KR20230034903A - Compound for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device and display device - Google Patents
Compound for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device and display device Download PDFInfo
- Publication number
- KR20230034903A KR20230034903A KR1020220110103A KR20220110103A KR20230034903A KR 20230034903 A KR20230034903 A KR 20230034903A KR 1020220110103 A KR1020220110103 A KR 1020220110103A KR 20220110103 A KR20220110103 A KR 20220110103A KR 20230034903 A KR20230034903 A KR 20230034903A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- deuterium
- group
- substituted
- group substituted
- compound
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 69
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 title claims abstract description 47
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 17
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 127
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 124
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 48
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 23
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 18
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 16
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 16
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 10
- -1 dibenzofuranyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 8
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 claims description 7
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 7
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims description 5
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 claims description 5
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 claims description 4
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 claims description 3
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 3
- 125000005567 fluorenylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004653 anthracenylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005560 phenanthrenylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006836 terphenylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 60
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 60
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 22
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 16
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 15
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 11
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 9
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 9
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 8
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 6
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 6
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Substances [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229940126639 Compound 33 Drugs 0.000 description 5
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 5
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PNUZDKCDAWUEGK-CYZMBNFOSA-N Sitafloxacin Chemical compound C([C@H]1N)N(C=2C(=C3C(C(C(C(O)=O)=CN3[C@H]3[C@H](C3)F)=O)=CC=2F)Cl)CC11CC1 PNUZDKCDAWUEGK-CYZMBNFOSA-N 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 5
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Substances C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Substances [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 4
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- URPIZWLJNVVCRW-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-(3-chlorophenyl)benzene Chemical group ClC1=CC=CC(C=2C=CC(Br)=CC=2)=C1 URPIZWLJNVVCRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WUYYVOWEBMOELQ-UHFFFAOYSA-N 1-bromodibenzofuran Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C2=C1C=CC=C2Br WUYYVOWEBMOELQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UOXJNGFFPMOZDM-UHFFFAOYSA-N 2-[di(propan-2-yl)amino]ethylsulfanyl-methylphosphinic acid Chemical compound CC(C)N(C(C)C)CCSP(C)(O)=O UOXJNGFFPMOZDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SFHYNDMGZXWXBU-LIMNOBDPSA-N 6-amino-2-[[(e)-(3-formylphenyl)methylideneamino]carbamoylamino]-1,3-dioxobenzo[de]isoquinoline-5,8-disulfonic acid Chemical compound O=C1C(C2=3)=CC(S(O)(=O)=O)=CC=3C(N)=C(S(O)(=O)=O)C=C2C(=O)N1NC(=O)N\N=C\C1=CC=CC(C=O)=C1 SFHYNDMGZXWXBU-LIMNOBDPSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 3
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 3
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 3
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 3
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 3
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 3
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- YJLIKUSWRSEPSM-WGQQHEPDSA-N (2r,3r,4s,5r)-2-[6-amino-8-[(4-phenylphenyl)methylamino]purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1CNC1=NC=2C(N)=NC=NC=2N1[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]1O YJLIKUSWRSEPSM-WGQQHEPDSA-N 0.000 description 2
- STBLNCCBQMHSRC-BATDWUPUSA-N (2s)-n-[(3s,4s)-5-acetyl-7-cyano-4-methyl-1-[(2-methylnaphthalen-1-yl)methyl]-2-oxo-3,4-dihydro-1,5-benzodiazepin-3-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound O=C1[C@@H](NC(=O)[C@H](C)NC)[C@H](C)N(C(C)=O)C2=CC(C#N)=CC=C2N1CC1=C(C)C=CC2=CC=CC=C12 STBLNCCBQMHSRC-BATDWUPUSA-N 0.000 description 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- XDPLWYUXKVCBFV-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-(3-chlorophenyl)benzene Chemical group ClC1=CC=CC(C=2C=C(Br)C=CC=2)=C1 XDPLWYUXKVCBFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFOIDLOIBZFWDO-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-[6-methoxy-4-[(3-phenylmethoxyphenyl)methoxy]-1-benzofuran-2-yl]imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole Chemical compound N1=C2SC(OC)=NN2C=C1C(OC1=CC(OC)=C2)=CC1=C2OCC(C=1)=CC=CC=1OCC1=CC=CC=C1 LFOIDLOIBZFWDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DYTYBRPMNQQFFL-UHFFFAOYSA-N 4-bromodibenzofuran Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C2=C1C(Br)=CC=C2 DYTYBRPMNQQFFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052771 Terbium Inorganic materials 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052775 Thulium Inorganic materials 0.000 description 2
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 125000005104 aryl silyl group Chemical group 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- 229940125878 compound 36 Drugs 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 229910052735 hafnium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 2
- KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene Chemical compound [Fe+2].C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJKSTNDFUHDPQJ-UHFFFAOYSA-N 1,4-diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 XJKSTNDFUHDPQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUIBAOBRNXQMPV-UHFFFAOYSA-N 2,4-diphenyl-6-[3-[3-[3-(2,3,4,5-tetraphenylphenyl)phenyl]phenyl]phenyl]-1,3,5-triazine Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C1=NC(=NC(=N1)C1=CC=CC=C1)C=1C=C(C=CC=1)C=1C=C(C=CC=1)C=1C=C(C=CC=1)C=1C(=C(C(=C(C=1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 FUIBAOBRNXQMPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCEKCBBNOVAFIJ-UHFFFAOYSA-N 2-(9,9-diphenylfluoren-4-yl)-4-phenyl-6-(4-phenylphenyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C1=CC=CC(=C1)C1=CC=C(C2=NC(=NC(=N2)C2=CC=CC3=C2C2=CC=CC=C2C3(C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C2)C=C1 SCEKCBBNOVAFIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXLBBSLCTFTKOE-UHFFFAOYSA-N 4,4,5,5-tetramethyl-2-triphenylen-2-yl-1,3,2-dioxaborolane Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1C1=CC=C(C=2C(=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=2)C3=C1 VXLBBSLCTFTKOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJXAVNQWIVUQOD-UHFFFAOYSA-N 4-bromodibenzothiophene Chemical compound S1C2=CC=CC=C2C2=C1C(Br)=CC=C2 GJXAVNQWIVUQOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001054 5 membered carbocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004008 6 membered carbocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJWBRYKOJMOBHH-UHFFFAOYSA-N 9,9-dimethyl-n-[4-(9-phenylcarbazol-3-yl)phenyl]-n-(4-phenylphenyl)fluoren-2-amine Chemical compound C1=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3C2=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 GJWBRYKOJMOBHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910016036 BaF 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APWDCTJCIHIQOW-UHFFFAOYSA-N O1C2=C(C=CC=C2)C2=C1C(=CC=C2)C1=CC=C(C=C1)N(C1=CC=C(C=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=C(C=C1)C1(C2=C(C=CC=C2)C2=C1C=CC=C2)C1=CC=CC=C1 Chemical compound O1C2=C(C=CC=C2)C2=C1C(=CC=C2)C1=CC=C(C=C1)N(C1=CC=C(C=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=C(C=C1)C1(C2=C(C=CC=C2)C2=C1C=CC=C2)C1=CC=CC=C1 APWDCTJCIHIQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical class [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N Tritium Chemical group [3H] YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004622 benzoxazinyl group Chemical group O1NC(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N bis(pinacolato)diboron Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 125000005105 dialkylarylsilyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000009878 intermolecular interaction Effects 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 238000007733 ion plating Methods 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N isonitrile group Chemical group N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004593 naphthyridinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CN=C12)* 0.000 description 1
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- 125000001791 phenazinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 108091008695 photoreceptors Proteins 0.000 description 1
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 125000001935 tetracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004665 trialkylsilyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005106 triarylsilyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004950 trifluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052722 tritium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003868 zero point energy Methods 0.000 description 1
- 238000005051 zero-point vibrational energy Methods 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D333/76—Dibenzothiophenes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
Description
유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.It relates to compounds for organic optoelectronic devices, organic optoelectronic devices, and display devices.
유기 광전자 소자(organic optoelectronic diode)는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이다.An organic optoelectronic diode is a device capable of converting between electrical energy and light energy.
유기 광전자 소자는 동작 원리에 따라 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 하나는 광 에너지에 의해 형성된 엑시톤(exciton)이 전자와 정공으로 분리되고 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되면서 전기 에너지를 발생하는 광전 소자이고, 다른 하나는 전극에 전압 또는 전류를 공급하여 전기 에너지로부터 광 에너지를 발생하는 발광 소자이다. Organic optoelectronic devices can be largely divided into two types according to their operating principles. One is a photoelectric device that generates electrical energy as excitons formed by light energy are separated into electrons and holes and the electrons and holes are transferred to different electrodes, respectively. It is a light emitting device that generates light energy from
유기 광전자 소자의 예로는 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼(organic photo conductor drum) 등을 들 수 있다. Examples of the organic optoelectronic device include an organic photoelectric device, an organic light emitting device, an organic solar cell, and an organic photo conductor drum.
이 중, 유기 발광 소자(organic light emitting diode, OLED)는 근래 평판 표시 장치(flat panel display device)의 수요 증가에 따라 크게 주목받고 있다. 유기 발광 소자는 전기 에너지를 빛으로 전환시키는 소자로서, 유기 발광 소자의 성능은 전극 사이에 위치하는 유기 재료에 의해 많은 영향을 받는다. Among them, organic light emitting diodes (OLEDs) have recently been attracting great attention due to an increase in demand for flat panel display devices. An organic light emitting device is a device that converts electrical energy into light, and the performance of the organic light emitting device is greatly affected by organic materials positioned between electrodes.
일 구현예는 고효율 및 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있는 유기 광전자 소자용 화합물을 제공한다.One embodiment provides a compound for an organic optoelectronic device capable of implementing a high-efficiency and long-life organic optoelectronic device.
다른 구현예는 상기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.Another embodiment provides an organic optoelectronic device including the compound.
또 다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.Another embodiment provides a display device including the organic optoelectronic device.
일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물을 제공한다.According to one embodiment, a compound for an organic optoelectronic device represented by Chemical Formula 1 is provided.
[화학식 1][Formula 1]
상기 화학식 1에서,In Formula 1,
X1은 O 또는 S이고,X 1 is O or S;
L1은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로고리기 또는 이들의 조합이고,L 1 is a single bond, a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C20 heterocyclic group, or a combination thereof;
R1 내지 R5은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 할로겐, 시아노기 또는 이들의 조합이며,R 1 to R 5 are each independently hydrogen, heavy hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group, substituted or unsubstituted A silyl group, a substituted or unsubstituted amine group, a halogen, a cyano group, or a combination thereof,
m1 내지 m3은 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수 중 하나이고,m1 to m3 are each independently one of integers from 1 to 4;
m4 및 m5은 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수 중 하나이고,m4 and m5 are each independently one of integers from 1 to 3;
상기 화학식 1은 하기 조건들 중 적어도 하나를 포함한다.Formula 1 includes at least one of the following conditions.
