KR20230032260A - Compound and organic light emitting device comprising the same - Google Patents
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Abstract
Description
본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다. The present specification relates to a compound and an organic light emitting device including the same.
본 명세서에서, 유기 발광 소자란 유기 반도체 물질을 이용한 발광 소자로서, 전극과 유기 반도체 물질 사이에서의 정공 및/또는 전자의 교류를 필요로 한다. 유기 발광 소자는 동작 원리에 따라 하기와 같이 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 첫째는 외부의 광원으로부터 소자로 유입된 광자에 의하여 유기물층에서 엑시톤(exiton)이 형성되고, 이 엑시톤이 전자와 정공으로 분리되고, 이 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되어 전류원(전압원)으로 사용되는 형태의 발광 소자이다. 둘째는 2개 이상의 전극에 전압 또는 전류를 가하여 전극과 계면을 이루는 유기 반도체 물질층에 정공 및/또는 전자를 주입하고, 주입된 전자와 정공에 의하여 작동하는 형태의 발광 소자이다.In this specification, an organic light emitting device is a light emitting device using an organic semiconductor material, and requires exchange of holes and/or electrons between an electrode and an organic semiconductor material. The organic light emitting device can be roughly divided into two types according to the operation principle as follows. First, excitons are formed in the organic material layer by photons introduced into the device from an external light source, and these excitons are separated into electrons and holes, and these electrons and holes are transferred to different electrodes and used as a current source (voltage source) It is a light emitting device of the form. The second is a type of light emitting device that injects holes and/or electrons into the organic semiconductor material layer forming the interface with the electrodes by applying voltage or current to two or more electrodes and operates by the injected electrons and holes.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자억제층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이러한 유기 발광 소자는 자발광, 고휘도, 고효율, 낮은 구동 전압, 넓은 시야각, 높은 콘트라스트 등의 특성을 갖는 것으로 알려져 있다.In general, the organic light emitting phenomenon refers to a phenomenon in which electrical energy is converted into light energy using an organic material. An organic light emitting device using an organic light emitting phenomenon usually has a structure including an anode, a cathode, and an organic material layer therebetween. Here, the organic material layer is often composed of a multilayer structure composed of different materials in order to increase the efficiency and stability of the organic light emitting device, for example, a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron suppression layer, an electron transport layer, and an electron injection layer. can lose In the structure of this organic light emitting device, when a voltage is applied between the two electrodes, holes are injected from the anode and electrons from the cathode are injected into the organic material layer, and when the injected holes and electrons meet, excitons are formed. When it falls back to the ground state, it glows. Such an organic light emitting device is known to have characteristics such as self-luminescence, high luminance, high efficiency, low driving voltage, wide viewing angle, and high contrast.
유기 발광 소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하 수송 재료, 예컨대 정공 주입 재료, 정공 수송 재료, 전자 억제 물질, 전자 수송 재료, 전자 주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료가 있다.Materials used as the organic layer in the organic light emitting device may be classified into light emitting materials and charge transport materials, such as hole injection materials, hole transport materials, electron suppression materials, electron transport materials, and electron injection materials, depending on their functions. Light-emitting materials include blue, green, and red light-emitting materials according to light-emitting colors, and yellow and orange light-emitting materials required to realize better natural colors.
또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 재료로서 호스트/도펀트 계를 사용할 수 있다. 그 원리는 발광층을 주로 구성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작고 발광 효율이 우수한 도펀트를 발광층에 소량 혼합하면, 호스트에서 발생한 엑시톤이 도펀트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이 때 호스트의 파장이 도펀트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도펀트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.In addition, in order to increase color purity and increase light emitting efficiency through energy transfer, a host/dopant system may be used as a light emitting material. The principle is that when a small amount of a dopant having a smaller energy band gap and higher luminous efficiency than the host constituting the light emitting layer is mixed in the light emitting layer in a small amount, excitons generated in the host are transported to the dopant to emit light with high efficiency. At this time, since the wavelength of the host moves to the wavelength range of the dopant, light of a desired wavelength can be obtained according to the type of dopant used.
전술한 유기 발광 소자가 갖는 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 발광 물질, 전자 억제 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되므로 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.In order to fully exhibit the excellent characteristics of the organic light emitting device described above, materials constituting the organic material layer in the device, such as hole injection materials, hole transport materials, light emitting materials, electron suppression materials, electron transport materials, electron injection materials, etc. are stable and efficient materials. Supported by this, the development of new materials is continuously required.
본 명세서에는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자가 기재된다.In this specification, a compound and an organic light emitting device including the same are described.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1의 화합물을 제공한다.An exemplary embodiment of the present specification provides a compound represented by Formula 1 below.
[화학식 1][Formula 1]
상기 화학식 1에 있어서,In Formula 1,
L1은 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,L1 is a substituted or unsubstituted arylene group, or a substituted or unsubstituted heteroarylene group,
L2 및 L3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합, 중수소로 치환된 아릴렌기, 또는 중수소로 치환된 헤테로아릴렌기이고,L2 and L3 are the same as or different from each other, and each independently represent a direct bond, a deuterium-substituted arylene group, or a deuterium-substituted heteroarylene group,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 중수소로 치환된 아릴기, 중수소로 치환되고 O 또는 S를 포함하는 헤테로아릴기, 또는 중수소로 치환되고 N을 포함하는 1 또는 2환의 헤테로아릴기이고, Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and each independently represents an aryl group substituted with deuterium, a heteroaryl group substituted with deuterium and containing O or S, or a 1- or 2-ring heteroaryl substituted with deuterium and containing N. Gigo,
R1은 수소, 중수소, 니트릴기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고, R1 is hydrogen, heavy hydrogen, a nitrile group, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
a는 0 내지 9의 정수이고, a is an integer from 0 to 9;
a가 2 이상일 때, R1은 서로 같거나 상이하다.When a is 2 or more, R1's are the same as or different from each other.
또한, 본 발명의 일 실시상태에 따르면, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 전술한 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.In addition, according to an exemplary embodiment of the present invention, the first electrode; a second electrode provided to face the first electrode; and one or more organic material layers provided between the first electrode and the second electrode, wherein at least one layer of the organic material layers includes the aforementioned compound.
본 발명의 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있다. 본 발명의 화합물을 포함하여 유기 발광 소자를 제조하는 경우, 고효율, 저전압 및 장수명 특성을 갖는 유기 발광 소자를 제조할 수 있다.The compound of the present invention can be used as a material for an organic material layer of an organic light emitting device. In the case of manufacturing an organic light emitting device including the compound of the present invention, it is possible to manufacture an organic light emitting device having high efficiency, low voltage and long lifespan characteristics.
도 1 및 2는 본 발명에 따른 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.1 and 2 show an example of an organic light emitting device according to the present invention.
이하 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다. Hereinafter, the present specification will be described in more detail.
본 명세서의 화학식 1의 화합물은 일정 비율 이상 중수소로 치환되는데, 그로 인해 저전압, 고효율 및 장수명의 특성을 보인다. 특히, 중수소로 치환된 비율이 높을수록 수명이 증가한다.The compound represented by Chemical Formula 1 herein is substituted with deuterium at a certain rate or more, thereby exhibiting characteristics of low voltage, high efficiency and long lifespan. In particular, the higher the ratio of substitution with deuterium increases the lifetime.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.In the present specification, when a certain component is said to "include", it means that it may further include other components without excluding other components unless otherwise stated.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.In this specification, when a member is said to be located “on” another member, this includes not only the case where a member is in contact with another member, but also the case where another member exists between the two members.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.Examples of substituents in the present specification are described below, but are not limited thereto.
상기 "치환" 이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.The term "substitution" means that a hydrogen atom bonded to a carbon atom of a compound is replaced with another substituent, and the position to be substituted is not limited as long as the hydrogen atom is substituted, that is, a position where the substituent is substituted, and when two or more are substituted , Two or more substituents may be the same as or different from each other.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기(-CN); 실릴기; 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로아릴이기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 도 있다.In this specification, the term "substituted or unsubstituted" means deuterium; halogen group; Cyano group (-CN); silyl group; boron group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; and a substituted or unsubstituted heteroaryl group, which means that it is substituted with one or two or more substituents selected from the group consisting of two or more substituents from among the above-exemplified substituents connected, or that it does not have any substituents. For example, "a substituent in which two or more substituents are connected" may be a biphenyl group. That is, the biphenyl group may be an aryl group or may be interpreted as a substituent in which two phenyl groups are connected.
상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다. Examples of the substituents are described below, but are not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소(F), 염소(Cl), 브롬(Br) 또는 요오드(I)가 있다.In the present specification, examples of the halogen group include fluorine (F), chlorine (Cl), bromine (Br), or iodine (I).
