KR20230012972A - Organic light emitting device - Google Patents
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Abstract
Description
유기 발광 소자가 제시된다.An organic light emitting device is presented.
유기 발광 소자(organic light emitting device)는 자발광형 소자로서 종래 소자에 비하여, 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르며, 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다.An organic light emitting device is a self-luminous device and has a wide viewing angle and excellent contrast compared to conventional devices, a fast response time, excellent luminance, driving voltage and response speed characteristics, and can be multicolored. .
일예에 따르면, 유기 발광 소자는, 애노드, 캐소드 및 상기 애노드와 캐소드 사이에 개재되고 발광층을 포함한 중간층을 포함할 수 있다. 상기 애노드와 발광층 사이에는 정공 수송 영역이 구비될 수 있고, 상기 발광층과 캐소드 사이에는 전자 수송 영역이 구비될 수 있다. 상기 애노드로부터 주입된 정공은 정공 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동하고, 캐소드로부터 주입된 전자는 전자 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자는 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exciton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.According to one example, the organic light emitting device may include an anode, a cathode, and an intermediate layer interposed between the anode and the cathode and including a light emitting layer. A hole transport region may be provided between the anode and the light emitting layer, and an electron transport region may be provided between the light emitting layer and the cathode. Holes injected from the anode move to the light emitting layer via the hole transport region, and electrons injected from the cathode move to the light emitting layer via the electron transport region. The holes and electrons recombine in the light emitting layer region to generate excitons. As these excitons change from the excited state to the ground state, light is generated.
신규한 호스트 화합물의 조합을 이용하는 장수명 유기 발광 소자를 제공하기 위한 것이다.It is to provide a long-life organic light emitting device using a combination of novel host compounds.
일 측면에 따라, 제1전극; 상기 제1전극에 대향하는 제2전극; 및 상기 제1전극 및 제2전극 사이에 개재되고, 제1화합물 및 제2화합물을 포함하는 중간층을 포함하고, 상기 제1화합물은 제1실릴기-함유 그룹 및 2개의 카바졸-유래 그룹을 포함하되, 상기 2개의 카바졸-유래 그룹 중 하나의 카바졸-유래 그룹이 다른 하나의 카바졸-유래 그룹의 N 원자를 통해서 결합되고, 상기 제2화합물은 제2실릴기-함유 그룹, 트리아진 그룹, 및 카바졸-유래 그룹을 포함하고, 상기 제1화합물 및 제2화합물 중 적어도 하나는 삼중항 에너지 레벨(T1)이 2.81eV 이상인, 유기 발광 소자가 제공된다.According to one aspect, the first electrode; a second electrode facing the first electrode; and an intermediate layer interposed between the first electrode and the second electrode and comprising a first compound and a second compound, wherein the first compound comprises a first silyl group-containing group and two carbazole-derived groups. Including, wherein one carbazole-derived group of the two carbazole-derived groups is bonded through the N atom of the other carbazole-derived group, and the second compound is a second silyl group-containing group, tree An azine group and a carbazole-derived group are included, and at least one of the first compound and the second compound has a triplet energy level (T1) of 2.81 eV or more.
다른 측면에 따라, 제1전극; 상기 제1전극에 대향하는 제2전극; 및 상기 제1전극 및 제2전극 사이에 개재되고, 제1화합물, 제2화합물 및 제3화합물을 포함하는 발광층을 구비한 중간층을 포함하고, 상기 제1화합물은 제1실릴기-함유 그룹 및 2개의 카바졸-유래 그룹을 포함하되, 상기 2개의 카바졸-유래 그룹 중 하나의 카바졸-유래 그룹이 다른 하나의 카바졸-유래 그룹의 N 원자를 통해서 결합되고, 상기 제2화합물은 제2실릴기-함유 그룹, 트리아진 그룹, 및 카바졸-유래 그룹을 포함하고, 상기 제3화합물은 하기 화학식 3 또는 화학식 5로 표시되는 유기-금속 화합물을 포함하는, 유기 발광 소자가 제공된다.According to another aspect, a first electrode; a second electrode facing the first electrode; and an intermediate layer interposed between the first electrode and the second electrode and having a light emitting layer including a first compound, a second compound, and a third compound, wherein the first compound comprises a first silyl group-containing group and It includes two carbazole-derived groups, wherein one carbazole-derived group of the two carbazole-derived groups is bonded through the N atom of the other carbazole-derived group, and the second compound is An organic light-emitting device is provided, which includes a 2-silyl group-containing group, a triazine group, and a carbazole-derived group, and wherein the third compound includes an organo-metallic compound represented by Formula 3 or Formula 5 below.
또 다른 측면에 따라, 제1전극; 상기 제1전극에 대향하는 제2전극; 및 상기 제1전극 및 제2전극 사이에 개재되고, 제1화합물, 제2화합물 및 제4화합물을 포함하는 발광층을 구비한 중간층을 포함하고, 상기 제1화합물은 제1실릴기-함유 그룹 및 2개의 카바졸-유래 그룹을 포함하되, 상기 2개의 카바졸-유래 그룹 중 하나의 카바졸-유래 그룹이 다른 하나의 카바졸-유래 그룹의 N 원자를 통해서 결합되고, 상기 제2화합물은 제2실릴기-함유 그룹, 트리아진 그룹, 및 카바졸-유래 그룹을 포함하고, 상기 제4화합물은 하기 화학식 4으로 표시되는 폴리시클릭 화합물을 포함하는, 유기 발광 소자가 제공된다.According to another aspect, the first electrode; a second electrode facing the first electrode; and an intermediate layer interposed between the first electrode and the second electrode and having a light emitting layer including a first compound, a second compound, and a fourth compound, wherein the first compound comprises a first silyl group-containing group and It includes two carbazole-derived groups, wherein one carbazole-derived group of the two carbazole-derived groups is bonded through the N atom of the other carbazole-derived group, and the second compound is An organic light emitting device including a 2-silyl group-containing group, a triazine group, and a carbazole-derived group, and the fourth compound including a polycyclic compound represented by Formula 4 below is provided.
일 측면에 따른 유기 발광 소자는 제1화합물 및 제2화합물을 포함하고, 상기 제1화합물 및 제2화합물 중 적어도 하나의 화합물이 2.81 eV 이상의 T1 에너지 레벨 값을 가짐으로써, 청색 발광 에미터 화합물로의 엑시톤의 전달이 용이하여 소자 열화가 억제되고, 그 결과 고효율, 장수명의 유기 발광 소자의 제작이 가능해진다. An organic light emitting device according to one aspect includes a first compound and a second compound, and at least one of the first compound and the second compound has a T 1 energy level value of 2.81 eV or more, thereby obtaining a blue light emitting emitter compound It is easy to transfer excitons to the device, suppressing device deterioration, and as a result, it is possible to manufacture an organic light emitting device with high efficiency and long lifespan.
도 1은 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자(10)를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 2는 화합물 Z1 및 Z2가 공증착된 박막에 비해 장파장화된 화합물 H1 및 E2가 공증착된 박막의 발광 곡선을 보여주는 그래프이다.
도 3(a)은 Z1:Z2:P8 및 H1:E1:P8을 각각 공증착하여 제작한 발광층의 발광 곡선의 deconvolution 그래프를 보여주며, 도 3(b)는 Z1:Z2:P8을 공증착하여 제작한 발광층, H1, E1 내지 E6, E9, E11~E13 중 어느 하나 및 P8을 공증착하여 제작한 발광층, 및 H8:E1:P8의 PL 곡선에서 2nd 피크 비율에 대한 L95 수명 비율을 보여주는 그래프이다.1 is a schematic cross-sectional view of an organic light emitting device 10 according to an embodiment.
2 is a graph showing emission curves of thin films co-deposited with compounds H1 and E2 having longer wavelengths compared to thin films co-deposited with compounds Z1 and Z2.
3(a) shows a deconvolution graph of the emission curve of the light emitting layer prepared by co-depositing Z1:Z2:P8 and H1:E1:P8, respectively, and FIG. A graph showing the L95 lifespan ratio to the 2nd peak ratio in the light emitting layer prepared by co-evaporation of any one of H1, E1 to E6, E9, E11 to E13 and P8, and the PL curve of H8:E1:P8 to be.
상기 유기 발광 소자는 제1전극; 상기 제1전극에 대향하는 제2전극; 및 상기 제1전극 및 제2전극 사이에 개재되고, 제1화합물 및 제2화합물을 포함하는 중간층을 포함하고, 상기 제1화합물은 제1실릴기-함유 그룹 및 2개의 카바졸-유래 그룹을 포함하되, 상기 2개의 카바졸-유래 그룹 중 하나의 카바졸-유래 그룹이 다른 하나의 카바졸-유래 그룹의 N 원자를 통해서 결합되고, 상기 제2화합물은 제2실릴기-함유 그룹, 트리아진 그룹, 및 카바졸-유래 그룹을 포함하고, 상기 제1화합물 및 제2화합물 중 적어도 하나는 삼중항 에너지 레벨(T1)이 2.81eV 이상일 수 있다.The organic light emitting device may include a first electrode; a second electrode facing the first electrode; and an intermediate layer interposed between the first electrode and the second electrode and comprising a first compound and a second compound, wherein the first compound comprises a first silyl group-containing group and two carbazole-derived groups. Including, wherein one carbazole-derived group of the two carbazole-derived groups is bonded through the N atom of the other carbazole-derived group, and the second compound is a second silyl group-containing group, tree An azine group and a carbazole-derived group may be included, and at least one of the first compound and the second compound may have a triplet energy level (T1) of 2.81 eV or more.
상기 제1화합물 및 제2화합물 중 적어도 하나의 화합물이 2.81 eV 이상의 T1 에너지 레벨 값을 가짐으로써, 청색 발광 에미터 화합물로의 엑시톤의 전달이 용이하여 소자 열화가 억제되고, 그 결과 고효율, 장수명의 유기 발광 소자의 제작이 가능해진다.Since at least one of the first compound and the second compound has a T 1 energy level value of 2.81 eV or higher, transfer of excitons to the blue light emitting emitter compound is facilitated, and device deterioration is suppressed, resulting in high efficiency and long lifespan. It is possible to manufacture an organic light emitting device of
일 구현예에 따르면, 상기 중간층은 발광층을 포함할 수 있고, 상기 발광층이 상기 제1화합물 및 제2화합물을 포함할 수 있다.According to one embodiment, the intermediate layer may include a light emitting layer, and the light emitting layer may include the first compound and the second compound.
예를 들어, 상기 제1화합물 및 제2화합물은 서로 상이한 구조를 가질 수 있다. 상기 제1화합물은 정공-수송성 호스트 화합물이고, 상기 제2화합물은 전자-수송성 호스트 화합물일 수 있다.For example, the first compound and the second compound may have different structures. The first compound may be a hole-transporting host compound, and the second compound may be an electron-transporting host compound.
일 구현예에 따르면, 상기 제1화합물 및 제2화합물은 엑시플렉스 호스트를 형성할 수 있다. 상기 엑시플렉스 호스트는 제1화합물 및 제2화합물의 분자 오비탈의 혼합에 의하여 들뜬 에너지 상태가 낮아짐으로써 도펀트로의 엑시톤 이동속도가 증가할 수 있으며, 이로부터 소자 전체의 효율 및 수명이 개선될 수 있다.According to one embodiment, the first compound and the second compound may form an exciplex host. In the exciplex host, the excited energy state is lowered by mixing the molecular orbitals of the first compound and the second compound, so that the exciton transfer rate to the dopant can be increased, whereby the efficiency and lifetime of the entire device can be improved. .
일 구현예에 따르면, 상기 발광층은 하나 이상의 도펀트 화합물을 더 포함할 수 있다.According to one embodiment, the light emitting layer may further include one or more dopant compounds.
예를 들어, 상기 도펀트 화합물은 제3화합물, 제4화합물, 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다. 여기서, 상기 제3화합물은 유기-금속 화합물이고, 제4화합물은 폴리시클릭 화합물이며, 자세한 내용은 후술한다.For example, the dopant compound may include a third compound, a fourth compound, or a combination thereof. Here, the third compound is an organo-metallic compound, and the fourth compound is a polycyclic compound, which will be described in detail later.
일 구현예에 따르면, 상기 제2화합물 및 상기 도펀트 화합물은 엑시플렉스를 형성할 수 있다. 이에 의하여, 낮은 에너지의 엑시플렉스의 형성이 가능하여 소자내에 존재하는 엑시톤에 대한 바닥 상태로의 쿨링(cooling)이 가속화될 수 있으며, 그 결과 엑시톤의 정체에 따른 소자 열화가 억제되어 장수명 및 고효율의 발광 소자의 제작이 가능해진다.According to one embodiment, the second compound and the dopant compound may form an exciplex. As a result, the formation of low-energy exciplexes is possible, and cooling of excitons existing in the device to the ground state can be accelerated. Manufacturing of a light emitting element becomes possible.
이하에서는, 제1화합물, 제2화합물, 제3화합물, 제4화합물에 대하여 설명하기로 한다.Hereinafter, the first compound, the second compound, the third compound, and the fourth compound will be described.
[제1화합물][First compound]
전술한 바와 같이, 제1화합물은 정공-수송성 호스트 화합물로서, 제1실릴기-함유 그룹 및 2개의 카바졸-유래 그룹을 포함하되, 상기 2개의 카바졸-유래 그룹 중 하나의 카바졸-유래 그룹이 다른 하나의 카바졸-유래 그룹의 N 원자를 통해서 결합된 구조를 갖는다.As described above, the first compound is a hole-transporting host compound and includes a first silyl group-containing group and two carbazole-derived groups, wherein one of the two carbazole-derived groups is carbazole-derived. It has a structure in which a group is bonded through the N atom of another carbazole-derived group.
상기 제1화합물은 하기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시될 수 있다:The first compound may be represented by Chemical Formula 1-1 or 1-2:
<화학식 1-1><Formula 1-1>
<화학식 1-2><Formula 1-2>
<화학식 A><Formula A>
상기 화학식 1-1, 1-2 및 A중,In Formulas 1-1, 1-2 and A,
CY10 내지 CY19는 서로 독립적으로, C5-C30 카보시클릭 그룹 또는 C1-C30 헤테로시클릭 그룹이고,CY 10 to CY 19 are each independently a C 5 -C 30 carbocyclic group or a C 1 -C 30 heterocyclic group;
L11 내지 L14은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C20 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C5-C60카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,L 11 to L 14 are each independently a substituted or unsubstituted C 1 -C 20 alkylene group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 20 alkenylene group, or a substituted or unsubstituted C 5 -C 60 carbocyclic group. group or a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heterocyclic group;
a11 내지 a14는 서로 독립적으로, 0 내지 5 중에서 선택된 정수이고,a11 to a14 are each independently an integer selected from 0 to 5;
a11이 0인 경우 L11은 부존재하고 N 원자와 CY17은 직접 결합되고, a12가 0인 경우 L12는 부존재하고 N 원자와 CY19는 직접 결합되고, a13이 0인 경우 L13은 부존재하고 Si 원자가 CY10 내지 CY19와 직접 결합되고, a14가 0인 경우 L14는 부존재하고 Si가 인접한 Si와 직접 결합되고,When a11 is 0, L 11 is absent and the N atom and CY 17 are directly bonded, when a12 is 0, L 12 is absent and the N atom and CY 19 are directly bonded, and when a13 is 0, L 13 is absent and Si atoms are directly bonded to CY 10 to CY 19 , and when a14 is 0, L 14 is absent and Si is directly bonded to adjacent Si;
T10 내지 T19는 서로 독립적으로 화학식 A로 표시되는 그룹이고,T 10 to T 19 are each independently a group represented by Formula A;
c10 내지 c19는 서로 독립적으로 0 내지 10 중에서 선택되는 정수이고, c10 to c19 are integers independently selected from 0 to 10;
c10, c11, c12, c13, 및 c14의 합은 1 이상이고, the sum of c10, c11, c12, c13, and c14 is 1 or more;
c15, c16, c17, c18, 및 c19의 합은 1 이상이고,The sum of c15, c16, c17, c18, and c19 is 1 or more;
n은 0 내지 3 중에서 선택되는 정수이고,n is an integer selected from 0 to 3;
R10 내지 R19 및 R51 내지 R55는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Ge(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7), -P(=O)(Q8)(Q9), 또는 -P(Q8)(Q9)이고,R 10 to R 19 and R 51 to R 55 are each independently selected from hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -SF 5 , a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, and an amidino group. group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid group or its salt thereof, sulfonic acid group or its salt thereof, phosphoric acid group or its salt thereof, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkenyl group , a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 Heterocycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylthio group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group A group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, -N(Q 1 )(Q 2 ), -Ge(Q 3 )(Q 4 )(Q 5 ), -B(Q 6 )( Q 7 ), -P(=0)(Q 8 )(Q 9 ), or -P(Q 8 )(Q 9 );
b10 내지 b19는 서로 독립적으로 0 내지 10 중에서 선택된 정수이고,b10 to b19 are integers independently selected from 0 to 10;
b51 내지 b55는 서로 독립적으로 0 내지 5 중에서 선택된 정수이고,b51 to b55 are integers independently selected from 0 to 5;
상기 치환된 C5-C60카보시클릭 그룹, 치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹, 치환된 C1-C20 알킬렌기, 치환된 C2-C20 알케닐렌기, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기는,The above substituted C 5 -C 60 carbocyclic group, substituted C 1 -C 60 heterocyclic group, substituted C 1 -C 20 alkylene group, substituted C 2 -C 20 alkenylene group, substituted C 1 -C 60 alkyl group, substituted C 2 -C 60 alkenyl group, substituted C 2 -C 60 alkynyl group, substituted C 1 -C 60 alkoxy group, substituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, substituted C 1 - C 10 heterocycloalkyl group, substituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, substituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, substituted C 6 -C 60 aryl group, substituted C 6 -C 60 aryloxy group, Substituents of substituted C 6 -C 60 arylthio groups, substituted C 1 -C 60 heteroaryl groups, substituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic groups and substituted monovalent non-aromatic heteropolycyclic groups,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기; Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CF 3 , -CF 2 H, -CFH 2 , a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, Amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid group or its salt thereof, sulfonic acid group or its salt thereof, phosphoric acid group or its salt thereof, C 1 -C 60 Alkyl group, C 2 -C 60 Alkenyl group, C 2 -C 60 an alkynyl group or a C 1 -C 60 alkoxy group;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Ge(Q13)(Q14)(Q15), -B(Q16)(Q17), -P(=O)(Q18)(Q19), -P(Q18)(Q19), 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기; Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CF 3 , -CF 2 H, -CFH 2 , a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, Amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid group or its salt thereof, sulfonic acid group or its salt thereof, phosphoric acid group or its salt thereof, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 - C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy group, C 6 -C 60 arylthio group, C 1 -C 60 heteroaryl group , monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, monovalent non-aromatic heterocondensed polycyclic group, -N(Q 11 )(Q 12 ), -Ge(Q 13 )(Q 14 )(Q 15 ), -B(Q 16 )(Q 17 ), -P(=0)(Q 18 )(Q 19 ), -P(Q 18 )(Q 19 ), or a C 1 -C 60 alkyl group, substituted with any combination thereof, C 2 -C 60 alkenyl group, C 2 -C 60 alkynyl group or C 1 -C 60 alkoxy group;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Ge(Q23)(Q24)(Q25), -B(Q26)(Q27), -P(=O)(Q28)(Q29), -P(Q28)(Q29) 또는 이의 임의의 조합으로 적어도 하나로 치환 또는 비치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CF 3 , -CF 2 H, -CFH 2 , a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, Amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid group or its salt thereof, sulfonic acid group or its salt thereof, phosphoric acid group or its salt thereof, C 1 -C 60 Alkyl group, C 2 -C 60 Alkenyl group, C 2 -C 60 Alkynyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 - C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy group, C 6 -C 60 arylthio group, C 1 -C 60 heteroaryl group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, monovalent non-aromatic hetero condensed polycyclic group , -N(Q 21 )(Q 22 ), -Ge(Q 23 )(Q 24 )(Q 25 ), -B(Q 26 )(Q 27 ), -P(=O)(Q 28 )(Q 29 ), -P(Q 28 )(Q 29 ) or at least one unsubstituted or substituted with any combination thereof, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkyl group Alkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy group, C 6 -C 60 arylthio group, C 1 -C 60 heteroaryl group, monovalent a non-aromatic condensed polycyclic group, or a monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group;
-N(Q31)(Q32), -Ge(Q33)(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37), -P(=O)(Q38)(Q39) 또는 -P(Q38)(Q39); 또는-N(Q 31 )(Q 32 ), -Ge(Q 33 )(Q 34 )(Q 35 ), -B(Q 36 )(Q 37 ), -P(=O)(Q 38 )(Q 39 ) or -P(Q 38 )(Q 39 ); or
이의 임의의 조합; any combination thereof;
이고, ego,
상기 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 아미디노기; 히드라진기; 히드라존기; 카르복실산기 또는 이의 염; 술폰산기 또는 이의 염; 인산기 또는 이의 염; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기; C2-C60알케닐기; C2-C60알키닐기; C1-C60알콕시기; C3-C10시클로알킬기; C1-C10헤테로시클로알킬기; C3-C10시클로알케닐기; C1-C10헤테로시클로알케닐기; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기; C6-C60아릴옥시기; C6-C60아릴티오기; C1-C60헤테로아릴기; 1가 비-방향족 축합다환 그룹; 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;이다.The Q 1 to Q 9 , Q 11 to Q 19 , Q 21 to Q 29 , and Q 31 to Q 39 may be each independently hydrogen; heavy hydrogen; -F; -Cl; -Br; -I; hydroxyl group; cyano group; nitro group; amidino group; hydrazine group; hydrazone group; a carboxylic acid group or a salt thereof; sulfonic acid groups or salts thereof; a phosphoric acid group or a salt thereof; a C 1 -C 60 alkyl group unsubstituted or substituted with heavy hydrogen, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 6 -C 60 aryl group, or any combination thereof; C 2 -C 60 alkenyl group; C 2 -C 60 alkynyl group; C 1 -C 60 alkoxy group; C 3 -C 10 cycloalkyl group; C 1 -C 10 heterocycloalkyl group; C 3 -C 10 cycloalkenyl group; C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group; a C 6 -C 60 aryl group unsubstituted or substituted with heavy hydrogen, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 6 -C 60 aryl group, or any combination thereof; C 6 -C 60 aryloxy group; C 6 -C 60 arylthio group; C 1 -C 60 heteroaryl group; monovalent non-aromatic condensed polycyclic groups; or a monovalent non-aromatic heterocondensed polycyclic group;
일 구현예에 따르면, 상기 CY10 내지 CY19는 서로 독립적으로 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 파이렌 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 피롤 그룹, 실롤 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 인돌 그룹, 인덴 그룹, 벤조실롤 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 카바졸 그룹, 플루오렌 그룹, 디벤조실롤 그룹, 아자벤조퓨란 그룹, 아자벤조티오펜 그룹, 아자인돌 그룹, 아자인덴 그룹, 아자벤조실롤 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자플루오렌 그룹, 또는 아자디벤조실롤 그룹일 수 있다.According to one embodiment, the CY 10 to CY 19 are each independently a benzene group, a naphthalene group, an anthracene group, a phenanthrene group, a pyrene group, a furan group, a thiophene group, a pyrrole group, a silole group, a benzofuran group, Benzothiophene group, indole group, indene group, benzosylol group, dibenzofuran group, dibenzothiophene group, carbazole group, fluorene group, dibenzosilol group, azabenzofuran group, azabenzothiophene group, It may be an azaindole group, an azaindene group, an azabenzosylol group, an azadibenzofuran group, an azadibenzothiophene group, an azacarbazole group, an azafluorene group, or an azadibenzosylol group.
예를 들어, 상기 CY10 내지 CY19는 서로 독립적으로 벤젠 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 인돌 그룹, 벤조실롤 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 카바졸 그룹, 플루오렌 그룹, 또는 디벤조실롤 그룹 일 수 있다.For example, the CY 10 to CY 19 may be independently selected from a benzene group, a benzofuran group, a benzothiophene group, an indole group, a benzosilol group, a dibenzofuran group, a dibenzothiophene group, a carbazole group, and a fluorene group. group, or a dibenzosilol group.
예를 들어, 상기 CY10은 벤젠 그룹일 수 있다.For example, the CY 10 may be a benzene group.
일 구현예에 따르면, L11 내지 L14은 서로 독립적으로, According to one embodiment, L 11 to L 14 are independently of each other,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 또는 이들의 조합으로 치환 또는 비치환된 C1-C20 알킬렌기 또는 C2-C20 알케닐렌기; 또는A C 1 -C 20 alkylene group or C 2 - unsubstituted or substituted with heavy hydrogen, -F, -Cl, -Br, -I, a C 1 -C 20 alkyl group, a C 1 -C 20 alkoxy group, or a combination thereof C 20 alkenylene group; or
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 펜탈레닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, -N(Q31)(Q32), -Ge(Q33)(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37), -P(=O)(Q38)(Q39), -P(Q38)(Q39) 또는 이들의 조합으로 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 펜탈레닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 또는 나프타세닐렌기;이고, Heavy hydrogen, -F, -Cl, -Br, -I, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, phenyl group, pentalenyl group, naphthyl group, azulenyl group, phenalenyl group, phenanthrenyl group, Anthracenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, naphthacenyl group, -N(Q 31 )(Q 32 ), -Ge(Q 33 )(Q 34 )(Q 35 ), -B(Q 36 )(Q 37 ), -P(=O)(Q 38 )(Q 39 ), -P(Q 38 )(Q 39 ), or a substituted or unsubstituted phenylene group with a combination thereof , pentalenylene group, naphthylene group, azulenylene group, phenalenylene group, phenanthrenylene group, anthracenylene group, fluoranthenylene group, triphenylenylene group, pyrenylene group, chrysenylene group, or naphthacenylene group; ego,
상기 Q31 내지 Q39은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있다.The Q 31 to Q 39 may be each independently selected from a C 1 -C 10 alkyl group, a C 1 -C 10 alkoxy group, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, and a naphthyl group.
예를 들어, 일 구현예에 따르면, L11 내지 L14은 서로 독립적으로, For example, according to one embodiment, L 11 to L 14 are independently of each other,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, -N(Q31)(Q32), -Ge(Q33)(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37), -P(=O)(Q38)(Q39), -P(Q38)(Q39) 또는 이들의 조합으로 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 나프틸렌기, 페난트레닐렌기, 또는 안트라세닐렌기;이고, Heavy hydrogen, -F, -Cl, -Br, -I, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, phenyl group, naphthyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, -N(Q 31 )(Q 32 ), -Ge(Q 33 )(Q 34 )(Q 35 ), -B(Q 36 )(Q 37 ), -P(=O)(Q 38 )(Q 39 ), -P(Q 38 ) (Q 39 ) or a substituted or unsubstituted phenylene group, a naphthylene group, a phenanthrenylene group, or an anthracenylene group; and
상기 Q31 내지 Q39은 서로 독립적으로, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있다.The Q 31 to Q 39 may be each independently selected from a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, and a naphthyl group.
일 구현예에 따르면, a11 및 a12는 0일 수 있다.According to one embodiment, a11 and a12 may be 0.
일 구현예에 따르면, a13은 0 또는 1일 수 있고, n은 0일 수 있다.According to one embodiment, a13 may be 0 or 1, and n may be 0.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1-1 중 c10은 1이고, c11 내지 c14는 각각 0일 수 있다. According to one embodiment, c10 in Formula 1-1 may be 1, and c11 to c14 may be 0, respectively.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1-2 중 c15는 1이고 c16, c17, c18, 및 c19는 각각 0이거나, c16는 1이고 c15, c17, c18, 및 c19는 각각 0이거나, c17는 1이고 c15, c16, c18, 및 c19는 각각 0이거나, c18는 1이고 c15, c16, c17, 및 c19는 각각 0이거나, c19는 1이고 c15, c16, c17 및 c18는 각각 0일 수 있다.According to one embodiment, in Formula 1-2, c15 is 1 and c16, c17, c18, and c19 are each 0, or c16 is 1 and c15, c17, c18, and c19 are each 0, or c17 is 1, and c15, c16, c18, and c19 may each be 0, c18 may be 1 and c15, c16, c17, and c19 may each be 0, or c19 may be 1 and c15, c16, c17, and c18 may each be 0.
일 구현예에 따르면, n은 0일 수 있다.According to one embodiment, n may be zero.
일 구현예에 따르면, R10 내지 R19 및 R51 내지 R55는 서로 독립적으로, According to one embodiment, R 10 to R 19 and R 51 to R 55 are independently of each other,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기(CN), 니트로기, 아미노기, C1-C60 알킬기 또는 C1-C60 알콕시기;Hydrogen, heavy hydrogen, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group (CN), a nitro group, an amino group, a C 1 -C 60 alkyl group or a C 1 -C 60 alkoxy group;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기(CN), 니트로기, 및 아미노기 중 적어도 하나로 치환된 C1-C60 알킬기 또는 C1-C60 알콕시기;a C 1 -C 60 alkyl group or a C 1 -C 60 alkoxy group substituted with at least one of heavy hydrogen, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group (CN), a nitro group, and an amino group;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기(CN), 니트로기, 아미노기, C1-C60알킬기 및 C1-C60알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 카바졸일기, -N(Q31)(Q32), -Ge(Q33)(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37), -P(=O)(Q38)(Q39) 및 -P(Q38)(Q39) 중 적어도 하나로 치환 또는 비치환된 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조셀레노페닐기, 디벤조실롤기 또는 카바졸일기; 또는Heavy hydrogen, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group (CN), nitro group, amino group, C 1 -C 60 alkyl group and C 1 -C 60 alkoxy group, cyclopentyl group, cyclohexyl group Real group, cycloheptyl group, cyclopentenyl group, cyclohexenyl group, cycloheptenyl group, phenyl group, biphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, pi Renyl group, chrysenyl group, pyrrolyl group, thiophenyl group, furanyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyr Midinyl group, pyridazinyl group, isoindolyl group, indolyl group, indazolyl group, purinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, benzoquinolinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, cinolinyl group, phenanthroly Nyl group, benzoimidazolyl group, benzofuranyl group, benzothiophenyl group, isobenzothiazolyl group, benzooxazolyl group, isobenzooxazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group, oxadiazolyl group, dibenzofuranyl group, Dibenzothiophenyl group, carbazolyl group, -N(Q 31 )(Q 32 ), -Ge(Q 33 )(Q 34 )(Q 35 ), -B(Q 36 )(Q 37 ), -P(= O) a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclopentenyl group, a cyclohexenyl group, unsubstituted or substituted with at least one of (Q 38 )(Q 39 ) and -P(Q 38 )(Q 39 ); Cycloheptenyl group, phenyl group, biphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, pyrroyl group, thiophenyl group, furanyl group , Imidazolyl group, pyrazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, isoindoleyl group, indolyl group, Indazolyl group, purinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, benzoquinolinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, cinolinyl group, phenanthrolinyl group, benzoimidazolyl group, benzofuranyl group, benzothiophenyl group, Isobenzothiazolyl group, benzoxazolyl group, isobenzoxazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group, oxa a diazolyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a dibenzoselenophenyl group, a dibenzosilol group or a carbazolyl group; or
-N(Q1)(Q2), -Ge(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7), -P(=O)(Q8)(Q9), 또는 -P(Q8)(Q9);일 수 있다.-N(Q 1 )(Q 2 ), -Ge(Q 3 )(Q 4 )(Q 5 ), -B(Q 6 )(Q 7 ), -P(=O)(Q 8 )(Q 9 ), or -P(Q 8 )(Q 9 );
예를 들어, R10 내지 R19 및 R51 내지 R55는 서로 독립적으로, For example, R 10 to R 19 and R 51 to R 55 are each independently
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기(CN), 니트로기, 아미노기, C1-C20 알킬기 또는 C1-C20 알콕시기;Hydrogen, heavy hydrogen, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group (CN), a nitro group, an amino group, a C 1 -C 20 alkyl group or a C 1 -C 20 alkoxy group;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기(CN), 니트로기, 아미노기 또는 이들의 조합으로 치환된 C1-C20 알킬기 또는 C1-C20 알콕시기;a C 1 -C 20 alkyl group or a C 1 -C 20 alkoxy group substituted with heavy hydrogen, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group (CN), a nitro group, an amino group, or a combination thereof;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기(CN), 니트로기, 아미노기, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조셀레노페닐기, 디벤조실롤기, 카바졸일기, -N(Q31)(Q32), -Ge(Q33)(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37), -P(=O)(Q38)(Q39) 및 -P(Q38)(Q39) 중 적어도 하나로 치환 또는 비치환된 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조셀레노페닐기, 디벤조실롤기 또는 카바졸일기; 또는Heavy hydrogen, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group (CN), nitro group, amino group, C 1 -C 20 alkyl group and C 1 -C 20 alkoxy group, phenyl group, biphenyl group, naph ethyl group, fluorenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, dibenzoselenophenyl group, dibenzosilol group, carbazolyl group, -N(Q 31 )(Q 32 ), -Ge(Q 33 )(Q 34 )(Q 35 ), -B(Q 36 )(Q 37 ), -P(=O)(Q 38 )(Q 39 ) and -P(Q 38 )(Q 39 ) Substituted or unsubstituted with at least one of a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a phenanthrenyl group, anthracenyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a dibenzoselenophenyl group, a dibenzosilol group, or Carbazolyl group; or
-N(Q1)(Q2), -Ge(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7), -P(=O)(Q8)(Q9), 또는 -P(Q8)(Q9);일 수 있다.-N(Q 1 )(Q 2 ), -Ge(Q 3 )(Q 4 )(Q 5 ), -B(Q 6 )(Q 7 ), -P(=O)(Q 8 )(Q 9 ), or -P(Q 8 )(Q 9 );
일 구현예에 따르면, 상기 제1화합물은 하기 화학식 1-1-1, 1-1-2, 1-2-1, 1-2-2, 1-2-3, 또는 1-2-4로 표시될 수 있다:According to one embodiment, the first compound is represented by Formula 1-1-1, 1-1-2, 1-2-1, 1-2-2, 1-2-3, or 1-2-4 can be displayed:
<화학식 1-1-1><Formula 1-1-1>
<화학식 1-1-2><Formula 1-1-2>
<화학식 1-2-1><Formula 1-2-1>
<화학식 1-2-2><Formula 1-2-2>
<화학식 1-2-3><Formula 1-2-3>
<화학식 1-2-4><Formula 1-2-4>
상기 화학식 1-1-1, 1-1-2, 1-2-1, 1-2-2, 1-2-3, 1-2-4 중, Among Formulas 1-1-1, 1-1-2, 1-2-1, 1-2-2, 1-2-3, and 1-2-4,
CY11 내지 CY16, CY18, CY19, R10 내지 R19, T10 내지 T19, L11, L12, a11, a12, b11 내지 b16, b18, b19, c11 내지 c16, c18 및 c19 각각은 전술한 바를 참고하고,CY 11 to CY 16 , CY 18 , CY 19 , R 10 to R 19 , T 10 to T 19 , L 11 , L 12 , a11, a12, b11 to b16, b18, b19, c11 to c16, c18 and c19 respectively refer to the foregoing,
b10은 0 내지 4에서 선택된 정수이고, c10은 0 내지 4에서 선택된 정수이고, b10 및 c10의 합은 4이고,b10 is an integer selected from 0 to 4, c10 is an integer selected from 0 to 4, the sum of b10 and c10 is 4,
b17은 0 내지 3에서 선택된 정수이고, c17은 0 내지 3에서 선택된 정수이고, b17 및 c17의 합은 3이다.b17 is an integer selected from 0 to 3, c17 is an integer selected from 0 to 3, and the sum of b17 and c17 is 3.
예를 들어, 화학식 1-1-1 및 1-1-2 중, c10은 1이고, c11 내지 c14 각각이 0이거나;For example, in Formulas 1-1-1 and 1-1-2, c10 is 1 and each of c11 to c14 is 0;
화학식 1-2-1 내지 1-2-4 중, c19가 1이고, c15, c16, 및 c18 각각이 0이거나;In Formulas 1-2-1 to 1-2-4, c19 is 1, and each of c15, c16, and c18 is 0;
화학식 1-2-1 내지 1-2-4 중, c15가 1이고, c16, c18, c19 각각이 0이거나;In Formulas 1-2-1 to 1-2-4, c15 is 1, and each of c16, c18, and c19 is 0;
*94화학식 1-2-1 내지 1-2-4 중, c18이 1이고, c15, c16, 및 c19 각각이 0이거나; 또는*94 In Formulas 1-2-1 to 1-2-4, c18 is 1, and each of c15, c16, and c19 is 0; or
화학식 1-2-1 내지 1-2-4 중, c16이 1이고, c15, c18, c19 각각이 0일 수 있다.In Chemical Formulas 1-2-1 to 1-2-4, c16 may be 1, and each of c15, c18, and c19 may be 0.
일 구현예에 따르면, 상기 제1화합물은 하기 화합물 H1 내지 H23 중에서 선택될 수 있다:According to one embodiment, the first compound may be selected from the following compounds H1 to H23:
[제2화합물][Second Compound]
전술한 바와 같이, 제2화합물은 전자-수송성 호스트 화합물로서, 제2실릴기-함유 그룹, 트리아진 그룹, 및 카바졸-유래 그룹을 포함한다.As described above, the second compound is an electron-transporting host compound and includes a second silyl group-containing group, a triazine group, and a carbazole-derived group.
일 구현예에 따르면, 상기 제2화합물은 실릴기-함유 그룹이 트리아진 그룹의 탄소 중 하나 이상에 결합된 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 제2화합물은 트리아진 그룹의 3개의 탄소 중 2개에 실릴기-함유 그룹이 결합되고 나머지 1개의 탄소에 카바졸-유래 그룹이 결합되거나, 1개의 탄소에 실릴기-함유 그룹이 결합되고 나머지 2개의 탄소에 카바졸-유래 그룹이 결합되거나, 1개의 탄소에 실릴기-함유 그룹이 결합되고 1개의 탄소에 카바졸-유래 그룹이 결합되고 나머지 1개의 탄소에 후술하는 R23 그룹이 결합될 수 있다.According to one embodiment, the second compound may have a structure in which a silyl group-containing group is bonded to one or more carbon atoms of a triazine group. For example, in the second compound, a silyl group-containing group is bonded to two of the three carbons of the triazine group and a carbazole-derived group is bonded to the remaining one carbon, or a silyl group-containing group is bonded to one carbon. group is bonded and a carbazole-derived group is bonded to the remaining two carbons, or a silyl group-containing group is bonded to one carbon and a carbazole-derived group is bonded to one carbon and the remaining one carbon is bonded to R 23 groups can be combined.
일 구현예에 따르면, 제2화합물은 하기 화학식 2-1로 표시될 수 있다:According to one embodiment, the second compound may be represented by Chemical Formula 2-1:
<화학식 2-1><Formula 2-1>
<화학식 A><Formula A>
화학식 2-1 및 A 중,In Formulas 2-1 and A,
CY21 및 CY22는 서로 독립적으로, C5-C30 카보시클릭 그룹 또는 C1-C30 헤테로시클릭 그룹이고,CY 21 and CY 22 are each independently a C 5 -C 30 carbocyclic group or a C 1 -C 30 heterocyclic group;
L13, L14 및 L21은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C20 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C5-C60카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,L 13 , L 14 and L 21 are each independently a substituted or unsubstituted C 1 -C 20 alkylene group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 20 alkenylene group, or a substituted or unsubstituted C 5 -C 60 A carbocyclic group or a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heterocyclic group;
a13, a14 및 a21은 서로 독립적으로, 0 내지 5 중에서 선택된 정수이고,a13, a14 and a21 are each independently an integer selected from 0 to 5;
a13이 0인 경우 L13은 부존재하고 Si 원자가 CY10 내지 CY19와 직접 결합되고, a14가 0인 경우 L14는 부존재하고 Si가 인접한 Si와 직접 결합되고, a21이 0인 경우 L21은 부존재하고 N 원자가 트리아진 그룹의 C 원자와 직접 결합되고,When a13 is 0, L 13 is absent and Si atoms are directly bonded to CY 10 to CY 19 , when a14 is 0, L 14 is absent and Si is directly bonded to adjacent Si, and when a21 is 0, L 21 is absent. and the N atom is directly bonded to the C atom of the triazine group,
T21은 화학식 A로 표시되는 그룹이고,T 21 Silver A group represented by Formula A,
c21은 서로 독립적으로 1 또는 2이고, c21 is independently 1 or 2;
n은 0 내지 3 중에서 선택되는 정수이고,n is an integer selected from 0 to 3;
R21 내지 R23 및 R51 내지 R55는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Ge(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7), -P(=O)(Q8)(Q9), 또는 -P(Q8)(Q9)이고,R 21 to R 23 and R 51 to R 55 are each independently selected from hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -SF 5 , a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, and an amidino group. group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid group or its salt thereof, sulfonic acid group or its salt thereof, phosphoric acid group or its salt thereof, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkenyl group , a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 Heterocycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylthio group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group A group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, -N(Q 1 )(Q 2 ), -Ge(Q 3 )(Q 4 )(Q 5 ), -B(Q 6 )( Q 7 ), -P(=0)(Q 8 )(Q 9 ), or -P(Q 8 )(Q 9 );
b21 내지 b22는 서로 독립적으로 0 내지 10 중에서 선택된 정수이고,b21 to b22 are integers independently selected from 0 to 10;
b23은 0 또는 1이고,b23 is 0 or 1;
b51 내지 b55는 서로 독립적으로 0 내지 5 중에서 선택된 정수이고,b51 to b55 are integers independently selected from 0 to 5;
상기 치환된 C5-C60카보시클릭 그룹, 치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹, 치환된 C1-C20 알킬렌기, 치환된 C2-C20 알케닐렌기, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기는,The above substituted C 5 -C 60 carbocyclic group, substituted C 1 -C 60 heterocyclic group, substituted C 1 -C 20 alkylene group, substituted C 2 -C 20 alkenylene group, substituted C 1 -C 60 alkyl group, substituted C 2 -C 60 alkenyl group, substituted C 2 -C 60 alkynyl group, substituted C 1 -C 60 alkoxy group, substituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, substituted C 1 - C 10 heterocycloalkyl group, substituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, substituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, substituted C 6 -C 60 aryl group, substituted C 6 -C 60 aryloxy group, Substituents of substituted C 6 -C 60 arylthio groups, substituted C 1 -C 60 heteroaryl groups, substituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic groups and substituted monovalent non-aromatic heteropolycyclic groups,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기; Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CF 3 , -CF 2 H, -CFH 2 , a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, Amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid group or its salt thereof, sulfonic acid group or its salt thereof, phosphoric acid group or its salt thereof, C 1 -C 60 Alkyl group, C 2 -C 60 Alkenyl group, C 2 -C 60 an alkynyl group or a C 1 -C 60 alkoxy group;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Ge(Q13)(Q14)(Q15), -B(Q16)(Q17), -P(=O)(Q18)(Q19), -P(Q18)(Q19), 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기; Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CF 3 , -CF 2 H, -CFH 2 , a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, Amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid group or its salt thereof, sulfonic acid group or its salt thereof, phosphoric acid group or its salt thereof, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 - C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy group, C 6 -C 60 arylthio group, C 1 -C 60 heteroaryl group , monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, monovalent non-aromatic heterocondensed polycyclic group, -N(Q 11 )(Q 12 ), -Ge(Q 13 )(Q 14 )(Q 15 ), -B(Q 16 )(Q 17 ), -P(=0)(Q 18 )(Q 19 ), -P(Q 18 )(Q 19 ), or a C 1 -C 60 alkyl group, substituted with any combination thereof, C 2 -C 60 alkenyl group, C 2 -C 60 alkynyl group or C 1 -C 60 alkoxy group;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Ge(Q23)(Q24)(Q25), -B(Q26)(Q27), -P(=O)(Q28)(Q29), -P(Q28)(Q29) 또는 이의 임의의 조합으로 적어도 하나로 치환 또는 비치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CF 3 , -CF 2 H, -CFH 2 , a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, Amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid group or its salt thereof, sulfonic acid group or its salt thereof, phosphoric acid group or its salt thereof, C 1 -C 60 Alkyl group, C 2 -C 60 Alkenyl group, C 2 -C 60 Alkynyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 - C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy group, C 6 -C 60 arylthio group, C 1 -C 60 heteroaryl group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, monovalent non-aromatic hetero condensed polycyclic group , -N(Q 21 )(Q 22 ), -Ge(Q 23 )(Q 24 )(Q 25 ), -B(Q 26 )(Q 27 ), -P(=O)(Q 28 )(Q 29 ), -P(Q 28 )(Q 29 ) or at least one unsubstituted or substituted with any combination thereof, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkyl group Alkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy group, C 6 -C 60 arylthio group, C 1 -C 60 heteroaryl group, monovalent a non-aromatic condensed polycyclic group, or a monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group;
-N(Q31)(Q32), -Ge(Q33)(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37), -P(=O)(Q38)(Q39) 또는 -P(Q38)(Q39); 또는-N(Q 31 )(Q 32 ), -Ge(Q 33 )(Q 34 )(Q 35 ), -B(Q 36 )(Q 37 ), -P(=O)(Q 38 )(Q 39 ) or -P(Q 38 )(Q 39 ); or
이의 임의의 조합; any combination thereof;
이고, ego,
상기 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 아미디노기; 히드라진기; 히드라존기; 카르복실산기 또는 이의 염; 술폰산기 또는 이의 염; 인산기 또는 이의 염; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기; C2-C60알케닐기; C2-C60알키닐기; C1-C60알콕시기; C3-C10시클로알킬기; C1-C10헤테로시클로알킬기; C3-C10시클로알케닐기; C1-C10헤테로시클로알케닐기; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기; C6-C60아릴옥시기; C6-C60아릴티오기; C1-C60헤테로아릴기; 1가 비-방향족 축합다환 그룹; 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;이다.The Q 1 to Q 9 , Q 11 to Q 19 , Q 21 to Q 29 , and Q 31 to Q 39 may be each independently hydrogen; heavy hydrogen; -F; -Cl; -Br; -I; hydroxyl group; cyano group; nitro group; amidino group; hydrazine group; hydrazone group; a carboxylic acid group or a salt thereof; sulfonic acid groups or salts thereof; a phosphoric acid group or a salt thereof; a C 1 -C 60 alkyl group unsubstituted or substituted with heavy hydrogen, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 6 -C 60 aryl group, or any combination thereof; C 2 -C 60 alkenyl group; C 2 -C 60 alkynyl group; C 1 -C 60 alkoxy group; C 3 -C 10 cycloalkyl group; C 1 -C 10 heterocycloalkyl group; C 3 -C 10 cycloalkenyl group; C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group; a C 6 -C 60 aryl group unsubstituted or substituted with heavy hydrogen, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 6 -C 60 aryl group, or any combination thereof; C 6 -C 60 aryloxy group; C 6 -C 60 arylthio group; C 1 -C 60 heteroaryl group; monovalent non-aromatic condensed polycyclic groups; or a monovalent non-aromatic heterocondensed polycyclic group;
일 구현예에 따르면, CY21 및 CY22는 서로 독립적으로,According to one embodiment, CY 21 and CY 22 are independently of each other,
벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 파이렌 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 피롤 그룹, 실롤 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 인돌 그룹, 인덴 그룹, 벤조실롤 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 카바졸 그룹, 플루오렌 그룹, 디벤조실롤 그룹, 아자벤조퓨란 그룹, 아자벤조티오펜 그룹, 아자인돌 그룹, 아자인덴 그룹, 아자벤조실롤 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자플루오렌 그룹, 또는 아자디벤조실롤 그룹일 수 있다.Benzene group, naphthalene group, anthracene group, phenanthrene group, pyrene group, furan group, thiophene group, pyrrole group, silol group, benzofuran group, benzothiophene group, indole group, indene group, benzosilol group, di Benzofuran group, dibenzothiophene group, carbazole group, fluorene group, dibenzosilol group, azabenzofuran group, azabenzothiophene group, azaindole group, azaindene group, azabenzosilol group, azadi It may be a benzofuran group, an azadibenzothiophene group, an azacarbazole group, an azafluorene group, or an azadibenzosilol group.
