KR20230089825A - Compound for organic electric element, organic electric element using the same, and an electronic device thereof - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치에 관한 것이다.The present invention relates to a compound for an organic electric device, an organic electric device using the same, and an electronic device thereof.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛 에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기전기소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물 층은 유기전기소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다.In general, the organic light emitting phenomenon refers to a phenomenon in which electrical energy is converted into light energy using an organic material. An organic electric device using an organic light emitting phenomenon usually has a structure including an anode, a cathode, and an organic material layer therebetween. Here, the organic material layer is often composed of a multi-layer structure composed of different materials in order to increase the efficiency and stability of the organic electric device, and may include, for example, a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer.
유기 전기 발광소자에 있어 가장 문제되는 것은 수명과 효율인데, 디스플레이가 대면적화되면서 이러한 효율이나 수명 문제는 반드시 해결해야 되는 상황이다.Lifespan and efficiency are the most problematic issues in organic electroluminescent devices, and as displays become larger, these efficiency and lifespan problems must be solved.
효율과 수명, 구동전압 등은 서로 연관이 있으며, 효율이 증가되면 상대적으로 구동전압이 떨어지고, 구동전압이 떨어지면서 구동 시 발생하는 주울열(Joule heating)에 의한 유기물질의 결정화가 적어져 결과적으로 수명이 높아지는 경향을 나타낸다. Efficiency, lifespan, driving voltage, etc. are related to each other, and as efficiency increases, driving voltage relatively decreases. indicates a tendency to increase life expectancy.
하지만, 유기물층을 단순히 개선한다고 하여 효율을 극대화시킬 수는 없다. 왜냐하면, 각 유기물층 간의 에너지 준위(energy level) 및 T1 값, 물질의 고유특성(이동도, 계면특성 등) 등이 최적의 조합을 이루었을 때 긴 수명과 높은 효율을 동시에 달성할 수 있기 때문이다. However, efficiency cannot be maximized by simply improving the organic layer. This is because long life and high efficiency can be achieved at the same time when the optimal combination of the energy level and T 1 value between each organic material layer and the intrinsic properties of the material (mobility, interfacial property, etc.) is achieved. .
따라서, 유기전기소자가 갖는 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 특히 발광보조층 물질에 대한 개발이 필요하다.Therefore, in order to fully demonstrate the excellent characteristics of the organic electric device, it is necessary to develop materials constituting the organic material layer in the device, in particular, a light emitting auxiliary layer material.
본 발명은 소자의 구동전압을 낮추고, 소자의 발광효율 및 수명을 향상시킬 수 있는 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.An object of the present invention is to provide a compound capable of lowering the driving voltage of the device and improving the luminous efficiency and lifetime of the device, an organic electric device using the same, and an electronic device thereof.
일 측면에서, 본 발명은 하기 화학식으로 표시되는 화합물을 제공한다.In one aspect, the present invention provides a compound represented by the formula below.
다른 측면에서, 본 발명은 상기 화학식으로 표시되는 화합물을 포함하는 유기전기소자 및 그 전자장치를 제공한다.In another aspect, the present invention provides an organic electric device and an electronic device containing the compound represented by the above formula.
본 발명의 실시예에 따른 화합물을 이용함으로써 소자의 구동전압을 낮출 수 있고, 발광효율 및 수명을 향상시킬 수 있다.By using the compound according to the embodiment of the present invention, the driving voltage of the device can be lowered, and the luminous efficiency and lifespan can be improved.
도 1 내지 도 3은 본 발명에 따른 유기전기발광소자의 예시도이다.1 to 3 are exemplary views of an organic electroluminescent device according to the present invention.
본 발명에서 사용된 용어 "아릴기" 및 "아릴렌기"는 다른 설명이 없는 한 각각 6 내지 60의 탄소수를 가지며, 이에 제한되는 것은 아니다. 본 발명에서 아릴기 또는 아릴렌기는 단일고리형, 고리집합체, 접합된 여러 고리계, 스파이로 화합물 등을 포함할 수 있다. The terms "aryl group" and "arylene group" used in the present invention have 6 to 60 carbon atoms, respectively, unless otherwise specified, but are not limited thereto. In the present invention, the aryl group or arylene group may include a single ring, a ring assembly, a conjugated multiple ring system, a spiro compound, and the like.
본 발명에서 사용된 용어 "플루오렌일기"는 치환 또는 비치환된 플루오렌일기를, "플루오렌일렌기"는 치환 또는 비치환된 플루오렌일렌기를 의미하며, 본 발명에서 사용된 플루오렌일기 또는 플루오렌일렌기는 하기 구조에서 R과 R'이 서로 결합되어 형성된 스파이로 화합물을 포함하고, 이웃한 R"이 서로 결합하여 고리를 형성한 화합물도 포함한다. "치환된 플루오렌일기", "치환된 플루오렌일렌기"는 하기 구조에서 R, R', R" 중 적어도 하나가 수소 이외의 치환기인 것을 의미하며, 아래 화학식에서 R"은 1~8개일 수 있다. 본 명세서에서는 가수에 상관없이 플루오렌일기, 플루오렌일렌기 등을 플루오렌기 또는 플루오렌이라고 기재할 수도 있다.As used in the present invention, the term "fluorenyl group" refers to a substituted or unsubstituted fluorenyl group, and "fluorenyl group" refers to a substituted or unsubstituted fluorenyl group, and the fluorenyl group used in the present invention or The fluorenylene group includes a compound formed by bonding R and R' to each other in the following structure, and also includes a compound in which adjacent R" bonds to each other to form a ring. "Substituted fluorenyl group", "substituted fluorenyl group" The fluorenylene group "in the following structure means that at least one of R, R', R" is a substituent other than hydrogen, and in the formula below, R" may be 1 to 8. In the present specification, regardless of valence A fluorenyl group, a fluorenylene group, and the like can also be described as a fluorene group or fluorene.
본 발명에서 사용된 용어 "스파이로 화합물"은 '스파이로 연결'을 가지며, 스파이로 연결은 2개의 고리가 오로지 1개의 원자를 공유함으로써 이루어지는 연결을 의미한다. 이때, 두 고리에 공유된 원자를 '스파이로 원자'라 하며, 한 화합물에 들어 있는 스파이로 원자의 수에 따라 이들을 각각 '모노스파이로-', '다이스파이로-', '트라이스파이로-' 화합물이라 한다.As used herein, the term "spiro compound" has a 'spiro linkage', and the spiro linkage means a linkage formed by sharing only one atom between two rings. At this time, the atoms shared by the two rings are called 'spiro atoms', and according to the number of spiro atoms in a compound, they are called 'monospiro-', 'dispiro-', and 'trispiro-', respectively. ' It's called a compound.
본 발명에 사용된 용어 "헤테로고리기"는 "헤테로아릴기" 또는 "헤테로아릴렌기"와 같은 방향족 고리뿐만 아니라 비방향족 고리도 포함하며, 다른 설명이 없는 한 각각 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 탄소수 2 내지 60의 고리를 의미하나 여기에 제한되는 것은 아니다. 본 명세서에서 사용된 용어 "헤테로원자"는 다른 설명이 없는 한 탄소이외의 원소로서 예컨대 N, O, S, P 또는 Si 등을 나타내며, 고리를 형성하는 탄소 대신 하기 화합물과 같이 SO2, P=O 등과 같은 헤테로원자단을 포함할 수도 있다. 본 명세서에서 헤테로고리기는 헤테로원자를 포함하는 단일고리형, 고리집합체, 접합된 여러 고리계, 스파이로 화합물 등을 포함한다.As used herein, the term "heterocyclic group" includes not only aromatic rings such as "heteroaryl group" or "heteroarylene group" but also non-aromatic rings, and unless otherwise specified, the carbon number each containing at least one heteroatom. It means 2 to 60 rings, but is not limited thereto. As used herein, the term "heteroatom" refers to an element other than carbon, such as N, O, S, P, or Si, unless otherwise specified, and instead of carbon forming a ring, as in the following compounds SO 2 , P= A heteroatom group such as O may be included. In the present specification, the heterocyclic group includes a single ring containing a hetero atom, a ring aggregate, a fused several ring system, a spiro compound, and the like.
본 발명에 사용된 용어 "지방족고리기"는 방향족탄화수소를 제외한 고리형 탄화수소를의미하며, 단일고리형, 고리집합체, 접합된 여러 고리계, 스파이로 화합물 등을 포함하며, 다른 설명이 없는 한 탄소수 3 내지 60의 고리를의미하나 여기에 제한되는 것은 아니다. 예컨대, 방향족고리인 벤젠과 비방향족고리인 사이클로헥산이 융합된 경우에도 지방족고리에 해당한다.As used herein, the term "alicyclic group" refers to cyclic hydrocarbons other than aromatic hydrocarbons, and includes monocyclics, ring aggregates, fused multiple ring systems, spiro compounds, etc., unless otherwise specified, carbon atoms It means a ring of 3 to 60, but is not limited thereto. For example, even when benzene, which is an aromatic ring, and cyclohexane, which is a non-aromatic ring, are fused, it corresponds to an aliphatic ring.
본 명세서에서 각 기호 및 그 치환기의 예로 예시되는 아릴기, 아릴렌기, 헤테로고리기 등에 해당하는 '기 이름'은 '가수를 반영한 기의 이름'을 기재할 수도 있지만, '모체화합물 명칭'으로 기재할 수도 있다. 예컨대, 아릴기의 일종인 '페난트렌'의 경우, 1가의 '기'는 '페난트릴'로 2가의 기는 '페난트릴렌' 등과 같이 가수를 구분하여 기의 이름을 기재할 수도 있지만, 가수와 상관없이 모체 화합물 명칭인 '페난트렌'으로 기재할 수도 있다. 유사하게, 피리미딘의 경우에도, 가수와 상관없이 '피리미딘'으로 기재하거나, 1가인 경우에는 피리미딘일기, 2가의 경우에는 피리미딘일렌 등과 같이 해당 가수의 '기의 이름'으로 기재할 수도 있다. In the present specification, the 'group name' corresponding to an aryl group, an arylene group, a heterocyclic group, etc. exemplified as examples of each symbol and its substituent may be described as a 'name of a group reflecting a valence', but described as a 'parent compound name' You may. For example, in the case of 'phenanthrene', which is a kind of aryl group, the name of the group may be described by dividing the valence, such as 'phenanthryl' for a monovalent group and 'phenanthrylene' for a divalent group, but the valence and Regardless, it can also be described as 'phenanthrene', which is the name of the parent compound. Similarly, in the case of pyrimidine, it can also be described as 'pyrimidine' regardless of the valence, or as the 'name of the group' of the corresponding valence, such as a pyrimidinyl group in the case of monovalent, or pyrimidinylene in the case of divalent. there is.
또한, 본 명세서에서는 화합물 명칭이나 치환기 명칭을 기재함에 있어 위치를 표시하는 숫자나 알파벳 등은 생략할 수도 있다. 예컨대, 피리도[4,3-d]피리미딘을 피리도피리미딘으로, 벤조퓨로[2,3-d]피리미딘을 벤조퓨로피리미딘으로, 9,9-다이메틸-9H-플루오렌을 다이메틸플루오렌 등과 같이 기재할 수 있다. 따라서, 벤조[g]퀴녹살린이나 벤조[f]퀴녹살린을 모두 벤조퀴녹살린이라고 기재할 수 있다.In addition, in the present specification, numbers or alphabets indicating positions may be omitted when describing compound names or substituent names. For example, pyrido[4,3-d]pyrimidine to pyridopyrimidine, benzofuro[2,3-d]pyrimidine to benzofuropyrimidine, 9,9-dimethyl-9H-flu Orenes can be described as dimethylfluorene and the like. Therefore, both benzo[g]quinoxaline and benzo[f]quinoxaline can be described as benzoquinoxaline.
또한, 명시적인 설명이 없는 한, 본 발명에서 사용되는 화학식은 하기 화학식의 지수 정의에 의한 치환기 정의와 동일하게 적용된다.In addition, unless explicitly stated otherwise, the chemical formula used in the present invention applies the same as the substituent definition by the exponent definition of the following formula.
