KR20240108699A - Compound for organic electronic element, organic electronic element using the same, and an electronic device thereof - Google Patents
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Abstract
본 발명은 소자의 발광효율, 안정성 및 수명을 향상시킬 수 있는 신규 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 전자 장치를 제공한다.The present invention provides a novel compound that can improve the luminous efficiency, stability, and lifespan of the device, an organic electric device using the same, and an electronic device thereof.
Description
본 발명은 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치에 관한 것이다.The present invention relates to compounds for organic electric devices, organic electric devices using the same, and electronic devices thereof.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛 에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기전기소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물 층은 유기전기소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다.In general, organic luminescence refers to a phenomenon that converts electrical energy into light energy using organic materials. Organic electric devices that utilize the organic light emission phenomenon usually have a structure including an anode, a cathode, and an organic material layer between them. Here, the organic material layer is often composed of a multi-layer structure made of different materials to increase the efficiency and stability of the organic electric device, and may be composed of, for example, a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer.
유기전기소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하수송 재료, 예컨대 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 그리고 상기 발광 재료는 분자량에 따라 고분자형과 저분자형으로 분류될 수 있고, 발광 메커니즘에 따라 전자의 일중항 여기상태로부터 유래되는 형광 재료와 전자의 삼중항 여기상태로부터 유래되는 인광 재료로 분류될 수 있다. 또한, 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료로 구분될 수 있다.Materials used as organic layers in organic electric devices can be classified into light-emitting materials and charge transport materials, such as hole injection materials, hole transport materials, electron transport materials, and electron injection materials, depending on their function. The light-emitting materials can be classified into high-molecular and low-molecular types depending on their molecular weight, and can be classified into fluorescent materials derived from the singlet excited state of electrons and phosphorescent materials derived from the triplet excited state of electrons depending on the light-emitting mechanism. there is. In addition, light-emitting materials can be divided into blue, green, and red light-emitting materials depending on the color of the light, and yellow and orange light-emitting materials necessary to realize better natural colors.
한편, 발광 재료로서 하나의 물질만 사용하는 경우 분자간 상호 작용에 의하여 최대 발광 파장이 장파장으로 이동하고 색순도가 떨어지거나 발광 감쇄 효과로 소자의 효율이 감소되는 문제가 발생하므로, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여 발광 재료로서 호스트/도판트계를 사용할 수 있다. 그 원리는 발광층을 형성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작은 도판트를 발광층에 소량 혼합하면, 발광층에서 발생한 엑시톤이 도판트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이때 호스트의 파장이 도판트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도판트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.On the other hand, when only one substance is used as a light-emitting material, the maximum emission wavelength moves to a longer wavelength due to intermolecular interactions, and problems arise such as a decrease in color purity or a decrease in the efficiency of the device due to the emission attenuation effect, which increases color purity and energy transfer. In order to increase luminous efficiency through , a host/dopant system can be used as a luminescent material. The principle is that when a small amount of a dopant with a smaller energy band gap than the host forming the light-emitting layer is mixed into the light-emitting layer, excitons generated in the light-emitting layer are transported to the dopant, producing highly efficient light. At this time, since the wavelength of the host moves to the wavelength of the dopant, light of the desired wavelength can be obtained depending on the type of dopant used.
현재 휴대용 디스플레이 시장은 대면적 디스플레이로 그 크기가 증가하고 있는 추세이며, 이로 인해 기존 휴대용 디스플레이에서 요구되던 소비전력보다 더 큰 소비전력이 요구되고 있다. 따라서, 배터리라는 제한적인 전력 공급원을 가지고 있는 휴대용 디스플레이 입장에서는 소비전력이 매우 중요한 요소가 되었고, 효율과 수명 문제 또한 반드시 해결해야 하는 상황이다.Currently, the portable display market is increasing in size toward large-area displays, which requires greater power consumption than that required for existing portable displays. Therefore, power consumption has become a very important factor for portable displays that have a limited power source such as batteries, and issues of efficiency and lifespan must also be resolved.
효율과 수명, 구동전압 등은 서로 연관이 있으며, 효율이 증가되면 상대적으로 구동전압이 떨어지고, 구동전압이 떨어지면서 구동 시 발생하는 주울열(Joule heating)에 의한 유기물질의 결정화가 적어져 결과적으로 수명이 높아지는 경향을 나타낸다. 하지만, 유기물층을 단순히 개선한다고 하여 효율을 극대화시킬 수는 없다. 왜냐하면, 각 유기물층 간의 에너지 준위(energy level) 및 T1 값, 물질의 고유특성(이동도, 계면특성 등) 등이 최적의 조합을 이루었을 때 긴 수명과 높은 효율을 동시에 달성할 수 있기 때문이다.Efficiency, lifespan, and driving voltage are related to each other. As efficiency increases, the driving voltage relatively decreases. As the driving voltage decreases, crystallization of organic materials due to Joule heating generated during driving decreases, resulting in less crystallization of organic substances. Life expectancy tends to increase. However, efficiency cannot be maximized simply by improving the organic layer. This is because long lifespan and high efficiency can be achieved at the same time when the energy level and T1 value between each organic layer and the intrinsic properties of the material (mobility, interface properties, etc.) are optimally combined.
고로, 유기전기소자의 수명단축 원인 중 하나인 양극전극(ITO)으로부터 금속산화물이 유기층으로 침투확산되는 것을 지연시키면서, 소자 구동시 발생되는 주울열(Joule heating)에 대해서 안정된 특성을 가져야 하며, 또한, OLED 소자는 주로 증착 방법에 의해 형성되는데, 증착시 오랫동안 견딜 수 있는 재료, 즉 내열특성이 강한 재료 개발이 필요한 실정이다.Therefore, it must have stable characteristics against Joule heating generated during device operation while delaying the penetration and diffusion of metal oxides from the anode electrode (ITO) into the organic layer, which is one of the causes of shortened lifespan of organic electric devices. , OLED devices are mainly formed by deposition methods, and there is a need to develop materials that can withstand deposition for a long time, that is, materials with strong heat resistance properties.
즉, 유기전기소자가 갖는 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하나, 아직까지 안정되고 효율적인 유기전기소자용 유기물층 재료의 개발이 충분히 이루어지지 않은 상태이다. 따라서, 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있으며, 특히 그 중에서도 발광층의 호스트 물질에 대한 개발이 절실히 요구되고 있다.In other words, in order to fully demonstrate the excellent characteristics of organic electric devices, the materials that make up the organic layer within the device, such as hole injection materials, hole transport materials, light-emitting materials, electron transport materials, and electron injection materials, must be supported by stable and efficient materials. This should take precedence, but the development of stable and efficient organic material layer materials for organic electric devices has not yet been sufficiently developed. Therefore, the development of new materials continues to be required, and in particular, the development of host materials for the light-emitting layer is urgently required.
상술한 배경기술의 문제점을 해결하기 위해 본 발명은, 신규한 구조를 갖는 화합물을 밝혀내었으며, 또한 이 화합물을 유기전기소자에 적용시 소자의 발광효율, 안정성 및 수명을 크게 향상시킬 수 있다는 사실을 밝혀내었다.In order to solve the problems of the above-mentioned background technology, the present invention has discovered a compound with a novel structure, and the fact that when this compound is applied to an organic electric device, the luminous efficiency, stability, and lifespan of the device can be greatly improved. revealed.
이에 본 발명은 신규한 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.Accordingly, the purpose of the present invention is to provide a novel compound, an organic electric device using the same, and an electronic device thereof.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.The present invention provides a compound represented by the following formula (1).
<화학식 1> <Formula 1>
다른 측면에서, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치를 제공한다.In another aspect, the present invention provides an organic electric device and an electronic device containing the compound represented by Formula 1 above.
본 발명에 따른 화합물을 이용함으로써 소자의 높은 발광효율, 낮은 구동전압 및 고내열성을 달성할 수 있으며, 소자의 색순도 및 수명을 크게 향상시킬 수 있다.By using the compound according to the present invention, high luminous efficiency, low driving voltage, and high heat resistance of the device can be achieved, and the color purity and lifespan of the device can be greatly improved.
도 1 내지 도 3은 본 발명에 따른 유기전기발광소자의 예시도이다.
도 4는 본 발명의 일 측면에 따른 화학식을 나타낸다.1 to 3 are exemplary diagrams of organic electroluminescent devices according to the present invention.
Figure 4 shows a chemical formula according to one aspect of the present invention.
이하, 본 발명의 실시예를 참조하여 상세하게 설명한다. 본 발명을 설명함에 있어, 관련된 공지 구성 또는 기능에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 흐릴 수 있다고 판단되는 경우에는 그 상세한 설명은 생략한다.Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to embodiments. In describing the present invention, if it is determined that a detailed description of a related known configuration or function may obscure the gist of the present invention, the detailed description will be omitted.
또한, 본 발명의 구성 요소를 설명하는 데 있어서, 제 1, 제 2, A, B, (a), (b) 등의 용어를 사용할 수 있다. 이러한 용어는 그 구성 요소를 다른 구성 요소와 구별하기 위한 것일 뿐, 그 용어에 의해 해당 구성 요소의 본질이나 차례 또는 순서 등이 한정되지 않는다. 어떤 구성 요소가 다른 구성 요소에 "연결", "결합" 또는 "접속"된다고 기재된 경우, 그 구성 요소는 그 다른 구성 요소에 직접적으로 연결되거나 또는 접속될 수 있지만, 각 구성 요소 사이에 또 다른 구성 요소가 "연결", "결합" 또는 "접속"될 수도 있다고 이해되어야 할 것이다.Additionally, when describing the components of the present invention, terms such as first, second, A, B, (a), and (b) may be used. These terms are only used to distinguish the component from other components, and the nature, order, or order of the component is not limited by the term. When a component is described as being “connected,” “coupled,” or “connected” to another component, that component may be directly connected or connected to that other component, but there is another component between each component. It will be understood that elements may be “connected,” “combined,” or “connected.”
본 명세서 및 첨부된 청구의 범위에서 사용된 바와 같이, 달리 언급하지 않는 한, 하기 용어의 의미는 하기와 같다:As used in this specification and the appended claims, unless otherwise noted, the following terms have the following meanings:
본 명세서에서 사용된 용어 "할로" 또는 "할로겐"은 다른 설명이 없는 한 불소(F), 브롬(Br), 염소(Cl) 또는 요오드(I)이다.As used herein, the term “halo” or “halogen” refers to fluorine (F), bromine (Br), chlorine (Cl), or iodine (I), unless otherwise specified.
본 발명에 사용된 용어 "알킬" 또는 "알킬기"는 다른 설명이 없는 한 1 내지 60의 탄소수의 단일결합을 가지며, 직쇄 알킬기, 분지쇄 알킬기, 사이클로알킬(지환족)기, 알킬-치환된 사이클로알킬기, 사이클로알킬-치환된 알킬기를 비롯한 포화 지방족 작용기의 라디칼을 의미한다.As used in the present invention, the term "alkyl" or "alkyl group", unless otherwise specified, has a single bond of 1 to 60 carbon atoms, and includes a straight-chain alkyl group, branched-chain alkyl group, cycloalkyl (cycloaliphatic) group, and alkyl-substituted cyclo. It refers to radicals of saturated aliphatic functional groups, including alkyl groups and cycloalkyl-substituted alkyl groups.
본 발명에 사용된 용어 "알켄일기", "알케닐기" 또는 "알킨일기"는 다른 설명이 없는 한 각각 2 내지 60의 탄소수의 이중결합 또는 삼중결합을 가지며, 직쇄형 또는 측쇄형 사슬기를 포함하며, 여기에 제한되는 것은 아니다.As used in the present invention, the term "alkenyl group", "alkenyl group" or "alkynyl group", unless otherwise specified, each has a double or triple bond of 2 to 60 carbon atoms, and includes a straight or branched chain group. , but is not limited to this.
본 발명에 사용된 용어 "시클로알킬"은 다른 설명이 없는 한 3 내지 60의 탄소수를 갖는 고리를 형성하는 알킬을 의미하며, 여기에 제한되는 것은 아니다.The term “cycloalkyl” used in the present invention refers to alkyl forming a ring having 3 to 60 carbon atoms, unless otherwise specified, but is not limited thereto.
본 발명에 사용된 용어 "알콕실기", "알콕시기", 또는 "알킬옥시기"는 산소 라디칼이 부착된 알킬기를 의미하며, 다른 설명이 없는 한 1 내지 60의 탄소수를 가지며, 여기에 제한되는 것은 아니다.As used in the present invention, the term "alkoxyl group", "alkoxy group", or "alkyloxy group" refers to an alkyl group to which an oxygen radical is attached, and unless otherwise specified, has a carbon number of 1 to 60, and is limited thereto. That is not the case.
본 발명에 사용된 용어 "아릴옥실기" 또는 "아릴옥시기"는 산소 라디칼이 부착된 아릴기를 의미하며, 다른 설명이 없는 한 6 내지 60의 탄소수를 가지며, 여기에 제한되는 것은 아니다.The term “aryloxyl group” or “aryloxy group” used in the present invention refers to an aryl group to which an oxygen radical is attached, and has 6 to 60 carbon atoms unless otherwise specified, but is not limited thereto.
