KR20220128254A - Organic light-emitting device - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 보론 함유 특징적 구조를 치환기로 갖는 다환 고리 골격 구조의 화합물을 도판트로, 안트라센 골격에 중수소를 포함하는 구조의 안트라센 유도체 화합물을 호스트로 발광층에 채용하여 발광 효율과 수명 특성이 향상된 장수명, 고효율 유기발광소자에 관한 것이다.The present invention employs a compound having a polycyclic skeleton structure having a boron-containing characteristic structure as a substituent as a dopant, and an anthracene derivative compound having a structure containing deuterium in an anthracene skeleton as a host in the light emitting layer, thereby improving luminous efficiency and lifespan characteristics. It relates to an organic light emitting device.
유기발광소자는 전자 주입 전극 (캐소드 전극)으로부터 주입된 전자 (electron)와 정공 주입 전극 (애노드 전극)으로부터 주입된 정공 (hole)이 발광층에서 결합하여 엑시톤 (exiton)을 형성하고 그 엑시톤이 에너지를 방출하면서 발광하는 자체 발광형 소자이며, 이와 같은 유기발광소자는 낮은 구동 전압, 높은 휘도, 넓은 시야각 및 빠른 응답속도를 가지며 풀-컬러 평판 발광 디스플레이에 적용 가능하다는 이점 때문에 차세대 광원으로서 각광을 받고 있다.In an organic light emitting device, an electron injected from an electron injection electrode (cathode electrode) and a hole injected from a hole injection electrode (anode electrode) combine in a light emitting layer to form an exciton, and the exciton generates energy It is a self-luminous device that emits light while emitting light, and such an organic light-emitting device has a low driving voltage, high luminance, wide viewing angle, and fast response speed, and is in the spotlight as a next-generation light source because of its advantages that it can be applied to a full-color flat panel light emitting display. .
이러한 유기발광소자가 상기와 같은 특징을 발휘하기 위해서는 소자 내 유기층의 구조를 최적화하고, 각 유기층을 이루는 물질인 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질, 전자저지 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하나, 여전히 안정하고 효율적인 유기발광소자용 유기층의 구조 및 각 재료의 개발이 계속하여 필요한 실정이다.In order for such an organic light emitting device to exhibit the above characteristics, the structure of the organic layer in the device is optimized, and the material constituting each organic layer is a hole injection material, a hole transport material, a light emitting material, an electron transport material, an electron injection material, an electron blocking material. It should be preceded by a stable and efficient material, but there is still a need for a stable and efficient structure of an organic layer for an organic light emitting device and development of each material.
특히, 발광층에서 최대의 효율을 얻기 위해서는 홀과 전자가 각각 안정적인 전기화학적 경로를 통하여 도판트로 이동하여 엑시톤을 형성할 수 있도록 호스트와 도판트의 에너지 밴드갭이 적절한 조합을 이루어야 한다.In particular, in order to obtain maximum efficiency in the light emitting layer, the energy bandgap of the host and the dopant must be properly combined so that holes and electrons move to the dopant through a stable electrochemical path, respectively, to form excitons.
따라서, 본 발명은 유기발광소자 내의 발광층에 특징적인 호스트 재료와 도판트 재료를 채용하여 향상된 발광 효율과 함께 우수한 수명 특성을 갖는 장수명, 고효율 유기발광소자를 제공하고자 한다.Accordingly, an object of the present invention is to provide a long-life, high-efficiency organic light-emitting device having improved light-emitting efficiency and excellent lifespan characteristics by employing a host material and a dopant material characteristic of the light-emitting layer in the organic light-emitting device.
본 발명은 상기 과제를 해결하기 위하여, 제1 전극, 상기 제1 전극에 대향된 제2 전극 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 게재되는 유기층을 포함하는 유기발광소자로서, 상기 유기층은 호스트와 도판트를 포함하는 발광층을 포함하고, 상기 도판트는 [화학식 A-1]로 표시되는 화합물 중 적어도 1종 이상 포함하고, 상기 호스트는 [화학식 1]로 표시되는 안트라센 화합물인 유기발광소자를 제공한다.The present invention provides an organic light emitting device comprising a first electrode, a second electrode facing the first electrode, and an organic layer interposed between the first electrode and the second electrode, the organic layer comprising: An organic light emitting device comprising a light emitting layer comprising a host and a dopant, wherein the dopant comprises at least one of the compounds represented by [Formula A-1], and the host is an anthracene compound represented by [Formula 1] to provide.
[화학식 A-1][Formula A-1]
[화학식 1][Formula 1]
상기 [화학식 A-1] 및 [화학식 1]의 특징적인 구조와 각 치환기의 정의 및 이에 의하여 구현되는 구체적인 화합물에 대해서는 후술하기로 한다.The characteristic structures of the [Formula A-1] and [Formula 1] and the definition of each substituent and specific compounds implemented thereby will be described later.
본 발명에 따른 유기발광소자는 보론 함유 특징적 구조를 치환기로 갖는 다환 고리 골격 구조의 화합물을 도판트로, 안트라센 골격에 중수소를 포함하는 구조의 안트라센 유도체 화합물을 호스트로 발광층에 채용하여 장수명, 고효율 유기발광소자를 구현할 수 있어서 조명 소자는 물론이고, 평판, 플렉시블, 웨어러블 디스플레이 등 다양한 디스플레이 소자에 유용하게 활용할 수 있다.The organic light emitting device according to the present invention employs a compound having a polycyclic skeleton structure having a boron-containing characteristic structure as a substituent as a dopant and an anthracene derivative compound having a structure containing deuterium in the anthracene skeleton as a host in the light emitting layer, thereby providing long-life, high-efficiency organic light emitting diodes. Since the device can be implemented, it can be usefully used not only for lighting devices, but also for various display devices such as flat panel, flexible, and wearable displays.
이하, 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail.
본 발명은 제1 전극, 제2 전극 및 상기 제1 전극 및 제2 전극 사이에 개재되는 1층 이상의 유기층으로 이루어진 유기발광소자에 관한 것으로서, 상기 유기층은 호스트와 도판트를 포함하는 발광층을 포함하고, 상기 도판트는 [화학식 A-1]로 표시되는 화합물 중 적어도 1종 이상 포함하고, 상기 호스트는 [화학식 1]로 표시되는 안트라센 화합물인 유기발광소자에 관한 것이다.The present invention relates to an organic light emitting device comprising a first electrode, a second electrode, and one or more organic layers interposed between the first and second electrodes, wherein the organic layer includes a light emitting layer including a host and a dopant, , The dopant includes at least one of the compounds represented by [Formula A-1], and the host relates to an organic light emitting device which is an anthracene compound represented by [Formula 1].
[화학식 A-1][Formula A-1]
상기 [화학식 A-1]에서,In the [Formula A-1],
Z는 각각 독립적으로 CR 또는 N이다.each Z is independently CR or N.
R 및 R12 내지 R15는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 다환의 비방향족 축합 탄화수소고리, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 다환의 비방향족 축합 헤테로고리, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 게르마늄기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 알루미늄기, 포스포릴기, 히드록시기, 셀레늄기, 텔루륨기, 니트로기, 시아노기 및 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이며, 상기 인접한 R12 내지 R15는 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환고리를 추가 형성할 수 있다.R and R 12 to R 15 are the same as or different from each other, and each independently represents hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 to C 30 alkenyl group, substituted or unsubstituted a substituted or unsubstituted C 2 to C 30 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C 6 to C 50 aryl group, a substituted or unsubstituted C 3 to C 30 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 to C 30 cycloalkenyl group, substituted or an unsubstituted heterocycloalkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted polycyclic non-aromatic condensed hydrocarbon ring having 6 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted A polycyclic non-aromatic condensed heterocycle having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 6 to C 30 aryloxy group, a substituted or unsubstituted C 1 to C 30 Alkylthioxy group, substituted or unsubstituted C5 to C30 arylthioxy group, substituted or unsubstituted amine group, substituted or unsubstituted silyl group, substituted or unsubstituted germanium group, substituted or unsubstituted boron group, Any one selected from a substituted or unsubstituted aluminum group, phosphoryl group, hydroxyl group, selenium group, tellurium group, nitro group, cyano group, and halogen group, the adjacent R 12 to R 15 are connected to each other to be alicyclic or aromatic may further form a monocyclic or polycyclic ring of
R11은 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이다.R 11 is each independently hydrogen or deuterium.
상기 복수의 Z 및 R은 서로 동일하거나 상이하고, 상기 복수의 R은 각각 서로 연결되어 방향족의 단일환 또는 다환 고리를 추가 형성할 수 있다.The plurality of Z and R may be the same as or different from each other, and the plurality of R may be connected to each other to further form an aromatic monocyclic or polycyclic ring.
Y1은 O 또는 S이다.Y 1 is O or S.
Y2 내지 Y3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N-R1, CR2R3, O, S, Se 및 SiR4R5 중에서 선택되는 어느 하나이다.Y 2 To Y 3 Are the same as or different from each other, and each independently NR 1 , CR 2 R 3 , O, S, Se and SiR 4 R 5 any one selected from
상기 R1 내지 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 니트로기, 시아노기 및 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이다.wherein R 1 to R 5 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 to C 30 alkenyl group, a substituted or unsubstituted An aryl group having 6 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkenyl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocycloalkyl group having 1 to 30 carbon atoms, substituted Or an unsubstituted C2 to C50 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryloxy group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 Any one selected from an alkylthioxy group, a substituted or unsubstituted arylthioxy group having 5 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted amine group, a substituted or unsubstituted silyl group, a nitro group, a cyano group, and a halogen group.
