KR20220115780A - Organic electroluminescent material and device thereof - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 유기 전자소자에 사용되는 유기 발광소자와 같은 화합물에 관한 것이다. 특히, 식 1 구조의 La리간드를 포함하는 금속 착물, 및 해당 금속 착물을 포함하는 전계발광소자와 화합물 조합에 관한 것이다.The present invention relates to compounds such as organic light emitting devices used in organic electronic devices. In particular, it relates to a metal complex including a L a ligand of Formula 1, and a compound combination with an electroluminescent device including the metal complex.
유기 전자소자는, 유기 발광다이오드(OLEDs), 유기 전계효과트랜지스터(O-FETs), 유기 발광트랜지스터(OLETs), 유기 광전소자(OPVs), 염료감응형 태양전지(DSSCs), 유기 광학검출기, 유기 광수용체, 유기 전계효과소자(OFQDs), 발광 전기화학전지(LECs), 유기 레이저 다이오드 및 유기 플라즈마(plasma) 발광소자를 포함하되 이에 한정되지 않는다.Organic electronic devices include organic light emitting diodes (OLEDs), organic field effect transistors (O-FETs), organic light emitting transistors (OLETs), organic photoelectric devices (OPVs), dye-sensitized solar cells (DSSCs), organic optical detectors, organic photoreceptors, organic field effect devices (OFQDs), light emitting electrochemical cells (LECs), organic laser diodes, and organic plasma light emitting devices, but are not limited thereto.
1987년, Eastman Kodak의 Tang 및 Van Slyke는, 전자 수송층 및 발광층으로서 아릴아민 정공 수송층 및 트리-8-히드록시퀴놀린-알루미늄층(tris-8-hydroxyquinoline aluminum layer)을 포함하는 2 층 유기 전계 발광소자를 보도하였다(Applied Physics Letters, 1987,51(12): 913-915). 소자에 바이어스를 가하게 되면, 소자에서 녹색 빛이 방출된다. 상기 발명은 현대 유기 발광다이오드(OLEDs)의 발전에 토대를 마련하였다. 가장 선진적인 OLEDs는 전하 주입 및 수송층, 전하 및 엑시톤 차단층(exciton blocking layer), 및 캐소드(cathode)와 애노드(anode) 사이의 하나 또는 복수의 발광층과 같은 복수 층을 포함할 수 있다. OLEDs는 자가발광 고체소자이기 때문에, 디스플레이 및 조명 응용에 엄청난 잠재력을 제공해준다. 또한, 유기 자재의 고유특성(예를 들어 이들의 가요성)은 이들이 특수한 응용(예를 들어 가요성 기판상에서의 제조)에 적합하도록 한다.In 1987, Tang and Van Slyke of Eastman Kodak published a two-layer organic electroluminescent device comprising an arylamine hole transport layer and a tris-8-hydroxyquinoline aluminum layer as an electron transport layer and a light emitting layer. (Applied Physics Letters, 1987, 51(12): 913-915). When a bias is applied to the device, green light is emitted from the device. The invention laid the foundation for the development of modern organic light emitting diodes (OLEDs). Most advanced OLEDs may include multiple layers, such as a charge injection and transport layer, a charge and exciton blocking layer, and one or more light emitting layers between the cathode and anode. Because OLEDs are self-luminous solid-state devices, they offer tremendous potential for display and lighting applications. In addition, the intrinsic properties of organic materials (eg their flexibility) make them suitable for special applications (eg manufacturing on flexible substrates).
OLED는 이의 발광 매거니즘에 따라 세 가지의 다른 유형으로 분류될 수 있다. Tang과 van Slyke가 발명한 OLED는 형광 OLED이다. 이는 일중항 상태(singlet state) 발광만 사용한다. 소자에서 생성된 삼중항 상태(triplet state)는 비방사성 감쇠채널을 통해 낭비된다. 따라서, 형광 OLED의 내부 양자 효율(IQE)은 25%에 불과하다. 이러한 한정은 OLED의 상업화를 방해한다. 1997년, Forrest와 Thompson은, 착물을 함유하는 중금속으로부터의 삼중항 상태 발광을 발광체로 사용하는 인광 OLED를 리포트하였다. 따라서, 일중항 상태와 삼중항 상태를 획득할 수 있어 100%의 IQE를 달성할 수 있다. 이의 효율이 높기 때문에, 인광 OLED의 발견 및 발전은 액티브 매트릭스 OLED(AMOLED)의 상업화에 직접적인 공헌을 하였다. 최근에, Adachi는 유기 화합물의 열활성화지연형광(TADF)을 통해 고효율을 달성하였다. 이러한 발광체는 엑시톤(exciton)이 삼중항 상태에서 일중항 상태로 돌아갈 수 있도록 작은 일중항-삼중항 상태의 간격(gap)을 구비한다. TADF 소자에서, 삼중항 상태 엑시톤(triplet exciton)은 역항간교차(reverse intersystem crossing)를 통해 일중항 상태 엑시톤을 생성할 수 있어 높은 IQE를 달성할 수 있다.OLEDs can be classified into three different types according to their light emission mechanism. The OLED invented by Tang and van Slyke is a fluorescent OLED. It uses only singlet state luminescence. The triplet state generated in the device is wasted through the non-radiative attenuation channel. Therefore, the internal quantum efficiency (IQE) of a fluorescent OLED is only 25%. These limitations hinder the commercialization of OLEDs. In 1997, Forrest and Thompson reported phosphorescent OLEDs using triplet state emission from heavy metals containing complexes as emitters. Therefore, singlet state and triplet state can be obtained, and an IQE of 100% can be achieved. Because of their high efficiency, the discovery and development of phosphorescent OLEDs have directly contributed to the commercialization of active matrix OLEDs (AMOLEDs). Recently, Adachi has achieved high efficiencies through thermally activated delayed fluorescence (TADF) of organic compounds. These emitters have a small singlet-triplet state gap so that excitons can return to the singlet state from the triplet state. In the TADF device, triplet state excitons can generate singlet state excitons through reverse intersystem crossing, thereby achieving high IQE.
OLEDs는 또한 사용되는 재료의 형태에 따라 저분자 및 고분자 OLED로 나눌 수 있다. 저분자는 고분자가 아닌 임의의 유기 또는 유기 금속재료를 지칭한다. 정확한 구조를 구비한다면 저분자의 분자량은 매우 클 수 있다. 명확한 구조를 구비하는 덴드리틱 고분자(dendritic polymer)는 소분자로 간주된다. 고분자 OLED는 공액 고분자(conjugated polymer) 및 펜던트 발광기(pendant emitting groups)를 구비하는 비공액 고분자를 포함한다. 제조과정에 포스트중합(post polymerization)이 발생하면, 저분자 OLED는 고분자 OLED로 변할 수 있다.OLEDs can also be divided into low-molecular and high-molecular OLEDs according to the type of material used. Low molecular weight refers to any organic or organometallic material that is not a polymer. If an accurate structure is provided, the molecular weight of a low molecule can be very large. Dendritic polymers with a well-defined structure are considered small molecules. Polymeric OLEDs include a conjugated polymer and a non-conjugated polymer having pendant emitting groups. If post polymerization occurs during the manufacturing process, the low molecular weight OLED can be converted into a high molecular OLED.
이미 다양한 OLED 제조방법이 존재한다. 저분자 OLED는 통상적으로 진공 열증착(vacuum thermal evaporation)을 통해 제조된다. 고분자 OLED는 용액공정, 예를 들어 스핀 코팅, 잉크젯 프린팅 및 노즐 프린팅에 의해 제조된다. 재료가 용매에 용해되거나 분산될 수 있으면 저분자 OLED도 용액공정에 의해 제조될 수 있다.Various OLED manufacturing methods already exist. Small molecule OLEDs are typically prepared through vacuum thermal evaporation. Polymer OLEDs are manufactured by solution processes, such as spin coating, inkjet printing and nozzle printing. If the material can be dissolved or dispersed in a solvent, low-molecular-weight OLEDs can also be prepared by solution processing.
OLED의 발광색은 발광재료 구조설계에 의해 실현될 수 있다. OLED는 원하는 스펙트럼을 실현할 수 있도록 하나의 발광층 또는 복수의 발광층을 포함할 수 있다. 녹색, 황색 및 적색 OLED에서, 인광재료는 이미 상업화를 성공적으로 실현하였다. 청색 인광소자는 여전히 청색 불포화, 짧은 소자수명 및 높은 작동전압 등 문제가 존재한다. 상업용 풀 컬러 OLED 디스플레이는 통상적으로 청색 형광과, 인광 황색 또는 적색과 녹색을 사용하는 혼합전략을 사용한다. 현재, 인광 OLED의 효율이 고휘도의 경우에 급격히 감소되는 문제가 여전히 존재한다. 이 외, 보다 포화된 발광 스펙트럼, 더 높은 효율 및 더 긴 소자수명을 구비하는 것을 원한다.The emission color of OLED can be realized by designing the structure of the light emitting material. The OLED may include one light emitting layer or a plurality of light emitting layers to realize a desired spectrum. In green, yellow and red OLEDs, phosphorescent materials have already successfully realized commercialization. Blue phosphorescent devices still have problems such as blue desaturation, short device lifespan, and high operating voltage. Commercial full color OLED displays typically use a blending strategy using blue fluorescence and phosphorescent yellow or red and green. At present, there is still a problem that the efficiency of the phosphorescent OLED is rapidly reduced in the case of high luminance. In addition, it is desired to have a more saturated emission spectrum, higher efficiency and longer device lifetime.
본 출원인의 전 출원인 US20200251666A1에서 아래와 같은 구조를 갖는 리간드 구조 를 함유한 금속 착물을 개시하였고, 여기서 X1~X8 중 적어도 하나는 C-CN에서 선택되고, 아래와 같은 구조를 구비하는 이리듐 착물 을 더 개시하였다. 이는 유기 전계발광소자에 적용되어 소자성능 및 색포화도를 향상시킬 수 있으며, 비록 업계에서 비교적 높은 수준에 도달했으나 여전히 향상될 여지가 있다. 해당 출원에서는 R4가 페닐기인 아릴치환기의 금속 착물 및 소자에서의 이의 응용만 개시하였고, 해당 금속 착물의 특정 위치에 본 출원과 같은 특정된 구조를 갖는 (헤테로)아릴기를 도입함으로써, 소자 성능에 미치는 영향을 개시 및 교시하지 않았다.Ligand structure having the following structure in US20200251666A1, the former applicant of the present applicant Disclosed is a metal complex containing was further initiated. It can be applied to organic electroluminescent devices to improve device performance and color saturation, and although it has reached a relatively high level in the industry, there is still room for improvement. In this application, only a metal complex of an aryl substituent in which R 4 is a phenyl group and its application in a device are disclosed, and by introducing a (hetero)aryl group having a specified structure as in the present application at a specific position of the metal complex, the device performance is affected. No effect was disclosed and taught.
본 출원인의 전 출원인 US20200091442A1에서는 아래와 같은 리간드 구조: 를 구비하는 금속 착물을 개시하였고, 아래와 같은 구조를 구비하는 이리듐 착물:을 더 개시하였다. 해당 출원에서, 불소는 리간드 특정된 위치에서 재료의 성능을 향상시킬 수 있으며, 재료의 성능 향상에는 소자 수명 향상 및 열 안정성 증가 등을 포함하지만, 여전히 향상될 여지가 있다. 해당 출원에서는 R4가 페닐기인 아릴치환기의 금속 착물 및 소자에서의 이의 응용만 개시하였고, 해당 금속 착물의 특정 위치에 본 출원과 같은 특정된 구조를 갖는 (헤테로)아릴기를 도입함으로써, 소자 성능에 미치는 영향을 개시 및 교시하지 않았다.In US20200091442A1, the former applicant of the present applicant, the ligand structure is as follows: Disclosed is a metal complex comprising: an iridium complex having the following structure: was further initiated. In this application, fluorine can improve the performance of the material at the ligand-specified position, and the performance improvement of the material includes improving device lifetime and increasing thermal stability, but there is still room for improvement. In this application, only a metal complex of an aryl substituent in which R 4 is a phenyl group and its application in a device are disclosed, and by introducing a (hetero)aryl group having a specified structure as in the present application at a specific position of the metal complex, the device performance is affected. No effect was disclosed and taught.
US2013119354A1에서는 아래와 같은 일반식 구조를 갖는 금속 착물: 을 개시하였으며, 여기서 R1-R4는 수소, 듀테륨, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 및 이들의 조합에서 선택된다. 해당 출원에서는 R1이 페닐기인 아릴치환기의 금속 착물 및 소자에서의 이의 응용만 개시하였고, 해당 금속 착물의 특정 위치에 본 출원과 같은 특정된 구조를 갖는 (헤테로)아릴기를 도입함으로써, 소자 성능에 미치는 영향을 개시 및 교시하지 않았다.In US2013119354A1, a metal complex having the following general structure: disclosed, wherein R 1 -R 4 is selected from hydrogen, deuterium, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, and combinations thereof. In this application, only a metal complex of an aryl substituent in which R 1 is a phenyl group and its application in a device are disclosed, and by introducing a (hetero)aryl group having a specified structure as in the present application at a specific position of the metal complex, the device performance is affected. No effect was disclosed and taught.
US20200287144A1에서는 금속 착물을 개시하였으며, 이는 아래와 같은 구조를 구비하는 리간드 구조: 및 를 포함하며, 여기서 X1은 규소, 게르마늄에서 선택되며, 아래와 같은 일반식 구조를 갖는 이리듐 착물: 을 더 개시하였다. 해당 출원에서는 주로 금속 착물에 실리콘기 또는 게르마닐기를 도입함으로써, 소자 성능에 미치는 영향을 주목하였고, 금속 착물의 특정 위치에 본 출원과 같은 특정된 (헤테로)아릴기를 도입함으로써, 소자 성능에 미치는 영향을 개시 및 교시하지 않았다.US20200287144A1 discloses a metal complex, which has a ligand structure having the structure: and wherein X 1 is selected from silicon and germanium, and an iridium complex having the following general structure: was further initiated. In this application, mainly by introducing a silicon group or germanyl group into the metal complex, the effect on the device performance was noted, and by introducing the specified (hetero)aryl group as in the present application at a specific position of the metal complex, the effect on the device performance was not disclosed and taught.
본 발명은 상기 과제의 적어도 일부분을 해결하기 위해, 식 1 구조를 갖는 La리간드를 포함하는 일련의 금속 착물을 제공하는 것을 목적으로 한다.An object of the present invention is to provide a series of metal complexes comprising an L a ligand having the structure of Formula 1 in order to solve at least a part of the above problems.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 금속 착물을 개시하였으며, 상기 금속 착물은 금속 M, 및 상기 금속 M와 배위되는 리간드 La를 포함하며, 여기서 La는 식 1로 나타내는 구조를 구비하며,According to an embodiment of the present invention, a metal complex is disclosed, wherein the metal complex includes a metal M and a ligand L a coordinated with the metal M, wherein L a has a structure represented by Formula 1,
식 1에서,In Equation 1,
금속 M은 상대 원자 질량이 40보다 큰 금속에서 선택되며;metal M is selected from metals having a relative atomic mass greater than 40;
Cy는 은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 6~24 개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 방향족 고리, 5~24 개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로방향족 고리, 또는 이들의 조합에서 선택되며;Cy is selected from a substituted or unsubstituted aromatic ring having 6 to 24 ring atoms, a substituted or unsubstituted heteroaromatic ring having 5 to 24 ring atoms, or a combination thereof, identically or differently each time it appears, ;
X는 O, S, Se, NR', SiR'R' 및 GeR'R'로 이루어진 군에서 선택되고; 두 개의 R'가 동시에 존재할 경우, 두 개의 R'은 동일하거나 상이하며;X is selected from the group consisting of O, S, Se, NR', SiR'R' and GeR'R'; when two R′ are present simultaneously, the two R′ are the same or different;
X1~X5는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRX 또는 N에서 선택되고;X 1 to X 5 are identically or differently selected from CR X or N whenever they appear;
Ar은 식 2 표시된 구조를 구비하며,Ar has the structure shown in Formula 2,
a는 0, 1, 2, 3, 4 또는 5에서 선택되며;a is selected from 0, 1, 2, 3, 4 or 5;
Ra1 및 Ra2은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일치환, 다중치환 또는 비치환을 나타내고;R a1 and R a2 identically or differently each time they appear represent monosubstituted, polysubstituted or unsubstituted;
고리 Ar1 및 고리 Ar2은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 6~30 개의 고리원자를 갖는 방향족 고리, 5~30 개의 고리원자를 갖는 헤테로방향족 고리, 또는 이들의 조합에서 선택되며; 고리 Ar1 및 고리 Ar2의 총 고리원자수는 8보다 크거나 같으며;ring Ar 1 and ring Ar 2 , identically or differently each time they appear, are selected from an aromatic ring having 6 to 30 ring atoms, a heteroaromatic ring having 5 to 30 ring atoms, or a combination thereof; the total number of ring atoms of ring Ar 1 and ring Ar 2 is greater than or equal to 8;
R', Rx, Ra1 및 Ra2는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3-20 개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알키닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬게르마닐기(alkylgermanyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴게르마닐기(arylgermanyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 히드록시기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;R', R x , R a1 and R a2 are identically or differently each time they appear hydrogen, deuterium, halogen, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms A cyclic cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted heteroalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 3 to 20 ring atoms, a substituted or unsubstituted group having 7 to 30 carbon atoms an aralkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, 2 substituted or unsubstituted alkynyl group having -20 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryl group having 6-30 carbon atoms, substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3-30 carbon atoms, 3-20 carbon atoms A substituted or unsubstituted alkylsilyl group having a group, a substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylgerma having 3 to 20 carbon atoms A nyl group (alkylgermanyl group), a substituted or unsubstituted arylgermanyl group having 6 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted amino group having 0 to 20 carbon atoms, an acyl group, a carbonyl group, a carboxylic acid group, an ester group, a cyano group, an isocyano group, a hydroxyl group, a sulfanyl group, a sulfinyl group, a sulfonyl group, a phosphino group, and combinations thereof;
"*"는 식 2의 연결 위치를 나타내며;"*" indicates the linkage position of formula 2;
인접한 치환기 R', Rx, Ra1, Ra2은 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다.Adjacent substituents R', R x , R a1 , R a2 may optionally be joined to form a ring.
본 발명의 다른 실시예에 따르면, 전계발광소자를 더 개시하였으며, 상기 전계발광소자는:According to another embodiment of the present invention, an electroluminescent device is further disclosed, wherein the electroluminescent device includes:
양극,anode,
음극, 및cathode, and
양극과 음극 사이에 배치된 유기층을 포함하며, 상기 유기층은 상기 실시예에 따른 금속 착물을 포함한다.and an organic layer disposed between the anode and the cathode, wherein the organic layer includes the metal complex according to the embodiment.
본 발명의 다른 실시예에 따르면, 상기 실시예에 따른 금속 착물을 포함하는 화합물 조합을 더 개시하였다.According to another embodiment of the present invention, a compound combination including the metal complex according to the embodiment is further disclosed.
본 발명은 식 1의 구조를 갖는 La 리간드를 함유하는 일련의 금속 착물을 개시하였고, 상기 금속 착물은 전계발광소자에서의 발광재료로 사용될 수 있다. 이러한 신규 화합물은 전계발광소자에 응용됨으로써, 더욱 우수한 성능을 나타내며, 구동 전압을 감소시킬 수 있고, 소자 효율을 향상시키되, 특히는 EQE을 향상시킬 수 있으며, 최종적으로 소자의 종합적인 성능을 향상시킬 수 있다.The present invention discloses a series of metal complexes containing an L a ligand having the structure of Formula 1, and the metal complex can be used as a light emitting material in an electroluminescent device. This novel compound is applied to an electroluminescent device, thereby exhibiting more excellent performance, reducing the driving voltage, improving device efficiency, in particular, EQE, and ultimately improving the overall performance of the device. can
도 1은 본문에 의해 개시된 금속 착물 및 화합물 조합을 함유할 수 있는 유기 발광장치의 개략도이다.
도 2는 본문에 의해 개시된 금속 착물 및 화합물 조합을 함유할 수 있는 다른 유기 발광장치의 개략도이다.1 is a schematic diagram of an organic light emitting device that may contain the metal complexes and compound combinations disclosed by the present text.
2 is a schematic diagram of another organic light emitting device that may contain the metal complexes and compound combinations disclosed by the present text.
OLED는 여러 종류의 기판(예를 들어, 유리, 플라스틱 및 금속)상에서 제조될 수 있다. 도 1은 유기 발광장치(100)를 개략적으로 비 한정적으로 나타낸다. 도면은 반드시 비율에 따라 그려진 것이 아니며, 도면에서의 일부 층구조는 필요에 따라 생략될 수도 있다. 장치(100)는 기판(101), 양극(110), 정공 주입층(120), 정공 수송층(130), 전자 차단층(140), 발광층(150), 정공 차단층(160), 전자 수송층(170), 전자 주입층(180) 및 음극(190)을 포함할 수있다. 장치(100)는 설명된 층들을 순차적으로 증착하여 제조될 수 있다. 각 층의 성질과 기능 및 예시적인 재료는 미국 특허 US7,279,704B2 제6-10 칼럼에서 더 구체적으로 설명하였으며, 상기 특허의 전부 내용은 본 출원에 인용되어 결합된다. OLEDs can be fabricated on several types of substrates (eg, glass, plastic, and metal). 1 schematically and non-limitingly shows an organic
이러한 층에서의 각 층은 더 많은 예시를 구비한다. 전문을 인용하는 방식으로 결합된 미국특허 제5,844,363호에 개시된 유연하고 투명한 기판-애노드 조합을 예로 들 수 있다. p-도핑된 정공 수송층의 예시로는, 전문을 인용하는 방식으로 결합된 미국특허출원공개 제2003/0230980호에 개시된 바와 같이 50:1의 몰비로 F4 -TCNQ가 도핑된 m-MTDATA이다. 전문을 인용하는 방식으로 결합된 미국특허 제6303238호(Thompson 등에게 수여됨)에서는 호스트 재료(host material)의 예시를 개시하였다. n-도핑된 전자 수송층의 예시로는, 전문을 인용하는 방식으로 결합된 미국특허출원공개 제2003/0230980호에 개시된 바와 같이 1:1의 몰비로 Li가 도핑된 BPhen이다. 전문을 인용하는 방식으로 결합된 미국특허 제5703436호 및 제5707745호에서는 음극의 예시를 개시하였으며, 이는 Mg:Ag와 같은 금속 박층, 오버라잉(overlying)된 투명하고 전도성을 가지며 스퍼터 증착(sputter-deposited)된 ITO층을 가지는 복합 음극을 포함한다. 전문을 인용하는 방식으로 결합된 미국특허 제6097147호 및 미국특허출원공개 제2003/0230980호에서는 차단층의 원리 및 사용에 대해 더 구체적으로 설명하였다. 전문을 인용하는 방식으로 결합된 미국특허출원공개 제2004/0174116호에서는 주입층의 예시를 제공하였다. 전문을 인용하는 방식으로 결합된 미국특허출원공개 제2004/0174116호에서 보호층에 대한 설명을 찾을 수 있다.Each layer in these layers has more examples. Examples are the flexible and transparent substrate-anode combinations disclosed in U.S. Patent No. 5,844,363, incorporated by reference in its entirety. An example of a p-doped hole transport layer is m-MTDATA doped with F4-TCNQ in a molar ratio of 50:1, as disclosed in US Patent Application Publication No. 2003/0230980, which is incorporated by way of reference in its entirety. US Patent No. 6303238 (to Thompson et al.), incorporated by reference in its entirety, discloses an example of a host material. An example of an n-doped electron transport layer is BPhen doped with Li in a molar ratio of 1:1 as disclosed in U.S. Patent Application Publication No. 2003/0230980, incorporated by reference in its entirety. U.S. Pat. Nos. 5703436 and 5707745, incorporated by reference in their entirety, disclose examples of a cathode, which is a thin layer of metal such as Mg:Ag, overlying a transparent, conductive, sputter-deposited layer. and a composite cathode having an ITO layer deposited thereon. U.S. Patent No. 6097147 and U.S. Patent Application Publication No. 2003/0230980, which are incorporated by reference in their entirety, describe the principle and use of the barrier layer in more detail. US Patent Application Publication No. 2004/0174116, incorporated by reference in its entirety, provides an example of an injection layer. A description of the protective layer may be found in US Patent Application Publication No. 2004/0174116, incorporated by reference in its entirety.
비 한정적인 실시예를 통해 상기 계층구조를 제공한다. OLED의 기능은 상술한 여러 종류의 층을 조합함으로써 구현할 수 있고, 또는 일부 층을 완전히 생략할 수 있다. 이는 명확하게 설명되지 않은 다른 층을 더 포함할 수 있다. 각 층 내에는 단일 재료 또는 여러 종류의 재료의 혼합물을 사용함으로써 최적의 성능을 구현할 수 있다. 임의의 기능층은 여러 개의 서브 층을 포함할 수 있다. 예를 들어, 발광층은 원하는 발광 스펙트럼을 구현할 수 있도록 2층의 서로 다른 발광재료를 구비할 수 있다.The hierarchical structure is provided through a non-limiting example. The function of the OLED can be realized by combining the various types of layers described above, or some layers can be completely omitted. It may further include other layers not explicitly described. Optimal performance can be achieved by using a single material or a mixture of several types of materials within each layer. Any functional layer may include several sub-layers. For example, the light emitting layer may include two different light emitting materials to realize a desired emission spectrum.
일 실시예에서, OLED는 음극과 양극 사이에 배치된 "유기층"을 구비하는 것으로 설명될 수 있다. 해당 유기층은 하나 또는 복수의 층을 포함할 수 있다.In one embodiment, an OLED can be described as having an “organic layer” disposed between a cathode and an anode. The organic layer may include one or a plurality of layers.
OLED도 캡슐화층이 필요하며, 도 2에서는 유기 발광장치(200)를 개략적, 비한정적으로 도시하였다. 이와 도 1의 차이점은, 음극(190) 위에는 환경으로부터 유해물질(예를 들어, 수분 및 산소)을 방지하도록 캡슐화층(Encapsulation layer)(102)을 더 포함하는 것이다. 캡슐화 기능을 제공할 수 있는 임의의 재료는 모두 캡슐화층(예를 들어, 유리 또는 유기-무기 혼합층)으로 사용될 수 있다. 캡슐화층은 OLED소자의 외부에 직접적 또는 간접적으로 배치되어야 한다. 다중박막 캡슐화는 미국특허 US7968146B2에서 기술되었으며, 그 전부내용은 본 출원에 인용되어 결합된다.OLED also requires an encapsulation layer, and FIG. 2 schematically and non-limitingly illustrates the organic
본 발명의 실시예에 따라 제조된 소자는 해당 소자의 하나 또는 복수의 전자부재모듈(또는 유닛)을 구비하는 여러 종류의 소비재에 통합될 수 있다. 이러한 소비재의 일부 예시는 평판 디스플레이, 모니터, 의료 모니터, 텔레비전, 광고판, 실내 또는 실외용 조명등 및/또는 신호 발사등, 헤드업 디스플레이(head-up display), 전체적으로 투명하거나 부분적으로 투명한 디스플레이, 플렉시블 디스플레이, 스마트폰, 태블릿, 태블릿 폰, 웨어러블 장치(wearable device), 스마트 시계, 랩톱 컴퓨터(laptop computer), 디지털 카메라, 캠코더, 뷰파인더(viewfinder), 마이크로 디스플레이, 3-D 디스플레이, 차량 디스플레이 및 후미등을 포함한다.A device manufactured according to an embodiment of the present invention may be integrated into various types of consumer goods having one or a plurality of electronic member modules (or units) of the device. Some examples of such consumer goods include flat panel displays, monitors, medical monitors, televisions, billboards, indoor or outdoor lighting and/or signal launch lights, head-up displays, fully transparent or partially transparent displays, flexible displays, Includes smartphones, tablets, tablet phones, wearable devices, smart watches, laptop computers, digital cameras, camcorders, viewfinders, micro displays, 3-D displays, vehicle displays and tail lights. do.
본문에 기재된 재료 및 구조는 상기에 열거된 다른 유기 전자소자에 사용될 수도 있다.The materials and structures described herein may also be used in other organic electronic devices listed above.
본문에 사용된 "상단"은 기판과 가장 멀리 위치함을 의미하고, "하단"은 기판과 가장 가깝게 위치함을 의미한다. 제1 층이 제2 층 "상"에 "배치"된다고 설명되는 경우, 제1 층은 기판과 비교적 멀리 위치하도록 배치된다. 제1 층 "및" 제2 층이 "접촉"한다고 규정되지 않는 한, 제1 층과 제2 층 사이에는 다른 층이 존재할 수 있다. 예를 들면, 음극과 양극 사이에 여러 종류의 유기층이 존재하더라도 여전히 음극이 양극 "상"에 "배치"된다고 설명할 수 있다.As used herein, "top" means located furthest from the substrate, and "bottom" means located closest to the substrate. When a first layer is described as being “disposed” “on” a second layer, the first layer is disposed relatively remote from the substrate. Other layers may exist between the first layer and the second layer, unless it is specified that the first layer “and” the second layer “contact”. For example, it can be explained that even if there are several kinds of organic layers between the cathode and the anode, the cathode is still "disposed" "on" the anode.
본문에 사용된 "용액 처리 가능"은, 용액 또는 현탁액의 형태로 액체 매질에서 용해, 분산 또는 수송될 수 있음 및/또는 액체 매질로부터 침전될 수 있음을 의미한다.As used herein, “solution treatable” means capable of being dissolved, dispersed or transported in and/or precipitated from a liquid medium in the form of a solution or suspension.
리간드가 발광재료의 감광성능에 직접적으로 작용한다고 사료되는 경우, 리간드는 "감광성 리간드"라 할 수 있다. 리간드가 발광재료의 감광성능에 작용하지 않는다고 사료되는 경우, 리간드는 "보조 리간드"라 할 수 있는데, 보조 리간드는 감광성 리간드의 성질을 변경할 수 있다.When it is considered that the ligand acts directly on the photosensitive performance of the light emitting material, the ligand can be referred to as a "photosensitive ligand". When it is considered that the ligand does not affect the photosensitive performance of the light emitting material, the ligand may be referred to as an "auxiliary ligand", which may change the properties of the photosensitive ligand.
형광 OLED의 내부 양자 효율(IQE)은 지연 형광을 통해 25%의 스핀 통계(spin statistics) 한계를 초과할 수 있는 것으로 여겨진다. 지연 형광은 일반적으로 두 가지 유형, 즉 P형 지연 형광 및 E형 지연 형광으로 나뉠 수 있다. P형 지연 형광은 삼중항-삼중항 소멸(TTA)에 의해 생성된다.It is believed that the internal quantum efficiency (IQE) of fluorescent OLEDs can exceed the spin statistics limit of 25% via delayed fluorescence. Delayed fluorescence can generally be divided into two types: P-type delayed fluorescence and E-type delayed fluorescence. P-type delayed fluorescence is produced by triplet-triplet annihilation (TTA).
다른 측면으로, E형 지연 형광은 2개의 삼중항 상태의 충돌에 의존하지 않고 삼중항 상태와 일중항 여기상태(singlet-excited state) 사이의 전이에 의존한다. E형 지연 형광을 생성할 수 있는 화합물은 에너지 상태 간의 전환을 진행할 수 있도록 매우 작은 일중항-삼중항 갭(gap)을 구비해야 한다. 열에너지는 삼중항 상태에서 일중항 상태로의 전이(transition)를 활성화할 수 있다. 이러한 유형의 지연 형광은 또한 열활성 지연 형광(TADF)이라 한다. TADF의 현저한 특징으로는 지연요소는 온도가 높아짐에 따라 증가하는 것이다. 역계간교차(reverse intersystem crossing)(RISC)의 속도가 충분히 빨라 삼중항 상태에 의한 비방사성감쇠를 최소화한다면, 백필링(back-filling)된 일중항 여기상태의 비율은 75%에 도달할 수 있다. 일중항 상태의 총 비율은 100%일 수 있으며 이는 전계가 생성한 엑시톤의 스핀 통계의 25%를 훨씬 초과한다.In another aspect, type E delayed fluorescence does not depend on the collision of two triplet states, but on the transition between the triplet state and the singlet-excited state. A compound capable of generating type E delayed fluorescence must have a very small singlet-triplet gap to allow transitions between energy states. Thermal energy can activate a transition from the triplet state to the singlet state. This type of delayed fluorescence is also called thermally activated delayed fluorescence (TADF). A remarkable characteristic of TADF is that the delay factor increases with increasing temperature. If the rate of reverse intersystem crossing (RISC) is fast enough to minimize the non-radiative attenuation caused by the triplet state, the ratio of back-filled singlet excited states can reach 75%. . The total proportion of singlet states can be 100%, which far exceeds 25% of the spin statistics of the excitons generated by the electric field.
