KR20230144311A - Antibacterial polymer - Google Patents
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Classifications
-
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
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Abstract
본 발명은 아크릴레이트기 또는 메타크릴레이트기를 갖는 4급 암모늄 구조를 포함하는 화합물로부터 유래되는 반복단위로 단독 중합된 항균 수지로서, 세포 독성 평가에 대한 세포생존률 A가 60 % 이상인 것인 항균 수지에 관한 것이다.The present invention is an antibacterial resin singly polymerized with repeating units derived from a compound containing a quaternary ammonium structure having an acrylate group or a methacrylate group, and the antibacterial resin has a cell viability A of 60% or more for cytotoxicity evaluation. It's about.
Description
본 발명은 항균 수지에 관한 것이다.The present invention relates to antibacterial resins.
최근 생활용품이나 위생용품 등 다양한 제품에 저독성 및/또는 고항균성이 요구되고 있다.Recently, low toxicity and/or high antibacterial properties are required for various products such as household goods and hygiene products.
저독성 및/또는 항균성이 요구되는 제품의 재료나 최종 사용되는 상태에 따라 요구되는 저독성 및/또는 항균성의 정도나, 저독성 및/또는 항균성을 부여하기 위한 재료의 요건이 다르다. 예컨대, 제품에 적용되는 저독성 및/또는 항균성 재료의 사용량이나 함께 사용되는 재료에 따라, 저독성 및/또는 항균성을 부여하기 위한 재료의 성질이나 저독성 및/또는 항균성의 정도가 상이하다. Depending on the material of the product requiring low toxicity and/or antibacterial properties and the final use state, the degree of low toxicity and/or antibacterial properties required and the material requirements for providing low toxicity and/or antibacterial properties are different. For example, depending on the amount of low-toxicity and/or antibacterial material applied to the product or the material used together, the properties of the material for providing low toxicity and/or antibacterial property or the degree of low toxicity and/or antibacterial property are different.
이에, 다양한 제품의 각각에 적용하기에 적합한 저독성 및/또는 항균성 재료의 개발이 필요하다.Accordingly, there is a need to develop low-toxic and/or antibacterial materials suitable for application to various products.
본 발명은 친수성 및 소수성을 가져 항균성 부여에 유리하며, 중합체를 형성하여 항균성을 부여할 수 있을 뿐만 아니라 항균 물질의 유출로 인한 안전성 문제를 해결할 수 있는 항균 재료를 포함하고, 저독성을 갖는 항균 수지를 제공하는 것이 목적이다.The present invention includes an antibacterial material that has hydrophilic and hydrophobic properties, which is advantageous in imparting antibacterial properties, and can provide antibacterial properties by forming a polymer, as well as solving safety problems caused by leakage of antibacterial substances, and provides an antibacterial resin with low toxicity. The purpose is to provide
본 발명의 일 실시상태는 아크릴레이트기 또는 메타크릴레이트기를 갖는 4급 암모늄 구조를 포함하는 화합물로부터 유래되는 반복단위로 단독 중합된 항균 수지로서, 세포 독성 평가에 대한 세포생존률 A가 60 % 이상인 것인 항균 수지를 제공한다.One embodiment of the present invention is an antibacterial resin singly polymerized with repeating units derived from a compound containing a quaternary ammonium structure having an acrylate group or a methacrylate group, and the cell viability A for cytotoxicity evaluation is 60% or more. Provides an antibacterial resin.
본 발명의 몇몇 실시상태에 따른 항균 수지는 저독성을 갖는 바, 안전성 문제를 해결할 수 있다.Antibacterial resins according to some embodiments of the present invention have low toxicity, and thus can solve safety problems.
본 발명의 몇몇 실시상태에 따른 항균 수지는 친수성 및 소수성을 가져 항균성 부여에 유리하며, 중합체를 형성하여 항균성을 부여할 수 있을 뿐만 아니라 항균 물질의 유출로 인한 안전성 문제를 해결할 수 있는 항균 재료를 포함하는 항균 수지로서, 항균성이 특정 범위 내로 제어된 것으로서, 안전하게 우수한 항균성을 부여할 수 있는 재료로서 유용하다.Antibacterial resins according to some embodiments of the present invention have hydrophilic and hydrophobic properties, which are advantageous for imparting antibacterial properties, and include antibacterial materials that can not only provide antibacterial properties by forming a polymer, but can also solve safety problems caused by leakage of antibacterial substances. As an antibacterial resin that has antibacterial properties controlled within a specific range, it is useful as a material that can safely provide excellent antibacterial properties.
본 발명의 몇몇 실시상태에 따른 항균 수지는 항균 재료의 사용량에 따른 항균력 변화가 적으므로, 제품에 적용시 비의도적으로 농도의 불균일이 발생하는 경우에도 예측한 범위 내의 항균성을 나타낼 수 있다.Since the antibacterial resin according to some embodiments of the present invention has little change in antibacterial activity depending on the amount of antibacterial material used, it can exhibit antibacterial activity within the expected range even if non-uniformity in concentration occurs unintentionally when applied to a product.
도 1은 본 발명의 방법 1에 따라 세포 독성을 평가한 결과를 도시한 것이다.
도 2는 본 발명의 방법 2에 따라 인공피부자극성을 평가한 결과를 도시한 것이다.Figure 1 shows the results of evaluating cytotoxicity according to Method 1 of the present invention.
Figure 2 shows the results of evaluating artificial skin irritation according to Method 2 of the present invention.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in detail.
본 발명의 일 실시상태는 아크릴레이트기 또는 메타크릴레이트기를 갖는 4급 암모늄 구조를 포함하는 화합물로부터 유래되는 반복단위로 단독 중합된 항균 수지로서, 세포 독성 평가에 대한 세포생존률 A가 60 % 이상인 것인 항균 수지를 제공한다.One embodiment of the present invention is an antibacterial resin singly polymerized with repeating units derived from a compound containing a quaternary ammonium structure having an acrylate group or a methacrylate group, and the cell viability A for cytotoxicity evaluation is 60% or more. Provides an antibacterial resin.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 세포 독성 평가는 하기 방법 1에 의해 진행된다. 이때, 상기 세포 독성 평가는 하기 세포생존률 A로 평가할 수 있고, 하기 방법 1에 의해 측정된 상기 항균 수지의 세포생존률이 60 % 이상일 때, 상기 항균 수지는 비자극성 또는 저독성이라고 평가할 수 있다.According to one embodiment of the present invention, the cytotoxicity evaluation is conducted by Method 1 below. At this time, the cytotoxicity can be evaluated by the cell viability A below, and when the cell viability of the antibacterial resin measured by Method 1 below is 60% or more, the antibacterial resin can be evaluated as non-irritating or low toxicity.
[방법 1][Method 1]
96 웰플레이트(well plate)에 200 μL 하이 글루코스(high glucose) DMEM (10% NCS, 1% antibiotics) 배지를 분주하여 쥐과 섬유아세포 세포 라인(murine fibroblast cell line) 세포 0.4*104 cells/well를 24 시간 동안 CO2 세포배양기(incubator)에서 배양하였다. 상기 배양한 것을 배지에 직렬희석하여 31.25, 62.5, 125, 250 ug/mL 다중농도 처리하여 48 시간 동안 CO2 세포배양기에서 배양하였다.Dispense 200 μL high glucose DMEM (10% NCS, 1% antibiotics) medium into a 96 well plate and seed 0.4*10 4 cells/well of murine fibroblast cell line. The cells were cultured in a CO 2 cell incubator for 24 hours. The culture was serially diluted in medium, treated with multiple concentrations of 31.25, 62.5, 125, and 250 ug/mL, and cultured in a CO 2 cell incubator for 48 hours.
생존한 세포들을 뉴트럴 레드(neutral red) 염색약 25 μg/mL를 넣어 3 시간 동안 염색하고, 30 분 간 탈리 후 플레이트 리더기(plate reader)로 λ=540 nm에 대한 흡광도를 측정하여 하기 수학식 11로 세포생존률 A를 계산하였다.The surviving cells were stained with 25 μg/mL of neutral red dye for 3 hours, and after detachment for 30 minutes, the absorbance at λ=540 nm was measured using a plate reader, using Equation 11 below. Cell viability A was calculated.
[수학식 11][Equation 11]
세포생존률 A = (처리군의 흡광도/무처리군의 흡광도)*100Cell viability A = (absorbance of treated group/absorbance of untreated group)*100
상기 수학식 11에 있어서,In equation 11 above,
상기 처리군은 상기 항균 수지 100 mg을 넣고 실험한 배지용액을 의미하고,The treatment group refers to the medium solution tested with 100 mg of the antibacterial resin,
상기 무처리군은 상기 항균 수지 100 mg을 넣지 않고 실험한 배지용액을 의미한다.The untreated group refers to the medium solution tested without adding 100 mg of the antibacterial resin.
