KR20220074183A - Photosensitive actuator and method of preparing same - Google Patents

Photosensitive actuator and method of preparing same Download PDF

Info

Publication number
KR20220074183A
KR20220074183A KR1020200162390A KR20200162390A KR20220074183A KR 20220074183 A KR20220074183 A KR 20220074183A KR 1020200162390 A KR1020200162390 A KR 1020200162390A KR 20200162390 A KR20200162390 A KR 20200162390A KR 20220074183 A KR20220074183 A KR 20220074183A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
structural formula
actuator
fiber yarn
independently
hydrogen atom
Prior art date
Application number
KR1020200162390A
Other languages
Korean (ko)
Other versions
KR102431795B1 (en
Inventor
김시형
김채화
김건중
Original Assignee
한국생산기술연구원
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 한국생산기술연구원 filed Critical 한국생산기술연구원
Priority to KR1020200162390A priority Critical patent/KR102431795B1/en
Publication of KR20220074183A publication Critical patent/KR20220074183A/en
Application granted granted Critical
Publication of KR102431795B1 publication Critical patent/KR102431795B1/en

Links

Images

Classifications

    • F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
    • F03—MACHINES OR ENGINES FOR LIQUIDS; WIND, SPRING, OR WEIGHT MOTORS; PRODUCING MECHANICAL POWER OR A REACTIVE PROPULSIVE THRUST, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • F03G—SPRING, WEIGHT, INERTIA OR LIKE MOTORS; MECHANICAL-POWER PRODUCING DEVICES OR MECHANISMS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR OR USING ENERGY SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • F03G7/00—Mechanical-power-producing mechanisms, not otherwise provided for or using energy sources not otherwise provided for
    • F03G7/008—Mechanical-power-producing mechanisms, not otherwise provided for or using energy sources not otherwise provided for characterised by the actuating element
    • F03G7/009—Actuators with elements stretchable when contacted with liquid rich in ions, with UV light or with a salt solution
    • F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
    • F03—MACHINES OR ENGINES FOR LIQUIDS; WIND, SPRING, OR WEIGHT MOTORS; PRODUCING MECHANICAL POWER OR A REACTIVE PROPULSIVE THRUST, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • F03G—SPRING, WEIGHT, INERTIA OR LIKE MOTORS; MECHANICAL-POWER PRODUCING DEVICES OR MECHANISMS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR OR USING ENERGY SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • F03G7/00—Mechanical-power-producing mechanisms, not otherwise provided for or using energy sources not otherwise provided for
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D02—YARNS; MECHANICAL FINISHING OF YARNS OR ROPES; WARPING OR BEAMING
    • D02G—CRIMPING OR CURLING FIBRES, FILAMENTS, THREADS, OR YARNS; YARNS OR THREADS
    • D02G3/00—Yarns or threads, e.g. fancy yarns; Processes or apparatus for the production thereof, not otherwise provided for
    • D02G3/22—Yarns or threads characterised by constructional features, e.g. blending, filament/fibre
    • D02G3/26—Yarns or threads characterised by constructional features, e.g. blending, filament/fibre with characteristics dependent on the amount or direction of twist
    • D02G3/28—Doubled, plied, or cabled threads
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D02—YARNS; MECHANICAL FINISHING OF YARNS OR ROPES; WARPING OR BEAMING
    • D02G—CRIMPING OR CURLING FIBRES, FILAMENTS, THREADS, OR YARNS; YARNS OR THREADS
    • D02G3/00—Yarns or threads, e.g. fancy yarns; Processes or apparatus for the production thereof, not otherwise provided for
    • D02G3/22—Yarns or threads characterised by constructional features, e.g. blending, filament/fibre
    • D02G3/36—Cored or coated yarns or threads
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
    • F05—INDEXING SCHEMES RELATING TO ENGINES OR PUMPS IN VARIOUS SUBCLASSES OF CLASSES F01-F04
    • F05B—INDEXING SCHEME RELATING TO WIND, SPRING, WEIGHT, INERTIA OR LIKE MOTORS, TO MACHINES OR ENGINES FOR LIQUIDS COVERED BY SUBCLASSES F03B, F03D AND F03G
    • F05B2280/00—Materials; Properties thereof
    • F05B2280/60—Properties or characteristics given to material by treatment or manufacturing
    • F05B2280/6013—Fibres

Abstract

본 발명은 섬유사(yarn); 및 상기 섬유사의 표면 상에 코팅되고, 아조벤젠기를 갖는 탄성 액정 공중합체 (elastic liquid crystal copolymer)를 포함하는 코팅층;을 포함하고, 상기 섬유사 및 코팅층이 함께 꼬임(twisting)을 갖고, 상기 꼬임을 갖는 섬유사 및 코팅층이 추가로 함께 감김(coiling)을 갖는 것인 광감응 액추에이터에 관한 것이다. 본 발명의 광감응 액추에이터 및 그의 제조방법은 빛에 감응하여 구동하고, 수축 및 이완할 수 있으며, 회전형일 수 있다.The present invention is a yarn (yarn); and a coating layer coated on the surface of the fiber yarn and comprising an elastic liquid crystal copolymer having an azobenzene group, wherein the fiber yarn and the coating layer have twisting together, and having the twist and wherein the fiber yarn and the coating layer further have a coiling together. The light-sensitive actuator of the present invention and a method for manufacturing the same may be driven in response to light, contracted and relaxed, and may be of a rotational type.

Description

광감응 액추에이터 및 그의 제조방법{PHOTOSENSITIVE ACTUATOR AND METHOD OF PREPARING SAME}Photosensitive actuator and manufacturing method thereof

본 발명은 광감응 액추에이터 및 그의 제조방법에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 빛에 감응하여 구동하고, 수축 및 이완할 수 있는 회전형 광감응 액추에이터 및 그의 제조방법에 관한 것이다.The present invention relates to a photosensitive actuator and a method of manufacturing the same, and more particularly, to a rotational photosensitive actuator capable of being driven, contracted and relaxed in response to light, and a method of manufacturing the same.

에너지 하베스팅(energy harvesting, 또는 에너지 수확 등으로도 지칭 가능함)은 소정의 방법으로 외부의 에너지를 수집하고 이를 전기 에너지로 변환하는 방법이나 기술을 의미한다. 또한 에너지 하베스터(energy harverster)는 이와 같은 에너지 하베스팅을 수행할 수 있는 전자 또는 기계 장치를 의미한다. 예를 들어, 에너지 하베스터는 태양 에너지나 인체의 운동에너지 등을 장치의 특성에 따라서 대응하는 전기 에너지로 변환하여 이용 또는 축적할 수 있다. Energy harvesting (also referred to as energy harvesting, or energy harvesting, etc.) refers to a method or technology that collects external energy in a predetermined method and converts it into electrical energy. Also, an energy harvester refers to an electronic or mechanical device capable of performing such energy harvesting. For example, the energy harvester may use or accumulate solar energy or kinetic energy of a human body by converting it into electric energy corresponding to the characteristics of the device.

상기 에너지 하베스팅 기술은 화석 연료의 연소나 원자력 발전 등을 이용하지 않고도 에너지를 확보 가능하기 때문에 친환경 에너지 기술로 각광 받고 있다. 또한 근래에 다양한 물리 현상들을 이용하는 에너지 하베스팅 기술이 소개되고 있다. 예를 들어, 물체의 온도 차를 이용하여 전기 에너지를 획득(열전 효과)하는 기술, 압전 소자에 진동을 가하여 전기적 에너지를 획득(압전 효과)하는 기술, 태양열을 이용하여 전기적 에너지를 획득하는 기술 및/또는 마찰에 의해 정전기가 발생됨을 이용하여 전기적 에너지를 획득(마찰 전기 효과(Triboelectric effect))하는 기술 등이 소개되고 있다.The energy harvesting technology is spotlighted as an eco-friendly energy technology because it is possible to secure energy without using fossil fuel combustion or nuclear power generation. Also, recently, energy harvesting technology using various physical phenomena has been introduced. For example, a technology to obtain electrical energy using the temperature difference of an object (thermoelectric effect), a technology to obtain electrical energy by applying vibration to a piezoelectric element (piezoelectric effect), a technology to obtain electrical energy using solar heat, and A technique for obtaining electrical energy (triboelectric effect) by using/or generating static electricity by friction has been introduced.

최근 열, 전열, 습도, 전기화학에너지 등 다양한 에너지원으로 구동되고, 큰 일을 할 수 있는 인공근육(액추에이터)이 개발되었다. 하지만 광열(photo-thermal) 또는 실제 빛의 파장으로 구동하는 인공근육(액추에이터)은 수축/이완률이 작고 회전이 크게 생기지 않는 문제가 있었다.Recently, artificial muscles (actuators) that are driven by various energy sources such as heat, electric heat, humidity, and electrochemical energy and can do great work have been developed. However, artificial muscles (actuators) that are driven by photo-thermal or actual wavelengths of light have a small contraction/relaxation rate, and rotation does not occur significantly.

대한민국 특허공개공보 제10-2018-0013549호Korean Patent Publication No. 10-2018-0013549 대한민국 특허공개공보 제10-2020-0024255호Korean Patent Publication No. 10-2020-0024255

본 발명의 목적은 빛에 감응하여 구동하고, 수축 및 이완할 수 있는 회전형 광감응 액추에이터 및 그의 제조방법을 제공하는 데 있다.SUMMARY OF THE INVENTION It is an object of the present invention to provide a rotation-type light-sensitive actuator capable of being driven, contracted and relaxed in response to light, and a method for manufacturing the same.

또한 본 발명의 목적은 투명한 마이크로 플로이딕 분야에서 차폐 벨브의 역할을 할 수 있고, 마이크로 믹서, 마이크로봇 등 다양한 와이어리스 시스템에 활용 가능한 광감응 액추에이터 및 그의 제조방법을 제공하는 데 있다. It is also an object of the present invention to provide a light-sensitive actuator that can serve as a shielding valve in the transparent microfluidic field, and can be used in various wireless systems such as micromixers and microbots, and a method for manufacturing the same.

본 발명의 일 측면에 따르면, 섬유사(yarn); 및 상기 섬유사의 표면 상에 코팅되고, 아조벤젠기를 갖는 탄성 액정 공중합체 (elastic liquid crystal copolymer)를 포함하는 코팅층;을 포함하고, 상기 섬유사 및 코팅층이 함께 꼬임(twisting)을 갖고, 상기 꼬임을 갖는 섬유사 및 코팅층이 추가로 함께 감김(coiling)을 갖는 것인 광감응 액추에이터가 제공된다.According to one aspect of the present invention, the fiber yarn (yarn); and a coating layer coated on the surface of the fiber yarn and comprising an elastic liquid crystal copolymer having an azobenzene group, wherein the fiber yarn and the coating layer have twisting together, and having the twist A photosensitive actuator is provided, wherein the fiber yarn and the coating layer further have a coiling together.

또한 상기 섬유사 및 코팅층의 감김이 상기 꼬임이 증가함에 의해 발생하는 자가 감김(self-coiling)일 수 있다.Also, the winding of the fiber yarn and the coating layer may be self-coiling generated by increasing the twist.

또한 상기 섬유사가 단섬유사, 장섬유사, 천연 섬유사 및 합성 섬유사로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함할 수 있다.In addition, the fiber yarn may include at least one selected from the group consisting of short fiber yarn, long fiber yarn, natural fiber yarn, and synthetic fiber yarn.

또한 상기 액추에이터가 광에 감응하여 상기 감김(coiling)이 수축되거나 이완함에 의해 상기 액추에이터가 회전하는 것일 수 있다.In addition, the actuator may be rotated by the coiling being contracted or relaxed in response to light.