예를 들어, CY21 및 CY22는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 인돌 그룹, 벤조실롤 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 카바졸 그룹, 플루오렌 그룹, 또는 디벤조실롤 그룹 일 수 있다.For example, CY 21 and CY 22 are each independently selected from a benzene group, a benzofuran group, a benzothiophene group, an indole group, a benzosilol group, a dibenzofuran group, a dibenzothiophene group, a carbazole group, and a fluorene group. group, or a dibenzosilol group.
L13, L14, a13, a14, R51 내지 R55, b51 내지 b55, 및 n에 관한 내용은 전술한 제1화합물에서의 개시내용을 참고한다.For information on L 13 , L 14 , a13, a14, R 51 to R 55 , b51 to b55, and n, refer to the disclosure of the first compound.
일 구현예에 따르면, L21은 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 또는 이들의 조합으로 치환 또는 비치환된 C1-C20 알킬렌기 또는 C2-C20 알케닐렌기; 또는According to one embodiment, L 21 is deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a C 1 -C 20 alkyl group, a C 1 -C 20 alkoxy group, or a substituted or unsubstituted C 1 -C 20 alkylene group or C 2 -C 20 alkenylene group; or
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 펜탈레닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, -N(Q31)(Q32), -Ge(Q33)(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37), -P(=O)(Q38)(Q39), -P(Q38)(Q39) 또는 이들의 조합으로 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 펜탈레닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 또는 나프타세닐렌기;이고, Heavy hydrogen, -F, -Cl, -Br, -I, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, phenyl group, pentalenyl group, naphthyl group, azulenyl group, phenalenyl group, phenanthrenyl group, Anthracenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, naphthacenyl group, -N(Q 31 )(Q 32 ), -Ge(Q 33 )(Q 34 )(Q 35 ), -B(Q 36 )(Q 37 ), -P(=O)(Q 38 )(Q 39 ), -P(Q 38 )(Q 39 ), or a substituted or unsubstituted phenylene group with a combination thereof , pentalenylene group, naphthylene group, azulenylene group, phenalenylene group, phenanthrenylene group, anthracenylene group, fluoranthenylene group, triphenylenylene group, pyrenylene group, chrysenylene group, or naphthacenylene group; ego,
상기 Q31 내지 Q39은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있다.The Q 31 to Q 39 may be each independently selected from a C 1 -C 10 alkyl group, a C 1 -C 10 alkoxy group, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, and a naphthyl group.
예를 들어, L21은 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, -N(Q31)(Q32), -Ge(Q33)(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37), -P(=O)(Q38)(Q39), -P(Q38)(Q39) 또는 이들의 조합으로 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 나프틸렌기, 페난트레닐렌기, 또는 안트라세닐렌기;이고, For example, L 21 is deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, phenyl group, naphthyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, - N(Q 31 )(Q 32 ), -Ge(Q 33 )(Q 34 )(Q 35 ), -B(Q 36 )(Q 37 ), -P(=O)(Q 38 )(Q 39 ) , -P(Q 38 )(Q 39 ) or a phenylene group, a naphthylene group, a phenanthrenylene group, or an anthracenylene group unsubstituted or substituted with a combination thereof;
상기 Q31 내지 Q39은 서로 독립적으로, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있다.The Q 31 to Q 39 may be each independently selected from a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, and a naphthyl group.
일 구현예에 따르면, a21을 0일 수 있다.According to one embodiment, a21 may be 0.
일 구현예에 따르면, c21은 1이고 b23이 1이거나, c21은 2이고, b23은 0일 수 있다.According to one embodiment, c21 may be 1 and b23 may be 1, or c21 may be 2 and b23 may be 0.
일 구현예에 따르면, R21 내지 R23은 서로 독립적으로,According to one embodiment, R 21 to R 23 are independently of each other,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기(CN), 니트로기, 아미노기, C1-C60 알킬기 또는 C1-C60 알콕시기;Hydrogen, heavy hydrogen, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group (CN), a nitro group, an amino group, a C 1 -C 60 alkyl group or a C 1 -C 60 alkoxy group;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기(CN), 니트로기, 및 아미노기 중 적어도 하나로 치환된 C1-C60 알킬기 또는 C1-C60 알콕시기;a C 1 -C 60 alkyl group or a C 1 -C 60 alkoxy group substituted with at least one of heavy hydrogen, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group (CN), a nitro group, and an amino group;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기(CN), 니트로기, 아미노기, C1-C60알킬기 및 C1-C60알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 카바졸일기, -N(Q31)(Q32), -Ge(Q33)(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37), -P(=O)(Q38)(Q39) 및 -P(Q38)(Q39) 중 적어도 하나로 치환 또는 비치환된 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조셀레노페닐기, 디벤조실롤기 또는 카바졸일기; 또는Heavy hydrogen, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group (CN), nitro group, amino group, C 1 -C 60 alkyl group and C 1 -C 60 alkoxy group, cyclopentyl group, cyclohexyl group Real group, cycloheptyl group, cyclopentenyl group, cyclohexenyl group, cycloheptenyl group, phenyl group, biphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, pi Renyl group, chrysenyl group, pyrrolyl group, thiophenyl group, furanyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyr Midinyl group, pyridazinyl group, isoindolyl group, indolyl group, indazolyl group, purinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, benzoquinolinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, cinolinyl group, phenanthroly Nyl group, benzoimidazolyl group, benzofuranyl group, benzothiophenyl group, isobenzothiazolyl group, benzooxazolyl group, isobenzooxazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group, oxadiazolyl group, triazinyl group, di A benzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a carbazolyl group, -N(Q 31 )(Q 32 ), -Ge(Q 33 )(Q 34 )(Q 35 ), -B(Q 36 )(Q 37 ), A cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclopentenyl group, a cyclounsubstituted or substituted with at least one of -P(=O)(Q 38 )(Q 39 ) and -P(Q 38 )(Q 39 ) Hexenyl group, cycloheptenyl group, phenyl group, biphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, pyrroyl group, thio Phenyl group, furanyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, isoindoleyl group , Indolyl group, indazolyl group, purinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, benzoquinolinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, cinolinyl group, phenanthrolinyl group, benzoimidazolyl group, benzofuranyl group, Benzothiophenyl group, isobenzothiazolyl group, benzooxazolyl group, isobenzooxazolyl group, triazolyl group, tet a razolyl group, an oxadiazolyl group, a triazinyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a dibenzoselenophenyl group, a dibenzosilol group or a carbazolyl group; or
-N(Q1)(Q2), -Ge(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7), -P(=O)(Q8)(Q9), 또는 -P(Q8)(Q9);일 수 있다.-N(Q 1 )(Q 2 ), -Ge(Q 3 )(Q 4 )(Q 5 ), -B(Q 6 )(Q 7 ), -P(=O)(Q 8 )(Q 9 ), or -P(Q 8 )(Q 9 );
예를 들어, R21 내지 R23은 서로 독립적으로, For example, R 21 to R 23 are independently of each other,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기(CN), 니트로기, 아미노기, C1-C20 알킬기 또는 C1-C20 알콕시기;Hydrogen, heavy hydrogen, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group (CN), a nitro group, an amino group, a C 1 -C 20 alkyl group or a C 1 -C 20 alkoxy group;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기(CN), 니트로기, 아미노기 또는 이들의 조합으로 치환된 C1-C20 알킬기 또는 C1-C20 알콕시기;a C 1 -C 20 alkyl group or a C 1 -C 20 alkoxy group substituted with heavy hydrogen, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group (CN), a nitro group, an amino group, or a combination thereof;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기(CN), 니트로기, 아미노기, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조셀레노페닐기, 디벤조실롤기, 트리아지닐기, 카바졸일기, -N(Q31)(Q32), -Ge(Q33)(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37), -P(=O)(Q38)(Q39) 및 -P(Q38)(Q39) 중 적어도 하나로 치환 또는 비치환된 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조셀레노페닐기, 디벤조실롤기, 트리아지닐기 또는 카바졸일기; 또는Heavy hydrogen, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group (CN), nitro group, amino group, C 1 -C 20 alkyl group and C 1 -C 20 alkoxy group, phenyl group, biphenyl group, naph A tyl group, a fluorenyl group, a phenanthrenyl group, anthracenyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a dibenzoselenophenyl group, a dibenzosilol group, a triazinyl group, a carbazolyl group, -N(Q 31 )( Q 32 ), -Ge(Q 33 )(Q 34 )(Q 35 ), -B(Q 36 )(Q 37 ), -P(=0)(Q 38 )(Q 39 ) and -P(Q 38 ) (Q 39 ) A phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a dibenzoselenophenyl group, a dibenzoselenophenyl group, which is unsubstituted or substituted with at least one of (Q 39 ) A benzosilol group, a triazinyl group or a carbazolyl group; or
-N(Q1)(Q2), -Ge(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7), -P(=O)(Q8)(Q9), 또는 -P(Q8)(Q9);일 수 있다.-N(Q 1 )(Q 2 ), -Ge(Q 3 )(Q 4 )(Q 5 ), -B(Q 6 )(Q 7 ), -P(=O)(Q 8 )(Q 9 ), or -P(Q 8 )(Q 9 );
일 구현예에 따르면, 상기 제2화합물은 하기 화학식 2-1-1 또는 2-2-2로 표시될 수 있다:According to one embodiment, the second compound may be represented by Chemical Formula 2-1-1 or 2-2-2:
<화학식 2-1-1><Formula 2-1-1>
<화학식 2-2-2><Formula 2-2-2>
상기 화학식 2-2-1 및 2-2-2 중,In Chemical Formulas 2-2-1 and 2-2-2,
CY21, CY22, L21, a21, R21, R22, b21, b22, 및 R23은 각각 전술한 기재를 참고하고,CY 21 , CY 22 , L 21 , a21, R 21 , R 22 , b21, b22, and R 23 refer to the above description, respectively,
T21a 및 T21b 각각에 관한 내용은 전술한 T21의 기재를 참고한다.For information on each of T 21a and T 21b , refer to the description of T 21 described above.
예를 들어, 상기 화학식 2-2-1 및 2-2-2 중, For example, in Chemical Formulas 2-2-1 and 2-2-2,
CY21 및 CY22가 벤젠 그룹이고, CY 21 and CY 22 are benzene groups;
a21이 0이고, a21 is 0,
R23, (R21)b21 및 (R22)b22가 서로 독립적으로, 수소, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, 또는 tert-데실기; 또는 R 23 , (R 21 ) b21 and (R 22 ) b22 are each independently hydrogen, methyl group, ethyl group, n -propyl group, isopropyl group, n -butyl group, sec -butyl group, isobutyl group, tert - Butyl group, n -pentyl group, tert -pentyl group, neopentyl group, isopentyl group, sec -pentyl group, 3-pentyl group, sec -isopentyl group, n -hexyl group, isohexyl group, sec -hexyl group , tert -hexyl group, n -heptyl group, isoheptyl group, sec -heptyl group, tert -heptyl group, n -octyl group, isooctyl group, sec -octyl group, tert -octyl group, n -nonyl group, isono a yl group, a sec -nonyl group, a tert -nonyl group, an n -decyl group, an isodecyl group, a sec -decyl group, or a tert -decyl group; or
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기(CN), 니트로기, 아미노기메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 또는 이들의 조합으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조셀레노페닐기, 디벤조실롤기, 트리아지닐기, 또는 카바졸일기일 수 있다.Heavy hydrogen, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group (CN), nitro group, amino group, methyl group, ethyl group, n -propyl group, isopropyl group, n -butyl group, sec -butyl group , isobutyl group, tert -butyl group, n -pentyl group, tert -pentyl group, neopentyl group, isopentyl group, sec -pentyl group, 3-pentyl group, sec -isopentyl group, n -hexyl group, iso Hexyl group, sec -hexyl group, tert -hexyl group, n -heptyl group, isoheptyl group, sec -heptyl group, tert -heptyl group, n -octyl group, isooctyl group, sec -octyl group, tert -octyl group, n -nonyl group, isononyl group, sec -nonyl group, tert -nonyl group, n -decyl group, isodecyl group, sec -decyl group, tert -decyl group, or a phenyl group unsubstituted or substituted with a combination thereof; It may be a biphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a phenanthrenyl group, anthracenyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a dibenzoselenophenyl group, a dibenzosilol group, a triazinyl group, or a carbazolyl group. .
일 구현예에 따르면, 제2화합물은 하기 화합물 E1 내지 E17 중에서 선택될 수 있다:According to one embodiment, the second compound may be selected from the following compounds E1 to E17:
[제3화합물][Third compound]
전술한 바와 같이, 제3화합물은 유기-금속 화합물로서, 인광 도펀트일 수 있다. 상기 인광 도펀트는 청색 인광 발광 도펀트일 수 있다. 예를 들어, 상기 제3화합물은 청색 백금 도펀트일 수 있다. As described above, the third compound is an organo-metallic compound and may be a phosphorescent dopant. The phosphorescent dopant may be a blue phosphorescent dopant. For example, the third compound may be a blue platinum dopant.
다른 구현예에 따르면, 제3화합물은 유기-금속 화합물로서, 다른 발광 도펀트와 함께 사용되어 호스트로부터 전달 받은 엑시톤을 발광 도펀트로 전달하는 센서타이져 화합물일 수 있다.According to another embodiment, the third compound is an organo-metallic compound and may be a sensorizer compound used together with other light emitting dopants to transfer excitons transferred from the host to the light emitting dopant.
*167일 구현예에 따르면, 상기 제3화합물은 전이 금속 및 4자리 리간드를 포함할 수 있다.* According to the 167th embodiment, the third compound may include a transition metal and a tetradentate ligand.
예를 들어, 상기 제3화합물은 하기 화학식 3으로 표시된 유기-금속 화합물을 포함할 수 있다:For example, the third compound may include an organo-metallic compound represented by Chemical Formula 3:
<화학식 3><Formula 3>
상기 화학식 3 중, In Formula 3,
M은 전이 금속이고, M is a transition metal;
X11 내지 X14는 서로 독립적으로, C 또는 N이고, X 11 to X 14 are each independently C or N;
X11과 M 사이의 결합, X12와 M 사이의 결합, X13와 M 사이의 결합 및 X14와 M 사이의 결합 중 2개는 배위 결합이고, 나머지 2개는 공유 결합이고, Two of the bonds between X 11 and M, the bond between X 12 and M, the bond between X 13 and M, and the bond between X 14 and M are coordinate bonds, and the other two are covalent bonds;
고리 CY31 내지 고리 CY34는 서로 독립적으로, C5-C30카보시클릭 그룹 또는 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고, ring CY 31 to ring CY 34 are each independently a C 5 -C 30 carbocyclic group or a C 1 -C 30 heterocyclic group;
T31은 단일 결합, 이중 결합, *-N(R35a)-*', *-B(R35a)-*', *-P(R35a)-*', *-C(R35a)(R35b)-*', *-Si(R35a)(R35b)-*', *-Ge(R35a)(R35b)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)2-*', *-C(R35a)=*', *=C(R35a)-*', *-C(R35a)=C(R35b)-*', *-C(=S)-*', *-C≡C-*', 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고, T 31 is a single bond, a double bond, *-N(R 35a )-*', *-B(R 35a )-*', *-P(R 35a )-*', *-C(R 35a )( R 35b )-*', *-Si(R 35a )(R 35b )-*', *-Ge(R 35a )(R 35b )-*', *-S-*', *-Se-*' , *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O) 2 -*', *-C(R 35a )= *', *=C(R 35a )-*', *-C(R 35a )=C(R 35b )-*', *-C(=S)-*', *-C≡C-*' , a C 5 -C 30 carbocyclic group optionally substituted with at least one R 10a or a C 1 -C 30 heterocyclic group optionally substituted with at least one R 10a ,
T32는 단일 결합, 이중 결합, *-N(R36a)-*', *-B(R36a)-*', *-P(R36a)-*', *-C(R36a)(R36b)-*', *-Si(R36a)(R36b)-*', *-Ge(R36a)(R36b)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)2-*', *-C(R36a)=*', *=C(R36a)-*', *-C(R36a)=C(R36b)-*', *-C(=S)-*', *-C≡C-*', 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고, T 32 is a single bond, a double bond, *-N(R 36a )-*', *-B(R 36a )-*', *-P(R 36a )-*', *-C(R 36a )( R 36b )-*', *-Si(R 36a )(R 36b )-*', *-Ge(R 36a )(R 36b )-*', *-S-*', *-Se-*' , *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O) 2 -*', *-C(R 36a )= *', *=C(R 36a )-*', *-C(R 36a )=C(R 36b )-*', *-C(=S)-*', *-C≡C-*' , a C 5 -C 30 carbocyclic group optionally substituted with at least one R 10a or a C 1 -C 30 heterocyclic group optionally substituted with at least one R 10a ,
T33는 단일 결합, 이중 결합, *-N(R37a)-*', *-B(R37a)-*', *-P(R37a)-*', *-C(R37a)(R37b)-*', *-Si(R37a)(R37b)-*', *-Ge(R37a)(R37b)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)2-*', *-C(R37a)=*', *=C(R37a)-*', *-C(R37a)=C(R37b)-*', *-C(=S)-*', *-C≡C-*', 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고, T 33 is a single bond, a double bond, *-N(R 37a )-*', *-B(R 37a )-*', *-P(R 37a )-*', *-C(R 37a )( R 37b )-*', *-Si(R 37a )(R 37b )-*', *-Ge(R 37a )(R 37b )-*', *-S-*', *-Se-*' , *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O) 2 -*', *-C(R 37a )= *', *=C(R 37a )-*', *-C(R 37a )=C(R 37b )-*', *-C(=S)-*', *-C≡C-*' , a C 5 -C 30 carbocyclic group optionally substituted with at least one R 10a or a C 1 -C 30 heterocyclic group optionally substituted with at least one R 10a ,
T34는 단일 결합, 이중 결합, *-N(R38a)-*', *-B(R38a)-*', *-P(R38a)-*', *-C(R38a)(R38b)-*', *-Si(R38a)(R38b)-*', *-Ge(R38a)(R38b)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)2-*', *-C(R38a)=*', *=C(R38a)-*', *-C(R38a)=C(R38b)-*', *-C(=S)-*', *-C≡C-*', 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고, T 34 is a single bond, a double bond, *-N(R 38a )-*', *-B(R 38a )-*', *-P(R 38a )-*', *-C(R 38a )( R 38b )-*', *-Si(R 38a )(R 38b )-*', *-Ge(R 38a )(R 38b )-*', *-S-*', *-Se-*' , *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O) 2 -*', *-C(R 38a )= *', *=C(R 38a )-*', *-C(R 38a )=C(R 38b )-*', *-C(=S)-*', *-C≡C-*' , a C 5 -C 30 carbocyclic group optionally substituted with at least one R 10a or a C 1 -C 30 heterocyclic group optionally substituted with at least one R 10a ,
n31 내지 n34는 서로 독립적으로, 0 내지 5의 정수이되, n31 내지 n34 중 3 이상은 서로 독립적으로, 1 내지 5의 정수이고, n31 to n34 are each independently an integer of 0 to 5, and 3 or more of n31 to n34 are each independently an integer of 1 to 5;
n31이 0일 경우 T31은 비존재하고, n32가 0일 경우 T32는 비존재하고, n33가 0일 경우 T33는 비존재하고, n34가 0일 경우 T34는 비존재하고, When n31 is 0, T 31 does not exist, when n32 is 0, T 32 does not exist, when n33 is 0, T 33 does not exist, and when n34 is 0, T 34 does not exist;
n31이 2 이상일 경우 2 이상의 T31은 서로 동일하거나 상이하고, n32가 2 이상일 경우 2 이상의 T32는 서로 동일하거나 상이하고, n33가 2 이상일 경우 2 이상의 T33는 서로 동일하거나 상이하고, n34가 2 이상일 경우 2 이상의 T34는 서로 동일하거나 상이하고, When n31 is 2 or more, two or more T 31 are the same or different, when n32 is 2 or more, two or more T 32 are the same or different, and when n33 is 2 or more, two or more T 33 are the same or different, and n34 is When 2 or more, 2 or more T 34 are the same as or different from each other,
R31 내지 R34, R35a, R35b, R36a, R36b, R37a, R37b, R38a, 및 R38b은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-C60알킬아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알킬헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -Ge(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7), -P(=O)(Q8)(Q9), 또는 -P(Q8)(Q9)이고, R 31 to R 34 , R 35a , R 35b , R 36a , R 36b , R 37a , R 37b , R 38a , and R 38b are each independently hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I , -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CF 3 , -CF 2 H, -CFH 2 , -SF 5 , hydroxyl group, cyano group, nitro group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group , A carboxylic acid group or its salt thereof, a sulfonic acid group or its salt thereof, a phosphoric acid group or its salt thereof, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkynyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkoxy group, substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, substituted or unsubstituted Cyclic C 3 -C 10 cycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, substituted or unsubstituted C 7 -C 60 alkyl Aryl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 Aryloxy group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 Arylthio group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 Heteroaryl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 60 Alkylheteroaryl group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic hetero condensed polycyclic group, -N(Q 1 )(Q 2 ), -Si(Q 3 )(Q 4 )(Q 5 ), -Ge(Q 3 )(Q 4 )(Q 5 ), -B(Q 6 )(Q 7 ), -P(=O)(Q 8 )(Q 9 ), or -P(Q 8 )(Q 9 );
a31 내지 a34는 서로 독립적으로, 0 내지 20의 정수이고,a31 to a34 are each independently an integer of 0 to 20;
a31개의 R31 중 2 이상은, 선택적으로(optionally) 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,Two or more of a31 R 31 are optionally bonded to each other to form a C 5 -C 30 carbocyclic group unsubstituted or substituted with at least one R 10a or a substituted or unsubstituted group with at least one R 10a can form a C 1 -C 30 heterocyclic group;
a32개의 R32 중 2 이상은, 선택적으로 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,Two or more of a32 R 32 , optionally bonded to each other, are a C 5 -C 30 carbocyclic group optionally substituted with at least one R 10a or a C 1 -unsubstituted or substituted with at least one R 10a . can form a C 30 heterocyclic group;
a33개의 R33 중 2 이상은, 선택적으로 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,Two or more of a33 R 33 , optionally bonded to each other, are a C 5 -C 30 carbocyclic group optionally substituted with at least one R 10a or a C 1 -unsubstituted or substituted with at least one R 10a . can form a C 30 heterocyclic group;
a34개의 R34 중 2 이상은, 선택적으로 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,Two or more of a34 R 34 , optionally bonded to each other, are a C 5 -C 30 carbocyclic group optionally substituted with at least one R 10a or a C 1 -unsubstituted or substituted with at least one R 10a . can form a C 30 heterocyclic group;
R31 내지 R34, R35a, R35b, R36a, R36b, R37a, R37b, R38a, 및 R38b 중 2 이상은, 선택적으로 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,Two or more of R 31 to R 34 , R 35a , R 35b , R 36a , R 36b , R 37a , R 37b , R 38a , and R 38b , optionally bonded to each other, are substituted or unsubstituted with at least one R 10a . may form a cyclic C 5 -C 30 carbocyclic group or a substituted or unsubstituted C 1 -C 30 heterocyclic group with at least one R 10a ;
상기 R10a에 대한 설명은 상기 R31에 대한 설명을 참조하고, For the description of R 10a , refer to the description of R 31 ,
* 및 *'은 각각 이웃한 원자와의 결합 사이트이고,* and *' are binding sites with neighboring atoms, respectively;
상기 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C7-C60알킬아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 C2-C60알킬헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기는,The substituted C 1 -C 60 alkyl group, the substituted C 2 -C 60 alkenyl group, the substituted C 2 -C 60 alkynyl group, the substituted C 1 -C 60 alkoxy group, the substituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, A substituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a substituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a substituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, a substituted C 6 -C 60 aryl group, a substituted C 7 -C 60 alkylaryl group, substituted C 6 -C 60 aryloxy group, substituted C 6 -C 60 arylthio group, substituted C 1 -C 60 heteroaryl group, substituted C 2 -C 60 alkylheteroaryl group, Substituents of the substituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group and the substituted monovalent non-aromatic heterocondensed polycyclic group,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기; Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CF 3 , -CF 2 H, -CFH 2 , a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, Amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or its salt thereof, sulfonic acid or its salt thereof, phosphoric acid or its salt thereof, C 1 -C 60 Alkyl group, C 2 -C 60 Alkenyl group, C 2 -C 60 Alky a yl group or a C 1 -C 60 alkoxy group;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15), -Ge(Q13)(Q14)(Q15), -B(Q16)(Q17), -P(=O)(Q18)(Q19), -P(Q18)(Q19), 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기; Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CF 3 , -CF 2 H, -CFH 2 , a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, Amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or its salt thereof, sulfonic acid or its salt thereof, phosphoric acid or its salt thereof, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy group, C 6 -C 60 arylthio group, C 1 -C 60 heteroaryl group, Monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, monovalent non-aromatic heterocondensed polycyclic group, -N(Q 11 )(Q 12 ), -Si(Q 13 )(Q 14 )(Q 15 ), -Ge(Q 13 )(Q 14 )(Q 15 ), -B(Q 16 )(Q 17 ), -P(=0)(Q 18 )(Q 19 ), -P(Q 18 )(Q 19 ), or any thereof a C 1 -C 60 alkyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, a C 2 -C 60 alkynyl group, or a C 1 -C 60 alkoxy group, substituted with a combination of;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25), -Ge(Q23)(Q24)(Q25), -B(Q26)(Q27), -P(=O)(Q28)(Q29), -P(Q28)(Q29), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CF 3 , -CF 2 H, -CFH 2 , a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, Amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or its salt thereof, sulfonic acid or its salt thereof, phosphoric acid or its salt thereof, C 1 -C 60 Alkyl group, C 2 -C 60 Alkenyl group, C 2 -C 60 Alky Nyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy group, C 6 -C 60 arylthio group, C 1 -C 60 heteroaryl group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, monovalent non-aromatic hetero condensed polycyclic group, -N(Q 21 )(Q 22 ), -Si(Q 23 )(Q 24 )(Q 25 ), -Ge(Q 23 )(Q 24 )(Q 25 ), -B(Q 26 )(Q 27 ), -P(=0)(Q 28 )(Q 29 ), -P(Q 28 )(Q 29 ), or a C 3 -C 10 cycloalkyl group unsubstituted or substituted with any combination thereof, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy group, C 6 -C 60 aryl group an organic group, a C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, or a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group;
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35), -Ge(Q33)(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37), -P(=O)(Q38)(Q39) 또는 -P(Q38)(Q39); 또는-N(Q 31 )(Q 32 ), -Si(Q 33 )(Q 34 )(Q 35 ), -Ge(Q 33 )(Q 34 )(Q 35 ), -B(Q 36 )(Q 37 ), -P(=0)(Q 38 )(Q 39 ) or -P(Q 38 )(Q 39 ); or
이의 임의의 조합;any combination thereof;
이고,ego,
상기 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 아미디노기; 히드라진기; 히드라존기; 카르복실산기 또는 이의 염; 술폰산기 또는 이의 염; 인산기 또는 이의 염; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기; C2-C60알케닐기; C2-C60알키닐기; C1-C60알콕시기; C3-C10시클로알킬기; C1-C10헤테로시클로알킬기; C3-C10시클로알케닐기; C1-C10헤테로시클로알케닐기; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기; C6-C60아릴옥시기; C6-C60아릴티오기; C1-C60헤테로아릴기; 1가 비-방향족 축합다환 그룹; 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;이다. The Q 1 to Q 9 , Q 11 to Q 19 , Q 21 to Q 29 , and Q 31 to Q 39 may be each independently hydrogen; heavy hydrogen; -F; -Cl; -Br; -I; hydroxyl group; cyano group; nitro group; amidino group; hydrazine group; hydrazone group; a carboxylic acid group or a salt thereof; sulfonic acid groups or salts thereof; a phosphoric acid group or a salt thereof; a C 1 -C 60 alkyl group unsubstituted or substituted with heavy hydrogen, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 6 -C 60 aryl group, or any combination thereof; C 2 -C 60 alkenyl group; C 2 -C 60 alkynyl group; C 1 -C 60 alkoxy group; C 3 -C 10 cycloalkyl group; C 1 -C 10 heterocycloalkyl group; C 3 -C 10 cycloalkenyl group; C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group; a C 6 -C 60 aryl group unsubstituted or substituted with heavy hydrogen, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 6 -C 60 aryl group, or any combination thereof; C 6 -C 60 aryloxy group; C 6 -C 60 arylthio group; C 1 -C 60 heteroaryl group; monovalent non-aromatic condensed polycyclic groups; or a monovalent non-aromatic heterocondensed polycyclic group;
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 3 중 M이 Pt, Pd 또는 Au일 수 있다.According to one embodiment, M in Chemical Formula 3 may be Pt, Pd, or Au.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 3 중 X11과 M 사이의 결합은 배위 결합일 수 있다.According to another embodiment, the bond between X 11 and M in Formula 3 may be a coordinate bond.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 3 중 X11은 C이고, X11과 M 사이의 결합은 배위 결합일 수 있다. 즉, 상기 화학식 3 중 X11은 카빈(carbene) 모이어티 중 C일 수 있다. According to another embodiment, X 11 in Formula 3 is C, and the bond between X 11 and M may be a coordinate bond. That is, X 11 in Formula 3 may be C in a carbene moiety.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 3 중 고리 CY31 내지 고리 CY34는, 서로 독립적으로, i) 제1고리, ii) 제2고리, iii) 2 이상의 제1고리가 서로 축합된 축합환, iv) 2 이상의 제2고리가 서로 축합된 축합환 또는 v) 1 이상의 제1고리와 1 이상의 제2고리가 서로 축합된 축합환이고,According to another embodiment, ring CY 31 to ring CY 34 in Formula 3 are each independently: i) a first ring, ii) a second ring, iii) a condensed ring in which two or more first rings are condensed with each other; iv) a condensed ring in which two or more second rings are condensed with each other, or v) a condensed ring in which one or more first rings and one or more second rings are condensed with each other;
상기 제1고리는 시클로펜탄 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 피롤 그룹, 실롤 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 이속사디아졸 그룹, 옥사트리아졸 그룹, 이속사트리아졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 이소티아디아졸 그룹, 티아트리아졸 그룹, 이소티아트리아졸 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 아자실롤 그룹, 다이아자실롤 그룹 또는 트리아자실롤 그룹이고,The first ring is a cyclopentane group, a cyclopentadiene group, a furan group, a thiophene group, a pyrrole group, a silol group, an oxazole group, an isoxazole group, an oxadiazole group, an isoxadiazole group, an oxatriazole group, Isoxatriazole group, thiazole group, isothiazole group, thiadiazole group, isothiadiazole group, thiatriazole group, isothiatriazole group, pyrazole group, imidazole group, triazole group, tetra A sol group, an azacylol group, a diazacylol group or a triazacylol group,
상기 제2고리는 아다만탄(admantane) 그룹, 노르보르난(norbornane) 그룹, 노르보르넨 그룹, 시클로헥산 그룹, 시클로헥센 그룹, 벤젠 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 옥사진 그룹, 티아진 그룹, 디하이드로피라진 그룹, 디하이드로피리딘 그룹 또는 디하이드로아자실란 그룹일 수 있다.The second ring is an adamantane group, a norbornane group, a norbornene group, a cyclohexane group, a cyclohexene group, a benzene group, a pyridine group, a pyrimidine group, a pyrazine group, and a pyridazine group. , a triazine group, an oxazine group, a thiazine group, a dihydropyrazine group, a dihydropyridine group, or a dihydroazasilane group.
일 구현예에 따르면, 일 구현예에 따르면, R31 내지 R34, R35a, R35b, R36a, R36b, R37a, R37b, R38a, 및 R38b는 서로 독립적으로,According to one embodiment, according to one embodiment, R 31 to R 34 , R 35a , R 35b , R 36a , R 36b , R 37a , R 37b , R 38a , and R 38b are independently of each other,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 시아노기(CN), 니트로기, 아미노기, C1-C20 알킬기, 또는 C1-C20 알콕시기;Hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CF 3 , -CF 2 H, -CFH 2 , cyano group (CN), nitro group , an amino group, a C 1 -C 20 alkyl group, or a C 1 -C 20 alkoxy group;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 시아노기(CN), 니트로기, 아미노기, 및 페닐기 중 적어도 하나로 치환된 C1-C20 알킬기, 또는 C1-C20 알콕시기; 또는Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CF 3 , -CF 2 H, -CFH 2 , cyano group (CN), nitro group, amino group , and a C 1 -C 20 alkyl group substituted with at least one of a phenyl group, or a C 1 -C 20 alkoxy group; or
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 시아노기(CN), 니트로기, 아미노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 및 안트라세닐기 중 적어도 하나로 치환 또는 비치환된 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 또는 안트라세닐기;일 수 있다.Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CF 3 , -CF 2 H, -CFH 2, cyano group (CN), nitro group, amino group , C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclopentenyl group, cyclohexenyl group, cycloheptenyl group, phenyl group, biphenyl group, naphthyl group, flue A cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclopentenyl group, a cyclohexenyl group, a cycloheptenyl group, a phenyl group, a biphenyl group, naph It may be a ethyl group, a fluorenyl group, a phenanthrenyl group, or an anthracenyl group.
다른 구현예에 따르면, 상기 제3화합물은 하기 화학식 5로 표시되는 인광 도펀트 화합물일 수 있다:According to another embodiment, the third compound may be a phosphorescent dopant compound represented by Formula 5 below:
<화학식 5><Formula 5>
M(L51)n51(L52)n52 M(L 51 ) n51 (L 52 ) n52
상기 화학식 5 중 M은 전이 금속일 수 있다. M in Chemical Formula 5 may be a transition metal.
예를 들어, 상기 M은 1주기 전이 금속, 2주기 전이 금속 또는 3주기 전이 금속일 수 있다.For example, M may be a 1-period transition metal, a 2-period transition metal, or a 3-period transition metal.
또 다른 예로서, 상기 M은 이리듐(Ir), 백금(Pt), 오스뮴(Os), 티탄(Ti), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 유로퓸(Eu), 테르븀(Tb), 툴륨(Tm) 또는 로듐(Rh)일 수 있다.As another example, M is iridium (Ir), platinum (Pt), osmium (Os), titanium (Ti), zirconium (Zr), hafnium (Hf), europium (Eu), terbium (Tb), thulium ( Tm) or rhodium (Rh).
일 구현예에 따르면, 상기 M은 Ir, Pt, Os 또는 Rh일 수 있다. According to one embodiment, M may be Ir, Pt, Os or Rh.
상기 화학식 5 중 L51은 하기 화학식 5A로 표시된 리간드이고, L52는 하기 화학식 5B로 표시된 리간드일 수 있다:In Formula 5, L 51 may be a ligand represented by Formula 5A below, and L 52 may be a ligand represented by Formula 5B below:
<화학식 5A> <화학식 5B><Formula 5A> <Formula 5B>
상기 화학식 5A 및 5B에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조한다. For descriptions of Chemical Formulas 5A and 5B, refer to the respective descriptions herein.
상기 화학식 5 중 n51은 1, 2 또는 3이고, n51이 2 이상일 경우 2 이상의 L51은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. In Formula 5, n51 is 1, 2, or 3, and when n51 is 2 or more, two or more L 51 's may be the same as or different from each other.
상기 화학식 5 중 n52는 0, 1 또는 2이고, n52가 2일 경우 2개의 L52는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. In Formula 5, n52 is 0, 1, or 2, and when n52 is 2, two L 52 's may be identical to or different from each other.
상기 화학식 5 중 n51과 n52의 합은 2 또는 3일 수 있다. 예를 들어, 상기 n51 및 n52의 합은 3일 수 있다. In Formula 5, the sum of n51 and n52 may be 2 or 3. For example, the sum of n51 and n52 may be 3.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 5 중 i) M은 Ir이고, n51 + n52는 3이거나; 또는 ii) M은 Pt이고, n51 + n52는 2일 수 있다. According to one embodiment, in Formula 5, i) M is Ir, and n51 + n52 is 3; or ii) M may be Pt, and n51 + n52 may be 2.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 5 중 M은 Ir이고, i) n51은 1이고, n52는 2이거나, 또는 ii) n51은 2이고, n52는 1일 수 있다.According to another embodiment, M in Formula 5 may be Ir, i) n51 is 1 and n52 is 2, or ii) n51 is 2 and n52 is 1.
상기 화학식 5 중 L51과 L52는 서로 상이할 수 있다. In Formula 5, L 51 and L 52 may be different from each other.
상기 화학식 5A 내지 5B 중 Y51 내지 Y54는 서로 독립적으로, C 또는 N일 수 있다. 예를 들어, 상기 Y51 및 Y53 각각은 N이고, Y52 및 Y54 각각은 C일 수 있다.Y 51 to Y 54 in Formulas 5A to 5B may be each independently C or N. For example, each of Y 51 and Y 53 may be N, and each of Y 52 and Y 54 may be C.
상기 화학식 5A 및 5B 중 고리 CY51 내지 고리 CY54는 서로 독립적으로, C5-C30카보시클릭 그룹 또는 C1-C30헤테로시클릭 그룹일 수 있다.Ring CY 51 to ring CY 54 in Formulas 5A and 5B may be each independently a C 5 -C 30 carbocyclic group or a C 1 -C 30 heterocyclic group.
예를 들어, 화학식 5A 및 5B 중, 상기 고리 CY51 내지 고리 CY54는 서로 독립적으로, i) 제3고리, ii) 제4고리, iii) 2 이상의 제3고리가 서로 축합된 축합환, iv) 2 이상의 제4고리가 서로 축합된 축합환 또는 v) 1 이상의 제3고리와 1 이상의 제4고리가 서로 축합된 축합환이 포함되고,For example, in Formulas 5A and 5B, ring CY 51 to ring CY 54 are each independently selected from i) a third ring, ii) a fourth ring, iii) a condensed ring in which two or more third rings are condensed with each other, iv ) a condensed ring in which two or more fourth rings are condensed with each other or v) a condensed ring in which one or more third rings and one or more fourth rings are condensed with each other,
상기 제3고리는 시클로펜탄 그룹, 시클로펜텐 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 피롤 그룹, 실롤 그룹, 보롤 그룹, 포스폴 그룹, 저몰 그룹, 셀레노펜 그룹, 옥사졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 옥사트리아졸 그룹, 티아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 티아트리아졸 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 또는 아자실롤 그룹이고,The third ring is a cyclopentane group, a cyclopentene group, a furan group, a thiophene group, a pyrrole group, a silol group, a borole group, a phosphole group, a low mole group, a selenophene group, an oxazole group, an oxadiazole group, an oxa group, a triazole group, a thiazole group, a thiadiazole group, a thiatriazole group, a pyrazole group, an imidazole group, a triazole group, a tetrazole group, or an azasilol group;
상기 제4고리는 아다만탄(adamantane) 그룹, 노르보르난(norbornane) 그룹, 노르보르넨 그룹, 시클로헥산 그룹, 시클로헥센 그룹, 벤젠 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹 또는 트리아진 그룹일 수 있다.The fourth ring is adamantane group, norbornane group, norbornene group, cyclohexane group, cyclohexene group, benzene group, pyridine group, pyrimidine group, pyrazine group, pyridazine group or a triazine group.