여기서, a가 0의 정수인 경우 치환기 R1은 부존재하는 것을 의미하는데, 즉 a가 0인 경우는 벤젠고리를 형성하는 탄소에 모두 수소가 결합된 것을 의미하며, 이때 탄소에 결합된 수소의 표시를 생략하고 화학식이나 화합물을 기재할 수 있다. 또한, a가 1의 정수인 경우 하나의 치환기 R1은 벤젠 고리를 형성하는 탄소 중 어느 하나의 탄소에 결합하며, a가 2 또는 3의 정수인 경우 예컨대 아래와 같이 결합할 수 있고, a가 4 내지 6의 정수인 경우에도 이와 유사한 방식으로 벤젠 고리의 탄소에 결합하며, a가 2 이상의 정수인 경우 R1은 서로 같거나 상이할 수 있다.Here, when a is an integer of 0, substituent R 1 means that it does not exist, that is, when a is 0, it means that hydrogen is bonded to all carbons forming the benzene ring. It may be omitted and the chemical formula or compound may be described. In addition, when a is an integer of 1, one substituent R 1 is bonded to any one of carbon atoms forming a benzene ring, and when a is an integer of 2 or 3, for example, it may be bonded as follows, and a is 4 to 6 Even if it is an integer of, it is bonded to the carbon of the benzene ring in a similar way, and when a is an integer of 2 or more, R 1 may be the same as or different from each other.
또한, 본 명세서에서 다른 설명이 없는 한, 고리라 함은 아릴환, 헤테로아릴환, 플루오렌환, 지방족환 등을 의미하며, 숫자-환은 축합고리를 의미하고, 숫자-원자 고리는 고리의 형태를 의미할 수 있다. 예컨대, 나프탈렌은 2환, 안트라센은 3환의 축합고리에 해당하고, 싸이오펜이나 퓨란 등은 5원자 헤테로고리에 해당하고, 벤젠이나 피리딘은 6원자 방향족고리에 해당한다.In addition, unless otherwise specified in this specification, a ring means an aryl ring, a heteroaryl ring, a fluorene ring, an aliphatic ring, etc., a number-ring means a condensed ring, and a number-atom ring means a ring shape. can mean For example, naphthalene corresponds to a bicyclic ring, anthracene corresponds to a tricyclic condensed ring, thiophene or furan corresponds to a 5-membered heterocyclic ring, and benzene or pyridine corresponds to a 6-membered aromatic ring.
또한, 본 명세서에서 다른 설명이 없는 한, 이웃한 기끼리 서로 결합하여 형성한 고리는 C6~C60의 방향족고리기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; 및 C3~C60의 지방족고리기;로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. 여기서 방향족고리기는 아릴환일 수 있고, 헤테로고리기에는 헤테로아릴환이 포함될 수 있다.In addition, unless otherwise described herein, a ring formed by bonding adjacent groups to each other is a C 6 ~ C 60 aromatic ring group; fluorenyl group; A C 2 ~C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from O, N, S, Si, and P; And C 3 ~ C 60 aliphatic ring group; may be selected from the group consisting of. Here, the aromatic ring group may be an aryl ring, and the heterocyclic group may include a heteroaryl ring.
본 명세서에서 다른 설명이 없는 한, '이웃한 기끼리'라 함은, 하기 화학식을 예로 들어 설명하면, R1과 R2끼리, R2와 R3끼리, R3과 R4끼리, R5와 R6끼리 뿐만 아니라, 하나의 탄소를 공유하는 R7과 R8끼리도 포함되고, R1과 R7끼리, R1과 R8끼리 또는 R4와 R5끼리 등과 같이 바로 인접하지 않은 고리 구성 원소(탄소나 질소 등)에 결합된 치환기도 포함될 수 있다. 즉, 바로 인접한 탄소나 질소 등과 같은 고리 구성 원소에 치환기가 있을 경우에는 이들이 이웃한 기가 될 수 있지만, 바로 인접한 위치의 고리 구성 원소에 그 어떤 치환기도 결합되지 않은 경우에는 그 다음 고리 구성 원소에 결합된 치환기와 이웃한 기가 될 수 있고, 또한 동일 고리 구성 탄소에 결합된 치환기끼리도 이웃한 기라고 할 수 있다. 하기 화학식에서 R7과 R8처럼 동일 탄소에 결합된 치환기가 서로 결합하여 고리를 형성할 경우에는 스파이로 모이어티가 포함된 화합물이 형성될 수 있다.Unless otherwise specified herein, 'adjacent groups' refers to the following chemical formulas as examples, R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 3 and R 4 , R 5 and R 6 , as well as R 7 and R 8 sharing one carbon, and ring configurations that are not directly adjacent to each other, such as R 1 and R 7 , R 1 and R 8 , or R 4 and R 5 . Substituents bonded to elements (such as carbon or nitrogen) may also be included. That is, if there are substituents on immediately adjacent ring constituents such as carbon or nitrogen, they may become adjacent groups, but if no substituent is bonded to the immediately adjacent ring constituents, they are bonded to the next ring constituent Substituents may be adjacent groups, and substituents bonded to the same ring constituting carbon may also be adjacent groups. In the following formula, when substituents bonded to the same carbon as R 7 and R 8 combine with each other to form a ring, a compound containing a spiro moiety may be formed.
, ,
또한, 본 명세서에서 '이웃한 기끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다'라는 표현은 '이웃한 기끼리 서로 결합하여 선택적으로 고리를 형성한다'라는 것과 동일한 의미로 사용되며, 적어도 한 쌍의 이웃한 기끼리 서로 결합하여 고리를 형성하는 경우를 의미한다. In addition, in the present specification, the expression 'adjacent groups may combine with each other to form a ring' is used in the same meaning as 'adjacent groups bond with each other to selectively form a ring', and at least one pair of It means a case where adjacent groups combine with each other to form a ring.
또한, 본 명세서에서 다른 설명이 없는 한 아릴기, 아릴렌기, 플루오렌일기, 플루오렌일렌기, 헤테로고리기, 지방족 고리기, 알킬기, 알켄일기, 알킨일기, 알콕시기, 아릴옥시기, 및 이웃한 기끼리 서로 결합하여 형성된 고리는 각각 중수소; 할로겐; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 아미노기; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실란기; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드; 실록산기; 시아노기; 니트로기; C1-C20의 알킬싸이오기; C1-C20의 알콕시기; C6-C20의 아릴옥시기; C6-C20의 아릴싸이오기; C1-C20의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C6-C20의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C20의 헤테로고리기; 및 C3-C20의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다.In addition, unless otherwise specified herein, an aryl group, an arylene group, a fluorenyl group, a fluorenyl group, a heterocyclic group, an aliphatic ring group, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an alkoxy group, an aryloxy group, and neighboring Each ring formed by bonding one group to another deuterium; halogen; an amino group unsubstituted or substituted with a C 1 -C 20 alkyl group or a C 6 -C 20 aryl group; A silane group unsubstituted or substituted with a C 1 -C 20 alkyl group or a C 6 -C 20 aryl group; C 1 -C 20 alkyl group or C 6 -C 20 aryl group substituted or unsubstituted phosphine oxide; Siloxane group; cyano group; nitro group; C 1 -C 20 Alkylthio group; C 1 -C 20 alkoxy group; C 6 -C 20 aryloxy group; C 6 -C 20 arylthio group; C 1 -C 20 Alkyl group; C 2 -C 20 alkenyl group; C 2 -C 20 alkynyl group; C 6 -C 20 aryl group; fluorenyl group; A C 2 -C 20 heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from the group consisting of O, N, S, Si and P; And it may be substituted with one or more substituents selected from the group consisting of a C 3 -C 20 aliphatic ring.
이하, 본 발명의 화합물이 포함된 유기전기소자의 적층구조에 대하여 도 1 내지 도 3을 참조하여 설명한다.Hereinafter, a layered structure of an organic electric element including the compound of the present invention will be described with reference to FIGS. 1 to 3.
각 도면의 구성요소들에 참조부호를 부가함에 있어, 동일한 구성요소들에 대해서는 비록 다른 도면상에 표시되더라도 가능한 한 동일한 부호를 가지도록 하고 있음에 유의해야 한다. 또한, 본 발명을 설명함에 있어, 관련된 공지 구성 또는 기능에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 흐릴 수 있다고 판단되는 경우에는 그 상세한 설명은 생략한다.In adding reference numerals to the components of each drawing, it should be noted that the same components have the same numerals as much as possible even if they are displayed on different drawings. In addition, in describing the present invention, if it is determined that a detailed description of a related known configuration or function may obscure the gist of the present invention, the detailed description will be omitted.
본 발명의 구성 요소를 설명하는 데 있어서, 제1, 제2, A, B, (a), (b) 등의 용어를 사용할 수 있다. 이러한 용어는 그 구성 요소를 다른 구성 요소와 구별하기 위한 것일 뿐, 그 용어에 의해 해당 구성 요소의 본질이나 차례 또는 순서 등이 한정되지 않는다. 어떤 구성 요소가 다른 구성 요소에 "연결", "결합" 또는 "접속"된다고 기재된 경우, 그 구성 요소는 그 다른 구성 요소에 직접적으로 연결되거나 또는 접속될 수 있지만, 각 구성 요소 사이에 또 다른 구성 요소가 "연결", "결합" 또는 "접속"될 수도 있다고 이해되어야 할 것이다.In describing the components of the present invention, terms such as first, second, A, B, (a), and (b) may be used. These terms are only used to distinguish the component from other components, and the nature, order, or order of the corresponding component is not limited by the term. When an element is described as being “connected,” “coupled to,” or “connected” to another element, that element is or may be directly connected to the other element, but there is another element between the elements. It will be understood that elements may be “connected”, “coupled” or “connected”.
또한, 층, 막, 영역, 판 등의 구성 요소가 다른 구성 요소 "위에" 또는 "상에" 있다고 하는 경우, 이는 다른 구성 요소 "바로 위에" 있는 경우뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 구성 요소가 있는 경우도 포함할 수 있다고 이해되어야 할 것이다. 반대로, 어떤 구성 요소가 다른 부분 "바로 위에" 있다고 하는 경우에는 중간에 또 다른 부분이 없는 것을 뜻한다고 이해되어야 할 것이다.Also, when a component such as a layer, film, region, or plate is said to be “on” or “on” another component, this is not only when it is “directly on” the other component, but also when there is another component in between. It should be understood that the case may also be included. Conversely, when an element is said to be “directly on” another part, it should be understood that there is no intervening part.
도 1 내지 도 3은 본 발명의 실시예에 따른 유기전기소자의 예시도이다.1 to 3 are exemplary views of an organic electric element according to an embodiment of the present invention.
도 1을 참조하면, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기소자(100)는 기판(미도시) 상에 형성된 제1 전극(110)과, 제2 전극(170), 그리고 제1 전극(110)과 제2 전극(170) 사이에 형성된 유기물층을 포함한다.Referring to FIG. 1 , an organic
상기 제1 전극(110)은 애노드(양극)이고, 제2 전극(170)은 캐소드(음극)일 수 있으며, 인버트형의 경우에는 제1 전극이 캐소드이고 제2 전극이 애노드일 수 있다.The
상기 유기물층은 정공주입층(120), 정공수송층(130), 발광층(140), 전자수송층(150) 및 전자주입층(160)을 포함할 수 있다. 구체적으로, 제1 전극(110) 상에 정공주입층(120), 정공수송층(130), 발광층(140), 전자수송층(150) 및 전자주입층(160)이 순차적으로 형성될 수 있다.The organic material layer may include a
바람직하게는, 상기 제1 전극(110) 또는 제2 전극(170)의 양면 중에서 유기물층과 접하지 않는 일면에 광효율개선층(180)이 형성될 수 있으며, 광효율개선층(180)이 형성될 경우 유기전기소자의 광효율이 향상될 수 있다.Preferably, the light
예를 들면, 제2 전극(170) 상에 광효율개선층(180)이 형성될 수 있는데, 전면발광(top emission) 유기발광소자의 경우, 광효율개선층(180)이 형성됨으로써 제2 전극(170)에서의 SPPs (surface plasmon polaritons)에 의한 광학 에너지 손실을 줄일 수 있고, 배면발광(bottom emission) 유기발광소자의 경우, 광효율개선층(180)이 제2 전극(170)에 대한 완충 역할을 수행할 수 있다.For example, the light
정공수송층(130)과 발광층(140) 사이에 버퍼층(210)이나 발광보조층(220)이 더 형성될 수 있는데 이에 대해 도 2를 참조하여 설명한다.A
도 2를 참조하면, 본 발명의 다른 실시예에 따른 유기전기소자(200)는 제1 전극(110) 상에 순차적으로 형성된 정공주입층(120), 정공수송층(130), 버퍼층(210), 발광보조층(220), 발광층(140), 전자수송층(150), 전자주입층(160), 제2 전극(170)을 포함할 수 있고, 제2 전극 상에 광효율개선층(180)이 형성될 수 있다.Referring to FIG. 2 , the organic
도 2에 도시되지는 않았으나, 발광층(140)과 전자수송층(150) 사이에 전자수송보조층이 더 형성될 수도 있다.Although not shown in FIG. 2 , an electron transport auxiliary layer may be further formed between the light emitting
또한, 본 발명의 다른 실시예에 따르면 유기물층은 정공수송층, 발광층 및 전자수송층을 포함하는 스택이 복수개 형성된 형태일 수도 있다. 이에 대해 도 3을 참조하여 설명한다.Further, according to another embodiment of the present invention, the organic material layer may have a form in which a plurality of stacks including a hole transport layer, a light emitting layer, and an electron transport layer are formed. This will be described with reference to FIG. 3 .
