KR20240005372A - Resin and preparation method thereof - Google Patents
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Abstract
본 출원은 화학식 1의 단위를 포함하는 수지, 이의 제조방법, 이를 포함하는 수지 조성물 및 상기 수지 조성물을 포함하는 성형품에 관한 것이다.This application relates to a resin containing the unit of Formula 1, a method for producing the same, a resin composition containing the same, and a molded article containing the resin composition.
Description
본 명세서는 수지 및 이의 제조방법에 관한 것이다.This specification relates to resin and its manufacturing method.
광학 재료의 굴절률이 높으면 동일한 수준의 보정을 달성하는데 필요로 하는 광학 렌즈의 두께는 얇아진다. 이에 따라, 광학 재료의 굴절률이 높을수록 보다 얇고 가벼운 렌즈의 제조가 가능하게 되어, 렌즈가 사용되는 각종 기기의 소형화가 가능하다. The higher the refractive index of the optical material, the thinner the optical lens needed to achieve the same level of correction. Accordingly, as the refractive index of the optical material increases, thinner and lighter lenses can be manufactured, making it possible to miniaturize various devices in which the lenses are used.
일반적으로 광학 재료의 굴절률이 높아지면 아베수(Abbe's Number)가 낮아지는 문제가 있으며, 또한 광학 재료로의 사용을 위하여, 일정 수준 이상의 투명성이 요구된다. Generally, as the refractive index of an optical material increases, there is a problem that Abbe's Number decreases, and in order to be used as an optical material, transparency above a certain level is required.
본 명세서의 일 실시상태는 신규한 구조의 수지 및 이의 제조방법을 제공하고자 한다. One embodiment of the present specification is intended to provide a resin with a novel structure and a method for manufacturing the same.
본 명세서의 또 하나의 실시상태는 신규한 구조의 수지를 포함하는 조성물 및 상기 수지 조성물로 제조된 성형품을 제공하고자 한다.Another embodiment of the present specification is intended to provide a composition containing a resin of a novel structure and a molded article manufactured from the resin composition.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1의 단위를 포함하는 수지를 제공한다.One embodiment of the present specification provides a resin containing a unit of the following formula (1).
[화학식 1][Formula 1]
상기 화학식 1에 있어서,In Formula 1,
X1 내지 X4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O 또는 S이고,X1 to X4 are the same or different from each other and are each independently O or S,
R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,R1 to R4 are the same as or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
R5 및 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기이며,R5 and R6 are the same or different from each other and are each independently a substituted or unsubstituted alkylene group; Or a substituted or unsubstituted cycloalkylene group,
R11 및 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기이고,R11 and R12 are the same or different from each other and are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted cycloalkyl group,
R101 및 R102는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,R101 and R102 are the same or different from each other and are each independently hydrogen; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
r101은 1 또는 2이며, 상기 r101이 2인 경우, 상기 2개의 R101은 서로 같거나 상이하며,r101 is 1 or 2, and when r101 is 2, the two R101 are the same or different from each other,
r102은 1 또는 2이며, 상기 r102이 2인 경우, 상기 2개의 R102은 서로 같거나 상이하며,r102 is 1 or 2, and when r102 is 2, the two R102 are the same or different from each other,
La는 직접결합; 또는 -C(=O)-L'-이고, La is a direct bond; or -C(=O)-L'-,
L'는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이며,L' is a substituted or unsubstituted arylene group,
m 및 n은 각각 0 또는 1이고,m and n are each 0 or 1,
*은 수지의 주쇄에 연결되는 부위를 의미한다.* refers to the region connected to the main chain of the resin.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1a를 제공한다.An exemplary embodiment of the present specification provides the following Chemical Formula 1a.
[화학식 1a][Formula 1a]
상기 화학식 1a에 있어서,In Formula 1a,
X1 내지 X4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O 또는 S이고,X1 to X4 are the same or different from each other and are each independently O or S,
R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,R1 to R4 are the same as or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
R5 및 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기이며,R5 and R6 are the same or different from each other and are each independently a substituted or unsubstituted alkylene group; Or a substituted or unsubstituted cycloalkylene group,
R11 및 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기이고,R11 and R12 are the same or different from each other and are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group,
R101 및 R102는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,R101 and R102 are the same or different from each other and are each independently hydrogen; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
r101은 1 또는 2이며, 상기 r101이 2인 경우, 상기 2개의 R101은 서로 같거나 상이하며,r101 is 1 or 2, and when r101 is 2, the two R101 are the same or different from each other,
r102은 1 또는 2이며, 상기 r102이 2인 경우, 상기 2개의 R102은 서로 같거나 상이하며,r102 is 1 or 2, and when r102 is 2, the two R102 are the same or different from each other,
m 및 n은 각각 0 또는 1이다.m and n are 0 or 1, respectively.
본 명세서의 또 하나의 실시상태는 하기 화학식 1a의 화합물; 및 폴리에스터 전구체 또는 폴리카보네이트 전구체를 포함하는 수지 제조용 조성물을 중합하는 단계를 포함하는 수지의 제조방법을 제공한다.Another embodiment of the present specification is a compound of formula 1a below; and polymerizing a composition for producing a resin containing a polyester precursor or a polycarbonate precursor.
[화학식 1a][Formula 1a]
상기 화학식 1a에 있어서, X1 내지 X4, R1 내지 R6, R101, R102, r101, r102, m 및 n의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.In Formula 1a, the definitions of X1 to
본 명세서의 또 하나의 실시상태는 전술한 실시상태에 따른 수지를 포함하는 수지 조성물을 제공한다. Another embodiment of the present specification provides a resin composition containing the resin according to the above-described embodiment.
본 명세서의 또 하나의 실시상태는 전술한 실시상태에 따른 수지를 포함하는 조성물을 포함하는 성형품을 제공한다.Another embodiment of the present specification provides a molded article containing a composition containing a resin according to the above-described embodiment.
본 명세서의 일 실시상태들에 따른 수지는 높은 굴절률 및 높은 투명성을 갖는다. The resin according to the exemplary embodiments of the present specification has a high refractive index and high transparency.
본 명세서의 일 실시상태들에 따른 수지를 이용함으로써, 두께가 얇은 우수한 광학 부재, 광학 렌즈, 광학 필름, 광학 박막, 또는 광학 수지를 얻을 수 있다.By using the resin according to the exemplary embodiments of the present specification, an excellent thin optical member, optical lens, optical film, optical thin film, or optical resin can be obtained.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다.Hereinafter, this specification will be described in more detail.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1의 단위를 포함하는 수지는 로런츠-로렌츠의 식(Lorentz-Lorenz's formula)에 의하여 알려져 있는 분자 구조와 굴절률의 관계식으로부터, 분자의 전자 밀도를 높이며, 분자 체적을 줄임으로써, 분자로 구성되는 물질의 굴절률이 높아짐을 알 수 있다. 또한, 상기 화학식 1의 코어 구조가 BPA(비스페놀A)의 유도체므로 분자 체적이 작고 패킹(packing)할 수 있는 능력이 우수하여 수지의 굴절률을 향상시킬 수 있다. 또한, R1 내지 R4가 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기와 같이 전자가 풍부한 치환기이므로, 상기 화학식 1로 표시되는 구조의 전자 밀도를 높여 수지의 굴절률을 더욱 향상시킬 수 있다. 따라서 본 명세서의 일 실시상태에 따른 수지는 높은 굴절률 및 높은 투명성을 갖고, 이를 이용한 광학렌즈, 광학 필름, 또는 광학 수지는 두께가 얇고 우수한 광학특성을 나타낼 수 있다.The resin containing the unit of Formula 1 according to an exemplary embodiment of the present specification increases the electron density of the molecule and increases the molecular volume from the relationship between molecular structure and refractive index known by Lorentz-Lorenz's formula. It can be seen that by reducing , the refractive index of the material composed of molecules increases. In addition, since the core structure of Formula 1 is a derivative of BPA (bisphenol A), the molecular volume is small and the packing ability is excellent, thereby improving the refractive index of the resin. Additionally, R1 to R4 are substituted or unsubstituted aryl groups; Alternatively, since it is an electron-rich substituent such as a substituted or unsubstituted heteroaryl group, the refractive index of the resin can be further improved by increasing the electron density of the structure represented by Formula 1 above. Therefore, the resin according to an exemplary embodiment of the present specification has a high refractive index and high transparency, and an optical lens, optical film, or optical resin using the same can be thin and exhibit excellent optical properties.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 단위는 상기 수지에 1 이상 포함될 수 있으며, 2 이상 포함되는 경우 각 단위는 서로 같거나 상이하다.In one embodiment of the present invention, one or more units of Formula 1 may be included in the resin, and if two or more units are included, each unit may be the same or different from each other.
본원 명세서 전체에서, 마쿠시 형식의 표현에 포함된 "이들의 조합"의 용어는 마쿠시 형식의 표현에 기재된 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 혼합 또는 조합을 의미하는 것으로서, 상기 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 포함하는 것을 의미한다.Throughout this specification, the term "combination thereof" included in the Markushi format expression means a mixture or combination of one or more components selected from the group consisting of the components described in the Markushi format expression, It means including one or more selected from the group consisting of.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다. Examples of substituents in this specification are described below, but are not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 는 연결되는 부위를 의미한다.In this specification, means the connected part.
본 명세서에서 상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 같거나 상이할 수 있다.As used herein, the term "substitution" means changing a hydrogen atom bonded to a carbon atom of a compound to another substituent, and the position to be substituted is not limited as long as it is the position where the hydrogen atom is substituted, that is, a position where the substituent can be substituted, and 2 or more When substituted, two or more substituents may be the same or different from each other.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 히드록시기; 시아노기; 알킬기; 시클로알킬기; 알콕시기; 알케닐기; 아릴옥시기; 아릴티오기; 알킬티오기; 실릴기; 아릴기; 방향족 탄화수소고리와 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 및 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 치환기로 치환되었거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.As used herein, the term “substituted or unsubstituted” refers to deuterium; halogen group; hydroxyl group; Cyano group; Alkyl group; Cycloalkyl group; Alkoxy group; alkenyl group; Aryloxy group; arylthio group; Alkylthio group; silyl group; Aryl group; A condensed ring group of an aromatic hydrocarbon ring and an aliphatic hydrocarbon ring; It means that it is substituted with one or more substituents selected from the group consisting of a heteroaryl group, is substituted with a substituent in which two or more of the above-exemplified substituents are linked, or does not have any substituents.
본 명세서에 있어서, 2 이상의 치환기가 연결된다는 것은 어느 하나의 치환기의 수소가 다른 치환기와 연결된 것을 말한다. 예컨대, 2개의 치환기가 연결되는 것은 페닐기와 나프틸기가 연결되어 또는 의 치환기가 될 수 있다. 또한, 3개의 치환기가 연결되는 것은 (치환기 1)-(치환기 2)-(치환기 3)이 연속하여 연결되는 것뿐만 아니라, (치환기 1)에 (치환기 2) 및 (치환기 3)이 연결되는 것도 포함한다. 예컨대, 페닐기, 나프틸기 및 이소프로필기가 연결되어, , 또는 의 치환기가 될 수 있다. 4 이상의 치환기가 연결되는 것에도 전술한 정의가 동일하게 적용된다.In this specification, linking two or more substituents means that the hydrogen of one substituent is linked to another substituent. For example, when two substituents are connected, a phenyl group and a naphthyl group are connected. or It can be a substituent of . In addition, the connection of three substituents not only means that (substituent 1) - (substituent 2) - (substituent 3) are connected in succession, but also that (substituent 2) and (substituent 3) are connected to (substituent 1). Includes. For example, a phenyl group, a naphthyl group, and an isopropyl group are connected, , or It can be a substituent of . The above definition equally applies to those in which 4 or more substituents are connected.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.In this specification, examples of halogen groups include fluorine, chlorine, bromine, or iodine.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-프로필기, 이소프로필기, 부틸기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, sec-부틸기, 1-메틸-부틸기, 1-에틸-부틸기, 펜틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, tert-펜틸기, 헥실기, n-헥실기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, 3,3-디메틸부틸기, 2-에틸부틸기, 헵틸기, n-헵틸기, 1-메틸헥실기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 옥틸기, n-옥틸기, tert-옥틸기, 1-메틸헵틸기, 2-에틸헥실기, 2-프로필펜틸기, n-노닐기, 2,2-디메틸헵틸기, 1-에틸-프로필기, 1,1-디메틸-프로필기, 이소헥실기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸헥실기, 5-메틸헥실기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the alkyl group may be straight chain or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 30. Specific examples include methyl group, ethyl group, propyl group, n-propyl group, isopropyl group, butyl group, n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, sec-butyl group, 1-methyl-butyl group, 1- Ethyl-butyl group, pentyl group, n-pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, tert-pentyl group, hexyl group, n-hexyl group, 1-methylpentyl group, 2-methylpentyl group, 4-methyl- 2-pentyl group, 3,3-dimethylbutyl group, 2-ethylbutyl group, heptyl group, n-heptyl group, 1-methylhexyl group, cyclopentylmethyl group, cyclohexylmethyl group, octyl group, n-octyl group, tert -Octyl group, 1-methylheptyl group, 2-ethylhexyl group, 2-propylpentyl group, n-nonyl group, 2,2-dimethylheptyl group, 1-ethyl-propyl group, 1,1-dimethyl-propyl group , isohexyl group, 2-methylpentyl group, 4-methylhexyl group, 5-methylhexyl group, etc., but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 30인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 3-메틸시클로펜틸기, 2,3-디메틸시클로펜틸기, 시클로헥실기, 3-메틸시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 2,3-디메틸시클로헥실기, 3,4,5-트리메틸시클로헥실기, 4-tert-부틸시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만틸기기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the cycloalkyl group is not particularly limited, but preferably has 3 to 30 carbon atoms, and specifically includes cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, 3-methylcyclopentyl group, and 2,3-dimethylcyclophene. Tyl group, cyclohexyl group, 3-methylcyclohexyl group, 4-methylcyclohexyl group, 2,3-dimethylcyclohexyl group, 3,4,5-trimethylcyclohexyl group, 4-tert-butylcyclohexyl group, cyclo Heptyl group, cyclooctyl group, adamantyl group, etc., but are not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, 이소프로폭시기, n-부톡시기, 이소부톡시기, tert-부톡시기, sec-부톡시기, n-펜틸옥시기, 네오펜틸옥시기, 이소펜틸옥시기, n-헥실옥시기, 3,3-디메틸부틸옥시기, 2-에틸부틸옥시기, n-옥틸옥시기, n-노닐옥시기, n-데실옥시기, 벤질옥시기, p-메틸벤질옥시기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the alkoxy group may be straight chain, branched chain, or ring chain. The number of carbon atoms of the alkoxy group is not particularly limited, but is preferably 1 to 30 carbon atoms. Specifically, methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, isopropoxy group, n-butoxy group, isobutoxy group, tert-butoxy group, sec-butoxy group, n-pentyloxy group, neopentyloxy group, Isopentyloxy group, n-hexyloxy group, 3,3-dimethylbutyloxy group, 2-ethylbutyloxy group, n-octyloxy group, n-nonyloxy group, n-decyloxy group, benzyloxy group, p -It may be a methylbenzyloxy group, etc., but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐기, 1-프로페닐기, 이소프로페닐기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 1-펜테닐기, 2-펜테닐기, 3-펜테닐기, 3-메틸-1-부테닐기, 1,3-부타디에닐기, 알릴기, 1-페닐비닐-1-일기, 2-페닐비닐-1-일기, 2,2-디페닐비닐-1-일기, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일기, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일기, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the alkenyl group may be straight chain or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 30. Specific examples include vinyl group, 1-propenyl group, isopropenyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 1-pentenyl group, 2-pentenyl group, 3-pentenyl group, 3-methyl-1 -Butenyl group, 1,3-butadienyl group, allyl group, 1-phenylvinyl-1-yl group, 2-phenylvinyl-1-yl group, 2,2-diphenylvinyl-1-yl group, 2-phenyl-2 -(naphthyl-1-yl)vinyl-1-yl group, 2,2-bis(diphenyl-1-yl)vinyl-1-yl group, stilbenyl group, styrenyl group, etc., but is not limited thereto. .