상기 R1 내지 R5 및 R15는 인접한 Z가 CR일 때, R과 결합하여 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환 고리를 추가 형성할 수 있다.Wherein R 1 to R 5 and R 15 may be combined with R when adjacent Z is CR to further form an alicyclic or aromatic monocyclic or polycyclic ring.
상기 R2와 R3 및 R4와 R5는 각각 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환고리를 추가 형성할 수 있다.Each of R 2 and R 3 and R 4 and R 5 may be connected to each other to further form an alicyclic or aromatic monocyclic or polycyclic ring.
상기 Y2 및 Y3 중 적어도 하나는 아래 [구조식 A]로 표시되는 것을 특징으로 한다.At least one of Y 2 and Y 3 is characterized in that it is represented by the following [Structural Formula A].
[구조식 A][Structural Formula A]
R6은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기 중에서 선택된다.R 6 is selected from a substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 6 to C 20 aryl group, and a substituted or unsubstituted C 2 to C 20 heteroaryl group.
R7는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기 중에서 선택된다.R 7 is hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 to C 30 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 6 to C 50 aryl group, a substituted or unsubstituted It is selected from heteroaryl groups having 2 to 20 carbon atoms.
R8 내지 R10은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 다환의 비방향족 축합 탄화수소고리, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 다환의 비방향족 축합 헤테로고리, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 니트로기, 시아노기 및 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이다.R 8 to R 10 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 to C 30 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C number 6 to 50 aryl group, substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkenyl group having 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted heterocycloalkyl group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or An unsubstituted C2 to C50 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted C6 to C50 polycyclic non-aromatic condensed hydrocarbon ring, a substituted or unsubstituted C2 to C50 polycyclic nonaromatic condensed heterocyclic ring, substituted or Unsubstituted C1-C30 alkoxy group, substituted or unsubstituted C6-C30 aryloxy group, substituted or unsubstituted C1-C30 alkylthioxy group, substituted or unsubstituted C5-C30 aryl Any one selected from a thioxy group, a substituted or unsubstituted amine group, a substituted or unsubstituted silyl group, a nitro group, a cyano group, and a halogen group.
상기 R6 내지 R10은 인접한 치환기가 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환 고리를 추가 형성할 수 있다.The R 6 to R 10 may be connected to adjacent substituents to further form an alicyclic or aromatic monocyclic or polycyclic ring.
[화학식 1][Formula 1]
상기 [화학식 1]에서,In the above [Formula 1],
R21 내지 R28은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 지방족 방향족 혼합 고리기, 니트로기, 시아노기 및 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이나, 적어도 하나는 중수소인 것을 특징으로 한다.R 21 to R 28 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 to C 30 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C number A 6 to 50 aryl group, a substituted or unsubstituted C 3 to C 30 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 to C 30 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 to C 50 heteroaryl group, a substituted or Unsubstituted C1-C30 alkoxy group, substituted or unsubstituted C6-C30 aryloxy group, substituted or unsubstituted C1-C30 alkylthioxy group, substituted or unsubstituted C5-C30 aryl Any one selected from a thioxy group, a substituted or unsubstituted amine group, a substituted or unsubstituted silyl group, a substituted or unsubstituted aliphatic aromatic mixed ring group having 3 to 30 carbon atoms, a nitro group, a cyano group, and a halogen group, At least one is characterized in that it is deuterium.
Ar1 및 Ar3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 헤테로아릴렌기이다.Ar 1 and Ar 3 are the same as or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 5 to 30 carbon atoms.
Ar2 및 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 지방족 방향족 혼합 고리기 중에서 선택되는 어느 하나이다.Ar 2 and Ar 4 are the same as or different from each other, and each independently represents hydrogen, a substituted or unsubstituted C 6 to C 50 aryl group, a substituted or unsubstituted C 3 to C 30 cycloalkyl group, or a substituted or unsubstituted C 3 to 30 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C2 to C50 heteroaryl group, and a substituted or unsubstituted C3 to C30 aliphatic aromatic mixed ring group.
Dn은 Ar1 내지 Ar4의 수소가 중수소로 대체된 개수를 의미하며, n은 0 내지 40의 정수이다.D n represents the number of hydrogens in Ar 1 to Ar 4 replaced with deuterium, and n is an integer from 0 to 40.
본 발명에 따른 상기 [화학식 A-1]로 표시되는 화합물의 수소는 적어도 1개가 중수소로 치환된 것을 특징으로 하는 것으로서, [화학식 A-1]의 중수소화도는 5% 이상일 수 있다.At least one hydrogen of the compound represented by [Formula A-1] according to the present invention is characterized in that at least one is substituted with deuterium, and the degree of deuteration of [Formula A-1] may be 5% or more.
또한, 본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 R21 내지 R28 중 적어도 4개는 중수소인 것을 특징으로 하며, 이에 따라 본 발명에 따른 상기 [화학식 1]로 표시되는 화합물 역시 중수소화도가 5% 이상일 수 있다.In addition, according to one embodiment of the present invention, at least four of R 21 to R 28 are characterized in that deuterium, and accordingly, the compound represented by the [Formula 1] according to the present invention also has a deuterated degree of 5% may be more than
한편, 상기 [화학식 A-1] 및 [화학식 1]에 있어서, '치환 또는 비치환된'에서의 '치환'이라 함은, 상기 각 치환기가 각각 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 알킬기, 할로겐화된 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 헤테로알킬기, 아릴기, 아릴알킬기, 알킬아릴기, 헤테로아릴기, 헤테로아릴알킬기, 알콕시기, 알킬아미노기, 아릴아미노기, 헤테로아릴아미노기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 아릴옥시기 및 지방족 방향족 혼합 고리기 중에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되는 것을 의미한다.On the other hand, in [Formula A-1] and [Formula 1], 'substituted' in 'substituted or unsubstituted' means that each of the substituents is deuterium, a cyano group, a halogen group, a hydroxyl group, a nitro group, respectively. , alkyl group, halogenated alkyl group, cycloalkyl group, alkenyl group, alkynyl group, heteroalkyl group, aryl group, arylalkyl group, alkylaryl group, heteroaryl group, heteroarylalkyl group, alkoxy group, alkylamino group, arylamino group, heteroarylamino group, It means being substituted with one or more substituents selected from an alkylsilyl group, an arylsilyl group, an aryloxy group, and an aliphatic aromatic mixed ring group.
또한, 상기 '치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기', '치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기' 등에서의 상기 알킬기 또는 아릴기의 탄소수 범위는 상기 치환기가 치환된 부분을 고려하지 않고 비치환된 것으로 보았을 때의 알킬 부분 또는 아릴 부분을 구성하는 전체 탄소수를 의미하는 것이다. 예컨대, 파라위치에 부틸기가 치환된 페닐기는 탄소수 4의 부틸기로 치환된 탄소수 6의 아릴기에 해당하는 것을 의미한다.In addition, the carbon number range of the alkyl group or aryl group in the 'substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms', 'substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms', etc., considers the portion in which the substituent is substituted. It refers to the total number of carbon atoms constituting the alkyl part or the aryl part when viewed as unsubstituted. For example, a phenyl group substituted with a butyl group at the para position corresponds to an aryl group having 6 carbon atoms substituted with a butyl group having 4 carbon atoms.
또한, 본 발명에 있어서 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성한다는 의미는 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지환족, 방향족 고리를 형성할 수 있는 것을 의미하며, '인접하는 치환기'는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체 구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오쏘 (ortho) 위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 '인접하는 치환기'로 해석될 수 있다.In addition, in the present invention, the meaning that adjacent groups are bonded to each other to form a ring means that adjacent groups can be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted alicyclic or aromatic ring, and 'adjacent substituents' The substituent may refer to a substituent substituted on an atom directly connected to the substituted atom, a substituent sterically closest to the substituent, or another substituent substituted for the atom in which the substituent is substituted. For example, two substituents substituted at an ortho position in a benzene ring and two substituents substituted at the same carbon in an aliphatic ring may be interpreted as 'adjacent substituents'.
본 발명에 있어서, 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-프로필기, 이소프로필기, 부틸기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, sec-부틸기, 1-메틸-부틸기, 1-에틸-부틸기, 펜틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, tert-펜틸기, 헥실기, n-헥실기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, 3,3-디메틸부틸기, 2-에틸부틸기, 헵틸기, n-헵틸기, 1-메틸헥실기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥틸메틸기, 옥틸기, n-옥틸기, tert-옥틸기, 1-메틸헵틸기, 2-에틸헥실기, 2-프로필펜틸기, n-노닐기, 2,2-디메틸헵틸기, 1-에틸-프로필기, 1,1-디메틸-프로필기, 이소헥실기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸헥실기, 5-메틸헥실기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.In the present invention, the alkyl group may be linear or branched, and specific examples include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, n-propyl group, isopropyl group, butyl group, n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, sec-butyl group, 1-methyl-butyl group, 1-ethyl-butyl group, pentyl group, n-pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, tert-pentyl group, hexyl group, n-hexyl group, 1- Methylpentyl group, 2-methylpentyl group, 4-methyl-2-pentyl group, 3,3-dimethylbutyl group, 2-ethylbutyl group, heptyl group, n-heptyl group, 1-methylhexyl group, cyclopentylmethyl group , cyclohexylmethyl group, octyl group, n-octyl group, tert-octyl group, 1-methylheptyl group, 2-ethylhexyl group, 2-propylpentyl group, n-nonyl group, 2,2-dimethylheptyl group, 1 -ethyl-propyl group, 1,1-dimethyl-propyl group, isohexyl group, 2-methylpentyl group, 4-methylhexyl group, 5-methylhexyl group, etc., but are not limited thereto.
