KR20240078062A - 유기금속 화합물 및 복수종의 호스트 재료를 포함하는 유기발광소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 포함하는 도펀트 물질 및 화학식 2로 표시되는 화합물과 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함하는 호스트 물질을 포함하는 발광층 및 이를 포함하는 유기발광소자에 관한 것으로, 본 발명에 따른 유기발광소자는 발광 효율 및 수명 등이 향상된 우수한 특성을 나타낼 수 있다.
Description
본 발명은 유기금속 화합물 및 복수종의 호스트 재료를 포함하는 유기발광소자에 관한 것이다.
표시장치가 다양한 분야에 적용됨에 따라 관심이 높아지고 있다. 이러한 표시소자 중 하나로서 유기발광소자(organic light emitting diode, OLED)를 포함하는 유기 발광 표시장치의 기술이 빠른 속도로 발전하고 있다.
유기발광소자는 양극과 음극 사이에 형성된 발광층에 전하를 주입하면 전자와 정공이 쌍을 이루어 여기자(엑시톤)을 형성한 후, 여기자의 에너지를 빛으로 방출하는 소자이다. 유기발광다이오드는 기존의 디스플레이 기술에 비해 저 전압 구동이 가능하고 전력소모가 비교적 적으며, 뛰어난 색감을 가질 뿐만 아니라, 플랙서블 기판 적용이 가능하여 다양한 활용이 가능하며, 표시 장치의 크기를 자유롭게 조절할 수 있다는 장점을 가지고 있다.
유기발광소자(organic light emitting diode, OLED)는 액정디스플레이(liquid crystal display, LCD)에 비해 시야각, 명암비 등이 우수하고 백라이트가 불필요하여 경량 및 초박형이 가능하다. 유기발광소자는 음극(전자 주입 전극; cathode)과 양극(정공 주입 전극; anode) 사이에 복수의 유기물 층, 예컨대 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 수송보조층, 전자 차단층, 발광층, 전자 전달층 등이 배치되어 형성된다.
이러한 유기발광소자 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 음극과 양극으로부터 각각 전자와 정공이 주입되며, 발광층에서 생성된 엑시톤(exciton)이 바닥 상태로 떨어지면서 빛이 나게 된다.
유기발광소자에 사용되는 유기 재료는 크게 발광 재료와 전하 수송 재료로 구분될 수 있다. 발광 재료는 유기발광소자의 발광 효율을 결정하는 중요한 요인으로서, 발광 재료는 양자 효율이 높고, 전자와 정공의 이동도가 우수하여야 하며, 발광층에 균일하고 안정적으로 존재하여야 한다. 발광재료는 발색광에 따라 청색, 적색, 녹색 등의 발광 재료로 구분되며, 발색 재료로서 색 순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여 호스트(host), 도펀트(dopant)로 사용한다.
형광 물질의 경우 발광층에서 형성되는 엑시톤 중에 약 25%의 단일항(singlet)만이 빛을 만드는 데 사용되고 75%의 삼중항(triplet)은 대부분 열로 소실되는 반면, 인광 물질은 단일항과 삼중항 모두를 빛으로 전환 시키는 발광 메커니즘을 가지고 있다.
현재까지 유기발광소자에 사용되는 인광 발광 재료는 유기금속 화합물이 이용되고 있다. 기존 유기발광소자 대비 소자 효율 및 수명 개선을 위해 고효율 인광 도펀트 재료 도출 및 최적의 광물리적 특성의 호스트 적용을 통해 유기발광소자의 성능을 개선하고자 하는 기술적 요구가 여전히 존재하는 실정이다.
따라서, 본 발명의 목적은 구동전압, 효율 및 수명을 개선할 수 있는 유기금속 화합물과 복수종의 호스트 재료를 유기 발광층에 적용한 유기발광소자를 제공하는 것이다.
본 발명의 목적은 이상에서 언급한 목적으로 제한되지 않으며, 언급되지 않은 본 발명의 다른 목적 및 장점들은 하기의 설명에 의해서 이해될 수 있고, 본 발명의 실시예에 의해 보다 분명하게 이해될 것이다. 또한, 본 발명의 목적 및 장점들은 특허 청구범위에 나타낸 수단 및 그 조합에 의해 실현될 수 있음을 쉽게 알 수 있을 것이다.
상기 과제를 해결하기 위하여, 본 발의 일 양태에 따르면 제1 전극; 상기 제1 전극과 마주보는 제2 전극; 및 상기 제1 전극 및 제2 전극 사이에 배치되는 유기층;을 포함하고, 상기 유기층은 발광층을 포함하며, 상기 발광층은 도펀트 물질 및 호스트 물질을 포함하고, 상기 도펀트 물질은 하기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 포함하고, 상기 호스트 물질은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함하는, 유기발광소자를 제공할 수 있다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
M은 중앙 배위 금속으로서, 몰리브덴(Mo), 텅스텐(W), 레늄(Re), 루테늄(Ru), 오스뮴(Os), 로듐(Rh), 이리듐(Ir), 팔라듐(Pd), 백금(Pt) 및 금(Au)으로 이루어진 군에서 선택된 하나일 수 있고;
R은 X1 및 X2에 연결되어 형성된 융합 고리(fused ring)의 구조일 수 있고;
R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C7-C20의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 사이클알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 헤테로알케닐기, 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 헤테로아릴기, 알콕시기, 아미노기, 실릴기, 아실기, 카보닐기, 카르보산기, 에스터기, 니트릴기, 이소니트릴기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기 및 포스피노기로 이루어진 군에서 선택된 하나일 수 있고;
Y는 BR3, CR3R4, C=O, CNR3, SiR3R4, NR3, PR3, AsR3, SbR3, P(O)R3, P(S)R3, P(Se)R3, As(O)R3, As(S)R3, As(Se)R3, Sb(O)R3, Sb(S)R3, Sb(Se)R3, O, S, Se, Te, SO, SO2, SeO, SeO2, TeO 및 TeO2로 이루어진 군에서 선택된 하나일 수 있고;
R3 및 R4는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C7-C20의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 사이클알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 헤테로알케닐기, 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 헤테로아릴기, 알콕시기, 아미노기, 실릴기, 아실기, 카보닐기, 카르보산기, 에스터기, 니트릴기, 이소니트릴기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기 및 포스피노기로 이루어진 군에서 선택된 하나일 수 있고;
X3 내지 X6은 각각 독립적으로 CR5 및 N 중에서 선택되는 하나일 수 있고;
X3 내지 X6의 인접하는 치환기는 융합하여 고리를 형성할 수 있고, 상기 고리는 C5-C6의 탄소고리(carbon ring) 또는 헤테로고리(heterocylclic ring)일 수 있고;
X7 내지 X10은 각각 독립적으로 CR6 및 N 중에서 선택되는 하나일 수 있고;
R5 및 R6는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C7-C20의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 사이클알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 헤테로알케닐기, 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 헤테로아릴기, 알콕시기, 아미노기, 실릴기, 아실기, 카보닐기, 카르보산기, 에스터기, 니트릴기, 이소니트릴기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기 및 포스피노기로 이루어진 군에서 선택된 하나일 수 있고;
는 두 자리 리간드(bidentate ligand)일 수 있고;
m은 1, 2 또는 3의 정수, n은 0, 1 또는 2의 정수, m+n은 금속 M의 산화수일 수 있으며,
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
Ar은 각각 독립적으로 벤젠, 나프탈렌, 페난트렌, 플루오렌, 스피로비플루오렌, 디벤조퓨란 및 디벤조티오펜으로 이루어진 군으로부터 선택되는 방향족 고리기일 수 있고;
Ar1 및 Ar2 는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C3-C60의 헤테로아릴기일 수 있고;
R7은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C7-C20의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 사이클알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 헤테로알케닐기, 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 헤테로아릴기, 알콕시기, 아미노기, 실릴기, 아실기, 카보닐기, 카르보산기, 에스터기, 니트릴기, 이소니트릴기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기 및 포스피노기로 이루어진 군에서 선택된 하나일 수 있고;
o은 0, 1, 2 또는 3의 정수, p는 각각 독립적으로 0, 1, 2, 3 또는 4의 정수, q 는 0, 1 또는 2의 정수, r은 0 또는 1의 정수일 수 있고;
r이 1일 경우, Ar은 링커 L에 의해 Ar1 및/또는 Ar2 에 연결될 수 있고, 상기 링커 L은 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 헤테로아릴기, 및 치환 또는 비치환된 C7-C20의 아릴알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나일 수 있고;
[화학식 3] 
상기 화학식 3에서,
Ar3은 치환기 B로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 및 치환기 B로 치환 또는 비치환된 C3-C30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 하나일 수 있고;
상기 치환기 B는 상기 Ar3에 결합되는 일치환 이상일 수 있고, 상기 치환기 B는 중수소, 할로겐, C1-C10의 알킬기, 페닐기, 바이페닐기 및 나프틸기 중에서 선택되는 하나 이상일 수 있고;
L1은 페닐 및 나프탈렌으로 이루어진 군에서 선택되는 하나일 수 있고, s는 0 또는 1의 정수일 수 있고;
Ar4는 헤테로원자로서 질소를 포함하는 C3-C10의 헤테로고리기일 수 있고;
Ar5 및 Ar6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 C3-C30의 헤테로아릴기 중 하나일 수 있다.
본 발명의 다른 일 양태에 따르면, 본 발명의 일 양태에 따른 유기발광소자를 포함하는 유기발광 표시장치를 제공할 수 있다.
본 발명에 따른 유기발광소자는 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 인광 도펀트로 적용하고, 화학식 2로 표시되는 화합물 및 화학식 3으로 표시되는 화합물을 혼합하여 인광 호스트로 적용함으로써, 유기발광소자의 구동전압, 효율 및 수명 특성을 향상시킬 수 있다.
본 명세서의 효과는 이상에서 언급한 효과에 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 효과는 아래의 기재로부터 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기발광소자를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 2개의 발광부를 구비하는 탠덤(tandem) 구조의 유기발광소자를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 3은 본 발명의 일 실시예에 따른 3개의 발광부를 구비하는 탠덤 구조의 유기발광소자를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 4는 본 발명의 예시적인 실시형태에 따른 유기발광소자가 적용된 유기발광 표시장치를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 2개의 발광부를 구비하는 탠덤(tandem) 구조의 유기발광소자를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 3은 본 발명의 일 실시예에 따른 3개의 발광부를 구비하는 탠덤 구조의 유기발광소자를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 4는 본 발명의 예시적인 실시형태에 따른 유기발광소자가 적용된 유기발광 표시장치를 개략적으로 도시한 단면도이다.
전술한 목적, 특징 및 장점은 첨부된 도면을 참조하여 상세하게 후술되며, 이에 따라 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자가 본 발명의 기술적 사상을 용이하게 실시할 수 있을 것이다. 본 발명을 설명함에 있어서 본 발명과 관련된 공지 기술에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 불필요하게 흐릴 수 있다고 판단되는 경우에는 상세한 설명을 생략한다. 이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명에 따른 바람직한 실시예를 상세히 설명하기로 한다. 도면에서 동일한 참조부호는 동일 또는 유사한 구성요소를 가리키는 것으로 사용된다.