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다.In the present specification, the aryl group is not particularly limited, but preferably has 6 to 30 carbon atoms, and the aryl group may be monocyclic or polycyclic.
상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.When the aryl group is a monocyclic aryl group, the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 6 to 50 carbon atoms. Specifically, the monocyclic aryl group may be a phenyl group, a biphenyl group, or a terphenyl group, but is not limited thereto.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라센기, 페난트렌기, 트리페닐렌기, 파이렌기, 페날렌기, 페릴렌기, 크라이센기, 플루오렌기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. If the aryl group is a polycyclic aryl group, the number of carbon atoms is not particularly limited. It is preferable to have 10 to 50 carbon atoms. Specifically, the polycyclic aryl group may be a naphthyl group, anthracene group, phenanthrene group, triphenylene group, pyrene group, phenalene group, perylene group, chrysene group, fluorene group, etc., but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오렌기는 치환될 수 있으며, 인접한 기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다. In the present specification, the fluorene group may be substituted, and adjacent groups may combine with each other to form a ring.
상기 플루오렌기가 치환되는 경우, , , , , , , 및 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.When the fluorene group is substituted, , , , , , , and etc., but is not limited to this.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오르토(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한" 기로 해석될 수 있다.As used herein, an “adjacent” group may mean a substituent substituted on an atom directly connected to the atom on which the substituent is substituted, a substituent located closest to the substituent in terms of structure, or another substituent substituted on the atom on which the substituent is substituted. You can. For example, two substituents substituted at ortho positions in a benzene ring and two substituents substituted on the same carbon in an aliphatic ring can be interpreted as “adjacent” groups.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 헤테로아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 헤테로아릴기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 피리딘기, 바이피리딘기, 피리미딘기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딘기, 피리다진기, 피라진기, 퀴놀린기, 퀴나졸린기, 퀴녹살린기, 프탈라진기, 피리도 피리미딘기, 피리도 피라진기, 피라지노 피라진기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨란기, 페난트리딘기(phenanthridine), 페난쓰롤린기(phenanthroline), 이소옥사졸기, 티아디아졸기, 디벤조퓨란기, 디벤조실롤기, 페노크산틴기(phenoxathiine), 페녹사진기(phenoxazine), 페노티아진기(phenothiazine), 디하이드로인데노카바졸기, 스피로플루오렌잔텐기, 스피로플루오렌티옥산텐기, 테트라하이드로나프토티오펜기, 테트라하이드로나프토퓨란기, 테트라하이드로벤조티오펜기, 및 테트라하이드로벤조퓨란기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the heteroaryl group includes one or more non-carbon atoms and heteroatoms. Specifically, the heteroaryl group may include one or more atoms selected from the group consisting of O, N, Se, and S. The number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 30 carbon atoms, and the heteroaryl group may be monocyclic or polycyclic. Examples of heteroaryl groups include thiophene group, furan group, pyrrole group, imidazole group, thiazole group, oxazole group, oxadiazole group, pyridine group, bipyridine group, pyrimidine group, triazine group, triazole group, and acridine group. , pyridazine group, pyrazine group, quinoline group, quinazoline group, quinoxaline group, phthalazine group, pyrido pyrimidine group, pyrido pyrazine group, pyrazino pyrazine group, isoquinoline group, indole group, carbazole group, benzyl group. Oxazole group, benzimidazole group, benzothiazole group, benzocarbazole group, benzothiophene group, dibenzothiophene group, benzofuran group, phenanthridine group, phenanthroline group, isoxazole group, thia Diazole group, dibenzofuran group, dibenzosilol group, phenoxanthine group, phenoxazine group, phenothiazine group, dihydroindenocarbazole group, spirofluorenexanthene group, spirofluorene These include, but are not limited to, a thioxanthene group, a tetrahydronaphthothiophene group, a tetrahydronaphthofuran group, a tetrahydrobenzothiophene group, and a tetrahydrobenzofuran group.
본 명세서 있어서, 상기 실릴기는 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬아릴실릴기; 헤테로아릴실릴기 등일 수 있다. 상기 알킬실릴기 중 알킬기는 전술한 알킬기의 예시가 적용될 수 있고, 상기 아릴실릴기 중 아릴기는 전술한 아릴기의 예시가 적용될 수 있으며, 상기 알킬아릴실릴기 중의 알킬기 및 아릴기는 상기 알킬기 및 아릴기의 예시가 적용될 수 있고, 상기 헤테로아릴실릴기 중 헤테로아릴기는 상기 헤테로고리기의 예시가 적용될 수 있다.In the present specification, the silyl group is an alkylsilyl group, an arylsilyl group, an alkylarylsilyl group; It may be a heteroarylsilyl group, etc. Examples of the alkyl group described above may be applied to the alkyl group among the alkylsilyl groups, examples of the aryl group described above may be applied to the aryl group among the arylsilyl group, and examples of the alkyl group and aryl group in the alkylarylsilyl group include the alkyl group and the aryl group. Examples of may be applied, and examples of the heterocyclic group may be applied to the heteroaryl group among the heteroarylsilyl groups.
본 명세서에 있어서, 탄화수소고리기는 방향족 탄화수소고리기, 지방족 탄화수소고리기, 또는 방향족 탄화수소고리와 지방족 탄화수소고리의 축합고리기일 수 있으며, 상기 시클로알킬기, 아릴기, 및 이들의 조합의 예시 중에서 선택될 수 있으며, 상기 탄화수소고리기는 페닐기, 시클로헥실기, 아다만틸기, 바이시클로[2.2.1]헵틸기, 바이시클로[2.2.1]옥틸기, 테트라하이드로나프탈렌기, 테트라하이드로안트라센기, 1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-메타노나프탈렌기, 1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-에타노나프탈렌기, 스피로시클로펜탄플루오렌기, 스피로아다만탄플루오렌기, 및 스피로시클로헥산플루오렌기 등이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the hydrocarbon ring group may be an aromatic hydrocarbon ring group, an aliphatic hydrocarbon ring group, or a condensed ring group of an aromatic hydrocarbon ring and an aliphatic hydrocarbon ring, and may be selected from examples of the cycloalkyl group, an aryl group, and combinations thereof. The hydrocarbon ring group includes phenyl group, cyclohexyl group, adamantyl group, bicyclo[2.2.1]heptyl group, bicyclo[2.2.1]octyl group, tetrahydronaphthalene group, tetrahydroanthracene group, 1,2, 3,4-tetrahydro-1,4-methanonaphthalene group, 1,2,3,4-tetrahydro-1,4-ethanonaphthalene group, spirocyclopentane fluorene group, spiroadamantane fluorene group , and spirocyclohexane fluorene groups, but are not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 상기 헤테로고리기는 단환 또는 다환일 수 있으며, 방향족 헤테로고리기; 지방족 헤테로고리기; 방향족 헤테로고리와 지방족 헤테로고리의 축합고리기; 지방족 탄화수소고리, 방향족 탄화수소고리 및 방향족 헤테로고리의 축합고리기, 또는 지방족 탄화수소고리, 방향족 탄화수소고리 및 지방족 헤테로고리의 축합고리기 일 수 있으며, 상기 방향족 헤테로고리기는 상기 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.In the present specification, the heterocyclic group includes one or more atoms other than carbon and a heteroatom. Specifically, the heteroatom may include one or more atoms selected from the group consisting of O, N, Se, and S. The heterocyclic group may be monocyclic or polycyclic, and may be an aromatic heterocyclic group; Aliphatic heterocyclic group; A condensed ring group of an aromatic heterocycle and an aliphatic heterocycle; It may be a condensed ring group of an aliphatic hydrocarbon ring, an aromatic hydrocarbon ring, and an aromatic hetero ring, or a condensed ring group of an aliphatic hydrocarbon ring, an aromatic hydrocarbon ring, and an aliphatic hetero ring, and the aromatic hetero ring group may be selected from examples of the heteroaryl group. You can.
본 명세서에 있어서, 지방족 헤테로고리기란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 지방족 고리기를 의미한다. 지방족 헤테로고리기는 단결합의 지방족고리기, 다중결합을 포함하는 지방족고리기, 또는 단결합과 다중결합을 포함하는 고리가 축합된 형태의 지방족고리기를 모두 포함한다. 지방족 헤테로고리의 예로는, 에폭시기, 옥시레인기(oxirane), 테트라하이드로퓨란기, 1,4-디옥세인기(1,4-dioxane), 피롤리딘기, 피페리딘기, 모르폴린기(morpholine), 옥세판기, 아조케인기, 티오케인기, 테트라하이드로나프토티오펜기, 테트라하이드로나프토퓨란기, 테트라하이드로벤조티오펜기, 및 테트라하이드로벤조퓨란기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.In the present specification, an aliphatic heterocyclic group refers to an aliphatic ring group containing one or more heteroatoms. The aliphatic heterocyclic group includes all aliphatic rings containing a single bond, an aliphatic ring containing a multiple bond, or an aliphatic ring in the form of a condensed ring containing a single bond and a multiple bond. Examples of aliphatic heterocycles include epoxy group, oxirane, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, pyrrolidine, piperidine, and morpholine. , oxepane group, azocaine group, thiocane group, tetrahydronaphthothiophene group, tetrahydronaphthofuran group, tetrahydrobenzothiophene group, and tetrahydrobenzofuran group, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기는 -ORo로 표시될 수 있고, 상기 Ro는 전술한 아릴기에 대한 설명이 적용된다. In the present specification, the aryloxy group may be represented as -ORo, and the description of the aryl group described above applies to Ro.
본 명세서에 있어서, 아릴티오기는 -SRs1으로 표시될 수 있고, 상기 Rs1은 전술한 아릴기에 대한 설명이 적용된다. In the present specification, the arylthio group may be represented as -SRs1, and the above description of the aryl group applies to Rs1.
본 명세서에 있어서, 알킬티오기는 -SRs2로 표시될 수 있고, 상기 Rs2은 전술한 아킬기에 대한 설명이 적용된다.In the present specification, the alkylthio group may be represented as -SRs2, and the description of the above-mentioned akyl group applies to Rs2.
본 명세서에 있어서, 알킬렌기는 알킬기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 알킬기의 설명이 적용될 수 있다.In this specification, an alkylene group refers to an alkyl group having two bonding positions, that is, a bivalent group. The description of the alkyl group described above can be applied except that each of these is a divalent group.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬렌기는 시클로알킬기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 시클로알킬기의 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, a cycloalkylene group refers to a cycloalkyl group having two bonding positions, that is, a bivalent group. The description of the cycloalkyl group described above can be applied, except that each of these is a divalent group.
본 명세서에 있어서, 2가의 방향족 탄화수소고리와 지방족 탄화수소고리의 축합고리기는 방향족 탄화수소고리와 지방족 탄화수소고리의 축합고리기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 방향족 탄화수소고리와 지방족 탄화수소고리의 축합고리기의 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, the condensed ring group of a divalent aromatic hydrocarbon ring and an aliphatic hydrocarbon ring means that there are two bonding positions in the condensed ring group of the aromatic hydrocarbon ring and the aliphatic hydrocarbon ring, that is, it is divalent. The description of the condensed ring group of the aromatic hydrocarbon ring and the aliphatic hydrocarbon ring described above can be applied, except that each of these is a divalent group.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, an arylene group refers to an aryl group having two bonding positions, that is, a bivalent group. The description of the aryl group described above can be applied, except that each of these is a divalent group.
본 명세서에 있어서, 수소는 수소, 중수소, 또는 삼중수소이다.In this specification, hydrogen is hydrogen, deuterium, or tritium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1 중 치환기가 표시되지 않은 부분은 수소, 중수소, 또는 삼중수소가 치환된 것을 의미할 수 있다.In an exemplary embodiment of the present specification, the portion in Formula 1 where a substituent is not indicated may mean that hydrogen, deuterium, or tritium is substituted.
