KR20230142145A - Method for producing high-purity alcohol - Google Patents
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Abstract
본 발명은 고순도 알코올의 제조방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 본 발명에 따른 고순도 알코올의 제조방법은 공업적으로 제조된 지방족알코올에 다가알코올 및 산 촉매를 혼합한 후 지방족알코올 내 함유된 케톤 및 알데히드와 같은 유기 불순물과 다가알코올의 이온 결합에 의해 비점이 높은 알킬디옥솔란계 화합물을 형성하고, 형성된 알킬디옥솔란계 화합물은 지방족알코올과 비점차에 의해 환류 증류시킴으로써 유기 불순물을 효과적으로 제거하여 고순도의 알코올을 정제할 수 있다. 뿐만 아니라 정제된 고순도의 알코올은 유기 불순물을 포함하지 않음으로써 자외선 흡수 특성을 현저하게 개선할 수 있다.The present invention relates to a method for producing high purity alcohol. More specifically, the method for producing high purity alcohol according to the present invention is to mix industrially produced aliphatic alcohol with a polyhydric alcohol and an acid catalyst, and then mix the ketone contained in the aliphatic alcohol and the acid catalyst. An alkyldioxolane-based compound with a high boiling point is formed by ionic bonding between organic impurities such as aldehydes and polyhydric alcohols, and the formed alkyldioxolane-based compound is refluxed with aliphatic alcohol by boiling point difference to effectively remove organic impurities and produce a high-purity product. Alcohol can be purified. In addition, purified, high-purity alcohol can significantly improve ultraviolet absorption characteristics by containing no organic impurities.
Description
본 발명은 고순도 알코올의 제조방법에 관한 것이다.The present invention relates to a method for producing high purity alcohol.
이소프로필알코올은 용제로써 다양한 분야에서 활용하고 있다. 특히 전자응용 분야나 분석응용 분야에서는 고순도, 고건조성의 이소프로필알코올 제품을 필요로 한다. 상기 분야에서는 기술이 고도화됨에 따라 용제 내의 미세한 불순물조차도 영향을 끼쳐 제품의 품질을 떨어뜨리거나 후속 공정에 심각한 문제를 야기한다.Isopropyl alcohol is used as a solvent in various fields. In particular, electronic and analytical applications require isopropyl alcohol products with high purity and high dryness. As technology becomes more advanced in this field, even minute impurities in the solvent can affect the quality of the product or cause serious problems in subsequent processes.
공업적으로 제조된 이소프로필알코올의 경우 통상적으로 아세톤을 비롯한 케톤류 및 알데히드류와 같은 유기 불순물을 함유하고 있다. 이들은 단지 수백~수천 ppm(part per million) 단위의 양으로 존재하지만 고순도 용제를 다루는 사용처에서는 불과 수십 ppm 이내의 수준으로 낮은 불순물의 함량을 가진 이소프로필알코올을 필요로 한다. 특히 자외선 분광학적으로 민감한 순도를 원하는 사용처의 경우 케톤과 알데히드 불순물이 자외선 흡수 결과에 많은 영향을 끼치므로 충분히 제거하지 못한다면 다른 순도 시험의 결과에 관계없이 용제로 사용하기에 부적합해진다.Industrially produced isopropyl alcohol usually contains organic impurities such as acetone, ketones, and aldehydes. These exist in amounts of only hundreds to thousands of ppm (part per million), but in applications dealing with high-purity solvents, isopropyl alcohol with a low impurity content of less than a few tens of ppm is required. In particular, in the case of applications that require ultraviolet spectroscopically sensitive purity, ketone and aldehyde impurities greatly affect the ultraviolet absorption results, so if they are not sufficiently removed, they become unsuitable for use as a solvent regardless of the results of other purity tests.
공급업체로부터 구입한 이소프로필알코올은 사용처에 공급되는 과정 또는 취급하는 과정에서 순도가 떨어질 수 있다. 이러한 문제를 보완하기 위해 증류 과정을 실시하여 보다 고순도의 이소프로필알코올을 얻을 수는 있으나, 일반적인 증류 공정에 의해서는 케톤과 알데히드 불순물을 일정 수준 이하로 낮추는 것은 상당히 어려우며, 비용이 많이 들기 때문에 경제적인 문제점을 가지고 있다.The purity of isopropyl alcohol purchased from a supplier may decrease during the process of being supplied to the user or during handling. In order to compensate for this problem, higher purity isopropyl alcohol can be obtained by performing a distillation process. However, it is quite difficult to reduce ketone and aldehyde impurities below a certain level through a general distillation process, and it is expensive, making it uneconomical. There is a problem.
상기와 같은 문제 해결을 위하여, 본 발명은 유기 불순물을 효과적으로 제거하여 자외선 흡수 특성이 현저하게 향상된 고순도 알코올의 제조방법을 제공하는 것을 그 목적으로 한다.In order to solve the above problems, the purpose of the present invention is to provide a method for producing high purity alcohol with significantly improved ultraviolet absorption properties by effectively removing organic impurities.
본 발명의 목적은 이상에서 언급한 목적으로 제한되지 않는다. 본 발명의 목적은 이하의 설명으로 보다 분명해질 것이며, 특허청구범위에 기재된 수단 및 그 조합으로 실현될 것이다.The object of the present invention is not limited to the objects mentioned above. The object of the present invention will become clearer from the following description and may be realized by means and combinations thereof as set forth in the claims.