E형 지연 형광의 특징은 들뜬 복합체(exciplex system) 시스템 또는 단일 화합물에서 발견될 수 있다. 이론에 구속되지 안고, E형 지연 형광은 발광재료가 일중항-삼중항의 작은 에너지 갭(energy gap)(△ES-T)을 구비해야 한다고 여겨진다. 비금속을 함유하는 유기 공예체-수용체 발광재료는 이러한 특징을 실현할 가능성이 있다. 이러한 재료의 방출은 일반적으로 공예체-수용체 전하이동(CT)형 방출로 표징된다. 이러한 공예체-수용체형 화합물에서 HOMO와 LUMO의 공간적 분리는 일반적으로 작은 △ES-T을 생성한다. 이러한 상태는 CT 상태를 포함할 수 있다. 일반적으로, 공예체-수용체 발광재료는 전자 공예체부분(예를 들어, 아미노기 또는 카바졸 유도체)과 전자 수용체부분(예를 들어, N을 함유하는 6원 방향족고리)을 연결함으로써 구성된다.Characteristics of type E delayed fluorescence can be found in exciplex systems or single compounds. Without being bound by theory, it is believed that type E delayed fluorescence requires that the luminescent material have a small singlet-triplet energy gap (ΔES-T). An organic art object-acceptor luminescent material containing a non-metal has the potential to realize these characteristics. The release of these materials is commonly labeled as art object-receptor charge-transfer (CT)-type emission. Spatial separation of HOMO and LUMO in these co-receptor-type compounds generally results in small ΔES-T. Such conditions may include CT conditions. In general, an electron acceptor luminescent material is constituted by linking an electron acceptor moiety (eg, an amino group or a carbazole derivative) and an electron acceptor moiety (eg, a 6-membered aromatic ring containing N).
치환기 용어의 정의에 관하여,Regarding the definition of the term substituent,
할로겐 또는 할로젠화물-은 본문에 사용된 바와 같이 불소, 염소, 브롬 및 요오드를 포함한다.Halogen or halide - as used herein includes fluorine, chlorine, bromine and iodine.
알킬기는 본문에 사용된 바와 같이 직쇄형 알킬기 및 분지형 알킬기를 포함한다. 알킬기는 1~20 개의 탄소원자를 갖는 알킬기일 수 있고, 바람직하게는 1~12 개의 탄소원자를 갖는 알킬기이고, 더 바람직하게는 1~6 개의 탄소원자를 갖는 알킬기이다. 알킬기의 예시는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 2차부틸기(Sec-butyl), 이소부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, n-노닐기, n-데실기, n-운데실기, n-도데실기, n-트리데실기, n-테트라데실기, n- 펜타데실기, n-헥사데실기, n-헵타데실기, n-옥타데실기, 네오펜틸기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 1-펜틸헥실기, 1-부틸펜틸기, 1-헵틸옥틸기, 3-메틸펜틸기를 포함한다. 상기에서, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 2차부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, 네오펜틸기 및 n-헥실기가 바람직하다. 또한, 알킬기는 임의로 치환될 수 있다.Alkyl groups include straight-chain alkyl groups and branched alkyl groups as used herein. The alkyl group may be an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, preferably an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms. Examples of the alkyl group include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, sec-butyl group, isobutyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n -heptyl group, n-octyl group, n-nonyl group, n-decyl group, n-undecyl group, n-dodecyl group, n-tridecyl group, n-tetradecyl group, n-pentadecyl group, n-hexadecyl group Decyl group, n-heptadecyl group, n-octadecyl group, neopentyl group, 1-methylpentyl group, 2-methylpentyl group, 1-pentylhexyl group, 1-butylpentyl group, 1-heptyloctyl group, 3 -Contains a methylpentyl group. In the above, preferred are methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, sec-butyl group, isobutyl group, t-butyl group, n-pentyl group, neopentyl group and n-hexyl group. Also, the alkyl group may be optionally substituted.
시클로알킬기는 본 문에 사용된 바와 같이 고리형 알킬기를 포함한다. 시클로알킬기는 3 내지 20 개 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 구비하는 시클로알킬기일 수 있으며, 4 내지 10 개 탄소 원자를 구비하는 시클로알킬기가 바람직하다. 시클로알킬기의 예시는 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 4,4-디메틸시클로헥실기, 1-아다만틸기, 2-아다만틸기, 1-노르보르닐기(1-norbornyl), 2- 노르보르닐기 등을 포함한다. 상기에서 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 4,4-디메틸시클로헥실기가 바람직하다. 또한, 시클로알킬기는 임의로 치환될 수 있다.Cycloalkyl groups as used herein include cyclic alkyl groups. The cycloalkyl group may be a cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, preferably a cycloalkyl group having 4 to 10 carbon atoms. Examples of the cycloalkyl group include cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, 4-methylcyclohexyl group, 4,4-dimethylcyclohexyl group, 1-adamantyl group, 2-adamantyl group, 1-norbornyl group (1-norbornyl), 2-norbornyl group, and the like. In the above, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a 4-methylcyclohexyl group, and a 4,4-dimethylcyclohexyl group are preferable. In addition, the cycloalkyl group may be optionally substituted.
헤테로알킬기는 본 문에 사용된 바와 같으며, 헤테로알킬기는 알킬기 사슬 중의 하나 또는 복수의 탄소가 질소원자, 산소원자, 황원자, 셀레늄원자, 인원자, 규소원자, 게르마늄원자 및 붕소원자로 이루어진 군에서 선택된 헤테로 원자에 의해 치환되어 형성된 것을 포함한다. 헤테로알킬기는 1 내지 20 개 탄소 원자를 구비하는 헤테로알킬기일 수 있으며, 1 내지 10 개의 탄소원자를 구비하는 헤테로알킬기가 바람직하며, 1 내지 6개의 탄소원자를 구비하는 헤테로알킬기가 더 바람직하다. 헤테로알킬기의 실예는 메톡시메틸기, 에톡시메틸기, 에톡시에틸기, 메틸티오메틸기(methylthiomethyl), 에틸티오메틸기, 에틸티오에틸기, 메톡시메톡시메틸기, 에톡시메톡시메틸기, 에톡시에톡시에틸기, 히드록시메틸기, 히드록시에틸기, 히드록시프로필기, 술파닐메틸기, 술파닐에틸기, 술파닐프로필기, 아미노메틸기, 아미노에틸기, 아미노프로필기, 디메틸아미노메틸기, 트리메틸게르마닐메틸기, 트리메틸게르마닐에틸기, 트리메틸게르마닐이소프로필기, 디메틸에틸게르마닐메틸기, 디메틸이소프로필게르마닐메틸기, tert-부틸디메틸게르마닐메틸기, 트리에틸게르마닐메틸기, 트리에틸게르마닐에틸기, 트리이소프로필게르마닐메틸기, 트리이소프로필게르마닐에틸기, 트리메틸실릴메틸기, 트리메틸실릴에틸기, 트리메틸실릴이소프로필기, 트리이소프로필실릴메틸기, 트리이소프로필실릴에틸기를 포함한다. 또한, 헤테로알킬기는 임의로 치환될 수 있다.The heteroalkyl group is as used herein, and the heteroalkyl group is selected from the group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, a selenium atom, a phosphorus atom, a silicon atom, a germanium atom and a boron atom in one or more carbons in the chain of the alkyl group It includes those formed by being substituted with a hetero atom. The heteroalkyl group may be a heteroalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, preferably a heteroalkyl group having 1 to 10 carbon atoms, more preferably a heteroalkyl group having 1 to 6 carbon atoms. Examples of the heteroalkyl group include a methoxymethyl group, an ethoxymethyl group, an ethoxyethyl group, a methylthiomethyl group, an ethylthiomethyl group, an ethylthioethyl group, a methoxymethoxymethyl group, an ethoxymethoxymethyl group, an ethoxyethoxyethyl group, Hydroxymethyl group, hydroxyethyl group, hydroxypropyl group, sulfanylmethyl group, sulfanylethyl group, sulfanylpropyl group, aminomethyl group, aminoethyl group, aminopropyl group, dimethylaminomethyl group, trimethylgermanylmethyl group, trimethylgermanylethyl group, Trimethylgermanylisopropyl group, dimethylethylgermanylmethyl group, dimethylisopropylgermanylmethyl group, tert-butyldimethylgermanylmethyl group, triethylgermanylmethyl group, triethylgermanylethyl group, triisopropylgermanylmethyl group, triisopropyl group a germanylethyl group, a trimethylsilylmethyl group, a trimethylsilylethyl group, a trimethylsilylisopropyl group, a triisopropylsilylmethyl group, and a triisopropylsilylethyl group. Also, the heteroalkyl group may be optionally substituted.
알케닐기는 본문에 사용된 바와 같이 직쇄형 올레핀기, 분지형 올레핀기 및 고리형 올레핀기를 포함한다. 알케닐기는 2 내지 20 개의 탄소원자를 함유하는 알케닐기일 수 있고, 바람직하게 2 내지 10 개의 탄소원자를 갖는 알케닐기일 수 있다. 알케닐기의 예로는 비닐기, 프로페닐기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 1,3-부타디에닐기(1,3-butadienyl), 1-메틸비닐기, 스티릴기, 2,2-디페닐비닐기, 1,2-디페닐비닐기, 1-메틸알릴기, 1,1-디메틸알릴기, 2-메틸알릴기, 1-페닐알릴기, 2-페닐알릴기, 3-페닐알릴기, 3,3-디페닐알릴기, 1,2-디메틸알릴기, 1-페닐-1-부테닐기, 3-페닐-1-부테닐기, 시클로펜테닐기, 시클로펜타디에닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기(cycloheptenyl), 시클로헵타트리에닐기, 시클로옥테닐기, 시클로옥타테트라에닐기(Cyclooctatetraenyl) 및 노르보네닐기(norbornenyl)를 포함한다. 또한, 알케닐기는 임의로 치환될 수 있다.Alkenyl groups, as used herein, include straight chain olefin groups, branched olefin groups and cyclic olefin groups. The alkenyl group may be an alkenyl group containing 2 to 20 carbon atoms, preferably an alkenyl group containing 2 to 10 carbon atoms. Examples of the alkenyl group include a vinyl group, a propenyl group, a 1-butenyl group, a 2-butenyl group, a 3-butenyl group, a 1,3-butadienyl group (1,3-butadienyl), a 1-methylvinyl group, a styryl group, 2,2-diphenylvinyl group, 1,2-diphenylvinyl group, 1-methylallyl group, 1,1-dimethylallyl group, 2-methylallyl group, 1-phenylallyl group, 2-phenylallyl group, 3-phenylallyl group, 3,3-diphenylallyl group, 1,2-dimethylallyl group, 1-phenyl-1-butenyl group, 3-phenyl-1-butenyl group, cyclopentenyl group, cyclopentadienyl group, cyclohexenyl group, cycloheptenyl group (cycloheptenyl), cycloheptatrienyl group, cyclooctenyl group, cyclooctatetraenyl group (Cyclooctatetraenyl) and norbornenyl group (norbornenyl). Also, the alkenyl group may be optionally substituted.
알키닐기는 본문에 사용된 바와 같이 직쇄형 알키닐기를 포함한다. 알키닐기는 2 내지 20 개의 탄소원자를 함유하는 알키닐기일 수 있고, 바람직하게 2 내지 10 개의 탄소원자를 갖는 알키닐기일 수 있다. 알키닐기의 실예는 에티닐기, 프로피닐기, 프로파길기, 1-부티닐기, 2-부티닐기, 3-부티닐기, 1-펜티닐기, 2-펜티닐기, 3,3-디메틸-1-부티닐기, 3-에틸-3-메틸-1-펜티닐기, 3,3-디이소프로필1-펜티닐기, 페닐에티닐기, 페닐프로피닐기 등을 포함한다. 상기에서, 에티닐기, 프로피닐기, 프로파길기, 1-부티닐기, 2-부티닐기, 3-부티닐기, 1-펜티닐기, 페닐에티닐기가 바람직하다. 또한, 알키닐기는 임의로 치환될 수 있다.Alkynyl groups, as used herein, include straight-chain alkynyl groups. The alkynyl group may be an alkynyl group containing 2 to 20 carbon atoms, preferably an alkynyl group containing 2 to 10 carbon atoms. Examples of the alkynyl group include ethynyl group, propynyl group, propargyl group, 1-butynyl group, 2-butynyl group, 3-butynyl group, 1-pentynyl group, 2-pentynyl group, 3,3-dimethyl-1-butynyl group , 3-ethyl-3-methyl-1-pentynyl group, 3,3-diisopropyl 1-pentynyl group, phenylethynyl group, phenylpropynyl group, and the like. In the above, ethynyl group, propynyl group, propargyl group, 1-butynyl group, 2-butynyl group, 3-butynyl group, 1-pentynyl group and phenylethynyl group are preferable. Also, the alkynyl group may be optionally substituted.
아릴기 또는 방향족기는 본문에 사용된 바와 같이 융합 시스템(condensed systems)과 비융합 시스템을 고려한다. 아릴기는 6 내지 30 개의 탄소원자를 갖는 아릴기일 수 있고, 바람직하게 6 내지 20 개의 탄소원자를 갖는 아릴기이며, 더 바람직하게는 6 내지 12 개의 탄소원자를 갖는 아릴기이다. 아릴기의 예시는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 트리페닐렌(triphenylene group)기, 테트라페닐렌기, 나프틸기, 안트라센기, 페날렌기(phenalene group), 페난트렌기, 플루오렌기, 피렌기, 크라이센기(chrysene group), 페릴렌기(perylene group) 및 아줄렌(azulene group)기를 포함하고, 바람직하게는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 트리페닐렌기, 플루오렌기및 나트탈렌기를 포함한다. 비융합 아릴기의 예시는 페닐기, 비페닐-2-일기(biphenyl-2-yl), 비페닐-3-일기, 비페닐-4-일기, p-터페닐-4-일기, p-터페닐-3-일기, p-터페닐-2-일기, m-터페닐-4-일기, m-터페닐-3-일기, m-터페닐-2-일기, o-톨릴기, m-톨릴기, p-톨릴기, p-(2-페닐프로필)페닐기, 4'-메틸비페닐릴기, 4''-터트부틸기-p-터페닐-4-일기, o-쿠메닐기(o-cumenyl), m-쿠메닐기, p-쿠메닐기, 2,3-크실릴기, 3,4-크실릴기, 2,5-크실릴기, 메시틸기(mesityl) 및 m-쿼테르페닐기(m-quaterphenyl)를 포함한다. 또한, 아릴기는 임의로 치환될 수 있다.Aryl or aromatic groups contemplate condensed and unfused systems as used herein. The aryl group may be an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, preferably an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, and more preferably an aryl group having 6 to 12 carbon atoms. Examples of the aryl group include a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a triphenylene group, a tetraphenylene group, a naphthyl group, an anthracene group, a phenalene group, a phenanthrene group, a fluorene group, a pyrene group, It includes a chrysene group, a perylene group and an azulene group, and preferably includes a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a triphenylene group, a fluorene group and a naphthalene group. Examples of the non-fused aryl group include a phenyl group, a biphenyl-2-yl group (biphenyl-2-yl), a biphenyl-3-yl group, a biphenyl-4-yl group, a p-terphenyl-4-yl group, and a p-terphenyl group. -3-yl group, p-terphenyl-2-yl group, m-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl-2-yl group, o-tolyl group, m-tolyl group , p-tolyl group, p-(2-phenylpropyl)phenyl group, 4'-methylbiphenylyl group, 4''-tertbutyl group-p-terphenyl-4-yl group, o-cumenyl group (o-cumenyl) , m-cumenyl group, p-cumenyl group, 2,3-xylyl group, 3,4-xylyl group, 2,5-xylyl group, mesityl group and m-quaterphenyl group (m-quaterphenyl) ) is included. Also, the aryl group may be optionally substituted.
헤테로시클릭기 또는 헤테로 시클릴은 본 문에 사용된 바와 같이, 비방향족 고리형 그룹을 고려한다. 비방향족 헤테로시클릭기는 3-20 개의 고리원자를 갖는 포화 헤테로시클릭기 및 3-20 개 고리원자를 갖는 불포화 비방향족 헤테로시클릭기를 포함하며, 여기서 적어도 하나의 고리원자는 질소원자, 산소원자, 황원자, 셀레늄원자, 규소원자, 인원자, 게르마늄원자 및 붕소원자로 이루어진 군에서 선택되며, 바람직한 비방향족 헤테로시클릭기는 3 내지 7개의 고리원자를 포함하는 것으로, 질소, 산소, 규소 또는 황과 같은 적어도 하나의 헤테로원자를 포함한다. 비방향족헤테로시클릭기의 예시는옥시라닐기(oxiranyl group), 옥세타닐기(oxetanyl group), 테드라하이드로퓨란기(tetrahydrofuran group), 테드라하이드로피란기(tetrahydropyran group), 디옥솔란기(dioxolane group), 다이옥산기(dioxane group), 아지리디닐기(aziridinyl group), 디히드로피롤기(dihydropyrrole group), 테트라히드로피롤기(Tetrahydropyrrole group), 피페리딘기(piperidine group), 옥사졸리디닐기(oxazolidinyl group), 모르폴리노기(morpholino group), 피페라지닐기(piperazinyl group), 옥세핀기(oxepine group), 티에핀기(thiepine group), 아제핀기(azepine group) 및 테드라히드로실롤기(tetrahydrosilole group)를 포함한다. 또한, 헤테로시클릭기는 임의로 치환될 수 있다.Heterocyclic group or heterocyclyl, as used herein, contemplates non-aromatic cyclic groups. Non-aromatic heterocyclic groups include saturated heterocyclic groups having 3-20 ring atoms and unsaturated non-aromatic heterocyclic groups having 3-20 ring atoms, wherein at least one ring atom is a nitrogen atom or an oxygen atom. , a sulfur atom, a selenium atom, a silicon atom, a phosphorus atom, a germanium atom and a boron atom, and a preferred non-aromatic heterocyclic group is one containing 3 to 7 ring atoms, such as nitrogen, oxygen, silicon or sulfur. at least one heteroatom. Examples of the non-aromatic heterocyclic group include an oxiranyl group, an oxetanyl group, a tetrahydrofuran group, a tetrahydropyran group, a dioxolane group group), dioxane group, aziridinyl group, dihydropyrrole group, tetrahydropyrrole group, piperidine group, oxazolidinyl group group), morpholino group, piperazinyl group, oxepine group, thiepine group, azepine group and tetrahydrosilole group includes Also, the heterocyclic group may be optionally substituted.
헤테로아릴기는 본문에 사용된 바와 같이, 1~5 개의 헤테로원자를 함유할 수 있는 비융합 및 융합된 헤테로방향족 그룹을 포함한다. 여기서, 적어도 하나의 헤테로원자는 질소원자, 산소원자, 황원자, 셀레늄원자, 규소원자, 인원자, 게르마늄원자 및 붕소원자로 이루어진 군에서 선택된다. 이소아릴기도 헤테로아릴기를 의미한다. 헤테로아릴기는 3~30 개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기일 수 있고, 바람직하게 3~20 개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기이며, 더 바람직하게는 3~12 개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기이다. 적합한 헤테로아릴기는 디벤조티오펜기(dibenzothiophene), 디벤조퓨란기(dibenzofuran), 디벤조셀레노펜기(dibenzoselenophene), 퓨란기, 티오펜기, 벤조퓨란기, 벤조티오펜기, 벤조셀레노펜기(benzoselenophene), 카바졸기(carbazole), 인돌로카바졸기(indolocarbazole), 피리딘인돌로기(pyridine indole), 피롤로피리딘기(Pyrrolopyridine), 피라졸기, 이미다졸기, 트리아졸기(Triazole), 옥사졸기(oxazole), 티아졸기, 옥사디아졸기, 옥사트리아졸기, 디옥사졸기, 티아디아졸기, 피리딘, 피리다진(pyridazine), 피리미딘, 피라진(pyrazine), 트리아진기(triazine), 옥사진기(oxazine), 옥사티아진기(oxathiazine), 옥사디아진기(oxadiazine), 인돌기(Indole), 벤즈이미다졸기(benzimidazole), 인다졸기, 인독사진기(indoxazine), 벤조옥사졸기, 벤지스옥사졸기(benzisoxazole), 벤조티아졸기, 퀴놀린기(quinoline), 이소퀴놀린기, 신놀린기, 퀴나졸린기, 퀴녹살린기, 나프티리딘기, 프탈라진기(phthalazine), 프테리딘기(pteridine), 크산텐기(xanthene), 아크리딘기, 페나진기, 페노티아진기, 벤조티에노피리딘기(benzothienopyridine), 티에노디피리딘기(thienodipyridine), 벤조푸라노피리딘기(Benzofuranopyridine), 푸라노디피리딘기(Furanodipyridine), 벤조셀레노페노피리딘기 (benzoselenophenopyridine), 셀레노페노디피리딘기(selenophenodipyridine)을 포함하고, 바람직하게는 디벤조티오펜기, 디벤조퓨란기, 디벤조셀레노펜기, 카바졸기, 인돌로카바졸기, 이미다졸기, 피리딘기, 트리아진기, 벤즈이미다졸기, 1,2-아자보란기(1,2-azaborane), 1,3-아자보란기, 1,4- 아자보란기, 보라진기(borazine) 및 이들의 아자 유사체를 포함한다. 또한, 헤테로아릴기는 임의로 치환될 수 있다.Heteroaryl groups, as used herein, include unfused and fused heteroaromatic groups which may contain 1-5 heteroatoms. Here, at least one hetero atom is selected from the group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, a selenium atom, a silicon atom, a phosphorus atom, a germanium atom, and a boron atom. The isoaryl group also refers to a heteroaryl group. The heteroaryl group may be a heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms, preferably a heteroaryl group having 3 to 20 carbon atoms, and more preferably a heteroaryl group having 3 to 12 carbon atoms. Suitable heteroaryl groups include a dibenzothiophene group, a dibenzofuran group, a dibenzoselenophene group, a furan group, a thiophene group, a benzofuran group, a benzothiophene group, a benzoselenophene group. (benzoselenophene), carbazole, indolocarbazole, pyridine indole, pyrrolopyridine, pyrazole, imidazole, triazole, oxazole (oxazole), thiazole group, oxadiazole group, oxatriazole group, dioxazole group, thiadiazole group, pyridine, pyridazine, pyrimidine, pyrazine, triazine, oxazine , oxathiazine, oxadiazine, indole, benzimidazole, indazole, indoxazine, benzoxazole, benzisoxazole , benzothiazole group, quinoline group, isoquinoline group, cinnoline group, quinazoline group, quinoxaline group, naphthyridine group, phthalazine group, pteridine group, xanthene group , acridine group, phenazine group, phenothiazine group, benzothienopyridine group, thienodipyridine group, benzofuranopyridine group (Benzofuranopyridine), furanodipyridine group (Furanodipyridine), benzoselenopheno including a pyridine group (benzoselenophenopyridine), a selenophenodipyridine group, preferably a dibenzothiophene group, a dibenzofuran group, a dibenzoselenophene group, a carbazole group, an indolocarbazole group, an imidazole group, Pyridine group, triazine group, benzimidazole group, 1,2-azaborane group, 1,3-azaborane group, 1,4-azaborane group, borazine borazine and their aza analogues. Also, the heteroaryl group may be optionally substituted.
알콕시기는 본문에 사용된 바와 같이 -O-알킬기, -O-시클로알킬기, -O-헤테로알킬기 또는 -O-헤테로시클릭기로 표시된다. 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로알킬기 및 헤테로시클릭기의 예와 바람직한 예는 상기와 같다. 알콕시기는 1~20 개의 탄소원자를 갖는 알콕시기일 수 있고, 바람직하게 1~6 개의 탄소원자를 갖는 알콕시기이다. 알콕시기의 예시는 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜틸옥시기, 헥실옥시기, 시클로프로필옥시기, 시클로부틸옥시기, 시클로펜틸옥시기, 시클로헥실옥시기, 테트라히드로퓨라닐옥시기, 테트라히드로피라닐옥시기, 메톡시프로필옥시기, 에톡시에틸옥시기, 메톡시메틸옥시기 및 에톡시메틸옥시기를 포함한다. 또한, 알콕시기는 임의로 치환될 수 있다.Alkoxy groups are represented as -O-alkyl groups, -O-cycloalkyl groups, -O-heteroalkyl groups or -O-heterocyclic groups as used herein. Examples and preferred examples of the alkyl group, the cycloalkyl group, the heteroalkyl group and the heterocyclic group are as described above. The alkoxy group may be an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, preferably an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms. Examples of the alkoxy group include a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, a butoxy group, a pentyloxy group, a hexyloxy group, a cyclopropyloxy group, a cyclobutyloxy group, a cyclopentyloxy group, a cyclohexyloxy group, tetrahydrofuranylox group, tetrahydropyranyloxy group, methoxypropyloxy group, ethoxyethyloxy group, methoxymethyloxy group and ethoxymethyloxy group. Also, the alkoxy group may be optionally substituted.
아릴옥시기는 본문에 사용된 바와 같이 -O-아릴기 또는 -O-헤테로아릴기로 표시된다. 아릴기 및 헤테로아릴기의 예시와 바람직한 예는 상기와 같다. 아릴옥시기는 6~30 개의 탄소원자를 갖는 아릴옥시기일 수 있고, 바람직하게 6~20 개의 탄소원자를 갖는 아릴옥시기이다. 아릴옥시기의 예시는 페녹시기 및 비페닐옥시기를 포함한다. 또한, 아릴옥시기는 임의로 치환될 수 있다.The aryloxy group is represented by an -O-aryl group or an -O-heteroaryl group as used herein. Examples and preferred examples of the aryl group and the heteroaryl group are as described above. The aryloxy group may be an aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, preferably an aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms. Examples of the aryloxy group include a phenoxy group and a biphenyloxy group. Also, the aryloxy group may be optionally substituted.
아랄킬기(Arylalkyl group)는 본 문에 사용된 바와 같이 아릴기로 치환된 알킬기를 포함한다. 아랄킬기는 7~30 개의 탄소원자를 갖는 아랄킬기일 수 있고, 바람직하게 7~20 개의 탄소원자를 갖는 아랄킬기이며, 더 바람직하게는 7~13 개의 탄소원자를 갖는 아랄킬기이다. 아랄킬기의 예시는 벤질기, 1-페닐에틸기, 2-페닐에틸기, 1-페닐이소프로필기, 2-페닐이소프로필기, 페닐t-부틸기, α-나프틸메틸기, 1-α-나프틸-에틸기, 2-α-나프틸에틸기, 1-α-나프틸이소프로필기, 2-β-나프틸이소프로필기, β-나프틸메틸기, 1-β-나프틸-에틸기, 2-β-나프틸-에틸기, 1-β-나프틸이소프로필기, 2-β-나프틸이소프로필기, p-메틸벤질기, m-메틸벤질기, o-메틸벤질기, p-클로로벤질기(p-chlorobenzyl), m-클로로벤질기, o-클로로벤질기, p-브로모벤질기(p-bromobenzyl), m-브로모벤질기, o-브로모벤질기, p-요오드벤질기(p-iodobenzyl), m-요오드벤질기, o-요오드벤질기, p-하이드록시벤질기(p-hydroxybenzyl), m-하이드록시벤질기, o-하이드록시벤질기, p-아미노벤질기, m-아미노벤질기, o-아미노벤질기, p-니트로벤질기, m-니트로벤질기, o-니트로벤질기, p-시아노벤질기, m-시아노벤질기, o-시아노벤질기, 1-하이드록시-2-페닐이소프로필기 및 1-클로로-2-페닐이소프로필기를 포함한다. 상기에서, 벤질기, p-시아노벤질기, m-시아노벤질기, o-시아노벤질기, 1-페닐에틸기, 2-페닐에틸기, 1-페닐이소프로필기 및 2-페닐이소프로필기가 바람직하다. 또한, 아랄킬기는 임의로 치환될 수 있다.Arylalkyl group as used herein includes an alkyl group substituted with an aryl group. The aralkyl group may be an aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, preferably an aralkyl group having 7 to 20 carbon atoms, more preferably an aralkyl group having 7 to 13 carbon atoms. Examples of the aralkyl group include benzyl group, 1-phenylethyl group, 2-phenylethyl group, 1-phenylisopropyl group, 2-phenylisopropyl group, phenylt-butyl group, α-naphthylmethyl group, 1-α-naphthyl group -Ethyl group, 2-α-naphthylethyl group, 1-α-naphthylisopropyl group, 2-β-naphthylisopropyl group, β-naphthylmethyl group, 1-β-naphthyl-ethyl group, 2-β- Naphthyl-ethyl group, 1-β-naphthylisopropyl group, 2-β-naphthylisopropyl group, p-methylbenzyl group, m-methylbenzyl group, o-methylbenzyl group, p-chlorobenzyl group (p -chlorobenzyl), m-chlorobenzyl group, o-chlorobenzyl group, p-bromobenzyl group (p-bromobenzyl), m-bromobenzyl group, o-bromobenzyl group, p-iodobenzyl group (p- iodobenzyl), m-iodobenzyl group, o-iodobenzyl group, p-hydroxybenzyl group (p-hydroxybenzyl), m-hydroxybenzyl group, o-hydroxybenzyl group, p-aminobenzyl group, m-amino Benzyl group, o-aminobenzyl group, p-nitrobenzyl group, m-nitrobenzyl group, o-nitrobenzyl group, p-cyanobenzyl group, m-cyanobenzyl group, o-cyanobenzyl group, 1- hydroxy-2-phenylisopropyl group and 1-chloro-2-phenylisopropyl group. In the above, the benzyl group, p-cyanobenzyl group, m-cyanobenzyl group, o-cyanobenzyl group, 1-phenylethyl group, 2-phenylethyl group, 1-phenylisopropyl group and 2-phenylisopropyl group desirable. In addition, the aralkyl group may be optionally substituted.
알킬실릴기(alkylsilyl group)는 본문 사용된 바와 같이 알킬기로 치환된 실릴기를 포함한다. 알킬실릴기는 3~20 개의 탄소원자를 갖는 알킬실릴기일 수 있고, 바람직하게 3~10 개의 탄소원자를 갖는 알킬실릴기이다. 알킬실릴기의 예시는 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, 메틸디에틸실릴기, 에틸디메틸실릴기, 트리프로필실릴기, 트리부틸실릴기, 트리이소프로필실릴기, 메틸디이소프로필실릴기, 디메틸이소프로필실릴기, 트리-t-부틸실릴기, 트리이소부틸실릴기, 디메틸-t-부틸실릴기, 메틸-di-t-부틸실릴기를 포함한다. 또한, 아랄킬기는 임의로 치환될 수 있다.The alkylsilyl group as used herein includes a silyl group substituted with an alkyl group. The alkylsilyl group may be an alkylsilyl group having 3 to 20 carbon atoms, preferably an alkylsilyl group having 3 to 10 carbon atoms. Examples of the alkylsilyl group include trimethylsilyl group, triethylsilyl group, methyldiethylsilyl group, ethyldimethylsilyl group, tripropylsilyl group, tributylsilyl group, triisopropylsilyl group, methyldiisopropylsilyl group, dimethyl and an isopropylsilyl group, a tri-t-butylsilyl group, a triisobutylsilyl group, a dimethyl-t-butylsilyl group, and a methyl-di-t-butylsilyl group. In addition, the aralkyl group may be optionally substituted.
