KR20230168533A - 피지 분비 억제용 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 개시는 화학식 1로 표시되는 화합물, 그 염, 그 입체 이성질체, 그 수화물 또는 그 용매화물을 유효성분으로 포함하는 피지 생성 억제용 조성물에 관한 것이다. 구체적으로, 상기 조성물로 세포 내 지질 합성을 억제하여 피지 생성을 억제할 수 있으며, 더욱 구체적으로는, 상기 피지 생성 억제용 조성물로 세포 내 지질 합성에 관련이 있는 인자들의 발현량을 감소시킴으로써 피부의 피지 생성을 억제시킬 수 있다.
Description
본 개시는 피지 분비 억제용 조성물에 관한 것이다.
피지(sebum)는 피부에 있는 피지선에서 나오는 분비물로, 두피 및 얼굴을 포함한 피부에서 피부의 보습 유지나 미생물의 침입을 막는 역할을 담당한다. 사춘기에는 남성과 여성 모두에게서 발견되는 남성 호르몬 양의 상승으로 피부에 있는 피지선이 증식된다. 이러한 피지선의 증식으로 피지가 생성되고, 이것이 모낭을 막으면 세균의 성장에 좋은 조건을 제공하게 된다. 모낭에는 세균이 상주하는데, 정상인에서는 이러한 세균이 피부에 존재하더라도 전혀 문제를 일으키지 않으나, 모낭이 막혀 피지가 모낭 안에 쌓이게 되면서부터는 세균이 피지를 먹고 빠르게 자라면서 트러블 발생의 주된 원인이 된다. 특히 성장한 세균은 모낭벽을 파괴하고, 이때 떨어져 나온 세포들과 피지, 세균이 고름과 종창을 유발해 여드름을 형성하게 하기도 하며, 피부 번들거림, 화장의 들뜸 및 모공이 넓어지는 등 미용면에서도 많은 문제를 유발시킨다. 피부의 이러한 화학적 변화는 건강한 약산성 피부가 유분의 pH 밸런스가 무너지면서 알칼리화되어, 결국 피부 자체 기능이 저하되고 피부의 악순환을 초래하게 된다.
이러한 피부 트러블을 예방 및 완화하기 위하여 피지 분비를 억제하는 방법에 대한 연구가 활발하다. 피지선에서 생성되고 대사되는 남성 호르몬인 안드로겐은 지질합성을 관여하는 전사인자의 유전자 발현을 증가시킴으로써 지질합성 경로를 촉진시키는데, 이런 지질대사 관련 인자들은 공통적으로 SRE라는 전사조절부위를 가지며, 안드로겐은 SRE(sterol regulatory element)에 결합하는 SREBP(sterol regulatory element-binding proteins)를 조절함으로써 상기 인자들을 조절하는 것으로 보고되었다(Proc. Natl. Acad. Sci., 1997, 94, 12975-12980). 이러한 지질 대사에 관여하는 인자로는 지방산 합성 효소(fatty acid synthase(FAS)), 아세틸-CoA 카르복실라아제(acetyl-CoA carboxylase (ACACA)), 말산효소(malic enzyme), ATP-시트르산 분해효소(ATP-citrate lyase), 스테롤 조절인자(sterol-regulatory element binding protein (SREBP)) 등이 있다.
이러한 지질 대사 인자의 발현을 감소시켜 피지 생성을 억제하는 물질의 발굴이 활발히 이루어지고 있으나, 피부 자극 등의 부작용이 적으며 효과적인 전달이 가능한 물질에 대한 연구가 필요한 실정이다.
Journal of Investigative Dermatology (2013) 133, 429-440
Clin Chim Acta. (2005) 362(1-2), 161-9
대한화장품학회 학술대회 논문집 (2003) 09b, 184-191
일 측면에서, 피지 생성 억제용 조성물을 제공하고자 한다.
일 측면에서, 세포 내 지질합성을 감소시켜 피지 생성을 억제하고자 한다.