도 3을 참조하면, 본 발명의 또 다른 실시예에 따른 유기전기소자(300)는 제1 전극(110)과 제2 전극(170) 사이에 다층으로 이루어진 유기물층의 스택(ST1, ST2)이 두 세트 이상 형성될 수 있고 유기물층의 스택 사이에 전하 생성층(CGL)이 형성될 수도 있다.Referring to FIG. 3 , an organic
구체적으로, 본 발명에 일 실시예에 따른 유기전기소자는 제1 전극(110), 제1 스택(ST1), 전하 생성층(CGL: Charge Generation Layer), 제2 스택(ST2), 제2 전극(170) 및 광효율개선층(180)을 포함할 수 있다. Specifically, the organic electric element according to an embodiment of the present invention includes a
제1 스택(ST1)은 제1 전극(110) 상에 형성된 유기물층으로, 이는 제1 정공주입층(320), 제1 정공수송층(330), 제1 발광층(340) 및 제1 전자수송층(350)을 포함할 수 있고, 제2 스택(ST2)은 제2 정공주입층(420), 제2 정공수송층(430), 제2 발광층(440) 및 제2 전자수송층(450)을 포함할 수 있다. 이와 같이 제1 스택과 제2 스택은 동일한 적층 구조를 갖는 유기물층일 수도 있지만 서로 다른 적층 구조의 유기물층일 수도 있다.The first stack ST1 is an organic material layer formed on the
제1 스택(ST1)과 제2 스택(ST2) 사이에는 전하 생성층(CGL)이 형성될 수 있다. 전하 생성층(CGL)은 제1 전하 생성층(360)과 제2 전하 생성층(361)을 포함할 수 있다. 이러한 전하 생성층(CGL)은 제1 발광층(340)과 제2 발광층(440) 사이에 형성되어 각각의 발광층에서 발생하는 전류 효율을 증가시키고, 전하를 원활하게 분배하는 역할을 한다.A charge generation layer CGL may be formed between the first stack ST1 and the second stack ST2. The charge generation layer CGL may include a first
제1 발광층(340)에는 청색 호스트에 청색 형광 도펀트를 포함하는 발광 재료가 포함될 수 있고, 제2 발광층(440)에는 녹색 호스트에 그리니쉬 옐로우(greenish yellow) 도펀트와 적색 도펀트가 함께 도핑된 재료가 포함될 수 있으나, 본 발명의 실시예에 따른 제1 발광층(340) 및 제2 발광층(440)의 재료가 이에 한정되는 것은 아니다. The first
도 3에서, n은 1~5의 정수일 수 있는데, n이 2인 경우, 제2 스택(ST2) 상에 전하 생성층(CGL)과 제3 스택이 추가적으로 더 적층될 수 있다.In FIG. 3 , n may be an integer from 1 to 5. When n is 2, the charge generation layer CGL and the third stack may be additionally stacked on the second stack ST2.
도 3과 같이 다층의 스택 구조 방식에 의해 발광층이 복수개 형성될 경우, 각각의 발광층에서 발광된 광의 혼합 효과에 의해 백색 광이 발광되는 유기전기발광소자를 제조할 수 있을 뿐만 아니라 다양한 색상의 광을 발광하는 유기전기발광소자를 제조할 수도 있다.When a plurality of light emitting layers are formed by a multi-layer stack structure method as shown in FIG. 3, it is possible to manufacture an organic light emitting device that emits white light by a mixing effect of light emitted from each light emitting layer, as well as to emit light of various colors. An organic electroluminescent device that emits light can also be manufactured.
본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기물층에 포함될 수 있다. 예컨대, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 정공주입층(120, 320, 420), 정공수송층(130, 330, 430), 버퍼층(210), 발광보조층(220), 전자수송층(150, 350, 450), 전자주입층(160), 발광층(140, 340, 440) 또는 광효율개선층(180)의 재료로 사용될 수 있으나, 바람직하게는 정공수송층(130, 330, 430), 발광보조층(220) 또는/및 광효율개선층(180)의 재료, 더욱 바람직하게는 발광보조층(220)의 재료로 사용될 수 있다.The compound represented by Chemical Formula 1 of the present invention may be included in the organic material layer. For example, the compound represented by Chemical Formula 1 of the present invention is a hole injection layer (120, 320, 420), a hole transport layer (130, 330, 430), a
동일유사한 코어일지라도 어느 위치에 어느 치환기를 결합시키냐에 따라 밴드갭(band gap), 전기적 특성, 계면 특성 등이 달라질 수 있으므로, 코어의 선택 및 이에 결합된 서브(sub)-치환체의 조합에 대한 연구가 필요하며, 특히 각 유기물층 간의 에너지 준위 및 T1 값, 물질의 고유특성(이동도, 계면특성 등) 등이 최적의 조합을 이루었을 때 긴 수명과 높은 효율을 동시에 달성할 수 있다.Since the band gap, electrical properties, interface properties, etc. may vary depending on which substituent is attached to which position even in the same or similar core, selection of the core and research on the combination of sub-substituents bound thereto is required, and in particular, long life and high efficiency can be achieved at the same time when the optimal combination of the energy level and T 1 value between each organic material layer and the intrinsic properties of the material (mobility, interfacial property, etc.) is achieved.
따라서, 본 발명에서는 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광보조층(220)의 재료로 사용함으로써, 각 유기물층 간의 에너지 레벨 및 T1 값, 물질의 고유특성(이동도, 계면특성 등) 등을 최적화하여 유기전기소자의 수명 및 효율을 동시에 향상시킬 수 있다.Therefore, in the present invention, by using the compound represented by Formula 1 as a material for the light emitting
본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기발광소자는 다양한 증착법(deposition)을 이용하여 제조될 수 있을 것이다. PVD나 CVD 등의 증착 방법을 사용하여 제조될 수 있는데, 예컨대, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극(110)을 형성하고, 그 위에 정공주입층(120), 정공수송층(130), 발광층(140), 전자수송층(150) 및 전자주입층(160)을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극(170)으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 또한, 정공수송층(130)과 발광층(140) 사이에 발광보조층(220)을, 발광층(140)과 전자수송층(150) 사이에 전자수송보조층(미도시)을 더 형성할 수도 있고 상술한 바와 같이 스택 구조로 형성할 수도 있다.An organic light emitting device according to an embodiment of the present invention may be manufactured using various deposition methods. It can be manufactured using a deposition method such as PVD or CVD. For example, by depositing a metal or a metal oxide having conductivity or an alloy thereof on a substrate to form an
또한, 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용액 공정 또는 솔벤트 프로세스(solvent process), 예컨대 스핀코팅 공정, 노즐 프린팅 공정, 잉크젯 프린팅 공정, 슬롯코팅 공정, 딥코팅 공정, 롤투롤 공정, 닥터 블레이딩 공정, 스크린 프린팅 공정, 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다. 본 발명에 따른 유기물층은 다양한 방법으로 형성될 수 있으므로, 그 형성방법에 의해 본 발명의 권리범위가 제한되는 것은 아니다.In addition, the organic material layer is formed by a solution process or a solvent process other than a deposition method using various polymer materials, such as a spin coating process, a nozzle printing process, an inkjet printing process, a slot coating process, a dip coating process, a roll-to-roll process, and a doctor blading process. It can be manufactured with a smaller number of layers by a method such as a printing process, a screen printing process, or a thermal transfer method. Since the organic layer according to the present invention can be formed in various ways, the scope of the present invention is not limited by the forming method.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.An organic electric device according to an embodiment of the present invention may be a top emission type, a bottom emission type, or a double side emission type depending on the material used.
또한, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기소자는 유기전기발광소자, 유기태양전지, 유기감광체, 유기트랜지스터, 단색 조명용 소자 및 퀀텀닷 디스플레이용 소자로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.In addition, the organic electric device according to an embodiment of the present invention may be selected from the group consisting of an organic light emitting device, an organic solar cell, an organic photoreceptor, an organic transistor, a device for monochromatic lighting, and an device for quantum dot display.
본 발명의 다른 실시예는 상술한 본 발명의 유기전기소자를 포함하는 디스플레이장치와, 이 디스플레이장치를 제어하는 제어부를 포함하는 전자장치를 포함할 수 있다. 이때, 전자장치는 현재 또는 장래의 유무선 통신단말일 수 있으며, 휴대폰 등의 이동 통신 단말기, 네비게이션, 게임기, 각종 TV, 각종 컴퓨터 등 모든 전자장치를 포함한다.Another embodiment of the present invention may include an electronic device including a display device including the above-described organic electric element of the present invention and a control unit controlling the display device. At this time, the electronic device may be a current or future wired/wireless communication terminal, and includes all electronic devices such as a mobile communication terminal such as a mobile phone, a navigation device, a game machine, various TVs, and various computers.
이하, 본 발명의 일 측면에 따른 화합물에 대하여 설명한다.Hereinafter, a compound according to an aspect of the present invention will be described.
본 발명의 일 측면에 따른 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다.A compound according to one aspect of the present invention is represented by Formula 1 below.
<화학식 1><Formula 1>
상기 화학식 1에서, 각 기호는 아래와 같이 정의될 수 있다.In Formula 1, each symbol may be defined as follows.
A환은 C10~C30의 축합아릴환이며, A환은 서로 같거나 상이한 하나 이상의 R1로 치환가능하다. 예컨대, A환은 C10~C30, C6~C20, C6~C18, C6~C16, C6~C14, C6~C12, C6~C10, C10, C14, C16, C18 등의 축합아릴환일 수 있고, 구체적으로, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 파이렌 등과 같은 축합아릴환일 수 있다.Ring A is a condensed aryl ring of C 10 to C 30 , and ring A may be substituted with one or more R 1 that are the same as or different from each other. For example, ring A is C 10 to C 30 , C 6 to C 20 , C 6 to C 18 , C 6 to C 16 , C 6 to C 14 , C 6 to C 12 , C 6 to C 10 , C 10 , C It may be a condensed aryl ring such as 14 , C 16 , or C 18 , and specifically, may be a condensed aryl ring such as naphthalene, anthracene, phenanthrene, or pyrene.
L1은 C6~C60의 아릴렌기이다.L 1 is a C 6 to C 60 arylene group.
Ar1 내지 Ar3은 서로 독립적으로 C6~C60의 아릴기다.Ar 1 to Ar 3 are each independently a C 6 to C 60 aryl group.
R1 내지 R4는 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 니트로기; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리기; C1~C20의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2~C20의 알킨일기; C1~C20의 알콕시기; C6~C20의 아릴옥시기; 및 -L'-N(Ra)(Rb)로 이루어진 군에서 선택되고, 이웃한 기끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.R 1 to R 4 are the same or different, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; cyano group; nitro group; C 6 ~ C 60 aryl group; fluorenyl group; A C 2 ~C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from O, N, S, Si, and P; C 3 ~ C 60 aliphatic ring group; C 1 ~ C 20 Alkyl group; A C 2 ~C 20 alkenyl group; A C 2 ~C 20 alkynyl group; A C 1 ~ C 20 alkoxy group; C 6 ~ C 20 aryloxy group; And -L'-N (R a ) (R b ) It is selected from the group consisting of, adjacent groups may be bonded to each other to form a ring.
b 및 c는 각각 0~4의 정수이고, d는 0~3의 정수이다.b and c are each an integer of 0 to 4, and d is an integer of 0 to 3.
이웃한 R1끼리, 이웃한 R2끼리, 이웃한 R3끼리, 이웃한 R4끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 경우, 상기 고리는 C6~C60의 방향족고리기; 플루오렌일렌기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C3~C60의 헤테로고리기; 및 C6~C60의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.When adjacent R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 bond together to form a ring, the ring may be a C 6 to C 60 aromatic ring group; Fluorenylene group; A C 3 ~C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from O, N, S, Si, and P; And it may be selected from the group consisting of a C 6 ~ C 60 aliphatic ring group.
이웃한 기끼리 서로 결합하여 방향족고리를 형성할 경우, 상기 방향족고리는 예컨대, C6~C20, C6~C18, C6~C16, C6~C14, C6~C13, C6~C12, C6~C10, C6, C10, C12, C14, C15, C16, C18 등의 방향족고리일 수 있고, 구체적으로, 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 파이렌 등과 같은 아릴환일 수 있다.When adjacent groups combine with each other to form an aromatic ring, the aromatic ring is, for example, C 6 ~C 20 , C 6 ~C 18 , C 6 ~C 16 , C 6 ~C 14 , C 6 ~C 13 , It may be an aromatic ring such as C 6 ~C 12 , C 6 ~C 10 , C 6 , C 10 , C 12 , C 14 , C 15 , C 16 , C 18 , and specifically, benzene, naphthalene, anthracene, and phenane. It may be an aryl ring such as threne or pyrene.
