KR20220125106A - Composition for controlling skin microbiome comprising ceramide as an active ingredient - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 세라마이드를 유효성분으로 포함하여 피부 내 마이크로바이옴을 조절함으로써 피부 기능을 개선할 수 있는 조성물 및 이의 용도에 관한 것이다. The present invention relates to a composition capable of improving skin function by controlling the microbiome in the skin by including ceramide as an active ingredient, and a use thereof.
마이크로바이옴(Microbiome)은 미생물(Microbe)과 생태계(Biome)의 합성어로, 인체에 존재하며 인체에 영향을 주는 우리 몸을 공유하는 미생물들의 총합을 의미한다. 미생물 중 몇몇 균들을 유익균, 유해균으로 특정하거나 장내세균, 피부상재균 등으로 특정 신체부위의 세균들을 집합적으로 지칭하기도 하며, 이러한 균들이 서로 공생하며 균형을 유지할 때 생리적으로 유용한 효과를 기대할 수 있다. 최근에는 기존 장내세균 총에 국한된 연구에서 피부로 그 영역이 확장되고 있으며, 피부관련 연구는 화장품시장 뿐 아니라 아토피 등 피부질환 치료제 시장까지 활발히 진행되고 있다.Microbiome is a compound word of microbes and ecosystems, and refers to the total number of microorganisms that exist in the human body and that share our body affecting the human body. Some of the microorganisms are specified as beneficial bacteria or harmful bacteria, or bacteria in a specific body part are collectively referred to as intestinal bacteria or skin flora. When these bacteria coexist and maintain balance, physiologically useful effects can be expected . Recently, the field of research limited to the existing intestinal microbiota has been expanded to the skin, and skin-related research is being actively conducted not only in the cosmetic market but also in the market for treating skin diseases such as atopic dermatitis.
세라마이드는, 지방산과의 아미드 결합으로 염기(스핑고이드 염기)로서 스핑고신, 피토스핑고신 또는 디히드로스핑고신(스핑가닌(sphinganine))을 포함하는 스핑고지질의 특정 군이다. 세라마이드는 외부 공기와 닿고 있는 최외곽층인 각질층을 구성하는 지질성분 중 50~60%를 차지하는 가장 중요한 성분이다. 세라마이드는 피부에 천연적으로 존재하는 물질로 피부 건조, 아토피가 있는 경우에 감소하며 다수의 연구에서 이들을 함유한 화장품을 사용할 경우 피부 보습 강화, 피부장벽 개선, 홍반 개선의 효과를 보이는 것으로 보고되었다.Ceramides are a specific group of sphingolipids that contain sphingosine, phytosphingosine or dihydrosphingosine (sphinganine) as a base (sphingoid base) in an amide bond with a fatty acid. Ceramide is the most important component accounting for 50-60% of the lipid components that make up the stratum corneum, the outermost layer in contact with the outside air. Ceramide is a substance that is naturally present in the skin and decreases in cases of dry skin and atopy, and it has been reported in a number of studies that when cosmetics containing these are used, they show the effects of strengthening skin moisture, improving skin barrier, and improving erythema.
본 발명자들은 세라마이드를 유효성분으로 포함하는 조성물을 피부에 사용한 결과 피부 마이크로바이옴 환경을 변화시켜 피부 기능을 개선하는 효과가 나타남을 밝혀내고 본 발명을 완성하게 되었다.The present inventors have completed the present invention by finding that the effect of improving skin function by changing the skin microbiome environment as a result of using a composition containing ceramide as an active ingredient on the skin appears.
본 발명은 피부 마이크로바이옴을 조절하여 피부 기능을 개선하는 효과를 나타내는 피부 마이크로바이옴 조절용 조성물 및 이의 용도를 제공하는 것을 목적으로 한다.An object of the present invention is to provide a composition for regulating the skin microbiome, which exhibits an effect of improving skin function by regulating the skin microbiome, and uses thereof.
상기 목적의 달성을 위하여, 본 발명은 하기의 화학식 1로 표시되는 세라마이드, 이의 약학적으로 허용 가능한 염, 또는 용매화물을 유효성분으로 포함하는 피부 마이크로바이옴 조절용 피부외용제 조성물을 제공한다.In order to achieve the above object, the present invention provides a composition for external application for skin microbiome control comprising a ceramide represented by the following Chemical Formula 1, a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a solvate thereof as an active ingredient.
[화학식 1][Formula 1]
상기 식에서, In the above formula,
R1은 -CH2-CH2, -CH=CH 또는 -C(H)OH-CH2이고, R1 is -CH 2 -CH 2 , -CH=CH or -C(H)OH-CH 2 ,
R2는 탄소수 12 내지 20개의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, 알케닐기 또는 알키닐기이며, R2 is a straight or branched chain alkyl group having 12 to 20 carbon atoms, an alkenyl group or an alkynyl group,
R3 및 R4는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 H 또는 탄소수 1 내지 10개의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, 알케닐기 또는 알키닐기이고,R3 and R4 are the same as or different from each other, and each independently represents H or a straight or branched chain alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkenyl group or an alkynyl group,
R5는 임의적으로 하이드록실기로 치환될 수 있는, 탄소수 12 내지 24개의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, 알케닐기 또는 알키닐기이다.R5 is a linear or branched alkyl group having 12 to 24 carbon atoms, an alkenyl group or an alkynyl group, which may be optionally substituted with a hydroxyl group.
또한, 본 발명은 상기 피부외용제 조성물을 포함하는 약학 조성물을 제공한다.In addition, the present invention provides a pharmaceutical composition comprising the composition for external application for skin.
또한, 본 발명은 상기 피부외용제 조성물을 포함하는 화장료 조성물을 제공한다.In addition, the present invention provides a cosmetic composition comprising the composition for external application for skin.
또한, 본 발명은 상기 피부외용제 조성물을 포함하는 의약외품 조성물을 제공한다.In addition, the present invention provides a quasi-drug composition comprising the composition for external application for skin.
본 발명의 세라마이드를 유효성분으로 포함하는 피부 마이크로바이옴 조절용 조성물은 피부에 존재하는 세균과 진핵미생물 군집을 유의적으로 변화시키며, 기회감염균 중 일부를 선택적으로 억제시켜 피부 수분량, 피지 분비량, 경피수분손실량, 홍반지수, 붉은기 이미지 등의 피부 건강 개선에 도움을 줄 수 있다.The composition for controlling the skin microbiome containing the ceramide of the present invention as an active ingredient significantly changes the bacterial and eukaryotic microbe community present on the skin, and selectively inhibits some of the opportunistic infectious bacteria to increase the amount of skin moisture, sebum secretion, and transdermal moisture. It can help improve skin health such as loss amount, erythema index, and redness image.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 조성물 사용 전후 붉은기 이미지 변화를 나타낸 대표도이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 조성물 사용 전후 피부 마이크로바이옴의 분류학적 동정 결과를 나타낸 그래프이다.
도 3은 본 발명의 일 실시예에 따른 조성물 사용 전후 피부 세균 마이크로바이옴의 구성을 분석한 결과를 나타낸 그래프이다.
도 4는 본 발명의 일 실시예에 따른 조성물 사용 전후 피부 세균 군집 변화, 및 미생물 문(Phylum)과 미생물 종(Species) 수준에서의 변화를 나타낸 그래프이다.
도 5는 본 발명의 일 실시예에 따른 조성물 사용 후 유의미하게 변화된 피부수분량, 피지분비량, 경피수분손실량, 홍반지수 수치와 세균 마이크로바이옴 사이의 상관관계, 그리고 특정 기회감염균의 변화를 나타낸 그래프이다.
도 6은 본 발명의 일 실시예에 따른 조성물 사용 전후의 전체 피부 진핵 미생물의 마이크로바이옴 상대존재비(Relative abundance %) 변화를 나타낸 그래프이다.
도 7은 본 발명의 일 실시예에 따른 조성물 사용 전후 진핵미생물 군집 구성의 변화를 나타낸 그래프이다.
도 8은 본 발명의 일 실시예에 따른 조성물 사용 후 유의미하게 변화된 피부수분량, 피지분비량, 경피수분손실량, 홍반지수와 피부 진핵미생물 사이의 상관관계, 그리고 특정 진핵미생물의 사용 전후 변화를 나타낸 그래프이다.1 is a representative view showing the redness image change before and after using a composition according to an embodiment of the present invention.
2 is a graph showing the results of taxonomic identification of the skin microbiome before and after using the composition according to an embodiment of the present invention.
3 is a graph showing the results of analyzing the composition of the skin bacterial microbiome before and after using the composition according to an embodiment of the present invention.
4 is a graph showing changes in the skin bacterial community before and after use of the composition according to an embodiment of the present invention, and changes in the microbial phylum and microbial species level.
