KR20230172904A - Quantum dot ink composition - Google Patents

Quantum dot ink composition Download PDF

Info

Publication number
KR20230172904A
KR20230172904A KR1020220073644A KR20220073644A KR20230172904A KR 20230172904 A KR20230172904 A KR 20230172904A KR 1020220073644 A KR1020220073644 A KR 1020220073644A KR 20220073644 A KR20220073644 A KR 20220073644A KR 20230172904 A KR20230172904 A KR 20230172904A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
quantum dot
ink composition
formula
dot ink
weight
Prior art date
Application number
KR1020220073644A
Other languages
Korean (ko)
Other versions
KR102681435B1 (en
Inventor
임세창
김제민
류세환
이찬경
진성민
김은지
Original Assignee
(주)제이아이테크
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by (주)제이아이테크 filed Critical (주)제이아이테크
Priority to KR1020220073644A priority Critical patent/KR102681435B1/en
Priority claimed from KR1020220073644A external-priority patent/KR102681435B1/en
Publication of KR20230172904A publication Critical patent/KR20230172904A/en
Application granted granted Critical
Publication of KR102681435B1 publication Critical patent/KR102681435B1/en

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00Inks
    • C09D11/02Printing inks
    • C09D11/03Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00Inks
    • C09D11/02Printing inks
    • C09D11/10Printing inks based on artificial resins
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/02Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor
    • C09K11/025Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor non-luminescent particle coatings or suspension media
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/08Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing inorganic luminescent materials
    • C09K11/56Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing inorganic luminescent materials containing sulfur
    • C09K11/562Chalcogenides
    • C09K11/565Chalcogenides with zinc cadmium
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/08Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing inorganic luminescent materials
    • C09K11/88Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing inorganic luminescent materials containing selenium, tellurium or unspecified chalcogen elements
    • C09K11/881Chalcogenides
    • C09K11/883Chalcogenides with zinc or cadmium

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)

Abstract

본 발명은 양자점 잉크 조성물에 관한 것으로, 본 발명의 실시예에 따르면 양자점 잉크 조성물은 양자점, 용매 및 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물 중 선택되는 1종 이상의 계면활성제를 포함한다.
[화학식 1] [화학식 2]

화학식 1에서 R1, R2 및 R3은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 40의 선형 알킬기, 탄소수 3 내지 40의 분지형 알킬기 및 탄소수 3 내지 40의 사이클로알킬기 중에서 선택되고, 화학식 2에서 R4, R5 및 R6은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 40의 선형 알킬기, 탄소수 3 내지 40의 분지형 알킬기 및 탄소수 3 내지 40의 사이클로알킬기 중에서 선택되고, X는 할로겐, O, N, S, P 중에서 선택된 하나이다.
The present invention relates to a quantum dot ink composition, and according to an embodiment of the present invention, the quantum dot ink composition includes quantum dots, a solvent, and at least one surfactant selected from the group consisting of a compound represented by Formula 1 below and a compound represented by Formula 2 below. do.
[Formula 1] [Formula 2]

In Formula 1, R 1 , R 2 and R 3 are each independently selected from a linear alkyl group having 1 to 40 carbon atoms, a branched alkyl group having 3 to 40 carbon atoms, and a cycloalkyl group having 3 to 40 carbon atoms, and in Formula 2, R 4 , R 5 and R 6 are each independently selected from a linear alkyl group having 1 to 40 carbon atoms, a branched alkyl group having 3 to 40 carbon atoms, and a cycloalkyl group having 3 to 40 carbon atoms, and X is one selected from halogen, O, N, S, and P. .

Description

양자점 잉크 조성물{QUANTUM DOT INK COMPOSITION}Quantum dot ink composition {QUANTUM DOT INK COMPOSITION}

본 발명은 양자점 잉크 조성물에 대한 것으로서, 보다 상세하게는, 분산성 및 분산 안정성이 우수한 양자점 잉크 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to a quantum dot ink composition, and more specifically, to a quantum dot ink composition with excellent dispersibility and dispersion stability.

양자점(quantum dot)은 나노 크기의 결정 구조를 가진 반도체 재료로서, 높은 색순도, 유기물 대비 우수한 광 안정성 및 열 안정성, 밴드갭 조절의 용이성을 지닌 물질이다. 이러한 양자점은 크기가 작기 때문에 단위 부피당 표면적이 넓고, 양자 구속(quantum confinement) 효과를 나타내므로 반도체 물질 자체의 특성과는 다른 물리화학적 특성을 가진다. 양자점은 여기원(excitation source)으로부터 광을 흡수하여 에너지 여기 상태로 되고, 양자점의 에너지 밴드갭에 해당하는 에너지를 방출하게 된다. 양자점은 나노 결정의 크기 및 조성을 조절함에 의해 에너지 밴드갭의 조절이 가능하고 색순도가 높은 발광 특성을 가지고 있으므로, 디스플레이 소자, 에너지 소자 또는 생체 발광 소자 등으로의 다양한 응용 개발이 이루어지고 있다. 구체적으로, 양자점은 용액공정을 통해 양자점 필름으로 제공될 수 있으며, 이러한 양자점 필름은 표시 장치의 유기 발광층, 컬러필터층, 광변환층 등으로 활용될 수 있다. Quantum dots are a semiconductor material with a nano-sized crystal structure and have high color purity, excellent light and thermal stability compared to organic materials, and ease of bandgap adjustment. Because these quantum dots are small, they have a large surface area per unit volume and exhibit a quantum confinement effect, so they have physical and chemical properties that are different from those of the semiconductor material itself. Quantum dots absorb light from an excitation source, enter an energy excited state, and emit energy corresponding to the energy band gap of the quantum dot. Since quantum dots can control the energy band gap by adjusting the size and composition of nanocrystals and have light-emitting properties with high color purity, they are being developed for various applications such as display devices, energy devices, or bioluminescent devices. Specifically, quantum dots can be provided as quantum dot films through a solution process, and these quantum dot films can be used as organic light-emitting layers, color filter layers, light conversion layers, etc. in display devices.

그러나, 양자점은 재료 자체의 표면 특성으로 인해 소수성이 높은 일부 바인더나 용매에 분산되어 사용가능한 분산 매질이 제한적이고, 광학적 특성을 일정 수준이상 확보하기 위해서는 조성물 중 양자점의 함량을 증량시켜야 하나 분산 한계로 양자점의 농도를 증가시키는데 어려움이 있었다.However, due to the surface characteristics of the material itself, quantum dots are dispersed in some highly hydrophobic binders or solvents, so the usable dispersion medium is limited. In order to secure optical properties above a certain level, the content of quantum dots in the composition must be increased, but due to dispersion limitations, There was difficulty in increasing the concentration of quantum dots.

본 발명의 목적은 양자점의 분산성 및 분산 안정성을 향상시키는 것을 목적으로 합니다. The purpose of the present invention is to improve the dispersibility and dispersion stability of quantum dots.

또한, 본 발명은 넓은 pH 범위 내에서 분해되지 않고 화학적으로 안정한 계면활성제를 도입하여 다양한 물질과의 조합이 가능하도록 함으로써 양자점 잉크 조성물의 적용을 확장시키는 것을 목적으로 한다. In addition, the present invention aims to expand the application of quantum dot ink compositions by introducing a chemically stable surfactant that does not decompose within a wide pH range and enabling combination with various materials.

본 발명의 과제들은 이상에서 언급한 과제들로 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 과제들은 아래의 기재로부터 당업자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.The problems of the present invention are not limited to the problems mentioned above, and other problems not mentioned will be clearly understood by those skilled in the art from the description below.

본 발명의 일 실시예에 따른 양자점 잉크 조성물은 양자점, 용매 및 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물 중 선택되는 1종 이상의 계면활성제를 포함한다. The quantum dot ink composition according to an embodiment of the present invention includes quantum dots, a solvent, and at least one surfactant selected from the compounds represented by Formula 1 below and the compounds represented by Formula 2 below.

[화학식 1] [화학식 2][Formula 1] [Formula 2]

화학식 1에서 R1, R2 및 R3은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 40의 선형 알킬기, 탄소수 3 내지 40의 분지형 알킬기 및 탄소수 3 내지 40의 사이클로알킬기 중에서 선택되고, 화학식 2에서 R4, R5 및 R6은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 40의 선형 알킬기, 탄소수 3 내지 40의 분지형 알킬기 및 탄소수 3 내지 40의 사이클로알킬기 중에서 선택되고, X는 할로겐, O, N, S, P 중에서 선택된 하나이다.In Formula 1, R 1 , R 2 and R 3 are each independently selected from a linear alkyl group having 1 to 40 carbon atoms, a branched alkyl group having 3 to 40 carbon atoms, and a cycloalkyl group having 3 to 40 carbon atoms, and in Formula 2, R 4 , R 5 and R 6 are each independently selected from a linear alkyl group having 1 to 40 carbon atoms, a branched alkyl group having 3 to 40 carbon atoms, and a cycloalkyl group having 3 to 40 carbon atoms, and X is one selected from halogen, O, N, S, and P. .

기타 실시예의 구체적인 사항들은 상세한 설명 및 도면들에 포함되어 있다.Specific details of other embodiments are included in the detailed description and drawings.

본 발명의 일 실시예에 따른 양자점 잉크 조성물은 신규 계면활성제의 도입으로 양자점의 분산성 및 분산 안정성이 향상된 효과를 제공한다. 이에 본 발명의 양자점 잉크 조성물로 제조된 양자점 필름은 광학적 특성이 우수한 이점이 있다. The quantum dot ink composition according to an embodiment of the present invention provides improved dispersibility and dispersion stability of quantum dots by introducing a new surfactant. Accordingly, the quantum dot film manufactured with the quantum dot ink composition of the present invention has the advantage of excellent optical properties.

또한, 본 발명의 일 실시예에 따른 양자점 잉크 조성물은 넓은 pH 범위 내에서 분해되지 않고 화학적으로 안정한 계면활성제의 도입으로 다양한 물질과의 조합하여도 안정적으로 물성을 유지할 수 있으며, 이에 따라 양자점 잉크 조성물의 적용을 보다 확장시키는데 기여한다. In addition, the quantum dot ink composition according to an embodiment of the present invention is capable of stably maintaining physical properties even when combined with various materials by introducing a chemically stable surfactant that does not decompose within a wide pH range, and thus the quantum dot ink composition Contributes to further expanding the application of

본 발명에 따른 효과는 이상에서 예시된 내용에 의해 제한되지 않으며, 더욱 다양한 효과들이 본 발명 내에 포함되어 있다.The effects according to the present invention are not limited to the details exemplified above, and further various effects are included within the present invention.

