KR20220065134A - 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 전자 장치 - Google Patents

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Abstract

제1전극; 상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및 상기 제1전극 및 제2전극 사이에 개재된 제1발광층 및 제2발광층을 포함하는 중간층을 포함하고, 상기 제1 발광층은 제1호스트 및 제1 도펀트를 포함하고, 상기 제2 발광층은 제2 호스트 및 제2 도펀트를 포함하고, 상기 제1발광층은 정공 이동도가 전자 이동도 보다 높으며, 상기 제2발광층은 전자 이동도가 정공 이동도 보다 높으며, 상기 제1 호스트는 2.0 eV 이상의 여기 삼중항 에너지 레벨(T1) 값을 갖고, 상기 제2 호스트는 1.6 내지 1.8 eV의 T1 값을 갖는 유기 발광 소자가 개시된다.

Description

유기 발광 소자 및 이를 포함하는 전자 장치{An Organic light emitting device and electronic device including the same}
이중 발광층을 포함하는 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 전자 장치에 관한 것이다.
유기 발광 소자(organic light emitting device)는 자발광형 소자로서, 종래 소자에 비하여, 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르며, 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하다.
상기 유기 발광 소자는 기판 상부에 제1전극이 배치되어 있고, 상기 제1전극 상부에 정공 수송 영역(hole transport region), 발광층, 전자 수송 영역(electron transport region) 및 제2전극이 순차적으로 형성되어 있는 구조를 가질 수 있다. 상기 제1전극으로부터 주입된 정공은 정공 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동하고, 제2전극으로부터 주입된 전자는 전자 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자와 같은 캐리어들은 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exciton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.
신규 이중 발광층을 포함하고, 고효율 및 장수명 특성을 갖는 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.
일 측면에 따르면, 제1전극; 상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및 상기 제1전극 및 제2전극 사이에 개재된 제1발광층 및 제2발광층을 포함하는 중간층을 포함하고, 상기 제1 발광층은 제1호스트 및 제1 도펀트를 포함하고, 상기 제2 발광층은 제2 호스트 및 제2 도펀트를 포함하고, 상기 제1발광층은 정공 이동도가 전자 이동도 보다 높으며, 상기 제2발광층은 전자 이동도가 정공 이동도 보다 높으며, 상기 제1 호스트는 2.0 eV 이상의 여기 삼중항 에너지 레벨(T1) 값을 갖고, 상기 제2 호스트는 1.6 내지 1.8 eV의 T1 값을 갖는, 유기 발광 소자가 제공된다.
다른 측면에 따르면, 제1전극; 상기 제1전극에 대향하는 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치된 중간층;을 포함하고, 상기 중간층은 m개의 발광 유닛들; 및 상기 m개의 발광 유닛들 중 서로 인접한 2개의 발광 유닛들 사이에 배치된 m-1개의 전하 생성 유닛(charge generation unit);을 포함하고, m은 2 이상의 정수이고, 상기 m개의 발광 유닛 중 적어도 하나의 발광 유닛은 제1발광층 및 제2발광층을 포함하고, 상기 제1 발광층은 제1호스트 및 제1 도펀트를 포함하고, 상기 제2 발광층은 제2 호스트 및 제2 도펀트를 포함하고, 상기 제1발광층은 정공 이동도가 전자 이동도 보다 높으며, 상기 제2발광층은 전자 이동도가 정공 이동도 보다 높으며, 상기 제1 호스트는 2.0 eV 이상의 여기 삼중항 에너지 레벨(T1) 값을 갖고, 상기 제2 호스트는 1.6 내지 1.8 eV의 T1 값을 갖는, 유기 발광 소자가 제공된다.
다른 측면에 따르면, 상기 유기 발광 소자를 포함하는 전자 장치가 제공된다.
일 측면에 따른 유기 발광 소자는 특정 파라미터를 만족하는 인광 발광층 및 형광 발광층을 동시에 포함하는 것에 의하여, 고효율 및 장수명 특성을 갖는다.
도 1 내지 3은 일 구현예를 따르는 발광 소자의 구조를 개략적으로 각각 나타낸 도면이다.
도 4는 본 발명의 일 구현예를 따르는 발광 장치의 단면도이다.
도 5은 본 발명의 다른 구현예를 따르는 발광 장치의 단면도이다.
본 발명은 다양한 변환을 가할 수 있고 여러 가지 구현예를 가질 수 있는 바, 특정 구현예들을 도면에 예시하고 상세한 설명에 상세하게 설명하고자 한다. 본 발명의 효과 및 특징, 그리고 그것들을 달성하는 방법은 도면과 함께 상세하게 후술되어 있는 구현예들을 참조하면 명확해질 것이다. 그러나 본 발명은 이하에서 개시되는 구현예들에 한정되는 것이 아니라 다양한 형태로 구현될 수 있다.
이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 구현예들을 상세히 설명하기로 하며, 도면을 참조하여 설명할 때 동일하거나 대응하는 구성 요소는 동일한 도면부호를 부여하고 이에 대한 중복되는 설명은 생략하기로 한다.
이하의 구현예에서, 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다.
이하의 구현예에서, 포함하다 또는 가지다 등의 용어는 명세서상에 기재된 특징, 또는 구성요소가 존재함을 의미하는 것이고, 하나 이상의 다른 특징들 또는 구성요소가 부가될 가능성을 미리 배제하는 것은 아니다.
이하의 구현예에서, 막, 영역, 구성 요소 등의 부분이 다른 부분 위에 또는 상에 있다고 할 때, 다른 부분의 바로 위에 있는 경우뿐만 아니라, 그 중간에 다른 막, 영역, 구성 요소 등이 개재되어 있는 경우도 포함한다.
도면에서는 설명의 편의를 위하여 구성 요소들이 그 크기가 과장 또는 축소될 수 있다. 예컨대, 도면에서 나타난 각 구성의 크기 및 두께는 설명의 편의를 위해 임의로 나타내었으므로, 본 발명이 반드시 도시된 바에 한정되지 않는다.
일 측면에 따른 유기 발광 소자는,
제1전극;
상기 제1전극에 대행된 제2전극; 및
상기 제1전극 및 제2전극 사이에 개재된 제1발광층 및 제2발광층을 포함하는 중간층을 포함하고,
상기 제1 발광층은 제1호스트 및 제1 도펀트를 포함하고,
상기 제2 발광층은 제2 호스트 및 제2 도펀트를 포함하고,
상기 제1발광층은 정공 이동도가 전자 이동도 보다 높으며,
상기 제2발광층은 전자 이동도가 정공 이동도 보다 높으며,
상기 제1 호스트는 2.0 eV 이상의 여기 삼중항 에너지 레벨(T1) 값을 갖고,
인광을 활용하여 삼중항 에너지에서 발광을 하며,
상기 제2 호스트는 1.6 내지 1.8 eV의 T1 값을 가질 수 있으며, 일중항 에너지(S1)를 통해 형광 발광한다.
일 구현예에 따른 상기 제1발광층 및 제2발광층은 청색광을 방출할 수 있다. 예를 들어, 상기 제1발광층 및 제2발광층은 약 450nm 내지 약 495nm의 파장범위를 가질 수 있다.
일 구현예에 따른 유기 발광 소자는 서로 다른 2종의 호스트 및 서로 다른 2종의 도펀트를 포함하는 발광층을 포함하는 것에 의하여 정공과 전자의 재결합 영역을 발광층의 계면으로부터 중심으로 이동시킴으로써, 발광층과 인접한 유기층의 분해에 따른 소자 열화를 방지하여 수명 특성이 향상될 뿐만 아니라, 제1호스트 및 제1도펀트를 포함하는 발광층과 제2호스트 및 제2도펀트를 포함하는 발광층을 순차적으로 적층하여 형성한 복수의 발광층을 포함하고, 각 발광층의 정공 이동도 및 전자 이동도를 조절함으로써, 정공과 전자의 재결합 영역을 제1 발광층 및 제2 발광층 간의 경계면으로 이동시킴으로써, 엑시톤에 의한 유기층(예를 들어, 전자 저지층)의 열화가 방지되어 수명특성이 향상되었다.
또한, 상기 유기 발광 소자는 제1 발광층이 제2 발광층보다 상대적으로 높은 T1 에너지를 가짐으로써, 제2 발광층의 측면에서 삼중항-삼중항 융합(TTF)가 발생하며(즉, 제1 발광층 및 제2 발광층의 경계면에서 TTF가 발생), TTF 영역이 좁다. 따라서, 발광 효율도 향상된다.
일 구현예에 따르면, 상기 제1 발광층은 인광 발광층일 수 있다. 여기서, 인광은 여기 삼중항 에너지가 바닥 상태로 에너지 전환되면서 방출되는 광을 의미한다. 예를 들어, 상기 제1 발광층은 인광 호스트(예를 들어, 제1호스트) 및 인광 도펀트(예를 들어, 제1도펀트)를 포함할 수 있다. 상기 제1도펀트는 본 명세서의 인광 도펀트에 관한 기재를 참고한다.