본 명세서를 설명함에 있어서, 관련된 공지 기술에 대한 구체적인 설명이 본 명세서의 요지를 불필요하게 흐릴 수 있다고 판단되는 경우 그 상세한 설명은 생략한다.
본 명세서에서 구성 요소를 '포함한다', '갖는다', '이루어진다', '배치한다' 등이 사용되는 경우 '~만'이 사용되지 않는 이상 다른 부분이 추가될 수 있다. 구성 요소를 단수로 표현한 경우에 특별히 명시적인 기재 사항이 없는 한 복수를 포함하는 경우를 포함한다.
본 명세서에서 구성 요소를 해석함에 있어서, 별도의 명시적 기재가 없더라도 오차 범위를 포함하는 것으로 해석한다.
본 명세서에서 구성 요소의 "상부 (또는 하부)" 또는 구성요소의 "상 (또는 하)"에 임의의 구성이 배치된다는 것은, 임의의 구성이 상기 구성 요소의 상면 (또는 하면)에 접하여 배치되는 것뿐만 아니라, 상기 구성 요소와 상기 구성 요소 상에 (또는 하에) 배치된 임의의 구성 사이에 다른 구성이 개재될 수 있음을 의미할 수 있다.
본 명세서에서 사용된 용어 "할로" 또는 "할로겐"은 불소, 염소, 브롬 및 요오드를 포함한다.
본 명세서에서 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물, 화학식 2 표시되는 화합물 및 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물 각각의 수소는 일부 또는 전부가 중수소로 치환되는 경우를 모두 포함할 수 있다.
본 명세서에서 사용된 용어 "알킬기"은 직쇄 알킬 라디칼 및 분지쇄 알킬 라디칼을 모두 의미한다. 특별한 한정이 없다면 없다면 알킬기는 1~20개의 탄소 원자를 함유하는 것으로서, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, tert-부틸 등을 포함하고, 추가로 알킬기는 임의 치환될 수 있다.
본 명세서에서 사용된 용어 "사이클로알킬기"은 환형 알킬 라디칼을 의미한다. 특별한 한정이 없다면 사이클로알킬기는 3~20개의 탄소 원자를 함유하는 것으로서, 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실 등을 포함하고, 추가로 시클로알킬기는 임의 치환될 수 있다.
본 명세서에서 사용된 용어 "알케닐기"은 직쇄 알켄 라디칼 및 분지쇄 알켄 라디칼을 모두 의미한다. 특별한 한정이 없다면 알케닐기는 2~20 개의 탄소 원자를 함유하는 것이고, 추가로 알케닐기는 임의 치환될 수 있다.
본 명세서에서 사용된 용어 "알키닐기"은 직쇄 알킨 라디칼및 분지쇄 알킨 라디칼을 모두 의미한다. 특별한 한정이 없다면 알키닐기는 2~20개의 탄소 원자를 함유하는 것이다. 추가로, 알키닐기는 임의 치환될 수 있다.
본 명세서에서 사용된 용어 "아르알킬기" 또는 "아릴알킬기"은 상호 혼용되며 치환기로서 방향족 기를 갖는 알킬기를 의미하고, 추가로 알킬아릴기는 임의 치환될 수 있다.
본 명세서에서 사용된 용어 "아릴기" 또는 "방향족기"는 동일한 의미로 사용되며, 아릴기는 단일 고리기 및 다환 고리기를 모두 포함한다. 다환 고리는 2개의 탄소가 두 인접 고리에 공통인 2개 이상의 고리인 "축합 고리"를 포함하는 것일 수 있다. 특별한 한정이 없다면 아릴기는 6~60개의 탄소 원자를 함유하는 것으로서, 추가로 아릴기는 임의 치환될 수 있다.
본 명세서에서 사용된 용어 "헤테로고리기"는 아릴기, 사이클로알킬기, 아르알킬기(아릴알킬기)를 구성하는 탄소 원자 중 1개 이상이 산소(O), 질소(N), 황(S) 등의 헤테로원자(heteroatom)로 치환된 것을 의미하고, 추가로 헤테로고리는 임의 치환될 수 있다.
본 명세서에서 사용된 용어 "탄소고리(carbon ring)"는 특별한 한정이 없는 한 지환족 고리기인 "사이클로알킬기" 및 방향족 고리기인 "아릴기(방향족기)"를 모두 포함하는 용어로 사용될 수 있다.
본 명세서에서 사용된 용어 "헤테로알킬기", "헤테로알케닐기"는 이를 구성하는 탄소 원자 중 1개 이상이 산소(O), 질소(N), 황(S) 등의 헤테로원자로 치환된 것을 의미하고, 추가로 헤테로알킬기, 헤테로알케닐기는 임의 치환될 수 있다.
본 명세서에서 사용된 용어 "치환된"은 수소(H) 이외의 치환기가 해당 탄소에 결합됨을 의미한다.
본 명세서에서 정의되는 각 대상 및 치환기는 특별한 언급이 없는 한 동일하거나 상이할 수 있다.
이하에서는, 본 발명에 따른 유기금속 화합물의 구조 및 이를 포함하는 유기발광소자에 대하여 상세히 설명하도록 한다.
종래에는 인광 발광층의 도펀트로서 유기금속 화합물이 사용되어 오고 있으며, 예를 들어, 유기금속 화합물의 주 리간드 구조로서 2-페닐피리딘(2-phenylpyridine) 등의 구조가 알려져 있다. 그러나, 이러한 종래의 발광 도펀트는 유기발광소자에의 효율 및 수명을 향상시키는데 한계점이 있어, 신규한 발광 도펀트 물질을 개발하는 것이 필요하였다. 상기 도펀트 물질과 함께 호스트 물질로서 정공 수송형(hole transport type) 호스트 및 전자 수송형(electron transport type) 호스트를 혼합함으로써, 유기발광소자의 효율 및 수명을 더욱 증가시키고 구동전압은 감소시켜 유기발광소자의 특성을 향상시킬 수 있는 것에 실험적으로 확인하여 본 발명을 완성하였다.
구체적으로, 본 발명의 일 구현예에 따른 도 1을 참조하면, 제1전극(110); 상기 제1전극(110)과 마주보는 제2전극(120); 및 상기 제1전극(110) 및 제2전극(120) 사이에 배치되는 유기층(130);을 포함하는 유기발광소자(100)를 제공할 수 있다. 상기 유기층(130)은 발광층(160)을 포함할 수 있으며, 상기 발광층(160)은 도펀트 물질(160') 및 호스트 물질(160'', 160''')을 포함할 수 있고, 상기 도펀트 물질로서 하기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물(160')을 포함할 수 있으며, 상기 호스트 물질은 정공 수송형 호스트로서 하기 화학식 2로 표시되는 화합물(160'') 및 전자 수송형 호스트로서 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물(160''')의 2종 호스트 혼합물을 포함할 수 있다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
M은 중앙 배위 금속으로서, 몰리브덴(Mo), 텅스텐(W), 레늄(Re), 루테늄(Ru), 오스뮴(Os), 로듐(Rh), 이리듐(Ir), 팔라듐(Pd), 백금(Pt) 및 금(Au)으로 이루어진 군에서 선택된 하나일 수 있고;
R은 X1 및 X2에 연결되어 형성된 융합 고리(fused ring)의 구조일 수 있고;
R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C7-C20의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 사이클알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 헤테로알케닐기, 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 헤테로아릴기, 알콕시기, 아미노기, 실릴기, 아실기, 카보닐기, 카르보산기, 에스터기, 니트릴기, 이소니트릴기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기 및 포스피노기로 이루어진 군에서 선택된 하나일 수 있고;
Y는 BR3, CR3R4, C=O, CNR3, SiR3R4, NR3, PR3, AsR3, SbR3, P(O)R3, P(S)R3, P(Se)R3, As(O)R3, As(S)R3, As(Se)R3, Sb(O)R3, Sb(S)R3, Sb(Se)R3, O, S, Se, Te, SO, SO2, SeO, SeO2, TeO 및 TeO2로 이루어진 군에서 선택된 하나일 수 있고;
R3 및 R4는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C7-C20의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 사이클알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 헤테로알케닐기, 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 헤테로아릴기, 알콕시기, 아미노기, 실릴기, 아실기, 카보닐기, 카르보산기, 에스터기, 니트릴기, 이소니트릴기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기 및 포스피노기로 이루어진 군에서 선택된 하나일 수 있고;
X3 내지 X6은 각각 독립적으로 CR5 및 N 중에서 선택되는 하나일 수 있고;
X3 내지 X6의 인접하는 치환기는 융합하여 고리를 형성할 수 있고, 상기 고리는 C5-C6의 탄소고리(carbon ring) 또는 헤테로고리(heterocylclic ring)일 수 있고;
X7 내지 X10은 각각 독립적으로 CR6 및 N 중에서 선택되는 하나일 수 있고;
R5 및 R6는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C7-C20의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 사이클알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 헤테로알케닐기, 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 헤테로아릴기, 알콕시기, 아미노기, 실릴기, 아실기, 카보닐기, 카르보산기, 에스터기, 니트릴기, 이소니트릴기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기 및 포스피노기로 이루어진 군에서 선택된 하나일 수 있고;
는 두 자리 리간드(bidentate ligand)일 수 있고;
m은 1, 2 또는 3의 정수, n은 0, 1 또는 2의 정수, m+n은 금속 M의 산화수일 수 있으며,
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
Ar은 각각 독립적으로 벤젠, 나프탈렌, 페난트렌, 플루오렌, 스피로비플루오렌, 디벤조퓨란 및 디벤조티오펜으로 이루어진 군으로부터 선택되는 방향족 고리기일 수 있고;
Ar1 및 Ar2 는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C3-C60의 헤테로아릴기일 수 있고;
R7은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C7-C20의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 사이클알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 헤테로알케닐기, 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 헤테로아릴기, 알콕시기, 아미노기, 실릴기, 아실기, 카보닐기, 카르보산기, 에스터기, 니트릴기, 이소니트릴기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기 및 포스피노기로 이루어진 군에서 선택된 하나일 수 있고;
o은 0, 1, 2 또는 3의 정수, p는 각각 독립적으로 0, 1, 2, 3 또는 4의 정수, q 는 0, 1 또는 2의 정수, r은 0 또는 1의 정수일 수 있고;
r이 1일 경우, Ar은 링커 L에 의해 Ar1 및/또는 Ar2 에 연결될 수 있고, 상기 링커 L은 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 헤테로아릴기, 및 치환 또는 비치환된 C7-C20의 아릴알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나일 수 있고;
[화학식 3]
상기 화학식 3에서,
Ar3은 치환기 B로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 및 치환기 B로 치환 또는 비치환된 C3-C30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 하나일 수 있고;
상기 치환기 B는 상기 Ar3에 결합되는 일치환 이상일 수 있고, 상기 치환기 B는 중수소, 할로겐, C1-C10의 알킬기, 페닐기, 바이페닐기 및 나프틸기 중에서 선택되는 하나 이상일 수 있고;
L1은 페닐 및 나프탈렌으로 이루어진 군에서 선택되는 하나일 수 있고, s는 0 또는 1의 정수일 수 있고;
Ar4는 헤테로원자로서 질소를 포함하는 C3-C10의 헤테로고리기일 수 있고;
Ar5 및 Ar6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 C3-C30의 헤테로아릴기 중 하나일 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은, 호모렙틱(homoleptic) 또는 헤테로렙틱(heteroleptic) 구조일 수 있고, 예를 들어, 상기 화학식 1에서 n은 0인 호모렙틱 구조; n은 1인 헤테로렙틱 구조; 또는 n은 2인 헤테로렙틱 구조;일 수 있으며, 예를 들어, n은 2일 수 있다.
