KR850003540A - 신규 세팔로스포린의 제조방법 - Google Patents

신규 세팔로스포린의 제조방법 Download PDF

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KR850003540A
KR850003540A KR1019840007516A KR840007516A KR850003540A KR 850003540 A KR850003540 A KR 850003540A KR 1019840007516 A KR1019840007516 A KR 1019840007516A KR 840007516 A KR840007516 A KR 840007516A KR 850003540 A KR850003540 A KR 850003540A
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South Korea
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ring
compound
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KR1019840007516A
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Inventor
앙거바우어 롤프
Original Assignee
루디 마이어
바이엘 악티엔 게젤샤프트
칼-루드비히 슈미트
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    • C07D501/00—Heterocyclic compounds containing 5-thia-1-azabicyclo [4.2.0] octane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. cephalosporins; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
    • C07D501/14—Compounds having a nitrogen atom directly attached in position 7
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    • C07D501/24—7-Acylaminocephalosporanic or substituted 7-acylaminocephalosporanic acids in which the acyl radicals are derived from carboxylic acids with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms or hetero rings, attached in position 3
    • C07D501/38—Methylene radicals, substituted by nitrogen atoms; Lactams thereof with the 2-carboxyl group; Methylene radicals substituted by nitrogen-containing hetero rings attached by the ring nitrogen atom; Quaternary compounds thereof
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Abstract

내용 없음

Description

신규 세팔로스포린의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (12)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물, 생리학적 조건하에서 분리될 수 있고 약리학적으로 허용되는 그의 염류 및 에스테류.
    상기식에서, R1은 C1-C6-알킬,페닐 또는 할로겐-치환페닐이고, A는 질소원자를 함유하고 양으로 하전된 복소환식 5-7원고리이고, 이고리는 N을 통해서 결합되고, N,O 및 S로 되는 군중에서 전체로 4개 이하의 헤테로원자를 함유할 수 있고, 이 고리에는 2개의 고리를 더 접합시킬 수 있으며, 이 고리는 임의로 치환시킬 수 있으나, 단, 고리가 6원고리일 경우에 A는 비치환피리딘 고리나 또는 C1-C4-알킬, 염소, 취소, 카르바모일 또는 N-C1-C4-알킬카르바모일로 되는 군중에서 선택된 서로 같거나 또는 다른 치환체로 일 또는 이치환된 피리딘 고리를 나타내지 않는다.
  2. 제1항에 있어서, A가 질소를 함유하고 양으로 하전된 6원고리를 나타내고, 이 고리는 N을 통해서 결합되고, 전체로 3개 이하의 질소원자를 함유하며, 이 고리에는 2개의 고리를 더 접합시킬수 있고, 이 고리는 임으로 치환될 수 있으나, 비치환 피리딘 고리나 또는 C1-C4-알킬, 염소, 취소, 카르바모일 및 N-C1-C4-알킬카르바모일로 되는 군중에서 선택된 서로 같거나 또는 다른 치환체로 일 또는 이치환된 피리딘 고리를 나타내지 않는 화합물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, A가 피리디늄기 ()를 나타내는 화합물(여기서, 피리디늄기는 다음과 같이 서로 동일하거나 또는 상이한 치환체들에 의해 일 또는 다중치환, 적합하기로는 일, 이 또는 삼치환되는데, 즉, 치환 C1-C6-알킬, 시아노-C1-C3-알킬, 에폭시-C2-C6-알킬, 트리플루오로메틸 또는 펜타플루오로에틸, 히드록시이미노-메틸 또는 C1-C4-알콕시이미노메틸, 임의로 치환된 C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C7-시클로알킬 또는 C3-C7-시클로알킬-메틸(여기에서, 양치환체중 고리는 또한 치환될 수 있음), C4-C7-시클로알케닐, 임의로 치환된 C1-C6-알콕시, 에폭시-C2-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시 또는 C2-C6-알키닐옥시, 임의로 치환된 페녹시 또는 헤테로아릴옥시, 임의로 일 또는 이치환될 수 있는 아미노, 시아노, 히드록실 또는 메르캅토, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬술피닐 또는 C1-C6-알킬술포닐(이중 알킬부분에서 힘의로 치환될 수 있음), 메틸티오, 메틸술피닐 또는 메틸술포닐(이중 메틸기에서 치환됨), C2-C6-알케닐티오, C2-C6-알케닐술피닐 또는 C2-C6-알케닐술포닐, 임의로 치환된 페닐, 벤질 또는 헤테로아릴, 포르밀 또는 케탈화된 포르밀, 임의로 치환된 C1-C6-알킬카르보닐(케탈형이 될수도 있음), 아릴카르보닐, C1-C6-알킬카르보닐아미노, 카르복실 또는 C1-C6-알콕시타르보닐 및 술파모일로 치환될 수 있으며, 상기 피리디늄기는 질소원자에서 일치환될 수 있고, 여기에 1개 또는 2개 임의로 치환된 3-7원고리가 접합될 수 있고, 이 각각은 2개 이하의 헤테로원자와 2개이하의 이중경합을 포함할 수 있고, 방향족 또는 헤테로 방향족이 될 수 있다).
