KR20230024259A - Organic Molecules for Optoelectronic Devices - Google Patents
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Abstract
본 발명은 광전자 소자에 사용하기 위한 유기 분자에 관한 것이다. 상기 유기 분자는 하기 화학식 I의 구조를 갖는다:
화학식 I
화학식 I 중,
Ra 및 R2는 하기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고:
수소, 중수소, N(R5)2, OR5, SR5, Si(R5)3, B(OR5)2, OSO2R5, CF3, CN, 할로겐, C1-C40-알킬, C1-C40-알콕시, C1-C40-티오알콕시, C2-C40-알케닐, C2-C40-알키닐, C6-C60-아릴, 및 C3-C57-헤테로아릴,
R1은 C10-C60-다환 아릴기이다.
본 발명은 특히 광전자 소자에 적용하기 위한 유기 분자에 관한 것이다. 본 발명에 따르면, 상기 유기 분자는 하기 화학식 I의 구조를 갖는다:
화학식 I
화학식 I 중,
RI, RII, RIII, RIV, RV, RVI, RVII, RVIII, RIX, RX 및 RXI는 독립적으로 하기로 이루어진 군으로부터 선택되고:
수소, 중수소, 할로겐,
C1-C12-알킬,
여기서 선택적으로 하나 이상의 수소 원자는 독립적으로 R5에 의해 치환되고;
C6-C18-아릴,
여기서 선택적으로 하나 이상의 수소 원자는 독립적으로 R5에 의해 치환되고;
및
C3-C15-헤테로아릴,
여기서 선택적으로 하나 이상의 수소 원자는 독립적으로 R5에 의해 치환되고;
R5는 각각의 경우에 하기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고:
수소, 중수소
C1-C12-알킬, 및
C6-C18-아릴,
여기서 선택적으로 하나 이상의 수소 원자는 독립적으로 C1-C5-알킬 치환기로 치환되고;
T, V, W, X는 각각의 경우에 독립적으로 하기로 이루어진 군으로부터 선택되고:
C1-C12-알킬, 및
C6-C18-아릴,
여기서 선택적으로 하나 이상의 수소 원자는 독립적으로 C1-C5-알킬 치환기에 의해 치환된다.The present invention relates to organic molecules for use in optoelectronic devices. The organic molecule has the structure of Formula I:
Formula I
In Formula I,
R a and R 2 are independently selected from the group consisting of:
hydrogen, deuterium, N(R 5 ) 2 , OR 5 , SR 5 , Si(R 5 ) 3 , B(OR 5 ) 2 , OSO 2 R 5 , CF 3 , CN, halogen, C 1 -C 40 -alkyl , C 1 -C 40 -alkoxy, C 1 -C 40 -thioalkoxy, C 2 -C 40 -alkenyl, C 2 -C 40 -alkynyl, C 6 -C 60 -aryl, and C 3 -C 57 -heteroaryl;
R 1 is a C 10 -C 60 -polycyclic aryl group.
The present invention relates in particular to organic molecules for application in optoelectronic devices. According to the present invention, said organic molecule has the structure of Formula I:
Formula I
In Formula I,
R I , R II , R III , R IV , R V , R VI , R VII , R VIII , R IX , R X and R XI are independently selected from the group consisting of:
hydrogen, deuterium, halogen,
C 1 -C 12 -alkyl,
wherein optionally one or more hydrogen atoms are independently substituted by R 5 ;
C 6 -C 18 -aryl;
wherein optionally one or more hydrogen atoms are independently substituted by R 5 ;
and
C 3 -C 15 -heteroaryl,
wherein optionally one or more hydrogen atoms are independently substituted by R 5 ;
R 5 is at each occurrence independently selected from the group consisting of:
hydrogen, deuterium
C 1 -C 12 -alkyl, and
C 6 -C 18 -aryl;
wherein optionally one or more hydrogen atoms are independently substituted with C 1 -C 5 -alkyl substituents;
T, V, W, X are at each occurrence independently selected from the group consisting of:
C 1 -C 12 -alkyl, and
C 6 -C 18 -aryl;
wherein optionally one or more hydrogen atoms are independently substituted by C 1 -C 5 -alkyl substituents.
Description
본 발명은 유기 발광 분자 및 유기 발광 다이오드(OLED) 및 기타 광전자 장치에서의 그의 용도에 관한 것이다.The present invention relates to organic light emitting molecules and their use in organic light emitting diodes (OLEDs) and other optoelectronic devices.
본 발명의 목적은 광전자 소자에 사용하기에 적합한 분자를 제공하는 것이다.It is an object of the present invention to provide molecules suitable for use in optoelectronic devices.
이러한 목적은 새로운 종류의 유기 분자를 제공하는 본 발명에 의해 달성된다.This object is achieved by the present invention which provides a new class of organic molecules.
본 발명에 따르면, 상기 유기 분자는 순수 유기 분자이고, 즉, 광전자 소자에 사용되는 것으로 알려진 금속 착물과 대조적으로 어떠한 금속 이온도 함유하지 않는다. 그러나 본 발명의 유기 분자는 준금속, 특히 B, Si, Sn, Se 및/또는 Ge을 포함한다.According to the present invention, the organic molecules are pure organic molecules, ie they do not contain any metal ions, in contrast to metal complexes known to be used in optoelectronic devices. However, the organic molecules of the present invention include metalloids, particularly B, Si, Sn, Se and/or Ge.
본 발명에 따르면, 상기 유기 분자는 청색, 하늘색 또는 녹색 스펙트럼 범위에서 최대 방출(emission maximum)을 나타낸다. 상기 유기 분자는 특히 420 nm 내지 520 nm, 바람직하게는 440 nm 내지 495 nm, 더욱 바람직하게는 450 nm 내지 470 nm에서 최대 방출을 나타낸다. 본 발명에 따른 유기 분자의 광발광 양자 수율은 특히 50% 이상이다. 여기 상태 수명은 10μs 이하이다. 본 발명에 따른 분자를 광전자 소자, 예를 들어 유기 발광다이오드(OLED)에 사용하면 소자의 효율 또는 색순도가 높아지는데, 이는 소자의 방출 반치폭(FWHM)으로 표현된다. 상응하는 OLED는 알려진 에미터 물질 및 유사한 색상을 갖는 OLED보다 더 높은 안정성을 갖는다.According to the present invention, the organic molecule exhibits an emission maximum in the blue, cyan or green spectral range. The organic molecule exhibits an emission maximum particularly between 420 nm and 520 nm, preferably between 440 nm and 495 nm, more preferably between 450 nm and 470 nm. The photoluminescence quantum yield of the organic molecules according to the invention is in particular greater than 50%. The excited state lifetime is less than 10 μs. The use of the molecules according to the present invention in an optoelectronic device, for example an organic light emitting diode (OLED), increases the efficiency or color purity of the device, which is expressed as the emission full width at half maximum (FWHM) of the device. Corresponding OLEDs have higher stability than OLEDs with known emitter materials and similar colors.
본 발명에 따른 유기 분자는 하기 화학식 I의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다.An organic molecule according to the present invention comprises or consists of the structure of formula (I):
화학식 IFormula I
화학식 I 중,In Formula I,
R1은 C10-C60-다환 아릴기로 이루어진 군에서 선택되고, R 1 is selected from the group consisting of C 10 -C 60 -polycyclic aryl groups;
이는 선택적으로 하나 이상의 치환기 R4로 치환되고;which is optionally substituted with one or more substituents R 4 ;
Ra 및 R2는 각각의 경우에 하기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고: R a and R 2 are at each occurrence independently selected from the group consisting of:
수소, 중수소, N(R3)2, OR3, SR3, Si(R3)3, B(OR3)2, OSO2R3, CF3, CN, 할로겐,hydrogen, deuterium, N(R 3 ) 2 , OR 3 , SR 3 , Si(R 3 ) 3 , B(OR 3 ) 2 , OSO 2 R 3 , CF 3 , CN, halogen,
C1-C40-알킬, C 1 -C 40 -alkyl,
이는 선택적으로 하나 이상의 치환기 R3으로 치환되고, which is optionally substituted with one or more substituents R 3 ,
여기서 하나 이상의 인접하지 않은 CH2-기는 선택적으로 R3C=CR3, C≡C, Si(R3)2, Ge(R3)2, Sn(R3)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR3, P(=O)(R3), SO, SO2, NR3, O, S 또는 CONR3에 의해 치환되고;wherein one or more non-adjacent CH 2 -groups are optionally R 3 C=CR 3 , C≡C, Si(R 3 ) 2 , Ge(R 3 ) 2 , Sn(R 3 ) 2 , C=O, C= substituted by S, C=Se, C=NR 3 , P(=0)(R 3 ), SO, SO 2 , NR 3 , O, S or CONR 3 ;
C1-C40-알콕시, C 1 -C 40 -alkoxy;
이는 선택적으로 하나 이상의 치환기 R3으로 치환되고, which is optionally substituted with one or more substituents R 3 ,
여기서 하나 이상의 인접하지 않은 CH2-기는 선택적으로 R3C=CR3, C≡C, Si(R3)2, Ge(R3)2, Sn(R3)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR3, P(=O)(R3), SO, SO2, NR3, O, S 또는 CONR3에 의해 치환되고;wherein one or more non-adjacent CH 2 -groups are optionally R 3 C=CR 3 , C≡C, Si(R 3 ) 2 , Ge(R 3 ) 2 , Sn(R 3 ) 2 , C=O, C= substituted by S, C=Se, C=NR 3 , P(=0)(R 3 ), SO, SO 2 , NR 3 , O, S or CONR 3 ;
C1-C40-티오알콕시, C 1 -C 40 -thioalkoxy;
이는 선택적으로 하나 이상의 치환기 R3으로 치환되고, which is optionally substituted with one or more substituents R 3 ,
여기서 하나 이상의 인접하지 않은 CH2-기는 선택적으로 R3C=CR3, C≡C, Si(R3)2, Ge(R3)2, Sn(R3)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR3, P(=O)(R3), SO, SO2, NR3, O, S 또는 CONR3에 의해 치환되고;wherein one or more non-adjacent CH 2 -groups are optionally R 3 C=CR 3 , C≡C, Si(R 3 ) 2 , Ge(R 3 ) 2 , Sn(R 3 ) 2 , C=O, C= substituted by S, C=Se, C=NR 3 , P(=0)(R 3 ), SO, SO 2 , NR 3 , O, S or CONR 3 ;
C2-C40-알케닐,C 2 -C 40 -alkenyl;
이는 선택적으로 하나 이상의 치환기 R3으로 치환되고, which is optionally substituted with one or more substituents R 3 ,
여기서 하나 이상의 인접하지 않은 CH2-기는 선택적으로 R3C=CR3, C≡C, Si(R3)2, Ge(R3)2, Sn(R3)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR3, P(=O)(R3), SO, SO2, NR3, O, S 또는 CONR3에 의해 치환되고;wherein one or more non-adjacent CH 2 -groups are optionally R 3 C=CR 3 , C≡C, Si(R 3 ) 2 , Ge(R 3 ) 2 , Sn(R 3 ) 2 , C=O, C= substituted by S, C=Se, C=NR 3 , P(=0)(R 3 ), SO, SO 2 , NR 3 , O, S or CONR 3 ;
C2-C40-알키닐, C 2 -C 40 -alkynyl;
이는 선택적으로 하나 이상의 치환기 R3으로 치환되고, which is optionally substituted with one or more substituents R 3 ,
여기서 하나 이상의 인접하지 않은 CH2-기는 선택적으로 R3C=CR3, C≡C, Si(R3)2, Ge(R3)2, Sn(R3)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR3, P(=O)(R3), SO, SO2, NR3, O, S 또는 CONR3에 의해 치환되고;wherein one or more non-adjacent CH 2 -groups are optionally R 3 C=CR 3 , C≡C, Si(R 3 ) 2 , Ge(R 3 ) 2 , Sn(R 3 ) 2 , C=O, C= substituted by S, C=Se, C=NR 3 , P(=0)(R 3 ), SO, SO 2 , NR 3 , O, S or CONR 3 ;
C6-C60-아릴, C 6 -C 60 -aryl;
이는 선택적으로 하나 이상의 치환기 R3으로 치환되고; 및which is optionally substituted with one or more substituents R 3 ; and
C3-C57-헤테로아릴, C 3 -C 57 -heteroaryl;
이는 선택적으로 하나 이상의 치환기 R3으로 치환되고;which is optionally substituted with one or more substituents R 3 ;
R3은 하기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고: R 3 is independently selected from the group consisting of:
수소, 중수소, N(R4)2, OR4, SR4, Si(R4)3, B(OR4)2, OSO2R4, CF3, CN, 할로겐,hydrogen, deuterium, N(R 4 ) 2 , OR 4 , SR 4 , Si(R 4 ) 3 , B(OR 4 ) 2 , OSO 2 R 4 , CF 3 , CN, halogen,
C1-C40-알킬, C 1 -C 40 -alkyl,
이는 선택적으로 하나 이상의 치환기 R4로 치환되고, which is optionally substituted with one or more substituents R 4 ,
여기서 하나 이상의 인접하지 않은 CH2-기는 선택적으로 R4C=CR4, C≡C, Si(R4)2, Ge(R4)2, Sn(R4)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR4, P(=O)(R4), SO, SO2, NR4, O, S 또는 CONR4에 의해 치환되고;wherein one or more non-adjacent CH 2 -groups are optionally R 4 C=CR 4 , C≡C, Si(R 4 ) 2 , Ge(R 4 ) 2 , Sn(R 4 ) 2 , C=O, C= substituted by S, C=Se, C=NR 4 , P(=0)(R 4 ), SO, SO2, NR 4 , O, S or CONR 4 ;
C1-C40-알콕시, C 1 -C 40 -alkoxy;
이는 선택적으로 하나 이상의 치환기 R4로 치환되고, which is optionally substituted with one or more substituents R 4 ,
여기서 하나 이상의 인접하지 않은 CH2-기는 선택적으로 R4C=CR4, C≡C, Si(R4)2, Ge(R4)2, Sn(R4)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR4, P(=O)(R4), SO, SO2, NR4, O, S 또는 CONR4에 의해 치환되고;wherein one or more non-adjacent CH 2 -groups are optionally R 4 C=CR 4 , C≡C, Si(R 4 ) 2 , Ge(R 4 ) 2 , Sn(R 4 ) 2 , C=O, C= substituted by S, C=Se, C=NR 4 , P(=0)(R 4 ), SO, SO2, NR 4 , O, S or CONR 4 ;
C1-C40-티오알콕시, C 1 -C 40 -thioalkoxy;
이는 선택적으로 하나 이상의 치환기 R4로 치환되고, which is optionally substituted with one or more substituents R 4 ,
여기서 하나 이상의 인접하지 않은 CH2-기는 선택적으로 R4C=CR4, C≡C, Si(R4)2, Ge(R4)2, Sn(R4)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR4, P(=O)(R4), SO, SO2, NR4, O, S 또는 CONR4에 의해 치환되고;wherein one or more non-adjacent CH 2 -groups are optionally R 4 C=CR 4 , C≡C, Si(R 4 ) 2 , Ge(R 4 ) 2 , Sn(R 4 ) 2 , C=O, C= substituted by S, C=Se, C=NR 4 , P(=0)(R 4 ), SO, SO2, NR 4 , O, S or CONR 4 ;
C2-C40-알케닐,C 2 -C 40 -alkenyl;
이는 선택적으로 하나 이상의 치환기 R4로 치환되고, which is optionally substituted with one or more substituents R 4 ,
여기서 하나 이상의 인접하지 않은 CH2-기는 선택적으로 R4C=CR4, C≡C, Si(R4)2, Ge(R4)2, Sn(R4)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR4, P(=O)(R4), SO, SO2, NR4, O, S 또는 CONR4에 의해 치환되고;wherein one or more non-adjacent CH 2 -groups are optionally R 4 C=CR 4 , C≡C, Si(R 4 ) 2 , Ge(R 4 ) 2 , Sn(R 4 ) 2 , C=O, C= substituted by S, C=Se, C=NR 4 , P(=0)(R 4 ), SO, SO2, NR 4 , O, S or CONR 4 ;
C2-C40-알키닐, C 2 -C 40 -alkynyl;
이는 선택적으로 하나 이상의 치환기 R4로 치환되고, which is optionally substituted with one or more substituents R 4 ,
여기서 하나 이상의 인접하지 않은 CH2-기는 선택적으로 R4C=CR4, C≡C, Si(R4)2, Ge(R4)2, Sn(R4)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR4, P(=O)(R4), SO, SO2, NR4, O, S 또는 CONR4에 의해 치환되고;wherein one or more non-adjacent CH 2 -groups are optionally R 4 C=CR 4 , C≡C, Si(R 4 ) 2 , Ge(R 4 ) 2 , Sn(R 4 ) 2 , C=O, C= substituted by S, C=Se, C=NR 4 , P(=0)(R 4 ), SO, SO2, NR 4 , O, S or CONR 4 ;
C6-C60-아릴, C 6 -C 60 -aryl;
이는 선택적으로 하나 이상의 치환기 R4로 치환되고; 및which is optionally substituted with one or more substituents R 4 ; and
C3-C57-헤테로아릴, C 3 -C 57 -heteroaryl;
이는 선택적으로 하나 이상의 치환기 R4로 치환되고;which is optionally substituted with one or more substituents R 4 ;
R4는 각각의 경우에 하기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고:R 4 is at each occurrence independently selected from the group consisting of:
수소, 중수소, 할로겐, OPh(Ph = 페닐), SPh, CF3, CN, Si(C1-C5-알킬)3, Si(Ph)3,hydrogen, deuterium, halogen, OPh (Ph = phenyl), SPh, CF 3 , CN, Si(C 1 -C 5 -alkyl) 3 , Si(Ph) 3 ,
C1-C5-알킬, C 1 -C 5 -alkyl;
여기서 선택적으로 하나 이상의 수소 원자는 중수소, 할로겐, CN 또는 CF3에 의해 독립적으로 치환되고;wherein optionally one or more hydrogen atoms are independently substituted by deuterium, halogen, CN or CF 3 ;
C1-C5-알콕시, C 1 -C 5 -alkoxy;
여기서 선택적으로 하나 이상의 수소 원자는 중수소, 할로겐, CN 또는 CF3에 의해 독립적으로 치환되고;wherein optionally one or more hydrogen atoms are independently substituted by deuterium, halogen, CN or CF 3 ;
C1-C5-티오알콕시,C 1 -C 5 -thioalkoxy;
여기서 선택적으로 하나 이상의 수소 원자는 중수소, 할로겐, CN 또는 CF3에 의해 독립적으로 치환되고;wherein optionally one or more hydrogen atoms are independently substituted by deuterium, halogen, CN or CF 3 ;
C2-C5-알케닐,C 2 -C 5 -alkenyl;
여기서 선택적으로 하나 이상의 수소 원자는 중수소, 할로겐, CN 또는 CF3에 의해 독립적으로 치환되고;wherein optionally one or more hydrogen atoms are independently substituted by deuterium, halogen, CN or CF 3 ;
C2-C5-알키닐,C 2 -C 5 -alkynyl;
여기서 선택적으로 하나 이상의 수소 원자는 중수소, 할로겐, CN 또는 CF3에 의해 독립적으로 치환되고;wherein optionally one or more hydrogen atoms are independently substituted by deuterium, halogen, CN or CF 3 ;
C6-C18-아릴, C 6 -C 18 -aryl;
이는 선택적으로 하나 이상의 C1-C5-알킬 치환기로치환되고;which is optionally substituted with one or more C 1 -C 5 -alkyl substituents;
C3-C17-헤테로아릴,C 3 -C 17 -heteroaryl,
이는 선택적으로 하나 이상의 C1-C5-알킬 치환기로 치환되고;which is optionally substituted with one or more C 1 -C 5 -alkyl substituents;
N(C6-C18-아릴)2,N(C 6 -C 18 -aryl) 2 ,
N(C3-C17-헤테로아릴)2; 및N(C 3 -C 17 -heteroaryl) 2 ; and
N(C3-C17-헤테로아릴)(C6-C18-아릴),N(C 3 -C 17 -heteroaryl)(C 6 -C 18 -aryl);
여기서 인접한 기 Ra는 선택적으로 서로 결합되어 하나 이상의 C1-C5-알킬 치환기, 중수소, 할로겐, CN 또는 CF3으로 선택적으로 치환된 아릴 또는 헤테로아릴 고리를 형성하고; 및wherein adjacent groups R a are optionally bonded to one another to form an aryl or heteroaryl ring optionally substituted with one or more C 1 -C 5 -alkyl substituents, deuterium, halogen, CN or CF 3 ; and
여기서 인접한 기 R2는 선택적으로 서로 결합되어 하나 이상의 C1-C5-알킬 치환기, 중수소, 할로겐, CN 또는 CF3으로 선택적으로 치환된 아릴 또는 헤테로아릴 고리를 형성한다.wherein adjacent groups R 2 are optionally bonded to one another to form an aryl or heteroaryl ring optionally substituted with one or more C 1 -C 5 -alkyl substituents, deuterium, halogen, CN or CF 3 .
유기 분자의 예는 하기와 같다.Examples of organic molecules are as follows.
상기 유기 분자에서, 적어도 하나의 수소 원자는 할로겐 원자 또는 중수소 원자로 치환될 수 있다. In the organic molecule, at least one hydrogen atom may be substituted with a halogen atom or a deuterium atom.
본 발명의 일 구현예에서, Ra는 하기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다:In one embodiment of the invention, R a is independently selected from the group consisting of:
수소,hydrogen,
Me, iPr, tBu, CN, CF3, Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 ,
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,Ph optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리디닐,pyridinyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 카바졸일, Carbazolyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 트리아지닐,triazinyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
및 N(Ph)2.and N(Ph) 2 .
본 발명의 추가 구현예에서, Ra는 하기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다:In a further embodiment of the invention, R a is independently selected from the group consisting of:
수소, Me, iPr, tBu, CN, CF3, Hydrogen, Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 ,
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,Ph optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리디닐,pyridinyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리미디닐, 및pyrimidinyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph; and
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 트리아지닐.Triazinyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph.
본 발명의 일 구현예에서, R2는 하기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다:In one embodiment of the invention, R 2 is independently selected from the group consisting of:
수소,hydrogen,
Me, iPr, tBu, CN, CF3, Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 ,
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환된 Ph,Ph optionally substituted with one or more substituents independently selected from each other from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환된 피리디닐,pyridinyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환된 카바졸일, Carbazolyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환된 트리아지닐,triazinyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from each other from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
및 N(Ph)2.and N(Ph) 2 .
본 발명의 추가 구현예에서, R2는 하기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다:In a further embodiment of the invention, R 2 is independently selected from the group consisting of:
수소, Me, iPr, tBu, CN, CF3, Hydrogen, Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 ,
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,Ph optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리디닐,pyridinyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리미디닐, 및pyrimidinyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph; and
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 트리아지닐.Triazinyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph.
본 발명의 특정 구현예에서, 유기 분자는 하기 화학식 I-Ia, I-Ib, I-Ic로 이루어진 군으로부터 선택된 구조를 포함하거나 이로 이루어진다:In certain embodiments of the invention, the organic molecule comprises or consists of a structure selected from the group consisting of Formulas I-Ia, I-Ib, I-Ic:
화학식 I-Ia 화학식 I-Ib 화학식 I-IcFormula I-Ia Formula I-Ib Formula I-Ic
여기서 R2는 하기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다:wherein R 2 is independently selected from the group consisting of:
수소, Me, iPr, tBu, CN, CF3, Hydrogen, Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 ,
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,Ph optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리디닐,pyridinyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리미디닐, 및pyrimidinyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph; and
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 트리아지닐,triazinyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
및 N(Ph)2.and N(Ph) 2 .
본 발명의 추가 구현예에서, 유기 분자는 화학식 I-Ia, I-Ib, I-Ic로 이루어진 군으로부터 선택된 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R2는 하기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다:In a further embodiment of the invention, the organic molecule comprises or consists of a structure selected from the group consisting of Formulas I-Ia, I-Ib, I-Ic, wherein R 2 is independently selected from the group consisting of:
수소, Me, iPr, tBu, CN, CF3, Hydrogen, Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 ,
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,Ph optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리디닐,pyridinyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리미디닐, 및pyrimidinyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph; and
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 트리아지닐.Triazinyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph.
본 발명의 다른 구현예에서, R1은 하기로 이루어진 군으로부터 선택된다:In another embodiment of the invention, R 1 is selected from the group consisting of:
하나 이상의 치환기 R4로 치환될 수 있는, 플루오렌, 나프탈린, 안트라센, 페난트렌, 피렌, 디히드로피렌, 크리센, 페릴렌, 플루오란텐, 벤즈안트라센, 벤즈페난트렌, 테트라센, 펜타센, 벤즈피렌. fluorene, naphthaline, anthracene, phenanthrene, pyrene, dihydropyrene, chrysene, perylene, fluoranthene, benzanthracene, benzphenanthrene, tetracene, pentacene, which may be substituted with one or more substituents R 4 . , benzpyrene.
본 발명의 추가 구현예에서, R1은 하기로 이루어진 군으로부터 선택된다:In a further embodiment of the invention, R 1 is selected from the group consisting of:
수소(H), 메틸(Me), i-프로필(CH(CH3)2)(iPr), t-부틸(tBu), 페닐(Ph), CN, CF3 및 디페닐아민(NPh2)로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있는, 플루오렌, 나프탈린, 안트라센, 페난트렌, 피렌, 디히드로피렌, 크리센, 페릴렌, 플루오란텐, 벤즈안트라센, 벤즈페난트렌, 테트라센, 펜타센, 벤즈피렌.Hydrogen (H), methyl (Me), i-propyl (CH(CH 3 ) 2 ) ( i Pr), t-butyl ( t Bu), phenyl (Ph), CN, CF 3 and diphenylamine (NPh 2 ) Fluorene, naphthalene, anthracene, phenanthrene, pyrene, dihydropyrene, chrysene, perylene, fluoranthene, benzanthracene, benzphenan, which may be substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Trene, tetracene, pentacene, benzpyrene.