발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1의 Y는 O, S 및 CR3R4로 이루어진 군에서 선택된 하나일 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 하기 화합물 RD-1 내지 화합물 RD-20으로 이루어진 군에서 선택된 하나일 수 있지만, 상기 화학식 1의 정의에 속하는 것이라면 이에 한정되는 것은 아니다.
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본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 2에서, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 벤젠, 나프탈렌, 페난트렌, 플루오렌, 디벤조퓨란, 디벤조티오펜, 및 스피로비플루오렌으로 이루어진 군에서 선택된 하나일 수 있으며, 상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 상기 Ar1 및 Ar2의 수소 중 하나 이상은 중수소, 할로겐 원자, C1-C10의 알킬기, 시아노기 및 실릴기로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상으로 치환될 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 2로 표시되는 유기금속 화합물은 하기 화합물 RHH-1 내지 화합물 RHH-20으로 이루어진 군에서 선택된 하나일 수 있지만, 상기 화학식 2의 정의에 속하는 것이라면 이에 한정되는 것은 아니다.
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본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 3에서, 상기 Ar3은 디벤조퓨란, 디벤조티오펜, 크리센, 벤조크리센, 페난트렌, 벤조페난트렌, 벤조나프토티오펜 및 벤조나프토퓨란으로 이루어진 군에서 선택되는 하나일 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 3의 Ar3에 결합되는 치환기 B가 존재할 경우 일치환(mono-substituted) 이상일 수 있고, Ar3의 종류에 따라 치환되는 수가 상이할 수 있고, 예를 들어, Ar3이 페닐기일 경우 치환기 B는 최대 5개까지 결합될 수 있다. 한편, 치환기 B가 이치환 이상일 경우, 선택되는 치환기 B의 종류는 동일하거나 상이할 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 3에서, 상기 Ar4는 대표적으로 트리아진(triazine), 퀴녹살린(quinoxaline) 및 퀴나졸린(quinazoline)으로 이루어진 군에서 선택되는 하나일 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 3에서, 상기 Ar5 및 Ar6은 각각 독립적으로 페닐, t-부틸벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 테르페닐(terphenyl), 카르바졸, 9-페닐카르바졸, 크리센, 비페닐, 디메틸플루오렌, 스피로비플루오렌(9,9-spirobifluorene), 피리딘, 테트라페닐실란 및 트리페닐렌으로 이루어진 군에서 선택되는 하나일 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 3으로 표시되는 유기금속 화합물은 하기 화합물 REH-1 내지 화합물 REH-20으로 이루어진 군에서 선택된 하나일 수 있지만, 상기 화학식 3의 정의에 속하는 것이라면 이에 한정되는 것은 아니다.
또한, 유기발광소자(100)에서, 제1전극(110) 및 제2전극(120) 사이에 배치되는 유기층(130)은 제1전극(110)으로부터 순차적으로 정공주입층(140, hole injection layer; HIL), 정공수송층(150, hole transfer layer; HTL), 발광층(160, emission material layer, EML), 전자수송층(170, electron transfer layer; ETL) 및 전자주입층(180, electron injection layer, EIL)을 포함하는 구조일 수 있다. 상기 전자주입층(180) 상에 제2전극(120)을 형성하고, 그 위에 보호막(도시되어 있지 않음)을 형성할 수 있다.
또한, 도 1에는 도시되어 있지 않지만, 상기 정공수송층(150) 및 발광층(160)의 사이에 정공수송 보조층을 더욱 추가할 수 있다. 정공수송 보조층은 정공 수송 특성이 좋은 화합물을 포함하고, 정공수송층(150)과 발광층(160) 사이의 HOMO 에너지 레벨 차이를 줄임으로써 정공의 주입 특성을 조절하여 정공수송보조층과 발광층(160)의 계면에 정공이 축적되는 것을 감소시켜 계면에서 폴라론(polaron)에 의한 엑시톤이 소멸되는 소광 현상(quenching)을 감소시킬 수 있다. 이에 따라 소자의 열화현상이 감소하고 소자가 안정화되어 효율 및 수명을 개선할 수 있다.
제1전극(110)은 양극일 수 있으며, 일함수 값이 비교적 큰 도전성 물질인 ITO, IZO, 주석-산화물 또는 아연-산화물로 이루어질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
제2전극(120)은 음극일 수 있으며, 일함수 값이 비교적 적은 도전성 물질인 Al, Mg, Ca, Ag 또는 이들의 합금이나 조합을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
정공주입층(140)은 제1전극(110)과 정공수송층(150) 사이에 위치할 수 있다. 정공주입층(140)은 제1전극(110)과 정공수송층(150) 사이의 계면 특성을 개선하는 기능이 있으며, 적절한 전도성을 갖는 물질로 선택할 수 있다. 정공주입층(140)은 MTDATA, CuPc, TCTA, HATCN, TDAPB, PEDOT/PSS, N1,N1'-([1,1'-biphenyl]-4,4'-diyl)bis(N1,N4,N4-triphenylbenzene-1,4-diamine) 등의 화합물을 포함할 수 있고, 바람직하게는 N1,N1'-([1,1'-biphenyl]-4,4'-diyl)bis(N1,N4,N4-triphenylbenzene-1,4-diamine)을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
정공수송층(150)은 제1전극(110)과 발광층(160) 사이에서 발광층에 인접하여 위치한다. 정공수송층(150)은 TPD, NPB, CBP, N-(비페닐-4-일)-9,9-디메틸-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)-9H-플루오렌-2-아민, N-(비페닐-4-일)-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)비페닐)-4-아민 등의 화합물을 포함할 수 있고, 바람직하게는 NPB를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 발광층(160)은 호스트(160'', 160''')와 소자의 발광 효율 등을 향상시키기 위하여 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물이 도펀트(160')로 도핑되어 형성될 수 있고, 상기 도펀트(160')는 녹색 또는 적색으로 발광하는 물질로 사용될 수 있으며, 바람직하게는 적색 인광 물질로서 사용될 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 도펀트(160')의 도핑 농도는 2종 호스트(160'', 160''')의 총 중량을 기준으로 1~30 중량%의 범위 내에서 조절할 수 있고, 이에 제한되는 것은 아니지만, 예를 들어 상기 도핑 농도는 2~20 중량%일 수 있고, 예를 들어 3~15 중량%일 수 있고, 예를 들어 5~10 중량%일 수 있고, 예를 들어 3~8 중량%일 수 있고, 예를 들어 2~7 중량%일 수 있고, 예를 들어 5~7 중량%일 수 있고, 예를 들어 5~6 중량%일 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 2종 호스트(160'', 160''')의 혼합 비율은 특별히 한정되지 않으며, 화학식 2로 표시되는 화합물인 호스트(160'')는 정공 수송 특성을 가지며, 화학식 3으로 표시되는 화합물인 호스트(160'')는 전자 수송 특성을 갖기 때문에, 상기 2종의 호스트를 혼합하게 되면 효율 및 수명 특성이 증가한다는 이점을 나타낼 수 있으며, 2종 호스트의 혼합 비율은 적절히 조절할 수 있다. 그러므로, 화학식 2로 표시되는 화합물 및 화학식 3으로 표시되는 화합물이 혼합된 2종 호스트의 혼합 비율은 특별히 한정되는 것은 아니며, 화학식 2로 표시되는 화합물 : 화학식 3으로 표시되는 화합물의 비율(중량 기준)은 예를 들어 1:9~9:1일 수 있고, 예를 들어 2:8일 수 있고, 예를 들어 3:7일 수 있고, 예를 들어 4:6일 수 있고, 예를 들어 5:5일 수 있고, 예를 들어 6:4일 수 있고, 예를 들어 7:3일 수 있고, 예를 들어 8:2일 수 있다.
또한, 발광층(160)과 제2전극(120) 사이에는 전자수송층(170)과 전자주입층(180)이 순차적으로 적층될 수 있다. 전자수송층(170)의 재료는 높은 전자 이동도가 요구되는데, 원활한 전자 수송을 통하여 발광층에 전자를 안정적으로 공급할 수 있다.
예컨대, 전자수송층(170)의 재료는 본 기술분야에서 사용되는 것으로서, 예를 들어, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), Liq(8-hydroxyquinolinolatolithium), PBD(2-(4-biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4oxadiazole), TAZ(3-(4-biphenyl)4-phenyl-5-tert-butylphenyl-1,2,4-triazole), spiro-PBD, BAlq(bis(2-methyl-8-quinolinolate)-4-(phenylphenolato)aluminium), SAlq, TPBi(2,2',2-(1,3,5-benzinetriyl)-tris(1-phenyl-1-H-benzimidazole), 옥사디아졸(oxadiazole), 트리아졸(triazole), 페난트롤린(phenanthroline), 벤족사졸(benzoxazole), 벤즈티아졸(benzthiazole), 2-(4-(9,10-di(naphthalen-2-yl)anthracen-2-yl)phenyl)-1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole 등의 화합물을 포함할 수 있고, 바람직하게는 2-(4-(9,10-di(naphthalen-2-yl)anthracen-2-yl)phenyl)-1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
전자주입층(180)은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 하며, 전자주입 층의 재료는 본 기술분야에서 사용되는 것으로서, 예를 들어, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), PBD, TAZ, spiro-PBD, BAlq, SAlq 등의 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 또는, 전자주입층(180)은 금속화합물로 이루어질 수 있으며, 금속화합물은 예를 들어 Liq, LiF, NaF, KF, RbF, CsF, FrF, BeF2, MgF2, CaF2, SrF2, BaF2, RaF2 등을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 유기발광소자는 탠덤(tandem) 구조를 가지는 백색 유기발광소자일 수 있다. 본 발명의 일 구현예에 따른 탠덤 유기발광소자의 경우, 단일 발광 스택(또는 발광부)는 전하생성층(CGL, Charge Generation Layer)에 의해 2개 이상 연결된 구조로 형성될 수 있다. 상기 유기발광소자는 기판 상에 서로 대항된 제1전극 및 제2전극과 상기 제1 및 제2전극 사이에 적층되어 특정한 파장대의 빛을 방사하는 발광층을 가지는 2개 이상의 복수의 발광 스택(stack; 발광부)을 포함할 수 있다. 복수의 발광 스택(발광부)은 서로 같은 색을 발광하거나 다른 색을 발광하도록 적용할 수 있다. 또한, 1개의 발광 스택(발광부)에도 발광층을 1개 이상 포함할 수 있고, 복수의 발광층은 서로 같거나 다른 색의 발광층일 수 있다.
이 때, 복수의 발광부에 포함되는 발광층 중 하나 이상은 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 도펀트 물질로서 포함할 수 있다. 탠덤 구조에서의 복수 개의 발광부는 N형(N-type) 전하 생성층 및 P형(P-type) 전하 생성층으로 이루어진 전하 생성층(CGL)과 연결될 수 있다.
