KR20230081394A - Adhesive materials and their use - Google Patents
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Abstract
하기 화학식1로 표시되는 반복단위를 포함하는 공중합체를 함유하는 디스플레이점착용 점착소재를 제공함으로써, -40℃ 이상 100℃ 이하의 온도에서 1.0*104~1.0*106 Pa 저장모듈러스를 가지는 효과를 제공할 수 있다.
[화학식1]
[Formula 1]
Description
본 발명은 광경화성 점착제 조성물 및 이의 이용에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 일정 수준 이상의 탄성 및 경도를 확보하고, 유연성 및 내굴곡성이 우수하면서도 온도증가에 대한 점탄성 안정성 및 높은 박리강도를 갖는 광경화성 점착제 조성물, 이를 이용한 디스플레이용 점착필름 및 그의 제조방법을 제공하는 것이다.The present invention relates to a photocurable adhesive composition and its use, and more particularly, to a photocurable adhesive that secures a certain level of elasticity and hardness, has excellent flexibility and bending resistance, and has viscoelastic stability against temperature increase and high peel strength. It is to provide a composition, an adhesive film for a display using the same, and a manufacturing method thereof.
광학표시장치는 윈도우필름, 도전성 필름 및 유기발광소자 등을 포함하는 디스플레이 소자를 포함한다. 광학표시장치에서 각종 디스플레이 소자는 투명 점착필름(OCA, optical clear adhesive)에 의해 점착될 수 있다. The optical display device includes a display device including a window film, a conductive film, and an organic light emitting device. In an optical display device, various display elements may be adhered by an optical clear adhesive (OCA).
최근광학표시장치로 플렉시블 광학표시장치가 개발되고 있다. 이에, 점착필름은 고온, 상온, 저온의 온도 변화 또는 열 충격에서 박리 또는 기포 발생 등이 없어 신뢰성이 좋아야 하고, 폴딩성이 좋아야 한다.Recently, a flexible optical display device is being developed as an optical display device. Accordingly, the adhesive film should have good reliability and good folding properties because there is no exfoliation or generation of bubbles at high temperature, room temperature, or low temperature change or thermal shock.
점착필름은 광학표시장치에서 윈도우필름과 피착체를 점착시키는데 사용될 수 있다. 이때 윈도우필름과 점착필름 전체가 점착필름 쪽으로 폴딩되거나 윈도우필름 쪽으로 폴딩될 수 있다. 윈도우필름 쪽으로 폴딩되는 경우 점착필름은 인장 방향으로 폴딩되고, 점착필름 쪽으로 폴딩되는 경우 점착필름은 압축 방향으로 폴딩된다. 최근의 플렉서블 디스플레이들은 양방향으로의 폴딩이 모두 일어나는 바, 양방향 폴딩에서 모두 점착필름은 높은 신뢰성을 제공해야한다.The adhesive film may be used to adhere a window film and an adherend in an optical display device. At this time, the window film and the entire adhesive film may be folded toward the adhesive film or folded toward the window film. When folded toward the window film, the adhesive film is folded in a tensile direction, and when folded toward the adhesive film, the adhesive film is folded in a compression direction. Recent flexible displays are all bidirectionally folded, so the adhesive film must provide high reliability in both bidirectional folding.
또한, 점착필름은 저온에서 유연성이 우수해야 하고 고온 및/또는 고습에서도 복원력과 신뢰성이 우수해야 한다. 특히, 점착필름의 저온 유연성을 증가시킬 경우 고온 및/또는 고습에서는 신뢰성 확보가 어렵다. 이에, 저온에서 유연성이 우수하면서 고온 및/또는 고습에서도 복원력과 신뢰성이 동시에 우수한 점착필름이 요구되는 실정이다.In addition, the adhesive film should have excellent flexibility at low temperature and excellent resilience and reliability even at high temperature and/or high humidity. In particular, when the low-temperature flexibility of the adhesive film is increased, it is difficult to secure reliability at high temperature and/or high humidity. Accordingly, there is a demand for an adhesive film having excellent flexibility at low temperatures and excellent resilience and reliability even at high temperatures and/or high humidity.
본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제는, 신뢰성이 우수하면서 고온에서도 높은 저장 모듈러스를 제공하는 점착소재를 제공하는 것이다.A technical problem to be achieved by the present invention is to provide an adhesive material that provides a high storage modulus even at a high temperature while having excellent reliability.
본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제는 이상에서 언급한 기술적 과제로 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 기술적 과제들은 아래의 기재로부터 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.The technical problem to be achieved by the present invention is not limited to the above-mentioned technical problem, and other technical problems not mentioned can be clearly understood by those skilled in the art from the description below. There will be.
상기 기술적 과제를 달성하기 위하여, 본 발명의 일 실시예는 -A-반복단위 및 -B-반복단위를 반복단위 구성요소로 포함하는 공중합체를 포함하는 우레탄 아크릴계 점착소재에 있어서, 상기 -A-반복단위는 하기 화학식1로 표시되는 반복단위인 것이고, 상기 -B-반복단위는 하기 화학식2로 표시되는 반복단위, 하기 화학식3으로 표시되는 반복단위 및 그 조합 중 어느 하나인 것을 특징으로 하는, 우레탄 아크릴계 점착소재를 제공한다.In order to achieve the above technical problem, one embodiment of the present invention is a urethane acrylic adhesive material comprising a copolymer including -A-repeating unit and -B-repeating unit as repeating unit components, wherein the -A- The repeating unit is a repeating unit represented by
[화학식1][Formula 1]
상기 n은 1 이상 10 이하의 자연수인 것이고, 상기 R1 내지 R3는 각각 독립적으로 C1 내지 C4의 알킬기인 것이다.n is a natural number of 1 or more and 10 or less, and R 1 to R 3 are each independently a C 1 to C 4 alkyl group.
[화학식2][Formula 2]
상기 R4는 C1 내지 C10의 치환 또는 비치환된 사슬형 알킬기인 것이다.R 4 is a C 1 to C 10 substituted or unsubstituted chain-type alkyl group.
[화학식3][Formula 3]
상기 R5는 C1 내지 C5의 치환 또는 비치환된 사슬형 알콕시기인 것이다.R 5 is a C 1 to C 5 substituted or unsubstituted chain-type alkoxy group.