본 발명에 사용된 용어 "아릴기" 및 "아릴렌기"는 다른 설명이 없는 한 각각 6 내지 60의 탄소수를 가지며, 이에 제한되는 것은 아니다. 본 발명에서 아릴기 또는 아릴렌기는 단일 고리 또는 다중 고리의 방향족을 의미하며, 이웃한 치환기가 결합 또는 반응에 참여하여 형성된 방향족 고리를 포함한다. 예컨대, 아릴기는 페닐기, 비페닐기, 플루오렌기, 스파이로플루오렌기일 수 있다.The terms “aryl group” and “arylene group” used in the present invention each have 6 to 60 carbon atoms unless otherwise specified, and are not limited thereto. In the present invention, an aryl group or arylene group refers to an aromatic group of a single ring or multiple rings, and includes an aromatic ring formed by combining adjacent substituents or participating in a reaction. For example, the aryl group may be a phenyl group, a biphenyl group, a fluorene group, or a spirofluorene group.
접두사 "아릴" 또는 "아르"는 아릴기로 치환된 라디칼을 의미한다. 예를 들어 아릴알킬기는 아릴기로 치환된 알킬기이며, 아릴알켄일기는 아릴기로 치환된 알켄일기이며, 아릴기로 치환된 라디칼은 본 명세서에서 설명한 탄소수를 가진다. The prefix “aryl” or “ar” refers to a radical substituted with an aryl group. For example, an arylalkyl group is an alkyl group substituted with an aryl group, an arylalkenyl group is an alkenyl group substituted with an aryl group, and a radical substituted with an aryl group has the carbon number described in this specification.
또한 접두사가 연속으로 명명되는 경우 먼저 기재된 순서대로 치환기가 나열되는 것을 의미한다. 예를 들어, 아릴알콕시기의 경우 아릴기로 치환된 알콕시기를 의미하며, 알콕실카르보닐기의 경우 알콕실기로 치환된 카르보닐기를 의미하며, 또한 아릴카르보닐알켄일기의 경우 아릴카르보닐기로 치환된 알켄일기를 의미하며 여기서 아릴카르보닐기는 아릴기로 치환된 카르보닐기이다.Additionally, when prefixes are named consecutively, it means that the substituents are listed in the order they are listed first. For example, an arylalkoxy group refers to an alkoxy group substituted with an aryl group, an alkoxylcarbonyl group refers to a carbonyl group substituted with an alkoxyl group, and an arylcarbonylalkenyl group refers to an alkenyl group substituted with an arylcarbonyl group. And here, the arylcarbonyl group is a carbonyl group substituted with an aryl group.
본 발명에 사용된 용어 "헤테로고리기"는 다른 설명이 없는 한 하나 이상의 헤테로원자를 포함하고, 2 내지 60의 탄소수를 가지며, 단일 고리 및 다중 고리 중 적어도 하나를 포함하며, 헤테로지방족 고리 및 헤테로방향족 고리를 포함한다. 이웃한 작용기가 결합하여 형성될 수도 있다.The term "heterocyclic group" used in the present invention, unless otherwise specified, contains one or more heteroatoms, has a carbon number of 2 to 60, includes at least one of a single ring and a multiple ring, and includes a heteroaliphatic ring and a heterocyclic group. Contains an aromatic ring. It may also be formed by combining neighboring functional groups.
본 명세서에서 사용된 용어 "헤테로원자"는 다른 설명이 없는 한 N, O, S, P 또는 Si를 나타낸다.As used herein, the term “heteroatom” refers to N, O, S, P or Si, unless otherwise specified.
또한 "헤테로고리기"는 고리를 형성하는 탄소 대신 SO2를 포함하는 고리도 포함할 수 있다. 예컨대, "헤테로고리기"는 다음 화합물을 포함한다.Additionally, the “heterocyclic group” may also include a ring containing SO 2 instead of carbon forming the ring. For example, “heterocyclic group” includes the following compounds:
본 발명에 사용된 용어 "플루오렌일기" 또는 "플루오렌일렌기"는 다른 설명이 없는 한 각각 하기 구조에서 R, R' 및 R"이 모두 수소인 1가 또는 2가 작용기를 의미하며, "치환된 플루오렌일기" 또는 "치환된 플루오렌일렌기"는 치환기 R, R', R" 중 적어도 하나가 수소 이외의 치환기인 것을 의미하며, R과 R'이 서로 결합되어 이들이 결합된 탄소와 함께 스파이로 화합물을 형성한 경우를 포함한다.As used in the present invention, the term "fluorenyl group" or "fluorenylene group" refers to a monovalent or divalent functional group in which R, R' and R" are all hydrogen in the following structure, respectively, unless otherwise specified. Substituted fluorenyl group" or "substituted fluorenylene group" means that at least one of the substituents R, R', and R" is a substituent other than hydrogen, and R and R' are bonded to each other and the carbon to which they are bonded This includes cases where they form a spiro compound together.
본 발명에서 사용된 용어 "스파이로 화합물"은 '스파이로 연결(spiro union)'을 가지며, 스파이로 연결은 2개의 고리가 오로지 1개의 원자를 공유함으로써 이루어지는 연결을 의미한다. 이때, 두 고리에 공유된 원자를 '스파이로 원자'라 하며, 한 화합물에 들어 있는 스파이로 원자의 수에 따라 이들을 각각 '모노스파이로-', '다이스파이로-', '트라이스파이로-' 화합물이라 한다.The term "spiro compound" used in the present invention has a 'spiro union', and the spiro union refers to a connection made by two rings sharing only one atom. At this time, the atom shared in the two rings is called a 'spiro atom', and depending on the number of spiro atoms in one compound, they are 'monospiro-', 'dispiro-', and 'trispiro-' respectively. 'It is called a compound.
다른 설명이 없는 한, 본 발명에 사용된 용어 "지방족"은 탄소수 1 내지 60의 지방족 탄화수소를 의미하며, "지방족고리"는 탄소수 3 내지 60의 지방족 탄화수소 고리를 의미한다.Unless otherwise specified, the term “aliphatic” used in the present invention refers to an aliphatic hydrocarbon having 1 to 60 carbon atoms, and the term “aliphatic ring” refers to an aliphatic hydrocarbon ring having 3 to 60 carbon atoms.
다른 설명이 없는 한, 본 발명에 사용된 용어 "고리"는 탄소수 3 내지 60의 지방족고리 또는 탄소수 6 내지 60의 방향족고리 또는 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리 또는 이들의 조합으로 이루어진 융합 고리를 말하며, 포화 또는 불포화고리를 포함한다.Unless otherwise specified, the term "ring" used in the present invention refers to an aliphatic ring having 3 to 60 carbon atoms, an aromatic ring having 6 to 60 carbon atoms, a heterocycle having 2 to 60 carbon atoms, or a fused ring consisting of a combination thereof, Contains saturated or unsaturated rings.
전술한 헤테로화합물 이외의 그 밖의 다른 헤테로화합물 또는 헤테로라디칼은 하나 이상의 헤테로원자를 포함하며, 여기에 제한되는 것은 아니다.Other hetero compounds or hetero radicals other than the above-mentioned hetero compounds include one or more heteroatoms, but are not limited thereto.
또한 명시적인 설명이 없는 한, 본 발명에서 사용된 용어 "치환 또는 비치환된"에서 "치환"은 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C20의 알킬기, C1~C20의 알콕실기, C1~C20의 알킬아민기, C1~C20의 알킬티오펜기, C6~C20의 아릴티오펜기, C2~C20의 알켄일기, C2~C20의 알킨일기, C3~C20의 시클로알킬기, C6~C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C8~C20의 아릴알켄일기, 실란기, 붕소기, 게르마늄기, 및 C2~C20의 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환됨을 의미하며, 이들 치환기에 제한되는 것은 아니다.Also, unless explicitly stated otherwise, in the term “substituted or unsubstituted” used in the present invention, “substituted” refers to deuterium, halogen, amino group, nitrile group, nitro group, C 1 to C 20 alkyl group, C 1 to C 20 alkoxyl group, C 1 ~ C 20 alkylamine group, C 1 ~ C 20 alkylthiophene group, C 6 ~ C 20 arylthiophene group, C 2 ~ C 20 alkenyl group, C 2 ~ C 20 alkynyl group, C 3 ~ C 20 cycloalkyl group, C 6 ~ C 20 aryl group, C 6 ~ C 20 aryl group substituted with deuterium, C 8 ~ C 20 arylalkenyl group, silane group, boron group, germanium group, and C 2 to C 20 heterocyclic group, but is not limited to these substituents.
또한 명시적인 설명이 없는 한, 본 발명에서 사용되는 화학식은 하기 화학식의 지수 정의에 의한 치환기 정의와 동일하게 적용된다.Additionally, unless explicitly stated otherwise, the chemical formula used in the present invention is applied identically to the substituent definition by the index definition in the following chemical formula.
여기서, a가 0의 정수인 경우 치환기 R1은 부존재하며, a가 1의 정수인 경우 하나의 치환기 R1은 벤젠 고리를 형성하는 탄소 중 어느 하나의 탄소에 결합하며, a가 2 또는 3의 정수인 경우 각각 다음과 같이 결합하며 이때 R1은 서로 동일하거나 다를 수 있으며, a가 4 내지 6의 정수인 경우 이와 유사한 방식으로 벤젠 고리의 탄소에 결합하며, 한편 벤젠 고리를 형성하는 탄소에 결합된 수소의 표시는 생략한다.Here, when a is an integer of 0, the substituent R 1 is absent, and when a is an integer of 1, one substituent R 1 is bonded to any one of the carbons forming the benzene ring, and when a is an integer of 2 or 3, Each is bonded as follows, where R 1 may be the same or different from each other, and when a is an integer of 4 to 6, it is bonded to the carbon of the benzene ring in a similar manner, while indicating the hydrogen bonded to the carbon forming the benzene ring is omitted.
이하, 본 발명의 일 측면에 따른 화합물 및 이를 포함하는 유기전기소자에 대하여 설명한다.Hereinafter, a compound according to one aspect of the present invention and an organic electric device containing the same will be described.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.The present invention provides a compound represented by the following formula (1).
<화학식 1> <Formula 1>
상기 화학식 1에서, 각 기호는 하기와 같이 정의될 수 있다.In Formula 1, each symbol may be defined as follows.
1) R1, R2, R3 및 R4는 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; C1~C50의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2~C20의 알킨일기; C1~C30의 알콕실기; C6~C30의 아릴옥시기; 및 -L'-N(Ra)(Rb);로 이루어진 군에서 선택되며, 또는 이웃한 복수의 R1끼리 혹은 이웃한 복수의 R2끼리 혹은 이웃한 복수의 R3끼리 혹은 이웃한 복수의 R4끼리 혹은 이웃한 복수의 R5끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고,1) R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are each the same as or different from each other and, independently of each other, are hydrogen; heavy hydrogen; halogen; Aryl group of C 6 to C 60 ; fluorenyl group; C 2 ~ C 60 heterocyclic group containing at least one hetero atom among O, N, S, Si and P; A fused ring group of an aliphatic ring from C 3 to C 60 and an aromatic ring from C 6 to C 60 ; C 1 ~ C 50 alkyl group; C 2 ~ C 20 alkenyl group; C 2 ~ C 20 alkyne group; C 1 ~ C 30 alkoxyl group; C 6 ~ C 30 aryloxy group; and -L'-N(R a )(R b ); or between a plurality of adjacent R 1 or between a plurality of adjacent R 2 or between a plurality of adjacent R 3 or between a plurality of adjacent R 4 or a plurality of adjacent R 5 may be combined with each other to form a ring,
상기 R1 내지 R4가 아릴기인 경우, 바람직하게는 C6~C30의 아릴기, 더욱 바람직하게는 C6~C25의 아릴기, 예컨대 페닐, 바이페닐, 터페닐, 나프탈렌 등일 수 있다.When R 1 to R 4 are an aryl group, preferably a C 6 to C 30 aryl group, more preferably a C 6 to C 25 aryl group, such as phenyl, biphenyl, terphenyl, naphthalene, etc.
상기 R1 내지 R4가 헤테로고리기인 경우, 바람직하게는 C2~C30의 헤테로고리기, 더욱 바람직하게는 C2~C24의 헤테로고리기일 수 있으며, 예시적으로 피라진, 싸이오펜, 피리딘, 피리미도인돌, 5-페닐-5H-피리미도[5,4-b]인돌, 퀴나졸린, 벤조퀴나졸린, 카바졸, 다이벤조퀴나졸린, 다이벤조퓨란, 다이벤조싸이오펜, 벤조싸이에노피리미딘, 벤조퓨로피리미딘, 페노싸이아진, 페닐페노싸이아진 등일 수 있다.When R 1 to R 4 are heterocyclic groups, preferably C 2 to C 30 heterocyclic groups, more preferably C 2 to C 24 heterocyclic groups, examples include pyrazine, thiophene, and pyridine. , pyrimidoindole, 5-phenyl-5H-pyrimido[5,4-b]indole, quinazoline, benzoquinazoline, carbazole, dibenzoquinazoline, dibenzofuran, dibenzothiophene, benzothieno. It may be pyrimidine, benzofuropyrimidine, phenothiazine, phenylphenothiazine, etc.