이하 본 발명의 바람직한 실시상태를 상세히 설명한다. 그러나 본 발명의 실시상태는 여러 가지 형태로 변형될 수 있으며, 본 발명의 범위가 아래에서 설명하는 실시상태들에 한정되지는 않는다.Hereinafter, preferred embodiments of the present invention will be described in detail. However, the embodiments of the present invention may be modified in various forms, and the scope of the present invention is not limited to the embodiments described below.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 단위는 상기 수지에 1 이상 포함될 수 있으며, 2 이상 포함되는 경우 각 단위는 서로 같거나 상이하다.According to an exemplary embodiment of the present specification, one or more units of Formula 1 may be included in the resin, and if two or more units are included, each unit may be the same or different from each other.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R101은 수소이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R101 is hydrogen.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R102는 수소이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R102 is hydrogen.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-A이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Formula 1 is the following Formula 1-A.
[화학식 1-A][Formula 1-A]
상기 화학식 1-A에 있어서,In Formula 1-A,
*, La, R1 내지 R6, R11, R12 및 X1 내지 X4의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.The definitions of *, La, R1 to R6, R11, R12 and X1 to X4 are the same as those defined in Formula 1 above.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-4 중 어느 하나이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Formula 1 is any one of the following Formulas 1-1 to 1-4.
[화학식 1-1][Formula 1-1]
[화학식 1-2][Formula 1-2]
[화학식 1-3][Formula 1-3]
[화학식 1-4][Formula 1-4]
상기 화학식 1-1 내지 1-4에 있어서,In Formulas 1-1 to 1-4,
*, La, R1 내지 R6, R11, R12 및 X1 내지 X4의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.The definitions of *, La, R1 to R6, R11, R12 and X1 to X4 are the same as those defined in Formula 1 above.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 내지 X4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O; 또는 S이고,According to an exemplary embodiment of the present specification, X1 to X4 are the same as or different from each other, and are each independently O; or S,
상기 R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알콕시기, 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기, 탄소수 6 내지 30의 다환의 헤테로아릴기, 및 이들의 조합 중 1 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 다환의 헤테로아릴기이며,R1 to R4 are the same or different from each other, and each independently represents a straight or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a straight or branched alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, or a monocyclic or polycyclic aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms. a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a polycyclic heteroaryl group having 6 to 30 carbon atoms, and a combination thereof, substituted or unsubstituted with one or more of the monocyclic or polycyclic aryl groups having 6 to 30 carbon atoms; or a polycyclic heteroaryl group having 6 to 30 carbon atoms that is substituted or unsubstituted with a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms,
상기 R5 및 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 2 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌기; 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬렌기이고,R5 and R6 are the same or different from each other, and are each independently a straight or branched alkylene group having 2 to 30 carbon atoms; or a monocyclic or polycyclic cycloalkylene group having 6 to 30 carbon atoms,
상기 R11 및 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기이며,R11 and R12 are the same or different from each other, and are each independently a straight or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms,
상기 R101 및 R102는 수소이며,R101 and R102 are hydrogen,
상기 La는 직접결합; 또는 -C(=O)-L'-이고, La is a direct bond; or -C(=O)-L'-,
L'는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴렌기이다.L' is a monocyclic or polycyclic arylene group having 6 to 30 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 구조 중 어느 하나이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R1 to R4 are the same as or different from each other, and each independently has one of the following structures.
상기 구조에 있어서,In the above structure,
Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 O 또는 S이고,Y1 and Y2 are each independently O or S,
G1 내지 G8 중 어느 하나는 상기 화학식 1에 결합되는 부위이고, G1 내지 G8 중 상기 화학식 1에 결합되지 않는 나머지는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄화수소고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,Any one of G1 to G8 is a site bonded to Formula 1, and the remaining portions of G1 to G8 that are not bonded to Formula 1 are the same or different from each other, and each independently represents hydrogen; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted alkenyl group; Substituted or unsubstituted hydrocarbon ring group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
G9 내지 G16 중 어느 하나는 상기 화학식 1에 결합되는 부위이고, G9 내지 G16 중 상기 화학식 1에 결합되지 않는 나머지는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄화수소고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,Any one of G9 to G16 is a site bonded to Formula 1, and the remaining portions of G9 to G16 that are not bonded to Formula 1 are the same or different from each other, and each independently represents hydrogen; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted alkenyl group; Substituted or unsubstituted hydrocarbon ring group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
G17 내지 G26 중 어느 하나는 상기 화학식 1에 결합되는 부위이고, G17 내지 G26 중 상기 화학식 1에 결합되지 않는 나머지는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄화수소고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,Any one of G17 to G26 is a site bonded to Formula 1, and the remaining portions of G17 to G26 that are not bonded to Formula 1 are the same or different from each other, and each independently represents hydrogen; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted alkenyl group; Substituted or unsubstituted hydrocarbon ring group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
G27 내지 G38 중 어느 하나는 상기 화학식 1에 결합되는 부위이고, G27 내지 G38 중 상기 화학식 1에 결합되지 않는 나머지는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄화수소고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,Any one of G27 to G38 is a site bonded to Formula 1, and the remaining portions of G27 to G38 that are not bonded to Formula 1 are the same or different from each other, and each independently represents hydrogen; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted alkenyl group; Substituted or unsubstituted hydrocarbon ring group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
G39 내지 G46 중 어느 하나는 상기 화학식 1에 결합되는 부위이고, G39 내지 G46 중 상기 화학식 1에 결합되지 않는 나머지는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄화수소고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,Any one of G39 to G46 is a site that is bonded to Formula 1, and the remaining portions of G39 to G46 that are not bonded to Formula 1 are the same or different from each other, and each independently represents hydrogen; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted alkenyl group; Substituted or unsubstituted hydrocarbon ring group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
G47 내지 G52 중 어느 하나는 상기 화학식 1에 결합되는 부위이고, G47 내지 G52 중 상기 화학식 1에 결합되지 않는 나머지는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄화수소고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,Any one of G47 to G52 is a site bonded to Formula 1, and the remaining portions of G47 to G52 that are not bonded to Formula 1 are the same or different from each other, and each independently represents hydrogen; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted alkenyl group; Substituted or unsubstituted hydrocarbon ring group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
G53 내지 G59 중 어느 하나는 상기 화학식 1에 결합되는 부위이고, G53 내지 G59 중 상기 화학식 1에 결합되지 않는 나머지는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄화수소고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,Any one of G53 to G59 is a site that is bonded to Formula 1, and the remaining portions of G53 to G59 that are not bonded to Formula 1 are the same or different from each other, and each independently represents hydrogen; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted alkenyl group; Substituted or unsubstituted hydrocarbon ring group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
G60 내지 G67 중 어느 하나는 상기 화학식 1에 결합되는 부위이고, G60 내지 G67 중 상기 화학식 1에 결합되지 않는 나머지는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄화수소고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,Any one of G60 to G67 is a site bonded to Formula 1, and the remaining portions of G60 to G67 that are not bonded to Formula 1 are the same or different from each other, and each independently represents hydrogen; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted alkenyl group; Substituted or unsubstituted hydrocarbon ring group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
G68 내지 G76 중 어느 하나는 상기 화학식 1에 결합되는 부위이고, G68 내지 G73 중 상기 화학식 1에 결합되지 않는 나머지는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄화수소고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.Any one of G68 to G76 is a site bonded to Formula 1, and the remaining portions of G68 to G73 that are not bonded to Formula 1 are the same or different from each other, and each independently represents hydrogen; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted alkenyl group; Substituted or unsubstituted hydrocarbon ring group; Or it is a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 내지 X4는 O이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, X1 to X4 are O.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 내지 X4는 S이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, X1 to X4 are S.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 및 X2는 S이고, X3 및 X4는 O이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, X1 and X2 are S, and X3 and X4 are O.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 및 X2는 O이고, X3 및 X4는 S이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, X1 and X2 are O, and X3 and X4 are S.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1은 O이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, X1 is O.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X2은 O이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, X2 is O.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X3은 O이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, X3 is O.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X4은 O이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, X4 is O.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1은 S이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, X1 is S.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X2은 S이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, X2 is S.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X3은 S이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, X3 is S.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X4은 S이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, X4 is S.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알콕시기, 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기, 탄소수 6 내지 30의 다환의 헤테로아릴기, 및 이들의 조합 중 1 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 다환의 헤테로아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R1 to R4 are the same as or different from each other, and each independently represents a straight-chain or branched alkyl group with 1 to 30 carbon atoms, a straight-chain or branched alkoxy group with 1 to 30 carbon atoms, and 6 carbon atoms. 6 to 30 carbon atoms substituted or unsubstituted with one or more of a monocyclic or polycyclic aryloxy group, a monocyclic or polycyclic aryl group with 6 to 30 carbon atoms, a polycyclic heteroaryl group with 6 to 30 carbon atoms, and combinations thereof. 30 monocyclic or polycyclic aryl groups; Or it is a polycyclic heteroaryl group having 6 to 30 carbon atoms that is substituted or unsubstituted with a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기, 탄소수 6 내지 30의 다환의 헤테로아릴기, 및 이들의 조합 중 1 이상으로 치환된 페닐기; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알콕시기, 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 벤조퓨란기; 또는 디벤조퓨란기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R1 to R4 are the same as or different from each other, and each independently represents a monocyclic or polycyclic aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms, and a carbon number of 6. a phenyl group substituted with one or more of to 30 polycyclic heteroaryl groups, and combinations thereof; A naphthyl group substituted or unsubstituted by a straight-chain or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a straight-chain or branched alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, or a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Carbazole group substituted or unsubstituted with a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; benzofuran group; Or it is a dibenzofuran group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페녹시기, 나프틸기, 페닐기, 이미다졸기, 카바졸기, 및 이들의 조합 중 1 이상으로 치환된 페닐기; 메틸기, 메톡시기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 벤조퓨란기; 또는 디벤조퓨란기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R1 to R4 are the same as or different from each other, and are each independently a phenyl group substituted with one or more of a phenoxy group, a naphthyl group, a phenyl group, an imidazole group, a carbazole group, and a combination thereof; Naphthyl group substituted or unsubstituted with a methyl group, methoxy group, or phenyl group; Carbazole group substituted or unsubstituted with a phenyl group; benzofuran group; Or it is a dibenzofuran group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페녹시기, 나프틸기, 페닐기로 치환된 이미다졸기, 또는 카바졸기로 치환된 페닐기; 메틸기, 메톡시기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 페닐기로 치환된 카바졸기; 벤조퓨란기; 또는 디벤조퓨란기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R1 to R4 are the same as or different from each other, and are each independently a phenoxy group, a naphthyl group, an imidazole group substituted with a phenyl group, or a phenyl group substituted with a carbazole group; Naphthyl group substituted or unsubstituted with a methyl group, methoxy group, or phenyl group; Carbazole group substituted with phenyl group; benzofuran group; Or it is a dibenzofuran group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R4는 서로 같다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R1 to R4 are equal to each other.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R5 및 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 2 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌기; 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬렌기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R5 and R6 are the same as or different from each other, and are each independently a linear or branched alkylene group having 2 to 30 carbon atoms; Or it is a monocyclic or polycyclic cycloalkylene group having 6 to 30 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R5 및 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 2 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌기; 또는 탄소수 6 내지 10의 단환 또는 다환의 시클로알킬렌기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R5 and R6 are the same or different from each other, and are each independently a linear or branched alkylene group having 2 to 10 carbon atoms; Or it is a monocyclic or polycyclic cycloalkylene group having 6 to 10 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R5 및 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 에틸렌기; 이소프로필렌기; 이소부틸렌기; 또는 시클로헥실렌기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R5 and R6 are the same as or different from each other, and are each independently an ethylene group; Isopropylene group; Isobutylene group; Or it is a cyclohexylene group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R5 및 R6은 서로 같다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R5 and R6 are equal to each other.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R11 및 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R11 and R12 are the same as or different from each other, and are each independently a straight-chain or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R11 및 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R11 and R12 are the same as or different from each other, and are each independently a straight-chain or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R11 및 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기; 에틸기; 또는 이소프로필기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R11 and R12 are the same as or different from each other, and are each independently a methyl group; ethyl group; Or it is an isopropyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 La는 직접결합; 또는 -C(=O)-L'-이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, La is a direct bond; Or -C(=O)-L'-.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 La는 직접결합이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, La is a direct bond.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 La는 -C(=O)-L'-이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, La is -C(=O)-L'-.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L'는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴렌기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, L' is a monocyclic or polycyclic arylene group having 6 to 30 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L'는 탄소수 6 내지 10의 단환 또는 다환의 아릴렌기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, L' is a monocyclic or polycyclic arylene group having 6 to 10 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L'는 페닐렌기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, L' is a phenylene group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 수지는 말단기로 -OH; -SH; -CO2CH3; 또는 -OC6H5 를 가질 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the resin has -OH as a terminal group; -SH; -CO 2 CH 3 ; Or it may have -OC 6 H 5 .
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 수지의 중량평균 분자량은 10,000 g/mol 내지 200,000 g/mol이며, 바람직하게는 15,000 g/mol 내지 100,000 g/mol 더욱 바람직하게는 20,000 g/mol 내지 50,000 g/mol, 25,000 g/mol 내지 40,000 g/mol이다.In one embodiment of the present specification, the weight average molecular weight of the resin is 10,000 g/mol to 200,000 g/mol, preferably 15,000 g/mol to 100,000 g/mol, more preferably 20,000 g/mol to 50,000 g. /mol, from 25,000 g/mol to 40,000 g/mol.
상기 수지가 전술한 중량평균 분자량 범위를 만족하는 경우, 상기 수지는 최적의 유동성과 가공성을 가질 수 있다. When the resin satisfies the above-described weight average molecular weight range, the resin may have optimal fluidity and processability.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 수지의 수평균 분자량은 10,000g/mol 내지 100,000 g/mol 이며, 10,000g/mol 내지 50,000 g/mol, 10,000g/mol 내지 30,000 g/mol, 11,000g/mol 내지 28,000 g/mol, 바람직하게는 12,000g/mol 내지 25,000 g/mol이다.In one embodiment of the present invention, the number average molecular weight of the resin is 10,000 g/mol to 100,000 g/mol, 10,000 g/mol to 50,000 g/mol, 10,000 g/mol to 30,000 g/mol, and 11,000 g/mol. mol to 28,000 g/mol, preferably 12,000 g/mol to 25,000 g/mol.