본 발명에 있어서, 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있고, 구체적으로는 비닐기, 1-프로페닐기, 이소프로페닐기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 1-펜테닐기, 2-펜테닐기, 3-펜테닐기, 3-메틸-1-부테닐기, 1,3-부타디에닐기, 알릴기, 1-페닐비닐-1-일기, 2-페닐비닐-1-일기, 2,2-디페닐비닐-1-일기, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일기, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일기, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.In the present invention, the alkenyl group includes a straight or branched chain, and may be further substituted by other substituents, specifically, a vinyl group, 1-propenyl group, isopropenyl group, 1-butenyl group, 2-bute Nyl group, 3-butenyl group, 1-pentenyl group, 2-pentenyl group, 3-pentenyl group, 3-methyl-1-butenyl group, 1,3-butadienyl group, allyl group, 1-phenylvinyl-1-yl group , 2-phenylvinyl-1-yl group, 2,2-diphenylvinyl-1-yl group, 2-phenyl-2-(naphthyl-1-yl)vinyl-1-yl group, 2,2-bis(diphenyl -1-yl) a vinyl-1-yl group, a stilbenyl group, a styrenyl group, and the like, but are not limited thereto.
본 발명에 있어서, 알키닐기 역시 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있고, 에티닐 (ethynyl), 2-프로피닐 (2-propynyl) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, the alkynyl group also includes a straight or branched chain, and may be further substituted by other substituents, and may include ethynyl, 2-propynyl, and the like, but is limited thereto. it doesn't happen
본 발명에 있어서, 방향족 탄화수소 고리 또는 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있고, 단환식 아릴기의 예로는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 스틸벤기 등이 있고, 다환식 아릴기의 예로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 테트라세닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기, 아세나프타센닐기, 트리페닐렌기, 플루오란텐기 등이 있으나, 본 발명의 범위가 이들 예로만 한정되는 것은 아니다.In the present invention, the aromatic hydrocarbon ring or aryl group may be monocyclic or polycyclic, and examples of the monocyclic aryl group include a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a stilbene group, and the like, and examples of the polycyclic aryl group include a naphthyl group. , anthracenyl group, phenanthrenyl group, pyrenyl group, perylenyl group, tetracenyl group, chrysenyl group, fluorenyl group, acenaphthacenyl group, triphenylene group, fluoranthene group, etc., but the scope of the present invention is not limited It is not limited only to these examples.
본 발명에 있어서, 방향족 헤테로고리 또는 헤테로아릴기는 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 방향족 고리로서, 그 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 디벤조퓨라닐기, 페난트롤린기, 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.In the present invention, the aromatic heterocyclic or heteroaryl group is an aromatic ring containing at least one heteroatom, for example, a thiophene group, a furan group, a pyrrole group, an imidazole group, a thiazole group, an oxazole group, and an oxadia group. Zol group, triazole group, pyridyl group, bipyridyl group, pyrimidyl group, triazine group, triazole group, acridyl group, pyridazine group, pyrazinyl group, quinolinyl group, quinazoline group, quinoxalinyl group, phthalazinyl group , pyrido pyrimidinyl group, pyrido pyrazinyl group, pyrazino pyrazinyl group, isoquinoline group, indole group, carbazole group, benzoxazole group, benzoimidazole group, benzothiazole group, benzocarbazole group, benzothiophene group , dibenzothiophene group, benzofuranyl group, dibenzofuranyl group, phenanthroline group, thiazolyl group, isoxazolyl group, oxadiazolyl group, thiadiazolyl group, benzothiazolyl group, phenothiazinyl group, etc. However, the present invention is not limited thereto.
본 발명에 있어서, 지방족 탄화수소 고리란 방향족이 아닌 고리로서 탄소와 수소 원자로만 이루어진 고리를 의미하고, 그 예로서 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있고, 다환이란 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미하는 것으로서, 다른 고리기란 지방족 탄화수소 고리일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 지방족 헤테로고리, 아릴기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 구체적으로, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 아다만틸기, 3-메틸시클로펜틸기, 2,3-디메틸시클로펜틸기, 시클로헥실기, 3-메틸시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 2,3-디메틸시클로헥실기, 3,4,5-트리메틸시클로헥실기, 4-tert-부틸시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등의 시클로알킬, 그리고 시클로헥세인, 시클로펜테인 등의 시클로알케인, 그리고 시클로헥센, 시클로뷰텐 등의 시클로시클로알켄을 포함하며, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present invention, the aliphatic hydrocarbon ring is a non-aromatic ring and means a ring consisting only of carbon and hydrogen atoms, and includes, for example, monocyclic or polycyclic, and may be further substituted by other substituents, and polycyclic means other As meaning a group directly connected to or condensed with a ring group, the other ring group may be an aliphatic hydrocarbon ring, but may be a different type of ring group, for example, an aliphatic heterocycle, an aryl group, a heteroaryl group, or the like. Specifically, cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, adamantyl group, 3-methylcyclopentyl group, 2,3-dimethylcyclopentyl group, cyclohexyl group, 3-methylcyclohexyl group, 4-methylcyclo Cycloalkyl such as hexyl group, 2,3-dimethylcyclohexyl group, 3,4,5-trimethylcyclohexyl group, 4-tert-butylcyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group, and cyclohexane, cyclo cycloalkanes such as pentane, and cyclocycloalkenes such as cyclohexene and cyclobutene, but are not limited thereto.
본 발명에 있어서 지방족 헤테로고리란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 지방족고리를 의미하고, O, S, Se, N 또는 Si 등의 이종원자를 포함하는 것으로서, 역시 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있고, 다환이란 헤테로시클로알킬, 헤테로시클알케인, 헤테로시클로알겐기 등이 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미하는 것으로서, 다른 고리기란 지방족헤테로고리일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 지방족 탄화수소 고리, 아릴기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다.In the present invention, the aliphatic heterocycle refers to an aliphatic ring including at least one of heteroatoms, and includes heteroatoms such as O, S, Se, N or Si, and also includes monocyclic or polycyclic, other substituents may be further substituted by, and polycyclic refers to a group in which a heterocycloalkyl, heterocycloalkane, heterocycloalgen group, etc. is directly connected or condensed with another ring group, and the other ring group may be an aliphatic heterocycle, It may be another type of cyclic group, such as an aliphatic hydrocarbon ring, an aryl group, a heteroaryl group, and the like.
본 발명에 있어서 지방족 방향족 혼합 고리는 2 이상의 고리가 서로 연결, 축합되어 있고, 지방족 고리 및 방향족 고리가 축합되어 전체적으로 비방향족성(non-aromacity)를 갖는 고리를 의미하며, 또한 다환의 지방족 방향족 혼합 고리에서 C 외에 N, O, P 및 S 중에서 선택된 헤테로 원자를 포함할 수 있다.In the present invention, the aliphatic aromatic mixed ring refers to a ring in which two or more rings are connected to each other and condensed, and an aliphatic ring and an aromatic ring are condensed to have non-aromaticity as a whole, and also a polycyclic aliphatic aromatic mixture In addition to C in the ring, it may contain a hetero atom selected from N, O, P and S.
본 발명에 있어서, 알콕시기는 구체적으로 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소부틸옥시, sec-부틸옥시, 펜틸옥시, iso-아밀옥시, 헥실옥시 등일 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.In the present invention, the alkoxy group may be specifically methoxy, ethoxy, propoxy, isobutyloxy, sec-butyloxy, pentyloxy, iso-amyloxy, hexyloxy, and the like, but is not limited thereto.
본 발명에 있어서, 실릴기는 -SiH3, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬아릴실릴기, 아릴헤테로아릴실릴기 등일 수 있고, 실릴기의 구체적인 예로는 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, 트리페닐실릴, 트리메톡시실릴, 디메톡시페닐실릴, 디페닐메틸실릴, 디페닐비닐실릴, 메틸사이클로뷰틸실릴, 디메틸퓨릴실릴 등을 들 수 있다.In the present invention, the silyl group may be -SiH 3 , an alkylsilyl group, an arylsilyl group, an alkylarylsilyl group, an arylheteroarylsilyl group, and the like, and specific examples of the silyl group include trimethylsilyl, triethylsilyl, triphenylsilyl, and trimethoxysilyl, dimethoxyphenylsilyl, diphenylmethylsilyl, diphenylvinylsilyl, methylcyclobutylsilyl, and dimethylfurylsilyl.