  4. 제1-3항에 있어서, A가 피리디늄기 ()를 나타내는 화합물(여기서, 피리디늄기는 다음과 같이 서로 동일하거나 또는 상이한 치환체들에 의해 일 또는 다중치환, 적합하기로는 일, 이 또는 삼치환되는데, 즉 C1-C6-알킬(일 또는 다중 치환됨), 히드록실, 카르복실, C1-C6-알콕시카르보닐, 포르밀 또는 C1-C6-알킬카르보닐(상기에서 카르보닐기는 케탈형이 될 수도 있음), 카르바모일, N-히드록시-카르바모일, 술포, C1-C6-알콕시, 히드록시-C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알케닐티오, C2-C6-알케닐술피닐 또는 C2-C6-알케닐술포닐, 시아노-C1-C3-알킬, 에폭시-C2-C6-알킬, 히드록시이미노에틸, C1-C4-알콕시이미노메틸, 트리플루오로메틸 또는 펜타플루오로에틸, C2-C6-알케닐(히드록실에 의해 치환될 수 있음), C2-C6--알키닐, C3-C7-시클로알킬 또는 C3-C7-시클로알킬메틸(양치환체중 고리는 히드록실, 할로겐, 카르복실, C1-C6-알콕시카르보닐 또는 시아노에 의해 치환될 수 있음), C4-C7-시클로알케닐, C1-C6-알콕시(히드록실, 카르복실 또는 C1-C6-알콕시카르보닐에 의해 치환될 수 있음), 에폭시-C2-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, 또는 C2-C6-알키닐옥시, 임의로 치환된 페녹시 또는 헤테로아릴옥시, 아미노(C1-C6-알킬,포르밀,C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐, 카르바모일 및 C1-C6-알킬술포닐로 되는 군중에서 선택된 서로 동일하거나 또는 상이한 치환체에 의해 일 또는 이치환될 수 있음), 시아노, 히드록실 또는 메르캅토,C2-C6-알킬티오, C1-C6-알킬술피닐 또는 C1-C6-알킬술포닐(이들각각은 알킬부분에 있어서 히드록실에 의해 치환될 수 있음), 메틸티오, 메틸술피닐 또는 메틸술포닐(이들 각각은 메틸부분에 있어서 카르복실 또는 C1-C6-알콕시카르보닐에 의해 치환됨), C1-C6-알케닐티오, C2-C6-알케닐술피닐 또는 C2-C6-알케닐술포닐,페닐, 벤질 또는 헤테로아릴(이들 각각은 또한 할로겐에 의해 치환될 수 있음), 포르밀 또는 케탈화된 포르밀, C2-C6-알킬카르보닐(이것은 히드록실에 의해 또한 치환될 수도 있고 케탈형이 될 수도 있음), 아릴카르보닐 또는 C1-C6-알킬카르보닐아미노, 카르복실 또는 C1-C6--알콕시카르보닐 및 술파모일로 치환될 수 있으며, 상기 피리디늄기는 질소원자에서 C1-C6-알킬아미노카르보닐에 의해 일치환될 수 있고, 여기에 임의로 치환된 3-7원고리, 적합하기로는 5 또는 6원고리가 접합될 수 있고, 헤테로원자들, 적합하기로는 O,N 또는 S중 2개 이하의 헤테로원자와 2개이하의 이중결합을 포함할 수 있고, 방향족 또는 헤테로 방향족일 수 있고, 일 또는 다중 치환될 수 있으나, 적합하기로는 다음과 같은 치환체들, 즉 C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-히드록시알킬, 할로겐, 히드록실, 옥소, 히드록시이미노, 엑소에틸렌, 카르복시, C1-C6-알콕시카르보닐, 시아노, 카르바모일, 술파모일, 아미노, C1-C4-알킬아미노 및 C1-C4-디알킬아미노에 의해 일치환시키는 것이 좋다).
