KR20220076938A - Compound for organic electronic element, organic electronic element using the same, and an electronic device thereof - Google Patents

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KR20220076938A
KR20220076938A KR1020200165935A KR20200165935A KR20220076938A KR 20220076938 A KR20220076938 A KR 20220076938A KR 1020200165935 A KR1020200165935 A KR 1020200165935A KR 20200165935 A KR20200165935 A KR 20200165935A KR 20220076938 A KR20220076938 A KR 20220076938A
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신동희
최상돈
이선희
문성윤
김대식
김남균
이남걸
이형동
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Abstract

본 발명은 소자의 발광효율, 안정성 및 수명을 향상시킬 수 있는 신규 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 전자 장치를 제공한다.The present invention provides a novel compound capable of improving the luminous efficiency, stability and lifespan of a device, an organic electric device using the same, and an electronic device thereof.

Description

유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치{COMPOUND FOR ORGANIC ELECTRONIC ELEMENT, ORGANIC ELECTRONIC ELEMENT USING THE SAME, AND AN ELECTRONIC DEVICE THEREOF}A compound for an organic electric device, an organic electric device using the same, and an electronic device thereof

본 발명은 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치에 관한 것이다.The present invention relates to a compound for an organic electric device, an organic electric device using the same, and an electronic device thereof.

일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기전기소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기전기소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다.In general, the organic light emitting phenomenon refers to a phenomenon in which electric energy is converted into light energy using an organic material. An organic electric device using an organic light emitting phenomenon usually has a structure including an anode and a cathode and an organic material layer therebetween. Here, the organic material layer is often formed of a multi-layered structure composed of different materials in order to increase the efficiency and stability of the organic electric device, for example, a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer and an electron injection layer.

유기전기소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하수송 재료, 예컨대 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다.A material used as an organic layer in an organic electric device may be classified into a light emitting material and a charge transport material, such as a hole injection material, a hole transport material, an electron transport material, an electron injection material, etc. according to their function.

유기전기발광소자에 있어 가장 문제시되는 것은 수명과 효율인데, 디스플레이가 대면적화되면서 이러한 효율이나 수명 문제는 반드시 해결해야 하는 상황이다. 효율과 수명, 구동전압 등은 서로 연관이 있으며, 효율이 증가되면 상대적으로 구동전압이 떨어지고, 구동전압이 떨어지면서 구동시 발생되는 주울열(Joule heating)에 의한 유기물질의 결정화가 적어져 결과적으로 수명이 높아지는 경향을 나타낸다.Lifespan and efficiency are the most problematic for organic light emitting diodes, and as displays become larger, these problems of efficiency and lifespan must be resolved. Efficiency, lifespan, and driving voltage are related to each other, and when the efficiency is increased, the driving voltage is relatively decreased. It shows a tendency to increase the lifespan.

하지만 상기 유기물층을 단순히 개선한다고 하여 효율을 극대화시킬 수는 없다. 왜냐하면 각 유기물층 간의 에너지 준위 및 T1 값, 물질의 고유특성(이동도, 계면특성 등) 등이 최적의 조합을 이루었을 때 긴 수명과 높은 효율을 동시에 달성할 수 있기 때문이다.However, the efficiency cannot be maximized by simply improving the organic material layer. This is because, when the energy level and T1 value between each organic material layer, and the intrinsic properties of the material (mobility, interfacial properties, etc.) are optimally combined, a long lifespan and high efficiency can be achieved at the same time.

또한, 최근 유기전기발광소자에 있어 정공수송층에서의 발광 문제를 해결하기 위해서는 반드시 정공수송층과 발광층 사이에 발광보조층이 존재하여야 하며, 각각의 발광층(R, G, B)에 따른 서로 다른 발광보조층의 개발이 필요한 시점이다.In addition, in order to solve the light emitting problem in the hole transport layer in recent organic electroluminescent devices, a light emitting auxiliary layer must exist between the hole transport layer and the light emitting layer. It is time for layer development.

일반적으로 전자수송층에서 발광층으로 전자(electron)가 전달되고 정공(hole)이 정공수송층에서 발광층으로 전달되어 재조합(recombination)에 의해 엑시톤(exciton)이 생성된다.In general, electrons are transferred from the electron transport layer to the emission layer, and holes are transferred from the hole transport layer to the emission layer, and excitons are generated by recombination.

하지만 정공수송층에 사용되는 물질의 경우 낮은 HOMO 값을 가져야 하기 때문에 대부분 낮은 T1 값을 가지며, 이로 인해 발광층에서 생성된 엑시톤(exciton)이 정공수송층으로 넘어가게 되어 결과적으로 발광층 내 전하 불균형(charge unbalance)을 초래하여 정공수송층 계면에서 발광하게 된다.However, most materials used for the hole transport layer have a low T1 value because they have to have a low HOMO value. As a result, excitons generated in the emission layer are transferred to the hole transport layer, resulting in charge unbalance in the emission layer. This results in light emission at the hole transport layer interface.

정공수송층 계면에서 발광될 경우, 유기전기소자의 색순도 및 효율이 저하되고 수명이 짧아지는 문제점이 발생하게 된다. 따라서 높은 T1 값을 가지며, 정공 수송층 HOMO 에너지 준위와 발광층의 HOMO 에너지 준위 사이의 HOMO 준위를 갖는 발광보조층의 개발이 절실히 요구된다.When light is emitted at the hole transport layer interface, the color purity and efficiency of the organic electric device are lowered and the lifespan is shortened. Therefore, it is urgently required to develop a light emitting auxiliary layer having a high T1 value and having a HOMO level between the HOMO energy level of the hole transport layer and the HOMO energy level of the light emitting layer.

한편, 유기전기소자의 수명단축 원인 중 하나인 양극전극(ITO)으로부터 금속 산화물이 유기층으로 침투확산되는 것을 지연시키면서, 소자 구동시 발생되는 주울열(Joule heating)에 대해서도 안정된 특성, 즉 높은 유리 전이온도를 갖는 정공 주입층 재료에 대한 개발이 필요하다. 정공수송층 재료의 낮은 유리전이 온도는 소자 구동시, 박막 표면의 균일도를 저하시키는 특성이 있는바, 이는 소자수명에 큰 영향을 미치는 것으로 보고되고 있다. 또한, OLED 소자는 주로 증착 방법에 의해 형성되는데, 증착시 오랫동안 견딜 수 있는 재료, 즉 내열특성이 강한 재료 개발이 필요한 실정이다.On the other hand, while delaying the penetration and diffusion of metal oxide from the anode electrode (ITO) into the organic layer, which is one of the causes of shortening the lifespan of the organic electric device, stable characteristics against Joule heating generated during device driving, that is, high glass transition There is a need for development of a hole injection layer material having a temperature. The low glass transition temperature of the hole transport layer material has a characteristic of lowering the uniformity of the thin film surface when driving the device, which is reported to have a significant effect on the device lifespan. In addition, OLED devices are mainly formed by a deposition method, and there is a need to develop a material that can withstand a long time during deposition, that is, a material with strong heat resistance.

즉, 유기전기소자가 갖는 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질, 발광보조층 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하나, 아직까지 안정되고 효율적인 유기전기소자용 유기물층 재료의 개발이 충분히 이루어지지 않은 상태이다. 따라서, 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.That is, in order to sufficiently exhibit the excellent characteristics of an organic electric device, the material constituting the organic material layer in the device, such as a hole injection material, a hole transport material, a light emitting material, an electron transport material, an electron injection material, a light emitting auxiliary layer material, etc. is stable and efficient. Supported by materials should be preceded, but the development of stable and efficient organic layer materials for organic electric devices has not yet been sufficiently developed. Accordingly, the development of new materials continues to be demanded.

상술한 배경기술의 문제점을 해결하기 위해 본 발명은, 신규한 구조를 갖는 화합물을 밝혀내었으며, 또한 이 화합물을 유기전기소자에 적용시 소자의 발광효율, 안정성 및 수명을 크게 향상시킬 수 있다는 사실을 밝혀내었다.In order to solve the problems of the above-mentioned background art, the present invention has revealed a compound having a novel structure, and the fact that when this compound is applied to an organic electric device, the luminous efficiency, stability and lifespan of the device can be greatly improved revealed

이에 본 발명은 신규한 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.Accordingly, an object of the present invention is to provide a novel compound, an organic electric device using the same, and an electronic device thereof.

본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.The present invention provides a compound represented by the following formula (1).

화학식 1 Formula 1

Figure pat00001
Figure pat00001

다른 측면에서, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치를 제공한다.In another aspect, the present invention provides an organic electric device comprising the compound represented by Formula 1 and an electronic device thereof.

본 발명에 따른 화합물을 이용함으로써 소자의 높은 발광효율, 낮은 구동전압 및 고내열성을 달성할 수 있으며, 소자의 색순도 및 수명을 크게 향상시킬 수 있다.By using the compound according to the present invention, high luminous efficiency, low driving voltage and high heat resistance of the device can be achieved, and color purity and lifespan of the device can be greatly improved.

도 1 내지 도 3은 본 발명에 따른 유기전기발광소자의 예시도이다.
도 4는 본 발명의 일 측면에 따른 화학식을 나타낸다.1 to 3 are exemplary views of an organic electroluminescent device according to the present invention.
4 shows a chemical formula according to an aspect of the present invention.

이하, 본 발명의 실시예를 참조하여 상세하게 설명한다. 본 발명을 설명함에 있어, 관련된 공지 구성 또는 기능에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 흐릴 수 있다고 판단되는 경우에는 그 상세한 설명은 생략한다.Hereinafter, it will be described in detail with reference to embodiments of the present invention. In describing the present invention, if it is determined that a detailed description of a related known configuration or function may obscure the gist of the present invention, the detailed description thereof will be omitted.

또한, 본 발명의 구성 요소를 설명하는 데 있어서, 제 1, 제 2, A, B, (a), (b) 등의 용어를 사용할 수 있다. 이러한 용어는 그 구성 요소를 다른 구성 요소와 구별하기 위한 것일 뿐, 그 용어에 의해 해당 구성 요소의 본질이나 차례 또는 순서 등이 한정되지 않는다. 어떤 구성 요소가 다른 구성 요소에 "연결", "결합" 또는 "접속"된다고 기재된 경우, 그 구성 요소는 그 다른 구성 요소에 직접적으로 연결되거나 또는 접속될 수 있지만, 각 구성 요소 사이에 또 다른 구성 요소가 "연결", "결합" 또는 "접속"될 수도 있다고 이해되어야 할 것이다.In addition, in describing the components of the present invention, terms such as first, second, A, B, (a), (b), etc. may be used. These terms are only for distinguishing the elements from other elements, and the essence, order, or order of the elements are not limited by the terms. When it is described that a component is “connected”, “coupled” or “connected” to another component, the component may be directly connected or connected to the other component, but another component is between each component. It should be understood that elements may also be “connected,” “coupled,” or “connected.”

본 명세서 및 첨부된 청구의 범위에서 사용된 바와 같이, 달리 언급하지 않는 한, 하기 용어의 의미는 하기와 같다:As used in this specification and the appended claims, unless otherwise indicated, the following terms have the following meanings:

본 명세서에서 사용된 용어 "할로" 또는 "할로겐"은 다른 설명이 없는 한 불소(F), 브롬(Br), 염소(Cl) 또는 요오드(I)이다.As used herein, the term “halo” or “halogen” refers to fluorine (F), bromine (Br), chlorine (Cl) or iodine (I), unless otherwise specified.

본 발명에 사용된 용어 "알킬" 또는 "알킬기"는 다른 설명이 없는 한 1 내지 60의 탄소수의 단일결합을 가지며, 직쇄 알킬기, 분지쇄 알킬기, 사이클로알킬(지환족)기, 알킬-치환된 사이클로알킬기, 사이클로알킬-치환된 알킬기를 비롯한 포화 지방족 작용기의 라디칼을 의미한다.The term "alkyl" or "alkyl group" as used herein, unless otherwise specified, has a single bond of 1 to 60 carbon atoms, a straight chain alkyl group, a branched chain alkyl group, a cycloalkyl (alicyclic) group, an alkyl-substituted cyclo means a radical of saturated aliphatic functional groups including alkyl groups and cycloalkyl-substituted alkyl groups.

본 발명에 사용된 용어 "알켄일기", "알케닐기" 또는 "알킨일기"는 다른 설명이 없는 한 각각 2 내지 60의 탄소수의 이중결합 또는 삼중결합을 가지며, 직쇄형 또는 측쇄형 사슬기를 포함하며, 여기에 제한되는 것은 아니다.As used herein, the terms "alkenyl group", "alkenyl group" or "alkynyl group" have a double or triple bond of 2 to 60 carbon atoms, respectively, unless otherwise specified, and include a straight or branched chain group, , but not limited thereto.

본 발명에 사용된 용어 "시클로알킬"은 다른 설명이 없는 한 3 내지 60의 탄소수를 갖는 고리를 형성하는 알킬을 의미하며, 여기에 제한되는 것은 아니다.As used herein, the term “cycloalkyl” refers to an alkyl forming a ring having 3 to 60 carbon atoms, unless otherwise specified, and is not limited thereto.

본 발명에 사용된 용어 "알콕실기", "알콕시기", 또는 "알킬옥시기"는 산소 라디칼이 부착된 알킬기를 의미하며, 다른 설명이 없는 한 1 내지 60의 탄소수를 가지며, 여기에 제한되는 것은 아니다.As used herein, the term "alkoxyl group", "alkoxy group", or "alkyloxy group" refers to an alkyl group to which an oxygen radical is attached, and has 1 to 60 carbon atoms unless otherwise specified, and is limited thereto. it is not

본 발명에 사용된 용어 "아릴옥실기" 또는 "아릴옥시기"는 산소 라디칼이 부착된 아릴기를 의미하며, 다른 설명이 없는 한 6 내지 60의 탄소수를 가지며, 여기에 제한되는 것은 아니다.As used herein, the term “aryloxyl group” or “aryloxy group” refers to an aryl group to which an oxygen radical is attached, and has 6 to 60 carbon atoms unless otherwise specified, but is not limited thereto.

본 발명에 사용된 용어 "아릴기" 및 "아릴렌기"는 다른 설명이 없는 한 각각 6 내지 60의 탄소수를 가지며, 이에 제한되는 것은 아니다. 본 발명에서 아릴기 또는 아릴렌기는 단일 고리 또는 다중 고리의 방향족을 의미하며, 이웃한 치환기가 결합 또는 반응에 참여하여 형성된 방향족 고리를 포함한다. 예컨대, 아릴기는 페닐기, 비페닐기, 플루오렌기, 스파이로플루오렌기일 수 있다.The terms "aryl group" and "arylene group" used in the present invention have 6 to 60 carbon atoms, respectively, unless otherwise specified, and are not limited thereto. In the present invention, an aryl group or an arylene group means a single ring or multiple ring aromatic, and includes an aromatic ring formed by a neighboring substituent joining or participating in a reaction. For example, the aryl group may be a phenyl group, a biphenyl group, a fluorene group, or a spirofluorene group.

접두사 "아릴" 또는 "아르"는 아릴기로 치환된 라디칼을 의미한다. 예를 들어 아릴알킬기는 아릴기로 치환된 알킬기이며, 아릴알켄일기는 아릴기로 치환된 알켄일기이며, 아릴기로 치환된 라디칼은 본 명세서에서 설명한 탄소수를 가진다. The prefix “aryl” or “ar” refers to a radical substituted with an aryl group. For example, an arylalkyl group is an alkyl group substituted with an aryl group, an arylalkenyl group is an alkenyl group substituted with an aryl group, and the radical substituted with an aryl group has the number of carbon atoms described herein.

또한 접두사가 연속으로 명명되는 경우 먼저 기재된 순서대로 치환기가 나열되는 것을 의미한다. 예를 들어, 아릴알콕시기의 경우 아릴기로 치환된 알콕시기를 의미하며, 알콕실카르보닐기의 경우 알콕실기로 치환된 카르보닐기를 의미하며, 또한 아릴카르보닐알켄일기의 경우 아릴카르보닐기로 치환된 알켄일기를 의미하며 여기서 아릴카르보닐기는 아릴기로 치환된 카르보닐기이다.Also, when prefixes are named consecutively, it is meant that the substituents are listed in the order listed first. For example, an arylalkoxy group means an alkoxy group substituted with an aryl group, an alkoxylcarbonyl group means a carbonyl group substituted with an alkoxyl group, and an arylcarbonylalkenyl group means an alkenyl group substituted with an arylcarbonyl group and wherein the arylcarbonyl group is a carbonyl group substituted with an aryl group.

본 발명에 사용된 용어 "헤테로고리기"는 다른 설명이 없는 한 하나 이상의 헤테로원자를 포함하고, 2 내지 60의 탄소수를 가지며, 단일 고리 및 다중 고리 중 적어도 하나를 포함하며, 헤테로지방족 고리 및 헤테로방향족 고리를 포함한다. 이웃한 작용기가 결합하여 형성될 수도 있다.The term "heterocyclic group" used in the present invention, unless otherwise specified, contains one or more heteroatoms, has 2 to 60 carbon atoms, includes at least one of a single ring and multiple rings, and includes a heteroaliphatic ring and a hetero aromatic rings. It may be formed by combining adjacent functional groups.

본 명세서에서 사용된 용어 "헤테로원자"는 다른 설명이 없는 한 N, O, S, P 또는 Si를 나타낸다.As used herein, the term “heteroatom” refers to N, O, S, P or Si, unless otherwise specified.

또한 "헤테로고리기"는 고리를 형성하는 탄소 대신 SO2를 포함하는 고리도 포함할 수 있다. 예컨대, "헤테로고리기"는 다음 화합물을 포함한다. In addition, the "heterocyclic group" may include a ring containing SO 2 instead of carbon forming the ring. For example, "heterocyclic group" includes the following compounds.

Figure pat00002
Figure pat00002

본 발명에 사용된 용어 "플루오렌일기" 또는 "플루오렌일렌기"는 다른 설명이 없는 한 각각 하기 구조에서 R, R' 및 R"이 모두 수소인 1가 또는 2가 작용기를 의미하며, "치환된 플루오렌일기" 또는 "치환된 플루오렌일렌기"는 치환기 R, R', R" 중 적어도 하나가 수소 이외의 치환기인 것을 의미하며, R과 R'이 서로 결합되어 이들이 결합된 탄소와 함께 스파이로 화합물을 형성한 경우를 포함한다.As used herein, the term "fluorenyl group" or "fluorenylene group" means a monovalent or divalent functional group in which R, R' and R" are all hydrogen in the following structures, respectively, unless otherwise specified, " A substituted fluorenyl group" or "substituted fluorenylene group" means that at least one of the substituents R, R', and R" is a substituent other than hydrogen, and R and R' are bonded to each other to It includes the case of forming a compound as a spy together.

Figure pat00003
Figure pat00003

본 발명에서 사용된 용어 "스파이로 화합물"은 '스파이로 연결(spiro union)'을 가지며, 스파이로 연결은 2개의 고리가 오로지 1개의 원자를 공유함으로써 이루어지는 연결을 의미한다. 이때, 두 고리에 공유된 원자를 '스파이로 원자'라 하며, 한 화합물에 들어 있는 스파이로 원자의 수에 따라 이들을 각각 '모노스파이로-', '다이스파이로-', '트라이스파이로-' 화합물이라 한다.The term "spiro compound" used in the present invention has a 'spiro union', and the spiro linkage means a connection formed by sharing only one atom in two rings. At this time, the atoms shared by the two rings are called 'spiro atoms', and they are respectively 'monospiro-', 'dispiro-', 'trispiro-', depending on the number of spiro atoms in a compound. ' It's called a compound.

다른 설명이 없는 한, 본 발명에 사용된 용어 "지방족"은 탄소수 1 내지 60의 지방족 탄화수소를 의미하며, "지방족고리"는 탄소수 3 내지 60의 지방족 탄화수소 고리를 의미한다.Unless otherwise specified, as used herein, the term "aliphatic" refers to an aliphatic hydrocarbon having 1 to 60 carbon atoms, and "aliphatic ring" refers to an aliphatic hydrocarbon ring having 3 to 60 carbon atoms.

다른 설명이 없는 한, 본 발명에 사용된 용어 "고리"는 탄소수 3 내지 60의 지방족고리 또는 탄소수 6 내지 60의 방향족고리 또는 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리 또는 이들의 조합으로 이루어진 융합 고리를 말하며, 포화 또는 불포화고리를 포함한다.Unless otherwise specified, the term "ring" as used herein refers to a fused ring consisting of an aliphatic ring having 3 to 60 carbon atoms, an aromatic ring having 6 to 60 carbon atoms, a heterocycle having 2 to 60 carbon atoms, or a combination thereof, It contains saturated or unsaturated rings.

전술한 헤테로화합물 이외의 그 밖의 다른 헤테로화합물 또는 헤테로라디칼은 하나 이상의 헤테로원자를 포함하며, 여기에 제한되는 것은 아니다.Other heterocompounds or heteroradicals other than the above-mentioned heterocompounds include one or more heteroatoms, but are not limited thereto.

또한 명시적인 설명이 없는 한, 본 발명에서 사용된 용어 "치환 또는 비치환된"에서 "치환"은 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C20의 알킬기, C1~C20의 알콕실기, C1~C20의 알킬아민기, C1~C20의 알킬티오펜기, C6~C20의 아릴티오펜기, C2~C20의 알켄일기, C2~C20의 알킨일기, C3~C20의 시클로알킬기, C6~C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C8~C20의 아릴알켄일기, 실란기, 붕소기, 게르마늄기, 및 C2~C20의 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환됨을 의미하며, 이들 치환기에 제한되는 것은 아니다.In addition, unless otherwise explicitly stated, in the term "substituted or unsubstituted" used in the present invention, "substitution" means deuterium, halogen, amino group, nitrile group, nitro group, C 1 ~ C 20 alkyl group, C 1 ~ C 20 Alkoxyl group, C 1 ~ C 20 Alkylamine group, C 1 ~ C 20 Alkylthiophene group, C 6 ~ C 20 Arylthiophene group, C 2 ~ C 20 Alkenyl group, C 2 ~ C 20 alkynyl group, C 3 ~ C 20 cycloalkyl group, C 6 ~ C 20 aryl group, C 6 ~ C 20 aryl group substituted with deuterium, C 8 ~ C 20 arylalkenyl group, silane group, boron It means substituted with one or more substituents selected from the group consisting of a group, a germanium group, and a C 2 ~ C 20 heterocyclic group, but is not limited to these substituents.