본 발명의 이점 및 특징, 그리고 그것들을 달성하는 방법은 첨부되는 도면과 함께 상세하게 후술되어 있는 실시예들을 참조하면 명확해질 것이다. 그러나, 본 발명은 이하에서 개시되는 실시예들에 제한되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형상으로 구현될 것이며, 단지 본 실시예들은 본 발명의 개시가 완전하도록 하며, 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 발명의 범주를 완전하게 알려주기 위해 제공되는 것이며, 본 발명은 청구항의 범주에 의해 정의될 뿐이다.The advantages and features of the present invention and methods for achieving them will become clear by referring to the embodiments described in detail below along with the accompanying drawings. However, the present invention is not limited to the embodiments disclosed below and will be implemented in various different forms, and only the present embodiments make the disclosure of the present invention complete, and are known to those skilled in the art in the technical field to which the present invention pertains. It is provided to fully inform those who have the scope of the invention, and the present invention is only defined by the scope of the claims.

본 발명을 설명함에 있어서, 관련된 공지 기술에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 불필요하게 흐릴 수 있다고 판단되는 경우 그 상세한 설명은 생략한다. 본 발명 상에서 언급된 '포함한다', '갖는다', '이루어진다' 등이 사용되는 경우 '~만'이 사용되지 않는 이상 다른 부분이 추가될 수 있다. 구성 요소를 단수로 표현한 경우에 특별히 명시적인 기재 사항이 없는 한 복수를 포함하는 경우를 포함한다.In describing the present invention, if it is determined that a detailed description of related known technologies may unnecessarily obscure the gist of the present invention, the detailed description will be omitted. When 'comprises', 'has', 'consists of', etc. mentioned in the present invention are used, other parts may be added unless 'only' is used. When a component is expressed in the singular, the plural is included unless specifically stated otherwise.

구성 요소를 해석함에 있어서, 별도의 명시적 기재가 없더라도 오차 범위를 포함하는 것으로 해석한다. When interpreting a component, it is interpreted to include the margin of error even if there is no separate explicit description.

본 발명의 여러 실시예들의 각각 특징들이 부분적으로 또는 전체적으로 서로 결합 또는 조합 가능하고, 기술적으로 다양한 연동 및 구동이 가능하며, 각 실시예들이 서로에 대하여 독립적으로 실시 가능할 수도 있고 연관 관계로 함께 실시할 수도 있다.Each feature of the various embodiments of the present invention can be combined or combined with each other, partially or entirely, and various technological interconnections and operations are possible, and each embodiment can be implemented independently of each other or together in a related relationship. It may be possible.

본원 명세서에서 '치환'은 원화합물의 수소 원자 또는 일부 원자단이 치환기로 치환된 것을 의미한다. In the present specification, 'substitution' means that a hydrogen atom or some atomic group of the original compound is replaced with a substituent.

본원 명세서 전체에서, 화합물의 수소 원자는 동위 원소인 경수소, 중수소 및 삼중수소 중 선택된 것으로 치환될 수 있다. Throughout this specification, the hydrogen atoms of the compounds may be replaced with a selection of the isotopes light hydrogen, deuterium, and tritium.

본원의 일 실시예에 따른 양자점 잉크 조성물은 양자점, 계면활성제 및 용매를 포함하고, 계면활성제는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물 중 1종 이상일 수 있다. The quantum dot ink composition according to an embodiment of the present application includes quantum dots, a surfactant, and a solvent, and the surfactant may be one or more of a compound represented by Formula 1 below and a compound represented by Formula 2 below.

[화학식 1][Formula 1]

화학식 1에서, R1, R2 및 R3은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 40의 선형 알킬기, 탄소수 3 내지 40의 분지형 알킬기 및 탄소수 3 내지 40의 사이클로알킬기 중에서 선택될 수 있다. In Formula 1, R 1 , R 2 and R 3 may each independently be selected from a linear alkyl group with 1 to 40 carbon atoms, a branched alkyl group with 3 to 40 carbon atoms, and a cycloalkyl group with 3 to 40 carbon atoms.

다른 예로 화학식 1에서, R1, R2 및 R3은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 15의 선형 알킬기, 탄소수 3 내지 15의 분지형 알킬기 및 탄소수 3 내지 15의 사이클로알킬기 중에서 선택될 수 있다. As another example, in Formula 1, R 1 , R 2 and R 3 may each independently be selected from a linear alkyl group with 1 to 15 carbon atoms, a branched alkyl group with 3 to 15 carbon atoms, and a cycloalkyl group with 3 to 15 carbon atoms.

또 다른 예로 화학식 1에서, R1은 탄소수 1 내지 15의 선형 알킬기, 탄소수 3 내지 15의 분지형 알킬기 및 탄소수 3 내지 15의 사이클로알킬기 중에서 선택되고, R2 및 R3은 메틸기일 수 있다. 이 경우, 계면활성 효과가 더욱 우수하여 양자점의 분산성 및 분산 안정성이 더욱 향상될 수 있다. As another example, in Formula 1, R 1 is selected from a linear alkyl group with 1 to 15 carbon atoms, a branched alkyl group with 3 to 15 carbon atoms, and a cycloalkyl group with 3 to 15 carbon atoms, and R 2 and R 3 may be a methyl group. In this case, the surface activity effect is more excellent, and the dispersibility and dispersion stability of the quantum dots can be further improved.

보다 구체적으로 예를 들어 화학식 1에서 R1은 탄소수 10 내지 15의 선형 알킬기 및 탄소수 10 내지 15의 분지형 알킬기 R2 및 R3은 메틸기일 수 있다. 이 경우, 계면활성제의 친수성 부분과 소수성 부분의 물성 차이가 더욱 극대화되어 양자점의 분산성 및 분산 안정성이 더욱 향상될 수 있다. More specifically, for example, in Formula 1, R 1 may be a linear alkyl group having 10 to 15 carbon atoms, and branched alkyl groups having 10 to 15 carbon atoms R 2 and R 3 may be a methyl group. In this case, the difference in physical properties between the hydrophilic and hydrophobic parts of the surfactant is further maximized, and the dispersibility and dispersion stability of the quantum dots can be further improved.

종래 티올기(-SH)를 포함하는 계면활성제의 경우 불쾌한 악취를 유발하는 문제점이 있었으나, 화학식 1로 표시되는 설포늄계 화합물은 악취를 억제하면서도 양자점의 분산성을 보다 향상시킬 수 있다. Conventionally, surfactants containing a thiol group (-SH) had the problem of causing an unpleasant odor, but the sulfonium-based compound represented by Chemical Formula 1 can suppress odor and further improve the dispersibility of quantum dots.

[화학식 2][Formula 2]

화학식 2에서 R4, R5 및 R6은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 40의 선형 알킬기, 탄소수 3 내지 40의 분지형 알킬기 및 탄소수 3 내지 40의 사이클로알킬기 중에서 선택되고, X는 할로겐, O, N, S, P 중에서 선택된 하나일 수 있다. In Formula 2, R 4 , R 5 and R 6 are each independently selected from a linear alkyl group with 1 to 40 carbon atoms, a branched alkyl group with 3 to 40 carbon atoms, and a cycloalkyl group with 3 to 40 carbon atoms, and It may be one selected from , S, and P.

다른 예로 화학식 2에서, R4, R5 및 R6은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 15의 선형 알킬기, 탄소수 3 내지 15의 분지형 알킬기 및 탄소수 3 내지 15의 사이클로알킬기 중에서 선택될 수 있다. As another example, in Formula 2, R 4 , R 5 and R 6 may each independently be selected from a linear alkyl group with 1 to 15 carbon atoms, a branched alkyl group with 3 to 15 carbon atoms, and a cycloalkyl group with 3 to 15 carbon atoms.

다른 예로, 화학식 2에서 X는 O일 수 있고, 이 경우 화학식 2의 화합물은 하기 화학식 A로 표시된다. 화학식 A로 표시되는 아민 옥사이드계 화합물은 보다 넓은 pH 범위에서 안정성이 특히 우수한 이점이 있다.As another example, in Formula 2, X may be O, in which case the compound of Formula 2 is represented by Formula A below. The amine oxide-based compound represented by Formula A has the advantage of particularly excellent stability over a wider pH range.

[화학식 A][Formula A]

화학식 A에서 R4, R5 및 R6은 화학식 2의 R4, R5 및 R6와 동일하다. R 4 , R 5 and R 6 in Formula A are the same as R 4 , R 5 and R 6 in Formula 2.

다른 예로, 화학식 2에서 R4는 탄소수 1 내지 15의 선형 알킬기, 탄소수 3 내지 15의 분지형 알킬기 및 탄소수 3 내지 15의 사이클로알킬기 중에서 선택되고, R5 및 R6은 메틸기일 수 있다. 이 경우, 계면활성 효과가 더욱 우수하여 양자점의 분산성 및 분산 안정성이 더욱 향상될 수 있다. As another example, in Formula 2, R 4 is selected from a linear alkyl group with 1 to 15 carbon atoms, a branched alkyl group with 3 to 15 carbon atoms, and a cycloalkyl group with 3 to 15 carbon atoms, and R 5 and R 6 may be a methyl group. In this case, the surface activity effect is more excellent, and the dispersibility and dispersion stability of the quantum dots can be further improved.

보다 구체적으로 예를 들어, 화학식 2에서, R4는 탄소수 10 내지 15의 선형 알킬기 및 탄소수 10 내지 15의 분지형 알킬기 중에서 선택되고, R5 및 R6은 메틸기일 수 있다. 이 경우, 계면활성제의 친수성 부분과 소수성 부분의 물성 차이가 더욱 극대화되어 양자점의 분산성 및 분산 안정성이 더욱 향상될 수 있다.More specifically, for example, in Formula 2, R 4 may be selected from a linear alkyl group having 10 to 15 carbon atoms and a branched alkyl group having 10 to 15 carbon atoms, and R 5 and R 6 may be a methyl group. In this case, the difference in physical properties between the hydrophilic and hydrophobic parts of the surfactant is further maximized, and the dispersibility and dispersion stability of the quantum dots can be further improved.

화학식 1 및 화학식 2로 표시되는 각각의 계면활성제는 친수성 특성과 소수성 특성을 모두 가지며, 이에 양자점이 용매 중에 균일하고 안정적으로 분산될 수 있도록 한다. Each surfactant represented by Formula 1 and Formula 2 has both hydrophilic and hydrophobic properties, allowing quantum dots to be uniformly and stably dispersed in the solvent.

화학식 1 및 화학식 2로 표시되는 각각의 계면활성제는 화학적으로 안정하여 넓은 pH 범위 내에서 분해되지 않는 이점이 있다. 이에 따라 산성 및 염기성 용액에서 모두에서 안정성이 우수하여 분산 안정성을 높게 유지할 수 있다. 특히, 화학식 1로 표시되는 설포늄계 계면활성제는 화학식 2로 표시되는 암모늄계 계면활성제 대비 산성 및 염기성 용액 모두에서 보다 안정하다. 이에 따라 산성 또는 염기성 용액에서는 화학식 1로 표시되는 계면활성제를 포함하는 것이 보다 바람직하다. Each surfactant represented by Formula 1 and Formula 2 has the advantage of being chemically stable and not decomposed within a wide pH range. Accordingly, it has excellent stability in both acidic and basic solutions, making it possible to maintain high dispersion stability. In particular, the sulfonium-based surfactant represented by Formula 1 is more stable in both acidic and basic solutions than the ammonium-based surfactant represented by Formula 2. Accordingly, it is more preferable to include a surfactant represented by Formula 1 in an acidic or basic solution.

계면활성제는 양자점 잉크 조성물 100중량%에 대해 3중량% 내지 25중량%, 3중량% 내지 15중량% 또는 3중량% 내지 10중량%로 포함될 수 있다. 이 범위 내에서 양자점의 분산성 및 분산 안정성이 우수하다. The surfactant may be included in an amount of 3% to 25% by weight, 3% to 15% by weight, or 3% to 10% by weight based on 100% by weight of the quantum dot ink composition. Within this range, the dispersibility and dispersion stability of quantum dots are excellent.

양자점은 이원소, 삼원소 또는 사원소로 구성된 반도체 나노 결정일 수 있다. 예를 들어, 양자점은 II족-VI족 화합물, III족-V족 화합물, IV족-VI족 화합물, IV족 원소 또는 화합물, I족-IIIVI족 화합물 및 I-II-IV-VI족 화합물 중에서 선택되는 1종 이상일 수 있다. Quantum dots may be semiconductor nanocrystals composed of binary, ternary or quaternary elements. For example, quantum dots can be selected from among Group II-VI compounds, Group III-V compounds, Group IV-VI compounds, Group IV elements or compounds, Group I-IIIVI compounds, and Group I-II-IV-VI compounds. There may be one or more types selected.

예를 들어, II-VI족 화합물은 CdSe, CdTe, ZnS, ZnSe, ZnTe, ZnO, HgS, HgSe, HgTe, MgSe, MgS, CdSeS, CdSeTe, CdSTe, ZnSeS, ZnSeTe, ZnSTe, HgSeS, HgSeTe, HgSTe, CdZnS, CdZnSe, CdZnTe, CdHgS, CdHgSe, CdHgTe, HgZnS, HgZnSe, HgZnTe, MgZnSe, MgZnS, HgZnTeS, CdZnSeS, CdZnSeTe, CdZnSTe, CdHgSeS, CdHgSeTe, CdHgSTe, HgZnSeS, HgZnSeTe, HgZnSTe 등으로부터 선택될 수 있다. For example, Group II-VI compounds include CdSe, CdTe, ZnS, ZnSe, ZnTe, ZnO, HgS, HgSe, HgTe, MgSe, MgS, CdSeS, CdSeTe, CdSTe, ZnSeS, ZnSeTe, ZnSTe, HgSeS, HgSeTe, HgSTe, CdZnS, CdZnSe, CdZnTe, CdHgS, CdHgSe, CdHgTe, HgZnS, HgZnSe, HgZnTe, MgZnSe, MgZnS, HgZnTeS, CdZnSeS, CdZnSeTe, CdZnSTe, CdHgSeS, CdHgSeTe, CdHgSTe, HgZnSeS, Hg It may be selected from ZnSeTe, HgZnSTe, etc.

예를 들어, III-V족 화합물은 GaN, GaP, GaAs, GaSb, AlN, AlP, AlAs, AlSb, InN, InP, InAs, InSb, GaNP, GaNAs, GaNSb, GaPAs, GaPSb, AlNP, AlNAs, AlNSb, AlPAs, AlPSb, InNP, InNAs, InNSb, InPAs, InPSb, GaAlNP, GaAlNAs, GaAlNSb, GaAlPAs, GaAlPSb, GaInNP, GaInNAs, GaInNSb, GaInPAs, GaInPSb, InAlNP, InAlNAs, InAlNSb, InAlPAs, InAlPSb, InZnP 등으로부터 선택될 수 있다. For example, group III-V compounds include GaN, GaP, GaAs, GaSb, AlN, AlP, AlAs, AlSb, InN, InP, InAs, InSb, GaNP, GaNAs, GaNSb, GaPAs, GaPSb, AlNP, AlNAs, AlNSb, Can be selected from AlPAs, AlPSb, InNP, InNAs, InNSb, InPAs, InPSb, GaAlNP, GaAlNAs, GaAlNSb, GaAlPAs, GaAlPSb, GaInNP, GaInNAs, GaInNSb, GaInPAs, GaInPSb, InAlNP, InAlNAs, InAlNSb, InAlPAs, InAlPSb, InZnP, etc. there is.

예를 들어, IV-VI족 화합물은 SnS, SnSe, SnTe, PbS, PbSe, PbTe, SnSeS, SnSeTe, SnSTe, PbSeS, PbSeTe, PbSTe, SnPbS, SnPbSe, SnPbTe, SnPbSSe, SnPbSeTe, SnPbSTe 등으로부터 선택될 수 있다. For example, group IV-VI compounds can be selected from SnS, SnSe, SnTe, PbS, PbSe, PbTe, SnSeS, SnSeTe, SnSTe, PbSeS, PbSeTe, PbSTe, SnPbS, SnPbSe, SnPbTe, SnPbSSe, SnPbSeTe, SnPbSTe, etc. there is.

예를 들어, I족-III족-VI족 화합물은 CuInSe2, CuInS2, CuInGaSe, CuInGaS 등으로부터 선택될 수 있다. For example, the group I-III-VI compound may be selected from CuInSe 2 , CuInS 2 , CuInGaSe, CuInGaS, etc.

예를 들어, I족-II족-IV족-VI족 화합물은 CuZnSnSe, CuZnSnS 등으로부터 선택될 수 있다. For example, the Group I-II-IV-VI compound may be selected from CuZnSnSe, CuZnSnS, etc.

예를 들어, IV족 원소 또는 화합물은 Si, Ge, SiC, SiGe 등으로부터 선택될 수 있다. For example, the group IV element or compound may be selected from Si, Ge, SiC, SiGe, etc.

양자점은 코어-쉘 구조를 가질 수 있으며, 이 경우 양자점의 물리적/화학적 안정성이 우수하고, 광학적인 특성이 우수한 이점이 있다. 양자점이 코어-쉘 구조를 가지는 경우, 쉘은 2층 이상의 다중층으로 형성될 수 있다. 이때 각각의 쉘은 동일성분으로 이루어질 수 있고, 서로 상이한 성분으로 이루어질 수도 있다. Quantum dots may have a core-shell structure, and in this case, the quantum dots have the advantage of excellent physical/chemical stability and excellent optical properties. When the quantum dot has a core-shell structure, the shell may be formed of two or more layers. At this time, each shell may be made of the same ingredients or may be made of different ingredients.

예를 들어, 양자점의 직경은 1nm 내지 100nm일 수 있으나 이에 제한되지 않고, 목적하는 광학적 특성을 갖도록 적절히 조절할 수 있다. For example, the diameter of the quantum dot may be 1 nm to 100 nm, but is not limited thereto, and may be appropriately adjusted to have desired optical properties.

양자점은 표면에 리간드가 결합될 수 있다. 리간드는 양자점을 물리/화학적으로 보호하고, 양자점이 조성물 중에 보다 안정적으로 분산될 수 있도록 한다.Quantum dots can have ligands bound to their surfaces. The ligand protects the quantum dots physically/chemically and allows the quantum dots to be more stably dispersed in the composition.

예를 들어, 리간드는 티올계 화합물 및 카르복시산계 화합물 중에서 선택되는 1종 이상일 수 있다. For example, the ligand may be one or more types selected from thiol-based compounds and carboxylic acid-based compounds.

예를 들면, 티올계 화합물은 화학식 R-SH로 표시될 수 있고, 이때 R은 탄소수 5 내지 30의 치환 또는 비치환의 지방족 탄화수소기 또는 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환의 방향족 탄화수소기일 수 있다. For example, a thiol-based compound may be represented by the formula R-SH, where R may be a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon group having 5 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms.

구체적으로 예를 들어, 티올계 화합물은 메탄 티올, 에탄 티올, 프로판 티올, 부탄 티올, 펜탄 티올, 헥산 티올, 옥탄 티올, 도데칸 티올, 헥사데칸 티올, 옥타데칸 티올, 벤질 티올 등으로부터 선택될 수 있다. Specifically, for example, the thiol-based compound may be selected from methane thiol, ethane thiol, propane thiol, butane thiol, pentane thiol, hexane thiol, octane thiol, dodecane thiol, hexadecane thiol, octadecane thiol, benzyl thiol, etc. there is.

구체적으로 예를 들어, 카르복시산계 화합물은 포름산, 아세트산, 프로판산, 부탄산, 펜탄산, 헥산산, 헵탄산, 옥탄산, 도데칸산, 헥사데칸산, 옥타데칸산, 올레인산(oleic acid), 벤조산 등으로부터 선택될 수 있다. Specifically, carboxylic acid compounds include formic acid, acetic acid, propanoic acid, butanoic acid, pentanoic acid, hexanoic acid, heptanoic acid, octanoic acid, dodecanoic acid, hexadecanoic acid, octadecanoic acid, oleic acid, and benzoic acid. etc. may be selected.

양자점은 양자점 잉크 조성물 100중량%에 대해 3중량% 내지 40중량%, 3중량% 내지 30중량% 또는 3중량% 내지 20중량%로 포함될 수 있다. 이 범위 내에서 양자점이 균일하게 분산될 수 있고, 광학적 특성 또한 우수하다.Quantum dots may be included in an amount of 3% to 40% by weight, 3% to 30% by weight, or 3% to 20% by weight based on 100% by weight of the quantum dot ink composition. Within this range, quantum dots can be uniformly dispersed and the optical properties are also excellent.

용매는 유기 용매, 물 또는 이들의 혼합물일 수 있다. The solvent may be an organic solvent, water, or a mixture thereof.

예를 들어, 유기 용매는 글리콜계 화합물, 아세테이트계 화합물 및 방향족 탄화수소계 화합물 중에서 선택되는 1종 이상일 수 있다. For example, the organic solvent may be one or more selected from glycol-based compounds, acetate-based compounds, and aromatic hydrocarbon-based compounds.

구체적으로 예를 들어, 글리콜계 화합물은 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노프로필에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디프로필에테르, 디에틸렌글리콜디부틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노프로필에테르, 프로필렌글리콜모노부틸에테르, 디프로필렌글리콜디메틸에테르, 디프로필렌글리콜디에틸에테르, 디프로필렌글리콜디프로필에테르, 디프로필렌글리콜디부틸에테르 등으로부터 선택될 수 있다. Specifically, glycol-based compounds include ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monopropyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, and diethylene glycol. Dipropyl ether, diethylene glycol dibutyl ether, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monopropyl ether, propylene glycol monobutyl ether, dipropylene glycol dimethyl ether, dipropylene glycol diethyl ether, dipropylene It may be selected from glycol dipropyl ether, dipropylene glycol dibutyl ether, etc.

구체적으로 예를 들어, 아세테이트계 화합물은 3-에톡시프로피온산에틸, 3-메톡시프로피온산메틸, 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트, 에틸아세테이트, 부틸아세테이트, 아밀아세테이트, 메틸락테이트, 에틸락테이트, 부틸락테이트, 디에틸 셀로솔브 아세테이트, 3-메톡시부틸아세테이트, 3-메틸-3-메톡시-1-부틸아세테이트, 메톡시펜틸아세테이트, 에틸렌글리콜모노아세테이트, 에틸렌글리콜디아세테이트, 에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노아세테이트, 디에틸렌글리콜디아세테이트, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노아세테이트, 프로필렌글리콜디아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 에틸렌카보네이트, 프로필렌카보네이트, γ부티로락톤 등으로부터 선택될 수 있다. Specifically, acetate-based compounds include ethyl 3-ethoxypropionate, methyl 3-methoxypropionate, methyl cellosolve acetate, ethyl cellosolve acetate, ethyl acetate, butyl acetate, amyl acetate, methyl lactate, and ethyl. Lactate, butyl lactate, diethyl cellosolve acetate, 3-methoxybutyl acetate, 3-methyl-3-methoxy-1-butyl acetate, methoxypentyl acetate, ethylene glycol monoacetate, ethylene glycol diacetate, ethylene Glycol monomethyl ether acetate, ethylene glycol monoethyl ether acetate, diethylene glycol monoacetate, diethylene glycol diacetate, diethylene glycol monobutyl ether acetate, propylene glycol monoacetate, propylene glycol diacetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, It may be selected from propylene glycol monoethyl ether acetate, ethylene carbonate, propylene carbonate, γ-butyrolactone, etc.

구체적으로 예를 들어, 방향족 탄화수소계 화합물은 톨루엔, 자일렌, 에틸메틸 벤조에이트, 에틸헥실 벤조에이트, 에틸바이페닐 등으로부터 선택될 수 있다. Specifically, for example, the aromatic hydrocarbon compound may be selected from toluene, xylene, ethylmethyl benzoate, ethylhexyl benzoate, ethylbiphenyl, etc.

예를 들어, 용매는 물 및 이와 극성이 상이한 유기 용매의 혼합일 수 있으며, 이 경우 물 대 유기 용매는 2:1 내지 1:2의 중량비로 혼합될 수 있으나, 이에 제한되지 않는다. For example, the solvent may be a mixture of water and an organic solvent having a different polarity. In this case, the water to organic solvent may be mixed at a weight ratio of 2:1 to 1:2, but is not limited thereto.

용매는 양자점 잉크 조성물 100중량%에 대해 35중량% 내지 80중량%, 35중량% 내지 70중량%, 40중량% 내지 65중량% 또는 50중량% 내지 65중량%로 포함될 수 있다. 이 범위 내에서 양자점 잉크 조성물의 점도가 너무 높지 않아 취급 및 사용이 용이하다. The solvent may be included in an amount of 35% to 80% by weight, 35% to 70% by weight, 40% to 65% by weight, or 50% to 65% by weight based on 100% by weight of the quantum dot ink composition. Within this range, the viscosity of the quantum dot ink composition is not too high, making it easy to handle and use.

양자점 잉크 조성물은 분산제를 포함할 수 있다. 분산제는 양자점의 분산성과 안정성을 보다 향상시켜줄 수 있다. The quantum dot ink composition may include a dispersant. Dispersants can further improve the dispersibility and stability of quantum dots.

예를 들어, 분산제는 포스핀계 화합물 및 아크릴계 화합물 중에서 선택되는 1종 이상일 수 있다. For example, the dispersant may be at least one selected from phosphine-based compounds and acrylic-based compounds.

예를 들면, 포스핀계 화합물은 메틸 포스핀, 에틸 포스핀, 프로필 포스핀, 부틸 포스핀, 펜틸 포스핀, 옥틸포스핀, 디옥틸 포스핀, 트리부틸포스핀, 트리옥틸포스핀 등으로부터 선택될 수 있다. 다른 예로 포스핀계 화합물은 이의 유도체인 포스핀 옥사이드일 수 있다. 예를 들어, 포스핀 옥사이드는 메틸 포스핀 옥사이드, 에틸 포스핀 옥사이드, 프로필 포스핀 옥사이드, 부틸 포스핀 옥사이드 펜틸 포스핀옥사이드, 트리부틸포스핀옥사이드, 옥틸 포스핀 옥사이드, 디옥틸 포스핀옥사이드, 트리옥틸포스핀옥사이드 등으로부터 선택될 수 있다. For example, the phosphine-based compound may be selected from methyl phosphine, ethyl phosphine, propyl phosphine, butyl phosphine, pentyl phosphine, octyl phosphine, dioctyl phosphine, tributyl phosphine, trioctyl phosphine, etc. You can. As another example, the phosphine-based compound may be its derivative, phosphine oxide. For example, phosphine oxide includes methyl phosphine oxide, ethyl phosphine oxide, propyl phosphine oxide, butyl phosphine oxide, pentyl phosphine oxide, tributyl phosphine oxide, octyl phosphine oxide, dioctyl phosphine oxide, and tri-phosphine oxide. It may be selected from octylphosphine oxide and the like.

예를 들면, 아크릴계 화합물은 메틸메타 아크릴레이트, 에틸 아크릴레이트, 에틸 메타크릴레이트, 부틸 아크릴레이트, 부틸 메타크릴레이트, 벤질 아크릴레이트, 벤질 메타크릴레이트, 시클로헥실 아크릴레이트, 시클로헥실 메타크릴레이트, 페닐 아크릴레이트, 페닐 메타크릴레이트, 2-아미노 에틸 아크릴레이트, 2-아미노 에틸 메타크릴레이트, 2-디메틸 아미노 에틸 아크릴레이트, 2-디메틸 아미노 에틸 메타크릴레이트, 아크릴 아미드, 메타크릴 아미드 등으로부터 선택될 수 있다. For example, acrylic compounds include methyl methacrylate, ethyl acrylate, ethyl methacrylate, butyl acrylate, butyl methacrylate, benzyl acrylate, benzyl methacrylate, cyclohexyl acrylate, cyclohexyl methacrylate, Choose from phenyl acrylate, phenyl methacrylate, 2-amino ethyl acrylate, 2-amino ethyl methacrylate, 2-dimethyl amino ethyl acrylate, 2-dimethyl amino ethyl methacrylate, acryl amide, methacryl amide, etc. It can be.

분산제는 양자점 잉크 조성물 100중량%에 대해 0.1중량% 내지 10중량% 또는 0.5중량% 내지 5중량%로 포함될 수 있다. 이 범위 내에서 양자점의 분산성과 안정성이 더욱 우수하다. The dispersant may be included in an amount of 0.1% to 10% by weight or 0.5% to 5% by weight based on 100% by weight of the quantum dot ink composition. Within this range, the dispersion and stability of quantum dots are superior.

양자점 잉크 조성물은 레진을 포함할 수 있다. 레진은 양자점 잉크 조성물의 점도를 조절하기 위해 첨가될 수 있고, 양자점 잉크 조성물을 이용하여 양자점 필름을 형성하는 것을 용이하게 할 수 있다. The quantum dot ink composition may include resin. Resin may be added to adjust the viscosity of the quantum dot ink composition and may facilitate forming a quantum dot film using the quantum dot ink composition.

예를 들어, 레진은 폴리에틸렌, 우레탄 수지, 불소 수지, 아크릴 수지, 에폭시 수지, 실리콘 수지 등으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다. 예를 들어, 불소 수지는 폴리테트라플루오로에틸렌일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다. 바람직하게 레진은 폴리에틸렌, 우레탄 수지 및 불소 수지 중에서 선택된 1종이거나, 2종을 포함하는 혼합 레진일 수 있다. 예를 들어, 혼합 레진은 폴리우레탄 및 폴리테트라플루오로에틸렌일 수 있으며, 이 경우 양자점의 분산이 용이하고, 양자점 잉크 조성물로 필름을 제조하는 것이 용이하며, 필름의 기계적인 물성이 우수한 이점이 있다. For example, the resin may be one or more selected from polyethylene, urethane resin, fluorine resin, acrylic resin, epoxy resin, silicone resin, etc., but is not limited thereto. For example, the fluororesin may be polytetrafluoroethylene, but is not limited thereto. Preferably, the resin may be one selected from polyethylene, urethane resin, and fluororesin, or a mixed resin containing two types. For example, the mixed resin may be polyurethane and polytetrafluoroethylene. In this case, it is easy to disperse the quantum dots, it is easy to manufacture a film with the quantum dot ink composition, and the mechanical properties of the film are excellent. .

예를 들어 레진은 양자점 잉크 조성물 100중량%에 대해 1중량% 내지 35중량%, 1중량% 내지 20중량% 또는 5중량% 내지 15중량%로 포함될 수 있다. 이 범위 내에서 양자점 필름의 형성이 용이하고, 필름의 기계적인 물성이 우수한 이점이 있다. For example, the resin may be included in an amount of 1% to 35% by weight, 1% to 20% by weight, or 5% to 15% by weight based on 100% by weight of the quantum dot ink composition. Within this range, it is easy to form a quantum dot film and the film has excellent mechanical properties.

양자점 잉크 조성물은 필요에 따라 선택적으로 가소제를 포함할 수 있다. 가소제는 양자점 잉크 조성물로 발광층, 컬러필터층 등의 양자점 필름을 형성할 때 가공성을 향상시키고, 필름에 유연성을 부여하여 기계적인 물성을 향상시킨다. The quantum dot ink composition may optionally include a plasticizer as needed. Plasticizers improve processability when forming quantum dot films such as light-emitting layers and color filter layers with quantum dot ink compositions, and provide flexibility to the films to improve mechanical properties.

예를 들어, 가소제는 양자점 잉크 조성물 100중량%에 대해 0.1중량% 내지 10중량% 또는 3중량% 내지 7중량%로 포함될 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.For example, the plasticizer may be included in an amount of 0.1% to 10% by weight or 3% to 7% by weight based on 100% by weight of the quantum dot ink composition, but is not limited thereto.

양자점 잉크 조성물은 필요에 따라 선택적으로 가소제를 포함할 수 있다. 가소제는 양자점 잉크 조성물로 발광층, 컬러필터층 등의 양자점 필름을 형성할 때 가공성을 향상시키고, 필름에 유연성을 부여하여 기계적인 물성을 향상시킨다. The quantum dot ink composition may optionally include a plasticizer as needed. Plasticizers improve processability when forming quantum dot films such as light-emitting layers and color filter layers with quantum dot ink compositions, and provide flexibility to the films to improve mechanical properties.

