KR20240035333A - Method for preparing neopentyl glycol - Google Patents
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Abstract
본 발명은 제1 수첨 반응기에서 수첨 반응하여 네오펜틸 글리콜을 포함하는 제1 반응 생성물을 얻는 단계, 상기 제1 반응 생성물을 플래시 드럼에 공급하여, 수소와 상기 수소가 탈기된 제1 탈기 용액 스트림을 얻는 단계, 상기 수소를 제2 수첨 반응기에 공급하는 단계, 상기 제1 탈기 용액 스트림을 제1 열교환기에 공급하여 감온시키는 단계, 상기 감온된 제1 탈기 용액 스트림의 일부를 제2 분기 스트림으로서 상기 제2 수첨 반응기에 공급하는 단계, 상기 제2 수첨 반응기에서 수첨 반응시켜 네오펜틸 글리콜을 포함하는 제2 반응 생성물을 얻는 단계, 및 상기 제2 반응 생성물을 네오펜틸 글리콜 정제 공정으로 도입시켜 네오펜틸 글리콜을 수득하는 단계를 포함하는 네오펜틸 글리콜의 제조 방법을 제공한다.The present invention includes the steps of obtaining a first reaction product containing neopentyl glycol by performing a hydrogenation reaction in a first hydrogenation reactor, supplying the first reaction product to a flash drum, and producing hydrogen and a first degassed solution stream from which the hydrogen is degassed. obtaining, supplying the hydrogen to a second hydrogenation reactor, supplying the first degassed solution stream to a first heat exchanger to reduce the temperature, and converting a portion of the deheated first degassed solution stream into a second branch stream. 2 supplying to a hydrogenation reactor, performing a hydrogenation reaction in the second hydrogenation reactor to obtain a second reaction product containing neopentyl glycol, and introducing the second reaction product into a neopentyl glycol purification process to produce neopentyl glycol. A method for producing neopentyl glycol comprising the step of obtaining is provided.
Description
본 발명은 네오펜틸 글리콜을 제조하는 방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 수첨 반응에서 제열(heat control)을 안정적으로 수행하기 위한 방법에 관한 것이다. The present invention relates to a method for producing neopentyl glycol, and more specifically, to a method for stably performing heat control in a hydrogenation reaction.
네오펜틸 글리콜은 일반적으로 촉매 존재 하에 아이소부틸알데하이드 및 포름알데하이드를 알돌 축합 반응시켜 하이드록시피브알데하이드를 형성하고, 상기 하이드록시피브알데하이드에 대해 수첨 반응을 진행하여 제조될 수 있다.Neopentyl glycol can generally be produced by aldol condensation of isobutyraldehyde and formaldehyde in the presence of a catalyst to form hydroxypialdehyde, and then performing a hydrogenation reaction on the hydroxypialdehyde.
그러나 상기 수첨 반응은 발열 반응이기 때문에, 상기 수첨 반응이 수행되는 수첨 반응기 내부의 온도가 과도하게 증가되므로 안전상의 문제가 발생하였다. 또한, 온도 상승에 의한 부반응으로 부산물이 다량 생성되어, 수득하고자 하는 생성물인 네오펜틸 글리콜로의 전환율이 감소하는 문제가 있었다.However, since the hydrogenation reaction is an exothermic reaction, the temperature inside the hydrogenation reactor where the hydrogenation reaction is performed excessively increases, causing a safety problem. In addition, there was a problem in that a large amount of by-products were generated due to a side reaction due to an increase in temperature, thereby reducing the conversion rate to neopentyl glycol, the product to be obtained.
따라서, 상기 수첨 반응으로 인해 증가된 온도를 안정적으로 감온시킬 수 있는 공정이 도입되어야 하는 상황이다.Therefore, a process that can stably reduce the temperature increased due to the hydrogenation reaction must be introduced.
본 발명에서 해결하고자 하는 과제는, 상기 발명의 배경이 되는 기술에서 언급한 문제를 해결하기 위하여, 고순도의 네오펜틸 글리콜을 높은 회수율로 수득할 수 있으면서도, 수첨 반응으로 증가된 온도를 보다 안정적으로 감온시킬 수 있는 네오펜틸 글리콜의 제조 방법을 제공하고자 하는 것이다.The problem to be solved by the present invention is to obtain high purity neopentyl glycol with a high recovery rate, while more stably reducing the temperature increased by the hydrogenation reaction, in order to solve the problems mentioned in the background technology of the above invention. The aim is to provide a method for producing neopentyl glycol.
상기의 과제를 해결하기 위한 본 발명의 일 실시예에 따르면, 하이드록시피브알데하이드를 포함하는 피드 스트림 및 수소 공급 스트림을 제1 수첨 반응기에 공급하여 수첨 반응시켜 네오펜틸 글리콜을 포함하는 제1 반응 생성물을 얻는 단계, 상기 제1 반응 생성물을 플래시 드럼에 공급하여, 수소를 포함하는 상부 배출 스트림과 상기 수소가 탈기된 제1 탈기 용액 스트림을 얻는 단계, 상기 플래시 드럼의 상부 배출 스트림을 제2 수첨 반응기에 공급하는 단계, 상기 제1 탈기 용액 스트림을 제1 열교환기에 공급하여 감온시키는 단계, 상기 감온된 제1 탈기 용액 스트림의 일부를 제1 분기 스트림으로서 제1 수첨 반응기로 순환시키고, 나머지를 제2 분기 스트림으로서 상기 제2 수첨 반응기에 공급하는 단계, 상기 제2 수첨 반응기에서 상기 플래시 드럼의 상부 배출 스트림에 포함된 수소와 상기 제2 분기 스트림에 포함된 하이드록시피브알데하이드를 수첨 반응시켜 네오펜틸 글리콜을 포함하는 제2 반응 생성물을 얻는 단계, 및 상기 제2 반응 생성물을 네오펜틸 글리콜 정제 공정으로 도입시켜 네오펜틸 글리콜을 수득하는 단계를 포함하는 네오펜틸 글리콜의 제조방법을 제공한다.According to an embodiment of the present invention to solve the above problem, a feed stream containing hydroxypialdehyde and a hydrogen supply stream are supplied to a first hydrogenation reactor to perform a hydrogenation reaction to produce a first reaction containing neopentyl glycol. Obtaining a product, feeding the first reaction product to a flash drum to obtain an overhead stream comprising hydrogen and a first degassed solution stream from which the hydrogen has been degassed, the overhead stream of the flash drum being subjected to a second hydrogenation process. supplying to a reactor, supplying the first degassing solution stream to a first heat exchanger to reduce the temperature, circulating a portion of the reduced temperature of the first degassing solution stream to the first hydrogenation reactor as a first branch stream, and circulating the remainder to the first hydrogenation reactor. Supplying a second branch stream to the second hydrogenation reactor, performing a hydrogenation reaction of hydrogen contained in the upper discharge stream of the flash drum and hydroxypialdehyde contained in the second branch stream in the second hydrogenation reactor to produce Neo. A method for producing neopentyl glycol is provided, including obtaining a second reaction product containing pentyl glycol, and introducing the second reaction product into a neopentyl glycol purification process to obtain neopentyl glycol.
본 발명의 네오펜틸 글리콜의 제조 방법에 따르면, 플래시 드럼에 의하여 기상의 수소가 분리된 제1 반응 생성물을 제1 열교환기에 공급함으로써, 상기 플래시 드럼 전단에 별도의 쿨러를 구비하는 경우에 비하여 열교환 효율을 증가시킬 수 있다. 이와 같이 상기 플래시 드럼을 통하여 기상의 수소를 포함하는 기상 성분을 먼저 제거함으로써, 상기 기상 성분이 제거된 탈기 용액을 제1 열교환기에 공급하였을 때, 상기 제1 열교환기에서의 온도 제어가 안정적으로 수행될 수 있다. 즉, 수첨 반응 시 발열 반응으로 인하여 증가된 온도를 감온시킴에 있어, 기상의 수소를 선분리한 탈기 용액을 제1 열교환기에 투입함으로써, 상기 제1 열교환기에서의 열교환 효율을 향상시키고 안정적인 제열을 수행할 수 있다. According to the method for producing neopentyl glycol of the present invention, the first reaction product from which gaseous hydrogen is separated by a flash drum is supplied to the first heat exchanger, thereby improving heat exchange efficiency compared to the case where a separate cooler is provided in front of the flash drum. can increase. In this way, by first removing the gaseous components including gaseous hydrogen through the flash drum, when the degassing solution from which the gaseous components have been removed is supplied to the first heat exchanger, temperature control in the first heat exchanger is performed stably. It can be. That is, in reducing the temperature increased due to the exothermic reaction during the hydrogenation reaction, the degassing solution from which the gaseous hydrogen is pre-separated is introduced into the first heat exchanger, thereby improving the heat exchange efficiency in the first heat exchanger and providing stable heat removal. It can be done.
나아가, 상기 제1 열교환기의 폐열을 저온의 스팀과 열교환시키거나 알돌 정제 공정에 수행되는 알돌 정제탑의 하부 배출 스트림과 열교환시킴으로써, 에너지를 더욱 효율적으로 사용할 수 있다.Furthermore, energy can be used more efficiently by exchanging waste heat from the first heat exchanger with low-temperature steam or with the lower discharge stream of the aldol purification tower performed in the aldol purification process.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 네오펜틸 글리콜의 제조방법 중 수첨 반응을 나타내는 공정 흐름도이다.
도 2는 본 발명의 비교예에 따른 네오펜틸 글리콜의 제조방법 중 수첨 반응을 나타내는 공정 흐름도이다.Figure 1 is a process flow diagram showing the hydrogenation reaction in the method for producing neopentyl glycol according to an embodiment of the present invention.
Figure 2 is a process flow diagram showing the hydrogenation reaction in the method for producing neopentyl glycol according to a comparative example of the present invention.
본 발명의 설명 및 청구범위에서 사용된 용어나 단어는, 통상적이거나 사전적인 의미로 한정해서 해석되어서는 아니되며, 발명자는 그 자신의 발명을 가장 최선의 방법으로 설명하기 위해 용어의 개념을 적절하게 정의할 수 있다는 원칙에 입각하여, 본 발명의 기술적 사상에 부합하는 의미와 개념으로 해석되어야만 한다.Terms or words used in the description and claims of the present invention should not be construed as limited to their usual or dictionary meanings, and the inventor should appropriately use the concepts of terms to explain his invention in the best way. Based on the principle of definability, it must be interpreted with meaning and concept consistent with the technical idea of the present invention.
본 발명에서 용어 '스트림(stream)'은 공정 내 유체(fluid)의 흐름을 의미하는 것일 수 있고, 또한, 배관 내에서 흐르는 유체 자체를 의미하는 것일 수 있다. 구체적으로, 상기 '스트림'은 각 장치를 연결하는 배관 내에서 흐르는 유체 자체 및 유체의 흐름을 동시에 의미하는 것일 수 있다. 또한, 상기 유체는 기체(gas) 및 액체(liquid) 중 하나 이상을 의미할 수 있다.In the present invention, the term 'stream' may refer to the flow of fluid within a process, or may also refer to the fluid itself flowing within a pipe. Specifically, the 'stream' may refer to both the fluid itself and the flow of the fluid flowing within the pipes connecting each device. Additionally, the fluid may refer to one or more of gas and liquid.