또한 명시적인 설명이 없는 한, 본 발명에서 사용되는 화학식은 하기 화학식의 지수 정의에 의한 치환기 정의와 동일하게 적용된다.In addition, unless there is an explicit explanation, the formula used in the present invention is applied in the same manner as the definition of the substituent by the exponent definition of the following formula.

Figure pat00004
Figure pat00004

여기서, a가 0의 정수인 경우 치환기 R1은 부존재하며, a가 1의 정수인 경우 하나의 치환기 R1은 벤젠 고리를 형성하는 탄소 중 어느 하나의 탄소에 결합하며, a가 2 또는 3의 정수인 경우 각각 다음과 같이 결합하며 이때 R1은 서로 동일하거나 다를 수 있으며, a가 4 내지 6의 정수인 경우 이와 유사한 방식으로 벤젠 고리의 탄소에 결합하며, 한편 벤젠 고리를 형성하는 탄소에 결합된 수소의 표시는 생략한다.Here, when a is an integer of 0, the substituent R 1 is absent, and when a is an integer of 1, one substituent R 1 is bonded to any one carbon of the carbons forming the benzene ring, and when a is an integer of 2 or 3 Each is bonded as follows, wherein R 1 may be the same or different from each other, and when a is an integer of 4 to 6, it is bonded to the carbon of the benzene ring in a similar manner, while the hydrogen bonded to the carbon forming the benzene ring is omitted.

Figure pat00005
Figure pat00005

본 발명에 사용된 용어 "미존재"는 다른 설명이 없는 한 결합되어 있지 않은 것을 의미한다.As used herein, the term “non-existent” means not combined unless otherwise specified.

이하, 본 발명의 일 측면에 따른 화합물 및 이를 포함하는 유기전기소자에 대하여 설명한다.Hereinafter, a compound according to an aspect of the present invention and an organic electric device including the same will be described.

본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.The present invention provides a compound represented by the following formula (1).

화학식 1 Formula 1

Figure pat00006
Figure pat00006

상기 화학식 1에서, 각 기호는 하기와 같이 정의될 수 있다.In Formula 1, each symbol may be defined as follows.

1) R1, R2, R3 및 R4는 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 니트로기; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; C1~C60의 알킬기; C2~C60의 알켄일기; C2~C60의 알킨일기; C1~C60의 알콕시기; C6~C60의 아릴옥시기; 및 -L'-Ar';으로 이루어진 군에서 선택되고, 또는 이웃한 복수의 R1끼리 혹은 복수의 R2끼리 혹은 복수의 R3끼리 혹은 복수의 R4끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.1) R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; cyano group; nitro group; C 6 ~ C 60 Aryl group; fluorenyl group; O, N, S, Si and P containing at least one heteroatom C 2 ~ C 60 A heterocyclic group; C 3 ~ C 60 A fused ring group of an aliphatic ring and a C 6 ~ C 60 aromatic ring; C 1 ~ C 60 Alkyl group; C 2 ~ C 60 Alkenyl group; C 2 ~ C 60 Alkynyl group; C 1 ~ C 60 Alkoxy group; C 6 ~ C 60 Aryloxy group; and -L′-Ar′; or a plurality of adjacent R 1 , or a plurality of R 2 , or a plurality of R 3 , or a plurality of R 4 may be bonded to each other to form a ring .

상기 R1, R2, R3 및 R4가 아릴기인 경우, 바람직하게는 C6~C30의 아릴기, 더욱 바람직하게는 C6~C25의 아릴기, 예컨대 페닐렌, 바이페닐, 나프탈렌, 터페닐 등일 수 있다.When R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are an aryl group, preferably a C 6 ~ C 30 aryl group, more preferably a C 6 ~ C 25 aryl group, such as phenylene, biphenyl, naphthalene , terphenyl, and the like.

상기 R1, R2, R3 및 R4가 헤테로고리기인 경우, 바람직하게는 C2~C30의 헤테로고리기, 더욱 바람직하게는 C2~C24의 헤테로고리기일 수 있으며, 예시적으로 피라진, 싸이오펜, 피리딘, 피리미도인돌, 5-페닐-5H-피리미도[5,4-b]인돌, 퀴나졸린, 벤조퀴나졸린, 카바졸, 다이벤조퀴나졸, 다이벤조퓨란, 벤조싸이에노피리미딘, 벤조퓨로피리미딘, 페노싸이아진, 페닐페노싸이아진 등일 수 있다.When R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are a heterocyclic group, preferably a C 2 ~ C 30 heterocyclic group, more preferably a C 2 ~ C 24 heterocyclic group, and illustratively Pyrazine, thiophene, pyridine, pyrimidoindole, 5-phenyl-5H-pyrimido[5,4-b]indole, quinazoline, benzoquinazoline, carbazole, dibenzoquinazole, dibenzofuran, benzothie nopyrimidine, benzofuropyrimidine, phenothiazine, phenylphenothiazine, and the like.

상기 R1, R2, R3 및 R4가 융합고리기인 경우, 바람직하게는 C3~C30의 지방족고리와 C6~C30의 방향족고리의 융합고리기, 더욱 바람직하게는 C3~C24의 지방족고리와 C6~C24의 방향족고리의 융합고리기일 수 있다.When R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are a fused ring group, preferably a C 3 ~ C 30 aliphatic ring and a C 6 ~ C 30 aromatic ring fused ring group, more preferably C 3 ~ It may be a fused ring group of a C 24 aliphatic ring and a C 6 ~ C 24 aromatic ring.

상기 R1, R2, R3 및 R4가 플루오렌일기인 경우, 바람직하게는 9,9-다이메틸-9H-플루오렌, 9,9-다이페닐-9H-플루오렌일기, 9,9'-스파이로바이플루오렌 등일 수 있다.When R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are a fluorenyl group, preferably 9,9-dimethyl-9H-fluorene, 9,9-diphenyl-9H-fluorenyl group, 9,9 '- It may be spirobifluorene or the like.

상기 R1, R2, R3 및 R4가 알킬기인 경우, 바람직하게는 C1~C30의 알킬기일 수 있으며, 더욱 바람직하게는 C1~C24의 알킬기일 수 있다.When R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are an alkyl group, it may be preferably a C 1 to C 30 alkyl group, more preferably a C 1 to C 24 alkyl group.

상기 R1, R2, R3 및 R4가 알켄일기인 경우, 바람직하게는 C1~C30의 알켄일기일 수 있으며, 더욱 바람직하게는 C1~C24의 알켄일기일 수 있다.When R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are alkenyl groups, they may be preferably C 1 to C 30 alkenyl groups, and more preferably C 1 to C 24 alkenyl groups.

상기 R1, R2, R3 및 R4가 알킨일기인 경우, 바람직하게는 C1~C30의 알킨일기일 수 있으며, 더욱 바람직하게는 C1~C24의 알킨일기일 수 있다.When R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are an alkynyl group, it may be preferably a C 1 to C 30 alkynyl group, and more preferably a C 1 to C 24 alkynyl group.

상기 R1, R2, R3 및 R4가 알콕시기인 경우, 바람직하게는 C1~C30의 알콕시기일 수 있으며, 더욱 바람직하게는 C1~C24의 알콕시기일 수 있다.When R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are an alkoxy group, it may be preferably a C 1 to C 30 alkoxy group, and more preferably a C 1 to C 24 alkoxy group.

상기 R1, R2, R3 및 R4가 아릴옥시기인 경우, 바람직하게는 C1~C30의 아릴옥시기일 수 있으며, 더욱 바람직하게는 C1~C24의 아릴옥시기일 수 있다.When R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are an aryloxy group, it may be preferably a C 1 ~ C 30 aryloxy group, and more preferably a C 1 ~ C 24 aryloxy group.

2) X는 O, S 또는 NRa이다.2) X is O, S or NRa.

3) A 및 B는 서로 독립적으로 O; S; CR'R"; -CR'=CR"; N(Ara); C6~C60의 아릴기; 또는 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기;이다.3) A and B are each independently O; S; CR'R";-CR'=CR"; N(Ar a ); C 6 ~ C 60 Aryl group; Or O, N, S, Si and P containing at least one heteroatom C 2 ~ C 60 A heterocyclic group;

상기 A 및 B가 아릴기인 경우, 바람직하게는 C6~C30의 아릴기, 더욱 바람직하게는 C6~C25의 아릴기, 예컨대 페닐렌, 바이페닐, 나프탈렌, 터페닐 등일 수 있다.When A and B are an aryl group, preferably a C 6 ~ C 30 aryl group, more preferably a C 6 ~ C 25 aryl group, such as phenylene, biphenyl, naphthalene, terphenyl, and the like.

상기 A 및 B가 헤테로고리기인 경우, 바람직하게는 C2~C30의 헤테로고리기, 더욱 바람직하게는 C2~C24의 헤테로고리기일 수 있으며, 예시적으로 피라진, 싸이오펜, 피리딘, 피리미도인돌, 5-페닐-5H-피리미도[5,4-b]인돌, 퀴나졸린, 벤조퀴나졸린, 카바졸, 다이벤조퀴나졸, 다이벤조퓨란, 벤조싸이에노피리미딘, 벤조퓨로피리미딘, 페노싸이아진, 페닐페노싸이아진 등일 수 있다.When A and B are a heterocyclic group, preferably a C 2 ~ C 30 heterocyclic group, more preferably a C 2 ~ C 24 heterocyclic group, for example, pyrazine, thiophene, pyridine, pyridine Midoindole, 5-phenyl-5H-pyrimido[5,4-b]indole, quinazoline, benzoquinazoline, carbazole, dibenzoquinazole, dibenzofuran, benzothienopyrimidine, benzofuropyri midine, phenothiazine, phenylphenothiazine, and the like.

4) L 및 L'은 서로 독립적으로 단일결합; C6~C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; 및 C3~C60의 지방족고리기;로 이루어진 군에서 선택되고, 또는 이웃한 기끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.4) L and L' are each independently a single bond; C 6 ~ C 60 Arylene group; fluorenylene group; O, N, S, Si and P containing at least one heteroatom C 2 ~ C 60 A heterocyclic group; And C 3 ~ C 60 An aliphatic ring group; selected from the group consisting of, or adjacent groups may be bonded to each other to form a ring.

상기 L 및 L'이 아릴렌기인 경우, 바람직하게는 C6~C30의 아릴렌기, 더욱 바람직하게는 C6~C24의 아릴렌기일 수 있으며, 예컨대, 페닐렌, 바이페닐, 나프탈렌, 터페닐 등일 수 있다.When L and L' are an arylene group, it is preferably a C 6 ~ C 30 arylene group, more preferably a C 6 ~ C 24 arylene group, for example, phenylene, biphenyl, naphthalene, ter. phenyl and the like.

상기 L 및 L'이 헤테로고리기인 경우, 바람직하게는 C2~C30의 헤테로고리기, 더욱 바람직하게는 C2~C24의 헤테로고리기일 수 있으며, 예시적으로 피라진, 싸이오펜, 피리딘, 피리미도인돌, 5-페닐-5H-피리미도[5,4-b]인돌, 퀴나졸린, 벤조퀴나졸린, 카바졸, 다이벤조퀴나졸, 다이벤조퓨란, 벤조싸이에노피리미딘, 벤조퓨로피리미딘, 페노싸이아진, 페닐페노싸이아진 등일 수 있다.When L and L' are a heterocyclic group, preferably a C 2 ~ C 30 heterocyclic group, more preferably a C 2 ~ C 24 heterocyclic group, for example, pyrazine, thiophene, pyridine, Pyrimidoindole, 5-phenyl-5H-pyrimido[5,4-b]indole, quinazoline, benzoquinazoline, carbazole, dibenzoquinazole, dibenzofuran, benzothienopyrimidine, benzofuro pyrimidine, phenothiazine, phenylphenothiazine, and the like.

상기 L 및 L'이 지방족고리기인 경우, 바람직하게는 C3~C30의 지방족고리기, 더욱 바람직하게는 C3~C24의 지방족고리기일 수 있다.When L and L' are an aliphatic cyclic group, it may be preferably a C 3 to C 30 aliphatic group, more preferably a C 3 to C 24 aliphatic group.

5) Ar 및 Ara는 서로 독립적으로 수소; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; -L'-Ar'; 및 -L'-NReRf;로 이루어진 군에서 선택된다.5) Ar and Ar a are each independently hydrogen; C 6 ~ C 60 Aryl group; fluorenyl group; O, N, S, Si and P containing at least one heteroatom C 2 ~ C 60 A heterocyclic group; C 3 ~ C 60 A fused ring group of an aliphatic ring and a C 6 ~ C 60 aromatic ring; -L'-Ar'; and -L′-NR e R f ;

상기 Ar 및 Ara가 아릴기인 경우, 바람직하게는 C6~C30의 아릴기, 더욱 바람직하게는 C6~C25의 아릴기, 예컨대 페닐렌, 바이페닐, 나프탈렌, 터페닐 등일 수 있다.When Ar and Ar a are aryl groups, they may be preferably C 6 to C 30 aryl groups, more preferably C 6 to C 25 aryl groups, such as phenylene, biphenyl, naphthalene, terphenyl, and the like.

상기 Ar 및 Ara가 플루오렌일기인 경우, 바람직하게는 9,9-다이메틸-9H-플루오렌, 9,9-다이페닐-9H-플루오렌일기, 9,9'-스파이로바이플루오렌 등일 수 있다.When Ar and Ar a are fluorenyl groups, preferably 9,9-dimethyl-9H-fluorene, 9,9-diphenyl-9H-fluorenyl group, 9,9'-spirobifluorene etc.

상기 Ar 및 Ara가 헤테로고리기인 경우, 바람직하게는 C2~C30의 헤테로고리기, 더욱 바람직하게는 C2~C24의 헤테로고리기일 수 있으며, 예시적으로 피라진, 싸이오펜, 피리딘, 피리미도인돌, 5-페닐-5H-피리미도[5,4-b]인돌, 퀴나졸린, 벤조퀴나졸린, 카바졸, 다이벤조퀴나졸, 다이벤조퓨란, 벤조싸이에노피리미딘, 벤조퓨로피리미딘, 페노싸이아진, 페닐페노싸이아진 등일 수 있다.When Ar and Ar a are a heterocyclic group, preferably a C 2 ~ C 30 heterocyclic group, more preferably a C 2 ~ C 24 heterocyclic group, for example, pyrazine, thiophene, pyridine, Pyrimidoindole, 5-phenyl-5H-pyrimido[5,4-b]indole, quinazoline, benzoquinazoline, carbazole, dibenzoquinazole, dibenzofuran, benzothienopyrimidine, benzofuro pyrimidine, phenothiazine, phenylphenothiazine, and the like.

상기 Ar 및 Ara가 융합고리기인 경우, 바람직하게는 C3~C30의 지방족고리와 C6~C30의 방향족고리의 융합고리기, 더욱 바람직하게는 C3~C24의 지방족고리와 C6~C24의 방향족고리의 융합고리기일 수 있다.When Ar and Ar a are a fused cyclic group, preferably a C 3 ~ C 30 aliphatic ring and a C 6 ~ C 30 aromatic ring fused ring group, more preferably a C 3 ~ C 24 aliphatic ring and C It may be a fused ring group of an aromatic ring of 6 ~ C 24 .

6) a, b, c 및 d는 서로 독립적으로 0 또는 1이며, 단, a+b+c+d≥1이고, e, g 및 h는 서로 독립적으로 0 내지 4의 정수이며, f는 0 내지 5의 정수이다.6) a, b, c and d are each independently 0 or 1, provided that a+b+c+d≥1, e, g and h are independently of each other an integer from 0 to 4, and f is 0 to an integer of 5.

7) Ra, R' 및 R"은 서로 독립적으로 수소; 중수소; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; C1~C60의 알킬기; C2~C60의 알켄일기; C2~C60의 알킨일기; C1~C60의 알콕시기; 및 C6~C60의 아릴옥시기; 로 이루어진 군에서 선택되며, 또는 이웃한 기끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.7) Ra, R' and R" are each independently hydrogen; deuterium; C 6 -C 60 aryl group; fluorenyl group; C 2 containing at least one heteroatom of O, N, S, Si and P ~ C 60 heterocyclic group; C 3 ~ C 60 aliphatic ring and C 6 ~ C 60 fused ring group of aromatic ring; C 1 ~ C 60 alkyl group; C 2 ~ C 60 alkenyl group; C 2 ~ It is selected from the group consisting of a C 60 alkynyl group; a C 1 to C 60 alkoxy group; and a C 6 to C 60 aryloxy group; or adjacent groups may combine with each other to form a ring.

상기 Ra, R' 및 R"이 아릴기인 경우, 바람직하게는 C6~C30의 아릴기, 더욱 바람직하게는 C6~C25의 아릴기, 예컨대 페닐렌, 바이페닐, 나프탈렌, 터페닐 등일 수 있다.When Ra, R' and R" are aryl groups, preferably a C 6 -C 30 aryl group, more preferably a C 6 -C 25 aryl group, such as phenylene, biphenyl, naphthalene, terphenyl, etc. can

상기 Ra, R' 및 R"이 헤테로고리기인 경우, 바람직하게는 C2~C30의 헤테로고리기, 더욱 바람직하게는 C2~C24의 헤테로고리기일 수 있으며, 예시적으로 피라진, 싸이오펜, 피리딘, 피리미도인돌, 5-페닐-5H-피리미도[5,4-b]인돌, 퀴나졸린, 벤조퀴나졸린, 카바졸, 다이벤조퀴나졸, 다이벤조퓨란, 벤조싸이에노피리미딘, 벤조퓨로피리미딘, 페노싸이아진, 페닐페노싸이아진 등일 수 있다.When Ra, R' and R" are a heterocyclic group, preferably a C 2 ~ C 30 heterocyclic group, more preferably a C 2 ~ C 24 heterocyclic group, illustratively pyrazine, thiophene , pyridine, pyrimidoindole, 5-phenyl-5H-pyrimido [5,4-b] indole, quinazoline, benzoquinazoline, carbazole, dibenzoquinazole, dibenzofuran, benzothienopyrimidine, benzofuropyrimidine, phenothiazine, phenylphenothiazine, and the like.

상기 Ra, R' 및 R"이 융합고리기인 경우, 바람직하게는 C3~C30의 지방족고리와 C6~C30의 방향족고리의 융합고리기, 더욱 바람직하게는 C3~C24의 지방족고리와 C6~C24의 방향족고리의 융합고리기일 수 있다.When Ra, R' and R" are a fused ring group, preferably a C 3 ~ C 30 aliphatic ring and a C 6 ~ C 30 aromatic ring fused ring group, more preferably a C 3 ~ C 24 aliphatic ring It may be a fused ring group of a ring and a C 6 ~ C 24 aromatic ring.

상기 Ra, R' 및 R"이 알킬기인 경우, 바람직하게는 C1~C30의 알킬기일 수 있으며, 더욱 바람직하게는 C1~C24의 알킬기일 수 있다.When Ra, R' and R" are an alkyl group, it may be preferably a C 1 to C 30 alkyl group, and more preferably a C 1 to C 24 alkyl group.

상기 Ra, R' 및 R"이 알켄일기인 경우, 바람직하게는 C1~C30의 알켄일기일 수 있으며, 더욱 바람직하게는 C1~C24의 알켄일기일 수 있다.When Ra, R' and R" are an alkenyl group, it may be preferably a C 1 to C 30 alkenyl group, and more preferably a C 1 to C 24 alkenyl group.

상기 Ra, R' 및 R"이 알킨일기인 경우, 바람직하게는 C1~C30의 알킨일기일 수 있으며, 더욱 바람직하게는 C1~C24의 알킨일기일 수 있다.When Ra, R' and R" are an alkynyl group, it may be preferably a C 1 to C 30 alkynyl group, and more preferably a C 1 to C 24 alkynyl group.

상기 Ra, R' 및 R"이 알콕시기인 경우, 바람직하게는 C1~C30의 알콕시기일 수 있으며, 더욱 바람직하게는 C1~C24의 알콕시기일 수 있다.When Ra, R' and R" are an alkoxy group, it may be preferably a C 1 to C 30 alkoxy group, and more preferably a C 1 to C 24 alkoxy group.

상기 Ra, R' 및 R"이 아릴옥시기인 경우, 바람직하게는 C1~C30의 아릴옥시기일 수 있으며, 더욱 바람직하게는 C1~C24의 아릴옥시기일 수 있다.When Ra, R' and R" are an aryloxy group, it may be preferably a C 1 ~ C 30 aryloxy group, and more preferably a C 1 ~ C 24 aryloxy group.

8) 상기 Re 및 Rf는 서로 독립적으로 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; C3~C60의 지방족고리기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C1~C60의 알킬기; C2~C60의 알켄일기; C2~C60의 알킨일기; C1~C60의 알콕시기; 및 C6~C60의 아릴옥시기;로 이루어진 군에서 선택된다.8) The R e and R f are each independently a C 6 ~ C 60 aryl group; fluorenyl group; C 3 ~ C 60 An aliphatic group; O, N, S, Si and P containing at least one heteroatom C 2 ~ C 60 A heterocyclic group; C 1 ~ C 60 Alkyl group; C 2 ~ C 60 Alkenyl group; C 2 ~ C 60 Alkynyl group; C 1 ~ C 60 Alkoxy group; And C 6 ~ C 60 Aryloxy group; is selected from the group consisting of.

상기 Re 및 Rf가 아릴기인 경우, 바람직하게는 C6~C30의 아릴기, 더욱 바람직하게는 C6~C25의 아릴기, 예컨대 페닐렌, 바이페닐, 나프탈렌, 터페닐 등일 수 있다.When R e and R f are aryl groups, preferably a C 6 ~ C 30 aryl group, more preferably a C 6 ~ C 25 aryl group, such as phenylene, biphenyl, naphthalene, terphenyl, etc. may be .

상기 Re 및 Rf가 지방족고리기인 경우, 바람직하게는 C6~C30의 지방족고리기, 더욱 바람직하게는 C6~C24의 지방족고리기일 수 있다.When Re and R f are aliphatic groups, they may be preferably C 6 to C 30 aliphatic groups, more preferably C 6 to C 24 aliphatic groups.