본 발명에 있어서, 상기 방법 1 또는 후술할 방법에 기재된 과거 시제는 현재 시제인 것으로 해석될 수도 있다. 예를 들어, "96 웰플레이트(well plate)에 200 μL 하이 글루코스(high glucose) DMEM (10% NCS, 1% antibiotics) 배지를 분주하여 쥐과 섬유아세포 세포 라인(murine fibroblast cell line) 세포 0.4*104 cells/well를 24 시간 동안 CO2 세포배양기(incubator)에서 배양하였다"는 "96 웰플레이트(well plate)에 200 μL 하이 글루코스(high glucose) DMEM (10% NCS, 1% antibiotics) 배지를 분주하여 쥐과 섬유아세포 세포 라인(murine fibroblast cell line) 세포 0.4*104 cells/well를 24 시간 동안 CO2 세포배양기(incubator)에서 배양한다."로 해석될 수 있다.In the present invention, the past tense described in Method 1 or the method described later may be interpreted as the present tense. For example, dispense 200 μL high glucose DMEM (10% NCS, 1% antibiotics) medium into a 96 well plate and grow 0.4*10 murine fibroblast cell line cells. " 4 cells/well were cultured in a CO 2 cell incubator for 24 hours" means "dispensing 200 μL high glucose DMEM (10% NCS, 1% antibiotics) medium into a 96 well plate. Thus, 0.4*10 4 cells/well of the murine fibroblast cell line are cultured in a CO 2 cell incubator for 24 hours.”
본 발명에 따르면, 상기 4급 암모늄 구조를 포함하는 화합물(항균 단량체)을 이용하여 중합체를 형성하여 항균성을 부여할 수 있을 뿐만 아니라 항균 물질의 유출로 인한 안전성 문제를 해결할 수 있는 항균 재료를 포함하고, 저독성을 갖는 항균 수지를 기대할 수 있는 장점이 있다.According to the present invention, it is possible to form a polymer using a compound (antibacterial monomer) containing the quaternary ammonium structure, which not only provides antibacterial properties, but also contains an antibacterial material that can solve safety problems caused by leakage of antibacterial substances. , there is the advantage of expecting an antibacterial resin with low toxicity.
이때, 상기 처리군은 상기 항균 수지 100 mg을 넣은 군, 즉 실험군을 의미하고, 상기 무처리군은 상기 항균 수지 100 mg을 넣지 않고 실험한 대조군을 의미한다. 즉, 상기 처리군은 상기 항균 수지 100 mg을 넣고 실험한 배지용액을 의미하고, 상기 무처리군은 상기 항균 수지 100 mg을 넣지 않고 실험한 배지용액을 의미한다.At this time, the treated group refers to the group containing 100 mg of the antibacterial resin, that is, the experimental group, and the untreated group refers to the control group tested without adding 100 mg of the antibacterial resin. That is, the treated group refers to a medium solution tested with 100 mg of the antibacterial resin, and the untreated group refers to a medium solution tested without adding 100 mg of the antibacterial resin.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 쥐과 섬유아세포 세포 라인은 BALB/c 3T3 clone A31일 수 있다.According to one embodiment of the present invention, the murine fibroblast cell line may be BALB/c 3T3 clone A31.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 뉴트럴 레드는 상기 배양 후의 세포의 생존률을 측정하기 위해 사용되는 염색약일 수 있다.According to one embodiment of the present invention, the neutral red may be a dye used to measure the survival rate of cells after the culture.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 탈리 과정은 1% 빙초산(glacial acetic acid), 50% 에탄올 및 49 중량부의 증류수의 혼합물을 탈리용액으로서 사용될 수 있고, 그 용량은 100μL가 사용될 수 있다.According to one embodiment of the present invention, in the detachment process, a mixture of 1% glacial acetic acid, 50% ethanol, and 49 parts by weight of distilled water can be used as a detachment solution, and the volume of 100 μL can be used.
본 발명에 있어서, "저독성을 갖는다"는 것은 특정 독성에 대한 세포생존률이 50% 이상, 60% 이상, 70% 이상, 80% 이상, 90% 이상, 95% 이상 또는 99% 이상임을 의미한다.In the present invention, “having low toxicity” means that the cell survival rate for a specific toxicity is 50% or more, 60% or more, 70% or more, 80% or more, 90% or more, 95% or more, or 99% or more.
본 발명에 따른 항균 수지에 대하여 상기 방법 1로 세포 독성을 평가하였을 때, 세포생존률이 60 % 이상인 경우만 관찰되었다. 결과적으로, 본 발명에 따른 항균 수지는 세포 독성에 대하여 저독성 또는 비자극성인 것을 확인할 수 있다.When the cytotoxicity of the antibacterial resin according to the present invention was evaluated using Method 1 above, only cases where the cell viability was 60% or more were observed. As a result, it can be confirmed that the antibacterial resin according to the present invention has low cytotoxicity or is non-irritating.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 항균 수지는 인공피부자극성 평가에 대하여 비자극성이다.According to one embodiment of the present invention, the antibacterial resin is non-irritating in the evaluation of artificial skin irritation.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 인공피부자극성 평가는 하기 방법 2에 의해 진행된다.According to one embodiment of the present invention, the evaluation of artificial skin irritation is carried out by Method 2 below.
[방법 2][Method 2]
인산완충생리식염수 40 μL로 인공피부모델 표면을 적시고, 상기 항균 수지 40 mg을 상기 인공피부모델 상부 중앙에 도포하여 25 분 동안 적용하고, 37 ℃ 5 % CO2 세포배양기에서 배양 후, 인서트(insert) 내외부를 상기 인산완충생리식염수로 세척하였다. 세척된 물질을 37 ℃ 5 % CO2 세포배양기에서 39 시간 내지 43 시간 동안 후배양하였다. 24 웰플레이트에 웰플레이트당 0.4 mg/mL MTT 용액 200 μL를 적가하고, 그 위에 상기 후배양된 인공피부모델의 내외부의 배지를 제거하여 위치시키고, 0.4 mg/mL MTT 용액 100 μL를 인서트 내부에 처리하였다. 상기 24 웰플레이트를 차광 상태 및 37 ℃ 5 % CO2 세포배양기에서 2 시간 50분 내지 3 시간 10분 동안 배양하고, 이소프로판올 1.9 mL가 분주된 6 웰플레이트에 상기 인공피부모델을 위치시키고, 이소프로판올 100 μL를 인서트 내부에 처리하고, 2 시간 50분 내지 3 시간 10분 동안 교반한 다음, 포르마잔(formazan)을 추출하였다.Wet the surface of the artificial skin model with 40 μL of phosphate-buffered saline solution, apply 40 mg of the antibacterial resin to the upper center of the artificial skin model, apply for 25 minutes, and culture in a cell incubator at 37°C and 5% CO 2. Then, insert ) The inside and outside were washed with the phosphate buffered saline solution. The washed material was post-cultured in a cell incubator at 37°C and 5% CO 2 for 39 to 43 hours. 200 μL of 0.4 mg/mL MTT solution per well plate was added dropwise to a 24-well plate, the medium on the inside and outside of the post-cultured artificial skin model was removed and placed on top, and 100 μL of 0.4 mg/mL MTT solution was placed inside the insert. Processed. The 24-well plate was cultured in a cell incubator at 37°C and 5% CO 2 in a light-shielding state for 2 hours 50 minutes to 3 hours 10 minutes, and the artificial skin model was placed in a 6-well plate dispensed with 1.9 mL of isopropanol, and 100% isopropanol was added to the 24-well plate. μL was placed inside the insert, stirred for 2 hours 50 minutes to 3 hours 10 minutes, and then formazan was extracted.
상기 포르마잔 추출용액을 분광광도계를 이용하여 λ=570 nm에 대한 흡광도를 측정하여 하기 수학식 21로 세포생존률 B를 계산하였고, 세포생존률 B가 50% 이상인 경우 인공피부자극성 평가에 대하여 비자극성인 것으로 판단하였다.The absorbance of the formazan extract solution was measured at λ = 570 nm using a spectrophotometer, and the cell viability B was calculated using Equation 21 below. If the cell viability B was 50% or more, it was considered non-irritating in the evaluation of artificial skin irritation. Judgment was made.
[수학식 21][Equation 21]
세포생존률 B = (처리군의 흡광도/무처리군의 흡광도)*100Cell viability B = (absorbance of treated group/absorbance of untreated group)*100
상기 처리군은 상기 항균 수지 40 mg를 넣고 실험한 배지용액을 의미하고,The treatment group refers to the medium solution tested with 40 mg of the antibacterial resin,
상기 무처리군은 상기 항균 수지 40 mg를 넣지 않고 실험한 배지용액을 의미한다. 즉, 상기 무처리군은 상기 항균 수지 없이 상기 인산완충생리식염수만을 이용하였다.The untreated group refers to the medium solution tested without adding 40 mg of the antibacterial resin. That is, the untreated group used only the phosphate-buffered saline solution without the antibacterial resin.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 방법 2는 하기 방법 21일 수 있다. 구체적으로, 상기 항균 수지의 적용 시간을 25 분 내지 35 분인 것으로 조절할 수 있다.According to one embodiment of the present invention, Method 2 may be Method 21 below. Specifically, the application time of the antibacterial resin can be adjusted to be 25 to 35 minutes.
