KR20240021253A - 양이온성 당류의 제조 방법 - Google Patents
양이온성 당류의 제조 방법 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20240021253A KR20240021253A KR1020247001049A KR20247001049A KR20240021253A KR 20240021253 A KR20240021253 A KR 20240021253A KR 1020247001049 A KR1020247001049 A KR 1020247001049A KR 20247001049 A KR20247001049 A KR 20247001049A KR 20240021253 A KR20240021253 A KR 20240021253A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- des
- betaine
- cationic
- saccharide
- choline chloride
- Prior art date
Links
- -1 cationic saccharides Chemical class 0.000 title claims abstract description 50
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 7
- SXKNCCSPZDCRFD-UHFFFAOYSA-N betaine aldehyde Chemical compound C[N+](C)(C)CC=O SXKNCCSPZDCRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 57
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 45
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 40
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 claims abstract description 35
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 claims abstract description 7
- XGEGHDBEHXKFPX-UHFFFAOYSA-N N-methyl urea Chemical compound CNC(N)=O XGEGHDBEHXKFPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 73
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N Betaine Natural products C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 57
- 239000001763 2-hydroxyethyl(trimethyl)azanium Substances 0.000 claims description 49
- 235000019743 Choline chloride Nutrition 0.000 claims description 49
- SGMZJAMFUVOLNK-UHFFFAOYSA-M choline chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CCO SGMZJAMFUVOLNK-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 49
- 229960003178 choline chloride Drugs 0.000 claims description 49
- 229960003237 betaine Drugs 0.000 claims description 32
- MGJKQDOBUOMPEZ-UHFFFAOYSA-N N,N'-dimethylurea Chemical compound CNC(=O)NC MGJKQDOBUOMPEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 29
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 21
- 229940057054 1,3-dimethylurea Drugs 0.000 claims description 20
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 18
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 14
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 10
- 230000005496 eutectics Effects 0.000 claims description 10
- 229920000858 Cyclodextrin Polymers 0.000 claims description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 9
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 claims description 8
- 239000008107 starch Substances 0.000 claims description 8
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 claims description 8
- KLDXJTOLSGUMSJ-JGWLITMVSA-N Isosorbide Chemical compound O[C@@H]1CO[C@@H]2[C@@H](O)CO[C@@H]21 KLDXJTOLSGUMSJ-JGWLITMVSA-N 0.000 claims description 7
- 229960002479 isosorbide Drugs 0.000 claims description 7
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 7
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 7
- 150000002016 disaccharides Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000002772 monosaccharides Chemical class 0.000 claims description 6
- 229920001542 oligosaccharide Polymers 0.000 claims description 6
- 150000002482 oligosaccharides Chemical class 0.000 claims description 6
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 claims description 6
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 claims description 6
- 239000000701 coagulant Substances 0.000 claims description 5
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229960003403 betaine hydrochloride Drugs 0.000 claims description 4
- HOPSCVCBEOCPJZ-UHFFFAOYSA-N carboxymethyl(trimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CC(O)=O HOPSCVCBEOCPJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UHZZMRAGKVHANO-UHFFFAOYSA-M chlormequat chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CCCl UHZZMRAGKVHANO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N schardinger α-dextrin Chemical compound O1C(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(O)C2O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC2C(O)C(O)C1OC2CO HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002699 waste material Substances 0.000 claims description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 3
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 claims description 3
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims description 3
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 claims description 2
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-O N,N,N-trimethylglycinium Chemical compound C[N+](C)(C)CC(O)=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 6
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 claims 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 13
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 12
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 9
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 8
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 8
- 239000001116 FEMA 4028 Substances 0.000 description 5
- WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N beta-cyclodextrin Chemical compound OC[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O[C@H]2O[C@@H]([C@@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O3)[C@H](O)[C@H]2O)CO)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O[C@@H]1CO WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N 0.000 description 5
- 235000011175 beta-cyclodextrine Nutrition 0.000 description 5
- 229960004853 betadex Drugs 0.000 description 5
- 229920002488 Hemicellulose Polymers 0.000 description 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001212 derivatisation Methods 0.000 description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 229920001277 pectin Polymers 0.000 description 4
- 150000004804 polysaccharides Chemical class 0.000 description 4
- 239000006200 vaporizer Substances 0.000 description 4
- 102000016938 Catalase Human genes 0.000 description 3
- 108010053835 Catalase Proteins 0.000 description 3
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 3
- 239000000834 fixative Substances 0.000 description 3
- 239000008394 flocculating agent Substances 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- LUEWUZLMQUOBSB-FSKGGBMCSA-N (2s,3s,4s,5s,6r)-2-[(2r,3s,4r,5r,6s)-6-[(2r,3s,4r,5s,6s)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(2r,4r,5s,6r)-4,5,6-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol Chemical compound O[C@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@@H](O[C@@H]2[C@H](O[C@@H](OC3[C@H](O[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H]3O)CO)[C@@H](O)[C@H]2O)CO)[C@H](O)[C@H]1O LUEWUZLMQUOBSB-FSKGGBMCSA-N 0.000 description 2
- OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 100676-05-9 Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC2C(OC(O)C(O)C2O)CO)O1 OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SATHPVQTSSUFFW-UHFFFAOYSA-N 4-[6-[(3,5-dihydroxy-4-methoxyoxan-2-yl)oxymethyl]-3,5-dihydroxy-4-methoxyoxan-2-yl]oxy-2-(hydroxymethyl)-6-methyloxane-3,5-diol Chemical compound OC1C(OC)C(O)COC1OCC1C(O)C(OC)C(O)C(OC2C(C(CO)OC(C)C2O)O)O1 SATHPVQTSSUFFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000310 Alpha glucan Polymers 0.000 description 2
- GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N Alpha-Lactose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N 0.000 description 2
- 229920000189 Arabinogalactan Polymers 0.000 description 2
- 239000001904 Arabinogalactan Substances 0.000 description 2
- 229920002299 Cellodextrin Polymers 0.000 description 2
- 229920002101 Chitin Polymers 0.000 description 2
- 229920001661 Chitosan Polymers 0.000 description 2
- 108010000659 Choline oxidase Proteins 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N D-mannopyranose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N 0.000 description 2
- 229920002307 Dextran Polymers 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 2
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 2
