KR20240051327A - 양이온성 콘택트 렌즈 - Google Patents

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KR20240051327A
KR20240051327A KR1020247011995A KR20247011995A KR20240051327A KR 20240051327 A KR20240051327 A KR 20240051327A KR 1020247011995 A KR1020247011995 A KR 1020247011995A KR 20247011995 A KR20247011995 A KR 20247011995A KR 20240051327 A KR20240051327 A KR 20240051327A
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유웬 리우
효 정 이
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쿠퍼비젼 인터내셔널 리미티드
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Abstract

양이온성 콘택트 렌즈는 물론, 그를 제조하는 방법도 기술된다. 상기 양이온성 콘택트 렌즈는 적어도 1종의 실록산, 적어도 1종의 비이온성 친수성 단량체 및 적어도 1종의 비고리형 3급 아민 단량체를 포함하는 중합성 조성물의 반응 생성물인 중합체성 렌즈 몸체를 포함한다. 양이온성 콘택트 렌즈는 미착용 멸균 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈일 수 있다. 콘택트 렌즈는 방출가능한 음이온성 작용제를 실질적으로 선형 방출시킬 수 있으며, 상기 적어도 1종의 비고리형 3급 아민 단량체는 중합체성 렌즈 몸체에 의한 방출가능한 음이온성 작용제의 흡수 및/또는 지속 방출을 촉진한다. 콘택트 렌즈는 밀봉된 콘택트 렌즈 패키지 내로 제공될 수 있다. 상기 밀봉된 콘택트 렌즈 패키지는 적어도 a) 공동을 갖는 베이스 부재; b) 공동 내의 콘택트 렌즈 패키징 용액; c) 방출가능한 음이온성 작용제가 존재하는 공동 내 콘택트 렌즈 패키징 용액 중에 침지된 미착용 멸균 콘택트 렌즈; 및 d) 베이스 부재와 액밀 밀봉을 형성하는 덮개를 포함할 수 있다.

Description

양이온성 콘택트 렌즈
본 발명의 분야는 콘택트 렌즈 및 밀봉된 콘택트 렌즈 패키지에 관한 것이며, 구체적으로는 양이온성 특성을 갖는 콘택트 렌즈에 관한 것이고, 또한 콘택트 렌즈가 들어있는 패키지 및 콘택트 렌즈를 제조하는 방법에 관한 것이다. 양이온성 특성을 갖는 본 발명의 콘택트 렌즈는 양이온성 콘택트 렌즈로 간주될 수 있다. 상기 콘택트 렌즈는 방출가능한 음이온성 작용제 형태의 1종 이상 편안함 부여제(comfort agent) 또는 다른 유익한 작용제를 조절가능하게 방출하는 능력을 제공한다.
콘택트 렌즈 편안함을 향상시키기 위한 주요 접근법들 중 하나는 렌즈 재료 또는 패키징 용액 중 어느 하나에 1종 이상의 편안함 부여제를 도입하는 것이다. 렌즈가 눈에 배치되면, 편안함 부여제는 안구 표면으로 방출된다. 그러나, 콘택트 렌즈 착용 과정 동안 편안함 부여제의 조절 방출을 달성하는 것은 항상 까다로웠었는데, 편안함 부여제가 제한된 방출을 동반하여 렌즈 재료 내부에 포획되거나 원하는 조절 방출 대신 버스트(burst) 방출을 나타내는 것 중 어느 하나이거나, 또는 필요로 하는 시간 기간 (8시간 이상일 수 있음) 동안 방출을 제공하지 않기 때문이다.
이에 따라, 편안함 부여제의 조절 방출 또는 편안함 부여제 조절 방출의 개선을 제공하는 콘택트 렌즈에 대한 업계의 필요성이 존재한다. 또한, 콘택트 렌즈에 의해 제공되는 다른 특성들에 상당한 영향을 주지 않으면서 그와 같은 조절 방출 특성을 제공 것 역시 바람직할 것이다.
본 발명의 특징은 렌즈 착용 동안 편안함 부여제를 방출할 수 있으며 편안함 부여제의 버스트 방출을 방지할 수 있는 콘택트 렌즈를 제공하는 것이다.
본 발명의 추가적인 특징은 실리콘 히드로겔(silicone hydrogel)이며 양이온성 특성을 갖는 미착용 멸균 콘택트 렌즈를 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 특징은 눈에 착용하였을 때 방출가능하며 연장된 시간 기간 동안 조절 방출을 나타내는 편안함 부여제를 포함하는 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈를 제공하는 것이다.
본 발명의 추가적인 특징은 통상적인 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈에 비해 더 높은 편안함 부여제 흡수 및 방출 능력을 갖는 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈를 제공하는 것이다.
본 발명의 추가적인 특징은 콘택트 렌즈를 편안함 부여제를 함유하는 점안약 또는 다-목적 콘택트 렌즈 관리 용액과 접촉시키는 것에 의해 편안함 부여제가 로딩 또는 재충전될 수 있는 콘택트 렌즈를 제공하는 것이다.
본 발명의 추가적인 특징 및 장점들은 부분적으로는 하기하는 상세한 설명에서 제시될 것이며, 부분적으로는 상세한 설명에서 드러나게 될 것인 바, 아니면 본 발명의 실시에 의해 습득될 수 있다. 본 발명의 목적 및 기타 장점들은 상세한 설명 및 첨부된 청구범위에서 구체적으로 언급되는 요소 및 조합들에 의해 실현 및 달성될 것이다.
이들 및 기타 장점들을 달성하기 위하여, 그리고 본원에서 구현되고 광범위하게 기술되는 바와 같은 본 발명의 목적에 따라, 본 발명은 부분적으로 (i) 15 중량% 내지 65 중량%의 적어도 1종의 실록산 단량체, 25 중량% 내지 75 중량%의 적어도 1종의 비이온성 친수성 단량체, 및 0.1 중량% 내지 15 중량%의 적어도 1종의 비고리형 3급 아민 단량체를 포함하는 중합성 조성물의 반응 생성물인 중합체성 렌즈 몸체 및 (ii) 적어도 1종의 방출가능한 음이온성 작용제를 포함하는 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈에 관한 것이다. 상기 적어도 1종의 비고리형 3급 아민 단량체는 유리하게도 중합체성 렌즈 몸체에 의한 적어도 1종의 방출가능한 음이온성 작용제의 흡수 및/또는 지속 방출을 촉진한다. 2-(디메틸아미노)에틸 메타크릴레이트 (DMAEMA) 및 3-(디메틸아미노)프로필 메타크릴레이트 (DMAPMA) 둘 다가 특히 적합한 비고리형 3급 아민 단량체라는 것이 발견되었다.
본 발명은 또한 25 중량% 내지 55 중량%의 실록산 단량체(들), 30 중량% 내지 55 중량%의 N-비닐 피롤리돈, N-비닐-N-메틸 아세트아미드 또는 이들의 조합으로부터 선택되는 비닐 단량체, 0.1 중량% 내지 10 중량%의 2-(디메틸아미노)에틸 메타크릴레이트, 및 임의로 약 1 중량% 내지 약 20 중량%의 N,N-디메틸아크릴아미드 (DMA), 2-히드록시에틸 메타크릴레이트 (HEMA), 에톡시에틸 메타크릴아미드 (EOEMA) 또는 에틸렌 글리콜 메틸 에테르 메타크릴레이트 (EGMA) 또는 이들의 임의의 조합으로부터 선택되는 친수성 단량체, 및 임의로 약 1 중량% 내지 약 20 중량%의 메틸 메타크릴레이트 (MMA), 이소보르닐 메타크릴레이트 (IBM) 또는 2-히드록시부틸 메타크릴레이트 (HOB) 또는 이들의 임의의 조합으로부터 선택되는 소수성 단량체를 포함하는 중합성 조성물의 반응 생성물인 중합체성 렌즈 몸체를 포함하는 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈에 관한 것이다.
본 발명은 또한 25 중량% 내지 55 중량%의 실록산 단량체(들), 30 중량% 내지 55 중량%의 N-비닐 피롤리돈, N-비닐-N-메틸 아세트아미드 또는 이들의 조합으로부터 선택되는 비닐 단량체, 0.5 중량% 내지 3 중량%의 3-(디메틸아미노)프로필 메타크릴레이트, 및 임의로 약 1 중량% 내지 약 20 중량%의 N,N-디메틸아크릴아미드 (DMA), 2-히드록시에틸 메타크릴레이트 (HEMA), 에톡시에틸 메타크릴아미드 (EOEMA) 또는 에틸렌 글리콜 메틸 에테르 메타크릴레이트 (EGMA) 또는 이들의 임의의 조합으로부터 선택되는 친수성 단량체, 및 임의로 약 1 중량% 내지 약 20 중량%의 메틸 메타크릴레이트 (MMA), 이소보르닐 메타크릴레이트 (IBM), 또는 2-히드록시부틸 메타크릴레이트 (HOB) 또는 이들의 임의의 조합으로부터 선택되는 소수성 단량체를 포함하는 중합성 조성물의 반응 생성물인 중합체성 렌즈 몸체를 포함하는 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈에 관한 것이다. 그와 같은 조성물의 반응 생성물인 콘택트 렌즈는 특히 우수한 치수 안정성을 갖는다는 것이 발견되었다.
또한, 본 발명은 15 중량% 내지 65 중량%의 적어도 1종의 실록산 단량체, 25 중량% 내지 75 중량%의 적어도 1종의 비이온성 친수성 단량체, 및 0.1 중량% 내지 15 중량%의 적어도 1종의 비고리형 3급 아민 단량체를 포함하는 중합성 조성물의 반응 생성물인 중합체성 렌즈 몸체를 포함하는 미착용 멸균 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈에 관한 것이다. 상기 미착용 멸균 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 유리하게도 적어도 8시간 동안 적어도 6 μg/시간의 방출 속도로, 방출가능한 음이온성 작용제를 실질적으로 선형 방출시킬 수 있다. 상기 적어도 1종의 비고리형 3급 아민 단량체는 유리하게도 중합체성 렌즈 몸체에 의한 방출가능한 음이온성 작용제의 흡수 및/또는 지속 방출을 촉진한다.
또한, 본 발명은 본 발명 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈를 제조하는 방법에 관한 것이다. 상기 방법은 a) 콘택트 렌즈 몰드에서 중합성 조성물 (본원에서 기술되는 바와 같은 것)을 중합시켜, 중합체성 렌즈 몸체를 수득하는 단계, b) 상기 콘택트 렌즈 몰드로부터 중합체성 렌즈 몸체를 제거하는 단계, c) 유기 용매 중에서 중합체성 렌즈 몸체를 추출하는 단계, d) 수화액(hydration liquid) 중에서 중합체성 렌즈 몸체를 수화시켜, 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈를 수득하는 단계, e) 패키징 용액을 사용하여 패키지 중에 상기 수화된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈를 밀봉하는 단계, 및 f) 상기 패키지를 오토클레이빙하는 단계를 포함하며, 여기서 유기 용매, 수화액 또는 패키징 용액 중 적어도 1종은 적어도 1종의 방출가능한 음이온성 작용제를 함유한다.
전기한 일반적인 설명 및 하기하는 상세한 설명 모두는 단지 예시적이며 설명적인 것이며, 청구되는 바와 같은 본 발명의 추가적인 설명을 제공하고자 하는 것임이 이해되어야 한다.
본 출원에 개재되어 그의 일부를 구성하는 첨부 도면은 본 발명의 특징들 중 일부를 예시하는 것이며, 상세한 설명과 함께 본 발명의 원리를 설명하는 기능을 한다.
도 1a는 대조군 렌즈에 비교한 양이온성 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈로부터 방출되는 음이온성 작용제의 양을 도시한다.
도 1b는 대조군 렌즈에 비교한 양이온성 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈로부터 방출되는 음이온성 작용제의 백분율을 도시한다.
