KR890002191A - 5H-1,3,4-티아디아졸로[3,2-a]피리미딘-5-온 유도체 및 그것을 함유하는 살균제 조성물 - Google Patents

5H-1,3,4-티아디아졸로[3,2-a]피리미딘-5-온 유도체 및 그것을 함유하는 살균제 조성물 Download PDF

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KR890002191A KR1019870007062A KR870007062A KR890002191A KR 890002191 A KR890002191 A KR 890002191A KR 1019870007062 A KR1019870007062 A KR 1019870007062A KR 870007062 A KR870007062 A KR 870007062A KR 890002191 A KR890002191 A KR 890002191A
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요시유끼 고지마
신이찌로오 마에노
노부미즈 사와이
야스오 사소
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모찌쯔끼 노부히꼬
구미아이 가가꾸 고오교오 가부시끼가이샤
이하라 케미칼 고오교오 가부시끼가이샤
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems

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Abstract

내용없음

Description

5H-1,3,4-티아디아졸로[3,2-a]피리미딘-5-온 유도체 및 그것을 함유하는 살균제 조성물
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (25)

  1. 다음 일반식(Ⅰ)에 의해 표시되는 5H-1,3,4-티아디아졸로[3,2-a]피리미딘-5-온 유도체.
    상기식에서 X는 수소원자, 할로겐원자, 선형 또는 분기형 저급알킬기, 저급알콕시기, 저급아실기, 트리할로-저급-알콕시기, 저급알키닐기, 페닐기, 시안기, 페녹시기, 또는 니트로기를 표시하며 ; Y는 수소원자, 할로겐 원자, 선형 또는 분기형 저급알킬기, 할로-저급-알킬기, 저급알콕시기, 저급알키닐기, 페닐-저급-알키닐기, 저급-알킬-아미노기, 또는 시안기를 표시하며 ; 그리고 R은 선형 또는 분기형 알킬기, 시클로헥실-저급-알킬기, 저급알케닐기, 시클로헥실기, 페녹시-저급-알킬기, 할로-알킬기, 할로-알케닐기, 저급-알콕시카르보닐-저급-알킬기, 트리-저급-알킬-실릴-저급-알킬기, 한개 이상의 할로겐원자, 저급알킬기 또는 니트로기 또는 저급 알콕시기로 치환될 수 있는 페닐기 ; 일반식으로 표시되는 기(여기서 Z는 할로겐원자, 저급알킬기, 저급알콕시기, 트리할로-저급-알킬기 또는 니트로기를 표시하며, n은 1 또는 2의 정수임)를 표시하며, 상기 식에서 두개의 치환기는 같거나 다를 수 있으며 ; X가 수소원자, 할로겐원자, 니트로기 또는 알킬기이고 Y가 알킬기인 조건일때, R은 알킬기도, 페닐-저급-알킬기도 아니다.
  2. 제1항에 있어서, X는 수소원자, 할로겐원자, 저급알킬기, 저급알콕시기, 에티닐기, 아세틸기, 트리플루오로에톡시기, 페닐기, 페녹시기, 니트로기 또는 시안기를 표시하며 ; Y는 수소원자, 할로겐원자, 저급알킬기, 클로로메틸기, C1-2-알콕시기, 알키닐기, 페닐에티닐기, C2-3-알킬아미노기 또는 시안기슬 표시하며 ; 그리고 R은 알킬기, 시클로헥실메틸기, 아릴기, 시크로헥실기, 페녹시알킬기, 할로알킬기, 디클로로 알케닐기, 에톡시카르보닐부틸기, 알콕시알킬기, 페닐-저급-알킬기, 트리메틸-실릴-프로필기, 할로겐원자, 저급알킬기, 저급알콕시기, 나트로기로 치환될 수 있는 페닐기, 일반식으로 표시되는 기(여기서 Z는 할로겐원자, 저급알킬기, 저급알콕시기, 트리플루오로메틸 또는 니트로기를 표시하며, n은 1 또는 2의 정수임)를 표시하는 것을 특징으로 하는 5H-1,3,4-티아디아졸로[3,2-a]피리미딘-5-온 유도체.