상기한 목적을 달성하기 위하여, 일 측면에서, 본 발명은, 화학식 1로 표시되는 화합물, 그 염, 그 입체 이성질체, 그 수화물 또는 그 용매화물을 유효성분으로 포함하는 피지 생성 억제용 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
일 측면에서, 상기 조성물로 피지 생성을 억제할 수 있고, 다른 일 측면에서, 세포 내 지질 합성을 억제하여 피지 생성을 억제할 수 있다.
도 1은 화학식 1의 화합물을 농도별로 처리했을 때 지질/콜레스테롤 대사 전사 인자들의 감소 효과를 확인한 그래프이다.
도 2는 레티노익산 신호전달 경로 조절 물질들의 때 지질/콜레스테롤 대사 전사 인자들의 감소 효과를 비교한 그래프이다.
도 3은 화학식 1의 화합물의 피지 억제 효과를 확인한 이미지 및 그래프이다.
도 2는 레티노익산 신호전달 경로 조절 물질들의 때 지질/콜레스테롤 대사 전사 인자들의 감소 효과를 비교한 그래프이다.
도 3은 화학식 1의 화합물의 피지 억제 효과를 확인한 이미지 및 그래프이다.
본 명세서에서 그 염은 약학적으로 허용 가능한 염일 수 있다. 본 명세서에서 "약학적으로 허용 가능"이란 통상의 의약적 복용량(medicinal dosage)으로 이용할 때 상당한 독성 효과를 피함으로써, 동물, 더 구체적으로는 인간에게 사용할 수 있다는 정부 또는 이에 준하는 규제 기구의 승인을 받을 수 있거나 승인 받거나, 또는 약전에 열거되거나 기타 일반적인 약전으로 인지되는 것을 의미한다.
본 명세서에서 "약학적으로 허용 가능한 염"은 약학적으로 허용 가능하고 모 화합물(parent compound)의 바람직한 약리 활성을 갖는 본 발명의 일측면에 따른 염을 의미한다.
본 명세서에서 "그의 염"또는 "약학적으로 허용 가능한 염"은 (1) 염산, 브롬화수소산, 황산, 질산, 인산 등과 같은 무기산으로 형성되거나; 또는 아세트산, 프로파이온산, 헥사노산, 시클로펜테인프로피온산, 글라이콜산, 피루브산, 락트산, 말론산, 숙신산, 말산, 말레산, 푸마르산, 타르타르산, 시트르산, 벤조산, 3-(4-히드록시벤조일) 벤조산, 신남산, 만델산, 메테인설폰산, 에테인설폰산, 1,2-에테인-디설폰산, 2-히드록시에테인설폰산, 벤젠설폰산, 4-클로로벤젠설폰산, 2-나프탈렌설폰산, 4-톨루엔설폰산, 캄퍼설폰산, 4-메틸바이시클로 [2,2,2]-oct-2-엔-1-카르복실산, 글루코헵톤산, 3-페닐프로파이온산, 트리메틸아세트산, tert-부틸아세트산, 라우릴 황산, 글루콘산, 글루탐산, 히드록시나프토산, 살리실산, 스테아르산, 뮤콘산과 같은 유기산으로 형성되는 산 부가염(acid addition salt); 또는 (2) 모 화합물에 존재하는 산성 프로톤이 치환될 때 형성되는 염을 포함할 수 있다.
본 명세서에서 "입체 이성질체"란, 동일한 화학적 구성을 갖지만 공간 중에서 원자 또는 기의 배열의 측면에서 상이한 화합물 의미하고, 광학 이성질체(거울상 이성질체)란, 서로 겹치지 않는 거울상을 갖는 한 화합물의 두 입체 이성질체를 의미하며, 부분 입체 이성질체란, 둘 이상의 비대칭 중심을 가지고 그것의 분자들이 서로 거울상이 아닌 입체이성질체를 의미한다.
본 명세서에서 "수화물(hydrate)"은 물이 결합되어 있는 화합물을 의미하며, 물과 화합물 사이에 화학적인 결합력이 없는 내포 화합물을 포함하는 광범위한 개념이다.