또한 상기 섬유사가 폴리아미드, 나일론6, 나일론66, 폴리에스터, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리에릴렌나프탈레이트, 폴리이미드, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리옥시메틸렌 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함할 수 있다.In addition, the fiber yarn is one or more selected from the group consisting of polyamide, nylon 6, nylon 66, polyester, polyethylene terephthalate, polyerylene naphthalate, polyimide, polyethylene, polypropylene, polyoxymethylene, and combinations thereof. may include

또한 상기 탄성 액정 공중합체는 구조식 1로 표시되는 화합물 1, 구조식 2로 표시되는 화합물 2 및 사슬 연장제(chain extender)인 구조식 3으로 표시되는 화합물 3을 포함하는 반응물을 중합 반응시켜 생성된 공중합체일 수 있다.In addition, the elastomeric liquid crystal copolymer is a copolymer produced by polymerizing a reactant comprising Compound 1 represented by Structural Formula 1, Compound 2 represented by Structural Formula 2, and Compound 3 represented by Structural Formula 3 as a chain extender. can be

[구조식 1][Structural Formula 1]

Figure pat00001
Figure pat00001

[구조식 2] [Structural Formula 2]

Figure pat00002
Figure pat00002

[구조식 3] [Structural Formula 3]

Figure pat00003
Figure pat00003

상기 구조식 1 내지 3에서,In the above structural formulas 1 to 3,

R1은 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1 내지 C3 알킬기이고,R 1 is each independently a hydrogen atom or a C1 to C3 alkyl group,

R2는 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1 내지 C9의 알킬렌기이고,R 2 are each independently a hydrogen atom or a C1 to C9 alkylene group,

R3는 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1 내지 C3 알킬기이고,R 3 is each independently a hydrogen atom or a C1 to C3 alkyl group,

R4는 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1 내지 C3 알킬기이고,R 4 is each independently a hydrogen atom or a C1 to C3 alkyl group,

R5는 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1 내지 C9의 알킬렌기이고,R 5 is each independently a hydrogen atom or a C1 to C9 alkylene group,

R6는 각각 독립적으로 C1 내지 C6 알킬렌기이고,R 6 is each independently a C1 to C6 alkylene group,

X는 원자가 결합 또는 산소원자이고,X is a valence bond or an oxygen atom,

n은 0 내지 3의 정수 중 어느 하나이다.n is an integer from 0 to 3.

또한 상기 반응물이 가교제인 아래 구조식 4로 표시되는 화합물 4를 추가로 포함할 수 있다.In addition, the reactant may further include a compound 4 represented by the following Structural Formula 4 as a crosslinking agent.

[구조식 4][Structural Formula 4]

Figure pat00004
Figure pat00004

상기 구조식 4에서,In Structural Formula 4,

R7은 각각 독립적으로 C1 내지 C9 알킬렌기이다.R 7 is each independently a C1 to C9 alkylene group.

또한 상기 탄성 액정 공중합체가 아래 구조식 5로 표시되는 유기사슬을 상기 탄성 액정 공중합체의 사슬 내에 포함할 수 있다.In addition, the elastic liquid crystal copolymer may include an organic chain represented by the following Structural Formula 5 in the chain of the elastic liquid crystal copolymer.

[구조식 5][Structural Formula 5]

Figure pat00005
Figure pat00005

상기 구조식 5에서,In Structural Formula 5,

R4는 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1 내지 C3 알킬기이고,R 4 is each independently a hydrogen atom or a C1 to C3 alkyl group,

R5는 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1 내지 C9의 알킬렌기이다.R 5 is each independently a hydrogen atom or a C1 to C9 alkylene group.

또한 상기 구조식 5로 표시되는 유기사슬이 아래 구조식 5-1로 표시되는 트란스형(trans) 유기사슬 또는 아래 구조식 5-2로 표시되는 시스형(cis) 유기사슬로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함할 수 있다.In addition, the organic chain represented by Structural Formula 5 is at least one selected from the group consisting of a trans organic chain represented by the following structural formula 5-1 or a cis organic chain represented by the following structural formula 5-2 may include

[구조식 5-1][Structural Formula 5-1]

Figure pat00006
Figure pat00006

[구조식 5-2][Structural Formula 5-2]

Figure pat00007
Figure pat00007

상기 구조식 5-1 및 구조식 5-2에서In the above Structural Formulas 5-1 and 5-2

R4는 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1 내지 C3 알킬기이고,R 4 is each independently a hydrogen atom or a C1 to C3 alkyl group,

R5는 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1 내지 C9의 알킬렌기이다.R 5 is each independently a hydrogen atom or a C1 to C9 alkylene group.

또한 상기 반응이 마이클 첨가 반응일 수 있다.Also, the reaction may be a Michael addition reaction.

또한 상기 화합물 1과 상기 화합물 2의 몰비(화합물 1: 화합물 2)가 40:60 내지 100:0일 수 있다.In addition, the molar ratio of Compound 1 to Compound 2 (Compound 1: Compound 2) may be 40:60 to 100:0.

또한 상기 광감응 액추에이터가 꼼 방향이 감김 방향과 동일한 방향인 호모키랄(homochiral) 광감응 액추에이터인 또는 꼼 방향이 감김 방향과 반대 방향인 헤터로키랄(heterochiral) 광감응 액추에이터일 수 있다.In addition, the photosensitive actuator may be a homochiral photosensitive actuator in which the twist direction is the same as the winding direction, or a heterochiral photosensitive actuator in which the twist direction is opposite to the winding direction.

또한 상기 광감응 액추에이터가 호모키랄(homochiral) 광감응 액추에이터일 수 있다.In addition, the photosensitive actuator may be a homochiral photosensitive actuator.

또한 상기 광감응 액추에이터에 자외선을 조사하여 상기 액추에이터를 원주방향을 기준으로 시계 방향 및 반시계 방향 중 어느 하나의 방향으로 회전시키고,In addition, by irradiating ultraviolet light to the photosensitive actuator to rotate the actuator in any one of a clockwise direction and a counterclockwise direction based on the circumferential direction,

상기 광감응 액추에이터에 청색광을 조사하여 상기 상기 액추에이터를 원주 방향을 기준으로 시계방향 및 반시계 방향 중 나머지 하나의 방향으로 회전시키는 것일 수 있다.The photosensitive actuator may be irradiated with blue light to rotate the actuator in the other one of a clockwise direction and a counterclockwise direction based on a circumferential direction.

본 발명의 다른 일 측면에 따르면, (a) 섬유사(yarn)를 제공하는 단계; (b) 상기 섬유사의 표면 상에 아조벤젠기를 갖는 탄성 액정공중합체를 코팅하여 섬유사 및 상기 섬유사의 표면 상에 형성된 코팅층을 포함하는 복합 섬유사를 제조하는 단계; (c) 상기 복합 섬유사 하부에 소정의 힘을 인가하면서 감김(coiling)이 시작되지 직전까지 꼼(twisting)으로써 꼼 복합 섬유사를 제조하는 단계; 및 (d) 상기 꼼 복합 섬유사를 더 꼼으로써 감김(coiling)을 추가로 갖는 감김/꼼 복합 섬유사를 포함하는 광감응 액추에이터를 제조하는 단계;를 포함하는 광감응 액추에이터의 제조방법이 제공된다.According to another aspect of the present invention, (a) providing a fiber yarn (yarn); (b) preparing a composite fiber yarn comprising a fiber yarn and a coating layer formed on the surface of the fiber yarn by coating an elastic liquid crystal copolymer having an azobenzene group on the surface of the fiber yarn; (c) manufacturing a twisted composite fiber yarn by applying a predetermined force to the lower portion of the composite fiber yarn and twisting until just before coiling starts; and (d) further twisting the twisted composite fiber yarn to produce a photosensitive actuator comprising a wound/twisted composite fiber yarn having additional coiling. .

또한 상기 단계 (c)와 (d) 사이에, 상기 꼼 복합 섬유사를 상기 섬유사의 녹는점 부근의 온도에서 열처리 (heat treatment)하는 단계(c');를 추가로 포함할 수 있다.Also, between the steps (c) and (d), the step (c ') of heat treatment (heat treatment) of the twisted composite fiber yarn at a temperature near the melting point of the fiber yarn; may be further included.

또한 상기 단계 (d) 후에, 상기 감김/꼼 복합 섬유사를 상기 섬유사의 녹는점 부근의 온도에서 열처리 (heat treatment)하는 단계(d');를 추가로 포함할 수 있다.In addition, after the step (d), the step (d') of heat treatment (heat treatment) of the wound / twisted composite fiber yarn at a temperature near the melting point of the fiber yarn; may be further included.

또한 상기 단계 (b) 이전에, (b') 구조식 1로 표시되는 화합물 1, 구조식 2로 표시되는 화합물 2 및 사슬 연장제(chain extender)인 구조식 3으로 표시되는 화합물 3을 포함하는 반응물을 중합 반응시켜 상기 탄성 액정 공중합체를 중합하는 단계;를 추가로 포함할 수 있다.In addition, before the step (b), (b ') a reactant comprising compound 1 represented by Structural Formula 1, compound 2 represented by Structural Formula 2, and compound 3 represented by Structural Formula 3 as a chain extender is polymerized It may further include; polymerizing the elastic liquid crystal copolymer by reacting.

[구조식 1][Structural Formula 1]

Figure pat00008
Figure pat00008

[구조식 2] [Structural Formula 2]

Figure pat00009
Figure pat00009

[구조식 3] [Structural Formula 3]

Figure pat00010
Figure pat00010

상기 구조식 1 내지 3에서,In the above structural formulas 1 to 3,

R1은 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1 내지 C3 알킬기이고,R 1 is each independently a hydrogen atom or a C1 to C3 alkyl group,

R2는 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1 내지 C9의 알킬렌기이고,R 2 are each independently a hydrogen atom or a C1 to C9 alkylene group,

R3는 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1 내지 C3 알킬기이고,R 3 is each independently a hydrogen atom or a C1 to C3 alkyl group,

R4는 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1 내지 C3 알킬기이고,R 4 is each independently a hydrogen atom or a C1 to C3 alkyl group,

R5는 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1 내지 C9의 알킬렌기이고,R 5 is each independently a hydrogen atom or a C1 to C9 alkylene group,

R6는 각각 독립적으로 C1 내지 C6 알킬렌기이고,R 6 is each independently a C1 to C6 alkylene group,

X는 원자가 결합 또는 산소원자이고,X is a valence bond or an oxygen atom,

n은 0 내지 3의 정수 중 어느 하나이다.n is an integer from 0 to 3.

또한 상기 반응물이 가교제인 아래 구조식 4로 표시되는 화합물 4를 추가로 포함할 수 있다.In addition, the reactant may further include a compound 4 represented by the following Structural Formula 4 as a crosslinking agent.

[구조식 4][Structural Formula 4]

Figure pat00011
Figure pat00011

상기 구조식 4에서,In Structural Formula 4,

R7은 각각 독립적으로 C1 내지 C9 알킬렌기이다.R 7 is each independently a C1 to C9 alkylene group.

또한 상기 탄성 액정 공중합체가 아래 구조식 5로 표시되는 유기사슬을 상기 탄성 액정 공중합체의 사슬 내에 포함할 수 있다.In addition, the elastic liquid crystal copolymer may include an organic chain represented by the following Structural Formula 5 in the chain of the elastic liquid crystal copolymer.

[구조식 5][Structural Formula 5]

Figure pat00012
Figure pat00012

상기 구조식 5에서,In Structural Formula 5,

R4는 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1 내지 C3 알킬기이고,R 4 is each independently a hydrogen atom or a C1 to C3 alkyl group,

R5는 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1 내지 C9의 알킬렌기이다.R 5 is each independently a hydrogen atom or a C1 to C9 alkylene group.

본 발명의 광감응 액추에이터 및 그의 제조방법은 빛에 감응하여 구동하고, 수축 및 이완할 수 있으며, 회전형일 수 있다.The light-sensitive actuator of the present invention and a method for manufacturing the same may be driven in response to light, contracted and relaxed, and may be of a rotational type.

본 발명의 광감응 액추에이터 및 그의 제조방법은 투명한 마이크로 플로이딕 분야에서 차폐 벨브의 역할을 할 수 있고, 마이크로 믹서, 마이크로봇 등 다양한 와이어리스 시스템에 활용 가능한 효과가 있다.The photosensitive actuator and its manufacturing method of the present invention can serve as a shielding valve in the transparent microfluidic field, and have an effect that can be applied to various wireless systems such as micromixers and microbots.