본 발명의 추가 구현예에서, R1은 하기로 이루어진 군으로부터 선택된다:In a further embodiment of the invention, R 1 is selected from the group consisting of:
여기서 #은 결합 사이트이다.where # is the binding site.
본 발명의 바람직한 구현예에서, R1은 하나 이상의 치환기 R4로 선택적으로 치환된 피렌을 나타낸다. 피렌은 임의의 적합한 위치에서 화학식 I에 나타난 N 원자에 결합될 수 있다.In a preferred embodiment of the present invention, R 1 represents pyrene optionally substituted with one or more substituents R 4 . Pyrene may be bonded to the N atom shown in Formula I at any suitable position.
하기에 피렌 모이어티에 대한 예가 나와 있다.Below are examples of pyrene moieties.
본 발명의 특정 구현예에서, R1은 수소(H), 메틸(Me), i-프로필(CH(CH3)2)(iPr), t-부틸(tBu), 페닐(Ph), CN, CF3 및 디페닐아민(NPh2)으로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피렌을 나타낸다.In certain embodiments of the invention, R 1 is hydrogen (H), methyl (Me), i-propyl (CH(CH 3 ) 2 ) ( i Pr), t-butyl ( t Bu), phenyl (Ph), It represents pyrene optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of CN, CF 3 and diphenylamine (NPh 2 ).
본 발명의 추가 구현예에서, 유기 분자는 하기 화학식 Ia, Ib, Ic 또는 Id로 이루어진 군으로부터 선택된 구조를 포함하거나 이로 이루어진다:In a further embodiment of the present invention, the organic molecule comprises or consists of a structure selected from the group consisting of Formulas Ia, Ib, Ic or Id:
화학식 Ia 화학식 Ib Formula Ia Formula Ib
화학식 Ic 화학식 Id Formula Ic Formula Id
식 중,during the ceremony,
Rb는 각각의 경우에 하기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고: R b is at each occurrence independently selected from the group consisting of:
수소, 중수소, N(R3)2, OR3, SR3, Si(R3)3, B(OR3)2, OSO2R3, CF3, CN, 할로겐,hydrogen, deuterium, N(R 3 ) 2 , OR 3 , SR 3 , Si(R 3 ) 3 , B(OR 3 ) 2 , OSO 2 R 3 , CF 3 , CN, halogen,
C1-C40-알킬, C 1 -C 40 -alkyl,
이는 선택적으로 하나 이상의 치환기 R3으로 치환되고, which is optionally substituted with one or more substituents R 3 ,
여기서 하나 이상의 인접하지 않은 CH2-기는 선택적으로 R3C=CR3, C≡C, Si(R3)2, Ge(R3)2, Sn(R3)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR3, P(=O)(R3), SO, SO2, NR3, O, S 또는 CONR3에 의해 치환되고;wherein one or more non-adjacent CH 2 -groups are optionally R 3 C=CR 3 , C≡C, Si(R 3 ) 2 , Ge(R 3 ) 2 , Sn(R 3 ) 2 , C=O, C= substituted by S, C=Se, C=NR 3 , P(=0)(R 3 ), SO, SO 2 , NR 3 , O, S or CONR 3 ;
C1-C40-알콕시, C 1 -C 40 -alkoxy;
이는 선택적으로 하나 이상의 치환기 R3으로 치환되고, which is optionally substituted with one or more substituents R 3 ,
여기서 하나 이상의 인접하지 않은 CH2-기는 선택적으로 R3C=CR3, C≡C, Si(R3)2, Ge(R3)2, Sn(R3)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR3, P(=O)(R3), SO, SO2, NR3, O, S 또는 CONR3에 의해 치환되고;wherein one or more non-adjacent CH 2 -groups are optionally R 3 C=CR 3 , C≡C, Si(R 3 ) 2 , Ge(R 3 ) 2 , Sn(R 3 ) 2 , C=O, C= substituted by S, C=Se, C=NR 3 , P(=0)(R 3 ), SO, SO 2 , NR 3 , O, S or CONR 3 ;
C1-C40-티오알콕시, C 1 -C 40 -thioalkoxy;
이는 선택적으로 하나 이상의 치환기 R3으로 치환되고, which is optionally substituted with one or more substituents R 3 ,
여기서 하나 이상의 인접하지 않은 CH2-기는 선택적으로 R3C=CR3, C≡C, Si(R3)2, Ge(R3)2, Sn(R3)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR3, P(=O)(R3), SO, SO2, NR3, O, S 또는 CONR3에 의해 치환되고;wherein one or more non-adjacent CH 2 -groups are optionally R 3 C=CR 3 , C≡C, Si(R 3 ) 2 , Ge(R 3 ) 2 , Sn(R 3 ) 2 , C=O, C= substituted by S, C=Se, C=NR 3 , P(=0)(R 3 ), SO, SO 2 , NR 3 , O, S or CONR 3 ;
C2-C40-알케닐, C 2 -C 40 -alkenyl;
이는 선택적으로 하나 이상의 치환기 R3으로 치환되고, which is optionally substituted with one or more substituents R 3 ,
여기서 하나 이상의 인접하지 않은 CH2-기는 선택적으로 R3C=CR3, C≡C, Si(R3)2, Ge(R3)2, Sn(R3)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR3, P(=O)(R3), SO, SO2, NR3, O, S 또는 CONR3에 의해 치환되고;wherein one or more non-adjacent CH 2 -groups are optionally R 3 C=CR 3 , C≡C, Si(R 3 ) 2 , Ge(R 3 ) 2 , Sn(R 3 ) 2 , C=O, C= substituted by S, C=Se, C=NR 3 , P(=0)(R 3 ), SO, SO 2 , NR 3 , O, S or CONR 3 ;
C2-C40-알키닐, C 2 -C 40 -alkynyl;
이는 선택적으로 하나 이상의 치환기 R3으로 치환되고, which is optionally substituted with one or more substituents R 3 ,
여기서 하나 이상의 인접하지 않은 CH2-기는 선택적으로 R3C=CR3, C≡C, Si(R3)2, Ge(R3)2, Sn(R3)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR3, P(=O)(R3), SO, SO2, NR3, O, S 또는 CONR3에 의해 치환되고;wherein one or more non-adjacent CH 2 -groups are optionally R 3 C=CR 3 , C≡C, Si(R 3 ) 2 , Ge(R 3 ) 2 , Sn(R 3 ) 2 , C=O, C= substituted by S, C=Se, C=NR 3 , P(=0)(R 3 ), SO, SO 2 , NR 3 , O, S or CONR 3 ;
C6-C60-아릴, C 6 -C 60 -aryl;
이는 선택적으로 하나 이상의 치환기 R3으로 치환되고; 및 which is optionally substituted with one or more substituents R 3 ; and
C3-C57-헤테로아릴, C 3 -C 57 -heteroaryl;
이는 선택적으로 하나 이상의 치환기 R3으로 치환된다.It is optionally substituted with one or more substituents R 3 .
일 구현예에서, 유기 분자는 화학식 Ia, Ib, Ic 또는 Id의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서In one embodiment, the organic molecule comprises or consists of a structure of Formula Ia, Ib, Ic or Id, wherein
Rb는 하기로 이루어진 군에서 독립적으로 선택된다:R b is independently selected from the group consisting of:
수소, Me, iPr, tBu, CN, CF3, Hydrogen, Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 ,
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph;Ph optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리디닐;pyridinyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from each other from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 카바졸일; Carbazolyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 트리아지닐;triazinyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
및 N(Ph)2.and N(Ph) 2 .
본 발명의 추가 구현예에서, 유기 분자는 화학식 Ia, Ib, Ic 또는 Id의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 Rb는 하기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다:In a further embodiment of the present invention, the organic molecule comprises or consists of a structure of Formula Ia, Ib, Ic or Id, wherein R b is independently selected from the group consisting of:
수소, Me, iPr, tBu, CN, CF3, Hydrogen, Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 ,
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,Ph optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리디닐,Pyridinyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리미디닐, 및pyrimidinyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, tBu, CN, CF 3 , and Ph; and
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 트리아지닐.Triazinyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph.
본 발명의 추가 구현예에서, 유기 분자는 화학식 Ia, Ib, Ic 또는 Id의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 Rb는 하기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다:In a further embodiment of the present invention, the organic molecule comprises or consists of a structure of Formula Ia, Ib, Ic or Id, wherein R b is independently selected from the group consisting of:
수소,hydrogen,
Me, iPr, tBu, CN, CF3, Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 ,
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,Ph optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리디닐,pyridinyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 카바졸일, Carbazolyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 트리아지닐,triazinyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
및 N(Ph)2.and N(Ph) 2 .
본 발명의 추가 구현예에서, 유기 분자는 화학식 Ia, Ib, Ic 또는 Id의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 Rb는 하기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다:In a further embodiment of the present invention, the organic molecule comprises or consists of a structure of Formula Ia, Ib, Ic or Id, wherein R b is independently selected from the group consisting of:
수소, Me, iPr, tBu, CN, CF3, Hydrogen, Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 ,
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,Ph optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리디닐,pyridinyl optionally substituted with one or more substituents independently of each other from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리미디닐, 및pyrimidinyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph; and
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 트리아지닐.Triazinyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph.
본 발명의 특정 구현예에서, 유기 분자는 화학식 Ia, Ib, Ic 또는 Id의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 Rb는 수소(H), 메틸(Me), i-프로필(CH(CH3)2)(iPr), t-부틸(tBu), 페닐(Ph), CN, CF3 및 디페닐아민(NPh2)으로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된다.In certain embodiments of the invention, the organic molecule comprises or consists of a structure of Formula Ia, Ib, Ic or Id, wherein R b is hydrogen (H), methyl (Me), i-propyl (CH(CH 3 ) 2 ) ( i Pr), t-butyl ( t Bu), phenyl (Ph), CN, CF 3 and diphenylamine (NPh 2 ) are independently selected from each other.
본 발명의 특정 구현예에서, 유기 분자는 화학식 Ia, Ib, Ic 또는 Id의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 Rb는 각 경우에 동일하다.In certain embodiments of the present invention, the organic molecule comprises or consists of a structure of Formula Ia, Ib, Ic or Id, wherein R b is the same at each occurrence.
본 발명의 일 구현예에서, 유기 분자는 화학식 Ia, Ib, Ic 또는 Id의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R2는 하기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다:In one embodiment of the present invention, the organic molecule comprises or consists of a structure of Formula Ia, Ib, Ic or Id, wherein R 2 is independently selected from the group consisting of:
수소, Me, iPr, tBu, CN, CF3, Hydrogen, Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 ,
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,Ph optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리디닐,pyridinyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 카바졸일, Carbazolyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 트리아지닐,triazinyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
및 N(Ph)2.and N(Ph)2.
본 발명의 일 구현예에서, 유기 분자는 화학식 Ia, Ib, Ic 또는 Id의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R2는 하기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다:In one embodiment of the present invention, the organic molecule comprises or consists of a structure of Formula Ia, Ib, Ic or Id, wherein R 2 is independently selected from the group consisting of:
수소, Me, iPr, tBu, CN, CF3, Hydrogen, Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 ,
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,Ph optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리디닐,pyridinyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 카바졸일, Carbazolyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 트리아지닐.Triazinyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph.
본 발명의 바람직한 구현예에서, 유기 분자는 하기 화학식 Ia-1, Ia-2, Ia-3, Ib-1, Ib-2, Ib-3, Ic-1, Ic-2, Ic-3, Id-1, Id-2 또는 Id-3의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다:In a preferred embodiment of the present invention, the organic molecule is of formula Ia-1, Ia-2, Ia-3, Ib-1, Ib-2, Ib-3, Ic-1, Ic-2, Ic-3, Id Contains or consists of the structure -1, Id-2 or Id-3:
Ia-1 Ia-2 Ia-3 Ia-1 Ia-2 Ia-3
Ib-1 Ib-2 Ib-3 Ib-1 Ib-2 Ib-3
Ic-1 Ic-2 Ic-3 Ic-1 Ic-2 Ic-3
Id-1 Id-2 Id-3 Id-1 ID-2 ID-3
여기서 R2는 하기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다:wherein R 2 is independently selected from the group consisting of:
수소,hydrogen,
Me, iPr, tBu, CN, CF3, Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 ,
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,Ph optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리디닐,pyridinyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 카바졸일, Carbazolyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 트리아지닐,triazinyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
및 N(Ph)2.and N(Ph) 2 .
본 발명의 추가 구현예에서, 유기 분자는 화학식 Ia-1, Ia-2, Ia-3, Ib-1, Ib-2, Ib-3, Ic-1, Ic-2, Ic-3, Id-1, Id-2 또는 Id-3의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며,In a further embodiment of the invention, the organic molecule is of formula Ia-1, Ia-2, Ia-3, Ib-1, Ib-2, Ib-3, Ic-1, Ic-2, Ic-3, Id- Comprising or consisting of the structure of 1, Id-2 or Id-3,
여기서 R2는 하기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다:wherein R 2 is independently selected from the group consisting of:
수소, Me, iPr, tBu, CN, CF3, Hydrogen, Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 ,
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,Ph optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리디닐,pyridinyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리미디닐, 및pyrimidinyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph; and
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 트리아지닐.Triazinyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph.
본 발명의 특정 구현예에서, 유기 분자는 화학식 Ia, Ib, Ic 또는 Id의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R2는 수소(H), 메틸(Me), i-프로필(CH(CH3)2)(iPr), t-부틸(tBu), 페닐(Ph), CN, CF3 및 디페닐아민(NPh2)으로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된다.In certain embodiments of the invention, the organic molecule comprises or consists of a structure of Formula Ia, Ib, Ic or Id, wherein R 2 is hydrogen (H), methyl (Me), i-propyl (CH(CH 3 ) 2 ) ( i Pr), t-butyl ( t Bu), phenyl (Ph), CN, CF 3 and diphenylamine (NPh 2 ) are independently selected from each other.
본 발명의 특정 구현예에서, 유기 분자는 R2가 수소인 화학식 Ia, Ib, Ic 또는 Id의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다.In certain embodiments of the present invention, the organic molecule comprises or consists of a structure of Formula Ia, Ib, Ic or Id wherein R 2 is hydrogen.
본 발명의 다른 구현예에서, 유기 분자는 화학식 Ia, Ib, Ic 또는 Id의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R1은 하기로 이루어진 군으로부터 선택된다:In another embodiment of the present invention, the organic molecule comprises or consists of a structure of Formula Ia, Ib, Ic or Id, wherein R 1 is selected from the group consisting of:
하나 이상의 치환기 R4로 치환될 수 있는, 플루오렌, 나프탈린, 안트라센, 페난트렌, 피렌, 디히드로피렌, 크리센, 페릴렌, 플루오란텐, 벤즈안트라센, 벤즈페난트렌, 테트라센, 펜타센, 벤즈피렌. fluorene, naphthaline, anthracene, phenanthrene, pyrene, dihydropyrene, chrysene, perylene, fluoranthene, benzanthracene, benzphenanthrene, tetracene, pentacene, which may be substituted with one or more substituents R 4 . , benzpyrene.
본 발명의 추가 구현예에서, 유기 분자는 화학식 Ia, Ib, Ic 또는 Id의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R1은 하기로 이루어진 군으로부터 선택된다:In a further embodiment of the present invention, the organic molecule comprises or consists of a structure of Formula Ia, Ib, Ic or Id, wherein R 1 is selected from the group consisting of:
수소(H), 메틸(Me), i-프로필(CH(CH3)2)(iPr), t-부틸(tBu), 페닐(Ph), CN, CF3 및 디페닐아민(NPh2)로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있는, 플루오렌, 나프탈린, 안트라센, 페난트렌, 피렌, 디히드로피렌, 크리센, 페릴렌, 플루오란텐, 벤즈안트라센, 벤즈페난트렌, 테트라센, 펜타센, 벤즈피렌.Hydrogen (H), methyl (Me), i-propyl (CH(CH 3 ) 2 ) ( i Pr), t-butyl ( t Bu), phenyl (Ph), CN, CF 3 and diphenylamine (NPh 2 ) Fluorene, naphthalene, anthracene, phenanthrene, pyrene, dihydropyrene, chrysene, perylene, fluoranthene, benzanthracene, benzphenan, which may be substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Trene, tetracene, pentacene, benzpyrene.
본 발명의 바람직한 구현예에서, 유기 분자는 화학식 Ia, Ib, Ic 또는 Id의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R1은 하나 이상의 치환기 R4로 선택적으로 치환된 피렌을 나타낸다. In a preferred embodiment of the present invention, the organic molecule comprises or consists of a structure of formula Ia, Ib, Ic or Id, wherein R 1 represents pyrene optionally substituted with one or more substituents R 4 .
본 발명의 특정 구현예에서, 유기 분자는 화학식 Ia, Ib, Ic 또는 Id의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R1은 수소(H), 메틸(Me), i-프로필(CH(CH3)2)(iPr), t-부틸(tBu), 페닐(Ph), CN, CF3 및 디페닐아민(NPh2)으로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피렌을 나타낸다.In certain embodiments of the present invention, the organic molecule comprises or consists of a structure of Formula Ia, Ib, Ic or Id, wherein R 1 is hydrogen (H), methyl (Me), i-propyl (CH(CH 3 ) 2 ) ( i Pr), t-butyl ( t Bu), phenyl (Ph), CN, CF 3 and diphenylamine (NPh 2 ) Pyrene optionally substituted with one or more substituents independently selected from each other indicates
본 발명의 바람직한 구현예에서, 유기 분자는 하기 화학식 Ia로 이루어진 군으로부터 선택된 구조를 포함하거나 이로 이루어진다:In a preferred embodiment of the present invention, the organic molecule comprises or consists of a structure selected from the group consisting of Formula Ia:
화학식 IaFormula Ia
여기서here
Rb는 하기로 이루어진 군에서 독립적으로 선택된다:R b is independently selected from the group consisting of:
수소, Me, iPr, tBu, CN, CF3, Hydrogen, Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 ,
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,Ph optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리디닐,pyridinyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 카바졸일,Carbazolyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 트리아지닐,triazinyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
및 N(Ph)2.and N(Ph) 2 .
본 발명의 추가 구현예에서, 유기 분자는 화학식 Ia의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 Rb는 하기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다:In a further embodiment of the present invention, the organic molecule comprises or consists of the structure of Formula Ia, wherein R b is independently selected from the group consisting of:
수소, Me, iPr, tBu, CN, CF3, Hydrogen, Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 ,
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,Ph optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리디닐,pyridinyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리미디닐, 및pyrimidinyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph; and
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 트리아지닐.Triazinyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph.
본 발명의 특정 구현예에서, 유기 분자는 화학식 Ia의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 Rb는 수소(H), 메틸(Me), i-프로필(CH(CH3)2)(iPr), t-부틸(tBu), 페닐(Ph), CN, CF3 및 디페닐아민(NPh2)으로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된다.In certain embodiments of the present invention, the organic molecule comprises or consists of the structure of Formula Ia, wherein R b is hydrogen (H), methyl (Me), i-propyl (CH(CH 3 ) 2 ) ( i Pr ), t-butyl ( t Bu), phenyl (Ph), CN, CF 3 and diphenylamine (NPh 2 ) are independently selected from each other.
본 발명의 특정 구현예에서, 유기 분자는 화학식 Ia의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 Rb는 각 경우에 동일하다.In certain embodiments of the present invention, the organic molecule comprises or consists of a structure of Formula Ia, wherein R b is the same at each occurrence.
본 발명의 일 구현예에서, 유기 분자는 화학식 Ia의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R2는 하기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다:In one embodiment of the present invention, the organic molecule comprises or consists of the structure of Formula Ia, wherein R 2 is independently selected from the group consisting of:
수소, Me, iPr, tBu, CN, CF3, Hydrogen, Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 ,
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,Ph optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리디닐,pyridinyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 카바졸일,Carbazolyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 트리아지닐,triazinyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
및 N(Ph)2.and N(Ph) 2 .
본 발명의 일 구현예에서, 유기 분자는 화학식 Ia의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R2는 하기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다:In one embodiment of the present invention, the organic molecule comprises or consists of the structure of Formula Ia, wherein R 2 is independently selected from the group consisting of:
수소, Me, iPr, tBu, CN, CF3, Hydrogen, Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 ,
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,Ph optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리디닐,pyridinyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 카바졸일, 및Carbazolyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph; and
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 트리아지닐,triazinyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
본 발명의 바람직한 구현예에서, 유기 분자는 하기 화학식 Ia-1, Ia-2 또는 Ia-3의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다:In a preferred embodiment of the present invention, the organic molecule comprises or consists of a structure of formula Ia-1, Ia-2 or Ia-3:
Ia-1 Ia-2 Ia-3 Ia-1 Ia-2 Ia-3
여기서 R2는 하기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다:wherein R 2 is independently selected from the group consisting of:
수소,hydrogen,
Me, iPr, tBu, CN, CF3, Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 ,
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,Ph optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리디닐,pyridinyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 카바졸일,Carbazolyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 트리아지닐,triazinyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
및 N(Ph)2.and N(Ph) 2 .
본 발명의 추가 구현예에서, 유기 분자는 화학식 Ia-1, Ia-2 또는 Ia-3의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R2는 하기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다:In a further embodiment of the present invention, the organic molecule comprises or consists of a structure of Formula Ia-1, Ia-2 or Ia-3, wherein R 2 is independently selected from the group consisting of:
수소, Me, iPr, tBu, CN, CF3, Hydrogen, Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 ,
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,Ph optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리디닐,pyridinyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리미디닐, 및pyrimidinyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph; and
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 트리아지닐.Triazinyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph.
본 발명의 특정 구현예에서, 유기 분자는 화학식 Ia의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R2는 서로 독립적으로 수소(H), 메틸(Me), i-프로필(CH(CH3)2)(iPr), t-부틸(tBu), 페닐(Ph), CN, CF3 및 디페닐아민(NPh2)으로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된다.In certain embodiments of the present invention, the organic molecule comprises or consists of the structure of Formula Ia, wherein R 2 are independently of each other hydrogen (H), methyl (Me), i-propyl (CH(CH 3 ) 2 ) ( i Pr), t-butyl ( t Bu), phenyl (Ph), CN, CF 3 and diphenylamine (NPh 2 ) are independently selected from each other.
본 발명의 특정 구현예에서, 유기 분자는 R2가 수소인 화학식 Ia의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다.In certain embodiments of the present invention, the organic molecule comprises or consists of a structure of Formula Ia wherein R 2 is hydrogen.
본 발명의 다른 구현예에서, 유기 분자는 화학식 Ia의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R1은 하기로 이루어진 군으로부터 선택된다:In another embodiment of the present invention, the organic molecule comprises or consists of the structure of Formula Ia, wherein R 1 is selected from the group consisting of:
플루오렌, 나프탈린, 안트라센, 페난트렌, 피렌, 디히드로피렌, 크리센, 페릴렌, 플루오란텐, 벤즈안트라센, 벤즈페난트렌, 테트라센, 펜타센, 벤즈피렌, 여기서 이 기는 하나 이상의 치환기 R4로 치환될 수 있다. Fluorene, naphthaline, anthracene, phenanthrene, pyrene, dihydropyrene, chrysene, perylene, fluoranthene, benzanthracene, benzphenanthrene, tetracene, pentacene, benzpyrene, wherein this group is one or more substituents R 4 can be substituted.
본 발명의 추가 구현예에서, 유기 분자는 화학식 Ia의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R1은 하기로 이루어진 군으로부터 선택된다:In a further embodiment of the present invention, the organic molecule comprises or consists of the structure of Formula Ia, wherein R 1 is selected from the group consisting of:
수소(H), 메틸(Me), i-프로필(CH(CH3)2)(iPr), t-부틸(tBu), 페닐(Ph), CN, CF3 및 디페닐아민(NPh2)으로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있는, 플루오렌, 나프탈린, 안트라센, 페난트렌, 피렌, 디히드로피렌, 크리센, 페릴렌, 플루오란텐, 벤즈안트라센, 벤즈페난트렌, 테트라센, 펜타센, 벤즈피렌.Hydrogen (H), methyl (Me), i-propyl (CH(CH 3 ) 2 ) ( i Pr), t-butyl ( t Bu), phenyl (Ph), CN, CF 3 and diphenylamine (NPh 2 ) Fluorene, naphthalene, anthracene, phenanthrene, pyrene, dihydropyrene, chrysene, perylene, fluoranthene, benzanthracene, benzphenan, which may be substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Trene, tetracene, pentacene, benzpyrene.
본 발명의 바람직한 구현예에서, 유기 분자는 화학식 Ia의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R1은 하나 이상의 치환기 R4로 선택적으로 치환된 피렌을 나타낸다. In a preferred embodiment of the present invention, the organic molecule comprises or consists of the structure of formula Ia, wherein R 1 represents pyrene optionally substituted with one or more substituents R 4 .
본 발명의 특정 구현예에서, 유기 분자는 화학식 Ia의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R1은 수소(H), 메틸(Me), i-프로필(CH(CH3)2)(iPr), t-부틸(tBu), 페닐(Ph), CN, CF3 및 디페닐아민(NPh2)으로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피렌을 나타낸다.In certain embodiments of the present invention, the organic molecule comprises or consists of the structure of Formula Ia, wherein R 1 is hydrogen (H), methyl (Me), i-propyl(CH(CH 3 ) 2 )( i Pr ), t-butyl ( t Bu), phenyl (Ph), CN, CF 3 and diphenylamine (NPh 2 ) represents pyrene optionally substituted with one or more substituents independently selected from each other.
본 발명의 특정 구현예에서, 유기 분자는 하기 화학식 Ib로 이루어진 군으로부터 선택된 구조를 포함하거나 이로 이루어진다:In certain embodiments of the present invention, the organic molecule comprises or consists of a structure selected from the group consisting of Formula Ib:
화학식 IbFormula Ib
여기서here
Rb는 하기로 이루어진 군에서 독립적으로 선택된다:R b is independently selected from the group consisting of:
수소,hydrogen,
Me, iPr, tBu, CN, CF3, Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 ,
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,Ph optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리디닐,pyridinyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 카바졸일,Carbazolyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 트리아지닐,triazinyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
및 N(Ph)2.and N(Ph) 2 .