상기 L'은 단일결합; C6~C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; C3~C60의 지방족고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된다.L' is a single bond; C 6 ~ C 60 arylene group; Fluorenylene group; C 3 ~ C 60 aliphatic ring group; and a C 2 ~C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from O, N, S, Si, and P.
상기 Ra 및 Rb는 서로 독립적으로 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; C3~C60의 지방족고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된다.Wherein R a and R b are each independently a C 6 ~ C 60 aryl group; fluorenyl group; C 3 ~ C 60 aliphatic ring group; and a C 2 ~C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from O, N, S, Si, and P.
상기 Ar1 내지 Ar3, R1 내지 R4, Ra 및 Rb 중에서 적어도 하나가 아릴기인 경우, 상기 아릴기는 예컨대, C6~C30, C6~C29, C6~C28, C6~C27, C6~C26, C6~C25, C6~C24, C6~C23, C6~C22, C6~C21, C6~C20, C6~C19, C6~C18, C6~C17, C6~C16, C6~C15, C6~C14, C6~C13, C6~C12, C6~C11, C6~C10, C6, C10, C12, C13, C14, C15, C16, C17, C18 등의 아릴기일 수 있고, 구체적으로, 페닐, 바이페닐, 나프틸, 터페닐, 페난트렌, 트리페닐렌 등일 수 있다.When at least one of Ar 1 to Ar 3 , R 1 to R 4 , R a and R b is an aryl group, the aryl group is, for example, C 6 to C 30 , C 6 to C 29 , C 6 to C 28 , C 6 to C 27 , C 6 to C 26 , C 6 to C 25 , C 6 to C 24 , C 6 to C 23 , C 6 to C 22 , C 6 to C 21 , C 6 to C 20 , C 6 to C 19 , C 6 ~C 18 , C 6 ~C 17 , C 6 ~C 16 , C 6 ~C 15 , C 6 ~C 14 , C 6 ~C 13 , C 6 ~C 12 , C 6 ~ C 11 , C 6 ~ C 10 , C 6 , C 10 , C 12 , C 13 , C 14 , C 15 , C 16 , C 17 , C 18 may be an aryl group, specifically, phenyl, biphenyl, naphthyl , terphenyl, phenanthrene, triphenylene and the like.
상기 L1 및 L' 중에서 적어도 하나가 아릴렌기인 경우, 상기 아릴렌기는 예컨대, C6~C30, C6~C29, C6~C28, C6~C27, C6~C26, C6~C25, C6~C24, C6~C23, C6~C22, C6~C21, C6~C20, C6~C19, C6~C18, C6~C17, C6~C16, C6~C15, C6~C14, C6~C13, C6~C12, C6~C11, C6~C10, C6, C10, C12, C13, C14, C15, C16, C17, C18 등의 아릴렌기일 수 있고, 구체적으로, 페닐렌, 바이페닐, 나프틸렌, 터페닐, 페난트렌, 트리페닐렌 등일 수 있다.When at least one of L 1 and L' is an arylene group, the arylene group is, for example, C 6 ~C 30 , C 6 ~C 29 , C 6 ~C 28 , C 6 ~C 27 , C 6 ~C 26 , C 6 to C 25 , C 6 to C 24 , C 6 to C 23 , C 6 to C 22 , C 6 to C 21 , C 6 to C 20 , C 6 to C 19 , C 6 to C 18 , C 6 to C 17 , C 6 to C 16 , C 6 to C 15 , C 6 to C 14 , C 6 to C 13 , C 6 to C 12 , C 6 to C 11 , C 6 to C 10 , C 6 , It may be an arylene group such as C 10 , C 12 , C 13 , C 14 , C 15 , C 16 , C 17 , C 18 , and specifically, phenylene, biphenyl, naphthylene, terphenyl, phenanthrene, tri phenylene and the like.
상기 R1 내지 R4, Ra 및 Rb 중에서 적어도 하나가 플루오렌일기이거나, 상기 L'이 플루오렌일렌기인 경우, 상기 플루오렌일기 또는 플루오렌일렌기는 9,9-다이메틸-9H-플루오렌, 9,9-다이페닐-9H-플루오렌, 9,9'-스파이로바이플루오렌, 스파이로[벤조[b]플루오렌-11,9'-플루오렌], 벤조[b]플루오렌, 11,11-다이페닐-11H-벤조[b]플루오렌, 9-(나프탈렌-2-일)9-페닐-9H-플루오렌 등일 수 있다.At least one of R 1 to R 4 , R a and R b is a fluorenyl group, or when L' is a fluorenyl group, the fluorenyl group or the fluorenyl group is 9,9-dimethyl-9H-flu Orene, 9,9-diphenyl-9H-fluorene, 9,9'-spirobifluorene, spiro[benzo[ b ]fluorene-11,9'-fluorene], benzo[ b ]fluorene , 11,11-diphenyl- 11H -benzo[ b ]fluorene, 9-(naphthalen-2-yl)9-phenyl- 9H -fluorene, and the like.
상기 Ar1 내지 Ar3은 각각 중수소; 할로겐; 시아노기; 니트로기; C1-C20의 알콕시기; C6-C20의 아릴옥시기; C1-C20의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C6-C30의 아릴기; 플루오렌일기; 및 C3-C30의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다.Each of Ar 1 to Ar 3 is deuterium; halogen; cyano group; nitro group; C 1 -C 20 alkoxy group; C 6 -C 20 aryloxy group; C 1 -C 20 Alkyl group; C 2 -C 20 alkenyl group; C 6 -C 30 aryl group; fluorenyl group; And it may be substituted with one or more substituents selected from the group consisting of a C 3 -C 30 aliphatic ring group.
상기 L1, L', Ra 및 Rb, R1 내지 R4는 각각 중수소; 할로겐; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실란기; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드; 실록산기; 시아노기; 니트로기; C1-C20의 알킬싸이오기; C1-C20의 알콕시기; C6-C20의 아릴옥시기; C6-C20의 아릴싸이오기; C1-C20의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C6-C30의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C30의 헤테로고리기; 및 C3-C30의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다.Wherein L 1 , L', R a and R b , R 1 to R 4 are each deuterium; halogen; A silane group unsubstituted or substituted with a C 1 -C 20 alkyl group or a C 6 -C 20 aryl group; C 1 -C 20 alkyl group or C 6 -C 20 aryl group substituted or unsubstituted phosphine oxide; Siloxane group; cyano group; nitro group; C 1 -C 20 Alkylthio group; C 1 -C 20 alkoxy group; C 6 -C 20 aryloxy group; C 6 -C 20 arylthio group; C 1 -C 20 Alkyl group; C 2 -C 20 alkenyl group; C 2 -C 20 alkynyl group; C 6 -C 30 aryl group; fluorenyl group; A C 2 -C 30 heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from the group consisting of O, N, S, Si and P; And it may be substituted with one or more substituents selected from the group consisting of a C 3 -C 30 aliphatic ring group.
상기 Ar1 내지 Ar3, L1, L', Ra 및 Rb, R1 내지 R4 중에서 적어도 하나가 아릴기로 치환될 경우, 상기 아릴기는 예컨대 C6~C30, C6~C29, C6~C28, C6~C27, C6~C26, C6~C25, C6~C24, C6~C23, C6~C22, C6~C21, C6~C20, C6~C19, C6~C18, C6~C17, C6~C16, C6~C15, C6~C14, C6~C13, C6~C12, C6~C11, C6~C10, C6, C10, C12, C13, C14, C15, C16, C17, C18, C19, C20, C21, C22, C23, C24, C25, C26, C27, C28, C29, C30 등의 아릴기일 수 있다.When at least one of Ar 1 to Ar 3 , L 1 , L', R a and R b , and R 1 to R 4 is substituted with an aryl group, the aryl group is, for example, C 6 to C 30 , C 6 to C 29 , C 6 to C 28 , C 6 to C 27 , C 6 to C 26 , C 6 to C 25 , C 6 to C 24 , C 6 to C 23 , C 6 to C 22 , C 6 to C 21 , C 6 ~C 20 , C 6 ~C 19 , C 6 ~C 18 , C 6 ~C 17 , C 6 ~C 16 , C 6 ~C 15 , C 6 ~C 14 , C 6 ~C 13 , C 6 ~C 12 , C 6 to C 11 , C 6 to C 10 , C 6 , C 10 , C 12 , C 13 , C 14 , C 15 , C 16 , C 17 , C 18 , C 19 , C 20 , C 21 , It may be an aryl group such as C 22 , C 23 , C 24 , C 25 , C 26 , C 27 , C 28 , C 29 , C 30 .
L1, L', Ra 및 Rb, R1 내지 R4 중에서 적어도 하나가 헤테로고리기로 치환될 경우, 상기 헤테로고리기는 예컨대 C2~C30, C2~C29, C2~C28, C2~C27, C2~C26, C2~C25, C2~C24, C2~C23, C2~C22, C2~C21, C2~C20, C2~C19, C2~C18, C2~C17, C2~C16, C2~C15, C2~C14, C2~C13, C2~C12, C2~C11, C2~C10, C2~C9, C2~C8, C2~C7, C2~C6, C2~C5, C2~C4, C2~C3, C2, C3, C4, C5, C6, C7, C8, C9, C10, C11, C12, C13, C14, C15, C16, C17, C18, C19, C20, C21, C22, C23, C24, C25, C26, C27, C28, C29, C30 등의 헤테로고리기일 수 있다.When at least one of L 1 , L', R a and R b , and R 1 to R 4 is substituted with a heterocyclic group, the heterocyclic group is, for example, C 2 to C 30 , C 2 to C 29 , C 2 to C 28 , C 2 ~C 27 , C 2 ~C 26 , C 2 ~C 25 , C 2 ~C 24 , C 2 ~C 23 , C 2 ~C 22 , C 2 ~C 21 , C 2 ~C 20 , C 2 to C 19 , C 2 to C 18 , C 2 to C 17 , C 2 to C 16 , C 2 to C 15 , C 2 to C 14 , C 2 to C 13 , C 2 to C 12 , C 2 to C 11 , C 2 to C 10 , C 2 to C 9 , C 2 to C 8 , C 2 to C 7 , C 2 to C 6 , C 2 to C 5 , C 2 to C 4 , C 2 to C 3 , C 2 , C 3 , C 4 , C 5 , C 6 , C 7 , C 8 , C 9 , C 10 , C 11 , C 12 , C 13 , C 14 , C 15 , C 16 , C 17 , C 18 , C 19 , C 20 , C 21 , C 22 , C 23 , C 24 , C 25 , C 26 , C 27 , C 28 , C 29 , C 30 , and the like.
상기 Ar1 내지 Ar3, L1, L', Ra 및 Rb, R1 내지 R4 중에서 적어도 하나가 플루오렌일기로 치환될 경우, 상기 플루오렌일기는 9,9-다이메틸-9H-플루오렌, 9,9-다이페닐-9H-플루오렌, 9,9'-스파이로바이플루오렌, 스파이로[벤조[b]플루오렌-11,9'-플루오렌], 벤조[b]플루오렌, 11,11-다이페닐-11H-벤조[b]플루오렌, 9-(나프탈렌-2-일)9-페닐-9H-플루오렌 등일 수 있다.When at least one of Ar 1 to Ar 3 , L 1 , L', R a and R b , and R 1 to R 4 is substituted with a fluorenyl group, the fluorenyl group is 9,9-dimethyl-9H- Fluorene, 9,9-diphenyl-9H-fluorene, 9,9'-spirobifluorene, spiro[benzo[ b ]fluorene-11,9'-fluorene], benzo[ b ]flu orene, 11,11-diphenyl- 11H -benzo[ b ]fluorene, 9-(naphthalen-2-yl)9-phenyl- 9H -fluorene, and the like.
상기 Ar1 내지 Ar3, L1, L', Ra 및 Rb, R1 내지 R4 중에서 적어도 알킬기로 치환될 경우, 상기 알킬기는 예컨대, C1~C20, C1~C10, C1~C4, C1, C2, C3, C4 등의 알킬기일 수 있다.Among Ar 1 to Ar 3 , L 1 , L', R a and R b , and R 1 to R 4 , when substituted with at least an alkyl group, the alkyl group is, for example, C 1 to C 20 , C 1 to C 10 , C It may be an alkyl group such as 1 to C 4 , C 1 , C 2 , C 3 , C 4 .