본 발명의 예시적인 구현예인 도 2 및 도 3은 각각 2개의 발광부 및 3개의 발광부를 가지는 탠덤 구조의 유기발광소자를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 2에 도시한 바와 같이, 본 발명의 유기발광소자(100)는 서로 마주하는 제1전극(110) 및 제2전극(120)과, 제1전극(110)과 제2전극(120) 사이에 위치하는 유기층(230)을 포함한다. 상기 유기층(230)은 제1전극(110)과 제2전극(120) 사이에 위치하며 제1 발광층(261)을 포함하는 제1 발광부(ST1)와, 제1 발광부(ST1)와 제2전극(120) 사이에 위치하며 제2 발광층(262)를 포함하는 제2 발광부(ST2)와, 제1 및 제2 발광부(ST1 및 ST2) 사이에 위치하는 전하생성층(CGL)을 포함한다. 상기 전하생성층(CGL)은 N형 전하생성층(291) 및 P형 전하생성층(292)를 포함할 수 있다. 상기 제1 발광층(261) 및 제2 발광층(262) 중 하나 이상은 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 도펀트(262')로서 포함할 수 있다. 예컨대, 도 2에 도시된 것처럼, 제2 발광부(ST2)의 제2 발광층(262)에는 도펀트로서 화학식 1로 표시되는 화합물(262'), 정공 수송형 호스트로서 화학식 2로 표시되는 화합물(262'') 및 전자 수송형 호스트로서 화학식 3으로 표시되는 화합물(262''')을 포함할 수 있다. 도 2에 도시되어 있지는 않지만, 제1 및 제2 발광부(ST1 및 ST2) 각각에는 제1 발광층(261) 및 제2 발광층(262) 외에, 추가 발광층을 더 포함할 수 있다.
도 3에 도시한 바와 같이, 본 발명의 유기발광소자(100)는 서로 마주하는 제1전극(110) 및 제2전극(120)과, 제1전극(110)과 제2전극(120) 사이에 위치하는 유기층(330)을 포함한다. 상기 유기층(330)은 제1전극(110)과 제2전극(120) 사이에 위치하며 제1 발광층(261)을 포함하는 제1 발광부(ST1); 제2 발광층(262)를 포함하는 제2 발광부(ST2); 제3 발광층(263)을 포함하는 제3 발광부(ST3); 제1 및 제2 발광부(ST1 및 ST2) 사이에 위치하는 제1 전하생성층(CGL1); 및 제2 및 제3 발광부(ST2 및 ST3) 사이에 위치하는 제2 전하생성층(CGL2)을 포함한다. 상기 제1 및 제2 전하생성층(CGL1 및 CGL2)은 각각 N형 전하생성층(291, 293) 및 P형 전하생성층(292, 294)를 포함할 수 있다. 상기 제1 발광층(261), 제2 발광층(262) 및 제3 발광층(263) 중 하나 이상은 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 도펀트로서 포함할 수 있다. 예컨대, 도 3에 도시된 것처럼, 제2 발광부(ST2)의 제2 발광층(262)에는 도펀트로서 화학식 1로 표시되는 화합물(262'), 정공 수송형 호스트로서 화학식 2로 표시되는 화합물(262'') 및 전자 수송형 호스트로서 화학식 3으로 표시되는 화합물(262''')을 포함할 수 있다. 도 3에 도시되어 있지는 않지만, 제1, 제2 및 제3 발광부(ST1, ST2 및 ST3) 각각에는 제1 발광층(261), 제2 발광층(262) 및 제3 발광층(263) 외에, 추가 발광층을 더 포함하여 복수의 발광층으로 형성할 수 있다.
나아가, 본 발명의 일 구현예에 따른 유기발광소자는, 제1전극 및 제2전극 사이에 4개 이상의 발광부와 3개 이상의 전하생성층이 배치된 탠덤 구조를 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 유기발광소자는 유기발광 표시장치 및 유기발광소자를 적용한 조명 장치 등에 활용될 수 있다. 일 구현예로, 도 4는 본 발명의 예시적인 실시형태에 따른 유기발광소자가 적용된 유기발광 표시장치를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 4에 도시된 바와 같이, 유기발광 표시장치(3000)는 기판(3010)과, 유기발광소자(4000)와, 유기발광소자(4000)를 덮는 인캡슐레이션 필름(3900)을 포함할 수 있다. 기판(3010) 상에는 구동 소자인 구동 박막트랜지스터(Td)와, 구동 박막트랜지스터(Td)에 연결되는 유기발광소자(4000)가 위치한다.
도 4에 명시적으로 도시하지는 않았으나, 기판(3010) 상에는 서로 교차하여 화소영역을 정의하는 게이트 배선과 데이터 배선, 게이트 배선 및 데이터 배선 중 어느 하나와 평행하게 이격되어 연장되는 파워 배선, 게이트 배선 및 데이터 배선에 연결되는 스위칭 박막트랜지스터, 파워 배선 및 스위칭 박막트랜지스터의 일 전극에 연결되는 스토리지 캐패시터가 더 형성된다.
구동 박막트랜지스터(Td)는 스위칭 박막트랜지스터에 연결되며, 반도체층(3100)과, 게이트 전극(3300)과, 소스 전극(3520)과 드레인 전극(3540)을 포함한다.
반도체층(3100)은 기판(3010) 상에 형성되며, 산화물 반도체 물질로 이루어지거나 다결정 실리콘으로 이루어질 수 있다. 반도체층(3100)이 산화물 반도체 물질로 이루어질 경우 반도체층(3100) 하부에는 차광패턴(도시하지 않음)이 형성될 수 있으며, 차광패턴은 반도체층(3100)으로 빛이 입사되는 것을 방지하여 반도체층(3100)이 빛에 의해 열화되는 것을 방지한다. 이와 달리, 반도체층(3100)은 다결정 실리콘으로 이루어질 수도 있으며, 이 경우 반도체층(3100)의 양 가장자리에 불순물이 도핑되어 있을 수 있다.
반도체층(3100) 상부에는 절연물질로 이루어진 게이트 절연막(3200)이 기판(3010) 전면에 형성된다. 게이트 절연막(3200)은 실리콘산화물 또는 실리콘질화물과 같은 무기절연물질로 이루어질 수 있다.
게이트 절연막(3200) 상부에는 금속과 같은 도전성 물질로 이루어진 게이트 전극(3300)이 반도체층(3100)의 중앙에 대응하여 형성된다. 게이트 전극(3300)은 스위칭 박막트랜지스터에 연결된다.
게이트 전극(3300) 상부에는 절연물질로 이루어진 층간 절연막(3400)이 기판(3010) 전면에 형성된다. 층간 절연막(3400)은 실리콘산화물이나 실리콘질화물과 같은 무기 절연물질로 형성되거나, 벤조사이클로부텐(benzocyclobutene)이나 포토아크릴(photo-acryl)과 같은 유기 절연물질로 형성될 수 있다.
층간 절연막(3400)은 반도체층(3100)의 양측을 노출하는 제1 및 제2 반도체층 콘택홀(3420, 3440)을 갖는다. 제1 및 제2 반도체층 콘택홀(3420, 3440)은 게이트 전극(3300)의 양측에 게이트 전극(3300)과 이격되어 위치한다.
층간 절연막(3400) 상에는 금속과 같은 도전성 물질로 이루어지는 소스 전극(3520)과 드레인 전극(3540)이 형성된다. 소스 전극(3520)과 드레인 전극(3540)은 게이트 전극(3300)을 중심으로 이격되어 위치하며, 각각 제1 및 제2 반도체층 콘택홀(3420, 3440)을 통해 반도체층(3100)의 양측과 접촉한다. 소스 전극(3520)은 파워 배선(미도시)에 연결된다.
반도체층(3100)과, 게이트 전극(3300), 소스 전극(3520), 드레인 전극(3540)은 구동 박막트랜지스터(Td)를 이루며, 구동 박막트랜지스터(Td)는 반도체층(3100)의 상부에 게이트 전극(3300), 소스 전극(3520) 및 드레인 전극(3540)이 위치하는 코플라나(coplanar) 구조를 가진다.
이와 달리, 구동 박막트랜지스터(Td)는 반도체층의 하부에 게이트 전극이 위치하고 반도체층의 상부에 소스 전극과 드레인 전극이 위치하는 역 스태거드(inverted staggered) 구조를 가질 수 있다. 이 경우, 반도체층은 비정질 실리콘으로 이루어질 수 있다. 한편, 스위칭 박막트랜지스터(미도시)는 구동 박막트랜지스터(Td)와 실질적으로 동일한 구조를 가질 수 있다.
한편, 유기발광 표시장치(3000)는 유기발광소자(4000)에서 생성된 빛을 흡수하는 컬러 필터(3600)를 포함할 수 있다. 예를 들어, 컬러 필터(3600)는 적색(R), 녹색(G), 청색(B) 및 백색(W) 광을 흡수할 수 있다. 이 경우, 광을 흡수하는 적색, 녹색 및 청색의 컬러 필터 패턴이 각각의 화소영역 별로 분리되어 형성될 수 있으며, 이들 각각의 컬러 필터 패턴은 흡수하고자 하는 파장 대역의 빛을 방출하는 유기발광소자(4000) 중의 유기층(4300)과 각각 중첩되게 배치될 수 있다. 컬러 필터(3600)를 채택함으로써, 유기발광 표시장치(3000)는 풀-컬러(full-color)를 구현할 수 있다.
예를 들어, 유기발광 표시장치(3000)가 하부 발광 방식(bottom-emission type)인 경우, 유기발광소자(4000)에 대응하는 층간 절연막(3400) 상부에 광을 흡수하는 컬러 필터(3600)가 위치할 수 있다. 예시적인 실시형태에서, 유기발광 표시장치(3000)가 상부 발광 방식(top-emission type)인 경우, 컬러 필터는 유기발광소자(4000)의 상부, 즉 제2전극(4200) 상부에 위치할 수도 있다. 일례로, 컬러 필터(3600)는 2 내지 5 ㎛의 두께로 형성될 수 있다.
한편, 구동 박막트랜지스터(Td)의 드레인 전극(3540)을 노출하는 드레인 콘택홀(3720)을 갖는 평탄화층(3700)이 구동 박막트랜지스터(Td)를 덮으며 형성된다.
평탄화층(3700) 상에는 드레인 콘택홀(3720)을 통해 구동 박막트랜지스터(Td)의 드레인 전극(3540)에 연결되는 제1전극(4100)이 각 화소 영역 별로 분리되어 형성된다.
제1전극(4100)은 양극(anode)일 수 있으며, 일함수 값이 비교적 큰 도전성 물질로 이루어질 수 있다. 예를 들어, 제1전극(4100)은 ITO, IZO 또는 ZnO와 같은 투명 도전성 물질로 이루어질 수 있다.
한편, 유기발광 표시장치(3000)가 상부 발광 방식(top-emission type)인 경우, 제1전극(4100) 하부에는 반사전극 또는 반사층이 더욱 형성될 수 있다. 예를 들어, 반사전극 또는 반사층은 알루미늄(Al), 은(Ag), 니켈(Ni), 알루미늄-팔라듐-구리(aluminum-paladium-copper: APC) 합금 중 어느 하나로 이루어질 수 있다.
평탄화층(3700) 상에는 제1전극(4100)의 가장자리를 덮는 뱅크층(3800)이 형성된다. 뱅크층(3800)은 화소영역에 대응하여 제1전극(4100)의 중심을 노출시킨다.
제1전극(4100) 상에는 유기층(4300)이 형성되고, 필요에 따라 유기발광소자(4000)는 탠덤(tandem) 구조를 가질 수 있으며, 탠덤 구조에 대해서는 본 발명의 예시적인 실시형태를 나타내는 도 2 내지 도 4와 이에 대한 상기 설명을 참조한다.
유기층(4300)이 형성된 기판(3010) 상부로 제2전극(4200)이 형성된다. 제2전극(4200)은 표시영역의 전면에 위치하며 일함수 값이 비교적 작은 도전성 물질로 이루어져 음극(cathode)으로 이용될 수 있다. 예를 들어, 제2전극(4200)은 알루미늄(Al), 마그네슘(Mg), 알루미늄-마그네슘 합금(Al-Mg) 중 어느 하나로 이루어질 수 있다.
제1전극(4100), 유기층(4300) 및 제2전극(4200)은 유기발광소자(4000)를 형성한다.
제2전극(4200) 상에는, 외부 수분이 유기발광소자(4000)로 침투하는 것을 방지하기 위해, 인캡슐레이션 필름(encapsulation film, 3900)이 형성된다. 도 4에 명시적으로 도시하지 않았으나, 인캡슐레이션 필름(3900)은 제1 무기층과, 유기층과 무기층이 순차 적층된 삼중층 구조를 가질 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
이하 본 발명의 실시예를 설명한다. 그러나, 하기 실시예는 본 발명의 일 예시일뿐 이에 한정되는 것은 아니다.
실시예 1
ITO 기판은 사용 전에 UV 오존으로 세척한 다음에 이를 증발 시스템에 적재하였다. 그 다음, 상기 기판은 기판의 상부에 다른 모든 층들의 증착을 위해 진공 증착 챔버 내로 이송되었다. 약 10-7 Torr 진공 하에 가열 보트로부터 증발에 의해 다음과 같은 층들은 하기와 같은 두께 및 재료로 증착시켰다.
(a) 정공주입층(HIL) : 100 Å, HATCN
(b) 정공수송층(HTL) : 700 Å, HTL
(c) 발광층(EML) : 300 Å, 호스트 (RHH:REH 1:1) / 도펀트 (10%)
(e) 전자수송층(ETL) : 300 Å, Alq3
(f) 전자주입층(EIL) : 10 Å, LiF
(h) 음극(Cathode) : 1000 Å, Al(알루미늄)
상기 발광층은 RHH 및 REH를 1:1의 중량비로 혼합하여 호스트로 사용하였고, 상기 호스트 100 중량% 대비 도펀트를 10 중량%로 도핑하여 제조하였으며, 각 실시예에서 사용한 호스트 물질(RHH, REH)와 도펀트 물질은 하기 표 1~8에 나타냈다.
상기 ITO 상에 HIL / HTL / EML / ETL / EIL / Cathode 순으로 증착시켜 유기전계발광소자를 형성하였으며, 상기 층들을 증착시킨 후 피막 형성을 위해 증착 챔버에서 건조 박스 내로 옮기고 후속적으로 UV 경화 에폭시 및 수분 흡습제(getter)를 사용하여 인캡슐레이션(encapsulation)을 하였다. 상기 제조된 유기전계발광 소자는 9 mm2의 방출 영역을 갖는다.
상기 실시예 1에서 사용한 재료는 다음과 같다.
HATCN :
HTL :
Alq3 :
비교예 1~4 및 실시예 2~144
도펀트 재료 및 호스트 재료를 하기 표 1~8에 기재된 것을 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 비교예 1~4 및 실시예 2~144의 유기발광소자를 제작하였다. 단, 비교예 1~4는 상기 실시예 1에서 호스트로서 하기 구조의 "CBP"의 1종을 사용하였다.
CBP :
실험예
실시예 1~144 및 비교예 1~4에서 각각 제조된 유기발광소자를 외부전력 공급원에 연결하였으며, 일정한 전류 공급원 (KEITHLEY) 및 광도계 PR 650를 사용하여 실온에서 소자 특성을 평가하였다.
구체적으로는, 상기 유기발광소자의 전류밀도 10 mA/cm2 기준의 7구동전압(V), 외부양자효율(EQE, 상대값)과 40℃ 및 40 mA/cm2 기준에서 100%부터 95%까지 떨어지는 수명 시간의 결과(LT95, 상대값)를 하기 표 1~8에 나타내었다.
LT95 수명이란 디스플레이 요소가 최초 밝기의 5%를 잃는데 걸리는 시간을 말한다. LT95는 가장 충족시키기 어려운 고객 사양으로, 디스플레이의 이미지 번인(burn in) 현상 발생 여부를 결정한다.
| 발광층 | 구동전압 (V) | EQE (%, 상대값) |
LT95 (%, 상대값) |
|||
| 도펀트 | 호스트 | |||||
| 비교예 1 | RD-1 | CBP | 4.30 | 100 | 100 | |
| 실시예 1 | RD-1 | RHH-1 | REH-1 | 4.16 | 120 | 140 |
| 실시예 2 | RD-1 | RHH-1 | REH-2 | 4.15 | 122 | 138 |
| 실시예 3 | RD-1 | RHH-1 | REH-3 | 4.11 | 115 | 125 |
| 실시예 4 | RD-1 | RHH-1 | REH-4 | 4.10 | 119 | 130 |
| 실시예 5 | RD-1 | RHH-1 | REH-5 | 4.12 | 118 | 131 |
| 실시예 6 | RD-1 | RHH-1 | REH-6 | 4.11 | 117 | 134 |
| 실시예 7 | RD-1 | RHH-2 | REH-1 | 4.14 | 119 | 139 |
| 실시예 8 | RD-1 | RHH-2 | REH-2 | 4.13 | 121 | 138 |
| 실시예 9 | RD-1 | RHH-2 | REH-3 | 4.10 | 116 | 128 |
| 실시예 10 | RD-1 | RHH-2 | REH-4 | 4.11 | 115 | 129 |
| 실시예 11 | RD-1 | RHH-2 | REH-5 | 4.11 | 114 | 126 |
| 실시예 12 | RD-1 | RHH-2 | REH-6 | 4.12 | 114 | 125 |
| 실시예 13 | RD-1 | RHH-3 | REH-1 | 4.16 | 119 | 134 |
| 실시예 14 | RD-1 | RHH-3 | REH-2 | 4.14 | 119 | 129 |
| 실시예 15 | RD-1 | RHH-3 | REH-3 | 4.11 | 114 | 126 |
| 실시예 16 | RD-1 | RHH-3 | REH-4 | 4.12 | 111 | 128 |
| 실시예 17 | RD-1 | RHH-3 | REH-5 | 4.11 | 109 | 126 |
| 실시예 18 | RD-1 | RHH-3 | REH-6 | 4.11 | 112 | 124 |
| 발광층 | 구동전압 (V) | EQE (%, 상대값) |
LT95 (%, 상대값) |
|||
| 도펀트 | 호스트 | |||||
| 비교예 1 | RD-1 | CBP | 4.30 | 100 | 100 | |
| 실시예19 | RD-1 | RHH-4 | REH-1 | 4.21 | 119 | 143 |
| 실시예20 | RD-1 | RHH-4 | REH-2 | 4.19 | 119 | 135 |
| 실시예21 | RD-1 | RHH-4 | REH-3 | 4.16 | 117 | 134 |
| 실시예22 | RD-1 | RHH-4 | REH-4 | 4.16 | 115 | 135 |
| 실시예23 | RD-1 | RHH-4 | REH-5 | 4.14 | 114 | 132 |
| 실시예24 | RD-1 | RHH-4 | REH-6 | 4.13 | 114 | 130 |
| 실시예25 | RD-1 | RHH-5 | REH-1 | 4.15 | 117 | 128 |
| 실시예26 | RD-1 | RHH-5 | REH-2 | 4.16 | 116 | 125 |
| 실시예27 | RD-1 | RHH-5 | REH-3 | 4.14 | 115 | 120 |
| 실시예28 | RD-1 | RHH-5 | REH-4 | 4.13 | 114 | 125 |
| 실시예29 | RD-1 | RHH-5 | REH-5 | 4.12 | 113 | 122 |
| 실시예30 | RD-1 | RHH-5 | REH-6 | 4.13 | 115 | 120 |
| 실시예31 | RD-1 | RHH-6 | REH-1 | 4.16 | 111 | 126 |
| 실시예32 | RD-1 | RHH-6 | REH-2 | 4.17 | 111 | 121 |
| 실시예33 | RD-1 | RHH-6 | REH-3 | 4.19 | 109 | 111 |
| 실시예34 | RD-1 | RHH-6 | REH-4 | 4.16 | 110 | 116 |
| 실시예35 | RD-1 | RHH-6 | REH-5 | 4.15 | 111 | 121 |
| 실시예36 | RD-1 | RHH-6 | REH-6 | 4.14 | 112 | 119 |
| 발광층 | 구동전압 (V) | EQE (%, 상대값) |
LT95 (%, 상대값) |
|||
| 도펀트 | 호스트 | |||||
| 비교예2 | RD-2 | CBP | 4.32 | 100 | 100 | |
| 실시예37 | RD-2 | RHH-1 | REH-1 | 4.21 | 111 | 126 |
| 실시예38 | RD-2 | RHH-1 | REH-2 | 4.19 | 112 | 121 |
| 실시예39 | RD-2 | RHH-1 | REH-3 | 4.17 | 109 | 121 |
| 실시예40 | RD-2 | RHH-1 | REH-4 | 4.18 | 111 | 118 |
| 실시예41 | RD-2 | RHH-1 | REH-5 | 4.14 | 112 | 119 |
| 실시예42 | RD-2 | RHH-1 | REH-6 | 4.14 | 111 | 118 |
| 실시예43 | RD-2 | RHH-2 | REH-1 | 4.16 | 114 | 117 |
| 실시예44 | RD-2 | RHH-2 | REH-2 | 4.18 | 113 | 114 |
| 실시예45 | RD-2 | RHH-2 | REH-3 | 4.15 | 109 | 114 |
| 실시예46 | RD-2 | RHH-2 | REH-4 | 4.16 | 109 | 115 |
| 실시예47 | RD-2 | RHH-2 | REH-5 | 4.16 | 107 | 116 |
| 실시예48 | RD-2 | RHH-2 | REH-6 | 4.15 | 109 | 114 |
| 실시예49 | RD-2 | RHH-3 | REH-1 | 4.16 | 109 | 124 |
| 실시예50 | RD-2 | RHH-3 | REH-2 | 4.18 | 111 | 119 |
| 실시예51 | RD-2 | RHH-3 | REH-3 | 4.19 | 112 | 114 |
| 실시예52 | RD-2 | RHH-3 | REH-4 | 4.14 | 110 | 114 |
| 실시예53 | RD-2 | RHH-3 | REH-5 | 4.17 | 109 | 116 |
| 실시예54 | RD-2 | RHH-3 | REH-6 | 4.17 | 109 | 114 |
| 발광층 | 구동전압 (V) | EQE (%, 상대값) |
LT95 (%, 상대값) |
|||
| 도펀트 | 호스트 | |||||
| 비교예2 | RD-2 | CBP | 4.32 | 100 | 100 | |