본 명세서에 있어서, 수지 및 이의 제조에 사용되는 올리고머의 중량평균 분자량(Mw)은 Agilent 1200 series를 이용하여, 폴리스티렌 표준(PS standard)을 이용한 겔 투과 크로마토그래피(gel permeation chromatograph; GPC)로 측정할 수 있다. 구체적으로는 Polymer Laboratories PLgel MIX-B 300mm 길이 칼럼을 이용하여 Agilent 1200 series기기를 이용하여 측정할 수 있으며, 이때 측정 온도는 40℃이고, 사용 용매는 테트라하이드로퓨란(THF)이며, 유속은 1mL/min이다. 수지 또는 올리고머의 샘플은 각각 10mg/10mL의 농도로 조제한 후, 10 μL 의 양으로 공급하고, 폴리스티렌 표준을 이용하여 형성된 검정 곡선을 이용하여 중량평균 분자량(Mw) 값을 유도한다. 이때 폴리스티렌 표준 품의 분자량(g/mol)은 2,000 / 10,000 / 30,000 / 70,000 / 200,000 / 700,000 / 2,000,000 / 4,000,000 / 10,000,000의 9종을 사용한다.In this specification, the weight average molecular weight (Mw) of the resin and the oligomer used in its production is measured by gel permeation chromatography (GPC) using a polystyrene standard (PS standard) using the Agilent 1200 series. You can. Specifically, it can be measured using an Agilent 1200 series instrument using a Polymer Laboratories PLgel MIX-B 300 mm long column, where the measurement temperature is 40°C, the solvent used is tetrahydrofuran (THF), and the flow rate is 1 mL/mL. It is min. Samples of resin or oligomer are each prepared at a concentration of 10 mg/10 mL and then supplied in an amount of 10 μL, and the weight average molecular weight (Mw) value is derived using a calibration curve formed using a polystyrene standard. At this time, nine types of molecular weights (g/mol) of polystyrene standards are used: 2,000 / 10,000 / 30,000 / 70,000 / 200,000 / 700,000 / 2,000,000 / 4,000,000 / 10,000,000.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 수지의 유리전이온도(Tg)는 100℃내지 260℃일 수 있다. 바람직하게는 100℃내지 250℃, 100℃ 내지 240℃, 110℃ 내지 230℃, 120℃ 내지 220℃, 130℃ 내지 210℃, 133℃ 내지 236℃일 수 있다. In one embodiment of the present specification, the glass transition temperature (Tg) of the resin may be 100°C to 260°C. Preferably, it may be 100°C to 250°C, 100°C to 240°C, 110°C to 230°C, 120°C to 220°C, 130°C to 210°C, and 133°C to 236°C.
상기 수지가 상기 유리전이온도 범위를 만족하는 경우, 내열성 및 사출성이 우수하며, 전술한 범위와는 다른 유리전이온도를 가지는 수지와 혼합하여 수지 조성물을 제조할 때, 유리전이온도의 조절이 용이하여 본 명세서에서 목적하는 물성을 만족시킬 수 있다.When the resin satisfies the above glass transition temperature range, it has excellent heat resistance and injection properties, and it is easy to control the glass transition temperature when producing a resin composition by mixing it with a resin having a glass transition temperature different from the above-mentioned range. Thus, the physical properties desired in this specification can be satisfied.
상기 유리전이온도(Tg)는 시차주사열량계(DSC)로 측정할 수 있다. 구체적으로, 상기 유리전이온도는 5.5mg 내지 8.5mg의 상기 수지 시료를 질소 분위기 하에 270℃까지 가열한 다음 냉각 후 두 번째 가열 시 10℃/min의 승온 속도로 가열하며 스캔하여 얻은 그래프로부터 측정할 수 있다.The glass transition temperature (Tg) can be measured using differential scanning calorimetry (DSC). Specifically, the glass transition temperature is measured from a graph obtained by heating 5.5 mg to 8.5 mg of the resin sample to 270 ° C. under a nitrogen atmosphere, then heating it at a temperature increase rate of 10 ° C./min during the second heating after cooling, and scanning. You can.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 수지의 파장 589nm에서 측정된 굴절률이 1.60 내지 1.80이다. 상기 굴절률은 바람직하게 1.66 내지 1.76일 수 있고, 더욱 바람직하게는 1.667 내지 1.757다. 상기 수지가 상기 굴절률을 만족하는 경우, 이를 광학 렌즈와 같은 성형품에 적용할 때 얇고 가벼운 광학 렌즈의 제조가 가능하다.In one embodiment of the present specification, the refractive index of the resin measured at a wavelength of 589 nm is 1.60 to 1.80. The refractive index may preferably be 1.66 to 1.76, and more preferably 1.667 to 1.757. If the resin satisfies the above refractive index, it is possible to manufacture a thin and light optical lens when applied to a molded product such as an optical lens.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 수지의 파장 486, 589, 및 656 nm 에서 측정 및 계산된 아베수는 8 내지 25일 수 있다. 바람직하게 12.2 내지 20.2일 수 있다. 상기 수지가 상기 아베수 범위를 만족하는 경우, 상기 수지를 광학 렌즈와 같은 성형품에 적용할 때 분산이 적으며 선명도가 높아지는 효과가 있다. In one embodiment of the present specification, the Abbe number measured and calculated at wavelengths of 486, 589, and 656 nm of the resin may be 8 to 25. Preferably it may be 12.2 to 20.2. When the resin satisfies the Abbe number range, there is an effect of reducing dispersion and increasing clarity when applying the resin to molded products such as optical lenses.
상기 아베수는 구제적으로 20℃에서 D(589 nm), F(486 nm), C(656 nm)파장에서의 굴절률(nD, nF, nC)을 각각 측정하여 아래의 계산식에 의해 아베수를 얻을 수 있다.The Abbe number is specifically calculated by measuring the refractive indices (n D , n F, n C ) at D (589 nm), F (486 nm), and C (656 nm) wavelengths at 20°C, respectively, and using the formula below. You can get Abbe's number.
아베수=(nD-1)/(nF - nC)Abbe number=(n D -1)/(n F - n C )
상기 굴절률 및 아베수 측정은 상기 수지를 용매에 용해하여 제조한 용액을 실리콘 웨이퍼에 스핀코팅(spin-coating)으로 도포하여 제조된 막으로부터 수행될 수 있으며, 도포된 막을 20℃에서 타원계(ellipsometer)를 이용하여 빛의 파장에 따른 결과값을 얻어 측정할 수 있다. 상기 스핀코팅에 의한 도포는 150 rpm 내지 300 rpm의 회전 속도에서 수행될 수 있고, 상기 도포된 막의 두께는 5㎛ 내지 20㎛일 수 있다. 상기 실리콘 웨이퍼는 특별히 제한되지 않으며, 본 명세서에 따른 수지 조성물의 굴절률 및 아베수를 측정할 수 있는 것이라면 적절히 채용될 수 있다. 상기 용매는 디메틸아세트아마이드 또는 1,2-디클로로벤젠일 수 있고, 상기 용액은 용액 총 중량 기준 상기 수지 시료를 10 중량%로 용해하여 제조할 수 있다.The refractive index and Abbe number measurement can be performed from a film prepared by spin-coating a solution prepared by dissolving the resin in a solvent on a silicon wafer, and the applied film is measured using an ellipsometer at 20°C. ) can be used to obtain and measure results according to the wavelength of light. Application by spin coating may be performed at a rotation speed of 150 rpm to 300 rpm, and the thickness of the applied film may be 5 μm to 20 μm. The silicon wafer is not particularly limited, and any silicon wafer that can measure the refractive index and Abbe number of the resin composition according to the present specification may be appropriately employed. The solvent may be dimethylacetamide or 1,2-dichlorobenzene, and the solution may be prepared by dissolving the resin sample at 10% by weight based on the total weight of the solution.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1a를 제공한다.An exemplary embodiment of the present specification provides the following Chemical Formula 1a.
[화학식 1a][Formula 1a]
상기 화학식 1a에 있어서,In Formula 1a,
X1 내지 X4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O 또는 S이고,X1 to X4 are the same or different from each other and are each independently O or S,
R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,R1 to R4 are the same as or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
R5 및 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기이며,R5 and R6 are the same or different from each other and are each independently a substituted or unsubstituted alkylene group; Or a substituted or unsubstituted cycloalkylene group,
R11 및 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기이고,R11 and R12 are the same or different from each other and are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group,
R101 및 R102는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,R101 and R102 are the same or different from each other and are each independently hydrogen; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
r101은 1 또는 2이며, 상기 r101이 2인 경우, 상기 2개의 R101은 서로 같거나 상이하며,r101 is 1 or 2, and when r101 is 2, the two R101 are the same or different from each other,
r102은 1 또는 2이며, 상기 r102이 2인 경우, 상기 2개의 R102은 서로 같거나 상이하며,r102 is 1 or 2, and when r102 is 2, the two R102 are the same or different from each other,
m 및 n은 각각 0 또는 1이다.m and n are 0 or 1, respectively.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1a는 하기 화학식 1a-1이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Chemical Formula 1a is the following Chemical Formula 1a-1.
[화학식 1a-1][Formula 1a-1]
상기 화학식 1a-1에 있어서, X1 내지 X4, R1 내지 R6, R11, R12, m 및 n의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.In Formula 1a-1, the definitions of X1 to X4, R1 to R6, R11, R12, m, and n are the same as those defined in Formula 1.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1a는 하기 화학식 1a-2 내지 1a-5 중 어느 하나이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Formula 1a is any one of the following Formulas 1a-2 to 1a-5.
[화학식 1a-2][Formula 1a-2]
[화학식 1a-3][Formula 1a-3]
[화학식 1a-4][Formula 1a-4]
[화학식 1a-5][Formula 1a-5]
상기 화학식 1a-2 내지 1a-5에 있어서, X1 내지 X4, R1 내지 R6, R11, R12, m 및 n의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.In Formulas 1a-2 to 1a-5, the definitions of X1 to X4, R1 to R6, R11, R12, m, and n are the same as those defined in Formula 1.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1a의 화합물; 및 폴리에스터 전구체 또는 폴리카보네이트 전구체를 포함하는 수지 제조용 조성물을 중합하는 단계를 포함하는 상기 수지의 제조방법을 제공한다.An exemplary embodiment of the present specification includes a compound of Formula 1a below; and polymerizing a composition for producing a resin containing a polyester precursor or a polycarbonate precursor.
[화학식 1a][Formula 1a]
상기 화학식 1a에 있어서, X1 내지 X4, R1 내지 R6, R11, R12, R101, R102, r101, r102, m 및 n의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.In Formula 1a, the definitions of X1 to
상기 화학식 1a의 화합물을 포함하는 경우, 중합이 용이하고, 치환기에 따라 다양한 범위의 굴절률, 또는 높은 굴절률을 갖고, 넓은 범위의 유리 전이온도를 갖는다.When it contains the compound of Formula 1a, it is easy to polymerize, has a wide range of refractive index or a high refractive index depending on the substituent, and has a wide range of glass transition temperature.
상기 수지 제조용 조성물은 용매를 더 포함할 수 있다.The composition for producing a resin may further include a solvent.
상기 용매는 예컨대, 디페닐에터, 디메틸아세트아마이드 또는 메탄올일 수 있으나, 이에 한정되지 않고 당 기술분야에서 적용되는 것들이 적절히 채용될 수 있다.The solvent may be, for example, diphenyl ether, dimethylacetamide, or methanol, but is not limited thereto, and those applied in the art may be appropriately employed.
상기 용매는 상기 수지 제조용 조성물 100 중량부에 대하여 5 중량부 내지 60 중량부로 포함될 수 있다. The solvent may be included in an amount of 5 to 60 parts by weight based on 100 parts by weight of the composition for producing the resin.
상기 용매는 상기 수지 제조용 조성물 100 중량부에 대하여 바람직하게 5 중량부 내지 50 중량부, 7 중량부 내지 45 중량부 또는 8 중량부 내지 40 중량부로 포함될 수 있다.The solvent may preferably be included in an amount of 5 parts by weight to 50 parts by weight, 7 parts by weight to 45 parts by weight, or 8 parts by weight to 40 parts by weight based on 100 parts by weight of the composition for preparing the resin.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1a를 2 이상 포함할 수 있다. 상기 2 이상의 화학식 1a는 서로 같거나 상이하다.According to an exemplary embodiment of the present specification, it may include two or more of Formula 1a. The two or more formulas 1a may be the same as or different from each other.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1a의 화합물은 하기 화합물 중 어느 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In an exemplary embodiment of the present specification, the compound of Formula 1a may be any one of the following compounds, but is not limited thereto.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1a의 화합물은 상기 수지 제조용 조성물 100 중량부에 대하여 1 중량부 내지 100 중량부, 1 중량부 내지 99 중량부로 포함될 수 있다.In one embodiment of the present specification, the compound of Formula 1a may be included in an amount of 1 part by weight to 100 parts by weight and 1 part by weight to 99 parts by weight based on 100 parts by weight of the composition for preparing the resin.
더욱더 구체적으로는 상기 화학식 1a의 화합물은 상기 수지 제조용 조성물 100 중량부에 대하여 바람직하게 1 내지 60 중량부, 1 내지 50 중량부, 1 내지 40 중량부, 1 내지 30 중량부, 1 내지 20 중량부 또는 1 내지 10중량부로 포함될 수 있다.More specifically, the compound of Formula 1a is preferably used in an amount of 1 to 60 parts by weight, 1 to 50 parts by weight, 1 to 40 parts by weight, 1 to 30 parts by weight, and 1 to 20 parts by weight, based on 100 parts by weight of the composition for preparing the resin. Alternatively, it may be included in 1 to 10 parts by weight.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 폴리에스터 전구체 또는 폴리카보네이트 전구체는 상기 수지 제조용 조성물 100 중량부에 대하여 1 중량부 내지 60 중량부로 포함될 수 있다.In one embodiment of the present specification, the polyester precursor or polycarbonate precursor may be included in an amount of 1 to 60 parts by weight based on 100 parts by weight of the composition for producing the resin.