상기 Ar1 내지 Ar3, L1, L', Ra 및 Rb, R1 내지 R4 중에서 적어도 하나가 지방족고리기로 치환될 경우, 상기 지방족고리기는 예컨대 C3~C20, C3~C19, C3~C18, C3~C17, C3~C16, C3~C15, C3~C14, C3~C13, C3~C12, C3~C11, C3~C10, C3~C8, C3~C6, C6, C10, C11, C12, C13, C14, C15, C16, C17, C18 등의 지방족고리기일 수 있다.When at least one of Ar 1 to Ar 3 , L 1 , L', R a and R b , and R 1 to R 4 is substituted with an aliphatic ring group, the aliphatic ring group is, for example, C 3 to C 20 , C 3 to C 19 , C 3 to C 18 , C 3 to C 17 , C 3 to C 16 , C 3 to C 15 , C 3 to C 14 , C 3 to C 13 , C 3 to C 12 , C 3 to C 11 , Aliphatic such as C 3 to C 10 , C 3 to C 8 , C 3 to C 6 , C 6 , C 10 , C 11 , C 12 , C 13 , C 14 , C 15 , C 16 , C 17 , C 18 It may be a ring group.
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-3 중 하나로 표시될 수 있다.Chemical Formula 1 may be represented by one of the following Chemical Formulas 1-1 to 1-3.
<화학식 1-1> <화학식 1-2> <화학식 1-3><Formula 1-1> <Formula 1-2> <Formula 1-3>
상기 화학식 1-1 내지 화학식 1-3에서, Ar1 내지 Ar3, L1, R1 내지 R4, b 내지 d는 화학식 1에서 정의된 것과 같고, a는 0~6의 정수이다.In Chemical Formulas 1-1 to 1-3, Ar 1 to Ar 3 , L 1 , R 1 to R 4 , and b to d are as defined in Chemical Formula 1, and a is an integer of 0 to 6.
상기 화학식 1은 하기 화학식 2-1 내지 화학식 2-4 중 하나로 표시될 수 있다.Chemical Formula 1 may be represented by one of the following Chemical Formulas 2-1 to 2-4.
<화학식 2-1> <화학식 2-2><Formula 2-1> <Formula 2-2>
<화학식 2-3> <화학식 2-4><Formula 2-3> <Formula 2-4>
상기 화학식 2-1 내지 화학식 2-4에서, Ar1 내지 Ar3, L1, R1 내지 R4, b 내지 d는 화학식 1에서 정의된 것과 같고, a는 0~6의 정수이다.In Chemical Formulas 2-1 to 2-4, Ar 1 to Ar 3 , L 1 , R 1 to R 4 , b to d are as defined in Chemical Formula 1, and a is an integer of 0 to 6.
상기 화학식 1은 하기 화학식 3으로 표시될 수 있다.Formula 1 may be represented by Formula 3 below.
<화학식 3><Formula 3>
상기 화학식 3에서, Ar1 내지 Ar3, R1 내지 R4, b 내지 d는 화학식 1에서 정의된 것과 같고, a는 0~6의 정수이다.In Formula 3, Ar 1 to Ar 3 , R 1 to R 4 , and b to d are as defined in Formula 1, and a is an integer of 0 to 6.
R5는 서로 같거나 상이하며 수소; 중수소; 할로겐; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실란기; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드; 실록산기; 시아노기; 니트로기; C1-C20의 알킬싸이오기; C1-C20의 알콕시기; C6-C20의 아릴옥시기; C6-C20의 아릴싸이오기; C1-C20의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C6-C30의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C30의 헤테로고리기; 및 C3-C30의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택되고, 이웃한 기끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고, e는 0 내지 4의 정수이고, n은 1 내지 3의 정수이다.R 5 are the same as or different from each other and are hydrogen; heavy hydrogen; halogen; A silane group unsubstituted or substituted with a C 1 -C 20 alkyl group or a C 6 -C 20 aryl group; C 1 -C 20 alkyl group or C 6 -C 20 aryl group substituted or unsubstituted phosphine oxide; Siloxane group; cyano group; nitro group; C 1 -C 20 Alkylthio group; C 1 -C 20 alkoxy group; C 6 -C 20 aryloxy group; C 6 -C 20 arylthio group; C 1 -C 20 Alkyl group; C 2 -C 20 alkenyl group; C 2 -C 20 alkynyl group; C 6 -C 30 aryl group; fluorenyl group; A C 2 -C 30 heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from the group consisting of O, N, S, Si and P; And C 3 -C 30 It is selected from the group consisting of an aliphatic ring group, adjacent groups may bond to each other to form a ring, e is an integer from 0 to 4, n is an integer from 1 to 3.
상기 화학식 1은 하기 화학식 3-1 내지 화학식 3-3 중 하나로 표시될 수 있다.Chemical Formula 1 may be represented by one of the following Chemical Formulas 3-1 to 3-3.
<화학식 3-1> <화학식 3-2> <화학식 3-3><Formula 3-1> <Formula 3-2> <Formula 3-3>
상기 화학식 3-1 내지 화학식 3-3에서, Ar1 내지 Ar3, R1 내지 R4, b 내지 d는 화학식 1에서 정의된 것과 같고, a는 0~6의 정수이며, R5는 상기 화학식 3에서 정의된 것과 같고, e는 0 내지 4의 정수이다.In Formula 3-1 to Formula 3-3, Ar 1 to Ar 3 , R 1 to R 4 , b to d are as defined in Formula 1, a is an integer of 0 to 6, and R 5 is As defined in 3, e is an integer from 0 to 4.
구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Specifically, the compound represented by Formula 1 may be one of the following compounds, but is not limited thereto.
. .
다른 측면에서, 본 발명은 제 1전극, 제 2전극, 상기 제 1전극과 상기 제 2전극 사이에 형성된 유기물층을 포함하는 유기전기소자를 제공하며, 상기 유기물층은 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.In another aspect, the present invention provides an organic electric device including a first electrode, a second electrode, and an organic material layer formed between the first electrode and the second electrode, wherein the organic material layer includes a compound represented by Formula 1 .
상기 유기물층은 발광층 및 상기 제 1전극과 발광층 사이에 형성된 정공수송대역을 포함하며, 상기 정공수송대역은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다. 상기 정공수송대역은 발광보조층을 포함하며, 상기 발광보조층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.The organic material layer includes a light emitting layer and a hole transport region formed between the first electrode and the light emitting layer, and the hole transport region includes the compound of Formula 1. The hole transport region includes a light emitting auxiliary layer, and the light emitting auxiliary layer includes the compound of Formula 1.
상기 유기전기소자는 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 광효율개선층을 더 포함할 수 있으며, 이때 광효율개선층은 상기 제 1전극 또는 제 2전극의 양면 중에서 상기 유기물층과 접하지 않는 층에 형성된다.The organic electric element may further include a light efficiency improvement layer including a compound represented by Formula 1, wherein the light efficiency improvement layer is formed on a layer that does not contact the organic material layer among both surfaces of the first electrode or the second electrode. .
상기 유기물층은 상기 양극 상에 순차적으로 형성된 정공수송층, 발광층 및 전자수송층을 포함하는 스택을 둘 이상 포함할 수 있으며, 상기 둘 이상의 스택 사이에 형성된 전하생성층을 더 포함할 수 있다.The organic material layer may include two or more stacks including a hole transport layer, a light emitting layer, and an electron transport layer sequentially formed on the anode, and may further include a charge generation layer formed between the two or more stacks.
또 다른 측면에서, 본 발명은 디스플레이장치와, 상기 디스플레이장치를 구동하는 제어부를 포함하는 전자장치를 제공한다. 이때, 상기 디스플레이장치는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.In another aspect, the present invention provides an electronic device including a display device and a control unit driving the display device. In this case, the display device includes the compound represented by Chemical Formula 1.
이하, 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물의 합성예 및 유기전기소자의 제조예에 관하여 실시예를 들어 구체적으로 설명하지만, 본 발명이 하기의 실시예로 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, a synthesis example of the compound represented by Formula 1 and a manufacturing example of an organic electric device according to the present invention will be described in detail with reference to examples, but the present invention is not limited to the following examples.
[합성예] [Synthesis Example]
본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물(Final product)은 하기 반응식 1에 따라 제조될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The compound represented by Formula 1 according to the present invention (final product) may be prepared according to the following Reaction Scheme 1, but is not limited thereto.
<반응식 1> (Hal1은 I, Br 또는 Cl임)<Scheme 1> (Hal 1 is I, Br or Cl)
Sub 1의 합성예Synthesis of Sub 1
상기 반응식 1의 Sub 1은 하기 반응식 2의 반응경로에 의해 합성될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Sub 1 of Reaction Scheme 1 may be synthesized by the reaction pathway of Reaction Scheme 2 below, but is not limited thereto.
<반응식 2> (Hal2는 I, Br 또는 Cl임)<Scheme 2> (Hal 2 is I, Br or Cl)
상기 반응식 2의 Sub A는 하기 반응식 2-1의 반응경로에 의해 합성될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Sub A of Reaction Scheme 2 may be synthesized by the reaction pathway of Reaction Scheme 2-1 below, but is not limited thereto.
<반응식 2-1><Scheme 2-1>
1. Sub1-1의 합성예1. Synthesis of Sub1-1
Sub1A-1 (10.3 g, 25.7 mmol)에 Sub1B-1 (4.4 g, 25.7 mmol), Pd2(dba)3 (0.7 g, 0.8 mmol), NaOt-Bu (7.4 g, 77.1 mmol), 50wt% P(t-Bu)3 (0.62 ml, 0.8 mmol), Toluene (210 ml)을 첨가하고 100 ℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축하였다. 이후, 농축물을 실리카겔 칼럼으로 분리 후 재결정하여 생성물 12.2 g (수율: 89%)을 얻었다.Sub1A-1 (10.3 g, 25.7 mmol) Sub1B-1 (4.4 g, 25.7 mmol), Pd 2 (dba) 3 (0.7 g, 0.8 mmol), NaO t -Bu (7.4 g, 77.1 mmol), 50wt% After adding P( t -Bu) 3 (0.62 ml, 0.8 mmol) and Toluene (210 ml), the mixture was stirred at 100 °C. After the reaction was completed, the mixture was extracted with CH 2 Cl 2 and water, and the organic layer was dried over MgSO 4 and concentrated. Thereafter, the concentrate was separated by a silica gel column and recrystallized to obtain 12.2 g of the product (yield: 89%).
2. Sub1-6의 합성예2. Synthesis of Sub1-6
Sub1A-2 (11.2 g, 27.9 mmol)에 Sub1B-2 (6.1 g, 27.9 mmol), Pd2(dba)3 (0.8 g, 0.8 mmol), NaOt-Bu (8.1 g, 83.8 mmol), 50wt% P(t-Bu)3 (0.68 ml, 1.7 mmol), Toluene (230 ml)을 첨가하고, 상기 Sub1-1의 합성법과 같이 반응시킨 후 정제하여 생성물 14.8 g (수율: 91%)을 얻었다.Sub1A-2 (11.2 g, 27.9 mmol), Sub1B-2 (6.1 g, 27.9 mmol), Pd 2 (dba) 3 (0.8 g, 0.8 mmol), NaO t -Bu (8.1 g, 83.8 mmol), 50wt% P( t -Bu) 3 (0.68 ml, 1.7 mmol) and Toluene (230 ml) were added, reacted in the same manner as in the synthesis of Sub1-1, and purified to obtain 14.8 g (yield: 91%) of a product.
3. Sub1-18의 합성예3. Synthesis of Sub1-18
Sub1A-3 (9.8 g, 24.4 mmol)에 Sub1B-3 (2.3 g, 24.4 mmol), Pd2(dba)3 (0.7 g, 0.7 mmol), NaOt-Bu (7.1 g, 73.3 mmol), 50wt% P(t-Bu)3 (0.6 ml, 1.5 mmol), Toluene (200 ml)을 첨가하고, 상기 Sub1-1의 합성법과 같이 반응시킨 후 정제하여 생성물 9.7 g (수율: 87%)을 얻었다.Sub1A-3 (9.8 g, 24.4 mmol), Sub1B-3 (2.3 g, 24.4 mmol), Pd 2 (dba) 3 (0.7 g, 0.7 mmol), NaO t -Bu (7.1 g, 73.3 mmol), 50wt% P( t -Bu) 3 (0.6 ml, 1.5 mmol) and Toluene (200 ml) were added, reacted in the same manner as in the synthesis method of Sub1-1, and purified to obtain 9.7 g of a product (yield: 87%).