상기 R1 내지 R4가 융합고리기인 경우, 바람직하게는 C3~C30의 지방족고리와 C6~C30의 방향족고리의 융합고리기, 더욱 바람직하게는 C3~C24의 지방족고리와 C6~C24의 방향족고리의 융합고리기일 수 있다.When R 1 to R 4 are a fused ring group, preferably a fused ring group of a C 3 to C 30 aliphatic ring and a C 6 to C 30 aromatic ring, more preferably a C 3 to C 24 aliphatic ring and It may be a fused ring group of an aromatic ring from C 6 to C 24 .
상기 R1 내지 R4가 알킬기인 경우, 바람직하게는 C1~C30의 알킬기일 수 있으며, 더욱 바람직하게는 C1~C24의 알킬기일 수 있다.When R 1 to R 4 are an alkyl group, preferably an alkyl group of C 1 to C 30 , more preferably an alkyl group of C 1 to C 24 .
상기 R1 내지 R4가 알콕실기인 경우, 바람직하게는 C1~C24의 알콕실기일 수 있다.When R 1 to R 4 are an alkoxyl group, they are preferably an alkoxyl group of C 1 to C 24 .
상기 R1 내지 R4가 아릴옥시기인 경우, 바람직하게는 C6~C24의 아릴옥시기일 수 있다.When R 1 to R 4 are an aryloxy group, they are preferably an aryloxy group of C 6 to C 24 .
2) R5는 수소; 또는 중수소;이며,2) R 5 is hydrogen; or deuterium;
3) L1 및 L2는 서로 독립적으로 단일결합; C6~C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; C3~C6의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; 및 C2~C60의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택되고,3) L 1 and L 2 are independently single bonds; C 6 ~ C 60 arylene group; fluorenylene group; A fused ring group of an aliphatic ring from C 3 to C 6 and an aromatic ring from C 6 to C 60 ; And C 2 ~ C 60 heterocyclic group; selected from the group consisting of,
상기 L1 및 L2가 아릴렌기인 경우, 바람직하게는 C6~C30의 아릴렌기, 더 바람직하게는 C6~C20의 아릴렌기, 예컨대 페닐렌, 바이페닐렌, 나프틸렌, 터페닐렌 등일 수 있다.When L 1 and L 2 are arylene groups, preferably C 6 to C 30 arylene groups, more preferably C 6 to C 20 arylene groups, such as phenylene, biphenylene, naphthylene, terphenyl. It may be Ren et al.
상기 L1 및 L2가 융합고리기인 경우, 바람직하게는 C3~C30의 지방족고리와 C6~C30의 방향족고리의 융합고리기, 더욱 바람직하게는 C3~C24의 지방족고리와 C6~C24의 방향족고리의 융합고리기일 수 있다.When L 1 and L 2 are a fused ring group, preferably a fused ring group of an aliphatic ring of C 3 to C 30 and an aromatic ring of C 6 to C 30 , more preferably an aliphatic ring of C 3 to C 24 It may be a fused ring group of an aromatic ring from C 6 to C 24 .
상기 L1 및 L2가 헤테로고리기인 경우, 바람직하게는 C2~C30의 헤테로고리기, 더 바람직하게는 C2~C20의 헤테로고리기, 예컨대 피리딘, 피리미딘, 퀴놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 다이벤조퓨란, 다이벤조싸이오펜, 나프토벤조싸이오펜, 나프토벤조퓨란, 벤조퓨란, 벤조싸이오펜 등일 수 있다.When L 1 and L 2 are heterocyclic groups, preferably C 2 to C 30 heterocyclic groups, more preferably C 2 to C 20 heterocyclic groups such as pyridine, pyrimidine, quinoline, quinazoline, It may be quinoxaline, dibenzofuran, dibenzothiophene, naphthobenzothiophene, naphthobenzofuran, benzofuran, benzothiophene, etc.
4) L3은 단일결합; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴렌기;이며,4) L 3 is a single bond; Or an arylene group of C 6 to C 60 substituted or unsubstituted with deuterium;
상기 L3이 아릴렌기인 경우, 바람직하게는 C6~C30의 아릴렌기, 더 바람직하게는 C6~C20의 아릴렌기, 예컨대 페닐렌, 바이페닐렌, 나프틸렌, 터페닐렌 등일 수 있다.When L 3 is an arylene group, preferably a C 6 to C 30 arylene group, more preferably a C 6 to C 20 arylene group, such as phenylene, biphenylene, naphthylene, terphenylene, etc. there is.
5) Ar1 및 Ar2는 서로 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴기이고, 바람직하게는 바람직하게는 C6~C30의 아릴기, 더 바람직하게는 C6~C20의 아릴기, 예컨대 페닐, 바이페닐, 터페닐, 나프탈렌 등일 수 있다.5) Ar 1 and Ar 2 are each independently a C 6 to C 60 aryl group substituted or unsubstituted with deuterium, preferably a C 6 to C 30 aryl group, more preferably a C 6 to C 60 aryl group. It may be a C 20 aryl group, such as phenyl, biphenyl, terphenyl, naphthalene, etc.
6) A환은 중수소로 치환 또는 비치환된 C6~C25의 아릴기이며,6) Ring A is an aryl group of C 6 to C 25 substituted or unsubstituted with deuterium,
7) a는 0 내지 5의 정수이고, b, c 및 d는 서로 독립적으로 0 내지 4의 정수이며, e는 0 내지 3의 정수이고,7) a is an integer from 0 to 5, b, c and d are independently integers from 0 to 4, and e is an integer from 0 to 3,
8) 상기 L'은 단일결합; C6~C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; C3~C60의 지방족고리기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며, 상기 Ra 및 Rb는 서로 독립적으로 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; C3~C60의 지방족고리기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고,8) L' is a single bond; C 6 ~ C 60 arylene group; fluorenylene group; C 3 ~ C 60 aliphatic ring group; C 2 ~ C 60 heterocyclic group containing at least one hetero atom selected from O, N, S, Si and P; and combinations thereof, wherein R a and R b are each independently an aryl group of C 6 to C 60 ; fluorenyl group; C 3 ~ C 60 aliphatic ring group; C 2 ~ C 60 heterocyclic group containing at least one hetero atom selected from O, N, S, Si and P; And selected from the group consisting of combinations thereof,
상기 L'이 아릴렌기인 경우, 바람직하게는 C6~C30의 아릴렌기, 더 바람직하게는 C6~C20의 아릴렌기, 예컨대 페닐렌, 바이페닐렌, 나프틸렌, 터페닐렌 등일 수 있다.When L' is an arylene group, preferably a C 6 to C 30 arylene group, more preferably a C 6 to C 20 arylene group, such as phenylene, biphenylene, naphthylene, terphenylene, etc. there is.
상기 L'이 지방족고리기인 경우, 바람직하게는 C3~C30의 지방족고리기, 더욱 바람직하게는 C3~C20의 지방족고리기, 더욱 더 바람직하게는 C3~C10의 지방족고리기일 수 있으며, 구체적으로 사이클로펜탄일기, 사이클로헥산일기, 노르보닐기, 아다만틸기 등일 수 있다.When L' is an aliphatic ring group, preferably a C 3 to C 30 aliphatic ring group, more preferably a C 3 to C 20 aliphatic ring group, even more preferably a C 3 to C 10 aliphatic ring group. It may be, specifically, cyclopentanyl group, cyclohexanyl group, norbornyl group, adamantyl group, etc.
상기 L'이 헤테로고리기인 경우, 바람직하게는 C2~C30의 헤테로고리기, 더 바람직하게는 C2~C20의 헤테로고리기, 예컨대 피리딘, 피리미딘, 퀴놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 다이벤조퓨란, 다이벤조싸이오펜, 나프토벤조싸이오펜, 나프토벤조퓨란, 벤조퓨란, 벤조싸이오펜 등일 수 있다.When L' is a heterocyclic group, preferably a heterocyclic group of C 2 to C 30 , more preferably a heterocyclic group of C 2 to C 20 , such as pyridine, pyrimidine, quinoline, quinazoline, quinoxaline, It may be dibenzofuran, dibenzothiophene, naphthobenzothiophene, naphthobenzofuran, benzofuran, benzothiophene, etc.
상기 Ra 및 Rb가 아릴기인 경우, 바람직하게는 C6~C30의 아릴기, 더욱 바람직하게는 C6~C25의 아릴기, 예컨대 페닐, 바이페닐, 터페닐, 나프탈렌 등일 수 있다.When R a and R b are an aryl group, preferably a C 6 to C 30 aryl group, more preferably a C 6 to C 25 aryl group, such as phenyl, biphenyl, terphenyl, naphthalene, etc.
상기 Ra 및 Rb가 지방족고리기인 경우, 바람직하게는 C3~C30의 지방족고리기, 더욱 바람직하게는 C3~C20의 지방족고리기, 더욱 더 바람직하게는 C3~C10의 지방족고리기일 수 있으며, 구체적으로 사이클로펜탄일기, 사이클로헥산일기, 노르보닐기, 아다만틸기 등일 수 있다.When R a and R b are aliphatic ring groups, preferably a C 3 to C 30 aliphatic ring group, more preferably a C 3 to C 20 aliphatic ring group, even more preferably a C 3 to C 10 aliphatic ring group. It may be an aliphatic ring group, and specifically may be a cyclopentanyl group, cyclohexanyl group, norbornyl group, adamantyl group, etc.
상기 Ra 및 Rb가 헤테로고리기인 경우, 바람직하게는 C2~C30의 헤테로고리기, 더 바람직하게는 C2~C20의 헤테로고리기, 예컨대 피리딘, 피리미딘, 퀴놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 다이벤조퓨란, 다이벤조싸이오펜, 나프토벤조싸이오펜, 나프토벤조퓨란, 벤조퓨란, 벤조싸이오펜 등일 수 있다.When R a and R b are heterocyclic groups, preferably C 2 to C 30 heterocyclic groups, more preferably C 2 to C 20 heterocyclic groups such as pyridine, pyrimidine, quinoline, quinazoline, It may be quinoxaline, dibenzofuran, dibenzothiophene, naphthobenzothiophene, naphthobenzofuran, benzofuran, benzothiophene, etc.
여기서, 상기 아릴기, 아릴렌기, 헤테로고리기, 플루오렌일기, 플루오렌일렌기, 지방족고리기, 융합고리기, 알킬기, 알켄일기, 알킨일기, 알콕시기 및 아릴옥시기는 각각 중수소; 할로겐; 실란기; 실록산기; 붕소기; 게르마늄기; 시아노기; 니트로기; C1~C20의 알킬싸이오기; C1~C20의 알콕실기; C1~C20의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2~C20의 알킨일기; C6~C20의 아릴기; 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기; 플루오렌일기; C2~C20의 헤테로고리기; C3~C20의 시클로알킬기; C7~C20의 아릴알킬기; 및 C8~C20의 아릴알켄일기;로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 더욱 치환될 수 있으며, 또한 이들 치환기들은 서로 결합하여 고리를 형성할 수도 있으며, 여기서 '고리'란 C3~C60의 지방족고리 또는 C6~C60의 방향족고리 또는 C2~C60의 헤테로고리 또는 이들의 조합으로 이루어진 융합 고리를 말하며, 포화 또는 불포화 고리를 포함한다.Here, the aryl group, arylene group, heterocyclic group, fluorenyl group, fluorenylene group, aliphatic ring group, fused ring group, alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, alkoxy group, and aryloxy group each contain deuterium; halogen; Silane group; siloxane group; boron group; Germanium group; Cyano group; nitro group; C 1 ~ C 20 alkylthio group; C 1 ~ C 20 alkoxyl group; C 1 ~ C 20 alkyl group; C 2 ~ C 20 alkenyl group; C 2 ~ C 20 alkyne group; C 6 ~ C 20 aryl group; C 6 ~ C 20 aryl group substituted with deuterium; fluorenyl group; C 2 ~ C 20 heterocyclic group; C 3 ~ C 20 cycloalkyl group; C 7 ~ C 20 arylalkyl group; and C 8 ~ C 20 arylalkenyl group; may be further substituted with one or more substituents selected from the group consisting of, and these substituents may be combined with each other to form a ring, where 'ring' refers to a C 3 ~ C 60 It refers to a fused ring composed of an aliphatic ring, an aromatic ring of C 6 to C 60 , a heterocycle of C 2 to C 60 , or a combination thereof, and includes saturated or unsaturated rings.
또한, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 하기 화학식 2-1 내지 화학식 2-3 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 제공한다.Additionally, the present invention provides a compound where the compound represented by Formula 1 is represented by any one of the following Formulas 2-1 to 2-3.
<화학식 2-1> <화학식 2-2> <화학식 2-3> <Formula 2-1> <Formula 2-2> <Formula 2-3>
{상기 화학식 2-1 내지 화학식 2-3에서, A환, Ar1, Ar2, L1 내지 L3, R1 내지 R5 및 a 내지 e는 상기 화학식 1에서 정의된 바와 동일하다.}{In Formulas 2-1 to 2-3, ring A, Ar 1 , Ar 2 , L 1 to L 3 , R 1 to R 5 and a to e are the same as defined in Formula 1.}
또한, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 하기 화학식 3-1 내지 화학식 3-4 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 제공한다.In addition, the present invention provides a compound represented by Formula 1 above, which is represented by any one of the following Formulas 3-1 to 3-4.
