KR20240028589A - Ink composition, organic material layer comprising same and organic light emitting device comprising same - Google Patents
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Abstract
본 발명은 잉크 조성물, 이를 포함하는 유기물층 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.The present invention relates to an ink composition, an organic material layer containing the same, and an organic light-emitting device containing the same.
Description
본 명세서는 잉크 조성물, 이를 포함하는 유기물층 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.This specification relates to an ink composition, an organic material layer containing the same, and an organic light-emitting device containing the same.
유기 발광 현상은 특정 유기 분자의 내부 프로세스에 의하여 전류가 가시광으로 전환되는 예의 하나이다. 유기 발광 현상의 원리는 다음과 동일하다. 애노드와 캐소드 사이에 유기물 층을 위치시켰을 때 두 전극 사이에 전류를 걸어주게 되면 캐소드와 애노드로부터 각각 전자와 정공이 유기물 층으로 주입된다. 유기물 층으로 주입된 전자와 정공은 재결합하여 엑시톤(exciton)을 형성하고, 이 엑시톤이 다시 바닥 상태로 떨어지면서 빛이 나게 된다. 이러한 원리를 이용하는 유기 발광 소자는 일반적으로 캐소드와 애노드 및 그 사이에 위치한 유기물층, 예컨대 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 주입층, 전자 수송층, 전자 차단층, 정공 차단층 등으로 구성될 수 있다.The organic luminescence phenomenon is an example of an electric current being converted into visible light by an internal process of a specific organic molecule. The principle of organic luminescence phenomenon is the same as follows. When an organic layer is placed between an anode and a cathode and an electric current is applied between the two electrodes, electrons and holes are injected into the organic layer from the cathode and anode, respectively. Electrons and holes injected into the organic layer recombine to form excitons, and when these excitons fall back to the ground state, they emit light. Organic light-emitting devices using this principle are generally composed of a cathode, an anode, and an organic material layer located between them, such as a hole injection layer, a hole transport layer, a light-emitting layer, an electron injection layer, an electron transport layer, an electron blocking layer, a hole blocking layer, etc. .
종래에는 유기 발광 소자를 제조하기 위하여 증착 공정을 주로 사용해 왔다. 그러나, 증착 공정으로 유기 발광 소자의 제조 시, 재료의 손실이 많이 발생한다는 문제점과 대면적의 소자를 제조하기 어렵다는 문제점이 있으며, 이를 해결하기 위하여, 용액 공정을 이용한 소자가 개발되고 있다.Conventionally, a deposition process has been mainly used to manufacture organic light-emitting devices. However, when manufacturing an organic light-emitting device using a deposition process, there are problems that a lot of material loss occurs and that it is difficult to manufacture a large-area device. To solve these problems, devices using a solution process are being developed.
따라서, 용액 공정용 재료에 대한 개발이 요구되고 있다.Therefore, there is a need for development of materials for solution processing.
본 명세서는 잉크 조성물, 이를 포함하는 유기물층, 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.This specification relates to an ink composition, an organic material layer containing the same, and an organic light-emitting device containing the same.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물; 하기 화학식 A로 표시되는 제1 용매; 및 하기 화학식 B로 표시되는 제2 용매를 포함하는 잉크 조성물을 제공한다.An exemplary embodiment of the present specification includes a compound represented by the following formula (1); A first solvent represented by the following formula (A); and a second solvent represented by the following formula (B).
[화학식 1][Formula 1]
[화학식 A][Formula A]
[화학식 B][Formula B]
상기 화학식 1, A 및 B에 있어서,In Formula 1, A and B,
Yz1은 O, S, CRaRb 또는 SiRcRd이고,Yz1 is O, S, CRaRb or SiRcRd,
Cy1 및 Cy2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 벤젠고리; 또는 치환 또는 비치환된 나프탈렌고리이며,Cy1 and Cy2 are the same or different from each other and are each independently a substituted or unsubstituted benzene ring; Or a substituted or unsubstituted naphthalene ring,
Ra, Rb, Rc 및 Rd는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,Ra, Rb, Rc and Rd are the same or different from each other and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or it is a substituted or unsubstituted heteroaryl group, or combines with adjacent groups to form a substituted or unsubstituted ring,
L20 내지 L22는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이며,L20 to L22 are the same or different from each other and are each independently directly bonded; Or a substituted or unsubstituted arylene group,
L11 및 L12는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; -O-; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이며,L11 and L12 are the same or different from each other and are each independently directly bonded; -O-; Substituted or unsubstituted alkylene group; Or a substituted or unsubstituted arylene group,
X1 및 X2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 경화성기이며,X1 and X2 are the same or different from each other and are each independently a curable group,
R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,R1 and R2 are the same or different from each other and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted alkoxy group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
R3 및 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,R3 and R4 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted alkoxy group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
l20, l21 및 l22는 각각 0 또는 1이고,l20, l21 and l22 are 0 or 1 respectively,
l11 및 l12는 각각 1 내지 3의 정수이고, l11 및 l12가 2 이상인 경우 2 이상의 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하며,l11 and l12 are each integers of 1 to 3, and when l11 and l12 are 2 or more, 2 or more substituents in parentheses are the same or different from each other,
r1 및 r2는 각각 0 내지 7의 정수이고, r1 및 r2가 각각 2 이상인 경우 2 이상의 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하고,r1 and r2 are each integers from 0 to 7, and when r1 and r2 are each 2 or more, 2 or more substituents in parentheses are the same or different from each other,
f1 및 f2는 각각 1 내지 5의 정수이고, r3 및 r4는 각각 0 내지 4의 정수이며, f1+r3는 5 이하이고, f2+r4는 5 이하이며,f1 and f2 are each integers from 1 to 5, r3 and r4 are each integers from 0 to 4, f1+r3 is 5 or less, f2+r4 is 5 or less,
Y1 내지 Y10은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 히드록시기; 에테르기; 카보닐기; 에스테르기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알케닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이며,Y1 to Y10 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; hydroxyl group; ether group; carbonyl group; ester group; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted cycloalkenyl group; Substituted or unsubstituted alkoxy group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted amine group,
L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; -O-; 또는 치환 또는 비치환된 알킬렌기이고,L1 and L2 are the same or different from each other and are each independently directly bonded; -O-; Or a substituted or unsubstituted alkylene group,
Z1 및 Z2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기이고,Z1 and Z2 are the same or different from each other and are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group,
a1은 0 또는 1이며,a1 is 0 or 1,
l1 및 l2는 각각 1 내지 10의 정수이고, l1 및 l2가 각각 2 이상인 경우 2 이상의 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.l1 and l2 are each integers of 1 to 10, and when l1 and l2 are each 2 or more, 2 or more substituents in parentheses are the same or different from each other.
본 명세서의 또 하나의 실시상태는 전술한 잉크 조성물 또는 이의 경화물을 포함하는 픽셀을 제공한다.Another embodiment of the present specification provides a pixel containing the above-described ink composition or a cured product thereof.
본 명세서의 또 하나의 실시상태는 전술한 픽셀을 포함하는 유기물층을 제공한다.Another embodiment of the present specification provides an organic material layer including the above-described pixels.
본 명세서의 또 하나의 실시상태는 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상은 전술한 유기물층인 것인 유기 발광 소자를 제공한다.Another embodiment of the present specification includes a first electrode; second electrode; and at least one organic material layer provided between the first electrode and the second electrode, wherein at least one layer of the organic material layer is the organic material layer described above.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 잉크 조성물은 용액 공정 또는 잉크젯 공정이 가능하다. 이에 따라, 소자의 대면적화가 가능하다.The ink composition according to an exemplary embodiment of the present specification can be subjected to a solution process or an inkjet process. Accordingly, it is possible to increase the area of the device.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 잉크 조성물 또는 이의 경화물을 포함하는 픽셀은 평탄도가 우수하다.A pixel containing an ink composition or a cured product thereof according to an exemplary embodiment of the present specification has excellent flatness.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 잉크 조성물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로 사용되어 낮은 구동전압, 우수한 발광효율 및 장수명 특성을 나타낼 수 있다.The ink composition according to an exemplary embodiment of the present specification can be used as a material for the organic layer of an organic light-emitting device and exhibit low driving voltage, excellent luminous efficiency, and long lifespan characteristics.
도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자를 도시한 것이다.
도 2는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 잉크 조성물이 도포되는 라인 뱅크 잉크젯 기판을 도시한 것이다.
도 3은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 잉크 조성물이 라인 뱅크 잉크젯 기판에 도포되는 것을 도시한 것이다.
도 4는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 잉크 조성물이 라인 뱅크 잉크젯 기판 상에 박막으로 형성된 것을 도시한 것이다.
도 5는 픽셀의 평탄도 측정 영역(A)을 예시한 도이다.
도 6은 화합물 D-A의 NMR 측정 결과를 나타낸 도이다.
도 7은 화합물 D-B의 NMR 측정 결과를 나타낸 도이다.Figure 1 illustrates an organic light-emitting device according to an exemplary embodiment of the present specification.
Figure 2 shows a line bank inkjet substrate on which an ink composition according to an exemplary embodiment of the present specification is applied.
Figure 3 shows an ink composition according to an exemplary embodiment of the present specification being applied to a line bank inkjet substrate.
Figure 4 shows an ink composition according to an exemplary embodiment of the present specification formed as a thin film on a line bank inkjet substrate.
Figure 5 is a diagram illustrating the flatness measurement area (A) of a pixel.
Figure 6 is a diagram showing the NMR measurement results of compound DA.
Figure 7 is a diagram showing the NMR measurement results of compound DB.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in detail.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물; 하기 화학식 A로 표시되는 제1 용매; 및 하기 화학식 B로 표시되는 제2 용매를 포함하는 잉크 조성물을 제공한다.An exemplary embodiment of the present specification includes a compound represented by the following formula (1); A first solvent represented by the following formula (A); and a second solvent represented by the following formula (B).
[화학식 1][Formula 1]
[화학식 A][Formula A]
[화학식 B][Formula B]
상기 화학식 1, A 및 B에 있어서,In Formula 1, A and B,
Yz1은 O, S, CRaRb 또는 SiRcRd이고,Yz1 is O, S, CRaRb or SiRcRd,
Cy1 및 Cy2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 벤젠고리; 또는 치환 또는 비치환된 나프탈렌고리이며,Cy1 and Cy2 are the same or different from each other and are each independently a substituted or unsubstituted benzene ring; Or a substituted or unsubstituted naphthalene ring,
Ra, Rb, Rc 및 Rd는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,Ra, Rb, Rc and Rd are the same or different from each other and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or it is a substituted or unsubstituted heteroaryl group, or combines with adjacent groups to form a substituted or unsubstituted ring,
L20 내지 L22는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이며,L20 to L22 are the same or different from each other and are each independently directly bonded; Or a substituted or unsubstituted arylene group,
L11 및 L12는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; -O-; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이며,L11 and L12 are the same or different from each other and are each independently directly bonded; -O-; Substituted or unsubstituted alkylene group; Or a substituted or unsubstituted arylene group,
X1 및 X2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 경화성기이며,X1 and X2 are the same or different from each other and are each independently a curable group,
R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,R1 and R2 are the same or different from each other and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted alkoxy group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
R3 및 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,R3 and R4 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted alkoxy group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
l20, l21 및 l22는 각각 0 또는 1이고,l20, l21 and l22 are 0 or 1 respectively,
l11 및 l12는 각각 1 내지 3의 정수이고, l11 및 l12가 2 이상인 경우 2 이상의 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하며,l11 and l12 are each integers of 1 to 3, and when l11 and l12 are 2 or more, 2 or more substituents in parentheses are the same or different from each other,
r1 및 r2는 각각 0 내지 7의 정수이고, r1 및 r2가 각각 2 이상인 경우 2 이상의 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하고,r1 and r2 are each integers from 0 to 7, and when r1 and r2 are each 2 or more, 2 or more substituents in parentheses are the same or different from each other,
f1 및 f2는 각각 1 내지 5의 정수이고, r3 및 r4는 각각 0 내지 4의 정수이며, f1+r3는 5 이하이고, f2+r4는 5 이하이며,f1 and f2 are each integers from 1 to 5, r3 and r4 are each integers from 0 to 4, f1+r3 is 5 or less, f2+r4 is 5 or less,
Y1 내지 Y10은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 히드록시기; 에테르기; 카보닐기; 에스테르기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알케닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이며,Y1 to Y10 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; hydroxyl group; ether group; carbonyl group; ester group; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted cycloalkenyl group; Substituted or unsubstituted alkoxy group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted amine group,
L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; -O-; 또는 치환 또는 비치환된 알킬렌기이고,L1 and L2 are the same or different from each other and are each independently directly bonded; -O-; Or a substituted or unsubstituted alkylene group,
Z1 및 Z2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기이고,Z1 and Z2 are the same or different from each other and are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group,
a1은 0 또는 1이며,a1 is 0 or 1,
l1 및 l2는 각각 1 내지 10의 정수이고, l1 및 l2가 각각 2 이상인 경우 2 이상의 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.l1 and l2 are each integers of 1 to 10, and when l1 and l2 are each 2 or more, 2 or more substituents in parentheses are the same or different from each other.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 플루오렌에 구조가 서로 다른 2 종류의 치환기, 구체적으로 할로아릴기 및 기타 경화성기를 포함함으로써 해당 위치에 라디칼 형성을 억제하여 화합물의 안정성이 높아지고, 높은 HOMO(highest occupied molecular orbital) 에너지 준위 값 및 우수한 정공 이동도(Hole-mobility)를 갖는다. 이로 인하여 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 유기 발광 소자 내의 유기물층에 적용되는 경우, 소자의 성능 및/또는 안정성을 향상시킬 수 있다. 구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 정공 주입층에 포함되는 경우, 정공 주입층에서 정공 수송층으로의 정공 주입을 용이하게 하여, 장수명의 특징을 갖는 유기 발광 소자를 얻을 수 있다는 장점이 있다.The compound represented by Formula 1 according to an exemplary embodiment of the present specification includes two types of substituents with different structures on fluorene, specifically a haloaryl group and other curable groups, thereby inhibiting the formation of radicals at the corresponding position, thereby increasing the stability of the compound. It has a high HOMO (highest occupied molecular orbital) energy level value and excellent hole mobility. For this reason, when the compound represented by Formula 1 is applied to the organic material layer in an organic light-emitting device, the performance and/or stability of the device can be improved. Specifically, when the compound represented by Formula 1 is included in the hole injection layer, there is an advantage in that it is possible to obtain an organic light-emitting device with a long lifespan by facilitating hole injection from the hole injection layer to the hole transport layer.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 상기 화학식 A로 표시되는 제1 용매는 바이페닐을 모핵 구조로 포함함에 따라, 잉크 조성물에 포함된 방향족 용질에 대한 용해도가 우수하다. 또한, 레벨링(leveling) 효과가 좋아 픽셀 별로 위치별 두께 편차를 줄여 유기물층의 균일도를 향상시킬 수 있다는 장점이 있다. 구체적으로, 상기 잉크 조성물이 도포 및 경화되어 형성된 픽셀들에서, 픽셀 내의 두께 편차와, 픽셀들 간의 두께의 편차를 감소시킬 수 있다. 이에 따라, 발광 장치에서 두께에 따라 발광하는 빛의 간섭 조건에 영향을 주는 요인을 감소시켜서, 우수한 발광 및/또는 발색 효과를 기대할 수 있다.The first solvent represented by Formula A according to an exemplary embodiment of the present specification contains biphenyl as a parent nucleus structure, and thus has excellent solubility in the aromatic solute contained in the ink composition. In addition, it has the advantage of improving the uniformity of the organic layer by reducing the thickness deviation for each position of each pixel due to the good leveling effect. Specifically, in pixels formed by applying and curing the ink composition, the thickness deviation within a pixel and the thickness deviation between pixels can be reduced. Accordingly, factors affecting the interference conditions of light emitted from the light emitting device depending on the thickness are reduced, and excellent light emission and/or color development effects can be expected.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 상기 화학식 B로 표시되는 제2 용매는 에스터기(-COO-)를 포함함에 따라 용해도가 향상되는 효과가 있다. 또한, 알킬기를 포함함에 따라 저표면장력 특성을 나타내어 평탄한 박막을 형성할 수 있다는 장점이 있다.The second solvent represented by Chemical Formula B according to an exemplary embodiment of the present specification has the effect of improving solubility as it contains an ester group (-COO-). In addition, as it contains an alkyl group, it has the advantage of exhibiting low surface tension characteristics and forming a flat thin film.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재(층)가 다른 부재(층) "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재(층)가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재(층) 사이에 또 다른 부재(층)가 존재하는 경우도 포함한다.In this specification, when a member (layer) is said to be located “on” another member (layer), this means not only when a member (layer) is in contact with another member (layer), but also when there is another member (layer) between the two members (layers). Also includes cases where (layer) exists.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함"한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.In this specification, when a part "includes" a certain component, this means that it may further include other components rather than excluding other components unless specifically stated to the contrary.
본 명세서에 있어서, 상기 "층"은 본 기술분야에 주로 사용되는 "필름"과 호환되는 의미이며, 목적하는 영역을 덮는 코팅을 의미한다. 상기 "층"의 크기는 한정되지 않으며, 각각의 "층"은 그 크기가 동일하거나 상이할 수 있다. 일 실시상태에 따르면, "층"의 크기는 전체 소자와 같을 수 있고, 특정 기능성 영역의 크기에 해당할 수 있으며, 단일 서브픽셀(sub-pixel)만큼 작을 수도 있다.In this specification, the “layer” is interchangeable with the “film” mainly used in the present technical field, and refers to a coating that covers a desired area. The size of the “layer” is not limited, and each “layer” may have the same or different size. According to one embodiment, the size of a “layer” may be the same as the entire device, may correspond to the size of a specific functional area, or may be as small as a single sub-pixel.
본 발명에 있어서, 상기 "상온"은 가온 및 감온되지 않은 자연 그대로의 온도로서, 예를 들면, 약 10℃ 내지 30℃의 범위 내의 어느 한 온도, 예를 들면, 약 15℃, 약 18℃, 약 20℃, 약 23℃ 또는 약 25℃ 정도의 온도를 의미한다. 또한, 본 발명에서 특별히 달리 규정하지 않는 한 온도의 단위는 ℃이다.In the present invention, the “room temperature” refers to a natural temperature that is not heated or reduced, for example, any temperature in the range of about 10°C to 30°C, for example, about 15°C, about 18°C, It means a temperature of about 20℃, about 23℃ or about 25℃. Additionally, in the present invention, unless otherwise specified, the unit of temperature is °C.
본 발명에 있어서, "상압"은 가압 및 감압되지 않은 자연 그대로의 압력으로서 통상 약 1 기압(약 700 내지 800 mmHg 정도) 정도를 상압으로 지칭한다.In the present invention, “normal pressure” refers to natural pressure that is not pressurized or decompressed, and is usually referred to as atmospheric pressure of about 1 atmosphere (about 700 to 800 mmHg).
본 명세서에서 달리 정의되지 않는 한, 본 명세서에서 사용되는 모든 기술적 및 과학적 용어는 본 발명이 속하는 기술 분야의 당업자에 의해 통상적으로 이해되는 바와 동일한 의미를 갖는다. 본 발명에서 설명되는 것과 유사하거나 등가인 방법 및 재료가 본 발명의 실시 형태의 실시 또는 시험에서 사용될 수 있지만, 적합한 방법 및 재료가 후술된다. 본 발명에서 언급되는 모든 간행물, 특허 출원, 특허 및 다른 참고 문헌은 전체적으로 본 발명에 참고로 포함되며, 상충되는 경우 특정 어구(passage)가 언급되지 않으면, 정의를 비롯한 본 발명이 우선할 것이다. 게다가, 재료, 방법, 및 실시예는 단지 예시적인 것이며 제한하고자 하는 것은 아니다.Unless otherwise defined herein, all technical and scientific terms used herein have the same meaning as commonly understood by a person skilled in the art to which the present invention pertains. Although methods and materials similar or equivalent to those described herein can be used in the practice or testing of embodiments of the invention, suitable methods and materials are described below. All publications, patent applications, patents, and other references mentioned herein are incorporated by reference in their entirety, and in case of conflict, unless a specific passage is cited, the present invention, including definitions, will control. Moreover, the materials, methods, and examples are illustrative only and are not intended to be limiting.
본 명세서에 있어서, "" 및 ""는 각각 다른 치환기 또는 결합부에 연결되는 부위를 의미한다.In this specification, " " and " " means a site connected to a different substituent or bonding group.
본 명세서에 있어서, 상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.In this specification, the term "substitution" means changing a hydrogen atom bonded to a carbon atom of a compound to another substituent, and the position to be substituted is not limited as long as it is a position where a hydrogen atom is substituted, that is, a position where the substituent can be substituted, When two or more substituents are substituted, the two or more substituents may be the same or different from each other.
본 명세서에 있어서 "치환 또는 비치환된"이라는 용어는 수소; 중수소; 할로겐기; 아민기; 알킬기; 아릴기; 및 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 치환기로 치환되었거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.As used herein, the term “substituted or unsubstituted” refers to hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; Amine group; Alkyl group; Aryl group; It means that it is substituted with one or more substituents selected from the group consisting of a heteroaryl group, is substituted with a substituent in which two or more of the above-exemplified substituents are linked, or does not have any substituents.
본 명세서에 있어서, 2 이상의 치환기가 연결된다는 것은 어느 하나의 치환기의 수소가 다른 치환기와 연결된 것을 말한다. 예를 들어, 이소프로필기와 페닐기가 연결되어 또는 의 치환기가 될 수 있다. In this specification, linking two or more substituents means that the hydrogen of one substituent is linked to another substituent. For example, an isopropyl group and a phenyl group are connected to or It can be a substituent of .
본 명세서에 있어서, 할로겐기는 플루오로기(-F), 클로로기(-Cl), 브로모기(-Br) 또는 아이오도기(-I)이다.In this specification, the halogen group is a fluoro group (-F), a chloro group (-Cl), a bromo group (-Br), or an iodo group (-I).