4. Sub1-46의 합성예4. Synthesis of Sub1-46
Sub1A-4 (12.6 g, 26.4 mmol)에 Sub1B-4 (6.5 g, 26.4 mmol), Pd2(dba)3 (0.7 g, 0.8 mmol), NaOt-Bu (7.6 g, 79.3 mmol), 50wt% P(t-Bu)3 (0.64 ml, 1.6 mmol), Toluene (260 ml)을 첨가하고, 상기 Sub1-1의 합성법과 같이 반응시킨 후 정제하여 생성물 15.2 g (수율: 84%)을 얻었다.Sub1A-4 (12.6 g, 26.4 mmol), Sub1B-4 (6.5 g, 26.4 mmol), Pd 2 (dba) 3 (0.7 g, 0.8 mmol), NaO t -Bu (7.6 g, 79.3 mmol), 50wt% P( t -Bu) 3 (0.64 ml, 1.6 mmol) and Toluene (260 ml) were added, reacted in the same manner as in the synthesis method of Sub1-1, and purified to obtain 15.2 g of a product (yield: 84%).
Sub 1에 속하는 화합물은 아래와 같은 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 하기 화합물의 FD-MS(Field Desorption-Mass Spectrometry) 값은 하기 표 1과 같다.Compounds belonging to Sub 1 may be the following compounds, but are not limited thereto, and FD-MS (Field Desorption-Mass Spectrometry) values of the following compounds are shown in Table 1 below.
[표 1][Table 1]
Sub 2의 합성예Synthesis of Sub 2
상기 반응식 1의 Sub 2는 하기 반응식 3의 반응경로에 의해 합성될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. Sub 2 of Reaction Scheme 1 may be synthesized by the reaction pathway of Reaction Scheme 3 below, but is not limited thereto.
<반응식 3> (Hal1, Hal3은 Br, I 또는 Cl임)<Scheme 3> (Hal 1 and Hal 3 are Br, I or Cl)
1. Sub2-1 합성예1. Sub2-1 Synthesis Example
Sub2C-1 (14.8 g, 77.3 mmol)에 Sub2D-1 (13.1 g, 77.3 mmol), Pd2(dba)3 (2.1 g, 2.3 mmol), NaOt-Bu (22.3 g, 231.9 mmol), 50wt% P(t-Bu)3 (1.9 ml, 4.6 mmol), Toluene (300 ml)을 첨가하고 100 ℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축하였다. 이후, 농축물을 실리카겔 칼럼으로 분리 후 재결정하여 생성물 19.0 g (수율: 88%)을 얻었다.Sub2C-1 (14.8 g, 77.3 mmol) Sub2D-1 (13.1 g, 77.3 mmol), Pd 2 (dba) 3 (2.1 g, 2.3 mmol), NaO t -Bu (22.3 g, 231.9 mmol), 50wt% After adding P( t -Bu) 3 (1.9 ml, 4.6 mmol) and Toluene (300 ml), the mixture was stirred at 100 °C. After the reaction was completed, the mixture was extracted with CH 2 Cl 2 and water, and the organic layer was dried over MgSO 4 and concentrated. Thereafter, the concentrate was separated by a silica gel column and then recrystallized to obtain 19.0 g of the product (yield: 88%).
2. Sub 2-9 합성예2. Synthesis of Sub 2-9
Sub2C-2 (12.5 g, 46.7 mmol)에 Sub2D-2 (11.5 g, 46.7 mmol), Pd2(dba)3 (1.3 g, 1.4 mmol), NaOt-Bu (13.5 g, 140.2 mmol), 50wt% P(t-Bu)3 (1.1 ml, 2.8 mmol), Toluene (250 ml)을 첨가하고, 상기 Sub2-1의 합성법과 같이 반응시킨 후 정제하여 생성물 17.1 g (수율: 85%)을 얻었다.Sub2C-2 (12.5 g, 46.7 mmol) Sub2D-2 (11.5 g, 46.7 mmol), Pd 2 (dba) 3 (1.3 g, 1.4 mmol), NaO t -Bu (13.5 g, 140.2 mmol), 50wt% P( t -Bu) 3 (1.1 ml, 2.8 mmol) and Toluene (250 ml) were added, reacted in the same manner as in the synthesis method of Sub2-1, and purified to obtain 17.1 g of a product (yield: 85%).
3. Sub 2-41 합성예3. Synthesis of Sub 2-41
Sub2C-3 (10.6 g, 39.6 mmol)에 Sub2D-3 (9.3 g, 39.6 mmol), Pd2(dba)3 (1.1 g, 1.2 mmol), NaOt-Bu (11.4 g, 118.9 mmol), 50wt% P(t-Bu)3 (1.0 ml, 2.4 mmol), Toluene (230 ml)을 첨가하고, 상기 Sub2-1의 합성법과 같이 반응시킨 후 정제하여 생성물 13.8 g (수율: 86%)을 얻었다.Sub2C-3 (10.6 g, 39.6 mmol), Sub2D-3 (9.3 g, 39.6 mmol), Pd 2 (dba) 3 (1.1 g, 1.2 mmol), NaO t -Bu (11.4 g, 118.9 mmol), 50wt% P( t -Bu) 3 (1.0 ml, 2.4 mmol) and Toluene (230 ml) were added, reacted in the same manner as in the synthesis of Sub2-1, and then purified to obtain 13.8 g of product (yield: 86%).
4. Sub 2-80 합성예4. Synthesis of Sub 2-80
Sub2C-4 (11.3 g, 35.6 mmol)에 Sub2D-4 (9.6 g, 35.6 mmol), Pd2(dba)3 (1.0 g, 1.1 mmol), NaOt-Bu (10.3 g, 106.7 mmol), 50wt% P(t-Bu)3 (0.9 ml, 2.1 mmol), Toluene (240 ml)을 첨가하고, 상기 Sub2-1의 합성법과 같이 반응시킨 후 정제하여 생성물 14.5 g (수율: 81%)을 얻었다.Sub2C-4 (11.3 g, 35.6 mmol) Sub2D-4 (9.6 g, 35.6 mmol), Pd 2 (dba) 3 (1.0 g, 1.1 mmol), NaO t -Bu (10.3 g, 106.7 mmol), 50wt% P( t -Bu) 3 (0.9 ml, 2.1 mmol) and Toluene (240 ml) were added, reacted in the same manner as in the synthesis method of Sub2-1, and purified to obtain 14.5 g of a product (yield: 81%).
Sub 2에 속하는 화합물은 아래와 같은 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 하기 화합물의 FD-MS 값은 하기 표 2와 같다.The compound belonging to Sub 2 may be the following compounds, but is not limited thereto, and the FD-MS values of the following compounds are shown in Table 2 below.
[표 2][Table 2]
최종화합물의 합성Synthesis of Final Compound
1. P-3 합성예1. P-3 Synthesis Example
Sub2-3 (11.4 g, 32.0 mmol)에 Sub1-3 (14.7 g, 32.0 mmol), Pd2(dba)3 (0.9 g, 1.0 mmol), NaOt-Bu (9.2 g, 96.1 mmol), 50wt% P(t-Bu)3 (0.8 ml, 1.9 mmol), Toluene (230 ml)을 첨가하고 100 ℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축하였다. 이후, 농축물을 실리카겔 칼럼으로 분리 후 재결정하여 생성물 20.9 g (수율: 84%)을 얻었다.Sub2-3 (11.4 g, 32.0 mmol), Sub1-3 (14.7 g, 32.0 mmol), Pd 2 (dba) 3 (0.9 g, 1.0 mmol), NaO t -Bu (9.2 g, 96.1 mmol), 50wt% After adding P( t -Bu) 3 (0.8 ml, 1.9 mmol) and Toluene (230 ml), the mixture was stirred at 100 °C. After the reaction was completed, the mixture was extracted with CH 2 Cl 2 and water, and the organic layer was dried over MgSO 4 and concentrated. Thereafter, the concentrate was separated by a silica gel column and then recrystallized to obtain 20.9 g of the product (yield: 84%).
2. P-13 합성예2. P-13 Synthesis Example
Sub2-11 (10.7 g, 24.8 mmol)에 Sub1-11 (14.5 g, 24.8 mmol), Pd2(dba)3 (0.7 g, 0.7 mmol), NaOt-Bu (7.1 g, 74.3 mmol), 50wt% P(t-Bu)3 (0.6 ml, 1.5 mmol), Toluene (220 ml)을 첨가하고, 상기 P-3의 합성법과 같이 반응시킨 후 정제하여 생성물 19.4 g (수율: 80%)을 얻었다.Sub2-11 (10.7 g, 24.8 mmol), Sub1-11 (14.5 g, 24.8 mmol), Pd 2 (dba) 3 (0.7 g, 0.7 mmol), NaO t -Bu (7.1 g, 74.3 mmol), 50wt% P( t -Bu) 3 (0.6 ml, 1.5 mmol) and Toluene (220 ml) were added, reacted as in the synthesis method of P-3, and purified to obtain 19.4 g of product (yield: 80%).
3. P-19 합성예3. P-19 Synthesis Example
Sub2-17 (12.3 g, 29.9 mmol)에 Sub1-7 (13.7 g, 29.9 mmol), Pd2(dba)3 (0.8 g, 0.9 mmol), NaOt-Bu (8.6 g, 89.8 mmol), 50wt% P(t-Bu)3 (0.7 ml, 1.8 mmol), Toluene (250 ml)을 첨가하고, 상기 P-3의 합성법과 같이 반응시킨 후 정제하여 생성물 20.4 g (수율: 82%)을 얻었다.Sub2-17 (12.3 g, 29.9 mmol), Sub1-7 (13.7 g, 29.9 mmol), Pd 2 (dba) 3 (0.8 g, 0.9 mmol), NaO t -Bu (8.6 g, 89.8 mmol), 50wt% P( t -Bu) 3 (0.7 ml, 1.8 mmol) and Toluene (250 ml) were added, reacted as in the synthesis method of P-3, and purified to obtain 20.4 g of product (yield: 82%).
4. P-41 합성예4. P-41 Synthesis Example
Sub2-38 (11.0 g, 21.7 mmol)에 Sub1-19 (10.0 g, 21.7 mmol), Pd2(dba)3 (0.6 g, 0.7 mmol), NaOt-Bu (6.3 g, 65.2 mmol), 50wt% P(t-Bu)3 (0.5 ml, 1.3 mmol), Toluene (230 ml)을 첨가하고, 상기 P-3의 합성법과 같이 반응시킨 후 정제하여 생성물 17.1 g (수율: 85%)을 얻었다.Sub2-38 (11.0 g, 21.7 mmol), Sub1-19 (10.0 g, 21.7 mmol), Pd 2 (dba) 3 (0.6 g, 0.7 mmol), NaO t -Bu (6.3 g, 65.2 mmol), 50wt% P( t -Bu) 3 (0.5 ml, 1.3 mmol) and Toluene (230 ml) were added, reacted as in the synthesis method of P-3, and purified to obtain 17.1 g of product (yield: 85%).
5. P-53 합성예5. Synthesis of P-53
Sub2-49 (13.5 g, 31.3 mmol)에 Sub1-31 (16.7 g, 31.3 mmol), Pd2(dba)3 (0.9 g, 0.9 mmol), NaOt-Bu (9.0 g, 93.8 mmol), 50wt% P(t-Bu)3 (0.8 ml, 1.9 mmol), Toluene (270 ml)을 첨가하고, 상기 P-3의 합성법과 같이 반응시킨 후 정제하여 생성물 23.5 g (수율: 81%)을 얻었다.Sub2-49 (13.5 g, 31.3 mmol), Sub1-31 (16.7 g, 31.3 mmol), Pd 2 (dba) 3 (0.9 g, 0.9 mmol), NaO t -Bu (9.0 g, 93.8 mmol), 50wt% P( t -Bu) 3 (0.8 ml, 1.9 mmol) and Toluene (270 ml) were added, reacted as in the synthesis method of P-3, and purified to obtain 23.5 g of product (yield: 81%).
상기와 같은 합성예에 따라 제조된 본 발명의 화합물 P-1 내지 P-92의 FD-MS 값은 하기 표 3과 같다.The FD-MS values of the compounds P-1 to P-92 of the present invention prepared according to the Synthesis Example as described above are shown in Table 3 below.
[표 3][Table 3]
유기전기소자의 제조평가Manufacturing evaluation of organic electric devices
[실시예 1] 적색유기전기발광소자 (발광보조층)[Example 1] Red organic light emitting device (light emitting auxiliary layer)
유리 기판에 형성된 ITO층(양극)위에 위에 4,4',4"-tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamine (이하, 2-TNATA로 약기함)을 진공증착하여 60 nm 두께의 정공주입층을 형성한 후, 상기 정공주입층 상에 N,N'-bis(1-naphthalenyl)-N,N'-bis-phenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine (이하, NPB로 약기함)를 60 nm 두께로 진공증착하여 정공수송층을 형성하였다.4,4',4"-tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamine (hereinafter abbreviated as 2-TNATA) was vacuum-deposited on the ITO layer (anode) formed on the glass substrate to inject holes with a thickness of 60 nm. After forming the layer, N, N'-bis (1-naphthalenyl) -N, N'-bis-phenyl- (1,1'-biphenyl) -4,4'-diamine (hereinafter referred to as , Abbreviated as NPB) was vacuum deposited to a thickness of 60 nm to form a hole transport layer.