  3. 제1항에 있어서, X는 수소원자, 할로겐원자, 저급알킬기, 저급알콕시기, 에티닐기, 아세틸기 또는 시안기를 표시하며 ; Y는 수소원자, 할로겐원자, 저급알킬기 또는 시안기를 표시하며 ; 그리고 R은 알킬기, 트리메틸실릴프로필기, 페네틸기, 한개 또는 두개의 할로겐원자, 저급알킬기로 치환될 수 있는 페닐기, 또는 한개 또는 두개의 할로겐원자 또는 한개 또는 두개의 저급알킬기로 치환된 벤질기를 표시하는 것을 특징으로 하는 5H-1,3,4-티아디아졸로[3,2-a]피리미딘-5-온 유도체.
  4. 제3항에 있어서, X는 수소원자, 할로겐원자, 메틸기, 메톡시기, 에티닐기, 시안기, 아세틸기를 표시하며 ; Y는 수소원자, 할로겐원자, 에티닐기, 프로필닐기 또는 시안기를 표시하며 ; R은 알킬기, 트리메틸실릴프로필기, 할로겐원자 또는 메틸기로 치환될 수 있는 페닐기, 또는 한개 또는 두개의 할로겐원자 또는 한개 또는 두개의 메틸기로 치환된 벤질기를 표시하는 것을 특징으로 하는 5H-1,3,4-티아디아졸로[3,2-a]피리미딘-5-온 유도체.
  5. 제5항에 있어서, 2-헥산술포닐-6-클로로-5H-1,3,4-티아디아졸로[3,2-a]피리미딘-5-온인 것을 특징으로 하는 5H-1,3,4-티아디아졸로[3,2-a]피리미딘-5-온 유도체.
  6. 제1항에 있어서, 2-헥산술포닐-7-(1-프로피닐)-5H-1,3,4-티아디아졸로[3,2-a]피리미딘-5-온인 것을 특징으로 하는 5H-1,3,4-티아디아졸로[3,2-a]피리미딘-5-온 유도체.
  7. 제1항에 있어서, 2-헥산술포닐-7-에티닐-5H-1,3,4-티아디아졸로[3,2-a]피리미딘-5-온인 것을 특징으로 하는 5H-1,3,4-티아디아졸로[3,2-a]피리미딘-5-온 유도체.
  8. 제1항에 있어서, 2-헥산술포닐-6-클로로-7-플루오로-5H-1,3,4-티아디아졸로[3,2-a]피리미딘-5-온인 것을 특징으로 하는 5H-1,3,4-티아디아졸로[3,2-a]피리미딘-5-온 유도체.
  9. 제1항에 있어서, 2-헥산술포닐-6-클로로-7-에티닐-5H-티아디아졸로[3,2-a]피리미딘-5-온인 것을 특징으로 하는 5H-1,3,4-티아디아졸로[3,2-a]피리미딘-5-온 유도체.
  10. 제1항에 있어서, 2-옥탄술포닐-6-메톡시-5H-1,3,4-티아디아졸로[3,2-a]피리미딘-5-온인 것을 특징으로 하는 5H-1,3,4-티아디아졸로[3,2-a]피리미딘-5-온 유도체.
  11. 제1항에 있어서, 2-헵탄술포닐-6-시아노-5H-1,3,4-티아디아졸로[3,2-a]피리미딘-5-온인 것을 특징으로 하는 5H-1,3,4-티아디아졸로[3,2-a]피리미딘-5-온 유도체.
  12. 제1항에 있어서, 2-헵탄술포닐-6-아세틸-5H-1,3,4-티아디아졸로[3,2-a]피리미딘-5-온인 것을 특징으로 하는 5H-1,3,4-티아디아졸로[3,2-a]피리미딘-5-온 유도체.
