KR20240041847A - Compound and organic light emitting device comprising same - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 화학식 1의 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.This specification relates to the compound of Formula 1 and an organic light-emitting device containing the same.
Description
본 출원은 2022년 09월 23일 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2022-0120833호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.This application claims the benefit of the filing date of Korean Patent Application No. 10-2022-0120833 filed with the Korea Intellectual Property Office on September 23, 2022, the entire contents of which are included in this specification.
본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다. This specification relates to compounds and organic light-emitting devices containing the same.
본 명세서에서, 유기 발광 소자란 유기 반도체 물질을 이용한 발광 소자로서, 전극과 유기 반도체 물질 사이에서의 정공 및/또는 전자의 교류를 필요로 한다. 유기 발광 소자는 동작 원리에 따라 하기와 같이 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 첫째는 외부의 광원으로부터 소자로 유입된 광자에 의하여 유기물층에서 엑시톤(exiton)이 형성되고, 이 엑시톤이 전자와 정공으로 분리되고, 이 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되어 전류원(전압원)으로 사용되는 형태의 발광 소자이다. 둘째는 2개 이상의 전극에 전압 또는 전류를 가하여 전극과 계면을 이루는 유기 반도체 물질층에 정공 및/또는 전자를 주입하고, 주입된 전자와 정공에 의하여 작동하는 형태의 발광 소자이다.In this specification, an organic light-emitting device is a light-emitting device using an organic semiconductor material and requires exchange of holes and/or electrons between an electrode and an organic semiconductor material. Organic light-emitting devices can be broadly divided into two types according to their operating principles as follows. First, excitons are formed in the organic layer by photons flowing into the device from an external light source, these excitons are separated into electrons and holes, and these electrons and holes are transferred to different electrodes and used as current sources (voltage sources). It is a type of light emitting device. The second type is a light-emitting device that applies voltage or current to two or more electrodes to inject holes and/or electrons into the organic semiconductor material layer forming the interface with the electrodes, and operates by the injected electrons and holes.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자억제층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이러한 유기 발광 소자는 자발광, 고휘도, 고효율, 낮은 구동 전압, 넓은 시야각, 높은 콘트라스트 등의 특성을 갖는 것으로 알려져 있다.In general, organic luminescence refers to a phenomenon that converts electrical energy into light energy using organic materials. Organic light-emitting devices that utilize the organic light-emitting phenomenon usually have a structure including an anode, a cathode, and an organic material layer between them. Here, the organic material layer is often composed of a multi-layer structure composed of different materials to increase the efficiency and stability of the organic light-emitting device. For example, it consists of a hole injection layer, a hole transport layer, a light-emitting layer, an electron suppression layer, an electron transport layer, and an electron injection layer. You can lose. In the structure of this organic light-emitting device, when a voltage is applied between the two electrodes, holes are injected from the anode and electrons from the cathode into the organic material layer. When the injected holes and electrons meet, an exciton is formed, and this exciton is When it falls back to the ground state, it glows. These organic light-emitting devices are known to have characteristics such as self-luminescence, high brightness, high efficiency, low driving voltage, wide viewing angle, and high contrast.
유기 발광 소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하 수송 재료, 예컨대 정공 주입 재료, 정공 수송 재료, 전자 억제 물질, 전자 수송 재료, 전자 주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료가 있다.Materials used as organic layers in organic light-emitting devices can be classified into light-emitting materials and charge transport materials, such as hole injection materials, hole transport materials, electron suppression materials, electron transport materials, and electron injection materials, depending on their function. Depending on the color of the light, there are blue, green, and red light emitting materials, as well as yellow and orange light emitting materials needed to achieve better natural colors.
또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 재료로서 호스트/도펀트 계를 사용할 수 있다. 그 원리는 발광층을 주로 구성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작고 발광 효율이 우수한 도펀트를 발광층에 소량 혼합하면, 호스트에서 발생한 엑시톤이 도펀트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이 때 호스트의 파장이 도펀트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도펀트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.Additionally, in order to increase color purity and increase luminous efficiency through energy transfer, a host/dopant system can be used as a luminescent material. The principle is that when a small amount of dopant, which has a smaller energy band gap and higher luminous efficiency than the host that mainly constitutes the light-emitting layer, is mixed into the light-emitting layer, excitons generated in the host are transported to the dopant, producing highly efficient light. At this time, since the wavelength of the host moves to the wavelength of the dopant, light of the desired wavelength can be obtained depending on the type of dopant used.
전술한 유기 발광 소자가 갖는 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 발광 물질, 전자 억제 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되므로 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.In order to fully demonstrate the excellent characteristics of the above-described organic light-emitting device, the materials that make up the organic layer within the device, such as hole injection material, hole transport material, light-emitting material, electron suppressor material, electron transport material, and electron injection material, must be stable and efficient materials. As this is supported by , the development of new materials continues to be required.
본 명세서에는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자가 기재된다. Disclosed herein are compounds and organic light-emitting devices containing the same.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1의 화합물을 제공한다.An exemplary embodiment of the present specification provides a compound of Formula 1 below.
[화학식 1][Formula 1]
상기 화학식 1에 있어서,In Formula 1,
B는 치환 또는 비치환된 퀴놀린, 또는 치환 또는 비치환된 이소퀴놀린이고,B is substituted or unsubstituted quinoline, or substituted or unsubstituted isoquinoline,
L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합, 치환 또는 치환된 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,L1 and L2 are the same or different from each other and are each independently a direct bond, a substituted or substituted arylene group, or a substituted or unsubstituted heteroarylene group,
R은 수소, 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,R is hydrogen, deuterium, halogen group, nitrile group, substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted aryl group, substituted or unsubstituted silyl group, substituted or unsubstituted cycloalkyl group, or substituted or unsubstituted hetero It is an aryl group,
A는 하기 화학식 2-1이고,A is the formula 2-1 below,
[화학식 2-1] [Formula 2-1]
상기 화학식 2-1 에 있어서, In Formula 2-1,
R1이 치환되지 않은 탄소 중 하나는 L1과 결합하고, X1는 O 또는 S이고, One of the carbons on which R1 is not substituted is bonded to L1, and X1 is O or S,
X2 및 X3 중 하나는 O 또는 S이고, 나머지는 직접결합이고,One of X2 and X3 is O or S, the other is a direct bond,
R1은 수소, 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,R1 is hydrogen, deuterium, halogen group, nitrile group, substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted aryl group, substituted or unsubstituted silyl group, substituted or unsubstituted cycloalkyl group, or substituted or unsubstituted hetero It is an aryl group,
r1은 1 내지 8의 정수이며, r1이 2 이상일 때, R은 서로 같거나 상이하고,r1 is an integer from 1 to 8, and when r1 is 2 or more, R is the same or different from each other,
a는 1 내지 9의 정수이며, a가 2 이상일 때, R1은 서로 같거나 상이하다.a is an integer from 1 to 9, and when a is 2 or more, R1 is the same or different from each other.
또한, 본 발명의 일 실시상태에 따르면, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 전술한 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.Additionally, according to an exemplary embodiment of the present invention, a first electrode; a second electrode provided opposite the first electrode; and an organic light emitting device including one or more organic material layers provided between the first electrode and the second electrode, wherein one or more layers of the organic material layers include the above-mentioned compounds.
본 발명의 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있다. 본 발명의 화합물을 포함하여 유기 발광 소자를 제조하는 경우, 고효율, 저전압 및 장수명 특성을 갖는 유기 발광 소자를 얻을 수 있으며, 본 발명의 화합물을 유기 발광 소자의 발광층에 포함하는 경우, 낮은 전압, 높은 효율, 및 장수명의 특성을 가지는 유기 발광 소자를 제조할 수 있다.The compound of the present invention can be used as a material for the organic layer of an organic light-emitting device. When manufacturing an organic light-emitting device including the compound of the present invention, an organic light-emitting device with high efficiency, low voltage, and long lifespan characteristics can be obtained, and when the compound of the present invention is included in the light-emitting layer of the organic light-emitting device, low voltage, high Organic light-emitting devices with efficiency and long lifespan characteristics can be manufactured.
도 1 및 도 2는 본 발명에 따른 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.1 and 2 show examples of organic light-emitting devices according to the present invention.
이하 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다. Hereinafter, this specification will be described in more detail.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.In this specification, when a part “includes” a certain component, this means that it may further include other components rather than excluding other components, unless specifically stated to the contrary.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.In this specification, when a member is said to be located “on” another member, this includes not only the case where a member is in contact with another member, but also the case where another member exists between the two members.
상기 "치환" 이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.The term "substitution" means that a hydrogen atom bonded to a carbon atom of a compound is changed to another substituent. The position to be substituted is not limited as long as it is the position where the hydrogen atom is substituted, that is, a position where the substituent can be substituted, and if two or more substituents are substituted. , two or more substituents may be the same or different from each other.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기(-CN); 실릴기; 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 도 있다.As used herein, the term “substituted or unsubstituted” refers to deuterium; halogen group; Cyano group (-CN); silyl group; boron group; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted aryl group; and substituted or unsubstituted heterocyclic groups, or is substituted with a substituent in which two or more of the above-exemplified substituents are linked, or does not have any substituent. For example, “a substituent group in which two or more substituents are connected” may be a biphenyl group. That is, the biphenyl group may be an aryl group, or it may be interpreted as a substituent in which two phenyl groups are connected.
상기 치환기들의 예시들은 하기에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다. Examples of the above substituents are described below, but are not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 상기 할로겐기의 예로는 불소(F), 염소(Cl), 브롬(Br) 또는 요오드(I)가 있다.In this specification, examples of the halogen group include fluorine (F), chlorine (Cl), bromine (Br), or iodine (I).
본 명세서에 있어서, 상기 실릴기는 -SiY1Y2Y3의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Y1, Y2 및 Y3는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다. In the present specification, the silyl group may be represented by the formula -SiY1Y2Y3, and Y1, Y2, and Y3 are each hydrogen; Substituted or unsubstituted alkyl group; Or, it may be a substituted or unsubstituted aryl group. The silyl group specifically includes, but is not limited to, trimethylsilyl group, triethylsilyl group, t-butyldimethylsilyl group, vinyldimethylsilyl group, propyldimethylsilyl group, triphenylsilyl group, diphenylsilyl group, and phenylsilyl group. No.