본 명세서에 있어서, 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30; 1 내지 20; 1 내지 10; 또는 1 내지 5인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, t-부틸, sec-부틸, 1-메틸부틸, 1-에틸부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, t-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, t-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 이소헥실, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. In the present specification, the alkyl group may be straight chain or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is 1 to 30; 1 to 20; 1 to 10; Or it is preferably 1 to 5. Specific examples include methyl, ethyl, propyl, n-propyl, isopropyl, butyl, n-butyl, isobutyl, t-butyl, sec-butyl, 1-methylbutyl, 1-ethylbutyl, pentyl, n-pentyl, iso Pentyl, neopentyl, t-pentyl, hexyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, heptyl, n-heptyl, 1-methylhexyl, cyclopentyl Methyl, cyclohexylmethyl, octyl, n-octyl, t-octyl, 1-methylheptyl, 2-ethylhexyl, 2-propylpentyl, n-nonyl, 2,2-dimethylheptyl, 1-ethylpropyl, 1,1 -Dimethylpropyl, isohexyl, 4-methylhexyl, 5-methylhexyl, etc., but are not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 할로겐기로 치환된 알킬기인 할로알킬기를 포함할 수 있다. 구체적인 예로는 3개의 플루오로기로 치환된 메틸기 즉, 트리플루오로메틸기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the alkyl group may include a haloalkyl group, which is an alkyl group substituted with a halogen group. Specific examples include, but are not limited to, a methyl group substituted with three fluoro groups, that is, a trifluoromethyl group.
본 명세서에 있어서, 알킬렌기는 알킬기에 결합 위치가 두 개 있는 것, 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 알킬기의 설명이 적용될 수 있다.In this specification, an alkylene group refers to an alkyl group having two bonding positions, that is, a bivalent group. The description of the alkyl group described above can be applied except that each of these is a divalent group.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 3 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 상기 시클로알킬기의 구체적인 예로는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. In this specification, the number of carbon atoms in the cycloalkyl group is not particularly limited, but is preferably 3 to 60. According to one embodiment, the carbon number of the cycloalkyl group is 3 to 30. Specific examples of the cycloalkyl group include, but are not limited to, cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, and cyclooctyl group.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the alkoxy group may be straight chain, branched chain, or ring chain. The number of carbon atoms of the alkoxy group is not particularly limited, but is preferably 1 to 30 carbon atoms. Specifically, methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, i-propyloxy, n-butoxy, isobutoxy, tert-butoxy, sec-butoxy, n-pentyloxy, neopentyloxy, Isopentyloxy, n-hexyloxy, 3,3-dimethylbutyloxy, 2-ethylbutyloxy, n-octyloxy, n-nonyloxy, n-decyloxy, benzyloxy, p-methylbenzyloxy, etc. It may be possible, but it is not limited to this.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 1가의 방향족 탄화수소 또는 방향족 탄화수소 유도체의 1가의 기를 의미한다. 본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소는 pi 전자가 완전히 콘쥬게이션되고 평면인 고리를 포함하는 화합물을 의미하며, 방향족 탄화수소에서 유도되는 기란, 방향족 탄화수소에 방향족 탄화수소 또는 고리형 지방족 탄화수소가 축합된 구조를 의미한다. 또한 본 명세서에 있어서, 아릴기는 2 이상의 방향족 탄화수소 또는 방향족 탄화수소의 유도체가 서로 연결된 1가의 기를 포함하고자 한다. 상기 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60; 6 내지 50; 6 내지 30; 6 내지 25; 6 내지 20; 6 내지 18; 6 내지 15; 6 내지 13; 또는 6 내지 12인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다.In this specification, an aryl group refers to a monovalent group of a monovalent aromatic hydrocarbon or an aromatic hydrocarbon derivative. In the present specification, an aromatic hydrocarbon refers to a compound containing a planar ring in which pi electrons are completely conjugated, and a group derived from an aromatic hydrocarbon refers to a structure in which an aromatic hydrocarbon or a cyclic aliphatic hydrocarbon is condensed with an aromatic hydrocarbon. . Additionally, in the present specification, the aryl group is intended to include a monovalent group in which two or more aromatic hydrocarbons or derivatives of aromatic hydrocarbons are linked together. The aryl group is not particularly limited, but has 6 to 60 carbon atoms; 6 to 50; 6 to 30; 6 to 25; 6 to 20; 6 to 18; 6 to 15; 6 to 13; Or preferably 6 to 12, and may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group.
상기 단환식 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60; 6 내지 54; 6 내지 48; 6 내지 42; 6 내지 36; 6 내지 30; 6 내지 24; 6 내지 18; 또는 6 내지 12인 것이 바람직하며, 구체적으로 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The monocyclic aryl group is not particularly limited, but has 6 to 60 carbon atoms; 6 to 54; 6 to 48; 6 to 42; 6 to 36; 6 to 30; 6 to 24; 6 to 18; Or preferably 6 to 12, and may specifically be a phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, etc., but is not limited thereto.
상기 다환식 아릴기로는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60; 탄소수 6 내지 45; 탄소수 6 내지 30; 탄소수 6 내지 22; 6 내지 22; 6 내지 20; 6 내지 18; 6 내지 16; 6 내지 15; 6 내지 14; 6 내지 13; 6 내지 12; 또는 6 내지 10인 것이 바람직하며, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 트리페닐레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The polycyclic aryl group is not particularly limited, but has 6 to 60 carbon atoms; 6 to 45 carbon atoms; 6 to 30 carbon atoms; 6 to 22 carbon atoms; 6 to 22; 6 to 20; 6 to 18; 6 to 16; 6 to 15; 6 to 14; 6 to 13; 6 to 12; Or it is preferably 6 to 10, and may be a naphthyl group, anthracenyl group, phenanthrenyl group, pyrenyl group, perylenyl group, triphenylenyl group, chrysenyl group, fluorenyl group, etc., but is limited thereto. no.
본 명세서에 있어서, 상기 아릴기는 할로겐기로 치환된 할로아릴기를 포함할 수 있다. 상기 할로아릴기는 1 이상의 할로겐기로 치환된 아릴기를 의미하고, 상기 할로아릴기로는 플루오로기, 클로로기, 브로모기 및 아이오도기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 치환기로 치환된 아릴기가 될 수 있다. 또한, 상기 할로아릴기는 동일한 할로겐기가 2 이상 치환될 수 있고, 예를 들어, 1개의 플루오로기로 치환된 아릴기뿐만 아니라 2개 이상의 플루오로기로 치환된 아릴기일 수 있다.In the present specification, the aryl group may include a haloaryl group substituted with a halogen group. The haloaryl group refers to an aryl group substituted with one or more halogen groups, and the haloaryl group may be an aryl group substituted with one or more substituents selected from the group consisting of a fluoro group, a chloro group, a bromo group, and an iodo group. In addition, the haloaryl group may be substituted with two or more of the same halogen group. For example, it may be an aryl group substituted with one fluoro group as well as an aryl group substituted with two or more fluoro groups.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것, 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, an arylene group refers to an aryl group having two bonding positions, that is, a bivalent group. The description of the aryl group described above can be applied, except that each of these is a divalent group.
본 발명에 있어서, 헤테로고리기는 이종원자로 N, O, P 및 S 중 1개 이상을 포함하는 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리기이다. 상기 헤테로고리기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 60일 수 있다.In the present invention, the heterocyclic group is an aromatic, aliphatic, or condensed ring group of aromatic and aliphatic containing one or more of N, O, P, and S as heteroatoms. The number of carbon atoms of the heterocyclic group is not particularly limited, but may have 2 to 60 carbon atoms.
본 발명에 있어서, 헤테로아릴기는 1가의 방향족 헤테로 고리를 의미한다. 여기서 방향족 헤테로 고리란 방향족 고리 또는 방향족 고리의 유도체의 1가의 기로서, 이종원자로 N, O, P, S, Si 및 Se로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상을 포함하는 기를 의미한다. 상기 방향족 고리의 유도체란, 방향족 고리에 방향족 고리 또는 지방족 고리가 축합된 구조를 모두 포함한다. 또한 본 발명에 있어서, 헤테로아릴기는 이종원자를 포함하는 방향족 고리 또는 이종원자를 포함한 방향족 고리의 유도체가 2 이상 서로 연결된 1가의 기를 포함하고자 한다. 상기 헤테로아릴기의 탄소수 2 내지 60; 2 내지 50; 2 내지 30; 2 내지 20; 2 내지 18; 또는 2 내지 13인 것이 바람직하다. 헤테로아릴기의 예로는 티오펜기, 퓨라닐기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 피리딘기, 피리미딘기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딘기, 피리다진기, 피라진기, 퀴놀린기, 퀴나졸린기, 퀴녹살린기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨란기, 페난쓰롤리닐기, 디벤조퓨란기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present invention, heteroaryl group refers to a monovalent aromatic hetero ring. Here, the aromatic heterocycle refers to a monovalent group of an aromatic ring or a derivative of an aromatic ring, and includes one or more heteroatoms selected from the group consisting of N, O, P, S, Si, and Se. The derivatives of the aromatic ring include all structures in which an aromatic ring or an aliphatic ring is condensed with an aromatic ring. In addition, in the present invention, the heteroaryl group is intended to include a monovalent group in which two or more aromatic rings containing heteroatoms or derivatives of aromatic rings containing heteroatoms are linked together. 2 to 60 carbon atoms in the heteroaryl group; 2 to 50; 2 to 30; 2 to 20; 2 to 18; Or it is preferably 2 to 13. Examples of heteroaryl groups include thiophene group, furanyl group, pyrrole group, imidazole group, thiazole group, oxazole group, pyridine group, pyrimidine group, triazine group, triazole group, acridine group, pyridazine group, pyrazine group, Quinoline group, quinazoline group, quinoxaline group, isoquinoline group, indole group, carbazole group, benzoxazole group, benzimidazole group, benzothiazole group, benzocarbazole group, benzothiophene group, dibenzothiophene group, benzo These include, but are not limited to, furan groups, phenanthrolinyl groups, and dibenzofuran groups.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌기는 헤테로아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것, 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴기의 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, a heteroarylene group refers to a heteroaryl group having two bonding positions, that is, a bivalent group. The description of the heteroaryl group described above can be applied, except that each of these is a divalent group.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오르토(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한" 기로 해석될 수 있다.As used herein, an “adjacent” group may mean a substituent substituted on an atom directly connected to the atom on which the substituent is substituted, a substituent located closest to the substituent in terms of structure, or another substituent substituted on the atom on which the substituent is substituted. You can. For example, two substituents substituted at ortho positions in a benzene ring and two substituents substituted on the same carbon in an aliphatic ring can be interpreted as “adjacent” groups.
본 명세서에 있어서, 인접한 기가 서로 결합하여 형성되는 고리에서, "고리"는 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로 고리를 의미한다.In the present specification, in a ring formed by combining adjacent groups, “ring” refers to a substituted or unsubstituted hydrocarbon ring; Or it means a substituted or unsubstituted hetero ring.
본 명세서에 있어서, 탄화수소 고리는 방향족 고리, 지방족 고리 또는 방향족과 지방족의 축합 고리일 수 있다. 방향족과 지방족의 축합 고리의 예시로서 1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌기, 2,3-디하이드로-1H-인덴기 등을 들 수 있지만 이에 한정되는 것은 아니다. In the present specification, the hydrocarbon ring may be an aromatic ring, an aliphatic ring, or a condensed ring of an aromatic and an aliphatic ring. Examples of condensed rings of aromatic and aliphatic rings include, but are not limited to, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene group and 2,3-dihydro-1H-indene group.
본 명세서에 있어서, 방향족 고리는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, the above description regarding the aryl group may be applied to the aromatic ring.
본 명세서에 있어서, 지방족 고리는 방향족이 아닌 탄화수소 고리이며, 예시로 전술한 시클로알킬기의 예시, 아다만틸기 등을 들 수 있다.In the present specification, the aliphatic ring is a hydrocarbon ring rather than an aromatic ring, and examples include the cycloalkyl group described above and an adamantyl group.
본 명세서에 있어서, 경화성기는 중합 또는 가교 반응을 진행시킬 수 있고, 이를 통해 대분자량화 반응을 진행시킬 수 있으며, 열에 의하여 경화되는 열경화성기 또는 광에 의하여 경화되는 광경화성기 등이 있다. In the present specification, the curable group can progress a polymerization or crosslinking reaction, through which a large molecular weight increase reaction can proceed, and includes a thermosetting group that is cured by heat or a photocurable group that is cured by light.
본 명세서에 있어서, 경화성기는 중합 또는 가교 반응을 진행시킬 수 있고, 이를 통해 대분자량화 반응을 진행시킬 수 있으며, 열에 의하여 경화되는 열경화성기 또는 광에 의하여 경화되는 광경화성기 등이 있다. In the present specification, the curable group can progress a polymerization or crosslinking reaction, through which a large molecular weight increase reaction can proceed, and includes a thermosetting group that is cured by heat or a photocurable group that is cured by light.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 경화성기는 하기 구조 중 어느 하나이다.In one embodiment of the present specification, the curable group has any one of the following structures.
상기 구조에 있어서, In the above structure,
R32 및 R34는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이고,R32 and R34 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Or a substituted or unsubstituted alkyl group,
L31 내지 L38은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; -O-; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,L31 to L38 are the same or different from each other and are each independently directly bonded; -O-; Substituted or unsubstituted alkylene group; Or a substituted or unsubstituted arylene group,
l34 내지 l38은 1 내지 10의 정수이고, l34 내지 l38이 각각 2 이상인 경우 2 이상의 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하고,l34 to l38 are integers from 1 to 10, and when l34 to l38 are each 2 or more, two or more substituents in parentheses are the same or different from each other,
은 상기 화학식 1에 결합되는 부위이다. is a site bound to Formula 1 above.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 경화성기는 하기 구조 중 어느 하나이다.In one embodiment of the present specification, the curable group has any one of the following structures.
상기 구조에 있어서, L31 내지 L38, l34 내지 l38, R32, R34 및 은 전술한 바와 동일하다.In the above structure, L31 to L38, l34 to l38, R32, R34 and is the same as described above.
이하에서는 화학식 1로 표시되는 화합물에 대하여 구체적으로 설명한다.Hereinafter, the compound represented by Formula 1 will be described in detail.
본 명세서의 잉크 조성물은 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.The ink composition of the present specification includes a compound represented by Formula 1.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1로 표시된다.In an exemplary embodiment of the present specification, Formula 1 is represented by the following Formula 1-1.
[화학식 1-1][Formula 1-1]
상기 화학식 1-1에 있어서,In Formula 1-1,
Cy1, Cy2, Yz1, L11, L12, L20 내지 L22, X1, X2, R1 내지 R4, l20 내지 l22, r1 내지 r4, l11, l12, f1 및 f2의 정의는 화학식 1에서와 같다.The definitions of Cy1, Cy2, Yz1, L11, L12, L20 to L22, X1,
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L20 내지 L22는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, L20 to L22 are the same or different from each other and are each independently directly bonded; Or it is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L20 내지 L22는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, L20 to L22 are the same or different from each other and are each independently directly bonded; Substituted or unsubstituted phenylene group; Or a substituted or unsubstituted naphthylene group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L20 및 L21은 직접결합이다.In one embodiment of the present specification, L20 and L21 are a direct bond.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L22는 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이다.In one embodiment of the present specification, L22 is a direct bond; Substituted or unsubstituted phenylene group; Or a substituted or unsubstituted naphthylene group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-2 내지 1-4 중 어느 하나이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Formula 1 is any one of the following Formulas 1-2 to 1-4.
[화학식 1-2][Formula 1-2]
[화학식 1-3][Formula 1-3]
[화학식 1-4][Formula 1-4]
상기 화학식 1-2 내지 1-4에 있어서,In Formulas 1-2 to 1-4,
Cy1, Cy2, Yz1, L11, L12, X1, X2, R1 내지 R4, r1 내지 r4, l11, l12, f1 및 f2의 정의는 화학식 1에서와 같고,Cy1, Cy2, Yz1, L11, L12, X1, X2, R1 to R4, r1 to r4, l11, l12, f1 and f2 are defined as in Formula 1,
R5 및 R6은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,R5 and R6 are the same or different from each other, and are each independently hydrogen, deuterium, halogen group, substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted aryl group, or substituted or unsubstituted heteroaryl It is a spirit,
r5는 0 내지 4의 정수이고, r6은 0 내지 6의 정수이며, r5 및 r6이 각각 2 이상의 정수인 경우, 2 이상의 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.r5 is an integer of 0 to 4, r6 is an integer of 0 to 6, and when r5 and r6 are each an integer of 2 or more, two or more substituents in parentheses are the same or different from each other.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Yz1은 O, S, CRaRb 또는 SiRcRd이다.In one embodiment of the present specification, Yz1 is O, S, CRaRb, or SiRcRd.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ra, Rb, Rc 및 Rd는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ra, Rb, Rc, and Rd are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or it is a substituted or unsubstituted heteroaryl group, or it combines with adjacent groups to form a substituted or unsubstituted ring.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ra, Rb, Rc 및 Rd는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 고리를 형성한다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ra, Rb, Rc, and Rd are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or, it is a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, or is bonded to adjacent groups to form a substituted or unsubstituted ring having 3 to 30 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ra, Rb, Rc 및 Rd는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 메틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 고리를 형성한다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ra, Rb, Rc, and Rd are the same as or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted methyl group; Or, it is a substituted or unsubstituted phenyl group, or is combined with adjacent groups to form a substituted or unsubstituted ring having 3 to 30 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Cy1 및 Cy2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 벤젠고리; 또는 치환 또는 비치환된 나프탈렌고리이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Cy1 and Cy2 are the same as or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted benzene ring; Or a substituted or unsubstituted naphthalene ring.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Cy1 및 Cy2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 구조들 중 어느 하나이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Cy1 and Cy2 are the same as or different from each other, and each independently has one of the following structures.
상기 구조들에 있어서, In the above structures,
R11 내지 R13은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,R11 to R13 are the same or different from each other, and are each independently hydrogen, deuterium, halogen group, substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted aryl group, or substituted or unsubstituted heteroaryl It is a spirit,
r11은 0 내지 4의 정수이고, r12 및 r13은 각각 0 내지 6의 정수이며, r11 내지 r13이 각각 2 이상의 정수인 경우, 2 이상의 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하고,r11 is an integer of 0 to 4, r12 and r13 are each an integer of 0 to 6, and when r11 to r13 are each an integer of 2 or more, two or more substituents in parentheses are the same or different from each other,
상기 구조들에 있어서 는 결합되는 위치를 나타낸다.In the above structures indicates the binding position.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11 내지 R13은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, R11 to R13 are the same or different from each other, and each independently represents hydrogen, deuterium, a halogen group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms. It is an alkoxy group of 20, a substituted or unsubstituted aryl group of 6 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group of 2 to 30 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11 내지 R13은 수소이다.In one embodiment of the present specification, R11 to R13 are hydrogen.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 r11 내지 r13은 각각 0 또는 1이다.In an exemplary embodiment of the present specification, r11 to r13 are each 0 or 1.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 는 하기 구조 중 어느 하나이다.In one embodiment of the present specification, is any one of the structures below.
상기 구조들은 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된다.The structures include deuterium; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted aryl group; and substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of substituted or unsubstituted heteroaryl groups.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, R1 and R2 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or it is a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 수소이다.In one embodiment of the present specification, R1 and R2 are hydrogen.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3 및 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, R3 and R4 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or it is a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3 및 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, R3 and R4 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; Or it is an aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3 및 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, R3 and R4 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; Or it is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3 및 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 메틸기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, R3 and R4 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; Or it is a methyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 r1 및 r2는 각각 0 또는 1이다.In an exemplary embodiment of the present specification, r1 and r2 are each 0 or 1.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R5 및 R6는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, R5 and R6 are the same or different from each other, and each independently represents hydrogen, deuterium, a halogen group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms. It is an alkoxy group of 20, a substituted or unsubstituted aryl group of 6 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group of 2 to 30 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R5 및 R6는 수소이다.In one embodiment of the present specification, R5 and R6 are hydrogen.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L11 및 L12는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, L11 and L12 are the same or different from each other and are each independently directly bonded; Or it is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 60 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L11 및 L12는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, L11 and L12 are the same or different from each other and are each independently directly bonded; Or it is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L11 및 L12는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, L11 and L12 are the same or different from each other and are each independently directly bonded; Or a substituted or unsubstituted phenylene group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L11 및 L12는 각각 직접결합; 또는 페닐렌기이다.In one embodiment of the present specification, L11 and L12 are each directly bonded; Or it is a phenylene group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 구조 중 어느 하나이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Formula 1 is any one of the following structures.
이하에서는 화학식 A로 표시되는 제1 용매에 대하여 구체적으로 설명한다.Hereinafter, the first solvent represented by Formula A will be described in detail.
본 명세서의 잉크 조성물은 화학식 A로 표시되는 제1 용매를 포함한다.The ink composition of the present specification includes a first solvent represented by Formula A.