예를 들어, 가소제는 양자점 잉크 조성물 100중량%에 대해 0.1중량% 내지 10중량% 또는 3중량% 내지 7중량%로 포함될 수 있으나, 이에 제한되지 않는다. For example, the plasticizer may be included in an amount of 0.1% to 10% by weight or 3% to 7% by weight based on 100% by weight of the quantum dot ink composition, but is not limited thereto.

양자점 잉크 조성물은 필요에 따라 선택적으로 첨가제를 더 포함할 수 있다. 예를 들어, 첨가제는 레벨링제, 커플링제, 광 확산제, 경화제, 산화방지제, 열안정제, 필러 등으로부터 선택된 1종 이상일 수 있으나 이에 제한되지 않는다. The quantum dot ink composition may optionally further include additives as needed. For example, the additive may be one or more selected from leveling agents, coupling agents, light diffusers, curing agents, antioxidants, heat stabilizers, fillers, etc., but is not limited thereto.

레벨링제는 양자점 잉크 조성물의 코팅성을 향상시키고, 레벨링 특성을 개선하여 양자점 필름의 표면 품질을 향상시킬 수 있다. The leveling agent can improve the coating properties of the quantum dot ink composition and improve the leveling characteristics to improve the surface quality of the quantum dot film.

커플링제는 기재와의 밀착성을 향상시킬 수 있다. 예를 들어, 커플링제는 트리메톡시실릴 벤조산, γ메타크릴 옥시프로필 트리메톡시실란, 비닐 트리아세톡시실란, 비닐 트리메톡시실란, γ이소시아네이트 프로필 트리에톡시실란, γ글리시독시 프로필 트리메톡시실란, β에폭시사이클로헥실)에틸트리메톡시실란 등의 실란계 커플링제일 수 있다. A coupling agent can improve adhesion to a substrate. For example, coupling agents include trimethoxysilyl benzoic acid, γ methacryl oxypropyl trimethoxysilane, vinyl triacetoxysilane, vinyl trimethoxysilane, γ isocyanate propyl triethoxysilane, and γ glycidoxy propyl trimethoxysilane. It may be a silane-based coupling agent such as toxysilane or β-epoxycyclohexyl)ethyltrimethoxysilane.

광 확산제는 양자점으로부터 발광된 광을 확산시켜 광학적 특성을 향상시킨다. 예를 들어, 광 확산제는 알루미나, 지르코니아, 티타니아, 산화아연 등의 무기 산화물 입자, 금, 은, 구리 등의 금속 입자, 실리콘이나 폴리메틸메타크릴레이트와 같은 유기 입자 등으로부터 선택될 수 있다. A light diffuser improves optical properties by diffusing light emitted from quantum dots. For example, the light diffuser may be selected from inorganic oxide particles such as alumina, zirconia, titania, and zinc oxide, metal particles such as gold, silver, and copper, and organic particles such as silicon and polymethyl methacrylate.

경화제는 양자점 잉크 조성물의 필름화를 용이하게 하고, 양자점 필름의 기계적인 물성을 개선시킨다. The curing agent facilitates forming the quantum dot ink composition into a film and improves the mechanical properties of the quantum dot film.

산화방지제 및 열안정제는 열이나 UV에 의한 양자점 잉크 조성물의 분해를 방지하고, 저장성을 개선시킨다. Antioxidants and heat stabilizers prevent decomposition of the quantum dot ink composition by heat or UV and improve storage.

필러는 양자점 잉크 조성물로 형성된 필름의 기계적인 물성을 개선시킨다.The filler improves the mechanical properties of the film formed from the quantum dot ink composition.

구체적으로 예를 들어, 본 발명의 일 실시예에 따른 양자점 잉크 조성물은 양자점 3중량% 내지 40중량%, 화학식 1로 표시되는 계면활성제 및/또는 화학식 2로 표시되는 계면활성제 3중량% 내지 25중량% 및 용매 35중량% 내지 80중량%를 포함할 수 있다. Specifically, for example, the quantum dot ink composition according to an embodiment of the present invention includes 3% to 40% by weight of quantum dots, 3% to 25% by weight of the surfactant represented by Formula 1, and/or the surfactant represented by Formula 2. % and 35% to 80% by weight of solvent.

다른 예로, 양자점 잉크 조성물은 양자점 3중량% 내지 15중량%, 화학식 1로 표시되는 계면활성제 및/또는 화학식 2로 표시되는 계면활성제 3중량% 내지 15중량%, 용매 50중량% 내지 80중량% 및 레진 10중량% 내지 35중량%를 포함할 수 있다. As another example, the quantum dot ink composition includes 3% to 15% by weight of quantum dots, 3% to 15% by weight of the surfactant represented by Formula 1 and/or the surfactant represented by Formula 2, 50% to 80% by weight of solvent, and It may contain 10% to 35% by weight of resin.

또 다른 예로 양자점 잉크 조성물은 양자점 3중량% 내지 40중량%, 화학식 1로 표시되는 계면활성제 및/또는 화학식 2로 표시되는 계면활성제 3중량% 내지 25중량%, 용매 35중량% 내지 80중량% 및 분산제 0.1중량% 내지 10중량%를 포함할 수 있다. As another example, the quantum dot ink composition includes 3% to 40% by weight of quantum dots, 3% to 25% by weight of the surfactant represented by Formula 1 and/or the surfactant represented by Formula 2, and 35% to 80% by weight of solvent. It may contain 0.1% to 10% by weight of dispersant.

또 다른 예로 양자점 잉크 조성물은 조성물은 양자점 3중량% 내지 40중량%, 화학식 1로 표시되는 계면활성제 및/또는 화학식 2로 표시되는 계면활성제 3중량% 내지 25중량%, 용매 35중량% 내지 80중량%, 레진 1중량% 내지 35중량% 및 가소제 0.1중량% 내지 10중량%를 포함할 수 있다. As another example, the quantum dot ink composition includes 3% to 40% by weight of quantum dots, 3% to 25% by weight of the surfactant represented by Formula 1 and/or the surfactant represented by Formula 2, and 35% to 80% by weight of solvent. %, it may include 1% to 35% by weight of resin and 0.1% to 10% by weight of plasticizer.

또 다른 예로 양자점 잉크 조성물은 조성물은 양자점 3중량% 내지 15중량%, 화학식 1로 표시되는 계면활성제 및/또는 화학식 2로 표시되는 계면활성제 3중량% 내지 20중량%, 용매 40중량% 내지 80중량%, 레진 5중량% 내지 25중량% 및 가소제 1중량% 내지 10중량%를 포함할 수 있다. 이 경우, 양자점의 분산성 및 분산 안정성이 우수하고, 넓은 pH 범위 내에서 분해되지 않고 화학적으로 안정한 이점이 있다. As another example, the quantum dot ink composition includes 3% to 15% by weight of quantum dots, 3% to 20% by weight of the surfactant represented by Formula 1 and/or the surfactant represented by Formula 2, and 40% to 80% by weight of solvent. %, it may include 5% to 25% by weight of resin and 1% to 10% by weight of plasticizer. In this case, the quantum dots have excellent dispersibility and dispersion stability, and have the advantage of being chemically stable without being decomposed within a wide pH range.

또 다른 예로 양자점 잉크 조성물은 조성물은 양자점 3중량% 내지 40중량%, 화학식 1로 표시되는 계면활성제 및/또는 화학식 2로 표시되는 계면활성제 3중량% 내지 25중량%, 용매 35중량% 내지 80중량%, 분산제 0.1중량% 내지 10중량% 및 레진 1중량% 내지 35중량%를 포함할 수 있다. As another example, the quantum dot ink composition includes 3% to 40% by weight of quantum dots, 3% to 25% by weight of the surfactant represented by Formula 1 and/or the surfactant represented by Formula 2, and 35% to 80% by weight of solvent. %, 0.1% to 10% by weight of dispersant, and 1% to 35% by weight of resin.

본 발명의 실시예에 따른 양자점 잉크 조성물은 화학식 1로 표시되는 계면활성제 및/또는 화학식 2로 표시되는 계면활성제를 포함하며, 이들 계면활성제는 양자점의 분산성 및 분산 안정성을 향상시킨다. 이에 따라 양자점 잉크 조성물 중 양자점의 로딩(loading)양을 증량하여도 양자점이 안정적으로 분산 상태를 유지할 수 있어 광학적 특성 향상에 기여한다. 또한, 보다 적은 양의 계면활성제로도 분산 특성이 뛰어나 계면활성제의 양을 줄일 수 있는 이점이 있다. The quantum dot ink composition according to an embodiment of the present invention includes a surfactant represented by Formula 1 and/or a surfactant represented by Formula 2, and these surfactants improve the dispersibility and dispersion stability of the quantum dots. Accordingly, even if the loading amount of quantum dots in the quantum dot ink composition is increased, the quantum dots can maintain a stable dispersed state, contributing to improving optical properties. In addition, there is an advantage in that the amount of surfactant can be reduced due to excellent dispersion properties even with a smaller amount of surfactant.

또한, 화학식 1의 계면활성제 및 화학식 2의 계면활성제는 넓은 pH 범위에서 분해되지 않고 화학적으로 안정하여 산성 또는 염기성 용액 어디에도 적용이 가능한 이점이 있으며, 양자점 잉크 조성물의 응용 분야를 확장시킬 수 있다. In addition, the surfactant of Formula 1 and the surfactant of Formula 2 do not decompose in a wide pH range and are chemically stable, so they have the advantage of being applicable to either acidic or basic solutions, and can expand the application fields of quantum dot ink compositions.

본 발명의 실시예에 따른 양자점 잉크 조성물은 용액 공정을 통해 양자점 필름으로 제조될 수 있다. 예를 들어, 용액 공정은 스핀 코팅(spin coating), 슬릿 코팅(slit coatind), 드롭 캐스팅(drop casting), 딥 캐스팅(dip casting), 잉크젯 프린팅(inkjet printing), 임프린팅(imprinting) 등으로부터 선택된 어느 한 방법으로 수행될 수 있다. The quantum dot ink composition according to an embodiment of the present invention can be manufactured into a quantum dot film through a solution process. For example, solution processes may be selected from spin coating, slit coating, drop casting, dip casting, inkjet printing, imprinting, etc. It can be done in either way.

양자점 잉크 조성물은 용액 공정을 통해 양자점 발광층, 컬러필터층, 광변환층 등으로 다양하게 응용될 수 있다. Quantum dot ink compositions can be used in a variety of ways, such as quantum dot light-emitting layers, color filter layers, and light conversion layers, through a solution process.

이하에서는 본 발명에 따른 양자점 잉크 조성물에 대하여 하기 실시예를 통하여 더 상세하게 설명한다. 그러나, 이는 본 발명의 이해를 돕기 위하여 제시되는 것일 뿐, 본 발명이 하기 실시예로 제한되는 것은 아니다.Hereinafter, the quantum dot ink composition according to the present invention will be described in more detail through the following examples. However, this is only presented to aid understanding of the present invention, and the present invention is not limited to the following examples.