아릴실릴기(arylsilyl group)는 본문에 사용된 바와 같이 적어도 하나의 아릴로 치환된 실릴기를 포함한다. 아릴실릴기는 6~30 개의 탄소원자를 갖는 아릴실릴기일 수 있고, 바람직하게는 8~20 개의 탄소원자를 갖는 아릴실릴기이다. 아릴실릴기의 예시는 트리페닐실릴기, 페닐디비페닐실릴기(phenyldibiphenylsilyl group), 디페닐비페닐실릴기, 페닐디에틸실릴기, 디페닐에틸실릴기, 페닐디메틸실릴기, 디페닐메틸실릴기, 페닐디이소프로필실릴기, 디페닐이소프로필실릴기, 디페닐부틸실릴기, 디페닐이소부틸실릴기, 디페닐-t-부틸실릴기를 포함한다. 또한, 아릴실릴기는 임의로 치환될 수 있다.Arylsilyl group (arylsilyl group) as used herein includes a silyl group substituted with at least one aryl. The arylsilyl group may be an arylsilyl group having 6 to 30 carbon atoms, preferably an arylsilyl group having 8 to 20 carbon atoms. Examples of the arylsilyl group include a triphenylsilyl group, a phenyldibiphenylsilyl group, a diphenylbiphenylsilyl group, a phenyldiethylsilyl group, a diphenylethylsilyl group, a phenyldimethylsilyl group, and a diphenylmethylsilyl group. , a phenyldiisopropylsilyl group, a diphenylisopropylsilyl group, a diphenylbutylsilyl group, a diphenylisobutylsilyl group, and a diphenyl-t-butylsilyl group. In addition, the arylsilyl group may be optionally substituted.
알킬게르마닐기(alkylgermanyl)는 본문에 사용된 바와 같이 알킬로 치환된 게르마닐기를 포함한다. 알킬게르마닐기는 3~20개의 탄소원자를 갖는 알킬게르마닐기일 수 있고, 바람직하게는 3~10개의 탄소원자를 갖는 알킬게르마닐기다. 알킬게르마닐기의 예시는 트리메틸게르마닐기, 트리에틸게르마닐기, 메틸디에틸게르마닐기, 에틸디메틸게르마닐기, 트리프로필게르마닐기, 트리부틸게르마닐기, 트리이소프로필게르마닐기, 메틸디이소프로필게르마닐기, 디메틸이소프로필게르마닐기, 트리t-부틸게르마닐기, 트리이소부틸게르마닐기, 디메틸t-부틸게르마닐기, 메틸디-t-부틸게르마닐기를 포함한다. 또한, 알킬게르마닐기는 임의로 치환될 수 있다.Alkylgermanyl group (alkylgermanyl) as used herein includes germanyl group substituted with alkyl. The alkylgermanyl group may be an alkylgermanyl group having 3 to 20 carbon atoms, preferably an alkylgermanyl group having 3 to 10 carbon atoms. Examples of the alkylgermanyl group include a trimethylgermanyl group, a triethylgermanyl group, a methyldiethylgermanyl group, an ethyldimethylgermanyl group, a tripropylgermanyl group, a tributylgermanyl group, a triisopropylgermanyl group, and a methyldiisopropylgermanyl group, a dimethylisopropylgermanyl group, a trit-butylgermanyl group, a triisobutylgermanyl group, a dimethylt-butylgermanyl group, and a methyldi-t-butylgermanyl group. In addition, the alkylgermanyl group may be optionally substituted.
아릴게르마닐기(arylgermanyl)는 본문에 사용된 바와 같이 적어도 하나의 아릴 또는 헤테로 아릴로 치환된 게르마닐기를 포함한다. 아릴게르마닐기는 6~30개의 탄소원자를 갖는 아릴게르마닐기일 수 있고, 바람직하게는 8~20개의 탄소원자를 갖는 아릴게르마닐기다. 아릴게르마닐기의 예시는 트리페닐게르마닐기, 페닐디비페닐게르마닐기, 디페닐비페닐게르마닐기, 페닐디에틸게르마닐기, 디페닐에틸게르마닐기, 페닐디메틸게르마닐기, 디페닐메틸게르마닐기, 페닐디이소프로필게르마닐기, 디페닐이소프로필게르마닐기, 디페닐부틸게르마닐기, 디페닐이소부틸게르마닐기, 디페닐t-부틸게르마닐기를 포함한다. 또한, 아릴게르마닐기는 임의로 치환될 수 있다.Arylgermanyl group (arylgermanyl) as used herein includes a germanyl group substituted with at least one aryl or heteroaryl. The arylgermanyl group may be an arylgermanyl group having 6 to 30 carbon atoms, preferably an arylgermanyl group having 8 to 20 carbon atoms. Examples of the arylgermanyl group include a triphenylgermanyl group, a phenyldibiphenylgermanyl group, a diphenylbiphenylgermanyl group, a phenyldiethylgermanyl group, a diphenylethylgermanyl group, a phenyldimethylgermanyl group, and a diphenyl group. and a methylgermanyl group, a phenyldiisopropylgermanyl group, a diphenylisopropylgermanyl group, a diphenylbutylgermanyl group, a diphenylisobutylgermanyl group, and a diphenylt-butylgermanyl group. In addition, the arylgermanyl group may be optionally substituted.
아자디벤조퓨란(azadibenzofuran), 아자디벤조티오펜 등에서의 용어 "아자"는 상응하는 방향족 단편에서의 하나 또는 복수의 C-H 그룹이 질소원자로 대체됨을 의미한다. 예를 들어, 아자트리페닐렌(azatriphenylene)은 디벤조[f, h]퀴녹살린, 디벤조[f, h]퀴놀린 및 고리계에 2 개 또는 그 이상의 질소를 갖는 기타 유사체를 포함한다. 본 분야 당업자는 상술한 아자 유도체의 기타 질소 유사체를 쉽게 생각해낼 수 있으며, 이러한 모든 유사체는 본문에 기재된 용어에 포함되는 것으로 확정된다.The term "aza" in azadibenzofuran, azadibenzothiophene and the like means that one or more C-H groups in the corresponding aromatic fragment are replaced with a nitrogen atom. For example, azatriphenylene includes dibenzo[f, h]quinoxaline, dibenzo[f,h]quinoline and other analogs having two or more nitrogens in the ring system. Other nitrogen analogs of the above-described aza derivatives can readily be conceived by those skilled in the art, and all such analogs are intended to be encompassed by the terms set forth herein.
본 발명에서, 달리 정의되지 않는 한, 치환된 알킬기, 치환된 시클로알킬기, 치환된 헤테로알킬기, 치환된 헤테로시클릭기, 치환된 아랄킬기, 치환된 알콕시기, 치환된 아릴옥시기, 치환된 알케닐기, 치환된 알키닐기, 치환된 아릴기, 치환된 헤테로아릴기, 치환된 알킬실릴기, 치환된 아릴실릴기, 치환된 알킬게르마닐기, 치환된 아릴게르마닐기, 치환된 아미노기, 치환된 아실기, 치환된 카르보닐기, 치환된 카르복실산기, 치환된 에스테르기, 치환된 술피닐기로 이루어진 군 중의 임의의 하나의 용어가 사용되는 경우, 이는 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로알킬기, 헤테로시클릭기, 아랄킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬게르마닐기, 아릴게르마닐기, 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 술피닐기, 술포닐기 및 포스피노기 중의 임의의 하나의 그룹이, 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 헤테로알킬기, 3~20 개의 고리원자를 갖는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알케닐기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알키닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 3~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알킬게르마닐기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아릴게르마닐기, 0~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 하이드록시기, 메르캅토기(mercapto group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들 조합에서 선택된 하나 또는 복수 개에 의해 치환될 수 있음을 의미한다.In the present invention, unless otherwise defined, a substituted alkyl group, a substituted cycloalkyl group, a substituted heteroalkyl group, a substituted heterocyclic group, a substituted aralkyl group, a substituted alkoxy group, a substituted aryloxy group, a substituted alke group Nyl group, substituted alkynyl group, substituted aryl group, substituted heteroaryl group, substituted alkylsilyl group, substituted arylsilyl group, substituted alkylgermanyl group, substituted arylgermanyl group, substituted amino group, substituted When any one term from the group consisting of an acyl group, a substituted carbonyl group, a substituted carboxylic acid group, a substituted ester group, and a substituted sulfinyl group is used, it is an alkyl group, a cycloalkyl group, a heteroalkyl group, a heterocyclic group, Aralkyl group, alkoxy group, aryloxy group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group, heteroaryl group, alkylsilyl group, arylsilyl group, alkylgermanyl group, arylgermanyl group, amino group, acyl group, carbonyl group, carboxyl group Any one of an acid group, an ester group, a sulfinyl group, a sulfonyl group and a phosphino group is deuterium, halogen, an unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and 3 to 20 ring carbon atoms An unsubstituted cycloalkyl group having a (cycloalkyl group), an unsubstituted heteroalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an unsubstituted heterocyclic group having 3 to 20 ring atoms, an unsubstituted group having 7 to 30 carbon atoms an aralkyl group, an unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, an unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, an unsubstituted alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, 2 to 20 carbon atoms an unsubstituted alkynyl group having 6 to 30 carbon atoms, an unsubstituted heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms, an unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 20 carbon atoms ), an unsubstituted arylsilyl group having 6 to 20 carbon atoms, an unsubstituted alkylgermanyl group having 3 to 20 carbon atoms, an unsubstituted arylgermanyl group having 6 to 20 carbon atoms, unsubstituted having 0-20 carbon atoms One or more selected from an amino group, an acyl group, a carbonyl group, a carboxylic acid group, an ester group, a cyano group, an isocyano group, a hydroxyl group, a mercapto group, a sulfinyl group, a sulfonyl group, a phosphino group, and combinations thereof It means that it can be replaced by a dog.
이해해야 할 것은, 분자 단편이 치환기로 설명되거나 기타 형태로 기타 부분에 연결되는 경우, 그것이 단편(예를 들어, 페닐기, 페닐렌기, 나프틸기, 디벤조퓨란기)인지 또는 그것이 전체 분자(예를 들어, 벤젠, 나프틸기, 디벤조퓨란기)인지에 따라 명명된다. 본문에 사용된 바와 같이, 치환기 또는 단편연결을 지정하는 이러한 상이한 방식은 동일한 것으로 간주한다.It is to be understood that when a molecular fragment is described with a substituent or linked to other moieties in other forms, it is a fragment (eg, a phenyl group, a phenylene group, a naphthyl group, a dibenzofuran group) or whether it is the whole molecule (eg , benzene, naphthyl group, dibenzofuran group). As used herein, these different ways of designating a substituent or a fragment linkage are considered equivalent.
본 출원에 언급된 화합물에서, 수소원자는 부분적 또는 전체적으로 듀테륨으로 대체될 수 있다. 탄소 및 질소와 같은 다른 원소도 이들의 기타 안정적인 동위원소로 대체될 수 있다. 이는 소자의 효율 및 안정성을 향상시키므로, 화합물에서 기타 안정적인 동위원소를 대체하는 것은 바람직할 수 있다.In the compounds referred to in the present application, hydrogen atoms may be partially or completely replaced by deuterium. Other elements such as carbon and nitrogen may also be replaced with other stable isotopes thereof. As this improves the efficiency and stability of the device, it may be desirable to substitute other stable isotopes in the compound.
본 출원에 언급된 화합물에서, 다중치환은 이중치환을 포함한 최대 사용가능한 치환까지의 범위를 나타낸다. 본 출원에서 언급된 화합물에서, 어느 치환기가 다중치환(이치환, 삼치환, 사치환 등을 포함)을 나타낼 경우, 해당 치환기가 그 연결 구조에서의 복수의 사용가능한 치환 위치에 존재할 수 있음을 나타내고, 복수의 사용가능한 치환 위치에 존재하는 치환기는 동일한 구조일 수 있고 상이한 구조일 수도 있다.In the compounds mentioned in this application, polysubstitution refers to a range up to the maximum usable substitution including disubstitution. In the compounds mentioned in this application, when any substituent represents polysubstitution (including disubstitution, trisubstitution, tetrasubstitution, etc.), it indicates that the substituent may exist at a plurality of available substitution positions in the linking structure, Substituents present at a plurality of available substitution positions may be of the same structure or may be of different structures.
본 발명에 언급된 화합물에서, 예를 들어 인접한 치환기는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다고 명확하게 한정하지 않는 한, 상기 화합물에서 인접한 치환기는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 없다. 본 발명에 언급된 화합물에서, 인접한 치환기는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다는 것은, 인접한 치환기가 연결되어 고리를 형성할 수 있는 경우를 포함하고, 또한 인접한 치환기가 연결되지 않아 고리를 형성하지 않는 경우도 포함한다. 인접한 치환기가 임의로 연결되어 고리를 연결할 수 있는 경우, 형성된 고리는 단환식 고리, 다환식 고리(스피로고리, 가교고리, 축합고리를 포함)지환식(alicyclic) 고리, 헤테로지환식(heteroalicyclic) 고리, 방향족 고리 또는 헤테로방향족 고리일 수 있다. 이러한 표현에서, 인접한 치환기는 동일한 원자에 결합된 치환기, 서로 직접 결합된 탄소원자에 결합된 치환기, 또는 더 멀리 떨어진 탄소원자에 결합된 치환기를 지칭할 수 있다. 바람직하게는, 인접한 치환기는 동일한 탄소원자에 결합된 치환기 및 서로 직접 결합된 탄소원자에 결합된 치환기를 지칭한다.In the compounds mentioned herein, for example, adjacent substituents in the compounds cannot be optionally joined to form a ring, unless it is expressly defined that adjacent substituents may optionally be joined to form a ring. In the compounds mentioned in the present invention, that adjacent substituents may be optionally joined to form a ring includes cases in which adjacent substituents may be joined to form a ring, and also adjacent substituents are not connected to form a ring cases are included. When adjacent substituents are optionally connected to connect the rings, the formed ring may be a monocyclic ring, a polycyclic ring (including a spiro ring, a bridged ring, a condensed ring) an alicyclic ring, a heteroalicyclic ring, It may be an aromatic ring or a heteroaromatic ring. In this expression, adjacent substituents may refer to substituents bonded to the same atom, substituents bonded to carbon atoms bonded directly to each other, or substituents bonded to more distant carbon atoms. Preferably, adjacent substituents refer to substituents bonded to the same carbon atom and substituents bonded to carbon atoms bonded directly to each other.
인접한 치환기는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다는 표현의 의도는 또한 동일한 탄소원자에 결합된 2개의 치환기가 화학결합에 의해 서로 연결되어 고리를 형성하였음을 간주하려는 것이며, 이는 하기 식을 통해 예시된다:The intent of the expression that adjacent substituents may be optionally linked to form a ring is also intended to contemplate that two substituents bonded to the same carbon atom are linked to each other by a chemical bond to form a ring, which is illustrated by the formula :
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인접한 치환기는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다는 표현의 의도는 또한 서로 직접 결합된 탄소원자에 결합된 2 개의 치환기가 화학결합에 의해 서로 연결되어 고리를 형성하였음을 간주하려는 것이며, 이는 하기 식을 통해 예시된다:The intent of the statement that adjacent substituents may be optionally linked to form a ring is also intended to contemplate that two substituents bonded to a carbon atom directly bonded to each other are linked to each other by a chemical bond to form a ring, which has the formula It is exemplified through:
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인접한 치환기는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다는 표현의 의도는 또한 더 멀리 떨어진 탄소원자에 결합된 2 개의 치환기가 화학결합에 의해 서로 연결되어 고리를 형성하였음을 간주하려는 것이며, 이는 하기 식을 통해 예시된다:The intent of the expression that adjacent substituents may be optionally linked to form a ring is also intended to contemplate that two substituents bonded to more distant carbon atoms are linked to each other by a chemical bond to form a ring, which is via the formula is exemplified:
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이외, 인접한 치환기는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다는 표현의 의도는 또한 서로 인접한 2 개의 치환기 중 하나가 수소를 나타낼 경우, 두 번째 치환기는 수소원자가 결합된 위치 측에 결합되어 고리를 형성하였음을 간주하려는 것이다. 이는 하기 식을 통해 예시된다:In addition, the intention of the expression that adjacent substituents may be optionally connected to form a ring is also that when one of two substituents adjacent to each other represents hydrogen, the second substituent is bonded to the side at which the hydrogen atom is bonded to form a ring. intend to consider This is exemplified through the formula:
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본 발명의 일 실시예에 따르면, 금속 착물을 개시하였으며, 상기 금속 착물은 금속 M, 및 상기 금속 M와 배위되는 리간드 La를 포함하며, 여기서 La는 식 1로 나타내는 구조를 구비하며,According to an embodiment of the present invention, a metal complex is disclosed, wherein the metal complex includes a metal M and a ligand L a coordinated with the metal M, wherein L a has a structure represented by Formula 1,
식 1에서,In Equation 1,
금속 M은 상대 원자 질량이 40보다 큰 금속에서 선택되며;metal M is selected from metals having a relative atomic mass greater than 40;
Cy는 은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 6~24개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 방향족 고리, 5~24 개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로방향족 고리, 또는 이들의 조합에서 선택되며;Cy is selected from a substituted or unsubstituted aromatic ring having 6 to 24 ring atoms, a substituted or unsubstituted heteroaromatic ring having 5 to 24 ring atoms, or a combination thereof, identically or differently each time it appears, ;
X는 O, S, Se, NR', SiR'R' 및 GeR'R'로 이루어진 군에서 선택되고; 두 개의 R'가 동시에 존재할 경우, 두 개의 R'은 동일하거나 상이하며;X is selected from the group consisting of O, S, Se, NR', SiR'R' and GeR'R'; when two R′ are present simultaneously, the two R′ are the same or different;
X1~X5는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRX 또는 N에서 선택되고;X 1 to X 5 are identically or differently selected from CR X or N whenever they appear;
Ar은 식 2 표시된 구조를 구비하며,Ar has the structure shown in Formula 2,
a는 0, 1, 2, 3, 4 또는 5에서 선택되며;a is selected from 0, 1, 2, 3, 4 or 5;
Ra1 및 Ra2은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일치환, 다중치환 또는 비치환을 나타내고;R a1 and R a2 identically or differently each time they appear represent monosubstituted, polysubstituted or unsubstituted;
고리 Ar1 및 고리 Ar2은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 6~30 개의 고리원자를 갖는 방향족 고리, 5~30 개의 고리원자를 갖는 헤테로방향족 고리, 또는 이들의 조합에서 선택되며; 고리 Ar1 및 고리 Ar2의 총 고리원자수는 8보다 크거나 같으며;ring Ar 1 and ring Ar 2 , identically or differently each time they appear, are selected from an aromatic ring having 6 to 30 ring atoms, a heteroaromatic ring having 5 to 30 ring atoms, or a combination thereof; the total number of ring atoms of ring Ar 1 and ring Ar 2 is greater than or equal to 8;
R', Rx, Ra1 및 Ra2는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3-20 개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알키닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬게르마닐기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴게르마닐기, 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 히드록시기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;R', R x , R a1 and R a2 are identically or differently each time they appear hydrogen, deuterium, halogen, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms A cyclic cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted heteroalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 3 to 20 ring atoms, a substituted or unsubstituted group having 7 to 30 carbon atoms an aralkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, 2 substituted or unsubstituted alkynyl group having -20 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryl group having 6-30 carbon atoms, substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3-30 carbon atoms, 3-20 carbon atoms A substituted or unsubstituted alkylsilyl group having a group, a substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylgerma having 3 to 20 carbon atoms nyl group, a substituted or unsubstituted arylgermanyl group having 6 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted amino group having 0 to 20 carbon atoms, an acyl group, a carbonyl group, a carboxylic acid group, an ester group, a cyano group, an isocia group selected from the group consisting of no group, hydroxyl group, sulfanyl group, sulfinyl group, sulfonyl group, phosphino group, and combinations thereof;
"*"는 식 2의 연결 위치를 나타내며;"*" indicates the linkage position of formula 2;
인접한 치환기 R', Rx, Ra1, Ra2은 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다.Adjacent substituents R', R x , R a1 , R a2 may optionally be joined to form a ring.
본 문에서, "인접한 치환기 R', Rx, Ra1, Ra2가 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다"는 것은, 그 중 인접한 치환기군에 있어서, 예를 들어 두 개의 치환기 R' 사이, 두 개의 치환기 Rx 사이, 두 개의 치환기 Ra1 사이, 두 개의 치환기 Ra2 사이, 치환기 Ra1와 Ra2 사이, 이러한 치환기군 중 임의의 하나 또는 복수 개는 연결되어 고리를 형성할 수 있음을 나타내는 의미이다. 자명한 것은, 이러한 치환기 사이는 모두 연결되지 않아 고리를 형성하지 않을 수도 있다.In the present context, "adjacent substituents R', R x , R a1 , R a2 may be optionally connected to form a ring" means that in the adjacent group of substituents, for example, between two substituents R', between two substituents R x , between two substituents R a1 , between two substituents R a2 , between substituents R a1 and R a2 , indicating that any one or more of these substituent groups may be linked to form a ring it means Obviously, all of these substituents may not be connected to form a ring.
본 문에서, 방향족 고리 및 헤테로방향족 고리 중의 "고리원자"는 원자로 결합된 방향족 성질을 구비하는 고리형 구조(예를 들어, 모노시클릭 (헤테로)방향족 고리, 융합고리 (헤테로)방향족 고리)에서 해당 고리 자체를 이루는 원자를 나타낸다. 고리 중의 탄소원자 및 헤테로원자(O, S, N, Se 또는 Si 등을 포함하지만 이에 한정되지 않음)는 모두 고리원자수 내에 포함된다. 해당 고리가 치환기에 의해 치환되는 경우, 치환기에 함유된 원자는 고리원자수에 포함되지 않는다. 예를 들어 페닐기, 피리딘기, 트리아진기의 고리원자수는 각각 6이며; 융합된 디티오펜기,융합된 디푸란기의 고리원자수는 8이고; 벤조티오페닐기, 벤조퓨란기의 고리원자수는 각각 9이며, 나프틸기, 퀴놀린기, 이소퀴놀린기, 퀴나졸린기, 퀴녹살린기의 고리원자수는 각각 10이고; 디벤조티오펜, 디벤조퓨란, 플루오렌, 아자디벤조티오펜, 아자디벤조퓨란 및 아자플루오렌의 고리원자수는 각각 13이며; 여기서 설명한 각종 예는 단지 예시적인 것이며, 기타 경우는 이에 따라 유추할 수 있다. 식 2에서 a가 0일 경우, Ar이 로 나타내는 구조를 구비하는 것을 나타내며, 이때 "고리 Ar1 및 고리 Ar2의 총 고리원자수는 8보다 크거나 같다"는 것은 고리 Ar1이 총 고리원자수가 8보다 크거나 같은 방향족 고리 또는 헤테로방향족 고리인 것을 의미하고; 식 2에서 a가 1일 경우, Ar이 로 나타내는 구조를 구비하는 것을 나타내며; 예를 들어 이때 고리 Ar1 및 고리 Ar2가 모두 페닐기이고 Ra1 및 Ra2가 모두 수소일 경우, 고리 Ar1 및 고리 Ar2의 총 고리원자수는 12와 같으며; 또 예를 들어 이때 고리 Ar1 및 고리 Ar2가 모두 페닐기이고 Ra1 이 모두 수소이며, Ra2가 단일 치환이고 또한 페닐기일 경우, 고리 Ar1 및 고리 Ar2의 총 고리원자수는 12와 같다. 기타 상황은 상기의 내용에 따라 유추할 수 있다.In the present context, "ring atom" in aromatic rings and heteroaromatic rings refers to a cyclic structure having aromatic properties bonded by atoms (eg, monocyclic (hetero)aromatic rings, fused ring (hetero)aromatic rings). It represents the atoms constituting the ring itself. All carbon atoms and heteroatoms in the ring (including but not limited to O, S, N, Se or Si, etc.) are included in the number of ring atoms. When the ring is substituted by a substituent, the atoms contained in the substituent are not included in the number of ring atoms. For example, the number of ring atoms of a phenyl group, a pyridine group, and a triazine group is 6; The number of ring atoms of the fused dithiophene group and the fused difuran group is 8; Each of the benzothiophenyl group and the benzofuran group has 9 ring atoms, and the naphthyl group, the quinoline group, the isoquinoline group, the quinazoline group and the quinoxaline group each have 10 ring atoms; each of dibenzothiophene, dibenzofuran, fluorene, azadibenzothiophene, azadibenzofuran and azafluorene has 13 ring atoms; Various examples described herein are merely exemplary, and other cases can be inferred accordingly. In Equation 2, when a is 0, Ar is In this case, "the total number of ring atoms of the ring Ar 1 and the ring Ar 2 is greater than or equal to 8" means that the ring Ar 1 has a total number of ring atoms greater than or equal to 8. ring; In Equation 2, when a is 1, Ar is represents having a structure represented by ; For example, in this case, when both the ring Ar 1 and the ring Ar 2 are phenyl groups and both R a1 and R a2 are hydrogen, the total number of ring atoms of the ring Ar 1 and the ring Ar 2 is equal to 12; Also, for example, in this case, when both Ring Ar 1 and Ring Ar 2 are phenyl groups, R a1 is both hydrogen, and R a2 is monosubstituted and a phenyl group, the total number of ring atoms of Ring Ar 1 and Ring Ar 2 is equal to 12. . Other circumstances can be inferred according to the above.
본 발명의 일 실시예에 따르면, Cy는 아래의 구조로 이루어진 군에서 선택되는 임의의 하나의 구조이며,According to an embodiment of the present invention, Cy is any one structure selected from the group consisting of the following structures,
; ;
여기서,here,
R은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일 치환, 다중 치환 또는 비치환을 나타내며; 임의의 구조에 복수 개의 R이 존재할 경우, 상기 R은 동일하거나 상이하며;R each occurrence, identically or differently, represents single substitution, multiple substitution or unsubstituted; When a plurality of R is present in any structure, said R are the same or different;
R은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3-20 개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알키닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬게르마닐기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴게르마닐기, 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 히드록시기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;R is identically or differently each time it appears hydrogen, deuterium, halogen, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, 1 to 20 carbon atoms A substituted or unsubstituted heteroalkyl group having 3 to 20 ring atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 3 to 20 ring atoms, a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, 1 to 20 carbon atoms A substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted group having 2 to 20 carbon atoms an alkynyl group, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 20 carbon atoms (alkylsilyl group), a substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylgermanyl group having 3 to 20 carbon atoms, substituted having 6 to 20 carbon atoms or an unsubstituted arylgermanyl group, a substituted or unsubstituted amino group having 0 to 20 carbon atoms, an acyl group, a carbonyl group, a carboxylic acid group, an ester group, a cyano group, an isocyano group, a hydroxyl group, a sulfanyl group, a sulfinyl group, It is selected from the group consisting of a sulfonyl group, a phosphino group, and combinations thereof;
인접한 치환기 R은 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;Adjacent substituents R may optionally be joined to form a ring;
여기서, '#'는 금속 M과 연결되는 위치를 나타내고; ''은 X1, X2, X3 또는 X4에 연결되는 위치를 나타낸다.Here, '#' represents a position connected to the metal M; ' ' represents a position connected to X 1 , X 2 , X 3 or X 4 .
본 발명에서, "인접한 치환기 R가 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다"는 것은, 그 중 임의의 두 개의 치환기 R 사이에서 이루어진 치환기 군 중 임의의 하나 또는 복수 개가 연결되어 고리를 형성할 수 있음을 나타내는 의미이다. 자명한 것은, 이러한 치환기 사이는 모두 연결되지 않아 고리를 형성하지 않을 수도 있다.In the present invention, "adjacent substituents R may be optionally connected to form a ring" means that any one or a plurality of substituent groups formed between any two substituents R may be connected to form a ring means to indicate Obviously, all of these substituents may not be connected to form a ring.
본 발명의 일 실시예에 따르면, La는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 하기 구조로 이루어진 군에서 선택되고,According to an embodiment of the present invention, L a is selected from the group consisting of the same or different structure whenever it appears,
; ;
X는 O, S, Se, NR', SiR'R' 및 GeR'R'로 이루어진 군에서 선택되고; 두 개의 R'가 동시에 존재할 경우, 두 개의 R'은 동일하거나 상이하며;X is selected from the group consisting of O, S, Se, NR', SiR'R' and GeR'R'; when two R′ are present simultaneously, the two R′ are the same or different;
Ar은 식 2 표시된 구조를 구비하며,Ar has the structure shown in Formula 2,
a는 0, 1, 2, 3, 4 또는 5에서 선택되며;a is selected from 0, 1, 2, 3, 4 or 5;
고리 Ar1 및 고리 Ar2는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 6~30 개의 고리원자를 갖는 방향족 고리, 5~30 개의 고리원자를 갖는 헤테로방향족 고리, 또는 이들의 조합에서 선택되며; 고리 Ar1 및 고리 Ar2의 총 고리원자수는 8보다 크거나 같으며;ring Ar 1 and ring Ar 2 , identically or differently each time they appear, are selected from an aromatic ring having 6 to 30 ring atoms, a heteroaromatic ring having 5 to 30 ring atoms, or a combination thereof; the total number of ring atoms of ring Ar 1 and ring Ar 2 is greater than or equal to 8;
R, Rx, Ra1 및 Ra2는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일치환, 다중치환 또는 비치환을 나타내고;R, R x , R a1 and R a2 identically or differently each time they appear represent monosubstituted, polysubstituted or unsubstituted;
R, R', Rx, Ra1 및 Ra2는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3-20 개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알키닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬게르마닐기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴게르마닐기, 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 히드록시기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;R, R', R x , R a1 and R a2 are identically or differently each time they appear hydrogen, deuterium, halogen, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cyclo having 3 to 20 ring carbon atoms an alkyl group, a substituted or unsubstituted heteroalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 3 to 20 ring atoms, a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, 2 to 20 carbon atoms A substituted or unsubstituted alkynyl group having carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms, a substitution having 3 to 20 carbon atoms or an unsubstituted alkylsilyl group, a substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylgermanyl group having 3 to 20 carbon atoms, 6 A substituted or unsubstituted arylgermanyl group having ~20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted amino group having 0 to 20 carbon atoms, an acyl group, a carbonyl group, a carboxylic acid group, an ester group, a cyano group, an isocyano group, a hydroxyl group , is selected from the group consisting of a sulfanyl group, a sulfinyl group, a sulfonyl group, a phosphino group, and combinations thereof;
인접한 치환기 R, R', Rx, Ra1 및 Ra2는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;adjacent substituents R, R′, R x , R a1 and R a2 may optionally be joined to form a ring;
"*"는 식 2의 연결 위치를 나타낸다."*" indicates the connection position of Formula 2.