또 다른 예로서, 상기 화학식 5A 및 5B 중, 상기 고리 CY1 내지 고리 CY4는 서로 독립적으로, 시클로펜탄 그룹, 시클로헥산 그룹, 시클로헥센 그룹, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌(1,2,3,4-tetrahydronaphthalene) 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 피롤 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 실롤 그룹, 보롤 그룹, 포스폴 그룹, 저몰 그룹, 셀레노펜 그룹, 인덴 그룹, 인돌 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조실롤 그룹, 벤조보롤 그룹, 벤조포스폴 그룹, 벤조저몰 그룹, 벤조셀레노펜 그룹, 플루오렌 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조실롤 그룹, 디벤조보롤 그룹, 디벤조포스폴 그룹, 디벤조저몰 그룹, 디벤조셀레노펜 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 벤조카바졸 그룹, 나프토벤조퓨란 그룹, 나프토벤조티오펜 그룹, 나프토벤조실롤 그룹, 나프토벤조보롤 그룹, 나프토벤조포스폴 그룹, 나프토벤조저몰 그룹, 나프토벤조셀레노펜 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 디벤조카바졸 그룹, 디나프토퓨란 그룹, 디나프토티오펜 그룹, 디나프토실롤 그룹, 디나프토보롤 그룹, 디나프토포스폴 그룹, 디나프토저몰 그룹, 디나프토셀레노펜 그룹, 인데노페난쓰렌 그룹, 인돌로페난쓰렌 그룹, 페난쓰로벤조퓨란(phenanthrobenzofuran) 그룹, 페난쓰로벤조티오펜 그룹, 페난쓰로벤조실롤 그룹, 페난쓰로벤조보롤 그룹, 페난쓰로벤조포스폴 그룹, 페난쓰로벤조저몰 그룹, 페난쓰로벤조셀레노펜 그룹, 디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 9H-플루오렌-9-온 그룹, 디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 아자인덴 그룹, 아자인돌 그룹, 아자벤조퓨란 그룹, 아자벤조티오펜 그룹, 아자벤조실롤 그룹, 아자벤조보롤 그룹, 아자벤조포스폴 그룹, 아자벤조저몰 그룹, 아자벤조셀레노펜 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 아자디벤조보롤 그룹, 아자디벤조포스폴 그룹, 아자디벤조저몰 그룹, 아자디벤조셀레노펜 그룹, 아자벤조플루오렌 그룹, 아자벤조카바졸 그룹, 아자나프토벤조퓨란 그룹, 아자나프토벤조티오펜 그룹, 아자나프토벤조실롤 그룹, 아자나프토벤조보롤 그룹, 아자나프토벤조포스폴 그룹, 아자나프토벤조저몰 그룹, 아자나프토벤조셀레노펜 그룹, 아자디벤조플루오렌 그룹, 아자디벤조카바졸 그룹, 아자디나프토퓨란 그룹, 아자디나프토티오펜 그룹, 아자디나프토실롤 그룹, 아자디나프토보롤 그룹, 아자디나프토포스폴 그룹, 아자디나프토저몰 그룹, 아자디나프토셀레노펜 그룹, 아자인데노페난쓰렌 그룹, 아자인돌로페난쓰렌 그룹, 아자페난쓰로벤조퓨란(phenanthrobenzofuran) 그룹, 아자페난쓰로벤조티오펜 그룹, 아자페난쓰로벤조실롤 그룹, 아자페난쓰로벤조보롤 그룹, 아자페난쓰로벤조포스폴 그룹, 아자페난쓰로벤조저몰 그룹, 아자페난쓰로벤조셀레노펜 그룹, 아자디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 아자9H-플루오렌-9-온 그룹, 아자디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 벤조이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴녹살린 그룹, 벤조퀴나졸린 그룹, 페난트롤린 그룹, 페난트리딘 그룹, 피롤 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 아자실롤 그룹, 아자보롤 그룹, 아자포스폴 그룹, 아자저몰 그룹, 아자셀레노펜 그룹, 벤조피롤 그룹, 벤조피라졸 그룹, 벤즈이미다졸 그룹, 벤즈옥사졸 그룹, 벤즈이속사졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 벤즈이소티아졸 그룹, 벤즈옥사디아졸 그룹, 벤조티아디아졸 그룹, 피리디노피롤 그룹, 피리디노피라졸 그룹, 피리디노이미다졸 그룹, 피리디노옥사졸 그룹, 피리디노이속사졸 그룹, 피리디노티아졸 그룹, 피리디노이소티아졸 그룹, 피리디노옥사디아졸 그룹, 피리디노티아디아졸 그룹, 피리미디노피롤 그룹, 피리미디노피라졸 그룹, 피리미디노이미다졸 그룹, 피리미디노옥사졸 그룹, 피리미디노이속사졸 그룹, 피리미디노티아졸 그룹, 피리미디노이소티아졸 그룹, 피리미디노옥사디아졸 그룹, 피리미디노티아디아졸 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로이소퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline) 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroquinoline), 아다만탄(adamantane) 그룹, 노르보르난(norbornane) 그룹, 노르보르넨 그룹, 시클로헥산 그룹이 축합된 벤젠 그룹, 노르보르난 그룹이 축합된 벤젠 그룹, 시클로헥산 그룹이 축합된 피리딘 그룹, 또는 노르보르난 그룹이 축합된 피리딘 그룹일 수 있다.As another example, in Formulas 5A and 5B, ring CY 1 to ring CY 4 may each independently be selected from a cyclopentane group, a cyclohexane group, a cyclohexene group, a benzene group, a naphthalene group, an anthracene group, a phenanthrene group, Triphenylene group, pyrene group, Chrysene group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene group, cyclopentadiene group, pyrrole group, furan group, thiophene group, silol group, borol group, phosphole group, low molar group, selenophene group, indene group, indole group, benzofuran group, benzothiophene group, benzosilol group, benzoborol group, benzophosphole group, benzolow molar group , benzoselenophene group, fluorene group, carbazole group, dibenzofuran group, dibenzothiophene group, dibenzosilol group, dibenzoborol group, dibenzophosphole group, dibenzozermol group, dibenzoselenophene group, benzofluorene group, benzocarbazole group, naphthobenzofuran group, naphthobenzothiophene group, naphthobenzosilol group, naphthobenzoborol group, naphthobenzophosphole group, naphthobenzozermol group, Naphthobenzoselenophene group, dibenzofluorene group, dibenzocarbazole group, dinaphthofuran group, dinaphthothiophene group, dinaphthosylol group, dinaphthoborol group, dinaphthophosphole group, dinaphthozermol group, dinaphthoselenophene group, indenophenanthrene group, indolophenanthrene group, phenanthrobenzofuran group, phenanthrobenzothiophene group, phenanthrobenzosilol group, phenanthrobenzoborol group, phenanthrobenzophosphole group, phenanthrobenzozermol group, phenanthrobenzoselenophene group, dibenzothiophene 5-oxide group, 9H-fluorene-9-one group, dibenzothiophene 5, 5-dioxide group, azaindene group, azaindole group, azabenzofuran group, azabenzothiophene group, azabenzosilol group, azabenzoborol group, azabenzophosphole group, azabenzozermol group, azabenzoselenophene group, azafluorene group, azacarbazole group, azadibenzofuran group, azadibenzothio Pen group, azadibenzosylol group, azadibenzoborol group, azadibenzophosphole group, azadibenzozermol group, azadibenzoselenophene group, azabenzofluorene group, azabenzocarbazole group, azanaphtho Benzofuran group, azanaphthobenzothiophene group, azanaphthobenzosilol group, azanaphthobenzoborol group, azanaphthobenzophosphole group, azanaphthobenzozermol group, azanaphthobenzoselenophene group, aza Dibenzofluorene group, azadibenzocarbazole group, azadinaphthofuran group, azadinaphthothiophene group, azadinaphthosylol group, azadinaphthoborol group, azadinaphthophosphole group, azadinaphthozermol group, azadinaphthoselenophene group, azaindenophenanthrene group, azaindolophenanthrene group, azaphenanthrobenzofuran group, azaphenanthrobenzothiophene group, azaphenanthrobenzosilol group , Azaphenanthrobenzoborol group, azaphenanthrobenzophosphole group, azaphenanthrobenzolowerol group, azaphenanthrobenzoselenophene group, azadibenzothiophene 5-oxide group, aza9H-fluorene -9-one group, azadibenzothiophene 5,5-dioxide group, pyridine group, pyrimidine group, pyrazine group, pyridazine group, triazine group, quinoline group, isoquinoline group, quinoxaline group, quinazoline group , benzoquinoline group, benzoisoquinoline group, benzoquinoxaline group, benzoquinazoline group, phenanthroline group, phenanthridine group, pyrrole group, pyrazole group, imidazole group, triazole group, oxazole group, iso oxazole group, thiazole group, isothiazole group, oxadiazole group, thiadiazole group, azasilol group, azaborol group, azaphosphole group, azazermol group, azaselenophen group, benzopyrrole group, benzo Pyrazole group, benzimidazole group, benzoxazole group, benzisoxazole group, benzothiazole group, benzisothiazole group, benzoxadiazole group, benzothiadiazole group, pyridinopyrrole group, pyridinopyra sol group, pyridinoimidazole group, pyridinooxazole group, pyridinoisoxazole group, pyridinothiazole group, pyridinoisothiazole group group, pyridinooxadiazole group, pyridinothiadiazole group, pyrimidinopyrrole group, pyrimidinopyrazole group, pyrimidinoimidazole group, pyrimidinooxazole group, pyrimidinoisoxazole group, pyr Midinothiazole group, pyrimidinoisothiazole group, pyrimidinoxadiazole group, pyrimidinothiadiazole group, 5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline (5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline) group, 5,6,7,8-tetrahydroquinoline (5,6,7,8-tetrahydroquinoline), adamantane group, norbornane group, norbornene group, cyclohexane group It may be a condensed benzene group, a benzene group condensed with a norbornane group, a pyridine group condensed with a cyclohexane group, or a pyridine group condensed with a norbornane group.
예를 들어, 상기 화학식 5A 및 5B 중 고리 CY51과 고리 CY53는 서로 상이할 수 있다. For example, in Chemical Formulas 5A and 5B, ring CY 51 and ring CY 53 may be different from each other.
또 다른 예로서, 상기 화학식 5A 및 5B 중 고리 CY52와 고리 CY54는 서로 상이할 수 있다. As another example, in Chemical Formulas 5A and 5B, ring CY 52 and ring CY 54 may be different from each other.
또 다른 예로서, 상기 화학식 5A 및 5B 중 고리 CY51 내지 고리 CY54 각각은 서로 상이할 수 있다. As another example, each of ring CY 51 to ring CY 54 in Formulas 5A and 5B may be different from each other.
상기 화학식 5A 및 5B 중 R51 내지 R54은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬티오기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q51)(Q52), -Si(Q53)(Q54)(Q55), -Ge(Q53)(Q54)(Q55), -B(Q56)(Q57), -P(=O)(Q58)(Q59), 또는 -P(Q58)(Q59)일 수 있다. 상기 Q51 내지 Q59에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조한다. In Formulas 5A and 5B, R 51 to R 54 are each independently selected from hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -SF 5 , a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, and an amidino group. group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid group or its salt thereof, sulfonic acid group or its salt thereof, phosphoric acid group or its salt thereof, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkenyl group , substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkynyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkoxy group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkylthio group, substituted or unsubstituted C 3 -C 10 Cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, substituted or unsubstituted cyclic C 6 -C 60 aryl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylthio group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic heterocondensed polycyclic group, -N(Q 51 )(Q 52 ), -Si(Q 53 )(Q 54 )(Q 55 ), -Ge(Q 53 )(Q 54 )(Q 55 ), -B(Q 56 )(Q 57 ), -P(=0)(Q 58 )(Q 59 ), or - It may be P(Q 58 )(Q 59 ). Descriptions of the above Q 51 to Q 59 refer to the respective descriptions herein.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 5A 및 5B 중 R51 내지 R54은 서로 독립적으로, According to one embodiment, R 51 to R 54 in Formulas 5A and 5B are independently of each other,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, -SF5, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기 또는 C1-C20알킬티오기; Hydrogen, heavy hydrogen, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof , a phosphoric acid group or a salt thereof, -SF 5 , a C 1 -C 20 alkyl group, a C 1 -C 20 alkoxy group or a C 1 -C 20 alkylthio group;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기, 비시클로[2.1.1]헥실기, 비시클로[2.2.2]옥틸기, (C1-C20알킬)시클로펜틸기, (C1-C20알킬)시클로헥실기, (C1-C20알킬)시클로헵틸기, (C1-C20알킬)시클로옥틸기, (C1-C20알킬)아다만타닐기, (C1-C20알킬)노르보나닐기, (C1-C20알킬)노르보네닐기, (C1-C20알킬)시클로펜테닐기, (C1-C20알킬)시클로헥세닐기, (C1-C20알킬)시클로헵테닐기, (C1-C20알킬)비시클로[1.1.1]펜틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.1.1]헥실기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.2]옥틸기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기 또는 C1-C20알킬티오기; Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CF 3 , -CF 2 H, -CFH 2 , a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, Amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid group or its salt thereof, sulfonic acid group or its salt thereof, phosphoric acid group or its salt thereof, C 1 -C 10 Alkyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclo Octyl group, adamantanyl group, norbornanyl group, norbornenyl group, cyclopentenyl group, cyclohexenyl group, cycloheptenyl group, bicyclo[1.1.1]pentyl group, bicyclo[2.1.1]hexyl group, bicyclo [2.2.2] octyl group, (C 1 -C 20 alkyl) cyclopentyl group, (C 1 -C 20 alkyl) cyclohexyl group, (C 1 -C 20 alkyl) cycloheptyl group, (C 1 -C 20 Alkyl) cyclooctyl group, (C 1 -C 20 Alkyl) adamantanyl group, (C 1 -C 20 Alkyl) norbornanyl group, (C 1 -C 20 Alkyl) norbornenyl group, (C 1 -C 20 Alkyl) Cyclopentenyl group, (C 1 -C 20 alkyl)cyclohexenyl group, (C 1 -C 20 alkyl)cycloheptenyl group, (C 1 -C 20 alkyl)bicyclo[1.1.1]pentyl group, (C 1 -C 20 Alkyl)bicyclo[2.1.1]hexyl group, (C 1 -C 20 Alkyl)bicyclo[2.2.2]octyl group, phenyl group, (C 1 -C 20 Alkyl)phenyl group, biphenyl group, terphenyl group , a C 1 -C 20 alkyl group, a C 1 -C 20 alkoxy group, or a C 1 -C 20 alkylthio group, substituted with a naphthyl group, a pyridinyl group, a pyrimidinyl group, or any combination thereof;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, (페닐)C1-C10알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기, 비시클로[2.1.1]헥실기, 비시클로[2.2.2]옥틸기, (C1-C20알킬)시클로펜틸기, (C1-C20알킬)시클로헥실기, (C1-C20알킬)시클로헵틸기, (C1-C20알킬)시클로옥틸기, (C1-C20알킬)아다만타닐기, (C1-C20알킬)노르보나닐기, (C1-C20알킬)노르보네닐기, (C1-C20알킬)시클로펜테닐기, (C1-C20알킬)시클로헥세닐기, (C1-C20알킬)시클로헵테닐기, (C1-C20알킬)비시클로[1.1.1]펜틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.1.1]헥실기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.2]옥틸기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조이소티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 벤조이속사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조퓨라닐기, 아자디벤조티오페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기, 비시클로[2.1.1]헥실기, 비시클로[2.2.2]옥틸기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조이소티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 벤조이속사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조퓨라닐기 또는 아자디벤조티오페닐기; 또는 Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CF 3 , -CF 2 H, -CFH 2 , a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, Amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid group or its salt thereof, sulfonic acid group or its salt thereof, phosphoric acid group or its salt thereof, C 1 -C 20 alkyl group, (phenyl)C 1 -C 10 alkyl group, C 1 - C 20 alkoxy group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group, adamantanyl group, norbonanyl group, norbornenyl group, cyclopentenyl group, cyclohexenyl group, cycloheptenyl group, bicyclo[1.1 .1] pentyl group, bicyclo [2.1.1] hexyl group, bicyclo [2.2.2] octyl group, (C 1 -C 20 alkyl) cyclopentyl group, (C 1 -C 20 alkyl) cyclohexyl group, (C 1 -C 20 Alkyl) cycloheptyl group, (C 1 -C 20 Alkyl) cyclooctyl group, (C 1 -C 20 Alkyl) adamantanyl group, (C 1 -C 20 Alkyl) norbonanyl group, (C 1 -C 20 Alkyl) norbornenyl group, (C 1 -C 20 Alkyl) cyclopentenyl group, (C 1 -C 20 Alkyl) cyclohexenyl group, (C 1 -C 20 Alkyl) cycloheptenyl group, (C 1 -C 20 Alkyl)bicyclo[1.1.1]pentyl group, (C 1 -C 20 Alkyl)bicyclo[2.1.1]hexyl group, (C 1 -C 20 Alkyl)bicyclo[2.2.2]octyl group , Phenyl group, (C 1 -C 20 alkyl)phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, pyrrolyl group, thiophenyl group, furanyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyrida Zinyl group, isoindoleyl group, indolyl group, indazolyl group, purinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, benzoquinolinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, cinolinyl group, carbazolyl group, phenanthrolinyl group , Benzoimidazolyl group, benzofuranyl group, benzothiophenyl group, benzoisothiazolyl group, benzooxazolyl group, benzoisoxazolyl group, Triazolyl group, tetrazolyl group, oxadiazolyl group, triazinyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, benzocarbazolyl group, dibenzocarbazolyl group, imidazopyridinyl group, imidazopyrimidinyl group, An azacarbazolyl group, an azadibenzofuranyl group, an azadibenzothiophenyl group, or a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, an adamantanyl group, a substituted or unsubstituted group with any combination thereof, A bornanyl group, a norbornenyl group, a cyclopentenyl group, a cyclohexenyl group, a cycloheptenyl group, a bicyclo[1.1.1]pentyl group, a bicyclo[2.1.1]hexyl group, a bicyclo[2.2.2]octyl group, Phenyl group, (C 1 -C 20 alkyl)phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group , Pyrroyl group, thiophenyl group, furanyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, isoindoleyl group, indolyl group, indazolyl group, purinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, benzoquinolinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, cinolinyl group, carbazolyl group, phenanthrolinyl group, Benzoimidazolyl group, benzofuranyl group, benzothiophenyl group, benzoisothiazolyl group, benzooxazolyl group, benzoisoxazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group, oxadiazolyl group, triazinyl group, dibenzofuranyl group , A dibenzothiophenyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, an imidazopyridinyl group, an imidazopyrimidinyl group, an azacarbazolyl group, an azadibenzofuranyl group or an azadibenzothiophenyl group; or
-N(Q51)(Q52), -Ge(Q53)(Q54)(Q55), -B(Q56)(Q57), -P(=O)(Q58)(Q59) 또는 -P(Q58)(Q59); -N(Q 51 )(Q 52 ), -Ge(Q 53 )(Q 54 )(Q 55 ), -B(Q 56 )(Q 57 ), -P(=O)(Q 58 )(Q 59 ) or -P(Q 58 )(Q 59 );
이고, ego,
Q51 내지 Q59는 서로 독립적으로, Q 51 to Q 59 are independently of each other;
-CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CH3, -CH2CD3, -CH2CD2H, -CH2CDH2, -CHDCH3, -CHDCD2H, -CHDCDH2, -CHDCD3, -CD2CD3, -CD2CD2H 또는 -CD2CDH2; 또는-CH 3 , -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CH 2 CH 3 , -CH 2 CD 3 , -CH 2 CD 2 H, -CH 2 CDH 2 , -CHDCH 3 , -CHDCD 2 H , -CHDCDH 2 , -CHDCD 3 , -CD 2 CD 3 , -CD 2 CD 2 H or -CD 2 CDH 2 ; or
중수소, C1-C10알킬기, 페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, 페닐기, 비페닐기 또는 나프틸기;Deuterium, C 1 -C 10 Alkyl group, phenyl group, or unsubstituted or substituted with any combination thereof, n -propyl group, isopropyl group, n -butyl group, sec -butyl group, isobutyl group, tert -butyl group , n -pentyl group, tert -pentyl group, neopentyl group, isopentyl group, sec -pentyl group, 3-pentyl group, sec -isopentyl group, phenyl group, biphenyl group or naphthyl group;
일 수 있다.can be
다른 구현예에 따르면, 상기 R51 내지 R54은 서로 독립적으로,According to another embodiment, the R 51 to R 54 are independently of each other,
수소, 중수소, -F, 또는 시아노기; hydrogen, deuterium, -F, or a cyano group;
중수소, 시아노기, C3-C10시클로알킬기, 중수소화 C3-C10시클로알킬기, 불화 C3-C10시클로알킬기, (C1-C20알킬)C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, 중수소화 C1-C10헤테로시클로알킬기, 불화 C1-C10헤테로시클로알킬기, (C1-C20알킬)C1-C10헤테로시클로알킬기, 페닐기, 중수소화 페닐기, 불화 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 중수소화 비페닐기, 불화 비페닐기, (C1-C20알킬)비페닐기, 디벤조퓨라닐기, 중수소화 디벤조퓨라닐기, 불화 디벤조퓨라닐기, (C1-C20알킬)디베조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 중수소화 디벤조티오페닐기, 불화 디벤조티오페닐기, (C1-C20알킬)디벤조티오페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬기; Deuterium, cyano group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, deuterated C 3 -C 10 cycloalkyl group, fluorinated C 3 -C 10 cycloalkyl group, (C 1 -C 20 alkyl)C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, deuterated C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, fluorinated C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, (C 1 -C 20 alkyl)C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, phenyl group, deuterated phenyl group , fluorinated phenyl group, (C 1 -C 20 alkyl) phenyl group, biphenyl group, deuterated biphenyl group, fluorinated biphenyl group, (C 1 -C 20 alkyl) biphenyl group, dibenzofuranyl group, deuterated dibenzofuranyl group, fluorinated A dibenzofuranyl group, a (C 1 -C 20 alkyl)dibezofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a deuterated dibenzothiophenyl group, a fluorinated dibenzothiophenyl group, a (C 1 -C 20 alkyl)dibenzothiophenyl group, or A substituted or unsubstituted C 1 -C 20 alkyl group in any combination thereof;
중수소, 시아노기, C1-C20알킬기, 중수소화 C1-C20알킬기, 불화 C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 중수소화 C1-C20알콕시기, 불화 C1-C20알콕시기, C3-C10시클로알킬기, 중수소화 C3-C10시클로알킬기, 불화 C3-C10시클로알킬기, (C1-C20알킬)C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, 중수소화 C1-C10헤테로시클로알킬기, 불화 C1-C10헤테로시클로알킬기, (C1-C20알킬)C1-C10헤테로시클로알킬기, 페닐기, 중수소화 페닐기, 불화 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 중수소화 비페닐기, 불화 비페닐기, (C1-C20알킬)비페닐기, 디벤조퓨라닐기, 중수소화 디벤조퓨라닐기, 불화 디벤조퓨라닐기, (C1-C20알킬)디베조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 중수소화 디벤조티오페닐기, 불화 디벤조티오페닐기, (C1-C20알킬)디벤조티오페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, 페닐기, 또는 비페닐기; 또는Deuterium, cyano group, C 1 -C 20 alkyl group, deuterated C 1 -C 20 alkyl group, fluorinated C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, deuterated C 1 -C 20 alkoxy group, fluorinated C 1 -C 20 alkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, deuterated C 3 -C 10 cycloalkyl group, fluorinated C 3 -C 10 cycloalkyl group, (C 1 -C 10 alkyl)C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, deuterated C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, fluorinated C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, (C 1 -C 20 alkyl)C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, phenyl group, deuterated A phenyl group, a fluorinated phenyl group, a (C 1 -C 20 alkyl)phenyl group, a biphenyl group, a deuterated biphenyl group, a fluorinated biphenyl group, a (C 1 -C 20 alkyl)biphenyl group, a dibenzofuranyl group, a deuterated dibenzofuranyl group, A fluorinated dibenzofuranyl group, a (C 1 -C 20 alkyl) dibezofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a deuterated dibenzothiophenyl group, a fluorinated dibenzothiophenyl group, a (C 1 -C 20 alkyl) dibenzothiophenyl group, or a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a phenyl group, or a biphenyl group, which is substituted or unsubstituted with any combination thereof; or
-Si(Q53)(Q54)(Q55) 또는 -Ge(Q53)(Q54)(Q55);-Si(Q 53 )(Q 54 )(Q 55 ) or -Ge(Q 53 )(Q 54 )(Q 55 );
일 수 있다.can be
상기 화학식 5A 및 5B 중 b51 내지 b54 각각은 R51 내지 R54의 개수를 나타낸 것으로서, 서로 독립적으로, 0 내지 20의 정수일 수 있다. 상기 b51이 2 이상일 경우 2 이상의 R51은 서로 동일하거나 상이하고, 상기 b52가 2 이상일 경우 2 이상의 R52는 서로 동일하거나 상이하고, 상기 b53가 2 이상일 경우 2 이상의 R53은 서로 동일하거나 상이하고, 상기 b54가 2 이상일 경우 2 이상의 R54는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 예를 들어, 상기 b51 내지 b54은 서로 독립적으로, 0 내지 8의 정수일 수 있다. Each of b51 to b54 in Formulas 5A and 5B represents the number of R 51 to R 54 , and may be independently an integer of 0 to 20. When b51 is 2 or more, two or more R 51s are the same or different, and when b52 is 2 or more, two or more R 52s are the same or different, and when b53 is 2 or more, two or more R 53s are the same or different. , When b54 is 2 or more, two or more R 54 may be the same as or different from each other. For example, b51 to b54 may be each independently an integer of 0 to 8.
일 구현예에 따르면, 제3화합물은 하기 화합물 P1 내지 P42 중에서 선택될 수 있다:According to one embodiment, the third compound may be selected from the following compounds P1 to P42:
일 구현예에 따르면, 상기 제3화합물은 발광층 내에 0 내지 20 중량%로 포함될 수 있다.According to one embodiment, the third compound may be included in an amount of 0 to 20% by weight in the light emitting layer.
[제4화합물][Fourth compound]
전술한 바와 같이, 제4화합물은 폴리시클릭 화합물로서, 열지연형광(thermally activated delayed fluorescence) 도펀트일 수 있다. 상기 제4화합물은 청색 도펀트일 수 있다.As described above, the fourth compound is a polycyclic compound and may be a thermally activated delayed fluorescence dopant. The fourth compound may be a blue dopant.
다른 구현예에 따르면, 제4화합물은 폴리시클릭 화합물로서, 다른 발광 도펀트와 함께 사용되어 호스트로부터 전달받은 엑시톤을 발광 도펀트에게 전달하는 센서타이져 화합물일 수 있다.According to another embodiment, the fourth compound is a polycyclic compound and may be a sensorizer compound used together with other light emitting dopants to transfer excitons transferred from the host to the light emitting dopant.
일 구현예에 따르면, 상기 제4화합물은 하기 화학식 4로 표시되는 폴리시클릭 화합물일 수 있다:According to one embodiment, the fourth compound may be a polycyclic compound represented by Formula 4 below:
<화학식 4><Formula 4>
상기 화학식 4 중,In Formula 4,
Z는 B 또는 N이고,Z is B or N;
고리 CY41 내지 CY43은 서로 독립적으로 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고, rings CY 41 to CY 43 are each independently a C 5 -C 30 carbocyclic group or a C 1 -C 30 heterocyclic group;
Y41은 *-N(R44)-*', *-B(R44)-*', *-P(R44)-*', *-C(R44)(R45)-*', *-Si(R44)(R45)-*', *-Ge(R44)(R45)-*', *-O-*', *-S-*', *-Se-*', *-C(=O)-*', 또는 *-S(=O)2-*'이고, Y 41 is *-N(R 44 )-*', *-B(R 44 )-*', *-P(R 44 )-*', *-C(R 44 )(R 45 )-*' , *-Si(R 44 )(R 45 )-*', *-Ge(R 44 )(R 45 )-*', *-O-*', *-S-*', *-Se-* ', *-C(=O)-*', or *-S(=O) 2 -*',
Y42는 *-N(R46)-*', *-B(R46)-*', *-P(R46)-*', *-C(R46)(R47)-*', *-Si(R46)(R47)-*', *-Ge(R46)(R47)-*', *-O-*', *-S-*', *-Se-*', *-C(=O)-*', 또는 *-S(=O)2-*'이고,Y 42 is *-N(R 46 )-*', *-B(R 46 )-*', *-P(R 46 )-*', *-C(R 46 )(R 47 )-*' , *-Si(R 46 )(R 47 )-*', *-Ge(R 46 )(R 47 )-*', *-O-*', *-S-*', *-Se-* ', *-C(=O)-*', or *-S(=O) 2 -*',
Y43은 *-N(R48)-*', *-B(R48)-*', *-P(R48)-*', *-C(R48)(R49)-*', *-Si(R48)(R49)-*', *-Ge(R48)(R49)-*', *-O-*', *-S-*', *-Se-*', *-C(=O)-*', 또는 *-S(=O)2-*'이고,Y 43 is *-N(R 48 )-*', *-B(R 48 )-*', *-P(R 48 )-*', *-C(R 48 )(R 49 )-*' , *-Si(R 48 )(R 49 )-*', *-Ge(R 48 )(R 49 )-*', *-O-*', *-S-*', *-Se-* ', *-C(=O)-*', or *-S(=O) 2 -*',
b41 내지 b43은 서로 독립적으로 0 또는 1이고, b41 to b43 are each independently 0 or 1;
*270b41이 0인 경우 Y41은 부존재하고, b42가 0인 경우 Y42은 부존재하고, b43이 0인 경우 Y43은 부존재하고,*270 If b41 is 0, Y 41 does not exist, if b42 is 0, Y 42 does not exist, if b43 is 0, Y 43 does not exist,
R41 내지 R49는 서로 독립적으로 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-C60알킬아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알킬헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -Ge(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7), -P(=O)(Q8)(Q9), 또는 -P(Q8)(Q9)이고, R 41 to R 49 are each independently selected from hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -SF 5 , a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, and a carboxylic acid group. A substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 2 - C 60 alkynyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkoxy group, substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 3 -C 10 Cycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, substituted or unsubstituted C 7 -C 60 alkylaryl group , A substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylthio group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 Alkylheteroaryl group, substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic hetero condensed polycyclic group, -N(Q 1 )(Q 2 ), -Si (Q 3 )(Q 4 )(Q 5 ), -Ge(Q 3 )(Q 4 )(Q 5 ), -B(Q 6 )(Q 7 ), -P(=O)(Q 8 )( Q 9 ), or -P(Q 8 )(Q 9 );
a41 내지 a43은 서로 독립적으로, 0 내지 20의 정수이고,a41 to a43 are each independently an integer of 0 to 20;
a41개의 R41 중 2 이상은, 선택적으로(optionally) 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10b로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10b로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,Two or more of a41 R 41 are optionally bonded to each other to form a C 5 -C 30 carbocyclic group unsubstituted or substituted with at least one R 10b or a substituted or unsubstituted group with at least one R 10b can form a C 1 -C 30 heterocyclic group;
a42개의 R42 중 2 이상은, 선택적으로(optionally) 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10b로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10b로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,Two or more of a42 R 42 are optionally bonded to each other to form a C 5 -C 30 carbocyclic group unsubstituted or substituted with at least one R 10b or a substituted or unsubstituted group with at least one R 10b can form a C 1 -C 30 heterocyclic group;
a43개의 R43 중 2 이상은, 선택적으로(optionally) 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10b로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10b로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,Two or more of a43 R 43 are optionally bonded to each other to form a C 5 -C 30 carbocyclic group unsubstituted or substituted with at least one R 10b substituted or unsubstituted with at least one R 10b can form a C 1 -C 30 heterocyclic group;
R41 내지 R49 중 2 이상은, 선택적으로 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10b로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10b로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,Two or more of R 41 to R 49 , optionally bonded to each other, are a C 5 -C 30 carbocyclic group unsubstituted or substituted with at least one R 10b or C 1 unsubstituted or substituted with at least one R 10b . -C 30 can form a heterocyclic group;
상기 R10b에 대한 설명은 상기 R41에 대한 설명을 참조하고, For the description of R 10b , refer to the description of R 41 ,
* 및 *'은 각각 이웃한 원자와의 결합 사이트이고,* and *' are binding sites with neighboring atoms, respectively;
상기 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C7-C60알킬아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 C2-C60알킬헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기는,The substituted C 1 -C 60 alkyl group, the substituted C 2 -C 60 alkenyl group, the substituted C 2 -C 60 alkynyl group, the substituted C 1 -C 60 alkoxy group, the substituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, A substituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a substituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a substituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, a substituted C 6 -C 60 aryl group, a substituted C 7 -C 60 alkylaryl group, substituted C 6 -C 60 aryloxy group, substituted C 6 -C 60 arylthio group, substituted C 1 -C 60 heteroaryl group, substituted C 2 -C 60 alkylheteroaryl group, Substituents of the substituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group and the substituted monovalent non-aromatic heterocondensed polycyclic group,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기; Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CF 3 , -CF 2 H, -CFH 2 , a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, Amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or its salt thereof, sulfonic acid or its salt thereof, phosphoric acid or its salt thereof, C 1 -C 60 Alkyl group, C 2 -C 60 Alkenyl group, C 2 -C 60 Alky a yl group or a C 1 -C 60 alkoxy group;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15), -Ge(Q13)(Q14)(Q15), -B(Q16)(Q17), -P(=O)(Q18)(Q19), -P(Q18)(Q19), 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기; Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CF 3 , -CF 2 H, -CFH 2 , a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, Amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or its salt thereof, sulfonic acid or its salt thereof, phosphoric acid or its salt thereof, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy group, C 6 -C 60 arylthio group, C 1 -C 60 heteroaryl group, Monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, monovalent non-aromatic heterocondensed polycyclic group, -N(Q 11 )(Q 12 ), -Si(Q 13 )(Q 14 )(Q 15 ), -Ge(Q 13 )(Q 14 )(Q 15 ), -B(Q 16 )(Q 17 ), -P(=0)(Q 18 )(Q 19 ), -P(Q 18 )(Q 19 ), or any thereof a C 1 -C 60 alkyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, a C 2 -C 60 alkynyl group, or a C 1 -C 60 alkoxy group, substituted with a combination of;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25), -Ge(Q23)(Q24)(Q25), -B(Q26)(Q27), -P(=O)(Q28)(Q29), -P(Q28)(Q29), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CF 3 , -CF 2 H, -CFH 2 , a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, Amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or its salt thereof, sulfonic acid or its salt thereof, phosphoric acid or its salt thereof, C 1 -C 60 Alkyl group, C 2 -C 60 Alkenyl group, C 2 -C 60 Alky Nyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy group, C 6 -C 60 arylthio group, C 1 -C 60 heteroaryl group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, monovalent non-aromatic hetero condensed polycyclic group, -N(Q 21 )(Q 22 ), -Si(Q 23 )(Q 24 )(Q 25 ), -Ge(Q 23 )(Q 24 )(Q 25 ), -B(Q 26 )(Q 27 ), -P(=0)(Q 28 )(Q 29 ), -P(Q 28 )(Q 29 ), or a C 3 -C 10 cycloalkyl group unsubstituted or substituted with any combination thereof, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy group, C 6 -C 60 aryl group an organic group, a C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, or a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group;
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35), -Ge(Q33)(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37), -P(=O)(Q38)(Q39) 또는 -P(Q38)(Q39); 또는-N(Q 31 )(Q 32 ), -Si(Q 33 )(Q 34 )(Q 35 ), -Ge(Q 33 )(Q 34 )(Q 35 ), -B(Q 36 )(Q 37 ), -P(=0)(Q 38 )(Q 39 ) or -P(Q 38 )(Q 39 ); or
이의 임의의 조합;any combination thereof;
이고,ego,
상기 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 아미디노기; 히드라진기; 히드라존기; 카르복실산기 또는 이의 염; 술폰산기 또는 이의 염; 인산기 또는 이의 염; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기; C2-C60알케닐기; C2-C60알키닐기; C1-C60알콕시기; C3-C10시클로알킬기; C1-C10헤테로시클로알킬기; C3-C10시클로알케닐기; C1-C10헤테로시클로알케닐기; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기; C6-C60아릴옥시기; C6-C60아릴티오기; C1-C60헤테로아릴기; 1가 비-방향족 축합다환 그룹; 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;이다. The Q 1 to Q 9 , Q 11 to Q 19 , Q 21 to Q 29 , and Q 31 to Q 39 may be each independently hydrogen; heavy hydrogen; -F; -Cl; -Br; -I; hydroxyl group; cyano group; nitro group; amidino group; hydrazine group; hydrazone group; a carboxylic acid group or a salt thereof; sulfonic acid groups or salts thereof; a phosphoric acid group or a salt thereof; a C 1 -C 60 alkyl group unsubstituted or substituted with heavy hydrogen, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 6 -C 60 aryl group, or any combination thereof; C 2 -C 60 alkenyl group; C 2 -C 60 alkynyl group; C 1 -C 60 alkoxy group; C 3 -C 10 cycloalkyl group; C 1 -C 10 heterocycloalkyl group; C 3 -C 10 cycloalkenyl group; C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group; a C 6 -C 60 aryl group unsubstituted or substituted with heavy hydrogen, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 6 -C 60 aryl group, or any combination thereof; C 6 -C 60 aryloxy group; C 6 -C 60 arylthio group; C 1 -C 60 heteroaryl group; monovalent non-aromatic condensed polycyclic groups; or a monovalent non-aromatic heterocondensed polycyclic group;
일 구현예에 따르면, R41 내지 R49는 서로 독립적으로,According to one embodiment, R 41 to R 49 are independently of each other,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기(CN), 니트로기, 아미노기, C1-C60 알킬기, 또는 C1-C60 알콕시기;hydrogen, heavy hydrogen, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group (CN), a nitro group, an amino group, a C 1 -C 60 alkyl group, or a C 1 -C 60 alkoxy group;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기(CN), 니트로기, 아미노기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 및 크라이세닐기 중 적어도 하나로 치환된 C1-C60 알킬기, 또는 C1-C60 알콕시기; 또는Heavy hydrogen, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group (CN), nitro group, amino group, phenyl group, biphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, fluoro a C 1 -C 60 alkyl group, or a C 1 -C 60 alkoxy group substituted with at least one of a lanthenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, and a chrysenyl group; or
*290중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기(CN), 니트로기, 아미노기, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 및 카바졸일기 중 적어도 하나로 치환 또는 비치환된 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 또는 카바졸일기;일 수 있다.*290 heavy hydrogen, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group (CN), nitro group, amino group, C 1 -C 60 alkyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, cyclopentyl group, Cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclopentenyl group, cyclohexenyl group, cycloheptenyl group, phenyl group, biphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group , pyrenyl group, chrysenyl group, pyrrolyl group, thiophenyl group, furanyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group , Pyrimidinyl group, pyridazinyl group, isoindoleyl group, indoleyl group, indazolyl group, purinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, benzoquinolinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, cinolinyl group, Phenanthrolinyl group, benzoimidazolyl group, benzofuranyl group, benzothiophenyl group, isobenzothiazolyl group, benzooxazolyl group, isobenzooxazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group, oxadiazolyl group, triazinyl group , A cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclopentenyl group, a cyclohexenyl group, a cycloheptenyl group, a phenyl group, Biphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, pyrrolyl group, thiophenyl group, furanyl group, imidazolyl group, pyra Zolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, isoindoleyl group, indolyl group, indazolyl group, purinyl group , Quinolinyl group, isoquinolinyl group, benzoquinolinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, cynolinyl group, phenanthrolinyl group, benzoimidazolyl group, benzofuranyl group, benzothiophenyl group, isobenzothiazolyl group, A benzoxazolyl group, an isobenzoxazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, an oxadiazolyl group, a triazinyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, or a carbazolyl group; may be.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 4는 하기 화학식 4-1 내지 4-8 중에서 선택될 수 있다:According to one embodiment, Formula 4 may be selected from Formulas 4-1 to 4-8 below:
<화학식 4-1><Formula 4-1>
<화학식 4-2><Formula 4-2>
<화학식 4-3><Formula 4-3>
<화학식 4-4><Formula 4-4>
<화학식 4-5><Formula 4-5>
<화학식 4-6><Formula 4-6>
<화학식 4-7><Formula 4-7>
<화학식 4-8><Formula 4-8>
상기 화학식 4-1 내지 4-8 중,In Chemical Formulas 4-1 to 4-8,
Z1 및 Z2 각각은 본 명세서의 Z에 관한 기재를 참고하고,Each of Z 1 and Z 2 refers to the description of Z in this specification,
Y41 및 Y42는 본 명세서의 기재를 참고하고,Y 41 and Y 42 refer to the description herein,
Y44 및 Y45는 각각 본 명세서의 Y41 및 Y42에 관한 기재를 참고하고,Y 44 and Y 45 refer to the description of Y 41 and Y 42 in the present specification, respectively,
R411은 본 명세서의 R41에 관한 기재를 참고하고, R421은 본 명세서의 R42에 관한 기재를 참고하고, R431 및 R432은 각각은 본 명세서의 R43에 관한 기재를 참고하고, R441은 본 명세서의 R41에 관한 기재를 참고하고, R451은 본 명세서의 R42에 관한 기재를 참고하고, R461은 본 명세서의 R43에 관한 기재를 참고하고,R 411 refers to the description of R 41 in this specification, R 421 refers to the description of R 42 in this specification, R 431 and R 432 each refers to the description of R 43 in this specification, R 441 refers to the description of R 41 in this specification, R 451 refers to the description of R 42 in this specification, R 461 refers to the description of R 43 in this specification,
a411은 0 내지 4에서 선택된 정수이고,a411 is an integer selected from 0 to 4;
a421는 0 내지 3에서 선택된 정수이고,a421 is an integer selected from 0 to 3;
a431은 0 내지 4에서 선택된 정수이고,a431 is an integer selected from 0 to 4;
a441은 0 내지 4에서 선택된 정수이고,a441 is an integer selected from 0 to 4;
a451은 0 내지 3에서 선택된 정수이고,a451 is an integer selected from 0 to 3;
a461은 0 내지 4에서 선택된 정수이다.a461 is an integer selected from 0 to 4.
일 구현예에 따르면, 상기 제4화합물은 하기 화합물 D1 내지 D30 중에서 선택될 수 있다:According to one embodiment, the fourth compound may be selected from the following compounds D1 to D30:
일 구현예에 따르면, 상기 제4화합물은 상기 발광층 내에 0 내지 5 중량%로 포함될 수 있다.According to one embodiment, the fourth compound may be included in the light emitting layer in an amount of 0 to 5% by weight.
[유기 발광 소자][Organic light emitting element]
일 측면에 따르면, 제1전극; 상기 제1전극에 대향하는 제2전극; 및 상기 제1전극 및 제2전극 사이에 개재되고, 제1화합물 및 제2화합물을 포함하는 중간층을 포함하고, 상기 제1화합물은 제1실릴기-함유 그룹 및 2개의 카바졸-유래 그룹을 포함하되, 상기 2개의 카바졸-유래 그룹 중 하나의 카바졸-유래 그룹이 다른 하나의 카바졸-유래 그룹의 N 원자를 통해서 결합되고, 상기 제2화합물은 제2실릴기-함유 그룹, 트리아진 그룹, 및 카바졸-유래 그룹을 포함하고, 상기 제1화합물 및 제2화합물 중 적어도 하나는 삼중항 에너지 레벨(T1)이 2.81eV 이상인, 유기 발광 소자가 제공될 수 있다.According to one aspect, the first electrode; a second electrode facing the first electrode; and an intermediate layer interposed between the first electrode and the second electrode and comprising a first compound and a second compound, wherein the first compound comprises a first silyl group-containing group and two carbazole-derived groups. Including, wherein one carbazole-derived group of the two carbazole-derived groups is bonded through the N atom of the other carbazole-derived group, and the second compound is a second silyl group-containing group, tree An organic light emitting device may include an azine group and a carbazole-derived group, and at least one of the first compound and the second compound has a triplet energy level (T1) of 2.81 eV or more.
다른 측면에 따르면, 제1전극; 상기 제1전극에 대향하는 제2전극; 및 상기 제1전극 및 제2전극 사이에 개재되고, 제1화합물, 제2화합물 및 제3화합물을 포함하는 발광층을 구비한 중간층을 포함하고, 상기 제1화합물은 제1실릴기-함유 그룹 및 2개의 카바졸-유래 그룹을 포함하되, 상기 2개의 카바졸-유래 그룹 중 하나의 카바졸-유래 그룹이 다른 하나의 카바졸-유래 그룹의 N 원자를 통해서 결합되고, 상기 제2화합물은 제2실릴기-함유 그룹, 트리아진 그룹, 및 카바졸-유래 그룹을 포함하고, 상기 제3화합물은 전술한 화학식 3으로 표시되는 유기-금속 화합물을 포함하는, 유기 발광 소자가 제공될 수 있다.According to another aspect, the first electrode; a second electrode facing the first electrode; and an intermediate layer interposed between the first electrode and the second electrode and having a light emitting layer including a first compound, a second compound, and a third compound, wherein the first compound comprises a first silyl group-containing group and It includes two carbazole-derived groups, wherein one carbazole-derived group of the two carbazole-derived groups is bonded through the N atom of the other carbazole-derived group, and the second compound is An organic light-emitting device including a 2-silyl group-containing group, a triazine group, and a carbazole-derived group, and the third compound including an organo-metallic compound represented by Chemical Formula 3 may be provided.
또 다른 측면에 따르면, 제1전극; 상기 제1전극에 대향하는 제2전극; 및 상기 제1전극 및 제2전극 사이에 개재되고, 제1화합물, 제2화합물 및 제4화합물을 포함하는 발광층을 구비한 중간층을 포함하고, 상기 제1화합물은 제1실릴기-함유 그룹 및 2개의 카바졸-유래 그룹을 포함하되, 상기 2개의 카바졸-유래 그룹 중 하나의 카바졸-유래 그룹이 다른 하나의 카바졸-유래 그룹의 N 원자를 통해서 결합되고, 상기 제2화합물은 제2실릴기-함유 그룹, 트리아진 그룹, 및 카바졸-유래 그룹을 포함하고, 상기 제4화합물은 전술한 화학식 4으로 표시되는 폴리시클릭 화합물을 포함하는, 유기 발광 소자가 제공될 수 있다.According to another aspect, the first electrode; a second electrode facing the first electrode; and an intermediate layer interposed between the first electrode and the second electrode and having a light emitting layer including a first compound, a second compound, and a fourth compound, wherein the first compound comprises a first silyl group-containing group and It includes two carbazole-derived groups, wherein one carbazole-derived group of the two carbazole-derived groups is bonded through the N atom of the other carbazole-derived group, and the second compound is An organic light emitting device including a 2-silyl group-containing group, a triazine group, and a carbazole-derived group, and the fourth compound including a polycyclic compound represented by Chemical Formula 4 may be provided.
여기서, 제1화합물, 제2화합물, 제3화합물, 및 제4화합물, 화학식 3 및 화학식 4는 전술한 기재를 참고한다.Here, the first compound, the second compound, the third compound, and the fourth compound, Formula 3 and Formula 4 refer to the above description.
상기 유기 발광 소자는 상술한 바와 같이, 제1화합물 및 제2화합물과 함께, 제3화합물 또는/및 제4화합물을 포함하는 발광층을 구비함으로써, 높은 외부 양자 효율 및 높은 수명 특성 등을 가질 수 있다.As described above, the organic light emitting device may have high external quantum efficiency and high lifetime characteristics by providing a light emitting layer including the third compound or/and the fourth compound together with the first compound and the second compound. .
일 구현예에 따르면, 제1전극; 상기 제1전극에 대향하는 제2전극; 및 상기 제1전극 및 제2전극 사이에 개재되고, 제1화합물, 제2화합물, 제3화합물 및 제4화합물을 포함하는 발광층을 구비한 중간층을 포함하고, 상기 제1화합물은 제1실릴기-함유 그룹 및 2개의 카바졸-유래 그룹을 포함하되, 상기 2개의 카바졸-유래 그룹 중 하나의 카바졸-유래 그룹이 다른 하나의 카바졸-유래 그룹의 N 원자를 통해서 결합되고, 상기 제2화합물은 제2실릴기-함유 그룹, 트리아진 그룹, 및 카바졸-유래 그룹을 포함하고, 상기 제3화합물은 전술한 화학식 3으로 표시되는 유기-금속 화합물을 포함하고, 상기 제4화합물은 전술한 화학식 4으로 표시되는 폴리시클릭 화합물을 포함하는, 유기 발광 소자가 제공될 수 있다.According to one embodiment, the first electrode; a second electrode facing the first electrode; and an intermediate layer interposed between the first electrode and the second electrode and having a light emitting layer including a first compound, a second compound, a third compound, and a fourth compound, wherein the first compound has a first silyl group. -containing group and two carbazole-derived groups, wherein one carbazole-derived group of the two carbazole-derived groups is bonded through the N atom of the other carbazole-derived group, and the The second compound includes a second silyl group-containing group, a triazine group, and a carbazole-derived group, the third compound includes an organo-metal compound represented by the above-mentioned formula (3), and the fourth compound is An organic light emitting device including the polycyclic compound represented by Formula 4 may be provided.