본원에서는, 양이온성 특성을 갖는 콘택트 렌즈 및 그를 제조하는 방법이 기술된다. 본원에서, 양이온성 특성 또는 특성들을 갖는 콘택트 렌즈 또는 렌즈들은 양이온성 콘택트 렌즈로 지칭될 수 있다. 본원에서는, 상기 콘택트 렌즈를 포함하는 밀봉된 콘택트 렌즈 패키지도 기술된다.
본 발명에서, 양이온성 콘택트 렌즈는 바람직하게는 콘택트 렌즈 착용 과정 동안, 생리학적 조건 하에서 착용 동안 중합체성 렌즈 재료로부터 해리될 수 있는 음이온성 편안함 부여제 또는 기타 유익한 음이온성 작용제와 같은 1종 이상의 음이온성 작용제의 조절 방출을 제공한다.
본 발명의 콘택트 렌즈와 관련하여, 콘택트 렌즈는 미착용 멸균 히드로겔 콘택트 렌즈이다. 다른 말로 하면, 콘택트 렌즈는 사용되지 않은 것이며, 새것이다.
상기 히드로겔 콘택트 렌즈는 1종의 비고리형 3급 아민 단량체를 포함하는 중합성 조성물의 반응 생성물이다.
예로서, 히드로겔 콘택트 렌즈는 적어도 1종의 비고리형 3급 아민 단량체를 포함하는 비-실리콘 히드로겔용 중합성 조성물의 반응 생성물이다. 통상적으로, 비-실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 2-히드록시에틸 메타크릴레이트 (HEMA) 또는 비닐 알콜과 같은 1종 이상의 친수성 단량체를 임의로 다른 단량체와 조합하여 중합함으로써 형성되며, 실록산 (즉 적어도 하나의 Si-O 기를 포함하는 분자)을 함유하지 않는다.
예로서, 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 적어도 1종의 실록산 단량체, 적어도 1종의 비이온성 친수성 단량체 및 적어도 1종의 비고리형 3급 아민 단량체를 포함하는 중합성 조성물의 반응 생성물이다.
다른 예로서, 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 적어도 1종의 실록산 단량체, 적어도 1종의 비이온성 친수성 단량체, 적어도 1종의 비고리형 3급 아민 단량체 및 적어도 1종의 소수성 단량체를 포함하는 중합성 조성물의 반응 생성물이다.
일반적으로, "단량체"는 동일하거나 상이한 다른 중합성 기-포함 분자와 반응하여 중합체 또는 공중합체를 형성할 수 있는 중합성 탄소-탄소 이중 결합 (즉 중합성 기)을 포함하는 분자를 포함하거나 지칭할 수 있다. 단량체라는 용어는 중합성 예비-중합체 및 거대단량체(macromer)를 포괄하며, 달리 표시되지 않는 한 단량체의 크기 제약은 존재하지 않는다. 단량체는 하나의 중합성 탄소-탄소 이중 결합 또는 하나를 초과하는 중합성 기를 포함할 수 있으며, 그에 따라 가교-결합 기능성을 갖는다.
중합성 조성물의 반응 생성물과 관려하여, 적어도 1종의 실록산 단량체는 1종의 실록산 단량체, 또는 2종 또는 3종 이상의 실록산 단량체일 수 있다.
본원에서 사용될 때, "실록산 단량체"라는 용어는 적어도 하나의 Si-O 기 및 적어도 하나의 중합성 기를 포함하는 분자이다. 콘택트 렌즈 조성물에 사용되는 실록산 단량체에 대해서는 관련 기술분야에 잘-알려져 있다 (예컨대 US 특허 제8,658,747호 및 US 특허 제6,867,245호 참조) (본원 전체에서 언급되는 모든 특허 및 공표물들은 그 전체가 참조로서 개재됨).
일부 예에서, 중합성 조성물은 적어도 10 중량%, 15 중량%, 20 중량%, 25 중량% 또는 30 중량% 내지 약 40 중량%, 45 중량%, 50 중량%, 55 중량%, 60 중량% 또는 65 중량%인 총량의 실록산 단량체를 포함한다. 예를 들면, 적어도 1종의 실록산 단량체는 중합성 조성물의 중량 기준 15 중량% 내지 약 65 중량%의 양으로 존재할 수 있다.
일반적으로, 달리 특정되지 않는 한, 본원에서 사용될 때, 중합성 조성물 성분의 주어지는 중량 백분율 (중량%)은 중합성 조성물 중 전체 중합성 성분들 (및 존재할 수 있는 임의의 임의적인 중합체 또는 기타 성분들)의 총 중량에 대비한 것이다. 최종 콘택트 렌즈 생성물에 포함되지 않는 희석제와 같은 성분에 의해 기여되는 중합성 조성물의 중량은 중량% 계산에 포함되지 않는다.
예시적인 실록산 단량체는 하기 FDA-승인 실리콘 히드로겔 재료들에서 사용되는 것들이다: 아스모필콘 A, 발라필콘 A, 콤필콘 A, 델레필콘 A, 엔필콘 A, 판필콘 A, 갈리필콘 A, 칼리필콘 A, 로트라필콘 A, 로트라필콘 B, 나라필콘 A, 나라필콘 B, 올리필콘 A, 리오필콘 A, 삼필콘 A, 세노필콘 A, 세노필콘 B, 세노필콘 C, 소모필콘 A 및 스텐필콘 A.
비이온성 친수성 단량체는 중합성 조성물의 중량 기준 적어도 10 중량%, 15 중량%, 20 중량%, 25 중량% 또는 30 중량% 내지 약 40 중량%, 45 중량%, 50 중량%, 55 중량%, 60 중량%, 65 중량%, 70 중량% 또는 75 중량%의 양으로 중합성 조성물의 반응 생성물에 존재할 수 있다. 예를 들면, 적어도 1종의 비이온성 친수성 단량체는 중합성 조성물의 중량 기준 25 중량% 내지 약 70 중량%의 양으로 존재할 수 있다.
비이온성 친수성 단량체와 관련하여, 본원에서 사용될 때, 적어도 1종의 비이온성 친수성 단량체는 단일 친수성 단량체를 포함하는 것으로, 또는 2종, 3종 또는 4종 이상과 같은 2종 이상의 친수성 단량체로 구성되는 친수성 단량체 성분을 포함하는 것으로 이해될 수 있다.
단량체의 친수성 또는 소수성은 예를 들면 단량체의 수성 용해도를 기준으로 하는 것과 같은 통상적인 기술을 사용하여 측정될 수 있다. 본 개시내용의 목적상, 친수성 단량체는 실온 (예컨대 약 20-25℃)에서 수성 용액 중에 가시적으로 가용성인 단량체이다. 예를 들면, 친수성 단량체는 관련 기술분야 통상의 기술자에게 알려져 있는 바와 같은 표준 진탕 플라스크법을 사용하여 측정하였을 때 50 그램의 단량체가 20℃에서 물 1 리터 중에 가시적으로 완전히 가용성인 (즉 수중에서 ≥ 5 % 가용성인) 임의의 단량체인 것으로 이해될 수 있다. 본원에서 사용될 때, 소수성 단량체는 실온에서 수성 용액 중에 가시적으로 불용성이어서 수성 용액 중에 별도의 시각적으로 식별가능한 상들이 존재하거나, 또는 실온에서 정치 후 시간이 지나면서 수성 용액이 탁하게 보이고 2개의 구별되는 상으로 분리되는 단량체이다. 예를 들면, 소수성 단량체는 50 그램의 단량체가 20℃에서 물 1 리터 중에 가시적으로 완전히 가용성이 아닌 임의의 단량체인 것으로 이해될 수 있다.
본원에서 개시되는 중합성 조성물 중 친수성 단량체 또는 친수성 단량체 성분으로 사용될 수 있는 비-규소 비이온성 친수성 단량체에는 예를 들면 아크릴아미드-포함 단량체, 또는 아크릴레이트-포함 단량체, 또는 아크릴산-포함 단량체, 또는 메타크릴레이트-포함 단량체, 또는 메타크릴산-포함 단량체 또는 비닐-포함 단량체, 또는 이들의 임의의 조합이 포함된다. 친수성 단량체 또는 친수성 단량체 성분은 비-규소 단량체인 것으로 이해된다.
비이온성 친수성 단량체의 예에는 N,N-디메틸아크릴아미드 (DMA), 또는 2-히드록시에틸 아크릴레이트, 또는 2-히드록시에틸 메타크릴레이트 (HEMA), 또는 에톡시에틸 메타크릴아미드 (EOEMA), 또는 2-히드록시프로필 메타크릴레이트, 또는 2-히드록시부틸 메타크릴레이트 (HOB), 또는 2-히드록시부틸 아크릴레이트, 또는 4-히드록시부틸 아크릴레이트 글리세롤 메타크릴레이트, 또는 2-히드록시에틸 메타크릴아미드, 또는 폴리에틸렌글리콜 모노메타크릴레이트, 또는 메타크릴산, 또는 아크릴산, 에틸렌 글리콜 메틸 에테르 메타크릴레이트 (EGMA) 또는 이들의 임의의 조합이 포함되나, 이에 제한되는 것은 아니다.
비이온성 친수성 단량체는 적어도 1종의 친수성 비닐 단량체일 수 있다. 본원에서 사용될 때, "친수성 비닐 단량체"는 아크릴 기의 일부가 아닌 그의 분자 구조 내에 존재하는 중합성 탄소-탄소 이중 결합 (즉 비닐 기)을 포함하는 임의의 무-실록산 (즉 Si-O 기를 포함하지 않음) 친수성 단량체이며, 여기서 비닐 기의 탄소-탄소 이중 결합은 자유 라디칼 중합 하에서 중합성 메타크릴레이트 기에 존재하는 탄소-탄소 이중 결합에 비해 덜 반응성이다. 본원에서 사용될 때, "아크릴 기"라는 용어는 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 아크릴아미드 등에 존재하는 중합성 기를 지칭한다. 이에 따라, 아크릴레이트 및 메타크릴레이트 기에 탄소-탄소 이중 결합이 존재하기는 하지만, 본원에서 사용될 때 그와 같은 중합성 기가 비닐 기인 것으로 간주되지는 않는다.
중합성 조성물에 제공될 수 있는 친수성 비닐-포함 단량체의 예에는 비제한적으로 N-비닐 포름아미드, 또는 N-비닐 아세트아미드, 또는 N-비닐-N-에틸 아세트아미드, 또는 N-비닐 이소프로필아미드, 또는 N-비닐-N-메틸 아세트아미드 (VMA), 또는 N-비닐 피롤리돈 (NVP), 또는 N-비닐 카프로락탐, 또는 N-비닐-N-에틸 포름아미드, 또는 N-비닐 포름아미드, 또는 N-2-히드록시에틸 비닐 카바메이트, 또는 N-카르복시-β-알라닌 N-비닐 에스테르, 1,4-부탄디올 비닐 에테르 (BVE), 또는 에틸렌 글리콜 비닐 에테르 (EGVE), 또는 디에틸렌 글리콜 비닐 에테르 (DEGVE), 또는 이들의 임의의 조합이 포함된다. 일 예에서, 친수성 단량체 또는 친수성 단량체 성분은 VMA, NVP, 또는 VMA와 NVP 둘 다를 포함한다.
일 예에서, 중합성 조성물은 적어도 10 중량%, 15 중량%, 20 중량% 또는 25 중량% 내지 약 45 중량%, 50 중량%, 55 중량%, 60 중량%, 65 중량% 또는 75 중량%의 친수성 비닐 단량체를 포함한다. 본원에서 사용될 때, 중합성 조성물 중 특정 클래스 성분 (예컨대 친수성 비닐 단량체, 실록산 단량체 등)의 주어지는 중량 백분율은 그 클래스에 속하는 조성물 중 각 성분의 중량% 합계와 동일하다. 이에 따라, 예를 들면 5 중량%의 BVE 및 25 중량%의 NVP를 포함하며 다른 친수성 비닐 단량체는 포함하지 않는 중합성 조성물은 30 중량%의 친수성 비닐 단량체를 포함하는 것으로 지칭된다. 일 예에서, 친수성 비닐 단량체는 N-비닐 아미드 단량체이다. 예시적인 친수성 N-비닐 아미드 단량체는 VMA 및 NVP이다. 구체적인 예에서, 중합성 조성물은 적어도 25 중량% (예컨대, 25 중량% 내지 55 중량%)의 적어도 1종의 비닐 아미드 단량체를 포함한다. 다른 구체적인 예에서, 중합성 조성물은 약 25 중량% 내지 약 75 중량% (예컨대, 25 중량% 내지 55 중량%)의 VMA 또는 NVP, 또는 이들의 조합을 포함한다.