본 발명은 C1 내지 C5인 지방족알코올, C2 내지 C4인 다가알코올 및 산 촉매를 포함하는 혼합물을 제조하는 단계; 상기 혼합물을 세정한 후 건조시켜 증류탑에 위치시키는 단계; 및 상기 증류탑에 위치한 혼합물을 환류 증류시켜 케톤류 및 알데히드류의 유기 불순물이 분리된 고순도 알코올을 정제하는 단계;를 포함하는 고순도 알코올의 제조방법을 제공한다.The present invention includes the steps of preparing a mixture containing a C 1 to C 5 aliphatic alcohol, a C 2 to C 4 polyhydric alcohol, and an acid catalyst; Washing the mixture, drying it and placing it in a distillation column; and purifying high-purity alcohol from which organic impurities such as ketones and aldehydes are separated by refluxing the mixture located in the distillation tower.
본 발명의 고순도 알코올의 제조방법은 공업적으로 제조된 지방족알코올에 다가알코올 및 산 촉매를 혼합한 후 지방족알코올 내 함유된 케톤 및 알데히드와 같은 유기 불순물과 다가알코올의 이온 결합에 의해 비점이 높은 알킬디옥솔란계 화합물을 형성하고, 형성된 알킬디옥솔란계 화합물은 지방족알코올과 비점차에 의해 환류 증류시킴으로써 유기 불순물을 효과적으로 제거하여 고순도의 알코올을 정제할 수 있다. 뿐만 아니라 정제된 고순도의 알코올은 유기 불순물을 포함하지 않음으로써 자외선 흡수 특성을 현저하게 개선할 수 있다.The method for producing high-purity alcohol of the present invention is to mix industrially produced aliphatic alcohol with a polyhydric alcohol and an acid catalyst, and then produce an alkyl alcohol with a high boiling point by ionic bonding between organic impurities such as ketones and aldehydes contained in the aliphatic alcohol and the polyhydric alcohol. A dioxolane-based compound is formed, and the formed alkyldioxolane-based compound is subjected to reflux distillation with aliphatic alcohol by boiling point difference, thereby effectively removing organic impurities and purifying high-purity alcohol. In addition, purified, high-purity alcohol can significantly improve ultraviolet absorption characteristics by containing no organic impurities.
본 발명의 효과는 이상에서 언급한 효과로 한정되지 않는다. 본 발명의 효과는 이하의 설명에서 추론 가능한 모든 효과를 포함하는 것으로 이해되어야 할 것이다.The effects of the present invention are not limited to the effects mentioned above. The effects of the present invention should be understood to include all effects that can be inferred from the following description.
이하에서는 본 발명을 하나의 실시예로 더욱 상세하게 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail by way of example.
본 발명은 고순도 알코올의 제조방법에 관한 것이다.The present invention relates to a method for producing high purity alcohol.
앞서 설명한 바와 같이, 공업적으로 제조된 알코올류는 케톤류 및 알데히드류와 같은 유기 불순물을 함유하고 있어 고순도 용제를 다루는 사용처에 적용하는 것이 어려웠다. 또한 유기 불순물들은 자외선 흡수에 많은 영향을 끼치며 자외선 흡수를 방해하므로 자외선 분광학적으로 민감한 순도를 원하는 사용처에도 적용하는데 한계가 있었다. 이를 개선하기 위해 증류 과정을 실시하여 알코올을 정제하였으나, 일반적인 증류 공정에서는 케톤과 알데히드 불순물을 일정 수준 이하로 낮추는 것이 매우 어려우며, 비용이 많이 들어 경제적인 문제가 있었다.As previously explained, industrially produced alcohols contain organic impurities such as ketones and aldehydes, making it difficult to apply them to applications handling high-purity solvents. In addition, organic impurities have a significant effect on ultraviolet ray absorption and interfere with ultraviolet ray absorption, so there is a limit to its application in applications where ultraviolet spectroscopically sensitive purity is desired. To improve this, a distillation process was performed to purify alcohol, but in a general distillation process, it was very difficult to reduce ketone and aldehyde impurities below a certain level, and the cost was high, causing economic problems.
이에 본 발명에서는 공업적으로 제조된 지방족알코올에 다가알코올 및 산 촉매를 혼합한 후 지방족알코올 내 함유된 케톤 및 알데히드와 같은 유기 불순물과 다가알코올의 이온 결합에 의해 비점이 높은 알킬디옥솔란계 화합물을 형성하고, 형성된 알킬디옥솔란계 화합물은 지방족알코올과 비점차에 의해 환류 증류시킴으로써 유기 불순물을 효과적으로 제거하여 고순도의 알코올을 정제할 수 있다. 뿐만 아니라 정제된 고순도의 알코올은 유기 불순물을 포함하지 않음으로써 자외선 흡수 특성을 현저하게 개선할 수 있다.Accordingly, in the present invention, an alkyldioxolane-based compound with a high boiling point is produced by mixing industrially produced aliphatic alcohol with a polyhydric alcohol and an acid catalyst, and then ionic bonding between the polyhydric alcohol and organic impurities such as ketones and aldehydes contained in the aliphatic alcohol. The formed alkyldioxolane compound can be refluxed with aliphatic alcohol and distilled by boiling point to effectively remove organic impurities and purify high-purity alcohol. In addition, purified, high-purity alcohol can significantly improve ultraviolet absorption characteristics by containing no organic impurities.