5 is a graph showing the significantly changed amount of skin moisture, sebum secretion, transdermal moisture loss, erythema index value and the correlation between bacterial microbiome, and changes in specific opportunistic bacteria after using the composition according to an embodiment of the present invention. .
6 is a graph showing the change in the microbiome relative abundance ratio (Relative abundance %) of the entire skin eukaryotic microorganisms before and after using the composition according to an embodiment of the present invention.
7 is a graph showing the change in the composition of the eukaryotic microbial community before and after using the composition according to an embodiment of the present invention.
8 is a graph showing the significantly changed amount of skin moisture, sebum secretion, transdermal moisture loss, erythema index and skin eukaryotic microorganisms significantly changed after using the composition according to an embodiment of the present invention, and changes before and after the use of specific eukaryotic microorganisms. .
이하, 본 발명을 상세하게 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in detail.
본 명세서에서 사용되는 모든 용어(기술 및 과학적 용어를 포함)는, 다른 정의가 없다면, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 공통적으로 이해될 수 있는 의미로 사용될 수 있을 것이다. 또 일반적으로 사용되는 사전에 정의되어 있는 용어들은 명백하게 특별히 정의되어 있지 않은 한 이상적으로 또는 과도하게 해석되지 않는다.All terms (including technical and scientific terms) used in this specification may be used in the meaning commonly understood by those of ordinary skill in the art to which the present invention pertains, unless otherwise defined. In addition, terms defined in a commonly used dictionary are not to be interpreted ideally or excessively unless clearly defined in particular.
또한 본 명세서 전체에서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한, 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다. In addition, throughout this specification, when a part "includes" a certain component, it means that other components may be further included, rather than excluding other components, unless specifically stated to the contrary.
본 발명에서 마이크로바이옴(microbiome)은 특정 환경에 존재하는 미생물 군집을 의미하는 마이크로바이오타(Microbiota)와 한 개체의 모든 유전 정보를 의미하는 유전체(Genome)의 합성어이나, 미생물 자체인 인체 마이크로바이오타(Human microbiota)를 포함하는 의미로 사용된다.In the present invention, microbiome is a compound word of microbiota, which refers to a group of microorganisms present in a specific environment, and genome, which refers to all genetic information of an individual. It is used in the sense of including human microbiota.
본 발명은 하기의 화학식 1로 표시되는 세라마이드, 이의 약학적으로 허용 가능한 염, 또는 용매화물을 유효성분으로 포함하는 피부 마이크로바이옴 조절용 피부외용제 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to a composition for external application for skin application for controlling the skin microbiome comprising, as an active ingredient, a ceramide represented by the following Chemical Formula 1, a pharmaceutically acceptable salt, or a solvate thereof.
[화학식 1][Formula 1]
상기 식에서, In the above formula,
R1은 -CH2-CH2, -CH=CH 또는 -C(H)OH-CH2이고, R1 is -CH 2 -CH 2 , -CH=CH or -C(H)OH-CH 2 ,
R2는 탄소수 12 내지 20개의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, 알케닐기 또는 알키닐기이며, R2 is a straight or branched chain alkyl group having 12 to 20 carbon atoms, an alkenyl group or an alkynyl group,
R3 및 R4는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 H 또는 탄소수 1 내지 10개의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, 알케닐기 또는 알키닐기이고,R3 and R4 are the same as or different from each other, and each independently represents H or a straight or branched chain alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkenyl group or an alkynyl group,
R5는 임의적으로 하이드록실기로 치환될 수 있는, 탄소수 12 내지 24개의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, 알케닐기 또는 알키닐기이다.R5 is a linear or branched alkyl group having 12 to 24 carbon atoms, an alkenyl group or an alkynyl group, which may be optionally substituted with a hydroxyl group.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 R5는 탄소수 12 내지 24개, 바람직하게는 탄소수 15 내지 22개의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, 알케닐기 또는 알키닐기일 수 있다.According to an embodiment of the present invention, R5 may be a straight or branched chain alkyl group having 12 to 24 carbon atoms, preferably 15 to 22 carbon atoms, an alkenyl group or an alkynyl group.
상기 R5는 팜, 해바라기, 유채, 카놀라, 올리브, 코코넛, 대두, 말, 소, 양, 벌, 어류, 갑각류 및 인간으로부터 유래된 유지로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 유지로부터 유래할 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.R5 may be derived from one or more oils and fats selected from the group consisting of palm, sunflower, rapeseed, canola, olive, coconut, soybean, horse, cattle, sheep, bee, fish, crustacean and human-derived oils, It is not limited thereto.
또한, 상기 R5는 임의적으로 히드록실기로 치환될 수 있다. In addition, R5 may be optionally substituted with a hydroxyl group.
바람직하게는, 상기 화학식 1로 표시되는 세라마이드는 하기의 화학식 2로 표시되는 세라마이드일 수 있다.Preferably, the ceramide represented by Formula 1 may be a ceramide represented by Formula 2 below.
[화학식 2][Formula 2]
상기 R2, R4 및 R5는 각각 제1항에서 정의된 바와 같다.R2, R4 and R5 are each as defined in
상기 화학식 1로 표시되는 세라마이드는 천연물로부터 분리 및 정제되어 소정의 처리(acylation)가 이루어지거나, 또는 당 업계에 공지된 화학적 합성법에 따라 제조될 수 있다. 일 구체예를 들면, 상기 화학식 1로 표시되는 신규 스핑고지질은 천연물, 예컨대 천연 식물(예, 씨벅톤, 팜, 해바라기, 유채, 카놀라, 올리브, 코코넛, 대두등), 동물(예, 말, 소, 양, 벌, 어류, 갑각류, 인간 등)로부터 유래된 지방산 유지를 분리 및 정제한 후 이로부터 세라마이드를 분리하고, 분리된 세라마이드를 당분야에 공지된 통상의 방법에 따라 아실화(acylation) 처리하여 수득될 수 있다. 또한, 상기 화학식 1로 표시되는 세라마이드는 스핑고이드와 지방산의 산-아미드 결합을 특이적으로 가수분해시키는 효소, 효소의 생산능을 가진 미생물 또는 합성적 방법을 통해 합성할 수 있다. The ceramide represented by Formula 1 may be separated and purified from natural products and subjected to a predetermined acylation, or may be prepared according to a chemical synthesis method known in the art. For example, the novel sphingolipids represented by Formula 1 are natural products, such as natural plants (eg, sea buckthorn, palm, sunflower, rapeseed, canola, olive, coconut, soybean, etc.), animals (eg, horse, After separation and purification of fatty acid oils and fats derived from cattle, sheep, bees, fish, crustaceans, humans, etc.), the ceramide is separated therefrom, and the separated ceramide is acylated according to a conventional method known in the art. It can be obtained by treatment. In addition, the ceramide represented by Formula 1 may be synthesized through an enzyme that specifically hydrolyzes an acid-amide bond between a sphingoid and a fatty acid, a microorganism having an enzyme-producing ability, or a synthetic method.
본 명세서에서, "유효성분"이란 단독으로 목적하는 활성을 나타내거나 또는 그 자체는 활성이 없는 담체와 함께 활성을 나타낼 수 있는 성분을 의미한다.As used herein, the term "active ingredient" refers to a component capable of exhibiting the desired activity by itself or in combination with a carrier that is not active by itself.
또한 본 명세서에서, "외용제"는 외용으로 제공되는 제제이고, 피부외용제 조성물은 화장품학, 약학, 또는 피부과학적으로 허용 가능한 매질 또는 기제를 함유하여 제형화될 수 있다. 이는 국소적용에 적합한 모든 제형을 포함하는 것으로, 구체적인 일례를 들면, 용액, 겔, 고체, 반죽 무수 생성물, 수상에 유상을 분산시켜 얻은 에멀젼, 현탁액, 마이크로에멀젼, 마이크로캡슐, 미세과립구 또는, 이온형(리포좀) 및 비이온형의 소낭 분산제의 형태로, 또는 크림, 스킨, 로션, 파우더, 연고, 스프레이, 팩 또는 콘실 스틱의 형태로 제공될 수 있다. 폼(foam)의 형태로 또는 압축된 추진제를 더 함유한 에어로졸 조성물의 형태로도 사용될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 이들 조성물은 당해 분야의 통상적인 방법에 따라 제조될 수 있다.In addition, in the present specification, "external preparation" is a preparation provided for external use, and the composition for external application for skin may be formulated containing a cosmetic, pharmaceutical, or dermatologically acceptable medium or base. This includes all formulations suitable for topical application, and specific examples include solutions, gels, solids, kneaded dry products, emulsions obtained by dispersing an oil phase in an aqueous phase, suspensions, microemulsions, microcapsules, microgranules, or ionic It may be provided in the form of (liposome) and non-ionic vesicular dispersants, or in the form of creams, skins, lotions, powders, ointments, sprays, packs or cone sticks. It may be used in the form of a foam or in the form of an aerosol composition further containing a compressed propellant, but is not limited thereto. These compositions can be prepared according to conventional methods in the art.