본 발명에 있어서, 아민기는 -NH2, 알킬아민기, 아릴아민기, 아릴헤테로아릴아민기 등일 수 있고, 아릴아민기는 아릴로 치환된 아민을 의미하고, 알킬아민기는 알킬로 치환된 아민을 의미하는 것이며, 아릴헤테로아릴아민기는 아릴 및 헤테로아릴기로 치환된 아민을 의미하는 것으로서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴아민기가 있고, 상기 아릴아민기 및 아릴헤테로아릴아민기 중의 아릴기 및 헤테로아릴기는 단환식 아릴기, 단환식 헤테로아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기, 다환식 헤테로아릴기일 수 있으며, 상기 아릴기, 헤테로아릴기를 2 이상을 포함하는 아릴아민기, 아릴헤테로아릴아민기는 단환식 아릴기(헤테로아릴기), 다환식 아릴기(헤테로아릴기), 또는 단환식 아릴기(헤테로아릴기)와 다환식 아릴기(헤테로아릴기)를 동시에 포함할 수 있다. 또한, 상기 아릴아민기 및 아릴헤테로아릴아민기 중의 아릴기, 헤테로아릴기는 전술한 아릴기, 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.In the present invention, the amine group may be -NH 2 , an alkylamine group, an arylamine group, an arylheteroarylamine group, etc., the arylamine group means an amine substituted with aryl, and the alkylamine group means an amine substituted with an alkyl The aryl heteroarylamine group means an amine substituted with aryl and heteroaryl groups, and examples of the arylamine group include a substituted or unsubstituted monoarylamine group, a substituted or unsubstituted diarylamine group, or a substituted or There is an unsubstituted triarylamine group, and the aryl group and heteroaryl group in the arylamine group and the arylheteroarylamine group may be a monocyclic aryl group or a monocyclic heteroaryl group, and may be a polycyclic aryl group or a polycyclic heteroaryl group. and the aryl group, the arylamine group containing two or more heteroaryl groups, the arylheteroarylamine group is a monocyclic aryl group (heteroaryl group), a polycyclic aryl group (heteroaryl group), or a monocyclic aryl group (hetero) aryl group) and a polycyclic aryl group (heteroaryl group) may be included at the same time. In addition, the aryl group and the heteroaryl group in the arylamine group and the arylheteroarylamine group may be selected from the examples of the above-described aryl group and heteroaryl group.
본 발명에 있어서, 아릴옥시기, 아릴티옥시기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같으며, 구체적으로 아릴옥시기로는 페녹시기, p-토릴옥시기, m-토릴옥시기, 3,5-디메틸-페녹시기, 2,4,6-트리메틸페녹시기, p-tert-부틸페녹시기, 3-바이페닐옥시기, 4-바이페닐옥시기, 1-나프틸옥시기, 2-나프틸옥시기, 4-메틸-1-나프틸옥시기, 5-메틸-2-나프틸옥시기, 1-안트릴옥시기, 2-안트릴옥시기, 9-안트릴옥시기, 1-페난트릴옥시기, 3-페난트릴옥시기, 9-페난트릴옥시기 등이 있고, 아릴티옥시기로는 페닐티옥시기, 2－메틸페닐티옥시기, 4－tert－부틸페닐티옥시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present invention, the aryl group in the aryloxy group and the arylthioxy group is the same as the above-described aryl group, and specifically, the aryloxy group includes a phenoxy group, a p-tolyloxy group, a m-tolyloxy group, and a 3,5- Dimethyl-phenoxy group, 2,4,6-trimethylphenoxy group, p-tert-butylphenoxy group, 3-biphenyloxy group, 4-biphenyloxy group, 1-naphthyloxy group, 2-naphthyloxy group, 4 -Methyl-1-naphthyloxy group, 5-methyl-2-naphthyloxy group, 1-anthryloxy group, 2-anthryloxy group, 9-anthryloxy group, 1-phenanthryloxy group, 3-phenane and a toryloxy group, a 9-phenanthryloxy group, and the like, and the arylthioxy group includes, but is not limited to, a phenylthioxy group, a 2-methylphenylthioxy group, a 4-tert-butylphenylthioxy group, and the like.
본 발명에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.In the present invention, examples of the halogen group include fluorine, chlorine, bromine or iodine.
본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 [화학식 A-1]로 표시되는 도판트 화합물은 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있으며, 다만 이에 의하여 그 범위가 제한되는 것은 아니다.According to an embodiment of the present invention, the dopant compound represented by the [Formula A-1] may be any one selected from the following compounds, but the scope thereof is not limited thereto.
또한, 본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 [화학식 1]로 표시되는 안트라센 호스트 화합물은 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있으며, 다만 이에 의하여 그 범위가 제한되는 것은 아니다.In addition, according to an embodiment of the present invention, the anthracene host compound represented by Formula 1 may be any one selected from the following compounds, but the scope thereof is not limited thereto.
이때, 상기 발광층내 도판트의 함량은 통상적으로 호스트 약 100 중량부를 기준으로 하여 약 0.01 내지 약 20 중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다. In this case, the content of the dopant in the light emitting layer may be generally selected from about 0.01 to about 20 parts by weight based on about 100 parts by weight of the host, but is not limited thereto.
또한, 상기 발광층은 상기 본 발명에 따른 도판트 및 호스트 화합물 이외에도 다양한 호스트와 다양한 도판트 물질을 추가로 포함할 수 있으며, 특히 발광층 호스트는 서로 다른 화합물이 2종 이상 혼합 또는 적층되어 사용될 수 있다.In addition, the light emitting layer may further include various hosts and various dopant materials in addition to the dopant and host compound according to the present invention. In particular, the light emitting layer host may be used by mixing or stacking two or more different compounds.
본 발명에 따른 유기발광소자의 유기층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 정공주입층, 정공수송층, 정공저지층, 발광층, 전자저지층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 이에 한정되지 않고 더 적은 수 또는 더 많은 수의 유기층을 포함할 수도 있으며, 본 발명에 따른 바람직한 유기발광소자의 유기물층 구조 등에 대해서는 후술하는 실시예에서 보다 상세하게 설명한다.The organic layer of the organic light emitting diode according to the present invention may have a single layer structure, but may have a multilayer structure in which two or more organic layers are stacked. For example, it may have a structure including a hole injection layer, a hole transport layer, a hole blocking layer, a light emitting layer, an electron blocking layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and the like. However, the present invention is not limited thereto and may include a smaller number or a larger number of organic layers, and the organic material layer structure of the preferred organic light emitting device according to the present invention will be described in more detail in Examples to be described later.
이하에서는 본 발명에 따른 유기발광소자의 일 실시예에 대하여 보다 상세히 설명하고자 한다.Hereinafter, an embodiment of the organic light emitting diode according to the present invention will be described in more detail.
본 발명에 따른 유기발광소자는 애노드, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 캐소드을 포함하며, 필요에 따라서는 애노드와 정공수송층 사이에 정공주입층을 더 포함할 수 있고, 또한 전자수송층과 캐소드 사이에 전자주입층을 더 포함할 수 있으며, 그 이외에도 1층 또는 2층의 중간층을 더 형성하는 것도 가능하며, 정공저지층 또는 전자저지층을 더 형성시킬 수도 있으며, 상술한 바와 같이 캡핑층 등과 같이 소자의 특성에 따라 다양한 기능을 갖는 유기층을 더 포함할 수 있다.The organic light emitting device according to the present invention includes an anode, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer and a cathode, and if necessary, may further include a hole injection layer between the anode and the hole transport layer, and also between the electron transport layer and the cathode It may further include an injection layer, and in addition to that, it is also possible to further form an intermediate layer of one or two layers, and a hole blocking layer or an electron blocking layer may be further formed. An organic layer having various functions may be further included according to characteristics.
한편, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기발광소자의 구체적인 구조, 그 제조방법 및 각 유기층 재료에 대하여 살펴보면 다음과 같다.Meanwhile, a detailed structure of an organic light emitting diode according to an embodiment of the present invention, a manufacturing method thereof, and each organic layer material will be described as follows.
먼저 기판 상부에 애노드 전극용 물질을 코팅하여 애노드를 형성한다. 여기에서 기판으로는 통상적인 유기발광소자에서 사용되는 기판을 사용하는데 투명성, 표면 평활성, 취급 용이성 및 방수성이 우수한 유기 기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 그리고, 애노드 전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석 (ITO), 산화인듐아연 (IZO), 산화주석 (SnO2), 산화아연 (ZnO) 등을 사용한다.First, an anode is formed by coating a material for an anode electrode on a substrate. Here, as the substrate, a substrate used in a conventional organic light emitting device is used, and an organic substrate or a transparent plastic substrate excellent in transparency, surface smoothness, handling and water resistance is preferable. In addition, as a material for the anode electrode, indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO), tin oxide (SnO 2 ), zinc oxide (ZnO), etc., which are transparent and have excellent conductivity, are used.
상기 애노드 전극 상부에 정공주입층 물질을 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공주입층을 형성하고, 그 다음으로 상기 정공주입층의 상부에 정공수송층 물질을 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공수송층을 형성한다.A hole injection layer is formed by vacuum thermal evaporation or spin coating of a hole injection layer material on the anode electrode, and then vacuum thermal evaporation or spin coating of a hole transport layer material on the hole injection layer to form a hole transport layer .
상기 정공주입층 재료는 당업계에서 통상적으로 사용되는 것이라면, 특별히 제한되지 않고 사용할 수 있으며, 구체적인 예시로서, 2-TNATA[4,4',4"-tris(2-naphthylphenyl-phenylamino)-triphenylamine], NPD[N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine)], TPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine], DNTPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine] 등을 사용할 수 있다.The hole injection layer material may be used without particular limitation as long as it is commonly used in the art, and as a specific example, 2-TNATA [4,4',4"-tris(2-naphthylphenyl-phenylamino)-triphenylamine] , NPD[N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine)], TPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1'- biphenyl-4,4'-diamine], DNTPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine ] can be used.
또한, 상기 정공수송층 재료 역시 당업계에 통상적으로 사용되는 것이라면, 특별히 제한되지 않으며, 예를 들어, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민 (TPD) 또는 N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐벤지딘 (α-NPD) 등을 사용할 수 있다.In addition, the hole transport layer material is also not particularly limited as long as it is commonly used in the art, for example, N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1- Biphenyl]-4,4'-diamine (TPD) or N,N'-di(naphthalen-1-yl)-N,N'-diphenylbenzidine (?-NPD), etc. can be used.