상기 Re 및 Rf가 헤테로고리기인 경우, 바람직하게는 C2~C30의 헤테로고리기, 더욱 바람직하게는 C2~C24의 헤테로고리기일 수 있으며, 예시적으로 피라진, 싸이오펜, 피리딘, 피리미도인돌, 5-페닐-5H-피리미도[5,4-b]인돌, 퀴나졸린, 벤조퀴나졸린, 카바졸, 다이벤조퀴나졸, 다이벤조퓨란, 벤조싸이에노피리미딘, 벤조퓨로피리미딘, 페노싸이아진, 페닐페노싸이아진 등일 수 있다.When R e and R f are a heterocyclic group, preferably a C 2 ~ C 30 heterocyclic group, more preferably a C 2 ~ C 24 heterocyclic group, for example, pyrazine, thiophene, pyridine , pyrimidoindole, 5-phenyl-5H-pyrimido [5,4-b] indole, quinazoline, benzoquinazoline, carbazole, dibenzoquinazole, dibenzofuran, benzothienopyrimidine, benzofu lopyrimidine, phenothiazine, phenylphenothiazine, and the like.

상기 Re 및 Rf가 알킬기인 경우, 바람직하게는 C1~C30의 알킬기일 수 있으며, 더욱 바람직하게는 C1~C24의 알킬기일 수 있다.When R e and R f are alkyl groups, they may be preferably C 1 to C 30 alkyl groups, and more preferably C 1 to C 24 alkyl groups.

상기 Re 및 Rf가 알켄일기인 경우, 바람직하게는 C1~C30의 알켄일기일 수 있으며, 더욱 바람직하게는 C1~C24의 알켄일기일 수 있다.When Re and R f are alkenyl groups, they may be preferably C 1 to C 30 alkenyl groups, and more preferably C 1 to C 24 alkenyl groups.

상기 Re 및 Rf가 알킨일기인 경우, 바람직하게는 C1~C30의 알킨일기일 수 있으며, 더욱 바람직하게는 C1~C24의 알킨일기일 수 있다.When Re and R f are an alkynyl group, it may be preferably a C 1 to C 30 alkynyl group, and more preferably a C 1 to C 24 alkynyl group.

상기 Re 및 Rf가 알콕시기인 경우, 바람직하게는 C1~C30의 알콕시기일 수 있으며, 더욱 바람직하게는 C1~C24의 알콕시기일 수 있다.When Re and R f are alkoxy groups, they may be preferably C 1 to C 30 alkoxy groups, and more preferably C 1 to C 24 alkoxy groups.

상기 Re 및 Rf가 아릴옥시기인 경우, 바람직하게는 C1~C30의 아릴옥시기일 수 있으며, 더욱 바람직하게는 C1~C24의 아릴옥시기일 수 있다.When R e and R f are aryloxy groups, they may be preferably C 1 to C 30 aryloxy groups, and more preferably C 1 to C 24 aryloxy groups.

9) Ar'은 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; 및 C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기;로 이루어진 군에서 선택된다.9) Ar' is a C 6 ~ C 60 aryl group; fluorenyl group; O, N, S, Si and P containing at least one heteroatom C 2 ~ C 60 A heterocyclic group; and a C 3 ~ C 60 aliphatic ring and a C 6 ~ C 60 aromatic ring fused ring group; is selected from the group consisting of.

상기 Ar'이 아릴기인 경우, 바람직하게는 C6~C30의 아릴기, 더욱 바람직하게는 C6~C25의 아릴기, 예컨대 페닐렌, 바이페닐, 나프탈렌, 터페닐 등일 수 있다.When Ar' is an aryl group, it may be preferably a C 6 ~ C 30 aryl group, more preferably a C 6 ~ C 25 aryl group, such as phenylene, biphenyl, naphthalene, terphenyl, and the like.

상기 Ar'이 플루오렌일기인 경우, 바람직하게는 9,9-다이메틸-9H-플루오렌, 9,9-다이페닐-9H-플루오렌일기, 9,9'-스파이로바이플루오렌 등일 수 있다.When Ar' is a fluorenyl group, it may be preferably 9,9-dimethyl-9H-fluorene, 9,9-diphenyl-9H-fluorenyl group, 9,9'-spirobifluorene, or the like. have.

상기 Ar'이 헤테로고리기인 경우, 바람직하게는 C2~C30의 헤테로고리기, 더욱 바람직하게는 C2~C24의 헤테로고리기일 수 있으며, 예시적으로 피라진, 싸이오펜, 피리딘, 피리미도인돌, 5-페닐-5H-피리미도[5,4-b]인돌, 퀴나졸린, 벤조퀴나졸린, 카바졸, 다이벤조퀴나졸, 다이벤조퓨란, 벤조싸이에노피리미딘, 벤조퓨로피리미딘, 페노싸이아진, 페닐페노싸이아진 등일 수 있다.When Ar' is a heterocyclic group, it may be a C 2 ~ C 30 heterocyclic group, more preferably a C 2 ~ C 24 heterocyclic group, for example, pyrazine, thiophene, pyridine, pyrimido Indole, 5-phenyl-5H-pyrimido[5,4-b]indole, quinazoline, benzoquinazoline, carbazole, dibenzoquinazole, dibenzofuran, benzothienopyrimidine, benzofuropyrimidine , phenothiazine, phenylphenothiazine, and the like.

상기 Ar'이 융합고리기인 경우, 바람직하게는 C3~C30의 지방족고리와 C6~C30의 방향족고리의 융합고리기, 더욱 바람직하게는 C3~C24의 지방족고리와 C6~C24의 방향족고리의 융합고리기일 수 있다.When Ar' is a fused ring group, preferably a C 3 ~ C 30 aliphatic ring and a C 6 ~ C 30 aromatic ring fused ring group, more preferably a C 3 ~ C 24 aliphatic ring and C 6 ~ It may be a fused ring group of an aromatic ring of C 24 .

10) 여기서, 상기 아릴기, 아릴렌기, 헤테로고리기, 플루오렌일기, 플루오렌일렌기, 지방족고리기, 융합고리기, 알킬기, 알켄일기, 알콕시기 및 아릴옥시기는 각각 중수소; 할로겐; 실란기; 실록산기; 붕소기; 게르마늄기; 시아노기; 니트로기; C1~C20의 알킬싸이오기; C1~C20의 알콕시기; C1~C20의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2~C20의 알킨일기; C6~C20의 아릴기; 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기; 플루오렌일기; C2~C20의 헤테로고리기; C3~C20의 시클로알킬기; C7~C20의 아릴알킬기; 및 C8~C20의 아릴알켄일기;로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 더욱 치환될 수 있으며, 또한 이들 치환기들은 서로 결합하여 고리를 형성할 수도 있으며, 여기서 '고리'란 C3~C60의 지방족고리 또는 C6~C60의 방향족고리 또는 C2~C60의 헤테로고리 또는 이들의 조합으로 이루어진 융합 고리를 말하며, 포화 또는 불포화 고리를 포함한다.10) wherein the aryl group, arylene group, heterocyclic group, fluorenyl group, fluorenylene group, aliphatic ring group, fused ring group, alkyl group, alkenyl group, alkoxy group and aryloxy group are each deuterium; halogen; silane group; siloxane group; boron group; germanium group; cyano group; nitro group; C 1 ~ C 20 Alkylthio group; C 1 ~ C 20 Alkoxy group; C 1 ~ C 20 Alkyl group; C 2 ~ C 20 Alkenyl group; C 2 ~ C 20 Alkynyl group; C 6 ~ C 20 Aryl group; C 6 ~ C 20 Aryl group substituted with deuterium; fluorenyl group; C 2 ~ C 20 A heterocyclic group; C 3 ~ C 20 Cycloalkyl group; C 7 ~ C 20 Arylalkyl group; and a C 8 ~ C 20 arylalkenyl group; may be further substituted with one or more substituents selected from the group consisting of, and these substituents may be combined with each other to form a ring, where 'ring' means C 3 ~ C 60 of an aliphatic ring or a C 6 ~ C 60 aromatic ring or a C 2 ~ C 60 heterocyclic ring or a fused ring consisting of a combination thereof, and includes a saturated or unsaturated ring.

또한, 본 발명은 상기 화학식 1로 나타낸 화합물이 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-3 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 제공한다.In addition, the present invention provides a compound in which the compound represented by Formula 1 is represented by any one of the following Formulas 1-1 to 1-3.

화학식 1-1 화학식 1-2 Formula 1-1 Formula 1-2

Figure pat00007
Figure pat00007

화학식 1-3 Formula 1-3

Figure pat00008
Figure pat00008

{상기 화학식 1-1 내지 화학식 1-3에서,{In Formulas 1-1 to 1-3,

1) R1, R2, R3, R4, g, h, Ra, L, Ar, A, B, b, c 및 d는 상기 화학식 1에 정의된 바와 동일하며,1) R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , g, h, Ra, L, Ar, A, B, b, c and d are the same as defined in Formula 1 above,

2) e'은 0 내지 3의 정수이고, f'은 0 내지 4의 정수이다.}2) e' is an integer from 0 to 3, and f' is an integer from 0 to 4.}

또한, 본 발명은 상기 화학식 1로 나타낸 화합물이 하기 화학식 2-1 또는 화학식 2-2로 표시되는 화합물을 제공한다.In addition, the present invention provides a compound in which the compound represented by Formula 1 is represented by the following Formula 2-1 or Formula 2-2.

화학식 2-1 화학식 2-2 Formula 2-1 Formula 2-2

Figure pat00009
Figure pat00009

{상기 화학식 2-1 및 화학식 2-2에서,{In Formulas 2-1 and 2-2,

1) R1, R2, R3, R4, e, f, g, h, X, L, Ar, A 및 B는 상기 화학식 1에 정의된 바와 동일하며,1) R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , e, f, g, h, X, L, Ar, A and B are the same as defined in Formula 1 above,

2) a', b', c' 및 d'은 서로 독립적으로 0 또는 1이고, 단, a'+b'+d'≥1 또는 a'+c'+d'≥1이다.}2) a', b', c' and d' are each independently 0 or 1, provided that a'+b'+d'≥1 or a'+c'+d'≥1}

또한, 본 발명은 상기 화학식 1로 나타낸 화합물이 하기 화학식 2-3 또는 화학식 2-4로 표시되는 화합물을 제공한다.In addition, the present invention provides a compound in which the compound represented by Formula 1 is represented by the following Formula 2-3 or Formula 2-4.

화학식 2-3 화학식 2-4 Formula 2-3 Formula 2-4

Figure pat00010
Figure pat00010

상기 화학식 2-3 및 화학식 2-4에서, 각 기호는 하기와 같이 정의될 수 있다.In Formulas 2-3 and 2-4, each symbol may be defined as follows.

1) R1, R2, R3, R4, e, f, g, h, X 및 Ar은 상기 화학식 1에 정의된 바와 동일하며,1) R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , e, f, g, h, X and Ar are the same as defined in Formula 1 above,

2) a'은 0 또는 1이고, f', o 및 p는 서로 독립적으로 0 내지 4의 정수이며, g' 및 q는 서로 독립적으로 0 내지 3의 정수이고,2) a' is 0 or 1, f', o and p are independently integers from 0 to 4, g' and q are independently integers from 0 to 3,

3) R12, R13 및 R14는 서로 독립적으로 수소; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; 및 C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기;로 이루어진 군에서 선택되며, 또는 이웃한 복수의 R12끼리 혹은 복수의 R13끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.3) R 12 , R 13 and R 14 are each independently hydrogen; C 6 ~ C 60 Aryl group; fluorenyl group; O, N, S, Si and P containing at least one heteroatom C 2 ~ C 60 A heterocyclic group; and a C 3 ~ C 60 aliphatic ring and a C 6 ~ C 60 fused ring group of an aromatic ring; can do.

상기 R12, R13 및 R14가 아릴기인 경우, 바람직하게는 C6~C30의 아릴기, 더욱 바람직하게는 C6~C25의 아릴기, 예컨대 페닐렌, 바이페닐, 나프탈렌, 터페닐 등일 수 있다.When R 12 , R 13 and R 14 are an aryl group, preferably a C 6 ~ C 30 aryl group, more preferably a C 6 ~ C 25 aryl group, such as phenylene, biphenyl, naphthalene, terphenyl etc.

상기 R12, R13 및 R14가 헤테로고리기인 경우, 바람직하게는 C2~C30의 헤테로고리기, 더욱 바람직하게는 C2~C24의 헤테로고리기일 수 있으며, 예시적으로 피라진, 싸이오펜, 피리딘, 피리미도인돌, 5-페닐-5H-피리미도[5,4-b]인돌, 퀴나졸린, 벤조퀴나졸린, 카바졸, 다이벤조퀴나졸, 다이벤조퓨란, 벤조싸이에노피리미딘, 벤조퓨로피리미딘, 페노싸이아진, 페닐페노싸이아진 등일 수 있다.When R 12 , R 13 and R 14 are a heterocyclic group, preferably a C 2 ~ C 30 heterocyclic group, more preferably a C 2 ~ C 24 heterocyclic group, illustratively pyrazine, cy Offene, pyridine, pyrimidoindole, 5-phenyl-5H-pyrimido[5,4-b]indole, quinazoline, benzoquinazoline, carbazole, dibenzoquinazole, dibenzofuran, benzothienopyrimidine , benzofuropyrimidine, phenothiazine, phenylphenothiazine, and the like.

상기 R12, R13 및 R14가 융합고리기인 경우, 바람직하게는 C3~C30의 지방족고리와 C6~C30의 방향족고리의 융합고리기, 더욱 바람직하게는 C3~C24의 지방족고리와 C6~C24의 방향족고리의 융합고리기일 수 있다.When R 12 , R 13 and R 14 are a fused ring group, preferably a C 3 ~ C 30 aliphatic ring and a C 6 ~ C 30 aromatic ring fused ring group, more preferably a C 3 ~ C 24 It may be a fused ring group of an aliphatic ring and a C 6 ~ C 24 aromatic ring.

또한, 본 발명은 상기 화학식 1의 R1, R2, R3, R4 및 Ar 중 적어도 하나가 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 제공한다.In addition, the present invention provides a compound in which at least one of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and Ar of Formula 1 is represented by Formula 3 below.

화학식 3 Formula 3

Figure pat00011
Figure pat00011

{상기 화학식 3에서,{In Formula 3,

1) Y 및 Z는 서로 독립적으로 단일결합, O, S, CRbRc, NRd 또는 미존재하며, 단, Y 및 Z가 둘 다 단일결합이거나 또는 둘 다 미존재하는 경우는 제외하고,1) Y and Z are each independently a single bond, O, S, CR b R c , NR d or absent, provided that Y and Z are both single bonds or both are absent, except when both are absent;

2) Rb, Rc 및 Rd는 상기 화학식 1의 Ra의 정의와 동일하며, 또는 Rb 및 Rc는 서로 결합하여 스파이로 고리를 형성할 수 있고,2) R b , R c and R d are the same as defined for Ra in Formula 1 above, or R b and R c may be bonded to each other to form a spiro ring,

3) L'은 상기 화학식 1에서 정의된 바와 동일하며,3) L' is the same as defined in Formula 1,

4) R5 및 R6은 상기 화학식 1의 R1의 정의와 동일하고,4) R 5 and R 6 are the same as the definition of R 1 in Formula 1 above,

5) i는 0 내지 4의 정수이며, j는 0 내지 5의 정수이고,5) i is an integer from 0 to 4, j is an integer from 0 to 5,

6)

Figure pat00012
은 결합되는 위치를 나타낸다.}6)
Figure pat00012
indicates the position where it is bound.}

또한, 본 발명은 상기 화학식 3으로 나타낸 화합물이 하기 화학식 3-1 내지 화학식 3-18 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 제공한다.In addition, the present invention provides a compound in which the compound represented by Formula 3 is represented by any one of Formulas 3-1 to 3-18 below.

화학식 3-1 화학식 3-2 화학식 3-3 Formula 3-1 Formula 3-2 Formula 3-3

Figure pat00013
Figure pat00013

화학식 3-3 화학식 3-4 화학식 3-6 Formula 3-3 Formula 3-4 Formula 3-6

Figure pat00014
Figure pat00014

화학식 3-7 화학식 3-8 화학식 3-9 Formula 3-7 Formula 3-8 Formula 3-9

Figure pat00015
Figure pat00015

화학식 3-10 화학식 3-11 화학식 3-12 Formula 3-10 Formula 3-11 Formula 3-12

Figure pat00016
Figure pat00016

화학식 3-13 화학식 3-14 화학식 3-15 Formula 3-13 Formula 3-14 Formula 3-15

Figure pat00017
Figure pat00017

화학식 3-16 화학식 3-17 화학식 3-18 Formula 3-16 Formula 3-17 Formula 3-18

Figure pat00018
Figure pat00018

{상기 화학식 3-1 내지 화학식 3-18에서,{In Formulas 3-1 to 3-18,

1) L'은 상기 화학식 1에서 정의된 바와 동일하고,1) L' is the same as defined in Formula 1 above,

2) R5, R6, i, j, Rb, Rc 및 Rd는 상기 화학식 3에서 정의된 바와 동일하며,2) R 5 , R 6 , i, j, R b , R c and R d are the same as defined in Formula 3 above,

3) R7, R8, R9, R10 및 R11은 상기 화학식 1의 R1의 정의와 동일하고,3) R 7 , R 8 , R 9 , R 10 and R 11 are the same as defined for R 1 in Formula 1 above,

4) j', k 및 l은 서로 독립적으로 0 내지 4의 정수이며, m은 0 내지 2의 정수이고, i', k' 및 n은 서로 독립적으로 0 내지 3의 정수이며, o는 0 내지 1의 정수이고,4) j', k and l are each independently an integer from 0 to 4, m is an integer from 0 to 2, i', k' and n are independently from each other an integer from 0 to 3, and o is from 0 to is an integer of 1,

5)

Figure pat00019
은 결합되는 위치를 나타낸다.}5)
Figure pat00019
indicates the position where it is bound.}

또한, 본 발명은 상기 화학식 1로 나타낸 화합물이 하기 화학식 4-1로 표시되는 화합물을 제공한다.In addition, the present invention provides a compound represented by the formula (1) is represented by the following formula (4-1).

화학식 4-1 Formula 4-1

Figure pat00020
Figure pat00020

{상기 화학식 4-1에서,{In Formula 4-1,

1) R1, R3, R4, e, g, h, L, L', Ar, X, A, B, a, b, c 및 d는 상기 화학식 1에서 정의된 바와 동일하며,1) R 1 , R 3 , R 4 , e, g, h, L, L', Ar, X, A, B, a, b, c and d are the same as defined in Formula 1 above,

2) Y, Z, R5, R6, i 및 j는 상기 화학식 3에서 정의된 바와 동일하다.}2) Y, Z, R 5 , R 6 , i and j are the same as defined in Formula 3 above.}

또한, 본 발명은 상기 화학식 1로 나타내는 화합물이 하기 화합물 P-1 내지 P-84 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 제공한다.In addition, the present invention provides a compound in which the compound represented by Formula 1 is represented by any one of the following compounds P-1 to P-84.

Figure pat00021
Figure pat00021

Figure pat00022
Figure pat00022

Figure pat00023
Figure pat00023

Figure pat00024
Figure pat00024

Figure pat00025
Figure pat00025

Figure pat00026
Figure pat00026

Figure pat00027
Figure pat00027

Figure pat00028
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Figure pat00029
Figure pat00029

Figure pat00030
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Figure pat00031
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Figure pat00032
Figure pat00032

Figure pat00033
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Figure pat00034
Figure pat00034

Figure pat00035
Figure pat00035

Figure pat00036
Figure pat00036

Figure pat00037
Figure pat00037

Figure pat00038
Figure pat00038

Figure pat00039
Figure pat00039

Figure pat00040
Figure pat00040

Figure pat00041
Figure pat00041

Figure pat00042
Figure pat00042

Figure pat00043
Figure pat00043

Figure pat00044
Figure pat00044

도 1을 참조하여 설명하면, 본 발명에 따른 유기전기소자(100)는 제 1전극(110), 제 2전극(170) 및 제 1전극(110)과 제 2전극(170) 사이에 화학식 1로 표시되는 단독화합물 또는 2종 이상의 화합물을 포함하는 유기물층을 구비한다. 이때, 제 1전극(110)은 애노드 또는 양극이고, 제 2전극(170)은 캐소드 또는 음극일 수 있으며, 인버트형의 경우에는 제 1전극이 캐소드이고 제 2전극이 애노드일 수 있다.Referring to FIG. 1 , the organic electric device 100 according to the present invention includes a first electrode 110 , a second electrode 170 , and a gap between the first electrode 110 and the second electrode 170 by Chemical Formula 1 An organic material layer including a single compound or two or more compounds represented by In this case, the first electrode 110 may be an anode or an anode, and the second electrode 170 may be a cathode or a cathode. In the case of an inverted type, the first electrode may be a cathode and the second electrode may be an anode.

유기물층은 제 1전극(110) 상에 순차적으로 정공주입층(120), 정공수송층(130), 발광층(140), 전자수송층(150) 및 전자주입층(160)을 포함할 수 있다. 이때, 발광층(140)을 제외한 나머지 층들이 형성되지 않을 수 있다. 정공저지층, 전자저지층, 발광보조층(220), 버퍼층(210) 등을 더 포함할 수도 있고, 전자수송층(150) 등이 정공저지층의 역할을 할 수도 있을 것이다. (도 2 참조)The organic material layer may sequentially include a hole injection layer 120 , a hole transport layer 130 , a light emitting layer 140 , an electron transport layer 150 , and an electron injection layer 160 on the first electrode 110 . In this case, the remaining layers except for the light emitting layer 140 may not be formed. It may further include a hole blocking layer, an electron blocking layer, a light emission auxiliary layer 220 , a buffer layer 210 , and the like, and the electron transport layer 150 and the like may serve as a hole blocking layer. (See Fig. 2)

또한, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기소자는 보호층 또는 광효율 개선층(180)을 더 포함할 수 있다. 이러한 광효율 개선층은 제 1전극의 양면 중 유기물층과 접하지 않는 면 또는 제 2전극의 양면 중 유기물층과 접하지 않는 면에 형성될 수 있다. 상기 유기물층에 적용되는 본 발명의 일 실시예에 따른 화합물은 정공주입층(120), 정공수송층(130), 발광보조층(220), 전자수송보조층, 전자수송층(150), 전자주입층(160), 발광층(140)의 호스트 또는 도펀트, 또는 광효율 개선층의 재료로 사용될 수 있을 것이다. 바람직하게는 예컨대, 본 발명의 화학식 1에 따른 화합물은 발광보조층 또는 정공수송층의 재료로 사용될 수 있다.In addition, the organic electric device according to an embodiment of the present invention may further include a protective layer or a light efficiency improving layer 180 . The light efficiency improving layer may be formed on a surface of both surfaces of the first electrode that does not contact the organic material layer or on a surface of both surfaces of the second electrode that does not contact the organic material layer. The compound according to an embodiment of the present invention applied to the organic material layer is a hole injection layer 120, a hole transport layer 130, a light emitting auxiliary layer 220, an electron transport auxiliary layer, an electron transport layer 150, an electron injection layer ( 160), a host or dopant of the light emitting layer 140, or a material of the light efficiency improving layer. Preferably, for example, the compound according to Formula 1 of the present invention may be used as a material for a light emitting auxiliary layer or a hole transport layer.

