KR20230152317A - Method for preparing alkyl propargyl carbonate compound - Google Patents
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Classifications
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Abstract
본 발명의 일 실시예에 의한 알킬프로파길 카보네이트(alkylpropargyl carbonate) 화합물 제조방법은 하기 화학식 A 로 표시되는 화합물을 유기 용매 하에서 하기 화학식 B로 표시되는 화합물과 반응시키는 단계(S100); 상기 (S100) 단계에서 얻은 중간체를 하기 화학식 C로 표시되는 화합물과 반응시키는 단계(S200); 및 상기 (S200) 단계에서 얻은 중간체를 하기 화학식 D로 표시되는 화합물과 반응시키는 단계(S300);를 포함하고, 상기 (S100) 단계, (S200) 단계 및 (S300)단계는 원-포트(one-pot)로 수행된다:
[화학식 A]
[화학식 B]
[화학식 C]
[화학식 D]
[화학식 E]
상기 화학식 B 내지 E에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 할로겐; 및 치환 또는 비치환된 알콕시기; 중에서 선택되고, R3는 탄소수 10 이하의 직쇄 또는 분지쇄로서, 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 시클로알케닐기, 알키닐기, 시클로알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴알킬기 및 아릴알케닐기 중에서 선택된다. A method for producing an alkylpropargyl carbonate compound according to an embodiment of the present invention includes reacting a compound represented by the following formula A with a compound represented by the formula B below in an organic solvent (S100); Reacting the intermediate obtained in the step (S100) with a compound represented by the formula C (S200); and reacting the intermediate obtained in the (S200) step with a compound represented by the formula D below (S300), wherein the (S100) step, (S200) step, and (S300) step are performed in one pot (S300). -pot) is performed:
[Formula A]
[Formula B]
[Formula C]
[Formula D]
[Formula E]
In Formulas B to E, R1 and R2 are each independently halogen; And a substituted or unsubstituted alkoxy group; R3 is a straight chain or branched chain having 10 or less carbon atoms, and is selected from an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group, a cycloalkynyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an arylalkyl group, and an arylalkenyl group. do.
Description
본 발명은 알킬프로파길 카보네이트 화합물 제조방법에 관한 것으로, 고순도의 알킬프로파길 카보네이트를 정제없이 원-포트(one-pot)로 제조하는 방법에 관한 것이다.The present invention relates to a method for producing alkylpropargyl carbonate compounds, and to a method for producing high purity alkylpropargyl carbonate in one-pot without purification.
알킬프로파길 카보네이트, 특히 메틸프로파길 카보네이트를 합성하는 방법은 메틸클로로포메이트와 프로파길알콜을 유기 알카리에서 반응하여 얻는 방법과 디메틸카보네이트와 프로파길알콜을 무기알카리에서 반응하여 얻는 방법이 알려져 있다. There are known methods for synthesizing alkyl propargyl carbonate, especially methyl propargyl carbonate, by reacting methyl chloroformate and propargyl alcohol in an organic alkali and by reacting dimethyl carbonate and propargyl alcohol in an inorganic alkali.
그러나, 메틸클로로포메이트와 프로파길알콜을 유기 알카리에서 반응하는 방법은 반응 속도는 빠르나 원료 물질인 메틸클로로포메이트가 외부 수분과 반응하여 HCl등이 발생하여 다루기 어려운 문제점이 있으며, 반응에서 생성된 유기염을 제거하는 과정이 필요하다. 이 때, 주로 아민류를 사용하며, 수세 과정을 통해 정제를 하게 된다. However, the method of reacting methyl chloroformate and propargyl alcohol in an organic alkali has a fast reaction rate, but has a problem that is difficult to handle because the raw material methyl chloroformate reacts with external moisture to generate HCl, etc., and the A process to remove organic salts is necessary. At this time, amines are mainly used and purified through a water washing process.
디메틸카보네이트와 프로파길알콜을 무기알카리에서 반응하는 방법은 다량의 디메틸카보네이트를 사용하고, 탄산칼륨과 같은 무기알카리를 사용하여 메틸프로파길 카보네이트를 합성하는데 부반응으로 디프로파길카보네이트의 생성을 동반하게 된다. The method of reacting dimethyl carbonate and propargyl alcohol in an inorganic alkali uses a large amount of dimethyl carbonate and uses an inorganic alkali such as potassium carbonate to synthesize methylpropargyl carbonate, which is accompanied by the production of dipropargyl carbonate as a side reaction. .
그러나, 상기 반응은 속도가 상대적으로 느리며 생산성을 높이기 위해 디메틸카보네이트의 사용량을 적게 사용하면 디프로파길카보네이트의 생성이 높아지게 되어 생산성이 떨어지는 문제점이 있다.However, the reaction speed is relatively slow, and if a small amount of dimethyl carbonate is used to increase productivity, the production of dipropargyl carbonate increases, leading to a decrease in productivity.
본 발명은 중간체의 정제없이 원-포트(one-pot)로 알킬프로파길 카보네이트 를 제조하는 방법을 제공하고자 한다.The present invention seeks to provide a method for producing alkylpropargyl carbonate in one-pot without purification of intermediates.
본 발명의 일 실시예에 의한 알킬프로파길 카보네이트(alkylpropargyl carbonate) 화합물 제조방법은 하기 화학식 A 로 표시되는 화합물을 유기 용매 하에서 하기 화학식 B로 표시되는 화합물과 반응시키는 단계(S100); 상기 (S100) 단계에서 얻은 중간체를 하기 화학식 C로 표시되는 화합물과 반응시키는 단계(S200); 및 상기 (S200) 단계에서 얻은 중간체를 하기 화학식 D로 표시되는 화합물과 반응시키는 단계(S300);를 포함하고, 상기 (S100) 단계, (S200) 단계 및 (S300)단계는 원-포트(one-pot)로 수행된다. A method for producing an alkylpropargyl carbonate compound according to an embodiment of the present invention includes reacting a compound represented by the following formula A with a compound represented by the formula B below in an organic solvent (S100); Reacting the intermediate obtained in the step (S100) with a compound represented by the formula C (S200); and reacting the intermediate obtained in the (S200) step with a compound represented by the formula D below (S300), wherein the (S100) step, (S200) step, and (S300) step are performed in one pot (S300). -pot).
[화학식 A][Formula A]
[화학식 B][Formula B]
[화학식 C][Formula C]
[화학식 D][Formula D]
[화학식 E][Formula E]
상기 화학식 B 내지 E에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 할로겐; 및 치환 또는 비치환된 알콕시기; 중에서 선택되고, R3는 탄소수 10 이하의 직쇄 또는 분지쇄로서, 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 시클로알케닐기, 알키닐기, 시클로알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴알킬기 및 아릴알케닐기 중에서 선택된다. In Formulas B to E, R1 and R2 are each independently halogen; And a substituted or unsubstituted alkoxy group; R3 is a straight chain or branched chain having 10 or less carbon atoms, and is selected from an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group, a cycloalkynyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an arylalkyl group, and an arylalkenyl group. do.