  5. 제1-4항에 있어서, R1이 C1-C5-알킬, 특히 메틸을 나타내고, A가 피리디늄기인 화합물(여기서,피리디늄기는 다음과 같은 치환체들에 의해 일 또는 다중치한, 적합하기로는 일,이 또는 삼치환, 특히 적합하기로는 일 또는 이치환되는데, 즉 히드록실-C1-C4-알킬(예를들면, 특히 히드록시메틸, 히드록시에틸, 히드록시프로필, 히드록시이소프로필,히드록시부틸, 히드록시-이급-부틸 또는 히드록시-삼급-부틸이고, 알킬기는 2-3개의 히드록실기를 포함할 수 있음), 카르복시-C1-C4-알킬(예를들면, 특히 카르복시메틸 및 카르복시에틸), C1-C4-알목시카르보닐-C1-C4-알킬(예를들면, 특히 메톡시카르보닐메틸, 에톡시카르보닐메틸 및 메톡시카르보닐에틸), 포르밀-C1-C4-알킬(예를 들면, 특히 포르밀메틸) C1-C4-알킬카르보닐-C1-C4-알킬(예를 들면, 특히 메틸메틸카르보닐메틸, 에틸카르보닐메틸, 메틸카르보닐에틸 및 에틸카르보닐에틸)(이중 2개의 알킬기는 또한 히드록실에 의해 추가로 치환될 수 있고, 카르보닐기는 또한 케탈형이 될 수 있음), 카르바모일-치환 C1-C4-알킬(예를 들면, 특히 카르바모일메틸 및 카르바모일에틸)(이것은 또한 질소원자에서 히드록실에 의해 추가로 치환될 수 있으며, 예를 들면 특히 N-히드록시-카르바모일메틸), 술포-C1-C4-알킬(예를 들면, 특히 술포에틸 또는 1-히드록시-1-술포메틸), C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬(예를들면, 특히 메톡시메틸, 에톡시메틸, 프로폭시메틸, 이소프로폭시메틸,메톡시메틸, 메톡시메틸, 에톡시메틸, 프로폭시메틸, 이소프로폭시메틸,메톡시메틸, 에톡시에틸, 메톡시프로필 및 메톡시이소프로필)(이것은 또한 히드록실에 의해 치환될 수 있으며, 예를 들면 특히 히드록시에톡시메틸 및 히드록시에톡시에틸), C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬(예를 들면, 특히 메틸티오메틸, 에틸티오메틸, 메틸티오에틸 및 에틸티오에틸), C1-C4-알킬술피닐-C1-C4-알킬(예를들면, 특히 메틸술피닐메틸, 에틸술피닐메틸, 메틸술피닐메틸 및 에틸술피닐에틸), C1-C4-알킬술포닐-C1-C4-알킬(예를 들면, 특히 메틸술포닐메틸, 에틸술포닐메틸, 메틸술포닐에틸 및 에틸술포닐에틸), C3-알케닐옥시-C1-C4-알킬(예를 들면, 특히 알릴옥시메틸 및 알릴옥시에틸), C3-알케닐티오-C1-C4-알킬(예를 들면, 특히 알릴티오메틸), C3-알케닐술피닐-C1-C4-알킬(예를 들면, 특히 알릴술피닐에틸) C3-알킬술포닐-C1-C4-알킬(예를 들면, 특히 알릴술포닐에틸), 시아노-C1-C4-알킬(예를들면, 특히 시아노메틸 및 시아노에틸), 에폭시-C2-C3-알킬(예를들면, 특히 에폭시에틸 및 에폭시프로필), 트리플루오로메틸, 히드록시이미노에틸 및 C1-C3-알킬옥시이미노메틸(예를 들면, 특히 메톡시이미노메틸), C3-C4-알케닐(예를 들면, 특히 안릴, 2-메탈릴 및 부틸-3급-에닐)(이것은 또한 히드록실에 의해 추가로 치환될 수 있고, 특히 히드록시알릴 및 히드록시부테닐), C3-알키닐(예를 들면, 특히 프로파르길, C3-C6-시클로알킬) 및 C3-C6-시클로알킬-메틸(예를 들면, 특히 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실 및 시클로펜틸메틸)(여기서 고리는 또한 예를 들면 히드록실에 의해 치환될 수 