본 발명의 일 실시예에 있어서, 상기 하기 화학식1으로 표시되는 반복단위의 공중합체 내 중량은, 상기 공중합체의 전체중량 대비 1wt% 이상 5wt% 이하인 것을 특징으로 하는, 우레탄 아크릴계 점착소재일 수 있다.In one embodiment of the present invention, the weight in the copolymer of the repeating unit represented by
또한, 본 발명의 실시예에 있어서, 상기 점착소재는 -40℃ 이상 100℃ 이하의 온도에서 1.0*104~1.0*106 Pa저장모듈러스를 가지는 것을 특징으로 하는, 우레탄 아크릴계 점착소재일 수 있다.In addition, in an embodiment of the present invention, the adhesive material may be a urethane acrylic adhesive material characterized in that it has a storage modulus of 1.0 * 10 4 ~ 1.0 * 10 6 Pa at a temperature of -40 ° C or higher and 100 ° C or lower. .
또한, 본 발명의 실시예에 있어서, 상기 점착소재는 -55℃ 이상 -40℃ 이하의 유리전이온도를 가지는 것을 특징으로 하는, 우레탄 아크릴계 점착소재일 수 있다.In addition, in an embodiment of the present invention, the adhesive material may be a urethane acrylic adhesive material, characterized in that it has a glass transition temperature of -55 ° C or higher and -40 ° C or lower.
상기 기술적 과제를 달성하기 위하여, 본 발명의 다른 실시예는 하기 화학식4로 표시되는 화합물, 하기 화학식5로 표시되는 화합물, 하기 화학식6으로 표시되는 화합물, 및 광개시제를 혼합하여 혼합물을 형성하는 혼합단계; 및 상기 광개시제가 첨가된 혼합물에 자외선을 조사하여 중합반응을 진행시는 자외선조사단계;를 포함하는 것을 특징으로 하는, 우레탄 아크릴계 점착소재 제조방법을 제공한다.In order to achieve the above technical problem, another embodiment of the present invention is a mixing step of forming a mixture by mixing a compound represented by Formula 4, a compound represented by
[화학식4][Formula 4]
상기 n은 1 이상 10 이하의 자연수인 것이고, 상기 R1 내지 R3는 각각 독립적으로 C1 내지 C4의 알킬기인 것이다.n is a natural number of 1 or more and 10 or less, and R 1 to R 3 are each independently a C 1 to C 4 alkyl group.
[화학식5][Formula 5]
상기 R4는 C1 내지 C10의 치환 또는 비치환된 사슬형 알킬기인 것이다.R 4 is a C 1 to C 10 substituted or unsubstituted chain-type alkyl group.
[화학식6][Formula 6]
상기 R5는 C1 내지 C5의 치환 또는 비치환된 사슬형 알콕시기인 것이다.R 5 is a C 1 to C 5 substituted or unsubstituted chain-type alkoxy group.
본 발명의 일 실시예에 있어서, 상기 혼합단계는, 상기 화학식4로 표시되는 화합물이, 상기 화학식4로 표시되는 화합물, 상기 화학식5로 표시되는 화합물, 및 상기 화학식5로 표시되는 화합물의 전체중량 대비 1wt% 이상 5wt% 이하인 것을 특징으로 하는, 우레탄 아크릴계 점착소재 제조방법일 수 있다.In one embodiment of the present invention, in the mixing step, the compound represented by the formula 4, the total weight of the compound represented by the formula 4, the compound represented by the
본 발명의 실시예에 따르면, 신뢰성이 우수하면서 고온에서도 높은 저장 모듈러스를 제공하는 점착소재를 제공할 수 있다.According to an embodiment of the present invention, it is possible to provide an adhesive material having excellent reliability and providing a high storage modulus even at a high temperature.
본 발명의 효과는 상기한 효과로 한정되는 것은 아니며, 본 발명의 상세한 설명 또는 특허청구범위에 기재된 발명의 구성으로부터 추론 가능한 모든 효과를 포함하는 것으로 이해되어야 한다.The effects of the present invention are not limited to the above effects, and should be understood to include all effects that can be inferred from the detailed description of the present invention or the configuration of the invention described in the claims.
도1은 우레탄 작용기를 반복단위로 포함하는 공중합체 내에서 발생하는 secondary bond를 보여주는 도면이다.
도2는 우레탄 아크릴계 점착소재의 제조방법에 대한 순서도를 나타내는 도면이다.
도3는 우레탄 아크릴계 점착소재의 저장모듈러스를 확인하는 실험결과를 보여주는 도면이다.
도4은 우레탄 아크릴계 점착소재의 creep을 확인하는 실험결과를 보여주는 도면이다.
도5는 우레탄 아크릴계 점착소재의 strain (100%, 400%)에 따른 회복력을 확인하는 실험결과를 보여주는 도면이다.
도6은 우레탄 아크릴계 점착소재의 광학특성을 확인하는 실험결과를 보여주는 도면이다.
도7 내지 도9는, 비교예1의 실험결과를 보여주는 도면이다.
도10은 실험예1 내지 실험예4 및 비교예의 실험결과를 모두 정리한 도면이다.1 is a view showing a secondary bond occurring in a copolymer including a urethane functional group as a repeating unit.
Figure 2 is a view showing a flow chart for the manufacturing method of the urethane acrylic adhesive material.
Figure 3 is a view showing the experimental results for confirming the storage modulus of the urethane acrylic adhesive material.
Figure 4 is a view showing the experimental results to confirm the creep of the urethane acrylic adhesive material.
Figure 5 is a view showing the experimental results for confirming the recovery force according to the strain (100%, 400%) of the urethane acrylic adhesive material.
Figure 6 is a view showing the experimental results for confirming the optical properties of the urethane acrylic adhesive material.
7 to 9 are views showing the experimental results of Comparative Example 1.
10 is a view summarizing all the experimental results of Experimental Examples 1 to 4 and Comparative Example.
이하에서는 첨부한 도면을 참조하여 본 발명을 설명하기로 한다. 그러나 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며, 따라서 여기에서 설명하는 실시예로 한정되는 것은 아니다. 그리고 도면에서 본 발명을 명확하게 설명하기 위해서 설명과 관계없는 부분은 생략하였으며, 명세서 전체를 통하여 유사한 부분에 대해서는 유사한 도면 부호를 붙였다.Hereinafter, the present invention will be described with reference to the accompanying drawings. However, the present invention may be embodied in many different forms and, therefore, is not limited to the embodiments described herein. And in order to clearly explain the present invention in the drawings, parts irrelevant to the description are omitted, and similar reference numerals are attached to similar parts throughout the specification.
명세서 전체에서, 어떤 부분이 다른 부분과 "연결(접속, 접촉, 결합)"되어 있다고 할 때, 이는 "직접적으로 연결"되어 있는 경우뿐 아니라, 그 중간에 다른 부재를 사이에 두고 "간접적으로 연결"되어 있는 경우도 포함한다. 또한, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함"한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성요소를 더 구비할 수 있다는 것을 의미한다.Throughout the specification, when a part is said to be "connected (connected, contacted, combined)" with another part, this is not only "directly connected", but also "indirectly connected" with another member in between. "Including cases where In addition, when a part "includes" a certain component, it means that it may further include other components without excluding other components unless otherwise stated.
