KR20220128298A - Organometallic compound, organic light emitting device including the same and electronic apparatus including the organic light emitting device - Google Patents
Organometallic compound, organic light emitting device including the same and electronic apparatus including the organic light emitting device Download PDFInfo
- Publication number
- KR20220128298A KR20220128298A KR1020220029586A KR20220029586A KR20220128298A KR 20220128298 A KR20220128298 A KR 20220128298A KR 1020220029586 A KR1020220029586 A KR 1020220029586A KR 20220029586 A KR20220029586 A KR 20220029586A KR 20220128298 A KR20220128298 A KR 20220128298A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- substituted
- alkyl
- unsubstituted
- formula
- Prior art date
Links
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 59
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 135
- -1 dibenzofuranyl group Chemical group 0.000 claims description 125
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 84
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 81
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 79
- 125000006376 (C3-C10) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 75
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 70
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 67
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 64
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 63
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 63
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 57
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 55
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 50
- 125000006743 (C1-C60) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 47
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 claims description 47
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 41
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 41
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 40
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 39
- 125000006749 (C6-C60) aryl group Chemical group 0.000 claims description 38
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 36
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 32
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims description 32
- 125000006756 (C5-C30) carbocyclic group Chemical group 0.000 claims description 29
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 28
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 28
- 125000006753 (C1-C60) heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 27
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical group OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- 125000003739 carbamimidoyl group Chemical group C(N)(=N)* 0.000 claims description 27
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 27
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N hydrazine group Chemical group NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- 125000005597 hydrazone group Chemical group 0.000 claims description 27
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 27
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 claims description 27
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 24
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 24
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims description 23
- 125000004585 polycyclic heterocycle group Chemical group 0.000 claims description 23
- 125000006746 (C1-C60) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 22
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 125000004366 heterocycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- 125000006744 (C2-C60) alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000006717 (C3-C10) cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 20
- 125000006745 (C2-C60) alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000006751 (C6-C60) aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 19
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000006752 (C6-C60) arylthio group Chemical group 0.000 claims description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 18
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims description 14
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 125000006820 (C1-C60) alkylthio group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 12
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical group C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 8
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000000355 1,3-benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 7
- GAMYYCRTACQSBR-UHFFFAOYSA-N 4-azabenzimidazole Chemical group C1=CC=C2NC=NC2=N1 GAMYYCRTACQSBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical group C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- WMUIZUWOEIQJEH-UHFFFAOYSA-N benzo[e][1,3]benzoxazole Chemical group C1=CC=C2C(N=CO3)=C3C=CC2=C1 WMUIZUWOEIQJEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- HCCNHYWZYYIOFM-UHFFFAOYSA-N 3h-benzo[e]benzimidazole Chemical group C1=CC=C2C(N=CN3)=C3C=CC2=C1 HCCNHYWZYYIOFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- BBAWTPDTGRXPDG-UHFFFAOYSA-N [1,3]thiazolo[4,5-b]pyridine Chemical group C1=CC=C2SC=NC2=N1 BBAWTPDTGRXPDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- QNNHQVPFZIFNFK-UHFFFAOYSA-N oxazolo[4,5-b]pyridine Chemical group C1=CC=C2OC=NC2=N1 QNNHQVPFZIFNFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- KXNQKOAQSGJCQU-UHFFFAOYSA-N benzo[e][1,3]benzothiazole Chemical group C1=CC=C2C(N=CS3)=C3C=CC2=C1 KXNQKOAQSGJCQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000872 buffer Substances 0.000 claims description 5
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical group C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 4
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical group NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical group [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GBXQPDCOMJJCMJ-UHFFFAOYSA-M trimethyl-[6-(trimethylazaniumyl)hexyl]azanium;bromide Chemical compound [Br-].C[N+](C)(C)CCCCCC[N+](C)(C)C GBXQPDCOMJJCMJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004149 thio group Chemical group *S* 0.000 claims description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 180
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 35
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 34
- 239000000463 material Substances 0.000 description 24
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 14
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 11
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 10
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 10
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 10
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- WIUZHVZUGQDRHZ-UHFFFAOYSA-N [1]benzothiolo[3,2-b]pyridine Chemical group C1=CN=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 WIUZHVZUGQDRHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000003518 norbornenyl group Chemical group C12(C=CC(CC1)C2)* 0.000 description 9
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 8
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 8
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 8
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 8
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 7
- 125000001162 cycloheptenyl group Chemical group C1(=CCCCCC1)* 0.000 description 7
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 7
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 7
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 7
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 description 6
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical group C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N adamantane Chemical group C1C(C2)CC3CC1CC2C3 ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 6
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 6
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 6
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000005593 norbornanyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 6
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 6
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 6
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical group C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000005213 alkyl heteroaryl group Chemical group 0.000 description 5
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 5
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 5
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 5
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- UMRZSTCPUPJPOJ-KNVOCYPGSA-N norbornane Chemical group C1C[C@H]2CC[C@@H]1C2 UMRZSTCPUPJPOJ-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 5
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 150000003852 triazoles Chemical group 0.000 description 5
- UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-thiadiazole Chemical group C1=CSN=N1 UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AELZBFQHFNMGJS-UHFFFAOYSA-N 1h-1-benzosilole Chemical group C1=CC=C2[SiH2]C=CC2=C1 AELZBFQHFNMGJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 9H-Pyrido[2,3-b]indole Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=N1 BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PFWJFKBTIBAASX-UHFFFAOYSA-N 9h-indeno[2,1-b]pyridine Chemical group C1=CN=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 PFWJFKBTIBAASX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003860 C1-C20 alkoxy group Chemical group 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 4
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 4
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 4
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 4
- 238000000816 matrix-assisted laser desorption--ionisation Methods 0.000 description 4
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 4
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical group C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 4
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 4
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical group C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 4
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 4
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 4
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 4
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000027 (C1-C10) alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- BNRDGHFESOHOBF-UHFFFAOYSA-N 1-benzoselenophene Chemical group C1=CC=C2[se]C=CC2=C1 BNRDGHFESOHOBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FXBCRXSVRPYEAS-UHFFFAOYSA-N 1H-1-benzoborole Chemical group C1=CC=C2BC=CC2=C1 FXBCRXSVRPYEAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KHGHGZPESHUYCR-UHFFFAOYSA-N 1h-phosphindole Chemical group C1=CC=C2PC=CC2=C1 KHGHGZPESHUYCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003229 2-methylhexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005334 azaindolyl group Chemical group N1N=C(C2=CC=CC=C12)* 0.000 description 3
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 3
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 description 3
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 3
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical group C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DHFABSXGNHDNCO-UHFFFAOYSA-N dibenzoselenophene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3[se]C2=C1 DHFABSXGNHDNCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IKJFYINYNJYDTA-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene sulfone Chemical group C1=CC=C2S(=O)(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 IKJFYINYNJYDTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical group C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 3
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 3
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N isothiazole Chemical group C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 3
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 3
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000006758 (C2-C60) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006761 (C6-C60) arylene group Chemical group 0.000 description 2
- MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N (S)-camphorsulfonic acid Chemical compound C1C[C@@]2(CS(O)(=O)=O)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N 0.000 description 2
- FLTNWMFPQFIBDA-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1.C1=CC=C2CCCCC2=C1 FLTNWMFPQFIBDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-benzothiadiazole Chemical group C1=CC=C2SN=NC2=C1 FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SLLFVLKNXABYGI-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-benzoxadiazole Chemical group C1=CC=C2ON=NC2=C1 SLLFVLKNXABYGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CKFOLHZATYAZJX-UHFFFAOYSA-N 1-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-2-(10-oxapentacyclo[11.8.0.03,11.04,9.014,19]henicosa-1,3(11),4(9),5,7,12,14,16,18,20-decaen-8-yl)benzimidazole Chemical compound CC(C)C(C=CC=C1C(C)C)=C1N1C(C2=CC=CC3=C2OC2=C3C=C(C=CC3=CC=CC=C33)C3=C2)=NC2=C1C=CC=C2 CKFOLHZATYAZJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DJMUYABFXCIYSC-UHFFFAOYSA-N 1H-phosphole Chemical group C=1C=CPC=1 DJMUYABFXCIYSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001148 Al-Li alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- RVIUATQSMDHXMU-UHFFFAOYSA-N C1=NC=CC=2CCCCC12.C1=NC=CC=2CCCCC12 Chemical group C1=NC=CC=2CCCCC12.C1=NC=CC=2CCCCC12 RVIUATQSMDHXMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003775 Density Functional Theory Methods 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UCZOYEAYDXCZLX-UHFFFAOYSA-N N1=CC=CC=2CCCCC12.N1=CC=CC=2CCCCC12 Chemical group N1=CC=CC=2CCCCC12.N1=CC=CC=2CCCCC12 UCZOYEAYDXCZLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical group C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N [Mg].[In] Chemical compound [Mg].[In] JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 description 2
- LPTWEDZIPSKWDG-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid;dodecane Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1.CCCCCCCCCCCC LPTWEDZIPSKWDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000005872 benzooxazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- XQIMLPCOVYNASM-UHFFFAOYSA-N borole Chemical group B1C=CC=C1 XQIMLPCOVYNASM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 2
- 125000005578 chrysene group Chemical group 0.000 description 2
- NGDPCAMPVQYGCW-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene 5-oxide Chemical group C1=CC=C2S(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 NGDPCAMPVQYGCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 2
- 125000004857 imidazopyridinyl group Chemical group N1C(=NC2=C1C=CC=N2)* 0.000 description 2
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004115 pentoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004625 phenanthrolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12)* 0.000 description 2
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000005581 pyrene group Chemical group 0.000 description 2
- 150000004059 quinone derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- MABNMNVCOAICNO-UHFFFAOYSA-N selenophene Chemical group C=1C=C[se]C=1 MABNMNVCOAICNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 2
- 125000003507 tetrahydrothiofenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005329 tetralinyl group Chemical group C1(CCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- YGNGABUJMXJPIJ-UHFFFAOYSA-N thiatriazole Chemical group C1=NN=NS1 YGNGABUJMXJPIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 2
- 125000006762 (C1-C60) heteroarylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006757 (C2-C30) heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006759 (C2-C60) alkenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006760 (C2-C60) alkynylene group Chemical group 0.000 description 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical group C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n-diphenyl-4-n,4-n-bis[4-(n-phenylanilino)phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGSGBXQHMGBCBO-UHFFFAOYSA-N 1H-diazasilole Chemical group N1C=C[SiH]=N1 AGSGBXQHMGBCBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093475 2-ethoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- QZTQQBIGSZWRGI-UHFFFAOYSA-N 2-n',7-n'-bis(3-methylphenyl)-2-n',7-n'-diphenyl-9,9'-spirobi[fluorene]-2',7'-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C3C4(C5=CC=CC=C5C5=CC=CC=C54)C4=CC(=CC=C4C3=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 QZTQQBIGSZWRGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDAWFMCVTXSZTC-UHFFFAOYSA-N 2-n',7-n'-dinaphthalen-1-yl-2-n',7-n'-diphenyl-9,9'-spirobi[fluorene]-2',7'-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C(=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C23C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C43)C2=C1 ZDAWFMCVTXSZTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBAJPWYDYFEBTF-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C3=C4C=CC=CC4=C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)C4=CC=C(C=C43)C(C)(C)C)=CC=C21 OBAJPWYDYFEBTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[1-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOQKGYRILLEVJV-UHFFFAOYSA-N 4-naphthalen-1-yl-3,5-diphenyl-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C(N1C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)=NN=C1C1=CC=CC=C1 AOQKGYRILLEVJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGDNJMOBPOHHRN-UHFFFAOYSA-N 5h-benzo[b]phosphindole Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3PC2=C1 IGDNJMOBPOHHRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTUJKAYZIMMJEP-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-yl-2-methylphenyl)-3-methylphenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C(=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C)C(C)=C1 LTUJKAYZIMMJEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNOZXQVBGBTMRE-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC=C1C1=NC=C([Si](C)(C)C)C(CC(C)C)=C1 Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC=C([Si](C)(C)C)C(CC(C)C)=C1 UNOZXQVBGBTMRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004057 DFT-B3LYP calculation Methods 0.000 description 1
- 238000009007 Diagnostic Kit Methods 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 1
- 229910018068 Li 2 O Inorganic materials 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 1
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBWCBZSZEWYWGZ-DOBBINOXSA-N [2H]C([2H])(C(C)C)C1=CC(C2=CC(C=CC=C3)=C3C(C=C3)=C2C2=C3C(C=CC=C3)=C3O2)=NC=C1 Chemical compound [2H]C([2H])(C(C)C)C1=CC(C2=CC(C=CC=C3)=C3C(C=C3)=C2C2=C3C(C=CC=C3)=C3O2)=NC=C1 JBWCBZSZEWYWGZ-DOBBINOXSA-N 0.000 description 1
- SMFZYCPVAXEYMD-OKWSDYJOSA-N [4-(2-deuteriopropan-2-yl)-6-(3-phenylphenyl)pyridin-3-yl]-trimethylgermane Chemical compound [2H]C(C)(C)C1=CC(C2=CC=CC(C3=CC=CC=C3)=C2)=NC=C1[Ge](C)(C)C SMFZYCPVAXEYMD-OKWSDYJOSA-N 0.000 description 1
- 125000004054 acenaphthylenyl group Chemical group C1(=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 125000004653 anthracenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000477 aza group Chemical group 0.000 description 1
- QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N barium oxide Inorganic materials [Ba]=O QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKCBRYIXFFGIKN-UHFFFAOYSA-N bicyclo[1.1.1]pentane Chemical group C1C2CC1C2 MKCBRYIXFFGIKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSMRMEYFZHIPJV-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.1.1]hexane Chemical group C1C2CC1CC2 JSMRMEYFZHIPJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000090 biomarker Substances 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Inorganic materials [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MIOPJNTWMNEORI-UHFFFAOYSA-N camphorsulfonic acid Chemical compound C1CC2(CS(O)(=O)=O)C(=O)CC1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 125000005724 cycloalkenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000001194 electroluminescence spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 125000005567 fluorenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000006588 heterocycloalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000904 isoindolyl group Chemical group C=1(NC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Inorganic materials [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- BLFVVZKSHYCRDR-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-2-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-2-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)C=C1 BLFVVZKSHYCRDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N nonaoxidotritungsten Chemical compound O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1 QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical group CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 238000005457 optimization Methods 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- CQDAMYNQINDRQC-UHFFFAOYSA-N oxatriazole Chemical group C1=NN=NO1 CQDAMYNQINDRQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 1
- 125000005563 perylenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005560 phenanthrenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000561 purinyl group Chemical group N1=C(N=C2N=CNC2=C1)* 0.000 description 1
- 125000005548 pyrenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- QRUBYZBWAOOHSV-UHFFFAOYSA-M silver trifluoromethanesulfonate Chemical compound [Ag+].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F QRUBYZBWAOOHSV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005425 toluyl group Chemical group 0.000 description 1
- DANYXEHCMQHDNX-UHFFFAOYSA-K trichloroiridium Chemical compound Cl[Ir](Cl)Cl DANYXEHCMQHDNX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- CJMAJZWTWKOSEV-UHFFFAOYSA-N trimethyl-(6-phenylpyridin-3-yl)germane Chemical compound N1=CC([Ge](C)(C)C)=CC=C1C1=CC=CC=C1 CJMAJZWTWKOSEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVUDLXLUHPXWFY-FIBGUPNXSA-N trimethyl-[6-[4-(trideuteriomethyl)phenyl]pyridin-3-yl]silane Chemical compound [2H]C([2H])([2H])C1=CC=C(C=C1)C1=NC=C(C=C1)[Si](C)(C)C NVUDLXLUHPXWFY-FIBGUPNXSA-N 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910001930 tungsten oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F19/00—Metal compounds according to more than one of main groups C07F1/00 - C07F17/00
-
- H01L51/009—
-
- H01L51/5012—
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/361—Polynuclear complexes, i.e. complexes comprising two or more metal centers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- High Energy & Nuclear Physics (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
Description
유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치가 제시된다. An organometallic compound, an organic light emitting device including the same, and an electronic device including the organic light emitting device are provided.
유기 발광 소자(organic light emitting device)는 자발광형 소자로서, 시야각, 응답 시간, 휘도, 구동 전압 및 응답 속도 등이 우수하고, 다색화가 가능하다. An organic light emitting device is a self-luminous device, and has excellent viewing angle, response time, luminance, driving voltage, response speed, and the like, and can be multicolored.
일예에 따르면, 유기 발광 소자는, 애노드, 캐소드 및 상기 애노드와 캐소드 사이에 배치되고 발광층을 포함한 유기층을 포함할 수 있다. 상기 애노드와 발광층 사이에는 정공 수송 영역이 배치될 수 있고, 상기 발광층과 캐소드 사이에는 전자 수송 영역이 배치될 수 있다. 상기 애노드로부터 주입된 정공은 정공 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동하고, 캐소드로부터 주입된 전자는 전자 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자는 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exciton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.According to an example, the organic light emitting device may include an anode, a cathode, and an organic layer disposed between the anode and the cathode and including a light emitting layer. A hole transport region may be disposed between the anode and the emission layer, and an electron transport region may be disposed between the emission layer and the cathode. Holes injected from the anode move to the emission layer via the hole transport region, and electrons injected from the cathode move to the emission layer via the electron transport region. The holes and electrons recombine in the emission layer region to generate excitons. Light is generated as this exciton changes from an excited state to a ground state.
신규 유기금속 화합물, 이를 채용한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치를 제공하는 것이다. A novel organometallic compound, an organic light emitting device employing the same, and an electronic device including the organic light emitting device are provided.
일 측면에 따르면, 하기 화학식 1로 표시된 유기금속(organometallic) 화합물이 제공된다:According to one aspect, an organometallic compound represented by the following Chemical Formula 1 is provided:
<화학식 1><Formula 1>
M(L1)n1(L2)n2 M(L 1 ) n1 (L 2 ) n2
상기 화학식 1 중,In Formula 1,
M은 이리듐이고, M is iridium,
L1은 하기 화학식 2A로 표시된 리간드이고, L 1 is a ligand represented by the following formula 2A,
n1은 2이고, 2개의 L1은 서로 동일하거나 상이하고, n1 is 2, two L 1 are the same as or different from each other,
L2는 하기 화학식 2B로 표시된 리간드이고, L 2 is a ligand represented by the following formula 2B,
n2는 1이고,n2 is 1,
L1과 L2는 서로 상이하고, L 1 and L 2 are different from each other,
<화학식 2A> <화학식 2B><Formula 2A> <Formula 2B>
상기 화학식 2A 및 2B 중, In Formulas 2A and 2B,
Y1 및 Y4는 서로 독립적으로, C 또는 N이고, Y 1 and Y 4 are each independently C or N,
X1은 Si 또는 Ge이고,X 1 is Si or Ge,
X21은 O, S, S(=O), N(Z29), C(Z29)(Z30) 또는 Si(Z29)(Z30)이고, X 21 is O, S, S(=O), N(Z 29 ), C(Z 29 )(Z 30 ) or Si(Z 29 )(Z 30 ),
T1 내지 T4는 서로 독립적으로, C, N, 고리 CY1과 결합된 탄소 또는 화학식 1 중 M과 결합된 탄소이되, T1 내지 T4 중 하나는 화학식 1 중 M과 결합된 탄소이고, M과 결합되지 않은 나머지 T1 내지 T4 중 하나는 고리 CY1과 결합된 탄소이고, T 1 to T 4 are each independently C, N, a carbon bonded to the ring CY 1 or a carbon bonded to M in Formula 1, wherein one of T 1 to T 4 is a carbon bonded to M in Formula 1, One of the remaining T 1 to T 4 not bonded to M is a carbon bonded to the ring CY 1 ,
T5 내지 T8은 서로 독립적으로, C 또는 N이고,T 5 to T 8 are each independently C or N,
고리 CY1 및 고리 CY14는 서로 독립적으로, C5-C30카보시클릭 그룹 또는 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고, ring CY 1 and ring CY 14 are each independently a C 5 -C 30 carbocyclic group or a C 1 -C 30 heterocyclic group,
R21 내지 R23는 서로 독립적으로, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, 페닐기 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C60알킬기 또는 C6-C60아릴기이고, R 21 to R 23 are each independently, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CF 3 , -CF 2 H, -CFH 2 , A hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a C 1 -C 20 alkyl group, C 3 - a C 1 -C 60 alkyl group or a C 6 -C 60 aryl group, which is unsubstituted or substituted with a C 10 cycloalkyl group, a phenyl group, or any combination thereof;
Z1, Z2, Z29, Z30 및 R11 내지 R14는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬티오기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5),-Ge(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7), -P(=O)(Q8)(Q9), 또는 -P(Q8)(Q9)이고,Z 1 , Z 2 , Z 29 , Z 30 and R 11 to R 14 are each independently hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -SF 5 , hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid group or salt thereof, sulfonic acid group or salt thereof, phosphoric acid group or salt thereof, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkenyl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkynyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkoxy group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkylthio group, substituted or unsubstituted substituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocyclo Alkenyl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylthio group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, -N(Q 1 )(Q 2 ), -Si (Q 3 )(Q 4 )(Q 5 ),-Ge(Q 3 )(Q 4 )(Q 5 ), -B(Q 6 )(Q 7 ), -P(=O)(Q 8 )( Q 9 ), or -P(Q 8 )(Q 9 ),
a1 및 b1은 서로 독립적으로, 0 내지 20의 정수이고, a1이 2 이상일 경우 2 이상의 Z1은 서로 동일하거나 상이하고, b1이 2 이상일 경우 2 이상의 R14는 서로 동일하거나 상이하고, a1 and b1 are each independently an integer of 0 to 20, when a1 is 2 or more, two or more Z 1 are the same or different from each other, and when b1 is 2 or more, two or more R 14 are the same or different from each other,
a2는 0 내지 6의 정수이고, a2가 2 이상일 경우 2 이상의 Z2는 서로 동일하거나 상이하고,a2 is an integer of 0 to 6, when a2 is 2 or more, Z 2 or more are the same as or different from each other,
상기 화학식 2A의 a1개의 Z1 중 적어도 하나는 수소가 아니고, At least one of a1 of Z 1 in Formula 2A is not hydrogen,
R21 내지 R23 중 2 이상은 선택적으로 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,two or more of R 21 to R 23 are optionally linked to each other, and at least one C 5 -C 30 carbocyclic group unsubstituted or substituted with R 10a or C 1 - unsubstituted or substituted with at least one R 10a can form a C 30 heterocyclic group,
복수의 Z1 중 2 이상은 선택적으로 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,two or more of the plurality of Z 1 are optionally linked to each other, and at least one C 5 -C 30 carbocyclic group unsubstituted or substituted with R 10a or C 1 -C unsubstituted or substituted with at least one R 10a 30 heterocyclic groups,
복수의 Z2 중 2 이상은 선택적으로 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,Two or more of the plurality of Z 2 are optionally connected to each other, and at least one C 5 -C 30 carbocyclic group unsubstituted or substituted with R 10a or C 1 -C substituted or unsubstituted with at least one R 10a 30 heterocyclic groups,
R12 및 R13은 선택적으로 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,R 12 and R 13 are optionally linked to each other, so that at least one C 5 -C 30 carbocyclic group unsubstituted or substituted with R 10a or C 1 -C 30 hetero substituted or unsubstituted with at least one R 10a can form a cyclic group,
복수의 R14 중 2 이상은 선택적으로 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,two or more of the plurality of R 14 are optionally linked to each other, and at least one C 5 -C 30 carbocyclic group unsubstituted or substituted with R 10a or C 1 -C substituted or unsubstituted with at least one R 10a 30 heterocyclic groups,
Z1, Z2 및 R11 내지 R14 중 2 이상은 선택적으로, 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,Two or more of Z 1 , Z 2 and R 11 to R 14 are optionally linked to each other and substituted with at least one R 10a substituted or unsubstituted C 5 -C 30 carbocyclic group or at least one R 10a . or an unsubstituted C 1 -C 30 heterocyclic group,
상기 R10a에 대한 설명은 상기 R14에 대한 설명을 참조하고, For the description of R 10a , refer to the description of R 14 ,
상기 화학식 2A 및 2B 중 * 및 *'는 각각 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이고,In Formulas 2A and 2B, * and *' are each a binding site with M in Formula 1,
상기 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C1-C60알킬티오기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기는, said substituted C 1 -C 60 alkyl group, substituted C 2 -C 60 alkenyl group, substituted C 2 -C 60 alkynyl group, substituted C 1 -C 60 alkoxy group, substituted C 1 -C 60 alkylthio group , substituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, substituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, substituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, substituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, substituted C 6 - C 60 aryl group, substituted C 6 -C 60 aryloxy group, substituted C 6 -C 60 arylthio group, substituted C 1 -C 60 heteroaryl group, substituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group and substituted The substituent of the monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group is,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기; Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CF 3 , -CF 2 H, -CFH 2 , hydroxyl group, cyano group, nitro group, Amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid group or salt thereof, sulfonic acid group or salt thereof, phosphoric acid group or salt thereof, C 1 -C 60 alkyl group, C 2 -C 60 alkenyl group, C 2 -C 60 an alkynyl group or a C 1 -C 60 alkoxy group;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15),-Ge(Q13)(Q14)(Q15), -B(Q16)(Q17), -P(=O)(Q18)(Q19), -P(Q18)(Q19), 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기; Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CF 3 , -CF 2 H, -CFH 2 , hydroxyl group, cyano group, nitro group, Amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid group or salt thereof, sulfonic acid group or salt thereof, phosphoric acid group or salt thereof, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 - C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy group, C 6 -C 60 arylthio group, C 1 -C 60 heteroaryl group , monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, -N(Q 11 )(Q 12 ), -Si(Q 13 )(Q 14 )(Q 15 ), -Ge(Q) 13 )(Q 14 )(Q 15 ), -B(Q 16 )(Q 17 ), -P(=O)(Q 18 )(Q 19 ), -P(Q 18 )(Q 19 ), or any thereof a C 1 -C 60 alkyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, a C 2 -C 60 alkynyl group, or a C 1 -C 60 alkoxy group, substituted in any combination;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25), -Ge(Q23)(Q24)(Q25), -B(Q26)(Q27), -P(=O)(Q28)(Q29), -P(Q28)(Q29), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CF 3 , -CF 2 H, -CFH 2 , hydroxyl group, cyano group, nitro group, Amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid group or salt thereof, sulfonic acid group or salt thereof, phosphoric acid group or salt thereof, C 1 -C 60 alkyl group, C 2 -C 60 alkenyl group, C 2 -C 60 alkynyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 - C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy group, C 6 -C 60 arylthio group, C 1 -C 60 heteroaryl group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group , -N(Q 21 )(Q 22 ), -Si(Q 23 )(Q 24 )(Q 25 ), -Ge(Q 23 )(Q 24 )(Q 25 ), -B(Q 26 )(Q 27 ), -P(=O)(Q 28 )(Q 29 ), -P(Q 28 )(Q 29 ), or unsubstituted or substituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy group, C 6 -C 60 aryl a thio group, a C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group or a monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group;
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35), -Ge(Q33)(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37), -P(=O)(Q38)(Q39) 또는 -P(Q38)(Q39); 또는-N(Q 31 )(Q 32 ), -Si(Q 33 )(Q 34 )(Q 35 ), -Ge(Q 33 )(Q 34 )(Q 35 ), -B(Q 36 )(Q 37 ) ), -P(=O)(Q 38 )(Q 39 ) or -P(Q 38 )(Q 39 ); or
이의 임의의 조합;any combination thereof;
이고,ego,
상기 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 아미노기; 아미디노기; 히드라진기; 히드라존기; 카르복실산기 또는 이의 염; 술폰산기 또는 이의 염; 인산기 또는 이의 염; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기; C2-C60알케닐기; C2-C60알키닐기; C1-C60알콕시기; C3-C10시클로알킬기; C1-C10헤테로시클로알킬기; C3-C10시클로알케닐기; C1-C10헤테로시클로알케닐기; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기; C6-C60아릴옥시기; C6-C60아릴티오기; C1-C60헤테로아릴기; 1가 비-방향족 축합다환 그룹; 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;이다.The Q 1 to Q 9 , Q 11 to Q 19 , Q 21 to Q 29 and Q 31 to Q 39 are each independently selected from the group consisting of hydrogen; heavy hydrogen; -F; -Cl; -Br; -I; hydroxyl group; cyano group; nitro group; amino group; amidino group; hydrazine group; hydrazone group; a carboxylic acid group or a salt thereof; a sulfonic acid group or a salt thereof; a phosphoric acid group or a salt thereof; a C 1 -C 60 alkyl group unsubstituted or substituted with deuterium, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 6 -C 60 aryl group, or any combination thereof; C 2 -C 60 alkenyl group; C 2 -C 60 alkynyl group; C 1 -C 60 alkoxy group; C 3 -C 10 cycloalkyl group; C 1 -C 10 heterocycloalkyl group; C 3 -C 10 cycloalkenyl group; C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group; a C 6 -C 60 aryl group unsubstituted or substituted with deuterium, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 6 -C 60 aryl group, or any combination thereof; C 6 -C 60 aryloxy group; C 6 -C 60 arylthio group; C 1 -C 60 heteroaryl group; monovalent non-aromatic condensed polycyclic group; or a monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group;
다른 측면에 따르면, 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치되고, 발광층을 포함한 유기층;을 포함하고, 상기 유기층은 상기 유기금속 화합물을 1종 이상을 포함한, 유기 발광 소자가 제공된다. According to another aspect, the first electrode; a second electrode; and an organic layer disposed between the first electrode and the second electrode and including a light emitting layer, wherein the organic layer includes at least one type of the organometallic compound.