[실시예 1][Example 1]

플라스크에 CdSe/ZnS 양자점 5중량부, 가소제 5중량부, 톨루엔 15중량부, 폴리우레탄 10중량부, 폴리테트라플루오로에틸렌 5중량부, 하기 화학식 3으로 표시되는 계면활성제 10중량부 및 증류수 50중량부를 혼합하여 양자점 잉크 조성물을 제조하였다.In a flask, 5 parts by weight of CdSe/ZnS quantum dots, 5 parts by weight of plasticizer, 15 parts by weight of toluene, 10 parts by weight of polyurethane, 5 parts by weight of polytetrafluoroethylene, 10 parts by weight of surfactant represented by the following formula (3), and 50 parts by weight of distilled water. A quantum dot ink composition was prepared by mixing the parts.

[화학식 3][Formula 3]

[실시예 2][Example 2]

화학식 3으로 표시되는 계면활성제 대신 하기 화학식 4로 표시되는 계면활성제를 첨가한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일하게 양자점 잉크 조성물을 제조하였다.A quantum dot ink composition was prepared in the same manner as Example 1, except that a surfactant represented by Formula 4 below was added instead of the surfactant represented by Formula 3.

[화학식 4][Formula 4]

[실시예 3][Example 3]

플라스크에 CdSe/ZnS 양자점 5중량부, 톨루엔 30중량부, 증류수 30중량부, 폴리에틸렌 30중량부 및 화학식 3으로 표시되는 계면활성제 5중량부를 혼합하여 양자점 잉크 조성물을 제조하였다.A quantum dot ink composition was prepared by mixing 5 parts by weight of CdSe/ZnS quantum dots, 30 parts by weight of toluene, 30 parts by weight of distilled water, 30 parts by weight of polyethylene, and 5 parts by weight of the surfactant represented by Formula 3 in a flask.

[실시예 4][Example 4]

화학식 3으로 표시되는 계면활성제 대신 하기 화학식 4로 표시되는 계면활성제를 첨가한 것을 제외하고는 상기 실시예 4와 동일하게 양자점 잉크 조성물을 제조하였다.A quantum dot ink composition was prepared in the same manner as Example 4, except that a surfactant represented by Formula 4 below was added instead of the surfactant represented by Formula 3.

[비교예 1][Comparative Example 1]

화학식 3으로 표시되는 계면활성제 대신 하기 화학식 5로 표시되는 계면활성제를 첨가한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일하게 양자점 잉크 조성물을 제조하였다.A quantum dot ink composition was prepared in the same manner as Example 1, except that a surfactant represented by Formula 5 below was added instead of the surfactant represented by Formula 3.

[화학식 5][Formula 5]

[비교예 2][Comparative Example 2]

화학식 3으로 표시되는 계면활성제 대신 화학식 5로 표시되는 계면활성제를 첨가한 것을 제외하고는 상기 실시예 3과 동일하게 양자점 잉크 조성물을 제조하였다.A quantum dot ink composition was prepared in the same manner as Example 3, except that a surfactant represented by Formula 5 was added instead of the surfactant represented by Formula 3.

[실험예 1] [Experimental Example 1]

실시예 1, 실시예 2 및 비교예 1 각각에 따른 양자점 잉크 조성물의 염기성 용액에 대한 안정성을 평가하였다. 먼저, 하기 표 1에 기재된 조건으로 pH가 조절된 용액을 각각 1L씩 준비하였다. 각각의 용액에 양자점 잉크 조성물 1g을 첨가하고, 200rpm으로 교반한 뒤, 1주일 동안 보관하였다. 이와 같이 준비된 샘플의 pH 안정성을 역상 액체 크로마토그래피 질량분석기(reverse phase liquid chromatography-mass spectrometer, LC-MS)를 사용하여 분석하였다. 이때, 10㎕의 샘플을 LC-MS 장비에 주입하였다. LC-MS 분석을 통해 분해된 계면활성제의 함량을 측정하였다. 이에 따른 결과를 하기 표 1에 나타내었다. The stability of the quantum dot ink compositions according to Example 1, Example 2, and Comparative Example 1 in basic solutions was evaluated. First, 1 L of each solution with pH adjusted under the conditions shown in Table 1 below was prepared. 1 g of quantum dot ink composition was added to each solution, stirred at 200 rpm, and stored for 1 week. The pH stability of the sample prepared in this way was analyzed using reverse phase liquid chromatography-mass spectrometer (LC-MS). At this time, 10 μl of sample was injected into the LC-MS equipment. The content of decomposed surfactant was measured through LC-MS analysis. The results are shown in Table 1 below.

pH7pH7 pH8pH8 pH9pH9 pH10pH10 pH11pH11 pH12pH12 pH13pH13 실시예 1Example 1 <1%<1% <1%<1% <1%<1% <1%<1% <1%<1% <5%<5% <10%<10% 실시예 2Example 2 <1%<1% <1%<1% <1%<1% >10%>10% >40%>40% >60%>60% >90%>90% 비교예 1Comparative Example 1 ImmiscibleImmiscible >50%>50% >70%%>70%% >85%>85% >90%>90% >100%>100% >100%>100%

상기 표 1을 참조하면, 실시예 1에 따른 양자점 잉크 조성물은 pH가 7 내지 13인 넓은 pH 범위에서 거의 분해되지 않고, pH가 13일 때 분해량이 10% 미만으로 염기성 용액에 대한 안정성이 우수한 것을 확인할 수 있다. 이와 다르게 비교예 1에 따른 양자점 잉크 조성물은 pH가 7일 때는 혼화성이 떨어지고, pH가 8 이상으로 염기성을 띄는 용액에서 매우 쉽게 분해되는 것을 확인할 수 있다. 실시예 1의 경우, pH 12인 용액 중에서 거의 분해되지 않는 반면에 비교예 1의 경우, 계면활성제가 완전히 분해되는 것을 확인할 수 있다. Referring to Table 1, the quantum dot ink composition according to Example 1 is hardly decomposed in a wide pH range of pH 7 to 13, and has excellent stability in basic solutions with a decomposition amount of less than 10% when the pH is 13. You can check it. In contrast, it can be seen that the quantum dot ink composition according to Comparative Example 1 has poor miscibility when the pH is 7 and is very easily decomposed in a basic solution with a pH of 8 or higher. In the case of Example 1, it was confirmed that the surfactant was hardly decomposed in a solution at pH 12, whereas in the case of Comparative Example 1, the surfactant was completely decomposed.

한편, 실시예 2에 따른 양자점 잉크 조성물에 포함된 계면활성제는 pH 7 내지 10인 범위에서는 안정하나, pH가 11 이상으로 증가하면 분해가 발생하는 것을 확인할 수 있다. 그러나, 비교예 1과 비교하면 염기성 용액에 대한 안정성이 우수하다는 것을 알 수 있다. Meanwhile, the surfactant contained in the quantum dot ink composition according to Example 2 is stable in the pH range of 7 to 10, but it can be confirmed that decomposition occurs when the pH increases above 11. However, when compared to Comparative Example 1, it can be seen that the stability against basic solutions is excellent.

이로부터 실시예 1 및 실시예 2의 양자점 잉크 조성물 제조 시 사용된 계면활성제는 염기성 용액에 대한 안정성이 우수하며, 특히 설포늄계 화합물인 화학식 3으로 표시되는 계면활성제는 암모늄계 계면활성제 대비 염기성 용액에 대한 안정성이 더욱 우수한 것을 알 수 있다. From this, the surfactant used in preparing the quantum dot ink composition of Examples 1 and 2 has excellent stability in basic solutions, and in particular, the surfactant represented by Chemical Formula 3, which is a sulfonium-based compound, is more stable in basic solutions than ammonium-based surfactants. It can be seen that the stability is more excellent.

[실험예 2] [Experimental Example 2]

실시예 1, 실시예 2 및 비교예 1 각각에 따른 양자점 잉크 조성물의 산성 용액에 대한 안정성을 평가하였다. 먼저, 하기 표 2에 기재된 조건으로 pH가 조절된 용액을 각각 1L씩 준비하였다. 각각의 용액에 양자점 잉크 조성물 1g을 첨가하고, 200rpm으로 교반한 뒤, 1주일 동안 보관하였다. 이와 같이 준비된 샘플의 pH 안정성을 역상 액체 크로마토그래피 질량분석기(reverse phase liquid chromatography-mass spectrometer, LC-MS)를 사용하여 분석하였다. 이때, 10㎕의 샘플을 LC-MS 장비에 주입하였다. LC-MS 분석을 통해 분해된 계면활성제의 함량을 측정하였다. 이에 따른 결과를 하기 표 2에 나타내었다. The stability of the quantum dot ink compositions according to Example 1, Example 2, and Comparative Example 1 to acidic solutions was evaluated. First, 1 L of each solution with pH adjusted under the conditions shown in Table 2 below was prepared. 1 g of quantum dot ink composition was added to each solution, stirred at 200 rpm, and stored for 1 week. The pH stability of the sample prepared in this way was analyzed using reverse phase liquid chromatography-mass spectrometer (LC-MS). At this time, 10 μl of sample was injected into the LC-MS equipment. The content of decomposed surfactant was measured through LC-MS analysis. The results are shown in Table 2 below.

pH1pH1 pH2pH2 pH3pH3 pH4pH4 pH5pH5 pH6pH6 pH7pH7 실시예 1Example 1 <3%<3% <1%<1% <1%<1% <1%<1% <1%<1% <1%<1% <1%<1% 실시예 2Example 2 <15%<15% <11%<11% <10%<10% <8%<8% <5%<5% <3%<3% <1%<1% 비교예 1Comparative Example 1 100%100% >95%>95% >90%>90% >83%>83% >80%>80% >50%>50% immiscibleimmiscible

상기 표 2를 참조하면, 실시예 1 및 실시예 2에 따른 양자점 잉크 조성물에 포함된 계면활성제는 비교예 1의 잉크 조성물에 포함된 계면활성제 대비 산성 용액에 대한 안정성이 우수한 것을 확인할 수 있다. 특히, 설포늄계 화합물인 화학식 3의 계면활성제를 포함하는 실시예 1의 경우, pH 1 내지 7의 매우 넓은 범위에서 거의 분해되지 않아 안정성이 매우 뛰어난 것을 확인할 수 있다. Referring to Table 2, it can be seen that the surfactant contained in the quantum dot ink composition according to Examples 1 and 2 has excellent stability against acidic solutions compared to the surfactant contained in the ink composition of Comparative Example 1. In particular, in the case of Example 1 containing the surfactant of Chemical Formula 3, which is a sulfonium-based compound, it was confirmed that it was hardly decomposed in a very wide pH range of 1 to 7, showing excellent stability.