[방법 21][Method 21]
인산완충생리식염수 40 μL로 인공피부모델 표면을 적시고, 상기 항균 수지 40 mg을 상기 인공피부모델 상부 중앙에 도포하여 25 분 내지 35 분동안 적용하고, 37 ℃ 5 % CO2 세포배양기에서 배양 후, 인서트(insert) 내외부를 상기 인산완충생리식염수로 세척하였다. 세척된 물질을 37 ℃ 5 % CO2 세포배양기에서 39 시간 내지 43 시간 동안 후배양하였다. 24 웰플레이트에 웰플레이트당 0.4 mg/mL MTT 용액 200 μL를 적가하고, 그 위에 상기 후배양된 인공피부모델의 내외부의 배지를 제거하여 위치시키고, 0.4 mg/mL MTT 용액 100 μL를 인서트 내부에 처리하였다. 상기 24 웰플레이트를 차광 상태 및 37 ℃ 5 % CO2 세포배양기에서 2 시간 50분 내지 3 시간 10분 동안 배양하고, 이소프로판올 1.9 mL가 분주된 6 웰플레이트에 상기 인공피부모델을 위치시기고, 이소프로판올 100 μL를 인서트 내부에 처리하고, 2 시간 50분 내지 3 시간 10분 동안 교반한 다음, 포르마잔(formazan)을 추출하였다.Wet the surface of the artificial skin model with 40 μL of phosphate-buffered saline solution, apply 40 mg of the antibacterial resin to the upper center of the artificial skin model, apply for 25 to 35 minutes, and culture in a cell incubator at 37°C and 5% CO 2 . The inside and outside of the insert were washed with the phosphate-buffered saline solution. The washed material was post-cultured in a cell incubator at 37°C and 5% CO 2 for 39 to 43 hours. 200 μL of 0.4 mg/mL MTT solution per well plate was added dropwise to a 24-well plate, the medium on the inside and outside of the post-cultured artificial skin model was removed and placed on top, and 100 μL of 0.4 mg/mL MTT solution was placed inside the insert. Processed. The 24-well plate was cultured in a cell incubator at 37°C and 5% CO 2 in a light-shielding condition for 2 hours 50 minutes to 3 hours 10 minutes, and the artificial skin model was placed in a 6-well plate dispensed with 1.9 mL of isopropanol. 100 μL was placed inside the insert, stirred for 2 hours 50 minutes to 3 hours 10 minutes, and then formazan was extracted.
상기 포르마잔 추출용액을 분광광도계를 이용하여 λ=570 nm에 대한 흡광도를 측정하여 상기 수학식 21로 세포생존률 B를 계산하였고, 세포생존률 B가 50% 이상인 경우 인공피부자극성 평가에 대하여 비자극성인 것으로 판단하였다.The absorbance of the formazan extract solution was measured at λ = 570 nm using a spectrophotometer, and the cell viability B was calculated using Equation 21 above. If the cell viability B was 50% or more, it was considered non-irritating in the evaluation of artificial skin irritation. Judgment was made.
이때, 무처리군의 세포생존률이 100 %일 때, 처리군의 세포생존률이 50 % 초과인 경우 비자극성 물질이고, 50 % 이하인 경우 피부자극성 물질이다.At this time, when the cell viability of the untreated group is 100%, if the cell viability of the treated group is more than 50%, it is a non-irritating substance, and if it is less than 50%, it is a skin irritant.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 항균 수지 대신 5 % sodium dodecyl sulfate를 이용하여 실험하는 것을 더 포함할 수 있고, 이를 양성대조군으로 설정할 수 있다.According to one embodiment of the present invention, the experiment may further include using 5% sodium dodecyl sulfate instead of the antibacterial resin, and this may be set as a positive control.
상기 방법 2는 화장품 위해평가 가이드라인(식약처, 2013), 화장품 독성시험 동물대체시험법 가이드라인 V: 인체피부모델을 이용한 피부자극시험법(식약처, 2014) 및 In Vitro Skin Irritation: Reconstructed Human Epidermis Test Method, OECD Guideline for the Testing of Chemicals No. 439(OECD, 2021)을 기초로 하였다.Method 2 above is based on the Cosmetic Risk Assessment Guidelines (Ministry of Food and Drug Safety, 2013), Cosmetic Toxicity Test Animal Alternative Test Method Guideline V: Skin Irritation Test Method Using Human Skin Model (Ministry of Food and Drug Safety, 2014), and In Vitro Skin Irritation: Reconstructed Human. Epidermis Test Method, OECD Guideline for the Testing of Chemicals No. 439 (OECD, 2021).
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 인서트는 시료 등이 처리된 물질, 배지 또는 계(system)를 의미한다.According to one embodiment of the present invention, the insert refers to a material, medium, or system in which a sample, etc. is processed.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 인산완충생리식염수는 Dulbecco's phosphate-buffered saline (DPBS)일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.According to one embodiment of the present invention, the phosphate-buffered saline solution may be Dulbecco's phosphate-buffered saline (DPBS), but is not limited thereto.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 인공피부모델은 인체 유래 피부각질세포를 체외 증폭시켜 3 차원적으로 조직배양한 피부모델이다. 구체적인 일 예로, KeraSkinTM KS22002 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.According to one embodiment of the present invention, the artificial skin model is a skin model obtained by in vitro amplification of human-derived skin keratinocytes and three-dimensional tissue culture. As a specific example, KeraSkin TM KS22002 may be used, but it is not limited thereto.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 항균 수지를 상기 인공피부모델 상부 중앙에 도포한 후, 전체적으로 퍼짐을 유도하기 위하여 인서트(insert)를 흔들어(shaking) 줄 수 있다.According to one embodiment of the present invention, after the antibacterial resin is applied to the upper center of the artificial skin model, the insert can be shaken to induce spreading throughout.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 세척은 poly wash bottle을 이용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.According to one embodiment of the present invention, the washing may use a poly wash bottle, but is not limited thereto.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 세척액은 상기 인산완충생리식염수일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.According to one embodiment of the present invention, the washing liquid may be the phosphate buffered saline solution, but is not limited thereto.
본 발명에 따른 항균 수지에 대하여 상기 방법 2로 인공피부자극성을 평가하였을 때, 세포생존률이 50 % 이상인 경우만, 구체적으로는 83.2%의 세포생존률이 관찰되었다. 결과적으로, 본 발명에 따른 항균 수지는 인공피부자극성 평가에 대하여 비자극성이고, 우수한 저독성을 가진 것을 확인할 수 있었다.When the antibacterial resin according to the present invention was evaluated for artificial skin irritation by Method 2 above, only when the cell viability was 50% or more, specifically, a cell viability of 83.2% was observed. As a result, it was confirmed that the antibacterial resin according to the present invention was non-irritating and had excellent low toxicity in the evaluation of artificial skin irritation.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 항균 수지는 그람양성균, 그람음성균 및 곰팡이균으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 균주에 대하여 하기 방법 3에 의해 측정한 항균력 C가 95% 이상이다.According to one embodiment of the present invention, the antibacterial resin has an antibacterial activity C of 95% or more as measured by Method 3 below against at least one strain selected from the group consisting of Gram-positive bacteria, Gram-negative bacteria, and mold bacteria.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 항균 수지는 그람양성균, 그람음성균 및 곰팡이로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나의 균주에 대하여 하기 방법 3에 의해 측정한 항균력 C가 95% 이상이다.According to one embodiment of the present invention, the antibacterial resin has an antibacterial activity C of 95% or more as measured by Method 3 below against any one strain selected from the group consisting of Gram-positive bacteria, Gram-negative bacteria, and mold.
항균력을 갖는 상기 항균 수지에 있어서, 상기 그람양성균, 그람음성균 및 곰팡이 균주들은 접촉 시 다양한 질병을 유발할 수 있을 뿐 아니라, 2차 감염 또한 일으킬수 있으므로, 하나의 항균제를 사용하여 상기 그람양성균, 그람음성균 및 곰팡이 모두에 대해 항균성을 나타내는 것이 바람직하다.In the antibacterial resin having antibacterial activity, the Gram-positive bacteria, Gram-negative bacteria, and mold strains can not only cause various diseases upon contact, but also cause secondary infections, so a single antibacterial agent is used to kill the Gram-positive bacteria and Gram-negative bacteria. It is desirable to exhibit antibacterial properties against both mold and fungus.
[방법 3][Method 3]
상기 항균 수지 0.5 g을 50 mL 코니칼튜브에 넣은 뒤 2*105 CFU/mL의 균주가 접종된 인산완충생리식염수 25mL을 주입하고, 35 ℃가 유지되는 진탕 배양기에서 1 시간 동안 배양시켰다. 배양 용액을 희석하여 아가 배지 플레이트(Agar medium plate)에 도말하였다. 이를 인산완충생리식염수를 이용하여 직렬 희석(Serial dilution)을 진행하였고, 항균력 C는 초기 농도의 미생물 농도를 계산한 후 하기 수학식 31로 계산하였다.After placing 0.5 g of the antibacterial resin in a 50 mL conical tube, 25 mL of phosphate-buffered saline inoculated with 2*10 5 CFU/mL strains was injected, and the mixture was incubated for 1 hour in a shaking incubator maintained at 35°C. The culture solution was diluted and spread on an agar medium plate. Serial dilution was performed using phosphate-buffered saline, and the antibacterial activity C was calculated using the following equation 31 after calculating the initial concentration of microorganisms.