본 문에서, "인접한 치환기 R, R', Rx, Ra1 및 Ra2가 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다"는 것은, 그 중 인접한 치환기군에 있어서, 예를 들어 두 개의 치환기 R 사이, 두 개의 치환기 R' 사이, 두 개의 치환기 Rx 사이, 두 개의 치환기 Ra1 사이, 두 개의 치환기 Ra2 사이, 치환기 Ra1과 Ra2 사이, 이러한 치환기군 중 임의의 하나 또는 복수 개는 연결되어 고리를 형성할 수 있음을 나타내는 의미이다. 자명한 것은, 이러한 치환기 사이는 모두 연결되지 않아 고리를 형성하지 않을 수도 있다.In the present context, "adjacent substituents R, R', R x , R a1 and R a2 may be optionally connected to form a ring" means, among them, in an adjacent group of substituents, for example, between two substituents R , between two substituents R', between two substituents R x , between two substituents R a1 , between two substituents R a2 , between substituents R a1 and R a2 , any one or a plurality of these substituent groups are linked It means that it can form a ring. Obviously, all of these substituents may not be connected to form a ring.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서, 금속 착물은 M(La)m(Lb)n(Lc)q의 일반식을 구비하며; According to an embodiment of the present invention, wherein the metal complex has the general formula M(L a ) m (L b ) n (L c ) q ;
여기서,here,
M은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 Cu, Ag, Au, Ru, Rh, Pd, Os, Ir 및 Pt로 이루어진 군에서 선택되며; 바람직하게, M은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 Pt 또는 Ir에서 선택되며;M is selected from the group consisting of Cu, Ag, Au, Ru, Rh, Pd, Os, Ir and Pt, identically or differently each time it appears; Preferably, M is selected from Pt or Ir the same or differently each time it appears;
La, Lb 및 Lc는 각각 금속 M와 배위되는 제1 리간드, 제2 리간드 및 제3 리간드이고, Lc는 상기 La 또는 Lb와 동일하거나 상이하며; 그 중, La, Lb 및 Lc는 임의로 연결되어 여러자리 리간드를 형성할 수 있으며; 예를 들어 La, Lb 및 Lc 중의 임의의 2개는 연결되어 4 자리 리간드를 형성할 수 있고; 또 예를 들어 La, Lb 및 Lc는 서로 연결되어 6 자리 리간드를 형성할 수 있으며; 혹은 또 예를 들어 La, Lb 및 Lc는 모두 연결되지 않아 여러 자리 리간드를 형성하지 않을 수 있으며;L a , L b and L c are each a first ligand, a second ligand and a third ligand coordinated with the metal M, and L c is the same as or different from L a or L b ; Among them, L a , L b and L c may be optionally linked to form a multidentate ligand; For example, any two of L a , L b and L c may be joined to form a tetradentate ligand; Also for example, L a , L b and L c may be linked to each other to form a hexadentate ligand; or also for example, La , L b and L c may not all be linked to form a multidentate ligand;
m은 1, 2 또는 3에서 선택되고, n은 0, 1 또는 2에서 선택되며, q는 0, 1 또는 2에서 선택되고, m+n+q의 합은 금속 M의 산화 상태와 같으며; m가 2보다 크거나 같을 경우, 복수 개의 La는 동일하거나 상이하며, n이 2와 같을 경우, 두 개의 Lb는 동일하거나 상이하며; q가 2와 같을 경우, 두 개의 Lc는 동일하거나 상이하며;m is selected from 1, 2 or 3, n is selected from 0, 1 or 2, q is selected from 0, 1 or 2, and the sum of m+n+q is equal to the oxidation state of the metal M; when m is greater than or equal to 2, a plurality of L a are the same or different, when n is equal to 2, two L b are the same or different; when q is equal to 2, two L c are the same or different;
Lb 및 Lc는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 하기로 이루어진 군에서 선택되는 임의의 1종으로 나타내는 구조이며:L b and L c are the same or different each time they appear is a structure represented by any one selected from the group consisting of:
, , , , , , , , , , , ; , , , , , , , , , , , ;
여기서,here,
Ra, Rb는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일치환, 다중치환 또는 비치환을 나타내고;R a , R b each time it appears, identically or differently, represents mono-, poly- or unsubstituted;
Xb는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 O, S, Se, NRN1 및 CRC1RC2로 이루어진 군에서 선택되며;X b , identically or differently each time it appears, is selected from the group consisting of O, S, Se, NR N1 and CR C1 R C2 ;
Ra, Rb, Rc, RN1, RC1 및 RC2는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3-20 개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알키닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬게르마닐기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴게르마닐기, 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 히드록시기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;R a , R b , R c , R N1 , R C1 and R C2 are identically or differently each time they appear hydrogen, deuterium, halogen, substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, 3 to 20 rings A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 3 to 20 ring atoms, 7 to 30 carbon atoms A substituted or unsubstituted aralkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted group having 2 to 20 carbon atoms A cyclic alkenyl group, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms , substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted having 3 to 20 carbon atoms An unsubstituted alkylgermanyl group, a substituted or unsubstituted arylgermanyl group having 6 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted amino group having 0 to 20 carbon atoms, an acyl group, a carbonyl group, a carboxylic acid group, an ester group , is selected from the group consisting of a cyano group, an isocyano group, a hydroxyl group, a sulfanyl group, a sulfinyl group, a sulfonyl group, a phosphino group, and combinations thereof;
인접한 치환기 Ra, Rb, Rc, RN1, RC1 및 RC2는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다.Adjacent substituents R a , R b , R c , R N1 , R C1 and R C2 may optionally be joined to form a ring.
본 문에서, "인접한 치환기 Ra, Rb, Rc, RN1, RC1 및 RC2가 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다"는 것은, 그 중 인접한 치환기 군에 있어서, 예를 들어, 두 개의 치환기 Ra 사이, 두 개의 치환기 Rb 사이, 두 개의 치환기 Rc 사이, 치환기 Ra와 Rb 사이, 치환기 Ra와 Rc 사이, 치환기 Rb와 Rc 사이, 치환기 Ra와 RN1 사이, 치환기 Rb와 RN1 사이, 치환기 Ra와 RC1 사이, 치환기 Ra와 RC2 사이, 치환기 Rb와 RC1 사이, 치환기 Rb와 RC2 사이, 및 치환기 RC1과 RC2 사이, 이러한 치환기 군 중 임의의 하나 또는 복수 개는 연결되어 고리를 형성할 수 있음을 나타내는 의미이다. 자명한 것은, 이러한 치환기 사이는 모두 연결되지 않아 고리를 형성하지 않을 수도 있다.In the present context, "adjacent substituents R a , R b , R c , R N1 , R C1 and R C2 may optionally be joined to form a ring" means that in the adjacent group of substituents, for example, Between two substituents R a , between two substituents R b , between two substituents R c , between substituents R a and R b , between substituents R a and R c , between substituents R b and R c , substituents R a and R between N1 , substituents R b and R N1 , substituents R a and R C1 , substituents R a and R C2 , substituents R b and R C1 , substituents R b and R C2 , and substituents R C1 and R C2 Between, any one or a plurality of these substituent groups is meant to indicate that they may be connected to form a ring. Obviously, all of these substituents may not be connected to form a ring.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 금속 M은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 Cu, Ag, Au, Ru, Rh, Pd, Os, Ir 및 Pt로 이루어진 군에서 선택된다.According to an embodiment of the present invention, the metal M is selected from the group consisting of Cu, Ag, Au, Ru, Rh, Pd, Os, Ir and Pt, either identically or differently whenever it appears.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 금속 M은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 Pt 또는 Ir에서 선택된다.According to one embodiment of the present invention, the metal M is selected from Pt or Ir, either identically or differently, whenever it appears.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 금속 착물 Ir(La)m(Lb)3-m은 식 3으로 나타낸 구조를 구비하며,According to an embodiment of the present invention, the metal complex Ir(L a ) m (L b ) 3-m has a structure represented by Formula 3,
여기서,here,
X는 O, S, Se, NR', SiR'R' 및 GeR'R'로 이루어진 군에서 선택되고; 두 개의 R'가 동시에 존재할 경우, 두 개의 R'은 동일하거나 상이하며;X is selected from the group consisting of O, S, Se, NR', SiR'R' and GeR'R'; when two R′ are present simultaneously, the two R′ are the same or different;
m은 1, 2 또는 3에서 선택되며; m가 1로부터 선택될 경우, 두 개의 Lb는 동일하거나 상이하고; m가 2 또는 3에서 선택되는 경우, 복수 개의 La는 동일하거나 상이하며;m is selected from 1, 2 or 3; when m is selected from 1, two L b are the same or different; when m is selected from 2 or 3, a plurality of L a are the same or different;
Y1- Y4는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRy 또는 N에서 선택되며;Y 1 - Y 4 are identically or differently selected from CR y or N whenever they appear;
X1~X5는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRx 또는 N에서 선택되고;X 1 to X 5 are identically or differently selected from CR x or N whenever they appear;
Ar은 식 2 표시된 구조를 구비하며,Ar has the structure shown in Formula 2,
a는 0, 1, 2, 3, 4 또는 5에서 선택되며;a is selected from 0, 1, 2, 3, 4 or 5;
Ra1 및 Ra2는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일치환, 다중치환 또는 비치환을 나타내고;R a1 and R a2 identically or differently each time they appear represent monosubstituted, polysubstituted or unsubstituted;
고리 Ar1 및 고리 Ar2는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 6~30 개의 고리원자를 갖는 방향족 고리, 5~30 개의 고리원자를 갖는 헤테로방향족 고리, 또는 이들의 조합에서 선택되며; 고리 Ar1 및 고리 Ar2의 총 고리원자수는 8보다 크거나 같으며;ring Ar 1 and ring Ar 2 , identically or differently each time they appear, are selected from an aromatic ring having 6 to 30 ring atoms, a heteroaromatic ring having 5 to 30 ring atoms, or a combination thereof; the total number of ring atoms of ring Ar 1 and ring Ar 2 is greater than or equal to 8;
"*"은 식 2의 연결 위치를 나타내며;"*" indicates the linkage position of formula 2;
R', Rx, Ry, R1-R8, Ra1 및 Ra2는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3-20 개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알키닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬게르마닐기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴게르마닐기, 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 히드록시기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;R', R x , R y , R 1 -R 8 , R a1 and R a2 are identically or differently each time they appear hydrogen, deuterium, halogen, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, 3 to A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 20 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 3 to 20 ring atoms, 7 to 30 substituted or unsubstituted aralkyl group having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, 2 to 20 carbon atoms A substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted group having 3 to 30 carbon atoms A heteroaryl group, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 20 carbon atoms, 3 to 20 carbon atoms A substituted or unsubstituted alkylgermanyl group having 6 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylgermanyl group having 6 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted amino group having 0 to 20 carbon atoms, an acyl group, a carbonyl group, a carboxylic acid group , an ester group, a cyano group, an isocyano group, a hydroxyl group, a sulfanyl group, a sulfinyl group, a sulfonyl group, a phosphino group, and combinations thereof;
인접한 치환기 R', Rx, Ry, Ra1, Ra2는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;adjacent substituents R′, R x , R y , R a1 , R a2 may optionally be joined to form a ring;
인접한 치환기 R1~R8은 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다.Adjacent substituents R 1 to R 8 may be optionally connected to form a ring.
본 문에서, "인접한 치환기 R', Rx, Ry, Ra1 및 Ra2가 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다"는 것은, 그 중 인접한 치환기군에 있어서, 예를 들어 두 개의 치환기 R' 사이, 두 개의 치환기 Rx 사이, 두 개의 치환기 Ry 사이, 두 개의 치환기 Ra1 사이, 두 개의 치환기 Ra2 사이, 두 개의 치환기 Ra1과 Ra2 사이, 두 개의 치환기 R'와 Rx 사이, 이러한 치환기군 중 임의의 하나 또는 복수 개는 연결되어 고리를 형성할 수 있음을 나타내는 의미이다. 자명한 것은, 이러한 치환기 사이는 모두 연결되지 않아 고리를 형성하지 않을 수도 있다. "인접한 치환기 R1~R8은 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다"는 것은, 그 중 인접한 치환기 군에 있어서, 예를 들어, 인접한 치환기 R1과 R2 사이, 치환기 R3과 R2 사이, 치환기 R3과 R4 사이, 치환기 R5와 R4 사이, 치환기 R5와 R6 사이, 치환기 R7과 R6 사이, 치환기 R7과 R8 사이, 이러한 인접한 치환기 군 중의 임의의 하나 또는 복수 개는 연결되어 고리를 형성할 수 있음을 나타내는 의미이다. 자명한 것은, 이러한 치환기 사이는 모두 연결되지 않아 고리를 형성하지 않을 수도 있다.In this context, "adjacent substituents R', R x , R y , R a1 and R a2 may optionally be connected to form a ring" means that in the adjacent substituent group, for example, two substituents R ', between two substituents R x , between two substituents R y , between two substituents R a1 , between two substituents R a2 , between two substituents R a1 and R a2 , between two substituents R' and R x , It means that any one or a plurality of these substituent groups may be connected to form a ring. Obviously, all of these substituents may not be connected to form a ring. “Adjacent substituents R 1 to R 8 may be optionally connected to form a ring” means, among them, in a group of adjacent substituents, for example, between adjacent substituents R 1 and R 2 , between substituents R 3 and R 2 , between substituents R 3 and R 4 , substituents R 5 and R 4 , substituents R 5 and R 6 , substituents R 7 and R 6 , substituents R 7 and R 8 , any one of these adjacent groups of substituents, or A plurality means that it can be connected to form a ring. Obviously, all of these substituents may not be connected to form a ring.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 금속 착물 Ir(La)m(Lb)3-m은 식 3A로 나타낸 구조를 구비하며,According to an embodiment of the present invention, the metal complex Ir(L a ) m (L b ) 3-m has a structure represented by Formula 3A,
X는 O, S, Se, NR', SiR'R' 및 GeR'R'로 이루어진 군에서 선택되고; 두 개의 R'가 동시에 존재할 경우, 두 개의 R'은 동일하거나 상이하며;X is selected from the group consisting of O, S, Se, NR', SiR'R' and GeR'R'; when two R′ are present simultaneously, the two R′ are the same or different;
m은 1, 2 또는 3에서 선택되며; m가 1로부터 선택될 경우, 두 개의 Lb는 동일하거나 상이하고; m가 2 또는 3에서 선택되는 경우, 복수 개의 La는 동일하거나 상이하며;m is selected from 1, 2 or 3; when m is selected from 1, two L b are the same or different; when m is selected from 2 or 3, a plurality of L a are the same or different;
Rx 및 Ry는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일치환, 다중치환 및 비치환을 나타내며;R x and R y each time it appears, identically or differently, mono-, poly- and unsubstituted;
Ar은 식 2로 표시된 구조를 구비하며,Ar has a structure represented by Formula 2,
a는 0, 1, 2, 3, 4 또는 5에서 선택되며;a is selected from 0, 1, 2, 3, 4 or 5;
Ra1 및 Ra2는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일치환, 다중치환 또는 비치환을 나타내고;R a1 and R a2 identically or differently each time they appear represent monosubstituted, polysubstituted or unsubstituted;
고리 Ar1 및 고리 Ar2는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 6~30 개의 고리원자를 갖는 방향족 고리, 5~30 개의 고리원자를 갖는 헤테로방향족 고리, 또는 이들의 조합에서 선택되며; 고리 Ar1 및 고리 Ar2의 총 고리원자수는 8보다 크거나 같으며;ring Ar 1 and ring Ar 2 , identically or differently each time they appear, are selected from an aromatic ring having 6 to 30 ring atoms, a heteroaromatic ring having 5 to 30 ring atoms, or a combination thereof; the total number of ring atoms of ring Ar 1 and ring Ar 2 is greater than or equal to 8;
"*"은 식 2의 연결 위치를 나타내며;"*" indicates the linkage position of formula 2;
R', Rx, Ry, R1~R8, Ra1 및 Ra2는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3-20 개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알키닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬게르마닐기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴게르마닐기, 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 히드록시기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;R', R x , R y , R 1 to R 8 , R a1 and R a2 are identically or differently each time they appear hydrogen, deuterium, halogen, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, 3 to A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 20 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 3 to 20 ring atoms, 7 to 30 substituted or unsubstituted aralkyl group having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, 2 to 20 carbon atoms A substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted group having 3 to 30 carbon atoms A heteroaryl group, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 20 carbon atoms, 3 to 20 carbon atoms A substituted or unsubstituted alkylgermanyl group having 6 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylgermanyl group having 6 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted amino group having 0 to 20 carbon atoms, an acyl group, a carbonyl group, a carboxylic acid group , an ester group, a cyano group, an isocyano group, a hydroxyl group, a sulfanyl group, a sulfinyl group, a sulfonyl group, a phosphino group, and combinations thereof;
인접한 치환기 R', Rx, Ry, Ra1, Ra2는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;adjacent substituents R′, R x , R y , R a1 , R a2 may optionally be joined to form a ring;
인접한 치환기 R1~R8은 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다.Adjacent substituents R 1 to R 8 may be optionally connected to form a ring.
본 발명의 일 실시예에 따르면, X1-X5은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRx로부터 선택된다.According to an embodiment of the present invention, X 1 -X 5 is selected from CR x equally or differently each time it appears.
본 발명의 일 실시예에 따르면, Y1-Y4는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRy로부터 선택된다.According to an embodiment of the present invention, Y 1 -Y 4 are identically or differently selected from CR y whenever they appear.
본 발명의 일 실시예에 따르면, X1-X5 중 적어도 하나가 N이고, 예를 들어 X1-X5 중 하나가 N이거나 두 개가 N이다.According to an embodiment of the present invention, at least one of X 1 -X 5 is N, for example, one of X 1 -X 5 is N or two of X 1 -X 5 are N.
본 발명의 일 실시예에 따르면, Y1~Y4 중 적어도 하나가 N이고, 예를 들어 Y1~Y4 중 하나가 N이거나 두 개가 N이다.According to an embodiment of the present invention, at least one of Y 1 to Y 4 is N, for example, one of Y 1 to Y 4 is N or two of them are N.
본 발명의 일 실시예에 따르면, X는 O 또는 S에서 선택된다.According to one embodiment of the present invention, X is selected from O or S.
본 발명의 일 실시예에 따르면, X는 O에서 선택된다.According to one embodiment of the present invention, X is selected from O.
본 발명의 일 실시예에 따르면, a는 0, 1, 2 또는 3에서 선택된다.According to an embodiment of the present invention, a is selected from 0, 1, 2 or 3.
본 발명의 일 실시예에 따르면, a는 1에서 선택된다.According to an embodiment of the present invention, a is selected from 1.
본 발명의 일 실시예에 따르면, Ra1 및 Ra2는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 7~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 시아노기, 이소시아노기, 히드록시기, 술파닐기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.According to an embodiment of the present invention, R a1 and R a2 are identically or differently each time they appear, hydrogen, deuterium, halogen, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, 3 to 20 ring carbon atoms ( a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having ring carbon atoms), a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, 3~ A substituted or unsubstituted heteroaryl group having 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 20 carbon atoms, a cyano group, iso It is selected from the group consisting of a cyano group, a hydroxyl group, a sulfanyl group, and combinations thereof.
본 발명의 일 실시예에 따르면, Ra1 및 Ra2는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 1~6개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~6개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 6~18개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~18개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~15개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.According to an embodiment of the present invention, R a1 and R a2 are identically or differently each time they appear hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, 3 to 6 ring carbon atoms atoms) a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 18 carbon atoms, 3 to 15 It is selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having two carbon atoms, and combinations thereof.
본 발명의 일 실시예에 따르면, Ra1 및 Ra2는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 중수소화된 메틸기, 중수소화된 에틸기, 중수소화된 프로필기, 중수소화된 이소프로필기, 중수소화된 n-부틸기, 중수소화된 이소부틸기, 중수소화된 tert-부틸기, 중수소화된 시클로펜틸기, 중수소화된 시클로헥실기, 페닐기, 피리딘기, 트리메틸실릴기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.According to an embodiment of the present invention, R a1 and R a2 are the same or different whenever they appear hydrogen, deuterium, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group , cyclopentyl group, cyclohexyl group, deuterated methyl group, deuterated ethyl group, deuterated propyl group, deuterated isopropyl group, deuterated n-butyl group, deuterated isobutyl group, deuterated It is selected from the group consisting of a tert-butyl group, a deuterated cyclopentyl group, a deuterated cyclohexyl group, a phenyl group, a pyridine group, a trimethylsilyl group, and combinations thereof.
본 발명의 일 실시예에 따르면, Ar에서, 고리 Ar1 및 고리 Ar2는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 6~18 개의 고리원자를 갖는 방향족 고리, 5~18 개의 고리원자를 갖는 헤테로방향족 고리, 또는 이들의 조합에서 선택되며; 고리 Ar1 및 고리 Ar2의 총 고리원자수는 8보다 크거나 같으며, 30보다 작거나 같다.According to an embodiment of the present invention, in Ar, ring Ar 1 and ring Ar 2 are identically or differently each time they appear, an aromatic ring having 6 to 18 ring atoms, a heteroaromatic ring having 5 to 18 ring atoms, or a combination thereof; The total number of ring atoms of the ring Ar 1 and the ring Ar 2 is greater than or equal to 8, and less than or equal to 30.
본 발명의 일 실시예에 따르면, Ar에서, 고리 Ar1 및 고리 Ar2의 총 고리원자수는 8보다 크거나 같으며, 24보다 작거나 같다.According to an embodiment of the present invention, in Ar, the total number of ring atoms of the ring Ar 1 and the ring Ar 2 is greater than or equal to 8 and less than or equal to 24.
본 발명의 일 실시예에 따르면, Ar에서, 고리 Ar1 및 고리 Ar2의 총 고리원자수는 8보다 크거나 같으며, 18보다 작거나 같다.According to one embodiment of the present invention, in Ar, the total number of ring atoms of the ring Ar 1 and the ring Ar 2 is greater than or equal to 8, and less than or equal to 18.
본 발명의 일 실시예에 따르면, Ar에서, 고리 Ar1 및 고리 Ar2는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 6 개의 고리원자를 갖는 방향족 고리, 5 개 또는 6 개의 고리원자를 갖는 헤테로방향족 고리, 또는 이들의 조합에서 선택된다.According to an embodiment of the present invention, in Ar, ring Ar 1 and ring Ar 2 are identically or differently each time they appear, an aromatic ring having 6 ring atoms, a heteroaromatic ring having 5 or 6 ring atoms, or selected from combinations thereof.
본 발명의 일 실시예에 따르면, Ar에서, 고리 Ar1 및 고리 Ar2는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 6 개의 고리원자를 갖는 방향족 고리 또는 헤테로방향족 고리에서 선택된다.According to an embodiment of the present invention, in Ar, ring Ar 1 and ring Ar 2 are selected from an aromatic ring or heteroaromatic ring having 6 ring atoms, identically or differently each time they appear.
본 발명의 일 실시예에 따르면, Ar에서, 고리 Ar1 및 고리 Ar2는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 6 개의 고리원자를 갖는 방향족 고리에서 선택된다.According to an embodiment of the present invention, in Ar, ring Ar 1 and ring Ar 2 are identically or differently selected from aromatic rings having 6 ring atoms each time they appear.
본 발명의 일 실시예에 따르면, Ar에서, 고리 Ar1 및 고리 Ar2는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 벤젠 고리, 피리딘 고리, 피리미딘 고리, 나프탈렌 고리, 트리아진 고리, 페난트렌 고리, 안트라센 고리, 실라플루오렌 고리, 퀴놀린 고리, 이소퀴놀린 고리, 벤조퓨란 고리, 융합된 디티오펜 고리, 융합된 디푸란 고리, 벤조티오펜 고리, 인덴 고리, 디벤조퓨란 고리, 디벤조티오펜 고리, 트리페닐렌 고리, 카바졸 고리, 아자카바졸 고리, 아자디벤조퓨란 고리, 아자디벤조티오펜 고리, 아자실라플루오렌 고리, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며; 고리 Ar1 및 고리 Ar2의 총 고리원자수는 8보다 크거나 같으며, 30보다 작거나 같다.According to an embodiment of the present invention, in Ar, ring Ar 1 and ring Ar 2 are identically or differently each time they appear, a benzene ring, a pyridine ring, a pyrimidine ring, a naphthalene ring, a triazine ring, a phenanthrene ring, an anthracene ring , silafluorene ring, quinoline ring, isoquinoline ring, benzofuran ring, fused dithiophene ring, fused difuran ring, benzothiophene ring, indene ring, dibenzofuran ring, dibenzothiophene ring, triphenyl a rene ring, a carbazole ring, an azacarbazole ring, an azadibenzofuran ring, an azadibenzothiophene ring, an azasilafluorene ring, and combinations thereof; The total number of ring atoms of the ring Ar 1 and the ring Ar 2 is greater than or equal to 8, and less than or equal to 30.
본 발명의 일 실시예에 따르면, Ar은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게, , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;According to an embodiment of the present invention, Ar is the same or different each time it appears, , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , and combinations thereof;
선택적으로, 상기 그룹은 듀테륨에 의해 부분적으로 또는 완전히 치환되며; 여기서 "*"은 상기 Ar의 연결 위치를 나타낸다.optionally, said group is partially or fully substituted by deuterium; Here, "*" indicates the connection position of Ar.
본 발명의 일 실시예에 따르면, Rx는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 시아노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.According to an embodiment of the present invention, R x is identically or differently each time it appears hydrogen, deuterium, halogen, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms A cyclic cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl having 3 to 20 carbon atoms group, cyano group, and combinations thereof.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서, Rx는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 불소, 1~6 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~6 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 6~12 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~12 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~6 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 시아노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.According to an embodiment of the present invention, where R x is the same or differently whenever it appears, hydrogen, deuterium, fluorine, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted having 3 to 6 ring carbon atoms or an unsubstituted cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 12 carbon atoms, a substituted or unsubstituted group having 3 to 6 carbon atoms It is selected from the group consisting of an alkylsilyl group, a cyano group, and combinations thereof.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 Rx 중 적어도 하나는 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 시아노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.According to an embodiment of the present invention, at least one of R x is deuterium, halogen, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 20 carbon atoms, a cyano group, and selected from the group consisting of combinations thereof.
본 발명의 일 실시예에 따르면, Rx 중 적어도 하나는 듀테륨, 불소, 1~6 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~6 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 6~12 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~12 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~6 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 시아노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.According to an embodiment of the present invention, at least one of R x is deuterium, fluorine, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 6 ring carbon atoms, 6 A substituted or unsubstituted aryl group having ˜12 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 12 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 6 carbon atoms, a cyano group, and these It is selected from the group consisting of combinations of.
본 발명의 일 실시예에 따르면, Rx 중 적어도 하나는 듀테륨, 불소, 1~6 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~6 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 시아노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.According to an embodiment of the present invention, at least one of R x is deuterium, fluorine, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 6 ring carbon atoms, cya Nogi and combinations thereof.
본 발명의 일 실시예에 따르면, X1-X5 중 적어도 하나는 CRx로부터 선택되고, 상기 Rx는 시아노기 또는 불소이다.According to an embodiment of the present invention, at least one of X 1 -X 5 is selected from CR x , wherein R x is a cyano group or fluorine.
본 발명의 일 실시예에 따르면, X3-X5 중 적어도 하나는 CRx로부터 선택되고, 상기 Rx는 시아노기 또는 불소이다.According to an embodiment of the present invention, at least one of X 3 -X 5 is selected from CR x , wherein R x is a cyano group or fluorine.
본 발명의 일 실시예에 따르면, X5는 CRx이고, 상기 Rx는 시아노기 또는 불소이다.According to an embodiment of the present invention, X 5 is CR x , wherein R x is a cyano group or fluorine.
본 발명의 일 실시예에 따르면, Ry는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group) 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.According to one embodiment of the present invention, R y is the same or different whenever it appears hydrogen, deuterium, halogen, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, 3 to 20 ring carbon atoms ) having a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms, 3 to 20 carbon atoms It is selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having a carbon atom and combinations thereof.
본 발명의 일 실시예에 따르면, Ry는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 1~6 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~6 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 6~18 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~18 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~15 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.According to an embodiment of the present invention, R y is the same or differently whenever it appears hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted having 3 to 6 ring carbon atoms A cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 18 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 15 carbon atoms, and selected from the group consisting of combinations thereof.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 적어도 하나의 Ry는 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.According to an embodiment of the present invention, at least one R y is deuterium, halogen, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms It is selected from the group consisting of a cyclic cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms, and combinations thereof.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서 R2, R3, R6, R7 중 적어도 하나 또는 적어도 두 개 또는 적어도 세 개 또는 전부는 듀테륨, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.According to an embodiment of the present invention, wherein at least one or at least two or at least three or all of R 2 , R 3 , R 6 , R 7 is deuterium, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms , a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms, and their selected from the group consisting of combinations.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서, R2, R3, R6, R7 중 적어도 하나 또는 적어도 두 개 또는 적어도 세 개 또는 전부는 듀테륨, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.According to an embodiment of the present invention, wherein at least one or at least two or at least three or all of R 2 , R 3 , R 6 , R 7 is deuterium, substituted or unsubstituted having 1 to 20 carbon atoms It is selected from the group consisting of an alkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, and combinations thereof.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서, R2, R3, R6, R7 중 적어도 하나 또는 적어도 두 개 또는 적어도 세 개 또는 전부는 듀테륨, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 네오펜틸기, tert-펜틸기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며; 선택적으로 상기 그룹 중의 수소는 부분적으로 또는 전부 중수소로 치환될 수 있다.According to an embodiment of the present invention, wherein at least one or at least two or at least three or all of R 2 , R 3 , R 6 , R 7 is deuterium, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, n -butyl, isobutyl, tert-butyl, cyclopentyl, cyclohexyl, neopentyl, tert-pentyl, and combinations thereof; Optionally, hydrogens in these groups may be partially or fully substituted with deuterium.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서, R'는 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 혹은 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기에서 선택된다.According to an embodiment of the present invention, wherein R' is selected from a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서, R'는 메틸기 또는 중수소화된 메틸기이다.According to an embodiment of the present invention, R' is a methyl group or a deuterated methyl group.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서, R7은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3-20 개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 히드록시기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.According to an embodiment of the present invention, where R 7 is identically or differently each time it appears, hydrogen, deuterium, halogen, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted having 3 to 20 ring carbon atoms or an unsubstituted cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted heteroalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 3 to 20 ring atoms, a substituted or unsubstituted group having 7 to 30 carbon atoms A substituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms , a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted amino group having 0 to 20 carbon atoms, an acyl group, a carbonyl group , a carboxylic acid group, an ester group, a cyano group, an isocyano group, a hydroxyl group, a sulfanyl group, a sulfinyl group, a sulfonyl group, a phosphino group, and combinations thereof.
본 발명의 일 실시예에 따르면, La는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 La1 내지 La1177로 이루어진 군에서 선택되며, 여기서 La1 내지 La1177의 구체적인 구조는 청구항 16을 참조한다.According to an embodiment of the present invention, L a is selected from the group consisting of L a1 to L a1177 , identically or differently whenever it appears, for specific structures of L a1 to L a1177 refer to claim 16 .
본 발명의 일 실시예에 따르면, Lb는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 Lb1 내지 Lb128로 이루어진 군에서 선택되며, 여기서 Lb1 내지 Lb128의 구체적인 구조는 청구항 17을 참조한다.According to an embodiment of the present invention, L b is identically or differently selected from the group consisting of L b1 to L b128 whenever it appears, and for specific structures of L b1 to L b128 , refer to claim 17 .
본 발명의 일 실시예에 따르면, Lc는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 Lc1 내지 Lc360로 이루어진 군에서 선택되고, 여기서 Lc1 내지 Lc360의 구체적인 구조는 청구항 18을 참조한다.According to an embodiment of the present invention, L c is selected from the group consisting of L c1 to L c360 , identically or differently each time it appears, see claim 18 for a specific structure of L c1 to L c360 .
본 발명의 일 실시예에 따르면, 금속 착물은 Ir(La)2(Lb)의 구조를 구비하며, La는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 La1 내지 La1177로 이루어진 군 중의 임의의 1종 또는 임의의 2종에서 선택되며, Lb는 Lb1 내지 Lb128로 이루어진 군 중의 임의의 1종에서 선택되며, 그 중 La1 내지 La1177의 구체적인 구조는 청구항 16를 참조하고, Lb1 내지 Lb128의 구체적인 구조는 청구항 17을 참조한다.According to an embodiment of the present invention, the metal complex has a structure of Ir(L a ) 2 (L b ), and L a is any 1 from the group consisting of L a1 to L a1177 the same or different each time it appears species or any two species, and L b is selected from any one of the group consisting of L b1 to L b128 , of which the specific structure of L a1 to L a1177 is referred to in claim 16, and L b1 to L b1 to For the specific structure of L b128 , refer to claim 17 .
본 발명의 일 실시예에 따르면, 금속 착물은 Ir(La)(Lb)2의 구조를 구비하며, La는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 La1 내지 La1177로 이루어진 군 중의 임의의 1종에서 선택되며, Lb는 Lb1 내지 Lb128로 이루어진 군 중의 임의의 1종 또는 임의의 2종에서 선택되며, 그 중 La1 내지 La1177의 구체적인 구조는 청구항 16를 참조하고, Lb1 내지 Lb128의 구체적인 구조는 청구항 17을 참조한다.According to an embodiment of the present invention, the metal complex has a structure of Ir(L a )(L b ) 2 , and L a is the same or different whenever it appears Any 1 from the group consisting of L a1 to L a1177 is selected from species, and L b is selected from any one or any two of the group consisting of L b1 to L b128 , of which the specific structure of L a1 to L a1177 is referred to in claim 16 , and L b1 to L b1 to For the specific structure of L b128 , refer to claim 17 .
