KR850000051B1 - 광학적 광택제의 혼합물 - Google Patents

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하인리히 벡케 · 베른하르트 벡크
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Abstract

내용 없음.

Description

광학적 광택제의 혼합물
본 발명은 광학적 광택제로 유용한 혼합물에 관한 것이다.
독일연방공화국 특허원 제2759217.2호는 다음 일반식(I)의 화합물 0.05 내지 0.95중량부 및 일반식(Ⅱ)의 화합물 0.95 내지 0.05중량부로 이루어진 광학적 광택제의 혼합물에 관한 것이다.
Figure kpo00001
상기 일반식(I) 및 (Ⅱ)에서, X는 산소 또는 황원자이고, R1및 R2는 같거나 다르고 각각 수소, 불소 또는 염소원자, 페닐, C1-C9-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4디알킬아미노, 아실아미노기 또는 임의로 기능적 변형된 카복시 또는 설포기 중에서 선택된 기이며 두 개의 인접한 R1및 R2는 함께 벤조환, 예를들면, 저급알킬렌 또는 1,3-디옥사-프로필렌그룹을 형성하고, A는 시아노, 일반식 -COOR3또는
Figure kpo00002
의 그룹(여기서 R3는 수소, C1-C18-알킬, 사이클로알킬, 아릴, 알킬아릴, 할로겐아릴, 아르알킬, 알콕시알킬, 할로겐알킬, 하이드록시알킬, 알킬아미노알킬, 카복시알킬 또는 카보알콕시 알킬이고 R3에서의 두개의 알킬 또는 알킬렌 기는 질소원자와 함께 모르폴리노, 피페리디노 또는 피페라지노 환을 형성하거나), 또는 A는 다음 일반식의 그룹이고,
Figure kpo00003
상기 일반식에서, R4는 하이드록시, 할로겐, 저급알콕시, 디알킬아미노, 저급알킬메르캅토, 클로로아릴옥시, 아릴옥시, 아릴메르캅토 또는 아릴기에 의해 치환될 수 있는 탄소수 1 내지 10, 바람직하게는 1 내지 6의 탄소를 가진 직쇄 또는 측쇄 알킬그룹이며, 디알킬아미노알킬 그룹에 함유된 이 두 알킬기는 함께 임의로 모르폴리노, 피페리디노 또는 피페라지노 환을 형성하거나, 또는 R4는 일반식 -(CH2CH2O)n-R인데, 여기서 n은 1,2 또는 3이고, R은 수소, 저급알킬, 디알킬아미노알콕시알킬 또는 알킬티오알콕시알킬로서, 디알킬아미노 알콕시알킬 내의 알킬그룹은 함께 임의로 피페리디노, 피롤리디노, 헥사메틸렌이미노, 모르폴리노 또는 피페라지노 환을 형성하거나 또는 R4는 일반식 -(CH2)m-CH=CH-R(m은 0에서 5까지의 정수)인 그룹이거나 또는 R4는 다음 일반식의 그룹이며,
Figure kpo00004
상기에서 R5및 R6는 같거나 다를 수 있고, 수소, 불소 또는 염소원자, 페닐, 저급 알킬, 저급 알콕시, (C1-C4)-아실아미노기 또는 임의로 변형된 카복시 또는 설포그룹 중에서 선택된 기이며, 두개의 인접한 R5및 R6기는 함께 임의로 저급알킬렌, 융합된 벤조환 또는 1,3-디옥사프로필렌을 형성하고, B는 비 발색 치환체를 임의로 수반하는 적어도 세개의 축합환을 갖는 다환상 방향족 기이고, C는 하나 또는 두개의 알킬, 하이드록시 알킬, 아실 또는 페닐그룹으로 치환한 아미노로서, 그 페닐그룹은 하나 또는 여러개의 비발색기를 임의로 함유하고, 두개의 알킬기는 아미노 그룹의 질소원자와 함께 임의로 피롤리디노 또는 피페리디노 환 또는 피페라지노 또는 모르포리노 환을 형성하거나 또는 C는 알콕시, 하이드록시알킬, 아실옥시, 알킬티오 또는 카브알킬메르캅토이고 ; D는 C와 독립하여, C에서 정의된 바와 같으며, 추가로 염소원자를 나타낼 수 있다. 상기 발명을 변형시킴으로써 이들 혼합물의 광택효과는 상술한 혼합물에 비스-벤즈옥사졸일 또는 비스-벤조티아졸일-스티벤 계열의 제3성분을 가할 경우 개선된다는 것을 발견하게 되었다. 따라서 본 발명의 주제는
a) 상술한 일반식(I)의 화합물 중량으로 0.05 내지 0.95부 및 상술한 일반식(Ⅱ)의 화합물 중량으로 0.95 내지 0.05부로 이루어진 혼합물 중량으로 0.98 내지 0.50부 바람직하기는 0.98 내지 0.70부 특히 0.98 내지 0.90부와,
b) 다음 일반식(Ⅲ)의 화합물 중량으로 0.02 내지 0.50부, 바람직하기는 0.02 내지 0.30부 특히 0.02 내지 0.10부로 이루어진 광학적 광택제의 혼합물이다.