[화학식 A][Formula A]
상기 화학식 A에 있어서, Y1 내지 Y10은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 히드록시기; 에테르기; 카보닐기; 에스테르기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알케닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이다.In Formula A, Y1 to Y10 are the same or different from each other and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; hydroxyl group; ether group; carbonyl group; ester group; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted cycloalkenyl group; Substituted or unsubstituted alkoxy group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or it is a substituted or unsubstituted amine group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y1 내지 Y10은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알케닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Y1 to Y10 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; hydroxyl group; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted cycloalkenyl group; Substituted or unsubstituted alkoxy group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or it is a substituted or unsubstituted amine group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y1 내지 Y10은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 알콕시기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Y1 to Y10 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Substituted or unsubstituted alkyl group; Or it is a substituted or unsubstituted alkoxy group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y1 내지 Y10은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Y1 to Y10 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; Or it is a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y1 내지 Y10은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알콕시기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Y1 to Y10 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; Or it is a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y1 내지 Y10은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 8의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 8의 알콕시기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Y1 to Y10 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 8 carbon atoms; Or it is a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y1 내지 Y10은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 알콕시기로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 알콕시기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Y1 to Y10 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; An alkyl group substituted or unsubstituted with an alkoxy group; Or it is an alkoxy group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y1 내지 Y10은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 치환 또는 비치환된 프로필기; 치환 또는 비치환된 부틸기; 치환 또는 비치환된 펜틸기; 치환 또는 비치환된 헥실기; 치환 또는 비치환된 메톡시기; 또는 치환 또는 비치환된 에톡시기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Y1 to Y10 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Substituted or unsubstituted methyl group; Substituted or unsubstituted ethyl group; Substituted or unsubstituted propyl group; Substituted or unsubstituted butyl group; Substituted or unsubstituted pentyl group; Substituted or unsubstituted hexyl group; Substituted or unsubstituted methoxy group; Or it is a substituted or unsubstituted ethoxy group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y1 내지 Y10은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 알콕시기로 치환 또는 비치환된 메틸기; 알콕시기로 치환 또는 비치환된 에틸기; 알콕시기로 치환 또는 비치환된 프로필기; 알콕시기로 치환 또는 비치환된 부틸기; 알콕시기로 치환 또는 비치환된 펜틸기; 알콕시기로 치환 또는 비치환된 헥실기; 메톡시기; 또는 에톡시기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Y1 to Y10 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; A methyl group substituted or unsubstituted with an alkoxy group; An ethyl group unsubstituted or substituted with an alkoxy group; A propyl group substituted or unsubstituted with an alkoxy group; Butyl group substituted or unsubstituted with an alkoxy group; Pentyl group substituted or unsubstituted with an alkoxy group; Hexyl group substituted or unsubstituted with an alkoxy group; methoxy group; Or it is an ethoxy group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 A로 표시되는 제1 용매는 하기 구조들로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나 또는 2 이상의 혼합액이다.In one embodiment of the present specification, the first solvent represented by Formula A is any one or a mixture of two or more selected from the group consisting of the following structures.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 A로 표시되는 제1 용매는 상기 구조들 중 어느 하나이다.In an exemplary embodiment of the present specification, the first solvent represented by Formula A is any one of the above structures.
본 명세서에 있어서, 상기 잉크 조성물에 포함되는 용매 중 화학식 A로 표시되는 제1 용매의 비점이 가장 높다.In this specification, the first solvent represented by Formula A has the highest boiling point among the solvents included in the ink composition.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 A로 표시되는 제1 용매의 비점은 220℃ 내지 340℃; 250℃ 내지 340℃; 또는 265℃ 내지 340℃이다.In an exemplary embodiment of the present specification, the boiling point of the first solvent represented by Formula A is 220°C to 340°C; 250°C to 340°C; or 265°C to 340°C.
상기 범위의 비점을 갖는 제1 용매를 포함함에 따라, 용액 공정을 통하여 유기 발광 소자의 제조 시, 제조된 픽셀의 평탄도 및/또는 유기물층의 평탄도가 우수할 것을 기대할 수 있다. 구체적으로, 상기 화학식 A로 표시되는 제1 용매는 구성 용매들 중 가장 증기압력이 낮아 초기 건조 단계에서 제거되지 않으므로, 초기 건조 단계 이후에도 남아있는 물질들 간의 표면장력 차이를 조절할 수 있는 장점이 있다. 결과적으로 제조된 픽셀의 평탄도 및/또는 유기물층의 평탄도가 우수한 장점이 있다.As the first solvent having a boiling point in the above range is included, when manufacturing an organic light emitting device through a solution process, it can be expected that the flatness of the manufactured pixel and/or the flatness of the organic material layer will be excellent. Specifically, the first solvent represented by Formula A has the lowest vapor pressure among the constituent solvents and is not removed in the initial drying step, so it has the advantage of being able to control the difference in surface tension between the remaining materials even after the initial drying step. As a result, there is an advantage in that the flatness of the manufactured pixel and/or the organic layer is excellent.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 A로 표시되는 제1 용매의 표면장력은 32 mN/m 내지 38 mN/m이다. 구체적으로, 33 mN/m 내지 37 mN/m; 또는 33.5 mN/m 내지 36.5 mN/m 이다.In one embodiment of the present specification, the surface tension of the first solvent represented by Formula A is 32 mN/m to 38 mN/m. Specifically, 33 mN/m to 37 mN/m; or 33.5 mN/m to 36.5 mN/m.
상기 제1 용매의 표면장력을 한정함에 따라, 상기 제1 용매 이외의 다른 물질들 간의 표면장력의 범위를 용이하게 조절할 수 있다. 구체적으로, 용액 공정에 사용되는 잉크 조성물에 포함되는 물질들(예를 들어, 화학식 B로 표시되는 제2 용매, 기타 유기 용매 등)은 일반적으로 25mN/m 에서 45mN/m의 표면장력 값의 범위를 갖는다. 잉크 건조 후기에 소량의 제1, 2 용매가 남았을 때, 제1, 2 용매의 표면장력 차이가 크면 최종적으로 형성되는 박막이 불균해질 우려가 있으므로, 제1, 2 용매의 표면장력의 차이가 작은 것이 바람직하다. 32 mN/m 내지 38 mN/m 범위의 표면장력은 상기 일반적인 유기 용매들의 표면장력 값인 25mN/m 에서 45mN/m의 표면장력의 범위의 중간값에 근접하고, 이에 따라, 상기 화학식 A로 표시되는 제1 용매가 32 mN/m 내지 38 mN/m 범위의 표면장력을 갖게 되면, 상기 제1 용매 이외의 다른 물질들 간의 표면장력의 차이가 작도록 조절할 수 있다.By limiting the surface tension of the first solvent, the range of surface tension between materials other than the first solvent can be easily adjusted. Specifically, the materials included in the ink composition used in the solution process (e.g., the second solvent represented by Formula B, other organic solvents, etc.) generally have a surface tension value in the range of 25 mN/m to 45 mN/m. has When a small amount of the first and second solvents remain at the late stage of ink drying, if the difference in surface tension between the first and second solvents is large, the ultimately formed thin film may become uneven. Therefore, if the difference in surface tension between the first and second solvents is small, It is desirable. The surface tension in the range of 32 mN/m to 38 mN/m is close to the middle value of the surface tension range of 25 mN/m to 45 mN/m, which is the surface tension value of the common organic solvents, and accordingly, represented by the formula A When the first solvent has a surface tension in the range of 32 mN/m to 38 mN/m, the difference in surface tension between materials other than the first solvent can be adjusted to be small.
이하에서는 화학식 B로 표시되는 제2 용매에 대하여 구체적으로 설명한다.Hereinafter, the second solvent represented by Formula B will be described in detail.
본 명세서의 잉크 조성물은 화학식 B로 표시되는 제2 용매를 포함한다.The ink composition of the present specification includes a second solvent represented by Formula B.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; -O-; 또는 탄소수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 알킬렌기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, L1 and L2 are the same or different from each other and are each independently directly bonded; -O-; Or it is a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 30 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; -O-; 또는 탄소수 1 내지 30의 알킬렌기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, L1 and L2 are the same or different from each other and are each independently directly bonded; -O-; Or it is an alkylene group having 1 to 30 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 B는 하기 화학식 B-1 내지 B-3 중 어느 하나이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Formula B is any one of the following Formulas B-1 to B-3.
[화학식 B-1][Formula B-1]
[화학식 B-2][Formula B-2]
[화학식 B-3][Formula B-3]
상기 화학식 B-1 내지 B-3에 있어서,In the above formulas B-1 to B-3,
Z1 및 Z2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기이고,Z1 and Z2 are the same or different from each other and are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group,
L1' 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬렌기이다.L1' and L2 are the same or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted alkylene group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1' 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬렌기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, L1' and L2 are the same as or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 30 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1' 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, L1' and L2 are the same as or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 10 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1' 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 30의 알킬렌기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, L1' and L2 are the same as or different from each other, and each independently represents an alkylene group having 1 to 30 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1' 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, L1' and L2 are the same as or different from each other, and each independently represents an alkylene group having 1 to 10 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1' 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 직쇄의 알킬렌기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, L1' and L2 are the same as or different from each other, and are each independently a straight-chain alkylene group having 1 to 10 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Z1 및 Z2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Z1 and Z2 are the same as or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Z1 및 Z2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Z1 and Z2 are the same as or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Z1 및 Z2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 30의 알킬기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Z1 and Z2 are the same as or different from each other, and are each independently an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Z1 및 Z2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Z1 and Z2 are the same as or different from each other, and are each independently a straight-chain or branched alkyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Z1 및 Z2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 30의 직쇄의 알킬기; 또는 탄소수 3 내지 30의 분지쇄의 알킬기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Z1 and Z2 are the same or different from each other, and are each independently a straight-chain alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; Or it is a branched alkyl group having 3 to 30 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Z1 및 Z2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 직쇄의 알킬기; 또는 탄소수 3 내지 10의 분지쇄의 알킬기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Z1 and Z2 are the same as or different from each other, and are each independently a straight-chain alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; Or it is a branched alkyl group having 3 to 10 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 B로 표시되는 제2 용매는 하기 구조들로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나 또는 2 이상의 혼합액이다.In one embodiment of the present specification, the second solvent represented by Formula B is any one or a mixture of two or more selected from the group consisting of the following structures.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 B로 표시되는 제2 용매는 상기 구조 중 어느 하나이다.In an exemplary embodiment of the present specification, the second solvent represented by Formula B is any one of the above structures.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 B로 표시되는 제2 용매의 표면장력은 25 mN/m 내지 35 mN/m; 또는 27 mN/m 내지 35 mN/m이다.In one embodiment of the present specification, the surface tension of the second solvent represented by Formula B is 25 mN/m to 35 mN/m; or 27 mN/m to 35 mN/m.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 B로 표시되는 제2 용매의 비점은 70℃ 내지 320℃; 100℃ 내지 320℃; 또는 150℃ 내지 310℃이다.In an exemplary embodiment of the present specification, the boiling point of the second solvent represented by Formula B is 70°C to 320°C; 100°C to 320°C; or 150°C to 310°C.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 잉크 조성물은 화학식 B로 표시되는 제2 용매로, 상기 화학식 A로 표시되는 제1 용매보다 비점이 상대적으로 낮은 물질을 사용한다. 즉, 상기 잉크 조성물에 포함되는 용매 중 화학식 A로 표시되는 제1 용매의 비점이 화학식 B로 표시되는 제2 용매보다 높다.In one embodiment of the present specification, the ink composition uses a material with a boiling point relatively lower than that of the first solvent represented by Formula A as the second solvent represented by Formula B. That is, among the solvents included in the ink composition, the boiling point of the first solvent represented by Formula A is higher than the boiling point of the second solvent represented by Formula B.
이하에서는 화학식 C로 표시되는 제3 용매에 대하여 구체적으로 설명한다.Hereinafter, the third solvent represented by Formula C will be described in detail.
본 명세서의 잉크 조성물은 화학식 C로 표시되는 제3 용매를 더 포함한다.The ink composition of the present specification further includes a third solvent represented by Chemical Formula C.
[화학식 C][Formula C]
상기 화학식 C에 있어서,In the formula C,
G1 및 G2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,G1 and G2 are the same or different from each other and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
g1은 1 내지 5의 정수이고, g1이 2 이상일 경우 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.g1 is an integer from 1 to 5, and when g1 is 2 or more, the substituents in parentheses are the same or different from each other.
본 명세서에 있어서, 상기 제2 용매와 제3 용매는 서로 상이하다.In this specification, the second solvent and the third solvent are different from each other.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G1 및 G2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, G1 and G2 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Or it is a substituted or unsubstituted alkyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G1 및 G2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, G1 and G2 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Or it is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G1 및 G2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, G1 and G2 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Or it is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G1 및 G2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 알킬기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, G1 and G2 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Or it is an alkyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G1 및 G2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 탄소수 1 내지 30의 알킬기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, G1 and G2 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Or it is an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G1 및 G2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, G1 and G2 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Or it is an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 C는 하기 구조이다.In one embodiment of the present specification, Formula C has the following structure.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 C로 표시되는 제3 용매의 표면장력은 25 mN/m 내지 37 mN/m; 또는 27 mN/m 내지 37 mN/m이다.In one embodiment of the present specification, the surface tension of the third solvent represented by Formula C is 25 mN/m to 37 mN/m; or 27 mN/m to 37 mN/m.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 C로 표시되는 용매의 비점은 70℃ 내지 300℃; 100℃ 내지 300℃; 또는 150℃ 내지 270℃이다.In an exemplary embodiment of the present specification, the boiling point of the solvent represented by Formula C is 70°C to 300°C; 100°C to 300°C; or 150°C to 270°C.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 C의 제3 용매는 잉크 조성물에 포함되는 다른 용매들보다 비점이 낮다.In one embodiment of the present specification, the third solvent of Formula C has a lower boiling point than other solvents included in the ink composition.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 잉크 조성물은 화학식 A로 표시되는 제1 용매; 화학식 B로 표시되는 제2 용매; 및 화학식 C로 표시되는 제3 용매를 포함한다. 이때, 제1 용매의 비점이 가장 높고, 제2 용매의 비점은 중간이며, 제3 용매의 비점이 가장 낮다.In one embodiment of the present specification, the ink composition includes a first solvent represented by Formula A; a second solvent represented by formula B; and a third solvent represented by Formula C. At this time, the boiling point of the first solvent is the highest, the boiling point of the second solvent is medium, and the boiling point of the third solvent is the lowest.
이하에서는 화학식 2로 표시되는 음이온기를 포함하는 이온성 화합물에 대하여 구체적으로 설명한다.Hereinafter, the ionic compound containing an anionic group represented by Formula 2 will be described in detail.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 잉크 조성물은 하기 화학식 2로 표시되는 음이온기를 포함하는 이온성 화합물을 더 포함한다.In one embodiment of the present specification, the ink composition further includes an ionic compound containing an anionic group represented by the following formula (2).
[화학식 2][Formula 2]
상기 화학식 2에 있어서,In Formula 2,
R201 내지 R220 중 적어도 하나는 F; 시아노기; 또는 치환 또는 비치환된 플루오로알킬기이며,At least one of R201 to R220 is F; Cyano group; Or a substituted or unsubstituted fluoroalkyl group,
나머지 R201 내지 R220 중 적어도 하나는 경화성기이고,At least one of the remaining R201 to R220 is a curable group,
나머지 R201 내지 R220은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트로기; 시아노기; 아미노기; -OR221; -SR222; -SO3R223; -COOR224; -OC(O)R225; -C(O)NR226R227; -C(O)R228; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,The remaining R201 to R220 are the same or different from each other and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; nitro group; Cyano group; amino group; -OR221; -SR222; -SO 3 R223; -COOR224; -OC(O)R225; -C(O)NR226R227; -C(O)R228; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted alkenyl group; Substituted or unsubstituted alkynyl group; Substituted or unsubstituted amine group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
R221 내지 R228은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.R221 to R228 are the same or different from each other and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Or it is a substituted or unsubstituted alkyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 음이온기를 포함하는 이온성 화합물은 경화성기가 도입되어 있다. In one embodiment of the present specification, the ionic compound containing an anionic group represented by Formula 2 has a curable group introduced.
상기 화학식 2와 달리 경화성기가 도입되지 않은 이온성 화합물의 경우, 경화가 되지 않으므로, 이온성 화합물의 전극 또는 층 간 이동으로 인하여 소자의 특성이 감소하게 된다. 반면에, 이온성 화합물 내 경화성기의 개수가 증가하면 상기 이온성 화합물 또는 이를 포함하는 조성물의 경화율이 높아지고 막 유지율이 향상된다.Unlike Formula 2, in the case of an ionic compound in which a curable group is not introduced, it is not cured, so the characteristics of the device are reduced due to movement between electrodes or layers of the ionic compound. On the other hand, as the number of curable groups in the ionic compound increases, the curing rate of the ionic compound or a composition containing it increases and the film retention rate improves.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 음이온기 내 경화성기의 개수는 1개이다.In an exemplary embodiment of the present specification, the number of curable groups in the anionic group represented by Formula 2 is 1.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 음이온기 내 경화성기의 개수는 2개이다.In one embodiment of the present specification, the number of curable groups in the anionic group represented by Formula 2 is two.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 음이온기 내 경화성기의 개수는 4개이다. In one embodiment of the present specification, the number of curable groups in the anionic group represented by Formula 2 is 4.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 음이온기는 막 유지율 측면에서, 경화성기를 4개 포함하는 것이 보다 바람직하다.In an exemplary embodiment of the present specification, it is more preferable that the anionic group represented by Formula 2 includes four curable groups in terms of film retention rate.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2의 화합물은 F를 8 개 내지 20개 포함한다.In an exemplary embodiment of the present specification, the compound of Formula 2 includes 8 to 20 F.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 음이온기 내 F, 시아노기, 또는 치환 또는 비치환된 플루오로알킬기의 개수는 16 내지 19개이다. In one embodiment of the present specification, the number of F, cyano groups, or substituted or unsubstituted fluoroalkyl groups in the anionic group represented by Formula 2 is 16 to 19.
상기와 같이, 분자 내에 F, 시아노기, 또는 플루오로알킬기의 비율이 높아지면, 열처리 시 막유지율이 향상된다.As described above, as the ratio of F, cyano group, or fluoroalkyl group in the molecule increases, the film retention rate improves during heat treatment.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 음이온기 100 중량부에 대하여, 음이온기 내 F의 중량부는 15 중량부 내지 50 중량부 이하이다.In an exemplary embodiment of the present specification, the weight of F in the anionic group is 15 to 50 parts by weight, based on 100 parts by weight of the anionic group represented by Formula 2.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 음이온기 100 중량부에 대하여, 음이온기 내 F의 중량부는 10 중량부 내지 45 중량부 이하이다.In an exemplary embodiment of the present specification, the weight of F in the anionic group is 10 to 45 parts by weight, based on 100 parts by weight of the anionic group represented by Formula 2.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 음이온기를 포함하는 이온성 화합물은 유기 발광 소자의 정공 주입층에 사용될 수 있고, 정공 주입층에 사용되는 경우, 도펀트로 사용될 수 있다. 이때, 상기 F의 함량이 증가하게 되면 다른 화합물(호스트 화합물)로부터 전자를 끌어당기는 힘이 증가하게되고, 호스트에는 정공이 보다 잘 생기게 되어 정공 주입층에서의 성능이 향상된다.In one embodiment of the present specification, an ionic compound containing an anionic group represented by Formula 2 may be used in a hole injection layer of an organic light-emitting device, and when used in a hole injection layer, it may be used as a dopant. At this time, as the content of F increases, the force to attract electrons from other compounds (host compounds) increases, and holes are more likely to be created in the host, thereby improving the performance of the hole injection layer.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, F의 함량은 COSA AQF-100 combustion furnace coupled to a Dionex ICS 2000 ion-chromatograph을 사용하여 분석하거나 일반적으로 F 분석에 쓰이는 방법인 19F NMR을 통하여 확인할 수 있다.In one embodiment of the present specification, the content of F can be analyzed using a COSA AQF-100 combustion furnace coupled to a Dionex ICS 2000 ion-chromatograph or confirmed through 19F NMR, a method generally used for F analysis.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 구조 중 어느 하나이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Formula 2 is any one of the following structures.
상기 구조에 있어서,In the above structure,
n1은 1 내지 3의 정수이고, m1은 1 내지 3의 정수이며, n1+m1=4이고, n1 is an integer from 1 to 3, m1 is an integer from 1 to 3, n1+m1=4,
n2는 0 내지 3의 정수이고, m2은 1 내지 4의 정수이며, n2+m2=4이고,n2 is an integer from 0 to 3, m2 is an integer from 1 to 4, n2+m2=4,
M1은 중수소; 할로겐기; 니트로기; 시아노기; 아미노기; -OR221; -SR222; -SO3R223; -COOR224; -OC(O)R225; -C(O)NR226R227; -C(O)R228; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,M1 is deuterium; halogen group; nitro group; Cyano group; amino group; -OR221; -SR222; -SO 3 R223; -COOR224; -OC(O)R225; -C(O)NR226R227; -C(O)R228; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted alkenyl group; Substituted or unsubstituted alkynyl group; Substituted or unsubstituted amine group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
R221 내지 R228은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이며,R221 to R228 are the same or different from each other and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Or a substituted or unsubstituted alkyl group,
i는 1 내지 4의 정수이고, i가 2 이상인 경우, 2 이상의 M1은 서로 동일하거나 상이하다.i is an integer from 1 to 4, and when i is 2 or more, 2 or more M1s are the same or different from each other.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 이온성 화합물은 양이온기를 더포함한다. 구체적으로, 전술한 잉크 조성물은 전술한 화학식 2로 표시되는 음이온기 및 양이온기를 포함하는 이온성 화합물을 더 포함한다. In an exemplary embodiment of the present specification, the ionic compound further includes a cationic group. Specifically, the above-described ink composition further includes an ionic compound containing an anionic group and a cationic group represented by the above-described formula (2).
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 이온성 화합물은 양이온기를 더포함하고, 상기 양이온기는 1가의 양이온기, 오늄화합물 또는 하기 구조 중 어느 하나를 포함한다.In one embodiment of the present specification, the ionic compound further includes a cationic group, and the cationic group includes a monovalent cationic group, an onium compound, or any one of the following structures.
상기 구조들에 있어서,In the above structures,
Q30 내지 Q105는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 니트로기; 할로겐기; 히드록시기; -COOR250; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 경화성기이고, Q30 to Q105 are the same or different from each other and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Cyano group; nitro group; halogen group; hydroxyl group; -COOR250; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted alkoxy group; Substituted or unsubstituted aryloxy group; Substituted or unsubstituted cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or it is a hardening stage,
R250은 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이며,R250 is hydrogen; heavy hydrogen; Or a substituted or unsubstituted alkyl group,
x는 0 내지 10의 정수이고,x is an integer from 0 to 10,
p1은 1 또는 2이며, q1은 0 또는 1이고, p1+q1=2이다. p1 is 1 or 2, q1 is 0 or 1, and p1+q1=2.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 1가의 양이온기는 알칼리금속 양이온일 수 있으며, 상기 알칼리 금속 양이온은 Na+, Li+, K+등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.In an exemplary embodiment of the present specification, the monovalent cationic group may be an alkali metal cation, and the alkali metal cation may include Na + , Li + , K + , etc., but is not limited thereto.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 양이온기 화합물은 오늄화합물; 또는 전술한 구조식 중에서 선택되는 어느 하나이다.In one embodiment of the present specification, the cationic compound is an onium compound; Or any one selected from the structural formulas described above.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 양이온기는 하기 구조 중 어느 하나이다.In an exemplary embodiment of the present specification, the cationic group has any one of the following structures.