암모늄계 계면활성제를 포함하는 실시예 2의 경우에는 실시예 1 보다는 산성 용액에 대한 안정성이 조금 떨어지나, 비교예 1과 비교하였을 때는 상당히 우수한 것을 확인할 수 있다. In the case of Example 2 containing an ammonium-based surfactant, the stability against acidic solutions is slightly lower than that of Example 1, but when compared to Comparative Example 1, it can be confirmed that it is significantly superior.

[실험예 3][Experimental Example 3]

실시예 1, 실시예 2 및 비교예 1에 따른 양자점 잉크 조성물 각각의 혼화성(miscible)을 평가하였다. 양자점 잉크 조성물 1g을 하기 표 3에 기재된 용매 100ml에 첨가한 뒤, 250rpm으로 1시간 동안 교반하였다. 교반 후, 용액의 상태를 육안으로 관찰하여 혼화성을 평가하였다. 양자점 잉크 조성물이 분리되지 않고 용매 중에 잘 분산된 경우 miscible, 양자점 잉크 조성물이 분산되지 않고, 층분리된 경우 immiscible로 평가하였다. 이에 따른 결과를 하기 표 3에 나타내었다. The miscibility of each quantum dot ink composition according to Example 1, Example 2, and Comparative Example 1 was evaluated. 1g of the quantum dot ink composition was added to 100ml of the solvent shown in Table 3 below, and then stirred at 250rpm for 1 hour. After stirring, the state of the solution was visually observed to evaluate miscibility. If the quantum dot ink composition did not separate and was well dispersed in the solvent, it was evaluated as miscible. If the quantum dot ink composition did not disperse and the layers separated, it was evaluated as immiscible. The results are shown in Table 3 below.

WaterWater IPAIPA AcetoneAcetone HexaneHexane BenzeneBenzene 실시예 1Example 1 misciblemiscible misciblemiscible misciblemiscible misciblemiscible misciblemiscible 실시예 2Example 2 misciblemiscible misciblemiscible misciblemiscible misciblemiscible misciblemiscible 비교예 1Comparative Example 1 immiscibleimmiscible immiscibleimmiscible immiscibleimmiscible immiscibleimmiscible immiscibleimmiscible

상기 표 3을 참조하면, 실시예 1 및 실시예 2에 따른 양자점 잉크 조성물은 증류수, 이소프로필알코올(IPA), 아세톤, 헥산 및 벤젠 모두에 잘 분산되는 반면에 비교예 1의 양자점 잉크 조성물은 상기 용매들에 분산되지 않는 것을 확인할 수 있다. Referring to Table 3, the quantum dot ink compositions according to Examples 1 and 2 were well dispersed in distilled water, isopropyl alcohol (IPA), acetone, hexane, and benzene, while the quantum dot ink composition of Comparative Example 1 was It can be confirmed that it is not dispersed in solvents.

이에 따라 본 발명에 따른 양자점 잉크 조성물은 다양한 용매에 대해 분산성을 가져 양자점 필름을 용이하게 제조할 수 있고, 다양한 형태로 활용이 가능하다는 것을 알 수 있다. Accordingly, it can be seen that the quantum dot ink composition according to the present invention has dispersibility in various solvents, so that quantum dot films can be easily manufactured and can be utilized in various forms.

[실험예 4] [Experimental Example 4]

실시예 3, 실시예 4 및 비교예 2 각각에 따른 양자점 잉크 조성물의 산성 용액에 대한 안정성을 평가하였다. 먼저, pH가 4.3으로 조절된 용액을 준비하였다. pH 4.3의 용액 1L에 양자점 잉크 조성물 1g을 첨가하고, 200rpm으로 교반하였다. 이 용액을 1시간에서 3주 동안 보관한 뒤, 산성 용액에 대한 안정성을 역상 액체 크로마토그래피 질량분석기(reverse phase liquid chromatography-mass spectrometer, LC-MS)를 사용하여 분석하였다. 이때, 10㎕의 샘플을 LC-MS 장비에 주입하였다. LC-MS 분석을 통해 분해된 계면활성제의 함량을 측정하였다. 이에 따른 결과를 하기 표 4에 나타내었다. The stability of the quantum dot ink compositions according to Example 3, Example 4, and Comparative Example 2 in acidic solutions was evaluated. First, a solution with pH adjusted to 4.3 was prepared. 1 g of quantum dot ink composition was added to 1 L of solution at pH 4.3 and stirred at 200 rpm. This solution was stored for 1 hour to 3 weeks, and its stability against acidic solutions was analyzed using reverse phase liquid chromatography-mass spectrometer (LC-MS). At this time, 10 μl of sample was injected into the LC-MS equipment. The content of decomposed surfactant was measured through LC-MS analysis. The results are shown in Table 4 below.

1hr1hr 4hr4hrs 24hr24hrs 1 week1 week 3 weeks3 weeks 실시예 3Example 3 <1%<1% <1%<1% <1%<1% <1%<1% <1%<1% 실시예 4Example 4 <1%<1% <4%<4% <5%<5% <8%<8% <10%<10% 비교예 2Comparative Example 2 >15%>15% >23%>23% >27%>27% >48%>48% >67%>67%

상기 표 4를 참조하면, 화학식 3의 계면활성제를 포함하는 실시예 3과 화학식 4의 계면활성제를 포함하는 실시예 4의 경우, 3주 후 계면활성제의 분해 정도가 10% 미만으로 산성 용액에 대한 안정성이 우수한 것을 확인할 수 있다. Referring to Table 4, in the case of Example 3 containing the surfactant of Formula 3 and Example 4 containing the surfactant of Formula 4, the degree of decomposition of the surfactant after 3 weeks was less than 10%, which is equivalent to the acidic solution. It can be seen that stability is excellent.

그러나, 화학식 5의 계면활성제를 포함하는 비교예 2의 경우, 1시간 직후에도 계면활성제가 15% 이상 분해되며, 3주후에는 67% 이상으로 상당량의 계면활성제가 분해되는 것을 확인할 수 있다. However, in the case of Comparative Example 2 containing the surfactant of Formula 5, it can be seen that more than 15% of the surfactant is decomposed even immediately after 1 hour, and a significant amount of the surfactant is decomposed by more than 67% after 3 weeks.

본 발명의 다양한 실시예들에 따른 양자점 잉크 조성물은 다음과 같이 설명될 수 있다. Quantum dot ink compositions according to various embodiments of the present invention can be described as follows.

본 발명의 일 실시예에 따른 양자점 잉크 조성물은 양자점, 용매 및 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물 중 선택되는 1종 이상의 계면활성제를 포함한다. The quantum dot ink composition according to an embodiment of the present invention includes quantum dots, a solvent, and at least one surfactant selected from the compounds represented by Formula 1 below and the compounds represented by Formula 2 below.

[화학식 1][Formula 1]

(화학식 1에서 R1, R2 및 R3은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 40의 선형 알킬기, 탄소수 3 내지 40의 분지형 알킬기 및 탄소수 3 내지 40의 사이클로알킬기 중에서 선택된다) (In Formula 1, R 1 , R 2 and R 3 are each independently selected from a linear alkyl group having 1 to 40 carbon atoms, a branched alkyl group having 3 to 40 carbon atoms, and a cycloalkyl group having 3 to 40 carbon atoms)

[화학식 2][Formula 2]

(화학식 2에서 R4, R5 및 R6은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 40의 선형 알킬기, 탄소수 3 내지 40의 분지형 알킬기 및 탄소수 3 내지 40의 사이클로알킬기 중에서 선택되고, X는 할로겐, O, N, S, P 중에서 선택된 하나이다)(In Formula 2, R 4 , R 5 and R 6 are each independently selected from a linear alkyl group with 1 to 40 carbon atoms, a branched alkyl group with 3 to 40 carbon atoms, and a cycloalkyl group with 3 to 40 carbon atoms, (It is one selected from N, S, and P)

본 발명의 일 특징에 따르면, 화학식 1에서 R2 및 R3은 메틸기이고, 화학식 2에서 X는 O이고, R5 및 R6은 메틸기일 수 있다. According to one feature of the present invention, in Formula 1, R 2 and R 3 may be a methyl group, in Formula 2, X may be O, and R 5 and R 6 may be a methyl group.

본 발명의 다른 특징에 따르면, 계면활성제는 양자점 잉크 조성물 100중량%에 대해 3중량% 내지 25중량%의 양으로 포함될 수 있다. According to another feature of the present invention, the surfactant may be included in an amount of 3% to 25% by weight based on 100% by weight of the quantum dot ink composition.

본 발명의 또 다른 특징에 따르면, 양자점은 양자점 잉크 조성물 100중량%에 대해 3중량% 내지 40중량%의 양으로 포함될 수 있다. According to another feature of the present invention, quantum dots may be included in an amount of 3% to 40% by weight based on 100% by weight of the quantum dot ink composition.

본 발명의 또 다른 특징에 따르면, 양자점은 II족-VI족 화합물, III족-V족 화합물, IV족-VI족 화합물, IV족 화합물, I족-IIIVI족 화합물 및 I-II-IV-VI족 화합물 중에서 선택되는 1종 이상일 수 있다. According to another feature of the present invention, quantum dots include Group II-VI compounds, Group III-V compounds, Group IV-VI compounds, Group IV compounds, Group I-IIIVI compounds and Group I-II-IV-VI. It may be one or more types selected from the group compounds.

본 발명의 또 다른 특징에 따르면, 양자점은 표면에 리간드가 결합될 수 있다. According to another feature of the present invention, quantum dots can have ligands bound to their surfaces.

본 발명의 또 다른 특징에 따르면, 리간드는 티올계 화합물 및 카르복시산계 화합물 중에서 선택되는 1종 이상일 수 있다. According to another feature of the present invention, the ligand may be at least one selected from thiol-based compounds and carboxylic acid-based compounds.

본 발명의 또 다른 특징에 따르면, 용매는 양자점 잉크 조성물 100중량%에 대해 35중량% 내지 80중량%로 포함될 수 있다. According to another feature of the present invention, the solvent may be included in an amount of 35% to 80% by weight based on 100% by weight of the quantum dot ink composition.

본 발명의 또 다른 특징에 따르면, 용매는 유기 용매, 물 또는 이들의 혼합일 수 있다. According to another feature of the present invention, the solvent may be an organic solvent, water, or a mixture thereof.

본 발명의 또 다른 특징에 따르면, 유기 용매는 글리콜계 화합물, 아세테이트계 화합물 및 방향족 탄화수소계 화합물 중에서 선택되는 1종 이상일 수 있다. According to another feature of the present invention, the organic solvent may be one or more selected from glycol-based compounds, acetate-based compounds, and aromatic hydrocarbon-based compounds.

본 발명의 또 다른 특징에 따르면, 양자점 잉크 조성물은 분산제를 더 포함할 수 있다. According to another feature of the present invention, the quantum dot ink composition may further include a dispersant.