도 1a는 본 발명의 하나의 실시예에 따른 광감응 액추에이터의 제조방법의 순서를 나타낸 개략도이고, 도 1b는 호모키랄 또는 헤테로키랄 구조로 제조하는 방법을 보여주는 사진이다.
도 2a는 제조예 1 내지 5에 따른 공중합체를 이용하여 제조한 필름의 사진이고, 도 2b는 제조예 1 내지 5에 따른 공중합체를 이용하여 제조한 필름의 Strain-Stress 커브 그래프이다.
도 3은 제조예 1 내지 5에 따른 공중합체를 이용하여 제조한 필름의 겔분율(gel fraction)을 확인하기 위한 실험방법을 보여주는 도면이다.
도 4는 자외선(UV light)과 청색광(blue light)을 조사하기 위한 실험 셋팅을 보여주는 도면이다.
도 5는 실시예 1-1에 따라 제조된 광감응 액추에이터가 자외선에 의해 회전해서 2분동안 유지하는 모습을 보여주는 사진이고, 도 6은 청색광에 의해 다시 복원되는 모습을 보여주는 사진이다.
도 7은 실시예 3에 따라 제조된 광감응 액추에이터의 UV light 및 blue light 조사에 따른 수축/이완 결과이다.
도 8은 실시예 1-1에 따라 제조된 광감응 액추에이터의 UV light 및 blue light 조사에 따른 수축/이완 결과이다.
도 9a 및 9b는 실시예 3에 따라 제조된 광감응 액추에이터의 온도가 올라가지 않는 구간 및 온도가 올라가는 구간에 대하여 UV 레이저 조사에 따른 수축/이완 결과이다.1A is a schematic diagram showing a sequence of a method for manufacturing a photosensitive actuator according to an embodiment of the present invention, and FIG. 1B is a photograph showing a method for manufacturing a homochiral or heterochiral structure.
Figure 2a is a photograph of a film prepared using the copolymer according to Preparation Examples 1 to 5, Figure 2b is a strain-Stress curve graph of the film prepared using the copolymer according to Preparation Examples 1 to 5.
3 is a view showing an experimental method for confirming the gel fraction of a film prepared by using the copolymer according to Preparation Examples 1 to 5.
4 is a view showing experimental settings for irradiating ultraviolet (UV light) and blue light (blue light).
5 is a photograph showing a state in which the photosensitive actuator manufactured according to Example 1-1 is rotated by ultraviolet light and maintained for 2 minutes, and FIG. 6 is a photograph showing a state restored by blue light.
7 is a contraction/relaxation result according to UV light and blue light irradiation of the photosensitive actuator manufactured according to Example 3. FIG.
8 is a contraction/relaxation result according to UV light and blue light irradiation of the photosensitive actuator prepared according to Example 1-1.
9A and 9B are results of contraction/relaxation according to UV laser irradiation for a section in which the temperature of the photosensitive actuator manufactured according to Example 3 does not rise and a section in which the temperature rises.

본 발명은 다양한 변환을 가할 수 있고 여러 가지 실시예를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들을 예시하고 상세한 설명에 상세하게 설명하고자 한다. 그러나, 이는 본 발명을 특정한 실시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변환, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다. 본 발명을 설명함에 있어서 관련된 공지 기술에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 흐릴 수 있다고 판단되는 경우 그 상세한 설명을 생략한다.Since the present invention can apply various transformations and can have various embodiments, specific embodiments are illustrated and described in detail in the detailed description. However, this is not intended to limit the present invention to specific embodiments, and should be understood to include all modifications, equivalents, and substitutes included in the spirit and scope of the present invention. In describing the present invention, if it is determined that a detailed description of a related known technology may obscure the gist of the present invention, the detailed description thereof will be omitted.

또한, 이하에서 사용될 제1, 제2 등과 같이 서수를 포함하는 용어는 다양한 구성요소들을 설명하는데 사용될 수 있지만, 상기 구성요소들은 상기 용어들에 의해 한정되지는 않는다. 상기 용어들은 하나의 구성요소를 다른 구성요소로부터 구별하는 목적으로만 사용된다. 예를 들어, 본 발명의 권리 범위를 벗어나지 않으면서 제1 구성요소는 제2 구성요소로 명명될 수 있고, 유사하게 제2 구성요소도 제1 구성요소로 명명될 수 있다. In addition, terms including ordinal numbers such as first, second, etc. to be used below may be used to describe various elements, but the elements are not limited by the terms. The above terms are used only for the purpose of distinguishing one component from another. For example, without departing from the scope of the present invention, a first component may be referred to as a second component, and similarly, a second component may also be referred to as a first component.

또한, 어떤 구성요소가 “다른 구성요소 상에,” "다른 구성요소 상에 형성되어," "다른 구성요소 상에 위치하여," 또는 " 다른 구성요소 상에 적층되어" 있다고 언급된 때에는, 그 다른 구성요소의 표면 상의 전면 또는 일면에 직접 부착되어 형성되어, 위치하여 있거나 또는 적층되어 있을 수도 있지만, 중간에 다른 구성요소가 더 존재할 수도 있다고 이해되어야 할 것이다.Also, when it is stated that a certain component is “on another component,” “formed on another component,” “located on another component,” or “stacked on another component,” the It may be formed, positioned, or laminated by being directly attached to the front surface or one surface on the surface of other components, but it will be understood that other components may be further present in the middle.

단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다. 본 출원에서, "포함하다" 또는 "가지다" 등의 용어는 명세서상에 기재된 특징, 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.The singular expression includes the plural expression unless the context clearly dictates otherwise. In the present application, terms such as “comprise” or “have” are intended to designate that a feature, number, step, operation, component, part, or combination thereof described in the specification exists, but one or more other features It should be understood that this does not preclude the existence or addition of numbers, steps, operations, components, parts, or combinations thereof.

이하, 본 발명의 광감응 액추에이터에 대해 설명하도록 한다.Hereinafter, the light-sensitive actuator of the present invention will be described.

본 발명은 섬유사(yarn); 및 상기 섬유사의 표면 상에 코팅되고, 아조벤젠기를 갖는 탄성 액정 공중합체 (elastic liquid crystal copolymer)를 포함하는 코팅층;을 포함하고, 상기 섬유사 및 코팅층이 함께 꼬임(twisting)을 갖고, 상기 꼬임을 갖는 섬유사 및 코팅층이 추가로 함께 감김(coiling)을 갖는 것인 광감응 액추에이터를 제공한다.The present invention is a yarn (yarn); and a coating layer coated on the surface of the fiber yarn and comprising an elastic liquid crystal copolymer having an azobenzene group, wherein the fiber yarn and the coating layer have twisting together, and having the twist It provides a light-sensitive actuator wherein the fiber yarn and the coating layer further have a coiling together.

상기 섬유사 및 코팅층의 감김이 상기 꼬임이 증가함에 의해 발생하는 자가 감김(self-coiling)일 수 있다.The winding of the fiber yarn and the coating layer may be self-coiling generated by increasing the twist.

상기 섬유사가 단섬유사, 장섬유사, 천연 섬유사 및 합성 섬유사로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함할 수 있다.The fiber yarn may include at least one selected from the group consisting of short fiber yarn, long fiber yarn, natural fiber yarn, and synthetic fiber yarn.

상기 액추에이터가 광에 감응하여 상기 감김(coiling)이 수축되거나 이완함에 의해 상기 액추에이터가 회전하는 것일 수 있다.The actuator may be rotated by the coiling being contracted or relaxed in response to light.

상기 섬유사가 폴리아미드, 나일론6, 나일론66, 폴리에스터, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리에릴렌나프탈레이트, 폴리이미드, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리옥시메틸렌 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함할 수 있다.The fiber yarn contains at least one selected from the group consisting of polyamide, nylon 6, nylon 66, polyester, polyethylene terephthalate, polyerylene naphthalate, polyimide, polyethylene, polypropylene, polyoxymethylene, and combinations thereof. can do.

상기 탄성 액정 공중합체는 구조식 1로 표시되는 화합물 1, 구조식 2로 표시되는 화합물 2 및 사슬 연장제(chain extender)인 구조식 3으로 표시되는 화합물 3을 포함하는 반응물을 중합 반응시켜 생성된 공중합체일 수 있다.The elastomeric liquid crystal copolymer is a copolymer produced by polymerizing a reactant comprising Compound 1 represented by Structural Formula 1, Compound 2 represented by Structural Formula 2, and Compound 3 represented by Structural Formula 3 as a chain extender. can

[구조식 1] [Structural Formula 1]

Figure pat00013
Figure pat00013

[구조식 2] [Structural Formula 2]

Figure pat00014
Figure pat00014

[구조식 3] [Structural Formula 3]

Figure pat00015
Figure pat00015

상기 구조식 1 내지 3에서,In the above structural formulas 1 to 3,

R1은 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1 내지 C3 알킬기이고,R 1 is each independently a hydrogen atom or a C1 to C3 alkyl group,

R2는 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1 내지 C9의 알킬렌기이고,R 2 are each independently a hydrogen atom or a C1 to C9 alkylene group,

R3는 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1 내지 C3 알킬기이고,R 3 is each independently a hydrogen atom or a C1 to C3 alkyl group,

R4는 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1 내지 C3 알킬기이고,R 4 is each independently a hydrogen atom or a C1 to C3 alkyl group,

R5는 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1 내지 C9의 알킬렌기이고,R 5 is each independently a hydrogen atom or a C1 to C9 alkylene group,

R6는 각각 독립적으로 C1 내지 C6 알킬렌기이고,R 6 is each independently a C1 to C6 alkylene group,

X는 원자가 결합 또는 산소원자이고,X is a valence bond or an oxygen atom,

n은 0 내지 3의 정수 중 어느 하나이다.n is an integer from 0 to 3.

상기 반응물이 가교제인 아래 구조식 4로 표시되는 화합물 4를 추가로 포함할 수 있다.The reactant may further include a compound 4 represented by the following Structural Formula 4 as a crosslinking agent.

[구조식 4][Structural Formula 4]

Figure pat00016
Figure pat00016

상기 구조식 4에서,In Structural Formula 4,

R7은 각각 독립적으로 C1 내지 C9 알킬렌기이다.R 7 is each independently a C1 to C9 alkylene group.

상기 탄성 액정 공중합체가 아래 구조식 5로 표시되는 유기사슬을 상기 탄성 액정 공중합체의 사슬 내에 포함할 수 있다.The elastic liquid crystal copolymer may include an organic chain represented by the following Structural Formula 5 in the chain of the elastic liquid crystal copolymer.

[구조식 5][Structural Formula 5]

Figure pat00017
Figure pat00017

상기 구조식 5에서,In Structural Formula 5,

R4는 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1 내지 C3 알킬기이고,R 4 is each independently a hydrogen atom or a C1 to C3 alkyl group,

R5는 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1 내지 C9의 알킬렌기이다.R 5 is each independently a hydrogen atom or a C1 to C9 alkylene group.

상기 구조식 5로 표시되는 유기사슬이 아래 구조식 5-1로 표시되는 트란스형(trans) 유기사슬 또는 아래 구조식 5-2로 표시되는 시스형(cis) 유기사슬로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함할 수 있고, 상기 탄성 액정 공중합체가 자외선 또는 청색광을 받으면 트란스형(trans) 또는 시스형(cis)으로 변형될 수 있다.The organic chain represented by the structural formula 5 includes at least one selected from the group consisting of a trans organic chain represented by the following structural formula 5-1 or a cis organic chain represented by the following structural formula 5-2 And when the elastic liquid crystal copolymer receives ultraviolet or blue light, it may be transformed into a trans type or a cis type (cis).

[구조식 5-1][Structural Formula 5-1]

Figure pat00018
Figure pat00018

[구조식 5-2][Structural Formula 5-2]

Figure pat00019
Figure pat00019

상기 구조식 5-1 및 구조식 5-2에서In the above Structural Formulas 5-1 and 5-2

R4는 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1 내지 C3 알킬기이고,R 4 is each independently a hydrogen atom or a C1 to C3 alkyl group,

R5는 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1 내지 C9의 알킬렌기이다.R 5 is each independently a hydrogen atom or a C1 to C9 alkylene group.

상기 반응이 마이클 첨가 반응일 수 있다.The reaction may be a Michael addition reaction.

상기 화합물 1과 상기 화합물 2의 몰비(화합물 1: 화합물 2)가 40:60 내지 100:0일 수 있고, 바람직하게는 60:40 내지 90:10일 수 있고, 더욱 바람직하게는 60:40 내지 80:20일 수 있다. 상기 화합물 1과 상기 화합물 2의 몰비(화합물 1: 화합물 2)가 40:60 미만인 경우, 브리틀(brittle)한 성질이 강해지고 엘라스토머의 성질이 줄어들어 바람직하지 않고, 100:0 초과인 경우, 빛에 감응하는 능력이 현저히 떨어져 바람직하지 않다. The molar ratio of Compound 1 and Compound 2 (Compound 1: Compound 2) may be 40:60 to 100:0, preferably 60:40 to 90:10, and more preferably 60:40 to It could be 80:20. When the molar ratio of the compound 1 and the compound 2 (compound 1: compound 2) is less than 40:60, the brittle property is strengthened and the properties of the elastomer are reduced, which is undesirable. It is undesirable because the ability to respond to it is significantly lowered.