상기 유기물층은 상기 양극 상에 순차적으로 형성된 정공수송층, 발광층 및 전자수송층을 포함하는 스택을 둘 이상 포함할 수 있으며, 상기 둘 이상의 스택 사이에 형성된 전하생성층을 더 포함할 수 있다. (도 3 참조)The organic material layer may include two or more stacks including a hole transport layer, a light emitting layer, and an electron transport layer sequentially formed on the anode, and may further include a charge generating layer formed between the two or more stacks. (See Fig. 3)

한편, 동일한 코어일지라도 어느 위치에 어느 치환기를 결합시키냐에 따라 밴드갭(band gap), 전기적 특성, 계면 특성 등이 달라질 수 있으므로, 코어의 선택 및 이에 결합된 서브(sub)-치환체의 조합도 아주 중요하며, 특히 각 유기물층 간의 에너지 level 및 T1 값, 물질의 고유특성(mobility, 계면특성 등) 등이 최적의 조합을 이루었을 때 긴 수명과 높은 효율을 동시에 달성할 수 있다.On the other hand, even with the same core, the band gap, electrical properties, interface properties, etc. may vary depending on which position of the substituent is bonded to the same core, so the selection of the core and the combination of the sub-substituents coupled thereto are also very In particular, when the energy level and T1 value between each organic material layer, and the intrinsic properties (mobility, interfacial properties, etc.) of materials are optimally combined, long lifespan and high efficiency can be achieved at the same time.

본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기발광소자는 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여 제조될 수 있다. 예컨대, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공주입층(120), 정공수송층(130), 발광층(140), 전자수송층(150) 및 전자주입층(160)을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다.The organic electroluminescent device according to an embodiment of the present invention may be manufactured using a PVD (physical vapor deposition) method. For example, an anode is formed by depositing a metal or a metal oxide having conductivity or an alloy thereof on a substrate, and the hole injection layer 120, the hole transport layer 130, the light emitting layer 140, the electron transport layer 150 and After forming the organic material layer including the electron injection layer 160, it can be manufactured by depositing a material that can be used as a cathode thereon.

또한 본 발명에서 상기 유기물층은 스핀코팅 공정, 노즐 프린팅 공정, 잉크젯 프린팅 공정, 슬롯코팅 공정, 딥코팅 공정 및 롤투롤 공정 중 어느 하나에 의해 형성되며, 상기 유기물층은 전자수송재료로 상기 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자를 제공한다.In addition, in the present invention, the organic layer is formed by any one of a spin coating process, a nozzle printing process, an inkjet printing process, a slot coating process, a dip coating process, and a roll-to-roll process, and the organic layer is an electron transporting material containing the compound It provides an organic electric device, characterized in that.

또 다른 구체적인 예로서, 본 발명은 상기 유기물층에 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 동종 또는 이종의 화합물이 혼합되어 사용되는 것을 특징으로 하는 유기전기소자를 제공한다.As another specific example, the present invention provides an organic electric device, characterized in that the same or different compounds of the compound represented by Formula 1 are mixed and used in the organic material layer.

또한 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 발광보조층 조성물을 제공하고, 상기 발광보조층을 포함하는 유기전기소자를 제공한다.In addition, the present invention provides a light-emitting auxiliary layer composition comprising the compound represented by Formula 1, and provides an organic electric device including the light-emitting auxiliary layer.

또한 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 정공수송층 조성물을 제공하고, 상기 정공수송층을 포함하는 유기전기소자를 제공한다.In addition, the present invention provides a hole transport layer composition comprising the compound represented by Formula 1, and provides an organic electric device including the hole transport layer.

또한 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 광효율 개선층 조성물을 제공하고, 상기 광효율 개선층을 포함하는 유기전기소자를 제공한다.In addition, the present invention provides a light efficiency improving layer composition comprising the compound represented by Formula 1, and provides an organic electric device including the light efficiency improving layer.

또한 본 발명은 상기한 유기전기소자를 포함하는 디스플레이장치; 및 상기 디스플레이장치를 구동하는 제어부;를 포함하는 전자 장치를 제공한다.In addition, the present invention is a display device including the above-described organic electric device; and a controller for driving the display device.

또 다른 측면에서 상기 유기전기소자는 유기전기발광소자, 유기태양전지, 유기감광체, 유기트랜지스터, 및 단색 또는 백색 조명용 소자 중 적어도 하나인 것을 특징으로 하는 전자 장치를 본 발명에서 제공한다. 이때, 전자 장치는 현재 또는 장래의 유무선 통신단말기일 수 있으며, 휴대폰 등의 이동 통신 단말기, PDA, 전자사전, PMP, 리모콘, 네비게이션, 게임기, 각종 TV, 각종 컴퓨터 등 모든 전자 장치를 포함한다.In another aspect, the present invention provides an electronic device characterized in that the organic electroluminescent device is at least one of an organic electroluminescent device, an organic solar cell, an organic photoreceptor, an organic transistor, and a device for single color or white lighting. In this case, the electronic device may be a current or future wired/wireless communication terminal, and includes all electronic devices such as a mobile communication terminal such as a mobile phone, a PDA, an electronic dictionary, a PMP, a remote control, a navigation system, a game machine, various TVs, and various computers.

이하에서, 본 발명의 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 합성예 및 본 발명의 유기전기소자의 제조예에 관하여 실시예를 들어 구체적으로 설명하지만, 본 발명의 하기 실시예로 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, a synthesis example of the compound represented by Formula 1 of the present invention and a manufacturing example of the organic electric device of the present invention will be described in detail with reference to Examples, but the present invention is not limited to the following Examples.

[[ 합성예Synthesis example 1] One]

본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물(Final Product)은 하기 반응식 1과 같이 합성되며, 이에 한정되는 것은 아니다. Hal은 I, Br 또는 Cl이다.The compound (Final Product) represented by Formula 1 according to the present invention is synthesized as shown in Scheme 1 below, but is not limited thereto. Hal is I, Br or Cl.

<반응식 1><Scheme 1>

Figure pat00045
Figure pat00045

Figure pat00046
Figure pat00046

I. Sub-1의 합성I. Synthesis of Sub-1

상기 반응식 1의 Sub-1은 하기 반응식 2의 반응경로에 의해 합성되며, 이에 한정되는 것은 아니다. Hal은 I, Br 또는 Cl이다.Sub-1 of Scheme 1 is synthesized by the reaction route of Scheme 2 below, but is not limited thereto. Hal is I, Br or Cl.

<반응식 2><Scheme 2>

Figure pat00047
Figure pat00047

Figure pat00048
Figure pat00048

1. Sub-1-1 1. Sub-1-1 합성예Synthesis example

Figure pat00049
Figure pat00049

(1) Sub-1-1-c의 합성(1) Synthesis of Sub-1-1-c

둥근바닥플라스크에 Sub-1-1-a (50.0 g, 167.3 mmol), Sub-1-1-b (15.1 g, 167.3 mmol), Pd2(dba)3 (4.6 g, 5.0 mmol), P(t-Bu)3 (2.0 g, 10.4 mmol), NaOt-Bu (32.2 g, 334.5 mmol), toluene (836 mL)을 넣은 후에 80℃에서 반응을 진행한다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물 30.9 g을 얻었다. (수율: 70%)Sub-1-1-a (50.0 g, 167.3 mmol), Sub-1-1-b (15.1 g, 167.3 mmol), Pd 2 (dba) 3 (4.6 g, 5.0 mmol), P ( t-Bu) 3 (2.0 g, 10.4 mmol), NaOt-Bu (32.2 g, 334.5 mmol), and toluene (836 mL) were added, and then the reaction was carried out at 80°C. After completion of the reaction, extraction with CH 2 Cl 2 and water, the organic layer was dried over MgSO 4 , concentrated, and the resulting organic material was recrystallized by silicagel column to obtain 30.9 g of a product. (Yield: 70%)

(2) Sub-1-1-d의 합성(2) Synthesis of Sub-1--1-d

상기 반응에서 얻어진 Sub-1-1-c (30.0 g, 113.6 mmol)를 DMAC (Dimethylacetamide) (1,136 mL)으로 녹인 후, K2CO3 (31.4 g, 227.2 mmol), Pd(PPh3)4 (2.63 g, 2.3 mmol)을 첨가하고 환류시킨다. 이후 CHCl3에 녹인 후 물로 씻어준 뒤, 감압하여 용매를 50% 정도 제거하였다. 이후 다시 환류 상태에서 Ethylacetate를 넣어주며 결정화시키고, 상온으로 식힌 뒤 생성된 결정을 여과하였다. 얻어진 고체를 silicagel column 및 재결정하여 생성물 15.0 g을 얻었다. (수율: 72%)Sub-1-1-c (30.0 g, 113.6 mmol) obtained in the above reaction was dissolved in DMAC (Dimethylacetamide) (1,136 mL), and then K 2 CO 3 (31.4 g, 227.2 mmol), Pd(PPh 3 ) 4 ( 2.63 g, 2.3 mmol) and reflux. After dissolving in CHCl 3 and washing with water, the solvent was removed under reduced pressure by 50%. Thereafter, ethylacetate was added again under reflux to crystallize, and after cooling to room temperature, the formed crystals were filtered. The obtained solid was subjected to silicagel column and recrystallization to obtain 15.0 g of the product. (Yield: 72%)

(3) Sub-1-1의 합성(3) Synthesis of Sub-1-1

상기 반응에서 얻어진 Sub-1-1-d (15.0 g, 81.9 mmol)에 Sub-1-1-e (18.9 g, 81.9 mmol), Pd2(dba)3 (2.3 g, 2.5 mmol), P(t-Bu)3 (1.0 g, 4.9 mmol), NaOt-Bu (15.7 g, 163.7 mmol), toluene (409 mL)을 넣은 후에 80℃에서 반응을 진행한다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물 17.1 g을 얻었다. (수율: 71%)Sub-1-e (18.9 g, 81.9 mmol), Pd 2 (dba) 3 (2.3 g, 2.5 mmol), P ( t-Bu) 3 (1.0 g, 4.9 mmol), NaOt-Bu (15.7 g, 163.7 mmol), and toluene (409 mL) were added, and then the reaction was carried out at 80°C. After completion of the reaction, extraction with CH 2 Cl 2 and water, the organic layer was dried over MgSO 4 , concentrated, and the resulting organic material was recrystallized by silicagel column to obtain 17.1 g of a product. (Yield: 71%)

2. Sub-1-26 2. Sub-1-26 합성예Synthesis example

Figure pat00050
Figure pat00050

(1) Sub-1-26-c의 합성(1) Synthesis of Sub-1-26-c

둥근바닥플라스크에 Sub-1-26-a (50.0 g, 100.0 mmol), Sub-1-1-b (9.0 g, 100.0 mmol), Pd2(dba)3 (2.8 g, 3.0 mmol), P(t-Bu)3 (1.2 g, 6.0 mmol), NaOt-Bu (19.2 g, 200.0 mmol), toluene (500 mL)을 넣은 후에 80℃에서 상기 Sub-1-1-c와 동일한 방법으로 실험하여 생성물을 32.1 g을 얻었다. (수율: 69%) Sub-1-26-a (50.0 g, 100.0 mmol), Sub-1-1-b (9.0 g, 100.0 mmol), Pd 2 (dba) 3 (2.8 g, 3.0 mmol), P ( t-Bu) 3 (1.2 g, 6.0 mmol), NaOt-Bu (19.2 g, 200.0 mmol), and toluene (500 mL) were added, and the product was tested in the same manner as in Sub-1-1-c above at 80 ° C. to obtain 32.1 g. (Yield: 69%)

(2) Sub-1-26-d의 합성(2) Synthesis of Sub-1-26-d

상기 반응에서 얻어진 Sub-1-26-c (30.0 g, 64.5 mmol)를 DMAC (Dimethylacetamide) (645 mL)으로 녹인 후, K2CO3 (17.8 g, 128.9 mmol), Pd(PPh3)4 (1.5 g, 1.3 mmol)을 넣고, 상기 Sub-1-1-d와 동일한 방법으로 실험하여 생성물을 18.6 g을 얻었다. (수율: 75%)Sub-1-26-c (30.0 g, 64.5 mmol) obtained in the above reaction was dissolved in DMAC (Dimethylacetamide) (645 mL), and then K 2 CO 3 (17.8 g, 128.9 mmol), Pd(PPh 3 ) 4 ( 1.5 g, 1.3 mmol) was added, and 18.6 g of the product was obtained by performing an experiment in the same manner as in Sub-1-1-d. (Yield: 75%)

(3) Sub-1-26의 합성(3) Synthesis of Sub-1-26

상기 반응에서 얻어진 Sub-1-26-d (15.0 g, 39.0 mmol)에 Sub-1-1-e (9.0 g, 39.0 mmol), Pd2(dba)3 (1.1 g, 1.2 mmol), P(t-Bu)3 (0.5 g, 2.3 mmol), NaOt-Bu (7.5 g, 78.0 mmol), toluene (195 mL)을 넣은 후에 80℃에서 상기 Sub-1-1과 동일한 방법으로 실험하여 생성물을 12.0 g을 얻었다. (수율: 62%) To Sub-1-26-d (15.0 g, 39.0 mmol) obtained in the above reaction, Sub-1-e (9.0 g, 39.0 mmol), Pd 2 (dba) 3 (1.1 g, 1.2 mmol), P ( t-Bu) 3 (0.5 g, 2.3 mmol), NaOt-Bu (7.5 g, 78.0 mmol), and toluene (195 mL) were added, and the product was tested in the same manner as in Sub-1-1 above at 80° C. to obtain 12.0 of the product. g was obtained. (Yield: 62%)

3. Sub-1-29 3. Sub-1-29 합성예Synthesis example

Figure pat00051
Figure pat00051

상기 반응에서 얻어진 Sub-1-1-d (15.0 g, 81.9 mmol)에 Sub-1-29-e (43.9 g, 81.9 mmol), Pd2(dba)3 (2.3 g, 2.5 mmol), P(t-Bu)3 (1.0 g, 4.9 mmol), NaOt-Bu (15.7 g, 163.7 mmol), toluene (409 mL)을 넣은 후에 80℃에서 상기 Sub-1-1과 동일한 방법으로 실험하여 생성물을 35.5 g을 얻었다. (수율: 71%)Sub-1-29-e (43.9 g, 81.9 mmol), Pd 2 (dba) 3 (2.3 g, 2.5 mmol), P ( t-Bu) 3 (1.0 g, 4.9 mmol), NaOt-Bu (15.7 g, 163.7 mmol), and toluene (409 mL) were added, and the product was tested in the same manner as in Sub-1-1 at 80°C to obtain 35.5 of the product. g was obtained. (Yield: 71%)

4. Sub-1-42 4. Sub-1-42 합성예Synthesis example

Figure pat00052
Figure pat00052

(1) Sub-1-42-c의 합성(1) Synthesis of Sub-1-42-c

둥근바닥플라스크에 Sub-1-42-a (50.0 g, 173.1 mmol), Sub-1-1-b (15.6 g, 173.1 mmol), Pd2(dba)3 (4.8 g, 5.2 mmol), P(t-Bu)3 (2.1 g, 10.4 mmol), NaOt-Bu (33.3 g, 346.2 mmol), toluene (865 mL)을 넣은 후에 80℃에서 상기 Sub-1-1-c와 동일한 방법으로 실험하여 생성물 31.2 g을 얻었다. (수율: 71%) Sub-1-42-a (50.0 g, 173.1 mmol), Sub-1-1-b (15.6 g, 173.1 mmol), Pd 2 (dba) 3 (4.8 g, 5.2 mmol), P ( t-Bu) 3 (2.1 g, 10.4 mmol), NaOt-Bu (33.3 g, 346.2 mmol), and toluene (865 mL) were added, and the product was tested in the same manner as in Sub-1-1-c above at 80° C. 31.2 g were obtained. (Yield: 71%)

(2) Sub-1-42-d의 합성(2) Synthesis of Sub-1-42-d

상기 반응에서 얻어진 Sub-1-42-c (30.0 g, 118.1 mmol)를 DMAC (Dimethylacetamide) (1,181 mL)으로 녹인 후, K2CO3 (32.6 g, 236.1 mmol), Pd(PPh3)4 (2.7 g, 2.4 mmol)을 넣고, 상기 Sub-1-1-d와 동일한 방법으로 실험하여 생성물 17.0 g을 얻었다. (수율: 66%)Sub-1-42-c (30.0 g, 118.1 mmol) obtained in the above reaction was dissolved in DMAC (Dimethylacetamide) (1181 mL), and then K 2 CO 3 (32.6 g, 236.1 mmol), Pd(PPh 3 ) 4 ( 2.7 g, 2.4 mmol) was added, and 17.0 g of the product was obtained by the same method as in Sub-1-1-d. (Yield: 66%)

(3) Sub-1-42-g의 합성(3) Synthesis of Sub-1-42-g

상기 반응에서 얻어진 Sub-1-42-d (15.0 g, 68.9 mmol)에 Sub-1-42-f (16.3 g, 68.9 mmol), Pd2(dba)3 (1.9 g, 2.1 mmol), P(t-Bu)3 (0.8 g, 4.1 mmol), NaOt-Bu (13.2 g, 137.8 mmol), toluene (345 mL)을 넣은 후에 80℃에서 상기 Sub-1-1과 동일한 방법으로 실험하여 생성물 21.5 g을 얻었다. (수율: 73%) To Sub-1-42-d (15.0 g, 68.9 mmol) obtained in the above reaction, Sub-1-42-f (16.3 g, 68.9 mmol), Pd 2 (dba) 3 (1.9 g, 2.1 mmol), P ( t-Bu) 3 (0.8 g, 4.1 mmol), NaOt-Bu (13.2 g, 137.8 mmol), and toluene (345 mL) were added, and then tested in the same manner as in Sub-1-1 above at 80° C. to 21.5 g of the product got (Yield: 73%)

(4) Sub-1-42의 합성(4) Synthesis of Sub-1-42

상기 반응에서 얻어진 Sub-1-42-g (20.0 g, 46.9 mmol)에 Sub-1-1-e (10.8 g, 46.9 mmol), Pd2(dba)3 (1.3 g, 1.4 mmol), P(t-Bu)3 (0.6 g, 2.8 mmol), NaOt-Bu (9.0 g, 93.8 mmol), toluene (234 mL)을 넣은 후에 80℃에서 상기 Sub-1-1과 동일한 방법으로 실험하여 생성물을 19.1 g을 얻었다. (수율: 76%) To Sub-1-42-g (20.0 g, 46.9 mmol) obtained in the above reaction, Sub-1-e (10.8 g, 46.9 mmol), Pd 2 (dba) 3 (1.3 g, 1.4 mmol), P ( After adding t-Bu) 3 (0.6 g, 2.8 mmol), NaOt-Bu (9.0 g, 93.8 mmol), and toluene (234 mL), the product was tested in the same manner as in Sub-1-1 above at 80° C. to give the product 19.1 g was obtained. (Yield: 76%)

5. Sub-1-51 5. Sub-1-51 합성예Synthesis example

Figure pat00053
Figure pat00053

(1) Sub-1-51-c의 합성(1) Synthesis of Sub-1-51-c

둥근바닥플라스크에 Sub-1-51-a (50.0 g, 137.0 mmol), Sub-51-1-b (19.0 g, 137.0 mmol), Pd2(dba)3 (3.8 g, 4.1 mmol), P(t-Bu)3 (1.7 g, 8.2 mmol), NaOt-Bu (26.3 g, 274.0 mmol), toluene (685 mL)을 넣은 후에 80℃에서 상기 Sub-1-1-c와 동일한 방법으로 실험하여 생성물 37.5 g을 얻었다. (수율: 72%) Sub-1-51-a (50.0 g, 137.0 mmol), Sub-51-1-b (19.0 g, 137.0 mmol), Pd 2 (dba) 3 (3.8 g, 4.1 mmol), P ( t-Bu) 3 (1.7 g, 8.2 mmol), NaOt-Bu (26.3 g, 274.0 mmol), and toluene (685 mL) were added, and the product was tested in the same manner as in Sub-1-1-c above at 80° C. 37.5 g were obtained. (Yield: 72%)

(2) Sub-1-51-d의 합성(2) Synthesis of Sub-1-51-d

상기 반응에서 얻어진 Sub-1-51-c (30.0 g, 78.9 mmol)를 DMAC (Dimethylacetamide) (789 mL)으로 녹인 후, K2CO3 (21.8 g, 157.8 mmol), Pd(PPh3)4 (1.8 g, 1.6 mmol)을 넣고, 상기 Sub-1-1-d와 동일한 방법으로 실험하여 생성물 17.7 g을 얻었다. (수율: 75%)Sub-1-51-c (30.0 g, 78.9 mmol) obtained in the above reaction was dissolved in DMAC (Dimethylacetamide) (789 mL), and then K 2 CO 3 (21.8 g, 157.8 mmol), Pd(PPh 3 ) 4 ( 1.8 g, 1.6 mmol) was added, and 17.7 g of the product was obtained by performing an experiment in the same manner as in Sub-1-1-d. (Yield: 75%)

(3) Sub-1-51의 합성(3) Synthesis of Sub-1-51

상기 반응에서 얻어진 Sub-1-51-d (15.0 g, 50.1 mmol)에 Sub-1-1-e (11.5 g, 50.1 mmol), Pd2(dba)3 (1.4 g, 1.5 mmol), P(t-Bu)3 (0.6 g, 3.0 mmol), NaOt-Bu (9.6 g, 100.2 mmol), toluene (251 mL)을 넣은 후에 80℃에서 상기 Sub-1-1과 동일한 방법으로 실험하여 생성물을 14.4 g을 얻었다. (수율: 70%) To Sub-1-51-d (15.0 g, 50.1 mmol) obtained in the above reaction, Sub-1-1-e (11.5 g, 50.1 mmol), Pd 2 (dba) 3 (1.4 g, 1.5 mmol), P ( t-Bu) 3 (0.6 g, 3.0 mmol), NaOt-Bu (9.6 g, 100.2 mmol), and toluene (251 mL) were added, and the product was tested in the same manner as in Sub-1-1 at 80° C. to obtain 14.4 of the product. g was obtained. (Yield: 70%)