구체적으로 본 발명은 C1 내지 C5인 지방족알코올, C2 내지 C4인 다가알코올 및 산 촉매를 포함하는 혼합물을 제조하는 단계; 상기 혼합물을 세정한 후 건조시켜 증류탑에 위치시키는 단계; 및 상기 증류탑에 위치한 혼합물을 환류 증류시켜 케톤류 및 알데히드류의 유기 불순물이 분리된 고순도 알코올을 정제하는 단계;를 포함하는 고순도 알코올의 제조방법을 제공한다.Specifically, the present invention includes the steps of preparing a mixture containing a C 1 to C 5 aliphatic alcohol, a C 2 to C 4 polyhydric alcohol, and an acid catalyst; Washing the mixture, drying it and placing it in a distillation column; and purifying high-purity alcohol from which organic impurities such as ketones and aldehydes are separated by refluxing the mixture located in the distillation tower.
상기 지방족알코올은 비점이 82.5 ℃ 이하인 메틸알코올(64.7 ℃), 에틸알코올(78.37 ℃), 프로필알코올(82.5 ℃) 및 이소프로필알코올(82.5 ℃)로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상일 수 있고, 바람직하게는 이소프로필알코올일 수 있다.The aliphatic alcohol may be at least one selected from the group consisting of methyl alcohol (64.7°C), ethyl alcohol (78.37°C), propyl alcohol (82.5°C), and isopropyl alcohol (82.5°C), preferably having a boiling point of 82.5°C or lower. may be isopropyl alcohol.
일반적으로 원료인 상기 지방족알코올은 케톤류 및 알데히드류와 같은 유기 불순물을 포함하는데, 이러한 유기 불순물들은 비점이 80 ℃ 이하로 낮아 상기 지방족알코올과 비점차가 거의 나지 않아 상기 유기 불순물들을 분리하여 정제하는 것이 어려웠다. 이에 본 발명에서는 상기 다가알코올을 사용하여 상기 지방족알코올 내 함유한 케톤 및 알데히드와 같은 유기 불순물과 결합하여 760 torr의 압력에서 비점이 82 내지 244 ℃로 높은 알킬디옥솔란계 화합물을 생성할 수 있으며, 상기 지방족알코올과 비점차에 의해 생성된 알킬디옥솔란계 화합물은 환류 증류를 통해 정제하여 고순도의 알코올을 수득할 수 있다.In general, the aliphatic alcohol, which is a raw material, contains organic impurities such as ketones and aldehydes. These organic impurities have a boiling point as low as 80°C or less and have little difference in boiling point from the aliphatic alcohol, making it difficult to separate and purify the organic impurities. It was difficult. Accordingly, in the present invention, the polyhydric alcohol can be used to combine with organic impurities such as ketones and aldehydes contained in the aliphatic alcohol to produce an alkyldioxolane-based compound with a high boiling point of 82 to 244 ° C. at a pressure of 760 torr, The alkyldioxolane-based compound produced by boiling point difference with the aliphatic alcohol can be purified through reflux distillation to obtain high purity alcohol.
상기 다가알코올은 에틸렌글리콜, 글리세롤 또는 이들의 혼합물일 수 있고, 바람직하게는 글리세롤일 수 있다. 특히 상기 글리세롤은 반응산물이 더 높은 비점을 가지고 있으며, 안정하여 다른 다가 알코올에 비해 정제과정에서 쉽게 제거되는 이점이 있다.The polyhydric alcohol may be ethylene glycol, glycerol, or a mixture thereof, and is preferably glycerol. In particular, the reaction product of glycerol has a higher boiling point and is stable, so it has the advantage of being easily removed during purification compared to other polyhydric alcohols.
상기 산 촉매는 묽은 염산, 묽은 황산, 트라이클로로아세트산, 트라이플루오르아세트산, 벤젠술폰산, p-톨루엔술폰산 및 나프탈렌술폰산으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상일 수 있고, 바람직하게는 벤젠술폰산, p-톨루엔술폰산 및 나프탈렌술폰산으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상일 수 있고, 가장 바람직하게는 p-톨루엔술폰산일 수 있다. The acid catalyst may be one or more selected from the group consisting of dilute hydrochloric acid, dilute sulfuric acid, trichloroacetic acid, trifluoroacetic acid, benzenesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid, and naphthalenesulfonic acid, preferably benzenesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid, and It may be one or more types selected from the group consisting of naphthalenesulfonic acid, and most preferably p-toluenesulfonic acid.
상기 혼합물은 상기 지방족알코올 100 중량부에 대하여 다가알코올 0.1 내지 0.5 중량부 및 산 촉매 0.003 내지 0.01 중량부를 포함할 수 있다. The mixture may include 0.1 to 0.5 parts by weight of a polyhydric alcohol and 0.003 to 0.01 parts by weight of an acid catalyst based on 100 parts by weight of the aliphatic alcohol.
특히 상기 다가알코올은 상기 지방족알코올 100 중량부에 대하여 0.1 내지 0.5 중량부, 바람직하게는 0.15 내지 0.4 중량부, 가장 바람직하게는 0.1 내지 0.3 중량부를 포함할 수 있다. 상기 다가알코올의 함량이 0.1 중량부 미만이면 상기 지방족알코올 내 케톤류 및 알데히드류의 유기 불순물과 이온 교환반응이 충분하게 일어나지 않아 알킬디옥솔란계 화합물이 거의 생성되지 않을 수 있고, 반대로 0.5 중량부 초과이면 불필요한 유기 불순물을 늘려 분리하기 위해 에너지소비량을 늘릴 수 있다. In particular, the polyhydric alcohol may contain 0.1 to 0.5 parts by weight, preferably 0.15 to 0.4 parts by weight, and most preferably 0.1 to 0.3 parts by weight, based on 100 parts by weight of the aliphatic alcohol. If the content of the polyhydric alcohol is less than 0.1 part by weight, ion exchange reaction with organic impurities of ketones and aldehydes in the aliphatic alcohol does not sufficiently occur, so almost no alkyldioxolane-based compounds may be produced. Conversely, if it is more than 0.5 part by weight, Energy consumption can be increased to increase and separate unnecessary organic impurities.
