KR830000585B1 - 복소환 치환기를 가진 5-설파모일벤조산 유도체의 제조방법 - Google Patents

복소환 치환기를 가진 5-설파모일벤조산 유도체의 제조방법 Download PDF

Info

Publication number
KR830000585B1
KR830000585B1 KR1019790002789A KR790002789A KR830000585B1 KR 830000585 B1 KR830000585 B1 KR 830000585B1 KR 1019790002789 A KR1019790002789 A KR 1019790002789A KR 790002789 A KR790002789 A KR 790002789A KR 830000585 B1 KR830000585 B1 KR 830000585B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
pyrrolidinyl
sulfamoylbenzoic acid
acid
methyl
sulfamoylbenzoic
Prior art date
Application number
KR1019790002789A
Other languages
English (en)
Inventor
보르만 디테르
메르켈 불프
무샤베크 로만
Original Assignee
칼 프리드리히 그로스
훽스트 아크티엔 게젤샤프트
칼 엔데만
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from KR7403720A external-priority patent/KR800001133B1/ko
Application filed by 칼 프리드리히 그로스, 훽스트 아크티엔 게젤샤프트, 칼 엔데만 filed Critical 칼 프리드리히 그로스
Priority to KR1019790002789A priority Critical patent/KR830000585B1/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR830000585B1 publication Critical patent/KR830000585B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms, attached to ring carbon atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

내용 없음.