본 발명의 추가 구현예에서, 유기 분자는 화학식 Ib의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 Rb는 하기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다:In a further embodiment of the present invention, the organic molecule comprises or consists of the structure of Formula Ib, wherein R b is independently selected from the group consisting of:
수소, Me, iPr, tBu, CN, CF3, Hydrogen, Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 ,
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,Ph optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리디닐,pyridinyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리미디닐, 및pyrimidinyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph; and
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 트리아지닐.Triazinyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph.
본 발명의 특정 구현예에서, 유기 분자는 화학식 Ib의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 Rb는 수소(H), 메틸(Me), i-프로필(CH(CH3)2)(iPr), t-부틸(tBu), 페닐(Ph), CN, CF3 및 디페닐아민(NPh2)으로 이루어진 군에서 서로 독립적으로 선택된다.In certain embodiments of the invention, the organic molecule comprises or consists of the structure of Formula Ib, wherein R b is hydrogen (H), methyl (Me), i-propyl (CH(CH 3 ) 2 ) ( i Pr ), t-butyl ( t Bu), phenyl (Ph), CN, CF 3 and diphenylamine (NPh 2 ) are independently selected from each other.
본 발명의 특정 구현예에서, 화학식 Ib의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 Rb는 각 경우에 동일하다. In certain embodiments of the invention, it comprises or consists of a structure of Formula Ib, wherein R b is the same at each occurrence.
본 발명의 일 구현예에서, 유기 분자는 화학식 Ib의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R2는 하기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다:In one embodiment of the present invention, the organic molecule comprises or consists of the structure of Formula Ib, wherein R 2 is independently selected from the group consisting of:
수소, Me, iPr, tBu, CN, CF3, Hydrogen, Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 ,
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,Ph optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리디닐,pyridinyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 카바졸일,Carbazolyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 트리아지닐,triazinyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
및 N(Ph)2.and N(Ph) 2 .
본 발명의 일 구현예에서, 유기 분자는 화학식 Ib의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R2는 하기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다:In one embodiment of the present invention, the organic molecule comprises or consists of the structure of Formula Ib, wherein R 2 is independently selected from the group consisting of:
수소, Me, iPr, tBu, CN, CF3, Hydrogen, Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 ,
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,Ph optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리디닐,pyridinyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 카바졸일, 및Carbazolyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph; and
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 트리아지닐.Triazinyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph.
본 발명의 바람직한 구현예에서, 유기 분자는 하기 화학식 Ib-1, Ib-2 또는 Ib-3의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다:In a preferred embodiment of the present invention, the organic molecule comprises or consists of a structure of formula Ib-1, Ib-2 or Ib-3:
Ib-1 Ib-2 Ib-3 Ib-1 Ib-2 Ib-3
여기서 R2는 하기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다:wherein R 2 is independently selected from the group consisting of:
수소, hydrogen,
Me, iPr, tBu, CN, CF3, Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 ,
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,Ph optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리디닐,pyridinyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 카바졸일,Carbazolyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 트리아지닐,triazinyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
및 N(Ph)2.and N(Ph) 2 .
본 발명의 추가 구현예에서, 유기 분자는 화학식 Ib-1, Ib-2 또는 Ib-3의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R2는 하기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다:In a further embodiment of the present invention, the organic molecule comprises or consists of a structure of Formula Ib-1, Ib-2 or Ib-3, wherein R 2 is independently selected from the group consisting of:
수소, Me, iPr, tBu, CN, CF3, Hydrogen, Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 ,
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,Ph optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리디닐,pyridinyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리미디닐, 및pyrimidinyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph; and
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 트리아지닐.Triazinyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph.
본 발명의 특정 구현예에서, 유기 분자는 화학식 Ib의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R2는 수소(H), 메틸(Me), i-프로필(CH(CH3)2)(iPr), t-부틸(tBu), 페닐(Ph), CN, CF3 및 디페닐아민(NPh2)으로 이루어진 군에서 서로 독립적으로 선택된다.In certain embodiments of the present invention, the organic molecule comprises or consists of the structure of Formula Ib, wherein R 2 is hydrogen (H), methyl (Me), i-propyl(CH(CH 3 ) 2 )( i Pr ), t-butyl ( t Bu), phenyl (Ph), CN, CF 3 and diphenylamine (NPh 2 ) are independently selected from each other.
본 발명의 특정 구현예에서, 유기 분자는 화학식 Ib의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R2는 수소이다.In certain embodiments of the present invention, the organic molecule comprises or consists of a structure of Formula Ib, wherein R 2 is hydrogen.
본 발명의 또 다른 구현예에서, 유기 분자는 화학식 Ib의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R1은 하기로 이루어진 군으로부터 선택된다:In another embodiment of the present invention, the organic molecule comprises or consists of the structure of Formula Ib, wherein R 1 is selected from the group consisting of:
하나 이상의 치환기 R4로 치환될 수 있는, 플루오렌, 나프탈린, 안트라센, 페난트렌, 피렌, 디히드로피렌, 크리센, 페릴렌, 플루오란텐, 벤즈안트라센, 벤즈페난트렌, 테트라센, 펜타센, 벤즈피렌. fluorene, naphthaline, anthracene, phenanthrene, pyrene, dihydropyrene, chrysene, perylene, fluoranthene, benzanthracene, benzphenanthrene, tetracene, pentacene, which may be substituted with one or more substituents R 4 . , benzpyrene.
본 발명의 추가 구현예에서, 유기 분자는 화학식 Ib의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R1은 하기로 이루어진 군으로부터 선택된다:In a further embodiment of the present invention, the organic molecule comprises or consists of the structure of Formula Ib, wherein R 1 is selected from the group consisting of:
수소(H), 메틸(Me), i-프로필(CH(CH3)2)(iPr), t-부틸(tBu), 페닐(Ph), CN, CF3 및 디페닐아민(NPh2)으로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있는, 플루오렌, 나프탈린, 안트라센, 페난트렌, 피렌, 디히드로피렌, 크리센, 페릴렌, 플루오란텐, 벤즈안트라센, 벤즈페난트렌, 테트라센, 펜타센, 벤즈피렌.Hydrogen (H), methyl (Me), i-propyl (CH(CH 3 ) 2 ) ( i Pr), t-butyl ( t Bu), phenyl (Ph), CN, CF 3 and diphenylamine (NPh 2 ) Fluorene, naphthalene, anthracene, phenanthrene, pyrene, dihydropyrene, chrysene, perylene, fluoranthene, benzanthracene, benzphenan, which may be substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Trene, tetracene, pentacene, benzpyrene.
본 발명의 바람직한 구현예에서, 유기 분자는 화학식 Ib의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R1은 하나 이상의 치환기 R4로 선택적으로 치환된 피렌을 나타낸다. In a preferred embodiment of the present invention, the organic molecule comprises or consists of the structure of formula Ib, wherein R 1 represents pyrene optionally substituted with one or more substituents R 4 .
본 발명의 특정 구현예에서, 유기 분자는 화학식 Ib의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R1은 수소(H), 메틸(Me), i-프로필(CH(CH3)2)(iPr), t-부틸(tBu), 페닐(Ph), CN, CF3 및 디페닐아민(NPh2)으로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피렌을 나타낸다.In certain embodiments of the invention, the organic molecule comprises or consists of the structure of Formula Ib, wherein R 1 is hydrogen (H), methyl (Me), i-propyl(CH(CH 3 ) 2 )( i Pr ), t-butyl ( t Bu), phenyl (Ph), CN, CF 3 and diphenylamine (NPh 2 ) represents pyrene optionally substituted with one or more substituents independently selected from each other.
본 발명의 다른 구현예에서, 유기 분자는 하기 화학식 Ic로 이루어진 군으로부터 선택된 구조를 포함하거나 이로 이루어진다:In another embodiment of the present invention, the organic molecule comprises or consists of a structure selected from the group consisting of Formula Ic:
화학식 IcFormula Ic
일 구현예에서, 유기 분자는 화학식 Ic의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서In one embodiment, the organic molecule comprises or consists of a structure of Formula Ic, wherein
Rb는 하기로 이루어진 군에서 독립적으로 선택된다:R b is independently selected from the group consisting of:
수소, Me, iPr, tBu, CN, CF3, Hydrogen, Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 ,
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,Ph optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리디닐,pyridinyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 카바졸일,Carbazolyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 트리아지닐,triazinyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
및 N(Ph)2.and N(Ph) 2 .
본 발명의 추가 구현예에서, 유기 분자는 화학식 Ic의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 Rb는 하기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다:In a further embodiment of the present invention, the organic molecule comprises or consists of the structure of Formula Ic, wherein R b is independently selected from the group consisting of:
수소, Me, iPr, tBu, CN, CF3, Hydrogen, Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 ,
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,Ph optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리디닐,pyridinyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리미디닐, 및pyrimidinyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph; and
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 트리아지닐.Triazinyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph.
본 발명의 특정 구현예에서, 유기 분자는 화학식 Ic의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 Rb는 수소(H), 메틸(Me), i-프로필(CH(CH3)2)(iPr), t-부틸(tBu), 페닐(Ph), CN, CF3 및 디페닐아민(NPh2)으로 이루어지는 군으로부터 서로 독립적으로 선택된다.In certain embodiments of the present invention, the organic molecule comprises or consists of the structure of Formula Ic, wherein R b is hydrogen (H), methyl (Me), i-propyl (CH(CH 3 ) 2 ) ( i Pr ), t-butyl ( t Bu), phenyl (Ph), CN, CF 3 and diphenylamine (NPh 2 ) are independently selected from each other.
본 발명의 특정 구현예에서, 유기 분자는 화학식 Ic의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 Rb는 각 경우에 동일하다.In certain embodiments of the present invention, the organic molecule comprises or consists of a structure of Formula Ic, wherein R b is the same at each occurrence.
본 발명의 일 구현예에서, 유기 분자는 화학식 Ic의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R2는 하기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다:In one embodiment of the present invention, the organic molecule comprises or consists of a structure of Formula Ic, wherein R 2 is independently selected from the group consisting of:
수소, hydrogen,
Me, iPr, tBu, CN, CF3, Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 ,
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,Ph optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리디닐,pyridinyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 카바졸일,Carbazolyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 트리아지닐,triazinyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
및 N(Ph)2.and N(Ph) 2 .
본 발명의 일 구현예에서, 유기 분자는 화학식 Ic의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R2는 하기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다:In one embodiment of the present invention, the organic molecule comprises or consists of a structure of Formula Ic, wherein R 2 is independently selected from the group consisting of:
수소, hydrogen,
Me, iPr, tBu, CN, CF3, Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 ,
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,Ph optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리디닐,pyridinyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 카바졸일, 및Carbazolyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph; and
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 트리아지닐.Triazinyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph.
본 발명의 바람직한 구현예에서, 유기 분자는 하기 화학식 Ic-1, Ic-2 또는 Ic-3의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다:In a preferred embodiment of the present invention, the organic molecule comprises or consists of a structure of formula Ic-1, Ic-2 or Ic-3:
Ic-1 Ic-2 Ic-3 Ic-1 Ic-2 Ic-3
여기서 R2는 하기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다:wherein R 2 is independently selected from the group consisting of:
수소, hydrogen,
Me, iPr, tBu, CN, CF3, Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 ,
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,Ph optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리디닐,pyridinyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 카바졸일,Carbazolyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 트리아지닐,triazinyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
및 N(Ph)2.and N(Ph) 2 .
본 발명의 추가 구현예에서, 유기 분자는 화학식 Ic-1, Ic-2 또는 Ic-3의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R2는 하기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다:In a further embodiment of the present invention, the organic molecule comprises or consists of a structure of formula Ic-1, Ic-2 or Ic-3, wherein R 2 is independently selected from the group consisting of:
수소, Me, iPr, tBu, CN, CF3, Hydrogen, Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 ,
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,Ph optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리디닐,pyridinyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리미디닐, 및pyrimidinyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph; and
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 트리아지닐.Triazinyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph.
본 발명의 특정 구현예에서, 유기 분자는 화학식 Ic의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R2는 수소(H), 메틸(Me), i-프로필(CH(CH3)2)(iPr), t-부틸(tBu), 페닐(Ph), CN, CF3 및 디페닐아민(NPh2)으로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된다.In certain embodiments of the invention, the organic molecule comprises or consists of the structure of Formula Ic, wherein R 2 is hydrogen (H), methyl (Me), i-propyl(CH(CH 3 ) 2 )( i Pr ), t-butyl ( t Bu), phenyl (Ph), CN, CF 3 and diphenylamine (NPh 2 ) are independently selected from each other.
본 발명의 특정 구현예에서, 유기 분자는 R2가 수소인 화학식 Ic의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다.In certain embodiments of the present invention, the organic molecule comprises or consists of a structure of Formula Ic wherein R 2 is hydrogen.
본 발명의 또 다른 구현예에서, 유기 분자는 화학식 Ic의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R1은 하기로 이루어진 군으로부터 선택된다:In another embodiment of the present invention, the organic molecule comprises or consists of the structure of Formula Ic, wherein R 1 is selected from the group consisting of:
하나 이상의 치환기 R4로 치환될 수 있는, 플루오렌, 나프탈린, 안트라센, 페난트렌, 피렌, 디히드로피렌, 크리센, 페릴렌, 플루오란텐, 벤즈안트라센, 벤즈페난트렌, 테트라센, 펜타센, 벤즈피렌. fluorene, naphthaline, anthracene, phenanthrene, pyrene, dihydropyrene, chrysene, perylene, fluoranthene, benzanthracene, benzphenanthrene, tetracene, pentacene, which may be substituted with one or more substituents R 4 . , benzpyrene.
본 발명의 추가 구현예에서, 유기 분자는 화학식 Ic의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R1은 하기로 이루어진 군으로부터 선택된다:In a further embodiment of the present invention, the organic molecule comprises or consists of the structure of Formula Ic, wherein R 1 is selected from the group consisting of:
수소(H), 메틸(Me), i-프로필(CH(CH3)2)(iPr), t-부틸(tBu), 페닐(Ph), CN, CF3 및 디페닐아민(NPh2)으로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있는, 플루오렌, 나프탈린, 안트라센, 페난트렌, 피렌, 디히드로피렌, 크리센, 페릴렌, 플루오란텐, 벤즈안트라센, 벤즈페난트렌, 테트라센, 펜타센, 벤즈피렌.Hydrogen (H), methyl (Me), i-propyl (CH(CH 3 ) 2 ) ( i Pr), t-butyl ( t Bu), phenyl (Ph), CN, CF 3 and diphenylamine (NPh 2 ) Fluorene, naphthalene, anthracene, phenanthrene, pyrene, dihydropyrene, chrysene, perylene, fluoranthene, benzanthracene, benzphenan, which may be substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Trene, tetracene, pentacene, benzpyrene.
본 발명의 바람직한 구현예에서, 유기 분자는 화학식 Ic의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R1은 하나 이상의 치환기 R4로 선택적으로 치환된 피렌을 나타낸다. In a preferred embodiment of the present invention, the organic molecule comprises or consists of the structure of formula Ic, wherein R 1 represents pyrene optionally substituted with one or more substituents R 4 .
본 발명의 특정 구현예에서, 유기 분자는 화학식 Ic의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R1은 수소(H), 메틸(Me), i-프로필(CH(CH3)2)(iPr), t-부틸(tBu), 페닐(Ph), CN, CF3 및 디페닐아민(NPh2)으로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피렌을 나타낸다.In certain embodiments of the present invention, the organic molecule comprises or consists of the structure of Formula Ic, wherein R 1 is hydrogen (H), methyl (Me), i-propyl(CH(CH 3 ) 2 )( i Pr ), t-butyl ( t Bu), phenyl (Ph), CN, CF 3 and diphenylamine (NPh 2 ) represents pyrene optionally substituted with one or more substituents independently selected from each other.
본 발명의 바람직한 구현예에서, 유기 분자는 하기 화학식 Id로 이루어진 군으로부터 선택된 구조를 포함하거나 이로 이루어진다:In a preferred embodiment of the present invention, the organic molecule comprises or consists of a structure selected from the group consisting of formula Id:
화학식 IdFormula Id
여기서here
Rb는 하기로 이루어진 군에서 독립적으로 선택된다:R b is independently selected from the group consisting of:
수소, hydrogen,
Me, iPr, tBu, CN, CF3, Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 ,
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,Ph optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리디닐,pyridinyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 카바졸일,Carbazolyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 트리아지닐,triazinyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
및 N(Ph)2.and N(Ph) 2 .
본 발명의 추가 구현예에서, 유기 분자는 화학식 Id의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 Rb는 하기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다:In a further embodiment of the present invention, the organic molecule comprises or consists of a structure of Formula Id, wherein R b is independently selected from the group consisting of:
수소, Me, iPr, tBu, CN, CF3, Hydrogen, Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 ,
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,Ph optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리디닐,pyridinyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리미디닐, 및pyrimidinyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph; and
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 트리아지닐.Triazinyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph.
본 발명의 특정 구현예에서, 유기 분자는 화학식 Id의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 Rb는 수소(H), 메틸(Me), i-프로필(CH(CH3)2)(iPr), t-부틸(tBu), 페닐(Ph), CN, CF3 및 디페닐아민(NPh2)으로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된다.In certain embodiments of the present invention, the organic molecule comprises or consists of a structure of Formula Id, wherein R b is hydrogen (H), methyl (Me), i-propyl(CH(CH 3 ) 2 )( i Pr ), t-butyl ( t Bu), phenyl (Ph), CN, CF 3 and diphenylamine (NPh 2 ) are independently selected from each other.
본 발명의 특정 구현예에서, 유기 분자는 화학식 Id의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 Rb는 각 경우에 동일하다.In certain embodiments of the present invention, the organic molecule comprises or consists of a structure of formula Id, wherein R b is the same at each occurrence.
본 발명의 일 구현예에서, 유기 분자는 화학식 Id의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R2는 하기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다:In one embodiment of the invention, the organic molecule comprises or consists of a structure of Formula Id, wherein R 2 is independently selected from the group consisting of:
수소, Me, iPr, tBu, CN, CF3, Hydrogen, Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 ,
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,Ph optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리디닐,pyridinyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 카바졸일,Carbazolyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 트리아지닐,triazinyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
및 N(Ph)2.and N(Ph) 2 .
본 발명의 일 구현예에서, 유기 분자는 화학식 Id의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R2는 하기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다:In one embodiment of the invention, the organic molecule comprises or consists of a structure of Formula Id, wherein R 2 is independently selected from the group consisting of:
수소, Me, iPr, tBu, CN, CF3, Hydrogen, Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 ,
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,Ph optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리디닐,pyridinyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 카바졸일, 및Carbazolyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph; and
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 트리아지닐.Triazinyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph.
본 발명의 바람직한 구현예에서, 유기 분자는 하기 화학식 Id-1, Id-2 또는 Id-3의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다:In a preferred embodiment of the present invention, the organic molecule comprises or consists of a structure of formula Id-1, Id-2 or Id-3:
Id-1 Id-2 Id-3 Id-1 ID-2 ID-3
여기서 R2는 하기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다:wherein R 2 is independently selected from the group consisting of:
수소, hydrogen,
Me, iPr, tBu, CN, CF3, Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 ,
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,Ph optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리디닐,pyridinyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 카바졸일,Carbazolyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 트리아지닐,triazinyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
및 N(Ph)2.and N(Ph) 2 .
본 발명의 추가 구현예에서, 유기 분자는 화학식 Id-1, Id-2 또는 Id-3의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R2는 하기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다:In a further embodiment of the present invention, the organic molecule comprises or consists of a structure of formula Id-1, Id-2 or Id-3, wherein R 2 is independently selected from the group consisting of:
수소, Me, iPr, tBu, CN, CF3, Hydrogen, Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 ,
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,Ph optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리디닐,pyridinyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리미디닐, 및pyrimidinyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph; and
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 트리아지닐.Triazinyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph.
본 발명의 특정 구현예에서, 유기 분자는 화학식 Id의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R2는 수소(H), 메틸(Me), i-프로필(CH(CH3)2)(iPr), t-부틸(tBu), 페닐(Ph), CN, CF3 및 디페닐아민(NPh2)으로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된다.In certain embodiments of the present invention, the organic molecule comprises or consists of a structure of Formula Id, wherein R 2 is hydrogen (H), methyl (Me), i-propyl(CH(CH 3 ) 2 )( i Pr ), t-butyl ( t Bu), phenyl (Ph), CN, CF 3 and diphenylamine (NPh 2 ).
본 발명의 특정 구현예에서, 유기 분자는 화학식 Id의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R2는 수소이다.In certain embodiments of the present invention, the organic molecule comprises or consists of a structure of Formula Id, wherein R 2 is hydrogen.
본 발명의 또 다른 구현예에서, 유기 분자는 화학식 Id의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R1은 하기로 이루어진 군으로부터 선택된다:In another embodiment of the present invention, the organic molecule comprises or consists of the structure of Formula Id, wherein R 1 is selected from the group consisting of:
하나 이상의 치환기 R4로 치환될 수 있는, 플루오렌, 나프탈린, 안트라센, 페난트렌, 피렌, 디히드로피렌, 크리센, 페릴렌, 플루오란텐, 벤즈안트라센, 벤즈페난트렌, 테트라센, 펜타센, 벤즈피렌. fluorene, naphthaline, anthracene, phenanthrene, pyrene, dihydropyrene, chrysene, perylene, fluoranthene, benzanthracene, benzphenanthrene, tetracene, pentacene, which may be substituted with one or more substituents R 4 . , benzpyrene.
본 발명의 추가 구현예에서, 유기 분자는 화학식 Id의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R1은 하기로 이루어진 군으로부터 선택된다:In a further embodiment of the present invention, the organic molecule comprises or consists of a structure of Formula Id, wherein R 1 is selected from the group consisting of:
수소(H), 메틸(Me), i-프로필(CH(CH3)2)(iPr), t-부틸(tBu), 페닐(Ph), CN, CF3 및 디페닐아민(NPh2)으로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있는, 플루오렌, 나프탈린, 안트라센, 페난트렌, 피렌, 디히드로피렌, 크리센, 페릴렌, 플루오란텐, 벤즈안트라센, 벤즈페난트렌, 테트라센, 펜타센, 벤즈피렌.Hydrogen (H), methyl (Me), i-propyl (CH(CH 3 ) 2 ) ( i Pr), t-butyl ( t Bu), phenyl (Ph), CN, CF 3 and diphenylamine (NPh 2 ) Fluorene, naphthalene, anthracene, phenanthrene, pyrene, dihydropyrene, chrysene, perylene, fluoranthene, benzanthracene, benzphenan, which may be substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Trene, tetracene, pentacene, benzpyrene.
본 발명의 바람직한 구현예에서, 유기 분자는 화학식 Id의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R1은 하나 이상의 치환기 R4로 선택적으로 치환된 피렌을 나타낸다. In a preferred embodiment of the present invention, the organic molecule comprises or consists of a structure of formula Id, wherein R 1 represents pyrene optionally substituted with one or more substituents R 4 .
본 발명의 특정 구현예에서, 유기 분자는 화학식 Id의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R1은 수소(H), 메틸(Me), i-프로필(CH(CH3)2)(iPr), t-부틸(tBu), 페닐(Ph), CN, CF3 및 디페닐아민(NPh2)으로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피렌을 나타낸다.In certain embodiments of the present invention, the organic molecule comprises or consists of a structure of Formula Id, wherein R 1 is hydrogen (H), methyl (Me), i-propyl(CH(CH 3 ) 2 )( i Pr ), t-butyl ( t Bu), phenyl (Ph), CN, CF 3 and diphenylamine (NPh 2 ) represents pyrene optionally substituted with one or more substituents independently selected from each other.
본 명세서 전체에 걸쳐 사용된 바와 같이, 용어 “아릴” 및 “방향족”은 임의의 단환, 이환 또는 다환(polyyclic) 방향족 모이어티로서 가장 넓은 의미로 이해될 수 있다. 따라서, 아릴기는 6 내지 60개의 방향족 고리 원자(ring atom)를 포함한다. 헤테로아릴기는 5 내지 60개의 방향족 고리 원자를 포함하며, 그 중 적어도 하나는 헤테로원자이다. 그럼에도 불구하고, 본 명세서 전체에 걸쳐 방향족 고리 원자의 수는 특정 치환기의 정의에서 아래 첨자의 숫자로 주어질 수 있다. 특히, 헤테로방향족 고리는 1 내지 3개의 헤테로원자를 포함한다. 또한, 용어 “헤테로아릴” 및 “헤테로방향족”은 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 임의의 단환, 이환 또는 다환 헤테로방향족 모이어티로서 가장 넓은 의미로 이해될 수 있다. 헤테로원자는 각각의 경우에 동일하거나 상이할 수 있고 N, O 및 S로 이루어진 군으로부터 개별적으로 선택될 수 있다. 따라서 용어 “아릴렌“은 다른 분자 구조들에 대한, 2개의 결합 부위를 보유하여 링커 구조의 역할을 하는 2가 치환기를 의미한다. 예시적인 구현예에서 기(group)가 여기에 주어진 정의와 다르게 정의되는 경우, 예를 들어 방향족 고리 원자의 수 또는 헤테로원자의 수가 주어진 정의와 다른 경우, 예시적인 구현예에서의 정의가 적용된다. 본 발명에 따르면, 축합된(환이 된) 방향족 또는 헤테로방향족 다환은 축합 반응을 통해 다환을 형성하는, 2개 이상의 단일의 방향족 또는 헤테로방향족 환으로부터 구성된다.As used throughout this specification, the terms "aryl" and "aromatic" can be understood in the broadest sense as any monocyclic, bicyclic or polycyclic aromatic moiety. Thus, an aryl group contains 6 to 60 aromatic ring atoms. Heteroaryl groups contain 5 to 60 aromatic ring atoms, at least one of which is a heteroatom. Nevertheless, throughout this specification the number of aromatic ring atoms may be given as a subscript number in the definition of a particular substituent. In particular, heteroaromatic rings contain 1 to 3 heteroatoms. Also, the terms “heteroaryl” and “heteroaromatic” can be understood in the broadest sense as any monocyclic, bicyclic or polycyclic heteroaromatic moiety containing at least one heteroatom. The heteroatoms may be the same or different at each occurrence and may be individually selected from the group consisting of N, O and S. Accordingly, the term "arylene" refers to a divalent substituent that serves as a linker structure by having two binding sites for other molecular structures. If a group in an exemplary embodiment is defined other than the definition given herein, for example, if the number of aromatic ring atoms or the number of heteroatoms differs from the definition given, the definition in the exemplary embodiment applies. According to the present invention, a condensed (ringed) aromatic or heteroaromatic polycyclic ring is constituted from two or more single aromatic or heteroaromatic rings that form a polycyclic ring through a condensation reaction.