본 명세서에 있어서, 상기 붕소기는 -BY4Y5의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Y4 및Y5는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.In the present specification, the boron group may be represented by the chemical formula -BY4Y5, and Y4 and Y5 are each hydrogen; Substituted or unsubstituted alkyl group; Or, it may be a substituted or unsubstituted aryl group. The boron group specifically includes, but is not limited to, trimethyl boron group, triethyl boron group, t-butyldimethyl boron group, triphenyl boron group, and phenyl boron group.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.In the present specification, the alkyl group may be straight chain or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 60. According to one embodiment, the carbon number of the alkyl group is 1 to 30. According to another embodiment, the carbon number of the alkyl group is 1 to 20. According to another embodiment, the carbon number of the alkyl group is 1 to 10. Specific examples of alkyl groups include, but are not limited to, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, tert-butyl, pentyl, hexyl, heptyl, and octyl groups.
본 명세서에 있어서, 상기 아릴알킬기는 아릴기로 치환된 알킬기를 말한다. 탄소수는 특별히 한정하지 않으나, 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 30이고, 알킬기에 치환된 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. In the present specification, the arylalkyl group refers to an alkyl group substituted with an aryl group. The number of carbon atoms is not particularly limited, but according to one embodiment, the carbon number of the alkyl group is 1 to 30, and the carbon number of the aryl group substituted by the alkyl group is 6 to 30.
본 명세서에 있어서, 상기 아민기는 -NH2; 알킬아민기; N-알킬아릴아민기; 아릴아민기; N-아릴헤테로아릴아민기; N-알킬헤테로아릴아민기 및 헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기; 디메틸아민기; 에틸아민기; 디에틸아민기; 페닐아민기; 나프틸아민기; 바이페닐아민기; 안트라세닐아민기; 9-메틸안트라세닐아민기; 디페닐아민기; 디톨릴아민기; N-페닐톨릴아민기; 트리페닐아민기; N-페닐바이페닐아민기; N-페닐나프틸아민기; N-바이페닐나프틸아민기; N-나프틸플루오레닐아민기; N-페닐페난트레닐아민기; N-바이페닐페난트레닐아민기; N-페닐플루오레닐아민기; N-페닐터페닐아민기; N-페난트레닐플루오레닐아민기; N-바이페닐플루오레닐아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the amine group is -NH 2 ; Alkylamine group; N-alkylarylamine group; Arylamine group; N-arylheteroarylamine group; It may be selected from the group consisting of N-alkylheteroarylamine group and heteroarylamine group, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 30. Specific examples of amine groups include methylamine groups; dimethylamine group; ethylamine group; diethylamine group; phenylamine group; Naphthylamine group; Biphenylamine group; Anthracenylamine group; 9-methylanthracenylamine group; Diphenylamine group; Ditolylamine group; N-phenyltolylamine group; Triphenylamine group; N-phenylbiphenylamine group; N-phenylnaphthylamine group; N-biphenylnaphthylamine group; N-naphthylfluorenylamine group; N-phenylphenanthrenylamine group; N-biphenylphenanthrenylamine group; N-phenylfluorenylamine group; N-phenylterphenylamine group; N-phenanthrenylfluorenylamine group; N-biphenylfluorenylamine group, etc., but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 상기 N-알킬아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.In the present specification, the N-alkylarylamine group refers to an amine group in which the N of the amine group is substituted with an alkyl group and an aryl group.
본 명세서에 있어서, 상기 N-아릴헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 아릴기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.In the present specification, the N-arylheteroarylamine group refers to an amine group in which an aryl group and a heteroaryl group are substituted at the N of the amine group.
본 명세서에 있어서, 상기 N-알킬헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.In the present specification, the N-alkylheteroarylamine group refers to an amine group in which the N of the amine group is substituted with an alkyl group and a heteroaryl group.
본 명세서에 있어서, 알킬아민기, N-아릴알킬아민기, 알킬티옥시기, 알킬술폭시기, N-알킬헤테로아릴아민기 중의 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 구체적으로 알킬티옥시기로는 메틸티옥시기; 에틸티옥시기; tert－부틸티옥시기; 헥실티옥시기; 옥틸티옥시기 등이 있고, 알킬술폭시기로는 메실; 에틸술폭시기; 프로필술폭시기; 부틸술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In this specification, the alkyl groups in the alkylamine group, N-arylalkylamine group, alkylthioxy group, alkylsulfoxy group, and N-alkylheteroarylamine group are the same as examples of the alkyl groups described above. Specifically, the alkylthioxy group includes methylthioxy group; ethylthioxy group; tert-butylthioxy group; hexylthioxy group; Octylthioxy groups, etc., and examples of alkylsulfoxy groups include mesyl; ethyl sulfoxy group; Propyl alcohol oxygen group; Butyl sulfoxy group, etc., but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 상기 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. In the present specification, the cycloalkyl group is not particularly limited, but preferably has 3 to 60 carbon atoms, and according to one embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 30 carbon atoms. According to another embodiment, the carbon number of the cycloalkyl group is 3 to 20. According to another embodiment, the carbon number of the cycloalkyl group is 3 to 6. Specifically, it includes cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group, etc., but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 상기 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 트리페닐렌기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the aryl group is not particularly limited, but preferably has 6 to 60 carbon atoms and may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group. According to one embodiment, the aryl group has 6 to 30 carbon atoms. According to one embodiment, the aryl group has 6 to 20 carbon atoms. The aryl group may be a monocyclic aryl group, such as a phenyl group, biphenyl group, or terphenyl group, but is not limited thereto. The polycyclic aryl group may be a naphthyl group, anthracenyl group, phenanthrenyl group, pyrenyl group, perylenyl group, triphenylene group, chrysenyl group, fluorenyl group, etc., but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 상기 헤테로아릴기는 이종원자로 N, O, P, S, Si 및 Se 중 1개 이상을 포함하는 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로고리기의 탄소수는 2 내지 30이다. 헤테로고리기의 예로는 피리딘기, 피롤기, 피리미딘기, 피리다지닐기, 퓨란기, 티오펜기, 이미다졸기, 피라졸기, 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 카바졸기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the heteroaryl group is a cyclic group containing one or more of N, O, P, S, Si, and Se as heteroatoms, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 60 carbon atoms. According to one embodiment, the carbon number of the heterocyclic group is 2 to 30. Examples of heterocyclic groups include pyridine group, pyrrole group, pyrimidine group, pyridazinyl group, furan group, thiophene group, imidazole group, pyrazole group, dibenzofuran group, dibenzothiophene group, carbazole group, etc. However, it is not limited to these.
본 명세서에 있어서, "인접한 기와 서로 결합하여 고리를 형성"에서 "인접한"의 의미는 전술한 바와 동일하며, 상기 "고리"는 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 의미한다.In the present specification, the meaning of “adjacent” in “joining with adjacent groups to form a ring” is the same as described above, and the “ring” refers to a substituted or unsubstituted hydrocarbon ring; Or it means a substituted or unsubstituted heterocycle.
본 명세서에 있어서, 상기 탄화수소고리는 방향족 탄화수소고리, 지방족 탄화수소고리, 또는 방향족 탄화수소고리와 지방족 탄화수소고리의 축합고리일 수 있으며, 상기 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 시클로알킬기, 아릴기, 및 이들의 조합의 예시 중에서 선택될 수 있으며, 상기 탄화수소고리는 벤젠, 시클로헥산, 아다만탄, 바이시클로[2.2.1]헵탄, 바이시클로[2.2.1]옥탄, 테트라하이드로나프탈렌, 테트라하이드로안트라센, 1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-메타노나프탈렌, 및 1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-에타노나프탈렌 등이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the hydrocarbon ring may be an aromatic hydrocarbon ring, an aliphatic hydrocarbon ring, or a condensed ring of an aromatic hydrocarbon ring and an aliphatic hydrocarbon ring, and, except for those that are not monovalent, the cycloalkyl group, the aryl group, and combinations thereof. It can be selected from examples, and the hydrocarbon ring is benzene, cyclohexane, adamantane, bicyclo[2.2.1]heptane, bicyclo[2.2.1]octane, tetrahydronaphthalene, tetrahydroanthracene, 1,2 , 3,4-tetrahydro-1,4-methanonaphthalene, and 1,2,3,4-tetrahydro-1,4-ethanonaphthalene, but are not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고, 상기 아릴기에서 정의한 바와 같다.In the present specification, the arylene group is the same as defined for the aryl group above, except that it is a divalent group.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고, 상기 헤테로아릴기에서 정의한 바와 같다.In the present specification, the heteroarylene group is the same as defined for the heteroaryl group above, except that it is a divalent group.
본 명세서에서 달리 정의되지 않는 한, 본 명세서에서 사용되는 모든 기술적 및 과학적 용어는 본 발명이 속하는 기술 분야의 당업자에 의해 통상적으로 이해되는 바와 동일한 의미를 갖는다. 본 명세서에서 설명되는 것과 유사하거나 등가인 방법 및 재료가 본 발명의 실시 형태의 실시 또는 시험에서 사용될 수 있지만, 적합한 방법 및 재료가 후술된다. 본 명세서에서 언급되는 모든 간행물, 특허 출원, 특허 및 다른 참고 문헌은 전체적으로 본 명세서에 참고로 포함되며, 상충되는 경우 특정 어구(passage)가 언급되지 않으면, 정의를 비롯한 본 명세서가 우선할 것이다. 게다가, 재료, 방법, 및 실시예는 단지 예시적인 것이며 제한하고자 하는 것은 아니다.Unless otherwise defined herein, all technical and scientific terms used herein have the same meaning as commonly understood by a person skilled in the art to which the present invention pertains. Although methods and materials similar or equivalent to those described herein can be used in the practice or testing of embodiments of the invention, suitable methods and materials are described below. All publications, patent applications, patents, and other references mentioned herein are incorporated by reference in their entirety, and in case of conflict, the present specification, including definitions, will control unless a specific passage is mentioned. Moreover, the materials, methods, and examples are illustrative only and are not intended to be limiting.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2-1은 아래 화학식 2-2 내지 2-7 중 어느 하나이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Formula 2-1 is any one of Formulas 2-2 to 2-7 below.
[화학식 2-2][Formula 2-2]
[화학식 2-3][Formula 2-3]
[화학식 2-4][Formula 2-4]
[화학식 2-5][Formula 2-5]
[화학식 2-6][Formula 2-6]
[화학식 2-7][Formula 2-7]
상기 화학식 2-2 내지 2-7에 있어서, X1 내지 X3, R1 및 a의 정의는 화학식 2-1에서 정의한 바와 같고, In Formulas 2-2 to 2-7, the definitions of X1 to X3, R1, and a are as defined in Formula 2-1,
R1이 치환되지 않은 탄소 중 하나는 L1과 결합한다. One of the carbons on which R1 is not substituted is bonded to L1.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A은 아래 구조 중 어느 하나이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, A is any one of the structures below.