Figure kpo00005
상기 일반식에서, X, R1및 R2는 일반식(Ⅱ)에서 정의된 바와 같다.
특히 유익한 화합물은 일반식(I)의 화합물들중 X, A, R1및 R2는 상기에서 정의된 바와 같고, R4는 다음과 같은 기를 나타내는 화합물이다.
(C1-C6)-알킬, (C1-C6)-클로로알킬, 디메틸-또는 디에틸아미노(C1-C4) 알킬, 모르폴리노에틸, N-β-피페리디노 에틸, N-β-(N'-메틸 피페라지노)-에틸, 벤질, 페녹시-(C1-C4)-알킬, 클로로펜옥시-(C1-C4) 알킬, (C1-C4) 알킬 메르캅토-(C1-C4) 알킬, 페닐메르캅토-(C1-C4)알킬, 페닐, (C1-C6) 알킬페닐, 디-(C1-C6) 알킬페닐, 클로로페닐, 디클로로페닐, (C1-C6) 알콕시페닐 α-또는 β-나프틸 또는 일반식 -(CH2CH2O)n-R인 그룹인데 여기서 n은 1,2 또는 3이고 R은 수소원자, (C1-C7)알킬, (C1-C4)-알킬메르캅토-(C1-C4) 알킬, 디메틸-또는 디에틸아미노-(C1-C4) 알킬 또는 모르폴리노(C1-C4) 알킬이다.
특히 바람직한 화합물은 X가 산소 또는 황원자이고, 6-또는 7-위치의 R1및 R2는 각각 수소, 염소원자, (C1-C4)-알킬, 페닐 또는 R1및 R2가 함께 융합된 벤조환을 나타내고 A그룹내의 R4는 (C1-C6) 알킬, (C1-C6) 클로로알킬, (C1-C4) 알콕시-(C1-C4-) 알킬, 하이드록시(C1-C4) 알킬 또는 일반식-(CH2CH2O)n-R'의 그룹으로서 n은 2 또는 3이고 R'은 수소 또는 (C1-C4) 알킬인 일반식(I)의 화합물이다.
이 그룹으로서 특히 유익한 화합물은 X가 산소원자이고, 5-위치의 R1이 수소 또는 염소원자, 메틸 또는 페닐그룹이고, R2는 수소이거나 또는 R1및 R2는 각기 5,6-또는 5,7-위치의 메틸이고, A그룹 내의 R4는 메틸-, 에틸-, n-또는 이소-프로필, n-또는 이소-부틸, 펜틸, 클로로메틸, β-클로로에틸, β-하이드록시 에틸, β-메톡시에틸, β-에톡시에틸, 벤질, 페닐, q-톨릴, 2,3-디메틸페닐, q-클로로페닐, p-클로로페닐, 2,4-디클로로페닐 또는 p-메톡시페닐인 일반식(I)의 화합물이다.