한편, 본 발명에서 추출탑, 정제탑, 증류탑, 반응기, 플래기 드럼 및 회수탑 등의 장치에 있어서, 상기 장치의 '하부'라 함은, 특별한 언급이 없는 한, 상기 장치의 최상부로부터 아랫쪽으로 95 % 내지 100 %의 높이의 지점을 의미하며, 구체적으로 최하단(탑저)을 의미할 수 있다. 마찬가지로, 상기 장치의 '상부'라 함은, 특별한 언급이 없는 한, 상기 장치의 최상부로부터 아랫쪽으로 0 % 내지 5 %의 높이의 지점을 의미하며, 구체적으로 최상부(탑정)을 의미할 수 있다.Meanwhile, in the present invention, in devices such as extraction towers, purification towers, distillation towers, reactors, flagging drums, and recovery towers, the 'lower part' of the device refers to the bottom from the top of the device, unless otherwise specified. It means a point of 95% to 100% height, and may specifically mean the lowest point (bottom of the tower). Likewise, the 'top' of the device refers to a point 0% to 5% in height from the top of the device to the bottom, unless otherwise specified, and may specifically mean the top (top).
한편, 본 발명에서 추출탑, 정제탑, 증류탑, 및 회수탑 등의 장치에 있어서, 상기 장치의 운전 온도라 함은, 특별한 언급이 없는 한, 상기 장치의 하부 온도를 나타낼 수 있다. 마찬가지로, 상기 장치의 운전 압력이라 함은 특별한 언급이 없는 한, 상기 장치의 상부 압력을 나타낼 수 있다.Meanwhile, in the present invention, in devices such as extraction towers, purification towers, distillation towers, and recovery towers, the operating temperature of the devices may refer to the lower temperature of the devices, unless otherwise specified. Likewise, the operating pressure of the device may refer to the upper pressure of the device, unless otherwise specified.
이하, 본 발명에 대한 이해를 돕기 위하여 본 발명을 도 1에 참조하여 더욱 상세하게 설명한다.Hereinafter, to facilitate understanding of the present invention, the present invention will be described in more detail with reference to FIG. 1.
본 발명의 일 실시예에 의하면, 하이드록시피브알데하이드를 포함하는 피드 스트림 및 수소 공급 스트림을 제1 수첨 반응기에 공급하여 수첨 반응시켜 네오펜틸 글리콜을 포함하는 제1 반응 생성물을 얻는 단계, 상기 제1 반응 생성물을 플래시 드럼에 공급하여, 수소를 포함하는 상부 배출 스트림과 상기 수소가 탈기된 제1 탈기 용액 스트림을 얻는 단계, 상기 플래시 드럼의 상부 배출 스트림을 제2 수첨 반응기에 공급하는 단계, 상기 제1 탈기 용액 스트림을 제1 열교환기에 공급하여 감온시키는 단계, 상기 감온된 제1 탈기 용액 스트림의 일부를 제1 분기 스트림으로서 제1 수첨 반응기로 순환시키고, 나머지를 제2 분기 스트림으로서 상기 제2 수첨 반응기에 공급하는 단계, 상기 제2 수첨 반응기에서 상기 플래시 드럼의 상부 배출 스트림에 포함된 수소와 상기 제2 분기 스트림에 포함된 하이드록시피브알데하이드를 수첨 반응시켜 네오펜틸 글리콜을 포함하는 제2 반응 생성물을 얻는 단계, 및 상기 제2 반응 생성물을 네오펜틸 글리콜 정제 공정으로 도입시켜 네오펜틸 글리콜을 수득하는 단계를 포함하여 진행되는 네오펜틸 글리콜의 제조 방법이 제공된다.According to one embodiment of the present invention, supplying a feed stream containing hydroxypialdehyde and a hydrogen feed stream to a first hydrogenation reactor and performing a hydrogenation reaction to obtain a first reaction product containing neopentyl glycol, the first reaction product comprising: 1 feeding the reaction product to a flash drum to obtain a top discharge stream containing hydrogen and a first degassed solution stream from which the hydrogen has been degassed, feeding the top discharge stream of the flash drum to a second hydrogenation reactor, supplying a first degassed solution stream to a first heat exchanger to reduce the temperature, circulating a portion of the degassed first degassed solution stream to the first hydrogenation reactor as a first branch stream, and the remainder as a second branch stream to the second degassed solution stream. Supplying a hydrogen reactor to a hydrogenation reactor, wherein hydrogen contained in an upper discharge stream of the flash drum and hydroxypialdehyde contained in the second branch stream are hydrogenated to produce a second liquid containing neopentyl glycol. A method for producing neopentyl glycol is provided, which includes obtaining a reaction product, and introducing the second reaction product into a neopentyl glycol purification process to obtain neopentyl glycol.
우선, 본 발명의 일 실시예에 따르는 네오펜틸 글리콜의 제조 방법은, 하이드록시피브알데하이드를 포함하는 피드 스트림 및 수소를 포함하는 수소 공급 스트림을 제1 수첨 반응기에 공급하여 수첨 반응시켜 네오펜틸 글리콜을 포함하는 제1 반응 생성물을 얻는 단계를 포함할 수 있다.First, the method for producing neopentyl glycol according to an embodiment of the present invention involves supplying a feed stream containing hydroxypialdehyde and a hydrogen feed stream containing hydrogen to a first hydrogenation reactor and performing a hydrogenation reaction to produce neopentyl glycol. It may include obtaining a first reaction product containing.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 하이드록시피브알데하이드를 포함하는 피드 스트림은, 촉매의 존재 하에 포름알데하이드 수용액과 아이소부틸알데하이드의 알돌 축합 반응을 통해 축합 반응 생성물을 얻는 알돌 반응 공정, 상기 축합 반응 생성물을 추출제와 접촉시켜 추출액 및 추잔액을 얻는 알돌 추출 공정, 상기 추잔액을 촉매로 환원시키는 비누화 반응 공정, 및 상기 촉매 및 상기 추출액을 증류하여 하이드록시피브알데하이드를 포함하는 분획을 피드 스트림으로써 분리하는 알돌 정제 공정으로부터 수득될 수 있다,According to one embodiment of the present invention, the feed stream containing the hydroxypialdehyde is an aldol reaction process to obtain a condensation reaction product through an aldol condensation reaction of an aqueous formaldehyde solution and isobutyraldehyde in the presence of a catalyst, the condensation An aldol extraction process of contacting the reaction product with an extractant to obtain an extract and a raffinate liquid, a saponification reaction process of reducing the raffinate liquid with a catalyst, and distilling the catalyst and the extract liquid to feed a fraction containing hydroxypialdehyde. It can be obtained from the aldol purification process, which separates it as a stream,
구체적으로, 상기 알돌 반응 공정에서 수행되는 알돌 축합 반응에 있어, 알돌 축합 반응 온도는 70℃ 내지 100℃ 일 수 있고 상기 알돌 축합 반응 시간은 0.1시간 내지 3시간일 수 있다. 이와 같은 알돌 축합 반응 조건 내에서, 촉매 존재 하에 포름알데하이드(Formaldehyde; FA) 수용액과 아이소부틸알데하이드(Isobutylaldehyde; IBAL)의 알돌 축합 반응이 이뤄져 촉매염 및 하이드록시피브알데하이드(Hydroxypivaldehyde; HPA)가 생성될 수 있다. Specifically, in the aldol condensation reaction performed in the aldol reaction process, the aldol condensation reaction temperature may be 70°C to 100°C and the aldol condensation reaction time may be 0.1 hour to 3 hours. Within these aldol condensation reaction conditions, an aldol condensation reaction occurs between formaldehyde (FA) aqueous solution and isobutylaldehyde (IBAL) in the presence of a catalyst, producing catalyst salt and hydroxypivaldehyde (HPA). It can be.
여기서 상기 포름알데하이드 수용액은 포르말린을 사용할 수 있으며, 이때, 상기 포름알데하이드의 농도는 35 내지 45 중량%인 것을 사용하는 것이 폐수 저감 측면에서 효과가 좋을 수 있다. 이러한 포름알데하이드 수용액은 전체 포름알데하이드 수용액 중량에 대하여 40 내지 64 중량%, 보다 구체적으로 45 내지 55 중량%의 물을 포함할 수 있으며, 포름알데하이드의 중합을 방지하기 위해 메탄올을 포함할 수 있다. 이 경우 전체 포름알데하이드 수용액 중량에 대하여 상기 메탄올의 함량은 0.1 내지 15 중량%, 보다 구체적으로 0.1 내지 5 중량% 일 수 있다.Here, formalin may be used as the formaldehyde aqueous solution, and in this case, using a formaldehyde concentration of 35 to 45% by weight may be effective in terms of reducing wastewater. This aqueous formaldehyde solution may contain 40 to 64 wt% of water, more specifically 45 to 55 wt% of water, based on the total weight of the formaldehyde aqueous solution, and may include methanol to prevent polymerization of formaldehyde. In this case, the content of methanol may be 0.1 to 15% by weight, more specifically 0.1 to 5% by weight, based on the total weight of the formaldehyde aqueous solution.
상기 촉매는 아민계 화합물일 수 있다. 구체적으로, 트리알킬아민, 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리프로필아민, 트리이소프로필아민, 트리부틸아민과 같은 3차 아민 화합물이 적합할 수 있다. 보다 구체적으로, 상기 촉매는 트리에틸아민(Triethyl amine; TEA)을 포함할 수 있다. 본 발명에서는 TEA가 알돌 축합 반응에 있어 효율이 가장 우수하므로 촉매로써 사용될 수 있다.The catalyst may be an amine-based compound. Specifically, tertiary amine compounds such as trialkylamine, trimethylamine, triethylamine, tripropylamine, triisopropylamine, and tributylamine may be suitable. More specifically, the catalyst may include triethyl amine (TEA). In the present invention, TEA can be used as a catalyst because it has the highest efficiency in the aldol condensation reaction.
한편, 상기 촉매염은 알돌 축합 반응에서 발생하는 카니자로(Cannizzaro) 부반응으로부터 생성된 포름산이 촉매와 반응하여 생성된 것일 수 있다. Meanwhile, the catalyst salt may be produced by reacting formic acid generated from a Cannizzaro side reaction occurring in an aldol condensation reaction with a catalyst.
또한, 상기 알돌 축합 반응의 또 다른 부반응인 티센코(Tishchenko) 반응을 통해 하이드록시피발릭산-네오펜틸글리콜에스테르(HydroxyPivalic acid-Neopentylglycol Ester; HPNE)가 더 생성될 수 있다. 따라서, 상기 알돌 반응 공정에서 상기 촉매염, HPNE 및 HPA를 포함하는 축합 반응 생성물을 얻을 수 있다.In addition, HydroxyPivalic acid-Neopentylglycol Ester (HPNE) can be further produced through the Tishchenko reaction, which is another side reaction of the aldol condensation reaction. Therefore, in the aldol reaction process, a condensation reaction product containing the catalyst salt, HPNE, and HPA can be obtained.