특히, 본 명세서 전체에 걸쳐 사용된 바와 같이, 용어 “아릴기” 또는 “헤테로아릴기”는 벤젠, 나프탈린, 안트라센, 페난트렌, 피렌, 디히드로피렌, 크리센, 페릴렌, 플루오란텐, 벤즈안트라센, 벤즈페난트렌, 테트라센, 펜타센, 벤즈피렌, 퓨란, 벤조퓨란, 이소벤조퓨란, 디벤조퓨란, 티오펜, 벤조티오펜, 이소벤조티오펜, 디벤조티오펜; 피롤, 인돌, 이소인돌, 카바졸, 피리딘, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 아크리딘, 페난트리딘, 벤조-5,6-퀴놀린, 벤조-6,7-퀴놀린, 벤조-7,8-퀴놀린, 페노티아진, 페녹사진, 피라졸, 인다졸, 이미다졸, 벤즈이미다졸, 나프토이미다졸, 페난트로이미다졸, 피리도이미다졸, 피라지노이미다졸, 퀴녹살리노이미다졸, 옥사졸, 벤조옥사졸, 나프토옥사졸, 안트록사졸, 페난트록사졸, 이속사졸, 1,2-티아졸, 1,3-티아졸, 벤조티아졸, 피리다진, 벤조피리다진, 피리미딘, 벤조피리미딘, 1,3,5-트리아진, 퀴녹살린, 피라진, 페나진, 나프티리딘, 카볼린, 벤조카볼린, 페난트롤린, 1,2,3-트리아졸, 1,2,4-트리아졸, 벤조트리아졸, 1,2,3-옥사디아졸, 1,2,4-옥사디아졸, 1,2,5-옥사디아졸, 1,2,3,4-테트라진, 퓨린, 프테리딘, 인돌리진 및 벤조티아디아졸 또는 상기 언급된 기의 조합으로부터 유도된 방향족 또는 헤테로방향족기의 임의의 위치를 통해 결합될 수 있는 기를 포함한다.In particular, as used throughout this specification, the term “aryl group” or “heteroaryl group” refers to benzene, naphthalene, anthracene, phenanthrene, pyrene, dihydropyrene, chrysene, perylene, fluoranthene, benzanthracene, benzphenanthrene, tetracene, pentacene, benzpyrene, furan, benzofuran, isobenzofuran, dibenzofuran, thiophene, benzothiophene, isobenzothiophene, dibenzothiophene; Pyrrole, indole, isoindole, carbazole, pyridine, quinoline, isoquinoline, acridine, phenanthridine, benzo-5,6-quinoline, benzo-6,7-quinoline, benzo-7,8-quinoline, phenol Notiazine, phenoxazine, pyrazole, indazole, imidazole, benzimidazole, naphthoimidazole, phenanthroimidazole, pyridoimidazole, pyrazinoimidazole, quinoxalinoimidazole, oxazole, benzooxa sol, naphtoxazole, anthroxazole, phenanthroxazole, isoxazole, 1,2-thiazole, 1,3-thiazole, benzothiazole, pyridazine, benzopyridazine, pyrimidine, benzopyrimidine, 1 ,3,5-triazine, quinoxaline, pyrazine, phenazine, naphthyridine, carboline, benzocarbolin, phenanthroline, 1,2,3-triazole, 1,2,4-triazole, benzotria Sol, 1,2,3-oxadiazole, 1,2,4-oxadiazole, 1,2,5-oxadiazole, 1,2,3,4-tetrazine, purine, pteridine, indole and groups which may be bonded through any position of an aromatic or heteroaromatic group derived from lysine and benzothiadiazole or a combination of the aforementioned groups.
본 출원 전체에 걸쳐 사용된 바와 같이, 용어 “다환 아릴기”는 2개 이상의 고리, 특히 2, 3, 4, 5 또는 6개의 고리를 갖는 임의의 방향족 모이어티로서 가장 넓은 의미로 이해될 수 있으며, 여기서 방향족 다환은 6개 이상의 고리를 포함하지 않는다. 다환 아릴기는 10 내지 60개의 고리 원자를 함유한다. 예를 들어, 다환 아릴기는 플루오렌, 나프탈린, 안트라센, 페난트렌, 피렌, 디히드로피렌, 크리센, 페릴렌, 플루오란텐, 벤즈안트라센, 벤조페난트렌, 테트라센, 펜타센 또는 벤조피렌일 수 있다.As used throughout this application, the term “polycyclic aryl group” can be understood in its broadest sense as any aromatic moiety having two or more rings, particularly 2, 3, 4, 5 or 6 rings; , where an aromatic polycyclic contains no more than 6 rings. Polycyclic aryl groups contain 10 to 60 ring atoms. For example, a polycyclic aryl group can be fluorene, naphthalene, anthracene, phenanthrene, pyrene, dihydropyrene, chrysene, perylene, fluoranthene, benzanthracene, benzophenanthrene, tetracene, pentacene, or benzopyrene. there is.
본 명세서 전체에 걸쳐 사용된 바와 같이, 용어 “환형기”는 임의의 단환, 이환 또는 다환 방향족 또는 비-방향족 모이어티로서 가장 넓은 의미로 이해될 수 있다.As used throughout this specification, the term "cyclic group" can be understood in its broadest sense as any monocyclic, bicyclic or polycyclic aromatic or non-aromatic moiety.
본 명세서 전체에 걸쳐 사용된 바와 같이, 용어 “비페닐”은 치환기로서 오르쏘-비페닐, 메타-비페닐 또는 파라-비페닐로서 가장 넓은 의미로 이해될 수 있으며, 여기서 오르쏘, 메타 및 파라는 다른 화학적 모이어티에 대한 결합 위치와 관련하여 정의된다. As used throughout this specification, the term “biphenyl” can be understood in its broadest sense as a substituent, ortho-biphenyl, meta-biphenyl or para-biphenyl, where ortho, meta and para is defined with respect to binding sites for other chemical moieties.
본 명세서 전체에 걸쳐 사용된 바와 같이, 용어 “알킬기”는 임의의 선형, 분지형 또는 환형 알킬 치환기로서 가장 넓은 의미로 이해될 수 있다. 특히, 용어 “알킬”은 치환기 메틸(Me), 에틸(Et), n-프로필(nPr), i-프로필(iPr), 시클로프로필, n-부틸(nBu), i-부틸(iBu), s-부틸(sBu), t-부틸(tBu), 시클로부틸, 2-메틸부틸, n-펜틸, s-펜틸, t-펜틸, 2-펜틸, 네오-펜틸, 시클로펜틸, n-헥실, s-헥실, t-헥실, 2-헥실, 3-헥실, 네오-헥실, 시클로헥실, 1-메틸시클로펜틸, 2-메틸펜틸, n-헵틸, 2-헵틸, 3-헵틸, 4-헵틸, 시클로헵틸, 1-메틸시클로헥실, n-옥틸 , 2-에틸헥실, 시클로옥틸, 1-비시클로[2,2,2]옥틸, 2-비시클로[2,2,2]-옥틸, 2-(2,6-디메틸)옥틸, 3-(3,7-디메틸)옥틸, 아다만틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 1,1-디메틸-n-헥스-1-일, 1,1-디메틸-n-헵트-1-일, 1,1-디메틸-n-옥트-1-일, 1,1-디메틸-n-덱-1-일, 1,1-디메틸-n-도덱-1-일, 1,1-디메틸-n-테트라덱-1-일, 1,1-디메틸-n-헥사덱-1-일, 1,1-디메틸-n-옥타덱-1-일, 1,1-디에틸-n-헥스-1-일, 1,1-디에틸-n-헵트-1-일, 1,1-디에틸-n-옥트-1-일, 1,1-디에틸-n-덱-1-일, 1,1-디에틸-n-도덱-1-일, 1,1-디에틸-n-테트라덱-1-일, 1,1-디에틸n-n-헥사덱-1-일, 1,1-디에틸-n-옥타덱-1-일, 1-(n-프로필)-시클로헥스-1-일, 1-(n-부틸)-시클로헥스-1-일, 1-(n-헥실)-시클로헥스-1-일, 1-(n-옥틸)-시클로헥스-1-일 및 1-(n-데실)-시클로헥스-1-일을 포함한다. As used throughout this specification, the term "alkyl group" can be understood in its broadest sense as any linear, branched or cyclic alkyl substituent. In particular, the term "alkyl" refers to substituents methyl (Me), ethyl (Et), n-propyl ( n Pr), i-propyl ( i Pr), cyclopropyl, n-butyl ( n Bu), i-butyl ( i Bu), s-butyl ( s Bu), t-butyl ( t Bu), cyclobutyl, 2-methylbutyl, n-pentyl, s-pentyl, t-pentyl, 2-pentyl, neo-pentyl, cyclopentyl, n-hexyl, s-hexyl, t-hexyl, 2-hexyl, 3-hexyl, neo-hexyl, cyclohexyl, 1-methylcyclopentyl, 2-methylpentyl, n-heptyl, 2-heptyl, 3-heptyl, 4-heptyl, cycloheptyl, 1-methylcyclohexyl, n-octyl, 2-ethylhexyl, cyclooctyl, 1-bicyclo[2,2,2]octyl, 2-bicyclo[2,2,2]- Octyl, 2-(2,6-dimethyl)octyl, 3-(3,7-dimethyl)octyl, adamantyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 1,1-dimethyl-n-hex-1 -yl, 1,1-dimethyl-n-hept-1-yl, 1,1-dimethyl-n-oct-1-yl, 1,1-dimethyl-n-dec-1-yl, 1,1-dimethyl -n-dodec-1-yl, 1,1-dimethyl-n-tetradec-1-yl, 1,1-dimethyl-n-hexadec-1-yl, 1,1-dimethyl-n-octadec- 1-yl, 1,1-diethyl-n-hex-1-yl, 1,1-diethyl-n-hept-1-yl, 1,1-diethyl-n-oct-1-yl, 1 ,1-diethyl-n-dec-1-yl, 1,1-diethyl-n-dodec-1-yl, 1,1-diethyl-n-tetradec-1-yl, 1,1-di Ethylnn-hexadec-1-yl, 1,1-diethyl-n-octadec-1-yl, 1-(n-propyl)-cyclohex-1-yl, 1-(n-butyl)-cyclo Hex-1-yl, 1-(n-hexyl)-cyclohex-1-yl, 1-(n-octyl)-cyclohex-1-yl and 1-(n-decyl)-cyclohex-1-yl includes
본 명세서 전체에 걸쳐 사용된 바와 같이, 용어 “알케닐”은 선형, 분지형 및 환형 알케닐 치환기를 포함한다. 용어 “알케닐기“는 예를 들어, 치환기인 에테닐, 프로페닐, 부테닐, 펜테닐, 시클로펜테닐, 헥세닐, 시클로헥세닐, 헵테닐, 시클로헵테닐, 옥테닐, 시클로옥테닐 또는 시클로옥타디에닐을 포함한다. As used throughout this specification, the term “alkenyl” includes linear, branched and cyclic alkenyl substituents. The term “alkenyl group” includes, for example, the substituent ethenyl, propenyl, butenyl, pentenyl, cyclopentenyl, hexenyl, cyclohexenyl, heptenyl, cycloheptenyl, octenyl, cyclooctenyl or cyclo Includes octadienyl.
본 명세서 전체에 걸쳐 사용된 바와 같이, 용어 “알키닐”은 선형, 분지형 및 환형 알키닐 치환기를 포함한다. 용어 “알키닐기”는 예를 들어 에티닐, 프로피닐, 부티닐, 펜티닐, 헥시닐, 헵티닐 또는 옥티닐을 포함한다. As used throughout this specification, the term “alkynyl” includes linear, branched and cyclic alkynyl substituents. The term "alkynyl group" includes, for example, ethynyl, propynyl, butynyl, pentynyl, hexynyl, heptynyl or octynyl.
본 명세서 전체에 걸쳐 사용된 바와 같이, 용어 “알콕시”는 선형, 분지형 및 환형 알콕시 치환기를 포함한다. 용어 “알콕시기”는 예시적으로 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, i-프로폭시, n-부톡시, i-부톡시, s-부톡시, t-부톡시 및 2-메틸부톡시를 포함한다. As used throughout this specification, the term “alkoxy” includes linear, branched and cyclic alkoxy substituents. The term “alkoxy group” includes, by way of example, methoxy, ethoxy, n-propoxy, i-propoxy, n-butoxy, i-butoxy, s-butoxy, t-butoxy and 2-methylbutoxy includes
본 명세서 전체에 걸쳐 사용된 용어 “티오알콕시”는 선형, 분지형 및 환형 티오알콕시 치환기를 포함하며, 여기서 예시적인 알콕시기의 O는 S로 대체된다.As used throughout this specification, the term “thioalkoxy” includes linear, branched and cyclic thioalkoxy substituents, wherein O of an exemplary alkoxy group is replaced with S.
본 명세서 전체에 걸쳐 사용된 용어 “할로겐” 및 “할로”는 바람직하게는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드인 것으로 가장 넓은 의미로 이해될 수 있다.The terms “halogen” and “halo” as used throughout this specification are to be understood in the broadest sense, preferably fluorine, chlorine, bromine or iodine.
수소(H)는 본 명세서에서 언급될 때마다 각각의 경우에 또한 중수소로 치환될 수 있다.Whenever hydrogen (H) is mentioned herein, in each case it may also be substituted by deuterium.
분자 단편이 치환기이거나 다른 모이어티에 부착된 것으로 기술될 때, 그 이름은 마치 단편인 것처럼(예를 들면, 나프틸, 디벤조퓨릴) 또는 전체 분자인 것처럼(예를 들면, 나프탈렌, 디벤조퓨란) 기술될 수 있다. 본 명세서에 사용된 바와 같이, 치환기 또는 부착된 단편을 지정하는 이러한 상이한 방식들은 동등한 것으로 간주된다.When a molecular fragment is described as being substituent or attached to another moiety, the name is given as if it were a fragment (e.g., naphthyl, dibenzofuryl) or as if it were the entire molecule (e.g., naphthalene, dibenzofuran). can be described. As used herein, these different ways of designating a substituent or attached fragment are considered equivalent.
일 구현예에서, 실온에서 1중량%의 유기 분자를 포함하는 폴리(메틸 메타크릴레이트)(PMMA) 필름에서 본 발명에 따른 유기 분자는 10 ㎲ 이하, 7 ㎲ 이하, 특히 5 ㎲ 이하, 보다 바람직하게는 2 ㎲ 이하, 또는 1㎲이하의 여기 상태 수명을 갖는다.In one embodiment, the organic molecules according to the present invention in a poly(methyl methacrylate) (PMMA) film comprising 1% by weight of organic molecules at room temperature have a resistance of 10 μs or less, 7 μs or less, especially 5 μs or less, more preferably 5 μs or less. Preferably, it has an excited state lifetime of 2 μs or less, or 1 μs or less.
달리 명시되지 않는다면, 본 발명에 따른 유기 분자에서 여기 상태 수명은 지연 형광 수명 또는 지연 형광 감쇠 시간(decay time)과 동일하고/동일하거나 이에 의해 결정된다. Unless otherwise specified, the excited state lifetime in organic molecules according to the present invention is equal to and/or determined by the delayed fluorescence lifetime or the delayed fluorescence decay time.
본 발명의 추가 구현예에서, 실온에서 1중량%의 유기 분자를 포함하는 PMMA(폴리(메틸 메타크릴레이트)) 필름에서 본 발명에 따른 유기 분자는 가시광선 또는 근자외선 범위, 즉 380 nm 내지 800 nm의 파장 범위에서 방출 피크를 가지며, 이때 0.23 eV 미만, 바람직하게는 0.20 eV 미만, 더욱 바람직하게는 0.19 eV미만, 더더욱 바람직하게는 0.15 eV미만 또는 0.12eV 미만의 반치폭(full width at half maximum) 값을 가진다.In a further embodiment of the present invention, the organic molecules according to the present invention in a PMMA (poly(methyl methacrylate)) film comprising 1% by weight of organic molecules at room temperature are in the visible or near-ultraviolet range, i.e. from 380 nm to 800 nm. has an emission peak in the wavelength range of nm, wherein the full width at half maximum of less than 0.23 eV, preferably less than 0.20 eV, more preferably less than 0.19 eV, still more preferably less than 0.15 eV or less than 0.12 eV has a value
궤도 및 여기 상태 에너지는 실험 방법을 통해 결정할 수 있다. 최고준위 점유 분자궤도 에너지EHOMO는 당업자에게 공지된 방법에 의해 순환 전압전류법 측정으로부터 0.1 eV의 정확도로 결정된다. 최저준위 비점유 분자궤도 에너지 ELUMO는 EHOMO + Egap으로 계산되며, 여기서 Egap은 다음과 같이 결정된다: 호스트 화합물의 경우, 달리 명시되지 않는 한 10중량%의 호스트를 포함하는 폴리(메틸 메타크릴레이트)(PMMA) 필름의 방출 스펙트럼의 시작(onset)이 Egap으로서 사용된다. 에미터 분자의 경우, Egap은 5중량%의 에미터를 포함하는 PMMA 필름의 여기 및 방출 스펙트럼이 교차하는 에너지로서 결정된다. 본 발명에 따른 유기 분자의 경우, Egap은 1 중량%의 에미터를 포함하는 PMMA 필름의 여기 및 방출 스펙트럼이 교차하는 에너지로서 결정된다.Orbital and excited state energies can be determined through experimental methods. The highest occupied molecular orbital energy E HOMO is determined with an accuracy of 0.1 eV from cyclic voltammetry measurements by methods known to those skilled in the art. The lowest unoccupied molecular orbital energy, E LUMO , is calculated as E HOMO + E gap , where E gap is determined as: For the host compound, unless otherwise specified, poly(methyl) containing 10% by weight of the host. The onset of the emission spectrum of a methacrylate) (PMMA) film is used as the E gap . For emitter molecules, the E gap is determined as the energy at which the excitation and emission spectra of a PMMA film containing 5% by weight of the emitter intersect. In the case of the organic molecule according to the present invention, the E gap is determined as the energy at which the excitation and emission spectra of a PMMA film containing 1% by weight of the emitter intersect.
첫 번째 여기 삼중항 상태 T1의 에너지는 저온, 일반적으로 77K에서의 방출 스펙트럼의 시작(onset)으로부터 결정된다. 첫 번째 여기된 단일항 상태와 가장 낮은 삼중항 상태가 > 0.4 eV만큼 에너지적으로 분리된 호스트 화합물에 대하여, 인광은 일반적으로 2-Me-THF의 정상 상태(steady-state) 스펙트럼에서 보인다. 따라서 삼중항 에너지는 인광 스펙트럼의 시작으로서 결정될 수 있다. TADF 에미터 분자의 경우, 첫 번째 여기 삼중항 상태 T1의 에너지는 77 K에서 지연 방출 스펙트럼의 시작으로부터 결정되며, 달리 명시되지 않는 한 5 중량%의 에미터를 포함하는 PMMA 필름에서 측정되고, 본 발명에 따른 유기 분자의 경우에는 1 중량%의 본 발명에 따른 유기 분자를 포함하는 PMMA 필름에서 측정된다. 호스트 및 에미터 화합물 모두에 대하여, 첫 번째 여기된 단일항 상태 S1의 에너지는 방출 스펙트럼의 시작으로부터 결정되며, 달리 명시되지 않는 한 10 중량%의 호스트 또는 5 중량%의 에미터 화합물을 포함하는 PMMA 필름에서 측정되고, 본 발명에 따른 유기 분자의 경우에는 1 중량%의 본 발명에 따른 유기 분자를 포함하는 PMMA 필름에서 측정된다.The energy of the first excited triplet state T1 is determined from the onset of the emission spectrum at low temperatures, typically 77 K. For host compounds where the first excited singlet state and the lowest triplet state are energetically separated by >0.4 eV, phosphorescence is typically seen in the steady-state spectrum of 2-Me-THF. Thus the triplet energy can be determined as the beginning of the phosphorescence spectrum. For TADF emitter molecules, the energy of the first excited triplet state T1 is determined from the beginning of the delayed emission spectrum at 77 K and is measured on a PMMA film containing 5% by weight of the emitter unless otherwise specified, In the case of organic molecules according to the invention, it is measured on PMMA films comprising 1% by weight of organic molecules according to the invention. For both host and emitter compounds, the energy of the first excited singlet state S1 is determined from the beginning of the emission spectrum, PMMA containing 10 wt% host or 5 wt% emitter compound unless otherwise specified. It is measured on films and, in the case of organic molecules according to the invention, on PMMA films comprising 1% by weight of organic molecules according to the invention.
방출 스펙트럼의 시작은 방출 스펙트럼에 대한 접선과 x축의 교차점을 계산하여 결정된다. 방출 스펙트럼에 대한 접선은 방출 밴드의 고에너지 측 및 방출 스펙트럼의 최대 강도의 최대 절반 지점에서 설정된다.The start of the emission spectrum is determined by calculating the intersection of the x-axis with the tangent to the emission spectrum. The tangent to the emission spectrum is set at the high-energy side of the emission band and at the half-maximal point of maximum intensity of the emission spectrum.
일 구현예에서, 본 발명에 따른 유기 분자는, 실온에서 1 중량%의 유기 분자를 포함하는 폴리(메틸 메타크릴레이트)(PMMA) 필름에서 에너지적으로 최대 방출에 가까운 방출 스펙트럼의 시작(onset)을 갖고, 즉 방출 스펙트럼의 시작과 최대 방출의 에너지 사이의 에너지 차이는 0.14 eV 미만, 바람직하게는 0.12 eV 미만, 또는 심지어 0.10 eV 미만이면서, 상기 유기 분자의 반치폭(FWHM)은 0.23 eV 미만, 바람직하게는 0.20 eV 미만, 보다 바람직하게는 0.19 eV 미만, 훨씬 더 바람직하게는 0.18 eV 미만 또는 심지어 0.17 eV 미만이어서, 결과적으로 CIEy 좌표는 0.20 미만, 바람직하게는 0.18 미만, 더욱 바람직하게는 0.16 미만 또는 0.14 미만이다.In one embodiment, the organic molecule according to the present invention has an onset of an emission spectrum close to the emission maximum energetically in a poly(methyl methacrylate) (PMMA) film comprising 1% by weight of the organic molecule at room temperature. , i.e. the energy difference between the beginning of the emission spectrum and the energy of maximum emission is less than 0.14 eV, preferably less than 0.12 eV, or even less than 0.10 eV, while the full width at half maximum (FWHM) of the organic molecule is less than 0.23 eV, preferably less than 0.23 eV. preferably less than 0.20 eV, more preferably less than 0.19 eV, even more preferably less than 0.18 eV or even less than 0.17 eV, resulting in a CIEy coordinate of less than 0.20, preferably less than 0.18, more preferably less than 0.16 or is less than 0.14.
본 발명의 추가적인 측면은 광전자 소자에서 발광 에미터 또는 흡수체, 및/또는 호스트 물질 및/또는 전자 수송 물질, 및/또는 정공 주입 물질, 및/또는 정공 저지 재료로서의 본 발명의 유기 분자의 용도에 관한 것이다.A further aspect of the invention relates to the use of the organic molecules of the invention as light emitting emitters or absorbers, and/or host materials and/or electron transport materials, and/or hole injection materials, and/or hole blocking materials in optoelectronic devices. will be.
바람직한 구현예는 광전자 소자에서 발광 에미터로서의 본 발명에 따른 유기 분자의 용도에 관한 것이다.A preferred embodiment relates to the use of the organic molecules according to the invention as luminescent emitters in optoelectronic devices.
광전자 소자는 가시광선 또는 근자외선(UV) 범위, 즉 380 내지 800nm의 파장 범위에서 광을 방출하기에 적합한 유기 재료를 기반으로 하는 임의의 소자로서 가장 넓은 의미로 이해될 수 있다. 더 바람직하게는, 광전자 소자는 가시광선 범위, 즉 400 nm 내지 800 nm의 광을 방출할 수 있다.An optoelectronic device can be understood in the broadest sense as any device based on an organic material suitable for emitting light in the visible or near ultraviolet (UV) range, ie in the wavelength range of 380 to 800 nm. More preferably, the optoelectronic device is capable of emitting light in the visible range, ie from 400 nm to 800 nm.
이러한 용도와 관련하여, 광전자 장치는 보다 구체적으로 하기로 이루어진 그룹으로부터 선택된다:With respect to this use, optoelectronic devices are more specifically selected from the group consisting of:
· 유기 발광다이오드(OLED),· organic light emitting diode (OLED);
· 발광 전기화학 전지,· luminescent electrochemical cell,
· OLED 센서, 특히 외부와 완전히 차단되지 않은 가스 및 증기 센서,· OLED sensors, especially gas and vapor sensors that are not completely shielded from the outside;
· 유기 다이오드,· organic diode,
· 유기 태양 전지,· organic solar cells,
· 유기 트랜지스터,· organic Transistor,
· 유기 전계 효과 트랜지스터,· organic field effect transistor,
· 유기 레이저, 및· organic lasers, and
· 하향 변환 소자(down-conversion element).· down-conversion element.
이러한 용도와 관련하여 바람직한 구현예에서, 광전자 소자는 유기 발광다이오드(OLED), 발광 전기화학 전지(LEC), 및 발광 트랜지스터로 이루어진 군으로부터 선택된 소자이다.In a preferred embodiment with respect to this use, the optoelectronic device is a device selected from the group consisting of organic light emitting diodes (OLEDs), light emitting electrochemical cells (LECs), and light emitting transistors.