본 발명의 일 실시예에 따르면, 금속 착물은 Ir(La)3의 구조를 구비하며, La는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 La1 내지 La1177로 이루어진 군 중의 임의의 1종 또는 임의의 2종 또는 임의의 3종에서 선택되며, 그 중 La1 내지 La1177의 구체적인 구조는 청구항 16를 참조한다.According to an embodiment of the present invention, the metal complex has a structure of Ir (L a ) 3 , and L a is the same or different whenever it appears Any one or any one of the group consisting of La 1 to La 1177 . It is selected from 2 types or any 3 types, and among them, refer to claim 16 for specific structures of L a1 to L a1177 .
본 발명의 일 실시예에 따르면, 금속 착물은 Ir(La)2(Lc)의 구조를 구비하며, La는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 La1 내지 La1177로 이루어진 군 중의 임의의 1종 또는 임의의 2종에서 선택되며, Lc는 Lc1 내지 Lc360로 이루어진 군 중의 임의의 1종에서 선택되며, 그 중 La1 내지 La1177의 구체적인 구조는 청구항 16를 참조하고, Lc1 내지 Lc360의 구체적인 구조는 청구항 18을 참조한다.According to an embodiment of the present invention, the metal complex has a structure of Ir(L a ) 2 (L c ), and L a is any 1 from the group consisting of L a1 to L a1177 the same or different each time it appears. selected from the species or any two, L c is selected from any one of the group consisting of L c1 to L c360 , of which, for specific structures of L a1 to L a1177 , see claim 16, and L c1 to For a specific structure of L c360 , refer to claim 18 .
본 발명의 일 실시예에 따르면, 금속 착물은 Ir(La)(Lc)2의 구조를 구비하며, La는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 La1 내지 La1177로 이루어진 군 중의 임의의 1종에서 선택되며, Lc는 Lc1 내지 Lc360로 이루어진 군 중의 임의의 1종 또는 임의의 2종에서 선택되며, 그 중 La1 내지 La1177의 구체적인 구조는 청구항 16를 참조하고, Lc1 내지 Lc360의 구체적인 구조는 청구항 18을 참조한다.According to an embodiment of the present invention, the metal complex has a structure of Ir(L a )(L c ) 2 , and L a is any 1 from the group consisting of L a1 to L a1177 the same or different each time it appears. is selected from species, and L c is selected from any one or any two of the group consisting of L c1 to L c360 , of which the specific structure of L a1 to L a1177 refers to claim 16, and L c1 to L c360 For a specific structure of L c360 , refer to claim 18 .
본 발명의 일 실시예에 따르면, 금속 착물은 Ir(La)(Lb)(Lc)의 구조를 구비하며, 여기서 La는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 La1 내지 La1177로 이루어진 군 중의 임의의 1종에서 선택되며, Lb는 Lb1 내지 Lb128로 이루어진 군 중의 임의의 1종에서 선택되며, Lc는 Lc1 내지 Lc360로 이루어진 군 중의 임의의 1종에서 선택되며; 그 중 La1 내지 La1177의 구체적인 구조는 청구항 16를 참조하고, Lb1 내지 Lb128의 구체적인 구조는 청구항 17을 참조하며, Lc1 내지 Lc360의 구체적인 구조는 청구항 18을 참조한다.According to an embodiment of the present invention, the metal complex has a structure of Ir(L a )(L b )(L c ), wherein L a is the same or different whenever it appears from the group consisting of L a1 to L a1177 L b is selected from any one of the group consisting of L b1 to L b128 and L c is selected from any one of the group consisting of L c1 to L c360 ; Among them, refer to claim 16 for a specific structure of L a1 to L a1177 , refer to claim 17 for a specific structure of L b1 to L b128 , and refer to claim 18 for a specific structure of L c1 to L c360 .
본 발명의 일 실시예에 따르면, 금속 착물은 금속 착물 1 내지 금속 착물 1008로 이루어진 군에서 선택되며; 그 중 금속 착물 1 내지 금속 착물 1008의 구체적인 구조는 청구항 19를 참조한다.According to an embodiment of the present invention, the metal complex is selected from the group consisting of metal complex 1 to metal complex 1008; Among them, for specific structures of metal complex 1 to metal complex 1008, refer to claim 19.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 전계발광소자를 개시하였으며, 이는:According to an embodiment of the present invention, an electroluminescent device is disclosed, comprising:
양극;anode;
음극, 및cathode, and
양극과 음극 사이에 배치된 유기층을 포함하며, 상기 유기층은 상기 임의의 실시예에 따른 금속 착물을 포함한다.and an organic layer disposed between the anode and the cathode, wherein the organic layer comprises the metal complex according to any of the above embodiments.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 전계발광소자에서 상기 금속 착물을 포함하는 상기 유기층은 발광층이다.According to an embodiment of the present invention, in the electroluminescent device, the organic layer including the metal complex is a light emitting layer.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 전계발광소자의 상기 발광층은 녹색광을 방출한다.According to an embodiment of the present invention, the light emitting layer of the electroluminescent device emits green light.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 전계발광소자의 상기 발광층은 백색광을 방출한다.According to an embodiment of the present invention, the light emitting layer of the electroluminescent device emits white light.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 전계발광소자의 상기 발광층은 제1 호스트 화합물을 포함한다.According to an embodiment of the present invention, the light emitting layer of the electroluminescent device includes a first host compound.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 전계발광소자의 발광층은 제1 호스트 화합물 및 제2 호스트 화합물을 포함한다.According to an embodiment of the present invention, the light emitting layer of the electroluminescent device includes a first host compound and a second host compound.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 전계발광소자에서 상기 호스트 화합물 중 적어도 1종은 페닐기, 피리딘기, 피리미딘기, 트리아진기, 카바졸기, 아자카바졸기, 인돌로카바졸기(indolocarbazole group), 디벤조티오펜기, 아자디벤조티오펜기, 디벤조퓨란기, 아자디벤조퓨란기, 디벤조셀레노펜기(dibenzoselenophene group), 트리페닐렌기(triphenylene group), 아자트리페닐렌기, 플루오렌기, 실라플로오렌기(Silafluorene group), 나프틸기, 퀴놀린기(quinoline group), 이소퀴놀린기, 퀴나졸린기, 퀴녹살린기, 페난트렌기, 아자페난트렌기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 1종의 화학 그룹을 포함한다.According to an embodiment of the present invention, in the electroluminescent device, at least one of the host compounds is a phenyl group, a pyridine group, a pyrimidine group, a triazine group, a carbazole group, an azacarbazole group, an indolocarbazole group, Dibenzothiophene group, azadibenzothiophene group, dibenzofuran group, azadibenzofuran group, dibenzoselenophene group, triphenylene group, azatriphenylene group, fluorene group , a silafluorene group, a naphthyl group, a quinoline group, an isoquinoline group, a quinazoline group, a quinoxaline group, a phenanthrene group, an azaphenanthrene group, and combinations thereof. at least one chemical group.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 제1 호스트 1 화합물은 식 4로 표시된 구조를 구비하며,According to an embodiment of the present invention, the first host 1 compound has a structure represented by Formula 4,
여기서, here,
E1-E6은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 C, CRe 또는 N에서 선택되며, E1-E6 중 적어도 두 개는 N이며, E1-E6 중 적어도 하나는 C이며, 식 A와 연결되고;E 1 -E 6 are identically or differently selected from C, CR e or N whenever they appear, at least two of E 1 -E 6 are N, at least one of E 1 -E 6 is C, formula A is connected with;
; ;
여기서,here,
Q는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 O, S, Se, N, NR", CR"R", SiR"R", GeR"R" 및 R"C=CR"로 이루어진 군에서 선택되며; 두 개의 R"가 동시에 존재할 경우, 두 개의 R"은 동일하거나 상이할 수 있으며;Q is, identically or differently, each occurrence selected from the group consisting of O, S, Se, N, NR", CR"R", SiR"R", GeR"R" and R"C=CR"; two When R″ is present simultaneously, the two R″ can be the same or different;
P는 0 또는 1이며, r은 0 또는 1이고;P is 0 or 1, r is 0 or 1;
Q가 N으로부터 선택될 경우, p는 0이고, r은 1이며;when Q is selected from N, p is 0 and r is 1;
Q가 O, S, Se, NR", CR"R", SiR"R", GeR"R" 및 R"C=CR"로 이루어진 군에서 선택될 경우, p는 1이고, r은 0이며;when Q is selected from the group consisting of O, S, Se, NR", CR"R", SiR"R", GeR"R" and R"C=CR", then p is 1 and r is 0;
L은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일결합, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬렌기, 3-20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기, 6-20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 3-20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기, 또는 이들의 조합에서 선택되며;L is, identically or differently, each occurrence a single bond, a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 20 carbon atoms, a cycloalkylene group having 6 to 20 carbon atoms a substituted or unsubstituted arylene group, a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 3 to 20 carbon atoms, or a combination thereof;
Q1-Q8은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 C, CRq 또는 N에서 선택되며;Q 1 -Q 8 are identically or differently selected from C, CR q or N at each occurrence;
Re, R" 및 Rq는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3-20 개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알키닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬게르마닐기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴게르마닐기, 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 히드록시기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;R e , R" and R q are identically or differently each time they appear hydrogen, deuterium, halogen, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cyclo having 3 to 20 ring carbon atoms an alkyl group, a substituted or unsubstituted heteroalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 3 to 20 ring atoms, a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, 2 to 20 carbon atoms A substituted or unsubstituted alkynyl group having carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms, a substitution having 3 to 20 carbon atoms or an unsubstituted alkylsilyl group, a substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylgermanyl group having 3 to 20 carbon atoms, 6 A substituted or unsubstituted arylgermanyl group having ~20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted amino group having 0 to 20 carbon atoms, an acyl group, a carbonyl group, a carboxylic acid group, an ester group, a cyano group, an isocyano group, a hydroxyl group , is selected from the group consisting of a sulfanyl group, a sulfinyl group, a sulfonyl group, a phosphino group, and combinations thereof;
"*" 은 내지 식 A와 식 4의 연결 위치를 나타내며;"*" represents the connection position of to formula A and formula 4;
인접한 치환기 Re, R", Rq는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다.Adjacent substituents R e , R″, R q may optionally be joined to form a ring.
본 문에서, "인접한 치환기 Re, R", Rq가 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다"는 것은, 그 중 인접한 치환기군에 있어서, 예를 들어 두 개의 치환기 Re 사이, 두 개의 치환기 R" 사이, 두 개의 치환기 Rq 사이, 치환기 R"와 Rq 사이, 이러한 치환기군 중 임의의 하나 또는 복수 개는 연결되어 고리를 형성할 수 있음을 나타내는 의미이다. 자명한 것은, 이러한 치환기 사이는 모두 연결되지 않아 고리를 형성하지 않을 수도 있다.In the present context, "adjacent substituents R e , R" and R q may be optionally connected to form a ring" means, among them, in an adjacent group of substituents, for example, between two substituents R e , two substituents Between R", between two substituents R q , between substituents R" and R q , it means that any one or a plurality of these substituent groups may be linked to form a ring. Obviously, between these substituents may not form a ring because they are not all connected.
본 발명의 일 실시예에 따르면, E1-E6은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 C, CRe 또는 N에서 선택되며, E1-E6 중 세 개는 N이고, E1-E6 중 적어도 하나는 CRe이며, 상기 Re는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.According to an embodiment of the present invention, E 1 -E 6 are identically or differently selected from C, CR e or N whenever they appear, three of E 1 -E 6 are N, and among E 1 -E 6 At least one is CR e , wherein R e is identically or differently each time it appears, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms, and these It is selected from the group consisting of combinations of.
본 발명의 일 실시예에 따르면, E1-E6은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 C, CRe 또는 N에서 선택되며, E1-E6 중 세 개는 N이고, E1-E6 중 적어도 하나는 CRe이며, 상기 Re는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 페난트렌기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 플루오렌기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기, 치환 또는 비치환된 카바졸기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.According to an embodiment of the present invention, E 1 -E 6 are identically or differently selected from C, CR e or N whenever they appear, three of E 1 -E 6 are N, and among E 1 -E 6 At least one is CR e , wherein R e is identically or differently whenever it appears, a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or an unsubstituted phenanthrene group, a substituted or unsubstituted triphenylene group, a substituted or unsubstituted fluorene group, a substituted or unsubstituted dibenzofuran group, a substituted or unsubstituted dibenzothiophene group, a substituted or unsubstituted It is selected from the group consisting of a cyclic carbazole group and combinations thereof.
본 발명의 일 실시예에 따르면, Q는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 O, S, N 또는 NR"에서 선택된다. According to one embodiment of the present invention, Q is selected from O, S, N or NR″, either identically or differently each time it appears.
본 발명의 일 실시예에 따르면, Q1-Q8 중 적어도 하나 또는 적어도 두 개는 CRq로부터 선택되며, 상기 Rq는 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 5~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합에서 선택된다.According to an embodiment of the present invention, at least one or at least two of Q 1 -Q 8 are selected from CR q , wherein R q is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, 5 to 30 a substituted or unsubstituted heteroaryl group having two carbon atoms, or a combination thereof.
본 발명의 일 실시예에 따르면, Q1-Q8 중 적어도 하나 또는 적어도 두 개는 CRq로부터 선택되며, 상기 Rq는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 피리딘기, 또는 이들의 조합에서 선택된다.According to an embodiment of the present invention, at least one or at least two of Q 1 -Q 8 are selected from CR q , wherein R q is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted It is selected from a substituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, a substituted or unsubstituted pyridine group, or a combination thereof.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 L은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일결합, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기, 또는 그 조합에서 선택된다.According to an embodiment of the present invention, L is the same or differently each time it appears, a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted hetero group having 3 to 20 carbon atoms an arylene group, or a combination thereof.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 L은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 비페닐렌기, 치환 또는 비치환된 카바졸릴렌기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐렌기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐렌기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기에서 선택된다.According to an embodiment of the present invention, L is the same or different whenever it appears a single bond, a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted biphenylene group, a substituted or unsubstituted carbazolylene group, a substituted or It is selected from an unsubstituted dibenzofuranylene group, a substituted or unsubstituted dibenzothiophenylene group, and a substituted or unsubstituted fluorenylene group.
본 발명의 일 실시예에 따르면, L은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 비페닐렌기에서 선택된다.According to an embodiment of the present invention, L is selected from a single bond, a substituted or unsubstituted phenylene group, and a substituted or unsubstituted biphenylene group, identically or differently each time it appears.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 제1 호스트 화합물은 화합물 H-1 내지 H-243으로 이루어진 군에서 선택되며, 여기서 H-1 내지 H-243의 구체적인 구조는 청구항 26를 참조한다.According to an embodiment of the present invention, the first host compound is selected from the group consisting of compounds H-1 to H-243, wherein for specific structures of H-1 to H-243, refer to claim 26.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 전계방광소자에서 제2 호스트 화합물은 식 5로 표시된 구조를 구비하며,According to an embodiment of the present invention, the second host compound in the electroluminescent device has a structure represented by Formula 5,
여기서,here,
Lx는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일결합, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬렌기, 3-20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기, 6-20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 3-20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기, 또는 이들의 조합에서 선택되며;L x is identically or differently each occurrence represents a single bond, a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 20 carbon atoms, 6 to 20 carbon atoms a substituted or unsubstituted arylene group having 3-20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 3-20 carbon atoms, or a combination thereof;
V는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게C, CRv 또는 N에서 선택되며; V 중 적어도 하나는 C이고, Lx와 연결되며;V is selected from C, CR v or N, identically or differently each time it appears; at least one of V is C and is connected with L x ;
U는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 C, CRu 또는 N에서 선택되며, U 중 적어도 하나는 C이고, Lx와 연결되며;U is identically or differently each time it appears is selected from C, CR u or N, at least one of U is C and is linked to L x ;
Rv 및 Ru는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3-20 개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알키닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬게르마닐기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴게르마닐기, 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 히드록시기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;R v and R u are identically or differently each time they appear hydrogen, deuterium, halogen, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, 1 A substituted or unsubstituted heteroalkyl group having ~20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 3-20 ring atoms, a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, 1~20 A substituted or unsubstituted alkoxy group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms A substituted or unsubstituted alkynyl group, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted group having 3 to 20 carbon atoms an alkylsilyl group, a substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylgermanyl group having 3 to 20 carbon atoms, 6 to 20 carbon atoms A substituted or unsubstituted arylgermanyl group having carbon atoms, a substituted or unsubstituted amino group having 0 to 20 carbon atoms, an acyl group, a carbonyl group, a carboxylic acid group, an ester group, a cyano group, an isocyano group, a hydroxyl group, a sulfanyl group , is selected from the group consisting of a sulfinyl group, a sulfonyl group, a phosphino group, and combinations thereof;
Ar6은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합에서 선택되며;Ar 6 is identically or differently each time it appears is selected from a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms, or a combination thereof;
인접한 치환기 Rv 및 Ru는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다.Adjacent substituents R v and R u may optionally be joined to form a ring.
해당 실시예에서, "인접한 치환기 Rv 및 Ru는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다"는 것은, 그 중 인접한 치환기군에 있어서, 예를 들어 두 개의 치환기 Rv 사이, 두 개의 치환기 Ru 사이, 치환기 Rv와 Ru 사이, 이러한 치환기군 중 임의의 하나 또는 복수 개는 연결되어 고리를 형성할 수 있음을 나타내는 의미이다. 자명한 것은, 이러한 치환기 사이는 모두 연결되지 않아 고리를 형성하지 않을 수도 있다.In this embodiment, "adjacent substituents R v and R u may be optionally connected to form a ring" means, among them, in a group of adjacent substituents, for example, between two substituents R v , between two substituents R u Between, between the substituents R v and R u , any one or a plurality of these substituent groups are connected to form a ring. Obviously, all of these substituents may not be connected to form a ring.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 전계방광소자에서 제2 호스트 화합물은 식 5-a 내지 식 5-j 중의 하나로 나타내는 구조를 구비한다:According to an embodiment of the present invention, the second host compound in the electroluminescent device has a structure represented by one of Formulas 5-a to 5-j:
, , , , , , , , , . , , , , , , , , , .
여기서,here,
Lx는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일결합, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬렌기, 3-20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기, 6-20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 3-20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기, 또는 이들의 조합에서 선택되며;L x is identically or differently each occurrence represents a single bond, a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 20 carbon atoms, 6 to 20 carbon atoms a substituted or unsubstituted arylene group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 3 to 20 carbon atoms, or a combination thereof;
V는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRv 또는 N에서 선택되며; V is identically or differently selected from CR v or N whenever it appears;
U는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRu 또는 N에서 선택되며, U is identically or differently selected from CR u or N whenever it appears,
Rv 및 Ru는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3-20 개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알키닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬게르마닐기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴게르마닐기, 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 히드록시기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;R v and R u are identically or differently each time they appear hydrogen, deuterium, halogen, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, 1 A substituted or unsubstituted heteroalkyl group having ~20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 3-20 ring atoms, a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, 1~20 A substituted or unsubstituted alkoxy group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms A substituted or unsubstituted alkynyl group, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted group having 3 to 20 carbon atoms an alkylsilyl group, a substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylgermanyl group having 3 to 20 carbon atoms, 6 to 20 carbon atoms A substituted or unsubstituted arylgermanyl group having carbon atoms, a substituted or unsubstituted amino group having 0 to 20 carbon atoms, an acyl group, a carbonyl group, a carboxylic acid group, an ester group, a cyano group, an isocyano group, a hydroxyl group, a sulfanyl group , is selected from the group consisting of a sulfinyl group, a sulfonyl group, a phosphino group, and combinations thereof;
Ar6은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합에서 선택되며;Ar 6 is identically or differently each time it appears is selected from a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms, or a combination thereof;
인접한 치환기 Rv 및 Ru는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다.Adjacent substituents R v and R u may optionally be joined to form a ring.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제2 호스트 화합물은 화합물 X-1 내지 X-128로 이루어진 군에서 선택되며, 여기서 화합물 X-1 내지 X-128의 구체적인 구조는 청구항 28를 참조한다.According to an embodiment of the present invention, the second host compound is selected from the group consisting of compounds X-1 to X-128, wherein for specific structures of compounds X-1 to X-128, refer to claim 28.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 전계발광소자에서, 금속 착물은 상기 제1 호스트 화합물 및 제2 호스트 화합물에 도핑되어 있으며, 금속 착물의 중량은 발광층 총 중량의 1%-30%를 차지한다.According to an embodiment of the present invention, in the electroluminescent device, the metal complex is doped with the first host compound and the second host compound, and the weight of the metal complex accounts for 1%-30% of the total weight of the light emitting layer .
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 전계발광소자에서, 금속 착물은 상기 제1 호스트 화합물 및 제2 호스트 화합물에 도핑되어 있으며, 금속 착물의 중량은 발광층 총 중량의 3%-13%를 차지한다.According to an embodiment of the present invention, in the electroluminescent device, the metal complex is doped with the first host compound and the second host compound, and the weight of the metal complex accounts for 3%-13% of the total weight of the light emitting layer .
본 발명의 다른 일 실시예에 따르면, 화합물 조합을 개시하였으며, 해당 화합물 조합은 상기 임의의 실시예에 따른 금속 착물을 포함한다.According to another embodiment of the present invention, a compound combination is disclosed, and the compound combination includes the metal complex according to any of the above embodiments.
기타 재료와의 조합Combination with other materials
본 발명에 기재된 유기 발광소자에서의 특정층에 사용되는 재료는, 소자에 존재하는 다양한 기타 재료와 조합되어 사용될 수 있다. 이러한 재료의 조합은 미국특허출원 US2016/0359122A1의 제0132~0161 단락에 상세하게 기술되었으며, 그 전부 내용은 본문에 인용되어 결합된다. 여기서, 기술되거나 언급된 재료는, 본문에 개시된 화합물과 조합되어 사용될 수 있는 재료의 비한정적인 예시이고, 본 분야 당업자는 조합 및 사용가능한 기타 재료를 식별할 수 있도록 문헌을 용이하게 참고할 수 있다.The material used for a specific layer in the organic light emitting device described in the present invention may be used in combination with various other materials present in the device. This combination of materials is described in detail in paragraphs 0132 to 0161 of US Patent Application US2016/0359122A1, the entire contents of which are incorporated herein by reference. The materials described or referenced herein are non-limiting examples of materials that can be used in combination with the compounds disclosed herein, and those skilled in the art can readily refer to the literature to identify combinations and other materials that can be used.
본문에서는, 유기 발광소자에서의 구체적인 층에 사용가능한 재료는 상기 소자에 존재하는 여러 종류의 기타 재료와 조합되어 사용될 수 있는 것으로 설명된다. 예를 들어, 본문에 개시된 발광 도판트(dopant)는 여러 종류의 호스트, 수송층, 차단층, 주입층, 전극 및 존재할 수 있는 기타 층과 결합되어 사용될 수 있다. 이러한 재료의 조합은 특허출원 US2015/0349273A1의 제0080-0101 단락에 상세하게 기술되었으며, 그 전부 내용은 본문에 인용되어 결합된다. 여기서, 기술되거나 언급된 재료는, 본문에 개시된 화합물과 조합되어 사용될 수 있는 재료의 비한정적인 예시이고, 본 분야 당업자는 조합 및 사용가능한 기타 재료를 식별할 수 있도록 문헌을 용이하게 참고할 수 있다.In this text, it is explained that the materials usable for a specific layer in the organic light emitting device can be used in combination with various kinds of other materials present in the device. For example, the light emitting dopant disclosed herein may be used in combination with various types of hosts, transport layers, blocking layers, injection layers, electrodes, and other layers that may be present. The combination of these materials is described in detail in paragraph 0080-0101 of patent application US2015/0349273A1, the entire contents of which are incorporated herein by reference. The materials described or referenced herein are non-limiting examples of materials that can be used in combination with the compounds disclosed herein, and those skilled in the art can readily refer to the literature to identify combinations and other materials that can be used.
재료합성의 실시예에서, 별도로 언급되지 않는 한 모든 반응은 질소 가스 보호 하에서 진행된다. 모든 반응용매는 무수(anhydrous)이고 상업적 공급원으로부터 받은 그대로 사용된다. 합성된 생성물은 본 분야 상규적인 하나 또는 여러 종류의 설비(BRUKER의 핵자기공명분광기, SHIMADZU의 액체 크로마토그래피(liquid chromatography), 크로마토그래프 질량 분석계(liquid chromatograph-mass spectrometry), 가스 크로마토그래프 질량 분석계(gas chromatograph-mass spectrometry), 시차주사 열량계(differential scanning calorimeter), 상해 LENGGUANG TECH.의 형광분광광도계, 우한 CORRTEST의 전기화학 워크스테이션 및 안후이 BEQ의 승화장치(sublimation apparatus) 등을 포함하나 이에 한정되지 않음)를 사용하여, 본 분야 당업자에게 잘 알려진 방법에 의해 구조가 확인되고 특성이 테스트된다. 소자의 실시예에서, 소자의 특성도 본 분야 상규적인 설비(ANGSTROM ENGINEERING에서 생산한 증착기, 소주 FATAR에서 생산한 광학 테스트시스템 및 수명테스트 시스템, 북경 ELLITOP에서 생산한 타원계측기(ellipsometer) 등을 포함하나 이에 한정되지 않음)를 사용하여, 본 분야 당업자에게 잘 알려진 방법에 의해 테스트된다. 본 분야 당업자는 상기 설비의 사용, 테스트 방법 등 관련내용을 잘 알고 있어 시료의 고유 데이터를 확실하면서도 영향을 받지 않고 얻을 수 있으므로, 본원에서 상기 관련내용을 더이상 설명하지 않는다.In the examples of material synthesis, all reactions proceed under nitrogen gas protection unless otherwise specified. All reaction solvents are anhydrous and used as received from commercial sources. The synthesized product was prepared using one or several types of equipment conventional in the art (BRUKER nuclear magnetic resonance spectroscopy, SHIMADZU liquid chromatography, liquid chromatograph-mass spectrometry, gas chromatograph mass spectrometry) gas chromatograph-mass spectrometry), differential scanning calorimeter, fluorescence spectrophotometer of Shanghai LENGGUANG TECH., electrochemical workstation of Wuhan CORRTEST and sublimation apparatus of Anhui BEQ, etc. ), structures are identified and properties tested by methods well known to those skilled in the art. In the embodiment of the device, the characteristics of the device also include equipment conventional in this field (evaporator produced by ANGSTROM ENGINEERING, optical test system and life test system produced by FATAR in Suzhou, ellipsometer produced by ELLITOP in Beijing, etc.) using, but not limited to, methods well known to those skilled in the art. A person skilled in the art is familiar with the relevant information such as the use of the equipment, the test method, and the like, so that the unique data of the sample can be obtained reliably and unaffectedly, and therefore, the relevant content is not further described herein.
재료 합성 실시예:Material Synthesis Examples:
본 발명의 화합물의 제조방법은 한정하지 않으며, 전형적인 예시로는 하기 화합물이 있으나, 이에 한정되지 않으며, 그 합성경로 및 제조방법은 아래와 같다:The preparation method of the compound of the present invention is not limited, and typical examples include the following compounds, but are not limited thereto, and the synthesis route and preparation method are as follows:
합성 실시예 1: 금속 착물 127의 합성Synthesis Example 1: Synthesis of Metal Complex 127
단계 1:Step 1:
500mL의 건조한 둥근 바닥 플라스크에 5-메틸-2-페닐피리딘(10.0g, 59.2mmol), 삼염화이리듐 삼수화물(5.0g, 14.2mmol), 300mL의 2-에톡시에탄올, 100mL의 물을 순차적으로 첨가하고, 질소 가스로 3번 교체하고 질소 가스로 보호하도록 130℃에서 24h 동안 가열 교반한다. 냉각된 후, 여과시키고, 메탄올과 n-헥산으로 각각 3번 세척하며, 펌핑 건조시켜 7.5g의 황색 고체 중간물 1(수율 97%)을 얻는다.5-methyl-2-phenylpyridine (10.0 g, 59.2 mmol), iridium trichloride trihydrate (5.0 g, 14.2 mmol), 300 mL 2-ethoxyethanol, and 100 mL water were sequentially added to a 500 mL dry round bottom flask. and then replaced with nitrogen gas three times and heated and stirred at 130° C. for 24 h to protect with nitrogen gas. After cooling, it is filtered, washed 3 times each with methanol and n-hexane, and pumped to dryness to obtain 7.5 g of a yellow solid Intermediate 1 (yield 97%).
단계 2:Step 2:
500mL의 건조한 둥근 바닥 플라스크에 중간물 1(7.5g, 6.8mmol), 250mL의 무수디클로로메탄, 10mL의 메탄올, 실버 트리플루오로메탄설포네이트(3.8g, 14.8mmol)를 순차적으로 첨가하고, 질소 가스로 3번 교체하고 질소 가스로 보호하도록 하며, 실온에서 밤새 교반한다. 셀라이트로 여과시키고, 디클로로메탄으로 2번 세척하여 아래의 유기상을 수집하고 감압 농축하여 9.2g의 중간물 2(수율 93%)를 얻는다.Intermediate 1 (7.5 g, 6.8 mmol), 250 mL of anhydrous dichloromethane, 10 mL of methanol, and silver trifluoromethanesulfonate (3.8 g, 14.8 mmol) were sequentially added to a 500 mL dry round bottom flask, followed by nitrogen gas was replaced 3 times with nitrogen gas, and stirred at room temperature overnight. Filtration through celite, washing twice with dichloromethane, the following organic phases were collected and concentrated under reduced pressure to obtain 9.2 g of Intermediate 2 (yield 93%).
단계 3:Step 3:
500mL의 건조된 둥근 바닥 플라스크에 중간물 2(1.3g, 1.7mmol), 중간물 3(0.9g, 2.3mmol), 250mL의 에탄올을 첨가하고, 질소 가스로 3번 교체하고 질소 가스로 보호하도록 하며, 100℃에서 가열하여 18h 동안 반응시킨다. 반응이 냉각된 후, 셀라이트로 여과한다. 메탄올, n-헥산으로 각각 2회 세척하고, 디클로로메탄으로 셀라이트 상의 황색고체를 용해시키고, 유기상을 수집하여, 감압 농축시킨 후, 컬럼크로마토그래피법으로 정제하여, 황색고체 생성물인 금속 착물 127(0.75g, 수율 47.7%)을 얻는다. 생성물은 분자량이 925.3인 목표 생성물로 확인되었다.Add Intermediate 2 (1.3 g, 1.7 mmol), Intermediate 3 (0.9 g, 2.3 mmol), and 250 mL of ethanol to a 500 mL dry round-bottom flask, replace with nitrogen gas 3 times, and protect with nitrogen gas. , and reacted for 18 h by heating at 100 °C. After the reaction is cooled, it is filtered through celite. After washing twice with methanol and n-hexane, the yellow solid on celite was dissolved with dichloromethane, the organic phase was collected, concentrated under reduced pressure, and purified by column chromatography, which is a yellow solid product, metal complex 127 ( 0.75 g, yield 47.7%) is obtained. The product was identified as the target product with a molecular weight of 925.3.
합성 실시예 2: 금속 착물 505의 합성Synthesis Example 2: Synthesis of Metal Complex 505
단계 1:Step 1:
500mL의 건조한 둥근 바닥 플라스크에 5-tert-부틸-2-페닐피리딘(13.2g, 62.9mmol), 삼염화이리듐 삼수화물(5.5g, 15.7mmol), 300mL의 2-에톡시에탄올, 100mL의 물을 순차적으로 첨가하고, 질소 가스로 3번 교체하고 질소 가스로 보호하도록 하며, 130℃에서 24h 동안 가열 교반한다. 냉각된 후, 여과시키고, 메탄올과 n-헥산으로 각각 3번 세척하며, 펌핑 건조시켜 9.7g의 중간물 4(수율 97%)을 얻는다.5-tert-butyl-2-phenylpyridine (13.2 g, 62.9 mmol), iridium trichloride trihydrate (5.5 g, 15.7 mmol), 300 mL of 2-ethoxyethanol, and 100 mL of water were sequentially added to a dry round-bottom flask of 500 mL. was added, replaced with nitrogen gas 3 times, protected with nitrogen gas, and heated and stirred at 130° C. for 24 h. After cooling, it is filtered, washed 3 times with methanol and n-hexane, respectively, and pumped to dryness to obtain 9.7 g of intermediate 4 (yield 97%).