있고, 예를 들면, 특히 1-히드록시-1-시클로펜틸 및 1-히드록시-1-시클로헥실) 또는 할로겐, 적합하기로는 염소, 카르복실, C1-C4-알콕시카르보닐 또는 시아노, C5-C6-시클로알케닐(예를 들면, 특히 시클로펜트-1-에닐 및 시클로헥스-1-에닐), C1-C4-알콕시(예를들면, 특히 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시,부톡시, 이소부톡시 및 삼급-부톡시, 적합하기로는 메톡시), 이들 알콕시기들은 예를 들면 히드록실, 카르복실 또는 C1-C4-알콕시카르보닐에 의해 추가로 치환될 수 있으며, 특히 카르복시메톡시 및 메톡시카르보닐메톡시, 에폭시-C2-C3알콕시(예를 들면, 특히 에폭시에톡시 또는 에폭시프로폭시, C3-알키닐옥시(예를들면, 특히 프로파르길옥시), 아릴옥시(예를들면, 특히 페녹시), 아미노, C1-C5-알킬아니모(예를 들면, 특히 에틸아미노), C1-C5-디알킬아미노(예를 들면, 특히 디메틸아미노 및 디에틸아미노), C1-C4-알콕시카르보닐아미노(예를 들면, 특히 메톡시카르보닐아미노 및 에톡시카르보닐아미노), C1-C4-알킬카르보닐아미노(예를 들면, 특히 메틸카르보닐아미노), N-C1-C4- 및 디알킬카르바모일아미노(예를 들면, 특히 N-메틸카르바모일아민) 및 N,N-디에틸카르바모일아미노, C1-C4-알킬술포닐아미노(예를 들면, 특히 메틸- 또는 에틸-술포닐아미노), 시아노, 히드록실, 특히 3-히드록시, C1-C4알킬티오(예를 들면, 특히 메틸티오, 에틸티오, 프로필티오 및 이소프로필티오(이것은 또한 히드록실에 의해 치환될 수 있으며, 특히 히드록시에틸티오), C1-C4-알킬술피닐(예를 들면, 특히 메틸술피닐, 에틸술피닐, 프로필술피닐 및 이소프로필술피닐(이들은 또한 히드록실에 의해 치환될 수 있으며, 특히 히드록시에틸술피닐), C1-C4-알킬술포닐(예를 들면, 특히 메틸-, 에틸-, 프로필-, 또는 이소프로필-술포닐)(이것은 또한 히드록실에 의해 치환될 수 있으며, 특히 히드록시에틸술포닐), 카르복시메틸티오 및 C1-C4-알콕시카르보닐메틸티오, 특히 메톡시카르보닐메틸-술피닐 및 -술포닐, 특히 메톡시카르보닐메틸-술피닐 및 -술포닐, C3-알케닐티오(예, 알릴티오 및 프로프-1-에닐티오),C3-알케닐술피닐(예, 알릴술피닐 및 프로프-1-에닐술피닐), C3-알케닐술포닐(예, 알릴술포닐 및 프로프-1-에닐술포닐), 페닐 및 벤질(이것은 또한 예를 들면, 할로겐, 특히 염소에 의해서 치환될 수 있으며, 예를 들면 4-클로로벤질, 2'-티에닐 및 3'-티에닐, 포르밀 및 케탈화된 포르밀(예를 들면, 1,3-디옥소란-2-일), C1-C4-알킬카르보닐, 특히 아세틸 및 프로피오닐, 적합하기로는 아세틸, 이것은 또한 하드록실에 의해서 치환될 수 있고, 케탈형이 될수 있으며, 예를 들면 2-메틸-1,3-디옥소란-2-일, 벤조일, C1-C4-알킬카르보닐아미노, 특히 아세틸아미노 및 프로피오닐아미노, 포르밀아미노, 카르복실, 예를 들면 또한 2,3,4-카르복시 및 C1-C4-알콕시카르보닐, 특히 메톡시카르보닐 및 에톡시카르보닐(예를 들면, 2,3,4-메톡시- 또는 -에톡시-카르보닐임)로 치환될 수 있으며, 상기 피리디늄기에 임의로 치환된 5-또는 6-원고리가 접합될 수 있고, 헤테로원자들, 적합하기로는 O,N 및 S로 되는 군중에서 선택된 2개이하의 헤테로원자와 2개이하의 이중결합을 포함할 수 있고, 또한 방향족 또는 헤테로 방향족일 수도 있다).