상기 폴리에스터 전구체 또는 폴리카보네이트 전구체는 상기 수지 제조용 조성물 100 중량부에 대하여 바람직하게 1 내지 60 중량부, 1 내지 55 중량부, 1 내지 50 중량부, 1 내지 45 중량부 또는 1 내지 40 중량부로 포함될 수 있다.The polyester precursor or polycarbonate precursor is preferably included in an amount of 1 to 60 parts by weight, 1 to 55 parts by weight, 1 to 50 parts by weight, 1 to 45 parts by weight, or 1 to 40 parts by weight, based on 100 parts by weight of the composition for producing the resin. You can.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 폴리에스터 전구체는 하기 화학식 A이고, 상기 폴리카보네이트 전구체는 하기 화학식 B이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the polyester precursor has the following formula (A), and the polycarbonate precursor has the following formula (B).
[화학식 A][Formula A]
[화학식 B][Formula B]
상기 화학식 A 및 B에 있어서, In the formulas A and B,
Ra1, Ra2, Rb1 및 Rb2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고, Ra1, Ra2, Rb1 and Rb2 are the same or different from each other and are each independently a halogen group; Substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group,
Ar1은 치환 또는 비치환된 아릴렌기이며,Ar1 is a substituted or unsubstituted arylene group,
a1 내지 a4는 각각 0 또는 1이다.a1 to a4 are 0 or 1, respectively.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ra1, Ra2, Rb1 및 Rb2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ra1, Ra2, Rb1, and Rb2 are the same or different from each other, and are each independently a halogen group; A substituted or unsubstituted straight-chain or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; Or it is a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ra1, Ra2, Rb1 및 Rb2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ra1, Ra2, Rb1, and Rb2 are the same or different from each other, and are each independently a halogen group; A substituted or unsubstituted straight-chain or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; Or it is a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ra1, Ra2, Rb1 및 Rb2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐기; 히드록시기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ra1, Ra2, Rb1, and Rb2 are the same or different from each other, and are each independently a halogen group; A straight or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms substituted or unsubstituted with a hydroxy group; Or it is a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ra1, Ra2, Rb1 및 Rb2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐기; 히드록시기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ra1, Ra2, Rb1, and Rb2 are the same or different from each other, and are each independently a halogen group; A straight or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms substituted or unsubstituted with a hydroxy group; Or it is a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ra1, Ra2, Rb1 및 Rb2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 -Cl; 메틸기; 히드록시기로 치환 또는 비치환된 에틸기; n-프로필기; n-부틸기; 또는 페닐기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ra1, Ra2, Rb1, and Rb2 are the same as or different from each other, and are each independently -Cl; methyl group; Ethyl group substituted or unsubstituted with a hydroxy group; n-propyl group; n-butyl group; Or it is a phenyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ra1 및 Ra2은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 -Cl; 또는 히드록시기로 치환된 에틸기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ra1 and Ra2 are the same or different from each other, and are each independently -Cl; Or it is an ethyl group substituted with a hydroxy group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ra1 및 Ra2는 -Cl이다.In one embodiment of the present specification, Ra1 and Ra2 are -Cl.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ra1 및 Ra2는 메틸기이다.In one embodiment of the present specification, Ra1 and Ra2 are methyl groups.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ra1 및 Ra2는 히드록시기로 치환된 에틸기이다.In one embodiment of the present specification, Ra1 and Ra2 are ethyl groups substituted with hydroxy groups.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Rb1 및 Rb2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 -Cl; 메틸기; 에틸기; n-프로필기; n-부틸기; 또는 페닐기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Rb1 and Rb2 are the same as or different from each other, and are each independently -Cl; methyl group; ethyl group; n-propyl group; n-butyl group; Or it is a phenyl group.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이다.In one embodiment of the present invention, Ar1 is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기이다.In one embodiment of the present invention, Ar1 is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 20 carbon atoms.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 12의 아릴렌기이다.In one embodiment of the present invention, Ar1 is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 12 carbon atoms.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐렌기이다.In one embodiment of the present invention, Ar1 is a substituted or unsubstituted phenylene group.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 페닐렌기이다.In one embodiment of the present invention, Ar1 is a phenylene group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 A는 하기 화합물이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Formula A is the following compound.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 B는 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Formula B is any one selected from the following compounds.
상기 폴리카보네이트 전구체는 필요에 따라 추가의 공단량체를 연결하는 역할을 하는 것으로, 상기 화학식 B의 화합물 외에 적용될 수 있는 다른 구체적인 예로는 포스겐, 트리포스겐, 디포스겐, 브로모포스겐, 디메틸 카보네이트, 디에틸 카보네이트, 디부틸 카보네이트, 디시클로헥실 카보네이트, 디토릴 카보네이트, 비스(클로로페닐) 카보네이트, m-크레실 카보네이트, 디나프틸카보네이트, 비스(디페닐) 카보네이트 또는 비스할로포르메이트 등을 들 수 있으며, 이들 중 어느 하나 또는 둘 이상의 혼합물을 사용할 수 있다. The polycarbonate precursor serves to connect additional comonomers as needed. Other specific examples that can be applied in addition to the compound of Formula B include phosgene, triphosgene, diphosgene, bromophosgene, dimethyl carbonate, and diethyl. carbonate, dibutyl carbonate, dicyclohexyl carbonate, ditoryl carbonate, bis (chlorophenyl) carbonate, m-cresyl carbonate, dinaphthyl carbonate, bis (diphenyl) carbonate, or bihaloformate, etc. , any one or a mixture of two or more of these can be used.
상기 화학식 1a의 화합물과 상기 화학식 A의 폴리에스터 전구체 또는 상기 화학식 B의 폴리카보네이트 전구체를 중합함으로써 전술한 화학식 1의 단위로 형성될 수 있다. The unit of Formula 1 described above can be formed by polymerizing the compound of Formula 1a with the polyester precursor of Formula A or the polycarbonate precursor of Formula B.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 수지는 상기 화학식 1a의 화합물과 상기 화학식 A의 폴리에스터 전구체로부터 중합되는 것이 바람직하다.In one embodiment of the present specification, the resin is preferably polymerized from the compound of Formula 1a and the polyester precursor of Formula A.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 수지는 상기 화학식 1a의 화합물과 상기 화학식 B의 폴리카보네이트 전구체로부터 중합되는 것이 바람직하다.In one embodiment of the present specification, the resin is preferably polymerized from the compound of Formula 1a and the polycarbonate precursor of Formula B.
상기 화학식 1a의 화합물은 상기 화학식 1의 단위를 포함하는 수지를 구성하는 전체 단량체 100 몰부 대비 1 몰부 내지 100 몰부, 1 몰부 내지 99 몰부로 사용될 수 있다.The compound of Formula 1a may be used in an amount of 1 to 100 mole parts, or 1 mole part to 99 mole parts, based on 100 mole parts of the total monomers constituting the resin containing the unit of Formula 1.
상기 화학식 A의 폴리에스터 전구체 또는 상기 화학식 B의 폴리카보네이트 전구체는 상기 수지를 구성하는 상기 화학식 1a의 화합물 전체 단량체 100 몰부 대비 50 몰부 내지 150 몰부로 사용될 수 있다.The polyester precursor of Formula A or the polycarbonate precursor of Formula B may be used in an amount of 50 to 150 mole parts based on 100 mole parts of the total monomers of the compound of Formula 1a constituting the resin.
본 명세서에 따른 수지의 중합은 당 기술분야에 알려져 있는 방법이 이용될 수 있다.Methods known in the art can be used to polymerize the resin according to the present specification.
상기 중합은 용융 중축합법으로 수행하는 것이 바람직하다.The polymerization is preferably performed by melt polycondensation.
상기 용융 중축합법은 상기 수지 제조용 조성물을 사용하여, 필요에 따라 촉매를 더 적용할 수 있고, 가열 하에서, 추가로 상압 또는 감압 하에서, 에스터 교환 반응에 의해 부생성물을 제거하면서 용융 중축합을 수행하는 것일 수 있다. 상기 촉매는 당 기술분야에 일반적으로 적용되는 물질이 채용될 수 있다.In the melt polycondensation method, a catalyst can be further applied as needed using the composition for producing the resin, and the melt polycondensation is performed while removing by-products by transesterification under heating, additionally under normal pressure or reduced pressure. It could be. The catalyst may be a material generally applied in the technical field.
구체적으로 상기 용융 중축합법은 상기 화학식 1a의 화합물; 및 상기 폴리에스터 전구체 또는 폴리카보네이트 전구체를 반응 용기 중에서 용융 후, 부생하는 화합물을 체류시킨 상태에서, 반응을 실시하는 것이 바람직하다. Specifically, the melt polycondensation method includes the compound of Formula 1a; And it is preferable to carry out the reaction in a state where the polyester precursor or polycarbonate precursor is melted in a reaction vessel, and then by-produced compounds are retained.
상기 부생하는 화합물을 체류시키기 위해서, 반응 장치를 폐색하거나, 감압하거나 가압하는 등 압력을 제어할 수 있다. In order to retain the by-producing compounds, the pressure can be controlled by blocking the reaction device, reducing the pressure, or pressurizing the reactor.
이 공정의 반응 시간은, 20 분 이상 600 분 이하이고, 바람직하게는 40 분 이상 450 분 이하, 더욱 바람직하게는 60 분 이상 300 분 이하이다. The reaction time of this step is 20 minutes or more and 600 minutes or less, preferably 40 minutes or more and 450 minutes or less, and more preferably 60 minutes or more and 300 minutes or less.
이 때, 부생하는 화합물을 생성 후 곧바로 증류 제거하면, 최종적으로 얻어지는 수지는 고분자량체의 함유량이 적다. 그러나 부생하는 화합물을 반응 용기 중에 일정 시간 체류시키면, 최종적으로 얻어지는 수지는 고분자량체의 함유량이 많은 것이 얻어진다.At this time, if the by-produced compounds are distilled off immediately after production, the resin finally obtained has a low content of high molecular weight substances. However, if the by-produced compounds are allowed to remain in the reaction vessel for a certain period of time, the final resin obtained has a high content of high molecular weight substances.
상기 용융 중축합법은, 연속식으로 실시해도 되고 또한 배치식으로 실시해도 된다. 반응을 실시하는 데에 있어서 사용되는 반응 장치는, 닻형 교반 날개, 맥스 블렌드 교반 날개, 헤리칼 리본형 교반 날개 등을 장비한 종형일 수 있고, 패들 날개, 격자 날개, 안경 날개 등을 장비한 횡형일 수 있으며, 스크루를 장비한 압출기형일 수 있다. 또한, 중합물의 점도를 감안하여 이들 반응 장치를 적절히 조합한 반응 장치를 사용하는 것이 바람직하게 실시된다.The melt polycondensation method may be carried out continuously or in a batch manner. The reaction device used to carry out the reaction may be a vertical type equipped with an anchor-type stirring blade, a max blend stirring blade, a helical ribbon-type stirring blade, etc., or a horizontal type equipped with a paddle blade, a grid blade, a glasses blade, etc. It may be an extruder type equipped with a screw. In addition, taking into account the viscosity of the polymer, it is preferably performed by using a reaction device that appropriately combines these reaction devices.
본 명세서에 사용되는 수지의 제조 방법에서는, 중합 반응 종료 후, 열 안정성 및 가수 분해 안정성을 유지하기 위하여, 촉매를 제거 또는 실활시켜도 된다. 당 기술분야에서 공지된 산성 물질의 첨가에 의한 촉매의 실활을 실시하는 방법을 바람직하게 실시할 수 있다. In the method for producing the resin used in this specification, the catalyst may be removed or deactivated after completion of the polymerization reaction in order to maintain thermal stability and hydrolysis stability. A method of deactivating the catalyst by adding an acidic substance known in the art can be preferably carried out.
상기 산성 물질로는 예컨대, 벤조산부틸 등의 에스테르류, p-톨루엔술폰산 등의 방향족 술폰산류; p-톨루엔술폰산부틸, p-톨루엔술폰산헥실 등의 방향족 술폰산에스테르류; 아인산, 인산, 포스폰산 등의 인산류; 아인산트리페닐, 아인산모노페닐, 아인산디페닐, 아인산디에틸, 아인산디 n-프로필, 아인산디 n-부틸, 아인산디 n-헥실, 아인산디옥틸, 아인산모노옥틸 등의 아인산에스테르류; 인산트리페닐, 인산디페닐, 인산모노페닐, 인산디부틸, 인산디옥틸, 인산모노옥틸 등의 인산에스테르류; 디페닐포스폰산, 디옥틸포스폰산, 디부틸포스폰산 등의 포스폰산류; 페닐포스폰산디에틸 등의 포스폰산에스테르류; 트리페닐포스핀, 비스(디페닐포스피노)에탄 등의 포스핀류; 붕산, 페닐붕산 등의 붕산류; 도데실벤젠술폰산 테트라부틸포스포늄염 등의 방향족 술폰산염류; 스테아르산클로라이드, 염화벤조일, p-톨루엔술폰산클로라이드 등의 유기 할로겐화물; 디메틸황산 등의 알킬황산; 염화벤질 등의 유기 할로겐화물 등이 바람직하게 사용된다. Examples of the acidic substances include esters such as butyl benzoate, aromatic sulfonic acids such as p-toluenesulfonic acid; Aromatic sulfonic acid esters such as butyl p-toluenesulfonate and hexyl p-toluenesulfonate; Phosphoric acids such as phosphorous acid, phosphoric acid, and phosphonic acid; phosphorous acid esters such as triphenyl phosphite, monophenyl phosphite, diphenyl phosphite, diethyl phosphite, di-n-propyl phosphite, di-n-butyl phosphite, di-n-hexyl phosphite, dioctyl phosphite, and monooctyl phosphite; Phosphate esters such as triphenyl phosphate, diphenyl phosphate, monophenyl phosphate, dibutyl phosphate, dioctyl phosphate, and monooctyl phosphate; Phosphonic acids such as diphenylphosphonic acid, dioctylphosphonic acid, and dibutylphosphonic acid; Phosphonic acid esters such as diethyl phenylphosphonate; Phosphines such as triphenylphosphine and bis(diphenylphosphino)ethane; Boric acids such as boric acid and phenylboric acid; Aromatic sulfonates such as tetrabutylphosphonium salt of dodecylbenzenesulfonate; Organic halides such as stearic acid chloride, benzoyl chloride, and p-toluenesulfonic acid chloride; Alkyl sulfuric acids such as dimethyl sulfuric acid; Organic halides such as benzyl chloride are preferably used.