일반식(Ⅲ)의 화합물중 바람직한 화합물은 5-, 6- 및 7-위치의 R1및 R2가 수소 또는 염소원자, (C1-C4) 알킬, 또는 페닐이며 특히 바람직하기는 5 위치의 R1이 수소 또는 염소원자, 메틸 또는 페닐이고, R2는 수소를 나타내거나 또는 5,6 또는 5,7-위치에 R1및 R2가 메틸을 나타내는 화합물이다.
특히 바람직한 일반식(Ⅱ)의 화합물은 B가 피렌이고 C 및 D가 각각 독립하여 C1-C4알콕시인 화합물이다.
"기능적으로 변형된 카복시 그룹"이란 광의로는 카복실산 유도체로 1개의 탄소원자, 헤테로 원자, 특히 산소, 질소 및 황원자의 존재에 의한 3개의 결합을 갖는 화합물을 말한다. 협의로는 이들 화합물에는 무색의 양이온(바람직하기는 알칼리금속 또는 암모늄 이온)과의 염이 포함되며 추가로 시아노, 카복실산 에스테르 또는 카복실산 아마이드 그룹이 포함된다. 카복실산 에스테르 그룹은 특히 COOQ1의 일반식을 갖는 것인데 여기서 Q1은 페닐 또는 임의의 측쇄 C1-C4이다. 카본 아마이드 그룹은 특히 CONQ2Q3의 일반식을 갖는 것인데 여기서 Q2및 Q3는 각기 수소원자이거나 질소와 함께 수소화 방향족 환을 형성할 수 있는, 임의로 치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬이다.
"기능적으로 변형된 설포그룹"은 상기에서와 유사하게 헤테로원자에 결합된 설포그룹을 갖는 기, 즉 무색의 양이온(바람직하게는 알칼리 금속 또는 암모늄이온)과의 염, 설폰산 에스테르 및 설포아마이드 그룹이다. 설폰산 에스테르는 특히 SO2OQ1의 일반식을 갖는 것인데 여기서 Q1은 상기에서 정의된 바와 같고, 설폰아마이드 그룹은 SO2NQ2Q3의 일반식을 갖는 것인데, 여기서 Q2및 Q3는 상기에서 정의된 바와 같다.
적합한 아실그룹은 특히 COQ4의 일반식을 갖는 것인데 여기서 Q4는 임의로 치환된, 바람직하기는 저급 알킬 또는 페닐, 특히 비치환된 C1-C4알카노일 또는 벤조일이다. R3에서 바람직한 치환체는 C1-C6알킬, 할로겐알킬 또는 알콕시이다.
상기의 아 그룹외에도 X, R1, R2, A, B, C 및 D의 정의로 부터 다른 아그룹이 형성될 수 있다. 이러한 아 그룹의 형성으로써 35 u.s.c 132에 따른 요지변경이 되는 것이 아님은 명백하다.
달리 언급이 없는한, 알킬 및 그들의 유도체는 각기 1 내지 4개의 탄소원자를 함유한다.
R1및 R2의 예를들면 다음과 같다.
메틸, 에틸, n-또는 이소-프로필, n-또는 이소-부틸, 펜틸, 헥실, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 부톡시, 펜톡시, 헥스옥시, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 트리메틸암모늄, 트리에틸암모늄, 아세틸아미노, 시아노, -SO3H, 카복실, 카보메톡시, -에톡시, -프로폭시, -부톡시 및 상응하는 설폰산 알킬 에스테르 계열의 그룹, 메틸-, 에틸-, 프로필- 및 부틸-카본아마이드 및 상응하는 알킬설폰아마이드 계열의 그룹 및 상응하는 디알킬카본아마이드 및 설폰아마이드 그룹이다. 인접한 R1및 R2는 함께, 융합된 벤조 또는 사이클로헥실환을 형성할 수 있다.
이들 화합물은 벤즈옥사졸릴그룹(X=0)을 함유하는 것이 바람직하다.