본 명세서에서 사용한 용어는 단지 특정한 실시예를 설명하기 위해 사용된 것으로, 본 발명을 한정하려는 의도가 아니다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다. 본 명세서에서, "포함하다" 또는 "가지다" 등의 용어는 명세서상에 기재된 특징, 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.Terms used in this specification are only used to describe specific embodiments, and are not intended to limit the present invention. Singular expressions include plural expressions unless the context clearly dictates otherwise. In this specification, terms such as "include" or "have" are intended to indicate that there is a feature, number, step, operation, component, part, or combination thereof described in the specification, but one or more other features It should be understood that the presence or addition of numbers, steps, operations, components, parts, or combinations thereof is not precluded.
이하 첨부된 도면을 참고하여 본 발명의 실시예를 상세히 설명하기로 한다.Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail with reference to the accompanying drawings.
전술한 바와 같이, 플렉서블 또는 폴더블 디스플레이에 사용되는 점착필름은, 저온에서 유연성이 우수해야 하고 고온 및/또는 고습에서도 복원력과 신뢰성이 우수해야 함에도 불구하고, 저온 유연성을 증가시킬 경우 고온 및/또는 고습에서는 신뢰성 확보가 어렵다는 문제점이 있었다.As described above, the adhesive film used in the flexible or foldable display should have excellent flexibility at low temperatures and excellent resilience and reliability even at high temperatures and / or high humidity. In high humidity, there was a problem that it was difficult to secure reliability.
이에, 본 발명의 일 실시예는, 상기 문제점을 해결하기 위해, -A-반복단위 및 -B-반복단위를 반복단위 구성요소로 포함하는 공중합체를 포함하는 우레탄 아크릴계 점착소재에 있어서, 상기 -A-반복단위는 하기 화학식1로 표시되는 반복단위인 것이고, 상기 -B-반복단위는 하기 화학식2로 표시되는 반복단위, 하기 화학식3으로 표시되는 반복단위 및 그 조합 중 어느 하나인 것을 특징으로 하는, 우레탄 아크릴계 점착소재를 제공한다.Accordingly, in one embodiment of the present invention, in order to solve the above problems, in a urethane acrylic adhesive material comprising a copolymer containing -A-repeating unit and -B-repeating unit as repeating unit components, the - The A-repeating unit is a repeating unit represented by
[화학식1][Formula 1]
상기 n은 1 이상 10 이하의 자연수인 것이고, 상기 R1 내지 R3는 각각 독립적으로 C1 내지 C4의 알킬기인 것이다.n is a natural number of 1 or more and 10 or less, and R 1 to R 3 are each independently a C 1 to C 4 alkyl group.
[화학식2][Formula 2]
상기 R4는 C1 내지 C10의 치환 또는 비치환된 사슬형 알킬기인 것이다.R 4 is a C 1 to C 10 substituted or unsubstituted chain-type alkyl group.
[화학식3][Formula 3]
상기 R5는 C1 내지 C5의 치환 또는 비치환된 사슬형 알콕시기인 것이다.R 5 is a C 1 to C 5 substituted or unsubstituted chain-type alkoxy group.
본 명세서에서, “우레탄 아크릴계 중합체”라 함은, 아크릴 작용기를 가지는 모노머를 이용하여 중합반응을 진행하여 형성한 우레탄 작용기를 구성으로 포함하는 고분자화합물을 의미하며, “우레탄 아크릴계 점착소재”라 함은 아크릴계 중합체를 포함하는 점착소재를 의미하는 것이다.In the present specification, “urethane acrylic polymer” means a polymer compound containing a urethane functional group formed by a polymerization reaction using a monomer having an acrylic functional group, and “urethane acrylic adhesive material” refers to It means an adhesive material containing an acrylic polymer.
상기 화학식1로 표시되는 반복단위는, 하기 화학식4로 표시되는 화합물을 모노머로 하여 공중합하는 경우, 아크릴계 중합체 내에서 하기 화학식4로 표시되는 화합물에 대응되는 반복단위이다.The repeating unit represented by
[화학식4][Formula 4]
이때, 상기 화학식4로 표시되는 화합물은 일 구현예에서 하기 화학식4.1 및 하기 화학식4.2로 표시되는 화합물들을 반응시켜 제조할 수 있는 화합물이다.In this case, the compound represented by Chemical Formula 4 is a compound that can be prepared by reacting compounds represented by Chemical Formula 4.1 and Chemical Formula 4.2 in one embodiment.
[화학식4.1][Formula 4.1]
[화학식4.2][Formula 4.2]
이때 상기 화학식4, 상기 화학식4.1, 상기 화학식4.2로 표시되는 화합물에서, 상기 n은 1 이상 10 이하의 자연수인 것이고, 상기 R1 내지 R3는 각각 독립적으로 C1 내지 C4의 알킬기인 것이다.In the compounds represented by Chemical Formula 4, Chemical Formula 4.1, and Chemical Formula 4.2, n is a natural number of 1 or more and 10 or less, and R 1 to R 3 are each independently a C 1 to C 4 alkyl group.
상기 화학식4로 표시되는 화합물은, 상기 화학식4.1로 표시되는 화합물과 상기 화학식4.2로 표시되는 화합물을 혼합하는 경우, 상기 화학식4.1로 표시되는 화합물 내의 히드록시기가, 화학식4.2로 표시되는 화합물 내의 -N=C=O기의 탄소에 친핵성반응이 진행하게 되고, 궁극적으로는 상기 화학식4로 표시되는 화합물을 제조할 수 있게 된다.When the compound represented by Chemical Formula 4 is mixed with the compound represented by Chemical Formula 4.1 and the compound represented by Chemical Formula 4.2, the hydroxyl group in the compound represented by Chemical Formula 4.1 is -N in the compound represented by Chemical Formula 4.2 A nucleophilic reaction proceeds at the carbon of the C=O group, and ultimately the compound represented by Formula 4 can be prepared.