본 발명의 피부외용제 조성물은 피부 마이크로바이옴 조절에 사용될 수 있으나, 종래 세라마이드가 사용되는 모든 분야에도 적용 가능하다.Although the composition for external application for skin of the present invention can be used to control the skin microbiome, it is applicable to all fields where conventional ceramides are used.
상기 화학식 1로 표시되는 세라마이드의 함량은 특별히 제한되지 않으며, 전술한 효능을 발휘하는 통상의 함량 범위 내에서 적절히 조절할 수 있다. 일례로, 세라마이드는 당해 조성물의 총 중량(예, 100 중량%)을 기준으로 0.0001 내지 50 중량% 범위로 포함될 수 있으며, 구체적으로 0.001 내지 40 중량%일 수 있다.The content of the ceramide represented by Formula 1 is not particularly limited, and may be appropriately adjusted within the usual content range to exhibit the above-described efficacy. As an example, the ceramide may be included in an amount of 0.0001 to 50% by weight, specifically 0.001 to 40% by weight, based on the total weight (eg, 100% by weight) of the composition.
또한 본 발명의 피부외용제 조성물은, 전술한 성분 이외에, 당 분야에 공지된 통상의 성분을 더 포함할 수 있다. In addition, the composition for external application for skin of the present invention may further include conventional components known in the art in addition to the above-described components.
본 발명의 일 실시예에서, 상기 조성물은 지방산, 유기산 및 전체 100 중량%를 만족시키는 잔량의 물을 더 포함할 수 있다.In an embodiment of the present invention, the composition may further include a fatty acid, an organic acid, and a residual amount of water satisfying 100% by weight of the total.
또한, 본 발명의 피부외용제 조성물은 세라마이드 1(EOS), 세라마이드 2(NS), 세라마이드 3(NP), 세라마이드 4(EOH), 세라마이드 5(AS), 세라마이드 6(AP), 세라마이드 7(AH), 세라마이드8(NH), 세라마이드 9(EOP), 세라마이드 10(Nds), 세라마이드 11(Ads) 및 세라마이드 12(EOds) 중 1종 이상을 더 포함할 수 있다. 세라마이드를 추가로 포함함으로써 피부 장벽을 유지 및 복원하여 피부의 탄력을 유지하게 할 수 있다. 이 때 세라마이드의 함량은 특별히 제한되지 않으며, 당 분야에 공지된 함량 범위 내에서 적절히 조절할 수 있다.In addition, the composition for external application for skin of the present invention is ceramide 1 (EOS), ceramide 2 (NS), ceramide 3 (NP), ceramide 4 (EOH), ceramide 5 (AS), ceramide 6 (AP), ceramide 7 (AH) , ceramide 8 (NH), ceramide 9 (EOP), ceramide 10 (Nds), ceramide 11 (Ads), and may further include one or more of ceramide 12 (EOds). By additionally including ceramide, it is possible to maintain and restore the skin barrier to maintain the elasticity of the skin. At this time, the content of ceramide is not particularly limited, and may be appropriately adjusted within the content range known in the art.
본 발명에 따른 조성물의 제조방법은 특별히 제한되지 않으며, 당 분야에 공지된 방법을 제한 없이 적용할 수 있다. 이하 상기 제조방법은 하기 제조방법에 의해서만 한정되는 것은 아니며, 필요에 따라 각 공정의 단계가 변형되거나 또는 선택적으로 혼용되어 수행될 수 있다.The method for preparing the composition according to the present invention is not particularly limited, and methods known in the art may be applied without limitation. Hereinafter, the manufacturing method is not limited only by the following manufacturing method, and the steps of each process may be modified or selectively mixed as needed.
상기 제조방법의 일 실시예를 들면, (i) 화학식 1로 표시되는 세라마이드를 포함하고 유화제로 사용되는 당 에스터 지방산, 지방산 알코올, 식물성 오일, 미네랄 오일 및 지방산을 용해시켜 유상부를 제조하는 단계; (ii) 물과 폴리올, 고분자 폴리머를 혼합하여 수상부를 제조하는 단계; 및 (iii) 상기 단계 (i)의 유상부와, 상기 단계 (ii)의 수상부를 가온 혼합한 후 방부제를 후첨하는 단계를 포함하여 구성될 수 있다.For an example of the preparation method, (i) preparing an oil phase by dissolving a sugar ester fatty acid, fatty alcohol, vegetable oil, mineral oil and fatty acid containing the ceramide represented by
또한 지방산은 당 업계에 알려진 통상적인 성분을 제한 없이 사용할 수 있으며, 일례로 탄소수 12 내지 30, 바람직하게는 탄소수 18 내지 26의 직쇄 포화 지방산을 사용할 수 있다. 사용 가능한 지방산의 비제한적인 예로는 라우린산, 미리스틴산, 팔미틴산, 스테아린산, 올레인산, 측쇄라우린산, 측쇄미리스틴산, 측쇄팔미틴산, 측쇄스테아린산, 측쇄올레인산, 또는 이들의 적어도 1종 이상 혼합물 등이 있다.In addition, as the fatty acid, conventional components known in the art may be used without limitation, and for example, a linear saturated fatty acid having 12 to 30 carbon atoms, preferably 18 to 26 carbon atoms, may be used. Non-limiting examples of fatty acids that can be used include lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, oleic acid, branched chain lauric acid, branched myristic acid, branched palmitic acid, branched chain stearic acid, branched chain oleic acid, or a mixture of at least one or more thereof. etc.
상기 단계 (i)에서, 화학식 1로 표시되는 세라마이드, 지방산을 포함하는 유상부는 오일에 첨가한 후, 90~95℃로 가온 용해시키는 것이 바람직하다. 이때 오일은 당 업계에 알려진 통상적인 성분을 사용할 수 있으며, 일례로 실리콘계 오일, 탄화수소계 오일, 고급 지방산계 오일, 에스테르계 오일, 글리세라이드계 오일, 라놀린계 오일, 식물성계 오일 또는 이들의 혼합물 등이 있다.In the step (i), the oil phase containing the ceramide and fatty acid represented by
상기와 같이 가온 용해된 유상부와 수상부를 가온 혼합한 후, 선택적으로 방부제를 첨가함으로써, 본 발명에 따른 조성물이 제조될 수 있다.The composition according to the present invention can be prepared by heating and mixing the heated and dissolved oil phase and the aqueous phase as described above, and then optionally adding a preservative.
이때 유상부와 수상부의 함량 비(혼합 비율)는 특별히 제한되지 않으며, 당 분야에 공지된 범위 내에서 적절히 조절할 수 있다.At this time, the content ratio (mixing ratio) of the oil phase part and the aqueous phase part is not particularly limited, and may be appropriately adjusted within a range known in the art.
상기 수상부는 65 내지 70℃의 온도일 수 있다. 또한 수상부는 다가알코올, 물, 또는 이들의 혼합물을 사용할 수 있으며, 바람직하게는 다가알코올과 물의 혼합물일 수 있다.The water phase may be at a temperature of 65 to 70 °C. In addition, the water phase may use polyhydric alcohol, water, or a mixture thereof, preferably a mixture of polyhydric alcohol and water.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 피부 마이크로바이옴은 프란시셀라(Francisella sp.), 아내로코커스 나그야에(Anaerococcus nagyae), 트리코파이톤 멘타그로파이트(Trichophyton mentagrophytes), 말라세지아 레스트릭타(Malassezia restricta) 및 플루로터스 풀모나리우스(Pleurotus pulmonarius)로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 기회감염균일 수 있다.According to an embodiment of the present invention, the skin microbiome is Francisella sp., wife Rococcus nagyae ( Anaerococcus nagyae ), Trichophyton mentagrophytes ( Trichophyton mentagrophytes ), Malassezia lestrik It may be one or more opportunistic bacteria selected from the group consisting of other ( Malassezia restricta ) and Pleurotus pulmonarius ( Pleurotus pulmonarius ).
상기 기회감염균은 건강한 사람에게는 큰 문제가 없으나 노약자나 소아 또는 면역력이 감소된 사람에게 질병을 유발시킬 수 있는 미생물을 일?는다.The opportunistic bacteria do not pose a major problem to healthy people, but they eat microorganisms that can cause diseases in the elderly, children, or people with reduced immunity.
본 발명의 피부외용제 조성물은 피부 마이크로바이옴을 조절하여 기회감염균을 감소시킴으로써, 피부 수분량을 증가시키거나, 피지 분비량을 감소시키거나, 경피수분 손실량을 감소시키거나, 피부 홍반을 감소시키거나, 피부 붉은기를 감소시킬 수 있다.The composition for external application for skin of the present invention regulates the skin microbiome to reduce opportunistic bacteria, thereby increasing skin moisture, reducing sebum secretion, reducing transdermal moisture loss, reducing skin erythema, or It can reduce redness.