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 description 2
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 description 2
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 description 2
- 229920001503 Glucan Polymers 0.000 description 2
- 229920002581 Glucomannan Polymers 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 2
- 229920002527 Glycogen Polymers 0.000 description 2
- 229920002907 Guar gum Polymers 0.000 description 2
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 2
- 229920002774 Maltodextrin Polymers 0.000 description 2
- 239000005913 Maltodextrin Substances 0.000 description 2
- GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N Maltose Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N 0.000 description 2
- MUPFEKGTMRGPLJ-RMMQSMQOSA-N Raffinose Natural products O(C[C@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O[C@@]2(CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O2)O1)[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 MUPFEKGTMRGPLJ-RMMQSMQOSA-N 0.000 description 2
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 2
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 2
- MUPFEKGTMRGPLJ-UHFFFAOYSA-N UNPD196149 Natural products OC1C(O)C(CO)OC1(CO)OC1C(O)C(O)C(O)C(COC2C(C(O)C(O)C(CO)O2)O)O1 MUPFEKGTMRGPLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002000 Xyloglucan Polymers 0.000 description 2
- 238000005273 aeration Methods 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N alpha-D-galactose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N 0.000 description 2
- 235000019312 arabinogalactan Nutrition 0.000 description 2
- KJZMZIMBDAXZCX-FKZYWASWSA-N beta-D-Galp-(1->3)-[beta-D-Galp-(1->6)]-beta-D-Galp Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC[C@@H]1[C@H](O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O2)O)[C@@H](O)[C@H](O)O1 KJZMZIMBDAXZCX-FKZYWASWSA-N 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 2
- GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N beta-maltose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 229960001231 choline Drugs 0.000 description 2
- OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N choline Chemical compound C[N+](C)(C)CCO OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000005189 flocculation Methods 0.000 description 2
- 230000016615 flocculation Effects 0.000 description 2
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 2
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 2
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 2
- 229920000373 galactogen Polymers 0.000 description 2
- 229930182830 galactose Natural products 0.000 description 2
- 229940046240 glucomannan Drugs 0.000 description 2
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 2
- 229940096919 glycogen Drugs 0.000 description 2
- 239000000665 guar gum Substances 0.000 description 2
- 229960002154 guar gum Drugs 0.000 description 2
- 235000010417 guar gum Nutrition 0.000 description 2
- 239000000852 hydrogen donor Substances 0.000 description 2
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 2
- 229940035034 maltodextrin Drugs 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001814 pectin Substances 0.000 description 2
- 235000010987 pectin Nutrition 0.000 description 2
- MUPFEKGTMRGPLJ-ZQSKZDJDSA-N raffinose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO[C@@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O2)O)O1 MUPFEKGTMRGPLJ-ZQSKZDJDSA-N 0.000 description 2
- 238000002390 rotary evaporation Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- 229920001221 xylan Polymers 0.000 description 2
- 150000004823 xylans Chemical class 0.000 description 2
- 101100505161 Caenorhabditis elegans mel-32 gene Proteins 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 229920001222 biopolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000374 eutectic mixture Substances 0.000 description 1
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 1
- 230000014509 gene expression Effects 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 238000003760 magnetic stirring Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- XGEGHDBEHXKFPX-NJFSPNSNSA-N methylurea Chemical compound [14CH3]NC(N)=O XGEGHDBEHXKFPX-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001592 potato starch Polymers 0.000 description 1
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 239000012064 sodium phosphate buffer Substances 0.000 description 1
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
- 238000004065 wastewater treatment Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F1/00—Treatment of water, waste water, or sewage
- C02F1/52—Treatment of water, waste water, or sewage by flocculation or precipitation of suspended impurities
- C02F1/5263—Treatment of water, waste water, or sewage by flocculation or precipitation of suspended impurities using natural chemical compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B31/00—Preparation of derivatives of starch
- C08B31/08—Ethers
- C08B31/12—Ethers having alkyl or cycloalkyl radicals substituted by heteroatoms, e.g. hydroxyalkyl or carboxyalkyl starch
- C08B31/125—Ethers having alkyl or cycloalkyl radicals substituted by heteroatoms, e.g. hydroxyalkyl or carboxyalkyl starch having a substituent containing at least one nitrogen atom, e.g. cationic starch
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/0006—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
- C08B37/0009—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid alpha-D-Glucans, e.g. polydextrose, alternan, glycogen; (alpha-1,4)(alpha-1,6)-D-Glucans; (alpha-1,3)(alpha-1,4)-D-Glucans, e.g. isolichenan or nigeran; (alpha-1,4)-D-Glucans; (alpha-1,3)-D-Glucans, e.g. pseudonigeran; Derivatives thereof
- C08B37/0012—Cyclodextrin [CD], e.g. cycle with 6 units (alpha), with 7 units (beta) and with 8 units (gamma), large-ring cyclodextrin or cycloamylose with 9 units or more; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L3/00—Compositions of starch, amylose or amylopectin or of their derivatives or degradation products
- C08L3/04—Starch derivatives, e.g. crosslinked derivatives
- C08L3/08—Ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L5/00—Compositions of polysaccharides or of their derivatives not provided for in groups C08L1/00 or C08L3/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L5/00—Compositions of polysaccharides or of their derivatives not provided for in groups C08L1/00 or C08L3/00
- C08L5/16—Cyclodextrin; Derivatives thereof
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
- D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D21H17/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its constitution; Paper-impregnating material characterised by its constitution
- D21H17/20—Macromolecular organic compounds
- D21H17/21—Macromolecular organic compounds of natural origin; Derivatives thereof
- D21H17/24—Polysaccharides
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
- D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D21H17/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its constitution; Paper-impregnating material characterised by its constitution
- D21H17/20—Macromolecular organic compounds
- D21H17/21—Macromolecular organic compounds of natural origin; Derivatives thereof
- D21H17/24—Polysaccharides
- D21H17/28—Starch
- D21H17/29—Starch cationic
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
- D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D21H21/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties
- D21H21/06—Paper forming aids
- D21H21/10—Retention agents or drainage improvers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Hydrology & Water Resources (AREA)
- Environmental & Geological Engineering (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
본 발명은 베타인 알데히드 및 당류를 포함하는 혼합물을 제공하는 단계; 베타인 알데히드를 당류와 반응시키는 단계; 및 양이온성 당류를 수득하는 단계;를 포함하는 양이온성 당류의 제조 방법에 관한 것이다. 본 발명은 추가적으로 수처리 및 종이 처리에서의 양이온성 당류의 용도에 관한 것이다.