본 명세서에 있어서, 실릴기는 -SiY1Y2Y3의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Y1, Y2 및 Y3는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다. In the present specification, the silyl group may be represented by a chemical formula of -SiY1Y2Y3, wherein Y1, Y2 and Y3 are each hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group; Or it may be a substituted or unsubstituted aryl group. The silyl group specifically includes a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, a t-butyldimethylsilyl group, a vinyldimethylsilyl group, a propyldimethylsilyl group, a triphenylsilyl group, a diphenylsilyl group, a phenylsilyl group, and the like, but is not limited thereto. don't
본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BY4Y5의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Y4 및Y5는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 붕소기는 구체적으로 디메틸붕소기, 디에틸붕소기, t-부틸메틸붕소기, 디페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.In the present specification, the boron group may be represented by a chemical formula of -BY4Y5, wherein Y4 and Y5 are each hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group; Or it may be a substituted or unsubstituted aryl group. The boron group specifically includes, but is not limited to, a dimethyl boron group, a diethyl boron group, a t-butylmethyl boron group, a diphenyl boron group, a phenyl boron group, and the like.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.In the present specification, the alkyl group may be straight or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 60. According to one embodiment, the number of carbon atoms of the alkyl group is 1 to 30. According to another embodiment, the number of carbon atoms of the alkyl group is 1 to 20. According to another exemplary embodiment, the number of carbon atoms of the alkyl group is 1 to 10. Specific examples of the alkyl group include, but are not limited to, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a tert-butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, and an octyl group.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2; 알킬아민기; N-알킬아릴아민기; 아릴아민기; N-아릴헤테로아릴아민기; N-알킬헤테로아릴아민기 및 헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기; 디메틸아민기; 에틸아민기; 디에틸아민기; 페닐아민기; 나프틸아민기; 바이페닐아민기; 안트라세닐아민기; 9-메틸안트라세닐아민기; 디페닐아민기; 디톨릴아민기; N-페닐톨릴아민기; N-페닐바이페닐아민기; N-페닐나프틸아민기; N-바이페닐나프틸아민기; N-나프틸플루오레닐아민기; N-페닐페난트레닐아민기; N-바이페닐페난트레닐아민기; N-페닐플루오레닐아민기; N-페닐터페닐아민기; N-페난트레닐플루오레닐아민기; N-바이페닐플루오레닐아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the amine group is -NH 2 ; Alkylamine group; N-alkyl arylamine group; Arylamine group; N-arylheteroarylamine group; It may be selected from the group consisting of an N-alkylheteroarylamine group and a heteroarylamine group, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 30. Specific examples of the amine group include a methylamine group; dimethylamine group; ethylamine group; diethylamine group; phenylamine group; naphthylamine group; Biphenylamine group; an anthracenylamine group; 9-methylanthracenylamine group; diphenylamine group; ditolylamine group; N-phenyltolylamine group; N-phenylbiphenylamine group; N-phenylnaphthylamine group; N-biphenyl naphthylamine group; N-naphthylfluorenylamine group; N-phenylphenanthrenylamine group; N-biphenylphenanthrenylamine group; N-phenylfluorenylamine group; N-phenylterphenylamine group; N-phenanthrenylfluorenylamine group; N-biphenylfluorenylamine group and the like, but are not limited thereto.
본 명세서에 있어서, N-알킬아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.In the present specification, the N-alkylarylamine group means an amine group in which N of the amine group is substituted with an alkyl group and an aryl group.
본 명세서에 있어서, N-아릴헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 아릴기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.In the present specification, the N-arylheteroarylamine group refers to an amine group in which N of the amine group is substituted with an aryl group and a heteroaryl group.
본 명세서에 있어서, N-알킬헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.In the present specification, the N-alkylheteroarylamine group means an amine group in which N of the amine group is substituted with an alkyl group and a heteroaryl group.
본 명세서에 있어서, 알킬아민기, N-아릴알킬아민기, 알킬티옥시기, 알킬술폭시기, N-알킬헤테로아릴아민기 중의 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 구체적으로 알킬티옥시기로는 메틸티옥시기; 에틸티옥시기; tert－부틸티옥시기; 헥실티옥시기; 옥틸티옥시기 등이 있고, 알킬술폭시기로는 메실; 에틸술폭시기; 프로필술폭시기; 부틸술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the alkyl group of an alkylamine group, an N-arylalkylamine group, an alkylthioxy group, an alkylsulfoxy group, and an N-alkylheteroarylamine group is the same as the above-mentioned alkyl group. Specifically, the alkylthioxy group includes a methylthioxyl group; Ethylthioxy group; tert-butyl thioxy group; Hexylthioxy group; and octylthioxy group, and the alkyl sulfoxy group includes mesyl; ethyl sulfoxy group; propyl sulfoxy group; Butyl sulfoxy group and the like, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 사이클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 사이클로프로필기, 사이클로부틸기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기, 사이클로헵틸기, 사이클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. In the present specification, the cycloalkyl group is not particularly limited, but preferably has 3 to 60 carbon atoms, and according to an exemplary embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 30 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the number of carbon atoms of the cycloalkyl group is 3 to 20. According to another exemplary embodiment, the number of carbon atoms of the cycloalkyl group is 3 to 6. Specifically, a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, and the like, but are not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 트리페닐렌기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the aryl group is not particularly limited, but preferably has 6 to 60 carbon atoms, and may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group. According to one embodiment, the number of carbon atoms of the aryl group is 6 to 30. According to one embodiment, the number of carbon atoms of the aryl group is 6 to 20. The aryl group may be a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, etc. as a monocyclic aryl group, but is not limited thereto. The polycyclic aryl group may be a naphthyl group, anthracenyl group, phenanthrenyl group, pyrenyl group, perylenyl group, triphenylene group, chrysenyl group, fluorenyl group, etc., but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 이종원자로 N, O, P, S, Si 및 Se 중 1개 이상을 포함하는 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로아릴기의 탄소수는 2 내지 30이다. 헤테로아릴기의 예로는 피리딘기, 피롤기, 피리미딘기, 피리다지닐기, 퓨란기, 티오펜기, 이미다졸기, 피라졸기, 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 카바졸기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the heteroaryl group is a ring group containing one or more of N, O, P, S, Si, and Se as heteroatoms, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but preferably has 2 to 60 carbon atoms. According to one embodiment, the carbon number of the heteroaryl group is 2 to 30. Examples of the heteroaryl group include a pyridine group, a pyrrole group, a pyrimidine group, a pyridazinyl group, a furan group, a thiophene group, an imidazole group, a pyrazole group, a dibenzofuran group, a dibenzothiophene group, a carbazole group, and the like. However, it is not limited to these.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고, 상기 아릴기에서 정의한 바와 같다.In the present specification, the arylene group is the same as defined in the above aryl group except that it is a divalent group.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고, 상기 헤테로아릴기에서 정의한 바와 같다.In the present specification, the heteroarylene group is the same as defined in the above heteroaryl group, except that it is a divalent group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-5 중 어느 하나이다.According to an exemplary embodiment of the present specification,
[화학식 1-1][Formula 1-1]
[화학식 1-2][Formula 1-2]
[화학식 1-3][Formula 1-3]
[화학식 1-4][Formula 1-4]
[화학식 1-5][Formula 1-5]
상기 화학식 1-1 내지 1-5에 있어서, 상기 L1 내지 L3, Ar1, Ar2, R1 및 a는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.In Formulas 1-1 to 1-5, L1 to L3, Ar1, Ar2, R1 and a are as defined in
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2-1 내지 2-5 중 어느 하나이다.According to an exemplary embodiment of the present specification,
[화학식 2-1][Formula 2-1]
[화학식 2-2][Formula 2-2]
[화학식 2-3][Formula 2-3]
[화학식 2-4][Formula 2-4]
[화학식 2-5][Formula 2-5]
상기 화학식 2-1 내지 2-5에 있어서, 상기 L1 내지 L3, Ar1, Ar2, R1 및 a는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.In Formulas 2-1 to 2-5, L1 to L3, Ar1, Ar2, R1 and a are as defined in
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 3-1 내지 3-5 중 어느 하나이다.According to an exemplary embodiment of the present specification,
[화학식 3-1][Formula 3-1]
[화학식 3-2][Formula 3-2]
[화학식 3-3][Formula 3-3]
[화학식 3-4][Formula 3-4]
[화학식 3-5][Formula 3-5]
상기 화학식 3-1 내지 3-5에 있어서, 상기 L1 내지 L3, Ar1, Ar2, R1 및 a는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.In Formulas 3-1 to 3-5, L1 to L3, Ar1, Ar2, R1 and a are as defined in
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴렌기이다.In one embodiment of the present specification, L1 is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 3 to 30 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴렌기이다.In one embodiment of the present specification, L1 is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 20 carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 3 to 20 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 15의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 15의 헤테로아릴렌기이다.In one embodiment of the present specification, L1 is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 15 carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 3 to 15 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 중수소로 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이다.In one embodiment of the present specification, L1 is an arylene group unsubstituted or substituted with deuterium, or a heteroarylene group unsubstituted or substituted with deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴렌기이다.In one embodiment of the present specification, L1 is a deuterium-substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms or a deuterium-substituted or unsubstituted heteroarylene group having 3 to 30 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기, 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴렌기이다.In one embodiment of the present specification, L1 is a deuterium-substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 20 carbon atoms or a deuterium-substituted or unsubstituted heteroarylene group having 3 to 20 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 15의 아릴렌기, 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 15의 헤테로아릴렌기이다.In one embodiment of the present specification, L1 is a deuterium-substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 15 carbon atoms, or a deuterium-substituted or unsubstituted heteroarylene group having 3 to 15 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 중수소로 치환 또는 비치환된 2가의 비페닐기, 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 2가의 나프틸기이다.In one embodiment of the present specification, L1 is a phenylene group unsubstituted or substituted with deuterium, a divalent biphenyl group unsubstituted or substituted with deuterium, or a divalent naphthyl group unsubstituted or substituted with deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 페닐렌기, 2가의 비페닐기, 또는 2가의 나프틸기이다.In one embodiment of the present specification, L1 is a phenylene group, a divalent biphenyl group, or a divalent naphthyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 중수소로 치환된 페닐렌기, 중수소로 치환된 2가의 비페닐기, 또는 중수소로 치환된 2가의 나프틸기이다.In one embodiment of the present specification, L1 is a phenylene group substituted with deuterium, a divalent biphenyl group substituted with deuterium, or a divalent naphthyl group substituted with deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기이다.In one embodiment of the present specification, L1 is a phenylene group unsubstituted or substituted with deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 중수소로 치환 또는 비치환된 2가의 비페닐기이다.In one embodiment of the present specification, L1 is a divalent biphenyl group unsubstituted or substituted with deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 중수소로 치환 또는 비치환된 2가의 나프틸기이다.In one embodiment of the present specification, L1 is a divalent naphthyl group unsubstituted or substituted with deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 중수소로 치환된 페닐렌기이다.In one embodiment of the present specification, L1 is a phenylene group substituted with deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 중수소로 치환된 2가의 비페닐기이다.In one embodiment of the present specification, L1 is a divalent biphenyl group substituted with deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 중수소로 치환된 2가의 나프틸기이다.In one embodiment of the present specification, L1 is a divalent naphthyl group substituted with deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 페닐렌기이다.In one embodiment of the present specification, The L1 is a phenylene group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 2가의 비페닐기이다.In one embodiment of the present specification, L1 is a divalent biphenyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 2가의 나프틸기이다.In one embodiment of the present specification, L1 is a divalent naphthyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 수소, 중수소, 니트릴기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기이다.In one embodiment of the present specification, R1 is hydrogen, heavy hydrogen, a nitrile group, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴기이다.In one embodiment of the present specification, Wherein R1 is hydrogen, heavy hydrogen, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted It is a heteroaryl group having 3 to 20 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 수소, 중수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기, 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 또는 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴기이다.In one embodiment of the present specification, R1 is hydrogen, heavy hydrogen, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, or a heteroaryl group having 3 to 20 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 수소 또는 중수소이다.In one embodiment of the present specification, R1 is hydrogen or deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 수소이다.In one embodiment of the present specification, The R1 is hydrogen.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 중수소이다.In one embodiment of the present specification, The R1 is deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 중수소이고, 상기 L1은 중수소로 치환된 아릴렌기, 또는 중수소로 치환된 헤테로아릴렌기이다.In one embodiment of the present specification, R1 is deuterium, and L1 is a deuterium-substituted arylene group or a deuterium-substituted heteroarylene group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 중수소이고, 상기 L1은 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴렌기이다.In one embodiment of the present specification, R1 is deuterium, and L1 is a deuterium-substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms, or a deuterium-substituted or unsubstituted heteroarylene group having 3 to 30 carbon atoms .