상기 광감응 액추에이터가 꼼 방향이 감김 방향과 동일한 방향인 호모키랄(homochiral) 광감응 액추에이터인 또는 꼼 방향이 감김 방향과 반대 방향인 헤터로키랄(heterochiral) 광감응 액추에이터일 수 있고, 바람직하게는 호모키랄(homochiral) 광감응 액추에이터일 수 있다.The photosensitive actuator may be a homochiral photosensitive actuator in which the twist direction is the same as the winding direction, or a heterochiral photosensitive actuator in which the twist direction is opposite to the winding direction, preferably It may be a homochiral light-sensitive actuator.

상기 광감응 액추에이터에 자외선을 조사하여 상기 액추에이터를 원주방향을 기준으로 시계 방향 및 반시계 방향 중 어느 하나의 방향으로 회전시키고, 상기 광감응 액추에이터에 청색광을 조사하여 상기 액추에이터를 원주 방향을 기준으로 시계방향 및 반시계 방향 중 나머지 하나의 방향으로 회전시키는 것일 수 있다.UV light is irradiated to the photosensitive actuator to rotate the actuator in any one of clockwise and counterclockwise directions based on the circumferential direction, and blue light is irradiated to the photosensitive actuator to rotate the actuator clockwise based on the circumferential direction. It may be rotating in the other one of a direction and a counterclockwise direction.

도 1a는 본 발명의 하나의 실시예에 따른 광감응 액추에이터의 제조방법의 순서를 나타낸 개략도이고, 도 1b는 호모키랄 또는 헤테로키랄 구조로 제조하는 방법을 보여주는 사진이다. 이하, 도 1a 및 1b를 참조하여 본 발명의 광감응 액추에이터의 제조방법에 대해 설명하도록 한다.1A is a schematic diagram showing a sequence of a method for manufacturing a photosensitive actuator according to an embodiment of the present invention, and FIG. 1B is a photograph showing a method for manufacturing a homochiral or heterochiral structure. Hereinafter, a method of manufacturing the light-sensitive actuator of the present invention will be described with reference to FIGS. 1A and 1B.

본 발명의 광감응 액추에이터의 제조방법은 (a) 섬유사(yarn)를 제공하는 단계; (b) 상기 섬유사의 표면 상에 아조벤젠기를 갖는 탄성 액정공중합체를 코팅하여 섬유사 및 상기 섬유사의 표면 상에 형성된 코팅층을 포함하는 복합 섬유사를 제조하는 단계; (c) 상기 복합 섬유사 하부에 소정의 힘을 인가하면서 감김(coiling)이 시작되지 직전까지 꼼(twisting)으로써 꼼 복합 섬유사를 제조하는 단계; 및 (d) 상기 꼼 복합 섬유사를 더 꼼으로써 감김(coiling)을 추가로 갖는 감김/꼼 복합 섬유사를 포함하는 광감응 액추에이터를 제조하는 단계;를 포함할 수 있다.The method for manufacturing a light-sensitive actuator of the present invention comprises the steps of: (a) providing a yarn; (b) preparing a composite fiber yarn comprising a fiber yarn and a coating layer formed on the surface of the fiber yarn by coating an elastic liquid crystal copolymer having an azobenzene group on the surface of the fiber yarn; (c) manufacturing a twisted composite fiber yarn by applying a predetermined force to the lower portion of the composite fiber yarn and twisting until just before coiling starts; and (d) further twisting the twisted composite fiber yarn to produce a light-sensitive actuator comprising a coiling/composite fiber yarn having additional coiling.

상기 단계 (c)와 (d) 사이에, 상기 꼼 복합 섬유사를 상기 섬유사의 녹는점 부근의 온도에서 열처리 (heat treatment)하는 단계 (c');를 추가로 포함할 수 있다.Between the steps (c) and (d), the step (c') of heat-treating the twisted composite fiber yarn at a temperature near the melting point of the fiber yarn; may be further included.

상기 단계 (c')는 상기 섬유사가 산화되지 않도록 진공 상태에서 수행될 수 있다.The step (c') may be performed in a vacuum state so that the fiber yarn is not oxidized.

상기 단계 (d) 이후에, 상기 감김/꼼 복합 섬유사를 상기 섬유사의 녹는점 부근의 온도에서 열처리 (heat treatment)하는 단계 (d');를 추가로 포함할 수 있다. After the step (d), the step (d') of heat-treating the wound/twisted composite fiber at a temperature near the melting point of the fiber yarn; may be further included.

상기 단계 (d')는 상기 섬유사가 산화되지 않도록 진공 상태에서 수행될 수 있다.The step (d') may be performed in a vacuum state so that the fiber yarn is not oxidized.

상기 단계 (c') 및 (d')에서, 상기 섬유사의 녹는점 부근의 온도(T)는 Tm-30℃ ≤ T ≤ Tm+30℃ 일 수 있고, Tm은 섬유사의 녹는점이다.In the steps (c') and (d'), the temperature (T) near the melting point of the fiber yarn may be Tm-30°C ≤ T ≤ Tm+30°C, and Tm is the melting point of the fiber yarn.

상기 단계 (b)가 1 내지 10회 수행될 수 있고, 바람직하게는 3 내지 7회 수행될 수 있다.Step (b) may be performed 1 to 10 times, preferably 3 to 7 times.

상기 단계 (b) 이전에, (b') 구조식 1로 표시되는 화합물 1, 구조식 2로 표시되는 화합물 2 및 사슬 연장제(chain extender)인 구조식 3으로 표시되는 화합물 3을 포함하는 반응물을 중합 반응시켜 상기 탄성 액정 공중합체를 중합하는 단계;를 추가로 포함할 수 있다.Prior to step (b), (b') a reaction product comprising compound 1 represented by Structural Formula 1, compound 2 represented by Structural Formula 2 and compound 3 represented by Structural Formula 3 as a chain extender is polymerized to polymerize the elastic liquid crystal copolymer; may further include.

[구조식 1][Structural Formula 1]

Figure pat00020
Figure pat00020

[구조식 2] [Structural Formula 2]

Figure pat00021
Figure pat00021

[구조식 3] [Structural Formula 3]

Figure pat00022
Figure pat00022

상기 구조식 1 내지 3에서,In the above structural formulas 1 to 3,

R1은 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1 내지 C3 알킬기이고,R 1 is each independently a hydrogen atom or a C1 to C3 alkyl group,

R2는 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1 내지 C9의 알킬렌기이고,R 2 are each independently a hydrogen atom or a C1 to C9 alkylene group,

R3는 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1 내지 C3 알킬기이고,R 3 is each independently a hydrogen atom or a C1 to C3 alkyl group,

R4는 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1 내지 C3 알킬기이고,R 4 is each independently a hydrogen atom or a C1 to C3 alkyl group,

R5는 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1 내지 C9의 알킬렌기이고,R 5 is each independently a hydrogen atom or a C1 to C9 alkylene group,

R6는 각각 독립적으로 C1 내지 C6 알킬렌기이고,R 6 is each independently a C1 to C6 alkylene group,

X는 원자가 결합 또는 산소원자이고,X is a valence bond or an oxygen atom,

n은 0 내지 3의 정수 중 어느 하나이다.n is an integer from 0 to 3.

상기 반응물이 가교제인 아래 구조식 4로 표시되는 화합물 4를 추가로 포함할 수 있다.The reactant may further include a compound 4 represented by the following Structural Formula 4 as a crosslinking agent.

[구조식 4][Structural Formula 4]

Figure pat00023
Figure pat00023

상기 구조식 4에서,In Structural Formula 4,

R7은 각각 독립적으로 C1 내지 C9 알킬렌기이다.R 7 is each independently a C1 to C9 alkylene group.

상기 탄성 액정 공중합체가 아래 구조식 5로 표시되는 유기사슬을 상기 탄성 액정 공중합체의 사슬 내에 포함할 수 있다.The elastic liquid crystal copolymer may include an organic chain represented by the following Structural Formula 5 in the chain of the elastic liquid crystal copolymer.

[구조식 5][Structural Formula 5]

Figure pat00024
Figure pat00024

상기 구조식 5에서,In Structural Formula 5,

R4는 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1 내지 C3 알킬기이고,R 4 is each independently a hydrogen atom or a C1 to C3 alkyl group,

R5는 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1 내지 C9의 알킬렌기이다.R 5 is each independently a hydrogen atom or a C1 to C9 alkylene group.

상기 구조식 5로 표시되는 유기사슬이 아래 구조식 5-1로 표시되는 트란스형(trans) 유기사슬 또는 아래 구조식 5-2로 표시되는 시스형(cis) 유기사슬로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함할 수 있다.The organic chain represented by the structural formula 5 includes at least one selected from the group consisting of a trans organic chain represented by the following structural formula 5-1 or a cis organic chain represented by the following structural formula 5-2 can do.

[구조식 5-1][Structural Formula 5-1]

Figure pat00025
Figure pat00025

[구조식 5-2][Structural Formula 5-2]

Figure pat00026
Figure pat00026

상기 구조식 5-1 및 구조식 5-2에서In the above Structural Formulas 5-1 and 5-2

R4는 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1 내지 C3 알킬기이고,R 4 is each independently a hydrogen atom or a C1 to C3 alkyl group,

R5는 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1 내지 C9의 알킬렌기이다.R 5 is each independently a hydrogen atom or a C1 to C9 alkylene group.

상기 화합물 1과 상기 화합물 2의 몰비(화합물 1: 화합물 2)가 40:60 내지 100:0일 수 있다.The molar ratio of Compound 1 to Compound 2 (Compound 1: Compound 2) may be 40:60 to 100:0.

[실시예] [Example]

이하, 본 발명을 실시예를 들어 더욱 상세하게 설명하도록 한다. 그러나 이는 예시를 위한 것으로서 이에 의하여 본 발명의 범위가 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail by way of examples. However, this is for illustrative purposes, and the scope of the present invention is not limited thereto.

[아조벤젠기를 갖는 탄성 액정 공중합체의 합성][Synthesis of elastic liquid crystal copolymer having azobenzene group]

제조예 1Preparation Example 1

(RM257/ Azobenzene):PDT(사슬연장제):PETMP(가교제)를 1.1: 1: 0.05의 몰비로 혼합하여 혼합용액 1을 제조하였다. 이 때, RM257: Azobenzene의 몰비는 9:1였고, liquid crystal (LC) monomer인 RM257 및 azobenzene을 포함하는 화합물인 4,4′-bis[6-(acryloyloxy)hexyloxy]azobenzene은 SYNTHON로부터 구매하여 사용하였다.(RM257/Azobenzene):PDT (chain extender):PETMP (crosslinking agent) was mixed in a molar ratio of 1.1: 1: 0.05 to prepare a mixed solution 1. At this time, the molar ratio of RM257: Azobenzene was 9:1, and RM257, a liquid crystal (LC) monomer, and 4,4′-bis[6-(acryloyloxy)hexyloxy]azobenzene, a compound containing azobenzene, were purchased from SYNTHON and used. did.

이어서, 클로로포름(Chloroform) 용액에 상기 혼합용액 1을 농도 30wt%가 되도록 넣고, 히트 건(heat gun)으로 190℃의 온도로 가열하며 와류(vortex)를 이용하여 용해시켜 혼합용액 2를 제조하였다. 다음으로 상기 혼합용액 2의 무게 100 mg을 기준으로, n-부틸아민(nBA, n-butylamine) 2ul를 넣어 아조벤젠기를 갖는 탄성 액정 공중합체를 제조하였다.Then, the mixed solution 1 was added to a chloroform solution to a concentration of 30 wt%, heated to a temperature of 190° C. with a heat gun and dissolved using a vortex to prepare a mixed solution 2. Next, based on the weight of 100 mg of the mixed solution 2, 2ul of n-butylamine (nBA, n-butylamine) was added to prepare an elastic liquid crystal copolymer having an azobenzene group.