상기 용도의 경우, 광전자 소자, 더욱 특히 OLED내의 발광층에서 본 발명에 따른 유기 분자의 분율은 0.1 중량% 내지 99 중량%, 더욱 특히 1 중량% 내지 80 중량%이다. 다른 일 구현예엥서, 발광층내의 상기 유기 분자의 비율은 100 중량%이다.For this use, the fraction of organic molecules according to the invention in the light emitting layer in an optoelectronic device, more particularly in an OLED, is between 0.1% and 99% by weight, more particularly between 1% and 80% by weight. In another embodiment, the ratio of the organic molecules in the light emitting layer is 100% by weight.
일 구현예에서, 발광층은 본 발명에 따른 유기 분자뿐만 아니라 삼중항(T1) 및 단일항(S1) 에너지 준위가 상기 유기 분자의 삼중항(T1) 및 단일항(S1) 에너지 준위보다 에너지적으로 더 높은 호스트 물질을 포함한다.In one embodiment, the light emitting layer includes organic molecules according to the present invention as well as triplet (T1) and singlet (S1) energy levels energetically higher than triplet (T1) and singlet (S1) energy levels of the organic molecules. contain higher host materials.
본 발명의 추가적인 측면은 하기를 포함하거나 이로 이루어진 조성물에 관한 것이다:A further aspect of the present invention relates to a composition comprising or consisting of:
(a) 에미터 및/또는 호스트 형태의 본 발명에 따른 하나 이상의 유기 분자, (a) at least one organic molecule according to the invention in emitter and/or host form;
(b) 본 발명에 따른 유기 분자와 상이한, 하나 이상의 에미터 및/또는 호스트 물질 및(b) one or more emitter and/or host materials, different from the organic molecules according to the invention, and
(c) 선택적으로, 하나 이상의 염료 및/또는 하나 이상의 용매.(c) optionally, one or more dyes and/or one or more solvents.
일 구현예에서, 발광층은In one embodiment, the light emitting layer
(a) 에미터 및/또는 호스트 형태의 본 발명에 따른 하나 이상의 유기 분자, 및(a) at least one organic molecule according to the invention in emitter and/or host form, and
(b) 본 발명에 따른 유기 분자와 상이한, 하나 이상의 에미터 및/또는 호스트 물질 및(b) one or more emitter and/or host materials, different from the organic molecules according to the invention, and
(c) 선택적으로, 하나 이상의 염료 및/또는 하나 이상의 용매.(c) optionally, one or more dyes and/or one or more solvents.
특정 구현예에서, 발광층 EML은 하기를 포함하거나 하기로 이루어진 조성물을 포함하거나 본질적으로 이로 이루어진다.In certain embodiments, the emissive layer EML comprises or consists essentially of a composition comprising or consisting of:
(i) 0.1-10 중량%, 바람직하게는 0.5-5 중량%, 특히 1-3 중량%의 본 발명에 따른 하나 이상의 유기 분자; (i) 0.1-10% by weight, preferably 0.5-5% by weight, in particular 1-3% by weight of one or more organic molecules according to the present invention;
(ii) 5-99 중량%, 바람직하게는 15-85 중량%, 특히 20-75 중량%의 하나 이상의 호스트 화합물 H; 및(ii) 5-99% by weight, preferably 15-85% by weight, in particular 20-75% by weight of at least one host compound H; and
(iii) 본 발명에 따른 분자의 구조와 상이한 구조를 갖는, 0.9-94.9 중량%, 바람직하게는 14.5-80 중량%, 특히 24-77 중량%의 하나 이상의 추가적인 호스트 화합물 D; 및 (iii) 0.9-94.9% by weight, preferably 14.5-80% by weight, in particular 24-77% by weight of at least one additional host compound D, having a structure different from that of the molecule according to the present invention; and
(iv) 선택적으로, 0-94 중량%, 바람직하게는 0-65 중량%, 특히 0-50 중량%의 용매; 및 (iv) optionally 0-94%, preferably 0-65%, in particular 0-50% by weight of a solvent; and
(v) 선택적으로, 본 발명에 따른 분자의 구조와 상이한 구조를 갖는, 0-30 중량%, 특히 0-20 중량%, 바람직하게는 0-5 중량%의 적어도 하나의 추가 에미터 분자 F.(v) 0-30% by weight, in particular 0-20% by weight, preferably 0-5% by weight of at least one further emitter molecule F, optionally having a structure different from that of the molecule according to the invention.
바람직하게는, 에너지가 호스트 화합물 H로부터 본 발명에 따른 하나 이상의 유기 분자로 전달될 수 있으며, 특히 호스트 화합물 H의 첫 번째 여기된 삼중항 상태 T1(H)로부터 본 발명에 따른 하나 이상의 유기 분자 E의 첫 번째 여기된 삼중항 상태 T1(E)로 전달되고/전달되거나, 호스트 화합물 H의 첫 번째 여기된 단일항 상태 S1(H)에서 본 발명에 따른 하나 이상의 유기 분자 E의 첫 번째 여기된 단일항 상태 S1(E)로 전달될 수 있다.Preferably, energy can be transferred from the host compound H to the at least one organic molecule according to the present invention, in particular from the first excited triplet state T1(H) of the host compound H to the at least one organic molecule E according to the present invention. is transferred to the first excited triplet state T1(E) of the first excited singlet state S1(H) of the host compound H and/or the first excited singlet state of the one or more organic molecules E according to the present invention It can be delivered to any state S1(E).
일 구현예에서, 호스트 화합물 H는 -5 내지 -6.5 eV 범위의 에너지 EHOMO(H)를 갖는 최고준위 점유 분자 궤도 HOMO(H)를 갖고, 적어도 하나의 추가 호스트 화합물 D는 에너지 EHOMO(D)를 갖는 최고준위 점유 분자 궤도 HOMO(D)를 갖고, 여기서 EHOMO(H) > EHOMO(D).In one embodiment, the host compound H has the highest occupied molecular orbital HOMO(H) with an energy E HOMO (H) in the range of -5 to -6.5 eV, and at least one additional host compound D has an energy E HOMO (D ) with the highest occupied molecular orbital HOMO(D), where E HOMO (H) > E HOMO (D).
추가 구현예에서, 호스트 화합물 H는 에너지 ELUMO(H)를 갖는 최저준위 비점유 분자 궤도 LUMO(H)를 갖고, 적어도 하나의 추가 호스트 화합물 D는 에너지 ELUMO(D)를 갖는 최저준위 비점유 분자 궤도LUMO(D)를 갖고, 여기서 ELUMO(H) > ELUMO(D)이다.In a further embodiment, the host compound H has a lowest unoccupied molecular orbital LUMO(H) with energy E LUMO (H), and the at least one additional host compound D has the lowest unoccupied molecular orbital LUMO (H) with energy E LUMO (D). It has molecular orbital LUMO(D), where E LUMO (H) > E LUMO (D).
일 구현예에서, 호스트 화합물 H는 에너지 EHOMO(H)를 갖는 최고 준위 점유 분자 궤도 HOMO(H) 및 에너지 ELUMO(H)를 갖는 최저준위 비점유 분자 궤도 LUMO(H)를 갖고,In one embodiment, the host compound H has the highest occupied molecular orbital HOMO (H) with energy E HOMO (H) and the lowest unoccupied molecular orbital LUMO (H) with energy E LUMO (H);
적어도 하나의 추가 호스트 화합물 D는 에너지 EHOMO(D)를 갖는 최고 준위 점유 분자 궤도 HOMO(D) 및 에너지 ELUMO(D)를 갖는 최저준위 비점유 분자 궤도 LUMO(D)를 가지며,the at least one additional host compound D has a highest occupied molecular orbital HOMO (D) with energy E HOMO (D) and a lowest unoccupied molecular orbital LUMO (D) with energy E LUMO (D);
본 발명에 따른 유기 분자 E는 에너지 EHOMO(E)를 갖는 최고준위 점유 분자 궤도 HOMO(E) 및 에너지 ELUMO(E)를 갖는 최저준위 비점유 분자 궤도 LUMO(E)를 가지며,The organic molecule E according to the present invention has the highest occupied molecular orbital HOMO (E) with energy E HOMO (E) and the lowest unoccupied molecular orbital LUMO (E) with energy E LUMO (E),
여기서here
EHOMO(H) > EHOMO(D)이고, 본 발명에 따른 유기 분자 E의 최고준위 점유 분자 궤도 HOMO(E)의 에너지 준위(EHOMO(E))와 호스트 화합물 H 의 최고준위 점유 분자 궤도 HOMO(H)의 에너지 준위(EHOMO(H)) 간의 차이 -0.5 eV와 0.5 eV 사이, 보다 바람직하게는 -0.3 eV와 0.3 eV 사이, 더욱 더 바람직하게는 -0.2 eV와 0.2 eV 사이 또는 심지어 -0.1 eV 와 0.1eV 사이이고;E HOMO (H) > E HOMO (D), the energy level (E HOMO (E)) of the highest level occupied molecular orbital HOMO (E) of the organic molecule E according to the present invention and the highest level occupied molecular orbital of the host compound H The difference between the energy levels of HOMO(H) (E HOMO (H)) is between -0.5 eV and 0.5 eV, more preferably between -0.3 eV and 0.3 eV, even more preferably between -0.2 eV and 0.2 eV or even between -0.1 eV and 0.1 eV;
ELUMO(H) > ELUMO(D)이고, 본 발명에 따른 유기 분자 E의 최저준위 비점유 분자 궤도 LUMO(E)의 에너지 준위(ELUMO(E))와 적어도 하나의 추가 호스트 화합물 D의 최저준위 비점유 분자 궤도 LUMO(D) 간의 에너지 준위 차이(ELUMO(D))는 -0.5 eV 와 0.5 eV 사이, 보다 바람직하게는 -0.3 eV 와 0.3 eV 사이, 더욱 더 바람직하게는 -0.2 eV 와 0.2 eV 사이 또는 심지어 -0.1 eV 와 0.1 eV 사이이다.E LUMO (H) > E LUMO (D), and the energy level of the lowest unoccupied molecular orbital LUMO (E) of the organic molecule E according to the present invention (E LUMO (E)) and the at least one additional host compound D The energy level difference (E LUMO (D)) between the lowest unoccupied molecular orbitals LUMO (D) is between -0.5 eV and 0.5 eV, more preferably between -0.3 eV and 0.3 eV, even more preferably -0.2 eV and 0.2 eV or even between -0.1 eV and 0.1 eV.
본 발명의 일 구현예에서, 호스트 화합물 D 및/또는 호스트 화합물 H는 열 활성화 지연 형광(TADF)물질이다. TADF 재료는 2500cm-1 미만의 첫 번째 여기된 단일항 상태(S1)와 첫 번째 여기된 삼중항 상태(T1) 사이의 에너지 차이에 해당하는 ΔEST 값을 나타낸다. 바람직하게는 TADF 재료는 3000 cm-1 미만, 더 바람직하게는 1500 cm-1 미만, 더욱 더 바람직하게는 1000 cm-1 미만 또는 심지어 500 cm-1 미만의 ΔEST 값을 나타낸다.In one embodiment of the present invention, host compound D and/or host compound H is a thermally activated delayed fluorescence (TADF) material. The TADF material exhibits a ΔE ST value corresponding to the energy difference between the first excited singlet state (S1) and the first excited triplet state (T1) of less than 2500 cm −1 . Preferably the TADF material exhibits a ΔE ST value of less than 3000 cm -1 , more preferably less than 1500 cm -1 , even more preferably less than 1000 cm -1 or even less than 500 cm -1 .
일 구현예에서, 호스트 화합물 D는 TADF 물질이고 호스트 화합물 H는 2500 cm-1보다 큰 ΔEST 값을 나타낸다. 특정 구현예에서, 호스트 화합물 D는 TADF 물질이고, 호스트 화합물 H는 CBP, mCP, mCBP, 9-[3-(디벤조퓨란-2-일)페닐]-9H-카바졸, 9-[3-(디벤조퓨란-2-일)페닐]-9H-카바졸,9-[3-(디벤조티오펜-2-일)페닐]-9H-카바졸, 9-[3,5-비스(2-디벤조퓨라닐)페닐]-9H-카바졸 및 9-[3,5-비스(2-디벤조티오페닐)페닐]-9H-카바졸로 이루어진 군으로부터 선택된다.In one embodiment, host compound D is a TADF material and host compound H exhibits a ΔE ST value greater than 2500 cm −1 . In certain embodiments, host compound D is a TADF material and host compound H is CBP, mCP, mCBP, 9-[3-(dibenzofuran-2-yl)phenyl]-9H-carbazole, 9-[3- (Dibenzofuran-2-yl)phenyl]-9H-carbazole,9-[3-(dibenzothiophen-2-yl)phenyl]-9H-carbazole, 9-[3,5-bis(2 -dibenzofuranyl)phenyl]-9H-carbazole and 9-[3,5-bis(2-dibenzothiophenyl)phenyl]-9H-carbazole.
일 구현예에서, 호스트 화합물 H는 TADF 물질이고 호스트 화합물 D는 2500 cm-1 보다 큰 ΔEST 값을 나타낸다. 특정 구현예에서, 호스트 화합물 H는 TADF 물질이고, 호스트 화합물 D는 T2T(2,4,6-트리스(비페닐-3-일)-1,3,5-트리아진), T3T(2,4,6-트리스(트리페닐-3-일)-1,3,5-트리아진) 및/또는 TST(2,4,6-트리스(9,9'-스피로비플루오렌-2-일)-1,3,5-트리아진)로 이루어진 군으로부터 선택된다.In one embodiment, host compound H is a TADF material and host compound D exhibits a ΔE ST value greater than 2500 cm −1 . In certain embodiments, host compound H is a TADF material and host compound D is T2T(2,4,6-tris(biphenyl-3-yl)-1,3,5-triazine), T3T(2,4 ,6-tris(triphenyl-3-yl)-1,3,5-triazine) and/or TST(2,4,6-tris(9,9′-spirobifluoren-2-yl)- 1,3,5-triazine) is selected from the group consisting of.
추가적인 측면에서, 본 발명은 본 명세서에 기재된 유형의 유기 분자 또는 조성물을 포함하는 광전자 소자에 관한 것으로, 보다 구체적으로는 유기 발광다이오드(OLED), 발광 전기화학 전지, OLED 센서, 특히 외부와 완전히 차단되지 않은 가스 및 증기 센서, 유기 다이오드, 유기 태양 전지, 유기 트랜지스터, 유기 전계 효과 트랜지스터, 유기 레이저 및 하향 변환 소자로 이루어진 군으로부터 선택된 소자에 관한 것이다.In a further aspect, the present invention relates to an optoelectronic device comprising an organic molecule or composition of the type described herein, and more particularly to an organic light emitting diode (OLED), a light emitting electrochemical cell, an OLED sensor, in particular a fully shielded It relates to a device selected from the group consisting of untested gas and vapor sensors, organic diodes, organic solar cells, organic transistors, organic field effect transistors, organic lasers and down conversion devices.
바람직한 구현예에서, 광전자 소자는 유기 발광다이오드(OLED), 발광 전기화학 전지(LEC), 및 발광 트랜지스터로 이루어진 군으로부터 선택되는 소자이다.In a preferred embodiment, the optoelectronic device is a device selected from the group consisting of organic light emitting diodes (OLEDs), light emitting electrochemical cells (LECs), and light emitting transistors.
본 발명의 광전자 소자의 일 구현예에서, 본 발명에 따른 유기 분자 E는 발광층 EML에서 발광 물질로서 사용된다.In one embodiment of the optoelectronic device of the present invention, the organic molecule E according to the present invention is used as a light emitting material in the light emitting layer EML.
본 발명의 광전자 소자의 일 구현예에서, 발광층 EML은 본 명세서에 기재된 본 발명에 따른 조성물로 이루어진다. In one embodiment of the optoelectronic device of the present invention, the light emitting layer EML consists of a composition according to the present invention described herein.
광전자 소자가 OLED인 경우, 예를 들어 다음과 같은 층 구조를 가질 수 있다.When the optoelectronic device is an OLED, it may have, for example, the following layer structure.
1. 기판One. Board
2. 애노드층 A2. Anode layer A
삼. 정공 주입층, HILthree. hole injection layer, HIL
4. 정공 수송층, HTL4. hole transport layer, HTL
5. 전자 저지층, EBL5. Electronic Block Layer, EBL
6. 발광층, EML6. Emissive layer, EML
7. 정공 저지층, HBL7. hole blocking layer, HBL
8. 전자 수송층, ETL8. electron transport layer, ETL
9. 전자주입층, EIL9. electron injection layer, EIL
10. 캐소드층,10. cathode layer,
여기서 OLED는 HIL, HTL, EBL, HBL, ETL, 및 EIL의 군으로부터 선택된 각 층을 단지 선택적으로 포함하고, 상이한 층들이 병합될 수 있고, OLED는 위에서 정의된 각 층 유형 중 하나 이상의 층을 포함할 수 있다.wherein the OLED only optionally comprises each layer selected from the group of HIL, HTL, EBL, HBL, ETL, and EIL, different layers may be merged, wherein the OLED comprises one or more layers of each layer type defined above. can do.
더욱이, 상기 광전자 소자는, 일 구현예에서, 예를 들어 수분, 증기 및/또는 가스를 포함하는 환경 내의 유해한 종에 대한, 손상을 일으키는 노출로부터 소자를 보호하는 적어도 하나의 보호층을 포함할 수 있다.Moreover, the optoelectronic device, in one embodiment, may include at least one protective layer that protects the device from damaging exposure, for example to harmful species in the environment comprising moisture, vapors and/or gases. there is.
본 발명의 일 구현예에서, 광전자 소자는 하기의 역전된 층(inverted layer) 구조를 갖는 OLED이다:In one embodiment of the present invention, the optoelectronic device is an OLED having the following inverted layer structure:
1. 기판One. Board
2. 캐소드층2. cathode layer
삼. 전자주입층, EILthree. electron injection layer, EIL
4. 전자 수송층, ETL4. electron transport layer, ETL
5. 정공 저지층, HBL5. hole blocking layer, HBL
6. 발광층, B6. Emissive layer, B
7. 전자 저지층, EBL7. Electronic Block Layer, EBL
8. 정공 수송층, HTL8. hole transport layer, HTL
9. 정공 주입층, HIL9. hole injection layer, HIL
10. 애노드층 A10. Anode layer A
여기서 OLED는 HIL, HTL, EBL, HBL, ETL, 및 EIL의 그룹으로부터 선택된 각 층을 단지 선택적으로 포함하고, 상이한 층들이 병합될 수 있고 OLED는 위에 정의된 각 층 유형 중 하나 이상의 층을 포함할 수 있다.wherein the OLED only optionally comprises each layer selected from the group of HIL, HTL, EBL, HBL, ETL, and EIL, different layers may be merged and the OLED may comprise one or more layers of each layer type defined above. can
본 발명의 일 구현예에서, 광전자 소자는 적층 구조를 가질 수 있는 OLED이다. 이 구조에서는 OLED가 옆으로 나란히 놓이는 일반적인 배치와 달리 개별 유닛이 서로의 위에 적층된다. 혼합된 광이 적층 구조를 나타내는 OLED에 의하여 생성될 수 있으며, 특히 백색광이 청색, 녹색 및 적색 OLED를 적층하여 생성될 수 있다. 또한, 적층 구조를 나타내는 OLED는 전하 생성 층(CGL)을 포함할 수 있으며, 이는 일반적으로 2개의 OLED 서브유닛 사이에 위치하며, 일반적으로 n-도핑된 층 및 p-도핑된 층으로 구성되고, 일반적으로 하나의 CGL의 n-도핑된 층이 애노드층에 더 가깝게 위치한다. In one embodiment of the present invention, the optoelectronic device is an OLED which may have a layered structure. In this structure, the individual units are stacked on top of each other, unlike the typical arrangement in which OLEDs are placed side by side. Mixed light can be generated by OLEDs exhibiting a stacked structure, and in particular, white light can be generated by stacking blue, green and red OLEDs. OLEDs exhibiting a layered structure may also include a charge generating layer (CGL), which is generally located between two OLED subunits and is generally composed of an n-doped layer and a p-doped layer; Generally, the n-doped layer of one CGL is located closer to the anode layer.
본 발명의 일 구현예에서, 광전자 소자는 애노드와 캐소드 사이에 2개 이상의 방출층을 포함하는 OLED이다. 특히, 이러한 소위 탠덤 OLED는 3개의 방출층을 포함하며, 여기서 하나의 방출층은 적색광을 방출하고, 하나의 방출층은 녹색광을 방출하고, 하나의 방출층은 청색광을 방출하며, 선택적으로 개별적인 방출층들 사이에 전하 생성층, 전하 저지층 또는 전하 수송층과 같은 추가층을 포함할 수 있다. 추가적인 구현예에서, 방출층은 인접하게 적층된다. 추가적인 구현예에서, 탠덤 OLED는 각각의 2개의 방출층 사이에 전하 생성층을 포함한다. 또한, 인접한 방출층 또는 전하 생성층에 의해 분리된 방출층이 합쳐질 수 있다.In one embodiment of the present invention, the optoelectronic device is an OLED comprising two or more emissive layers between an anode and a cathode. In particular, this so-called tandem OLED comprises three emissive layers, wherein one emissive layer emits red light, one emissive layer emits green light and one emissive layer emits blue light, optionally separate emission layers An additional layer such as a charge generating layer, a charge blocking layer or a charge transporting layer may be included between the layers. In a further embodiment, the release layers are stacked contiguously. In a further embodiment, the tandem OLED includes a charge generation layer between each two emissive layers. Also, adjacent emissive layers or emissive layers separated by charge generation layers may be joined.
상기 기판은 임의의 재료 또는 재료들의 조성물에 의해 형성될 수 있다. 가장 빈번하게는 유리 슬라이드가 기판으로 사용된다. 대안적으로, 얇은 금속 층(예를 들어, 구리, 금, 은 또는 알루미늄 필름) 또는 플라스틱 필름이나 슬라이드가 사용될 수 있다. 이것은 더 높은 수준의 유연성(flexibility)을 허용할 수 있다. 애노드 층 A는 대부분 (본질적으로) 투명한 필름을 얻게 할 수 있는 재료로 구성된다. OLED로부터의 발광을 허용하기 위해 두 전극 중 적어도 하나는 (본질적으로) 투명해야 하므로, 애노드층 A 또는 캐소드층 C 중 하나는 투명하다. 바람직하게는, 애노드 층 A는 투명 전도성 산화물(TCOs)을 다량 포함하거나 심지어 이로 이루어진다. 이러한 애노드 층 A는 예를 들어 인듐 주석 산화물, 알루미늄 아연 산화물, 불소 도핑된 주석 산화물, 인듐 아연 산화물, PbO, SnO, 지르코늄 산화물, 몰리브덴 산화물, 바나듐 산화물, 텅스텐 산화물, 흑연, 도핑된 Si, 도핑된 Ge, 도핑된 GaAs, 도핑된 폴리아닐린, 도핑된 폴리피롤 및/또는 도핑된 폴리티오펜을 포함할 수 있다.The substrate may be formed by any material or composition of materials. Most often a glass slide is used as the substrate. Alternatively, a thin metal layer (eg copper, gold, silver or aluminum film) or a plastic film or slide may be used. This may allow for a higher level of flexibility. Anode layer A consists of a material capable of obtaining a mostly (essentially) transparent film. Since at least one of the two electrodes must be (essentially) transparent to allow light emission from the OLED, either the anode layer A or the cathode layer C is transparent. Preferably, anode layer A comprises or even consists of high amounts of transparent conducting oxides (TCOs). This anode layer A can be made of, for example, indium tin oxide, aluminum zinc oxide, fluorine doped tin oxide, indium zinc oxide, PbO, SnO, zirconium oxide, molybdenum oxide, vanadium oxide, tungsten oxide, graphite, doped Si, doped Ge, doped GaAs, doped polyaniline, doped polypyrrole and/or doped polythiophene.
애노드 층 A는 (본질적으로) 인듐 주석 산화물(ITO)(예를 들어, (InO3)0.9(SnO2)0.1)로 구성될 수 있다. 투명 전도성 산화물(TCO)로 인해 야기되는 애노드층(A)의 거칠기는 정공 주입층(HIL)을 사용함으로써 상쇄될 수 있다. 또한, HIL은 TCO로부터 정공 수송층(HTL)으로의 유사(quasi) 전하 운반체(즉, 정공)의 수송을 용이하게 한다는 점에서 유사 전하 운반체의 주입을 용이하게 할 수 있다. 정공 주입층(HIL)은 폴리-3,4-에틸렌디옥시 티오펜(PEDOT), 폴리스티렌 설포네이트(PSS), MoO2, V2O5, CuPC 또는 CuI, 특히 PEDOT 및 PSS의 혼합물을 포함할 수 있다. 정공 주입층(HIL)은 또한 애노드층(A)에서 정공 수송층(HTL)으로 금속이 확산되는 것을 방지할 수 있다. 예를 들면, HIL은 PEDOT:PSS(폴리-3,4-에틸렌디옥시 티오펜: 폴리스티렌 설포네이트), PEDOT(폴리-3,4-에틸렌디옥시 티오펜), mMTDATA(4,4',4''-트리스[페닐(m-톨릴)아미노]트리페닐아민), 스피로-TAD(2,2',7,7'-테트라키스(n,n-디페닐아미노)-9,9'-스피로비플루오렌), DNTPD(N1,N1'-(비페닐-4,4'-디일)비스(N1-페닐-N4,N4-디-m-톨릴벤젠-1,4-디아민), NPB(N,N'-니스-(1-나프탈레닐)-N,N'-비스-페닐-(1,1'-비페닐)-4,4'-디아민), NPNPB(N,N'-디페닐-N,N'-디-[4-(N,N-디페닐-아미노))페닐]벤지딘), MeO-TPD(N,N,N',N'-테트라키스(4-메톡시페닐)벤지딘), HAT-CN(1,4,5,8,9,11-헥사아자트리페닐렌-헥사카르보니트릴) 및/또는 스피로-NPD(N,N'-디페닐-N,N'-비스-(1-나프틸)-9,9'-스피로비플루오렌-2,7-디아민)로 구성될 수 있다.Anode layer A may consist (essentially) of indium tin oxide (ITO) (eg, (InO 3 ) 0.9 (SnO 2 ) 0.1 ). The roughness of the anode layer (A) caused by the transparent conductive oxide (TCO) can be offset by using a hole injection layer (HIL). HILs can also facilitate the injection of quasi charge carriers in that they facilitate the transport of quasi charge carriers (i.e., holes) from the TCO to the hole transport layer (HTL). The hole injection layer (HIL) may comprise poly-3,4-ethylenedioxythiophene (PEDOT), polystyrene sulfonate (PSS), MoO 2 , V 2 O 5 , CuPC or CuI, especially a mixture of PEDOT and PSS. can The hole injection layer (HIL) can also prevent diffusion of metal from the anode layer (A) to the hole transport layer (HTL). For example, HIL is PEDOT:PSS (poly-3,4-ethylenedioxythiophene: polystyrene sulfonate), PEDOT (poly-3,4-ethylenedioxythiophene), mMTDATA (4,4',4 ''-tris[phenyl(m-tolyl)amino]triphenylamine), spiro-TAD(2,2',7,7'-tetrakis(n,n-diphenylamino)-9,9'-spiro lobifluorene), DNTPD (N1,N1'-(biphenyl-4,4'-diyl)bis(N1-phenyl-N4,N4-di-m-tolylbenzene-1,4-diamine), NPB (N ,N'-Nice-(1-naphthalenyl)-N,N'-bis-phenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine), NPNPB(N,N'-diphenyl -N,N'-di-[4-(N,N-diphenyl-amino))phenyl]benzidine), MeO-TPD(N,N,N',N'-tetrakis(4-methoxyphenyl) benzidine), HAT-CN (1,4,5,8,9,11-hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile) and/or spiro-NPD (N,N'-diphenyl-N,N'-bis -(1-naphthyl)-9,9'-spirobifluorene-2,7-diamine).