상기 유기금속 화합물은 상기 유기층 중 발광층에 포함될 수 있고, 상기 발광층에 포함된 상기 유기금속 화합물은 도펀트의 역할을 할 수 있다. The organometallic compound may be included in the emission layer of the organic layer, and the organometallic compound included in the emission layer may serve as a dopant.
또 다른 측면에 따르면, 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치가 제공된다. According to another aspect, an electronic device including the organic light emitting device is provided.
상기 유기금속 화합물은 우수한 전기적 특성 및 내열성을 갖는 바, 상기 유기금속 화합물을 채용한 전자 소자, 예를 들면, 유기 발광 소자는 우수한 구동 전압, 우수한 외부 양자 효율(EQE) 및 우수한 수명 특성을 가질 수 있다. 따라서, 상기 유기금속 화합물을 이용함으로서, 고품위의 유기 발광 소자 및 이를 포함한 전자 장치를 구현할 수 있다.The organometallic compound has excellent electrical properties and heat resistance, and an electronic device employing the organometallic compound, for example, an organic light emitting device, may have excellent driving voltage, excellent external quantum efficiency (EQE) and excellent lifespan characteristics. have. Therefore, by using the organometallic compound, a high-quality organic light emitting device and an electronic device including the same can be realized.
도 1은 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다. 1 is a cross-sectional view schematically illustrating an organic light emitting diode according to an exemplary embodiment.
상기 유기금속 화합물은 하기 화학식 1로 표시될 수 있다:The organometallic compound may be represented by the following Chemical Formula 1:
<화학식 1><Formula 1>
M(L1)n1(L2)n2 M(L 1 ) n1 (L 2 ) n2
상기 화학식 1 중 M은 이리듐일 수 있다. M in Formula 1 may be iridium.
상기 화학식 1 중 L1은 하기 화학식 2A로 표시된 리간드이고, 상기 화학식 1 중 n1은 상기 화학식 1 중 L1의 개수를 나타낸 것으로서, 2일 수 있다. 상기 2개의 L1은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 2개의 L1은 서로 동일할 수 있다. In Formula 1, L 1 is a ligand represented by Formula 2A, and n1 in Formula 1 represents the number of L 1 in Formula 1, and may be 2. The two L 1 may be the same as or different from each other. According to one embodiment, the two L 1 may be the same as each other.
상기 화학식 1 중 L2은 하기 화학식 2B로 표시된 리간드이고, 상기 화학식 1 중 n2는 상기 화학식 1 중 L2의 개수를 나타낸 것으로서, 1일 수 있다. In Formula 1, L 2 is a ligand represented by Formula 2B, and n2 in Formula 1 represents the number of L 2 in Formula 1, and may be 1.
<화학식 2A> <화학식 2B><Formula 2A> <Formula 2B>
상기 화학식 2A 및 2B에 대한 설명은 후술하는 바를 참조한다. For the description of Chemical Formulas 2A and 2B, refer to the bar below.
상기 화학식 1 중 L1과 L2는 서로 상이하다. 즉, 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물은 헤테로렙틱(heteroleptic) 착체일 수 있다.In Formula 1, L 1 and L 2 are different from each other. That is, the organometallic compound represented by Formula 1 may be a heteroleptic complex.
상기 화학식 2B 중 Y1 및 Y4는 서로 독립적으로, C 또는 N일 수 있다.In Formula 2B, Y 1 and Y 4 may be each independently C or N.
예를 들어, 상기 화학식 2A 중 Y1은 N이고, 상기 화학식 2B 중 Y4는 C일 수 있다.For example, Y 1 in Formula 2A may be N, and Y 4 in Formula 2B may be C.
상기 화학식 2B 중 X1은 Si 또는 Ge일 수 있다. In Formula 2B, X 1 may be Si or Ge.
상기 화학식 2A 중 X21은 O, S, S(=O), N(Z29), C(Z29)(Z30) 또는 Si(Z29)(Z30)일 수 있다. 상기 Z29 및 Z30에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조한다. In Formula 2A, X 21 may be O, S, S(=O), N(Z 29 ), C(Z 29 )(Z 30 ), or Si(Z 29 )(Z 30 ). For the description of Z 29 and Z 30 , respectively, refer to the bar described herein.
예를 들어, 상기 화학식 2A 중 X21은 O 또는 S일 수 있다. For example, X 21 in Formula 2A may be O or S.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 2A 중 X21은 O일 수 있다.According to one embodiment, X 21 in Formula 2A may be O.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2A 중 X21은 S일 수 있다.According to another embodiment, X 21 in Formula 2A may be S.
상기 화학식 2A 중 T1 내지 T4는 서로 독립적으로, C, N, 고리 CY1과 결합된 탄소 또는 화학식 1 중 M과 결합된 탄소이되, T1 내지 T4 중 하나는 화학식 1 중 M과 결합된 탄소이고, M과 결합되지 않은 나머지 T1 내지 T4 중 하나는 고리 CY1과 결합된 탄소이고, T5 내지 T8은 서로 독립적으로, C 또는 N일 수 있다. In Formula 2A, T 1 to T 4 are each independently C, N, a carbon bonded to the ring CY 1 , or a carbon bonded to M in Formula 1, wherein one of T 1 to T 4 is bonded to M in Formula 1 and one of the remaining T 1 to T 4 not bonded to M is a carbon bonded to the ring CY 1 , and T 5 to T 8 may be, independently of each other, C or N.
일 구현예에 따르면, 상기 T1 내지 T8 각각은 N이 아닐 수 있다.According to one embodiment, each of T 1 to T 8 may not be N.
다른 구현예에 따르면, 상기 T1 내지 T8 중 적어도 하나는 N일 수 있다.According to another embodiment, at least one of T 1 to T 8 may be N.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 T1 내지 T8 중 1개 또는 2개는 N일 수 있다.According to another embodiment, one or two of T 1 to T 8 may be N.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 T1 내지 T7 각각은 N이 아니고, T8은 N일 수 있다. According to another embodiment, each of T 1 to T 7 may not be N, and T 8 may be N.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 X1은 Si일 경우, T1 내지 T8 각각은 N이 아닐 수 있다. According to another embodiment, when X 1 is Si, each of T 1 to T 8 may not be N.
상기 화학식 2A 및 2B 중 고리 CY1 및 고리 CY14는 서로 독립적으로, C5-C30카보시클릭 그룹 또는 C1-C30헤테로시클릭 그룹일 수 있다.Ring CY 1 and ring CY 14 in Formulas 2A and 2B may each independently represent a C 5 -C 30 carbocyclic group or a C 1 -C 30 heterocyclic group.
예를 들어, 상기 고리 CY1 및 고리 CY14는, 서로 독립적으로, i) 제1고리, ii) 제2고리, iii) 2 이상의 제1고리가 서로 축합된 축합환, iv) 2 이상의 제2고리가 서로 축합된 축합환 또는 v) 1 이상의 제1고리와 1 이상의 제2고리가 서로 축합된 축합환이고,For example, the ring CY 1 and the ring CY 14 are, independently of each other, i) a first ring, ii) a second ring, iii) a condensed ring in which two or more first rings are condensed with each other, iv) two or more second rings a condensed ring in which rings are condensed with each other, or v) a condensed ring in which at least one first ring and at least one second ring are condensed with each other;
상기 제1고리는 시클로펜탄 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 피롤 그룹, 실롤 그룹, 인덴 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 인돌 그룹, 벤조실롤 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 이속사디아졸 그룹, 옥사트리아졸 그룹, 이속사트리아졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 이소티아디아졸 그룹, 티아트리아졸 그룹, 이소티아트리아졸 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 아자실롤 그룹, 다이아자실롤 그룹 또는 트리아자실롤 그룹이고,The first ring is a cyclopentane group, a cyclopentadiene group, a furan group, a thiophene group, a pyrrole group, a silol group, an indene group, a benzofuran group, a benzothiophene group, an indole group, a benzosilol group, an oxazole group, isoxazole group, oxadiazole group, isoxadiazole group, oxatriazole group, isoxatriazole group, thiazole group, isothiazole group, thiadiazole group, isothiadiazole group, thiatriazole group, an isothiatriazole group, a pyrazole group, an imidazole group, a triazole group, a tetrazole group, an azacilol group, a diazasilol group or a triazasilol group,
상기 제2고리는 아다만탄(admantane) 그룹, 노르보르난(norbornane) 그룹, 노르보르넨 그룹, 시클로헥산 그룹, 시클로헥센 그룹, 벤젠 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹 또는 트리아진 그룹일 수 있다.The second ring is an adamantane group, a norbornane group, a norbornene group, a cyclohexane group, a cyclohexene group, a benzene group, a pyridine group, a pyrimidine group, a pyrazine group, a pyridazine group or a triazine group.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 2A 및 2B 중 고리 CY1 및 고리 CY14가 서로 독립적으로, 시클로펜탄 그룹, 시클로헥산 그룹, 시클로헵탄 그룹, 시클로펜텐 그룹, 시클로헥센 그룹, 시클로헵텐 그룹, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌(1,2,3,4-tetrahydronaphthalene) 그룹, 티오펜 그룹, 퓨란 그룹, 인돌 그룹, 벤조보롤 그룹, 벤조포스폴 그룹, 인덴 그룹, 벤조실롤 그룹, 벤조저몰 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조셀레노펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조보롤 그룹, 디벤조포스폴 그룹, 플루오렌 그룹, 디벤조실롤 그룹, 디벤조저몰 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조셀레노펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 9H-플루오렌-9-온 그룹, 디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 아자인돌 그룹, 아자벤조보롤 그룹, 아자벤조포스폴 그룹, 아자인덴 그룹, 아자벤조실롤 그룹, 아자벤조저몰 그룹, 아자벤조티오펜 그룹, 아자벤조셀레노펜 그룹, 아자벤조퓨란 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조보롤 그룹, 아자디벤조포스폴 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 아자디벤조저몰 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조셀레노펜 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 아자-9H-플루오렌-9-온 그룹, 아자디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 페난트롤린 그룹, 피롤 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 벤조피라졸 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 피리도이미다졸 그룹, 피리도옥사졸 그룹, 피리도티아졸 그룹, 나프토이미다졸 그룹, 나프토옥사졸 그룹, 나프토티아졸 그룹, 벤조옥사디아졸 그룹, 벤조티아디아졸 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로이소퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline) 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroquinoline) 그룹, 아다만탄(admantane) 그룹, 노르보르난(norbornane) 그룹 또는 노르보르넨 그룹일 수 있다.According to one embodiment, in Formulas 2A and 2B, rings CY 1 and rings CY 14 may each independently represent a cyclopentane group, a cyclohexane group, a cycloheptane group, a cyclopentene group, a cyclohexene group, a cycloheptene group, and a benzene group. , naphthalene group, anthracene group, phenanthrene group, triphenylene group, pyrene group, chrysene group, cyclopentadiene group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene (1,2,3,4-tetrahydronaphthalene) ) group, thiophene group, furan group, indole group, benzoborol group, benzophosphole group, indene group, benzosilol group, benzozermol group, benzothiophene group, benzoselenophene group, benzofuran group, carbazole group , dibenzoborol group, dibenzophosphol group, fluorene group, dibenzosilol group, dibenzozermol group, dibenzothiophene group, dibenzoselenophene group, dibenzofuran group, dibenzothiophene 5-oxide Group, 9H-fluoren-9-one group, dibenzothiophene 5,5-dioxide group, azaindole group, azabenzoborol group, azabenzophosphol group, azaindene group, azabenzosilol group, azabenzo Low mole group, azabenzothiophene group, azabenzoselenophene group, azabenzofuran group, azacarbazole group, azadibenzoborol group, azadibenzophosphol group, azafluorene group, azadibenzosilol group, aza Dibenzozermol group, azadibenzothiophene group, azadibenzoselenophene group, azadibenzofuran group, azadibenzothiophene 5-oxide group, aza-9H-fluoren-9-one group, azadibenzo Thiophene 5,5-dioxide group, pyridine group, pyrimidine group, pyrazine group, pyridazine group, triazine group, quinoline group, isoquinoline group, quinoxaline group, quinazoline group, phenanthroline group, pyrrole group, Pyrazole group, imidazole group, triazole group, oxazole group, isoxazole group, thiazole group, isothiazole group, oxadiazole group, thiadiazole group, benzopyrazole group, benzoimidazole group, Benzoxazole group, benzothiazole group, pyridoimidazole group, pyridooxazole group group, pyridothiazole group, naphthoimidazole group, naphthooxazole group, naphthothiazole group, benzoxadiazole group, benzothiadiazole group, 5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline (5 ,6,7,8-tetrahydroisoquinoline) group, 5,6,7,8-tetrahydroquinoline (5,6,7,8-tetrahydroquinoline) group, adamantane group, norbornane group or a norbornene group.
다른 구현예에 따르면, 상기 고리 CY1은 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 이미다졸 그룹, 옥사졸 그룹, 티아졸 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 피리도이미다졸 그룹, 피리도옥사졸 그룹, 피리도티아졸 그룹, 나프토이미다졸 그룹, 나프토옥사졸 그룹 또는 나프토티아졸 그룹일 수 있다.According to another embodiment, the ring CY 1 is a pyridine group, a pyrimidine group, an imidazole group, an oxazole group, a thiazole group, a benzoimidazole group, a benzooxazole group, a benzothiazole group, a pyridoimidazole group , a pyridooxazole group, a pyridothiazole group, a naphthoimidazole group, a naphthooxazole group or a naphthothiazole group.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 고리 CY14는 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌 그룹, 페난트렌 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 트리아진 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 플루오렌 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조실롤 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹 또는 아자디벤조실롤 그룹일 수 있다. According to another embodiment, the ring CY 14 is a benzene group, a naphthalene group, a 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene group, a phenanthrene group, a pyridine group, a pyrimidine group, a pyrazine group, a triazine group, benzo Furan group, benzothiophene group, fluorene group, carbazole group, dibenzofuran group, dibenzothiophene group, dibenzosilol group, azafluorene group, azacarbazole group, azadibenzofuran group, azadi It may be a benzothiophene group or an azadibenzosilol group.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2B 중 고리 CY14는 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 또는 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌(1,2,3,4-tetrahydronaphthalene) 그룹일 수 있다. According to another embodiment, ring CY 14 in Formula 2B may be a benzene group, a naphthalene group, or a 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene group.
상기 화학식 2B 중 R21 내지 R23은 서로 독립적으로, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, 페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C60알킬기 또는 C6-C60아릴기일 수 있다.In Formula 2B, R 21 to R 23 are each independently selected from deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CF 3 , -CF 2 H, -CFH 2 , a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a C 1 -C 20 alkyl group , a C 3 -C 10 cycloalkyl group, a phenyl group, or a C 1 -C 60 alkyl group or a C 6 -C 60 aryl group that is unsubstituted or substituted with any combination thereof.
예를 들어, 상기 화학식 2B 중 R21 내지 R23은 서로 독립적으로, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, 페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 페닐기, 비페닐기 또는 나프틸기일 수 있다.For example, in Formula 2B, R 21 to R 23 may each independently represent deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CF 3 , - CF 2 H, -CFH 2 , a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, C 1 -C 20 alkyl group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, phenyl group, or unsubstituted or substituted with any combination thereof, methyl group, ethyl group, n -propyl group, isopropyl group, n -butyl group, sec -butyl group, isobutyl group, tert -butyl group, n -pentyl group, tert -pentyl group, neopentyl group, isopentyl group, sec -pentyl group, 3-pentyl group, sec -isopentyl group, n -hexyl group, isohexyl group Sil group, sec -hexyl group, tert -hexyl group, n -heptyl group, isoheptyl group, sec -heptyl group, tert -heptyl group, n -octyl group, isooctyl group, sec -octyl group, tert -octyl group, n -nonyl group, isononyl group, sec -nonyl group, tert -nonyl group, n -decyl group, isodecyl group, sec -decyl group, tert -decyl group, phenyl group, biphenyl group or naphthyl group.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 2B 중 R21 내지 R23은 서로 독립적으로, -CH3, -CH2CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CD3 또는 -CD2CH3일 수 있다.According to one embodiment, in Formula 2B, R 21 to R 23 are each independently —CH 3 , -CH 2 CH 3 , -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CH 2 CD 3 or - CD 2 CH 3 .
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2B 중 R21 내지 R23은 서로 동일할 수 있다.According to another embodiment, R 21 to R 23 in Formula 2B may be the same as each other.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2B 중 R21 내지 R23 중 2 이상은 서로 상이할 수 있다. According to another embodiment, at least two of R 21 to R 23 in Formula 2B may be different from each other.
상기 화학식 2A 및 2B 중 Z1, Z2, Z29, Z30 및 R11 내지 R14는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬티오기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -Ge(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7), -P(=O)(Q8)(Q9), 또는 -P(Q8)(Q9)일 수 있다. 상기 Q1 내지 Q9에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.In Formulas 2A and 2B, Z 1 , Z 2 , Z 29 , Z 30 and R 11 to R 14 are each independently selected from hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -SF 5 , and hydroxyl Sil group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid group or a salt thereof, sulfonic acid group or a salt thereof, phosphoric acid group or a salt thereof, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, A substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl Thio group, substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylthio group, A substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, -N(Q 1 ) ( Q 2 ), -Si(Q 3 )(Q 4 )(Q 5 ), -Ge(Q 3 )(Q 4 )(Q 5 ), -B(Q 6 )(Q 7 ), -P(=O )(Q 8 )(Q 9 ), or -P(Q 8 )(Q 9 ). For the description of Q 1 to Q 9 , refer to the bar described herein.
예를 들어, 상기 화학식 2A 및 2B 중 Z1, Z2, Z29, Z30 및 R11 내지 R14는 서로 독립적으로, For example, in Formulas 2A and 2B, Z 1 , Z 2 , Z 29 , Z 30 and R 11 to R 14 are each independently
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, -SF5, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기 또는 C1-C20알킬티오기; Hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid group or a salt thereof, sulfonic acid group or a salt thereof , a phosphoric acid group or a salt thereof, -SF 5 , a C 1 -C 20 alkyl group, a C 1 -C 20 alkoxy group or a C 1 -C 20 alkylthio group;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기, 비시클로[2.1.1]헥실기, 비시클로[2.2.2]옥틸기, (C1-C20알킬)시클로펜틸기, (C1-C20알킬)시클로헥실기, (C1-C20알킬)시클로헵틸기, (C1-C20알킬)시클로옥틸기, (C1-C20알킬)아다만타닐기, (C1-C20알킬)노르보나닐기, (C1-C20알킬)노르보네닐기, (C1-C20알킬)시클로펜테닐기, (C1-C20알킬)시클로헥세닐기, (C1-C20알킬)시클로헵테닐기, (C1-C20알킬)비시클로[1.1.1]펜틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.1.1]헥실기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.2]옥틸기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기 또는 C1-C20알킬티오기; 또는Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CF 3 , -CF 2 H, -CFH 2 , hydroxyl group, cyano group, nitro group, Amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid group or salt thereof, sulfonic acid group or salt thereof, phosphoric acid group or salt thereof, C 1 -C 10 alkyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclo Octyl group, adamantanyl group, norbornanyl group, norbornenyl group, cyclopentenyl group, cyclohexenyl group, cycloheptenyl group, bicyclo[1.1.1]pentyl group, bicyclo[2.1.1]hexyl group, bicyclo [2.2.2] octyl group, (C 1 -C 20 alkyl) cyclopentyl group, (C 1 -C 20 alkyl) cyclohexyl group, (C 1 -C 20 alkyl) cycloheptyl group, (C 1 -C 20 alkyl) Alkyl) cyclooctyl group, (C 1 -C 20 alkyl) adamantanyl group, (C 1 -C 20 alkyl) norbornanyl group, (C 1 -C 20 alkyl) norbornenyl group, (C 1 -C 20 alkyl) Cyclopentenyl group, (C 1 -C 20 alkyl)cyclohexenyl group, (C 1 -C 20 alkyl)cycloheptenyl group, (C 1 -C 20 alkyl)bicyclo[1.1.1]pentyl group, (C 1 -C 20 alkyl)bicyclo[2.1.1]hexyl group, (C 1 -C 20 alkyl)bicyclo[2.2.2]octyl group, phenyl group, (C 1 -C 20 alkyl)phenyl group, biphenyl group, terphenyl group , a C 1 -C 20 alkyl group, a C 1 -C 20 alkoxy group, or a C 1 -C 20 alkylthio group substituted with a naphthyl group, a pyridinyl group, a pyrimidinyl group, or any combination thereof; or
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기, 비시클로[2.1.1]헥실기, 비시클로[2.2.2]옥틸기, (C1-C20알킬)시클로펜틸기, (C1-C20알킬)시클로헥실기, (C1-C20알킬)시클로헵틸기, (C1-C20알킬)시클로옥틸기, (C1-C20알킬)아다만타닐기, (C1-C20알킬)노르보나닐기, (C1-C20알킬)노르보네닐기, (C1-C20알킬)시클로펜테닐기, (C1-C20알킬)시클로헥세닐기, (C1-C20알킬)시클로헵테닐기, (C1-C20알킬)비시클로[1.1.1]펜틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.1.1]헥실기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.2]옥틸기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조이소티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 벤조이속사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조퓨라닐기, 아자디벤조티오페닐기, -Si(Q33)(Q34)(Q35), -Ge(Q33)(Q34)(Q35), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기, 비시클로[2.1.1]헥실기, 비시클로[2.2.2]옥틸기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조이소티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 벤조이속사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조퓨라닐기 또는 아자디벤조티오페닐기; Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CF 3 , -CF 2 H, -CFH 2 , hydroxyl group, cyano group, nitro group, Amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid group or salt thereof, sulfonic acid group or salt thereof, phosphoric acid group or salt thereof, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, cyclopentyl group, cyclo Hexyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group, adamantanyl group, norbornanyl group, norbornenyl group, cyclopentenyl group, cyclohexenyl group, cycloheptenyl group, bicyclo[1.1.1]pentyl group, bicyclo[2.1 .1]hexyl group, bicyclo[2.2.2]octyl group, (C 1 -C 20 alkyl)cyclopentyl group, (C 1 -C 20 alkyl)cyclohexyl group, (C 1 -C 20 alkyl)cyclohep tyl group, (C 1 -C 20 alkyl)cyclooctyl group, (C 1 -C 20 alkyl)adamantanyl group, (C 1 -C 20 alkyl)norbornanyl group, (C 1 -C 20 alkyl)norbornenyl group, (C 1 -C 20 alkyl)cyclopentenyl group, (C 1 -C 20 alkyl)cyclohexenyl group, (C 1 -C 20 alkyl)cycloheptenyl group, (C 1 -C 20 alkyl)bicyclo[1.1. 1]pentyl group, (C 1 -C 20 alkyl)bicyclo[2.1.1]hexyl group, (C 1 -C 20 alkyl)bicyclo[2.2.2]octyl group, phenyl group, (C 1 -C 20 alkyl ) phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, pyrrolyl group, thiophenyl group, furanyl group , imidazolyl group, pyrazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, isoindoleyl group, indolyl group, Indazolyl group, furinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, benzoquinolinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, cinolinyl group, carbazolyl group, phenanthrolinyl group, benzoimidazolyl group, benzofuranyl group, Benzothiophenyl group, benzoisothiazolyl group, benzooxazolyl group, benzoisoxazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group, oxadi group Azoyl group, triazinyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, benzocarbazolyl group, dibenzocarbazolyl group, imidazopyridinyl group, imidazopyrimidinyl group, azacarbazolyl group, azadibenzofuranyl group , azadibenzothiophenyl group, -Si(Q 33 )(Q 34 )(Q 35 ), -Ge(Q 33 )(Q 34 )(Q 35 ), or any combination thereof, substituted or unsubstituted, cyclo pentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group, adamantanyl group, norbornanyl group, norbornenyl group, cyclopentenyl group, cyclohexenyl group, cycloheptenyl group, bicyclo[1.1.1]pentyl group, Bicyclo [2.1.1] hexyl group, bicyclo [2.2.2] octyl group, phenyl group, (C 1 -C 20 alkyl) phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, phenanthrenyl group, anthra Cenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, pyrrolyl group, thiophenyl group, furanyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, oxazolyl group , isoxazolyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, isoindolyl group, indolyl group, indazolyl group, purinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, benzoquinolinyl group, Quinoxalinyl group, quinazolinyl group, cinolinyl group, carbazolyl group, phenanthrolinyl group, benzoimidazolyl group, benzofuranyl group, benzothiophenyl group, benzoisothiazolyl group, benzooxazolyl group, benzoisoxazolyl group, tria Zolyl group, tetrazolyl group, oxadiazolyl group, triazinyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, benzocarbazolyl group, dibenzocarbazolyl group, imidazopyridinyl group, imidazopyrimidinyl group, aza a carbazolyl group, an azadibenzofuranyl group, or an azadibenzothiophenyl group;
일 수 있다.can be
상기 화학식 2A 및 2B 중 a1 및 b1은 각각 Z1 및 R14의 개수를 나타낸 것으로서, 서로 독립적으로, 0 내지 20의 정수일 수 있다. 상기 a1이 2 이상일 경우 2 이상의 Z1은 서로 동일하거나 상이하고, b1이 2 이상일 경우 2 이상의 R14는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 예를 들어, 상기 a1 및 b1은 서로 독립적으로, 0 내지 10의 정수일 수 있다. In Formulas 2A and 2B, a1 and b1 represent the number of Z 1 and R 14 , respectively, and may each independently be an integer of 0 to 20. When a1 is 2 or more, two or more Z 1 may be the same or different from each other, and when b1 is 2 or more, two or more R 14 may be the same or different from each other. For example, a1 and b1 may each independently be an integer of 0 to 10.