구체적으로 구조식 6으로 표시되는 RM257, 구조식 7로 표시되는 4,4′-bis[6-(acryloyloxy)hexyloxy]azobenzene, 구조식 8로 표시되는 사슬연장제 PDT(1,3-propanedithiol) 및 구조식 9로 표시되는 가교제 PETMP(Pentaerythritol tetrakis(3-mercaptopropionate))를 중합반응시켜 아조벤젠기를 갖는 탄성 액정 공중합체를 제조하고, 상기 탄성 액정 공중합체는 구조식 10-1로 표시되는 트란스형(trans) 유기사슬 또는 구조식 10-2로 표시되는 시스형(cis) 유기사슬로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 상기 탄성 액정 공중합체의 사슬 내에 포함할 수 있다.Specifically, RM257 represented by structural formula 6, 4,4′-bis[6-(acryloyloxy)hexyloxy]azobenzene represented by structural formula 7, chain extender PDT (1,3-propanedithiol) represented by structural formula 8, and structural formula 9 An elastic liquid crystal copolymer having an azobenzene group is prepared by polymerizing the crosslinking agent PETMP (Pentaerythritol tetrakis (3-mercaptopropionate)) shown, and the elastic liquid crystal copolymer is a trans organic chain or structural formula represented by Structural Formula 10-1 At least one selected from the group consisting of a cis organic chain represented by 10-2 may be included in the chain of the elastic liquid crystal copolymer.

[구조식 6] [Structural Formula 6]

Figure pat00027
Figure pat00027

[구조식 7] [Structural Formula 7]

Figure pat00028
Figure pat00028

[구조식 8][Structural Formula 8]

Figure pat00029
Figure pat00029

[구조식 9][Structural formula 9]

Figure pat00030
Figure pat00030

[구조식 10-1] [Structural formula 10-1]

Figure pat00031
Figure pat00031

[구조식 10-2] [Structural formula 10-2]

Figure pat00032
Figure pat00032

제조예 2Preparation 2

제조예 1에서 RM257: Azobenzene의 몰비가 9:1인 것을 사용하는 대신에 RM257: Azobenzene의 몰비가 8:2인 것을 사용하는 것을 제외하고는 제조예 1과 동일한 방법으로 아조벤젠기를 갖는 탄성 액정 공중합체를 제조하였다.An elastic liquid crystal copolymer having an azobenzene group in the same manner as in Preparation Example 1, except that in Preparation Example 1, a molar ratio of RM257: Azobenzene of 8:2 was used instead of using a molar ratio of RM257: Azobenzene of 9:1. was prepared.

제조예 3Preparation 3

제조예 1에서 RM257: Azobenzene 의 몰비가 9:1인 것을 사용하는 대신에 RM257: Azobenzene 의 몰비가 7:3인 것을 사용하는 것을 제외하고는 제조예 1과 동일한 방법으로 아조벤젠기를 갖는 탄성 액정 공중합체를 제조하였다.In Preparation Example 1, an elastic liquid crystal copolymer having an azobenzene group in the same manner as in Preparation Example 1, except that instead of using a molar ratio of RM257: Azobenzene of 9:1, a molar ratio of RM257: Azobenzene of 7:3 was used. was prepared.

제조예 4Preparation 4

제조예 1에서 RM257: Azobenzene의 몰비가 9:1인 것을 사용하는 대신에 RM257: Azobenzene의 몰비가 6:4인 것을 사용하는 것을 제외하고는 제조예 1과 동일한 방법으로 아조벤젠기를 갖는 탄성 액정 공중합체를 제조하였다.An elastic liquid crystal copolymer having an azobenzene group in the same manner as in Preparation Example 1, except that in Preparation Example 1, a molar ratio of RM257: Azobenzene of 6:4 was used instead of using a molar ratio of RM257: Azobenzene of 9:1. was prepared.

제조예 5Preparation 5

제조예 1에서 RM257: Azobenzene의 몰비가 9:1인 것을 사용하는 대신에 RM257: Azobenzene의 몰비가 4:6인 것을 사용하는 것을 제외하고는 제조예 1과 동일한 방법으로 아조벤젠기를 갖는 탄성 액정 공중합체를 제조하였다.In Preparation Example 1, an elastic liquid crystal copolymer having an azobenzene group in the same manner as in Preparation Example 1, except that instead of using a molar ratio of RM257: Azobenzene of 9:1, RM257: Azobenzene of 4:6 was used. was prepared.

[광감응 액추에이터] [Photosensitive actuator]

실시예 1-1: 호모키랄(homochiral) 광감응 액추에이터Example 1-1: Homochiral Photosensitive Actuator

제조예 3에 따라 아조벤젠기를 갖는 탄성 액정 공중합체 용액을 유리 글래스 위에 드랍핑해두고 직경이 약 200μm의 나일론 실(낚시줄)을 상기 탄성 액정 공중합체 용액에 침지시켜 좌우로 4번 반복하여 상기 탄성 액정 공중합체를 상기 나일론 실 표면에 코팅하였다. 이때 상기 탄성 액정 공중합체를 상기 나일론 실의 무게 대비 15wt%(chlroform 제외)로 코팅하였다. 코팅된 상기 나일론 실을 오븐에서 6O℃로 24시간 동안 합성하여 복합 섬유사를 제조하였다.According to Preparation Example 3, drop the elastic liquid crystal copolymer solution having an azobenzene group on glass, immerse a nylon thread (fishing line) with a diameter of about 200 μm in the elastic liquid crystal copolymer solution, and repeat 4 times from side to side to obtain the elasticity A liquid crystal copolymer was coated on the surface of the nylon thread. At this time, the elastic liquid crystal copolymer was coated at 15 wt% (excluding chlroform) based on the weight of the nylon thread. The coated nylon yarn was synthesized in an oven at 60° C. for 24 hours to prepare a composite fiber yarn.

이어서, 상기 복합 섬유사의 하부에 약 20MPa의 무게로 힘을 가하면서 코일링(coiling)이 생기기 직전까지 시계방향으로 꼬고(twisting), 210℃에서 2시간 동안 진공 오븐을 이용하여 진공상태에서 열처리를하여 꼼 복합 섬유사를 제조하였다. Then, while applying a force with a weight of about 20 MPa to the lower portion of the composite fiber yarn, twisting it clockwise until just before coiling occurs, and heat treatment in a vacuum using a vacuum oven at 210 ° C. for 2 hours. Thus, a comb composite fiber yarn was prepared.

다음으로 상기 꼼 복합 섬유사를 시계방향으로 감아서 homochiral coil을 만든다. 구체적으로 도 1b와 같이 두 모터를 평행하고 두고 모터 중심에 직경 600 um의 철 와이어를 고정한다. 상기 꼼 복합 섬유사를 모터의 왼쪽에 고정하고, 하부에 약 20 MPa의 무게로 힘을 가하며 모터를 시계방향으로 감아 homochiral coil을 만든다. 마지막으로 진공오븐에서 220℃, 진공상태로 2시간 동안 열처리하여 호모키랄(homochiral) 구조로 감긴(coiling) 감김/꼼 복합 섬유사를 제조하였고(Spring index: 4), 이를 호모키랄(homochiral) 광감응 액추에이터로 활용하였다.Next, the twisted composite fiber yarn is wound clockwise to make a homochiral coil. Specifically, as shown in FIG. 1b, two motors are placed in parallel and an iron wire having a diameter of 600 um is fixed to the center of the motor. The comb composite fiber yarn is fixed to the left side of the motor, and a force is applied to the lower part with a weight of about 20 MPa, and the motor is wound clockwise to make a homochiral coil. Finally, by heat-treating in a vacuum oven at 220° C. in a vacuum for 2 hours, a coiled/coiled composite fiber yarn with a homochiral structure was prepared (Spring index: 4), which was homochiral (homochiral). ) was used as a light-sensitive actuator.

실시예 1-2Example 1-2

실시예 1-1에서 제조예 3에 따라 아조벤젠기를 갖는 탄성 액정 공중합체를 4회 코팅하는 대신에 제조예 3에 따라 아조벤젠기를 갖는 탄성 액정 공중합체를 1회 코팅하는 것을 제외하고는 실시예 1-1과 동일한 방법으로 호모키랄(homochiral) 구조로 감긴(coiling) 감김/꼼 복합 섬유사를 제조하였고, 이를 호모키랄(homochiral) 광감응 액추에이터로 활용하였다.Example 1- Except for coating the elastic liquid crystal copolymer having an azobenzene group according to Preparation Example 3 once instead of coating the elastic liquid crystal copolymer having an azobenzene group four times according to Preparation Example 3 in Example 1-1 In the same manner as in 1, a coiled/coiled composite fiber yarn with a homochiral structure was prepared, and this was used as a homochiral light-sensitive actuator.

실시예 1-3Examples 1-3

실시예 1-1에서 제조예 3에 따라 아조벤젠기를 갖는 탄성 액정 공중합체를 4회 코팅하는 대신에 제조예 3에 따라 아조벤젠기를 갖는 탄성 액정 공중합체를 2회 코팅하는 것을 제외하고는 실시예 1-1과 동일한 방법으로 호모키랄(homochiral) 구조로 감긴(coiling) 감김/꼼 복합 섬유사를 제조하였고, 이를 호모키랄(homochiral) 광감응 액추에이터로 활용하였다.Example 1- Except for coating the elastic liquid crystal copolymer having an azobenzene group twice according to Preparation Example 3 instead of coating the elastic liquid crystal copolymer having an azobenzene group four times according to Preparation Example 3 in Example 1-1 In the same manner as in 1, a coiled/coiled composite fiber yarn with a homochiral structure was prepared, and this was used as a homochiral light-sensitive actuator.

실시예 2: 헤테로키랄(heterochiral) 광감응 액추에이터Example 2: Heterochiral Photosensitive Actuator

실시예 1-1에서 상기 꼼 복합 섬유사를 시계방향으로 감아서 homochiral coil을 제조하는 대신에 상기 꼼 복합 섬유사를 반시계방향으로 감아서 heterochiral coil을 제조하는 것을 제외하고는 실시예 1-1과 동일한 방법으로 헤테로키랄(heterochiral) 구조로 감긴(coiling) 감김/꼼 복합 섬유사를 제조하였고, 이를 헤테로키랄(heterochiral) 광감응 액추에이터로 활용하였다.Example 1-1 except that in Example 1-1, a heterochiral coil was manufactured by winding the twisted composite fiber yarn counterclockwise instead of manufacturing a homochiral coil by winding the twisted composite fiber yarn clockwise In the same manner as described above, a coiled/coiled composite fiber yarn with a heterochiral structure was prepared, and this was used as a heterochiral light-sensitive actuator.

실시예 3: 셀프코일링(self-coiling) 광감응 액추에이터Example 3: Self-coiling Photosensitive Actuator

제조예 3에 따라 아조벤젠기를 갖는 탄성 액정 공중합체 용액을 유리 글래스 위에 드랍핑해두고 직경이 약 200μm의 나일론 실(낚시줄)을 용액 에 침지시켜 좌우로 4번 반복하여 나일론 실 표면에 코팅하였다. 이때 상기 탄성 액정 공중합체를 상기 나일론 실의 무게 대비 15wt%(chlroform 제외)로 코팅하였다. 코팅된 상기 나일론 실을 오븐에서 60O℃로 24시간 동안 합성하여 복합 섬유사를 제조하였다.According to Preparation Example 3, an elastic liquid crystal copolymer solution having an azobenzene group was dropped on glass, and a nylon thread (fishing line) having a diameter of about 200 μm was immersed in the solution, and repeated 4 times from side to side to coat the surface of the nylon thread. At this time, the elastic liquid crystal copolymer was coated at 15 wt% (excluding chlroform) based on the weight of the nylon thread. The coated nylon yarn was synthesized in an oven at 600° C. for 24 hours to prepare a composite fiber yarn.

이어서, 상기 복합 섬유사의 하부에 약 20MPa의 무게로 힘을 가하면서 코일링(coiling)이 생기도록 시계방향으로 더 꼬고(twisting), 210℃에서 2시간 동안 진공오븐을 이용하여 진공상태에서 열처리를하여 셀프코일링(self-coiling) 복합 섬유사를 제조하였고, 이를 셀프코일링(self-coiling) 광감응 액추에이터로 활용하였다.Then, while applying a force with a weight of about 20 MPa to the lower part of the composite fiber yarn, it is further twisted clockwise to cause coiling, and heat-treated in a vacuum using a vacuum oven at 210° C. for 2 hours. Thus, a self-coiling composite fiber yarn was prepared, and this was used as a self-coiling light-sensitive actuator.

