KR20230096389A - The surface treated phthalocynianin blue pigment - Google Patents
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Abstract
Description
안료의 휘도 개선을 위한 표면처리된 안료, 이를 포함하는 분산액 및 필름에 관한 것이다. It relates to a surface-treated pigment for improving the luminance of a pigment, a dispersion and a film containing the same.
LCD(liquid crystal display)는 투명전극이 설치되는 유리의 투명한 기판에 1 내지 10 ㎛의 간격으로 액정물질을 넣고, 전극 간에 전압을 인가하여 일정한 방향으로 액정이 배향되도록 함으로써, 투명한 부분과 불투명한 부분을 형성한다. 한편, 천연색의 LCD는 투명한 유리기판에 붉은색, 푸른색 및 녹색의 삼원색 착색층을 도포하고, 전압을 조정하여 액정의 빛 투과를 제어하여 그 결과로 붉은색, 푸른색 및 녹색의 삼원색 컬러 필터에 투과되는 광량을 제어함으로써 색상이 표시되도록 한다.LCD (liquid crystal display) puts liquid crystal materials at intervals of 1 to 10 μm on a transparent substrate of glass on which transparent electrodes are installed, and applies a voltage between the electrodes to align the liquid crystal in a certain direction, so that the transparent part and the opaque part form On the other hand, a natural color LCD applies red, blue, and green three-primary color layers on a transparent glass substrate and controls the light transmission of the liquid crystal by adjusting the voltage, resulting in a red, blue, and green three-primary color filter. Color is displayed by controlling the amount of light transmitted through the screen.
액정 디스플레이의 컬러필터를 형성하는 방법에는 종래부터 인쇄방식, 전착방식, 잉크젯(Ink-jet)방식, 안료분산 방식 등이 사용되어 왔으나, 최근에는 패턴의 정교성(Resolution) 및 제조 방법이 용이한 안료분산 방식을 채택하고 있으며, 이러한 방식은 휴대폰, 노트북, 모니터, TV 등의 LCD를 제조하는데 응용되어지고 있다.Conventionally, a printing method, an electrodeposition method, an ink-jet method, a pigment dispersion method, etc. have been used as a method of forming a color filter of a liquid crystal display. It adopts a distributed method, and this method is applied to manufacturing LCDs such as mobile phones, laptops, monitors, and TVs.
컬러레지스트에 사용되는 안료로는 프탈로시아닌 유도체가 가장 널리 쓰이고 있다. 그러나 프탈로시아닌계 유도체 안료는 분산제와의 상호작용이 적어 분산에 어려움이 있다. 이러한 단점을 극복하기 위해 염료와 함께 사용하기도 하지만, 염료와 함께 사용할 경우, 열에 대한 안정성이 떨어지기 때문에 본래의 색상을 유지하기 힘들다. 또한, 염료의 경우 비드밀(beadmill)과 같은 장치를 이용해 안료 입자의 크기를 줄이는 공정을 거쳐야하고, 입자의 크기가 염료를 썼을 경우보다 크기 때문에 분산성이 떨어지며, 안료의 높은 입자 크기에 의해 채도, 휘도 및 명암비 저하 등의 품질 문제가 있다. As pigments used in color resists, phthalocyanine derivatives are most widely used. However, phthalocyanine-based pigments have little interaction with dispersants and have difficulty in dispersing. In order to overcome these disadvantages, it is also used together with dyes, but when used with dyes, it is difficult to maintain the original color because of poor heat stability. In addition, in the case of dyes, a process of reducing the size of pigment particles must be performed using a device such as a beadmill, and since the size of the particles is larger than that of dyes, the dispersibility is poor, and the high particle size of the pigment reduces chroma. , there are quality problems such as luminance and contrast ratio deterioration.
따라서 분산성이 높으면서도 색 품질이 높은 안료의 개발이 시급한 실정이다. Therefore, there is an urgent need to develop pigments with high dispersibility and high color quality.
상기의 목적을 달성하기 위하여 본 발명은 유기 포스포닉산 및 폴리실록산을 포함하는 화합물로 표면처리가된 휘도가 개선된 프탈로시아닌계 청색 안료를 제공한다. In order to achieve the above object, the present invention provides a phthalocyanine-based blue pigment having improved luminance surface-treated with a compound containing organic phosphonic acid and polysiloxane.