상기 구조들에 있어서,In the above structures,
Q30 내지 Q34, Q30' 내지 Q34' 및 Q62 내지 Q95는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 수소; 중수소; 시아노기; 니트로기; 할로겐기; 히드록시기; -COOR250; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 경화성기이고, Q30 to Q34, Q30' to Q34' and Q62 to Q95 are the same or different from each other and are each hydrogen; heavy hydrogen; Cyano group; nitro group; halogen group; hydroxyl group; -COOR250; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted alkoxy group; Substituted or unsubstituted aryloxy group; Substituted or unsubstituted cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or it is a hardening stage,
R250은 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.R250 is hydrogen; heavy hydrogen; Or it is a substituted or unsubstituted alkyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 양이온기는 하기 구조 중 어느 하나이다.In an exemplary embodiment of the present specification, the cationic group has any one of the following structures.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 이온성 화합물은 하기 화학식 D-1 내지 D-37 중 어느 하나이다.In an exemplary embodiment of the present specification, the ionic compound is any one of the following formulas D-1 to D-37.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 이온성 화합물에서 화학식 2로 표시되는 음이온기와 양이온기는 1 : 5 내지 5 : 1의 당량비로 포함된다. 구체적으로, 화학식 2로 표시되는 음이온기와 양이온기는 1 : 1의 당량비로 포함된다. In one embodiment of the present specification, in the ionic compound, the anionic group and the cationic group represented by Formula 2 are included in an equivalence ratio of 1:5 to 5:1. Specifically, the anionic group and cationic group represented by Formula 2 are included in an equivalence ratio of 1:1.
이하에서는 잉크 조성물에 대하여 구체적으로 설명한다.Below, the ink composition will be described in detail.
본 명세서는 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물; 전술한 화학식 A로 표시되는 제1 용매; 및 전술한 화학식 B로 표시되는 제2 용매를 포함하는 잉크 조성물을 제공한다.The present specification includes compounds represented by the above-mentioned formula (1); A first solvent represented by the above-mentioned formula A; and a second solvent represented by the above-described formula B.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 잉크 조성물은 전술한 화학식 2로 표시되는 음이온기를 포함하는 이온성 화합물을 더 포함한다.In one embodiment of the present specification, the ink composition further includes an ionic compound containing an anionic group represented by the above-described formula (2).
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 이온성 화합물은 전술한 양이온기를 더 포함한다.In one embodiment of the present specification, the ionic compound further includes the above-described cationic group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 잉크 조성물은 추가의 용매를 더 포함할 수 있다. 상기 추가의 용매는 클로로포름, 염화메틸렌, 1,2-디클로로에탄, 1,1,2-트리클로로에탄, 클로로벤젠, o-디클로로벤젠 등의 염소계 용매; 테트라히드로푸란, 디옥산, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르 등의 에테르계 용매; 톨루엔, 크실렌, 트리메틸벤젠, 메시틸렌 등의 방향족 탄화수소계 용매; 시클로헥산, 메틸시클로헥산, n-펜탄, n-헥산, n-헵탄, n-옥탄, n-노난, n-데칸 등의 지방족 탄화수소계 용매; 아세톤, 메틸에틸케톤, 시클로헥산온, 이소포론(Isophorone), 테트랄론(Tetralone), 데칼론(Decalone), 아세틸아세톤(Acetylacetone) 등의 케톤계 용매; 아세트산에틸, 아세트산부틸, 에틸셀로솔브아세테이트, 벤질부티레이트 등의 에스테르계 용매; 에틸렌글리콜, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디메톡시에탄, 프로필렌글리콜, 디에톡시메탄, 트리에틸렌글리콜모노에틸에테르, 글리세린, 1,2-헥산디올 등의 다가 알코올 및 그의 유도체; 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 시클로헥산올 등의 알코올계 용매; 디메틸술폭시드 등의 술폭시드계 용매; 및 N-메틸-2-피롤리돈, N,N-디메틸포름아미드 등의 아미드계 용매; 및 테트랄린으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상이다. 다만, 상기 예시에 한정되는 것은 아니고, 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 용해 또는 분산시킬 수 있는 용매면 사용 가능하다.In one embodiment of the present specification, the ink composition may further include an additional solvent. The additional solvent includes chlorine-based solvents such as chloroform, methylene chloride, 1,2-dichloroethane, 1,1,2-trichloroethane, chlorobenzene, and o-dichlorobenzene; Ether-based solvents such as tetrahydrofuran, dioxane, and dipropylene glycol monomethyl ether; Aromatic hydrocarbon solvents such as toluene, xylene, trimethylbenzene, and mesitylene; Aliphatic hydrocarbon solvents such as cyclohexane, methylcyclohexane, n-pentane, n-hexane, n-heptane, n-octane, n-nonane, and n-decane; Ketone-based solvents such as acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, isophorone, Tetralone, Decalone, and Acetylacetone; Ester solvents such as ethyl acetate, butyl acetate, ethyl cellosolve acetate, and benzyl butyrate; Polyhydric acids such as ethylene glycol, ethylene glycol monobutyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monomethyl ether, dimethoxyethane, propylene glycol, diethoxymethane, triethylene glycol monoethyl ether, glycerin, 1,2-hexanediol, etc. alcohol and its derivatives; Alcohol-based solvents such as methanol, ethanol, propanol, isopropanol, and cyclohexanol; Sulfoxide-based solvents such as dimethyl sulfoxide; and amide-based solvents such as N-methyl-2-pyrrolidone and N,N-dimethylformamide; and at least one selected from the group consisting of tetralin. However, it is not limited to the above example, and any solvent that can dissolve or disperse the compound represented by the above-mentioned formula (1) can be used.
본 명세서의 일 실시상태는 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물; 전술한 화학식 A로 표시되는 제1 용매; 전술한 화학식 B로 표시되는 제2 용매; 전술한 화학식 C로 표시되는 제3 용매; 및 전술한 화학식 2로 표시되는 음이온기를 포함하는 이온성 화합물을 포함하는 잉크 조성물을 제공한다.An exemplary embodiment of the present specification includes a compound represented by the above-mentioned formula 1; A first solvent represented by the above-mentioned formula A; A second solvent represented by the above-mentioned formula B; A third solvent represented by the above-mentioned formula C; and an ionic compound containing an anionic group represented by the above-described formula (2).
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 잉크 조성물 100 wt%에 대하여, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 0.1 wt% 내지 10 wt%; 또는 0.1 wt% 내지 5 wt% 포함된다.In one embodiment of the present specification, with respect to 100 wt% of the ink composition, the compound represented by Formula 1 is contained in an amount of 0.1 wt% to 10 wt%; or 0.1 wt% to 5 wt%.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 잉크 조성물 100 wt%에 대하여, 상기 화학식 A로 표시되는 제1 용매는 0.5 wt% 내지 70 wt%; 3 wt% 내지 50 wt%; 또는 5wt% 내지 30wt% 포함된다.In one embodiment of the present specification, with respect to 100 wt% of the ink composition, the first solvent represented by Formula A is 0.5 wt% to 70 wt%; 3 wt% to 50 wt%; or 5wt% to 30wt%.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 잉크 조성물 100 wt%에 대하여, 상기 화학식 B로 표시되는 제2 용매는 0.5 wt% 내지 70 wt%; 3 wt% 내지 50 wt%; 또는 5wt% 내지 30wt% 포함된다.In one embodiment of the present specification, with respect to 100 wt% of the ink composition, the second solvent represented by Formula B is 0.5 wt% to 70 wt%; 3 wt% to 50 wt%; or 5wt% to 30wt%.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 잉크 조성물 100 wt%에 대하여, 상기 화학식 C로 표시되는 제3 용매는 1 wt% 내지 90 wt%; 5 wt% 내지 90 wt%; 또는 10 wt% 내지 85wt% 포함된다.In one embodiment of the present specification, with respect to 100 wt% of the ink composition, the third solvent represented by the formula C is 1 wt% to 90 wt%; 5 wt% to 90 wt%; or 10 wt% to 85 wt%.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 잉크 조성물 100 wt%에 대하여, 상기 화학식 2로 표시되는 음이온기를 포함하는 이온성 화합물은 0.1 wt% 내지 10 wt%; 또는 0.1 wt% 내지 5 wt% 포함된다.In one embodiment of the present specification, based on 100 wt% of the ink composition, the ionic compound containing an anionic group represented by Formula 2 is contained in an amount of 0.1 wt% to 10 wt%; or 0.1 wt% to 5 wt%.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 잉크 조성물 100 wt%에 대하여, 상기 추가의 용매는 0 wt% 내지 80 wt%; 또는 0 wt% 내지 50 wt% 포함된다.In one embodiment of the present specification, with respect to 100 wt% of the ink composition, the additional solvent is 0 wt% to 80 wt%; or 0 wt% to 50 wt%.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 잉크 조성물의 점도는 상온에서 2 cP 내지 15 cP이다. 상기 점도를 만족하는 경우 소자의 제조에 용이하다. 구체적으로, 유기 발광 소자 내 유기물층의 형성 시 균일한 막을 형성할 수 있다.In one embodiment of the present specification, the viscosity of the ink composition is 2 cP to 15 cP at room temperature. If the above viscosity is satisfied, it is easy to manufacture the device. Specifically, when forming an organic material layer in an organic light emitting device, a uniform film can be formed.
상기 점도는 측정하고자 하는 대상을 1wt% 내지 3wt% 중 어느 하나의 농도로, 임의의 비율로 섞여 있는 제1 용매 내지 제3 용매에 녹인 후, Brookfield社 점도계를 사용하여 상온에서 측정한 값이다. 이때, 측정하고자 하는 대상은 화학식 1로 표시되는 화합물; 또는 화학식 1로 표시되는 화합물 및 전술한 이온성 화합물의 혼합물이다.The viscosity is a value measured at room temperature using a Brookfield viscometer after dissolving the object to be measured in the first to third solvents mixed in a random ratio at a concentration of 1 wt% to 3 wt%. At this time, the object to be measured is a compound represented by Formula 1; or a mixture of the compound represented by Formula 1 and the above-mentioned ionic compounds.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 잉크 조성물은 액상이다. 상기 "액상"은 상온 및 상압에서 액체 상태인 것을 의미한다. In one embodiment of the present specification, the ink composition is in a liquid form. The “liquid phase” means that it is in a liquid state at room temperature and pressure.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 잉크 조성물은 열처리 또는 광처리에 의하여 경화 가능하다. 잉크 조성물이 경화될 경우, 이를 잉크 조성물의 경화물이라고 표현할 수 있다.In one embodiment of the present specification, the ink composition can be cured by heat treatment or light treatment. When the ink composition is cured, it can be expressed as a cured product of the ink composition.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 잉크 조성물은 광경화성기 및/또는 열경화성기를 포함하는 단분자; 또는 열에 의한 폴리머 형성이 가능한 말단기를 포함하는 단분자를 더 포함한다. 상기와 같이 광경화성기 및/또는 열경화성기를 포함하는 단분자; 또는 열에 의한 폴리머 형성이 가능한 말단기를 포함하는 단분자의 분자량은 3,000 g/mol이하의 화합물일 수 있으나, 상기 예시된 분자량에 한정되는 것은 아니다.In one embodiment of the present specification, the ink composition is a single molecule containing a photocurable group and/or a thermosetting group; Or, it further includes a single molecule containing a terminal group capable of forming a polymer by heat. A single molecule containing a photocurable group and/or a thermocurable group as described above; Alternatively, the molecular weight of a single molecule containing a terminal group capable of forming a polymer by heat may be 3,000 g/mol or less, but the molecular weight is not limited to the above examples.
상기 광경화성기 및/또는 열경화성기를 포함하는 단분자; 또는 열에 의한 폴리머 형성이 가능한 말단기를 포함하는 단분자는 페닐, 바이페닐, 플루오렌, 나프탈렌 등의 아릴; 아릴아민; 또는 플루오렌에 광경화성기 및/또는 열경화성기 또는 열에 의한 폴리머 형성이 가능한 말단기가 치환된 단분자를 의미할 수 있다.A single molecule containing the photo-curable group and/or thermo-curable group; Alternatively, single molecules containing terminal groups capable of forming polymers by heat include aryl such as phenyl, biphenyl, fluorene, and naphthalene; Arylamine; Alternatively, it may refer to a single molecule in which fluorene is substituted with a photocurable group and/or a thermosetting group or a terminal group capable of forming a polymer by heat.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 잉크 조성물은 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 및 수송층, 및 전자 차단층으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 층을 형성하기 위한 것이다.In one embodiment of the present specification, the ink composition is used to form one or more layers selected from the group consisting of a hole injection layer, a hole transport layer, a hole injection and transport layer, and an electron blocking layer.
이하에서는 전술한 잉크 조성물 또는 이의 경화물을 포함하는 픽셀에 대하여 구체적으로 설명한다.Hereinafter, a pixel containing the above-described ink composition or a cured product thereof will be described in detail.
본 명세서의 일 실시상태는 전술한 잉크 조성물 또는 이의 경화물을 포함하는 픽셀을 제공한다. 상기 픽셀은 유기물층, 유기 발광 다이오드 또는 유기 발광 표시 장치에 포함될 수 있다. 상기 유기물층에 관한 구체적인 내용은 후술하도록 한다. One embodiment of the present specification provides a pixel containing the above-described ink composition or a cured product thereof. The pixel may be included in an organic material layer, an organic light emitting diode, or an organic light emitting display device. Specific details regarding the organic layer will be described later.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 유기 발광 표시 장치는 적색(R)과 녹색(G) 및 청색(B)의 부화소들로 이루어진 복수의 화소를 구비하며, 각 부화소마다 유기 발광 다이오드와 화소 회로가 위치한다. 유기 발광 다이오드는 두 개의 전극(애노드 및 캐소드)과 그 사이에 위치하는 유기 발광층을 포함하며, 화소 회로는 적어도 두 개의 박막 트랜지스터와 적어도 하나의 커패시터를 포함한다. 상기 유기물층, 유기 발광 다이오드 또는 유기 발광 표시 장치는 뱅크를 포함할 수 있다. 바람직하게는, 상기 유기물층, 유기 발광 다이오드 또는 유기 발광 표시 장치는 라인형태의 뱅크를 포함할 수 있다. 상기 라인형태의 뱅크는 라인형태의 화소 영역 및/또는 부화소 영역을 규정할 수 있다. 통상의 경우, 유기물층 중 발광층은 적색 부화소와 녹색 부화소 및 청색 부화소 각각에 위치하는 적색 발광층과 녹색 발광층 및 청색 발광층으로 이루어진다. 이때, 전술한 픽셀은 상기 화소 또는 부화소에 대응될 수 있다. 바람직한 일 예로서, 상기 픽셀은 상기 부화소에 대응된다.In one embodiment of the present specification, the organic light emitting display device includes a plurality of pixels composed of red (R), green (G), and blue (B) subpixels, and each subpixel includes an organic light emitting diode and a pixel circuit. is located. The organic light emitting diode includes two electrodes (anode and cathode) and an organic light emitting layer positioned between them, and the pixel circuit includes at least two thin film transistors and at least one capacitor. The organic material layer, organic light emitting diode, or organic light emitting display device may include a bank. Preferably, the organic material layer, organic light emitting diode, or organic light emitting display device may include a bank in the form of a line. The line-shaped bank may define a line-shaped pixel area and/or a sub-pixel area. In normal cases, the light-emitting layer of the organic material layer consists of a red light-emitting layer, a green light-emitting layer, and a blue light-emitting layer located in each of the red subpixel, green subpixel, and blue subpixel. At this time, the aforementioned pixel may correspond to the pixel or subpixel. As a preferred example, the pixel corresponds to the subpixel.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 픽셀의 평탄도는 22nm 이하이다. In one embodiment of the present specification, the flatness of the pixel is 22 nm or less.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 평탄도는 픽셀의 10점 평균 거칠기(Rz)를 측정한 값을 의미한다. In an exemplary embodiment of the present specification, the flatness refers to a value measured by a 10-point average roughness (Rz) of a pixel.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 평탄도는 광학 두께 측정 장치에 의하여 측정될 수 있다. 상기 광학 두께 측정 장치로는 Bruker社의 Optical profiler 등이 사용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. In one embodiment of the present specification, the flatness may be measured by an optical thickness measuring device. The optical thickness measuring device may be Bruker's Optical Profiler, but is not limited thereto.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 10점 평균 거칠기는 해당기술분야에서 알려져 있는 측정 방법으로 측정될 수 있다. 구체적으로, 상기 10점 평균 거칠기는 픽셀 내부에서 40 μm x 40 μm 크기를 기준으로 측정될 수 있다. 예컨대, 도 5와 같이, 형성된 픽셀 중 측정 영역 A (40 μm x 40 μm)에서의 10점 평균 거칠기 Rz가 측정된다.In one embodiment of the present specification, the 10-point average roughness can be measured using a measurement method known in the art. Specifically, the 10-point average roughness can be measured based on a size of 40 μm x 40 μm inside the pixel. For example, as shown in FIG. 5, the 10-point average roughness Rz in measurement area A (40 μm x 40 μm) among the formed pixels is measured.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 10점 평균 거칠기는, 단면 곡선에서 기준 길이를 채취하여, 평균선에서 높이 방향으로 측정한 가장 높은 산봉우리부터 5번째 높은 산봉우리까지의 높이의 평균값과 가장 낮은 골바닥에서부터 5번째 낮은 골바닥까지의 깊이의 절대값의 평균값의 합을 구한 값이다.In one embodiment of the present specification, the 10-point average roughness is the average value of the height from the highest mountain peak to the 5th highest mountain peak and the lowest valley measured in the height direction from the average line by sampling the reference length from the cross-sectional curve. It is a value obtained by calculating the sum of the average value of the absolute value of the depth from to the bottom of the 5th lowest trough.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 평탄도 값이 낮다는 것은 픽셀이 평탄하게 형성된 것을 의미한다. 즉, 평탄도(10점 평균 거칠기) 값이 낮을수록 픽셀이 균일하게 형성된 것을 의미한다.In one embodiment of the present specification, the low flatness value means that the pixel is formed flat. In other words, the lower the flatness (average roughness of 10 points) value, the more uniformly the pixels are formed.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 1 이상의 상기 픽셀은 전술한 유기물층, 유기 발광 다이오드 또는 유기 발광 표시 장치에 포함될 수 있다.In an exemplary embodiment of the present specification, the one or more pixels may be included in the above-described organic material layer, organic light emitting diode, or organic light emitting display device.
이하에서는 전술한 픽셀을 포함한 유기물층 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 대하여 구체적으로 설명한다.Hereinafter, the organic material layer including the above-described pixels and the organic light-emitting device including the same will be described in detail.
본 명세서의 일 실시상태는 전술한 픽셀을 포함하는 유기물층을 제공한다. 상기 픽셀에는 전술한 잉크 조성물 또는 이의 경화물이 포함되어 있으므로, 본 명세서의 일 실시상태는 전술한 잉크 조성물 또는 이의 경화물이 포함된 유기물층을 제공한다고 할 수 있다.One embodiment of the present specification provides an organic material layer including the above-described pixels. Since the pixel contains the above-described ink composition or a cured product thereof, an embodiment of the present specification may be said to provide an organic material layer containing the above-described ink composition or a cured product thereof.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 상기 픽셀을 복수개 포함한다. 예컨대, 상기 유기물층은 na개의 픽셀이 나열된 x축 및 상기 x축과 수직이고 nb개이 픽셀이 나열된 y축을 포함하고, 상기 na 및 nb는 각각 2 내지 104의 정수이다. In one embodiment of the present specification, the organic material layer includes a plurality of the pixels. For example, the organic material layer includes an x-axis in which na pixels are arranged, and a y-axis perpendicular to the x-axis and in which nb pixels are arranged, where na and nb are each integers of 2 to 10 4 .
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 na 및 nb는 각각 2 이상; 5 이상; 10 이상; 20 이상; 또는 40 이상이고, 104 이하; 103 이하; 또는 102 이하이다.In an exemplary embodiment of the present specification, na and nb are each 2 or more; 5 or more; over 10; 20 or more; or greater than or equal to 40 and less than or equal to 10 4 ; 10 3 or less; or 10 2 or less.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 상기 픽셀을 2개 이상; 4개 이상; 10개 이상; 20개 이상; 40개 이상; 80개 이상; 또는 100개 이상 포함하고, 108개 이하; 106개 이하; 104개 이하; 또는 103개 이하 포함한다.In one embodiment of the present specification, the organic material layer includes two or more pixels; 4 or more; more than 10; 20 or more; 40 or more; 80+; or contains 100 or more, but not more than 10 8 ; 10 6 or less; 10 4 or less; or 10 or less.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층에 포함되는 픽셀들은 라인 형태를 가지고 나열된다. 예컨대, 도 2에서와 같이 픽셀(1') 복수개가 일렬로 나열되어 라인을 형성한다. In one embodiment of the present specification, pixels included in the organic material layer are arranged in the form of a line. For example, as shown in FIG. 2, a plurality of pixels 1' are arranged in a line to form a line.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 상기 픽셀 복수개가 일렬로 나열된 라인을 여러 개 포함한다. 예컨대, 도 2에서와 같이 각 라인이 일정 간격을 두고 복수개 형성될 수 있다. 예컨대, 전술한 nb개의 픽셀이 나열된 y축이 하나의 라인이며, x축에 포함되는 픽셀의 개수(na개) 만큼의 라인들을 포함할 수 있다.In one embodiment of the present specification, the organic material layer includes several lines where the plurality of pixels are arranged in a row. For example, as shown in FIG. 2, a plurality of lines may be formed at regular intervals. For example, the y-axis on which the above-mentioned nb pixels are listed is one line, and may include as many lines as the number of pixels (na) included in the x-axis.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 na x nb개의 픽셀을 포함한다.In one embodiment of the present specification, the organic material layer includes na x nb pixels.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층에 포함되는 복수개의 픽셀은 두께가 서로 균일하다.In one embodiment of the present specification, the plurality of pixels included in the organic material layer have uniform thickness.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 유기 발광 소자에 포함된다.In one embodiment of the present specification, the organic material layer is included in the organic light-emitting device.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 용액 공정을 통하여 형성된다.In one embodiment of the present specification, the organic material layer is formed through a solution process.