따라서, 상기 조성물은 피부 수분 개선, 피지 개선, 피부 홍반 개선 또는 피부 붉은기 개선의 용도를 갖는 피부외용제 조성물일 수 있다.Accordingly, the composition may be an external composition for skin having the use of improving skin moisture, improving sebum, improving skin erythema, or improving skin redness.
일 례로, 상기 피부외용제 조성물은 세균 군집 중 프란시셀라(Francisella sp.), 아내로코커스 나그야에(Anaerococcus nagyae)와 같은 기회감염균을 40~100% 감소시키는 조성물일 수 있다.For example, the composition for external application for skin may be a composition that reduces opportunistic infections such as Francisella sp. and Anaerococcus nagyae by 40-100% in the bacterial community.
일 례로, 상기 피부외용제 조성물은 진핵미생물 군집 중 트리코파이톤 멘타그로파이트(Trichophyton mentagrophytes)와 말라세지아 레스트릭타(Malassezia restricta)와 같은 기회감염균을 50~100% 감소시키는 조성물일 수 있다.As an example, the composition for external application for skin may be a composition that reduces opportunistic infections such as Trichophyton mentagrophytes and Malassezia restricta by 50 to 100% among the eukaryotic microbial community.
일 례로, 상기 피부외용제 조성물은 프란시셀라(Francisella sp.)와 같은 마이크로바이옴 조절을 통해 피부 수분량을 5~10% 증가시키는 조성물일 수 있다.For example, the composition for external application for skin may be a composition that increases skin moisture content by 5 to 10% through microbiome control, such as Francisella sp .
일 례로, 상기 피부외용제 조성물은 피부 마이크로바이옴 조절을 통해 피지 분비량을 20~30% 감소시키는 조성물일 수 있다.As an example, the composition for external application for skin may be a composition that reduces the amount of sebum secretion by 20 to 30% by controlling the skin microbiome.
일 례로, 상기 피부외용제 조성물은 피부 마이크로바이옴 조절을 통해 경피수분 손실량을 15~25% 감소시키는 조성물일 수 있다.As an example, the composition for external application for skin may be a composition that reduces the amount of transdermal moisture loss by 15 to 25% by controlling the skin microbiome.
일 례로, 상기 피부외용제 조성물은 프란시셀라(Francisella sp.), 아내로코커스 나그야에(Anaerococcus nagyae), 플루로터스 풀모나리우스(Pleurotus pulmonarius)와 같은 마이크로바이옴 조절을 통해 피부 홍반을 5~15% 감소시키는 조성물일 수 있다.In one example , the composition for external application for skin is Francisella sp . 15% reduction.
일 례로, 상기 피부외용제 조성물은 피부 마이크로바이옴 조절을 통해 피부 붉은기를 1~5% 개선시키는 조성물일 수 있다.For example, the composition for external application for skin may be a composition that improves skin redness by 1 to 5% through skin microbiome control.
본 발명의 다른 일 예는 전술한 피부외용제 조성물을 포함하는 약학 조성물, 구체적으로 피부외용 약학 조성물에 관한 것이다. 일 구체예를 들면, 상기 약학 조성물은 전술한 화학식 1로 표시되는 세라마이드, 이의 약학적으로 허용 가능한 염, 또는 용매화물을 유효성분으로 포함한다.Another embodiment of the present invention relates to a pharmaceutical composition comprising the composition for external application to the skin, specifically, to a pharmaceutical composition for external application to the skin. In one embodiment, the pharmaceutical composition includes the above-described ceramide represented by
상기 약학 조성물은 피부 수분 개선, 피지 분비 개선, 피부 홍반 개선 또는 피부 붉은기 개선 용도로 사용되는 것이 바람직하나, 이에 특별히 제한되는 것은 아니다.The pharmaceutical composition is preferably used for improving skin moisture, improving sebum secretion, improving skin erythema, or improving skin redness, but is not particularly limited thereto.
본 발명에 따른 약학 조성물은 전술한 화학식 1의 세라마이드, 이의 약학적으로 허용 가능한 염, 또는 용매화물 이외에, 약제학적으로 적합하고 생리학적으로 허용되는 담체, 부형제 및 희석제 등의 보조제를 추가로 포함할 수 있다. 상기 약학적으로 허용 가능한 담체, 부형제 또는 희석제의 대표적인 예로는, 락토즈, 덱스트로스, 슈크로스, 솔비톨, 만니톨, 자일리톨, 말티톨, 전분, 젤라틴, 글리세린, 아카시아 고무, 알지네이트, 칼슘포스페이트, 칼슘카보네이트, 칼슘실리케이트, 셀룰로즈, 메틸 셀룰로즈, 미정질 셀룰로즈, 폴리비닐 피롤리돈, 물, 메틸히 드록시벤조에이트, 프로필히드록시벤조에이트, 탈크, 마그네슘 스테아레이트, 광물유, 프로필렌글리콜, 폴리에 틸렌글리콜, 식물성 오일, 주사가능한 에스테르, 위텝솔, 마크로골, 트윈 61, 카카오지, 라우리지 등을 들 수 있다. 일례로, 상기 약학 조성물은 당 분야에 공지된 통상의 부형제, 결합제, 붕해제, 활택제, 가용화제, 현탁화제, 보존제 또는 증량제 등을 사용하여 제제화할 수 있다.The pharmaceutical composition according to the present invention may further include adjuvants such as pharmaceutically suitable and physiologically acceptable carriers, excipients and diluents in addition to the ceramide of
또한, 상기 약학 조성물은 크림, 젤, 패취, 분무제, 연고제, 경고제, 로션제, 리니멘트제, 파스타제 또는 카타 플라스마제 등 당업계에 공지된 임의의 제형으로 제형화될 수 있다.In addition, the pharmaceutical composition may be formulated in any formulations known in the art, such as creams, gels, patches, sprays, ointments, warning agents, lotions, liniments, pastas, or cataplasms.
본 발명에 따른 약학 조성물 내에서 유효성분으로서의 화학식 1의 세라마이드는 사용 형태 및 목적, 환자 상태, 증상의 종류 및 경중 등에 따라 그 사용량을 적절히 조절할 수 있다. 일례로, 상기 약학 조성물의 바람직한 투여량은 환자의 상태, 연령, 체중, 질환의 진행 정도, 약물형태, 투여경로 및 기간에 따라 다르며, 전문가 또는 당업자에 의해 적절하게 결정될 수 있다. 그러나 바람직한 효과를 위해서, 본 발명의 조성물은 1일 0.0001 내지 100㎎/㎏으로, 바람직하게는 0.001 내지 10㎎/㎏으로 투여하는 것이 좋다. 외용투여는 하루에 한번 투여할 수도 있고, 수회 나누어 투여할 수도 있다. 그러나 이에 특별히 제한되는 것은 아니다.The amount of the ceramide of
본 발명의 다른 일 예는 전술한 피부외용제 조성물을 포함하는 화장료 조성물에 관한 것이다. 일 구체예를 들면, 상기 화장료 조성물은 전술한 화학식 1로 표시되는 세라마이드, 이의 화장품학적으로 허용 가능한 염, 또는 용매화물을 유효성분으로 포함한다.Another embodiment of the present invention relates to a cosmetic composition comprising the composition for external application for skin described above. In one embodiment, the cosmetic composition includes the ceramide represented by
상기 화장료 조성물은, 피부 수분 개선, 피지 분비 개선, 피부 홍반 개선 또는 피부 붉은기 개선 용도로 사용되나, 이에 특별히 제한되는 것은 아니다.The cosmetic composition is used for improving skin moisture, improving sebum secretion, improving skin erythema, or improving skin redness, but is not particularly limited thereto.