Description
본 발명은 일반적으로 양이온성 당류의 제조 방법에 관한 것이다. 본 발명은 특히, 배타적인 것은 아니지만, 당류를 베타인 알데히드와 반응시킴으로써 양이온성 당류를 제조하는 방법에 관한 것이다.
이 구획에서는 본 명세서에 기재된 기술이 최신 기술을 대표하는 것으로 인정하지 않으며 유용한 배경기술 정보를 설명한다.
응집(flocculation)은 고체가 더 큰 클러스터, 또는 플록을 형성하여 물에서 제거되는 수처리 공정이다. 응집제는 용액에 존재하는 미세 입자의 뭉침을 촉진하여 플록을 생성하는 물질이며, 상기 플록은 이후 표면으로 떠오르거나(부유) 바닥에 가라앉는다(침전).
응집제는 유기 또는 무기일 수 있으며, 다양한 전하, 전하 밀도, 분자량, 및 형태로 제공된다.
유기 중합체성 응집제는 비교적 낮은 투여량으로 응집을 촉진하는 능력으로 인해 널리 사용된다. 그러나, 생분해성이 부족하고 잠재적으로 유해한 단량체가 공급수에 연관 분산되기 때문에, 보다 친환경적인 바이오중합체로 초점이 옮겨가고 있다. 이것의 문제는 유통기한이 짧고, 유기 중합체성 응집제보다 많은 투여량이 필요하다는 것이다. 이 문제를 해결하기 위해, 합성 중합체를 천연 중합체에 접목하여 이 둘의 최적의 이점을 제공하는 수처리용 맞춤 응집제를 생성하기 위한 조합된 해결책이 개발되고 있다.
폐수 처리에서는, 폐수에서 금속 이온을 제거하기 위해 금속 이온 스캐빈저(scavanger)가 사용된다. 스캐빈저는 Fe3+/2+, Hg2+, Cd2+, Cu2+, Pb2+, Mn2+, Ni2+, Zn2+와 같은 다양한 중금속 이온과 반응하고, 제거되는 불용성 킬레이트 염을 생성한다.
수처리 목적을 위해 보다 친환경적인 중합체를 제조하기 위한 새로운 방법이 여전히 필요하다.
제1 측면에서 본 발명은 베타인 알데히드 및 당류를 포함하는 혼합물을 제공하는 단계; 베타인 알데히드를 당류와 반응시키는 단계; 및 양이온성 당류를 수득하는 단계;를 포함하는, 양이온성 당류의 제조 방법을 제공한다.
제2 측면에서 본 발명은 베타인 알데히드로 유도체화된 당류를 포함하는 양이온성 당류를 제공한다.
제3 측면에서 본 발명은 양이온성 당류를 제조하기 위한 베타인 알데히드의 용도를 제공한다.
제4 측면에서, 본 발명은 수처리제로서, 바람직하게는 수처리, 종이 처리에서의 응집제로서, 보유제로서, 음이온성 쓰레기 고정시 또는 고정제로서의, 본 발명의 방법으로 제조된 양이온성 당류 또는 본 발명의 양이온성 당류의 용도를 제공한다.
놀랍게도 양이온성 당류는 당류를 베타인 알데히드와 반응시킴으로써 제조될 수 있다는 것이 발견되었다. 본 발명의 방법은 양이온성 당류가 생분해되는 생물학적 기원의 양이온성 당류를 친환경적으로 제조하는 방법을 제공한다. 양이온성 당류는 에폭시드 화학을 피하는 경로를 통해 제조된다.
추가적으로 놀랍게도 물 및/또는 심층 공융 용매(deep eutectic solvent, DES) 시스템이 반응에서 액체 매질로서 사용될 수 있다는 것이 발견되었다.
놀랍게도 양이온성 당류는 여러 응용분야에서, 예컨대 수처리제로서 예를 들어 종이 처리에서 응집제로서, 보유제로서, 음이온성 쓰레기 고정시 또는 고정제로서 사용될 수 있다는 것도 발견되었다.
첨부된 청구범위는 보호 범위를 정의한다.
제1 측면에서 본 발명은 양이온성 당류의 제조 방법을 제공한다. 보다 특히, 본 발명은 베타인 알데히드 및 당류를 포함하는 혼합물을 제공하는 단계; 베타인 알데히드를 당류와 반응시키는 단계; 및 양이온성 당류를 수득하는 단계;를 포함하는, 양이온성 당류의 제조 방법을 제공한다.
베타인 알데히드는 당류의 1차 히드록실기와 반응하여, 양이온성 당류, 즉 베타인 알데히드로 유도체화된 당류를 형성한다.
일 구현예에서 당류의 하나의 1차 히드록실기는 베타인 알데히드와 반응하여, 양이온성 당류를 제공한다.
일 구현예에서, 당류의 2개 이상의 1차 히드록실기는 2개 이상의 베타인 알데히드 분자와 반응하여, 양이온성 당류를 제공한다.
일 구현예에서 베타인 알데히드와 당류의 반응은 액체 매질 또는 액체 매질의 혼합물에서 수행된다.
일 구현예에서 베타인 알데히드는 산화에 의해 염화콜린으로부터 수득된다.
일 구현예에서 베타인 알데히드 및 당류를 포함하는 혼합물은 베타인 알데히드를 포함하는 용액을 생성하기 위해 염화콜린을 산화시키는 단계; 및 베타인 알데히드 및 당류를 포함하는 혼합물을 생성하기 위해 베타인 알데히드를 포함하는 용액에 당류를 첨가하는 단계;에 의해 수득된다.