본 발명의 일예에 따르면, 상기 유기 포스포닉산은 포스포노아세틱산(phosphonoacetic acid, PAA), 디하이드록시포스피닐아세틱산(dihydroxyphosphynylacetic acid), 4-포스포노아미노벤조익산(4-phosphonoamino benzoic acid), 2-포스포노옥시프로파노익산(2-phosphonooxypropanoic acid), 포스포노벤젠아세트산 (phosphonobenzene acetic acid), 2-카르복시에틸 포스포닉산(2-carboxylethyl phosphonic acid, ECPA), 3-아미노프로필포스포닉산(3-aminopropyl phosphonic acid, APPA), 4-아미노페닐 포스포닉산(4-aminophenyl phosphonic acid, APA), 2,4-디포스포노-1,2-부탄디카르복시산(2,4-diphosphono-1,2-butanedicarboxylic acid), 4-카르복시페닐 포스포닉산(4-carboxyphenyl phosphonic acid, CPPA), 4-포스포녹시벤조익산(4-phosphonoxy benzoic acid), 3-포스포노프로피오산(3-phosphonopropionic acid), 및 2-포스포녹시벤조익산(3-phosphonoxybenzoic acid)으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상을 함유할 수 있다. According to an example of the present invention, the organic phosphonic acid is phosphonoacetic acid (PAA), dihydroxyphosphynylacetic acid, 4-phosphonoaminobenzoic acid, 2-phosphonooxypropanoic acid, phosphonobenzene acetic acid, 2-carboxyethyl phosphonic acid (ECPA), 3-aminopropylphosphonic acid ( 3-aminopropyl phosphonic acid (APPA), 4-aminophenyl phosphonic acid (APA), 2,4-diphosphono-1,2-butanedicarboxylic acid (2,4-diphosphono-1, 2-butanedicarboxylic acid), 4-carboxyphenyl phosphonic acid (CPPA), 4-phosphonoxy benzoic acid, 3-phosphonopropionic acid , And may contain one or more selected from the group consisting of 2-phosphonoxybenzoic acid (3-phosphonoxybenzoic acid).
본 발명의 일 예에 있어서, 상기 폴리실록산은 하기 <화학식 1>을 포함할 수 있다. In one example of the present invention, the polysiloxane may include the following <Formula 1>.
<화학식 1><Formula 1>
상기 화학식 1에서 R1은 각각 독립적으로 C1 내지 C7의 알킬 또는 수소이고, R2는 각각 독립적으로 C1 내지 C7 알킬, 또는 수소 이며, m은 4 내지 100이다. In Formula 1, R1 is each independently C1 to C7 alkyl or hydrogen, R2 is each independently C1 to C7 alkyl or hydrogen, and m is 4 to 100.
본 발명의 일 예에 있어서, 상기 폴리실록산은 폴리디메틸실록산(Polydimethylsiloxane, PDMS)을 포함할 수 있다.In one example of the present invention, the polysiloxane may include polydimethylsiloxane (Polydimethylsiloxane, PDMS).
본 발명의 일 예에 있어서, 상기 프탈로시아닌계 청색 안료는 유기 포스포닉산으로 표면처리된 이후에 폴리실록산으로 표면처리 되는 것일 수 있다. In one example of the present invention, the phthalocyanine-based blue pigment may be surface-treated with organic phosphonic acid and then surface-treated with polysiloxane.
본 발명의 일 예에 있어서, 상기 휘도가 개선된 프탈로시아닌계 청색 안료의 유기 포스포닉산 및 폴리실록산의 함량은 상기 프탈로시아닌계 청색 안료에 대하여 0.1 내지 15 wt%일 수 있다. In one example of the present invention, the content of the organic phosphonic acid and the polysiloxane of the phthalocyanine-based blue pigment having improved luminance may be 0.1 to 15 wt% based on the phthalocyanine-based blue pigment.
본 발명의 일 예에 있어서, 상기 유기 포스포닉산 : 폴리실록산의 중량비는 1 : 1 내지 1 : 3을 포함할 수 있다. In one example of the present invention, the weight ratio of the organic phosphonic acid:polysiloxane may include 1:1 to 1:3.
본 발명의 일 예에 있어서, 상기 프탈로시아닌계 청색 안료는 평균 입경이 10 내지 50 nm일 수 있다. In one example of the present invention, the average particle diameter of the phthalocyanine-based blue pigment may be 10 to 50 nm.
본 발명은 전술한 바와 같은 휘도가 개선된 프탈로시아닌계 청색 안료를 포함하는 분산액을 제공한다. The present invention provides a dispersion containing a phthalocyanine-based blue pigment having improved luminance as described above.
본 발명의 일 예에 있어서, 상기 분산액은 아크릴레이트계 수지인 분산제 및 유기 용매를 더 포함할 수 있다. In one example of the present invention, the dispersion may further include a dispersant that is an acrylate-based resin and an organic solvent.
본 발명의 일 예에 있어서, 상기 아크릴레이트계 수지는 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, β-카르복시에틸(메타)아크릴레이트, 및 트리시클로데카닐(메타)아크릴레이트 등의 단작용 (메타)아크릴레이트류; 폴리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 및 트리프로필렌글리콜디(메타)아크릴레이트 등의 2작용 (메타)아크릴레이트류; 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 및 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 포함할 수 있다. In one example of the present invention, the acrylate-based resin is methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, monofunctional (meth)acrylates such as cyclohexyl (meth)acrylate, β-carboxyethyl (meth)acrylate, and tricyclodecanyl (meth)acrylate; Bifunctional (meth)acrylic such as polyethylene glycol di(meth)acrylate, 1,6-hexanedioldi(meth)acrylate, triethylene glycol di(meth)acrylate, and tripropylene glycol di(meth)acrylate rates; Trimethylolpropane tri(meth)acrylate, pentaerythritol tri(meth)acrylate, pentaerythritol tetra(meth)acrylate, dipentaerythritol hexa(meth)acrylate, and dipentaerythritol penta(meth)acrylate It may include one or more selected from the group consisting of acrylates.