본 발명에 따른 화장료 조성물 내에서 유효성분으로서의 화학식 1의 세라마이드의 함량은 특별히 제한되지 않으며, 사용 형태 및 목적, 피부 상태, 증상의 종류 및 경중 등에 의하여 적절하게 조절하여 사용될 수 있다.The content of the ceramide of
또한 본 발명의 화장료 조성물은, 전술한 화학식 1로 표시되는 세라마이드, 이의 약학적으로 허용 가능한 염, 또는 용매화물 이외에, 화장료 조성물에 통상적으로 사용되는 성분들을 포함할 수 있다. 예를 들면, 안정화제, 용해화제, 비타민, 안료 및 향료와 같은 당 분야에 공지된 통상의 보조제, 담체, 정제수를 제한 없이 포함할 수 있다. 또한 본 발명의 목적을 저해하지 않는 범위 내에서, 화장료 조성물에 통상적으로 사용되는 수용성 비타민, 유용성 비타민, 고분자 펩티드, 고분자 다당, 스핑고 지질, 천연물 추출물, 왁스, 오일, 세정제, 계면활성제, 착색제, 착향제 등을 추가로 포함할 수 있다.In addition, the cosmetic composition of the present invention, in addition to the ceramide represented by
또한 본 발명의 화장료 조성물은 당업계에서 통상적으로 제조되는 어떠한 제형으로도 제조될 수 있으며, 목적하는 바에 따라 적절히 선택할 수 있다. 일례로, 용액, 유화물, 점성형 혼합물 등의 형상을 취할 수 있으며, 보다 구체적인 일례를 들면, 유연 화장수, 수렴 화장수, 영양 화장수, 영양 에센스, 영양 오일, 보습 오일, 영양 크림, 마사지 크림, 파우더, 팩, 분말 파운데이션, 유탁액 파운데이션, 메이크업 베이스, 계면 활성제 함유 클렌징, 겔, 로션, 왁스, 스프레이, 미용액, 모발화장료, 및 연고 등으로 제형화될 수 있다. 그러나 이에 한정되는 것은 아니다. In addition, the cosmetic composition of the present invention may be prepared in any formulation conventionally prepared in the art, and may be appropriately selected according to the purpose. As an example, it may take the form of a solution, emulsion, viscous mixture, etc., and more specific examples include flexible lotion, astringent lotion, nourishing lotion, nourishing essence, nourishing oil, moisturizing oil, nourishing cream, massage cream, powder, It can be formulated as a pack, powder foundation, emulsion foundation, makeup base, surfactant-containing cleansing, gel, lotion, wax, spray, cosmetic liquid, hair cosmetic, and ointment. However, the present invention is not limited thereto.
본 발명의 일 실시예에선, 스킨, 로션, 에센스, 크림, 세정제, 바디보습제, 헤어제품, 팩 등의 제형을 가질 수 있다.In one embodiment of the present invention, it may have formulations such as skin, lotion, essence, cream, detergent, body moisturizer, hair product, and pack.
또한 본 발명의 다른 일 예는 전술한 피부외용제 조성물을 포함하는 의약외품 조성물에 관한 것이다. 일 구체예를 들면, 상기 의약외품 조성물은 전술한 화학식 1로 표시되는 세라마이드, 이의 약학적으로 허용 가능한 염, 또는 용매화물을 유효성분으로 포함한다.Another embodiment of the present invention relates to a quasi-drug composition comprising the composition for external application for skin described above. In one embodiment, the quasi-drug composition includes the ceramide represented by
상기 의약외품 조성물은, 피부 수분 개선, 피지 분비 개선, 피부 홍반 개선 또는 피부 붉은기 개선 용도로 사용되나, 이에 특별히 제한되는 것은 아니다.The quasi-drug composition is used for improving skin moisture, improving sebum secretion, improving skin erythema, or improving skin redness, but is not particularly limited thereto.
본 발명에 따른 의약외품 조성물은, 전술한 성분 외에 필요에 따라 약학적으로 허용 가능한 담체, 부형제 또는 희석제를 더 포함할 수 있다. 상기 약학적으로 허용 가능한 담체, 부형제 또는 희석제는 본 발명의 효과를 해하지 않는 한 제한되지 않으며, 일례로 충진제, 증량제, 결합제, 습윤제, 붕해제, 계면활성제, 윤활제, 감미제, 방향제, 보존제 등을 포함할 수 있다.The quasi-drug composition according to the present invention may further include a pharmaceutically acceptable carrier, excipient or diluent, if necessary, in addition to the above-mentioned components. The pharmaceutically acceptable carrier, excipient or diluent is not limited as long as it does not impair the effects of the present invention, and examples include fillers, extenders, binders, wetting agents, disintegrants, surfactants, lubricants, sweeteners, fragrances, preservatives, etc. can do.
또한, 본 발명의 신규 스핑고지질을 유효성분으로 포함하는 조성물을 의약외품으로 사용하는 경우, 추가로 동일 또는 유사한 기능을 나타내는 유효성분을 1종 이상 함유할 수 있다. 상기 성분 추가 시에는 복합 사용에 따른 피부 안전성, 제형화의 용이성, 유효성분들의 안정성을 고려할 수 있다. 상기 의약외품 조성물은 당업계에 공지된 미백 성분으로서, 코즈산(Kojic acid), 알부틴(Arbutin) 등과 같은 티로시나제 효소활성을 억제하는 물질, 하이드로퀴논(Hydroquinone), 비타민-C(L-Ascorbic acid); 당업계에 공지된 피부 탄력, 주름 개선 또는 보습 성분으로서, 레티노산, TGF, 동물 태반 유래의 단백질, 베툴린산 및 클로렐라 추출물; 및 이들의 유도체와 각종 식물 추출물로 구성되는 군으로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상의 성분을 추가로 포함할 수 있다. 추가 성분의 함량은 특별히 제한되지 않으며, 당해 조성물의 총 중량에 대하여 0.0001 중량% 내지 5 중량%일 수 있으며, 상기 함량 범위는 피부 안전성, 용이성 등의 요건에 따라 적절히 조절될 수 있다.In addition, when the composition comprising the novel sphingolipid of the present invention as an active ingredient is used as a quasi-drug, it may contain one or more active ingredients exhibiting the same or similar function. When adding the above ingredients, skin safety according to complex use, ease of formulation, and stability of active ingredients can be considered. The quasi-drug composition is a whitening component known in the art, kojic acid (Kojic acid), a substance that inhibits tyrosinase enzyme activity, such as arbutin (Arbutin), hydroquinone (Hydroquinone), vitamin-C (L-Ascorbic acid); As a skin elasticity, wrinkle improvement or moisturizing ingredient known in the art, retinoic acid, TGF, protein derived from animal placenta, betulinic acid and chlorella extract; and one or two or more components selected from the group consisting of derivatives thereof and various plant extracts. The content of the additional component is not particularly limited, and may be 0.0001 wt% to 5 wt% based on the total weight of the composition, and the content range may be appropriately adjusted according to requirements such as skin safety and ease.
본 발명의 의약외품 조성물은 소독 청결제, 샤워폼, 연고액, 물티슈, 코팅제 등을 예시할 수 있다. 그러나 이에 특별히 제한되는 것이 아니며, 의약외품의 제제화 방법, 용량, 이용방법, 구성성분 등은 당 분야에 공지된 통상의 기술로부터 적절히 선택될 수 있다.The quasi-drug composition of the present invention may be exemplified by a disinfectant cleaner, shower foam, ointment, wet tissue, coating agent, and the like. However, it is not particularly limited thereto, and the formulation method of the quasi-drug, the dose, the method of use, the component, and the like may be appropriately selected from conventional techniques known in the art.
또한, 본 발명의 상기 세라마이드를 유효성분으로 포함하는 의약외품 조성물은 개체의 피부에 도포하는 단계를 포함하는, 피부 수분 개선, 피지 분비 개선, 피부 홍반 개선 또는 피부 붉은기 개선 등에 사용될 수 있다. 이때 상기 개체는 쥐, 가축, 인간 등을 포함하는 포유동물을 제한 없이 포함할 수 있다.In addition, the quasi-drug composition comprising the ceramide of the present invention as an active ingredient can be used for improving skin moisture, improving sebum secretion, improving skin erythema or improving skin redness, including applying to the skin of an individual. In this case, the subject may include, without limitation, mammals including mice, livestock, humans, and the like.
이하, 본 발명의 실시예와 비교예를 통하여 더욱 상세하게 설명한다. 이들 실시예는 오로지 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위해 예시적으로 제시한 것일 뿐, 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 제한되지 않는다는 것은 당 업계에서 통상의 지식을 가지는 자에 있어서 자명할 것이다.Hereinafter, it will be described in more detail through Examples and Comparative Examples of the present invention. It will be apparent to those of ordinary skill in the art that these examples are only presented by way of example to explain the present invention in more detail, and that the scope of the present invention is not limited by these examples. .
실시예 1. 세라마이드를 포함하는 조성물의 제조Example 1. Preparation of a composition comprising ceramide
하기 표 1의 조성으로 세라마이드를 포함하는 조성물을 제조하였다. 먼저, 수상부 성분을 계량하여 본 용기에 투입하고 65~70℃로 가온하여 혼합하였다. 유상부 성분을 계량하여 별도 용기에 투입하고 90~95℃로 가온하여 혼합한 뒤 모든 원료들이 투명하게 녹는 것을 확인하였다. 수상부가 담긴 본 용기에 용해된 유상부를 투입하며 호모믹서를 이용해 3,500 rpm에서 3분간 유화를 진행하였다. 방부제를 투입 후 이어서 중화제를 투입하고 2분간 호모믹서를 이용한 혼합 과정을 추가로 진행하였다. 60℃로 냉각 과정을 진행한 후 향을 투입하고 호모믹서를 이용한 혼합 과정을 멈추고 약하게 교반하면서 40℃까지 급속하게 냉각하여 본 발명의 조성물을 제조하였다.A composition including ceramide was prepared with the composition shown in Table 1 below. First, the components of the aqueous phase were weighed, put into the container, and mixed by heating to 65-70°C. After weighing the components of the oil phase, putting them in a separate container, heating to 90~95℃ and mixing, it was confirmed that all the raw materials were transparently melted. The dissolved oil phase was put into the container containing the aqueous phase, and emulsification was performed at 3,500 rpm for 3 minutes using a homomixer. After the preservative was added, a neutralizing agent was then added, and a mixing process using a homomixer was further performed for 2 minutes. After the cooling process was carried out at 60° C., incense was added, the mixing process using a homomixer was stopped, and the composition of the present invention was rapidly cooled to 40° C. while gently stirring to prepare the composition of the present invention.