[수학식 31][Equation 31]
본 발명에 따른 항균 수지에 대하여 상기 방법 3으로 항균력 C를 평가하였을 때, 항균력 C가 95 % 이상인 경우만 관찰되었다. 결과적으로, 본 발명에 따른 항균 수지는 우수한 항균력을 가진 것을 확인할 수 있었다.When the antibacterial activity C of the antibacterial resin according to the present invention was evaluated by Method 3 above, only cases where the antibacterial activity C was 95% or more were observed. As a result, it was confirmed that the antibacterial resin according to the present invention has excellent antibacterial activity.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 항균 수지는 그람양성균, 그람음성균 및 곰팡이균으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 균주에 대하여 하기 방법 2에 의해 측정한 항균력 C가 95% 이상이다.According to one embodiment of the present invention, the antibacterial resin has an antibacterial activity C of 95% or more as measured by Method 2 below against at least one strain selected from the group consisting of Gram-positive bacteria, Gram-negative bacteria, and mold bacteria.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 그람양성균은 엔터로코쿠스 페칼리스(Enterococcus faecalis), 포도상구균(Staphylococcus aureus), 폐렴연쇄상구균(Streptococcus pneumoniae), 장구균(Enterococcus faecium) 또는 유산연쇄상구균(Lactobacillus lactis) 중에서 선택된다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.According to one embodiment of the present invention, the Gram-positive bacteria are Enterococcus faecalis, Staphylococcus aureus, Streptococcus pneumoniae, Enterococcus faecium, or Lactobacillus lactis. ) is selected from among. However, it is not limited to this.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 그람음성균은 박테리아로는 프로테우스 미라빌리스(Proteus mirabilis), 대장균(Escherichia coli), 티푸스균(Salmonella typhi), 녹농균(Pseudomonas aeruginosa) 또는 콜레라균(Vibrio cholerae) 중에서 선택된다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.According to one embodiment of the present invention, the Gram-negative bacteria include Proteus mirabilis, Escherichia coli, Salmonella typhi, Pseudomonas aeruginosa, or Vibrio cholerae. is selected from among However, it is not limited to this.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 곰팡이균은 Candida albicans 등일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.According to one embodiment of the present invention, the fungus may be Candida albicans or the like, but is not limited thereto.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 아크릴레이트기 또는 메타크릴레이트기를 갖는 4급 암모늄 구조를 포함하는 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다.According to one embodiment of the present invention, the compound containing a quaternary ammonium structure having an acrylate group or a methacrylate group is represented by the following formula (1).
[화학식 1][Formula 1]
상기 화학식 1에 있어서,In Formula 1,
R1 내지 R3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 또는 메틸기이고,R1 to R3 are the same or different from each other and are each independently a hydrogen or methyl group,
R4 내지 R6 중 어느 하나는 탄소수 5 내지 20의 알킬기이고, 나머지는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기이고,One of R4 to R6 is an alkyl group having 5 to 20 carbon atoms, and the others are the same or different from each other and are each independently an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms,
L은 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기이다.L is an alkylene group having 1 to 10 carbon atoms.
이때, 상기 R4 내지 R6 중 어느 하나는 탄소수 5 내지 20의 알킬기인 것과 관련하여, 탄소수가 5 미만의 알킬기인 경우 항균성을 갖지 않는 문제가 있고, 탄소수가 20 초과의 알킬기인 경우 고분자 제조를 위한 출발 물질이 용매에 용해되지 않아 합성이 불가능한 점이 있다.At this time, in relation to the fact that any one of R4 to R6 is an alkyl group with 5 to 20 carbon atoms, if it is an alkyl group with less than 5 carbon atoms, there is a problem of not having antibacterial properties, and if it is an alkyl group with more than 20 carbon atoms, it is used as a starting point for polymer production. There is a point in which synthesis is impossible because the substance does not dissolve in a solvent.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 L은 에틸렌기이고, R1은 메틸기이고, R2 및 R3은 수소이고, R4 내지 R6 중 어느 하나는 탄소수 10 내지 18의 알킬기이고, 나머지는 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다.According to one embodiment of the present invention, L is an ethylene group, R1 is a methyl group, R2 and R3 are hydrogen, any one of R4 to R6 is an alkyl group having 10 to 18 carbon atoms, and the remainder is an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms. It is an alkyl group.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 아크릴레이트기 또는 메타크릴레이트기를 갖는 4급 암모늄 구조를 포함하는 화합물은 하기 화합물 1 내지 10 중에서 선택되는 어느 하나이다.According to one embodiment of the present invention, the compound containing a quaternary ammonium structure having an acrylate group or a methacrylate group is any one selected from the following compounds 1 to 10.
화합물 1 Compound 1 화합물 2 compound 2 화합물 3Compound 3
화합물 4Compound 4 화합물 5 Compound 5
화합물 6 Compound 6 화합물 7 Compound 7 화합물 8Compound 8
화합물 9Compound 9 화합물 10 Compound 10
. .
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 아크릴레이트기 또는 메타크릴레이트기를 갖는 4급 암모늄 구조를 포함하는 화합물은 양이온성을 나타내므로, 음이온성을 나타내는 기와 함께 염을 이룬 형태로 존재할 수 있다. 이 때 음이온성을 나타내는 기는 특별히 한정되지 않으며, 항균 수지의 목적을 해치지 않는 한, 당 기술분야에 알려져 있는 재료들이 사용될 수 있다. 예컨대, 상기 음이온성을 나타내는 기는 할로겐계 음이온, 설포네이트계 음이온일 수 있으며, 구체적으로 Br-일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.According to one embodiment of the present invention, the compound containing a quaternary ammonium structure having an acrylate group or a methacrylate group is cationic, and therefore may exist in the form of a salt with an anionic group. At this time, the anionic group is not particularly limited, and materials known in the art can be used as long as they do not harm the purpose of the antibacterial resin. For example, the anionic group may be a halogen-based anion or a sulfonate-based anion, and may specifically be Br - , but is not limited thereto.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 항균 수지는 단독 중합체(homopolymer)이다. 이는 상기 4급 암모늄 구조를 포함하는 화합물이 상기 항균 수지 내에서 별개의 화합물로 존재하지 않고, 메인 사슬을 구성하는 반복 단위로 존재하기 때문에 시간이 경과하여도 유출되지 않으므로, 상기 항균 수지가 저독성인 것임을 확인할 수 있다. 또한, 종래의 분말 또는 액상 형태의 항균성 단량체는 장기간 사용 시 사용 도중 세척되거나 용출되어 결국 제거되어 항균 성능의 지속력이 현저히 떨어졌으나, 상기 항균 수지는 별개의 화합물로 존재하지 않고, 사슬 형태의 중합체인 것인 바, 항균 지속성이 우수한 장점이 있다.According to one embodiment of the present invention, the antibacterial resin is a homopolymer. This is because the compound containing the quaternary ammonium structure does not exist as a separate compound in the antibacterial resin, but exists as a repeating unit constituting the main chain, so it does not leak out over time, making the antibacterial resin low-toxic. You can confirm that it is. In addition, the conventional antibacterial monomer in the form of powder or liquid is washed or eluted during long-term use and is eventually removed, significantly reducing the sustainability of the antibacterial performance. However, the antibacterial resin does not exist as a separate compound, but is a chain-shaped polymer. As such, it has the advantage of excellent antibacterial persistence.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 항균 수지의 중량평균분자량(Mw)이 10,000 g/mol 내지 1,000,000 g/mol일 수 있다. 상기 항균 수지의 중량평균분자량이 10,000 g/mol 미만인 경우 고분자의 형태가 아닌 단량체의 형태로 존재하여 쉽게 용출될 수 있으며 낮은 분자량으로 인해 인체에 흡수되는 문제가 발생할 수 있고, 상기 항균 수지의 중량평균분자량이 1,000,000 g/mol을 초과하는 경우 분자량이 커져 점도가 높아 도포가 불가하거나 또는 물에 용해되지 않을 수 있다. 보다 바람직하게는, 상기 항균 수지의 중량평균분자량(Mw: g/mol)은 15,000 이상, 20,000 이상, 30,000 이상, 또는 40,000 이상이면서, 500,000 이하, 400,000 이하, 300,000 이하, 200,000 이하, 또는 150,000 이하이다.According to one embodiment of the present invention, the weight average molecular weight (Mw) of the antibacterial resin may be 10,000 g/mol to 1,000,000 g/mol. If the weight average molecular weight of the antibacterial resin is less than 10,000 g/mol, it exists in the form of a monomer rather than a polymer and can be easily eluted, and problems with absorption into the human body may occur due to the low molecular weight. If the molecular weight exceeds 1,000,000 g/mol, the molecular weight becomes large and the viscosity is high, making application impossible or insoluble in water. More preferably, the weight average molecular weight (Mw: g/mol) of the antibacterial resin is 15,000 or more, 20,000 or more, 30,000 or more, or 40,000 or more, and 500,000 or less, 400,000 or less, 300,000 or less, 200,000 or less, or 150,000 or less. .