본 발명의 일 예에 있어서, 상기 유기 용매는 프로필렌 글리콜 모노 에테르 아세테이트(Propylene glycol mono ether acetate, PGMEA), 메틸 터셔리-부틸 에테르(methyl-tert-butyl ether), 또는 이소프로판올 중에서 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있다. In one embodiment of the present invention, the organic solvent is at least one selected from propylene glycol mono ether acetate (PGMEA), methyl-tert-butyl ether, or isopropanol. can include
본 발명은 전술한 바와 같은 분산액을 포함하는 컬러포토레지스트리용 필름을 제공한다. The present invention provides a film for color photoresistry comprising the dispersion as described above.
본 발명의 유기 포스포닉산 및 폴리실록산을 포함하는 화합물로 표면처리된 휘도가 개선된 프탈로시아닌계 청색 안료는 상기 유기 포스포릭산과 폴리실록산을 각각 단독 사용하여 상기 프탈로시아닌계 청색 안료를 표면처리하였을 때보다 우수한 분산성과 휘도 개선 효과를 가진다. The phthalocyanine-based blue pigment with improved luminance surface-treated with a compound containing organic phosphonic acid and polysiloxane of the present invention has better dispersion than when the phthalocyanine-based blue pigment is surface-treated using the organic phosphoric acid and polysiloxane alone. performance and luminance improvement effect.
도 1은 금속이 제거된 프탈로시아닌계 안료의 색좌표를 나타낸 것이다. 1 shows color coordinates of phthalocyanine-based pigments from which metals have been removed.
이하 본 발명에 대하여 구체적으로 상세히 설명하고자 한다. 본 명세서에서 사용되는 용어는 따로 정의하지 않는 경우 해당 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 일반적으로 이해하는 내용으로 해석되어야 할 것이다. 본 명세서의 도면 및 실시예는 통상의 기술자가 본 발명을 쉽게 이해하고 실시하기 위한 것으로, 도면 및 실시예에서 발명의 요지를 흐릴 수 있는 내용은 생략될 수 있으며, 본 발명의 도면 및 실시예로 한정되는 것은 아니다. 또한 명세서 및 첨부된 특허청구범위에서 사용되는 단수 형태는 문맥에서 특별한 지시가 없는 한 복수 형태도 포함하는 것으로 의도할 수 있다.Hereinafter, the present invention will be described in detail in detail. Terms used in this specification should be interpreted as generally understood by those skilled in the art unless otherwise defined. The drawings and embodiments in this specification are for those skilled in the art to easily understand and practice the present invention, and contents that may obscure the subject matter of the invention in the drawings and embodiments may be omitted, and the drawings and embodiments of the present invention It is not limited. Also, the singular forms used in the specification and appended claims may be intended to include the plural forms as well, unless the context dictates otherwise.
본 발명은 유기 포스포닉산 및 폴리실록산을 포함하는 화합물로 표면처리된 휘도가 개선된 프탈로시아닌계 청색 안료에 관한 것이다. The present invention relates to a phthalocyanine-based blue pigment with improved luminance surface-treated with a compound including organic phosphonic acid and polysiloxane.
본 발명에 따르면 상기 프탈로시아닌계 청색 안료는 평균 입경이 나노미터 수준으로 유지되어 미세 분산에 유리하다. 또한 상기 유기 포스포닉산 및 폴리실록산을 포함하는 화합물로 상기 프탈로시아닌계 청색 안료를 표면처리함으로써, 상기 안료 사용의 문제점인 명도 및 휘도 저하의 문제를 개선할 수 있어 높은 부가가치를 지닌 프탈로시아닌계 청색 안료를 제공할 수 있다. According to the present invention, the average particle diameter of the phthalocyanine-based blue pigment is maintained at the nanometer level, which is advantageous for fine dispersion. In addition, by treating the surface of the phthalocyanine-based blue pigment with a compound containing the organic phosphonic acid and polysiloxane, it is possible to improve the problem of brightness and brightness deterioration, which is a problem of using the pigment, to provide a phthalocyanine-based blue pigment with high added value can do.