상기 구조에 있어서, 각 구조의 탄소 중 하나는 L1과 결합하고, 나머지 탄소 중 하나 이상은 상기 화학식 2-1의 R1이 치환된다.In the above structure, one of the carbons in each structure is bonded to L1, and at least one of the remaining carbons is substituted with R1 of Formula 2-1.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 아래 화학식 1-1 내지 1-11 중 어느 하나이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Formula 1 is any one of Formulas 1-1 to 1-11 below.
[화학식 1-1] [화학식 1-2][Formula 1-1] [Formula 1-2]
[화학식 1-3] [화학식 1-4] [화학식 1-5][Formula 1-3] [Formula 1-4] [Formula 1-5]
[화학식 1-6] [화학식 1-7][Formula 1-6] [Formula 1-7]
[화학식 1-8] [화학식 1-9][Formula 1-8] [Formula 1-9]
[화학식 1-10] [화학식 1-11][Formula 1-10] [Formula 1-11]
상기 화학식 1-1 내지 1-11에 있어서, 상기 X1, X2, B, L1, L2, R, R1,a 및 r1은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.In Formulas 1-1 to 1-11, X1, X2, B, L1, L2, R, R1,a, and r1 are as defined in Formula 1.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 B는 중수소 또는 비치환된 아릴기로 치환 또는 비치환되는 퀴놀린기; 또는 중수소 또는 비치환된 아릴기로 치환 또는 비치환되는 퀴놀린기 이소퀴놀린기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, B is a quinoline group substituted or unsubstituted with deuterium or an unsubstituted aryl group; Or it is a quinoline group or an isoquinoline group that is substituted or unsubstituted with deuterium or an unsubstituted aryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 B는 중수소 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환되는 퀴놀린기; 또는 중수소 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환되는 퀴놀린기 이소퀴놀린기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, B is a quinoline group substituted or unsubstituted with deuterium or an unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or it is a quinoline group or an isoquinoline group that is substituted or unsubstituted with deuterium or an unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 B는 중수소 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환되는 퀴놀린기; 또는 중수소 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환되는 퀴놀린기 이소퀴놀린기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, B is a quinoline group substituted or unsubstituted with deuterium or an unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms; Or it is a quinoline group or an isoquinoline group that is substituted or unsubstituted with deuterium or an unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 B는 중수소 또는 비치환된 탄소수 6 내지 15의 아릴기로 치환 또는 비치환되는 퀴놀린기; 또는 중수소 또는 비치환된 탄소수 6 내지 15의 아릴기로 치환 또는 비치환되는 퀴놀린기 이소퀴놀린기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, B is a quinoline group substituted or unsubstituted with deuterium or an unsubstituted aryl group having 6 to 15 carbon atoms; Or, it is a quinoline group or an isoquinoline group that is substituted or unsubstituted with deuterium or an unsubstituted aryl group having 6 to 15 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 B는 아래 구조 중 어느 하나이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, B is any one of the structures below.
상기 점선은 화학식 1의 L2와 연결되는 부분이고, 상기 구조들은 중수소 또는 비치환된 아릴기로 치환 또는 비치환될 수 있다.The dotted line is the part connected to L2 of Formula 1, and the structures may be substituted or unsubstituted with deuterium or an unsubstituted aryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 B는 중수소 또는 비치환된 아릴기로 치환 또는 비치환된다.According to an exemplary embodiment of the present specification, B is substituted or unsubstituted with deuterium or an unsubstituted aryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 B는 중수소 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된다According to an exemplary embodiment of the present specification, B is substituted or unsubstituted with deuterium or an unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 B는 중수소 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된다According to an exemplary embodiment of the present specification, B is substituted or unsubstituted with deuterium or an unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 B는 중수소 또는 비치환된 탄소수 6 내지 15의 아릴기로 치환 또는 비치환된다According to an exemplary embodiment of the present specification, B is substituted or unsubstituted with deuterium or an unsubstituted aryl group having 6 to 15 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 B는 중수소로 치환 또는 비치환된다According to an exemplary embodiment of the present specification, B is substituted or unsubstituted with deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 B는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된다According to an exemplary embodiment of the present specification, B is substituted or unsubstituted with an unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 B는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된다According to an exemplary embodiment of the present specification, B is substituted or unsubstituted with an unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 B는 비치환된 탄소수 6 내지 15의 아릴기로 치환 또는 비치환된다.According to an exemplary embodiment of the present specification, B is substituted or unsubstituted with an unsubstituted aryl group having 6 to 15 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 B는 중수소, 비치환된 페닐기, 비치환된 나프틸기, 비치환된 비페닐기, 비치환된 터페닐기 또는 비치환된 페난트렌기로 치환 또는 비치환된다According to an exemplary embodiment of the present specification, B is substituted or unsubstituted with deuterium, an unsubstituted phenyl group, an unsubstituted naphthyl group, an unsubstituted biphenyl group, an unsubstituted terphenyl group, or an unsubstituted phenanthrene group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 B는 중수소, 비치환된 페닐기, 비치환된 나프틸기, 또는 비치환된 비페닐기로 치환 또는 비치환된다According to an exemplary embodiment of the present specification, B is substituted or unsubstituted with deuterium, an unsubstituted phenyl group, an unsubstituted naphthyl group, or an unsubstituted biphenyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 B는 중수소, 비치환된 페닐기, 또는 비치환된 나프틸기로 치환 또는 비치환된다.According to an exemplary embodiment of the present specification, B is substituted or unsubstituted with deuterium, an unsubstituted phenyl group, or an unsubstituted naphthyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 B는 중수소로 치환된다.According to an exemplary embodiment of the present specification, B is replaced with deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 B는 비치환된다.According to an exemplary embodiment of the present specification, B is unsubstituted.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1은 수소, 중수소, 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R1 is hydrogen, deuterium, or an unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1은 수소, 중수소, 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R1 is hydrogen, deuterium, or an unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1은 수소, 중수소, 또는 비치환된 탄소수 6 내지 15의 아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R1 is hydrogen, deuterium, or an unsubstituted aryl group having 6 to 15 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1은 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R1 is an unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1은 수소, 중수소, 비치환된 페닐기, 비치환된 나프틸기, 비치환된 비페닐기, 비치환된 터페닐기 또는 비치환된 페난트렌기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R1 is hydrogen, deuterium, an unsubstituted phenyl group, an unsubstituted naphthyl group, an unsubstituted biphenyl group, an unsubstituted terphenyl group, or an unsubstituted phenanthrene group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1은 수소, 중수소, 비치환된 페닐기, 또는 비치환된 나프틸기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R1 is hydrogen, deuterium, an unsubstituted phenyl group, or an unsubstituted naphthyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1은 수소, 중수소, 또는 비치환된 페닐기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R1 is hydrogen, deuterium, or an unsubstituted phenyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 직접결합, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, L1 and L2 are the same or different from each other and are each independently a direct bond, or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 직접결합, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, L1 and L2 are the same or different from each other and are each independently a direct bond, or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 20 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 직접결합, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 15의 아릴렌기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, L1 and L2 are the same or different from each other and are each independently a direct bond, or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 15 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 직접결합, 페닐렌기, 비페닐기, 또는 나프탈렌기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, L1 and L2 are the same or different from each other and are each independently a direct bond, a phenylene group, a biphenyl group, or a naphthalene group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 직접결합, 또는 페닐렌기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, L1 and L2 are the same or different from each other and are each independently a direct bond or a phenylene group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R은 수소 또는 중수소이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R is hydrogen or deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R은 수소이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R is hydrogen.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R은 중수소이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R is deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1은 O이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, X1 is O.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1은 S이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, X1 is S.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X2는 O이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, X2 is O.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X2는 S이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, X2 is S.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X3은 O이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, X3 is O.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X3은 S이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, X3 is S.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1은 O이고, X2는 O이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, X1 is O and X2 is O.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1은 S이고, X2는 O이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, X1 is S and X2 is O.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1은 O이고, X2는 S이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, X1 is O and X2 is S.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1은 S이고, X2는 S이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, X1 is S and X2 is S.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1은 O이고, X3은 O이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, X1 is O and X3 is O.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1은 S이고, X3은 O이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, X1 is S and X3 is O.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1은 O이고, X3은 S이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, X1 is O and X3 is S.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1은 S이고, X3은 S이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, X1 is S and X3 is S.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 구조식 중 어느 하나이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Formula 1 is one of the following structural formulas.
상기 화학식 1의 화합물의 치환기는 당 기술분야에 알려져 있는 방법에 의하여 결합될 수 있으며, 치환기의 종류, 위치 또는 개수는 당 기술분야에 알려져 있는 기술에 따라 변경될 수 있다.Substituents of the compound of Formula 1 may be combined by methods known in the art, and the type, position, or number of substituents may be changed according to techniques known in the art.
또한, 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 도입된 치환기의 고유 특성을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 예컨대, 유기 발광 소자 제조시 사용되는 정공 주입층 물질, 정공 수송용 물질, 발광층 물질 및 전자 수송층 물질에 주로 사용되는 치환기를 상기 코어 구조에 도입함으로써 각 유기물층에서 요구하는 조건들을 충족시키는 물질을 합성할 수 있다.In addition, by introducing various substituents into the core structure of the above structure, it is possible to synthesize compounds having the unique properties of the introduced substituents. For example, by introducing substituents mainly used in hole injection layer materials, hole transport materials, light emitting layer materials, and electron transport layer materials used in the manufacture of organic light-emitting devices into the core structure, a material that satisfies the conditions required for each organic material layer can be synthesized. You can.
또한, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 전술한 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.Additionally, the organic light emitting device according to the present invention includes a first electrode; a second electrode provided opposite the first electrode; And an organic light-emitting device comprising at least one organic material layer provided between the first electrode and the second electrode, wherein at least one layer of the organic material layer contains the above-described compound.
본 발명의 유기 발광 소자는 전술한 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.The organic light emitting device of the present invention can be manufactured using conventional organic light emitting device manufacturing methods and materials, except that one or more organic material layers are formed using the above-described compounds.
상기 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.The compound may be formed into an organic material layer by a solution coating method as well as a vacuum deposition method when manufacturing an organic light emitting device. Here, the solution application method refers to spin coating, dip coating, inkjet printing, screen printing, spraying, roll coating, etc., but is not limited to these.