애노드 층 A 또는 정공 주입 층(HIL)에 인접하여 일반적으로 정공 수송 층(HTL)이 위치한다. 여기서, 임의의 정공 수송 화합물도이 사용될 수 있다. 예를 들어, 트리아릴아민 및/또는 카바졸과 같은 전자가 풍부한 헤테로방향족 화합물이 정공 수송 화합물로 사용될 수 있다. HTL은 애노드층(A)과 발광층(EML) 사이의 에너지 장벽을 감소시킬 수 있다. 정공 수송층(HTL)은 또한 전자 저지층(EBL)일 수 있다. 바람직하게는, 정공 수송 화합물은 삼중항 상태 T1의 비교적 높은 에너지 준위를 갖는다. 예를 들어, 정공 수송층(HTL)은 트리스(4-카바졸일-9-일페닐)아민(TCTA), 폴리-TPD(폴리(4-부틸페닐-디페닐-아민)), α-NPD(폴리(4-부틸페닐-디페닐-아민)), TAPC(4,4'-시클로헥실리덴-비스[N,N-비스(4-메틸페닐)벤젠아민]), 2-TNATA(4,4',4''-트리스[2-나프틸(페닐)아미노]트리페닐아민), Spiro-TAD, DNTPD, NPB, NPNPB, MeO-TPD, HAT-CN 및/또는 TrisPcz(9,9'-디페닐-6-(9-페닐-9H-카르바졸-3-일)-9H,9'H-3,3'-비카바졸)와 같은 별 모양의 헤테로환을 포함할 수 있다. 또한, HTL은 유기 정공 수송 매트릭스에서 무기 또는 유기 도펀트로 구성될 수 있는 p-도핑된 층을 포함할 수 있다. 예를 들어, 바나듐 산화물, 몰리브덴 산화물 또는 텅스텐 산화물과 같은 전이 금속 산화물이 무기 도펀트로 사용될 수 있다. 유기 도펀트로는, 테트라플루오로테트라시아노퀴노디메탄(F4-TCNQ), 구리-펜타플루오로벤조에이트(Cu(I)pFBz) 또는 전이 금속 착체가 예시적으로 사용될 수 있다.Adjacent to the anode layer A or hole injection layer (HIL) is usually a hole transport layer (HTL) located. Any hole transport compound can be used here. For example, electron-rich heteroaromatic compounds such as triarylamines and/or carbazoles can be used as hole transport compounds. HTL may reduce an energy barrier between the anode layer (A) and the light emitting layer (EML). The hole transport layer (HTL) may also be an electron blocking layer (EBL). Preferably, the hole transport compound has a relatively high energy level of triplet state T1. For example, the hole transport layer (HTL) is tris(4-carbazolyl-9-ylphenyl)amine (TCTA), poly-TPD (poly(4-butylphenyl-diphenyl-amine)), α-NPD (poly (4-butylphenyl-diphenyl-amine)), TAPC (4,4'-cyclohexylidene-bis[N,N-bis(4-methylphenyl)benzenamine]), 2-TNATA(4,4' ,4''-tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamine), Spiro-TAD, DNTPD, NPB, NPNPB, MeO-TPD, HAT-CN and/or TrisPcz(9,9'-diphenyl -6-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)-9H,9'H-3,3'-bicarbazole). Additionally, the HTL may include a p-doped layer which may consist of inorganic or organic dopants in an organic hole transport matrix. For example, a transition metal oxide such as vanadium oxide, molybdenum oxide or tungsten oxide may be used as the inorganic dopant. As the organic dopant, tetrafluorotetracyanoquinodimethane (F4-TCNQ), copper-pentafluorobenzoate (Cu(I)pFBz), or a transition metal complex may be exemplarily used.
EBL은 예를 들어 mCP(1,3-비스(카바졸-9-일)벤젠), TCTA, 2-TNATA, mCBP(3,3-디(9H-카바졸-9-일)비페닐), tris-Pcz, CzSi(9-(4-tert-부틸페닐)-3,6-비스(트리페닐실릴)-9H-카바졸), 및/또는 DCB(N,N'-디카바졸일-1,4-디메틸벤젠)를 포함할 수 있다. EBL is, for example, mCP (1,3-bis (carbazol-9-yl) benzene), TCTA, 2-TNATA, mCBP (3,3-di (9H-carbazol-9-yl) biphenyl), tris-Pcz, CzSi(9-(4-tert-butylphenyl)-3,6-bis(triphenylsilyl)-9H-carbazole), and/or DCB(N,N'-dicarbazolyl-1, 4-dimethylbenzene).
정공 수송층(HTL)에 인접하여 발광층(EML)이 일반적으로 위치한다. 발광층(EML)은 적어도 하나의 발광 분자를 포함한다. 특히, EML은 본 발명에 따른 하나 이상의 발광 분자 E를 포함한다. 일 구현예에서, 발광층은 본 발명에 따른 유기 분자만을 포함한다. 일반적으로 EML은 하나 이상의 호스트 재료 H를 추가로 포함한다. 예를 들어, 호스트 재료 H는 CBP(4,4'-비스-(N-카바졸일)-비페닐), mCP, mCBP Sif87(디벤조[b,d]티오펜-2-일트리페닐실란), CzSi, Sif88( 디벤조[b,d]티오펜-2-일)디페닐실란), DPEPO(비스[2-(디페닐포스피노)페닐]에테르 옥사이드), 9-[3-(디벤조퓨란-2-일)페닐]-9H-카바졸, 9 -[3-(디벤조퓨란-2-일)페닐]-9H-카바졸, 9-[3-(디벤조티오펜-2-일)페닐]-9H-카바졸, 9-[3,5-비스(2-디벤조퓨라닐)페닐]-9H-카바졸, 9-[3,5-비스(2-디벤조티오페닐)페닐]-9H-카바졸, T2T(2,4,6-트리스(비페닐-3-일)-1,3,5- 트리아진), T3T(2,4,6-트리스(트리페닐-3-일)-1,3,5-트리아진) 및/또는 TST(2,4,6-트리스(9,9'-스피로비플루오렌-2-일)-1,3,5-트리아진) 중에서 선택된다. 호스트 물질 H는 일반적으로 유기 분자의 첫 번째 삼중항(T1) 및 첫 번째 단일항(S1) 에너지 준위보다 에너지적으로 더 높은 첫 번째 삼중항(T1) 및 첫 번째 단일항(S1) 에너지 준위를 나타내도록 선택되어야 한다.Adjacent to the hole transport layer (HTL), the light emitting layer (EML) is generally located. The light emitting layer EML includes at least one light emitting molecule. In particular, the EML comprises at least one luminescent molecule E according to the present invention. In one embodiment, the light emitting layer comprises only organic molecules according to the present invention. Typically the EML further comprises one or more host materials H. For example, host material H is CBP (4,4'-bis-(N-carbazolyl)-biphenyl), mCP, mCBP Sif87 (dibenzo[b,d]thiophen-2-yltriphenylsilane) , CzSi, Sif88 (dibenzo[b,d]thiophen-2-yl)diphenylsilane), DPEPO (bis[2-(diphenylphosphino)phenyl]ether oxide), 9-[3-(dibenzo Furan-2-yl) phenyl] -9H-carbazole, 9 - [3- (dibenzofuran-2-yl) phenyl] -9H-carbazole, 9- [3- (dibenzothiophen-2-yl) ) Phenyl] -9H-carbazole, 9- [3,5-bis (2-dibenzofuranyl) phenyl] -9H-carbazole, 9- [3,5-bis (2-dibenzothiophenyl) phenyl ] -9H-carbazole, T2T (2,4,6-tris (biphenyl-3-yl) -1,3,5-triazine), T3T (2,4,6-tris (triphenyl-3- yl)-1,3,5-triazine) and/or TST (2,4,6-tris(9,9′-spirobifluoren-2-yl)-1,3,5-triazine) is chosen The host material H generally has first triplet (T1) and first singlet (S1) energy levels that are energetically higher than the first triplet (T1) and first singlet (S1) energy levels of organic molecules. should be chosen to show.
대안적으로, EML은 하나 이상의 호스트 물질 H를 추가로 포함하고, 여기서 호스트는 삼중항-삼중항 소멸((triplet-triplet annihilation)TTA) 물질이다. TTA 물질은 삼중항-삼중항 소멸에 의해 첫 번째 여기된 삼중항 상태 T1에서 첫 번째 여기된 단일항 상태 S1으로 에너지를 변환할 수 있다. TTA 물질은, TTA 물질의 가장 낮은 여기된 삼중항 상태 에너지 준위의 에너지의 2배가 본 발명에 따른 발광 분자의 가장 낮은 여기 단일항 상태 에너지 준위의 에너지보다 크도록, 즉 2T1(TTA 물질) > S1(본 발명에 따른 발광 분자)이도록 선택되어야 한다.Alternatively, the EML further comprises one or more host materials H, wherein the host is a triplet-triplet annihilation (TTA) material. The TTA material can convert energy from the first excited triplet state T1 to the first excited singlet state S1 by triplet-triplet annihilation. The TTA material is such that twice the energy of the lowest excited triplet state energy level of the TTA material is greater than the energy of the lowest excited singlet state energy level of the luminescent molecule according to the present invention, i.e. 2T1 (TTA material) > S1 (a luminescent molecule according to the present invention).
본 발명의 일 구현예에서, EML은 적어도 하나의 정공 지배적 호스트 및 하나의 전자 지배적 호스트를 갖는 소위 혼합 호스트 시스템을 포함한다. 특정 구현예에서, EML은 정확히 하나의 본 발명에 따른 발광 유기 분자 및 전자 지배적 호스트로서 T2T 및 정공 지배적 호스트로서 CBP, mCP, mCBP, 9-[3-(디벤조퓨란-2-일)페닐]-9H-카바졸, 9-[3-(디벤조퓨란-2-일)페닐]-9H-카바졸, 9-[3-(디벤조티오펜-2-일)페닐]-9H-카바졸, 9-[3,5-비스(2-디벤조퓨라닐)페닐]-9H-카바졸 및 9-[3,5-비스(2-디벤조티오페닐)페닐]-9H-카바졸 중 선택된 하나를 포함한다. 추가적인 구현예에서 EML은 50-80 중량%, 바람직하게는 60-75 중량%의 CBP, mCP, mCBP, 9-[3-(디벤조퓨란-2-일)페닐]-9H-카바졸, 9-[3-(디벤조퓨란-2-일)페닐]-9H-카바졸, 9-[3-(디벤조티오펜-2-일)페닐]-9H-카바졸, 9-[3,5-비스(2- 디벤조퓨라닐)페닐]-9H-카바졸 및 9-[3,5-비스(2-디벤조티오페닐)페닐]-9H-카바졸 로부터 선택된 호스트; 10-45 중량%, 바람직하게는 15-30 중량%의 T2T 및 5-40 중량%, 바람직하게는 10-30 중량%의 본 발명에 따른 발광 분자를 포함한다.In one embodiment of the present invention, the EML comprises a so-called mixed host system having at least one hole-dominant host and one electron-dominant host. In certain embodiments, the EML comprises exactly one luminescent organic molecule according to the present invention and T2T as the electron-dominant host and CBP, mCP, mCBP, 9-[3-(dibenzofuran-2-yl)phenyl] as the hole-dominant host. -9H-carbazole, 9-[3-(dibenzofuran-2-yl)phenyl]-9H-carbazole, 9-[3-(dibenzothiophen-2-yl)phenyl]-9H-carbazole , 9-[3,5-bis(2-dibenzofuranyl)phenyl]-9H-carbazole and 9-[3,5-bis(2-dibenzothiophenyl)phenyl]-9H-carbazole contains one In a further embodiment the EML comprises 50-80% by weight, preferably 60-75% by weight of CBP, mCP, mCBP, 9-[3-(dibenzofuran-2-yl)phenyl]-9H-carbazole, 9 -[3-(dibenzofuran-2-yl)phenyl]-9H-carbazole, 9-[3-(dibenzothiophen-2-yl)phenyl]-9H-carbazole, 9-[3,5 a host selected from -bis(2-dibenzofuranyl)phenyl]-9H-carbazole and 9-[3,5-bis(2-dibenzothiophenyl)phenyl]-9H-carbazole; 10-45% by weight, preferably 15-30% by weight of T2T and 5-40% by weight, preferably 10-30% by weight of a luminescent molecule according to the present invention.
발광층(EML)과 인접하여 전자 수송층(ETL)이 위치할 수 있다. 여기에 임의의 전자 수송체가 사용될 수 있다. 예시적으로, 벤즈이미다졸, 피리딘, 트리아졸, 옥사디아졸(예를 들어, 1,3,4-옥사디아졸), 포스핀옥사이드 및 설폰과 같은 전자 부족 화합물이 사용될 수 있다. 전자 수송체는 또한 1,3,5-트리(1-페닐-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)페닐(TPBi)과 같은 별 모양의 헤테로환일 수 있다. ETL은 NBphen(2,9-비스(나프탈렌-2-일)-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린), Alq3(알루미늄-트리스(8-히드록시퀴놀린)), TSPO1(디페닐-4-트리페닐실릴페닐-포스핀옥사이드), BPyTP2(2,7-디(2,2'-비피리딘-5-일)트리페닐), Sif87(디벤조[b,d]티오펜-2-일트리페닐실란), Sif88(디벤조[b,d]티오펜-2-일)디페닐실란), BmPyPhB(1,3-비스[3,5-디(피리딘-3-일)페닐]벤젠) 및/또는 BTB(4,4'-비스-[2-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아지닐)]-1,1'-비페닐). 선택적으로, ETL은 Liq와 같은 물질로 도핑될 수 있다. 전자 수송층(ETL)이 또한 정공을 저지할 수 있거나, 정공 저지층(HBL)이 도입될 수 있다.An electron transport layer (ETL) may be positioned adjacent to the light emitting layer (EML). Any electron transporter may be used here. Illustratively, electron deficient compounds such as benzimidazole, pyridine, triazole, oxadiazole (eg, 1,3,4-oxadiazole), phosphine oxide and sulfone may be used. The electron transporter may also be a star-shaped heterocycle such as 1,3,5-tri(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl (TPBi). ETL is NBphen (2,9-bis (naphthalen-2-yl) -4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline), Alq3 (aluminum-tris (8-hydroxyquinoline)), TSPO1 (diphenyl-1,10-phenanthroline) Phenyl-4-triphenylsilylphenyl-phosphine oxide), BPyTP2 (2,7-di (2,2'-bipyridin-5-yl) triphenyl), Sif87 (dibenzo [b, d] thiophene- 2-yltriphenylsilane), Sif88 (dibenzo[b,d]thiophen-2-yl)diphenylsilane), BmPyPhB(1,3-bis[3,5-di(pyridin-3-yl)phenyl) ]benzene) and/or BTB (4,4'-bis-[2-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazinyl)]-1,1'-biphenyl). Optionally, the ETL can be doped with a material such as Liq. An electron transport layer (ETL) may also block holes, or a hole blocking layer (HBL) may be introduced.
HBL은 예를 들어 BCP(2,9-디메틸-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린 = 바토쿠프로인), BAlq(비스(8-하이드록시-2-메틸퀴놀린)-(4-페닐페녹시)알루미늄), NBphen(2,9-비스(나프탈렌-2-일)-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린), Alq3(알루미늄-트리스(8-히드록시퀴놀린)), TSPO1(디페닐-4-트리페닐실릴페닐- 포스피녹사이드), T2T(2,4,6-트리스(비페닐-3-일)-1,3,5-트리아진), T3T(2,4,6-트리스(트리페닐-3-일)-1,3,5-트리아진), TST(2,4,6-트리스(9,9'-스피로비플루오렌-2-일)-1,3,5-트리아진) 및/또는 TCB/TCP(1,3,5-트리스 (N-카바졸일)벤졸/1,3,5-트리스(카바졸)-9-일)벤젠)을 포함할 수 있다.HBL is for example BCP (2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline = batocuproin), BAlq (bis(8-hydroxy-2-methylquinoline)-( 4-phenylphenoxy) aluminum), NBphen (2,9-bis (naphthalen-2-yl) -4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline), Alq3 (aluminum-tris (8-hydroxy quinoline)), TSPO1 (diphenyl-4-triphenylsilylphenyl-phosphinoxide), T2T (2,4,6-tris(biphenyl-3-yl)-1,3,5-triazine), T3T (2,4,6-tris(triphenyl-3-yl)-1,3,5-triazine), TST(2,4,6-tris(9,9'-spirobifluoren-2-yl) )-1,3,5-triazine) and/or TCB/TCP (1,3,5-tris(N-carbazolyl)benzol/1,3,5-tris(carbazol)-9-yl)benzene ) may be included.
전자 수송층(ETL)에 인접하여 캐소드 층 C가 위치될 수 있다. 캐소드 층 C는 예를 들어 금속(예를 들어, Al, Au, Ag, Pt, Cu, Zn, Ni, Fe, Pb, LiF, Ca, Ba, Mg, In, W 또는 Pd) 또는 금속 합금을 포함하거나 이들로 이루어질 수 있다. 실용적인 이유로 캐소드 층은 Mg, Ca 또는 Al과 같은 (본질적으로) 불투명한 금속으로 구성될 수 있다. 대안적으로 또는 추가적으로, 캐소드 층 C는 또한 흑연 및/또는 탄소 나노튜브(CNT)를 포함할 수 있다. 대안적으로, 캐소드 층 C는 또한 나노스케일의 은 와이어로 구성될 수 있다.A cathode layer C may be positioned adjacent to the electron transport layer (ETL). Cathode layer C comprises, for example, a metal (eg Al, Au, Ag, Pt, Cu, Zn, Ni, Fe, Pb, LiF, Ca, Ba, Mg, In, W or Pd) or a metal alloy. or may consist of them. For practical reasons, the cathode layer may consist of (essentially) opaque metals such as Mg, Ca or Al. Alternatively or additionally, cathode layer C may also include graphite and/or carbon nanotubes (CNTs). Alternatively, cathode layer C may also be composed of nanoscale silver wires.
OLED는 선택적으로 전자 수송층(ETL)과 캐소드층(C) 사이에 보호층(전자 주입층(EIL)으로 지칭될 수 있음)을 추가로 포함할 수 있다. 이 층은 불화리튬, 불화세슘, 은, Liq(8-하이드록시퀴놀리놀라톨리튬), Li2O, BaF2, MgO 및/또는 NaF를 포함할 수 있다.The OLED may optionally further include a protective layer (which may be referred to as an electron injection layer (EIL)) between the electron transport layer (ETL) and the cathode layer (C). This layer may include lithium fluoride, cesium fluoride, silver, Liq (8-hydroxyquinolinolatolithium), Li 2 O, BaF 2 , MgO and/or NaF.
선택적으로, 전자 수송층(ETL) 및/또는 정공 차단층(HBL)은 또한 하나 이상의 호스트 화합물 H를 포함할 수 있다.Optionally, the electron transport layer (ETL) and/or hole blocking layer (HBL) may also include one or more host compounds H.
발광층(EML)의 방출 스펙트럼 및/또는 흡수 스펙트럼을 추가로 조정하기 위해, 발광층(EML)은 하나 이상의 추가 에미터 분자(F)를 더 포함할 수 있다. 이러한 에미터 분자 F는 당업계에 공지된 임의의 에미터 분자일 수 있다. 바람직하게는 이러한 에미터 분자 F는 본 발명 E에 따른 분자의 구조와 다른 구조를 갖는 분자이다. 에미터 분자 F는 선택적으로 TADF 에미터일 수 있다. 대안적으로, 에미터 분자 F는 선택적으로 발광층 EML의 방출 스펙트럼 및/또는 흡수 스펙트럼을 이동(shift)시킬 수 있는 형광성 및/또는 인광성 에미터 분자일 수 있다. 예시적으로, 삼중항 및/또는 단일항 엑시톤이, 기저 상태 SO로 이완되기 전에, 본 발명에 따른 유기 에미터 분자로부터 에미터 분자 F로 전달되어, 유기 분자에 의해 방출되는 광과 비교하여 전형적으로 적색 편이된 광을 방출할 수 있다. 선택적으로, 에미터 분자 F는 또한 2광자 효과(즉, 최대 흡수의 절반 에너지의 2개 광자의 흡수)를 유발할 수 있다.To further adjust the emission spectrum and/or absorption spectrum of the light emitting layer EML, the light emitting layer EML may further include one or more additional emitter molecules F. This emitter molecule F may be any emitter molecule known in the art. Preferably this emitter molecule F is a molecule having a structure different from that of the molecule according to invention E. Emitter molecule F may optionally be a TADF emitter. Alternatively, emitter molecule F may optionally be a fluorescent and/or phosphorescent emitter molecule capable of shifting the emission spectrum and/or absorption spectrum of the emissive layer EML. Illustratively, triplet and/or singlet excitons are transferred from the organic emitter molecule according to the present invention to the emitter molecule F, prior to relaxation to the ground state S O , compared to the light emitted by the organic molecule. It can typically emit red-shifted light. Optionally, the emitter molecule F may also cause a two-photon effect (ie absorption of two photons of half energy of the maximal absorption).
선택적으로, 광전자 소자(예를 들어, OLED)는 예를 들어 본질적으로 백색 광전자 소자일 수 있다. 예를 들어, 그러한 백색 광전자 소자는 적어도 하나의 (짙은) 청색 에미터 분자 및 녹색 및/또는 적색 광을 방출하는 하나 이상의 에미터 분자를 포함할 수 있다. 그러면, 또한 선택적으로 전술한 바와 같이 둘 이상의 분자 사이에 에너지 전달이 있을 수도 있다.Optionally, the optoelectronic device (eg OLED) may be an essentially white optoelectronic device, for example. For example, such a white optoelectronic device may include at least one (deep) blue emitter molecule and one or more emitter molecules that emit green and/or red light. Then, optionally, there may also be energy transfer between two or more molecules as described above.
본 명세서에 사용된 바와 같이, 특정 문단에서 보다 구체적으로 정의되지 않은 경우, 방출 및/또는 흡수된 광의 색상 지정은 다음과 같다:As used herein, unless defined more specifically in certain paragraphs, the color designation of emitted and/or absorbed light is as follows:
보라색: >380-420 nm의 파장 범위;Violet: wavelength range >380-420 nm;
심청색: >420-480 nm의 파장 범위;deep blue: wavelength range >420-480 nm;
하늘색: >480-500 nm의 파장 범위;Light blue: >480-500 nm wavelength range;
녹색: >500-560 nm의 파장 범위;Green: >500-560 nm wavelength range;
노란색: >560-580 nm의 파장 범위;Yellow: >560-580 nm wavelength range;
주황색: >580-620 nm의 파장 범위;Orange: wavelength range >580-620 nm;
빨간색: >620-800 nm의 파장 범위.Red: wavelength range >620-800 nm.
에미터 분자와 관련하여 이러한 색상은 최대 방출을 나타낸다. 따라서 예를 들어 심청색 에미터는 >420~480nm 범위의 최대 방출을 갖고, 하늘색 에미터는 >480~500nm 범위의 최대 방출을 가지며, 녹색 에미터는 >500~560nm 범위에서 최대 방출을 갖고, 적색 에미터는 >620~800nm 범위에서 최대 방출을 갖는다.Regarding the emitter molecule, these colors represent maximum emission. So, for example, a deep blue emitter has a maximum emission in the range >420-480nm, a light blue emitter has an emission maximum in the range >480-500nm, a green emitter has an emission maximum in the range >500-560nm, and a red emitter has an emission maximum in the range >480-500nm. >Has maximum emission in the range of 620-800 nm.
심청색 에미터는 바람직하게는 480 nm 미만, 보다 바람직하게는 470 nm 미만, 훨씬 더 바람직하게는 465 nm 미만 또는 심지어 460 nm 미만의 최대 방출을 가질 수 있다. 최대 방출은 전형적으로 420 nm 초과, 바람직하게는 430 nm 초과, 보다 바람직하게는 440 nm 초과 또는 심지어 450 nm 초과일 것이다.The deep blue emitter may preferably have an emission maximum of less than 480 nm, more preferably less than 470 nm, even more preferably less than 465 nm or even less than 460 nm. The emission maximum will typically be above 420 nm, preferably above 430 nm, more preferably above 440 nm or even above 450 nm.