(i) L1은 적어도 하나의 중수소로 치환된 C6 내지 C20 아릴렌기 또는 적어도 하나의 중수소로 치환된 C2 내지 C20 헤테로고리기;(i) L 1 is a C6 to C20 arylene group substituted with at least one deuterium or a C2 to C20 heterocyclic group substituted with at least one deuterium;
(ii) R1 내지 R5 중 적어도 하나는 중수소, 적어도 하나의 중수소로 치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 적어도 하나의 중수소로 치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기.(ii) at least one of R 1 to R 5 is a deuterium, a C6 to C30 aryl group substituted with at least one deuterium, or a C2 to C30 heterocyclic group substituted with at least one deuterium.
다른 구현예에 따르면, 서로 마주하는 양극과 음극, 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 상기 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.According to another embodiment, an organic optoelectronic device including an anode and a cathode facing each other, and at least one organic layer disposed between the anode and the cathode, wherein the organic layer includes the compound for an organic optoelectronic device.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.According to another embodiment, a display device including the organic optoelectronic device is provided.
고효율 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있다.A high-efficiency, long-life organic optoelectronic device can be implemented.
도 1은 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 도시한 단면도이다.1 is a cross-sectional view illustrating an organic light emitting device according to an exemplary embodiment.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail. However, this is presented as an example, and the present invention is not limited thereby, and the present invention is only defined by the scope of the claims to be described later.
본 명세서에서 "치환"이란 별도의 정의가 없는 한, 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록실기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C30 아릴실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, C1 내지 C10 트리플루오로알킬기, 시아노기, 또는 이들의 조합으로 치환된 것을 의미한다. In this specification, unless otherwise defined, "substitution" means that at least one hydrogen in a substituent or compound is deuterium, a halogen group, a hydroxyl group, an amino group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 amine group, a nitro group, a substituted or Unsubstituted C1 to C40 silyl group, C1 to C30 alkyl group, C1 to C10 alkylsilyl group, C6 to C30 arylsilyl group, C3 to C30 cycloalkyl group, C3 to C30 heterocycloalkyl group, C6 to C30 aryl group, C2 to C30 A heteroaryl group, a C1 to C20 alkoxy group, a C1 to C10 trifluoroalkyl group, a cyano group, or a combination thereof.
본 발명의 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C30 아릴실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C20 알킬기, C6 내지 C30 아릴기, 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C5 알킬기, C6 내지 C18 아릴기, 시아노기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 시아노기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 또는 나프틸기로 치환된 것을 의미한다. In one example of the present invention, "substitution" means that at least one hydrogen in a substituent or compound is deuterium, a C1 to C30 alkyl group, a C1 to C10 alkylsilyl group, a C6 to C30 arylsilyl group, a C3 to C30 cycloalkyl group, a C3 to C30 It means substituted with a heterocycloalkyl group, a C6 to C30 aryl group, a C2 to C30 heteroaryl group, or a cyano group. In addition, in a specific example of the present invention, "substitution" means that at least one hydrogen in a substituent or compound is substituted with deuterium, a C1 to C20 alkyl group, a C6 to C30 aryl group, or a cyano group. In addition, in a specific example of the present invention, "substitution" means that at least one hydrogen in a substituent or compound is substituted with deuterium, a C1 to C5 alkyl group, a C6 to C18 aryl group, or a cyano group. In addition, in a specific example of the present invention, "substitution" means that at least one hydrogen of a substituent or compound is substituted with deuterium, cyano group, methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, phenyl group, biphenyl group, terphenyl group or naphthyl group. means it has been
본 명세서에서, “비치환”이란 수소 원자가 다른 치환기로 치환되지 않고 수소 원자로 남아있는 것을 의미한다.In this specification, “unsubstituted” means that a hydrogen atom remains as a hydrogen atom without being substituted with another substituent.
본 명세서에서, “수소 치환(-H)은 “중수소 치환(-D) 또는 “삼중수소 치환(-T)을 포함할 수 있다.In this specification, “hydrogen substitution (-H) may include “deuterium substitution (-D) or” tritium substitution (-T).
본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 작용기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다.In this specification, unless otherwise defined, "hetero" means containing 1 to 3 heteroatoms selected from the group consisting of N, O, S, P and Si in one functional group, and the rest being carbon. .
본 명세서에서 "아릴(aryl)기"는 탄화수소 방향족 모이어티를 하나 이상 갖는 그룹을 총괄하는 개념으로서, 탄화수소 방향족 모이어티의 모든 원소가 p-오비탈을 가지면서, 이들 p-오비탈이 공액(conjugation)을 형성하고 있는 형태, 예컨대 페닐기, 나프틸기 등을 포함하고, 2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 시그마 결합을 통하여 연결된 형태, 예컨대 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등을 포함하며, 2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 직접 또는 간접적으로 융합된 비방향족 융합 고리, 예컨대 플루오레닐기 등을 포함할 수 있다.In the present specification, "aryl group" is a general concept of a group having one or more hydrocarbon aromatic moieties, and all elements of the hydrocarbon aromatic moiety have p-orbitals, and these p-orbitals are conjugated Forming a form, for example, including a phenyl group, a naphthyl group, etc., including a form in which two or more hydrocarbon aromatic moieties are connected through a sigma bond, for example, a biphenyl group, a terphenyl group, a quaterphenyl group, etc., and two or more hydrocarbon aromatic moieties may include a non-aromatic fused ring in which they are directly or indirectly fused, such as a fluorenyl group and the like.
아릴기는 모노시클릭, 폴리시클릭 또는 융합 고리 폴리시클릭(즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함한다.Aryl groups include monocyclic, polycyclic or fused-ring polycyclic (ie, rings having split adjacent pairs of carbon atoms) functional groups.
본 명세서에서 "헤테로고리기(heterocyclic group)"는 헤테로아릴기를 포함하는 상위 개념으로서, 아릴기, 시클로알킬기, 이들의 융합고리 또는 이들의 조합과 같은 고리 화합물 내에 탄소 (C) 대신 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개 함유하는 것을 의미한다. 상기 헤테로고리기가 융합고리인 경우, 상기 헤테로고리기 전체 또는 각각의 고리마다 헤테로 원자를 한 개 이상 포함할 수 있다.In the present specification, a "heterocyclic group" is a higher concept including a heteroaryl group, and in a ring compound such as an aryl group, a cycloalkyl group, a fused ring thereof, or a combination thereof, N, O, It means containing at least one heteroatom selected from the group consisting of S, P and Si. When the heterocyclic group is a fused ring, the entire heterocyclic group or each ring may include one or more heteroatoms.
일 예로 "헤테로아릴(heteroaryl)기"는 아릴기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개 함유하는 것을 의미한다. 2 이상의 헤테로아릴기는 시그마 결합을 통하여 직접 연결되거나, 상기 헤테로아릴기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다. 상기 헤테로아릴기가 융합고리인 경우, 각각의 고리마다 상기 헤테로 원자를 1 내지 3개 포함할 수 있다.For example, "heteroaryl group" means containing at least one heteroatom selected from the group consisting of N, O, S, P, and Si in the aryl group. Two or more heteroaryl groups may be directly connected through a sigma bond, or if the heteroaryl group includes two or more rings, the two or more rings may be fused to each other. When the heteroaryl group is a fused ring, each ring may contain 1 to 3 hetero atoms.
보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기는, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 나프타세닐기, 치환 또는 비치환된 피레닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 p-터페닐기, 치환 또는 비치환된 m-터페닐기, 치환 또는 비치환된 o-터페닐기, 치환 또는 비치환된 크리세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 인데닐기, 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.More specifically, the substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted anthracenyl group, a substituted or unsubstituted phenanthrenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, or a substituted or unsubstituted phenanthrenyl group. An unsubstituted naphthacenyl group, a substituted or unsubstituted pyrenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted p-terphenyl group, a substituted or unsubstituted m-terphenyl group, a substituted or unsubstituted o- A terphenyl group, a substituted or unsubstituted chrysenyl group, a substituted or unsubstituted triphenylene group, a substituted or unsubstituted perylenyl group, a substituted or unsubstituted fluorenyl group, a substituted or unsubstituted indenyl group, or any of these It may be a combination, but is not limited thereto.
보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기는, 치환 또는 비치환된 퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 치환 또는 비치환된 피롤릴기, 치환 또는 비치환된 피라졸릴기, 치환 또는 비치환된 이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 트리아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 티아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일기, 치환 또는 비치환된 티아디아졸일기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 인돌일기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈옥사진일기, 치환 또는 비치환된 벤조티아진일기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페나진일기, 치환 또는 비치환된 페노티아진일기, 치환 또는 비치환된 페녹사진일기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.More specifically, the substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group is a substituted or unsubstituted furanyl group, a substituted or unsubstituted thiophenyl group, a substituted or unsubstituted pyrrolyl group, a substituted or unsubstituted pyrazolyl group, or a substituted or unsubstituted pyrazolyl group. Or an unsubstituted imidazolyl group, a substituted or unsubstituted triazolyl group, a substituted or unsubstituted oxazolyl group, a substituted or unsubstituted thiazolyl group, a substituted or unsubstituted oxadiazolyl group, a substituted or unsubstituted Thiadiazolyl group, substituted or unsubstituted pyridyl group, substituted or unsubstituted pyrimidinyl group, substituted or unsubstituted pyrazinyl group, substituted or unsubstituted triazinyl group, substituted or unsubstituted benzofuranyl group, substituted Or an unsubstituted benzothiophenyl group, a substituted or unsubstituted benzimidazolyl group, a substituted or unsubstituted indolyl group, a substituted or unsubstituted quinolinyl group, a substituted or unsubstituted isoquinolinyl group, a substituted or unsubstituted Quinazolinyl group, substituted or unsubstituted quinoxalinyl group, substituted or unsubstituted naphthyridinyl group, substituted or unsubstituted benzoxazinyl group, substituted or unsubstituted benzothiazinyl group, substituted or unsubstituted acridinyl group , A substituted or unsubstituted phenazinyl group, a substituted or unsubstituted phenothiazinyl group, a substituted or unsubstituted phenoxazinyl group, a substituted or unsubstituted carbazolyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, or a substituted Or an unsubstituted dibenzothiophenyl group, or a combination thereof, but is not limited thereto.
본 명세서에서, 정공 특성이란, 전기장(electric field)을 가했을 때 전자를 공여하여 정공을 형성할 수 있는 특성을 말하는 것으로, HOMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 양극에서 형성된 정공의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 정공의 양극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다. In the present specification, the hole characteristic refers to a characteristic that can form holes by donating electrons when an electric field is applied, and has conduction characteristics along the HOMO level, so that holes formed at the anode are injected into the light emitting layer, the light emitting layer It means a property that facilitates the movement of holes formed in the anode to the anode and in the light emitting layer.
또한 전자 특성이란, 전기장을 가했을 때 전자를 받을 수 있는 특성을 말하는 것으로, LUMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 음극에서 형성된 전자의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 전자의 음극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다. In addition, electronic properties refer to the characteristics of receiving electrons when an electric field is applied, and has conductivity along the LUMO level, so that electrons formed in the cathode are injected into the light emitting layer, electrons formed in the light emitting layer move to the cathode, and in the light emitting layer A property that facilitates movement.
이하 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 화합물을 설명한다.Hereinafter, a compound for an organic optoelectronic device according to an embodiment will be described.
일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 화합물은 하기 화학식 1로 표현된다.A compound for an organic optoelectronic device according to an embodiment is represented by Formula 1 below.