또한 상기 산 촉매는 상기 지방족알코올 100 중량부에 대하여 0.003 내지 0.01 중량부, 바람직하게는 0.004 내지 0.009 중량부, 가장 바람직하게는 0.005 내지 0.007 중량부를 포함할 수 있다. 상기 산 촉매의 함량이 0.003 중량부 미만이면 촉매 활성이 저조하여 반응 시간이 오래 걸릴 수 있고, 반대로 0.01 중량부 초과이면 반응속도 향상을 더 이상 기대할 수 없다.Additionally, the acid catalyst may include 0.003 to 0.01 parts by weight, preferably 0.004 to 0.009 parts by weight, and most preferably 0.005 to 0.007 parts by weight, based on 100 parts by weight of the aliphatic alcohol. If the content of the acid catalyst is less than 0.003 parts by weight, the catalyst activity may be low and the reaction time may take a long time. Conversely, if the content of the acid catalyst is more than 0.01 parts by weight, an improvement in the reaction rate can no longer be expected.
상기 고순도 알코올을 정제하는 단계는 20 내지 150 ℃에서 1 내지 5 시간, 바람직하게는 40 내지 120 ℃에서 1 내지 3 시간, 가장 바람직하게는 60 내지 90 ℃에서 1.5 내지 2.5 시간 동안 환류 증류시키는 것일 수 있다. 이때, 상기 환류 증류 온도가 20 ℃ 미만이거나 1 시간 미만이면 반응 시간이 오래 걸려 반응유도와 정제 시 소비되는 에너지의 사용량이 과도할 수 있고, 반대로 환류 증류 온도가 150 ℃ 초과이거나 5 시간 초과이면 부반응이 활발히 진행되어 원치 않는 반응산물을 생성할 수 있다. The step of purifying the high purity alcohol may be reflux distillation at 20 to 150°C for 1 to 5 hours, preferably at 40 to 120°C for 1 to 3 hours, and most preferably at 60 to 90°C for 1.5 to 2.5 hours. there is. At this time, if the reflux distillation temperature is less than 20 ℃ or less than 1 hour, the reaction time may be long and the amount of energy consumed during reaction induction and purification may be excessive. Conversely, if the reflux distillation temperature is more than 150 ℃ or more than 5 hours, a side reaction may occur. This process can proceed actively and produce unwanted reaction products.
상기 정제된 고순도 알코올은 205 nm의 파장에서 0.8000 이하, 220 nm의 파장에서 0.1800 이하, 230 nm의 파장에서 0.0850 이하, 254 nm의 파장에서 0.0065 이하의 자외선 흡수도를 가질 수 있다.The purified high purity alcohol may have an ultraviolet absorbance of 0.8000 or less at a wavelength of 205 nm, 0.1800 or less at a wavelength of 220 nm, 0.0850 or less at a wavelength of 230 nm, and 0.0065 or less at a wavelength of 254 nm.
상기 고순도 알코올을 정제하는 단계는 상기 혼합물 내 케톤류 및 알데히드류의 유기 불순물이 다가알코올 및 산 촉매와 이온교환 반응으로 하기 반응식 1 내지 4 중에서 선택된 어느 하나의 반응에 의해 760 torr의 압력에서 비점이 82 내지 244 ℃인 알킬디옥솔란계 화합물이 생성되고, 상기 알킬디옥솔란계 화합물은 상기 혼합물 내 지방족알코올과 비점차에 의해 환류 증류될 수 있다.In the step of purifying the high-purity alcohol, the organic impurities of ketones and aldehydes in the mixture are reduced to a boiling point of 82 at a pressure of 760 torr by any one reaction selected from Schemes 1 to 4 below through an ion exchange reaction with polyhydric alcohol and an acid catalyst. to 244°C, an alkyldioxolane-based compound is produced, and the alkyldioxolane-based compound can be refluxed by boiling point difference with the aliphatic alcohol in the mixture.
[반응식 1][Scheme 1]
상기 반응식 1은 상기 지방족알코올에 함유된 이소프로필알코올과 비점이 유사한 케톤을 글리세롤 및 산 촉매와 반응시켜 알킬디옥솔란계 화합물인 760 torr의 압력에서 비점이 188 내지 189 ℃인 2,2-디메틸-1.3-디옥솔란-4-메탄올과 비점이 225 내지 231 ℃인 2,2-디메틸-1,3-디옥산-5-올을 형성할 수 있다.The reaction formula 1 shows that a ketone with a boiling point similar to that of isopropyl alcohol contained in the aliphatic alcohol is reacted with glycerol and an acid catalyst to produce 2,2-dimethyl-, an alkyldioxolane compound, with a boiling point of 188 to 189°C at a pressure of 760 torr. It can form 2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ol with a boiling point of 225 to 231 ° C. with 1.3-dioxolane-4-methanol.