본 발명의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 정공주입 및 정공수송을 동시에 하는 층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기물층 또는 더 많은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.The organic material layer of the organic light emitting device of the present invention may have a single-layer structure, or may have a multi-layer structure in which two or more organic material layers are stacked. For example, the organic light-emitting device of the present invention may have a structure including a hole injection layer, a hole transport layer, a layer that simultaneously performs hole injection and hole transport, a light-emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, etc. as an organic material layer. However, the structure of the organic light emitting device is not limited to this and may include fewer or more organic material layers.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자수송층, 전자주입층 및 전자주입과 전자수송을 동시에 하는 층 중 1층 이상을 포함할 수 있고, 상기 층들 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.In the organic light emitting device of the present invention, the organic material layer may include one or more of an electron transport layer, an electron injection layer, and a layer that performs both electron injection and electron transport, and one or more of the layers is represented by the formula (1) It may contain compounds.
또 하나의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함할 수 있고, 상기 전자수송층 또는 전자주입층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.In another organic light emitting device, the organic material layer may include an electron transport layer or an electron injection layer, and the electron transport layer or the electron injection layer may include the compound represented by Formula 1.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층 및 정공주입과 정공수송을 동시에 하는 층 중 1층 이상을 포함할 수 있고, 상기 층들 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.In the organic light emitting device of the present invention, the organic material layer may include one or more layers among a hole injection layer, a hole transport layer, and a layer that performs both hole injection and hole transport, and one or more of the layers is represented by the formula (1) It may contain compounds.
또 하나의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함할 수 있고, 상기 정공수송층 또는 정공주입층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.In another organic light emitting device, the organic material layer may include a hole injection layer or a hole transport layer, and the hole transport layer or the hole injection layer may include the compound represented by Formula 1.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. In the organic light-emitting device of the present invention, the organic material layer includes a light-emitting layer, and the light-emitting layer may include the compound represented by Formula 1 above.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 호스트로 포함한다. In the organic light emitting device of the present invention, the light emitting layer includes the compound represented by Formula 1 above as a host.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 발광층은 호스트와 도펀트를 포함한다. In the organic light emitting device of the present invention, the light emitting layer includes a host and a dopant.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 발광층은 호스트와 도펀트를 1: 99 내지 99:1의 중량비로 포함한다.In the organic light emitting device of the present invention, the light emitting layer includes a host and a dopant at a weight ratio of 1:99 to 99:1.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 발광층은 호스트와 도펀트를 1:1 내지 30:1의 중량비로 포함한다.In the organic light emitting device of the present invention, the light emitting layer includes a host and a dopant at a weight ratio of 1:1 to 30:1.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 발광층은 호스트와 도펀트를 2:1 내지 30:1의 중량비로 포함한다.In the organic light emitting device of the present invention, the light emitting layer includes a host and a dopant at a weight ratio of 2:1 to 30:1.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 제2 전극은 음극이다.In one embodiment of the present specification, the first electrode is an anode and the second electrode is a cathode.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 전극은 음극이고, 제2 전극은 양극이다.According to another exemplary embodiment, the first electrode is a cathode and the second electrode is an anode.
(1) 양극/정공수송층/발광층/음극(1) Anode/hole transport layer/light emitting layer/cathode
(2) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/음극(2) Anode/hole injection layer/hole transport layer/light emitting layer/cathode
(3) 양극/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/음극(3) Anode/hole injection layer/hole buffer layer/hole transport layer/light emitting layer/cathode
(4) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/음극(4) Anode/hole transport layer/light emitting layer/electron transport layer/cathode
(5) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극(5) Anode/hole transport layer/light emitting layer/electron transport layer/electron injection layer/cathode
(6) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/음극(6) Anode/hole injection layer/hole transport layer/light emitting layer/electron transport layer/cathode
(7) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극(7) Anode/hole injection layer/hole transport layer/light emitting layer/electron transport layer/electron injection layer/cathode
(8) 양극/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/전자수송층/음극(8) Anode/hole injection layer/hole buffer layer/hole transport layer/light emitting layer/electron transport layer/cathode
(9) 양극/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층 /음극(9) Anode/hole injection layer/hole buffer layer/hole transport layer/light emitting layer/electron transport layer/electron injection layer/cathode
(10) 양극/ 정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/음극(10) Anode/hole transport layer/electron suppression layer/light emitting layer/electron transport layer/cathode
(11) 양극/ 정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극(11) Anode/hole transport layer/electron suppression layer/light emitting layer/electron transport layer/electron injection layer/cathode
(12) 양극/정공주입층/정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/음극(12) Anode/hole injection layer/hole transport layer/electron suppression layer/light emitting layer/electron transport layer/cathode
(13)양극/정공주입층/정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/전자주입 층/음극(13) Anode/hole injection layer/hole transport layer/electron suppression layer/light-emitting layer/electron transport layer/electron injection layer/cathode
(14) 양극/정공수송층/발광층/정공억제층/전자수송층/음극(14) Anode/hole transport layer/light emitting layer/hole suppression layer/electron transport layer/cathode
(15) 양극/정공수송층/발광층/ 정공억제층/전자수송층/전자주입층/음극(15) Anode/hole transport layer/light emitting layer/hole suppression layer/electron transport layer/electron injection layer/cathode
(16) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공억제층/전자수송층/음극(16) Anode/hole injection layer/hole transport layer/light emitting layer/hole suppression layer/electron transport layer/cathode
(17)양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공억제층/전자수송층/전자주입 층/음극(17) Anode/hole injection layer/hole transport layer/light-emitting layer/hole suppression layer/electron transport layer/electron injection layer/cathode
(18)양극/정공주입층/정공수송층/전자억제층/발광층/정공저지층/전자주입및 수송층/음극(18) Anode/hole injection layer/hole transport layer/electron suppression layer/light emitting layer/hole blocking layer/electron injection and transport layer/cathode
본 발명의 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 2에 나타낸 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.The structure of the organic light emitting device of the present invention may have the same structure as shown in FIGS. 1 and 2, but is not limited thereto.
도 1에는 기판(1) 위에 제1 전극(2), 발광층(3) 및 제2 전극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 발광층(3)에 포함될 수 있다.Figure 1 illustrates the structure of an organic light-emitting device in which a first electrode 2, a light-emitting layer 3, and a second electrode 4 are sequentially stacked on a substrate 1. In this structure, the compound represented by Formula 1 may be included in the light-emitting layer 3.
도 2에는 기판(1) 위에 제1 전극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 전자억제층(7), 발광층(3), 정공저지층(8), 전자주입 및 수송층(9) 및 제2 전극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 발광층(3)에 포함될 수 있다.2 shows a first electrode 2, a hole injection layer 5, a hole transport layer 6, an electron blocking layer 7, a light emitting layer 3, a hole blocking layer 8, an electron injection layer, and The structure of an organic light emitting device in which the transport layer 9 and the second electrode 4 are sequentially stacked is illustrated. In this structure, the compound represented by Formula 1 may be included in the light-emitting layer 3.
예컨대, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공주입층, 정공수송층, 정공수송 및 정공주입을 동시에 하는 층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 및 전자수송 및 전자주입을 동시에하는 층으로 이루어진 군으로부터 선택된 1층 이상을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다.For example, the organic light emitting device according to the present invention deposits a metal, a conductive metal oxide, or an alloy thereof on a substrate using a physical vapor deposition (PVD) method such as sputtering or e-beam evaporation. An anode is formed by depositing a layer on which a hole injection layer, a hole transport layer, a layer that simultaneously performs hole transport and hole injection, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and a layer that performs both electron transport and electron injection are selected from the group consisting of It can be manufactured by forming an organic material layer containing one or more selected layers and then depositing a material that can be used as a cathode thereon. In addition to this method, an organic light-emitting device can also be made by sequentially depositing a cathode material, an organic material layer, and an anode material on a substrate.
상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층 및 전자수송층 등을 포함하는 다층 구조일 수도 있으나, 이에 한정되지 않고 단층 구조일 수 있다. 또한, 상기 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용매 공정(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다.The organic material layer may have a multi-layer structure including a hole injection layer, a hole transport layer, a light-emitting layer, and an electron transport layer, but is not limited to this and may have a single-layer structure. In addition, the organic material layer uses a variety of polymer materials to form a smaller number of layers by using a solvent process rather than a deposition method, such as spin coating, dip coating, doctor blading, screen printing, inkjet printing, or thermal transfer. It can be manufactured in layers.
상기 양극은 정공을 주입하는 전극으로, 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO, Indium Tin Oxide), 인듐아연 산화물(IZO, Indium Zinc Oxide)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.The anode is an electrode that injects holes, and the anode material is generally preferably a material with a large work function to facilitate hole injection into the organic layer. Specific examples of anode materials that can be used in the present invention include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, and gold, or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); Combination of metal and oxide such as ZnO:Al or SnO 2 :Sb; Conductive polymers such as poly(3-methylthiophene), poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene](PEDOT), polypyrrole, and polyaniline are included, but are not limited to these.
상기 음극은 전자를 주입하는 전극으로, 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.The cathode is an electrode that injects electrons, and the cathode material is preferably a material with a small work function to facilitate electron injection into the organic layer. Specific examples of cathode materials include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin and lead, or alloys thereof; There are multi-layer structure materials such as LiF/Al or LiO 2 /Al, but they are not limited to these.
상기 정공주입층은 양극으로부터 발광층으로 정공의 주입을 원활하게 하는 역할을 하는 층이며, 정공 주입 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 정공주입층의 두께는 1 내지 150nm일 수 있다. 상기 정공주입층의 두께가 1nm 이상이면, 정공 주입 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 150nm 이하이면, 정공주입층의 두께가 너무 두꺼워 정공의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는것을 방지할 수 있는 이점이 있다.The hole injection layer is a layer that serves to facilitate the injection of holes from the anode to the light emitting layer, and the hole injection material is a material that can well inject holes from the anode at a low voltage. HOMO (highest occupied) of the hole injection material It is preferable that the molecular orbital is between the work function of the anode material and the HOMO of the surrounding organic layer. Specific examples of hole injection materials include metal porphyrine, oligothiophene, arylamine-based organic substances, hexanitrilehexaazatriphenylene-based organic substances, quinacridone-based organic substances, and perylene-based organic substances. organic substances, anthraquinone, polyaniline, and polythiophene series conductive polymers, etc., but are not limited to these. The thickness of the hole injection layer may be 1 to 150 nm. If the thickness of the hole injection layer is 1 nm or more, there is an advantage in preventing the hole injection characteristics from deteriorating, and if it is 150 nm or less, the thickness of the hole injection layer is so thick that the driving voltage is increased to improve the movement of holes. There is an advantage to preventing this.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 정공주입층은 하기 화학식 HI-1 로 표시되는 화합물을 포함하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the hole injection layer includes, but is not limited to, a compound represented by the following formula HI-1.