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 항균 수지의 중량평균분자량(Mw)은 폴리스티렌(PS)을 Calibration용 표준 시료로 사용한 겔투과크로마토그래피(GPC)를 사용하여 측정될 수 있다. 보다 구체적으로, 상기 화합물(항균 단량체라고 할 수 있는 화합물 1 내지 10 등의 4급 암모늄 구조를 포함하는 화합물) 200 mg를 200 mL N,N-Dimethylformamide(DMF) 용매에 희석하여 약 1000 ppm의 샘플을 제조한 후, Agilent 1200 series GPC 기기를 사용하여 1 mL/min Flow로 RI detector를 통하여 중량평균분자량을 측정할 수 있다. 이때, 샘플의 분자량은 표준 PS 스탠다드(Standard) 8종을 이용하여 검량선을 작성한 후 이를 기준으로 산출될 수 있다.According to one embodiment of the present invention, the weight average molecular weight (Mw) of the antibacterial resin can be measured using gel permeation chromatography (GPC) using polystyrene (PS) as a standard sample for calibration. More specifically, 200 mg of the above compound (a compound containing a quaternary ammonium structure such as compounds 1 to 10, which can be said to be antibacterial monomers) was diluted in 200 mL N,N-Dimethylformamide (DMF) solvent to obtain a sample of about 1000 ppm. After manufacturing, the weight average molecular weight can be measured through an RI detector at a flow of 1 mL/min using an Agilent 1200 series GPC device. At this time, the molecular weight of the sample can be calculated based on a calibration curve created using eight standard PS standards.
본 발명에 있어서, "항균성을 갖는다"는 것은 상기 항균력 C(%)가 80% 이상, 90% 이상, 95% 이상 또는 99% 이상임을 의미한다.In the present invention, “having antibacterial properties” means that the antibacterial activity C (%) is 80% or more, 90% or more, 95% or more, or 99% or more.
본 발명의 일 실시상태는 전술한 항균 수지를 이용한 항균 성형품을 제공한다. 이때, 상기 항균 성형품은 압출 또는 사출하여 제조될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 일 예로, 상기 항균 성형품은 압출하여 제조된다. 다른 일 예로, 상기 항균 성형품은 사출하여 제조된다. 또 다른 일 예로, 상기 항균 성형품은 압출 및 사출하여 제조된다.One embodiment of the present invention provides an antibacterial molded article using the above-described antibacterial resin. At this time, the antibacterial molded article may be manufactured by extrusion or injection, but is not limited thereto. As an example, the antibacterial molded article is manufactured by extrusion. As another example, the antibacterial molded article is manufactured by injection. As another example, the antibacterial molded article is manufactured by extrusion and injection.
본 발명의 일 실시상태는 전술한 항균 수지를 포함하는 성형품을 제공한다. One embodiment of the present invention provides a molded article containing the above-described antibacterial resin.
본 발명의 다른 일 실시상태에 따르면, 전술한 항균 수지는 첨가제 또는 코팅제 등으로 사용될 수 있다.According to another embodiment of the present invention, the above-described antibacterial resin may be used as an additive or coating agent.
본 발명에 있어서, 어떤 부재(층)가 다른 부재(층) "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재(층)가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재(층) 사이에 또 다른 부재(층)가 존재하는 경우도 포함한다.In the present invention, when a member (layer) is said to be located “on” another member (layer), this means not only when a member (layer) is in contact with another member (layer), but also when there is another member (layer) between the two members (layers). Also includes cases where (layer) exists.
본 발명에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함"한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.In the present invention, when a part "includes" a certain component, this means that it may further include other components rather than excluding other components unless specifically stated to the contrary.
본 발명에 있어서, 상기 "층"은 목적하는 영역 그 자체 또는 목적하는 영역을 의미한다. 상기 "층"의 크기는 한정되지 않으며, 각각의 "층"은 그 크기가 같거나 상이할 수 있다.In the present invention, the “layer” means the target area itself or the target area. The size of the “layer” is not limited, and each “layer” may be the same or different in size.
본 발명에 있어서, "단량체"는 화합물이 중합반응에 의해서 고분자 화합물로 전환될 수 있는 단위 화합물, 즉 모노머를 의미하고, 이로부터 유래된 구조들이 중합체 또는 공중합체 내의 반복 단위가 될 수 있다. 구체적으로, 이는 해당 화합물이 중합되어 중합체 내에 결합된 상태로, 해당 화합물의 구조에서 2 이상의 치환기의 전부 또는 일부가 탈락되고, 그 위치에 중합체의 다른 단위와 결합하기 위한 라디칼이 위치하는 것을 의미한다. 이 때, 해당 화합물은 임의의 순서로 중합되어 중합체 내에 결합된 상태로 포함될 수 있다. In the present invention, “monomer” refers to a unit compound, that is, a monomer, that can be converted into a polymer compound through a polymerization reaction, and structures derived therefrom can become repeating units in a polymer or copolymer. Specifically, this means that the compound is polymerized and bound to the polymer, all or part of two or more substituents are removed from the structure of the compound, and a radical for bonding to another unit of the polymer is located in its place. . At this time, the compound may be polymerized in any order and included in a bound state in the polymer.
본 발명에 있어서, "중량평균분자량"이란 분자량이 균일하지 않고 어떤 고분자 물질의 분자량이 기준으로 사용되는 평균 분자량 중의 하나로, 분자량 분포가 있는 고분자 화합물의 성분 분자종의 분자량을 중량 분율로 평균하여 얻어지는 값이다.In the present invention, "weight average molecular weight" is one of the average molecular weights used as a standard for the molecular weight of a certain polymer material whose molecular weight is not uniform, and is obtained by averaging the molecular weights of the component molecular species of a polymer compound with a molecular weight distribution by weight fraction. It is a value.
이하, 본 발명을 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 발명에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 발명의 범위가 아래에서 기술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 발명의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 발명을 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to examples. However, the embodiments according to the present invention may be modified into various other forms, and the scope of the present invention should not be construed as being limited to the embodiments described below. Embodiments of the present invention are provided to more completely explain the present invention to those skilled in the art.
<제조예><Manufacturing example>
화합물 1, 화합물 2, 화합물 3의 합성Synthesis of Compound 1, Compound 2, and Compound 3
Step 1Step 1
1. 100mL THF(용매)에 0.1 mol 2-(디부틸아미노)에탄올(DBAE, 2-(dibutylamino)ethanol), 0.1 mol 트리메틸아민 및 0.001 mol 하이드로퀴논을 투입하였다. 1. 0.1 mol 2-(dibutylamino)ethanol (DBAE, 2-(dibutylamino)ethanol), 0.1 mol trimethylamine, and 0.001 mol hydroquinone were added to 100 mL THF (solvent).
2. 상기 재료를 교반하면서 반응용액 위로 0.1 mol 아크릴로일 클로라이드(acryloyl chloride)를 적가하였다(상온). 2. While stirring the above materials, 0.1 mol acryloyl chloride was added dropwise onto the reaction solution (room temperature).
3. 2시간 동안 교반하였다. 3. Stirred for 2 hours.
4. 여과하여 트리에틸아민 염을 제거한 후 회전증발기(rotary evaporator)로 용매를 제거하였다. 4. After filtering to remove triethylamine salt, the solvent was removed using a rotary evaporator.
5. 83 ~ 87 °C에서 진공 건조하였다. 5. Vacuum dried at 83 ~ 87 °C.
Step 2Step 2
1. 상기 Step 1의 생성물과 1-브로모옥탄(1-boromooctane, 화합물 1의 제조), 1-브로모데칸(1-boromodecane, 화합물 2의 제조), 또는 1-브로모도데칸(1-boromododecane, 화합물 3의 제조)을 1:1 비율로 아크릴로니트릴(용매)에 50wt%로 용해하였다. 1. The product of Step 1 and 1-bromooctane (preparation of compound 1), 1-bromodecane (preparation of compound 2), or 1-bromododecane , Preparation of Compound 3) was dissolved at 50 wt% in acrylonitrile (solvent) at a 1:1 ratio.
2. 이어서, 중합억제제인 p-메톡시페놀(p-methoxyphenol)를 투입하였다(반응물과의 비율 1:0.001eq).2. Next, p-methoxyphenol, a polymerization inhibitor, was added (ratio to reactant: 1:0.001eq).
3. 50 °C에서 20시간 반응시켰다. 3. Reacted at 50 °C for 20 hours.
4. 메틸 t-부틸 에테르(MTBE, methyl t-butyl ether)에 정침전(MTBE:반응용액 = 15:1)한 후 여과하였다. 여기서, 반응물을 비용매(nonsolvent)에 투입하는 정침전 방식을 이용하였으나, 비용매를 반응물에 투입하는 역침전 방식을 이용할 수도 있다. 또한, MTBE와 반응용액의 비율은 15:1 외에 다른 비율이 사용될 수도 있으며, 예컨대 12:1, 26:1로 사용될 수 있다. 4. It was precipitated in methyl t-butyl ether (MTBE) (MTBE: reaction solution = 15:1) and then filtered. Here, a positive precipitation method in which the reactant is added to a nonsolvent was used, but a reverse precipitation method in which the nonsolvent is added to the reactant can also be used. Additionally, the ratio of MTBE to the reaction solution may be other than 15:1, for example, 12:1 or 26:1.