[시험예] [Test Example]

시험예 1: 화합물 1 및 2의 몰비에 따른 파단 강도 비교Test Example 1: Comparison of breaking strength according to the molar ratio of compounds 1 and 2

도 2a는 제조예 1 내지 5에 따른 공중합체를 이용하여 제조한 필름의 사진이고, 도 2b는 제조예 1 내지 5에 따른 공중합체를 이용하여 제조한 필름의 Strain-Stress 그래프이다. 상기 필름은 제조예 1 내지 5에 따른 공중합체를 60℃ 에서 밤새 경화하여 제조하였다.Figure 2a is a photograph of a film prepared using the copolymer according to Preparation Examples 1 to 5, Figure 2b is a strain-Stress graph of the film prepared using the copolymer according to Preparation Examples 1 to 5. The film was prepared by curing the copolymers according to Preparation Examples 1 to 5 overnight at 60°C.

도 2a 및 도 2b에 따르면, 화합물 1(RM257) 및 화합물 2(Azobenzene)의 비율이 7:3인 제조예 3에 따른 아조벤젠기를 갖는 탄성 액정 공중합체를 사용하여 필름을 제조했을 때, 파단강도가 가장 우수한 것으로 나타났다.According to FIGS. 2A and 2B, when a film was prepared using the elastic liquid crystal copolymer having an azobenzene group according to Preparation Example 3 in which the ratio of Compound 1 (RM257) and Compound 2 (Azobenzene) was 7:3, the breaking strength was appeared to be the best.

시험예 2: 겔분율(gel fraction) 시험Test Example 2: Gel fraction test

도 3은 제조예 1 내지 5에 따른 공중합체를 이용하여 제조한 필름의 겔분율(gel fraction)을 확인하기 위한 실험방법을 보여주는 도면이다. 3 is a view showing an experimental method for confirming the gel fraction of a film prepared by using the copolymer according to Preparation Examples 1 to 5.

제조예 1 내지 5에 따른 공중합체를 60℃ 오븐에서 2시간 경화하여 필름 A 내지 E를 제조하여 무게를 측정하고(Before), 상기 필름 A 내지 E를 클로로포름(chloroform) 용액에 넣고, 30분 동안 또는 밤새(overnight) 용해한 후, 60℃ 오븐에서 밤새 경화하여 무게를 측정하였고(After), 그 결과를 하기 표 1 및 표 2에 기재하였다. The copolymers according to Preparation Examples 1 to 5 were cured in an oven at 60° C. for 2 hours to prepare films A to E and weighed (Before), and the films A to E were put in a chloroform solution, and for 30 minutes Alternatively, after overnight dissolution, curing was performed overnight in an oven at 60° C. and the weight was measured (After), and the results are shown in Tables 1 and 2 below.

30min30min 화합물 1(RM257): 화합물 2(azobenzene)Compound 1 (RM257): Compound 2 (azobenzene) Weight (mg, ±0.1)Weight (mg, ±0.1) 1One 22 33 BeforeBefore AfterAfter BeforeBefore AfterAfter BeforeBefore AfterAfter AA 제조예 1Preparation Example 1 9:19:1 10.310.3 9.89.8 11.111.1 10.710.7 12.112.1 11.711.7 BB 제조예 2Preparation 2 8:28:2 16.316.3 15.915.9 12.612.6 12.312.3 13.613.6 13.513.5 CC 제조예 3Preparation 3 7:37:3 16.616.6 16.716.7 13.313.3 12.912.9 17.317.3 17.117.1 DD 제조예 4Preparation 4 6:46:4 23.023.0 23.023.0 19.319.3 19.119.1 19.519.5 19.719.7 EE 제조예 5Preparation 5 4:64:6 16.516.5 16.516.5 14.414.4 13.913.9 13.513.5 13.013.0

overnightovernight 화합물 1(RM257) : 화합물 2(azobenzene)Compound 1 (RM257): Compound 2 (azobenzene) Weight (mg, ±0.1)Weight (mg, ±0.1) 44 55 66 BeforeBefore AfterAfter BeforeBefore AfterAfter BeforeBefore AfterAfter AA 제조예 1Preparation Example 1 9:19:1 15.315.3 14.714.7 18.418.4 17.817.8 11.111.1 10.710.7 BB 제조예 2Preparation 2 8:28:2 15.115.1 14.914.9 12.712.7 12.212.2 11.011.0 10.710.7 CC 제조예 3Preparation 3 7:37:3 15.115.1 15.015.0 18.418.4 18.218.2 15.915.9 15.415.4 DD 제조예 4Preparation 4 6:46:4 21.321.3 20.920.9 19.619.6 19.219.2 20.920.9 20.520.5 EE 제조예 5Preparation 5 4:64:6 15.815.8 15.515.5 10.610.6 10.510.5 10.610.6 10.310.3

도 3, 표 1 및 2에 따르면, 제조예 1 내지 5에 따른 공중합체를 이용하여 제조한 필름 A 내지 E가 잘 합성되었는지, 불순물이 얼마나 포함되었는지를 확인하기 위한 실험으로, 상기 필름 A 내지 E를 각각 클로로포름(chloroform) 용액에 넣고 방치하면 합성되지 않은 LC monomer인 RM257가 녹아 나오게 된다.According to Figure 3, Tables 1 and 2, the films A to E prepared by using the copolymers according to Preparation Examples 1 to 5 were well synthesized and as an experiment to confirm how much impurities were included, the films A to E RM257, an unsynthesized LC monomer, is melted out when each is put in a chloroform solution and left to stand.

결과적으로 표 1에서 최대 4.85%(A-1 필름)의 변화가 관찰되었고, 표 2에서 최대 3.94%(B-5 필름)의 변화가 관찰되었으며, 화합물 1(RM257): 화합물 2(azobenzene)의 몰비가 7:3인 제조예 3을 이용하여 제조한 필름 C-4의 경우 약 0.66%의 변화만이 관찰되었다. 따라서 화합물 1(RM257) 및 화합물 2(azobenzene)의 합성이 잘 이루어진 것을 확인할 수 있었다.As a result, a maximum change of 4.85% (A-1 film) was observed in Table 1, and a maximum change of 3.94% (B-5 film) was observed in Table 2, and Compound 1 (RM257): Compound 2 (azobenzene) In the case of film C-4 prepared using Preparation Example 3 having a molar ratio of 7:3, only a change of about 0.66% was observed. Therefore, it was confirmed that the synthesis of compound 1 (RM257) and compound 2 (azobenzene) was well performed.

시험예 3: UV 및 blue light에 따른 구동 비교Test Example 3: Comparison of driving according to UV and blue light

도 4는 자외선(UV light)과 청색광(blue light)을 조사하기 위한 실험 셋팅을 보여주는 도면이고, 도 5는 실시예 1-1에 따라 제조된 광감응 액추에이터가 자외선에 의해 회전해서 2분동안 유지하는 모습을 보여주는 사진이고, 도 6은 청색광에 의해 다시 복원되는 모습을 보여주는 사진이다.4 is a view showing experimental settings for irradiating UV light and blue light, and FIG. 5 is a photosensitive actuator manufactured according to Example 1-1 rotated by UV light and maintained for 2 minutes 6 is a photograph showing a state of being restored by blue light.

도 4 내지 6에 따르면, 아조벤젠기를 갖는 탄성 액정 공중합체를 4회 코팅한 실시예 1-1에 따라 제조된 광감응 액추에이터가 자외선에 의해 풀리는 방향으로 움직여(회전하여) 2분동안 고정(유지)되어 있다가(도 5), 청색광(blue light)에 의해 다시 복원되는 것을 관찰할 수 있었다.4 to 6, the photosensitive actuator prepared according to Example 1-1 coated with an elastic liquid crystal copolymer having an azobenzene group four times is moved (rotated) in a direction to be released by ultraviolet rays (rotated) and fixed (maintained) for 2 minutes It was observed (FIG. 5), and restored again by blue light.

또한 아조벤젠기를 갖는 탄성 액정 공중합체를 1회(실시예 1-2), 2회(실시예 1-3) 코팅했을 때, 실시예 1-2 및 실시예 1-3은 자외선(UV light)과 청색광(blue light) 사이에서 비가역적인 구동을 보였으며, 이는 UV에 의해 순간적으로 부피변화가 발생하면서 풀리는 방향으로 광감응 액추에이터를 구동했으나, 코팅층이 섬유사(나일론)의 복원되고자 하는 힘을 이기지 못하고, cis 상태를 유지하지 못한 것으로 보여진다. In addition, when the elastic liquid crystal copolymer having an azobenzene group was coated once (Example 1-2) and twice (Example 1-3), Examples 1-2 and 1-3 were exposed to ultraviolet light (UV light) and Irreversible actuation was shown between blue light, which caused an instantaneous volume change by UV and drove the photosensitive actuator in the direction of release, but the coating layer did not overcome the force to restore the fiber (nylon). , it seems that the cis state could not be maintained.

시험예 4: 수축/이완 결과 비교Test Example 4: Comparison of contraction/relaxation results

도 7은 실시예 3에 따라 제조된 광감응 액추에이터의 UV light 및 blue light 조사에 따른 수축/이완 결과, 도 8은 실시예 1-1에 따라 제조된 광감응 액추에이터의 UV light 및 blue light 조사에 따른 수축/이완 결과이다. 또한 도 9a 및 9b는 실시예 3에 따라 제조된 광감응 액추에이터의 온도가 올라가지 않는 구간 및 온도가 올라가는 구간에 대하여 UV 레이저 조사에 따른 수축/이완 결과이다.7 is a contraction/relaxation result according to UV light and blue light irradiation of the photosensitive actuator prepared according to Example 3, FIG. 8 is a UV light and blue light irradiation of the photosensitive actuator prepared according to Example 1-1 This is the result of contraction/relaxation. In addition, FIGS. 9A and 9B are results of contraction/relaxation according to UV laser irradiation for a section in which the temperature of the photosensitive actuator manufactured according to Example 3 does not rise and a section in which the temperature rises.

도 7 및 8에 따르면, self-coiling을 통해 제조한 광감응 액추에이터(실시예 3)가 UV light와 blue light에 가역적으로 수축/이완하였고, 121.7 mg의 무게를 들고 0.375 mm를 수축하였다. 또한 호모키랄(homochiral) 구조로 제조한 광감응 액추에이터(실시예 1-1)도 UV light와 blue light에 가역적으로 수축/이완하였고, 121.7 mg을 들고, 0.86 mm를 수축하였으며, 약 5.1% 수축한 것을 확인할 수 있었다.According to FIGS. 7 and 8, the photosensitive actuator (Example 3) manufactured through self-coiling contracted/relaxed reversibly to UV light and blue light, lifted a weight of 121.7 mg, and contracted 0.375 mm. In addition, the photosensitive actuator (Example 1-1) manufactured with a homochiral structure also contracted/relaxed reversibly to UV light and blue light, lifted 121.7 mg, contracted 0.86 mm, contracted about 5.1% I was able to confirm that

또한 도 9a 및 9b는 상기 도 7 및 8에서 사용한 4W UV가 아닌, Innolas Nanioair 355 3W 레이져를 이용하여 충분한 광원으로 실험을 수행하였다. 이에 레이져(355 nm)를 쬐었을 때 레이져와의 거리를 이용하여 Azobenzene/LCE(아조벤젠기를 갖는 탄성 액정 공중합체)가 흡열했을때 온도 변화가 없는 구간 (도 9a, 상온) 및 온도 변화가 있는 구간(도 9b, 상온~62℃)으로 나누어 실험을 하였다. 실시예 3에 따라 제조된 광감응 액추에이터가 한 일은 길이방향으로의 수축/이완으로, 레이져 빛을 받아 무게를 들어올린다. 즉 일률 및 파워는 하기 식 1 및 2를 통해 계산된다.In addition, in FIGS. 9A and 9B , experiments were performed with sufficient light source using the Innolas Nanioair 355 3W laser, rather than the 4W UV used in FIGS. 7 and 8 . Accordingly, when Azobenzene/LCE (elastic liquid crystal copolymer having an azobenzene group) absorbs heat using the distance from the laser when irradiated with a laser (355 nm), there is a section with no temperature change (Fig. 9a, room temperature) and a section with a temperature change (Fig. 9b, room temperature ~ 62 ℃) was divided into the experiment. What the light-sensitive actuator manufactured according to Example 3 did was to contract/relax in the longitudinal direction, and lift the weight by receiving laser light. That is, power and power are calculated through Equations 1 and 2 below.