Description

복소환 치환기를 가진 5-설파모일벤조산 유도체의 제조방법
본 발명은 다음 일반식(I)의 복소환 치환기를 가진 5-설파모일벤조산 유도체 및 생리적으로 무독한 염기 또는 산과의 염의 제조방법에 관한 것이다.
Figure kpo00001
상기 일반식에서
R3는 수소, 탄소수 1내지 4의 알킬 탄소수 5내지 6의 사이클로알킬(이중 탄소 한개는 산소 또는 황으로 치환될 수도 있다), 페닐 또는 벤질(여기서 페닐핵은 니트로그룹, 탄소수 1내지 3의 알킬그룹, 탄소수 1내지 3의 알콕시 또는 할로겐으로 치환될 수도 있다) 벤즈하이드릴 또는 탄소수 3내지 5의 알카노일옥시메틸이고,
X는 할로겐, CF3, CCl3, 탄소수 1내지 6의 알킬벤질,
R6및 R7는 같거나 다르며 수소, 할로겐 또는 탄소수 1내지 4의 알킬이다. 또는 NHR4(R4는 C1~C3의 알킬 또는 페닐)
본 발명의 제조방법은 다음 일반식(Ⅶ)의 상응하는 3-N-피롤로 화합물을 환원시킴을 특징으로 한다.
Figure kpo00002
상기 일반식에서
R3, R6및 R7은 상술한 바와 같다.
상기에서 수득된 일반식(Ⅰ) 화합물에서는 필요한 경우 이중결합에 수소첨가시키거나 제거반응에 의해 이중결합을 도입하고 및/또는 R3가 수소인 일반식(Ⅰ)의 유리카복실산을 에스테르화하고 및/또는 R3가 상술한 R3인 일반식(Ⅰ)의 카복실산 에스테르를 가수분해 또는 제거반응에 의해 카복실산(R3는 수소이다)으로 전환시키고 및/또는 보호 그룹을 분리하여 하이드록시, 아미노 또는 데르캅토그룹을 유리시키고 및/또는 R3가 수소인 일반식(Ⅰ)의 카복실산을 염기 또는 산으로 처리하여 생리적으로 무독한 이의 염으로 변형시킨다.
출발물질로 사용되는 일반식(Ⅶ) 화합물은 다음 일반식(XV) 화합물을 통상의 방법으로 다음 일반식(XXVI)의 2,5-디메톡시 테트라하이드로푸란과 반응시켜 제조한다.
Figure kpo00003
상기 일반식에서
R6및 R7은 상술한 바와 같다.
생성된 피롤로-화합물(Ⅶ)의 환원은 이러한 목적에 통상적으로 사용되는 촉매를 사용하여 촉매적으로 수소첨가함으로써 바람직하게 수행된다.
상기의 반응후 본 발명의 일반식(Ⅰ) 화합물에 존재하는 이중결합은 통상의 방법에 의해 촉매적으로 수소 첨가하여 포화시킬 수 있으며 이와 반대로 제거반응, 예를들면 할로겐화된 화합물로부터 할로겐화 수소를 분리시키거나 수산화물로부터 물을 분리시키거나 기타의 통상적인 제거 반응등에 의해 이중결합을 도입시킬 수도 있다.
적절한 출발물질을 사용하여 우선적으로 일반식(Ⅰ)의 유리 카복실산이 수득될 경우 통상의 방법에 의해 에스테르로 전환시킬 수 있으며, 이를 위해서는 일반식 R3OH의 알코올 또는 그 반응성 유도체를 사용하거나 문헌에 공지되어 있는 방법에 따라 에스테르화 한다.
이와 반대로 처음에 일반식(Ⅰ)의 카복실산 에스테르가 수득될 경우는 상응하는 유리카복실산으로 전환시킬 수 있으며 이를 위해 특히 가수분해시키거나, 적적한 경우에는 수첨분해 또는 기타의 제거반응을 사용하기로 한다.
따라서 알칼리성 가수분해에 의해 알킬에스테르를, 수첨분해에 의해 아르알킬에스테르, 특히 p-니트로 벤질 에스테르를 또는 트리플루오로아세트산으로 처리하여 이소부틸렌을 제거함으로써 3급-부틸에스테르를 제거할 수 있다.
유리카복실산은 알칼리금속, 알칼리토금속 또는 수산화암모늄 또는 탄산암모늄 등의 적절한 염기와 반응시켜 생리적으로 무독한 이의 염으로 전환될 수 있따.
아실화된 하이드록실그룹을 통상의 방법으로 가수분해하는 것과 같은 반응에 의해 최종반응단계에서 하이드록실, 아미노, 메르캅토그룹과 같은 통상의 보호그룹중 하나를 분리시켜 일반식(Ⅰ) 화합물을 얻을 수 있다.
이들 보호기들은 특히 일반식(II)의 출발물질을 제조하는데 있어서 일반식(ⅩII)의 카복실산 유도체의 의해 목적하지 않는 위치에서 아실화되는 것을 막기 위해 필요하다. 이 경우 본 발명에 따른 환원반응은 보호된 하이드록시, 아미노 또는 메르캅토 화합물을 사용하여 수행되며 보호그룹은 상술한 바와 같이 환원시킨 후에만 분리된다. 그러나 기타의 방법에 있어서도 최종반응단계에서 제거되는 반응성 치환체를 보호하는 것이 적절할 수도 있다.
본 발명의 방법에 따라 제조된 약학적으로 유효한 화합물은 상응하는 벤조산 메틸-, 에틸-, 벤질-및 3급-부틸 에스테르는 물론 상응하는 5-N-메틸-, 5-N-메톡시메틸- 및 5-N-부톡시메틸 설파모일벤조산등도 포함한다.