본 명세서에서 "용매화물"은 용질의 분자나 이온과 용매의 분자나 이온 사이에 생긴 고차의 화합물을 의미한다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명은, 일 측면에서, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 그 염, 그 입체 이성질체, 그 수화물 또는 그 용매화물을 유효성분으로 포함하는 피지 생성 억제용 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
구체적으로 상기 화합물은 (5-하이드록시-4-옥소피란-2-일)메틸(E)-3-(1,3-벤조디옥솔-5-일)프로프-2-에노에이트((5-hydroxy-4-oxopyran-2-yl)methyl(E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl) prop-2-enoate)로 명명되는 화합물이며, Seletinoid G라는 이름으로 알려져있다.
일 구현예에 있어서, 상기 조성물은 상기 유효성분을 조성물 총 중량을 기준으로 0.001 중량% 내지 2 중량%로 포함할 수 있다. 세포 실험을 근거로 인체에 유효성분을 적용할 경우, 일반적으로 세포 실험 농도의 100배 내지 1000배를 처리한다(Clin Chim Acta. 2005 Dec;362(1-2):161-9). 구체적으로, 상기 유효성분은 0.001 중량% 이상, 0.005 중량% 이상, 0.01 중량% 이상, 0.015 중량% 이상, 0.02 중량% 이상, 0.025 중량% 이상, 0.03 중량% 이상, 0.035 중량% 이상, 0.04 중량% 이상, 0.045 중량% 이상, 0.05 중량% 이상, 0.1 중량% 이상, 0.2 중량% 이상, 0.3 중량% 이상, 0.4 중량% 이상, 0.5 중량% 이상, 0.6 중량% 이상, 0.7 중량% 이상, 0.8 중량% 이상, 0.9 중량% 이상, 0.95 중량% 이상, 1 중량% 이상, 2 중량% 이하, 1.95 중량% 이하, 1.9 중량% 이하, 1.85 중량% 이하, 1.8 중량% 이하, 1.75 중량% 이하, 1.7 중량% 이하, 1.65 중량% 이하, 1.6 중량% 이하, 1.55 중량% 이하, 1.5 중량% 이하, 1.45 중량% 이하, 1.4 중량% 이하, 1.35 중량% 이하, 1.3 중량% 이하, 1.25 중량% 이하, 1.2 중량% 이하, 1.15 중량% 이하 또는 1.1 중량% 이하로 포함될 수 있다.
일 구현예에 있어서, 상기 유효성분은 다양한 경로로 투여될 수 있고, 투여의 모든 방식은 예상될 수 있는데, 예를 들면, 경구투여, 복강 내 주사, 직장 투여, 정맥 주사, 근육 또는 피하주사 또는 경피 흡수 등에 의해 투여될 수 있다.
일 구현예에 있어서, 상기 유효 성분은 0.1 내지 20000 mg/kg/day의 양으로 인체에 투여될 수 있다. 상기 유효 성분의 투여량 결정은 당업자의 수준 내에 있으며, 약물의 1일 투여 용량은 투여하고자 하는 대상의 피부 상태, 피지 생성 정도, 연령 등의 다양한 요인에 따라 달라지지만, 건강한 성인을 기준으로 할 때 일반적으로는 상기 투여량 범위를 투여할 수 있다.