상기 화학식4로 표시되는 화합물은, 아크릴레이트 작용기를 가지고 있어, 광개시제의 첨가 및 빛조사 또는 산첨가에 의해 중합반응을 진행할 수 있으며, 이를 통해 상기 화학식1로 표시되는 반복단위를 포함하는 공중합체를 합성할 수 있게 된다.Since the compound represented by Chemical Formula 4 has an acrylate functional group, a polymerization reaction can be performed by addition of a photoinitiator, light irradiation, or acid addition, through which a copolymer containing a repeating unit represented by
도1은 상기 화학식1로 표시되는 반복단위를 포함하는 공중합체 내에서 발생하는 secondary bond를 보여주는 도면이다. 도1을 통해 알 수 있듯이, 상기 화학식1로 표시되는 반복단위를 포함하는 공중합체의 경우에는, 상기 화학식1로 표시되는 반복단위 내의 우레탄 작용기를 통해 인접한 화학식1로 표시되는 반복단위와 secondary bond가 형성되는 효과를 제공할 수 있으며, 이를 통해 응집력과 저장탄성률을 향상시키는 효과를 제공받을 수 있다. 궁극적으로는, 상기 응집력과 저장탄성률을 향상시키는 효과를 통해 상기 공중합체를 포함하는 점착소재는 신뢰성이 우수하면서 고온에서의 저장 모듈러스를 향상시키는 효과를 가지게 될 수 있다.1 is a view showing secondary bonds occurring in a copolymer including a repeating unit represented by
일반적으로 아크릴계 점착소재는, 공중합체를 포함하는 점착소재를 많이 사용하며, 여러 종류의 반복단위들을 포함하게 될 수 있다.In general, acrylic-based adhesive materials often use adhesive materials containing copolymers, and may include several types of repeating units.
이에, 여러 종류의 반복단위들은, 예를 들면, 상기 화학식2로 표시되는 반복단위, 상기 화학식3으로 표시되는 반복단위 및 그 조합 중 어느 하나인 것일 수 있으나, 상기 예시에 한정되는 것은 아니고, 본 기술분야의 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 채택 가능한 반복단위들은 모두 본 발명의 권리범위에 속하는 것으로 해석해야 할 것이다:Accordingly, the various types of repeating units may be, for example, any one of a repeating unit represented by Chemical Formula 2, a repeating unit represented by
상기 화학식2로 표시되는 반복단위는, 하기 화학식5로 표시되는 화합물을 모노머로 하여 공중합하는 경우, 우레탄 아크릴계 중합체 내에서 하기 화학식5로 표시되는 화합물에 대응되는 반복단위이다.The repeating unit represented by Chemical Formula 2 is a repeating unit corresponding to the compound represented by
상기 화학식3으로 표시되는 반복단위는, 하기 화학식6으로 표시되는 화합물을 모노머로 하여 공중합하는 경우, 우레탄 아크릴계 중합체 내에서 하기 화학식6으로 표시되는 화합물에 대응되는 반복단위이다.The repeating unit represented by
[화학식5][Formula 5]
상기 R4는 C1 내지 C10의 치환 또는 비치환된 사슬형 알킬기인 것이다.R 4 is a C 1 to C 10 substituted or unsubstituted chain-type alkyl group.
[화학식6][Formula 6]
상기 R5는 C1 내지 C5의 치환 또는 비치환된 사슬형 알콕시기인 것이다.R 5 is a C 1 to C 5 substituted or unsubstituted chain-type alkoxy group.
이하, 상기 우레탄 아크릴계 점착소재에 포함된 상기 화학식1로 표시되는 반복단위의 함유량에 대해 설명한다.Hereinafter, the content of the repeating unit represented by
전술한 바와 같이, 상기 화학식1로 표시되는 반복단위는, 점착 소재의 응집력을 증가시키는 역할을 수행하게 되는 바, 공중합체 내에서 1wt% 이상 5wt% 이하인 것이 바람직하다.As described above, the repeating unit represented by
상기 함유량이 1wt% 미만으로 과도하게 적은 경우에는 응집력이 충분히 증가하지 않아 응집파괴 (cohesive failure)가 발생하며, 상기 함유량이 5wt%를 초과하여 과도하게 많은 경우에는 응집력이 급격히 증가해 점착력이 오히려 감소되는 문제점이 발생하게 되기 때문에, 상기 화학식1로 표시되는 반복단위는 1wt% 이상 5wt% 이하인 것이 바람직하다.If the content is excessively less than 1wt%, cohesive failure does not increase sufficiently, resulting in cohesive failure. If the content is excessively greater than 5wt%, the cohesive force increases rapidly and the adhesive force decreases. Since a problem occurs, it is preferable that the repeating unit represented by
다만 상기 수치범위로 제한되는 것은 아니고, 상기 화학식1 및 후술할 공중합체 내의 다른 반복단위의 종류에 따라 상기 반복단위의 wt%는 달라질 수 있으며, 본 기술분야의 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 변경 가능한 수치범위는 모두 본 권리범위에 속하는 것으로 해석해야 할 것이다.However, it is not limited to the above numerical range, and the wt% of the repeating unit may vary depending on the type of other repeating units in
이하에서는, 상기 아크릴계 점착소재의 특성에 대해 설명한다.Hereinafter, the characteristics of the acrylic adhesive material will be described.
후술할 실험예들을 통해 알 수 있듯이, 본 발명의 일 실시예에 의해 제공되는 우레탄 아크릴계 점착소재들은, -40℃ 이상 100℃ 이하의 온도에서 1.0*104~1.0*106 Pa 저장모듈러스를 가지는 것일 수 있으며, 이를 통해 플렉서블 점착소재 용도로 사용할 수 있으며, 안정적인 탄성 효과를 제공할 수 있게 된다.As can be seen through the experimental examples to be described later, the urethane-acrylic adhesive materials provided by one embodiment of the present invention have a storage modulus of 1.0*10 4 to 1.0*10 6 Pa at a temperature of -40 ° C or higher and 100 ° C or lower. Through this, it can be used for the purpose of a flexible adhesive material, and it is possible to provide a stable elastic effect.
또한, 본 발명의 일 실시예에 의해 제공되는 우레탄 아크릴계 점착소재들은, -55℃ 이상 -40℃ 이하의 유리전이온도를 가지게 될 수 있으며, 이를 통해 플렉서블 점착소재 용도로 사용할 수 있으며, 안정적인 탄성 효과를 제공할 수 있게 된다.In addition, the urethane-acrylic adhesive materials provided by an embodiment of the present invention may have a glass transition temperature of -55°C or more and -40°C or less, and through this, they can be used for flexible adhesive materials, and have a stable elastic effect will be able to provide
본 발명의 다른 일 실시예는, 상기 문제점을 해결하기 위해, 상기 화학식4로 표시되는 화합물, 상기 화학식5로 표시되는 화합물, 상기 화학식6으로 표시되는 화합물, 및 광개시제를 혼합하여 혼합물을 형성하는 혼합단계(S100); 및 상기 광개시제가 첨가된 혼합물에 자외선을 조사하여 중합반응을 진행시는 자외선조사단계(S200);를 포함하는 것을 특징으로 하는, 우레탄 아크릴계 점착소재 제조방법을 제공한다.Another embodiment of the present invention, in order to solve the above problem, mixing to form a mixture by mixing the compound represented by the formula 4, the compound represented by the
도2는 상기 우레탄 아크릴계 점착소재의 제조방법에 대한 순서도를 나타내는 도면이다. 이하 도2를 참조하여 설명한다. Figure 2 is a view showing a flow chart for the manufacturing method of the urethane acrylic adhesive material. It will be described with reference to FIG. 2 below.