상기 화학식 2A 중 a2는 Z2의 개수를 나타낸 것으로서, 0 내지 6의 정수일 수 있다. 상기 a2가 2 이상일 경우 2 이상의 Z2는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 예를 들어, 상기 a2는 0, 1, 2 또는 3일 수 있다. In Formula 2A, a2 represents the number of Z 2 , and may be an integer of 0 to 6. When a2 is two or more, two or more Z 2 may be the same as or different from each other. For example, a2 may be 0, 1, 2, or 3.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 2A 및 2B 중 Z1, Z2, Z29, Z30 및 R11 내지 R14는 서로 독립적으로,According to one embodiment, in Formulas 2A and 2B, Z 1 , Z 2 , Z 29 , Z 30 and R 11 to R 14 are each independently
수소, 중수소, -F 또는 시아노기; hydrogen, deuterium, -F or a cyano group;
중수소, -F, 시아노기, C3-C10시클로알킬기, 중수소화 C3-C10시클로알킬기, (C1-C20알킬)C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, 중수소화 C1-C10헤테로시클로알킬기, (C1-C20알킬)C1-C10헤테로시클로알킬기, 페닐기, 중수소화 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 중수소화 비페닐기, (C1-C20알킬)비페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬기; 또는Deuterium, -F, cyano group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, deuterated C 3 -C 10 cycloalkyl group, (C 1 -C 20 alkyl)C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group , deuterated C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, (C 1 -C 20 alkyl)C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, phenyl group, deuterated phenyl group, (C 1 -C 20 alkyl)phenyl group, biphenyl group, deuterated a C 1 -C 20 alkyl group unsubstituted or substituted with a biphenyl group, a (C 1 -C 20 alkyl)biphenyl group, or any combination thereof; or
-F, 시아노기, C1-C20알킬기, 중수소화 C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, 중수소화 C3-C10시클로알킬기, (C1-C20알킬)C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, 중수소화 C1-C10헤테로시클로알킬기, (C1-C20알킬)C1-C10헤테로시클로알킬기, 페닐기, 중수소화 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 중수소화 비페닐기, (C1-C20알킬)비페닐기, -Si(Q33)(Q34)(Q35), -Ge(Q33)(Q34)(Q35), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 디벤조퓨라닐기, 또는 디벤조티오페닐기;-F, cyano group, C 1 -C 20 alkyl group, deuterated C 1 -C 20 alkyl group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, deuterated C 3 -C 10 cycloalkyl group, (C 1 -C 20 alkyl)C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, deuterated C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, (C 1 -C 20 alkyl)C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, phenyl group, deuterated phenyl group, ( C 1 -C 20 alkyl)phenyl group, biphenyl group, deuterated biphenyl group, (C 1 -C 20 alkyl)biphenyl group, -Si(Q 33 )(Q 34 )(Q 35 ), -Ge(Q 33 )( A phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a dibenzofuranyl group, or a dibenzothiophenyl group, which is unsubstituted or substituted with Q 34 )(Q 35 ), or any combination thereof;
일 수 있다.can be
상기 화학식 2A의 a1개의 Z1 중 적어도 하나는 수소가 아닐 수 있다. At least one of a1 pieces of Z 1 in Formula 2A may not be hydrogen.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 2A의 a1개의 Z1 중 적어도 하나는 수소 및 -CD3가 아닐 수 있다. According to one embodiment, at least one of a1 Z 1 in Formula 2A may not be hydrogen and -CD 3 .
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2A의 a1개의 Z1 중 적어도 하나는, According to another embodiment, at least one of a1 Z 1 of Formula 2A is,
중수소, -F 또는 시아노기; deuterium, -F or a cyano group;
중수소, -F, 시아노기, C3-C10시클로알킬기, 중수소화 C3-C10시클로알킬기, (C1-C20알킬)C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, 중수소화 C1-C10헤테로시클로알킬기, (C1-C20알킬)C1-C10헤테로시클로알킬기, 페닐기, 중수소화 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 중수소화 비페닐기, (C1-C20알킬)비페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬기; 또는Deuterium, -F, cyano group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, deuterated C 3 -C 10 cycloalkyl group, (C 1 -C 20 alkyl)C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group , deuterated C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, (C 1 -C 20 alkyl)C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, phenyl group, deuterated phenyl group, (C 1 -C 20 alkyl)phenyl group, biphenyl group, deuterated a C 1 -C 20 alkyl group unsubstituted or substituted with a biphenyl group, a (C 1 -C 20 alkyl)biphenyl group, or any combination thereof; or
-F, 시아노기, C1-C20알킬기, 중수소화 C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, 중수소화 C3-C10시클로알킬기, (C1-C20알킬)C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, 중수소화 C1-C10헤테로시클로알킬기, (C1-C20알킬)C1-C10헤테로시클로알킬기, 페닐기, 중수소화 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 중수소화 비페닐기, (C1-C20알킬)비페닐기, -Si(Q33)(Q34)(Q35), -Ge(Q33)(Q34)(Q35), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 디벤조퓨라닐기, 또는 디벤조티오페닐기;-F, cyano group, C 1 -C 20 alkyl group, deuterated C 1 -C 20 alkyl group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, deuterated C 3 -C 10 cycloalkyl group, (C 1 -C 20 alkyl)C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, deuterated C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, (C 1 -C 20 alkyl)C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, phenyl group, deuterated phenyl group, ( C 1 -C 20 alkyl)phenyl group, biphenyl group, deuterated biphenyl group, (C 1 -C 20 alkyl)biphenyl group, -Si(Q 33 )(Q 34 )(Q 35 ), -Ge(Q 33 )( A phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a dibenzofuranyl group, or a dibenzothiophenyl group, which is unsubstituted or substituted with Q 34 )(Q 35 ), or any combination thereof;
일 수 있다. can be
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2A 중, According to another embodiment, in Formula 2A,
Y1이 N이고, Y 1 is N,
고리 CY1이 피리딘 그룹이고, ring CY 1 is a pyridine group,
a1개의 Z1 중 적어도 하나는, 중수소, -F, 시아노기, C3-C10시클로알킬기, 중수소화 C3-C10시클로알킬기, (C1-C20알킬)C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, 중수소화 C1-C10헤테로시클로알킬기, (C1-C20알킬)C1-C10헤테로시클로알킬기, 페닐기, 중수소화 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 중수소화 비페닐기, (C1-C20알킬)비페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬기일 수 있다.at least one of a1 Z 1 is deuterium, -F, cyano group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, deuterated C 3 -C 10 cycloalkyl group, (C 1 -C 20 alkyl)C 3 -C 10 cycloalkyl group , C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, deuterated C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, (C 1 -C 20 alkyl)C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, phenyl group, deuterated phenyl group, (C 1 -C 20 It may be an alkyl)phenyl group, a biphenyl group, a deuterated biphenyl group, a (C 1 -C 20 alkyl)biphenyl group, or a C 1 -C 20 alkyl group unsubstituted or substituted with any combination thereof.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2A 중, According to another embodiment, in Formula 2A,
Y1이 N이고, Y 1 is N,
고리 CY1이 벤즈이미다졸 그룹, 벤즈옥사졸 그룹, 벤즈티아졸 그룹, 피리도이미다졸 그룹, 피리도옥사졸 그룹, 피리도티아졸 그룹, 나프토이미다졸 그룹, 나프토옥사졸 그룹 또는 나프토티아졸 그룹이고, Ring CY 1 is benzimidazole group, benzoxazole group, benzthiazole group, pyridoimidazole group, pyridooxazole group, pyridothiazole group, naphthoimidazole group, naphthooxazole group or naphthothi an azole group,
a1개의 Z1 중 적어도 하나는, -F, 시아노기, C1-C20알킬기, 중수소화 C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, 중수소화 C3-C10시클로알킬기, (C1-C20알킬)C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, 중수소화 C1-C10헤테로시클로알킬기, (C1-C20알킬)C1-C10헤테로시클로알킬기, 페닐기, 중수소화 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 중수소화 비페닐기, (C1-C20알킬)비페닐기, -Si(Q33)(Q34)(Q35), -Ge(Q33)(Q34)(Q35), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 디벤조퓨라닐기, 또는 디벤조티오페닐기일 수 있다.at least one of a1 Z 1 is -F, a cyano group, a C 1 -C 20 alkyl group, a deuterated C 1 -C 20 alkyl group, a C 3 -C 10 cycloalkyl group, a deuterated C 3 -C 10 cycloalkyl group, ( C 1 -C 20 alkyl)C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, deuterated C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, (C 1 -C 20 alkyl)C 1 -C 10 heterocyclo Alkyl group, phenyl group, deuterated phenyl group, (C 1 -C 20 alkyl)phenyl group, biphenyl group, deuterated biphenyl group, (C 1 -C 20 alkyl)biphenyl group, -Si(Q 33 )(Q 34 )(Q 35 ), -Ge(Q 33 )(Q 34 )(Q 35 ), or any combination thereof, substituted or unsubstituted, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a dibenzofuranyl group, or a dibenzothiophenyl group can be
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2B 중 R12은 수소 및 메틸기가 아닐 수 있다.According to another embodiment, R 12 in Formula 2B may not be hydrogen or a methyl group.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2B 중 R12는 수소 또는 메틸기일 수 있다. According to another embodiment, R 12 in Formula 2B may be hydrogen or a methyl group.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2A 중 Y1이 N이고, 고리 CY1이 벤즈이미다졸 그룹, 벤즈옥사졸 그룹, 벤즈티아졸 그룹, 피리도이미다졸 그룹, 피리도옥사졸 그룹, 피리도티아졸 그룹, 나프토이미다졸 그룹, 나프토옥사졸 그룹 또는 나프토티아졸 그룹이고, 상기 화학식 2B 중 R12는 수소 또는 메틸기일 수 있다.According to another embodiment, in Formula 2A, Y 1 is N, and ring CY 1 is a benzimidazole group, a benzoxazole group, a benzthiazole group, a pyridoimidazole group, a pyridooxazole group, or a pyrido group. a thiazole group, a naphthoimidazole group, a naphthooxazole group, or a naphthothiazole group, and R 12 in Formula 2B may be hydrogen or a methyl group.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물은, 하기 <조건 (1)> 및 <조건 (2)> 중 적어도 하나를 만족할 수 있다:According to another embodiment, the organometallic compound represented by Formula 1 may satisfy at least one of the following <Condition (1)> and <Condition (2)>:
<조건 (1)><Condition (1)>
상기 화학식 2B 중 R14가 수소가 아니고, b1이 1 내지 20의 정수임In Formula 2B, R 14 is not hydrogen and b1 is an integer of 1 to 20
<조건 (2)><Condition (2)>
상기 화학식 2A 중 Z2가 수소가 아니고, a2가 1 내지 6의 정수임In Formula 2A, Z 2 is not hydrogen and a2 is an integer of 1 to 6
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2A 중 Z2는 수소가 아니고, a2가 1 내지 3의 정수이고, a2개의 Z2 중 적어도 하나가 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬티오기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹일 수 있다. According to another embodiment, in Formula 2A, Z 2 is not hydrogen, a2 is an integer of 1 to 3, and at least one of a2 pieces of Z 2 is independently of each other, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group , substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkoxy group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkylthio group, substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, or substituted or unsubstituted It may be a cyclic monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물은, 적어도 하나의 플루오로기(-F), 적어도 하나의 시아노기(-CN), 적어도 하나의 중수소, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.According to another embodiment, the organometallic compound represented by Formula 1 includes at least one fluoro group (-F), at least one cyano group (-CN), at least one deuterium, or any combination thereof. can do.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물은, 하기 <조건 A> 내지 <조건 I> 중 적어도 하나를 만족할 수 있다:According to another embodiment, the organometallic compound represented by Formula 1 may satisfy at least one of the following <Condition A> to <Condition I>:
<조건 A><Condition A>
상기 화학식 2A 중 a1개의 Z1 중 적어도 하나가 중수소를 포함함At least one of Z 1 of a1 in Formula 2A contains deuterium
<조건 B><Condition B>
상기 화학식 2A 중 Z2가 수소가 아니고, a2가 1 내지 6의 정수이고, a2개의 Z2 중 적어도 하나가 중수소를 포함함In Formula 2A, Z 2 is not hydrogen, a2 is an integer of 1 to 6, and at least one of a2 pieces of Z 2 includes deuterium
<조건 C><Condition C>
상기 화학식 2A 중 Z2가 수소가 아니고, a2가 1 내지 6의 정수이고, a2개의 Z2 중 적어도 하나가 플루오로기(-F)를 포함함In Formula 2A, Z 2 is not hydrogen, a2 is an integer of 1 to 6, and at least one of a2 pieces of Z 2 includes a fluoro group (-F)
<조건 D><Condition D>
상기 화학식 2A 중 Z2가 수소가 아니고, a2가 1 내지 6의 정수이고, a2개의 Z2 중 적어도 하나가 시아노기(-CN)를 포함함In Formula 2A, Z 2 is not hydrogen, a2 is an integer of 1 to 6, and at least one of a2 pieces of Z 2 includes a cyano group (-CN)
<조건 E><Condition E>
상기 화학식 2A 중 Z2가 수소가 아니고, a2가 1 내지 6의 정수이고, a2개의 Z2 중 적어도 하나가, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹임In Formula 2A, Z 2 is not hydrogen, a2 is an integer of 1 to 6, and at least one of a2 pieces of Z 2 is a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, a substituted or unsubstituted C 1 - C 60 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, or a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group
<조건 F><Condition F>
상기 화학식 2B 중 R21 내지 R23 중 적어도 하나가 중수소를 포함함At least one of R 21 to R 23 in Formula 2B includes deuterium
<조건 G><Condition G>
상기 화학식 2B 중 R12가 수소가 아니고, R12가 적어도 하나가 중수소를 포함함In Formula 2B, R 12 is not hydrogen, and at least one of R 12 includes deuterium
<조건 H><Condition H>
상기 화학식 2B 중 R14가 수소가 아니고, b1이 1 내지 20의 정수이고, b1개의 R14 중 적어도 하나가 중수소를 포함함In Formula 2B, R 14 is not hydrogen, b1 is an integer of 1 to 20, and at least one of b1 pieces of R 14 includes deuterium
<조건 I><Condition I>
상기 화학식 2B 중 R14가 수소가 아니고, b1이 1 내지 20의 정수이고, b1개의 R14 중 적어도 하나가 플루오로기(-F)를 포함함In Formula 2B, R 14 is not hydrogen, b1 is an integer from 1 to 20, and at least one of b1 R 14 includes a fluoro group (-F).
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2A 중 Z2가 수소가 아니고, a2가 1 내지 3의 정수이고, a2개의 Z2 중 적어도 하나는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬티오기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹일 수 있다. According to another embodiment, in Formula 2A, Z 2 is not hydrogen, a2 is an integer of 1 to 3, and at least one of a2 pieces of Z 2 is independently of each other, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group , substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkoxy group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkylthio group, substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, or substituted or unsubstituted It may be a cyclic monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2A 중 Z2가 수소가 아니고, a2가 1 내지 3의 정수이고, a2개의 Z2 중 적어도 하나는, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹일 수 있다. According to another embodiment, in Formula 2A, Z 2 is not hydrogen, a2 is an integer of 1 to 3, and at least one of a2 pieces of Z 2 is a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, substituted Alternatively, it may be an unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, or a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2A 및 2B 중 Z1, Z2, Z29, Z30 및 R11 내지 R14은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, 시아노기, 니트로기, -SF5, -CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, -OCH3, -OCDH2, -OCD2H, -OCD3, -SCH3, -SCDH2, -SCD2H, -SCD3, 하기 화학식 9-1 내지 9-39 중 하나로 표시된 그룹, 하기 화학식 9-1 내지 9-39 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 하기 화학식 9-1 내지 9-39 중 하나의 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹, 하기 화학식 9-201 내지 9-233 중 하나로 표시된 그룹, 하기 화학식 9-201 내지 9-233 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 하기 화학식 9-201 내지 9-233 중 하나의 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹, 하기 화학식 10-1 내지 10-132 중 하나로 표시된 그룹, 하기 화학식 10-1 내지 10-132 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 하기 화학식 10-1 내지 10-132 중 하나의 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹, 하기 화학식 10-201 내지 10-353 중 하나로 표시된 그룹, 하기 화학식 10-201 내지 10-353 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 또는 하기 화학식 10-201 내지 10-353 중 하나의 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹일 수 있다.According to another embodiment, in Formulas 2A and 2B, Z 1 , Z 2 , Z 29 , Z 30 , and R 11 to R 14 are each independently hydrogen, deuterium, -F, cyano group, nitro group, -SF 5 , -CH 3 , -CD 3 , -CD 2 H , -CDH 2 , -CF 3 , -CF 2 H , -CFH 2 , -OCH 3 , -OCDH 2 , -OCD 2 H, -OCD 3 , - SCH 3 , -SCDH 2 , -SCD 2 H, -SCD 3 , a group represented by one of Formulas 9-1 to 9-39, and at least one hydrogen in Formulas 9-1 to 9-39 is substituted with deuterium a group in which at least one hydrogen in Formulas 9-1 to 9-39 is substituted with -F, a group represented by one of Formulas 9-201 to 9-233, and Formulas 9-201 to 9-233 A group in which at least one hydrogen is substituted with deuterium, a group in which at least one hydrogen in Formulas 9-201 to 9-233 is substituted with -F, is represented by one of Formulas 10-1 to 10-132 a group in which at least one hydrogen in Formulas 10-1 to 10-132 is substituted with deuterium, a group in which at least one hydrogen in Formulas 10-1 to 10-132 is substituted with -F, A group represented by one of Formulas 10-201 to 10-353, a group in which at least one hydrogen in Formulas 10-201 to 10-353 is substituted with deuterium, or at least one of Formulas 10-201 to 10-353 It may be a group in which one hydrogen is substituted with -F.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2A의 a1개의 Z1 중 적어도 하나는, 하기 화학식 9-1 내지 9-39 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 하기 화학식 9-201 내지 9-233 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 하기 화학식 10-1 내지 10-132 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 또는 하기 화학식 10-201 내지 10-353 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹일 수 있다:According to another embodiment, at least one of a1 of Z 1 in Formula 2A is a group in which at least one hydrogen in Formulas 9-1 to 9-39 is substituted with deuterium, Formulas 9-201 to 9 A group in which at least one hydrogen of -233 is substituted with deuterium, a group in which at least one hydrogen of Formulas 10-1 to 10-132 is substituted with deuterium, or a group in which at least one hydrogen in Formulas 10-1 to 10-132 is substituted with deuterium It may be a group in which at least one hydrogen is substituted with deuterium:
상기 화학식 9-1 내지 9-39, 9-201 내지 9-233, 10-1 내지 10-132 및 10-201 내지 10-353 중 *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이고, Ph는 페닐기이고, TMS는 트리메틸실릴기이고, TMG는 트리메틸저밀기(trimethylgermyl)이고, OMe는 메톡시기이다. In Formulas 9-1 to 9-39, 9-201 to 9-233, 10-1 to 10-132, and 10-201 to 10-353, * is a bonding site with an adjacent atom, Ph is a phenyl group, TMS is a trimethylsilyl group, TMG is a trimethylgermyl group, and OMe is a methoxy group.
상기 "화학식 9-1 내지 9-39 중 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹" 및 "화학식 9-201 내지 9-233 중 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹"은 예를 들면, 하기 화학식 9-501 내지 9-514 및 9-601 내지 9-635로 표시된 그룹일 수 있다:The "group in which at least one hydrogen in Formulas 9-1 to 9-39 is substituted with deuterium" and "a group in which at least one hydrogen in Formulas 9-201 to 9-233 is substituted with deuterium" are, for example, It may be a group represented by Formulas 9-501 to 9-514 and 9-601 to 9-635:
또 다른 구현예에 따르면, 본 명세서 중 A1은, 상기 화학식 9-501 내지 9-514 및 9-601 내지 9-635 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다.According to another embodiment, in the present specification, A 1 may be a group represented by one of Formulas 9-501 to 9-514 and 9-601 to 9-635.
상기 "화학식 9-1 내지 9-39 중 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹" 및 "화학식 9-201 내지 9-233 중 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹"은 예를 들면, 하기 화학식 9-701 내지 9-710으로 표시된 그룹일 수 있다:The "group in which at least one hydrogen in Formulas 9-1 to 9-39 is substituted with -F" and "a group in which at least one hydrogen in Formulas 9-201 to 9-233 is substituted with -F" are, for example, , may be a group represented by the following formulas 9-701 to 9-710:
상기 "화학식 10-1 내지 10-132 중 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹" 및 "화학식 10-201 내지 10-353 중 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹"은 예를 들면, 하기 화학식 10-501 내지 10-553으로 표시된 그룹일 수 있다:The "group in which at least one hydrogen in Formulas 10-1 to 10-132 is substituted with deuterium" and "a group in which at least one hydrogen in Formulas 10-201 to 10-353 is substituted with deuterium" are, for example, It may be a group represented by Formulas 10-501 to 10-553:
상기 "화학식 10-1 내지 10-132 중 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹" 및 "화학식 10-201 내지 10-353 중 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹"은 예를 들면, 하기 화학식 10-601 내지 10-620으로 표시된 그룹일 수 있다:The "group in which at least one hydrogen in Formulas 10-1 to 10-132 is substituted with -F" and "Group in which at least one hydrogen in Formulas 10-201 to 10-353 is substituted with -F" are, for example, , may be a group represented by the following formulas 10-601 to 10-620:
상기 화학식 2A 및 2B 중 i) R21 내지 R23 중 2 이상은 선택적으로 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고, ii) 복수의 Z1 중 2 이상은 선택적으로 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고, iii) 복수의 Z2 중 2 이상은 선택적으로 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고, iv) R12 및 R13은 선택적으로 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고, v) 복수의 R14 중 2 이상은 선택적으로 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고, vi) Z1, Z2 및 R11 내지 R14 중 2 이상은 선택적으로, 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있다. In Formulas 2A and 2B, i) at least two of R 21 to R 23 are optionally connected to each other to form a C 5 -C 30 carbocyclic group unsubstituted or substituted with at least one R 10a or at least one R 10a may form a substituted or unsubstituted C 1 -C 30 heterocyclic group, ii) two or more of a plurality of Z 1 are optionally linked to each other, so that at least one C 5 - substituted or unsubstituted with R 10a C 30 carbocyclic group or at least one R 10a substituted or unsubstituted C 1 -C 30 heterocyclic group may be formed, iii) two or more of the plurality of Z 2 are optionally linked to each other, at least may form a C 5 -C 30 carbocyclic group substituted or unsubstituted with one R 10a or a C 1 -C 30 heterocyclic group substituted or unsubstituted with at least one R 10a , iv) R 12 and R 13 are optionally linked to each other, so that at least one C 5 -C 30 carbocyclic group substituted or unsubstituted with R 10a or C 1 -C 30 heterocyclic group unsubstituted or substituted with at least one R 10a . v) two or more of a plurality of R 14 are optionally linked to each other with at least one R 10a substituted or unsubstituted C 5 -C 30 carbocyclic group or at least one R 10a . may form a substituted or unsubstituted C 1 -C 30 heterocyclic group, vi) two or more of Z 1 , Z 2 and R 11 to R 14 are optionally linked to each other and form at least one R 10a A substituted or unsubstituted C 5 -C 30 carbocyclic group or at least one R 10a may form a substituted or unsubstituted C 1 -C 30 heterocyclic group.
본 명세서 중 R10a에 대한 설명은 본 명세서 중 R14에 대한 설명을 참조한다.For the description of R 10a in the present specification, refer to the description of R 14 in the present specification.