[반응식 2][Scheme 2]
상기 반응식 2는 상기 지방족알코올에 함유된 알데히드를 글리세롤 및 산 촉매와 반응시켜 760 torr의 압력에서 비점이 241 내지 244 ℃인 2-메틸-1,3-디옥솔란-4-메탄올과 비점이 183 내지 186 ℃인 2,2-디메틸-1,3-디옥산-5-올을 형성할 수 있다.Scheme 2 shows that the aldehyde contained in the aliphatic alcohol is reacted with glycerol and an acid catalyst to produce 2-methyl-1,3-dioxolane-4-methanol with a boiling point of 241 to 244 ° C. and a boiling point of 183 to 183 at a pressure of 760 torr. It can form 2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ol, which has a temperature of 186°C.
[반응식 3][Scheme 3]
상기 반응식 3은 상기 지방족알코올에 함유된 케톤을 에틸렌글리콜 및 산 촉매와 반응시켜 알킬디옥솔란계 화합물인 비점이 92 내지 93 ℃인 2,2-디메틸-1,3-디옥솔란을 형성할 수 있다.In Scheme 3, the ketone contained in the aliphatic alcohol is reacted with ethylene glycol and an acid catalyst to form 2,2-dimethyl-1,3-dioxolane, an alkyldioxolane compound, with a boiling point of 92 to 93°C. .
[반응식 4][Scheme 4]
상기 반응식 4는 상기 지방족알코올에 함유된 알데히드를 에틸렌글리콜 및 산 촉매와 반응시켜 알킬디옥솔란계 화합물인 비점이 82 내지 83 ℃인 2-메틸-1,3-디옥솔란을 형성할 수 있다.In Scheme 4, the aldehyde contained in the aliphatic alcohol is reacted with ethylene glycol and an acid catalyst to form 2-methyl-1,3-dioxolane, an alkyldioxolane compound, with a boiling point of 82 to 83°C.
특히, 하기 실시예 또는 비교예 등에는 명시적으로 기재하지는 않았지만, 본 발명에 따른 고순도 알코올의 제조방법에 있어서, 하기 6가지 조건들을 달리하여 이소프로필알코올 원료로부터 케톤류 및 알데히드류의 유기 불순물을 분리 정제하여 고순도의 이소프로필알코올을 수득하였다. 수득한 이소프로필알코올에 대해 케톤류 및 알데히드류의 유기 불순물의 함량을 측정하였다.In particular, although not explicitly described in the following examples or comparative examples, in the method for producing high-purity alcohol according to the present invention, organic impurities such as ketones and aldehydes are separated from the isopropyl alcohol raw material by varying the following six conditions. Through purification, high purity isopropyl alcohol was obtained. The content of organic impurities such as ketones and aldehydes in the obtained isopropyl alcohol was measured.
그 결과, 다른 조건 및 다른 수치 범위에서와는 달리, 아래 조건을 모두 만족하였을 때 상기 정제된 이소프로필알코올 내 케톤류 및 알데히드류의 유기 불순물 함량이 각각 10 ppm 이하로 매우 낮은 수치를 나타내었으며, As a result, unlike other conditions and other numerical ranges, when all of the following conditions were satisfied, the content of organic impurities of ketones and aldehydes in the purified isopropyl alcohol was very low at less than 10 ppm, respectively.
① 상기 지방족알코올은 이소프로필알코올이고, ② 상기 다가알코올은 글리세롤이고, ③ 상기 산 촉매는 p-톨루엔술폰산이고, ④ 상기 혼합물은 상기 지방족알코올 100 중량부에 대하여 다가알코올 0.1 내지 0.3 중량부 및 산 촉매 0.005 내지 0.007 중량부를 포함하고, ⑤ 상기 고순도 알코올을 정제하는 단계는 60 내지 90 ℃에서 1.5 내지 2.5 시간 동안 환류 증류시키고, ⑥ 상기 정제된 고순도 알코올은 205 nm의 파장에서 0.8000 이하, 220 nm의 파장에서 0.1800 이하, 230 nm의 파장에서 0.0850 이하, 254 nm의 파장에서 0.0065 이하의 자외선 흡수도를 가질 수 있다.① The aliphatic alcohol is isopropyl alcohol, ② The polyhydric alcohol is glycerol, ③ The acid catalyst is p-toluenesulfonic acid, ④ The mixture contains 0.1 to 0.3 parts by weight of polyhydric alcohol and acid based on 100 parts by weight of the aliphatic alcohol. It contains 0.005 to 0.007 parts by weight of a catalyst, ⑤ the step of purifying the high-purity alcohol is reflux distillation at 60 to 90 ° C. for 1.5 to 2.5 hours, and ⑥ the purified high-purity alcohol has a wavelength of 0.8000 or less at a wavelength of 205 nm and 220 nm. It may have an ultraviolet absorbance of 0.1800 or less at a wavelength, 0.0850 or less at a wavelength of 230 nm, and 0.0065 or less at a wavelength of 254 nm.
다만, 상기 6가지 조건 중 어느 하나라도 충족되지 않는 경우에는 상기 정제된 이소프로필알코올 내 케톤류 및 알데히드류의 유기 불순물 함량이 각각 400 내지 800 ppm으로 높은 수치의 함량이 존재하는 것을 확인하였다.However, when any of the six conditions above were not met, it was confirmed that the content of organic impurities of ketones and aldehydes in the purified isopropyl alcohol was as high as 400 to 800 ppm, respectively.