도2를 통해 알 수 있듯이, 본 발명의 일 실시예에 의해 제공되는 상기 제조방법은 2단계의 공정을 거치는 단계로, 혼합단계(S100) 및 자외선조사단계(S200)를 통해 제조가 가능하다.As can be seen from FIG. 2, the manufacturing method provided by one embodiment of the present invention is a two-step process, and can be manufactured through a mixing step (S100) and an ultraviolet irradiation step (S200).
이하, 상기 혼합단계(S100)에 대해 설명한다.Hereinafter, the mixing step (S100) will be described.
본 혼합단계에서의 상기 화학식4로 표시되는 화합물 내지 상기 화학식6으로 표시되는 화합물에 대한 설명은, 상기 우레탄 아크릴계 점착소재에서의 설명으로 갈음한다.The description of the compound represented by Chemical Formula 4 to the compound represented by Chemical Formula 6 in this mixing step is replaced with the description of the urethane-acrylic adhesive material.
상기 화학식4로 표시되는 화합물은, 상기 우레탄 아크릴계 점착소재에서의 화학식1로 표시되는 반복단위에 대응되는 반응물에 해당하는 바, 상기 화학식4로 표시되는 화합물은 혼합물 내에서 1wt% 이상 5wt% 이하인 것으로 하는 것이 바람직하며, 이에 대한 상세한 설명도 상기 우레탄 아크릴계 점착소재에서의 설명으로 갈음한다.The compound represented by Chemical Formula 4 corresponds to a reactant corresponding to the repeating unit represented by
상기 혼합단계에서의 상기 광개시제는, 일반적으로 광중합에 사용되는 광개시제를 사용할 수 있으며, 예를 들면, Irgacure일 수 있으나, 이에 한정되지 아니하고, 본 기술분야의 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 채택 가능한 광개시제는 모두 본 권리범위에 속하는 것으로 해석해야 할 것이다.The photoinitiator in the mixing step may use a photoinitiator generally used for photopolymerization, for example, Irgacure, but is not limited thereto, and a photoinitiator that can be easily adopted by those skilled in the art. should be interpreted as belonging to the scope of this right.
이하, 상기 자외선조사단계(S200)에 대해 설명한다.Hereinafter, the ultraviolet irradiation step (S200) will be described.
본 발명의 일 실시예에 의해 제공되는 상기 우레탄 아크릴계 점착소재의 제조방법에서는, 광중합을 이용하여 중합과정을 진행한다.In the manufacturing method of the urethane-acrylic adhesive material provided by one embodiment of the present invention, a polymerization process is performed using photopolymerization.
상기 혼합단계(S100)에서는, 반응물들과 광개시제를 모두 포함하는 혼합물을 형성하였고, 본 자외선조사단계(S200)에서는 상기 혼합물에 자외선을 조사함으로써, 상기 광개시제가 라디칼 반응을 개시하여, 반응물들의 중합반응을 유도하게 된다.In the mixing step (S100), a mixture containing both reactants and a photoinitiator was formed, and in the ultraviolet irradiation step (S200), the photoinitiator initiated a radical reaction by irradiating the mixture with ultraviolet rays, thereby causing a polymerization reaction of the reactants. will induce
이하에서는 제조예, 비교예 및 실험예를 통해 본 발명에 대해 더욱 상세하게 설명한다. 하지만 본 발명이 하기 제조예 및 실험예에 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail through Preparation Examples, Comparative Examples and Experimental Examples. However, the present invention is not limited to the following Preparation Examples and Experimental Examples.
제조예 - 우레탄 아크릴계 점착소재Preparation Example - Urethane Acrylic Adhesive Material
본 제조예에서는 하기 화학식4로 표시되는 화합물을 사용하고, 상기 화합물의 함유량을 1wt%, 3wt%, 및 5wt%로 다양하게 하여 우레탄 아크릴계 점착소재를 제조하였다.In this preparation example, a urethane acrylic adhesive material was prepared by using a compound represented by Formula 4 below and varying the content of the compound to 1 wt%, 3 wt%, and 5 wt%.
[화학식4][Formula 4]
상기 n은 1이고, 상기 R1 내지 R3는 모두 메틸기인 것이다.n is 1, and all of R 1 to R 3 are methyl groups.
그 구체적인 공정은, 하기 방법과 같다.The specific process is as follows.
상기 화학식4로 표시되는 화합물, 2-Ethylhexyl acrylate, 2-Hydroxyethyl acrylate, 및 irgacure184(광개시제)를 포함하는 혼합물을 제조한 뒤, 상기 혼합물에 자외선을 10분간 조사시켜 주었다.After preparing a mixture containing the compound represented by Chemical Formula 4, 2-Ethylhexyl acrylate, 2-Hydroxyethyl acrylate, and irgacure184 (photoinitiator), the mixture was irradiated with ultraviolet rays for 10 minutes.
상기 반응이 완료되면 반응을 종결시키고 정제하여 샘플을 수득하였다.When the reaction was completed, the reaction was terminated and purified to obtain a sample.
본 제조예1에서는, 상기 과정을 통해 성공적으로 우레탄 아크릴계 점착소재를 제조할 수 있었다.In this Preparation Example 1, it was possible to successfully manufacture a urethane acrylic adhesive material through the above process.
실험예1 - 유리전이온도의 확인실험Experimental Example 1 - Confirmation of glass transition temperature
본 실험예1에서는, 상기 제조예에서 제조한 우레탄 아크릴계 점착소재를 이용하여 유리전이온도를 확인하는 실험을 진행하였다.In this Experimental Example 1, an experiment was conducted to confirm the glass transition temperature using the urethane-acrylic adhesive material prepared in Preparation Example.
그 구체적인 실험방법은 하기와 같다.The specific test method is as follows.
상기 제조예1 및 상기 제조예2에서 제조한 아크릴계 점착소재의 유리전이온도는 Differential Scanning Calorimeter (DSC, PerkinElmer, DSC 8000)를 이용하여 측정하였으며, 시료를 10°C/min의 승온속도로 -50°C~200°C까지 질소 분위기 하에서 측정하였다.The glass transition temperature of the acrylic adhesive material prepared in Preparation Example 1 and Preparation Example 2 was measured using a Differential Scanning Calorimeter (DSC, PerkinElmer, DSC 8000), and the sample was -50 °C at a heating rate of 10 °C / min. Measured under a nitrogen atmosphere from °C to 200 °C.