일 구현예에 따르면, 상기 제1 발광층의 두께는 1 nm 초과 20 nm 이하일 수 있다. 상기 제1 발광층은 인광 발광층이고, 감쇠 시간(decay time)이 길기 때문에, 삼중항 에너지가 충분히 넓은 면적까지 분포할 수 있으므로 발광층의 두께가 1 nm를 초과하더라도 삼중항의 에너지의 일부를 제2 발광층으로 전달하여 높은 인광 에너지가 발광층에 머무는 시간을 감소시켜 인광 발광층의 수명을 개선하고 제2 발광층에 전달된 삼중항 에너지는 TTF가 가능하여 고효율을 확보할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 제2 발광층은 형광 발광층일 수 있다. 여기서, 형광은 여기 일중항 에너지가 바닥 상태로 에너지 전환되면서 방출되는 광을 의미한다. 예를 들어, 상기 제2 발광층은 형광 호스트(예를 들어, 제2호스트) 및 형광 도펀트(예를 들어, 제2도펀트)를 포함할 수 있다. 상기 제2도펀트는 본 명세서의 형광 도펀트 및 지연 형광 물질에 관한 기재를 참고한다.
일 구현예에 따르면, 상기 제2 발광층의 두께는 1 nm 초과 20 nm 이하일 수 있다. 상기 제2 발광층의 두께가 1 nm를 초과하더라도 제1 발광층의 긴 감쇠시간에 의하여 TTF의 진행이 용이하다.
일 구현예에 따른 본 발명의 유기 발광 소자는 제1 발광층에 존재하는 여기 삼중항 에너지가 기저상태로 전환되면서 인광이 방출되고, 이와 동시에 삼중항(triplet) 중 일부가 제2 발광층으로 이동할 수 있고, 제2 발광층은 삼중항-삼중항 융합(triplet-triplet fusion; TTF) 메커니즘에 의하여 여기 단일항이 생성되고, 여기 단일항 에너지가 기저상태로 전환되면서 형광이 방츨된다. 이러한 메커니즘에 의하여 제1 발광층에서 인광 발광에 활용되지 못한 삼중항을 제2 발광층에서 활용함으로써, 효율 증대 효과를 갖는다.
일 구현예에 따르면, 상기 제1 발광층 및 제2 발광층은 서로 접하도록 배치될 수 있다. 제1 발광층과 제2 발광층이 서로 접하도록 배치됨으로써, 엑시톤의 발생 영역을 제1 발광층과 제2 발광층의 계면 측으로 이동시킬 수 있고, 이에 의하여 엑시톤의 인접 유기층(예를 들어, 전자 차단층)으로의 누설에 의한 소자 열화를 방지할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 제1 호스트는 아자디벤조퓨란 또는 아자디벤조티오펜에 카바졸 및 벌키그룹(예를 들어, 트리페닐실릴기, 또는 트리페닐저마닐기 등)이 치환된 구조를 갖는 화합물을 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 제1 호스트는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다:
<화학식 1>
Figure pat00001
<화학식 1-1> <화학식 1-2>
Figure pat00002
Figure pat00003
상기 화학식 1, 화학식 1-1 및 화학식 1-2 중,
T1은 O 또는 S이고,
X1 내지 X4는 서로 독립적으로 C 또는 N이고, X1 내지 X4 중 적어도 하나는 N이고,
A1은 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고,
A2는 상기 화학식 1-2로 표시되는 그룹이고,
n1은 1 내지 3 중에서 선택되는 정수이고, n2는 1 내지 3 중에서 선택되는 정수이고, 2≤n1 + n2≤4이고,
G는 C, Si 또는 Ge이고,
L11 및 L12는 서로 독립적으로 단일결합, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C60 카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60 헤테로시클릭 그룹이고,
a11 및 a12는 서로 독립적으로 1 내지 5 중에서 선택되는 정수이고,
R11 내지 R17은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹, 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, B(Q1)(Q2), -P(Q1)(Q2) 또는 -C(=O)(Q1)이고,
c11은 0 내지 2 중에서 선택되는 정수이고,
c12는 0 내지 4 중에서 선택되는 정수이고,
c13 내지 c14는 서로 독립적으로 0 내지 4 중에서 선택되는 정수이고,
c15 내지 c17은 서로 독립적으로 0 내지 5 중에서 선택되는 정수이고,
상기 R10a는,
중수소(-D), -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 또는 니트로기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C3-C60카보시클릭 그룹, C1-C60헤테로시클릭 그룹, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, -Si(Q11)(Q12)(Q13), -N(Q11)(Q12), -B(Q11)(Q12), -C(=O)(Q11), -S(=O)2(Q11), -P(=O)(Q11)(Q12), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, 또는 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C60카보시클릭 그룹, C1-C60헤테로시클릭 그룹, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, -Si(Q21)(Q22)(Q23), -N(Q21)(Q22), -B(Q21)(Q22), -C(=O)(Q21), -S(=O)2(Q21), -P(=O)(Q21)(Q22), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C3-C60카보시클릭 그룹, C1-C60헤테로시클릭 그룹, C6-C60아릴옥시기, 또는 C6-C60아릴티오기; 또는
-Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31), 또는 -P(=O)(Q31)(Q32);
이고,
상기 Q1 내지 Q3, Q11 내지 Q13, Q21 내지 Q23 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; C1-C60알킬기; C2-C60알케닐기; C2-C60알키닐기; C1-C60알콕시기; 또는 중수소, -F, 시아노기, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C3-C60카보시클릭 그룹 또는 C1-C60헤테로시클릭 그룹;이다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중, T1은 O이고, X1 및 X3 중 어느 하나는 N일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1, 화학식 1-1 및 화학식 1-2 중,
L11 및 L12는 서로 독립적으로, 단일결합, 페닐렌기, 펜탈레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 인다세닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-비플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 루비세닐렌기, 코로네닐렌기, 오발레닐렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 카바졸일렌기, 인돌일렌기, 이소인돌일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 디벤조실롤일렌기 및 피리디닐렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, -Si(Q31)(Q32)(Q33) 및 -N(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 펜탈레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 인다세닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-비플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 루비세닐렌기, 코로네닐렌기, 오발레닐렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 카바졸일렌기, 인돌일렌기, 이소인돌일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 디벤조실롤일렌기 및 피리디닐렌기;
중에서 선택될 수 있고,
상기 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1, 화학식 1-1 및 화학식 1-2 중,
R11 내지 R17은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기 또는 니트로기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31), -P(=O)(Q31)(Q32), 또는 이의 임의의 조합으로치환 또는 비치환된, C1-C20알킬기, C2-C20알케닐기, C2-C20알키닐기 또는 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C1-C20알킬기, C2-C20알케닐기, C2-C20알키닐기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31), -P(=O)(Q31)(Q32), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 또는
-B(Q1)(Q2), -P(Q1)(Q2) 또는 -C(=O)(Q1);
일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1A 내지 1L 중 어느 하나로 표시될 수 있다:
Figure pat00004
Figure pat00005
상기 화학식 1A 내지 1L 중,
T1, X1 내지 X4, R12, c12, A1 및 B1 각각은 본 명세서에 기재된 바를 참고하고,
상기 R11a 내지 R11d 각각은 본 명세서의 R11에 관한 기재를 참고한다.
일 구현예에 따르면, 상기 제1 호스트는 하기 화합물 PH-1 내지 PH-2 중에서 선택될 수 있다:
Figure pat00006
.
일 구현예에 따르면, 상기 제2 호스트는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다:
<화학식 2>
Figure pat00007
<화학식 2-1>
Figure pat00008
상기 화학식 2 및 화학식 2-1 중,
고리 CY1 및 고리 CY2는 서로 독립적으로 C3-C60 카보시클릭 그룹 또는 C1-C60 헤테로시클릭 그룹이고,
E1은 상기 화학식 2-1로 표시되는 그룹이고,
K1은 1 내지 10 중에서 선택되는 정수이고,
T2는 O 또는 S이고,
L21은 단일결합, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C60 카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60 헤테로시클릭 그룹이고,
a21은 1 내지 5 중에서 선택되는 정수이고,
R21 내지 R25는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹, 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, B(Q1)(Q2), -P(Q1)(Q2) 또는 -C(=O)(Q1)이고,
c23개의 R23 중 적어도 하나는 수소가 아니고,
c21 및 c22는 서로 독립적으로 0 내지 10 중에서 선택된 정수이고,
c23은 1 내지 8 중에서 선택된 정수이고,
c24는 1 내지 3 중에서 선택된 정수이고,
c25는 1 내지 4 중에서 선택된 정수이고,
상기 R10a는,
중수소(-D), -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 또는 니트로기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C3-C60카보시클릭 그룹, C1-C60헤테로시클릭 그룹, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, -Si(Q11)(Q12)(Q13), -N(Q11)(Q12), -B(Q11)(Q12), -C(=O)(Q11), -S(=O)2(Q11), -P(=O)(Q11)(Q12), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, 또는 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C60카보시클릭 그룹, C1-C60헤테로시클릭 그룹, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, -Si(Q21)(Q22)(Q23), -N(Q21)(Q22), -B(Q21)(Q22), -C(=O)(Q21), -S(=O)2(Q21), -P(=O)(Q21)(Q22), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C3-C60카보시클릭 그룹, C1-C60헤테로시클릭 그룹, C6-C60아릴옥시기, 또는 C6-C60아릴티오기; 또는
-Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31), 또는 -P(=O)(Q31)(Q32);
이고,
상기 Q1 내지 Q3, Q11 내지 Q13, Q21 내지 Q23 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; C1-C60알킬기; C2-C60알케닐기; C2-C60알키닐기; C1-C60알콕시기; 또는 중수소, -F, 시아노기, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C3-C60카보시클릭 그룹 또는 C1-C60헤테로시클릭 그룹;이다.