이와 같이, 본 발명에 따른 고순도 알코올의 제조방법은 다가알코올 및 산 촉매를 이용하여 지방족알코올 내 케톤류 및 알데히드류의 유기 불순물을 알킬디옥솔란계 화합물로 전환시켜 비점차에 의해 환류 증류함으로써 알코올의 순도를 현저하게 높일 수 있으며, 케톤 및 알데히드 유기 불순물의 함량을 자외선 분광학적 순도에 민감한 사용처에서 수용 가능한 수준까지 감소시킬 수 있다. As such, the method for producing high-purity alcohol according to the present invention uses polyhydric alcohol and an acid catalyst to convert organic impurities of ketones and aldehydes in aliphatic alcohol into alkyldioxolane-based compounds and reflux distillation by boiling point to improve the purity of alcohol. can be significantly increased, and the content of ketone and aldehyde organic impurities can be reduced to an acceptable level in applications sensitive to ultraviolet spectroscopic purity.
이하 본 발명을 실시예에 의거하여 더욱 구체적으로 설명하겠는 바, 본 발명이 다음 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail based on examples, but the present invention is not limited to the following examples.
실시예 1: 고순도 이소프로필알코올의 제조Example 1: Preparation of high purity isopropyl alcohol
1L의 세정된 건조 플라스크에 600 mL의 이소프로필알코올 원료(100 중량부)를 투입하였다. 그 다음 플라스틱 샘플러를 이용해 글리세롤(Sigma-Aldrich, >99%) 940 mg(0.2 중량부)과 p-톨루엔술폰산(Sigma-Aldrich,>98%) 파우더 28 mg(0.006 중량부)를 첨가하여 혼합물을 제조하였다. 상기 혼합물이 함유된 플라스크에 교반용 막대자석을 넣고 세정 및 건조 과정을 거친 후 증류탑에 장착하였다. 상기 플라스크를 60 ℃의 가열조건에서 4 시간 동안 교반하여 반응시켰다. 교반 반응이 종료된 후 90 ℃의 온도까지 가열하고 1 시간 동안 환류시켰다. 50 mL의 초류 이소프로필알코올을 수집하고(환류비 10:5), 그 후 주 분획을 세정 및 건조된 샘플용 유리병에 환류비 10:2로 수집하였다. 증류 플라스크에 이소프로필알코올이 50 mL 남았을 때 증류를 중단하여 정제된 고순도의 이소프로필알코올을 수득하였다.600 mL of isopropyl alcohol raw material (100 parts by weight) was added to a 1L washed dry flask. Then, using a plastic sampler, 940 mg (0.2 part by weight) of glycerol (Sigma-Aldrich, >99%) and 28 mg (0.006 part by weight) of p -toluenesulfonic acid (Sigma-Aldrich, >98%) powder were added to prepare the mixture. Manufactured. A bar magnet for stirring was placed in the flask containing the mixture, and after going through a cleaning and drying process, it was mounted in a distillation column. The flask was stirred and reacted for 4 hours under heating conditions of 60°C. After the stirring reaction was completed, it was heated to a temperature of 90° C. and refluxed for 1 hour. 50 mL of initial isopropyl alcohol was collected (reflux ratio 10:5), and then the main fraction was collected in a washed and dried sample vial at a reflux ratio 10:2. When 50 mL of isopropyl alcohol remained in the distillation flask, distillation was stopped to obtain purified, high-purity isopropyl alcohol.
실시예 2: 고순도 이소프로필알코올의 제조Example 2: Preparation of high purity isopropyl alcohol
85 ℃의 온도까지 가열하고 2 시간 동안 환류 증류한 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하여 고순도 이소프로필알코올을 수득하였다.High purity isopropyl alcohol was obtained in the same manner as in Example 1, except that it was heated to a temperature of 85° C. and reflux distilled for 2 hours.
비교예 1Comparative Example 1
정제되지 않은 이소프로필알코올 원료를 준비하였다.Unpurified isopropyl alcohol raw material was prepared.
비교예 2Comparative Example 2
환류 대신 온도를 단계적으로 올려 저비점 물질을 분리한 뒤 증류하는 단순 증류방법을 사용한 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하여 정제된 이소프로필알코올을 수득하였다.Purified isopropyl alcohol was obtained in the same manner as Example 1, except that a simple distillation method was used to separate low-boiling substances by gradually increasing the temperature instead of reflux and then distilling.
실험예 1: 고순도 이소프로필알코올의 자외선 흡수 능력 평가Experimental Example 1: Evaluation of ultraviolet absorption ability of high purity isopropyl alcohol
상기 실시예 1 및 2에서 제조된 고순도 이소프로필알코올에 대하여 환류 후 증류 플라스크에 이소프로필알코올이 50 mL 남았을 때 증류를 중단하여 주 분획을 1 cm 자외선 흡수셀에 샘플링하여 자외선 분광광도계로 분석하였다. 4개의 자외선 파장영역(205, 220, 230, 254 nm)에서 자외선 흡수를 측정하였으며, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다. For the high-purity isopropyl alcohol prepared in Examples 1 and 2, after refluxing, distillation was stopped when 50 mL of isopropyl alcohol remained in the distillation flask, and the main fraction was sampled in a 1 cm ultraviolet absorption cell and analyzed with an ultraviolet spectrophotometer. Ultraviolet absorption was measured in four ultraviolet wavelength regions (205, 220, 230, and 254 nm), and the results are shown in Table 1 below.