[화학식 HI-1][Formula HI-1]
상기 화학식 HI-1에 있어서,In the formula HI-1,
L301 내지 L303은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,L301 to L303 are the same or different from each other and are each independently directly bonded; Substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted heteroarylene group,
R301 내지 R303는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.R301 to R303 are the same or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted aryl group; Substituted or unsubstituted heteroaryl group; and combinations thereof, or is combined with adjacent groups to form a substituted or unsubstituted ring.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R301 내지 R303는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R301 to R303 are the same as or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted aryl group; Substituted or unsubstituted heteroaryl group; and any one selected from the group consisting of combinations thereof.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R301 내지 R303는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R301 to R303 are the same or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted carbazole group; Substituted or unsubstituted phenyl group; Biphenyl group; and any one selected from the group consisting of combinations thereof.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L301 내지 L303은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 아릴렌기; 또는 헤테로아릴렌기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, L301 to L303 are the same or different from each other and are each independently directly bonded; Arylene group; Or it is a heteroarylene group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 HI-1은 하기 화합물로 표시된다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the formula HI-1 is represented by the following compound.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 정공주입층은 하기 화학식 HI-2 로 표시되는 화합물을 추가로 포함하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the hole injection layer further includes a compound represented by the following formula HI-2, but is not limited thereto.
[화학식 HI-2][Formula HI-2]
상기 화학식 HI-2에 있어서,In the formula HI-2,
X'1 내지 X'3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 또는 할로겐기이며,X'1 to X'3 are the same or different from each other and are each independently hydrogen, deuterium, or halogen group,
R309 내지 R314는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,R309 to R314 are the same or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Nitrile group; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted amine group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
x1' 내지 x3'은 각각 1 내지 4의 정수이고, 이들이 2 이상일 때 괄호안의 치환기는 서로 같거나 상이하다.x1' to x3' are each integers from 1 to 4, and when they are 2 or more, the substituents in parentheses are the same or different from each other.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X'1 내지 X'3는 할로겐기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, X'1 to X'3 are halogen groups.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X'1 내지 X'3는 F 또는 Cl이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, X'1 to X'3 are F or Cl.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X'1 내지 X'3는 F이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, X'1 to X'3 are F.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R309 내지 R314는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R309 to R314 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Nitrile group; Substituted or unsubstituted alkyl group; Or it is a substituted or unsubstituted amine group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R309 내지 R314는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 니트릴이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R309 to R314 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Or nitrile.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R309 내지 R314는 니트릴기다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R309 to R314 are nitrile groups.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 HI-2은 하기 화합물로 표시된다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the formula HI-2 is represented by the following compound.
상기 정공수송층은 정공의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. The hole transport layer may play a role in facilitating the transport of holes. The hole transport material is a material that can transport holes from the anode or hole injection layer and transfer them to the light emitting layer, and a material with high mobility for holes is suitable. Specific examples include arylamine-based organic materials, conductive polymers, and block copolymers with both conjugated and non-conjugated portions, but are not limited to these.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 정공수송층은 하기 화학식 HT-2로 표시되는 화합물을 포함하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the hole transport layer includes a compound represented by the following chemical formula HT-2, but is not limited thereto.
[화학식 HT-2][Formula HT-2]
상기 화학식 HT-2에 있어서,In the formula HT-2,
R315 내지 R317는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,R315 to R317 are the same or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted aryl group; Substituted or unsubstituted heteroaryl group; and any one selected from the group consisting of combinations thereof, or by combining with adjacent groups to form a substituted or unsubstituted ring,
r315은 1 내지 5의 정수이며, 상기 r315이 2 이상인 경우, 2 이상의 상기 R315은 서로 같거나 상이하며,r315 is an integer from 1 to 5, and when r315 is 2 or more, 2 or more R315 are the same or different from each other,
r316는 1 내지 5의 정수이고, 상기 r316가 2 이상인 경우, 2 이상의 상기 R316는 서로 같거나 상이하다.r316 is an integer of 1 to 5, and when r316 is 2 or more, 2 or more R316 are the same or different from each other.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R317는 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R317 is a substituted or unsubstituted aryl group; Substituted or unsubstituted heteroaryl group; and any one selected from the group consisting of combinations thereof.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R317는 카바졸기; 페닐기; 바이페닐기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R317 is a carbazole group; phenyl group; Biphenyl group; and any one selected from the group consisting of combinations thereof.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R315 및 R316는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 알킬기로 치환된 방향족탄화수소고리를 형성한다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R315 and R316 are the same or different from each other and are each independently a substituted or unsubstituted aryl group, or are combined with adjacent groups to form an aromatic hydrocarbon ring substituted with an alkyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R315 및 R316는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 메틸기로 치환된 인덴을 형성한다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R315 and R316 are the same or different from each other, and are each independently a phenyl group, or are combined with adjacent groups to form an indene substituted with a methyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 HT-2은 하기 화합물로 표시된다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the chemical formula HT-2 is represented by the following compound.
정공주입층과 정공수송층 사이에 추가로 정공버퍼층이 구비될 있으며, 당 기술분야에 알려져 있는 정공주입 또는 수송재료를 포함할 수 있다. An additional hole buffer layer may be provided between the hole injection layer and the hole transport layer, and may include hole injection or transport materials known in the art.
정공수송층과 발광층 사이에 전자억제층이 구비될 수 있다. 상기 전자억제층은 전술한 스피로 화합물 또는 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.An electron blocking layer may be provided between the hole transport layer and the light emitting layer. The electron suppressing layer may be made of the spiro compound described above or a material known in the art.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 전자억제층은 하기 화학식 EB-1로 표시되는 화합물을 포함하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the electron blocking layer includes, but is not limited to, a compound represented by the following formula EB-1.
[화학식 EB-1][Formula EB-1]
상기 화학식 EB-1에 있어서,In the formula EB-1,
R318 내지 R320는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,R318 to R320 are the same or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted aryl group; Substituted or unsubstituted heteroaryl group; and any one selected from the group consisting of combinations thereof, or by combining with adjacent groups to form a substituted or unsubstituted ring,
r318은 1 내지 5의 정수이며, 상기 r318이 2 이상인 경우, 2 이상의 상기 R318은 서로 같거나 상이하며,r318 is an integer from 1 to 5, and when r318 is 2 or more, 2 or more of R318 are the same or different from each other,
r319는 1 내지 5의 정수이고, 상기 r319가 2 이상인 경우, 2 이상의 상기 R319는 서로 같거나 상이하다.r319 is an integer of 1 to 5, and when r319 is 2 or more, 2 or more R319s are the same or different from each other.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R320는 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R320 is a substituted or unsubstituted aryl group; Substituted or unsubstituted heteroaryl group; and any one selected from the group consisting of combinations thereof.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R320는 카바졸기; 페닐기; 바이페닐기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R320 is a carbazole group; phenyl group; Biphenyl group; and any one selected from the group consisting of combinations thereof.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R318 및 R319는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 알킬기로 치환된 방향족탄화수소고리를 형성한다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R318 and R319 are the same or different from each other and are each independently a substituted or unsubstituted aryl group, or are combined with adjacent groups to form an aromatic hydrocarbon ring substituted with an alkyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R318 및 R319는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 메틸기로 치환된 인덴을 형성한다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R318 and R319 are the same or different from each other and are each independently a phenyl group, or are combined with adjacent groups to form an indene substituted with a methyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 EB-1은 하기 화합물로 표시된다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the formula EB-1 is represented by the following compound.
상기 발광층은 적색, 녹색 또는 청색을 발광할 수 있으며, 인광 물질 또는 형광 물질로 이루어질 수 있다. 상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.The light-emitting layer may emit red, green, or blue light and may be made of a phosphorescent material or a fluorescent material. The light-emitting material is a material capable of emitting light in the visible range by receiving and combining holes and electrons from the hole transport layer and the electron transport layer, respectively, and is preferably a material with good quantum efficiency for fluorescence or phosphorescence. Specific examples include 8-hydroxy-quinoline aluminum complex (Alq 3 ); Carbazole-based compounds; dimerized styryl compounds; BAlq; 10-hydroxybenzoquinoline-metal compound; Compounds of the benzoxazole, benzthiazole and benzimidazole series; Poly(p-phenylenevinylene) (PPV) series polymer; Spiro compounds; Polyfluorene, rubrene, etc., but are not limited to these.
발광층의 호스트 재료로는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.Host materials for the light-emitting layer include condensed aromatic ring derivatives or heterocycle-containing compounds. Specifically, condensed aromatic ring derivatives include anthracene derivatives, pyrene derivatives, naphthalene derivatives, pentacene derivatives, phenanthrene compounds, and fluoranthene compounds, and heterocycle-containing compounds include carbazole derivatives, dibenzofuran derivatives, and ladder-type compounds. These include, but are not limited to, furan compounds and pyrimidine derivatives.
발광층이 적색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridium), PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium), PtOEP(octaethylporphyrin platinum)와 같은 인광 물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 녹색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 Ir(ppy)3(fac tris(2-phenylpyridine)iridium)와 같은 인광물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 청색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 (4,6-F2ppy)2Irpic와 같은 인광 물질이나, spiro-DPVBi, spiro-6P, 디스틸벤젠(DSB), 디스트릴아릴렌(DSA), PFO계 고분자, PPV계 고분자와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다.When the light-emitting layer emits red light, the light-emitting dopants include PIQIr(acac)(bis(1-phenylsoquinoline)acetylacetonateiridium), PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium), and PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium). ), phosphorescent materials such as PtOEP (octaethylporphyrin platinum), or fluorescent materials such as Alq 3 (tris(8-hydroxyquinolino)aluminum) may be used, but are not limited to these. If the light-emitting layer emits green light, a phosphor such as Ir(ppy) 3 (fac tris(2-phenylpyridine)iridium) or a fluorescent material such as Alq3 (tris(8-hydroxyquinolino)aluminum) can be used as the light-emitting dopant. However, it is not limited to this. If the light-emitting layer emits blue light, the light-emitting dopant may be a phosphorescent material such as (4,6-F2ppy) 2 Irpic, spiro-DPVBi, spiro-6P, distylbenzene (DSB), distrylarylene (DSA), Fluorescent materials such as PFO-based polymers and PPV-based polymers may be used, but are not limited to these.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 도펀트는 하기 화학식 D-2의 화합물로 표시된다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the dopant is represented by a compound of the following formula D-2.