[화학식 1][Formula 1]
상기 화학식 1에서,In Formula 1,
X1은 O 또는 S이고,X 1 is O or S;
L1은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로고리기 또는 이들의 조합이고,L 1 is a single bond, a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C20 heterocyclic group, or a combination thereof;
R1 내지 R5은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 할로겐, 시아노기 또는 이들의 조합이며,R 1 to R 5 are each independently hydrogen, heavy hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group, substituted or unsubstituted A silyl group, a substituted or unsubstituted amine group, a halogen, a cyano group, or a combination thereof,
m1 내지 m3은 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수 중 하나이고,m1 to m3 are each independently one of integers from 1 to 4;
m4 및 m5은 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수 중 하나이고,m4 and m5 are each independently one of integers from 1 to 3;
상기 화학식 1은 하기 조건들 중 적어도 하나를 포함한다.Formula 1 includes at least one of the following conditions.
(i) L1은 적어도 하나의 중수소로 치환된 C6 내지 C20 아릴렌기 또는 적어도 하나의 중수소로 치환된 C2 내지 C20 헤테로고리기;(i) L 1 is a C6 to C20 arylene group substituted with at least one deuterium or a C2 to C20 heterocyclic group substituted with at least one deuterium;
(ii) R1 내지 R5 중 적어도 하나는 중수소, 적어도 하나의 중수소로 치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 적어도 하나의 중수소로 치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기(ii) at least one of R 1 to R 5 is a deuterium, a C6 to C30 aryl group substituted with at least one deuterium, or a C2 to C30 heterocyclic group substituted with at least one deuterium
화학식 1로 표현되는 화합물은 트리페닐렌에 디벤조퓨란일기 또는 디벤조티오펜일기가 치환된 구조를 기본 골격으로 하고, 상기 기본 골격에 적어도 하나의 중수소가 치환되는 구조를 갖는다.The compound represented by Formula 1 has a structure in which triphenylene is substituted with a dibenzofuranyl group or a dibenzothiophenyl group as a basic skeleton, and at least one deuterium is substituted in the basic skeleton.
적어도 하나의 중수소가 치환됨에 따라 화합물의 영점 에너지 및 진동 에너지가 더욱 낮아질 수 있다. 이로 인해 기저 상태의 에너지는 더욱 낮아지게 되고, 분자 간 상호 작용이 약해짐으로 인해 이로부터 형성되는 박막을 비결정질 상태로 만들 수 있게 되므로, 내열성이 보다 향상되고 수명 향상에 효과적이다. 즉, 이를 적용할 경우 고효율, 특히 장수명의 유기 발광 소자를 구현할 수 있다.As at least one deuterium is substituted, the zero point energy and vibrational energy of the compound may be further lowered. As a result, the ground state energy is further lowered, and the intermolecular interaction is weakened, so that the thin film formed therefrom can be made in an amorphous state, so that heat resistance is further improved and life span is improved. That is, when this is applied, an organic light emitting device with high efficiency and particularly long lifespan can be implemented.
일 예로, 상기 L1은 적어도 하나의 중수소로 치환된 C6 내지 C20 아릴렌기 또는 적어도 하나의 중수소로 치환된 C2 내지 C20 헤테로고리기이면서 동시에 상기 R1 내지 R5 중 적어도 하나는 중수소, 적어도 하나의 중수소로 치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 적어도 하나의 중수소로 치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기일 수 있다.For example, the L 1 is a C6 to C20 arylene group substituted with at least one deuterium or a C2 to C20 heterocyclic group substituted with at least one deuterium, and at the same time, at least one of the R 1 to R 5 is a deuterium, at least one It may be a C6 to C30 aryl group substituted with deuterium or a C2 to C30 heterocyclic group substituted with at least one deuterium.
구체적인 일 예로 상기 L1은, 적어도 하나의 중수소로 치환된 페닐렌기, 적어도 하나의 중수소로 치환된 바이페닐렌기, 적어도 하나의 중수소로 치환된 터페닐렌기, 적어도 하나의 중수소로 치환된 나프틸렌기, 적어도 하나의 중수소로 치환된 안트라세닐렌기, 적어도 하나의 중수소로 치환된 페난트레닐렌기, 적어도 하나의 중수소로 치환된 트리페닐렌일렌기, 적어도 하나의 중수소로 치환된 플루오레닐렌기, 적어도 하나의 중수소로 치환된 디벤조퓨란일렌기 또는 적어도 하나의 중수소로 치환된 디벤조티오펜일렌기일 수 있다. As a specific example, L 1 is a phenylene group substituted with at least one deuterium, a biphenylene group substituted with at least one deuterium, a terphenylene group substituted with at least one deuterium, or a naphthylene group substituted with at least one deuterium. , At least one deuterium-substituted anthracenylene group, at least one deuterium-substituted phenanthrenylene group, at least one deuterium-substituted triphenylenylene group, at least one deuterium-substituted fluorenylene group, at least one It may be a dibenzofuranylene group substituted with deuterium or a dibenzothiophenylene group substituted with at least one deuterium.
예컨대 상기 L1은, 적어도 하나의 중수소로 치환된 페닐렌기 또는 적어도 하나의 중수소로 치환된 바이페닐렌기일 수 있다.For example, L 1 may be a phenylene group substituted with at least one deuterium or a biphenylene group substituted with at least one deuterium.
구체적인 일 예로 상기 R1 내지 R5 중 적어도 하나는 중수소, 적어도 하나의 중수소로 치환된 페닐기, 적어도 하나의 중수소로 치환된 바이페닐기, 적어도 하나의 중수소로 치환된 터페닐기, 적어도 하나의 중수소로 치환된 나프틸기, 적어도 하나의 중수소로 치환된 안트라세닐기, 적어도 하나의 중수소로 치환된 페난트레닐기, 적어도 하나의 중수소로 치환된 트리페닐렌기, 적어도 하나의 중수소로 치환된 플루오레닐기, 적어도 하나의 중수소로 치환된 카바졸일기, 적어도 하나의 중수소로 치환된 디벤조퓨란일기 또는 적어도 하나의 중수소로 치환된 디벤조티오펜일기일 수 있다. As a specific example, at least one of R 1 to R 5 is a deuterium, a phenyl group substituted with at least one deuterium, a biphenyl group substituted with at least one deuterium, a terphenyl group substituted with at least one deuterium, or a substituted with at least one deuterium. naphthyl group, an anthracenyl group substituted with at least one deuterium, a phenanthrenyl group substituted with at least one deuterium, a triphenylene group substituted with at least one deuterium, a fluorenyl group substituted with at least one deuterium, at least one may be a carbazolyl group substituted with deuterium, a dibenzofuranyl group substituted with at least one deuterium, or a dibenzothiophenyl group substituted with at least one deuterium.
예컨대 상기 R1 내지 R5 중 적어도 하나는 중수소, 적어도 하나의 중수소로 치환된 페닐기, 또는 적어도 하나의 중수소로 치환된 바이페닐기일 수 있다.For example, at least one of R 1 to R 5 may be deuterium, a phenyl group substituted with at least one deuterium, or a biphenyl group substituted with at least one deuterium.
상기 화학식 1은 트리페닐렌에 치환되는 디벤조퓨란일기 또는 디벤조티오펜일기의 구체적인 치환 지점에 따라 예컨대 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-4 중 어느 하나로 표현될 수 있다.Chemical Formula 1 may be represented by any one of the following Chemical Formulas 1-1 to 1-4 according to a specific substitution point of a dibenzofuranyl group or a dibenzothiophenyl group substituted with triphenylene.
[화학식 1-1] [화학식 1-2][Formula 1-1] [Formula 1-2]
[화학식 1-3] [화학식 1-4][Formula 1-3] [Formula 1-4]
상기 화학식 1-1 내지 화학식 1-4에서, X1, L1, R1 내지 R5 및 m1 내지 m5의 정의는 전술한 바와 같다.In Formulas 1-1 to 1-4, X 1 , L 1 , R 1 to R 5 and m1 to m5 are defined as described above.
일 예로 상기 화학식 1은 상기 화학식 1-1 또는 상기 화학식 1-4로 표현될 수 있다.For example, Chemical Formula 1 may be represented by Chemical Formula 1-1 or Chemical Formula 1-4.
구체적으로 상기 화학식 1-1 및 화학식 1-4의 L1은 적어도 하나의 중수소로 치환된 페닐렌기 또는 적어도 하나의 중수소로 치환된 바이페닐렌기일 수 있다.Specifically, L 1 in Formulas 1-1 and 1-4 may be a phenylene group substituted with at least one deuterium or a biphenylene group substituted with at least one deuterium.
예컨대 상기 화학식 1-1 및 화학식 1-4의 L1은 중수소로 모두 치환된 페닐렌기 또는 중수소로 모두 치환된 바이페닐렌기일 수 있으며, 하기 그룹 Ⅰ에 나열된 연결기 중 하나일 수 있다.For example, L 1 in Formulas 1-1 and 1-4 may be a phenylene group all substituted with deuterium or a biphenylene group all substituted with deuterium, and may be one of the linking groups listed in Group I below.
[그룹 Ⅰ][Group I]
구체적으로 상기 화학식 1-1 및 화학식 1-4의 R1 내지 R5은 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 페닐기 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐기이고, R1 내지 R5 중 적어도 하나는 중수소, 적어도 하나의 중수소로 치환된 페닐기 또는 적어도 하나의 중수소로 치환된 바이페닐기일 수 있다.Specifically, R 1 to R 5 in Formulas 1-1 and 1-4 are hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted phenyl group, or a substituted or unsubstituted biphenyl group, and at least one of R 1 to R 5 is a deuterium; It may be a phenyl group substituted with at least one deuterium or a biphenyl group substituted with at least one deuterium.
예컨대 R1 내지 R5 중 적어도 둘은 중수소일 수 있다.For example, at least two of R 1 to R 5 may be deuterium.
예컨대 4개의 R1은 중수소일 수 있다.For example, 4 R 1 may be deuterium.
예컨대 3개의 R1은 중수소이고, 나머지 1개는 적어도 하나의 중수소로 치환된 페닐기이거나 적어도 하나의 중수소로 치환된 바이페닐기일 수 있다.For example, three R 1s may be deuterium, and the remaining one may be a phenyl group substituted with at least one deuterium or a biphenyl group substituted with at least one deuterium.
예컨대 4개의 R2는 중수소일 수 있다.For example, 4 R 2 may be deuterium.
예컨대 3개의 R2는 중수소이고, 나머지 1개는 적어도 하나의 중수소로 치환된 페닐기이거나 적어도 하나의 중수소로 치환된 바이페닐기일 수 있다.For example, three R 2 may be deuterium, and the remaining one may be a phenyl group substituted with at least one deuterium or a biphenyl group substituted with at least one deuterium.
예컨대 4개의 R3은 중수소일 수 있다.For example, 4 R 3 may be deuterium.
예컨대 3개의 R3은 중수소이고, 나머지 1개는 적어도 하나의 중수소로 치환된 페닐기이거나 적어도 하나의 중수소로 치환된 바이페닐기일 수 있다.For example, three R 3 may be deuterium, and the remaining one may be a phenyl group substituted with at least one deuterium or a biphenyl group substituted with at least one deuterium.