단계 2:Step 2:
500mL의 건조한 둥근 바닥 플라스크에 중간물 4(9.7 g, 7.7 mmol), 250mL의 무수디클로로메탄, 10mL의 메탄올, 실버 트리플루오로메탄설포네이트(4.3 g, 16.7 mmol)를 순차적으로 첨가하고, 질소 가스로 3번 교체하고 질소 가스로 보호하도록 하며, 실온에서 밤새 교반한다. 셀라이트로 여과시키고, 디클로로메탄으로 2번 세척하여 아래의 유기상을 수집하고 감압 농축하여 13.2g의 고체 중간물 5(수율 93%)를 얻는다.To a 500 mL dry round bottom flask were sequentially added Intermediate 4 (9.7 g, 7.7 mmol), 250 mL of anhydrous dichloromethane, 10 mL of methanol, silver trifluoromethanesulfonate (4.3 g, 16.7 mmol), and nitrogen gas was replaced 3 times with nitrogen gas, and stirred at room temperature overnight. Filtration with celite, washing with dichloromethane twice, the following organic phases were collected and concentrated under reduced pressure to obtain 13.2 g of a solid intermediate 5 (yield 93%).
단계 3:Step 3:
500mL의 건조한 둥근 바닥 플라스크에 중간물 5(1.4g, 1.8mmol), 중간물 3(0.9g, 2.2mmol), 300mL의 에탄올을 첨가하고, 질소 가스로 3번 교체하고 질소 가스로 보호하도록 하며, 100℃에서 가열하여 24h 동안 반응시킨다. 반응이 냉각된 후, 셀라이트로 여과한다. 메탄올, n-헥산으로 각각 2회 세척하고, 디클로로메탄으로 셀라이트 상의 황색고체를 용해시키고, 유기상을 수집하여, 감압 농축시킨 후, 컬럼크로마토그래피법으로 정제하여, 황색고체 생성물인 금속 착물 505(0.75g, 수율 41.3%)을 얻는다. 생성물은 분자량이 1009.4인 목표 생성물로 확인되었다.Add Intermediate 5 (1.4 g, 1.8 mmol), Intermediate 3 (0.9 g, 2.2 mmol), and 300 mL of ethanol to a 500 mL dry round bottom flask, replace with nitrogen gas 3 times and protect with nitrogen gas, Heat at 100° C. and react for 24 h. After the reaction is cooled, it is filtered through celite. After washing twice with methanol and n-hexane, the yellow solid on celite was dissolved with dichloromethane, the organic phase was collected, concentrated under reduced pressure, and purified by column chromatography, which is a yellow solid product, metal complex 505 ( 0.75 g, yield 41.3%). The product was identified as the target product with a molecular weight of 1009.4.
합성 실시예 3: 금속 착물 520의 합성Synthesis Example 3: Synthesis of Metal Complex 520
단계 1:Step 1:
250mL의 건조한 둥근 바닥 플라스크에 중간물 6(2.0g, 4.9mmol), 중간물 5(2.7g, 3.3mmol), 50mL의 2-에톡시에탄올과 50mL의 N,N-디메틸포름아미드를 순차적으로 첨가하고, 질소 가스로 3번 교체하고 질소 가스로 보호하도록 하며, 100℃에서 가열하여 96h 동안 반응시킨다. 반응이 냉각된 후, 셀라이트로 여과한다. 메탄올, n-헥산으로 각각 2회 세척하고, 디클로로메탄으로 셀라이트 상의 황색고체를 용해시키고, 유기상을 수집하여, 감압 농축시킨 후, 컬럼크로마토그래피법으로 정제하여, 황색고체 생성물인 금속 착물 520(1.74g, 수율 51.5%)을 얻는다. 생성물은 분자량이 1023.4인 목표 생성물로 확인되었다.Intermediate 6 (2.0 g, 4.9 mmol), Intermediate 5 (2.7 g, 3.3 mmol), 50 mL 2-ethoxyethanol and 50 mL N,N-dimethylformamide were sequentially added to a 250 mL dry round bottom flask. and replaced with nitrogen gas three times, protected with nitrogen gas, and heated at 100° C. to react for 96 h. After the reaction is cooled, it is filtered through celite. After washing twice with methanol and n-hexane, the yellow solid on celite was dissolved with dichloromethane, the organic phase was collected, concentrated under reduced pressure, and purified by column chromatography, which is a yellow solid product, metal complex 520 ( 1.74 g, yield 51.5%). The product was identified as the target product with a molecular weight of 1023.4.
합성 실시예 4: 금속 착물 532의 합성Synthesis Example 4: Synthesis of metal complex 532
단계 1:Step 1:
500mL의 건조한 둥근 바닥 플라스크에 중간물 7(1.8g, 4.5mmol), 중간물 5(2.5g, 3.0mmol), 300mL의 에탄올을 첨가하고, 질소 가스로 3번 교체하고 질소 가스로 보호하도록 하며, 100℃에서 가열하여 24h 동안 반응시킨다. 반응이 냉각된 후, 셀라이트로 여과한다. 메탄올, n-헥산으로 각각 2회 세척하고, 디클로로메탄으로 셀라이트 상의 황색고체를 용해시키고, 유기상을 수집하여, 감압 농축시킨 후, 컬럼크로마토그래피법으로 정제하여, 황색고체 생성물인 금속 착물 532(0.55g, 수율 18.2%)을 얻는다. 생성물은 분자량이 1009.4인 목표 생성물로 확인되었다.In a dry round bottom flask of 500 mL, add Intermediate 7 (1.8 g, 4.5 mmol), Intermediate 5 (2.5 g, 3.0 mmol), and 300 mL of ethanol, replace with nitrogen gas 3 times and protect with nitrogen gas, Heat at 100° C. and react for 24 h. After the reaction is cooled, it is filtered through celite. After washing twice with methanol and n-hexane, the yellow solid on celite was dissolved with dichloromethane, the organic phase was collected, concentrated under reduced pressure, and purified by column chromatography, which is a yellow solid product, metal complex 532 ( 0.55 g, yield 18.2%). The product was identified as the target product with a molecular weight of 1009.4.
합성 실시예 5: 금속 착물 181의 합성Synthesis Example 5: Synthesis of Metal Complex 181
단계 1:Step 1:
500mL의 건조된 둥근 바닥 플라스크에 중간물 2(2.6g, 3.5mmol), 중간물 8(2.2g, 5.3mmol), 250mL의 에탄올을 첨가하고, 질소 가스로 3번 교체하고 질소 가스로 보호하도록 하며, 100℃에서 가열하여 18h 동안 반응시킨다. 반응이 냉각된 후, 셀라이트로 여과한다. 메탄올, n-헥산으로 각각 2회 세척하고, 디클로로메탄으로 셀라이트 상의 황색고체를 용해시키고, 유기상을 수집하여, 감압 농축시킨 후, 컬럼크로마토그래피법으로 정제하여, 황색고체 생성물인 금속 착물 181(1.1g, 수율 33.3%)을 얻는다. 생성물은 분자량이 943.2인 목표 생성물로 확인되었다.Add Intermediate 2 (2.6 g, 3.5 mmol), Intermediate 8 (2.2 g, 5.3 mmol), and 250 mL of ethanol to a 500 mL dried round-bottom flask, replace with nitrogen gas 3 times, and protect with nitrogen gas. , and reacted for 18 h by heating at 100 °C. After the reaction is cooled, it is filtered through celite. After washing twice with methanol and n-hexane, the yellow solid on celite was dissolved with dichloromethane, the organic phase was collected, concentrated under reduced pressure, and purified by column chromatography, which is a yellow solid product, metal complex 181 ( 1.1 g, yield 33.3%). The product was identified as the target product with a molecular weight of 943.2.
합성 실시예 6: 금속 착물 559의 합성Synthesis Example 6: Synthesis of Metal Complex 559
단계 1:Step 1:
500mL의 건조한 둥근 바닥 플라스크에 중간물 5(2.1g, 2.6mmol), 중간물 8(1.5g, 3.6mmol), 300mL의 에탄올을 첨가하고, 질소 가스로 3번 교체하고 질소 가스로 보호하도록 하며, 100℃에서 가열하여 24h 동안 반응시킨다. 반응이 냉각된 후, 셀라이트로 여과한다. 메탄올, n-헥산으로 각각 2회 세척하고, 디클로로메탄으로 셀라이트 상의 황색고체를 용해시키고, 유기상을 수집하여, 감압 농축시킨 후, 컬럼크로마토그래피법으로 정제하여, 황색고체 생성물인 금속 착물 559(1.30g, 수율 48.7%)을 얻는다. 생성물은 분자량이 1027.3인 목표 생성물로 확인되었다.Add Intermediate 5 (2.1 g, 2.6 mmol), Intermediate 8 (1.5 g, 3.6 mmol), and 300 mL of ethanol to a 500 mL dry round bottom flask, replace with nitrogen gas 3 times and protect with nitrogen gas, Heat at 100° C. and react for 24 h. After the reaction is cooled, it is filtered through celite. After washing twice with methanol and n-hexane, the yellow solid on celite was dissolved with dichloromethane, the organic phase was collected, concentrated under reduced pressure, and purified by column chromatography, which is a yellow solid product, metal complex 559 ( 1.30 g, yield 48.7%) is obtained. The product was identified as the target product with a molecular weight of 1027.3.
합성 실시예 7: 금속 착물 197의 합성Synthesis Example 7: Synthesis of Metal Complex 197
단계 1:Step 1:
250mL의 건조한 둥근 바닥 플라스크에 중간물 2(2.0g, 2.8mmol), 중간물 9(1.8g, 3.9mmol), 50mL의 2-에톡시에탄올과 50mL의 N,N-디메틸포름아미드를 순차적으로 첨가하고, 질소 가스로 3번 교체하고 질소 가스로 보호하도록 하며, 100℃에서 가열하여 72h 동안 반응시킨다. 반응이 냉각된 후, 셀라이트로 여과한다. 메탄올, n-헥산으로 각각 2회 세척하고, 디클로로메탄으로 셀라이트 상의 황색고체를 용해시키고, 유기상을 수집하여, 감압 농축시킨 후, 컬럼크로마토그래피법으로 정제하여, 황색고체 생성물인 금속 착물 197(1.2g, 수율 43.4%)을 얻는다. 생성물은 분자량이 1006.3인 목표 생성물로 확인되었다.To a 250 mL dry round-bottom flask, sequentially add Intermediate 2 (2.0 g, 2.8 mmol), Intermediate 9 (1.8 g, 3.9 mmol), 50 mL 2-ethoxyethanol and 50 mL N,N-dimethylformamide and replaced with nitrogen gas three times, protected with nitrogen gas, and heated at 100° C. to react for 72 h. After the reaction is cooled, it is filtered through celite. After washing twice with methanol and n-hexane, the yellow solid on celite was dissolved with dichloromethane, the organic phase was collected, concentrated under reduced pressure, and purified by column chromatography, which is a yellow solid product, metal complex 197 ( 1.2 g, yield 43.4%) is obtained. The product was identified as the target product with a molecular weight of 1006.3.
합성 실시예 8: 금속 착물 460의 합성Synthesis Example 8: Synthesis of Metal Complex 460
단계 1:Step 1:
250mL의 건조한 둥근 바닥 플라스크에 4-(메틸-d3)-2-페닐피리딘-5-d(5.0g, 28.9mmol), 삼염화이리듐삼수화물(2.6g, 7.4mmol), 2-에톡시에탄올(60mL) 및 물(20mL)을 순차적으로 첨가하고, 질소 가스로 보호하며, 환류될 때까지 가열하고, 24h 동안 교반한다. 반응이 냉각된 후, 감압 및 흡인여과시키고, 메탄올과 n-헥산으로 각각 3번 세척하여 4.0g의 황색 고체 중간물 10(수율 94.8%)을 얻는다. In a 250 mL dry round bottom flask, 4-(methyl-d 3 )-2-phenylpyridine-5-d (5.0 g, 28.9 mmol), iridium trichloride trihydrate (2.6 g, 7.4 mmol), 2-ethoxyethanol ( 60 mL) and water (20 mL) are added sequentially, protected with nitrogen gas, heated to reflux, and stirred for 24 h. After the reaction was cooled, it was filtered under reduced pressure and suction, and washed 3 times with methanol and n-hexane, respectively, to obtain 4.0 g of a yellow solid intermediate 10 (yield 94.8%).
단계 2:Step 2:
500mL의 건조한 둥근 바닥 플라스크에 중간물 10(4.0g, 3.5mmol), 무수디클로로메탄(250mL), 메탄올(10mL), 실버 트리플루오로메탄설포네이트(1.9g, 7.6mmol)를 순차적으로 첨가하고, 질소 가스로 3번 교체하고 질소 가스로 보호하도록 하며, 실온에서 밤새 교반한다. 셀라이트(Diatomite)로 여과시키고, 디클로로메탄으로 2번 세척하며, 아래의 유기상을 수집하고 감압 농축하여 5.1g의 중간물 11(수율 97.4%)를 얻는다.Intermediate 10 (4.0 g, 3.5 mmol), anhydrous dichloromethane (250 mL), methanol (10 mL), silver trifluoromethanesulfonate (1.9 g, 7.6 mmol) were sequentially added to a 500 mL dry round bottom flask, Replace with nitrogen gas 3 times, protect with nitrogen gas, and stir overnight at room temperature. Filtration through celite (Diatomite), washing twice with dichloromethane, the following organic phases were collected and concentrated under reduced pressure to obtain 5.1 g of intermediate 11 (yield 97.4%).
단계 3:Step 3:
250mL의 건조한 둥근 바닥 플라스크에 중간물 12(1.5 g, 3.7 mmol), 중간물 11(2.1 g, 2.2 mmol), 50mL의 N,N-디메틸포름아미드, 50mL의 2-에톡시에탄올을 순차적으로 첨가하고, N2로 보호하며, 환류될 때까지 가열하여 96h 동안 반응시킨다. 반응이 냉각된 후, 셀라이트로 여과한다. 메탄올, n-헥산으로 각각 2회 세척하고, 디클로로메탄으로 셀라이트 상의 황색고체를 용해시키고, 유기상을 수집하여, 감압 농축시킨 후, 컬럼크로마토그래피법으로 정제하여, 황색고체 생성물인 금속 착물 460(0.82g, 수율 40.0%)을 얻는다. 해당 생성물은 분자량이 932.3인 목표 생성물로 확인되었다.To a 250 mL dry round bottom flask were sequentially added Intermediate 12 (1.5 g, 3.7 mmol), Intermediate 11 (2.1 g, 2.2 mmol), 50 mL of N,N-dimethylformamide, and 50 mL of 2-ethoxyethanol and, protected with N 2 , and heated to reflux to react for 96 h. After the reaction is cooled, it is filtered through celite. After washing twice with methanol and n-hexane, the yellow solid on celite was dissolved with dichloromethane, the organic phase was collected, concentrated under reduced pressure, and purified by column chromatography, which is a yellow solid product, metal complex 460 ( 0.82 g, yield 40.0%). The product was identified as the target product with a molecular weight of 932.3.
합성 실시예 9: 금속 착물 571의 합성Synthesis Example 9: Synthesis of metal complex 571
단계 1:Step 1:
250mL의 건조한 둥근 바닥 플라스크에 중간물 13(1.4 g, 1.7 mmol), 중간물 5(1.0 g, 2.4 mmol), 50mL의 2-에톡시에탄올과 50mL의 N,N-디메틸포름아미드를 순차적으로 첨가하고, 질소 가스로 3번 교체하고 질소 가스로 보호하도록 하며, 100℃에서 가열하여 72h 동안 반응시킨다. 반응이 냉각된 후, 셀라이트로 여과한다. 메탄올, n-헥산으로 각각 2회 세척하고, 디클로로메탄으로 셀라이트 상의 황색고체를 용해시키고, 유기상을 수집하여, 감압 농축시킨 후, 컬럼크로마토그래피법으로 정제하여, 황색고체 생성물인 금속 착물 571(0.5g, 수율 28.4%)을 얻는다. 생성물은 분자량이 1034.3인 목표 생성물로 확인되었다.To a 250 mL dry round bottom flask were sequentially added Intermediate 13 (1.4 g, 1.7 mmol), Intermediate 5 (1.0 g, 2.4 mmol), 50 mL of 2-ethoxyethanol and 50 mL of N,N-dimethylformamide. and replaced with nitrogen gas three times, protected with nitrogen gas, and heated at 100° C. to react for 72 h. After the reaction is cooled, it is filtered through celite. After washing twice with methanol and n-hexane, the yellow solid on celite was dissolved with dichloromethane, the organic phase was collected, concentrated under reduced pressure, and purified by column chromatography, which is a yellow solid product, metal complex 571 ( 0.5 g, yield 28.4%). The product was identified as the target product with a molecular weight of 1034.3.
합성 실시예 10: 금속 착물 572의 합성Synthesis Example 10: Synthesis of Metal Complex 572
단계 1:Step 1:
250mL의 건조한 둥근 바닥 플라스크에 중간물 5(2.4g, 2.9mmol), 중간물 14(1.5g, 3.4mmol), 50mL의 2-에톡시에탄올과 50mL의 N,N-디메틸포름아미드를 순차적으로 첨가하고, 질소 가스로 3번 교체하고 질소 가스로 보호하도록 하며, 100℃에서 가열하여 72h 동안 반응시킨다. 반응이 냉각된 후, 셀라이트로 여과한다. 메탄올, n-헥산으로 각각 2회 세척하고, 디클로로메탄으로 셀라이트 상의 황색고체를 용해시키고, 유기상을 수집하여, 감압 농축시킨 후, 컬럼크로마토그래피법으로 정제하여, 황색고체 생성물인 금속 착물 572(0.7g, 수율 23.0%)을 얻는다. 생성물은 분자량이 1048.4인 목표 생성물로 확인되었다.Intermediate 5 (2.4 g, 2.9 mmol), Intermediate 14 (1.5 g, 3.4 mmol), 50 mL of 2-ethoxyethanol and 50 mL of N,N-dimethylformamide were sequentially added to a 250 mL dry round bottom flask. and replaced with nitrogen gas three times, protected with nitrogen gas, and heated at 100° C. to react for 72 h. After the reaction is cooled, it is filtered through celite. After washing twice with methanol and n-hexane, the yellow solid on celite was dissolved with dichloromethane, the organic phase was collected, concentrated under reduced pressure, and purified by column chromatography, which is a yellow solid product, metal complex 572 ( 0.7 g, yield 23.0%). The product was identified as the target product with a molecular weight of 1048.4.
합성 실시예 11: 금속 착물 579의 합성Synthesis Example 11: Synthesis of Metal Complex 579
단계 1:Step 1:
250mL의 건조한 둥근 바닥 플라스크에 중간물 5(2.2g, 2.7mmol), 중간물 15(1.5g, 3.6mmol), 50mL의 2-에톡시에탄올과 50mL의 N,N-디메틸포름아미드를 순차적으로 첨가하고, 질소 가스로 3번 교체하고 질소 가스로 보호하도록 하며, 100℃에서 가열하여 72h 동안 반응시킨다. 반응이 냉각된 후, 셀라이트로 여과한다. 메탄올, n-헥산으로 각각 2회 세척하고, 디클로로메탄으로 셀라이트 상의 황색고체를 용해시키고, 유기상을 수집하여, 감압 농축시킨 후, 컬럼크로마토그래피법으로 정제하여, 황색고체 생성물인 금속 착물 579(0.8g, 수율 30.7%)을 얻는다. 생성물은 분자량이 1034.3인 목표 생성물로 확인되었다.To a 250 mL dry round bottom flask, sequentially add Intermediate 5 (2.2 g, 2.7 mmol), Intermediate 15 (1.5 g, 3.6 mmol), 50 mL 2-ethoxyethanol and 50 mL N,N-dimethylformamide and replaced with nitrogen gas three times, protected with nitrogen gas, and heated at 100° C. to react for 72 h. After the reaction is cooled, it is filtered through celite. After washing twice with methanol and n-hexane, the yellow solid on celite was dissolved with dichloromethane, the organic phase was collected, concentrated under reduced pressure, and purified by column chromatography, which is a yellow solid product, metal complex 579 ( 0.8 g, yield 30.7%). The product was identified as the target product with a molecular weight of 1034.3.
합성 실시예 12: 금속 착물 697의 합성Synthesis Example 12: Synthesis of Metal Complex 697
단계 1:Step 1:
500mL의 건조한 둥근 바닥 플라스크에 5-네오펜틸-2-페닐피리딘(13.4g, 59.1mmol), 삼염화이리듐 삼수화물(5.2g, 14.8mmol), 300mL의 2-에톡시에탄올, 100mL의 물을 순차적으로 첨가하고, 질소 가스로 3번 교체하고 질소 가스로 보호하도록 하며, 130℃에서 24h 동안 가열 교반한다. 냉각된 후, 여과시키고, 메탄올과 n-헥산으로 3번 세척하며, 펌핑 건조시켜 8.5g의 중간물 16(수율 88%)을 얻는다.In a dry round bottom flask of 500mL, 5-neopentyl-2-phenylpyridine (13.4g, 59.1mmol), iridium trichloride trihydrate (5.2g, 14.8mmol), 300mL of 2-ethoxyethanol, and 100mL of water were sequentially added. added, replaced with nitrogen gas three times, protected with nitrogen gas, and heated and stirred at 130° C. for 24 h. After cooling, it is filtered, washed 3 times with methanol and n-hexane, and pumped to dryness to obtain 8.5 g of intermediate 16 (yield 88%).
단계 2:Step 2:
500mL의 건조한 둥근 바닥 플라스크에 중간물 16(9.7 g, 7.7mmol), 250mL의 무수디클로로메탄, 10mL의 메탄올, 실버 트리플루오로메탄설포네이트(4.3g, 16.7mmol)를 순차적으로 첨가하고, 질소 가스로 3번 교체하고 질소 가스로 보호하도록 하며, 실온에서 밤새 교반한다. 셀라이트로 여과시키고, 디클로로메탄으로 2번 세척하여 아래의 유기상을 수집하고 감압 농축하여 11.8g의 황색고체 중간물 17(수율 100%)을 얻는다.Intermediate 16 (9.7 g, 7.7 mmol), 250 mL of anhydrous dichloromethane, 10 mL of methanol, and silver trifluoromethanesulfonate (4.3 g, 16.7 mmol) were sequentially added to a dry round bottom flask of 500 mL, nitrogen gas was replaced 3 times with nitrogen gas, and stirred at room temperature overnight. Filtration through celite, washing twice with dichloromethane, the following organic phases were collected and concentrated under reduced pressure to obtain 11.8 g of a yellow solid intermediate 17 (yield 100%).
단계 3:Step 3:
250mL의 건조한 둥근 바닥 플라스크에 중간물 17(2.0g, 2.3mmol), 중간물 13(1.4g, 3.2mmol), 50mL의 2-에톡시에탄올과 50mL의 N,N-디메틸포름아미드를 순차적으로 첨가하고, 질소 가스로 3번 교체하고 질소 가스로 보호하도록 하며, 100℃에서 가열하여 72h 동안 반응시킨다. 반응이 냉각된 후, 셀라이트로 여과한다. 메탄올, n-헥산으로 각각 2회 세척하고, 디클로로메탄으로 셀라이트 상의 황색고체를 용해시키고, 유기상을 수집하여, 감압 농축시킨 후, 컬럼크로마토그래피법으로 정제하여, 황색고체 생성물인 금속 착물 697(0.8g, 수율 32.7%)을 얻는다. 생성물은 분자량이 1062.4인 목표 생성물로 확인되었다.To a 250 mL dry round-bottom flask, sequentially add Intermediate 17 (2.0 g, 2.3 mmol), Intermediate 13 (1.4 g, 3.2 mmol), 50 mL 2-ethoxyethanol and 50 mL N,N-dimethylformamide and replaced with nitrogen gas three times, protected with nitrogen gas, and heated at 100° C. to react for 72 h. After the reaction is cooled, it is filtered through celite. After washing twice with methanol and n-hexane, the yellow solid on celite was dissolved with dichloromethane, the organic phase was collected, concentrated under reduced pressure, and purified by column chromatography, which is a yellow solid product, metal complex 697 ( 0.8 g, yield 32.7%). The product was identified as the target product with a molecular weight of 1062.4.
본 분야 당업자에 있어서, 상기 제조 방법은 단지 하나의 예시적인 예일뿐이라는 것을 알 수 있을 것이며, 본 분야 당업자는 이를 개진함으로써 본 발명의 기타 화합물의 구조를 얻을 수 있음을 알 수 있을 것이다.Those skilled in the art will appreciate that the above preparation method is only one illustrative example, and those skilled in the art will recognize that the structure of other compounds of the present invention can be obtained by practicing it.
소자 실시예 1-1Device Example 1-1
먼저, 80nm 두께의 인듐주석산화물(ITO) 양극을 구비하는 유리기판을 세정한 다음, 산소 플라스마 및 UV 오존을 사용하여 처리한다. 처리 후, 기판을 글로브 박스에서 드라이하여 수분을 제거한다. 다음, 기판을 기판 홀더에 장착하고 진공실에 넣는다. 아래에서 지정한 유기층을 약 10-8토르(Torr)의 진공도에서 0.02-2 옹스트롬(angstrom)/초의 속도로 열진공 증착을 통해 ITO 양극 상에서 순차적으로 증착시킨다. 정공 주입층(HIL)으로서 화합물 HI를 사용한다. 정공 수송층(HTL)으로서 화합물 HT를 사용한다. 전자 차단층(EBL)으로서 화합물 X-4를 사용한다. 그리고, 본 발명의 금속 착물 127을 화합물 X-4 및 화합물 H-91에 도핑하여 공증착시켜 발광층(EML)으로 사용한다. EML 상에서, 화합물 H-1을 정공 차단층(HBL)으로 사용한다. HBL 상에, 화합물 ET와 8-히드록시 퀴놀린-리튬(Liq)을 공증착시켜 전자 수송층(ETL)으로 사용한다. 마지막으로, 1nm 두께의 8-히드록시퀴놀린-리튬(Liq)을 증착시켜 전자 주입층으로 하고 120nm의 알루미늄을 증착시켜 음극으로 한다. 다음, 해당 소자를 글로브박스로 옮기고 유리 뚜껑(glass lid) 및 흡습제를 사용하여 봉입(encapsulate)함으로써 해당 소자를 완성시킨다.First, a glass substrate having an indium tin oxide (ITO) anode having a thickness of 80 nm is cleaned, and then treated using oxygen plasma and UV ozone. After treatment, the substrate is dried in a glove box to remove moisture. Next, the substrate is mounted on the substrate holder and placed in a vacuum chamber. The organic layers specified below are sequentially deposited on the ITO anode through thermal vacuum deposition at a vacuum degree of about 10 -8 Torr at a rate of 0.02-2 angstrom/sec. Compound HI is used as the hole injection layer (HIL). The compound HT is used as the hole transport layer (HTL). Compound X-4 is used as the electron blocking layer (EBL). Then, the metal complex 127 of the present invention is doped with the compound X-4 and the compound H-91 to be co-deposited and used as an emission layer (EML). On EML, compound H-1 is used as a hole blocking layer (HBL). On HBL, compound ET and 8-hydroxy quinoline-lithium (Liq) are co-deposited and used as an electron transport layer (ETL). Finally, 8-hydroxyquinoline-lithium (Liq) having a thickness of 1 nm is deposited as an electron injection layer, and aluminum having a thickness of 120 nm is deposited as a cathode. Next, the device is transferred to a glove box and encapsulated using a glass lid and a desiccant to complete the device.
소자 실시예 2-1Device Example 2-1
발광층에서 본 발명의 금속 착물 127 대신 본 발명의 금속 착물 505를 사용하는 것 외에는, 소자 실시예 2-1의 실시형태는 소자 실시예 1-1과 동일하다.The embodiment of Device Example 2-1 is the same as that of Device Example 1-1, except for using the metal complex 505 of the present invention instead of the metal complex 127 of the present invention in the light emitting layer.
소자 실시예 2-2Device Example 2-2
발광층에서 본 발명의 금속 착물 127 대신 본 발명의 금속 착물 520를 사용하는 것 외에는, 소자 실시예 2-2의 실시형태는 소자 실시예 1-1과 동일하다.Except for using the metal complex 520 of the present invention instead of the metal complex 127 of the present invention in the light emitting layer, the embodiment of Device Example 2-2 is the same as that of Device Example 1-1.
소자 실시예 2-3Device Example 2-3
발광층에서 본 발명의 금속 착물 127 대신 본 발명의 금속 착물 532를 사용하는 것 외에는, 소자 실시예 2-3의 실시형태는 소자 실시예 1-1과 동일하다.Except for using the metal complex 532 of the present invention instead of the metal complex 127 of the present invention in the light emitting layer, the embodiment of Device Example 2-3 is the same as that of Device Example 1-1.
소자 비교예 1-1Device Comparative Example 1-1
발광층(EML)에서 본 발명의 금속 착물 127 대신 화합물 GD1을 사용하는 것 외에는, 소자 비교예 1-1의 실시형태는 소자 실시예 1-1과 동일하다.Except for using the compound GD1 instead of the metal complex 127 of the present invention in the light emitting layer (EML), the embodiment of Device Comparative Example 1-1 is the same as that of Device Example 1-1.
소자 비교예 2-1Device Comparative Example 2-1
발광층(EML)에서 본 발명의 금속 착물 127 대신 화합물 GD2를 사용하는 것 외에는, 소자 비교예 2-1의 실시형태는 소자 실시예 1-1과 동일하다.Except for using the compound GD2 instead of the metal complex 127 of the present invention in the light emitting layer (EML), the embodiment of Device Comparative Example 2-1 is the same as that of Device Example 1-1.
소자 비교예 2-2Device Comparative Example 2-2
발광층(EML)에서 본 발명의 금속 착물 127 대신 화합물 GD3을 사용하는 것 외에는, 소자 비교예 2-2의 실시형태는 소자 실시예 1-1과 동일하다.Except for using the compound GD3 instead of the metal complex 127 of the present invention in the light emitting layer (EML), the embodiment of Device Comparative Example 2-2 is the same as that of Device Example 1-1.
소자 비교예 2-3Device Comparative Example 2-3
발광층(EML)에서 본 발명의 금속 착물 127 대신 화합물 GD4를 사용하는 것 외에는, 소자 비교예 2-3의 실시형태는 소자 실시예 1-1과 동일하다.The embodiment of Device Comparative Example 2-3 is the same as that of Device Example 1-1, except for using the compound GD4 instead of the metal complex 127 of the present invention in the light emitting layer (EML).
소자 비교예 2-4Device Comparative Example 2-4
발광층(EML)에서 본 발명의 금속 착물 127 대신 화합물 GD5를 사용하는 것 외에는, 소자 비교예 2-4의 실시형태는 소자 실시예 1-1과 동일하다.The embodiment of Device Comparative Example 2-4 is the same as that of Device Example 1-1, except that compound GD5 is used instead of the metal complex 127 of the present invention in the light emitting layer (EML).
상세한 소자 층 구조와 두께는 하기 표와 같다. 여기서, 사용되는 재료가 두 가지 이상인 층은, 상이한 화합물을 이에 언급된 중량비로 도핑함으로써 얻어진다.The detailed device layer structure and thickness are shown in the table below. Here, a layer in which two or more materials are used is obtained by doping different compounds in the weight ratios mentioned therein.