상기 화학식 2A 및 2B 중 * 및 *'는 각각 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이다. In Formulas 2A and 2B, * and *' represent a binding site with M in Formula 1, respectively.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2A 중 
상기 화학식 CY1-1 내지 CY1-26 중,In Formulas CY1-1 to CY1-26,
Z11 내지 Z17에 대한 설명은 각각 제1항 중 Z1에 대한 설명을 참조하되, Z11 내지 Z17 각각은 수소가 아니고, For a description of Z 11 to Z 17 , refer to the description of Z 1 in each of claim 1, but each of Z 11 to Z 17 is not hydrogen,
*는 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이고, * is a binding site with M in Formula 1,
*"은 화학식 2A 중 T1 내지 T4 중 하나와의 결합 사이트이다. *" is a binding site with one of T 1 to T 4 in Formula 2A.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2A 중 
상기 화학식 CY2-1 내지 CY2-6 중,In Formulas CY2-1 to CY2-6,
T1 내지 T8은 서로 독립적으로, C 또는 N이고, T 1 to T 8 are each independently C or N,
X21에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고, For a description of X 21 , refer to the bar described herein,
*"은 화학식 2A 중 고리 CY1과의 결합 사이트이고, *" is a binding site with ring CY 1 in Formula 2A,
*'는 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이다. *' is a binding site with M in Formula 1;
예를 들어, for example,
a) 상기 화학식 CY2-1 내지 CY2-6의 T1 내지 T8은 모두 C이거나, (및/또는)a) T 1 to T 8 of Formulas CY2-1 to CY2-6 are all C, (and/or)
b) 상기 화학식 CY2-1 및 CY2-6의 T3 내지 T8 중 적어도 하나(예를 들면, T3 내지 T8 중 1개 또는 2개)는 N이거나, (및/또는)b) at least one of T 3 to T 8 (eg, one or two of T 3 to T 8 ) of Formulas CY2-1 and CY2-6 is N, (and/or)
c) 상기 화학식 CY2-2 및 CY2-5의 T1, T2 및 T5 내지 T8 중 적어도 하나(예를 들면, T1, T2 및 T5 내지 T8 중 1개 또는 2개)는 N이거나, (및/또는)c) at least one of T 1 , T 2 and T 5 to T 8 (eg, one or two of T 1 , T 2 and T 5 to T 8 ) of Formulas CY2-2 and CY2-5 is N (and/or)
d) 상기 화학식 CY2-3 및 CY2-4의 T1 및 T4 내지 T8 중 적어도 하나(예를 들면, T1 및 T4 내지 T8 중 1개 또는 2개)는 N일 수 있다.d) At least one of T 1 and T 4 to T 8 (eg, one or two of T 1 and T 4 to T 8 ) of Formulas CY2-3 and CY2-4 may be N.
또 다른 예로서, As another example,
1) 상기 화학식 CY2-1 내지 CY2-6의 T1 내지 T8이 C이거나; 1) In Formulas CY2-1 to CY2-6, T 1 to T 8 are C;
2) 상기 화학식 CY2-1의 T3 내지 T8 중 하나가 N이고, N이 아닌 나머지 T3 내지 T8는 C이거나; 2) One of T 3 to T 8 in Formula CY2-1 is N, and the other T 3 to T 8 other than N are C;
3) 상기 화학식 CY2-1의 T3 및 T8이 N이고, T4 내지 T7은 C이거나; 3) In Formula CY2-1, T 3 and T 8 are N, and T 4 to T 7 are C;
4) 상기 화학식 CY2-1의 T6 및 T8이 N이고, T3 내지 T5 및 T7은 C이거나; 4) In Formula CY2-1, T 6 and T 8 are N, and T 3 to T 5 and T 7 are C;
5) 상기 화학식 CY2-2의 T1, T2 및 T8 중 하나가 N이고, N이 아닌 나머지 T1, T2 및 T5 내지 T8은 C이거나; 5) One of T 1 , T 2 and T 8 of Formula CY2-2 is N, and the remaining T 1 , T 2 and T 5 to T 8 other than N are C;
6) 상기 화학식 CY2-2의 T1 및 T8이 N이고, T2 및 T5 내지 T7은 C이거나; 6) In Formula CY2-2, T 1 and T 8 are N, and T 2 and T 5 to T 7 are C;
7) 상기 화학식 CY2-2의 T2 및 T8이 N이고, T1 및 T5 내지 T7은 C이거나; 7) In Formula CY2-2, T 2 and T 8 are N, and T 1 and T 5 to T 7 are C;
8) 상기 화학식 CY2-3 및 CY2-4의 T1, T4 및 T8 중 하나가 N이고, N이 아닌 나머지 T1, T4 및 T5 내지 T8은 C이거나; 8) In Formulas CY2-3 and CY2-4, one of T 1 , T 4 and T 8 is N, and the remaining T 1 , T 4 and T 5 to T 8 other than N are C;
9) 상기 화학식 CY2-3 및 CY2-4의 T1 및 T8이 N이고, T4 및 T5 내지 T7은 C이거나; 9) In Formulas CY2-3 and CY2-4, T 1 and T 8 are N, and T 4 and T 5 to T 7 are C;
10) 상기 화학식 CY2-3 및 CY2-4의 T4 및 T8이 N이고, T1 및 T5 내지 T7은 C이거나; 10) In Formulas CY2-3 and CY2-4, T 4 and T 8 are N, and T 1 and T 5 to T 7 are C;
11) 상기 화학식 CY2-5의 T1 및 T8 중 하나가 N이고, N이 아닌 나머지 T1, T2 및 T5 내지 T8은 C이거나; 11) In Formula CY2-5, one of T 1 and T 8 is N, and the remaining T 1 , T 2 and T 5 to T 8 other than N are C;
12) 상기 화학식 CY2-5의 T1 및 T8이 N이고, T2 및 T5 내지 T7은 C이거나; 12) In Formula CY2-5, T 1 and T 8 are N, and T 2 and T 5 to T 7 are C;
13) 상기 화학식 CY2-6의 T4 및 T8 중 하나가 N이고, N이 아닌 나머지 T3 내지 T8은 C이거나; 또는13) One of T 4 and T 8 of Formula CY2-6 is N, and the remaining T 3 to T 8 other than N are C; or
14) 상기 화학식 CY2-6의 T4 및 T8이 N이고, T3 및 T5 내지 T7은 C;14) In Formula CY2-6, T 4 and T 8 are N, and T 3 and T 5 to T 7 are C;
일 수 있다.can be
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2A 중 
상기 화학식 CY2-1001 내지 CY2-1141, CY2-2001 내지 CY2-2092, CY2-3001 내지 CY2-3092, CY2-4001 내지 CY2-4092, CY2-5001 내지 CY2-5065 및 CY2-6001 내지 CY2-6065 중,Of the formulas CY2-1001 to CY2-1141, CY2-2001 to CY2-2092, CY2-3001 to CY2-3092, CY2-4001 to CY2-4092, CY2-5001 to CY2-5065, and CY2-6001 to CY2-6065 ,
X21에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고, For a description of X 21 , refer to the bar described herein,
Z21 내지 Z28에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 Z2에 대한 설명을 참조하되, Z21 내지 Z28 각각은 수소가 아니고,For a description of Z 21 to Z 28 , refer to the description of Z 2 in the present specification, respectively, but each of Z 21 to Z 28 is not hydrogen,
*"은 화학식 2A 중 고리 CY1과의 결합 사이트이고, *" is a binding site with ring CY 1 in Formula 2A,
*'는 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이다. *' is a binding site with M in Formula 1;
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2B 중 
상기 화학식 CY14-1 내지 CY14-64 중,In Formulas CY14-1 to CY14-64,
R14에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,For a description of R 14 , refer to the bar described herein,
X14는 C(R1)(R2), N(R1), O, S 또는 Si(R1)(R2)이고, X 14 is C(R 1 )(R 2 ), N(R 1 ), O, S or Si(R 1 )(R 2 ),
R1 내지 R8에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 R14에 대한 설명을 참조하고,For a description of R 1 to R 8 , refer to the description of R 14 in the present specification, respectively,
b18은 0 내지 8의 정수이고,b18 is an integer from 0 to 8;
b16은 0 내지 6의 정수이고, b16 is an integer from 0 to 6,
b15는 0 내지 5의 정수이고, b15 is an integer from 0 to 5;
b14는 0 내지 4의 정수이고, b14 is an integer from 0 to 4,
b13은 0 내지 3의 정수이고, b13 is an integer from 0 to 3;
b12는 0 내지 2의 정수이고, b12 is an integer from 0 to 2,
*"은 화학식 2B 중 이웃한 피리딘 고리의 탄소 원자와의 결합 사이트이고, *" is a bonding site with a carbon atom of a neighboring pyridine ring in Formula 2B,
*'는 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이다. *' is a binding site with M in Formula 1;
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2B 중 
상기 화학식 CY14(1) 내지 CY14(63) 중,In Formulas CY14(1) to CY14(63),
R14a 내지 R14d에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 R14에 대한 설명을 참조하되, R14a 내지 R14d 각각은 수소가 아니고,For the description of R 14a to R 14d , refer to the description of R 14 in the present specification, respectively, but each of R 14a to R 14d is not hydrogen,
X14는 C(R1)(R2), N(R1), O, S 또는 Si(R1)(R2)이고, X 14 is C(R 1 )(R 2 ), N(R 1 ), O, S or Si(R 1 )(R 2 ),
R1 내지 R8에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 R14에 대한 설명을 참조하고,For a description of R 1 to R 8 , refer to the description of R 14 in the present specification, respectively,
*"은 화학식 2B 중 이웃한 피리딘 고리의 탄소 원자와의 결합 사이트이고, *" is a bonding site with a carbon atom of a neighboring pyridine ring in Formula 2B,
*'는 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이다. *' is a binding site with M in Formula 1;
또 다른 구현예에 따르면, 상기 유기금속 화합물은 하기 화학식 1A 또는 1B로 표시될 수 있다:According to another embodiment, the organometallic compound may be represented by the following Chemical Formula 1A or 1B:
<화학식 1A><Formula 1A>
<화학식 1B><Formula 1B>
상기 화학식 1A 및 1B 중, In Formulas 1A and 1B,
M, X1, X21, R21 내지 R23 및 R11 내지 R13에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,For the description of M, X 1 , X 21 , R 21 to R 23 and R 11 to R 13 , respectively, refer to the bar described in the present specification,
T11은 N 또는 C(Z11)이고, T12는 N 또는 C(Z12)이고, T13은 N 또는 C(Z13)이고, T14는 N 또는 C(Z14)이고, T15는 N 또는 C(Z15)이고, T16은 N 또는 C(Z16)이고, T17은 N 또는 C(Z17)이고, Z11 내지 Z17에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 Z1에 대한 설명을 참조하고, T 11 is N or C(Z 11 ), T 12 is N or C(Z 12 ), T 13 is N or C(Z 13 ), T 14 is N or C(Z 14 ), T 15 is N or C(Z 15 ), T 16 is N or C(Z 16 ), T 17 is N or C(Z 17 ), and the description of Z 11 to Z 17 is in Z 1 in the present specification, respectively. see the description for
T21은 N, C(Z21), 이웃한 6원환과 결합된 탄소 또는 화학식 1 중 M과 결합된 탄소이고, T22는 N, C(Z22), 이웃한 6원환과 결합된 탄소 또는 화학식 1 중 M과 결합된 탄소이고, T23은 N, C(Z23), 이웃한 6원환과 결합된 탄소 또는 화학식 1 중 M과 결합된 탄소이고, T24는 N, C(Z24), 이웃한 6원환과 결합된 탄소 또는 화학식 1 중 M과 결합된 탄소이고, T25은 N 또는 C(Z25)이고, T26은 N 또는 C(Z26)이고, T27은 N 또는 C(Z27)이고, T28은 N 또는 C(Z28)이되, T21 내지 T24 중 하나는 화학식 1 중 M과 결합된 탄소이고, M과 결합되지 않은 나머지 T21 내지 T24 중 하나는 이웃한 6원환과 결합된 탄소이고, Z21 내지 Z24에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 Z2에 대한 설명을 참조하고, T 21 is N, C(Z 21 ), a carbon bonded to an adjacent 6-membered ring, or a carbon bonded to M in Formula 1, T 22 is N, C(Z 22 ), a carbon bonded to an adjacent 6-membered ring, or is carbon bonded to M in Formula 1, T 23 is N, C(Z 23 ), carbon bonded to an adjacent 6-membered ring, or carbon bonded to M in Formula 1, and T 24 is N, C(Z 24 ) , a carbon bonded to a neighboring 6-membered ring or a carbon bonded to M in Formula 1, T 25 is N or C(Z 25 ), T 26 is N or C(Z 26 ), and T 27 is N or C (Z 27 ), T 28 is N or C(Z 28 ), but one of T 21 to T 24 is a carbon bonded to M in Formula 1, and one of the remaining T 21 to T 24 not bonded to M is It is a carbon bonded to the adjacent 6-membered ring, and the description of Z 21 to Z 24 refers to the description of Z 2 in the present specification, respectively,
T31은 N 또는 C(R14a)이고, T32는 N 또는 C(R14b)이고, T33은 N 또는 C(R14c)이고, T34는 N 또는 C(R14d)이고, R14a 내지 R14d에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 R14에 대한 설명을 참조하고, T 31 is N or C(R 14a ), T 32 is N or C(R 14b ), T 33 is N or C(R 14c ), T 34 is N or C(R 14d ), and R 14a For a description of to R 14d , refer to the description of R 14 in the present specification, respectively,
Z11 내지 Z17 중 2 이상은 선택적으로 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,two or more of Z 11 to Z 17 are optionally linked to each other, and at least one C 5 -C 30 carbocyclic group unsubstituted or substituted with R 10a or C 1 - unsubstituted or substituted with at least one R 10a can form a C 30 heterocyclic group,
Z21 내지 Z28 중 2 이상은 선택적으로 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,two or more of Z 21 to Z 28 are optionally linked to each other, and at least one C 5 -C 30 carbocyclic group unsubstituted or substituted with R 10a or C 1 - unsubstituted or substituted with at least one R 10a can form a C 30 heterocyclic group,
R12 및 R13은 선택적으로 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,R 12 and R 13 are optionally linked to each other, so that at least one C 5 -C 30 carbocyclic group unsubstituted or substituted with R 10a or C 1 -C 30 hetero substituted or unsubstituted with at least one R 10a can form a cyclic group,
R14a 내지 R14d 중 2 이상은 선택적으로 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,two or more of R 14a to R 14d are optionally linked to each other, and at least one C 5 -C 30 carbocyclic group unsubstituted or substituted with R 10a or C 1 - unsubstituted or substituted with at least one R 10a can form a C 30 heterocyclic group,
R10a에 대한 설명은 본 명세서 중 R14에 대한 설명을 참조할 수 있다. For the description of R 10a , reference may be made to the description of R 14 in the present specification.
상기 화학식 1A 및 1B에 대한 보다 상세한 설명은 본 명세서 중 화학식 1에 대한 설명을 참조한다. For a more detailed description of Formulas 1A and 1B, refer to the description of Formula 1 in the present specification.
예를 들어, 상기 화학식 1A 중 T13은 C(Z13)이고, Z13은 수소가 아닐 수 있다.For example, in Formula 1A, T 13 may be C(Z 13 ), and Z 13 may not be hydrogen.
또 다른 예로서, 상기 화학식 1B 중 Z13은 수소가 아닐 수 있다. As another example, Z 13 in Formula 1B may not be hydrogen.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2A 및 2B 중 Z1, Z2, Z29, Z30 및 R11 내지 R14 각각은 Si를 비포함할 수 있다.According to another embodiment, each of Z 1 , Z 2 , Z 29 , Z 30 , and R 11 to R 14 in Formulas 2A and 2B may not include Si.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2A 중 
상기 그룹 B1 내지 B56 중, Among the groups B1 to B56,
*는 화학식 1의 M과의 결합 사이트이고, * is a binding site with M in Formula 1,
*"은 화학식 2A의 T1 내지 T4 중 하나와의 결합 사이트이다.*" is a binding site with one of T 1 to T 4 of Formula 2A.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2A 중 
상기 그룹 C1 내지 C100 중,Among the groups C1 to C100,
*"은 화학식 2A 중 고리 CY1과의 결합 사이트이고, *" is a binding site with ring CY 1 in Formula 2A,
*'는 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이다. *' is a binding site with M in Formula 1;
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 화학식 2B로 표시된 리간드 L2는 하기 리간드 A1 내지 A280 중 하나일 수 있다:According to another embodiment, the ligand L 2 represented by Formula 2B in Formula 1 may be one of the following ligands A1 to A280:
상기 리간드 A1 내지 A280 중 * 및 *' 각각은 상기 화학식 1의 M과의 결합 사이트이다. In the ligands A1 to A280, each of * and *' is a binding site with M in Formula 1 above.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물은 하기 표 1 내지 30에 기재된 화합물들일 수 있다.According to another embodiment, the organometallic compound represented by Formula 1 may be the compounds shown in Tables 1 to 30 below.
표 1 내지 30에 기재된 각각의 화합물은, 각 화합물의 우측에 기재된 <구조>를 갖는다. 표 1 내지 30에 기재된 <구조>는, 1) 화학식 1 중 화학식 2B로 표시된 리간드 L2, 2) 화학식 2A 중 
예를 들어, 표 2에 따르면, 화합물 141의 <구조>는 A141-B31-C7이인 바, 화합물 141은, For example, according to Table 2, the <structure> of compound 141 is A141-B31-C7, and compound 141 is,
1) 화학식 1 중 화학식 2B로 표시된 리간드 L2로서 "리간드 A141"을 갖고, 1) having "ligand A141" as ligand L 2 represented by Formula 2B in Formula 1;
2) 화학식 2A 중 
3) 화학식 2A 중 
표 1 내지 30 중 나머지 화합물들의 구조 역시 상술한 바와 동일한 방식으로 이해될 수 있다.Structures of the remaining compounds in Tables 1 to 30 may also be understood in the same manner as described above.
상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물 중 L1은 상기 화학식 2A로 표시된 리간드이고, L1의 개수인 n1은 2이고, L2는 상기 화학식 2B로 표시된 리간드이고, L2의 개수인 n2는 1이며, L1과 L2는 서로 상이하다. 이로써, 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물은 상대적으로 작은 반치폭(FWHM)을 갖는 가시광(예를 들면, 녹색광)을 방출할 수 있다. 또한 안정성이 개선되어 소자 수명이 크게 향상된다. Among the organometallic compounds represented by Formula 1, L 1 is a ligand represented by Formula 2A, the number of L 1 n1 is 2, L 2 is a ligand represented by Formula 2B, and the number of L 2 n2 is 1. , L 1 and L 2 are different from each other. Accordingly, the organometallic compound represented by Chemical Formula 1 may emit visible light (eg, green light) having a relatively small full width at half maximum (FWHM). In addition, stability is improved, which greatly improves device lifetime.
또한, 상기 화학식 2A의 a1개의 Z1 중 적어도 하나는 수소가 아니다. 치환기 도입을 통해서 안정성이 개선된다. In addition, at least one of a1 pieces of Z 1 in Formula 2A is not hydrogen. Stability is improved through the introduction of a substituent.
나아가, 상기 화학식 2A 및 2B 중 Z1, Z2, Z29, Z30 및 R11 내지 R14 각각은 실리콘을 비포함한다. 배향 특성이 개선되어 소자 효율이 크게 향상되는 장점이 있다. Furthermore, in Formulas 2A and 2B, each of Z 1 , Z 2 , Z 29 , Z 30 , and R 11 to R 14 does not include silicon. There is an advantage in that the orientation characteristics are improved and device efficiency is greatly improved.
상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물 중 일부 화합물의 HOMO 에너지 레벨, LUMO 에너지 레벨, S1 에너지 레벨 및 T1 에너지 레벨을 B3LYP 에 기반한 density functional theory (DFT)에 의한 분자 구조 최적화를 수반한 Gaussian 09 프로그램을 이용하며 평가한 결과는 하기 표 31과 같다.Gaussian 09 with molecular structure optimization by density functional theory (DFT) based on B3LYP for the HOMO energy level, LUMO energy level, S 1 energy level, and T 1 energy level of some of the organometallic compounds represented by Formula 1 above The results evaluated using the program are shown in Table 31 below.
상기 표 31로부터, 상기 화학식 1로 표시된 유기 금속 화합물은 전자 소자, 예를 들면, 유기 발광 소자의 도펀트로 사용하기에 적합한 전기적 특성을 가짐을 확인할 수 있다. From Table 31, it can be confirmed that the organometallic compound represented by Chemical Formula 1 has electrical properties suitable for use as a dopant in an electronic device, for example, an organic light emitting device.
상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물의 합성 방법은, 후술하는 합성예를 참조하여, 당업자가 인식할 수 있다. A method of synthesizing the organometallic compound represented by Chemical Formula 1 may be recognized by those skilled in the art with reference to Synthesis Examples to be described later.
따라서, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 유기 발광 소자의 유기층, 예를 들면, 상기 유기층 중 발광층의 도펀트로 사용하기 적합할 수 있는 바, 다른 측면에 따르면, 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치되고, 발광층을 포함한 유기층;을 포함하고, 상기 유기층은, 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 적어도 1종 이상 포함한, 유기 발광 소자가 제공된다. Accordingly, the organometallic compound represented by Chemical Formula 1 may be suitable for use as a dopant in an organic layer of an organic light emitting device, for example, a light emitting layer among the organic layers. According to another aspect, the organometallic compound; a second electrode; and an organic layer disposed between the first electrode and the second electrode and including a light emitting layer, wherein the organic layer includes at least one organometallic compound represented by Formula 1, and an organic light emitting device is provided.
상기 유기 발광 소자는 상술한 바와 같은 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 포함한 유기층을 구비함으로써, 낮은 구동 전압, 높은 외부 양자 효율 및 높은 수명 특성을 가질 수 있다. The organic light emitting device may have a low driving voltage, high external quantum efficiency, and high lifespan characteristics by including the organic layer including the organometallic compound represented by Chemical Formula 1 as described above.
상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 유기 발광 소자의 한 쌍의 전극 사이에 사용될 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 상기 발광층에 포함되어 있을 수 있다. 이 때, 상기 유기금속 화합물은 도펀트의 역할을 하고, 상기 발광층은 호스트를 더 포함할 수 있다(즉, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물의 함량은 상기 호스트의 함량보다 작음). 상기 발광층은, 예를 들어, 녹색광 내지 청색광을 방출할 수 있다. The organometallic compound represented by Formula 1 may be used between a pair of electrodes of the organic light emitting device. For example, the organometallic compound represented by Formula 1 may be included in the emission layer. In this case, the organometallic compound serves as a dopant, and the light emitting layer may further include a host (ie, the content of the organometallic compound represented by Formula 1 is smaller than the content of the host). The emission layer may emit, for example, green light to blue light.
본 명세서 중 "(유기층이) 유기금속 화합물을 1종 이상 포함한다"란, "(유기층이) 상기 화학식 1의 범주에 속하는 1종의 유기금속 화합물 또는 상기 화학식 1의 범주에 속하는 서로 다른 2종 이상의 유기금속 화합물을 포함할 수 있다"로 해석될 수 있다.In the present specification, "(organic layer) includes one or more organometallic compounds" means "(organic layer) one organometallic compound belonging to the category of Formula 1 or two different types belonging to the category of Formula 1 above. It may include more than one organometallic compound".
예를 들어, 상기 유기층은 상기 유기금속 화합물로서, 상기 화합물 1만을 포함할 수 있다. 이 때, 상기 화합물 1은 상기 유기 발광 소자의 발광층에 존재할 수 있다. 또는, 상기 유기층은 상기 유기금속 화합물로서, 상기 화합물 1과 화합물 2를 포함할 수 있다. 이 때, 상기 화합물 1과 화합물 2는 동일한 층에 존재(예를 들면, 상기 화합물 1과 화합물 2는 모두 발광층에 존재할 수 있음)할 수 있다. For example, the organic layer may include only Compound 1 as the organometallic compound. In this case, the compound 1 may be present in the emission layer of the organic light emitting device. Alternatively, the organic layer may include the compound 1 and the compound 2 as the organometallic compound. In this case, the compound 1 and the compound 2 may be present in the same layer (for example, both the compound 1 and the compound 2 may be present in the emission layer).
상기 제1전극은 정공 주입 전극인 애노드이고 상기 제2전극은 전자 주입 전극인 캐소드이거나, 상기 제1전극은 전자 주입 전극인 캐소드이고 상기 제2전극은 정공 주입 전극인 애소드이다. The first electrode is an anode that is a hole injection electrode and the second electrode is a cathode that is an electron injection electrode, or the first electrode is a cathode that is an electron injection electrode and the second electrode is an anode that is a hole injection electrode.
예를 들어, 상기 유기 발광 소자 중 상기 제1전극은 애노드이고, 상기 제2전극은 캐소드이고, 상기 유기층은 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 배치된 정공 수송 영역 및 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 배치된 전자 수송 영역을 더 포함하고, 상기 정공 수송 영역은, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층, 버퍼층 또는 이의 임의의 조합을 포함하고, 상기 전자 수송 영역은, 정공 저지층, 전자 수송층, 전자 주입층 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다. For example, in the organic light emitting device, the first electrode is an anode, the second electrode is a cathode, and the organic layer includes a hole transport region disposed between the first electrode and the light emitting layer, and the light emitting layer and the second electrode. It further comprises an electron transport region disposed therebetween, wherein the hole transport region includes a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, a buffer layer, or any combination thereof, wherein the electron transport region is a hole blocking layer, an electron a transport layer, an electron injection layer, or any combination thereof.
본 명세서 중 "유기층"은 유기 발광 소자 중 제1전극과 제2전극 사이에 배치된 단일 및/또는 복수의 층을 가리키는 용어이다. 상기 "유기층"은 유기 화합물뿐만 아니라, 금속을 포함한 유기금속 착체 등도 포함할 수 있다. As used herein, the term “organic layer” refers to a single and/or a plurality of layers disposed between the first electrode and the second electrode among the organic light emitting diodes. The "organic layer" may include not only an organic compound, but also an organometallic complex including a metal.
도 1은 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자(10)의 단면도를 개략적으로 도시한 것이다. 이하, 도 1을 참조하여 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자의 구조 및 제조 방법을 설명하면 다음과 같다. 유기 발광 소자(10)는 제1전극(11), 유기층(15) 및 제2전극(19)이 차례로 적층된 구조를 갖는다. 1 is a schematic cross-sectional view of an organic
상기 제1전극(11) 하부 또는 제2전극(19) 상부에는 기판이 추가로 배치될 수 있다. 상기 기판으로는, 통상적인 유기 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용할 수 있는데, 기계적 강도, 열안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.A substrate may be additionally disposed below the
상기 제1전극(11)은 예를 들면, 기판 상부에, 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 제1전극(11)은 애노드일 수 있다. 상기 제1전극용 물질은 정공 주입이 용이하도록 높은 일함수를 갖는 물질을 포함할 수 있다. 상기 제1전극(11)은 반사형 전극, 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 제1전극용 물질로는 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 이용할 수 있다. 또는, 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag)등과 같은 금속을 이용할 수 있다.The
상기 제1전극(11)은 단일층 또는 2 이상의 층을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1전극(11)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있다.The
상기 제1전극(11) 상부로는 유기층(15)이 배치되어 있다.An
상기 유기층(15)은 정공 수송 영역(hole transport region); 발광층(emission layer); 및 전자 수송 영역(electron transport region);을 포함할 수 있다. The
상기 정공 수송 영역은 제1전극(11)과 발광층 사이에 배치될 수 있다.The hole transport region may be disposed between the
상기 정공 수송 영역은 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층, 버퍼층 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.The hole transport region may include a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, a buffer layer, or any combination thereof.