따라서 본 발명의 추가적인 측면은 1000cd/m2에서 8% 초과, 보다 바람직하게는 10% 초과, 더욱 바람직하게는 13% 초과, 훨씬 더 바람직하게는 15% 초과 또는 심지어 20% 초과의 외부 양자 효율을 나타내고/나타내거나, 420 nm 내지 500 nm, 바람직하게는 430 nm 내지 490 nm, 보다 바람직하게는 440 nm 내지 480 nm, 훨씬 더 바람직하게는 450 nm 내지 470 nm에서 최대 방출을 나타내거나, 500cd/m2에서 100h 초과, 바람직하게는 200h 초과, 보다 바람직하게는 400h 초과, 훨씬 더 바람직하게는 750h 초과 또는 심지어 1000h 초과의 LT80 값을 나타내는 OLED에 관한 것이다. 따라서, 본 발명의 추가적인 측면은 방출이 0.45 미만, 바람직하게는 0.30 미만, 보다 바람직하게는 0.20 미만 또는 훨씬 더 바람직하게는 0.15 미만 또는 심지어 0.10 미만의 CIEy 색좌표를 나타내는 OLED에 관한 것이다.Thus a further aspect of the present invention is an external quantum efficiency of greater than 8%, more preferably greater than 10%, still more preferably greater than 13%, even more preferably greater than 15% or even greater than 20% at 1000 cd/m 2 . exhibits an emission maximum between 420 nm and 500 nm, preferably between 430 nm and 490 nm, more preferably between 440 nm and 480 nm, even more preferably between 450 nm and 470 nm, or 500 cd/m 2 to OLEDs exhibiting LT80 values of greater than 100 h, preferably greater than 200 h, more preferably greater than 400 h, even more preferably greater than 750 h or even greater than 1000 h. Thus, a further aspect of the invention relates to an OLED exhibiting a CIEy color coordinate whose emission is less than 0.45, preferably less than 0.30, more preferably less than 0.20 or even more preferably less than 0.15 or even less than 0.10.
본 발명의 또 다른 측면은 분명한 색점에서 빛을 방출하는 OLED에 관한 것이다. 본 발명에 따르면, OLED는 좁은 방출 밴드(작은 반치폭(FWHM))을 갖는 빛을 방출한다. 일 측면에서, 본 발명에 따른 OLED는 0.30 eV 미만, 바람직하게는 0.25 eV 미만, 보다 바람직하게는 0.18 eV 미만, 훨씬 더 바람직하게는 0.15 eV 미만 또는 심지어는 0.12 eV 미만의, 주 방출 피크의 FWHM을 갖는 광을 방출한다. Another aspect of the present invention relates to OLEDs that emit light at distinct color points. According to the present invention, OLEDs emit light with a narrow emission band (small full width at half maximum (FWHM)). In one aspect, OLEDs according to the present invention have a FWHM of the main emission peak of less than 0.30 eV, preferably less than 0.25 eV, more preferably less than 0.18 eV, even more preferably less than 0.15 eV or even less than 0.12 eV. emits light with
본 발명의 또 다른 측면은 ITU-R Recommendation BT.2020(Rec. 2020)에 정의되어 있는 바와 같은 원색의 청색(CIEx = 0.131 및 CIEy = 0.046)의 색좌표CIEx(= 0.131) 및 CIEy(= 0.046)에 가까운 색좌표 CIEx 및 CIEy 를 갖는 광을 방출하는 OLED에 관한 것으로, 이는 초고해상도(UHD) 디스플레이, 예를 들어 UHD-TV에 사용하기에 적합하다. 따라서, 본 발명의 추가적인 측면은 발광이 0.02 내지 0.30, 바람직하게는 0.03 내지 0.25, 보다 바람직하게는 0.05 내지 0.20, 더욱 더 바람직하게는 0.08 내지 0.18 또는 심지어 0.10 내지 0.15의 CIEx 색좌표 및/또는 0.00 내지 0.45, 바람직하게는 0.01 내지 0.30, 보다 바람직하게는 0.02 내지 0.20, 더욱 더 바람직하게는 0.03 내지 0.15 또는 심지어 0.04 내지 0.10의 CIEy 색 좌표를 나타내는 OLED에 관한 것이다. Another aspect of the present invention is the color coordinates CIEx (= 0.131) and CIEy (= 0.046) of the primary blue color (CIEx = 0.131 and CIEy = 0.046) as defined in ITU-R Recommendation BT.2020 (Rec. 2020). An OLED emitting light having color coordinates CIEx and CIEy close to , which is suitable for use in ultra-high-resolution (UHD) displays, such as UHD-TVs. Thus, a further aspect of the present invention is that the luminescence is in the range of 0.02 to 0.30, preferably 0.03 to 0.25, more preferably 0.05 to 0.20, even more preferably 0.08 to 0.18 or even 0.10 to 0.15 and/or 0.00 to 0.15 CIEx color coordinates. 0.45, preferably from 0.01 to 0.30, more preferably from 0.02 to 0.20, even more preferably from 0.03 to 0.15 or even from 0.04 to 0.10.
추가적인 측면에서, 본 발명은 광전자 구성 요소의 제조 방법에 관한 것이다. 이 경우, 본 발명의 유기 분자가 사용된다.In a further aspect, the present invention relates to a method for manufacturing an optoelectronic component. In this case, the organic molecules of the present invention are used.
광전자 소자, 특히 본 발명에 따른 OLED는 임의의 수단의 기상 증착 및/또는 액상 공정에 의해 제조될 수 있다. 따라서 적어도 하나의 층은Optoelectronic devices, in particular OLEDs according to the invention, can be produced by any means of vapor deposition and/or liquid phase processes. Therefore, at least one layer
- 승화 공정을 통하여 제조되거나,- Manufactured through a sublimation process,
- 유기 기상 증착 공정에 의하여 제조되거나,- produced by an organic vapor deposition process;
- 운반체 가스 승화 공정에 의하여 제조되거나,- prepared by a carrier gas sublimation process,
- 용액 처리 또는 프린트될 수 있다.- Can be solution processed or printed.
광전자 소자, 특히 본 발명에 따른 OLED를 제조하는데 사용되는 방법은 당업계에 공지되어 있다. 상이한 층들이 후속 증착 공정에 의해 적절한 기판 상에 개별적으로 및 연속적으로 증착된다. 개별적인 층들은 동일하거나 상이한 증착 방법을 사용하여 증착될 수 있다. The methods used to make optoelectronic devices, in particular OLEDs according to the present invention, are known in the art. The different layers are individually and sequentially deposited on an appropriate substrate by a subsequent deposition process. Individual layers may be deposited using the same or different deposition methods.
예를 들어, 기상 증착 공정은 열(공)증발, 화학적 기상 증착 및 물리적 기상 증착을 포함한다. 액티브 매트릭스 OLED 디스플레이의 경우 AMOLED 백플레인이 기판으로 사용된다. 개별적인 층은 적절한 용매를 사용하는 용액 또는 분산액으로부터 처리될 수 있다. 예를 들어, 용액 증착 공정에는 스핀 코팅, 딥 코팅 및 제트 프린팅이 포함된다. 용액 처리는 선택적으로 불활성 분위기(예를 들어, 질소 분위기)에서 수행될 수 있고 용매는 당업계에 공지된 수단에 의해 완전히 또는 부분적으로 제거될 수 있다.For example, vapor deposition processes include thermal (co)evaporation, chemical vapor deposition, and physical vapor deposition. For active matrix OLED displays, an AMOLED backplane is used as the substrate. Individual layers can be processed from solutions or dispersions using suitable solvents. For example, solution deposition processes include spin coating, dip coating and jet printing. Solution treatment can optionally be carried out in an inert atmosphere (eg nitrogen atmosphere) and the solvent can be completely or partially removed by means known in the art.
[실시예][Example]
일반적인 합성 방식 general synthetic method
합성을 위한 일반적인 절차:General procedure for synthesis:
AAV1: 1,3-디브로모-2-클로로벤젠 유도체 E-1(1.00당량), 2-클로로페닐보론산 유도체 E-2(1.00당량), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(0.05당량) 및 탄산칼륨(1.50 당량)을 질소 분위기 아래 THF/물(4:1) 혼합물에서 80℃에서 12시간 동안 교반한다. 실온(rt)으로 냉각한 후, 반응 혼합물을 에틸 아세테이트와 물 사이에서 추출한다. 합한 유기층들을 MgSO4상에서 건조시키고, 여과하고 감압하에 농축시킨다. 미정제 물질(crude material)을 컬럼 크로마토그래피 또는 재결정화에 의해 정제한다. 생성물 P-1을 고체로서 수득한다. AAV1 : 1,3-dibromo-2-chlorobenzene derivative E-1 (1.00 equivalent), 2-chlorophenylboronic acid derivative E-2 (1.00 equivalent), tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) (0.05 equiv.) and potassium carbonate (1.50 equiv.) in a THF/water (4:1) mixture under a nitrogen atmosphere at 80° C. for 12 hours. After cooling to room temperature (rt), the reaction mixture is extracted between ethyl acetate and water. The combined organic layers are dried over MgSO 4 , filtered and concentrated under reduced pressure. The crude material is purified by column chromatography or recrystallization. Product P-1 is obtained as a solid.
AAV2: P-1(1.00당량), 2차 아민 E-3(1.10당량), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0)(CAS: 51364-51-3, 0.01당량), 트리-tert-부틸 포스핀(CAS: 13716-12-6, 0.04당량) 및 나트륨 tert-부톡사이드(CAS: 865-48-5, 1.70당량)를 질소 분위기 아래 건조 톨루엔에서 110℃에서 12시간 동안 교반한다. 실온(rt)으로 냉각한 후, 상을 분리하고 합한 유기층들을 MgSO4로 건조시키고, 여과하고 감압 하에 농축시킨다. 미정제 물질을 컬럼 크로마토그래피 또는 재결정화에 의해 정제한다. 생성물 P-2를 고체로서 수득한다. AAV2: P-1 (1.00 equiv), secondary amine E-3 (1.10 equiv), tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) (CAS: 51364-51-3, 0.01 equiv), tri-tert- Butyl phosphine (CAS: 13716-12-6, 0.04 equiv.) and sodium tert-butoxide (CAS: 865-48-5, 1.70 equiv.) are stirred in dry toluene at 110° C. for 12 h under a nitrogen atmosphere. After cooling to room temperature (rt), the phases are separated and the combined organic layers are dried over MgSO 4 , filtered and concentrated under reduced pressure. The crude material is purified by column chromatography or recrystallization. Product P-2 is obtained as a solid.
AAV3: P-2(1.00당량)를 둥근 바닥 플라스크에 넣고 질소 하에 건조 tert-부틸벤젠에 용해시킨다. 실온에서, tert-부틸리튬(헥산 중 1.6M, CAS: 594-19-4, 4.20당량)을 주입한다. 이어서, 혼합물을 1시간 동안 50℃로 가열한다. 실온으로 냉각한 후, 혼합물을 0℃로 냉각시킨다. 이어서 삼브롬화붕소(헥산 중 1M, CAS: 10294-33-4, 1.2당량)를 첨가한다. 혼합물을 실온에서 30분 동안 교반한 다음, 80℃에서 1시간 동안 가열한다. 실온으로 냉각한 후, 물을 첨가하여 반응을 종료(quenched)한다. 상을 분리하고, 합한 유기층들을 MgSO4로 건조시키고 감압하에 농축시킨다. 미정제 물질을 재결정화 또는 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제한다. 원하는 생성물 P-3을 고체로서 수득한다. AAV3: P-2 (1.00 equiv.) was placed in a round bottom flask and dissolved in dry tert-butylbenzene under nitrogen. At room temperature, tert-butyllithium (1.6M in hexanes, CAS: 594-19-4, 4.20 eq) is injected. The mixture is then heated to 50° C. for 1 hour. After cooling to room temperature, the mixture is cooled to 0°C. Boron tribromide (1 M in hexanes, CAS: 10294-33-4, 1.2 eq) is then added. The mixture is stirred at room temperature for 30 minutes and then heated at 80° C. for 1 hour. After cooling to room temperature, the reaction is quenched by adding water. The phases are separated, the combined organic layers are dried over MgSO 4 and concentrated under reduced pressure. The crude material is purified by recrystallization or column chromatography. The desired product P-3 is obtained as a solid.
AAV4: 질소 하에, 3구 플라스크에서, P-3을 건조 클로로벤젠에 용해한다. 삼염화알루미늄(CAS: 7446-70-0, 5.0 당량) 및 N,N-디이소프로필에틸아민(CAS: 7087-68-5, 5.0 당량)을 첨가하고 혼합물을 120℃에서 2시간 동안 교반하였다. 0°C로 냉각한 후, 물을 첨가하여 반응을 종료한다. 상을 분리하고 합한 유기층들을 물로 세척하고, MgSO4로 건조시키고, 여과하고 감압하에 농축시킨다. 미정제 물질을 재결정화 또는 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제한다. 목표 물질 P-4를 고체로서 수득한다. AAV4: In a three-necked flask under nitrogen, dissolve P-3 in dry chlorobenzene . Aluminum trichloride (CAS: 7446-70-0, 5.0 equiv.) and N,N-diisopropylethylamine (CAS: 7087-68-5, 5.0 equiv.) were added and the mixture was stirred at 120° C. for 2 h. After cooling to 0 °C, water is added to terminate the reaction. The phases were separated and the combined organic layers were washed with water, dried over MgSO 4 , filtered and concentrated under reduced pressure. The crude material is purified by recrystallization or column chromatography. Target material P-4 is obtained as a solid.
순환 전압전류법Cyclic voltammetry
순환 전압전류도가 디클로로메탄 또는 적합한 용매 및 적합한 지지 전해질(예: 0.1mol/L의 테트라부틸암모늄 헥사플루오로포스페이트) 내에서 유기 분자의 농도가 10-3mol/L인 용액에서 측정된다. 측정은 3전극 조립체(작업 및 상대 전극: Pt 와이어, 기준 전극: Pt 와이어)를 사용하여 질소 분위기에서 실온에서 수행하고 내부 표준으로 FeCp2/FeCp2+를 사용하여 보정한다. 포화 칼로멜 전극(SCE)에 대하여 내부 표준으로서 페로센을 사용하여 HOMO 데이터를 교정하였다.Cyclic voltammetry is measured in dichloromethane or in a solution with a concentration of organic molecules of 10 −3 mol/L in a suitable solvent and a suitable supporting electrolyte (eg 0.1 mol/L of tetrabutylammonium hexafluorophosphate). Measurements are performed at room temperature in a nitrogen atmosphere using a three-electrode assembly (working and counter electrodes: Pt wire, reference electrode: Pt wire) and calibrated using FeCp 2 /FeCp 2+ as an internal standard. HOMO data were calibrated using ferrocene as an internal standard against a saturated calomel electrode (SCE).
밀도 함수 이론 계산Density functional theory calculations
분자 구조가 BP86 함수 및 RI(Resolution of identity) 접근법을 사용하여 최적화된다. 여기 에너지는 (BP86) 최적화된 구조를 사용하고 시간의존 DFT(Time-Dependent DFT, TD-DFT) 방법을 채용하여 계산된다. 궤도 및 여기 상태 에너지는 B3LYP 함수로 계산된다. Def2-SVP 기본 세트 및 수치 적분을 위한 m4-grid가 사용된다. Turbomole 프로그램 패키지가 모든 계산에 사용된다.The molecular structure is optimized using the BP86 function and a resolution of identity (RI) approach. The excitation energy is calculated using the (BP86) optimized structure and employing a time-dependent DFT (TD-DFT) method. Orbital and excited state energies are calculated with the B3LYP function. Def2-SVP basis set and m4-grid for numerical integration are used. The Turbomole program package is used for all calculations.
광물리적 측정photophysical measurement
호스트 물질 및 유기 TADF 에미터의 시료 준비:Sample preparation of host material and organic TADF emitter:
원액(stock solution) 1: 시료(유기 TADF 물질 또는 호스트 물질) 10mg을 용매 1ml에 용해한다. Stock solution 1: 10 mg of sample (organic TADF substance or host substance) is dissolved in 1 ml of solvent.
원액 2: PMMA 10mg을 용매 1ml에 용해한다.Stock solution 2: 10 mg of PMMA is dissolved in 1 ml of solvent.
용매는 전형적으로 톨루엔, 클로로벤젠, 디클로로메탄 및 클로로포름으로부터 선택된다. The solvent is typically selected from toluene, chlorobenzene, dichloromethane and chloroform.
Eppendorf 피펫을 사용하여 1ml의 원액 1을 9ml의 원액 2에 추가하여 PMMA내의 시료의 10중량%를 달성한다.Add 1 ml of Stock 1 to 9 ml of Stock 2 using an Eppendorf pipette to achieve 10% by weight of the sample in PMMA.
대안적으로, 호스트 물질의 광물리적 특성은 호스트 물질의 순수한 필름에서 특징지어질 수 있다.Alternatively, the photophysical properties of the host material can be characterized in pure films of the host material.
본 발명에 따른 유기 분자의 시료 준비:Sample preparation of organic molecules according to the invention:
원액 1: 시료 10mg을 용매 1ml에 용해한다. Stock solution 1: 10 mg of sample is dissolved in 1 ml of solvent.
원액 1a: 용매 9ml를 원액 1 1ml에 가한다. Stock solution 1a: Add 9ml of solvent to 1ml of stock solution 1.
원액 2: PMMA 10mg을 용매 1ml에 용해한다.Stock solution 2: 10 mg of PMMA is dissolved in 1 ml of solvent.
용매는 전형적으로 톨루엔, 클로로벤젠, 디클로로메탄 및 클로로포름으로 이루어진 군에서 선택된다. The solvent is typically selected from the group consisting of toluene, chlorobenzene, dichloromethane and chloroform.
Eppendorf 피펫을 사용하여 1ml의 원액 1을 9.9ml의 원액 2에 추가하여 PMMA내의 시료의 1중량%를 달성한다. Add 1 ml of Stock 1 to 9.9 ml of Stock 2 using an Eppendorf pipette to achieve 1% by weight of the sample in PMMA.
시료 전처리: 스핀 코팅Sample preparation: spin coating
장치: Spin150, SPS euro.Device: Spin150, SPS euro.
시료 농도는 10 mg/ml이고, 적절한 용매에 용해된 것이다.The sample concentration is 10 mg/ml, dissolved in an appropriate solvent.
프로그램: 1) 400U/min에서 3초; 1000 U/min에서 20초(1000 Upm/s). 3) 4000 U/min에서 10초(1000 Upm/s). 코팅 후, 필름은 70°C에서 1분 동안 건조된다.Program: 1) 3 seconds at 400 U/min; 20 seconds at 1000 U/min (1000 Upm/s). 3) 10 seconds at 4000 U/min (1000 Upm/s). After coating, the film is dried at 70 °C for 1 min.
광발광 분광법 및 시간 상관 단일 광자 계수(TCSPC)Photoluminescence spectroscopy and time-correlated single photon counting (TCSPC)
정상 상태 방출 분광법은 150W의 Xenon-Arc 램프, 여기 및 방출 단색기, Hamamatsu R928 광전자 증배관 및 시간 상관 단일 광자 계수 옵션이 장착된 Horiba Scientific, Model FluoroMax-4로 측정된다. 표준 보정 맞춤(standard correction fits)을 사용하여 방출 및 여기 스펙트럼을 보정한다.Steady-state emission spectroscopy is measured on a Horiba Scientific, Model FluoroMax-4 equipped with a 150 W Xenon-Arc lamp, excitation and emission monochromator, Hamamatsu R928 photomultiplier tube and time correlated single photon counting option. Emission and excitation spectra are calibrated using standard correction fits.
여기 상태 수명은 FM-2013 장비 및 Horiba Yvon TCSPC 허브와 함께 TCSPC 방법을 사용하는 동일한 시스템을 사용하여 결정된다.The excited state lifetime is determined using the same system using the TCSPC method with an FM-2013 instrument and a Horiba Yvon TCSPC hub.
여기 소스:Source here:
NanoLED 370(파장: 371 nm, 펄스 지속 시간: 1,1 ns)NanoLED 370 (wavelength: 371 nm, pulse duration: 1,1 ns)
NanoLED 290(파장: 294nm, 펄스 지속 시간: <1ns)NanoLED 290 (wavelength: 294 nm, pulse duration: <1 ns)
SpectraLED 310(파장: 314nm)SpectraLED 310 (Wavelength: 314nm)
SpectraLED 355(파장: 355nm).SpectraLED 355 (wavelength: 355 nm).
데이터 분석(지수 맞춤(exponential fit))은 소프트웨어 제품군 DataStation 및 DAS6 분석 소프트웨어를 사용하여 수행된다. 맞춤은 카이제곱 검정(chi-squared-test)을 사용하여 특정된다.Data analysis (exponential fit) is performed using the software suite DataStation and DAS6 analysis software. Fit is specified using a chi-squared-test.
여기서 ei는 맞춤에 의해 예측된 값을 나타내고 oi는 측정된 값을 나타낸다.Here, ei represents the value predicted by the fit and oi represents the measured value.
μs 범위의 시간-분해 PL 분광기Time-resolved PL spectroscopy in the μs range
시간-분해 과도 분광(Time-resolved transients)이 또한 Edinburgh Instruments의 FS5 형광 분광계에서 측정된다. 유사한 HORIBA 시스템에서의 측정과 비교할 때, FS5는 향상된 광원 효율(luminous efficacy)을 제공하여, 시료 방출과 배경 잡음 간의 비율이 개선되고, 이는 특히 지연 형광 에미터의 측정을 향상시킨다. 검사할 시료는 광대역 크세논 램프(150W 크세논 아크 램프)를 사용하여 여기된다. FS5는 선택적 여기 및 방출 파장 모두에 대해 Czerny-Turner 단색기를 사용한다. 시료의 광발광은 R928P 광전자 증배관을 통해 검출되며, 검출기의 광음극은 200 nm ~ 870 nm의 스펙트럼 범위에서 시간-분해 측정을 허용한다.Time-resolved transients are also measured on an Edinburgh Instruments FS5 fluorescence spectrometer. Compared to measurements on similar HORIBA systems, the FS5 provides improved luminous efficacy, resulting in an improved ratio between sample emission and background noise, which particularly improves measurements of delayed fluorescence emitters. The sample to be inspected is excited using a broadband xenon lamp (150 W xenon arc lamp). The FS5 uses Czerny-Turner monochromators for both selective excitation and emission wavelengths. The photoluminescence of the sample is detected through an R928P photomultiplier tube, and the photocathode of the detector allows time-resolved measurements in the spectral range from 200 nm to 870 nm.
온도-안정화 감지기 장치는 또한 초당 300개 미만의 이벤트(events)의 다크 카운트 속도(dark count rate)를 보장한다. 과도 PL의 감쇠시간(decay time)을 결정하기 위해 μs 범위가 세 가지 지수 함수를 사용하여 근사화된다. 지연 형광 평균 수명 
각각의 단일 지수 감쇠 시간 
여기 상태 수명은 꼬리 맞춤(tail fit) 또는 단일 지수 꼬리 맞춤(mono-exponential tail fit)에 의해 결정될 수 있다.The excited state lifetime can be determined by a tail fit or a mono-exponential tail fit.
광발광 양자 수율(PLQY) 측정Photoluminescence Quantum Yield (PLQY) Measurements
광발광 양자 수율 측정을 위해 Absolute PL 양자 수율 측정 C9920-03G 시스템(Hamamatsu Photonics)이 사용된다. 양자 수율 및 CIE 좌표는 소프트웨어 U6039-05 버전 3.6.0을 사용하여 결정된다.For photoluminescence quantum yield measurements, an Absolute PL Quantum Yield Measurement C9920-03G system (Hamamatsu Photonics) is used. Quantum yield and CIE coordinates are determined using software U6039-05 version 3.6.0.
최대 방출량은 nm로, 양자는 Φ를 %로, CIE 좌표는 x,y 값으로 표시된다. Maximum emission is expressed in nm, protons are expressed in Φ as %, and CIE coordinates are expressed as x,y values.
PLQY는 다음의 프로토콜을 사용하여 결정된다.PLQY is determined using the following protocol.
1) 품질 보증: 에탄올 중 안트라센(알려진 농도)이 기준(reference)으로 사용된다. One) Quality Assurance: Anthracene (known concentration) in ethanol is used as reference.
2) 여기 파장: 유기 분자의 최대 흡수가 결정되고 이 파장을 사용하여 분자가 여기된다.2) Excitation wavelength: The maximum absorption of an organic molecule is determined and the molecule is excited using this wavelength.
3) 측정3) measurement
양자 수율은 질소 분위기에서 용액 또는 필름 시료에 대해 측정된다. 수율은 다음 방정식을 사용하여 계산된다.Quantum yields are measured on solution or film samples in a nitrogen atmosphere. Yield is calculated using the equation:
여기서 n광자는 광자의 수를 나타내고, Int는 강도를 나타낸다.where n photons represents the number of photons and Int represents the intensity.
광전자 소자의 제조 및 특성화Fabrication and characterization of optoelectronic devices
본 발명에 따른 유기 분자를 포함하는 광전자 소자, 특히 OLED 소자는 진공 증착 방법을 통해 제조될 수 있다. 층이 하나 보다 많은 화합물을 포함하는 경우, 하나 이상의 화합물의 중량 백분율은 %로 표시된다. 총 중량 백분율 값은 100%가 되므로, 값이 지정되지 않은 화합물의 분율은 지정된 값들과 100% 간의 차이와 같다. Optoelectronic devices comprising organic molecules according to the present invention, in particular OLED devices, can be manufactured through a vacuum deposition method. When a layer contains more than one compound, the weight percentage of the one or more compounds is expressed as %. Since the total weight percentage value equals 100%, the fraction of compounds for which no value is specified is equal to the difference between the specified values and 100%.