5. 45 °C에서 진공 건조하였다.5. Vacuum dried at 45 °C.
화합물 4의 합성Synthesis of Compound 4
Step 1Step 1
2-(디부틸아미노)에탄올 대신 2-(디옥틸아미노)에탄올을 사용한 것을 제외하고는 상기 화합물 1, 화합물 2, 화합물 3의 합성의 Step 1과 동일하게 제조하였다.It was prepared in the same manner as Step 1 of the synthesis of Compound 1, Compound 2, and Compound 3, except that 2-(dioctylamino)ethanol was used instead of 2-(dibutylamino)ethanol.
Step 2Step 2
상기 화합물 1, 화합물 2, 화합물 3의 합성의 화합물 1에 대한 Step 2과 동일하게 제조하였다.The synthesis of Compound 1, Compound 2, and Compound 3 was prepared in the same manner as Step 2 for Compound 1.
화합물 5의 합성Synthesis of compound 5
Step 1Step 1
2-(디부틸아미노)에탄올 대신 2-(디헥실아미노)에탄올을 사용한 것을 제외하고는 상기 화합물 1, 화합물 2, 화합물 3의 합성의 Step 1과 동일하게 제조하였다.It was prepared in the same manner as Step 1 of the synthesis of Compound 1, Compound 2, and Compound 3, except that 2-(dihexylamino)ethanol was used instead of 2-(dibutylamino)ethanol.
Step 2Step 2
상기 화합물 1, 화합물 2, 화합물 3의 합성의 화합물 2에 대한 Step 2과 동일하게 제조하였다.The synthesis of Compound 1, Compound 2, and Compound 3 was prepared in the same manner as Step 2 for Compound 2.
화합물 6의 합성Synthesis of Compound 6
Step 1Step 1
2-(디부틸아미노)에탄올 대신 2-(부틸헥실아미노)에탄올을 사용하고, 아크릴로일 클로라이드 대신 메타크릴로일 클로라이드를 사용한 것을 제외하고는 상기 화합물 1, 화합물 2, 화합물 3의 합성의 Step 1과 동일하게 제조하였다.Steps for the synthesis of Compound 1, Compound 2, and Compound 3 above, except that 2-(butylhexylamino)ethanol was used instead of 2-(dibutylamino)ethanol and methacryloyl chloride was used instead of acryloyl chloride. Prepared in the same way as 1.
Step 2Step 2
상기 화합물 1, 화합물 2, 화합물 3의 합성의 화합물 2에 대한 Step 2과 동일하게 제조하였다.The synthesis of Compound 1, Compound 2, and Compound 3 was prepared in the same manner as Step 2 for Compound 2.
화합물 7의 합성Synthesis of compound 7
Step 1Step 1
2-(디부틸아미노)에탄올 대신 2-(부틸옥틸아미노)에탄올을 사용하고, 아크릴로일 클로라이드 대신 메타크릴로일 클로라이드를 사용한 것을 제외하고는 상기 화합물 1, 화합물 2, 화합물 3의 합성의 Step 1과 동일하게 제조하였다.Steps for the synthesis of Compound 1, Compound 2, and Compound 3 above, except that 2-(butyloctylamino)ethanol was used instead of 2-(dibutylamino)ethanol and methacryloyl chloride was used instead of acryloyl chloride. Prepared in the same way as 1.
Step 2Step 2
상기 화합물 1, 화합물 2, 화합물 3의 합성의 화합물 2에 대한 Step 2과 동일하게 제조하였다.The synthesis of Compound 1, Compound 2, and Compound 3 was prepared in the same manner as Step 2 for Compound 2.
화합물 8의 합성Synthesis of compound 8
Step 1Step 1
2-(디부틸아미노)에탄올 대신 2-(부틸데실아미노)에탄올을 사용하고, 아크릴로일 클로라이드 대신 메타크릴로일 클로라이드를 사용한 것을 제외하고는 상기 화합물 1, 화합물 2, 화합물 3의 합성의 Step 1과 동일하게 제조하였다.Steps for the synthesis of Compound 1, Compound 2, and Compound 3 above, except that 2-(butyldecylamino)ethanol was used instead of 2-(dibutylamino)ethanol and methacryloyl chloride was used instead of acryloyl chloride. Prepared in the same way as 1.
Step 2Step 2
상기 화합물 1, 화합물 2, 화합물 3의 합성의 화합물 2에 대한 Step 2과 동일하게 제조하였다.The synthesis of Compound 1, Compound 2, and Compound 3 was prepared in the same manner as Step 2 for Compound 2.
화합물 9의 합성Synthesis of compound 9
Step 1Step 1
2-(디부틸아미노)에탄올 대신 2-(디부틸아미노)부탄올을 사용한 것을 제외하고는 상기 화합물 1, 화합물 2, 화합물 3의 합성의 Step 1과 동일하게 제조하였다.It was prepared in the same manner as Step 1 of the synthesis of Compound 1, Compound 2, and Compound 3, except that 2-(dibutylamino)butanol was used instead of 2-(dibutylamino)ethanol.
Step 2Step 2
상기 화합물 1, 화합물 2, 화합물 3의 합성의 화합물 1에 대한 Step 2과 동일하게 제조하였다.The synthesis of Compound 1, Compound 2, and Compound 3 was prepared in the same manner as Step 2 for Compound 1.
화합물 10의 합성Synthesis of compound 10
Step 1Step 1
2-(디부틸아미노)에탄올 대신 2-(디옥틸아미노)부탄올을 사용한 것을 제외하고는 상기 화합물 1, 화합물 2, 화합물 3의 합성의 Step 1과 동일하게 제조하였다.It was prepared in the same manner as Step 1 of the synthesis of Compound 1, Compound 2, and Compound 3, except that 2-(dioctylamino)butanol was used instead of 2-(dibutylamino)ethanol.
Step 2Step 2
상기 화합물 1, 화합물 2, 화합물 3의 합성의 화합물 1에 대한 Step 2과 동일하게 제조하였다.The synthesis of Compound 1, Compound 2, and Compound 3 was prepared in the same manner as Step 2 for Compound 1.
제조예 2-1. 항균 수지 1의 제조Manufacturing Example 2-1. Preparation of antibacterial resin 1
500 mL 둥근바닥플라스크에 에탄올 100 mL에 상기 화합물 1 50g 및 아조비스이소부틸로니트릴 3 몰%를 투입하였다. 이후 75 ℃의 온도에서 교반봉을 이용하여 24 시간 교반하여 중합 반응을 진행하였다. 이후, 반응이 완료된 용액을 상온에서 아세토니트릴 150 mL에 혼합하여 희석하고, 물 5 L에 넣어 추출을 진행하였다. 이후 진공 필터를 이용하여 고체 중합물을 걸러내고, 진공 건조를 통해 남아있는 용매를 완전히 제거하여 최종적으로 항균 수지 1을 얻었다. 이때 상기 항균 수지 1의 중량평균분자량은 50,000 g/mol이다. 상기 항균 수지의 중량평균분자량은 GPC (Agilent 1200 series GPC)를 이용하여 측정하였으며 DMF에 고분자를 용해하여 측정되었다.50 g of the above compound 1 and 3 mol% of azobisisobutyronitrile were added to 100 mL of ethanol in a 500 mL round bottom flask. Afterwards, the polymerization reaction was carried out by stirring for 24 hours using a stirring rod at a temperature of 75°C. Thereafter, the reaction solution was diluted by mixing with 150 mL of acetonitrile at room temperature, and then added to 5 L of water for extraction. Afterwards, the solid polymer was filtered using a vacuum filter, and the remaining solvent was completely removed through vacuum drying, finally obtaining antibacterial resin 1. At this time, the weight average molecular weight of the antibacterial resin 1 is 50,000 g/mol. The weight average molecular weight of the antibacterial resin was measured using GPC (Agilent 1200 series GPC) and was measured by dissolving the polymer in DMF.
제조예 2-2. 항균 수지 2의 제조Manufacturing Example 2-2. Preparation of antibacterial resin 2
상기 제조예 2-1에서 화합물 1 대신 화합물 2를 사용한 것을 제외하고는 제조예 2-1과 동일한 방법으로 항균 수지 2를 제조하였다. 이때 상기 항균 수지 1의 중량평균분자량은 70,000 g/mol이다. 상기 항균 수지의 중량평균분자량은 GPC (Agilent 1200 series GPC)를 이용하여 측정하였으며 DMF에 고분자를 용해하여 측정되었다.Antibacterial resin 2 was prepared in the same manner as Preparation Example 2-1, except that Compound 2 was used instead of Compound 1 in Preparation Example 2-1. At this time, the weight average molecular weight of the antibacterial resin 1 is 70,000 g/mol. The weight average molecular weight of the antibacterial resin was measured using GPC (Agilent 1200 series GPC) and was measured by dissolving the polymer in DMF.
<실시예><Example>
실시예 1-1Example 1-1
본 발명의 상기 항균 수지 1에 대하여 방법 1을 이용하여 세포 독성 평가를 진행하였고, 도 1에 상기 진행된 세포 독성 평가에서 측정된 세포생존률 A의 결과를 그래프로 도시하였다.The antibacterial resin 1 of the present invention was evaluated for cytotoxicity using Method 1, and Figure 1 shows a graph showing the results of the cell viability A measured in the cytotoxicity evaluation.