[화학식 D-2] [Formula D-2]
상기 화학식 D-2에 있어서,In Formula D-2,
T1 내지 T5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,T1 to T5 are the same or different from each other, and are each independently hydrogen; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted amine group; Or a substituted or unsubstituted aryl group,
t3 및 t4는 각각 1 내지 4의 정수이며,t3 and t4 are each integers from 1 to 4,
t5는 1 내지 3의 정수이고, t5 is an integer from 1 to 3,
상기 t3가 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 T3는 서로 같거나 상이하며,When t3 is 2 or more, the 2 or more T3 are the same or different from each other,
상기 t4가 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 T4는 서로 같거나 상이하고, When t4 is 2 or more, the 2 or more T4 are the same or different from each other,
상기 t5가 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 T5는 서로 같거나 상이하다.When t5 is 2 or more, the 2 or more T5s are the same or different from each other.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 T1 내지 T5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, T1 to T5 are the same or different from each other, and are each independently hydrogen; A substituted or unsubstituted straight-chain or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic arylamine group having 6 to 30 carbon atoms; Or it is a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 T1 내지 T5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴아민기; 또는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, T1 to T5 are the same or different from each other, and are each independently hydrogen; A straight or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; A monocyclic or polycyclic arylamine group having 6 to 30 carbon atoms; Or it is a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms that is substituted or unsubstituted with a straight-chain or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 T1 내지 T5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 메틸기; tert-부틸기; 디페닐아민기; 또는 메틸기, 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, T1 to T5 are the same or different from each other, and are each independently hydrogen; methyl group; tert-butyl group; Diphenylamine group; Or it is a phenyl group substituted or unsubstituted with a methyl group, or a tert-butyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 D-2는 아래 화합물로 표시된다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Formula D-2 is represented by the following compound.
전자수송층과 발광층 사이에 정공저지층이 구비될 수 있으며, 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.A hole blocking layer may be provided between the electron transport layer and the light emitting layer, and materials known in the art may be used.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 정공저지층은 하기 화학식 HB-1의 화합물을 포함하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the hole blocking layer includes, but is not limited to, a compound of the following formula HB-1.
[화학식 HB-1][Formula HB-1]
상기 화학식 HB-1에 있어서,In the formula HB-1,
Z61 내지 Z63 중 적어도 하나는 N이고, 나머지는 CH이고,At least one of Z61 to Z63 is N, the others are CH,
L61는 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,L61 is directly bonded; Substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted heteroarylene group,
Ar61 내지 Ar63은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,Ar61 to Ar63 are the same or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
l61은 1 내지 5의 정수이며, 상기 l61이 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 L61은 서로 같거나 상이하다.l61 is an integer from 1 to 5, and when l61 is 2 or more, the 2 or more L61s are the same or different from each other.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L61은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴렌기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, L61 is a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic arylene group having 6 to 30 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L61은 페닐렌기; 바이페닐릴렌기; 또는 나프틸렌기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, L61 is a phenylene group; Biphenylylene group; Or it is a naphthylene group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar61 및 Ar62는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar61 and Ar62 are the same or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar61 및 Ar62는 페닐기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar61 and Ar62 are phenyl groups.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar63은 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar63 is a heteroaryl group substituted or unsubstituted with a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar63은 페닐기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar63 is a heteroaryl group substituted or unsubstituted with a phenyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar63은 페닐기로 치환 또는 비치환된 트리아진기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar63 is a triazine group substituted or unsubstituted by a phenyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 HB-1은 아래 화합물로 표시될 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the HB-1 may be represented by the following compound.
상기 전자수송층은 전자의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자수송층의 두께는 1 내지 50nm일 수 있다. 전자수송층의 두께가 1nm 이상이면, 전자 수송 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50nm 이하이면, 전자수송층의 두께가 너무 두꺼워 전자의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.The electron transport layer may play a role in facilitating the transport of electrons. The electron transport material is a material that can easily inject electrons from the cathode and transfer them to the light-emitting layer, and a material with high mobility for electrons is suitable. Specific examples include Al complex of 8-hydroxyquinoline; Complex containing Alq 3 ; organic radical compounds; Hydroxyflavone-metal complexes, etc., but are not limited to these. The thickness of the electron transport layer may be 1 to 50 nm. If the thickness of the electron transport layer is 1 nm or more, there is an advantage in preventing the electron transport characteristics from deteriorating, and if it is 50 nm or less, the thickness of the electron transport layer is too thick to prevent the driving voltage from increasing to improve the movement of electrons. There are benefits to this.
상기 전자주입층은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 주입 물질로는 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. The electron injection layer may serve to facilitate injection of electrons. The electron injection material has the ability to transport electrons, has an excellent electron injection effect from the cathode, a light emitting layer or a light emitting material, prevents movement of excitons generated in the light emitting layer to the hole injection layer, and also has an excellent electron injection effect from the cathode to the light emitting layer or light emitting material. , Compounds with excellent thin film forming ability are preferred. Specifically, fluorenone, anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, perylenetetracarboxylic acid, preorenylidene methane, anthrone, etc. and their derivatives, metals. These include, but are not limited to, complex compounds and nitrogen-containing five-membered ring derivatives.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 전자주입 및 수송층은 하기 화학식 ET-1의 화합물을 포함하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the electron injection and transport layer includes, but is not limited to, a compound of the following formula ET-1.
[화학식 ET-1][Formula ET-1]
상기 화학식 ET-1에 있어서,In the formula ET-1,
Z11 내지 Z13 중 적어도 하나는 N이고, 나머지는 CH이고,At least one of Z11 to Z13 is N, the others are CH,
L601는 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,L601 is directly bonded; Substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted heteroarylene group,
Ar601 내지 Ar603은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,Ar601 to Ar603 are the same or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
l601은 1 내지 5의 정수이며, 상기 l601이 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 L601은 서로 같거나 상이하다.l601 is an integer from 1 to 5, and when l601 is 2 or more, the 2 or more L601s are the same or different from each other.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L601은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴렌기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, L601 is a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic arylene group having 6 to 30 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L601은 페닐렌기; 바이페닐릴렌기; 또는 나프틸렌기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, L601 is a phenylene group; Biphenylylene group; Or it is a naphthylene group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar601 및 Ar602는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar601 and Ar602 are the same or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar601 및 Ar602는 페닐기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar601 and Ar602 are phenyl groups.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar603은 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar603 is a heteroaryl group substituted or unsubstituted with a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar603은 페닐기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar603 is a heteroaryl group substituted or unsubstituted with a phenyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar603은 페닐기로 치환 또는 비치환된 트리아진기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar603 is a triazine group substituted or unsubstituted by a phenyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 ET-1은 하기 화합물로 표시된다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the formula ET-1 is represented by the following compound.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 전자주입 및 수송층은 상기 화학식 ET-1의 화합물과 금속착체를 포함한다. According to an exemplary embodiment of the present specification, the electron injection and transport layer includes a compound of the formula ET-1 and a metal complex.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 전자주입 및 수송층은 상기 화학식 ET-1의 화합물과 금속착체를 1:20 내지 20:1의 중량비로 포함한다. According to an exemplary embodiment of the present specification, the electron injection and transport layer includes the compound of the formula ET-1 and the metal complex at a weight ratio of 1:20 to 20:1.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 전자주입 및 수송층은 상기 화학식 ET-1의 화합물과 금속착체를 1:10 내지 10:1의 중량비로 포함한다. According to an exemplary embodiment of the present specification, the electron injection and transport layer includes the compound of the formula ET-1 and the metal complex at a weight ratio of 1:10 to 10:1.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.Examples of the metal complex compounds include 8-hydroxyquinolinato lithium, bis(8-hydroxyquinolinato)zinc, bis(8-hydroxyquinolinato)copper, bis(8-hydroxyquinolinato)manganese, Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum, Tris(2-methyl-8-hydroxyquinolinato)aluminum, Tris(8-hydroxyquinolinato)gallium, bis(10-hydroxybenzo[h] Quinolinato)beryllium, bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato)zinc, bis(2-methyl-8-quinolinato)chlorogallium, bis(2-methyl-8-quinolinato)( o-cresolato) gallium, bis(2-methyl-8-quinolinato)(1-naphtolato) aluminum, bis(2-methyl-8-quinolinato)(2-naphtolato) gallium, etc. It is not limited to this.
상기 정공차단층은 정공의 음극 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 전자주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.The hole blocking layer is a layer that prevents holes from reaching the cathode, and can generally be formed under the same conditions as the electron injection layer. Specifically, it includes oxadiazole derivatives, triazole derivatives, phenanthroline derivatives, BCP, aluminum complex, etc., but is not limited thereto.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.The organic light emitting device according to the present invention may be a front emitting type, a back emitting type, or a double-sided emitting type depending on the material used.
본 발명의 유기 발광 소자는 전술한 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.The organic light emitting device of the present invention can be manufactured using conventional organic light emitting device manufacturing methods and materials, except that one or more organic material layers are formed using the above-described compounds.
상기 화학식 1의 화합물의 제조방법 및 이들을 이용한 유기 발광 소자의 제조는 이하의 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이며, 본 발명의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.The method for producing the compound of Formula 1 and the production of organic light-emitting devices using the same will be described in detail in the examples below. However, the following examples are for illustrating the present invention, and the scope of the present invention is not limited thereto.
하기 반응식에 있어서, 치환기의 종류 및 개수는 당업자가 공지된 출발물질을 적절히 선택함에 따라 다양한 종류의 중간체를 합성할 수 있다. 반응 종류 및 반응 조건은 당기술분야에 알려져 있는 것들이 이용될 수 있다. In the following reaction formula, various types of intermediates can be synthesized by appropriately selecting starting materials known to those skilled in the art regarding the type and number of substituents. Reaction types and reaction conditions known in the art can be used.
본 명세서의 실시예에 기재된 제조식과 상기 중간체들을 통상의 기술상식을 바탕으로 적절히 조합하면, 본 명세서에 기재되어 있는 상기 화학식 1의 화합물들을 모두 제조할 수 있다.By appropriately combining the production formulas described in the Examples of this specification and the intermediates based on common technical knowledge, all of the compounds of Formula 1 described in this specification can be prepared.