본 발명의 또 다른 특징에 따르면, 분산제는 포스핀계 화합물 및 아크릴계 화합물 중에서 선택되는 1종 이상일 수 있다. According to another feature of the present invention, the dispersant may be at least one selected from phosphine-based compounds and acrylic-based compounds.

본 발명의 또 다른 특징에 따르면, 분산제는 양자점 잉크 조성물 100중량%에 대해 0.1중량% 내지 10중량%로 포함될 수 있다. According to another feature of the present invention, the dispersant may be included in an amount of 0.1% to 10% by weight based on 100% by weight of the quantum dot ink composition.

본 발명의 또 다른 특징에 따르면, 양자점 잉크 조성물 100중량%에 대해 1중량% 내지 35중량%의 레진을 더 포함할 수 있다. According to another feature of the present invention, the quantum dot ink composition may further include 1% to 35% by weight of resin based on 100% by weight.

본 발명의 또 다른 특징에 따르면, 레진은 폴리에틸렌, 우레탄 수지 및 불소 수지 중에서 선택된 1종 이상을 포함할 수 있다. According to another feature of the present invention, the resin may include one or more selected from polyethylene, urethane resin, and fluororesin.

이상에서 본 발명을 실시예를 통하여 상세하게 설명하였으나, 본 발명은 반드시 이러한 실시예로 국한되는 것은 아니고, 본 발명의 기술사상을 벗어나지 않는 범위 내에서 다양하게 변형실시될 수 있다. 따라서, 본 발명에 개시된 실시예들은 본 발명의 기술 사상을 제한하기 위한 것이 아니라 설명하기 위한 것이고, 이러한 실시예에 의하여 본 발명의 기술 사상의 범위가 제한되는 것은 아니다. 그러므로, 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 제한적이 아닌 것으로 이해해야만 한다. 본 발명의 보호 범위는 아래의 청구범위에 의하여 해석되어야 하며, 그와 동등한 범위 내에 있는 모든 기술 사상은 본 발명의 권리범위에 포함되는 것으로 해석되어야 할 것이다.Although the present invention has been described in detail through examples above, the present invention is not necessarily limited to these examples, and may be implemented in various modifications without departing from the technical spirit of the present invention. Accordingly, the embodiments disclosed in the present invention are not intended to limit the technical idea of the present invention but are for illustrative purposes, and the scope of the technical idea of the present invention is not limited by these embodiments. Therefore, the embodiments described above should be understood in all respects as illustrative and not restrictive. The scope of protection of the present invention should be interpreted in accordance with the claims below, and all technical ideas within the equivalent scope should be construed as being included in the scope of rights of the present invention.

Claims (15)

양자점, 용매 및 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물 중 선택되는 1종 이상의 계면활성제를 포함하는 양자점 잉크 조성물.
[화학식 1]

상기 화학식 1에서 R1, R2 및 R3은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 40의 선형 알킬기, 탄소수 3 내지 40의 분지형 알킬기 및 탄소수 3 내지 40의 사이클로알킬기 중에서 선택되고,
[화학식 2]

상기 화학식 2에서 R4, R5 및 R6은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 40의 선형 알킬기, 탄소수 3 내지 40의 분지형 알킬기 및 탄소수 3 내지 40의 사이클로알킬기 중에서 선택되고, X는 할로겐, O, N, S, P 중에서 선택된 하나이다.
A quantum dot ink composition comprising quantum dots, a solvent, and at least one surfactant selected from a compound represented by Formula 1 below and a compound represented by Formula 2 below.
[Formula 1]

In Formula 1, R 1 , R 2 and R 3 are each independently selected from a linear alkyl group with 1 to 40 carbon atoms, a branched alkyl group with 3 to 40 carbon atoms, and a cycloalkyl group with 3 to 40 carbon atoms,
[Formula 2]

In Formula 2, R 4 , R 5 and R 6 are each independently selected from a linear alkyl group with 1 to 40 carbon atoms, a branched alkyl group with 3 to 40 carbon atoms, and a cycloalkyl group with 3 to 40 carbon atoms, It is one selected from N, S, and P.
제1항에 있어서,
상기 화학식 1에서 R2 및 R3은 메틸기이고, 상기 화학식 2에서 X는 O이고, R5 및 R6은 메틸기인, 양자점 잉크 조성물.
According to paragraph 1,
In Formula 1, R 2 and R 3 are methyl groups, in Formula 2, X is O, and R 5 and R 6 are methyl groups.
제1항에 있어서,
상기 계면활성제는 상기 양자점 잉크 조성물 100중량%에 대해 3중량% 내지 25중량%의 양으로 포함되는, 양자점 잉크 조성물.
According to paragraph 1,
The surfactant is included in an amount of 3% to 25% by weight based on 100% by weight of the quantum dot ink composition.
제1항에 있어서,
상기 양자점은 상기 양자점 잉크 조성물 100중량%에 대해 3중량% 내지 40중량%의 양으로 포함되는, 양자점 잉크 조성물.
According to paragraph 1,
The quantum dots are included in an amount of 3% to 40% by weight based on 100% by weight of the quantum dot ink composition.
제1항에 있어서,
상기 양자점은 II족-VI족 화합물, III족-V족 화합물, IV족-VI족 화합물, IV족 화합물, I족-IIIVI족 화합물 및 I-II-IV-VI족 화합물 중에서 선택되는 1종 이상인, 양자점 잉크 조성물.
According to paragraph 1,
The quantum dot is one or more types selected from Group II-VI compounds, Group III-V compounds, Group IV-VI compounds, Group IV compounds, Group I-IIIVI compounds, and Group I-II-IV-VI compounds. , quantum dot ink composition.
제1항에 있어서,
상기 양자점은 표면에 리간드가 결합된, 양자점 잉크 조성물.
According to paragraph 1,
The quantum dot is a quantum dot ink composition in which a ligand is bound to the surface.
제6항에 있어서,
상기 리간드는 티올계 화합물 및 카르복시산계 화합물 중에서 선택되는 1종 이상인, 양자점 잉크 조성물.
According to clause 6,
A quantum dot ink composition wherein the ligand is at least one selected from thiol-based compounds and carboxylic acid-based compounds.
제1항에 있어서,
상기 용매는 상기 양자점 잉크 조성물 100중량%에 대해 35중량% 내지 80중량%로 포함되는, 양자점 잉크 조성물.
According to paragraph 1,
The solvent is included in an amount of 35% by weight to 80% by weight based on 100% by weight of the quantum dot ink composition.
제1항에 있어서,
상기 용매는 유기 용매, 물 또는 이들의 혼합인, 양자점 잉크 조성물.
According to paragraph 1,
Quantum dot ink composition wherein the solvent is an organic solvent, water, or a mixture thereof.
제9항에 있어서,
상기 유기 용매는 글리콜계 화합물, 아세테이트계 화합물 및 방향족 탄화수소계 화합물 중에서 선택되는 1종 이상인, 양자점 잉크 조성물.
According to clause 9,
A quantum dot ink composition wherein the organic solvent is at least one selected from glycol-based compounds, acetate-based compounds, and aromatic hydrocarbon-based compounds.
제1항에 있어서,
분산제를 더 포함하는 양자점 잉크 조성물.
According to paragraph 1,
A quantum dot ink composition further comprising a dispersant.
제11항에 있어서,
상기 분산제는 포스핀계 화합물 및 아크릴계 화합물 중에서 선택되는 1종 이상인, 양자점 잉크 조성물.
According to clause 11,
A quantum dot ink composition wherein the dispersant is at least one selected from a phosphine-based compound and an acrylic compound.
제11항에 있어서,
상기 분산제는 상기 양자점 잉크 조성물 100중량%에 대해 0.1중량% 내지 10중량%로 포함되는, 양자점 잉크 조성물.
According to clause 11,
The dispersant is included in an amount of 0.1% by weight to 10% by weight based on 100% by weight of the quantum dot ink composition.
제1항에 있어서,
상기 양자점 잉크 조성물 100중량%에 대해 1중량% 내지 35중량%의 레진을 더 포함하는 양자점 잉크 조성물.
According to paragraph 1,
A quantum dot ink composition further comprising 1% to 35% by weight of resin based on 100% by weight of the quantum dot ink composition.
제14항에 있어서,
상기 레진은 폴리에틸렌, 우레탄 수지 및 불소 수지 중에서 선택된 1종 이상을 포함하는 양자점 잉크 조성물.
According to clause 14,
The resin is a quantum dot ink composition comprising at least one selected from polyethylene, urethane resin, and fluororesin.
KR1020220073644A 2022-06-16 Quantum dot ink composition KR102681435B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020220073644A KR102681435B1 (en) 2022-06-16 Quantum dot ink composition

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020220073644A KR102681435B1 (en) 2022-06-16 Quantum dot ink composition

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20230172904A true KR20230172904A (en) 2023-12-26
KR102681435B1 KR102681435B1 (en) 2024-07-04

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US9963632B2 (en) Quantum dot-resin nanocomposite and method of preparing same
US10001671B2 (en) Nanocrystal polymer composites and production methods thereof
US7985607B2 (en) Method of preparing quantum dot-inorganic matrix composites
JP6609618B2 (en) Siloxane ligands used to disperse quantum dots in a silicone host to obtain a color converter for red illumination
KR20180019003A (en) Quantum dot aggregate particles, production methods thereof, and compositions and electronic devices including the same
KR102282214B1 (en) Composition for adhesive of gas barrier adhesive sheet, gas barrier adhesive sheet, and optical sheet having gas barrier adhesive sheet
US11098244B2 (en) Composition comprising inorganic nano particle structure, light conversion thin film using the same, and display apparatus using the film
KR101546938B1 (en) Nanocrystal polymer composites and processes for preparing the same
KR102681435B1 (en) Quantum dot ink composition
KR102681437B1 (en) Quantum dot ink composition
KR102681502B1 (en) Quantum dot ink composition
KR20230172904A (en) Quantum dot ink composition
KR20230172905A (en) Quantum dot ink composition
KR20230172907A (en) Quantum dot ink composition
KR101841616B1 (en) Semiconductor nanocrystal-siloxane composite resin and preparation method thereof
US20220231200A1 (en) Color conversion panel and display device including the same
JP7269728B2 (en) Quantum dot dispersion manufacturing method, and quantum dot dispersion
US10544359B2 (en) Method for preparing semiconductor nanocrystal siloxane composite resin composition
US20220229214A1 (en) Color conversion panel and display device including the same
US20230126029A1 (en) Display device and electronic device
KR20170112054A (en) Barrier films and quantum dot polymer composite articles including the same
KR20230160418A (en) Display device and manufacturing method thereof
KR20220089068A (en) A quantum dot, a quantum dot dispersion, a light converting curable composition, a color filter, a light converting laminating unit and a display device
CN117980437A (en) Solvent-free quantum dot composition, method of preparing the same, cured film, color filter and display device including the same

Legal Events

Date Code Title Description
E701 Decision to grant or registration of patent right