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 중수소이고, 상기 L1은 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기, 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴렌기이다.In one embodiment of the present specification, R1 is deuterium, and L1 is a deuterium-substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 20 carbon atoms, or a deuterium-substituted or unsubstituted heteroarylene group having 3 to 20 carbon atoms .
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 중수소이고, 상기 L1은 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 15의 아릴렌기, 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 15의 헤테로아릴렌기이다.In one embodiment of the present specification, R1 is deuterium, and L1 is a deuterium-substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 15 carbon atoms, or a deuterium-substituted or unsubstituted heteroarylene group having 3 to 15 carbon atoms .
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 중수소이고, 상기 L1은 중수소로 치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기, 또는 중수소로 치환된 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴렌기이다.In one embodiment of the present specification, R1 is deuterium, and L1 is a deuterium-substituted arylene group having 6 to 20 carbon atoms or a deuterium-substituted heteroarylene group having 3 to 20 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 중수소이고, 상기 L1은 중수소로 치환된 탄소수 6 내지 15의 아릴렌기, 또는 중수소로 치환된 탄소수 3 내지 15의 헤테로아릴렌기이다.In one embodiment of the present specification, R1 is deuterium, and L1 is a deuterium-substituted arylene group having 6 to 15 carbon atoms or a deuterium-substituted heteroarylene group having 3 to 15 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 중수소이고, 상기 L1은 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 중수소로 치환 또는 비치환된 2가의 비페닐기, 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 2가의 나프틸기이다.In one embodiment of the present specification, R1 is deuterium, and L1 is a deuterium-substituted or unsubstituted phenylene group, a deuterium-substituted or unsubstituted divalent biphenyl group, or a deuterium-substituted or unsubstituted divalent biphenyl group. It is a naphthyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 중수소이고, 상기 L1은 중수소로 치환된 페닐렌기, 중수소로 치환된 2가의 비페닐기, 또는 중수소로 치환된 2가의 나프틸기이다.In one embodiment of the present specification, R1 is deuterium, and L1 is a phenylene group substituted with deuterium, a divalent biphenyl group substituted with deuterium, or a divalent naphthyl group substituted with deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 중수소이고, 상기 L1은 중수소로 치환된 페닐렌기이다.In one embodiment of the present specification, R1 is deuterium, and L1 is a phenylene group substituted with deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 중수소이고, 상기 L1은 중수소로 치환된 2가의 비페닐기이다.In one embodiment of the present specification, R1 is deuterium, and L1 is a divalent biphenyl group substituted with deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 중수소이고, 상기 L1은 중수소로 치환된 2가의 나프틸기이다.In one embodiment of the present specification, R1 is deuterium, and L1 is a divalent naphthyl group substituted with deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 수소이고, 상기 L1은 비치환된 아릴렌기, 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이다.In one embodiment of the present specification, R1 is hydrogen, and L1 is an unsubstituted arylene group or an unsubstituted heteroarylene group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 수소이고, 상기 L1은 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴렌기이다.In one embodiment of the present specification, R1 is hydrogen, and L1 is an unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms or an unsubstituted heteroarylene group having 3 to 30 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 수소이고, 상기 L1은 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이다.In one embodiment of the present specification, R1 is hydrogen, and L1 is an unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 수소이고, 상기 L1은 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴렌기이다.In one embodiment of the present specification, R1 is hydrogen, and L1 is an unsubstituted heteroarylene group having 3 to 30 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 수소이고, 상기 L1은 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기이다.In one embodiment of the present specification, R1 is hydrogen, and L1 is an unsubstituted arylene group having 6 to 20 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 수소이고, 상기 L1은 비치환된 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴렌기이다.In one embodiment of the present specification, R1 is hydrogen, and L1 is an unsubstituted heteroarylene group having 3 to 20 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 수소이고, 상기 L1은 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기, 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴렌기이다.In one embodiment of the present specification, R1 is hydrogen, and L1 is an unsubstituted arylene group having 6 to 20 carbon atoms or an unsubstituted heteroarylene group having 3 to 20 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 수소이고, 상기 L1은 비치환된 탄소수 6 내지 15의 아릴렌기, 또는 비치환된 탄소수 3 내지 15의 헤테로아릴렌기이다.In one embodiment of the present specification, R1 is hydrogen, and L1 is an unsubstituted arylene group having 6 to 15 carbon atoms or an unsubstituted heteroarylene group having 3 to 15 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 수소이고, 상기 L1은 비치환된 페닐렌기, 비치환된 2가의 비페닐기, 또는 비치환된 2가의 나프틸기이다.In one embodiment of the present specification, R1 is hydrogen, and L1 is an unsubstituted phenylene group, an unsubstituted divalent biphenyl group, or an unsubstituted divalent naphthyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 수소이고, 상기 L1은 비치환된 페닐렌기이다.In one embodiment of the present specification, R1 is hydrogen, and L1 is an unsubstituted phenylene group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 수소이고, 상기 L1은 비치환된 2가의 비페닐기이다.In one embodiment of the present specification, R1 is hydrogen, and L1 is an unsubstituted divalent biphenyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 수소이고, 상기 L1은 비치환된 2가의 나프틸기이다.In one embodiment of the present specification, R1 is hydrogen, and L1 is an unsubstituted divalent naphthyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2 및 L3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합, 중수소로 치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 또는 중수소로 치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴렌기이다.In one embodiment of the present specification, L2 and L3 are the same as or different from each other, and each independently represents a direct bond, a deuterium-substituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms, or a deuterium-substituted heteroarylene group having 3 to 30 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2 및 L3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합, 중수소로 치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기, 또는 중수소로 치환된 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴렌기이다.In one embodiment of the present specification, L2 and L3 are the same as or different from each other, and each independently represents a direct bond, a deuterium-substituted arylene group having 6 to 20 carbon atoms, or a deuterium-substituted heteroarylene group having 3 to 20 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2 및 L3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합, 중수소로 치환된 탄소수 6 내지 15의 아릴렌기, 또는 중수소로 치환된 탄소수 3 내지 15의 헤테로아릴렌기이다.In one embodiment of the present specification, L2 and L3 are the same as or different from each other, and each independently represents a direct bond, a deuterium-substituted arylene group having 6 to 15 carbon atoms, or a deuterium-substituted heteroarylene group having 3 to 15 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2 및 L3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합, 중수소로 치환된 페닐렌기, 중수소로 치환된 2가의 비페닐기, 또는 중수소로 치환된 2가의 나프틸기이다.In one embodiment of the present specification, L2 and L3 are the same as or different from each other, and each independently represents a direct bond, a deuterium-substituted phenylene group, a deuterium-substituted divalent biphenyl group, or a deuterium-substituted divalent naphthyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2 및 L3는 서로 같고, 직접결합이다.In one embodiment of the present specification, L2 and L3 are the same as each other and are a direct bond.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2 및 L3는 서로 같고, 중수소로 치환된 페닐렌기이다.In one embodiment of the present specification, L2 and L3 are the same as each other and represent a phenylene group substituted with deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2 및 L3는 서로 같고, 중수소로 치환된 2가의 비페닐기이다.In one embodiment of the present specification, L2 and L3 are the same as each other and are divalent biphenyl groups substituted with deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2 및 L3는 서로 같고, 중수소로 치환된 2가의 나프틸기이다.In one embodiment of the present specification, L2 and L3 are the same as each other and are divalent naphthyl groups substituted with deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2 및 L3는 서로 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합, 중수소로 치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 또는 중수소로 치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴렌기이다.In one embodiment of the present specification, L2 and L3 are different from each other, and each independently represent a direct bond, a deuterium-substituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms, or a deuterium-substituted heteroarylene group having 3 to 30 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2 및 L3는 서로 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합, 중수소로 치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기, 또는 중수소로 치환된 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴렌기이다.In one embodiment of the present specification, L2 and L3 are different from each other, and each independently represents a direct bond, a deuterium-substituted arylene group having 6 to 20 carbon atoms, or a deuterium-substituted heteroarylene group having 3 to 20 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2 및 L3는 서로 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합, 중수소로 치환된 페닐렌기, 중수소로 치환된 2가의 비페닐기, 또는 중수소로 치환된 2가의 나프틸기이다.In one embodiment of the present specification, L2 and L3 are different from each other, and each independently represents a direct bond, a deuterium-substituted phenylene group, a deuterium-substituted divalent biphenyl group, or a deuterium-substituted divalent naphthyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 중수소로 치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 중수소로 치환된 O 또는 S를 포함하는 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴기, 또는 중수소로 치환된 N을 포함하는 1 또는 2환의 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴기이다.In one embodiment of the present specification, Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and are each independently an aryl group having 6 to 30 carbon atoms substituted with deuterium, a heteroaryl group having 6 to 30 carbon atoms including O or S substituted with deuterium, or a deuterium substituted heteroaryl group. It is a heteroaryl group having 6 to 30 carbon atoms of 1 or 2 rings containing N.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 중수소로 치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 중수소로 치환된 O 또는 S를 포함하는 탄소수 6 내지 20의 헤테로아릴기, 또는 중수소로 치환된 N을 포함하는 1 또는 2환의 탄소수 6 내지 20의 헤테로아릴기이다.In one embodiment of the present specification, Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and are each independently an aryl group having 6 to 20 carbon atoms substituted with deuterium, a heteroaryl group having 6 to 20 carbon atoms including O or S substituted with deuterium, or a deuterium substituted heteroaryl group. It is a heteroaryl group having 6 to 20 carbon atoms of 1 or 2 rings containing N.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 중수소로 치환된 탄소수 6 내지 15의 아릴기, 중수소로 치환된 O 또는 S를 포함하는 탄소수 6 내지 15의 헤테로아릴기, 또는 중수소로 치환된 N을 포함하는 1 또는 2환의 탄소수 6 내지 15의 헤테로아릴기이다.In one embodiment of the present specification, Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and are each independently an aryl group having 6 to 15 carbon atoms substituted with deuterium, a heteroaryl group having 6 to 15 carbon atoms including O or S substituted with deuterium, or a deuterium substituted It is a 1- or 2-ring heteroaryl group having 6 to 15 carbon atoms including N.