상기 산성 물질은 상기 촉매 100 몰부에 대하여 0.1 몰부 내지 5 몰부, 바람직하게는 0.1 몰부 내지 1 몰부로 사용될 수 있다.The acidic substance may be used in an amount of 0.1 mole part to 5 mole part, preferably 0.1 mole part to 1 mole part, based on 100 mole part of the catalyst.
상기 산성 물질이 0.1 몰부 미만이면, 실활 효과가 불충분해져 바람직하지 않다. 또한, 5 몰부 초과이면 수지의 내열성이 저하하고, 성형품이 착색되기 쉬워지기 때문에 바람직하지 않다.If the acidic substance is less than 0.1 mole part, the deactivating effect becomes insufficient and is not preferable. Additionally, if it exceeds 5 molar parts, the heat resistance of the resin decreases and the molded article becomes prone to coloring, which is not preferable.
촉매 실활 후, 수지 중의 저비점 화합물을, 0.1 mmHg 내지 1 mmHg 의 압력, 200℃ 내지 350℃의 온도에서 탈휘 공정을 더 수행할 수 있다. 이 공정에는, 패들 날개, 격자 날개, 안경 날개 등, 표면 갱신능이 우수한 교반날개를 구비한 횡형 장치, 혹은 박막 증발기가 바람직하게 사용된다.After catalyst deactivation, the low boiling point compound in the resin can be further subjected to a devolatilization process at a pressure of 0.1 mmHg to 1 mmHg and a temperature of 200°C to 350°C. In this process, a horizontal device or a thin film evaporator equipped with stirring blades with excellent surface renewal ability, such as paddle blades, grid blades, or spectacle blades, is preferably used.
본 명세서의 수지는, 이물질 함유량이 최대한 적은 것이 바람직하고, 용융 원료의 여과, 촉매액의 여과 등이 바람직하게 실시된다. The resin of this specification preferably has as little foreign matter content as possible, and filtration of molten raw materials, filtration of catalyst liquid, etc. are preferably performed.
상기 여과에 사용되는 필터의 메시는, 5 ㎛ 이하인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 1 ㎛ 이하이다. 또한, 생성되는 수지의 폴리머 필터에 의한 여과가 바람직하게 실시된다. 상기 폴리머 필터의 메시는, 100 ㎛ 이하인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 30 ㎛ 이하이다. 또한, 수지 펠릿을 채취하는 공정은, 저더스트 환경이어야 하고, 클래스 6 이하인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 클래스 5 이하이다.The mesh of the filter used for the filtration is preferably 5 μm or less, and more preferably 1 μm or less. Additionally, filtration of the resulting resin using a polymer filter is preferably performed. The mesh of the polymer filter is preferably 100 μm or less, and more preferably 30 μm or less. Additionally, the process of collecting the resin pellets must be in a low dust environment, preferably in class 6 or lower, and more preferably in class 5 or lower.
또한, 상기 수지를 포함하는 성형품의 성형 방법으로는, 사출 성형 외에, 압축 성형, 주형, 롤 가공, 압출 성형, 연신 등이 예시되지만 이것에 한정되지 않는다.In addition to injection molding, examples of molding methods for molded articles containing the resin include, but are not limited to, compression molding, molding, roll processing, extrusion molding, and stretching.
본 명세서의 또 하나의 실시상태는 전술한 실시상태들에 따른 수지를 포함하는 수지 조성물을 제공한다. Another embodiment of the present specification provides a resin composition containing a resin according to the above-described embodiments.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 수지는 상기 수지 조성물 100 중량부를 기준으로 1 중량부 내지 80 중량부로 포함될 수 있다.In one embodiment of the present specification, the resin may be included in an amount of 1 to 80 parts by weight based on 100 parts by weight of the resin composition.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 수지 조성물은 용매를 더 포함할 수 있다. 상기 용매는 예컨대, 디메틸아세트아마이드 또는 1,2-디클로로벤젠일 수 있다.In one embodiment of the present specification, the resin composition may further include a solvent. The solvent may be, for example, dimethylacetamide or 1,2-dichlorobenzene.
상기 용매는 상기 수지 조성물 100 중량부를 기준으로 20 중량부 내지 99 중량부로 포함될 수 있다.The solvent may be included in an amount of 20 to 99 parts by weight based on 100 parts by weight of the resin composition.
상기 수지 조성물은 상기 화학식 1a의 화합물 외에 추가의 단량체를 더 포함할 수 있다. 상기 추가의 단량체는 특별히 제한되지 않으며, 상기 수지 조성물의 주요한 물성을 변화시키지 않는 범위에서 폴리에스터 또는 폴리카보네이트 관련 당 기술분야에서 일반적으로 적용되는 단량체가 적절히 채용될 수 있다. 상기 추가의 단량체는 상기 화학식 1의 단위를 포함하는 수지를 구성하는 전체 단량체 100 몰부 대비 1몰부 내지 50 몰부로 사용될 수 있다.The resin composition may further include additional monomers in addition to the compound of Formula 1a. The additional monomer is not particularly limited, and monomers generally applied in the art related to polyester or polycarbonate may be appropriately employed as long as they do not change the main physical properties of the resin composition. The additional monomer may be used in an amount of 1 to 50 molar parts based on 100 molar parts of the total monomers constituting the resin containing the unit of Formula 1.
상기 수지 조성물은 상기 화학식 1의 단위를 포함하는 수지 외에, 필요에 따라 첨가제, 예컨대 산화방지제, 가소제, 대전방지제, 핵제, 난연제, 활제, 충격보강제, 형광증백제, 자외선흡수제, 안료 및 염료로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 추가로 포함할 수 있다.The resin composition includes, in addition to the resin containing the unit of Formula 1, optionally additives such as antioxidants, plasticizers, antistatic agents, nucleating agents, flame retardants, lubricants, impact modifiers, fluorescent whitening agents, ultraviolet absorbers, pigments and dyes. It may additionally include one or more species selected from the group.
상기 첨가제는 상기 수지 조성물 100 중량부를 기준으로 1 중량부 내지 99 중량부로 포함될 수 있다.The additive may be included in an amount of 1 to 99 parts by weight based on 100 parts by weight of the resin composition.
상기 산화방지제, 가소제, 대전방지제, 핵제, 난연제, 활제, 충격보강제, 형광증백제, 자외선흡수제, 안료 또는 염료의 종류는 특별히 한정되지 않으며, 당 기술분야에서 적용되는 것들이 적절히 채용될 수 있다.The types of antioxidants, plasticizers, antistatic agents, nucleating agents, flame retardants, lubricants, impact modifiers, fluorescent whitening agents, ultraviolet absorbers, pigments or dyes are not particularly limited, and those applicable in the art may be appropriately employed.
본 명세서의 또 하나의 실시상태는 전술한 실시상태들에 따른 수지 조성물을 포함하는 성형품을 제공한다.Another embodiment of the present specification provides a molded article containing a resin composition according to the above-described embodiments.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 성형품은 상기 수지 조성물 또는 이의 경화물로부터 제조될 수 있다.In one embodiment of the present specification, the molded article may be manufactured from the resin composition or a cured product thereof.
상기 성형품의 제조 방법의 일례로, 상기 화학식 1의 단위를 포함하는 수지와 상기 첨가제를 믹서를 이용하여 잘 혼합한 후에, 압출기로 압출 성형하여 펠릿으로 제조하고, 상기 펠릿을 건조시킨 다음 사출 성형기로 사출하는 단계를 포함할 수 있다.As an example of a method of manufacturing the molded article, the resin containing the unit of Formula 1 and the additive are mixed well using a mixer, then extruded using an extruder to produce a pellet, and the pellet is dried and then processed using an injection molding machine. It may include an injection step.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 성형품은 광학 부재이다.In one embodiment of the present specification, the molded article is an optical member.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 성형품은 광학 렌즈이다.In one embodiment of the present specification, the molded article is an optical lens.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 광학 렌즈는 굴절률이 높아 얇은 두께의 광학 렌즈를 구현할 수 있다.The optical lens according to an exemplary embodiment of the present specification has a high refractive index and can implement a thin optical lens.
상기 광학 렌즈는 상기 수지를 이용하여 제조되는 것으로, 두께가 얇고, 고굴절률 및 고투명성을 가지며, 바람직하게는 카메라에 적용될 수 있다.The optical lens is manufactured using the resin, has a thin thickness, has a high refractive index and high transparency, and can preferably be applied to a camera.
이하, 실시예를 통하여, 본 명세서를 더욱 상세하게 예시한다.Hereinafter, the present specification will be illustrated in more detail through examples.
1. 모노머(Monomer) 1의 합성1. Synthesis of Monomer 1
1) 화합물 1-C의 합성1) Synthesis of Compound 1-C
화합물 1-A 100.0g(183mmol, 1.0eq), 화합물 1-B 48.57g(552mmol, 3.0eq), K2CO3 20.33g (147mmol, 0.80eq)을 다이메틸아세트아마이트(DMAc) 400g 에 용해하고 120℃ 의 오일베쓰(oil bath)에서 2시간 동안 교반하였다. 냉각 후 물을 투입하여 고체를 석출 후 여과하였다. 수득한 고체를 에틸 아세테이트(EA)와 디클로로메탄(DCM)을 통해 컬럼크로마토그래피하여 정제 후 n-헥산(n-Hex)으로 침전하여 흰색 고체인 화합물 1-C를 60g 수득하였다.Dissolve 100.0g (183mmol, 1.0eq) of Compound 1-A, 48.57g (552mmol, 3.0eq) of Compound 1-B, and 20.33g (147mmol, 0.80eq) of K 2 CO 3 in 400g of dimethylacetamide (DMAc). and stirred in an oil bath at 120°C for 2 hours. After cooling, water was added to precipitate the solid and then filtered. The obtained solid was purified by column chromatography using ethyl acetate (EA) and dichloromethane (DCM), and precipitated with n-hexane (n-Hex) to obtain 60 g of Compound 1-C as a white solid.
2) 모노머(Monomer) 1의 합성2) Synthesis of Monomer 1
화합물 1-C 50.0g(79mmol, 1.0eq) 및 화합물 1-D 56.06g(326mmol, 4.12eq)을 510g의 테트라하이드로퓨란(THF)에 용해하고 80℃의 오일베쓰(oil bath)에서 30분간 교반하였다. K2CO3 56.86g(411mmol, 5.20eq)을 489mL의 물에 용해 후 그 용액의 내부온도를 50℃이상을 유지하면서 10분간 적가하였다. Pd(t-Bu3P)2 촉매 0.20g(0.4mmol, 0.005eq)을 내부온도 60℃ 에서 투입하였다. 1시간 교반 후 에틸아세테이트(EA)/H2O로 수세하여 유기층을 분리하고 용매를 진공 농축하였다. n-헥산(n-Hex)과 디클로로메탄(DCM)을 통해 컬럼크로마토그래피하여 정제 후 n-헥산(n-Hex)으로 침전하여 흰색 고체인 모노머(Monomer) 1을 58g 수득하였다.Dissolve 50.0 g (79 mmol, 1.0 eq) of Compound 1-C and 56.06 g (326 mmol, 4.12 eq) of Compound 1-D in 510 g of tetrahydrofuran (THF) and stir in an oil bath at 80°C for 30 minutes. did. 56.86 g (411 mmol, 5.20 eq) of K 2 CO 3 was dissolved in 489 mL of water and then added dropwise for 10 minutes while maintaining the internal temperature of the solution above 50°C. 0.20 g (0.4 mmol, 0.005 eq) of Pd(t-Bu 3 P) 2 catalyst was added at an internal temperature of 60°C. After stirring for 1 hour, the organic layer was separated by washing with ethyl acetate (EA)/H 2 O, and the solvent was concentrated in vacuum. After purification by column chromatography using n-hexane (n-Hex) and dichloromethane (DCM), 58 g of Monomer 1 as a white solid was obtained by precipitation with n-hexane (n-Hex).
MS: [M+H]+=820MS: [M+H] + =820
2. 모노머(Monomer) 2의 합성2. Synthesis of Monomer 2
화합물 1-D 대신 2-A를 사용한 것 외에는 모노머(Monomer) 1의 합성과 동일한 방법을 통해 모노머(Monomer) 2를 수득하였다.Monomer 2 was obtained through the same method as the synthesis of Monomer 1, except that 2-A was used instead of Compound 1-D.
MS: [M+H]+=664MS: [M+H] + =664
3. 모노머(Monomer) 3의 합성3. Synthesis of Monomer 3
화합물 1-D 대신 3-A를 사용한 것 외에는 모노머(Monomer) 1의 합성과 동일한 방법을 통해 모노머(Monomer) 3을 수득하였다.Monomer 3 was obtained through the same method as the synthesis of Monomer 1, except that 3-A was used instead of Compound 1-D.
MS: [M+H]+=1124MS: [M+H] + =1124
4. 모노머(Monomer) 4의 합성4. Synthesis of Monomer 4
화합물 1-D 대신 4-A를 사용한 것 외에는 모노머(Monomer) 1의 합성과 동일한 방법을 통해 모노머(Monomer) 4을 수득하였다.Monomer 4 was obtained through the same method as the synthesis of Monomer 1, except that 4-A was used instead of Compound 1-D.
MS: [M+H]+=940MS: [M+H] + =940
5. 모노머(Monomer) 5의 합성5. Synthesis of Monomer 5
화합물 1-D 대신 5-A를 사용한 것 외에는 모노머(Monomer) 1의 합성과 동일한 방법을 통해 모노머(Monomer) 5을 수득하였다.Monomer 5 was obtained through the same method as the synthesis of Monomer 1, except that 5-A was used instead of Compound 1-D.
MS: [M+H]+=876MS: [M+H] + =876
6. 모노머(Monomer) 6의 합성6. Synthesis of Monomer 6
화합물 1-D 대신 6-A를 사용한 것 외에는 모노머(Monomer 1)의 합성과 동일한 방법을 통해 모노머(Monomer 6)을 수득하였다.Monomer (Monomer 6) was obtained through the same method as the synthesis of monomer (Monomer 1), except that 6-A was used instead of compound 1-D.