  6. 제1-5항에 있어서, 접합된 고리계는 시클로펜테노, 디히드로시클로펜테노, 시클로헥세노, 디히드로 시클로헥세노,벤조푸로, 디히드로푸로, 피라노, 디히드로피라노, 티에노, 디히드로티에노, 티오피라노, 디히드로티오피라노, 피리도, 디히드로피리도, 테트라히드로피리도, 피리미도, 디히드로피리미도, 테트라히드로피리미도, 피라지노, 디히드로피라지노 및 테트라히드로피라지노로 되는 군중에서 선택되며, 이들 각각은 다음과 같은 치환체들에 의해 일 또는 다중치환, 적합하기로는 일치환시킨 화합물, 상기 치환체들의 예로서는 C1-C4-알킬(예를 들면, 특히 메틸, 에틸 및 이소프로필), C3-C6-시클로알킬(예를 들면, 특히 시클로프로필), C1-C4-알콕시(예를 들면, 특히 메톡시 및 에톡시), C1-C3-히드록시알킬(예를 들면, 특히 히드록시메틸 및 히드록시에틸), 할로겐(예를 들면, 특히 염소 및 불소), 히드록실, 카르복실 및 시아노, C1-C6-알콕시카르보닐(예를 들면, 특히 메톡시카르보닐 및 에톡시카르보닐), 옥소 및 히드록시이미노, 카르바모일 및 술파모일, 아미노, C1-C4-알킬아미노(예를 들면, 특히 메틸아미노 및 에틸 아미노) 및 C1-C4-디알킬아미노(예를 들면, 특히 디에틸아미노)를 예시할 수 있다.
  7. 처음에 일반식(Ⅱ)의 화합물과 일반식(Ⅶ)의 화합물을 반응시키고, 이어서 생성된 일반식(Ⅲ)의 화합물과 일반식(Ⅳ)의 화합물을 반응시킨 후, 생성된 일반식(Ⅴ)의 화합물에서 보호기 R2를 제거하고, 필요에 따라 생성물을 염 또는 에스테르로 전이시킴을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 화합물, 생리학적 조건하에서 분리될 수 있고 약리학적으로 허용되는 그의 염류 및 에스테르류의 제조방법.
    상기 식에서, R1은 C1-C6-알킬, 페닐 또는 할로겐 치환페닐이고, A는 질소원자를 함유하고, 양으로 하전된 복소환식 5-7원고리이고, 이 고리는 N을 통해서 결합되며, N,O 및 S로 되는 군중에서 선택된 4개이하의 헤테로 원자를 포함할 수 있고, 여기에 2개 이하의 고리를 추가로 접합시킬 수 있고 이 고리는 임의로 치환시킬 수 있으나, 단, 고리가 6원고리일 경우에 A는 비치환 피리딘고리 또는 C1-C4-알킬, 염소, 취소, 카르바모일 또는 N-C1-C4-알킬카르바모일로 되는 군중에서 선택된 서로 동일하거나 또는 상이한 치환체들에 의해서 일- 또는 이치환되는 피리딘 고리가 아니며, R2는 아민보호기이고, X는 염소 취소 또는 OSO2R3이고, R3는 1-10개의 탄소원자를 갖는 알킬기로서 불소, 염소, CN, 페닐, 알콕시카르보닐,알콕시 또는 1-4개의 탄소원자를 함유할 수 있는 알킬로 임의로 치환되거나, 또는 불소, 염소, 브롬, CN, 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알콕시타르보닐(여기서 후자의 알킬기는 1-4탄소원자를 함유할 수 있음), 니트로, 트리플루오로메틸 및 페닐로 임의 치환될 수 있는 페닐기임.