실시예 2. 피부 수분량 개선 효과Example 2. Effect of improving skin moisture content
피부 수분량 평균 40AU 이하인 건조한 피부를 가진 30세 이상 49세 이하 연령의 한국인 여성 피험자 31명을 대상으로 피부 수분량 개선 효과를 시험하였다. 실시예 1에서 제조한 조성물을 피험자들의 얼굴에 2주 동안 1일 2회 사용한 후 피부 수분량(AU) 변화를 측정하였다. 피부 수분량은 Skin-O-Mat (COSMOMED, Germany)를 이용하여 측정하여 그 결과를 하기 표 2에 나타냈다. The effect of improving skin moisture content was tested on 31 Korean female subjects aged 30 to 49 years, who had dry skin with an average skin moisture content of 40AU or less. After using the composition prepared in Example 1 twice a day for 2 weeks on the faces of the subjects, changes in skin moisture content (AU) were measured. Skin moisture content was measured using Skin-O-Mat (COSMOMED, Germany), and the results are shown in Table 2 below.
p-값 : 0주 대 1주, 2주, Wilcoxon signed Ranks test, ***p<0.001.p-value: 0 vs. 1 week, 2 weeks, Wilcoxon signed Ranks test, ***p<0.001.
상기 표 2에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 조성물 사용 전과 비교하여 사용 후 1주, 2주 후에 통계적으로 유의하게 피부 수분량이 각각 4%, 7% 증가하였다.As shown in Table 2, the amount of skin moisture increased by 4% and 7%, respectively, statistically significantly after 1 week and 2 weeks after using the composition of the present invention compared to before use.
실시예 3. 피지 분비량 개선 효과Example 3. Effect of improving sebum secretion
건조한 피부를 가진 30세 이상 49세 이하 한국인 여성 피험자 31명을 대상으로 피지 분비량 개선 효과를 시험하였다. 실시예 1에서 제조한 조성물을 피험자들의 얼굴에 2주 동안 1일 2회 사용한 후 피지 분비량(ug/cm2) 변화를 측정하였다. 피지 분비량은 Skin-O-Mat® Sebumeter(COSMOMED, Germany)를 이용하여 뺨의 피지 분비량을 1회 측정하여 그 결과를 하기 표 3에 나타냈다.The effect of improving sebum secretion was tested on 31 Korean female subjects between the ages of 30 and 49 with dry skin. After using the composition prepared in Example 1 twice a day for 2 weeks on the faces of the subjects, the amount of sebum secretion (ug/cm 2 ) was measured. The amount of sebum secretion was measured once by using a Skin-O-Mat ® Sebumeter (COSMOMED, Germany), and the results are shown in Table 3 below.
p-값 : 0주 대 1주, 2주, Wilcoxon signed Ranks test, *p<0.05.p-value: 0 vs. 1, 2, Wilcoxon signed Ranks test, *p<0.05.
상기 표 3에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 조성물 사용 전과 비교하여 사용 후 1주, 2주 후에 통계적으로 유의하게 피지 분비량이 각각 14%, 22% 감소하였다.As shown in Table 3, the amount of sebum secretion was decreased by 14% and 22%, respectively, statistically significantly after 1 week and 2 weeks after using the composition of the present invention compared to before using the composition of the present invention.
실시예 4. 경피수분손실량(TEWL) 개선 효과Example 4. Effect of improving transdermal water loss (TEWL)
건조한 피부를 가진 한국인 30-40대 여성 피험자를 대상으로 경피수분손실량 개선 효과를 시험하였다. 실시예 1에서 제조한 조성물을 피험자들의 얼굴에 2주 동안 1일 2회 사용한 후 경피수분손실량(g/m2h) 변화를 측정하였다. 경피수분손실량은 뺨을 Vapometer(Delfin, Finland)를 이용하여 측정하여 그 결과를 하기 표 4에 나타냈다.The effect of improving transdermal water loss was tested on Korean female subjects in their 30s and 40s with dry skin. After using the composition prepared in Example 1 twice a day for 2 weeks on the faces of the subjects, the change in the amount of transdermal water loss (g/m 2 h) was measured. The amount of transdermal water loss was measured using a cheek Vapometer (Delfin, Finland), and the results are shown in Table 4 below.
p-값 : 0주 대 1주, 2주, Paired t-test,*p<0.05, ***p<0.001.p-value: 0 vs. 1, 2, Paired t-test, *p<0.05, ***p<0.001.
상기 표 4에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 조성물 사용 전과 비교하여 사용 후 1주, 2주 후에 통계적으로 유의하게 경피수분손실량이 각각 14%, 20% 감소하였다.As shown in Table 4, the amount of transdermal water loss decreased by 14% and 20%, respectively, statistically significantly after 1 week and 2 weeks after using the composition of the present invention compared to before use.
실시예 5. 피부 홍반 지수 측정Example 5. Measurement of skin erythema index
건조한 피부를 가진 한국인 30-40대 여성 피험자를 대상으로 피부 홍반 개선 효과를 시험하였다. 실시예 1에서 제조한 조성물을 피험자들의 얼굴에 2주 동안 1일 2회 사용한 후 피부 홍반 지수(AU) 변화를 측정하였다. 피부 홍반 지수는 Mexameter® MX 18(MDD4, Courage+Khazaka electronic GmbH, Germany)를 이용하여 측정하여 그 결과를 하기 표 5에 나타냈다.The effect of improving skin erythema was tested on Korean female subjects in their 30s and 40s with dry skin. After using the composition prepared in Example 1 twice a day for 2 weeks on the faces of the subjects, changes in skin erythema index (AU) were measured. The skin erythema index was measured using Mexameter ® MX 18 (MDD4, Courage+Khazaka electronic GmbH, Germany), and the results are shown in Table 5 below.
p-값 : 0주 대 1주, 2주, Paired t-test, *p<0.05, ***p<0.001.p-values: 0 vs. 1, 2, Paired t-test, *p<0.05, ***p<0.001.
상기 표 5에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 조성물 사용 전과 비교하여 사용 후 1주, 2주 후에 통계적으로 유의하게 피부 홍반 지수가 8%, 14% 감소하였다.As shown in Table 5, the skin erythema index decreased by 8% and 14% after 1 week and 2 weeks after use compared to before the composition of the present invention was used.
실시예 6. 피부 붉은기 개선 효과Example 6. Skin redness improvement effect
건조한 피부를 가진 한국인 30-40대 여성 피험자를 대상으로 피부 붉은기 개선 효과를 시험하였다. 실시예 1에서 제조한 조성물을 피험자들의 얼굴에 2주 동안 1일 2회 사용한 후 피부 붉은기 지수(AU) 변화를 측정하였다. 피부 붉은기 지수는 VISIA CR(Canfield, USA)를 이용한 사진 분석으로 확인하였다. 구체적으로, 시험부위가 동일 시야에 들어오도록 앵글(angle)을 고정시켜 사진 촬영 후 RBX® image를 추출한 후, TSI(True system, Korea)를 이용하여 시험 부위에 동일한 면적을 지정하여 이미지 분석을 진행하였다. 이미지 분석으로 빛의 3원색인 적색(R) 녹색(G), 청색(B)을 의미하는 RGB 색상값을 분석하여 그 결과를 하기 표 6에 나타냈다. 각 색상값은 0~255까지의 값으로 이루어져 있으며, 값이 낮을수록 검은색에 가깝고, 높을수록 흰색에 가깝다. RBX® image에서는 사진에 붉은기가 적을수록 RGB값이 높게 나타난다. The effect of improving skin redness was tested on Korean female subjects in their 30s and 40s with dry skin. After using the composition prepared in Example 1 twice a day for 2 weeks on the faces of the subjects, changes in skin redness index (AU) were measured. The skin redness index was confirmed by photo analysis using VISIA CR (Canfield, USA). Specifically, after taking a picture by fixing the angle so that the test site enters the same field of view, the RBX ® image is extracted, and then image analysis is performed by designating the same area on the test site using TSI (True System, Korea). did. By image analysis, RGB color values representing the three primary colors of light, red (R), green (G), and blue (B), were analyzed, and the results are shown in Table 6 below. Each color value consists of a value from 0 to 255. The lower the value, the closer to black, and the higher the value, the closer to white. In the RBX ® image, the less red the picture, the higher the RGB value.
p-값 : 0주 대 1주, 2주, Paired t-test, **p<0.01, ***p<0.001.p-value: 0 vs. 1, 2, Paired t-test, **p<0.01, ***p<0.001.