일 구현예에서 염화콜린의 산화 중에 촉매가 존재한다.
일 구현예에서 베타인 알데히드와 당류의 반응에 촉매가 존재한다.
일 구현예에서 베타인 알데히드와 당류의 반응 온도는 15℃ 내지 100℃, 바람직하게는 20℃ 내지 90℃, 더 바람직하게는 20℃ 내지 80℃이다.
일 구현예에서 베타인 알데히드 및 당류를 포함하는 혼합물의 pH는 2-12, 바람직하게는 4-12, 더 바람직하게는 6-12, 더욱 더 바람직하게는 9-11이다.
일 구현예에서 베타인 알데히드와 당류의 반응에서 pH는 3-11, 바람직하게는 3-9, 더 바람직하게는 4-8이다.
일 구현예에서 베타인 알데히드와 당류의 반응에서 pH는 염기성, 바람직하게는 8-12, 더 바람직하게는 9-11로 유지된다. 원하는 pH에 도달하기 위해 적합한 염기 또는 적합한 산을 첨가하여 pH를 조정함으로써 pH를 원하는 pH로 유지할 수 있다.
일 구현예에서 액체 매질은 물, 심층 공융 용매(DES) 시스템 또는 이들의 혼합물이다.
심층 공융 용매(DES), 즉 DES 시스템은 생분해성이고 다용도의 화학물질이다. DES는 일반적으로 수소 결합 상호작용을 통해 자체-회합하여 각각의 개별 구성요소보다 낮은 녹는점을 갖는 공융 혼합물을 형성할 수 있는 2개 또는 3개의 화합물로 구성된 유체이다. 예를 들어, 1:2 몰비로 혼합된 염화콜린(ChCl) 및 요소의 공융물의 어는점은 12℃이고, 이는 ChCl(302℃) 및 요소(133℃)의 어는점보다 훨씬 낮다.
일 구현예에서 공융 용매(DES) 시스템은 베타인 기반 DES 시스템, 염화콜린 기반 DES 시스템 또는 이들의 혼합물을 포함한다.
일 구현예에서 심층 공융 용매(DES) 시스템은 1,3-디메틸우레아를 갖는 베타인 DES, 1,3-디메틸우레아 및 물을 갖는 베타인 DES, N-메틸우레아를 갖는 베타인 DES, N-메틸우레아 및 물을 갖는 베타인 DES, 글리세롤을 갖는 베타인 DES, 1,3-디메틸우레아를 갖는 염화콜린 DES, 1,3-디메틸우레아 및 물을 갖는 염화콜린 DES, N-메틸우레아를 갖는 염화콜린 DES, N-메틸우레아 및 물을 갖는 염화콜린 DES, 이소소르비드를 갖는 염화콜린 DES, 1-메틸우레아를 갖는 베타인 히드로클로라이드, 1-메틸우레아를 갖는 염화클로로콜린 또는 이들의 혼합물을 포함한다.
일 구현예에서 심층 공융 용매(DES) 시스템은 1:2의 몰비로 베타인 DES와 1,3-디메틸우레아, 1:2:1의 몰비로 베타인 DES와 1,3-디메틸우레아 및 물, 1:2의 몰비로 베타인 DES와 N-메틸우레아, 1:2:1의 몰비로 베타인 DES와 N-메틸우레아 및 물, 1:2의 몰비로 베타인 DES와 글리세롤, 1:2의 몰비로 염화콜린 DES와 1,3-디메틸우레아, 1:2:1의 몰비로 염화콜린 DES와 1,3-디메틸우레아 및 물, 1:2의 몰비로 염화콜린 DES와 N-메틸우레아, 1:2:1 몰비로 염화콜린 DES와 N-메틸우레아 및 물, 1:2의 몰비로 염화콜린 DES와 이소소르비드, 1:2의 몰비로 베타인 히드로클로라이드와 1-메틸우레아, 1:2의 몰비로 염화클로로콜린과 1-메틸우레아 또는 이들의 혼합물을 포함한다.
일 구현예에서 당류는 단당류, 이당류, 올리고당류, 다당류 또는 이들의 혼합물을 포함한다.
일 구현예에서 단당류는 글루코스, 프럭토스, 갈락토스, 만노스 또는 이들의 혼합물을 포함한다.
일 구현예에서 이당류는 수크로스, 락토스, 말토스 또는 이들의 혼합물을 포함한다.
일 구현예에서 올리고당류는 글리칸, 라피노스, 말토덱스트린, 셀로덱스트린, 헤미셀룰로오스 또는 이들의 혼합물을 포함한다.
일 구현예에서 헤미셀룰로오스는 자일란, 글루코만난, 갈락탄, 글루칸, 자일로글루칸, 펙틴 물질, 아라비난, 아라비노갈락탄, 글루쿠로노만난 또는 이들의 혼합물을 포함한다.
일 구현예에서 다당류는 전분, 글리코겐, 갈락토겐, 셀룰로오스, 키토산, 키틴, 구아검, 펙틴, 덱스트란, α-글루칸, 시클로덱스트린 예컨대 β-시클로덱스트린 또는 이들의 혼합물을 포함한다.
일 구현예에서 셀룰로오스는 목재 기반 셀룰로오스, 식물 기반 셀룰로오스, 예를 들어 면 또는 이들의 혼합물을 포함한다.
일 구현예에서 베타인 알데히드는 효소적 산화에 의해 염화콜린으로부터 수득된다.
일 구현예에서 베타인 알데히드 및 당류를 포함하는 혼합물은 베타인 알데히드를 포함하는 용액을 생성하기 위해 염화콜린을 콜린 산화효소로 산화시키는 단계; 및 베타인 알데히드 및 당류를 포함하는 혼합물을 생성하기 위해 베타인 알데히드를 포함하는 용액에 당류를 첨가하는 단계;에 의해 수득된다.
일 구현예에서 카탈라제가 염화콜린의 효소적 산화에 존재한다.
상기 구현예 중 하나 이상이 조합될 수 있다.