  8. 일반식(Ⅸ)의 화합물과 일반식(R5-O-CO)2O의 화합물을 반응시키고, 생성된 일반식(X)의 화합물을 처음에 염기와 이어서 일반식: R1-CHO의 알데히드와 반응시켜서 일반식(XI)의 화합물을 얻고, 그 다음에 일반식(XI)의 화합물을 염기와 반응시켜서 일반식(XII)의 화합물을 얻고, 일반식(XII)의 화합물을 가수분해시켜서 일반식(Ⅱ)와 (Ⅱa)의 화합물들의 혼합물을 얻거나 또는 선택적으로 가수분해시켜서 일반식(Ⅱ)의 화합물을 얻고, 일반식(Ⅱ)의 화합물을 일반식(Ⅲ)의 화합물로 전이시키고, 이 화합물은 제7항의 방법에 의하여 일반식(Ⅳ)의 화합물로 처리하여 일반식(Ⅴ)의 화합물로 전이시키고, 일반식(Ⅴ)의 화합물로부터 보호기 R2를 제거시키고, 필요에 따라 생성물을 염 또는 에스테르로 전이시킴을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 화합물, 생리학적 조건하에서 분리시킬 수 있고, 약리학적으로 허용되는 그의 염류 또는 에스테르류의 제조방법.
    상기 식에서, R1은 C1-C6-알킬, 페닐 또는 할로겐 치환페닐이고, A는 질소원자를 함유하고, 양으로 하전된 복소환식 5-7원 고리이고, 이 고리는 N을 통해서 결합되며, N,O 및 S로 군중에서 선택된 4개 이하의 헤테로원자를 포함할 수 있고, 여기에 2개 이하의 고리를 추가로 접합시킬수 있고, 이 고리는 임의로 치환시킬 수 있으나, 단, 고리가 6월고리일 경우에 A는 비치환 피리딘 고리 또는 C1-C4-알킬, 염소, 취소, 카르바모일 또는 N-C1-C4-알킬카르바모일로 되는 군중에서 선택된 서로 동일하거나 또는 상이한 치환체들에 의해서 일- 또는 이-치환되는 피리딘 고리가 아니며, R2는 R5-O-COrl이고, R3는 1-10개의 탄소원자를 갖는 알킬기로서, 불소, 염소, CN, 페닐, 알콕시카르보닐, 알콕시 또는 1-4개의 탄소원자를 함유할 수 있는 알킬로 임의로 치환되거나, 또는 불소, 염소, 브롬, CN, 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알콕시타르보닐(여기서 후자의 알킬기는 1-4개의 탄소원자를 함유할 수 있음), 니트로, 트리플루오로메틸 및 페닐로 임의 치환될 수 있는 페닐기임. R4는 임의 치환된 알킬, 시클로알킬, 알케닐, 시클로알케닐, 아릴 또는 헤테로시클릴기이고, R5는 R4에서 정의한 것과 같다.
  9. 일반식(XV)의 화합물과 일반식(A')의 화합물을 반응시키는 것을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 화합물, 생리학적 조건하에서 분리시킬 수 있고 약리학적으로 허용되는 그의 염류 또는 에스테르류의 제조방법.
    상기 식에서, R1은 C1-C6-알킬, 페닐 또는 할로겐 치환페닐이고, A는 질소원자를 함유하고, 양으로 하전된 복소환식 5-7원 고리이고, 이 고리는 N을 통해서 결합되며, N, O 및 S로 되는 군중에서 선택된 4개 이하의 헤테로원자를 포함할 수 있고, 여기에 2개 이하의 고리를 추가로 접합시킬수 있고, 이 고리는 임의로 치환시킬수 있으나, 단, 고리가 6월 고리일 경우에 A는 비치환 피리딘 고리 또는 C1-C4-알킬,염소,취소, 카르바모일 또는 N-C1-C4-알킬카르바모일로 되는 군중에서 선택된 서로 동일하거나 또는 상이한 치환체들에 의해서 일-또는 이-치환되는 피리딘 고리가 아니며, A'는 A와 동일하지만 질소상에 양하전이 없다.
  10. 제1-6항중의 어느 하나에 따른 1이상의 화합물을 함유하는 약제.
  11. 질병치료에 있어서 제1-6항중의 어느하나에 따른 화합물의 사용방법.
  12. 전염성 질병치료에서 제1-6항중 어느하나에 따른 화합물의 사용방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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