실시예 1-2, 비교예 1-1 및 비교예 1-2Example 1-2, Comparative Example 1-1 and Comparative Example 1-2
항균 수지 2, 화합물 1 및 화합물 2를 이용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1-1과 동일하게 실험하였고, 도 1에 상기 진행된 세포 독성 평가에서 측정된 각각의 세포생존률 A의 결과를 그래프로 도시하였다.The experiment was the same as Example 1-1 except that antibacterial resin 2, compound 1, and compound 2 were used, and Figure 1 shows a graph showing the results of each cell viability A measured in the cytotoxicity evaluation. .
도 1을 보면, 본원 실시예 1-1 및 1-2에 따른 항균 수지가 비교예 1-1 및 1-2에 따른 화합물보다 높은 세포생존률을 갖는 것을 확인할 수 있다. 즉, 본원 실시예가 비교예보다 세포 독성 평가에 대하여 저독성인 것을 의미한다. 이는 화합물이 상기 항균 수지 내에서 별개의 화합물로 존재하지 않고, 메인 사슬을 구성하는 반복 단위로 존재하기 때문에 시간이 경과하여도 유출되지 않으므로, 상기 항균 수지가 저독성인 것임을 확인할 수 있다.Looking at Figure 1, it can be seen that the antibacterial resins according to Examples 1-1 and 1-2 of the present application have a higher cell survival rate than the compounds according to Comparative Examples 1-1 and 1-2. That is, this means that the Examples herein are less toxic in terms of cytotoxicity evaluation than the Comparative Examples. This means that the compound does not leak out over time because it does not exist as a separate compound in the antibacterial resin, but as a repeating unit constituting the main chain, confirming that the antibacterial resin has low toxicity.
실시예 2-1Example 2-1
본 발명의 상기 항균 수지 2에 대하여 방법 2를 이용하여 인공피부자극성 평가를 진행하였고, 도 2에 상기 진행된 인공피부자극성 평가에서 측정된 세포생존률의 결과를 그래프로 도시하였고, 상기 결과를 하기 표 1에 기재하였다.Artificial skin irritation evaluation was performed on the antibacterial resin 2 of the present invention using Method 2, and Figure 2 shows the results of the cell viability measured in the artificial skin irritation evaluation as a graph, and the results are presented in Table 1 below. It is described in .
비교예 2-1Comparative Example 2-1
화합물 2를 이용한 것을 제외하고는 상기 실시예 2-1과 동일하게 실험하였고, 도 2에 상기 진행된 인공피부자극성 평가에서 측정된 세포생존률의 결과를 그래프로 도시하였고, 상기 결과를 하기 표 1에 기재하였다.The experiment was conducted in the same manner as in Example 2-1 except that Compound 2 was used, and Figure 2 shows the results of the cell viability measured in the artificial skin irritation evaluation as a graph, and the results are listed in Table 1 below. did.
또한, 양성대조군으로 상기 항균 수지 대신 5 % sodium dodecyl sulfate를 이용하여 실험하였고, 무처리군으로 상기 항균 수지 첨가 없이 인산완충생리식염수, 구체적으로 Dulbecco's phosphate-buffered saline 만을 이용하여 실험하였다.In addition, as a positive control group, 5% sodium dodecyl sulfate was used instead of the antibacterial resin, and as an untreated group, only phosphate-buffered saline, specifically Dulbecco's phosphate-buffered saline, was used without adding the antibacterial resin.
도 2에 상기 진행된 인공피부자극성 평가에서 실시예 2-1, 비교예 2-1, 양성대조군 및 무처리군에 대하여 각각 측정된 세포생존률의 결과를 그래프로 도시하였다. 도 2 및 상기 표 1의 내용과 같이, 본원 실시예 2-1에 따른 항균 수지가 비교예 2-1에 따른 화합물보다 인공피부자극성에 대한 높은 세포생존률을 갖는 것을 확인할 수 있다. 이는 상기 실시예 1-1 등의 내용과 유사하게, 화합물이 상기 항균 수지 내에서 별개의 화합물로 존재하지 않고, 메인 사슬을 구성하는 반복 단위로 존재하기 때문에 시간이 경과하여도 유출되지 않으므로, 상기 항균 수지가 저독성인 것임을 확인할 수 있다.In Figure 2, the results of cell viability measured for Example 2-1, Comparative Example 2-1, positive control group, and untreated group in the artificial skin irritation evaluation conducted above are graphically shown. As shown in Figure 2 and Table 1, it can be confirmed that the antibacterial resin according to Example 2-1 has a higher cell survival rate against artificial skin irritation than the compound according to Comparative Example 2-1. This is similar to the content of Example 1-1, etc., because the compound does not exist as a separate compound in the antibacterial resin, but exists as a repeating unit constituting the main chain, so it does not leak out over time. It can be confirmed that the antibacterial resin is low toxic.
실시예 3-1Example 3-1
본 발명의 방법 3에 따라 E.coli ATCC 25922 표준 균주에 대하여 항균 수지 1을 이용하여 실험하였고, 그 결과를 하기 표 2에 기재하였다.According to Method 3 of the present invention, an experiment was conducted using antibacterial resin 1 against the E. coli ATCC 25922 standard strain, and the results are shown in Table 2 below.
실시예 3-2 및 비교예 3-1Example 3-2 and Comparative Example 3-1
항균 수지 2 및 어떠한 수지도 포함시키지 않고 균만 배양한 대조군 3-1을 이용한 것을 제외하고는 상기 실시예 3-1과 동일하게 실험하였고, 그 결과를 하기 표 2에 기재하였다.The experiment was conducted in the same manner as Example 3-1, except that antibacterial resin 2 and control group 3-1, in which only bacteria were cultured without containing any resin, were used, and the results are shown in Table 2 below.
표 2의 내용과 같이, 본원 실시예에 따른 항균 수지들은 99.9% 이상의 향균력 A을 갖는 반면, 비교예에 따른 대조군은 항균력을 갖지 못하는 것을 확인할 수 있었다.As shown in Table 2, it was confirmed that the antibacterial resins according to the examples herein had an antibacterial activity A of more than 99.9%, while the control group according to the comparative example did not have antibacterial activity.
Claims (10)
세포 독성 평가에 대한 세포생존률 A가 60 % 이상인 것인 항균 수지.An antibacterial resin singly polymerized with repeating units derived from a compound containing a quaternary ammonium structure having an acrylate group or a methacrylate group,
An antibacterial resin having a cell viability A of 60% or more for cytotoxicity evaluation.
상기 세포 독성 평가는 하기 방법 1에 의해 진행되는 것인 항균 수지:
[방법 1]
96 웰플레이트(well plate)에 200 μL 하이 글루코스(high glucose) DMEM (10% NCS, 1% antibiotics) 배지를 분주하여 쥐과 섬유아세포 세포 라인(murine fibroblast cell line) 세포 0.4*104 cells/well를 24 시간 동안 CO2 세포배양기(incubator)에서 배양한다. 상기 배양한 것을 배지에 직렬희석하여 31.25, 62.5, 125, 250 ug/mL 다중농도 처리하여 48 시간 동안 CO2 세포배양기에서 배양한다.
생존한 세포들을 뉴트럴 레드(neutral red) 염색약 25 μg/mL를 넣어 3 시간 동안 염색하고, 30 분 간 탈리 후 플레이트 리더기(plate reader)로 λ=540 nm에 대한 흡광도를 측정하여 하기 수학식 11로 세포생존률 A를 계산한다.
[수학식 11]
세포생존률 A = (처리군의 흡광도/무처리군의 흡광도)*100
상기 수학식 11에 있어서,
상기 처리군은 상기 항균 수지 100 mg을 넣고 실험한 배지용액을 의미하고,
상기 무처리군은 상기 항균 수지 100 mg을 넣지 않고 실험한 배지용액을 의미한다.In claim 1,
Antibacterial resin, wherein the cytotoxicity evaluation is carried out by the following method 1:
[Method 1]
Dispense 200 μL high glucose DMEM (10% NCS, 1% antibiotics) medium into a 96 well plate and seed 0.4*10 4 cells/well of murine fibroblast cell line. Cultivate in a CO 2 cell incubator for 24 hours. The culture was serially diluted in medium, treated with multiple concentrations of 31.25, 62.5, 125, and 250 ug/mL, and cultured in a CO 2 cell incubator for 48 hours.
The surviving cells were stained with 25 μg/mL of neutral red dye for 3 hours, and after detachment for 30 minutes, the absorbance at λ=540 nm was measured using a plate reader, using Equation 11 below. Calculate the cell viability A.
[Equation 11]
Cell viability A = (absorbance of treated group/absorbance of untreated group)*100
In equation 11 above,
The treatment group refers to the medium solution tested with 100 mg of the antibacterial resin,
The untreated group refers to the medium solution tested without adding 100 mg of the antibacterial resin.
인공피부자극성 평가에 대하여 비자극성인 항균 수지.In claim 1,
Non-irritating antibacterial resin for evaluation of artificial skin irritation.