이어서, 상기 축합 반응 생성물을 추출제와 접촉시켜 알돌 추출 공정이 수행될 수 있으며, 촉매, 미반응 IBAL, 추출제와 HPA를 포함하는 유기상의 추출액, 및 촉매염을 포함하는 액상의 추잔액을 얻을 수 있다. 이때, 상기 미반응 IBAL은 알돌 반응 공정에서 알돌 축합 반응하지 못한 IBAL일 수 있다. 상기 촉매염은 물에 해리된 상태로 존재할 수 있으며, 상기 물은 포름산 수용액으로부터 유래된 것일 수 있다.Subsequently, an aldol extraction process can be performed by contacting the condensation reaction product with an extractant to obtain a catalyst, unreacted IBAL, an organic phase extract containing the extractant and HPA, and a liquid raffinate containing a catalyst salt. You can. At this time, the unreacted IBAL may be IBAL that failed to undergo an aldol condensation reaction in the aldol reaction process. The catalyst salt may exist in a dissociated state in water, and the water may be derived from an aqueous formic acid solution.
이때, 상기 추출제는 지방족 알코올(aliphatic alcohols)일 수 있으며, 바람직하게는 2-에틸헥사놀(2-EthylHexanol; 2-EH)을 포함할 수 있다. 상기 축합 반응 생성물에 포함된 HPA는 상기 2-EH에 대하여 가용성이기 때문에, 액-액 접촉 방식에 따른 추출 장치를 사용하는 알돌 추출 공정에서 바람직하게 사용될 수 있다.At this time, the extractant may be aliphatic alcohols, and preferably may include 2-EthylHexanol (2-EH). Since HPA contained in the condensation reaction product is soluble in the 2-EH, it can be preferably used in an aldol extraction process using an extraction device according to the liquid-liquid contact method.
한편, 상기 알돌 추출 공정에서 수행되는 1기 또는 2기 이상의 알돌 추출탑의 운전 온도는 40℃ 내지 90℃ 일 수 있다. 상기 범위 내의 온도로 알돌 추출탑이 운전됨으로써 유기상과 액상으로 상 분리하는 것이 용이할 수 있다.Meanwhile, the operating temperature of one or more aldol extraction towers performed in the aldol extraction process may be 40°C to 90°C. By operating the aldol extraction tower at a temperature within the above range, it can be easy to phase separate the organic phase and the liquid phase.
한편, 상기 촉매염을 포함하는 추잔액을 비누화 반응시켜, 상기 촉매염을 촉매로 환원시키는 비누화 반응 공정이 수행될 수 있다. 상기 비누화 반응 공정에서는 별도로 투입되는 수산화나트륨(NaOH)과 같은 무기 강염기와 상기 촉매염의 반응에 의한 비누화 반응이 수행될 수 있다. 이를 통해, 상기 촉매염을 촉매로 환원시킬 수 있다.Meanwhile, a saponification reaction process may be performed in which the raffinate solution containing the catalyst salt is saponified and the catalyst salt is reduced to a catalyst. In the saponification reaction process, a saponification reaction may be performed by reacting the catalyst salt with an inorganic strong base such as sodium hydroxide (NaOH), which is separately added. Through this, the catalyst salt can be reduced to a catalyst.
한편, 알돌 정제 공정은 비누화 반응 공정으로부터 얻은 상기 환원된 촉매 및 알돌 추출 공정으로부터 분리된 추출액을 증류하여, 미반응 IBAL과 촉매, 및 HPA와 추출제로 분리시키는 공정일 수 있다. 상기 분리된 상기 미반응 IBAL과 촉매는 알돌 반응 공정으로 순환되어 알돌 축합 반응의 원료로써 재사용될 수 있다. 한편, 미반응 IBAL과 촉매와 분리된 상기 HPA와 추출제가 본 발명의 피드 스트림(1)으로써 제1 수첨 반응기(100)에 공급될 수 있다.Meanwhile, the aldol purification process may be a process of distilling the reduced catalyst obtained from the saponification reaction process and the extract separated from the aldol extraction process to separate unreacted IBAL and catalyst, and HPA and extractant. The separated unreacted IBAL and catalyst can be recycled to the aldol reaction process and reused as raw materials for the aldol condensation reaction. Meanwhile, the HPA and extractant separated from the unreacted IBAL and catalyst may be supplied to the first hydrogenation reactor 100 as the feed stream 1 of the present invention.
구체적으로, 상기 알돌 정제 공정은 1기 또는 2기 이상의 알돌 정제탑에 의하여 수행될 수 있다. 먼저 상기 알돌 정제 공정이 1기의 알돌 정제탑에 의하여 수행되는 경우, 상기 1기의 알돌 정제탑의 상부로부터 미반응 IBAL과 촉매가, 하부로부터 HPA와 추출제가 각각 분리될 수 있다. 한편, 알돌 정제 공정이 2기 이상의 알돌 정제탑에서 수행되는 경우, 미반응 IBAL을 상부로 분리하는 1기 이상의 알돌 정제탑과 상기 촉매를 상부로 분리하는 1기 이상의 알돌 정제탑을 통하여 수행될 수 있다. 상기 2기 이상의 알돌 정제탑의 하부로는 HPA 또는 추출제를 포함하는 스트림이 분리되어 배출될 수 있고, 이는 전술한 바와 같이 본 발명의 피드 스트림(1)으로써 제1 수첨 반응기(100)에 공급될 수 있다.Specifically, the aldol purification process may be performed by one or two or more aldol purification towers. First, when the aldol purification process is performed by one aldol purification tower, unreacted IBAL and catalyst can be separated from the top of the first aldol purification tower, and HPA and extractant can be separated from the bottom. Meanwhile, when the aldol purification process is performed in two or more aldol purification towers, it can be performed through one or more aldol purification towers that separate unreacted IBAL to the top and one or more aldol purification towers that separate the catalyst to the top. there is. A stream containing HPA or extractant may be separated and discharged from the bottom of the two or more aldol purification towers, which is supplied to the first hydrogenation reactor 100 as the feed stream 1 of the present invention as described above. It can be.
상기 제1 수첨 반응기(100)에 공급되는 스트림은, 상기 피드 스트림(1) 및 수소 공급 스트림(3)일 수 있다. 이때, 상기 수소 공급 스트림(3)은 압축된 수소를 포함할 수 있으며, 상기 압축된 수소는 수소 투입 스트림(2)을 통하여 투입된 새로운(fresh) 수소가 압축기(60)를 거쳐 압축된 수소일 수 있다. 상기 제1 수첨 반응기(100)에서는 피드 스트림(1)에 포함된 HPA 및 수소 공급 스트림(3)에 포함된 압축된 수소의 수첨 반응이 진행되어 네오펜틸 글리콜(Neopentyl glycol; NPG)이 생성될 수 있다. 이때, 상기 수첨 반응은 수첨 반응 촉매 존재 하에 수행될 수 있다. The streams supplied to the first hydrogenation reactor 100 may be the feed stream 1 and the hydrogen supply stream 3. At this time, the hydrogen supply stream 3 may include compressed hydrogen, and the compressed hydrogen may be hydrogen in which fresh hydrogen introduced through the hydrogen input stream 2 has been compressed through the compressor 60. there is. In the first hydrogenation reactor 100, a hydrogenation reaction of HPA contained in the feed stream 1 and compressed hydrogen contained in the hydrogen supply stream 3 may be performed to produce neopentyl glycol (NPG). there is. At this time, the hydrogenation reaction may be performed in the presence of a hydrogenation reaction catalyst.
상기 수첨 반응 촉매로는 구리계 촉매 또는 니켈 촉매가 사용될 수 있다. 상기 구리계 촉매로는 일례로 CuO/BaO/SiO 촉매일 수 있으며, 상기 CuO/BaO/SiO 촉매는 (CuO)x(BaO)y(SiO)z(x, y, z는 중량%이고, x:y:z=10~50:0~10:40~90, 10~50:1~10:40~89 또는 29~50:1~10:40~70)인 촉매일 수 있다. 상기 x와 y의 합은 바람직하게는 x, y 및 z의 총합(100 중량%)을 기준으로 20 내지 50 (중량%), 또는 30 내지 50 (중량%)이고, 이 범위 내에서 수첨 반응 촉매의 성능이 뛰어나고 수명이 긴 효과가 있다.As the hydrogenation reaction catalyst, a copper-based catalyst or a nickel catalyst may be used. The copper-based catalyst may be, for example, a CuO/BaO/SiO catalyst, and the CuO/BaO/SiO catalyst is (CuO)x(BaO)y(SiO)z (x, y, z are weight%, x :y:z=10~50:0~10:40~90, 10~50:1~10:40~89 or 29~50:1~10:40~70). The sum of x and y is preferably 20 to 50 (% by weight), or 30 to 50 (% by weight) based on the total sum of x, y and z (100% by weight), and within this range, the hydrogenation reaction catalyst It has excellent performance and long lifespan.
한편, 기본적으로 상기 수첨 반응은 발열 반응이므로, 수첨 반응이 수행되는 수첨 반응기 내부의 온도를 제어함에 있어 어려움이 따를 수 있다. 따라서, 상기 수첨 반응이 진행됨에 따라 수첨 반응기 내부의 온도가 과도하게 증가되어 안전상의 문제가 발생할 수 있다. 또한, 온도 상승에 의한 부반응으로 부산물, 예를 들어 트리메틸펜탄디올(2,2,4-트리메틸-1,3-펜탄디올; TMPD)이 생성되어 본 발명에서 수득하고자 하는 NPG로의 전환율이 낮아질 수 있다. 따라서, 상기 수첨 반응으로 인하여 증가된 온도를 감온시키는 제열이 수행될 필요가 있다.Meanwhile, since the hydrogenation reaction is basically an exothermic reaction, there may be difficulties in controlling the temperature inside the hydrogenation reactor where the hydrogenation reaction is performed. Therefore, as the hydrogenation reaction progresses, the temperature inside the hydrogenation reactor increases excessively, which may cause safety problems. In addition, by-products, such as trimethylpentanediol (2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol; TMPD), are generated due to side reactions due to temperature rise, which may lower the conversion rate to NPG to be obtained in the present invention. . Therefore, it is necessary to perform heat removal to reduce the temperature increased due to the hydrogenation reaction.
한편, 상기 제1 수첨 반응기(100)의 운전 온도는 100℃ 내지 200℃, 구체적으로 130℃ 내지 180℃, 150℃ 내지 170℃일 수 있으며, 운전 압력은 20 kg/cm2 내지 50 kg/cm2, 구체적으로 30 kg/cm2 내지 45 kg/cm2, 35 kg/cm2 내지 45 kg/cm2일 수 있다. 상기 범위 내로 제1 수첨 반응기(100)를 운전하여 진행함으로써, HPA와 수소가 반응하는 수첨 반응이 원활하게 수행되어 높은 전환율로 NPG를 수득할 수 있다. Meanwhile, the operating temperature of the first hydrogenation reactor 100 may be 100°C to 200°C, specifically 130°C to 180°C, and 150°C to 170°C, and the operating pressure may be 20 kg/cm 2 to 50 kg/cm 2 , specifically, it may be 30 kg/cm 2 to 45 kg/cm 2 , 35 kg/cm 2 to 45 kg/cm 2 . By operating the first hydrogenation reactor 100 within the above range, the hydrogenation reaction between HPA and hydrogen is smoothly performed, and NPG can be obtained at a high conversion rate.