이어서, 상기 정공수송층의 상부에 정공보조층 및 발광층을 이어서 적층하고 상기 발광층의 상부에 선택적으로 정공저지층을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법으로서 박막을 형성할 수 있다. 상기 정공저지층은 정공이 유기발광층을 통과하여 캐소드로 유입되는 경우에는 소자의 수명과 효율이 감소되기 때문에 HOMO(Highest Occupied Molecular Orbital) 레벨이 매우 낮은 물질을 사용함으로써 이러한 문제를 방지하는 역할을 한다. 이 때, 사용되는 정공 저지 물질은 특별히 제한되지는 않으나 전자수송능력을 가지면서 발광 화합물보다 높은 이온화 포텐셜을 가져야 하며 대표적으로 BAlq, BCP, TPBI 등이 사용될 수 있다.Subsequently, a hole auxiliary layer and a light emitting layer are sequentially stacked on the hole transport layer, and a hole blocking layer is selectively deposited on the light emitting layer by a vacuum deposition method or a spin coating method to form a thin film. The hole blocking layer serves to prevent this problem by using a material having a very low HOMO (Highest Occupied Molecular Orbital) level because the lifetime and efficiency of the device are reduced when holes are introduced into the cathode through the organic light emitting layer. . In this case, the hole blocking material used is not particularly limited, but has an electron transport ability and has an ionization potential higher than that of a light emitting compound, and typically BAlq, BCP, TPBI, or the like may be used.
상기 정공저지층에 사용되는 물질로서, BAlq, BCP, Bphen, TPBI, NTAZ, BeBq2, OXD-7, Liq 등을 사용할 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.As the material used for the hole blocking layer, BAlq, BCP, Bphen, TPBI, NTAZ, BeBq 2 , OXD-7, Liq, etc. may be used, but the present invention is not limited thereto.
이러한 정공저지층 위에 전자수송층을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법을 통해 증착한 후에 전자주입층을 형성하고 상기 전자주입층의 상부에 캐소드 형성용 금속을 진공 열증착하여 캐소드 전극을 형성함으로써 본 발명의 일 실시예에 따른 유기발광소자가 완성된다.The present invention by forming an electron injection layer after depositing an electron transport layer on the hole blocking layer through a vacuum deposition method or a spin coating method, and vacuum thermal evaporation of a metal for forming a cathode on the electron injection layer to form a cathode electrode An organic light emitting diode according to an embodiment is completed.
여기에서 캐소드 형성용 금속으로는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등을 사용할 수 있으며, 전면 발광 소자를 얻기 위해서는 ITO, IZO를 사용한 투과형 캐소드를 사용할 수 있다.Here, as the metal for forming the cathode, lithium (Li), magnesium (Mg), aluminum (Al), aluminum-lithium (Al-Li), calcium (Ca), magnesium-indium (Mg-In), magnesium-silver ( Mg-Ag) may be used, and in order to obtain a top light emitting device, a transmissive cathode using ITO or IZO may be used.
상기 전자수송층 재료로는 캐소드로부터 주입된 전자를 안정하게 수송하는 기능을 하는 것으로서, 공지의 전자 수송 물질을 이용할 수 있다. 공지의 전자 수송 물질의 예로는, 퀴놀린 유도체, 특히 트리스(8-퀴놀리노레이트)알루미늄(Alq3), TAZ, BAlq, 베릴륨 비스(벤조퀴놀리-10-노에이트)(beryllium bis(benzoquinolin-10-olate: Bebq2), 옥사디아졸 유도체 (PBD, BMD, BND 등)와 같은 재료를 사용할 수도 있다.The electron transport layer material serves to stably transport electrons injected from the cathode, and a known electron transport material may be used. Examples of known electron transport materials include quinoline derivatives, especially tris(8-quinolinolate)aluminum (Alq3), TAZ, BAlq, beryllium bis(benzoquinolin-10- Materials such as olate: Bebq2) and oxadiazole derivatives (PBD, BMD, BND, etc.) may be used.
또한, 상기 유기층 각각은 단분자 증착방식 또는 용액공정에 의하여 형성될 수 있으며, 여기서 상기 증착 방식은 상기 각각의 층을 형성하기 위한 재료로 사용되는 물질을 진공 또는 저압상태에서 가열 등을 통해 증발시켜 박막을 형성하는 방법을 의미하고, 상기 용액공정은 상기 각각의 층을 형성하기 위한 재료로 사용되는 물질을 용매와 혼합하고 이를 잉크젯 인쇄, 롤투롤 코팅, 스크린 인쇄, 스프레이 코팅, 딥 코팅, 스핀 코팅 등과 같은 방법을 통하여 박막을 형성하는 방법을 의미한다.In addition, each of the organic layers may be formed by a monomolecular deposition method or a solution process, wherein the deposition method evaporates a material used as a material for forming each layer through heating in a vacuum or low pressure state. It refers to a method of forming a thin film, and the solution process mixes a material used as a material for forming each layer with a solvent, and uses it inkjet printing, roll-to-roll coating, screen printing, spray coating, dip coating, spin coating It refers to a method of forming a thin film through a method such as, for example.
또한, 본 발명에 따른 유기발광소자는 평판 디스플레이 장치, 플렉시블 디스플레이 장치, 단색 또는 백색의 평판 조명용 장치, 단색 또는 백색의 플렉시블 조명용 장치, 차량용 디스플레이 장치, 가상 또는 증강 현실용 디스플레이 장치 등에 사용될 수 있다.In addition, the organic light emitting diode according to the present invention may be used in a flat panel display device, a flexible display device, a monochromatic or white flat panel illumination device, a monochromatic or white flexible illumination device, a vehicle display device, a virtual or augmented reality display device, and the like.
이하, 바람직한 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 그러나, 이들 실시예는 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이에 의하여 제한되지 않고, 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 자명할 것이다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to preferred embodiments. However, these examples are for explaining the present invention in more detail, the scope of the present invention is not limited thereby, and it is common in the art that various changes and modifications are possible within the scope and spirit of the present invention. It will be self-evident to those with knowledge.
합성예 1 : [2]의 합성Synthesis Example 1: Synthesis of [2]
합성예 1-1 : A-1의 합성Synthesis Example 1-1: Synthesis of A-1
<A-1a> <A-1b> <A-1><A-1a> <A-1b> <A-1>
반응기에 <A-1a> 30 g, <A-1b> 17.8 g, 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0) 2.43 g, 비스(디페닐포스피노)-1,1’-바이나프틸 1.65 g, 소듐터셔리부톡사이드 25.5 g, 톨루엔 450 mL를 넣고 3시간 동안 환류 교반하였다. 상온으로 냉각한 다음, 아세테이트산에틸과 물을 투입 후, 유기층을 분리하였다. 실리카겔크로마토그래피로 정제하여, <A-1>을 얻었다. (28.2 g, 72.1%)<A-1a> 30 g, <A-1b> 17.8 g, tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (0) 2.43 g, bis (diphenylphosphino) -1,1'-binaphthyl 1.65 in the reactor g, 25.5 g of sodium tertiary butoxide, and 450 mL of toluene were added and stirred under reflux for 3 hours. After cooling to room temperature, ethyl acetate and water were added, and the organic layer was separated. It purified by silica gel chromatography to obtain <A-1>. (28.2 g, 72.1%)
합성예 1-2 : A-2의 합성Synthesis Example 1-2: Synthesis of A-2
<A-1> <A-2a> <A-2> <A-1> <A-2a> <A-2>