  13. 제1항에 있어서, 2-펜탄술포닐-6-클로로-7-플루오로-5H-1,3,4-티아디아졸로[3,2-a]피리미딘-5-온인 것을 특징으로 하는 5H-1,3,4-티아디아졸로[3,2-a]피리미딘-5-온 유도체.
  14. 자체로는 공지된 방법에 의해 일반식(Ⅱ)로 표시되는 화합물을 산화시키는 것으로 구성되는 것을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)로 표시되는 5H-1,3,4-티아디아졸로[3,2-a]피리미딘-5-온 유도체.
    상기식(Ⅰ),(Ⅱ)에서, X는 수소원자, 할로겐원자, 선형 또는 분기형 저급알킬기, 저급알콕시기, 저급아실기, 트리할로-저급-알콕시기, 저급알키닐기, 페닐기, 시안기, 페녹시기 또는 니트로기를 표시하며 ; Y는 수소원자, 할로겐원자 선형 또는 분기형 저급알킬기, 할로-저급-알킬기, 저급알콕시기, 저급알키닐기, 페닐-저급-알키닐기, 저급-알킬-아미노기, 또는 시안기를 표시하며 ; 그리고 R은 선형 또는 분기형 알킬기, 시클로헥실-저급-알킬기, 저급 알케닐기, 시클로헥실시, 페녹시-저급-알킬기, 할로-알킬기, 할로-알케닐기, 저급-알콕시 카르보닐-저급-알킬기, 트리-저급-알킬-실릴-저급-알킬기, 페닐-저급-알킬기, 알콕시-저급-알킬기, 한개 이상의 할로겐원자, 저급알킬기 또는 니트로기 또는 저급알콕시기로 치환될 수 있는 페닐기, 일반식으로 표시되는 기(여기서 Z는 할로겐원자, 저급알킬기, 저급알콕시기, 트리할로-저급-알킬기 또는 니트로기를 표시하며, n은 1 또는 2의 정수임)를 표시하며, 상기 식에서 두개의 치환기는 같거나 다를 수 있으며 ; X가 수소원자 , 할로겐원자, 니트로기 또는 알킬기이고 Y가 알킬기인 조건일때, R은 알킬기도 페닐-저급-알킬기도 아니다.
  15. 제14항에 있어서, 자체로는 공지된 방법에 의해 일반식(Ⅱ)로 표시되는 화합물을 산화시키는 것으로 구성된 것을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)로 표시된 5H-1,3,4-티아디아졸로[3,2-a]피리미딘-5-온 유도체의 제조방법.
    상기식(Ⅰ),(Ⅱ)에서, X는 수소원자, 할로겐원자, C1-4-알킬기, C1-3-알콕시기, 에티닐기, 아세틸기, 트리플루오로 에톡시기, 페닐기, 페녹시기, 니트로기 또는 시안기를 표시하며 ; Y는 수소원자, 할로겐원자, C1-3-알킬기, 클로로메틸기, C1-2-알콕시기, C2-3-알키닐기, 페닐에티닐기, C2-3-알킬아미노기 또는 시아노기를 표시하며 ; 그리고 R은 C1-9-알킬기, 시클로헥실메틸기, 아릴기, 시클로헥실기, 페녹시알킬기, 할로알킬기, 디클로로알케닐기, 에톡시카르보닐부틸기, 알콕시알킬기, 페닐-저급-알킬기, 트리메틸-실릴-프로필기, 할로겐원자, C1-4-알킬기, C1-3-알킬기, 니트로기로 치환될 수 있는 페닐기, 일반식 으로 표시되는 기(여기서 Z는 할로겐원자, C1-4-알킬기, C1-3-알콕시기, 트리플루오로메틸 또는 니트로기를 표시함)를 표시한다.