일 구현예에 있어서, 상기 유효성분은 0.1 내지 15 mg/kg/day의 양으로 경구 또는 주사로 투여될 수 있다. 구체적으로, 투여하는 유효성분이 전부 체내로 흡수된다고 가정하고, 세포를 포함하는 배지를 인체라고 가정하여 투여량을 환산할 경우, 예를 들어, 상기 유효성분은 0.1 mg/kg/day 이상, 0.2 mg/kg/day 이상, 0.3 mg/kg/day 이상, 0.4 mg/kg/day 이상, 0.5 mg/kg/day 이상, 0.6 mg/kg/day 이상, 0.7 mg/kg/day 이상, 0.8 mg/kg/day 이상, 0.9 mg/kg/day 이상, 1 mg/kg/day 이상, 1.1 mg/kg/day 이상, 1.2 mg/kg/day 이상, 1.3 mg/kg/day 이상, 1.4 mg/kg/day 이상, 1.5 mg/kg/day 이상, 1.6 mg/kg/day 이상, 1.7 mg/kg/day 이상, 1.8 mg/kg/day 이상, 1.9 mg/kg/day 이상, 2 mg/kg/day 이상, 2.1 mg/kg/day 이상, 2.2 mg/kg/day 이상, 2.3 mg/kg/day 이상, 2.4 mg/kg/day 이상, 2.5 mg/kg/day 이상, 2.6 mg/kg/day 이상, 2.7 mg/kg/day 이상, 2.8 mg/kg/day 이상, 2.9 mg/kg/day 이상, 3 mg/kg/day 이상, 15 mg/kg/day 미만, 14.5 mg/kg/day 이하, 14 mg/kg/day 이하, 1.35 mg/kg/day 이하, 13 mg/kg/day 이하, 12.5 mg/kg/day 이하, 12 mg/kg/day 이하, 11.5 mg/kg/day 이하, 11 mg/kg/day 이하, 10.5 mg/kg/day 이하, 10 mg/kg/day 이하, 9.5 mg/kg/day 이하, 9 mg/kg/day 이하, 8.5 mg/kg/day 이하, 8 mg/kg/day 이하, 7.5 mg/kg/day 이하, 7 mg/kg/day 이하, 6.5 mg/kg/day 이하, 6 mg/kg/day 이하, 5.5 mg/kg/day 이하, 5 mg/kg/day 이하, 4.5 mg/kg/day 이하, 4 mg/kg/day 이하, 3.9 mg/kg/day 이하, 3.8 mg/kg/day 이하, 3.7 mg/kg/day 이하, 3.6 mg/kg/day 이하, 3.5 mg/kg/day 이하, 3.4 mg/kg/day 이하, 3.3 mg/kg/day 이하, 3.2 mg/kg/day 이하 또는 3.1 mg/kg/day 이하로 투여될 수 있다. 또한 구체적으로, 상기 투여량을 1일 1회 투여하거나 수회 분할하여 투여할 수 있으며, 상기 투여량은 어떠한 방법으로도 본 발명의 범위를 한정하는 것이 아니다.
일 구현예에 있어서, 상기 유효성분의 외용제로서의 피부 도포량은 10 mg/kg/day 내지 20000 mg/kg/day일 수 있다. 투여하고자 하는 대상의 피부 상태, 피지 생성 정도, 연령 등의 다양한 요인에 따라 달라지지만, 건강한 성인을 대상으로 할 때, 예를 들어, 상기 유효성분은 10 mg/kg/day이상, 50 mg/kg/day 이상, 100 mg/kg/day 이상, 150 mg/kg/day 이상, 200 mg/kg/day 이상, 250 mg/kg/day 이상, 300 mg/kg/day 이상, 350 mg/kg/day 이상, 400 mg/kg/day 이상, 450 mg/kg/day 이상, 500 mg/kg/day 이상, 1000 mg/kg/day 이상, 2000 mg/kg/day 이상, 3000 mg/kg/day 이상, 4000 mg/kg/day 이상, 5000 mg/kg/day 이상, 6000 mg/kg/day 이상, 7000 mg/kg/day 이상, 8000 mg/kg/day 이상, 9000 mg/kg/day 이상, 9500 mg/kg/day 이상, 10000 mg/kg/day 이상, 20000 mg/kg/day 이하, 19500 mg/kg/day 이하, 19000 mg/kg/day 이하, 18500 mg/kg/day 이하, 18000 mg/kg/day 이하, 17500 mg/kg/day 이하, 17000 mg/kg/day 이하, 16500 mg/kg/day 이하, 16000 mg/kg/day 이하, 15500 mg/kg/day 이하, 15000 mg/kg/day 이하, 14500 mg/kg/day 이하, 14000 mg/kg/day 이하, 13500 mg/kg/day 이하, 13000 mg/kg/day 이하, 12500 mg/kg/day 이하, 12000 mg/kg/day 이하, 11500 mg/kg/day 이하 또는 11000 mg/kg/day 이하 이하의 양을 1회 내지 수회로 나누어 도포할 수 있으며, 이에 제한되는 것은 아니다.