이 경우, 제3화합물은 센서타이져로 기능하고 제4화합물은 발광 도펀트로 기능하여, 센서타이져 화합물이 제1화합물 및 제2화합물로부터 엑시톤을 전달 받아 발광 도펀트로 엑시톤을 전달할 수 있다.In this case, the third compound functions as a sensorizer and the fourth compound functions as a light emitting dopant, so that the sensorizer compound may receive excitons from the first compound and the second compound and transfer the excitons to the light emitting dopant.
일 구현예에 따르면, 센서타이져로부터 엑시톤은 덱스터 에너지 전이(dexter energy transfer; DET) 또는 포스터 공명 에너지 전이(Forster resonance energy transfer; FRET) 메커니즘을 통하여 발광 도펀트 화합물로 전달되고, 상기 발광 도펀트 화합물에 전달된 엑시톤 에너지는 바닥 상태로 전이되면서 발광할 수 있다. 이때, 센서타이져의 엑시톤은 상기 호스트 화합물로부터 FRET 메커니즘에 의해 전달되거나, DET 메커니즘에 의하여 호스트로부터 발생된 엑시톤이 전달되어 형성될 수 있다.According to one embodiment, excitons from the sensorizer are transferred to the light emitting dopant compound through a Dexter energy transfer (DET) or Forster resonance energy transfer (FRET) mechanism, and to the light emitting dopant compound The transferred exciton energy may emit light while transitioning to a ground state. In this case, excitons of the sensorizer may be transferred from the host compound through a FRET mechanism, or excitons generated from the host may be transferred through a DET mechanism.
이에 의하여, 상기 센서타이져와 상기 발광 도펀트 사이의 FRET 및 DET 메커니즘에 의한 에너지 전이가 용이하고, 삼중항-삼중항 소멸을 억제하여 고효율의 유기 발광 소자의 제작이 용이하다.Accordingly, energy transfer between the sensorizer and the light emitting dopant by FRET and DET mechanisms is facilitated, and triplet-triplet annihilation is suppressed, thereby facilitating manufacturing of an organic light emitting device with high efficiency.
상기 제1화합물, 제2화합물, 제3화합물 및 제4화합물은 유기 발광 소자의 한 쌍의 전극 사이에 사용될 수 있다. 예를 들어, 상기 제1화합물, 제2화합물, 제3화합물 및 제4화합물은 상기 발광층에 포함되어 있을 수 있다. 이때, 제1화합물 및 제2화합물은 호스트 역할을 하고, 제3화합물 및 제4화합물을 도펀트 또는 센서타이져로 더 포함할 수 있다(즉, 제1화합물 및 제2화합물의 총 함량이 제3화합물 및 제4화합물의 총 함량보다 큼). 상기 발광층은, 예를 들어, 청색광을 방출할 수 있다.The first compound, the second compound, the third compound, and the fourth compound may be used between a pair of electrodes of the organic light emitting device. For example, the first compound, the second compound, the third compound, and the fourth compound may be included in the light emitting layer. In this case, the first compound and the second compound may serve as a host, and may further include a third compound and a fourth compound as a dopant or a sensorizer (ie, the total content of the first compound and the second compound is the third compound). greater than the total content of the compound and the fourth compound). The light emitting layer may emit, for example, blue light.
일 구현예에 따르면, 상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함하고, 상기 호스트는 2종의 서로 다른 호스트 화합물을 포함할 수 있다. 상기 호스트는 정공-수송성 호스트 화합물 및 전자-수송성 호스트 화합물을 포함할 수 있으며, 상기 제1화합물은 정공-수송성 호스트 화합물이고, 제2화합물은 전자-수송성 호스트 화합물이다.According to one embodiment, the light emitting layer may include a host and a dopant, and the host may include two different host compounds. The host may include a hole-transporting host compound and an electron-transporting host compound, wherein the first compound is a hole-transporting host compound and the second compound is an electron-transporting host compound.
다른 구현예에 따르면, 상기 발광층으로부터 청색광이 방출될 수 있다.According to another embodiment, blue light may be emitted from the light emitting layer.
상기 도펀트는 형광 도펀트 또는 인광 도펀트일 수 있다. 예를 들어, 상기 인광 도펀트는 전술한 제3화합물을 포함할 수 있고, 상기 형광 도펀트는 전술한 제4화합물을 포함할 수 있다.The dopant may be a fluorescent dopant or a phosphorescent dopant. For example, the phosphorescent dopant may include the aforementioned third compound, and the fluorescent dopant may include the aforementioned fourth compound.
상기 제1전극은 정공 주입 전극인 애노드이고 상기 제2전극은 전자 주입 전극인 캐소드이거나, 상기 제1전극은 전자 주입 전극인 캐소드이고 상기 제2전극은 정공 주입 전극인 애소드이다. The first electrode is an anode that is a hole injection electrode and the second electrode is a cathode that is an electron injection electrode, or the first electrode is a cathode that is an electron injection electrode and the second electrode is an anode that is a hole injection electrode.
예를 들어, 상기 유기 발광 소자 중 상기 제1전극은 애노드이고, 상기 제2전극은 캐소드이고, 상기 중간층은 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 배치된 정공 수송 영역 및 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 배치된 전자 수송 영역을 더 포함하고, 상기 정공 수송 영역은, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층, 보조층 또는 이의 임의의 조합을 포함하고, 상기 전자 수송 영역은, 버퍼층, 정공 저지층, 전자 수송층, 전자 주입층 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다. For example, in the organic light emitting device, the first electrode is an anode, the second electrode is a cathode, and the intermediate layer includes a hole transport region disposed between the first electrode and the light emitting layer and the light emitting layer and the second electrode. It further includes an electron transport region disposed therebetween, wherein the hole transport region includes a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, an auxiliary layer, or any combination thereof, wherein the electron transport region comprises a buffer layer, a hole blocking layer, or any combination thereof. layer, electron transport layer, electron injection layer, or any combination thereof.
본 명세서 중 "중간층"은 유기 발광 소자 중 제1전극과 제2전극 사이에 배치된 단일 및/또는 복수의 층을 가리키는 용어이다. 상기 "중간층"은 유기 화합물뿐만 아니라, 금속을 포함한 유기금속 착체 등도 포함할 수 있다. In the present specification, "intermediate layer" is a term indicating a single layer and/or a plurality of layers disposed between the first electrode and the second electrode in an organic light emitting device. The "intermediate layer" may include not only organic compounds, but also organometallic complexes including metals.
도 1에 대한 설명Description of Figure 1
도 1은 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자(10)의 단면도를 개략적으로 도시한 것이다. 이하, 도 1을 참조하여 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자의 구조 및 제조 방법을 설명하면 다음과 같다. 1 is a schematic cross-sectional view of an organic light emitting diode 10 according to an embodiment of the present invention. Hereinafter, a structure and manufacturing method of an organic light emitting device according to an embodiment of the present invention will be described with reference to FIG. 1 .
도 1의 유기 발광 소자(10)는 제1전극(11), 상기 제1전극(11)에 대향된 제2전극(19) 및 상기 제1전극(11)과 상기 제2전극(19) 사이에 배치된 중간층(10A)을 포함한다. The organic light emitting device 10 of FIG. 1 includes a
상기 중간층(10A)은 발광층(15)을 포함하고, 상기 제1전극(11)과 상기 발광층(15) 사이에는 정공 수송 영역(12)이 배치되어 있고, 상기 발광층(15)과 상기 제2전극(19) 사이에는 전자 수송 영역(17)이 배치되어 있다. The intermediate layer 10A includes a
상기 제1전극(11) 하부 또는 제2전극(19) 상부에는 기판이 추가로 배치될 수 있다. 상기 기판으로는, 통상적인 유기 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용할 수 있는데, 기계적 강도, 열안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.A substrate may be additionally disposed below the
[제1전극(11)][First electrode 11]
상기 제1전극(11)은 예를 들면, 기판 상부에, 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 제1전극(11)은 애노드일 수 있다. 상기 제1전극용 물질은 정공 주입이 용이하도록 높은 일함수를 갖는 물질을 포함할 수 있다. The
상기 제1전극(11)은 반사형 전극, 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 투과형 전극인 제1전극(11)을 형성하기 위하여, 제1전극용 물질은, 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO), 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다. 또는, 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 제1전극(110)을 형성하기 위하여, 제1전극용 물질은, 마그네슘(Mg), 은(Ag), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다. The
상기 제1전극(11)은 단일층 또는 2 이상의 층을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다. The
[발광층(15)][Light emitting layer 15]
상기 발광층(15)의 두께는 약 100Å 내지 약 3000Å, 예를 들면 약 100Å 내지 약 1000Å, 또는 약 200Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 발광층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.The
[발광층(15) 중 호스트][Host in the light emitting layer 15]
상기 발광층(15) 중 호스트는 서로 상이한 구조를 갖는 정공-수송성 호스트 화합물 및 전자-수송성 호스트 화합물을 포함할 수 있다.The host in the
예를 들어, 상기 정공-수송성 호스트 화합물은 전술한 제1화합물을 포함할 수 있고, 상기 전자-수송성 호스트 화합물은 전술한 제2화합물을 포함할 수 있다.For example, the hole-transporting host compound may include the aforementioned first compound, and the electron-transporting host compound may include the aforementioned second compound.
상기 호스트는 전이 금속을 비포함할 수 있다.The host may not contain a transition metal.
[발광층(15) 중 도펀트][Dopant in the light emitting layer 15]
상기 발광층(15) 중 도펀트는 인광 또는 형광 도펀트일 수 있다.A dopant in the
예를 들어, 상기 인광 도펀트는 전술한 제3화합물을 포함할 수 있고, 상기 형광 도펀트는 전술한 제4화합물을 포함할 수 있다.For example, the phosphorescent dopant may include the aforementioned third compound, and the fluorescent dopant may include the aforementioned fourth compound.
상기 발광층(15) 중 도펀트의 함량(중량)은 발광층(15) 100중량부 당 0.1중량부 내지 20중량부일 수 있다. The content (weight) of the dopant in the
[정공 수송 영역(12)][Hole transport region 12]
유기 발광 소자(10) 중 제1전극(11)과 발광층(15)과 사이에는 정공 수송 영역(12)이 배치되어 있다. A
상기 정공 수송 영역(12)은 단층 또는 다층 구조를 가질 수 있다. The
예를 들어, 상기 정공 수송 영역(12)은 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입층/정공 수송층, 정공 주입층/제1정공 수송층/제2정공 수송층, 정공 주입층/제1정공 수송층/제2정공 수송층/전자 저지층, 정공 수송층/중간층, 정공 주입층/정공 수송층/중간층, 정공 수송층/전자 저지층 또는 정공 주입층/정공 수송층/전자 저지층의 구조를 가질 수 있다. For example, the
상기 정공 수송 영역(12)은, 정공 수송 특성을 갖는 임의의 화합물을 포함할 수 있다.The
예를 들어, 상기 정공 수송 영역(12)은 아민계 화합물을 포함할 수 있다. For example, the
일 구현예에 따르면, 상기 정공 수송 영역(12)은 예를 들면, m-MTDATA, TDATA, 2-TNATA, NPB, β-NPB, TPD, Spiro-TPD, Spiro-NPB, methylated-NPB, TAPC, HMTPD, TCTA(4,4',4"-트리스(N-카바졸일)트리페닐아민(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine)), Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid:폴리아닐린/도데실벤젠술폰산), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), Pani/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonicacid:폴리아닐린/캠퍼술폰산), PANI/PSS (Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트)), 하기 화학식 201로 표시된 화합물 내지 하기 화학식 205로 표시된 화합물 중 하나, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:According to one embodiment, the
<화학식 201><Formula 201>
<화학식 202><Formula 202>
<화학식 203><Formula 203>
<화학식 204><Formula 204>
<화학식 205><Formula 205>
상기 화학식 201 내지 205 중, In Chemical Formulas 201 to 205,
L201 내지 L209는 서로 독립적으로, *-O-*', *-S-*', 치환 또는 비치환된 C5-C60카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,L 201 to L 209 are independently from each other, *-O-*', *-S-*', a substituted or unsubstituted C 5 -C 60 carbocyclic group, or a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 hetero is a cyclic group,
xa1 내지 xa9는 서로 독립적으로, 0 내지 5의 정수이고, xa1 to xa9 are each independently an integer of 0 to 5;
R201 내지 R206은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹이고, R201 내지 R206 인접한 2개의 그룹은 선택적으로, 단일 결합, 디메틸-메틸렌기 또는 디페닐-메틸렌기를 통하여 서로 연결될 수 있다. R 201 to R 206 are each independently a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, or a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group. , A substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylthio group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, or substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group And, R 201 to R 206 Two adjacent groups may optionally be connected to each other through a single bond, a dimethyl-methylene group or a diphenyl-methylene group.
예를 들어, for example,
상기 L201 내지 L209는 중수소, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 트리페닐레닐기, 비페닐기, 터페닐기, 테트라페닐기, -Si(Q11)(Q12)(Q13), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 벤젠 그룹, 헵탈렌 그룹, 인덴 그룹, 나프탈렌 그룹, 아줄렌 그룹, 헵탈렌 그룹, 인다센 그룹, 아세나프틸렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-바이플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타센 그룹, 헥사센 그룹, 펜타센 그룹, 루비센 그룹, 코로젠 그룹, 오발렌 그룹, 피롤 그룹, 이소인돌 그룹, 인돌 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조카바졸 그룹, 디벤조카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조티오펜 설폰(dibenzothiophene sulfone) 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조실롤 그룹, 인데노카바졸 그룹, 인돌로카바졸 그룹, 벤조퓨로카바졸 그룹, 벤조티에노카바졸 그룹 또는 트라이인돌로벤젠 그룹일 수 있고,L 201 to L 209 are deuterium, C 1 -C 10 alkyl group, C 1 -C 10 alkoxy group, phenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, carbazolyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, triphenylene A benzene group, a heptalene group, an indene group, or a naphthalene group unsubstituted or substituted with a nyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a tetraphenyl group, -Si(Q 11 )(Q 12 )(Q 13 ), or any combination thereof , Azulene group, heptalene group, indacene group, acenaphthylene group, fluorene group, spiro-bifluorene group, benzofluorene group, dibenzofluorene group, phenalene group, phenanthrene group, anthracene group, fluoranthene group, triphenylene group, pyrene group, chrysene group, naphthacene group, picene group, perylene group, pentacene group, hexacene group, pentacene group, rubicene group, corogen group , ovalene group, pyrrole group, isoindole group, indole group, furan group, thiophene group, benzofuran group, benzothiophene group, benzocarbazole group, dibenzocarbazole group, dibenzofuran group, dibenzothione Ofene group, dibenzothiophene sulfone group, carbazole group, dibenzosilol group, indenocarbazole group, indolocarbazole group, benzofurocarbazole group, benzothienocarbazole group or tri It may be an indolobenzene group,
xa1 내지 xa9는 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2이고,xa1 to xa9 are each independently 0, 1 or 2;
R201 내지 R206은 서로 독립적으로, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, C1-C10알킬기로 치환된 페닐기, -F로 치환된 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, 인데노카바졸일기, 인돌로카바졸일기, 벤조퓨로카바졸일기 또는 벤조티에노카바졸일기이고, R 201 to R 206 are each independently selected from deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amidino group, a hydrazino group, a hydrazono group, C 1 -C 20 Alkyl group, C 1 -C 20 Alkoxy group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclopentenyl group, cyclohexenyl group, phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, C 1 -C 10 A phenyl group substituted with an alkyl group , -F substituted phenyl group, pentalenyl group, indenyl group, naphthyl group, azulenyl group, heptalenyl group, indacenyl group, acenaphthyl group, fluorenyl group, spiro-bifluorenyl group, benzofluorenyl group , dibenzofluorenyl group, phenalenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, naphthacenyl group, picenyl group, perylenyl group, penta Phenyl group, hexacenyl group, pentacenyl group, rubicenyl group, coronenyl group, ovalenyl group, thiophenyl group, furanyl group, carbazolyl group, indolyl group, isoindoleyl group, benzofuranyl group, benzothiophenyl group, dibenzofura Nyl group, dibenzothiophenyl group, benzocarbazolyl group, dibenzocarbazolyl group, dibenzosilolyl group, pyridinyl group, -Si(Q 31 )(Q 32 )(Q 33 ), -N(Q 31 )(Q 32 ), or substituted or unsubstituted with any combination thereof, phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, pentalenyl group, indenyl group, naphthyl group, azulenyl group, heptalenyl group, indacenyl group, acenaphthyl group, flu Orenyl group, spiro-bifluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, phenalenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, naphthacenyl group, picenyl group, perylenyl group, pentaphenyl group, hexacenyl group, pentacenyl group, rubicenyl group, coronenyl group, ovalenyl group, thiophenyl group, furanyl group, carbazolyl group, indolyl group, Isoindolyl group, benzofuranyl group, benzothiophenyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, benzocarbazolyl group, dibenzocarbazolyl group, dibenzosilolyl group, pyridinyl group, indenocarbazolyl group, indolo A carbazolyl group, a benzofurocarbazolyl group or a benzothienocarbazolyl group,
상기 Q11 내지 Q13 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 또는 나프틸기일 수 있다.The Q 11 to Q 13 and Q 31 to Q 33 may be each independently a C 1 -C 10 alkyl group, a C 1 -C 10 alkoxy group, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, or a naphthyl group.
일 구현에에 따르면, 상기 정공 수송 영역(12)은 카바졸-함유 아민계 화합물을 포함할 수 있다. According to one embodiment, the
다른 구현예에 따르면, 상기 정공 수송 영역(12)은 카바졸-함유 아민계 화합물 및 카바졸-비함유 아민계 화합물을 포함할 수 있다.According to another embodiment, the
상기 카바졸-함유 아민계 화합물은, 예를 들어, 카바졸 그룹은 포함하고, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 인데노카바졸 그룹, 인돌로카바졸 그룹, 벤조퓨로카바졸 그룹 및 벤조티에노카바졸 그룹 중 적어도 하나를 더 포함한, 화학식 201로 표시된 화합물을 포함할 수 있다.The carbazole-containing amine compound includes, for example, a carbazole group, a dibenzofuran group, a dibenzothiophene group, a fluorene group, a spiro-bifluorene group, an indenocarbazole group, It may include a compound represented by Chemical Formula 201, further including at least one of an indolocarbazole group, a benzofurocarbazole group, and a benzothienocarbazole group.
상기 카바졸-비함유 아민계 화합물은, 예를 들어, 카바졸 그룹은 비포함하고, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 인데노카바졸 그룹, 인돌로카바졸 그룹, 벤조퓨로카바졸 그룹 및 벤조티에노카바졸 그룹 중 적어도 하나는 포함한, 화학식 201로 표시된 화합물을 포함할 수 있다.The carbazole-non-containing amine compound includes, for example, a dibenzofuran group, a dibenzothiophene group, a fluorene group, a spiro-bifluorene group, and indenocarbazole without a carbazole group. group, an indolocarbazole group, a benzofurocarbazole group, and a benzothienocarbazole group, including at least one of the compounds represented by Formula 201.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 정공 수송 영역(12)은, 상기 화학식 201로 표시된 화합물, 상기 화학식 202로 표시된 화합물, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다. According to another embodiment, the
일 구현예에 따르면, 상기 정공 수송 영역(12)은 하기 화학식 201-1, 202-1 또는 201-2로 표시된 화합물, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:According to one embodiment, the
<화학식 201-1><Formula 201-1>
<화학식 202-1><Formula 202-1>
<화학식 201-2><Formula 201-2>
상기 화학식 201-1, 202-1 및 201-2 중 L201 내지 L203, L205, xa1 내지 xa3, xa5, R201 및 R202에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조하고, R211 내지 R213은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, C1-C10알킬기로 치환된 페닐기, -F로 치환된 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 트리페닐레닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기 또는 피리디닐기일 수 있다. Descriptions of L 201 to L 203 , L 205 , xa1 to xa3, xa5, R 201 and R 202 in Formulas 201-1, 202-1 and 201-2 refer to what is described herein, respectively, and R 211 to R 213 are each independently selected from hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amidino group, a hydrazino group, a hydrazono group, C 1 -C 20 Alkyl group, C 1 -C 20 Alkoxy group, phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, C 1 -C 10 Alkyl group substituted phenyl group, -F substituted phenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, spiro-bifluorenyl group , Dimethylfluorenyl group, diphenylfluorenyl group, triphenylenyl group, thiophenyl group, furanyl group, carbazolyl group, indolyl group, isoindolyl group, benzofuranyl group, benzothiophenyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothio It may be a phenyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, a dibenzosilolyl group, or a pyridinyl group.
예를 들어, 상기 정공 수송 영역(12)은 하기 화합물 HT1 내지 HT39 중 하나, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.:For example, the
한편, 상기 유기 발광 소자(10)의 정공 수송 영역(12)은 p-도펀트를 더 포함할 수 있다. 상기 정공 수송 영역(12)이 p-도펀트를 더 포함할 경우, 상기 정공 수송 영역(12)은 매트릭스(예를 들면, 상기 화학식 201 내지 205로 표시된 화합물 중 적어도 하나) 및 상기 매트릭스에 포함된 p-도펀트를 포함한 구조를 가질 수 있다. 상기 p-도펀트는 정공 수송 영역(12)에 균일 또는 불균일하게 도핑될 수 있다. Meanwhile, the
일 구현예에 따르면, 상기 p-도펀트의 LUMO 에너지 레벨은 -3.5eV 이하일 수 있다. According to one embodiment, the LUMO energy level of the p-dopant may be -3.5eV or less.
상기 p-도펀트는, 퀴논 유도체, 금속 산화물, 시아노기-함유 화합물, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다. The p-dopant may include a quinone derivative, a metal oxide, a cyano group-containing compound, or any combination thereof.
예를 들어, 상기 p-도펀트는, For example, the p-dopant,
TCNQ (Tetracyanoquinodimethane), F4-TCNQ (2,3,5,6-Tetrafluoro-7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane), F6-TCNNQ 등과 같은 퀴논 유도체; quinone derivatives such as Tetracyanoquinodimethane (TCNQ), 2,3,5,6-Tetrafluoro-7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane (F4-TCNQ), and F6-TCNNQ;
텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물;metal oxides such as tungsten oxide and molybdenum oxide;
HAT-CN (1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile);HAT-CN (1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile);
하기 화학식 221로 표시되는 화합물; 또는a compound represented by Formula 221; or
이의 임의의 조합;any combination thereof;
을 포함할 수 있다:may include:
<화학식 221><Formula 221>
상기 화학식 221 중,In Formula 221,
R221 내지 R223은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹이되, 상기 R221 내지 R223 중 적어도 하나의 치환기는 시아노기; -F; -Cl; -Br; -I; -F로 치환된 C1-C20알킬기; -Cl로 치환된 C1-C20알킬기; -Br로 치환된 C1-C20알킬기; -I로 치환된 C1-C20알킬기; 또는 이의 임의의 조합;일 수 있다. R 221 to R 223 are each independently a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, or a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group. , a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted monovalent group, A non-aromatic condensed polycyclic group or a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, wherein at least one substituent selected from R 221 to R 223 is a cyano group; -F; -Cl; -Br; -I; C 1 -C 20 alkyl group substituted with -F; C 1 -C 20 alkyl group substituted with -Cl; -C 1 -C 20 alkyl group substituted with Br; -I substituted C 1 -C 20 alkyl group; or any combination thereof;
상기 화학식 221로 표시된 화합물은, 예를 들면, 하기 화합물 HT-D2를 포함할 수 있다:The compound represented by Chemical Formula 221 may include, for example, the following compound HT-D2:
상기 정공 수송 영역(12)의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 400Å 내지 약 2000Å일 수 있고, 상기 발광층(15)의 두께는 약 100Å 내지 약 3000Å, 예를 들면, 약 300Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역(12) 및 발광층(15)의 두께가 상술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성 및/또는 발광 특성을 얻을 수 있다. The
상기 정공 수송 영역(12)은, 버퍼층을 더 포함할 수 있다. The
상기 버퍼층은 발광층에서 방출되는 광의 파장에 따른 광학적 공진 거리를 보상하여 효율을 증가시키는 역할을 수 있다.The buffer layer may serve to increase efficiency by compensating for an optical resonance distance according to a wavelength of light emitted from the light emitting layer.
상기 정공 수송 영역(12)은, 전자 저지층을 더 포함할 수 있다. 상기 전자 저지층은 공지의 물질, 예를 들면, mCP 또는 DBFPO를 포함할 수 있다:
The
[전자 수송 영역(17)][Electron Transport Region (17)]
유기 발광 소자(10) 중 발광층(15)과 제2전극(19) 사이에는 전자 수송 영역(17)이 배치되어 있다. An
상기 전자 수송 영역(17)은 단층 또는 다층 구조를 가질 수 있다. The
예를 들어, 상기 전자 수송 영역(17)은 전자 수송층, 전자 수송층/전자 주입층, 버퍼층/전자 수송층, 정공 저지층/전자 수송층, 버퍼층/전자 수송층/전자 주입층 또는 정공 저지층/전자 수송층/전자 주입층의 구조를 가질 수 있다. 상기 전자 수송 영역(17)은 전자 제어층을 더 포함할 수 있다.For example, the
상기 전자 수송 영역(17)은 공지된 전자 수송 물질을 포함할 수 있다. The
상기 전자 수송 영역(17)(예를 들면, 상기 전자 수송 영역 중 버퍼층, 정공 저지층, 전자 조절층 또는 전자 수송층)은, π 전자 결핍성 함질소 C1-C60시클릭 그룹을 적어도 하나 포함한 금속-비함유 화합물을 포함할 수 있다. 상기 π 전자 결핍성 함질소 C1-C60시클릭 그룹에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다. The electron transport region 17 (eg, a buffer layer, a hole blocking layer, an electron control layer, or an electron transport layer among the electron transport regions) includes at least one π electron deficient nitrogen-containing C 1 -C 60 cyclic group. It may contain metal-free compounds. For a description of the π-electron-deficient nitrogen-containing C 1 -C 60 cyclic group, refer to what has been described herein.
예를 들어, 상기 전자 수송 영역(17)은 하기 화학식 601로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. For example, the
<화학식 601><Formula 601>
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21 [Ar 601 ] xe11 -[(L 601 ) xe1 -R 601 ] xe21
상기 화학식 601 중, In Formula 601,
Ar601 및 L601은 서로 독립적으로 적어도 하나의 R601a로 치환 또는 비치환된 C5-C60카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R601a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,Ar 601 and L 601 are each independently a C 5 -C 60 carbocyclic group optionally substituted with at least one R 601a or a C 1 -C 60 heterocyclic group optionally substituted with at least one R 601a . ego,
xe11은 1, 2 또는 3이고, xe11 is 1, 2 or 3;
xe1는 0 내지 5의 정수이고,xe1 is an integer from 0 to 5;
R601a 및 R601은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q601)(Q602)(Q603), -C(=O)(Q601), -S(=O)2(Q601) 또는 -P(=O)(Q601)(Q602)이고, R 601a and R 601 are each independently a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, or a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group , A substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylthio group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, -Si(Q 601 )(Q 602 )(Q 603 ), -C(=O)(Q 601 ), -S(=O) 2 (Q 601 ) or -P(=O)(Q 601 )(Q 602 ), and
상기 Q601 내지 Q603은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 또는 나프틸기이고,Q 601 to Q 603 are each independently a C 1 -C 10 alkyl group, a C 1 -C 10 alkoxy group, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, or a naphthyl group;
xe21는 1 내지 5의 정수이다.xe21 is an integer from 1 to 5.
일 구현예에 따르면, 상기 xe11개의 Ar601 및 xe21개의 R601 중 적어도 하나는, 상술한 바와 같은 π 전자 결핍성 함질소 C1-C60시클릭 그룹을 포함할 수 있다.According to one embodiment, at least one of the xe11 Ar 601 and xe21 R 601 may include the π-electron deficient nitrogen-containing C 1 -C 60 cyclic group.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 601 중 고리 Ar601 및 L601은 서로 독립적으로, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -S(=O)2(Q31), -P(=O)(Q31)(Q32), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 인데노안트라센 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 카바졸 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 인다졸 그룹, 푸린 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 시놀린 그룹, 페난트리딘 그룹, 아크리딘 그룹, 페난트롤린 그룹, 페나진 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 이소벤조티아졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 이소벤조옥사졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹, 티아디아졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹 또는 아자카바졸 그룹일 수 있고, According to one embodiment, rings Ar 601 and L 601 in Formula 601 are each independently selected from deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amidino group, a hydra Zino group, hydrazono group, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, -Si(Q 31 )(Q 32 )(Q 33 ), -S (=O) 2 (Q 31 ), -P(=O)(Q 31 )(Q 32 ), or a benzene group, a naphthalene group, a fluorene group, a spiro- unsubstituted or substituted with any combination thereof. Non-fluorene group, benzofluorene group, dibenzofluorene group, phenalene group, phenanthrene group, anthracene group, fluoranthene group, triphenylene group, pyrene group, chrysene group, naphthacene group, picene group, perylene group, pentapene group, indenoanthracene group, dibenzofuran group, dibenzothiophene group, carbazole group, imidazole group, pyrazole group, thiazole group, isothiazole group, oxazole group , Isoxazole group, pyridine group, pyrazine group, pyrimidine group, pyridazine group, indazole group, purine group, quinoline group, isoquinoline group, benzoquinoline group, phthalazine group, naphthyridine group, quinoxaline group, Quinazoline group, sinoline group, phenanthridine group, acridine group, phenanthroline group, phenazine group, benzoimidazole group, isobenzothiazole group, benzoxazole group, isobenzoxazole group, tria It may be a sol group, tetrazole group, oxadiazole group, triazine group, thiadiazole group, imidazopyridine group, imidazopyrimidine group or azacarbazole group,
상기 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 또는 나프틸기일 수 있다. The Q 31 to Q 33 may be each independently a C 1 -C 10 alkyl group, a C 1 -C 10 alkoxy group, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, or a naphthyl group.
상기 화학식 601 중 xe11이 2 이상일 경우 2 이상의 Ar601은 단일 결합을 통하여 서로 연결될 수 있다. In Formula 601, when xe11 is two or more, two or more Ar 601s may be connected to each other through a single bond.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 601 중 Ar601은 안트라센 그룹일 수 있다.According to another embodiment, Ar 601 in Formula 601 may be an anthracene group.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 601로 표시되는 화합물은 하기 화학식 601-1로 표시될 수 있다:According to another embodiment, the compound represented by 601 may be represented by Formula 601-1:
<화학식 601-1><Formula 601-1>
상기 화학식 601-1 중,In Formula 601-1,
X614는 N 또는 C(R614)이고, X615는 N 또는 C(R615)이고, X616은 N 또는 C(R616)이고, X614 내지 X616 중 적어도 하나는 N이고,X 614 is N or C (R 614 ), X 615 is N or C (R 615 ), X 616 is N or C (R 616 ), at least one of X 614 to X 616 is N,
L611 내지 L613은 서로 독립적으로, 상기 L601에 대한 설명을 참조하고, L 611 to L 613 are independently of each other, refer to the description of L 601 above,
xe611 내지 xe613은 서로 독립적으로, 상기 xe1에 대한 설명을 참조하고,xe611 to xe613 are independent of each other, refer to the description of xe1 above,
R611 내지 R613은 서로 독립적으로, 상기 R601에 대한 설명을 참조하고, R 611 to R 613 are independently of each other, refer to the description of R 601 above,
R614 내지 R616은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 또는 나프틸기일 수 있다. R 614 to R 616 are each independently selected from hydrogen, heavy hydrogen, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amidino group, a hydrazino group, a hydrazono group, C 1 It may be a -C 20 alkyl group, a C 1 -C 20 alkoxy group, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, or a naphthyl group.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 601 및 601-1 중 xe1 및 xe611 내지 xe613은 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2일 수 있다.According to another embodiment, xe1 and xe611 to xe613 in Formulas 601 and 601-1 may be each independently 0, 1, or 2.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 601 및 601-1 중 R601 및 R611 내지 R613은 서로 독립적으로, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 아자카바졸일기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 또는 아자카바졸일기; 또는According to another embodiment, R 601 and R 611 to R 613 in Formulas 601 and 601-1 are each independently selected from deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, or a nitro group. group, amidino group, hydrazino group, hydrazono group, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, spiro-bifluorene Nyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, perylenyl group, pentaphenyl group, hexacenyl group, Pentacenyl group, thiophenyl group, furanyl group, carbazolyl group, indolyl group, isoindoleyl group, benzofuranyl group, benzothiophenyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, benzocarbazolyl group, dibenzocarbazolyl group, Dibenzosilolyl group, pyridinyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, thiadiazolyl group, oxadiazolyl group, pyrazinyl group, pyrimidi Nyl group, pyridazinyl group, triazinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, benzoquinolinyl group, phthalazinyl group, naphthyridinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, cinolinyl group, phenanthridinyl group , Acridinyl group, phenanthrolinyl group, phenazinyl group, benzoimidazolyl group, isobenzothiazolyl group, benzoxazolyl group, isobenzoxazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group, imidazopyridinyl group, imidazopyridinyl group A phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-bifluorenyl group, a benzofluorenyl group, substituted or unsubstituted with a polyzopyrimidinyl group, an azacarbazolyl group, or any combination thereof, Dibenzofluorenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, perylenyl group, pentaphenyl group, hexacenyl group, pentacenyl group, thiophenyl group, Furanyl group, carbazolyl group, indolyl group, isoindoleyl group, benzofuranyl group, benzothiophenyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, benzocarbazolyl group, dibenzocarbazolyl group, dibenzosilolyl group, pyridi Nyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group group, oxazolyl group, isoxazolyl group, thiadiazolyl group, oxadiazolyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, triazinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, benzoquinolinyl group , Phthalazinyl group, naphthyridinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, cinolinyl group, phenanthridinyl group, acridinyl group, phenanthrolinyl group, phenazinyl group, benzoimidazolyl group, isobenzothiazolyl group, A benzoxazolyl group, an isobenzoxazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, an imidazopyridinyl group, an imidazopyrimidinyl group or an azacarbazolyl group; or
-S(=O)2(Q601) 또는 -P(=O)(Q601)(Q602);-S(=0) 2 (Q 601 ) or -P(=0)(Q 601 ) (Q 602 );
이고,ego,
상기 Q601 및 Q602에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다. The description of the above Q 601 and Q 602 refers to what is described herein.
상기 전자 수송 영역(17)은 하기 화합물 ET1 내지 ET36 중 하나, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:The
또는, 상기 전자 수송 영역(17)은 BCP(2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline), Bphen(4,7-Diphenyl-1,10-phenanthroline), Alq3, BAlq, TAZ(3-(Biphenyl-4-yl)-5-(4-tert-butylphenyl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole), NTAZ, DBFPO, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 전자 수송 영역(17)이 정공 저지층을 포함할 경우, 상기 정공 저지층은 BCP 또는 Bphen을 포함할 수 있다.Alternatively, the
상기 버퍼층, 정공 저지층 또는 전자 조절층의 두께는 서로 독립적으로, 약 20Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 30Å 내지 약 300Å일 수 있다. 상기 버퍼층, 정공 저지층 또는 전자 조절층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 정공 저지 특성 또는 전자 조절 특성을 얻을 수 있다. The buffer layer, the hole blocking layer, or the electron control layer may each independently have a thickness of about 20 Å to about 1000 Å, for example, about 30 Å to about 300 Å. When the thickness of the buffer layer, the hole blocking layer, or the electron control layer satisfies the aforementioned range, excellent hole blocking characteristics or electron control characteristics may be obtained without a substantial increase in driving voltage.
상기 전자 수송층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 상기 전자 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.The electron transport layer may have a thickness of about 100 Å to about 1000 Å, for example, about 150 Å to about 500 Å. When the thickness of the electron transport layer satisfies the aforementioned range, satisfactory electron transport characteristics may be obtained without a substantial increase in driving voltage.
상기 전자 수송 영역(17)(예를 들면, 상기 전자 수송 영역 중 전자 수송층)은 상술한 바와 같은 물질 외에, 금속-함유 물질을 더 포함할 수 있다. The electron transport region 17 (eg, the electron transport layer of the electron transport region) may further include a metal-containing material in addition to the materials described above.
상기 금속-함유 물질은 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다. 상기 알칼리 금속 착체의 금속 이온은, Li 이온, Na 이온, K 이온, Rb 이온, Cs 이온, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있고, 상기 알칼리 토금속 착체의 금속 이온은 Be 이온, Mg 이온, Ca 이온, Sr 이온, Ba 이온, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다. 상기 알칼리 금속 착체 및 알칼리 토금속 착체의 금속 이온에 배위된 리간드는, 서로 독립적으로, 히드록시퀴놀린, 히드록시이소퀴놀린, 히드록시벤조퀴놀린, 히드록시아크리딘, 히드록시페난트리딘, 히드록시페닐옥사졸, 히드록시페닐티아졸, 히드록시디페닐옥사디아졸, 히드록시디페닐티아디아졸, 히드록시페닐피리딘, 히드록시페닐벤조이미다졸, 히드록시페닐벤조티아졸, 비피리딘, 페난트롤린, 시클로펜타다이엔, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.The metal-containing material may include an alkali metal complex, an alkaline earth metal complex, or any combination thereof. The metal ion of the alkali metal complex may include Li ions, Na ions, K ions, Rb ions, Cs ions, or any combination thereof, and the metal ions of the alkaline earth metal complex may include Be ions, Mg ions, Ca ions, and Ca ions. ions, Sr ions, Ba ions, or any combination thereof. The ligands coordinated to the metal ions of the alkali metal complex and the alkaline earth metal complex are, independently of each other, hydroxyquinoline, hydroxyisoquinoline, hydroxybenzoquinoline, hydroxyacridine, hydroxyphenanthridine, hydroxyphenyl Oxazole, hydroxyphenylthiazole, hydroxydiphenyloxadiazole, hydroxydiphenylthiadiazole, hydroxyphenylpyridine, hydroxyphenylbenzoimidazole, hydroxyphenylbenzothiazole, bipyridine, phenanthroline , cyclopentadiene, or any combination thereof.
예를 들면, 상기 금속-함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다. 상기 Li 착체는, 예를 들면, 하기 화합물 ET-D1(Liq) 또는 ET-D2을 포함할 수 있다.For example, the metal-containing material may include a Li complex. The Li complex may include, for example, the following compound ET-D1 (Liq) or ET-D2.
상기 전자 수송 영역(17)은, 제2전극(19)으로부터의 전자 주입을 용이하게 하는 전자 주입층을 포함할 수 있다. 상기 전자 주입층은 상기 제2전극(19)과 직접(directly) 접촉할 수 있다.The
상기 전자 주입층은 i) 단일 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조, ii) 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조 또는 iii) 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다. The electron injection layer has i) a single-layer structure made of a single layer made of a single material, ii) a single-layer structure made of a single layer made of a plurality of different materials, or iii) a multi-layer structure having a plurality of layers made of a plurality of different materials can have
상기 전자 주입층은 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 희토류 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속 화합물, 희토류 금속 화합물, 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체, 희토류 금속 착체 또는 이들 중 임의의 조합을 포함할 수 있다.The electron injection layer may include an alkali metal, an alkaline earth metal, a rare earth metal, an alkali metal compound, an alkaline earth metal compound, a rare earth metal compound, an alkali metal complex, an alkaline earth metal complex, a rare earth metal complex, or any combination thereof.
상기 알칼리 금속은, Li, Na, K, Rb, Cs, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 알칼리 금속은 Li, Na 또는 Cs일 수 있다. 다른 구현예에 따르면, 상기 알칼리 금속은 Li 또는 Cs일 수 있다.The alkali metal may include Li, Na, K, Rb, Cs, or any combination thereof. According to one embodiment, the alkali metal may be Li, Na or Cs. According to another embodiment, the alkali metal may be Li or Cs.
상기 알칼리 토금속은, Mg, Ca, Sr, Ba, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.The alkaline earth metal may include Mg, Ca, Sr, Ba, or any combination thereof.
상기 희토류 금속은 Sc, Y, Ce, Tb, Yb, Gd, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.The rare earth metal may include Sc, Y, Ce, Tb, Yb, Gd, or any combination thereof.
상기 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속 화합물 및 상기 희토류 금속 화합물은, 상기 알칼리 금속, 상기 알칼리 토금속 및 희토류 금속의 산화물, 할로겐화물(예를 들면, 불화물, 염화물, 브롬화물, 요오드화물 등), 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.The alkali metal compound, the alkaline earth metal compound, and the rare earth metal compound may be oxides, halides (eg, fluoride, chloride, bromide, iodide, etc.), or any thereof, of the alkali metal, the alkaline earth metal, and the rare earth metal. may include a combination of
상기 알칼리 금속 화합물은, Li2O, Cs2O, K2O 등과 같은 알칼리 금속 산화물 중 하나, LiF, NaF, CsF, KF, LiI, NaI, CsI, KI 등과 같은 알칼리 금속 할로겐화물 중 하나, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 알칼리 금속 화합물은, LiF, Li2O, NaF, LiI, NaI, CsI, KI, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.The alkali metal compound is one of alkali metal oxides such as Li 2 O, Cs 2 O, and K 2 O, one of alkali metal halides such as LiF, NaF, CsF, KF, LiI, NaI, CsI, and KI, or may include any combination thereof. According to one embodiment, the alkali metal compound may include LiF, Li 2 O, NaF, LiI, NaI, CsI, KI, or any combination thereof.
상기 알칼리 토금속 화합물은, BaO, SrO, CaO, BaxSr1-xO(0<x<1), BaxCa1-xO(0<x<1) 등과 같은 알칼리 토금속 화합물 중 하나, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 알칼리 토금속 화합물은, BaO, SrO, CaO, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다. The alkaline earth metal compound is one of alkaline earth metal compounds such as BaO, SrO, CaO, Ba x Sr 1-x O (0<x<1), Ba x Ca 1-x O (0<x<1), or the like. may include any combination thereof. According to one embodiment, the alkaline earth metal compound may include BaO, SrO, CaO, or any combination thereof.
상기 희토류 금속 화합물은, YbF3, ScF3, ScO3, Y2O3, Ce2O3, GdF3, TbF3, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 희토류 금속 화합물은 YbF3, ScF3, TbF3, YbI3, ScI3, TbI3, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.The rare earth metal compound may include YbF 3 , ScF 3 , ScO 3 , Y 2 O 3 , Ce 2 O 3 , GdF 3 , TbF 3 , or any combination thereof. According to one embodiment, the rare earth metal compound may include YbF 3 , ScF 3 , TbF 3 , YbI 3 , ScI 3 , TbI 3 , or any combination thereof.
상기 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체 및 희토류 금속 착체는, 상술한 바와 같은 알칼리 금속, 알칼리 토금속 및 희토류 금속의 이온을 포함하고, 상기 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체 및 희토류 금속 착체의 금속 이온에 배위된 리간드는, 서로 독립적으로, 히드록시퀴놀린, 히드록시이소퀴놀린, 히드록시벤조퀴놀린, 히드록시아크리딘, 히드록시페난트리딘, 히드록시페닐옥사졸, 히드록시페닐티아졸, 히드록시디페닐옥사디아졸, 히드록시디페닐티아디아졸, 히드록시페닐피리딘, 히드록시페닐벤조이미다졸, 히드록시페닐벤조티아졸, 비피리딘, 페난트롤린, 시클로펜타다이엔, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.The alkali metal complex, the alkaline earth metal complex, and the rare earth metal complex include ions of the alkali metal, alkaline earth metal, and rare earth metal as described above, and are coordinated to the metal ions of the alkali metal complex, the alkaline earth metal complex, and the rare earth metal complex. Ligands are, independently of each other, hydroxyquinoline, hydroxyisoquinoline, hydroxybenzoquinoline, hydroxyacridine, hydroxyphenanthridine, hydroxyphenyloxazole, hydroxyphenylthiazole, hydroxydiphenyloxa diazole, hydroxydiphenylthiadiazole, hydroxyphenylpyridine, hydroxyphenylbenzoimidazole, hydroxyphenylbenzothiazole, bipyridine, phenanthroline, cyclopentadiene, or any combination thereof. can
상기 전자 주입층은 상술한 바와 같은 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 희토류 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속 화합물, 희토류 금속 화합물, 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체, 희토류 금속 착체 또는 이들 중 임의의 조합만으로 이루어져 있거나, 상기 유기물을 더 포함할 수 있다. 상기 전자 주입층이 유기물을 더 포함할 경우, 상기 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 희토류 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속 화합물, 희토류 금속 화합물, 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체, 희토류 금속 착체 또는 이들 중 임의의 조합은 상기 유기물로 이루어진 매트릭스에 균일 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다.The electron injection layer is composed of only an alkali metal, an alkaline earth metal, a rare earth metal, an alkali metal compound, an alkaline earth metal compound, a rare earth metal compound, an alkali metal complex, an alkaline earth metal complex, a rare earth metal complex, or any combination thereof as described above, or , It may further include the organic material. When the electron injection layer further includes an organic material, the alkali metal, alkaline earth metal, rare earth metal, alkali metal compound, alkaline earth metal compound, rare earth metal compound, alkali metal complex, alkaline earth metal complex, rare earth metal complex, or any of these The combination may be uniformly or non-uniformly dispersed in a matrix composed of the organic material.
상기 전자 주입층의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.The electron injection layer may have a thickness of about 1 Å to about 100 Å or about 3 Å to about 90 Å. When the thickness of the electron injection layer satisfies the aforementioned range, satisfactory electron injection characteristics may be obtained without a substantial increase in driving voltage.
