Claims (9)
식(1)의 화합물 및 야학적으로 용인될 수 있는 그 염의 제조방법.A process for preparing the compound of formula (1) and its salt which can be accepted chemically.
위 식에서 R1과 R2는 같은 것일 수도 다른 것일 수도 있으며, 수소, C1-6알킬, C1-6알콕시 또는 할로겐이고, R3는 임의로 치환되는 페닐 또는 피리딜인데, 그 임의의 치환물로서는 1개 또는 수개의 C1-6알킬, C1-6알콕시 또는 하이드록시 그룹이나 할로겐원자가 있다. R3는 또 임의로 치환되는 푸라닐이나 티에닐일수도 있는데, 그 임의의 치환물로서는 1개 또는 수개의 C1-6알킬 또는 C1-6알콕시 그룹이나 할로겐 원자들이 있다. a는 1내지 6숫자, b는 2내지 4의 숫자이며 R4는 식(2)의 그룹이거나 식(3)의 그룹이거나 아니면 식(4)의 그룹이거나 식(5)의 그룹이다.Wherein R 1 and R 2 may be the same or different, and are hydrogen, C 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy or halogen, R 3 is optionally substituted phenyl or pyridyl, and any substituent thereof Examples thereof include one or several C 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy or hydroxy groups or halogen atoms. R 3 may also be optionally substituted furanyl or thienyl, optionally substituted with one or several C 1-6 alkyl or C 1-6 alkoxy groups or halogen atoms. a is a number from 1 to 6, b is a number from 2 to 4, and R 4 is a group of formula (2) or a group of formula (3) or a group of formula (4) or a group of formula (5).
위식에서 R5는 하이드로겐, C1-6알킬 또는 (CH2)dR6인데 여기서 d는 1내지 6의 숫자이고 R6은 임의로 치환되는 페닐이나 피리딜이며 그 임의의 치환물로서는 1개 또는 수개의 C1-6알킬, C1-6알콕시, 하이드록시 그룹이나 할로겐 원자들이 있다. R6는 또한 임의로 치환되는 티아디아졸, 푸라닐, 티에닐일 수도 있는데, 그 임의의 치환물로서는 1개 또는 수개의 C1-6알킬이나 C1-6알콕시 그룹 또는 할로겐 원자들이 있다. r는 0내지 2의 숫자이다. 식(1)의 화합물은 식(6)의 화합물을 아래에서 보는 바와같이 반응시킴으로써 생성된다.Wherein R 5 is hydrogen, C 1-6 alkyl or (CH 2 ) d R 6 , where d is a number from 1 to 6 and R 6 is optionally substituted phenyl or pyridyl, with one optional substituent Or several C 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy, hydroxy groups or halogen atoms. R 6 may also be optionally substituted thiadiazole, furanyl, thienyl, optionally substituted with one or several C 1-6 alkyl or C 1-6 alkoxy groups or halogen atoms. r is a number from 0 to 2. The compound of formula (1) is produced by reacting the compound of formula (6) as shown below.
위 식에서 R1, R2, R3, a 및 b는 식(1)에서 정의한 바와 같다.In the above formula, R 1 , R 2 , R 3 , a and b are as defined in formula (1).
(가) R4가 식(1)에서 정의한 바의 식(2) 또는 식(3)의 화합물인 경우에는 식(1)의 화합물의 제조는 식(6)의 화합물을 식(7) 또는 (8)의 화합물과 반응시켜서 한다.(A) When R 4 is a compound of formula (2) or (3) as defined in formula (1), the preparation of the compound of formula (1) may be carried out by the compound of formula (6) By reacting with the compound of 8).
위 식에서 X는 아민으로 치환될 수 있는 그룹이다.X is a group which may be substituted with an amine.
(나) R4가 식(4) 또는 (5)의 그룹인 경우에는 식(1)의 화합물은 식(6)의 화합물을 식(9) 또는 (10)의 화합물과 반응시켜 제조한다.(B) When R 4 is a group of the formula (4) or (5), the compound of formula (1) is prepared by reacting the compound of formula (6) with the compound of formula (9) or (10).
위 식에서 X는 아민으로 치환될 수 있는 그룹이고, X1은 아민으로 치환될 수 있는 그룹이거나, NHR5의 식을 가지는 그룹인데, 여기서 R5는 식(1)에 관하여 정의한 바와같다. X1이 아민으로 치환될 수 있는 그룹인 경우에는 식(12)의 아민과 반응시킨다.In the above formula, X is a group which may be substituted with an amine, and X 1 is a group which may be substituted with an amine, or a group having a formula of NHR 5 , wherein R 5 is as defined with respect to formula (1). When X 1 is a group which may be substituted with an amine, it is reacted with an amine of formula (12).
위 식에서 R5는 식(1)에서 정의한 바와같다.Where R 5 is as defined in equation (1).
위와같이 하여 얻어진 식(1)의 화합물을 약학적으로 용인될 수 있는 염으로 임의 전환시킨다.The compound of formula (1) obtained as above is optionally converted to a pharmaceutically acceptable salt.
R1과 R2가 둘 다 수소인 경우의, 청구범위 1에서 청구한 것과 같은 처리방법.The treatment method as claimed in claim 1, wherein R 1 and R 2 are both hydrogen.
a가 1인 경우의 청구범위 1또는 2에서 청구한 것과 같은 처리방법.the same method as claimed in claim 1 or 2 where a is 1.
b가 3인 경우의, 청구범위 1내지 3에서 청구한 것과 같은 처리방법.The processing method as claimed in claims 1 to 3 when b is 3.
가 페닐, 4-플루오로페닐, 2-티에닐 또는 3-티에닐인 경우의, 청구범위 1내지 3에서 청구한 것과 같은 처리방법.The process as claimed in claims 1 to 3 when is phenyl, 4-fluorophenyl, 2-thienyl or 3-thienyl.
R4과 R5가 수소인 식(4)의 그룹인 경우의 청구범위 1내지 5에서 청구한 것과 같은 처리방법.The treatment method as claimed in claims 1 to 5 when R 4 and R 5 are a group of formula (4) wherein hydrogen is a group.
R4가 식(5)의 그룹이고, R5가 수소, 메틸 또는 d가 1이고 R6이 2-피리딜,3-피리딜, 또는 4-피리딜인-(CH2)dR6이고 r이 1 또는 2인 경우의 청구범위 1내지 6에서 청구한 것과 같은 처리방법.R 4 is a group of formula (5), R 5 is hydrogen, methyl or d is 1 and R 6 is 2-pyridyl, 3-pyridyl, or 4-pyridyl- (CH 2 ) d R 6 the same method as claimed in claims 1 to 6 where r is 1 or 2.
식(7) 화합물의 X가 니트로아미노이거나 Q가 메틸인 QS-인 경우의 청구범위 1에서 청구한 것과 같은 처리방법.The treatment method as claimed in claim 1, wherein X of the compound of formula (7) is nitroamino or QS- wherein Q is methyl.
식(9) 또는 (10)의 화합물의 X와 X1이 Q가 메틸인 QO-인 경우의, 청구범위 1에서 청구한 것과 같은 처리방법.The treatment method as claimed in claim 1, wherein X and X 1 of the compound of formula (9) or (10) are QO- wherein Q is methyl.
※참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.※ Note: It is to be disclosed based on the initial application.