<화학식 3-1> <화학식 3-2> <Formula 3-1> <Formula 3-2>
<화학식 3-3> <화학식 3-4> <Formula 3-3> <Formula 3-4>
{상기 화학식 3-1 내지 화학식 3-4에서, A환, Ar1, Ar2, L1 내지 L3, R1 내지 R5 및 a 내지 e는 상기 화학식 1에서 정의된 바와 동일하다.}{In Formulas 3-1 to 3-4, ring A, Ar 1 , Ar 2 , L 1 to L 3 , R 1 to R 5 and a to e are the same as defined in Formula 1.}
또한, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 하기 화학식 4-1 내지 화학식 4-4 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 제공한다.In addition, the present invention provides a compound represented by Formula 1 above, which is represented by any one of the following Formulas 4-1 to 4-4.
<화학식 4-1> <화학식 4-2> <Formula 4-1> <Formula 4-2>
<화학식 4-3> <화학식 4-4> <Formula 4-3> <Formula 4-4>
{상기 화학식 4-1 내지 화학식 4-4에서,{In Formula 4-1 to Formula 4-4,
Ar1, Ar2, L1 내지 L3, R1 내지 R5 및 a 내지 e는 상기 화학식 1에서 정의된 바와 동일하며,Ar 1 , Ar 2 , L 1 to L 3 , R 1 to R 5 and a to e are the same as defined in Formula 1 above,
R6은 수소; 또는 중수소;이고,R 6 is hydrogen; or deuterium; and
f는 0 내지 4의 정수이며, g는 0 내지 6의 정수이다.}f is an integer from 0 to 4, and g is an integer from 0 to 6.}
또한, 본 발명은 상기 A환, Ar1, Ar2, L1 내지 L3, R1 내지 R5 중 적어도 하나는 중수소를 포함하는 화합물을 제공한다.Additionally, the present invention provides a compound in which at least one of the A ring, Ar 1 , Ar 2 , L 1 to L 3 , and R 1 to R 5 contains deuterium.
또한, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 P-1 내지 P-116 중 어느 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In addition, in the present invention, the compound represented by Formula 1 may be any one of the following compounds P-1 to P-116, but is not limited thereto.
또한, 다른 측면에서 본 발명은, 유기 발광 소자의 제조 공정에서 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 재료를 증착시키는 단계; 증착기구로부터 회수된 미정제의 유기 발광 재료의 불순물을 제거하는 단계; 제거된 상기 불순물을 회수하는 단계; 및 상기 회수된 불순물을 순도 99.9% 이상으로 정제하는 단계;를 포함하는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 재사용 방법을 제공한다.In addition, in another aspect, the present invention includes the steps of depositing an organic light-emitting material containing the compound represented by Formula 1 in a manufacturing process of an organic light-emitting device; removing impurities from the crude organic light-emitting material recovered from the deposition apparatus; recovering the removed impurities; and purifying the recovered impurities to a purity of 99.9% or higher.
상기 증착기구로부터 회수된 미정제의 유기 발광 재료의 불순물을 제거하는 단계는 바람직하게 재결정용매 하에서 재결정하여 순도 98% 이상으로 수득하는 예비정제공정을 수행하는 것을 포함할 수 있다.The step of removing impurities from the crude organic light-emitting material recovered from the deposition device may preferably include performing a preliminary purification process to obtain a purity of 98% or more by recrystallizing it in a recrystallization solvent.
상기 재결정용매는 바람직하게 극성치(polarity index: PI)가 5.5 내지 7.2인 극성 용매일 수 있다.The recrystallization solvent may preferably be a polar solvent having a polarity index (PI) of 5.5 to 7.2.
상기 재결정용매는 바람직하게 극성치가 5.5 내지 7.2인 극성 용매와 극성치가 2.0 내지 4.7인 비극성 용매를 혼합하여 사용할 수 있다.The recrystallization solvent can preferably be used by mixing a polar solvent with a polarity value of 5.5 to 7.2 and a non-polar solvent with a polarity value of 2.0 to 4.7.
상기 재결정용매는, 극성 용매와 비극성 용매를 혼합하여 사용하는 경우, 비극성 용매가 극성 용매 대비, 15%(v/v) 이하의 비율로 사용될 수 있다.When the recrystallization solvent is used by mixing a polar solvent and a non-polar solvent, the non-polar solvent may be used in a ratio of 15% (v/v) or less compared to the polar solvent.
상기 재결정용매는 바람직하게 메틸피롤리돈(N-Methylpyrrolidone; NMP) 단일용매; 또는 상기 메틸피롤리돈에, 디메틸 이미다졸리디논(1,3-Dimethyl-2-imidazolidinone), 2-피롤리돈(2-Pyrrolidone), 디메틸포름아마이드(N,N-Dimethyl formamide), 디메틸아세트아마이드(Dimethyl acetamide) 및 디메틸술폭시드(Dimethyl sulfoxide)로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나가 혼합된 혼합 극성 용매; 또는 톨루엔(Toluene), 디클로로메탄(Dichloromethane; DCM), 디클로로에탄(Dichloroethane; DCE), 테트라하이드로퓨란(Tetrahydrofuran; THF), 클로로포름(Chloroform), 에틸 아세테이트(Ethyl acetate) 및 부탄온(Butanone)으로 이루어진 군에서 선택되는 단독; 또는 혼합 비극성 용매; 또는 극성 용매와 비극성 용매를 혼합하여 사용할 수 있다.The recrystallization solvent is preferably a single solvent of methylpyrrolidone (N-Methylpyrrolidone (NMP)); Or the above methyl pyrrolidone, dimethyl imidazolidinone (1,3-Dimethyl-2-imidazolidinone), 2-Pyrrolidone, dimethyl formamide (N, N-Dimethyl formamide), dimethyl acetate A mixed polar solvent containing any one selected from the group consisting of amide (Dimethyl acetamide) and dimethyl sulfoxide; or toluene, dichloromethane (DCM), dichloroethane (DCE), tetrahydrofuran (THF), chloroform, ethyl acetate and butanone. sole selected from the group; or mixed non-polar solvents; Alternatively, a mixture of polar and non-polar solvents can be used.
상기 예비정제공정은 90℃ 내지 120℃의 극성 용매에 증착기구로부터 회수된 미정제의 유기 발광 재료를 용해시킨 후 0℃ 내지 5℃까지 냉각하여 결정을 석출시키는 단계를 포함할 수 있다.The preliminary purification process may include dissolving the crude organic light-emitting material recovered from the deposition device in a polar solvent at 90°C to 120°C and then cooling to 0°C to 5°C to precipitate crystals.
상기 예비정제공정은 90℃ 내지 120℃의 극성 용매에 증착기구로부터 회수된 미정제의 유기 발광 재료를 용해시킨 후 35℃ 내지 40℃까지 냉각하여 비극성 용매를 추가한 뒤 0℃ 내지 5℃까지 냉각하여 결정을 석출시키는 단계를 포함할 수 있다.The preliminary purification process involves dissolving the crude organic luminescent material recovered from the deposition device in a polar solvent at 90°C to 120°C, cooling to 35°C to 40°C, adding a non-polar solvent, and cooling to 0°C to 5°C. It may include a step of precipitating crystals.
상기 예비정제공정은 비극성 용매에 증착기구로부터 회수된 미정제의 유기 발광 재료를 용해시킨 후 용매를 농축하며 비극성 용매를 제거하면서 결정을 석출시키는 단계를 포함할 수 있다.The preliminary purification process may include dissolving the crude organic light-emitting material recovered from the deposition device in a non-polar solvent, concentrating the solvent, and precipitating crystals while removing the non-polar solvent.
상기 예비정제공정은 극성 용매로 먼저 재결정한 후, 비극성 용매로 다시 재결정하는 단계를 포함할 수 있다.The preliminary purification process may include first recrystallizing from a polar solvent and then recrystallizing again from a non-polar solvent.
상기 회수된 불순물을 순도 99.9% 이상으로 정제하는 단계는 흡착제에 흡착시켜 불순물을 흡착 제거하는 흡착분리공정을 수행하는 것을 포함할 수 있다.The step of purifying the recovered impurities to a purity of 99.9% or higher may include performing an adsorption separation process to remove the impurities by adsorbing them on an adsorbent.
상기 흡착제는 활성탄, 실리카겔, 알루미나 또는 공지된 흡착 용도의 물질일 수 있다.The adsorbent may be activated carbon, silica gel, alumina, or a known material for adsorption.
상기 회수된 불순물을 순도 99.9% 이상으로 정제하는 단계는 승화정제를 수행하는 것을 포함할 수 있다.The step of purifying the recovered impurities to a purity of 99.9% or higher may include performing sublimation purification.
도 1을 참조하여 설명하면, 본 발명에 따른 유기전기소자(100)는 제 1전극(110), 제 2전극(170) 및 제 1전극(110)과 제 2전극(170) 사이에 상기 화학식 1로 표시되는 단독화합물 또는 2종 이상의 화합물을 포함하는 유기물층을 구비한다. 이때, 제 1전극(110)은 애노드 또는 양극이고, 제 2전극(170)은 캐소드 또는 음극일 수 있으며, 인버트형의 경우에는 제 1전극이 캐소드이고 제 2전극이 애노드일 수 있다.Referring to FIG. 1, the organic electric device 100 according to the present invention includes a first electrode 110, a second electrode 170, and the above chemical formula between the first electrode 110 and the second electrode 170. It has an organic material layer containing a single compound or two or more types of compounds indicated by 1. At this time, the first electrode 110 may be an anode or an anode, and the second electrode 170 may be a cathode or a cathode. In the case of the inverted type, the first electrode may be a cathode and the second electrode may be an anode.
유기물층은 제 1전극(110) 상에 순차적으로 정공주입층(120), 정공수송층(130), 발광층(140), 전자수송층(150) 및 전자주입층(160)을 포함할 수 있다. 이때, 발광층(140)을 제외한 나머지 층들이 형성되지 않을 수 있다. 정공저지층, 전자저지층, 발광보조층(220), 버퍼층(210) 등을 더 포함할 수도 있고, 전자수송층(150) 등이 정공저지층의 역할을 할 수도 있을 것이다. (도 2 참조)The organic material layer may sequentially include a hole injection layer 120, a hole transport layer 130, a light emitting layer 140, an electron transport layer 150, and an electron injection layer 160 on the first electrode 110. At this time, the remaining layers except for the light emitting layer 140 may not be formed. It may further include a hole blocking layer, an electron blocking layer, a light emission auxiliary layer 220, a buffer layer 210, etc., and an electron transport layer 150, etc. may serve as a hole blocking layer. (see Figure 2)
또한, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기소자는 보호층 또는 광효율 개선층(180)을 더 포함할 수 있다. 이러한 광효율 개선층은 제 1전극의 양면 중 유기물층과 접하지 않는 면 또는 제 2전극의 양면 중 유기물층과 접하지 않는 면에 형성될 수 있다. 상기 유기물층에 적용되는 본 발명의 일 실시예에 따른 화합물은 정공주입층(120), 정공수송층(130), 발광보조층(220), 전자수송보조층, 전자수송층(150), 전자주입층(160), 발광층(140)의 호스트 또는 도펀트, 또는 광효율 개선층의 재료로 사용될 수 있을 것이다. 바람직하게는 예컨대, 본 발명의 화학식 1에 따른 화합물은 발광층의 호스트 재료로 사용될 수 있다.In addition, the organic electric device according to an embodiment of the present invention may further include a protective layer or a light efficiency improvement layer 180. This light efficiency improvement layer may be formed on both sides of the first electrode that are not in contact with the organic material layer, or on both sides of the second electrode that are not in contact with the organic material layer. The compound according to an embodiment of the present invention applied to the organic layer is a hole injection layer 120, a hole transport layer 130, a light emitting auxiliary layer 220, an electron transport auxiliary layer, an electron transport layer 150, an electron injection layer ( 160), it may be used as a host or dopant of the light emitting layer 140, or as a material for a light efficiency improvement layer. Preferably, for example, the compound according to Formula 1 of the present invention can be used as a host material for the light-emitting layer.