일 구현예에 따르면, L21은 서로 독립적으로, 단일결합, 페닐렌기, 펜탈레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 인다세닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-비플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 루비세닐렌기, 코로네닐렌기, 오발레닐렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 카바졸일렌기, 인돌일렌기, 이소인돌일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 디벤조실롤일렌기 및 피리디닐렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, -Si(Q31)(Q32)(Q33) 및 -N(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 펜탈레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 인다세닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-비플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 루비세닐렌기, 코로네닐렌기, 오발레닐렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 카바졸일렌기, 인돌일렌기, 이소인돌일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 디벤조실롤일렌기 및 피리디닐렌기;
중에서 선택될 수 있고,
상기 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 2 및 화학식 2-1,
R21 내지 R25은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기 또는 니트로기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31), -P(=O)(Q31)(Q32), 또는 이의 임의의 조합으로치환 또는 비치환된, C1-C20알킬기, C2-C20알케닐기, C2-C20알키닐기 또는 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C1-C20알킬기, C2-C20알케닐기, C2-C20알키닐기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31), -P(=O)(Q31)(Q32), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 또는
-B(Q1)(Q2), -P(Q1)(Q2) 또는 -C(=O)(Q1);
일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 구현예에 따르면, 상기 고리 CY1 및 고리 CY2는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 트리페닐렌 그룹, 크라이센 그룹, 또는 파이렌 그룹을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 구현예에 따르면, 상기 고리 CY1 및 고리 CY2 각각은 벤젠 그룹이고, 상기 화학식 2-1 중, T1은 O일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 2 중, c23개의 R23 중 적어도 하나는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2A로 표시될 수 있다:
<화학식 2A>
Figure pat00009
상기 화학식 2A 중,
CY1, CY2, R21, c21, R22, c22, E1 및 k1은 본 명세서의 기재를 참고하고,
R23a 내지 R23h는 본 명세서의 R23의 기재를 참고하되, R23b가 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기이다.
예를 들어, R23b는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, 또는 tert-부틸기 일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 구현예에 따르면, 상기 제2 호스트는 하기 화합물 FH-1 내지 FH-2 중에서 선택될 수 있다:
Figure pat00010
.
일 구현예에 따르면, 상기 제1 도펀트는 2.0 eV 이상의 여기 삼중항 에너지 레벨(T1)값을 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1 도펀트는 인광 도펀트 또는 지연 형광성 화합물(또는 물질)일 수 있다. 상기 인광 도펀트 및 지연 형광 물질에 관한 내용을 후술한다.
일 구현예에 따르면, 상기 제2 도펀트는 2.8 eV 이상의 여기 일중항 에너지 레벨(S1) 값는 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 제2 도펀트는 형광 도펀트일 수 있다. 상기 형광 도펀트에 관한 내용은 후술한다.
일 구현예에 따르면, 상기 제1 도펀트 및 제2 도펀트는 서로 상이할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 제1전극이 애노드이고, 상기 제2전극이 캐소드이고, 상기 중간층은 상기 제1전극과 상기 제1 발광층 사이에 배치된 정공 수송 영역 및 상기 제2 발광층과 상기 제2전극 사이에 배치된 전자 수송 영역을 더 포함하고, 상기 정공 수송 영역은, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광 보조층, 전자 저지층 또는 이의 임의의 조합을 포함하고, 상기 전자 수송 영역은, 정공 저지층, 전자 수송층, 전자 주입층 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 발광 소자가 캡핑층을 더 포함할 수 있다. 캡핑층에 대해서는 후술한다.
다른 측면에 따른 유기 발광 소자는, 제1전극;
상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및
상기 제1전극 및 제2전극 사이에 개재된 발광층을 포함한 중간층을 포함하고,
상기 발광층은 제1호스트, 제2호스트, 제1도펀트 및 제2도펀트를 포함하고, 상기 제1도펀트 및 제2도펀트는 서로 상이하고,
상기 제1호스트는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고,
상기 제2호스트는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자가 제공된다.
여기서, 상기 제1호스트 및 제2호스트에 관한 내용은 전술한 내용을 참고한다. 또한, 제1도펀트는 인광 도펀트를 포함하며, 후술하는 인광 도펀트에 관한 기재를 참고하며, 제2도펀트는 형광 도펀트를 포함하고, 후술하는 형광 도펀트 및 지연 형광 물질에 관한 기재를 참고한다.
또 다른 측면에 따른 유기 발광 소자는, 제1전극;
상기 제1전극에 대향하는 제2전극; 및
상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치된 중간층;을 포함하고,
상기 중간층은 m개의 발광 유닛들; 및
상기 m개의 발광 유닛들 중 서로 인접한 2개의 발광 유닛들 사이에 배치된 m-1개의 전하 생성 유닛(charge generation unit);을 포함하고, m은 2 이상의 정수이고,
상기 m개의 발광 유닛 중 적어도 하나의 발광 유닛은 제1발광층 및 제2발광층을 포함하고,
상기 제1 발광층은 제1호스트 및 제1 도펀트를 포함하고,
상기 제2 발광층은 제2 호스트 및 제2 도펀트를 포함하고,
상기 제1발광층은 정공 이동도가 전자 이동도 보다 높으며,
상기 제2발광층은 전자 이동도가 정공 이동도 보다 높으며,
상기 제1 호스트는 2.0 eV 이상의 여기 삼중항 에너지 레벨(T1) 값을 갖고,
상기 제2 호스트는 1.6 내지 1.8 eV의 T1 값을 가질 수 있다.
다른 측면에 따른 전자 장치는 상기 발광 소자를 포함한다.
일 구현예에 따르면, 상기 전자 장치는 박막 트랜지스터를 더 포함하고,
상기 박막 트랜지스터는 소스 전극 및 드레인 전극을 포함하고,
상기 발광 소자의 제1전극이 상기 박막 트랜지스터의 소스 전극 및 드레인 전극 중 적어도 하나와 전기적으로 연결될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 전자 장치는 양자점을 더 포함할 수 있다.
본 명세서 중 "중간층"은 상기 발광 소자 중 제1전극과 제2전극 사이에 배치된 단일 및/또는 복수의 모든 층을 가리키는 용어이다.
[도 1에 대한 설명]
도 1은 본 발명의 일 구현예를 따르는 발광 소자(10)의 단면도를 개략적으로 도시한 것이다. 상기 발광 소자(10)는 제1전극(110), 제1발광층(131-1), 제2발광층(131-2), 중간층(130) 및 제2전극(150)을 포함한다.
이하, 도 1을 참조하여 본 발명의 일 구현예를 따르는 발광 소자(10)의 구조 및 제조 방법을 설명하면 다음과 같다.
[제1전극(110)]
도 1의 제1전극(110)의 하부 또는 제2전극(150)의 상부에는 기판이 추가로 배치될 수 있다. 상기 기판으로는, 유리 기판 또는 플라스틱 기판을 사용할 수 있다. 또는, 상기 기판은 가요성 기판일 수 있으며, 예를 들어, 폴리이미드(polyimide), 폴리에틸렌 테레프탈레이트(PET; polyethylene terephthalate), 폴리카보네이트(polycarbonate), 폴리에틸렌 나프탈레이트(polyethylene naphtalate), 폴리아릴레이트(PAR; polyarylate), 폴리에테르이미드(polyetherimide), 또는 이의 임의의 조합과 같이, 내열성 및 내구성이 우수한 플라스틱을 포함할 수 있다.
상기 제1전극(110)은, 예를 들면, 상기 기판 상부에, 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 제1전극(110)이 애노드일 경우, 제1전극용 물질로서, 정공 주입이 용이한 고일함수 물질을 이용할 수 있다.
상기 제1전극(110)은 반사형 전극, 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 투과형 전극인 제1전극(110)을 형성하기 위하여, 제1전극용 물질로서, 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO), 또는 이의 임의의 조합을 이용할 수 있다. 또는, 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 제1전극(110)을 형성하기 위하여, 제1전극용 물질로서, 마그네슘(Mg), 은(Ag), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag), 또는 이의 임의의 조합을 이용할 수 있다.
상기 제1전극(110)은 단일층으로 이루어진(consist of) 단층 구조 또는 복수의 층을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1전극(110)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있다.
[중간층(130)]
상기 제1전극(110) 상부에는 중간층(130)이 배치되어 있다. 상기 중간층(130)은 제1발광층(130-1) 및 제2발광층(130-2)를 포함한다.
상기 중간층(130)은, 상기 제1전극(110)과 상기 제1발광층(130-1) 사이에 배치된 정공 수송 영역(hole transport region) 및 상기 제2발광층(130-2)과 상기 제2전극(150) 사이에 배치된 전자 수송 영역(electron transport region)을 더 포함할 수 있다.
상기 중간층(130)은 각종 유기물 외에, 유기금속 화합물과 같은 금속-함유 화합물, 양자점과 같은 무기물 등도 더 포함할 수 있다.
한편, 상기 중간층(130)은, i) 상기 제1전극(110)과 상기 제2전극(150) 사이에 순차적으로 적층되어 있는 2 이상의 발광 단위(emitting unit) 및 ii) 상기 2개의 발광 단위 사이에 배치된 전하 생성층(chrge generation layer)을 포함할 수 있다. 상기 중간층(130)이 상술한 바와 같은 발광 단위 및 전하 생성층을 포함할 경우, 상기 발광 소자(10)는 탠덤(tandem) 발광 소자일 수 있다.
[중간층(130) 중 정공 수송 영역]
상기 정공 수송 영역은, i) 단일 물질로 이루어진(consist of) 단일층으로 이루어진(consist of) 단층 구조, ii) 복수의 서로 상이한 물질을 포함한 단일층으로 이루어진(consist of) 단층 구조 또는 iii) 복수의 서로 상이한 물질을 포함한 복수의 층을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다.