예컨대 3개의 R4는 중수소일 수 있다.For example, three R 4 may be deuterium.
예컨대 2개의 R4는 중수소이고, 나머지 1개는 적어도 하나의 중수소로 치환된 페닐기이거나 적어도 하나의 중수소로 치환된 바이페닐기일 수 있다.For example, two R 4 may be deuterium, and the remaining one may be a phenyl group substituted with at least one deuterium or a biphenyl group substituted with at least one deuterium.
예컨대 3개의 R5는 중수소일 수 있다.For example, three R 5 may be deuterium.
예컨대 2개의 R5는 중수소이고, 나머지 1개는 적어도 하나의 중수소로 치환된 페닐기이거나 적어도 하나의 중수소로 치환된 바이페닐기일 수 있다.For example, two R 5 may be deuterium, and the other may be a phenyl group substituted with at least one deuterium or a biphenyl group substituted with at least one deuterium.
예컨대 R1 내지 R5은 각각 중수소이고, m1 내지 m3는 각각 4의 정수이고, m4 및 m5은 각각 3의 정수일 수 있다.For example, each of R 1 to R 5 is deuterium, m1 to m3 are each an integer of 4, and m4 and m5 are each an integer of 3.
예컨대 L1은 적어도 하나의 중수소로 치환된 페닐렌기 또는 적어도 하나의 중수소로 치환된 바이페닐렌기이고, R1 내지 R5 중 적어도 하나는, 적어도 하나의 중수소로 치환된 페닐기 또는 적어도 하나의 중수소로 치환된 바이페닐기이고, 나머지는 중수소일 수 있다.For example, L 1 is a phenylene group substituted with at least one deuterium or a biphenylene group substituted with at least one deuterium, and at least one of R 1 to R 5 is a phenyl group substituted with at least one deuterium or at least one deuterium. It is a substituted biphenyl group, and the remainder may be deuterium.
예컨대 L1은 중수소로 모두 치환된 페닐렌기 또는 중수소로 모두 치환된 바이페닐렌기이고, R1 내지 R5는 각각 독립적으로 중수소, 중수소로 모두 치환된 페닐기 또는 중수소로 모두 치환된 바이페닐기일 수 있다.For example, L 1 is a phenylene group all substituted with deuterium or a biphenylene group all substituted with deuterium, and R 1 to R 5 may each independently be a phenyl group substituted with all deuterium, a phenyl group all substituted with deuterium, or a biphenyl group all substituted with deuterium. .
예컨대 화학식 1로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물은 하기 그룹 1에 나열된 화합물에서 선택된 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.For example, the compound for an organic optoelectronic device represented by Chemical Formula 1 may be one selected from compounds listed in Group 1 below, but is not limited thereto.
[그룹 1][Group 1]
[1] [2] [3] [4][1] [2] [3] [4]
[5] [6] [7] [5] [6] [7]
[8] [9][8] [9]
[10] [11] [12][10] [11] [12]
[13] [14] [15][13] [14] [15]
[16] [17] [18][16] [17] [18]
[19] [20] [21][19] [20] [21]
[22] [23] [24][22] [23] [24]
[25] [26] [27] [28][25] [26] [27] [28]
[29] [30] [31] [32][29] [30] [31] [32]
[33] [34] [35][33] [34] [35]
[36] [37] [38][36] [37] [38]
[39] [40] [41][39] [40] [41]
[42] [43] [44][42] [43] [44]
[45] [46] [47][45] [46] [47]
[48] [49] [50][48] [49] [50]
[51] [52] [53][51] [52] [53]
[54] [55][54] [55]
[56] [57] [58] [59][56] [57] [58] [59]
[60] [61] [62] [63][60] [61] [62] [63]
전술한 유기 광전자 소자용 화합물 외에 1종 이상의 화합물을 더 포함할 수 있다. In addition to the above compounds for organic optoelectronic devices, one or more compounds may be further included.
예컨대 전술한 유기 광전자 소자용 화합물은 공지의 호스트 재료를 더욱 포함하는 조성물의 형태로 적용될 수 있다.For example, the compound for an organic optoelectronic device described above may be applied in the form of a composition further including a known host material.
예컨대 전술한 유기 광전자 소자용 화합물은 도펀트를 더 포함할 수 있다.For example, the compound for an organic optoelectronic device described above may further include a dopant.
도펀트는 예컨대 인광 도펀트일 수 있고, 예컨대 적색 또는 녹색의 인광 도펀트일 수 있다.The dopant may be, for example, a phosphorescent dopant, for example a red or green phosphorescent dopant.
도펀트는 유기 광전자 소자용 화합물에 미량 혼합되어 발광을 일으키는 물질로, 일반적으로 삼중항 상태 이상으로 여기시키는 다중항 여기(multiple excitation)에 의해 발광하는 금속 착체(metal complex)와 같은 물질이 사용될 수 있다. 도펀트는 예컨대 무기, 유기, 유무기 화합물일 수 있으며, 1종 또는 2종 이상 포함될 수 있다.A dopant is a material that causes light emission by being mixed in a small amount with a compound for an organic optoelectronic device. In general, a material such as a metal complex that emits light by multiple excitation excitable in a triplet state or higher may be used. . The dopant may be, for example, an inorganic, organic, or organic-inorganic compound, and may include one type or two or more types.
도펀트의 일 예로 인광 도펀트를 들 수 있으며, 인광 도펀트의 예로는 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd 또는 이들의 조합을 포함하는 유기 금속화합물을 들 수 있다. 인광 도펀트는 예컨대 하기 화학식 Z로 표현되는 화합물을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.An example of the dopant may include a phosphorescent dopant, and examples of the phosphorescent dopant include Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd, or a combination thereof. Organometallic compounds containing As the phosphorescent dopant, for example, a compound represented by Chemical Formula Z may be used, but is not limited thereto.
[화학식 Z][Formula Z]
L2MX2 L 2 MX 2
상기 화학식 Z에서, M은 금속이고, L2 및 X2은 서로 같거나 다르며 M과 착화합물을 형성하는 리간드이다. In Formula Z, M is a metal, L 2 and X 2 are the same as or different from each other and are ligands that form a complex with M.
상기 M은 예컨대 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd 또는 이들의 조합일 수 있고, 상기 L2 및 X2은 예컨대 바이덴테이트 리간드일 수 있다.M may be, for example, Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd or combinations thereof, and L 2 and X 2 may be, for example, bi It may be a dentate ligand.
L2 및 X2로 표시되는 리간드의 예로는 하기 그룹 A에 나열된 화학식에서 선택될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.Examples of the ligand represented by L 2 and X 2 may be selected from the formulas listed in Group A below, but are not limited thereto.
[그룹 A][Group A]
상기 그룹 A에서,In the group A,
R300 내지 R302는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐이 치환되거나 치환되지 않은 C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C30의 알킬이 치환되거나 치환되지 않은 C6 내지 C30 아릴기 또는 할로겐이고,R 300 to R 302 are each independently hydrogen, deuterium, a C1 to C30 alkyl group with or without halogen substitution, a C6 to C30 aryl group with or without C1 to C30 alkyl substitution, or halogen;
R303 내지 R324는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아미노기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아미노기, SF5, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기를 가지는 트리알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기와 C6 내지 C30 아릴기를 가지는 디알킬아릴실릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기를 가지는 트리아릴실릴기이다.R 303 to R 324 are each independently hydrogen, deuterium, halogen, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 cycloalkyl group, An unsubstituted C2 to C30 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 amino group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 An arylamino group, SF 5 , a trialkylsilyl group having a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a dialkylarylsilyl group having a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group and a C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted It is a triarylsilyl group having a C6 to C30 aryl group.
일 예로 하기 화학식 Ⅱ로 표시되는 도펀트를 포함할 수 있다.For example, a dopant represented by Chemical Formula II below may be included.
[화학식 Ⅱ] [Formula II]
상기 화학식 Ⅱ에서,In Formula II,
R101 내지 R116은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 -SiR132R133R134이고,R 101 to R 116 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group, or -SiR 132 R 133 R 134 ;
상기 R132 내지 R134은 각각 독립적으로 C1 내지 C6 알킬기이고,Wherein R 132 to R 134 are each independently a C1 to C6 alkyl group;
R101 내지 R116 중 적어도 하나는 하기 화학식 Ⅱ-1로 표시되는 작용기이고,At least one of R 101 to R 116 is a functional group represented by Formula II-1 below;
L100은 1가 음이온의 두자리(bidentate) 리간드로, 탄소 또는 헤테로원자의 비공유 전자쌍을 통하여 이리듐에 배위결합하는 리간드이고,L 100 is a bidentate ligand of a monovalent anion, and is a ligand that coordinates with iridium through an unshared electron pair of a carbon or heteroatom,
n1 및 n2은 서로 독립적으로 0 내지 3의 정수 중 어느 하나이고, n1 + n2는 1 내지 3의 정수 중 어느 하나이고,n1 and n2 are independently any one of integers from 0 to 3, n1 + n2 is any one of integers from 1 to 3,
[화학식 Ⅱ-1][Formula Ⅱ-1]
상기 화학식 Ⅱ-1에서,In Formula II-1,
R135 내지 R139은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 -SiR132R133R134이고,R 135 to R 139 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group, or -SiR 132 R 133 R 134 ;
*는 탄소 원자와 연결되는 부분을 의미한다.* means a part connected to a carbon atom.
일 예로 하기 화학식 Z-1로 표시되는 도펀트를 포함할 수도 있다.For example, a dopant represented by Chemical Formula Z-1 may be included.
[화학식 Z-1][Formula Z-1]
상기 화학식 Z-1에서, 고리 A, B, C, 및 D는 각각 독립적으로 5원 또는 6원 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리를 나타내고;In the above formula Z-1, rings A, B, C, and D each independently represent a 5- or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring;
RA, RB, RC, 및 RD는 각각 독립적으로 일치환, 이치환, 삼치환, 또는 사치환, 또는 비치환을 나타내고;R A , R B , R C , and R D each independently represent mono-, di-, tri-, or tetra-substituted, or unsubstituted;
LB, LC, 및 LD은 각각 직접 결합, BR, NR, PR, O, S, Se, C=O, S=O, SO2, CRR', SiRR', GeRR', 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되고;L B , L C , and L D are each a direct bond, BR, NR, PR, O, S, Se, C=O, S=O, SO 2 , CRR', SiRR', GeRR', and combinations thereof independently selected from the group consisting of;
nA이 1인 경우, LE는 직접 결합, BR, NR, PR, O, S, Se, C=O, S=O, SO2, CRR', SiRR', GeRR', 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고; nA이 0인 경우, LE는 존재하지 않고;When nA is 1, L E is a group consisting of a direct bond, BR, NR, PR, O, S, Se, C=O, S=O, SO 2 , CRR', SiRR', GeRR', and combinations thereof is selected from; When nA is 0, L E is not present;
RA, RB, RC, RD, R, 및 R'은 각각 수소, 중수소, 할로겐, 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로알킬기, 아릴알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 아미노기, 실릴기, 알케닐기, 시클로알케닐기, 헤테로알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 니트릴기, 이소니트릴기, 설파닐기, 설피닐기, 설포닐기, 포스피노기, 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되고; 임의의 인접 RA, RB, RC, RD, R, 및 R'은 임의 연결되어 고리를 형성하고; XB, XC, XD, 및 XE는 각각 탄소 및 질소로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되고; Q1, Q2, Q3, 및 Q4는 각각 산소 또는 직접 결합을 나타낸다.R A , R B , R C , R D , R , and R' are each hydrogen, deuterium, halogen, alkyl group, cycloalkyl group, heteroalkyl group, arylalkyl group, alkoxy group, aryloxy group, amino group, silyl group, alkenyl group , Cycloalkenyl group, heteroalkenyl group, alkynyl group, aryl group, heteroaryl group, acyl group, carbonyl group, carboxylic acid group, ester group, nitrile group, isonitrile group, sulfanyl group, sulfinyl group, sulfonyl group, phosphino group independently selected from the group consisting of, and combinations thereof; any adjacent R A , R B , R C , R D , R , and R' are optionally linked to form a ring; X B , X C , X D , and X E are each independently selected from the group consisting of carbon and nitrogen; Q 1 , Q 2 , Q 3 , and Q 4 each represent an oxygen or a direct bond.