완전히 최적화되지 않은 OLED가 표준 방법을 사용하고, 전계발광 스펙트럼, 광다이오드에 의해 검출된 광을 사용하여 계산된 세기 및 전류에 의존하는 외부 양자 효율(%)을 측정하여 특징지어진다. OLED 소자의 수명은 일정한 전류밀도에서 동작하는 동안 휘도의 변화로부터 추출된다. LT50 값은 측정 휘도가 초기 휘도의 50%로 감소한 시간에 해당하고, 유사하게 LT80은 측정 휘도가 초기 휘도의 80%로 감소한 시점에 해당하고, LT95는 측정 휘도가 초기 휘도의 95%로 감소한 시점에 해당하는 등이다.Fully unoptimized OLEDs are characterized using standard methods and measuring the external quantum efficiency (%), which depends on the electroluminescence spectrum, the intensity calculated using the light detected by the photodiode, and the current. The lifetime of an OLED device is extracted from the change in luminance while operating at a constant current density. LT50 value corresponds to the time when the measured luminance decreased to 50% of the initial luminance, similarly, LT80 corresponds to the time when the measured luminance decreased to 80% of the initial luminance, and LT95 corresponds to the time when the measured luminance decreased to 95% of the initial luminance corresponding to, etc.
가속 수명 측정이 수행된다(예: 증가된 전류 밀도가 적용됨). 예를 들어, 500cd/m2에서 LT80 값은 다음의 식을 사용하여 결정된다.An accelerated lifetime measurement is performed (ie increased current density is applied). For example, the LT80 value at 500 cd/m2 is determined using the equation
여기서 L0는 인가된 전류 밀도에서의 초기 휘도를 나타낸다.where L 0 represents the initial luminance at the applied current density.
값들은 여러 픽셀(일반적으로 2~8개)의 평균에 해당하며 이러한 픽셀 간의 표준 편차가 제공된다.The values correspond to the average of several pixels (typically 2 to 8) and the standard deviation between these pixels is given.
HPLC-MSHPLC-MS
HPLC-MS 분석은 MS-검출기(Thermo LTQ XL)가 구비된 Agilent의 HPLC(1100 시리즈)에서 수행된다. HPLC-MS analysis is performed on an Agilent HPLC (1100 series) equipped with a MS-detector (Thermo LTQ XL).
예시적으로 전형적인 HPLC 방법은 다음과 같다. Agilent (ZORBAX Eclipse Plus 95Å C18, 4.6×150 mm, 3.5 μm HPLC 컬럼)으로부터, 역상 컬럼 4.6mm × 150mm, 및 입자 크기 3.5 μm가 HPLC에 사용된다. HPLC-MS 측정은 다음의 구배에 따라 실온(rt)에서 수행된다.Illustratively, typical HPLC methods are as follows. A reverse phase column 4.6 mm x 150 mm, and particle size 3.5 μm, from Agilent (ZORBAX Eclipse Plus 95 Å C18, 4.6×150 mm, 3.5 μm HPLC column) is used for HPLC. HPLC-MS measurements are performed at room temperature (rt) according to the following gradient.
다음의 용매 혼합물을 사용하였다:The following solvent mixtures were used:
0.5 mg/mL 농도의 분석물 용액에서 주입 부피 5 μL를 측정을 위해 취한다.An injection volume of 5 μL in an analyte solution at a concentration of 0.5 mg/mL is taken for the measurement.
프로브의 이온화는 양성(APCI +) 또는 음성(APCI -) 이온화 모드에서 대기압 화학적 이온화(APCI) 소스를 사용하여 수행된다.Ionization of the probe is performed using an atmospheric pressure chemical ionization (APCI) source in either positive (APCI +) or negative (APCI -) ionization mode.
본 발명의 유기 분자의 추가 예Additional Examples of Organic Molecules of the Invention
Claims (15)
화학식 I
화학식 I 중,
R1은 C9-C60-다환 아릴기로 이루어진 군에서 선택되고,
이는 선택적으로 하나 이상의 치환기 R4로 치환되고;
Ra 및 R2는 각각의 경우에 하기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고:
수소, 중수소, N(R3)2, OR3, SR3, Si(R3)3, B(OR3)2, OSO2R3, CF3, CN, 할로겐,
C1-C40-알킬,
이는 선택적으로 하나 이상의 치환기 R3으로 치환되고,
여기서 하나 이상의 인접하지 않은 CH2-기는 선택적으로 R3C=CR3, C≡C, Si(R3)2, Ge(R3)2, Sn(R3)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR3, P(=O)(R3), SO, SO2, NR3, O, S 또는 CONR3에 의해 치환되고;
C1-C40-알콕시,
이는 선택적으로 하나 이상의 치환기 R3으로 치환되고,
여기서 하나 이상의 인접하지 않은 CH2-기는 선택적으로 R3C=CR3, C≡C, Si(R3)2, Ge(R3)2, Sn(R3)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR3, P(=O)(R3), SO, SO2, NR3, O, S 또는 CONR3에 의해 치환되고;
C1-C40-티오알콕시,
이는 선택적으로 하나 이상의 치환기 R3으로 치환되고,
여기서 하나 이상의 인접하지 않은 CH2-기는 선택적으로 R3C=CR3, C≡C, Si(R3)2, Ge(R3)2, Sn(R3)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR3, P(=O)(R3), SO, SO2, NR3, O, S 또는 CONR3에 의해 치환되고;
C2-C40-알케닐,
이는 선택적으로 하나 이상의 치환기 R3으로 치환되고,
여기서 하나 이상의 인접하지 않은 CH2-기는 선택적으로 R3C=CR3, C≡C, Si(R3)2, Ge(R3)2, Sn(R3)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR3, P(=O)(R3), SO, SO2, NR3, O, S 또는 CONR3에 의해 치환되고;
C2-C40-알키닐,
이는 선택적으로 하나 이상의 치환기 R3으로 치환되고,
여기서 하나 이상의 인접하지 않은 CH2-기는 선택적으로 R3C=CR3, C≡C, Si(R3)2, Ge(R3)2, Sn(R3)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR3, P(=O)(R3), SO, SO2, NR3, O, S 또는 CONR3에 의해 치환되고;
C6-C60-아릴,
이는 선택적으로 하나 이상의 치환기 R3으로 치환되고; 및
C3-C57-헤테로아릴,
이는 선택적으로 하나 이상의 치환기 R3으로 치환되고;
R3은 하기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고:
수소, 중수소, N(R4)2, OR4, SR4, Si(R4)3, B(OR4)2, OSO2R4, CF3, CN, 할로겐,
C1-C40-알킬,
이는 선택적으로 하나 이상의 치환기 R4로 치환되고,
여기서 하나 이상의 인접하지 않은 CH2-기는 선택적으로 R4C=CR4, C≡C, Si(R4)2, Ge(R4)2, Sn(R4)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR4, P(=O)(R4), SO, SO2, NR4, O, S 또는 CONR4에 의해 치환되고;
C1-C40-알콕시,
이는 선택적으로 하나 이상의 치환기 R4로 치환되고,
여기서 하나 이상의 인접하지 않은 CH2-기는 선택적으로 R4C=CR4, C≡C, Si(R4)2, Ge(R4)2, Sn(R4)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR4, P(=O)(R4), SO, SO2, NR4, O, S 또는 CONR4에 의해 치환되고;
C1-C40-티오알콕시,
이는 선택적으로 하나 이상의 치환기 R4로 치환되고,
여기서 하나 이상의 인접하지 않은 CH2-기는 선택적으로 R4C=CR4, C≡C, Si(R4)2, Ge(R4)2, Sn(R4)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR4, P(=O)(R4), SO, SO2, NR4, O, S 또는 CONR4에 의해 치환되고;
C2-C40-알케닐,
이는 선택적으로 하나 이상의 치환기 R4로 치환되고,
여기서 하나 이상의 인접하지 않은 CH2-기는 선택적으로 R4C=CR4, C≡C, Si(R4)2, Ge(R4)2, Sn(R4)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR4, P(=O)(R4), SO, SO2, NR4, O, S 또는 CONR4에 의해 치환되고;
C2-C40-알키닐,
이는 선택적으로 하나 이상의 치환기 R4로 치환되고,
여기서 하나 이상의 인접하지 않은 CH2-기는 선택적으로 R4C=CR4, C≡C, Si(R4)2, Ge(R4)2, Sn(R4)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR4, P(=O)(R4), SO, SO2, NR4, O, S 또는 CONR4에 의해 치환되고;
C6-C60-아릴,
이는 선택적으로 하나 이상의 치환기 R4로 치환되고; 및
C3-C57-헤테로아릴,
이는 선택적으로 하나 이상의 치환기 R4로 치환되고;
R4는 각각의 경우에 하기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고:
수소, 중수소, 할로겐, OPh, SPh, CF3, CN, Si(C1-C5-알킬)3, Si(Ph)3,
C1-C5-알킬,
여기서 선택적으로 하나 이상의 수소 원자는 중수소, 할로겐, CN 또는 CF3에 의해 독립적으로 치환되고;
C1-C5-알콕시,
여기서 선택적으로 하나 이상의 수소 원자는 중수소, 할로겐, CN 또는 CF3에 의해 독립적으로 치환되고;
C1-C5-티오알콕시,
여기서 선택적으로 하나 이상의 수소 원자는 중수소, 할로겐, CN 또는 CF3에 의해 독립적으로 치환되고;
C2-C5-알케닐,
여기서 선택적으로 하나 이상의 수소 원자는 중수소, 할로겐, CN 또는 CF3에 의해 독립적으로 치환되고;
C2-C5-알키닐,
여기서 선택적으로 하나 이상의 수소 원자는 중수소, 할로겐, CN 또는 CF3에 의해 독립적으로 치환되고;
C6-C18-아릴,
이는 선택적으로 하나 이상의 C1-C5-알킬 치환기로치환되고;
C3-C17-헤테로아릴,
이는 선택적으로 하나 이상의 C1-C5-알킬 치환기로 치환되고;
N(C6-C18-아릴)2,
N(C3-C17-헤테로아릴)2; 및
N(C3-C17-헤테로아릴)(C6-C18-아릴);
여기서 인접한 기 Ra는 선택적으로 서로 결합되어 하나 이상의 C1-C5-알킬 치환기, 중수소, 할로겐, CN 또는 CF3으로 선택적으로 치환된 아릴 또는 헤테로아릴 고리를 형성하고;
여기서 인접한 기 R2는 선택적으로 서로 결합되어 하나 이상의 C1-C5-알킬 치환기, 중수소, 할로겐, CN 또는 CF3으로 선택적으로 치환된 아릴 또는 헤테로아릴 고리를 형성하고; 및
여기서 상기 유기 분자의 적어도 하나의 수소 원자는 할로겐 원자 또는 중수소 원자로 치환될 수 있다. An organic molecule comprising the structure of Formula I:
Formula I
In Formula I,
R 1 is selected from the group consisting of C 9 -C 60 -polycyclic aryl groups;
which is optionally substituted with one or more substituents R 4 ;
R a and R 2 are at each occurrence independently selected from the group consisting of:
hydrogen, deuterium, N(R 3 ) 2 , OR 3 , SR 3 , Si(R 3 ) 3 , B(OR 3 ) 2 , OSO 2 R 3 , CF 3 , CN, halogen,
C 1 -C 40 -alkyl,
which is optionally substituted with one or more substituents R 3 ,
wherein one or more non-adjacent CH 2 -groups are optionally R 3 C=CR 3 , C≡C, Si(R 3 ) 2 , Ge(R 3 ) 2 , Sn(R 3 ) 2 , C=O, C= substituted by S, C=Se, C=NR 3 , P(=0)(R 3 ), SO, SO 2 , NR 3 , O, S or CONR 3 ;
C 1 -C 40 -alkoxy;
which is optionally substituted with one or more substituents R 3 ,
wherein one or more non-adjacent CH 2 -groups are optionally R 3 C=CR 3 , C≡C, Si(R 3 ) 2 , Ge(R 3 ) 2 , Sn(R 3 ) 2 , C=O, C= substituted by S, C=Se, C=NR 3 , P(=0)(R 3 ), SO, SO 2 , NR 3 , O, S or CONR 3 ;
C 1 -C 40 -thioalkoxy;
which is optionally substituted with one or more substituents R 3 ,
wherein one or more non-adjacent CH 2 -groups are optionally R 3 C=CR 3 , C≡C, Si(R 3 ) 2 , Ge(R 3 ) 2 , Sn(R 3 ) 2 , C=O, C= substituted by S, C=Se, C=NR 3 , P(=0)(R 3 ), SO, SO 2 , NR 3 , O, S or CONR 3 ;
C 2 -C 40 -alkenyl;
which is optionally substituted with one or more substituents R 3 ,
wherein one or more non-adjacent CH 2 -groups are optionally R 3 C=CR 3 , C≡C, Si(R 3 ) 2 , Ge(R 3 ) 2 , Sn(R 3 ) 2 , C=O, C= substituted by S, C=Se, C=NR 3 , P(=0)(R 3 ), SO, SO 2 , NR 3 , O, S or CONR 3 ;
C 2 -C 40 -alkynyl;
which is optionally substituted with one or more substituents R 3 ,
wherein one or more non-adjacent CH 2 -groups are optionally R 3 C=CR 3 , C≡C, Si(R 3 ) 2 , Ge(R 3 ) 2 , Sn(R 3 ) 2 , C=O, C= substituted by S, C=Se, C=NR 3 , P(=0)(R 3 ), SO, SO 2 , NR 3 , O, S or CONR 3 ;
C 6 -C 60 -aryl;
which is optionally substituted with one or more substituents R 3 ; and
C 3 -C 57 -heteroaryl;
which is optionally substituted with one or more substituents R 3 ;
R 3 is independently selected from the group consisting of:
hydrogen, deuterium, N(R 4 ) 2 , OR 4 , SR 4 , Si(R 4 ) 3 , B(OR 4 ) 2 , OSO 2 R 4 , CF 3 , CN, halogen,
C 1 -C 40 -alkyl,
which is optionally substituted with one or more substituents R 4 ,
wherein one or more non-adjacent CH 2 -groups are optionally R 4 C=CR 4 , C≡C, Si(R 4 ) 2 , Ge(R 4 ) 2 , Sn(R 4 ) 2 , C=O, C= substituted by S, C=Se, C=NR 4 , P(=0)(R 4 ), SO, SO2, NR 4 , O, S or CONR 4 ;
C 1 -C 40 -alkoxy;
which is optionally substituted with one or more substituents R 4 ,
wherein one or more non-adjacent CH 2 -groups are optionally R 4 C=CR 4 , C≡C, Si(R 4 ) 2 , Ge(R 4 ) 2 , Sn(R 4 ) 2 , C=O, C= substituted by S, C=Se, C=NR 4 , P(=0)(R 4 ), SO, SO2, NR 4 , O, S or CONR 4 ;
C 1 -C 40 -thioalkoxy;
which is optionally substituted with one or more substituents R 4 ,
wherein one or more non-adjacent CH 2 -groups are optionally R 4 C=CR 4 , C≡C, Si(R 4 ) 2 , Ge(R 4 ) 2 , Sn(R 4 ) 2 , C=O, C= substituted by S, C=Se, C=NR 4 , P(=0)(R 4 ), SO, SO2, NR 4 , O, S or CONR 4 ;
C 2 -C 40 -alkenyl;
which is optionally substituted with one or more substituents R 4 ,
wherein one or more non-adjacent CH 2 -groups are optionally R 4 C=CR 4 , C≡C, Si(R 4 ) 2 , Ge(R 4 ) 2 , Sn(R 4 ) 2 , C=O, C= substituted by S, C=Se, C=NR 4 , P(=0)(R 4 ), SO, SO2, NR 4 , O, S or CONR 4 ;
C 2 -C 40 -alkynyl;
which is optionally substituted with one or more substituents R 4 ,
wherein one or more non-adjacent CH 2 -groups are optionally R 4 C=CR 4 , C≡C, Si(R 4 ) 2 , Ge(R 4 ) 2 , Sn(R 4 ) 2 , C=O, C= substituted by S, C=Se, C=NR 4 , P(=0)(R 4 ), SO, SO2, NR 4 , O, S or CONR 4 ;
C 6 -C 60 -aryl;
which is optionally substituted with one or more substituents R 4 ; and
C 3 -C 57 -heteroaryl;
which is optionally substituted with one or more substituents R 4 ;
R 4 is at each occurrence independently selected from the group consisting of:
hydrogen, deuterium, halogen, OPh, SPh, CF 3 , CN, Si(C 1 -C 5 -alkyl) 3 , Si(Ph) 3 ,
C 1 -C 5 -alkyl;
wherein optionally one or more hydrogen atoms are independently substituted by deuterium, halogen, CN or CF 3 ;
C 1 -C 5 -alkoxy;
wherein optionally one or more hydrogen atoms are independently substituted by deuterium, halogen, CN or CF 3 ;
C 1 -C 5 -thioalkoxy;
wherein optionally one or more hydrogen atoms are independently substituted by deuterium, halogen, CN or CF 3 ;
C 2 -C 5 -alkenyl;
wherein optionally one or more hydrogen atoms are independently substituted by deuterium, halogen, CN or CF 3 ;
C 2 -C 5 -alkynyl;
wherein optionally one or more hydrogen atoms are independently substituted by deuterium, halogen, CN or CF 3 ;
C 6 -C 18 -aryl;
which is optionally substituted with one or more C 1 -C 5 -alkyl substituents;
C 3 -C 17 -heteroaryl,
which is optionally substituted with one or more C 1 -C 5 -alkyl substituents;
N(C 6 -C 18 -aryl) 2 ,
N(C 3 -C 17 -heteroaryl) 2 ; and
N(C 3 -C 17 -heteroaryl)(C 6 -C 18 -aryl);
wherein adjacent groups R a are optionally bonded to one another to form an aryl or heteroaryl ring optionally substituted with one or more C 1 -C 5 -alkyl substituents, deuterium, halogen, CN or CF 3 ;
wherein adjacent groups R 2 are optionally bonded to one another to form an aryl or heteroaryl ring optionally substituted with one or more C 1 -C 5 -alkyl substituents, deuterium, halogen, CN or CF 3 ; and
Here, at least one hydrogen atom of the organic molecule may be substituted with a halogen atom or a deuterium atom.
화학식 Ia 화학식 Ib
화학식 Ic 화학식 Id
상기 식 중,
Rb는 각각의 경우에 하기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고:
수소, 중수소, N(R3)2, OR3, SR3, Si(R3)3, B(OR3)2, OSO2R3, CF3, CN, 할로겐,
C1-C40-알킬,
이는 선택적으로 하나 이상의 치환기 R3으로 치환되고,
여기서 하나 이상의 인접하지 않은 CH2-기는 선택적으로 R3C=CR3, C≡C, Si(R3)2, Ge(R3)2, Sn(R3)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR3, P(=O)(R3), SO, SO2, NR3, O, S 또는 CONR3에 의해 치환되고;
C1-C40-알콕시,
이는 선택적으로 하나 이상의 치환기 R3으로 치환되고,
여기서 하나 이상의 인접하지 않은 CH2-기는 선택적으로 R3C=CR3, C≡C, Si(R3)2, Ge(R3)2, Sn(R3)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR3, P(=O)(R3), SO, SO2, NR3, O, S 또는 CONR3에 의해 치환되고;
C1-C40-티오알콕시,
이는 선택적으로 하나 이상의 치환기 R3으로 치환되고,
여기서 하나 이상의 인접하지 않은 CH2-기는 선택적으로 R3C=CR3, C≡C, Si(R3)2, Ge(R3)2, Sn(R3)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR3, P(=O)(R3), SO, SO2, NR3, O, S 또는 CONR3에 의해 치환되고;
C2-C40-알케닐,
이는 선택적으로 하나 이상의 치환기 R3으로 치환되고,
여기서 하나 이상의 인접하지 않은 CH2-기는 선택적으로 R3C=CR3, C≡C, Si(R3)2, Ge(R3)2, Sn(R3)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR3, P(=O)(R3), SO, SO2, NR3, O, S 또는 CONR3에 의해 치환되고;
C2-C40-알키닐,
이는 선택적으로 하나 이상의 치환기 R3으로 치환되고,
여기서 하나 이상의 인접하지 않은 CH2-기는 선택적으로 R3C=CR3, C≡C, Si(R3)2, Ge(R3)2, Sn(R3)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR3, P(=O)(R3), SO, SO2, NR3, O, S 또는 CONR3에 의해 치환되고;
C6-C60-아릴,
이는 선택적으로 하나 이상의 치환기 R3으로 치환되고; 및
C3-C57-헤테로아릴,
이는 선택적으로 하나 이상의 치환기 R3으로 치환된다.The organic molecule of claim 1 comprising the structure of formula Ia, Ib, Ic or Id:
Formula Ia Formula Ib
Formula Ic Formula Id
In the above formula,
R b is at each occurrence independently selected from the group consisting of:
hydrogen, deuterium, N(R 3 ) 2 , OR 3 , SR 3 , Si(R 3 ) 3 , B(OR 3 ) 2 , OSO 2 R 3 , CF 3 , CN, halogen,
C 1 -C 40 -alkyl,
which is optionally substituted with one or more substituents R 3 ,
wherein one or more non-adjacent CH 2 -groups are optionally R 3 C=CR 3 , C≡C, Si(R 3 ) 2 , Ge(R 3 ) 2 , Sn(R 3 ) 2 , C=O, C= substituted by S, C=Se, C=NR 3 , P(=0)(R 3 ), SO, SO 2 , NR 3 , O, S or CONR 3 ;
C 1 -C 40 -alkoxy;
which is optionally substituted with one or more substituents R 3 ,
wherein one or more non-adjacent CH 2 -groups are optionally R 3 C=CR 3 , C≡C, Si(R 3 ) 2 , Ge(R 3 ) 2 , Sn(R 3 ) 2 , C=O, C= substituted by S, C=Se, C=NR 3 , P(=0)(R 3 ), SO, SO 2 , NR 3 , O, S or CONR 3 ;
C 1 -C 40 -thioalkoxy;
which is optionally substituted with one or more substituents R 3 ,
wherein one or more non-adjacent CH 2 -groups are optionally R 3 C=CR 3 , C≡C, Si(R 3 ) 2 , Ge(R 3 ) 2 , Sn(R 3 ) 2 , C=O, C= substituted by S, C=Se, C=NR 3 , P(=0)(R 3 ), SO, SO 2 , NR 3 , O, S or CONR 3 ;
C 2 -C 40 -alkenyl;
which is optionally substituted with one or more substituents R 3 ,
wherein one or more non-adjacent CH 2 -groups are optionally R 3 C=CR 3 , C≡C, Si(R 3 ) 2 , Ge(R 3 ) 2 , Sn(R 3 ) 2 , C=O, C= substituted by S, C=Se, C=NR 3 , P(=0)(R 3 ), SO, SO 2 , NR 3 , O, S or CONR 3 ;
C 2 -C 40 -alkynyl;
which is optionally substituted with one or more substituents R 3 ,
wherein one or more non-adjacent CH 2 -groups are optionally R 3 C=CR 3 , C≡C, Si(R 3 ) 2 , Ge(R 3 ) 2 , Sn(R 3 ) 2 , C=O, C= substituted by S, C=Se, C=NR 3 , P(=0)(R 3 ), SO, SO 2 , NR 3 , O, S or CONR 3 ;
C 6 -C 60 -aryl;
which is optionally substituted with one or more substituents R 3 ; and
C 3 -C 57 -heteroaryl;
It is optionally substituted with one or more substituents R 3 .
화학식 Ia3. The organic molecule according to claim 1 or 2, comprising the structure of Formula Ia:
Formula Ia
수소, Me, iPr, tBu, CN, CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리디닐,
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리미디닐,
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 트리아지닐,
및 N(Ph)2.3. The organic molecule according to claim 1 or 2, wherein R a is independently selected from the group consisting of:
Hydrogen, Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 ,
Ph optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
pyridinyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
pyrimidinyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
triazinyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
and N(Ph) 2 .
수소, Me, iPr, tBu, CN, CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리디닐,
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리미디닐,
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 트리아지닐,
및 N(Ph)2.The organic molecule according to any one of claims 2 to 4, wherein R b is independently selected from the group consisting of:
Hydrogen, Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 ,
Ph optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
pyridinyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
pyrimidinyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
triazinyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
and N(Ph) 2 .
수소, Me, iPr, tBu, CN, CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리디닐,
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리미디닐,
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 트리아지닐,
및 N(Ph)2.The organic molecule according to any one of claims 1 to 7, wherein R 2 is independently selected from the group consisting of:
Hydrogen, Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 ,
Ph optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
pyridinyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
pyrimidinyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
triazinyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , and Ph;
and N(Ph) 2 .
· 유기발광다이오드(OLED),
· 발광 전기화학 전지,
· OLED 센서,
· 유기 다이오드,
· 유기 태양 전지,
· 유기 트랜지스터,
· 유기 전계 효과 트랜지스터,
· 유기 레이저, 및
· 하향 변환 소자(down-conversion element).Use according to claim 10 wherein the optoelectronic device is selected from the group consisting of:
· Organic Light-Emitting Diode (OLED),
· Light emitting electrochemical cells,
· OLED sensor,
· organic diodes;
· organic solar cells;
· organic transistors;
· organic field effect transistors;
organic lasers, and
· Down-conversion element.
(a) 에미터 및/또는 호스트 형태의 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따른 유기 분자, 및
(b) 상기 유기 분자와 상이한 에미터 및/또는 호스트 물질, 및
(c) 선택적으로, 염료 및/또는 용매.A composition comprising:
(a) an organic molecule according to any one of claims 1 to 9 in emitter and/or host form, and
(b) an emitter and/or host material different from the organic molecule, and
(c) optionally, a dye and/or solvent.
- 기판,
- 애노드,
- 캐소드, 및
- 발광층을 포함하고,
상기 애노드 또는 상기 캐소드는 상기 기판 상에 배치되고,
상기 발광층은 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 배치되고, 상기 유기 분자 또는 상기 조성물을 포함하는 광전자 소자.According to claim 13,
- Board,
- anode,
- a cathode, and
- comprising a light emitting layer,
The anode or the cathode is disposed on the substrate,
The light emitting layer is disposed between the anode and the cathode, and includes the organic molecule or the composition.
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