상기 제1 수첨 반응기(100)에서 수행되는 수첨 반응에 의하여, NPG를 포함하는 제1 반응 생성물을 얻을 수 있다. 이에 더하여, 상기 제1 반응 생성물에는 수첨 반응 중 미반응된 수소도 포함될 수 있다. 이때, 공정의 운정 상황에 따라 제1 수첨 반응기(100) 내 수소의 분율이 높은 경우에는 상기 제1 반응 생성물에 포함된 수소의 분율 또한 증가할 수 있으며, 이와 같이 상기 제1 반응 생성물 내 수소의 분율이 높은 경우에는 상기 수소가 액상의 수소뿐만 아니라 기상의 수소로도 존재할 수 있다. Through the hydrogenation reaction performed in the first hydrogenation reactor 100, a first reaction product containing NPG can be obtained. In addition, the first reaction product may also include unreacted hydrogen during the hydrogenation reaction. At this time, if the fraction of hydrogen in the first hydrogenation reactor 100 is high depending on the operation status of the process, the fraction of hydrogen contained in the first reaction product may also increase, and in this way, the fraction of hydrogen in the first reaction product may also increase. When the fraction is high, the hydrogen may exist not only as liquid hydrogen but also as gaseous hydrogen.
이어서, 본 발명의 일 실시예에 따른 네오펜틸 글리콜의 제조 방법은, 상기 제1 반응 생성물을 제1 수첨 반응기 배출 스트림(110)으로써 플래시 드럼(300)에 공급하여, 수소를 포함하는 상부 배출 스트림(320)과 상기 수소가 탈기된 제1 탈기 용액 스트림(310)을 얻는 단계를 포함할 수 있다. Subsequently, the method for producing neopentyl glycol according to an embodiment of the present invention supplies the first reaction product as a first hydrogenation reactor discharge stream 110 to the flash drum 300 to produce a top discharge stream containing hydrogen. (320) and obtaining a first degassed solution stream (310) from which the hydrogen has been degassed.
구체적으로, 상기 플래시 드럼(300)에서 제1 반응 생성물을 증류하여, 기상 성분을 포함하는 플래시 드럼 상부 분획 및 제1 탈기 용액을 포함하는 플래시 드럼 하부 분획으로 분리할 수 있다. 이때, 상기 기상 성분은 구체적으로 기상의 수소를 포함할 수 있다. 상기 제1 탈기 용액은 제1 반응 생성물로부터 상기 기상 성분이 제거된 나머지일 수 있으며, 구체적으로, 액상의 수소, 미반응된 HPA 및 NPG를 포함할 수 있다.Specifically, the first reaction product may be distilled in the flash drum 300 and separated into an upper fraction of the flash drum containing gaseous components and a lower fraction of the flash drum containing the first degassing solution. At this time, the gaseous component may specifically include gaseous hydrogen. The first degassing solution may be a remainder in which the gaseous components are removed from the first reaction product, and may specifically include liquid hydrogen, unreacted HPA, and NPG.
이때, 상기 플래시 드럼(300)의 운전 온도는 100℃ 내지 200℃, 구체적으로 130℃ 내지 180℃, 150℃ 내지 170℃일 수 있다. 상기 플래시 드럼(300)의 운전 압력은 20 kg/cm2 내지 60 kg/cm2, 구체적으로 25 kg/cm2 내지 55 kg/cm2, 20 kg/cm2 내지 40 kg/cm2일 수 있다. 플래시 드럼(300)의 온도 및 압력을 상기 범위 내로 운전함으로써, 상기 플래시 드럼(300)에 유입된 제1 반응 생성물 내 기상의 수소를 분리하는 것이 용이할 수 있다.At this time, the operating temperature of the flash drum 300 may be 100°C to 200°C, specifically 130°C to 180°C, and 150°C to 170°C. The operating pressure of the flash drum 300 may be 20 kg/cm 2 to 60 kg/cm 2 , specifically 25 kg/cm 2 to 55 kg/cm 2 , 20 kg/cm 2 to 40 kg/cm 2 . By operating the temperature and pressure of the flash drum 300 within the above range, it may be easy to separate gaseous hydrogen in the first reaction product flowing into the flash drum 300.
한편, 본 발명의 일 실시예에 따르는 네오펜틸 글리콜의 제조 방법은, 상기 플래시 드럼의 상부 배출 스트림(320)을 제2 수첨 반응기(200)에 공급하는 단계 및 상기 제1 탈기 용액 스트림(310)을 제1 열교환기(10)에 공급하여 감온시키는 단계를 포함할 수 있다.Meanwhile, the method for producing neopentyl glycol according to an embodiment of the present invention includes supplying the top discharge stream 320 of the flash drum to the second hydrogenation reactor 200 and the first degassing solution stream 310. It may include supplying to the first heat exchanger 10 to reduce the temperature.
구체적으로, 상기 플래시 드럼(300)의 기상의 상부 분획을 플래시 드럼 상부 배출 스트림(320)으로써 제2 수첨 반응기(200)에 공급하고, 상기 플래시 드럼(300)의 액상의 하부 분획을 제1 탈기 용액 스트림(310)으로써 제1 열교환기(10)에 공급할 수 있다.Specifically, the gaseous upper fraction of the flash drum 300 is supplied to the second hydrogenation reactor 200 as a flash drum top discharge stream 320, and the liquid lower fraction of the flash drum 300 is supplied to the first degassing stream. It can be supplied to the first heat exchanger 10 as a solution stream 310.
상기 제1 탈기 용액 스트림(310) 내 액상의 수소의 함량은 30 ppm 이하, 25 ppm 이하 또는 20 ppm이하일 수 있다. 상기 제1 탈기 용액 스트림(310) 내 수소를 상기 범위 내로 포함함으로써, 후술하는 제1 열교환기(10)에 공급되는 상기 제1 탈기 용액 스트림(310)의 온도를 적정 범위 내로 제어하는데 있어 용이할 수 있다. 이때, 상기 제1 탈기 용액 스트림(310)에 포함된 수소는 액상으로 존재할 수 있다.The content of liquid hydrogen in the first degassing solution stream 310 may be 30 ppm or less, 25 ppm or less, or 20 ppm or less. By including hydrogen in the first degassing solution stream 310 within the above range, it will be easy to control the temperature of the first degassing solution stream 310 supplied to the first heat exchanger 10, which will be described later, within an appropriate range. You can. At this time, hydrogen contained in the first degassing solution stream 310 may exist in a liquid phase.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제1 탈기 용액 스트림(310)을 제1 열교환기(10)에 공급하여 감온시킬 수 있다. 구체적으로, 전술한 플래시 드럼(300)을 통하여 기상의 수소가 제거된 제1 탈기 용액 스트림(310)을 제1 열교환기(10)에서 감온시킬 수 있기 때문에 제1 열교환기(10)의 열교환 효율을 증가시킬 수 있다. 예를 들어, 수소 분율이 높은 스트림이 플래시 드럼을 거치지 않고 열교환기에 바로 투입되는 경우, 상기 수소 분율이 높은 스트림 내 비교적 라이트(lights)한 성분의 함량이 높아 열교환기 대수평균온도차(Logarithmic mean temperature difference; LMTD) 감소의 원인이 될 수 있고, 이로 인해 열교환기의 성능이 하락하여 제열이 어려울 수 있다. According to one embodiment of the present invention, the temperature of the first degassed solution stream 310 may be reduced by supplying it to the first heat exchanger 10. Specifically, since the first degassed solution stream 310 from which gaseous hydrogen has been removed through the flash drum 300 described above can be reduced in temperature in the first heat exchanger 10, the heat exchange efficiency of the first heat exchanger 10 can increase. For example, when a stream with a high hydrogen fraction is directly fed into the heat exchanger without passing through a flash drum, the logarithmic mean temperature difference in the heat exchanger is high due to the relatively high content of light components in the stream with a high hydrogen fraction. ; LMTD) may decrease, and as a result, the performance of the heat exchanger may decrease, making heat removal difficult.
따라서, 본 발명의 제1 열교환기(10)에서는 상기 플래시기 드럼(300)에 의하여 기상의 수소가 탈기된 제1 탈기 용액 스트림(310)을 감온시키기 때문에, 제열이 안정적으로 수행될 수 있다. 전술한 바와 같이, 발열 반응으로 인한 공정 내 안전상의 문제, 불안정적인 공정의 흐름 문제 및 NPG로의 전환율 저하 문제에 있어서, 상기 제열이 수행될 필요가 있다. 이때, 상기 제열은 본 발명의 열교환기에서 수행될 수 있으며, 발열 반응으로 인해 상승된 온도를 최적의 온도 범위 내로 감온시키는 것일 수 있다.Therefore, in the first heat exchanger 10 of the present invention, the first degassed solution stream 310 from which gaseous hydrogen has been degassed is reduced by the flash drum 300, so heat removal can be performed stably. As described above, in terms of safety issues within the process due to exothermic reaction, unstable process flow issues, and low conversion rate to NPG, the heat removal needs to be performed. At this time, the heat removal may be performed in the heat exchanger of the present invention, and the temperature raised due to the exothermic reaction may be reduced to within an optimal temperature range.
한편, 상기 제1 탈기 용액 스트림(310)은 상대적으로 고온의 스트림으로서, 상기 제1 열교환기(10)에서 냉각되는 경우 폐열을 재사용하여 에너지를 더욱 효율적으로 사용할 수 있다. Meanwhile, the first degassing solution stream 310 is a relatively high temperature stream, and when cooled in the first heat exchanger 10, energy can be used more efficiently by reusing waste heat.
본 발명에 따르면, 상기 제1 열교환기(10)는 스팀 발생기(Steam generator)일 수 있으며, 상기 스팀 발생기를 통하여 안정적으로 열을 회수할 수 있다. 일 예로, 상기 제1 탈기 용액 스트림(310)은 스팀 발생기인 상기 제1 열교환기(10)를 통하여 저온의 스팀과 열교환됨으로써, 저압의 스팀 생산에 활용될 수 있다. 또 다른 예로, 상기 제1 탈기 용액 스트림(310)은 알돌 정제 공정이 수행되는 알돌 정제탑의 하부 배출 스트림과 열교환되고, 상기 알돌 정제탑의 하부 배출 스트림의 일부가 상기 알돌 정제탑으로 환류됨으로써, 상기 알돌 정제탑의 온도를 승온시키는 데에 활용될 수 있다. 이 경우, 상기 제1 열교환기(10)는 상기 알돌 정제 공정이 수행되는 1 이상의 알돌 정제탑의 재비기(reboiler)일 수 있다. According to the present invention, the first heat exchanger 10 may be a steam generator, and heat can be stably recovered through the steam generator. As an example, the first degassing solution stream 310 can be used to produce low-pressure steam by exchanging heat with low-temperature steam through the first heat exchanger 10, which is a steam generator. As another example, the first degassed solution stream 310 is heat exchanged with the lower discharge stream of the aldol purification tower in which the aldol purification process is performed, and a portion of the lower discharge stream of the aldol purification tower is refluxed to the aldol purification tower, It can be used to increase the temperature of the aldol purification tower. In this case, the first heat exchanger 10 may be a reboiler of one or more aldol purification towers in which the aldol purification process is performed.