보다 바람직한 일 예로서, 상기 화학식 E로 표시되는 알킬프로파길 카보네이트 화합물은 하기 화학식 E-1로 표시되는 메틸프로파길 카보네이트(methyl propargyl carbonate)일 수 있다. As a more preferred example, the alkylpropargyl carbonate compound represented by Formula E may be methyl propargyl carbonate represented by Formula E-1 below.
[화학식 E-1][Formula E-1]
보다 바람직한 일 예로서, 상기 화학식 B에서 R1 또는 R2가 치환된 알콕시기인 경우, 할로겐이 1개 내지 3개로 치환된 할로알콕시기(haloalkoxy group)에서 선택되는 하나 이상일 수 있다. As a more preferred example, when R1 or R2 in Formula B is a substituted alkoxy group, it may be one or more haloalkoxy groups substituted with 1 to 3 halogens.
보다 바람직한 일 예로서, 상기 화학식 B로 표시되는 화합물은 하기 화학식 B-1 내지 B-3로 표시되는 화합물 중에서 선택되는 하나 이상일 수 있다. As a more preferred example, the compound represented by Formula B may be one or more compounds selected from the compounds represented by Formulas B-1 to B-3 below.
[화학식 B-1][Formula B-1]
[화학식 B-2][Formula B-2]
[화학식 B-3][Formula B-3]
상기 화학식 B-1 내지 B-3에서, X1 내지 X12는 할로겐 원소이다.In the above formulas B-1 to B-3, X1 to X12 are halogen elements.
보다 바람직한 일 예로서, 상기 (S100) 단계에서 상기 화학식 A로 표시되는 화합물은 상기 화학식 B로 표시되는 화합물 1 당량을 기준으로 1 내지 20당량으로 반응시킬 수 있다. As a more preferred example, in the step (S100), the compound represented by the formula A may be reacted in an amount of 1 to 20 equivalents based on 1 equivalent of the compound represented by the formula B.
보다 바람직한 일 예로서, 상기 (S100) 단계는 -5 내지 100℃의 온도에서 반응시킬 수 있다. As a more preferred example, the (S100) step may be performed at a temperature of -5 to 100°C.
보다 바람직한 일 예로서, 상기 (S100) 단계에서 유기 용매는 카보네이트계 용매, 알코올계 용매, 클로라이드계 용매, 니트릴계 용매, 헤테로사이클릭계 용매, 에테르계 용매 및 에스테르계 용매 중에서 선택되는 하나 이상일 수 있다. As a more preferred example, the organic solvent in the step (S100) may be one or more selected from carbonate-based solvents, alcohol-based solvents, chloride-based solvents, nitrile-based solvents, heterocyclic solvents, ether-based solvents, and ester-based solvents. there is.
보다 바람직한 일 예로서, 상기 (S100) 단계는 알칼리성 물질을 더 포함하여 반응시킬 수 있다. As a more preferred example, the (S100) step may further include an alkaline substance.
보다 바람직한 일 예로서, 상기 알칼리성 물질은 아민(amine) 화합물을 포함할 수 있다. As a more preferred example, the alkaline substance may include an amine compound.
보다 바람직한 일 예로서, 상기 (S300) 단계에서 상기 화학식 D로 표시되는 화합물은 상기 (S200) 단계에서 얻은 중간체 1 당량을 기준으로 1 내지 4 당량으로 반응시킬 수 있다. As a more preferred example, in the (S300) step, the compound represented by the formula D may be reacted in an amount of 1 to 4 equivalents based on 1 equivalent of the intermediate obtained in the (S200) step.
보다 바람직한 일 예로서, 상기 제조되는 화학식 E로 표시되는 알킬프로파길 카보네이트 화합물은 순도가 95% 이상일 수 있다. As a more preferred example, the alkylpropargyl carbonate compound represented by Chemical Formula E may have a purity of 95% or more.
보다 바람직한 일 예로서, 상기 제조되는 화학식 E로 표시되는 알킬프로파길 카보네이트 화합물의 수율은 70% 이상일 수 있다. As a more preferred example, the yield of the alkylpropargyl carbonate compound represented by Formula E may be 70% or more.
본 발명은 중간체의 정제없이 원-포트(one-pot)로 알킬프로파길 카보네이트를 제조함으로써, 고순도의 알킬프로파길 카보네이트를 고효율로 제조할 수 있다. The present invention can produce high-purity alkylpropargyl carbonate with high efficiency by producing alkylpropargyl carbonate in one-pot without purification of intermediates.
이로써, 알킬프로파길 카보네이트를 제조시, 생산 시간 및 생산 비용을 현저히 절감시킬 수 있으며, 경시 변화하는 중간체의 보관시 문제 및 보관 비용을 현저히 감소시킬 수 있다. As a result, when manufacturing alkylpropargyl carbonate, production time and production costs can be significantly reduced, and problems and storage costs when storing intermediates that change over time can be significantly reduced.
본 발명의 기술적 사상의 실시예는, 구체적으로 언급되지 않은 다양한 효과를 제공할 수 있다. Embodiments of the technical idea of the present invention can provide various effects that are not specifically mentioned.
본 발명의 이점 및 특징, 그리고 그것들을 달성하는 방법은 상세하게 후술되어 있는 실시예를 참조하면 명확해질 것이다. 그러나 본 발명은 여기서 설명되는 실시예들에 한정되지 않고 다른 형태로 구체화될 수도 있다. The advantages and features of the present invention, and methods for achieving them, will become clear with reference to the embodiments described in detail below. However, the present invention is not limited to the embodiments described herein and may be embodied in other forms.
본 명세서에서 사용되는 "포함하는"은 다른 실시예를 포함할 가능성을 내포하는 개방형 용어(open-ended terms)로 이해되어야 한다.As used herein, “comprising” should be understood as open-ended terms that imply the possibility of including other embodiments.
본 명세서에서 사용되는 "바람직한" 및 "바람직하게"는 소정 환경 하에서 소정의 이점을 제공할 수 있는 본 발명의 실시 형태를 지칭한다. 그러나, 동일한 환경 또는 다른 환경 하에서, 다른 실시 형태가 또한 바람직할 수 있다. 추가로, 하나 이상의 바람직한 실시 형태의 언급은 다른 실시 형태가 유용하지 않다는 것을 의미하지 않으며, 본 발명의 범주로부터 다른 실시 형태를 배제하고자 하는 것은 아니다.As used herein, “preferred” and “preferably” refer to embodiments of the invention that may provide certain advantages under certain circumstances. However, under the same or different circumstances, other embodiments may also be preferred. Additionally, mention of one or more preferred embodiments does not mean that other embodiments are not useful, nor is it intended to exclude other embodiments from the scope of the invention.