상기 정공 수송 영역은 정공 주입층만을 포함하거나, 정공 수송층만을 포함할 수 있다. 또는, 상기 정공 수송 영역은, 제1전극(11)로부터 차례로 적층된, 정공 주입층/정공 수송층 또는 정공 주입층/정공 수송층/전자 저지층의 구조를 가질 수 있다.The hole transport region may include only a hole injection layer or only a hole transport layer. Alternatively, the hole transport region may have a structure of a hole injection layer/hole transport layer or a hole injection layer/hole transport layer/electron blocking layer sequentially stacked from the
정공 수송 영역이 정공 주입층을 포함할 경우, 정공 주입층(HIL)은 상기 제1전극(11) 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.When the hole transport region includes the hole injection layer, the hole injection layer (HIL) may be formed on the
진공 증착법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 그 증착 조건은 정공 주입층 재료로 사용하는 화합물, 목적으로 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성 등에 따라 다르지만, 예를 들면, 증착온도 약 100 내지 약 500℃, 진공도 약 10-8 내지 약 10-3torr, 증착 속도 약 0.01 내지 약 100Å/sec의 범위에서 선택될 수 있다.In the case of forming the hole injection layer by the vacuum deposition method, the deposition conditions vary depending on the compound used as the hole injection layer material, the structure and thermal characteristics of the target hole injection layer, etc., but for example, the deposition temperature of about 100 to about 500° C., a vacuum degree of about 10 −8 to about 10 −3 torr, and a deposition rate of about 0.01 to about 100 Å/sec.
스핀 코팅법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 코팅 조건은 정공주입층 재료로 사용하는 화합물, 목적하는 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성에 따라 상이하지만, 약 2000rpm 내지 약 5000rpm의 코팅 속도, 코팅 후 용매 제거를 위한 열처리 온도는 약 80℃ 내지 200℃의 온도 범위에서 선택될 수 있다.In the case of forming the hole injection layer by the spin coating method, the coating conditions are different depending on the compound used as the hole injection layer material, the structure and thermal properties of the desired hole injection layer, but a coating speed of about 2000 rpm to about 5000 rpm, The heat treatment temperature for solvent removal after coating may be selected from a temperature range of about 80°C to 200°C.
상기 정공 수송층 및 전자 저지층 형성 조건은 정공 주입층 형성 조건을 참조한다.For the conditions for forming the hole transport layer and the electron blocking layer, refer to the conditions for forming the hole injection layer.
상기 정공 수송 영역은, 예를 들면, m-MTDATA, TDATA, 2-TNATA, NPB, β-NPB, TPD, Spiro-TPD, Spiro-NPB, methylated-NPB, TAPC, HMTPD, TCTA(4,4',4"-트리스(N-카바졸일)트리페닐아민(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine)), Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid:폴리아닐린/도데실벤젠술폰산), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), Pani/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonicacid:폴리아닐린/캠퍼술폰산), PANI/PSS (Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트)), 하기 화학식 201로 표시되는 화합물, 하기 화학식 202로 표시되는 화합물, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:The hole transport region is, for example, m-MTDATA, TDATA, 2-TNATA, NPB, β-NPB, TPD, Spiro-TPD, Spiro-NPB, methylated-NPB, TAPC, HMTPD, TCTA (4,4' ,4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine (4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine)), Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid: polyaniline/dodecylbenzenesulfonic acid), PEDOT/PSS (Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/poly(4-styrenesulfonate)), Pani/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonicacid) : polyaniline/camphorsulfonic acid), PANI/PSS (Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate):polyaniline)/poly(4-styrenesulfonate)), a compound represented by the following formula 201, a compound represented by the following formula 202, or any combination thereof:
<화학식 201><Formula 201>
<화학식 202><Formula 202>
상기 화학식 201 중, Ar101 및 Ar102는 서로 독립적으로, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐렌기, 펜타레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페나레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐레닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기 또는 펜타세닐렌기일 수 있다. In Formula 201, Ar 101 and Ar 102 each independently represent deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, or a hydrazone group , a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, a C 2 -C 60 alkynyl group, a C 1 -C 60 alkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryl Unsubstituted or substituted with an oxy group, a C 6 -C 60 arylthio group, a C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, or any combination thereof phenylene group, pentarenylene group, indenylene group, naphthylene group, azulenylene group, heptalenylene group, acenaphthylene group, fluorenylene group, phenarenylene group, phenanthrenylene group, anthracenylene group, fluorine It may be a lanthenylene group, a triphenylenylene group, a pyrenylene group, a chrysenylenylene group, a naphthacenylene group, a picenylene group, a perylenylene group, or a pentacenylene group.
상기 화학식 201 중, 상기 xa 및 xb는 서로 독립적으로 0 내지 5의 정수, 또는 0, 1 또는 2일 수 있다. 예를 들어, 상기 xa는 1이고, xb는 0일 수 있다.In Formula 201, xa and xb may be each independently an integer of 0 to 5, or 0, 1, or 2. For example, xa may be 1 and xb may be 0.
상기 화학식 201 및 202 중, 상기 R101 내지 R108, R111 내지 R119 및 R121 내지 R124는 서로 독립적으로, In Formulas 201 and 202, R 101 to R 108 , R 111 to R 119 and R 121 to R 124 are each independently
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기(예를 들면, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기 등) 또는 C1-C10알콕시기(예를 들면, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기 등); Hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid group or a salt thereof, sulfonic acid group or a salt thereof , a phosphoric acid group or a salt thereof, a C 1 -C 10 alkyl group (eg, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, a hexyl group, etc.) or a C 1 -C 10 alkoxy group (eg, a methoxy group, ethoxy group, propoxy group, butoxy group, pentoxy group, etc.);
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C10알킬기 또는 C1-C10알콕시기; 또는Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, or a C 1 -C 10 alkyl group or a C 1 -C 10 alkoxy group that is unsubstituted or substituted with any combination thereof; or
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기 또는 파이레닐기;Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a C 1 -C 10 alkyl group, a C 1 -C 10 alkoxy group, or a phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, a fluorenyl group or a pyrenyl group, unsubstituted or substituted with any combination thereof;
일 수 있다. can be
상기 화학식 201 중, R109는, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 피리디닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 또는 피리디닐기일 수 있다. In Formula 201, R 109 is deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group, or a group thereof Substituted or unsubstituted with a salt, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a C 1 -C 20 alkyl group, a C 1 -C 20 alkoxy group, a phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, a pyridinyl group, or any combination thereof It may be a cyclic group, a phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group or a pyridinyl group.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201A로 표시될 수 있다:According to one embodiment, the compound represented by Formula 201 may be represented by Formula 201A:
<화학식 201A><Formula 201A>
상기 화학식 201A 중, R101, R111, R112 및 R109에 대한 상세한 설명은 상술한 바를 참조한다.For a detailed description of R 101 , R 111 , R 112 and R 109 in Formula 201A, refer to the above description.
예를 들어, 상기 정공 수송 영역은, 하기 화합물 HT1 내지 HT20 중 하나 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:For example, the hole transport region may include one of the following compounds HT1 to HT20 or any combination thereof:
상기 정공 수송 영역의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역이 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층 또는 이의 임의의 조합을 포함한다면, 상기 정공 주입층의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å이고, 상기 정공 수송층의 두께는 약 50Å 내지 약 2000Å, 예를 들면 약 100Å 내지 약 1500Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역, 정공 주입층 및 정공 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다. The hole transport region may have a thickness of about 100 Å to about 10000 Å, for example, about 100 Å to about 1000 Å. If the hole transport region includes a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, or any combination thereof, the thickness of the hole injection layer is about 100 Å to about 10000 Å, for example, about 100 Å to about 1000 Å, The thickness of the transport layer may be from about 50 Angstroms to about 2000 Angstroms, for example, from about 100 Angstroms to about 1500 Angstroms. When the thickness of the hole transport region, the hole injection layer, and the hole transport layer satisfies the above-described ranges, a satisfactory level of hole transport characteristics may be obtained without a substantial increase in driving voltage.
상기 정공 수송 영역은 상술한 바와 같은 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하-생성 물질을 더 포함할 수 있다. 상기 전하-생성 물질은 상기 정공 수송 영역 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다.The hole transport region may further include a charge-generating material to improve conductivity in addition to the above-described material. The charge-generating material may be uniformly or non-uniformly dispersed in the hole transport region.
상기 전하-생성 물질은 예를 들면, p-도펀트일 수 있다. 상기 p-도펀트는 퀴논 유도체, 금속 산화물, 시아노기-함유 화합물, 또는 이의 임의의 조합일 수 있다. 예를 들어, 상기 p-도펀트는 테트라사이아노퀴논다이메테인(TCNQ), 2,3,5,6-테트라플루오로-테트라사이아노-1,4-벤조퀴논다이메테인(F4-TCNQ), F6-TCNNQ 등과 같은 퀴논 유도체; 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물; 하기 화합물 HT-D1 등과 같은 시아노기-함유 화합물; 또는 이의 임의의 조합일 수 있다.The charge-generating material may be, for example, a p-dopant. The p-dopant may be a quinone derivative, a metal oxide, a cyano group-containing compound, or any combination thereof. For example, the p-dopant is tetracyanoquinonedimethane (TCNQ), 2,3,5,6-tetrafluoro-tetracyano-1,4-benzoquinonedimethane (F4-TCNQ) , quinone derivatives such as F6-TCNNQ; metal oxides such as tungsten oxide and molybdenum oxide; a cyano group-containing compound such as the following compound HT-D1; or any combination thereof.
상기 정공 수송 영역은, 버퍼층을 더 포함할 수 있다. The hole transport region may further include a buffer layer.
상기 버퍼층은 발광층에서 방출되는 광의 파장에 따른 광학적 공진 거리를 보상하여 효율을 증가시키는 역할을 수 있다.The buffer layer may serve to increase efficiency by compensating for an optical resonance distance according to a wavelength of light emitted from the light emitting layer.
한편, 상기 정공 수송 영역이 전자 저지층을 포함할 경우, 상기 전자 저지층 재료는, 상술한 바와 같은 정공 수송 영역에 사용될 수 있는 물질, 후술하는 호스트 물질, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다. 예를 들어, 정공 수송 영역이 전자 저지층을 포함할 경우, 전자 저지층 재료로서, 후술하는 mCP, 또는 이의 임의의 조합을 사용할 수 있다. Meanwhile, when the hole transport region includes an electron blocking layer, the electron blocking layer material may include a material that can be used for the hole transport region as described above, a host material to be described later, or any combination thereof. . For example, when the hole transport region includes an electron blocking layer, mCP described later or any combination thereof may be used as the electron blocking layer material.
상기 정공 수송 영역 상부에 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법을 이용하여 발광층(EML)을 형성할 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의해 발광층을 형성하는 경우, 그 증착 조건 및 코팅 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.The emission layer EML may be formed on the hole transport region by using a method such as a vacuum deposition method, a spin coating method, a casting method, or an LB method. In the case of forming the light emitting layer by vacuum deposition or spin coating, the deposition conditions and coating conditions vary depending on the compound used, but in general, they may be selected from within the same range of conditions as those for forming the hole injection layer.
상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함할 수 있고, 상기 도펀트는 본 명세서에 기재된 바와 같은 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물을 포함할 수 있다.The emission layer may include a host and a dopant, and the dopant may include an organometallic compound represented by Formula 1 as described herein.
상기 호스트는 하기 TBADN, ADN("DNA"라고도 함), CBP, CDBP, TCP, mCP, 화합물 H50, 화합물 H51, 화합물 H52, 화합물 H-H1(하기 실시예 1 참조), 화합물 H-E43(하기 실시예 1 참조), 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:The host is the following TBADN, ADN (also referred to as "DNA"), CBP, CDBP, TCP, mCP, compound H50, compound H51, compound H52, compound H-H1 (see Example 1 below), compound H-E43 (below see Example 1), or any combination thereof:
상기 유기 발광 소자가 풀 컬러 유기 발광 소자일 경우, 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층 및/또는 청색 발광층으로 패터닝될 수 있다. 또는, 상기 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층 및/또는 청색 발광층이 적층된 구조를 가짐으로써, 백색광을 방출할 수 있는 등 다양한 변형예가 가능하다. When the organic light emitting device is a full color organic light emitting device, the light emitting layer may be patterned as a red light emitting layer, a green light emitting layer, and/or a blue light emitting layer. Alternatively, the light emitting layer may have a structure in which a red light emitting layer, a green light emitting layer, and/or a blue light emitting layer are stacked, and thus various modifications such as emitting white light are possible.
상기 발광층이 호스트 및 도펀트를 포함할 경우, 도펀트의 함량은 통상적으로 호스트 약 100 중량부를 기준으로 하여 약 0.01 내지 약 15 중량부의 범위에서 선택될 수 있다.When the light emitting layer includes a host and a dopant, the content of the dopant may be generally selected from about 0.01 to about 15 parts by weight based on about 100 parts by weight of the host.
상기 발광층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 200Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 발광층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.The light emitting layer may have a thickness of about 100 Å to about 1000 Å, for example, about 200 Å to about 600 Å. When the thickness of the light emitting layer satisfies the above-described range, excellent light emitting characteristics may be exhibited without a substantial increase in driving voltage.
다음으로 발광층 상부에 전자 수송 영역이 배치된다. Next, an electron transport region is disposed on the light emitting layer.
전자 수송 영역은 정공 저지층, 전자 수송층, 전자 주입층 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.The electron transport region may include a hole blocking layer, an electron transport layer, an electron injection layer, or any combination thereof.
예를 들어, 전자 수송 영역은 정공 저지층/전자 수송층/전자 주입층 또는 전자 수송층/전자 주입층의 구조를 가질 수 있다. 상기 전자 수송층은 단일층 또는 2 이상의 서로 다른 물질을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다.For example, the electron transport region may have a structure of a hole blocking layer/electron transport layer/electron injection layer or an electron transport layer/electron injection layer. The electron transport layer may have a single layer or a multilayer structure including two or more different materials.
상기 전자 수송 영역의 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층의 형성 조건은 정공 주입층의 형성 조건을 참조한다.For the conditions for forming the hole blocking layer, the electron transport layer, and the electron injection layer in the electron transport region, refer to the formation conditions of the hole injection layer.
상기 전자 수송 영역이 정공 저지층을 포함할 경우, 상기 정공 저지층은 예를 들면, 하기 BCP, Bphen, Balq, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:When the electron transport region includes a hole blocking layer, the hole blocking layer may include, for example, the following BCP, Bphen, Balq, or any combination thereof:
상기 정공 저지층의 두께는 약 20Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 30Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 정공저지층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 정공 저지 특성을 얻을 수 있다. The hole blocking layer may have a thickness of about 20 Å to about 1000 Å, for example, about 30 Å to about 600 Å. When the thickness of the hole blocking layer satisfies the above range, excellent hole blocking characteristics can be obtained without a substantial increase in driving voltage.
상기 전자 수송층은 상기 BCP, Bphen, TPBi, Alq3, Balq, TAZ, NTAZ, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:The electron transport layer may include the BCP, Bphen, TPBi, Alq 3 , Balq, TAZ, NTAZ, or any combination thereof:
또는, 상기 전자 수송층은 하기 화합물 ET1 내지 ET25 중 하나 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:Alternatively, the electron transport layer may include one of the following compounds ET1 to ET25 or any combination thereof:
상기 전자 수송층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 상기 전자 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.The electron transport layer may have a thickness of about 100 Å to about 1000 Å, for example, about 150 Å to about 500 Å. When the thickness of the electron transport layer satisfies the above range, a satisfactory electron transport characteristic may be obtained without a substantial increase in driving voltage.
상기 전자 수송층은 상술한 바와 같은 물질 외에, 금속-함유 물질을 더 포함할 수 있다. The electron transport layer may further include a metal-containing material in addition to the above-described material.
상기 금속-함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다. 상기 Li 착체는, 예를 들면, 하기 화합물 ET-D1 또는 ET-D2을 포함할 수 있다.The metal-containing material may include a Li complex. The Li complex may include, for example, the following compound ET-D1 or ET-D2.
또한 전자 수송 영역은, 제2전극(19)으로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 전자 주입층(EIL)을 포함할 수 있다.In addition, the electron transport region may include an electron injection layer (EIL) that facilitates injection of electrons from the
상기 전자 주입층은, LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다. The electron injection layer may include LiF, NaCl, CsF, Li 2 O, BaO, or any combination thereof.
상기 전자 주입층의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 예를 들면, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.The electron injection layer may have a thickness of about 1 Å to about 100 Å, for example, about 3 Å to about 90 Å. When the thickness of the electron injection layer satisfies the above range, a satisfactory level of electron injection characteristics may be obtained without a substantial increase in driving voltage.
상기 유기층(15) 상부로는 제2전극(19)이 배치되어 있다. 상기 제2전극(19)은 캐소드일 수 있다. 상기 제2전극(19)용 물질로는 상대적으로 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 또는 이의 임의의 조합을 사용할 수 있다. 구체적인 예로서는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등을 제2전극(19) 형성용 물질로 사용할 수 있다. 또는, 전면 발광 소자를 얻기 위하여 ITO, IZO를 이용하여 투과형 제2전극(19)을 형성할 수 있는 등, 다양한 변형이 가능하다.A
이상, 상기 유기 발광 소자를 도 1을 참조하여 설명하였으나, 이에 한정되는 것은 아니다. In the above, the organic light emitting device has been described with reference to FIG. 1, but is not limited thereto.
또 다른 측면에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 전자 장치에 포함될 수 있다. 따라서, 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치가 제공된다. 상기 전자 장치는, 예를 들어, 디스플레이, 조명, 센서 등을 포함할 수 있다. According to another aspect, the organic light emitting device may be included in an electronic device. Accordingly, an electronic device including the organic light emitting device is provided. The electronic device may include, for example, a display, lighting, a sensor, and the like.
또 다른 측면에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 1종 이상 포함한, 진단용 조성물이 제공된다. According to another aspect, there is provided a diagnostic composition comprising at least one organometallic compound represented by Formula 1 above.
상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 고발광 효율을 제공할 수 있으므로, 상기 유기금속 화합물을 포함한 진단용 조성물은 높은 진단 효율을 가질 수 있다.Since the organometallic compound represented by Formula 1 may provide high luminous efficiency, the diagnostic composition including the organometallic compound may have high diagnostic efficiency.
상기 진단용 조성물은, 각종 진단용 키트, 진단 시약, 바이오 센서, 바이오 마커 등에 다양하게 응용될 수 있다. The diagnostic composition may be variously applied to various diagnostic kits, diagnostic reagents, biosensors, biomarkers, and the like.
본 명세서 중 C1-C60알킬기는 탄소수 1 내지 60의 선형 또는 분지형 포화 지방족 탄화수소 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, C1-C60알킬렌기는 상기 C1-C60알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. In the present specification, the C 1 -C 60 alkyl group refers to a linear or branched saturated aliphatic hydrocarbon monovalent group having 1 to 60 carbon atoms, and the C 1 -C 60 alkylene group has the same structure as the C 1 -C 60 alkyl group. It means a divalent (divalent) group having
본 명세서 중 C1-C60알킬기, C1-C20알킬기 및/또는 C1-C10알킬기의 예에는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기 또는 tert-데실기 등이 포함될 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 9-33은 분지형 C6알킬기로서, 2개의 메틸기로 치환된 tert-부틸기로 볼 수 있다. Examples of the C 1 -C 60 alkyl group, the C 1 -C 20 alkyl group and/or the C 1 -C 10 alkyl group in the present specification include a methyl group, an ethyl group, n -propyl group, isopropyl group, n -butyl group, sec -butyl group , isobutyl group, tert -butyl group, n -pentyl group, tert -pentyl group, neopentyl group, isopentyl group, sec -pentyl group, 3-pentyl group, sec -isopentyl group, n -hexyl group, iso Hexyl group, sec -hexyl group, tert -hexyl group, n -heptyl group, isoheptyl group, sec -heptyl group, tert -heptyl group, n -octyl group, isooctyl group, sec -octyl group, tert -octyl group, n -nonyl group, isononyl group, sec -nonyl group, tert -nonyl group, n -decyl group, isodecyl group, sec -decyl group, tert -decyl group, or unsubstituted or substituted with any combination thereof; methyl group, ethyl group, n -propyl group, isopropyl group, n -butyl group, sec -butyl group, isobutyl group, tert -butyl group, n -pentyl group, tert -pentyl group, neopentyl group, isopentyl group, sec -pentyl group, 3-pentyl group, sec -isopentyl group, n -hexyl group, isohexyl group, sec -hexyl group, tert -hexyl group, n -heptyl group, isoheptyl group, sec -heptyl group, tert -heptyl group, n -octyl group, isooctyl group, sec -octyl group, tert -octyl group, n -nonyl group, isononyl group, sec -nonyl group, tert -nonyl group, n -decyl group, isodecyl group, A sec -decyl group or a tert -decyl group may be included. For example, in Chemical Formulas 9-33, a branched C 6 alkyl group may be viewed as a tert-butyl group substituted with two methyl groups.
본 명세서 중 C1-C60알콕시기는 -OA101(여기서, A101은 상기 C1-C60알킬기임)의 화학식을 갖는 1가 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기 또는 펜톡시기 등이 포함될 수 있다.In the present specification, the C 1 -C 60 alkoxy group refers to a monovalent group having the formula of -OA 101 (here, A 101 is the C 1 -C 60 alkyl group), and specific examples thereof include a methoxy group, an ethoxy group, A propoxy group, a butoxy group or a pentoxy group may be included.
본 명세서 중 C2-C60알케닐기는 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소-탄소 이중 결합을 포함한 구조를 가지며, 이의 구체적인 예에는, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알케닐렌기는 상기 C2-C60알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다. In the present specification, the C 2 -C 60 alkenyl group has a structure including one or more carbon-carbon double bonds in the middle or at the terminal of the C 2 -C 60 alkyl group, and specific examples thereof include an ethenyl group, a propenyl group, a butenyl group, etc. This is included. In the present specification, the C 2 -C 60 alkenylene group refers to a divalent group having the same structure as the C 2 -C 60 alkenyl group.
본 명세서 중 C2-C60알키닐기는 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소-탄소 삼중 결합을 포함한 구조를 가지며, 이의 구체적인 예에는, 에티닐기(ethynyl), 프로피닐기(propynyl), 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알키닐렌기는 상기 C2-C60알키닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다. In the present specification, the C 2 -C 60 alkynyl group has a structure including one or more carbon-carbon triple bonds in the middle or at the terminal of the C 2 -C 60 alkyl group, and specific examples thereof include an ethynyl group, a propynyl group ( propynyl), and the like. In the present specification, the C 2 -C 60 alkynylene group refers to a divalent group having the same structure as the C 2 -C 60 alkynyl group.
본 명세서 중 C3-C10시클로알킬기는 탄소수 3 내지 10의 1가 포화 탄화수소 시클릭 그룹을 의미하며, C3-C10시클로알킬렌기는 상기 C3-C10시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.In the present specification, the C 3 -C 10 cycloalkyl group refers to a monovalent saturated hydrocarbon cyclic group having 3 to 10 carbon atoms, and the C 3 -C 10 cycloalkylene group has the same structure as the C 3 -C 10 cycloalkyl group. means group.
본 명세서 중 C3-C10시클로알킬기의 예에는, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl)(또는, 비시클로[2.2.1]헵틸기(bicyclo[2.2.1]heptyl)), 비시클로[1.1.1]펜틸기(bicyclo[1.1.1]pentyl), 비시클로[2.1.1]헥실기(bicyclo[2.1.1]hexyl), 비시클로[2.2.2]옥틸기 등이 포함될 수 있다. Examples of the C 3 -C 10 cycloalkyl group in the present specification include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, an adamantanyl group, and a norbornanyl group. ) (or bicyclo[2.2.1]heptyl), bicyclo[1.1.1]pentyl, bicyclo[2.1.1] A hexyl group (bicyclo[2.1.1]hexyl), a bicyclo[2.2.2]octyl group, and the like may be included.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬기는 N, O, P, Si, S, Se, Ge 및 B 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹을 의미하며, C1-C10헤테로시클로알킬렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.In the present specification, the C 1 -C 10 heterocycloalkyl group includes at least one hetero atom selected from N, O, P, Si, S, Se, Ge, and B as a ring-forming atom and has 1 to 10 carbon atoms as a monovalent monocyclic group. It refers to a click group, and the C 1 -C 10 heterocycloalkylene group refers to a divalent group having the same structure as the C 1 -C 10 heterocycloalkyl group.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬기의 예에는, 실로라닐기(silolanyl), 실리나닐기(silinanyl), 테트라하이드로퓨라닐기(tetrahydrofuranyl), 테트라하이드로-2H-피라닐기(tetrahydro-2H-pyranyl), 테트라하이드로티오페닐기(tetrahydrothiophenyl) 등이 포함될 수 있다. Examples of the C 1 -C 10 heterocycloalkyl group in the present specification include a silolanyl group, a silinanyl group, a tetrahydrofuranyl group, and a tetrahydro-2H-pyranyl group (tetrahydro-2H-pyranyl). ), a tetrahydrothiophenyl group (tetrahydrothiophenyl), and the like may be included.
본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐기는 탄소수 3 내지 10의 1가 시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 탄소-탄소 이중 결합을 가지나, 방향족성(aromaticity)을 갖지 않는 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐렌기는 상기 C3-C10시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.In the present specification, the C 3 -C 10 cycloalkenyl group is a monovalent cyclic group having 3 to 10 carbon atoms, and has at least one carbon-carbon double bond in the ring, but refers to a group that does not have aromaticity, Specific examples thereof include a cyclopentenyl group, a cyclohexenyl group, a cycloheptenyl group, and the like. In the present specification, the C 3 -C 10 cycloalkenylene group refers to a divalent group having the same structure as the C 3 -C 10 cycloalkenyl group.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐기는 N, O, P, Si, S, Se, Ge 및 B 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 갖는다. 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기의 구체예는, 2,3-디히드로퓨라닐기, 2,3-디히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.In the present specification, the C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group is a monovalent monovalent monovalent monovalent group having 1 to 10 carbon atoms including at least one hetero atom selected from N, O, P, Si, S, Se, Ge, and B as a ring-forming atom. As a cyclic group, it has at least one double bond in the ring. Specific examples of the C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group include a 2,3-dihydrofuranyl group, a 2,3-dihydrothiophenyl group, and the like. In the present specification, the C 1 -C 10 heterocycloalkenylene group refers to a divalent group having the same structure as the C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group.