상기 유기물층은 상기 양극 상에 순차적으로 형성된 정공수송층, 발광층 및 전자수송층을 포함하는 스택을 둘 이상 포함할 수 있으며, 상기 둘 이상의 스택 사이에 형성된 전하생성층을 더 포함할 수 있다. (도 3 참조)The organic material layer may include two or more stacks including a hole transport layer, a light-emitting layer, and an electron transport layer sequentially formed on the anode, and may further include a charge generation layer formed between the two or more stacks. (see Figure 3)
한편, 동일한 코어일지라도 어느 위치에 어느 치환기를 결합시키냐에 따라 밴드갭(band gap), 전기적 특성, 계면 특성 등이 달라질 수 있으므로, 코어의 선택 및 이에 결합된 서브(sub)-치환체의 조합도 아주 중요하며, 특히 각 유기물층 간의 에너지 level 및 T1 값, 물질의 고유특성(mobility, 계면특성 등) 등이 최적의 조합을 이루었을 때 긴 수명과 높은 효율을 동시에 달성할 수 있다.Meanwhile, even if it is the same core, the band gap, electrical properties, and interface properties may vary depending on which substituent is attached to which position, so the selection of the core and the combination of sub-substituents attached to it are very important. It is important, and in particular, when the energy level and T1 value between each organic material layer and the intrinsic properties of the material (mobility, interface properties, etc.) are optimally combined, long lifespan and high efficiency can be achieved at the same time.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기발광소자는 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여 제조될 수 있다. 예컨대, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공주입층(120), 정공수송층(130), 발광층(140), 전자수송층(150) 및 전자주입층(160)을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다.An organic electroluminescent device according to an embodiment of the present invention may be manufactured using a physical vapor deposition (PVD) method. For example, an anode is formed by depositing a metal or a conductive metal oxide or an alloy thereof on a substrate, and a hole injection layer 120, a hole transport layer 130, a light emitting layer 140, an electron transport layer 150, and It can be manufactured by forming an organic material layer including the electron injection layer 160 and then depositing a material that can be used as a cathode thereon.
또한, 본 발명에서 상기 유기물층은 스핀코팅 공정, 노즐 프린팅 공정, 잉크젯 프린팅 공정, 슬롯코팅 공정, 딥코팅 공정 및 롤투롤 공정 중 어느 하나에 의해 형성되며, 상기 유기물층은 전자수송재료로 상기 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자를 제공한다.In addition, in the present invention, the organic layer is formed by any one of a spin coating process, nozzle printing process, inkjet printing process, slot coating process, dip coating process, and roll-to-roll process, and the organic layer contains the compound as an electron transport material. Provided is an organic electric device characterized in that:
또 다른 구체적인 예로서, 본 발명은 상기 유기물층에 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 동종 또는 이종의 화합물이 혼합되어 사용되는 것을 특징으로 하는 유기전기소자를 제공한다.As another specific example, the present invention provides an organic electric device characterized in that the same type or different compounds of the compound represented by Formula 1 are mixed and used in the organic material layer.
또한, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 발광층 조성물을 제공하고, 상기 발광층을 포함하는 유기전기소자를 제공한다.In addition, the present invention provides a light-emitting layer composition containing the compound represented by Formula 1, and provides an organic electric device containing the light-emitting layer.
또한, 본 발명은 상기한 유기전기소자를 포함하는 디스플레이장치; 및 상기 디스플레이장치를 구동하는 제어부;를 포함하는 전자 장치를 제공한다.In addition, the present invention provides a display device including the above-described organic electric device; and a control unit that drives the display device.
또 다른 측면에서 상기 유기전기소자는 유기전기발광소자, 유기태양전지, 유기감광체, 유기트랜지스터, 및 단색 또는 백색 조명용 소자 중 적어도 하나인 것을 특징으로 하는 전자 장치를 본 발명에서 제공한다. 이때, 전자 장치는 현재 또는 장래의 유무선 통신단말기일 수 있으며, 휴대폰 등의 이동 통신 단말기, PDA, 전자사전, PMP, 리모콘, 네비게이션, 게임기, 각종 TV, 각종 컴퓨터 등 모든 전자 장치를 포함한다.In another aspect, the present invention provides an electronic device wherein the organic electric device is at least one of an organic electroluminescent device, an organic solar cell, an organic photoreceptor, an organic transistor, and a monochromatic or white lighting device. At this time, the electronic device may be a current or future wired or wireless communication terminal, and includes all electronic devices such as mobile communication terminals such as mobile phones, PDAs, electronic dictionaries, PMPs, remote controls, navigation, game consoles, various TVs, and various computers.
이하에서, 본 발명의 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 합성예 및 본 발명의 유기전기소자의 제조예에 관하여 실시예를 들어 구체적으로 설명하지만, 본 발명이 하기 실시예로 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, the synthesis example of the compound represented by Formula 1 of the present invention and the manufacturing example of the organic electric device of the present invention will be described in detail through examples, but the present invention is not limited to the following examples.
[합성예][Synthesis example]
본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물(final products)은 하기 반응식 1과 같이 Sub 1과 Sub 2를 반응시켜 합성되며, 이에 한정되는 것은 아니다.The compound (final products) represented by Formula 1 according to the present invention is synthesized by reacting Sub 1 and Sub 2 as shown in Scheme 1 below, but is not limited thereto.
<반응식 1><Scheme 1>
I. Sub 1의 합성I. Synthesis of Sub 1
상기 반응식 1의 Sub 1은 하기 반응식 2의 반응경로에 의해 합성될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. (Hal = Br, Cl 또는 I)Sub 1 of Scheme 1 may be synthesized through the reaction route of Scheme 2 below, but is not limited thereto. (Hal = Br, Cl or I)
<반응식 2><Scheme 2>
1. Sub 1-1 의 합성예1. Synthesis example of Sub 1-1
Sub 1a-1 (20.0 g, 50.68 mmol)을 둥근바닥플라스크에 Toluene (400 mL)로 녹인 후에, Bis-(pinacolato) diboron (21.59 g, 85.02 mmol)과 PdCl2(dppf)2 (2.07 g, 2.83 mmol), KOAc (11.13 g, 113.36 mmol)을 첨가하고 130℃에서 16시간 교반하였다. 반응이 완료되면 Toluene과 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 화합물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물 18.39 g (수율: 73%)를 얻었다.After dissolving Sub 1a-1 (20.0 g, 50.68 mmol) in toluene (400 mL) in a round bottom flask, Bis-(pinacolato) diboron (21.59 g, 85.02 mmol) and PdCl 2 (dppf) 2 (2.07 g, 2.83 mmol), KOAc (11.13 g, 113.36 mmol) were added and stirred at 130°C for 16 hours. When the reaction was completed, extraction was performed with toluene and water, the organic layer was dried with MgSO 4 and concentrated, and the resulting compound was recrystallized using a silicagel column to obtain 18.39 g of product (yield: 73%).
2. Sub 1-5의 합성예2. Synthesis example of Sub 1-5
1) Sub 1a-2의 합성예1) Synthesis example of Sub 1a-2
Sub 1-1 (15.0 g, 33.75 mmol)을 둥근바닥플라스크에 THF (112 mL)로 녹인 후에, Sub 1b-1 (7.11 g, 37.13 mmol)과 Pd(PPh3)4 (1.17 g, 1.01 mmol), NaOH (4.05 g, 101.26 mmol), H2O (37 mL)를 첨가하고 80℃에서 16시간 교반하였다. 반응이 완료되면 THF와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 화합물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물 10.1 g (수율: 81 %)를 얻었다.After dissolving Sub 1-1 (15.0 g, 33.75 mmol) in THF (112 mL) in a round bottom flask, Sub 1b-1 (7.11 g, 37.13 mmol) and Pd(PPh 3 ) 4 (1.17 g, 1.01 mmol) ,NaOH (4.05 g, 101.26 mmol) and H 2 O (37 mL) were added and stirred at 80°C for 16 hours. When the reaction was completed, extraction was performed with THF and water, the organic layer was dried over MgSO 4 and concentrated, and the resulting compound was recrystallized using a silicagel column to obtain 10.1 g of product (yield: 81%).
2) Sub 1-5 의 합성예2) Synthesis example of Sub 1-5
상기 합성에서 얻어진 Sub 1a-2 (10.1 g, 23.55 mmol)를 둥근바닥플라스크에 Toluene (230 mL)로 녹인 후에, Bis-(pinacolato) diboron (8.97 g, 35.32 mmol)과 PdCl2(dppf)2 (0.86 g, 1.18 mmol), KOAc (4.62 g, 47.09 mmol)을 첨가하고 상기 Sub 1-1의 합성법을 이용하여 생성물 8.58 g (수율: 70 %)를 얻었다.Sub 1a-2 (10.1 g, 23.55 mmol) obtained in the above synthesis was dissolved in toluene (230 mL) in a round bottom flask, then Bis-(pinacolato) diboron (8.97 g, 35.32 mmol) and PdCl 2 (dppf) 2 ( 0.86 g, 1.18 mmol) and KOAc (4.62 g, 47.09 mmol) were added and 8.58 g of product (yield: 70%) was obtained using the synthesis method of Sub 1-1.
3. Sub 1-8의 합성예3. Synthesis example of Sub 1-8
1) Sub 1a-4 의 합성예1) Synthesis example of Sub 1a-4
Sub 1a-3 (30.0 g, 69.48 mmol)를 둥근바닥플라스크에 THF (232 mL)로 녹인 후에 Sub 1b-2 (9.32 g, 76.43 mmol), Pd(PPh3)4 (2.41 g, 2.08 mmol), NaOH (8.34 g, 208.45 mmol), H2O (70 ml)를 첨가하고 상기 Sub 1a-2의 합성법을 이용하여 생성물 21.2 g (수율: 71%)를 얻었다.Sub 1a-3 (30.0 g, 69.48 mmol) was dissolved in THF (232 mL) in a round bottom flask, then Sub 1b-2 (9.32 g, 76.43 mmol), Pd(PPh 3 ) 4 (2.41 g, 2.08 mmol), NaOH (8.34 g, 208.45 mmol) and H 2 O (70 ml) were added, and 21.2 g of product (yield: 71%) was obtained using the above synthesis method of Sub 1a-2.
2) Sub 1-8 의 합성예2) Synthesis example of Sub 1-8
상기 합성에서 얻어진 Sub 1a-4 (21.2 g, 49.42 mmol)를 둥근바닥플라스크에 Toluene (400 mL)로 녹인 후에, Bis-(pinacolato) diboron (18.83 g, 74.13 mmol)과 PdCl2(dppf)2 (1.81 g, 2.47 mmol), KOAc (9.70 g, 98.84 mmol)을 첨가하고 상기 Sub 1-1의 합성법을 이용하여 생성물 19.55 g (수율: 76 %)를 얻었다.Sub 1a-4 (21.2 g, 49.42 mmol) obtained in the above synthesis was dissolved in toluene (400 mL) in a round bottom flask, then Bis-(pinacolato) diboron (18.83 g, 74.13 mmol) and PdCl 2 (dppf) 2 ( 1.81 g, 2.47 mmol) and KOAc (9.70 g, 98.84 mmol) were added and 19.55 g of product (yield: 76%) was obtained using the synthesis method of Sub 1-1.
4. Sub 1-14의 합성예4. Synthesis example of Sub 1-14
1) Sub 1a-5 의 합성예1) Synthesis example of Sub 1a-5
Sub 1-1 (20.0 g, 45.01 mmol)을 둥근바닥플라스크에 THF (150 mL)로 녹인 후에 Sub 1b-3 (13.94 g, 49.51 mmol), Pd(PPh3)4 (1.56 g, 1.35 mmol), NaOH (5.40 g, 135.02 mmol), H2O (50 ml)를 첨가하고 상기 Sub 1a-2의 합성법을 이용하여 생성물 14.0 g (수율: 60%)를 얻었다.Sub 1-1 (20.0 g, 45.01 mmol) was dissolved in THF (150 mL) in a round bottom flask, then Sub 1b-3 (13.94 g, 49.51 mmol), Pd(PPh 3 ) 4 (1.56 g, 1.35 mmol), NaOH (5.40 g, 135.02 mmol) and H 2 O (50 ml) were added, and 14.0 g of product (yield: 60%) was obtained using the above synthesis method of Sub 1a-2.
2) Sub 1-14 의 합성예2) Synthesis example of Sub 1-14
상기 합성에서 얻어진 Sub 1a-5 (14.0 g, 26.97 mmol)를 둥근바닥플라스크에 Toluene (300 mL)로 녹인 후에, Bis-(pinacolato) diboron (10.27 g, 40.46 mmol)과 PdCl2(dppf)2 (0.99 g, 1.35 mmol), KOAc (5.29 g, 53.95 mmol)을 첨가하고 상기 Sub 1-1의 합성법을 이용하여 생성물 13.01 g (수율: 79 %)를 얻었다.Sub 1a-5 (14.0 g, 26.97 mmol) obtained in the above synthesis was dissolved in toluene (300 mL) in a round bottom flask, then Bis-(pinacolato) diboron (10.27 g, 40.46 mmol) and PdCl 2 (dppf) 2 ( 0.99 g, 1.35 mmol) and KOAc (5.29 g, 53.95 mmol) were added and 13.01 g of product (yield: 79%) was obtained using the synthesis method of Sub 1-1.
5. Sub 1-23의 합성예5. Synthesis example of Sub 1-23
1) Sub 1a-6 의 합성예1) Synthesis example of Sub 1a-6
Sub 1b-1 (20.0 g, 56.68 mmol)을 둥근바닥플라스크에 Benzene-D6 (700 mL)로 녹인 후에 CF3SO3H (10.07 mL, 113.36 mmol)를 천천히 첨가하고 상온에서 16시간 교반하였다. 반응이 완료되면 D2O에 녹인 Na2CO3 (36 g, 340.08 mmol)을 첨가하여 중화시킨다. Toluene와 D2O로 추출한 후 유기층을 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 화합물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물 10 g (수율: 66%)를 얻었다.Sub 1b-1 (20.0 g, 56.68 mmol) was dissolved in Benzene-D 6 (700 mL) in a round bottom flask, then CF 3 SO 3 H (10.07 mL, 113.36 mmol) was slowly added and stirred at room temperature for 16 hours. When the reaction is complete, Na 2 CO 3 (36 g, 340.08 mmol) dissolved in D 2 O is added to neutralize it. After extraction with toluene and D 2 O, the organic layer was dried with MgSO 4 and concentrated, and the resulting compound was recrystallized on a silicagel column to obtain 10 g of product (yield: 66%).