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 중수소로 치환된 페닐기, 중수소로 치환된 나프틸기, 중수소로 치환된 비페닐기, 중수소로 치환된 터페닐기, 중수소로 치환된 페난트렌기, 또는 중수소로 치환된 안트라센기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and are each independently a deuterium-substituted phenyl group, a deuterium-substituted naphthyl group, a deuterium-substituted biphenyl group, and a deuterium-substituted terphenyl group. , A phenanthrene group substituted with deuterium, or an anthracene group substituted with deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 중수소로 치환된 페닐기, 중수소로 치환된 비페닐기, 중수소로 치환된 터페닐기, 또는 중수소로 치환된 나프틸기이다.In one embodiment of the present specification, Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and each independently represents a deuterium-substituted phenyl group, a deuterium-substituted biphenyl group, a deuterium-substituted terphenyl group, or a deuterium-substituted naphthyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 상이하고, 각각 독립적으로, 중수소로 치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 중수소로 치환된 O 또는 S를 포함하는 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴기, 또는 중수소로 치환된 N을 포함하는 1 또는 2환의 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴기이다.In one embodiment of the present specification, Ar1 and Ar2 are different from each other, and are each independently an aryl group having 6 to 30 carbon atoms substituted with deuterium, a heteroaryl group having 6 to 30 carbon atoms including O or S substituted with deuterium, or N substituted with deuterium It is a 1- or 2-ring heteroaryl group having 6 to 30 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 상이하고, 각각 독립적으로, 중수소로 치환된 페닐기, 중수소로 치환된 나프틸기, 중수소로 치환된 비페닐기, 중수소로 치환된 터페닐기, 중수소로 치환된 페난트렌기, 또는 중수소로 치환된 안트라센기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 and Ar2 are different from each other, and are each independently a deuterium-substituted phenyl group, a deuterium-substituted naphthyl group, a deuterium-substituted biphenyl group, a deuterium-substituted terphenyl group, a deuterium It is a phenanthrene group substituted with , or an anthracene group substituted with deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 상이하고, 각각 독립적으로, 중수소로 치환된 페닐기, 중수소로 치환된 비페닐기, 중수소로 치환된 터페닐기, 또는 중수소로 치환된 나프틸기이다.In one embodiment of the present specification, Ar1 and Ar2 are different from each other, and each independently represents a deuterium-substituted phenyl group, a deuterium-substituted biphenyl group, a deuterium-substituted terphenyl group, or a deuterium-substituted naphthyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같고, 중수소로 치환된 페닐기이다.In one embodiment of the present specification, Ar1 and Ar2 are the same as each other and are phenyl groups substituted with deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같고, 중수소로 치환된 비페닐기이다.In one embodiment of the present specification, Ar1 and Ar2 are the same as each other and are biphenyl groups substituted with deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같고, 중수소로 치환된 터페닐기이다.In one embodiment of the present specification, Ar1 and Ar2 are the same as each other and are terphenyl groups substituted with deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같고, 중수소로 치환된 나프틸기이다.In one embodiment of the present specification, Ar1 and Ar2 are the same as each other and are naphthyl groups substituted with deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 아래 구조식 중 어느 하나이다.In one embodiment of the present specification,
상기 화학식 1의 화합물의 치환기는 당 기술분야에 알려져 있는 방법에 의하여 결합될 수 있으며, 치환기의 종류, 위치 또는 개수는 당 기술분야에 알려져 있는 기술에 따라 변경될 수 있다.Substituents of the compound of
또한, 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 도입된 치환기의 고유 특성을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 예컨대, 유기 발광 소자 제조시 사용되는 정공 주입층 물질, 정공 수송용 물질, 발광층 물질 및 전자 수송층 물질에 주로 사용되는 치환기를 상기 코어 구조에 도입함으로써 각 유기물층에서 요구하는 조건들을 충족시키는 물질을 합성할 수 있다.In addition, by introducing various substituents into the core structure of the above structure, compounds having inherent characteristics of the introduced substituents can be synthesized. For example, by introducing substituents mainly used for hole injection layer materials, hole transport materials, light emitting layer materials, and electron transport layer materials used in the manufacture of organic light emitting devices into the core structure, materials satisfying the requirements of each organic layer can be synthesized. can
또한, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 전술한 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.In addition, the organic light emitting device according to the present invention includes a first electrode; a second electrode provided to face the first electrode; and one or more organic material layers provided between the first electrode and the second electrode, wherein at least one layer of the organic material layers contains the aforementioned compound.
본 발명의 유기 발광 소자는 전술한 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.The organic light emitting device of the present invention may be manufactured by conventional organic light emitting device manufacturing methods and materials, except for forming one or more organic material layers using the above compounds.
상기 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.The compound may be formed as an organic material layer by a solution coating method as well as a vacuum deposition method when manufacturing an organic light emitting device. Here, the solution application method refers to spin coating, dip coating, inkjet printing, screen printing, spraying, roll coating, etc., but is not limited to these.
본 발명의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 정공주입 및 정공수송을 동시에 하는 층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기물층 또는 더 많은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.The organic material layer of the organic light emitting device of the present invention may have a single-layer structure, or may have a multi-layer structure in which two or more organic material layers are stacked. For example, the organic light emitting device of the present invention may have a structure including a hole injection layer, a hole transport layer, a hole injection and hole transport layer simultaneously, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and the like as organic material layers. However, the structure of the organic light emitting diode is not limited thereto and may include a smaller number of organic material layers or a larger number of organic material layers.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자수송층, 전자주입층 및 전자주입 및 전자수송층 중 1층 이상을 포함할 수 있고, 상기 층들 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.In the organic light emitting device of the present invention, the organic material layer may include at least one of an electron transport layer, an electron injection layer, and an electron injection and electron transport layer, and at least one of the layers may contain the compound represented by
또 하나의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함할 수 있고, 상기 전자수송층 또는 전자주입층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.In another organic light emitting device, the organic material layer may include an electron transport layer or an electron injection layer, and the electron transport layer or electron injection layer may include the compound represented by
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층 및 정공주입 및 정공수송층 중 1층 이상을 포함할 수 있고, 상기 층들 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.In the organic light emitting device of the present invention, the organic material layer may include at least one of a hole injection layer, a hole transport layer, and a hole injection and hole transport layer, and at least one of the layers may contain the compound represented by
또 하나의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함할 수 있고, 상기 정공수송층 또는 정공주입층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.In another organic light emitting device, the organic material layer may include a hole injection layer or a hole transport layer, and the hole transport layer or hole injection layer may include the compound represented by
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자억제층을 포함할 수 있고, 상기 전자억제층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.In the organic light emitting device of the present invention, the organic material layer may include an electron blocking layer, and the electron blocking layer may include the compound represented by
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 제2 전극은 음극이다.In one embodiment of the present specification, the first electrode is an anode and the second electrode is a cathode.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 전극은 음극이고, 제2 전극은 양극이다.According to another exemplary embodiment, the first electrode is a cathode, and the second electrode is an anode.
(1) 양극/정공수송층/발광층/음극(1) anode/hole transport layer/light emitting layer/cathode
(2) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/음극(2) anode/hole injection layer/hole transport layer/light emitting layer/cathode
(3) 양극/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/음극(3) anode/hole injection layer/hole buffer layer/hole transport layer/light emitting layer/cathode
(4) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/음극(4) anode/hole transport layer/light emitting layer/electron transport layer/cathode
(5) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극(5) anode/hole transport layer/light emitting layer/electron transport layer/electron injection layer/cathode
(6) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/음극(6) anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / cathode
(7) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극(7) anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode
(8) 양극/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/전자수송층/음극(8) anode / hole injection layer / hole buffer layer / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / cathode
(9) 양극/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층 /음극(9) anode/hole injection layer/hole buffer layer/hole transport layer/light emitting layer/electron transport layer/electron injection layer/cathode
(10) 양극/ 정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/음극(10) anode / hole transport layer / electron suppression layer / light emitting layer / electron transport layer / cathode
(11) 양극/ 정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극(11) anode / hole transport layer / electron suppression layer / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode
(12) 양극/정공주입층/정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/음극(12) anode / hole injection layer / hole transport layer / electron suppression layer / light emitting layer / electron transport layer / cathode
(13)양극/정공주입층/정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/전자주입 층/음극(13) anode/hole injection layer/hole transport layer/electron suppression layer/emission layer/electron transport layer/electron injection layer/cathode
(14) 양극/정공수송층/발광층/정공억제층/전자수송층/음극(14) anode/hole transport layer/light emitting layer/hole blocking layer/electron transport layer/cathode
(15) 양극/정공수송층/발광층/ 정공억제층/전자수송층/전자주입층/음극(15) anode/hole transport layer/light emitting layer/hole blocking layer/electron transport layer/electron injection layer/cathode
(16) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공억제층/전자수송층/음극(16) anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / hole blocking layer / electron transport layer / cathode
(17)양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공억제층/전자수송층/전자주입 층/음극(17) anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / hole blocking layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode
(18)양극/정공주입층/정공수송층/전자억제층/발광층/정공억제층/전자주입및 수송층/음극(18) Cathode / Hole Injection Layer / Hole Transport Layer / Electron Suppression Layer / Light Emitting Layer / Hole Suppression Layer / Electron Injection and Transport Layer / Cathode
본 발명의 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 도 2에 나타낸 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.The structure of the organic light emitting device of the present invention may have a structure shown in FIGS. 1 and 2, but is not limited thereto.