본 실험예1의 실험결과는 하기 표1에 정리된 바와 같다.The experimental results of Experimental Example 1 are summarized in Table 1 below.
상기 실험예를 통해 알 수 있듯이, 상기 제조예를 통해 제조한 우레탄 아크릴계 점착소재의 유리전이온도는 모두 -50℃ 보다 낮게 나타난 것을 알 수 있다.As can be seen through the above experimental examples, it can be seen that all of the glass transition temperatures of the urethane-acrylic adhesive materials prepared through the above preparation examples were lower than -50 ° C.
실험예2 - 점탄성 특성의 확인실험Experimental Example 2 - Confirmation test of viscoelastic properties
본 실험예2에서는, 상기 제조예에서 제조한 우레탄 아크릴계 점착소재를 이용하여 그 점탄성 특성을 확인하는 실험을 진행하였다.In this Experimental Example 2, an experiment was conducted to confirm the viscoelastic properties using the urethane-acrylic adhesive material prepared in Preparation Example.
도3는 우레탄 아크릴계 점착소재의 저장모듈러스를 확인하는 실험결과를 보여주는 도면이다.Figure 3 is a view showing the experimental results for confirming the storage modulus of the urethane acrylic adhesive material.
도4은 우레탄 아크릴계 점착소재의 creep을 확인하는 실험결과를 보여주는 도면이다.Figure 4 is a view showing the experimental results to confirm the creep of the urethane acrylic adhesive material.
본 실험예2의 구체적인 실험방법은 하기와 같다.The specific test method of this Experimental Example 2 is as follows.
상기 제조예1 및 상기 제조예2에서 제조한 아크릴계 점착소재의 점탄성 거동은 rheometer (Anton paar, MCR 102)를 이용하여 분석하였다. 측정 시료는 mold를 이용하여 약 500um 두께로 코팅한 후 2,000mJ의 UV를 조사해 경화시켜 지지체 없이 free-standing 형태로 제작되었다. 제작된 시료는 rheometer의 plate에 strain 0.4%, oscillation frequency 1Hz의 조건하에서 고정시켰으며, -40°C~100°C의 온도범위에서 4°C/min의 일정한 승온속도로 측정되었다. Creep 역시 rheometer (Anton paar, MCR 102)를 이용하여 측정하였다. Creep test는 시료에 10,000 Pa의 stress를 10min동안 적용하여 시간에 따른 시료의 strain 변화를 측정하였으며, 그 후 가해준 stress를 제거한 뒤 10min 동안 회복시켰다.The viscoelastic behavior of the acrylic adhesive material prepared in Preparation Example 1 and Preparation Example 2 was analyzed using a rheometer (Anton paar, MCR 102). The measurement sample was coated with a thickness of about 500 μm using a mold, cured by irradiation of 2,000 mJ of UV, and produced in a free-standing form without a support. The fabricated sample was fixed on the rheometer plate under conditions of strain 0.4% and oscillation frequency 1Hz, and was measured at a constant heating rate of 4°C/min in the temperature range of -40°C to 100°C. Creep was also measured using a rheometer (Anton paar, MCR 102). In the creep test, a stress of 10,000 Pa was applied to the sample for 10 minutes to measure the change in strain of the sample over time, and then the applied stress was removed and recovered for 10 minutes.
상기 도3과 도4를 통해 알 수 있듯이, 상기 제조예에서 제조한 우레탄 아크릴계 점착소재는, -40℃에서 0.181~0.492MPa의 저장모듈러스를 가지며, -40℃~100℃의 저장모듈러스의 차이가 적어 매우 안정적인 점탄성 특성을 보이는 것을 알 수 있다. 또한, 도3에서 볼 수 있듯이, 상기 화학식1의 함량이 증가함에 따라 고온의 저장모듈러스 역시 0.016MPa에서 0.015MPa까지 향상되는 것을 확인하였다.As can be seen from FIGS. 3 and 4, the urethane-acrylic adhesive material prepared in the above preparation example has a storage modulus of 0.181 to 0.492 MPa at -40 ° C, and a difference in storage modulus of -40 ° C to 100 ° C It can be seen that it exhibits very stable viscoelastic properties. In addition, as can be seen in Figure 3, it was confirmed that the high temperature storage modulus also improved from 0.016 MPa to 0.015 MPa as the content of
실험예3 - 회복력의 확인실험Experimental Example 3 - Confirmation test of resilience
본 실험예3에서는, 상기 제조예에서 제조한 우레탄 아크릴계 점착소재를 이용하여 그 회복력을 확인하는 실험을 진행하였다.In this Experimental Example 3, an experiment was conducted to confirm the resilience using the urethane-acrylic adhesive material prepared in Preparation Example.
도5는 우레탄 아크릴계 점착소재의 strain (100%, 400%)에 따른 회복력을 확인하는 실험결과를 보여주는 도면이다.Figure 5 is a view showing the experimental results for confirming the recovery force according to the strain (100%, 400%) of the urethane acrylic adhesive material.
본 실험예3의 구체적인 실험방법은 하기와 같다.The specific experimental method of Experimental Example 3 is as follows.
상기 제조예1 및 상기 제조예2에서 제조한 아크릴계 점착소재의 광학특성은 UV-Visible spectrometer (GBC, Cintra 10e)를 통해 확인하였다. 아크릴계 점착소재는 50um의 두께로 PET film 기판에 균일하게 coating 하였다. bare PET film으로 background를 설정하였으며, 투과도는 wavelength range는 400-800 nm에서 측정되었다. 아크릴계 점착소재의 haze는 hazemeter (Su Co., HZ-V3)를 통해 평가하였다.The optical properties of the acrylic adhesive material prepared in Preparation Example 1 and Preparation Example 2 were confirmed through a UV-Visible spectrometer (GBC, Cintra 10e). The acrylic adhesive material was uniformly coated on the PET film substrate with a thickness of 50um. The background was set with bare PET film, and transmittance was measured in the wavelength range of 400-800 nm. The haze of the acrylic adhesive material was evaluated through a hazemeter (Su Co., HZ-V3).
상기 도5를 통해 알 수 있듯이, 상기 제조예에서 제조한 우레탄 아크릴계 점착소재는, 변형에 의해 높은 회복 특성을 가지는 것을 알 수 있다.As can be seen from FIG. 5, it can be seen that the urethane-acrylic adhesive material prepared in Preparation Example has high recovery characteristics by deformation.