[제2전극(19)][Second electrode 19]
상술한 바와 같은 중간층(10A) 상부에는 제2전극(19)이 배치되어 있다. 상기 제2전극(19)은 전자 주입 전극인 캐소드(cathode)일 수 있는데, 이 때, 상기 제2전극(19)용 물질로는 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 조합(combination)을 사용할 수 있다. The
상기 제2전극(19)은, 리튬(Li), 은(Ag), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag), ITO, IZO, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다. 상기 제2전극(19)은 투과형 전극, 반투과형 전극 또는 반사형 전극일 수 있다. The
상기 제2전극(19)은 단일층인 단층 구조 또는 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.The
용어에 대한 설명Explanation of Terms
본 명세서 중 C1-C60알킬기는 탄소수 1 내지 60의 선형 또는 분지형 포화 지방족 탄화수소 1가(monovalent) 그룹을 의미하고, C1-C60알킬렌기는 상기 C1-C60알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다.In the present specification, the C 1 -C 60 alkyl group refers to a linear or branched saturated aliphatic hydrocarbon monovalent group having 1 to 60 carbon atoms, and the C 1 -C 60 alkylene group has the same structure as the C 1 -C 60 alkyl group. It means a divalent group having
본 명세서 중 C1-C60알킬기, C1-C20알킬기 및/또는 C1-C10알킬기의 예에는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기 또는 tert-데실기 등이 포함될 수 있다. Examples of the C 1 -C 60 alkyl group, C 1 -C 20 alkyl group and/or C 1 -C 10 alkyl group in the present specification include methyl group, ethyl group, n -propyl group, isopropyl group, n -butyl group, sec -butyl group , isobutyl group, tert -butyl group, n -pentyl group, tert -pentyl group, neopentyl group, isopentyl group, sec -pentyl group, 3-pentyl group, sec -isopentyl group, n -hexyl group, iso Hexyl group, sec -hexyl group, tert -hexyl group, n -heptyl group, isoheptyl group, sec -heptyl group, tert -heptyl group, n -octyl group, isooctyl group, sec -octyl group, tert -octyl group, Substituted or unsubstituted with n -nonyl group, isononyl group, sec -nonyl group, tert -nonyl group, n -decyl group, isodecyl group, sec -decyl group, tert -decyl group, or any combination thereof, methyl group, ethyl group, n -propyl group, isopropyl group, n -butyl group, sec -butyl group, isobutyl group, tert -butyl group, n -pentyl group, tert -pentyl group, neopentyl group, isopentyl group, sec -pentyl group, 3-pentyl group, sec -isopentyl group, n -hexyl group, isohexyl group, sec -hexyl group, tert -hexyl group, n -heptyl group, isoheptyl group, sec -heptyl group, tert -heptyl group, n -octyl group, isooctyl group, sec -octyl group, tert -octyl group, n -nonyl group, isononyl group, sec -nonyl group, tert -nonyl group, n -decyl group, isodecyl group, A sec -decyl group or a tert -decyl group may be included.
본 명세서 중 C1-C60알콕시기는 -OA101(여기서, A101은 상기 C1-C60알킬기임)의 화학식을 갖는 1가 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기 또는 펜톡시기 등이 포함될 수 있다.In the present specification, the C 1 -C 60 alkoxy group refers to a monovalent group having a chemical formula of -OA 101 (where A 101 is the C 1 -C 60 alkyl group), and specific examples thereof include a methoxy group, an ethoxy group, A propoxy group, a butoxy group or a pentoxy group may be included.
본 명세서 중 C2-C60알케닐기는 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소-탄소 이중 결합을 포함한 구조를 가지며, 이의 구체적인 예에는, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알케닐렌기는 상기 C2-C60알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다. In the present specification, the C 2 -C 60 alkenyl group has a structure including one or more carbon-carbon double bonds at the middle or end of the C 2 -C 60 alkyl group, and specific examples thereof include an ethenyl group, a propenyl group, a butenyl group, and the like. This is included. In the present specification, a C 2 -C 60 alkenylene group means a divalent group having the same structure as the C 2 -C 60 alkenyl group.
본 명세서 중 C2-C60알키닐기는 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소-탄소 삼중 결합을 포함한 구조를 가지며, 이의 구체적인 예에는, 에티닐기(ethynyl), 프로피닐기(propynyl), 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알키닐렌기는 상기 C2-C60알키닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다. In the present specification, the C 2 -C 60 alkynyl group has a structure including one or more carbon-carbon triple bonds at the middle or end of the C 2 -C 60 alkyl group, and specific examples thereof include an ethynyl group, a propynyl group ( propynyl), etc. In the present specification, a C 2 -C 60 alkynylene group means a divalent group having the same structure as the C 2 -C 60 alkynyl group.
본 명세서 중 C3-C10시클로알킬기는 탄소수 3 내지 10의 1가 포화 탄화수소 시클릭 그룹을 의미하고, C3-C10시클로알킬렌기는 상기 C3-C10시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.In the present specification, a C 3 -C 10 cycloalkyl group refers to a monovalent saturated hydrocarbon cyclic group having 3 to 10 carbon atoms, and a C 3 -C 10 cycloalkylene group has the same structure as the C 3 -C 10 cycloalkyl group. means a group.
본 명세서 중 C3-C10시클로알킬기의 예에는, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl)(비시클로[2.2.1]헵틸기(bicyclo[2.2.1]heptyl))비시클로[1.1.1]펜틸기(bicyclo[1.1.1]pentyl), 비시클로[2.1.1]헥실기(bicyclo[2.1.1]hexyl), 비시클로[2.2.2]옥틸기 등이 포함될 수 있다. Examples of the C 3 -C 10 cycloalkyl group in the present specification include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, an adamantanyl group, and a norbornanyl group. ) (bicyclo [2.2.1] heptyl group (bicyclo [2.2.1] heptyl)) bicyclo [1.1.1] pentyl group (bicyclo [1.1.1] pentyl), bicyclo [2.1.1] hexyl group ( bicyclo[2.1.1]hexyl), bicyclo[2.2.2]octyl group, etc. may be included.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬기는 N, O, P, Si, S, Se, Ge 및 B 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹을 의미하고, C1-C10헤테로시클로알킬렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.In the present specification, the C 1 -C 10 heterocycloalkyl group is a monovalent monocyclic group having 1 to 10 carbon atoms including at least one hetero atom selected from N, O, P, Si, S, Se, Ge, and B as a ring-forming atom. It means a click group, and the C 1 -C 10 heterocycloalkylene group means a divalent group having the same structure as the C 1 -C 10 heterocycloalkyl group.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬기의 예에는, 실로라닐기(silolanyl), 실리나닐기(silinanyl), 테트라하이드로퓨라닐기(tetrahydrofuranyl), 테트라하이드로-2H-피라닐기(tetrahydro-2H-pyranyl), 테트라하이드로티오페닐기(tetrahydrothiophenyl) 등이 포함될 수 있다. Examples of the C 1 -C 10 heterocycloalkyl group in the present specification include a silolanyl group, a silinanyl group, a tetrahydrofuranyl group, and a tetrahydro-2H-pyranyl group. ), a tetrahydrothiophenyl group, and the like may be included.
본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐기는 탄소수 3 내지 10의 1가 시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 탄소-탄소 이중 결합을 가지나, 방향족성(aromaticity)을 갖지 않는 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐렌기는 상기 C3-C10시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.In the present specification, a C 3 -C 10 cycloalkenyl group is a monovalent cyclic group having 3 to 10 carbon atoms, which has at least one carbon-carbon double bond in the ring, but does not have aromaticity, Specific examples thereof include a cyclopentenyl group, a cyclohexenyl group, a cycloheptenyl group and the like. In the present specification, a C 3 -C 10 cycloalkenylene group refers to a divalent group having the same structure as the C 3 -C 10 cycloalkenyl group.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐기는 N, O, P, Si, S, Se, Ge 및 B 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 갖는다. 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기의 구체예는, 2,3-디히드로퓨라닐기, 2,3-디히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.In the present specification, the C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group is a monovalent monovalent group having 1 to 10 carbon atoms including at least one hetero atom selected from N, O, P, Si, S, Se, Ge, and B as a ring-forming atom. As a cyclic group, it has at least one double bond in the ring. Specific examples of the C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group include a 2,3-dihydrofuranyl group, a 2,3-dihydrothiophenyl group, and the like. In the present specification, the C 1 -C 10 heterocycloalkenylene group refers to a divalent group having the same structure as the C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group.
본 명세서 중 C6-C60아릴기는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, C6-C60아릴렌기는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 C6-C60아릴기의 구체예는, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기 등을 포함한다. 상기 C6-C60아릴기 및 C6-C60아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다. In the present specification, a C 6 -C 60 aryl group refers to a monovalent group having a carbocyclic aromatic system having 6 to 60 carbon atoms, and a C 6 -C 60 arylene group refers to a carbocyclic aromatic group having 6 to 60 carbon atoms. Means a divalent group having a cyclic aromatic system. Specific examples of the C 6 -C 60 aryl group include a phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, a phenanthrenyl group, a pyrenyl group, a chrysenyl group, and the like. When the C 6 -C 60 aryl group and the C 6 -C 60 arylene group include two or more rings, the two or more rings may be fused to each other.
본 명세서 중 C1-C60헤테로아릴기는 N, O, P, Si, S, Se, Ge 및 B 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 헤테로사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, C1-C60헤테로아릴렌기는 N, O, P, Si, S, Se, Ge 및 B 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 헤테로사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기의 구체예는, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 등을 포함한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기 및 C1-C60헤테로아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다. In the present specification, the C 1 -C 60 heteroaryl group includes at least one heteroatom selected from N, O, P, Si, S, Se, Ge, and B as a ring-forming atom and includes a heterocyclic aromatic group having 1 to 60 carbon atoms. It means a monovalent group having a system, and the C 1 -C 60 heteroarylene group contains at least one heteroatom selected from N, O, P, Si, S, Se, Ge and B as a ring-forming atom and has a carbon number It means a divalent group having 1 to 60 heterocyclic aromatic systems. Specific examples of the C 1 -C 60 heteroaryl group include a pyridinyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazinyl group, a pyridazinyl group, a triazinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, and the like. When the C 1 -C 60 heteroaryl group and the C 1 -C 60 heteroarylene group include two or more rings, the two or more rings may be fused to each other.
본 명세서 중 C6-C60아릴옥시기는 -OA102(여기서, A102는 상기 C6-C60아릴기임)를 가리키고, 상기 C6-C60아릴티오기(arylthio)는 -SA103(여기서, A103은 상기 C6-C60아릴기기임)를 가리킨다.In the present specification, the C 6 -C 60 aryloxy group refers to -OA 102 (where A 102 is the C 6 -C 60 aryl group), and the C 6 -C 60 arylthio group refers to -SA 103 (wherein , A 103 is the C 6 -C 60 aryl group).
본 명세서 중 1가 비-방향족 축합다환 그룹(non-aromatic condensed polycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소만을 포함(예를 들어, 탄소수는 8 내지 60일 수 있음)하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromaticity)를 갖는 1가 그룹을 의미한다. 상기 비-방향족 축합다환 그룹의 구체예는 플루오레닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.In the present specification, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group includes two or more rings condensed with each other and contains only carbon as a ring-forming atom (for example, the number of carbon atoms may be 8 to 60). and the entire molecule is a monovalent group having non-aromaticity. Specific examples of the non-aromatic condensed polycyclic group include a fluorenyl group and the like. A divalent non-aromatic condensed polycyclic group in the present specification means a divalent group having the same structure as the monovalent non-aromatic condensed polycyclic group.
본 명세서 중 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(non-aromatic condensed heteropolycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소(예를 들어, 탄소수는 1 내지 60일 수 있음) 외에 N, O, P, Si, S, Se, Ge 및 B 중에서 선택된 헤테로 원자를 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromaticity)를 갖는 1가 그룹을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은, 카바졸일기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.In the present specification, a monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group includes two or more rings condensed with each other, and carbon as a ring-forming atom (eg, carbon atoms may be 1 to 60) in addition to It includes a heteroatom selected from N, O, P, Si, S, Se, Ge, and B, and the entire molecule refers to a monovalent group having non-aromaticity. The monovalent non-aromatic heterocondensed polycyclic group includes a carbazolyl group and the like. A divalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group in the present specification means a divalent group having the same structure as the monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group.
본 명세서 중 "π 전자 결핍성 함질소 C1-C60시클릭 그룹(π electron-depleted nitrogen-containing C1-C60 cyclic group)"은, 고리 구성 모이어티로서 *-N=*'(상기 * 및 *'은 각각 이웃한 원자와의 결합 사이트임)를 적어도 하나 포함한 탄소수 1 내지 60의 시클릭 그룹으로서, 예를 들면, a) 제1고리, b) 2 이상의 제1고리가 서로 축합된 축합환, 또는 c) 1 이상의 제1고리와 1 이상의 제2고리가 서로 축합한 축합환일 수 있다.In the present specification, "π electron-depleted nitrogen-containing C 1 -C 60 cyclic group" refers to a ring constituting moiety, *-N=* ' (above A cyclic group having 1 to 60 carbon atoms including at least one (* and *' are bonding sites with neighboring atoms, respectively), for example, a) a first ring, b) two or more first rings condensed with each other It may be a condensed ring or c) a condensed ring in which one or more first rings and one or more second rings are condensed with each other.
본 명세서 중 "π 전자 과잉 C3-C60시클릭 그룹(π electron-rich C3-C60 cyclic group)"은, 고리 구성 모이어티로서 *-N=*'(상기 * 및 *'은 각각 이웃한 원자와의 결합 사이트임)를 비포함한 탄소수 3 내지 60의 시클릭 그룹으로서, 예를 들면, a) 제2고리 또는 b) 2 이상의 제2고리가 서로 축합된 축합환일 수 있다.In the present specification, "π electron-rich C 3 -C 60 cyclic group" is a ring constituting moiety, *-N=* ' (the * and *' are each It is a cyclic group having 3 to 60 carbon atoms that does not include a bonding site with a neighboring atom), and may be, for example, a) a second ring or b) a condensed ring in which two or more second rings are condensed with each other.
본 명세서 중 "C5-C60시클릭 그룹"은, 탄소수 5 내지 60의 모노시클릭 또는 폴리시클릭 그룹으로서, 예를 들면, a) 제3고리 또는 b) 2 이상의 제3고리가 서로 축합된 축합환일 수 있다.In the present specification, "C 5 -C 60 cyclic group" is a monocyclic or polycyclic group having 5 to 60 carbon atoms, for example, a) a third ring or b) two or more third rings condensed with each other. It may be a condensed ring.
본 명세서 중 "C1-C60헤테로클릭 그룹"은, 적어도 하나의 헤테로원자를 포함한 탄소수 1 내지 60의 모노시클릭 또는 폴리시클릭 그룹으로서, 예를 들면, a) 제4고리, b) 2 이상의 제4고리가 서로 축합된 축합환 또는 c) 1 이상의 제3고리와 1 이상의 제4고리가 서로 축합된 축합환일 수 있다.In the present specification, "C 1 -C 60 heterocyclic group" is a monocyclic or polycyclic group having 1 to 60 carbon atoms including at least one heteroatom, for example, a) a fourth ring, b) two or more rings. It may be a condensed ring in which the fourth ring is condensed with each other or c) a condensed ring in which one or more third rings and one or more fourth rings are condensed with each other.
본 명세서 중 상기 "제1고리"는 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 피리미딘 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹 또는 티아디아졸 그룹일 수 있다.In the present specification, the "first ring" is an imidazole group, a pyrazole group, a thiazole group, an isothiazole group, an oxazole group, an isoxazole group, a pyridine group, a pyrazine group, a pyridazine group, a pyrimidine group, tria It may be a sol group, tetrazole group, oxadiazole group, triazine group or thiadiazole group.
본 명세서 중 상기 "제2고리"는 벤젠 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 피롤 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹 또는 실롤 그룹일 수 있다.In the present specification, the "second ring" may be a benzene group, a cyclopentadiene group, a pyrrole group, a furan group, a thiophene group, or a silol group.
본 명세서 중 상기 "제3고리"는 시클로펜탄 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 인덴 그룹, 아다만탄(adamantane) 그룹, 노르보르넨 그룹, 비시클로[1.1.1]펜탄 그룹, 비시클로[2.1.1]헥산 그룹, 비시클로[2.2.1]헵탄 그룹(노르보르난(norbornane) 그룹), 비시클로[2.2.2]옥탄 그룹, 시클로헥산 그룹, 시클로헥센 그룹, 또는 벤젠 그룹일 수 있다.The "third ring" in the present specification refers to a cyclopentane group, a cyclopentadiene group, an indene group, an adamantane group, a norbornene group, a bicyclo[1.1.1]pentane group, a bicyclo[2.1. 1]hexane group, bicyclo[2.2.1]heptane group (norbornane group), bicyclo[2.2.2]octane group, cyclohexane group, cyclohexene group, or benzene group.
본 명세서 중 상기 "제4고리"는 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 피롤 그룹, 실롤 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 이속사디아졸 그룹, 옥사트리아졸 그룹, 이속사트리아졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 이소티아디아졸 그룹, 티아트리아졸 그룹, 이소티아트리아졸 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 아자실롤 그룹, 다이아자실롤 그룹 또는 트리아자실롤 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹 또는 트리아진 그룹일 수 있다.In the present specification, the "fourth ring" refers to a furan group, a thiophene group, a pyrrole group, a silole group, an oxazole group, an isoxazole group, an oxadiazole group, an isoxadiazole group, an oxatriazole group, and an isoxatriazole group. group, thiazole group, isothiazole group, thiadiazole group, isothiadiazole group, thiatriazole group, isothiatriazole group, pyrazole group, imidazole group, triazole group, tetrazole group, aza It may be a silol group, a diazacylol group or a triazacylol group, a pyridine group, a pyrimidine group, a pyrazine group, a pyridazine group, or a triazine group.
예를 들어, 상기 π 전자 결핍성 함질소 C1-C60시클릭 그룹은, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 피리미딘 그룹, 인다졸 그룹, 푸린 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 벤조이소퀴놀린 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 벤조퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 시놀린 그룹, 페난트리딘 그룹, 아크리딘 그룹, 페난트롤린 그룹, 페나진 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 이소벤조티아졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 이소벤조옥사졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹, 티아디아졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 아크리딘 그룹 또는 피리도피라진 그룹일 수 있다.For example, the π electron deficient nitrogen-containing C 1 -C 60 cyclic group is an imidazole group, a pyrazole group, a thiazole group, an isothiazole group, an oxazole group, an isoxazole group, a pyridine group, and a pyrazine group. group, pyridazine group, pyrimidine group, indazole group, purine group, quinoline group, isoquinoline group, benzoquinoline group, benzoisoquinoline group, phthalazine group, naphthyridine group, quinoxaline group, benzoquinoxaline group , Quinazoline group, chinoline group, phenanthridine group, acridine group, phenanthroline group, phenazine group, benzoimidazole group, isobenzothiazole group, benzoxazole group, isobenzoxazole group, Triazole group, tetrazole group, oxadiazole group, triazine group, thiadiazole group, imidazopyridine group, imidazopyrimidine group, azacarbazole group, azadibenzofuran group, azadibenzothiophene group, an azadibenzosilol group, an acridine group or a pyridopyrazine group.
예를 들어, 상기 π 전자 과잉(rich) C3-C60시클릭 그룹은, 벤젠 그룹, 헵탈렌 그룹, 인덴 그룹, 나프탈렌 그룹, 아줄렌 그룹, 인다센 그룹, 아세나프틸렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-바이플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타센 그룹, 헥사센 그룹, 펜타펜 그룹, 루비센 그룹, 코로넨 그룹, 오발렌 그룹, 피롤 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 이소인돌 그룹, 인돌 그룹, 인덴 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조실롤 그룹, 나프토피롤 그룹, 나프토퓨란 그룹, 나프토티오펜 그룹, 나프토실롤 그룹, 벤조카바졸 그룹, 디벤조카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조실롤 그룹, 인데노카바졸 그룹, 인돌로카바졸 그룹, 벤조퓨로카바졸 그룹, 벤조티에노카바졸 그룹, 벤조실롤로카바졸 그룹, 트라이인돌로벤젠 그룹, 피롤로페난트렌 그룹, 퓨라노페난트렌 그룹, 티에노페난트렌 그룹, 벤조나프토퓨란 그룹, 벤조나프토티오펜 그룹, (인돌로)페난트렌 그룹, (벤조퓨라노)페난트렌 그룹, 또는 (벤조티에노)페난트렌 그룹일 수 있다.For example, the π electron-rich C 3 -C 60 cyclic group may be a benzene group, a heptalene group, an indene group, a naphthalene group, an azulene group, an indacene group, an acenaphthylene group, or a fluorene group. , Spiro-bifluorene group, benzofluorene group, dibenzofluorene group, phenalene group, phenanthrene group, anthracene group, fluoranthene group, triphenylene group, pyrene group, chrysene group, naphtha Sen group, picene group, perylene group, pentacene group, hexacene group, pentapene group, rubicene group, coronene group, ovalene group, pyrrole group, furan group, thiophene group, isoindole group, indole group , indene group, benzofuran group, benzothiophene group, benzosilol group, naphthopyrrole group, naphthofuran group, naphthothiophene group, naphthosylol group, benzocarbazole group, dibenzocarbazole group, dibenzo Furan group, dibenzothiophene group, carbazole group, dibenzosilol group, indenocarbazole group, indolocarbazole group, benzofurocarbazole group, benzothienocarbazole group, benzosylolocarbazole group , Triindolobenzene group, pyrrolophenanthrene group, furanophenanthrene group, thienophenanthrene group, benzonaphthofuran group, benzonaphthothiophene group, (indolo)phenanthrene group, (benzofurano) It may be a phenanthrene group or a (benzothieno)phenanthrene group.
예를 들어, 상기 C5-C60카보시클릭 그룹은, 시클로펜탄 그룹, 시클로헥산 그룹, 시클로헥센 그룹, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌(1,2,3,4-tetrahydronaphthalene) 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 인덴 그룹, 플루오렌 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로이소퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline) 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroquinoline) 그룹, 아다만탄(adamantane) 그룹, 노르보르난(norbornane) 그룹 또는 노르보르넨 그룹일 수 있다.For example, the C 5 -C 60 carbocyclic group may be a cyclopentane group, a cyclohexane group, a cyclohexene group, a benzene group, a naphthalene group, an anthracene group, a phenanthrene group, a triphenylene group, a pyrene group, Chrysen group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene group, cyclopentadiene group, indene group, fluorene group, 5,6,7,8-tetrahydro Isoquinoline (5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline) group, 5,6,7,8-tetrahydroquinoline (5,6,7,8-tetrahydroquinoline) group, adamantane group, norbornane (norbornane) group or norbornene group.
예를 들어, 상기 C1-C60헤테로시클릭 그룹은, 티오펜 그룹, 퓨란 그룹, 피롤 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 실롤 그룹, 보롤 그룹, 포스폴 그룹, 셀레노펜 그룹, 저몰 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 인돌 그룹, 인덴 그룹, 벤조실롤 그룹, 벤조보롤 그룹, 벤조포스폴 그룹, 벤조셀레노펜 그룹, 벤조저몰 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조실롤 그룹, 디벤조보롤 그룹, 디벤조포스폴 그룹, 디벤조셀레노펜 그룹, 디벤조저몰 그룹, 디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 9H-플루오렌-9-온 그룹, 디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 아자벤조티오펜 그룹, 아자벤조퓨란 그룹, 아자인돌 그룹, 아자인덴 그룹, 아자벤조실롤 그룹, 아자벤조보롤 그룹, 아자벤조포스폴 그룹, 아자벤조셀레노펜 그룹, 아자벤조저몰 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 아자디벤조보롤 그룹, 아자디벤조포스폴 그룹, 아자디벤조셀레노펜 그룹, 아자디벤조저몰 그룹, 아자디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 아자-9H-플루오렌-9-온 그룹, 아자디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 페난트롤린 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 벤조피라졸 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 벤조옥사디아졸 그룹, 벤조티아디아졸 그룹일 수 있다.For example, the C 1 -C 60 heterocyclic group is a thiophene group, a furan group, a pyrrole group, a cyclopentadiene group, a silol group, a borole group, a phosphole group, a selenophene group, a low molar group, a benzothione group, Ofene group, benzofuran group, indole group, indene group, benzosilol group, benzoborol group, benzophosphole group, benzoselenophen group, benzozermol group, dibenzothiophene group, dibenzofuran group, carbazole group, Dibenzosilol group, dibenzoborol group, dibenzophosphole group, dibenzoselenophene group, dibenzozermol group, dibenzothiophene 5-oxide group, 9H-fluorene-9-one group, dibenzothiophene 5,5-dioxide group, azabenzothiophene group, azabenzofuran group, azaindole group, azaindene group, azabenzosilol group, azabenzoborol group, azabenzophosphole group, azabenzoselenophene group, aza Benzozermol group, azadibenzothiophene group, azadibenzofuran group, azacarbazole group, azafluorene group, azadibenzosylol group, azadibenzoborol group, azadibenzophosphole group, azadibenzosele Nophen group, azadibenzothiophene 5-oxide group, aza-9H-fluoren-9-one group, azadibenzothiophene 5,5-dioxide group, pyridine group, pyrimidine group, Pyrazine group, pyridazine group, triazine group, quinoline group, isoquinoline group, quinoxaline group, quinazoline group, phenanthroline group, pyrazole group, imidazole group, triazole group, oxazole group, isoxazole group, thiazole group, isothiazole group, oxadiazole group, thiadiazole group, benzopyrazole group, benzoimidazole group, benzoxazole group, benzothiazole group, benzoxadiazole group, benzothiadia may be a group of sols.
본 명세서 중 π 전자 결핍성 함질소 C1-C60시클릭 그룹, π 전자 과잉 C3-C60시클릭 그룹, C5-C60시클릭 그룹 및 C1-C60헤테로클릭 그룹 각각은, 화학식 구조에 따라, 축합환의 일부이거나, 1가, 2가, 3가, 4가, 5가 또는 6가 그룹일 수 있다. In the present specification, each of a π electron deficient nitrogen-containing C 1 -C 60 cyclic group, a π electron excess C 3 -C 60 cyclic group, a C 5 -C 60 cyclic group, and a C 1 -C 60 heterocyclic group, Depending on the chemical structure, it may be part of a condensed ring or may be a monovalent, divalent, trivalent, tetravalent, pentavalent or hexavalent group.
본 명세서 중 "불화(fluorinated) C1-C60알킬기(또는, 불화 C1-C20알킬기 등)", "불화 C3-C10시클로알킬기", "불화 C1-C10헤테로시클로알킬기" 및 "불화 페닐기"는 각각 적어도 하나의 플루오로기(-F)로 치환된, C1-C60알킬기(또는, C1-C20알킬기 등), C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기 및 페닐기를 의미한다. 예를 들어, "불화 C1알킬기(즉, 불화 메틸기)"란 -CF3, -CF2H 및 -CFH2를 포함한다. 상기 "불화(fluorinated) C1-C60알킬기(또는, 불화 C1-C20알킬기 등)", "불화 C3-C10시클로알킬기", "불화 C1-C10헤테로시클로알킬기", 또는 "불화 페닐기"는, i) 각 그룹에 포함된 모든 수소가 플루오로기로 치환된, 완전(fully) 불화(fluorinated) C1-C60알킬기(또는, fully 불화 C1-C20알킬기 등), fully 불화 C3-C10시클로알킬기, fully 불화 C1-C10헤테로시클로알킬기 또는 fully 불화 페닐기이거나, 또는 ii) 각 그룹에 포함된 모든 수소가 플루오로기로 치환되지는 않은, 일부(partially) 불화(fluorinated) C1-C60알킬기(또는, partially 불화 C1-C20알킬기 등), partially 불화 C3-C10시클로알킬기, partially 불화 C1-C10헤테로시클로알킬기, 또는 partially 불화 페닐기일 수 있다.In this specification, "fluorinated C 1 -C 60 alkyl group (or fluorinated C 1 -C 20 alkyl group, etc.)", "fluorinated C 3 -C 10 cycloalkyl group", "fluorinated C 1 -C 10 heterocycloalkyl group" And "fluorinated phenyl group" is a C 1 -C 60 alkyl group (or, C 1 -C 20 alkyl group, etc.), C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -, each substituted with at least one fluoro group (-F). It means a C 10 heterocycloalkyl group and a phenyl group. For example, "fluorinated C 1 alkyl group (ie, fluorinated methyl group)" includes -CF 3 , -CF 2 H and -CFH 2 . The "fluorinated C 1 -C 60 alkyl group (or fluorinated C 1 -C 20 alkyl group, etc.)", "fluorinated C 3 -C 10 cycloalkyl group", "fluorinated C 1 -C 10 heterocycloalkyl group", or "Fluorinated phenyl group" refers to i) a fully fluorinated C 1 -C 60 alkyl group (or a fully fluorinated C 1 -C 20 alkyl group, etc.) in which all hydrogens in each group are substituted with fluoro groups; A fully fluorinated C 3 -C 10 cycloalkyl group, a fully fluorinated C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, or a fully fluorinated phenyl group, or ii) a partially fluorinated group in which not all hydrogens in each group are substituted with fluoro groups. (fluorinated) C 1 -C 60 alkyl group (or partially fluorinated C 1 -C 20 alkyl group, etc.), partially fluorinated C 3 -C 10 cycloalkyl group, partially fluorinated C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, or partially fluorinated phenyl group there is.
본 명세서 중 "중수소화(deuterated) C1-C60알킬기(또는, 중수소화 C1-C20알킬기 등)", "중수소화 C3-C10시클로알킬기", "중수소화 C1-C10헤테로시클로알킬기" 및 "중수소화 페닐기"는 각각 적어도 하나의 중수소로 치환된, C1-C60알킬기(또는, C1-C20알킬기 등), C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기 및 페닐기를 의미한다. 예를 들어, "중수소화 C1알킬기(즉, 중수소화 메틸기)"란 -CD3, -CD2H 및 -CDH2를 포함할 수 있고, 상기 "중수소화 C3-C10시클로알킬기", 상기 "중수소화 C1-C60알킬기(또는, 중수소화 C1-C20알킬기 등)", "중수소화 C3-C10시클로알킬기", "중수소화 C1-C10헤테로시클로알킬기" 또는 "중수소화 페닐기"는, i) 각 그룹에 포함된 모든 수소가 중수소로 치환된, 완전(fully) 중수소화 C3-C10시클로알킬기, fully 중수소화 C1-C60알킬기(또는, fully 중수소화 C1-C20알킬기 등), fully 중수소화 C3-C10시클로알킬기, fully 중수소화 C1-C10헤테로시클로알킬기 또는 fully 중수소화 페닐기이거나, 또는 ii) 각 그룹에 포함된 모든 수소가 중수소로 치환되지는 않은, 일부(partially) 중수소화 C3-C10시클로알킬기, partially 중수소화 C1-C60알킬기(또는, partially 중수소화 C1-C20알킬기 등), partially 중수소화 C3-C10시클로알킬기, partially 중수소화 C1-C10헤테로시클로알킬기, 또는 partially 중수소화 페닐기일 수 있다.In this specification, "deuterated C 1 -C 60 alkyl group (or deuterated C 1 -C 20 alkyl group, etc.)", "deuterated C 3 -C 10 cycloalkyl group", "deuterated C 1 -C 10 A "heterocycloalkyl group" and a "deuterated phenyl group" refer to a C 1 -C 60 alkyl group (or C 1 -C 20 alkyl group, etc.), a C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C substituted with at least one deuterium, respectively. 10 means a heterocycloalkyl group and a phenyl group. For example, the "deuterated C 1 alkyl group (ie, deuterated methyl group)" may include -CD 3 , -CD 2 H and -CDH 2 , and the "deuterated C 3 -C 10 cycloalkyl group", The "deuterated C 1 -C 60 alkyl group (or deuterated C 1 -C 20 alkyl group, etc.)", "deuterated C 3 -C 10 cycloalkyl group", "deuterated C 1 -C 10 heterocycloalkyl group", or "Deuterated phenyl group" refers to i) a fully deuterated C 3 -C 10 cycloalkyl group, a fully deuterated C 1 -C 60 alkyl group in which all hydrogens in each group are replaced with deuterium (or fully deuterated C 1 -C 60 alkyl group) Digested C 1 -C 20 alkyl group, etc.), fully deuterated C 3 -C 10 cycloalkyl group, fully deuterated C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, or fully deuterated phenyl group, or ii) all hydrogens in each group Not substituted with deuterium, partially deuterated C 3 -C 10 cycloalkyl group, partially deuterated C 1 -C 60 alkyl group (or partially deuterated C 1 -C 20 alkyl group, etc.), partially deuterated C 3 It may be a -C 10 cycloalkyl group, a partially deuterated C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, or a partially deuterated phenyl group.
본 명세서 중 "(C1-C20알킬) 'X'기"란 적어도 하나의 C1-C20알킬기로 치환된 'X'기를 가리킨다. 예를 들어, 본 명세서 중 "(C1-C20알킬)C3-C10시클로알킬기"란 적어도 하나의 C1-C20알킬기로 치환된 C3-C10시클로알킬기를 가리키고, "(C1-C20알킬)페닐기"란 적어도 하나의 C1-C20알킬기로 치환된 페닐기를 가리킨다. (C1알킬)페닐기의 예는 톨루일기(toluyl group)이다.In the present specification, "(C 1 -C 20 alkyl) 'X'group" refers to an 'X' group substituted with at least one C 1 -C 20 alkyl group. For example, in the present specification, "(C 1 -C 20 alkyl)C 3 -C 10 cycloalkyl group" refers to a C 3 -C 10 cycloalkyl group substituted with at least one C 1 -C 20 alkyl group, and "(C A 1- C 20 alkyl)phenyl group” refers to a phenyl group substituted with at least one C 1 -C 20 alkyl group. An example of a (C 1 alkyl)phenyl group is a toluyl group.
본 명세서 중 "아자인돌 그룹, 아자벤조보롤 그룹, 아자벤조포스폴 그룹, 아자인덴 그룹, 아자벤조실롤 그룹, 아자벤조저몰 그룹, 아자벤조티오펜 그룹, 아자벤조셀레노펜 그룹, 아자벤조퓨란 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조보롤 그룹, 아자디벤조포스폴 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 아자디벤조저몰 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조셀레노펜 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 아자-9H-플루오렌-9-온 그룹, 아자디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹"은 각각, "인돌 그룹, 벤조보롤 그룹, 벤조포스폴 그룹, 인덴 그룹, 벤조실롤 그룹, 벤조저몰 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조셀레노펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조보롤 그룹, 디벤조포스폴 그룹, 플루오렌 그룹, 디벤조실롤 그룹, 디벤조저몰 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조셀레노펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 9H-플루오렌-9-온 그룹, 디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹"과 동일한 백본을 갖되, 이들의 고리를 형성하는 탄소들 중 적어도 하나가 질소로 치환된, 헤테로환을 의미한다.In the present specification, “azaindole group, azabenzoborol group, azabenzophosphole group, azaindene group, azabenzosilol group, azabenzozermol group, azabenzothiophene group, azabenzoselenophene group, azabenzofuran group , azacarbazole group, azadibenzobolol group, azadibenzophosphole group, azafluorene group, azadibenzosilol group, azadibenzozermol group, azadibenzothiophene group, azadibenzoselenophene group, Azadibenzofuran group, azadibenzothiophene 5-oxide group, aza-9H-fluoren-9-one group, azadibenzothiophene 5,5-dioxide group" are respectively referred to as "indole group, benzoborol group , Benzophosphole group, indene group, benzosilol group, benzozermol group, benzothiophene group, benzoselenophene group, benzofuran group, carbazole group, dibenzoborol group, dibenzophosphole group, fluorene group, Dibenzosilol group, dibenzozermol group, dibenzothiophene group, dibenzoselenophene group, dibenzofuran group, dibenzothiophene 5-oxide group, 9H-fluorene-9-one group, dibenzothiophene It means a heterocyclic ring having the same backbone as the "5,5-dioxide group", but having at least one of the carbon atoms forming the ring substituted with nitrogen.
본 명세서 중 상기 치환된 π 전자 결핍성 함질소 C1-C60시클릭 그룹, 치환된 π 전자 과잉 C3-C60시클릭 그룹, 치환된 C5-C60시클릭 그룹, 치환된 C1-C60헤테로클릭 그룹, 치환된 C1-C60알킬렌기, 치환된 C2-C60알케닐렌기, 치환된 C2-C60알키닐렌기, 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환된 C6-C60아릴렌기, 치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기는 서로 독립적으로,In the present specification, the substituted π electron-deficient nitrogen-containing C 1 -C 60 cyclic group, the substituted π-electron excess C 3 -C 60 cyclic group, the substituted C 5 -C 60 cyclic group, and the substituted C 1 -C 60 heterocyclic group, substituted C 1 -C 60 alkylene group, substituted C 2 -C 60 alkenylene group, substituted C 2 -C 60 alkynylene group, substituted C 3 -C 10 cycloalkylene group, A substituted C 1 -C 10 heterocycloalkylene group, a substituted C 3 -C 10 cycloalkenylene group, a substituted C 1 -C 10 heterocycloalkenylene group, a substituted C 6 -C 60 arylene group, a substituted C 1 -C 60 heteroarylene group, substituted divalent non-aromatic condensed polycyclic group, substituted divalent non-aromatic hetero condensed polycyclic group, substituted C 1 -C 60 alkyl group, substituted C 2 -C 60 alkenyl group, Substituted C 2 -C 60 alkynyl group, substituted C 1 -C 60 alkoxy group, substituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, substituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, substituted C 3 -C 10 cycloalke Nyl group, substituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, substituted C 6 -C 60 aryl group, substituted C 6 -C 60 aryloxy group, substituted C 6 -C 60 arylthio group, substituted C 1 The substituents of the -C 60 heteroaryl group, the substituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, and the substituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group are independently of each other,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기; Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CF 3 , -CF 2 H, -CFH 2 , a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, Amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid group or its salt thereof, sulfonic acid group or its salt thereof, phosphoric acid group or its salt thereof, C 1 -C 60 alkyl group, C 2 -C 60 alkenyl group, C 2 -C 60 alkynyl group or a C 1 -C 60 alkoxy group;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15), -Ge(Q13)(Q14)(Q15), -B(Q16)(Q17), -P(=O)(Q18)(Q19), -P(Q18)(Q19), 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기; Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CF 3 , -CF 2 H, -CFH 2 , a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, Amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid group or its salt thereof, sulfonic acid group or its salt thereof, phosphoric acid group or its salt thereof, C 3 -C 10 Cycloalkyl group, C 1 -C 10 Heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 Cycloalkenyl group, C 1 -C 10 Heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 Aryl group, C 7 -C 60 Alkylaryl group, C 6 -C 60 Aryloxy group, C 6 -C 60 Arylthio group, C 1 -C 60 heteroaryl group, C 2 -C 60 alkylheteroaryl group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, monovalent non-aromatic hetero condensed polycyclic group, -N(Q 11 )(Q 12 ), -Si (Q 13 )(Q 14 )(Q 15 ), -Ge(Q 13 )(Q 14 )(Q 15 ), -B(Q 16 )(Q 17 ), -P(=O)(Q 18 )( Q 19 ), -P(Q 18 )(Q 19 ), or any combination thereof, substituted with a C 1 -C 60 alkyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, a C 2 -C 60 alkynyl group, or a C 1 - C 60 alkoxy group;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25), -Ge(Q23)(Q24)(Q25), -B(Q26)(Q27), -P(=O)(Q28)(Q29), -P(Q28)(Q29), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CF 3 , -CF 2 H, -CFH 2 , a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, Amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid group or its salt thereof, sulfonic acid group or its salt thereof, phosphoric acid group or its salt thereof, C 1 -C 60 alkyl group, C 2 -C 60 alkenyl group, C 2 -C 60 alkynyl group , C 1 -C 60 alkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 Aryl group, C 7 -C 60 Alkylaryl group, C 6 -C 60 Aryloxy group, C 6 -C 60 Arylthio group, C 1 -C 60 Heteroaryl group, C 2 -C 60 Alkylheteroaryl group, 1 A non-aromatic condensed polycyclic group, a monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, -N(Q 21 )(Q 22 ), -Si(Q 23 )(Q 24 )(Q 25 ), -Ge(Q 23 ) (Q 24 )(Q 25 ), -B(Q 26 )(Q 27 ), -P(=0)(Q 28 )(Q 29 ), -P(Q 28 )(Q 29 ), or any thereof Combinationally substituted or unsubstituted, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 7 -C 60 alkylaryl group, C 6 -C 60 aryloxy group, C 6 -C 60 arylthio group, C 1 -C 60 heteroaryl group, C 2 -C 60 alkylheteroaryl group, monovalent a non-aromatic condensed polycyclic group or a monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group;
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35), -Ge(Q33)(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37), -P(=O)(Q38)(Q39), 또는 -P(Q38)(Q39); 또는-N(Q 31 )(Q 32 ), -Si(Q 33 )(Q 34 )(Q 35 ), -Ge(Q 33 )(Q 34 )(Q 35 ), -B(Q 36 )(Q 37 ), -P(=0)(Q 38 )(Q 39 ), or -P(Q 38 )(Q 39 ); or
이의 임의의 조합;any combination thereof;
일 수 있다. can be
본 명세서 중 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 아미디노기; 히드라진기; 히드라존기; 카르복실산기 또는 이의 염; 술폰산기 또는 이의 염; 인산기 또는 이의 염; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기; C2-C60알케닐기; C2-C60알키닐기; C1-C60알콕시기; C3-C10시클로알킬기; C1-C10헤테로시클로알킬기; C3-C10시클로알케닐기; C1-C10헤테로시클로알케닐기; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기; C6-C60아릴옥시기; C6-C60아릴티오기; C1-C60헤테로아릴기; 1가 비-방향족 축합다환 그룹; 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;일 수 있다.In the present specification, Q 1 to Q 9 , Q 11 to Q 19 , Q 21 to Q 29 , and Q 31 to Q 39 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; -F; -Cl; -Br; -I; hydroxyl group; cyano group; nitro group; amidino group; hydrazine group; hydrazone group; a carboxylic acid group or a salt thereof; sulfonic acid groups or salts thereof; a phosphoric acid group or a salt thereof; a C 1 -C 60 alkyl group unsubstituted or substituted with heavy hydrogen, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 6 -C 60 aryl group, or any combination thereof; C 2 -C 60 alkenyl group; C 2 -C 60 alkynyl group; C 1 -C 60 alkoxy group; C 3 -C 10 cycloalkyl group; C 1 -C 10 heterocycloalkyl group; C 3 -C 10 cycloalkenyl group; C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group; a C 6 -C 60 aryl group unsubstituted or substituted with heavy hydrogen, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 6 -C 60 aryl group, or any combination thereof; C 6 -C 60 aryloxy group; C 6 -C 60 arylthio group; C 1 -C 60 heteroaryl group; monovalent non-aromatic condensed polycyclic groups; or a monovalent non-aromatic heterocondensed polycyclic group;
예를 들어, 본 명세서 중 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로,For example, in the present specification, Q 1 to Q 9 , Q 11 to Q 19 , Q 21 to Q 29 and Q 31 to Q 39 are independently of each other,
-CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CH3, -CH2CD3, -CH2CD2H, -CH2CDH2, -CHDCH3, -CHDCD2H, -CHDCDH2, -CHDCD3, -CD2CD3, -CD2CD2H 또는 -CD2CDH2; 또는-CH 3 , -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CH 2 CH 3 , -CH 2 CD 3 , -CH 2 CD 2 H, -CH 2 CDH 2 , -CHDCH 3 , -CHDCD 2 H , -CHDCDH 2 , -CHDCD 3 , -CD 2 CD 3 , -CD 2 CD 2 H or -CD 2 CDH 2 ; or
중수소, C1-C10알킬기, 페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, 페닐기, 비페닐기 또는 나프틸기;Deuterium, C 1 -C 10 Alkyl group, phenyl group, or unsubstituted or substituted with any combination thereof, n -propyl group, isopropyl group, n -butyl group, sec -butyl group, isobutyl group, tert -butyl group , n -pentyl group, tert -pentyl group, neopentyl group, isopentyl group, sec -pentyl group, 3-pentyl group, sec -isopentyl group, phenyl group, biphenyl group or naphthyl group;
일 수 있다.can be
본 명세서 중 "상온"이란 약 25℃의 온도를 가리킨다. In this specification, “room temperature” refers to a temperature of about 25°C.
본 명세서 중 "비페닐기, 터페닐기 및 테트라페닐기"는 각각 2개, 3개 또는 4개의 페닐기가 서로 단일 결합을 통하여 연결되어 있는 1가 그룹을 의미한다. In the present specification, "biphenyl group, terphenyl group and tetraphenyl group" refer to a monovalent group in which two, three or four phenyl groups are linked to each other through a single bond.
이하, 합성예 및 구현예를 들어, 본 발명의 일 구현예를 따르는 화합물 및 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명하나, 본 발명이 하기의 합성예 및 구현예로 한정되는 것은 아니다. 하기 합성예 중 "'A' 대신 'B'를 사용하였다"란 표현 중 'B'의 사용량과 'A'의 사용량은 몰당량 기준으로 동일하다.Hereinafter, for synthesis examples and embodiments, a compound and an organic light emitting device according to one embodiment of the present invention will be described in more detail, but the present invention is not limited to the following synthesis examples and embodiments. In the following synthesis example, in the expression "'B' was used instead of 'A'", the amount of 'B' used and the amount of 'A' used were the same based on molar equivalents.
[실시예][Example]
합성예 1(화합물 H1)Synthesis Example 1 (Compound H1)
하기 반응식에 따라 화합물 H1을 합성하였다. Compound H1 was synthesized according to the following reaction scheme.
9H-3,9'-바이카바졸(9H-3,9'-bicarbazole) (7.48 g, 22.49 mmol), (3-브로모페닐)트리페닐실란((3-bromophenyl)triphenylsilane) (11.21 g, 26.99 mmol), Pd(dba)2 (1.29 g, 2.25 mmol), P(tBu)3 (50 wt% 톨루엔 용액, 1.82 g, 4.50 mmol), NaOtBu (4.32 g, 44.98 mmol)를 o-자일렌 (56 mL)에 녹인다. 혼합물을 승온한 뒤에 12시간동안 환류하며 교반시킨다. 반응 완료 후 실온까지 온도를 낮춘 뒤, 메탄올 (1000 mL)을 첨가한다. 생성된 고체를 여과한 뒤에 실리카 컬럼 크로마토그래피를 통해서 정제하여 10 g (수율 67%)의 [화합물 H1]을 수득하였다.9H-3,9'-bicarbazole (7.48 g, 22.49 mmol), (3-bromophenyl)triphenylsilane ((3-bromophenyl)triphenylsilane) (11.21 g, O- _ _ _ _ Dissolve in xylene (56 mL). After the mixture was warmed up, it was refluxed and stirred for 12 hours. After completion of the reaction, the temperature was lowered to room temperature, and then methanol (1000 mL) was added. After filtering the resulting solid, it was purified through silica column chromatography to obtain 10 g (yield: 67%) of [Compound H1].
LC-Mass (계산치 : 666.25 g/mol, 측정치 : M+1 = 667 g/mol)LC-Mass (calculated: 666.25 g/mol, measured: M+1 = 667 g/mol)
합성예 2(화합물 H8)Synthesis Example 2 (Compound H8)
[중간체 H8-1]의 합성Synthesis of [Intermediate H8-1]
3-브로모-9H-카바졸(3-Bromo-9H-carbazole) (4.00 g, 16.3 mmol), 트리페닐(3-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보로란-2-닐)페닐)실란(triphenyl(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)silane) (8.27 g, 17.9 mmol), Pd(PPh3)4 (0.57 g, 0.49 mmol), K2CO3 (2.92 g, 21.1 mmol)을 테트라하이드로퓨란/증류수 (125 mL/25 mL)에 녹인다. 혼합물을 승온한 뒤에 12시간동안 환류하며 교반시킨다. 반응 완료 후 실온까지 온도를 낮춘 뒤, 에틸 아세테이트와 포화 염화암모늄 수용액을 첨가한다. 유기 용액층을 에틸 아세테이트를 이용해 추출하고, 무수 MgSO4를 이용해 건조한 뒤 여과한다. 여과액은 농축시켜 실리카겔 컬럼 크로마토그래피를 통해서 정제하여 5.54 g (수율 68%)의 [중간체 H8-1]을 수득하였다. 3-Bromo-9H-carbazole (4.00 g, 16.3 mmol), triphenyl(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioc saborolan-2-yl)phenyl)silane (triphenyl(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)silane) (8.27 g, 17.9 mmol) , Pd(PPh 3 ) 4 (0.57 g, 0.49 mmol) and K 2 CO 3 (2.92 g, 21.1 mmol) were dissolved in tetrahydrofuran/distilled water (125 mL/25 mL). After the mixture was warmed up, it was refluxed and stirred for 12 hours. After completion of the reaction, the temperature was lowered to room temperature, and ethyl acetate and a saturated aqueous ammonium chloride solution were added. The organic solution layer was extracted using ethyl acetate, dried over anhydrous MgSO 4 and filtered. The filtrate was concentrated and purified through silica gel column chromatography to obtain 5.54 g (yield: 68%) of [Intermediate H8-1].
LC-Mass (계산치 : 501.19 g/mol, 측정치 : M+1 = 502 g/mol)LC-Mass (calculated: 501.19 g/mol, measured: M+1 = 502 g/mol)
[화합물 H8]의 합성Synthesis of [Compound H8]
화합물 H8-1 (5.00 g, 9.97 mmol), 3-아이오도-9-페닐-9H-카바졸(3-Iodo-9-phenyl-9H-carbazole) (4.05 g, 11.0 mmol), Pd(dba)2 (0.29 g, 0.50 mmol), P(tBu)3 (50 wt% 톨루엔 용액, 0.50 mL, 1.0 mmol), NaOtBu (1.44 g, 21.1 mmol)를 자일렌 (125 mL)에 녹인다. 혼합물을 승온한 뒤에 12시간동안 환류하며 교반시킨다. 반응 완료 후 실온까지 온도를 낮춘 뒤, 에틸 아세테이트와 포화 염화암모늄 수용액을 첨가한다. 유기 용액층을 에틸 아세테이트를 이용해 추출하고, 무수 MgSO4를 이용해 건조한 뒤 여과한다. 여과액은 농축시켜 실리카겔 컬럼 크로마토그래피를 통해서 정제하여 5.62 g (수율 76%)의 [화합물 H8]를 수득하였다.Compound H8-1 (5.00 g, 9.97 mmol), 3-Iodo-9-phenyl-9H-carbazole (4.05 g, 11.0 mmol), Pd (dba) Dissolve 2 (0.29 g, 0.50 mmol), P( t Bu) 3 (50 wt% toluene solution, 0.50 mL, 1.0 mmol), and NaO t Bu (1.44 g, 21.1 mmol) in xylenes (125 mL). After the mixture was warmed up, it was refluxed and stirred for 12 hours. After completion of the reaction, the temperature was lowered to room temperature, and ethyl acetate and a saturated aqueous ammonium chloride solution were added. The organic solution layer was extracted using ethyl acetate, dried over anhydrous MgSO 4 and filtered. The filtrate was concentrated and purified through silica gel column chromatography to obtain 5.62 g (yield 76%) of [Compound H8].
LC-Mass (계산치 : 742.28 g/mol, 측정치 : M+1 = 743 g/mol)LC-Mass (calculated: 742.28 g/mol, measured: M+1 = 743 g/mol)
합성예 3(화합물 E1)Synthesis Example 3 (Compound E1)
하기 반응식에 따라 화합물 E1을 합성하였다. Compound E1 was synthesized according to the following reaction scheme.
9,9'-(6-클로로-1,3,5-트리아진-2,4-디닐)비스(9H-카바졸)(9,9'-(6-chloro-1,3,5-triazine-2,4-diyl)bis(9H-carbazole)) (9.56 g, 21.45 mmol), 트리페닐(3-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보로란-2-닐)페닐)실란(triphenyl(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)silane) (10.91 g, 23.59 mmol), Pd(PPh3)4 (2.48 g, 2.14 mmol), K2CO3 (5.93 g, 42.90 mmol)을 테트라하이드로퓨란/증류수 (54 mL/22 mL)에 녹인다. 혼합물을 승온한 뒤에 12시간동안 환류하며 교반시킨다. 반응 완료 후 실온까지 온도를 낮춘 뒤, 메탄올 (1000 mL)을 첨가한다. 생성된 고체를 여과한 뒤에 실리카 컬럼 크로마토그래피를 통해서 정제하여 8.50 g (수율 53%)의 [화합물 E1]을 수득하였다.9,9'-(6-chloro-1,3,5-triazine-2,4-dinyl)bis(9H-carbazole)(9,9'-(6-chloro-1,3,5-triazine -2,4-diyl)bis(9H-carbazole)) (9.56 g, 21.45 mmol), triphenyl(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane- 2-nyl) phenyl) silane (triphenyl (3- (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl) phenyl) silane) (10.91 g, 23.59 mmol), Pd (PPh 3 ) Dissolve 4 (2.48 g, 2.14 mmol) and K 2 CO 3 (5.93 g, 42.90 mmol) in tetrahydrofuran/distilled water (54 mL/22 mL). After the mixture was warmed up, it was refluxed and stirred for 12 hours. After completion of the reaction, the temperature was lowered to room temperature, and then methanol (1000 mL) was added. After filtering the resulting solid, 8.50 g (yield 53%) of [Compound E1] was obtained by purification through silica column chromatography.
LC-Mass (계산치 : 745.27 g/mol, 측정치 : M+1 = 746 g/mol)LC-Mass (calculated: 745.27 g/mol, measured: M+1 = 746 g/mol)
합성예 4(화합물 E2)Synthesis Example 4 (Compound E2)
하기 반응식에 따라 화합물 E2를 합성하였다. Compound E2 was synthesized according to the following reaction scheme.
트리페닐(3-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보로란-2-닐)페닐)실란(triphenyl(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)silane) 대신 트리페닐(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보로란-2-닐)페닐)실란(triphenyl(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)silane)을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 4와 동일한 방법을 이용하여 화합물 E2 (수율 24%)를 합성하였다. Triphenyl (3- (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl) phenyl) silane (triphenyl (3- (4,4,5,5-tetramethyl -1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)silane instead of triphenyl (4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl) Synthesis Example 4 and Compound E2 (yield: 24%) was synthesized using the same method.
LC-Mass (계산치 : 745.27 g/mol, 측정치 : M+1 = 746 g/mol)LC-Mass (calculated: 745.27 g/mol, measured: M+1 = 746 g/mol)
합성예 5(화합물 E3)Synthesis Example 5 (Compound E3)
하기 반응식에 따라 화합물 E3를 합성하였다. Compound E3 was synthesized according to the following reaction scheme.
9-(4,6-다이클로로-1,3,5-트라이아지-2-닐)-9H-카바졸(9-(4,6-Dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)-9H-carbazole) (3.5 g, 11.1 mmol), 트리페닐(3-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보로란-2-닐)페닐)실란(triphenyl(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)silane) (12.8 g, 27.8 mmol), Pd(PPh3)4 (0.77 g, 0.67 mmol), K2CO3 (4.3 g, 31.1 mmol)를 톨루엔/다이옥세인/증류수 (100 mL/100mL/50mL)에 녹인다. 혼합물을 승온한 뒤에 12시간동안 환류하며 교반시킨다. 반응 완료 후 실온까지 온도를 낮춘 뒤, 메탄올 (1200 mL)을 첨가한다. 생성된 고체를 여과한 뒤에 실리카 컬럼 크로마토그래피를 통해서 정제하여 4.8 g (수율 47%)의 [화합물 E3]를 수득하였다.9-(4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)-9H-carbazole (9-(4,6-Dichloro-1,3,5-triazin-2-yl) -9H-carbazole) (3.5 g, 11.1 mmol), triphenyl (3- (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl) phenyl) silane (3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)silane) (12.8 g, 27.8 mmol), Pd(PPh 3 ) 4 (0.77 g, 0.67 mmol) ), K 2 CO 3 (4.3 g, 31.1 mmol) was dissolved in toluene/dioxane/distilled water (100 mL/100 mL/50 mL). After the mixture was warmed up, it was refluxed and stirred for 12 hours. After completion of the reaction, the temperature was lowered to room temperature, and then methanol (1200 mL) was added. After filtering the resulting solid, it was purified through silica column chromatography to obtain 4.8 g (yield 47%) of [Compound E3].
LC-Mass (계산치 : 914.33 g/mol, 측정치 : M+1 = 915 g/mol)LC-Mass (calculated: 914.33 g/mol, measured: M+1 = 915 g/mol)
합성예 6(화합물 E4)Synthesis Example 6 (Compound E4)
하기 반응식에 따라 화합물 E4를 합성하였다. Compound E4 was synthesized according to the following reaction scheme.
9,9'-(6-클로로-1,3,5-트리아진-2,4-디닐)비스(9H-카바졸)(9,9'-(6-chloro-1,3,5-triazine-2,4-diyl)bis(9H-carbazole)) 대신 9-(4-클로로-6-페닐-1,3,5-트리아진-2-닐)-9H-카바졸(9-(4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine-2-yl)-9H-carbazole)을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 4와 동일한 방법을 이용하여 화합물 E4 (수율 42%)를 합성하였다. 9,9'-(6-chloro-1,3,5-triazine-2,4-dinyl)bis(9H-carbazole)(9,9'-(6-chloro-1,3,5-triazine -2,4-diyl)bis(9H-carbazole)) instead of 9-(4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-9H-carbazole(9-(4- Compound E4 (yield: 42%) using the same method as in Synthesis Example 4, except that chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine-2-yl) -9H-carbazole) was used. was synthesized.
LC-Mass (계산치 : 656.24 g/mol, 측정치 : M+1 = 657 g/mol)LC-Mass (calculated: 656.24 g/mol, measured: M+1 = 657 g/mol)
합성예 7(화합물 E5)Synthesis Example 7 (Compound E5)
하기 반응식에 따라 화합물 E5를 합성하였다. Compound E5 was synthesized according to the following reaction scheme.
9,9'-(6-클로로-1,3,5-트리아진-2,4-디닐)비스(9H-카바졸)(9,9'-(6-chloro-1,3,5-triazine-2,4-diyl)bis(9H-carbazole)) 대신 9,9'(6-클로로-1,3,5-트리아진-2,4-디닐)비스(3-페닐-9H-카바졸(9.9'-6-chloro-1,3,5-triazine-2,4-diyl)bis(3-phenyl-9H-carbazole))을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 4와 동일한 방법을 이용하여 화합물 E5 (수율 47%)를 합성하였다. 9,9'-(6-chloro-1,3,5-triazine-2,4-dinyl)bis(9H-carbazole)(9,9'-(6-chloro-1,3,5-triazine -2,4-diyl) bis (9H-carbazole)) instead of 9,9 '(6-chloro-1,3,5-triazine-2,4-dinyl) bis (3-phenyl-9H-carbazole ( 9.9'-6-chloro-1,3,5-triazine-2,4-diyl) bis (3-phenyl-9H-carbazole)) was used in the same manner as in Synthesis Example 4, except that Compound E5 (yield: 47%) was synthesized using
LC-Mass (계산치 : 897.33 g/mol, 측정치 : M+1 = 898 g/mol)LC-Mass (calculated: 897.33 g/mol, measured: M+1 = 898 g/mol)
합성예 8(화합물 E6)Synthesis Example 8 (Compound E6)
하기 반응식에 따라 화합물 E6을 합성하였다. Compound E6 was synthesized according to the following reaction scheme.
중간체 H9-1 (5.10 g, 10.2 mmol), 9-(4-클로로-6-페닐-1,3,5-트리아진-2-일)-9H-카바졸(9-(4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-9H-carbazole) (4.35 g, 12.2 mmol)과 소듐 tert-부톡사이드(t-BuONa) (1.27 g, 13.2 mmol)을 THF 250 mL에 넣은 후 20시간 동안 상온에서 교반하였다. 반응 종료 후, 실리카 겔을 통과해 감압 필터하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 E6 (6.05 g, 72%의 수율)를 수득하였다.Intermediate H9-1 (5.10 g, 10.2 mmol), 9-(4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-9H-carbazole (9-(4-chloro-6 -phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-9H-carbazole) (4.35 g, 12.2 mmol) and sodium tert-butoxide (t-BuONa) (1.27 g, 13.2 mmol) in 250 mL of THF. After adding, the mixture was stirred at room temperature for 20 hours. After completion of the reaction, the mixture was filtered through silica gel under reduced pressure, and the filtrate was concentrated under reduced pressure. The product was separated by silica gel column chromatography to give compound E6 (6.05 g, 72% yield).
LC-Mass (계산치 : 821.30 g/mol, 측정치 : M+1 = 822 g/mol)LC-Mass (calculated: 821.30 g/mol, measured: M+1 = 822 g/mol)
합성예 9(화합물 E7)Synthesis Example 9 (Compound E7)
하기 반응식에 따라 화합물 E7을 합성하였다. Compound E7 was synthesized according to the following reaction scheme.
9,9'-(6-클로로-1,3,5-트리아진-2,4-디닐)비스(9H-카바졸) (9,9'-(6-chloro-1,3,5-triazine-2,4-diyl)bis(9H-carbazole)) 대신 9,9'-(6-(3-브로모페닐)-1,3,5-트리아진-2,4-디닐)비스(9H-카바졸) (9,9'-(6-(3-bromophenyl)-1,3,5-triazine-2,4-diyl)bis(9H-carbazole))을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 4와 동일한 방법을 이용하여 화합물 E7 (수율 40%)를 합성하였다. 9,9'-(6-chloro-1,3,5-triazine-2,4-dinyl)bis(9H-carbazole) (9,9'-(6-chloro-1,3,5-triazine -2,4-diyl)bis(9H-carbazole)) instead of 9,9'-(6-(3-bromophenyl)-1,3,5-triazine-2,4-dinyl)bis(9H- Carbazole) (9,9'-(6-(3-bromophenyl)-1,3,5-triazine-2,4-diyl)bis(9H-carbazole)), except that Compound E7 (yield: 40%) was synthesized using the same method as in Synthesis Example 4.
LC-Mass (계산치 : 821.30 g/mol, 측정치 : M+1 = 822 g/mol)LC-Mass (calculated: 821.30 g/mol, measured: M+1 = 822 g/mol)
합성예 10(화합물 E8)Synthesis Example 10 (Compound E8)
하기 반응식에 따라 화합물 E8을 합성하였다. Compound E8 was synthesized according to the following reaction scheme.
9,9'-(6-클로로-1,3,5-트리아진-2,4-디닐)비스(9H-카바졸)(9,9'-(6-chloro-1,3,5-triazine-2,4-diyl)bis(9H-carbazole)) 대신 9,9'-(6-클로로-1,3,5-트리아진-2,4-디닐)비스(3,6-디-tert-부틸-9H-카바졸)(9,9'-6-chloro-1,3,5-triazine-2,4-diyl)bis(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazole))을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 4와 동일한 방법을 이용하여 화합물 E8 (수율 67%)를 합성하였다. 9,9'-(6-chloro-1,3,5-triazine-2,4-dinyl)bis(9H-carbazole)(9,9'-(6-chloro-1,3,5-triazine -2,4-diyl)bis(9H-carbazole)) instead of 9,9'-(6-chloro-1,3,5-triazine-2,4-dinyl)bis(3,6-di-tert- Butyl-9H-carbazole) (9,9'-6-chloro-1,3,5-triazine-2,4-diyl)bis(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazole)) Compound E8 (yield: 67%) was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 4, except that
LC-Mass (계산치 : 969.52 g/mol, 측정치 : M+1 = 970 g/mol)LC-Mass (calculated: 969.52 g/mol, measured: M+1 = 970 g/mol)
평가예 1: TEvaluation Example 1: T 1One 에너지 레벨 평가 energy level assessment
본 발명의 호스트로 사용하는 화합물 H1 내지 H16, E1 내지 E8 및 비교를 위한 공지의 호스트 화합물 C1 내지 C37에 대하여 삼중항 에너지 레벨을 DFT(밀도범함수 이론)에 의하여 평가하였다. 예를 들어, 상기 화합물들의 삼중항(T1)에너지 레벨을 B3LYP/6-31G(d,p) 수준에서 구조 최적화한 DFT(예를 들면, Gaussian 프로그램의 DFT 방법, T1 adiabatic)을 이용하여 평가한 결과는 하기 표 1과 같다.The triplet energy levels of compounds H1 to H16 and E1 to E8 used as hosts of the present invention and known host compounds C1 to C37 for comparison were evaluated by DFT (density functional theory). For example, the triplet (T 1 ) energy level of the compounds is evaluated using DFT (eg, DFT method of Gaussian program, T1 adiabatic) structure-optimized at the B3LYP/6-31G(d,p) level. One result is shown in Table 1 below.
상기 C1 내지 C37 화합물 중, 2개의 카바졸 그룹을 포함하되 카바졸의 벤조링이 서로 연결된 구조를 갖는 화합물은 실릴기를 포함하는 경우에도(예, C9) T1의 에너지 레벨이 2.81eV 미만임을 확인할 수 있으며, 카바졸의 9번 N에 트리아진이 결합된 구조를 갖는 화합물이 실릴기를 포함하지 않는 경우 T1 에너지 레벨이 2.81 eV 미만임을 확인할 수 있다.Among the C1 to C37 compounds, it can be confirmed that the compound having two carbazole groups but having a structure in which the benzo rings of carbazole are connected to each other has a T 1 energy level of less than 2.81 eV even when it contains a silyl group (eg, C9). And, when the compound having a structure in which triazine is bonded to 9-N of carbazole does not contain a silyl group, it can be confirmed that the T 1 energy level is less than 2.81 eV.
평가예 2: 호스트 엑시플렉스의 PL 곡선 평가Evaluation Example 2: PL curve evaluation of host exciplex
석영 기판 위에 화합물 Z1 및 Z2를 50:50 중량비로 공증착하여 50 nm의 박막을 제작하고, H1 및 E2를 50:50 중량비로 공증착하여 50 nm의 박막을 제작하였다.Compounds Z1 and Z2 were co-deposited on a quartz substrate in a weight ratio of 50:50 to prepare a 50 nm thin film, and H1 and E2 were co-deposited in a 50:50 weight ratio to prepare a 50 nm thin film.
제작한 박막에 대하여 HITACHI F7000 fluorescence spectrometer를 이용하여 PL을 측정하였다. 측정한 결과 그래프는 하기 도 2에 나타내었다.PL was measured for the fabricated thin film using a HITACHI F7000 fluorescence spectrometer. A graph of the measured results is shown in FIG. 2 below.
H1:E2 호스트 필름 박막(엑시플렉스 에너지=2.683eV)은 Z1:Z2 host 필름 박막(엑시플렉스 에너지= 2.917eV)에 비해 낮은 엑시플렉스 에너지를 가지는 것에 의하여 PL 곡선의 장파장화가 관측되었고, 이는 호스트의 안정성 증대로 인한 소자 수명 증대를 시사한다.The H1:E2 host film thin film (Exciplex energy = 2.683eV) has a lower exciplex energy than the Z1:Z2 host film thin film (Exciplex energy = 2.917eV), and a longer wavelength of the PL curve was observed. This suggests an increase in device lifetime due to an increase in stability.
평가예 3: ET 호스트 및 도펀트 상호작용 평가Evaluation Example 3: ET host and dopant interaction evaluation
석영 기판 위에 화합물 Z1 및 Z2(60:40 중량비), 및 도펀트로서 화합물 P8을 15 중량%로 공증착하여 50 nm 두께의 박막을 대조군 샘플 박막을 제작하였다.On a quartz substrate, compounds Z1 and Z2 (60:40 weight ratio) and 15% by weight of compound P8 as a dopant were co-deposited to form a 50 nm thick thin film as a control sample thin film.
호스트 화합물을 H1 및 (E1 내지 E6, E9, E11~E13)의 조합을 각각 사용한 것을 제외하고는 대조군 샘플 박막과 동일한 방법을 이용하여 실시예 샘플 박막을 제작하였다.Example sample thin films were fabricated using the same method as the control sample thin films, except that H1 and a combination of (E1 to E6, E9, and E11 to E13) were used as host compounds, respectively.
상기 대조군 샘플 박막과 10종의 실시예 샘플 박막에 대하여 HITACHI F7000 fluorescence spectrometer를 이용하여 2nd peak의 변화를 관찰하여 ET 호스트 변화에 따른 수명특성의 변화량을 관찰하였으며, 그 결과는 도 3(a) 및 3(b)에 나타내었다. For the control sample thin film and 10 example sample thin films, changes in the 2 nd peak were observed using a HITACHI F7000 fluorescence spectrometer to observe the change in lifetime characteristics according to the ET host change. The results are shown in FIG. 3 (a) and 3(b).
도 3(a) 및 3(b)에서 보는 바와 같이, 화합물 E4 호스트에서 ET 호스트와 도펀트 간의 상호작용에 의한 낮은 엑시플렉스 에너지가 관찰되고 그 결과 소자 수명 특성이 약 850% 이하 증대됨을 확인하였다.As shown in Figures 3 (a) and 3 (b), it was confirmed that low exciplex energy due to the interaction between the ET host and the dopant was observed in the compound E4 host, and as a result, the device life characteristics were increased by about 850% or less.
평가예 4: 발광소자의 소자평가(1)Evaluation Example 4: Device Evaluation of Light-Emitting Device (1)
실시예 1 내지 9 및 비교예 1Examples 1 to 9 and Comparative Example 1
1500 Å 두께의 ITO (Indium tin oxide)전극(제1전극, 애노드)이 형성된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송 시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정 한 후 진공 층착기로 상기 기판을 이송하였다. A glass substrate on which an indium tin oxide (ITO) electrode (first electrode, anode) having a thickness of 1500 Å was formed was washed with ultrasonic waves in distilled water. After the distilled water cleaning was completed, the substrate was ultrasonically cleaned with solvents such as isopropyl alcohol, acetone, and methanol, dried, transferred to a plasma cleaner, cleaned for 5 minutes using oxygen plasma, and then transferred to a vacuum layerer.
상기 유리 기판의 ITO 전극 상에 화합물 HT3와 화합물 HT-D2를 공증착하여 100 Å 두께의 정공 주입층을 형성한 다음, 상기 정공 주입층 상에 화합물 HT3를 증착하여 1300 Å 두께의 정공 수송층을 형성하고, 상기 정공 수송층 상에 mCP를 증착하여 100 Å 두께의 전자 저지층을 형성하여, 정공 수송 영역을 형성하였다. Compound HT3 and compound HT-D2 were co-deposited on the ITO electrode of the glass substrate to form a hole injection layer having a thickness of 100 Å, and then compound HT3 was deposited on the hole injection layer to form a hole transport layer having a thickness of 1300 Å. Then, an electron blocking layer having a thickness of 100 Å was formed by depositing mCP on the hole transport layer to form a hole transport region.
상기 정공 수송 영역 상에 하기 표 2 및 3에 기재된 호스트 화합물(중량비 60:40) 및 인광 도판트 (15%)을 공증착하여 400 Å 두께의 발광층을 형성하였다.A light emitting layer having a thickness of 400 Å was formed on the hole transport region by co-depositing a host compound (weight ratio: 60:40) and a phosphorescent dopant (15%) described in Tables 2 and 3 below.
상기 발광층 상에 BCP를 진공 증착하여 100Å 두께의 정공 저지층을 형성하고, 상기 정공 저지층 상에 화합물 ET3와 Liq를 함께 진공 증착하여 300Å 두께의 전자 수송층을 형성한 다음, 상기 전자 수송층 상에 Liq를 증착하여 10 Å 두께의 전자 주입층을 형성하고, 상기 전자 주입층 상에 1200Å 두께의 Al 제2전극(캐소드)를 형성함으로써, 유기 발광 소자를 제작하였다.BCP was vacuum deposited on the light emitting layer to form a hole blocking layer having a thickness of 100 Å, compound ET3 and Liq were vacuum deposited together on the hole blocking layer to form an electron transport layer having a thickness of 300 Å, and Liq was deposited on the electron transport layer. was deposited to form an electron injection layer having a thickness of 10 Å, and an Al second electrode (cathode) having a thickness of 1200 Å was formed on the electron injection layer, thereby fabricating an organic light emitting device.
상기 실시예 1 내지 9 및 비교예 1에서 제작된 유기 발광 소자에 대한 초기 휘도가 95% 감소하기까지 걸리는 시간인 T95 수명 특성 및 외부양자효율을 측정하였고, 비교예 1의 T95 수명 특성 및 외부양자효율 대한 상대값으로 나타내어, 하기 표 2에 나타내었다.The T 95 lifetime characteristics and external quantum efficiency, which is the time required for the initial luminance to decrease by 95% for the organic light emitting devices manufactured in Examples 1 to 9 and Comparative Example 1, were measured, and the T 95 lifetime characteristics of Comparative Example 1 and Relative values for the external quantum efficiency are shown in Table 2 below.
표 2를 참고하면, 실릴기를 포함하지 않는 Z1 및 Z2 화합물을 포함하는 비교예 1에 비해 실릴기를 포함하는 본 발명의 HT-호스트 및 ET-호스트의 조합을 포함하는 발광층을 포함하는 유기 발광 소자는 EQE 효율을 유지하면서 T95 수명 특성이 현저히 향상되는 것을 확인했다. 특히, 실시예 2의 경우 수명 특성이 842% 향상된 수명특성을 보였다. Referring to Table 2, compared to Comparative Example 1 including Z1 and Z2 compounds not containing a silyl group, an organic light emitting device including a light emitting layer including a combination of HT-host and ET-host of the present invention containing a silyl group is It was confirmed that T95 lifespan characteristics were remarkably improved while maintaining EQE efficiency. In particular, in the case of Example 2, life characteristics were improved by 842%.
평가예 5: 발광소자의 소자평가(2)Evaluation Example 5: Device Evaluation of Light-Emitting Device (2)
실시예 10 내지 27 및 비교예 2 내지 19Examples 10 to 27 and Comparative Examples 2 to 19
1500 Å 두께의 ITO (Indium tin oxide)전극(제1전극, 애노드)이 형성된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송 시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정 한 후 진공 층착기로 상기 기판을 이송하였다. A glass substrate on which an indium tin oxide (ITO) electrode (first electrode, anode) having a thickness of 1500 Å was formed was washed with ultrasonic waves in distilled water. After the distilled water cleaning was completed, the substrate was ultrasonically washed with solvents such as isopropyl alcohol, acetone, and methanol, dried, transferred to a plasma cleaner, cleaned for 5 minutes using oxygen plasma, and then transferred to a vacuum layerer.
상기 유리 기판의 ITO 전극 상에 화합물 HT3와 화합물 HT-D2를 공증착하여 100 Å 두께의 정공 주입층을 형성한 다음, 상기 정공 주입층 상에 화합물 HT3를 증착하여 1300 Å 두께의 정공 수송층을 형성하고, 상기 정공 수송층 상에 mCP를 증착하여 100 Å 두께의 전자 저지층을 형성하여, 정공 수송 영역을 형성하였다. Compound HT3 and compound HT-D2 were co-deposited on the ITO electrode of the glass substrate to form a hole injection layer having a thickness of 100 Å, and then compound HT3 was deposited on the hole injection layer to form a hole transport layer having a thickness of 1300 Å. Then, an electron blocking layer having a thickness of 100 Å was formed by depositing mCP on the hole transport layer to form a hole transport region.
상기 정공 수송 영역 상에 하기 표 3 내지 20에 기재된 호스트 화합물(중량비 60:40) 및 TADF도펀트 화합물(1.5wt%)을 공증착하여 400 Å 두께의 발광층을 형성하였다.A light emitting layer having a thickness of 400 Å was formed on the hole transport region by co-evaporation of a host compound (weight ratio: 60:40) and a TADF dopant compound (1.5 wt %) listed in Tables 3 to 20 below.
상기 발광층 상에 BCP를 진공 증착하여 100Å 두께의 정공 저지층을 형성하고, 상기 정공 저지층 상에 화합물 ET3와 Liq를 함께 진공 증착하여 300Å 두께의 전자 수송층을 형성한 다음, 상기 전자 수송층 상에 Liq를 증착하여 10 Å 두께의 전자 주입층을 형성하고, 상기 전자 주입층 상에 1200Å 두께의 Al 제2전극(캐소드)를 형성함으로써, 유기 발광 소자를 제작하였다.BCP was vacuum deposited on the light emitting layer to form a hole blocking layer having a thickness of 100 Å, compound ET3 and Liq were vacuum deposited together on the hole blocking layer to form an electron transport layer having a thickness of 300 Å, and Liq was deposited on the electron transport layer. was deposited to form an electron injection layer having a thickness of 10 Å, and an Al second electrode (cathode) having a thickness of 1200 Å was formed on the electron injection layer, thereby fabricating an organic light emitting device.
상기 실시예 10 및 비교예 2에서 제작된 유기 발광 소자에 대한 초기 휘도가 95% 감소하기까지 걸리는 시간인 T95 수명 특성 및 외부양자효율을 측정하였고, 비교예 2의 T95 수명 특성 및 외부양자효율 대한 상대값으로 나타내어, 하기 표 3에 나타내었다.The T 95 lifetime characteristics and external quantum efficiency, which is the time required for the initial luminance to decrease by 95% for the organic light emitting devices manufactured in Example 10 and Comparative Example 2, were measured, and the T 95 lifetime characteristics and external quantum efficiencies of Comparative Example 2 were measured. Relative values for efficiency are shown in Table 3 below.
상기 실시예 11 및 비교예 3에서 제작된 유기 발광 소자에 대한 초기 휘도가 95% 감소하기까지 걸리는 시간인 T95 수명 특성 및 외부양자효율을 측정하였고, 비교예 3의 T95 수명 특성 및 외부양자효율 대한 상대값으로 나타내어, 하기 표 4에 나타내었다.The T 95 lifetime characteristics and external quantum efficiency, which is the time required for the initial luminance to decrease by 95% for the organic light emitting devices manufactured in Example 11 and Comparative Example 3, were measured, and the T 95 lifetime characteristics and external quantum efficiencies of Comparative Example 3 were measured. Relative values for efficiency are shown in Table 4 below.
상기 실시예 12 및 28 및 비교예 4에서 제작된 유기 발광 소자에 대한 초기 휘도가 95% 감소하기까지 걸리는 시간인 T95 수명 특성 및 외부양자효율을 측정하였고, 비교예 4의 T95 수명 특성 및 외부양자효율 대한 상대값으로 나타내어, 하기 표 4에 나타내었다.The T 95 lifetime characteristics and external quantum efficiency, which is the time required for the initial luminance to decrease by 95% for the organic light emitting devices manufactured in Examples 12 and 28 and Comparative Example 4, were measured, and the T 95 lifetime characteristics of Comparative Example 4 and Relative values for the external quantum efficiency are shown in Table 4 below.
상기 실시예 13 및 비교예 5에서 제작된 유기 발광 소자에 대한 초기 휘도가 95% 감소하기까지 걸리는 시간인 T95 수명 특성 및 외부양자효율을 측정하였고, 비교예 5의 T95 수명 특성 및 외부양자효율 대한 상대값으로 나타내어, 하기 표 6에 나타내었다.The T 95 lifetime characteristics and external quantum efficiency, which is the time required for the initial luminance to decrease by 95% for the organic light emitting devices prepared in Example 13 and Comparative Example 5, were measured, and the T 95 lifetime characteristics and external quantum efficiencies of Comparative Example 5 were measured. Relative values for efficiency are shown in Table 6 below.
상기 실시예 14 및 비교예 6에서 제작된 유기 발광 소자에 대한 초기 휘도가 95% 감소하기까지 걸리는 시간인 T95 수명 특성 및 외부양자효율을 측정하였고, 비교예 6의 T95 수명 특성 및 외부양자효율 대한 상대값으로 나타내어, 하기 표 7에 나타내었다.The T 95 lifetime characteristics and external quantum efficiency, which is the time required for the initial luminance to decrease by 95% for the organic light emitting devices manufactured in Example 14 and Comparative Example 6, were measured, and the T 95 lifetime characteristics and external quantum efficiencies of Comparative Example 6 were measured. Relative values for efficiency are shown in Table 7 below.
상기 실시예 15 및 비교예 7에서 제작된 유기 발광 소자에 대한 초기 휘도가 95% 감소하기까지 걸리는 시간인 T95 수명 특성 및 외부양자효율을 측정하였고, 비교예 7의 T95 수명 특성 및 외부양자효율 대한 상대값으로 나타내어, 하기 표 8에 나타내었다.The T 95 lifetime characteristics and external quantum efficiency, which is the time required for the initial luminance to decrease by 95% for the organic light emitting devices manufactured in Example 15 and Comparative Example 7, were measured, and the T 95 lifetime characteristics and external quantum efficiencies of Comparative Example 7 were measured. Relative values for efficiency are shown in Table 8 below.
상기 실시예 16 및 비교예 8에서 제작된 유기 발광 소자에 대한 초기 휘도가 95% 감소하기까지 걸리는 시간인 T95 수명 특성 및 외부양자효율을 측정하였고, 비교예 8의 T95 수명 특성 및 외부양자효율 대한 상대값으로 나타내어, 하기 표 9에 나타내었다.The T 95 lifetime characteristics and external quantum efficiency, which is the time required for the initial luminance to decrease by 95% for the organic light emitting devices manufactured in Example 16 and Comparative Example 8, were measured, and the T 95 lifetime characteristics and external quantum efficiencies of Comparative Example 8 were measured. Relative values for efficiency are shown in Table 9 below.
상기 실시예 17 및 비교예 9에서 제작된 유기 발광 소자에 대한 초기 휘도가 95% 감소하기까지 걸리는 시간인 T95 수명 특성 및 외부양자효율을 측정하였고, 비교예 9의 T95 수명 특성 및 외부양자효율 대한 상대값으로 나타내어, 하기 표 10에 나타내었다.The T 95 lifetime characteristics and external quantum efficiency, which is the time required for the initial luminance to decrease by 95% for the organic light emitting devices prepared in Example 17 and Comparative Example 9, were measured, and the T 95 lifetime characteristics and external quantum efficiencies of Comparative Example 9 Relative values for efficiency are shown in Table 10 below.
상기 실시예 18 및 비교예 10에서 제작된 유기 발광 소자에 대한 초기 휘도가 95% 감소하기까지 걸리는 시간인 T95 수명 특성 및 외부양자효율을 측정하였고, 비교예 10의 T95 수명 특성 및 외부양자효율 대한 상대값으로 나타내어, 하기 표 11에 나타내었다.The T 95 lifetime characteristics and external quantum efficiency, which is the time required for the initial luminance to decrease by 95% for the organic light emitting devices prepared in Example 18 and Comparative Example 10, were measured, and the T 95 lifetime characteristics and external quantum efficiencies of Comparative Example 10 Relative values for efficiency are shown in Table 11 below.
상기 실시예 19 및 비교예 11에서 제작된 유기 발광 소자에 대한 초기 휘도가 95% 감소하기까지 걸리는 시간인 T95 수명 특성 및 외부양자효율을 측정하였고, 비교예 11의 T95 수명 특성 및 외부양자효율 대한 상대값으로 나타내어, 하기 표 12에 나타내었다.The T 95 lifetime characteristics and external quantum efficiency, which is the time required for the initial luminance to decrease by 95% for the organic light emitting devices prepared in Example 19 and Comparative Example 11, were measured, and the T 95 lifetime characteristics and external quantum efficiencies of Comparative Example 11 Relative values for efficiency are shown in Table 12 below.
상기 실시예 20 및 비교예 12에서 제작된 유기 발광 소자에 대한 초기 휘도가 95% 감소하기까지 걸리는 시간인 T95 수명 특성 및 외부양자효율을 측정하였고, 비교예 12의 T95 수명 특성 및 외부양자효율 대한 상대값으로 나타내어, 하기 표 13에 나타내었다.The T 95 lifetime characteristics and external quantum efficiency, which is the time required for the initial luminance to decrease by 95% for the organic light emitting devices prepared in Example 20 and Comparative Example 12, were measured, and the T 95 lifetime characteristics and external quantum efficiencies of Comparative Example 12 Relative values for efficiency are shown in Table 13 below.
상기 실시예 21 및 비교예 13에서 제작된 유기 발광 소자에 대한 초기 휘도가 95% 감소하기까지 걸리는 시간인 T95 수명 특성 및 외부양자효율을 측정하였고, 비교예 13의 T95 수명 특성 및 외부양자효율 대한 상대값으로 나타내어, 하기 표 14에 나타내었다.The T 95 lifetime characteristics and external quantum efficiency, which is the time required for the initial luminance to decrease by 95% for the organic light emitting devices prepared in Example 21 and Comparative Example 13, were measured, and the T 95 lifetime characteristics and external quantum efficiencies of Comparative Example 13 Relative values for efficiency are shown in Table 14 below.
상기 실시예 22 및 비교예 14에서 제작된 유기 발광 소자에 대한 초기 휘도가 95% 감소하기까지 걸리는 시간인 T95 수명 특성 및 외부양자효율을 측정하였고, 비교예 14의 T95 수명 특성 및 외부양자효율 대한 상대값으로 나타내어, 하기 표 15에 나타내었다.The T 95 lifetime characteristics and external quantum efficiency, which is the time required for the initial luminance to decrease by 95% for the organic light emitting devices prepared in Example 22 and Comparative Example 14, were measured, and the T 95 lifetime characteristics and external quantum efficiencies of Comparative Example 14 Relative values for efficiency are shown in Table 15 below.
상기 실시예 23 및 비교예 15에서 제작된 유기 발광 소자에 대한 초기 휘도가 95% 감소하기까지 걸리는 시간인 T95 수명 특성 및 외부양자효율을 측정하였고, 비교예 15의 T95 수명 특성 및 외부양자효율 대한 상대값으로 나타내어, 하기 표 16에 나타내었다.The T 95 lifetime characteristics and external quantum efficiency, which is the time required for the initial luminance to decrease by 95% for the organic light emitting devices prepared in Example 23 and Comparative Example 15, were measured, and the T 95 lifetime characteristics and external quantum efficiencies of Comparative Example 15 Relative values for efficiency are shown in Table 16 below.
상기 실시예 24 및 비교예 16에서 제작된 유기 발광 소자에 대한 초기 휘도가 95% 감소하기까지 걸리는 시간인 T95 수명 특성 및 외부양자효율을 측정하였고, 비교예 16의 T95 수명 특성 및 외부양자효율 대한 상대값으로 나타내어, 하기 표 17에 나타내었다.The T 95 lifetime characteristics and external quantum efficiency, which is the time required for the initial luminance to decrease by 95% for the organic light emitting devices prepared in Example 24 and Comparative Example 16, were measured, and the T 95 lifetime characteristics and external quantum efficiencies of Comparative Example 16 Relative values for efficiency are shown in Table 17 below.
상기 실시예 25 및 비교예 17에서 제작된 유기 발광 소자에 대한 초기 휘도가 95% 감소하기까지 걸리는 시간인 T95 수명 특성 및 외부양자효율을 측정하였고, 비교예 17의 T95 수명 특성 및 외부양자효율 대한 상대값으로 나타내어, 하기 표 18에 나타내었다.The T 95 lifetime characteristics and external quantum efficiency, which is the time required for the initial luminance to decrease by 95% for the organic light emitting devices prepared in Example 25 and Comparative Example 17, were measured, and the T 95 lifetime characteristics and external quantum efficiencies of Comparative Example 17 Relative values for efficiency are shown in Table 18 below.
상기 실시예 26 및 비교예 18에서 제작된 유기 발광 소자에 대한 초기 휘도가 95% 감소하기까지 걸리는 시간인 T95 수명 특성 및 외부양자효율을 측정하였고, 비교예 18의 T95 수명 특성 및 외부양자효율 대한 상대값으로 나타내어, 하기 표 19에 나타내었다.The T 95 lifetime characteristics and external quantum efficiency, which is the time required for the initial luminance to decrease by 95% for the organic light emitting devices prepared in Example 26 and Comparative Example 18, were measured, and the T 95 lifetime characteristics and external quantum efficiencies of Comparative Example 18 Relative values for efficiency are shown in Table 19 below.
상기 실시예 27 및 비교예 19에서 제작된 유기 발광 소자에 대한 초기 휘도가 95% 감소하기까지 걸리는 시간인 T95 수명 특성 및 외부양자효율을 측정하였고, 비교예 19의 T95 수명 특성 및 외부양자효율 대한 상대값으로 나타내어, 하기 표 20에 나타내었다.The T 95 lifetime characteristics and external quantum efficiency, which is the time required for the initial luminance to decrease by 95% for the organic light emitting devices prepared in Example 27 and Comparative Example 19, were measured, and the T 95 lifetime characteristics and external quantum efficiencies of Comparative Example 19 Relative values for efficiency are shown in Table 20 below.
표 3 내지 20을 참고하면, 실릴기를 포함하지 않는 Z1 및 Z2 화합물을 포함하는 비교예 2 내지 19에 비해 실릴기를 포함하는 본 발명의 HT-호스트 및 ET-호스트의 조합을 포함하는 발광층을 포함하는 유기 발광 소자는 EQE 효율을 유지하면서 T95 수명 특성이 현저히 향상되는 것을 확인했다. 특히, 실시예 10의 경우 수명 특성이 526% 현저히 향상됨을 확인하였다. Referring to Tables 3 to 20, compared to Comparative Examples 2 to 19 containing Z1 and Z2 compounds not containing a silyl group, a light emitting layer containing a combination of the HT-host and ET-host of the present invention containing a silyl group It was confirmed that the T95 lifetime characteristics of the organic light emitting device were remarkably improved while maintaining the EQE efficiency. In particular, in the case of Example 10, it was confirmed that the life characteristics were remarkably improved by 526%.
실시예 28 내지 38 및 비교예 20 내지 21Examples 28 to 38 and Comparative Examples 20 to 21
1500 Å 두께의 ITO (Indium tin oxide)전극(제1전극, 애노드)이 형성된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송 시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정 한 후 진공 층착기로 상기 기판을 이송하였다. A glass substrate on which an indium tin oxide (ITO) electrode (first electrode, anode) having a thickness of 1500 Å was formed was washed with ultrasonic waves in distilled water. After the distilled water cleaning was completed, the substrate was ultrasonically washed with solvents such as isopropyl alcohol, acetone, and methanol, dried, transferred to a plasma cleaner, cleaned for 5 minutes using oxygen plasma, and then transferred to a vacuum layerer.