본 발명의 일 구현예에 따르면 상기 프탈로시아닌계 청색 안료를 표면처리하기 위해서 사용되는 유기 포스포닉산은 포스포노아세틱산(phosphonoacetic acid, PAA), 디하이드록시포스피닐아세틱산(dihydroxyphosphynylacetic acid), 4-포스포노아미노벤조익산(4-phosphonoamino benzoic acid), 2-포스포노옥시프로파노익산(2-phosphonooxypropanoic acid), 포스포노벤젠아세트산(phosphonobenzene acetic acid), 2-카르복시에틸 포스포닉산(2-carboxylethyl phosphonic acid, ECPA), 3-아미노프로필포스포닉산(3-aminopropyl phosphonic acid, APPA), 4-아미노페닐 포스포닉산(4-aminophenyl phosphonic acid, APA), 2,4-디포스포노-1,2-부탄디카르복시산(2,4-diphosphono-1,2-butanedicarboxylic acid), 4-카르복시페닐 포스포닉산(4-carboxyphenyl phosphonic acid, CPPA), 4-포스포녹시벤조익산(4-phosphonoxy benzoic acid), 3-포스포노프로피오산(3-phosphonopropionic acid), 및 2-포스포녹시벤조익산(3-phosphonoxybenzoic acid)으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상일 수 있다. 더욱 구체적으로는 포스포노아세틱산(phosphonoacetic acid, PAA), 3-포스포노프로피오산(3-phosphonopropionic acid), 및 2-포스포녹시벤조익산(2-phosphonoxybenzoic acid)으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상일 수 있다. According to one embodiment of the present invention, the organic phosphonic acid used for surface treatment of the phthalocyanine-based blue pigment is phosphonoacetic acid (PAA), dihydroxyphosphynylacetic acid, 4-phosphonoacetic acid Phonoaminobenzoic acid (4-phosphonoamino benzoic acid), 2-phosphonooxypropanoic acid (2-phosphonooxypropanoic acid), phosphonobenzene acetic acid (phosphonobenzene acetic acid), 2-carboxyethyl phosphonic acid , ECPA), 3-aminopropyl phosphonic acid (APPA), 4-aminophenyl phosphonic acid (APA), 2,4-diphosphono-1,2- Butanedicarboxylic acid (2,4-diphosphono-1,2-butanedicarboxylic acid), 4-carboxyphenyl phosphonic acid (CPPA), 4-phosphonoxy benzoic acid, It may be at least one selected from the group consisting of 3-phosphonopropionic acid and 2-phosphonoxybenzoic acid. More specifically, at least one selected from the group consisting of phosphonoacetic acid (PAA), 3-phosphonopropionic acid, and 2-phosphonoxybenzoic acid. can
본 발명의 일 구현예에 따른 프탈로시아닌계 청색 안료를 표면처리하기 위해 사용하는 폴리 실록산은 하기 <화학식 1>을 포함할 수 있으며, 더욱 구체적으로는 폴리디메틸실록산(Polydimethylsiloxane, PDMS)을 포함할 수 있다. Polysiloxane used for surface treatment of the phthalocyanine-based blue pigment according to an embodiment of the present invention may include the following <Formula 1>, and more specifically, may include polydimethylsiloxane (PDMS). .
<화학식 1> <Formula 1>
상기 화학식 1에서 R1 및 R2는 각각 독립적으로 C1 내지 C 10의 알킬 또는 수소일 수 있으며, 구체적으로는 C1 내지 7의 알킬 또는 수소, 더 구체적으로는 C1 내지 C2이다. m은 1 내지 300일 수 있으며, 구체적으로는 4 내지 100, 바람직하게는 4 내지 50이다. In Formula 1, R1 and R2 may each independently be C1 to C10 alkyl or hydrogen, specifically C1 to 7 alkyl or hydrogen, more specifically C1 to C2. m may be 1 to 300, specifically 4 to 100, preferably 4 to 50.
상기 프탈로시아닌계 청색 안료를 전술한 바와 같은 유기 포스포닉산 및 폴리실록산으로 표면처리함으로써, 용매에 대한 용해성이 떨어지는 안료의 표면에 용매와의 상호작용할 수 있는 작용기가 코팅되고, 이로 인해서 안료의 분산성이 높아지면서 안료의 휘도가 개선될 수 있다. By treating the surface of the phthalocyanine-based blue pigment with organic phosphonic acid and polysiloxane as described above, the surface of the pigment having poor solvent solubility is coated with a functional group capable of interacting with the solvent, thereby improving the dispersibility of the pigment. As it increases, the brightness of the pigment can be improved.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 프탈로시아닌계 청색 안료는 kneader에서 유기포스포닉산으로 표면처리된 이후에, 폴리실록산을 투입하여 추가적인 표면처리가 되도록 제조할 수 있다. 이에 대한 해석을 한정하는 것은 아니나, 상기 프탈로시아닌계 청색 안료가 유기 포스포닉산으로 먼저 표면처리 된 이후에 폴리실록산으로 표면처리를 할 경우에, 유기포스포닉산과 폴리실록산의 상호작용으로 인해서 유기 포스포닉산이 결합한 프탈로시아닌계 청색 안료에 추가적인 표면처리가 이루어질 수 있다. 이에 상기 유기포스포닉산 또는 상기 폴리실록산을 각각 단독으로 사용하였을 때보다, 더 분산성이 높고, 휘도가 개선된 안료를 제조할 수 있다. According to one embodiment of the present invention, the phthalocyanine-based blue pigment can be prepared to undergo additional surface treatment by adding polysiloxane after surface treatment with organic phosphonic acid in a kneader. Although this interpretation is not limited, when the phthalocyanine-based blue pigment is surface-treated with organic phosphonic acid first and then surface-treated with polysiloxane, the organic phosphonic acid is bonded due to the interaction between the organic phosphonic acid and polysiloxane. Additional surface treatment may be performed on the phthalocyanine-based blue pigment. Accordingly, a pigment with higher dispersibility and improved luminance can be prepared than when the organophosphonic acid or the polysiloxane is used alone.
상기 유기 포스포닉산 및 폴리실록산으로 코팅된 프탈로시아닌계 청색 염료의 평균 입경은 10 내지 500 nm일 수 있으며, 구체적으로는 10 내지 200 nm, 더욱 구체적으로는 10 내지 100 nm일 수 있다. 상기 프탈로시아닌계 청색 염료의 상기 평균 입경은 추후 상기 프탈로시아닌계 청색 염료를 포함하는 분산액의 제조에 있어서, 분산액을 안정적으로 유지하는데 있어 이점이 있다. An average particle diameter of the phthalocyanine-based blue dye coated with the organic phosphonic acid and the polysiloxane may be 10 to 500 nm, specifically 10 to 200 nm, and more specifically 10 to 100 nm. The average particle diameter of the phthalocyanine-based blue dye has an advantage in stably maintaining the dispersion in preparing a dispersion containing the phthalocyanine-based blue dye later.