일 구현예에 있어서, 상기 조성물은 세포 내 지질 합성을 감소시키는 것일 수 있다.
일 구현예에 있어서, 상기 지질 합성 감소는 지질 합성 관여 전사 인자의 유전자 발현을 감소시키는 것일 수 있다. 구체적으로, 세포 내에서 지질을 합성, 대사하는 데 관여하는 인자들은 그 유전자 발현량이 증가하면 지질 합성 경로를 촉진시킨다.
일 구현예에 있어서, 상기 전사 인자는 SREBP1(sterol-regulatory element binding protein 1), SREBP2(sterol-regulatory element binding protein 2), FAS (fatty acid synthase) 및 ACACA (Acetyl-CoA Carboxylase)로 구성된 군에서 선택된 하나 이상일 수 있다. 구체적으로, 상기 지질대사 관련 인자들은 공통적으로 SRE라는 전사조절부위를 가진다. 특히 스테롤 조절인자 결합단백질(sterol regulatory element-binding proteins(SREBP))은 스테롤에 의한 유전자의 전사조절부위인 SRE(sterol regulatory element)에 결합하여 콜레스테롤과 지방산을 포함한 지질생성을 조절한다. 상기 SREBP는 3가지 이성질체로 존재하며, SREBP-1a와 SREBP-1c는 하나의 유전자로부터 유래되어, 다른 전사개시위치(trasncription initiation site)를 사용한다. 나머지 SREBP-2는 다른 유전자에서 전사 되어 콜레스테롤의 항상성에 관여하고 위의 두 가지 이성질체와 비슷한 기능을 한다. 따라서 지질합성에 관여하는 SREBP를 비롯한 FAS, ACACA의 생성억제는 피지생성 억제에 중요하다(Journal of Investigative Dermatology (2013) 133, 429-440).
일 구현예에 있어서, 상기 조성물은 상기 전사 인자의 유전자 발현을 20% 이상 감소시킬 수 있다. 예를 들어, 상기 조성물을 적용할 경우, 상기 전사 인자의 발현이 20% 이상, 25% 이상, 30% 이상, 35% 이상, 40% 이상, 45% 이상, 50% 이상, 55% 이상, 60% 이상, 65% 이상, 70% 이상, 75% 이상 또는 80% 이상 감소시킬 수 있다.
일 구현예에 있어서, 상기 세포는 피지선 세포일 수 있다.
일 구현예에 있어서, 상기 조성물은 피부 외용제일 수 있으며, 상기 피부 외용제는 피부 외부에서 도포되는 어떠한 것이라도 포함될 수 있는 총칭으로서 다양한 제형의 화장품, 의약품이 여기에 포함될 수 있다.
일 구현예에 있어서, 상기 조성물은 화장료 조성물일 수 있다. 화장료 조성물의 외형은 화장품학 또는 피부과학적으로 허용 가능한 매질 또는 기제를 함유한다. 이는 국소적용에 적합한 모든 제형으로, 예를 들면, 용액, 겔, 고체, 반죽 무수 생성물, 수상에 유상을 분산시켜 얻은 에멀젼, 현탁액, 마이 크로에멀젼, 마이크로캡슐, 미세과립구 또는, 이온형(리포좀) 및 비이온형의 소낭 분산제의 형태로, 또는 크림, 스킨, 로션, 파우더, 연고, 스프레이 또는 콘실 스틱의 형태로 제공될 수 있다. 이들 조성물은 당해 분야의 통상적인 방법에 따라 제조될 수 있다. 본 발명에 따른 조성물은 또한 포말(foam)의 형태로 또는 압축된 추진제를 더 함유한 에어로졸 조성물의 형태로도 사용될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 상기 화장료 조성물은 그 제형에 있어서 특별히 한정되는 바가 없으며, 예를 들면, 유연화장수, 수렴화장수, 영양화장수, 영양크림, 마사지크림, 에센스, 아이크림, 아이에센스, 클렌징크림, 클렌징폼, 클렌징워터, 팩, 파우더, 바디로션, 바디크림, 바디오일 및 바디에센스 등의 화장품으로 제형화될 수 있다.