6. Sub-1-65 6. Sub-1-65 합성예Synthesis example

Figure pat00054
Figure pat00054

Figure pat00055
Figure pat00055

(1) Sub-1-65-c의 합성(1) Synthesis of Sub-1-65-c

둥근바닥플라스크에 Sub-1-65-a (50.0 g, 98.4 mmol), Sub-1-1-b (8.9 g, 98.4 mmol), Pd2(dba)3 (2.7 g, 3.0 mmol), P(t-Bu)3 (1.2 g, 5.9 mmol), NaOt-Bu (18.9 g, 196.8 mmol), toluene (492 mL)을 넣은 후에 80℃에서 반응을 진행한다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물 32.6 g을 얻었다. (수율: 70%)Sub-1-65-a (50.0 g, 98.4 mmol), Sub-1-1-b (8.9 g, 98.4 mmol), Pd 2 (dba) 3 (2.7 g, 3.0 mmol), P ( t-Bu) 3 (1.2 g, 5.9 mmol), NaOt-Bu (18.9 g, 196.8 mmol), and toluene (492 mL) were added, and then the reaction was carried out at 80°C. After completion of the reaction, extraction with CH 2 Cl 2 and water, the organic layer was dried over MgSO 4 , concentrated, and the resulting organic material was recrystallized by silicagel column to obtain 32.6 g of a product. (Yield: 70%)

(2) Sub-1-65-d의 합성(2) Synthesis of Sub-1-65-d

상기 반응에서 얻어진 Sub-1-65-c (30.0 g, 63.4 mmol)를 DMAC (Dimethylacetamide) (634 mL)으로 녹인 후, K2CO3 (17.5 g, 126.7 mmol), Pd(PPh3)4 (1.46 g, 1.3 mmol)을 첨가하고 환류시킨다. 이후 CHCl3에 녹인 후 물로 씻어준 뒤, 감압하여 용매를 50% 정도 제거하였다. 이후 다시 환류 상태에서 Ethylacetate를 넣어주며 결정화시키고, 상온으로 식힌 뒤 생성된 결정을 여과하였다. 얻어진 고체를 silicagel column 및 재결정하여 생성물 17.9 g을 얻었다. (수율: 72%)Sub-1-65-c (30.0 g, 63.4 mmol) obtained in the above reaction was dissolved in DMAC (Dimethylacetamide) (634 mL), and then K 2 CO 3 (17.5 g, 126.7 mmol), Pd(PPh 3 ) 4 ( 1.46 g, 1.3 mmol) and reflux. After dissolving in CHCl 3 and washing with water, the solvent was removed under reduced pressure by 50%. Thereafter, ethylacetate was added under reflux to crystallize, and after cooling to room temperature, the resulting crystals were filtered. The obtained solid was subjected to silicagel column and recrystallization to obtain 17.9 g of a product. (Yield: 72%)

(3) Sub-1-65의 합성(3) Synthesis of Sub-1-65

상기 반응에서 얻어진 Sub-1-65-d (20.0 g, 50.9 mmol)에 Sub-1-1-e (11.7 g, 50.9 mmol), Pd2(dba)3 (1.4 g, 1.5 mmol), P(t-Bu)3 (0.6 g, 3.1 mmol), NaOt-Bu (9.8 g, 101.9 mmol), toluene (255 mL)을 넣은 후에 80℃에서 상기 Sub-1-1과 동일한 방법으로 실험하여 생성물을 19.5 g을 얻었다. (수율: 76%) Sub-1-65-d (20.0 g, 50.9 mmol) obtained in the above reaction was mixed with Sub-1-e (11.7 g, 50.9 mmol), Pd 2 (dba) 3 (1.4 g, 1.5 mmol), P ( t-Bu) 3 (0.6 g, 3.1 mmol), NaOt-Bu (9.8 g, 101.9 mmol), and toluene (255 mL) were added, and the product was tested in the same manner as in Sub-1-1 at 80° C. to give the product 19.5 g was obtained. (Yield: 76%)

Sub-1에 속하는 화합물은 아래와 같은 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 하기 표 1은 Sub-1에 속하는 화합물의 FD-MS(Field Desorption-Mass Spectrometry) 값을 나타낸 것이다.The compound belonging to Sub-1 may be the following compounds, but is not limited thereto, and Table 1 below shows Field Desorption-Mass Spectrometry (FD-MS) values of the compounds belonging to Sub-1.

Figure pat00056
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Figure pat00057
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Figure pat00063
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Figure pat00066
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Figure pat00068
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Figure pat00069
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Figure pat00070
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Figure pat00071
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Figure pat00072
Figure pat00072

화합물compound FD-MSFD-MS 화합물compound FD-MSFD-MS Sub-1-1Sub-1-1 m/z=293.06(C18H12ClNO=293.75)m/z=293.06 (C 18 H 12 ClNO=293.75) Sub-1-2Sub-1-2 m/z=309.04(C18H12ClNS=309.81)m/z=309.04 (C 18 H 12 ClNS=309.81) Sub-1-3Sub-1-3 m/z=716.19(C48H29ClN2O3=717.22)m/z=716.19 (C 48 H 29 ClN 2 O 3 =717.22) Sub-1-4Sub-1-4 m/z=674.18(C46H27ClN2O2=675.18)m/z=674.18 (C 46 H 27 ClN 2 O 2 =675.18) Sub-1-5Sub-1-5 m/z=418.12(C28H19ClN2=418.92)m/z=418.12 (C 28 H 19 ClN 2 =418.92) Sub-1-6Sub-1-6 m/z=687.20(C48H30ClNO2=688.22)m/z=687.20 (C 48 H 30 ClNO 2 =688.22) Sub-1-7Sub-1-7 m/z=550.13(C36H23ClN2S=551.10)m/z=550.13 (C 36 H 23 ClN 2 S=551.10) Sub-1-8Sub-1-8 m/z=651.14(C44H26ClNOS=652.21)m/z=651.14 (C 44 H 26 ClNOS=652.21) Sub-1-9Sub-1-9 m/z=475.08(C30H18ClNOS=475.99)m/z=475.08 (C 30 H 18 ClNOS=475.99) Sub-1-10Sub-1-10 m/z=475.08(C30H18ClNOS=475.99)m/z=475.08 (C 30 H 18 ClNOS=475.99) Sub-1-11Sub-1-11 m/z=484.17(C33H25ClN2=485.03)m/z=484.17 (C 33 H 25 ClN 2 =485.03) Sub-1-12Sub-1-12 m/z=546.19(C38H27ClN2=547.10)m/z=546.19 (C 38 H 27 ClN 2 =547.10) Sub-1-13Sub-1-13 m/z=385.07(C24H16ClNS=385.91)m/z=385.07 (C 24 H 16 ClNS=385.91) Sub-1-14Sub-1-14 m/z=349.12(C22H20ClNO=349.86)m/z=349.12 (C 22 H 20 ClNO=349.86) Sub-1-15Sub-1-15 m/z=319.08(C20H14ClNO=319.79)m/z=319.08 (C 20 H 14 ClNO=319.79) Sub-1-16Sub-1-16 m/z=458.12(C30H19ClN2O=458.95)m/z=458.12 (C 30 H 19 ClN 2 O=458.95) Sub-1-17Sub-1-17 m/z=394.09(C25H15ClN2O=394.86)m/z=394.09 (C 25 H 15 ClN 2 O=394.86) Sub-1-18Sub-1-18 m/z=458.12(C30H19ClN2O=458.95)m/z=458.12 (C 30 H 19 ClN 2 O=458.95) Sub-1-19Sub-1-19 m/z=374.12(C24H11D5ClNO=374.88)m/z=374.12 (C 24 H 11 D 5 ClNO=374.88) Sub-1-20Sub-1-20 m/z=476.11(C30H21ClN2S=477.02)m/z=476.11 (C 30 H 21 ClN 2 S=477.02) Sub-1-21Sub-1-21 m/z=444.14(C30H21ClN2=444.96)m/z=444.14 (C 30 H 21 ClN 2 =444.96) Sub-1-22Sub-1-22 m/z=418.12(C28H19ClN2=418.92)m/z=418.12 (C 28 H 19 ClN 2 =418.92) Sub-1-23Sub-1-23 m/z=570.19(C40H27ClN2=571.12)m/z=570.19 (C 40 H 27 ClN 2 =571.12) Sub-1-24Sub-1-24 m/z=373.14(C24H12D5ClN2=373.89)m/z=373.14 (C 24 H 12 D 5 ClN 2 =373.89) Sub-1-25Sub-1-25 m/z=550.14(C36H23ClN2O2=551.04)m/z=550.14 (C 36 H 23 ClN 2 O 2 =551.04) Sub-1-26Sub-1-26 m/z=494.15(C34H23ClN2=495.02)m/z=494.15 (C 34 H 23 ClN 2 =495.02) Sub-1-27Sub-1-27 m/z=369.09(C24H16ClNO=369.85)m/z=369.09 (C 24 H 16 ClNO=369.85) Sub-1-28Sub-1-28 m/z=525.10(C34H20ClNOS=526.05)m/z=525.10 (C 34 H 20 ClNOS=526.05) Sub-1-29Sub-1-29 m/z=609.19(C43H28ClNO=610.15)m/z=609.19 (C 43 H 28 ClNO=610.15) Sub-1-30Sub-1-30 m/z=495.14(C34H22ClNO=496.01)m/z=495.14 (C 34 H 22 ClNO=496.01) Sub-1-31Sub-1-31 m/z=534.15(C36H23ClN2O=535.04)m/z=534.15 (C 36 H 23 ClN 2 O=535.04) Sub-1-32Sub-1-32 m/z=368.11(C24H17ClN2=368.86)m/z=368.11 (C 24 H 17 ClN 2 =368.86) Sub-1-33Sub-1-33 m/z=495.14(C34H22ClNO=496.01)m/z=495.14 (C 34 H 22 ClNO=496.01) Sub-1-34Sub-1-34 m/z=511.12(C34H22ClNS=512.07)m/z=511.12 (C 34 H 22 ClNS=512.07) Sub-1-35Sub-1-35 m/z=491.06(C30H18ClNS2=492.05)m/z=491.06 (C 30 H 18 ClNS 2 =492.05) Sub-1-36Sub-1-36 m/z=525.10(C34H20ClNOS=526.05)m/z=525.10 (C 34 H 20 ClNOS=526.05) Sub-1-37Sub-1-37 m/z=650.16(C44H27ClN2S=651.22)m/z=650.16 (C 44 H 27 ClN 2 S=651.22) Sub-1-38Sub-1-38 m/z=545.15(C38H24ClNO=546.07)m/z=545.15 (C 38 H 24 ClNO=546.07) Sub-1-39Sub-1-39 m/z=335.05(C20H14ClNS=335.85)m/z=335.05 (C 20 H 14 ClNS=335.85) Sub-1-40Sub-1-40 m/z=494.15(C34H23ClN2=495.02)m/z=494.15 (C 34 H 23 ClN 2 =495.02) Sub-1-41Sub-1-41 m/z=857.23(C58H36ClN3OS=858.46)m/z=857.23 (C 58 H 36 ClN 3 OS=858.46) Sub-1-42Sub-1-42 m/z=536.17(C36H25ClN2O=537.06)m/z=536.17 (C 36 H 25 ClN 2 O=537.06) Sub-1-43Sub-1-43 m/z=775.23(C55H34ClNO2=776.33)m/z=775.23 (C 55 H 34 ClNO 2 =776.33) Sub-1-44Sub-1-44 m/z=469.12(C32H20ClNO=469.97)m/z=469.12 (C 32 H 20 ClNO=469.97) Sub-1-45Sub-1-45 m/z=545.15(C38H24ClNO=546.07)m/z=545.15 (C 38 H 24 ClNO=546.07) Sub-1-46Sub-1-46 m/z=468.14(C32H21ClN2=468.98)m/z=468.14 (C 32 H 21 ClN 2 =468.98) Sub-1-47Sub-1-47 m/z=659.11(C42H26ClNOS2=660.25)m/z=659.11 (C 42 H 26 ClNOS 2 =660.25) Sub-1-48Sub-1-48 m/z=445.12(C30H20ClNO=445.95)m/z=445.12 (C 30 H 20 ClNO=445.95) Sub-1-49Sub-1-49 m/z=699.21(C48H30ClN3O=700.24)m/z=699.21 (C 48 H 30 ClN 3 O=700.24) Sub-1-50Sub-1-50 m/z=495.14(C34H22ClNO=496.01)m/z=495.14 (C 34 H 22 ClNO=496.01) Sub-1-51Sub-1-51 m/z=409.07(C26H16ClNS=409.93)m/z=409.07 (C 26 H 16 ClNS=409.93) Sub-1-52Sub-1-52 m/z=519.14(C36H22ClNO=520.03)m/z=519.14 (C 36 H 22 ClNO=520.03) Sub-1-53Sub-1-53 m/z=639.14(C43H26ClNOS=640.20)m/z=639.14 (C 43 H 26 ClNOS=640.20) Sub-1-54Sub-1-54 m/z=657.10(C42H24ClNOS2=658.23)m/z=657.10 (C 42 H 24 ClNOS 2 =658.23) Sub-1-55Sub-1-55 m/z=753.25(C52H36ClN3O=754.33)m/z=753.25 (C 52 H 36 ClN 3 O=754.33) Sub-1-56Sub-1-56 m/z=584.17(C40H25ClN2O=585.10)m/z=584.17 (C 40 H 25 ClN 2 O=585.10) Sub-1-57Sub-1-57 m/z=434.93(C18H11ClINS=435.71)m/z=434.93 (C 18 H 11 ClINS=435.71) Sub-1-58Sub-1-58 m/z=418.96(C18H11ClINO=419.65)m/z=418.96 (C 18 H 11 ClINO=419.65) Sub-1-59Sub-1-59 m/z=494.00(C24H16ClIN2=494.76)m/z=494.00 (C 24 H 16 ClIN 2 =494.76) Sub-1-60Sub-1-60 m/z=611.05(C33H23ClINO=611.91)m/z=611.05 (C 33 H 23 ClINO=611.91) Sub-1-61Sub-1-61 m/z=704.15(C40H34ClIN2=705.08)m/z=704.15 (C 40 H 34 ClIN 2 =705.08) Sub-1-62Sub-1-62 m/z=607.17(C43H26ClNO=608.14)m/z=607.17 (C 43 H 26 ClNO=608.14) Sub-1-63Sub-1-63 m/z=715.10(C43H26INO2=715.59)m/z=715.10 (C 43 H 26 INO 2 =715.59) Sub-1-64Sub-1-64 m/z=434.93(C18H11ClINS=435.71)m/z=434.93 (C 18 H 11 ClINS=435.71) Sub-1-65Sub-1-65 m/z=502.22(C34H31ClN2=503.09)m/z=502.22 (C 34 H 31 ClN 2 =503.09) -- --

II. Sub-2의 합성II. Synthesis of Sub-2

상기 반응식 1의 Sub-2는 하기 반응식 3의 반응경로에 의해 합성되며, 이에 한정되는 것은 아니다. Hal은 I, Br 또는 Cl이다.Sub-2 of Scheme 1 is synthesized by the reaction route of Scheme 3 below, but is not limited thereto. Hal is I, Br or Cl.

<반응식 3><Scheme 3>

1. Sub-2-1 1. Sub-2-1 합성예Synthesis example

Figure pat00073
Figure pat00073

둥근바닥플라스크에 Sub-2-1-a (20.0 g, 74.8 mmol), Sub-2-1-b (12.2 g, 74.8 mmol), Pd2(dba)3 (2.1 g, 2.2 mmol), P(t-Bu)3 (0.9 g, 4.5 mmol), NaOt-Bu (14.4 g, 149.5 mmol), toluene (374 mL)을 넣은 후에 80℃에서 반응을 진행한다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물 20.2 g을 얻었다. (수율: 76%)Sub-2-l-a (20.0 g, 74.8 mmol), Sub-2-l-b (12.2 g, 74.8 mmol), Pd 2 (dba) 3 (2.1 g, 2.2 mmol), P ( t-Bu) 3 (0.9 g, 4.5 mmol), NaOt-Bu (14.4 g, 149.5 mmol), and toluene (374 mL) were added, and then the reaction was carried out at 80°C. After completion of the reaction, extraction with CH 2 Cl 2 and water, the organic layer was dried over MgSO 4 , concentrated, and the resulting organic material was recrystallized by silicagel column to obtain 20.2 g of a product. (Yield: 76%)

2. Sub-2-26 2. Sub-2-26 합성예Synthesis example

Figure pat00074
Figure pat00074

둥근바닥플라스크에 Sub-2-26-a (20.0 g, 104.5 mmol), Sub-2-26-b (22.1 g, 104.5 mmol), Pd2(dba)3 (2.9 g, 3.1 mmol), P(t-Bu)3 (1.3 g, 6.3 mmol), NaOt-Bu (20.1 g, 208.9 mmol), toluene (522 mL)을 상기 Sub-2-1과 동일한 방법으로 실험하여 생성물 26.5 g을 얻었다. (수율: 77%)Sub-2-26-a (20.0 g, 104.5 mmol), Sub-2-26-b (22.1 g, 104.5 mmol), Pd 2 (dba) 3 (2.9 g, 3.1 mmol), P ( t-Bu) 3 (1.3 g, 6.3 mmol), NaOt-Bu (20.1 g, 208.9 mmol), and toluene (522 mL) were tested in the same manner as in Sub-2-1 above to obtain 26.5 g of the product. (Yield: 77%)

3. Sub-2-29 3. Sub-2-29 합성예Synthesis example

Figure pat00075
Figure pat00075

둥근바닥플라스크에 Sub-2-26-a (20.0 g, 104.5 mmol), Sub-2-29-b (19.5 g, 104.5 mmol), Pd2(dba)3 (2.9 g, 3.1 mmol), P(t-Bu)3 (1.3 g, 6.3 mmol), NaOt-Bu (20.1 g, 208.9 mmol), toluene (522 mL)을 상기 Sub-2-1과 동일한 방법으로 실험하여 생성물 24.8 g을 얻었다. (수율: 78%)Sub-2-26-a (20.0 g, 104.5 mmol), Sub-2-29-b (19.5 g, 104.5 mmol), Pd 2 (dba) 3 (2.9 g, 3.1 mmol), P ( t-Bu) 3 (1.3 g, 6.3 mmol), NaOt-Bu (20.1 g, 208.9 mmol), and toluene (522 mL) were tested in the same manner as in Sub-2-1 above to obtain 24.8 g of the product. (Yield: 78%)

4. Sub-2-42 4. Sub-2-42 합성예Synthesis example

Figure pat00076
Figure pat00076

둥근바닥플라스크에 Sub-2-26-a (20.0 g, 104.5 mmol), Sub-2-42-b (35.5 g, 104.5 mmol), Pd2(dba)3 (2.9 g, 3.1 mmol), P(t-Bu)3 (1.3 g, 6.3 mmol), NaOt-Bu (20.1 g, 208.9 mmol), toluene (522 mL)을 상기 Sub-2-1과 동일한 방법으로 실험하여 생성물 37.2 g을 얻었다. (수율: 77%)Sub-2-26-a (20.0 g, 104.5 mmol), Sub-2-42-b (35.5 g, 104.5 mmol), Pd 2 (dba) 3 (2.9 g, 3.1 mmol), P ( t-Bu) 3 (1.3 g, 6.3 mmol), NaOt-Bu (20.1 g, 208.9 mmol), and toluene (522 mL) were tested in the same manner as in Sub-2-1 above to obtain 37.2 g of the product. (Yield: 77%)

5. Sub-2-51 5. Sub-2-51 합성예Synthesis example

Figure pat00077
Figure pat00077

둥근바닥플라스크에 Sub-2-51-a (20.0 g, 60.3 mmol), Sub-2-51-b (5.4 g, 60.3 mmol), Pd2(dba)3 (1.7 g, 1.8 mmol), P(t-Bu)3 (0.7 g, 3.6 mmol), NaOt-Bu (11.6 g, 120.6 mmol), toluene (302 mL)을 상기 Sub-2-1과 동일한 방법으로 실험하여 생성물 16.4 g을 얻었다. (수율: 79%)Sub-2-51-a (20.0 g, 60.3 mmol), Sub-2-51-b (5.4 g, 60.3 mmol), Pd 2 (dba) 3 (1.7 g, 1.8 mmol), P ( t-Bu) 3 (0.7 g, 3.6 mmol), NaOt-Bu (11.6 g, 120.6 mmol), and toluene (302 mL) were tested in the same manner as in Sub-2-1 above to obtain 16.4 g of the product. (Yield: 79%)

6. Sub-2-82 6. Sub-2-82 합성예Synthesis example

(1) Sub-2-82-c의 합성(1) Synthesis of Sub-2-82-c

둥근바닥플라스크에 Sub-2-82-b (50.0 g, 167.7 mmol)에 Bis(pinacolato)diboron (46.8 g, 184.5 mmol), PdCl2(dppf) (3.7 g, 5.0 mmol), KOAc (49.4 g, 503.1 mmol) 및 DMF (838 mL)을 첨가하고 반응시켰다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물 40.5 g을 얻었다. (수율: 70%)Bis(pinacolato)diboron (46.8 g, 184.5 mmol), PdCl 2 (dppf) (3.7 g, 5.0 mmol), KOAc (49.4 g, 503.1 mmol) and DMF (838 mL) were added and reacted. After completion of the reaction, extraction with CH 2 Cl 2 and water, the organic layer was dried over MgSO 4 , concentrated, and the resulting organic material was recrystallized using silicagel column to obtain 40.5 g of a product. (Yield: 70%)

(2) Sub-2-82-d의 합성(2) Synthesis of Sub-2-82-d

상기 반응에서 얻은 Sub-2-82-c (30.0 g, 86.9 mmol)에 Sub-2-82-a (27.6 g, 86.9 mmol), Pd(PPh3)4 (6.0 g, 5.2 mmol), NaOH (10.4 g, 260.7 mmol), K2CO3 (36.0 g, 260.7 mmol), THF (434 mL) 및 H2O (217 mL)을 첨가하고 반응시켰다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물 28.4 g을 얻었다. (수율: 80%)Sub-2-82-a (27.6 g, 86.9 mmol), Pd(PPh 3 ) 4 (6.0 g, 5.2 mmol), NaOH ( 10.4 g, 260.7 mmol), K 2 CO 3 (36.0 g, 260.7 mmol), THF (434 mL) and H 2 O (217 mL) were added and reacted. When the reaction was completed, the organic layer was extracted with CH 2 Cl 2 and water, dried over MgSO 4 , concentrated, and the resulting organic material was recrystallized by silicagel column to obtain 28.4 g of a product. (Yield: 80%)

(3) Sub-2-82의 합성(3) Synthesis of Sub-2-82

둥근바닥플라스크에 Sub-2-82-d (20.0 g, 48.9 mmol), Pd2(dba)3 (1.3 g, 1.5 mmol), P(t-Bu)3 (0.6 g, 2.9 mmol), NaOt-Bu (9.4 g, 97.9 mmol), toluene (245 mL)을 상기 Sub-2-1과 동일한 방법으로 실험하여 생성물 12.0 g을 얻었다. (수율: 75%)Sub-2-82-d (20.0 g, 48.9 mmol), Pd 2 (dba) 3 (1.3 g, 1.5 mmol), P(t-Bu) 3 (0.6 g, 2.9 mmol), NaOt- in a round-bottom flask Bu (9.4 g, 97.9 mmol) and toluene (245 mL) were tested in the same manner as in Sub-2-1 above to obtain 12.0 g of the product. (Yield: 75%)

Sub-2에 속하는 화합물은 아래와 같은 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 하기 표 2는 Sub-2에 속하는 화합물의 FD-MS(Field Desorption-Mass Spectrometry) 값을 나타낸 것이다.The compound belonging to Sub-2 may be a compound as follows, but is not limited thereto, and Table 2 below shows Field Desorption-Mass Spectrometry (FD-MS) values of the compound belonging to Sub-2.