본 발명의 일 구현예에 따르면 상기 프탈로시아닌계 청색 안료는 상기 유기포스포닉산 및 폴리실록산을 0.05 내지 20 wt%를 포함할 수 있다. 구체적으로는 0.1 내지 15 wt%를 포함할 수 있다. 그러나 이는 구체적인 일 예시일뿐, 상기 효과를 구현할 수 있는 정도라면 적절히 조절될 수 있다. According to one embodiment of the present invention, the phthalocyanine-based blue pigment may include 0.05 to 20 wt% of the organophosphonic acid and polysiloxane. Specifically, it may include 0.1 to 15 wt%. However, this is only a specific example, and can be appropriately adjusted as long as the effect can be realized.
상기 유기 포스포닉산 및 폴리실록산으로 코팅된 프탈로시아닌계 청색 염료에 있어서, 상기 유기 포스포닉산 : 폴리 실록산의 중량비는 1 : 1 내지 1 : 5일 수 있으며, 구체적으로는 1 : 1 내지 1 : 3, 더욱 구체적으로는 1 : 1 내지 1 : 2일 수 있다. 이는 구체적인 일 예로서 설명한 것일 뿐, 본 발명이 이에 제한되지 않음은 물론이다. In the phthalocyanine-based blue dye coated with the organic phosphonic acid and polysiloxane, the weight ratio of the organic phosphonic acid:polysiloxane may be 1:1 to 1:5, specifically 1:1 to 1:3, More specifically, it may be 1:1 to 1:2. This is only described as a specific example, and the present invention is not limited thereto.
본원 발명은 전술한 바와 같은 휘도가 개선된 프탈로시아닌계 청색 안료를 포함하는 분산액을 제공한다. The present invention provides a dispersion containing a phthalocyanine-based blue pigment having improved luminance as described above.
상기 분산액은 아크릴레이트계 수지인 분산제 및 유기 용매를 더 포함할 수 있다. The dispersion may further include a dispersant that is an acrylate-based resin and an organic solvent.
상기 아크릴레이트계 수지인 분산제의 구체적인 예로서는 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, β-카르복시에틸(메타)아크릴레이트, 및 트리시클로데카닐(메타)아크릴레이트 등의 단작용 (메타)아크릴레이트류; 폴리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 및 트리프로필렌글리콜디(메타)아크릴레이트 등의 2작용 (메타)아크릴레이트류; 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 및 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상일 수 있다. 더욱 구체적으로는 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트 일 수 있다. Specific examples of the acrylate-based dispersant include methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth)acrylate, ) monofunctional (meth)acrylates such as acrylate, β-carboxyethyl (meth)acrylate, and tricyclodecanyl (meth)acrylate; Bifunctional (meth)acrylic such as polyethylene glycol di(meth)acrylate, 1,6-hexanedioldi(meth)acrylate, triethylene glycol di(meth)acrylate, and tripropylene glycol di(meth)acrylate rates; Trimethylolpropane tri(meth)acrylate, pentaerythritol tri(meth)acrylate, pentaerythritol tetra(meth)acrylate, dipentaerythritol hexa(meth)acrylate, and dipentaerythritol penta(meth)acrylate It may be one or more selected from the group consisting of acrylates. More specifically, it may be dipentaerythritol penta (meth)acrylate.
상기 유기용매는 안료 분산액 제조에 사용되는 공지의 유기 용매를 사용할 수 있으나, 구체적으로는 프로필렌 글리콜 모노 에테르 아세테이트(Propylene glycol mono ether acetate, PGMEA), 메틸 터셔리-부틸 에테르(methyl-tert-butyl ether), 또는 이소프로판올 중에서 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있다. The organic solvent may be a known organic solvent used for preparing a pigment dispersion, but specifically, propylene glycol mono ether acetate (PGMEA), methyl tert-butyl ether (methyl-tert-butyl ether) ), or at least one selected from isopropanol.
상기 분산액은 전술한 바와 같은 유기 포스포닉산 및 폴리실록산으로 표면처리된 청색 안료를 포함함으로써, 우수한 착색력 및 높은 휘도를 갖는 동시에, 분산 안정성 또한 우수한 특징이 있다. The dispersion includes the blue pigment surface-treated with organic phosphonic acid and polysiloxane as described above, and thus has excellent coloring power and high luminance, as well as excellent dispersion stability.
본원 발명은 상기 분산액을 포함하는 컬러포토레지스트용 필터를 제공한다. The present invention provides a filter for color photoresist comprising the dispersion.
상기 분산액을 포함하는 컬러포토레지스트용 필터는 유기 포스포닉산 및 폴리실록산으로 표면처리된 청색 안료를 포함함으로써, 기존의 컬러포토레지스트보다 더 밝고 선명한 화면을 제공할 수 있는 이점이 있다. The filter for color photoresist containing the dispersion has the advantage of providing a brighter and clearer screen than conventional color photoresists by including a blue pigment surface-treated with organic phosphonic acid and polysiloxane.