표 1 실시예 1-1, 2-1 내지 2-3 및 비교예 1-1, 2-1 내지 2-4의 소자 구조Table 1 Device structures of Examples 1-1 and 2-1 to 2-3 and Comparative Examples 1-1 and 2-1 to 2-4
(100 )compound HI
(100 )
(350 )compound HT
(350 )
(50 )compound X-4
(50 )
(63:31:6) (400 )Compound X-4: Compound H-91: Metal complex 127
(63:31:6) (400 )
H-1
(50 )compound
H-1
(50 )
(100 )compound HI
(100 )
(350 )compound HT
(350 )
(50 )compound X-4
(50 )
(63:31:6) (400 )Compound X-4: Compound H-91: Metal complex 505
(63:31:6) (400 )
H-1
(50 )compound
H-1
(50 )
(100 )compound HI
(100 )
(350 )compound HT
(350 )
(50 )compound X-4
(50 )
H-1
(50 )compound
H-1
(50 )
(100 )compound HI
(100 )
(350 )compound HT
(350 )
(50 )compound X-4
(50 )
H-1
(50 )compound
H-1
(50 )
(350 )compound HT
(350 )
(50 )compound X-4
(50 )
H-1
(50 )compound
H-1
(50 )
(350 )compound HT
(350 )
(50 )compound X-4
(50 )
H-1
(50 )compound
H-1
(50 )
(350 )compound HT
(350 )
(50 )compound X-4
(50 )
H-1
(50 )compound
H-1
(50 )
(350 )compound HT
(350 )
(50 )compound X-4
(50 )
H-1
(50 )compound
H-1
(50 )
(350 )compound HT
(350 )
(50 )compound X-4
(50 )
H-1
(50 )compound
H-1
(50 )
소자에 사용되는 재료 구조는 아래와 같다:The material structure used for the device is as follows:
, , , , , , , , , , , , , , ,. , , , , , , , , , , , , , , , .
소자의 IVL 특성을 측정한다. 1000cd/m2의 조건에서 소자의 CIE 데이터, 최대 방출 파장 λmax, 반치폭(FWHM), 전압(V), 전류 효율(CE), 전력 효율(PE)을 측정하였다. 외부 양자 효율(EQE) 데이터는, 15mA/cm2의 일정한 전류 조건 하에 테스트를 진행한 것이다. 이러한 데이터는 표 2에 기록되어 표시된다.Measure the IVL characteristics of the device. CIE data, maximum emission wavelength λ max , full width at half maximum (FWHM), voltage (V), current efficiency (CE), and power efficiency (PE) of the device under the condition of 1000 cd/m 2 were measured. External quantum efficiency (EQE) data, 15mA/cm 2 The test was conducted under a constant current condition. These data are recorded and displayed in Table 2.
표 2 실시예 1-1, 2-1 내지 2-3 및 비교예 1-1, 2-1 내지 2-4의 소자 데이터Table 2 Device data of Examples 1-1 and 2-1 to 2-3 and Comparative Examples 1-1 and 2-1 to 2-4
토론:debate:
표 2에서는 실시예 및 비교예의 소자 성능을 나타낸다. 실시예 1-1과 비교예 1-1, 실시예 2-1 내지 2-3과 비교예 2-1을 비교하면, 구별점은 금속 착물의 특정된 Ar 치환기로 페닐기를 대체한 것이며, 반치폭 및 최대 방출 파장이 비슷하고, 구동 전압이 약간 감소된 상황에서, 소자의 CE, PE 및 EQE는 모두 명확하게 향상되었다. 비교예 1-1에 비해 실시예 1-1에서 EQE는 약 8.3% 향상되었고, PE는 약 8.6% 향상되었으며, CE는 약 7.4% 향상되었다. 비교예 2-1에 비해 실시예 2-1 내지 2-3에서, EQE는 각각 10.2%, 8.2%, 6.7% 향상되었고, PE는 각각 14.7%, 16.8% 및 10.5% 향상되었으며, CE는 각각 9.6%, 7.4% 및 5.3% 향상되었다. 이는 본 발명의 금속 착물은 페닐기 대신 특정된 Ar 치환기를 구비함으로써, 다양한 성능 측면에서 모두 비교예에 비해 우수하며, 소자의 종합적인 성능을 명확하게 향상시킨다는 것을 설명한다.Table 2 shows the device performance of Examples and Comparative Examples. Comparing Example 1-1 with Comparative Example 1-1, Examples 2-1 to 2-3 and Comparative Example 2-1, the distinguishing point is that the phenyl group is replaced by the specified Ar substituent of the metal complex, the half width and In the situation where the maximum emission wavelength is similar and the driving voltage is slightly reduced, the CE, PE, and EQE of the device are all clearly improved. In Example 1-1 compared to Comparative Example 1-1, EQE was improved by about 8.3%, PE was improved by about 8.6%, and CE was improved by about 7.4%. In Examples 2-1 to 2-3 compared to Comparative Example 2-1, EQE was improved by 10.2%, 8.2%, and 6.7%, respectively, PE was improved by 14.7%, 16.8%, and 10.5%, respectively, and CE was improved by 9.6%, respectively %, 7.4% and 5.3%. This explains that the metal complex of the present invention has a specified Ar substituent instead of a phenyl group, so that it is superior to the comparative example in various aspects of performance and clearly improves the overall performance of the device.
비교를 위해, 기타 위치에 특정된 Ar 치환를 구비하는 금속 착물 GD3, GD4 및 GD5를 합성하였는바, 즉 비교예 2-2 내지 2-4이다. 실시예 2-1과 비교예 2-2 내지 2-4를 비교하면, 구별점은 금속 착물의 La리간드의 비페닐기가 상이한 치환 위치에 있는 것이며, 구동 전압이 비슷한 상황에서, 소자의 CE, PE 및 EQE는 모두 대폭적으로 향상되었다. 비교예 2-2 내지 2-4에 비해 실시예 2-1에서, EQE는 각각 12.5%, 29.7% 및 21.7% 향상되었고, PE는 각각 10.1%, 37.9% 및 23.8% 향상되었으며, CE는 각각 7.2%, 32% 및 22.6% 향상되었다. 이는 본 발명의 특정 위치에 특정된 Ar 치환기의 La리간드를 구비하는 금속 착물은 다양한 성능 측면에서 모두 비교예의 착물에 비해 우수하며, 소자의 종합적인 성능을 명확하게 향상시킨다는 것을 설명한다. 본 발명의 화합물에 있어서, 특정된 위치에 특정된 치환기를 도입하는 것에 따른 장점은 완전히 예상치 못한 것이다. 본 분야의 당업자라도 이러한 경우를 예측하는 것은 불가능하다.For comparison, metal complexes GD3, GD4 and GD5 having Ar substitution specified at other positions were synthesized, that is, Comparative Examples 2-2 to 2-4. Comparing Example 2-1 with Comparative Examples 2-2 to 2-4, the distinguishing point is that the biphenyl group of the L a ligand of the metal complex is in a different substitution position, and in a situation where the driving voltage is similar, the CE, Both PE and EQE were significantly improved. In Example 2-1 compared to Comparative Examples 2-2 to 2-4, EQE was improved by 12.5%, 29.7%, and 21.7%, respectively, PE was improved by 10.1%, 37.9%, and 23.8%, respectively, and CE was improved by 7.2, respectively %, 32% and 22.6% improvement. This explains that the metal complex having the L a ligand of the Ar substituent specified at a specific position of the present invention is superior to the complex of the comparative example in various aspects of performance, and clearly improves the overall performance of the device. For the compounds of the present invention, the advantages of introducing specified substituents at specified positions are completely unexpected. It is impossible for even a person skilled in the art to predict such a case.
소자 실시예 3-1Device Example 3-1
발광층에서 본 발명의 금속 착물 127 대신 본 발명의 금속 착물 181를 사용하는 것 외에는, 소자 실시예 3-1의 실시형태는 소자 실시예 1-1과 동일하다.Except for using the metal complex 181 of the present invention instead of the metal complex 127 of the present invention in the light emitting layer, the embodiment of Device Example 3-1 is the same as that of Device Example 1-1.
소자 실시예 3-2Device Example 3-2
발광층에서 본 발명의 금속 착물 127 대신 본 발명의 금속 착물 559를 사용하는 것 외에는, 소자 실시예 3-2의 실시형태는 소자 실시예 1-1과 동일하다.Except for using the metal complex 559 of the present invention instead of the metal complex 127 of the present invention in the light emitting layer, the embodiment of Device Example 3-2 is the same as that of Device Example 1-1.
소자 실시예 4-1Device Example 4-1
발광층에서 본 발명의 금속 착물 127 대신 본 발명의 금속 착물 197를 사용하는 것 외에는, 소자 실시예 4-1의 실시형태는 소자 실시예 1-1과 동일하다.Except for using the metal complex 197 of the present invention instead of the metal complex 127 of the present invention in the light emitting layer, the embodiment of Device Example 4-1 is the same as that of Device Example 1-1.
소자 실시예 4-2Device Example 4-2
발광층에서 본 발명의 금속 착물 127 대신 본 발명의 금속 착물 460를 사용하는 것 외에는, 소자 실시예 4-2의 실시형태는 소자 실시예 1-1과 동일하다.Except for using the metal complex 460 of the present invention instead of the metal complex 127 of the present invention in the light emitting layer, the embodiment of Device Example 4-2 is the same as that of Device Example 1-1.
소자 실시예 4-3Device Example 4-3
발광층에서 본 발명의 금속 착물 127 대신 본 발명의 금속 착물 571를 사용하는 것 외에는, 소자 실시예 4-3의 실시형태는 소자 실시예 1-1과 동일하다.Except for using the metal complex 571 of the present invention instead of the metal complex 127 of the present invention in the light emitting layer, the embodiment of Device Example 4-3 is the same as that of Device Example 1-1.
소자 실시예 4-4Device Example 4-4
발광층에서 본 발명의 금속 착물 127 대신 본 발명의 금속 착물 572를 사용하는 것 외에는, 소자 실시예 4-4의 실시형태는 소자 실시예 1-1과 동일하다.Except for using the metal complex 572 of the present invention instead of the metal complex 127 of the present invention in the light emitting layer, the embodiment of Device Example 4-4 is the same as that of Device Example 1-1.
소자 실시예 4-5Device Example 4-5
발광층에서 본 발명의 금속 착물 127 대신 본 발명의 금속 착물 579를 사용하는 것 외에는, 소자 실시예 4-5의 실시형태는 소자 실시예 1-1과 동일하다.Except for using the metal complex 579 of the present invention instead of the metal complex 127 of the present invention in the light emitting layer, the embodiment of Device Example 4-5 is the same as that of Device Example 1-1.
소자 실시예 4-6Device Examples 4-6
발광층에서 본 발명의 금속 착물 127 대신 본 발명의 금속 착물 697를 사용하는 것 외에는, 소자 실시예 4-6의 실시형태는 소자 실시예 1-1과 동일하다.Except for using the metal complex 697 of the present invention instead of the metal complex 127 of the present invention in the light emitting layer, the embodiment of Device Example 4-6 is the same as that of Device Example 1-1.
상세한 소자 층 구조와 두께는 하기 표와 같다. 여기서 사용되는 재료가 두 가지 이상인 층은, 상이한 화합물을 이에 언급된 중량비로 도핑함으로써 얻어진다.The detailed device layer structure and thickness are shown in the table below. A layer of two or more materials used herein is obtained by doping different compounds in the weight ratios mentioned therein.
표 3 실시예 3-1 내지 3-2 및 4-1 내지 4-6의 소자 구조Table 3 Device structures of Examples 3-1 to 3-2 and 4-1 to 4-6
(350 )compound HT
(350 )
(50 )compound X-4
(50 )
H-1
(50 )compound
H-1
(50 )
(350 )compound HT
(350 )
(50 )compound X-4
(50 )
(63:31:6) (400 )Compound X-4: Compound H-91: Metal complex 559
(63:31:6) (400 )
H-1
(50 )compound
H-1
(50 )
(350 )compound HT
(350 )
(50 )compound X-4
(50 )
(63:31:6) (400 )Compound X-4: Compound H-91: Metal complex 197
(63:31:6) (400 )
H-1
(50 )compound
H-1
(50 )
(350 )compound HT
(350 )
(50 )compound X-4
(50 )
(63:31:6) (400 )Compound X-4: Compound H-91: Metal complex 460
(63:31:6) (400 )
H-1
(50 )compound
H-1
(50 )
(350 )compound HT
(350 )
(50 )compound X-4
(50 )
(63:31:6) (400 )Compound X-4: Compound H-91: Metal complex 571
(63:31:6) (400 )
H-1
(50 )compound
H-1
(50 )
(350 )compound HT
(350 )
(50 )compound X-4
(50 )
(63:31:6) (400 )Compound X-4: Compound H-91: Metal complex 572
(63:31:6) (400 )
H-1
(50 )compound
H-1
(50 )
(350 )compound HT
(350 )
(50 )compound X-4
(50 )
(63:31:6) (400 )Compound X-4: Compound H-91: Metal complex 579
(63:31:6) (400 )
H-1
(50 )compound
H-1
(50 )
(350 )compound HT
(350 )
(50 )compound X-4
(50 )
(63:31:6) (400 )Compound X-4: Compound H-91: Metal complex 697
(63:31:6) (400 )
H-1
(50 )compound
H-1
(50 )
소자에 새로 사용되는 재료 구조는 아래와 같다:The new material structures used in the device are as follows:
, , , , , , , ; , , , , , , , ;
소자의 IVL 특성을 측정한다. 1000cd/m2의 조건에서 소자의 CIE 데이터, 최대 방출 파장 λmax, 반치폭(FWHM), 전압(V), 전류 효율(CE), 전력 효율(PE)을 측정하였다. 외부 양자 효율(EQE) 데이터는, 15mA/cm2의 일정한 전류 조건 하에 테스트를 진행한 것이다. 이러한 데이터는 표 4에 기록되어 표시된다.Measure the IVL characteristics of the device. CIE data, maximum emission wavelength λ max , full width at half maximum (FWHM), voltage (V), current efficiency (CE), and power efficiency (PE) of the device under the condition of 1000 cd/m 2 were measured. External quantum efficiency (EQE) data, 15mA/cm 2 The test was conducted under a constant current condition. These data are recorded and displayed in Table 4.
표 4 실시예 3-1 내지 3-2 및 4-1 내지 4-6의 소자 데이터Table 4 Device data of Examples 3-1 to 3-2 and 4-1 to 4-6
토론:debate:
표 4에서는 본 발명의 실시예 3-1 내지 3-2 및 4-1 내지 4-6의 소자 성능을 나타낸다. 실시예 3-1 내지 3-2의 금속 착물은 La리간드의 특정 위치에 특정된 Ar치환기를 구비하는 것외에, 불소 치환을 더 구비하며, 불소 치환이 없는 실시예 1-1 및 2-2에 비해 EQE, CE 및 PE가 모두 약간 향상되었다.Table 4 shows the device performance of Examples 3-1 to 3-2 and 4-1 to 4-6 of the present invention. The metal complexes of Examples 3-1 to 3-2, in addition to having an Ar substituent specified at a specific position of the L a ligand, further include a fluorine substitution, and Examples 1-1 and 2-2 without fluorine substitution Compared to , EQE, CE and PE were all slightly improved.
또한, 실시예 4-1 내지 4-6의 금속 착물은 La리간드의 특정 위치에 특정된 Ar치환기를 구비하는 것외에 시아노기 치환을 더 포함하며, 시아노기 치환이 없는 실시예 1-1, 2-1 내지 2-3에 비해 모두 더 명확한 향상을 보여주었는바, 예를 들어 구동 전압은 명확히 감소되었으며, 반치폭의 좁아진 폭은 21.7nm 내지 26.9nm 사이에 있으며, 최대 방출 파장 λmax이 비슷한 상황에서, 반치폭이 좁아지는 것은 더욱 포화된 발광을 획득하는데 유리하다. EQE는 모두 24%보다 큰 수준에 도달할 수 있는바, 특히 실시예 4-1에서는 26.35%에 도달되었다.In addition, the metal complexes of Examples 4-1 to 4-6 further include a cyano group substitution in addition to having an Ar substituent specified at a specific position of the L a ligand, Example 1-1 without a cyano group substitution; All showed more clear improvement compared to 2-1 to 2-3, for example, the driving voltage was clearly reduced, the narrowing of the half maximum width was between 21.7 nm and 26.9 nm, and the maximum emission wavelength λ max was similar. In , narrowing the half width is advantageous in obtaining more saturated light emission. EQE could all reach a level greater than 24%, in particular 26.35% was reached in Example 4-1.
상기 결과로부터 볼 수 있다시피, 본 발명의 특정 위치에 특정 Ar 치환된 La리간드를 포함하는 금속 착물에 있어서, La리간드 상에 적어도 하나의 치환기, 예를 들어 불소 또는 시아노기 치환과 같은 치환기를 더 구비함으로써, 소자의 다양한 성능 측면에서 모두 비교예의 착물보다 우수하며, 소자의 종합적인 성능을 현저히 향상시킬 수 있고, 소자 성능은 특정된 Ar 치환만 포함하는 금속 착물에 비해 추가적인 향상을 가져올 수 있다.As can be seen from the above results, in the metal complex comprising a specific Ar substituted L a ligand at a specific position of the present invention, at least one substituent on the L a ligand, for example, a substituent such as a fluorine or cyano group substitution By further including have.
또한, 본 발명의 금속 착물 505를 발광 도판트로 사용하고, 이를 구조가 상이한 제1 호스트 화합물과 배합하여 유기 전계발광소자의 발광층에 적용함으로써, 소자 실시예 5-1 내지 5-5의 소자를 제조하였으며, 이의 성능에 대해 특성해석(characterization)을 진행한다.In addition, the devices of Examples 5-1 to 5-5 were prepared by using the metal complex 505 of the present invention as a light emitting dopant, mixing it with a first host compound having a different structure and applying it to the light emitting layer of an organic electroluminescent device. and characterization of its performance is carried out.
소자 실시예 5-1Device Example 5-1
발광층(EML)에서 화합물 X-4, 화합물 H-91 및 금속 착물 505의 비율이 66:28:6인 것 외에는, 소자 실시예 5-1의 실시형태는 소자 실시예 2-1과 동일하다. The embodiment of Device Example 5-1 is the same as Device Example 2-1, except that the ratio of compound X-4, compound H-91, and metal complex 505 in the light emitting layer (EML) is 66:28:6.
소자 실시예 5-2Device Example 5-2
발광층에서 화합물 H-91 대신 화합물 H-1을 사용하는 것 외에는, 소자 실시예 5-2의 실시형태는 소자 실시예 5-1과 동일하다.Except for using Compound H-1 instead of Compound H-91 in the light emitting layer, the embodiment of Device Example 5-2 is the same as Device Example 5-1.
소자 실시예 5-3Device Example 5-3
발광층에서 화합물 H-91 대신 화합물 H-141을 사용하는 것 외에는, 소자 실시예 5-3의 실시형태는 소자 실시예 5-1과 동일하다.Except for using Compound H-141 instead of Compound H-91 in the light emitting layer, the embodiment of Device Example 5-3 is the same as that of Device Example 5-1.
소자 실시예 5-4Device Example 5-4
발광층에서 화합물 H-91 대신 화합물 H-171을 사용하는 것 외에는, 소자 실시예 5-4의 실시형태는 소자 실시예 5-1과 동일하다.Except for using Compound H-171 instead of Compound H-91 in the light emitting layer, the embodiment of Device Example 5-4 is the same as Device Example 5-1.
소자 실시예 5-5Device Example 5-5
발광층에서 화합물 H-91 대신 화합물 H-172를 사용하는 것 외에는, 소자 실시예 5-5의 실시형태는 소자 실시예 5-1과 동일하다.Except for using Compound H-172 instead of Compound H-91 in the light emitting layer, the embodiment of Device Example 5-5 is the same as that of Device Example 5-1.
상세한 소자 층 구조와 두께는 하기 표와 같다. 여기서, 사용되는 재료가 두 가지 이상인 층은, 상이한 화합물을 이에 언급된 중량비로 도핑함으로써 얻어진다.The detailed device layer structure and thickness are shown in the table below. Here, a layer in which two or more materials are used is obtained by doping different compounds in the weight ratios mentioned therein.
표 5 소자 실시예 5-1 내지 소자 실시예 5-5의 소자 구조Table 5 Device Structures of Device Examples 5-1 to 5-5
(100 )compound HI
(100 )
(350 )compound HT
(350 )
(50 )compound X-4
(50 )
(66:28:6) (400 )Compound X-4: Compound H-91: Metal complex 505
(66:28:6) (400 )
H-1
(50 )compound
H-1
(50 )
(350 )compound HT
(350 )
(50 )compound X-4
(50 )
(66:28:6) (400 )Compound X-4: Compound H-1: Metal complex 505
(66:28:6) (400 )
H-1
(50 )compound
H-1
(50 )
(100 )compound HI
(100 )
(350 )compound HT
(350 )
(50 )compound X-4
(50 )
(66:28:6) (400 )Compound X-4: Compound H-141: Metal complex 505
(66:28:6) (400 )
H-1
(50 )compound
H-1
(50 )
(100 )compound HI
(100 )
(350 )compound HT
(350 )
(50 )compound X-4
(50 )
(66:28:6) (400 )Compound X-4: Compound H-171: Metal complex 505
(66:28:6) (400 )
H-1
(50 )compound
H-1
(50 )
(100 )compound HI
(100 )
(350 )compound HT
(350 )
(50 )compound X-4
(50 )
(66:28:6) (400 )Compound X-4: Compound H-172: Metal complex 505
(66:28:6) (400 )
H-1
(50 )compound
H-1
(50 )
소자에 새로 사용되는 재료 구조는 아래와 같다:The new material structures used in the device are as follows:
, , ; , , ;
소자의 IVL 특성을 측정하였다. 1000cd/m2의 조건에서 소자의 CIE 데이터, 최대 방출 파장 λmax, 반치폭(FWHM), 전압(V), 전류 효율(CE), 전력 효율(PE)을 측정하였다. 외부 양자 효율(EQE) 데이터는, 15mA/cm2의 일정한 전류 조건 하에 테스트를 진행한 것이다. 이러한 데이터는 표 6에 기록되어 표시된다.The IVL characteristics of the device were measured. CIE data, maximum emission wavelength λ max , full width at half maximum (FWHM), voltage (V), current efficiency (CE), and power efficiency (PE) of the device under the condition of 1000 cd/m 2 were measured. External quantum efficiency (EQE) data, 15mA/cm 2 The test was conducted under a constant current condition. These data are recorded and displayed in Table 6.
표 6 소자 실시예 5-1 내지 소자 실시예 5-5의 소자 데이터Table 6 Device Data of Device Examples 5-1 to 5-5
상기 데이터로부터 볼 수 있다시피, 실시예 5-1 내지 5-5와 실시예 2-1의 성능은 비슷하며, 여기서 EQE도 모두 24% 정도이며, 특히 실시예 5-2의 EQE는 25.03%에 도달된다. 상기 내용은, 본 발명의 특정된 Ar로 치환된 La리간드를 구비하는 금속 착물은 전계발광소자의 발광층 중의 발광재료로 사용될 수 있는바, 이를 구조가 상이한 호스트 재료와 조합하여 사용할 경우, 모두 우수한 소자 성능을 얻을 수 있음을 설명한다.As can be seen from the above data, the performances of Examples 5-1 to 5-5 and Example 2-1 are similar, where the EQE is also about 24%, and in particular, the EQE of Example 5-2 is 25.03%. is reached According to the above, the metal complex having a specific Ar-substituted L a ligand of the present invention can be used as a light emitting material in the light emitting layer of an electroluminescent device. It is explained that device performance can be obtained.
종합하면, La리간드 중 기타 치환 위치에 Ar 치환기를 갖는 기존의 금속 착물에 비해, 특정 위치에 특정된 Ar 치환을 갖는 La리간드를 포함하는 본 발명의 금속 착물은 소자에서, 더욱 우수한 성능을 나타내며, 구동 전압을 낮출 수 있고, 소자 효율의 향상, 특히는 EQE를 향상시킬 수 있으며, 최종적으로 소자의 종합적인 성능을 현저히 향상시킬 수 있다. 본 발명의 화합물로부터 관찰한 장점은 완전히 예상치 못한 것이며, 본 분야의 당업자라도 이러한 경우를 예측하는 것은 불가능하다.In summary, the metal complex of the present invention including an L a ligand having an Ar substitution specified at a specific position has better performance in a device compared to the existing metal complex having an Ar substituent at another substitution position among the L a ligands. In this case, the driving voltage can be lowered, the device efficiency can be improved, in particular, the EQE can be improved, and finally, the overall performance of the device can be significantly improved. The advantages observed from the compounds of the present invention are completely unexpected, and it is impossible for a person skilled in the art to foresee such cases.
본문에 기재된 다양한 실시예는 단지 예시일뿐이며 본 발명의 범위를 한정하려는 의도가 아님을 이해해야 한다. 따라서, 청구하려는 본 발명은 본문에 기재된 구체적인 실시예 및 바람직한 실시예의 변경을 포함할 수 있다는 것은 본 분야 당업자에게 자명한 것이다. 본문에 기재된 재료 및 구조에서의 다수는 본 발명의 사상을 벗어나지 않는 한, 기타 재료 및 구조로 대체하여 사용할 수 있다. 본 발명이 작용되는 이유에 대한 다양한 이론은 한정적인 것이 아님을 이해해야 한다.It should be understood that the various embodiments described herein are illustrative only and are not intended to limit the scope of the present invention. Accordingly, it will be apparent to those skilled in the art that the claimed invention may include modifications of the specific and preferred embodiments described herein. Many of the materials and structures described herein may be substituted for other materials and structures without departing from the spirit of the present invention. It should be understood that the various theories as to why the present invention works are not limiting.
Claims (30)
금속 M, 및 금속 M와 배위되는 리간드 La를 포함하며, 그 중 La는 식 1로 나타내는 구조를 구비하며,
식 1에서,
금속 M은 상대 원자 질량이 40보다 큰 금속에서 선택되며;
Cy는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 6~24 개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 방향족 고리, 5~24 개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로방향족 고리, 또는 이들의 조합에서 선택되며;
X는 O, S, Se, NR', SiR'R' 및 GeR'R'로 이루어진 군에서 선택되고; 두 개의 R'가 동시에 존재할 경우, 두 개의 R'은 동일하거나 상이하며;
X1~X5는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRX 또는 N에서 선택되고;
Ar은 식 2로 표시된 구조를 구비하며,
a는 0, 1, 2, 3, 4 또는 5에서 선택되며;
Ra1 및 Ra2는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일치환, 다중치환 또는 비치환을 나타내고;
고리 Ar1 및 고리 Ar2은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 6~30 개의 고리원자를 방향족 고리, 5~30 개의 고리원자를 갖는 헤테로방향족 고리, 또는 이들의 조합에서 선택되며; 고리 Ar1 및 고리 Ar2의 총 고리원자수는 8보다 크거나 같으며;
R', Rx, Ra1 및 Ra2는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3-20 개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알키닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬게르마닐기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴게르마닐기, 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 히드록시기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
"*"은 식 2의 연결 위치를 나타내며;
인접한 치환기 R', Rx, Ra1, Ra2는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있는 금속 착물.
In the metal complex,
It includes a metal M and a ligand L a coordinated with the metal M, of which L a has a structure represented by Formula 1,
In Equation 1,
metal M is selected from metals having a relative atomic mass greater than 40;
Cy, identically or differently at each occurrence, is selected from a substituted or unsubstituted aromatic ring having 6 to 24 ring atoms, a substituted or unsubstituted heteroaromatic ring having 5 to 24 ring atoms, or a combination thereof;
X is selected from the group consisting of O, S, Se, NR', SiR'R' and GeR'R'; when two R′ are present simultaneously, the two R′ are the same or different;
X 1 to X 5 are identically or differently selected from CR X or N whenever they appear;
Ar has a structure represented by Formula 2,
a is selected from 0, 1, 2, 3, 4 or 5;
R a1 and R a2 identically or differently each time they appear represent monosubstituted, polysubstituted or unsubstituted;
ring Ar 1 and ring Ar 2 , identically or differently each time they appear, are selected from an aromatic ring having 6 to 30 ring atoms, a heteroaromatic ring having 5 to 30 ring atoms, or a combination thereof; the total number of ring atoms of ring Ar 1 and ring Ar 2 is greater than or equal to 8;
R', R x , R a1 and R a2 are identically or differently each time they appear hydrogen, deuterium, halogen, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms A cyclic cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted heteroalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 3 to 20 ring atoms, a substituted or unsubstituted group having 7 to 30 carbon atoms an aralkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, 2 A substituted or unsubstituted alkynyl group having -20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6-30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3-30 carbon atoms, 3-20 carbon atoms A substituted or unsubstituted alkylsilyl group having a group, a substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylgermanyl group having 3 to 20 carbon atoms, 6 to 20 carbon atoms A substituted or unsubstituted arylgermanyl group having 0 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted amino group having 0 to 20 carbon atoms, an acyl group, a carbonyl group, a carboxylic acid group, an ester group, a cyano group, an isocyano group, a hydroxyl group, a sulfanyl group, a sulfide It is selected from the group consisting of a nyl group, a sulfonyl group, a phosphino group, and combinations thereof;
"*" indicates the linkage position of formula 2;
A metal complex in which adjacent substituents R', R x , R a1 , R a2 may be optionally joined to form a ring.
Cy는 아래의 구조로 이루어진 군에서 선택된 임의의 하나의 구조이며,
;
여기서,
R은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일 치환, 다중 치환 또는 비치환을 나타내며; 임의의 구조에 복수 개의 R이 존재할 경우, 상기 R은 동일하거나 상이하며;
R은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3-20 개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알키닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬게르마닐기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴게르마닐기, 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 히드록시기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
인접한 치환기 R은 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
여기서, '#'는 금속 M와 연결되는 위치를 나타내고; ''은 X1, X2, X3 또는 X4에 연결되는 위치를 나타내는 금속 착물.
The method of claim 1,
Cy is any one structure selected from the group consisting of the following structures,
;
here,
R, identically or differently, each occurrence represents single substitution, multiple substitution or unsubstituted; When a plurality of R is present in any structure, said R are the same or different;
R is identically or differently each time it appears hydrogen, deuterium, halogen, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, 1 to 20 carbon atoms A substituted or unsubstituted heteroalkyl group having 3 to 20 ring atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 3 to 20 ring atoms, a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, 1 to 20 carbon atoms A substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted group having 2 to 20 carbon atoms an alkynyl group, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 20 carbon atoms , a substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylgermanyl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylgermanyl group having 6 to 20 carbon atoms , a substituted or unsubstituted amino group having 0 to 20 carbon atoms, an acyl group, a carbonyl group, a carboxylic acid group, an ester group, a cyano group, an isocyano group, a hydroxyl group, a sulfanyl group, a sulfinyl group, a sulfonyl group, a phosphino group, and these groups is selected from the group consisting of a combination of;
Adjacent substituents R may optionally be joined to form a ring;
Here, '#' represents a position connected to the metal M; ' ' is a metal complex representing a position connected to X 1 , X 2 , X 3 or X 4 .