반응기에 <A-1> 20 g, <A-2a> 20.1 g, 비스(트리-터셔리-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.7 g, 소듐 터셔리 부톡사이드 9.8 g, 톨루엔 350 mL를 투입 후, 6시간 동안 환류교반하였다. 상온으로 냉각한 다음, 아세테이트산에틸과 물을 투입 후 유기층을 분리하였다. 실리카겔크로마토그래피로 정제하여 <A-2>를 얻었다. (28.4g, 86.4%)After adding <A-1> 20 g, <A-2a> 20.1 g, bis(tri-tertiary-butylphosphine) palladium (0) 0.7 g, sodium tertiary butoxide 9.8 g, and toluene 350 mL to the reactor , and stirred at reflux for 6 hours. After cooling to room temperature, ethyl acetate and water were added, and the organic layer was separated. It was purified by silica gel chromatography to obtain <A-2>. (28.4 g, 86.4%)
합성예 1-3 : A-3의 합성Synthesis Example 1-3: Synthesis of A-3
<A-3a> <A-3b> <A-3><A-3a> <A-3b> <A-3>
반응기에 <A-3a> 50 g, <A-3b> 75.4 g, 초산팔라듐 0.8 g, 잔트포스 2.05 g, 소듐 터셔리 부톡사이드 25.6 g, 톨루엔 500 mL 을 투입 후, 6시간 동안 환류 교반하였다. 상온으로 냉각한 다음, 아세테이트산에틸과 물을 투입 후, 유기층을 분리하였다. 실리카겔크로마토그래피로 정제하여, <A-3>를 얻었다. (55 g, 71%)50 g of <A-3a>, 75.4 g of <A-3b>, 0.8 g of palladium acetate, 2.05 g of xanthos, 25.6 g of sodium tertiary butoxide, and 500 mL of toluene were added to the reactor, followed by stirring under reflux for 6 hours. After cooling to room temperature, ethyl acetate and water were added, and the organic layer was separated. It purified by silica gel chromatography to obtain <A-3>. (55 g, 71%)
합성예 1-4 : A-4의 합성Synthesis Example 1-4: Synthesis of A-4
<A-3> <A-4a> <A-4> <A-3> <A-4a> <A-4>
상기 합성예 1-1에서, <A-1a> 대신 <A-3>를 사용하고, <A-1b> 대신 <A-4a>를 사용하여 동일한 방법으로 <A-4>를 얻었다. (수율 85.2%)In Synthesis Example 1-1, <A-3> was used instead of <A-1a>, and <A-4a> was used instead of <A-1b> to obtain <A-4> in the same manner. (yield 85.2%)
합성예 1-5 : A-5의 합성Synthesis Example 1-5: Synthesis of A-5
<A-2> <A-4> <A-5><A-2> <A-4> <A-5>
상기 합성예 1-2에서, <A-1> 대신 <A-4>를 사용하고, <A-2a> 대신 <A-2>를 사용하여 동일한 방법으로 <A-5>를 얻었다. (수율 93%)In Synthesis Example 1-2, <A-4> was used instead of <A-1>, and <A-2> was used instead of <A-2a> to obtain <A-5> in the same manner. (yield 93%)
합성예 1-6 : [2]의 합성Synthesis Example 1-6: Synthesis of [2]
<A-5> [2] <A-5> [2]
반응기에 <A-5> 40 g과 터셔리 부틸벤젠 480 mL를 투입 후, -78 ℃에서 1.7 M 터셔리 부틸리튬 펜탄 용액 69 mL를 적가하였다. 60 ℃로 승온 후, 2시간 교반한 다음, 60 ℃에서 질소를 불어 펜탄을 완전히 제거하였다. -78 ℃로 냉각 후, 보론 트리브로마이드 8 mL를 적가하였다. 상온으로 승온 후, 2시간 교반한 다음, 0 ℃로 냉각 후, N,N-디아이소프로필에틸아민 14 mL를 적가하였다. 120 ℃로 승온 후 16시간 동안 교반하였다. 상온으로 냉각 후, 10% 소듐 아세테이트 수용액과 아세테이트산에틸을 투입한 다음, 유기층을 분리하고 감압농축하였다. 실리카겔크로마토그래피로 정제하여 [2]를 얻었다. (5.3 g, 13.6%)After adding 40 g of <A-5> and 480 mL of tertiary butylbenzene to the reactor, 69 mL of a 1.7 M tertiary butyllithium pentane solution was added dropwise at -78°C. After the temperature was raised to 60 °C, the mixture was stirred for 2 hours, and then nitrogen was blown at 60 °C to completely remove pentane. After cooling to -78 °C, 8 mL of boron tribromide was added dropwise. After raising the temperature to room temperature, stirring for 2 hours, and then cooling to 0 ℃, N,N- diisopropylethylamine 14 mL was added dropwise. After raising the temperature to 120 °C, the mixture was stirred for 16 hours. After cooling to room temperature, 10% sodium acetate aqueous solution and ethyl acetate were added, and the organic layer was separated and concentrated under reduced pressure. Purification by silica gel chromatography gave [2]. (5.3 g, 13.6%)
MS (MALDI-TOF) : m/z 999.57 [M+]MS (MALDI-TOF): m/z 999.57 [M + ]
합성예 2 : [9]의 합성Synthesis Example 2: Synthesis of [9]
합성예 2-1 : B-1의 합성Synthesis Example 2-1: Synthesis of B-1
<B-1a> <B-1b> <B-1> <B-1a> <B-1b> <B-1>
상기 합성예 1-1에서, <A-1a> 대신 <B-1a>를 사용하고, <A-1b> 대신 <B-1b>를 사용하여 동일한 방법으로 <B-1>을 얻었다. (수율 74.3%)In Synthesis Example 1-1, <B-1> was obtained in the same manner by using <B-1a> instead of <A-1a> and <B-1b> instead of <A-1b>. (yield 74.3%)
합성예 2-2 : B-2의 합성Synthesis Example 2-2: Synthesis of B-2
<B-1> <A-2a> <B-2> <B-1> <A-2a> <B-2>
상기 합성예 1-2에서, <A-1> 대신 <B-1>을 사용하여 동일한 방법으로 <B-2>를 얻었다. (수율 91.1%)In Synthesis Example 1-2, <B-2> was obtained in the same manner using <B-1> instead of <A-1>. (yield 91.1%)
합성예 2-3 : B-3의 합성Synthesis Example 2-3: Synthesis of B-3
<B-2> <A-4> <B-3><B-2> <A-4> <B-3>
상기 합성예 1-5에서, <A-2> 대신 <B-2>를 사용하여 동일한 방법으로 <B-3>를 얻었다. (수율 93.2%)In Synthesis Example 1-5, <B-3> was obtained in the same manner using <B-2> instead of <A-2>. (yield 93.2%)
합성예 2-4 : [9]의 합성Synthesis Example 2-4: Synthesis of [9]
<B-3> [9] <B-3> [9]
상기 합성예 1-6에서, <A-5> 대신 <B-3>를 사용하여 동일한 방법으로 [9]을 얻었다. (수율 12.2%)In Synthesis Example 1-6, [9] was obtained in the same manner using <B-3> instead of <A-5>. (Yield 12.2%)
MS (MALDI-TOF) : m/z 1109.55 [M+]MS (MALDI-TOF): m/z 1109.55 [M + ]
합성예 3 : [10]의 합성Synthesis Example 3: Synthesis of [10]
합성예 3-1 : C-1의 합성Synthesis Example 3-1: Synthesis of C-1
<C-1a> <A-1b> <C-1> <C-1a> <A-1b> <C-1>
상기 합성예 1-1에서, <A-1a> 대신 <C-1a>를 사용하여 동일한 방법으로 <C-1>을 얻었다. (수율 73.1%)In Synthesis Example 1-1, <C-1> was obtained in the same manner using <C-1a> instead of <A-1a>. (yield 73.1%)
합성예 3-2 : C-2의 합성Synthesis Example 3-2: Synthesis of C-2
<C-1> <C-2a> <C-2> <C-1> <C-2a> <C-2>
상기 합성예 1-2에서, <A-1> 대신 <C-1>을 사용하고, <A-2a> 대신 <C-2a>를 사용하여 동일한 방법으로 <C-2>를 얻었다. (수율 89.4%)In Synthesis Example 1-2, <C-2> was obtained in the same manner by using <C-1> instead of <A-1> and using <C-2a> instead of <A-2a>. (yield 89.4%)
합성예 3-3 : C-3의 합성Synthesis Example 3-3: Synthesis of C-3
<C-2> <A-4> <C-3><C-2> <A-4> <C-3>
상기 합성예 1-5에서, <A-2> 대신 <C-2>를 사용하여 동일한 방법으로 <C-3>를 얻었다. (수율 92.1%)In Synthesis Example 1-5, <C-3> was obtained in the same manner using <C-2> instead of <A-2>. (yield 92.1%)
합성예 3-4 : [10]의 합성Synthesis Example 3-4: Synthesis of [10]
<C-3> [10] <C-3> [10]
상기 합성예 1-6에서, <A-5> 대신 <C-3>를 사용하여 동일한 방법으로 [10]을 얻었다. (수율 11.8%)In Synthesis Example 1-6, [10] was obtained in the same manner using <C-3> instead of <A-5>. (Yield 11.8%)
MS (MALDI-TOF) : m/z 1105.63 [M+]MS (MALDI-TOF): m/z 1105.63 [M + ]
합성예 4 : [17]의 합성Synthesis Example 4: Synthesis of [17]
합성예 4-1 : D-1의 합성Synthesis Example 4-1: Synthesis of D-1
<B-1a> <A-1b> <D-1> <B-1a> <A-1b> <D-1>
상기 합성예 1-1에서, <A-1a> 대신 <B-1a>를 사용하여 동일한 방법으로 <D-1>을 얻었다. (수율 74.8%)In Synthesis Example 1-1, <D-1> was obtained in the same manner using <B-1a> instead of <A-1a>. (yield 74.8%)
합성예 4-2 : D-2의 합성Synthesis Example 4-2: Synthesis of D-2
<D-1> <A-2a> <D-2> <D-1> <A-2a> <D-2>
상기 합성예 1-2에서, <A-1> 대신 <D-1>을 사용하여 동일한 방법으로 <D-2>를 얻었다. (수율 88.7%)In Synthesis Example 1-2, <D-2> was obtained in the same manner using <D-1> instead of <A-1>. (Yield 88.7%)
합성예 4-3 : D-3의 합성Synthesis Example 4-3: Synthesis of D-3
<D-3a> <D-3b> <D-3> <D-3a> <D-3b> <D-3>