상기 정공 수송 영역은, 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL), 발광 보조층, 전자 저지층(EBL), 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 정공 수송 영역은, 제1전극(110)으로부터 차례로 적층된 정공 주입층/정공 수송층, 정공 주입층/정공 수송층/발광 보조층, 정공 주입층/발광 보조층, 정공 수송층/발광 보조층 또는 정공 주입층/정공 수송층/전자 저지층의 다층 구조를 가질 수 있다.
상기 정공 수송 영역은, 하기 화학식 201로 표시되는 화합물, 하기 화학식 202로 표시되는 화합물, 또는 이의 임의의 조합(any combination thereof)을 포함할 수 있다:
<화학식 201>
Figure pat00011
<화학식 202>
Figure pat00012
상기 화학식 201 및 202 중,
L201 내지 L204는 서로 독립적으로, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
L205은, *-O-*', *-S-*', *-N(Q201)-*', 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬렌기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C2-C20알케닐렌기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
xa1 내지 xa4는 서로 독립적으로, 0 내지 5의 정수 중 하나이고,
xa5는 1 내지 10의 정수 중 하나이고,
R201 내지 R204 및 Q201은 서로 독립적으로, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
R201과 R202는, 선택적으로(optionally) 단일 결합, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C5알킬렌기 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C2-C5알케닐렌기를 통하여 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C8-C60 폴리시클릭 그룹(예를 들면, 카바졸 그룹 등)을 형성할 수 있고(예를 들면, 하기 화합물 HT16 등을 참조함),
R203과 R204는, 선택적으로(optionally) 단일 결합, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C5알킬렌기 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C2-C5알케닐렌기를 통하여 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C8-C60 폴리시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
na1은 1 내지 4의 정수 중 하나일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 201 및 202 각각은, 하기 화학식 CY201 내지 CY217로 표시된 그룹 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:
Figure pat00013
상기 화학식 CY201 내지 CY217 중, R10b 및 R10c에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 R10a에 대한 설명을 참조하고, 고리 CY201 내지 고리 CY204는 서로 독립적으로, C3-C20카보시클릭 그룹 또는 C1-C20헤테로시클릭 그룹이고, 상기 화학식 CY201 내지 CY217 중 적어도 하나의 수소는 본 명세서에 기재된 바와 같은 R10a로 치환 또는 비치환될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 CY201 내지 CY217 중 고리 CY201 내지 고리 CY204는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 페난트렌 그룹 또는 안트라센 그룹일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 201 및 202 각각은, 상기 화학식 CY201 내지 CY203으로 표시된 그룹 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
또 다른 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 201은, 상기 화학식 CY201 내지 CY203으로 표시된 그룹 중 적어도 하나 및 상기 화학식 CY204 내지 CY217로 표시된 그룹 중 적어도 하나를 각각 포함할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 201 중 xa1은 1이고, R201은 상기 화학식 CY201 내지 CY203 중 하나로 표시된 그룹이고, xa2는 0이고, R202는 상기 화학식 CY204 내지 CY207 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 201 및 202 각각은, 상기 화학식 CY201 내지 CY203으로 표시된 그룹을 비포함할 수 있다.
또 다른 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 201 및 202 각각은, 상기 화학식 CY201 내지 CY203으로 표시된 그룹을 비포함하고, 상기 화학식 CY204 내지 CY217로 표시된 그룹 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 201 및 202 각각은, 상기 화학식 CY201 내지 CY217로 표시된 그룹을 비포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 정공 수송 영역은 하기 화합물 HT1 내지 HT44 중 하나, m-MTDATA, TDATA, 2-TNATA, NPB(NPD), β-NPB, TPD, Spiro-TPD, Spiro-NPB, 메틸화된-NPB, TAPC, HMTPD, TCTA(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine (4,4',4"-트리스(N-카바졸일)트리페닐아민)), Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid (폴리아닐린/도데실벤젠술폰산)), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate) (폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트))), Pani/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonic acid (폴리아닐린/캠퍼술폰산)), PANI/PSS (Polyaniline/Poly(4-styrenesulfonate) (폴리아닐린/폴리(4-스티렌술포네이트)), 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:
Figure pat00014
Figure pat00015
Figure pat00016
Figure pat00017
Figure pat00018
Figure pat00019
Figure pat00020
Figure pat00021
Figure pat00022
상기 정공 수송 영역의 두께는 약 50Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 4000Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역이 정공 주입층, 정공 수송층, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 경우, 상기 정공 주입층의 두께는 약 100Å 내지 약 9000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å이고, 상기 정공 수송층의 두께는 약 50Å 내지 약 2000Å, 예를 들면 약 100Å 내지 약 1500Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역, 정공 주입층 및 정공 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 발광 보조층은 발광층에서 방출되는 광의 파장에 따른 광학적 공진 거리를 보상하여 광 방출 효율을 증가시키는 역할을 하는 층이고, 상기 전자 저지층은 전자 수송 영역으로부터의 전자 주입을 방지하는 역할을 하는 층이다. 상기 발광 보조층 및 전자 저지층에는 상술한 바와 같은 물질이 포함될 수 있다.
[p-도펀트]
상기 정공 수송 영역은 상술한 바와 같은 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하-생성 물질을 포함할 수 있다. 상기 전하-생성 물질은 상기 정공 수송 영역 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산(예를 들면, 전하-생성 물질로 이루어진(consist of) 단일층 형태)되어 있을 수 있다.
상기 전하-생성 물질은 예를 들면, p-도펀트일 수 있다.
예를 들어, 상기 p-도펀트의 LUMO 에너지 레벨은 -3.5eV 이하일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 p-도펀트는, 퀴논 유도체, 시아노기-함유 화합물, 원소 EL1 및 원소 EL2-함유 화합물, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
상기 퀴논 유도체의 예는, TCNQ, F4-TCNQ 등을 포함할 수 있다.
상기 시아노기-함유 화합물의 예는 HAT-CN, 하기 화학식 221로 표시된 화합물 등을 포함할 수 있다.
Figure pat00023
Figure pat00024
<화학식 221>
상기 화학식 221 중,
R221 내지 R223은 서로 독립적으로, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
상기 R221 내지 R223 중 적어도 하나는 서로 독립적으로, 시아노기; -F; -Cl; -Br; -I; 시아노기, -F, -Cl, -Br, -I, 또는 이의 임의의 조합으로 치환된 C1-C20알킬기; 또는 이의 임의의 조합;으로 치환된, C3-C60카보시클릭 그룹 또는 C1-C60헤테로시클릭 그룹일 수 있다.
상기 원소 EL1 및 원소 EL2-함유 화합물 중, 원소 EL1은 금속, 준금속, 또는 이의 조합이고, 원소 EL2는 비금속, 준금속, 또는 이의 조합일 수 있다.
상기 금속의 예는, 알칼리 금속(예를 들면, 리튬(Li), 나트륨(Na), 칼륨(K), 루비듐(Rb), 세슘(Cs) 등); 알칼리 토금속(예를 들면, 베릴륨(Be), 마그네슘(Mg), 칼슘(Ca), 스트론튬(Sr), 바륨(Ba) 등); 전이 금속(예를 들면, 티타늄(Ti), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 바나듐(V), 니오브(Nb), 탄탈(Ta), 크롬(Cr), 몰리브덴(Mo), 텅스텐(W), 망간(Mn), 테크네튬(Tc), 레늄(Re), 철(Fe), 루테늄(Ru), 오스뮴(Os), 코발트(Co), 로듐(Rh), 이리듐(Ir), 니켈(Ni), 팔라듐(Pd), 백금(Pt), 구리(Cu), 은(Ag), 금(Au) 등); 전이후 금속(예를 들면, 아연(Zn), 인듐(In), 주석(Sn) 등); 란타나이드 금속(예를 들면, 란타넘(La), 세륨(Ce), 프라세오듐(Pr), 네오디륨(Nd), 프로메륨(Pm), 사마륨(Sm), 유로퓸(Eu), 가돌리늄(Gd), 터븀(Tb), 디스프로슘(Dy), 홀륨(Ho), 어븀(Er), 툴륨(Tm), 이터븀(Yb), 루테늄(Lu) 등); 등을 포함할 수 있다.
상기 준금속의 예는, 실리콘(Si), 안티모니(Sb), 텔루륨(Te) 등을 포함할 수 있다.
상기 비금속의 예는, 산소(O), 할로겐(예를 들면, F, Cl, Br, I 등) 등을 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 원소 EL1 및 원소 EL2-함유 화합물은, 금속 산화물, 금속 할로겐화물(예를 들면, 금속 불화물, 금속 염화물, 금속 브롬화물, 금속 요오드화물 등), 준금속 할로겐화물(예를 들면, 준금속 불화물, 준금속 염화물, 준금속 브롬화물, 준금속 요오드화물 등), 금속 텔루라이드, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
상기 금속 산화물의 예는, 텅스텐 옥사이드(예를 들면, WO, W2O3, WO2, WO3, W2O5 등), 바나듐 옥사이드(예를 들면, VO, V2O3, VO2, V2O5 등), 몰리브덴 옥사이드(MoO, Mo2O3, MoO2, MoO3, Mo2O5 등), 레늄 옥사이드(예를 들면, ReO3 등) 등을 포함할 수 있다.
상기 금속 할로겐화물의 예는, 알칼리 금속 할로겐화물, 알칼리 토금속 할로겐화물, 전이 금속 할로겐화물, 전이후 금속 할로겐화물, 란타나이드 금속 할로겐화물 등을 포함할 수 있다.