비고리형 3급 아민 단량체는 중합성 조성물의 총 중량 기준 0.1 중량% 내지 약 15 중량%, 예컨대 1 중량% 내지 14 중량%, 1 중량% 내지 12 중량%, 1 중량% 내지 10 중량%, 1 중량% 내지 7 중량%, 1 중량% 내지 5 중량%, 5 중량% 내지 15 중량%, 6 중량% 내지 15 중량%, 8 중량% 내지 15 중량%의 양으로 중합성 조성물의 반응 생성물 중에 존재할 수 있다.
비고리형 3급 아민 단량체는 양이온성 단량체로 간주될 수 있다.
비고리형 3급 아민 단량체와 관련하여, 본원에서 사용될 때, 적어도 1종의 비고리형 3급 아민 단량체는 단일 비고리형 3급 아민 단량체를 포함하는 것으로, 또는 2종, 3종 또는 4종 이상과 같은 2종 이상의 비고리형 3급 아민 단량체로 구성되는 비고리형 3급 아민 단량체 성분을 포함하는 것으로 이해될 수 있다.
비고리형 3급 아민 단량체는 단량체가 고리 구조 (예컨대 N-(2-아미노에틸)아미노메틸 스티렌)를 포함할 수 있다 할지라도 3급 아민 기의 질소가 고리 구조의 일부가 아닌 단량체이다. "3급 아민 기"라는 용어는 탄소 원자들 중 어느 것도 카르보닐 기의 일부가 아님을 전제로 하여 3개의 탄소 원자에 직접 결합되어 있는 질소 원자를 지칭하는 것으로 이해된다.
예시적인 비고리형 3급 아민 단량체에는 2-(디메틸아미노)에틸 아크릴레이트, 또는 2-(디에틸아미노)에틸 아크릴레이트, 또는 3-(디메틸아미노)프로필 아크릴레이트, 또는 3-(디에틸아미노)프로필 아크릴레이트, 또는 2-(디메틸아미노)에틸 메타크릴레이트, 또는 2-(디에틸아미노)에틸 메타크릴레이트, 또는 3-(디메틸아미노)프로필 메타크릴레이트, 또는 3-(디에틸아미노)프로필 메타크릴레이트, 또는 N-(2-(디메틸아미노)에틸) 아크릴아미드, 또는 N-(2-(디에틸아미노)에틸) 아크릴아미드, 또는 N-(3-(디메틸아미노)프로필) 아크릴아미드, 또는 N-(3-(디에틸아미노)프로필) 아크릴아미드, 또는 N-(2-(디메틸아미노)에틸) 메타크릴아미드, 또는 N-(2-(디에틸아미노)에틸) 메타크릴아미드, 또는 N-(3-(디메틸아미노)프로필) 메타크릴아미드, 또는 N-(3-(디에틸아미노)프로필) 메타크릴아미드, 또는 3-(디에틸아미노)프로필 비닐 에테르, 또는 3-(디메틸아미노)프로필 비닐 에테르 또는 이들의 임의의 조합이 포함되나, 이에 제한되는 것은 아니다.
비고리형 3급 아민 단량체의 더 구체적인 예로는 중합성 조성물 중에 0.1 중량% 내지 15 중량% 또는 1 중량% 내지 10 중량%의 양으로 존재할 수 있는 (중합성 조성물의 총 중량 기준) 2-(디에틸아미노)에틸 메타크릴레이트가 있다.
비고리형 3급 아민 단량체의 또 다른 구체적인 예로는 중합성 조성물 중에 0.5 중량% 내지 3 중량% 또는 1 중량% 내지 2.5 중량%의 양으로 존재할 수 있는 (중합성 조성물의 총 중량 기준) 3-(디메틸아미노)프로필 메타크릴레이트가 있다. 3-(디메틸아미노)프로필 메타크릴레이트를 포함하는 조성물은 특히 우수한 치수 안정성을 갖는 콘택트 렌즈를 제공한다는 것이 발견되었다.
본원에서 기술되는 콘택트 렌즈는 단일 로트(lot)로부터의 20개 렌즈의 코드 직경(chord diameter)을 측정하여 평균 "시초" 직경을 수득하는 저장-수명 시험법 (shelf-life testing method)에 의해 측정하였을 때 ≤ ±3.0 % (즉 ≤ 3 % 이하)의 평균 치수 안정성 변동을 나타내는 콘택트 렌즈 배치 (즉 로트)로부터의 것인 경우, "치수 안정성"인 것으로 간주된다. 동일 로트로부터의 20개 미개봉 렌즈 패키지들은 동시에 55℃의 인큐베이터 설정 하에 배치된다. 렌즈를 25℃에서의 2-년 저장 수명에 근사하도록 이러한 승온 저장 조건에서 3개월 동안 유지시켰다. 3개월 종료시에, 패키지화된 렌즈들은 실온으로 옮겨져 그의 패키징으로부터 제거된 후 측정됨으로써, 평균 "최종" 직경이 수득된다. 치수 안정성 변동은 하기 방정식에 의해 계산된다: (직경최종 - 직경시초 / 직경시초) × 100. 일부 예에서, 치수 안정성 변동은 ≤ ±2.5 % 또는 ≤ ±2.0 % 또는 ≤ ±1.5 % 또는 ≤ ±1.0 %이다.
일반적으로, 비고리형 3급 아민 단량체 (및 이제는 중합체성 렌즈 몸체의 일부)는 더 낮은 pH 및/또는 더 낮은 이온 강도 용액, 예컨대 8.0 미만 또는 7 미만의 pH, 또는 6 이하의 pH (예컨대 4 내지 6의 pH)와 같은 산성 조건에서 하전된 부위를 형성하게 된다. 이러한 조건 하에서, 비고리형 3급 아민 기는 양성자화되어, 렌즈 재료에 양으로 하전된 부위를 형성한다. 추가적으로 설명될 바와 같이, 이러한 양으로 하전된 부위는 음으로 하전된 편안함 부여제(들) 또는 다른 방출가능한 음이온성 작용제(들)와 이온 복합체를 형성할 수 있다.
유리하게도, 1종 이상의 비고리형 3급 아민 단량체는 중합성 조성물에 포함되어 약 1.0 %, 또는 2.0 % 또는 3.0 % 내지 약 5.0 %, 7.0 % 또는 10.0 %의 양이온 함량을 갖는 중합체성 렌즈 몸체를 제공한다. 사용되는 바와 같은 "양이온 함량"은 하기 식 I로 측정되는 값이다:
(식 중, a n1 은 단량체 혼합물에서 사용되는 양이온성 단량체 n1의 하기에서 정의되는 바와 같은 중량 백분율이며, b n1 은 단량체 n1상 3급 아민 기의 수이고, c n1 은 3급 아민-포함 단량체 n1의 분자량임). 1종을 초과하는 3급 아민-포함 단량체가 중합성 조성물에 사용되는 경우, 생성되는 중합체성 렌즈 몸체의 % 3급 아민 함량은 각 3급 아민-포함 단량체 (즉 n1, n2 등)에 의해 제공되는 % 이온 함량의 합계이다. 중합성 조성물 중 3급 아민 포함 단량체 n1의 중량 백분율은 히드로겔에 통합되는 단량체 혼합물 중 전체 성분들의 중량에 대비한 것이다. 다른 말로 하면, 제조 과정 동안 히드로겔로부터 제거되는 희석제와 같이 최종 히드로겔 생성물에 통합되지 않는 단량체 혼합물 중 성분은 중량% 측정에 포함되지 않는다. 식 I은 분자량의 차이, 그리고 157의 분자량을 가지며 하나의 3급 아민 기를 갖는 예시적인 3급 아민-포함 단량체인 2-(디메틸아미노)에틸 메타크릴레이트에 대비한 전하를 조정한다.
선택사항으로서, 1종 이상의 소수성 단량체가 중합성 조성물의 일부로서 존재할 수 있다.
적합한 소수성 단량체의 예에는 1종 이상의 비-규소 포함 소수성 단량체가 포함되나, 이에 제한되는 것은 아니다. 적합한 소수성 단량체의 예에는 메틸 아크릴레이트, 또는 에틸 아크릴레이트, 또는 프로필 아크릴레이트, 또는 이소프로필 아크릴레이트, 또는 시클로헥실 아크릴레이트, 또는 2-에틸헥실 아크릴레이트, 또는 메틸 메타크릴레이트 (MMA), 또는 에틸 메타크릴레이트, 또는 프로필메타크릴레이트, 또는 부틸 아크릴레이트, 또는 2-히드록시부틸 메타크릴레이트, 또는 비닐 아세테이트, 또는 비닐 프로피오네이트, 또는 비닐 부티레이트, 또는 비닐 발러레이트, 스티렌, 또는 클로로프렌, 또는 비닐 클로라이드, 또는 비닐리덴 클로라이드, 또는 아크릴로니트릴, 또는 1-부텐, 또는 부타디엔, 또는 메타크릴로니트릴, 또는 비닐톨루엔, 또는 비닐 에틸 에테르, 또는 퍼플루오로헥실에틸티오카르보닐아미노에틸 메타크릴레이트, 또는 이소보르닐 메타크릴레이트 (IBM), 또는 트리플루오로에틸 메타크릴레이트, 또는 헥사플루오로이소프로필 메타크릴레이트, 또는 테트라플루오로프로필 메타크릴레이트, 또는 헥사플루오로부틸 메타크릴레이트, 또는 이들의 임의의 조합이 포함된다.
사용될 경우, 소수성 단량체는 중합성 조성물의 총 중량 기준 1 중량% 내지 약 30 중량%, 예컨대 1 중량% 내지 25 중량%, 1 중량% 내지 20 중량%, 1 중량% 내지 15 중량%, 2 중량% 내지 20 중량%, 3 중량% 내지 20 중량%, 5 중량% 내지 20 중량%, 5 중량% 내지 15 중량%, 1 중량% 내지 10 중량%의 양으로 중합성 조성물의 반응 생성물 중에 존재할 수 있다.
더하여, 또는 친수성 단량체에 대한 대안으로서, 중합성 조성물은 비-중합성 친수성 중합체를 포함할 수 있는데, 이는 실리콘 히드로겔 중합체 매트릭스에 상호침투하는 비-중합성 친수성 중합체와의 상호침투성 중합체 네트워크 (IPN)를 포함하는 중합체성 렌즈 몸체를 초래한다. 이와 같은 예에서, 비-중합성 친수성 중합체는 IPN 중합체로 지칭되며, 콘택트 렌즈에서 내부 침유제로 작용한다. 반면, 중합성 조성물에 존재하는 단량체들의 중합에 의해 형성되는 실리콘 히드로겔 네트워트 내의 중합체 사슬은 IPN 중합체인 것으로 간주되지 않는다. IPN 중합체는 예를 들면 약 50,000 내지 약 500,000 달톤인 고분자량 친수성 중합체일 수 있다. 구체적인 예에서, IPN 중합체는 폴리비닐피롤리돈 (PVP)이다. 다른 예에서, 중합성 조성물에는 폴리비닐 피롤리돈 또는 다른 IPN 중합체가 없거나 실질적으로 없다.
중합성 조성물은 추가적으로 적어도 1종의 가교-결합제를 포함할 수 있다. 본원에서 사용될 때, "가교-결합제"는 적어도 2개의 중합성 기를 갖는 분자이다. 이에 따라, 가교-결합제는 2개 이상 중합체 사슬상의 관능기와 반응하여 하나의 중합체를 또 다른 것에 연결할 수 있다. 실리콘 히드로겔 중합성 조성물에서 사용하기에 적합한 다양한 가교-결합제들이 관련 기술분야에 알려져 있다 (예컨대 본원에 참조로서 개재되는 U.S. 특허 제8,231,218호 참조). 적합한 가교-결합제의 예에는 비제한적으로 저급 알킬렌 글리콜 디(메트)아크릴레이트예컨대 트리에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트 및 디에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트; 폴리(저급 알킬렌) 글리콜 디(메트)아크릴레이트; 저급 알킬렌 디(메트)아크릴레이트; 알릴 메타크릴레이트, 디비닐 에테르 예컨대 트리에틸렌 글리콜 디비닐 에테르, 디에틸렌 글리콜 디비닐 에테르, 1,4-부탄디올 디비닐 에테르 및 1,4-시클로헥산디메탄올 디비닐 에테르; 디비닐 술폰; 디- 및 트리비닐벤젠; 트리메틸올프로판 트리(메트)아크릴레이트; 펜타에리트리톨 테트라(메트)아크릴레이트; 비스페놀 A 디(메트)아크릴레이트; 메틸렌비스(메트)아크릴아미드; 트리알릴 프탈레이트; 1,3-비스(3-메타크릴옥시프로필)테트라메틸디실록산; 디알릴 프탈레이트; 트리알릴 이소시아누레이트 및 이들의 조합이 포함된다.
관련 기술분야 통상의 기술자라면 알게 될 바와 같이, 중합성 조성물은 중합 개시제, 산소 스캐빈저(scavenger), 사슬 전달제, 희석제 등 중 1종 이상과 같이 콘택트 렌즈 배합물에서 통상적으로 사용되는 추가적인 중합성 또는 비-중합성 성분들을 포함할 수 있다. 일부 예에서, 중합성 조성물은 중합성 조성물 중 친수성 및 소수성 성분들 사이의 상 분리를 방지하거나 최소화함으로써 광학적으로 투명한 렌즈가 수득되도록 하는 양으로 유기 희석제를 포함할 수 있다. 콘택트 렌즈 배합물에 통상적으로 사용되는 희석제에는 헥산올, 에탄올 및/또는 기타 1급, 2급 또는 3급 알콜이 포함된다. 다른 예에서, 중합성 조성물에는 유기 희석제가 없거나 실질적으로 없다 (예컨대 500 ppm 미만). 그와 같은 예에서, 폴리에틸렌 옥시드 기, 현수 히드록실 기 또는 기타 친수성 기와 같은 친수성 잔기를 포함하는 실록산 단량체의 사용은 중합성 조성물에 희석제를 포함시키는 것을 필요로 하게 할 수 있다. 중합성 조성물에 포함될 수 있는 이들 및 추가적인 성분들의 비-제한적인 예는 U.S. 특허 제8,231,218호에 제공되어 있다.
본 발명 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈의 구체적인 예는 25 중량% 내지 55 중량%의 실록산 단량체(들), 30 중량% 내지 55 중량%의 NVP, VMA 또는 이들의 조합으로부터 선택되는 비닐 단량체, 및 임의로 약 1 중량% 내지 약 20 중량%의 N,N-디메틸아크릴아미드 (DMA), 2-히드록시에틸 메타크릴레이트 (HEMA), 에톡시에틸 메타크릴아미드 (EOEMA) 또는 에틸렌 글리콜 메틸 에테르 메타크릴레이트 (EGMA) 또는 이들의 임의의 조합으로부터 선택되는 친수성 단량체, 및 임의로 약 1 중량% 내지 약 20 중량%의 메틸 메타크릴레이트 (MMA), 이소보르닐 메타크릴레이트 (IBM) 또는 2-히드록시부틸 메타크릴레이트 (HOB) 또는 이들의 임의의 조합으로부터 선택되는 소수성 단량체를 포함하는 중합성 조성물을 기재로 하는 것이다. 이와 같은 구체적인 중합성 조성물 실시양태로부터 제조되는 실리콘 히드로겔 재료는 스텐필콘 A, 콤필콘 A, 소모필콘 A, 판필콘 A 및 엔필콘 A를 포함한다. 다른 예에서, 상-기 중합성 조성물은 스텐필콘 A의 실록산, 구체적으로는 하기 화학식 (I)로 표시되는 구조를 갖는 제1 실록산:
Figure pct00002
, 및
하기 화학식 (II)로 표시되는 구조를 갖는 제2 실록산을 포함한다:
Figure pct00003
.
상기 기본 중합성 조성물은 추가적으로 0.1 중량% 내지 15 중량%의 적어도 1종의 비고리형 3급 아민, 예를 들자면 1 중량% 내지 10 중량%의 2-(디메틸아미노)에틸 메타크릴레이트 또는 0.5 중량% 내지 3 중량%의 3-(디메틸아미노)프로필 메타크릴레이트를 추가적으로 포함하도록 변형된 후 경화됨으로써, 양이온성 중합체성 렌즈 몸체를 제공한다.
본 발명의 일부로서, 콘택트 렌즈는 중합체성 렌즈 몸체, 그리고 중합체성 렌즈 몸체에 부착된 적어도 1종의 방출가능한 음이온성 작용제를 포함하는 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈이다. 상기 음이온성 작용제는 양이온성 및/또는 소수성 상호작용에 의해 중합체성 렌즈 몸체에 부착될 수 있고/거나, 중합체성 렌즈 몸체의 중합체 네트워크에 의해 물리적으로 포획될 수 있다. 방출가능한 음이온성 작용제는 1종 이상의 방출가능한 음이온성 작용제일 수 있다 (예컨대 1종, 2종, 또는 그 이상).
선택사항으로서, 방출가능한 음이온성 작용제는 TRPV1 수용체를 차단할 수 있고/거나, 예컨대 각막상의 PPARa 수용체와 상호작용할 수 있다.
방출가능한 음이온성 작용제의 예에는 적어도 1종의 산이 포함되나, 이에 제한되는 것은 아니다. 구체적인 예에서, 음이온성 작용제는 단일 카르복실산 기를 포함한다. 또 다른 예에서, 음이온성 작용제는 2개 이상의 카르복실산 기를 포함한다. 일 예에서, 음이온성 작용제는 소분자 (즉 약 900 달톤 미만의 분자량을 갖는 것)이다. 일부 예에서, 선택사항으로서, 방출가능한 음이온성 작용제는 중합체가 아니다. 선택사항으로서, 방출가능한 음이온성 작용제는 이당류의 중합체가 아니다.
방출가능한 음이온성 작용제의 예에는 적어도 1종의 지방산이 포함되나, 이에 제한되는 것은 아니다. 방출가능한 음이온성 작용제의 더 구체적인 예는 올레산이다.
방출가능한 음이온성 작용제가 이온 상호작용을 통하여 중합체성 렌즈 몸체와 복합체화되는 경우 (예를 들면 약 7 pH 미만 또는 약 6 pH 미만과 같은 낮은 pH 조건 및/또는 낮은 이온 강도 조건으로 인함), 그와 같은 상태에서는, 방출가능한 음이온성 작용제 자체가 이온 상호작용을 통하여 중합체성 렌즈 재료의 일부를 형성하는 양이온성 부분 또는 분자와 복합체화되는 음이온성 작용제 또는 재료이다. 예로서, 방출가능한 음이온성 작용제는 일단 탈양성자화되고 나면 중합체성 렌즈 몸체에 존재하는 양성자화된 3급 아민 기와 같은 중합체성 렌즈 몸체의 양성자화된 부분 또는 분자들 중 적어도 일부와 복합체를 형성할 수 있다. 이온 상호작용을 통하여 중합체성 렌즈 몸체와 복합체화되는 방출가능한 음이온성 작용제는 예컨대 생리학적 조건 하에서 눈의 눈물 중 상대이온과의 이온 상호작용을 통하여 해리되는 것에 의해 중합체성 렌즈 몸체로부터 방출된다. 그 시점에 방출되는 음이온성 작용제는 일반적으로 염 또는 에스테르 (예컨대 올레산 또는 올레에이트와 같은 적어도 1종의 산의 염)가 된다.
중합체성 렌즈 몸체에 부착된 방출가능한 음이온성 작용제의 양은 적어도 25 μg, 예컨대 약 25 μg 내지 1000 μg 또는 그 이상, 또는 25 μg 내지 700 μg, 또는 25 μg 내지 650 μg, 또는 25 μg 내지 600 μg, 또는 25 μg 내지 550 μg, 또는 25 μg 내지 500 μg, 또는 25 μg 내지 450 μg, 또는 25 μg 내지 400 μg, 또는 25 μg 내지 350 μg, 또는 25 μg 내지 300 μg, 또는 25 μg 내지 250 μg, 또는 50 μg 내지 750 μg, 또는 75 μg 내지 750 μg, 또는 100 μg 내지 750 μg, 또는 125 μg 내지 700 μg, 또는 150 μg 내지 700 μg, 또는 175 μg 내지 700 μg, 또는 200 μg 내지 700 μg 등의 양일 수 있다. 일 예에서, 방출가능한 음이온성 작용제는 올레산이며, 그것은 약 25 μg 내지 약 500 μg, 또는 약 100 μg 내지 약 300 μg의 양으로 중합체성 렌즈 몸체에 부착된다. 본원에서 사용될 때, "중합체성 렌즈 몸체에 부착된 방출가능한 음이온성 작용제의 양"이라는 구는 하기 실시예 1에서 기술되는 이소프로필 알콜 (IPA) 추출법과 같은 적절한 추출법에 의해 콘택트 렌즈로부터 추출될 수 있는 방출가능한 음이온성 작용제의 총량을 지칭한다.
선택사항으로서, 방출가능한 음이온성 작용제는 본원에서 기술되는 이온 상호작용에 의해 중합체성 렌즈 몸체 전체에 걸쳐 균일하게 분포될 수 있다. 선택사항으로서, 방출가능한 음이온성 작용제는 비-균일하게 분포될 수 있다. 예를 들면, 방출가능한 음이온성 작용제는 콘택트 렌즈의 내부 부분 (후방측과 전방측 사이에 위치하는 영역)과 비교하였을 때 콘택트 렌즈의 일측 또는 콘택트 렌즈의 양측 (즉 후방측 및 전방측)에 더 많은 양으로 존재할 수 있다.
실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 내에 존재하는 방출가능한 음이온성 작용제가 중합체성 렌즈 몸체에 공유로 결합되는 것은 아니다.
중합체성 렌즈 몸체와 방출가능한 음이온성 작용제 사이의 본원에서 기술되는 이온 상호작용 대신 또는 그에 더하여, 선택사항으로서, 방출가능한 음이온성 작용제는 콘택트 렌즈 내에 매립, 포획, 분산, 흡수 및/또는 배치되는 것으로 고려될 수 있다. 언급된 바와 같이, 방출가능한 음이온성 작용제는 바람직하게는 방출가능한 음이온성 작용제가 렌즈 재료 또는 렌즈 재료 중 일부와 복합체를 형성하는 것으로 인하여 콘택트 렌즈 내, 및/또는 그의 표면 상에 존재하는데, 그것은 이온 상호작용으로 간주되게 된다.
본 발명 콘택트 렌즈의 다른 예는 15 중량% 내지 65 중량%의 적어도 1종의 실록산 단량체, 25 중량% 내지 75 중량%의 적어도 1종의 비이온성 친수성 단량체, 및 0.1 중량% 내지 15 중량%의 적어도 1종의 비고리형 3급 아민 단량체를 포함하는 중합성 조성물의 반응 생성물인 중합체성 렌즈 몸체를 포함하는 미착용 멸균 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈이다. 상기 미착용 멸균 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 적어도 8시간 동안 적어도 6 μg/시간의 방출 속도로, 방출가능한 음이온성 작용제를 방출할 수 있다. 본원에서의 콘택트 렌즈로부터의 음이온성 작용제 방출의 양 또는 기간에 대한 언급은 실시예 2에서 기술되는 시험관내 방출 검정에서 시험되었을 때의 콘택트 렌즈로부터의 방출의 양 및/또는 기간을 의미하고자 하는 것이다. 적어도 1종의 비고리형 3급 아민 단량체가 중합체성 렌즈 몸체에 의한 방출가능한 음이온성 작용제의 흡수 및/또는 지속 방출을 촉진한다.
중합체성 렌즈 몸체에 의한 적어도 1종의 방출가능한 음이온성 작용제의 흡수 및/또는 지속 방출을 촉진하는 적어도 1종의 비고리형 3급 아민 단량체와 관련하여, 이는 비고리형 3급 아민 단량체가 존재하지 않는 중합성 조성물 (그러나 비고리형 3급 아민 단량체의 양 대신 그와 같은 양이 MMA와 같은 소수성 단량체로 대체되는 것 이외에 다른 것은 동일한 중합성 조성물)로부터 형성되는 중합체성 렌즈 몸체를 포함하는 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈인 '대조군 렌즈'를 비고리형 3급 아민 단량체가 존재하는 중합성 조성물로부터 형성되는 중합체성 렌즈 몸체를 포함하는 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈인 '양이온성 렌즈'와 비교할 경우, 비고리형 3급 아민 단량체를 함유하는 중합체성 렌즈 몸체에 의한 흡수의 양이 동일한 로딩 용액 중 방출가능한 음이온성 작용제 농도를 사용할 때 대조군 렌즈에 비해 더 많게 된다는 것을 의미한다. 유사하게, 지속 방출의 촉진에 있어서, 중합성 조성물 중에 비고리형 3급 아민 단량체를 함유하는 중합체성 렌즈 몸체는 대조군 렌즈에 비해 8시간 또는 9시간과 같은 더 긴 방출 기간을 가지게 되고/거나, 대조군 렌즈에 비해 8시간 또는 9시간의 기간에 걸쳐 보다 선형 방출 프로파일을 나타내게 된다. 본원에서 사용될 때, "방출 프로파일"이라는 용어는 하기 실시예 2에서 기술되는 방출 매체 및 방출 검정법을 사용하여 렌즈로부터 방출되는 음이온성 작용제의 양을 도 1a에 나타낸 바와 같이 1시간, 3시간, 6시간 및 9시간 시점에 도시하였을 때의 선의 형상을 지칭한다.
일 예에서, 양이온성 콘택트 렌즈는 적어도 8시간 동안 음이온성 작용제의 실질적 선형 방출을 나타낸다. 본원에서 사용될 때, 적어도 8시간 동안의 실질적 선형 방출은 음이온성 작용제 방출 프로파일의 선형 회귀가 1시간, 3시간, 6시간 및 9시간 시점 (각 시점에 n=3)에 측정된 방출량에서 적어도 0.90의 R-제곱 값을 나타내는 경우에 나타난다. 일 예에서, 양이온성 콘택트 렌즈는 적어도 8시간 동안 음이온성 작용제의 실질적 선형 방출을 나타내며, 적어도 0.90의 R-제곱 값을 갖는다. 일부 예에서, 양이온성 콘택트 렌즈는 적어도 8시간 동안 음이온성 작용제의 실질적 선형 방출을 나타내며, 적어도 0.90의 R-제곱 값을 가지며, 대조군 렌즈는 콘택트 렌즈로부터 방출가능한 음이온성 작용제의 50 중량% 이상이 3시간 이하의 기간 내에 방출되는 버스트 방출을 나타낸다.
일부 예에서, 본 발명의 양이온성 콘택트 렌즈는 적어도 8시간, 적어도 9시간 또는 적어도 10시간의 기간, 예컨대 8시간 내지 16시간, 또는 10시간 내지 16시간, 또는 12시간 내지 16시간의 기간 동안 시간 당 음이온성 작용제 2 μg 내지 50 μg (예컨대 5 μg 내지 50 μg, 또는 10 μg 내지 40 μg, 또는 10 μg 내지 30 μg)인 음이온성 작용제 방출을 나타낼 수 있다.
본 발명의 경우, 바람직하게는 음이온성 작용제의 버스트 방출이 방지된다. 버스트 방출 (또는 버스트 효과)의 예는 콘택트 렌즈로부터 방출가능한 음이온성 작용제의 50 중량% 이상이 3시간 이하의 기간 이내에 방출되는 경우이다.
이에 따라, 본 발명의 경우, 본 발명의 콘택트 렌즈는 하기의 특성들 중 적어도 하나 이상을 제공할 수 있다: a) 음이온성 작용제의 실질적 선형 방출 프로파일, b) 대량의 음이온성 작용제 (적어도 50 μg, 또는 적어도 100 μg, 또는 적어도 150 μg, 또는 적어도 200 μm)를 렌즈에 로딩하는 능력, c) 오랜 시간 기간 (적어도 8시간, 예컨대 8시간 내지 16시간, 또는 9시간 내지 16시간, 또는 10시간 내지 16시간, 또는 8시간 내지 12시간)에 걸친 음이온성 작용제의 방출, 및/또는 d) 어떠한 버스트 방출도 방지하는 것.
실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈에 의한 방출가능한 음이온성 작용제의 흡수 또는 로딩은 추출 단계 동안, 및/또는 수화 단계 동안, 및/또는 패키징 단계 동안 이루어질 수 있다. 예를 들어, 적어도 1종의 방출가능한 음이온성 작용제가 추출 용매 및/또는 수화 용액 중에 존재하는 경우, 방출가능한 음이온성 작용제의 흡수는 콘택트 렌즈 재료가 경화된 후의 용매 추출 단계 동안, 및/또는 하나 이상의 수화 단계 동안 이루어질 수 있다. 일반적으로, 음이온성 작용제가 물에 가용성이 아닌 경우, 그것은 에탄올 또는 에탄올과 물의 혼합물과 같은 유기 추출 용매에 첨가된다. 경화 후, 중합체성 렌즈 몸체는 음이온성 작용제를 함유하는 추출 용매 중에서 팽창된다. 추출된 중합체성 렌즈 몸체가 탈이온수와 같은 수화 용액 중에 배치되는 경우, 추출 용매는 제거되고, 음이온성 작용제는 수화된 중합체성 렌즈 몸체 내에 남는다. 일반적으로, 음이온성 작용제가 친수성인 경우, 그것은 수화 용액 또는 최종 패키징 용액에 포함되며, 그로부터 중합체성 렌즈 몸체에 의해 음이온성 작용제가 흡수된다.
예를 들면, 추출 및 수화 공정에서 사용되는 추출액 및 수화액은 변성 에탄올, 변성 에탄올과 탈이온수의 50/50 (부피 기준) 혼합물 및 탈이온수로 구성될 수 있다. 예로서, 추출 및 수화 공정은 변성 에탄올에 후속하는 에탄올 물의 50:50 혼합물 중에서의 적어도 하나의 추출 단계 후 이어지는 탈이온수 중에서의 적어도 하나의 수화 단계를 포함할 수 있으며, 여기서 각 추출 및 수화 단계는 약 20℃ 및 내지 약 30℃의 온도에서 약 15분 내지 약 3시간 지속될 수 있다. 본 발명의 목적상, 중합체성 렌즈 몸체에의 방출가능한 음이온성 작용제의 로딩을 달성하기 위하여, 추출 및/또는 수화에 사용되는 액체들 중 임의의 1종 이상 또는 전부는 추가적으로 1종 이상의 방출가능한 음이온성 작용제를 함유할 수 있다. 로딩을 더 효과적으로 달성하기 위하여, 액체(들)는 7 이하, 예컨대 약 4 내지 약 6의 pH를 가지도록 조정될 수 있다.
일 예에서, 양이온성 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 적어도 50 % 이상 또는 적어도 75 % 이상과 같이 대조군 렌즈에 비해 적어도 25 % (중량 기준) 더 많은 방출가능한 음이온성 작용제를 함유한다.
하기에서 추가적으로 기술되는 바와 같이, 추출 및 수화 단계 후의 미착용 콘택트 렌즈는 일반적으로 패키징 용액이 들어있는 베이스 부재(base member)에 배치된 다음, 콘택트 렌즈 및 패키징 용액을 포함하는 베이스 부재가 밀봉된 후, 멸균 공정 (예컨대 오토클레이빙)에 적용된다. 선택사항으로서, 패키징 용액은 패키지화시 해당 작용제가 콘택트 렌즈에 로딩되도록 일정량의 방출가능한 음이온성 작용제를 함유할 수 있다. 바람직하게는, 멸균 단계는 콘택트 렌즈 또는 패키징 용액 중 작용제의 로딩은 물론 안정성에도 영향을 주지 않는다.
선택사항으로서, 점안약 및/또는 다-목적 콘택트 렌즈 관리 용액 (MPS)이 방출가능한 음이온성 작용제를 함유할 수 있다. 이와 같은 선택사항은 콘택트 렌즈에 추가적인 방출가능한 음이온성 작용제를 재충전하는 데에 특히 효과적이다. 이에 따라, 본 발명의 추가적인 측면은 방출가능한 음이온성 작용제를 함유하는 로딩 용액을 사용하여 콘택트 렌즈를 재충전하는 능력이다.
방출가능한 음이온성 작용제의 로딩 용액으로 사용되는 어떠한 액체도 방출가능한 음이온성 작용제 적어도 50 ppm 농도의 방출가능한 음이온성 작용제를 함유할 수 있다. 이와 같은 농도는 음이온성 작용제 적어도 100 ppm, 적어도 250 ppm, 적어도 500 ppm, 적어도 750 ppm, 적어도 1000 ppm, 적어도 1250 ppm, 적어도 1500 ppm, 적어도 1750 ppm 또는 적어도 2000 ppm일 수 있다. 예를 들면, 농도는 로딩 용액 (또는 콘택트 렌즈에의 음이온성 작용제의 로딩에 사용되는 용액) 중 음이온성 작용제 50 ppm 내지 2000 ppm 또는 그 이상일 수 있다.
일부 예에서, 일단 중합체성 렌즈 몸체에 부착되고 나면, 방출가능한 음이온성 작용제는 안정하며, 패키징 용액 중에 미착용 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈가 들어있는 밀봉된 콘택트 렌즈 패키지의 오토클레이빙 동안, 또는 그의 패키징 용액 중에서의 저장 동안 중합체성 렌즈 몸체로부터 실질적으로 방출되거나 분해되지 않으며, 대신 렌즈 착용 동안 방출된다. 이에 따라, 오토클레이빙 전, 또는 오토클레이빙 직후, 또는 그 1일 후, 또는 그 30일 후, 또는 그 60일 후, 또는 그 120일 후의 콘택트 렌즈가 침지되어 있는 패키징 용액은 10 ppm 미만의 방출가능한 음이온성 작용제가 콘택트 렌즈로부터 패키징 용액으로 방출되거나, 또는 5 ppm 미만 또는 1 ppm 미만 또는 0 ppm이 콘택트 렌즈로부터 패키징 용액으로 방출된다. 오토클레이브 또는 저장 동안 방출가능한 음이온성 작용제가 콘택트 렌즈로부터 방출되는지 여부는 HPLC, LCMS 또는 기타 적합한 분석 방법을 사용하여 패키징 용액 중 방출가능한 음이온성 작용제의 존재를 시험하는 것에 의해 측정될 수 있다.
본 발명에 있어서, 달성될 수 있는 특징들 중 하나는 연질 콘택트 렌즈의 편안함 수준을 향상시켜, 거기에는 각막 상에서 TRPV1 수용체를 차단하거나 PPARa 수용체와 상호작용하는 작용제를 방출하는 것에 의해 각막 민감성을 감소시키는 것이 포함된다.
또한, 본 발명은 중합체성 렌즈 몸체를 포함하는 본 발명의 밀봉된 콘택트 렌즈 패키지 또는 미착용 멸균 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈를 제조하는 방법에 관한 것이다. 상기 방법은 a) 콘택트 렌즈 몰드에서 중합성 조성물 (본원에서 기술되는 바와 같은 것)을 중합시켜, 히드로겔 콘택트 렌즈를 수득하는 단계, b) 상기 콘택트 렌즈 몰드로부터 히드로겔 콘택트 렌즈를 제거하는 단계, c) 제거된 히드로겔 콘택트 렌즈를 1회 이상 추출 및 수화시키는 단계, d) 패키징 용액을 사용하여 패키지 중에 상기 수화된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈를 밀봉하는 단계, 및 e) 상기 패키지를 오토클레이빙하는 단계를 포함한다.
콘택트 렌즈의 형상으로 성형되는 실리콘 히드로겔 재료는 통상적으로 적어도 1종의 실록산 단량체, 적어도 1종의 친수성 단량체 및 적어도 1종의 3급 아민 단량체, 그리고 임의로 적어도 1종의 소수성 단량체를 포함하는 중합성 조성물 (즉 단량체 혼합물)을 경화하는 것에 의해 성형될 수 있다.
통상적인 방법들이 본 발명의 콘택트 렌즈를 제조하는 데에 사용될 수 있다. 예로서, 중합성 실리콘 히드로겔 조성물은 콘택트 렌즈의 전면을 한정하는 오목면을 갖는 암 몰드 부재에 분배된다. 콘택트 렌즈의 후면, 즉 각막-접촉면을 한정하는 볼록면을 갖는 수 몰드 부재가 암 몰드 부재와 조합되어, 경화성 조성물이 중합체성 렌즈 몸체로 성형되는 UV 또는 열 경화 조건과 같은 경화 조건에 적용되는 콘택트 렌즈 몰드 조립체를 형성한다. 상기 암 및 수 몰드 부재는 비-극성 몰드 또는 극성 몰드일 수 있다. 몰드 조립체가 조립해제 (즉 탈몰드)된 후, 중합체성 렌즈 몸체가 몰드로부터 제거되어, 용매, 예를 들면 에탄올과 같은 유기 용매와 접촉되어, 렌즈 몸체로부터 미반응 성분들이 추출된다. 추출 후, 렌즈 몸체는 물 또는 수성 용액과 같은 수화액 중에서 수화된다. 나타낸 바와 같이, 추출 단계에 사용되는 1종 이상의 추출 용매, 수화 단계에 사용되는 1종 이상의 수화액, 또는 추출 용매 및 수화액 모두에는 방출가능한 음이온성 작용제가 포함될 수 있다.
방출가능한 음이온성 작용제가 추출 용매에 포함되는 경우, 수화 단계는 용매를 수화액으로 대체하여 중합체성 렌즈 몸체를 수화시켜 실리콘 히드로겔을 형성하게 되는데, 방출가능한 음이온성 작용제 (또는 그의 일부)는 이온 상호작용을 통하여 생성되는 실리콘 히드로겔 내에 남을 수 있다. 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈의 예시적인 제조 방법들은 U.S. 특허 제8,865,789호에 기술되어 있다.
본 발명의 콘택트 렌즈는 연질 콘택트 렌즈, 특히 연질 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈로 간주될 수 있다. 본 개시내용의 콘택트 렌즈 패키지에 밀봉되는 콘택트 렌즈는 임의의 렌즈 착용 양태의 것일 수 있다. 렌즈 착용 양태는 얼마나 많은 밤낮으로 연속하여 렌즈가 제거 없이 착용될 수 있는지를 지칭한다. 일 예에서, 본 개시내용의 콘택트 렌즈 패키지에 밀봉되는 콘택트 렌즈는 매일 일회용 렌즈(daily disposable lens)이다. 매일 일회용 렌즈는 연속 착용 약 12 또는 16시간까지의 단일 사용용으로 표시되며, 단일 사용 후에는 폐기되어야 한다. 또 다른 예에서, 본 개시내용의 콘택트 렌즈 패키지에 밀봉되는 콘택트 렌즈는 매일 착용 렌즈(daily wear lens)이다. 매일 착용 렌즈는 통상적으로 약 12 내지 16시간까지 깨어있는 시간 동안 착용되며, 수면 전에 제거된다. 매일 착용 렌즈는 통상적으로 비-사용 시간 동안 렌즈를 세척하고 소독하기 위한 콘택트 렌즈 관리 용액이 들어있는 콘택트 렌즈 케이스에 저장된다. 매일 착용 렌즈는 통상적으로 최대 30일 착용 후에 폐기된다. 또 다른 예에서, 콘택트 렌즈는 연장 착용 렌즈(extended wear lens)이다. 연장 착용 렌즈는 통상적으로 6, 14 또는 30일 연속 밤낮까지 동안 연속으로 착용된다.
본 개시내용의 콘택트 렌즈 패키지 내에 밀봉되는 패키징 용액은 임의의 통상적인 콘택트-렌즈 상용성 용액일 수 있다. 일 예에서, 상기 패키징 용액은 완충제 및/또는 장성 작용제의 수성 용액을 포함하거나, 그것으로 구성되거나, 또는 본질적으로 그것으로 구성된다. 또 다른 예에서, 패키징 용액은 추가적인 작용제 예컨대 1종 이상의 추가적인 항미생물제, 및/또는 편안함 부여제, 및/또는 친수성 중합체, 및/또는 렌즈가 패키지에 점착되는 것을 방지하는 계면활성제 및/또는 기타 첨가제를 함유한다. 패키징 용액은 약 6.8 또는 7.0 내지 약 7.8 또는 8.0 범위의 pH를 가질 수 있다. 일 예에서, 패키징 용액은 포스페이트 완충제 및 보레이트 완충제를 포함한다. 또 다른 예에서, 패키징 용액은 약 200 내지 400 mOsm/kg, 통상적으로 약 270 mOsm/kg 내지 약 310 mOsm/kg 범위의 오스몰농도를 유지하는 양으로 소듐 클로라이드 또는 소르비톨로부터 선택되는 장성 작용제를 포함한다. 일부 예에서, 패키징 용액은 다당류 (예컨대 히아루론산, 히드록시프로필 메틸셀룰로스, 히드록시프로필 셀룰로스, 히드록시에틸 셀룰로스 등) 또는 다른 고분자량 중합체, 예컨대 안과용 용액 및 콘택트 렌즈 패키징 용액에서 위안 중합체 또는 증점제로 통상 사용되는 폴리비닐 피롤리돈을 포함할 수 있다.
콘택트 렌즈 패키지와 관련하여, 그와 같은 패키지는 콘택트 렌즈 및 패키징 용액을 보유하도록 구성되는 공동, 및 공동 주위로 외향 연장되는 플랜지(flange) 영역을 포함하는 플라스틱 베이스 부재와 같은 베이스 부재를 포함하거나 그것으로 구성될 수 있다. 플랜지 영역에는 밀봉된 콘택트 렌즈 패키지를 제공하기 위한 제거가능한 호일 또는 밀봉이 부착된다. 통상적으로 "블리스터 팩(blister pack)"으로 지칭되는 이와 같은 콘택트 렌즈 패키지에 대해서는 관련 기술분야에 잘-알려져 있다 (예컨대 U.S. 특허 제7,426,993호 참조).
통상적인 제조 방법들이 밀봉된 콘택트 렌즈 패키지를 제조하는 데에 사용될 수 있다는 것은 알고 있을 것이다. 이에 따라, 본 개시내용의 일 측면은 미착용 콘택트 렌즈 및 콘택트 렌즈 패키징 용액을 용기(receptacle)에 배치하는 단계, 용기 상에 덮개(cover)를 배치하는 단계, 및 용기 상에 상기 덮개를 밀봉하는 단계를 포함하는 콘택트 렌즈 패키지를 제조하는 방법이다. 일반적으로, 상기 용기는 단일 콘택트 렌즈, 및 콘택트 렌즈를 완전히 덮기에 충분한 양, 통상적으로는 약 0.5-1.5 ml의 패키징 용액을 수용하도록 구성된다. 용기는 유리 또는 플라스틱과 같은 임의의 적합한 재료로부터 제조될 수 있다. 일 예에서, 용기는 콘택트 렌즈 및 패키징 용액을 보유하도록 구성되는 공동, 및 공동 주위로 외향 연장되는 플랜지 영역을 포함하는 플라스틱 베이스 부재를 포함하며, 덮개는 밀봉된 콘택트 렌즈 패키지를 제공하기 위하여 플랜지 영역에 부착되는 제거가능한 호일을 포함한다. 상기 제거가능한 호일은 열 밀봉 또는 접착제접착과 같은 임의의 통상적인 수단에 의해 밀봉될 수 있다. 또 다른 예에서, 용기는 다수의 스레드(thread)를 포함하는 플라스틱 베이스 부재의 형태로 존재하며, 덮개는 베이스 부재의 스레드들과의 체결(engagement)을 위한 상용성인 스레드 세트를 포함하는 플라스틱 캡 부재를 포함함으로써, 재밀봉가능한 덮개를 제공한다. 다른 유형의 패키지화가 재밀봉가능한 패키지를 제공하는 데에 사용될 수도 있다는 것은 알고 있을 것이다. 예를 들면, 콘택트 렌즈 패키지는, 억지 끼워맞춤(interference fit)을 형성하도록 용기의 상용성 특징부와 체결되는 특징부를 포함하는 플라스틱 덮개를 포함할 수 있다.
밀봉된 콘택트 렌즈 패키지의 상기 제조 방법은 또한 밀봉된 콘택트 렌즈 패키지를 오토클레이빙하는 것에 의해 미착용 콘택트 렌즈를 멸균하는 것을 포함할 수 있다. 오토클레이빙은 일반적으로 밀봉된 콘택트 렌즈 패키지를 적어도 121℃의 온도에 적어도 20분 동안 적용하는 것을 포함한다. 최종 생성물은 안과-허용가능 표면 습윤성을 갖는 멸균 패키지화된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈이다. 구체적인 예에서, 본 발명은 패키징 용액 및 콘택트 렌즈를 수용하기 위한 공동을 갖는 베이스 부재; 베이스 부재 공동 내의 미착용 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈; 및 베이스 부재 공동 내의 패키징 용액을 포함하는 콘택트 렌즈 패키지를 제공한다.
[실시예]
하기의 실시예들은 본 발명의 특정 측면 및 장점들을 예시하는 것이며, 그에 의해 제한되지는 않는 것으로 이해되어야 한다.
실시예 1. 양이온성 실리콘 히드로겔 렌즈로부터의 올레산 흡수
스텐필콘 A (대조군 렌즈) 또는 약 4.5 중량%의 2-(디메틸아미노)에틸 메타크릴레이트를 함유하도록 개질된 스텐필콘 A (양이온성 렌즈)의 중합성 조성물을 사용하여, 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈를 제조하였다. 폴리프로필렌 콘택트 렌즈 몰드에서 상기 중합성 조성물을 경화하였다. 몰드로부터 중합체성 렌즈 몸체를 제거하고, 표 I에 나타낸 농도로 올레산 (시그마(Sigma) 사)을 함유하는 에탄올 (EtOH) 중에 215분 동안 그것을 침지하는 것에 의해 추출하였다. EtOH로부터 렌즈를 제거하여, 50/50 EtOH/물 혼합물 중에서 대략 30분 동안 세척한 후 이어서 각각 대략 6분, 30분 및 30분 동안 DI수를 3회 교체하였다.
이소프로판올 (IPA)를 사용하여 렌즈를 추출하고 액체 크로마토그래피-질량 분광법 (LCMS)에 의해 추출물 중 올레산을 측정하는 것에 의해, 각 렌즈 (n=3)에서의 올레산 (OA)의 양을 측정하였다. 간단하게 말하자면, 각 렌즈를 그의 용기로부터 제거하여, 가볍게 세척함으로써 과량의 패키징 용액을 제거하고, 10 mL의 100 % 이소프로판올 (IPA)이 들어있는 20 mL 유리 바이알에 배치하였다. 상기 바이알을 실온에서 300 rpm으로 밤새 (~16시간) 벤치 탑 진탕기에 배치하였다. 스텐필콘 A의 경우, 1회의 밤샘 추출 단계면 렌즈로부터 실질적으로 모든 올레산을 추출하기에 충분하다. 더 소수성인 실리콘 히드로겔 렌즈 재료는 모든 올레산을 추출하기 위하여 두 번째 밤샘 추출을 필요로 할 수도 있는데, 이 경우 첫 번째 추출 단계로부터의 IPA를 제거한 후, 3 mL의 새로운 IPA로 대체하고, 실온에서 300 rpm으로 밤새 진탕한다. 각 렌즈로부터의 IPA 추출물 중 올레산의 양은 액체 크로마토그래피-질량 분광법 (LCMS)에 의해 측정된다. 렌즈 당 올레산 로딩 농도 및 평균 올레산 흡수량을 표 1에 나타내었다.
<표 1>
Figure pct00004
실시예 2. 양이온성 실리콘 히드로겔 렌즈로부터의 올레산 방출
표 2에 나타낸 조성을 갖는 인공 눈물막 (ATF)을 시험관내 방출 매체로 사용하였다.
<표 2>
Figure pct00005
각 렌즈를 그의 용기로부터 제거하여 진탕함으로써, 과량의 패키징 용액을 제거하였다. 각 렌즈 (n=3)를 6 mL 유리 바이알로 옮기고, 35℃로 사전-가온된 ATS 5 mL를 각 바이알에 첨가하였다. 바이알을 35℃ 인큐베이터에 배치하고, 125 rpm으로 진탕하였다. 1, 3 및 7시간에, 방출 매체를 4.5 mL의 새로운 ATS로 교체하였다. 실시예 1에서 기술된 IPA 추출법을 사용하여, 각 시점의 렌즈 중 올레산의 양을 측정하였다. 결과를 표 3에 나타내고, 도 1a 및 도 1b에 도시하였다.
<표 3>
Figure pct00006
방출 프로파일의 선형 회귀 방정식 및 R-제곱 값을 표 4에 제공하였다.
<표 4>
실시예 3. 치수 안정성 양이온성 실리콘 히드로겔 렌즈
약 1.0 중량%, 1.5 중량%, 2.0 중량% 및 2.5 중량%로 3-(디메틸아미노)프로필 메타크릴레이트 (DMAPMA)를 함유하도록 개질된 스텐필콘 A의 중합성 조성물을 사용하여, 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈를 제조하였다. 올레산이 추출 용매에 포함되지 않았다는 것 이외에는 실시예 1에서 기술된 방법을 사용하여 콘택트 렌즈를 제조하는 데에 상기 조성물을 사용하였다. 상기한 저장-수명 시험법 (즉 25℃에서의 대략 2-년 저장 수명에 근사하도록 3개월 동안의 55℃에서의 저장)을 사용하여, 렌즈의 치수 안정성을 측정하였다. 렌즈의 평균 코드 직경은 시초 평균 코드 직경으로부터 1.0 % 미만으로 변화함으로써, DMAPMA 단량체를 사용하여 제조된 렌즈가 치수 안정성이라는 것을 나타내었다.
본 발명은 임의의 순서 및/또는 임의의 조합으로서 하기의 번호지정된 측면/실시양태/특징들을 포함한다:
1. a. 15 중량% 내지 65 중량%의 적어도 1종의 실록산 단량체, 25 중량% 내지 75 중량%의 적어도 1종의 비이온성 친수성 단량체, 및 0.5 중량% 내지 3 중량%의 3-(디메틸아미노)프로필 메타크릴레이트를 포함하는 중합성 조성물의 반응 생성물인 중합체성 렌즈 몸체; 및
b. 중합체성 렌즈 몸체에 부착된 적어도 1종의 방출가능한 음이온성 작용제
를 포함하며, 여기서 3-(디메틸아미노)프로필 메타크릴레이트는 유리하게도 중합체성 렌즈 몸체에 의한 적어도 1종의 방출가능한 음이온성 작용제의 흡수 및/또는 지속 방출을 촉진하는, 패키징 용액 중에 침지되고 패키지 내에 밀봉된 미착용 멸균 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈.
2. 중합성 조성물이 1.0 중량% 내지 2.5 중량%의 3-(디메틸아미노)프로필 메타크릴레이트를 포함하는, 임의의 선행 또는 하기 실시양태/특징/측면의 콘택트 렌즈.
3. 중합성 조성물이 1.5 중량% 내지 2.0 중량%의 3-(디메틸아미노)프로필 메타크릴레이트를 포함하는, 임의의 선행 또는 하기 실시양태/특징/측면의 콘택트 렌즈.
4. 중합성 조성물이 화학식 I로 표시되는 제1 실록산 단량체 및 화학식 II로 표시되는 제2 실록산 단량체를 포함하는, 임의의 선행 또는 하기 실시양태/특징/측면의 콘택트 렌즈.
5. 치수 안정성을 갖는, 임의의 선행 또는 하기 실시양태/특징/측면의 콘택트 렌즈.
6. 적어도 1종의 방출가능한 음이온성 작용제가 지방산인, 임의의 선행 또는 하기 실시양태/특징/측면의 콘택트 렌즈.
7. 적어도 1종의 방출가능한 음이온성 작용제가 소분자인, 임의의 선행 또는 하기 실시양태/특징/측면의 콘택트 렌즈.
8. 인공 눈물막 용액 중에 배치될 경우 중합체성 렌즈 몸체에 의한 적어도 1종의 방출가능한 음이온성 작용제의 지속 방출이 적어도 8시간 동안 실질적으로 선형인, 임의의 선행 또는 하기 실시양태/특징/측면의 콘택트 렌즈.
9. 인공 눈물막 용액 중에 배치될 경우 중합체성 렌즈 몸체에 의한 적어도 1종의 방출가능한 음이온성 작용제의 지속 방출이 적어도 8시간 동안 실질적으로 선형이며, 방출 프로파일의 선형 회귀가 적어도 0.90의 R-제곱 값을 갖는, 임의의 선행 또는 하기 실시양태/특징/측면의 콘택트 렌즈.
10. 인공 눈물막 용액 중에 배치될 경우 중합체성 렌즈 몸체에 의한 적어도 1종의 방출가능한 음이온성 작용제의 지속 방출이 적어도 8시간 동안 실질적으로 선형이며, 방출 프로파일의 선형 회귀가 적어도 0.90의 R-제곱 값을 가지며, 대조군 렌즈의 방출 프로파일은 대조군 렌즈로부터 방출가능한 음이온성 작용제의 50 중량% 이상이 3시간 이하의 기간 내에 방출되는 버스트 방출을 나타내는, 임의의 선행 또는 하기 실시양태/특징/측면의 콘택트 렌즈.
11. 인공 눈물막 용액 중에 배치될 경우 중합체성 렌즈 몸체에 의한 적어도 1종의 방출가능한 음이온성 작용제의 지속 방출이 적어도 8시간 동안 실질적으로 선형이며, 방출 프로파일의 선형 회귀가 적어도 0.90의 R-제곱 값을 가지며, 대조군 렌즈의 방출 프로파일은 콘택트 렌즈로부터 방출가능한 음이온성 작용제의 50 중량% 이상이 3시간 이하의 기간 내에 방출되는 버스트 방출을 나타내며, 방출가능한 음이온성 작용제가 올레산인, 임의의 선행 또는 하기 실시양태/특징/측면의 콘택트 렌즈.
12. 패키징 용액이 상기 적어도 1종의 방출가능한 음이온성 작용제와 동일하거나 상이한 추가적인 방출가능한 음이온성 작용제를 포함하는, 임의의 선행 또는 하기 실시양태/특징/측면의 콘택트 렌즈.
13. 약 25 μg 내지 약 1000 μg의 방출가능한 음이온성 작용제가 중합체성 렌즈 몸체에 부착된, 임의의 선행 또는 하기 실시양태/특징/측면의 콘택트 렌즈.
14. 약 100 μg 내지 약 300 μg의 방출가능한 음이온성 작용제가 중합체성 렌즈 몸체에 부착되며, 방출가능한 음이온성 작용제가 올레산인, 임의의 선행 또는 하기 실시양태/특징/측면의 콘택트 렌즈.
15. 패키지가 하기를 포함하는, 임의의 선행 또는 하기 실시양태/특징/측면의 콘택트 렌즈:
c. 패키징 용액을 보유하는 공동을 갖는 베이스 부재; 및
d. 베이스 부재와 액밀(liquid-tight) 밀봉을 형성하는 덮개.
16. 25 중량% 내지 55 중량%의 실록산 단량체, 30 중량% 내지 55 중량%의 N-비닐 피롤리돈, N-비닐-N-메틸 아세트아미드 또는 이들의 조합으로부터 선택되는 비닐 단량체, 0.5 중량% 내지 3 중량%의 3-(디메틸아미노)프로필 메타크릴레이트, 및 임의로 약 1 중량% 내지 약 20 중량%의 N,N-디메틸아크릴아미드 (DMA), 2-히드록시에틸 메타크릴레이트 (HEMA), 에톡시에틸 메타크릴아미드 (EOEMA) 또는 에틸렌 글리콜 메틸 에테르 메타크릴레이트 (EGMA) 또는 이들의 임의의 조합으로부터 선택되는 친수성 단량체, 및 임의로 약 1 중량% 내지 약 20 중량%의 메틸 메타크릴레이트 (MMA), 이소보르닐 메타크릴레이트 (IBM) 또는 2-히드록시부틸 메타크릴레이트 (HOB) 또는 이들의 임의의 조합으로부터 선택되는 소수성 단량체를 포함하는 중합성 조성물의 반응 생성물인 중합체성 렌즈 몸체를 포함하는 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈.
17. a) 콘택트 렌즈 몰드에서 상기 중합성 조성물을 중합시켜, 중합체성 렌즈 몸체를 수득하는 단계, b) 상기 콘택트 렌즈 몰드로부터 중합체성 렌즈 몸체를 제거하는 단계, c) 추출 용매 중에서 중합체성 렌즈 몸체를 추출하는 단계, d) 수화액 중에서 중합체성 렌즈 몸체를 수화시켜, 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈를 수득하는 단계, e) 상기 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈와 패키징 용액을 패키지 내에 밀봉하는 단계, 및 e) 상기 패키지를 오토클레이빙하는 단계를 포함하며, 여기서 추출 용매, 또는 수화액, 또는 패키징 용액 중 적어도 하나는 적어도 1종의 방출가능한 음이온성 작용제를 함유하는, 임의의 선행 또는 하기 실시양태/특징/측면 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈를 제조하는 방법.
18. 추출 용매가 상기 적어도 1종의 방출가능한 음이온성 작용제를 포함하는, 임의의 선행 또는 하기 실시양태/특징/측면의 방법.
19. 15 중량% 내지 65 중량%의 적어도 1종의 실록산 단량체, 25 중량% 내지 75 중량%의 적어도 1종의 비이온성 친수성 단량체, 및 0.5 중량% 내지 3 중량%의 3-(디메틸아미노)프로필 메타크릴레이트를 포함하는 중합성 조성물의 반응 생성물인 중합체성 렌즈 몸체를 포함하며, 시험관내 방출 검정에서 시험 시 적어도 8시간 동안 적어도 6 μg/시간의 방출 속도로, 방출가능한 음이온성 작용제를 실질적으로 선형 방출시킬 수 있고, 여기서 3-(디메틸아미노)프로필 메타크릴레이트는 유리하게도 중합체성 렌즈 몸체에 의한 방출가능한 음이온성 작용제의 흡수 및/또는 지속 방출을 촉진하는 미착용 멸균 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈.
본원의 개시내용은 특정한 예시되는 예를 언급하며, 그러한 예들이 제한으로서가 아니라 예로서 제공된다는 것이 이해되어야 한다. 예시적인 예들에 대해 논의하고 있기는 하지만, 전기한 상세한 설명의 의도는 추가적인 개시내용에 의해 정의되는 바와 같은 본 발명의 기술사상 및 영역에 속할 수 있을 때의 그 예의 모든 변형, 대안 및 등가물들을 포괄하는 것으로 해석되어야 한다.