Figure pat00078
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화합물compound FD-MSFD-MS 화합물compound FD-MSFD-MS Sub-2-1Sub-2-1 m/z=355.11(C24H18ClN=355.87)m/z=355.11 (C 24 H 18 ClN=355.87) Sub-2-2Sub-2-2 m/z=445.12(C30H20ClNO=445.95)m/z=445.12 (C 30 H 20 ClNO=445.95) Sub-2-3Sub-2-3 m/z=203.05(C12H10ClN=203.67)m/z=203.05 (C 12 H 10 ClN=203.67) Sub-2-4Sub-2-4 m/z=495.14(C34H22ClNO=496.01)m/z=495.14 (C 34 H 22 ClNO=496.01) Sub-2-5Sub-2-5 m/z=253.07(C16H12ClN=253.73)m/z=253.07 (C 16 H 12 ClN=253.73) Sub-2-6Sub-2-6 m/z=329.10(C22H16ClN=329.83)m/z=329.10 (C 22 H 16 ClN=329.83) Sub-2-7Sub-2-7 m/z=355.11(C24H18ClN=355.87)m/z=355.11 (C 24 H 18 ClN=355.87) Sub-2-8Sub-2-8 m/z=309.04(C18H12ClNS=309.81)m/z=309.04 (C 18 H 12 ClNS=309.81) Sub-2-9Sub-2-9 m/z=293.06(C18H12ClNO=293.75)m/z=293.06 (C 18 H 12 ClNO=293.75) Sub-2-10Sub-2-10 m/z=293.06(C18H12ClNO=293.75)m/z=293.06 (C 18 H 12 ClNO=293.75) Sub-2-11Sub-2-11 m/z=309.04(C18H12ClNS=309.81)m/z=309.04 (C 18 H 12 ClNS=309.81) Sub-2-12Sub-2-12 m/z=441.13(C31H20ClN=441.96)m/z=441.13 (C 31 H 20 ClN=441.96) Sub-2-13Sub-2-13 m/z=303.08(C20H14ClN=303.79)m/z=303.08 (C 20 H 14 ClN=303.79) Sub-2-14Sub-2-14 m/z=457.12(C31H20ClNO=457.96)m/z=457.12 (C 31 H 20 ClNO=457.96) Sub-2-15Sub-2-15 m/z=368.11(C24H17ClN2=368.86)m/z=368.11 (C 24 H 17 ClN 2 =368.86) Sub-2-16Sub-2-16 m/z=309.04(C18H12ClNS=309.81)m/z=309.04 (C 18 H 12 ClNS=309.81) Sub-2-17Sub-2-17 m/z=484.17(C33H25ClN2=485.03)m/z=484.17 (C 33 H 25 ClN 2 =485.03) Sub-2-18Sub-2-18 m/z=279.08(C18H14ClN=279.77)m/z=279.08 (C 18 H 14 ClN=279.77) Sub-2-19Sub-2-19 m/z=494.15(C34H23ClN2=495.02)m/z=494.15 (C 34 H 23 ClN 2 =495.02) Sub-2-20Sub-2-20 m/z=279.08(C18H14ClN=279.77)m/z=279.08 (C 18 H 14 ClN=279.77) Sub-2-21Sub-2-21 m/z=279.08(C18H14ClN=279.77)m/z=279.08 (C 18 H 14 ClN=279.77) Sub-2-22Sub-2-22 m/z=355.11(C24H18ClN=355.87)m/z=355.11 (C 24 H 18 ClN=355.87) Sub-2-23Sub-2-23 m/z=325.03(C18H12ClNOS=325.81)m/z=325.03 (C 18 H 12 ClNOS=325.81) Sub-2-24Sub-2-24 m/z=233.06(C13H12ClNO=233.70)m/z=233.06 (C 13 H 12 ClNO=233.70) Sub-2-25Sub-2-25 m/z=445.07(C24H13ClF5N=445.82)m/z=445.07 (C 24 H 13 ClF 5 N=445.82) Sub-2-26Sub-2-26 m/z=329.10(C22H16ClN=329.83)m/z=329.10 (C 22 H 16 ClN=329.83) Sub-2-27Sub-2-27 m/z=293.06(C18H12ClNO=293.75)m/z=293.06 (C 18 H 12 ClNO=293.75) Sub-2-28Sub-2-28 m/z=370.12(C24H19ClN2=370.88)m/z=370.12 (C 24 H 19 ClN 2 =370.88) Sub-2-29Sub-2-29 m/z=303.08(C20H14ClN=303.79)m/z=303.08 (C 20 H 14 ClN=303.79) Sub-2-30Sub-2-30 m/z=244.04(C13H9ClN2O=244.68)m/z=244.04 (C 13 H 9 ClN 2 O=244.68) Sub-2-31Sub-2-31 m/z=320.07(C19H13ClN2O=320.78)m/z=320.07 (C 19 H 13 ClN 2 O=320.78) Sub-2-32Sub-2-32 m/z=525.17(C33H24ClN5=526.04)m/z=525.17 (C 33 H 24 ClN 5 =526.04) Sub-2-33Sub-2-33 m/z=473.10(C31H20ClNS=474.02)m/z=473.10 (C 31 H 20 ClNS=474.02) Sub-2-34Sub-2-34 m/z=291.08(C19H14ClN=291.78)m/z=291.08 (C 19 H 14 ClN=291.78) Sub-2-35Sub-2-35 m/z=355.11(C24H18ClN=355.87)m/z=355.11 (C 24 H 18 ClN=355.87) Sub-2-36Sub-2-36 m/z=208.08(C12H5D5ClN=208.70)m/z=208.08 (C 12 H 5 D 5 ClN=208.70) Sub-2-37Sub-2-37 m/z=523.03(C30H18ClNS3=524.11)m/z=523.03 (C 30 H 18 ClNS 3 =524.11) Sub-2-38Sub-2-38 m/z=303.08(C20H14ClN=303.79)m/z=303.08 (C 20 H 14 ClN=303.79) Sub-2-39Sub-2-39 m/z=443.14(C31H22ClN=443.97)m/z=443.14 (C 31 H 22 ClN=443.97) Sub-2-40Sub-2-40 m/z=355.11(C24H18ClN=355.87)m/z=355.11 (C 24 H 18 ClN=355.87) Sub-2-41Sub-2-41 m/z=642.15(C42H27ClN2OS=643.20)m/z=642.15 (C 42 H 27 ClN 2 OS=643.20) Sub-2-42Sub-2-42 m/z=461.10(C30H20ClNS=462.01)m/z=461.10 (C 30 H 20 ClNS=462.01) Sub-2-43Sub-2-43 m/z=295.05(C16H10ClN3O=295.73)m/z=295.05 (C 16 H 10 ClN 3 O=295.73) Sub-2-44Sub-2-44 m/z=536.17(C36H25ClN2O=537.06)m/z=536.17 (C 36 H 25 ClN 2 O=537.06) Sub-2-45Sub-2-45 m/z=551.13(C36H22ClNO3=552.03)m/z=551.13 (C 36 H 22 ClNO 3 =552.03) Sub-2-46Sub-2-46 m/z=385.07(C24H16ClNS=385.91)m/z=385.07 (C 24 H 16 ClNS=385.91) Sub-2-47Sub-2-47 m/z=343.08(C22H14ClNO=343.81)m/z=343.08 (C 22 H 14 ClNO=343.81) Sub-2-48Sub-2-48 m/z=279.08(C18H14ClN=279.77)m/z=279.08 (C 18 H 14 ClN=279.77) Sub-2-49Sub-2-49 m/z=329.10(C22H16ClN=329.83)m/z=329.10 (C 22 H 16 ClN=329.83) Sub-2-50Sub-2-50 m/z=496.17(C34H25ClN2=497.04)m/z=496.17 (C 34 H 25 ClN 2 =497.04) Sub-2-51Sub-2-51 m/z=343.08(C22H14ClNO=343.81)m/z=343.08 (C 22 H 14 ClNO=343.81) Sub-2-52Sub-2-52 m/z=279.08(C18H14ClN=279.77)m/z=279.08 (C 18 H 14 ClN=279.77) Sub-2-53Sub-2-53 m/z=443.14(C31H22ClN=443.97)m/z=443.14 (C 31 H 22 ClN=443.97) Sub-2-54Sub-2-54 m/z=355.11(C24H18ClN=355.87)m/z=355.11 (C 24 H 18 ClN=355.87) Sub-2-55Sub-2-55 m/z=485.10(C32H20ClNS=486.03)m/z=485.10 (C 32 H 20 ClNS=486.03) Sub-2-56Sub-2-56 m/z=341.10(C23H16ClN=341.84)m/z=341.10 (C 23 H 16 ClN=341.84) Sub-2-57Sub-2-57 m/z=606.19(C43H27ClN2=607.15)m/z=606.19 (C 43 H 27 ClN 2 =607.15) Sub-2-58Sub-2-58 m/z=444.14(C30H21ClN2=444.96)m/z=444.14 (C 30 H 21 ClN 2 =444.96) Sub-2-59Sub-2-59 m/z=735.24(C52H34ClN3=736.32)m/z=735.24 (C 52 H 34 ClN 3 =736.32) Sub-2-60Sub-2-60 m/z=359.05(C22H14ClNS=359.87)m/z=359.05 (C 22 H 14 ClNS=359.87) Sub-2-61Sub-2-61 m/z=359.05(C22H14ClNS=359.87)m/z=359.05 (C 22 H 14 ClNS=359.87) Sub-2-62Sub-2-62 m/z=253.07(C16H12ClN=253.73)m/z=253.07 (C 16 H 12 ClN=253.73) Sub-2-63Sub-2-63 m/z=370.12(C24H19ClN2=370.88)m/z=370.12 (C 24 H 19 ClN 2 =370.88) Sub-2-64Sub-2-64 m/z=548.20(C38H29ClN2=549.11)m/z=548.20 (C 38 H 29 ClN 2 =549.11) Sub-2-65Sub-2-65 m/z=279.08(C18H14ClN=279.77)m/z=279.08 (C 18 H 14 ClN=279.77) Sub-2-66Sub-2-66 m/z=435.08(C28H18ClNS=435.97)m/z=435.08 (C 28 H 18 ClNS=435.97) Sub-2-67Sub-2-67 m/z=435.08(C28H18ClNS=435.97)m/z=435.08 (C 28 H 18 ClNS=435.97) Sub-2-68Sub-2-68 m/z=253.07(C16H12ClN=253.73)m/z=253.07 (C 16 H 12 ClN=253.73) Sub-2-69Sub-2-69 m/z=441.13(C31H20ClN=441.96)m/z=441.13 (C 31 H 20 ClN=441.96) Sub-2-70Sub-2-70 m/z=331.09(C20H14ClN3=331.80)m/z=331.09 (C 20 H 14 ClN 3 =331.80) Sub-2-71Sub-2-71 m/z=429.13(C30H20ClN=429.95)m/z=429.13 (C 30 H 20 ClN=429.95) Sub-2-72Sub-2-72 m/z=583.07(C36H23BrClN=584.94)m/z=583.07 (C 36 H 23 BrClN=584.94) Sub-2-73Sub-2-73 m/z=447.00(C24H15BrClNO=448.74)m/z=447.00 (C 24 H 15 BrClNO=448.74) Sub-2-74Sub-2-74 m/z=724.13(C46H30BrClN2=726.11)m/z=724.13 (C 46 H 30 BrClN 2 =726.11) Sub-2-75Sub-2-75 m/z=431.01(C24H15BrClN=432.75)m/z=431.01 (C 24 H 15 BrClN=432.75) Sub-2-76Sub-2-76 m/z=612.06(C36H22BrClN2O=613.94)m/z=612.06 (C 36 H 22 BrClN 2 O=613.94) Sub-2-77Sub-2-77 m/z=735.23(C53H34ClNO=736.31)m/z=735.23 (C 53 H 34 ClNO=736.31) Sub-2-78Sub-2-78 m/z=443.11(C30H18ClNO=443.93)m/z=443.11 (C 30 H 18 ClNO=443.93) Sub-2-79Sub-2-79 m/z=227.05(C14H10ClN=227.69)m/z=227.05 (C 14 H 10 ClN=227.69) Sub-2-80Sub-2-80 m/z=235.02(C12H10ClNS=235.73)m/z=235.02 (C 12 H 10 ClNS=235.73) Sub-2-81Sub-2-81 m/z=294.09(C18H15ClN2=294.78)m/z=294.09 (C 18 H 15 ClN 2 =294.78) Sub-2-82Sub-2-82 m/z=327.08(C22H14ClN=327.81)m/z=327.08 (C 22 H 14 ClN=327.81)

III. Final Product 합성III. Final Product Synthesis

1. P-1 1. P-1 합성예Synthesis example

Figure pat00099
Figure pat00099

둥근바닥플라스크에 Sub-1-1 (10.0 g, 34.0 mmol), Sub-2-1 (13.2 g, 34.0 mmol), Pd2(dba)3 (1.9 g, 2.0 mmol), P(t-Bu)3 (0.8 g, 4.1 mmol), NaOt-Bu (13.1 g, 136.2 mmol), toluene (340 mL)을 넣은 후에 80℃에서 반응을 진행한다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물 13.7 g을 얻었다. (수율: 70%)Sub-1-1 (10.0 g, 34.0 mmol), Sub-2-1 (13.2 g, 34.0 mmol), Pd 2 (dba) 3 (1.9 g, 2.0 mmol), P(t-Bu) in a round bottom flask 3 (0.8 g, 4.1 mmol), NaOt-Bu (13.1 g, 136.2 mmol), and toluene (340 mL) were added, and then the reaction was carried out at 80°C. When the reaction was completed, the organic layer was extracted with CH 2 Cl 2 and water, dried over MgSO 4 , concentrated, and the resulting organic material was recrystallized by silicagel column to obtain 13.7 g of a product. (Yield: 70%)

2. P-26 2. P-26 합성예Synthesis example

Figure pat00100
Figure pat00100

둥근바닥플라스크에 Sub-1-26 (10.0 g, 20.2 mmol), Sub-2-26 (7.3 g, 20.2 mmol), Pd2(dba)3 (1.1 g, 1.2 mmol), P(t-Bu)3 (0.5 g, 2.4 mmol), NaOt-Bu (7.8 g, 80.8 mmol), toluene (202 mL)을 넣은 후에 80℃에서 상기 P-1과 동일한 방법으로 실험하여 생성물 10.3 g을 얻었다. (수율: 68%)Sub-1-26 (10.0 g, 20.2 mmol), Sub-2-26 (7.3 g, 20.2 mmol), Pd 2 (dba) 3 (1.1 g, 1.2 mmol), P(t-Bu) in a round-bottom flask 3 (0.5 g, 2.4 mmol), NaOt-Bu (7.8 g, 80.8 mmol), and toluene (202 mL) were added, and then, the same procedure as in P-1 was performed at 80° C. to obtain 10.3 g of the product. (Yield: 68%)

3. P-29 3. P-29 합성예Synthesis example

Figure pat00101
Figure pat00101

둥근바닥플라스크에 Sub-1-29 (10.0 g, 16.4 mmol), Sub-2-29 (5.5 g, 16.4 mmol), Pd2(dba)3 (0.9 g, 1.0 mmol), P(t-Bu)3 (0.4 g, 2.0 mmol), NaOt-Bu (6.3 g, 65.6 mmol), toluene (164 mL)을 넣은 후에 80℃에서 상기 P-1과 동일한 방법으로 실험하여 생성물 9.56 g을 얻었다. (수율: 69%) Sub-1-29 (10.0 g, 16.4 mmol), Sub-2-29 (5.5 g, 16.4 mmol), Pd 2 (dba) 3 (0.9 g, 1.0 mmol), P(t-Bu) in a round bottom flask 3 (0.4 g, 2.0 mmol), NaOt-Bu (6.3 g, 65.6 mmol), and toluene (164 mL) were added, and then tested in the same manner as in P-1 at 80° C. to obtain 9.56 g of the product. (Yield: 69%)

4. P-42 4. P-42 합성예Synthesis example

Figure pat00102
Figure pat00102

둥근바닥플라스크에 Sub-1-42 (10.0 g, 18.6 mmol), Sub-2-42 (9.1 g, 18.6 mmol), Pd2(dba)3 (1.0 g, 1.1 mmol), P(t-Bu)3 (0.5 g, 2.2 mmol), NaOt-Bu (7.2 g, 74.5 mmol), toluene (186 mL)을 넣은 후에 80℃에서 상기 P-1과 동일한 방법으로 실험하여 생성물 11.6 g을 얻었다. (수율: 67%) Sub-1-42 (10.0 g, 18.6 mmol), Sub-2-42 (9.1 g, 18.6 mmol), Pd 2 (dba) 3 (1.0 g, 1.1 mmol), P(t-Bu) in a round-bottom flask 3 (0.5 g, 2.2 mmol), NaOt-Bu (7.2 g, 74.5 mmol), and toluene (186 mL) were added, and then, the same method as in P-1 was performed at 80° C. to obtain 11.6 g of the product. (Yield: 67%)

5. P-51 5. P-51 합성예Synthesis example

Figure pat00103
Figure pat00103

둥근바닥플라스크에 Sub-1-51 (10.0 g, 24.4 mmol), Sub-2-51 (9.2 g, 24.4 mmol), Pd2(dba)3 (1.3 g, 1.5 mmol), P(t-Bu)3 (0.6 g, 2.9 mmol), NaOt-Bu (9.4 g, 97.6 mmol), toluene (244 mL)을 넣은 후에 80℃에서 상기 P-1과 동일한 방법으로 실험하여 생성물 11.3 g을 얻었다. (수율: 68%)Sub-1-51 (10.0 g, 24.4 mmol), Sub-2-51 (9.2 g, 24.4 mmol), Pd 2 (dba) 3 (1.3 g, 1.5 mmol), P(t-Bu) in a round-bottom flask 3 (0.6 g, 2.9 mmol), NaOt-Bu (9.4 g, 97.6 mmol), and toluene (244 mL) were added, and then tested in the same manner as in P-1 at 80° C. to obtain 11.3 g of a product. (Yield: 68%)

6. P-96 6. P-96 합성예Synthesis example

Figure pat00104
Figure pat00104

둥근바닥플라스크에 Sub-1-65 (10.0 g, 19.9 mmol), Sub-2-82 (6.3 g, 19.9 mmol), Pd2(dba)3 (1.1 g, 1.2 mmol), P(t-Bu)3 (0.5 g, 2.4 mmol), NaOt-Bu (7.6 g, 79.5 mmol), toluene (199 mL)을 넣은 후에 80℃에서 상기 P-1과 동일한 방법으로 실험하여 생성물 10.4 g을 얻었다. (수율: 69%) Sub-1-65 (10.0 g, 19.9 mmol), Sub-2-82 (6.3 g, 19.9 mmol), Pd 2 (dba) 3 (1.1 g, 1.2 mmol), P(t-Bu) in a round-bottom flask 3 (0.5 g, 2.4 mmol), NaOt-Bu (7.6 g, 79.5 mmol), and toluene (199 mL) were added, and then, the same procedure as in P-1 was performed at 80° C. to obtain 10.4 g of the product. (Yield: 69%)

한편, 상기와 같은 합성예에 따라 제조된 본 발명의 화합물 P-1 내지 P-96의 FD-MS 값은 하기 표 3과 같다.Meanwhile, the FD-MS values of the compounds P-1 to P-96 of the present invention prepared according to the above synthesis examples are shown in Table 3 below.