[식 1][Equation 1]

일률(kJ/kg) = mgh /활물질의 무게 Power (kJ/kg) = mgh / weight of active material

[식 2][Equation 2]

파워(kW/kg) = mgh /시간Power (kW/kg) = mgh/hour

상기 식 1에서In Equation 1 above

m은 들어올린 질량(kg), g는 중력가속도(9.8 N/m2), h는 들어올린 길이(m)이고,m is the lifted mass (kg), g is the gravitational acceleration (9.8 N/m 2 ), h is the lifted length (m),

온도 변화가 없는 구간(상온)에서는 azobenzene/LCE(아조벤젠기를 갖는 탄성 액정 공중합체)가 활물질이고, 그 이유는 나일론에 azobenzene/LCE가 코팅된 복합사(액추에이터)지만 실제 액추에이터에 대한 구동력은 azobenzene/LCE로부터 오기 때문이다. 또한 온도 변화가 있는 구간(상온~62℃)에서는 azobenzene/LCE뿐만 아니라 나일론도 온도에 영향을 받기 때문에 azobenzene/LCE + 나일론이 활물질이 된다.In the section where there is no temperature change (room temperature), azobenzene/LCE (elastic liquid crystal copolymer having an azobenzene group) is the active material, and the reason is a composite yarn (actuator) coated with azobenzene/LCE on nylon, but the driving force for the actual actuator is azobenzene/LCE. Because it comes from LCE. Also, in the section where there is a temperature change (room temperature to 62℃), not only azobenzene/LCE but also nylon are affected by temperature, so azobenzene/LCE + nylon becomes the active material.

도 9a 및 9b을 참조하면, 온도 영향이 없는 구간에서는 레이져에 의해 7%의 수축을 하며, 활물질(active material)에 대해서 1.02 kJ/kg의 일률과 1.02 kW/kg의 파워를 가졌다(도 9a). 또한, 광열(photothermal) 효과에 대해서 온도 40℃의 변화와 함께 27%의 수축율, 0.69 kJ/kg의 일율, 0.69 kW/kg의 파워를 가짐을 확인 할 수 있었다(도 9b). 이 결과는 기존 azobenzene을 기반으로 하는 액추에이터의 일율에 비해 약 100배 정도 큰 결과이다.Referring to FIGS. 9a and 9b , in the section without the influence of temperature, the laser contracts 7%, and the active material has a power of 1.02 kJ/kg and a power of 1.02 kW/kg (FIG. 9a) . In addition, it was confirmed that the photothermal effect had a shrinkage of 27%, a work rate of 0.69 kJ/kg, and a power of 0.69 kW/kg with a change in temperature of 40°C (FIG. 9b). This result is about 100 times greater than that of the existing azobenzene-based actuator.

이상, 본 발명의 바람직한 실시예들에 대하여 설명하였으나, 해당 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 특허청구범위에 기재된 본 발명의 사상으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서, 구성 요소의 부가, 변경, 삭제 또는 추가 등에 의해 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있을 것이며, 이 또한 본 발명의 권리범위 내에 포함된다고 할 것이다. 예를 들어, 단일형으로 설명되어 있는 각 구성 요소는 분산되어 실시될 수도 있으며, 마찬가지로 분산된 것으로 설명되어 있는 구성 요소들도 결합된 형태로 실시될 수 있다. 본 발명의 범위는 상기 상세한 설명보다는 후술하는 특허청구범위에 의하여 나타내어지며, 특허청구범위의 의미 및 범위 그리고 그 균등 개념으로부터 도출되는 모든 변경 또는 변형된 형태가 본 발명의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 한다.As mentioned above, although preferred embodiments of the present invention have been described, those of ordinary skill in the art can add, change, delete or The present invention may be variously modified and changed by addition, etc., and this will also be included within the scope of the present invention. For example, each component described as a single type may be implemented in a dispersed form, and likewise components described as distributed may also be implemented in a combined form. The scope of the present invention is indicated by the following claims rather than the above detailed description, and all changes or modifications derived from the meaning and scope of the claims and their equivalent concepts should be interpreted as being included in the scope of the present invention. do.

Claims (20)

섬유사(yarn); 및
상기 섬유사의 표면 상에 코팅되고, 아조벤젠기를 갖는 탄성 액정 공중합체 (elastic liquid crystal copolymer)를 포함하는 코팅층;을 포함하고,
상기 섬유사 및 코팅층이 함께 꼬임(twisting)을 갖고,
상기 꼬임을 갖는 섬유사 및 코팅층이 추가로 함께 감김(coiling)을 갖는 것인 광감응 액추에이터.yarn; and
A coating layer coated on the surface of the fiber yarn and comprising an elastic liquid crystal copolymer having an azobenzene group;
The fiber yarn and the coating layer have a twisting together,
The light-sensitive actuator of which the fiber yarn having the twist and the coating layer further have a coiling together. 제1항에 있어서,
상기 섬유사 및 코팅층의 감김이 상기 꼬임이 증가함에 의해 발생하는 자가 감김(self-coiling)인 것을 특징으로 하는 광감응 액추에이터.According to claim 1,
The photosensitive actuator, characterized in that the winding of the fiber yarn and the coating layer is self-coiling generated by the increase in the twist. 제1항에 있어서,
상기 섬유사가 단섬유사, 장섬유사, 천연 섬유사 및 합성 섬유사로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 광감응 액추에이터.According to claim 1,
Light-sensitive actuator, characterized in that the fiber yarn comprises at least one selected from the group consisting of short fiber yarn, long fiber yarn, natural fiber yarn, and synthetic fiber yarn. 제1항에 있어서,
상기 액추에이터가 광에 감응하여 상기 감김(coiling)이 수축되거나 이완함에 의해 상기 액추에이터가 회전하는 것을 특징으로 하는 광감응 액추에이터.According to claim 1,
A light-sensitive actuator, characterized in that the actuator rotates by the coiling being contracted or relaxed in response to light. 제1항에 있어서,
상기 섬유사가 폴리아미드, 나일론6, 나일론66, 폴리에스터, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리에릴렌나프탈레이트, 폴리이미드, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리옥시메틸렌 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 광감응 액추에이터.According to claim 1,
The fiber yarn contains at least one selected from the group consisting of polyamide, nylon 6, nylon 66, polyester, polyethylene terephthalate, polyerylene naphthalate, polyimide, polyethylene, polypropylene, polyoxymethylene, and combinations thereof. Light-sensitive actuator, characterized in that. 제1항에 있어서,
상기 탄성 액정 공중합체는 구조식 1로 표시되는 화합물 1, 구조식 2로 표시되는 화합물 2 및 사슬 연장제(chain extender)인 구조식 3으로 표시되는 화합물 3을 포함하는 반응물을 중합 반응시켜 생성된 공중합체인 것을 특징으로 광감응 액추에이터.
[구조식 1]
Figure pat00033

[구조식 2]
Figure pat00034

[구조식 3]
Figure pat00035

상기 구조식 1 내지 3에서,
R1은 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1 내지 C3 알킬기이고,
R2는 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1 내지 C9의 알킬렌기이고,
R3는 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1 내지 C3 알킬기이고,
R4는 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1 내지 C3 알킬기이고,
R5는 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1 내지 C9의 알킬렌기이고,
R6는 각각 독립적으로 C1 내지 C6 알킬렌기이고,
X는 원자가 결합 또는 산소원자이고,
n은 0 내지 3의 정수 중 어느 하나이다.According to claim 1,
The elastomeric liquid crystal copolymer is a copolymer produced by polymerizing a reactant comprising Compound 1 represented by Structural Formula 1, Compound 2 represented by Structural Formula 2, and Compound 3 represented by Structural Formula 3 as a chain extender. Features a light-sensitive actuator.
[Structural Formula 1]
Figure pat00033

[Structural Formula 2]
Figure pat00034

[Structural Formula 3]
Figure pat00035

In the above structural formulas 1 to 3,
R 1 is each independently a hydrogen atom or a C1 to C3 alkyl group,
R 2 are each independently a hydrogen atom or a C1 to C9 alkylene group,
R 3 is each independently a hydrogen atom or a C1 to C3 alkyl group,
R 4 is each independently a hydrogen atom or a C1 to C3 alkyl group,
R 5 is each independently a hydrogen atom or a C1 to C9 alkylene group,
R 6 is each independently a C1 to C6 alkylene group,
X is a valence bond or an oxygen atom,
n is an integer from 0 to 3. 제6항에 있어서,
상기 반응물이 가교제인 아래 구조식 4로 표시되는 화합물 4를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 광감응 액추에이터.
[구조식 4]
Figure pat00036

상기 구조식 4에서,
R7은 각각 독립적으로 C1 내지 C9 알킬렌기이다.7. The method of claim 6,
The photosensitive actuator, characterized in that the reactant further comprises a compound 4 represented by the following structural formula 4 as a crosslinking agent.
[Structural Formula 4]
Figure pat00036

In Structural Formula 4,
R 7 is each independently a C1 to C9 alkylene group. 제1항에 있어서,
상기 탄성 액정 공중합체가 아래 구조식 5로 표시되는 유기사슬을 상기 탄성 액정 공중합체의 사슬 내에 포함하는 것을 특징으로 하는 광감응 액추에이터.
[구조식 5]
Figure pat00037

상기 구조식 5에서,
R4는 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1 내지 C3 알킬기이고,
R5는 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1 내지 C9의 알킬렌기이다.According to claim 1,
The photosensitive actuator, characterized in that the elastic liquid crystal copolymer comprises an organic chain represented by the following structural formula 5 in the chain of the elastic liquid crystal copolymer.
[Structural Formula 5]
Figure pat00037

In Structural Formula 5,
R 4 is each independently a hydrogen atom or a C1 to C3 alkyl group,
R 5 is each independently a hydrogen atom or a C1 to C9 alkylene group. 제8항에 있어서,
상기 구조식 5로 표시되는 유기사슬이 아래 구조식 5-1로 표시되는 트란스형(trans) 유기사슬 또는 아래 구조식 5-2로 표시되는 시스형(cis) 유기사슬로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 광감응 액추에이터.
[구조식 5-1]
Figure pat00038

[구조식 5-2]
Figure pat00039

상기 구조식 5-1 및 구조식 5-2에서
R4는 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1 내지 C3 알킬기이고,
R5는 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1 내지 C9의 알킬렌기이다.9. The method of claim 8,
The organic chain represented by the structural formula 5 includes at least one selected from the group consisting of a trans organic chain represented by the following structural formula 5-1 or a cis organic chain represented by the following structural formula 5-2 Light-sensitive actuator, characterized in that.
[Structural Formula 5-1]
Figure pat00038