"예" 또는 "구체적인 예" 또는 "측면" 또는 "실시양태" 또는 유사 어구에 대한 본원에서의 언급은 특정 특징 조합이 상호 배제적이거나 문맥상 달리 표시되는 경우가 아닌 한, 전-기 또는 후-기 예, 측면, 실시양태 (즉 특징들)의 임의의 조합과 조합될 수 있는 상기 양이온성 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 또는 그의 구성요소, 상기 밀봉된 콘택트 렌즈 패키지 또는 그의 구성요소, 또는 상기 양이온성 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 제조 방법 (문맥에 따름)의 특징 또는 특징들을 소개하고자 하는 것이다. 또한, 본 명세서에서 사용될 때, 단수 형태는 문맥상 분명하게 달리 지정되지 않는 한 복수의 언급 (예컨대 적어도 1종의 이상)을 포함한다. 이에 따라, 예를 들면 "콘택트 렌즈"에 대한 언급은 단일 렌즈는 물론, 2종 이상의 동일하거나 상이한 렌즈들도 포함한다.
본 개시내용에서 언급된 모든 참고문헌들의 전체 내용은 그것이 본 개시내용과 모순되지 않는 정도까지 본원에 참조로서 개재된다.
본 발명은 문장 및/또는 단락에서 제시되는 바와 같은 상기한 다양한 특징 또는 실시양태 및/또는 하기 청구범위의 어떠한 조합도 포함할 수 있다. 본원 개시 특징들의 어떠한 조합도 본 발명의 일부로 간주되므로, 조합가능한 특징들과 관련하여 제한은 두지 않는다.
관련 기술분야 통상의 기술자라면, 본 명세서의 고찰 및 본원에서 개시되는 본 발명의 실시시 본 발명의 다른 실시양태들이 떠오르게 될 것이다. 본 명세서 및 실시예들은 오로지 예시적인 것으로 간주되는 것이며, 본 발명의 진정한 영역 및 기술사상은 하기하는 청구범위 및 그의 등가물들에 의해 표시되는 것으로 하고자 한다.

Claims (21)

  1. 패키징 용액 중에 침지되고 패키지 내에 밀봉된 미착용 멸균 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈이며, 상기 콘택트 렌즈는
    (a) 15 중량% 내지 65 중량%의 적어도 1종의 실록산 단량체, 25 중량% 내지 75 중량%의 적어도 1종의 비이온성 친수성 단량체, 및 0.5 중량% 내지 3 중량%의 3-(디메틸아미노)프로필 메타크릴레이트를 포함하는 중합성 조성물의 반응 생성물인 중합체성 렌즈 몸체; 및
    (b) 중합체성 렌즈 몸체에 부착된 적어도 1종의 방출가능한 음이온성 작용제
    를 포함하고,
    여기서 3-(디메틸아미노)프로필 메타크릴레이트는 중합체성 렌즈 몸체에 의한 적어도 1종의 방출가능한 음이온성 작용제의 흡수 및/또는 지속 방출을 촉진하는 것인
    콘택트 렌즈.
  2. 제1항에 있어서, 중합성 조성물이 1.0 중량% 내지 2.5 중량%의 3-(디메틸아미노)프로필 메타크릴레이트를 포함하는 것인 콘택트 렌즈.
  3. 제1항에 있어서, 중합성 조성물이 화학식 I로 표시되는 제1 실록산 단량체 및 화학식 II로 표시되는 제2 실록산 단량체를 포함하는 것인 콘택트 렌즈.
  4. 제3항에 있어서, 치수 안정성을 갖는 콘택트 렌즈.
  5. 제1항에 있어서, 적어도 1종의 방출가능한 음이온성 작용제가 지방산인 콘택트 렌즈.
  6. 제1항에 있어서, 적어도 1종의 방출가능한 음이온성 작용제가 소분자인 콘택트 렌즈.
  7. 제1항에 있어서, 인공 눈물막 용액 중에 배치될 경우 중합체성 렌즈 몸체에 의한 적어도 1종의 방출가능한 음이온성 작용제의 지속 방출이 적어도 8시간 동안 실질적으로 선형인 콘택트 렌즈.
  8. 제1항에 있어서, 인공 눈물막 용액 중에 배치될 경우 중합체성 렌즈 몸체에 의한 적어도 1종의 방출가능한 음이온성 작용제의 지속 방출이 적어도 8시간 동안 실질적으로 선형이며, 방출 프로파일의 선형 회귀가 적어도 0.90의 R-제곱 값을 갖는 것인 콘택트 렌즈.
  9. 제1항에 있어서, 인공 눈물막 용액 중에 배치될 경우 중합체성 렌즈 몸체에 의한 적어도 1종의 방출가능한 음이온성 작용제의 지속 방출이 적어도 8시간 동안 실질적으로 선형이며, 방출 프로파일의 선형 회귀가 적어도 0.90의 R-제곱 값을 가지며, 대조군 렌즈의 방출 프로파일은 대조군 렌즈로부터 방출가능한 음이온성 작용제의 50 중량% 이상이 3시간 이하의 기간 내에 방출되는 버스트(burst) 방출을 나타내는 것인 콘택트 렌즈.
  10. 제1항에 있어서, 인공 눈물막 용액 중에 배치될 경우 중합체성 렌즈 몸체에 의한 적어도 1종의 방출가능한 음이온성 작용제의 지속 방출이 적어도 8시간 동안 실질적으로 선형이며, 방출 프로파일의 선형 회귀가 적어도 0.90의 R-제곱 값을 가지며, 대조군 렌즈의 방출 프로파일은 콘택트 렌즈로부터 방출가능한 음이온성 작용제의 50 중량% 이상이 3시간 이하의 기간 내에 방출되는 버스트 방출을 나타내며, 방출가능한 음이온성 작용제가 올레산인 콘택트 렌즈.
  11. 제1항에 있어서, 패키징 용액이 상기 적어도 1종의 방출가능한 음이온성 작용제와 동일하거나 상이한 추가적인 방출가능한 음이온성 작용제를 포함하는 것인 콘택트 렌즈.
  12. 제1항에 있어서, 중합체성 렌즈 몸체에 약 25 μg 내지 약 1000 μg의 방출가능한 음이온성 작용제가 부착된 것인 콘택트 렌즈.
  13. 제1항에 있어서, 중합체성 렌즈 몸체에 약 100 μg 내지 약 300 μg의 방출가능한 음이온성 작용제가 부착되며, 방출가능한 음이온성 작용제가 올레산인 콘택트 렌즈.
  14. 제1항에 있어서, 패키지가
    (a) 패키징 용액을 보유하는 공동을 갖는 베이스 부재; 및
    (b) 베이스 부재와 액밀 밀봉을 형성하는 덮개
    를 포함하는 것인 콘택트 렌즈.
  15. 25 중량% 내지 55 중량%의 실록산 단량체, 30 중량% 내지 55 중량%의, N-비닐 피롤리돈, N-비닐-N-메틸 아세트아미드 또는 이들의 조합으로부터 선택되는 비닐 단량체, 0.5 중량% 내지 3 중량%의 3-(디메틸아미노)프로필 메타크릴레이트, 및 임의로 약 1 중량% 내지 약 20 중량%의, N,N-디메틸아크릴아미드 (DMA), 2-히드록시에틸 메타크릴레이트 (HEMA), 에톡시에틸 메타크릴아미드 (EOEMA) 또는 에틸렌 글리콜 메틸 에테르 메타크릴레이트 (EGMA) 또는 이들의 임의의 조합으로부터 선택되는 친수성 단량체, 및 임의로 약 1 중량% 내지 약 20 중량%의, 메틸 메타크릴레이트 (MMA), 이소보르닐 메타크릴레이트 (IBM) 또는 2-히드록시부틸 메타크릴레이트 (HOB) 또는 이들의 임의의 조합으로부터 선택되는 소수성 단량체를 포함하는 중합성 조성물의 반응 생성물인 중합체성 렌즈 몸체를 포함하는 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈.
  16. 제15항에 있어서, 중합성 조성물이 1.0 중량% 내지 2.5 중량%의 3-(디메틸아미노)프로필 메타크릴레이트를 포함하는 것인 콘택트 렌즈.
  17. 제15항에 있어서, 중합성 조성물이 화학식 I로 표시되는 제1 실록산 단량체 및 화학식 II로 표시되는 제2 실록산 단량체를 포함하는 것인 콘택트 렌즈.
  18. 제15항에 있어서, 치수 안정성을 갖는 콘택트 렌즈.
  19. 제1항에 따른 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈를 제조하는 방법이며, 상기 방법은 a) 콘택트 렌즈 몰드에서 상기 중합성 조성물을 중합시켜, 중합체성 렌즈 몸체를 수득하는 단계, b) 상기 콘택트 렌즈 몰드로부터 중합체성 렌즈 몸체를 제거하는 단계, c) 추출 용매 중에서 중합체성 렌즈 몸체를 추출하는 단계, d) 수화액 중에서 중합체성 렌즈 몸체를 수화시켜, 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈를 수득하는 단계, e) 상기 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈와 패키징 용액을 패키지 내에 밀봉하는 단계, 및 e) 상기 패키지를 오토클레이빙하는 단계를 포함하고, 여기서 추출 용매, 또는 수화액, 또는 패키징 용액 중 적어도 하나는 적어도 1종의 방출가능한 음이온성 작용제를 함유하는 것인 방법.
  20. 제19항에 있어서, 추출 용매가 상기 적어도 1종의 방출가능한 음이온성 작용제를 포함하는 것인 방법.
  21. 15 중량% 내지 65 중량%의 적어도 1종의 실록산 단량체, 25 중량% 내지 75 중량%의 적어도 1종의 비이온성 친수성 단량체, 및 0.5 중량% 내지 3 중량%의 3-(디메틸아미노)프로필 메타크릴레이트인 적어도 1종의 비고리형 3급 아민 단량체를 포함하는 중합성 조성물의 반응 생성물인 중합체성 렌즈 몸체를 포함하는 미착용 멸균 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈이며, 상기 미착용 멸균 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 시험관내 방출 검정에서 시험 시 적어도 8시간 동안 적어도 6 μg/시간의 방출 속도로, 방출가능한 음이온성 작용제를 실질적으로 선형 방출시킬 수 있고, 여기서 3-(디메틸아미노)프로필 메타크릴레이트는 중합체성 렌즈 몸체에 의한 방출가능한 음이온성 작용제의 흡수 및/또는 지속 방출을 촉진하는 것인 미착용 멸균 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE441132T1 (de) 1999-12-16 2009-09-15 Asahikasei Aime Co Ltd Zum tragen über lange zeiträume geeignete weiche kontaktlinsen
US8388995B1 (en) * 2006-02-03 2013-03-05 Auburn University Controlled and extended delivery of hyaluronic acid and comfort molecules via a contact lens platform
US7426993B2 (en) 2005-08-09 2008-09-23 Coopervision International Holding Company, Lp Contact lens package
US8231218B2 (en) 2006-06-15 2012-07-31 Coopervision International Holding Company, Lp Wettable silicone hydrogel contact lenses and related compositions and methods
US20080152540A1 (en) * 2006-12-22 2008-06-26 Bausch & Lomb Incorporated Packaging solutions
TWI506333B (zh) * 2008-12-05 2015-11-01 Novartis Ag 用以傳遞疏水性舒適劑之眼用裝置及其製造方法
GB0917806D0 (en) * 2009-10-12 2009-11-25 Sauflon Cl Ltd Fluorinated silicone hydrogels
US8480227B2 (en) * 2010-07-30 2013-07-09 Novartis Ag Silicone hydrogel lenses with water-rich surfaces
CN104039868B (zh) 2011-02-28 2016-08-24 库柏维景国际控股公司 可湿性硅酮水凝胶隐形眼镜
SG192244A1 (en) 2011-02-28 2013-09-30 Coopervision Int Holding Co Lp Silicone hydrogel contact lenses
EP3622973A4 (en) * 2017-05-10 2021-01-06 Toray Industries, Inc. MEDICAL DEVICE
US20220183433A1 (en) * 2020-12-15 2022-06-16 Coopervision International Limited Cationic contact lens

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