상기 유리 기판의 ITO 전극 상에 화합물 HT3와 화합물 HT-D2를 공증착하여 100 Å 두께의 정공 주입층을 형성한 다음, 상기 정공 주입층 상에 화합물 HT3를 증착하여 1300 Å 두께의 정공 수송층을 형성하고, 상기 정공 수송층 상에 mCP를 증착하여 100 Å 두께의 전자 저지층을 형성하여, 정공 수송 영역을 형성하였다. Compound HT3 and compound HT-D2 were co-deposited on the ITO electrode of the glass substrate to form a hole injection layer having a thickness of 100 Å, and then compound HT3 was deposited on the hole injection layer to form a hole transport layer having a thickness of 1300 Å. Then, an electron blocking layer having a thickness of 100 Å was formed by depositing mCP on the hole transport layer to form a hole transport region.
상기 정공 수송 영역 상에 하기 표 21 및 22에 기재된 호스트 화합물(중량비 60:40), 및 센서타이져 화합물(15%) 및 도펀트 화합물(1.5%)을 공증착하여 400 Å 두께의 발광층을 형성하였다.A light emitting layer having a thickness of 400 Å was formed on the hole transport region by co-evaporation of a host compound (weight ratio: 60:40), a sensorizer compound (15%), and a dopant compound (1.5%) described in Tables 21 and 22 below. .
상기 발광층 상에 BCP를 진공 증착하여 100Å 두께의 정공 저지층을 형성하고, 상기 정공 저지층 상에 화합물 ET3와 Liq를 함께 진공 증착하여 300Å 두께의 전자 수송층을 형성한 다음, 상기 전자 수송층 상에 Liq를 증착하여 10 Å 두께의 전자 주입층을 형성하고, 상기 전자 주입층 상에 1200Å 두께의 Al 제2전극(캐소드)를 형성함으로써, 유기 발광 소자를 제작하였다.BCP was vacuum deposited on the light emitting layer to form a hole blocking layer having a thickness of 100 Å, compound ET3 and Liq were vacuum deposited together on the hole blocking layer to form an electron transport layer having a thickness of 300 Å, and Liq was deposited on the electron transport layer. was deposited to form an electron injection layer having a thickness of 10 Å, and an Al second electrode (cathode) having a thickness of 1200 Å was formed on the electron injection layer, thereby fabricating an organic light emitting device.
상기 실시예 28 내지 34 및 비교예 20에서 제작된 유기 발광 소자에 대한 초기 휘도가 95% 감소하기까지 걸리는 시간인 T95 수명 특성 및 외부양자효율을 측정하였고, 비교예 20의 T95 수명 특성 및 외부양자효율 대한 상대값으로 나타내어, 하기 표 21에 나타내었다.The T 95 lifetime characteristics and external quantum efficiency, which is the time required for the initial luminance to decrease by 95% for the organic light emitting devices prepared in Examples 28 to 34 and Comparative Example 20, were measured, and the T 95 lifetime characteristics of Comparative Example 20 and Relative values for the external quantum efficiency are shown in Table 21 below.
상기 실시예 35 내지 38 및 비교예 21에서 제작된 유기 발광 소자에 대한 초기 휘도가 95% 감소하기까지 걸리는 시간인 T95 수명 특성 및 외부양자효율을 측정하였고, 비교예 21의 T95 수명 특성 및 외부양자효율 대한 상대값으로 나타내어, 하기 표 22에 나타내었다.The T 95 lifetime characteristics and external quantum efficiency, which is the time required for the initial luminance to decrease by 95% for the organic light emitting devices prepared in Examples 35 to 38 and Comparative Example 21, were measured, and the T 95 lifetime characteristics of Comparative Example 21 and Relative values for the external quantum efficiency are shown in Table 22 below.
상기 표 21 및 22을 참고하면, 실릴기를 포함하지 않는 Z1 및 Z2 화합물을 호스트로 포함하는 비교예 20 내지 21에 비해 실릴기를 포함하는 본 발명의 HT-호스트 및 ET-호스트의 조합을 포함하는 발광층을 포함하는 유기 발광 소자는 EQE 효율을 유지하면서 T95 수명 특성이 현저히 향상되는 것을 확인했다. 특히, 실시예 28 및 36의 경우 수명 특성이 279% 및 458% 현저히 향상됨을 확인하였다.Referring to Tables 21 and 22, compared to Comparative Examples 20 to 21 containing Z1 and Z2 compounds not containing a silyl group as hosts, a light emitting layer comprising a combination of HT-host and ET-host of the present invention containing a silyl group It was confirmed that the T95 lifetime characteristics of the organic light emitting device including the were significantly improved while maintaining the EQE efficiency. In particular, in the case of Examples 28 and 36, it was confirmed that the life characteristics were remarkably improved by 279% and 458%.
11: 제1전극
12: 정공수송영역
15: 발광층
17: 전자수송영역
19: 제2전극11: first electrode
12: hole transport region
15: light emitting layer
17: electron transport area
19: second electrode
Claims (20)
상기 제1전극에 대향하는 제2전극; 및
상기 제1전극 및 제2전극 사이에 개재되고, 제1화합물 및 제2화합물을 포함하는 중간층을 포함하고,
상기 제1화합물은 제1실릴기-함유 그룹 및 2개의 카바졸-유래 그룹을 포함하되, 상기 2개의 카바졸-유래 그룹 중 하나의 카바졸-유래 그룹이 다른 하나의 카바졸-유래 그룹의 N 원자를 통해서 결합되고,
상기 제2화합물은 제2실릴기-함유 그룹, 트리아진 그룹, 및 카바졸-유래 그룹을 포함하고,
상기 제1화합물 및 제2화합물 중 적어도 하나는 삼중항 에너지 레벨(T1)이 2.81eV 이상인, 유기 발광 소자.a first electrode;
a second electrode facing the first electrode; and
An intermediate layer interposed between the first electrode and the second electrode and including a first compound and a second compound,
The first compound includes a first silyl group-containing group and two carbazole-derived groups, wherein one carbazole-derived group of the two carbazole-derived groups is a member of the other carbazole-derived group. bonded through the N atom,
The second compound includes a second silyl group-containing group, a triazine group, and a carbazole-derived group,
At least one of the first compound and the second compound has a triplet energy level (T1) of 2.81eV or more, the organic light emitting device.
상기 제2화합물은 실릴기-함유 그룹이 트리아진 그룹의 탄소 중 하나 이상에 결합된 구조를 갖는, 유기 발광 소자.According to claim 1,
The second compound has a structure in which a silyl group-containing group is bonded to at least one carbon of a triazine group, an organic light emitting device.
상기 중간층은 발광층을 포함하고,
상기 발광층이 상기 제1화합물 및 제2화합물을 포함하는, 유기 발광 소자.According to claim 1,
The intermediate layer includes a light emitting layer,
The organic light emitting element, wherein the light emitting layer includes the first compound and the second compound.
상기 제1화합물은 정공-수송성 호스트 화합물이고,
상기 제2화합물은 전자-수송성 호스트 화합물인, 유기 발광 소자.According to claim 1,
The first compound is a hole-transporting host compound,
The second compound is an electron-transporting host compound, an organic light emitting device.
상기 발광층이 하나 이상의 도펀트 화합물을 더 포함하는, 유기 발광 소자.According to claim 3,
The organic light emitting device, wherein the light emitting layer further comprises one or more dopant compounds.
상기 도펀트 화합물이 제3화합물, 제4화합물, 또는 이들의 조합을 포함하는, 유기 발광 소자.According to claim 5,
The dopant compound includes a third compound, a fourth compound, or a combination thereof, an organic light emitting device.
상기 제1화합물은 하기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 화합물을 포함한, 유기 발광 소자:
<화학식 1-1>
<화학식 1-2>
<화학식 A>
상기 화학식 1-1, 1-2 및 A중,
CY10 내지 CY19는 서로 독립적으로, C5-C30 카보시클릭 그룹 또는 C1-C30 헤테로시클릭 그룹이고,
L11 내지 L14은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C20 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C5-C60카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
a11 내지 a14는 서로 독립적으로, 0 내지 5 중에서 선택된 정수이고,
a11이 0인 경우 L11은 부존재하고 N 원자와 CY17은 직접 결합되고, a12가 0인 경우 L12는 부존재하고 N 원자와 CY19는 직접 결합되고, a13이 0인 경우 L13은 부존재하고 Si 원자가 CY10 내지 CY19와 직접 결합되고, a14가 0인 경우 L14는 부존재하고 Si가 인접한 Si와 직접 결합되고,
T10 내지 T19는 서로 독립적으로 화학식 A로 표시되는 그룹이고,
c10 내지 c19는 서로 독립적으로 0 내지 10 중에서 선택되는 정수이고,
c10, c11, c12, c13, 및 c14의 합은 1 이상이고,
c15, c16, c17, c18, 및 c19의 합은 1 이상이고,
n은 0 내지 3 중에서 선택되는 정수이고,
R10 내지 R19 및 R51 내지 R55는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Ge(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7), -P(=O)(Q8)(Q9), 또는 -P(Q8)(Q9)이고,
b10 내지 b19는 서로 독립적으로 0 내지 10 중에서 선택된 정수이고,
b51 내지 b55는 서로 독립적으로 0 내지 5 중에서 선택된 정수이고,
상기 치환된 C5-C60카보시클릭 그룹, 치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹, 치환된 C1-C20 알킬렌기, 치환된 C2-C20 알케닐렌기, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 각각의 치환기는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Ge(Q13)(Q14)(Q15), -B(Q16)(Q17), -P(=O)(Q18)(Q19), -P(Q18)(Q19), 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Ge(Q23)(Q24)(Q25), -B(Q26)(Q27), -P(=O)(Q28)(Q29), -P(Q28)(Q29) 또는 이의 임의의 조합으로 적어도 하나로 치환 또는 비치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
-N(Q31)(Q32), -Ge(Q33)(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37), -P(=O)(Q38)(Q39) 또는 -P(Q38)(Q39); 또는
이의 임의의 조합;
이고,
상기 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 아미디노기; 히드라진기; 히드라존기; 카르복실산기 또는 이의 염; 술폰산기 또는 이의 염; 인산기 또는 이의 염; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기; C2-C60알케닐기; C2-C60알키닐기; C1-C60알콕시기; C3-C10시클로알킬기; C1-C10헤테로시클로알킬기; C3-C10시클로알케닐기; C1-C10헤테로시클로알케닐기; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기; C6-C60아릴옥시기; C6-C60아릴티오기; C1-C60헤테로아릴기; 1가 비-방향족 축합다환 그룹; 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;이다.According to claim 1,
The first compound includes an organic light emitting device including a compound represented by Formula 1-1 or 1-2:
<Formula 1-1>
<Formula 1-2>
<Formula A>
In Formulas 1-1, 1-2 and A,
CY 10 to CY 19 are each independently a C 5 -C 30 carbocyclic group or a C 1 -C 30 heterocyclic group;
L 11 to L 14 are each independently a substituted or unsubstituted C 1 -C 20 alkylene group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 20 alkenylene group, or a substituted or unsubstituted C 5 -C 60 carbocyclic group. group or a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heterocyclic group;
a11 to a14 are each independently an integer selected from 0 to 5;
When a11 is 0, L 11 is absent and the N atom and CY 17 are directly bonded, when a12 is 0, L 12 is absent and the N atom and CY 19 are directly bonded, and when a13 is 0, L 13 is absent and Si atoms are directly bonded to CY 10 to CY 19 , and when a14 is 0, L 14 is absent and Si is directly bonded to adjacent Si;
T 10 to T 19 are each independently a group represented by Formula A;
c10 to c19 are integers independently selected from 0 to 10;
the sum of c10, c11, c12, c13, and c14 is 1 or more;
The sum of c15, c16, c17, c18, and c19 is 1 or more;
n is an integer selected from 0 to 3;
R 10 to R 19 and R 51 to R 55 are each independently selected from hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -SF 5 , a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, and an amidino group. group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid group or its salt thereof, sulfonic acid group or its salt thereof, phosphoric acid group or its salt thereof, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkenyl group , a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 Heterocycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylthio group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group A group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, -N(Q 1 )(Q 2 ), -Ge(Q 3 )(Q 4 )(Q 5 ), -B(Q 6 )( Q 7 ), -P(=0)(Q 8 )(Q 9 ), or -P(Q 8 )(Q 9 );
b10 to b19 are integers independently selected from 0 to 10;
b51 to b55 are integers independently selected from 0 to 5;
The above substituted C 5 -C 60 carbocyclic group, substituted C 1 -C 60 heterocyclic group, substituted C 1 -C 20 alkylene group, substituted C 2 -C 20 alkenylene group, substituted C 1 -C 60 alkyl group, substituted C 2 -C 60 alkenyl group, substituted C 2 -C 60 alkynyl group, substituted C 1 -C 60 alkoxy group, substituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, substituted C 1 - C 10 heterocycloalkyl group, substituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, substituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, substituted C 6 -C 60 aryl group, substituted C 6 -C 60 aryloxy group, The substituent of each of the substituted C 6 -C 60 arylthio group, the substituted C 1 -C 60 heteroaryl group, the substituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, and the substituted monovalent non-aromatic heteropolycyclic group,
Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CF 3 , -CF 2 H, -CFH 2 , a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, Amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid group or its salt thereof, sulfonic acid group or its salt thereof, phosphoric acid group or its salt thereof, C 1 -C 60 Alkyl group, C 2 -C 60 Alkenyl group, C 2 -C 60 an alkynyl group or a C 1 -C 60 alkoxy group;
Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CF 3 , -CF 2 H, -CFH 2 , a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, Amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid group or its salt thereof, sulfonic acid group or its salt thereof, phosphoric acid group or its salt thereof, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 - C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy group, C 6 -C 60 arylthio group, C 1 -C 60 heteroaryl group , monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, monovalent non-aromatic heterocondensed polycyclic group, -N(Q 11 )(Q 12 ), -Ge(Q 13 )(Q 14 )(Q 15 ), -B(Q 16 )(Q 17 ), -P(=0)(Q 18 )(Q 19 ), -P(Q 18 )(Q 19 ), or a C 1 -C 60 alkyl group, substituted with any combination thereof, C 2 -C 60 alkenyl group, C 2 -C 60 alkynyl group or C 1 -C 60 alkoxy group;
Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CF 3 , -CF 2 H, -CFH 2 , a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, Amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid group or its salt thereof, sulfonic acid group or its salt thereof, phosphoric acid group or its salt thereof, C 1 -C 60 Alkyl group, C 2 -C 60 Alkenyl group, C 2 -C 60 Alkynyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 - C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy group, C 6 -C 60 arylthio group, C 1 -C 60 heteroaryl group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, monovalent non-aromatic hetero condensed polycyclic group , -N(Q 21 )(Q 22 ), -Ge(Q 23 )(Q 24 )(Q 25 ), -B(Q 26 )(Q 27 ), -P(=O)(Q 28 )(Q 29 ), -P(Q 28 )(Q 29 ) or at least one unsubstituted or substituted with any combination thereof, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkyl group Alkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy group, C 6 -C 60 arylthio group, C 1 -C 60 heteroaryl group, monovalent a non-aromatic condensed polycyclic group, or a monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group;
-N(Q 31 )(Q 32 ), -Ge(Q 33 )(Q 34 )(Q 35 ), -B(Q 36 )(Q 37 ), -P(=O)(Q 38 )(Q 39 ) or -P(Q 38 )(Q 39 ); or
any combination thereof;
ego,
The Q 1 to Q 9 , Q 11 to Q 19 , Q 21 to Q 29 , and Q 31 to Q 39 may be each independently hydrogen; heavy hydrogen; -F; -Cl; -Br; -I; hydroxyl group; cyano group; nitro group; amidino group; hydrazine group; hydrazone group; a carboxylic acid group or a salt thereof; sulfonic acid groups or salts thereof; a phosphoric acid group or a salt thereof; a C 1 -C 60 alkyl group unsubstituted or substituted with heavy hydrogen, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 6 -C 60 aryl group, or any combination thereof; C 2 -C 60 alkenyl group; C 2 -C 60 alkynyl group; C 1 -C 60 alkoxy group; C 3 -C 10 cycloalkyl group; C 1 -C 10 heterocycloalkyl group; C 3 -C 10 cycloalkenyl group; C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group; a C 6 -C 60 aryl group unsubstituted or substituted with heavy hydrogen, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 6 -C 60 aryl group, or any combination thereof; C 6 -C 60 aryloxy group; C 6 -C 60 arylthio group; C 1 -C 60 heteroaryl group; monovalent non-aromatic condensed polycyclic groups; or a monovalent non-aromatic heterocondensed polycyclic group;
CY10 내지 CY19는 서로 독립적으로,
벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 파이렌 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 피롤 그룹, 실롤 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 인돌 그룹, 인덴 그룹, 벤조실롤 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 카바졸 그룹, 플루오렌 그룹, 디벤조실롤 그룹, 아자벤조퓨란 그룹, 아자벤조티오펜 그룹, 아자인돌 그룹, 아자인덴 그룹, 아자벤조실롤 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자플루오렌 그룹, 또는 아자디벤조실롤 그룹인, 유기 발광 소자.According to claim 7,
CY 10 to CY 19 are independently of each other;
Benzene group, naphthalene group, anthracene group, phenanthrene group, pyrene group, furan group, thiophene group, pyrrole group, silol group, benzofuran group, benzothiophene group, indole group, indene group, benzosilol group, di Benzofuran group, dibenzothiophene group, carbazole group, fluorene group, dibenzosilol group, azabenzofuran group, azabenzothiophene group, azaindole group, azaindene group, azabenzosilol group, azadi A benzofuran group, an azadibenzothiophene group, an azacarbazole group, an azafluorene group, or an azadibenzosilol group, an organic light emitting device.
제1화합물은 하기 화학식 1-1-1, 1-1-2, 1-2-1, 1-2-2, 1-2-3, 또는 1-2-4로 표시되는 화합물을 포함한, 유기 발광 소자:
<화학식 1-1-1>
<화학식 1-1-2>
<화학식 1-2-1>
<화학식 1-2-2>
<화학식 1-2-3>
<화학식 1-2-4>
상기 화학식 1-1-1, 1-1-2, 1-2-1, 1-2-2, 1-2-3, 1-2-4 중,
CY11 내지 CY16, CY18, CY19, R10 내지 R19, T10 내지 T19, L11, L12, a11, a12, b11 내지 b16, b18, b19, c11 내지 c16, c18 및 c19 각각은 제7항에 정의된 바와 같고,
b10은 0 내지 4에서 선택된 정수이고, c10은 0 내지 4에서 선택된 정수이고, b10 및 c10의 합은 4이고,
b17은 0 내지 3에서 선택된 정수이고, c17은 0 내지 3에서 선택된 정수이고, b17 및 c17의 합은 3이다.According to claim 1,
The first compound is an organic compound including a compound represented by Formula 1-1-1, 1-1-2, 1-2-1, 1-2-2, 1-2-3, or 1-2-4 Light emitting element:
<Formula 1-1-1>
<Formula 1-1-2>
<Formula 1-2-1>
<Formula 1-2-2>
<Formula 1-2-3>
<Formula 1-2-4>
Among Formulas 1-1-1, 1-1-2, 1-2-1, 1-2-2, 1-2-3, and 1-2-4,
CY 11 to CY 16 , CY 18 , CY 19 , R 10 to R 19 , T 10 to T 19 , L 11 , L 12 , a11, a12, b11 to b16, b18, b19, c11 to c16, c18 and c19 respectively is as defined in clause 7,
b10 is an integer selected from 0 to 4, c10 is an integer selected from 0 to 4, the sum of b10 and c10 is 4,
b17 is an integer selected from 0 to 3, c17 is an integer selected from 0 to 3, and the sum of b17 and c17 is 3.
제1화합물은 화합물 H1 내지 H23 중에서 선택되는, 유기 발광 소자:
.According to claim 1,
The first compound is an organic light emitting device selected from compounds H1 to H23:
.
제2화합물은 하기 화학식 2-1로 표시되는 화합물을 포함한, 유기 발광 소자:
<화학식 2-1>
<화학식 A>
화학식 2-1 및 A 중,
CY21 및 CY22는 서로 독립적으로, C5-C30 카보시클릭 그룹 또는 C1-C30 헤테로시클릭 그룹이고,
L13, L14 및 L21은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C20 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C5-C60카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
a13, a14 및 a21은 서로 독립적으로, 0 내지 5 중에서 선택된 정수이고,
a13이 0인 경우 L13은 부존재하고 Si 원자가 CY10 내지 CY19와 직접 결합되고, a14가 0인 경우 L14는 부존재하고 Si가 인접한 Si와 직접 결합되고, a21이 0인 경우 L21은 부존재하고 N 원자가 트리아진 그룹의 C 원자와 직접 결합되고,
T21은 화학식 A로 표시되는 그룹이고,
c21은 1 또는 2이고,
n은 0 내지 3 중에서 선택되는 정수이고,
R21 내지 R23 및 R51 내지 R55는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Ge(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7), -P(=O)(Q8)(Q9), 또는 -P(Q8)(Q9)이고,
b21 및 b22는 서로 독립적으로 0 내지 10 중에서 선택된 정수이고,
b23은 0 또는 1이고,
b51 내지 b55는 서로 독립적으로 0 내지 5 중에서 선택된 정수이고,
상기 치환된 C5-C60카보시클릭 그룹, 치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹, 치환된 C1-C20 알킬렌기, 치환된 C2-C20 알케닐렌기, 치환된 C1-C20 알킬렌기, 치환된 C2-C20 알케닐렌기, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Ge(Q13)(Q14)(Q15), -B(Q16)(Q17), -P(=O)(Q18)(Q19), -P(Q18)(Q19), 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Ge(Q23)(Q24)(Q25), -B(Q26)(Q27), -P(=O)(Q28)(Q29), -P(Q28)(Q29) 또는 이의 임의의 조합으로 적어도 하나로 치환 또는 비치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
-N(Q31)(Q32), -Ge(Q33)(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37), -P(=O)(Q38)(Q39) 또는 -P(Q38)(Q39); 또는
이의 임의의 조합;
이고,
상기 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 아미디노기; 히드라진기; 히드라존기; 카르복실산기 또는 이의 염; 술폰산기 또는 이의 염; 인산기 또는 이의 염; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기; C2-C60알케닐기; C2-C60알키닐기; C1-C60알콕시기; C3-C10시클로알킬기; C1-C10헤테로시클로알킬기; C3-C10시클로알케닐기; C1-C10헤테로시클로알케닐기; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기; C6-C60아릴옥시기; C6-C60아릴티오기; C1-C60헤테로아릴기; 1가 비-방향족 축합다환 그룹; 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;이다.According to claim 1,
The second compound is an organic light emitting device including a compound represented by Chemical Formula 2-1:
<Formula 2-1>
<Formula A>
In Formulas 2-1 and A,
CY 21 and CY 22 are each independently a C 5 -C 30 carbocyclic group or a C 1 -C 30 heterocyclic group;
L 13 , L 14 and L 21 are each independently a substituted or unsubstituted C 1 -C 20 alkylene group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 20 alkenylene group, or a substituted or unsubstituted C 5 -C 60 A carbocyclic group or a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heterocyclic group;
a13, a14 and a21 are each independently an integer selected from 0 to 5;
When a13 is 0, L 13 is absent and Si atoms are directly bonded to CY 10 to CY 19 , when a14 is 0, L 14 is absent and Si is directly bonded to adjacent Si, and when a21 is 0, L 21 is absent. and the N atom is directly bonded to the C atom of the triazine group,
T 21 Silver A group represented by Formula A,
c21 is 1 or 2;
n is an integer selected from 0 to 3;
R 21 to R 23 and R 51 to R 55 are each independently selected from hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -SF 5 , a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, and an amidino group. group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid group or its salt thereof, sulfonic acid group or its salt thereof, phosphoric acid group or its salt thereof, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkenyl group , a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 Heterocycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylthio group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group A group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, -N(Q 1 )(Q 2 ), -Ge(Q 3 )(Q 4 )(Q 5 ), -B(Q 6 )( Q 7 ), -P(=0)(Q 8 )(Q 9 ), or -P(Q 8 )(Q 9 );
b21 and b22 are integers independently selected from 0 to 10;
b23 is 0 or 1;
b51 to b55 are integers independently selected from 0 to 5;
The above substituted C 5 -C 60 carbocyclic group, substituted C 1 -C 60 heterocyclic group, substituted C 1 -C 20 alkylene group, substituted C 2 -C 20 alkenylene group, substituted C 1 -C 20 alkylene group, substituted C 2 -C 20 alkenylene group, substituted C 1 -C 60 alkyl group, substituted C 2 -C 60 alkenyl group, substituted C 2 -C 60 alkynyl group, substituted C 1 -C 60 alkoxy group, substituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, substituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, substituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, substituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, Substituted C 6 -C 60 aryl group, substituted C 6 -C 60 aryloxy group, substituted C 6 -C 60 arylthio group, substituted C 1 -C 60 heteroaryl group, substituted monovalent non-aromatic group The condensed polycyclic group and the substituent of the substituted monovalent non-aromatic heterocondensed polycyclic group are
Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CF 3 , -CF 2 H, -CFH 2 , a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, Amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid group or its salt thereof, sulfonic acid group or its salt thereof, phosphoric acid group or its salt thereof, C 1 -C 60 Alkyl group, C 2 -C 60 Alkenyl group, C 2 -C 60 an alkynyl group or a C 1 -C 60 alkoxy group;
Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CF 3 , -CF 2 H, -CFH 2 , a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, Amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid group or its salt thereof, sulfonic acid group or its salt thereof, phosphoric acid group or its salt thereof, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 - C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy group, C 6 -C 60 arylthio group, C 1 -C 60 heteroaryl group , monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, monovalent non-aromatic heterocondensed polycyclic group, -N(Q 11 )(Q 12 ), -Ge(Q 13 )(Q 14 )(Q 15 ), -B(Q 16 )(Q 17 ), -P(=0)(Q 18 )(Q 19 ), -P(Q 18 )(Q 19 ), or a C 1 -C 60 alkyl group, substituted with any combination thereof, C 2 -C 60 alkenyl group, C 2 -C 60 alkynyl group or C 1 -C 60 alkoxy group;
Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CF 3 , -CF 2 H, -CFH 2 , a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, Amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid group or its salt thereof, sulfonic acid group or its salt thereof, phosphoric acid group or its salt thereof, C 1 -C 60 Alkyl group, C 2 -C 60 Alkenyl group, C 2 -C 60 Alkynyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 - C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy group, C 6 -C 60 arylthio group, C 1 -C 60 heteroaryl group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, monovalent non-aromatic hetero condensed polycyclic group , -N(Q 21 )(Q 22 ), -Ge(Q 23 )(Q 24 )(Q 25 ), -B(Q 26 )(Q 27 ), -P(=O)(Q 28 )(Q 29 ), -P(Q 28 )(Q 29 ) or at least one unsubstituted or substituted with any combination thereof, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkyl group Alkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy group, C 6 -C 60 arylthio group, C 1 -C 60 heteroaryl group, monovalent a non-aromatic condensed polycyclic group, or a monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group;
-N(Q 31 )(Q 32 ), -Ge(Q 33 )(Q 34 )(Q 35 ), -B(Q 36 )(Q 37 ), -P(=O)(Q 38 )(Q 39 ) or -P(Q 38 )(Q 39 ); or
any combination thereof;
ego,
The Q 1 to Q 9 , Q 11 to Q 19 , Q 21 to Q 29 , and Q 31 to Q 39 may be each independently hydrogen; heavy hydrogen; -F; -Cl; -Br; -I; hydroxyl group; cyano group; nitro group; amidino group; hydrazine group; hydrazone group; a carboxylic acid group or a salt thereof; sulfonic acid groups or salts thereof; a phosphoric acid group or a salt thereof; a C 1 -C 60 alkyl group unsubstituted or substituted with heavy hydrogen, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 6 -C 60 aryl group, or any combination thereof; C 2 -C 60 alkenyl group; C 2 -C 60 alkynyl group; C 1 -C 60 alkoxy group; C 3 -C 10 cycloalkyl group; C 1 -C 10 heterocycloalkyl group; C 3 -C 10 cycloalkenyl group; C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group; a C 6 -C 60 aryl group unsubstituted or substituted with heavy hydrogen, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 6 -C 60 aryl group, or any combination thereof; C 6 -C 60 aryloxy group; C 6 -C 60 arylthio group; C 1 -C 60 heteroaryl group; monovalent non-aromatic condensed polycyclic groups; or a monovalent non-aromatic heterocondensed polycyclic group;
CY21 및 CY22는 서로 독립적으로,
벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 파이렌 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 피롤 그룹, 실롤 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 인돌 그룹, 인덴 그룹, 벤조실롤 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 카바졸 그룹, 플루오렌 그룹, 디벤조실롤 그룹, 아자벤조퓨란 그룹, 아자벤조티오펜 그룹, 아자인돌 그룹, 아자인덴 그룹, 아자벤조실롤 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자플루오렌 그룹, 또는 아자디벤조실롤 그룹인, 유기 발광 소자.According to claim 11,
CY 21 and CY 22 are independently of each other;
Benzene group, naphthalene group, anthracene group, phenanthrene group, pyrene group, furan group, thiophene group, pyrrole group, silol group, benzofuran group, benzothiophene group, indole group, indene group, benzosilol group, di Benzofuran group, dibenzothiophene group, carbazole group, fluorene group, dibenzosilol group, azabenzofuran group, azabenzothiophene group, azaindole group, azaindene group, azabenzosilol group, azadi A benzofuran group, an azadibenzothiophene group, an azacarbazole group, an azafluorene group, or an azadibenzosilol group, an organic light emitting device.
제2화합물은 하기 화학식 2-1-1 또는 2-2-2로 표시되는 화합물을 포함한, 유기 발광 소자:
<화학식 2-1-1>
<화학식 2-2-2>
상기 화학식 2-1-1 및 2-2-2 중,
CY21, CY22, L21, a21, R21, R22, b21, b22, 및 R23은 제11항의 기재를 참고하고,
T21a 및 T21b 각각에 관한 내용은 제11항의 T21의 기재를 참고한다.According to claim 11,
The second compound is an organic light emitting device including a compound represented by Formula 2-1-1 or 2-2-2:
<Formula 2-1-1>
<Formula 2-2-2>
In Chemical Formulas 2-1-1 and 2-2-2,
CY 21 , CY 22 , L 21 , a21, R 21 , R 22 , b21, b22, and R 23 refer to the description in claim 11,
For details on each of T 21a and T 21b , refer to the description of T 21 of claim 11.
제2화합물은 하기 화합물 E1 내지 E17 중에서 선택되는, 유기 발광 소자:
.According to claim 1,
The second compound is an organic light emitting device selected from the following compounds E1 to E17:
.
제3화합물은 하기 화학식 3 또는 화학식 5로 표시되는 유기-금속 화합물을 포함한, 유기 발광 소자:
<화학식 3>
상기 화학식 3 중,
M은 전이 금속이고,
X11 내지 X14는 서로 독립적으로, C 또는 N이고,
X11과 M 사이의 결합, X12와 M 사이의 결합, X13와 M 사이의 결합 및 X14와 M 사이의 결합 중 2개는 배위 결합이고, 나머지 2개는 공유 결합이고,
고리 CY31 내지 고리 CY34는 서로 독립적으로, C5-C30카보시클릭 그룹 또는 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고,
T31은 단일 결합, 이중 결합, *-N(R35a)-*', *-B(R35a)-*', *-P(R35a)-*', *-C(R35a)(R35b)-*', *-Si(R35a)(R35b)-*', *-Ge(R35a)(R35b)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)2-*', *-C(R35a)=*', *=C(R35a)-*', *-C(R35a)=C(R35b)-*', *-C(=S)-*', *-C≡C-*', 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고,
T32는 단일 결합, 이중 결합, *-N(R36a)-*', *-B(R36a)-*', *-P(R36a)-*', *-C(R36a)(R36b)-*', *-Si(R36a)(R36b)-*', *-Ge(R36a)(R36b)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)2-*', *-C(R36a)=*', *=C(R36a)-*', *-C(R36a)=C(R36b)-*', *-C(=S)-*', *-C≡C-*', 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고,
T33는 단일 결합, 이중 결합, *-N(R37a)-*', *-B(R37a)-*', *-P(R37a)-*', *-C(R37a)(R37b)-*', *-Si(R37a)(R37b)-*', *-Ge(R37a)(R37b)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)2-*', *-C(R37a)=*', *=C(R37a)-*', *-C(R37a)=C(R37b)-*', *-C(=S)-*', *-C≡C-*', 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고,
T34는 단일 결합, 이중 결합, *-N(R38a)-*', *-B(R38a)-*', *-P(R38a)-*', *-C(R38a)(R38b)-*', *-Si(R38a)(R38b)-*', *-Ge(R38a)(R38b)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)2-*', *-C(R38a)=*', *=C(R38a)-*', *-C(R38a)=C(R38b)-*', *-C(=S)-*', *-C≡C-*', 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고,
n31 내지 n34는 서로 독립적으로, 0 내지 5의 정수이되, n31 내지 n34 중 3 이상은 서로 독립적으로, 1 내지 5의 정수이고,
n31이 0일 경우 T31은 비존재하고, n32가 0일 경우 T32는 비존재하고, n33가 0일 경우 T33는 비존재하고, n34가 0일 경우 T34는 비존재하고,
n31이 2 이상일 경우 2 이상의 T31은 서로 동일하거나 상이하고, n32가 2 이상일 경우 2 이상의 T32는 서로 동일하거나 상이하고, n33가 2 이상일 경우 2 이상의 T33는 서로 동일하거나 상이하고, n34가 2 이상일 경우 2 이상의 T34는 서로 동일하거나 상이하고,
R31 내지 R34, R35a, R35b, R36a, R36b, R37a, R37b, R38a, 및 R38b은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-C60알킬아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알킬헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -Ge(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7), -P(=O)(Q8)(Q9), 또는 -P(Q8)(Q9)이고,
a31 내지 a34는 서로 독립적으로, 0 내지 20의 정수이고,
a31개의 R31 중 2 이상은, 선택적으로(optionally) 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
a32개의 R32 중 2 이상은, 선택적으로 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
a33개의 R33 중 2 이상은, 선택적으로 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
a34개의 R34 중 2 이상은, 선택적으로 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
R31 내지 R34, R35a, R35b, R36a, R36b, R37a, R37b, R38a, 및 R38b 중 2 이상은, 선택적으로 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
상기 R10a에 대한 설명은 상기 R31에 대한 설명을 참조하고,
* 및 *'은 각각 이웃한 원자와의 결합 사이트이고,
상기 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C7-C60알킬아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 C2-C60알킬헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15), -Ge(Q13)(Q14)(Q15), -B(Q16)(Q17), -P(=O)(Q18)(Q19), -P(Q18)(Q19), 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25), -Ge(Q23)(Q24)(Q25), -B(Q26)(Q27), -P(=O)(Q28)(Q29), -P(Q28)(Q29), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35), -Ge(Q33)(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37), -P(=O)(Q38)(Q39) 또는 -P(Q38)(Q39); 또는
이의 임의의 조합;
이고,
상기 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 아미디노기; 히드라진기; 히드라존기; 카르복실산기 또는 이의 염; 술폰산기 또는 이의 염; 인산기 또는 이의 염; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기; C2-C60알케닐기; C2-C60알키닐기; C1-C60알콕시기; C3-C10시클로알킬기; C1-C10헤테로시클로알킬기; C3-C10시클로알케닐기; C1-C10헤테로시클로알케닐기; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기; C6-C60아릴옥시기; C6-C60아릴티오기; C1-C60헤테로아릴기; 1가 비-방향족 축합다환 그룹; 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;이고,
<화학식 5>
M51(L51)n51(L52)n52
상기 화학식 5 중,
M51은 전이 금속이고,
L51은 하기 화학식 5A로 표시된 리간드이고, L52는 하기 화학식 5B로 표시된 리간드이고,
<화학식 5A> <화학식 5B>
n51은 1, 2 또는 3이고, n52는 0, 1 또는 2이고,
Y51 내지 Y54는 서로 독립적으로, C 또는 N이고,
고리 CY51 내지 고리 CY54는 서로 독립적으로, C5-C30카보시클릭 그룹 또는 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고,
R51 내지 R54은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬티오기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q51)(Q52), -Si(Q53)(Q54)(Q55), -Ge(Q53)(Q54)(Q55), -B(Q56)(Q57), -P(=O)(Q58)(Q59), 또는 -P(Q58)(Q59)이고,
b51 내지 b54 서로 독립적으로, 0 내지 20의 정수이고,
Q51 내지 Q59는 서로 독립적으로,
-CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CH3, -CH2CD3, -CH2CD2H, -CH2CDH2, -CHDCH3, -CHDCD2H, -CHDCDH2, -CHDCD3, -CD2CD3, -CD2CD2H 또는 -CD2CDH2; 또는
중수소, C1-C10알킬기, 페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, 페닐기, 비페닐기 또는 나프틸기이다.According to claim 6,
The third compound is an organic light emitting device including an organo-metallic compound represented by Formula 3 or Formula 5:
<Formula 3>
In Formula 3,
M is a transition metal;
X 11 to X 14 are each independently C or N;
Two of the bonds between X 11 and M, the bond between X 12 and M, the bond between X 13 and M, and the bond between X 14 and M are coordinate bonds, and the other two are covalent bonds;
ring CY 31 to ring CY 34 are each independently a C 5 -C 30 carbocyclic group or a C 1 -C 30 heterocyclic group;
T 31 is a single bond, a double bond, *-N(R 35a )-*', *-B(R 35a )-*', *-P(R 35a )-*', *-C(R 35a )( R 35b )-*', *-Si(R 35a )(R 35b )-*', *-Ge(R 35a )(R 35b )-*', *-S-*', *-Se-*' , *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O) 2 -*', *-C(R 35a )= *', *=C(R 35a )-*', *-C(R 35a )=C(R 35b )-*', *-C(=S)-*', *-C≡C-*' , a C 5 -C 30 carbocyclic group optionally substituted with at least one R 10a or a C 1 -C 30 heterocyclic group optionally substituted with at least one R 10a ,
T 32 is a single bond, a double bond, *-N(R 36a )-*', *-B(R 36a )-*', *-P(R 36a )-*', *-C(R 36a )( R 36b )-*', *-Si(R 36a )(R 36b )-*', *-Ge(R 36a )(R 36b )-*', *-S-*', *-Se-*' , *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O) 2 -*', *-C(R 36a )= *', *=C(R 36a )-*', *-C(R 36a )=C(R 36b )-*', *-C(=S)-*', *-C≡C-*' , a C 5 -C 30 carbocyclic group optionally substituted with at least one R 10a or a C 1 -C 30 heterocyclic group optionally substituted with at least one R 10a ,
T 33 is a single bond, a double bond, *-N(R 37a )-*', *-B(R 37a )-*', *-P(R 37a )-*', *-C(R 37a )( R 37b )-*', *-Si(R 37a )(R 37b )-*', *-Ge(R 37a )(R 37b )-*', *-S-*', *-Se-*' , *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O) 2 -*', *-C(R 37a )= *', *=C(R 37a )-*', *-C(R 37a )=C(R 37b )-*', *-C(=S)-*', *-C≡C-*' , a C 5 -C 30 carbocyclic group optionally substituted with at least one R 10a or a C 1 -C 30 heterocyclic group optionally substituted with at least one R 10a ,
T 34 is a single bond, a double bond, *-N(R 38a )-*', *-B(R 38a )-*', *-P(R 38a )-*', *-C(R 38a )( R 38b )-*', *-Si(R 38a )(R 38b )-*', *-Ge(R 38a )(R 38b )-*', *-S-*', *-Se-*' , *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O) 2 -*', *-C(R 38a )= *', *=C(R 38a )-*', *-C(R 38a )=C(R 38b )-*', *-C(=S)-*', *-C≡C-*' , a C 5 -C 30 carbocyclic group optionally substituted with at least one R 10a or a C 1 -C 30 heterocyclic group optionally substituted with at least one R 10a ,
n31 to n34 are each independently an integer of 0 to 5, and 3 or more of n31 to n34 are each independently an integer of 1 to 5;
When n31 is 0, T 31 does not exist, when n32 is 0, T 32 does not exist, when n33 is 0, T 33 does not exist, and when n34 is 0, T 34 does not exist;
When n31 is 2 or more, two or more T 31 are the same or different, when n32 is 2 or more, two or more T 32 are the same or different, and when n33 is 2 or more, two or more T 33 are the same or different, and n34 is When 2 or more, 2 or more T 34 are the same as or different from each other,
R 31 to R 34 , R 35a , R 35b , R 36a , R 36b , R 37a , R 37b , R 38a , and R 38b are each independently hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I , -SF 5 , a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkenyl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkynyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkoxy group, substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, A substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, a substituted or unsubstituted C 7 -C 60 alkylaryl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylthio group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkylheteroaryl group, substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, substituted or An unsubstituted monovalent non-aromatic heterocondensed polycyclic group, -N(Q 1 )(Q 2 ), -Si(Q 3 )(Q 4 )(Q 5 ), -Ge(Q 3 )(Q 4 )( Q 5 ), -B(Q 6 )(Q 7 ), -P(=0)(Q 8 )(Q 9 ), or -P(Q 8 )(Q 9 );
a31 to a34 are each independently an integer of 0 to 20;
Two or more of a31 R 31 are optionally bonded to each other to form a C 5 -C 30 carbocyclic group unsubstituted or substituted with at least one R 10a or a substituted or unsubstituted group with at least one R 10a can form a C 1 -C 30 heterocyclic group;
Two or more of a32 R 32 , optionally bonded to each other, are a C 5 -C 30 carbocyclic group optionally substituted with at least one R 10a or a C 1 -unsubstituted or substituted with at least one R 10a . can form a C 30 heterocyclic group;
Two or more of a33 R 33 , optionally bonded to each other, are a C 5 -C 30 carbocyclic group optionally substituted with at least one R 10a or a C 1 -unsubstituted or substituted with at least one R 10a . can form a C 30 heterocyclic group;
Two or more of a34 R 34 , optionally bonded to each other, are a C 5 -C 30 carbocyclic group optionally substituted with at least one R 10a or a C 1 -unsubstituted or substituted with at least one R 10a . can form a C 30 heterocyclic group;
Two or more of R 31 to R 34 , R 35a , R 35b , R 36a , R 36b , R 37a , R 37b , R 38a , and R 38b , optionally bonded to each other, are substituted or unsubstituted with at least one R 10a . may form a cyclic C 5 -C 30 carbocyclic group or a substituted or unsubstituted C 1 -C 30 heterocyclic group with at least one R 10a ;
For the description of R 10a , refer to the description of R 31 ,
* and *' are binding sites with neighboring atoms, respectively;
The substituted C 1 -C 60 alkyl group, the substituted C 2 -C 60 alkenyl group, the substituted C 2 -C 60 alkynyl group, the substituted C 1 -C 60 alkoxy group, the substituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, A substituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a substituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a substituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, a substituted C 6 -C 60 aryl group, a substituted C 7 -C 60 alkylaryl group, substituted C 6 -C 60 aryloxy group, substituted C 6 -C 60 arylthio group, substituted C 1 -C 60 heteroaryl group, substituted C 2 -C 60 alkylheteroaryl group, Substituents of the substituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group and the substituted monovalent non-aromatic heterocondensed polycyclic group,
Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CF 3 , -CF 2 H, -CFH 2 , a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, Amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or its salt thereof, sulfonic acid or its salt thereof, phosphoric acid or its salt thereof, C 1 -C 60 Alkyl group, C 2 -C 60 Alkenyl group, C 2 -C 60 Alky a yl group or a C 1 -C 60 alkoxy group;
Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CF 3 , -CF 2 H, -CFH 2 , a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, Amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or its salt thereof, sulfonic acid or its salt thereof, phosphoric acid or its salt thereof, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy group, C 6 -C 60 arylthio group, C 1 -C 60 heteroaryl group, Monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, monovalent non-aromatic heterocondensed polycyclic group, -N(Q 11 )(Q 12 ), -Si(Q 13 )(Q 14 )(Q 15 ), -Ge(Q 13 )(Q 14 )(Q 15 ), -B(Q 16 )(Q 17 ), -P(=0)(Q 18 )(Q 19 ), -P(Q 18 )(Q 19 ), or any thereof a C 1 -C 60 alkyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, a C 2 -C 60 alkynyl group, or a C 1 -C 60 alkoxy group, substituted with a combination of;
Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CF 3 , -CF 2 H, -CFH 2 , a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, Amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or its salt thereof, sulfonic acid or its salt thereof, phosphoric acid or its salt thereof, C 1 -C 60 Alkyl group, C 2 -C 60 Alkenyl group, C 2 -C 60 Alky Nyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy group, C 6 -C 60 arylthio group, C 1 -C 60 heteroaryl group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, monovalent non-aromatic hetero condensed polycyclic group, -N(Q 21 )(Q 22 ), -Si(Q 23 )(Q 24 )(Q 25 ), -Ge(Q 23 )(Q 24 )(Q 25 ), -B(Q 26 )(Q 27 ), -P(=0)(Q 28 )(Q 29 ), -P(Q 28 )(Q 29 ), or a C 3 -C 10 cycloalkyl group unsubstituted or substituted with any combination thereof, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy group, C 6 -C 60 aryl group an organic group, a C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, or a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group;
-N(Q 31 )(Q 32 ), -Si(Q 33 )(Q 34 )(Q 35 ), -Ge(Q 33 )(Q 34 )(Q 35 ), -B(Q 36 )(Q 37 ), -P(=0)(Q 38 )(Q 39 ) or -P(Q 38 )(Q 39 ); or
any combination thereof;
ego,
The Q 1 to Q 9 , Q 11 to Q 19 , Q 21 to Q 29 , and Q 31 to Q 39 may be each independently hydrogen; heavy hydrogen; -F; -Cl; -Br; -I; hydroxyl group; cyano group; nitro group; amidino group; hydrazine group; hydrazone group; a carboxylic acid group or a salt thereof; sulfonic acid groups or salts thereof; a phosphoric acid group or a salt thereof; a C 1 -C 60 alkyl group unsubstituted or substituted with heavy hydrogen, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 6 -C 60 aryl group, or any combination thereof; C 2 -C 60 alkenyl group; C 2 -C 60 alkynyl group; C 1 -C 60 alkoxy group; C 3 -C 10 cycloalkyl group; C 1 -C 10 heterocycloalkyl group; C 3 -C 10 cycloalkenyl group; C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group; a C 6 -C 60 aryl group unsubstituted or substituted with heavy hydrogen, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 6 -C 60 aryl group, or any combination thereof; C 6 -C 60 aryloxy group; C 6 -C 60 arylthio group; C 1 -C 60 heteroaryl group; monovalent non-aromatic condensed polycyclic groups; Or a monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group;
<Formula 5>
M 51 (L 51 ) n51 (L 52 ) n52
In Formula 5,
M 51 is a transition metal;
L 51 is a ligand represented by Formula 5A, L 52 is a ligand represented by Formula 5B;
<Formula 5A><Formula5B>
n51 is 1, 2 or 3, n52 is 0, 1 or 2;
Y 51 to Y 54 are each independently C or N;
Ring CY 51 to Ring CY 54 are each independently a C 5 -C 30 carbocyclic group or a C 1 -C 30 heterocyclic group;
R 51 to R 54 are each independently selected from hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -SF 5 , a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, and a hydra An organic group, a carboxylic acid group or its salt thereof, a sulfonic acid group or its salt thereof, a phosphoric acid group or its salt thereof, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkynyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkoxy group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkylthio group, substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, substituted or Unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylthio group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic heterocondensed polycyclic group, -N(Q 51 )(Q 52 ), -Si(Q 53 )(Q 54 )(Q 55 ) , -Ge(Q 53 )(Q 54 )(Q 55 ), -B(Q 56 )(Q 57 ), -P(=0)(Q 58 )(Q 59 ), or -P(Q 58 )( Q 59 ), and
b51 to b54 are independently integers from 0 to 20;
Q 51 to Q 59 are independently of each other;
-CH 3 , -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CH 2 CH 3 , -CH 2 CD 3 , -CH 2 CD 2 H, -CH 2 CDH 2 , -CHDCH 3 , -CHDCD 2 H , -CHDCDH 2 , -CHDCD 3 , -CD 2 CD 3 , -CD 2 CD 2 H or -CD 2 CDH 2 ; or
Deuterium, C 1 -C 10 Alkyl group, phenyl group, or unsubstituted or substituted with any combination thereof, n -propyl group, isopropyl group, n -butyl group, sec -butyl group, isobutyl group, tert -butyl group , n -pentyl group, tert -pentyl group, neopentyl group, isopentyl group, sec -pentyl group, 3-pentyl group, sec -isopentyl group, phenyl group, biphenyl group or naphthyl group.