R4의 예로는 메틸, 에틸, n-또는 이소-프로필, n-또는, 이소-부틸, 펜틸, 헥실 또는 클로로알킬, 하이드록시알킬, 디메틸아미노알킬, 디에틸아미노알킬, 메톡시알킬, 에톡시알킬, 프로폭시알킬, 부톡시알킬, 메틸메르캅토 알킬, 에틸메르캅토 알킬, 클로로페녹시알킬, 페녹시알킬, 페닐메르캅토 알킬, 페닐알킬 또는 그들로 부터 유도된 나프틸알킬 그룹 뿐만 아니라, 일반식 (CH2CH2O)nR의 그룹으로서, 여기서 n은 1,2 또는 3이고 R은 수소원자, 메틸, 에틸, 프로필, 또는 부틸, 알킬 또는 알콕시 잔기에 1 내지 4개의 탄소원자를 각각 함유하는 디메틸-또는 디에틸아미노알콕시알킬 또는 알킬 또는 알콕시 잔기에 1 내지 4개의 탄소원자를 각각 함유하는 알킬티오알콕시 알킬그룹을 들 수 있다.
이러한 기들은 다음과 같은 구조식을 갖는다.
-CH2CH2OCH3, -CH2CH2OC2H5, -CH2CH2OC3H7, -CH2CH2OC4H9, -CH2CH2OC6H13,
Figure kpo00006
, -CH2CH2OC6H11, -(CH2CH2O)2CH3, -(CH2CH2O)2C2H5, -(CH2CH2O)2C4H9, -(CH2CH2O)3C2H5, -CH2CH2OCH2CH2SC2H5, -CH2CH2OCH2CH2-N(CH2)2, -CH2CH2OCH2CH2-N(C2H5)2, 또는
Figure kpo00007
이와 달리, R4는 비치환페닐 또는 일치환 또는 이치환된 페닐그룹이고, 이경우 알킬, 알콕시, 아실, 카보알콕시, 알킬 카본 아마이드, 알킬설폰아마이드 및 설폰산알킬 에스테르는 각각 1 내지 4개의 탄소원자를 함유할 수 있다. 두 치환체 R5및 R6는 함께 융합된 벤조환을 형성할 수도 있다.
일반식(Ⅱ)의 적합한 다환 방향족 기는 피렌, 안트라센, 아세나프텐 및 크리센 기이고 피렌이 바람직하다. 알킬, 알콕시 또는 아실의 예는 1 내지 4탄소원자를 갖는다. 비 발색기의 예로서는 할로겐, 알킬, 알콕시, 모노-및 디-알킬아미노, 아실아미노, 시아노, 설포, 설포산, 알킬에스테르, 카복시, 카보알콕시, 설폰아미도, 카본아미도 및 그것에서 유도된 모노-및 디-알킬아미드를 들수 있으며 각기 알킬, 아실 또는 알콕시 그룹은 1 내지 4의 탄소원자를 함유한다.
옥사디아졸 환을 함유하지 않는 일반식(I)의 화합물은 공지되어 있다[참조 : 일본국 특허원 소 43-7045, 소 44-6980, 소 41-6981, 소 44-6982 및 소 42-21013].
A가 옥사디아졸환인 일반식(I)의 화합물은 벨기에 특허 제852278호의 방법에 따라 일반식(Ⅳ)의 화합물을 일반식(Ⅴ)의 화합물과 반응시켜 제조할 수 있다.
Figure kpo00008
상기 일반식에서,
R1,R2및 R4,X는 상기에서 정의된 바와 같고,
Y가 구조식(Ⅵ)의 그룹인 경우,
Figure kpo00009
Z는 동시에 구조식(Ⅶ)의 그룹이거나,
-COCl (Ⅶ)
또는 Y가 구조식(Ⅶ)의 그룹이면 Z는 동시에 구조식(Ⅵ)의 그룹이다.
전자의 경우에는 1,2,4-옥사디아졸일-3-그룹을 함유한 일반식(I)의 화합물이 수득되고, 후자의 경우에는 1,2,4-옥시디아졸일-5 그룹을 함유한 화합물이 수득된다. 이 반응은 바람직하게는 불활성 용매내에서 산결합제 존재하에 20 내지 200℃에서 발생된다.
Z가 구조식(Ⅶ)의 그룹인 일반식(Ⅴ)의 출발화합물은 문헌(Chem. Rev. 562(1962), page 155 et seq.)에 기술된 방법에 따라 제조할 수 있다. Y가 구조식(Ⅵ)의 그룹인 일반식(Ⅳ)의 출발화합물은 상기 문헌에 기술된 유사한 방법으로 제조할 수 있다.
일반식(Ⅱ)의 화합물들은 DT-AS 제1,273,479호로 부터 공지되어 있으며 이 문헌에 기술된 방법에 따라 제조할 수 있다.
일반식(Ⅲ)의 화합물은 다음의 특허 명세서로 부터 공지되어 있다.
DE-AS 제1,255,077호, DE-AS 1,288,608, DE-AS 1,445,694호, DE-OS 제1,469,207호 및 BE-PS 제648,674호.
상기 공정에서 수득된 반응생성물을 공지된 방법으로 전환시킬 수 있는데 예를들면 설포 또는 카복시 그룹을 기능적으로 변형시키거나 설포 또는 카복시 그룹을 전환기켜 이 형태의 다른 그룹 또는 유리산을 수득한다. 또한 클로로메틸그룹은 공지 방법으로 혼입시키거나 메틸그룹은 산화시킬 수 있다. 이외에도, 혼입된, 할로겐 원자는 할로겐화 하거나 또는 더 이상의 반응, 예를 들면 염소나 브롬을 아민 작용기로 치환시킬 수 있다.
성분(I) 및 (Ⅱ)의 혼합비율은 화합물(I) 0.05 내지 0.95중량부 및 화합물(Ⅱ) 상응량(0.95 내지 0.5 중량부) 이다.
최적 혼합비율은 일반식(I) 및 (Ⅱ)의 각 화합물의 특성에 따라 죄우되며 예비실험으로써 쉽게 결정할 수 있다. 성분(Ⅲ)은 상기 혼합비율의 성분(I) 및 (Ⅱ)에 가한다.
통상적인 광학적 광택제의 경우에서와 같이 각 성분을 용매에 분산, 예를들면 이 성분들을 각각 분산시키고 분산액을 합하여 시판품으로 제조한다. 이와 달리, 각 성분은 혼합하여 함께 분산시킬 수 있다. 분산은 볼밀, 콜로이드 밀, 비드 밀 또는 분산액 니더를 사용하여 통상적인 방법으로 수행한다.
본 발명의 혼합물은 선형 폴리에스테르, 폴리아미드 또는 아세틸 셀룰로즈를 광택화하는데 특히 적합하다. 그러나, 이들 혼합물은 선형 폴리에스테르 및 다른 합성 또는 천연섬유, 특히 하이드록실 기 함유 섬유 특히 면과의 혼방에 사용하여 좋은 결과를 얻을 수 있다. 이들 혼합물은 광학적 광택제에서 적용되는 통상적인 조건하에, 예를들면 배출공정에 따라 90 내지 130℃에서 촉진제(담체)를 첨가하거나 첨가하지 않고 섬유에 부착시키거나 또는 열처리 공정으로 섬유에 부착시킨다. 물에 불용성인 광택제 및 본 발명의 혼합물은 사용하기 전에 유기용매, 예를들면 퍼클로로 에틸렌에 용해시킬 수 있다. 이 공정에서는 직물을 배출공정에 따라 용해된 상태에서 광학적 광택제를 함유하는 용매액으로 처리할 수 있다. 다른 방법으로는 직물을 광택제가 함유된 용매액을 사용하여 함침, 패딩 또는 분무처리한 후 직물을 120 내지 220℃의 온도에서 건조시켜 모든 광학적 광택제를 섬유에 고착시키는 방법이 있다.