본 발명은 하기 화학식 E로 표시되는 알킬프로파길 카보네이트(alkylpropargyl carbonate) 화합물을 제조하는 방법에 관한 것이다. The present invention relates to a method for producing an alkylpropargyl carbonate compound represented by the following formula (E).
[화학식 E][Formula E]
상기 화학식 E에서, R3는 탄소수 10 이하의 직쇄 또는 분지쇄로서, 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 시클로알케닐기, 알키닐기, 시클로알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴알킬기 및 아릴알케닐기 중에서 선택된다. In the formula E, R3 is a straight chain or branched chain having 10 or less carbon atoms, selected from alkyl group, cycloalkyl group, alkenyl group, cycloalkenyl group, alkynyl group, cycloalkynyl group, aryl group, heteroaryl group, arylalkyl group, and arylalkenyl group. is selected.
상기 알킬프로파길 카보네이트(alkylpropargyl carbonate) 화합물을 제조하기 위해서, 하기 후술하는 (S100) 단계, (S200) 단계 및 (S300)단계를 수행하며, 이 때 상기 (S100) 단계, (S200) 단계 및 (S300)단계는 원-포트(one-pot)로 수행된다. In order to prepare the alkylpropargyl carbonate compound, steps (S100), (S200), and (S300) described below are performed, wherein the (S100) step, (S200) step, and ( Step S300) is performed in one-pot.
원-포트(one-pot)는 반응물들을 하나의 반응기에서 연속적으로 반응시키는 합성 방법을 의미한다. 이러한 방식은 중간체의 긴 분리 과정과 정제를 피함으로써, 시간과 자원을 절약하면서 반응 수율을 높일 수 있다. One-pot refers to a synthesis method in which reactants are reacted continuously in one reactor. This method can increase reaction yield while saving time and resources by avoiding the long separation process and purification of intermediates.
이와 같이, 본 발명에서는 중간체의 정제 및 건조 공정을 별도로 수행할 필요가 없기 때문에, 생산 시간을 단축하고, 생산 비용도 절감할 수 있다. 또한, 본 발명은 중간체가 공기 중의 수분과 전혀 접촉하지 않기 때문에, 고순도의 알킬프로파길 카보네이트를 제조할 수 있다.As such, in the present invention, since there is no need to separately purify and dry intermediates, production time can be shortened and production costs can be reduced. In addition, the present invention can produce high purity alkylpropargyl carbonate because the intermediate does not come into contact with moisture in the air at all.
본 발명은 반응물의 종류 및 함량, 반응 순서, 반응 조건 등을 제어함으로써, 알킬프로파길 카보네이트(alkylpropargyl carbonate) 화합물을 원-포트(one-pot) 방식으로 제조하는 것을 구현할 수 있었다. The present invention was able to implement the production of alkylpropargyl carbonate compound in a one-pot method by controlling the type and content of reactants, reaction sequence, reaction conditions, etc.
본 발명은 하기 후술하는 (S100) 단계, (S200) 단계 및 (S300)단계를 원-포트(one-pot)로 수행하므로, (S100) 단계에서 얻은 중간체 및/또는 (S200) 단계에서 얻은 중간체를 정제 및 건조하지 않고, 상기 화학식 D로 표시되는 화합물과의 반응에 연속적으로 사용할 수 있다. In the present invention, the (S100) step, (S200) step, and (S300) step described below are performed in one-pot, so the intermediate obtained in the (S100) step and/or the intermediate obtained in the (S200) step Can be used continuously in the reaction with the compound represented by Formula D above without purification and drying.
이하, 상기 (S100) 단계, (S200) 단계 및 (S300)단계를 구체적으로 설명한다. Hereinafter, the steps (S100), (S200), and (S300) will be described in detail.
(a) (S100) 단계(a) (S100) step
먼저, 하기 화학식 A로 표시되는 화합물을 유기 용매 하에서 하기 화학식 B로 표시되는 화합물과 반응시키는 단계(S100)를 수행한다. First, a step (S100) is performed in which a compound represented by the following formula A is reacted with a compound represented by the following formula B in an organic solvent.
[화학식 A][Formula A]
[화학식 B][Formula B]
상기 화학식 B에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 할로겐; 및 치환 또는 비치환된 알콕시기; 중에서 선택된다. In Formula B, R1 and R2 are each independently halogen; And a substituted or unsubstituted alkoxy group; is selected from among
본 명세서에서 '치환 또는 비치환된'은 할로겐, 시아노기, 니트로기, 하이드록시기, 카보닐기, 에스테르기, 이미드기, 아미노기, 포스핀옥사이드기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 실릴기, 붕소기, 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 아르알킬기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 알킬아민기. 아랄킬아민기, 헤테로아릴아민기, 아릴아민기, 아릴포스핀기, 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 것이다.In this specification, 'substituted or unsubstituted' refers to halogen, cyano group, nitro group, hydroxy group, carbonyl group, ester group, imide group, amino group, phosphine oxide group, alkoxy group, aryloxy group, alkylthioxy group, Arylthioxy group, alkylsulfoxy group, arylsulfoxy group, silyl group, boron group, alkyl group, cycloalkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group, aralkyl group, aralkenyl group, alkylaryl group, alkylamine group. It is substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of aralkylamine group, heteroarylamine group, arylamine group, arylphosphine group, and heterocyclic group.
본 발명은 상기 화학식 A로 표시되는 이미다졸을 특정 함량으로 반응시킴으로써, 합성 반응 중 부산물로 생성되는 산성물질을 포집할 수 있기 때문에, 순도 및 수율이 현저히 향상된 알킬프로파길 카보네이트(alkylpropargyl carbonate) 화합물을 제조할 수 있다. The present invention is capable of collecting acidic substances generated as by-products during the synthesis reaction by reacting imidazole represented by the formula A at a specific content, thereby producing an alkylpropargyl carbonate compound with significantly improved purity and yield. It can be manufactured.
일 구현예로서, 상기 (S100) 단계에서 상기 화학식 A로 표시되는 화합물은 상기 화학식 B로 표시되는 화합물 1 당량을 기준으로 1 내지 20당량, 7 내지 20 당량, 또는 12 내지 20 당량으로 사용될 수 있다. 이 경우, 여분의 이미다졸이 반응에서 생성되는 부산물인 산성물질을 포집할 수 있으므로, 알칼리성 물질을 추가적으로 더 사용할 필요가 없다.As an embodiment, in the step (S100), the compound represented by Formula A may be used in an amount of 1 to 20 equivalents, 7 to 20 equivalents, or 12 to 20 equivalents based on 1 equivalent of the compound represented by Formula B. . In this case, since the excess imidazole can capture the acidic substance, which is a by-product generated in the reaction, there is no need to use additional alkaline substance.
또 다른 일 구현예로서, 본 발명은 화학식 A로 표시되는 이미다졸 이외에, 알칼리성 물질을 추가적으로 반응시킬 수 있다. As another embodiment, the present invention can additionally react with an alkaline substance in addition to the imidazole represented by Chemical Formula A.
상기 알칼리성 물질은 합성 중에 부산물로 생성되는 산성물질을 중화시키면서 반응을 촉진시키는 촉매로 사용될 수 있다. 이는 합성 반응 중 부산물로 생성되는 산성물질을 포집할 수 있기 때문에, 순도 및 수율이 높은 메틸프로파길 카보네이트를 제조할 수 있다. The alkaline substance can be used as a catalyst to promote the reaction while neutralizing acidic substances produced as by-products during synthesis. Because it can capture acidic substances generated as by-products during the synthesis reaction, methylpropargyl carbonate can be produced with high purity and yield.
보다 바람직한 일 예로서, 상기 알칼리성 물질은 아민(amine) 화합물을 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 아민(amine) 화합물의 예로서 핵원자수 3~30의 헤테로사이클릭 아민(heterocyclic amine), C1~C12의 알킬아민, C6~C20의 아릴아민, C1~C12의 디알킬아민, C6~C20의 디아릴아민, (C1~C12)알킬(C6~C20)아릴아민, C1~C12의 트리알킬아민, (C1~C12)디알킬(C6~C20)아릴아민, (C1~C12)알킬(C6~C20)디아릴아민 등에서 선택되는 하나 이상일 수 있고, 보다 바람직하게는 피리딘, 트리에틸아민, 디에틸아민 등일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. As a more preferred example, the alkaline substance may include an amine compound. Specifically, examples of the amine compounds include heterocyclic amines with 3 to 30 nuclear atoms, alkylamines with C 1 to C 12 , arylamines with C 6 to C 20 , and C 1 to C amines. 12 dialkylamine, C 6 ~ C 20 diarylamine, (C 1 ~ C 12 )alkyl (C 6 ~ C 20 )arylamine, C 1 ~ C 12 trialkylamine, (C 1 ~ C 12 ) It may be one or more selected from dialkyl (C 6 ~ C 20 ) arylamine, (C 1 ~ C 12 ) alkyl (C 6 ~ C 20 ) diarylamine, etc., more preferably pyridine, triethylamine, di. It may be ethylamine, etc., but is not limited thereto.
이러한 알칼리성 물질의 함량은 상기 화학식 A로 표시되는 화합물의 함량 및 화학식 B로 표시되는 화합물의 종류나 함량을 고려하여 사용하는 것이 바람직하다. 일 예로서, 이미다졸을 상기 화학식 B로 표시되는 화합물 1 당량을 기준으로 1 내지 20당량, 1 내지 12당량, 또는 1 내지 7 당량으로 사용하고, 알칼리성 물질을 추가적으로 더 사용하여 반응에서 생성되는 부산물인 산성물질을 포집하면서 반응을 촉진시킬 수 있다. It is desirable to use the content of this alkaline substance in consideration of the content of the compound represented by Formula A and the type or content of the compound represented by Formula B. As an example, imidazole is used in an amount of 1 to 20 equivalents, 1 to 12 equivalents, or 1 to 7 equivalents based on 1 equivalent of the compound represented by Formula B, and an alkaline substance is additionally used to produce a by-product from the reaction. It can accelerate the reaction by collecting acidic substances.
보다 바람직한 일 예로서, 상기 화학식 B에서 R1 또는 R2가 치환된 알콕시기인 경우, 할로겐이 1개 내지 3개로 치환된 할로알콕시기(haloalkoxy group)에서 선택되는 하나 이상일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. As a more preferred example, when R1 or R2 in Formula B is a substituted alkoxy group, it may be one or more haloalkoxy groups substituted with 1 to 3 halogens, but is not limited thereto.
일 예로서, 상기 화학식 B로 표시되는 화합물은 하기 화학식 B-1 내지 B-3로 표시되는 화합물 중에서 선택되는 하나 이상일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. As an example, the compound represented by Formula B may be one or more compounds represented by the following Formulas B-1 to B-3, but is not limited thereto.
[화학식 B-1][Formula B-1]
[화학식 B-2][Formula B-2]
[화학식 B-3][Formula B-3]
상기 화학식 B-1 내지 B-3에서, X1 내지 X12는 할로겐 원소이다.In the above formulas B-1 to B-3, X1 to X12 are halogen elements.
보다 구체화된 일 예로서, 상기 화학식 B로 표시되는 화합물은 하기와 같을 수 있다. As a more specific example, the compound represented by Formula B may be as follows.
보다 바람직한 일 예로서, 상기 (S100) 단계는 -5 내지 100℃, - 5 내지 80 ℃, - 5 내지 50℃, - 5 내지 10 ℃, 또는 - 5 내지 5℃의 온도에서 수행할 수 있다.As a more preferred example, the step (S100) may be performed at a temperature of -5 to 100°C, -5 to 80°C, -5 to 50°C, -5 to 10°C, or -5 to 5°C.
상기 화학식 A 및 B로 표시되는 화합물은 불순물의 생성을 최소화하기 위해 수분이 낮은 것이 바람직하고, 그 수분 함량은 0 내지 2,000 ppm, 0 내지 1000ppm, 보다 바람직하게는 0 내지 300ppm으로 조절되는 것이 바람직하다. The compounds represented by the formulas A and B preferably have low moisture in order to minimize the generation of impurities, and the moisture content is preferably adjusted to 0 to 2,000 ppm, 0 to 1000 ppm, and more preferably 0 to 300 ppm. .
상기 (S100) 단계에서 사용 가능한 유기 용매는 특별히 한정되지 않으며, 일례에 따르면, 상기 유기 용매는 카보네이트계 용매, 알코올계 용매, 클로라이드계 용매, 니트릴계 용매, 헤테로사이클릭계 용매, 에테르계 용매 및 에스테르계 용매 중에서 선택되는 하나 이상일 수 있다. The organic solvent that can be used in the step (S100) is not particularly limited, and according to one example, the organic solvent is a carbonate-based solvent, an alcohol-based solvent, a chloride-based solvent, a nitrile-based solvent, a heterocyclic solvent, an ether-based solvent, and It may be one or more selected from ester-based solvents.
