KR20240053344A - 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
Description
본 발명은 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
전계 발광 소자는 자체 발광형 표시 소자의 일종으로서, 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라 응답 속도가 빠르다는 장점을 가지고 있다.
유기 발광 소자는 2개의 전극 사이에 유기 박막을 배치시킨 구조로 되어 있다. 이와 같은 구조의 유기 발광 소자에 전압이 인가되면 2개의 전극으로부터 주입된 전자와 정공이 유기 박막에서 결합하여 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 발하게 된다. 상기 유기 박막은 필요에 따라 단층 또는 다층으로 구성될 수 있다.
유기 박막의 재료는 필요에 따라 발광 기능을 가질 수 있다. 예컨대, 유기 박막 재료로는 그 자체가 단독으로 발광층을 구성할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있고, 또는 호스트-도펀트계 발광층의 호스트 또는 도펀트 역할을 할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다. 그 외에도 유기 박막의 재료로서, 정공 주입, 정공 수송, 전자 차단, 정공 차단, 전자 수송, 전자 주입, 전하 생성층 등의 기능을 수행할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다.
유기 발광 소자의 성능, 효율 및 수명을 향상시키기 위하여, 유기 박막의 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
본 발명은 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공하고자 한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
L1 및 L2는 서로 동일 또는 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴렌기이고,
Z1 및 Z2 중 어느 하나는 -NAr1Ar2이고, 나머지는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이고,
Ar1 및 Ar2는 서로 동일 또는 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; 또는 이들의 조합이고,
R1 내지 R3은 서로 동일 또는 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -SiRR'R"; 및 -P(=O)RR'으로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 또는 상기 R1 내지 R3 중 인접한 기가 결합하여 고리를 형성하며,
R, R' 및 R"는 서로 동일 또는 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; -CN; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내치 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이고,
m1 및 p1은 서로 동일 또는 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,
n1 및 q1은 서로 동일 또는 상이하고, 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이고,
a는 0 내지 4의 정수이고,
b는 0 내지 3의 정수이고,
각각의 a, b, m1, n1, p1 및 q1이 2 이상인 경우, 각각의 R1, R2, L1, L2, Z1 및 Z2는 서로 동일 또는 상이하다.
또한, 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에 기재된 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층 재료로 사용할 수 있다. 즉, 유기 발광 소자에서 발광재료, 정공주입재료, 정공수송재료, 정공수송보조재료, 전자저지재료, 전자수송재료, 전자주입재료 등의 역할을 할 수 있다. 특히, 유기 발광 소자의 정공수송층, 정공수송보조층 및 전자저지층의 재료로 사용될 수 있다.
구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 1종 또는 2종 이상 사용될 수 있고, 정공수송층, 정공수송보조층 및 전자저지층의 재료로서 사용될 수 있다. 특히, 화학식 1과 같은 형태의 화합물을 포함 시 다양한 치환기를 도입하였을 때 합성 및 정제 수율이 용이하며, 치환기의 결합 위치를 변경하였을 때 사용하는 소자에 적절한 전자, 정공 이동도로 조절할 수 있을 뿐만 아니라 밴드갭(band gap) 또한 다양하게 변화 할 수 있어 유기 발광 소자의 정공수송층, 정공수송보조층 및 전자저지층의 재료로서 효과적으로 사용될 수 있다.
본 발명의 화합물은, 인데노 플루오렌 코어 골격에 적어도 2개의 치환기가 연결된 2치환 구조를 특징으로 하며, 치환기의 구체적인 예로는 (1) 아민계열의 치환기 및 (2) 아릴기 또는 헤테로아릴기가 도입될 수 있다. 또한, 전술한 (1), (2)의 치환기가 인데노 플루오렌 코어 골격의 특정 위치 및 특정 치환 수로 결합됨으로써, 결합된 아민기 및 아릴기와 같은 치환기들의 적정한 결합 길이와 강도에 의해 전자 이동도가 소자에 적합한 속도로 구현되어 보다 안정해진 화합물을 형성해 화합물의 분해 혹은 파괴가 일어나지 않아 전자를 효율적으로 전달할 수 있는 장점을 제공한다.
특히, 본 발명의 화합물이 유기 발광 소자의 정공수송층, 정공수송보조층 및 전자저지층에 사용되는 경우, 소자의 구동전압이 낮아지거나, 소자의 효율이 증가하거나, 또는 수명이 길어지는 효과를 얻을 수 있다.
도 1 내지 도 4는 각각 본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 적층 구조를 개략적으로 나타낸 도면이다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성 요소를 "포함"한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성 요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 화학식의 는 결합되는 위치를 의미한다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치, 즉 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에 있어서, "치환 또는 비치환"이란 중수소; 할로겐기; -CN; C1 내지 C60의 알킬기; C2 내지 C60의 알케닐기; C2 내지 C60의 알키닐기; C1 내지 C60의 할로알킬기; C1 내지 C60의 알콕시기; C6 내지 C60의 아릴옥시기; C1 내지 C60의 알킬티옥시기; C6 내지 C60의 아릴티옥시기; C1 내지 C60의 알킬술폭시기; C6 내지 C60의 아릴술폭시기; C3 내지 C60의 시클로알킬기; C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; C6 내지 C60의 아릴기; C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -SiRR'R"; -P(=O)RR'; 및 -NRR'로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기, 또는 상기 예시된 치환기 중에서 선택된 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미하고, R, R' 및 R"은 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐기; 알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 시클로알킬기; 헤테로시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로아릴기 중 적어도 하나로 이루어진 치환기이다.
본 명세서에 있어서, "화학식 또는 화합물 구조에 치환기가 표시되지 않은 경우"는 탄소 원자에 수소 원자가 결합된 것을 의미한다. 다만, 중수소(2H, Deuterium)는 수소의 동위원소이므로, 일부 수소 원자는 중수소일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, "화학식 또는 화합물 구조에 치환기가 표시되지 않은 경우"는 치환기로 올 수 있는 위치가 모두 수소 또는 중수소인 것을 의미할 수 있다. 즉, 중수소의 경우 수소의 동위원소로, 일부의 수소 원자는 동위원소인 중수소일 수 있으며, 이 때 중수소의 함량은 0% 내지 100%일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, "화학식 또는 화합물 구조에 치환기가 표시되지 않은 경우"에 있어, 중수소의 함량이 0%, 수소의 함량이 100%, 치환기는 모두 수소 등 중수소를 명시적으로 배제하지 않는 경우에는 수소와 중수소는 화합물에 있어 혼재되어 사용될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 중수소는 수소의 동위원소(isotope) 중 하나로 양성자(proton) 1개와 중성자(neutron) 1개로 이루어진 중양성자(deuteron)를 원자핵(nucleus)으로 가지는 원소로서, 수소-2로 표현될 수 있으며, 원소 기호는 D 또는 2H로 쓸 수도 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 동위원소는 원자 번호(atomic number, Z)는 같지만, 질량수(mass number, A)가 다른 원자를 의미하는 동위원소는 같은 수의 양성자(proton)를 갖지만, 중성자(neutron)의 수가 다른 원소로도 해석할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 특정 치환기의 함량 T%의 의미는 기본이 되는 화합물이 가질 수 있는 치환기의 총 개수를 T1으로 정의하고, 그 중 특정의 치환기의 개수를 T2로 정의하는 경우 T2/T1Х100 = T%로 정의할 수 있다.
즉, 일 예시에 있어서, 로 표시되는 페닐기에 있어 중수소의 함량 20%라는 것은 페닐기가 가질 수 있는 치환기의 총 개수는 5(식 중 T1)개이고, 그 중 중수소의 개수가 1(식 중 T2)인 경우 20%로 표시될 수 있다. 즉, 페닐기에 있어 중수소의 함량이 20%인 것은 하기 구조식으로 표시될 수 있다.
또한, 본 출원의 일 실시상태에 있어서, "중수소의 함량이 0%인 페닐기"의 경우 중수소 원자가 포함되지 않은, 즉 수소 원자 5개를 갖는 페닐기를 의미할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 할로겐은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 알킬기는 탄소수 1 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 60, 구체적으로 1 내지 40, 더욱 구체적으로, 1 내지 20일 수 있다. 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-프로필기, 이소프로필기, 부틸기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, sec-부틸기, 1-메틸-부틸기, 1-에틸-부틸기, 펜틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, tert-펜틸기, 헥실기, n-헥실기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, 3,3-디메틸부틸기, 2-에틸부틸기, 헵틸기, n-헵틸기, 1-메틸헥실기, 옥틸기, n-옥틸기, tert-옥틸기, 1-메틸헵틸기, 2-에틸헥실기, 2-프로필펜틸기, n-노닐기, 2,2-디메틸헵틸기, 1-에틸-프로필기, 1,1-디메틸-프로필기, 이소헥실기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸헥실기, 5-메틸헥실기 등이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 알케닐기는 탄소수 2 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로, 2 내지 20일 수 있다. 구체적인 예로는 비닐기, 1-프로페닐기, 이소프로페닐기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 1-펜테닐기, 2-펜테닐기, 3-펜테닐기, 3-메틸-1-부테닐기, 1,3-부타디에닐기, 알릴기, 1-페닐비닐-1-일기, 2-페닐비닐-1-일기, 2,2-디페닐비닐-1-일기, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일기, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일기, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 알키닐기는 탄소수 2 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알키닐기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로, 2 내지 20일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 할로알킬기는 할로겐기로 치환된 알킬기를 의미하며, 구체적인 예로는, -CF3, -CF2CF3 등이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 탄소수 3 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 시클로알킬기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 시클로알킬기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 60, 구체적으로 3 내지 40, 더욱 구체적으로 5 내지 20일 수 있다. 구체적으로, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 3-메틸시클로펜틸기, 2,3-디메틸시클로펜틸기, 시클로헥실기, 3-메틸시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 2,3-디메틸시클로헥실기, 3,4,5-트리메틸시클로헥실기, 4-tert-부틸시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 헤테로시클로알킬기는 헤테로 원자로서 O, S, Se, N 또는 Si를 포함하고, 탄소수 2 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 헤테로시클로알킬기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 헤테로시클로알킬기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 헤테로시클로알킬기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로 3 내지 20일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 탄소수 6 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 아릴기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 아릴기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 아릴기는 스피로기를 포함한다. 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 60, 구체적으로 6 내지 40, 더욱 구체적으로 6 내지 25일 수 있다. 상기 아릴기의 구체적인 예로는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기(terphenyl), 나프틸기, 안트릴기, 크라이세닐기, 페난트레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 페날레닐기, 파이레닐기, 테트라세닐기, 펜타세닐기, 플루오레닐기, 인데닐기, 아세나프틸레닐기, 벤조플루오레닐기, 스피로비플루오레닐기, 2,3-디히드로-1H-인데닐기, 이들의 축합고리기 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 터페닐기는 하기 구조 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플로오레닐기가 치환되는 경우, 하기 구조식을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 알콕시기는 -O(R101)로 표시되고, R101은 전술한 알킬기의 예시가 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기는 -O(R102)로 표시되고, R102는 전술한 아릴기의 예시가 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 알킬티옥시기는 -S(R103)로 표시되고, R103은 전술한 알킬기의 예시가 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴티옥시기는 -S(R104)로 표시되고, R104는 전술한 아릴기의 예시가 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 알킬술폭시기는 -S(=0)2(R105)로 표시되고, R105는 전술한 알킬기의 예시가 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴술폭시기는 -S(=0)2(R106)로 표시되고, R106은 전술한 아릴기의 예시가 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 헤테로 원자로서 S, O, Se, N 또는 Si를 포함하고, 탄소수 2 내지 60인 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 상기 다환이란 헤테로아릴기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 헤테로아릴기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기 등일 수도 있다. 상기 헤테로아릴기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로 3 내지 25일 수 있다. 상기 헤테로아릴기의 구체적인 예로는 피리딘기, 피롤기, 피리미딘기, 피리다진기, 퓨란기, 티오펜기, 이미다졸기, 피라졸기, 옥사졸기, 이속사졸기, 티아졸기, 이소티아졸기, 트리아졸기, 퓨라잔기, 옥사디아졸기, 티아디아졸기, 디티아졸기, 테트라졸릴기, 피란기, 티오피란기, 디아진기, 옥사진기, 티아진기, 다이옥신기, 트리아진기, 테트라진기, 퀴놀린기, 이소퀴놀린기, 퀴나졸린기, 이소퀴나졸린기, 퀴노졸린기, 나프티리딘기, 아크리딘기, 페난트리딘기, 이미다조피리딘기, 디아자나프탈렌기, 트리아자인덴기, 인돌기, 인돌리진기, 벤조티아졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티오펜기, 벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 디벤조퓨란기, 카바졸기, 벤조카바졸기, 디벤조카바졸기, 페나진기, 디벤조실롤기, 스피로비(디벤조실롤), 디히드로페나진기, 페녹사진기, 페난트리딘기, 티에닐기, 인돌로[2,3-a]카바졸기, 인돌로[2,3-b]카바졸기, 인돌린기, 10,11-디히드로-디벤조[b,f]아제핀기, 9,10-디히드로아크리딘기, 페난트라진기, 페노티아티아진기, 프탈라진기, 페난트롤린기, 나프토벤조퓨란기, 나프토벤조티오펜기, 벤조[c][1,2,5]티아디아졸기, 2,3-디히드로벤조[b]티오펜기, 2,3-디히드로벤조퓨란기, 5,10-디히드로디벤조[b,e][1,4]아자실린기, 피라졸로[1,5-c]퀴나졸린기, 피리도[1,2-b]인다졸기, 피리도[1,2-a]이미다조[1,2-e]인돌린기, 5,11-디히드로인데노[1,2-b]카바졸기 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 치환기가 카바졸기인 경우, 카바졸의 질소 또는 탄소와 결합하는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 카바졸기가 치환될 경우, 카바졸의 질소 또는 탄소에 추가의 치환기가 치환될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 벤조카바졸기의 예로는 하기 구조 중 어느 하나일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 디벤조카바졸기의 예로는 하기 구조 중 어느 하나일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 나프토벤조퓨란기의 예로는 하기 구조 중 어느 하나일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 나프토벤조티오펜기의 예로는 하기 구조 중 어느 하나일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 Si를 포함하고 상기 Si 원자가 라디칼로서 직접 연결되는 치환기이며, -Si(R107)(R108)(R109)로 표시되고, R107 내지 R109는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 시클로알킬기; 헤테로시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로아릴기 중 적어도 하나로 이루어진 치환기일 수 있다. 