MS: [M+H]+=876MS: [M+H] + =876
7. 모노머(Monomer) 7의 합성7. Synthesis of Monomer 7
화합물 1-D 대신 7-A를 사용한 것 외에는 모노머(Monomer) 1의 합성과 동일한 방법을 통해 모노머(Monomer) 7을 수득하였다.Monomer 7 was obtained through the same method as the synthesis of Monomer 1, except that 7-A was used instead of Compound 1-D.
MS: [M+H]+=1124MS: [M+H] + =1124
8. 모노머(Monomer) 8의 합성8. Synthesis of Monomer 8
화합물 1-D 대신 8-A를 사용한 것 외에는 모노머(Monomer 1)의 합성과 동일한 방법을 통해 모노머(Monomer) 8을 수득하였다.Monomer 8 was obtained through the same method as the synthesis of monomer 1, except that 8-A was used instead of compound 1-D.
MS: [M+H]+=988MS: [M+H] + =988
9. 모노머(Monomer) 9의 합성9. Synthesis of Monomer 9
화합물 1-D 대신 9-A를 사용한 것 외에는 모노머(Monomer 1)의 합성과 동일한 방법을 통해 모노머(Monomer) 9를 수득하였다.Monomer 9 was obtained through the same method as the synthesis of monomer 1, except that 9-A was used instead of compound 1-D.
MS: [M+H]+=1124MS: [M+H] + =1124
10. 모노머(Monomer) 10의 합성10. Synthesis of Monomer 10
화합물 1-D 대신 10-A를 사용한 것 외에는 모노머(Monomer 1)의 합성과 동일한 방법을 통해 모노머(Monomer) 10를 수득하였다.Monomer 10 was obtained through the same method as the synthesis of monomer 1, except that 10-A was used instead of compound 1-D.
MS: [M+H]+=1124MS: [M+H] + =1124
11. 모노머(Monomer) 11의 합성11. Synthesis of Monomer 11
화합물 1-D 대신 11-A를 사용한 것 외에는 모노머(Monomer 1)의 합성과 동일한 방법을 통해 모노머(Monomer) 11를 수득하였다.Monomer 11 was obtained through the same method as the synthesis of monomer 1, except that 11-A was used instead of compound 1-D.
MS: [M+H]+=1388MS: [M+H] + =1388
12. 모노머(Monomer) 12의 합성12. Synthesis of Monomer 12
화합물 1-D 대신 12-A를 사용한 것 외에는 모노머(Monomer 1)의 합성과 동일한 방법을 통해 모노머(Monomer) 12를 수득하였다.Monomer 12 was obtained through the same method as the synthesis of monomer 1, except that 12-A was used instead of compound 1-D.
MS: [M+H]+=1280MS: [M+H] + =1280
13. 모노머(Monomer) 13의 합성13. Synthesis of Monomer 13
화합물 1-D 대신 13-A를 사용한 것 외에는 모노머(Monomer 1)의 합성과 동일한 방법을 통해 모노머(Monomer) 13를 수득하였다.Monomer 13 was obtained through the same method as the synthesis of monomer 1, except that 13-A was used instead of compound 1-D.
MS: [M+H]+=1280MS: [M+H] + =1280
14. 모노머(Monomer) 14의 합성14. Synthesis of Monomer 14
화합물 1-D 대신 14-A를 사용한 것 외에는 모노머(Monomer 1)의 합성과 동일한 방법을 통해 모노머(Monomer) 14를 수득하였다.Monomer 14 was obtained through the same method as the synthesis of monomer 1, except that 14-A was used instead of compound 1-D.
MS: [M+H]+=780MS: [M+H] + =780
15. 모노머(Monomer) 15의 합성15. Synthesis of Monomer 15
화합물 1-D 대신 15-A를 사용한 것 외에는 모노머(Monomer 1)의 합성과 동일한 방법을 통해 모노머(Monomer) 15를 수득하였다.Monomer 15 was obtained through the same method as the synthesis of monomer 1, except that 15-A was used instead of compound 1-D.
MS: [M+H]+=980MS: [M+H] + =980
16. 모노머(Monomer) 16의 합성16. Synthesis of Monomer 16
화합물 1-D 대신 16-A를 사용한 것 외에는 모노머(Monomer 1)의 합성과 동일한 방법을 통해 모노머(Monomer) 16를 수득하였다.Monomer 16 was obtained through the same method as the synthesis of monomer 1, except that 16-A was used instead of compound 1-D.
MS: [M+H]+=848MS: [M+H] + =848
17. 모노머(Monomer) 17의 합성17. Synthesis of Monomer 17
1) 화합물 17-B의 합성1) Synthesis of compound 17-B
화합물 1-A 50.0g(91.5mmol, 1.0eq), 화합물 17-A 17.32g(192mmol, 2.1eq), PPh3 50.36g (192mmol, 2.1eq)을 테트라하이드로퓨란(THF) 2000g 에 용해하고 디이소프로필 아조디카르복실레이트(diisopropyl azodicarboxylate) 38.82g(192mmol, 2.1eq)을 70분동안 투입하였다. 투입 이후 상온에서 12시간 동안 교반하였다. 이후 농축 후에 에틸 아세테이트(EA)와 디클로로메탄(DCM)을 통해 컬럼크로마토그래피하여 정제 후 n-헥산(n-Hex)으로 침전하여 흰색 고체인 화합물 17-B를 48g 수득하였다.Compound 1-A 50.0g (91.5mmol, 1.0eq), Compound 17-A 17.32g (192mmol, 2.1eq), and PPh 3 50.36g (192mmol, 2.1eq) were dissolved in 2000g of tetrahydrofuran (THF) and diiso 38.82 g (192 mmol, 2.1 eq) of diisopropyl azodicarboxylate was added over 70 minutes. After addition, it was stirred at room temperature for 12 hours. After concentration, the product was purified by column chromatography using ethyl acetate (EA) and dichloromethane (DCM), and precipitated with n-hexane (n-Hex) to obtain 48 g of Compound 17-B as a white solid.
2) 모노머(Monomer) 17의 합성2) Synthesis of Monomer 17
모노머(Monomer 1)의 합성에서 화합물 1-C 대신 화합물 17-B를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법을 통해 모노머(Monomer) 17를 수득하였다In the synthesis of monomer (Monomer 1), monomer (Monomer) 17 was obtained through the same method, except that compound 17-B was used instead of compound 1-C.
MS: [M+H]+=876MS: [M+H] + =876
18. 모노머(Monomer) 18의 합성18. Synthesis of Monomer 18
1) 화합물 18-B의 합성1) Synthesis of compound 18-B
화합물 1-A 50.0g(91.5mmol, 1.0eq)을 테트라하이드로퓨란(THF) 500g, tert-BuOH 500g 에 용해하고 KOtBu 21.56g (192mmol, 2.1eq)을 투입하였다. 투입 이후 화합물 18-A 18.84g(192mmol, 2.0eq)을 천천히 투입하였다. 이후 승온하여 reflux 상태로 72시간 동안 교반하였다. 냉각 후 농축을 진행한 뒤 에틸 아세테이트(EA)와 디클로로메탄(DCM)을 통해 컬럼크로마토그래피하여 정제 후 n-헥산(n-Hex)으로 침전하여 흰색 고체인 화합물 18-B를 45g 수득하였다.Compound 1-A 50.0g (91.5mmol, 1.0eq) was dissolved in 500g of tetrahydrofuran (THF) and 500g of tert-BuOH and KOtBu 21.56g (192mmol, 2.1eq) was added. After addition, 18.84 g (192 mmol, 2.0 eq) of compound 18-A was slowly added. Afterwards, the temperature was raised and stirred in reflux for 72 hours. After cooling and concentration, purification was performed by column chromatography using ethyl acetate (EA) and dichloromethane (DCM), and precipitation was performed with n-hexane (n-Hex) to obtain 45 g of Compound 18-B as a white solid.
2) Monomer 18의 합성2) Synthesis of Monomer 18
모노머(Monomer 1)의 합성에서 화합물 1-C 대신 화합물 18-B를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법을 통해 모노머(Monomer) 18를 수득하였다.Monomer 18 was obtained through the same method, except that Compound 18-B was used instead of Compound 1-C in the synthesis of Monomer 1.
MS: [M+H]+=928MS: [M+H] + =928
19. 모노머(Monomer) 19의 합성19. Synthesis of Monomer 19
화합물 17-A 대신 19-A를 사용한 것 외에는 모노머(Monomer 17)의 합성과 동일한 방법을 통해 모노머(Monomer) 19를 수득하였다.Monomer 19 was obtained through the same method as the synthesis of monomer 17, except that 19-A was used instead of compound 17-A.
MS: [M+H]+=928MS: [M+H] + =928
20. 모노머(Monomer) 20의 합성20. Synthesis of Monomer 20
화합물 17-A 대신 20-A를 사용한 것 외에는 모노머(Monomer 17)의 합성과 동일한 방법을 통해 모노머(Monomer) 20를 수득하였다.Monomer 20 was obtained through the same method as the synthesis of monomer 17, except that 20-A was used instead of compound 17-A.
MS: [M+H]+=928MS: [M+H] + =928
21. 모노머(Monomer) 21의 합성21. Synthesis of Monomer 21
화합물 1-A 대신 21-A를 사용한 것 외에는 모노머(Monomer 1)의 합성과 동일한 방법을 통해 모노머(Monomer) 21를 수득하였다.Monomer 21 was obtained through the same method as the synthesis of monomer 1, except that 21-A was used instead of compound 1-A.
MS: [M+H]+=852MS: [M+H] + =852
22. 모노머(Monomer) 22의 합성22. Synthesis of Monomer 22
화합물 1-A 대신 22-A를 사용한 것 외에는 모노머(Monomer 1)의 합성과 동일한 방법을 통해 모노머(Monomer) 22를 수득하였다.Monomer 22 was obtained through the same method as the synthesis of monomer 1, except that 22-A was used instead of compound 1-A.
MS: [M+H]+=834MS: [M+H] + =834
23. 모노머(Monomer) 23의 합성23. Synthesis of Monomer 23
화합물 1-A 대신 23-A를 사용한 것 외에는 모노머(Monomer 1)의 합성과 동일한 방법을 통해 모노머(Monomer) 23를 수득하였다.Monomer 23 was obtained through the same method as the synthesis of monomer 1, except that 23-A was used instead of compound 1-A.
MS: [M+H]+=848MS: [M+H] + =848
모노머(Monomer) C1Monomer C1
비교예 모노머(Monomer C1)는 TCI Chemical 또는 Alfa aesar로부터 입수한 것이다.Comparative example monomer (Monomer C1) was obtained from TCI Chemical or Alfa Aesar.
폴리에스터 수지 1의 제조Preparation of polyester resin 1
모노머(Monomer) 1 1.45g(1.77mmol, 1.0eq), 테레프탈로일 클로라이드(Terephthaloyl Chloride) 0.36g(1.77mmol, 1.0eq)를 디페닐에터(Diphenyl Ether(DPE)) 4.1g에 용해하여 180℃의 오일베쓰(oil bath)에서 6시간 반응 하였다. 반응이 진행되면서 염소산(HCl) 가스가 발생하며, 이를 제거해 주기 위해 질소 치환, 염소산 가스 포집 장치를 설치해 주었다. 반응 후 100℃로 냉각하여 15g 디메틸아세트아마이드(DMAc)를 투입하였으며, 메탄올(Methyl alcohol)을 통해 침전하여 폴리에스터 수지 1을 제조하였다.Dissolve 1.45g (1.77mmol, 1.0eq) of Monomer 1 and 0.36g (1.77mmol, 1.0eq) of Terephthaloyl Chloride in 4.1g of Diphenyl Ether (DPE) to make 180 The reaction was performed in an oil bath at ℃ for 6 hours. As the reaction progresses, chloric acid (HCl) gas is generated, and a nitrogen substitution and chloric acid gas collection device was installed to remove this. After the reaction, it was cooled to 100°C, 15g of dimethylacetamide (DMAc) was added, and polyester resin 1 was prepared by precipitation through methanol (Methyl alcohol).
폴리에스터 수지 2 내지 23 의 제조Preparation of polyester resins 2 to 23
모노머(Monomer) 1 대신 모노머(Monomer) 2 내지 23을 사용한 것을 제외하고는 폴리에스터 수지 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 폴리에스터 수지 2 내지 23을 제조하였다.Polyester resins 2 to 23 were prepared in the same manner as the manufacturing method of polyester resin 1, except that monomers 2 to 23 were used instead of monomer 1.
비교예 수지 PE1의 제조Preparation of Comparative Example Resin PE1
모노머(Monomer) 1 대신 모노머(Monomer) C1을 사용한 것을 제외하고는 폴리에스터 수지 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 비교예 수지 PE1를 제조하였다.Comparative example resin PE1 was prepared in the same manner as the manufacturing method of polyester resin 1, except that Monomer C1 was used instead of Monomer 1.
폴리카보네이트 수지 1의 제조Preparation of polycarbonate resin 1
원료로서, 모노머1 246.3g (0.3mol, 1eq), 디페닐카보네이트 (이하 "DPC " 라고 생략하는 경우가 있다) 67.5g (0.315mol, 1.05eq), 및 탄산수소나트륨 0.37mg (4.4 Х 10-6mol, 0.000015eq)을 반응기에 넣고 용융하여 250℃에서 5시간 반응하였다. 반응이 진행되면서 페놀(Phenol)이 부산물로 발생하였으며, 이를 제거해주기 위해 감압도를 최대 1 Torr까지 조절하였다. 반응 종료 후, 반응기 내에 질소를 불어넣어 상압 분위기를 조성하여 중합된 고분자 용융 수지를 빼냈으며, 이로써 폴리카보네이트 수지 1을 수득하였다.As raw materials, 246.3 g (0.3 mol, 1 eq) of monomer 1, 67.5 g (0.315 mol, 1.05 eq) of diphenyl carbonate (hereinafter sometimes abbreviated as "DPC"), and 0.37 mg (4.4 Х 10-) of sodium bicarbonate. 6mol, 0.000015eq) was added to the reactor, melted, and reacted at 250°C for 5 hours. As the reaction progressed, phenol was generated as a by-product, and to remove it, the degree of reduced pressure was adjusted to a maximum of 1 Torr. After completion of the reaction, nitrogen was blown into the reactor to create an atmospheric pressure atmosphere and the polymerized polymer molten resin was removed, thereby obtaining polycarbonate resin 1.