일 구현예에 있어서, 상기 조성물은 약학 조성물일 수 있다. 상기 약학 조성물은 약학 조성물은 방부제, 안정화제, 수화제 또는 유화 촉진제, 삼투압 조절을 위한 염 및/또는 완충제 등의 약제학적 보조제 및 기타 치료적으로 유용한 물질을 추가로 함유할 수 있으며, 통상적인 방법에 따라 다양한 경구 투여제 또는 비경구 투여제 형태로 제형화할 수 있다.
일 구현예에 있어서, 상기 조성물은 식품 조성물일 수 있다. 상기 식품 조성물은 액상 또는 고체 상태의 제형일 수 있고, 정제, 캡슐제, 연질캡슐제, 환제, 과립제, 음료(드링크제), 다이어트바, 초콜렛, 카라멜 제형 또는 과자류 제형일 수 있으며, 그 제형이 특별히 한정되는 것은 아니다. 본 발명의 식품 조성물은 상기 유효 성분 외에도 필요에 따라 부형제, 당류, 향료, 색소, 유지류, 단백질 등을 함유할 수 있다.
이하, 본 발명의 내용을 실시예를 통하여 보다 구체적으로 설명한다. 그러나, 이러한 실시예는 본 발명의 내용을 이해하기 위해 제시되는 것일 뿐, 본 발명의 권리범위가 이러한 실시예로 한정되는 것은 아니고, 당업계에서 통상적으로 주지된 변형, 치환 및 삽입 등을 수행할 수 있으며, 이에 대한 것도 본 발명의 범위에 포함된다.
[실시예 1] 세포 배양
Primary Sebocyte 및 human sebocyte complete 배지를 Celprogen에서 구입하여 사용하였다. 피지선 세포는 60 mm 세포 배양 디쉬 (cell culture dish)에 1.25Х104 cells/dish의 밀도로 분주한 후 37℃ 5% CO2 배양기에서 80% 정도 confluency까지 배양하였다. 그 후 화학식 1의 화합물(Seletinoid G)을 각각 0 μM, 1μM 또는 10μM으로 처리하여 2일 동안 배양한 후 피지 생합성 관련된 전사인자들의 변화를 확인하였다.
[실시예 2] cholesterol/fatty acid 전사인자들에 대한 유전자 분석
실시예 1의 물질처리 후 2일 동안 배양한 후, 세포 성장 배지를 제거하였다. 그 후 트리졸(Trizol) (Invitrogen) 1 ml을 첨가하여 invitrogen사의 RNA 분리법에 따라 RNA를 분리한 후 자외선 검정이기(HEWLETT PACKARD)를 이용하여 260 nm에서 RNA를 정량한 다음, RT-PCR (Reverse transcription-polymerase chain reaction)을 실시하였다.
각 샘플에 대한 SREBP1(Hs02561944_s1), SREBP2(Hs01081781_m1), fatty acid synthase(FAS: Hs01005622_m1), Acetyl-CoA Carboxylase(ACACA: Hs01046047_m1)의 유전자 분석을 위해 taqman probe 를 사용하였으며 상보적인 유전자인 RPL13A (Hs04194366_g1)를 기준으로 보정하여 결과를 도 1에 나타내었다.
그 결과, 화학식 1의 화합물을 1 μM 처리한 경우, SREBP1, SPERBP2, FAS 및 ACACA의 발현량은 각각 약 40%, 40%, 30% 및 30% 감소하였고, 화학식 1의 화합물을 10 Μm 처리한 경우, SREBP1, SPERBP2, FAS 및 ACACA의 발현량은 각각 약 60%, 55%, 45% 및 60% 정도가 감소하였다.