| 실시예55 | RD-2 | RHH-4 | REH-1 | 4.21 | 114 | 124 |
| 실시예56 | RD-2 | RHH-4 | REH-2 | 4.19 | 112 | 118 |
| 실시예57 | RD-2 | RHH-4 | REH-3 | 4.17 | 111 | 110 |
| 실시예58 | RD-2 | RHH-4 | REH-4 | 4.18 | 113 | 114 |
| 실시예59 | RD-2 | RHH-4 | REH-5 | 4.14 | 113 | 110 |
| 실시예60 | RD-2 | RHH-4 | REH-6 | 4.17 | 116 | 117 |
| 실시예61 | RD-2 | RHH-5 | REH-1 | 4.16 | 114 | 121 |
| 실시예62 | RD-2 | RHH-5 | REH-2 | 4.17 | 113 | 116 |
| 실시예63 | RD-2 | RHH-5 | REH-3 | 4.16 | 112 | 111 |
| 실시예64 | RD-2 | RHH-5 | REH-4 | 4.15 | 111 | 114 |
| 실시예65 | RD-2 | RHH-5 | REH-5 | 4.15 | 110 | 115 |
| 실시예66 | RD-2 | RHH-5 | REH-6 | 4.15 | 110 | 114 |
| 실시예67 | RD-2 | RHH-6 | REH-1 | 4.17 | 107 | 117 |
| 실시예68 | RD-2 | RHH-6 | REH-2 | 4.18 | 107 | 115 |
| 실시예69 | RD-2 | RHH-6 | REH-3 | 4.19 | 111 | 114 |
| 실시예70 | RD-2 | RHH-6 | REH-4 | 4.16 | 109 | 115 |
| 실시예71 | RD-2 | RHH-6 | REH-5 | 4.17 | 108 | 114 |
| 실시예72 | RD-2 | RHH-6 | REH-6 | 4.15 | 107 | 113 |
| 발광층 | 구동전압 (V) | EQE (%, 상대값) |
LT95 (%, 상대값) |
|||
| 도펀트 | 호스트 | |||||
| 비교예 3 | RD-3 | CBP | 4.29 | 100 | 100 | |
| 실시예73 | RD-3 | RHH-1 | REH-1 | 4.19 | 111 | 119 |
| 실시예74 | RD-3 | RHH-1 | REH-2 | 4.18 | 113 | 117 |
| 실시예75 | RD-3 | RHH-1 | REH-3 | 4.14 | 108 | 109 |
| 실시예76 | RD-3 | RHH-1 | REH-4 | 4.13 | 107 | 109 |
| 실시예77 | RD-3 | RHH-1 | REH-5 | 4.15 | 109 | 114 |
| 실시예78 | RD-3 | RHH-1 | REH-6 | 4.14 | 111 | 117 |
| 실시예79 | RD-3 | RHH-2 | REH-1 | 4.16 | 109 | 117 |
| 실시예80 | RD-3 | RHH-2 | REH-2 | 4.14 | 111 | 116 |
| 실시예81 | RD-3 | RHH-2 | REH-3 | 4.13 | 106 | 114 |
| 실시예82 | RD-3 | RHH-2 | REH-4 | 4.14 | 109 | 117 |
| 실시예83 | RD-3 | RHH-2 | REH-5 | 4.15 | 107 | 116 |
| 실시예84 | RD-3 | RHH-2 | REH-6 | 4.16 | 109 | 115 |
| 실시예85 | RD-3 | RHH-3 | REH-1 | 4.19 | 109 | 116 |
| 실시예86 | RD-3 | RHH-3 | REH-2 | 4.17 | 109 | 111 |
| 실시예87 | RD-3 | RHH-3 | REH-3 | 4.16 | 106 | 119 |
| 실시예88 | RD-3 | RHH-3 | REH-4 | 4.15 | 105 | 119 |
| 실시예89 | RD-3 | RHH-3 | REH-5 | 4.14 | 107 | 118 |
| 실시예90 | RD-3 | RHH-3 | REH-6 | 4.14 | 109 | 114 |
| 발광층 | 구동전압 (V) | EQE (%, 상대값) |
LT95 (%, 상대값) |
|||
| 도펀트 | 호스트 | |||||
| 비교예 3 | RD-3 | CBP | 4.29 | 100 | 100 | |
| 실시예91 | RD-3 | RHH-4 | REH-1 | 4.20 | 111 | 124 |
| 실시예92 | RD-3 | RHH-4 | REH-2 | 4.16 | 114 | 116 |
| 실시예93 | RD-3 | RHH-4 | REH-3 | 4.19 | 119 | 119 |
| 실시예94 | RD-3 | RHH-4 | REH-4 | 4.17 | 113 | 114 |
| 실시예95 | RD-3 | RHH-4 | REH-5 | 4.16 | 113 | 111 |
| 실시예96 | RD-3 | RHH-4 | REH-6 | 4.18 | 112 | 115 |
| 실시예97 | RD-3 | RHH-5 | REH-1 | 4.19 | 110 | 119 |
| 실시예98 | RD-3 | RHH-5 | REH-2 | 4.18 | 111 | 117 |
| 실시예99 | RD-3 | RHH-5 | REH-3 | 4.18 | 109 | 115 |
| 실시예100 | RD-3 | RHH-5 | REH-4 | 4.16 | 114 | 117 |
| 실시예101 | RD-3 | RHH-5 | REH-5 | 4.15 | 109 | 114 |
| 실시예102 | RD-3 | RHH-5 | REH-6 | 4.17 | 111 | 117 |
| 실시예103 | RD-3 | RHH-6 | REH-1 | 4.19 | 114 | 119 |
| 실시예104 | RD-3 | RHH-6 | REH-2 | 4.18 | 113 | 117 |
| 실시예105 | RD-3 | RHH-6 | REH-3 | 4.19 | 111 | 113 |
| 실시예106 | RD-3 | RHH-6 | REH-4 | 4.18 | 110 | 113 |
| 실시예107 | RD-3 | RHH-6 | REH-5 | 4.17 | 112 | 114 |
| 실시예108 | RD-3 | RHH-6 | REH-6 | 4.16 | 109 | 115 |
| 발광층 | 구동전압 (V) | EQE (%, 상대값) |
LT95 (%, 상대값) |
|||
| 도펀트 | 호스트 | |||||
| 비교예 4 | RD-4 | CBP | 4.28 | 100 | 100 | |
| 실시예109 | RD-4 | RHH-1 | REH-1 | 4.19 | 110 | 120 |
| 실시예110 | RD-4 | RHH-1 | REH-2 | 4.16 | 112 | 118 |
| 실시예111 | RD-4 | RHH-1 | REH-3 | 4.19 | 107 | 112 |
| 실시예112 | RD-4 | RHH-1 | REH-4 | 4.16 | 106 | 112 |
| 실시예113 | RD-4 | RHH-1 | REH-5 | 4.16 | 108 | 115 |
| 실시예114 | RD-4 | RHH-1 | REH-6 | 4.19 | 110 | 118 |
| 실시예115 | RD-4 | RHH-2 | REH-1 | 4.21 | 108 | 117 |
| 실시예116 | RD-4 | RHH-2 | REH-2 | 4.19 | 110 | 114 |
| 실시예117 | RD-4 | RHH-2 | REH-3 | 4.18 | 108 | 115 |
| 실시예118 | RD-4 | RHH-2 | REH-4 | 4.19 | 109 | 116 |
| 실시예119 | RD-4 | RHH-2 | REH-5 | 4.20 | 108 | 116 |
| 실시예120 | RD-4 | RHH-2 | REH-6 | 4.21 | 108 | 114 |
| 실시예121 | RD-4 | RHH-3 | REH-1 | 4.20 | 110 | 115 |
| 실시예122 | RD-4 | RHH-3 | REH-2 | 4.18 | 110 | 112 |
| 실시예123 | RD-4 | RHH-3 | REH-3 | 4.15 | 107 | 119 |
| 실시예124 | RD-4 | RHH-3 | REH-4 | 4.16 | 106 | 116 |
| 실시예125 | RD-4 | RHH-3 | REH-5 | 4.17 | 108 | 119 |
| 실시예126 | RD-4 | RHH-3 | REH-6 | 4.16 | 110 | 117 |
| 발광층 | 구동전압 (V) | EQE (%, 상대값) |
LT95 (%, 상대값) |
|||
| 도펀트 | 호스트 | |||||
| 비교예 4 | RD-4 | CBP | 4.28 | 100 | 100 | |
| 실시예127 | RD-4 | RHH-4 | REH-1 | 4.19 | 112 | 116 |
| 실시예128 | RD-4 | RHH-4 | REH-2 | 4.17 | 114 | 115 |
| 실시예129 | RD-4 | RHH-4 | REH-3 | 4.18 | 117 | 114 |
| 실시예130 | RD-4 | RHH-4 | REH-4 | 4.16 | 113 | 113 |
| 실시예131 | RD-4 | RHH-4 | REH-5 | 4.17 | 114 | 114 |
| 실시예132 | RD-4 | RHH-4 | REH-6 | 4.17 | 116 | 115 |
| 실시예133 | RD-4 | RHH-5 | REH-1 | 4.20 | 111 | 116 |
| 실시예134 | RD-4 | RHH-5 | REH-2 | 4.19 | 112 | 115 |
| 실시예135 | RD-4 | RHH-5 | REH-3 | 4.19 | 110 | 117 |
| 실시예136 | RD-4 | RHH-5 | REH-4 | 4.17 | 114 | 116 |
| 실시예137 | RD-4 | RHH-5 | REH-5 | 4.16 | 112 | 114 |
| 실시예138 | RD-4 | RHH-5 | REH-6 | 4.18 | 112 | 117 |
| 실시예139 | RD-4 | RHH-6 | REH-1 | 4.20 | 115 | 117 |
| 실시예140 | RD-4 | RHH-6 | REH-2 | 4.19 | 115 | 114 |
| 실시예141 | RD-4 | RHH-6 | REH-3 | 4.18 | 114 | 113 |
| 실시예142 | RD-4 | RHH-6 | REH-4 | 4.19 | 113 | 114 |
| 실시예143 | RD-4 | RHH-6 | REH-5 | 4.18 | 113 | 112 |
| 실시예144 | RD-4 | RHH-6 | REH-6 | 4.17 | 112 | 115 |
상기 표 1~8의 결과로부터 알 수 있는 것처럼, 실시예 1~144에서 사용한 본 발명의 화학식 1로 표시되는 구조를 만족하는 유기금속 화합물을 발광층의 도펀트로 적용하면서, 화학식 2로 표시되는 화합물 및 화학식 3으로 표시되는 화합물의 혼합 재료의 호스트로 적용한 유기발광소자는, 단일 재료의 호스트로 사용한 비교예 1~4의 유기발광소자에 비하여, 구동 전압이 낮아지고, 외부양자효율(EQE) 및 수명(LT95)이 향상되었음을 알 수 있었다.