한편, 본 발명과 같이 플래시 드럼(300)의 하류(downstream)에 열교환기를 구비하지 않고, 상기 플래시 드럼(300)의 전단, 즉 제1 수첨 반응기(100)의 하류(downstream)에 열교환기를 구비하는 경우, 상기 열교환기로 공급되는 스트림 내 수소 분율이 높은 경우에는 안정적인 공정의 흐름을 위하여 상기 열교환기에서의 온도를 더 낮춰야 하므로 상기 열교환기로써 쿨러를 사용할 수 있다. 이러한 경우, 상기 열교환기로써 쿨러를 사용하기 때문에, 쿨러로부터 폐열을 재사용하는 것이 불가할 수 있다.On the other hand, as in the present invention, a heat exchanger is not provided downstream of the flash drum 300, but a heat exchanger is provided at the front of the flash drum 300, that is, downstream of the first hydrogenation reactor 100. In this case, when the hydrogen fraction in the stream supplied to the heat exchanger is high, the temperature in the heat exchanger must be lowered for a stable process flow, so a cooler can be used as the heat exchanger. In this case, since a cooler is used as the heat exchanger, it may not be possible to reuse waste heat from the cooler.
한편, 본 발명의 네오펜틸 글리콜의 제조 방법은, 상기 감온된 제1 탈기 용액 스트림의 일부를 제1 분기 스트림으로서 제1 수첨 반응기로 순환시키고, 나머지를 제2 분기 스트림으로서 상기 제2 수첨 반응기에 공급하는 단계를 포함할 수 있다.Meanwhile, in the method for producing neopentyl glycol of the present invention, a part of the reduced temperature of the first degassed solution stream is circulated to the first hydrogenation reactor as a first branch stream, and the remainder is circulated to the second hydrogenation reactor as a second branch stream. It may include a supply step.
구체적으로, 상기 제1 열교환기(10)에서 안정적으로 감온된 제1 탈기 용액 스트림(310)의 일부를 제1 분기 스트림(11)으로, 나머지를 제2 분기 스트림(12)으로 분기시켜, 상기 제1 분기 스트림(11)은 제1 수첨 반응기로 순환시키고 상기 제2 분기 스트림(12)은 제2 수첨 반응기(200)로 도입시킬 수 있다.Specifically, a part of the first degassed solution stream 310, whose temperature has been stably reduced in the first heat exchanger 10, is branched into the first branch stream 11, and the remainder is branched into the second branch stream 12, The first branch stream 11 may be circulated to the first hydrogenation reactor and the second branch stream 12 may be introduced into the second hydrogenation reactor 200.
이때, 상기 제1 분기 스트림(11)의 유량 및 제2 분기 스트림(12)의 유량의 질량 유량비는 3:1 내지 7:1일 수 있으며 구체적으로, 4:1 내지 6:1일 수 있다. 상기 범위 내로 질량 유량비를 제어함으로써, 제1 열교환기(10)를 거쳐 분기되는 두개의 스트림 즉, 제1 분기 스트림(11) 및 제2 분기 스트림(12)을 적절한 비율로 각각 제1 수첨 반응기(100) 및 제2 수첨 반응기(200)에 공급시킬 수 있다. 이를 통하여, 공정 내 수첨 반응으로 인하여 상승된 온도를 열교환기에서 안정적으로 감온시킬 수 있다.At this time, the mass flow rate ratio of the flow rate of the first branch stream 11 and the flow rate of the second branch stream 12 may be 3:1 to 7:1, specifically, 4:1 to 6:1. By controlling the mass flow ratio within the above range, the two streams branched through the first heat exchanger 10, that is, the first branch stream 11 and the second branch stream 12, are each supplied to the first hydrogenation reactor ( 100) and can be supplied to the second hydrogenation reactor (200). Through this, the temperature raised due to the hydrogenation reaction within the process can be stably reduced in the heat exchanger.
보다 구체적으로, 상기 질량 유량비가 3:1 미만인 경우, 제2 분기 스트림(12)의 유량이 상대적으로 높아져 상기 제2 분기 스트림(12)이 공급되는 제2 수첨 반응기(200)에서 수첨 반응 시 온도가 과도하게 증가하여 제4 열교환기(40)에서의 감온이 어려워질 수 있다. 한편, 상기 질량 유량비가 7:1 초과인 경우, 제1 분기 스트림(11)의 유량이 과도하게 증가하여 제1 수첨 반응기(100)에서 수첨 반응 후, 플래시 드럼(300)에서 기상 및 액상을 분리시키고 제1 열교환기(10)에서 온도를 낮추는데 있어, 에너지가 과도하게 사용될 수 있다.More specifically, when the mass flow rate is less than 3:1, the flow rate of the second branch stream 12 is relatively high, so that the temperature during hydrogenation reaction in the second hydrogenation reactor 200 to which the second branch stream 12 is supplied is supplied. may increase excessively, making temperature reduction in the fourth heat exchanger 40 difficult. On the other hand, when the mass flow rate exceeds 7:1, the flow rate of the first branch stream 11 increases excessively, and after the hydrogenation reaction in the first hydrogenation reactor 100, the gas phase and the liquid phase are separated in the flash drum 300. and lowering the temperature in the first heat exchanger 10, excessive energy may be used.
또한, 상기 제1 분기 스트림(11)의 온도는 110 ℃ 내지 140 ℃일 수 있다. 구체적으로, 상기 제1 분기 스트림(11)의 온도는 120℃ 내지 135 ℃ 또는 125 ℃ 내지 135 ℃일 수 있다. 상기 제1 분기 스트림(11)이 상기 범위 내의 온도로 제2 열교환기(20)를 거쳐 제1 수첨 반응기(100)에 공급됨으로써, 수첨 반응으로 인하여 온도가 증가되더라도 감온된 상태로 다시 제1 수첨 반응기(100)로 도입되었기 때문에 제1 반응 생성물의 온도가 과도하게 증가하지 않을 수 있다. 따라서, 상기 온도를 낮추지 못할 경우 폭주반응으로 인한 화재 폭발과 같은 사고가 발생하는 것을 예방할 수 있다.Additionally, the temperature of the first branch stream 11 may be 110°C to 140°C. Specifically, the temperature of the first branch stream 11 may be 120°C to 135°C or 125°C to 135°C. The first branch stream 11 is supplied to the first hydrogenation reactor 100 through the second heat exchanger 20 at a temperature within the above range, so that even if the temperature increases due to the hydrogenation reaction, the first hydrogenation is performed again in a reduced state. Since it is introduced into the reactor 100, the temperature of the first reaction product may not increase excessively. Therefore, if the temperature cannot be lowered, accidents such as fire and explosion due to runaway reaction can be prevented from occurring.
또한, 상기 제1 분기 스트림(11)은 상기 피드 스트림(1)과 혼합되어 혼합 스트림(4)을 이루고, 상기 혼합 스트림(4)이 제2 열교환기(20)를 거쳐 제1 수첨 반응기(100)로 공급될 수 있다. 구체적으로, 상기 제2 열교환기(20)에서 상기 혼합 스트림(4)을 다시 한번 감온시킴으로써 상기 제1 수첨 반응기(100)에서 수행되는 수첨 반응으로 인하여 제1 수첨 반응기 하부 배출 스트림(110)이 과도하게 높은 온도로 배출되지 않을 수 있다.In addition, the first branch stream 11 is mixed with the feed stream 1 to form a mixed stream 4, and the mixed stream 4 passes through the second heat exchanger 20 to the first hydrogenation reactor 100. ) can be supplied. Specifically, by once again reducing the temperature of the mixed stream 4 in the second heat exchanger 20, the first hydrogenation reactor bottom discharge stream 110 is excessive due to the hydrogenation reaction performed in the first hydrogenation reactor 100. It may not be discharged at a sufficiently high temperature.
한편, 제1 열교환기(10)에 의하여 감온된 제1 탈기 용액 스트림을 포함하는 제2 분기 스트림(12)은 제3 열교환기(30)를 거쳐 또 다시 감온된 상태로 상기 제2 수첨 반응기(200)에 공급될 수 있다.Meanwhile, the second branch stream 12 containing the first degassed solution stream whose temperature has been reduced by the first heat exchanger 10 passes through the third heat exchanger 30 and is again reduced in temperature to the second hydrogenation reactor ( 200).
본 발명의 일 실시예에 따른 네오펜틸 글리콜의 제조 방법은, 상기 제2 수첨 반응기(200)에서 상기 플래시 드럼의 상부 배출 스트림(320)에 포함된 수소와 상기 제2 분기 스트림(12)에 포함된 HPA를 수첨 반응시켜 NPG를 포함하는 제2 반응 생성물을 얻는 단계를 포함할 수 있다. 이때, 상기 제2 분기 스트림(12)은 제1 수첨 반응기(100)에서 생성된 NPG를 더 포함할 수 있다. The method for producing neopentyl glycol according to an embodiment of the present invention includes hydrogen contained in the top discharge stream 320 of the flash drum in the second hydrogen reactor 200 and hydrogen contained in the second branch stream 12. It may include the step of obtaining a second reaction product containing NPG by hydrogenating the HPA. At this time, the second branch stream 12 may further include NPG generated in the first hydrogenation reactor 100.
한편, 상기 제2 수첨 반응기(200)의 운전 온도는 100℃ 내지 200℃, 구체적으로 130℃ 내지 180℃, 150℃ 내지 170℃일 수 있으며, 운전 압력은 20 kg/cm2 내지 50 kg/cm2, 구체적으로 30 kg/cm2 내지 45 kg/cm2, 35 kg/cm2 내지 45 kg/cm2일 수 있다. 이와 같은 상기 제2 수첨 반응기(200)의 운전 조건은 제1 수첨 반응기(100)의 운전 조건과 동일할 수 있다.Meanwhile, the operating temperature of the second hydrogenation reactor 200 may be 100°C to 200°C, specifically 130°C to 180°C, and 150°C to 170°C, and the operating pressure may be 20 kg/cm 2 to 50 kg/cm 2 , specifically, it may be 30 kg/cm 2 to 45 kg/cm 2 , 35 kg/cm 2 to 45 kg/cm 2 . The operating conditions of the second hydrogen reactor 200 may be the same as the operating conditions of the first hydrogen reactor 100.