제2 측면에서 본 발명은 양이온성 당류를 제공한다. 보다 특히 본 발명은 베타인 알데히드로 유도체화된 당류를 포함하는 양이온성 당류를 제공한다.
일 구현예에서 당류는 단당류, 이당류, 올리고당류, 다당류 또는 이들의 혼합물을 포함한다.
일 구현예에서 단당류는 글루코스, 프럭토스, 갈락토스, 만노스 또는 이들의 혼합물을 포함한다.
일 구현예에서 이당류는 수크로스, 락토스, 말토스 또는 이들의 혼합물을 포함한다.
일 구현예에서 올리고당류는 글리칸, 라피노스, 말토덱스트린, 셀로덱스트린, 헤미셀룰로오스 또는 이들의 혼합물을 포함한다.
일 구현예에서 헤미셀룰로오스는 자일란, 글루코만난, 갈락탄, 글루칸, 자일로글루칸, 펙틴 물질, 아라비난, 아라비노갈락탄, 글루쿠로노만난 또는 이들의 혼합물을 포함한다.
일 구현예에서 다당류는 전분, 글리코겐, 갈락토겐, 셀룰로오스, 키토산, 키틴, 구아검, 펙틴, 덱스트란, α-글루칸, 시클로덱스트린 예컨대 β-시클로덱스트린, 또는 이들의 혼합물을 포함한다.
일 구현예에서 셀룰로오스는 목재 기반 셀룰로오스, 식물 기반 셀룰로오스, 예를 들어 면 또는 이들의 혼합물을 포함한다.
일 구현예에서 양이온성 당류는 베타인 알데히드로 유도체화된 전분 또는 베타인 알데히드로 유도체화된 시클로덱스트린, 예컨대 β-시클로덱스트린이다.
일 구현예에서 양이온성 당류는 본 발명의 방법으로 제조된다.
제3 측면에서 본 발명은 양이온성 당류를 제조하기 위한 베타인 알데히드의 용도를 제공한다.
제4 측면에서 본 발명은 수처리제로서, 바람직하게는 수처리에서, 종이 처리에서 응집제로서, 보유제로서, 음이온 쓰레기 고정시 또는 고정제로서의 본 발명의 방법으로 제조된 양이온성 당류 또는 본 발명의 양이온성 당류의 용도를 제공한다.
실시예
실시예 1. 본 발명에 따른 1,3-디메틸우레아를 이용한 베타인 DES의 합성
100㎖ 둥근바닥 플라스크에서 5.75g(0.05몰)의 베타인(GB)을 8.81g(0.1몰)의 1,3-디메틸우레아(DMU)와 자기 교반하면서 혼합하고 200rpm으로 수시간 동안 348.15K(75℃)로 가열하였다. 자기 혼합은 비효율적인 것으로 나타났으며 1시간 후 합성은 일정한 회전 하에 75℃에서 로타베이퍼(Rotavapor)에서 계속되었다. 75℃에서 4시간 후에 유체 상이 수득되지 않았는데, 이는 이 혼합물의 Tm이 더 높음을 나타낸다. 생성물은 또한 (GB-1)이라고 지칭된다.
실시예 2. 본 발명에 따른 1,3-디메틸우레아 및 물을 이용한 베타인 DES의 합성
50㎖ 둥근바닥 플라스크에서 5.75g(0.05몰)의 베타인(GB)을 8.81g(0.1몰)의 1,3-디메틸우레아(DMU) 및 0.9g(0.05몰)의 물과 혼합하고 일정하게 회전하는 로타베이퍼에서 348.15K(75℃)로 가열하였다. 혼합물은 75℃에서 1.5시간 후에 부분적으로 녹았고, 수조에서 꺼냈을 때 즉시 고형화되었다. 실온에서 이는 고상의 균질한 물질이었다. 생성물은 또한 GB-2라고 지칭된다.
실시예 3. 본 발명에 따른 N-메틸우레아를 이용한 베타인 DES의 합성
100㎖ 둥근바닥 플라스크에서 5.75g(0.05몰)의 베타인(GB)을 7.45g(0.1몰)의 N-메틸우레아(MU)와 혼합하고 일정하게 회전하는 로타베이퍼에서 348.15K(75℃)로 가열하였다. 2시간 후에 흐르는 현탁액이 수득되었다. GB-3 혼합물은 부분적으로 녹았고 공기 중에서 냉각시켰을 때 서서히 경화되었으며 실온에서 고체였다. 생성물은 또한 GB-3이라고 지칭된다.
실시예 4. 본 발명에 따른 N-메틸우레아 및 물을 이용한 베타인 DES의 합성
50㎖ 둥근바닥 플라스크에서 5.75g(0.05몰)의 베타인(GB)을 7.45g(0.1몰)의 N-메틸우레아(MU) 및 0.9g(0.05몰)의 물과 혼합하고 일정하게 회전하는 로타베이퍼(회전 증발 시스템)에서 348.15K(75℃)로 가열하였다. 75℃에서 15분 후 맑고, 투명한 유체가 수득되었다. 수득된 GB-MU-물 DES는 실온에서 적어도 수시간 동안은 액체였지만 밤새 고형화되었다. 생성물은 또한 BET-4라고 지칭된다.
실시예 5. 본 발명에 따른 글리세롤을 이용한 베타인 DES의 합성
100㎖ 둥근바닥 플라스크에서 5.75g(0.05몰)의 베타인(GB)을 9.21g(0.1몰)의 글리세롤(GLY)과 혼합하고 일정하게 회전하는 로타베이퍼에서 348.15K(75℃)로 가열하였다. 75℃에서 20분 후 맑고, 투명한 유체가 수득되었다. 수득된 GB-GLY DES는 실온에서 무색 점성 유체로서 안정적이었다. 생성물은 또한 GB-5라고 지칭된다.