본 발명에 따른 일반식(Ⅰ)의 설파모일벤조산 유도체 및 생리적으로 무독한 이의염은 약학적 제제로서 인체 및 가축용 약제로 사용되는 높은 활성의 이뇨제 및 배염제이다.
본 발명에 따른 화합물은, 0.5 내지 100mg의 용량을 여러가지 부가제와 함께 캅셀제, 당의정, 정제 또는 액체의 형태로 장내, 경구 또는 비경구(순환계에 주사, 예를들면 정맥내주사, 근육내주사 또는 피하주사등) 투여한다. 이 제제들은 심장, 신장, 간장의 비정상에서 오는 부종 및 수분과 전해질 대사의 불균형에서 오는 이와 비슷한 증상등의 부종을 치료하는데 적절하다. 환자에게 투여하는 평균 일일복용량은 2내지 10mg 즉 체중 kg당 0.025내지 0.15mg이다.
본 화합물은 특히 인체에게, 단독으로 또는 배염 및 이뇨작용 또는 다른 작용을 가진 물질과 혼합하여 투여되거나, 또는 여러가지 기타 약제와 함께, 이들 약제로부터 분리시켜서, 한번씩 교대로 또는 함께 혼합하여 투여되기도 한다. 이러한 것들에는 스파이로놀락톤, 트리암테렌, 아밀로리드 및 기타의 K+유지 화합물등이 있으며 클로르탈리돈 또는 기타형태의 장시간 유효한 배염 이뇨제와 교대로 또는 배염이뇨시 관찰되는 K+의 손실을 보충해주는 칼륨-함유 화합물(염등)과 함께 또는 이로부터 분리시켜 사용한다.
[실시예 1]
4-페녹시-3-(1-피롤리디닐)-5-설파모일벤조산
a. 3-N-피롤로-4-페녹시-5-설파모일벤조산
8g의 3-아미노-4-페녹시-5-설파모일 벤조산 메틸에스테르를 100ml의 빙초산중에서 5g의 2,5-디메톡시테트라하이드로푸란과 함께 가열 환류시킨다. 1.5내지 2시간후 혼합물을 교반하며 빙수에 붓는다. 이에 의해 침전된 조생성물을 맑은 용액이 형성될때까지 1N-수산화나트륨과 함께 증기욕상에서 가열한다. 2N-염산으로 산성화하면 3-N-4-피롤로-5-페녹시설파모일벤조산이 침전되며 메탄올 또는 빙초산/물에서 재결정하여 백색을 띈 회색 결정을 수득한다. 융점 214℃
b. 8.8g의 3-N-피롤로-4-페녹시-5-설파모일 벤조산 메틸에스테르(조생성물)를 빙초산에 녹인후 정상압하에서 1g의 팔라듐 블랙을 사용하여 수소첨가하고 30시간후 반응을 종료시킨다. 수소첨가반응을 40내지 50℃ 및 10기압의 오토클래브내에서 수행할 경우는 5시간후에 이미 반응이 종료된다.
용액을 여과하고 농축시킨후 고체 잔사를 스팀욕상에서 1N-수산화나트륨을 사용하여 가수분해한다. 맑은 용액을 냉각시키고 2N-염산으로 산성화한후 메탄올/물에서 재결정하여 4-페녹시-3-(1-피롤리디닐)-5-설파모일 벤조산을 수득한다. 융점 226내지 227℃
실시예 1과 유사한 방법에 따라 다음 화합물을 제조한다.
4-클로로-3(1-피롤리디닐)-5-설파모일벤조산
4-(4'-클로로페녹시)-3(1-피롤리디닐)-5-설파모일벤조산
4-(4'-메틸페녹시)-3(1-피롤리디닐)-5-설파모일벤조산
4-(3'-메틸페녹시)-3(1-피롤리디닐)-5-설파모일벤조산
4-(2'-메틸페녹시)-3(1-피롤리디닐)-5-설파모일벤조산
4-(4'-니트로페녹시)-3(1-피롤리디닐)-5-설파모일벤조산
4-(4'-설파모일페닐)-3(1-피롤리디닐)-5-설파모일벤조산
4-(2', 4'-디메틸페녹시)-3(1-피롤리디닐)-5-설파모일벤조산
4-(3', 5'-디메틸페녹시)-3(1-피롤리디닐)-5-설파모일벤조산
4-(4'-하이드록시페녹시)-3(1-피롤리디닐)-5-설파모일벤조산
4-(4'-메톡시페녹시)-3(1-피롤리디닐)-5-설파모일벤조산
4-(4'-트리플루오로메틸페녹시)-3(1-피롤리디닐)-5-설파모일벤조산
4-(3'-트리플루오로메틸페녹시)-3-(1-피롤리디닐)-5-설파모일벤조산
4-(4'-프로필페녹시)-3(1-피롤리디닐)-5-설파모일벤조산
4-(4'-아미노페녹시)-3(1-피롤리디닐)-5-설파모일벤조산
4-(4'-디메틸아미노페녹시)-3(1-피롤리디닐)-5-설파모일벤조산
4-(4'-설파모일페녹시)-3(1-피롤리디닐)-5-설파모일벤조산
4-페닐티오-3(1-피롤리디닐)-5-설파모일벤조산
4-(4'-메틸페닐티오)-3(1-피롤리디닐)-5-설파모일벤조산
4-(4'-클로로페닐티오)-3(1-피롤리디닐)-5-설파모일벤조산
4-페닐설피닐-3(1-피롤리디닐)-5-설파모일벤조산
4-(4'-메틸페닐설피닐)-3(1-피롤리디닐)-5-설파모일벤조산
4-펜설포닐-3(1-피닐리디닐)-5-설파모일벤조산
4-(4'-메틸페닐설포롤)-3(1-피롤리디닐)-5-설파모일벤조산
4-n-부톡시-3(1-피롤리디닐)-5-설파모일벤조산
4-n-펜톡시-3(1-피롤리디닐)-5-설파모일벤조산
4-트리클로로메틸-3(1-피롤리디닐)-5-설파모일벤조산
4-트리플루오로메틸-3(1-피롤리디닐)-5-설파모일벤조산
4-(N-메틸-N-페닐아미노)-3(1-피롤리디닐)-5-설파모일벤조산
3,4-디(1-피롤리디닐)-5-설파모일벤조산
4-벤질-3(1-피롤리디닐)-5-설파모일벤조산
4-(4'-메틸벤질)-3(1-피롤리디닐)-5-설파모일벤조산
4-(4'-메톡시벤질)-3(1-피롤리디닐)-5-설파모일벤조산
4-(4'-클로로벤질)-3(1-피롤리디닐)-5-설파모일벤조산
4-(4'-아미노벤질)-3(1-피롤리디닐)-5-설파모일벤조산
4-메틸-3(1-피롤리디닐)-5-설파모일벤조산
4-n-부틸-3(1-피롤리디닐)-5-설파모일벤조산
4-n-클로로-3(3-메틸-1-피롤리디닐)-5-설파모일벤조산
4-페녹시-3(3-메틸-1-피롤리디닐)-5-설파모일벤조산
4-(4'-클로로페녹시)-3(3-메틸-1-피롤리디닐)-5-설파모일벤조산
4-(4'-메틸페녹시)-3(3-메틸-1-피롤리디닐)-5-설파모일벤조산
4-(3'-메틸페녹시)-3(3-메틸-1-피롤리디닐)-5-설파모일벤조산
4-(2'-메틸페녹시)-3(3-메틸-1-피롤리디닐)-5-설파모일벤조산
4-(2',4'-디메틸페녹시)-3(3-메틸-1-피롤리디닐)-5-설파모일벤조산
4-(3',5'-디메틸페녹시)-3(3-메틸-1-피롤리디닐)-5-설파모일벤조산
4-(4'-하이드록시페녹시)-3(3-메틸-1-피롤리디닐)-5-설파모일벤조산
4-(4'-메톡시페녹시)-3(3-메틸-1-피롤리디닐)-5-설파모일벤조산
4-(4'-니트로페녹시)-3(3-메틸-1-피롤리디닐)-5-설파모일벤조산
4-(4'-아미노페녹시)-3(3-메틸-피롤리디닐)-5-설파모일벤조산
4-(4'-디메틸아미노페녹시)-3(3-메틸-1-피롤리디닐)-5-설파모일벤조산
4-(3'-트리플루오로메틸페녹시)-3(3-메틸-1-피롤리디닐)-5-설파모일벤조산
4-(4'-프로필페녹시)-3(3-메틸-피롤리디닐)-5-설파모일벤조산
4-페닐티오-3(3-메틸-1-피롤리디닐)-5-설파모일벤조산
4-(4'-메틸페닐티오)-3(3-메틸-1-피롤리디닐)-5-설파모일벤조산
4-(4'-클로로페닐티오)-3(3-메틸-1-피롤리디닐)-5-설파모일벤조산
4-페닐설피닐-3(3-메틸-1-피롤리디닐)-5-설파모일벤조산
4-(4'-메틸페닐설포닐)-3(3-메틸-1-피롤리디닐)-5-설파모일벤조산
4-n-부톡시-3(3-메틸-1-피롤리디닐)-5-설파모일벤조산
4-n-펜톡시-3(3-메틸-1-피롤리디닐)-5-설파모일벤조산
4-트리클로로메틸-3(3-메틸-1-피롤리디닐)-5-설파모일벤조산
4-트리플루오로메틸-3(3-메틸-1-피롤리디닐)-5-설파모일벤조산
4-(N-메틸-N-페닐아미노)-3(3-메틸-1-피롤리디닐)-5-설파모일벤조산
4-벤질-3(3-메틸-1-피롤리디닐)-5-설파모일벤조산
4-(4'-메틸벤질)-3(3-메틸-1-피롤리디닐)-5-설파모일벤조산
4-(4'-메톡시벤질)-3(3-메틸-1-피롤리디닐)-5-설파모일벤조산
4-(4'-클로로벤질)-3(3-메틸-1-피롤리디닐)-5-설파모일벤조산
4-(4'-아미노벤질)-3(3-메틸-1-피롤리디닐)-5-설파모일벤조산
4-메틸-3(3-메틸-1-피롤리디닐)-5-설파모일벤조산
4-n-부틸-3(3-메틸-1-피롤리디닐)-5-설파모일벤조산
4-페녹시-3(3,3-디메틸-1-피롤리디닐)-5-설파모일벤조산
4-(4'-메틸페녹시)-3(3,3-디메틸-1-피롤리디닐)-5-설파모일벤조산
4-벤질-3(3,3-디메틸-1-피롤리디닐)-5-설파모일벤조산
4-페녹시-3(3,4-디메틸-1-피롤리디닐)-5-설파모일벤조산
4-(4'-클로로페녹시)-3(3,4-디메틸-1-피롤리디닐)-5-설파모일벤조산
4-(4'-메틸페녹시)-3(3,4-디메틸-1-피롤리디닐)-5-설파모일벤조산
4-벤질-3(3,4-디메틸-1-피롤리디닐)-5-설파모일벤조산
4-페녹시-3(3-피롤린-1-일)-5-설파모일벤조산
4-(4'-메틸페녹시)-3(3-피롤린-1-일)-5-설파모일벤조산
4-(4'-클로로페녹시)-3(3-피롤린-1-일)-5-설파모일벤조산
4-페녹시-3(3-페닐-1-피롤리디닐)-5-설파모일벤조산
4-(4'-메틸페녹시)-3(3-페닐-1-피롤리디닐)-5-설파모일벤조산
4-페녹시-3(3-클로로-1-피롤리디닐)-5-설파모일벤조산