한편, 앞서 기재한 제1 수첨 반응기(100)에서의 수첨 반응과 같이, 제2 수첨 반응기(200)에서도 상기 HPA와 수소의 수첨 반응에 의하여 추가적으로 NPG가 생성될 수 있다. 이와 같이 생성된 상기 NPG를 포함하는 제2 반응 생성물을 얻을 수 있으며, 상기 제2 반응 생성물은 제2 수첨 반응기 하부 배출 스트림(210)으로써 제4 열교환기(40)를 거쳐 탈기부(400)에 공급될 수 있다. 상기 제4 열교환기(40)에서 상기 제2 반응 생성물을 감온시킴으로써, 후술하는 탈기부(400)의 탈기탑 내의 압력을 낮추어 탈기가 더욱 원활하게 진행될 수 있다.Meanwhile, like the hydrogenation reaction in the first hydrogenation reactor 100 described above, NPG may be additionally produced in the second hydrogenation reactor 200 by the hydrogenation reaction between the HPA and hydrogen. A second reaction product containing the NPG produced in this way can be obtained, and the second reaction product is sent to the degassing unit 400 through the fourth heat exchanger 40 as the second hydrogenation reactor lower discharge stream 210. can be supplied. By reducing the temperature of the second reaction product in the fourth heat exchanger 40, the pressure in the degassing column of the degassing unit 400, which will be described later, can be lowered and degassing can proceed more smoothly.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제2 반응 생성물을 탈기부(400)에 공급하여, 추가적으로 수소가 탈기된 제2 탈기 용액 스트림(410)을 상기 네오펜틸 글리콜 정제 공정으로 도입시킬 수 있다. 이때, 상기 수소는 제2 수첨 반응기(200)에서 HPA와 수첨 반응하지 못한 수소일 수 있다. 상기 탈기부(400)에서는 탈기가 진행되어 상기 수소를 포함하는 탈기부 상부 배출 스트림(420), 및 NPG를 포함하는 제2 탈기 용액 스트림(410)을 얻을 수 있다. 상기 탈기부 상부 배출 스트림(420)은 압축기(60)로 공급될 수 있으며, 상기 제2 탈기 용액 스트림(410)은 후술하는 NPG 정제 공정으로 도입시킬 수 있다.According to one embodiment of the present invention, the second reaction product is supplied to the degassing unit 400, and the second degassed solution stream 410 from which hydrogen is additionally degassed can be introduced into the neopentyl glycol purification process. At this time, the hydrogen may be hydrogen that failed to hydrogenate and react with HPA in the second hydrogenation reactor 200. Degassing progresses in the degassing unit 400 to obtain an upper discharge stream 420 of the degassing unit containing hydrogen and a second degassing solution stream 410 containing NPG. The degassing unit top discharge stream 420 may be supplied to the compressor 60, and the second degassing solution stream 410 may be introduced into an NPG purification process to be described later.
이때, 상기 탈기부(400)는 1 이상의 탈기탑을 포함하여 수행될 수 있다. 예를 들어, 상기 제2 반응 생성물은 제1 탈기탑에서 먼저 탈기될 수 있으며, 상기 제1 탈기탑의 상부로 배출되는 스트림에 대하여 한번 더 탈기할 수 있다. 이와 같이, 한번 더 탈기된 스트림은 압축기(60)를 거쳐 제1 수첨 반응기(100)로 공급될 수 있다. 그리고 상기 압축기(60)를 통해 배출되는 스트림 중 일부는 분기되어 열교환기를 거쳐 감온된 후 상기 압축기(60) 전단으로 순환될 수 있다. 한편, 상기 제1 탈기탑의 하부로 배출되는 스트림 또한 한번 더 탈기될 수 있으며, 이와 같이 수소가 탈기된 스트림은 NPG 정제 공정을 거칠 수 있다.At this time, the degassing unit 400 may be performed by including one or more degassing towers. For example, the second reaction product may first be degassed in the first degassing tower, and the stream discharged to the top of the first degassing tower may be degassed once more. In this way, the once more degassed stream can be supplied to the first hydrogenation reactor 100 through the compressor 60. In addition, some of the streams discharged through the compressor 60 may be branched, reduced in temperature through a heat exchanger, and then circulated to the front of the compressor 60. Meanwhile, the stream discharged from the bottom of the first degassing tower may also be degassed once again, and the stream from which hydrogen has been degassed may undergo an NPG purification process.
이어서, 일 실시예에 따른 네오펜틸 글리콜의 제조 방법은, 상기 제2 반응 생성물을 네오펜틸 글리콜 정제 공정으로 도입시켜 네오펜틸 글리콜을 수득하는 단계를 포함할 수 있다.Subsequently, the method for producing neopentyl glycol according to one embodiment may include the step of introducing the second reaction product into a neopentyl glycol purification process to obtain neopentyl glycol.
구체적으로, NPG를 포함하는 제2 탈기 용액 스트림(410)으로부터 상기 NPG를 수득하기 위한 NPG 정제 공정이 수행될 수 있다. 이에 더하여 상기 제2 탈기 용액 스트림(410)은 HPNE, 촉매 및 추출제를 더 포함할 수 있다. Specifically, an NPG purification process may be performed to obtain NPG from the second degassed solution stream 410 containing NPG. In addition, the second degassed solution stream 410 may further include HPNE, catalyst, and extractant.
본 발명의 상기 네오펜틸 글리콜 정제 공정은 상기 제2 탈기 용액 스트림(410)을 증류하여 네오펜틸 글리콜을 수득하는 공정일 수 있다. 구체적으로, 상기 NPG 정제 공정은 상기 제2 탈기 용액 스트림(410)을 증류하여 촉매와 추출제, HPNE, 및 NPG로 분리하고, 이와 같이 분리된 NPG를 목적하는 생성물로서 수득할 수 있다.The neopentyl glycol purification process of the present invention may be a process of obtaining neopentyl glycol by distilling the second degassed solution stream 410. Specifically, in the NPG purification process, the second degassed solution stream 410 is distilled to separate the catalyst, extractant, HPNE, and NPG, and the separated NPG can be obtained as the desired product.
한편, 전술한 바와 같이 상기 NPG 정제 공정에서 분리된 HPNE는 목적하는 생성물인 NPG에 대하여는 부산물로써, 상기 NPG 정제 공정에서 분리된 HPNE를 포함하는 스트림이 HPNE 정제 공정을 거침으로써 NPG 정제 공정에서 회수되지 못한 NPG을 추가 수득할 뿐만 아니라, 그 자체로 고부가가치 제품인 상기 HPNE를 회수하여 제품으로써 활용할 수 있다.Meanwhile, as described above, HPNE separated in the NPG purification process is a by-product of NPG, the desired product, and the stream containing HPNE separated in the NPG purification process is not recovered in the NPG purification process by going through the HPNE purification process. In addition to obtaining additional NPG, the HPNE, which is a high value-added product in itself, can be recovered and used as a product.
일 예로, 상기 HPNE 정제 공정에서는 상기 NPG 정제 공정에서 분리된 HPNE를 포함하는 스트림을 증류함으로써, HPNE 및 일부 NPG가 분리될 수 있다. 즉, 상기 NPG 정제 공정에서 수득하지 못하고 분리된 상기 일부 NPG를 HPNE 정제 공정으로부터 회수할 수 있으므로, NPG 회수율을 보다 높일 수 있다. 아울러, 상기 HPNE는 다른 공정에서 원료로써 예를 들어, 폴리에스테르의 합성 및 코팅의 주원료로 사용될 수 있으므로, 본 발명에 따르는 HPNE 정제 공정에 의하여 원료 활용 측면에서 경제성이 제고될 수 있다.For example, in the HPNE purification process, HPNE and some NPG may be separated by distilling a stream containing HPNE separated in the NPG purification process. That is, since some of the NPG that was not obtained and separated in the NPG purification process can be recovered from the HPNE purification process, the NPG recovery rate can be further increased. In addition, the HPNE can be used as a raw material in other processes, for example, as a main raw material for polyester synthesis and coating, so the HPNE purification process according to the present invention can improve economic efficiency in terms of raw material utilization.
한편, 본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 NPG 정제 공정에서 분리된 촉매 및 추출제는 추출제 정제 공정을 거칠 수 있다. 상기 추출제 정제 공정에서 수행되는 증류를 통하여, 촉매를 포함하는 분획 및 추출제를 포함하는 분획을 분리할 수 있다. 이때, 상기 촉매는 전술한 알돌 정제 공정에서 분리되지 못한 일부 소량의 촉매일 수 있다. 상기 추출제 정제 공정에서 촉매를 분리하여 알돌 정제 공정으로 순환시킴으로써 계 내의 촉매 예를 들어, TEA가 회수될 수 있다.Meanwhile, according to one embodiment of the present invention, the catalyst and extractant separated in the NPG purification process may undergo an extractant purification process. Through distillation performed in the extract purification process, a fraction containing the catalyst and a fraction containing the extractant can be separated. At this time, the catalyst may be a small amount of catalyst that was not separated in the aldol purification process described above. The catalyst in the system, such as TEA, can be recovered by separating the catalyst from the extractant purification process and circulating it through the aldol purification process.
한편, 상기 추출제 정제 공정에서 분리된 추출제는 알돌 추출 공정에서 미반응된 추출제일 수 있으며, 이를 알돌 추출 공정으로 다시 순환시킬 수 있다. 이를 통해 상기 추출제 예를 들어, 2-EH가 분리 및 회수되어 재사용될 수 있다. Meanwhile, the extractant separated in the extractant purification process may be an unreacted extractant in the aldol extraction process, and can be recycled back to the aldol extraction process. Through this, the extractant, such as 2-EH, can be separated, recovered, and reused.
이하, 실시예에 의하여 본 발명을 더욱 상세하게 설명하고자 한다. 그러나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것으로 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 다양한 변경 및 수정이 가능함은 통상의 기술자에게 있어서 명백한 것이며, 이들 만으로 본 발명의 범위가 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail through examples. However, the following examples are intended to illustrate the present invention, and it is obvious to those skilled in the art that various changes and modifications are possible within the scope and spirit of the present invention, and the scope of the present invention is not limited to these alone.
실시예Example
실시예 1Example 1
도 1에 도시된 공정 흐름에 따라, Aspen 사의 Aspen Plus 시뮬레이터를 이용하여, 네오펜틸 글리콜(NPG)의 제조 공정을 시뮬레이션 하였다.According to the process flow shown in Figure 1, the manufacturing process of neopentyl glycol (NPG) was simulated using Aspen's Aspen Plus simulator.
하이드록시피브알데하이드(HPA)를 포함하는 피드 스트림(1) 및 압축된 수소를 포함하는 수소 공급 스트림(3)을 각각 제1 수첨 반응기(100)에 공급하고 수첨 반응시켜 네오펜틸 글리콜을 포함하는 제1 반응 생성물을 얻었다. 이때, 상기 제1 수첨 반응기(100)의 운전 온도는 160 ℃이고, 운전 압력은 40 kg/cm2 였다. 상기 제1 반응 생성물의 전체 중량에 대하여, 상기 제1 반응 생성물에 포함된 수소의 분율(제1 반응 생성물 내 수소 분율)은 17 ppm이였다.A feed stream (1) containing hydroxypialdehyde (HPA) and a hydrogen feed stream (3) containing compressed hydrogen are each supplied to the first hydrogenation reactor (100) and subjected to hydrogenation reaction to produce neopentyl glycol. The first reaction product was obtained. At this time, the operating temperature of the first hydrogenation reactor 100 was 160° C., and the operating pressure was 40 kg/cm 2 . With respect to the total weight of the first reaction product, the fraction of hydrogen contained in the first reaction product (hydrogen fraction in the first reaction product) was 17 ppm.
상기 제1 반응 생성물을 플래시 드럼(300)에 공급하여, 수소를 포함하는 플래시 드럼 상부 배출 스트림(320)과 상기 수소가 탈기된 제1 탈기 용액 스트림(310)을 얻었다. 이때, 상기 상기 제1 탈기 용액 스트림(310)에 포함된 수소의 함량은(열교환기 inlet 수소 분율) 17 ppm이였다. The first reaction product was supplied to the flash drum 300 to obtain a flash drum top discharge stream 320 containing hydrogen and a first degassed solution stream 310 from which the hydrogen was degassed. At this time, the hydrogen content (heat exchanger inlet hydrogen fraction) contained in the first degassing solution stream 310 was 17 ppm.
이어서, 상기 플래시 드럼 상부 배출 스트림(320)을 제2 수첨 반응기(200)에 공급하고, 상기 제1 탈기 용액 스트림(310)을 제1 열교환기(10)에 공급하여 130 ℃로 감온시켰다. 상기 제1 열교환기(10)는 스팀 발생기였다. 상기 감온된 제1 탈기 용액 스트림의 일부를 제1 분기 스트림(11)으로서 제1 수첨 반응기(100)로 순환시키고, 나머지를 제2 분기 스트림(12)으로서 상기 제2 수첨 반응기(200)에 공급하였다. Subsequently, the flash drum top discharge stream 320 was supplied to the second hydrogenation reactor 200, and the first degassed solution stream 310 was supplied to the first heat exchanger 10 to reduce the temperature to 130°C. The first heat exchanger 10 was a steam generator. A portion of the reduced temperature of the first degassed solution stream is circulated to the first hydrogenation reactor 100 as a first branch stream 11, and the remainder is supplied to the second hydrogenation reactor 200 as a second branch stream 12. did.
구체적으로, 상기 제1 분기 스트림(11)은 상기 피드 스트림(1)과 혼합되어 혼합 스트림(4)을 이루고, 상기 혼합 스트림(4)을 제2 열교환기(20)를 거쳐 제1 수첨 반응기(100)로 공급하였다. 한편, 상기 제2 분기 스트림(12)은 제3 열교환기(30)를 거쳐 또 다시 감온된 상태로 상기 제2 수첨 반응기(200)에 공급되었다.Specifically, the first branch stream 11 is mixed with the feed stream 1 to form a mixed stream 4, and the mixed stream 4 is passed through the second heat exchanger 20 to the first hydrogenation reactor ( 100) was supplied. Meanwhile, the second branch stream 12 passed through the third heat exchanger 30 and was supplied to the second hydrogenation reactor 200 in a reduced temperature state.
상기 제2 수첨 반응기(200)에서 상기 플래시 드럼의 상부 배출 스트림(320)에 포함된 수소와 상기 제2 분기 스트림(12)에 포함된 HPA를 수첨 반응시켜 네오펜틸 글리콜을 포함하는 제2 반응 생성물을 얻었다. In the second hydrogenation reactor 200, hydrogen contained in the top discharge stream 320 of the flash drum and HPA contained in the second branch stream 12 are hydrogenated to produce a second reaction product containing neopentyl glycol. got it
상기 제2 반응 생성물은 제2 수첨 반응기 하부 배출 스트림(210)으로써 제4 열교환기(40)를 거쳐 탈기부(400)에 공급하였다. 이때, 상기 제4 열교환기(40)를 거친 스트림의 온도는 40 ℃였다. 상기 탈기부(400)에서 추가적으로 수소가 탈기된 제2 탈기 용액 스트림(410)을 네오펜틸 글리콜 정제 공정으로 도입시켜 네오펜틸 글리콜을 수득하였다. The second reaction product was supplied to the degassing unit 400 through the fourth heat exchanger 40 as the second hydrogen reactor lower discharge stream 210. At this time, the temperature of the stream that passed through the fourth heat exchanger 40 was 40°C. The second degassed solution stream 410 from which hydrogen was additionally degassed in the degassing unit 400 was introduced into the neopentyl glycol purification process to obtain neopentyl glycol.
실시예 2Example 2
실시예 2는 실시예 1 대비 제1 수첨 반응기 내의 반응성을 제어하여, 제1 반응 생성물의 전체 중량 대비 상기 제1 반응 생성물에 포함된 수소의 분율(제1 반응 생성물 내 수소 분율)을 1%로 조절하였다. 또한, 제1 탈기 용액 스트림(310)에 포함된 수소의 함량(열교환기 inlet 수소 분율)은 17 ppm이었다.Example 2 controls the reactivity in the first hydrogenation reactor compared to Example 1, so that the fraction of hydrogen contained in the first reaction product (hydrogen fraction in the first reaction product) relative to the total weight of the first reaction product is 1%. Adjusted. Additionally, the hydrogen content (heat exchanger inlet hydrogen fraction) contained in the first degassing solution stream 310 was 17 ppm.
비교예Comparative example
비교예 1Comparative Example 1
도 2에 도시된 공정 흐름에 따라, Aspen 사의 Aspen Plus 시뮬레이터를 이용하여, 네오펜틸 글리콜(NPG)의 제조 공정을 시뮬레이션 하였다.According to the process flow shown in Figure 2, the manufacturing process of neopentyl glycol (NPG) was simulated using Aspen's Aspen Plus simulator.
비교예 1은 제1 반응 생성물을 포함하는 제1 수첨 반응기 하부 배출 스트림(110)을 냉각기(cooler, 50)에 공급하여 160 ℃에서 130 ℃로 감온시키고, 플래시 드럼(300)에 공급하였다. In Comparative Example 1, the discharge stream 110 from the bottom of the first hydrogenation reactor containing the first reaction product was supplied to a cooler 50 to reduce the temperature from 160° C. to 130° C., and then supplied to the flash drum 300.
상기 플래시 드럼에서 기상의 수소가 제거된 제1 탈기 용액 스트림(310)을 얻었으며, 상기 제1 탈기 용액 스트림(310)의 일부를 제1 분기 스트림(11)으로서 피드 스트림과 혼합시킨 혼합 스트림(4)을 열교환기(20)를 거쳐 제1 수첨 반응기(100)로 순환시킨 것을 제외하면, 실시예 1과 동일한 공정 흐름으로 NPG를 제조하였다.A first degassed solution stream 310 from which gaseous hydrogen was removed was obtained from the flash drum, and a mixed stream ( NPG was manufactured in the same process flow as Example 1, except that 4) was circulated to the first hydrogenation reactor (100) through the heat exchanger (20).
그 결과, 상기 제1 반응 생성물의 전체 중량에 대하여, 상기 제1 반응 생성물에 포함된 수소의 분율(제1 반응 생성물 내 수소 분율)은 17 ppm이였다. 상기 제1 반응 생성물을 쿨러(50)로 공급하므로 열교환기(쿨러) inlet 수소 분율 또한 17 ppm이었다.As a result, with respect to the total weight of the first reaction product, the fraction of hydrogen contained in the first reaction product (hydrogen fraction in the first reaction product) was 17 ppm. Since the first reaction product was supplied to the cooler 50, the hydrogen fraction in the heat exchanger (cooler) inlet was also 17 ppm.
비교예 2Comparative Example 2
비교예 2는 비교예 1 대비 제1 수첨 반응기 내의 반응성을 제어하여, 제1 반응 생성물의 전체 중량 대비 상기 제1 반응 생성물에 포함된 수소의 분율(제1 반응 생성물 내 수소 분율)을 1%로 조절하였다. 상기 제1 반응 생성물을 쿨러(50)로 공급하므로, 열교환기(쿨러) inlet 수소 분율 또한 1%였다.Comparative Example 2 controls the reactivity in the first hydrogenation reactor compared to Comparative Example 1, and sets the fraction of hydrogen contained in the first reaction product (hydrogen fraction in the first reaction product) to 1% compared to the total weight of the first reaction product. Adjusted. Since the first reaction product was supplied to the cooler 50, the hydrogen fraction in the heat exchanger (cooler) inlet was also 1%.
하기 표 1은, 상기 실시예 및 비교예의 제1 반응 생성물 내 수소 분율, 열교환기 inlet 수소 분율, 열교환기 inlet vapor fraction, 부피 증가 비율 및 열회수량을 나타내었다.Table 1 below shows the hydrogen fraction, heat exchanger inlet hydrogen fraction, heat exchanger inlet vapor fraction, volume increase rate, and heat recovery amount in the first reaction product of the examples and comparative examples.
상기 열교환기 inlet vapor fraction은, 열교환기로 공급되는 스트림의 전체 질량 유량 대비 상기 열교환기로 공급되는 스트림에 포함된 기상 성분의 질량 유량의 비율을 나타낸 것이다. 이때, 상기 열교환기는, 실시예의 경우에는 제1 열교환기이며, 비교예의 경우에는 쿨러일 수 있다.The heat exchanger inlet vapor fraction represents the ratio of the mass flow rate of the gaseous component contained in the stream supplied to the heat exchanger to the total mass flow rate of the stream supplied to the heat exchanger. At this time, the heat exchanger may be a first heat exchanger in the example, and may be a cooler in the comparative example.
생성물 내
수소 분율first reaction
within the product
hydrogen fraction
inlet
수소 분율Heat exchanger 1)
inlet
hydrogen fraction
Inlet
vapor fractionHeat exchanger 1)
Inlet
vapor fraction
비율increase in volume
ratio
(5.3754 Gcal/hr)○
(5.3754 Gcal/hr)
표 1을 참조하자면, 실시예는 제1 반응 생성물을 플래시 드럼에 공급하여 기상의 수소를 제거하고 제1 열교환기에 공급하는 경우로, 상기 제1 열교환기에 투입되는 스트림 내 기상 분율(vapor fraction)이 없는 것을 확인할 수 있었다. 또한, 실시예는 제1 열교환기(스팀 생성기; steam generator)를 사용함으로써 폐열을 회수할 수 있음을 확인할 수 있었다.Referring to Table 1, the embodiment is a case where the first reaction product is supplied to a flash drum to remove gaseous hydrogen and supplied to the first heat exchanger, and the vapor fraction in the stream fed into the first heat exchanger is I was able to confirm that it wasn't there. Additionally, the example confirmed that waste heat could be recovered by using the first heat exchanger (steam generator).
상기 실시예 1은 제1 반응 생성물에 포함된 수소의 분율이 17 ppm으로 매우 소량인 경우이며, 이때 상기 수소는 액상으로 존재하기 때문에 플래시 드럼을 거쳐 열교환기에 투입되는 스트림 내 수소의 분율이 상기 제1 반응 생성물에 포함된 수소의 분율과 동일한 것을 확인할 수 있었다.Example 1 is a case in which the fraction of hydrogen contained in the first reaction product is very small at 17 ppm. In this case, since the hydrogen exists in a liquid phase, the fraction of hydrogen in the stream fed into the heat exchanger through the flash drum is 17 ppm, which is a very small amount. 1 It was confirmed that the fraction of hydrogen contained in the reaction product was the same.