이어서, 상기 정공수송층 상에 본 발명의 화합물 P-1을 20 nm의 두께로 진공증착하여 발광보조층을 형성한 후, 호스트 재료로 4,4'-N,N'-dicarbazole-biphenyl(이하 'CBP'로 약기함)을, 도판트 재료로 bis-(1-phenylisoquinolyl)iridium(Ⅲ)acetylacetonate (이하, '(piq)2Ir(acac)' 로 약기함)을 사용하되 호스트와 도펀트의 중량비가 95:5가 되도록 도펀트를 도핑하여 30 nm 두께의 발광층을 형성 하였다.Subsequently, the compound P-1 of the present invention was vacuum deposited on the hole transport layer to a thickness of 20 nm to form an auxiliary light emitting layer, and then 4,4'-N,N'-dicarbazole-biphenyl (hereinafter 'CBP') and bis-(1-phenylisoquinolyl)iridium(III)acetylacetonate (hereinafter abbreviated as '(piq) 2 Ir(acac)') as a dopant material, but the weight ratio of the host and the dopant is A light emitting layer having a thickness of 30 nm was formed by doping the dopants in a ratio of 95:5.
다음으로, 상기 발광층 상에 (1,1'-biphenyl-4-olato)bis(2-methyl-8-quinolinolato)aluminum (이하 BAlq로 약기함)을 진공증착하여 10 nm 두께의 정공저지층을 형성하고, 상기 정공저지층 상에 트리스(8-퀴놀리놀)알루미늄(이하 Alq3로 약칭함)을 40 nm 두께로 진공증착하여 전자수송층을 형성하였다. 이후, 전자수송층 상에 LiF를 증착하여 0.2 nm 두께의 전자주입층을 형성하고, 상기 전자주입층 상에 Al을 증착하여 150 nm의 두께의 음극을 형성하였다.Next, (1,1'-biphenyl-4-olato)bis(2-methyl-8-quinolinolato)aluminum (hereinafter abbreviated as BAlq) was vacuum deposited on the light emitting layer to form a hole blocking layer having a thickness of 10 nm. And, tris (8-quinolinol) aluminum (hereinafter abbreviated as Alq 3 ) was vacuum deposited on the hole blocking layer to a thickness of 40 nm to form an electron transport layer. Thereafter, LiF was deposited on the electron transport layer to form an electron injection layer having a thickness of 0.2 nm, and Al was deposited on the electron injection layer to form a cathode having a thickness of 150 nm.
[실시예 2] 내지 [실시예 18][Example 2] to [Example 18]
발광보조층 물질로 물질로 본 발명의 화합물 P-1 대신 하기 표 4에 기재된 본 발명의 화합물을 사용한 점을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제작하였다.An organic electroluminescent device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that the compound of the present invention shown in Table 4 was used instead of the compound P-1 of the present invention as a material for the light emitting auxiliary layer.
[비교예 1] 및 [비교예2][Comparative Example 1] and [Comparative Example 2]
발광보조층 물질로 본 발명의 화합물 P-1 대신 하기 표 4에 기재된 하기 비교화합물 1 또는 비교화합물 2를 사용한 점을 제외하고는 상기 실시예1과 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제작하였다.An organic electroluminescent device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Comparative Compound 1 or Comparative Compound 2 described in Table 4 was used instead of Compound P-1 of the present invention as a material for the light emitting auxiliary layer.
<비교화합물 1> <비교화합물 2><Comparative compound 1> <Comparative compound 2>
본 발명의 실시예 및 비교예에 의해 제조된 유기전기발광소자에 순바이어스 직류전압을 가하여 포토리서치(photoresearch)사의 PR-650으로 전기발광(EL) 특성을 측정하고, 2500 cd/m2 기준 휘도에서 맥사이언스사에서 제조된 수명 측정 장비를 통해 T95 수명을 측정하였다. 측정 결과는 하기 표 4와 같다.Electroluminescence (EL) characteristics were measured with PR-650 of Photoresearch Co., Ltd. by applying a forward bias DC voltage to the organic electroluminescent devices manufactured by Examples and Comparative Examples of the present invention, and 2500 cd/m 2 Standard luminance T95 life was measured through life measurement equipment manufactured by McScience. The measurement results are shown in Table 4 below.
[표 4][Table 4]
상기 표 4의 결과로부터 알 수 있듯이, 본 발명의 유기전기발광소자용 재료를 발광보조층 재료로 사용할 경우, 본 발명의 화합물과 기본 골격이 유사한 비교화합물 1, 비교화합물 2를 사용한 경우에 비해 유기전기발광소자의 구동전압을 낮출 수 있고, 발광 효율과 수명을 현저히 개선시킬 수 있다.As can be seen from the results of Table 4, when the material for an organic light emitting device of the present invention is used as a material for the light emitting auxiliary layer, compared to the case of using Comparative Compound 1 and Comparative Compound 2, which have a similar basic skeleton to the compound of the present invention, organic The driving voltage of the electroluminescent device can be lowered, and the luminous efficiency and lifetime can be remarkably improved.
비교화합물 1 및 2는 스파이로바이플루오렌 구조가 치환된 다이아민 타입의 화합물이라는 점에서 유사하지만, 비교화합물 2는 벤젠고리가 축합된 스파이로바이플루오렌이라는 점에서 차이가 있다. 비교예 1보다 비교예 2의 효과가 더 우수한 것으로 보아 단순 스파이로바이플루오렌 구조가 치환된 다이아민 타입보다는 축합된 스파이로바이플루오렌 구조가 치환된 다이아민 타입 화합물이 발광보조층 물질로 더 적합한 것을 알 수 있다.Comparative Compounds 1 and 2 are similar in that they are diamine-type compounds in which the spirobifluorene structure is substituted, but Comparative Compound 2 is different in that they are spirobifluorene in which a benzene ring is condensed. Considering that the effect of Comparative Example 2 is more excellent than that of Comparative Example 1, the diamine type compound substituted with the condensed spirobifluorene structure is more suitable for the light emitting auxiliary layer material than the diamine type compound substituted with the simple spirobifluorene structure. suitable can be found.
비교화합물 2는 축합된 스파이로바이플루오렌구조로 치환된 다이아민 타입구조라는 점에서 본 발명의 화학식 1과 유사하지만, 본 발명의 Ar1에 대응되는 부분이 단순아릴이 아니라 헤테로고리인 피리딜기로 치환된 아릴기라는 점에서 차이가 있다. 즉, 본 발명의 화합물은 Ar1 내지 Ar3이 모두 헤테로고리로 치환된 아릴기가 될 수 없다는 점에서 비교화합물 2와 차이가 있다.Comparative Compound 2 is similar to Formula 1 of the present invention in that it is a diamine type structure substituted with a condensed spirobifluorene structure, but the part corresponding to Ar 1 of the present invention is not a simple aryl but a heterocyclic pyridyl It is different in that it is an aryl group substituted with a group. That is, the compound of the present invention is different from Comparative Compound 2 in that Ar 1 to Ar 3 cannot all be heterocyclic substituted aryl groups.
본 발명의 화합물을 발광보조층 물질로 사용시 비교화합물 1 및 2를 사용한 경우 대비 구동전압이 현저히 낮아지고 효율과 수명이 현저히 향상되는 것으로 보아 축합 스파이로바이플루오렌 구조가 치환된 다이아민 타입이면서 Ar1 내지 Ar3이 모두 단순아릴기인 화합물이 발광보조층의 물질로 적합한 것을 알 수 있다.When the compound of the present invention is used as a light emitting auxiliary layer material, the driving voltage is significantly lowered and the efficiency and lifetime are significantly improved compared to the case of using Comparative Compounds 1 and 2. It can be seen that a compound in which all of 1 to Ar 3 are simple aryl groups is suitable as a material for the light emitting auxiliary layer.
이는 방향족고리가 추가로 융합되면서 밴드갭, 전기적 특성 및 계면 특성 등이 크게 변화될 뿐만 아니라 T1 상승 및 높은 열적 안정성을 갖게 되고, Ar1 내지 Ar3이 모두 단순아릴기인 경우 헤테로고리기로 치환된 아릴기 대비 LUMO 값이 차이가 있기 때문으로 보인다.As the aromatic ring is further fused, the band gap, electrical properties, and interface properties are greatly changed, as well as T1 elevation and high thermal stability, and when Ar 1 to Ar 3 are both simple aryl groups, aryl substituted with a heterocyclic group It seems that there is a difference in the LUMO value compared to the group.
하기 표 5는 비교화합물 2와 본 발명의 화합물 P-3의 LUMO 값을 비교한 것이다.Table 5 below compares the LUMO values of Comparative Compound 2 and Compound P-3 of the present invention.
[표 5][Table 5]
상기 표 5에서 확인할 수 있는 것과 같이, 본 발명의 화합물 P-3이 비교화합물 2 대비 LUMO 값이 더 크다. 본 발명의 화합물은 LUMO 값이 더 크기 때문에 비교화합물 2보다 발광층에서 넘어오는 전자를 블로킹(blocking)할 수 있는 능력이 더 우수하여 발광층과 발광보조층이 인접한 계면에서 발광하는 것을 방지할 수 있으며, 계면의 열화를 방지할 수 있다. 그 결과, 유기전기소자의 구동전압이 당겨지고(낮아지고), 수명 및 효율이 향상된 것으로 보인다.As can be seen in Table 5, the compound P-3 of the present invention has a higher LUMO value than the comparative compound 2. Since the compound of the present invention has a higher LUMO value, it has a better ability to block electrons passing from the light emitting layer than Comparative Compound 2, so that it can prevent light emission at the interface where the light emitting layer and the light emitting auxiliary layer are adjacent to each other, Deterioration of the interface can be prevented. As a result, it seems that the driving voltage of the organic electric element is pulled (lowered), and the lifespan and efficiency are improved.
이러한 결과로 보아 코어의 축합 유무 및 치환기의 종류에 따라서 hole 특성, 광효율 특성, 에너지 레벨(LUMO, HOMO레벨, T1레벨), 홀 주입 및 이동 특성, 전자 차단 능력 등이 달라질 수 있고 이는 소자의 성능에 영향을 끼치는 것을 알 수 있다. As a result, hole characteristics, light efficiency characteristics, energy levels (LUMO, HOMO levels, T1 levels), hole injection and transfer characteristics, electron blocking ability, etc. may vary depending on the presence or absence of condensation of the core and the type of substituents, which affects the performance of the device. It can be seen that the influence of
전술한 소자 제작의 평가 결과에서 본 발명의 화합물을 발광보조층 중 한 층에만 적용한 소자 특성을 설명하였으나, 본 발명의 화합물을 사용하여 정공수송층 또는 정공수송층과 발광보조층 모두를 형성한 경우에도 적용될 수 있을 것이다.Although the characteristics of the device in which the compound of the present invention is applied to only one of the light emitting auxiliary layers have been described in the evaluation results of the device fabrication described above, the compound of the present invention can be applied even when the hole transport layer or both the hole transport layer and the light emitting auxiliary layer are formed using the compound of the present invention. You will be able to.
이상의 설명은 본 발명을 예시적으로 설명한 것에 불과한 것으로, 본 발명에 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가지는 자라면 본 발명의 본질적인 특성에서 벗어나지 않는 범위에서 다양한 변형이 가능할 것이다. 본 발명의 보호범위는 아래의 청구범위에 의하여 해석되어야 하며, 그와 동등한 범위 내의 모든 기술은 본 발명의 권리범위에 포함하는 것으로 해석되어야 할 것이다.The above description is merely illustrative of the present invention, and those skilled in the art will be able to make various modifications without departing from the essential characteristics of the present invention. The protection scope of the present invention should be construed according to the following claims, and all techniques within the scope equivalent thereto should be construed as being included in the scope of the present invention.