제3화합물은 P1 내지 P42 중에서 선택되는, 유기 발광 소자:
.According to claim 15,
The third compound is an organic light emitting device selected from P1 to P42:
.
제4화합물은 하기 화학식 4로 표시되는 폴리시클릭 화합물인, 유기 발광 소자:
<화학식 4>
상기 화학식 4 중,
Z는 B 또는 N이고,
고리 CY41 내지 CY43은 서로 독립적으로 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고,
Y41은 *-N(R44)-*', *-B(R44)-*', *-P(R44)-*', *-C(R44)(R45)-*', *-Si(R44)(R45)-*', *-Ge(R44)(R45)-*', *-O-*', *-S-*', *-Se-*', *-C(=O)-*', 또는 *-S(=O)2-*'이고,
Y42는 *-N(R46)-*', *-B(R46)-*', *-P(R46)-*', *-C(R46)(R47)-*', *-Si(R46)(R47)-*', *-Ge(R46)(R47)-*', *-O-*', *-S-*', *-Se-*', *-C(=O)-*', 또는 *-S(=O)2-*'이고,
Y43은 *-N(R48)-*', *-B(R48)-*', *-P(R48)-*', *-C(R48)(R49)-*', *-Si(R48)(R49)-*', *-Ge(R48)(R49)-*', *-O-*', *-S-*', *-Se-*', *-C(=O)-*', 또는 *-S(=O)2-*'이고,
b41 내지 b43은 서로 독립적으로 0 또는 1이고,
b41이 0인 경우 Y41은 부존재하고, b42가 0인 경우 Y42은 부존재하고, b43이 0인 경우 Y43은 부존재하고,
R41 내지 R49는 서로 독립적으로 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-C60알킬아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알킬헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -Ge(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7), -P(=O)(Q8)(Q9), 또는 -P(Q8)(Q9)이고,
a41 내지 a43은 서로 독립적으로, 0 내지 20의 정수이고,
a41개의 R41 중 2 이상은, 선택적으로(optionally) 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10b로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10b로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
a42개의 R42 중 2 이상은, 선택적으로(optionally) 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10b로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10b로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
a43개의 R43 중 2 이상은, 선택적으로(optionally) 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10b로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10b로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
R41 내지 R49 중 2 이상은, 선택적으로 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10b로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10b로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
상기 R10b에 대한 설명은 상기 R41에 대한 설명을 참조하고,
* 및 *'은 각각 이웃한 원자와의 결합 사이트이고,
상기 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C7-C60알킬아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 C2-C60알킬헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15), -Ge(Q13)(Q14)(Q15), -B(Q16)(Q17), -P(=O)(Q18)(Q19), -P(Q18)(Q19), 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25), -Ge(Q23)(Q24)(Q25), -B(Q26)(Q27), -P(=O)(Q28)(Q29), -P(Q28)(Q29), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35), -Ge(Q33)(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37), -P(=O)(Q38)(Q39) 또는 -P(Q38)(Q39); 또는
이의 임의의 조합;
이고,
상기 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 아미디노기; 히드라진기; 히드라존기; 카르복실산기 또는 이의 염; 술폰산기 또는 이의 염; 인산기 또는 이의 염; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기; C2-C60알케닐기; C2-C60알키닐기; C1-C60알콕시기; C3-C10시클로알킬기; C1-C10헤테로시클로알킬기; C3-C10시클로알케닐기; C1-C10헤테로시클로알케닐기; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기; C6-C60아릴옥시기; C6-C60아릴티오기; C1-C60헤테로아릴기; 1가 비-방향족 축합다환 그룹; 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;이다. According to claim 6,
The fourth compound is a polycyclic compound represented by Formula 4, an organic light emitting device:
<Formula 4>
In Formula 4,
Z is B or N;
rings CY 41 to CY 43 are each independently a C 5 -C 30 carbocyclic group or a C 1 -C 30 heterocyclic group;
Y 41 is *-N(R 44 )-*', *-B(R 44 )-*', *-P(R 44 )-*', *-C(R 44 )(R 45 )-*' , *-Si(R 44 )(R 45 )-*', *-Ge(R 44 )(R 45 )-*', *-O-*', *-S-*', *-Se-* ', *-C(=O)-*', or *-S(=O) 2 -*',
Y 42 is *-N(R 46 )-*', *-B(R 46 )-*', *-P(R 46 )-*', *-C(R 46 )(R 47 )-*' , *-Si(R 46 )(R 47 )-*', *-Ge(R 46 )(R 47 )-*', *-O-*', *-S-*', *-Se-* ', *-C(=O)-*', or *-S(=O) 2 -*',
Y 43 is *-N(R 48 )-*', *-B(R 48 )-*', *-P(R 48 )-*', *-C(R 48 )(R 49 )-*' , *-Si(R 48 )(R 49 )-*', *-Ge(R 48 )(R 49 )-*', *-O-*', *-S-*', *-Se-* ', *-C(=O)-*', or *-S(=O) 2 -*',
b41 to b43 are each independently 0 or 1;
When b41 is 0, Y 41 does not exist, when b42 is 0, Y 42 does not exist, when b43 is 0, Y 43 does not exist,
R 41 to R 49 are each independently selected from hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -SF 5 , a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, and a carboxylic acid group. A substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 2 - C 60 alkynyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkoxy group, substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 3 -C 10 Cycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, substituted or unsubstituted C 7 -C 60 alkylaryl group , A substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylthio group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 Alkylheteroaryl group, substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic hetero condensed polycyclic group, -N(Q 1 )(Q 2 ), -Si (Q 3 )(Q 4 )(Q 5 ), -Ge(Q 3 )(Q 4 )(Q 5 ), -B(Q 6 )(Q 7 ), -P(=O)(Q 8 )( Q 9 ), or -P(Q 8 )(Q 9 );
a41 to a43 are each independently an integer of 0 to 20;
Two or more of a41 R 41 are optionally bonded to each other to form a C 5 -C 30 carbocyclic group unsubstituted or substituted with at least one R 10b or a substituted or unsubstituted group with at least one R 10b can form a C 1 -C 30 heterocyclic group;
Two or more of a42 R 42 are optionally bonded to each other to form a C 5 -C 30 carbocyclic group unsubstituted or substituted with at least one R 10b or a substituted or unsubstituted group with at least one R 10b can form a C 1 -C 30 heterocyclic group;
Two or more of a43 R 43 are optionally bonded to each other to form a C 5 -C 30 carbocyclic group unsubstituted or substituted with at least one R 10b substituted or unsubstituted with at least one R 10b can form a C 1 -C 30 heterocyclic group;
Two or more of R 41 to R 49 , optionally bonded to each other, are a C 5 -C 30 carbocyclic group unsubstituted or substituted with at least one R 10b or C 1 unsubstituted or substituted with at least one R 10b . -C 30 can form a heterocyclic group;
For the description of R 10b , refer to the description of R 41 ,
* and *' are binding sites with neighboring atoms, respectively;
The substituted C 1 -C 60 alkyl group, the substituted C 2 -C 60 alkenyl group, the substituted C 2 -C 60 alkynyl group, the substituted C 1 -C 60 alkoxy group, the substituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, A substituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a substituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a substituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, a substituted C 6 -C 60 aryl group, a substituted C 7 -C 60 alkylaryl group, substituted C 6 -C 60 aryloxy group, substituted C 6 -C 60 arylthio group, substituted C 1 -C 60 heteroaryl group, substituted C 2 -C 60 alkylheteroaryl group, Substituents of the substituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group and the substituted monovalent non-aromatic heterocondensed polycyclic group,
Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CF 3 , -CF 2 H, -CFH 2 , a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, Amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or its salt thereof, sulfonic acid or its salt thereof, phosphoric acid or its salt thereof, C 1 -C 60 Alkyl group, C 2 -C 60 Alkenyl group, C 2 -C 60 Alky a yl group or a C 1 -C 60 alkoxy group;
Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CF 3 , -CF 2 H, -CFH 2 , a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, Amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or its salt thereof, sulfonic acid or its salt thereof, phosphoric acid or its salt thereof, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy group, C 6 -C 60 arylthio group, C 1 -C 60 heteroaryl group, Monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, monovalent non-aromatic heterocondensed polycyclic group, -N(Q 11 )(Q 12 ), -Si(Q 13 )(Q 14 )(Q 15 ), -Ge(Q 13 )(Q 14 )(Q 15 ), -B(Q 16 )(Q 17 ), -P(=0)(Q 18 )(Q 19 ), -P(Q 18 )(Q 19 ), or any thereof a C 1 -C 60 alkyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, a C 2 -C 60 alkynyl group, or a C 1 -C 60 alkoxy group, substituted with a combination of;
Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CF 3 , -CF 2 H, -CFH 2 , a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, Amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or its salt thereof, sulfonic acid or its salt thereof, phosphoric acid or its salt thereof, C 1 -C 60 Alkyl group, C 2 -C 60 Alkenyl group, C 2 -C 60 Alky Nyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy group, C 6 -C 60 arylthio group, C 1 -C 60 heteroaryl group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, monovalent non-aromatic hetero condensed polycyclic group, -N(Q 21 )(Q 22 ), -Si(Q 23 )(Q 24 )(Q 25 ), -Ge(Q 23 )(Q 24 )(Q 25 ), -B(Q 26 )(Q 27 ), -P(=0)(Q 28 )(Q 29 ), -P(Q 28 )(Q 29 ), or a C 3 -C 10 cycloalkyl group unsubstituted or substituted with any combination thereof, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy group, C 6 -C 60 aryl group an organic group, a C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, or a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group;
-N(Q 31 )(Q 32 ), -Si(Q 33 )(Q 34 )(Q 35 ), -Ge(Q 33 )(Q 34 )(Q 35 ), -B(Q 36 )(Q 37 ), -P(=0)(Q 38 )(Q 39 ) or -P(Q 38 )(Q 39 ); or
any combination thereof;
ego,
The Q 1 to Q 9 , Q 11 to Q 19 , Q 21 to Q 29 , and Q 31 to Q 39 may be each independently hydrogen; heavy hydrogen; -F; -Cl; -Br; -I; hydroxyl group; cyano group; nitro group; amidino group; hydrazine group; hydrazone group; a carboxylic acid group or a salt thereof; sulfonic acid groups or salts thereof; a phosphoric acid group or a salt thereof; a C 1 -C 60 alkyl group unsubstituted or substituted with heavy hydrogen, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 6 -C 60 aryl group, or any combination thereof; C 2 -C 60 alkenyl group; C 2 -C 60 alkynyl group; C 1 -C 60 alkoxy group; C 3 -C 10 cycloalkyl group; C 1 -C 10 heterocycloalkyl group; C 3 -C 10 cycloalkenyl group; C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group; a C 6 -C 60 aryl group unsubstituted or substituted with heavy hydrogen, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 6 -C 60 aryl group, or any combination thereof; C 6 -C 60 aryloxy group; C 6 -C 60 arylthio group; C 1 -C 60 heteroaryl group; monovalent non-aromatic condensed polycyclic groups; or a monovalent non-aromatic heterocondensed polycyclic group;
제4화합물은 하기 D1 내지 D30 중에서 선택된, 유기 발광 소자:
According to claim 17,
The fourth compound is an organic light emitting device selected from D1 to D30:
상기 제1전극에 대향하는 제2전극; 및
상기 제1전극 및 제2전극 사이에 개재되고, 제1화합물, 제2화합물 및 제3화합물을 포함하는 발광층을 구비한 중간층을 포함하고,
상기 제1화합물은 제1실릴기-함유 그룹 및 2개의 카바졸-유래 그룹을 포함하되, 상기 2개의 카바졸-유래 그룹 중 하나의 카바졸-유래 그룹이 다른 하나의 카바졸-유래 그룹의 N 원자를 통해서 결합되고,
상기 제2화합물은 제2실릴기-함유 그룹, 트리아진 그룹, 및 카바졸-유래 그룹을 포함하고,
상기 제3화합물은 하기 화학식 3 또는 화학식 5로 표시되는 유기-금속 화합물을 포함하는, 유기 발광 소자:
<화학식 3>
상기 화학식 3 중,
M은 전이 금속이고,
X11 내지 X14는 서로 독립적으로, C 또는 N이고,
X11과 M 사이의 결합, X12와 M 사이의 결합, X13와 M 사이의 결합 및 X14와 M 사이의 결합 중 2개는 배위 결합이고, 나머지 2개는 공유 결합이고,
고리 CY31 내지 고리 CY34는 서로 독립적으로, C5-C30카보시클릭 그룹 또는 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고,
T31은 단일 결합, 이중 결합, *-N(R35a)-*', *-B(R35a)-*', *-P(R35a)-*', *-C(R35a)(R35b)-*', *-Si(R35a)(R35b)-*', *-Ge(R35a)(R35b)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)2-*', *-C(R35a)=*', *=C(R35a)-*', *-C(R35a)=C(R35b)-*', *-C(=S)-*', *-C≡C-*', 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고,
T32는 단일 결합, 이중 결합, *-N(R36a)-*', *-B(R36a)-*', *-P(R36a)-*', *-C(R36a)(R36b)-*', *-Si(R36a)(R36b)-*', *-Ge(R36a)(R36b)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)2-*', *-C(R36a)=*', *=C(R36a)-*', *-C(R36a)=C(R36b)-*', *-C(=S)-*', *-C≡C-*', 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고,
T33는 단일 결합, 이중 결합, *-N(R37a)-*', *-B(R37a)-*', *-P(R37a)-*', *-C(R37a)(R37b)-*', *-Si(R37a)(R37b)-*', *-Ge(R37a)(R37b)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)2-*', *-C(R37a)=*', *=C(R37a)-*', *-C(R37a)=C(R37b)-*', *-C(=S)-*', *-C≡C-*', 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고,
T34는 단일 결합, 이중 결합, *-N(R38a)-*', *-B(R38a)-*', *-P(R38a)-*', *-C(R38a)(R38b)-*', *-Si(R38a)(R38b)-*', *-Ge(R38a)(R38b)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)2-*', *-C(R38a)=*', *=C(R38a)-*', *-C(R38a)=C(R38b)-*', *-C(=S)-*', *-C≡C-*', 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고,
n31 내지 n34는 서로 독립적으로, 0 내지 5의 정수이되, n31 내지 n34 중 3 이상은 서로 독립적으로, 1 내지 5의 정수이고,
n31이 0일 경우 T31은 비존재하고, n32가 0일 경우 T32는 비존재하고, n33가 0일 경우 T33는 비존재하고, n34가 0일 경우 T34는 비존재하고,
n31이 2 이상일 경우 2 이상의 T31은 서로 동일하거나 상이하고, n32가 2 이상일 경우 2 이상의 T32는 서로 동일하거나 상이하고, n33가 2 이상일 경우 2 이상의 T33는 서로 동일하거나 상이하고, n34가 2 이상일 경우 2 이상의 T34는 서로 동일하거나 상이하고,
R31 내지 R34, R35a, R35b, R36a, R36b, R37a, R37b, R38a, 및 R38b은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-C60알킬아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알킬헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -Ge(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7), -P(=O)(Q8)(Q9), 또는 -P(Q8)(Q9)이고,
a31 내지 a34는 서로 독립적으로, 0 내지 20의 정수이고,
a31개의 R31 중 2 이상은, 선택적으로(optionally) 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
a32개의 R32 중 2 이상은, 선택적으로 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
a33개의 R33 중 2 이상은, 선택적으로 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
a34개의 R34 중 2 이상은, 선택적으로 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
R31 내지 R34, R35a, R35b, R36a, R36b, R37a, R37b, R38a, 및 R38b 중 2 이상은, 선택적으로 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
상기 R10a에 대한 설명은 상기 R31에 대한 설명을 참조하고,
* 및 *'은 각각 이웃한 원자와의 결합 사이트이고,
상기 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C7-C60알킬아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 C2-C60알킬헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15), -Ge(Q13)(Q14)(Q15), -B(Q16)(Q17), -P(=O)(Q18)(Q19), -P(Q18)(Q19), 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25), -Ge(Q23)(Q24)(Q25), -B(Q26)(Q27), -P(=O)(Q28)(Q29), -P(Q28)(Q29), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35), -Ge(Q33)(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37), -P(=O)(Q38)(Q39) 또는 -P(Q38)(Q39); 또는
이의 임의의 조합;
이고,
상기 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 아미디노기; 히드라진기; 히드라존기; 카르복실산기 또는 이의 염; 술폰산기 또는 이의 염; 인산기 또는 이의 염; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기; C2-C60알케닐기; C2-C60알키닐기; C1-C60알콕시기; C3-C10시클로알킬기; C1-C10헤테로시클로알킬기; C3-C10시클로알케닐기; C1-C10헤테로시클로알케닐기; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기; C6-C60아릴옥시기; C6-C60아릴티오기; C1-C60헤테로아릴기; 1가 비-방향족 축합다환 그룹; 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;이고,
<화학식 5>
M(L51)n51(L52)n52
상기 화학식 5 중,
M은 전이 금속이고,
L51은 하기 화학식 5A로 표시된 리간드이고, L52는 하기 화학식 5B로 표시된 리간드이고,
<화학식 5A> <화학식 5B>
n51은 1, 2 또는 3이고, n52는 0, 1 또는 2이고,
Y51 내지 Y54는 서로 독립적으로, C 또는 N이고,
고리 CY51 내지 고리 CY54는 서로 독립적으로, C5-C30카보시클릭 그룹 또는 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고,
R51 내지 R54은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬티오기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q51)(Q52), -Si(Q53)(Q54)(Q55), -Ge(Q53)(Q54)(Q55), -B(Q56)(Q57), -P(=O)(Q58)(Q59), 또는 -P(Q58)(Q59)이고,
b51 내지 b54 서로 독립적으로, 0 내지 20의 정수이고,
Q51 내지 Q59는 서로 독립적으로,
-CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CH3, -CH2CD3, -CH2CD2H, -CH2CDH2, -CHDCH3, -CHDCD2H, -CHDCDH2, -CHDCD3, -CD2CD3, -CD2CD2H 또는 -CD2CDH2; 또는
중수소, C1-C10알킬기, 페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, 페닐기, 비페닐기 또는 나프틸기이다.
a first electrode;
a second electrode facing the first electrode; and
An intermediate layer interposed between the first electrode and the second electrode and having a light emitting layer including a first compound, a second compound, and a third compound,
The first compound includes a first silyl group-containing group and two carbazole-derived groups, wherein one carbazole-derived group of the two carbazole-derived groups is a member of the other carbazole-derived group. bonded through the N atom,
The second compound includes a second silyl group-containing group, a triazine group, and a carbazole-derived group,
The third compound includes an organo-metallic compound represented by Formula 3 or Formula 5, an organic light emitting device:
<Formula 3>
In Formula 3,
M is a transition metal;
X 11 to X 14 are each independently C or N;
Two of the bonds between X 11 and M, the bond between X 12 and M, the bond between X 13 and M, and the bond between X 14 and M are coordinate bonds, and the other two are covalent bonds;
ring CY 31 to ring CY 34 are each independently a C 5 -C 30 carbocyclic group or a C 1 -C 30 heterocyclic group;
T 31 is a single bond, a double bond, *-N(R 35a )-*', *-B(R 35a )-*', *-P(R 35a )-*', *-C(R 35a )( R 35b )-*', *-Si(R 35a )(R 35b )-*', *-Ge(R 35a )(R 35b )-*', *-S-*', *-Se-*' , *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O) 2 -*', *-C(R 35a )= *', *=C(R 35a )-*', *-C(R 35a )=C(R 35b )-*', *-C(=S)-*', *-C≡C-*' , a C 5 -C 30 carbocyclic group optionally substituted with at least one R 10a or a C 1 -C 30 heterocyclic group optionally substituted with at least one R 10a ,
T 32 is a single bond, a double bond, *-N(R 36a )-*', *-B(R 36a )-*', *-P(R 36a )-*', *-C(R 36a )( R 36b )-*', *-Si(R 36a )(R 36b )-*', *-Ge(R 36a )(R 36b )-*', *-S-*', *-Se-*' , *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O) 2 -*', *-C(R 36a )= *', *=C(R 36a )-*', *-C(R 36a )=C(R 36b )-*', *-C(=S)-*', *-C≡C-*' , a C 5 -C 30 carbocyclic group optionally substituted with at least one R 10a or a C 1 -C 30 heterocyclic group optionally substituted with at least one R 10a ,
T 33 is a single bond, a double bond, *-N(R 37a )-*', *-B(R 37a )-*', *-P(R 37a )-*', *-C(R 37a )( R 37b )-*', *-Si(R 37a )(R 37b )-*', *-Ge(R 37a )(R 37b )-*', *-S-*', *-Se-*' , *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O) 2 -*', *-C(R 37a )= *', *=C(R 37a )-*', *-C(R 37a )=C(R 37b )-*', *-C(=S)-*', *-C≡C-*' , a C 5 -C 30 carbocyclic group optionally substituted with at least one R 10a or a C 1 -C 30 heterocyclic group optionally substituted with at least one R 10a ,
T 34 is a single bond, a double bond, *-N(R 38a )-*', *-B(R 38a )-*', *-P(R 38a )-*', *-C(R 38a )( R 38b )-*', *-Si(R 38a )(R 38b )-*', *-Ge(R 38a )(R 38b )-*', *-S-*', *-Se-*' , *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O) 2 -*', *-C(R 38a )= *', *=C(R 38a )-*', *-C(R 38a )=C(R 38b )-*', *-C(=S)-*', *-C≡C-*' , a C 5 -C 30 carbocyclic group optionally substituted with at least one R 10a or a C 1 -C 30 heterocyclic group optionally substituted with at least one R 10a ,
n31 to n34 are each independently an integer of 0 to 5, and 3 or more of n31 to n34 are each independently an integer of 1 to 5;
When n31 is 0, T 31 does not exist, when n32 is 0, T 32 does not exist, when n33 is 0, T 33 does not exist, and when n34 is 0, T 34 does not exist;
When n31 is 2 or more, two or more T 31 are the same or different, when n32 is 2 or more, two or more T 32 are the same or different, and when n33 is 2 or more, two or more T 33 are the same or different, and n34 is When 2 or more, 2 or more T 34 are the same as or different from each other,
R 31 to R 34 , R 35a , R 35b , R 36a , R 36b , R 37a , R 37b , R 38a , and R 38b are each independently hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I , -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CF 3 , -CF 2 H, -CFH 2 , -SF 5 , hydroxyl group, cyano group, nitro group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group , A carboxylic acid group or its salt thereof, a sulfonic acid group or its salt thereof, a phosphoric acid group or its salt thereof, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkynyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkoxy group, substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, substituted or unsubstituted Cyclic C 3 -C 10 cycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, substituted or unsubstituted C 7 -C 60 alkyl Aryl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 Aryloxy group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 Arylthio group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 Heteroaryl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 60 Alkylheteroaryl group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic hetero condensed polycyclic group, -N(Q 1 )(Q 2 ), -Si(Q 3 )(Q 4 )(Q 5 ), -Ge(Q 3 )(Q 4 )(Q 5 ), -B(Q 6 )(Q 7 ), -P(=O)(Q 8 )(Q 9 ), or -P(Q 8 )(Q 9 );
a31 to a34 are each independently an integer of 0 to 20;
Two or more of a31 R 31 are optionally bonded to each other to form a C 5 -C 30 carbocyclic group unsubstituted or substituted with at least one R 10a or a substituted or unsubstituted group with at least one R 10a can form a C 1 -C 30 heterocyclic group;
Two or more of a32 R 32 , optionally bonded to each other, are a C 5 -C 30 carbocyclic group optionally substituted with at least one R 10a or a C 1 -unsubstituted or substituted with at least one R 10a . can form a C 30 heterocyclic group;
Two or more of a33 R 33 , optionally bonded to each other, are a C 5 -C 30 carbocyclic group optionally substituted with at least one R 10a or a C 1 -unsubstituted or substituted with at least one R 10a . can form a C 30 heterocyclic group;
Two or more of a34 R 34 , optionally bonded to each other, are a C 5 -C 30 carbocyclic group optionally substituted with at least one R 10a or a C 1 -unsubstituted or substituted with at least one R 10a . can form a C 30 heterocyclic group;
Two or more of R 31 to R 34 , R 35a , R 35b , R 36a , R 36b , R 37a , R 37b , R 38a , and R 38b , optionally bonded to each other, are substituted or unsubstituted with at least one R 10a . may form a cyclic C 5 -C 30 carbocyclic group or a substituted or unsubstituted C 1 -C 30 heterocyclic group with at least one R 10a ;
For the description of R 10a , refer to the description of R 31 ,
* and *' are binding sites with neighboring atoms, respectively;
The substituted C 1 -C 60 alkyl group, the substituted C 2 -C 60 alkenyl group, the substituted C 2 -C 60 alkynyl group, the substituted C 1 -C 60 alkoxy group, the substituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, A substituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a substituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a substituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, a substituted C 6 -C 60 aryl group, a substituted C 7 -C 60 alkylaryl group, substituted C 6 -C 60 aryloxy group, substituted C 6 -C 60 arylthio group, substituted C 1 -C 60 heteroaryl group, substituted C 2 -C 60 alkylheteroaryl group, Substituents of the substituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group and the substituted monovalent non-aromatic heterocondensed polycyclic group,
Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CF 3 , -CF 2 H, -CFH 2 , a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, Amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or its salt thereof, sulfonic acid or its salt thereof, phosphoric acid or its salt thereof, C 1 -C 60 Alkyl group, C 2 -C 60 Alkenyl group, C 2 -C 60 Alky a yl group or a C 1 -C 60 alkoxy group;
Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CF 3 , -CF 2 H, -CFH 2 , a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, Amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or its salt thereof, sulfonic acid or its salt thereof, phosphoric acid or its salt thereof, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy group, C 6 -C 60 arylthio group, C 1 -C 60 heteroaryl group, Monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, monovalent non-aromatic heterocondensed polycyclic group, -N(Q 11 )(Q 12 ), -Si(Q 13 )(Q 14 )(Q 15 ), -Ge(Q 13 )(Q 14 )(Q 15 ), -B(Q 16 )(Q 17 ), -P(=0)(Q 18 )(Q 19 ), -P(Q 18 )(Q 19 ), or any thereof a C 1 -C 60 alkyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, a C 2 -C 60 alkynyl group, or a C 1 -C 60 alkoxy group, substituted with a combination of;
Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CF 3 , -CF 2 H, -CFH 2 , a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, Amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or its salt thereof, sulfonic acid or its salt thereof, phosphoric acid or its salt thereof, C 1 -C 60 Alkyl group, C 2 -C 60 Alkenyl group, C 2 -C 60 Alky Nyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy group, C 6 -C 60 arylthio group, C 1 -C 60 heteroaryl group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, monovalent non-aromatic hetero condensed polycyclic group, -N(Q 21 )(Q 22 ), -Si(Q 23 )(Q 24 )(Q 25 ), -Ge(Q 23 )(Q 24 )(Q 25 ), -B(Q 26 )(Q 27 ), -P(=0)(Q 28 )(Q 29 ), -P(Q 28 )(Q 29 ), or a C 3 -C 10 cycloalkyl group unsubstituted or substituted with any combination thereof, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy group, C 6 -C 60 aryl group an organic group, a C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, or a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group;
-N(Q 31 )(Q 32 ), -Si(Q 33 )(Q 34 )(Q 35 ), -Ge(Q 33 )(Q 34 )(Q 35 ), -B(Q 36 )(Q 37 ), -P(=0)(Q 38 )(Q 39 ) or -P(Q 38 )(Q 39 ); or
any combination thereof;
ego,
The Q 1 to Q 9 , Q 11 to Q 19 , Q 21 to Q 29 , and Q 31 to Q 39 may be each independently hydrogen; heavy hydrogen; -F; -Cl; -Br; -I; hydroxyl group; cyano group; nitro group; amidino group; hydrazine group; hydrazone group; a carboxylic acid group or a salt thereof; sulfonic acid groups or salts thereof; a phosphoric acid group or a salt thereof; a C 1 -C 60 alkyl group unsubstituted or substituted with heavy hydrogen, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 6 -C 60 aryl group, or any combination thereof; C 2 -C 60 alkenyl group; C 2 -C 60 alkynyl group; C 1 -C 60 alkoxy group; C 3 -C 10 cycloalkyl group; C 1 -C 10 heterocycloalkyl group; C 3 -C 10 cycloalkenyl group; C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group; a C 6 -C 60 aryl group unsubstituted or substituted with heavy hydrogen, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 6 -C 60 aryl group, or any combination thereof; C 6 -C 60 aryloxy group; C 6 -C 60 arylthio group; C 1 -C 60 heteroaryl group; monovalent non-aromatic condensed polycyclic groups; Or a monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group;
<Formula 5>
M(L 51 ) n51 (L 52 ) n52
In Formula 5,
M is a transition metal;
L 51 is a ligand represented by Formula 5A, L 52 is a ligand represented by Formula 5B;
<Formula 5A><Formula5B>
n51 is 1, 2 or 3, n52 is 0, 1 or 2;
Y 51 to Y 54 are each independently C or N;
Ring CY 51 to Ring CY 54 are each independently a C 5 -C 30 carbocyclic group or a C 1 -C 30 heterocyclic group;
R 51 to R 54 are each independently selected from hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -SF 5 , a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, and a hydra An organic group, a carboxylic acid group or its salt thereof, a sulfonic acid group or its salt thereof, a phosphoric acid group or its salt thereof, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkynyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkoxy group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkylthio group, substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, substituted or Unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylthio group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic heterocondensed polycyclic group, -N(Q 51 )(Q 52 ), -Si(Q 53 )(Q 54 )(Q 55 ) , -Ge(Q 53 )(Q 54 )(Q 55 ), -B(Q 56 )(Q 57 ), -P(=0)(Q 58 )(Q 59 ), or -P(Q 58 )( Q 59 ), and
b51 to b54 are independently integers from 0 to 20;
Q 51 to Q 59 are independently of each other;
-CH 3 , -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CH 2 CH 3 , -CH 2 CD 3 , -CH 2 CD 2 H, -CH 2 CDH 2 , -CHDCH 3 , -CHDCD 2 H , -CHDCDH 2 , -CHDCD 3 , -CD 2 CD 3 , -CD 2 CD 2 H or -CD 2 CDH 2 ; or
Deuterium, C 1 -C 10 Alkyl group, phenyl group, or unsubstituted or substituted with any combination thereof, n -propyl group, isopropyl group, n -butyl group, sec -butyl group, isobutyl group, tert -butyl group , n -pentyl group, tert -pentyl group, neopentyl group, isopentyl group, sec -pentyl group, 3-pentyl group, sec -isopentyl group, phenyl group, biphenyl group or naphthyl group.
상기 제1전극에 대향하는 제2전극; 및
상기 제1전극 및 제2전극 사이에 개재되고, 제1화합물, 제2화합물 및 제4화합물을 포함하는 발광층을 구비한 중간층을 포함하고,
상기 제1화합물은 제1실릴기-함유 그룹 및 2개의 카바졸-유래 그룹을 포함하되, 상기 2개의 카바졸-유래 그룹 중 하나의 카바졸-유래 그룹이 다른 하나의 카바졸-유래 그룹의 N 원자를 통해서 결합되고,
상기 제2화합물은 제2실릴기-함유 그룹, 트리아진 그룹, 및 카바졸-유래 그룹을 포함하고,
상기 제4화합물은 하기 화학식 4로 표시되는 폴리시클릭 화합물을 포함하는, 유기 발광 소자:
<화학식 4>
상기 화학식 4 중,
Z는 B 또는 N이고,
고리 CY41 내지 CY43은 서로 독립적으로 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고,
Y41은 *-N(R44)-*', *-B(R44)-*', *-P(R44)-*', *-C(R44)(R45)-*', *-Si(R44)(R45)-*', *-Ge(R44)(R45)-*', *-O-*', *-S-*', *-Se-*', *-C(=O)-*', 또는 *-S(=O)2-*'이고,
Y42는 *-N(R46)-*', *-B(R46)-*', *-P(R46)-*', *-C(R46)(R47)-*', *-Si(R46)(R47)-*', *-Ge(R46)(R47)-*', *-O-*', *-S-*', *-Se-*', *-C(=O)-*', 또는 *-S(=O)2-*'이고,
Y43은 *-N(R48)-*', *-B(R48)-*', *-P(R48)-*', *-C(R48)(R49)-*', *-Si(R48)(R49)-*', *-Ge(R48)(R49)-*', *-O-*', *-S-*', *-Se-*', *-C(=O)-*', 또는 *-S(=O)2-*'이고,
b41 내지 b43은 서로 독립적으로 0 또는 1이고,
b41이 0인 경우 Y41은 부존재하고, b42가 0인 경우 Y42은 부존재하고, b43이 0인 경우 Y43은 부존재하고,
R41 내지 R49는 서로 독립적으로 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-C60알킬아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알킬헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -Ge(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7), -P(=O)(Q8)(Q9), 또는 -P(Q8)(Q9)이고,
a41 내지 a43은 서로 독립적으로, 0 내지 20의 정수이고,
a41개의 R41 중 2 이상은, 선택적으로(optionally) 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10b로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10b로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
a42개의 R42 중 2 이상은, 선택적으로(optionally) 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10b로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10b로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
a43개의 R43 중 2 이상은, 선택적으로(optionally) 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10b로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10b로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
R41 내지 R49 중 2 이상은, 선택적으로 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10b로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10b로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
상기 R10b에 대한 설명은 상기 R41에 대한 설명을 참조하고,
* 및 *'은 각각 이웃한 원자와의 결합 사이트이고,
상기 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C7-C60알킬아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 C2-C60알킬헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15), -Ge(Q13)(Q14)(Q15), -B(Q16)(Q17), -P(=O)(Q18)(Q19), -P(Q18)(Q19), 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25), -Ge(Q23)(Q24)(Q25), -B(Q26)(Q27), -P(=O)(Q28)(Q29), -P(Q28)(Q29), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35), -Ge(Q33)(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37), -P(=O)(Q38)(Q39) 또는 -P(Q38)(Q39); 또는
이의 임의의 조합;
이고,
상기 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 아미디노기; 히드라진기; 히드라존기; 카르복실산기 또는 이의 염; 술폰산기 또는 이의 염; 인산기 또는 이의 염; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기; C2-C60알케닐기; C2-C60알키닐기; C1-C60알콕시기; C3-C10시클로알킬기; C1-C10헤테로시클로알킬기; C3-C10시클로알케닐기; C1-C10헤테로시클로알케닐기; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기; C6-C60아릴옥시기; C6-C60아릴티오기; C1-C60헤테로아릴기; 1가 비-방향족 축합다환 그룹; 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;이다. a first electrode;
a second electrode facing the first electrode; and
An intermediate layer interposed between the first electrode and the second electrode and having a light emitting layer including a first compound, a second compound, and a fourth compound,
The first compound includes a first silyl group-containing group and two carbazole-derived groups, wherein one carbazole-derived group of the two carbazole-derived groups is a member of the other carbazole-derived group. bonded through the N atom,
The second compound includes a second silyl group-containing group, a triazine group, and a carbazole-derived group,
The fourth compound includes a polycyclic compound represented by Chemical Formula 4, an organic light emitting device:
<Formula 4>
In Formula 4,
Z is B or N;
rings CY 41 to CY 43 are each independently a C 5 -C 30 carbocyclic group or a C 1 -C 30 heterocyclic group;
Y 41 is *-N(R 44 )-*', *-B(R 44 )-*', *-P(R 44 )-*', *-C(R 44 )(R 45 )-*' , *-Si(R 44 )(R 45 )-*', *-Ge(R 44 )(R 45 )-*', *-O-*', *-S-*', *-Se-* ', *-C(=O)-*', or *-S(=O) 2 -*',
Y 42 is *-N(R 46 )-*', *-B(R 46 )-*', *-P(R 46 )-*', *-C(R 46 )(R 47 )-*' , *-Si(R 46 )(R 47 )-*', *-Ge(R 46 )(R 47 )-*', *-O-*', *-S-*', *-Se-* ', *-C(=O)-*', or *-S(=O) 2 -*',
Y 43 is *-N(R 48 )-*', *-B(R 48 )-*', *-P(R 48 )-*', *-C(R 48 )(R 49 )-*' , *-Si(R 48 )(R 49 )-*', *-Ge(R 48 )(R 49 )-*', *-O-*', *-S-*', *-Se-* ', *-C(=O)-*', or *-S(=O) 2 -*',
b41 to b43 are each independently 0 or 1;
When b41 is 0, Y 41 does not exist, when b42 is 0, Y 42 does not exist, when b43 is 0, Y 43 does not exist,
R 41 to R 49 are each independently selected from hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -SF 5 , a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, and a carboxylic acid group. A substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 2 - C 60 alkynyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkoxy group, substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 3 -C 10 Cycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, substituted or unsubstituted C 7 -C 60 alkylaryl group , A substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylthio group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 Alkylheteroaryl group, substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic hetero condensed polycyclic group, -N(Q 1 )(Q 2 ), -Si (Q 3 )(Q 4 )(Q 5 ), -Ge(Q 3 )(Q 4 )(Q 5 ), -B(Q 6 )(Q 7 ), -P(=O)(Q 8 )( Q 9 ), or -P(Q 8 )(Q 9 );
a41 to a43 are each independently an integer of 0 to 20;
Two or more of a41 R 41 are optionally bonded to each other to form a C 5 -C 30 carbocyclic group unsubstituted or substituted with at least one R 10b or a substituted or unsubstituted group with at least one R 10b can form a C 1 -C 30 heterocyclic group;
Two or more of a42 R 42 are optionally bonded to each other to form a C 5 -C 30 carbocyclic group unsubstituted or substituted with at least one R 10b or a substituted or unsubstituted group with at least one R 10b can form a C 1 -C 30 heterocyclic group;
Two or more of a43 R 43 are optionally bonded to each other to form a C 5 -C 30 carbocyclic group unsubstituted or substituted with at least one R 10b substituted or unsubstituted with at least one R 10b can form a C 1 -C 30 heterocyclic group;
Two or more of R 41 to R 49 , optionally bonded to each other, are a C 5 -C 30 carbocyclic group unsubstituted or substituted with at least one R 10b or C 1 unsubstituted or substituted with at least one R 10b . -C 30 can form a heterocyclic group;
For the description of R 10b , refer to the description of R 41 ,
* and *' are binding sites with neighboring atoms, respectively;
The substituted C 1 -C 60 alkyl group, the substituted C 2 -C 60 alkenyl group, the substituted C 2 -C 60 alkynyl group, the substituted C 1 -C 60 alkoxy group, the substituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, A substituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a substituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a substituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, a substituted C 6 -C 60 aryl group, a substituted C 7 -C 60 alkylaryl group, substituted C 6 -C 60 aryloxy group, substituted C 6 -C 60 arylthio group, substituted C 1 -C 60 heteroaryl group, substituted C 2 -C 60 alkylheteroaryl group, Substituents of the substituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group and the substituted monovalent non-aromatic heterocondensed polycyclic group,
Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CF 3 , -CF 2 H, -CFH 2 , a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, Amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or its salt thereof, sulfonic acid or its salt thereof, phosphoric acid or its salt thereof, C 1 -C 60 Alkyl group, C 2 -C 60 Alkenyl group, C 2 -C 60 Alky a yl group or a C 1 -C 60 alkoxy group;
Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CF 3 , -CF 2 H, -CFH 2 , a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, Amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or its salt thereof, sulfonic acid or its salt thereof, phosphoric acid or its salt thereof, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy group, C 6 -C 60 arylthio group, C 1 -C 60 heteroaryl group, Monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, monovalent non-aromatic heterocondensed polycyclic group, -N(Q 11 )(Q 12 ), -Si(Q 13 )(Q 14 )(Q 15 ), -Ge(Q 13 )(Q 14 )(Q 15 ), -B(Q 16 )(Q 17 ), -P(=0)(Q 18 )(Q 19 ), -P(Q 18 )(Q 19 ), or any thereof a C 1 -C 60 alkyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, a C 2 -C 60 alkynyl group, or a C 1 -C 60 alkoxy group, substituted with a combination of;
Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CF 3 , -CF 2 H, -CFH 2 , a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, Amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or its salt thereof, sulfonic acid or its salt thereof, phosphoric acid or its salt thereof, C 1 -C 60 Alkyl group, C 2 -C 60 Alkenyl group, C 2 -C 60 Alky Nyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy group, C 6 -C 60 arylthio group, C 1 -C 60 heteroaryl group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, monovalent non-aromatic hetero condensed polycyclic group, -N(Q 21 )(Q 22 ), -Si(Q 23 )(Q 24 )(Q 25 ), -Ge(Q 23 )(Q 24 )(Q 25 ), -B(Q 26 )(Q 27 ), -P(=0)(Q 28 )(Q 29 ), -P(Q 28 )(Q 29 ), or a C 3 -C 10 cycloalkyl group unsubstituted or substituted with any combination thereof, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy group, C 6 -C 60 aryl group an organic group, a C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, or a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group;
-N(Q 31 )(Q 32 ), -Si(Q 33 )(Q 34 )(Q 35 ), -Ge(Q 33 )(Q 34 )(Q 35 ), -B(Q 36 )(Q 37 ), -P(=0)(Q 38 )(Q 39 ) or -P(Q 38 )(Q 39 ); or
any combination thereof;
ego,
The Q 1 to Q 9 , Q 11 to Q 19 , Q 21 to Q 29 , and Q 31 to Q 39 may be each independently hydrogen; heavy hydrogen; -F; -Cl; -Br; -I; hydroxyl group; cyano group; nitro group; amidino group; hydrazine group; hydrazone group; a carboxylic acid group or a salt thereof; sulfonic acid groups or salts thereof; a phosphoric acid group or a salt thereof; a C 1 -C 60 alkyl group unsubstituted or substituted with heavy hydrogen, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 6 -C 60 aryl group, or any combination thereof; C 2 -C 60 alkenyl group; C 2 -C 60 alkynyl group; C 1 -C 60 alkoxy group; C 3 -C 10 cycloalkyl group; C 1 -C 10 heterocycloalkyl group; C 3 -C 10 cycloalkenyl group; C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group; a C 6 -C 60 aryl group unsubstituted or substituted with heavy hydrogen, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 6 -C 60 aryl group, or any combination thereof; C 6 -C 60 aryloxy group; C 6 -C 60 arylthio group; C 1 -C 60 heteroaryl group; monovalent non-aromatic condensed polycyclic groups; or a monovalent non-aromatic heterocondensed polycyclic group;
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