폴리카보네이트 수지 2 내지 23 의 제조Preparation of polycarbonate resins 2 to 23
모노머(Monomer) 1 대신 모노머(Monomer) 2 내지 23를 사용한 것을 제외하고는 폴리카보네이트 수지 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 폴리카보네이트 수지 2 내지 23를 제조하였다.Polycarbonate resins 2 to 23 were prepared in the same manner as the manufacturing method of polycarbonate resin 1, except that monomers 2 to 23 were used instead of monomer 1.
비교예 수지 PC1의 제조Preparation of comparative example resin PC1
모노머(Monomer) 1 대신 모노머(Monomer) C1 사용한 것을 제외하고는 수지 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 비교예 수지 PC1를 제조하였다.Comparative example resin PC1 was prepared in the same manner as the manufacturing method of Resin 1, except that Monomer C1 was used instead of Monomer 1.
실험예.Experiment example.
중합한 수지 시료의 분자량 및 분자량 분포를 겔 투과 크로마토그래피(GPC)를 통해 확인하였고 열적 특성을 알아보기 위해 시차주사열량계(DSC)를 이용하여 서모그램(thermogram)을 얻었다. 굴절률 및 아베수를 측정하기 위해 제막 후 타원계(ellipsometer)를 이용하여 빛의 파장에 따른 결과값을 얻었다.The molecular weight and molecular weight distribution of the polymerized resin sample were confirmed through gel permeation chromatography (GPC), and a thermogram was obtained using differential scanning calorimetry (DSC) to determine thermal properties. To measure the refractive index and Abbe number, an ellipsometer was used after film formation to obtain results according to the wavelength of light.
겔투과크로마토그래피(GPC)를 통한 분자량은 테트라하이드로퓨란(tetrahydrofuran (THF, stabilized with BHT(butylated hydroxytoluene)))을 용매로 사용하였고, 수지 시료를 테트라하이드로퓨란에 1.0mg/1ml의 농도로 용해시켜 시린지 필터(syringe filter)로 여과하여 만든 용액을 주입하여 40℃에서 측정하여 결과를 얻었으며 이를 하기 표 1 및 2에 기재하였다. Waters RI detector를 사용하였고 칼럼(column)은 Agilent PLgel MIXED-B 2개를 사용하였다. To determine the molecular weight through gel permeation chromatography (GPC), tetrahydrofuran (THF, stabilized with BHT (butylated hydroxytoluene)) was used as a solvent, and the resin sample was dissolved in tetrahydrofuran at a concentration of 1.0 mg/1 ml. The solution prepared by filtering with a syringe filter was injected and measured at 40°C to obtain the results, which are listed in Tables 1 and 2 below. A Waters RI detector was used, and two columns were Agilent PLgel MIXED-B.
수지의 유리전이온도(Tg)를 알아보기 위해 시차주사열량계(DSC)를 측정하였다. 5.5mg~8.5mg의 수지 시료를 N2 flow 하에 270℃까지 가열했다가 냉각 후 두 번째 가열 시 10℃/min의 승온 속도로 가열하며 스캔하여 얻은 그래프 상에서 유리전이온도(Tg)를 구하였고, 이를 하기 표 1 및 2에 기재하였다. Differential scanning calorimetry (DSC) was measured to determine the glass transition temperature (Tg) of the resin. A 5.5 mg to 8.5 mg resin sample was heated to 270°C under N 2 flow, cooled, and then heated at a temperature increase rate of 10°C/min during the second heating, and the glass transition temperature (Tg) was obtained from the graph obtained by scanning. This is listed in Tables 1 and 2 below.
수지의 굴절률 및 아베수를 측정하기 위해 중합하여 얻은 수지 파우더 시료를 용매 디메틸아세트아마이드에 고분자 용액 총 중량 기준 10 중량%로 용해하여 제조한 고분자 용액을 실리콘 웨이퍼에 스핀코팅(spin-coating)으로 220 rpm의 회전속도로 도포하여 두께 20㎛ 제막 후 20℃에서 타원계(ellipsometer)를 이용하여 빛의 파장에 따른 결과값을 얻었고, 이를 하기 표 1 및 2에 기재하였다. 구체적으로 굴절률은 파장 589 nm에서 측정한 것이고, 아베수는 D(589 nm), F(486 nm), C(656 nm)파장에서의 굴절률(nD, nF, nC)을 각각 측정하여 아래의 계산식에 의해 아베수를 얻었다.To measure the refractive index and Abbe number of the resin, the polymer solution prepared by dissolving the resin powder sample obtained by polymerization in the solvent dimethylacetamide at 10% by weight based on the total weight of the polymer solution was spin-coated on a silicon wafer. After applying at a rotation speed of rpm to form a 20㎛ thick film, the results according to the wavelength of light were obtained using an ellipsometer at 20°C, and the results are listed in Tables 1 and 2 below. Specifically, the refractive index was measured at a wavelength of 589 nm, and the Abbe number was measured by measuring the refractive indices (n D , n F , n C ) at D (589 nm), F (486 nm), and C (656 nm) wavelengths, respectively. The Abbe number was obtained using the calculation formula below.
아베수=(nD-1)/(nF - nC)Abbe number=(n D -1)/(n F - n C )
(g/mol)Mw
(g/mol)
(589nm)refractive index
(589nm)
(g/mol)Mw
(g/mol)
(589nm)refractive index
(589 nm)
상기 표 1 및 표 2에 있어서, Mn은 수평균 분자량, Mw는 중량평균 분자량을 의미하며, 굴절률은 파장 589 nm에서 측정한 값이다.In Tables 1 and 2, Mn refers to the number average molecular weight, Mw refers to the weight average molecular weight, and the refractive index is a value measured at a wavelength of 589 nm.
상기 표1 및 표2 에 의하면, 실시예 1-1 내지 1-23 및 2-1 내지 2-23의 수지는 본 명세서의 실시상태에 따른 화학식 1의 단위를 포함하고, 특히, 비스페놀 A 코어 구조의 벤젠고리의 R1 내지 R4과 같이 전자가 풍부한 치환기로 치환되는 경우 비스페놀 A 코어 구조의 전자 밀도를 높임으로써 굴절률을 향상시킬 수 있다. According to Tables 1 and 2, the resins of Examples 1-1 to 1-23 and 2-1 to 2-23 contain units of Formula 1 according to the embodiments of the present specification, and in particular, have a bisphenol A core structure When the benzene ring of R1 to R4 is substituted with an electron-rich substituent, the refractive index can be improved by increasing the electron density of the bisphenol A core structure.
반면, 비교예 1-1 및 2-1에 따른 수지는 비스페놀 A 코어 구조의 벤젠고리에 전자가 풍부한 치환기를 가지고 있지 않아 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1의 단위를 포함하는 실시예 1-1 내지 1-23 및 2-1 내지 2-23의 수지 보다 굴절률이 매우 낮음을 확인할 수 있다.On the other hand, the resins according to Comparative Examples 1-1 and 2-1 do not have an electron-rich substituent on the benzene ring of the bisphenol A core structure, so Example 1-containing a unit of Formula 1 according to an embodiment of the present specification It can be seen that the refractive index is very low compared to the resins of 1 to 1-23 and 2-1 to 2-23.
본 명세서의 실시상태에 따른 수지를 광학 렌즈와 같은 성형품에 적절하게 적용하기 위해서는 높은 굴절률이 우선적으로 요구되며, 비교예 1-1 및 1-2의 경우 실시예 1-1 내지 1-23 및 2-1 내지 2-23 보다 아베수가 높더라도 굴절률이 매우 낮으므로, 실시예 1-1 내지 1-23 및 2-1 내지 2-23는 비교예 1-1 및 1-2 보다 광학 재료로서 더 우수함을 확인할 수 있었다.In order to properly apply the resin according to the embodiment of the present specification to molded products such as optical lenses, a high refractive index is preferentially required, and in the case of Comparative Examples 1-1 and 1-2, Examples 1-1 to 1-23 and 2 Even though the Abbe number is higher than -1 to 2-23, the refractive index is very low, so Examples 1-1 to 1-23 and 2-1 to 2-23 are better as optical materials than Comparative Examples 1-1 and 1-2. was able to confirm.
Claims (15)
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
X1 내지 X4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O 또는 S이고,
R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
R5 및 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기이며,
R11 및 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기이고,
R101 및 R102는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
r101은 1 또는 2이며, 상기 r101이 2인 경우, 상기 2개의 R101은 서로 같거나 상이하며,
r102은 1 또는 2이며, 상기 r102이 2인 경우, 상기 2개의 R102은 서로 같거나 상이하며,
La는 직접결합; 또는 -C(=O)-L'-이고,
L'는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이며,
m 및 n은 각각 0 또는 1이고,
*은 수지의 주쇄에 연결되는 부위를 의미한다.Resins comprising units of formula 1:
[Formula 1]
In Formula 1,
X1 to X4 are the same or different from each other and are each independently O or S,
R1 to R4 are the same as or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
R5 and R6 are the same or different from each other and are each independently a substituted or unsubstituted alkylene group; Or a substituted or unsubstituted cycloalkylene group,
R11 and R12 are the same or different from each other and are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted cycloalkyl group,
R101 and R102 are the same or different from each other and are each independently hydrogen; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
r101 is 1 or 2, and when r101 is 2, the two R101 are the same or different from each other,
r102 is 1 or 2, and when r102 is 2, the two R102 are the same or different from each other,
La is a direct bond; or -C(=O)-L'-,
L' is a substituted or unsubstituted arylene group,
m and n are each 0 or 1,
* refers to the region connected to the main chain of the resin.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
상기 화학식 1-1 내지 1-4에 있어서,
*, La, R1 내지 R6, R11, R12 및 X1 내지 X4의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.The resin according to claim 1, wherein the formula 1 is any one of the following formulas 1-1 to 1-4:
[Formula 1-1]
[Formula 1-2]
[Formula 1-3]
[Formula 1-4]
In Formulas 1-1 to 1-4,
The definitions of *, La, R1 to R6, R11, R12 and X1 to X4 are the same as those defined in Formula 1 above.
상기 R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알콕시기, 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기, 탄소수 6 내지 30의 다환의 헤테로아릴기, 및 이들의 조합 중 1 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 다환의 헤테로아릴기이며,
상기 R5 및 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 2 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌기; 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬렌기이고,
상기 R11 및 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기이며,
상기 R101 및 R102는 수소이며,
상기 La는 직접결합; 또는 -C(=O)-L'-이고,
L'는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴렌기인 것인 수지.The method according to claim 1, wherein X1 to X4 are the same or different from each other, and are each independently O; or S,
R1 to R4 are the same or different from each other, and each independently represents a straight or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a straight or branched alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, or a monocyclic or polycyclic aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms. a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted with one or more of a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a polycyclic heteroaryl group having 6 to 30 carbon atoms, and a combination thereof; or a polycyclic heteroaryl group having 6 to 30 carbon atoms that is substituted or unsubstituted with a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms,
R5 and R6 are the same or different from each other, and are each independently a straight or branched alkylene group having 2 to 30 carbon atoms; or a monocyclic or polycyclic cycloalkylene group having 6 to 30 carbon atoms,
R11 and R12 are the same or different from each other and are each independently a straight or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms,
R101 and R102 are hydrogen,
La is a direct bond; or -C(=O)-L'-,
A resin in which L' is a monocyclic or polycyclic arylene group having 6 to 30 carbon atoms.
[화학식 1a]
상기 화학식 1a에 있어서,
X1 내지 X4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O 또는 S이고,
R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
R5 및 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기이며,
R11 및 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
R101 및 R102는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
r101은 1 또는 2이며, 상기 r101이 2인 경우, 상기 2개의 R101은 서로 같거나 상이하며,
r102은 1 또는 2이며, 상기 r102이 2인 경우, 상기 2개의 R102은 서로 같거나 상이하며,
m 및 n은 각각 0 또는 1이다.Compounds of formula 1a:
[Formula 1a]
In Formula 1a,
X1 to X4 are the same or different from each other and are each independently O or S,
R1 to R4 are the same as or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
R5 and R6 are the same or different from each other and are each independently a substituted or unsubstituted alkylene group; Or a substituted or unsubstituted cycloalkylene group,
R11 and R12 are the same or different from each other and are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group,
R101 and R102 are the same or different from each other and are each independently hydrogen; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
r101 is 1 or 2, and when r101 is 2, the two R101 are the same or different from each other,
r102 is 1 or 2, and when r102 is 2, the two R102 are the same or different from each other,
m and n are 0 or 1, respectively.
폴리에스터 전구체 또는 폴리카보네이트 전구체를 포함하는 수지 제조용 조성물을 중합하는 단계를 포함하는 청구항 1 내지 7 중 어느 한 항에 따른 수지의 제조방법:
[화학식 1a]
상기 화학식 1a에 있어서, X1 내지 X4, R1 내지 R6, R11, R12, R101, R102, r101, r102, m 및 n의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.A compound of formula 1a below; and
A method for producing a resin according to any one of claims 1 to 7, comprising the step of polymerizing a composition for producing a resin containing a polyester precursor or a polycarbonate precursor:
[Formula 1a]
In Formula 1a, the definitions of X1 to
[화학식 A]
[화학식 B]
상기 화학식 A 및 B에 있어서,
Ra1, Ra2, Rb1 및 Rb2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
Ar1은 치환 또는 비치환된 아릴렌기이며,
a1 내지 a4는 각각 0 또는 1이다.The method of claim 10, wherein the polyester precursor has the following formula (A), and the polycarbonate precursor has the following formula (B):
[Formula A]
[Formula B]
In the formulas A and B,
Ra1, Ra2, Rb1 and Rb2 are the same or different from each other and are each independently a halogen group; Substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group,
Ar1 is a substituted or unsubstituted arylene group,
a1 to a4 are 0 or 1, respectively.
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