본 명세서 중 C6-C60아릴기는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, C6-C60아릴렌기는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 C6-C60아릴기의 구체예는, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기 등을 포함한다. 상기 C6-C60아릴기 및 C6-C60아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다. In the present specification, the C 6 -C 60 aryl group refers to a monovalent group having a carbocyclic aromatic system having 6 to 60 carbon atoms, and the C 6 -C 60 arylene group is a carbo group having 6 to 60 carbon atoms. It refers to a divalent group having a cyclic aromatic system. Specific examples of the C 6 -C 60 aryl group include a phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, a phenanthrenyl group, a pyrenyl group, a chrysenyl group, and the like. When the C 6 -C 60 aryl group and the C 6 -C 60 arylene group include two or more rings, the two or more rings may be fused to each other.
본 명세서 중 C7-C60알킬아릴기는 적어도 하나의 C1-C60알킬기로 치환된 C6-C60아릴기를 의미한다. In the present specification, the C 7 -C 60 alkylaryl group refers to a C 6 -C 60 aryl group substituted with at least one C 1 -C 60 alkyl group.
본 명세서 중 C1-C60헤테로아릴기는 N, O, P, Si, S, Se, Ge 및 B 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, C1-C60헤테로아릴렌기는 N, O, P, Si, S, Se, Ge 및 B 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기의 구체예는, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 등을 포함한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기 및 C1-C60헤테로아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다. In the present specification, the C 1 -C 60 heteroaryl group includes at least one hetero atom selected from N, O, P, Si, S, Se, Ge, and B as a ring-forming atom, and a cyclic aromatic system having 1 to 60 carbon atoms. refers to a monovalent group having means a divalent group having from 60 to 60 carbocyclic aromatic systems. Specific examples of the C 1 -C 60 heteroaryl group include a pyridinyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazinyl group, a pyridazinyl group, a triazinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, and the like. When the C 1 -C 60 heteroaryl group and the C 1 -C 60 heteroarylene group include two or more rings, the two or more rings may be fused to each other.
본 명세서 중 C2-C60알킬헤테로아릴기는 적어도 하나의 C1-C60알킬기로 치환된 C1-C60헤테로아릴기를 의미한다. In the present specification, the C 2 -C 60 alkylheteroaryl group refers to a C 1 -C 60 heteroaryl group substituted with at least one C 1 -C 60 alkyl group.
본 명세서 중 C6-C60아릴옥시기는 -OA102(여기서, A102는 상기 C6-C60아릴기임)를 가리키고, 상기 C6-C60아릴티오기(arylthio)는 -SA103(여기서, A103은 상기 C6-C60아릴기임)를 가리키고, 상기 C1-C60알킬티오기(alkylthio)는 -SA104(여기서, A104는 상기 C1-C60알킬기임)를 가리킨다.In the present specification, the C 6 -C 60 aryloxy group refers to -OA 102 (here, A 102 is the C 6 -C 60 aryl group), and the C 6 -C 60 arylthio group is -SA 103 (here , A 103 refers to the C 6 -C 60 aryl group), and the C 1 -C 60 alkylthio group refers to —SA 104 (wherein A 104 is the C 1 -C 60 alkyl group).
본 명세서 중 1가 비-방향족 축합다환 그룹(non-aromatic condensed polycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소만을 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromaticity)를 갖는 1가 그룹(예를 들면, 8 내지 60의 탄소수를 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹의 구체예는 플루오레닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.In the present specification, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group has two or more rings condensed with each other, contains only carbon as a ring-forming atom, and the entire molecule is non-aromatic. means a monovalent group having (eg, having 8 to 60 carbon atoms). Specific examples of the monovalent non-aromatic condensed polycyclic group include a fluorenyl group and the like. In the present specification, the divalent non-aromatic condensed polycyclic group refers to a divalent group having the same structure as the monovalent non-aromatic condensed polycyclic group.
본 명세서 중 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(non-aromatic condensed heteropolycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소 외에 N, O, P, Si, S, Se, Ge 및 B 중에서 선택된 헤테로 원자를 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromaticity)를 갖는 1가 그룹(예를 들면, 1 내지 60의 탄소수를 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은, 카바졸일기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.In the present specification, a monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group includes two or more rings condensed with each other, and N, O, P, Si, S, Se, Ge and It includes a hetero atom selected from B and refers to a monovalent group (eg, having 1 to 60 carbon atoms) having non-aromaticity in the entire molecule. The monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group includes a carbazolyl group and the like. In the present specification, the condensed divalent non-aromatic heteropolycyclic group refers to a divalent group having the same structure as the monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group.
본 명세서 중 C5-C30카보시클릭 그룹은 고리 형성 원자로서 5 내지 30개의 탄소만을 갖는 포화 또는 불포화 시클릭 그룹을 가리킨다. 상기 C5-C30카보시클릭 그룹은 모노시클릭 그룹 또는 폴리시클릭 그룹일 수 있다. 본 명세서 중 "(적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된) C5-C30카보시클릭 그룹"은, 예를 들어, (적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된,) 아다만탄(adamantane) 그룹, 노르보르넨 그룹, 비시클로[1.1.1]펜탄 그룹, 비시클로[2.1.1]헥산 그룹, 비시클로[2.2.1]헵탄 그룹(노르보르난(norbornane) 그룹), 비시클로[2.2.2]옥탄 그룹, 시클로펜탄 그룹, 시클로헥산 그룹, 시클로헥센 그룹, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌(1,2,3,4-tetrahydronaphthalene) 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 플루오렌 그룹 등을 포함할 수 있다. In the present specification, a C 5 -C 30 carbocyclic group refers to a saturated or unsaturated cyclic group having only 5 to 30 carbon atoms as ring forming atoms. The C 5 -C 30 carbocyclic group may be a monocyclic group or a polycyclic group. "C 5 -C 30 carbocyclic group (substituted or unsubstituted with at least one R 10a )" in the present specification, for example, adamantane (substituted or unsubstituted with at least one R 10a ) (adamantane) group, norbornene group, bicyclo[1.1.1]pentane group, bicyclo[2.1.1]hexane group, bicyclo[2.2.1]heptane group (norbornane group), bi Cyclo[2.2.2]octane group, cyclopentane group, cyclohexane group, cyclohexene group, benzene group, naphthalene group, anthracene group, phenanthrene group, triphenylene group, pyrene group, chrysene group, 1,2 ,3,4-tetrahydronaphthalene (1,2,3,4-tetrahydronaphthalene) group, cyclopentadiene group, fluorene group, and the like may be included.
본 명세서 중 C1-C30헤테로시클릭 그룹은 고리 형성 원자로서 1 내지 30개의 탄소 외에, N, O, P, Si, S, Se, Ge 및 B 중에서 선택된 헤테로 원자를 적어도 하나 갖는 포화 또는 불포화 시클릭 그룹을 가리킨다. 상기 C1-C30헤테로시클릭 그룹은 모노시클릭 그룹 또는 폴리시클릭 그룹일 수 있다. "(적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된) C1-C30헤테로시클릭 그룹"은, 예를 들어, (적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된,) 티오펜 그룹, 퓨란 그룹, 피롤 그룹, 실롤 그룹, 보롤 그룹, 포스폴 그룹, 셀레노펜 그룹, 저몰 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 인돌 그룹, 벤조실롤 그룹, 벤조보롤 그룹, 벤조포스폴 그룹, 벤조셀레노펜 그룹, 벤조저몰 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조실롤 그룹, 디벤조보롤 그룹, 디벤조포스폴 그룹, 디벤조셀레노펜 그룹, 디벤조저몰 그룹, 디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 9H-플루오렌-9-온 그룹, 디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 아자벤조티오펜 그룹, 아자벤조퓨란 그룹, 아자인돌 그룹, 아자인덴 그룹, 아자벤조실롤 그룹, 아자벤조보롤 그룹, 아자벤조포스폴 그룹, 아자벤조셀레노펜 그룹, 아자벤조저몰 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 아자디벤조보롤 그룹, 아자디벤조포스폴 그룹, 아자디벤조셀레노펜 그룹, 아자디벤조저몰 그룹, 아자디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 아자-9H-플루오렌-9-온 그룹, 아자디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 페난트롤린 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 벤조피라졸 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 벤조옥사디아졸 그룹, 벤조티아디아졸 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로이소퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline) 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroquinoline) 그룹 등을 포함할 수 있다.In the present specification, a C 1 -C 30 heterocyclic group is a saturated or unsaturated group having at least one heteroatom selected from N, O, P, Si, S, Se, Ge and B in addition to 1 to 30 carbons as ring forming atoms. Indicates a cyclic group. The C 1 -C 30 heterocyclic group may be a monocyclic group or a polycyclic group. "C 1 -C 30 heterocyclic group (substituted or unsubstituted with at least one R 10a )" is, for example, a thiophene group, a furan group (substituted or unsubstituted with at least one R 10a ) , pyrrole group, silol group, borol group, phosphol group, selenophene group, low mole group, benzothiophene group, benzofuran group, indole group, benzosilol group, benzoborol group, benzophosphol group, benzoselenophene group , benzozermol group, dibenzothiophene group, dibenzofuran group, carbazole group, dibenzosilol group, dibenzoborol group, dibenzophosphole group, dibenzoselenophene group, dibenzozermol group, dibenzothi Offene 5-oxide group, 9H-fluoren-9-one group, dibenzothiophene 5,5-dioxide group, azabenzothiophene group, azabenzofuran group, azaindole group, azaindene group, azabenzosilol Group, azabenzoborol group, azabenzophosphole group, azabenzoselenophene group, azabenzolowmol group, azadibenzothiophene group, azadibenzofuran group, azacarbazole group, azafluorene group, azadibenzo Silol group, azadibenzoborol group, azadibenzophosphole group, azadibenzoselenophene group, azadibenzozermol group, azadibenzothiophene 5-oxide group, aza-9H-fluoren-9-one group , azadibenzothiophene 5,5-dioxide group, pyridine group, pyrimidine group, pyrazine group, pyridazine group, triazine group, quinoline group, isoquinoline group, quinoxaline group, quinazoline group, phenanthroline group , pyrazole group, imidazole group, triazole group, oxazole group, isoxazole group, thiazole group, isothiazole group, oxadiazole group, thiadiazole group, benzopyrazole group, benzoimidazole group , benzoxazole group, benzothiazole group, benzoxadiazole group, benzothiadiazole group, 5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline (5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline) group, 5, 6,7,8-tetrahydroquinoline (5,6,7,8-tetrahydroquinoline) group and the like.
또 다른 예로서, 본 명세서 중 "C5-C30카보시클릭 그룹" 및 "C1-C30헤테로시클릭 그룹"의 예에는, i) 제1고리, ii) 제2고리, iii) 2 이상의 제1고리가 서로 축합된 축합환, iv) 2 이상의 제2고리가 서로 축합된 축합환 또는 v) 1 이상의 제1고리와 1 이상의 제2고리가 서로 축합된 축합환이 포함되고,As another example, in the present specification, examples of "C 5 -C 30 carbocyclic group" and "C 1 -C 30 heterocyclic group" include i) the first ring, ii) the second ring, iii) 2 a condensed ring in which at least one first ring is condensed with each other, iv) a condensed ring in which two or more second rings are condensed with each other, or v) a condensed ring in which at least one first ring and at least one second ring are condensed with each other,
상기 제1고리는 시클로펜탄 그룹, 시클로펜텐 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 피롤 그룹, 실롤 그룹, 보롤 그룹, 포스폴 그룹, 저몰 그룹, 셀레노펜 그룹, 옥사졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 옥사트리아졸 그룹, 티아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 티아트리아졸 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 또는 아자실롤 그룹이고,The first ring is a cyclopentane group, a cyclopentene group, a furan group, a thiophene group, a pyrrole group, a silol group, a borol group, a phosphol group, a low mole group, a selenophene group, an oxazole group, an oxadiazole group, an oxa group a triazole group, a thiazole group, a thiadiazole group, a thiatriazole group, a pyrazole group, an imidazole group, a triazole group, a tetrazole group, or an azacilol group;
상기 제2고리는 아다만탄(adamantane) 그룹, 노르보르난(norbornane) 그룹, 노르보르넨 그룹, 시클로헥산 그룹, 시클로헥센 그룹, 벤젠 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹 또는 트리아진 그룹일 수 있다.The second ring is an adamantane group, a norbornane group, a norbornene group, a cyclohexane group, a cyclohexene group, a benzene group, a pyridine group, a pyrimidine group, a pyrazine group, a pyridazine group or a triazine group.
본 명세서 중 "불화(fluorinated) C1-C60알킬기(또는, 불화 C1-C20알킬기 등)", "불화 C3-C10시클로알킬기", "불화 C1-C10헤테로시클로알킬기" 및 "불화 페닐기"는 각각 적어도 하나의 플루오로기(-F)로 치환된, C1-C60알킬기(또는, C1-C20알킬기 등), C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기 및 페닐기를 의미한다. 예를 들어, "불화 C1알킬기(즉, 불화 메틸기)"란 -CF3, -CF2H 및 -CFH2를 포함한다. 상기 "불화(fluorinated) C1-C60알킬기(또는, 불화 C1-C20알킬기 등)", "불화 C3-C10시클로알킬기", "불화 C1-C10헤테로시클로알킬기", 또는 "불화 페닐기"는, i) 각 그룹에 포함된 모든 수소가 플루오로기로 치환된, 완전(fully) 불화(fluorinated) C1-C60알킬기(또는, fully 불화 C1-C20알킬기 등), fully 불화 C3-C10시클로알킬기, fully 불화 C1-C10헤테로시클로알킬기 또는 fully 불화 페닐기이거나, 또는 ii) 각 그룹에 포함된 모든 수소가 플루오로기로 치환되지는 않은, 일부(partially) 불화(fluorinated) C1-C60알킬기(또는, partially 불화 C1-C20알킬기 등), partially 불화 C3-C10시클로알킬기, partially 불화 C1-C10헤테로시클로알킬기, 또는 partially 불화 페닐기일 수 있다.In the present specification, "fluorinated C 1 -C 60 alkyl group (or fluorinated C 1 -C 20 alkyl group, etc.)", "fluorinated C 3 -C 10 cycloalkyl group", "fluorinated C 1 -C 10 heterocycloalkyl group" And "fluorinated phenyl group" is each substituted with at least one fluoro group (-F), C 1 -C 60 alkyl group (or C 1 -C 20 alkyl group, etc.), C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 - It means a C 10 heterocycloalkyl group and a phenyl group. For example, "fluorinated C 1 alkyl group (ie, fluorinated methyl group)" includes -CF 3 , -CF 2 H and -CFH 2 . The "fluorinated C 1 -C 60 alkyl group (or fluorinated C 1 -C 20 alkyl group, etc.)", "fluorinated C 3 -C 10 cycloalkyl group", "fluorinated C 1 -C 10 heterocycloalkyl group", or "Fluorinated phenyl group" refers to i) a fully fluorinated C 1 -C 60 alkyl group (or a fully fluorinated C 1 -C 20 alkyl group, etc.), in which all hydrogens in each group are substituted with a fluoro group; a fully fluorinated C 3 -C 10 cycloalkyl group, a fully fluorinated C 1 -C 10 heterocycloalkyl group or a fully fluorinated phenyl group, or ii) partially fluorinated, in which all hydrogens in each group are not substituted with fluoro groups (fluorinated) C 1 -C 60 alkyl group (or partially fluorinated C 1 -C 20 alkyl group, etc.), partially fluorinated C 3 -C 10 cycloalkyl group, partially fluorinated C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, or partially fluorinated phenyl group have.
본 명세서 중 "중수소화(deuterated) C1-C60알킬기(또는, 중수소화 C1-C20알킬기 등)", "중수소화 C3-C10시클로알킬기", "중수소화 C1-C10헤테로시클로알킬기" 및 "중수소화 페닐기"는 각각 적어도 하나의 중수소로 치환된, C1-C60알킬기(또는, C1-C20알킬기 등), C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기 및 페닐기를 의미한다. 예를 들어, "중수소화 C1알킬기(즉, 중수소화 메틸기)"란 -CD3, -CD2H 및 -CDH2를 포함할 수 있고, 상기 "중수소화 C3-C10시클로알킬기"의 예로는, 예를 들면, 상기 화학식 10-501 등을 참조할 수 있다. 상기 "중수소화 C1-C60알킬기(또는, 중수소화 C1-C20알킬기 등)", "중수소화 C3-C10시클로알킬기", "중수소화 C1-C10헤테로시클로알킬기" 또는 "중수소화 페닐기"는, i) 각 그룹에 포함된 모든 수소가 중수소로 치환된, 완전(fully) 중수소화 C1-C60알킬기(또는, fully 중수소화 C1-C20알킬기 등), fully 중수소화 C3-C10시클로알킬기, fully 중수소화 C1-C10헤테로시클로알킬기 또는 fully 중수소화 페닐기이거나, 또는 ii) 각 그룹에 포함된 모든 수소가 중수소로 치환되지는 않은, 일부(partially) 중수소화 C1-C60알킬기(또는, partially 중수소화 C1-C20알킬기 등), partially 중수소화 C3-C10시클로알킬기, partially 중수소화 C1-C10헤테로시클로알킬기, 또는 partially 중수소화 페닐기일 수 있다.As used herein, "deuterated C 1 -C 60 alkyl group (or deuterated C 1 -C 20 alkyl group, etc.)", "deuterated C 3 -C 10 cycloalkyl group", "deuterated C 1 -C 10 Heterocycloalkyl group" and "deuterated phenyl group" are each a C 1 -C 60 alkyl group (or C 1 -C 20 alkyl group, etc.), C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C, each substituted with at least one deuterium. 10 means a heterocycloalkyl group and a phenyl group. For example, a "deuterated C 1 alkyl group (ie, a deuterated methyl group)" may include -CD 3 , -CD 2 H and -CDH 2 , and the "deuterated C 3 -C 10 cycloalkyl group" As an example, for example, reference may be made to Chemical Formula 10-501 and the like. The above "deuterated C 1 -C 60 alkyl group (or deuterated C 1 -C 20 alkyl group, etc.)", "deuterated C 3 -C 10 cycloalkyl group", "deuterated C 1 -C 10 heterocycloalkyl group" or A "deuterated phenyl group" is, i) a fully deuterated C 1 -C 60 alkyl group (or a fully deuterated C 1 -C 20 alkyl group, etc.), in which all hydrogens in each group are substituted with deuterium, fully is a deuterated C 3 -C 10 cycloalkyl group, a fully deuterated C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, or a fully deuterated phenyl group, or ii) not all hydrogens in each group are substituted with deuterium, partially Deuterated C 1 -C 60 alkyl group (or partially deuterated C 1 -C 20 alkyl group, etc.), partially deuterated C 3 -C 10 cycloalkyl group, partially deuterated C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, or partially deuterated It may be a phenyl group.
본 명세서 중 "(C1-C20알킬) 'X'기"란 적어도 하나의 C1-C20알킬기로 치환된 'X'기를 가리킨다. 예를 들어, 본 명세서 중 "(C1-C20알킬)C3-C10시클로알킬기"란 적어도 하나의 C1-C20알킬기로 치환된 C3-C10시클로알킬기를 가리키고, "(C1-C20알킬)페닐기"란 적어도 하나의 C1-C20알킬기로 치환된 페닐기를 가리킨다. (C1알킬)페닐기의 예는 톨루일기(toluyl group)이다.In the present specification, "(C 1 -C 20 alkyl) 'X'group" refers to an 'X' group substituted with at least one C 1 -C 20 alkyl group. For example, in the present specification, "(C 1 -C 20 alkyl)C 3 -C 10 cycloalkyl group" refers to a C 3 -C 10 cycloalkyl group substituted with at least one C 1 -C 20 alkyl group, and "(C 1 -C 20 alkyl)phenyl group" refers to a phenyl group substituted with at least one C 1 -C 20 alkyl group. An example of a (C 1 alkyl)phenyl group is a toluyl group.
본 명세서 중 "아자인돌 그룹, 아자벤조보롤 그룹, 아자벤조포스폴 그룹, 아자인덴 그룹, 아자벤조실롤 그룹, 아자벤조저몰 그룹, 아자벤조티오펜 그룹, 아자벤조셀레노펜 그룹, 아자벤조퓨란 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조보롤 그룹, 아자디벤조포스폴 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 아자디벤조저몰 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조셀레노펜 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 아자-9H-플루오렌-9-온 그룹, 아자디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹"은 각각, "인돌 그룹, 벤조보롤 그룹, 벤조포스폴 그룹, 인덴 그룹, 벤조실롤 그룹, 벤조저몰 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조셀레노펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조보롤 그룹, 디벤조포스폴 그룹, 플루오렌 그룹, 디벤조실롤 그룹, 디벤조저몰 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조셀레노펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 9H-플루오렌-9-온 그룹, 디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹"과 동일한 백본을 갖되, 이들의 고리를 형성하는 탄소들 중 적어도 하나가 질소로 치환된, 헤테로환을 의미한다.In the present specification, "azaindole group, azabenzoborol group, azabenzophosphole group, azaindene group, azabenzosilol group, azabenzolowmol group, azabenzothiophene group, azabenzoselenophene group, azabenzofuran group , azacarbazole group, azadibenzoborol group, azadibenzophosphole group, azafluorene group, azadibenzosilol group, azadibenzozermol group, azadibenzothiophene group, azadibenzoselenophene group, Azadibenzofuran group, azadibenzothiophene 5-oxide group, aza-9H-fluoren-9-one group, azadibenzothiophene 5,5-dioxide group" are, respectively, "indole group, benzoborol group , benzophosphol group, indene group, benzosilol group, benzozermol group, benzothiophene group, benzoselenophene group, benzofuran group, carbazole group, dibenzoborol group, dibenzophosphol group, fluorene group, Dibenzosilol group, dibenzozermol group, dibenzothiophene group, dibenzoselenophene group, dibenzofuran group, dibenzothiophene 5-oxide group, 9H-fluoren-9-one group, dibenzothiophene 5,5-dioxide group" means a heterocyclic ring having the same backbone as, but at least one of the carbons forming the ring is substituted with nitrogen.
상기 치환된 C5-C30카보시클릭 그룹, 치환된 C2-C30헤테로시클릭 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C1-C60알킬티오기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C7-C60알킬아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 C2-C60알킬헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기는 서로 독립적으로, Said substituted C 5 -C 30 carbocyclic group, substituted C 2 -C 30 heterocyclic group, substituted C 1 -C 60 alkyl group, substituted C 2 -C 60 alkenyl group, substituted C 2 -C 60 alkynyl group, substituted C 1 -C 60 alkoxy group, substituted C 1 -C 60 alkylthio group, substituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, substituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, substituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, substituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, substituted C 6 -C 60 aryl group, substituted C 7 -C 60 alkylaryl group, substituted C 6 -C 60 aryloxy group , substituted C 6 -C 60 arylthio group, substituted C 1 -C 60 heteroaryl group, substituted C 2 -C 60 alkylheteroaryl group, substituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group and substituted monovalent The substituents of the non-aromatic condensed heterocyclic polycyclic group are independently of each other,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 C1-C60알콕시기 또는 C1-C60알킬티오기; Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CF 3 , -CF 2 H, -CFH 2 , hydroxyl group, cyano group, nitro group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid group or salt thereof, sulfonic acid group or salt thereof, phosphoric acid group or salt thereof, C 1 -C 60 alkyl group, C 2 -C 60 alkenyl group, C 2 -C 60 alkynyl group C 1 -C 60 alkoxy group or C 1 -C 60 alkylthio group;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15), -Ge(Q13)(Q14)(Q15), -B(Q16)(Q17), -P(=O)(Q18)(Q19), -P(Q18)(Q19), 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기 또는 C1-C60알킬티오기; Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CF 3 , -CF 2 H, -CFH 2 , hydroxyl group, cyano group, nitro group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid group or salt thereof, sulfonic acid group or salt thereof, phosphoric acid group or salt thereof, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 Cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 7 -C 60 alkylaryl group, C 6 -C 60 aryloxy group, C 6 -C 60 arylthio group, C 1 -C 60 heteroaryl group, C 2 -C 60 alkylheteroaryl group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, -N(Q 11 )(Q 12 ), -Si (Q 13 )(Q 14 )(Q 15 ), -Ge(Q 13 )(Q 14 )(Q 15 ), -B(Q 16 )(Q 17 ), -P(=O)(Q 18 )( Q 19 ), -P(Q 18 )(Q 19 ), or any combination thereof, substituted with C 1 -C 60 alkyl group, C 2 -C 60 alkenyl group, C 2 -C 60 alkynyl group, C 1 - C 60 alkoxy group or C 1 -C 60 alkylthio group;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C1-C60알킬티오기 C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25), -Ge(Q23)(Q24)(Q25), -B(Q26)(Q27), -P(=O)(Q28)(Q29), -P(Q28)(Q29), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CF 3 , -CF 2 H, -CFH 2 , hydroxyl group, cyano group, nitro group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid group or salt thereof, sulfonic acid group or salt thereof, phosphoric acid group or salt thereof, C 1 -C 60 alkyl group, C 2 -C 60 alkenyl group, C 2 -C 60 alkynyl group , C 1 -C 60 alkoxy group, C 1 -C 60 alkylthio group C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocyclo Alkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 7 -C 60 alkylaryl group, C 6 -C 60 aryloxy group, C 6 -C 60 arylthio group, C 1 -C 60 heteroaryl group, C 2 - C 60 alkylheteroaryl group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, -N(Q 21 )(Q 22 ), -Si(Q 23 )(Q 24 )(Q 25 ) ), -Ge(Q 23 )(Q 24 )(Q 25 ), -B(Q 26 )(Q 27 ), -P(=O)(Q 28 )(Q 29 ), -P(Q 28 )( Q 29 ), or any combination thereof, unsubstituted or substituted, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalke Nyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 7 -C 60 alkylaryl group, C 6 -C 60 aryloxy group, C 6 -C 60 arylthio group, C 1 -C 60 heteroaryl group, C 2 -C 60 an alkylheteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, or a monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group;
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35), -Ge(Q33)(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37), -P(=O)(Q38)(Q39) 또는 -P(Q38)(Q39); 또는-N(Q 31 )(Q 32 ), -Si(Q 33 )(Q 34 )(Q 35 ), -Ge(Q 33 )(Q 34 )(Q 35 ), -B(Q 36 )(Q 37 ) ), -P(=O)(Q 38 )(Q 39 ) or -P(Q 38 )(Q 39 ); or
이의 임의의 조합;any combination thereof;
일 수 있다. can be
본 명세서 중 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 아미노기; 아미디노기; 히드라진기; 히드라존기; 카르복실산기 또는 이의 염; 술폰산기 또는 이의 염; 인산기 또는 이의 염; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기; C2-C60알케닐기; C2-C60알키닐기; C1-C60알콕시기; C3-C10시클로알킬기; C1-C10헤테로시클로알킬기; C3-C10시클로알케닐기; C1-C10헤테로시클로알케닐기; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기; C6-C60아릴옥시기; C6-C60아릴티오기; C1-C60헤테로아릴기; 1가 비-방향족 축합다환 그룹; 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;이다.In the present specification, Q 1 to Q 9 , Q 11 to Q 19 , Q 21 to Q 29 and Q 31 to Q 39 are each independently selected from hydrogen; heavy hydrogen; -F; -Cl; -Br; -I; hydroxyl group; cyano group; nitro group; amino group; amidino group; hydrazine group; hydrazone group; a carboxylic acid group or a salt thereof; a sulfonic acid group or a salt thereof; a phosphoric acid group or a salt thereof; a C 1 -C 60 alkyl group unsubstituted or substituted with deuterium, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 6 -C 60 aryl group, or any combination thereof; C 2 -C 60 alkenyl group; C 2 -C 60 alkynyl group; C 1 -C 60 alkoxy group; C 3 -C 10 cycloalkyl group; C 1 -C 10 heterocycloalkyl group; C 3 -C 10 cycloalkenyl group; C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group; a C 6 -C 60 aryl group unsubstituted or substituted with deuterium, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 6 -C 60 aryl group, or any combination thereof; C 6 -C 60 aryloxy group; C 6 -C 60 arylthio group; C 1 -C 60 heteroaryl group; monovalent non-aromatic condensed polycyclic group; or a monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group;
예를 들어, 본 명세서 중 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로,For example, in the present specification, Q 1 to Q 9 , Q 11 to Q 19 , Q 21 to Q 29 and Q 31 to Q 39 are each independently,
-CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CH3, -CH2CD3, -CH2CD2H, -CH2CDH2, -CHDCH3, -CHDCD2H, -CHDCDH2, -CHDCD3, -CD2CD3, -CD2CD2H 또는 -CD2CDH2; 또는-CH 3 , -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CH 2 CH 3 , -CH 2 CD 3 , -CH 2 CD 2 H, -CH 2 CDH 2 , -CHDCH 3 , -CHDCD 2 H , -CHDCDH 2 , -CHDCD 3 , -CD 2 CD 3 , -CD 2 CD 2 H or -CD 2 CDH 2 ; or
중수소, C1-C10알킬기, 페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, 페닐기, 비페닐기 또는 나프틸기; n -propyl group, isopropyl group, n -butyl group, sec -butyl group, isobutyl group, tert -butyl group, unsubstituted or substituted with deuterium, C 1 -C 10 alkyl group, phenyl group, or any combination thereof , n -pentyl group, tert -pentyl group, neopentyl group, isopentyl group, sec -pentyl group, 3-pentyl group, sec -isopentyl group, phenyl group, biphenyl group or naphthyl group;
일 수 있다.can be
이하, 합성예 및 실시예를 들어, 본 발명의 일 구현예를 따르는 화합물 및 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명하나, 본 발명이 하기의 합성예 및 실시예로 한정되는 것은 아니다. 하기 합성예 중 "'A' 대신 'B'를 사용하였다"란 표현 중 'B'의 사용량과 'A'의 사용량은 몰당량 기준으로 동일하다.Hereinafter, a compound and an organic light emitting device according to an embodiment of the present invention will be described in more detail with reference to Synthesis Examples and Examples, but the present invention is not limited to the following Synthesis Examples and Examples. In the following Synthesis Example, in the expression "'B' was used instead of 'A'", the amount of 'B' and the amount of 'A' used were the same on a molar equivalent basis.