표 1은 실시예 1-5에서 수득된 베타인 DES 시스템의 특성을 보여준다(표 1의 HBD는 수소 공여체를 의미한다).
| 샘플 | HBD | GB:HBD (몰비) |
GB:HBD:H2O (몰비) |
물리적 상태 |
| Ex1 (GB-1) | DMU | 1:2 | 75℃에서 고체 | |
| Ex2 (GB-2) | DMU | 1:2:1 | 75℃에서 현탁액, T<75℃에서 고체 | |
| Ex3 (GB-3) | MU | 1:2 | 75℃에서 현탁액, T<75℃에서 고체 | |
| Ex4 (GB-4) | MU | 1:2:1 | 75℃에서 액체, 실온에서 액체(단시간) | |
| Ex5 (GB-5) | GLY | 1:2 | 75℃에서 액체, 실온에서 액체 |
실시예 6. 본 발명에 따른 1,3-디메틸우레아를 이용한 염화콜린 DES의 합성
100㎖ 둥근바닥 플라스크에서 6.98g(0.05몰)의 염화콜린(ChCl)을 8.81g(0.1몰)의 1,3-디메틸우레아(DMU)와 혼합하고 일정한 회전 하에 75℃에서 로타베이퍼에서 348.15K(75℃)로 가열하였다. 75℃에서 3시간 후 맑고, 투명한 용액이 수득되었다. ChCl-DMU DES는 실온에서 고체이다. 생성물은 또한 ChCl-1이라고 지칭된다.
실시예 7. 본 발명에 따른 1,3-디메틸우레아 및 물을 이용한 염화콜린 DES의 합성
50㎖ 둥근바닥 플라스크에서 6.98g(0.05몰)의 염화콜린(ChCl)을 8.81g(0.1몰)의 1,3-디메틸우레아(DMU) 및 0.9g(0.05몰)의 물과 혼합하고 일정하게 회전하는 로타베이퍼에서 348.15K(75℃)로 가열하였다. 75℃에서 1시간 후 맑은 용액이 수득되었고, 냉각시 경화되었다. 가열하면 ChCl-2는 녹아서 약 50℃의 온도에서 액체가 된다. 생성물은 또한 ChCl-2라고 지칭된다.
실시예 8. 본 발명에 따른 N-메틸우레아를 이용한 염화콜린 DES의 합성
100㎖ 둥근바닥 플라스크에서 6.98g(0.05몰)의 염화콜린(ChCl)을 7.45g(0.1몰)의 N-메틸우레아(MU)와 혼합하고 일정하게 회전하는 로타베이퍼에서 348.15 K(75℃)로 가열하였다. 75℃에서 10분 후 맑은 용액이 수득되었고(도 3A), 이는 공기 중에서 냉각시 경화된다. 생성물은 또한 ChCl-3이라고 지칭된다.
실시예 9. 본 발명에 따른 N-메틸우레아 및 물을 이용한 염화콜린 DES의 합성
50㎖ 둥근바닥 플라스크에서 6.98g(0.05몰)의 염화콜린(ChCl)을 7.45g(0.1몰)의 N-메틸우레아(DMU) 및 0.9g(0.05몰)의 물과 혼합하고 일정하게 회전하는 로타베이퍼(회전 증발 시스템)에서 348.15K(75℃)로 가열하였다. 75℃에서 10분 후 맑고, 투명한 유체가 수득되었고(도 3B), 이는 실온에서 적어도 72시간 동안 유체 상태로 유지된다. 생성물은 또한 ChCl-4라고 지칭된다.
실시예 10. 본 발명에 따른 이소소르비드를 이용한 염화콜린 DES의 합성
100㎖ 둥근바닥 플라스크에서 6.98g(0.05몰) 염화콜린(ChCl)을 14.6g(0.1몰)의 이소소르비드(IS)와 혼합하고 일정하게 회전하는 로타베이퍼에서 348.15 K(75℃)로 가열하였다. 75℃에서 10분 후 맑고, 투명한 유체가 수득되었다. 수득된 ChCl-IS DES는 실온에서 무색 점성 유체로서 안정적이었다. 생성물은 또한 ChCl-5라고 지칭된다.
표 2는 실시예 6-10에서 수득된 염화콜린 DES 시스템의 특성을 보여준다(표 2의 HBD는 수소 공여체를 의미한다).
| 샘플 | HBD | GB:HBD (몰비) |
GB:HBD:H2O (몰비) |
물리적 상태 |
| Ex1 (ChCl-1) | DMU | 1:2 | 75℃에서 액체, 실온에서 고체 | |
| Ex2 (ChCl-2) | DMU | 1:2:1 | 75℃에서 액체, 실온에서 고체 | |
| Ex3 (ChCl-3) | MU | 1:2 | 75℃에서 액체, 실온에서 고체 | |
| Ex4 (ChCl-4) | MU | 1:2:1 | 75℃에서 액체, 실온에서 고체, 50℃에서 가열하면 고체가 녹음 | |
| Ex5 (ChCl-5) | IS | 1:2 | 실온에서 액체 |
또한 (i) 1-메틸우레아를 갖는 베타인 히드로클로라이드(GBCl:MU, 1:2) 및 (ii) 1-메틸우레아를 갖는 염화클로로콜린(CCC:MU, 1:2)을 기반으로 한, 2개의 다른 DES 시스템이 생산되었다. 2개의 DES 시스템은 실시예 8과 유사하게 합성되었다.
실시예 11. 본 발명에 따른 효소적 산화에 의한 염화콜린으로부터의 베타인 알데히드의 제조 및 베타인 알데히드를 이용한 전분의 유도체화
염화콜린으로부터 베타인 알데히드의 제조
콘덴서가 장착된 3구 둥근바닥 플라스크(250㎖)에, 20mM 나트륨-포스페이트 버퍼(pH 7.5) 중의 0.5M 염화콜린 100㎖를 넣었다. 용액을 혼합하면서 일정한 공기 흐름 하에 30℃로 가열하였다. 카탈라제(5㎖, 40㎎/㎖) 및 콜린 산화효소(5㎖, 16㎎/㎖)를 첨가하여 반응을 개시하였다. 5시간 동안 혼합하고 통기시키면서 반응을 30℃에서 유지하였다. 높은 효소량과 통기로 인해 거품이 발생했고, 과도한 거품발생을 방지하기 위해 혼합물을 더 큰 반응기(500㎖)에 두었다. 반응 후 제시간에 NMR을 하였고, 전환율이 느려지는 것이 관찰되었는데, 이는 주로 pH가 pH 5로 떨어지면서 발생했는데, 아마도 베타인 형성으로 인한 것이다. 필요할 때마다 pH를 초기 값(pH 7.5)으로 조정하고, 추가 양의 효소(염화콜린 26㎎ 및 카탈라제 66㎎)를 첨가하였다. 베타인 알데히드 함량이 40.5%일 때 반응이 중단되었다. 반응 부피(최종)는 pH = 5.4에서 140㎖였다. 진공 상태에서 70-75℃에서 로타베이퍼를 이용하여 반응 혼합물의 부피를 20㎖로 감소시켰다. 혼합물은 약 40.5몰% 베타인 알데히드, 49.9몰% 콜린 및 9.6몰% 베타인을 함유한다.