본 명세서의 일 실시상태는 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상은 전술한 유기물층인 것인 유기 발광 소자를 제공한다.An exemplary embodiment of the present specification includes a first electrode; second electrode; and at least one organic material layer provided between the first electrode and the second electrode, wherein at least one layer of the organic material layer is the organic material layer described above.
즉, 본 명세서의 일 실시상태는 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상은 전술한 픽셀을 포함하는 유기물층인 것인 유기 발광 소자를 제공한다.That is, an exemplary embodiment of the present specification includes a first electrode; second electrode; and one or more organic material layers provided between the first electrode and the second electrode, wherein at least one organic material layer is an organic material layer including the above-described pixels.
전술한 바와 같이 상기 픽셀에는 전술한 잉크 조성물 또는 이의 경화물이 포함되어 있으므로, 상기 유기물층이 상기 픽셀을 포함한다는 것은 상기 유기물층이 상기 잉크조성물 또는 이의 경화물을 포함하는 것을 의미한다. 즉, 본 명세서의 일 실시상태는 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상은 전술한 잉크 조성물 또는 이의 경화물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.As described above, since the pixel contains the above-described ink composition or a cured product thereof, the fact that the organic material layer includes the pixel means that the organic material layer includes the ink composition or a cured product thereof. That is, an exemplary embodiment of the present specification includes a first electrode; second electrode; and at least one organic material layer provided between the first electrode and the second electrode, wherein at least one layer of the organic material layer includes the above-described ink composition or a cured product thereof.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 및 수송층, 전자 차단층, 발광층, 정공 차단층, 전자 수송층, 전자 주입층, 전자 주입 및 수송층 등으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1층 또는 그 이상의 층을 포함한다. 그러나, 상기 군을 이루는 유기물층은 일 예시에 불과하고, 유기물층들이 전술한 예시에 한정되는 것은 아니다. 또한, 상기 유기물층은 필요에 따라, 같은 역할을 수행하는 층을 2층 이상 포함할 수 있다. 일 예시에 따른 유기 발광 소자는 제1 정공 주입층 및 제2 정공 주입층을 포함한다. 다만, 상기 예시에 한정되는 것은 아니다.In one embodiment of the present specification, the organic material layer is selected from the group consisting of a hole injection layer, a hole transport layer, a hole injection and transport layer, an electron blocking layer, a light emitting layer, a hole blocking layer, an electron transport layer, an electron injection layer, an electron injection and transport layer, etc. Includes one or more floors as selected. However, the organic material layer forming the above group is only an example, and the organic material layers are not limited to the above-mentioned examples. Additionally, the organic material layer may include two or more layers performing the same role, if necessary. The organic light emitting device according to one example includes a first hole injection layer and a second hole injection layer. However, it is not limited to the above examples.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조이다. 예컨대, 상기 단층 구조의 유기물층은 유기 발광 소자의 제1 전극 및 제2 전극 사이에 구비되고, 상기 유기물층은 상기 잉크 조성물 또는 이의 경화물을 포함한다. In one embodiment of the present specification, the organic material layer of the organic light-emitting device has a single-layer structure. For example, the organic material layer of the single-layer structure is provided between the first electrode and the second electrode of the organic light-emitting device, and the organic material layer includes the ink composition or a cured product thereof.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 단층 구조로 이루어진 유기물층은 발광층이고, 이때 상기 발광층은 상기 잉크 조성물 또는 이의 경화물을 포함한다.In one embodiment of the present specification, the organic layer having a single-layer structure is a light-emitting layer, and in this case, the light-emitting layer includes the ink composition or a cured product thereof.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자의 유기물층은 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조이다. 상기 다층 구조의 유기 물층은 상기 유기 발광 소자의 제1 전극 및 제2 전극 사이에 구비된다.In one embodiment of the present specification, the organic material layer of the organic light emitting device has a multi-layer structure in which two or more organic material layers are stacked. The multi-layered organic material layer is provided between the first electrode and the second electrode of the organic light emitting device.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 다층 구조의 유기물층은 발광층 및 발광층 이외의 유기물층을 포함한다. 일 예시로서, 상기 발광층은 제1 전극 및 제2 전극 사이에 구비되고, 상기 발광층 이외의 유기물층은 제1 전극 및 발광층 사이에 구비된다. 다른 예시로서, 상기 발광층은 제1 전극 및 제2 전극 사이에 구비되고, 상기 발광층 이외의 유기물층은 발광층 및 제2 전극 사이에 구비된다. 또 다른 예시로서, 상기 발광층은 제1 전극 및 제2 전극 사이에 구비되고, 상기 발광층 이외의 어느 하나의 유기물층은 제1 전극 및 발광층 사이에 구비되고, 상기 발광층 이외의 다른 하나의 유기물층은 발광층 및 제2 전극 사이에 구비된다. 다만, 상기 구조는 예시일 뿐이고, 본 명세서의 유기 발광 소자가 상기 구조에 한정되는 것은 아니다. In one embodiment of the present specification, the organic material layer of the multi-layer structure includes a light-emitting layer and an organic material layer other than the light-emitting layer. As an example, the light-emitting layer is provided between the first electrode and the second electrode, and an organic material layer other than the light-emitting layer is provided between the first electrode and the light-emitting layer. As another example, the light-emitting layer is provided between the first electrode and the second electrode, and an organic layer other than the light-emitting layer is provided between the light-emitting layer and the second electrode. As another example, the light-emitting layer is provided between the first electrode and the second electrode, one organic layer other than the light-emitting layer is provided between the first electrode and the light-emitting layer, and one organic material layer other than the light-emitting layer is the light-emitting layer and It is provided between the second electrodes. However, the above structure is only an example, and the organic light emitting device of the present specification is not limited to the above structure.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층 이외의 유기물층은 정공 주입 및 수송층, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 차단층, 정공 차단층, 전자 수송층, 전자 주입층 및 전자 주입 및 수송층 등으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1층 이상의 층일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In one embodiment of the present specification, the organic layer other than the light-emitting layer is a group consisting of a hole injection and transport layer, a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, a hole blocking layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and an electron injection and transport layer. It may be one or more floors selected from, but is not limited to this.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 다층의 유기물층 중 1층 이상은 전술한 잉크 조성물 또는 이의 경화물을 포함한다. 예컨대, 상기 다층의 유기물층은 상기 잉크 조성물 또는 이의 경화물을 포함하는 하나의 유기물층 및 추가의 유기물층을 포함한다. 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 추가의 유기물층은 상기 잉크 조성물 또는 이의 경화물을 포함하지 않는다. 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 추가의 유기물층은 상기 잉크 조성물 또는 이의 경화물을 포함한다. In an exemplary embodiment of the present specification, at least one layer of the multi-layered organic material layer includes the above-described ink composition or a cured product thereof. For example, the multi-layer organic material layer includes one organic material layer containing the ink composition or a cured product thereof and an additional organic material layer. In one embodiment of the present specification, the additional organic material layer does not include the ink composition or a cured product thereof. In another exemplary embodiment, the additional organic material layer includes the ink composition or a cured product thereof.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함한다. 일 예시로서, 상기 발광층은 상기 잉크 조성물 또는 이의 경화물을 포함한다. 구체적인 일 예시로서, 상기 발광층은 상기 잉크 조성물 또는 이의 경화물을 발광층의 호스트로서 포함한다. 구체적인 다른 예시로서, 상기 발광층은 상기 잉크 조성물 또는 이의 경화물을 발광층의 도펀트로서 포함한다.In one embodiment of the present specification, the organic material layer includes a light-emitting layer. As an example, the light-emitting layer includes the ink composition or a cured product thereof. As a specific example, the light-emitting layer includes the ink composition or a cured product thereof as a host of the light-emitting layer. As another specific example, the light-emitting layer includes the ink composition or a cured product thereof as a dopant of the light-emitting layer.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 및 수송층, 및 전자 차단층으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 층을 포함하고, 상기 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 및 수송층, 및 전자 차단층으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 층은 상기 잉크 조성물 또는 이의 경화물을 포함한다.In one embodiment of the present specification, the organic material layer includes one or more layers selected from the group consisting of a hole injection layer, a hole transport layer, a hole injection and transport layer, and an electron blocking layer, and the hole injection layer, the hole transport layer, and the hole At least one layer selected from the group consisting of an injection and transport layer and an electron blocking layer includes the ink composition or a cured product thereof.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공 주입층을 포함하고, 상기 정공 주입층은 상기 잉크 조성물 또는 이의 경화물을 포함한다.In one embodiment of the present specification, the organic material layer includes a hole injection layer, and the hole injection layer includes the ink composition or a cured product thereof.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공 차단층, 전자 수송층, 전자 주입층, 전자 주입 및 수송층으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 층을 더 포함한다. 일 예시로서, 상기 정공 차단층, 상기 전자 수송층, 상기 전자 주입층, 상기 전자 주입 및 수송층으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 층은 상기 잉크 조성물 또는 이의 경화물을 포함한다. 다른 예시로서, 상기 정공 차단층, 상기 전자 수송층, 상기 전자 주입층, 상기 전자 주입 및 수송층으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 층은 상기 잉크 조성물 또는 이의 경화물을 포함하지 않는다.In one embodiment of the present specification, the organic material layer further includes one or more layers selected from the group consisting of a hole blocking layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and an electron injection and transport layer. As an example, one or more layers selected from the group consisting of the hole blocking layer, the electron transport layer, the electron injection layer, and the electron injection and transport layer include the ink composition or a cured product thereof. As another example, one or more layers selected from the group consisting of the hole blocking layer, the electron transport layer, the electron injection layer, and the electron injection and transport layer do not include the ink composition or a cured product thereof.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층은 발광층, 정공 주입층 및 전자 차단층을 포함하며, 상기 정공 주입층 또는 상기 전자 차단층은 상기 잉크 조성물 또는 이의 경화물을 포함한다.In one embodiment of the present specification, the organic light emitting device includes a first electrode; second electrode; and one or more organic material layers provided between the first electrode and the second electrode, wherein the organic material layer includes a light-emitting layer, a hole injection layer, and an electron blocking layer, and the hole injection layer or the electron blocking layer is the ink. It includes a composition or a cured product thereof.
일반적으로 유기 발광 소자에서 정공 주입층, 정공 수송층 및 전자 차단층은 애노드 및 발광층 사이에 구비된다. 구체적인 예로서, 정공 주입층은 애노드 상부에 구비되고, 정공 수송층은 정공 주입층 상부에 구비되고, 전자 차단층은 정공 주입층 상부에 구비되나, 구조가 상기 예시에 한정되는 것은 아니다.Generally, in an organic light emitting device, a hole injection layer, a hole transport layer, and an electron blocking layer are provided between the anode and the light emitting layer. As a specific example, the hole injection layer is provided on the anode, the hole transport layer is provided on the hole injection layer, and the electron blocking layer is provided on the hole injection layer, but the structure is not limited to the above examples.
또한, 일반적으로 유기 발광 소자에서 전자 주입층, 전자 수송층 또는 정공 차단층은 캐소드 및 발광층 사이에 구비된다. 구체적인 예로서, 정공 차단층은 발광층 상부에 구비되고, 전자 수송층은 정공 차단층 상부에 구비되고, 전자 주입층은 전자 수송층 상부에 구비되나, 구조가 상기 예시에 한정되는 것은 아니다.Additionally, generally in organic light emitting devices, an electron injection layer, an electron transport layer, or a hole blocking layer is provided between the cathode and the light emitting layer. As a specific example, the hole blocking layer is provided on the light emitting layer, the electron transport layer is provided on the hole blocking layer, and the electron injection layer is provided on the electron transport layer, but the structure is not limited to the above examples.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조를 도 1에 예시하였다. 도 1에는 기판(101) 상에 제1 전극(201), 정공 주입층(301), 정공 수송층(401), 발광층(501), 전자 수송 및 주입층(601) 및 제2 전극(701)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. The structure of an organic light-emitting device according to an exemplary embodiment of the present specification is illustrated in FIG. 1. In Figure 1, a first electrode 201, a hole injection layer 301, a hole transport layer 401, a light emitting layer 501, an electron transport and injection layer 601, and a second electrode 701 are provided on the substrate 101. The structure of sequentially stacked organic light emitting devices is illustrated.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 도 1의 정공 주입층(301) 및/또는 정공 수송층(401)은 전술한 잉크 조성물 또는 이의 경화물을 포함하거나, 상기 잉크 조성물을 이용하여 형성될 수 있다. In one embodiment of the present specification, the hole injection layer 301 and/or the hole transport layer 401 of FIG. 1 may include the above-described ink composition or a cured product thereof, or may be formed using the ink composition. .
상기 도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자를 예시한 것이며, 본 명세서의 유기 발광 소자의 구조가 이에 한정되는 것은 아니다.1 illustrates an organic light-emitting device according to an exemplary embodiment of the present specification, and the structure of the organic light-emitting device of the present specification is not limited thereto.
상기와 같이, 단층 또는 다층 구조의 유기물층을 갖는 유기 발광 소자는 예컨대 하기와 같은 적층 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.As described above, an organic light-emitting device having a single-layer or multi-layer organic material layer may have, for example, a stacked structure as shown below, but is not limited thereto.
(1) 애노드/정공 수송층/발광층/캐소드(1) Anode/hole transport layer/light emitting layer/cathode
(2) 애노드/정공 주입층/정공 수송층/발광층/캐소드(2) Anode/hole injection layer/hole transport layer/light emitting layer/cathode
(3) 애노드/정공 주입층/정공 버퍼층/정공 수송층/발광층/캐소드(3) Anode/hole injection layer/hole buffer layer/hole transport layer/light emitting layer/cathode
(4) 애노드/정공 수송층/발광층/전자 수송층/캐소드(4) Anode/hole transport layer/light emitting layer/electron transport layer/cathode
(5) 애노드/정공 수송층/발광층/전자 수송층/전자 주입층/캐소드(5) Anode/hole transport layer/light emitting layer/electron transport layer/electron injection layer/cathode
(6) 애노드/정공 주입층/정공 수송층/발광층/전자 수송층/캐소드(6) Anode/hole injection layer/hole transport layer/light-emitting layer/electron transport layer/cathode
(7) 애노드/정공 주입층/정공 수송층/발광층/전자 수송층/전자 주입층/캐소드(7) Anode/hole injection layer/hole transport layer/light-emitting layer/electron transport layer/electron injection layer/cathode
(8) 애노드/정공 주입층/정공 버퍼층/정공 수송층/발광층/전자 수송층/캐소드(8) Anode/hole injection layer/hole buffer layer/hole transport layer/light-emitting layer/electron transport layer/cathode
(9) 애노드/정공 주입층/정공 버퍼층/정공 수송층/발광층/전자 수송층/전자 주입층 /캐소드(9) Anode/hole injection layer/hole buffer layer/hole transport layer/light-emitting layer/electron transport layer/electron injection layer/cathode
(10) 애노드/정공 수송층/전자 차단층/발광층/전자 수송층/캐소드(10) Anode/hole transport layer/electron blocking layer/light emitting layer/electron transport layer/cathode
(11) 애노드/정공 수송층/전자 차단층/발광층/전자 수송층/전자 주입층/캐소드(11) Anode/hole transport layer/electron blocking layer/light emitting layer/electron transport layer/electron injection layer/cathode
(12) 애노드/정공 주입층/정공 수송층/전자 차단층/발광층/전자 수송층/캐소드(12) Anode/hole injection layer/hole transport layer/electron blocking layer/light emitting layer/electron transport layer/cathode
(13) 애노드/정공 주입층/정공 수송층/전자 차단층/발광층/전자 수송층/전자 주입층/캐소드(13) Anode/hole injection layer/hole transport layer/electron blocking layer/light-emitting layer/electron transport layer/electron injection layer/cathode
(14) 애노드/정공 수송층/발광층/정공 차단층/전자 수송층/캐소드(14) Anode/hole transport layer/light emitting layer/hole blocking layer/electron transport layer/cathode
(15) 애노드/정공 수송층/발광층/정공 차단층/전자 수송층/전자 주입층/캐소드(15) Anode/hole transport layer/light-emitting layer/hole blocking layer/electron transport layer/electron injection layer/cathode
(16) 애노드/정공 주입층/정공 수송층/발광층/정공 차단층/전자 수송층/캐소드(16) Anode/hole injection layer/hole transport layer/light-emitting layer/hole blocking layer/electron transport layer/cathode
(17) 애노드/정공 주입층/정공 수송층/발광층/정공 차단층/전자 수송층/전자 주입층/캐소드(17) Anode/hole injection layer/hole transport layer/light-emitting layer/hole blocking layer/electron transport layer/electron injection layer/cathode
(18) 애노드/정공 주입층/정공 수송층/발광층/정공 차단층/전자 수송층/전자 주입층/캐소드/캡슐(18) Anode/hole injection layer/hole transport layer/light-emitting layer/hole blocking layer/electron transport layer/electron injection layer/cathode/capsule
(19) 애노드/정공 주입층/제1 정공 수송층/제2 정공 수송층/발광층/정공 차단층/전자 수송층/전자 주입층/캐소드/캡슐(19) Anode/hole injection layer/first hole transport layer/second hole transport layer/light-emitting layer/hole blocking layer/electron transport layer/electron injection layer/cathode/capsule
상기 구조에 있어서, '전자 수송층/전자 주입층'은 '전자 주입 및 수송층' 또는 '전자 주입 및 전자 수송을 동시에 하는 층'으로 대체될 수 있다.In the above structure, 'electron transport layer/electron injection layer' can be replaced with 'electron injection and transport layer' or 'layer that performs electron injection and electron transport simultaneously'.
또한, 상기 구조에 있어서, '정공 주입층/정공 수송층'은 '정공 주입 및 수송층' 또는 '정공 주입 및 정공 수송을 동시에 하는 층'으로 대체될 수 있다.Additionally, in the above structure, 'hole injection layer/hole transport layer' can be replaced with 'hole injection and transport layer' or 'layer that performs hole injection and hole transport simultaneously'.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 애노드이고, 제2 전극은 캐소드이다.In one embodiment of the present specification, the first electrode is an anode and the second electrode is a cathode.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 캐소드이고, 제2 전극은 애노드이다.In one embodiment of the present specification, the first electrode is a cathode and the second electrode is an anode.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 애노드, 1층 이상의 유기물층 및 캐소드가 순차적으로 적층된 정방향 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.In one embodiment of the present specification, the organic light emitting device may be a normal type organic light emitting device in which an anode, one or more organic material layers, and a cathode are sequentially stacked on a substrate.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 캐노드, 1층 이상의 유기물층 및 애노드가 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.In one embodiment of the present specification, the organic light emitting device may be an inverted type organic light emitting device in which a cathode, one or more organic material layers, and an anode are sequentially stacked on a substrate.
이하에서는 유기 발광 소자의 제조방법에 대하여 구체적으로 설명한다.Hereinafter, the manufacturing method of the organic light emitting device will be described in detail.
본 명세서의 일 실시상태는 제1 전극을 준비하는 단계;One embodiment of the present specification includes preparing a first electrode;
상기 제1 전극 상에 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및Forming one or more organic layers on the first electrode; and
상기 유기물층 상에 제2 전극을 형성하는 단계를 포함하고,Comprising the step of forming a second electrode on the organic layer,
상기 유기물층을 형성하는 단계는 전술한 잉크 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계를 포함하는 것인 유기 발광 소자의 제조방법을 제공한다.The step of forming the organic material layer provides a method of manufacturing an organic light-emitting device including forming one or more organic material layers using the above-described ink composition.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 잉크 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 라인 형태의 뱅크를 포함하는 기판 또는 유기물층 상에서 수행될 수 있다.In one embodiment of the present specification, the step of forming one or more organic material layers using the ink composition may be performed on a substrate or organic material layer including a line-shaped bank.
일 예로, 라인 형태의 뱅크를 포함하는 기판(라인 뱅크 잉크젯 기판, 도 2)에 전술한 잉크 조성물을 도포하고(도 3), 이후 상기 잉크 조성물이 건조 및/ 또는 열처리되어 박막을 형성(도 4)할 수 있다.As an example, the above-described ink composition is applied to a substrate including line-shaped banks (line bank inkjet substrate, FIG. 2) (FIG. 3), and then the ink composition is dried and/or heat-treated to form a thin film (FIG. 4). )can do.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 잉크 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 스핀 코팅 방법을 이용한다.In one embodiment of the present specification, the step of forming one or more organic layers using the ink composition uses a spin coating method.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 잉크 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 인쇄법을 이용한다.In one embodiment of the present specification, the step of forming one or more organic layers using the ink composition uses a printing method.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 인쇄법은 예컨대, 잉크젯 프린팅, 노즐 프린팅, 오프셋 프린팅, 전사 프린팅 또는 스크린 프린팅 등이 있으나, 상기 나열된 인쇄법에 한정되는 것은 아니다.In one embodiment of the present specification, the printing method includes, for example, inkjet printing, nozzle printing, offset printing, transfer printing, or screen printing, but is not limited to the printing methods listed above.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 잉크 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 잉크젯 프린팅 방법을 이용한다.In one embodiment of the present specification, the step of forming one or more organic layers using the ink composition uses an inkjet printing method.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 잉크 조성물은 구조적인 특성으로 용액 공정이 적합하여 인쇄법에 의하여 형성될 수 있으므로, 소자의 제조 시에 시간 및 비용적으로 경제적인 효과가 있다. 또한, 용액 공정이 가능하므로 소자의 대면적화가 가능하다.The ink composition according to an exemplary embodiment of the present specification is suitable for a solution process due to its structural characteristics and can be formed by a printing method, so it is economical in terms of time and cost when manufacturing a device. Additionally, since a solution process is possible, it is possible to increase the area of the device.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극 상에 1층 이상의 유기물 층을 형성하는 단계는 1 단계 이상의 감압 후 건조 단계를 더 포함할 수 있다. 일 예시로서, 상기 제1 전극 상에 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 2 단계의 감압 후 건조 단계를 더 포함한다. 이때, 첫 번째의 감압 후 건조 단계는 상압에서 2 x 10-2 torr까지 이루어지고, 상압에서 2 x 10-2 torr까지의 감압은 30초 내지 600초 간 이루어질 수 있다. 또한, 두 번째의 감압 후 건조 단계는 2 x 10-2에서 2 x 10-6 torr까지 이루어지고, 2 x 10-2 torr에서 2 x 10-6 torr까지의 감압은 30초 내지 600초 간 이루어질 수 있다.In one embodiment of the present specification, the step of forming one or more organic layers on the first electrode may further include one or more steps of reducing pressure and then drying. As an example, the step of forming one or more organic layers on the first electrode further includes two steps of pressure reduction and drying. At this time, the first drying step after decompression is performed from normal pressure to 2 x 10 -2 torr, and decompression from normal pressure to 2 x 10 -2 torr can be performed for 30 to 600 seconds. In addition, the second decompression drying step is performed from 2 x 10 -2 to 2 x 10 -6 torr, and the decompression from 2 x 10 -2 torr to 2 x 10 -6 torr is performed for 30 to 600 seconds. You can.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 잉크 조성물을 이용하여 유기물층을 형성하는 단계는 상기 잉크 조성물을 코팅하는 단계; 및 상기 코팅된 잉크 조성물을 열처리 또는 광처리 하는 단계를 포함한다.In one embodiment of the present specification, forming an organic layer using the ink composition includes coating the ink composition; and heat-treating or light-treating the coated ink composition.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 잉크 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 상기 제1 전극 또는 1층 이상의 유기물층 상에 코팅 조성물을 코팅하는 단계; 및 상기 코팅된 코팅 조성물을 열처리 또는 광처리하는 단계를 포함한다.In one embodiment of the present specification, forming one or more organic material layers using the ink composition includes coating a coating composition on the first electrode or one or more organic material layers; and heat-treating or light-treating the coated coating composition.
상기 잉크 조성물을 이용하여 형성된 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계에서 상기 열처리 또는 광처리 단계를 포함하는 경우에는 잉크 조성물에 포함된 복수 개의 상기 화합물이 가교를 형성하여 박막화된 구조가 포함된 유기물층을 제공할 수 있다. 이때, 상기 잉크 조성물을 이용하여 형성된 유기물층의 표면 위에 다른 층을 적층할 시, 용매에 의하여 용해되거나, 형태학적으로 영향을 받거나 분해되는 것을 방지할 수 있다.When the step of forming one or more organic layers formed using the ink composition includes the heat treatment or light treatment step, a plurality of the compounds included in the ink composition form crosslinks to provide an organic layer containing a thin film structure. You can. At this time, when another layer is laminated on the surface of the organic layer formed using the ink composition, it can be prevented from being dissolved by a solvent, morphologically affected, or decomposed.
따라서, 상기 잉크 조성물을 이용하여 형성된 유기물층이 열처리 또는 광처리 단계를 포함하여 형성된 경우에는 용매에 대한 저항성이 증가하여 용액 증착 및 가교 방법을 반복 수행하여 다층을 형성할 수 있으며, 안정성이 증가하여 소자의 수명 특성을 증가시킬 수 있다.Therefore, when the organic material layer formed using the ink composition is formed including a heat treatment or light treatment step, the resistance to solvent increases, so that a multilayer can be formed by repeatedly performing the solution deposition and crosslinking methods, and the stability increases, thereby improving the device's stability. Lifespan characteristics can be increased.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 열처리하는 단계에서의 열처리 온도는 85℃ 내지 250℃; 100℃ 내지 250℃; 또는 150℃ 내지 250℃일 수 있다.In one embodiment of the present specification, the heat treatment temperature in the heat treatment step is 85°C to 250°C; 100°C to 250°C; Or it may be 150°C to 250°C.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 열처리하는 단계에서의 열처리 시간은 10분 내지 2시간; 10분 내지 1시간; 또는 20분 내지 1시간의 범위 내일 수 있다.In one embodiment of the present specification, the heat treatment time in the heat treatment step is 10 minutes to 2 hours; 10 minutes to 1 hour; Or it may range from 20 minutes to 1 hour.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 전술한 잉크 조성물을 이용하여 형성되는 것을 제외하고는 당 기술분야에서 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.In one embodiment of the present specification, the organic light-emitting device may be manufactured using materials and methods known in the art, except that one or more organic layers are formed using the above-described ink composition.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 애노드, 유기물층 및 캐소드를 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 애노드를 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 주입층, 전자 수송층, 정공 수송 및 주입층 및 전자 수송 및 주입층 중 1층 이상을 포함하는 유기물층 용액 공정, 증착 공정 등을 통하여 형성한 후, 그 위에 캐소드로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 캐소드 물질부터 유기물층, 애노드 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다.For example, the organic light emitting device of the present specification can be manufactured by sequentially stacking an anode, an organic material layer, and a cathode on a substrate. At this time, a physical vapor deposition (PVD) method such as sputtering or e-beam evaporation is used to deposit a metal or a conductive metal oxide or an alloy thereof on the substrate to form an anode. After forming an organic layer including one or more of a hole injection layer, a hole transport layer, a light-emitting layer, an electron injection layer, an electron transport layer, a hole transport and injection layer, and an electron transport and injection layer through a solution process, a deposition process, etc., thereon, It can be manufactured by depositing a material that can be used as a cathode thereon. In addition to this method, an organic light-emitting device can be made by sequentially depositing a cathode material, an organic material layer, and an anode material on a substrate.
상기 애노드 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 예를 들어, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The anode material is generally preferably a material with a large work function to facilitate hole injection into the organic layer. For example, metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, gold, or alloys thereof; metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); ZnO:Al or SnO 2 : A combination of a metal such as Sb and an oxide; Conductive polymers such as poly(3-methylthiophene), poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene](PEDOT), polypyrrole, and polyaniline are included, but are not limited thereto.
상기 캐소드 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 예를 들어, 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The cathode material is generally preferably a material with a small work function to facilitate electron injection into the organic layer. metals or alloys thereof, for example magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin and lead; Examples include, but are not limited to, multi-layered materials such as LiF/Al or LiO 2 /Al.
상기 발광층은 호스트 재료 및/또는 도펀트 재료를 포함할 수 있다.The light emitting layer may include a host material and/or a dopant material.
상기 호스트 재료로는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로, 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The host material includes a condensed aromatic ring derivative or a heterocyclic ring-containing compound. Specifically, condensed aromatic ring derivatives include anthracene derivatives, pyrene derivatives, naphthalene derivatives, pentacene derivatives, phenanthrene compounds, and fluoranthene compounds, and heterocycle-containing compounds include dibenzofuran derivatives, ladder-type furan compounds, These include, but are not limited to, pyrimidine derivatives.
상기 도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로, 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아민기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아민기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있다. 또한, 스티릴아민 화합물은 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아민기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The dopant materials include aromatic amine derivatives, strylamine compounds, boron complexes, fluoranthene compounds, and metal complexes. Specifically, the aromatic amine derivative is a condensed aromatic ring derivative having a substituted or unsubstituted arylamine group, and includes pyrene, anthracene, chrysene, periplanthene, etc. having an arylamine group. In addition, a styrylamine compound is a compound in which at least one arylvinyl group is substituted on a substituted or unsubstituted arylamine, and is one or two or more selected from the group consisting of an aryl group, a silyl group, an alkyl group, a cycloalkyl group, and an arylamine group. The substituent is substituted or unsubstituted. Specifically, styrylamine, styryldiamine, styryltriamine, styryltetraamine, etc. are included, but are not limited thereto. Additionally, metal complexes include, but are not limited to, iridium complexes and platinum complexes.
상기 정공 주입층은 전극으로부터 정공을 수취하는 층이다. 정공 주입 물질은 정공을 수송하는 능력을 가져 애노드으로부터 정공 수취 효과 및 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖는 것이 바람직하다. 또한, 발광층에서 생성된 엑시톤의 전자 주입층 또는 전자 주입 재료에의 이동을 방지할 수 있는 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 또한, 박막 형성 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 또한, 정공 주입 물질의 HOMO가 애노드 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는, 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물; 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물; 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물; 페릴렌(perylene) 계열의 유기물; 안트라퀴논, 폴리아닐린과 같은 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자; 전술한 화학식 1이 화합물 등이 있으나, 이에 한정 되는 것은 아니다.The hole injection layer is a layer that receives holes from the electrode. The hole injection material preferably has the ability to transport holes and has an excellent hole receiving effect from the anode and an excellent hole injection effect with respect to the light emitting layer or light emitting material. Additionally, a material that has an excellent ability to prevent the movement of excitons generated in the light-emitting layer to the electron injection layer or electron injection material is desirable. Additionally, materials with excellent thin film forming ability are desirable. Additionally, it is preferable that the HOMO of the hole injection material is between the work function of the anode material and the HOMO of the surrounding organic material layer. Specific examples of hole injection materials include metal porphyrin, oligothiophene, and arylamine-based organic materials; Hexanitrilehexaazatriphenylene series organic substances; Organic substances of the quinacridone series; Perylene-based organic substances; Polythiophene-based conductive polymers such as anthraquinone and polyaniline; There are compounds of the above-mentioned formula 1, but they are not limited thereto.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 정공 주입층은 전술한 잉크 조성물 또는 이의 경화물로 형성된다.In one embodiment of the present specification, the hole injection layer is formed of the above-described ink composition or a cured product thereof.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 정공 주입층의 호스트로 포함된다.In one embodiment of the present specification, the compound of Formula 1 is included as a host in the hole injection layer.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 이온성 화합물은 정공 주입층의 도펀트로 포함된다.In one embodiment of the present specification, the ionic compound is included as a dopant in the hole injection layer.
상기 정공 수송층은 정공 주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 단층 또는 2층 이상의 다층구조일 수 있다. 정공 수송 물질로는 애노드나 정공 주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 바람직하다. 정공 수송 물질의 구체적인 예로서, 아릴아민 계열의 유기물, 카바졸계 화합물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The hole transport layer is a layer that receives holes from the hole injection layer and transports the holes to the light emitting layer, and may have a single-layer structure or a multi-layer structure of two or more layers. The hole transport material is preferably a material that can receive holes from the anode or hole injection layer and transfer them to the light emitting layer, and has high mobility for holes. Specific examples of hole transport materials include, but are not limited to, arylamine-based organic materials, carbazole-based compounds, conductive polymers, and block copolymers with both conjugated and non-conjugated portions.
상기 전자 수송층은 전자 주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층이다. 전자 수송 물질로는 캐소드로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는, 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이, 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질은 낮은 일함수를 가지며, 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로, 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨 등이 있고, 각 경우 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따른다.The electron transport layer is a layer that receives electrons from the electron injection layer and transports the electrons to the light emitting layer. The electron transport material is a material that can easily receive electrons from the cathode and transfer them to the light-emitting layer, and a material with high mobility for electrons is preferred. Specific examples include Al complex of 8-hydroxyquinoline; Complex containing Alq 3 ; organic radical compounds; These include, but are not limited to, hydroxyflavone-metal complexes. The electron transport layer can be used with any desired cathode material, as used according to the prior art. In particular, suitable cathode materials are conventional materials with a low work function followed by an aluminum or silver layer. Specifically, there are cesium, barium, calcium, ytterbium, and samarium, and in each case, an aluminum layer or a silver layer follows.
상기 전자 주입층은 전극으로부터 전자를 수취하는 층이다. 전자 주입 물질로는 전자를 수송하는 능력이 우수하고, 캐소드로부터의 전자 수취 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자 주입 효과를 갖는 것이 바람직하다. 또한, 발광층에서 생성된 엑시톤이 정공 주입층으로 이동하는 것을 방지하고, 박막 형성 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 구체적으로는, 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 금속 착체 화합물로는 8-히드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-히드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-히드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-히드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-히드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-히드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The electron injection layer is a layer that receives electrons from the electrode. The electron injection material is preferably one that has an excellent ability to transport electrons and has an excellent electron receiving effect from the cathode and an excellent electron injection effect to the light emitting layer or light emitting material. In addition, a material that prevents excitons generated in the light-emitting layer from moving to the hole injection layer and has excellent thin film forming ability is desirable. Specifically, fluorenone, anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, perylenetetracarboxylic acid, preorenylidene methane, anthrone, etc. and their derivatives, These include, but are not limited to, metal complex compounds and nitrogen-containing five-membered ring derivatives. The metal complex compounds include 8-hydroxyquinolinato lithium, bis(8-hydroxyquinolinato)zinc, bis(8-hydroxyquinolinato)copper, and bis(8-hydroxyquinolinato)manganese. , tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum, tris(2-methyl-8-hydroxyquinolinato)aluminum, tris(8-hydroxyquinolinato)gallium, bis(10-hydroxybenzo[h) ]Quinolinato)beryllium, bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato)zinc, bis(2-methyl-8-quinolinato)chlorogallium, bis(2-methyl-8-quinolinato) There are (o-cresolato) gallium, bis(2-methyl-8-quinolinato)(1-naphtolato) aluminum, and bis(2-methyl-8-quinolinato)(2-naphtolato) gallium. , but is not limited to this.
상기 전자 차단층은 전자 주입층으로부터 주입된 전자가 발광층을 지나 정공 주입층으로 진입하는 것을 방지하여 소자의 수명과 효율을 향상시킬 수 있는 층이다. 상기 전자 차단층은 상기 발광층과 정공 주입층 사이에, 또는 상기 발광층과 정공 주입 및 정공 수송을 동시에 하는 층 사이에 전술한 화학식 2의 화합물을 사용하여 형성될 수 있다.The electron blocking layer is a layer that can improve the lifespan and efficiency of the device by preventing electrons injected from the electron injection layer from passing through the light-emitting layer and entering the hole injection layer. The electron blocking layer may be formed between the light-emitting layer and the hole injection layer, or between the light-emitting layer and a layer that simultaneously performs hole injection and hole transport, using the compound of Formula 2 described above.
상기 정공 차단층은 정공의 캐소드으로 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 전자 주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 상기 정공 차단층 물질로는 구체적으로, 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The hole blocking layer is a layer that prevents holes from reaching the cathode, and can generally be formed under the same conditions as the electron injection layer. The hole blocking layer material specifically includes, but is not limited to, oxadiazole derivatives, triazole derivatives, phenanthroline derivatives, and aluminum complexes.
상기 정공 주입 및 수송층은 전술한 정공 주입층 및 정공 수송층의 재료를 포함할 수 있다.The hole injection and transport layer may include the materials of the hole injection layer and hole transport layer described above.
상기 전자 주입 및 수송층은 전술한 전자 주입층 및 정공 수송층의 재료를 포함할 수 있다.The electron injection and transport layer may include the materials of the electron injection layer and hole transport layer described above.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.When the organic light emitting device includes a plurality of organic material layers, the organic material layers may be formed of the same material or different materials.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.The organic light emitting device according to the present specification may be a front emitting type, a back emitting type, or a double-sided emitting type depending on the material used.
본 명세서의 일 실시상태는 전술한 잉크 조성물 또는 이의 경화물을 포함하거나, 상기 잉크 조성물을 이용하여 형성된 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자를 포함하는 전자 장치를 제공한다.One embodiment of the present specification provides an electronic device including an organic light-emitting device including the above-described ink composition or a cured product thereof, or an organic material layer formed using the ink composition.
상기 전자 장치는 반도체 소자의 층간 절연막, 컬러필터, 블랙 매트릭스, 오버 코트, 컬럼 스페이서, 패시베이션막, 버퍼 코트막, 다층 프린트 기판용 절연막, 플렉서블 구리 피복판의 커버 코트, 버퍼코트 막, 다층 프린트 기판용 절연막솔더 레지스트막, OLED의 절연막, 액정표시소자의 박막 트랜지스터의 보호막, 유기 EL 소자의 전극보호막 및 반도체 보호막, OLED 절연막, LCD 절연막, 반도체 절연막, 태양광 모듈, 터치 패널, 디스플레이 패널 등의 디스플레이 장치 등을 모두 포함하는 것일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The electronic device includes an interlayer insulating film of a semiconductor device, a color filter, a black matrix, an overcoat, a column spacer, a passivation film, a buffer coat film, an insulating film for a multilayer printed circuit board, a cover coat of a flexible copper clad plate, a buffer coat film, and a multilayer printed circuit board. Insulating film for solder resist film, insulating film for OLED, protective film for thin film transistor of liquid crystal display device, electrode protective film and semiconductor protective film for organic EL device, OLED insulating film, LCD insulating film, semiconductor insulating film, solar module, touch panel, display panel, etc. It may include all devices, etc., but is not limited thereto.
이하, 본 발명을 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 발명에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 기술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 발명을 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to examples. However, the embodiments according to the present invention may be modified into various other forms, and the scope of the present specification is not to be construed as limited to the embodiments described below. The embodiments of this specification are provided to more completely explain the present invention to those skilled in the art.
<< 합성예Synthesis example A. 화합물의 제조> A. Preparation of compounds>
합성예Synthesis example A-1. 화합물 H-1의 제조 A-1. Preparation of Compound H-1
(1) 중간체 1-1의 제조(1) Preparation of intermediate 1-1
1-브로모-4-플루오로벤젠(1-bromo-4-fluorobenzene)(27.9 mL, 255 mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF) (500 mL)에 넣어 주었다. 질소 치환한 뒤 -78℃로 냉각하였다. n-BuLi(2.5 M Hex)(96 mL, 240 mmol)을 드로핑펀넬(dropping funnel)에 넣은 뒤 반응 혼합물에 천천히 투입하였다. -78℃에서 30분간 교반하였다. 2-브로모플루오렌온(2-bromofluorenone)(38.9 g, 150 mmol)을 투입하였다. 천천히 상온으로 올리면서 밤새 교반하였다. 증류수를 투입하여 반응을 종결한 뒤 에틸아세테이트와 물로 추출하였다. 유기층을 모은 뒤 MgSO4를 사용하여 유기층을 건조시키고 여과하였다. 여과액을 진공회전농축기로 건조하여 유기용매를 제거하고 중간체 1-1을 확보하고, 다음 반응에 이용하였다.1-Bromo-4-fluorobenzene (27.9 mL, 255 mmol) was added to tetrahydrofuran (THF) (500 mL). After purging with nitrogen, it was cooled to -78°C. n -BuLi (2.5 M Hex) (96 mL, 240 mmol) was placed in a dropping funnel and then slowly added to the reaction mixture. It was stirred at -78°C for 30 minutes. 2-bromofluorenone (38.9 g, 150 mmol) was added. The temperature was slowly raised to room temperature and stirred overnight. The reaction was terminated by adding distilled water, and then extracted with ethyl acetate and water. After collecting the organic layer, it was dried using MgSO 4 and filtered. The filtrate was dried using a vacuum rotary concentrator to remove the organic solvent, and intermediate 1-1 was obtained and used in the next reaction.
(2) 중간체 1-2의 제조(2) Preparation of intermediate 1-2
중간체 1-1(53 g, 150 mmol) 및 페놀(phenol)(70.6 g, 750 mmol)을 둥근바닥플라스크(RBF)에 넣어 주었다. CH3SO3H(214 mL)를 넣은 뒤 60℃에서 4시간 동안 교반하였다. 얼음물을 투입한 뒤 에틸아세테이트와 물로 추출하였다. 유기층을 모은 뒤 MgSO4를 사용하여 유기층을 건조시키고 여과하였다. 여과액을 진공회전농축기로 건조하여 유기용매를 제거하였다. 컬럼 정제 후 디클로로메탄[Dichloromethane(DCM)]/Heptane 조건에서 결정화하여 중간체 1-2를 40.6 g 확보하였다.Intermediate 1-1 (53 g, 150 mmol) and phenol (70.6 g, 750 mmol) were added to a round bottom flask (RBF). CH 3 SO 3 H (214 mL) was added and stirred at 60°C for 4 hours. After adding ice water, extraction was performed with ethyl acetate and water. After collecting the organic layer, it was dried using MgSO 4 and filtered. The filtrate was dried using a vacuum rotary concentrator to remove the organic solvent. After column purification, 40.6 g of intermediate 1-2 was obtained by crystallization under dichloromethane (DCM)/Heptane conditions.
(3) 중간체 1-3의 제조(3) Preparation of intermediate 1-3
중간체 1-2(45 g, 104 mmol), 페닐트리플이미드(PhNTf2)(81.8 g, 229 mmol) 및 DMAP(4-디메틸아미로피리딘)(2.54 g, 21 mmol)를 둥근 바닥 플라스크에 넣어 주었다. 디클로로메탄(416 mL)과 트리에틸아민(TEA)(37.7 mL, 270 mmol)을 넣고 상온(RT)에서 1시간 동안 교반하였다. 디클로로메탄과 3% HCl 수용액으로 추출하고 유기층을 모은 뒤 MgSO4를 사용하여 유기층을 건조 후 여과하였다. 여과액을 진공 회전 농축기로 건조하여 유기 용매를 제거하였다. 디클로로메탄/헵탄 조건에서 결정화하여 중간체 1-3(52.5 g)를 제조하였다.Intermediate 1-2 (45 g, 104 mmol), phenyltriflimide (PhNTf 2 ) (81.8 g, 229 mmol), and DMAP (4-dimethylamiropyridine) (2.54 g, 21 mmol) were placed in a round bottom flask. gave. Dichloromethane (416 mL) and triethylamine (TEA) (37.7 mL, 270 mmol) were added and stirred at room temperature (RT) for 1 hour. After extraction with dichloromethane and 3% HCl aqueous solution, the organic layer was collected, dried using MgSO 4 and filtered. The filtrate was dried using a vacuum rotary concentrator to remove the organic solvent. Intermediate 1-3 (52.5 g) was prepared by crystallization under dichloromethane/heptane conditions.
(4) 중간체 1-4의 제조(4) Preparation of intermediate 1-4
중간체 1-3(52.2 g, 92.7 mmol), 포타슘 비닐트리플루오로보레이트(27.3 g, 204 mmol), Pd(dppf)Cl2(3.4 g, 4.6 mmol) 및 K2CO3(51.2 g, 971 mmol)을 둥근 바닥 플라스크에 넣어 주었다. 질소 치환한 뒤 THF(371 mL)와 H2O(93 mL)를 투입하고 90℃에서 4시간 동안 교반하였다. 에틸 아세테이트와 물로 추출하고 유기층을 모은 뒤 MgSO4를 사용하여 유기층을 건조 후 여과하였다. 여과액을 진공 회전 농축기로 건조하여 유기 용매를 제거하였다. 컬럼 정제 후 DCM/EtOH 조건에서 결정화하여 중간체 1-4(34 g)을 제조하였다.Intermediate 1-3 (52.2 g, 92.7 mmol), potassium vinyltrifluoroborate (27.3 g, 204 mmol), Pd(dppf)Cl 2 (3.4 g, 4.6 mmol) and K 2 CO 3 (51.2 g, 971 mmol) ) was placed in a round bottom flask. After nitrogen substitution, THF (371 mL) and H 2 O (93 mL) were added and stirred at 90°C for 4 hours. After extraction with ethyl acetate and water, the organic layer was collected, dried using MgSO 4 and filtered. The filtrate was dried using a vacuum rotary concentrator to remove the organic solvent. After column purification, intermediate 1-4 (34 g) was prepared by crystallization under DCM/EtOH conditions.