상기 표 1의 결과에 의하면, 상기 실시예 1 및 2의 경우 상기 비교예 1 및 2와 비교하여 각 자외선 파장 영역에서 낮은 자외선 흡수도를 나타내는 것을 확인하였다. 특히 상기 실시예 2의 경우 환류 반응 시간이 길어짐에 따라 불순물의 전환 반응이 더 많이 진행되어 더욱 낮은 수치의 자외선 흡수도를 나타내었다. 이를 통해 공급 원료인 이소프로필알코올에 함유된 케톤 및 알데히드의 유기 불순물이 분리 정제되어 자외선 흡수가 낮아진 고순도의 이소프로필알코올이 생성된 것을 알 수 있었다. 여기서 알데히드류 또는 케톤류와 같은 불순물들이 자외선 흡수도를 늘리기 때문에 자외선 흡수도가 낮아질수록 불순물 제거가 잘 되었음을 보여준다.According to the results in Table 1, it was confirmed that Examples 1 and 2 exhibited low ultraviolet absorbance in each ultraviolet wavelength region compared to Comparative Examples 1 and 2. In particular, in the case of Example 2, as the reflux reaction time increased, the conversion reaction of impurities proceeded more, resulting in a lower UV absorbance. Through this, it was found that the organic impurities of ketones and aldehydes contained in isopropyl alcohol, a feedstock, were separated and purified to produce high purity isopropyl alcohol with reduced UV absorption. Here, since impurities such as aldehydes or ketones increase ultraviolet absorbance, the lower the ultraviolet absorbance, the better the impurities are removed.
실험예 2: 혼합비율에 따른 고순도 이소프로필알코올의 자외선 흡수 능력 평가Experimental Example 2: Evaluation of ultraviolet ray absorption ability of high purity isopropyl alcohol according to mixing ratio
상기 실시예 2-1의 이소프로필알코올, 글리세롤 및 p-톨루엔술폰산의 각 성분에 따른 혼합비율을 하기 표 2와 같이 다르게 하여 상기 실시예 2-1 내지 2-6 및 비교예 1, 3-1 내지 3-6의 고순도 이소프로필알코올을 제조하였다. 각각 정제된 고순도 이소프로필알코올에 대하여 상기 실험예 1과 동일한 방법으로 실시하여 4개의 자외선 파장영역(205, 220, 230, 254 nm)에서 자외선 흡수를 측정하였으며, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다. Examples 2-1 to 2-6 and Comparative Examples 1 and 3-1 were prepared by varying the mixing ratios for each component of isopropyl alcohol, glycerol, and p -toluenesulfonic acid in Example 2-1 as shown in Table 2 below. High purity isopropyl alcohol from steps 3 to 6 was prepared. For each purified high-purity isopropyl alcohol, the same method as Experiment 1 was performed to measure ultraviolet absorption in four ultraviolet wavelength ranges (205, 220, 230, and 254 nm), and the results are shown in Table 2 below. .
상기 표 2의 결과에 의하면, 상기 실시예 2-1 내지 2-6의 경우 이소프로필알코올에 대하여 글리세롤 및 p-톨루엔술폰산을 적정 비율로 혼합함으로써 각 자외선 파장영역에서 자외선 흡수도가 상기 비교예 1과 3-1 내지 3-6에 비해 낮은 수치를 보이는 것을 확인하였다. 이는 상기 이소프로필알코올에 함유된 케톤 및 알데히드의 유기 불순물이 적정 비율의 산 촉매 및 글리세롤과 반응을 진행시킬 때 불순물의 전환 반응이 원활하게 진행되어 자외선 흡수의 저감 효과가 가장 바람직함을 알 수 있었다.According to the results in Table 2, in the case of Examples 2-1 to 2-6, by mixing glycerol and p -toluenesulfonic acid in an appropriate ratio with respect to isopropyl alcohol, the ultraviolet ray absorption in each ultraviolet wavelength region was compared to that of Comparative Example 1. It was confirmed that the values were lower than those of 3-1 to 3-6. This shows that when the organic impurities of ketones and aldehydes contained in the isopropyl alcohol react with an appropriate ratio of acid catalyst and glycerol, the conversion reaction of the impurities proceeds smoothly and the effect of reducing ultraviolet absorption is most desirable. .
반대로 상기 비교예 1 및 3-1 내지 3-6의 경우 글리세롤 또는 p-톨루엔술폰산이 적정 혼합비율을 벗어남으로 인해 이소프로필알코올에 함유된 유기 불순물들이 충분히 반응하지 않아 증류과정에서 제거되지 못하거나, 혹은 원치 않는 부반응으로 인해 자외선 흡수도를 늘리는 부생성물을 생성하여 자외선 흡수도 수치가 높게 나타나는 것임을 알 수 있었다.Conversely, in the case of Comparative Examples 1 and 3-1 to 3-6, the organic impurities contained in isopropyl alcohol did not react sufficiently and were not removed during the distillation process due to the glycerol or p -toluenesulfonic acid being outside the appropriate mixing ratio. Alternatively, it was found that an unwanted side reaction produced a by-product that increased ultraviolet absorbance, resulting in a high ultraviolet absorbance value.
Claims (9)
상기 혼합물을 세정한 후 건조시켜 증류탑에 위치시키는 단계; 및
상기 증류탑에 위치한 혼합물을 환류 증류시켜 케톤류 및 알데히드류의 유기 불순물이 분리된 고순도 알코올을 정제하는 단계;를 포함하는 고순도 알코올의 제조방법.
Preparing a mixture containing a C 1 to C 5 aliphatic alcohol, a C 2 to C 4 polyhydric alcohol, and an acid catalyst;
Washing the mixture, drying it and placing it in a distillation column; and
A method for producing high-purity alcohol comprising the step of purifying high-purity alcohol from which organic impurities such as ketones and aldehydes are separated by refluxing the mixture located in the distillation column.
상기 지방족알코올은 메틸알코올, 에틸알코올, 프로필알코올 및 이소프로필알코올로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상인 것인 고순도 알코올의 제조방법.