이하 본 개시의 바람직한 실시예 및 비교예를 기재한다. 그러나 하기 실시예는 본 개시의 바람직한 일 실시예일뿐 본 개시가 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.Preferred examples and comparative examples of the present disclosure are described below. However, the following example is only a preferred embodiment of the present disclosure, but the present disclosure is not limited to the following example.
[실시예 1][Example 1]
프탈로시아닌계 피그먼트 블루의 평균 입경을 조절하기 위하여 프탈로시아닌계 피그먼트 블루를 90 ℃ 98% 황산에 용해시킨 후 침전시키고, 이어 500g의 물로 세척하여 필터로 감압여과하고 진공 건조하여 평균 입경 50 nm의 프탈로시아닌계 피그먼트 블루를 수득한다. 이 후 수득한 프탈로시아닌계 피그먼트 블루 100g를 kneader에 넣고 챔버 온도 60 ℃에서 200 rpm으로 교반하여 포스포노아세트산 5g 및 폴리 실록산 7g을 투입하여 100 시간동안 kneading하여 유기 포스포닉산 및 폴리실록산으로 코팅된 프탈로시아닌계 청색 안료를 제작하였다. In order to adjust the average particle diameter of the phthalocyanine-based pigment blue, the phthalocyanine-based pigment blue was dissolved in 90 ℃ 98% sulfuric acid, precipitated, washed with 500 g of water, filtered under reduced pressure with a filter, and vacuum dried to obtain phthalocyanine having an average particle diameter of 50 nm. system pigment blue is obtained. Then, 100 g of the obtained phthalocyanine-based pigment blue was put in a kneader, stirred at 200 rpm at a chamber temperature of 60 ° C, and 5 g of phosphonoacetic acid and 7 g of polysiloxane were added and kneaded for 100 hours to phthalocyanine coated with organic phosphonic acid and polysiloxane. A system blue pigment was prepared.
[실시예 2] [Example 2]
프탈로시아닌계 피그먼트 블루의 평균 입경을 조절하기 위하여 프탈로시아닌계 피그먼트 블루를 90 ℃ 98% 황산에 용해시킨 후 침전시키고, 이어 500g의 물로 세척하여 필터로 감압여과하고 진공 건조하여 평균 입경 50 nm의 프탈로시아닌계 피그먼트 블루를 수득한다. 이 후 건조한 프탈로시아닌계 피그먼트 블루 100 g를 kneader에 넣고 챔버 온도 60 ℃에서 200 rpm으로 교반하여 포스포노아세트산 5g을 투입하여 80 시간동안 kneading하였다. 이어 폴리실록산 5g을 투입하여 100 시간동안 kneading하여 유기 포스포닉산 및 폴리실록산으로 이중 코팅된 프탈로시아닌계 청색 안료를 제작하였다. In order to adjust the average particle diameter of the phthalocyanine-based pigment blue, the phthalocyanine-based pigment blue was dissolved in 90 ℃ 98% sulfuric acid, precipitated, washed with 500 g of water, filtered under reduced pressure with a filter, and vacuum dried to obtain phthalocyanine having an average particle diameter of 50 nm. system pigment blue is obtained. Thereafter, 100 g of dried phthalocyanine-based pigment blue was put into a kneader and stirred at 200 rpm at a chamber temperature of 60 ° C. Then, 5 g of phosphonoacetic acid was added and kneaded for 80 hours. Subsequently, 5 g of polysiloxane was added and kneaded for 100 hours to prepare a phthalocyanine-based blue pigment double-coated with organic phosphonic acid and polysiloxane.
[실시예 3][Example 3]
포스포노아세트산을 5g, 폴리실록산을 7g을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 청색 안료를 제작하였다. A blue pigment was prepared in the same manner as in Example 1, except that 5 g of phosphonoacetic acid and 7 g of polysiloxane were used.
[실시예 4] [Example 4]
포스포노 아세트산을 0.5g 폴리실록산을 7g을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 청색 안료를 제작하였다. A blue pigment was prepared in the same manner as in Example 1, except that 0.5 g of phosphonoacetic acid and 7 g of polysiloxane were used.
[비교예 1][Comparative Example 1]
유기 포스포닉산만을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 안료를 제조하였다. A pigment was prepared in the same manner as in Example 1, except that only organic phosphonic acid was used.
[비교예 2][Comparative Example 2]
폴리실록산만을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 안료를 제조하였다. A pigment was prepared in the same manner as in Example 1, except that only polysiloxane was used.
[실시예 5] 휘도가 개선된 프탈로시아닌계 청색 안료를 포함하는 분산액[Example 5] Dispersion containing a phthalocyanine-based blue pigment with improved luminance
실시예 1 및 비교예 1 내지 2에서 제조한 휘도가 개선된 프탈로시아닌계 청색 안료를 37.59 g과 디 펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트 9 g, 프로필렌글리콜메틸에스터아세테이트(Propylene glycol methyl ether acetate, PGMEA) 221.9 g을 함께 비드밀에 넣고 0.5 mm의 지르코니아 비드를 사용하여 40 ℃에서 10시간 동안 분쇄하여 청색 착색 분산액을 제조하였다. 37.59 g of the phthalocyanine-based blue pigment with improved luminance prepared in Example 1 and Comparative Examples 1 and 2, 9 g of dipentaerythritol hexaacrylate, and 221.9 g of propylene glycol methyl ether acetate (PGMEA) were placed together in a bead mill and pulverized at 40° C. for 10 hours using 0.5 mm zirconia beads to prepare a blue colored dispersion.