도 1에는 기판(1) 위에 양극(2), 유기물층(3) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 유기물층(3)에 포함될 수 있다.1 illustrates a structure of an organic light emitting device in which an
도 2에는 기판(1) 위에 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 전자억제층(7), 발광층(8), 정공억제층(9), 전자주입 및 수송층(10) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 전자억제층(7)에 포함될 수 있다.2 shows an
예컨대, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공주입층, 정공수송층, 정공수송 및 정공주입을 동시에 하는 층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 및 전자수송 및 전자주입을 동시에하는 층으로 이루어진 군으로부터 선택된 1층 이상을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다.For example, the organic light emitting device according to the present invention uses a physical vapor deposition (PVD) method such as sputtering or e-beam evaporation to form a metal or conductive metal oxide or an alloy thereof on a substrate. is deposited to form an anode, and from the group consisting of a hole injection layer, a hole transport layer, a hole transport and hole injection layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and a layer that simultaneously transports and injects electrons thereon. After forming an organic material layer including one or more selected layers, it can be prepared by depositing a material that can be used as a cathode thereon. In addition to this method, an organic light emitting device may be fabricated by sequentially depositing a cathode material, an organic material layer, and an anode material on a substrate.
상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층 및 전자수송층 등을 포함하는 다층 구조일 수도 있으나, 이에 한정되지 않고 단층 구조일 수 있다. 또한, 상기 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용매 공정(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다.The organic material layer may have a multilayer structure including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer and an electron transport layer, but is not limited thereto and may have a single layer structure. In addition, the organic material layer can be formed by a solvent process other than a deposition method using various polymer materials, such as spin coating, dip coating, doctor blading, screen printing, inkjet printing, or a thermal transfer method. Can be made in layers.
상기 양극은 정공을 주입하는 전극으로, 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO, Indium Tin Oxide), 인듐아연 산화물(IZO, Indium Zinc Oxide)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.The anode is an electrode for injecting holes, and a material having a high work function is preferable so that holes can be smoothly injected into the organic material layer. Specific examples of the anode material that can be used in the present invention include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, and gold or alloys thereof; metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); combinations of metals and oxides such as ZnO: Al or SnO 2 : Sb; Conductive polymers such as poly(3-methylthiophene), poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene] (PEDOT), polypyrrole, and polyaniline, but are not limited thereto.
상기 음극은 전자를 주입하는 전극으로, 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.The cathode is an electrode for injecting electrons, and it is preferable that the cathode material is a material having a small work function so as to facilitate electron injection into the organic material layer. Specific examples of the negative electrode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin, and lead, or alloys thereof; There are multi-layered materials such as LiF/Al or LiO 2 /Al, but are not limited thereto.
상기 정공주입층은 양극으로부터 발광층으로 정공의 주입을 원활하게 하는 역할을 하는 층이며, 정공 주입 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 정공주입층의 두께는 1 내지 150nm일 수 있다. 상기 정공주입층의 두께가 1nm 이상이면, 정공 주입 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 150nm 이하이면, 정공주입층의 두께가 너무 두꺼워 정공의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는것을 방지할 수 있는 이점이 있다.The hole injection layer is a layer that serves to facilitate the injection of holes from the anode to the light emitting layer, and the hole injection material is a material that can well inject holes from the anode at a low voltage, HOMO (highest occupied molecular orbital) is preferably between the work function of the anode material and the HOMO of the surrounding organic material layer. Specific examples of the hole injection material include metal porphyrine, oligothiophene, arylamine-based organic materials, hexanitrilehexaazatriphenylene-based organic materials, quinacridone-based organic materials, and perylene-based organic materials. of organic materials, anthraquinone, polyaniline, and polythiophene-based conductive polymers, but are not limited thereto. The hole injection layer may have a thickness of 1 to 150 nm. If the thickness of the hole injection layer is 1 nm or more, there is an advantage in preventing the hole injection characteristic from deteriorating, and if it is 150 nm or less, the thickness of the hole injection layer is too thick to increase the driving voltage to improve the movement of holes. There are advantages to avoiding this.
상기 정공수송층은 정공의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. The hole transport layer may play a role of facilitating hole transport. As the hole transport material, a material capable of transporting holes from the anode or the hole injection layer to the light emitting layer, and a material having high hole mobility is suitable. Specific examples include, but are not limited to, arylamine-based organic materials, conductive polymers, and block copolymers having both conjugated and non-conjugated parts.
정공주입층과 정공수송층 사이에 추가로 정공버퍼층이 구비될 있으며, 당 기술분야에 알려져 있는 정공주입 또는 수송재료를 포함할 수 있다. A hole buffer layer may be additionally provided between the hole injection layer and the hole transport layer, and may include a hole injection or transport material known in the art.
정공수송층과 발광층 사이에 전자억제층이 구비될 수 있다. 상기 전자억제층은 전술한 스피로 화합물 또는 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.An electron blocking layer may be provided between the hole transport layer and the light emitting layer. For the electron suppression layer, the aforementioned spiro compound or a material known in the art may be used.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 정공수송층은 하기 화학식 HT-2로 표시되는 화합물을 포함하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the hole transport layer includes a compound represented by Formula HT-2, but is not limited thereto.
[화학식 HT-2][Formula HT-2]
상기 화학식 HT-2에 있어서,In the above formula HT-2,
R315 내지 R317는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,R315 to R317 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; A substituted or unsubstituted heteroaryl group; And any one selected from the group consisting of combinations thereof, or bonded to adjacent groups to form a substituted or unsubstituted ring,
r315은 1 내지 5의 정수이며, 상기 r315이 2 이상인 경우, 2 이상의 상기 R315은 서로 같거나 상이하며,r315 is an integer from 1 to 5, and when r315 is 2 or more, 2 or more R315 are the same as or different from each other;
r316는 1 내지 5의 정수이고, 상기 r316가 2 이상인 경우, 2 이상의 상기 R316는 서로 같거나 상이하다.r316 is an integer of 1 to 5, and when r316 is 2 or more, 2 or more of R316 are the same as or different from each other.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R317는 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R317 is a substituted or unsubstituted aryl group; A substituted or unsubstituted heteroaryl group; And any one selected from the group consisting of combinations thereof.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R317는 카바졸기; 페닐기; 바이페닐기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R317 is a carbazole group; phenyl group; biphenyl group; And any one selected from the group consisting of combinations thereof.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R315 및 R316는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 알킬기로 치환된 방향족탄화수소고리를 형성한다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R315 and R316 are the same as or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted aryl group, or combine with an adjacent group to form an aromatic hydrocarbon ring substituted with an alkyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R315 및 R316는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 메틸기로 치환된 인덴을 형성한다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R315 and R316 are the same as or different from each other, and each independently is a phenyl group, or combines with an adjacent group to form an indene substituted with a methyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 HT-2은 하기 화합물로 표시된다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Formula HT-2 is represented by the following compound.
상기 발광층은 적색, 녹색 또는 청색을 발광할 수 있으며, 인광 물질 또는 형광 물질로 이루어질 수 있다. 상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.The light emitting layer may emit red, green or blue light and may be made of a phosphorescent material or a fluorescent material. The light emitting material is a material capable of emitting light in the visible ray region by receiving and combining holes and electrons from the hole transport layer and the electron transport layer, respectively, and a material having good quantum efficiency for fluorescence or phosphorescence is preferable. Specific examples include 8-hydroxy-quinoline aluminum complex (Alq 3 ); carbazole-based compounds; dimerized styryl compounds; BAlq; 10-hydroxybenzoquinoline-metal compounds; compounds of the benzoxazole, benzthiazole and benzimidazole series; poly(p-phenylenevinylene) (PPV)-based polymers; spiro compounds; Polyfluorene, rubrene, etc., but are not limited thereto.
발광층의 호스트 재료로는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.A host material for the light emitting layer includes a condensed aromatic ring derivative or a compound containing a hetero ring. Specifically, condensed aromatic ring derivatives include anthracene derivatives, pyrene derivatives, naphthalene derivatives, pentacene derivatives, phenanthrene compounds, fluoranthene compounds, etc., and heterocyclic-containing compounds include carbazole derivatives, dibenzofuran derivatives, ladder type furan compounds, pyrimidine derivatives, etc., but are not limited thereto.
발광층이 적색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridium), PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium), PtOEP(octaethylporphyrin platinum)와 같은 인광 물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 녹색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 Ir(ppy)3(fac tris(2-phenylpyridine)iridium)와 같은 인광물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 청색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 (4,6-F2ppy)2Irpic와 같은 인광 물질이나, spiro-DPVBi, spiro-6P, 디스틸벤젠(DSB), 디스트릴아릴렌(DSA), PFO계 고분자, PPV계 고분자와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다.When the light emitting layer emits red light, PIQIr (acac) (bis (1-phenylisoquinoline) acetylacetonateiridium), PQIr (acac) (bis (1-phenylquinoline) acetylacetonate iridium), PQIr (tris (1-phenylquinoline) iridium) are used as light emitting dopants. ), a phosphorescent material such as octaethylporphyrin platinum (PtOEP), or a fluorescent material such as Alq 3 (tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), but is not limited thereto. When the light emitting layer emits green light, a phosphorescent material such as Ir(ppy) 3 (fac tris(2-phenylpyridine)iridium) or a fluorescent material such as Alq3 (tris(8-hydroxyquinolino)aluminum) may be used as the light emitting dopant. However, it is not limited thereto. When the light emitting layer emits blue light, as the light emitting dopant, a phosphorescent material such as (4,6-F2ppy) 2 Irpic, spiro-DPVBi, spiro-6P, distylbenzene (DSB), distryarylene (DSA), Fluorescent materials such as PFO-based polymers and PPV-based polymers may be used, but are not limited thereto.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 호스트는 하기 화학식 H-1로 표시되는 화합물을 포함하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the host includes a compound represented by Formula H-1 below, but is not limited thereto.