일 실시예에 따른 도펀트는 백금 착물일 수 있으며, 예컨대 하기 화학식 Ⅲ로 표현될 수 있다.A dopant according to an embodiment may be a platinum complex, and may be represented by Chemical Formula III below.
[화학식 Ⅲ][Formula III]
상기 화학식 Ⅲ에서,In the above formula Ⅲ,
X100은 O, S 및 NR131 중에서 선택되고,X 100 is selected from O, S and NR 131 ;
R117 내지 R131은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 - SiR132R133R134이고,R 117 to R 131 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group, or - SiR 132 R 133 R 134 ;
상기 R132 내지 R134은 각각 독립적으로 C1 내지 C6 알킬기이고,Wherein R 132 to R 134 are each independently a C1 to C6 alkyl group;
R117 내지 R131중 적어도 하나는 -SiR132R133R134 또는 tert-부틸기이다.At least one of R 117 to R 131 is -SiR 132 R 133 R 134 or a tert-butyl group.
이하 상술한 유기 광전자 소자용 화합물을 적용한 유기 광전자 소자를 설명한다.Hereinafter, an organic optoelectronic device to which the above-described compound for an organic optoelectronic device is applied will be described.
유기 광전자 소자는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이면 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼 등을 들 수 있다.The organic optoelectronic device is not particularly limited as long as it is a device capable of converting electrical energy and light energy, and examples thereof include an organic photoelectric device, an organic light emitting device, an organic solar cell, and an organic photoreceptor drum.
여기서는 유기 광전자 소자의 일 예인 유기 발광 소자를 도면을 참고하여 설명한다.Here, an organic light emitting device, which is an example of an organic optoelectronic device, will be described with reference to drawings.
도 1은 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이다.1 is a cross-sectional view showing an organic light emitting device according to an exemplary embodiment.
도 1을 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 발광 소자 (100)는 서로 마주하는 양극(120)과 음극(110), 그리고 양극(120)과 음극(110) 사이에 위치하는 유기층(105)을 포함한다.Referring to FIG. 1 , an organic
양극(120)은 예컨대 정공 주입이 원활하도록 일 함수가 높은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 양극(120)은 예컨대 니켈, 백금, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석산화물(ITO), 인듐아연산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO와 Al 또는 SnO2와 Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리(3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜)(polyehtylenedioxythiophene: PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 도전성 고분자 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The
음극(110)은 예컨대 전자 주입이 원활하도록 일 함수가 낮은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 음극(110)은 예컨대 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 납, 세슘, 바륨 등과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al, LiO2/Al, LiF/Ca 및 BaF2/Ca과 같은 다층 구조 물질을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The
유기층(105)은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물을 포함할 수 있다. The
상기 유기층(105)는 발광층(130)을 포함하고, 발광층(130)은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물을 포함할 수 있다. The
도펀트를 더욱 포함하는 상기 유기 광전자 소자용 조성물은 예컨대 적색 발광 조성물일 수 있다.The composition for an organic optoelectronic device further comprising a dopant may be, for example, a red light emitting composition.
발광층(130)은 예컨대 전술한 유기 광전자 소자용 화합물을 인광 호스트로서 포함할 수 있다.The
유기층은 발광층 외에 전하 수송 영역을 더 포함할 수 있다.The organic layer may further include a charge transport region in addition to the light emitting layer.
상기 전하 수송 영역은 예컨대 정공 수송 영역 (140)일 수 있다.The charge transport region may be, for example, the
상기 정공 수송 영역 (140)은 양극(120)과 발광층(130) 사이의 정공 주입 및/또는 정공 이동성을 더욱 높이고 전자를 차단할 수 있다.The
구체적으로 상기 정공 수송 영역(140)은 양극(120)과 발광층(130) 사이의 정공 수송층, 및 상기 발광층(130)과 상기 정공 수송층 사이의 정공 수송 보조층을 포함할 수 있고, 하기 그룹 B에 나열된 화합물 중 적어도 하나는 상기 정공 수송층, 및 정공 수송 보조층 중 적어도 하나의 층에 포함될 수 있다.Specifically, the
[그룹 B] [Group B]
상기 정공 수송 영역(140)에는 전술한 화합물 외에도 US5061569A, JP1993-009471A, WO1995-009147A1, JP1995-126615A, JP1998-095973A 등에 기재된 공지의 화합물 및 이와 유사한 구조의 화합물도 사용될 수 있다.In addition to the above compounds, known compounds described in US5061569A, JP1993-009471A, WO1995-009147A1, JP1995-126615A, JP1998-095973A and similar structures may be used for the
또한, 상기 전하 수송 영역은 예컨대 전자 수송 영역(150)일 수 있다.Also, the charge transport region may be, for example, the
상기 전자 수송 영역(150)은 음극(110)과 발광층(130) 사이의 전자 주입 및/또는 전자 이동성을 더욱 높이고 정공을 차단할 수 있다.The
구체적으로 상기 전자 수송 영역(150)은 음극(110)과 발광층(130) 사이의 전자 수송층, 및 상기 발광층(130)과 상기 전자 수송층 사이의 전자 수송 보조층을 포함할 수 있고, 하기 그룹 C에 나열된 화합물 중 적어도 하나는 상기 전자 수송층, 및 전자 수송 보조층 중 적어도 하나의 층에 포함될 수 있다.Specifically, the
[그룹 C][Group C]
일 구현예는 유기층으로서 발광층을 포함한 유기 발광 소자일 수 있다.One embodiment may be an organic light emitting device including a light emitting layer as an organic layer.
다른 일 구현예는 유기층으로서 발광층 및 정공 수송 영역을 포함한 유기 발광 소자일 수 있다.Another embodiment may be an organic light emitting device including a light emitting layer and a hole transport region as an organic layer.
또 다른 일 구현예는 유기층으로서 발광층 및 전자 수송 영역을 포함한 유기 발광 소자일 수 있다.Another embodiment may be an organic light emitting device including an emission layer and an electron transport region as an organic layer.
본 발명의 일 구현예에 따른 유기 발광 소자는 도 1에서와 같이 유기층(105)으로서 발광층(130) 외에 정공 수송 영역(140) 및 전자 수송 영역(150)을 포함할 수 있다.As shown in FIG. 1 , an organic light emitting device according to an exemplary embodiment of the present invention may include a
한편, 유기 발광 소자는 전술한 유기층으로서 발광층 외에 추가로 전자주입층(미도시), 정공주입층(미도시) 등을 더 포함할 수도 있다. Meanwhile, the organic light emitting device may further include an electron injection layer (not shown), a hole injection layer (not shown), and the like in addition to the light emitting layer as the organic layer described above.
유기 발광 소자(100)는 기판 위에 양극 또는 음극을 형성한 후, 진공증착법(evaporation), 스퍼터링(sputtering), 플라즈마 도금 및 이온도금과 같은 건식성막법 등으로 유기층을 형성한 후, 그 위에 음극 또는 양극을 형성하여 제조할 수 있다.In the organic
상술한 유기 발광 소자는 유기 발광 표시 장치에 적용될 수 있다.The organic light emitting device described above may be applied to an organic light emitting display device.
이하 실시예를 통하여 상술한 구현예를 보다 상세하게 설명한다. 다만 하기의 실시예는 단지 설명의 목적을 위한 것이며 권리범위를 제한하는 것은 아니다.The above-described implementation will be described in more detail through the following examples. However, the following examples are for illustrative purposes only and do not limit the scope of rights.
이하, 실시예 및 합성예에서 사용된 출발물질 및 반응물질은 특별한 언급이 없는 한, Sigma-Aldrich 社, TCI 社, tokyo chemical industry 또는 P&H tech에서 구입하였거나, 공지된 방법을 통해 합성하였다.Hereinafter, the starting materials and reactants used in Examples and Synthesis Examples were purchased from Sigma-Aldrich, TCI, Tokyo chemical industry or P&H tech, or synthesized through known methods, unless otherwise specified.
(유기 광전자 소자용 화합물의 제조)(Preparation of compounds for organic optoelectronic devices)
본 발명의 화합물의 보다 구체적인 예로서 제시된 화합물을 하기 단계를 통해 합성하였다.A compound presented as a more specific example of the compound of the present invention was synthesized through the following steps.
비교합성예 1: 화합물 A1의 합성Comparative Synthesis Example 1: Synthesis of Compound A1
[반응식 1][Scheme 1]
1단계: 중간체 Int 1-1-a의 합성Step 1: Synthesis of Intermediate Int 1-1-a
1-bromodibenzofuran 50g(203.3mmol), Bis(pinacolato)diboron 59.4g(233.8mmol), Pd(dppf)Cl2 4.8g(5.9mmol) 그리고 Potassium acetate 28.9g(294.8mmol)을 환저플라스크에 넣고 DMF 400ml로 녹인다. 혼합물을 120℃에서 12시간 동안 환류 교반한다. 반응이 종료되면 과량의 증류수에 혼합물을 붓고 1시간 동안 교반한다. 고형물을 필터한 후 DCM에 녹인다. MgSO4로 수분을 제거한 후 실리카겔 패드를 이용하여 유기용매를 필터한 후 감압 하에 제거한다. 고형물을 Ethyl Acetate와 Hexane으로 재결정하여 중간체 Int 1-1-a을 41.8g(70%) 수득하였다.1-bromodibenzofuran 50g (203.3mmol), Bis(pinacolato)diboron 59.4g(233.8mmol), Pd(dppf)Cl 2 4.8g(5.9mmol) and Potassium acetate 28.9g(294.8mmol) were put in a round bottom flask and mixed with DMF 400ml. melt The mixture is stirred at 120° C. for 12 hours at reflux. When the reaction is complete, the mixture is poured into an excess of distilled water and stirred for 1 hour. The solids are filtered and dissolved in DCM. After removing moisture with MgSO 4 , the organic solvent was filtered using a silica gel pad and removed under reduced pressure. The solid was recrystallized from Ethyl Acetate and Hexane to obtain 41.8 g (70%) of Int 1-1-a as an intermediate.