실험예4 - 광학적 특성 확인실험Experimental Example 4 - Optical Characteristics Confirmation Experiment
본 실험예4에서는, 상기 제조예에서 제조한 우레탄 아크릴계 점착소재를 이용하여, 그 광학적 특성을 확인하는 실험을 진행하였다.In this Experimental Example 4, using the urethane-acrylic adhesive material prepared in Preparation Example, an experiment was conducted to confirm its optical properties.
도6은 우레탄 아크릴계 점착소재의 광학특성을 확인하는 실험결과를 보여주는 도면이다.Figure 6 is a view showing the experimental results for confirming the optical properties of the urethane acrylic adhesive material.
본 실험예4의 구체적인 실험방법은 하기와 같다.The specific test method of this Experimental Example 4 is as follows.
상기 제조예1 및 상기 제조예2에서 제조한 아크릴계 점착소재의 광학특성은 UV-Visible spectrometer (GBC, Cintra 10e)를 통해 확인하였다. 아크릴계 점착소재는 50um의 두께로 PET film 기판에 균일하게 coating 하였다. bare PET film으로 background를 설정하였으며, 투과도는 wavelength range는 400-800 nm에서 측정되었다. 아크릴계 점착소재의 haze는 hazemeter (Su Co., HZ-V3)를 통해 평가하였다.The optical properties of the acrylic adhesive material prepared in Preparation Example 1 and Preparation Example 2 were confirmed through a UV-Visible spectrometer (GBC, Cintra 10e). The acrylic adhesive material was uniformly coated on the PET film substrate with a thickness of 50um. The background was set with bare PET film, and transmittance was measured in the wavelength range of 400-800 nm. The haze of the acrylic adhesive material was evaluated through a hazemeter (Su Co., HZ-V3).
본 실험예4의 실험결과는 하기 표2에 정리된 바와 같다.The experimental results of Experimental Example 4 are summarized in Table 2 below.
(%)(%)
1One
(%)(%)
22
(%)(%)
22
1) UV-Vis. Spectroscopy로 측정1) UV-Vis. Measured by Spectroscopy
2) Hazemeter로 측정2) Measurement with Hazemeter
비교예1Comparative Example 1
본 비교예에서는, 본 발명의 일 실시예에 의해 제공되는 우레탄 아크릴계 점착소재의 효과를 확인하기 위해, 우레탄 작용기를 포함하지 않는 아크릴계 점착소재와 비교하여 그 효과를 비교하였다.In this comparative example, in order to confirm the effect of the urethane acrylic adhesive material provided by one embodiment of the present invention, the effect was compared with an acrylic adhesive material not containing a urethane functional group.
본 비교예에서 비교대상으로 합성한 아크릴계 점착소재는, 상기 제조예에서, 화학식4로 표시되는 화합물을 하기 화학식7로 표시되는 화합물로 변경하는 것을 제외하고는, 상기 제조예와 동일한 방식으로 제조하였다.The acrylic adhesive material synthesized as a comparative object in this comparative example was prepared in the same manner as in the above preparation example, except for changing the compound represented by formula 4 to the compound represented by formula 7 in the above preparation example. .
[화학식7][Formula 7]
상기 방법을 통해 제조된 아크릴계 점착소재를 이용하여, 상기 실험예1 내지 실험예4에 대응되도록, 동일한 방식의 실험을 진행하였다.Experiments were conducted in the same manner as in Experimental Examples 1 to 4 using the acrylic adhesive material prepared through the above method.
비교예1.1 - 유리전이온도의 확인실험Comparative Example 1.1 - Confirmation test of glass transition temperature
본 비교예1.1에서는, 상기 비교예에서 제조된 아크릴계 점착소재를 이용하여 상기 실험예1과 동일한 방식으로 유리전이온도를 확인하는 실험을 진행하였다.In Comparative Example 1.1, an experiment was conducted to check the glass transition temperature in the same manner as in Experimental Example 1 using the acrylic adhesive material prepared in Comparative Example 1.
비교예1.2 - 점탄성 특성의 확인실험Comparative Example 1.2 - Confirmation test of viscoelastic properties
본 비교예1.2에서는, 상기 비교예에서 제조된 아크릴계 점착소재를 이용하여 상기 실험예2와 동일한 방식으로 점탄성 특성을 확인하는 실험을 진행하였다.In Comparative Example 1.2, an experiment was conducted to confirm the viscoelastic properties in the same manner as in Experimental Example 2 using the acrylic adhesive material prepared in Comparative Example 1.
비교예1.3 - 회복력의 확인실험Comparative Example 1.3 - Confirmation test of resilience
본 비교예1.3에서는, 상기 비교예에서 제조된 아크릴계 점착소재를 이용하여 상기 실험예3와 동일한 방식으로 회복력을 확인하는 실험을 진행하였다.In this Comparative Example 1.3, an experiment was conducted to confirm the recovery force in the same manner as in Experimental Example 3 using the acrylic adhesive material prepared in the Comparative Example.
비교예1.4 - 광학적 특성의 확인실험Comparative Example 1.4 - Confirmation test of optical properties
본 비교예1.4에서는, 상기 비교예에서 제조된 아크릴계 점착소재를 이용하여 상기 실험예4와 동일한 방식으로 광학적 특성을 확인하는 실험을 진행하였다.In Comparative Example 1.4, an experiment was conducted to confirm optical properties in the same manner as in Experimental Example 4 using the acrylic adhesive material prepared in Comparative Example 4.
도7 내지 도9는, 상기 비교예1의 실험결과를 보여주는 도면이다.7 to 9 are views showing the experimental results of Comparative Example 1.
도7 내지 도9를 통해 알 수 있듯이, 우레탄구조를 포함하지 않는 아크릴계 점착소재의 경우에는 고온에서 열적안정특성이 좋지않으며 저온영역에서 높은 저장탄성율 특성을 보여지는 것을 알 수 있으며, 우레탄 아크릴계 점착소재는 이와 비교할 때, 고온에서 열적안정특성이 상당히 개선되었고 저온영역에서도 낮은 저장탄성율 특성을 나타내는 것을 알 수 있다.As can be seen from Figures 7 to 9, in the case of acrylic adhesive materials that do not contain a urethane structure, it can be seen that the thermal stability characteristics are not good at high temperatures and high storage modulus characteristics are shown in the low temperature region. Urethane acrylic adhesive materials Compared to this, it can be seen that the thermal stability characteristics are significantly improved at high temperatures and exhibit low storage modulus characteristics even in the low temperature region.
도10은 상기 실험예1 내지 실험예4 및 비교예의 실험결과를 모두 정리한 도면이다.10 is a view summarizing all the experimental results of Experimental Examples 1 to 4 and Comparative Example.