[화학식 H-1][Formula H-1]
상기 화학식 H-1에 있어서,In the above formula H-1,
L20 및 L21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로아릴기이고,L20 and L21 are the same as or different from each other, and are each independently a direct bond; A substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted divalent heteroaryl group,
Ar20 및 Ar21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,Ar20 and Ar21 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
R201은 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,R201 is hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
r201은 1 내지 8의 정수이며, 상기 r201이 2 이상인 경우, 2 이상의 R201은 서로 같거나 상이하다.r201 is an integer of 1 to 8, and when r201 is 2 or more, two or more R201s are the same as or different from each other.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L20 및 L21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴렌기; 또는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 2가의 헤테로아릴기이다.In one embodiment of the present specification, L20 and L21 are the same as or different from each other, and are each independently a direct bond; a monocyclic or polycyclic arylene group having 6 to 30 carbon atoms; or a monocyclic or polycyclic divalent heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L20 및 L21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐릴렌기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 2가의 디벤조퓨란기; 또는 2가의 디벤조티오펜기이다.In one embodiment of the present specification, L20 and L21 are the same as or different from each other, and are each independently a direct bond; A phenylene group unsubstituted or substituted with heavy hydrogen; A biphenyl group unsubstituted or substituted with heavy hydrogen; A naphthylene group unsubstituted or substituted with heavy hydrogen; Divalent dibenzofuran group; or a divalent dibenzothiophene group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기다.In one embodiment of the present specification, Ar20 and Ar21 are the same as or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; or a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 내지 4환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 내지 4환의 헤테로아릴기다.In one embodiment of the present specification, Ar20 and Ar21 are the same as or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted monocyclic to tetracyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms; or a substituted or unsubstituted monocyclic to tetracyclic heteroaryl group having 6 to 20 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소, 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 티오펜기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜기이다.In one embodiment of the present specification, Ar20 and Ar21 are the same as or different from each other, and each independently deuterium or a phenyl group unsubstituted or substituted with a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms; a biphenyl group unsubstituted or substituted with heavy hydrogen or a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms; a naphthyl group unsubstituted or substituted with a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms; a thiophene group unsubstituted or substituted with a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; a dibenzofuran group unsubstituted or substituted with a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms; a naphthobenzofuran group unsubstituted or substituted with a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms; a dibenzothiophene group unsubstituted or substituted with a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms; or a naphthobenzothiophene group unsubstituted or substituted with a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 터페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 티오펜기; 페난트렌기; 디벤조퓨란기; 나프토벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 또는 나프토벤조티오펜기이다.In one embodiment of the present specification, Ar20 and Ar21 are the same as or different from each other, and each independently represents a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium; A biphenyl group unsubstituted or substituted with heavy hydrogen; terphenyl group; A naphthyl group unsubstituted or substituted with heavy hydrogen; A thiophene group unsubstituted or substituted with a phenyl group; phenanthrene group; Dibenzofuran group; Naphthobenzofuran group; Dibenzothiophene group; or a naphthobenzothiophene group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20은 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고, 상기 Ar21은 치환 또는 비치환된 아릴기이다.In one embodiment of the present specification, Ar20 is a substituted or unsubstituted heteroaryl group, and Ar21 is a substituted or unsubstituted aryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R201은 수소이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R201 is hydrogen.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 H-1은 하기 화합물로 표시된다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Formula H-1 is represented by the following compound.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 도펀트는 하기 화학식 D-1로 표시되는 화합물을 포함하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the dopant includes a compound represented by Formula D-1 below, but is not limited thereto.
[화학식 D-1][Formula D-1]
상기 화학식 D-1에 있어서,In the above formula D-1,
T1 내지 T6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,T1 to T6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
t5 및 t6은 각각 1 내지 4의 정수이며,t5 and t6 are each an integer from 1 to 4,
상기 t5가 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 T5는 서로 같거나 상이하고,When t5 is 2 or more, the two or more T5s are the same as or different from each other,
상기 t6가 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 T6는 서로 같거나 상이하다.When t6 is 2 or more, the 2 or more T6s are the same as or different from each other.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 T1 내지 T6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, T1 to T6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; A substituted or unsubstituted straight-chain or branched-chain alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; or a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 T1 내지 T6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 시아노기, 또는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, T1 to T6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; a straight-chain or branched-chain alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms unsubstituted or substituted with a cyano group or a linear or branched chain alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; or a monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 T1 내지 T6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 이소프로필기; 시아노기로 치환된 페닐기; 또는 메틸기로 치환된 페닐기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, T1 to T6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; isopropyl group; A phenyl group substituted with a cyano group; or a phenyl group substituted with a methyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 D-1는 하기 화합물로 표시된다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Formula D-1 is represented by the following compound.
전자수송층과 발광층 사이에 정공억제층이 구비될 수 있으며, 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.A hole blocking layer may be provided between the electron transport layer and the light emitting layer, and materials known in the art may be used.
상기 전자수송층은 전자의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자수송층의 두께는 1 내지 50nm일 수 있다. 전자수송층의 두께가 1nm 이상이면, 전자 수송 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50nm 이하이면, 전자수송층의 두께가 너무 두꺼워 전자의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.The electron transport layer may serve to facilitate electron transport. As the electron transport material, a material capable of receiving electrons well from the cathode and transferring them to the light emitting layer, and a material having high electron mobility is suitable. Specific examples include Al complexes of 8-hydroxyquinoline; Complexes containing Alq 3 ; organic radical compounds; hydroxyflavone-metal complexes and the like, but are not limited thereto. The thickness of the electron transport layer may be 1 to 50 nm. If the thickness of the electron transport layer is 1 nm or more, there is an advantage in preventing deterioration of electron transport properties, and if it is 50 nm or less, the thickness of the electron transport layer is too thick to prevent an increase in driving voltage to improve electron movement. There are advantages that can be
상기 전자주입층은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 주입 물질로는 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. The electron injection layer may serve to smoothly inject electrons. The electron injecting material has the ability to transport electrons, has an excellent electron injecting effect from the cathode, a light emitting layer or a light emitting material, prevents movement of excitons generated in the light emitting layer to the hole injection layer, and also , compounds having excellent thin film forming ability are preferred. Specifically, fluorenone, anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, perylenetetracarboxylic acid, preonylidene methane, anthrone, etc. and their derivatives, metals complex compounds and nitrogen-containing 5-membered ring derivatives, but are not limited thereto.
상기 전자 주입 및 수송층은 앞서 설명한 전자 주입층 및 전자수송층의 특성을 모두 가진 층으로, 유기화합물과 금속착체를 함께 포함할 수 있다. 예를 들면 N을 포함하는 단환 치환기를 화합물과 리튬 금속착체를 함께 사용할 수 있다. 리튬 금속찰체로는 리튬 퀴놀레이트(LiQ)가 사용될 수 있고, 전자 주입 및 수송층의 유기화합물로는 아래의 화합물이 사용 될 수 있으나, 이에 한정하는 것은 아니다. The electron injection and transport layer is a layer having both the characteristics of the electron injection layer and the electron transport layer described above, and may include both an organic compound and a metal complex. For example, a monocyclic substituent containing N may be used in combination with a compound and a lithium metal complex. Lithium quinolate (LiQ) may be used as the lithium metal body, and the following compounds may be used as the organic compound of the electron injection and transport layer, but are not limited thereto.
[화학식 EI][Formula EI]
상기 화학식 E1에 있어서, In the above formula E1,
X101 내지 X16은 서로 같거나 상이하고, 각가 독립적으로 CH 또는 N이고, X101 to X16 are the same as or different from each other, and each independently represents CH or N,
X101 내지 X103 중 적어도 하나는 N이고,at least one of X101 to X103 is N;
X104 내지 X106 중 적어도 하나는 N이고, at least one of X104 to X106 is N;
Y101 내지 Y104는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고, Y101 to Y104 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
L111은 치환 또는 비치환된 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고, L111 is a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
z00은 1 내지 10의 정수이고,z00 is an integer from 1 to 10;
z00이 2 이상일 때, L111은 서로 같거나 상이하고, 직렬로 연결된다. When z00 is 2 or more, L111 are equal to or different from each other and are connected in series.
상기 "직렬로 연결된다"는 -페닐-나프틸-, 또는 -나프틸-트리아진-페닐-과 같이 나란히 일직선으로 연결되는 것을 의미한다. The above “connected in series” means connected side by side in a straight line, such as -phenyl-naphthyl- or -naphthyl-triazine-phenyl-.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X101 내지 X103 는 N이다.In one embodiment of the present specification, X101 to X103 are N.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X104 내지 X106는 N이다.In one embodiment of the present specification, X104 to X106 are N.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y101 내지 Y104는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.In one embodiment of the present specification, Y101 to Y104 are the same as or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L111은 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기이다.In one embodiment of the present specification, L111 is an aryl group having 6 to 30 carbon atoms or a heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 EI은 아래의 화합물이다. In one embodiment of the present specification, Formula EI is a compound below.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.Examples of the metal complex compound include 8-hydroxyquinolinato lithium, bis(8-hydroxyquinolinato)zinc, bis(8-hydroxyquinolinato)copper, bis(8-hydroxyquinolinato)manganese, Tris(8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris(2-methyl-8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris(8-hydroxyquinolinato) gallium, bis(10-hydroxybenzo[h] Quinolinato) beryllium, bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato)zinc, bis(2-methyl-8-quinolinato)chlorogallium, bis(2-methyl-8-quinolinato)( There are o-cresolato) gallium, bis(2-methyl-8-quinolinato)(1-naphtolato)aluminum, and bis(2-methyl-8-quinolinato)(2-naphtolato)gallium. Not limited to this.
상기 정공억제층은 정공의 음극 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.The hole blocking layer is a layer that blocks holes from reaching the cathode, and may be generally formed under the same conditions as the hole injection layer. Specifically, there are oxadiazole derivatives, triazole derivatives, phenanthroline derivatives, BCP, aluminum complexes, and the like, but are not limited thereto.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.The organic light emitting device according to the present invention may be a top emission type, a bottom emission type, or a double side emission type depending on the material used.
본 발명의 유기 발광 소자는 전술한 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.The organic light emitting device of the present invention may be manufactured by conventional organic light emitting device manufacturing methods and materials, except for forming one or more organic material layers using the above compounds.