2단계: 중간체 Int 1-1-b의 합성Step 2: Synthesis of Intermediate Int 1-1-b
4-bromo-3’-chloro-1,1’-biphenyl 37.9g(142.1mmol), 중간체 Int 1-1-a 41.8g(142.1mmol), K2CO3 29.5g(213.2mmol), Pd(PPh3)4 4.9g(4.3mmol)을 질소 기류 하에서 THF 280ml, 증류수 110ml에 현탁시킨 후 8시간 동안 환류 교반하였다. 반응이 종료된 후 DCM으로 추출 후 컬럼크로마토그래피(Hexane:DCM(20%))를 이용하여 고체를 얻어내어 중간체 Int 1-1-b를 39.3g(78%) 수득하였다.4-bromo-3'-chloro-1,1'-biphenyl 37.9g (142.1mmol), Intermediate Int 1-1-a 41.8g (142.1mmol), K 2 CO 3 29.5g (213.2mmol), Pd (PPh 3 ) 4 4.9g (4.3mmol) was suspended in 280ml of THF and 110ml of distilled water under a nitrogen stream, followed by reflux stirring for 8 hours. After the reaction was completed, after extraction with DCM, a solid was obtained using column chromatography (Hexane: DCM (20%)) to obtain 39.3 g (78%) of intermediate Int 1-1-b.
3단계: 화합물 A1의 합성Step 3: Synthesis of Compound A1
중간체 Int 1-1-b 39.3g(110.8mmol), 4,4,5,5-tetramethyl-2-(triphenylen-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane 39.2g(110.8mmol), Cs2CO3 65.0g(199.4mmol), Pd2(dba)3 5.1g(5.5mmol) 그리고 P(t-Bu)3 8.9g(22.2mmol)을 질소 기류 하에서 1,4-dioxane 440ml에 현탁시킨 후 8시간 동안 환류 교반하였다. 반응이 종료된 후 상온으로 식힌 후 과량의 메탄올을 부어 고형물을 형성시키고 필터한다. 증류수, 메탄올, 아세톤 순서로 씻어준 후 MCB 400ml를 이용하여 재결정을 하여 화합물 A1를 29.1g(48%) 수득하였다.Intermediate Int 1-1-b 39.3g (110.8mmol), 4,4,5,5-tetramethyl-2-(triphenylen-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane 39.2g (110.8mmol), Cs 2 After suspending 65.0g (199.4mmol) of CO 3 , 5.1g (5.5mmol) of Pd 2 (dba) 3 and 8.9g (22.2mmol) of P(t-Bu) 3 in 440ml of 1,4-dioxane under a nitrogen stream, 8 It was stirred under reflux for an hour. After completion of the reaction, after cooling to room temperature, an excess of methanol was poured in to form a solid and filtered. After washing in the order of distilled water, methanol, and acetone, 29.1 g (48%) of compound A1 was obtained by recrystallization using 400 ml of MCB.
LC-Mass (이론치: 546.66g/mol, 측정치: M+ = 547.51g/mol)LC-Mass (Theory: 546.66 g/mol, Measured: M+ = 547.51 g/mol)
비교합성예 2: 화합물 A2의 합성Comparative Synthesis Example 2: Synthesis of Compound A2
[반응식 2][Scheme 2]
1단계: 중간체 Int 2-1-a의 합성Step 1: Synthesis of Intermediate Int 2-1-a
1-bromodibenzofuran 대신 4-bromodibenzothiophene을 사용한 것을 제외하고는, 상기 비교합성예 1의 1단계와 같은 방법으로 합성 및 정제하여 중간체 Int 2-1-a을 28g(55%) 수득하였다.Except for using 4-bromodibenzothiophene instead of 1-bromodibenzofuran, 28 g (55%) of intermediate Int 2-1-a was obtained by synthesis and purification in the same manner as in Step 1 of Comparative Synthesis Example 1.
2단계: 중간체 Int 2-1-b의 합성Step 2: Synthesis of Intermediate Int 2-1-b
4-bromo-3’-chloro-1,1’-biphenyl 대신 3-bromo-3’-chloro-1,1’-biphenyl을 사용한 것을 제외하고는, 상기 비교합성예 1의 2단계와 같은 방법으로 합성 및 정제하여 중간체 Int 2-1-b를 22g(65%) 수득하였다.In the same manner as in Step 2 of Comparative Synthesis Example 1, except that 3-bromo-3'-chloro-1,1'-biphenyl was used instead of 4-bromo-3'-chloro-1,1'-biphenyl. Synthesis and purification gave 22 g (65%) of intermediate Int 2-1-b.
3단계: 화합물 A2의 합성Step 3: Synthesis of Compound A2
상기 합성된 중간체 Int 2-1-b를 사용한 것을 제외하고는, 상기 비교합성예 1의 3단계와 같은 방법으로 합성 및 정제하여 화합물 A2을 11.1g(39%) 수득하였다.Except for using the synthesized intermediate Int 2-1-b, 11.1 g (39%) of Compound A2 was obtained by synthesis and purification in the same manner as in Step 3 of Comparative Synthesis Example 1.
LC-Mass (이론치: 562.72g/mol, 측정치: M+ = 563.57g/mol)LC-Mass (Theory: 562.72 g/mol, Measured: M+ = 563.57 g/mol)
비교합성예 3: 화합물 A3의 합성Comparative Synthesis Example 3: Synthesis of Compound A3
[반응식 3][Scheme 3]
1단계: 중간체 Int 3-1-a의 합성Step 1: Synthesis of Intermediate Int 3-1-a
상기 비교합성예 1의 1단계와 같은 방법으로 합성 및 정제하여 중간체 Int 3-1-a을 19.1g(45%) 수득하였다.19.1 g (45%) of intermediate Int 3-1-a was obtained by synthesis and purification in the same manner as in step 1 of Comparative Synthesis Example 1.
2단계: 중간체 Int 3-1-b의 합성Step 2: Synthesis of Intermediate Int 3-1-b
4-bromo-3’-chloro-1,1’-biphenyl 대신 3-bromo-3’-chloro-1,1’-biphenyl을 사용한 것을 제외하고는, 상기 비교합성예 1의 2단계와 같은 방법으로 합성 및 정제하여 중간체 Int 3-1-b를 26.2g(65%) 수득하였다.In the same manner as in Step 2 of Comparative Synthesis Example 1, except that 3-bromo-3'-chloro-1,1'-biphenyl was used instead of 4-bromo-3'-chloro-1,1'-biphenyl. Synthesis and purification gave 26.2 g (65%) of intermediate Int 3-1-b.
3단계: 화합물 A3의 합성Step 3: Synthesis of Compound A3
중간체 Int 1-1-b 대신 상기 합성된 중간체 Int 3-1-b를 사용한 것을 제외하고는, 상기 비교합성예 1의 3단계와 같은 방법으로 합성 및 정제하여 화합물 A3를 9.5g(48%) 수득하였다.Compound A3 was synthesized and purified in the same manner as in Step 3 of Comparative Synthesis Example 1, except that the synthesized intermediate Int 3-1-b was used instead of the intermediate Int 1-1-b to obtain 9.5 g (48%) of compound A3. obtained.
LC-Mass (이론치: 546.20g/mol, 측정치: M+ = 547.88g/mol)LC-Mass (Theory: 546.20 g/mol, Measured: M+ = 547.88 g/mol)
비교합성예 4: 화합물 A4의 합성Comparative Synthesis Example 4: Synthesis of Compound A4
[반응식 4][Scheme 4]
1단계: 중간체 Int 4-1-a의 합성Step 1: Synthesis of Intermediate Int 4-1-a
4-bromodibenzofuran 41.8g(169.2mmol), phenylboronic acid 24.8g(203.3mmol), K2CO3 46.8g(338.3mmol), Pd(PPh3)4 5.9g(5.1mmol)을 질소 기류 하에서 THF 340ml, 증류수 170ml에 현탁시킨 후 8시간 동안 환류 교반하였다. 반응이 종료된 후 DCM으로 추출 후 컬럼크로마토그래피(Hexane:DCM(20%))를 이용하여 고체를 얻어내어 중간체 Int 4-1-a을 28.5g(69%) 수득하였다.4-bromodibenzofuran 41.8g (169.2mmol), phenylboronic acid 24.8g (203.3mmol), K 2 CO 3 46.8g (338.3mmol), Pd (PPh 3 ) 4 5.9g (5.1mmol) were mixed with 340ml of THF and distilled water under a nitrogen stream. After being suspended in 170 ml, the mixture was stirred under reflux for 8 hours. After the reaction was completed, after extraction with DCM, a solid was obtained using column chromatography (Hexane: DCM (20%)) to obtain 28.5 g (69%) of intermediate Int 4-1-a.
2단계: 중간체 Int 4-1-b의 합성Step 2: Synthesis of Intermediate Int 4-1-b
질소 기류 하에서 환저플라스크에 중간체 Int 4-1-a 28.5g(116.7mmol)을 THF 250ml에 녹인 뒤 -78℃ 조건에서 30분간 교반시킨다. n-butyllithium(2.5M solution) 51.3ml(128.3mmol)을 1시간 동안 천천히 적가한 후 4시간 동안 추가로 교반한다. -78℃ 조건에서 THF로 묽힌 Iodine 29.6g(116.7mmol) 용액을 천천히 적가한 후 상온에서 4시간 동안 교반한다. 반응이 종료되면 포화 Sodium bicarbonate 수용액과 DCM을 넣고 1시간 동안 교반한 후 유기층을 분리하고 실리카겔 패드를 이용하여 여과 후 감압 하에 용매를 제거하여 중간체 Int 4-1-b을 34.6g(80%) 수득하였다.After dissolving 28.5 g (116.7 mmol) of intermediate Int 4-1-a in 250 ml of THF in a round bottom flask under a nitrogen stream, the mixture was stirred for 30 minutes at -78°C. 51.3ml (128.3mmol) of n-butyllithium (2.5M solution) was slowly added dropwise over 1 hour, followed by additional stirring for 4 hours. A solution of 29.6g (116.7mmol) of iodine diluted with THF was slowly added dropwise at -78°C, followed by stirring at room temperature for 4 hours. After the reaction was completed, saturated sodium bicarbonate aqueous solution and DCM were added, stirred for 1 hour, the organic layer was separated, filtered using a silica gel pad, and the solvent was removed under reduced pressure to obtain 34.6 g (80%) of intermediate Int 4-1-b. did
3단계: 화합물 A4의 합성Step 3: Synthesis of Compound A4
상기 합성된 중간체 Int 4-1-b을 사용한 것을 제외하고는, 상기 비교합성예 1의 3단계와 같은 방법으로 합성 및 정제하여 화합물 A4을 29.2g(81%) 수득하였다.29.2 g (81%) of Compound A4 was obtained by synthesis and purification in the same manner as in Step 3 of Comparative Synthesis Example 1, except that the synthesized intermediate Int 4-1-b was used.