  16. 제15항에 있어서, 자체로는 공지된 방법에 의해서 일반식(Ⅱ)로 표시되는 화합물을 산화시키는 것으로 구성된 것을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)로 표시되는 5H-1,3,4-티아디아졸로[3,2-a]피리미딘-5-온 유도체의 제조방법.
    상기식(Ⅰ),(Ⅱ)에서, X는 수소원자, 할로겐원자, C1-4-알킬기, C1-3-알콕시기, 에티닐기, 아세틸기 또는 시안기를 표시하며 ; Y는 수소원자, 할로겐원자, C1-3-알킬기, C2-3-알키닐기 또는 시안기를 표시하며 ; 그리고 R은 C1-9-알킬기, 트리메틸실릴프로필기, 페네틸기, 한개 또는 두개의 할로겐원자, C1-4-알킬기로 치환될 수 있는 페닐기, 또는 한개 또는 두개의 할로겐원자 또는 한개 또는 두개의 C1-4-알킬기로 치환된 벤질기를 표시한다.
  17. 제16항에 있어서, 자체로는 공지된 방법에 의해서 일반식(Ⅱ)로 표시되는 화합물을 산화시키는 것으로 구성된 것을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)로 표시되는 5H-1,3,4-티아디아졸로[3,2-a]피리미딘-5-온 유도체의 제조방법.
    상기식(Ⅰ),(Ⅱ)에서, X는 수소원자, 할로겐원자, 메틸기, 메톡시기, 에티닐기, 시안기, 아세틸기를 표시하며 ; Y는 수소원자, 할로겐원자, 에티닐기, 프로피닐기 또는 시안기를 표시하며 ; R은 C4-9-알킬기, 트리메틸실릴프로필기, 할로겐원자 또는 메틸기로 치환될 수 있는 페닐기, 또는 한개 또는 두개의 할로겐원자 또는 한개 또는 두개의 메틸기로 치환된 벤질기를 표시한다.
  18. 일반식(Ⅱ)로 표시되는 5H-1,3,4-티아디아졸로[3,2-a]피리미딘-5-온 유도체.
    상기식에서 X는 수소원자, 할로겐원자, 선형 또는 분기형 저급알킬기, 저급알콕시기, 저급아실기, 트리할로-저급-알콕시기, 저급알키닐기, 페닐기, 시안기, 페녹시기, 또는 니트로기를 표시하며 ; Y는 수소원자, 할로겐 원자, 선형 또는 분기형 저급알킬기, 할로-저급-알킬기, 저급알콕시기, 저급알키닐기, 페닐-저급-알키닐기, 저급-알킬-아미노기, 또는 시안기를 표시하며 ; 그리고 R은 선형 또는 분기형 알킬기, 시클로헥실-저급-알킬기, 저급알케닐기, 시클로헥실기, 페녹시-저급-알킬기, 할로-알킬기, 할로-알케닐기, 저급-알콕시카르보닐-저급-알킬기, 트리-저급-알킬-실릴-저급-알킬기, 페닐-저급-알킬기, 알콕시-저급-알킬기, 한개 이상의 할로겐원자, 저급알킬기 또는 니트로기 또는 저급알콕시기로 치환될 수 있는 페닐기; 일반식으로 표시되는 기(여기서 Z는 할로겐원자, 저급알킬기, 저급알콕시기, 트리할로-저급-알킬기 또는 니트로기를 표시하며, n은 1 또는 2의 정수임)를 표시하며, 상기식에서 두개의 치환기는 같거나 다를 수 있으며 ; X가 수소원자, 할로겐원자, 니트로기 또는 알킬기이고, Y가 알킬기인 조건일 때, R은 알킬기도 페닐-저급-알킬기도 아니다.