상기 실험예1 내지 실험예4를 통해 알 수 있듯이, 본 발명의 일 실시예에 의해 제공된 우레탄 아크릴계 점착소재는 신뢰성이 우수하면서 고온에서도 높은 저장 모듈러스를 제공할 수 있다.As can be seen from Experimental Examples 1 to 4, the urethane-acrylic adhesive material provided according to one embodiment of the present invention can provide high storage modulus even at high temperatures while having excellent reliability.
전술한 본 발명의 설명은 예시를 위한 것이며, 본 발명이 속하는 기술분야의 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 쉽게 변형이 가능하다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다. 예를 들어, 단일형으로 설명되어 있는 각 구성 요소는 분산되어 실시될 수도 있으며, 마찬가지로 분산된 것으로 설명되어 있는 구성 요소들도 결합된 형태로 실시될 수 있다.The above description of the present invention is for illustrative purposes, and those skilled in the art can understand that it can be easily modified into other specific forms without changing the technical spirit or essential features of the present invention. will be. Therefore, the embodiments described above should be understood as illustrative in all respects and not limiting. For example, each component described as a single type may be implemented in a distributed manner, and similarly, components described as distributed may be implemented in a combined form.
본 발명의 범위는 후술하는 특허청구범위에 의하여 나타내어지며, 특허청구범위의 의미 및 범위 그리고 그 균등 개념으로부터 도출되는 모든 변경 또는 변형된 형태가 본 발명의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 한다.The scope of the present invention is indicated by the following claims, and all changes or modifications derived from the meaning and scope of the claims and equivalent concepts should be interpreted as being included in the scope of the present invention.
Claims (6)
상기 -A-반복단위는 하기 화학식1로 표시되는 반복단위인 것이고,
상기 -B-반복단위는 하기 화학식2로 표시되는 반복단위, 하기 화학식3으로 표시되는 반복단위 및 그 조합 중 어느 하나인 것을 특징으로 하는, 우레탄 아크릴계 점착소재:
[화학식1]
상기 n은 1 이상 10 이하의 자연수인 것이고, 상기 R1 내지 R3는 각각 독립적으로 C1 내지 C4의 알킬기인 것이다.
[화학식2]
상기 R4는 C1 내지 C10의 치환 또는 비치환된 사슬형 알킬기인 것이다.
[화학식3]
상기 R5는 C1 내지 C5의 치환 또는 비치환된 사슬형 알콕시기인 것이다.In the urethane-acrylic adhesive material containing a copolymer containing -A-repeating unit and -B-repeating unit as repeating unit components,
The -A-repeating unit is a repeating unit represented by Formula 1 below,
The -B-repeating unit is a urethane-acrylic adhesive material, characterized in that any one of a repeating unit represented by the following formula 2, a repeating unit represented by the following formula 3, and a combination thereof:
[Formula 1]
n is a natural number of 1 or more and 10 or less, and R 1 to R 3 are each independently a C 1 to C 4 alkyl group.
[Formula 2]
R 4 is a C 1 to C 10 substituted or unsubstituted chain-type alkyl group.
[Formula 3]
R 5 is a C 1 to C 5 substituted or unsubstituted chain-type alkoxy group.
상기 하기 화학식1으로 표시되는 반복단위의 공중합체 내 중량은, 상기 공중합체의 전체중량 대비 1wt% 이상 5wt% 이하인 것을 특징으로 하는, 우레탄 아크릴계 점착소재.According to claim 1,
The weight of the repeating unit represented by Formula 1 below in the copolymer is 1 wt% or more and 5 wt% or less based on the total weight of the copolymer.
상기 점착소재는 -40℃ 이상 100℃ 이하의 온도에서 1.0*104~1.0*106 Pa 저장모듈러스를 가지는 것을 특징으로 하는, 우레탄 아크릴계 점착소재.According to claim 1,
The adhesive material is a urethane-acrylic adhesive material, characterized in that it has a storage modulus of 1.0 * 10 4 ~ 1.0 * 10 6 Pa at a temperature of -40 ℃ or more and 100 ℃ or less.
상기 점착소재는 -55℃ 이상 -40℃ 이하의 유리전이온도를 가지는 것을 특징으로 하는, 우레탄 아크릴계 점착소재.According to claim 1,
The adhesive material is a urethane-acrylic adhesive material, characterized in that it has a glass transition temperature of -55 ℃ or more -40 ℃ or less.
상기 광개시제가 첨가된 혼합물에 자외선을 조사하여 중합반응을 진행시는 자외선조사단계;
를 포함하는 것을 특징으로 하는, 우레탄 아크릴계 점착소재 제조방법:
[화학식4]
상기 n은 1 이상 10 이하의 자연수인 것이고, 상기 R1 내지 R3는 각각 독립적으로 C1 내지 C4의 알킬기인 것이다.
[화학식5]
상기 R4는 C1 내지 C10의 치환 또는 비치환된 사슬형 알킬기인 것이다.
[화학식6]
상기 R5는 C1 내지 C5의 치환 또는 비치환된 사슬형 알콕시기인 것이다.A mixing step of mixing a compound represented by Formula 4, a compound represented by Formula 5, a compound represented by Formula 6, and a photoinitiator to form a mixture; and
An ultraviolet irradiation step of proceeding with a polymerization reaction by irradiating ultraviolet rays to the mixture to which the photoinitiator is added;
Characterized in that, the method for producing a urethane acrylic adhesive material comprising:
[Formula 4]
n is a natural number of 1 or more and 10 or less, and R 1 to R 3 are each independently a C 1 to C 4 alkyl group.
[Formula 5]
R 4 is a C 1 to C 10 substituted or unsubstituted chain-type alkyl group.
[Formula 6]
R 5 is a C 1 to C 5 substituted or unsubstituted chain-type alkoxy group.
상기 혼합단계는, 상기 화학식4로 표시되는 화합물이, 상기 화학식4로 표시되는 화합물, 상기 화학식5로 표시되는 화합물, 및 상기 화학식5로 표시되는 화합물의 전체중량 대비 1wt% 이상 5wt% 이하인 것을 특징으로 하는, 우레탄 아크릴계 점착소재 제조방법.According to claim 5,
In the mixing step, the compound represented by Formula 4 is 1 wt% or more and 5 wt% or less based on the total weight of the compound represented by Formula 4, the compound represented by Formula 5, and the compound represented by Formula 5. To, a method for producing a urethane acrylic adhesive material.
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| KR102084113B1 (en) | 2017-05-22 | 2020-03-04 | 삼성에스디아이 주식회사 | Adhesive film, optical member comprising the same and optical display apparatus comprising the same |
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