LC-Mass (이론치: 546.66g/mol, 측정치: M+ = 547.64g/mol)LC-Mass (Theory: 546.66 g/mol, Measured: M+ = 547.64 g/mol)
비교합성예 5: 화합물 A5의 합성Comparative Synthesis Example 5: Synthesis of Compound A5
[반응식 5][Scheme 5]
1단계: 중간체 Int 5-1-a의 합성Step 1: Synthesis of Intermediate Int 5-1-a
1-bromodibenzofuran 대신 4-bromodibenzofuran을 사용한 것을 제외하고는, 상기 비교합성예 1의 1단계 및 2단계와 같은 방법으로 합성 및 정제하여 중간체 Int 5-1-a을 12.2g(68%) 수득하였다.Except for using 4-bromodibenzofuran instead of 1-bromodibenzofuran, 12.2 g (68%) of intermediate Int 5-1-a was obtained by synthesis and purification in the same manner as in Steps 1 and 2 of Comparative Synthesis Example 1.
2단계: 화합물 A5의 합성Step 2: Synthesis of Compound A5
상기 합성된 중간체 Int 5-1-a을 사용한 것을 제외하고는, 상기 비교합성예 1의 3단계와 같은 방법으로 합성 및 정제하여 화합물 A5을 9.1g(56%) 수득하였다.9.1 g (56%) of Compound A5 was obtained by synthesis and purification in the same manner as in Step 3 of Comparative Synthesis Example 1, except that the synthesized intermediate Int 5-1-a was used.
LC-Mass (이론치: 546.20g/mol, 측정치: M+ = 547.82g/mol)LC-Mass (Theory: 546.20 g/mol, Measured: M+ = 547.82 g/mol)
비교합성예 6: 화합물 A6의 합성Comparative Synthesis Example 6: Synthesis of Compound A6
[반응식 6][Scheme 6]
1단계: 중간체 Int 6-1-a의 합성Step 1: Synthesis of Intermediate Int 6-1-a
4-bromo-3’-chloro-1,1’-biphenyl 대신 3-bromo-4’-chloro-1,1’-biphenyl 을 사용한 것을 제외하고는, 상기 비교합성예 1의 1단계 및 2단계와 같은 방법으로 합성 및 정제하여 중간체 Int 6-1-a을 11.9g(67%) 수득하였다.Steps 1 and 2 of Comparative Synthesis Example 1 and Synthesized and purified in the same manner, 11.9 g (67%) of intermediate Int 6-1-a was obtained.
2단계: 화합물 A6의 합성Step 2: Synthesis of Compound A6
상기 합성된 중간체 Int 6-1-a을 사용한 것을 제외하고는, 상기 비교합성예 1의 3단계와 같은 방법으로 합성 및 정제하여 화합물 A6을 8.9g(55%) 수득하였다.Compound A6 was synthesized and purified in the same manner as in Step 3 of Comparative Synthesis Example 1, except for using the synthesized intermediate Int 6-1-a, to obtain 8.9 g (55%) of Compound A6.
LC-Mass (이론치: 546.20g/mol, 측정치: M+ = 547.82g/mol)LC-Mass (Theory: 546.20 g/mol, Measured: M+ = 547.82 g/mol)
합성예 1: 화합물 33의 합성Synthesis Example 1: Synthesis of Compound 33
[반응식 6][Scheme 6]
환저플라스크에 화합물 A5를 20g 넣고 Benzene-D6 440ml를 넣고 교반한다. Triflic acid 16ml 를 넣고 환류시킨다. 24시간 후 상온으로 냉각시킨 후 D2O를 넣고 30분간 교반 시킨다. MC 과량에 녹인 후 K3PO4 수용액으로 중화시킨다. 물층 제거하고 유기층 실리카겔 필터 후 용매 제거하고 재결정하여 화합물 33 15g(흰고체, LC-Mass Mz 572.4, C42D26O2)을 얻는다. Put 20g of Compound A5 in a round bottom flask, add 440ml of Benzene-D 6 and stir. Add 16 ml of triflic acid and reflux. After 24 hours, after cooling to room temperature, D 2 O was added and stirred for 30 minutes. After dissolving in excess MC, neutralize with K 3 PO 4 aqueous solution. The water layer was removed, the organic layer was filtered through silica gel, the solvent was removed, and 15 g of Compound 33 (white solid, LC-Mass Mz 572.4, C 42 D 26 O 2 ) was obtained by recrystallization.
합성예 2: 화합물 36의 합성Synthesis Example 2: Synthesis of Compound 36
[반응식 7] [Scheme 7]
A5 대신 A1 20g을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법으로 합성하여 화합물 36 16g (흰고체, LC-Mass Mz 572.4, C42D26O2) 를 얻었다. 16 g of Compound 36 (white solid, LC-Mass Mz 572.4, C 42 D 26 O 2 ) was obtained in the same manner as in Synthesis Example 1, except that 20 g of A1 was used instead of A5.
합성예 3: 화합물 54의 합성Synthesis Example 3: Synthesis of Compound 54
[반응식 8] [Scheme 8]
A5 대신 A6 20g을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법으로 합성하여 화합물 54 17g (흰고체, LC-Mass Mz 572.4, C42D26O2) 를 얻었다. 17 g of Compound 54 (white solid, LC-Mass Mz 572.4, C 42 D 26 O 2 ) was obtained in the same manner as in Synthesis Example 1, except that 20 g of A6 was used instead of A5.
합성예 4: 화합물 48의 합성Synthesis Example 4: Synthesis of Compound 48
[반응식 9] [Scheme 9]
A5 대신 A4 20g을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법으로 합성하여 화합물 48 14g (흰고체, LC-Mass Mz 572.4, C42D26O2) 를 얻었다.14 g of Compound 48 (white solid, LC-Mass Mz 572.4, C 42 D 26 O 2 ) was obtained in the same manner as in Synthesis Example 1, except that 20 g of A4 was used instead of A5.
(유기 발광 소자의 제작)(Manufacture of organic light emitting device)
실시예 1Example 1
ITO(Indium tin oxide)로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송 시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 10분간 세정 한 후 진공 증착기로 기판을 이송하였다. 이렇게 준비된 ITO 투명 전극을 양극으로 사용하여 ITO 기판 상부에 3% NDP-9(Novaled社로부터 시판됨)으로 도핑된 화합물 A을 진공 증착하여 100Å 두께의 정공주입층을 형성하고, 상기 정공주입층의 상부에 화합물 A를 1350Å 두께로 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 상기 정공수송층 상부에 화합물 B를 350Å의 두께로 증착하여 정공수송보조층을 형성하였다. 정공수송보조층 상부에 합성예 1에서 얻어진 화합물 33을 호스트로 사용하고 도판트로 PhGD를 7wt%로 도핑하여 진공 증착으로 400Å 두께의 발광층을 형성하였다. 이어서 상기 발광층 상부에 화합물 C를 50Å의 두께로 증착하여 전자수송보조층을 형성하고, 화합물 D와 Liq를 동시에 1:1의 중량비로 진공 증착하여 300Å 두께의 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상부에 LiQ 15Å과 Al 1200Å을 순차적으로 진공 증착하여 음극을 형성함으로써 유기발광소자를 제작하였다.A glass substrate coated with ITO (Indium tin oxide) was washed with distilled water and ultrasonic waves. After the distilled water cleaning was completed, the substrate was ultrasonically cleaned with solvents such as isopropyl alcohol, acetone, and methanol, dried, transferred to a plasma cleaner, cleaned for 10 minutes using oxygen plasma, and then transferred to a vacuum evaporator. Using the prepared ITO transparent electrode as an anode, Compound A doped with 3% NDP-9 (commercially available from Novaled) was vacuum deposited on the ITO substrate to form a hole injection layer having a thickness of 100 Å. Compound A was deposited thereon to a thickness of 1350 Å to form a hole transport layer. Compound B was deposited to a thickness of 350 Å on top of the hole transport layer to form a hole transport auxiliary layer. Compound 33 obtained in Synthesis Example 1 was used as a host on the hole transport auxiliary layer, and PhGD was doped at 7 wt % as a dopant to form a light emitting layer having a thickness of 400 Å by vacuum deposition. Subsequently, compound C was deposited on the light emitting layer to a thickness of 50 Å to form an electron transport auxiliary layer, and compound D and Liq were simultaneously vacuum deposited at a weight ratio of 1: 1 to form an electron transport layer with a thickness of 300 Å. An organic light emitting device was fabricated by forming a cathode by sequentially vacuum depositing 15 Å of LiQ and 1200 Å of Al on the electron transport layer.
ITO/화합물A (3% NDP-9 doping, 100Å)/ 화합물A (1350Å)/화합물B (350Å)/EML[93 wt%의 호스트(화합물 33) : 7 wt%의 PhGD](400Å)/ 화합물C(50Å)/ 화합물D:LiQ(300Å) /LiQ(15Å)/Al(1200Å)의 구조로 제작하였다.ITO/Compound A (3% NDP-9 doping, 100Å)/Compound A (1350Å)/Compound B (350Å)/EML [93 wt% of host (Compound 33): 7 wt% of PhGD] (400Å)/ Compound C (50 Å) / Compound D: LiQ (300 Å) / LiQ (15 Å) / Al (1200 Å) structure was prepared.
화합물 A: N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amineCompound A: N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine
화합물 B: N-[4-(4-Dibenzofuranyl)phenyl]-N-[4-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl][1,1'-biphenyl]-4-amineCompound B: N-[4-(4-Dibenzofuranyl)phenyl]-N-[4-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl][1,1'-biphenyl]-4-amine
화합물 C: 2,4-Diphenyl-6-(4',5',6'-triphenyl[1,1':2',1'':3'',1''':3''',1''''-quinquephenyl]-3''''-yl)-1,3,5-triazineCompound C: 2,4-Diphenyl-6-(4',5',6'-triphenyl[1,1':2',1'':3'',1''':3''',1 ''''-quinquephenyl]-3''''-yl)-1,3,5-triazine
화합물 D: 2-(1,1'-Biphenyl-4-yl)-4-(9,9-diphenylfluoren-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazineCompound D: 2-(1,1'-Biphenyl-4-yl)-4-(9,9-diphenylfluoren-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine
[PhGD][PhGD]
비교예 1Comparative Example 1
하기 표 1에 기재한 바와 같이 호스트를 변경한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 비교예 1의 소자를 제작하였다.As shown in Table 1 below, a device of Comparative Example 1 was fabricated in the same manner as in Example 1, except that the host was changed.
평가: 수명 상승 효과 확인Evaluation: confirm the effect of increasing lifespan
휘도(cd/m2)를 6,000cd/m2로 유지하고 발광 효율(cd/A)이 97%로 감소하는 시간을 측정하였다.The luminance (cd/m 2 ) was maintained at 6,000 cd/m 2 and the time for the luminous efficiency (cd/A) to decrease to 97% was measured.
비교예 1의 수명을 기준으로 한 상대 값을 하기 표 1에 나타내었다.Relative values based on the lifetime of Comparative Example 1 are shown in Table 1 below.
(%)Life T97
(%)
표 1을 참고하면, 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 소자는 비교예에 따른 유기 발광 소자 대비 수명 특성이 상당히 개선된 것을 확인할 수 있다. Referring to Table 1, it can be seen that the organic light emitting device according to the embodiment of the present invention has significantly improved lifespan characteristics compared to the organic light emitting device according to the comparative example.