[Structural Formula 5-2]
Figure pat00039

In the above Structural Formulas 5-1 and 5-2
R 4 is each independently a hydrogen atom or a C1 to C3 alkyl group,
R 5 is each independently a hydrogen atom or a C1 to C9 alkylene group. 제6항에 있어서,
상기 반응이 마이클 첨가 반응인 것을 특징으로 하는 광감응 액추에이터.7. The method of claim 6,
The photosensitive actuator, characterized in that the reaction is a Michael addition reaction. 제6항에 있어서,
상기 화합물 1과 화합물 2의 몰비(화합물 1: 화합물 2)가 40:60 내지 100:0인 것을 특징으로 하는 광감응 액추에이터.7. The method of claim 6,
The photosensitive actuator, characterized in that the molar ratio of compound 1 and compound 2 (compound 1: compound 2) is 40:60 to 100:0. 제1항에 있어서,
상기 광감응 액추에이터가 꼼 방향이 감김 방향과 동일한 방향인 호모키랄(homochiral) 광감응 액추에이터인 또는 꼼 방향이 감김 방향과 반대 방향인 헤터로키랄(heterochiral) 광감응 액추에이터인 것을 특징으로 하는 광감응 액추에이터.According to claim 1,
The photosensitive actuator is a photosensitive actuator whose twist direction is in the same direction as the winding direction is a homochiral photosensitive actuator or a heterochiral photosensitive actuator whose twist direction is opposite to the winding direction. actuator. 제12항에 있어서,
상기 광감응 액추에이터가 호모키랄(homochiral) 광감응 액추에이터인 것을 특징으로 하는 광감응 액추에이터.13. The method of claim 12,
The photosensitive actuator, characterized in that the photosensitive actuator is a homochiral (homochiral) photosensitive actuator. 제1항에 있어서,
상기 광감응 액추에이터에 자외선을 조사하여 상기 액추에이터를 원주방향을 기준으로 시계 방향 및 반시계 방향 중 어느 하나의 방향으로 회전시키고,
상기 광감응 액추에이터에 청색광을 조사하여 상기 액추에이터를 원주 방향을 기준으로 시계방향 및 반시계 방향 중 나머지 하나의 방향으로 회전시키는 것을 특징으로 하는 광감응 액추에이터.According to claim 1,
By irradiating ultraviolet light to the photosensitive actuator, the actuator is rotated in any one of a clockwise direction and a counterclockwise direction with respect to the circumferential direction,
A light-sensitive actuator, characterized in that by irradiating blue light to the photo-sensitive actuator to rotate the actuator in the other one of a clockwise direction and a counter-clockwise direction based on the circumferential direction. (a) 섬유사(yarn)를 제공하는 단계;
(b) 상기 섬유사의 표면 상에 아조벤젠기를 갖는 탄성 액정공중합체를 코팅하여 섬유사 및 상기 섬유사의 표면 상에 형성된 코팅층을 포함하는 복합 섬유사를 제조하는 단계;
(c) 상기 복합 섬유사 하부에 소정의 힘을 인가하면서 감김(coiling)이 시작되지 직전까지 꼼(twisting)으로써 꼼 복합 섬유사를 제조하는 단계; 및
(d) 상기 꼼 복합 섬유사를 더 꼼으로써 감김(coiling)을 추가로 갖는 감김/꼼 복합 섬유사를 포함하는 광감응 액추에이터를 제조하는 단계;를
포함하는 광감응 액추에이터의 제조방법.(a) providing a yarn;
(b) preparing a composite fiber yarn comprising a fiber yarn and a coating layer formed on the surface of the fiber yarn by coating an elastic liquid crystal copolymer having an azobenzene group on the surface of the fiber yarn;
(c) preparing a twisted composite fiber yarn by twisting until just before coiling starts while applying a predetermined force to the lower portion of the composite fiber yarn; and
(d) further twisting the twisted composite fiber yarn to produce a light-sensitive actuator comprising a coiling/composite fiber yarn having additional winding (coiling);
A method of manufacturing a light-sensitive actuator comprising a. 제15항에 있어서,
상기 단계 (c)와 (d) 사이에,
상기 광감응 액추에이터의 제조방법이
상기 꼼 복합 섬유사를 상기 섬유사의 녹는점 부근의 온도에서 열처리하는 단계 (c');를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 광감응 액추에이터의 제조방법.16. The method of claim 15,
Between steps (c) and (d),
The manufacturing method of the photosensitive actuator is
The method of manufacturing a light-sensitive actuator, characterized in that it further comprises; (c') of heat-treating the comb composite fiber yarn at a temperature near the melting point of the fiber yarn. 제15항에 있어서,
상기 단계 (d) 후에,
상기 광감응 액추에이터의 제조방법이
상기 감김/꼼 복합 섬유사를 상기 섬유사의 녹는점 부근의 온도에서 열처리하는 단계(d');를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 광감응 액추에이터의 제조방법.16. The method of claim 15,
After step (d),
The manufacturing method of the photosensitive actuator is
The method of manufacturing a light-sensitive actuator, characterized in that it further comprises; heat-treating the wound / twisted composite fiber at a temperature near the melting point of the fiber yarn (d'). 제15항에 있어서,
상기 단계 (b) 전에,
(b') 구조식 1로 표시되는 화합물 1, 구조식 2로 표시되는 화합물 2 및 사슬 연장제(chain extender)인 구조식 3으로 표시되는 화합물 3을 포함하는 반응물을 중합 반응시켜 상기 탄성 액정 공중합체를 중합하는 단계;를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 광감응 액추에이터의 제조방법.
[구조식 1]
Figure pat00040

[구조식 2]
Figure pat00041

[구조식 3]
Figure pat00042

상기 구조식 1 내지 3에서,
R1은 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1 내지 C3 알킬기이고,
R2는 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1 내지 C9의 알킬렌기이고,
R3는 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1 내지 C3 알킬기이고,
R4는 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1 내지 C3 알킬기이고,
R5는 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1 내지 C9의 알킬렌기이고,
R6는 각각 독립적으로 C1 내지 C6 알킬렌기이고,
X는 원자가 결합 또는 산소원자이고,
n은 0 내지 3의 정수 중 어느 하나이다.16. The method of claim 15,
Before step (b),
(b') polymerizing the elastic liquid crystal copolymer by polymerizing a reactant comprising compound 1 represented by Structural Formula 1, compound 2 represented by Structural Formula 2, and compound 3 represented by Structural Formula 3 as a chain extender The method of manufacturing a light-sensitive actuator, characterized in that it further comprises;
[Structural Formula 1]
Figure pat00040

[Structural Formula 2]
Figure pat00041

[Structural Formula 3]
Figure pat00042

In the above structural formulas 1 to 3,
R 1 is each independently a hydrogen atom or a C1 to C3 alkyl group,
R 2 are each independently a hydrogen atom or a C1 to C9 alkylene group,
R 3 is each independently a hydrogen atom or a C1 to C3 alkyl group,
R 4 is each independently a hydrogen atom or a C1 to C3 alkyl group,
R 5 is each independently a hydrogen atom or a C1 to C9 alkylene group,
R 6 are each independently a C1 to C6 alkylene group,
X is a valence bond or an oxygen atom,
n is an integer from 0 to 3. 제18항에 있어서,
상기 반응물이 가교제인 아래 구조식 4로 표시되는 화합물 4를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 광감응 액추에이터의 제조방법.
[구조식 4]
Figure pat00043

상기 구조식 4에서,
R7은 각각 독립적으로 C1 내지 C9 알킬렌기이다.19. The method of claim 18,
The method of manufacturing a photosensitive actuator, characterized in that the reactant further comprises a compound 4 represented by the following structural formula 4 as a crosslinking agent.
[Structural Formula 4]
Figure pat00043

In Structural Formula 4,
R 7 is each independently a C1 to C9 alkylene group. 제18항에 있어서,
상기 탄성 액정 공중합체가 아래 구조식 5로 표시되는 유기사슬을 상기 탄성 액정 공중합체의 사슬 내에 포함하는 것을 특징으로 하는 광감응 액추에이터의 제조방법.
[구조식 5]
Figure pat00044

상기 구조식 5에서,
R4는 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1 내지 C3 알킬기이고,
R5는 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1 내지 C9의 알킬렌기이다.19. The method of claim 18,
The method for manufacturing a photosensitive actuator, characterized in that the elastic liquid crystal copolymer includes an organic chain represented by the following structural formula 5 in the chain of the elastic liquid crystal copolymer.
[Structural Formula 5]
Figure pat00044

In Structural Formula 5,
R 4 is each independently a hydrogen atom or a C1 to C3 alkyl group,
R 5 is each independently a hydrogen atom or a C1 to C9 alkylene group.
KR1020200162390A 2020-11-27 2020-11-27 Photosensitive actuator and method of preparing same KR102431795B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020200162390A KR102431795B1 (en) 2020-11-27 2020-11-27 Photosensitive actuator and method of preparing same

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020200162390A KR102431795B1 (en) 2020-11-27 2020-11-27 Photosensitive actuator and method of preparing same

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20220074183A true KR20220074183A (en) 2022-06-03
KR102431795B1 KR102431795B1 (en) 2022-08-11

Family

ID=81982889

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020200162390A KR102431795B1 (en) 2020-11-27 2020-11-27 Photosensitive actuator and method of preparing same

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR102431795B1 (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN116253821A (en) * 2023-02-24 2023-06-13 华南理工大学 Bismuth-doped liquid crystal elastomer material and preparation method and application thereof

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20150038475A (en) * 2012-08-01 2015-04-08 보드 오브 리전츠, 더 유니버시티 오브 텍사스 시스템 Coiled and non-coiled twisted nanofiber yarn and polymer fiber torsional and tensile actuators
KR20150092923A (en) * 2014-02-06 2015-08-17 한양대학교 산학협력단 Two-ply carbon nanotube actuator
KR20170137449A (en) * 2016-06-03 2017-12-13 서울대학교산학협력단 Photo-responsive composite actuator
KR20180013549A (en) 2016-07-29 2018-02-07 고려대학교 산학협력단 Carbon fiber electrode, wire type supercapacitor, and NO2 sensor and UV sensor comprising the supercapacitor
KR20200024255A (en) 2017-06-28 2020-03-06 보드 오브 레젼츠, 더 유니버시티 오브 텍사스 시스템 Cold and twisted nanofiber yarns for harvesting electrical energy from mechanical deformation

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20150038475A (en) * 2012-08-01 2015-04-08 보드 오브 리전츠, 더 유니버시티 오브 텍사스 시스템 Coiled and non-coiled twisted nanofiber yarn and polymer fiber torsional and tensile actuators
KR20150092923A (en) * 2014-02-06 2015-08-17 한양대학교 산학협력단 Two-ply carbon nanotube actuator
KR20170137449A (en) * 2016-06-03 2017-12-13 서울대학교산학협력단 Photo-responsive composite actuator
KR20180013549A (en) 2016-07-29 2018-02-07 고려대학교 산학협력단 Carbon fiber electrode, wire type supercapacitor, and NO2 sensor and UV sensor comprising the supercapacitor
KR20200024255A (en) 2017-06-28 2020-03-06 보드 오브 레젼츠, 더 유니버시티 오브 텍사스 시스템 Cold and twisted nanofiber yarns for harvesting electrical energy from mechanical deformation

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN116253821A (en) * 2023-02-24 2023-06-13 华南理工大学 Bismuth-doped liquid crystal elastomer material and preparation method and application thereof

Also Published As

Publication number Publication date
KR102431795B1 (en) 2022-08-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102431795B1 (en) Photosensitive actuator and method of preparing same
Song et al. Synergy between dynamic covalent boronic ester and boron–nitrogen coordination: strategy for self-healing polyurethane elastomers at room temperature with unprecedented mechanical properties
Kotikian et al. 3D printing of liquid crystal elastomeric actuators with spatially programed nematic order
KR102165342B1 (en) Layers or three-dimensional shaped bodies having two regions of different primary and/or secondary structure and method for production thereof
Zhang et al. Stimuli‐Responsive Polymers for Actuation
Luo et al. Triple‐shape polymeric composites (TSPCs)
Cheng et al. Build a bridge from polymeric structure design to engineering application of self-healing coatings: A review
US5516813A (en) Epoxy based ultraviolet light curable balancing epoxy composition
US9618654B2 (en) Film-forming composition
KR20160148626A (en) Matrix-free polymer nanocomposites and related products and methods thereof
CN107210499A (en) System, structure and material for electrochemical appliance heat management
CA2657435A1 (en) Super elastic epoxy hydrogel
JP2009508160A (en) Novel adjustable optical element with improved UV protection
JP6899785B2 (en) Insulation varnish, cured insulation varnish, stator coil and rotary electric machine
WO2019163728A1 (en) Functional multilayer body and functional lens using functional multilayer body
JP2017149820A (en) Resin composition and use therefor
Cai et al. Flame‐retardant thermoplastic polyurethane based on reactive phosphonate polyol
JP2012018228A (en) Wavelength-selective reflection film
KR20150123911A (en) Coating composition
US20190165632A1 (en) Thermosetting resin composition, stator coil obtained using same, and rotating electric machine
EP0145378B1 (en) Process for producing optical fiber for optical transmission
Gong et al. NIR‐Encoded Shape Recovery and Regulated Reversible Stress of Shape Memory Polymer
WO2021172512A1 (en) Photochromic optical article
Tiptipakorn et al. Shape memory polymers from polybenzoxazine-modified polymers
Lu et al. Fabrication of cellulose/plant oil based flexible epoxy thermoset with excellent UV‐blocking performance

Legal Events

Date Code Title Description
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant