KR890003286B1 - N-치환 글라이신의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
내용 없음.
Description
본 발명은 2개의 N치환기를 가진 N,N-이중치환 글라이신을 물을 용매로하는 계에서 귀금속촉매 존재하에 수소첨가에 의한 분해 반응을 시켜 다음 일반식(Ⅰ)로 표시되는 1개의 N치환기를 가진 N-치환 글라이신을 제조하는 방법에 대한 것이다.
상기 일반식에서 Ar는 아릴기, R1과 R2는 수소원자 또는 아릴기이다.
일반적으로 알려진 N치환기 1개를 가지는 N-치환 글라이신의 제법에는 다음과 같은 2가지 방법에 있다.
위의 식에서 R1, R2및 Ar는 전술한 바와같으며, X는 염소, 브롬 또는 요오드 원자와 같은 할로겐을 나타낸다.
그러나 위의 반응 경로에 의한 제법들은 수율이 저조하고 반응후 생성되는 여러가지 부산물에 대한 정제과정이 복잡하여 공업화 하기에 많은 난점이 뒤따른다.
따라서 본 발명의 목적은(종래의 방법에 나타난 문제점을 해결함과 동시에)종래의 방법에서 나타난 문제점을 해결함과 동시에 수율이 높고 정제과정이 필요없는 방법을 제고하는데 있다.
본 발명의 내용은 물을 용매로하는 계에서 귀금속 촉매의 존재하에 다음 공지된 일반식(Ⅱ)의 화합물을 수소 첨가반응시켜 다음 일반식(Ⅰ)의 N-치환 글라이신을 제조하는 방법에 관한 것이다.
(위의 식에서, R1및 R2는 수소원자 또는 아릴기이며 Ar은 아릴기를 나타냄)
본 발명의 실시에 있어서는 먼저 공지된 바와같이 글라이신과
을 염기존재하에서 반응시켜 전술한 구조식(Ⅱ)의 화합물을 제조한 다음, 이를 PKa＜2.2인 강산을 함유하는 물용매하에서 귀금속 촉매 존재하에 가수소분해반응을 시켜 목적 생성물인 1개의 N치환기를 가진 N-치환 글라이신을 제조한다.
이것은 다음 반응식으로 나타내어진다.
그러나, 상기 반응식에서 Bull Souete Chim France(1954,55)와 같이 반응 용매로 유기용매를 사용하는 경우 저온에서도 반응시킬수 있는 이점은 있으나 반응후 부생되는
와 고가의 유기용매와의 분리문제 및 사용용매의 세척문제가 반응공정후 수반되어 비효율적이다.
따라서 본 발명에서는 일반식(Ⅰ)의 화합물의 전술한 산분위기의 물용매하에서 온도증가에 따라 증가하는 용해도에 착안하여 반응후 부생되는
의 화합물과 반응용매인 물과의 공비점을 반응온도로하여 물용매하에서 단위처리량을 높임과 동시에 반응후 부생되는
의 화합물을 간단히 충분리하여 별도의 용매회수 및 촉매세척을 필요로하지 않는다.
본 발명에 의한 반응 수행시 반응 온도는 반응후 생성되는
와 반응용매인 물과의 공비점에 따라 어느정도의 차이를 가지는 각기 다른 최적 값이 있으나 통상 80-120℃의 범위를 가지며 고온에서는 가압시킬 필요도 따르게 된다.
반응 압력은 분자상 수소함유 가스의 압력으로서 대기압으로부터 15kg/cm2또는 그 이상의 압력도 가능하나, 대기압 -15kg/cm2범위의 압력이 적당하다.
사용되는 귀금속 촉매는 질소는 사용한 BET방법에 의한 측정 비표면적이 1,000m2/gr-2,000m2/gr이며, 담지체는 활성탄 또는 산화알루미늄이다.
반응에 투입되는 N,N-이중치환 글라이신의 양은 사용되는 치환기의 종류에 따라 용매량에 대해 10-15중량%이다.
[실시예]
반응압력 대기압, 반응온도 70-110℃의 고온의 조건에서 N,N-디벤질 글라이신을 반응시켜 N-벤질글라이신을 제조하는 실험이다.
사용반응기는 4조의 방해판이 부착된 관상 유리반응이고 이를 온도조절용 수소중에 설치하여 반응온도를 조절할 수 있게 하였고 사용용매는 100%물로 하였다.
반응에 투입된 N,N-디벤질글라이신의 양은 용매인 물의 10중량%이며, 귀금속 촉매를 물량의 0.5중량%로 투입한다.
또한 산분위기의 반응을 위하여 특정한 비율의 산이 투입된다.
최종 생성물은 HPLC를 이용하여 분석, 확인하였다. 표 1에 실시예 1의 실험 조건 및 실험 결과를 나타낸다.
[표 1]
Claims (2)
- 다음 일반식(Ⅱ)의 화합물을 물만을 용매로하는 귀금속 촉매 존재하에 수소 첨가 반응시켜 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법.
(위의 식에서 R1및 R2는 수소원자 또는 아릴기이고, Ar은 아릴기를 나타냄) - 제1항에 있어서, 반응온도가 80-120℃이고 반응압력이 대기압-15kg/cm2의 범위인 방법.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1019860007088A KR890003286B1 (ko) | 1986-08-26 | 1986-08-26 | N-치환 글라이신의 제조방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| KR1019860007088A KR890003286B1 (ko) | 1986-08-26 | 1986-08-26 | N-치환 글라이신의 제조방법 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
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| KR880002809A KR880002809A (ko) | 1988-05-11 |
| KR890003286B1 true KR890003286B1 (ko) | 1989-09-06 |
Family
ID=19251929
Family Applications (1)
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| KR1019860007088A KR890003286B1 (ko) | 1986-08-26 | 1986-08-26 | N-치환 글라이신의 제조방법 |
Country Status (1)
| Country | Link |
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| KR (1) | KR890003286B1 (ko) |
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1986
- 1986-08-26 KR KR1019860007088A patent/KR890003286B1/ko not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR880002809A (ko) | 1988-05-11 |
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