이상 첨부된 도면을 참조하여 본 명세서의 실시예들을 더욱 상세하게 설명하였으나, 본 명세서는 반드시 이러한 실시예로 국한되는 것은 아니고, 본 명세서의 기술사상을 벗어나지 않는 범위 내에서 다양하게 변형 실시될 수 있다. 따라서, 본 명세서에 개시된 실시예들은 본 명세서의 기술 사상을 한정하기 위한 것이 아니라 설명하기 위한 것이고, 이러한 실시예에 의하여 본 명세서의 기술 사상의 범위가 한정되는 것은 아니다. 그러므로, 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다. 본 명세서의 보호 범위는 청구범위에 의하여 해석되어야 하며, 그와 동등한 범위 내에 있는 모든 기술 사상은 본 명세서의 권리범위에 포함되는 것으로 해석되어야 할 것이다.
100, 4000 : 유기발광소자
110, 4100 : 제1전극
120, 4200 : 제2전극
130, 230, 330, 4300 : 유기층
140 : 정공주입층
150 : 정공수송층, 251 : 제1 정공수송층, 252 : 제 2 정공수송층, 253 : 제3 정공수송층
160 : 발광층, 261 : 제1 발광층, 262 : 제2 발광층, 263 : 제3 발광층
160', 262' : 도펀트
160'', 262'' : 정공 수송형 호스트
160''', 262''' : 전자 수송형 호스트
170 : 전자수송층, 271 : 제1 정공수송층, 272 : 제 2 정공수송층, 273 : 제3 정공수송층
180 : 전자주입층
3000 : 유기발광 표시장치
3010 : 기판
3100 : 반도체층
3200 : 게이트 절연막
3300 : 게이트 전극
3400 : 층간 절연막
3420, 3440 : 제1 및 제2 반도체층 콘택홀
3520 : 소스 전극
3540 : 드레인 전극
3600 : 컬러 필터
3700 : 평탄화층
3720 : 드레인 콘택홀
3800 : 뱅크층
3900 : 인캡슐레이션 필름
110, 4100 : 제1전극
120, 4200 : 제2전극
130, 230, 330, 4300 : 유기층
140 : 정공주입층
150 : 정공수송층, 251 : 제1 정공수송층, 252 : 제 2 정공수송층, 253 : 제3 정공수송층
160 : 발광층, 261 : 제1 발광층, 262 : 제2 발광층, 263 : 제3 발광층
160', 262' : 도펀트
160'', 262'' : 정공 수송형 호스트
160''', 262''' : 전자 수송형 호스트
170 : 전자수송층, 271 : 제1 정공수송층, 272 : 제 2 정공수송층, 273 : 제3 정공수송층
180 : 전자주입층
3000 : 유기발광 표시장치
3010 : 기판
3100 : 반도체층
3200 : 게이트 절연막
3300 : 게이트 전극
3400 : 층간 절연막
3420, 3440 : 제1 및 제2 반도체층 콘택홀
3520 : 소스 전극
3540 : 드레인 전극
3600 : 컬러 필터
3700 : 평탄화층
3720 : 드레인 콘택홀
3800 : 뱅크층
3900 : 인캡슐레이션 필름
Claims (20)
- 제1 전극;
상기 제1 전극과 마주보는 제2 전극; 및
상기 제1 전극 및 제2 전극 사이에 배치되는 유기층;을 포함하고,
상기 유기층은 발광층을 포함하며, 상기 발광층은 도펀트 물질 및 호스트 물질을 포함하고,
상기 도펀트 물질은 하기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 포함하고,
상기 호스트 물질은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함하는, 유기발광소자:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
M은 중앙 배위 금속으로서, 몰리브덴(Mo), 텅스텐(W), 레늄(Re), 루테늄(Ru), 오스뮴(Os), 로듐(Rh), 이리듐(Ir), 팔라듐(Pd), 백금(Pt) 및 금(Au)으로 이루어진 군에서 선택된 하나이고;
R은 X1 및 X2에 연결되어 형성된 융합 고리(fused ring)의 구조이고;
R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C7-C20의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 사이클알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 헤테로알케닐기, 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 헤테로아릴기, 알콕시기, 아미노기, 실릴기, 아실기, 카보닐기, 카르보산기, 에스터기, 니트릴기, 이소니트릴기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기 및 포스피노기로 이루어진 군에서 선택된 하나이고;
Y는 BR3, CR3R4, C=O, CNR3, SiR3R4, NR3, PR3, AsR3, SbR3, P(O)R3, P(S)R3, P(Se)R3, As(O)R3, As(S)R3, As(Se)R3, Sb(O)R3, Sb(S)R3, Sb(Se)R3, O, S, Se, Te, SO, SO2, SeO, SeO2, TeO 및 TeO2로 이루어진 군에서 선택된 하나이고;
R3 및 R4는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C7-C20의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 사이클알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 헤테로알케닐기, 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 헤테로아릴기, 알콕시기, 아미노기, 실릴기, 아실기, 카보닐기, 카르보산기, 에스터기, 니트릴기, 이소니트릴기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기 및 포스피노기로 이루어진 군에서 선택된 하나이고;
X3 내지 X6은 각각 독립적으로 CR5 및 N 중에서 선택되는 하나이고;
X3 내지 X6의 인접하는 치환기는 융합하여 고리를 형성할 수 있고, 상기 고리는 C5-C6의 탄소고리(carbon ring) 또는 헤테로고리(heterocylclic ring)일 수 있고;
X7 내지 X10은 각각 독립적으로 CR6 및 N 중에서 선택되는 하나이고;
R5 및 R6는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C7-C20의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 사이클알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 헤테로알케닐기, 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 헤테로아릴기, 알콕시기, 아미노기, 실릴기, 아실기, 카보닐기, 카르보산기, 에스터기, 니트릴기, 이소니트릴기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기 및 포스피노기로 이루어진 군에서 선택된 하나이고;
는 두 자리 리간드(bidentate ligand)이고;
m은 1, 2 또는 3의 정수, n은 0, 1 또는 2의 정수, m+n은 금속 M의 산화수이며,
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
Ar은 각각 독립적으로 벤젠, 나프탈렌, 페난트렌, 플루오렌, 스피로비플루오렌, 디벤조퓨란 및 디벤조티오펜으로 이루어진 군으로부터 선택되는 방향족 고리기이고;
Ar1 및 Ar2 는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C3-C60의 헤테로아릴기이고;
R7은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C7-C20의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 사이클알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 헤테로알케닐기, 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 헤테로아릴기, 알콕시기, 아미노기, 실릴기, 아실기, 카보닐기, 카르보산기, 에스터기, 니트릴기, 이소니트릴기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기 및 포스피노기로 이루어진 군에서 선택된 하나이고;
o은 0, 1, 2 또는 3의 정수, p는 각각 독립적으로 0, 1, 2, 3 또는 4의 정수, q 는 0, 1 또는 2의 정수, r은 0 또는 1의 정수이고;
r이 1일 경우, Ar은 링커 L에 의해 Ar1 및/또는 Ar2 에 연결될 수 있고, 상기 링커 L은 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 헤테로아릴기, 및 치환 또는 비치환된 C7-C20의 아릴알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나이고;
[화학식 3]
상기 화학식 3에서,
Ar3은 치환기 B로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 및 치환기 B로 치환 또는 비치환된 C3-C30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 하나이고;
상기 치환기 B는 상기 Ar3에 결합되는 일치환 이상일 수 있고, 상기 치환기 B는 중수소, 할로겐, C1-C10의 알킬기, 페닐기, 바이페닐기 및 나프틸기 중에서 선택되는 하나 이상일 수 있고;
L1은 페닐 및 나프탈렌으로 이루어진 군에서 선택되는 하나이고, s는 0 또는 1의 정수이고;
Ar4는 헤테로원자로서 질소를 포함하는 C3-C10의 헤테로고리기이고;
Ar5 및 Ar6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 C3-C30의 헤테로아릴기 중 하나이다.
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 1의 n은 2인, 유기발광소자.
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 1의 Y는 O, S 및 CR3CR4로 이루어진 군에서 선택된 하나인, 유기발광소자.
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 하기 화합물 RD-1 내지 화합물 RD-20으로 이루어진 군에서 선택된 하나인, 유기발광소자:
;
;
;
;
;
;
;
;
;
;
;
;
;
;
;
;
;
;
및
.
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 2에서, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 벤젠, 나프탈렌, 페난트렌, 플루오렌, 디벤조퓨란, 디벤조티오펜, 및 스피로비플루오렌으로 이루어진 군에서 선택된 하나이고, 상기 Ar1 및 Ar2은 각각 독립적으로, 상기 Ar1 및 Ar2의 수소 중 하나 이상은 중수소, 할로겐 원자, C1-C10의 알킬기, 시아노기 및 실릴기로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상으로 치환될 수 있는, 유기발광소자.
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화합물 RHH-1 내지 화합물 RHH-20으로 이루어진 군에서 선택된 하나인, 유기발광소자:
; ;
; ;
; ;
; ;
; ;
;
; ;
; ;
;
;
;
및.
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 3에서, 상기 Ar3은 디벤조퓨란, 디벤조티오펜, 크리센(chrysene), 벤조크리센(benzochrysene), 페난트렌(phenanthrene), 벤조페난트렌(benzophenanthrene), 벤조나프토티오펜(benzonaphthothiophene) 및 벤조나프토퓨란(benzonaphthofuran)으로 이루어진 군에서 선택되는 하나인, 유기발광소자.
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 3에서, 상기 Ar4는 대표적으로 트리아진(triazine), 퀴녹살린(quinoxaline) 및 퀴나졸린(quinazoline)으로 이루어진 군에서 선택되는 하나인, 유기발광소자. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 3에서, 상기 Ar5 및 Ar6은 각각 독립적으로 페닐, t-부틸벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 테르페닐(terphenyl), 카르바졸, 9-페닐카르바졸, 크리센, 비페닐, 디메틸플루오렌, 스피로비플루오렌(9,9-spirobifluorene), 피리딘, 테트라페닐실란 및 트리페닐렌으로 이루어진 군에서 선택되는 하나인, 유기발광소자.
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 하기 화합물 REH-1 내지 화합물 REH-20으로 이루어진 군에서 선택된 하나인, 유기발광소자.
; ;
; ;
; ;
; ;
; ;
; ;
; ;
; ;
; ;
및 .
- 제1항에 있어서,
상기 유기층은 정공주입층, 정공수송층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상을 더 포함하는 것인, 유기발광소자.