베타인 알데히드를 이용한 전분의 유도체화
5g의 천연 감자 전분(2)을 pH 10으로 조정된 20mmole의 베타인 알데히드(1)를 함유한 수성 용액 20㎖에 첨가하였다. 혼합물을 비커에서 밤새 교반하고, pH를 다시 확인하고(9.4) pH를 pH 10.1로 조정한 후, 50㎖ 둥근바닥 플라스크에 옮기고 로타베이퍼에 부착하였다. 물은 점진적으로 제거되었다(40℃; 약 1-1.5시간 내에 20-30mbar(점진적으로 낮아짐)). 고체를 진공 하에 40℃ 오븐에서 밤새 추가로 건조시켰다. 건조된 고체 물질(담갈색)(3) 7.9g을 수득하였다. 반응식 I에 나타낸 양이온성 당류(3), 즉 베타인 알데히드로 유도체화된 전분은 모노 유도체화되고(mono derivatized), 즉 전분의 1차 히드록실기 하나가 베타인 알데히드와 반응하였다.
실시예 12. 본 발명에 따른 베타인 알데히드를 이용한 β-시클로덱스트린의 유도체화
실시예 10에서와 유사하게 유도체화를 수행하였다. 45.2% 베타인 알데히드, 42.4% 염화콜린 및 12.4% 베타인을 함유하는 혼합물(3.6mmole의 베타인 알데히드 존재, pH 7.5)을 β-시클로덱스트린 0.586g(3.6mmol AGU)과의 반응을 위해 사용하였다. 물을 70℃ 및 85mbar에서 증발시켜 2.068g의 황색 겔형 물질을 수득하였다.
다양한 구현예가 제시되어 있다. 본 문서에서는 포함하다, 포괄한다, 및 함유한다라는 단어가 각각 의도된 배타성이 없는 개방형 표현으로서 사용된다는 점을 이해해야 한다.
전술한 설명은 특정 실행 및 구현예의 비제한적인 예를 통해 본 발명을 수행하기 위해 발명자에 의해 현재 고려되는 최선의 모드에 대한 완전하고 유익한 설명을 제공하였다. 그러나 본 발명은 앞서 제시된 구현예의 세부사항에 제한되지 않고, 동등한 수단을 이용하여 다른 구현예로 실행될 수 있거나, 본 발명의 특징을 벗어나지 않으면서 구현예의 상이한 조합으로 실행될 수 있다는 것이 본 기술분야의 숙련자에게 명백하다.
또한, 앞서 개시된 예시적인 구현예의 특징 중 일부는 다른 상응하는 특징의 사용 없이 유리하게 사용될 수 있다. 따라서, 전술한 설명은 본 발명의 원리를 단지 예시하는 것으로 간주되어야 하며, 이를 제한하는 것은 아니다. 따라서, 본 발명의 범위는 첨부된 특허청구범위에 의해서만 제한된다.
Claims (15)
- 베타인 알데히드 및 당류를 포함하는 혼합물을 제공하는 단계;
상기 베타인 알데히드를 당류와 반응시키는 단계; 및
양이온성 당류를 수득하는 단계;를 포함하는 양이온성 당류의 제조 방법. - 청구항 1에 있어서,
상기 베타인 알데히드는 산화에 의해 염화콜린으로부터 수득되는 방법. - 청구항 1 내지 청구항 3 중 어느 한 항에 있어서,
상기 베타인 알데히드 및 당류를 포함하는 혼합물은 베타인 알데히드를 포함하는 용액을 생성하기 위해 염화콜린을 산화시키는 단계; 및 베타인 알데히드 및 당류를 포함하는 혼합물을 생성하기 위해 베타인 알데히드를 포함하는 용액에 당류를 첨가하는 단계;에 의해 수득되는 방법. - 청구항 3에 있어서,
상기 산화 중에 촉매가 존재하는 방법. - 청구항 1 내지 청구항 5 중 어느 한 항에 있어서,
상기 반응은 액체 매질 또는 액체 매질의 혼합물에서 수행되는 방법. - 청구항 5에 있어서,
상기 액체 매질은 물, 심층 공융 용매(DES) 시스템 또는 이들의 혼합물인 방법. - 청구항 6에 있어서,
상기 공융 용매(DES) 시스템은 베타인 기반 DES 시스템, 염화콜린 기반 DES 시스템 또는 이들의 혼합물을 포함하는 방법. - 청구항 6 또는 청구항 7에 있어서,
상기 심층 공융 용매(DES) 시스템은 1,3-디메틸우레아를 갖는 베타인 DES, 1,3-디메틸우레아 및 물을 갖는 베타인 DES, N-메틸우레아를 갖는 베타인 DES, N-메틸우레아 및 물을 갖는 베타인 DES, 글리세롤을 갖는 베타인 DES, 1,3-디메틸우레아를 갖는 염화콜린 DES, 1,3-디메틸우레아 및 물을 갖는 염화콜린 DES, N-메틸우레아를 갖는 염화콜린 DES, N-메틸우레아 및 물을 갖는 염화콜린 DES, 이소소르비드를 갖는 염화콜린 DES, 1-메틸우레아를 갖는 베타인 히드로클로라이드, 1-메틸우레아를 갖는 염화클로로콜린 또는 이들의 혼합물을 포함하는 방법. - 청구항 1 내지 청구항 8 중 어느 한 항에 있어서,
상기 당류는 단당류, 이당류, 올리고당류, 다당류 또는 이들의 혼합물을 포함하는 방법. - 베타인 알데히드로 유도체화된 당류를 포함하는 양이온성 당류.