상기 알칼리 금속 할로겐화물의 예는, LiF, NaF, KF, RbF, CsF, LiCl, NaCl, KCl, RbCl, CsCl, LiBr, NaBr, KBr, RbBr, CsBr, LiI, NaI, KI, RbI, CsI 등을 포함할 수 있다.
상기 알칼리 토금속 할로겐화물의 예는, BeF2, MgF2, CaF2, SrF2, BaF2, BeCl2, MgCl2, CaCl2, SrCl2, BaCl2, BeBr2, MgBr2, CaBr2, SrBr2, BaBr2, BeI2, MgI2, CaI2, SrI2, BaI2 등을 포함할 수 있다.
상기 전이 금속 할로겐화물의 예는, 티타늄 할로겐화물(예를 들면, TiF4, TiCl4, TiBr4, TiI4 등), 지르코늄 할로겐화물(예를 들면, ZrF4, ZrCl4, ZrBr4, ZrI4 등), 하프늄 할로겐화물(예를 들면, HfF4, HfCl4, HfBr4, HfI4 등), 바나듐 할로겐화물(예를 들면, VF3, VCl3, VBr3, VI3 등), 니오브 할로겐화물(예를 들면, NbF3, NbCl3, NbBr3, NbI3 등), 탄탈 할로겐화물(예를 들면, TaF3, TaCl3, TaBr3, TaI3 등), 크롬 할로겐화물(예를 들면, CrF3, CrCl3, CrBr3, CrI3 등), 몰리브덴 할로겐화물(예를 들면, MoF3, MoCl3, MoBr3, MoI3 등), 텅스텐 할로겐화물(예를 들면, WF3, WCl3, WBr3, WI3 등), 망간 할로겐화물(예를 들면, MnF2, MnCl2, MnBr2, MnI2 등), 테크네튬 할로겐화물(예를 들면, TcF2, TcCl2, TcBr2, TcI2 등), 레늄 할로겐화물(예를 들면, ReF2, ReCl2, ReBr2, ReI2 등), 철 할로겐화물(예를 들면, FeF2, FeCl2, FeBr2, FeI2 등), 루테늄 할로겐화물(예를 들면, RuF2, RuCl2, RuBr2, RuI2 등), 오스뮴 할로겐화물(예를 들면, OsF2, OsCl2, OsBr2, OsI2 등), 코발트 할로겐화물(예를 들면, CoF2, CoCl2, CoBr2, CoI2 등), 로듐 할로겐화물(예를 들면, RhF2, RhCl2, RhBr2, RhI2 등), 이리듐 할로겐화물(예를 들면, IrF2, IrCl2, IrBr2, IrI2 등), 니켈 할로겐화물(예를 들면, NiF2, NiCl2, NiBr2, NiI2 등), 팔라듐 할로겐화물(예를 들면, PdF2, PdCl2, PdBr2, PdI2 등), 백금 할로겐화물(예를 들면, PtF2, PtCl2, PtBr2, PtI2 등), 구리 할로겐화물(예를 들면, CuF, CuCl, CuBr, CuI 등), 은 할로겐화물(예를 들면, AgF, AgCl, AgBr, AgI 등), 금 할로겐화물(예를 들면, AuF, AuCl, AuBr, AuI 등) 등을 포함할 수 있다.
상기 전이후 금속 할로겐화물의 예는, 아연 할로겐화물(예를 들면, ZnF2, ZnCl2, ZnBr2, ZnI2 등), 인듐 할로겐화물(예를 들면, InI3 등), 주석 할로겐화물(예를 들면, SnI2 등), 등을 포함할 수 있다.
상기 란타나이드 금속 할로겐화물의 예는, YbF, YbF2, YbF3, SmF3, YbCl, YbCl2, YbCl3 SmCl3, YbBr, YbBr2, YbBr3 SmBr3, YbI, YbI2, YbI3, SmI3 등을 포함할 수 있다.
상기 준금속 할로겐화물의 예는, 안티모니 할로겐화물(예를 들면, SbCl5 등) 등을 포함할 수 있다.
상기 금속 텔루라이드의 예는, 알칼리 금속 텔루라이드(예를 들면, Li2Te, Na2Te, K2Te, Rb2Te, Cs2Te 등), 알칼리 토금속 텔루라이드(예를 들면, BeTe, MgTe, CaTe, SrTe, BaTe 등), 전이 금속 텔루라이드(예를 들면, TiTe2, ZrTe2, HfTe2, V2Te3, Nb2Te3, Ta2Te3, Cr2Te3, Mo2Te3, W2Te3, MnTe, TcTe, ReTe, FeTe, RuTe, OsTe, CoTe, RhTe, IrTe, NiTe, PdTe, PtTe, Cu2Te, CuTe, Ag2Te, AgTe, Au2Te 등), 전이후 금속 텔루라이드(예를 들면, ZnTe 등), 란타나이드 금속 텔루라이드 (예를 들면, LaTe, CeTe, PrTe, NdTe, PmTe, EuTe, GdTe, TbTe, DyTe, HoTe, ErTe, TmTe, YbTe, LuTe 등) 등을 포함할 수 있다.
[중간층(130) 중 발광층]
상기 발광 소자(10)가 풀 컬러 발광 소자일 경우, 발광층은, 개별 부화소별로, 적색 발광층, 녹색 발광층 및/또는 청색 발광층으로 패터닝될 수 있다. 또는, 상기 발광층은, 적색 발광층, 녹색 발광층 및 청색 발광층 중 2 이상의 층이 접촉 또는 이격되어 적층된 구조를 갖거나, 적색광 방출 물질, 녹색광 방출 물질 및 청색광 방출 물질 중 2 이상의 물질이 층구분 없이 혼합된 구조를 가져, 백색광을 방출할 수 있다.
상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함할 수 있다. 상기 도펀트는 인광 도펀트, 형광 도펀트, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
상기 발광층 중 도펀트의 함량은, 호스트 100 중량부에 대하여, 약 0.01 내지 약 15 중량부일 수 있다.
한편, 상기 발광층은 지연 형광 물질을 포함할 수 있다. 상기 지연 형광 물질은 발광층 중 호스트 또는 도펀트의 역할을 할 수 있다.
상기 발광층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 200Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 발광층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.
[발광층 중 호스트]
상기 발광층 중 제1 호스트 및 제2 호스트는 전술한 바와 같다.
[인광 도펀트]
상기 인광 도펀트는 중심 금속으로서, 적어도 하나의 전이 금속을 포함할 수 있다.
상기 인광 도펀트는 1자리(monodenate) 리간드, 2자리 리간드, 3자리 리간드, 4자리 리간드, 5자리 리간드, 6자리 리간드, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
상기 인광 도펀트는, 전기적으로 중성(neutral)일 수 있다.
예를 들어, 상기 인광 도펀트는 하기 화학식 401로 표시되는 유기금속 화합물을 포함할 수 있다:
<화학식 401>
M(L401)xc1(L402)xc2
<화학식 402>
Figure pat00025
상기 화학식 401 및 402 중,
M은 전이 금속(예를 들면, 이리듐(Ir), 백금(Pt), 팔라듐(Pd), 오스뮴(Os), 티탄(Ti), 금(Au), 하프늄(Hf), 유로퓸(Eu), 테르븀(Tb), 로듐(Rh), 레늄(Re) 또는 툴륨(Tm))이고,
L401은 상기 화학식 402로 표시되는 리간드이고, xc1은 1, 2 또는 3이고, xc1이 2 이상일 경우 2 이상의 L401은 서로 동일하거나 상이하고,
L402는 유기 리간드이고, xc2는 0, 1, 2, 3, 또는 4이고, xc2가 2 이상일 경우 2 이상의 L402는 서로 동일하거나 상이하고,
X401 및 X402는 서로 독립적으로, 질소 또는 탄소이고,
고리 A401 및 고리 A402는 서로 독립적으로, C3-C60카보시클릭 그룹 또는 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
T401은 단일 결합, *-O-*', *-S-*', *-C(=O)-*', *-N(Q411)-*', *-C(Q411)(Q412)-*', *-C(Q411)=C(Q412)-*', *-C(Q411)=*' 또는 *=C(Q411)=*'이고,
X403 및 X404는 서로 독립적으로, 화학 결합(예를 들면, 공유 결합 또는 배위 결합), O, S, N(Q413), B(Q413), P(Q413), C(Q413)(Q414) 또는 Si(Q413)(Q414)이고,
상기 Q411 내지 Q414에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 Q1에 대한 설명을 참조하고,
R401 및 R402는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C20알콕시기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹, -Si(Q401)(Q402)(Q403), -N(Q401)(Q402), -B(Q401)(Q402), -C(=O)(Q401), -S(=O)2(Q401) 또는 -P(=O)(Q401)(Q402)이고,
상기 Q401 내지 Q403에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 Q1에 대한 설명을 참조하고,
xc11 및 xc12는 서로 독립적으로, 0 내지 10의 정수 중 하나이고,
상기 화학식 402 중 * 및 *'은 각각 상기 화학식 401 중 M과의 결합 사이트이다.
예를 들어, 상기 화학식 402 중 i) X401은 질소이고, X402는 탄소이거나, 또는 ii) X401과 X402가 모두 질소일 수 있다.
다른 예로서, 상기 화학식 402 중 xc1이 2 이상일 경우, 2 이상의 L401 중 2개의 고리 A401은 선택적으로(optionally), 연결기인 T402를 통하여 서로 연결되거나, 2개의 고리 A402는 선택적으로, 연결기인 T403을 통하여 서로 연결될 수 있다 (하기 화합물 PD1 내지 PD4 및 PD7 참조). 상기 T402 및 T403에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 T401에 대한 설명을 참조한다.