상기 인공피부자극성 평가는 하기 방법 2에 의해 진행되는 것인 항균 수지.
[방법 2]
인산완충생리식염수 40 μL로 인공피부모델 표면을 적시고, 상기 항균 수지 40 mg을 상기 인공피부모델 상부 중앙에 도포하여 25 분 동안 적용하고, 37 ℃ 5 % CO2 세포배양기에서 배양 후, 인서트(insert) 내외부를 상기 인산완충생리식염수로 세척한다. 세척된 물질을 37 ℃ 5 % CO2 세포배양기에서 39 시간 내지 43 시간 동안 후배양한다. 24 웰플레이트에 웰플레이트당 0.4 mg/mL MTT 용액 200 μL를 적가하고, 그 위에 상기 후배양된 인공피부모델의 내외부의 배지를 제거하여 위치시키고, 0.4 mg/mL MTT 용액 100 μL를 인서트 내부에 처리한다. 상기 24 웰플레이트를 차광 상태 및 37 ℃ 5 % CO2 세포배양기에서 2 시간 50분 내지 3 시간 10분 동안 배양하고, 이소프로판올 1.9 mL가 분주된 6 웰플레이트에 상기 인공피부모델을 위치시키고, 이소프로판올 100 μL를 인서트 내부에 처리하고, 2 시간 50분 내지 3 시간 10분 동안 교반한 다음, 포르마잔(formazan)을 추출한다.
상기 포르마잔 추출용액을 분광광도계를 이용하여 λ=570 nm에 대한 흡광도를 측정하여 하기 수학식 21로 세포생존률 B을 계산하고, 세포생존률 B가 50% 이상인 경우 인공피부자극성 평가에 대하여 비자극성인 것으로 판단한다.
[수학식 21]
세포생존률 B = (처리군의 흡광도/무처리군의 흡광도)*100
상기 처리군은 상기 항균 수지 40 mg를 넣고 실험한 배지용액을 의미하고,
상기 무처리군은 상기 항균 수지 40 mg를 넣지 않고 실험한 배지용액을 의미한다.In claim 3,
The antibacterial resin is evaluated for artificial skin irritation by the method 2 below.
[Method 2]
Wet the surface of the artificial skin model with 40 μL of phosphate-buffered saline solution, apply 40 mg of the antibacterial resin to the upper center of the artificial skin model, apply for 25 minutes, and culture in a cell incubator at 37°C and 5% CO 2. Then, insert ) Wash the inside and outside with the phosphate buffered saline solution. The washed material is post-cultured in a cell incubator at 37°C and 5% CO 2 for 39 to 43 hours. 200 μL of 0.4 mg/mL MTT solution per well plate was added dropwise to a 24-well plate, the medium on the inside and outside of the post-cultured artificial skin model was removed and placed on top, and 100 μL of 0.4 mg/mL MTT solution was placed inside the insert. Process it. The 24-well plate was cultured in a cell incubator at 37°C and 5% CO 2 in a light-shielding state for 2 hours 50 minutes to 3 hours 10 minutes, and the artificial skin model was placed in a 6-well plate dispensed with 1.9 mL of isopropanol, and 100% isopropanol was added to the 24-well plate. μL is placed inside the insert, stirred for 2 hours 50 minutes to 3 hours 10 minutes, and then formazan is extracted.
The absorbance of the formazan extract solution was measured at λ = 570 nm using a spectrophotometer, and the cell viability B was calculated using Equation 21 below. If the cell viability B was 50% or more, it was considered non-irritating in terms of artificial skin irritation evaluation. judge.
[Equation 21]
Cell viability B = (absorbance of treated group/absorbance of untreated group)*100
The treatment group refers to the medium solution tested with 40 mg of the antibacterial resin,
The untreated group refers to the medium solution tested without adding 40 mg of the antibacterial resin.
그람양성균, 그람음성균 및 곰팡이균으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 균주에 대하여 하기 방법 3에 의해 측정한 항균력 C가 95% 이상인 항균 수지:
[방법 3]
상기 항균 수지 0.5 g을 50 mL 코니칼튜브에 넣은 뒤 2*105 CFU/mL의 균주가 접종된 인산완충생리식염수 25mL을 주입하고, 35 ℃가 유지되는 진탕 배양기에서 1 시간 동안 배양시킨다. 배양 용액을 희석하여 아가 배지 플레이트(Agar medium plate)에 도말한다. 이를 인산완충생리식염수를 이용하여 직렬 희석(Serial dilution)을 진행하고, 항균력 C는 초기 농도의 미생물 농도를 계산한 후 하기 수학식 31로 계산한다.
[수학식 31]
In claim 1,
An antibacterial resin having an antibacterial activity C of 95% or more as measured by Method 3 below against at least one strain selected from the group consisting of Gram-positive bacteria, Gram-negative bacteria, and mold bacteria:
[Method 3]
After placing 0.5 g of the antibacterial resin in a 50 mL conical tube, 25 mL of phosphate-buffered saline inoculated with 2*10 5 CFU/mL strains was injected, and cultured for 1 hour in a shaking incubator maintained at 35°C. The culture solution is diluted and spread on an agar medium plate. This is serially diluted using phosphate-buffered saline, and the antibacterial activity C is calculated by calculating the initial concentration of microorganisms and then using Equation 31 below.
[Equation 31]
상기 그람양성균은 엔터로코쿠스 페칼리스(Enterococcus faecalis), 포도상구균(Staphylococcus aureus), 폐렴연쇄상구균(Streptococcus pneumoniae), 장구균(Enterococcus faecium) 및 유산연쇄상구균(Lactobacillus lactis) 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 그람음성균은 박테리아로는 프로테우스 미라빌리스(Proteus mirabilis), 대장균(Escherichia coli), 티푸스균(Salmonella typhi), 녹농균(Pseudomonas aeruginosa) 및 콜레라균(Vibrio cholerae) 중에서 선택되는 어느 하나인 것인 항균 수지.In claim 5,
The gram-positive bacteria are any one selected from Enterococcus faecalis, Staphylococcus aureus, Streptococcus pneumoniae, Enterococcus faecium, and Lactobacillus lactis,
The Gram-negative bacterium is an antibacterial agent selected from the group consisting of Proteus mirabilis, Escherichia coli, Salmonella typhi, Pseudomonas aeruginosa, and Vibrio cholerae. profit.
상기 아크릴레이트기 또는 메타크릴레이트기를 갖는 4급 암모늄 구조를 포함하는 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물인 것인 항균 수지:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
R1 내지 R3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 또는 메틸기이고,
R4 내지 R6 중 어느 하나는 탄소수 5 내지 20의 알킬기이고, 나머지는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기이고,
L은 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기이다.The method of any one of claims 1 to 6,
An antibacterial resin wherein the compound containing a quaternary ammonium structure having an acrylate group or a methacrylate group is a compound represented by the following formula (1):
[Formula 1]
In Formula 1,
R1 to R3 are the same or different from each other and are each independently a hydrogen or methyl group,
One of R4 to R6 is an alkyl group having 5 to 20 carbon atoms, and the others are the same or different from each other and are each independently an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms,
L is an alkylene group having 1 to 10 carbon atoms.
상기 L은 에틸렌기이고, R1은 메틸기이고, R2 및 R3은 수소이고, R4 내지 R6 중 어느 하나는 탄소수 10 내지 18의 알킬기이고, 나머지는 탄소수 1 내지 10의 알킬기인 것인 항균 수지.In claim 7,
Wherein L is an ethylene group, R1 is a methyl group, R2 and R3 are hydrogen, one of R4 to R6 is an alkyl group having 10 to 18 carbon atoms, and the others are an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
상기 아크릴레이트기 또는 메타크릴레이트기를 갖는 4급 암모늄 구조를 포함하는 화합물은 하기 화합물 1 내지 10 중에서 선택되는 어느 하나인 것인 항균 수지:
화합물 1 화합물 2 화합물 3
화합물 4 화합물 5
화합물 6 화합물 7 화합물 8
화합물 9 화합물 10
.In claim 1,
An antibacterial resin wherein the compound containing a quaternary ammonium structure having an acrylate group or a methacrylate group is any one selected from the following compounds 1 to 10:
Compound 1 compound 2 Compound 3
Compound 4 Compound 5
Compound 6 Compound 7 Compound 8
Compound 9 Compound 10
.
상기 항균 수지의 중량평균분자량이 10,000 g/mol 내지 1,000,000 g/mol인 것인 항균 수지.In claim 1,
An antibacterial resin having a weight average molecular weight of 10,000 g/mol to 1,000,000 g/mol.
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|---|---|---|---|
| KR1020220043427A KR20230144311A (en) | 2022-04-07 | 2022-04-07 | Antibacterial polymer |
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| KR (1) | KR20230144311A (en) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20000051826A (en) | 1999-01-27 | 2000-08-16 | 성재갑 | New organomattalic complex molecule for the fabrication of organic light emitting diodes |
-
2022
- 2022-04-07 KR KR1020220043427A patent/KR20230144311A/en unknown
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20000051826A (en) | 1999-01-27 | 2000-08-16 | 성재갑 | New organomattalic complex molecule for the fabrication of organic light emitting diodes |
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