2) Sub 1-23의 합성예2) Synthesis example of Sub 1-23
상기 합성에서 얻어진 Sub 1a-6 (10.0 g, 27.03 mmol)를 둥근바닥플라스크에 Toluene (230 mL)로 녹인 후에, Bis-(pinacolato) diboron (10.3 g, 40.54 mmol)과 PdCl2(dppf)2 (0.99 g, 1.35 mmol), KOAc (5.31 g, 54.06 mmol)을 첨가하고 상기 Sub 1-1의 합성법을 이용하여 생성물 10.1 g (수율: 81 %)를 얻었다.Sub 1a-6 (10.0 g, 27.03 mmol) obtained in the above synthesis was dissolved in toluene (230 mL) in a round bottom flask, then Bis-(pinacolato) diboron (10.3 g, 40.54 mmol) and PdCl 2 (dppf) 2 ( 0.99 g, 1.35 mmol) and KOAc (5.31 g, 54.06 mmol) were added and 10.1 g of product (yield: 81%) was obtained using the synthesis method of Sub 1-1.
Sub 1에 속하는 화합물은 아래와 같은 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 표 1은 Sub 1에 속하는 일부 화합물의 FD-MS(Field Desorption-Mass Spectrometry) 값을 나타낸 것이다.Compounds belonging to Sub 1 may be, but are not limited to, the following compounds, and Table 1 shows the FD-MS (Field Desorption-Mass Spectrometry) values of some compounds belonging to Sub 1.
II. Sub 2의 합성II. Synthesis of Sub 2
상기 반응식 1의 Sub 2는 하기 반응식 3의 반응경로에 의해 합성될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. (Hal1 = Br, Cl 또는 I)Sub 2 of Scheme 1 may be synthesized through the reaction route of Scheme 3 below, but is not limited thereto. (Hal 1 = Br, Cl or I)
<반응식 3><Scheme 3>
1. Sub 2-2의 합성예1. Synthesis example of Sub 2-2
1) Sub 2b-1의 합성예1) Synthesis example of Sub 2b-1
Sub 2a-1 (25.0 g, 77.59 mmol)을 둥근바닥플라스크에 Toluene (500 mL)로 녹인 후에, Bis-(pinacolato) diboron (29.56 g, 116.39 mmol)과 PdCl2(dppf)2 (2.84 g, 3.88 mmol), KOAc (15.23 g, 155.18 mmol)을 첨가하고 130℃에서 16시간 교반하였다. 반응이 완료되면 Toluene과 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 화합물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물 22.92 g (수율: 80 %)를 얻었다.After dissolving Sub 2a-1 (25.0 g, 77.59 mmol) in toluene (500 mL) in a round bottom flask, Bis-(pinacolato) diboron (29.56 g, 116.39 mmol) and PdCl 2 (dppf) 2 (2.84 g, 3.88 mmol), KOAc (15.23 g, 155.18 mmol) were added and stirred at 130°C for 16 hours. When the reaction was completed, extraction was performed with toluene and water, the organic layer was dried over MgSO 4 and concentrated, and the resulting compound was recrystallized using a silicagel column to obtain 22.92 g of product (yield: 80%).
2) Sub 2-2의 합성예2) Synthesis example of Sub 2-2
상기 합성에서 얻어진 Sub 2b-1 (15.0 g, 40.62 mmol)을 둥근 바닥 플라스크에 THF (200 mL)로 녹인 후에 Sub 2c-1 (9.18 g, 40.62 mmol), Pd(PPh3)4 (2.35 g, 2.03 mmol), K2CO3 (16.84 g, 121.86 mmol), H2O (100 ml)를 첨가하고 80℃에서 16시간 교반하였다. 반응이 완료되면 THF와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 화합물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물 10.9 g (수율: 62 %)를 얻었다.Sub 2b-1 (15.0 g, 40.62 mmol) obtained in the above synthesis was dissolved in THF (200 mL) in a round bottom flask, and then Sub 2c-1 (9.18 g, 40.62 mmol), Pd(PPh 3 ) 4 (2.35 g, 2.03 mmol), K 2 CO 3 (16.84 g, 121.86 mmol), H 2 O (100 ml) were added and stirred at 80°C for 16 hours. When the reaction was completed, extraction was performed with THF and water, the organic layer was dried over MgSO 4 and concentrated, and the resulting compound was recrystallized using a silicagel column to obtain 10.9 g of product (yield: 62%).
2. Sub 2-20의 합성예2. Synthesis example of Sub 2-20
Sub 2b-3 (23.0 g, 54.85 mmol)을 둥근 바닥 플라스크에 THF (300 mL)로 녹인 후에 Sub 2c-2 (16.57 g, 54.85 mmol), Pd(PPh3)4 (3.17 g, 2.74 mmol), K2CO3 (22.74 g, 164.55 mmol), H2O (150 ml)를 첨가하고 상기 Sub 2-2의 합성법을 이용하여 생성물 18.4 g (수율: 60 %)를 얻었다.Sub 2b-3 (23.0 g, 54.85 mmol) was dissolved in THF (300 mL) in a round bottom flask, then Sub 2c-2 (16.57 g, 54.85 mmol), Pd(PPh 3 ) 4 (3.17 g, 2.74 mmol), K 2 CO 3 (22.74 g, 164.55 mmol) and H 2 O (150 ml) were added and 18.4 g of product (yield: 60%) was obtained using the synthesis method of Sub 2-2.
3. Sub 2-40의 합성예3. Synthesis example of Sub 2-40
Sub 2b-40 (20.0 g, 46.69 mmol)를 둥근바닥플라스크에 THF (300 mL)로 녹인 후에 Sub 2c-1 (10.55 g, 46.69 mmol), Pd(PPh3)4 (2.7 g, 2.33 mmol), K2CO3 (19.36 g, 140.06 mmol), H2O (150 ml)를 첨가하고 상기 Sub 2-2의 합성법을 이용하여 생성물 16.3 g (수율: 71 %)를 얻었다.Sub 2b-40 (20.0 g, 46.69 mmol) was dissolved in THF (300 mL) in a round bottom flask, then Sub 2c-1 (10.55 g, 46.69 mmol), Pd(PPh 3 ) 4 (2.7 g, 2.33 mmol), K 2 CO 3 (19.36 g, 140.06 mmol) and H 2 O (150 ml) were added, and 16.3 g of product (yield: 71%) was obtained using the synthesis method of Sub 2-2.
4. Sub 2-47의 합성예4. Synthesis example of Sub 2-47
Sub 2b-47 (10.0 g, 19.18 mmol)를 둥근바닥플라스크에 THF (140 mL)로 녹인 후에 Sub 2c-1 (4.34 g, 19.18 mmol), Pd(PPh3)4 (1.11 g, 0.96 mmol), K2CO3 (7.95 g, 57.53 mmol), H2O (70 ml)를 첨가하고 상기 Sub 2-2의 합성법을 이용하여 생성물 7.29 g (수율: 65 %)를 얻었다.Sub 2b-47 (10.0 g, 19.18 mmol) was dissolved in THF (140 mL) in a round bottom flask, then Sub 2c-1 (4.34 g, 19.18 mmol), Pd(PPh 3 ) 4 (1.11 g, 0.96 mmol), K 2 CO 3 (7.95 g, 57.53 mmol) and H 2 O (70 ml) were added, and 7.29 g of product (yield: 65%) was obtained using the synthesis method of Sub 2-2.
5. Sub 2-59의 합성예5. Synthesis example of Sub 2-59
1) Sub 2a-59의 합성예1) Synthesis example of Sub 2a-59
Sub 2a-2 (30.0 g, 84.78 mmol)을 둥근바닥플라스크에 Benzene-D6 (675 mL)로 녹인 후에 CF3SO3H (15.07 mL, 169.56 mmol)를 천천히 첨가하고 상온에서 16시간 교반하였다. 반응이 완료되면 D2O에 녹인 Na2CO3 (54 g, 508.69 mmol)을 첨가하여 중화시킨다. Toluene와 D2O로 추출한 후 유기층을 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 화합물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물 23.4 g (수율: 74.6%)를 얻었다.Sub 2a-2 (30.0 g, 84.78 mmol) was dissolved in Benzene-D 6 (675 mL) in a round bottom flask, then CF 3 SO 3 H (15.07 mL, 169.56 mmol) was slowly added and stirred at room temperature for 16 hours. When the reaction is complete, Na 2 CO 3 (54 g, 508.69 mmol) dissolved in D 2 O is added to neutralize. After extraction with toluene and D 2 O, the organic layer was dried with MgSO 4 and concentrated, and the resulting compound was recrystallized on a silicagel column to obtain 23.4 g of product (yield: 74.6%).
2) Sub 2b-59 의 합성예2) Synthesis example of Sub 2b-59
상기 합성에서 얻어진 Sub 2a-59 (23.4 g, 63.25 mmol)를 둥근바닥플라스크에 Toluene (400 mL)로 녹인 후에, Bis-(pinacolato) diboron (24.09 g, 94.88 mmol)과 PdCl2(dppf)2 (2.31 g, 3.16 mmol), KOAc (12.42 g, 126.5 mmol)을 첨가하고 상기 Sub 2b-1의 합성법을 이용하여 생성물 21.3 g (수율: 73 %)를 얻었다.Sub 2a-59 (23.4 g, 63.25 mmol) obtained in the above synthesis was dissolved in toluene (400 mL) in a round bottom flask, then Bis-(pinacolato) diboron (24.09 g, 94.88 mmol) and PdCl 2 (dppf) 2 ( 2.31 g, 3.16 mmol) and KOAc (12.42 g, 126.5 mmol) were added, and 21.3 g of product (yield: 73%) was obtained using the above synthesis method of Sub 2b-1.
3) Sub 2-59 의 합성예3) Synthesis example of Sub 2-59
상기 합성에서 얻어진 Sub 2b-59 (21.3 g, 46.16 mmol)를 둥근바닥플라스크에 THF (300 mL)로 녹인 후에 Sub 2c-3 (10.67 g, 46.16 mmol), Pd(PPh3)4 (2.67 g, 2.31 mmol), K2CO3 (19.14 g, 138.47 mmol), H2O (150 ml)를 첨가하고 상기 Sub 2-2의 합성법을 이용하여 생성물 19.8 g (수율: 81 %)를 얻었다.Sub 2b-59 (21.3 g, 46.16 mmol) obtained in the above synthesis was dissolved in THF (300 mL) in a round bottom flask, and then Sub 2c-3 (10.67 g, 46.16 mmol), Pd(PPh 3 ) 4 (2.67 g, 2.31 mmol), K 2 CO 3 (19.14 g, 138.47 mmol), H 2 O (150 ml) were added and 19.8 g of product (yield: 81%) was obtained using the synthesis method of Sub 2-2.
Sub 2에 속하는 화합물은 아래와 같은 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 표 2는 Sub 2에 속하는 일부 화합물의 FD-MS(Field Desorption-Mass Spectrometry) 값을 나타낸 것이다.Compounds belonging to Sub 2 may be, but are not limited to, the following compounds, and Table 2 shows the FD-MS (Field Desorption-Mass Spectrometry) values of some compounds belonging to Sub 2.
Ⅲ. 최종화합물(Final Product)의 합성Ⅲ. Synthesis of final product
1. P-2 합성예1. P-2 synthesis example
Sub 1-1 (20.0 g, 45.01 mmol)을 둥근바닥플라스크에 넣고 THF (150 mL)으로 녹인 후에, Sub 2-2 (21.43 g, 49.51 mmol), Pd(PPh3)4 (1.56 g, 1.35 mmol), NaOH (5.40 g, 135.02 mmol), H2O (50 mL)을 첨가하고 80℃에서 16시간 교반하였다. 반응이 완료되면 THF와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 화합물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물 27.0 g (수율: 84%)를 얻었다.Sub 1-1 (20.0 g, 45.01 mmol) was placed in a round bottom flask and dissolved in THF (150 mL), then Sub 2-2 (21.43 g, 49.51 mmol), Pd(PPh 3 ) 4 (1.56 g, 1.35 mmol) ), NaOH (5.40 g, 135.02 mmol), H 2 O (50 mL) were added and stirred at 80°C for 16 hours. When the reaction was completed, extraction was performed with THF and water, the organic layer was dried over MgSO 4 and concentrated, and the resulting compound was recrystallized using a silicagel column to obtain 27.0 g of product (yield: 84%).