상기 화학식 401 중 L402는 임의의 유기 리간드일 수 있다. 예를 들어, 상기 L402는 할로겐 그룹, 디케톤 그룹 (예를 들면, 아세틸아세토네이트 그룹), 카르복실산 그룹(예를 들면, 피콜리네이트 그룹), -C(=O), 이소니트릴 그룹, -CN 그룹, 포스포러스 그룹 (예를 들면, 포스핀(phosphine) 그룹, 포스파이트(phosphite) 그룹 등), 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
상기 인광 도펀트는 예를 들어, 하기 화합물 PD1 내지 PD29 중 하나, 또는 이의 임의의 조합을 포함 수 있다:
Figure pat00026
Figure pat00027
Figure pat00028
Figure pat00029
[형광 도펀트]
상기 형광 도펀트는 아민 그룹-함유 화합물, 스티릴 그룹-함유 화합물, 보론-나이트로젠 화합물 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 형광 도펀트는 하기 화학식 501로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다:
<화학식 501>
Figure pat00030
상기 화학식 501 중,
Ar501, L501 내지 L503, R501 및 R502은 서로 독립적으로, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
xd1 내지 xd3는 서로 독립적으로, 0, 1, 2, 또는 3이고,
xd4는 1, 2, 3, 4, 5, 또는 6일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 501 중 Ar501은 3개 이상의 모노시클릭 그룹이 서로 축합된 축합환 그룹(예를 들면, 안트라센 그룹, 크라이센 그룹, 파이렌 그룹 등)을 포함할 수 있다.
다른 예로서, 상기 화학식 501 중 xd4는 2일 수 있다.
예를 들어, 상기 형광 도펀트는 하기 화합물 FD1 내지 FD44 중 하나, DPVBi, DPAVBi, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:
Figure pat00031
Figure pat00032
Figure pat00033
Figure pat00034
Figure pat00035
Figure pat00036
Figure pat00037
Figure pat00038
Figure pat00039
Figure pat00040
[지연 형광 물질]
상기 발광층은 지연 형광 물질을 포함할 수 있다.
본 명세서 중 지연 형광 물질은 지연 형광 방출 메커니즘에 의하여 지연 형광을 방출할 수 있는 임의의 화합물 중에서 선택될 수 있다.
상기 발광층에 포함된 지연 형광 물질은, 상기 발광층에 포함된 다른 물질의 종류에 따라, 호스트 또는 도펀트의 역할을 할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 지연 형광 물질의 삼중항 에너지 레벨(eV)과 상기 지연 형광 물질의 일중항 에너지 레벨(eV) 간의 차이는 0eV 이상 및 0.5eV 이하일 수 있다. 상기 지연 형광 물질의 삼중항 에너지 레벨(eV)과 상기 지연 형광 물질의 일중항 에너지 레벨(eV) 간의 차이가 상술한 바와 같은 범위를 만족함으로써, 상기 지연 형광 물질 중 삼중항 상태에서 일중항 상태로의 역에너지 이동(up-conversion)이 효과적으로 이루어져, 상기 발광 소자(10)의 발광 효율 등이 향상될 수 있다.
예를 들어, 상기 지연 형광 물질은, i) 적어도 하나의 전자 도너(예를 들면, 카바졸 그룹과 같은 π 전자-과잉 C3-C60 시클릭 그룹(π electron-rich C3-C60 cyclic group) 등) 및 적어도 하나의 전자 억셉터(예를 들면, 설폭사이드 그룹, 시아노 그룹, π 전자-결핍성 함질소 C1-C60 시클릭 그룹(π electron-deficient nitrogen-containing C1-C60 cyclic group) 등)를 포함한 물질, ii) 붕소(B)를 공유하면서 축합된 2 이상의 시클릭 그룹을 포함한 C8-C60 폴리시클릭 그룹을 포함한 물질 등을 포함할 수 있다.
상기 지연 형광 물질의 예는, 하기 화합물 DF1 내지 DF9 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:
Figure pat00041
Figure pat00042
[양자점]
상기 발광층은 양자점을 포함할 수 있다.
본 명세서 중, 양자점은 반도체 화합물의 결정을 의미하며, 결정의 크기에 따라 다양한 발광 파장의 광을 방출할 수 있는 임의의 물질을 포함할 수 있다.
상기 양자점의 직경은, 예를 들어 약 1 nm 내지 10 nm일 수 있다.
상기 양자점은 습식 화학 공정, 유기 금속 화학 증착 공정, 분자선 에피택시 공정 또는 이와 유사한 공정 등에 의해 합성될 수 있다.
상기 습식 화학 공정은 유기 용매와 전구체 물질을 혼합한 후 양자점 입자 결정을 성장시키는 방법이다. 상기 결정이 성장할 때, 유기 용매가 자연스럽게 양자점 결정 표면에 배위된 분산제 역할을 하고, 상기 결정의 성장을 조절하기 때문에, 유기 금속 화학 증착(MOCVD, Metal Organic Chemical Vapor Deposition)이나 분자선 에피택시(MBE, Molecular Beam Epitaxy) 등의 기상 증착법보다 더 용이하고, 저비용의 공정을 통해, 양자점 입자의 성장을 제어할 수 있다.
상기 양자점은, III-VI족 반도체 화합물; II-VI족 반도체 화합물; III-V족 반도체 화합물; III-VI족 반도체 화합물; I-III-VI족 반도체 화합물; IV-VI족 반도체 화합물; IV족 원소 또는 화합물; 또는 이의 임의의 조합;을 포함할 수 있다.
상기 III-VI족 반도체 화합물의 예는 In2S3와 같은 이원소 화합물; AgInS, AgInS2, CuInS, CuInS2 등과 같은 삼원소 화합물; 또는 이의 임의의 조합;을 포함할 수 있다.
상기 II-VI족 반도체 화합물의 예는 CdS, CdSe, CdTe, ZnS, ZnSe, ZnTe, ZnO, HgS, HgSe, HgTe, MgSe, MgS 등과 같은 이원소 화합물; CdSeS, CdSeTe, CdSTe, ZnSeS, ZnSeTe, ZnSTe, HgSeS, HgSeTe, HgSTe, CdZnS, CdZnSe, CdZnTe, CdHgS, CdHgSe, CdHgTe, HgZnS, HgZnSe, HgZnTe, MgZnSe, MgZnS 등과 같은 삼원소 화합물; CdZnSeS, CdZnSeTe, CdZnSTe, CdHgSeS, CdHgSeTe, CdHgSTe, HgZnSeS, HgZnSeTe, HgZnSTe 등과 같은 사원소 화합물; 또는 이의 임의의 조합;을 포함할 수 있다.
상기 III-V족 반도체 화합물의 예는 GaN, GaP, GaAs, GaSb, AlN, AlP, AlAs, AlSb, InN, InP, InAs, InSb 등과 같은 이원소 화합물; GaNP, GaNAs, GaNSb, GaPAs, GaPSb, AlNP, AlNAs, AlNSb, AlPAs, AlPSb, InGaP, InNP, InAlP, InNAs, InNSb, InPAs, InPSb, GaAlNP 등과 같은 삼원소 화합물; GaAlNAs, GaAlNSb, GaAlPAs, GaAlPSb, GaInNP, GaInNAs, GaInNSb, GaInPAs, GaInPSb, InAlNP, InAlNAs, InAlNSb, InAlPAs, InAlPSb 등과 같은 사원소 화합물; 또는 이의 임의의 조합;을 포함할 수 있다. 한편, 상기 III-V족 반도체 화합물은 II족 원소를 더 포함할 수 있다. II족 원소를 더 포함한 III-V족 반도체 화합물의 예는, InZnP, InGaZnP, InAlZnP 등을 포함할 수 있다.
상기 III-VI족 반도체 화합물의 예는, GaS, GaSe, Ga2Se3, GaTe, InS, InSe, In2Se3, InTe 등과 같은 이원소 화합물; InGaS 3 , InGaSe3 등과 같은 삼원소 화합물; 또는 이의 임의의 조합;을 포함할 수 있다.
상기 I-III-VI족 반도체 화합물의 예는, AgInS, AgInS2, CuInS, CuInS2, CuGaO2, AgGaO2, AgAlO2 등과 같은 삼원소 화합물; 또는 이의 임의의 조합;을 포함할 수 있다.
상기 IV-VI족 반도체 화합물의 예는 SnS, SnSe, SnTe, PbS, PbSe, PbTe 등과 같은 이원소 화합물; SnSeS, SnSeTe, SnSTe, PbSeS, PbSeTe, PbSTe, SnPbS, SnPbSe, SnPbTe 등과 같은 삼원소 화합물; SnPbSSe, SnPbSeTe, SnPbSTe 등과 같은 사원소 화합물; 또는 이의 임의의 조합;을 포함할 수 있다.
상기 IV족 원소 또는 화합물은 Si, Ge 등과 같은 단일원소 화합물; SiC, SiGe 등과 같은 이원소 화합물; 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
상기 이원소 화합물, 삼원소 화합물 및 사원소 화합물과 같은 다원소 화합물에 포함된 각각의 원소는 균일한 농도 또는 불균일한 농도로 입자 내에 존재할 수 있다.
한편, 상기 양자점은 해당 양자점에 포함된 각각의 원소의 농도가 균일한 단일 구조 또는 코어-쉘의 이중 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 코어에 포함된 물질과 상기 쉘에 포함된 물질은 서로 상이할 수 있다.