화합물compound FD-MSFD-MS 화합물compound FD-MSFD-MS P-1P-1 m/z=576.22(C42H28N2O=576.70)m/z=576.22 (C 42 H 28 N 2 O=576.70) P-2P-2 m/z=682.21(C48H30N2OS=682.84)m/z=682.21 (C 48 H 30 N 2 OS=682.84) P-3P-3 m/z=424.16(C30H20N2O=424.50)m/z=424.16 (C 30 H 20 N 2 O=424.50) P-4P-4 m/z=440.13(C30H20N2S=440.56)m/z=440.13 (C 30 H 20 N 2 S=440.56) P-5P-5 m/z=549.22(C40H27N3=549.68)m/z=549.22 (C 40 H 27 N 3 =549.68) P-6P-6 m/z=550.20(C40H26N2O=550.66)m/z=550.20 (C 40 H 26 N 2 O=550.66) P-7P-7 m/z=576.22(C42H28N2O=576.70)m/z=576.22 (C 42 H 28 N 2 O=576.70) P-8P-8 m/z=546.12(C36H22N2S2=546.71)m/z=546.12 (C 36 H 22 N 2 S 2 =546.71) P-9P-9 m/z=514.17(C36H22N2O2=514.58)m/z=514.17 (C 36 H 22 N 2 O 2 =514.58) P-10P-10 m/z=615.27(C45H33N3=615.78)m/z=615.27 (C 45 H 33 N 3 =615.78) P-11P-11 m/z=530.15(C36H22N2OS=530.65)m/z=530.15 (C 36 H 22 N 2 OS=530.65) P-12P-12 m/z=662.24(C49H30N2O=662.79)m/z=662.24 (C 49 H 30 N 2 O=662.79) P-13P-13 m/z=540.17(C38H24N2S=540.68)m/z=540.17 (C 38 H 24 N 2 S=540.68) P-14P-14 m/z=678.23(C49H30N2O2=678.79)m/z=678.23 (C 49 H 30 N 2 O 2 =678.79) P-15P-15 m/z=589.22(C42H27N3O=589.70)m/z=589.22 (C 42 H 27 N 3 O=589.70) P-16P-16 m/z=695.20(C48H29N3OS=695.84)m/z=695.20 (C 48 H 29 N 3 OS=695.84) P-17P-17 m/z=606.18(C42H26N2OS=606.74)m/z=606.18 (C 42 H 26 N 2 OS=606.74) P-18P-18 m/z=606.18(C42H26N2OS=606.74)m/z=606.18 (C 42 H 26 N 2 OS=606.74) P-19P-19 m/z=715.26(C52H33N3O=715.86)m/z=715.26 (C 52 H 33 N 3 O=715.86) P-20P-20 m/z=753.31(C56H39N3=753.95)m/z=753.31 (C 56 H 39 N 3 =753.95) P-21P-21 m/z=592.20(C42H28N2S=592.76)m/z=592.20 (C 42 H 28 N 2 S=592.76) P-22P-22 m/z=632.28(C46H36N2O=632.81)m/z=632.28 (C 46 H 36 N 2 O=632.81) P-23P-23 m/z=688.25(C51H32N2O=688.83)m/z=688.25 (C 51 H 32 N 2 O=688.83) P-24P-24 m/z=619.23(C43H29N3O2=619.72)m/z=619.23 (C 43 H 29 N 3 O 2 =619.72) P-25P-25 m/z=666.17(C42H23F5N2O=666.65)m/z=666.17 (C 42 H 23 F 5 N 2 O=666.65) P-26P-26 m/z=751.30(C56H37N3=751.93)m/z=751.30 (C 56 H 37 N 3 =751.93) P-27P-27 m/z=595.23(C42H21D5N2O2=595.71)m/z=595.23 (C 42 H 21 D 5 N 2 O 2 =595.71) P-28P-28 m/z=774.28(C54H38N4S=774.99)m/z=774.28 (C 54 H 38 N 4 S=774.99) P-29P-29 m/z=840.31(C63H40N2O=841.03)m/z=840.31 (C 63 H 40 N 2 O=841.03) P-30P-30 m/z=465.15(C31H19N3O2=465.51)m/z=465.15 (C 31 H 19 N 3 O 2 =465.51) P-31P-31 m/z=541.18(C37H23N3O2=541.61)m/z=541.18 (C 37 H 23 N 3 O 2 =541.61) P-32P-32 m/z=897.36(C63H43N7=898.09)m/z=897.36 (C 63 H 43 N 7 =898.09) P-33P-33 m/z=694.21(C49H30N2OS=694.85)m/z=694.21 (C 49 H 30 N 2 OS=694.85) P-34P-34 m/z=637.25(C47H31N3=637.79)m/z=637.25 (C 47 H 31 N 3 =637.79) P-35P-35 m/z=853.35(C64H43N3=854.07)m/z=853.35 (C 64 H 43 N 3 =854.07) P-36P-36 m/z=509.27(C36H15D10N3=509.68)m/z=509.27 (C 36 H 15 D 10 N 3 =509.68) P-37P-37 m/z=760.11(C48H28N2S4=761.01)m/z=760.11 (C 48 H 28 N 2 S 4 =761.01) P-38P-38 m/z=546.14(C36H22N2O2S=546.64)m/z=546.14 (C 36 H 22 N 2 O 2 S=546.64) P-39P-39 m/z=740.28(C55H36N2O=740.91)m/z=740.28 (C 55 H 36 N 2 O=740.91) P-40P-40 m/z=592.20(C42H28N2S=592.76)m/z=592.20 (C 42 H 28 N 2 S=592.76) P-41P-41 m/z=601.22(C43H27N3O=601.71)m/z=601.22 (C 43 H 27 N 3 O=601.71) P-42P-42 m/z=925.31(C66H43N3OS=926.15)m/z=925.31 (C 66 H 43 N 3 OS=926.15) P-43P-43 m/z=757.25(C52H31N5O2=757.85)m/z=757.25 (C 52 H 31 N 5 O 2 =757.85) P-44P-44 m/z=832.32(C60H40N4O=833.01)m/z=832.32 (C 60 H 40 N 4 O=833.01) P-45P-45 m/z=772.24(C54H32N2O4=772.86)m/z=772.24 (C 54 H 32 N 2 O 4 =772.86) P-46P-46 m/z=863.26(C60H37N3O2S=864.04)m/z=863.26 (C 60 H 37 N 3 O 2 S=864.04) P-47P-47 m/z=564.18(C40H24N2O2=564.64)m/z=564.18 (C 40 H 24 N 2 O 2 =564.64) P-48P-48 m/z=732.22(C52H32N2OS=732.90)m/z=732.22 (C 52 H 32 N 2 OS=732.90) P-49P-49 m/z=752.28(C56H36N2O=752.92)m/z=752.28 (C 56 H 36 N 2 O=752.92) P-50P-50 m/z=935.33(C68H45N3S=936.19)m/z=935.33 (C 68 H 45 N 3 S=936.19) P-51P-51 m/z=680.19(C48H28N2OS=680.83)m/z=680.19 (C 48 H 28 N 2 OS=680.83) P-52P-52 m/z=732.22(C52H32N2OS=732.90)m/z=732.22 (C 52 H 32 N 2 OS=732.90) P-53P-53 m/z=1021.35(C75H47N3S=1022.28)m/z=1021.35 (C 75 H 47 N 3 S=1022.28) P-54P-54 m/z=828.31(C62H40N2O=829.02)m/z=828.31 (C 62 H 40 N 2 O=829.02) P-55P-55 m/z=748.20(C52H32N2S2=748.96)m/z=748.20 (C 52 H 32 N 2 S 2 =748.96) P-56P-56 m/z=763.30(C57H37N3=763.94)m/z=763.30 (C 57 H 37 N 3 =763.94) P-57P-57 m/z=1003.36(C75H45N3O=1004.21)m/z=1003.36 (C 75 H 45 N 3 O=1004.21) P-58P-58 m/z=863.24(C60H37N3S2=864.10)m/z=863.24 (C 60 H 37 N 3 S 2 =864.10) P-59P-59 m/z=1187.36(C83H53N3O2S2=1188.48)m/z=1187.36 (C 83 H 53 N 3 O 2 S 2 =1188.48) P-60P-60 m/z=1130.42(C81H46D5N5S=1131.42)m/z=1130.42 (C 81 H 46 D 5 N 5 S=1131.42) P-61P-61 m/z=988.32(C70H44N4OS=989.21)m/z=988.32 (C 70 H 44 N 4 OS=989.21) P-62P-62 m/z=726.27(C54H34N2O=726.88)m/z=726.27 (C 54 H 34 N 2 O=726.88) P-63P-63 m/z=1062.33(C77H46N2O2S=1063.29)m/z=1062.33 (C 77 H 46 N 2 O 2 S=1063.29) P-64P-64 m/z=1114.44(C82H55FN4=1115.37)m/z=1114.44 (C 82 H 55 FN 4 =1115.37) P-65P-65 m/z=832.25(C60H36N2OS=833.02)m/z=832.25 (C 60 H 36 N 2 OS=833.02) P-66P-66 m/z=649.25(C48H31N3=649.80)m/z=649.25 (C 48 H 31 N 3 =649.80) P-67P-67 m/z=957.28(C66H43N3OS2=958.21)m/z=957.28 (C 66 H 43 N 3 OS 2 =958.21) P-68P-68 m/z=921.37(C68H47N3O=922.14)m/z=921.37 (C 68 H 47 N 3 O=922.14) P-69P-69 m/z=906.34(C66H42N4O=907.09)m/z=906.34 (C 66 H 42 N 4 O=907.09) P-70P-70 m/z=858.27(C62H38N2OS=859.06)m/z=858.27 (C 62 H 38 N 2 OS=859.06) P-71P-71 m/z=778.38(C57H30D10N2O=779.02)m/z=778.38 (C 57 H 30 D 10 N 2 O=779.02) P-72P-72 m/z=700.25(C52H32N2O=700.84)m/z=700.25 (C 52 H 32 N 2 O=700.84) P-73P-73 m/z=1008.32(C74H44N2OS=1009.24)m/z=1008.32 (C 74 H 44 N 2 OS=1009.24) P-74P-74 m/z=788.20(C54H32N2OS2=788.98)m/z=788.20 (C 54 H 32 N 2 OS 2 =788.98) P-75P-75 m/z=1012.39(C72H48N6O=1013.22)m/z=1012.39 (C 72 H 48 N 6 O=1013.22) P-76P-76 m/z=947.30(C68H41N3OS=948.16)m/z=947.30 (C 68 H 41 N 3 OS=948.16) P-77P-77 m/z=705.28(C51H35N3O=705.86)m/z=705.28 (C 51 H 35 N 3 O=705.86) P-78P-78 m/z=879.24(C60H37N3OS2=880.10)m/z=879.24 (C 60 H 37 N 3 OS 2 =880.10) P-79P-79 m/z=937.29(C66H39N3O4=938.06)m/z=937.29 (C 66 H 39 N 3 O 4 =938.06) P-80P-80 m/z=805.27(C58H35N3O2=805.94)m/z=805.27 (C 58 H 35 N 3 O 2 =805.94) P-81P-81 m/z=868.31(C64H40N2O2=869.04)m/z=868.31 (C 64 H 40 N 2 O 2 =869.04) P-82P-82 m/z=956.35(C70H44N4O=957.15)m/z=956.35 (C 70 H 44 N 4 O=957.15) P-83P-83 m/z=973.31(C70H43N3OS=974.19)m/z=973.31 (C 70 H 43 N 3 OS=974.19) P-84P-84 m/z=782.24(C56H34N2OS=782.96)m/z=782.24 (C 56 H 34 N 2 OS=782.96) P-85P-85 m/z=650.24(C48H30N2O=650.78)m/z=650.24 (C 48 H 30 N 2 O=650.78) P-86P-86 m/z=740.23(C54H32N2S=740.92)m/z=740.23 (C 54 H 32 N 2 S=740.92) P-87P-87 m/z=588.18(C42H24N2O2=588.67)m/z=588.18 (C 42 H 24 N 2 O 2 =588.67) P-88P-88 m/z=940.36(C70H44N4=941.15)m/z=940.36 (C 70 H 44 N 4 =941.15) P-89P-89 m/z=764.28(C57H36N2O=764.93)m/z=764.28 (C 57 H 36 N 2 O=764.93) P-90P-90 m/z=1038.43(C76H54N4O=1039.30)m/z=1038.43 (C 76 H 54 N 4 O=1039.30) P-91P-91 m/z=940.31(C70H40N2O2=941.10)m/z=940.31 (C 70 H 40 N 2 O 2 =941.10) P-92P-92 m/z=978.32(C73H42N2O2=979.15)m/z=978.32 (C 73 H 42 N 2 O 2 =979.15) P-93P-93 m/z=778.26(C57H34N2O2=778.91)m/z=778.26 (C 57 H 34 N 2 O 2 =778.91) P-94P-94 m/z=470.09(C30H18N2S2=470.61)m/z=470.09 (C 30 H 18 N 2 S 2 =470.61) P-95P-95 m/z=529.16(C36H23N3S=529.66)m/z=529.16 (C 36 H 23 N 3 S=529.66) P-96P-96 m/z=757.35(C56H43N3=757.98)m/z=757.35 (C 56 H 43 N 3 =757.98)

유기전기소자의 제조평가Manufacturing evaluation of organic electric devices

[[ 실시예Example 1] One] 청색유기전기발광소자Blue organic electroluminescent device ( ( 발광보조층light emitting layer ))

본 발명의 화합물을 발광보조층 물질로 사용하여 통상적인 방법에 따라 유기전기발광소자를 제작하였다. 먼저, 유리 기판에 형성된 ITO층(양극) 위에 우선 홀 주입층으로서 N1-(naphthalen-2-yl)-N4,N4-bis(4-(naphthalen-2-yl(phenyl)amino)phenyl)-N1-phenylbenzene-1,4-diamine (2-TNATA로 약기함) 막을 진공증착하여 60 nm 두께로 형성한 후 N,N'-bis(1-naphthalenyl)-N,N'-bis-phenyl- (1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine (NPB로 약기함) 막을 60 nm 두께로 진공증착하여 정공수송층을 형성하였다. 이후, 상기 정공수송층 상에, 본 발명의 화합물 P-1을 20 nm의 두께로 진공증착하여 발광보조층을 형성하고, 상기 발광보조층 상에 호스트로 9,10-di(naphthalen-2-yl)anthracene, 도판트로서는 BD-052X (Idemitsu kosan)를 사용하되 이들 중량비가 96:4가 되도록 도펀트를 도핑하여 30 nm 두께의 발광층을 증착하였다. 다음으로, 상기 발광층 상에 (1,1'-biphenyl-4-olato)bis(2-methyl-8-quinolinolato)aluminum (BAlq로 약기함)을 10 nm 두께로 진공증착하여 정공저지층을 형성하고, 상기 정공저지층 상에 트리스(8-퀴놀리놀)알루미늄(Alq3로 약기함)을 40 nm 두께로 성막하여 전자수송층을 형성하였다. 이후, 전자수송층 상에 LiF를 0.2 nm 두께로 증착하여 전자주입층을 형성하고, 상기 전자주입층 상에 Al을 150 nm의 두께로 증착하여 음극을 형성함으로써 유기전기발광소자를 제조하였다.An organic electroluminescent device was manufactured according to a conventional method using the compound of the present invention as a light emitting auxiliary layer material. First, N1-(naphthalen-2-yl)-N4,N4-bis(4-(naphthalen-2-yl(phenyl)amino)phenyl)-N1 as a hole injection layer on the ITO layer (anode) formed on the glass substrate. -phenylbenzene-1,4-diamine (abbreviated as 2-TNATA) film was vacuum-deposited to form a thickness of 60 nm and then N,N'-bis(1-naphthalenyl)-N,N'-bis-phenyl- (1 ,1'-biphenyl)-4,4'-diamine (abbreviated as NPB) film was vacuum-deposited to a thickness of 60 nm to form a hole transport layer. Then, on the hole transport layer, the compound P-1 of the present invention was vacuum-deposited to a thickness of 20 nm to form a light emitting auxiliary layer, and 9,10-di(naphthalen-2-yl) as a host on the light emission auxiliary layer ) anthracene, BD-052X (Idemitsu kosan) was used as the dopant, but the dopant was doped so that the weight ratio was 96:4, and a light emitting layer with a thickness of 30 nm was deposited. Next, (1,1'-biphenyl-4-olato)bis(2-methyl-8-quinolinolato)aluminum (abbreviated as BAlq) was vacuum-deposited to a thickness of 10 nm on the light emitting layer to form a hole blocking layer, , Tris(8-quinolinol)aluminum (abbreviated as Alq3) was deposited on the hole blocking layer to a thickness of 40 nm to form an electron transport layer. Thereafter, LiF was deposited on the electron transport layer to a thickness of 0.2 nm to form an electron injection layer, and Al was deposited on the electron injection layer to a thickness of 150 nm to form a cathode, thereby manufacturing an organic electroluminescent device.

[[ 실시예Example 2] 내지 [ 2] to [ 실시예Example 12] 12]

발광보조층 물질로 본 발명의 화합물 P-1 대신 하기 표 4에 기재된 본 발명의 화합물을 사용한 점을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제작하였다.An organic electroluminescent device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that the compound of the present invention shown in Table 4 was used instead of the compound P-1 of the present invention as a light emitting auxiliary layer material.

[[ 비교예comparative example 1] One]

발광보조층을 형성하지 않은 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제작하였다.An organic electroluminescent device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that the light-emitting auxiliary layer was not formed.

[[ 비교예comparative example 2] 2]

발광보조층 물질로 본 발명의 화합물 P-1 대신 하기 비교화합물 A를 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제작하였다.An organic electroluminescent device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that the following comparative compound A was used instead of the compound P-1 of the present invention as a light emitting auxiliary layer material.

[비교화합물 A] [Comparative compound A]

Figure pat00105
Figure pat00105

이와 같이 제조된 실시예 및 비교예 유기전기발광소자들에 순바이어스 직류전압을 가하여 포토리서치(photoresearch)사의 PR-650으로 전기발광(EL) 특성을 측정하였으며, 그 측정 결과 500cd/m2 기준 휘도에서 맥사이언스사에서 제조된 수명 측정 장비를 통해 T95 수명을 측정하였다. 하기 표 4는 소자제작 및 평가한 결과를 나타낸다.By applying a forward bias DC voltage to the organic electroluminescent devices of Examples and Comparative Examples prepared as described above, electroluminescence (EL) characteristics were measured with a PR-650 manufactured by photoresearch, and as a result of the measurement, 500cd/m 2 standard luminance T95 lifespan was measured using life measuring equipment manufactured by McScience. Table 4 below shows the device fabrication and evaluation results.

화합물compound 구동전압drive voltage 전류
(mA/cm2)electric current
(mA/cm 2 ) 휘도
(cd/m2)luminance
(cd/m 2 ) 효율
(cd/A)efficiency
(cd/A) T(95)T(95) 비교예(1)Comparative Example (1) -- 5.7 5.7 14.3 14.3 500 500 3.5 3.5 52.4 52.4 비교예(2)Comparative Example (2) 비교화합물 AComparative compound A 5.5 5.5 11.9 11.9 500 500 4.2 4.2 70.2 70.2 실시예(1)Example (1) P-1P-1 4.7 4.7 8.6 8.6 500 500 5.8 5.8 98.5 98.5 실시예(2)Example (2) P-2P-2 4.9 4.9 8.5 8.5 500 500 5.9 5.9 96.0 96.0 실시예(3)Example (3) P-3P-3 5.2 5.2 8.8 8.8 500 500 5.7 5.7 101.0 101.0 실시예(4)Example (4) P-10P-10 5.2 5.2 8.6 8.6 500 500 5.8 5.8 101.5 101.5 실시예(5)Example (5) P-15P-15 5.1 5.1 8.5 8.5 500 500 5.9 5.9 99.0 99.0 실시예(6)Example (6) P-19P-19 5.1 5.1 8.3 8.3 500 500 6.0 6.0 99.5 99.5 실시예(7)Example (7) P-27P-27 5.2 5.2 8.5 8.5 500 500 5.9 5.9 103.0 103.0 실시예(8)Example (8) P-36P-36 5.0 5.0 9.1 9.1 500 500 5.5 5.5 103.5 103.5 실시예(9)Example (9) P-42P-42 4.6 4.6 9.1 9.1 500 500 5.5 5.5 98.0 98.0 실시예(10)Example (10) P-48P-48 4.7 4.7 8.9 8.9 500 500 5.6 5.6 105.0 105.0 실시예(11)Example (11) P-50P-50 4.8 4.8 8.9 8.9 500 500 5.6 5.6 97.0 97.0 실시예(12)Example (12) P-66P-66 5.0 5.0 8.2 8.2 500 500 6.1 6.1 100.0 100.0 실시예(13)Example (13) P-78P-78 4.9 4.9 8.8 8.8 500 500 5.7 5.7 97.5 97.5

상기 표 4의 결과로부터 알 수 있듯이, 발명의 유기전기발광소자용 재료를 발광보조층 재료로 사용하여 청색유기전기발광소자를 제작한 경우, 발광보조층을 형성하지 않거나, 비교화합물 A를 사용한 비교예보다 유기전기발광소자의 구동전압, 발광 효율 및 수명이 현저히 향상되었다. As can be seen from the results of Table 4, when a blue organic light emitting device is manufactured using the material for an organic light emitting device of the present invention as a light emitting auxiliary layer material, the light emitting auxiliary layer is not formed or comparative compound A is used. The driving voltage, luminous efficiency, and lifespan of the organic electroluminescent device have been significantly improved than before.

다시 말해, 발광보조층이 형성되지 않은 비교예 1보다는 비교화합물 A를 발광보조층으로 사용한 비교예 2의 경우 소자의 구동전압, 효율, 수명이 개선되었으며, 비교화합물 A를 발광보조층으로 사용한 경우보다 본 발명의 화합물을 발광보조층 재료로 사용한 경우, 유기전기 발광소자의 구동전압이 낮아지고, 발광효율 및 수명이 향상되었다.In other words, compared to Comparative Example 1 in which the light-emitting auxiliary layer was not formed, in Comparative Example 2 using Comparative Compound A as the light-emitting auxiliary layer, the driving voltage, efficiency, and lifespan of the device were improved, and when Comparative Compound A was used as the light-emitting auxiliary layer When the compound of the present invention was used as a light emitting auxiliary layer material, the driving voltage of the organic electroluminescent device was lowered, and the luminous efficiency and lifespan were improved.

이는 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물이 비교화합물보다 발광보조층에 적합한 에너지레벨(예: HOMO, LUMO, T1)을 가지게 되어 소자 증착 시 소자 성능 향상에 주요인자(정공과 전자의 Charge balance, hole mobility, electron mobility, Hole 특성)로 작용하여 구동전압, 효율 및 수명 등이 향상되는 결과가 도출된 것으로 판단된다.This is because the compound represented by Formula 1 of the present invention has an energy level (eg, HOMO, LUMO, T1) suitable for the light-emitting auxiliary layer than the comparative compound, and thus is a major factor (charge balance of holes and electrons, hole mobility, electron mobility, and hole characteristics), resulting in improved driving voltage, efficiency, and lifespan.

발광보조층의 경우에는 정공수송층과 발광층(호스트)과의 상호관계를 파악해야 하는 바, 유사한 코어를 사용하더라도 본 발명의 화합물이 사용된 발광보조층에서 나타내는 특징을 유추하는 것은 통상의 기술자라 하더라도 매우 어려울 것이다.In the case of the light-emitting auxiliary layer, it is necessary to understand the correlation between the hole transport layer and the light-emitting layer (host). It will be very difficult.

아울러, 전술한 소자 제작의 평가 결과에서는 본 발명의 화합물을 발광보조층에만 적용한 소자 특성을 설명하였으나, 본 발명의 화합물을 정공수송층에 적용하거나 정공수송층과 발광보조층 모두 적용하여 사용될 수 있다.In addition, in the evaluation results of the above-described device fabrication, the device characteristics in which the compound of the present invention is applied only to the light-emitting auxiliary layer has been described, but the compound of the present invention may be applied to the hole transport layer or both the hole transport layer and the light emission auxiliary layer may be applied.