실릴기의 구체적인 예로는 (트리메틸실릴기), (트리에틸실릴기), (t-부틸디메틸실릴기), (비닐디메틸실릴기), (프로필디메틸실릴기), (트리페닐실릴기), (디페닐실릴기), (페닐실릴기) 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 포스핀옥사이드기는 -P(=O)(R110)(R111)로 표시되고, R110 및 R111은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 시클로알킬기; 헤테로시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로아릴기 중 적어도 하나로 이루어진 치환기일 수 있다. 구체적으로 알킬기 또는 아릴기로 치환될 수 있으며, 상기 알킬기 및 아릴기는 전술한 예시가 적용될 수 있다. 예컨대, 포스핀옥사이드기는 디메틸포스핀옥사이드기, 디페닐포스핀옥사이드기, 디나프틸포스핀옥사이드 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -N(R112)(R113)로 표시되고, R112 및 R113은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 시클로알킬기; 헤테로시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로아릴기 중 적어도 하나로 이루어진 치환기일 수 있다. 상기 아민기는 -NH2; 모노알킬아민기; 모노아릴아민기; 모노헤테로아릴아민기; 디알킬아민기; 디아릴아민기; 디헤테로아릴아민기; 알킬아릴아민기; 알킬헤테로아릴아민기; 및 아릴헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 상기 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 비페닐아민기, 디비페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, 페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기, 비페닐나프틸아민기, 페닐비페닐아민기, 비페닐플루오레닐아민기, 페닐트리페닐레닐아민기, 비페닐트리페닐레닐아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고, 전술한 아릴기의 예시가 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고, 전술한 헤테로아릴기의 예시가 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오쏘(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한"기로 해석될 수 있다.
인접한 기들이 형성할 수 있는 탄화수소고리 및 헤테로고리는 지방족 탄화수소고리, 방향족 탄화수소고리, 지방족 헤테로고리 및 방향족 헤테로고리를 포함하고, 상기 고리들은 1가기가 아닌 것을 제외하고는 각각 전술한 시클로알킬기, 아릴기, 헤테로시클로알킬기 및 헤테로아릴기로 예시된 구조들이 적용될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 치환기로 표시되지 않은 기; 또는 수소로 표시되는 기는 모두 중수소로 치환 가능한 것을 의미할 수 있다. 즉, 수소; 또는 중수소는 서로 치환 가능한 상태임을 나타낼 수 있다.
일반적으로 수소로 결합된 화합물과 중수소로 치환된 화합물의 경우 열역학적인 거동에서 차이를 보인다. 이러한 이유는 중수소 원자의 질량이 수소에 비해 2배 크기 때문인데, 원자의 질량 차이로 인해 중수소의 경우 더 낮은 진동 에너지를 갖는 특징이 있다.
또한, 탄소와 중수소의 단일 결합 해리 에너지(Bond Dissociation Energy)는 탄소와 수소의 단일 결합 해리 에너지(Bond Dissociation Energy)보다 높다. 따라서, 중수소로 치환된 구조는 분자의 열적 안정성이 증가하여, 이를 이용한 소자의 수명이 개선되는 효과가 있다.
실리콘 웨이퍼(wafer)에 화합물을 증착하였을 때, 중수소를 포함한 물질이 분자 간 거리가 더 좁게 패킹(packing)되는 경향이 있다. 또한, 원자현미경(AFM, Atomic Force Microscope)으로 박막 표면을 보면 중수소를 포함한 화합물로 제작한 박막은 응집(Aggregate)된 곳이 없이 보다 균일한 표면으로 증착되는 것을 확인할 수 있다.
본 출원의 화학식 1의 화합물은 중수소 치환율이 0% 초과 100% 이하이다. 중수소가 치환된 경우, 수소 치환된 화합물에 비해 바닥상태의 에너지가 더 낮아지는 특성이 있고, 탄소-중수소 사이의 결합 길이가 짧아질수록 분자 중심의 부피(Molecular hardcore volume)는 줄어든다. 이로 인해 전기적 극성화도(Electroical polarizability)를 감소시킬 수 있으며, 분자간 상호작용(Intermolecular interaction)을 보다 약하게 만들어 소자 제작 시 더 안정한 스태킹(Stacking) 구조를 갖게 된다.
이러한 특성은 박막의 비결정성(Amorphous) 상태를 만들어 결정화도를 낮추는 효과를 유도한다. 즉, 화학식 1의 화합물은 OLED 소자 내열성 향상에 효과적일 수 있으며, 이로 인해 수명과 구동 특성이 개선될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
L1 및 L2는 서로 동일 또는 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴렌기이고,
Z1 및 Z2 중 어느 하나는 -NAr1Ar2이고, 나머지는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이고,
Ar1 및 Ar2는 서로 동일 또는 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; 또는 이들의 조합이고,
R1 내지 R3은 서로 동일 또는 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -SiRR'R"; 및 -P(=O)RR'으로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 또는 상기 R1 내지 R3 중 인접한 기가 결합하여 고리를 형성하며,
R, R' 및 R"는 서로 동일 또는 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; -CN; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내치 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이고,
m1 및 p1은 서로 동일 또는 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,
n1 및 q1은 서로 동일 또는 상이하고, 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이고,
a는 0 내지 4의 정수이고,
b는 0 내지 3의 정수이고,
각각의 a, b, m1, n1, p1 및 q1이 2 이상인 경우, 각각의 R1, R2, L1, L2, Z1 및 Z2는 서로 동일 또는 상이하다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 동일 또는 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴렌기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 동일 또는 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴렌기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 동일 또는 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10의 아릴렌기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 동일 또는 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10의 아릴렌기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 동일 또는 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 Z1 및 Z2 중 어느 하나는 -NAr1Ar2이고, 나머지는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 헤테로아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 Z1 및 Z2 중 어느 하나는 -NAr1Ar2이고, 나머지는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 Z1 및 Z2 중 어느 하나는 -NAr1Ar2이고, 나머지는 중수소로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 동일 또는 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 헤테로아릴기; 또는 이들의 조합일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 동일 또는 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴기; 또는 이들의 조합일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 동일 또는 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기; 중수소로 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴기; 또는 이들의 조합일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 디메틸 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 디페틸플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 스피로비플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 퓨란기; 치환 또는 비치환된 티오펜; 치환 또는 비치환된 벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 또는 이들의 조합일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 디메틸 플루오레닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 디페틸플루오레닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 스피로비플루오레닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 퓨란기; 중수소로 치환 또는 비치환된 티오펜; 중수소로 치환 또는 비치환된 벤조퓨란기; 중수소로 치환 또는 비치환된 벤조티오펜기; 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 중수소로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 또는 이들의 조합일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 Z1 및 Z2 중 -NAr1Ar2를 제외한 나머지는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 디메틸 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 디페틸플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 스피로비플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 퓨란기; 치환 또는 비치환된 티오펜; 치환 또는 비치환된 벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 또는 이들의 조합일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 Z1 및 Z2 중 -NAr1Ar2를 제외한 나머지는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 디메틸 플루오레닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 디페틸플루오레닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 스피로비플루오레닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 퓨란기; 중수소로 치환 또는 비치환된 티오펜; 중수소로 치환 또는 비치환된 벤조퓨란기; 중수소로 치환 또는 비치환된 벤조티오펜기; 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 중수소로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 또는 이들의 조합일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R3은 서로 동일 또는 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴기; -SiRR'R"; 및 -P(=O)RR'으로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 또는 상기 R1 내지 R3 중 인접한 기가 결합하여 C3 내지 C30의 탄화수소고리 또는 C2 내지 C30의 헤테로고리를 형성할 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R3은 서로 동일 또는 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기; -SiRR'R"; 및 -P(=O)RR'으로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 또는 상기 R1 내지 R3 중 인접한 기가 결합하여 C3 내지 C20의 탄화수소고리 또는 C3 내지 C20의 헤테로고리를 형성할 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R3은 서로 동일 또는 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R3은 서로 동일 또는 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 또는 중수소일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R, R' 및 R"는 서로 동일 또는 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; -CN; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R, R' 및 R"는 서로 동일 또는 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; -CN; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, a는 0 내지 4의 정수이고, a가 2 이상인 경우 R1은 서로 동일 또는 상이하다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 a는 0일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 a는 1일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 a는 2일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 a는 3일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 a는 4일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, b는 0 내지 3의 정수이고, b가 2 이상인 경우 R2는 서로 동일 또는 상이하다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 b는 0일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 b는 1일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 b는 2일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 b는 3일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, m1 및 p1는 서로 동일 또는 상이하고, 0 내지 4의 정수이고, m1이 2 이상인 경우 L1은 서로 동일 또는 상이하며, p1이 2 이상인 경우 L2는 서로 동일 또는 상이하다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 m1은 0일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 m1은 1일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 m1은 2일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 m1은 3일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 m1은 4일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 p1는 0일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 p1는 1일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 p1는 2일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 p1는 3일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 p1는 4일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, n1 및 q1은 서로 동일 또는 상이하고, 1 내지 4의 정수이고, n1이 2 이상인 경우 Z1은 서로 동일 또는 상이하며, q1이 2 이상인 경우 Z2는 서로 동일 또는 상이하다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 n1은 1일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 n1은 2일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 n1은 3일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 n1은 4일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 q1은 1일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 q1은 2일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 q1은 3일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 q1은 4일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-4 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
상기 화학식 1-1 내지 1-4에 있어서,
L1, L2, Z1, Z2, R1 내지 R3, a, b, m1, n1, p1 및 q1은 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하며, 구체적인 내용은 상술한 바와 같다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2 또는 3으로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
[화학식 3]
상기 화학식 2 및 3에 있어서,
각각의 R1 내지 R3, L1, Z1, L2, Z2, Ar1, Ar2, a, b, m1, n1, p1 및 q1은 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 -NAr1Ar2는 하기 구조식 A, B 및 C 중 어느 하나로 표시된다.
[구조식 A]
[구조식 B]
[구조식 C]
상기 구조식 A, B 및 C에 있어서,
X1은 O, S, 또는 NRa이고,
Ra는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기이고,
L33 및 L44는 서로 동일 또는 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴렌기이고,
Ar33 및 Ar44는 서로 동일 또는 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기이고,
R4 및 R5는 서로 동일 또는 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 또는 상기 R4 및 R5 중 인접한 기가 결합하여 고리를 형성하며,
d는 0 내지 8의 정수이고,
e는 0 내지 7의 정수이고,
각각의 d 및 e가 2 이상인 경우, 각각의 R4 및 R5는 서로 동일 또는 상이하다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, X1은 O일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, X1은 S일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, X1은 NRa일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Ra는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Ra는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10의 아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Ra는 메틸기; 에틸기; 프로필기; 부틸기; 펜틸기; 헥실기; 헵틸기; 옥틸기; 페닐기; 또는 나트틸기일 수 있고, 이들은 추가로 중수소; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10의 아릴기로 치환되거나 비치환될 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, L33 및 L44는 서로 동일 또는 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴렌기이고,
또 다른 일 실시상태에 있어서, L33 및 L44는 서로 동일 또는 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴렌기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, L33 및 L44는 서로 동일 또는 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10의 아릴렌기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, L33 및 L44는 서로 동일 또는 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10의 아릴렌기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, L33 및 L44는 서로 동일 또는 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Ar33 및 Ar44는 서로 동일 또는 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 디메틸 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 디페틸플루오레닐기; 또는 치환 또는 비치환된 스피로비플루오레닐기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Ar33 및 Ar44는 서로 동일 또는 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 디메틸 플루오레닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 디페틸플루오레닐기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 스피로비플루오레닐기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R4 및 R5는 서로 동일 또는 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 또는 상기 R4 및 R5 중 인접한 기가 결합하여 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20의 탄화수소고리 또는 C2 내지 C20의 헤테로고리를 형성할 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R4 및 R5는 서로 동일 또는 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 또는 상기 R4 및 R5 중 인접한 기가 결합하여 치환 또는 비치환된 C3 내지 C10의 탄화수소고리 또는 C2 내지 C10의 헤테로고리를 형성할 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R4 및 R5는 서로 동일 또는 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 또는 중수소일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, d는 0일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, d는 1일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, d는 2일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, d는 3일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, d는 4일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, d는 5일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, d는 6일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, d는 7일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, d는 8일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, e는 0일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, e는 1일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, e는 2일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, e는 3일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, e는 4일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, e는 5일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, e는 6일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, e는 7일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물의 중수소 함량은 0%이거나, 또는 1% 내지 100%일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물의 중수소 함량은 0%이거나, 또는 5% 내지 100%일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물의 중수소 함량은 0%이거나, 또는 10% 내지 100%일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물의 중수소 함량은 0%이거나, 또는 15% 내지 100%일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물의 중수소 함량은 0%이거나, 또는 20% 내지 100%일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물의 중수소 함량은 0%이거나, 또는 25% 내지 100%일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물의 중수소 함량은 0%이거나, 또는 30% 내지 100%일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물의 중수소 함량은 0%이거나, 또는 50% 내지 100%일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물의 중수소 함량은 0%이거나, 또는 70% 내지 100%일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물의 중수소 함량은 0%이거나, 또는 90% 내지 100%일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물의 중수소 함량은 0%일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물의 중수소 함량은 30% 내지 100%일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물의 중수소 함량은 50% 내지 100%일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물의 중수소 함량은 70% 내지 100%일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물의 중수소 함량은 90% 내지 100%일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
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본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물은 하나의 예시이며, 이에 한정되지 않고, 추가의 치환기를 포함하는 화학식 1에 포함되는 다른 화합물을 포함할 수 있다. 또한, 상기 화합물의 중수소의 치환위치는 중수소 치환 및 합성과정에서 특정 위치가 제외되고, 수소와 중수소가 혼재하여 존재할 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 도입된 치환기의 고유 특성을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 예컨대, 유기 발광 소자 제조시 사용되는 정공주입재료, 정공수송재료, 발광재료, 전자수송재료 및 전자주입재료에 주로 사용되는 치환기를 상기 코어 구조에 도입함으로써 각 유기물층에서 요구하는 조건들을 충족시키는 물질을 합성할 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 구조에 다양한 치환기를 도입하거나, 결합 위치를 변경함으로써 밴드갭을 미세하게 조절할 수 있으며, 한편으로 유기물층 간 계면에서의 특성을 향상시킬 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 화합물은 열적 안정성이 우수하며, 이러한 열적 안정성은 유기 발광 소자에 구동 안정성을 제공하며, 수명 특성을 향상시킨다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 1종 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 2종 이상 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극일 수 있고, 상기 제2 전극은 음극일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극일 수 있고, 상기 제2 전극은 양극일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 청색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1에 따른 화합물은 청색 유기 발광 소자의 재료로 사용될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 녹색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 녹색 유기 발광 소자의 재료로 사용될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 적색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 적색 유기 발광 소자의 재료로 사용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물에 대한 구체적인 내용은 전술한 것과 동일하다.
본 발명의 유기 발광 소자는 전술한 화합물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
상기 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 이리듐계 도펀트로 녹색 인광 도펀트인Ir(ppy)3이 사용될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 이리듐계 도펀트로 적색 인광 도펀트인 (piq)2(Ir)(acac)가 사용될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자의 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자의 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 호스트 물질을 포함하며, 상기 호스트 물질은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자의 유기물층은 정공수송층(Host transfer layer: HTL), 정공수송보조층(Prime HTL) 및 전자저지층(Electron blocking layer: EBL)을 포함하고, 상기 정공수송층, 정공수송보조층 및 전자저지층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 정공수송층(Host transfer layer: HTL) 및 정공수송보조층(Prime HTL)을 포함하고, 상기 정공수송층 및 정공수송보조층 중 적어도 하나는 상기 화합물을 포함할 수 있다.
또 다른 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자저지층(Electron blocking layer: EBL)을 포함하고, 상기 전자저지층은 상기 화합물을 포함할 수 있다.
또 다른 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 정공수송층, 발광층 또는 전자저지층을 포함하고, 상기 정공수송층, 발광층 또는 전자저지층은 상기 화합물을 포함할 수 있다.
또 다른 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 정공수송층 또는 정공수송 보조층을 포함하고, 상기 정공수송층 또는 정공수송 보조층은 상기 화합물을 포함할 수 있다.
또 다른 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 발광보조층 또는 N형 전하 생성층(N-CGL)을 더 포함할 수 잇다.
본 출원의 유기 발광 소자에 있어서, 양극 재료로는 비교적 일함수가 큰 재료들을 이용할 수 있으며, 투명 전도성 산화물, 금속 또는 전도성 고분자 등을 사용할 수 있다. 상기 양극 재료의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
음극 재료로는 비교적 일함수가 낮은 재료들을 이용할 수 있으며, 금속, 금속 산화물 또는 전도성 고분자 등을 사용할 수 있다. 상기 음극 재료의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
정공 주입 재료로는 공지된 정공 주입 재료를 이용할 수도 있는데, 예를 들면, 미국 특허 제4,356,429호에 개시된 구리프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물 또는 문헌 [Advanced Material, 6, p.677 (1994)]에 기재되어 있는 스타버스트형 아민 유도체류, 예컨대 트리스(4-카바조일-9-일페닐)아민(TCTA), 4,4',4"-트리[페닐(m-톨릴)아미노]트리페닐아민(m-MTDATA), 1,3,5-트리스[4-(3-메틸페닐페닐아미노)페닐]벤젠(m-MTDAPB), 용해성이 있는 전도성 고분자인 폴리아닐린/도데실벤젠술폰산(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid) 또는 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate)), 폴리아닐린/캠퍼술폰산(Polyaniline/Camphor sulfonic acid) 또는 폴리아닐린/폴리(4-스티렌술포네이트)(Polyaniline/Poly(4-styrene-sulfonate))등을 사용할 수 있다.
정공 수송 재료로는 피라졸린 유도체, 아릴아민계 유도체, 스틸벤 유도체, 트리페닐디아민 유도체 등이 사용될 수 있으며, 저분자 또는 고분자 재료가 사용될 수도 있다.
전자 수송 재료로는 옥사디아졸 유도체, 안트라퀴노디메탄 및 이의 유도체, 벤조퀴논 및 이의 유도체, 나프토퀴논 및 이의 유도체, 안트라퀴논 및 이의 유도체, 테트라시아노안트라퀴노디메탄 및 이의 유도체, 플루오레논 유도체, 디페닐디시아노에틸렌 및 이의 유도체, 디페노퀴논 유도체, 8-히드록시퀴놀린 및 이의 유도체의 금속 착체 등이 사용될 수 있으며, 저분자 물질 뿐만 아니라 고분자 물질이 사용될 수도 있다.
전자 주입 재료로는 예를 들어, LiF가 당업계 대표적으로 사용되나, 본 출원이 이에 한정되는 것은 아니다.
발광 재료로는 적색, 녹색 또는 청색 발광재료가 사용될 수 있으며, 필요한 경우, 2 이상의 발광 재료를 혼합하여 사용할 수 있다. 이 때, 2 이상의 발광 재료를 개별적인 공급원으로 증착하여 사용하거나, 예비혼합하여 하나의 공급원으로 증착하여 사용할 수 있다. 또한, 발광 재료로서 형광 재료를 사용할 수도 있으나, 인광 재료로서 사용할 수도 있다. 발광 재료로는 단독으로서 양극과 음극으로부터 각각 주입된 정공과 전자를 결합하여 발광시키는 재료가 사용될 수도 있으나, 호스트 재료와 도펀트 재료가 함께 발광에 관여하는 재료들이 사용될 수도 있다.
발광 재료의 호스트를 혼합하여 사용하는 경우에는, 동일 계열의 호스트를 혼합하여 사용할 수도 있고, 다른 계열의 호스트를 혼합하여 사용할 수도 있다. 예를 들어, n-type 호스트 재료 또는 p-type 호스트 재료 중 어느 두 종류 이상의 재료를 선택하여 발광층의 호스트 재료로 사용할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 화합물은 유기 태양 전지, 유기 감광체, 유기 트랜지스터 등을 비롯한 유기 전자 소자에서도 유기 발광 소자에 적용되는 것과 유사한 원리로 작용할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자는 발광층, 정공주입층, 정공수송층, 전자주입층, 전자수송층, 전자저지층 및 정공저지층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자는 발광층, 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 정공저지층, 전하 생성층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함할 수 있다.
도 1 내지 4에 본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 전극과 유기물층의 적층 순서를 예시하였다. 그러나, 이들 도면에 의하여 본 출원의 범위가 한정될 것을 의도한 것은 아니며, 당 기술분야에 알려져 있는 유기 발광 소자의 구조가 본 출원에도 적용될 수 있다.
도 1에 따르면, 기판(100) 상에 양극(200), 유기물층(300) 및 음극(400)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자가 도시된다. 그러나, 이와 같은 구조에만 한정되는 것은 아니고, 도 2와 같이, 기판 상에 음극, 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자가 구현될 수도 있다.
도 3 및 도 4는 유기물층이 다층인 경우를 예시한 것이다.
도 3에 따른 유기 발광 소자는 정공주입층(301), 정공수송층(302), 발광층(303), 전자수송층(304) 및 전자주입층(305)을 포함한다. 그러나, 이와 같은 적층 구조에 의하여 본 출원의 범위가 한정되는 것은 아니며, 필요에 따라 발광층을 제외한 나머지 층은 생략될 수도 있고, 필요한 다른 기능층이 더 추가될 수 있다.
상기 화학식 1을 포함하는 유기물층은, 필요에 따라 다른 물질을 추가로 포함할 수 있다.
또한, 본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는, 제1 전극, 제2 전극 및 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비된 2 이상의 스택을 포함하고, 상기 2 이상의 스택은 각각 독립적으로 발광층을 포함하며, 상기 2 이상의 스택 간의 사이에는 전하 생성층을 포함하고, 상기 전하 생성층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는, 제1 전극, 상기 제1 전극 상에 구비되고 제1 스택 발광층을 포함하는 제1 스택, 상기 제1 스택 상에 구비되는 전하 생성층, 상기 전하 생성층 상에 구비되고 제2 스택 발광층을 포함하는 제2 스택, 및 상기 제2 스택 상에 구비되는 제2 전극을 포함한다. 이 때, 상기 제1 스택 및 제2 스택 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 또한, 상기 제1 스택 및 제2 스택은 각각 독립적으로 전술한 정공주입층, 정공수송층, 정공 저지층, 전자수송층, 전자주입층 등을 1종 이상 추가로 포함할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 스택은 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 제2 스택은 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 스택의 제1 정공수송층은 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 제2 스택의 제2 정공수송층은 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서에서, 상기 전하 생성층은 N-타입 전하 생성층일 수 있고, 당 기술분야에 알려진 도펀트를 추가로 포함할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자로서, 2-스텍 텐덤 구조의 유기 발광 소자를 하기 도 4에 개략적으로 나타내었다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 기판을 준비하는 단계; 상기 기판 상에 제1 전극을 형성하는 단계; 상기 제1 전극 상에 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및 상기 유기물층 상에 제2 전극을 형성하는 단계를 포함하고, 상기 유기물층을 형성하는 단계는 본 출원의 일 실시상태에 따른 유기물층용 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계를 포함하는 것인 유기 발광 소자의 제조 방법을 제공한다.
이하에서, 실시예를 통하여 본 명세서를 더욱 상세하게 설명하지만, 이들은 본 출원을 예시하기 위한 것일 뿐, 본 출원 범위를 한정하기 위한 것은 아니다.
<합성예>
[제조예 1] 화합물 001의 제조
1) 화합물 001-P4의 제조
2-bromo-3-iodo-9,9-dimethyl-fluorene (20 g, 0.05012 mol, 1 eq), phenyl boronic acid (A) (6.55 g, 0.05262 mol, 1.05 eq), Pd(PPh3)4 (2.9 g 0.00251 mol, 0.05 eq), K2CO3 (17.32 g, 0.12529 mol, 2.5 eq), 1,4-dioxane (200 mL), Water (60 mL)을 넣고 100 ℃에서 6 h 교반하였다. 물을 넣어 반응을 종결시킨 후 MC와 물을 이용하여 추출하였다. 그 후 MgSO4로 수분을 제거하였다. 실리카겔(Silicagel) 컬럼으로 분리하여 화합물 001-P4 18.3 g을 99%의 수율로 얻었다.
2) 화합물 001-P3의 제조
상기 화합물 001-P4 (18.3 g, 0.0524 mol, 1 eq), (3-bromo-2-(methoxycarbonyl)phenyl)boronic acid (B) (14.24 g, 0.055 mol, 1.05 eq), Pd(PPh3)4 (3.02 g 0.0026 mol, 0.05 eq), K2CO3 (18.1 g, 0.13 mol, 2.5 eq), 1,4-dioxane (180 mL), Water (54 mL)을 넣고 100 ℃에서 6 h 교반하였다. 물을 넣어 반응을 종결시킨 후 MC와 물을 이용하여 추출하였다. 그 후 MgSO4로 수분을 제거하였다. 실리카겔(Silicagel) 컬럼으로 분리하여 화합물 001-P3 23.6 g을 91.1%의 수율로 얻었다.
3) 화합물 001-P2의 제조
화합물 001-P3 (23.6 g, 0.058 mol, 1 eq)를 THF (240 mL)에 넣고 교반하였다. 이후 MeMgBr (41.9 mL, 0.125 mol, 2.5 eq)를 투입 후 70 ℃에서 3 h 교반하였다. 반응 종료 후 HCl (6 mL)에 역적가 한 후 MC와 물을 이용 하여 추출하였다. 그 후 MgSO4로 수분을 제거하였다. 실리카겔(Silicagel) 컬럼으로 분리하여 화합물 001-P2 22.2 g을 91.4 %의 수율로 얻었다.
4) 화합물 001-P1의 제조
화합물 001-P2 (22.2 g, 0.049 mol, 1 eq)을 DCM (230 mL) 넣고 교반한다. 그 후 BF3O(C2H5)2 (6.02 mL, 0.049 mol, 1 eq) 적가 후 실온에서 1h 교반하였다. 반응 종료 후 NaHCO3 수용액 (1M, 500 mL)을 천천히 투입한다. 그 후 MC와 물을 사용해 유기층을 추출해 MgSO4로 수분을 제거하였다. 이 후 실리카겔(Silicagel) 컬럼으로 분리하여 화합물 001-P1 21.2 g을 93.3%의 수율로 얻었다.
5) 화합물 001의 제조
화합물 001-P1 (10 g, 0.0214, 1 eq), N-phenylaniline (C) (3.82 g, 0.0225 mol, 1.05 eq), Pd2(dba)3 (0.98 g 0.001 mol, 0.05 eq), Xphos (1.02 g, 0.002 mol, 0.1 eq), NaOtBu (6.19 g, 0.0644 mol, 3 eq), Toluene (100 mL)를 넣고 100 ℃에서 6 h 교반하였다. 반응종료 후 농축하여 실리카겔(Silicagel) 컬럼으로 분리하여 화합물 001 10.9 g을 92 %의 수율로 얻었다.
상기 제조예 1에서 phenyl boronic acid (A) 대신 하기 표 1의 중간체 A, (3-bromo-2-(methoxycarbonyl)phenyl)boronic acid (B) 대신 중간체 B, N-phenylaniline (C) 대신 중간체 C 사용하여 동일한 방법으로 화합물을 합성하였다.
| 화합물 번호 | 중간체 A | 중간체 B | 중간체 C | 수율 |
| 001 | 92% | |||
| 007 | 81% | |||
| 024 | 82% | |||
| 031 | 91% | |||
| 043 | 90% | |||
| 050 | 87% | |||
| 067 | 91% | |||
| 074 | 86% | |||
| 086 | 88% | |||
| 097 | 81% | |||
| 098 | 79% | |||
| 100 | 85% | |||
| 104 | 84% | |||
| 111 | 91% |
[제조예 2] 화합물 123의 제조
제조예 2에서 화합물 123의 합성을 제외하고 제조예 1과 동일한 방법으로 합성하였다.
1) 화합물 123의 제조
화합물 123-P1 (10 g, 0.0214 mol, 1 eq), N,N-diphenyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline (C) (8.38 g, 0.0225 mol, 1.05 eq), Pd(PPh3)4 (1.24 g 0.001 mol, 0.05 eq), K2CO3 (7.42 g, 0.054 mol, 2.5 eq), 1,4-dioxane (100 mL), Water (30 mL)을 넣고 100 ℃에서 6 h 교반하였다. 물을 넣어 반응을 종결시킨 후 MC와 물을 이용하여 추출하였다. 그 후 MgSO4로 수분을 제거하였다. 실리카겔(Silicagel) 컬럼으로 분리하여 화합물 123 9.8 g을 72%의 수율로 얻었다.
상기 제조예 2에서 phenyl boronic acid (A) 대신 하기 표 2의 중간체 A, (3-bromo-2-(methoxycarbonyl)phenyl)boronic acid (B) 대신 중간체 B, N,N-diphenyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline (C) 대신 중간체 C를 사용하여 동일한 방법으로 화합물을 합성하였다.
| 화합물 번호 | 중간체 A | 중간체 B | 중간체 C | 수율 |
| 123 | 72% | |||
| 135 | 81% | |||
| 147 | 76% | |||
| 154 | 71% | |||
| 162 | 90% | |||
| 171 | 87% | |||
| 191 | 73% | |||
| 200 | 81% | |||
| 204 | 90% | |||
| 214 | 92% | |||
| 227 | 87% | |||
| 239 | 90% |
[제조예 3] 화합물 241의 제조
1) 화합물 241-P4의 제조
2-bromo-3-iodo-9,9-dimethyl-fluorene (20 g, 0.0501, 1 eq), N-phenylaniline (A) (8.9 g, 0.0526 mol, 1.05 eq), Pd2(dba)3 (2.29 g 0.0025 mol, 0.05 eq), Xphos (2.39 g, 0.005 mol, 0.1 eq), NaOtBu (14.45 g, 0.15 mol, 3 eq), Toluene (200 mL)를 넣고 100 ℃에서 6 h 교반하였다. 반응종료 후 농축하여 실리카겔(Silicagel) 컬럼으로 분리하여 화합물 241-P4 21.4 g을 98 %의 수율로 얻었다.
2) 화합물 241-P3의 제조
화합물 241-P4 (21.4 g, 0.049 mol, 1 eq), (3-bromo-2-(methoxycarbonyl)phenyl)boronic acid (B) (13.2 g, 0.051 mol, 1.05 eq), Pd(PPh3)4 (2.8 g 0.0024 mol, 0.05 eq), K2CO3 (16.8 g, 0.12 mol, 2.5 eq), 1,4-dioxane (220 mL), Water (66 mL)을 넣고 100 ℃에서 6 h 교반하였다. 물을 넣어 반응을 종결시킨 후 MC와 물을 이용하여 추출하였다. 그 후 MgSO4로 수분을 제거하였다. 실리카겔(Silicagel) 컬럼으로 분리하여 화합물 241-P3 20.3 g을 72.5%의 수율로 얻었다.
3) 화합물 241-P2의 제조
화합물 241-P3 (20.3 g, 0.035 mol, 1 eq)를 THF (200 mL)에 넣고 교반하였다. 이후 MeMgBr (29.45 mL, 0.09 mol, 2.5 eq)를 투입 후 70 ℃에서 3 h 교반하였다. 반응 종료 후 HCl (9 mL)에 역적가 한 후 MC와 물을 이용 하여 추출 하였다. 그 후 MgSO4로 수분을 제거하였다. 실리카겔(Silicagel) 컬럼으로 분리하여 화합물 241-P2 18.4 g을 90.5%의 수율로 얻었다.
4) 화합물 241-P1의 제조
화합물 241-P2 (18.4 g, 0.032 mol, 1 eq)을 DCM (180 mL) 넣고 교반한다. 그 후 BF3O(C2H5)2 (5.16 mL, 0.039 mol, 1 eq) 적가 후 실온에서 1h 교반하였다. 반응 종료 후 NaHCO3 수용액 (1M, 500 mL)을 천천히 투입한다. 그 후 MC와 물을 사용해 유기층을 추출해 MgSO4로 수분을 제거하였다. 이 후 실리카겔(Silicagel) 컬럼으로 분리하여 화합물 241-P1 16.8 g을 94.2%의 수율로 얻었다.
5) 화합물 241 의 제조
화합물 241-P1 (10 g, 0.017 mol, 1 eq), phenyl boronic acid (C) (2.34 g, 0.018 mol, 1.05 eq), Pd(PPh3)4 (1.03 g 0.0009 mol, 0.05 eq), K2CO3 (6.19 g, 0.044 mol, 2.5 eq), 1,4-dioxane (100 mL), Water (30 mL)을 넣고 100 ℃에서 6 h 교반하였다. 물을 넣어 반응을 종결시킨 후 MC와 물을 이용하여 추출하였다. 그 후 MgSO4로 수분을 제거하였다. 실리카겔(Silicagel) 컬럼으로 분리하여 화합물 241 7 g을 70%의 수율로 얻었다.
상기 제조예 3에서 N-phenylaniline (A) 대신 하기 표 3의 중간체 A, (3-bromo-2-(methoxycarbonyl)phenyl)boronic acid (B) 대신 중간체 B, phenyl boronic acid (C) 대신 중간체 C를 사용하여 동일한 방법으로 화합물을 합성하였다.
| 화합물 번호 | 중간체 A | 중간체 B | 중간체 C | 수율 |
| 241 | 70% | |||
| 258 | 72% | |||
| 275 | 81% | |||
| 277 | 76% | |||
| 283 | 86% | |||
| 290 | 85% | |||
| 307 | 91% | |||
| 309 | 88% | |||
| 326 | 72% | |||
| 327 | 81% | |||
| 340 | 88% | |||
| 345 | 77% |
[제조예 4] 화합물 356의 제조
1) 화합물 356-P4의 제조
2-bromo-3-iodo-9,9-dimethyl-fluorene (20 g, 0.05012 mol, 1 eq), N-phenyl-N-(4-phenylphenyl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline (A) (23.54 g, 0.05262 mol, 1.05 eq), Pd(PPh3)4 (2.9 g 0.00251 mol, 0.05 eq), K2CO3 (17.32 g, 0.12529 mol, 2.5 eq), 1,4-dioxane (200 mL), Water (60 mL)을 넣고 100 ℃에서 6 h 교반하였다. 물을 넣어 반응을 종결시킨 후 MC와 물을 이용하여 추출하였다. 그 후 MgSO4로 수분을 제거하였다. 실리카겔(Silicagel) 컬럼으로 분리하여 화합물 356-P4 23.2 g을 78.2%의 수율로 얻었다.
2) 화합물 356-P3의 제조
화합물 356-P4 (23.2 g, 0.0391 mol, 1 eq), (3-bromo-2-(methoxycarbonyl)phenyl)boronic acid (B) (10.64 g, 0.0411 mol, 1.05 eq), Pd(PPh3)4 (2.26 g 0.00196 mol, 0.05 eq), K2CO3 (13.53 g, 0.0978 mol, 2.5 eq), 1,4-dioxane (230 mL), Water (69 mL)을 넣고 100 ℃에서 6 h 교반하였다. 물을 넣어 반응을 종결시킨 후 MC와 물을 이용하여 추출하였다. 그 후 MgSO4로 수분을 제거하였다. 실리카겔(Silicagel) 컬럼으로 분리하여 화합물 356-P3 26 g을 91.3%의 수율로 얻었다.
3) 화합물 356-P2의 제조
화합물 356-P3 (26 g, 0.0357 mol, 1 eq)를 THF (260 mL)에 넣고 교반하였다. 이후 MeMgBr (29.82 mL, 0.089 mol, 2.5 eq)를 투입 후 70 ℃에서 3 h 교반하였다. 반응 종료 후 HCl (7 mL)에 역적가 한 후 MC와 물을 이용 하여 추출 하였다. 그 후 MgSO4로 수분을 제거하였다. 실리카겔(Silicagel) 컬럼으로 분리하여 화합물 356-P2 24.2 g을 93 %의 수율로 얻었다.
4) 화합물 356-P1의 제조
화합물 356-P2 (24.2 g, 0.0333 mol, 1 eq)을 DCM (240 mL) 넣고 교반하였다. 그 후 BF3O(C2H5)2 (4.73 mL, 0.0333 mol, 1 eq) 적가 후 실온에서 1h 교반하였다. 반응 종료 후 NaHCO3 수용액 (1M, 500 mL)을 천천히 투입한다. 그 후 MC와 물을 사용해 유기층을 추출해 MgSO4로 수분을 제거하였다. 이 후 실리카겔(Silicagel) 컬럼으로 분리하여 화합물 356-P1 21 g을 89%의 수율로 얻었다.
5) 화합물 356의 제조
화합물 356-P1 (10 g, 0.0141, 1 eq), dibenzo[b,d]thiophen-4-ylboronic acid (C) (3.38 g, 0.0148 mol, 1.05 eq), K2CO3 (4.87 g 0.035 mol, 2.5 eq), Pd(PPh3)4 (0.82 g, 0.0007 mol, 0.05 eq), 1,4-dioxane (100 mL), Water (30 mL)을 넣고 100 ℃에서 6 h 교반하였다. 물을 넣어 반응을 종결시킨 후 MC와 물을 이용하여 추출하였다. 그 후 MgSO4로 수분을 제거하였다. 실리카겔(Silicagel) 컬럼으로 분리하여 화합물 356 8.5 g을 74%의 수율로 얻었다.
상기 제조예 4에서 N-phenyl-N-(4-phenylphenyl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline (A) 대신 하기 표 4의 중간체 A, (3-bromo-2-(methoxycarbonyl)phenyl)boronic acid (B) 대신 중간체 B, dibenzo[b,d]thiophen-4-ylboronic acid (C) 대신 중간체 C 사용하여 동일한 방법으로 화합물을 합성하였다.
| 화합물 번호 | 중간체 A | 중간체 B | 중간체 C | 수율 |
| 356 | 74% | |||
| 363 | 76% | |||
| 370 | 81% | |||
| 389 | 90% | |||
| 392 | 82% | |||
| 401 | 77% | |||
| 407 | 81% | |||
| 426 | 90% | |||
| 443 | 76% | |||
| 450 | 81% | |||
| 451 | 76% | |||
| 472 | 79% | |||
| 474 | 77% |
[제조예 5] 화합물 483의 제조
화합물 022(5 g, 6.7 mmol)을 C6D6 50 mL에 넣고 질소로 2시간 동안 퍼징하였다. 에틸 알루미늄 다이클로라이드(Ethylaluminum Dichloride) 용액 (1.0M in Hexane) 1.5 mL을 주사기를 통해 적가하고, 반응 혼합물을 1시간 동안 환류 가열하였다. 실온으로 냉각시킨 후에 중수 50 mL를 첨가하여 추출하고 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 농축하였다. 그 후 에틸렌아세테이트(ethyleneacetate, EA) 슬러리를 통해 화합물 483(4.1 g, 79%)을 얻었다.
상기 제조예 5에 기재되어 있는 반응 온도 및 시간을 제외하고, 상기 제조예 5와 동일한 방법으로 제조하여 하기 표 5의 목적 화합물을 합성하였다.
| 화합물 번호 | 반응 온도 | 반응 시간 | 목적화합물 | 수율 |
| 482 | RT | 2HR | 77% | |
| 483 | Reflux | 1HR | 79% | |
| 484 | RT | 1HR | 71% | |
| 505 | Reflux | 2HR | 81% | |
| 506 | RT | 2HR | 82% | |
| 512 | RT | 1HR | 70% | |
| 516 | RT | 1HR | 72% | |
| 520 | RT | 1HR | 73% | |
| 527 | Reflux | 4HR | 77% | |
| 528 | RT | 4HR | 69% | |
| 531 | RT | 1HR | 62% |
상기 제조예들과 같은 방법으로 화합물을 제조하고, 그 합성 확인 결과를 표 6 및 표 7에 나타내었다. 표 6은 1H NMR(DMSO, 300MHz)의 측정값이고, 표 7은 FD-질량분석계(FD-MS: Field desorption mass spectrometry)의 측정값이다.
| 화합물 | 1H NMR(DMSO, 300MHz) |
| 001 | 8.27(1H, s), 7.90(2H, d), 7.79(2H, d), 7.55~7.38(6H, m), 7.28~7.16(6H, m), 7.08~7.00(6H, m), 1.69(12H, s) |
| 007 | 8.27(1H, s), 8.20(1H, d), 8.09~8.06(2H, d), 7.99(1H, d), 7.90(1H, d), 7.75(4H, d), 7.63~7.28(23H, m), 1.69(12H, s) |
| 024 | 8.27(1H, s), 7.98~7.96(2H, m), 7.90~7.79(8H, m), 7.70(1H, d), 7.55~7.54(4H, d), 7.38~7.28(10H, m), 7.16(3H, d), 1.69(24H, s) |
| 031 | 8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.32(1H, d), 8.24(1H, d), 8.05(1H, s), 7.93~7.86(3H, d), 7.75~7.70(4H, m), 7.57~7.16(19H, m), 1.69(18H, s) |
| 043 | 8.27(1H, s), 7.98(1H, d), 7.90(2H, d), 7.79~7.75(4H, d), 7.64(1H, d), 7.55~7.27(16H, m), 7.18~7.16(3H, d), 6.97(1H, d), 1.69(12H, s) |
| 050 | 8.95(1H, d), 8.50~8.45(2H, d), 8.27(1H, s), 8.20(2H, d), 8.11~8.09(3H, d), 7.93~7.90(2H, d), 7.77(1H, m), 7.56~7.28(16H, m), 7.14~7.08(3H, m), 1.69(12H, s) |
| 067 | 8.27(1H, s), 8.08~7.96(5H, m), 7.90~7.82(4H, d), 7.70~7.69(2H, d), 7.57~7.51(8H, m), 7.39~7.28(11H, m), 7.16(2H, d), 1.69(18H, s) |
| 074 | 8.45(2H, d), 8.24~8.17(4H, m), 8.11(1H, d), 8.05(1H, s), 7.93~7.86(4H, d), 7.74(1H, d), 7.57~7.16(16H, m), 1.69(18H, s) |
| 086 | 8.27(1H, s), 7.90(2H, d), 7.79~7.71(6H, d), 7.55~7.37(17H, m), 7.28(1H, t), 7.16~7.11(2H, m), 1.69(12H, s) |
| 097 | 8.27(1H, s), 7.90~7.86(4H, d), 7.79~7.75(4H, d), 7.55~7.10(30H, m), 1.69(12H, s) |
| 098 | 8.95(1H, d), 8.50(1H, d), 8.27(1H, s), 8.20(2H, d), 8.10~8.09(2H, d), 7.90~7.86(3H, d), 7.77(1H, t), 7.55~7.52(4H, m), 7.43~7.08(26H, m), 1.69(12H, s) |
| 100 | 8.45(1H, d), 8.24(1H, d), 8.05~8.03(2H, m), 7.94~7.85(6H, d), 7.75~7.68(4H, m), 7.56~7.37(16H, m), 7.28~7.16(8H, m), 7.06(1H, d), 1.69(12H, s) |
| 104 | 8.27(1H, s), 7.98~7.70(13H, m), 7.55~7.23(23H, m), 7.16(1H, d), 7.06(1H, d), 1.69(12H, s) |
| 111 | 8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.32(1H. d), 8.24(1H, d), 8.05(1H, s), 7.93~7.86(3H, d), 7.75~7.70(4H, m), 7.57~7.10(29H, m), 1.69(12H, s) |
| 123 | 8.34(1H, d), 8.27(1H, s), 7.90(1H, d), 7.79~7.76(4H, m), 7.55(3H, d), 7.46~7.37(6H, m), 7.28~7.24(5H, t), 7.08~7.00(6H, m), 1.69(12H, s) |
| 135 | 8.43(1H, d), 8.27(1H, s), 8.10~8.06(4H, m), 7.99~7.97(2H, d), 7.90~7.86(3H, d), 7.63~7.55(7H, m), 7.43~7.28(13H, m), 7.16~7.08(4H, m), 1.69(18H, s) |
| 147 | 8.52(1H, s), 8.45(1H, d), 8.27(1H, s), 8.11(1H, d), 7.98~7.90(4H, d), 7.82~7.69(5H, d), 7.57~7.28(22H, m), 1.69(12H, s) |
| 154 | 8.45(1H, d), 8.27~8.17(4H, m), 8.08~7.84(7H, d), 7.75(2H, d), 7.57~7.28(25H, m), 1.69(12H, s) |
| 162 | 8.95(1H, d), 8.55~8.43(4H, m), 8.32~8.27(2H, m), 8.20(1H, d), 8.09~8.08(2H, m), 7.97~7.90(3H, d), 7.77~7.70(4H, m), 7.56~7.37(20H, m), 7.28(1H, t), 1.69(12H, s) |
| 171 | 8.34(1H, d), 8.27(1H, s), 7.98(1H, d), 7.90~7.86(3H, d), 7.79~7.76(4H, m), 7.64(1H, d), 7.55~7.54(5H, d), 7.46~7.28(13H, m), 7.16(1H, d), 6.97(1H, d), 1.69(18H, s) |
| 191 | 8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.32~8.22(3H, m), 7.97~7.37(26H, m), 7.28(1H, t), 1.69(12H, s) |
| 200 | 8.52(1H, s), 8.27(1H, s), 8.10(1H, s), 7.98~7.78(9H, m), 7.55~7.43(5H, d), 7.39~7.10(28H, m), 1.69(12H, s) |
| 204 | 8.95(1H, d), 8.50(1H, d), 8.43(1H, d), 8.27(1H, s), 8.20(1H, d), 8.10~8.08(3H, m), 7.97~7.86(4H, d), 7.77(1H, t), 7.55~7.52(4H, m), 7.43~7.10(27H, m), 1.69(12H, s) |
| 214 | 8.34(1H, d), 8.27(1H, s), 7.90~7.75(11H, m), 7.55~7.23(27H, m), 7.06(1H, d), 1.69(12H, s) |
| 227 | 8.52(1H, s), 8.27(1H, s), 7.98~7.90(4H, d), 7.82~7.28(28H, m), 6.97(1H, d), 1.69(12H, s) |
| 239 | 8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.32~8.27(2H, m), 7.98~7.84(5H, d), 7.75~7.28(25H, m), 6.97(1H, d), 1.69(12H, s) |
| 241 | 8.24(1H, d), 8.00(1H, d), 7.74~7.68(2H, d), 7.57(2H, t), 7.49~7.38(7H, m), 7.24(4H, t), 7.08~7.00(6H, m), 1.69(12H, s) |
| 258 | 8.24(1H, t), 8.10~7.99(5H, d), 7.90~7.86(2H, d), 7.74~7.55(8H, m), 7.49(1H, s), 7.43~7.28(10H, m), 7.16~7.08(4H, m), 1.69(18H, s) |
| 275 | 8.24(1H, d), 8.03~7.98(4H, d), 7.76~7.27(23H, m), 7.18~7.17(2H, d), 6.97(1H, d), 1.69(12H, s) |
| 277 | 8.45(1H, d), 8.24(1H, d), 8.09~7.89(6H, m), 7.78~7.28(22H, m), 6.97(1H, d), 1.69(12H, s) |
| 283 | 8.24(1H, d), 8.18(1H, s), 7.98(1H, d), 7.75~7.28(23H, m), 7.18~7.17(2H, d), 6.97(1H, d), 1.69(12H, s) |
| 290 | 8.45(1H, d), 8.24(1H, d), 8.11~7.93(7H, m), 7.74~7.37(19H, m), 7.14~7.08(3H, m), 1.69(12H, s) |
| 307 | 8.24(1H, d), 8.08~7.98(6H, d), 7.90~7.82(3H, d), 7.76~7.68(3H, m), 7.57~7.49(9H, m), 7.39~7.28(9H, m), 7.16(1H, d), 1.69(18H. s) |
| 309 | 8.45(1H, d), 8.24(1H, d), 8.09~7.86(8H, m), 7.78~7.68(3H, m), 7.68~7.49(8H, m), 7.38~7.28(7H, m), 7.16(1H, d), 6.97(1H, d), 1.69(18H, s) |
| 326 | 8.24(1H, d), 8.09(1H, d), 7.89(1H, s), 7.78~7.71(8H, m), 7.57~7.37(17H, m), 7.11(1H, s), 1.69(12H, s) |
| 327 | 8.95(1H,d), 8.50(1H, d), 8.24~8.09(6H, m), 7.90~7.74(7H, m), 7.58~7.49(8H, m), 7.39~7.28(5H, m), 7.16(1H, d), 1.69(18H, s) |
| 340 | 8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.32(1H, d), 8.24(1H, d), 8.00(1H, d), 7.93~7.85(5H, d), 7.75~7.68(5H, m), 7.57~7.37(18H, m), 7.28~7.23(5H, m), 7.06(1H, d), 1.69(12H, s) |
| 345 | 8.24(1H, d), 8.18(1H, s), 7.98(1H, d), 7.90~7.68(9H, m), 7.57~7.10(29H, m), 1.69(12H, s) |
| 356 | 8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.34~8.27(3H, m), 7.93~7.90(2H, d), 7.78~7.70(5H, m), 7.55~7.37(15H, m), 7.28~7.24(3H, t), 7.08~7.00(3H, m), 1.69(12H, s) |
| 363 | 8.52(1H, s), 8.27(1H, s), 7.93~7.90(2H, d), 7.78~7.75(3H, d), 7.55~7.37(9H, m), 7.28~7.24(5H, t), 7.08~7.00(6H, m), 1.69(12H, s) |
| 370 | 8.34(1H, d), 8.27(1H, s), 8.10~8.06(3H, d), 7.99(1H, d), 7.90(1H, d), 7.78~7.75(4H, m), 7.63~7.37(20H, m), 7.28(1H, t), 7.14~7.08(3H, m), 1.69(12H, s) |
| 389 | 8.45~8.43(2H, d), 8.27(1H, s), 8.08~7.86(8H, m), 7.75~7.68(3H, m), 7.56~7.27(18H, m), 7.18~7.16(3H, d), 1.69(18H, s) |
| 392 | 8.43(1H, d), 8.27(1H, s), 8.10~7.97(7H, m), 7.90(1H, d), 7.64(1H, d), 7.55~7.28(20H, m), 7.14~7.08(3H, m), 6.97(1H, d), 1.69(12H, s) |
| 401 | 8.34(1H, d), 8.27(1H, s), 7.98(1H, d), 7.90(1H, d), 7.78~7.75(4H, m), 7.64(1H, d), 7.55~7.28(21H, m), 7.18~7.17(2H, d), 6.97(1H, d), 1.69(12H, s) |
| 407 | 8.95(1H, d), 8.50~8.43(3H, d), 8.27(1H, s), 8.20(1H, d), 8.11~8.08(3H, m), 7.97~7.90(3H, d), 7.77~7.75(3H, m), 7.56~7.37(18H, m), 7.28(1H, t), 1.69(12H, s) |
| 426 | 8.55~8.52(2H, m), 8.45(2H, d), 8.32~8.27(2H, m), 8.12(2H, m), 7.99~7.90(5H, d), 7.78~7.70(4H, m), 7.56~7.37(21H, m), 7.28(1H, t), 1.69(12H, s) |
| 443 | 8.52(1H, s), 8.27~8.15(3H, m), 7.93~7.90(2H, d), 7.81~7.75(6H, d), 7.63~7.37(20H, m), 7.28(1H, t), 1.69(12H, s) |
| 450 | 8.34(1H, d), 8.27(1H, s), 8.09~8.06(2H, d), 7.99(1H, d), 7.90~7.86(3H, d), 7.78~7.71(4H, m), 7.63~7.54(8H, m), 7.45~7.28(11H, m), 1.69(18H, s) |
| 451 | 8.34(1H, d), 8.27(1H, s), 8.03~7.98(2H, d), 7.90~7.75(9H, m), 7.55~7.10(32H, m), 1.69(12H, s) |
| 472 | 8.43(1H, d), 8.27(1H, s), 8.08~7.85(10H, m), 7.75(2H, d), 7.55~7.17(28H, m), 7.06(1H, d), 1.69(12H, s) |
| 474 | 8.52(1H, s), 8.45(1H, d), 8.27(1H, s), 8.12(2H, m), 7.99~7.85(8H, m), 7.78~7.75(3H, d), 7.56~7.27(25H, m), 7.06(1H, d), 1.69(12H, s) |
| 482 | 8.24(1H, d), 8.05(1H, s), 7.79~7.74(3H, d), 7.57~7.56(2H, m), 7.46~7.34(5H, t), 7.06(1H, d), 1.69(12H, s) |
| 483 | 전체 D치환체 |
| 484 | 8.10(1H, d), 7.90~7.86(2H, d), 7.55(1H, d), 7.43~7.28(8H, m), 7.16~7.08(4H, m), 1.69(6H, s) |
| 505 | 전체 D치환체 |
| 506 | 8.95(1H, d), 8.50(1H, d), 8.24~8.20(2H, d), 8.09(1H, d), 7.78~7.74(3H, m), 7.65(1H, d), 7.57~7.38(6H, m), 1.69(12H, s) |
| 512 | 8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.32(1H, d), 7.93~7.86(3H, d), 7.70(1H, t), 7.56~7.49(5H, m), 7.38~7.28(5H, m), 7.16(1H, d), 1.69(6H, s) |
| 516 | 7.90~7.86(4H, d), 7.75(2H, d), 7.55~7.16(18H, m) |
| 520 | 8.10(1H, d), 7.98(1H, d), 7.64(1H, d), 7.54(1H, d), 7.43~7.28(8H, m), 7.14~7.08(3H, m), 6.97(3H, d) |
| 527 | 전체 D치환체 |
| 528 | 8.10(1H, d), 7.90~7.86(2H, d), 7.55(1H, d), 7.43~7.08(22H, m) |
| 531 | 8.24(1H, d), 8.10~8.05(2H, m), 7.90~7.86(2H, d), 7.78~7.74(2H, d), 7.65(1H, d), 7.57~7.55(4H, m), 7.47~7.08(26H, m), 1.69(12H, s) |
| 화합물 | FD-MS | 화합물 | FD-MS |
| 001 | m/z= 553.28 (C42H35N =553.75) |
007 | m/z= 755.36 (C58H45N =756.00) |
| 024 | m/z= 875.41 (C66H53NO =876.16) |
031 | m/z= 851.36 (C63H49NS =852.15) |
| 043 | m/z= 719.32 (C54H41NO =719.93) | 050 | m/z= 785.31 (C58H43NS = 786.05) |
| 067 | m/z= 925.39 (C69H51NO2 =926.17) | 074 | m/z= 881.31 (C63H47NS2 =882.20) |
| 086 | m/z= 679.32 (C52H41N =679.91) | 097 | m/z= 869.40 (C67H51N =870.15) |
| 098 | m/z= 919.42 (C71H53N =920.21) | 100 | m/z= 973.37 (C73H51NS = 974.28) |
| 104 | m/z= 957.40 (C73H51NO =958.22) | 111 | m/z= 975.39 (C73H53NS = 976.29) |
| 123 | m/z= 629.31(C48H39N = 629.85) | 135 | m/z= 871.42 (C67H53N =872.17) |
| 147 | m/z= 901.34 (C66H47NOS =902.17) | 154 | m/z= 977.37 (C72H51NOS =978.27) |
| 162 | m/z= 937.37 (C70H51NS = 938.24) | 171 | m/z= 835.38 (C63H49NO =836.09) |
| 191 | m/z= 861.34 (C64H47NS= 862.15) | 200 | m/z= 1035.44 (C79H57NO= 1036.33) |
| 204 | m/z= 995.45(C51H33N4OP= 996.31) | 214 | m/z= 943.42 (C73H53N= 944.23) |
| 227 | m/z= 885.36(C66H47NO2= 886.11) | 239 | m/z= 901.34 (C66H47NOS= 902.17) |
| 241 | m/z= 553.28(C42H35N= 553.75) | 258 | m/z= 795.39 (C61H49N= 796.07) |
| 275 | m/z= 809.33 (C60H43NO2= 810.01) | 277 | m/z= 825.31 (C60H43NOS= 826.07) |
| 283 | m/z= 719.32(C54H41NO = 719.93) | 290 | m/z= 785.31 (C58H43NS = 786.05) |
| 307 | m/z= 925.39(C69H51NO2= 926.17) | 309 | m/z= 865.34 (C63H47NOS = 866.13) |
| 326 | m/z= 679.32(C52H41N = 679.91) | 327 | m/z= 769.37 (C59H47N = 770.03) |
| 340 | m/z= 974.28(C73H51NS = 973.37) | 345 | m/z= 959.41 (C73H53NO = 960.23) |
| 356 | m/z= 811.33(C60H45NS = 812.09) | 363 | m/z= 629.31 (C48H39N = 629.85) |
| 370 | m/z= 831.39(C64H49N = 832.10) | 389 | m/z= 927.39 (C69H53NS = 928.25) |
| 392 | m/z= 885.36(C66H47NO2 = 886.11) | 401 | m/z= 795.35 (C60H45NO = 796.03) |
| 407 | m/z= 861.34(C64H47NS=862.15) | 426 | m/z= 993.35 (C72H51NS2 = 994.33) |
| 443 | m/z= 755.36(C58H45N =756.00) | 450 | m/z= 845.40 (C65H51N =846.13) |
| 451 | m/z= 1035.44(C79H57NO = 1036.33) | 472 | m/z= 1033.43 (C79H55NO =1034.31) |
| 474 | m/z= 1049.41(C79H55NS =1050.38) | 482 | m/z= 563.34 (C42H25D10N= 563.81) |
| 483 | m/z= 792.67(C57D47N= 793.30) | 484 | m/z= 770.53 (C57H22D25N= 771.16) |
| 505 | m/z= 640.52(C46D37N = 641.03) | 506 | m/z= 613.36 (C46H27D10N = 613.87) |
| 512 | m/z= 928.54(C67H24D27NS = 929.38) | 516 | m/z= 892.54 (C67H24D25N = 893.29) |
| 520 | m/z= 824.53(C60H16D29NO = 825.20) | 527 | m/z= 1000.78 (C73D55N = 1001.59) |
| 528 | m/z= 974.62(C73H26D29N = 975.43) | 531 | m/z= 1042.49 (C79H50D7NO = 1043.37) |
<실험예>
<실험예 1>
1) 유기 발광 소자의 제작
OLED용 글래스(삼성-코닝사 제조)로부터 얻어진 투명전극 ITO 박막을 트리클로로에틸렌, 아세톤, 에탄올, 증류수를 순차적으로 사용하여 각 5분간 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로판올에 넣어 보관한 후 사용하였다. 다음으로 진공 증착 장비의 기판 폴더에 ITO 기판을 설치하고, 진공 증착 장비 내의 셀에 하기 4,4',4"-트리스(N,N-(2-나프틸)-페닐아미노)트리페닐 아민 (4,4',4"-tris(N,N-(2-naphthyl)-phenylamino)triphenyl amine: 2-TNATA)을 넣었다.
이어서 챔버 내의 진공도가 10-6 torr에 도달할 때까지 배기시킨 후, 셀에 전류를 인가하여 2-TNATA를 증발시켜 ITO 기판 상에 600Å 두께의 정공주입층을 증착하였다. 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 하기 N,N'-비스(α-나프틸)-N,N'-디페닐-4,4'-디아민(N,N'-bis(α-naphthyl)-N,N'-diphenyl-4,4'-diamine: NPB)을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 정공주입층 위에 300Å 두께의 정공수송층을 증착하였다.
이와 같이 정공주입층 및 정공수송층을 형성시킨 후, 그 위에 발광층으로서 다음과 같은 구조의 청색 발광 재료를 증착시켰다. 구체적으로, 진공 증착 장비 내의 한쪽 셀에 청색 발광 호스트 재료인 H1을 200Å 두께로 진공 증착시키고 그 위에 청색 발광 도판트 재료인 D1을 호스트 재료 대비 5% 진공 증착시켰다.
이어서 전자수송층으로서 하기 구조식 E1의 화합물을 300Å 두께로 증착하였다.
전자주입층으로 리튬 플루오라이드(lithium fluoride: LiF)를 10Å 두께로 증착하였고 Al 음극을 1,000Å의 두께로 하여 OLED 소자를 제작하였다. 한편, OLED 소자 제작에 필요한 모든 유기 화합물은 재료 별로 각각 10-6~10-8 torr 하에서 진공 승화 정제하여 OLED 제작에 사용하였다. 실험예 1에서 정공수송층 형성 시 사용된 NPB 대신 표 9에 표시되어있는 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 실험예 1과 동일하게 수행하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다. 상기와 같이 제조된 유기 발광 소자에 대하여 맥사이어스사의 M7000으로 전계 발광(EL) 특성을 측정하였으며, 그 측정 결과를 가지고 맥사이언스사에서 제조된 수명측정장비(M6000)를 통해 기준 휘도가 700 cd/m2 일 때, T95을 측정하였다. 본 발명에 따라 제조된 청색 유기 발광 소자의 구동전압, 발광효율, 색좌표(CIE), 수명을 측정한 결과는 표 8과 같았다.
| 화합물 | 구동전압 (V) |
발광효율 (cd/A) |
CIE (x, y) |
수명 (T95) |
|
| 실시예 1 | 001 | 4.81 | 6.83 | (0.134, 0.102) | 90 |
| 실시예 2 | 007 | 4.82 | 6.88 | (0.133, 0.100) | 89 |
| 실시예 3 | 031 | 4.80 | 6.79 | (0.133, 0.100) | 91 |
| 실시예 4 | 050 | 4.84 | 6.81 | (0.134, 0.102) | 92 |
| 실시예 5 | 067 | 4.85 | 6.76 | (0.134, 0.101) | 91 |
| 실시예 6 | 074 | 4.81 | 6.86 | (0.133, 0.101) | 89 |
| 실시예 7 | 097 | 4.90 | 6.85 | (0.134, 0.102) | 87 |
| 실시예 8 | 098 | 4.86 | 6.89 | (0.133, 0.100) | 85 |
| 실시예 9 | 100 | 4.87 | 6.79 | (0.134, 0.102) | 85 |
| 실시예 10 | 111 | 4.88 | 6.90 | (0.134, 0.100) | 87 |
| 실시예 11 | 135 | 4.81 | 6.86 | (0.133, 0.101) | 88 |
| 실시예 12 | 147 | 4.80 | 6.87 | (0.133, 0.102) | 83 |
| 실시예 13 | 171 | 4.83 | 6.84 | (0.134, 0.100) | 89 |
| 실시예 14 | 191 | 4.80 | 6.83 | (0.134, 0.100) | 90 |
| 실시예 15 | 204 | 4.82 | 6.79 | (0.133, 0.100) | 86 |
| 실시예 16 | 227 | 4.86 | 6.81 | (0.133, 0.100) | 81 |
| 실시예 17 | 258 | 4.83 | 6.88 | (0.133, 0.100) | 89 |
| 실시예 18 | 275 | 4.81 | 6.83 | (0.134, 0.101) | 83 |
| 실시예 19 | 283 | 4.87 | 6.82 | (0.134, 0.100) | 85 |
| 실시예 20 | 307 | 4.84 | 6.81 | (0.133, 0.100) | 88 |
| 실시예 21 | 326 | 4.86 | 6.91 | (0.133, 0.100) | 81 |
| 실시예 22 | 340 | 4.88 | 6.87 | (0.133, 0.100) | 85 |
| 실시예 23 | 345 | 4.91 | 6.90 | (0.133, 0.100) | 87 |
| 실시예 24 | 356 | 4.90 | 6.83 | (0.134, 0.101) | 89 |
| 실시예 25 | 370 | 4.87 | 6.78 | (0.134, 0.100) | 90 |
| 실시예 26 | 389 | 4.81 | 6.79 | (0.133, 0.101) | 87 |
| 실시예 27 | 392 | 4.83 | 6.83 | (0.133, 0.101) | 83 |
| 실시예 28 | 401 | 4.84 | 6.84 | (0.134, 0.100) | 85 |
| 실시예 29 | 407 | 4.82 | 6.88 | (0.133, 0.100) | 90 |
| 실시예 30 | 426 | 4.81 | 6.90 | (0.133, 0.100) | 91 |
| 실시예 31 | 443 | 4.89 | 6.87 | (0.134, 0.100) | 91 |
| 실시예 32 | 450 | 4.87 | 6.81 | (0.134, 0.101) | 87 |
| 실시예 33 | 482 | 4.90 | 6.79 | (0.133, 0.100) | 89 |
| 실시예 34 | 483 | 4.82 | 6.86 | (0.134, 0.100) | 93 |
| 실시예 35 | 484 | 4.80 | 6.87 | (0.134, 0.100) | 95 |
| 실시예 36 | 516 | 4.88 | 6.88 | (0.133, 0.100) | 92 |
| 실시예 37 | 531 | 4.87 | 6.81 | (0.133, 0.100) | 90 |
| 비교예 1 | NPB | 5.54 | 6.05 | (0.134, 0.100) | 61 |
| 비교예 2 | 비교화합물 A | 5.11 | 6.29 | (0.134, 0.101) | 52 |
| 비교예 3 | 비교화합물 B | 5.34 | 6.31 | (0.134, 0.100) | 56 |
| 비교예 4 | 비교화합물 C | 5.29 | 6.35 | (0.134, 0.101) | 58 |
| 비교예 5 | 비교화합물 D | 5.31 | 6.38 | (0.134, 0.100) | 42 |
| 비교예 6 | 비교화합물 E | 5.30 | 6.41 | (0.134, 0.100) | 59 |
| 비교예 7 | 비교화합물 F | 5.24 | 6.35 | (0.134, 0.101) | 56 |
상기 표 8의 결과로부터 알 수 있듯이, 본 발명의 청색 유기 발광 소자의 정공수송층 재료를 이용한 유기 발광 소자는 비교예 1 내지 7에 비해 구동 전압이 낮고, 발광효율 및 수명이 현저히 개선되었다. 비교예 2 내지 4 같은 경우 1치환기 구조체로 다양한 형태의 구조체를 형성하는 데 어려움이 있어 소자에 따라 적합한 특성을 구현하기가 힘들며, 비교예 1과 5 내지 7 같은 경우 대칭성 구조로 정공수송층을 제조 시 균일한 막을 형성할 때 용이하지 않아 소자 특성이 현저히 떨어 질 수 있는 단점이 있다. 따라서 본 발명에서 제시한 화합물 같은 경우 아민기 및 아릴기와 같은 치환기가 동시에 사용된 비대칭성의 2치환기 구조로 정공수송층을 형성할 때 결정성이 적절하여 효과적으로 막을 형성 할 수 있고 결합된 치환기들의 적정한 결합 길이와 강도에 의해 전자, 정공 이동도가 소자에 적합한 속도로 구현되어 보다 안정해진 화합물을 형성해 화합물의 분해 혹은 파괴가 일어나지 않아 전자를 효율적으로 전달할 수 있기 때문이라고 판단된다. 따라서, 본 발명의 화합물이 향상된 전자-수송 특성 혹은 안정성을 향상시켜 구동, 효율, 수명 모든 면에서 우수함을 가져다 주었다고 판단된다.
<실험예 2>
1) 유기 발광 소자의 제작
OLED용 글래스(삼성-코닝사 제조)로부터 얻어진 투명전극 ITO 박막을 트리클로로에틸렌, 아세톤, 에탄올, 증류수를 순차적으로 사용하여 각 5분간 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로판올에 넣어 보관한 후 사용하였다. 다음으로 진공 증착 장비의 기판 폴더에 ITO 기판을 설치하고, 진공 증착 장비 내의 셀에 하기 4,4',4"-트리스(N,N-(2-나프틸)-페닐아미노)트리페닐 아민 (4,4',4"-tris(N,N-(2-naphthyl)-phenylamino)triphenyl amine: 2-TNATA)을 넣었다.
이어서 챔버 내의 진공도가 10-6 torr에 도달할 때까지 배기시킨 후, 셀에 전류를 인가하여 2-TNATA를 증발시켜 ITO 기판 상에 600Å 두께의 정공주입층을 증착하였다. 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 하기 N,N'-비스(α-나프틸)-N,N'-디페닐-4,4'-디아민(N,N'-bis(α-naphthyl)-N,N'-diphenyl-4,4'-diamine: NPB)을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 정공주입층 위에 300Å 두께의 정공수송층을 증착하였다.
이와 같이 정공주입층 및 정공수송층을 형성시킨 후, 그 위에 발광층으로서 다음과 같은 구조의 청색 발광 재료를 증착시켰다. 구체적으로, 진공 증착 장비 내의 한쪽 셀에 청색 발광 호스트 재료인 H1을 200Å 두께로 진공 증착시키고 그 위에 청색 발광 도판트 재료인 D1을 호스트 재료 대비 5% 진공 증착시켰다.
이어서 전자수송층으로서 하기 구조식 E1의 화합물을 300Å 두께로 증착하였다.
전자주입층으로 리튬 플루오라이드(lithium fluoride: LiF)를 10Å 두께로 증착하였고 Al 음극을 1,000Å의 두께로 하여 OLED 소자를 제작하였다. 한편, OLED 소자 제작에 필요한 모든 유기 화합물은 재료 별로 각각 10-6 torr ~ 10-8 torr 하에서 진공 승화 정제하여 OLED 제작에 사용하였다. 실험예 2에서 정공수송층 NPB의 두께를 250Å로 형성한 다음 상기 정공수송층 상부에 하기 표 9에 기재된 바와 같은 화합물의 두께를 50Å으로 전자저지층을 형성한것을 제외하고는, 실험예 2와 동일하게 수행하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다. 본 발명에 따라 제조된 청색 유기 발광 소자의 구동전압, 발광효율, 색좌표(CIE) 및 수명을 측정한 결과는 하기 표 9와 같았다.
| 화합물 | 구동전압 (V) |
발광효율 (cd/A) |
CIE (x, y) |
수명 (T95) |
|
| 실시예 38 | 001 | 4.77 | 6.81 | (0.133, 0.102) | 90 |
| 실시예 39 | 007 | 4.81 | 6.81 | (0.133, 0.100) | 89 |
| 실시예 40 | 031 | 4.79 | 6.88 | (0.134, 0.101) | 91 |
| 실시예 41 | 050 | 4.82 | 6.86 | (0.133, 0.102) | 92 |
| 실시예 42 | 067 | 4.83 | 6.84 | (0.134, 0.100) | 91 |
| 실시예 43 | 074 | 4.78 | 6.89 | (0.133, 0.101) | 89 |
| 실시예 44 | 098 | 4.77 | 6.79 | (0.134, 0.100) | 85 |
| 실시예 45 | 104 | 4.80 | 6.81 | (0.133, 0.102) | 92 |
| 실시예 46 | 111 | 4.76 | 6.91 | (0.133, 0.100) | 87 |
| 실시예 47 | 135 | 4.76 | 6.90 | (0.134, 0.101) | 88 |
| 실시예 48 | 147 | 4.81 | 6.79 | (0.133, 0.101) | 83 |
| 실시예 49 | 171 | 4.83 | 6.91 | (0.134, 0.100) | 89 |
| 실시예 50 | 191 | 4.80 | 6.91 | (0.133, 0.102) | 90 |
| 실시예 51 | 204 | 4.88 | 6.89 | (0.133, 0.100) | 86 |
| 실시예 52 | 227 | 4.79 | 6.81 | (0.134, 0.101) | 81 |
| 실시예 53 | 258 | 4.75 | 6.84 | (0.134, 0.100) | 89 |
| 실시예 54 | 275 | 4.71 | 6.89 | (0.134, 0.100) | 83 |
| 실시예 55 | 283 | 4.71 | 6.87 | (0.133, 0.100) | 85 |
| 실시예 56 | 307 | 4.80 | 6.85 | (0.133, 0.100) | 88 |
| 실시예 57 | 326 | 4.71 | 6.90 | (0.134, 0.101) | 81 |
| 실시예 58 | 356 | 4.80 | 6.91 | (0.133, 0.100) | 89 |
| 실시예 59 | 370 | 4.73 | 6.86 | (0.133, 0.100) | 90 |
| 실시예 60 | 389 | 4.76 | 6.88 | (0.134, 0.101) | 87 |
| 실시예 61 | 392 | 4.74 | 6.81 | (0.134, 0.100) | 83 |
| 실시예 62 | 401 | 4.77 | 6.79 | (0.133, 0.100) | 85 |
| 실시예 63 | 407 | 4.80 | 6.79 | (0.134, 0.101) | 90 |
| 실시예 64 | 426 | 4.81 | 6.91 | (0.133, 0.100) | 91 |
| 실시예 65 | 443 | 4.77 | 6.89 | (0.133, 0.101) | 91 |
| 실시예 66 | 450 | 4.72 | 6.93 | (0.134, 0.100) | 87 |
| 실시예 67 | 451 | 4.77 | 6.81 | (0.134, 0.101) | 88 |
| 실시예 68 | 483 | 4.76 | 6.89 | (0.133, 0.100) | 93 |
| 실시예 69 | 484 | 4.70 | 6.87 | (0.133, 0.101) | 95 |
| 실시예 70 | 512 | 4.80 | 6.85 | (0.133, 0.100) | 93 |
| 실시예 71 | 520 | 4.79 | 6.89 | (0.134, 0.101) | 90 |
| 실시예 72 | 531 | 4.81 | 6.84 | (0.134, 0.100) | 91 |
| 비교예 8 | NPB | 5.55 | 6.07 | (0.134, 0.100) | 53 |
| 비교예 9 | 비교화합물 A | 5.38 | 6.11 | (0.133, 0.100) | 51 |
| 비교예 10 | 비교화합물 B | 5.31 | 6.09 | (0.133, 0.100) | 53 |
| 비교예 11 | 비교화합물 C | 5.30 | 6.21 | (0.133, 0.100) | 57 |
| 비교예 12 | 비교화합물 D | 5.34 | 6.18 | (0.134, 0.100) | 54 |
| 비교예 13 | 비교화합물 E | 5.36 | 6.18 | (0.134, 0.101) | 60 |
| 비교예 14 | 비교화합물 F | 5.39 | 6.24 | (0.134, 0.100) | 58 |
상기 표 9의 결과로부터 알 수 있듯이, 본 발명의 청색 유기 발광 소자의 전자 저지층 재료를 이용한 유기 발광 소자는 비교예 8 내지 14에 비해 구동 전압이 낮고, 발광효율 및 수명이 현저히 개선되었다. 비교예 10 내지 11 같은 경우 1치환기 구조로 다양한 형태의 구조를 형성하는 데 어려움이 있어 소자에 따라 적합한 특성을 구현하기 힘들며, 비교예 8 내지 9 와 12 내지 14 같은 경우 대칭성 구조로 전자저지층을 제조 시 결정성이 너무 높아 균일한 막을 형성 할 때 용이하지 않아 소자 특성이 현저히 떨어 질 수 있는 단점이 있다. 따라서, 본 발명에서 제시 한 화합물 같은 경우 아민기 및 아릴기와 같은 치환기가 동시에 사용된 비대칭성의 2치환기 구조로 전자저지층을 형성할 때 결정성이 적절 하여 효과적으로 막을 형성 할 수 있다. 또한 전자의 경우 발광층에서 결합되지 않고 정공수송층을 지나서 양극으로 가게 되면 OLED 소자의 효율 및 수명을 감소시키는 문제가 있다. 이러한 현상을 막기 위해 높은 LUMO level 및 T1 level을 갖는 화합물을 전자 저지층으로 사용하게되면, 발광층을 지나 양극으로 가려는 전자가 발광층에서 엑시톤을 형성할 확률이 높아진다. 이러한 결과로 본 발명의 화합물이 구동, 효율, 수명 모든 면에서 우수함을 가져다 주었다고 판단된다.
100: 기판
200: 양극
300: 유기물층
301: 정공주입층
302: 정공수송층
303: 발광층
304: 전자수송층
305: 전자주입층
400: 음극
200: 양극
300: 유기물층
301: 정공주입층
302: 정공수송층
303: 발광층
304: 전자수송층
305: 전자주입층
400: 음극
Claims (13)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
L1 및 L2는 서로 동일 또는 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴렌기이고,
Z1 및 Z2 중 어느 하나는 -NAr1Ar2이고, 나머지는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이고,
Ar1 및 Ar2는 서로 동일 또는 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; 또는 이들의 조합이고,
R1 내지 R3은 서로 동일 또는 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -SiRR'R"; 및 -P(=O)RR'으로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 또는 상기 R1 내지 R3 중 인접한 기가 결합하여 고리를 형성하며,
R, R' 및 R"는 서로 동일 또는 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; -CN; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내치 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이고,
m1 및 p1은 서로 동일 또는 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,
n1 및 q1은 서로 동일 또는 상이하고, 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이고,
a는 0 내지 4의 정수이고,
b는 0 내지 3의 정수이고,
각각의 a, b, m1, n1, p1 및 q1이 2 이상인 경우, 각각의 R1, R2, L1, L2, Z1 및 Z2는 서로 동일 또는 상이하다. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-4 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
상기 화학식 1-1 내지 1-4에 있어서,
L1, L2, Z1, Z2, R1 내지 R3, a, b, m1, n1, p1 및 q1은 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하다. - 청구항 1에 있어서,
상기 L1 및 L2는 서로 동일 또는 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴렌기인 것인 화합물. - 청구항 1에 있어서,
Ar1 및 Ar2는 서로 동일 또는 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴기; 또는 이들의 조합인 것인 화합물. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2 또는 3으로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 2]
[화학식 3]
상기 화학식 2 및 3에 있어서,
각각의 R1 내지 R3, L1, Z1, L2, Z2, Ar1, Ar2, a, b, m1, n1, p1 및 q1은 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하다. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1의 -NAr1Ar2는 하기 구조식 A, B 및 C 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
[구조식 A]
[구조식 B]
[구조식 C]
상기 구조식 A, B 및 C에 있어서,
X1은 O, S, 또는 NRa이고,
Ra는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기이고,
L33 및 L44는 서로 동일 또는 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴렌기이고,
Ar33 및 Ar44는 서로 동일 또는 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기이고,
R4 및 R5는 서로 동일 또는 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 또는 상기 R4 및 R5 중 인접한 기가 결합하여 고리를 형성하며,
d는 0 내지 8의 정수이고,
e는 0 내지 7의 정수이고,
각각의 d 및 e가 2 이상인 경우, 각각의 R4 및 R5는 서로 동일 또는 상이하다. - 청구항 1에 있어서,
상기 R1 내지 R3은 서로 동일 또는 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소인 것인 화합물. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1의 화합물의 중수소 함량은 0%이거나, 또는 1% 내지 100%인 것인 화합물. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
. - 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 청구항 1 내지 9 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 10에 있어서,
상기 유기물층은 정공수송층(Host transfer layer: HTL), 정공수송보조층(Prime HTL) 및 전자저지층(Electron blocking layer: EBL)을 포함하고, 상기 정공수송층, 정공수송보조층 및 전자저지층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 10에 있어서,
상기 유기 발광 소자는 발광층, 정공주입층, 정공수송층, 전자주입층, 전자수송층, 전자저지층 및 정공저지층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함하는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 10에 있어서,
상기 유기 발광 소자는, 제1 전극, 상기 제1 전극 상에 구비되고 제1 스택 발광층을 포함하는 제1 스택, 상기 제1 스택 상에 구비되는 전하 생성층, 상기 전하 생성층 상에 구비되고 제2 스택 발광층을 포함하는 제2 스택, 및 상기 제2 스택 상에 구비되는 제2 전극을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020220133318A KR20240053344A (ko) | 2022-10-17 | 2022-10-17 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020220133318A KR20240053344A (ko) | 2022-10-17 | 2022-10-17 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20240053344A true KR20240053344A (ko) | 2024-04-24 |
Family
ID=90884268
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020220133318A KR20240053344A (ko) | 2022-10-17 | 2022-10-17 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR20240053344A (ko) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4356429A (en) | 1980-07-17 | 1982-10-26 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent cell |
-
2022
- 2022-10-17 KR KR1020220133318A patent/KR20240053344A/ko unknown
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4356429A (en) | 1980-07-17 | 1982-10-26 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent cell |
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