보다 바람직한 일 예로서, 상기 유기 용매는 메틸렌클로라이드일 수 있다.As a more preferred example, the organic solvent may be methylene chloride.
이러한 유기 용매의 수분 함량은 특별히 한정되지 않는다. 다만, 유기 용매 내 수분의 함량이 높을 경우, 반응물인 상기 화학식 B로 표시되는 화합물(예: 트리포스겐 등)이 수분과 반응하여 불순물을 생성할 수 있다. 따라서, 유기 용매의 수분 함량은 낮은 것이 바람직하다. 일례에 따르면, 유기 용매의 수분 함량이 0 내지 1,000 ppm, 0 내지 700 ppm, 보다 바람직하게는 0 내지 300 ppm이 되도록 수분을 제거하는 것이 바람직하다.The moisture content of these organic solvents is not particularly limited. However, when the moisture content in the organic solvent is high, the reactant, a compound represented by Chemical Formula B (e.g., triphosgene, etc.), may react with moisture to generate impurities. Therefore, it is preferable that the moisture content of the organic solvent is low. According to one example, it is desirable to remove moisture so that the moisture content of the organic solvent is 0 to 1,000 ppm, 0 to 700 ppm, and more preferably 0 to 300 ppm.
상기 (S100) 단계에서 얻은 중간체는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물인 N,N-carbonyl diimidazole을 포함하는 물질일 수 있다. The intermediate obtained in the step (S100) may be a material containing N,N-carbonyl diimidazole, a compound represented by the following formula (1).
[화학식 1][Formula 1]
(b) (S200) 단계(b) Step (S200)
다음으로, 상기 (S100) 단계에서 얻은 중간체를 하기 화학식 C로 표시되는 화합물과 반응시키는 단계(S200)를 수행한다. Next, a step (S200) is performed in which the intermediate obtained in step (S100) is reacted with a compound represented by the formula C below.
[화학식 C][Formula C]
구체적으로, (S200) 단계는 상기 (S100) 단계의 반응이 완료되면, 상기 중간체에 상기 화학식 C로 표시되는 프로파길 알코올(propargyl alcohol)을 적하하여 반응시킨다.Specifically, in the (S200) step, when the reaction in the (S100) step is completed, propargyl alcohol represented by the formula C is added dropwise to the intermediate for reaction.
이러한 (S200) 단계는 이미 설명한 바와 같이, (S100) 단계에서 생성된 중간체를 정제하는 과정 없이, 원-포트(one-pot)로 중간체와 화학식 C로 표시되는 화합물 간의 반응을 연속적으로 수행한다. As already explained, in the (S200) step, the reaction between the intermediate and the compound represented by Formula C is continuously performed in a one-pot manner without purifying the intermediate produced in the (S100) step.
보다 바람직한 일 예로서, 상기 (S200) 단계의 반응 온도는 - 5 내지 100 ℃, - 5 내지 80 ℃, - 5 내지 50 ℃, 또는 25 내지 40℃에서 수행될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. As a more preferred example, the reaction temperature of the step (S200) may be carried out at -5 to 100°C, -5 to 80°C, -5 to 50°C, or 25 to 40°C, but is not limited thereto.
상기 화학식 C로 표시되는 화합물은 불순물의 생성을 최소화하기 위해 수분이 낮은 것이 바람직하고, 그 수분 함량은 0 내지 2,000 ppm, 0 내지 1000ppm, 보다 바람직하게는 0 내지 300ppm으로 조절되는 것이 바람직하다. The compound represented by the formula C preferably has low moisture in order to minimize the generation of impurities, and the moisture content is preferably adjusted to 0 to 2,000 ppm, 0 to 1000 ppm, and more preferably 0 to 300 ppm.
상기 (S200) 단계에서 얻은 중간체는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물인 propargyl 1H-imidazole-1- carboxylate을 포함하는 물질일 수 있다. The intermediate obtained in step (S200) may be a material containing propargyl 1H-imidazole-1-carboxylate, a compound represented by the following formula (2).
[화학식 2][Formula 2]
(c) (S300) 단계(c) (S300) step
다음으로, 상기 (S200) 단계에서 얻은 중간체를 하기 화학식 D로 표시되는 화합물과 반응시키는 단계(S300);를 수행한다. Next, a step (S300) of reacting the intermediate obtained in step (S200) with a compound represented by the formula D below is performed.
[화학식 D][Formula D]
상기 화학식 D에서, R3는 전술한 바와 같다. In Formula D, R3 is as described above.
구체적으로, (S300) 단계는 상기 (S200) 단계의 반응이 완료되면, 상기 중간체에 화학식 D로 표시되는 화합물을 적하하여 반응시킨다. Specifically, in step (S300), when the reaction in step (S200) is completed, the compound represented by Formula D is added dropwise to the intermediate for reaction.
이러한 (S300) 단계는 이미 설명한 바와 같이, (S200) 단계에서 생성된 중간체를 정제하는 과정 없이, 원-포트(one-pot)로 중간체와 화학식 D로 표시되는 화합물 간의 반응을 연속적으로 수행한다. As already explained, in the (S300) step, the reaction between the intermediate and the compound represented by Formula D is continuously performed in a one-pot manner without purifying the intermediate produced in the (S200) step.
보다 바람직한 일 예로서, 상기 (S300) 단계에서 상기 화학식 D로 표시되는 화합물은 상기 (S200) 단계에서 얻은 중간체 화합물 1 당량을 기준으로 1 내지 4, 1 내지 3당량, 또는 1 내지 2당량으로 반응시킬 수 있다. As a more preferred example, in the (S300) step, the compound represented by the formula D is reacted in an amount of 1 to 4, 1 to 3 equivalents, or 1 to 2 equivalents based on 1 equivalent of the intermediate compound obtained in the (S200) step. You can do it.
보다 바람직한 일 예로서, 상기 (S300) 단계의 반응 온도는 - 5 내지 100 ℃, - 5 내지 80 ℃, - 5 내지 50 ℃, 또는 25 내지 40℃에서 수행될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. As a more preferred example, the reaction temperature of the step (S300) may be carried out at -5 to 100°C, -5 to 80°C, -5 to 50°C, or 25 to 40°C, but is not limited thereto.