[실시예 6] 휘도가 개선된 프탈로시아닌계 청색 안료를 포함하는 필름[Example 6] A film containing a phthalocyanine-based blue pigment with improved luminance
실시예 1 내지 4 및 비교예 1 내지 2에서 제조한 휘도가 개선된 프탈로시아닌계 청색 안료를 15초 동안 200 rpm으로 유리기재 상에 코팅하여 2㎛으로 필름을 제조한 후 100 ℃에서 180 초 동안 예비 소성하고, 그 후 상기 필름을 200 ℃에서 포스트 베이킹 하였다. The phthalocyanine-based blue pigments with improved luminance prepared in Examples 1 to 4 and Comparative Examples 1 to 2 were coated on a glass substrate at 200 rpm for 15 seconds to prepare a film with a thickness of 2 μm, and then pre-cured at 100 ° C. for 180 seconds. After firing, the film was post-baked at 200 °C.
[실험예 1][Experimental Example 1]
실시예 1 내지 4 및 비교예 1 내지 2에서 제조한 필름을 OTSUKA PHOTAL MCPD 3000 색도계를 사용하여 분광분석하고 x 색 좌표, 밝기 및 스팩트럼을 얻었다. 실험 결과는 하기 <표 1>에 나타냈다. 표면처리하지 않는 일반 프탈로시아닌계 청색 염료의 By는 0.11이었다. The films prepared in Examples 1 to 4 and Comparative Examples 1 to 2 were spectroscopically analyzed using an OTSUKA PHOTAL MCPD 3000 colorimeter, and x color coordinates, brightness and spectrum were obtained. The experimental results are shown in Table 1 below. By of the general phthalocyanine-based blue dye without surface treatment was 0.11.
상기 표의 결과에서 알 수 있듯이 유기 포스포닉산 및 폴리실록산만으로 각각 코팅한 프탈로시아닌계 청색 염료를 포함하는 비교예 1 및 비교예 2는 유기 포스포닉산 및 폴리실록산을 포함하는 화합물로 코팅한 프탈로시안계 청색 안료를 포함하는 필름보다 휘도 개선도가 떨어지는 점을 확인하였다. 또한 유기 포스포닉산의 양을 현저하게 낮추어 제조한 실시예 4의 경우에는 유기 포스포닉산과 폴리실록산의 비율을 1 : 1 내지 1 : 3의 비율로 제조한 실시예 1에 비하여 휘도 개선도가 낮았다. 이는 유기 포스포닉산의 양이 너무 적어서 폴리실록산의 추가적인 코팅이 잘 형성되지 않기 때문인 것으로 확인되었다. As can be seen from the results in the table above, Comparative Examples 1 and 2 including phthalocyanine-based blue dyes coated with only organic phosphonic acid and polysiloxane, respectively, are coated with phthalocyanine-based blue dyes containing organic phosphonic acid and polysiloxane. It was confirmed that the luminance improvement was lower than that of the film containing the pigment. In addition, in the case of Example 4 prepared by significantly lowering the amount of organic phosphonic acid, the luminance improvement was lower than that of Example 1 prepared at a ratio of organic phosphonic acid to polysiloxane of 1: 1 to 1: 3. It was confirmed that this was because the amount of the organic phosphonic acid was too small, so that the additional coating of the polysiloxane was not well formed.
따라서, 유기포스포닉산 및 폴리실록산을 함께 사용하였을 경우, 프탈로시안계 청색 염료에 추가적인 코팅이 이루어짐으로서 휘도가 개선되는 점을 확인하였다. Therefore, when organic phosphonic acid and polysiloxane were used together, it was confirmed that the luminance was improved by additional coating on the phthalocyanic blue dye.
Claims (13)
A phthalocyanine-based blue pigment with improved luminance surface-treated with a compound containing organic phosphonic acid and polysiloxane.
유기 포스포닉산은 포스포노아세틱산(phosphonoacetic acid, PAA), 디하이드록시포스피닐아세틱산(dihydroxyphosphynylacetic acid), 4-포스포노아미노벤조익산(4-phosphonoamino benzoic acid), 2-포스포노옥시프로파노익산(2-phosphonooxypropanoic acid), 포스포노벤젠아세트산 (phosphonobenzene acetic acid), 2-카르복시에틸 포스포닉산(2-carboxylethyl phosphonic acid, ECPA), 3-아미노프로필포스포닉산(3-aminopropyl phosphonic acid, APPA), 4-아미노페닐 포스포닉산(4-aminophenyl phosphonic acid, APA), 2,4-디포스포노-1,2-부탄디카르복시산(2,4-diphosphono-1,2-butanedicarboxylic acid), 4-카르복시페닐 포스포닉산(4-carboxyphenyl phosphonic acid, CPPA), 4-포스포녹시벤조익산(4-phosphonoxy benzoic acid), 3-포스포노프로피오산(3-phosphonopropionic acid), 및 2-포스포녹시벤조익산(3-phosphonoxybenzoic acid)으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함하는 휘도가 개선된 프탈로시아닌계 청색 안료.