Claims (1)

  1. 다음 일반식(Ⅶ)의 3-N-피롤로 화합물을 환원시키는 것을 특징으로하여 다음 일반식(Ⅰ) 화합물을 제조하는 방법.
    Figure kpo00004
    상기 일반식에서,
    R3는 수소, 탄소수 1내지 4의 알킬, 탄소수 5내지 6의 사이클로알킬(이중 탄소 한개는 산소 또는 황으로 치환될 수도 있다), 페닐 또는 벤질(여기서 페닐핵은 니트로그룹, 탄소수 1내지 3의 알킬그룹, 탄소수 1내지 3의 알콕시 또는 할로겐으로 치환될 수도 있다), 벤즈하이드릴 또는 탄소수 3내지 5의 알카노일옥시 메틸이고,
    X는 할로겐, CF3, CCl3, 탄소수 1내지 6의 직쇄 또는 측쇄의 알킬벤질, 또는 NHR4(R4는 C1~C3의 알킬 또는 페닐)
    R6및 R7은 같거나 다르며 수소, 할로겐 또는 탄소수 1내지 4의 알킬이다.
KR1019790002789A 1974-09-28 1979-08-16 복소환 치환기를 가진 5-설파모일벤조산 유도체의 제조방법 KR830000585B1 (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1019790002789A KR830000585B1 (ko) 1974-09-28 1979-08-16 복소환 치환기를 가진 5-설파모일벤조산 유도체의 제조방법