상기 화학식 D로 표시되는 화합물은 불순물의 생성을 최소화하기 위해 수분이 낮은 것이 바람직하고, 그 수분 함량은 0 내지 2,000 ppm, 0 내지 1000ppm, 보다 바람직하게는 0 내지 300ppm으로 조절되는 것이 바람직하다. The compound represented by Formula D preferably has low moisture in order to minimize the generation of impurities, and its moisture content is preferably adjusted to 0 to 2,000 ppm, 0 to 1000 ppm, and more preferably 0 to 300 ppm.
상기 (S300) 단계에서 하기 화학식 E로 표시되는 알킬프로파길 카보네이트 화합물을 포함하는 생성물-함유 혼합물이 생성된다. In the step (S300), a product-containing mixture containing an alkylpropargyl carbonate compound represented by the following formula (E) is produced.
[화학식 E][Formula E]
(d) 여과 단계 및/또는 농축 증류 단계(d) filtration step and/or concentrated distillation step
이후, 선택적으로 상기 (S300) 단계에서 생성된 생성물-함유 혼합물의 여과 단계 및/또는 농축 증류 단계를 추가로 수행할 수 있다. Thereafter, a filtration step and/or a concentrated distillation step may optionally be further performed on the product-containing mixture produced in step (S300).
여과 단계에서는 목적 화합물인 알킬프로파길 카보네이트 이외 다른 물질, 예컨대 부산물(예: 하이드로클로라이드염, 이미다졸)이나 잔여물로 미반응물(예: 이미다졸, 중간체 등)을 알킬프로파길 카보네이트와 분리하여 제거한다. In the filtration step, substances other than the target compound, alkylpropargyl carbonate, such as by-products (e.g., hydrochloride salt, imidazole) or unreacted residues (e.g., imidazole, intermediates, etc.) are separated from the alkylpropargyl carbonate and removed. do.
이러한 여과 단계는 당 기술분야에 알려져 있는 방법(예: 필터링법 등)으로 수행될 수 있다. 예컨대, 필터기를 사용하여 생성물-함유 혼합물에서 부산물(예: 하이드로클로라이드염, 이미다졸)이나 미반응물(예: 이미다졸)을 제거한다. This filtration step may be performed by methods known in the art (e.g., filtering methods, etc.). For example, a filter is used to remove by-products (eg, hydrochloride salts, imidazole) or unreacted products (eg, imidazole) from the product-containing mixture.
여과 단계 후, 여액(여과물)을 수회 수세하여 여액에 남아있는 부산물(예: 하이드로클로라이드염, 이미다졸)이나 미반응물(예: 이미다졸)을 제거할 수 있다.After the filtration step, the filtrate can be washed several times to remove by-products (e.g. hydrochloride salt, imidazole) or unreacted substances (e.g. imidazole) remaining in the filtrate.
농축 단계에서는 상기 여과/수세 단계에서 얻은 유기층에서 수분을 제거하고 진공 농축한다. In the concentration step, moisture is removed from the organic layer obtained in the filtration/washing step and concentrated in vacuum.
증류 단계에서는 농축한 알킬프로파길 카보네이트를 진공 증류하는 단계로 진공 (10~20torr)에서 증류 top 온도 20 내지 25℃에서 고순도의 알킬프로파길 카보네이트를 얻을 수 있다. In the distillation step, the concentrated alkylpropargyl carbonate is vacuum distilled, and high purity alkylpropargyl carbonate can be obtained at a top distillation temperature of 20 to 25°C in vacuum (10 to 20 torr).
상기 제조방법을 통해 상기 제조되는 화학식 E로 표시되는 알킬프로파길 카보네이트 화합물은 순도가 95% 이상, 97%이상, 99%이상 또는 99.5%이상일 수 있다. The alkylpropargyl carbonate compound represented by Chemical Formula E prepared through the above production method may have a purity of 95% or more, 97% or more, 99% or more, or 99.5% or more.
상기 제조방법을 통해 상기 제조되는 화학식 E로 표시되는 알킬프로파길 카보네이트 화합물의 수율은 70%이상, 75%이상, 80% 이상, 82%이상, 85%이상, 88%이상, 또는 90%이상일 수 있다. The yield of the alkylpropargyl carbonate compound represented by Formula E prepared through the above production method may be 70% or more, 75% or more, 80% or more, 82% or more, 85% or more, 88% or more, or 90% or more. there is.
보다 바람직한 일 구현예로서, 상기 전술한 제조방법에 의해 하기 화학식 E-1로 표시되는 메틸프로파길 카보네이트(methyl propargyl carbonate)을 제조할 수 있다. As a more preferred embodiment, methyl propargyl carbonate represented by the following formula E-1 can be produced by the above-described production method.
[화학식 E-1][Formula E-1]
보다 구체적으로, 상기 화학식 E-1로 표시되는 메틸프로파길 카보네이트(methyl propargyl carbonate)를 제조하기 위해서, 먼저, 하기 화학식 A 로 표시되는 화합물을 유기 용매 하에서 하기 화학식 B로 표시되는 화합물과 반응시키는 단계(S100)를 수행한다. More specifically, in order to prepare methyl propargyl carbonate represented by the formula E-1, first, reacting a compound represented by the formula A below with a compound represented by the formula B below in an organic solvent. Perform (S100).
[화학식 A][Formula A]
[화학식 B][Formula B]
상기 화학식 B에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 할로겐; 및 치환 또는 비치환된 알콕시기; 중에서 선택된다. In Formula B, R1 and R2 are each independently halogen; And a substituted or unsubstituted alkoxy group; is selected from among
다음으로, 상기 (S100) 단계에서 얻은 중간체를 하기 화학식 C로 표시되는 화합물과 반응시키는 단계(S200)를 수행한다. Next, a step (S200) is performed in which the intermediate obtained in step (S100) is reacted with a compound represented by the formula C below.
[화학식 C][Formula C]
다음으로, 상기 (S200) 단계에서 얻은 중간체를 하기 화학식 D-1로 표시되는 화합물과 반응시키는 단계(S300-1);를 수행한다. Next, a step (S300-1) of reacting the intermediate obtained in step (S200) with a compound represented by the following formula D-1 is performed.
[화학식 D-1][Formula D-1]
이 때, 상기 (S100) 단계, (S200) 단계 및 (S300-1)단계는 원-포트(one-pot)로 수행된다. At this time, the steps (S100), (S200), and (S300-1) are performed in one-pot.
상기 단계는 전술한 바와 같다. The steps are the same as described above.
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하기로 한다. 본 발명의 실시예는 여러가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 발명의 범위가 아래에서 상술하는 실시예에 한정되는 것으로 해석되어서는 안된다. 본 실시예는 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 발명을 보다 완전하게 설명하기 위해서 제공되는 것이다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail through examples. Embodiments of the present invention may be modified in various other forms, and the scope of the present invention should not be construed as being limited to the embodiments described in detail below. This example is provided to more completely explain the present invention to those with average knowledge in the art.