이 혼합물을 사용함으로써 얻게되는 유리한 점은 백색도에 있어서 예상외의 상승효과, 즉 일반식(I), (Ⅱ) 및 (Ⅲ)화합물의 혼합물은 동일한 양의 일반식 (I),(Ⅱ) 또는 (Ⅲ) 화합물 한 성분만을 사용했을 때보다 높은 백색도로 얻게되는데 있다. 이로써 본 발명 혼합물에 있어서 우수한 백색도를 얻는데 필요한 양은 각각의 성분에서 보다 소량이라는 것을 알 수 있다.
다음 실시예는 본 발명을 설명한 것이다.
부 및 퍼센트는 달리 언급이 없는한 중량에 관한 것이고 온도는 섭씨이다.
백색도는 스텐스비(Soap and Chemical Specialitits April 1967, p 411 et seq) 및 베르거(Die Farbe, 8(1959), p187 et seq)의 방식에 따라 측정하였다.
[실시예 1]
폴리에스테르 스테이플 섬유로 이루어진 조직부분을 세척하고 통상의 방법으로 건조한 후 패딩맹글상에서 다음 구조식(Ia)의 화합물 70중량% 및 다음 구조식(Ⅱb)의 화합물 30중량%로 구성되는 혼합물0.5g/ℓ를 함유하는 수성 분산액에 함침시킨다.
Figure kpo00010
이 물질을 롤러사이에서 패딩 맹글로 쥐어짜서 80% 액을 흡수시키는데 이것은 0.04%의 광학적 광택제 전체가 물질에 흡수되는 것에 해당된다.
패딩물질을 120℃에서 30초간 텐터기로 건조시키고 190℃에서 30초 터모졸화하여 143(Berger) 및 146(Stensby)의 백색도를 수득한다.
상기 방법에 따라, 단 상기 광택제 혼합물 0.45g/ℓ 및 다음 구조식의 광택제 0.05g/ℓ를 사용할 경우 백색도의 유의적인 증가를 볼 수 있다.
Figure kpo00011
백색도는 146(Berger) 또는 148.5(Stenby)으로 나타났다.
[실시예 2]
라셀-튜울(raschelle tull) 결합을 갖는 폴리에스테르 케텐을 연속 세척기로 통상 방법으로 세척한 후 120℃에서 텐터기 상에서 건조시키고 다음 구조식(I')의 75중량% 및 다음 구조식(Ⅱ')의 화합물 25중량%로 구성되는 혼합물 0.5g/ℓ를 함유하는 수성 분산액에 패딩맹글상에서 함침시킨다.
Figure kpo00012
물질을 롤러로 쥐어짜서 80%의 액을 흡수시켜 물질에 0.04%의 광학적 광택제가 흡수되게 한다. 패딩된 물질을 120℃에서 30초간 텐터기에서 건조시키고 180℃에서 다시 40초간 열 고착시킨다. 광택화된 물질의 백색도는 다음과 같다. 145(Berger)또는 146(Stenby).
상기 방법에 따라, 단 다음 구조식의 광택제 0.03g/ℓ 및 상기 광택제 혼합물 0.47g/ℓ를 사용한 결과 백색도는 147(Berger) 및 (Stenby)로 나타났다. 이것은 제3성분의 첨가로 백색도의 유의적인 증가를 얻을 수 있음을 의미한다.
Figure kpo00013

Claims (1)

  1. 다음 일반식(I)의 화합물 0.05 내지 0.95중량부 및 다음 일반식(Ⅱ)의 화합물 0.95 내지 0.05중량부로 이루어진 혼합물 0.98 내지 0.50중량부와, 다음 일반식(Ⅲ)의 화합물 0.02 내지 0.50중량부로 구성되는 광학적 광택제의 혼합물.
    Figure kpo00014
    Figure kpo00015
    상기 일반식에서, R1은 수소 또는 C1-C4알킬이고, R2는 6- 또는 7-위치에 존재하며, 수소 또는 C1-C4알킬이고, A는 -CN, -COOH, -COOCH3,
    Figure kpo00016
    R4에서 선택되고, R4는 C1-C4알킬 또는 β-하이드록시에틸이고, R3는 수소 또는 C1-C4알킬이다.
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