According to paragraph 1,
A method for producing high purity alcohol, wherein the aliphatic alcohol is at least one selected from the group consisting of methyl alcohol, ethyl alcohol, propyl alcohol, and isopropyl alcohol.
상기 다가알코올은 에틸렌글리콜, 글리세롤 또는 이들의 혼합물인 것인 고순도 알코올의 제조방법.
According to paragraph 1,
A method for producing high purity alcohol, wherein the polyhydric alcohol is ethylene glycol, glycerol, or a mixture thereof.
상기 산 촉매는 묽은 염산, 묽은 황산, 트라이클로로아세트산, 트라이플루오르아세트산, 벤젠술폰산, p-톨루엔술폰산 및 나프탈렌술폰산으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상인 것인 고순도 알코올의 제조방법.
According to paragraph 1,
A method for producing high purity alcohol, wherein the acid catalyst is one or more selected from the group consisting of dilute hydrochloric acid, dilute sulfuric acid, trichloroacetic acid, trifluoroacetic acid, benzenesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid, and naphthalenesulfonic acid.
상기 혼합물은 상기 지방족알코올 100 중량부에 대하여 다가알코올 0.1 내지 0.5 중량부 및 산 촉매 0.003 내지 0.01 중량부를 포함하는 것인 고순도 알코올의 제조방법.
According to paragraph 1,
A method for producing high purity alcohol, wherein the mixture includes 0.1 to 0.5 parts by weight of a polyhydric alcohol and 0.003 to 0.01 parts by weight of an acid catalyst based on 100 parts by weight of the aliphatic alcohol.
상기 고순도 알코올을 정제하는 단계는 20 내지 150 ℃에서 1 내지 5 시간 동안 환류 증류시키는 것인 고순도 알코올의 제조방법.
According to paragraph 1,
A method for producing high-purity alcohol, wherein the step of purifying the high-purity alcohol is reflux distillation at 20 to 150 ° C. for 1 to 5 hours.
상기 고순도 알코올을 정제하는 단계는 상기 혼합물 내 케톤류 및 알데히드류의 유기 불순물이 다가알코올 및 산 촉매와 이온교환 반응으로 하기 반응식 1 내지 4 중에서 선택된 어느 하나의 반응에 의해 760 torr의 압력에서 비점이 82 내지 244 ℃인 알킬디옥솔란계 화합물이 생성되고,
상기 알킬디옥솔란계 화합물은 상기 혼합물 내 지방족알코올과 비점차에 의해 환류 증류되는 것인 고순도 알코올의 제조방법.
[반응식 1]
[반응식 2]
[반응식 3]
[반응식 4]
According to paragraph 1,
In the step of purifying the high-purity alcohol, the organic impurities of ketones and aldehydes in the mixture are reduced to a boiling point of 82 at a pressure of 760 torr by any one reaction selected from Schemes 1 to 4 below through an ion exchange reaction with polyhydric alcohol and an acid catalyst. to 244°C, an alkyldioxolane-based compound is produced,
A method for producing high purity alcohol, wherein the alkyldioxolane-based compound is reflux-distilled by boiling point difference with the aliphatic alcohol in the mixture.
[Scheme 1]
[Scheme 2]
[Scheme 3]
[Scheme 4]
상기 정제된 고순도 알코올은 205 nm의 파장에서 0.8000 이하, 220 nm의 파장에서 0.1800 이하, 230 nm의 파장에서 0.0850 이하, 254 nm의 파장에서 0.0065 이하의 자외선 흡수도를 가지는 것인 고순도 알코올의 제조방법.
According to paragraph 1,
The purified high purity alcohol has an ultraviolet absorbance of 0.8000 or less at a wavelength of 205 nm, 0.1800 or less at a wavelength of 220 nm, 0.0850 or less at a wavelength of 230 nm, and 0.0065 or less at a wavelength of 254 nm. .
상기 지방족알코올은 이소프로필알코올이고,
상기 다가알코올은 글리세롤이고,
상기 산 촉매는 p-톨루엔술폰산이고,
상기 혼합물은 상기 지방족알코올 100 중량부에 대하여 다가알코올 0.1 내지 0.3 중량부 및 산 촉매 0.005 내지 0.007 중량부를 포함하고,
상기 고순도 알코올을 정제하는 단계는 60 내지 90 ℃에서 1.5 내지 2.5 시간 동안 환류 증류시키고,
상기 정제된 고순도 알코올은 205 nm의 파장에서 0.8000 이하, 220 nm의 파장에서 0.1800 이하, 230 nm의 파장에서 0.0850 이하, 254 nm의 파장에서 0.0065 이하의 자외선 흡수도를 가지는 것인 고순도 알코올의 제조방법.According to paragraph 1,
The aliphatic alcohol is isopropyl alcohol,
The polyhydric alcohol is glycerol,
The acid catalyst is p-toluenesulfonic acid,
The mixture includes 0.1 to 0.3 parts by weight of a polyhydric alcohol and 0.005 to 0.007 parts by weight of an acid catalyst based on 100 parts by weight of the aliphatic alcohol,
The step of purifying the high-purity alcohol involves reflux distillation at 60 to 90 ° C. for 1.5 to 2.5 hours,
The purified high purity alcohol has an ultraviolet absorbance of 0.8000 or less at a wavelength of 205 nm, 0.1800 or less at a wavelength of 220 nm, 0.0850 or less at a wavelength of 230 nm, and 0.0065 or less at a wavelength of 254 nm. .
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