<실시예 1> methyl propargyl carbonate의 합성<Example 1> Synthesis of methyl propargyl carbonate
100mL의 플라스크에 마그네틱 바 및 온도계를 설치한 다음, 이미다졸(imidazole) 13.56g을 투입하였다. 이후, 상기 플라스크에 메틸렌클로라이드(수분 함량: 100ppm 이하) 50.0g을 투입한 후 교반한 다음, 여기에 트리포스겐(Triphosgene) 5.0g을 메틸렌클로라이드에 용해하여 얻은 용액을 5 ℃이하에서 서서히 적하한 후, 서서히 승온한 다음, 환류 반응하였다. 반응이 완료되면, 서서히 상온으로 냉각한 다음, 상기 플라스크에 프로파길 알코올(Propargyl alcohol) 2.8g을 서서히 적하한 후, 반응시켰다. 반응이 완료된 후, 상기 플라스크에 메틸 알코올(methyl alcohol) 1.6g을 서서히 적하한 후, 반응시켰다 이미다졸 하이드로클로라이드 염을 여과하여 제거하고, 여액을 교반하면서 물을 적하한 다음, 메틸렌클로라이드층에 일부 용해되어 있는 이미다졸 하이드로클로라이드 염 및 이미다졸(Imidazole)을 수세하여 제거하였다. 수층과 메틸렌클로라이드층을 분리하고, 황산마그네슘으로 메틸렌클로라이드층에서 수분을 제거하고 진공 농축하였다. 진공 증류 장치를 설치하고 10~15torr에서 내부 온도 50℃ top 온도 20~25℃에서 목적 화물 4.65g (수율: 약 82.3 %)을 얻었다.A magnetic bar and thermometer were installed in a 100 mL flask, and then 13.56 g of imidazole was added. Afterwards, 50.0 g of methylene chloride (moisture content: 100 ppm or less) was added to the flask and stirred, and then a solution obtained by dissolving 5.0 g of Triphosgene in methylene chloride was slowly added dropwise at 5°C or lower. , The temperature was gradually raised, and then refluxed. When the reaction was completed, the flask was slowly cooled to room temperature, and then 2.8 g of Propargyl alcohol was slowly added dropwise to the flask, followed by reaction. After the reaction was completed, 1.6 g of methyl alcohol was slowly added dropwise to the flask, followed by reaction. The imidazole hydrochloride salt was removed by filtration, water was added dropwise while stirring the filtrate, and then some of it was added to the methylene chloride layer. The dissolved imidazole hydrochloride salt and imidazole were removed by washing with water. The aqueous layer and the methylene chloride layer were separated, moisture was removed from the methylene chloride layer with magnesium sulfate, and the mixture was concentrated in vacuum. A vacuum distillation device was installed and 4.65 g of the target product (yield: about 82.3%) was obtained at 10 to 15 torr, an internal temperature of 50°C and a top temperature of 20 to 25°C.
GC 분석 결과, 상기 목적 화합물의 순도는 99.5 % 이상이었다. As a result of GC analysis, the purity of the target compound was more than 99.5%.
<비교예 1> - methyl propargyl carbonate의 합성<Comparative Example 1> - Synthesis of methyl propargyl carbonate
100mL의 플라스크에 마그네틱 바 및 온도계를 설치한 다음 프로파길 알코올(Propargyl alcohol) 10g, 디메틸카네이트 (Dimethylcarbonate) 70g, 탄산칼륨(Potassium carbonate) 1.5g 투입 후 가열하였다. 10시간 반응 후 내부 온도 상승 확인 후 GC 분석을 통해 프로파길 알코올(Propargyl alcohol)이 완전히 소모된 것을 확인 후 여과를 통하여 탄산칼륨을 제거한다. 디메틸카보네이트를 농축 제거하고 진공 증류하여 목적화합물 12.6g(수율 63%)로 얻었다. A magnetic bar and thermometer were installed in a 100 mL flask, and then 10 g of Propargyl alcohol, 70 g of Dimethylcarbonate, and 1.5 g of Potassium carbonate were added and heated. After reacting for 10 hours, the internal temperature rises, and after confirming that Propargyl alcohol is completely consumed through GC analysis, potassium carbonate is removed through filtration. Dimethyl carbonate was concentrated, removed, and vacuum distilled to obtain 12.6 g of the target compound (yield 63%).
GC 분석 결과, 상기 목적 화합물의 순도는 99.5 % 이상이었다. As a result of GC analysis, the purity of the target compound was more than 99.5%.
<비교예 2 > - methyl propargyl carbonate의 합성<Comparative Example 2> - Synthesis of methyl propargyl carbonate
건조한 100mL의 플라스크에 마그네틱 바 및 온도계를 설치한다. 메틸렌클로라이드 55g, 피리딘 13.6g, 프로파길 알코올(Propargyl alcohol) 9.2g을 투입하고 질소를 흘려 수분 유입을 방지한다. -5℃로 냉각한 뒤 메틸클로로포메이트 15.8g을 천천히 투입한다. 발열로 온도가 상승하므로 5℃ 이하로 유지한다. 투입 완료 후 상온으로 온도를 올려 2시간 유지한다. 반응 종결 후 여과 및 2회 이상의 수세를 하고 마그네슘설페이트를 투입 후 여과한다. 농축 후 진공 증류하여 목적 화합물 7.2g(수율 35.%)를 얻었다. Install the magnetic bar and thermometer in a dry 100 mL flask. Add 55g of methylene chloride, 13.6g of pyridine, and 9.2g of Propargyl alcohol, and flow nitrogen to prevent moisture from entering. After cooling to -5℃, slowly add 15.8g of methyl chloroformate. Since the temperature rises due to heat generation, keep it below 5℃. After completion of injection, raise the temperature to room temperature and maintain it for 2 hours. After completion of the reaction, it is filtered and washed with water at least twice, magnesium sulfate is added, and then filtered. After concentration, vacuum distillation was performed to obtain 7.2 g (yield 35.%) of the target compound.
GC 분석 결과 순도 99.5 % 이상이었다.As a result of GC analysis, the purity was over 99.5%.