- 청구항 10에 있어서,
상기 당류는 단당류, 이당류, 올리고당류, 다당류 또는 이들의 혼합물을 포함하는 양이온성 당류. - 청구항 10 또는 청구항 11에 있어서,
상기 양이온성 당류는 베타인 알데히드로 유도체화된 전분 또는 베타인 알데히드로 유도체화된 시클로덱스트린인 양이온성 당류. - 청구항 10 내지 청구항 12 중 어느 한 항에 있어서,
상기 양이온성 당류는 청구항 1 내지 청구항 9 중 어느 한 항에 따른 방법으로 제조되는 양이온성 당류. - 양이온성 당류의 제조를 위한 베타인 알데히드의 용도.
- 수처리제로서, 바람직하게는 수처리, 종이 처리에서의 응집제로서, 보유제로서, 음이온 쓰레기 고정시 또는 고정제로서의 청구항 1 내지 청구항 9 중 어느 한 항에 따른 방법으로 제조된 양이온성 당류 또는 청구항 10 내지 청구항 13 중 어느 한 항에 따른 양이온성 당류의 용도.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FI20215697 | 2021-06-15 | ||
| FI20215697 | 2021-06-15 | ||
| PCT/FI2022/050410 WO2022263718A1 (en) | 2021-06-15 | 2022-06-13 | A method for producing cationic saccharides |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20240021253A true KR20240021253A (ko) | 2024-02-16 |
Family
ID=82308559
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020247001049A KR20240021253A (ko) | 2021-06-15 | 2022-06-13 | 양이온성 당류의 제조 방법 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20240217848A1 (ko) |
| EP (1) | EP4355823A1 (ko) |
| KR (1) | KR20240021253A (ko) |
| CN (1) | CN117500874A (ko) |
| CA (1) | CA3221335A1 (ko) |
| WO (1) | WO2022263718A1 (ko) |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102013226269A1 (de) * | 2013-12-17 | 2015-07-02 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Konditionierendes Haarreinigungsmittel |
| WO2019021733A1 (ja) * | 2017-07-28 | 2019-01-31 | セントラル硝子株式会社 | 耐リンス液性の親水性部材及びその製造方法 |
-
2022
- 2022-06-13 KR KR1020247001049A patent/KR20240021253A/ko unknown
- 2022-06-13 CA CA3221335A patent/CA3221335A1/en active Pending
- 2022-06-13 WO PCT/FI2022/050410 patent/WO2022263718A1/en active Application Filing
- 2022-06-13 CN CN202280042423.2A patent/CN117500874A/zh active Pending
- 2022-06-13 US US18/569,616 patent/US20240217848A1/en active Pending
- 2022-06-13 EP EP22735006.3A patent/EP4355823A1/en active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN117500874A (zh) | 2024-02-02 |
| EP4355823A1 (en) | 2024-04-24 |
| CA3221335A1 (en) | 2022-12-22 |
| WO2022263718A1 (en) | 2022-12-22 |
| US20240217848A1 (en) | 2024-07-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Camarero Espinosa et al. | Isolation of thermally stable cellulose nanocrystals by phosphoric acid hydrolysis | |
| Kim et al. | Cellulose-chitosan beads crosslinked by dialdehyde cellulose | |
| Chen et al. | Relationship between molecular structure and moisture‐retention ability of carboxymethyl chitin and chitosan | |
| Sirviö et al. | Room-temperature dissolution and chemical modification of cellulose in aqueous tetraethylammonium hydroxide–carbamide solutions | |
| Peltzer et al. | Surface modification of cellulose nanocrystals by grafting with poly (lactic acid) | |
| Yu et al. | Synthesis and characterization of the biodegradable polycaprolactone‐graft‐chitosan amphiphilic copolymers | |
| Che Nan et al. | Preparation and Swelling Study of CMC Hydrogel as Potential Superabsorbent. | |
| Chen et al. | Preparation of high-strength α-chitin nanofiber-based hydrogels under mild conditions | |
| Tian et al. | Synthesis and flocculation behavior of cationic konjac glucomannan containing quaternary ammonium substituents | |
| Mahdavinia et al. | Semi‐IPN carrageenan‐based nanocomposite hydrogels: synthesis and swelling behavior | |
| CN105481070A (zh) | 一种无机–有机复合高分子絮凝剂及其制备方法 | |
| Zhang et al. | Water-resistant nanopaper with tunable water barrier and mechanical properties from assembled complexes of oppositely charged cellulosic nanomaterials | |
| You et al. | Mild, rapid and efficient etherification of cellulose | |
| Rahmani et al. | Preparation of self-healable nanocomposite hydrogel based on Gum Arabic/gelatin and graphene oxide: Study of drug delivery behavior | |
| JP5183860B2 (ja) | 複合成形体および複合成形体による作用物質の固定化方法 | |
| Jaouahar et al. | Preparation and characterization of sulfated nanocellulose: From hydrogels to highly transparent films | |
| Zhao et al. | Cationic tall oil lignin-starch copolymer as a flocculant for clay suspensions | |
| Hezarkhani et al. | Pullulan/poly (N‐vinylimidazole) cryogel: An efficient adsorbent for methyl orange | |
| Meng et al. | Recent advances in synthesis and application of lignin nanoparticles | |
| Sheeja et al. | Polyethylene‐g‐starch nanoparticle biocomposites: Physicochemical properties and biodegradation studies | |
| KR20240021253A (ko) | 양이온성 당류의 제조 방법 | |
| Huntington et al. | Nanoengineering the redispersibility of cellulose nanocrystals | |
| Mohamed | Silan/biopolymer microgels for functionalization of cotton fabric: dual responsive pH and temperature and antibacterial properties | |
| Bendoraitienė et al. | Preparation of high‐substituted cationic starch in presence of organic bases | |
| Jiang et al. | Colloidal lignin valorization: From macromolecular design to targeted applications |