According to claim 1,
Organic phosphonic acids include phosphonoacetic acid (PAA), dihydroxyphosphynylacetic acid, 4-phosphonoaminobenzoic acid, 2-phosphonooxypropanoic acid (2-phosphonooxypropanoic acid), phosphonobenzene acetic acid, 2-carboxyethyl phosphonic acid (ECPA), 3-aminopropyl phosphonic acid (APPA) , 4-aminophenyl phosphonic acid (APA), 2,4-diphosphono-1,2-butanedicarboxylic acid (2,4-diphosphono-1,2-butanedicarboxylic acid), 4- Carboxyphenyl phosphonic acid (CPPA), 4-phosphonoxy benzoic acid, 3-phosphonopropionic acid, and 2-phosphonoxybenzoic acid A phthalocyanine-based blue pigment with improved brightness comprising at least one selected from the group consisting of 3-phosphonoxybenzoic acid.
폴리실록산은 하기 <화학식 1>을 포함하는 휘도가 개선된 프탈로시아닌계 청색 안료.
<화학식 1>
상기 화학식 1에서 R1은 각각 독립적으로 C1 내지 C7의 알킬 또는 수소이고, R2는 각각 독립적으로 C1 내지 C7 알킬, 또는 수소 이며, m은 4 내지 100이다.
According to claim 1,
Polysiloxane is a phthalocyanine-based blue pigment with improved luminance comprising the following <Formula 1>.
<Formula 1>
In Formula 1, R1 is each independently C1 to C7 alkyl or hydrogen, R2 is each independently C1 to C7 alkyl or hydrogen, and m is 4 to 100.
상기 폴리실록산은 폴리디메틸실록산(Polydimethylsiloxane, PDMS)을 포함하는 휘도가 개선된 프탈로시아닌계 청색 안료.
According to claim 3,
The polysiloxane is a phthalocyanine-based blue pigment with improved luminance containing polydimethylsiloxane (PDMS).
상기 프탈로시아닌계 청색 안료는 유기 포스포닉산으로 표면처리된 이후에 폴리실록산으로 표면처리된 휘도가 개선된 프탈로시아닌계 청색 안료.
According to claim 1,
The phthalocyanine-based blue pigment is a phthalocyanine-based blue pigment having improved luminance by surface-treating with polysiloxane after surface treatment with organic phosphonic acid.
상기 프탈로시아닌계 청색 안료는 상기 유기 포스포닉산 및 폴리실록산을 0.1 내지 15 wt% 함유하는, 휘도가 개선된 프탈로시아닌계 청색 안료.
According to claim 1,
The phthalocyanine-based blue pigment contains 0.1 to 15 wt% of the organic phosphonic acid and polysiloxane, a phthalocyanine-based blue pigment with improved luminance.
상기 유기포스포닉산 : 상기 폴리실록산의 중랑비는 1 : 1 내지 1 : 3을 포함하는 휘도가 개선된 프탈로시아닌계 청색 안료.
According to claim 1,
A phthalocyanine-based blue pigment with improved luminance comprising a medium ratio of the organic phosphonic acid: the polysiloxane of 1: 1 to 1: 3.
상기 프탈로시아닌계 청색 안료는 평균 입경이 10 내지 50 nm인, 휘도가 개선된 프탈로시아닌계 청색 안료.
According to claim 1,
The phthalocyanine-based blue pigment has an average particle diameter of 10 to 50 nm, a phthalocyanine-based blue pigment with improved luminance.
A dispersion comprising the phthalocyanine-based blue pigment having improved luminance according to any one of claims 1 to 8.
상기 분산액은 아크릴레이트계 수지인 분산제 및 유기 용매를 더 포함하는 분산액.
According to claim 9,
The dispersion further comprises a dispersing agent which is an acrylate-based resin and an organic solvent.
상기 아크릴레이트계 수지는 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, β-카르복시에틸(메타)아크릴레이트, 및 트리시클로데카닐(메타)아크릴레이트 등의 단작용 (메타)아크릴레이트류; 폴리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 및 트리프로필렌글리콜디(메타)아크릴레이트 등의 2작용 (메타)아크릴레이트류; 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 및 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상인 분산액.
According to claim 10,
The acrylate-based resin is methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, monofunctional (meth)acrylates such as β-carboxyethyl (meth)acrylate and tricyclodecanyl (meth)acrylate; Bifunctional (meth)acrylic such as polyethylene glycol di(meth)acrylate, 1,6-hexanedioldi(meth)acrylate, triethylene glycol di(meth)acrylate, and tripropylene glycol di(meth)acrylate rates; Trimethylolpropane tri(meth)acrylate, pentaerythritol tri(meth)acrylate, pentaerythritol tetra(meth)acrylate, dipentaerythritol hexa(meth)acrylate, and dipentaerythritol penta(meth)acrylate One or more dispersions selected from the group consisting of acrylates.
상기 유기 용매는 프로필렌 글리콜 모노 에테르 아세테이트(Propylene glycol mono ether acetate, PGMEA), 메틸 터셔리-부틸 에테르(methyl-tert-butyl ether), 및 이소프로판올 중에서 선택되는 1종 이상을 포함하는 분산액.
According to claim 9,
The organic solvent is a dispersion containing at least one selected from propylene glycol mono ether acetate (PGMEA), methyl-tert-butyl ether, and isopropanol.
A filter for color photoresist comprising the dispersion of claim 9.
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2021
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