상기 양자점의 쉘은 상기 코어의 화학적 변성을 방지하여 반도체 특성을 유지하기 위한 보호층 역할 및/또는 양자점에 전기 영동 특성을 부여하기 위한 차징층(charging layer)의 역할을 수행할 수 있다. 상기 쉘은 단층 또는 다중층일 수 있다. 코어와 쉘의 계면은 쉘에 존재하는 원소의 농도가 중심으로 갈수록 낮아지는 농도 구배(gradient)를 가질 수 있다.
상기 양자점의 쉘의 예로는 금속 또는 비금속의 산화물, 반도체 화합물 또는 이들의 조합 등을 들 수 있다. 상기 금속 또는 비금속의 산화물의 예는 SiO2, Al2O3, TiO2, ZnO, MnO, Mn2O3, Mn3O4, CuO, FeO, Fe2O3, Fe3O4, CoO, Co3O4, NiO 등과 같은 이원소 화합물; MgAl2O4, CoFe2O4, NiFe2O4, CoMn2O4 등과 같은 삼원소 화합물; 또는 이의 임의의 조합;을 포함할 수 있다. 상기 반도체 화합물의 예는, 본 명세서에 기재된 바와 같은, III-VI족 반도체 화합물; II-VI족 반도체 화합물; III-V족 반도체 화합물; III-VI족 반도체 화합물; I-III-VI족 반도체 화합물; IV-VI족 반도체 화합물; 또는 이의 임의의 조합;을 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 반도체 화합물은 CdS, CdSe, CdTe, ZnS, ZnSe, ZnTe, ZnSeS, ZnTeS, GaAs, GaP, GaSb, HgS, HgSe, HgTe, InAs, InP, InGaP, InSb, AlAs, AlP, AlSb, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
양자점은 약 45nm 이하, 구체적으로 약 40nm 이하, 더욱 구체적으로 약 30nm 이하의 발광 파장 스펙트럼의 반치폭(full width of half maximum, FWHM)을 가질 수 있으며, 이 범위에서 색순도나 색재현성을 향상시킬 수 있다. 또한 이러한 양자점을 통해 발광되는 광은 전 방향으로 방출되는바, 광 시야각이 향상될 수 있다.
또한, 양자점의 형태는 구체적으로 구형, 피라미드형, 다중 가지형(multi-arm), 또는 입방체(cubic)의 나노 입자, 나노 튜브, 나노와이어, 나노 섬유, 나노 판상 입자 등의 형태일 수 있다.
상기 양자점의 크기를 조절함으로써, 에너지 밴드 갭의 조절이 가능하므로, 양자점 발광층에서 다양한 파장대의 빛을 얻을 수 있다. 따라서 서로 다른 크기의 양자점을 사용함으로써, 여러 파장의 빛을 방출하는 발광 소자를 구현할 수 있다. 구체적으로, 상기 양자점의 크기는 적색, 녹색 및/또는 청색광이 방출되도록 선택될 수 있다. 또한, 상기 양자점의 크기는 다양한 색의 빛이 결합되어, 백색광을 방출하도록 구성될 수 있다.
[중간층(130) 중 전자 수송 영역]
상기 전자 수송 영역은 i) 단일 물질로 이루어진(consist of) 단일층으로 이루어진(consist of) 단층 구조, ii) 복수의 서로 상이한 물질을 포함한 단일층으로 이루어진(consist of) 단층 구조 또는 iii) 복수의 서로 상이한 물질을 포함한 복수의 층을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다.
상기 전자 수송 영역은, 버퍼층, 정공 저지층, 전자 조절층, 전자 수송층(ETL), 전자 주입층, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 전자 수송 영역은, 발광층으로부터 차례로 적층된 전자 수송층/전자 주입층, 정공 저지층/전자 수송층/전자 주입층, 전자 조절층/전자 수송층/전자 주입층, 또는 버퍼층/전자 수송층/전자 주입층 등의 구조를 가질 수 있다.
상기 전자 수송 영역(예를 들면, 상기 전자 수송 영역 중 버퍼층, 정공 저지층, 전자 조절층 또는 전자 수송층)은, 적어도 하나의 π 전자-결핍성 함질소 C1-C60 시클릭 그룹(π electron-deficient nitrogen-containing C1-C60 cyclic group)을 포함한 금속-비함유 (metal-free) 화합물을 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 전자 수송 영역은, 하기 화학식 601로 표시된 화합물을 포함할 수 있다.
<화학식 601>
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21
상기 화학식 601 중,
Ar601, 및 L601은 서로 독립적으로, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
xe11은 1, 2 또는 3이고,
xe1는 0, 1, 2, 3, 4, 또는 5이고,
R601은, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹, -Si(Q601)(Q602)(Q603), -C(=O)(Q601), -S(=O)2(Q601), 또는 -P(=O)(Q601)(Q602)이고,
상기 Q601 내지 Q603에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 Q1에 대한 설명을 참조하고,
xe21는 1, 2, 3, 4, 또는 5이고,
상기 Ar601, L601 및 R601 중 적어도 하나는 서로 독립적으로, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 π 전자-결핍성 함질소 C1-C60 시클릭 그룹일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 601 중 xe11이 2 이상일 경우 2 이상의 Ar601은 단일 결합을 통하여 서로 연결될 수 있다.
다른 예로서, 상기 화학식 601 중 Ar601은 치환 또는 비치환된 안트라센 그룹일 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 전자 수송 영역은 하기 화학식 601-1로 표시된 화합물을 포함할 수 있다:
<화학식 601-1>
Figure pat00043
상기 화학식 601-1 중,
X614는 N 또는 C(R614)이고, X615는 N 또는 C(R615)이고, X616은 N 또는 C(R616)이고, X614 내지 X616 중 적어도 하나는 N이고,
L611 내지 L613에 대한 설명은 각각 상기 L601에 대한 설명을 참조하고,
xe611 내지 xe613에 대한 설명은 각각 상기 xe1에 대한 설명을 참조하고,
R611 내지 R613에 대한 설명은 각각 상기 R601에 대한 설명을 참조하고,
R614 내지 R616은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹, 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 601 및 601-1 중 xe1 및 xe611 내지 xe613은 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2일 수 있다.
상기 전자 수송 영역은 하기 화합물 ET1 내지 ET45 중 하나, BCP(2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline), Bphen(4,7-Diphenyl-1,10-phenanthroline), Alq3, BAlq, TAZ, NTAZ, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:
Figure pat00044
Figure pat00045
Figure pat00046
Figure pat00047
Figure pat00048
Figure pat00049
Figure pat00050
상기 전자 수송 영역의 두께는 약 160Å 내지 약 5000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 4000Å일 수 있다. 상기 전자 수송 영역이 버퍼층, 정공 저지층, 전자 조절층, 전자 수송층 또는 이의 임의의 조합을 포함할 경우, 상기 버퍼층, 정공 저지층 또는 전자 조절층의 두께는 서로 독립적으로, 약 20Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 30Å 내지 약 300Å이고, 상기 전자 수송층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 상기 버퍼층, 정공 저지층, 전자 조절층, 전자 수송층 및/또는 전자 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송 영역(예를 들면, 상기 전자 수송 영역 중 전자 수송층)은 상술한 바와 같은 물질 외에, 금속-함유 물질을 더 포함할 수 있다.
상기 금속-함유 물질은 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다. 상기 알칼리 금속 착체의 금속 이온은, Li 이온, Na 이온, K 이온, Rb 이온 또는 Cs 이온일 수 있고, 상기 알칼리 토금속 착체의 금속 이온은 Be 이온, Mg 이온, Ca 이온, Sr 이온 또는 Ba 이온일 수 있다. 상기 알칼리 금속 착체 및 알칼리 토금속 착체의 금속 이온에 배위된 리간드는, 서로 독립적으로, 히드록시퀴놀린, 히드록시이소퀴놀린, 히드록시벤조퀴놀린, 히드록시아크리딘, 히드록시페난트리딘, 히드록시페닐옥사졸, 히드록시페닐티아졸, 히드록시디페닐옥사디아졸, 히드록시디페닐티아디아졸, 히드록시페닐피리딘, 히드록시페닐벤조이미다졸, 히드록시페닐벤조티아졸, 비피리딘, 페난트롤린, 시클로펜타다이엔, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 금속-함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다. 상기 Li 착체는, 예를 들면, 하기 화합물 ET-D1(LiQ) 또는 ET-D2을 포함할 수 있다:
Figure pat00051
상기 전자 수송 영역은, 제2전극(150)으로부터의 전자 주입을 용이하게 하는 전자 주입층을 포함할 수 있다. 상기 전자 주입층은 상기 제2전극(150)과 직접(directly) 접촉할 수 있다.