100, 200, 300: 유기전기소자
110: 제1 전극
120: 정공주입층
130: 정공수송층
140: 발광층
150: 전자수송층
160: 전자주입층
170: 제2 전극
180: 광효율 개선층
210: 버퍼층
220: 발광보조층
320: 제1 정공주입층
330: 제1 정공수송층
340: 제1 발광층
350: 제1 전자수송
층
360: 제1 전하생성층
361: 제2 전하생성층
420: 제2 정공주입층
430: 제2 정공수송층
440: 제2 발광층
450: 제2 전자수송층
CGL: 전하생성층
ST1: 제1 스택
ST2: 제2 스택100, 200, 300: organic electric element 110: first electrode
120: hole injection layer 130: hole transport layer
140: light emitting layer 150: electron transport layer
160: electron injection layer 170: second electrode
180: light efficiency improvement layer 210: buffer layer
220: light emitting auxiliary layer 320: first hole injection layer
330: first hole transport layer 340: first light emitting layer
350: first electron transport layer 360: first charge generation layer
361: second charge generation layer 420: second hole injection layer
430: second hole transport layer 440: second light emitting layer
450: second electron transport layer CGL: charge generation layer
ST1: first stack ST2: second stack
Claims (15)
<화학식 1>
상기 화학식 1에서,
A환은 C10~C30의 축합아릴환이며, A환은 서로 같거나 상이한 하나 이상의 R1로 치환가능하고,
L1은 C6~C60의 아릴렌기이며,
Ar1 내지 Ar3은 서로 독립적으로 C6~C60의 아릴기며,
R1 내지 R4는 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 니트로기; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리기; C1~C20의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2~C20의 알킨일기; C1~C20의 알콕시기; C6~C20의 아릴옥시기; 및 -L'-N(Ra)(Rb)로 이루어진 군에서 선택되고, 이웃한 기끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고,
b 및 c는 각각 0~4의 정수이고, d는 0~3의 정수이며,
상기 L'은 단일결합; C6~C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; C3~C60의 지방족고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되며,
상기 Ra 및 Rb는 서로 독립적으로 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; C3~C60의 지방족고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되며,
상기 Ar1 내지 Ar3은 각각 중수소; 할로겐; 시아노기; 니트로기; C1-C20의 알콕시기; C6-C20의 아릴옥시기; C1-C20의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C6-C30의 아릴기; 플루오렌일기; 및 C3-C30의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있고,
상기 L1, L', Ra 및 Rb, R1 내지 R4는 각각 중수소; 할로겐; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실란기; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드; 실록산기; 시아노기; 니트로기; C1-C20의 알킬싸이오기; C1-C20의 알콕시기; C6-C20의 아릴옥시기; C6-C20의 아릴싸이오기; C1-C20의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C6-C30의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C30의 헤테로고리기; 및 C3-C30의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다.A compound represented by Formula 1 below:
<Formula 1>
In Formula 1,
Ring A is a condensed aryl ring of C 10 ~ C 30 , and Ring A can be substituted with one or more R 1 that are the same as or different from each other;
L 1 is a C 6 ~ C 60 arylene group;
Ar 1 to Ar 3 are each independently a C 6 to C 60 aryl group;
R 1 to R 4 are the same or different, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; cyano group; nitro group; C 6 ~ C 60 aryl group; fluorenyl group; A C 2 ~C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from O, N, S, Si, and P; C 3 ~ C 60 aliphatic ring group; C 1 ~ C 20 Alkyl group; A C 2 ~C 20 alkenyl group; A C 2 ~C 20 alkynyl group; A C 1 ~ C 20 alkoxy group; C 6 ~ C 20 aryloxy group; And -L'-N (R a ) (R b ) It is selected from the group consisting of, adjacent groups may be bonded to each other to form a ring,
b and c are each an integer of 0 to 4, d is an integer of 0 to 3,
L' is a single bond; C 6 ~ C 60 arylene group; Fluorenylene group; C 3 ~ C 60 aliphatic ring group; And selected from the group consisting of a C 2 ~C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom of O, N, S, Si and P,
Wherein R a and R b are each independently a C 6 ~ C 60 aryl group; fluorenyl group; C 3 ~ C 60 aliphatic ring group; And selected from the group consisting of a C 2 ~C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom of O, N, S, Si and P,
Each of Ar 1 to Ar 3 is deuterium; halogen; cyano group; nitro group; C 1 -C 20 alkoxy group; C 6 -C 20 aryloxy group; C 1 -C 20 Alkyl group; C 2 -C 20 alkenyl group; C 6 -C 30 aryl group; fluorenyl group; And it may be substituted with one or more substituents selected from the group consisting of a C 3 -C 30 aliphatic group,
Wherein L 1 , L', R a and R b , R 1 to R 4 are each deuterium; halogen; A silane group unsubstituted or substituted with a C 1 -C 20 alkyl group or a C 6 -C 20 aryl group; C 1 -C 20 alkyl group or C 6 -C 20 aryl group substituted or unsubstituted phosphine oxide; Siloxane group; cyano group; nitro group; C 1 -C 20 Alkylthio group; C 1 -C 20 alkoxy group; C 6 -C 20 aryloxy group; C 6 -C 20 arylthio group; C 1 -C 20 Alkyl group; C 2 -C 20 alkenyl group; C 2 -C 20 alkynyl group; C 6 -C 30 aryl group; fluorenyl group; A C 2 -C 30 heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from the group consisting of O, N, S, Si and P; And it may be substituted with one or more substituents selected from the group consisting of a C 3 -C 30 aliphatic ring group.
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-3 중 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물:
<화학식 1-1> <화학식 1-2> <화학식 1-3>
상기 화학식 1-1 내지 화학식 1-3에서, Ar1 내지 Ar3, L1, R1 내지 R4, b 내지 d는 제1항에서 정의된 것과 같고, a는 0~6의 정수이다.
According to claim 1,
Formula 1 is a compound characterized in that represented by one of the following formulas 1-1 to 1-3:
<Formula 1-1><Formula1-2><Formula1-3>
In Formula 1-1 to Formula 1-3, Ar 1 to Ar 3 , L 1 , R 1 to R 4 , b to d are as defined in claim 1, and a is an integer of 0 to 6.
상기 화학식 1은 하기 화학식 2-1 내지 화학식 2-4 중 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물:
<화학식2-1> <화학식2-2>
<화학식2-3> <화학식2-4>
상기 화학식 2-1 내지 화학식 2-4에서, Ar1 내지 Ar3, L1, R1 내지 R4, b 내지 d는 제1항에서 정의된 것과 같고, a는 0~6의 정수이다.According to claim 1,
Formula 1 is a compound characterized in that represented by one of the following formulas 2-1 to 2-4:
<Formula 2-1><Formula2-2>
<Formula 2-3><Formula2-4>
In Formulas 2-1 to 2-4, Ar 1 to Ar 3 , L 1 , R 1 to R 4 , b to d are as defined in claim 1, and a is an integer of 0 to 6.
상기 화학식 1은 하기 화학식 3으로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물:
<화학식 3>
상기 화학식 3에서, Ar1 내지 Ar3, R1 내지 R4, b 내지 d는 제1항에서 정의된 것과 같고, a는 0~6의 정수이며,
R5는 서로 같거나 상이하며 수소; 중수소; 할로겐; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실란기; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드; 실록산기; 시아노기; 니트로기; C1-C20의 알킬싸이오기; C1-C20의 알콕시기; C6-C20의 아릴옥시기; C6-C20의 아릴싸이오기; C1-C20의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C6-C30의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C30의 헤테로고리기; 및 C3-C30의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택되고, 이웃한 기끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고,
e는 0 내지 4의 정수이고, n은 1 내지 3의 정수이다.According to claim 1,
Formula 1 is a compound characterized in that represented by the following formula (3):
<Formula 3>
In Formula 3, Ar 1 to Ar 3 , R 1 to R 4 , b to d are as defined in claim 1, a is an integer of 0 to 6,
R 5 are the same as or different from each other and are hydrogen; heavy hydrogen; halogen; A silane group unsubstituted or substituted with a C 1 -C 20 alkyl group or a C 6 -C 20 aryl group; C 1 -C 20 alkyl group or C 6 -C 20 aryl group substituted or unsubstituted phosphine oxide; Siloxane group; cyano group; nitro group; C 1 -C 20 Alkylthio group; C 1 -C 20 alkoxy group; C 6 -C 20 aryloxy group; C 6 -C 20 arylthio group; C 1 -C 20 Alkyl group; C 2 -C 20 alkenyl group; C 2 -C 20 alkynyl group; C 6 -C 30 aryl group; fluorenyl group; A C 2 -C 30 heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from the group consisting of O, N, S, Si and P; And C 3 -C 30 It is selected from the group consisting of an aliphatic ring group, adjacent groups may be bonded to each other to form a ring,
e is an integer from 0 to 4, and n is an integer from 1 to 3.
상기 화학식 1은 하기 화학식 3-1 내지 화학식 3-3 중 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물:
<화학식3-1> <화학식3-2> <화학식3-3>
상기 화학식 3-1 내지 화학식 3-3에서, Ar1 내지 Ar3, R1 내지 R4, b 내지 d는 제1항에서 정의된 것과 같고, a는 0~6의 정수이며,
R5는 서로 같거나 상이하며 수소; 중수소; 할로겐; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실란기; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드; 실록산기; 시아노기; 니트로기; C1-C20의 알킬싸이오기; C1-C20의 알콕시기; C6-C20의 아릴옥시기; C6-C20의 아릴싸이오기; C1-C20의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C6-C30의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C30의 헤테로고리기; 및 C3-C30의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택되고, 이웃한 기끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고, e는 0 내지 4의 정수이다.According to claim 1,
Formula 1 is a compound characterized in that represented by one of the following formulas 3-1 to 3-3:
<Formula 3-1><Formula3-2><Formula3-3>
In Formula 3-1 to Formula 3-3, Ar 1 to Ar 3 , R 1 to R 4 , b to d are as defined in claim 1, a is an integer of 0 to 6,
R 5 are the same as or different from each other and are hydrogen; heavy hydrogen; halogen; A silane group unsubstituted or substituted with a C 1 -C 20 alkyl group or a C 6 -C 20 aryl group; C 1 -C 20 alkyl group or C 6 -C 20 aryl group substituted or unsubstituted phosphine oxide; Siloxane group; cyano group; nitro group; C 1 -C 20 Alkylthio group; C 1 -C 20 alkoxy group; C 6 -C 20 aryloxy group; C 6 -C 20 arylthio group; C 1 -C 20 Alkyl group; C 2 -C 20 alkenyl group; C 2 -C 20 alkynyl group; C 6 -C 30 aryl group; fluorenyl group; A C 2 -C 30 heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from the group consisting of O, N, S, Si and P; And C 3 -C 30 It is selected from the group consisting of an aliphatic ring group, adjacent groups may combine with each other to form a ring, e is an integer from 0 to 4.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중 하나인 것을 특징으로 하는 화합물:
.According to claim 1,
A compound, characterized in that the compound represented by Formula 1 is one of the following compounds:
.
상기 유기물층은 제1항의 화학식 1의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.In the organic electric device including a first electrode, a second electrode and an organic material layer formed between the first electrode and the second electrode,
The organic material layer is an organic electric device characterized in that it comprises the compound of formula 1 of claim 1.
상기 유기물층은 발광층, 상기 제 1전극과 발광층 사이에 형성된 정공수송대역을 포함하며, 상기 정공수송대역은 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.According to claim 7,
The organic material layer includes a light emitting layer and a hole transport zone formed between the first electrode and the light emitting layer, wherein the hole transport zone includes the compound of Formula 1.
상기 정공수송대역은 발광보조층을 포함하며, 상기 발광보조층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.According to claim 8,
The organic electric device according to claim 1 , wherein the hole transport region includes an auxiliary light emitting layer, and the auxiliary light emitting layer includes the compound of Formula 1.
상기 유기물층은 상기 제 1전극 상에 순차적으로 형성된 정공수송층, 발광층 및 전자수송층을 포함하는 스택을 둘 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.According to claim 7,
The organic electric device according to claim 1 , wherein the organic material layer includes two or more stacks including a hole transport layer, a light emitting layer, and an electron transport layer sequentially formed on the first electrode.
상기 스택은 상기 정공수송층과 발광층 사이에 형성된 발광보조층을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.According to claim 10,
The stack may further include a light emitting auxiliary layer formed between the hole transport layer and the light emitting layer.
상기 유기물층은 상기 둘 이상의 스택 사이에 형성된 전하생성층을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.According to claim 10,
The organic material layer further comprises a charge generation layer formed between the two or more stacks.
상기 유기전기소자는 광효율개선층을 더 포함하며, 상기 광효율개선층은 상기 제 1전극 또는 제 2전극의 양면 중에서 상기 유기물층과 접하지 않는 층에 형성되는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.According to claim 7,
The organic electric element further comprises a light efficiency improving layer, wherein the light efficiency improving layer is formed on a layer not in contact with the organic material layer among both surfaces of the first electrode or the second electrode.
상기 디스플레이장치를 구동하는 제어부;를 포함하는 전자장치.A display device comprising the organic electric element of claim 7; and
An electronic device comprising a controller for driving the display device.
상기 유기전기소자는 유기전기발광소자, 유기태양전지, 유기감광체, 유기트랜지스터, 단색 조명용 소자 및 퀀텀닷 디스플레이용 소자로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 전자장치.According to claim 14,
The electronic device, characterized in that the organic electric device is selected from the group consisting of organic light emitting devices, organic solar cells, organic photoreceptors, organic transistors, devices for monochromatic lighting and devices for quantum dot displays.
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