상기 화학식 1의 화합물의 제조방법 및 이들을 이용한 유기 발광 소자의 제조는 이하의 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이며, 본 발명의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.The preparation method of the compound of
하기 반응식에 있어서, 치환기의 종류 및 개수는 당업자가 공지된 출발물질을 적절히 선택함에 따라 다양한 종류의 중간체를 합성할 수 있다. 반응 종류 및 반응 조건은 당기술분야에 알려져 있는 것들이 이용될 수 있다. In the reaction scheme below, various kinds of intermediates can be synthesized according to the appropriate selection of starting materials known to those skilled in the art for the type and number of substituents. Reaction type and reaction conditions may be used those known in the art.
본 명세서의 실시예에 기재된 제조식과 상기 중간체들을 통상의 기술상식을 바탕으로 적절히 조합하면, 본 명세서에 기재되어 있는 상기 화학식 1의 화합물들을 모두 제조할 수 있다. All of the compounds represented by
합성예 1. 화합물 1의 합성Synthesis Example 1. Synthesis of
화합물 A N-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)-N-(4-(phenanthren-9-yl)phenyl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine (15.0 g, 24.05 mmol)을 벤젠-d6 (benzene-d6) (150 ml)와 Co solv.를 넣고 완전히 녹인 후, 트리플루오로메탄설폰산 (Trifluoromethanesulfonic acid) (2.0 ml, 12.0 mmol)을 넣은 후, 25분 동안 교반하였다. 반응 종결 후, 디클로로메탄을 투입한 수, 층분리하고 유기층을 얻었다. 무수황산마그네슘 (MgSO4)으로 건조한 후 여과하였다. 여과액을 감압농축시키고 에틸아세테이트 250 mL으로 재결정하여 상기 화합물 1 (13.5 g, 85.5%)을 얻었다.Compound A N-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)-N-(4-(phenanthren-9-yl)phenyl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine (15.0 g, 24.05 mmol ) was completely dissolved in benzene-d 6 (benzene-d 6 ) (150 ml) and Co solv., then trifluoromethanesulfonic acid (2.0 ml, 12.0 mmol) was added, followed by 25 minutes Stir. After completion of the reaction, dichloromethane was added, and the layers were separated to obtain an organic layer. After drying with anhydrous magnesium sulfate (MgSO 4 ), it was filtered. The filtrate was concentrated under reduced pressure and recrystallized with 250 mL of ethyl acetate to obtain the above compound 1 (13.5 g, 85.5%).
MS: [M+H]+ = 657MS: [M+H]+ = 657
합성예 2. 화합물 2의 합성Synthesis Example 2. Synthesis of
화합물 A 대신 화합물 B 4-(naphthalen-1-yl)-N-(4-(naphthalen-2-yl)phenyl)-N-(4-(phenanthren-9-yl)phenyl)aniline 을 사용한 것을 제외하고, 화합물 1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 2를 얻었다.Except that Compound B 4-(naphthalen-1-yl)-N-(4-(naphthalen-2-yl)phenyl)-N-(4-(phenanthren-9-yl)phenyl)aniline was used instead of Compound A. ,
MS: [M+H]+ = 709MS: [M+H]+ = 709
합성예 3. 화합물 3의 합성Synthesis Example 3. Synthesis of
화합물 A 대신 화합물 C N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-N-(4-(phenanthren-9-yl)phenyl)-[1,1':4',1''-terphenyl]-4-amine 을 사용한 것을 제외하고, 화합물 1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 3를 얻었다.Compound C instead of Compound A N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-N-(4-(phenanthren-9-yl)phenyl)-[1,1':4',1''-
MS: [M+H]+ = 709MS: [M+H]+ = 709
합성예 4. 화합물 4의 합성Synthesis Example 4. Synthesis of
화합물 A 대신 화합물 D N-(3-(phenanthren-9-yl)phenyl)-N-phenyl-[1,1'-binaphthalen]-4-amine 을 사용한 것을 제외하고, 화합물 1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 4를 얻었다.Same method as the preparation method of
MS: [M+H]+ = 629MS: [M+H]+ = 629
합성예 5. 화합물 5의 합성Synthesis Example 5. Synthesis of
화합물 A 대신 화합물 E N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-5-(naphthalen-1-yl)-N-(3-(phenanthren-9-yl)phenyl)-[1,1'-biphenyl]-2-amine 을 사용한 것을 제외하고, 화합물 1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 5를 얻었다.Compound E instead of Compound A N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-5-(naphthalen-1-yl)-N-(3-(phenanthren-9-yl)phenyl)-[1,
MS: [M+H]+ = 737MS: [M+H]+ = 737
합성예 6. 화합물 6의 합성Synthesis Example 6. Synthesis of
(1) 중간체 F-6의 합성(One) Synthesis of Intermediate F-6
화합물 F 5-(naphthalen-1-yl)-N-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)-[1,1'-biphenyl]-2-amine (15.0 g, 30.14 mmol)을 벤젠-d6 (benzene-d6) (150 ml)와 Co solv.를 넣고 완전히 녹인 후, 트리플루오로메탄설폰산 (Trifluoromethanesulfonic acid) (2.55 ml, 15.1 mmol)을 넣은 후, 25분 동안 교반하였다. 반응 종결 후, 디클로로메탄을 투입한 수, 층분리하고 유기층을 얻었다. 무수황산마그네슘 (MgSO4)으로 건조한 후 여과하였다. 여과액을 감압농축시키고 에틸아세테이트 250 mL으로 재결정하여 상기 중간체 F-6 (14.80 g, 93.7%)을 얻었다.Compound F 5-(naphthalen-1-yl)-N-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)-[1,1'-biphenyl]-2-amine (15.0 g, 30.14 mmol) in benzene-d6 After completely dissolving (benzene-d6) (150 ml) and Co solv., trifluoromethanesulfonic acid (2.55 ml, 15.1 mmol) was added and stirred for 25 minutes. After completion of the reaction, dichloromethane was added, and the layers were separated to obtain an organic layer. After drying with anhydrous magnesium sulfate (MgSO4), it was filtered. The filtrate was concentrated under reduced pressure and recrystallized with 250 mL of ethyl acetate to obtain the intermediate F-6 (14.80 g, 93.7%).
MS: [M+H]+ = 524MS: [M+H]+ = 524
(2)
화합물 6의 합성(2)
Synthesis of
질소 분위기에서 500 mL 둥근 바닥 플라스크에 9-(4-chlorophenyl)phenanthrene (8 g, 27.7 mmol), 및 중간체 F-6 (14.5 g, 27.7 mmol)을 크실렌 150 mL에 완전히 녹인 후 NaOtBu(3.73 g, 38.79 mmol)을 첨가하고, Bis(tri-tert-butylphosphine) palladium(0)(0.14 g, 0.28 mmol)을 넣은 후 3시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 filter하여 base를 제거한 후 톨루엔을 감압농축 시키고 에틸아세테이트 250 mL으로 재결정하여 화합물 6 (16.5 g, 수율: 77%)를 제조하였다.After completely dissolving 9-(4-chlorophenyl)phenanthrene (8 g, 27.7 mmol) and intermediate F-6 (14.5 g, 27.7 mmol) in 150 mL of xylene in a 500 mL round bottom flask under a nitrogen atmosphere, NaOtBu (3.73 g, 38.79 mmol) was added, and Bis(tri-tert-butylphosphine) palladium(0) (0.14 g, 0.28 mmol) was added thereto, followed by heating and stirring for 3 hours. After lowering the temperature to room temperature and filtering to remove the base, toluene was concentrated under reduced pressure and recrystallized with 250 mL of ethyl acetate to prepare compound 6 (16.5 g, yield: 77%).
MS: [M+H]+= 776MS: [M+H]+= 776
합성예 7. 화합물 7의 합성Synthesis Example 7. Synthesis of
(1) 중간체 G-7의 합성(One) Synthesis of Intermediate G-7
화합물 F 대신 화합물 G N-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)-4-phenylnaphthalen-1-amine을 사용한 것을 제외하고, 중간체 F-6의 제조방법과 동일한 방법으로 중간체 G-7을 얻었다.Intermediate G-7 was obtained in the same manner as in Intermediate F-6, except that Compound G N-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)-4-phenylnaphthalen-1-amine was used instead of Compound F. .
MS: [M+H]+ = 444MS: [M+H]+ = 444
(2)
화합물 7의 합성(2)
Synthesis of
9-(4-chlorophenyl)phenanthrene 대신 9-(3-chlorophenyl)phenanthrene, 중간체 F-6 대신 중간체 G-7을 사용한 것을 제외하고, 화합물 6의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 7를 얻었다.
MS: [M+H]+= 696MS: [M+H]+= 696
합성예 8. 화합물 8의 합성Synthesis Example 8. Synthesis of
(1) 중간체 H-8의 합성(One) Synthesis of Intermediate H-8
화합물 F 대신 화합물 H N-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-[1,1'-binaphthalen]-4-amine을 사용한 것을 제외하고, 중간체 F-6의 제조방법과 동일한 방법으로 중간체 H-8을 얻었다.The same method as the preparation method of intermediate F-6, except that compound H N-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-[1,1'-binaphthalen]-4-amine was used instead of compound F. As a result, intermediate H-8 was obtained.
MS: [M+H]+ = 444MS: [M+H]+ = 444
(2)
화합물 8의 합성(2)
Synthesis of
중간체 F-6 대신 중간체 H-8을 사용한 것을 제외하고, 화합물 6의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 8를 얻었다.
MS: [M+H]+= 696MS: [M+H]+= 696
합성예 9. 화합물 9의 합성Synthesis Example 9. Synthesis of
(1) 중간체 I-9의 합성(One) Synthesis of Intermediate I-9
화합물 F 대신 화합물 I N-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine을 사용한 것을 제외하고, 중간체 F-6의 제조방법과 동일한 방법으로 중간체 I-9을 얻었다.Intermediate produced in the same manner as in Intermediate F-6, except that Compound I N-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine was used instead of Compound F. I got my I-9.
MS: [M+H]+ = 392MS: [M+H]+ = 392
(2)
화합물 9의 합성(2)
Synthesis of
중간체 F-6 대신 중간체 I-9를 사용한 것을 제외하고, 화합물 6의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 9를 얻었다.