상기 표 6에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 조성물 사용 전과 비교하여 사용 후 1주, 2주 후에 통계적으로 유의하게 RGB값이 2%, 4% 증가하여 본 발명의 세라마이드를 포함한 조성물이 피부 붉은기를 개선하는 효과를 나타냄을 알 수 있었다. As shown in Table 6 above, compared to before using the composition of the present invention, the RGB values increased by 2% and 4% after 1 week and 2 weeks after use, so that the composition containing the ceramide of the present invention improved skin redness. It was found that the effect of
또한, 도 1에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 조성물 사용 결과 피부의 붉은기가 감소함을 알 수 있었다. In addition, as shown in FIG. 1 , it was found that the redness of the skin was reduced as a result of using the composition of the present invention.
실시예 7. 피부 마이크로바이옴 개선 효과Example 7. Skin microbiome improvement effect
하기와 같은 방법으로 피부 마이크로바이옴 개선 효과를 시험하였다.The skin microbiome improvement effect was tested in the following way.
7-1. 피부 표면 생검(Skin surface biopsy,SSB)7-1. Skin surface biopsy (SSB)
피부 수분량 평균이 40AU 이하인 건조한 피부를 가진 한국인 30-40대 여성 피험자를 대상으로 피부 마이크로바이옴 개선 효과를 시험하였다. 실시예 1에서 제조한 조성물을 피험자들의 얼굴에 2주 동안 1일 2회 사용한 후 피부 미생물을 추출하였다. 피부 미생물 추출은 사용 전(0주), 사용 후 2주에 진행하였으며, 좀 더 많은 마이크로바이옴 채취를 위하여 피험자는 방문 후 세안 전 피험자의 코 부위의 유분을 제거하고, D-squame(D-100, Cuderm, USA)과 Cyanoacrylate를 이용해서 피부 표면 생검(Skin surface biopsy,SSB)을 진행하였다.The skin microbiome improvement effect was tested on Korean female subjects in their 30s and 40s with dry skin with an average skin moisture content of 40AU or less. After using the composition prepared in Example 1 twice a day for 2 weeks on the faces of the subjects, skin microorganisms were extracted. Extraction of skin microorganisms was carried out before use (week 0) and 2 weeks after use. For more microbiome collection, the subject removed oil from the subject's nose before washing the face after the visit, and D-squame (D- 100, Cuderm, USA) and cyanoacrylate were used for skin surface biopsy (SSB).
7-2. 메타게놈 DNA 추출7-2. Metagenomic DNA Extraction
총 124개의 시료(31명 x 2(볼 양쪽) x 2 (0주, 2주))에 대하여 RNeasy PowerMicrobiome Kit(Qiagen, Germany)를 이용하여 메타게놈 DNA를 추출하였다. 추출된 메타게놈 DNA는 전기영동장치와 농도측정장치를 이용하여 추출된 정도를 측정하였다.For a total of 124 samples (31 people x 2 (both cheeks) x 2 (0 weeks, 2 weeks)), metagenomic DNA was extracted using the RNeasy PowerMicrobiome Kit (Qiagen, Germany). The degree of extraction of the extracted metagenomic DNA was measured using an electrophoresis device and a concentration measurement device.
7-3. 메타게놈 샷건(Whole metagenome shotgun) 라이브러리 제작7-3. Whole metagenome shotgun library creation
추출된 메타게놈 DNA에 대하여 메타게놈 샷건 분석을 수행하였다. 메타게놈 샷건 분석을 위해 Swift Turbo DNA library kit을 이용하여 DNA fragmentation과 시퀀싱을 위한 라이브러리 제작을 하였다. 제작된 라이브러리에 인덱스(Index)를 붙여주여 멀티플렉싱(multiplexing)이 가능하도록 하였다. 인덱스(Index)를 붙여준 라이브러리에 대하여 GenNext NGS Library Quantification kit을 이용하여 정량을 진행하였다. 정량을 한 라이브러리에 대하여 모두 동일한 농도 (4 nM)로 풀링(pooling)을 진행한 후 Illumina Novaseq 장비를 이용하여 시퀀싱을 진행하였다.Metagenomic shotgun analysis was performed on the extracted metagenomic DNA. For metagenome shotgun analysis, a library for DNA fragmentation and sequencing was prepared using Swift Turbo DNA library kit. By attaching an index to the produced library, multiplexing was made possible. Quantification was performed using the GenNext NGS Library Quantification kit for the library to which the Index was attached. All the quantified libraries were pooled at the same concentration (4 nM), and then sequencing was performed using Illumina Novaseq equipment.
7-4 시퀀싱 정보 분석7-4 Analysis of sequencing information
시퀀싱을 통해 확보한 염기서열들은 퀄리티 필터링(Quality filtering)을 한 후에 페어드 엔드 시퀀스(paired-end sequence)를 병합하고, 병합된 시퀀스에서 bbmap을 이용하여 존재할 수 있는 인간 유전자 서열 오염(human gene contamination)을 제거하였다. 인간 유전자가 제거된 고품질의 염기서열들은 Metaphlan2, Humann2, Kaiju를 이용하여 염기서열의 계통학적 분석 및 기능성 유전자 분석을 수행하였다. 분석된 염기서열 정보는 R과 Calypso 등을 활용하여 비교 분석을 진행하고 통계처리를 수행하였다. 통계 분석 결과는 95% 신뢰구간에서 유의성 여부를 확인하였다. 제품 사용 전후 마이크로바이옴 비교 분석은 LDA effect size (LEfSe)를 이용하였고, 통계 분석은 비모수 검정법인 Wilcoxon Mann-Whitney test를 이용하였다. 군집 구성 비교 분석은 Bray-Curtis 비유사성을 기반으로 NMDS (Non-metric multidimensional scaling)를 이용하였고, 통계 분석은 Permutation test를 이용하였다. 통계분석 프로그램은 R (3.6.3 버전)을 이용하였다.Paired-end sequences are merged with the nucleotide sequences obtained through sequencing after quality filtering, and human gene contamination that may exist in the merged sequence using bbmap. ) was removed. For high-quality nucleotide sequences from which human genes have been removed, phylogenetic analysis and functional gene analysis of nucleotide sequences were performed using Metaphlan2, Humann2, and Kaiju. The analyzed base sequence information was compared and analyzed using R and Calypso, and statistical processing was performed. Statistical analysis results were confirmed to be significant at the 95% confidence interval. LDA effect size (LEfSe) was used for microbiome comparative analysis before and after product use, and Wilcoxon Mann-Whitney test, a nonparametric test, was used for statistical analysis. For cluster composition comparison analysis, NMDS (Non-metric multidimensional scaling) was used based on Bray-Curtis dissimilarity, and for statistical analysis, permutation test was used. The statistical analysis program was R (version 3.6.3).
시험 결과, 도 1로부터, 피부 마이크로바이옴은 Archaea, Bacteria, Eukaryota, Virus, Unclassified로 구성되어 있었으며, 이 중 Bacteria (68.5%)가 가장 큰 비중을 차지하고, Unclassified (23.7%)와 Eukaryota (7.3%)가 다음으로 많은 비중을 차지함을 알 수 있었다.As a result of the test, from FIG. 1, the skin microbiome was composed of Archaea, Bacteria, Eukaryota, Virus, and Unclassified, among which Bacteria (68.5%) occupies the largest proportion, and Unclassified (23.7%) and Eukaryota (7.3%) ) was found to occupy the next largest proportion.
또한, 도 2로부터, 본 발명의 조성물 사용 후 피부 세균 마이크로바이옴 군집이 유의하게 변화함을 알 수 있었다.In addition, from FIG. 2, it was found that the skin bacterial microbiome community was significantly changed after using the composition of the present invention.
또한, 하기 표 7 및 도 3의 결과로부터, 본 발명의 조성물 사용 후 질병을 일으킬 수 있는 프란시셀라(Francisella sp.) (Bencurova et al., 2015), 아내로코커스 나그야에(Anaerococcus nagyae)(Veloo et al., 2016)같은 기회감염균이 통계적으로 유의미하게 각각 46.9%, 95.5% 감소함을 알 수 있었다.In addition, from the results of Table 7 and Figure 3 below, Francisella sp . (Bencurova et al., 2015), which can cause disease after using the composition of the present invention, Anaerococcus nagyae ( Anaerococcus nagyae ) (Veloo et al., 2016) was found to be statistically significantly reduced by 46.9% and 95.5%, respectively.