2. P-50 합성예2. P-50 synthesis example
Sub 1-14 (20.0 g, 32.76 mmol)을 둥근바닥플라스크에 넣고 THF (150 mL)으로 녹인 후에, Sub 2-75 (15.6 g, 36.03 mmol), Pd(PPh3)4 (1.14 g, 0.98 mmol), NaOH (3.93 g, 98.27 mmol), H2O (50 mL)을 첨가하고 상기 P-2의 합성법을 이용하여 생성물 26.1 g (수율: 77 %)를 얻었다.Sub 1-14 (20.0 g, 32.76 mmol) was placed in a round bottom flask and dissolved in THF (150 mL), then Sub 2-75 (15.6 g, 36.03 mmol), Pd(PPh 3 ) 4 (1.14 g, 0.98 mmol) ), NaOH (3.93 g, 98.27 mmol), H 2 O (50 mL) were added, and 26.1 g of product (yield: 77%) was obtained using the above synthesis method of P-2.
3. P-114 합성예3. P-114 synthesis example
Sub 1-1 (20.0 g, 45.01 mmol)을 둥근바닥플라스크에 넣고 THF (150 mL)으로 녹인 후에, Sub 2-59 (26.25 g, 49.51 mmol), Pd(PPh3)4 (1.56 g, 1.35 mmol), NaOH (5.40 g, 135.02 mmol), H2O (50 mL)을 첨가하고 상기 P-2의 합성법을 이용하여 생성물 20.8 g (수율: 57%)를 얻었다.Sub 1-1 (20.0 g, 45.01 mmol) was placed in a round bottom flask and dissolved in THF (150 mL), then Sub 2-59 (26.25 g, 49.51 mmol), Pd(PPh 3 ) 4 (1.56 g, 1.35 mmol) ), NaOH (5.40 g, 135.02 mmol), H 2 O (50 mL) were added, and 20.8 g of product (yield: 57%) was obtained using the above synthesis method of P-2.
한편, 상기에서는 화학식 1로 표시되는 본 발명의 예시적 합성예를 설명하였지만, 이들은 모두 Buchwald-Hartwig cross coupling 반응, Miyaura boration 반응, Suzuki cross-coupling 반응, Intramolecular acid-induced cyclization 반응 (J. mater. Chem. 1999, 9, 2095), Pd(II)-catalyzed oxidative cyclization 반응 (Org. Lett. 2011, 13, 5504) 및 PPh3-mediated reductive cyclization 반응 (J. Org. Chem. 2005, 70, 5014)등에 기초한 것으로 구체적 합성예에 명시된 치환기 이외에 화학식 1에 정의된 다른 치환기가 결합되더라도 상기 반응이 진행된다는 것을 당업자라면 쉽게 이해할 수 있을 것이다.Meanwhile, the above has described exemplary synthesis examples of the present invention represented by Formula 1, but these are all Buchwald-Hartwig cross coupling reaction, Miyaura boration reaction, Suzuki cross-coupling reaction, and intramolecular acid-induced cyclization reaction (J. mater. Chem. 1999, 9, 2095), Pd(II)-catalyzed oxidative cyclization reaction (Org. Lett. 2011, 13, 5504), and PPh 3 -mediated reductive cyclization reaction (J. Org. Chem. 2005, 70, 5014). Those skilled in the art will easily understand that the above reaction proceeds even if other substituents defined in Formula 1 are combined in addition to the substituents specified in the specific synthesis examples.
한편, 상기와 같은 합성예에 따라 제조된 본 발명의 화합물 P-1 내지 P-116의 FD-MS 값은 하기 표 3과 같다.Meanwhile, the FD-MS values of compounds P-1 to P-116 of the present invention prepared according to the above synthesis examples are shown in Table 3 below.
유기전기소자의 제조평가Manufacturing evaluation of organic electric devices
[실시예 1] 녹색유기전기발광소자 (인광 호스트)[Example 1] Green organic electroluminescent device (phosphorescent host)
유리 기판에 형성된 ITO층(양극) 상에 N1-(naphthalen-2-yl)-N4,N4-bis(4-(naphthalen-2-yl(phenyl)amino)phenyl)-N1-phenylbenzene-1,4-diamine (2-TNATA로 약기함)을 60 nm 두께로 진공증착하여 정공주입층을 형성한 후, 상기 정공주입층 상에 N,N'-bis(1-naphthalenyl)-N,N'-bis-phenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine (이하, NPB)를 60 nm 두께로 진공증착하여 정공수송층을 형성하였다. 이어서, 상기 정공수송층 상에 본 발명의 화합물 P-2를 호스트 물질로, tris(2-phenylpyridine)-iridium (이하, Ir(ppy)3)을 도판트 물질로 사용하고 95:5 중량비로 도핑하여 30 nm 두께로 진공증착하여 발광층을 형성하였다. (1,1'-biphenyl-4-olato)bis(2-methyl-8-quinolinolato)aluminum (이하, BAlq)를 10 nm 두께로 진공증착하여 정공저지층을 형성하고, 상기 정공저지층 상에 tris-(8-hydroxyquinoline)aluminum (이하 "Alq3"로 약기함)을 40 nm 두께로 진공증착하여 전자수송층을 형성하였다. 이후, 할로젠화 알칼리 금속인 LiF를 0.2 nm 두께로 증착하여 전자주입층을 형성하고, 이어서 Al을 150 nm의 두께로 증착하여 음극을 형성함으로써 유기전기발광소자를 제조하였다.N1-(naphthalen-2-yl)-N4,N4-bis(4-(naphthalen-2-yl(phenyl)amino)phenyl)-N1-phenylbenzene-1,4 on the ITO layer (anode) formed on the glass substrate. -diamine (abbreviated as 2-TNATA) was vacuum deposited to a thickness of 60 nm to form a hole injection layer, and then N,N'-bis(1-naphthalenyl)-N,N'-bis was deposited on the hole injection layer. -phenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine (hereinafter referred to as NPB) was vacuum deposited to a thickness of 60 nm to form a hole transport layer. Then, on the hole transport layer, compound P-2 of the present invention was used as a host material and tris(2-phenylpyridine)-iridium (hereinafter, Ir(ppy) 3 ) was used as a dopant material and doped at a weight ratio of 95:5. A light emitting layer was formed by vacuum deposition to a thickness of 30 nm. (1,1'-biphenyl-4-olato)bis(2-methyl-8-quinolinolato)aluminum (hereinafter referred to as BAlq) was vacuum deposited to a thickness of 10 nm to form a hole blocking layer, and tris layer was deposited on the hole blocking layer. -(8-hydroxyquinoline)aluminum (hereinafter abbreviated as “Alq 3 ”) was vacuum deposited to a thickness of 40 nm to form an electron transport layer. Afterwards, LiF, a halogenated alkali metal, was deposited to a thickness of 0.2 nm to form an electron injection layer, and then Al was deposited to a thickness of 150 nm to form a cathode, thereby manufacturing an organic electroluminescent device.
[실시예 2] 내지 [실시예 17] 녹색유기전기발광소자 [Example 2] to [Example 17] Green organic electroluminescent device
호스트 물질로 본 발명의 화합물 P-2 대신 하기 표 4에 기재된 본 발명의 화합물을 사용한 점을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제작하였다. An organic electroluminescent device was manufactured in the same manner as Example 1, except that the compound of the present invention shown in Table 4 below was used as the host material instead of the compound P-2 of the present invention.
[비교예 1] 및 [비교예 2][Comparative Example 1] and [Comparative Example 2]
호스트 물질로 본 발명의 화합물 P-2 대신 하기 표 4에 기재된 하기 비교화합물 1 또는 비교화합물 2를 각각 사용한 점을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제작하였다.An organic electroluminescent device was manufactured in the same manner as Example 1, except that Comparative Compound 1 or Comparative Compound 2 shown in Table 4 below was used as a host material instead of Compound P-2 of the present invention.
<비교화합물 1> <비교화합물 2> <Comparative compound 1> <Comparative compound 2>
본 발명의 비교예 1, 비교예 2 및 실시예 1 내지 실시예 17에 의해 제조된 유기전기발광소자들에 순바이어스 직류전압을 가하여 포토리서치(photoresearch)사의 PR-650으로 전기발광(EL) 특성을 측정하였으며, 5000cd/m2기준 휘도에서 맥사이언스사에서 제조된 수명 측정 장비를 통해 T95 수명을 측정하였으며, 그 측정 결과는 하기 표 4와 같다.Electroluminescence (EL) characteristics were measured using PR-650 manufactured by Photoresearch by applying a forward bias direct current voltage to the organic electroluminescent devices manufactured in Comparative Example 1, Comparative Example 2, and Examples 1 to 17 of the present invention. was measured, and the T95 lifespan was measured using a lifespan measuring device manufactured by McScience at a standard luminance of 5000 cd/m 2 , and the measurement results are shown in Table 4 below.
(V)Voltage
(V)
Density
(mA/cm2)Current
Density
(mA/ cm2 )
(cd/m2)Brightness
(cd/ m2 )
(cd/A)Efficiency
(cd/A)
T(95)Lifetime
T(95)
상기 표 4의 결과로부터 알 수 있듯이, 본 발명의 유기전기발광소자용 재료를 인광 호스트 재료로 사용하여 녹색유기발광소자를 제작한 경우, 비교화합물 1 및 비교화합물 2를 사용한 경우에 비해 유기발광소자의 구동전압을 낮출 수 있을 뿐만 아니라 효율 및 수명이 현저히 개선되었다.As can be seen from the results in Table 4, when a green organic light-emitting device was manufactured using the material for an organic electroluminescent device of the present invention as a phosphorescent host material, the organic light-emitting device was higher than when Comparative Compound 1 and Comparative Compound 2 were used. Not only can the driving voltage be lowered, but efficiency and lifespan have been significantly improved.
우선, 비교화합물 1과 본 발명의 화합물은 카바졸이 치환된 트라아진이 바이페닐플루오렌기의 페닐기 위치로 결합되는 것은 동일하나, 비교화합물 1은 트리아진에 추가적으로 이미다졸의 특정 헤테로고리기가 치환된 반면 본 발명의 화합물은 아릴기가 치환되며, 본 발명의 화합물을 사용한 소자 결과가 비교화합물 1을 사용한 소자 결과보다 더 향상되었다. First, Comparative Compound 1 and the compound of the present invention are the same in that the carbazole-substituted triazine is bonded to the phenyl group position of the biphenylfluorene group, but Comparative Compound 1 has a specific heterocyclic group of imidazole substituted in addition to the triazine. On the other hand, the aryl group is substituted in the compound of the present invention, and the device results using the compound of the present invention were more improved than the device results using Comparative Compound 1.
또한, 비교화합물 2와 본 발명의 화합물은 바이페닐플루오렌기의 페닐기 위치로 트리아진이 결합되고, 트리아진에 추가적으로 카바졸, 아릴기가 각각 결합되는 것은 동일하지만 카바졸의 2차 치환기로 다이벤조퓨란이 더 치환된 비교화합물 2보다 2차 치환기가 존재하지 않거나 중수소로 치환된 단순 카바졸 또는 고리가 축합된 벤조카바졸이 결합되는 것을 특징으로 하는 본 발명의 화합물의 소자 성능이 더 우수한 것을 알 수 있다.In addition, Comparative Compound 2 and the compound of the present invention are the same in that a triazine is bonded to the phenyl group position of the biphenylfluorene group, and carbazole and aryl groups are additionally bonded to the triazine, but dibenzofuran is used as a secondary substituent of carbazole. It can be seen that the device performance of the compound of the present invention, which is characterized by combining a simple carbazole or a ring-condensed benzocarbazole without a secondary substituent or with deuterium substitution, is superior to this more substituted comparative compound 2. there is.
결과적으로, 유사한 골격을 가지는 화합물이라도 치환기 유무 및 치환기 종류에 따라 화합물의 물성 차이가 발생하는 것을 알 수 있다. 하기 표 5는 비교화합물 1, 비교화합물 2 및 본 발명의 화합물 P-2의 T1 값을 나타낸 것이다. As a result, it can be seen that even for compounds with similar skeletons, differences in physical properties of the compounds occur depending on the presence or absence of substituents and the type of substituents. Table 5 below shows the T1 values of Comparative Compound 1, Comparative Compound 2, and Compound P-2 of the present invention.
상기 표 5를 참조하면, 본 발명의 화합물이 높은 T1 에너지 레벨을 가짐에 따라 높은 T1 에너지 레벨을 갖는 녹색 인광 도펀트로의 에너지 전달이 비교화합물 1 또는 비교화합물 2에 비해 더 용이하므로 구동전압뿐만 아니라 효율 및 수명 면에서 현저히 우수한 결과를 나타내는 것을 확인할 수 있다.Referring to Table 5, as the compound of the present invention has a high T1 energy level, energy transfer to a green phosphorescent dopant having a high T1 energy level is easier than that of Comparative Compound 1 or Comparative Compound 2, so that not only the driving voltage but also the It can be seen that it shows remarkably excellent results in terms of efficiency and lifespan.