(5) 화합물 H-1의 제조(5) Preparation of compound H-1
4-아미노디벤조퓨란(4-aminodibenzofuran)(513 mg, 2.8 mmol), 중간체 1-4(2.53 g, 5.74 mmol), Pd(PtBu3)2(72 mg, 0.14 mmol) 및 NaOtBu(1.08 g, 11.2 mmol)를 RBF에 넣어 주었다. 질소 치환한 뒤 톨루엔(14 mL)를 넣고 90℃에서 1시간 동안 교반하였다. 에틸아세테이트와 물로 추출하고 유기층을 모은 뒤 MgSO4를 사용하여 유기층을 건조 후 여과하였다. 여과액을 진공회전농축기로 건조하여 유기용매를 제거하였다. 컬럼 정제 후 DCM/EtOH 조건에서 결정화하여 화합물 H-1을 2.0 g 확보하였다. 화합물의 합성은 LC-MS와 NMR을 통해 확인하였다. MS: [M+H]+ = 9044-aminodibenzofuran (513 mg, 2.8 mmol), intermediate 1-4 (2.53 g, 5.74 mmol), Pd(PtBu 3 ) 2 (72 mg, 0.14 mmol) and NaOtBu (1.08 g, 11.2 mmol) was added to RBF. After purging with nitrogen, toluene (14 mL) was added and stirred at 90°C for 1 hour. After extraction with ethyl acetate and water, the organic layer was collected, dried using MgSO 4 and filtered. The filtrate was dried using a vacuum rotary concentrator to remove the organic solvent. After column purification, 2.0 g of compound H-1 was obtained by crystallization under DCM/EtOH conditions. The synthesis of the compound was confirmed through LC-MS and NMR. MS: [M+H] + = 904
화합물 H-1의 NMR 측정 값: 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 8.07 (dd, 1H), 7.92 (d, 1H), 7.63 (dd, 4H), 7.39 - 7.24 (m, 10H), 7.21 (dd, 1H), 7.10 (m, 2H), 6.97 - 6.83 (m, 18H), 6.72 (dd, 2H), 5.75 (d, 2H), 5.21 (d, 2H)NMR measurements of compound H-1: 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 8.07 (dd, 1H), 7.92 (d, 1H), 7.63 (dd, 4H), 7.39 - 7.24 (m, 10H) , 7.21 (dd, 1H), 7.10 (m, 2H), 6.97 - 6.83 (m, 18H), 6.72 (dd, 2H), 5.75 (d, 2H), 5.21 (d, 2H)
합성예Synthesis example A-2. 화합물 H-2의 제조 A-2. Preparation of Compound H-2
(1) 중간체 2-3의 제조(1) Preparation of intermediate 2-3
중간체 1-2(40 g, 92.7 mmol), 4-니트로벤잘데하이드(4-nitrobenzaldehyde)(21.2 g, 139 mmol), Cu(OAc)2(842 mg, 4.64 mmol) 및 Cs2CO3 (45.3 g, 139 mmol)을 RBF에 넣어 주었다. DMF(310 mL)를 넣고 100℃에서 4시간 동안 교반하였다. 에틸아세테이트와 물로 추출하고 유기층을 모은 뒤 MgSO4를 사용하여 유기층을 건조 후 여과하였다. 여과액을 진공회전농축기로 건조하여 유기용매를 제거하였다. 컬럼 정제 후 DCM/Heptane 조건에서 결정화하여 중간체 2-3을 38.7 g 확보하였다.Intermediate 1-2 (40 g, 92.7 mmol), 4-nitrobenzaldehyde (21.2 g, 139 mmol), Cu(OAc) 2 (842 mg, 4.64 mmol) and Cs 2 CO 3 (45.3 g, 139 mmol) was added to RBF. DMF (310 mL) was added and stirred at 100°C for 4 hours. After extraction with ethyl acetate and water, the organic layer was collected, dried using MgSO 4 and filtered. The filtrate was dried using a vacuum rotary concentrator to remove the organic solvent. After column purification, 38.7 g of intermediate 2-3 was obtained by crystallization under DCM/Heptane conditions.
(2) 중간체 2-4의 제조(2) Preparation of intermediate 2-4
CH3PPh3Br(51.6 g, 144.6 mmol), KOtBu(16.2 g, 144.6 mmol) 및 THF(217 mL)을 RBF에 담은 뒤 0℃로 냉각하였다. 중간체 2-3(38.7 g, 72.3 mmol)을 THF (144 mL)에 녹인 용액을 반응 혼합물에 투입하였다. 상온으로 승온하며 1시간 동안 교반하였다. 에틸아세테이트와 물로 추출하고 유기층을 모은 뒤 MgSO4를 사용하여 유기층을 건조 후 여과하였다. 여과액을 진공회전농축기로 건조하여 유기용매를 제거하였다. 컬럼 정제 후 DCM/EtOH 조건에서 결정화하여 중간체 2-4을 33.7 g 확보하였다.CH 3 PPh 3 Br (51.6 g, 144.6 mmol), KOtBu (16.2 g, 144.6 mmol), and THF (217 mL) were placed in RBF and cooled to 0°C. A solution of Intermediate 2-3 (38.7 g, 72.3 mmol) dissolved in THF (144 mL) was added to the reaction mixture. The temperature was raised to room temperature and stirred for 1 hour. After extraction with ethyl acetate and water, the organic layer was collected, dried using MgSO 4 and filtered. The filtrate was dried using a vacuum rotary concentrator to remove the organic solvent. After column purification, 33.7 g of intermediate 2-4 was obtained by crystallization under DCM/EtOH conditions.
(3) 화합물 H-2의 제조(3) Preparation of compound H-2
3-아미노디벤조퓨란(4-aminodibenzofuran)(513 mg, 2.8 mmol), 중간체 2-4(3.1 g, 5.74 mmol), Pd(PtBu3)2(72 mg, 0.14 mmol) 및 NaOtBu(1.08 g, 11.2 mmol)를 RBF에 넣어 주었다. 질소 치환한 뒤 톨루엔(14 mL)를 넣고 90℃에서 1시간 동안 교반하였다. 에틸아세테이트와 물로 추출하고 유기층을 모은 뒤 MgSO4를 사용하여 유기층을 건조 후 여과하였다. 여과액을 진공회전농축기로 건조하여 유기용매를 제거하였다. 컬럼 정제 후 DCM/EtOH 조건에서 결정화하여 화합물 H-2를 2.9 g 확보하였다. 화합물의 합성은 LC-MS와 NMR을 통해 확인하였다. MS: [M+H]+ = 10883-aminodibenzofuran (513 mg, 2.8 mmol), intermediate 2-4 (3.1 g, 5.74 mmol), Pd(PtBu 3 ) 2 (72 mg, 0.14 mmol) and NaOtBu (1.08 g, 11.2 mmol) was added to RBF. After purging with nitrogen, toluene (14 mL) was added and stirred at 90°C for 1 hour. After extraction with ethyl acetate and water, the organic layer was collected, dried using MgSO 4 and filtered. The filtrate was dried using a vacuum rotary concentrator to remove the organic solvent. After column purification, 2.9 g of compound H-2 was obtained by crystallization under DCM/EtOH conditions. The synthesis of the compound was confirmed through LC-MS and NMR. MS: [M+H] + = 1088
화합물 H-2의 NMR 측정 값: 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 8.11 (s, 1H), 8.07 (dd, 1H), 7.85 (d, 1H), 7.82 (dd, 4H), 7.46 (dd, 4H), 7.39 - 7.20 (m, 10H), 7.08 (m, 2H), 6.97 - 6.83 (m, 18H), 6.72 (dd, 2H), 6.65 (d, 4H), 5.75 (d, 2H), 5.21 (d, 2H)NMR measurements of compound H-2: 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 8.11 (s, 1H), 8.07 (dd, 1H), 7.85 (d, 1H), 7.82 (dd, 4H), 7.46 (dd, 4H), 7.39 - 7.20 (m, 10H), 7.08 (m, 2H), 6.97 - 6.83 (m, 18H), 6.72 (dd, 2H), 6.65 (d, 4H), 5.75 (d, 2H) ), 5.21 (d, 2H)
합성예Synthesis example A-3. 화합물 H-3의 제조 A-3. Preparation of Compound H-3
상기 합성예 A-1의 (5)에서 4-아미노디벤조퓨란 대신 2-아미노디벤조퓨란을 사용한 것을 제외하고는 합성예 A-1과 동일한 방법으로 화합물 H-3을 제조하였다. 화합물의 합성은 LC-MS와 NMR을 통해 확인하였다. MS: [M+H]+ = 904Compound H-3 was prepared in the same manner as Synthesis A-1, except that 2-aminodibenzofuran was used instead of 4-aminodibenzofuran in (5) of Synthesis Example A-1. The synthesis of the compound was confirmed through LC-MS and NMR. MS: [M+H] + = 904
화합물 H-3의 NMR 측정 값: 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 8.08 (dd, 1H), 7.92 (d, 1H), 7.63 (dd, 4H), 7.39 - 7.24 (m, 10H), 7.21 (dd, 1H), 7.10 (m, 2H), 6.97 - 6.83 (m, 18H), 6.72 (dd, 2H), 5.75 (d, 2H), 5.21 (d, 2H)NMR measurements of compound H-3: 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 8.08 (dd, 1H), 7.92 (d, 1H), 7.63 (dd, 4H), 7.39 - 7.24 (m, 10H) , 7.21 (dd, 1H), 7.10 (m, 2H), 6.97 - 6.83 (m, 18H), 6.72 (dd, 2H), 5.75 (d, 2H), 5.21 (d, 2H)
합성예Synthesis example A-4. 화합물 H-4의 제조 A-4. Preparation of Compound H-4
2-아미노-9,9-디메틸플루오렌(2-amino-9,9-dimethylfluorene)(586 mg, 2.8 mmol), 중간체 2-4(3.1 g, 5.74 mmol), Pd(PtBu3)2(72 mg, 0.14 mmol) 및 NaOtBu(1.08 g, 11.2 mmol)를 RBF에 넣어 주었다. 질소 치환한 뒤 톨루엔(14 mL)를 넣고 90℃에서 1시간 동안 교반하였다. 에틸아세테이트와 물로 추출하고 유기층을 모은 뒤 MgSO4를 사용하여 유기층을 건조 후 여과하였다. 여과액을 진공회전농축기로 건조하여 유기용매를 제거하였다. 컬럼 정제 후 DCM/EtOH 조건에서 결정화하여 화합물 H-4를 2.6 g 확보하였다. 화합물의 합성은 LC-MS와 NMR을 통해 확인하였다. MS: [M+H]+ = 11142-amino-9,9-dimethylfluorene (586 mg, 2.8 mmol), intermediate 2-4 (3.1 g, 5.74 mmol), Pd(PtBu 3 ) 2 (72 mg, 0.14 mmol) and NaOtBu (1.08 g, 11.2 mmol) were added to RBF. After purging with nitrogen, toluene (14 mL) was added and stirred at 90°C for 1 hour. After extraction with ethyl acetate and water, the organic layer was collected, dried using MgSO 4 and filtered. The filtrate was dried using a vacuum rotary concentrator to remove the organic solvent. After column purification, 2.6 g of compound H-4 was obtained by crystallization under DCM/EtOH conditions. The synthesis of the compound was confirmed through LC-MS and NMR. MS: [M+H] + = 1114
화합물 H-4의 NMR 측정 값: 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 7.95 (dd, 1H), 7.90 (dd, 1H), 7.84 (dd, 4H), 7.46 (dd, 4H), 7.39 - 7.20 (m, 11H), 7.08 (m, 2H), 6.97 - 6.83 (m, 18H), 6.72 (dd, 2H), 6.65 (d, 4H), 5.75 (d, 2H), 5.21 (d, 2H), 1.68 (s, 6H)NMR measurements of compound H-4: 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 7.95 (dd, 1H), 7.90 (dd, 1H), 7.84 (dd, 4H), 7.46 (dd, 4H), 7.39 - 7.20 (m, 11H), 7.08 (m, 2H), 6.97 - 6.83 (m, 18H), 6.72 (dd, 2H), 6.65 (d, 4H), 5.75 (d, 2H), 5.21 (d, 2H) ), 1.68 (s, 6H)
합성예Synthesis example A-5. 화합물 H-5의 제조 A-5. Preparation of Compound H-5
상기 합성예 A-2의 (3)에서 3-아미노디벤조퓨란 대신 4-아미노디벤조퓨란을 사용한 것을 제외하고는 합성예 A-2와 동일한 방법으로 화합물 H-5를 제조하였다. 화합물의 합성은 LC-MS와 NMR을 통해 확인하였다. MS: [M+H]+ = 1088Compound H-5 was prepared in the same manner as Synthesis Example A-2, except that 4-aminodibenzofuran was used instead of 3-aminodibenzofuran in (3) of Synthesis Example A-2. The synthesis of the compound was confirmed through LC-MS and NMR. MS: [M+H] + = 1088
화합물 H-5의 NMR 측정 값: 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 8.07 (dd, 1H), 7.92 (d, 1H), 7.82 (dd, 4H), 7.46 (dd, 4H), 7.39 - 7.24 (m, 10H), 7.21 (dd, 1H), 7.10 (m, 2H), 6.97 - 6.83 (m, 18H), 6.72 (dd, 2H), 6.65 (d, 4H), 5.75 (d, 2H), 5.21 (d, 2H)NMR measurements of compound H-5: 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 8.07 (dd, 1H), 7.92 (d, 1H), 7.82 (dd, 4H), 7.46 (dd, 4H), 7.39 - 7.24 (m, 10H), 7.21 (dd, 1H), 7.10 (m, 2H), 6.97 - 6.83 (m, 18H), 6.72 (dd, 2H), 6.65 (d, 4H), 5.75 (d, 2H) ), 5.21 (d, 2H)
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합성예Synthesis example B-1. 이온성 화합물 D-A의 제조 B-1. Preparation of ionic compound D-A
50 mL 둥근바닥플라스크에 1-브로모-2,3,5,6-테트라플르오르-4-바이닐벤젠(2 g, 7.8428 mmol)을 THF 20 mL에 넣어주고 -78℃ 조건에서 30분 간 교반하였다. 용액에 천천히 n-BuLi in hexane(3.45 mL, 8.6271mmol, 2.5 M)넣고 -78℃에서 30분 동안 교반하였다. 반응 용액에 BCl3(2.6 mL, 2.6142 mmol, heptane 용액 중 1 M)을 -78℃에서 15분에 걸쳐 첨가하였다. 상온으로 천천히 승온하며 하루 동안 반응 용액을 교반한 후 물 30 mL를 첨가하였다. 에틸아세테이트(EA)(10 mL, 3회)로 합성물질을 추출해 낸 후 용매를 모두 제거하였다. 벤젠을 사용하여 딘-스탁(Dean-stock)으로 물을 완전히 제거하고 고체를 여과하여 화합물 B-1 800 mg 제조하였다. (수율: 43 %) Add 1-bromo-2,3,5,6-tetrafluoro-4-vinylbenzene (2 g, 7.8428 mmol) to 20 mL of THF in a 50 mL round bottom flask and stir for 30 minutes at -78°C. did. n-BuLi in hexane (3.45 mL, 8.6271 mmol, 2.5 M) was slowly added to the solution and stirred at -78°C for 30 minutes. BCl 3 (2.6 mL, 2.6142 mmol, 1 M in heptane solution) was added to the reaction solution at -78°C over 15 minutes. The reaction solution was stirred for a day while slowly raising the temperature to room temperature, and then 30 mL of water was added. The synthetic material was extracted with ethyl acetate (EA) (10 mL, 3 times), and all solvents were removed. Water was completely removed using benzene through Dean-stock, and the solid was filtered to prepare 800 mg of Compound B-1. (Yield: 43%)
25 mL 둥근바닥플라스크에 화합물 B-1(400 mg, 0.5569 mmol), 다이페닐아이오도늄 클로라이드(176 mg, 0.5569 mmol), H2O 10 mL, 아세톤 10 mL을 넣어주고 격렬하게 30분 동안 교반하였다. 디클로로메테인을 사용하여 추출하여 용매를 제거하고 건조하였다. 용매를 모두 제거한 후 벤젠을 사용하여 딘-스탁(Dean-stock)으로 물을 완전히 제거하고 고체를 여과하여 목표 화합물 D-A를 340 mg 제조하였다. (수율: 28 %) 화합물의 합성은 LC-MS와 NMR을 통해 확인하였다. Add compound B-1 (400 mg, 0.5569 mmol), diphenyliodonium chloride (176 mg, 0.5569 mmol), 10 mL of H 2 O, and 10 mL of acetone to a 25 mL round bottom flask and stir vigorously for 30 minutes. did. It was extracted using dichloromethane, the solvent was removed, and it was dried. After removing all solvents, water was completely removed using benzene through Dean-stock, and the solid was filtered to prepare 340 mg of the target compound DA. (Yield: 28%) The synthesis of the compound was confirmed through LC-MS and NMR.
MS: [M-H]- = 711 (negative mode)MS: [M-H]- = 711 (negative mode)
MS: [M+H]+ = 281 (positive mode)MS: [M+H]+ = 281 (positive mode)
도 6에는 화합물 D-A의 NMR 측정 결과를 나타내었다.Figure 6 shows the NMR measurement results of compound D-A.
합성예Synthesis example B-2. 이온성 화합물 D-B의 제조 B-2. Preparation of ionic compound D-B
100mL 둥근바닥플라스크에 질소 분위기 하에서 Mg(193 mg, 7.9208 mmol)과 I2(4 mg), 테트라하이드로퓨란(THF)(10 mL)를 넣고 30분간 교반하였다. 4-브로모스티렌(1.04 mL, 7.9208 mmol)을 넣고 30 ℃ 물 수조를 둥근바닥플라스크 아래에 놓고 하루 동안 교반하였다. 반응 용액이 검은색이 되며 Mg이 녹아 들어간 것을 확인하였다. 에테르 5 mL를 첨가하여 반응 용액을 묽게 만들어 주었다. 트리스(펜타플루오로페닐)보란(1 g, 3.9604 mmol)을 에테르 5 mL에 녹여 30분 동안 천천히 반응 용액에 첨가하였다. 하루 동안 용액을 교반시켜 주었다. Na2CO3(0.1 M, 80 mL, 8.0 mmol)을 천천히 반응 용액에 첨가해 주었다. EA를 사용하여 유기 용매를 추출하고 MgSO4로 잔여 물을 제거하였다. 추가적으로 잔여한 물과 불순물을 제거하기 위해 딘-스탁(Dean-stock)을 이용하여 벤젠으로 증류하였다. 용매가 10 mL 정도 남았을 때 용액을 식히고 여과하여 화합물 B-2 1.6 g을 제조하였다. (수율: 64 %) Mg (193 mg, 7.9208 mmol), I 2 (4 mg), and tetrahydrofuran (THF) (10 mL) were added to a 100 mL round bottom flask under a nitrogen atmosphere and stirred for 30 minutes. 4-Bromostyrene (1.04 mL, 7.9208 mmol) was added, a 30°C water bath was placed under the round bottom flask, and the mixture was stirred for one day. The reaction solution turned black and it was confirmed that Mg had dissolved. 5 mL of ether was added to dilute the reaction solution. Tris(pentafluorophenyl)borane (1 g, 3.9604 mmol) was dissolved in 5 mL of ether and slowly added to the reaction solution over 30 minutes. The solution was stirred for one day. Na 2 CO 3 (0.1 M, 80 mL, 8.0 mmol) was slowly added to the reaction solution. The organic solvent was extracted using EA, and the remaining water was removed with MgSO 4 . Additionally, to remove remaining water and impurities, benzene was distilled using Dean-stock. When about 10 mL of solvent remained, the solution was cooled and filtered to prepare 1.6 g of Compound B-2. (Yield: 64%)
25 mL 둥근바닥플라스크에 화합물 B-2(100 mg, 0.1567 mmol), 증류수 10 mL, Ph2ICl(60 mg , 0.1881 mmol)을 넣고 1시간 동안 교반하였다. 반응 용액에 아세톤 15 mL를 가하면 침전이 생기게 되고, 이 침전물을 필터하고 건조하여 화합물 D-B를 140 mg 제조하였다. (수율: 100 %) 화합물의 합성은 LC-MS와 NMR을 통해 확인하였다. Compound B-2 (100 mg, 0.1567 mmol), 10 mL of distilled water, and Ph 2 ICl (60 mg, 0.1881 mmol) were added to a 25 mL round bottom flask and stirred for 1 hour. When 15 mL of acetone was added to the reaction solution, a precipitate was formed. The precipitate was filtered and dried to prepare 140 mg of compound DB. (Yield: 100%) The synthesis of the compound was confirmed through LC-MS and NMR.
MS: [M-H]- = 615 (negative mode)MS: [M-H]- = 615 (negative mode)
MS: [M+H]+ = 281 (positive mode)MS: [M+H]+ = 281 (positive mode)
도 7에는 화합물 D-B의 NMR 측정 결과를 나타내었다.Figure 7 shows the NMR measurement results of compound D-B.
<잉크 조성물의 제조><Preparation of ink composition>
제조예Manufacturing example 1. 잉크 조성물 1의 제조 1. Preparation of ink composition 1
상기 합성예에서 제조한 화합물 H-1 및 화합물 D-A를 8:2의 중량비로 혼합하였다. 이후, 제1 용매인 4-부틸바이페닐, 제2 용매인 디부틸아디페이트 및 제3 용매인 부틸벤조에이트가 각각 10wt%, 15 wt% 및 75 wt% 포함된 혼합 용매에, 2.0 wt% 농도로 화합물 H-1 및 화합물 D-A의 혼합물을 첨가하였다. 상기 혼합 제조된 용액을 24시간 교반하여 완전히 용해시켜서, 잉크 조성물 1을 제조하였다.Compound H-1 and Compound D-A prepared in the above synthesis example were mixed at a weight ratio of 8:2. Thereafter, a mixed solvent containing 10 wt%, 15 wt%, and 75 wt% of the first solvent, 4-butylbiphenyl, the second solvent, dibutyl adipate, and the third solvent, butyl benzoate, was added at a concentration of 2.0 wt%. A mixture of Compound H-1 and Compound D-A was added. Ink composition 1 was prepared by completely dissolving the mixed solution by stirring for 24 hours.
제조예Manufacturing example 2 내지 58. 잉크 조성물 2 내지 58의 제조 2 to 58. Preparation of ink compositions 2 to 58
화합물 H-1, 화합물 D-A, 제1 용매 및 제2 용매를 각각 하기 표 1에 기재된 물질을 사용한 것을 제외하고는 잉크 조성물 2 내지 58을 각각 제조예 1과 동일한 방법으로 제조하였다.Ink compositions 2 to 58 were prepared in the same manner as Preparation Example 1, except that compounds listed in Table 1 below were used as Compound H-1, Compound D-A, and the first and second solvents, respectively.
하기 표 1에서 사용된 호스트 화합물 H-1 내지 H-5, 도펀트 화합물 D-A, D-B 및 제2 용매의 구조는 각각 하기와 같다.The structures of the host compounds H-1 to H-5, dopant compounds D-A, D-B, and the second solvent used in Table 1 below are as follows.
* 정공 주입층 호스트 화합물(HIL HOST)* Hole injection layer host compound (HIL HOST)
* 정공 주입층 도펀트 화합물(HIL DOPANT)* Hole injection layer dopant compound (HIL DOPANT)
* 제2 용매*Second solvent
<< 실험예Experiment example 1> 1>
실시예Example 1-1. 1-1.
상기 잉크 조성물 1을 뱅크가 형성된 ITO 기판에 잉크젯법으로 프린팅(printting)한 후, 프린팅된 기판을 진공챔버에 넣고, 상압에서 2x10-2 torr까지의 감압 시간은 60초, 2x10-2 torr에서 2x10-6 torr까지의 감압 시간은 180초로 감압 및 상온 건조하였다. 건조 후, N2 분위기 및 핫플레이트 230℃ 조건에서 1 시간동안 열처리하여 박막을 경화시켰다. 광학 두께 측정 장치인 Bruker社의 Optical profiler(모델명: ContourGT-I)를 사용하여 상기 경화된 박막 내 포함된 픽셀 내부 40μm x 40μm 크기에서 10점 평균 거칠기(평탄도, Rz)를 측정하여 하기 표 2에 기재하였다.After printing the ink composition 1 on an ITO substrate with a bank formed by an inkjet method, the printed substrate is placed in a vacuum chamber, and the decompression time from normal pressure to 2x10 -2 torr is 60 seconds, and from 2x10 -2 torr to 2x10 The decompression time to -6 torr was 180 seconds and dried at room temperature. After drying, the thin film was cured by heat treatment for 1 hour in an N 2 atmosphere and at 230°C on a hot plate. Using Bruker's Optical profiler (model name: ContourGT-I), an optical thickness measuring device, the 10-point average roughness (flatness, Rz) was measured at a size of 40μm x 40μm inside the pixel contained in the cured thin film, and the results were measured in Table 2 below. It is described in .
실시예Example 1-2 내지 1-24 및 1-2 to 1-24 and 비교예Comparative example 1-1 내지 1-30. 1-1 to 1-30.
잉크 조성물 1 대신 하기 표 2에 기재된 잉크 조성물을 사용한 것 이외에는 상기 실시예 1과 동일하게 제조하였다.It was prepared in the same manner as Example 1 except that the ink composition shown in Table 2 below was used instead of Ink Composition 1.
(nm)Flatness Rz
(nm)
상기 표 2의 내용과 같이, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 잉크 조성물을 사용한 실시예는 평탄도 22nm 이하의 값을 갖고, 본 명세서에 대응되지 않는 잉크 조성물을 사용한 비교예는 평탄도가 22nm 초과의 값을 갖는 것을 확인할 수 있었다. 구체적으로, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 잉크 조성물을 사용한 실시예 1-1 내지 1-24는 평탄도가 22nm 이하의 작은 값을 나타내므로, 픽셀이 균일하게 형성됨을 확인할 수 있다. 이에 따라, 유기 발광 소자 내의 유기물층 등에 사용되어 두께에 따라 발광하는 빛의 간섭 조건에 영향을 주는 요인을 감소시켜서, 우수한 발광 및/또는 발색 효과를 기대할 수 있다. 반면, 제2 용매로 화학식 B가 아닌 다른 용매를 사용한 비교예 1-1 내지 1-21, 1-31 및 1-32와, 제1 용매로 화학식 A가 아닌 다른 용매를 사용한 비교예 1-22 내지 1-30, 1-33 및 1-34는 픽셀의 평탄도가 모두 22nm 초과의 큰 값을 나타내므로, 불균일한 두께의 픽셀이 형성된 것을 확인할 수 있다.As shown in Table 2, examples using an ink composition according to an embodiment of the present specification have a flatness of 22 nm or less, and comparative examples using an ink composition not corresponding to the present specification have a flatness of more than 22 nm. It was confirmed that it had a value of . Specifically, Examples 1-1 to 1-24 using the ink composition according to an embodiment of the present specification showed a small flatness of 22 nm or less, so it can be confirmed that pixels are formed uniformly. Accordingly, factors affecting the interference conditions of light emitted depending on the thickness of the organic material layer used in the organic light-emitting device are reduced, and excellent light-emitting and/or coloring effects can be expected. On the other hand, Comparative Examples 1-1 to 1-21, 1-31 and 1-32 in which a solvent other than Formula B was used as the second solvent, and Comparative Example 1-22 in which a solvent other than Formula A was used as the first solvent. In numbers 1-30, 1-33, and 1-34, the pixel flatness all shows a large value exceeding 22 nm, so it can be confirmed that pixels with non-uniform thickness were formed.
<< 실험예Experiment example 2> 2>
실시예Example 2-1. 2-1.
ITO(indium tin oxide)가 700Å의 두께로 박막 코팅되고 그 위에 소수성 뱅크(bank) 패터닝된 유리 기판을 증류수로 30분간 세척한 후 230℃ 핫플레이트에서 10분간 건조시켰다. 상기 표 1의 잉크조성물 1을 뱅크 패터닝된 세척 기판에 잉크젯 프린팅하고 230℃에서 30분간 열처리하여 30nm 두께로 정공 주입층을 형성하였다. 상기 정공 주입층 위에 하기 2wt% 농도로 α-NPD 화합물을 시클로헥실벤젠에 용해한 잉크를 잉크젯 프린팅하여 40 nm 두께로 정공 수송층을 형성하였다. 이후, 진공증착기로 이송한 후, 상기 정공 수송층 위에 하기 AND 화합물과 하기 DPAVBi 화합물의 중량비를 20:1(AND:DPAVBi)로 하여 20nm 두께로 진공 증착하여 발광층을 형성하였다. 상기 발광층 위에 하기 BCP 화합물을 35nm 두께로 진공증착하여 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 위에 1nm 두께로 LiF와 100nm 두께로 알루미늄을 증착하여 캐소드를 형성하여 유기 발광 소자 1을 제조하였다. A glass substrate coated with a thin film of ITO (indium tin oxide) to a thickness of 700 Å and on which hydrophobic banks were patterned was washed with distilled water for 30 minutes and dried on a hot plate at 230°C for 10 minutes. Ink composition 1 of Table 1 was inkjet printed on a bank-patterned cleaned substrate and heat treated at 230°C for 30 minutes to form a hole injection layer with a thickness of 30 nm. On the hole injection layer, an ink containing an α-NPD compound dissolved in cyclohexylbenzene at the following concentration of 2 wt% was inkjet printed to form a hole transport layer with a thickness of 40 nm. After being transferred to a vacuum deposition machine, the following AND compound and the following DPAVBi compound were vacuum deposited on the hole transport layer at a weight ratio of 20:1 (AND:DPAVBi) to a thickness of 20 nm to form a light emitting layer. The following BCP compound was vacuum deposited on the light emitting layer to a thickness of 35 nm to form an electron injection and transport layer. Organic light-emitting device 1 was manufactured by depositing LiF to a thickness of 1 nm and aluminum to a thickness of 100 nm to form a cathode on the electron injection and transport layer.
실시예Example 2-2 내지 2-24. 2-2 to 2-24.
상기 실시예 2-1에서 잉크 조성물 1 대신 하기 표 3의 잉크 조성물을 사용하여 유기 발광 소자 2 내지 24를 제조하였다.Organic light-emitting devices 2 to 24 were manufactured using the ink compositions in Table 3 below instead of ink composition 1 in Example 2-1.
상기 실시예 2-1 내지 2-24에서 제조된 유기 발광 소자가 구동됨을 확인하였다. 이를 통해 본 발명의 실시상태에 따른 잉크 조성물은 유기 발광 소자에 적용 가능함을 확인하였다.It was confirmed that the organic light emitting devices manufactured in Examples 2-1 to 2-24 were driven. Through this, it was confirmed that the ink composition according to the embodiment of the present invention is applicable to organic light-emitting devices.
1': 픽셀
101: 기판
201: 제1 전극
301: 정공 주입층
401: 정공 수송층
501: 발광층
601: 전자 주입 및 수송층
701: 제2 전극
A: 픽셀의 평탄도 측정 영역1': pixel
101: substrate
201: first electrode
301: hole injection layer
401: hole transport layer
501: light emitting layer
601: Electron injection and transport layer
701: second electrode
A: Flatness measurement area of pixel
Claims (19)
하기 화학식 A로 표시되는 제1 용매; 및
하기 화학식 B로 표시되는 제2 용매를 포함하는 잉크 조성물:
[화학식 1]
[화학식 A]
[화학식 B]
상기 화학식 1, A 및 B에 있어서,
Yz1은 O, S, CRaRb 또는 SiRcRd이고,
Cy1 및 Cy2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 벤젠고리; 또는 치환 또는 비치환된 나프탈렌고리이며,
Ra, Rb, Rc 및 Rd는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
L20 내지 L22는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이며,
L11 및 L12는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; -O-; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이며,
X1 및 X2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 경화성기이며,
R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
R3 및 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
l20, l21 및 l22는 각각 0 또는 1이고,
l11 및 l12는 각각 1 내지 3의 정수이고, l11 및 l12가 2 이상인 경우 2 이상의 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하며,
r1 및 r2는 각각 0 내지 7의 정수이고, r1 및 r2가 각각 2 이상인 경우 2 이상의 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하고,
f1 및 f2는 각각 1 내지 5의 정수이고, r3 및 r4는 각각 0 내지 4의 정수이며, f1+r3는 5 이하이고, f2+r4는 5 이하이며,
Y1 내지 Y10은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 히드록시기; 에테르기; 카보닐기; 에스테르기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알케닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이며,
L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; -O-; 또는 치환 또는 비치환된 알킬렌기이고,
Z1 및 Z2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
a1은 0 또는 1이며,
l1 및 l2는 각각 1 내지 10의 정수이고, l1 및 l2가 각각 2 이상인 경우 2 이상의 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.A compound represented by the following formula (1);
A first solvent represented by the following formula (A); and
An ink composition comprising a second solvent represented by the following formula B:
[Formula 1]
[Formula A]
[Formula B]
In Formula 1, A and B,
Yz1 is O, S, CRaRb or SiRcRd,
Cy1 and Cy2 are the same or different from each other and are each independently a substituted or unsubstituted benzene ring; Or a substituted or unsubstituted naphthalene ring,
Ra, Rb, Rc and Rd are the same or different from each other and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or it is a substituted or unsubstituted heteroaryl group, or combines with adjacent groups to form a substituted or unsubstituted ring,
L20 to L22 are the same or different from each other and are each independently directly bonded; Or a substituted or unsubstituted arylene group,
L11 and L12 are the same or different from each other and are each independently directly bonded; -O-; Substituted or unsubstituted alkylene group; Or a substituted or unsubstituted arylene group,
X1 and X2 are the same or different from each other and are each independently a curable group,
R1 and R2 are the same or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted alkoxy group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
R3 and R4 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted alkoxy group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
l20, l21 and l22 are 0 or 1 respectively,
l11 and l12 are each integers of 1 to 3, and when l11 and l12 are 2 or more, the substituents in 2 or more parentheses are the same or different from each other,
r1 and r2 are each integers from 0 to 7, and when r1 and r2 are each 2 or more, 2 or more substituents in parentheses are the same or different from each other,
f1 and f2 are each integers from 1 to 5, r3 and r4 are each integers from 0 to 4, f1+r3 is 5 or less, f2+r4 is 5 or less,
Y1 to Y10 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; hydroxyl group; ether group; carbonyl group; ester group; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted cycloalkenyl group; Substituted or unsubstituted alkoxy group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted amine group,
L1 and L2 are the same or different from each other and are each independently directly bonded; -O-; Or a substituted or unsubstituted alkylene group,
Z1 and Z2 are the same or different from each other and are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group,
a1 is 0 or 1,
l1 and l2 are each integers of 1 to 10, and when l1 and l2 are each 2 or more, two or more substituents in parentheses are the same or different from each other.
상기 경화성기는 하기 구조 중 어느 하나인 것인 잉크 조성물:
상기 구조에 있어서,
R32 및 R34는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
L31 내지 L38은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; -O-; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
l34 내지 l38은 1 내지 10의 정수이고, l34 내지 l38이 각각 2 이상인 경우 2 이상의 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하고,
은 상기 화학식 1에 결합되는 부위이다.In claim 1,
An ink composition wherein the curable group has any one of the following structures:
In the above structure,
R32 and R34 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Or a substituted or unsubstituted alkyl group,
L31 to L38 are the same or different from each other and are each independently directly bonded; -O-; Substituted or unsubstituted alkylene group; Or a substituted or unsubstituted arylene group,
l34 to l38 are integers from 1 to 10, and when l34 to l38 are each 2 or more, two or more substituents in parentheses are the same or different from each other,
is a site bound to Formula 1 above.
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1로 표시되는 것인 잉크 조성물:
[화학식 1-1]
상기 화학식 1-1에 있어서,
Cy1, Cy2, Yz1, L11, L12, L20 내지 L22, X1, X2, R1 내지 R4, l20 내지 l22, r1 내지 r4, l11, l12, f1 및 f2의 정의는 화학식 1에서와 같다.In claim 1,
The ink composition of Formula 1 is represented by the following Formula 1-1:
[Formula 1-1]
In Formula 1-1,
The definitions of Cy1, Cy2, Yz1, L11, L12, L20 to L22, X1,
상기 Y1 내지 Y10은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기인 것인 잉크 조성물.In claim 1,
Y1 to Y10 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; Or an ink composition containing a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms.
상기 화학식 B는 하기 화학식 B-1 내지 B-3 중 어느 하나로 표시되는 것인 잉크 조성물:
[화학식 B-1]
[화학식 B-2]
[화학식 B-3]
상기 화학식 B-1 내지 B-3에 있어서,
Z1 및 Z2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
L1' 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬렌기이다.In claim 1,
The formula B is an ink composition represented by any one of the following formulas B-1 to B-3:
[Formula B-1]
[Formula B-2]
[Formula B-3]
In the above formulas B-1 to B-3,
Z1 and Z2 are the same or different from each other and are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group,
L1' and L2 are the same or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted alkylene group.
상기 화학식 1은 하기 구조 중 어느 하나인 것인 잉크 조성물:
.In claim 1,
Formula 1 is an ink composition having any one of the following structures:
.
상기 화학식 A로 표시되는 제1 용매는 하기 구조들로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나 또는 2 이상의 혼합액인 것인 잉크 조성물:
.In claim 1,
An ink composition wherein the first solvent represented by Formula A is any one or a mixture of two or more selected from the group consisting of the following structures:
.
상기 화학식 B로 표시되는 제2 용매는 하기 구조들로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나 또는 2 이상의 혼합액인 것인 잉크 조성물:
.In claim 1,
An ink composition wherein the second solvent represented by Formula B is any one or a mixture of two or more selected from the group consisting of the following structures:
.
상기 잉크 조성물은 하기 화학식 C로 표시되는 제3 용매를 더 포함하는 것인 잉크 조성물:
[화학식 C]
상기 화학식 C에 있어서,
G1 및 G2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
g1은 1 내지 5의 정수이고, g1이 2 이상일 경우 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.In claim 1,
The ink composition further includes a third solvent represented by the following formula C:
[Formula C]
In the formula C,
G1 and G2 are the same or different from each other and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
g1 is an integer from 1 to 5, and when g1 is 2 or more, the substituents in parentheses are the same or different from each other.
상기 잉크 조성물은 하기 화학식 2로 표시되는 음이온기를 포함하는 이온성 화합물을 더 포함하는 것인 잉크 조성물:
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
R201 내지 R220 중 적어도 하나는 F; 시아노기; 또는 치환 또는 비치환된 플루오로알킬기이며,
나머지 R201 내지 R220 중 적어도 하나는 경화성기이고,
나머지 R201 내지 R220은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트로기; 시아노기; 아미노기; -OR221; -SR222; -SO3R223; -COOR224; -OC(O)R225; -C(O)NR226R227; -C(O)R228; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
R221 내지 R228은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.In claim 1,
The ink composition further includes an ionic compound containing an anionic group represented by the following formula (2):
[Formula 2]
In Formula 2,
At least one of R201 to R220 is F; Cyano group; Or a substituted or unsubstituted fluoroalkyl group,
At least one of the remaining R201 to R220 is a curable group,
The remaining R201 to R220 are the same or different from each other and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; nitro group; Cyano group; amino group; -OR221; -SR222; -SO 3 R223; -COOR224; -OC(O)R225; -C(O)NR226R227; -C(O)R228; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted alkenyl group; Substituted or unsubstituted alkynyl group; Substituted or unsubstituted amine group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
R221 to R228 are the same or different from each other and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Or it is a substituted or unsubstituted alkyl group.
상기 화학식 2는 하기 구조 중 어느 하나인 것인 잉크 조성물:
상기 구조에 있어서,
n1은 1 내지 3의 정수이고, m1은 1 내지 3의 정수이며, n1+m1=4이고,
n2는 0 내지 3의 정수이고, m2은 1 내지 4의 정수이며, n2+m2=4이고,
M1은 중수소; 할로겐기; 니트로기; 시아노기; 아미노기; -OR221; -SR222; -SO3R223; -COOR224; -OC(O)R225; -C(O)NR226R227; -C(O)R228; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
R221 내지 R228은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이며,
i는 1 내지 4의 정수이고, i가 2 이상인 경우, 2 이상의 M1은 서로 동일하거나 상이하다.In claim 10,
Formula 2 is an ink composition having any one of the following structures:
In the above structure,
n1 is an integer from 1 to 3, m1 is an integer from 1 to 3, n1+m1=4,
n2 is an integer from 0 to 3, m2 is an integer from 1 to 4, n2+m2=4,
M1 is deuterium; halogen group; nitro group; Cyano group; amino group; -OR221; -SR222; -SO 3 R223; -COOR224; -OC(O)R225; -C(O)NR226R227; -C(O)R228; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted alkenyl group; Substituted or unsubstituted alkynyl group; Substituted or unsubstituted amine group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
R221 to R228 are the same or different from each other and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Or a substituted or unsubstituted alkyl group,
i is an integer from 1 to 4, and when i is 2 or more, 2 or more M1s are the same or different from each other.
상기 이온성 화합물은 양이온기를 더 포함하고, 상기 양이온기는 1가의 양이온기, 오늄화합물 또는 하기 구조 중 어느 하나인 것인 잉크 조성물:
상기 구조에 있어서,
Q30 내지 Q105는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 니트로기; 할로겐기; 히드록시기; -COOR250; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 경화성기이고,
R250은 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이며,
x는 0 내지 10의 정수이고,
p1은 1 또는 2이며, q1은 0 또는 1이고, p1+q1=2이다. In claim 10,
The ionic compound further includes a cationic group, and the cationic group is a monovalent cationic group, an onium compound, or any of the following structures:
In the above structure,
Q30 to Q105 are the same or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Cyano group; nitro group; halogen group; hydroxyl group; -COOR250; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted alkoxy group; Substituted or unsubstituted aryloxy group; Substituted or unsubstituted cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or it is a hardening stage,
R250 is hydrogen; heavy hydrogen; Or a substituted or unsubstituted alkyl group,
x is an integer from 0 to 10,
p1 is 1 or 2, q1 is 0 or 1, and p1+q1=2.
상기 이온성 화합물은 하기 화학식 D-1 내지 D-37 중 어느 하나인 것인 잉크 조성물:
.In claim 10,
An ink composition wherein the ionic compound is any one of the following formulas D-1 to D-37:
.
상기 잉크 조성물은 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 및 수송층, 및 전자 차단층으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 층을 형성하기 위한 것인 잉크 조성물.In claim 1,
The ink composition is for forming one or more layers selected from the group consisting of a hole injection layer, a hole transport layer, a hole injection and transport layer, and an electron blocking layer.
상기 픽셀의 평탄도는 22nm 이하인 것인 픽셀.In claim 15,
A pixel wherein the flatness of the pixel is 22 nm or less.
제2 전극; 및
상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하고,
상기 유기물층 중 1층 이상은 청구항 17에 따른 유기물층인 것인 유기 발광 소자.first electrode;
second electrode; and
Comprising one or more organic material layers provided between the first electrode and the second electrode,
An organic light emitting device wherein at least one layer of the organic material layers is the organic material layer according to claim 17.
상기 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 및 수송층, 및 전자 차단층으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 층을 포함하고,
상기 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 및 수송층, 및 전자 차단층으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 층은 상기 잉크 조성물 또는 이의 경화물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.In claim 18,
The organic material layer includes one or more layers selected from the group consisting of a hole injection layer, a hole transport layer, a hole injection and transport layer, and an electron blocking layer,
An organic light emitting device wherein at least one layer selected from the group consisting of the hole injection layer, hole transport layer, hole injection and transport layer, and electron blocking layer includes the ink composition or a cured product thereof.
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