합성예 1. 화합물 1의 합성Synthesis Example 1. Synthesis of Compound 1
질소 분위기에서 500 mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 A 5-(10-bromoanthracen-9-yl)quinoline (20 g, 52.05 mmol), 및 화합물 A-1 (20g, 52.05 mmol)을 1,4-다이옥세인 250 mL에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(120 mL)을 첨가하고, Bis(tri-tert-butylphosphine) palladium(0) (0.27 g, 0.52 mmol)을 넣은 후 3시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 톨루엔 250 mL로 재결정하여 화합물 1(25 g, 수율: 86%)를 제조하였다.Compound A 5-(10-bromoanthracen-9-yl)quinoline in a 500 mL round bottom flask under nitrogen atmosphere. (20 g, 52.05 mmol), and Compound A-1 (20g, 52.05 mmol) were completely dissolved in 250 mL of 1,4-dioxane, then 2M aqueous potassium carbonate solution (120 mL) was added, and Bis(tri- tert- After adding butylphosphine) palladium(0) (0.27 g, 0.52 mmol), it was heated and stirred for 3 hours. The temperature was lowered to room temperature, the water layer was removed, dried with anhydrous magnesium sulfate, concentrated under reduced pressure, and recrystallized with 250 mL of toluene to prepare Compound 1 (25 g, yield: 86%).
MS: [M+H]+ = 562MS: [M+H]+ = 562
합성예 2. 화합물 2의 합성Synthesis Example 2. Synthesis of Compound 2
화합물 A 대신 화합물 B 를 사용한 것을 제외하고, 화합물 1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 2를 얻었다.Compound 2 was obtained in the same manner as the preparation method for Compound 1, except that Compound B was used instead of Compound A.
MS: [M+H]+ = 562MS: [M+H]+ = 562
합성예 3. 화합물 3의 합성Synthesis Example 3. Synthesis of Compound 3
화합물 A 대신 화합물 C를 사용한 것을 제외하고, 화합물 1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 3를 얻었다.Compound 3 was obtained in the same manner as the preparation method of Compound 1, except that Compound C was used instead of Compound A.
MS: [M+H]+ = 562MS: [M+H]+ = 562
합성예 4. 화합물 4의 합성Synthesis Example 4. Synthesis of Compound 4
화합물 A 대신 화합물 D를 사용한 것을 제외하고, 화합물 1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 4를 얻었다.Compound 4 was obtained in the same manner as the preparation method of Compound 1, except that Compound D was used instead of Compound A.
MS: [M+H]+ = 562MS: [M+H]+ = 562
합성예 5. 화합물 5의 합성Synthesis Example 5. Synthesis of Compound 5
화합물 A 대신 화합물 E를 사용한 것을 제외하고, 화합물 1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 5를 얻었다.Compound 5 was obtained in the same manner as the preparation method for Compound 1, except that Compound E was used instead of Compound A.
MS: [M+H]+ = 567MS: [M+H]+ = 567
합성예 6. 화합물 6의 합성Synthesis Example 6. Synthesis of Compound 6
화합물 A 대신 화합물 F를 사용한 것을 제외하고, 화합물 1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 6을 얻었다.Compound 6 was obtained in the same manner as the preparation method for Compound 1, except that Compound F was used instead of Compound A.
MS: [M+H]+ = 567MS: [M+H]+ = 567
합성예 7. 화합물 7의 합성Synthesis Example 7. Synthesis of Compound 7
화합물 A-1 대신 화합물 A-2를 사용한 것을 제외하고, 화합물 1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 7을 얻었다.Compound 7 was obtained in the same manner as the preparation method for Compound 1, except that Compound A-2 was used instead of Compound A-1.
MS: [M+H]+ = 562MS: [M+H]+ = 562
합성예 8. 화합물 8의 합성Synthesis Example 8. Synthesis of Compound 8
화합물 A 대신 화합물 B, 화합물 A-1 대신 화합물 A-2를 사용한 것을 제외하고, 화합물 1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 8를 얻었다.Compound 8 was obtained in the same manner as the preparation method of Compound 1, except that Compound B was used instead of Compound A and Compound A-2 was used instead of Compound A-1.
MS: [M+H]+ = 562MS: [M+H]+ = 562
합성예 9. 화합물 9의 합성Synthesis Example 9. Synthesis of Compound 9
화합물 A 대신 화합물 C, 화합물 A-1 대신 화합물 A-2를 사용한 것을 제외하고, 화합물 1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 9를 얻었다.Compound 9 was obtained in the same manner as the preparation method of Compound 1, except that Compound C was used instead of Compound A and Compound A-2 was used instead of Compound A-1.
MS: [M+H]+ = 562MS: [M+H]+ = 562
합성예 10. 화합물 10의 합성Synthesis Example 10. Synthesis of Compound 10
화합물 A 대신 화합물 D, 화합물 A-1 대신 화합물 A-2를 사용한 것을 제외하고, 화합물 1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 10를 얻었다.Compound 10 was obtained in the same manner as the preparation method of Compound 1, except that Compound D was used instead of Compound A and Compound A-2 was used instead of Compound A-1.
MS: [M+H]+ = 562MS: [M+H]+ = 562
합성예 11. 화합물 11의 합성Synthesis Example 11. Synthesis of Compound 11
화합물 A 대신 화합물 E, 화합물 A-1 대신 화합물 A-2를 사용한 것을 제외하고, 화합물 1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 11를 얻었다.Compound 11 was obtained in the same manner as the preparation method of Compound 1, except that Compound E was used instead of Compound A and Compound A-2 was used instead of Compound A-1.
MS: [M+H]+ = 567MS: [M+H]+ = 567
합성예 12. 화합물 12의 합성Synthesis Example 12. Synthesis of Compound 12
화합물 A 대신 화합물 F, 화합물 A-1 대신 화합물 A-2를 사용한 것을 제외하고, 화합물 1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 12를 얻었다.Compound 12 was obtained in the same manner as the preparation method of Compound 1, except that Compound F was used instead of Compound A and Compound A-2 was used instead of Compound A-1.
MS: [M+H]+ = 567MS: [M+H]+ = 567
합성예 13. 화합물 13의 합성Synthesis Example 13. Synthesis of Compound 13
화합물 A-1 대신 화합물 A-3를 사용한 것을 제외하고, 화합물 1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 13를 얻었다.Compound 13 was obtained in the same manner as the preparation method of Compound 1, except that Compound A-3 was used instead of Compound A-1.
MS: [M+H]+ = 562MS: [M+H]+ = 562
합성예 14. 화합물 14의 합성Synthesis Example 14. Synthesis of Compound 14
화합물 A 대신 화합물 B, 화합물 A-1 대신 화합물 A-3를 사용한 것을 제외하고, 화합물 1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 14를 얻었다.Compound 14 was obtained in the same manner as the preparation method of Compound 1, except that Compound B was used instead of Compound A and Compound A-3 was used instead of Compound A-1.
MS: [M+H]+ = 562MS: [M+H]+ = 562
합성예 15. 화합물 15의 합성Synthesis Example 15. Synthesis of Compound 15
화합물 A-1 대신 화합물 A-4를 사용한 것을 제외하고, 화합물 1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 15를 얻었다.Compound 15 was obtained in the same manner as the preparation method of Compound 1, except that Compound A-4 was used instead of Compound A-1.
MS: [M+H]+ = 562MS: [M+H]+ = 562
합성예 16. 화합물 16의 합성Synthesis Example 16. Synthesis of Compound 16
화합물 A-1 대신 화합물 A-5를 사용한 것을 제외하고, 화합물 1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 16를 얻었다.Compound 16 was obtained in the same manner as the preparation method of Compound 1, except that Compound A-5 was used instead of Compound A-1.
MS: [M+H]+ = 562MS: [M+H]+ = 562
합성예 17. 화합물 17의 합성Synthesis Example 17. Synthesis of Compound 17
화합물 A-1 대신 화합물 A-6를 사용한 것을 제외하고, 화합물 1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 17를 얻었다.Compound 17 was obtained in the same manner as the preparation method of Compound 1, except that Compound A-6 was used instead of Compound A-1.
MS: [M+H]+ = 562MS: [M+H]+ = 562
합성예 18. 화합물 18의 합성Synthesis Example 18. Synthesis of Compound 18
화합물 A-1 대신 화합물 A-7를 사용한 것을 제외하고, 화합물 1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 18를 얻었다.Compound 18 was obtained in the same manner as the preparation method of Compound 1, except that Compound A-7 was used instead of Compound A-1.
MS: [M+H]+ = 562MS: [M+H]+ = 562
합성예 19. 화합물 19의 합성Synthesis Example 19. Synthesis of Compound 19
화합물 A 대신 화합물 G를 사용한 것을 제외하고, 화합물 1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 19를 얻었다.Compound 19 was obtained in the same manner as the preparation method of Compound 1, except that Compound G was used instead of Compound A.
MS: [M+H]+ = 637MS: [M+H]+ = 637
합성예 20. 화합물 20의 합성Synthesis Example 20. Synthesis of Compound 20
화합물 A 대신 화합물 H를 사용한 것을 제외하고, 화합물 1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 20을 얻었다.Compound 20 was obtained in the same manner as the preparation method for Compound 1, except that Compound H was used instead of Compound A.
MS: [M+H]+ = 637MS: [M+H]+ = 637
실시예 1-1Example 1-1
ITO(indium tin oxide)가 1,000Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.A glass substrate coated with a thin film of ITO (indium tin oxide) with a thickness of 1,000 Å was placed in distilled water with a detergent dissolved in it and washed ultrasonically. At this time, a detergent manufactured by Fischer Co. was used, and distilled water filtered secondarily using a filter manufactured by Millipore Co. was used as distilled water. After washing the ITO for 30 minutes, ultrasonic cleaning was repeated twice with distilled water for 10 minutes. After washing with distilled water, it was ultrasonic washed with solvents of isopropyl alcohol, acetone, and methanol, dried, and then transported to a plasma cleaner. Additionally, the substrate was cleaned for 5 minutes using oxygen plasma and then transported to a vacuum evaporator.