반응기에 <D-3a> 60 g, <D-3b> 66.9 g, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 15.2 g, 탄산칼륨 109.1 g, 톨루엔 300 mL, 에탄올 180 mL, 물 180 mL 를 투입 후, 16시간 동안 환류교반하였다. 상온으로 냉각한 다음, 아세테이트산에틸과 물을 투입 후 유기층을 분리하였다. 실리카겔크로마토그래피로 정제하여 <D-3>을 얻었다. (44.5 g, 75%)<D-3a> 60 g, <D-3b> 66.9 g, tetrakis (triphenylphosphine) palladium 15.2 g, potassium carbonate 109.1 g, toluene 300 mL, ethanol 180 mL, 180 mL water was added to the reactor, The mixture was stirred under reflux for 16 hours. After cooling to room temperature, ethyl acetate and water were added, and the organic layer was separated. It was purified by silica gel chromatography to obtain <D-3>. (44.5 g, 75%)
합성예 4-4 : D-4의 합성Synthesis Example 4-4: Synthesis of D-4
<A-3> <D-3> <D-4><A-3> <D-3> <D-4>
상기 합성예 1-4에서, <A-4a> 대신 <D-3>를 사용하여 동일한 방법으로 <D-4>를 얻었다. (수율 77.7%)In Synthesis Example 1-4, <D-4> was obtained in the same manner using <D-3> instead of <A-4a>. (yield 77.7%)
합성예 4-5 : D-5의 합성Synthesis Example 4-5: Synthesis of D-5
<D-2> <D-4> <D-5><D-2> <D-4> <D-5>
상기 합성예 1-2에서, <A-1> 대신 <D-4>를 사용하고, <A-2a> 대신 <D-2>를 사용하여 동일한 방법으로 <D-5>를 얻었다. (수율 91.1%)In Synthesis Example 1-2, <D-4> was used instead of <A-1>, and <D-2> was used instead of <A-2a> to obtain <D-5> in the same manner. (yield 91.1%)
합성예 4-6 : [17]의 합성Synthesis Example 4-6: Synthesis of [17]
<D-5> [17] <D-5> [17]
상기 합성예 1-6에서, <A-5> 대신 <D-5>를 사용하여 동일한 방법으로 [17]을 얻었다. (수율 12.2%)In Synthesis Example 1-6, [17] was obtained in the same manner using <D-5> instead of <A-5>. (Yield 12.2%)
MS (MALDI-TOF) : m/z 1165.61 [M+]MS (MALDI-TOF): m/z 1165.61 [M + ]
실시예 1 내지 4 : 유기발광소자의 제조Examples 1 to 4: Preparation of organic light emitting device
ITO 글래스의 발광 면적이 2 mm ⅹ 2 mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 상기 ITO 글래스를 진공 챔버에 장착한 후 베이스 압력이 1 ⅹ 10-7 torr가 되도록 한 후 상기 ITO 위에 정공주입층으로서, 하기 구조식의 전자 억셉터 [Acceptor-1]과 [화학식 F]의 증착 비율이 [Acceptor-1] : [화학식 F] = 2 : 98이 되도록 성막 (100 Å)하였다. 정공수송층으로서 [화학식 F]를 성막(550 Å) 하고, 이어서 전자저지층으로서 [화학식 G]를 성막(50 Å) 하였다. 발광층은 하기에 기재된 호스트 [BH-1]과 본 발명의 화합물 (2 wt%)을 혼합하여 성막 (200 Å)한 다음, 이후에 정공저지층으로서 [화학식 H]를 성막(50 Å)하고, 전자 수송층으로[화학식 E-1]과 [화학식 E-2]를 1:1의 비로 250 Å, 전자 주입층으로 [화학식 E-2]를 10 Å, Al (1000 Å)의 순서로 성막하여 유기발광 소자를 제조하였다. 상기 유기발광소자의 발광특성은 0.4 mA에서 측정하였다.After patterning so that the light emitting area of the ITO glass has a size of 2 mm × 2 mm, it was washed. After the ITO glass is mounted in a vacuum chamber and the base pressure becomes 1 x 10 -7 torr, as a hole injection layer on the ITO, the deposition ratio of the electron acceptor [Acceptor-1] and [Formula F] of the following structural formulas A film was formed (100 Å) so that this [Acceptor-1]: [Formula F] = 2: 98. [Formula F] was formed as a hole transport layer (550 Å), and then [Formula G] was formed as an electron blocking layer (50 Å). The light emitting layer is formed by mixing the host [BH-1] described below and the compound of the present invention (2 wt%) (200 Å), and then forming a film (50 Å) of [Formula H] as a hole blocking layer, [Formula E-1] and [Formula E-2] as an electron transport layer in a 1:1 ratio of 250 Å, [Formula E-2] as an electron injection layer in the order of 10 Å, Al (1000 Å) A light emitting device was manufactured. The emission characteristics of the organic light emitting device were measured at 0.4 mA.
[화학식 F] [화학식 G] [화학식 H][Formula F] [Formula G] [Formula H]
[화학식 E-1] [화학식 E-2] [Acceptor-1][Formula E-1] [Formula E-2] [Acceptor-1]
[BH-1][BH-1]
비교예 1 내지 4Comparative Examples 1 to 4
상기 실시예 1 내지 4에서 사용된 발광층 내 호스트 화합물 [BH-1] 대신 하기 [BH-2] 을 사용한 것 이외에는 동일하게 유기발광소자를 제작하였으며, 상기 유기발광소자의 발광특성은 0.4 mA에서 측정하였다. 상기 [BH-2]의 구조는 다음과 같다.An organic light emitting device was prepared in the same manner except that the following [BH-2] was used instead of the host compound [BH-1] in the light emitting layer used in Examples 1 to 4, and the light emitting characteristic of the organic light emitting device was measured at 0.4 mA. did. The structure of [BH-2] is as follows.
[BH-2][BH-2]
상기 [표 1]에서 확인할 수 있는 결과 데이터는 실시예 1 내지 4 각각에 비교예 1 내지 4가 대비되는 것으로서, 본 발명에 따른 도판트 화합물과 호스트 화합물 (BH-1)을 채용한 유기발광소자는 본 발명에 따른 호스트 구조와 대비되는 [BH-2]를 호스트로 채용한 소자에 비하여 효율 및 수명 특성이 현저히 향상됨을 확인할 수 있다.The result data that can be confirmed in [Table 1] is that Comparative Examples 1 to 4 are contrasted with Examples 1 to 4, respectively, and an organic light emitting device employing the dopant compound and the host compound (BH-1) according to the present invention. can confirm that the efficiency and lifespan characteristics are significantly improved compared to the device employing [BH-2] as a host in contrast to the host structure according to the present invention.
실시예Example 5 내지 8 : 유기발광소자의 제조 5 to 8: Preparation of organic light emitting device
상기 실시예 1 내지 4에서 사용된 발광층 내 호스트 화합물 [BH-1] 대신 [BH-3]을 사용한 것 이외에는 동일하게 유기발광소자를 제작하였으며, 상기 유기발광소자의 발광특성은 0.4 mA에서 측정하였다. 상기 [BH-3]의 구조는 다음과 같다.An organic light emitting device was prepared in the same manner except that [BH-3] was used instead of [BH-1] in the light emitting layer used in Examples 1 to 4, and the light emitting characteristic of the organic light emitting device was measured at 0.4 mA. . The structure of [BH-3] is as follows.
[BH-3][BH-3]
비교예comparative example 5 내지 8 5 to 8
상기 실시예 5 내지 8에서 사용된 발광층 내 호스트 화합물 [BH-3] 대신 하기 [BH-4] 를 사용한 것 이외에는 동일하게 유기발광소자를 제작하였으며, 상기 유기발광소자의 발광특성은 0.4 mA에서 측정하였다. 상기 [BH-4]의 구조는 다음과 같다.An organic light emitting device was prepared in the same manner except that the following [BH-4] was used instead of the host compound [BH-3] in the light emitting layer used in Examples 5 to 8, and the light emitting characteristic of the organic light emitting device was measured at 0.4 mA. did. The structure of [BH-4] is as follows.
[BH-4][BH-4]
상기 [표 2]에서 확인할 수 있는 결과 데이터는 실시예 5 내지 8 각각에 비교예 5 내지 8이 대비되는 것으로서, 본 발명에 따른 도판트 화합물과 호스트 화합물 (BH-3)을 채용한 유기발광소자는 본 발명에 따른 호스트 구조와 대비되는 [BH-4]를 호스트로 채용한 소자에 비하여 동등한 수준의 효율을 가지면서 수명 특성이 현저히 향상됨을 확인할 수 있다.The result data that can be confirmed in [Table 2] is that Comparative Examples 5 to 8 are compared to each of Examples 5 to 8, and an organic light emitting device employing the dopant compound and the host compound (BH-3) according to the present invention can be confirmed that the lifetime characteristics are significantly improved while having the same level of efficiency as compared to the device employing [BH-4] as a host in contrast to the host structure according to the present invention.
Claims (11)
상기 유기층은 호스트와 도판트를 포함하는 발광층을 포함하고,
상기 도판트는 [화학식 A-1]로 표시되는 화합물 중 적어도 1종 이상 포함하고, 상기 호스트는 [화학식 1]로 표시되는 안트라센 화합물인 유기발광소자.