  19. 제18항에 있어서, X는 수소원자, 할로겐원자, C1-4-알킬기, C1-3-알콕시기, 에티닐기, 아세틸기, 트리플루오로에톡시기, 페닐기, 페녹시기, 니트로기 또는 시안기를 표시하며 ; Y는 수소원자, 할로겐원자, C1-3-알킬기, 클로로 메틸기, C1-2-알콕시기, C2-3-알키닐기, 페닐에티닐기, C2-3-알킬아미노기 또는 시안기를 표시하며 ; 그리고 R은 C1-9-알킬기, 시클로헥실메틸기, 아릴기, 시클로헥실기, 페녹시알킬기, 할로알킬기, 디클로로알케닐기, 에톡시카르보닐부틸기, 알콕시알킬기, 페닐-저급-알킬기, 트리메틸-실릴-프로필기, 할로겐원자, C1-4-알킬기, C1-3-알콕시기, 니트로기로 치환될 수 있는 페닐기, 일반식으로 표시되는 기(여기서 Z는 할로겐원자, C1-4-알킬기, C1-3-알콕시기, 트리플루오로메틸 또는 니트로기를 표시함)를 표시하는 것을 특징으로 하는 5H-1,3,4-티아디아졸로[3,2-a]피리미딘-5-온 유도체.
  20. 제19항에 있어서, X는 수소원자, 할로겐원자, C1-4-알킬기, C1-3-알콕시기, 에티닐기, 아세틸기 또는 시안기를 표시하며 ; Y는 수소원자, 할로겐원자, C1-3-알킬기, C2-3-알키닐기 또는 시안기를 표시하며 ; 그리고 R은 C1-9-알킬기, 트리메틸실릴프로필기, 페네틸기, 한개 또는 두개의 할로겐원자, C1-4-알킬기로 치환될 수 있는 페닐기, 또는 한개 또는 두개의 할로겐원자 또는 한개 또는 두개의 C1-4-알킬기로 치환된 벤질기를 표시하는 것을 특징으로 하는 5H-1,3,4-티아디아졸로[3,2-a]피리미딘-5-온 유도체.
  21. 제20항에 있어서, X는 수소원자, 할로겐원자, 메틸기, 메톡시기, 에티닐기, 시안기, 아세틸기를 표시하며 ; Y는 수소원자, 할로겐원자, 에티닐기, 프로피닐기 또는 시안기를 표시하며 ; R은 C4-9-알킬기, 트리메틸실릴프로필기, 할로겐원자 또는 메틸기로 치환될 수 있는 페닐기, 또는 한개 또는 두개의 할로겐원자 또는 한개 또는 두개의 메틸기로 치환된 벤질기를 표시하는 것을 특징으로 하는 5H-1,3,4-티아디아졸로[3,2-a]피리미딘-5-온 유도체.
  22. 일반식(Ⅰ)로 표시되는 5H-1,3,4-티아디아졸로[3,2-a]피리미딘-5-온 유도체와 농원예학적으로 허용되는 담체로 이루어지는 농원예용 살균제 조성물.
    상기식(Ⅰ),(Ⅱ)에서, X는 수소원자, 할로겐원자, 선형 또는 분기형 저급알킬기, 저급알콕시기, 저급아실기, 트리할로-저급-알콕시기, 저급알키닐기, 페닐기, 시안기, 페녹시기 또는 니트로기를 표시하며 ; Y는 수소원자, 할로겐원자 선형 또는 분기형 저급알킬기, 할로-저급-알킬기, 저급알콕시기, 저급알키닐기, 페닐-저급-알키닐기, 저급-알킬-아미노기, 또는 시안기를 표시하며 ; 그리고 R은 선형 또는 분기형 알킬기, 시클로헥실-저급-알킬기, 저급 알케닐기, 시클로헥실기, 페녹시-저급-알킬기, 할로-알킬기, 할로-알케닐기, 저급-알콕시 카르보닐-저급-알킬기, 트리-저급-알킬-실릴-저급-알킬기, 페닐-저급-알킬기, 알콕시-저급-알킬기, 한개 이상의 할로겐원자, 저급알킬기 또는 니트로기 또는 저급알콕시기로 치환될 수 있는 페닐기 : 일반식으로 표시되는 기(여기서 Z는 할로겐원자, 저급알킬기, 저급알콕시기, 트리할로-저급-알킬기 또는 니트로기를 표시하고, n은 1 또는 2의 정수임)를 표시하며, 상기식에서 두개의 치환기는 같거나 다를 수 있으며 ; X가 수소원자 , 할로겐원자, 니트로기 또는 알킬기이고 Y가 알킬기인 조건일때, R은 알킬기도 페닐-저급-알킬기도 아니다.