또한, 도 4에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 조성물 사용 전후로 프란시셀라(Francisella sp.)와 아내로코커스 나그야에(Anaerococcus nagyae)가 유의미하게 변화하였다. 구체적으로, 프란시셀라(Francisella sp.)가 감소함에 따라 피부 수분량은 유의미하게 증가하였다. 이로부터 프란시셀라(Francisella sp.)는 피부 수분량과 음의 상관성을 나타냄을 알 수 있었다. 또한, 프란시셀라(Francisella sp.)가 감소함에 따라 홍반지수도 감소하였다. 이로부터 프란시셀라(Francisella sp.)는 홍반지수와는 양의 상관성을 나타냄을 알 수 있었다. 또한, 아내로코커스 나그야에(Anaerococcus nagyae)가 감소함에 따라 홍반지수가 감소하였다. 이로부터 아내로코커스 나그야에(Anaerococcus nagyae)는 홍반지수와 양의 상관성을 나타냄을 알 수 있었다.In addition, as shown in FIG. 4 , before and after using the composition of the present invention, Francisella sp. and wife Lococcus nagyae ( Anaerococcus nagyae ) were significantly changed. Specifically, as Francisella sp. decreased, the amount of skin moisture significantly increased. From this, it was found that Francisella sp. showed a negative correlation with the amount of skin moisture. In addition, as Francisella sp. decreased, the erythema index also decreased. From this, it was found that Francisella sp. showed a positive correlation with the erythema index. In addition, the erythema index decreased as the wife Rococcus nagyae ( Anaerococcus nagyae ) decreased. From this, it was found that the wife Rococcus nagyae ( Anaerococcus nagyae ) showed a positive correlation with the erythema index.
또한, 도 5에 나타낸 바와 같이, 피부 진핵미생물 마이크로바이옴 군집 또한 본 발명의 조성물 사용 전후 변화함을 알 수 있었다. In addition, as shown in FIG. 5, it was found that the skin eukaryotic microbiome community also changed before and after using the composition of the present invention.
특히, 도 6에 나타낸 바와 같이, 문 수준에서 Basidiomycota의 비율이 현저히 감소하는 경향성을 보임을 알 수 있었다.In particular, as shown in FIG. 6 , it was found that the ratio of Basidiomycota at the phylum level showed a tendency to significantly decrease.
또한, 도 7에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 조성물 사용 후 유의미하게 변화된 피지 분비량(Sebum), 피부 홍반지수(Erythema index)의 수치들과 진핵미생물 마이크로바이옴 사이의 상관관계를 파악한 결과, 특정 진핵미생물 종들이 유의미한 연관성을 보임을 알 수 있었다. In addition, as shown in FIG. 7 , as a result of understanding the correlation between the values of sebum secretion and skin Erythema index and the eukaryotic microbiome, which were significantly changed after using the composition of the present invention, a specific eukaryotic It was found that the microbial species showed a significant association.
특히, 하기 표 8에 나타낸 바와 같이, 질병을 유발시킬 수 있는 기회감염균인 트리코파이톤 멘타그로파이트(Trichophyton mentagrophytes)(Onyewu et al., 2007; p<0.001), 말라세지아 레스트릭타(Malassezia restricta)(Aspiroz et al., 1999;p<0.01)는 본 발명의 조성물 사용 후 통계적으로 유의하게 각각 99.2%, 63.0% 감소됨을 알 수 있었다.In particular, as shown in Table 8 below, Trichophyton mentagrophytes , an opportunistic infection that can cause disease (Onyewu et al., 2007; p <0.001), Malassezia restricta ( Malassezia restricta ) ) (Aspiroz et al., 1999; p < 0.01) was found to be statistically significantly reduced by 99.2% and 63.0%, respectively, after using the composition of the present invention.
Claims (13)
[화학식 1]
상기 식에서,
R1은 -CH2-CH2, -CH=CH 또는 -C(H)OH-CH2이고,
R2는 탄소수 12 내지 20개의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, 알케닐기 또는 알키닐기이며,
R3 및 R4는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 H 또는 탄소수 1 내지 10개의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, 알케닐기 또는 알키닐기이고,
R5는 임의적으로 하이드록실기로 치환될 수 있는, 탄소수 12 내지 24개의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, 알케닐기 또는 알키닐기이다. A composition for external application for skin for regulating the skin microbiome comprising a ceramide represented by the following Chemical Formula 1, a pharmaceutically acceptable salt, or solvate thereof as an active ingredient:
[Formula 1]
In the above formula,
R1 is -CH 2 -CH 2 , -CH=CH or -C(H)OH-CH 2 ,
R2 is a straight or branched chain alkyl group having 12 to 20 carbon atoms, an alkenyl group or an alkynyl group,
R3 and R4 are the same as or different from each other, and each independently represents H or a straight or branched chain alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkenyl group or an alkynyl group,
R5 is a linear or branched alkyl group having 12 to 24 carbon atoms, an alkenyl group or an alkynyl group, which may be optionally substituted with a hydroxyl group.
상기 화학식 1로 표시되는 세라마이드는, 하기 화학식 2로 표시되는 세라마이드인 피부외용제 조성물.
[화학식 2]
상기 R2, R3 및 R5는 각각 제1항에서 정의된 바와 같다.According to claim 1,
The ceramide represented by Formula 1 is a ceramide represented by Formula 2 below.
[Formula 2]
R2, R3 and R5 are each as defined in claim 1.
상기 화학식 1로 표시되는 세라마이드는 조성물의 총 중량을 기준으로 0.0001 내지 50 중량% 범위로 포함되는 피부외용제 조성물.According to claim 1,
The ceramide represented by Formula 1 is included in an amount of 0.0001 to 50% by weight based on the total weight of the composition.
상기 조성물은 지방산, 유기산 및 전체 100 중량%를 만족시키는 잔량의 물을 더 포함하는 피부외용제 조성물.According to claim 1,
The composition is a composition for external application for skin further comprising a fatty acid, an organic acid, and a residual amount of water satisfying 100% by weight of the total.
세라마이드 1(EOS), 세라마이드 2(NS), 세라마이드 3(NP), 세라마이드 4(EOH), 세라마이드 5(AS), 세라마이드 6(AP), 세라마이드 7(AH), 세라마이드8(NH), 세라마이드 9(EOP), 세라마이드 10(Nds), 세라마이드 11(Ads) 및 세라마이드 12(EOds) 중 1종 이상을 더 포함하는 피부외용제 조성물.According to claim 1,
Ceramide 1 (EOS), Ceramide 2 (NS), Ceramide 3 (NP), Ceramide 4 (EOH), Ceramide 5 (AS), Ceramide 6 (AP), Ceramide 7 (AH), Ceramide 8 (NH), Ceramide 9 (EOP), ceramide 10 (Nds), ceramide 11 (Ads), and ceramide 12 (EOds) composition for external application for skin further comprising at least one of.
상기 피부 마이크로바이옴은 프란시셀라(Francisella sp.), 아내로코커스 나그야에(Anaerococcus nagyae), 트리코파이톤 멘타그로파이트(Trichophyton mentagrophytes), 말라세지아 레스트릭타(Malassezia restricta) 및 플루로터스 풀모나리우스(Pleurotus pulmonarius)로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 기회감염균인 것인 피부외용제 조성물.According to claim 1,
The skin microbiome is Francisella sp., wife Lococcus nagyae ( Anaerococcus nagyae ), Trichophyton mentagrophytes ), Malassezia restricta ( Malassezia restricta ) and Plurotus grass Monarius ( Pleurotus pulmonarius ) The composition for external application to the skin of one or more opportunistic bacteria selected from the group consisting of.
상기 조성물은 피부 수분 개선, 피지 개선, 피부 홍반 개선 또는 피부 붉은기 개선의 용도를 갖는 피부외용제 조성물.According to claim 1,
The composition is an external composition for skin having the use of improving skin moisture, improving sebum, improving skin erythema, or improving skin redness.
상기 약학 조성물은 피부 수분 개선, 피지 분비 개선, 피부 홍반 개선 또는 피부 붉은기 개선 용인 의약 조성물.9. The method of claim 8,
The pharmaceutical composition is a pharmaceutical composition for improving skin moisture, improving sebum secretion, improving skin erythema or improving skin redness.
상기 화장료 조성물은 피부 수분 개선, 피지 분비 개선, 피부 홍반 개선 또는 피부 붉은기 개선용인 화장료 조성물.11. The method of claim 10,
The cosmetic composition is for improving skin moisture, improving sebum secretion, improving skin erythema or improving skin redness.
상기 화장료 조성물은 스킨, 로션, 에센스, 크림, 세정제, 바디보습제, 헤어제품 또는 팩의 제형을 갖는 것인 화장료 조성물.11. The method of claim 10,
The cosmetic composition is a cosmetic composition having the formulation of a skin, lotion, essence, cream, detergent, body moisturizer, hair product or pack.
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