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR7403720A KR800001133B1 (ko) 1974-09-28 1974-09-28 복소환 치환기를 가진 5-설파모일벤조산 유도체의 제조방법
KR1019790002789A KR830000585B1 (ko) 1974-09-28 1979-08-16 복소환 치환기를 가진 5-설파모일벤조산 유도체의 제조방법

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR7403720A Division KR800001133B1 (ko) 1974-09-28 1974-09-28 복소환 치환기를 가진 5-설파모일벤조산 유도체의 제조방법

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR830000585B1 true KR830000585B1 (ko) 1983-03-15

Family

ID=26625833

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019790002789A KR830000585B1 (ko) 1974-09-28 1979-08-16 복소환 치환기를 가진 5-설파모일벤조산 유도체의 제조방법

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR830000585B1 (ko)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4600724A (en) N-naphthoylglycine derivatives
US4010273A (en) 5-sulfamoylbenzoic acid derivatives carrying a heterocyclic substituent
US2910488A (en) Aniline derivatives
PL117996B1 (en) Process for preparing novel,optically active phenethanoloamineslaminov
IE47798B1 (en) Substituted ortho-anisamides,methods of preparing them,compositions containing them and their application as psychotropic agents
NO760003L (ko)
JPH0415221B2 (ko)
DE3732094A1 (de) Bispidinderivate als klasse iii-antiarrhythmika
US4038416A (en) Pharmaceutical composition and method of the use thereof
EP0203957B1 (en) 5-(3,5-disubstituted phenylazo)-2-hydroxybenzene acetic acids and salts and lactones thereof, and pharmaceutical compositions of said acids, salts, and lactones
EP0074787B1 (en) Renally active dipeptides
EP0147475A1 (en) Aminocyclohexanol derivatives having an expectorant activity, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
US3796723A (en) Cyclodopa derivatives
US3652665A (en) Halo-phenoxy salicylic acids
US4057641A (en) Method of treating inflammation with 2-(2,3-dihydro-2-isopropyl-4-oxo-4H-1-benzopyran-6-yl)propionic acid
KR830000585B1 (ko) 복소환 치환기를 가진 5-설파모일벤조산 유도체의 제조방법
US4499019A (en) N-(1-allyl-2-pyrrolidylmethyl)-2,3-dimethoxy-5-sulfamoylbenzamide and derivatives thereof and method for treating hot flushes associated with natural or surgical menopause
US4209527A (en) Benzimidazolone derivatives
US3678094A (en) Substituted anilino carboxylic acids
EP0193965B1 (en) Novel guanidinomethylcyclohexancarboxylic acid compounds, processes for preparing them, and pharmaceutical compositions containing them
US3773936A (en) Method of treating inflammation with substituted anilino salicylic acids
IE44588B1 (en) Trans-4-heterocyclyl-3,4-dihidro-2h-benzo(b)pyran-3-ol esters
US4116972A (en) Anti-inflammatory 1-oxo-isoindoline derivatives and processes for their preparation
KR830000583B1 (ko) 복소환 치환기를 가진 5-설파모일벤조산 유도체의 제조방법
CA1133913A (en) N-(1-methyl-2-pyrrolidinyl-methyl)-2,3- dimethoxy-5-methylsulphamoyl benzamide and its derivatives, their preparation processes and their use in the treatment of disorders of the lower urinary apparatus