  23. 제22항에 있어서, 일반식(Ⅰ)로 표시되는 5H-1,3,4-티아디아졸로[3,2-a]피리미딘-5-온 유도체와 농원예학적으로 허용되는 담체로 이루어지는 농원예용 살균제 조성물.
    상기식에서, X는 수소원자, 할로겐원자, C1-4-알킬기, C1-3-알콕시기, 에티닐기, 아세틸기, 트리플루오로 에톡시기, 페닐기, 페녹시기, 니트로기 또는 시안기를 표시하며 ; Y는 수소원자, 할로겐원자, C1-3-알킬기, 클로로메틸기, C1-2-알콕시기, C2-3-알키닐기, 페닐에티닐기, C2-3-알킬아미노기 또는 시아노기를 표시하며 ; 그리고 R은 C1-9-알킬기, 시클로헥실메틸기, 알릴기, 시클로헥실기, 페녹시알킬기, 할로알킬기, 디클로로알케닐기, 에톡시카르보닐부틸기, 알콕시알킬기, 페닐-저급-알킬기, 트리메틸-실릴-프로필기, 할로겐원자, C1-4-알킬기, C1-3-알콕시기, 니트로기로 치환될 수 있는 페닐기, 일반식으로 표시되는 기(여기서 Z는 할로겐원자, C1-4-알킬기, C1-3-알콕시기, 트리플루오로메틸 또는 니트로기를 표시함)를 표시한다.
  24. 제23항에 있어서, 일반식(Ⅰ)로 표시되는 5H-1,3,4-티아디아졸로[3,2-a]피리미딘-5-온 유도체와 농원예학적으로 허용되는 담체로 이루어지는 농원예용 살균조성물.
    상기식에서, X는 수소원자, 할로겐원자, C1-4-알킬기, C1-3-알콕시기, 에티닐기, 아세틸기 또는 시안기를 표시하며 ; Y는 수소원자, 할로겐원자, C1-3-알킬기, C2-3-알키닐기 또는 시안기를 표시하며 ; 그리고 R은 C1-9-알킬기, 트리메틸실릴프로필기, 페네틸기, 한개 또는 두개의 할로겐원자, C1-4-알킬기로 치환될 수 있는 페닐기, 또는 한개 또는 두개의 할로겐원자 또는 한개 또는 두개의 C1-4-알킬기로 치환된 벤질기를 표시한다.
  25. 제24항에 있어서, 일반식(Ⅰ)로 표시되는 5H-1,3,4-티아디아졸로[3,2-a]피리미딘-5-온 유도체와 농원예학적으로 허용되는 담체로 이루어지는 농원예용 살균제 조성물.
    상기식에서, X는 수소원자, 할로겐원자, 메틸기, 메톡시기, 에티닐기, 시안기, 아세틸기를 표시하며 ; Y는 수소원자, 할로겐원자, 에티닐기, 프로피닐기 또는 시안기를 표시하며 ; R은 C4-9-알킬기, 트리메틸실릴프로필기, 할로겐원자 또는 메틸기로 치환될 수 있는 페닐기, 또는 한개 또는 두개의 할로겐원자 또는 한개 또는 두개의 메틸기로 치환된 벤질기를 표시한다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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