[실시예] [Example]
합성예 1 (화합물 141)Synthesis Example 1 (Compound 141)
화합물 141A의 합성Synthesis of compound 141A
1-(3,5-다이아이소프로필 -[1,1'-바이페닐]-4-일)-2-(7-페닐다이벤조[b,d]퓨란-4-일)-1H-벤조[d]이미다졸 (1-(3,5-diisopropyl-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-(7-phenyldibenzo[b,d]furan-4-yl)-1H-benzo[d]imidazole) (9.5 g, 15.9 mmol)과 이리듐 클로라이드(iridium chloride) (2.5g, 7.1 mmol)를 150 mL의 에톡시에탄올(ethoxyethanol)과 50 mL의 증류수와 혼합한 다음, 24시간 동안 환류 교반한 후, 상온까지 온도를 낮추었다. 이로부터 생성된 고형물을 여과하여 분리하고, 물/메탄올/hexane 순으로 충분히 세정하여 수득한 고체를 진공 오븐에서 건조하여 화합물 141A 7.3g (73%의 수율)를 수득하였다. 1-(3,5-diisopropyl-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-(7-phenyldibenzo[b,d]furan-4-yl)-1H-benzo[ d]imidazole (1-(3,5-diisopropyl-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-(7-phenyldibenzo[b,d]furan-4-yl)-1H-benzo[ d]imidazole) (9.5 g, 15.9 mmol) and iridium chloride (2.5 g, 7.1 mmol) were mixed with 150 mL of ethoxyethanol and 50 mL of distilled water, and then stirred under reflux for 24 hours. After that, the temperature was lowered to room temperature. The resulting solid was separated by filtration, washed sufficiently in the order of water/methanol/hexane, and the obtained solid was dried in a vacuum oven to obtain 7.3 g (yield of 73%) of Compound 141A.
화합물 141B의 합성Synthesis of compound 141B
화합물 141A (5.3 g, 1.9 mmol)와 150mL의 메틸렌클로라이드를 혼합한 다음, AgOTf (1.0 g, 3.8 mmol)을 50 mL의 메탄올과 혼합한 후 첨가하였다. 이 후, 알루미늄 호일로 빛을 차단한 상태로 상온에서 18시간 동안 교반한 다음, 셀라이트 여과하여 생성된 고체를 제거하고 여과액을 감압하여 수득한 고체(화합물 141B)에 대하여 추가적인 정제를 하지 않고 다음 반응에 사용하였다. Compound 141A (5.3 g, 1.9 mmol) and 150 mL of methylene chloride were mixed, and then AgOTf (1.0 g, 3.8 mmol) was mixed with 50 mL of methanol and then added. After that, the mixture was stirred at room temperature for 18 hours in a state of blocking light with aluminum foil, filtered through celite to remove the generated solid, and the filtrate was reduced pressure to obtain a solid (Compound 141B) without further purification. It was used in the next reaction.
화합물 141의 합성Synthesis of compound 141
화합물 141B (5.3 g, 3.3 mmol)과 2-페닐-5-(트리메틸저밀)피리딘 (2-phenyl-5-(trimethylgermyl)pyridine) (0.9 g, 3.5 mmol)에 2-에톡시에탄올 120 mL를 혼합하고, 18시간 동안 환류 교반한 후 온도를 낮추었다. 이로부터 수득한 혼합물을 감압하여 수득한 고체에 대하여 컬럼 크로마토그래피(용리액: MC (메틸렌클로라이드) 및 hexane)를 수행하여 화합물 141 1.7 g (31%의 수율)을 수득하였다. Mass와 HPLC 분석을 통해 물질을 확인하였다.Mix 120 mL of 2-ethoxyethanol with compound 141B (5.3 g, 3.3 mmol) and 2-phenyl-5- (trimethylgermyl) pyridine (0.9 g, 3.5 mmol) After stirring under reflux for 18 hours, the temperature was lowered. Column chromatography (eluent: MC (methylene chloride) and hexane) was performed on the solid obtained by depressurizing the resulting mixture to obtain 1.7 g (yield of 31%) of Compound 141. The material was identified through mass and HPLC analysis.
HRMS(MALDI) calcd for C100H86GeIrN5O2: m/z 1654.6680 Found: 1654.6670HRMS(MALDI) calcd for C 100 H 86 GeIrN 5 O 2 : m/z 1654.6680 Found: 1654.6670
합성예 2 (화합물 541)Synthesis Example 2 (Compound 541)
화합물 541A의 합성Synthesis of compound 541A
1-(3,5-다이아이소프로필 -[1,1'-바이페닐]-4-일)-2-(7-페닐다이벤조[b,d]퓨란-4-일)-1H-벤조[d]이미다졸 대신 2-(7-(t-부틸)다이벤조[b,d]퓨란-4-일)-4-(프로판-2-일-2-d)피리딘 (2-(7-(tert-butyl)dibenzo[b,d]furan-4-yl)-4-(propan-2-yl-2-d)pyridine)을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 141A의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 401A 6.5 g (65%의 수율)을 수득하였다.1-(3,5-diisopropyl-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-(7-phenyldibenzo[b,d]furan-4-yl)-1H-benzo[ d] instead of imidazole 2-(7-(t-butyl)dibenzo[b,d]furan-4-yl)-4-(propan-2-yl-2-d)pyridine (2-(7-( tert-butyl)dibenzo[b,d]furan-4-yl)-4-(propan-2-yl-2-d)pyridine) of the compound 141A of Synthesis Example 1 Using the same method as the synthesis method, 6.5 g (yield of 65%) of compound 401A was obtained.
화합물 541B의 합성Synthesis of compound 541B
화합물 141A 대신 화합물 541A를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 141B의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 541B를 수득하였다. 수득한 화합물 541B는 추가적인 정제를 하지 않고 다음 반응에 사용하였다. Compound 541B was obtained in the same manner as in the synthesis of Compound 141B of Synthesis Example 1, except that Compound 541A was used instead of Compound 141A. The obtained compound 541B was used in the next reaction without further purification.
화합물 541의 합성Synthesis of compound 541
화합물 141B 대신 화합물 541B를 사용하고 2-페닐-5-(트리메틸저밀)피리딘 대신 2-([1,1'-바이페닐]-3-일)-4-(프로판-2-일-2-d)-5-(트리메틸저밀)피리딘 (2-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-(propan-2-yl-2-d)-5-(trimethylgermyl)pyridine)를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 141의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 541 1.3 g (28%의 수율)을 수득하였다. Mass와 HPLC 분석을 통해 물질을 확인하였다.Use compound 541B instead of compound 141B and 2-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-(propan-2-yl-2-d instead of 2-phenyl-5-(trimethyllowyl)pyridine )-5-(trimethylgermyl)pyridine (2-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-(propan-2-yl-2-d)-5-(trimethylgermyl)pyridine) 1.3 g (yield of 28%) of compound 541 was obtained by using the same method as for the synthesis of compound 141 of Synthesis Example 1, except that The material was identified through mass and HPLC analysis.
HRMS(MALDI) calcd for C71H71D3GeIrN3O2: m/z 1270.4810 Found: 1270.4817HRMS(MALDI) calcd for C 71 H 71 D 3 GeIrN 3 O 2 : m/z 1270.4810 Found: 1270.4817
합성예 3 (화합물 656)Synthesis Example 3 (Compound 656)
화합물 656A의 합성Synthesis of compound 656A
1-(3,5-다이아이소프로필 -[1,1'-바이페닐]-4-일)-2-(7-페닐다이벤조[b,d]퓨란-4-일)-1H-벤조[d]이미다졸 대신 1-(2,6-다이아이소프로필페닐)-2-(페난뜨로[3,2-b]벤조퓨란-11-일)-1H-벤조[d]이미다졸 (1-(2,6-diisopropylphenyl)-2-(phenanthro[3,2-b]benzofuran-11-yl)-1H-benzo[d]imidazole)을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 141A의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 656A 7.7 g (77%의 수율)을 수득하였다.1-(3,5-diisopropyl-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-(7-phenyldibenzo[b,d]furan-4-yl)-1H-benzo[ d] instead of 1-(2,6-diisopropylphenyl)-2-(phenanthro [3,2-b]benzofuran-11-yl)-1H-benzo[d]imidazole (1- The compound of Synthesis Example 1, except that (2,6-diisopropylphenyl)-2-(phenanthro[3,2-b]benzofuran-11-yl)-1H-benzo[d]imidazole) was used Using the same method as the synthesis method of 141A, 7.7 g (yield of 77%) of compound 656A was obtained.
화합물 656B의 합성Synthesis of compound 656B
화합물 141A 대신 화합물 656A를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 141B의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 656B를 수득하였다. 수득한 화합물 656B는 추가적인 정제를 하지 않고 다음 반응에 사용하였다. Compound 656B was obtained in the same manner as in the synthesis of Compound 141B of Synthesis Example 1, except that Compound 656A was used instead of Compound 141A. The obtained compound 656B was used in the next reaction without further purification.
화합물 656의 합성Synthesis of compound 656
화합물 141B 대신 화합물 656B를 사용하고 2-페닐-5-(트리메틸저밀)피리딘 대신 2-(4-(메틸-d3)페닐)-5-(트리메틸실릴)피리딘 (2-(4-(methyl-d3)phenyl)-5-(trimethylsilyl)pyridine)를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 141의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 656 0.9 g (32%의 수율)을 수득하였다. Mass와 HPLC 분석을 통해 물질을 확인하였다.Use compound 656B instead of compound 141B and use 2-(4-(methyl-d3)phenyl)-5-(trimethylsilyl)pyridine (2-(4-(methyl-d3) instead of 2-phenyl-5-(trimethyl-lowyl)pyridine) ) phenyl)-5- (trimethylsilyl) pyridine) using the same method as the synthesis method of compound 141 of Synthesis Example 1, except that 0.9 g (32% yield) of compound 656 was obtained did. The material was identified through mass and HPLC analysis.
HRMS(MALDI) calcd for C93H77D3IrN5O2Si: m/z 1522.5899 Found: 1522.5891HRMS(MALDI) calcd for C 93 H 77 D 3 IrN 5 O 2 Si: m/z 1522.5899 Found: 1522.5891
합성예 4 (화합물 1239)Synthesis Example 4 (Compound 1239)
화합물 1239A의 합성Synthesis of compound 1239A
1-(3,5-다이아이소프로필 -[1,1'-바이페닐]-4-일)-2-(7-페닐다이벤조[b,d]퓨란-4-일)-1H-벤조[d]이미다졸 대신 4-(2-메틸프로필-1,1-d2)-2-(페난뜨로[1,2-b]벤조퓨란-12-일)피리딘 (4-(2-methylpropyl-1,1-d2)-2-(phenanthro[1,2-b]benzofuran-12-yl)pyridine)을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 141A의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 1239A 6.2 g (62%의 수율)을 수득하였다.1-(3,5-diisopropyl-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-(7-phenyldibenzo[b,d]furan-4-yl)-1H-benzo[ d] 4-(2-methylpropyl-1,1-d2)-2-(phenanthro[1,2-b]benzofuran-12-yl)pyridine (4-(2-methylpropyl-1) instead of imidazole ,1-d2)-2-(phenanthro[1,2-b]benzofuran-12-yl)pyridine) was used, except that the same method as the synthesis method of compound 141A of Synthesis Example 1 was used. Thus, 6.2 g (yield of 62%) of compound 1239A was obtained.
화합물 1239B의 합성Synthesis of compound 1239B
화합물 141A 대신 화합물 1239A를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 141B의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 1239B를 수득하였다. 수득한 화합물 1239B는 추가적인 정제를 하지 않고 다음 반응에 사용하였다. Compound 1239B was obtained in the same manner as in the synthesis of Compound 141B of Synthesis Example 1, except that Compound 1239A was used instead of Compound 141A. The obtained compound 1239B was used in the next reaction without further purification.
화합물 1239의 합성Synthesis of compound 1239
화합물 141B 대신 화합물 1239B를 사용하고 2-페닐-5-(트리메틸저밀)피리딘 대신 4-아이소부틸-2-페닐-5-(트리메틸실릴)피리딘 (4-isobutyl-2-phenyl-5-(trimethylsilyl)pyridine)를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 141의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 1239 0.9 g (32%의 수율)을 수득하였다. Mass와 HPLC 분석을 통해 물질을 확인하였다.Use compound 1239B instead of compound 141B and 4-isobutyl-2-phenyl-5-(trimethylsilyl)pyridine instead of 2-phenyl-5-(trimethylsilyl)pyridine (4-isobutyl-2-phenyl-5-(trimethylsilyl) pyridine) was used, and 0.9 g (yield of 32%) of compound 1239 was obtained using the same method as for the synthesis of compound 141 of Synthesis Example 1 above. The material was identified through mass and HPLC analysis.
HRMS(MALDI) calcd for C76H64D4IrN3O2Si: m/z 1279.4961 Found: 1279.4955HRMS(MALDI) calcd for C 76 H 64 D 4 IrN 3 O 2 Si: m/z 1279.4961 Found: 1279.4955
실시예 1Example 1
애노드로서 ITO가 패터닝된 유리 기판을 50mm x 50mm x 0.5mm 크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각 5분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정하여 진공 증착 장치에 설치하였다.A glass substrate patterned with ITO as an anode was cut into a size of 50 mm x 50 mm x 0.5 mm and ultrasonically cleaned using isopropyl alcohol and pure water for 5 minutes each, then irradiated with ultraviolet rays for 30 minutes and cleaned by exposure to ozone and vacuum deposition installed in the device.
상기 애노드 상부에 화합물 HT3 및 F6-TCNNQ를 98:2의 중량비로 진공 공증착하여 100Å 두께의 정공 주입층을 형성하고, 상기 정공 주입층 상부에 화합물 HT3을 진공 증착하여 1350Å 두께의 정공 수송층을 형성한 후, 상기 정공 수송층 상부에 화합물 H-H1을 300 Å 두께로 전자 저지층을 형성하였다.Compound HT3 and F6-TCNNQ were vacuum co-deposited on the anode at a weight ratio of 98:2 to form a hole injection layer with a thickness of 100 Å, and compound HT3 was vacuum deposited on the hole injection layer to form a hole transport layer with a thickness of 1350 Å. After that, the compound H-H1 was formed on the hole transport layer to a thickness of 300 Å to form an electron blocking layer.
이어서, 상기 전자 저지층 상에 화합물 H-H1, 화합물 H-E43 및 화합물 141(도펀트)을 57 : 38 : 5의 중량비로 공증착하여 400Å 두께의 발광층을 형성하였다. Then, compound H-H1, compound H-E43, and compound 141 (dopant) were co-deposited on the electron blocking layer at a weight ratio of 57:38:5 to form a light emitting layer having a thickness of 400 Å.
이 후, 상기 발광층 상부에 ET3 및 ET-D1을 50:50 부피비로 공증착 하여 350Å 두께의 전자 수송층을 형성하고, 상기 전자 수송층 상부에 ET-D1을 진공 증착하여 10Å 두께의 전자 주입층을 형성하고, 상기 전자 주입층 상부에 Al을 진공 증착하여 1000Å 두께의 캐소드를 형성함으로써, 유기 발광 소자를 제작하였다. Thereafter, ET3 and ET-D1 were co-deposited on the light emitting layer in a 50:50 volume ratio to form an electron transport layer with a thickness of 350 Å, and ET-D1 was vacuum deposited on the electron transport layer to form an electron injection layer with a thickness of 10 Å. and vacuum deposition of Al on the electron injection layer to form a cathode having a thickness of 1000 Å, thereby manufacturing an organic light emitting device.
실시예 2 내지 4와 비교예 C1Examples 2 to 4 and Comparative Example C1
발광층 형성시 도펀트로서 화합물 141 대신 표 32에 기재된 화합물을 각각 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다. An organic light emitting diode was manufactured in the same manner as in Example 1, except that the compounds shown in Table 32 were used instead of Compound 141 as a dopant when the emission layer was formed.
평가예 1 : 유기 발광 소자의 특성 평가Evaluation Example 1: Characterization of an organic light emitting device
상기 실시예 1 내지 4와 비교예 C1에서 제조된 각각의 유기 발광 소자에 대하여 전계발광 스펙트럼 중 발광 피크의 반치폭(FWHM), 외부 양자 효율(External Quantum Efficiency)의 최대값(Max EQE)의 상대값(%) 및 수명(LT97)(hr)을 평가하여 그 결과를 표 32에 나타내었다. 평가 장치로서 전류-전압계(Keithley 2400) 및 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 사용하였고, 수명(LT97)(at 16,000nit)은 초기 휘도 100% 대비 97%의 휘도가 되는데 걸리는 시간(hr)을 평가하였다. 표 32 중 반치폭, Max EQE 및 수명(LT97) 각각을 상대값(%)으로 기재하였다. Relative values of the half maximum width (FWHM) of the emission peak in the electroluminescence spectrum and the maximum value (Max EQE) of the external quantum efficiency (External Quantum Efficiency) for each of the organic light emitting devices manufactured in Examples 1 to 4 and Comparative Example C1 (%) and lifetime (LT 97 ) (hr) were evaluated and the results are shown in Table 32. A current-voltmeter (Keithley 2400) and a luminance meter (Minolta Cs-1000A) were used as evaluation devices, and the lifetime (LT 97 ) (at 16,000 nit) is the time it takes to achieve 97% luminance compared to 100% initial luminance (hr) was evaluated. In Table 32, each of the width at half maximum, Max EQE and lifetime (LT 97 ) was described as a relative value (%).
(상대값, %)Half width ratio (FWHM)
(relative value, %)
(at 16,000nit)LT 97 (relative value, %)
(at 16,000 nits)
상기 표 32로부터, 실시예 1 내지 4의 유기 발광 소자는 비교예 C1의 유기 발광 소자에 비하여 상대적으로 작은 반치폭, 향상된 외부 양자 효율, 및 향상된 수명 특성을 가짐을 확인할 수 있다. From Table 32, it can be seen that the organic light emitting devices of Examples 1 to 4 have a relatively small half maximum width, improved external quantum efficiency, and improved lifespan characteristics compared to the organic light emitting device of Comparative Example C1.