Claims (12)
하기 화학식 A 로 표시되는 화합물을 유기 용매 하에서 하기 화학식 B로 표시되는 화합물과 반응시키는 단계(S100);
상기 (S100) 단계에서 얻은 중간체를 하기 화학식 C로 표시되는 화합물과 반응시키는 단계(S200); 및
상기 (S200) 단계에서 얻은 중간체를 하기 화학식 D로 표시되는 화합물과 반응시키는 단계(S300);를 포함하고,
상기 (S100) 단계, (S200) 단계 및 (S300)단계는 원-포트(one-pot)로 수행되는,
알킬프로파길 카보네이트 화합물 제조방법:
[화학식 A]
[화학식 B]
[화학식 C]
[화학식 D]
[화학식 E]
상기 화학식 B 내지 E에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 할로겐; 및 치환 또는 비치환된 알콕시기; 중에서 선택되고, R3는 탄소수 10 이하의 직쇄 또는 분지쇄로서, 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 시클로알케닐기, 알키닐기, 시클로알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴알킬기 및 아릴알케닐기 중에서 선택된다.
In the method for producing an alkylpropargyl carbonate compound represented by the following formula E,
Reacting a compound represented by Formula A below with a compound represented by Formula B below in an organic solvent (S100);
Reacting the intermediate obtained in the step (S100) with a compound represented by the formula C (S200); and
It includes a step (S300) of reacting the intermediate obtained in the step (S200) with a compound represented by the formula D below,
The steps (S100), (S200), and (S300) are performed in one-pot,
Method for preparing alkylpropargyl carbonate compound:
[Formula A]
[Formula B]
[Formula C]
[Formula D]
[Formula E]
In Formulas B to E, R1 and R2 are each independently halogen; And a substituted or unsubstituted alkoxy group; R3 is a straight chain or branched chain having 10 or less carbon atoms, and is selected from an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group, a cycloalkynyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an arylalkyl group, and an arylalkenyl group. do.
상기 화학식 E로 표시되는 알킬프로파길 카보네이트 화합물은 하기 화학식 E-1로 표시되는 메틸프로파길 카보네이트(methyl propargyl carbonate)인,
알킬프로파길 카보네이트 화합물 제조방법:
[화학식 E-1]
According to claim 1,
The alkylpropargyl carbonate compound represented by the formula E is methyl propargyl carbonate represented by the formula E-1,
Method for preparing alkylpropargyl carbonate compound:
[Formula E-1]
상기 화학식 B에서 R1 또는 R2가 치환된 알콕시기인 경우, 할로겐이 1개 내지 3개로 치환된 할로알콕시기(haloalkoxy group)에서 선택되는 하나 이상인,
알킬프로파길 카보네이트 화합물 제조방법.
According to claim 1,
In Formula B, when R1 or R2 is a substituted alkoxy group, it is at least one selected from haloalkoxy groups substituted with 1 to 3 halogens,
Method for producing alkylpropargyl carbonate compound.
상기 화학식 B로 표시되는 화합물은 하기 화학식 B-1 내지 B-3로 표시되는 화합물 중에서 선택되는 하나 이상인,
알킬프로파길 카보네이트 화합물 제조방법:
[화학식 B-1]
[화학식 B-2]
[화학식 B-3]
상기 화학식 B-1 내지 B-3에서, X1 내지 X12는 할로겐 원소이다.
According to claim 1,
The compound represented by the formula B is at least one selected from the compounds represented by the following formulas B-1 to B-3,
Method for preparing alkylpropargyl carbonate compound:
[Formula B-1]
[Formula B-2]
[Formula B-3]
In the above formulas B-1 to B-3, X1 to X12 are halogen elements.
상기 (S100) 단계에서 상기 화학식 A로 표시되는 화합물은 상기 화학식 B로 표시되는 화합물 1 당량을 기준으로 1 내지 20당량으로 반응시키는,
알킬프로파길 카보네이트 화합물 제조방법.
According to claim 1,
In the step (S100), the compound represented by the formula A is reacted in an amount of 1 to 20 equivalents based on 1 equivalent of the compound represented by the formula B.
Method for producing alkylpropargyl carbonate compound.
상기 (S100) 단계는 -5 내지 100℃의 온도에서 반응시키는,
알킬프로파길 카보네이트 화합물 제조방법.
According to claim 1,
The (S100) step is reacted at a temperature of -5 to 100 ° C.
Method for producing alkylpropargyl carbonate compound.
상기 (S100) 단계에서 유기 용매는 카보네이트계 용매, 알코올계 용매, 클로라이드계 용매, 니트릴계 용매, 헤테로사이클릭계 용매, 에테르계 용매 및 에스테르계 용매 중에서 선택되는 하나 이상인,
알킬프로파길 카보네이트 화합물 제조방법.
According to claim 1,
In the step (S100), the organic solvent is at least one selected from carbonate-based solvents, alcohol-based solvents, chloride-based solvents, nitrile-based solvents, heterocyclic solvents, ether-based solvents, and ester-based solvents.
Method for producing alkylpropargyl carbonate compound.
상기 (S100) 단계는 알칼리성 물질을 더 포함하여 반응시키는,
알킬프로파길 카보네이트 화합물 제조방법.
According to claim 1,
The (S100) step further includes an alkaline substance to react,
Method for producing alkylpropargyl carbonate compound.
상기 알칼리성 물질은 아민(amine) 화합물을 포함하는,
알킬프로파길 카보네이트 화합물 제조방법.
According to claim 8,
The alkaline substance includes an amine compound,
Method for producing alkylpropargyl carbonate compound.
상기 (S300) 단계에서 상기 화학식 D로 표시되는 화합물은 상기 (S200) 단계에서 얻은 중간체 1 당량을 기준으로 1 내지 4 당량으로 반응시키는,
알킬프로파길 카보네이트 화합물 제조방법.
According to claim 1,
In the (S300) step, the compound represented by the formula D is reacted in an amount of 1 to 4 equivalents based on 1 equivalent of the intermediate obtained in the (S200) step.
Method for producing alkylpropargyl carbonate compound.
상기 제조되는 화학식 E로 표시되는 알킬프로파길 카보네이트 화합물은 순도가 95% 이상인,
알킬프로파길 카보네이트 화합물 제조방법.
According to claim 1,
The alkylpropargyl carbonate compound represented by Formula E prepared above has a purity of 95% or more,
Method for producing alkylpropargyl carbonate compound.
상기 제조되는 화학식 E로 표시되는 알킬프로파길 카보네이트 화합물의 수율은 70% 이상인,
알킬프로파길 카보네이트 화합물 제조방법.
According to claim 1,
The yield of the alkylpropargyl carbonate compound represented by Formula E is 70% or more,
Method for producing alkylpropargyl carbonate compound.
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|---|---|---|---|
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Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20120238599A1 (en) | 2011-03-17 | 2012-09-20 | Chemizon, A Division Of Optomagic Co., Ltd. | Heterocyclic compounds as mek inhibitors |
| CN108017541A (en) | 2017-12-27 | 2018-05-11 | 惠州市宙邦化工有限公司 | A kind of preparation method of propargylmethyl carbonic ester |
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