이렇게 준비된 양극인 ITO 투명 전극 위에 하기 화합물 HI1 및 하기 화합물 HI2의 화합물을 98:2(몰비)의 비가 되도록 100Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 상기 정공주입층 위에 하기 화학식 HT1으로 표시되는 화합물(1150Å)을 진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 이어서, 상기 정공수송층 위에 막 두께 50Å으로 EB1의 화합물을 진공 증착하여 전자억제층을 형성하였다. 이어서, 상기 전자억제층 위에 막 두께 200Å으로 상기 제조예 1에서 합성한 화합물 1 및 하기 화학식 BD로 표시되는 화합물을 25:1의 중량비로 진공증착하여 발광층을 형성하였다. 상기 발광층 위에 막 두께 50Å으로 HB1의 화합물을 진공 증착하여 정공저지층을 형성하였다. 이어서, 상기 정공저지층 위에 하기 화학식 ET1으로 표시되는 화합물과 하기 화학식 LiQ로 표시되는 화합물을 1:1의 중량비로 진공증착하여 310Å의 두께로 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 12Å두께로 리튬플로라이드(LiF)와 1,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.On the ITO transparent electrode, which is the anode prepared in this way, the compounds of the following compound HI1 and the following compound HI2 were thermally vacuum deposited to a thickness of 100 Å at a ratio of 98:2 (molar ratio) to form a hole injection layer. A hole transport layer was formed by vacuum depositing a compound (1150 Å) represented by the following chemical formula HT1 on the hole injection layer. Subsequently, the compound of EB1 was vacuum deposited with a film thickness of 50 Å on the hole transport layer to form an electron blocking layer. Next, Compound 1 synthesized in Preparation Example 1 and the compound represented by the following formula BD were vacuum deposited on the electron blocking layer to a film thickness of 200 Å at a weight ratio of 25:1 to form a light-emitting layer. A hole blocking layer was formed by vacuum depositing the HB1 compound on the light emitting layer with a film thickness of 50 Å. Next, a compound represented by the following formula ET1 and a compound represented by the following formula LiQ were vacuum deposited on the hole blocking layer at a weight ratio of 1:1 to form an electron injection and transport layer with a thickness of 310 Å. A cathode was formed by sequentially depositing lithium fluoride (LiF) to a thickness of 12 Å and aluminum to a thickness of 1,000 Å on the electron injection and transport layer.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4~0.7Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플로라이드는 0.3Å/sec, 알루미늄은 2Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2ⅹ10-7 ~ 5ⅹ10-6 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.In the above process, the deposition rate of organic matter was maintained at 0.4~0.7Å/sec, the deposition rate of lithium fluoride of the cathode was maintained at 0.3Å/sec, and the deposition rate of aluminum was maintained at 2Å/sec, and the vacuum degree during deposition was 2x10 -7 ~ An organic light emitting device was manufactured by maintaining 5×10 -6 torr.
실시예 1-2 및 실시예 1-3Example 1-2 and Example 1-3
제조예 1의 화합물 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다. An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as Example 1-1, except that the compounds listed in Table 1 below were used instead of the compounds of Preparation Example 1.
비교예 1-1 내지 1-4Comparative Examples 1-1 to 1-4
제조예 1의 화합물 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다. 하기 표 1에서 사용한 BH1, BH2, BH3, BH4 의 화합물을 하기와 같다.An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as Example 1-1, except that the compounds shown in Table 1 below were used instead of the compounds of Preparation Example 1. The compounds BH1, BH2, BH3, and BH4 used in Table 1 below are as follows.
실험예 1Experimental Example 1
상기 실시예 및 비교예에서 제조한 유기 발광 소자에 전류를 인가하였을 때, 전압, 효율, 색좌표 및 수명을 측정하고 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다. T95은 휘도가 초기 휘도(1600 nit)에서 95%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미한다.When current was applied to the organic light-emitting devices manufactured in the examples and comparative examples, the voltage, efficiency, color coordinate, and lifespan were measured, and the results are shown in Table 1 below. T95 refers to the time it takes for the luminance to decrease from the initial luminance (1600 nit) to 95%.
[표 1][Table 1]
상기 표 1에 나타난 바와 같이, 본 발명의 화합물을 발광층으로 사용한 유기 발광 소자는, 유기 발광 소자의 효율, 구동 전압 및 안정성 면에서 우수한 특성을 나타내었다. As shown in Table 1, the organic light-emitting device using the compound of the present invention as the light-emitting layer showed excellent characteristics in terms of efficiency, driving voltage, and stability of the organic light-emitting device.
실시예 1-1 내지 1-20에서, 본원 발명의 화합물을 사용한 유기 발광 소자는 BH1, BH2, BH3, BH4 의 물질을 사용하여 제조된 비교예 1-1 내지 1-4의 유기 발광 소자보다 저전압, 고효율 및 장수명의 특성을 나타내었다.In Examples 1-1 to 1-20, the organic light-emitting devices using the compounds of the present invention have lower voltage than the organic light-emitting devices of Comparative Examples 1-1 to 1-4 manufactured using the materials BH1, BH2, BH3, and BH4. , showed high efficiency and long life characteristics.
구체적으로, 치환된 디벤조퓨란 구조의 화합물 BH1 의 비교예 1-1, 퀴놀린과 안트라센 사이의 링커가 도입된 화합물 BH2 의 비교예 1-2, 퀴놀린이 포함되지 않은 BH3, BH4 의 비교예 1-3, 1-4 에서 본원의 실시예와 비교해 높은 전압과 낮은 효율, 수명이 떨어지는 것을 확인 하였다. Specifically, Comparative Example 1-1 of compound BH1 having a substituted dibenzofuran structure, Comparative Example 1-2 of compound BH2 into which a linker between quinoline and anthracene was introduced, and Comparative Example 1-2 of BH3 and BH4 not containing quinoline. 3, 1-4, it was confirmed that the voltage was high, the efficiency was low, and the lifespan was low compared to the examples of the present application.
이상을 통해 본 발명의 바람직한 실시예(발광층)에 대하여 설명하였지만, 본 발명은 이에 한정되는 것이 아니고 특허청구범위와 발명의 상세한 설명의 범위 안에서 여러 가지로 변형하여 실시하는 것이 가능하고 이 또한 발명의 범주에 속한다.Although the preferred embodiment (light-emitting layer) of the present invention has been described above, the present invention is not limited thereto, and can be implemented with various modifications within the scope of the claims and the detailed description of the invention, and this is also part of the invention. belongs to the category
1: 기판
2: 제1 전극
3: 발광층
4: 제2 전극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 전자억제층
8: 정공저지층
9: 전자주입 및 수송층1: substrate
2: first electrode
3: Light-emitting layer
4: second electrode
5: Hole injection layer
6: Hole transport layer
7: Electronic suppression layer
8: Hole blocking layer
9: Electron injection and transport layer
Claims (13)
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
B는 치환 또는 비치환된 퀴놀린, 또는 치환 또는 비치환된 이소퀴놀린이고,
L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합, 치환 또는 치환된 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
R은 수소, 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
A는 하기 화학식 2-1이고,
[화학식 2-1]
상기 화학식 2-1 에 있어서,
R1이 치환되지 않은 탄소 중 하나는 L1과 결합하고, X1는 O 또는 S이고,
X2 및 X3 중 하나는 O 또는 S이고, 나머지는 직접결합이고,
R1은 수소, 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
r1은 1 내지 8의 정수이며, r1이 2 이상일 때, R은 서로 같거나 상이하고,
a는 1 내지 9의 정수이며, a가 2 이상일 때, R1은 서로 같거나 상이하
다.Compound of formula 1:
[Formula 1]
In Formula 1,
B is substituted or unsubstituted quinoline, or substituted or unsubstituted isoquinoline,
L1 and L2 are the same or different from each other and are each independently a direct bond, a substituted or substituted arylene group, or a substituted or unsubstituted heteroarylene group,
R is hydrogen, deuterium, halogen group, nitrile group, substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted aryl group, substituted or unsubstituted silyl group, substituted or unsubstituted cycloalkyl group, or substituted or unsubstituted hetero It is an aryl group,
A is the formula 2-1 below,
[Formula 2-1]
In Formula 2-1,
One of the carbons on which R1 is not substituted is bonded to L1, and X1 is O or S,
One of X2 and X3 is O or S, the other is a direct bond,
R1 is hydrogen, deuterium, halogen group, nitrile group, substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted aryl group, substituted or unsubstituted silyl group, substituted or unsubstituted cycloalkyl group, or substituted or unsubstituted hetero It is an aryl group,
r1 is an integer from 1 to 8, and when r1 is 2 or more, R is the same or different from each other,
a is an integer from 1 to 9, and when a is 2 or more, R1 is the same or different from each other
all.
[화학식 2-2]
[화학식 2-3]
[화학식 2-4]
[화학식 2-5]
[화학식 2-6]
[화학식 2-7]
상기 화학식 2-2 내지 2-7에 있어서, X1 내지 X3, R1 및 a의 정의는 화학식 2-1에서 정의한 바와 같고,
R1이 치환되지 않은 탄소 중 하나는 L1과 결합한다. The method according to claim 1, wherein the formula 2-1 is any one of the formulas 2-2 to 2-7 below:
[Formula 2-2]
[Formula 2-3]
[Formula 2-4]
[Formula 2-5]
[Formula 2-6]
[Formula 2-7]
In Formulas 2-2 to 2-7, the definitions of X1 to X3, R1, and a are as defined in Formula 2-1,
One of the carbons on which R1 is not substituted is bonded to L1.
상기 구조에 있어서, 각 구조의 탄소 중 하나는 L1과 결합하고, 나머지 탄소 중 하나 이상은 상기 화학식 2-1의 R1이 치환된다.The compound according to claim 1, wherein A is any one of the following structures:
In the above structure, one of the carbons in each structure is bonded to L1, and at least one of the remaining carbons is substituted with R1 of Formula 2-1.
[화학식 1-1] [화학식 1-2]
[화학식 1-3] [화학식 1-4] [화학식 1-5]
[화학식 1-6] [화학식 1-7]
[화학식 1-8] [화학식 1-9]
[화학식 1-10] [화학식 1-11]
상기 화학식 1-1 내지 1-11에 있어서, 상기 X1, X2, B, L1, L2, R, R1,a 및 r1은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.The compound according to claim 1, wherein Formula 1 is any one of Formulas 1-1 to 1-11 below:
[Formula 1-1] [Formula 1-2]
[Formula 1-3] [Formula 1-4] [Formula 1-5]
[Formula 1-6] [Formula 1-7]
[Formula 1-8] [Formula 1-9]
[Formula 1-10] [Formula 1-11]
In Formulas 1-1 to 1-11, X1, X2, B, L1, L2, R, R1,a, and r1 are as defined in Formula 1.
상기 점선은 화학식 1의 L2와 연결되는 부분이고, 상기 구조들은 중수소 또는 비치환된 아릴기로 치환 또는 비치환될 수 있다.The compound according to claim 1, wherein B is any one of the following structures:
The dotted line is the part connected to L2 of Formula 1, and the structures may be substituted or unsubstituted with deuterium or an unsubstituted aryl group.
The compound according to claim 1, wherein Formula 1 is one of the following structural formulas:
first electrode; a second electrode provided opposite the first electrode; And an organic light-emitting device comprising at least one organic material layer provided between the first electrode and the second electrode, wherein at least one layer of the organic material layer includes the compound according to any one of claims 1 to 10. .
The organic light-emitting device of claim 11, wherein the organic material layer includes a light-emitting layer, and the light-emitting layer includes the compound.
The organic light emitting device of claim 12, wherein the light emitting layer includes a host and a dopant at a weight ratio of 1:99 to 99:1.
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