10: 유기 발광 소자
11: 제1전극
15: 유기층
19: 제2전극10: organic light emitting device
11: first electrode
15: organic layer
19: second electrode
Claims (20)
<화학식 1>
M(L1)n1(L2)n2
상기 화학식 1 중,
M은 이리듐이고,
L1은 하기 화학식 2A로 표시된 리간드이고,
n1은 2이고, 2개의 L1은 서로 동일하거나 상이하고,
L2는 하기 화학식 2B로 표시된 리간드이고,
n2는 1이고,
L1과 L2는 서로 상이하고,
<화학식 2A> <화학식 2B>
상기 화학식 2A 및 2B 중,
Y1 및 Y4는 서로 독립적으로, C 또는 N이고,
X1은 Si 또는 Ge이고,
X21은 O, S, S(=O), N(Z29), C(Z29)(Z30) 또는 Si(Z29)(Z30)이고,
T1 내지 T4는 서로 독립적으로, C, N, 고리 CY1과 결합된 탄소 또는 화학식 1 중 M과 결합된 탄소이되, T1 내지 T4 중 하나는 화학식 1 중 M과 결합된 탄소이고, M과 결합되지 않은 나머지 T1 내지 T4 중 하나는 고리 CY1과 결합된 탄소이고,
T5 내지 T8은 서로 독립적으로, C 또는 N이고,
고리 CY1 및 고리 CY14는 서로 독립적으로, C5-C30카보시클릭 그룹 또는 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고,
R21 내지 R23는 서로 독립적으로, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, 페닐기 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C60알킬기 또는 C6-C60아릴기이고,
Z1, Z2, Z29, Z30 및 R11 내지 R14는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬티오기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -Ge(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7), -P(=O)(Q8)(Q9), 또는 -P(Q8)(Q9)이고,
a1 및 b1은 서로 독립적으로, 0 내지 20의 정수이고, a1이 2 이상일 경우 2 이상의 Z1은 서로 동일하거나 상이하고, b1이 2 이상일 경우 2 이상의 R14는 서로 동일하거나 상이하고,
a2는 0 내지 6의 정수이고, a2가 2 이상일 경우 2 이상의 Z2는 서로 동일하거나 상이하고,
상기 화학식 2A의 a1개의 Z1 중 적어도 하나는 수소가 아니고,
R21 내지 R23 중 2 이상은 선택적으로 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
복수의 Z1 중 2 이상은 선택적으로 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
복수의 Z2 중 2 이상은 선택적으로 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
R12 및 R13은 선택적으로 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
복수의 R14 중 2 이상은 선택적으로 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
Z1, Z2 및 R11 내지 R14 중 2 이상은 선택적으로, 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
상기 R10a에 대한 설명은 상기 R14에 대한 설명을 참조하고,
상기 화학식 2A 및 2B 중 * 및 *'는 각각 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이고,
상기 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C1-C60알킬티오기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15), -Ge(Q13)(Q14)(Q15), -B(Q16)(Q17), -P(=O)(Q18)(Q19), -P(Q18)(Q19), 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25), -Ge(Q23)(Q24)(Q25), -B(Q26)(Q27), -P(=O)(Q28)(Q29), -P(Q28)(Q29), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35), -Ge(Q33)(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37), -P(=O)(Q38)(Q39) 또는 -P(Q38)(Q39); 또는
이의 임의의 조합;
이고,
상기 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 아미노기; 아미디노기; 히드라진기; 히드라존기; 카르복실산기 또는 이의 염; 술폰산기 또는 이의 염; 인산기 또는 이의 염; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기; C2-C60알케닐기; C2-C60알키닐기; C1-C60알콕시기; C3-C10시클로알킬기; C1-C10헤테로시클로알킬기; C3-C10시클로알케닐기; C1-C10헤테로시클로알케닐기; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기; C6-C60아릴옥시기; C6-C60아릴티오기; C1-C60헤테로아릴기; 1가 비-방향족 축합다환 그룹; 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;이다.An organometallic compound represented by the following formula (1):
<Formula 1>
M(L 1 ) n1 (L 2 ) n2
In Formula 1,
M is iridium,
L 1 is a ligand represented by the following formula 2A,
n1 is 2, two L 1 are the same as or different from each other,
L 2 is a ligand represented by the following formula 2B,
n2 is 1,
L 1 and L 2 are different from each other,
<Formula 2A><Formula2B>
In Formulas 2A and 2B,
Y 1 and Y 4 are each independently C or N,
X 1 is Si or Ge,
X 21 is O, S, S(=O), N(Z 29 ), C(Z 29 )(Z 30 ) or Si(Z 29 )(Z 30 ),
T 1 to T 4 are each independently C, N, a carbon bonded to the ring CY 1 or a carbon bonded to M in Formula 1, wherein one of T 1 to T 4 is a carbon bonded to M in Formula 1, One of the remaining T 1 to T 4 not bonded to M is a carbon bonded to the ring CY 1 ,
T 5 to T 8 are each independently C or N,
ring CY 1 and ring CY 14 are each independently a C 5 -C 30 carbocyclic group or a C 1 -C 30 heterocyclic group,
R 21 to R 23 are each independently, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CF 3 , -CF 2 H, -CFH 2 , A hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a C 1 -C 20 alkyl group, C 3 - a C 1 -C 60 alkyl group or a C 6 -C 60 aryl group, which is unsubstituted or substituted with a C 10 cycloalkyl group, a phenyl group, or any combination thereof;
Z 1 , Z 2 , Z 29 , Z 30 and R 11 to R 14 are each independently hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -SF 5 , hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid group or salt thereof, sulfonic acid group or salt thereof, phosphoric acid group or salt thereof, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkenyl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkynyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkoxy group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkylthio group, substituted or unsubstituted substituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocyclo Alkenyl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylthio group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, -N(Q 1 )(Q 2 ), -Si (Q 3 )(Q 4 )(Q 5 ), -Ge(Q 3 )(Q 4 )(Q 5 ), -B(Q 6 )(Q 7 ), -P(=O)(Q 8 )( Q 9 ), or -P(Q 8 )(Q 9 ),
a1 and b1 are each independently an integer of 0 to 20, when a1 is 2 or more, two or more Z 1 are the same or different from each other, and when b1 is 2 or more, two or more R 14 are the same or different from each other,
a2 is an integer of 0 to 6, when a2 is 2 or more, Z 2 or more are the same as or different from each other,
At least one of a1 of Z 1 in Formula 2A is not hydrogen,
two or more of R 21 to R 23 are optionally linked to each other, and at least one C 5 -C 30 carbocyclic group unsubstituted or substituted with R 10a or C 1 - unsubstituted or substituted with at least one R 10a can form a C 30 heterocyclic group,
two or more of the plurality of Z 1 are optionally linked to each other, and at least one C 5 -C 30 carbocyclic group unsubstituted or substituted with R 10a or C 1 -C unsubstituted or substituted with at least one R 10a 30 heterocyclic groups,
Two or more of the plurality of Z 2 are optionally connected to each other, and at least one C 5 -C 30 carbocyclic group unsubstituted or substituted with R 10a or C 1 -C substituted or unsubstituted with at least one R 10a 30 heterocyclic groups,
R 12 and R 13 are optionally linked to each other, so that at least one C 5 -C 30 carbocyclic group unsubstituted or substituted with R 10a or C 1 -C 30 hetero substituted or unsubstituted with at least one R 10a can form a cyclic group,
two or more of the plurality of R 14 are optionally linked to each other, and at least one C 5 -C 30 carbocyclic group unsubstituted or substituted with R 10a or C 1 -C substituted or unsubstituted with at least one R 10a 30 heterocyclic groups,
Two or more of Z 1 , Z 2 and R 11 to R 14 are optionally linked to each other and substituted with at least one R 10a substituted or unsubstituted C 5 -C 30 carbocyclic group or at least one R 10a . or an unsubstituted C 1 -C 30 heterocyclic group,
For the description of R 10a , refer to the description of R 14 ,
In Formulas 2A and 2B, * and *' are each a binding site with M in Formula 1,
said substituted C 1 -C 60 alkyl group, substituted C 2 -C 60 alkenyl group, substituted C 2 -C 60 alkynyl group, substituted C 1 -C 60 alkoxy group, substituted C 1 -C 60 alkylthio group , substituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, substituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, substituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, substituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, substituted C 6 - C 60 aryl group, substituted C 6 -C 60 aryloxy group, substituted C 6 -C 60 arylthio group, substituted C 1 -C 60 heteroaryl group, substituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group and substituted The substituent of the monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group is,
Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CF 3 , -CF 2 H, -CFH 2 , hydroxyl group, cyano group, nitro group, Amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid group or salt thereof, sulfonic acid group or salt thereof, phosphoric acid group or salt thereof, C 1 -C 60 alkyl group, C 2 -C 60 alkenyl group, C 2 -C 60 an alkynyl group or a C 1 -C 60 alkoxy group;
Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CF 3 , -CF 2 H, -CFH 2 , hydroxyl group, cyano group, nitro group, Amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid group or salt thereof, sulfonic acid group or salt thereof, phosphoric acid group or salt thereof, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 - C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy group, C 6 -C 60 arylthio group, C 1 -C 60 heteroaryl group , monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, -N(Q 11 )(Q 12 ), -Si(Q 13 )(Q 14 )(Q 15 ), -Ge(Q) 13 )(Q 14 )(Q 15 ), -B(Q 16 )(Q 17 ), -P(=O)(Q 18 )(Q 19 ), -P(Q 18 )(Q 19 ), or any thereof a C 1 -C 60 alkyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, a C 2 -C 60 alkynyl group, or a C 1 -C 60 alkoxy group, substituted in any combination;
Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CF 3 , -CF 2 H, -CFH 2 , hydroxyl group, cyano group, nitro group, Amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid group or salt thereof, sulfonic acid group or salt thereof, phosphoric acid group or salt thereof, C 1 -C 60 alkyl group, C 2 -C 60 alkenyl group, C 2 -C 60 alkynyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 - C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy group, C 6 -C 60 arylthio group, C 1 -C 60 heteroaryl group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group , -N(Q 21 )(Q 22 ), -Si(Q 23 )(Q 24 )(Q 25 ), -Ge(Q 23 )(Q 24 )(Q 25 ), -B(Q 26 )(Q 27 ), -P(=O)(Q 28 )(Q 29 ), -P(Q 28 )(Q 29 ), or unsubstituted or substituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy group, C 6 -C 60 aryl a thio group, a C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group or a monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group;
-N(Q 31 )(Q 32 ), -Si(Q 33 )(Q 34 )(Q 35 ), -Ge(Q 33 )(Q 34 )(Q 35 ), -B(Q 36 )(Q 37 ) ), -P(=O)(Q 38 )(Q 39 ) or -P(Q 38 )(Q 39 ); or
any combination thereof;
ego,
The Q 1 to Q 9 , Q 11 to Q 19 , Q 21 to Q 29 and Q 31 to Q 39 are each independently selected from the group consisting of hydrogen; heavy hydrogen; -F; -Cl; -Br; -I; hydroxyl group; cyano group; nitro group; amino group; amidino group; hydrazine group; hydrazone group; a carboxylic acid group or a salt thereof; a sulfonic acid group or a salt thereof; a phosphoric acid group or a salt thereof; a C 1 -C 60 alkyl group unsubstituted or substituted with deuterium, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 6 -C 60 aryl group, or any combination thereof; C 2 -C 60 alkenyl group; C 2 -C 60 alkynyl group; C 1 -C 60 alkoxy group; C 3 -C 10 cycloalkyl group; C 1 -C 10 heterocycloalkyl group; C 3 -C 10 cycloalkenyl group; C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group; a C 6 -C 60 aryl group unsubstituted or substituted with deuterium, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 6 -C 60 aryl group, or any combination thereof; C 6 -C 60 aryloxy group; C 6 -C 60 arylthio group; C 1 -C 60 heteroaryl group; monovalent non-aromatic condensed polycyclic group; or a monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group;
2개의 L1이 서로 동일한, 유기금속 화합물. According to claim 1,
two L 1 are identical to each other, an organometallic compound.
상기 화학식 2A 중 X21은 O 또는 S인, 유기금속 화합물. According to claim 1,
In Formula 2A, X 21 is O or S, an organometallic compound.
상기 화학식 2A 중 T1 내지 T8 각각이 N이 아닌, 유기금속 화합물. According to claim 1,
In Formula 2A, each of T 1 to T 8 is not N, an organometallic compound.
상기 화학식 2A 중 고리 CY1이 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 이미다졸 그룹, 옥사졸 그룹, 티아졸 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 피리도이미다졸 그룹, 피리도옥사졸 그룹, 피리도티아졸 그룹, 나프토이미다졸 그룹, 나프토옥사졸 그룹 또는 나프토티아졸 그룹인, 유기금속 화합물. According to claim 1,
In Formula 2A, ring CY 1 is a pyridine group, a pyrimidine group, an imidazole group, an oxazole group, a thiazole group, a benzoimidazole group, a benzoxazole group, a benzothiazole group, a pyridoimidazole group, and a pyrido group. An organometallic compound which is an oxazole group, a pyridothiazole group, a naphthoimidazole group, a naphthooxazole group or a naphthothiazole group.
상기 화학식 2A 및 2B 중 Z1, Z2, Z29, Z30 및 R11 내지 R14는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F 또는 시아노기;
중수소, -F, 시아노기, C3-C10시클로알킬기, 중수소화 C3-C10시클로알킬기, (C1-C20알킬)C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, 중수소화 C1-C10헤테로시클로알킬기, (C1-C20알킬)C1-C10헤테로시클로알킬기, 페닐기, 중수소화 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 중수소화 비페닐기, (C1-C20알킬)비페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬기; 또는
-F, 시아노기, C1-C20알킬기, 중수소화 C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, 중수소화 C3-C10시클로알킬기, (C1-C20알킬)C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, 중수소화 C1-C10헤테로시클로알킬기, (C1-C20알킬)C1-C10헤테로시클로알킬기, 페닐기, 중수소화 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 중수소화 비페닐기, (C1-C20알킬)비페닐기, -Si(Q33)(Q34)(Q35), -Ge(Q33)(Q34)(Q35), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 디벤조퓨라닐기, 또는 디벤조티오페닐기;
인, 유기금속 화합물. According to claim 1,
In Formulas 2A and 2B, Z 1 , Z 2 , Z 29 , Z 30 and R 11 to R 14 are each independently
hydrogen, deuterium, -F or a cyano group;
Deuterium, -F, cyano group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, deuterated C 3 -C 10 cycloalkyl group, (C 1 -C 20 alkyl)C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group , deuterated C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, (C 1 -C 20 alkyl)C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, phenyl group, deuterated phenyl group, (C 1 -C 20 alkyl)phenyl group, biphenyl group, deuterated a C 1 -C 20 alkyl group unsubstituted or substituted with a biphenyl group, a (C 1 -C 20 alkyl)biphenyl group, or any combination thereof; or
-F, cyano group, C 1 -C 20 alkyl group, deuterated C 1 -C 20 alkyl group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, deuterated C 3 -C 10 cycloalkyl group, (C 1 -C 20 alkyl)C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, deuterated C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, (C 1 -C 20 alkyl)C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, phenyl group, deuterated phenyl group, ( C 1 -C 20 alkyl)phenyl group, biphenyl group, deuterated biphenyl group, (C 1 -C 20 alkyl)biphenyl group, -Si(Q 33 )(Q 34 )(Q 35 ), -Ge(Q 33 )( A phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a dibenzofuranyl group, or a dibenzothiophenyl group, which is unsubstituted or substituted with Q 34 )(Q 35 ), or any combination thereof;
Phosphorus, an organometallic compound.
상기 화학식 2A 중 a1개의 Z1 중 적어도 하나가,
중수소, -F 또는 시아노기;
중수소, -F, 시아노기, C3-C10시클로알킬기, 중수소화 C3-C10시클로알킬기, (C1-C20알킬)C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, 중수소화 C1-C10헤테로시클로알킬기, (C1-C20알킬)C1-C10헤테로시클로알킬기, 페닐기, 중수소화 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 중수소화 비페닐기, (C1-C20알킬)비페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬기; 또는
-F, 시아노기, C1-C20알킬기, 중수소화 C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, 중수소화 C3-C10시클로알킬기, (C1-C20알킬)C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, 중수소화 C1-C10헤테로시클로알킬기, (C1-C20알킬)C1-C10헤테로시클로알킬기, 페닐기, 중수소화 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 중수소화 비페닐기, (C1-C20알킬)비페닐기, -Si(Q33)(Q34)(Q35), -Ge(Q33)(Q34)(Q35), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 디벤조퓨라닐기, 또는 디벤조티오페닐기;
인, 유기금속 화합물. According to claim 1,
At least one of a1 Z 1 in Formula 2A,
deuterium, -F or a cyano group;
Deuterium, -F, cyano group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, deuterated C 3 -C 10 cycloalkyl group, (C 1 -C 20 alkyl)C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group , deuterated C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, (C 1 -C 20 alkyl)C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, phenyl group, deuterated phenyl group, (C 1 -C 20 alkyl)phenyl group, biphenyl group, deuterated a C 1 -C 20 alkyl group unsubstituted or substituted with a biphenyl group, a (C 1 -C 20 alkyl)biphenyl group, or any combination thereof; or
-F, cyano group, C 1 -C 20 alkyl group, deuterated C 1 -C 20 alkyl group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, deuterated C 3 -C 10 cycloalkyl group, (C 1 -C 20 alkyl)C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, deuterated C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, (C 1 -C 20 alkyl)C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, phenyl group, deuterated phenyl group, ( C 1 -C 20 alkyl)phenyl group, biphenyl group, deuterated biphenyl group, (C 1 -C 20 alkyl)biphenyl group, -Si(Q 33 )(Q 34 )(Q 35 ), -Ge(Q 33 )( A phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a dibenzofuranyl group, or a dibenzothiophenyl group, which is unsubstituted or substituted with Q 34 )(Q 35 ), or any combination thereof;
Phosphorus, an organometallic compound.
상기 화학식 2A 중,
Y1이 N이고,
고리 CY1이 피리딘 그룹이고,
a1개의 Z1 중 적어도 하나가, 중수소, -F, 시아노기, C3-C10시클로알킬기, 중수소화 C3-C10시클로알킬기, (C1-C20알킬)C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, 중수소화 C1-C10헤테로시클로알킬기, (C1-C20알킬)C1-C10헤테로시클로알킬기, 페닐기, 중수소화 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 중수소화 비페닐기, (C1-C20알킬)비페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬기인, 유기금속 화합물. According to claim 1,
In Formula 2A,
Y 1 is N,
ring CY 1 is a pyridine group,
at least one of a1 Z 1 is deuterium, -F, cyano group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, deuterated C 3 -C 10 cycloalkyl group, (C 1 -C 20 alkyl)C 3 -C 10 cycloalkyl group , C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, deuterated C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, (C 1 -C 20 alkyl)C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, phenyl group, deuterated phenyl group, (C 1 -C 20 Alkyl)phenyl group, a biphenyl group, a deuterated biphenyl group, a (C 1 -C 20 alkyl)biphenyl group, or a C 1 -C 20 alkyl group unsubstituted or substituted with any combination thereof, an organometallic compound.
상기 화학식 2A 중,
Y1이 N이고,
고리 CY1이 벤즈이미다졸 그룹, 벤즈옥사졸 그룹, 벤즈티아졸 그룹, 피리도이미다졸 그룹, 피리도옥사졸 그룹, 피리도티아졸 그룹, 나프토이미다졸 그룹, 나프토옥사졸 그룹 또는 나프토티아졸 그룹이고,
a1개의 Z1 중 적어도 하나가, -F, 시아노기, C1-C20알킬기, 중수소화 C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, 중수소화 C3-C10시클로알킬기, (C1-C20알킬)C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, 중수소화 C1-C10헤테로시클로알킬기, (C1-C20알킬)C1-C10헤테로시클로알킬기, 페닐기, 중수소화 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 중수소화 비페닐기, (C1-C20알킬)비페닐기, -Si(Q33)(Q34)(Q35), -Ge(Q33)(Q34)(Q35), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 디벤조퓨라닐기, 또는 디벤조티오페닐기인, 유기금속 화합물. According to claim 1,
In Formula 2A,
Y 1 is N,
Ring CY 1 is benzimidazole group, benzoxazole group, benzthiazole group, pyridoimidazole group, pyridooxazole group, pyridothiazole group, naphthoimidazole group, naphthooxazole group or naphthothi an azole group,
at least one of a1 Z 1 is -F, a cyano group, a C 1 -C 20 alkyl group, a deuterated C 1 -C 20 alkyl group, a C 3 -C 10 cycloalkyl group, a deuterated C 3 -C 10 cycloalkyl group, ( C 1 -C 20 alkyl)C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, deuterated C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, (C 1 -C 20 alkyl)C 1 -C 10 heterocyclo Alkyl group, phenyl group, deuterated phenyl group, (C 1 -C 20 alkyl)phenyl group, biphenyl group, deuterated biphenyl group, (C 1 -C 20 alkyl)biphenyl group, -Si(Q 33 )(Q 34 )(Q 35 ), -Ge(Q 33 )(Q 34 )(Q 35 ), or any combination thereof, substituted or unsubstituted, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a dibenzofuranyl group, or a dibenzothiophenyl group Phosphorus, an organometallic compound.
상기 화학식 2B 중 R12이 수소 및 메틸기가 아닌, 유기금속 화합물. According to claim 1,
An organometallic compound in which R 12 in Formula 2B is not hydrogen or a methyl group.
상기 화학식 2A 중, Y1이 N이고, 고리 CY1이 벤즈이미다졸 그룹, 벤즈옥사졸 그룹, 벤즈티아졸 그룹, 피리도이미다졸 그룹, 피리도옥사졸 그룹, 피리도티아졸 그룹, 나프토이미다졸 그룹, 나프토옥사졸 그룹 또는 나프토티아졸 그룹이고,
상기 화학식 2B 중 R12가 수소 또는 메틸기인, 유기금속 화합물. According to claim 1,
In Formula 2A, Y 1 is N, and ring CY 1 is a benzimidazole group, a benzoxazole group, a benzthiazole group, a pyridoimidazole group, a pyridooxazole group, a pyridothiazole group, or a naphthoy. a midazole group, a naphthooxazole group or a naphthothiazole group,
In Formula 2B, R 12 is hydrogen or a methyl group, an organometallic compound.
하기 <조건 (1)> 및 <조건 (2)> 중 적어도 하나를 만족한, 유기금속 화합물:
<조건 (1)>
상기 화학식 2B 중 R14가 수소가 아니고, b1이 1 내지 20의 정수임
<조건 (2)>
상기 화학식 2A 중 Z2가 수소가 아니고, a2가 1 내지 6의 정수임According to claim 1,
An organometallic compound satisfying at least one of the following <condition (1)> and <condition (2)>:
<Condition (1)>
In Formula 2B, R 14 is not hydrogen and b1 is an integer of 1 to 20
<Condition (2)>
In Formula 2A, Z 2 is not hydrogen and a2 is an integer of 1 to 6
상기 화학식 2A 중
상기 화학식 CY1-1 내지 CY1-26 중,
Z11 내지 Z17에 대한 설명은 각각 제1항 중 Z1에 대한 설명을 참조하되, Z11 내지 Z17 각각은 수소가 아니고,
*는 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이고,
*"은 화학식 2A 중 T1 내지 T4 중 하나와의 결합 사이트이다. According to claim 1,
in Formula 2A
In Formulas CY1-1 to CY1-26,
For a description of Z 11 to Z 17 , refer to the description of Z 1 in each of claim 1, but each of Z 11 to Z 17 is not hydrogen,
* is a binding site with M in Formula 1,
*" is a binding site with one of T 1 to T 4 in Formula 2A.
상기 화학식 2A 중
상기 화학식 CY2-1 내지 CY2-6 중,
T1 내지 T8은 서로 독립적으로, C 또는 N이고,
X21에 대한 설명은 제1항에 기재된 바를 참조하고,
*"은 화학식 2A 중 고리 CY1과의 결합 사이트이고,
*'는 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이다. According to claim 1,
in Formula 2A
In Formulas CY2-1 to CY2-6,
T 1 to T 8 are each independently C or N,
For a description of X 21 , refer to the bar described in claim 1,
*" is a binding site with ring CY 1 in Formula 2A,
*' denotes a binding site with M in Formula 1;
상기 화학식 2B 중
상기 화학식 CY14(1) 내지 CY14(63) 중,
R14a 내지 R14d에 대한 설명은 각각 제1항 중 R14에 대한 설명을 참조하되, R14a 내지 R14d 각각은 수소가 아니고,
X14는 C(R1)(R2), N(R1), O, S 또는 Si(R1)(R2)이고,
R1 내지 R8에 대한 설명은 각각 제1항 중 R14에 대한 설명을 참조하고,
*"은 화학식 2B 중 이웃한 피리딘 고리의 탄소 원자와의 결합 사이트이고,
*'는 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이다. According to claim 1,
in Formula 2B
In Formulas CY14(1) to CY14(63),
For a description of R 14a to R 14d , refer to the description of R 14 in claim 1, respectively, but each of R 14a to R 14d is not hydrogen,
X 14 is C(R 1 )(R 2 ), N(R 1 ), O, S or Si(R 1 )(R 2 ),
For a description of R 1 to R 8 , refer to the description of R 14 in claim 1, respectively,
*" is a bonding site with a carbon atom of a neighboring pyridine ring in Formula 2B,
*' is a binding site with M in Formula 1;
제2전극; 및
상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치되고, 발광층을 포함한 유기층;
을 포함하고,
상기 유기층은 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항의 유기금속 화합물을 1종 이상을 포함한, 유기 발광 소자. a first electrode;
a second electrode; and
an organic layer disposed between the first electrode and the second electrode and including a light emitting layer;
including,
The organic layer comprises one or more of the organometallic compound of any one of claims 1 to 15, an organic light emitting device.
상기 제1전극은 애노드이고,
상기 제2전극은 캐소드이고,
상기 유기층은, 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 배치된 정공 수송 영역 및 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 배치된 전자 수송 영역을 더 포함하고,
상기 정공 수송 영역은 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층, 버퍼층 또는 이의 임의의 조합을 포함하고,
상기 전자 수송 영역은 정공 저지층, 전자 수송층, 전자 주입층, 또는 이의 임의의 조합을 포함한, 유기 발광 소자. 17. The method of claim 16,
The first electrode is an anode,
The second electrode is a cathode,
The organic layer further includes a hole transport region disposed between the first electrode and the light emitting layer and an electron transport region disposed between the light emitting layer and the second electrode,
The hole transport region includes a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, a buffer layer, or any combination thereof,
The electron transport region includes a hole blocking layer, an electron transport layer, an electron injection layer, or any combination thereof.
상기 유기금속 화합물이 상기 발광층에 포함되어 있는, 유기 발광 소자. 17. The method of claim 16,
The organometallic compound is included in the light emitting layer, an organic light emitting device.
상기 발광층이 호스트를 더 포함하고, 상기 호스트의 함량이 상기 유기금속 화합물의 함량보다 큰, 유기 발광 소자. 19. The method of claim 18,
The light emitting layer further comprises a host, and the content of the host is greater than the content of the organometallic compound, the organic light emitting device.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US17/690,280 US20220310940A1 (en) | 2021-03-12 | 2022-03-09 | Organometallic compound, organic light-emitting device including the same, and electronic apparatus including the organic light-emitting device |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020210033000 | 2021-03-12 | ||
| KR20210033000 | 2021-03-12 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020240111650A Division KR20240131298A (en) | 2021-03-12 | 2024-08-20 | Organometallic compound, organic light emitting device including the same and electronic apparatus including the organic light emitting device |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20220128298A true KR20220128298A (en) | 2022-09-20 |
Family
ID=83446750
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020220029586A KR20220128298A (en) | 2021-03-12 | 2022-03-08 | Organometallic compound, organic light emitting device including the same and electronic apparatus including the organic light emitting device |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR20220128298A (en) |
-
2022
- 2022-03-08 KR KR1020220029586A patent/KR20220128298A/en not_active Application Discontinuation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102673818B1 (en) | Organometallic compound and organic light emitting device including the same | |
| KR102637110B1 (en) | Organometallic compound, organic light emitting device including the same and electronic apparatus including the organic light emitting device | |
| KR102651549B1 (en) | Organometallic compound, organic light emitting device including the same and electronic apparatus including the organic light emitting device | |
| KR102390371B1 (en) | Organometallic compound and organic light emitting device including the same | |
| KR20210063747A (en) | Organometallic compound, organic light emitting device including the same and a composition for diagnosing including the same | |
| KR102650662B1 (en) | Organometallic compound, organic light emitting device including the same and electronic apparatus including the organic light emitting device | |
| KR20240009515A (en) | Organometallic compound, organic light emitting device including the same and electronic apparatus including the organic light emitting device | |
| KR20220043755A (en) | Organometallic compound, organic light emitting device including the same and electronic apparatus including the organic light emitting device | |
| KR20220011010A (en) | Organometallic compound, organic light emitting device including the same and electronic apparatus including the organic light emitting device | |
| KR102390378B1 (en) | Organometallic compound, organic light emitting device including the same and a composition for diagnosing including the same | |
| KR20230012369A (en) | Organometallic compound and organic light emitting device including the same | |
| KR20220039383A (en) | Organometallic compound, organic light emitting device including the same and electronic apparatus including the organic light emitting device | |
| KR20210103864A (en) | Organometallic compound, organic light emitting device including the same and electronic apparatus including the organic light emitting device | |
| KR20200115240A (en) | Organometallic compound, organic light emitting device including the same and electronic device including the organic light emitting apparatus | |
| KR20210101633A (en) | Organometallic compound, organic light emitting device including the same and electronic device including the organic light emitting device | |
| KR20220056667A (en) | Organometallic compound, organic light emitting device including the same and an electronic apparatus including the organic light emitting device | |
| KR20210093604A (en) | Organometallic compound, organic light emitting device including the same and electronic device inclduding the organic light emitting device | |
| KR20210075726A (en) | Organometallic compound, organic light emitting device including the same and a composition for diagnosing including the same | |
| KR20220128298A (en) | Organometallic compound, organic light emitting device including the same and electronic apparatus including the organic light emitting device | |
| KR102645093B1 (en) | Organometallic compound, organic light emitting device including the same and electronic apparatus including the organic light emitting device | |
| KR20240131298A (en) | Organometallic compound, organic light emitting device including the same and electronic apparatus including the organic light emitting device | |
| KR20220128895A (en) | Organometallic compound, organic light emitting device including the same and electronic apparatus including the organic light emitting device | |
| KR20230109440A (en) | Organometallic compound, organic light emitting device including the same and electronic apparatus comprising organic light emitting device | |
| KR20220109232A (en) | Organometallic compound, organic light emitting device including the same and electronic apparatus including the organic light emitting device | |
| KR20230138313A (en) | Organometallic compound, light emitting device including the same and electronic apparatus including the light emitting device |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| E902 | Notification of reason for refusal |