[화학식 A-1]
상기 [화학식 A-1]에서,
Z는 각각 독립적으로 CR 또는 N이고,
R 및 R12 내지 R15는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 다환의 비방향족 축합 탄화수소고리, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 다환의 비방향족 축합 헤테로고리, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 게르마늄기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 알루미늄기, 포스포릴기, 히드록시기, 셀레늄기, 텔루륨기, 니트로기, 시아노기 및 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이며,
상기 인접한 R12 내지 R15는 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환고리를 추가 형성할 수 있고,
R11은 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이며,
상기 복수의 Z 및 R은 서로 동일하거나 상이하고, 상기 복수의 R은 각각 서로 연결되어 방향족의 단일환 또는 다환 고리를 추가 형성할 수 있으며,
Y1은 O 또는 S이고,
Y2 내지 Y3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N-R1, CR2R3, O, S, Se 및 SiR4R5 중에서 선택되는 어느 하나이며,
상기 R1 내지 R5 및 R12는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 니트로기, 시아노기 및 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이며,
상기 R1 내지 R5 및 R15는 인접한 Z가 CR일 때, R과 결합하여 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환 고리를 추가 형성할 수 있고,
상기 R2와 R3 및 R4와 R5는 각각 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환고리를 추가 형성할 수 있으며,
상기 Y2 및 Y3 중 적어도 하나는 아래 [구조식 A]로 표시되고,
[구조식 A]
R6은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기 중에서 선택되며,
R7는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기 중에서 선택되고,
R8 내지 R10은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 다환의 비방향족 축합 탄화수소고리, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 다환의 비방향족 축합 헤테로고리, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 니트로기, 시아노기 및 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이며,
상기 R6 내지 R10은 인접한 치환기가 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환 고리를 추가 형성할 수 있고;
[화학식 1]
상기 [화학식 1]에서,
R21 내지 R28은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 지방족 방향족 혼합 고리기, 니트로기, 시아노기 및 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이나, 적어도 하나는 중수소이고,
Ar1 및 Ar3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 헤테로아릴렌기이며,
Ar2 및 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 지방족 방향족 혼합 고리기 중에서 선택되는 어느 하나이며,
Dn은 Ar1 내지 Ar4의 수소가 중수소로 대체된 개수를 의미하며,
n은 0 내지 40의 정수이다.a first electrode; a second electrode opposite the first electrode; and an organic layer interposed between the first electrode and the second electrode;
The organic layer includes a light emitting layer including a host and a dopant,
The dopant includes at least one of the compounds represented by [Formula A-1], and the host is an anthracene compound represented by [Formula 1].
[Formula A-1]
In the [Formula A-1],
each Z is independently CR or N;
R and R 12 to R 15 are the same as or different from each other, and each independently represents hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 to C 30 alkenyl group, substituted or unsubstituted a substituted or unsubstituted C 2 to C 30 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C 6 to C 50 aryl group, a substituted or unsubstituted C 3 to C 30 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 to C 30 cycloalkenyl group, substituted or an unsubstituted heterocycloalkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted polycyclic non-aromatic condensed hydrocarbon ring having 6 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted A polycyclic non-aromatic condensed heterocycle having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 6 to C 30 aryloxy group, a substituted or unsubstituted C 1 to C 30 Alkylthioxy group, substituted or unsubstituted C5 to C30 arylthioxy group, substituted or unsubstituted amine group, substituted or unsubstituted silyl group, substituted or unsubstituted germanium group, substituted or unsubstituted boron group, Any one selected from a substituted or unsubstituted aluminum group, a phosphoryl group, a hydroxyl group, a selenium group, a tellurium group, a nitro group, a cyano group, and a halogen group,
The adjacent R 12 to R 15 may be connected to each other to further form an alicyclic or aromatic monocyclic or polycyclic ring,
R 11 is each independently hydrogen or deuterium,
The plurality of Z and R may be the same or different from each other, and the plurality of R may be connected to each other to further form an aromatic monocyclic or polycyclic ring,
Y 1 is O or S,
Y 2 To Y 3 Are the same as or different from each other, and each independently NR 1 , CR 2 R 3 , O, S, Se and SiR 4 R 5 Any one selected from
wherein R 1 to R 5 and R 12 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 to C 30 alkenyl group, substituted or An unsubstituted C6-C50 aryl group, a substituted or unsubstituted C3-C30 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C3-C30 cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C1-C30 heterocyclo Alkyl group, substituted or unsubstituted C2 to C50 heteroaryl group, substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxy group, substituted or unsubstituted C6 to C30 aryloxy group, substituted or unsubstituted C1 Any one selected from an alkylthioxy group of to 30, a substituted or unsubstituted arylthioxy group having 5 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted amine group, a substituted or unsubstituted silyl group, a nitro group, a cyano group, and a halogen group is,
The R 1 to R 5 and R 15 may be combined with R when adjacent Z is CR to further form an alicyclic or aromatic monocyclic or polycyclic ring,
The R 2 and R 3 and R 4 and R 5 may be connected to each other to further form an alicyclic or aromatic monocyclic or polycyclic ring,
At least one of Y 2 and Y 3 is represented by [Structural Formula A] below,
[Structural Formula A]
R 6 is selected from a substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 6 to C 20 aryl group, and a substituted or unsubstituted C 2 to C 20 heteroaryl group,
R 7 is hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 to C 30 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 6 to C 50 aryl group, a substituted or unsubstituted It is selected from a heteroaryl group having 2 to 20 carbon atoms,
R 8 to R 10 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 to C 30 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C number 6 to 50 aryl group, substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkenyl group having 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted heterocycloalkyl group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or An unsubstituted C2 to C50 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted C6 to C50 polycyclic non-aromatic condensed hydrocarbon ring, a substituted or unsubstituted C2 to C50 polycyclic nonaromatic condensed heterocyclic ring, substituted or Unsubstituted C1-C30 alkoxy group, substituted or unsubstituted C6-C30 aryloxy group, substituted or unsubstituted C1-C30 alkylthioxy group, substituted or unsubstituted C5-C30 aryl Any one selected from a thioxy group, a substituted or unsubstituted amine group, a substituted or unsubstituted silyl group, a nitro group, a cyano group, and a halogen group,
wherein R 6 to R 10 may be connected to adjacent substituents to further form an alicyclic or aromatic monocyclic or polycyclic ring;
[Formula 1]
In the above [Formula 1],
R 21 to R 28 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 to C 30 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C number A 6 to 50 aryl group, a substituted or unsubstituted C 3 to C 30 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 to C 30 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 to C 50 heteroaryl group, a substituted or Unsubstituted C1-C30 alkoxy group, substituted or unsubstituted C6-C30 aryloxy group, substituted or unsubstituted C1-C30 alkylthioxy group, substituted or unsubstituted C5-C30 aryl Any one selected from a thioxy group, a substituted or unsubstituted amine group, a substituted or unsubstituted silyl group, a substituted or unsubstituted aliphatic aromatic mixed ring group having 3 to 30 carbon atoms, a nitro group, a cyano group, and a halogen group, at least one is deuterium,
Ar 1 and Ar 3 are the same as or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 5 to 30 carbon atoms,
Ar 2 and Ar 4 are the same as or different from each other, and each independently represents hydrogen, a substituted or unsubstituted C 6 to C 50 aryl group, a substituted or unsubstituted C 3 to C 30 cycloalkyl group, or a substituted or unsubstituted C 3 to 30 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C2 to C50 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 aliphatic aromatic mixed ring group,
D n means the number of hydrogens in Ar 1 to Ar 4 replaced with deuterium,
n is an integer from 0 to 40.
상기 [화학식 A-1]로 표시되는 화합물의 수소 중 적어도 1개는 중수소로 치환된 유기발광소자.According to claim 1,
At least one of the hydrogens of the compound represented by the [Formula A-1] is an organic light emitting device substituted with deuterium.
상기 R21 내지 R28 중 적어도 4개는 중수소인 유기발광소자.According to claim 1,
At least four of R 21 to R 28 are deuterium.
상기 [화학식 A-1]은 중수소화도가 5% 이상인 유기발광소자.3. The method of claim 2,
The [Formula A-1] is an organic light emitting device having a deuterated degree of 5% or more.
상기 [화학식 1]은 중수소화도가 5% 이상인 유기발광소자According to claim 1,
The [Formula 1] is an organic light emitting device having a deuterated degree of 5% or more
상기 [화학식 A-1]은 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나인 유기발광소자:
The [Formula A-1] is an organic light emitting device which is any one selected from the following compounds:
상기 [화학식 1]로 표시되는 화합물은 하기 화합물로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나인 유기발광소자:
The compound represented by the [Formula 1] is any one selected from the group consisting of the following compounds organic light emitting device:
상기 발광층 중 도판트는 [화학식 A-1]로 표시되는 화합물 1종 외에 화합물 1종 이상 혼합 또는 적층 되어 사용되는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.According to claim 1,
In the light emitting layer, the dopant is an organic light emitting device, characterized in that one or more compounds are mixed or laminated in addition to one compound represented by [Formula A-1].
상기 발광층 중 호스트는 [화학식 1]로 표시되는 화합물 1종 외에 화합물 1종 이상 혼합 또는 적층 되어 사용되는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.According to claim 1,
In the light emitting layer, the host is an organic light emitting device, characterized in that in addition to one compound represented by [Formula 1], one or more compounds are mixed or laminated.
상기 발광층을 포함한 유기층 중에서 선택된 하나 이상의 층은 증착공정 또는 용액공정에 의해 형성되는 유기발광소자.According to claim 1,
At least one layer selected from the organic layers including the light emitting layer is an organic light emitting device formed by a deposition process or a solution process.
상기 유기발광소자는 평판 디스플레이 장치; 플렉시블 디스플레이 장치; 단색 또는 백색의 평판 조명용 장치; 단색 또는 백색의 플렉시블 조명용 장치; 차량용 디스플레이 장치; 및 가상 또는 증강 현실용 디스플레이 장치;에서 선택되는 어느 하나의 장치에 사용되는 유기발광소자.According to claim 1,
The organic light emitting device may include a flat panel display device; flexible display devices; devices for flat-panel lighting, either monochromatic or white; devices for flexible lighting, monochromatic or white; display devices for vehicles; and a display device for virtual or augmented reality; an organic light emitting device used in any one device selected from the group consisting of:
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