이상의 설명은 본 발명을 예시적으로 설명한 것에 불과한 것으로, 본 발명에 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가지는 자라면 본 발명의 본질적인 특성에서 벗어나지 않는 범위에서 다양한 변형이 가능할 것이다. 따라서, 본 명세서에 개시된 실시예들은 본 발명을 한정하기 위한 것이 아니라 설명하기 위한 것이고, 이러한 실시예에 의하여 본 발명의 사상과 범위가 한정되는 것은 아니다. 본 발명의 보호범위는 아래의 청구범위에 의하여 해석되어야 하며, 그와 동등한 범위 내에 모든 기술은 본 발명의 권리범위에 포함하는 것으로 해석되어야 할 것이다.The above description is merely illustrative of the present invention, and those of ordinary skill in the art to which the present invention pertains will be able to make various modifications without departing from the essential characteristics of the present invention. Accordingly, the embodiments disclosed in the present specification are intended to illustrate, not to limit the present invention, and the spirit and scope of the present invention are not limited by these embodiments. The protection scope of the present invention should be construed by the following claims, and all descriptions within the scope equivalent thereto should be construed as being included in the scope of the present invention.

100, 200, 300 : 유기전기소자 110 : 제1 전극
120 : 정공주입층 130 : 정공수송층
140 : 발광층 150 : 전자수송층
160 : 전자주입층 170 : 제2 전극
180 : 광효율 개선층 210 : 버퍼층
220 : 발광보조층 320 : 제1 정공주입층
330 : 제1 정공수송층 340 : 제1 발광층
350 : 제1 전자수송층 360 : 제1 전하생성층
361 : 제2 전하생성층 420 : 제2 정공주입층
430 : 제2 정공수송층 440 : 제2 발광층
450 : 제2 전자수송층 CGL : 전하생성층
ST1 : 제1 스택 ST2 : 제2 스택100, 200, 300: organic electric device 110: first electrode
120: hole injection layer 130: hole transport layer
140: light emitting layer 150: electron transport layer
160: electron injection layer 170: second electrode
180: light efficiency improvement layer 210: buffer layer
220: light emitting auxiliary layer 320: first hole injection layer
330: first hole transport layer 340: first light emitting layer
350: first electron transport layer 360: first charge generation layer
361: second charge generation layer 420: second hole injection layer
430: second hole transport layer 440: second light emitting layer
450: second electron transport layer CGL: charge generation layer
ST1: first stack ST2: second stack

Claims (18)

하기 화학식 1로 표시되는 화합물
화학식 1
Figure pat00106

{상기 화학식 1에서,
1) R1, R2, R3 및 R4는 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 니트로기; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; C1~C60의 알킬기; C2~C60의 알켄일기; C2~C60의 알킨일기; C1~C60의 알콕시기; C6~C60의 아릴옥시기; 및 -L'-Ar';으로 이루어진 군에서 선택되고, 또는 이웃한 복수의 R1끼리 혹은 복수의 R2끼리 혹은 복수의 R3끼리 혹은 복수의 R4끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있으며,
2) X는 O, S 또는 NRa이고,
3) A 및 B는 서로 독립적으로 O; S; CR'R"; -CR'=CR"; N(Ara); C6~C60의 아릴기; 또는 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기;이며,
4) L 및 L'은 서로 독립적으로 단일결합; C6~C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; 및 C3~C60의 지방족고리기;로 이루어진 군에서 선택되고, 또는 이웃한 기끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있으며,
5) Ar 및 Ara는 서로 독립적으로 수소; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; -L'-Ar'; 및 -L'-NReRf;로 이루어진 군에서 선택되고,
6) a, b, c 및 d는 서로 독립적으로 0 또는 1이며, 단, a+b+c+d≥1이고, e, g 및 h는 서로 독립적으로 0 내지 4의 정수이며, f는 0 내지 5의 정수이고,
7) Ra, R' 및 R"은 서로 독립적으로 수소; 중수소; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; C1~C60의 알킬기; C2~C60의 알켄일기; C2~C60의 알킨일기; C1~C60의 알콕시기; 및 C6~C60의 아릴옥시기; 로 이루어진 군에서 선택되며, 또는 이웃한 기끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고,
8) 상기 Re 및 Rf는 서로 독립적으로 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; C3~C60의 지방족고리기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C1~C60의 알킬기; C2~C60의 알켄일기; C2~C60의 알킨일기; C1~C60의 알콕시기; 및 C6~C60의 아릴옥시기;로 이루어진 군에서 선택되며,
9) Ar'은 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; 및 C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기;로 이루어진 군에서 선택되고,
10) 여기서, 상기 아릴기, 아릴렌기, 헤테로고리기, 플루오렌일기, 플루오렌일렌기, 지방족고리기, 융합고리기, 알킬기, 알켄일기, 알콕시기 및 아릴옥시기는 각각 중수소; 할로겐; 실란기; 실록산기; 붕소기; 게르마늄기; 시아노기; 니트로기; C1~C20의 알킬싸이오기; C1~C20의 알콕시기; C1~C20의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2~C20의 알킨일기; C6~C20의 아릴기; 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기; 플루오렌일기; C2~C20의 헤테로고리기; C3~C20의 시클로알킬기; C7~C20의 아릴알킬기; 및 C8~C20의 아릴알켄일기;로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 더욱 치환될 수 있으며, 또한 이들 치환기들은 서로 결합하여 고리를 형성할 수도 있으며, 여기서 '고리'란 C3~C60의 지방족고리 또는 C6~C60의 방향족고리 또는 C2~C60의 헤테로고리 또는 이들의 조합으로 이루어진 융합 고리를 말하며, 포화 또는 불포화 고리를 포함한다.}
A compound represented by the following formula (1)
Formula 1
Figure pat00106

{In Formula 1,
1) R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; cyano group; nitro group; C 6 ~ C 60 Aryl group; fluorenyl group; O, N, S, Si and P containing at least one heteroatom C 2 ~ C 60 A heterocyclic group; C 3 ~ C 60 A fused ring group of an aliphatic ring and a C 6 ~ C 60 aromatic ring; C 1 ~ C 60 Alkyl group; C 2 ~ C 60 Alkenyl group; C 2 ~ C 60 Alkynyl group; C 1 ~ C 60 Alkoxy group; C 6 ~ C 60 Aryloxy group; and -L'-Ar'; or a plurality of adjacent R 1 , or a plurality of R 2 , or a plurality of R 3 , or a plurality of R 4 may be bonded to each other to form a ring, ,
2) X is O, S or NRa;
3) A and B are each independently O; S; CR'R";-CR'=CR"; N(Ar a ); C 6 ~ C 60 Aryl group; Or O, N, S, Si and P containing at least one heteroatom C 2 ~ C 60 A heterocyclic group;
4) L and L' are each independently a single bond; C 6 ~ C 60 Arylene group; fluorenylene group; O, N, S, Si and P containing at least one heteroatom C 2 ~ C 60 A heterocyclic group; And C 3 ~ C 60 An aliphatic ring group; selected from the group consisting of, or adjacent groups may combine with each other to form a ring,
5) Ar and Ar a are each independently hydrogen; C 6 ~ C 60 Aryl group; fluorenyl group; O, N, S, Si and P containing at least one heteroatom C 2 ~ C 60 A heterocyclic group; C 3 ~ C 60 A fused ring group of an aliphatic ring and a C 6 ~ C 60 aromatic ring; -L'-Ar'; and -L'-NR e R f ;
6) a, b, c and d are each independently 0 or 1, with the proviso that a+b+c+d≥1, e, g and h are independently of each other an integer from 0 to 4, and f is 0 an integer from to 5;
7) Ra, R' and R" are each independently hydrogen; deuterium; C 6 -C 60 aryl group; fluorenyl group; C 2 containing at least one heteroatom among O, N, S, Si and P ~ C 60 heterocyclic group; C 3 ~ C 60 aliphatic ring and C 6 ~ C 60 fused ring group of aromatic ring; C 1 ~ C 60 alkyl group; C 2 ~ C 60 alkenyl group; C 2 ~ C 60 alkynyl group; C 1 ~ C 60 alkoxy group; and C 6 ~ C 60 aryloxy group; selected from the group consisting of, or adjacent groups may combine with each other to form a ring,
8) The R e and R f are each independently a C 6 ~ C 60 aryl group; fluorenyl group; C 3 ~ C 60 An aliphatic group; O, N, S, Si and P containing at least one heteroatom C 2 ~ C 60 A heterocyclic group; C 1 ~ C 60 Alkyl group; C 2 ~ C 60 Alkenyl group; C 2 ~ C 60 Alkynyl group; C 1 ~ C 60 Alkoxy group; And C 6 ~ C 60 An aryloxy group; is selected from the group consisting of,
9) Ar' is a C 6 ~ C 60 aryl group; fluorenyl group; O, N, S, Si and P containing at least one heteroatom C 2 ~ C 60 A heterocyclic group; And C 3 ~ C 60 An aliphatic ring and C 6 ~ C 60 A fused ring group of an aromatic ring is selected from the group consisting of,
10) Here, the aryl group, arylene group, heterocyclic group, fluorenyl group, fluorenylene group, aliphatic ring group, fused ring group, alkyl group, alkenyl group, alkoxy group and aryloxy group are each deuterium; halogen; silane group; siloxane group; boron group; germanium group; cyano group; nitro group; C 1 ~ C 20 Alkylthio group; C 1 ~ C 20 Alkoxy group; C 1 ~ C 20 Alkyl group; C 2 ~ C 20 Alkenyl group; C 2 ~ C 20 Alkynyl group; C 6 ~ C 20 Aryl group; C 6 ~ C 20 Aryl group substituted with deuterium; fluorenyl group; C 2 ~ C 20 A heterocyclic group; C 3 ~ C 20 Cycloalkyl group; C 7 ~ C 20 Arylalkyl group; and a C 8 ~ C 20 arylalkenyl group; may be further substituted with one or more substituents selected from the group consisting of, and these substituents may be combined with each other to form a ring, where 'ring' is C 3 ~ C 60 of an aliphatic ring or a C 6 ~ C 60 aromatic ring or a C 2 ~ C 60 heterocyclic ring or a fused ring consisting of a combination thereof, including saturated or unsaturated rings.}
 제1항에 있어서, 상기 화학식 1이 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-3 중 어느 하나로 표시되는 화합물
화학식 1-1 화학식 1-2
Figure pat00107

화학식 1-3
Figure pat00108

{상기 화학식 1-1 내지 화학식 1-3에서,
1) R1, R2, R3, R4, g, h, Ra, L, Ar, A, B, b, c 및 d는 상기 청구항 1에 정의된 바와 동일하며,
2) e'은 0 내지 3의 정수이고, f'은 0 내지 4의 정수이다.}
The compound according to claim 1, wherein Chemical Formula 1 is represented by any one of the following Chemical Formulas 1-1 to 1-3.
Formula 1-1 Formula 1-2
Figure pat00107

Formula 1-3
Figure pat00108

{In Formulas 1-1 to 1-3,
1) R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , g, h, Ra, L, Ar, A, B, b, c and d are the same as defined in claim 1 above,
2) e' is an integer from 0 to 3, and f' is an integer from 0 to 4.}
 제1항에 있어서, 상기 화학식 1이 하기 화학식 2-1 또는 화학식 2-2로 표시되는 화합물
화학식 2-1 화학식 2-2
Figure pat00109

{상기 화학식 2-1 및 화학식 2-2에서,
1) R1, R2, R3, R4, e, f, g, h, X, L, Ar, A 및 B는 상기 청구항 1에 정의된 바와 동일하며,
2) a', b', c' 및 d'은 서로 독립적으로 0 또는 1이고, 단, a'+b'+d'≥1 또는 a'+c'+d'≥1이다.}
The compound according to claim 1, wherein Formula 1 is represented by Formula 2-1 or Formula 2-2
Formula 2-1 Formula 2-2
Figure pat00109

{In Formulas 2-1 and 2-2,
1) R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , e, f, g, h, X, L, Ar, A and B are the same as defined in claim 1 above,
2) a', b', c' and d' are each independently 0 or 1, provided that a'+b'+d'≥1 or a'+c'+d'≥1}
 제1항에 있어서, 상기 화학식 1이 하기 화학식 2-3 또는 화학식 2-4로 표시되는 화합물
화학식 2-3 화학식 2-4
Figure pat00110

{상기 화학식 2-3 및 화학식 2-4에서,
1) R1, R2, R3, R4, e, f, g, h, X 및 Ar은 상기 청구항 1에 정의된 바와 동일하며,
2) a'은 0 또는 1이고, f', o 및 p는 서로 독립적으로 0 내지 4의 정수이며, g' 및 q는 서로 독립적으로 0 내지 3의 정수이고,
3) R12, R13 및 R14는 서로 독립적으로 수소; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; 및 C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기;로 이루어진 군에서 선택되며, 또는 이웃한 복수의 R12끼리 혹은 복수의 R13끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.}
The compound according to claim 1, wherein Chemical Formula 1 is represented by the following Chemical Formula 2-3 or Chemical Formula 2-4
Formula 2-3 Formula 2-4
Figure pat00110

{In Formula 2-3 and Formula 2-4,
1) R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , e, f, g, h, X and Ar are the same as defined in claim 1 above,
2) a' is 0 or 1, f', o and p are each independently an integer from 0 to 4, g' and q are independently from each other an integer from 0 to 3,
3) R 12 , R 13 and R 14 are each independently hydrogen; C 6 ~ C 60 Aryl group; fluorenyl group; O, N, S, Si and P containing at least one heteroatom C 2 ~ C 60 A heterocyclic group; and a C 3 ~ C 60 aliphatic ring and a C 6 ~ C 60 fused ring group of an aromatic ring; can do.}
 제1항에 있어서, 상기 화학식 1의 R1, R2, R3, R4 및 Ar 중 적어도 하나가 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물
화학식 3
Figure pat00111

{상기 화학식 3에서,
1) Y 및 Z는 서로 독립적으로 단일결합, O, S, CRbRc, NRd 또는 미존재하며, 단, Y 및 Z가 둘 다 단일결합이거나 또는 둘 다 미존재하는 경우는 제외하고,
2) Rb, Rc 및 Rd는 상기 청구항 1의 Ra의 정의와 동일하며, 또는 Rb 및 Rc는 서로 결합하여 스파이로 고리를 형성할 수 있고,
3) L'은 상기 청구항 1에서 정의된 바와 동일하며,
4) R5 및 R6은 상기 청구항 1의 R1의 정의와 동일하고,
5) i는 0 내지 4의 정수이며, j는 0 내지 5의 정수이고,
6)
Figure pat00112
은 결합되는 위치를 나타낸다.}
The compound according to claim 1, wherein at least one of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and Ar of Formula 1 is represented by Formula 3 below.
Formula 3
Figure pat00111

{In Formula 3,
1) Y and Z are independently of each other a single bond, O, S, CR b R c , NR d or absent, with the proviso that Y and Z are both single bonds or both are absent,
2) R b , R c and R d are the same as the definition of Ra in claim 1 above, or R b and R c may combine with each other to form a spiro ring,
3) L' is the same as defined in claim 1 above,
4) R 5 and R 6 are the same as defined for R 1 in claim 1,
5) i is an integer from 0 to 4, j is an integer from 0 to 5,
6)
Figure pat00112
indicates the position where it is bound.}
 제5항에 있어서, 상기 화학식 3이 하기 화학식 3-1 내지 화학식 3-18 중 어느 하나로 표시되는 화합물
화학식 3-1 화학식 3-2 화학식 3-3
Figure pat00113

화학식 3-3 화학식 3-4 화학식 3-6
Figure pat00114

화학식 3-7 화학식 3-8 화학식 3-9
Figure pat00115

화학식 3-10 화학식 3-11 화학식 3-12
Figure pat00116

화학식 3-13 화학식 3-14 화학식 3-15
Figure pat00117

화학식 3-16 화학식 3-17 화학식 3-18
Figure pat00118

{상기 화학식 3-1 내지 화학식 3-18에서,
1) L'은 상기 청구항 1에서 정의된 바와 동일하고,
2) R5, R6, i, j, Rb, Rc 및 Rd는 상기 청구항 5에서 정의된 바와 동일하며,
3) R7, R8, R9, R10 및 R11은 상기 청구항 1의 R1의 정의와 동일하고,
4) j', k 및 l은 서로 독립적으로 0 내지 4의 정수이며, m은 0 내지 2의 정수이고, i', k' 및 n은 서로 독립적으로 0 내지 3의 정수이며, o는 0 내지 1의 정수이고,
5)
Figure pat00119
은 결합되는 위치를 나타낸다.}
The compound according to claim 5, wherein Chemical Formula 3 is represented by any one of the following Chemical Formulas 3-1 to 3-18.
Formula 3-1 Formula 3-2 Formula 3-3
Figure pat00113

Formula 3-3 Formula 3-4 Formula 3-6
Figure pat00114

Formula 3-7 Formula 3-8 Formula 3-9
Figure pat00115

Formula 3-10 Formula 3-11 Formula 3-12
Figure pat00116

Formula 3-13 Formula 3-14 Formula 3-15
Figure pat00117

Formula 3-16 Formula 3-17 Formula 3-18
Figure pat00118

{In Formulas 3-1 to 3-18,
1) L' is the same as defined in claim 1 above,
2) R 5 , R 6 , i, j, R b , R c and R d are the same as defined in claim 5 above,
3) R 7 , R 8 , R 9 , R 10 and R 11 are the same as defined for R 1 in claim 1,
4) j', k and l are each independently an integer from 0 to 4, m is an integer from 0 to 2, i', k' and n are independently from each other an integer from 0 to 3, and o is from 0 to is an integer of 1,
5)
Figure pat00119
indicates the position where it is bound.}
 제1항에 있어서, 상기 화학식 1이 하기 화학식 4-1로 표시되는 화합물
화학식 4-1
Figure pat00120

{상기 화학식 4-1에서,
1) R1, R3, R4, e, g, h, L, L', Ar, X, A, B, a, b, c 및 d는 상기 청구항 1에서 정의된 바와 동일하며,
2) Y, Z, R5, R6, i 및 j는 상기 청구항 5에서 정의된 바와 동일하다.}
The compound according to claim 1, wherein Chemical Formula 1 is represented by the following Chemical Formula 4-1
Formula 4-1
Figure pat00120

{In Formula 4-1,
1) R 1 , R 3 , R 4 , e, g, h, L, L′, Ar, X, A, B, a, b, c and d are the same as defined in claim 1 above,
2) Y, Z, R 5 , R 6 , i and j are the same as defined in claim 5 above.}
 제1항에 있어서, 상기 화학식 1로 나타내는 화합물이 하기 화합물 P-1 내지 P-96 중 어느 하나인 것을 특징으로 하는 화합물
Figure pat00121

Figure pat00122

Figure pat00123

Figure pat00124

Figure pat00125

Figure pat00126

Figure pat00127

Figure pat00128

Figure pat00129

Figure pat00130

Figure pat00131

Figure pat00132

Figure pat00133

Figure pat00134

Figure pat00135

Figure pat00136

Figure pat00137

Figure pat00138

Figure pat00139

Figure pat00140

Figure pat00141

Figure pat00142

Figure pat00143

Figure pat00144

The compound according to claim 1, wherein the compound represented by Formula 1 is any one of the following compounds P-1 to P-96.
Figure pat00121

Figure pat00122

Figure pat00123

Figure pat00124

Figure pat00125

Figure pat00126

Figure pat00127

Figure pat00128

Figure pat00129

Figure pat00130

Figure pat00131

Figure pat00132

Figure pat00133

Figure pat00134

Figure pat00135

Figure pat00136

Figure pat00137

Figure pat00138

Figure pat00139

Figure pat00140

Figure pat00141

Figure pat00142

Figure pat00143

Figure pat00144

 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 형성된 유기물층을 포함하는 유기전기소자에 있어서, 상기 유기물층은 제1항의 화학식 1로 표시되는 단독화합물 또는 2 이상의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자
An organic electric device comprising an anode, a cathode, and an organic material layer formed between the anode and the cathode, wherein the organic material layer comprises a single compound or two or more compounds represented by Formula 1 of claim 1
 제9항에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광보조층, 발광층, 전자수송보조층, 전자수송층 및 전자주입층 중 적어도 하나를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자
The organic electric device according to claim 9, wherein the organic material layer comprises at least one of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting auxiliary layer, a light emitting layer, an electron transport auxiliary layer, an electron transport layer, and an electron injection layer.
 제9항에 있어서, 상기 유기물층은 발광보조층인 것을 특징으로 하는 유기전기소자
The organic electric device according to claim 9, wherein the organic material layer is a light emitting auxiliary layer.
 제9항에 있어서, 상기 유기물층은 정공수송층인 것을 특징으로 하는 유기전기소자
The organic electric device according to claim 9, wherein the organic material layer is a hole transport layer.
 제9항에 있어서, 상기 양극과 음극의 일면 중 상기 유기물층과 반대되는 적어도 일면에 형성되는 광효율 개선층을 더 포함하는 유기전기소자
The organic electric device according to claim 9, further comprising a light efficiency improving layer formed on at least one surface opposite to the organic material layer among one surface of the anode and the cathode.
 제9항에 있어서, 상기 유기물층은 광효율 개선층인 것을 특징으로 하는 유기전기소자
The organic electric device according to claim 9, wherein the organic material layer is a light efficiency improving layer.
 제9항에 있어서, 상기 유기물층은 양극 상에 순차적으로 형성된 정공수송층, 발광층 및 전자수송층을 포함하는 스택을 둘 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자
The organic electric device according to claim 9, wherein the organic material layer comprises at least two stacks including a hole transport layer, a light emitting layer, and an electron transport layer sequentially formed on the anode.
 제9항에 있어서, 상기 유기물층은 상기 둘 이상의 스택 사이에 형성된 전하생성층을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자
The organic electric device according to claim 9, wherein the organic material layer further comprises a charge generating layer formed between the two or more stacks.
 제9항의 유기전기소자를 포함하는 디스플레이장치; 및 상기 디스플레이장치를 구동하는 제어부;를 포함하는 전자 장치
A display device comprising the organic electric device of claim 9; and a control unit configured to drive the display device.
 제17항에 있어서, 상기 유기전기소자는 유기전기발광소자(OLED), 유기태양전지, 유기감광체(OPC), 유기트랜지스터(유기 TFT), 및 단색 또는 백색 조명용 소자 중 적어도 하나인 것을 특징으로 하는 전자 장치18. The method of claim 17, wherein the organic electroluminescent device is at least one of an organic electroluminescent device (OLED), an organic solar cell, an organic photoreceptor (OPC), an organic transistor (organic TFT), and a device for monochromatic or white lighting. electronic device
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