추가적으로, 본 발명의 화합물에 중수소 치환을 도입할 경우 수명이 더 우수한 것을 알 수 있다. 이는 중수소로 치환된 화합물이 중수소로 치환되지 않은 화합물에 비해 영점 전자진동 에너지가 낮아지게 됨으로써 물질의 안정성이 향상되어 수명 특성이 향상된 것으로 보인다.Additionally, it can be seen that the lifespan is improved when deuterium substitution is introduced into the compound of the present invention. This appears to have improved the stability of the material and its lifespan characteristics by lowering the zero-point electromagnetic vibration energy of the compound substituted with deuterium compared to the compound not substituted with deuterium.
이상의 설명은 본 발명을 예시적으로 설명한 것에 불과한 것으로, 본 발명에 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가지는 자라면 본 발명의 본질적인 특성에서 벗어나지 않는 범위에서 다양한 변형이 가능할 것이다. 따라서, 본 명세서에 개시된 실시예들은 본 발명을 한정하기 위한 것이 아니라 설명하기 위한 것이고, 이러한 실시예에 의하여 본 발명의 사상과 범위가 한정되는 것은 아니다. 본 발명의 보호범위는 아래의 청구범위에 의하여 해석되어야 하며, 그와 동등한 범위 내에 모든 기술은 본 발명의 권리범위에 포함하는 것으로 해석되어야 할 것이다.The above description is merely an illustrative description of the present invention, and those skilled in the art will be able to make various modifications without departing from the essential characteristics of the present invention. Accordingly, the embodiments disclosed in this specification are for illustrative purposes rather than limiting the present invention, and the spirit and scope of the present invention are not limited by these embodiments. The scope of protection of the present invention should be interpreted in accordance with the claims below, and all technologies within the equivalent scope should be interpreted as being included in the scope of rights of the present invention.
100, 200, 300 : 유기전기소자 110 : 제1 전극
120 : 정공주입층 130 : 정공수송층
140 : 발광층 150 : 전자수송층
160 : 전자주입층 170 : 제2 전극
180 : 광효율 개선층 210 : 버퍼층
220 : 발광보조층 320 : 제1 정공주입층
330 : 제1 정공수송층 340 : 제1 발광층
350 : 제1 전자수송층 360 : 제1 전하생성층
361 : 제2 전하생성층 420 : 제2 정공주입층
430 : 제2 정공수송층 440 : 제2 발광층
450 : 제2 전자수송층 CGL : 전하생성층
ST1 : 제1 스택 ST2 : 제2 스택100, 200, 300: organic electric element 110: first electrode
120: hole injection layer 130: hole transport layer
140: light emitting layer 150: electron transport layer
160: electron injection layer 170: second electrode
180: Light efficiency improvement layer 210: Buffer layer
220: Light-emitting auxiliary layer 320: First hole injection layer
330: first hole transport layer 340: first light emitting layer
350: first electron transport layer 360: first charge generation layer
361: second charge generation layer 420: second hole injection layer
430: second hole transport layer 440: second light emitting layer
450: Second electron transport layer CGL: Charge generation layer
ST1: first stack ST2: second stack
Claims (15)
<화학식 1>
{상기 화학식 1에서,
1) R1, R2, R3 및 R4는 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; C1~C50의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2~C20의 알킨일기; C1~C30의 알콕실기; C6~C30의 아릴옥시기; 및 -L'-N(Ra)(Rb);로 이루어진 군에서 선택되며, 또는 이웃한 복수의 R1끼리 혹은 이웃한 복수의 R2끼리 혹은 이웃한 복수의 R3끼리 혹은 이웃한 복수의 R4끼리 혹은 이웃한 복수의 R5끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고,
2) R5는 수소; 또는 중수소;이며,
3) L1 및 L2는 서로 독립적으로 단일결합; C6~C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; C3~C6의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; 및 C2~C60의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택되고,
4) L3은 단일결합; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴렌기;이며,
5) Ar1 및 Ar2는 서로 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴기이고,
6) A환은 중수소로 치환 또는 비치환된 C6~C25의 아릴기이며,
7) a는 0 내지 5의 정수이고, b, c 및 d는 서로 독립적으로 0 내지 4의 정수이며, e는 0 내지 3의 정수이고,
8) 상기 L'은 단일결합; C6~C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; C3~C60의 지방족고리기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며, 상기 Ra 및 Rb는 서로 독립적으로 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; C3~C60의 지방족고리기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고,
여기서, 상기 아릴기, 아릴렌기, 헤테로고리기, 플루오렌일기, 플루오렌일렌기, 지방족고리기, 융합고리기, 알킬기, 알켄일기, 알킨일기, 알콕시기 및 아릴옥시기는 각각 중수소; 할로겐; 실란기; 실록산기; 붕소기; 게르마늄기; 시아노기; 니트로기; C1~C20의 알킬싸이오기; C1~C20의 알콕실기; C1~C20의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2~C20의 알킨일기; C6~C20의 아릴기; 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기; 플루오렌일기; C2~C20의 헤테로고리기; C3~C20의 시클로알킬기; C7~C20의 아릴알킬기; 및 C8~C20의 아릴알켄일기;로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 더욱 치환될 수 있으며, 또한 이들 치환기들은 서로 결합하여 고리를 형성할 수도 있으며, 여기서 '고리'란 C3~C60의 지방족고리 또는 C6~C60의 방향족고리 또는 C2~C60의 헤테로고리 또는 이들의 조합으로 이루어진 융합 고리를 말하며, 포화 또는 불포화 고리를 포함한다.}
Compound represented by formula 1 below:
<Formula 1>
{In Formula 1 above,
1) R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are each the same as or different from each other and, independently of each other, are hydrogen; heavy hydrogen; halogen; Aryl group of C 6 to C 60 ; fluorenyl group; C 2 ~ C 60 heterocyclic group containing at least one hetero atom selected from O, N, S, Si and P; A fused ring group of an aliphatic ring from C 3 to C 60 and an aromatic ring from C 6 to C 60 ; C 1 ~ C 50 alkyl group; C 2 ~ C 20 alkenyl group; C 2 ~ C 20 alkyne group; C 1 ~ C 30 alkoxyl group; C 6 ~ C 30 aryloxy group; and -L'-N(R a )(R b ); or between a plurality of adjacent R 1 or between a plurality of adjacent R 2 or between a plurality of adjacent R 3 or between a plurality of adjacent R 4 or a plurality of adjacent R 5 may be combined with each other to form a ring,
2) R 5 is hydrogen; or deuterium;
3) L 1 and L 2 are independently a single bond; C 6 ~ C 60 arylene group; fluorenylene group; A fused ring group of an aliphatic ring from C 3 to C 6 and an aromatic ring from C 6 to C 60 ; And C 2 ~ C 60 heterocyclic group; selected from the group consisting of,
4) L 3 is a single bond; Or an arylene group of C 6 to C 60 substituted or unsubstituted with deuterium;
5) Ar 1 and Ar 2 are independently C 6 to C 60 aryl groups substituted or unsubstituted with deuterium,
6) Ring A is an aryl group of C 6 to C 25 substituted or unsubstituted with deuterium,
7) a is an integer from 0 to 5, b, c and d are independently integers from 0 to 4, and e is an integer from 0 to 3,
8) L' is a single bond; C 6 ~ C 60 arylene group; fluorenylene group; C 3 ~ C 60 aliphatic ring group; C 2 ~ C 60 heterocyclic group containing at least one hetero atom selected from O, N, S, Si and P; and combinations thereof, wherein R a and R b are each independently an aryl group of C 6 to C 60 ; fluorenyl group; C 3 ~ C 60 aliphatic ring group; C 2 ~ C 60 heterocyclic group containing at least one hetero atom among O, N, S, Si and P; and is selected from the group consisting of combinations thereof,
Here, the aryl group, arylene group, heterocyclic group, fluorenyl group, fluorenylene group, aliphatic ring group, fused ring group, alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, alkoxy group, and aryloxy group each contain deuterium; halogen; Silane group; siloxane group; boron group; Germanium group; Cyano group; nitro group; C 1 ~ C 20 alkylthio group; C 1 ~ C 20 alkoxyl group; C 1 ~ C 20 alkyl group; C 2 ~ C 20 alkenyl group; C 2 ~ C 20 alkyne group; C 6 ~ C 20 aryl group; C 6 ~ C 20 aryl group substituted with deuterium; fluorenyl group; C 2 ~ C 20 heterocyclic group; C 3 ~ C 20 cycloalkyl group; C 7 ~ C 20 arylalkyl group; and C 8 ~ C 20 arylalkenyl group; may be further substituted with one or more substituents selected from the group consisting of, and these substituents may be combined with each other to form a ring, where 'ring' refers to a C 3 ~ C 60 Refers to a fused ring consisting of an aliphatic ring, an aromatic ring of C 6 to C 60 , a heterocycle of C 2 to C 60 , or a combination thereof, and includes saturated or unsaturated rings.}
<화학식 2-1> <화학식 2-2> <화학식 2-3>
{상기 화학식 2-1 내지 화학식 2-3에서, A환, Ar1, Ar2, L1 내지 L3, R1 내지 R5 및 a 내지 e는 상기 청구항 1에서 정의된 바와 동일하다.}
The compound according to claim 1, wherein the compound represented by Formula 1 is represented by any one of the following Formulas 2-1 to 2-3:
<Formula 2-1><Formula2-2><Formula2-3>
{In Formulas 2-1 to 2-3, ring A, Ar 1 , Ar 2 , L 1 to L 3 , R 1 to R 5 and a to e are the same as defined in claim 1.}
<화학식 3-1> <화학식 3-2>
<화학식 3-3> <화학식 3-4>
{상기 화학식 3-1 내지 화학식 3-4에서, A환, Ar1, Ar2, L1 내지 L3, R1 내지 R5 및 a 내지 e는 상기 청구항 1에서 정의된 바와 동일하다.}
The compound according to claim 1, wherein the compound represented by Formula 1 is represented by any one of the following Formulas 3-1 to 3-4:
<Formula 3-1><Formula3-2>
<Formula 3-3><Formula3-4>
{In Formulas 3-1 to 3-4, ring A, Ar 1 , Ar 2 , L 1 to L 3 , R 1 to R 5 and a to e are the same as defined in claim 1.}
<화학식 4-1> <화학식 4-2>
<화학식 4-3> <화학식 4-4>
{상기 화학식 4-1 내지 화학식 4-4에서,
Ar1, Ar2, L1 내지 L3, R1 내지 R5 및 a 내지 e는 상기 청구항 1에서 정의된 바와 동일하며,
R6은 수소; 또는 중수소;이고,
f는 0 내지 4의 정수이며, g는 0 내지 6의 정수이다.}
The compound according to claim 1, wherein the compound represented by Formula 1 is represented by any one of the following Formulas 4-1 to 4-4:
<Formula 4-1><Formula4-2>
<Formula 4-3><Formula4-4>
{In Formula 4-1 to Formula 4-4,
Ar 1 , Ar 2 , L 1 to L 3 , R 1 to R 5 and a to e are the same as defined in claim 1,
R 6 is hydrogen; or deuterium; and
f is an integer from 0 to 4, and g is an integer from 0 to 6.}
The compound according to claim 1, wherein at least one of the A ring, Ar 1 , Ar 2 , L 1 to L 3 , and R 1 to R 5 contains deuterium.
The compound according to claim 1, wherein the compound represented by Formula 1 is any one of the following compounds P-1 to P-116:
An organic electric device comprising an anode, a cathode, and an organic material layer formed between the anode and the cathode, wherein the organic material layer contains a single compound or two or more compounds represented by the formula (1) of claim 1.
The organic electric device of claim 7, wherein the organic material layer includes at least one of a hole injection layer, a hole transport layer, an auxiliary light emitting layer, a light emitting layer, an auxiliary electron transport layer, an electron transport layer, and an electron injection layer.
The organic electric device according to claim 7, wherein the organic material layer is a light-emitting layer.
The organic electric device of claim 7, further comprising a light efficiency improvement layer formed on at least one side of the anode and the cathode opposite to the organic material layer.
The organic electric device according to claim 7, wherein the organic material layer includes two or more stacks including a hole transport layer, a light emitting layer, and an electron transport layer sequentially formed on the anode.
The organic electric device of claim 11, wherein the organic material layer further includes a charge generation layer formed between the two or more stacks.
A display device including the organic electric element of claim 7; and a control unit that drives the display device.
The method of claim 13, wherein the organic electric device is at least one of an organic electroluminescent device (OLED), an organic solar cell, an organic photoreceptor (OPC), an organic transistor (organic TFT), and a monochromatic or white lighting device. electronic device
증착기구로부터 회수된 미정제의 유기 발광 재료의 불순물을 제거하는 단계;
제거된 상기 불순물을 회수하는 단계; 및
상기 회수된 불순물을 순도 99.9% 이상으로 정제하는 단계;를 포함하는 제 1항에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물의 재사용 방법Depositing an organic light-emitting material containing the compound represented by Formula 1 of claim 1 in the manufacturing process of an organic light-emitting device;
removing impurities from the crude organic light-emitting material recovered from the deposition apparatus;
recovering the removed impurities; and
A method for reusing the compound represented by Formula 1 according to claim 1, comprising the step of purifying the recovered impurities to a purity of 99.9% or more.
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2023
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- 2023-12-21 WO PCT/KR2023/021207 patent/WO2024147525A1/en unknown
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WO2024147525A1 (en) | 2024-07-11 |
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