상기 실시예 2는 제1 반응 생성물에 포함된 수소의 분율이 1 %로, 실시예1 대비 수소 분율이 높은 경우이며, 이와 같이 상대적으로 수소의 분율이 높은 경우에는 액상 및 기상의 수소가 함께 존재할 수 있다. 따라서, 상기 제1 반응 생성물을 플래시 드럼에 공급하여 기상의 수소를 제거함으로써, 제1 열교환기에 투입되는 스트림 내 기상 분율(vapor fraction)이 없는 것을 확인할 수 있었다. 또한, 상기 제1 열교환기에 투입되는 수소는 액상이며, 상기 제1 열교환기에 투입되는 스트림 내 수소의 분율은 17ppm인 것을 확인할 수 있었다. In Example 2, the fraction of hydrogen contained in the first reaction product is 1%, which is higher than that of Example 1. In this case, when the fraction of hydrogen is relatively high, liquid and gaseous hydrogen may exist together. You can. Accordingly, by supplying the first reaction product to the flash drum to remove gaseous hydrogen, it was confirmed that there was no vapor fraction in the stream fed into the first heat exchanger. In addition, it was confirmed that the hydrogen introduced into the first heat exchanger was in a liquid state, and the fraction of hydrogen in the stream fed into the first heat exchanger was 17 ppm.
한편, 비교예는 제1 반응 생성물을 쿨러에 먼저 공급하여 감온시킨 후 플래시 드럼에 공급하는 경우로, 비교예 1은 실시예 1과 같이 상기 제1 반응 생성물 내 수소의 분율이 매우 적기 때문에 기상의 수소가 존재하지 않지만, 제1 반응 생성물을 감온시키기 위한 쿨러를 구비함으로써 폐열을 회수할 수 없었다.Meanwhile, in the comparative example, the first reaction product is first supplied to a cooler to reduce its temperature and then supplied to the flash drum. In comparative example 1, like Example 1, the fraction of hydrogen in the first reaction product is very small, so the first reaction product is supplied to the cooler to reduce the temperature and then supplied to the flash drum. Although hydrogen was not present, waste heat could not be recovered by providing a cooler to reduce the temperature of the first reaction product.
비교예 2는 실시예 2와 같이 제1 반응 생성물 내 수소 분율이 높은 경우로, 전술한 바와 같이 액상 및 기상의 수소가 함께 존재할 수 있다. 이러한 상기 제1 반응 생성물을 쿨러에 공급하였기 때문에, 상기 쿨러에 투입되는 스트림(제1 반응 생성물) 내 기상 분율(vapor fraction)이 0.32인 것을 확인할 수 있었으며, 부피 증가 비율은 4.5인 것을 확인하였다. 상기 부피 증가 비율은, 열교환기 inlet 수소 분율이 17 ppm인 경우(실시예 및 비교예 1)에 상기 열교환기로 공급되는 스트림의 부피 대비 열교환기 inlet 수소 분율이 1 %인 경우(비교예 3)에 상기 열교환기(쿨러)로 공급되는 스트림의 부피의 비율을 나타낸 것이다. 즉, 상기 비교예 2에서 쿨러로 공급되는 스트림 내 기상 분율이 존재하므로 기상의 수소가 증가하여, 상기 쿨러로 공급되는 스트림의 부피가 실시예 및 비교예 1 대비 증가함을 확인할 수 있었다.Comparative Example 2 is a case where the hydrogen fraction in the first reaction product is high like Example 2, and as described above, liquid and gaseous hydrogen may exist together. Since the first reaction product was supplied to the cooler, it was confirmed that the vapor fraction in the stream (first reaction product) fed into the cooler was 0.32, and the volume increase rate was 4.5. The volume increase ratio is when the heat exchanger inlet hydrogen fraction is 17 ppm (Example and Comparative Example 1) and when the heat exchanger inlet hydrogen fraction is 1% relative to the volume of the stream supplied to the heat exchanger (Comparative Example 3) It represents the ratio of the volume of the stream supplied to the heat exchanger (cooler). That is, it was confirmed that in Comparative Example 2, since the gaseous fraction existed in the stream supplied to the cooler, the gaseous hydrogen increased, and the volume of the stream supplied to the cooler increased compared to Example and Comparative Example 1.
100: 제1 수첨 반응기 200: 제2 수첨 반응기
300: 플래시 드럼 400: 탈기부
10: 제1 열교환기
20: 제2 열교환기
30: 제3 열교환기 40: 제4 열교환기
60: 압축기 50: 쿨러100: first hydrogenation reactor 200: second hydrogenation reactor
300: flash drum 400: degassing unit
10: first heat exchanger
20: Second heat exchanger
30: third heat exchanger 40: fourth heat exchanger
60: Compressor 50: Cooler
Claims (12)
상기 제1 반응 생성물을 플래시 드럼에 공급하여, 수소를 포함하는 상부 배출 스트림과 상기 수소가 탈기된 제1 탈기 용액 스트림을 얻는 단계,
상기 플래시 드럼의 상부 배출 스트림을 제2 수첨 반응기에 공급하는 단계,
상기 제1 탈기 용액 스트림을 제1 열교환기에 공급하여 감온시키는 단계,
상기 감온된 제1 탈기 용액 스트림의 일부를 제1 분기 스트림으로서 제1 수첨 반응기로 순환시키고, 나머지를 제2 분기 스트림으로서 상기 제2 수첨 반응기에 공급하는 단계,
상기 제2 수첨반응기에서 상기 플래시 드럼의 상부 배출 스트림에 포함된 수소와 상기 제2 분기 스트림에 포함된 하이드록시피브알데하이드를 수첨 반응시켜 네오펜틸 글리콜을 포함하는 제2 반응 생성물을 얻는 단계, 및
상기 제2 반응 생성물을 네오펜틸 글리콜 정제 공정으로 도입시켜 네오펜틸 글리콜을 수득하는 단계를 포함하는 네오펜틸 글리콜의 제조 방법.supplying a feed stream containing hydroxypialdehyde and a hydrogen feed stream to a first hydrogenation reactor and performing a hydrogenation reaction to obtain a first reaction product containing neopentyl glycol;
feeding the first reaction product to a flash drum to obtain an overhead stream comprising hydrogen and a first degassed solution stream from which the hydrogen has been degassed;
feeding an overhead stream of the flash drum to a second hydrogen reactor;
supplying the first degassed solution stream to a first heat exchanger to reduce the temperature;
circulating a portion of the reduced temperature first degassed solution stream to the first hydrogenation reactor as a first branch stream and feeding the remainder to the second hydrogenation reactor as a second branch stream;
Obtaining a second reaction product containing neopentyl glycol by hydrogenating hydrogen contained in the top discharge stream of the flash drum and hydroxypialdehyde contained in the second branch stream in the second hydrogenation reactor, and
A method for producing neopentyl glycol comprising the step of introducing the second reaction product into a neopentyl glycol purification process to obtain neopentyl glycol.
상기 제2 반응 생성물을 탈기부에 공급하여, 추가적으로 수소가 탈기된 제2 탈기 용액 스트림을 상기 네오펜틸 글리콜 정제 공정으로 도입시키는 단계를 더 포함하는 네오펜틸 글리콜의 제조 방법.According to paragraph 1,
A method for producing neopentyl glycol, further comprising supplying the second reaction product to a degassing unit and introducing a second degassed solution stream from which hydrogen has been additionally degassed into the neopentyl glycol purification process.
상기 제1 분기 스트림은 상기 피드 스트림과 혼합되어 혼합 스트림을 이루고, 상기 혼합 스트림이 제2 열교환기를 거쳐 제1 수첨 반응기로 공급되는 네오펜틸 글리콜의 제조 방법.According to paragraph 1,
The first branch stream is mixed with the feed stream to form a mixed stream, and the mixed stream is supplied to the first hydrogenation reactor through a second heat exchanger.
상기 제1 분기 스트림의 온도는 110 ℃ 내지 140 ℃인 네오펜틸 글리콜의 제조 방법.According to paragraph 1,
A method for producing neopentyl glycol, wherein the temperature of the first branch stream is 110°C to 140°C.
상기 제1 탈기 용액 스트림은 제1 열교환기를 통하여 저온의 스팀과 열교환되거나 알돌 정제탑의 하부 배출 스트림과 열교환되는 네오펜틸 글리콜의 제조 방법.According to paragraph 1,
A method for producing neopentyl glycol in which the first degassed solution stream is heat-exchanged with low-temperature steam through a first heat exchanger or with a bottom discharge stream of an aldol purification tower.
상기 제1 탈기 용액 스트림 내 액상의 수소의 함량은 30 ppm이하 인 네오펜틸 글리콜의 제조 방법.According to paragraph 1,
A method for producing neopentyl glycol, wherein the content of hydrogen in the liquid phase in the first degassed solution stream is 30 ppm or less.
상기 제1 분기 스트림의 유량 및 제2 분기 스트림의 유량의 유량비는 3:1 내지 7:1인 네오펜틸 글리콜의 제조 방법.According to paragraph 2,
A method for producing neopentyl glycol, wherein the flow rate ratio of the flow rate of the first branch stream and the flow rate of the second branch stream is 3:1 to 7:1.
상기 하이드록시피브알데하이드를 포함하는 피드 스트림은,
촉매의 존재 하에 포름알데하이드 수용액과 아이소부틸알데하이드의 알돌 축합 반응을 통해 축합 반응 생성물을 얻는 알돌 반응 공정,
상기 축합 반응 생성물을 추출제와 접촉시켜 추출액 및 추잔액을 얻는 알돌 추출 공정,
상기 추잔액을 촉매로 환원시키는 비누화 반응 공정, 및
상기 촉매 및 상기 추출액을 증류하여 하이드록시피브알데하이드를 포함하는 분획을 피드 스트림으로써 분리하는 알돌 정제 공정으로부터 수득된 네오펜틸 글리콜의 제조 방법.According to paragraph 1,
The feed stream containing the hydroxypialdehyde,
An aldol reaction process to obtain a condensation reaction product through an aldol condensation reaction of an aqueous formaldehyde solution and isobutyraldehyde in the presence of a catalyst,
An aldol extraction process to obtain an extract and a raffinate solution by contacting the condensation reaction product with an extractant;
A saponification reaction process of reducing the raffinate liquid with a catalyst, and
A method for producing neopentyl glycol obtained from an aldol purification process in which the catalyst and the extract are distilled and a fraction containing hydroxypialdehyde is separated as a feed stream.
상기 촉매는 트리에틸아민(Triethyl amine; TEA)인 네오펜틸 글리콜의 제조방법.According to clause 8,
A method for producing neopentyl glycol, wherein the catalyst is triethyl amine (TEA).
상기 추출제는 2-에틸헥사놀(2-Ethyl Hexanol; 2-EH)인 네오펜틸 글리콜의 제조방법.According to clause 8,
A method for producing neopentyl glycol, wherein the extractant is 2-Ethyl Hexanol (2-EH).
상기 제1 열교환기는 스팀 발생기(Steam generator)인 네오펜틸 글리콜의 제조방법.According to paragraph 1,
The first heat exchanger is a steam generator. A method of producing neopentyl glycol.
상기 네오펜틸 글리콜 정제 공정은 상기 제2 탈기 용액 스트림을 증류하여 네오펜틸 글리콜을 수득하는 공정인 네오펜틸 글리콜의 제조방법.According to paragraph 2,
The neopentyl glycol purification process is a process of obtaining neopentyl glycol by distilling the second degassed solution stream.
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2023
- 2023-08-25 KR KR1020230111976A patent/KR20240035333A/en active Search and Examination
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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