[실시예 3] 레티노익산 신호전달 경로 조절 물질의 비교
Retinoic acid, Fenretinide, Liarozole 및 seletinoid G(화학식 1의 화합물)에 대한 피지 억제 효과 비교를 위해 각각의 물질을 1 μM, 10 μM을 처리하여 실시예 2와 같이 SREBP1, SPERBP2, FAS 및 ACACA의 유전자 발현량을 비교하였다.
Retinoic acid을 10 μM 처리한 경우, 다소 세포독성이 나타나 유전자 발현량을 측정할 수 없었고, 나머지 물질들은 10 μM의 농도까지도 유전자 발현량의 측정이 가능했다. Seletinoid G, Retinoic acid 및 fenretinide의 경우 피지 관련 유전자 발현 억제 효과가 있었으나, Liarozole는 유의적 차이를 나타나지 않았다.
1 μM의 농도로 처리한 Retinoic acid는 Seletinoid G (1μM)에 비해 유전자 발현량을 더 낮추는 것으로 나타났다. 그러나, SREBP1a, SPERBP2, FAS 및 ACACA 유전자 발현량을 60% 이상 낮추기 위해서는 더 높은 농도의 물질 처리가 필요하나, Retinoid acid는 세포 독성으로 인해 더 높은 농도를 가할 수 없으며, 이는 Retinoid acid로는 상기 유전자들의 발현량을 60% 이상으로 낮출 수 없음을 의미한다. 이에 반해, Seletinoid G는 10 μM 의 농도에서도 세포 독성을 일으키지 않으면서 전사 인자 발현량을 60% 이상으로 상대적으로 가장 많이 낮출 수 있는 것으로 나타났다(도 2). 이는 Retinoic acid 및 Seletinoid G가 구조적으로 유사하나, Retinoic acid는 레티노익산 수용체(retinoic acid receptor, RAR)에 비특이적으로 결합하는 반면, Seletinoid G는 RARγ에 특이적으로 결합함으로써 레티노익산 신호전달 경로를 조절하는 것에 기능적으로 차이가 있기 때문이다(대한화장품학회 학술대회 논문집 (2003) 09b, 184-191).
[실시예 4] Seletinoid G의 피지 억제 효과 실험
하기 표 1의 배합을 통해 seletinoid G가 함유된 제형과 seletinoid G 가 없는 제형(대조군)을 제조하였다. 5명의 젊은 남성(평균 연령 32 ± 2 세) 각각의 이마에 제형을 도포 후, 2시간 후 sebutape patch와 Sebumeter® SM 815를 이용하여 피부 분비량을 비교하였다. Sebutape patch의 경우 이마에 제형을 6시간 도포 후 제형을 깨끗이 물이나 세정제로 씻어낸 후 2시간 동안 sebutape을 제형을 바른 부위에 붙였다 떼어내면 sebutape에 분비된 피지양이 남아 이를 관찰하였다. 또한 sebumeter의 경우, sebutape 붙인 옆에 부위에서 센서를 피부에 접착시켜 분비된 피지양을 측정하였다.
Sebutape patch의 경우 seletinoid G 함유 제품을 바른 군에서 감소하였으며(도 3 (A)), 또한 Sebumeter® SM 815로 측정한 경우도 대조군 대비 약 40%의 피지 감소 효과를 보였다(도 3 (B)).
본 명세서의 일 측면에 따른 조성물의 제형예를 아래에서 설명하나, 다른 여러 가지 제형으로도 응용 가능하며, 이는 본 명세서를 한정하고자 함이 아닌 단지 구체적으로 설명하고자 함이다.
[제형예 1] 유연화장수(스킨로션)
하기 표에 기재된 조성에 따라 통상적인 방법으로 유연화장수를 제조하였다.
[제형예 2] 영양 크림
하기 표에 기재된 조성에 따라 통상적인 방법으로 영양 크림을 제조하였다.
[제형예 3] 마사지 크림
하기 표에 기재된 조성에 따라 통상적인 방법으로 마사지 크림을 제조하였다.
[제형예 4] 팩
하기 표에 기재된 조성에 따라 통상적인 방법으로 팩을 제조하였다.