MS: [M+H]+= 644MS: [M+H]+= 644
실시예 1-1Example 1-1
ITO(indium tin oxide)가 1,000Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.A glass substrate coated with ITO (indium tin oxide) to a thickness of 1,000 Å was put in distilled water in which detergent was dissolved and washed with ultrasonic waves. At this time, a Fischer Co. product was used as the detergent, and distilled water filtered through a second filter of a Millipore Co. product was used as the distilled water. After washing the ITO for 30 minutes, ultrasonic cleaning was performed twice with distilled water for 10 minutes. After washing with distilled water, ultrasonic cleaning was performed with solvents such as isopropyl alcohol, acetone, and methanol, dried, and transported to a plasma cleaner. In addition, after cleaning the substrate for 5 minutes using oxygen plasma, the substrate was transferred to a vacuum deposition machine.
이렇게 준비된 양극인 ITO 투명 전극 위에 하기 화합물 HI1 및 하기 화합물 HI2의 화합물을 98:2(몰비)의 비가 되도록 100Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 상기 정공주입층 위에 하기 화학식 HT1으로 표시되는 화합물(1150Å)을 진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 이어서, 상기 정공수송층 위에 막 두께 50Å으로 제조예 1의 화합물을 진공 증착하여 전자억제층을 형성하였다. 이어서, 상기 전자억제층 위에 막 두께 200Å으로 하기 화학식 BH로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 BD로 표시되는 화합물을 25:1의 중량비로 진공증착하여 발광층을 형성하였다. 상기 발광층 위에 막 두께 50Å으로 하기 화학식 HB1으로 표시되는 화합물을 진공 증착하여 정공억제층을 형성하였다. 이어서, 상기 정공억제층 위에 하기 화학식 ET1으로 표시되는 화합물과 하기 화학식 LiQ로 표시되는 화합물을 1:1의 중량비로 진공증착하여 310Å의 두께로 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 12Å두께로 리튬플로라이드(LiF)와 1,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다. A hole injection layer was formed by thermally vacuum-depositing the following compound HI1 and the following compound HI2 to a thickness of 100 Å in a ratio of 98:2 (molar ratio) on the ITO transparent electrode prepared as described above. A hole transport layer was formed by vacuum depositing a compound (1150 Å) represented by Chemical Formula HT1 on the hole injection layer. Then, the compound of Preparation Example 1 was vacuum-deposited to a film thickness of 50 Å on the hole transport layer to form an electron blocking layer. Subsequently, a compound represented by Chemical Formula BH and a compound represented by Chemical Formula BD were vacuum deposited at a weight ratio of 25:1 to form a light emitting layer on the electron blocking layer to a film thickness of 200 Å. A hole blocking layer was formed on the light emitting layer by vacuum depositing a compound represented by Chemical Formula HB1 to a film thickness of 50 Å. Subsequently, a compound represented by Chemical Formula ET1 and a compound represented by Chemical Formula LiQ were vacuum deposited at a weight ratio of 1:1 on the hole blocking layer to form an electron injection and transport layer having a thickness of 310 Å. A negative electrode was formed by sequentially depositing lithium fluoride (LiF) to a thickness of 12 Å and aluminum to a thickness of 1,000 Å on the electron injection and transport layer.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4~0.7Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플로라이드는 0.3Å/sec, 알루미늄은 2Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2ⅹ10-7 ~ 5ⅹ10-6 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.In the above process, the deposition rate of the organic material was maintained at 0.4 ~ 0.7Å / sec, the deposition rate of lithium fluoride on the cathode was 0.3Å / sec, and the deposition rate of aluminum was 2Å / sec, and the vacuum level during deposition was 2ⅹ10 -7 ~ Maintaining 5x10 -6 torr, an organic light emitting device was manufactured.
실시예 1-2 내지 실시예 1-9Examples 1-2 to 1-9
제조예 1의 화합물 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다. An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 1-1, except that the compounds shown in Table 1 were used instead of the compounds of Preparation Example 1.
비교예 1-1 내지 1-4Comparative Examples 1-1 to 1-4
제조예 1의 화합물 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다. 하기 표 1에서 사용한 EB1, EB2, EB3, EB4 의 화합물을 하기와 같다.An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 1-1, except that the compounds shown in Table 1 were used instead of the compounds of Preparation Example 1. The compounds of EB1, EB2, EB3, and EB4 used in Table 1 are as follows.
실험예 1Experimental Example 1
상기 실시예 및 비교예에서 제조한 유기 발광 소자에 전류를 인가하였을 때, 전압, 효율, 색좌표 및 수명을 측정하고 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다. T95은 휘도가 초기 휘도(1600 nit)에서 95%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미한다.When current was applied to the organic light emitting devices prepared in Examples and Comparative Examples, voltage, efficiency, color coordinates, and lifetime were measured, and the results are shown in Table 1 below. T95 means the time required for the luminance to decrease from the initial luminance (1600 nit) to 95%.
(전자억제층)compound
(electron suppression layer)
(V@10mA
/cm2)Voltage
(V@10mA
/cm 2 )
(cd/A@10mA
/cm2)efficiency
(cd/A@10mA
/cm 2 )
(x,y)color coordinates
(x,y)
(hr)T95
(hr)
상기 표 1에 나타난 바와 같이, 본 발명의 화합물을 전자억제층으로 사용한 유기 발광 소자는, 유기 발광 소자의 효율, 구동 전압 및 안정성 면에서 우수한 특성을 나타내었다. As shown in Table 1, the organic light emitting device using the compound of the present invention as an electron blocking layer exhibited excellent characteristics in terms of efficiency, driving voltage and stability of the organic light emitting device.
반면에, 화학식 1이 아닌 비교예 화합물을 전자억제층으로 사용한 유기 발광 소자는 구동 전압이 상승하고, 효율 및 수명이 저하되는 특성을 보였다.On the other hand, the organic light emitting device using a comparative example compound other than
구체적으로, 화학식1의 전체 치환 화합물 (1-1 내지 1-5) 적용 하였을 때 저전압 고효율의 특성을 유지한 채 장수명 특성을 보이는 것을 확인 할 수 있다. 특히 헤테로 아릴기가 포함된 부분치환 구조 (비교예1-1) 을 전자억제층 적용 시 효율 및 수명이 저하되는 것을 확인 할 수 있다.Specifically, when all substituted compounds (1-1 to 1-5) of
페난트렌과 결합하는 아민부분의 치환 화합물 (1-6 내지 1-8) 을 전자억제층 적용하였을 때 아민과 인접한 페닐 링커만 중수소 치환된 화합물 (비교예 1-2 내지 1-3) 에 비해 수명이 증가하는 것을 확인 할 수 있다. When the substituted compounds (1-6 to 1-8) of the amine moiety bonding with phenanthrene are applied to the electron blocking layer, only the phenyl linker adjacent to the amine is substituted with deuterium, compared to the compound (Comparative Examples 1-2 to 1-3). It can be seen that this increases
중수소 치환율에 따른 수명 증가는 실시예 1-1 (전체치환) 과 1-9 (부분치환), 비교예 1-4 (치환되지 않은 구조)를 비교하면, 알 수 있다. 중수소롤 제외하고 동일한 구조를 가지는 화합물 1, 화합물 9 및 화합물 EB4를 유기발광소자에 사용하였을 때, 중수소 치환율이 높아질 수록 수명이 현저히 증가하는 것을 확인할 수 있다.The increase in lifetime according to the deuterium substitution rate can be seen by comparing Examples 1-1 (total substitution) and 1-9 (partial substitution) and Comparative Example 1-4 (unsubstituted structure). When
이상을 통해 본 발명의 바람직한 실시예 (전자억제층)에 대하여 설명하였지만, 본 발명은 이에 한정되는 것이 아니고 특허청구범위와 발명의 상세한 설명의 범위 안에서 여러 가지로 변형하여 실시하는 것이 가능하고 이 또한 발명의 범주에 속한다.Although the preferred embodiment (electron suppression layer) of the present invention has been described above, the present invention is not limited thereto and can be modified and implemented in various ways within the scope of the claims and detailed description of the invention, and this also belongs to the category of invention.
1: 기판
2: 제1 전극
3: 유기물층
4: 제2전극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 전자억제층
8: 발광층
9: 정공억제층
10: 전자주입 및 수송층1: substrate
2: first electrode
3: organic material layer
4: second electrode
5: hole injection layer
6: hole transport layer
7: electron suppression layer
8: light emitting layer
9: hole blocking layer
10: electron injection and transport layer
Claims (9)
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
L1은 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
L2 및 L3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합, 중수소로 치환된 아릴렌기, 또는 중수소로 치환된 헤테로아릴렌기이고,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 중수소로 치환된 아릴기, 중수소로 치환되고 O 또는 S를 포함하는 헤테로아릴기, 또는 중수소로 치환되고 N을 포함하는 1 또는 2환의 헤테로아릴기이고,
R1은 수소, 중수소, 니트릴기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
a는 0 내지 9의 정수이고,
a가 2 이상일 때, R1은 서로 같거나 상이하다.A compound of Formula 1:
[Formula 1]
In Formula 1,
L1 is a substituted or unsubstituted arylene group, or a substituted or unsubstituted heteroarylene group,
L2 and L3 are the same as or different from each other, and each independently represent a direct bond, a deuterium-substituted arylene group, or a deuterium-substituted heteroarylene group,
Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and each independently represents an aryl group substituted with deuterium, a heteroaryl group substituted with deuterium and containing O or S, or a 1- or 2-ring heteroaryl substituted with deuterium and containing N. Gigo,
R1 is hydrogen, heavy hydrogen, a nitrile group, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
a is an integer from 0 to 9;
When a is 2 or more, R1's are the same as or different from each other.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
[화학식 1-5]
상기 화학식 1-1 내지 1-5에 있어서, 상기 L1 내지 L3, Ar1, Ar2, R1 및 a는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.The compound according to claim 1, wherein Chemical Formula 1 is any one of the following Chemical Formulas 1-1 to 1-5:
[Formula 1-1]
[Formula 1-2]
[Formula 1-3]
[Formula 1-4]
[Formula 1-5]
In Formulas 1-1 to 1-5, L1 to L3, Ar1, Ar2, R1 and a are as defined in Formula 1 above.
The organic light emitting device of claim 7 , wherein the organic material layer includes an electron blocking layer, and the electron blocking layer includes the compound.
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| KR20170126443A (en) | 2015-03-25 | 2017-11-17 | 국립연구개발법인 고쿠리츠간켄큐센터 | Treatment for cholangiocarcinoma |
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