- 제1전극;
상기 제1전극과 마주보는 제2전극; 및
상기 제1전극 및 제2전극 사이에 위치하는 제1발광부 및 제2발광부를 포함하고,
상기 제1발광부 및 제2발광부는 각각 하나 이상의 발광층을 포함하고,
상기 발광층 중 적어도 하나는 적색 인광 발광층이고,
상기 적색 인광 발광층은 도펀트 물질 및 호스트 물질을 포함하고,
상기 도펀트 물질은 하기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 포함하고,
상기 호스트 물질은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함하는, 유기발광소자:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
M은 중앙 배위 금속으로서, 몰리브덴(Mo), 텅스텐(W), 레늄(Re), 루테늄(Ru), 오스뮴(Os), 로듐(Rh), 이리듐(Ir), 팔라듐(Pd), 백금(Pt) 및 금(Au)으로 이루어진 군에서 선택된 하나이고;
R은 X1 및 X2에 연결되어 형성된 융합 고리(fused ring)의 구조이고;
R1 및 R2는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C7-C20의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 사이클알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 헤테로알케닐기, 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 헤테로아릴기, 알콕시기, 아미노기, 실릴기, 아실기, 카보닐기, 카르보산기, 에스터기, 니트릴기, 이소니트릴기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기 및 포스피노기로 이루어진 군에서 선택된 하나이고;
Y는 BR3, CR3R4, C=O, CNR3, SiR3R4, NR3, PR3, AsR3, SbR3, P(O)R3, P(S)R3, P(Se)R3, As(O)R3, As(S)R3, As(Se)R3, Sb(O)R3, Sb(S)R3, Sb(Se)R3, O, S, Se, Te, SO, SO2, SeO, SeO2, TeO 및 TeO2로 이루어진 군에서 선택된 하나이고;
R3 및 R4는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C7-C20의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 사이클알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 헤테로알케닐기, 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 헤테로아릴기, 알콕시기, 아미노기, 실릴기, 아실기, 카보닐기, 카르보산기, 에스터기, 니트릴기, 이소니트릴기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기 및 포스피노기로 이루어진 군에서 선택된 하나이고;
X3 내지 X6은 각각 독립적으로 CR5 및 N 중에서 선택되는 하나이고;
X3 내지 X6의 인접하는 치환기는 융합하여 고리를 형성할 수 있고, 상기 고리는 C5-C6의 탄소고리(carbon ring) 또는 헤테로고리(heterocylclic ring)일 수 있고;
X7 내지 X10은 각각 독립적으로 CR6 및 N 중에서 선택되는 하나이고;
R5 및 R6는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C7-C20의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 사이클알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 헤테로알케닐기, 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 헤테로아릴기, 알콕시기, 아미노기, 실릴기, 아실기, 카보닐기, 카르보산기, 에스터기, 니트릴기, 이소니트릴기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기 및 포스피노기로 이루어진 군에서 선택된 하나이고;
는 두 자리 리간드(bidentate ligand)이고;
m은 1, 2 또는 3의 정수, n은 0, 1 또는 2의 정수, m+n은 금속 M의 산화수이며,
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
Ar은 각각 독립적으로 벤젠, 나프탈렌, 페난트렌, 플루오렌, 스피로비플루오렌, 디벤조퓨란 및 디벤조티오펜으로 이루어진 군으로부터 선택되는 방향족 고리기이고;
Ar1 및 Ar2 는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C3-C60의 헤테로아릴기이고;
R7은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C7-C20의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 사이클알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 헤테로알케닐기, 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 헤테로아릴기, 알콕시기, 아미노기, 실릴기, 아실기, 카보닐기, 카르보산기, 에스터기, 니트릴기, 이소니트릴기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기 및 포스피노기로 이루어진 군에서 선택된 하나이고;
o은 0, 1, 2 또는 3의 정수, p는 각각 독립적으로 0, 1, 2, 3 또는 4의 정수, q 는 0, 1 또는 2의 정수, r은 0 또는 1의 정수이고;
r이 1일 경우, Ar은 링커 L에 의해 Ar1 및/또는 Ar2 에 연결될 수 있고, 상기 링커 L은 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 헤테로아릴기, 및 치환 또는 비치환된 C7-C20의 아릴알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나이고;
[화학식 3]
상기 화학식 3에서,
Ar3은 치환기 B로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 및 치환기 B로 치환 또는 비치환된 C3-C30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 하나이고;
상기 치환기 B는 상기 Ar3에 결합되는 일치환 이상일 수 있고, 상기 치환기 B는 중수소, 할로겐, C1-C10의 알킬기, 페닐기, 바이페닐기 및 나프틸기 중에서 선택되는 하나 이상일 수 있고;
L1은 페닐 및 나프탈렌으로 이루어진 군에서 선택되는 하나이고, s는 0 또는 1의 정수이고;
Ar4는 헤테로원자로서 질소를 포함하는 C3-C10의 헤테로고리기이고;
Ar5 및 Ar6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 C3-C30의 헤테로아릴기 중 하나이다.
- 제12항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 하기 화합물 RD-1 내지 화합물 RD-20으로 이루어진 군에서 선택된 하나인, 유기발광소자:
;
;
;
;
;
;
;
;
;
;
;
;
;
;
;
;
;
;
및
.
- 제12항에 있어서,
상기 화학식 2로 표시되는 유기금속 화합물은 하기 화합물 RHH-1 내지 화합물 RHH-20으로 이루어진 군에서 선택된 하나인, 유기발광소자.
; ;
; ;
; ;
; ;
; ;
;
; ;
; ;
;
;
;
및.
- 제12항에 있어서,
상기 화학식 3으로 표시되는 유기금속 화합물은 하기 화합물 REH-1 내지 화합물 REH-20으로 이루어진 군에서 선택된 하나인, 유기발광소자:
; ;
; ;
; ;
; ;
; ;
; ;
; ;
; ;
; ;
및 .
- 제1전극;
상기 제1전극과 마주보는 제2전극; 및
상기 제1전극 및 제2전극 사이에 위치하는 제1발광부, 제2발광부 및 제3발광부를 포함하고,
상기 제1발광부, 제2발광부 및 제3발광부는 각각 하나 이상의 발광층을 포함하고,
상기 발광층 중 적어도 하나는 적색 인광 발광층이고,
상기 적색 인광 발광층은 도펀트 물질 및 호스트 물질을 포함하고,
상기 도펀트 물질은 하기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 포함하고,
상기 호스트 물질은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함하는, 유기발광소자:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
M은 중앙 배위 금속으로서, 몰리브덴(Mo), 텅스텐(W), 레늄(Re), 루테늄(Ru), 오스뮴(Os), 로듐(Rh), 이리듐(Ir), 팔라듐(Pd), 백금(Pt) 및 금(Au)으로 이루어진 군에서 선택된 하나이고;
R은 X1 및 X2에 연결되어 형성된 융합 고리(fused ring)의 구조이고;
R1 및 R2는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C7-C20의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 사이클알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 헤테로알케닐기, 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 헤테로아릴기, 알콕시기, 아미노기, 실릴기, 아실기, 카보닐기, 카르보산기, 에스터기, 니트릴기, 이소니트릴기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기 및 포스피노기로 이루어진 군에서 선택된 하나이고;
Y는 BR3, CR3R4, C=O, CNR3, SiR3R4, NR3, PR3, AsR3, SbR3, P(O)R3, P(S)R3, P(Se)R3, As(O)R3, As(S)R3, As(Se)R3, Sb(O)R3, Sb(S)R3, Sb(Se)R3, O, S, Se, Te, SO, SO2, SeO, SeO2, TeO 및 TeO2로 이루어진 군에서 선택된 하나이고;
R3 및 R4는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C7-C20의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 사이클알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 헤테로알케닐기, 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 헤테로아릴기, 알콕시기, 아미노기, 실릴기, 아실기, 카보닐기, 카르보산기, 에스터기, 니트릴기, 이소니트릴기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기 및 포스피노기로 이루어진 군에서 선택된 하나이고;
X3 내지 X6은 각각 독립적으로 CR5 및 N 중에서 선택되는 하나이고;
X3 내지 X6의 인접하는 치환기는 융합하여 고리를 형성할 수 있고, 상기 고리는 C5-C6의 탄소고리(carbon ring) 또는 헤테로고리(heterocylclic ring)일 수 있고;
X7 내지 X10은 각각 독립적으로 CR6 및 N 중에서 선택되는 하나이고;
R5 및 R6는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C7-C20의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 사이클알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 헤테로알케닐기, 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 헤테로아릴기, 알콕시기, 아미노기, 실릴기, 아실기, 카보닐기, 카르보산기, 에스터기, 니트릴기, 이소니트릴기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기 및 포스피노기로 이루어진 군에서 선택된 하나이고;
는 두 자리 리간드(bidentate ligand)이고;
m은 1, 2 또는 3의 정수, n은 0, 1 또는 2의 정수, m+n은 금속 M의 산화수이며,
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
Ar은 각각 독립적으로 벤젠, 나프탈렌, 페난트렌, 플루오렌, 스피로비플루오렌, 디벤조퓨란 및 디벤조티오펜으로 이루어진 군으로부터 선택되는 방향족 고리기이고;
Ar1 및 Ar2 는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C3-C60의 헤테로아릴기이고;
R7은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C7-C20의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 사이클알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 헤테로알케닐기, 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 헤테로아릴기, 알콕시기, 아미노기, 실릴기, 아실기, 카보닐기, 카르보산기, 에스터기, 니트릴기, 이소니트릴기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기 및 포스피노기로 이루어진 군에서 선택된 하나이고;
o은 0, 1, 2 또는 3의 정수, p는 각각 독립적으로 0, 1, 2, 3 또는 4의 정수, q 는 0, 1 또는 2의 정수, r은 0 또는 1의 정수이고;
r이 1일 경우, Ar은 링커 L에 의해 Ar1 및/또는 Ar2 에 연결될 수 있고, 상기 링커 L은 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 헤테로아릴기, 및 치환 또는 비치환된 C7-C20의 아릴알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나이고;
[화학식 3]
상기 화학식 3에서,
Ar3은 치환기 B로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 및 치환기 B로 치환 또는 비치환된 C3-C30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 하나이고;
상기 치환기 B는 상기 Ar3에 결합되는 일치환 이상일 수 있고, 상기 치환기 B는 중수소, 할로겐, C1-C10의 알킬기, 페닐기, 바이페닐기 및 나프틸기 중에서 선택되는 하나 이상일 수 있고;
L1은 페닐 및 나프탈렌으로 이루어진 군에서 선택되는 하나이고, s는 0 또는 1의 정수이고;
Ar4는 헤테로원자로서 질소를 포함하는 C3-C10의 헤테로고리기이고;
Ar5 및 Ar6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 C3-C30의 헤테로아릴기 중 하나이다.
- 제16항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 하기 화합물 RD-1 내지 화합물 RD-20으로 이루어진 군에서 선택된 하나인, 유기발광소자:
;
;
;
;
;
;
;
;
;
;
;
;
;
;
;
;
;
;
및
.
- 제16항에 있어서,
상기 화학식 2로 표시되는 유기금속 화합물은 하기 화합물 RHH-1 내지 화합물 RHH-20으로 이루어진 군에서 선택된 하나인, 유기발광소자:
; ;
; ;
; ;
; ;
; ;
;
; ;
; ;
;
;
;
및.
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 3으로 표시되는 유기금속 화합물은 하기 화합물 REH-1 내지 화합물 REH-20으로 이루어진 군에서 선택된 하나인, 유기발광소자:
; ;
; ;
; ;
; ;
; ;
; ;
; ;
; ;
; ;
및 .
- 기판;
상기 기판에 위치하는 구동 소자; 및
상기 기판에 위치하며 상기 구동 소자에 연결되는 제1항 내지 제19항 중 어느 한 항에 따른 유기발광소자;를 포함하는 유기발광 표시장치.
Priority Applications (3)
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