금속 착물은 M(La)m(Lb)n(Lc)q의 일반식을 구비하며;
여기서,
M은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 Cu, Ag, Au, Ru, Rh, Pd, Os, Ir 및 Pt로 이루어진 군에서 선택되며; 바람직하게, M은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 Pt 또는 Ir에서 선택되며;
La, Lb 및 Lc는 각각 금속 M와 배위되는 제1 리간드, 제2 리간드 및 제3 리간드이고, Lc는 상기 La 또는 Lb와 동일하거나 상이하며; 그 중, La, Lb 및 Lc는 임의로 연결되어 여러자리 리간드를 형성할 수 있으며;
m은 1, 2 또는 3에서 선택되고, n은 0, 1 또는 2에서 선택되며, q는 0, 1 또는 2에서 선택되고, m+n+q의 합은 금속 M의 산화 상태와 같으며; m가 2보다 크거나 같을 경우, 복수 개의 La는 동일하거나 상이하며, n이 2와 같을 경우, 두 개의 Lb는 동일하거나 상이하며; q가 2와 같을 경우, 두 개의 Lc는 동일하거나 상이하며;
La는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 아래의 구조로 이루어진 군에서 선택되며,
;
X는 O, S, Se, NR', SiR'R' 및 GeR'R'로 이루어진 군에서 선택되고; 두 개의 R'가 동시에 존재할 경우, 두 개의 R'은 동일하거나 상이하며;
Ar은 식 2로 표시된 구조를 구비하며,
a는 0, 1, 2, 3, 4 또는 5에서 선택되며;
고리 Ar1 및 고리 Ar2는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 6~30 개의 고리원자를 갖는 방향족 고리, 5~30 개의 고리원자를 갖는 헤테로방향족 고리, 또는 이들의 조합에서 선택되며; 고리 Ar1 및 고리 Ar2의 총 고리원자수는 8보다 크거나 같으며;
"*"는 식 2의 연결 위치를 나타내며;
R, Rx, Ra1 및 Ra2는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일치환, 다중치환 또는 비치환을 나타내고;
Lb 및 Lc는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 하기로 이루어진 군에서 선택되는 임의의 1종으로 나타내는 구조이며,
, , , , , , , , , , , ;
여기서,
Xb는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 O, S, Se, NRN1 및 CRC1RC2로 이루어진 군에서 선택되며;
Ra 및 Rb는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일치환, 다중치환 또는 비치환을 나타내고;
R, R', Rx, Ra, Rb, Rc, RN1, RC1, RC2, Ra1 및 Ra2는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3-20 개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알키닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬게르마닐기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴게르마닐기, 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기 , 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 히드록시기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
인접한 치환기 R, R', Rx, Ra1 및 Ra2는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
인접한 치환기 Ra, Rb, Rc, RN1, RC1 및 RC2는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있는 금속 착물.
3. The method according to claim 1 or 2,
The metal complex has the general formula M(L a ) m (L b ) n (L c ) q ;
here,
M is selected from the group consisting of Cu, Ag, Au, Ru, Rh, Pd, Os, Ir and Pt, identically or differently each time it appears; Preferably, M is selected from Pt or Ir the same or differently each time it appears;
L a , L b and L c are each a first ligand, a second ligand and a third ligand coordinated with the metal M, and L c is the same as or different from L a or L b ; Among them, L a , L b and L c may be optionally linked to form a multidentate ligand;
m is selected from 1, 2 or 3, n is selected from 0, 1 or 2, q is selected from 0, 1 or 2, and the sum of m+n+q is equal to the oxidation state of the metal M; when m is greater than or equal to 2, a plurality of L a are the same or different, when n is equal to 2, two L b are the same or different; when q is equal to 2, two L c are the same or different;
L a is selected from the group consisting of the following structures identically or differently each time it appears,
;
X is selected from the group consisting of O, S, Se, NR', SiR'R' and GeR'R'; when two R′ are present simultaneously, the two R′ are the same or different;
Ar has a structure represented by Formula 2,
a is selected from 0, 1, 2, 3, 4 or 5;
ring Ar 1 and ring Ar 2 , identically or differently each time they appear, are selected from an aromatic ring having 6 to 30 ring atoms, a heteroaromatic ring having 5 to 30 ring atoms, or a combination thereof; the total number of ring atoms of ring Ar 1 and ring Ar 2 is greater than or equal to 8;
"*" indicates the linkage position of formula 2;
R, R x , R a1 and R a2 identically or differently each time they appear represent monosubstituted, polysubstituted or unsubstituted;
L b and L c are the same or different each time they appear is a structure represented by any one selected from the group consisting of,
, , , , , , , , , , , ;
here,
X b , identically or differently each time it appears, is selected from the group consisting of O, S, Se, NR N1 and CR C1 R C2 ;
R a and R b , identically or differently each time they appear, represent mono-, poly- or unsubstituted;
R, R', R x , R a , R b , R c , R N1 , R C1 , R C2 , R a1 and R a2 the same or differently each time they appear hydrogen, deuterium, halogen, 1 to 20 carbon sources A substituted or unsubstituted alkyl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroalkyl group having 3 to 20 ring atoms, or an unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted group having 6 to 30 carbon atoms aryloxy group, substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, 3 A substituted or unsubstituted heteroaryl group having ~30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 20 carbon atoms (arylsilyl group), a substituted or unsubstituted alkylgermanyl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylgermanyl group having 6 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted group having 0 to 20 carbon atoms selected from the group consisting of an amino group, an acyl group, a carbonyl group, a carboxylic acid group, an ester group, a cyano group, an isocyano group, a hydroxyl group, a sulfanyl group, a sulfinyl group, a sulfonyl group, a phosphino group, and combinations thereof;
adjacent substituents R, R′, R x , R a1 and R a2 may optionally be joined to form a ring;
A metal complex in which adjacent substituents R a , R b , R c , R N1 , R C1 and R C2 may optionally be joined to form a ring.
금속 착물 Ir(La)m(Lb)3-m은 식 3으로 표시된 구조를 구비하며,
여기서,
X는 O, S, Se, NR', SiR'R' 및 GeR'R'로 이루어진 군에서 선택되고; 두 개의 R'가 동시에 존재할 경우, 두 개의 R'은 동일하거나 상이하며;
m은 1, 2 또는 3에서 선택되며; m가 1로부터 선택될 경우, 두 개의 Lb는 동일하거나 상이하고; m가 2 또는 3에서 선택되는 경우, 복수 개의 La는 동일하거나 상이하며;
Y1- Y4는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRy 또는 N에서 선택되며;
X1~X5는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRx 또는 N에서 선택되고;
Ar은 식 2로 표시된 구조를 구비하며,
a는 0, 1, 2, 3, 4 또는 5에서 선택되며;
Ra1 및 Ra2는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일치환, 다중치환 또는 비치환을 나타내고;
고리 Ar1 및 고리 Ar2는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 6~30 개의 고리원자를 갖는 방향족 고리, 5~30 개의 고리원자를 갖는 헤테로방향족 고리, 또는 이들의 조합에서 선택되며; 고리 Ar1 및 고리 Ar2의 총 고리원자수는 8보다 크거나 같으며;
R', Rx, Ry, R1-R8, Ra1 및 Ra2는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3-20 개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알키닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬게르마닐기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴게르마닐기, 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 히드록시기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
"*"은 식 2의 연결 위치를 나타내며;
인접한 치환기 R', Rx, Ry, Ra1, Ra2는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
인접한 치환기 R1~R8은 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있는 금속 착물.
The method of claim 1,
The metal complex Ir(L a ) m (L b ) 3-m has a structure represented by Formula 3,
here,
X is selected from the group consisting of O, S, Se, NR', SiR'R' and GeR'R'; when two R′ are present simultaneously, the two R′ are the same or different;
m is selected from 1, 2 or 3; when m is selected from 1, two L b are the same or different; when m is selected from 2 or 3, a plurality of L a are the same or different;
Y 1 - Y 4 are identically or differently selected from CR y or N whenever they appear;
X 1 to X 5 are identically or differently selected from CR x or N whenever they appear;
Ar has a structure represented by Formula 2,
a is selected from 0, 1, 2, 3, 4 or 5;
R a1 and R a2 identically or differently each time they appear represent monosubstituted, polysubstituted or unsubstituted;
ring Ar 1 and ring Ar 2 , identically or differently each time they appear, are selected from an aromatic ring having 6 to 30 ring atoms, a heteroaromatic ring having 5 to 30 ring atoms, or a combination thereof; the total number of ring atoms of ring Ar 1 and ring Ar 2 is greater than or equal to 8;
R', R x , R y , R 1 -R 8 , R a1 and R a2 are identically or differently each time they appear hydrogen, deuterium, halogen, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, 3 to A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 20 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 3 to 20 ring atoms, 7 to 30 A substituted or unsubstituted aralkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, 2 to 20 carbon atoms A substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted group having 3 to 30 carbon atoms A heteroaryl group, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 20 carbon atoms, 3 to 20 carbon atoms A substituted or unsubstituted alkylgermanyl group having 6 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylgermanyl group having 6 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted amino group having 0 to 20 carbon atoms, an acyl group, a carbonyl group, a carboxylic acid group , an ester group, a cyano group, an isocyano group, a hydroxyl group, a sulfanyl group, a sulfinyl group, a sulfonyl group, a phosphino group, and combinations thereof;
"*" indicates the linkage position of formula 2;
adjacent substituents R′, R x , R y , R a1 , R a2 may optionally be joined to form a ring;
A metal complex in which adjacent substituents R 1 to R 8 may be optionally connected to form a ring.
X1-X5은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRx에서 선택되며, 및/또는 Y1-Y4는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRy로부터 선택되는 금속 착물.
5. The method of claim 1 or 4,
X 1 -X 5 are identically or differently selected from CR x each time they appear, and/or Y 1 -Y 4 are identically or differently selected from CR y each time they appear.
X1~X5 중 적어도 하나가 N이고, 및/또는 Y1~Y4 중 적어도 하나가 N인 금속 착물.
5. The method of claim 1 or 4,
A metal complex wherein at least one of X 1 to X 5 is N, and/or at least one of Y 1 to Y 4 is N.
X는 O 또는 S에서 선택되며; a는 0, 1, 2 또는 3에서 선택되며, 바람직하게 a는 1인 금속 착물.
7. The method according to any one of claims 1 to 6,
X is selected from O or S; a is selected from 0, 1, 2 or 3, preferably a is 1;
Ra1 및 Ra2는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 시아노기, 이소시아노기, 히드록시기, 술파닐기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
바람직하게, Ra1 및 Ra2는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 1~6 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~6 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 6~18 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~18 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~15 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
더욱 바람직하게, Ra1 및 Ra2는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 중수소화된 메틸기, 중수소화된 에틸기, 중수소화된 프로필기, 중수소화된 이소프로필기, 중수소화된 n-부틸기, 중수소화된 이소부틸기, 중수소화된 tert-부틸기, 중수소화된 시클로펜틸기, 중수소화된 시클로헥실기, 페닐기, 피리딘기, 트리메틸실릴기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 금속 착물.
8. The method according to any one of claims 1 to 7,
R a1 and R a2 are identically or differently each time they appear hydrogen, deuterium, halogen, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, 7 A substituted or unsubstituted aralkyl group having -30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6-30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3-30 carbon atoms, 3-20 carbon atoms It is selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having a substituted or unsubstituted alkylsilyl group, a substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 20 carbon atoms, a cyano group, an isocyano group, a hydroxyl group, a sulfanyl group, and combinations thereof;
Preferably, R a1 and R a2 are identically or differently each time they appear hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms, 6 A substituted or unsubstituted aryl group having ~18 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 18 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 15 carbon atoms, and combinations thereof is selected from the group consisting of;
More preferably, R a1 and R a2 are identically or differently each time they appear hydrogen, deuterium, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, deuterated methyl group, deuterated ethyl group, deuterated propyl group, deuterated isopropyl group, deuterated n-butyl group, deuterated isobutyl group, deuterated tert-butyl group, A metal complex selected from the group consisting of a deuterated cyclopentyl group, a deuterated cyclohexyl group, a phenyl group, a pyridine group, a trimethylsilyl group, and combinations thereof.
Ar에서, 고리 Ar1 및 고리 Ar2는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 6~18 개의 고리원자를 갖는 방향족 고리, 5~18 개의 고리원자를 갖는 헤테로방향족 고리, 또는 이들의 조합에서 선택되며; 고리 Ar1 및 고리 Ar2의 총 고리원자수는 8보다 크거나 같고, 30보다 작거나 같으며;
바람직하게, Ar에서, 고리 Ar1 및 고리 Ar2는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 벤젠 고리, 피리딘 고리, 피리미딘 고리, 나프탈렌 고리, 트리아진 고리, 페난트렌 고리, 안트라센 고리, 실라플루오렌 고리, 퀴놀린 고리, 이소퀴놀린 고리, 벤조퓨란 고리, 융합된 디티오펜 고리, 융합된 디푸란 고리, 벤조티오펜 고리, 인덴 고리, 디벤조퓨란 고리, 디벤조티오펜 고리, 트리페닐렌 고리, 카바졸 고리, 아자카바졸 고리, 아자디벤조퓨란 고리, 아자디벤조티오펜 고리, 아자실라플루오렌 고리, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며; 고리 Ar1 및 고리 Ar2의 총 고리원자수는 8보다 크거나 같으며, 30보다 작거나 같은 금속 착물.
9. The method according to any one of claims 1 to 8,
In Ar, ring Ar 1 and ring Ar 2 are identically or differently each occurrence selected from an aromatic ring having 6 to 18 ring atoms, a heteroaromatic ring having 5 to 18 ring atoms, or a combination thereof; the total number of ring atoms of ring Ar 1 and ring Ar 2 is greater than or equal to 8 and less than or equal to 30;
Preferably, in Ar, ring Ar 1 and ring Ar 2 each appear identically or differently each time a benzene ring, a pyridine ring, a pyrimidine ring, a naphthalene ring, a triazine ring, a phenanthrene ring, an anthracene ring, a silafluorene ring, Quinoline ring, isoquinoline ring, benzofuran ring, fused dithiophene ring, fused difuran ring, benzothiophene ring, indene ring, dibenzofuran ring, dibenzothiophene ring, triphenylene ring, carbazole ring , an azacarbazole ring, an azadibenzofuran ring, an azadibenzothiophene ring, an azasilafluorene ring, and combinations thereof; A metal complex in which the total number of ring atoms of the ring Ar 1 and the ring Ar 2 is greater than or equal to 8 and less than or equal to 30.
Ar에서, 고리 Ar1 및 고리 Ar2는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 6 개의 고리원자를 갖는 방향족 고리, 5 개 또는 6 개의 고리원자를 갖는 헤테로방향족 고리, 또는 이들의 조합에서 선택되며;
바람직하게, 고리 Ar1 및 고리 Ar2는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 6 개의 고리원자를 갖는 방향족 고리 또는 헤테로방향족 고리에서 선택되며;
더욱 바람직하게, 고리 Ar1 및 고리 Ar2는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 6 개의 고리원자를 갖는 방향족 고리에서 선택되는 금속 착물.
9. The method according to any one of claims 1 to 8,
In Ar, ring Ar 1 and ring Ar 2 are identically or differently each occurrence selected from an aromatic ring having 6 ring atoms, a heteroaromatic ring having 5 or 6 ring atoms, or a combination thereof;
Preferably, ring Ar 1 and ring Ar 2 are identically or differently at each occurrence selected from aromatic rings or heteroaromatic rings having 6 ring atoms;
More preferably, ring Ar 1 and ring Ar 2 are identically or differently at each occurrence selected from aromatic rings having 6 ring atoms.
Ar은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 하기 구조로 이루어진 군에서 선택되고,
, , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , 및 이들의 조합이며;
선택적으로, 상기 그룹은 듀테륨에 의해 부분적으로 또는 완전히 치환되며; 여기서 "*"은 상기 Ar의 연결 위치를 나타내는 금속 착물.
9. The method according to any one of claims 1 to 8,
Ar is selected from the group consisting of the same or different structure whenever it appears,
, , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , and combinations thereof;
optionally, said group is partially or fully substituted by deuterium; Here, "*" is a metal complex indicating the connection position of Ar.
Rx는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 시아노기, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 시아노기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
바람직하게, Rx 중 적어도 하나는 듀테륨, 불소, 1~6 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~6 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 6~12 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~12 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~6 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 시아노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
더욱 바람직하게, Rx 중 적어도 하나는 듀테륨, 불소, 1~6 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~6 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 시아노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 금속 착물.
12. The method according to any one of claims 1 to 11,
R x is identically or differently each time it appears hydrogen, deuterium, halogen, cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, 6 A substituted or unsubstituted aryl group having ~30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 20 carbon atoms, a cyano group, and selected from the group consisting of combinations thereof;
Preferably, at least one of R x is deuterium, fluorine, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 6 ring carbon atoms, 6 to 12 carbon atoms From the group consisting of a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 12 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 6 carbon atoms, a cyano group, and combinations thereof is selected;
More preferably, at least one of R x is deuterium, fluorine, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 6 ring carbon atoms, a cyano group, and combinations thereof A metal complex selected from the group consisting of.
X1-X5에서 적어도 하나는 CRx로부터 선택되고, 상기 Rx는 시아노기 또는 불소이고;
바람직하게, X3~X5 중 적어도 하나가 CRx로부터 선택되고 상기 Rx는 시아노기 또는 불소이며;
더욱 바람직하게, X5은 CRx이고, 상기 Rx는 시아노기 또는 불소인 금속 착물.
13. The method according to any one of claims 1 to 12,
at least one of X 1 -X 5 is selected from CR x , wherein R x is a cyano group or fluorine;
Preferably, at least one of X 3 to X 5 is selected from CR x and R x is a cyano group or fluorine;
More preferably, X 5 is CR x , wherein R x is a cyano group or fluorine.
Ry는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
바람직하게, 적어도 하나의 Ry는 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 금속 착물.
5. The method of claim 4,
R y is identically or differently each time it appears hydrogen, deuterium, halogen, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, 7 to 30 A substituted or unsubstituted aralkyl group having carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms, a substitution having 3 to 20 carbon atoms or an unsubstituted alkylsilyl group, a substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 20 carbon atoms, and combinations thereof;
Preferably, at least one R y is deuterium, halogen, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, 6 to 30 carbon atoms A metal complex selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms, and combinations thereof.
R2, R3, R6, R7 중 적어도 하나 또는 적어도 두 개 또는 적어도 세 개 또는 전부는 듀테륨, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
바람직하게, R2, R3, R6, R7 중 적어도 하나 또는 적어도 두 개 또는 적어도 세 개 또는 전부는 듀테륨, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
더욱 바람직하게, R2, R3, R6, R7 중 적어도 하나 또는 적어도 두 개 또는 적어도 세 개 또는 전부는 듀테륨, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 네오펜틸기, tert-펜틸기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며; 선택적으로, 상기 그룹 중의 수소는 듀테륨에 의해 부분적으로 또는 완전히 치환되는 금속 착물.
5. The method of claim 4,
At least one or at least two or at least three or all of R 2 , R 3 , R 6 , R 7 is deuterium, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted having 3 to 20 ring carbon atoms or an unsubstituted cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms, and combinations thereof;
Preferably, at least one or at least two or at least three or all of R 2 , R 3 , R 6 , R 7 is deuterium, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, 3 to 20 ring carbon atoms is selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having a group, and combinations thereof;
More preferably, at least one or at least two or at least three or all of R 2 , R 3 , R 6 , R 7 is deuterium, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group , a tert-butyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a neopentyl group, a tert-pentyl group, and a combination thereof; Optionally, hydrogen in said group is partially or fully substituted by deuterium.
La는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 아래의 구조로 이루어진 군에서 선택되는 금속 착물:
, , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , ,
The method of claim 1,
L a is identically or differently each time it appears is a metal complex selected from the group consisting of:
, , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , ,
Lb는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 아래의 구조로 이루어진 군에서 선택된 금속 착물:
, , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , .
17. The method of claim 3 or 16,
L b is the same or different each time it appears a metal complex selected from the group consisting of:
, , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , .
Lc 는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 아래의 구조로 이루어진 군에서 선택된 금속 착물:
.18. The method of claim 3 or 17,
L c is identically or differently each time it appears a metal complex selected from the group consisting of:
.
상기 금속 착물은 Ir(La)2(Lb) 또는 Ir(La)(Lb)2 또는 Ir(La)3의 구조를 구비하며, 여기서 La는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 La1 내지 La1177로 이루어진 군 중 임의의 1종 또는 임의의 2종 또는 임의의 3종에서 선택되며, Lb는 Lb1 내지 Lb128로 이루어진 군 중의 임의의 1종 또는 임의의 2종에서 선택되며;
혹은, 상기 금속 착물은 Ir(La)2(Lc) 또는 Ir(La)(Lc)2의 구조를 구비하고, 그 중 La는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 La1 내지 L1177로 이루어진 군 중 임의의 1종 또는 임의의 2종에서 선택되며, Lc는 Lc1 내지 Lc360으로 이루어진 군 중의 임의의 1종 또는 임의의 2종에서 선택되며;
혹은, 상기 금속 착물은 Ir(La)(Lb)(Lc)의 구조를 구비하고, 그 중 La는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 La1 내지 L1177로 이루어진 군 중 임의의 1종에서 선택되며, Lb는 Lb1 내지 Lb128로 이루어진 군 중의 임의의 1종에서 선택되며, Lc는 Lc1 내지 Lc360으로 이루어진 군 중의 임의의 1종에서 선택되며;
바람직하게, 여기서, 금속 착물은 금속 착물 1 내지 금속 착물 1008로 이루어진 군에서 선택되며, 그 중 금속 착물 1 내지 금속 착물 1008은 IrLa(Lb)2의 구조를 구비하며, 여기서 두 개의 Lb는 동일하고, 여기서 La 및 Lb는 각각 아래 표에서 나타내는 구조에 대응되는 금속 착물:
19. The method of claim 18,
The metal complex has the structure Ir(L a ) 2 (L b ) or Ir(L a )(L b ) 2 or Ir(L a ) 3 , wherein L a is the same or different each time it appears L a1 to L a1177 is selected from any one, any two, or any three kinds, L b is selected from any one or any two kinds from the group consisting of L b1 to L b128 , ;
Alternatively, the metal complex has a structure of Ir(L a ) 2 (L c ) or Ir(L a )(L c ) 2 , of which L a is the same or different each time it appears L a1 to L 1177 is selected from any one or any two of the group consisting of, and L c is selected from any one or any two of the group consisting of L c1 to L c360 ;
Alternatively, the metal complex has a structure of Ir(L a )(L b )(L c ), of which L a is the same or different each time it appears, any one of the group consisting of L a1 to L 1177 . is selected from, L b is selected from any one of the group consisting of L b1 to L b128 , L c is selected from any one of the group consisting of L c1 to L c360 ;
Preferably, wherein the metal complex is selected from the group consisting of metal complex 1 to metal complex 1008, of which metal complex 1 to metal complex 1008 has a structure of IrL a (L b ) 2 , wherein two L b are the same, wherein L a and L b are each metal complex corresponding to the structure shown in the table below:
음극, 및
양극과 음극 사이에 배치된 유기층을 포함하며, 상기 유기층은 제 1 항 내지 제 19 항 중 어느 한 항에 따른 금속 착물을 포함하는 전계발광소자.
anode;
cathode, and
An electroluminescent device comprising an organic layer disposed between an anode and a cathode, wherein the organic layer comprises the metal complex according to any one of claims 1 to 19.
상기 금속 착물을 포함하는 상기 유기층은 발광층인 전계발광소자.
21. The method of claim 20,
The organic layer including the metal complex is a light emitting layer.
상기 전계발광소자는 녹색광 또는 백색광을 방출하는 전계발광소자.
21. The method of claim 20,
The electroluminescent device is an electroluminescent device that emits green light or white light.
상기 발광층은 제1 호스트 화합물을 포함하며;
바람직하게, 발광층은 제2 호스트 화합물을 더 포함하며;
더욱 바람직하게, 상기 제1 호스트 화합물 및/또는 제2 호스트 화합물은 페닐기, 피리딘기, 피리미딘기, 트리아진기, 카바졸기, 아자카바졸기, 인돌로카바졸기, 디벤조티오펜기, 아자디벤조티오펜기, 디벤조퓨란기, 아자디벤조퓨란기, 디벤조셀레노펜기, 트리페닐렌기, 아자트리페닐렌기, 플루오렌기, 실라플로오렌기, 나프틸기, 퀴놀린기, 이소퀴놀린기, 퀴나졸린기, 퀴녹살린기, 페난트렌기, 아자페난트렌기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 1종의 화학 그룹을 포함하는 전계발광소자.
22. The method of claim 21,
the light emitting layer includes a first host compound;
Preferably, the light emitting layer further comprises a second host compound;
More preferably, the first host compound and/or the second host compound is a phenyl group, a pyridine group, a pyrimidine group, a triazine group, a carbazole group, an azacarbazole group, an indolocarbazole group, a dibenzothiophene group, azadibenzo Thiophene group, dibenzofuran group, azadibenzofuran group, dibenzoselenophene group, triphenylene group, azatriphenylene group, fluorene group, silafluorene group, naphthyl group, quinoline group, isoquinoline group, quina An electroluminescent device comprising at least one chemical group selected from the group consisting of a sleepy group, a quinoxaline group, a phenanthrene group, an azaphenanthrene group, and combinations thereof.
제1 호스트 화합물은 식 4로 나타내는 구조를 구비하며,
여기서,
E1-E6은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 C, CRe 또는 N에서 선택되며, E1-E6 중 적어도 두 개는 N이며, E1-E6 중 적어도 하나는 C이며, 식 A와 연결되고;
;
여기서,
Q는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 O, S, Se, N, NR", CR"R", SiR"R", GeR"R" 및 R"C=CR"로 이루어진 군에서 선택되며; 두 개의 R"가 동시에 존재할 경우, 두 개의 R"은 동일하거나 상이할 수 있으며;
P는 0 또는 1이며, r은 0 또는 1이고;
Q가 N으로부터 선택될 경우, p는 0이고, r은 1이며;
Q가 O, S, Se, NR", CR"R", SiR"R", GeR"R" 및 R"C=CR"로 이루어진 군에서 선택될 경우, p는 1이고, r은 0이며;
L은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일결합, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬렌기, 3-20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기, 6-20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 3-20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기, 또는 이들의 조합에서 선택되며;
Q1-Q8은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 C, CRq 또는 N에서 선택되며;
Re, R" 및 Rq는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3-20 개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알키닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬게르마닐기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴게르마닐기, 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 히드록시기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
"*" 은 식 A와 식 4의 연결 위치를 나타내며;
인접한 치환기 Re, R", Rq는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있는 전계발광소자.
24. The method of claim 23,
The first host compound has a structure represented by Formula 4,
here,
E 1 -E 6 are identically or differently selected from C, CR e or N whenever they appear, at least two of E 1 -E 6 are N, at least one of E 1 -E 6 is C, formula A is connected with;
;
here,
Q is, identically or differently, each occurrence selected from the group consisting of O, S, Se, N, NR", CR"R", SiR"R", GeR"R" and R"C=CR"; two When R″ is present simultaneously, the two R″ can be the same or different;
P is 0 or 1, r is 0 or 1;
when Q is selected from N, p is 0 and r is 1;
when Q is selected from the group consisting of O, S, Se, NR", CR"R", SiR"R", GeR"R" and R"C=CR", then p is 1 and r is 0;
L is, identically or differently, each occurrence a single bond, a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 20 carbon atoms, a cycloalkylene group having 6 to 20 carbon atoms a substituted or unsubstituted arylene group, a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 3 to 20 carbon atoms, or a combination thereof;
Q 1 -Q 8 are identically or differently selected from C, CR q or N at each occurrence;
R e , R″ and R q are identically or differently each time they appear hydrogen, deuterium, halogen, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cyclo having 3 to 20 ring carbon atoms an alkyl group, a substituted or unsubstituted heteroalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 3 to 20 ring atoms, a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, 2 to 20 carbon atoms A substituted or unsubstituted alkynyl group having carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms, a substitution having 3 to 20 carbon atoms or an unsubstituted alkylsilyl group, a substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylgermanyl group having 3 to 20 carbon atoms, 6 A substituted or unsubstituted arylgermanyl group having ~20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted amino group having 0 to 20 carbon atoms, an acyl group, a carbonyl group, a carboxylic acid group, an ester group, a cyano group, an isocyano group, a hydroxyl group , is selected from the group consisting of a sulfanyl group, a sulfinyl group, a sulfonyl group, a phosphino group, and combinations thereof;
"*" indicates the connection position of formula A and formula 4;
Adjacent substituents R e , R″, R q may be optionally connected to form a ring.
E1-E6은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 C, CRe 또는 N에서 선택되며, E1-E6 중 세 개는 N이고, E1-E6 중 적어도 하나는 CRe이며, 상기 Re는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
및/또는, Q는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 O, S, N 또는 NR"에서 선택되며;
및/또는, Q1-Q8 중 적어도 하나 또는 적어도 두 개는 CRq로부터 선택되며, 상기 Rq는 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 5~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합에서 선택되며;
및/또는, L은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일결합, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기, 또는 그 조합에서 선택되는 전계발광소자.
25. The method of claim 24,
E 1 -E 6 are identically or differently selected from C, CR e or N whenever they appear, three of E 1 -E 6 are N, at least one of E 1 -E 6 is CR e , wherein R e is, identically or differently, each occurrence selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms, and combinations thereof;
and/or Q is selected from O, S, N or NR″, identically or differently each time it appears;
and/or at least one or at least two of Q 1 -Q 8 are selected from CR q , wherein R q is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted having 5 to 30 carbon atoms or an unsubstituted heteroaryl group, or a combination thereof;
and/or L is, identically or differently, each occurrence a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 3 to 20 carbon atoms, or a combination thereof An electroluminescent device selected from.
제1 호스트 화합물은 하기 구조로 이루어진 군에서 선택되는 전계발광소자:
25. The method of claim 24,
The first host compound is an electroluminescent device selected from the group consisting of:
제2 호스트 화합물은 식 5로 나타내는 구조를 구비하며,
여기서,
Lx는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일결합, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬렌기, 3-20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기, 6-20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 3-20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기, 또는 이들의 조합에서 선택되며;
V는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게C, CRv 또는 N에서 선택되며; V 중 적어도 하나는 C이고, Lx와 연결되며;
U는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 C, CRu 또는 N에서 선택되며, U 중 적어도 하나는 C이고, Lx와 연결되며;
Rv 및 Ru는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3-20 개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알키닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬게르마닐기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴게르마닐기, 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 히드록시기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
Ar6은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합에서 선택되며;
인접한 치환기 Rv 및 Ru는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
바람직하게, 상기 제2 호스트 화합물은 식 5-a 내지 식 5-j 중의 하나로 표시된 구조를 구비하는 전계발광소자:
, , , , , , , , , .
24. The method of claim 23,
The second host compound has a structure represented by Formula 5,
here,
L x , identically or differently each time it appears, represents a single bond, a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 20 carbon atoms, 6 to 20 carbon atoms; a substituted or unsubstituted arylene group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 3 to 20 carbon atoms, or a combination thereof;
V is selected from C, CR v or N, identically or differently each time it appears; at least one of V is C and is connected with L x ;
U is identically or differently each time it appears is selected from C, CR u or N, at least one of U is C and is linked to L x ;
R v and R u are identically or differently each time they appear hydrogen, deuterium, halogen, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, 1 A substituted or unsubstituted heteroalkyl group having ~20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 3-20 ring atoms, a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, 1~20 A substituted or unsubstituted alkoxy group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms A substituted or unsubstituted alkynyl group, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted group having 3 to 20 carbon atoms an alkylsilyl group, a substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylgermanyl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted group having 6 to 20 carbon atoms Arylgermanyl group, substituted or unsubstituted amino group having 0 to 20 carbon atoms, acyl group, carbonyl group, carboxylic acid group, ester group, cyano group, isocyano group, hydroxyl group, sulfanyl group, sulfinyl group, sulfonyl group, phosphonyl group selected from the group consisting of pino group and combinations thereof;
Ar 6 is identically or differently each time it appears is selected from a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms, or a combination thereof;
adjacent substituents R v and R u may optionally be joined to form a ring;
Preferably, the second host compound is an electroluminescent device having a structure represented by one of Formulas 5-a to 5-j:
, , , , , , , , , .
제2 호스트 화합물은 하기 구조로 이루어진 군에서 선택되는 전계발광소자:
28. The method of claim 27,
The second host compound is an electroluminescent device selected from the group consisting of:
금속 착물은 상기 제1 호스트 화합물 및 제2 호스트 화합물에 도핑되어 있으며, 금속 착물의 중량은 발광층 총 중량의 1%-30%를 차지하며;
바람직하게, 금속 착물의 중량은 발광층 총 중량의 3%~13%를 차지하는 전계발광소자.
24. The method of claim 23,
a metal complex is doped into the first host compound and the second host compound, and the weight of the metal complex accounts for 1%-30% of the total weight of the light emitting layer;
Preferably, the weight of the metal complex accounts for 3% to 13% of the total weight of the light emitting layer.
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