실시예들에 대하여 상세하게 설명하였지만 본 발명의 권리범위는 이에 한정되는 것은 아니고 다음의 청구 범위에서 정의하고 있는 본 발명의 기본 개념을 이용한 당업자의 여러 변형 및 개량 형태 또한 본 발명의 권리범위에 속하는 것이다. Although the embodiments have been described in detail, the scope of the present invention is not limited thereto, and various modifications and improvements of those skilled in the art using the basic concepts of the present invention defined in the following claims also fall within the scope of the present invention. will be.
100: 유기 발광 소자
105: 유기층
110: 음극
120: 양극
130: 발광층
140: 정공수송영역
150: 전자수송영역100: organic light emitting element
105 organic layer
110: cathode
120: anode
130: light emitting layer
140: hole transport region
150: electron transport area
Claims (9)
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
X1은 O 또는 S이고,
L1은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로고리기 또는 이들의 조합이고,
R1 내지 R5은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 할로겐, 시아노기 또는 이들의 조합이며,
m1 내지 m3은 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수 중 하나이고,
m4 및 m5은 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수 중 하나이고,
상기 화학식 1은 하기 조건들 중 적어도 하나를 포함하며,
(i) L1은 적어도 하나의 중수소로 치환된 C6 내지 C20 아릴렌기 또는 적어도 하나의 중수소로 치환된 C2 내지 C20 헤테로고리기;
(ii) R1 내지 R5 중 적어도 하나는 중수소, 적어도 하나의 중수소로 치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 적어도 하나의 중수소로 치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이다.A compound for an organic optoelectronic device represented by Formula 1:
[Formula 1]
In Formula 1,
X 1 is O or S;
L 1 is a single bond, a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C20 heterocyclic group, or a combination thereof;
R 1 to R 5 are each independently hydrogen, heavy hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group, substituted or unsubstituted A silyl group, a substituted or unsubstituted amine group, a halogen, a cyano group, or a combination thereof,
m1 to m3 are each independently one of integers from 1 to 4;
m4 and m5 are each independently one of integers from 1 to 3;
Formula 1 includes at least one of the following conditions,
(i) L 1 is a C6 to C20 arylene group substituted with at least one deuterium or a C2 to C20 heterocyclic group substituted with at least one deuterium;
(ii) at least one of R 1 to R 5 is deuterium, a C6 to C30 aryl group substituted with at least one deuterium, or a C2 to C30 heterocyclic group substituted with at least one deuterium.
상기 L1은 적어도 하나의 중수소로 치환된 C6 내지 C20 아릴렌기 또는 적어도 하나의 중수소로 치환된 C2 내지 C20 헤테로고리기이고,
상기 R1 내지 R5 중 적어도 하나는 중수소, 적어도 하나의 중수소로 치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 적어도 하나의 중수소로 치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기인, 유기 광전자 소자용 화합물.According to claim 1,
Wherein L 1 is a C6 to C20 arylene group substituted with at least one deuterium or a C2 to C20 heterocyclic group substituted with at least one deuterium,
At least one of R 1 to R 5 is a deuterium, a C6 to C30 aryl group substituted with at least one deuterium, or a C2 to C30 heterocyclic group substituted with at least one deuterium, a compound for an organic optoelectronic device.
상기 L1은, 적어도 하나의 중수소로 치환된 페닐렌기, 적어도 하나의 중수소로 치환된 바이페닐렌기, 적어도 하나의 중수소로 치환된 터페닐렌기, 적어도 하나의 중수소로 치환된 나프틸렌기, 적어도 하나의 중수소로 치환된 안트라세닐렌기, 적어도 하나의 중수소로 치환된 페난트레닐렌기, 적어도 하나의 중수소로 치환된 트리페닐렌일렌기, 적어도 하나의 중수소로 치환된 플루오레닐렌기, 적어도 하나의 중수소로 치환된 디벤조퓨란일렌기 또는 적어도 하나의 중수소로 치환된 디벤조티오펜일렌기인, 유기 광전자 소자용 화합물.According to claim 1,
L 1 is a phenylene group substituted with at least one deuterium, a biphenylene group substituted with at least one deuterium, a terphenylene group substituted with at least one deuterium, a naphthylene group substituted with at least one deuterium, at least one An anthracenylene group substituted with at least one deuterium, a phenanthrenylene group substituted with at least one deuterium, a triphenylenylene group substituted with at least one deuterium, a fluorenylene group substituted with at least one deuterium, a fluorenylene group substituted with at least one deuterium, A compound for an organic optoelectronic device, which is a substituted dibenzofuranylene group or a dibenzothiophenylene group substituted with at least one deuterium.
상기 R1 내지 R5 중 적어도 하나는 중수소, 적어도 하나의 중수소로 치환된 페닐기, 적어도 하나의 중수소로 치환된 바이페닐기, 적어도 하나의 중수소로 치환된 터페닐기, 적어도 하나의 중수소로 치환된 나프틸기, 적어도 하나의 중수소로 치환된 안트라세닐기, 적어도 하나의 중수소로 치환된 페난트레닐기, 적어도 하나의 중수소로 치환된 트리페닐렌기, 적어도 하나의 중수소로 치환된 플루오레닐기, 적어도 하나의 중수소로 치환된 카바졸일기, 적어도 하나의 중수소로 치환된 디벤조퓨란일기 또는 적어도 하나의 중수소로 치환된 디벤조티오펜일기인, 유기 광전자 소자용 화합물.According to claim 1,
At least one of R 1 to R 5 is deuterium, a phenyl group substituted with at least one deuterium, a biphenyl group substituted with at least one deuterium, a terphenyl group substituted with at least one deuterium, a naphthyl group substituted with at least one deuterium , an anthracenyl group substituted with at least one deuterium, a phenanthrenyl group substituted with at least one deuterium, a triphenylene group substituted with at least one deuterium, a fluorenyl group substituted with at least one deuterium, a fluorenyl group substituted with at least one deuterium, A compound for an organic optoelectronic device, which is a substituted carbazolyl group, a dibenzofuranyl group substituted with at least one deuterium, or a dibenzothiophenyl group substituted with at least one deuterium.
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-4 중 어느 하나로 표시되는 것인, 유기 광전자 소자용 화합물:
[화학식 1-1] [화학식 1-2]
[화학식 1-3] [화학식 1-4]
상기 화학식 1-1 내지 화학식 1-4에서,
X1, L1, R1 내지 R5 및 m1 내지 m5은 제1항에서 정의한 바와 같다.According to claim 1,
Chemical Formula 1 is a compound for an organic optoelectronic device, which is represented by any one of the following Chemical Formulas 1-1 to 1-4:
[Formula 1-1] [Formula 1-2]
[Formula 1-3] [Formula 1-4]
In Formula 1-1 to Formula 1-4,
X 1 , L 1 , R 1 to R 5 and m1 to m5 are as defined in claim 1.
하기 그룹 1에 나열된 화합물 중에서 선택되는 하나인 유기 광전자 소자용 화합물:
[그룹 1]
[1] [2] [3] [4]
[5] [6] [7]
[8] [9]
[10] [11] [12]
[13] [14] [15]
[16] [17] [18]
[19] [20] [21]
[22] [23] [24]
[25] [26] [27] [28]
[29] [30] [31] [32]
[33] [34] [35]
[36] [37] [38]
[39] [40] [41]
[42] [43] [44]
[45] [46] [47]
[48] [49] [50]
[51] [52] [53]
[54] [55]
[56] [57] [58] [59]
[60] [61] [62] [63]
A compound for an organic optoelectronic device selected from among the compounds listed in Group 1 below:
[Group 1]
[1] [2] [3] [4]
[5] [6] [7]
[8] [9]
[10] [11] [12]
[13] [14] [15]
[16] [17] [18]
[19] [20] [21]
[22] [23] [24]
[25] [26] [27] [28]
[29] [30] [31] [32]
[33] [34] [35]
[36] [37] [38]
[39] [40] [41]
[42] [43] [44]
[45] [46] [47]
[48] [49] [50]
[51] [52] [53]
[54] [55]
[56] [57] [58] [59]
[60] [61] [62] [63]
상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층을 포함하고,
상기 유기층은 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따른 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자.anode and cathode facing each other,
At least one organic layer positioned between the anode and the cathode,
The organic layer is an organic optoelectronic device comprising the compound for an organic optoelectronic device according to any one of claims 1 to 6.
상기 유기층은 발광층을 포함하고,
상기 발광층은 상기 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자.According to claim 7,
The organic layer includes a light emitting layer,
The light emitting layer is an organic optoelectronic device comprising the compound for the organic optoelectronic device.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US17/901,908 US20230117860A1 (en) | 2021-09-03 | 2022-09-02 | Compound for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device, and display device |
| CN202211070721.0A CN115745932A (en) | 2021-09-03 | 2022-09-02 | Compound for organic photoelectric device, organic photoelectric device and display device |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR20210117781 | 2021-09-03 | ||
| KR1020210117781 | 2021-09-03 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20230034903A true KR20230034903A (en) | 2023-03-10 |
Family
ID=85570468
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020220110103A KR20230034903A (en) | 2021-09-03 | 2022-08-31 | Compound for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device and display device |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR20230034903A (en) |
-
2022
- 2022-08-31 KR KR1020220110103A patent/KR20230034903A/en not_active Application Discontinuation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2020529430A (en) | Compounds for organic photoelectron devices, organic photoelectron devices and display devices | |
| KR20200072211A (en) | Compound for optoelectronic device and organic optoelectronic device and display device | |
| CN110540536A (en) | Compound, composition, organic photoelectric device and display device | |
| KR102258084B1 (en) | Composition for optoelectronic device and organic optoelectronic device and display device | |
| KR102207892B1 (en) | Composition and organic optoelectronic device and display device | |
| KR102586097B1 (en) | Compound for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device and display device | |
| EP4369901A2 (en) | Composition for organic optoelectronic diode, organic optoelectronic diode, and display device | |
| EP4369900A1 (en) | Composition for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device and display device | |
| KR20230007961A (en) | Compound for organic optoelectronic device and organic optoelectronic device and display device | |
| KR20220170368A (en) | Compound for organic optoelectronic device, composition for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device and display device | |
| KR20220154631A (en) | Compound for organic optoelectronic device, composition for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device and display device | |
| KR102471152B1 (en) | Compound for organic optoelectronic device, composition for organic optoelectronic device and organic optoelectronic device and display device | |
| KR102213664B1 (en) | Compound for optoelectronic device and organic optoelectronic device and display device | |
| KR20220121583A (en) | Compound for organic optoelectronic device, composition for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device and display device | |
| KR20230034903A (en) | Compound for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device and display device | |
| KR102586096B1 (en) | Compound for organic optoelectronic device, composition for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device and display device | |
| KR20230034904A (en) | Compound for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device and display device | |
| EP4368619A1 (en) | Compound for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device, and display device | |
| KR102563286B1 (en) | Compound for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device and display device | |
| KR102448567B1 (en) | Compound for optoelectronic device and organic optoelectronic device and display device | |
| KR20230102743A (en) | Compound for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device and display device | |
| KR20230092094A (en) | Compound for organic optoelectronic device, composition for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device and display device | |
| CN115745731A (en) | Compound for organic photoelectric device, and display device | |
| CN117256211A (en) | Composition for organic optoelectronic device, and display device | |
| CN115745932A (en) | Compound for organic photoelectric device, organic photoelectric device and display device |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| E902 | Notification of reason for refusal |