[제형예 5] 젤
하기 표에 기재된 조성에 따라 통상적인 방법으로 젤을 제조하였다.
[제형예 6] 연고
하기 표에 기재된 조성에 따라 통상적인 방법으로 연고를 제조하였다.
[제형예 7] 캡슐제
Seletinoid G 150mg, 비타민 C 2.5 mg, 팜유 2 mg, 팜경화유 8 mg, 황납 4 mg 및 레시틴 6 mg을 혼합하고, 통상의 방법에 따라 1 캡슐당 400 mg씩 충진하여 캡슐을 제조하였다.
[제형예 8] 정제
Seletinoid G 150 mg, 비타민 C 2.5 mg, 포도당 100 mg, 전분 96 mg 및 마그네슘 스테아레이트 4 mg을 혼합하고 30% 에탄올을 40 mg 첨가하여 과립을 형성한 후, 60 ℃에서 건조하고 타정기를 이용하여 정제로 타정하였다.
[제형예 9] 과립제
Seletinoid G 150 mg, 비타민 C 150 mg, 포도당 100 mg 및 전분 600 mg을 혼합하고 30% 에탄올을 100 mg 첨가하여 과립을 형성한 후, 60 ℃에서 건조한 다음 포에 충진하였다.
[제형예 10] 드링크제
Claims (14)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 그 염, 그 입체 이성질체, 그 수화물 또는 그 용매화물을 유효성분으로 포함하는 피지 생성 억제용 조성물.
[화학식 1]
- 제1항에 있어서,
상기 조성물은 상기 유효성분을 조성물 총 중량을 기준으로 0.001 중량% 이상 내지 2 중량% 미만으로 포함하는, 피지 생성 억제용 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 유효성분은 0.1 내지 20000 mg/kg/day의 양으로 인체에 투여되는 것인, 피지 생성 억제용 조성물. - 제3항에 있어서,
상기 유효성분은 0.1 내지 15 mg/kg/day의 양으로 경구 또는 주사로 투여되는 것인, 피지 생성 억제용 조성물. - 제3항에 있어서,
상기 유효성분은 10 mg/kg/day 내지 20000 mg/kg/day의 양으로 피부에 도포되는 것인, 피지 생성 억제용 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 조성물은 세포 내 지질 합성을 감소시키는 것을 특징으로 하는, 피지 생성 억제용 조성물. - 제6항에 있어서,
상기 지질 합성 감소는 지질 합성 관여 전사 인자의 유전자 발현을 감소시키는 것인, 피지 생성 억제용 조성물. - 제7항에 있어서,
상기 전사 인자는 SREBP1(sterol-regulatory element binding protein 1), SREBP2(sterol-regulatory element binding protein 2), FAS (fatty acid synthase) 및 ACACA (Acetyl-CoA Carboxylase)로 구성된 군에서 선택된 하나 이상인, 피지 생성 억제용 조성물. - 제7항에 있어서,
상기 조성물은 상기 전사 인자의 유전자 발현을 20% 이상 감소시키는 것을 특징으로 하는, 피지 생성 억제용 조성물. - 제6항에 있어서,
상기 세포는 피지선 세포인, 피지 생성 억제용 조성물. - 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 조성물은 피부 외용제인, 피지 생성 억제용 조성물. - 제1항 내지 제3항 및 제5항 내지 제10항 중 어느 한 항 있어서,
상기 조성물은 화장료 조성물인, 피지 생성 억제용 조성물. - 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 조성물은 약학 조성물인, 피지 생성 억제용 조성물. - 제1항 내지 제4항 및 제6항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 조성물은 식품 조성물인, 피지 생성 억제용 조성물.
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KR100482668B1 (ko) | 2002-06-22 | 2005-04-13 | 주식회사 태평양 | 히드록시 피라논 유도체 및 이의 제조방법 |
Non-Patent Citations (3)
Title |
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Clin Chim Acta. (2005) 362(1-2), 161-9 |
Journal of Investigative Dermatology (2013) 133, 429-440 |
대한화장품학회 학술대회 논문집 (2003) 09b, 184-191 |
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