상기 전자 주입층은 i) 단일 물질로 이루어진(consist of) 단일층으로 이루어진(consist of) 단층 구조, ii) 복수의 서로 상이한 물질을 포함한 단일층으로 이루어진(consist of) 단층 구조 또는 iii) 복수의 서로 상이한 물질을 포함한 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
상기 전자 주입층은 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 희토류 금속, 알칼리 금속-함유 화합물, 알칼리 토금속-함유 화합물, 희토류 금속-함유 화합물, 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체, 희토류 금속 착체, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
상기 알칼리 금속은, Li, Na, K, Rb, Cs, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다. 상기 알칼리 토금속은, Mg, Ca, Sr, Ba, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다. 상기 희토류 금속은 Sc, Y, Ce, Tb, Yb, Gd, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
상기 알칼리 금속-함유 화합물, 알칼리 토금속-함유 화합물 및 상기 희토류 금속-함유 화합물은, 상기 알칼리 금속, 상기 알칼리 토금속 및 희토류 금속 각각의, 산화물, 할로겐화물(예를 들면, 불화물, 염화물, 브롬화물, 요오드화물 등), 텔루라이드, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
상기 알칼리 금속-함유 화합물은, Li2O, Cs2O, K2O 등과 같은 알칼리 금속 산화물, LiF, NaF, CsF, KF, LiI, NaI, CsI, KI 등과 같은 알칼리 금속 할로겐화물, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다. 상기 알칼리 토금속-함유 화합물은, BaO, SrO, CaO, BaxSr1-xO(x는 0<x<1를 만족하는 실수임), BaxCa1-xO(x는 0<x<1를 만족하는 실수임) 등과 같은 알칼리 토금속 화합물을 포함할 수 있다. 상기 희토류 금속-함유 화합물은, YbF3, ScF3, Sc2O3, Y2O3, Ce2O3, GdF3, TbF3, YbI3, ScI3, TbI3, 또는 이의 임의의 조함을 포함할 수 있다. 또는, 상기 희토류 금속-함유 화합물은, 란타나이드 금속 텔루라이드를 포함할 수 있다. 상기 란타나이드 금속 텔루라이드의 예는, LaTe, CeTe, PrTe, NdTe, PmTe, SmTe, EuTe, GdTe, TbTe, DyTe, HoTe, ErTe, TmTe, YbTe, LuTe, La2Te3, Ce2Te3, Pr2Te3, Nd2Te3, Pm2Te3, Sm2Te3, Eu2Te3, Gd2Te3, Tb2Te3, Dy2Te3, Ho2Te3, Er2Te3, Tm2Te3, Yb2Te3, Lu2Te3 등을 포함할 수 있다.
상기 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체 및 희토류 금속 착체는, i) 상술한 바와 같은 알칼리 금속, 알칼리 토금속 및 희토류 금속의 이온 중 하나 및 ii) 상기 금속 이온과 결합한 리간드로서, 예를 들면, 히드록시퀴놀린, 히드록시이소퀴놀린, 히드록시벤조퀴놀린, 히드록시아크리딘, 히드록시페난트리딘, 히드록시페닐옥사졸, 히드록시페닐티아졸, 히드록시디페닐옥사디아졸, 히드록시디페닐티아디아졸, 히드록시페닐피리딘, 히드록시페닐벤조이미다졸, 히드록시페닐벤조티아졸, 비피리딘, 페난트롤린, 시클로펜타다이엔, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
상기 전자 주입층은 상술한 바와 같은 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 희토류 금속, 알칼리 금속-함유 화합물, 알칼리 토금속-함유 화합물, 희토류 금속-함유 화합물, 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체, 희토류 금속 착체, 또는 이의 임의의 조합만으로 이루어져 있거나, 유기물(예를 들면, 상기 화학식 601로 표시된 화합물)을 더 포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 전자 주입층은 i) 알칼리 금속-함유 화합물(예를 들면, 알칼리 금속 할로겐화물)로 이루어지거나(consist of), ii) a) 알칼리 금속-함유 화합물(예를 들면, 알칼리 금속 할로겐화물); 및 b) 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 희토류 금속, 또는 이의 임의의 조합;으로 이루어질 수 있다. 예를 들어, 상기 전자 주입층은, KI:Yb 공증착층, RbI:Yb 공증착층 등일 수 있다.
상기 전자 주입층이 유기물을 더 포함할 경우, 상기 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 희토류 금속, 알칼리 금속-함유 화합물, 알칼리 토금속-함유 화합물, 희토류 금속-함유 화합물, 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체, 희토류 금속 착체, 또는 이의 임의의 조합은 상기 유기물을 포함한 매트릭스에 균일 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다.
상기 전자 주입층의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
[제2전극(150)]
상술한 바와 같은 중간층(130) 상부에는 제2전극(150)이 배치되어 있다. 상기 제2전극(150)은 전자 주입 전극인 캐소드(cathode)일 수 있는데, 이 때, 상기 제2전극(150)용 물질로는 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물, 또는 이의 임의의 조합을 사용할 수 있다.
상기 제2전극(150)은, 리튬(Li), 은(Ag), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag), 이터븀(Yb), 은-이터븀(Ag-Yb), ITO, IZO, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다. 상기 제2전극(150)은 투과형 전극, 반투과형 전극 또는 반사형 전극일 수 있다.
상기 제2전극(150)은 단일층인 단층 구조 또는 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
[캡핑층]
제1전극(110)의 외측에는 제1캡핑층이 배치되거나, 및/또는 제2전극(150) 외측에는 제2캡핑층이 배치될 수 있다. 구체적으로, 상기 발광 소자(10)는 제1캡핑층, 제1전극(110), 중간층(130) 및 제2전극(150)이 차례로 적층된 구조, 제1전극(110), 중간층(130), 제2전극(150) 및 제2캡핑층이 차례로 적층된 구조 또는 제1캡핑층, 제1전극(110), 중간층(130), 제2전극(150) 및 제2캡핑층이 차례로 적층된 구조를 가질 수 있다.
발광 소자(10)의 중간층(130) 중 발광층에서 생성된 광은 반투과형 전극 또는 투과형 전극인 제1전극(110) 및 제1캡핑층을 지나 외부로 취출될 수 있고, 발광 소자(10)의 중간층(130) 중 발광층에서 생성된 광은 반투과형 전극 또는 투과형 전극인 제2전극(150) 및 제2캡핑층을 지나 외부로 취출될 수 있다.
상기 제1캡핑층 및 제2캡핑층은 보강 간섭의 원리에 의하여 외부 발광 효율을 향상시키는 역할을 할 수 있다. 이로써, 상기 발광 소자(10)의 광추출 효율이 증가되어, 상기 발광 소자(10)의 발광 효율이 향상될 수 있다.
상기 제1캡핑층 및 제2캡핑층 각각은, 1.6 이상의 굴절율(at 589nm)을 갖는 물질을 포함할 수 있다.
상기 제1캡핑층 및 제2캡핑층은 서로 독립적으로, 유기물을 포함한 유기 캡핑층, 무기물을 포함한 무기 캡핑층, 또는 유기물 및 무기물을 포함한 복합 캡핑층일 수 있다.
상기 제1캡핑층 및 제2캡핑층 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 카보시클릭 화합물, 헤테로시클릭 화합물, 아민 그룹-함유 화합물, 포르핀 유도체 (porphine derivatives), 프탈로시아닌 유도체 (phthalocyanine derivatives), 나프탈로시아닌 유도체 (naphthalocyanine derivatives), 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다. 상기 카보시클릭 화합물, 헤테로시클릭 화합물 및 아민 그룹-함유 화합물은, 선택적으로, O, N, S, Se, Si, F, Cl, Br, I, 또는 이의 임의의 조합을 포함한 치환기로 치환될 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 제1캡핑층 및 제2캡핑층 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 아민 그룹-함유 화합물을 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 제1캡핑층 및 제2캡핑층 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 상기 화학식 201로 표시된 화합물, 상기 화학식 202로 표시된 화합물, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 제1캡핑층 및 제2캡핑층 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 상기 화합물 HT28 내지 HT33 중 하나, 하기 화합물 CP1 내지 CP6 중 하나, β-NPB 또는 이의 임의의 화합물을 포함할 수 있다:
Figure pat00052
Figure pat00053
[도 2 및 도 3에 대한 설명]
도 2는 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자(20)의 단면도를 개략적으로 도시한 것이다. 상기 유기 발광 소자(20)는 제1전극(110); 상기 제1전극에 대향하는 제2전극(150); 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치된 중간층(130);을 포함하고, 상기 중간층은 제1발광층(131-1), 제2발광층(131-2)를 포함하는 제1발광 유닛(131), 제1발광 유닛 상에 배치된 제1전하 생성 유닛(141), 제1전하 생성 유닛 상에 배치된 제1발광층(132-1), 제2발광층(132-2)를 포함하는 제2발광 유닛(132), 제2발광 유닛 상에 배치된 제2전하 생성 유닛(142), 제2전하 생성 유닛 상에 배치된 제1발광층(133-1), 제2발광층(133-2)를 포함하는 제3발광 유닛(133)을 포함할 수 있다.
도 3은 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자(30)의 단면도를 개략적으로 도시한 것이다. 상기 유기 발광 소자(30)는 제1전극(110); 상기 제1전극에 대향하는 제2전극(150); 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치된 중간층(130);을 포함하고, 상기 중간층은 제1발광층(131-1), 제2발광층(131-2)를 포함하는 제1발광 유닛(131), 제1발광 유닛 상에 배치된 제1전하 생성 유닛(141), 제1전하 생성 유닛 상에 배치된 제1발광층(132-1), 제2발광층(132-2)를 포함하는 제2발광 유닛(132), 제2발광 유닛 상에 배치된 제2전하 생성 유닛(142), 제2전하 생성 유닛 상에 배치된 제1발광층(133-1), 제2발광층(133-2)를 포함하는 제3발광 유닛(133), 상기 제3발광 유닛(143)상에 배치된 제3전하 생성 유닛(143), 제3전하 생성 유닛 상에 배치된 제1발광층(134-1), 제2발광층(134-2)를 포함하는 제4발광 유닛(133)을 포함할 수 있다.
도 2에 도시되지 않으나, 유기 발광 소자(20, 30)은 제1전극(110) 및 제1발광층(131-1) 사이에 개재된 정공 수송 영역을 더 포함할 수 있고, 제2발광층(131-2)과 제1전하 생성 유닛(141) 사이에 개재된 전자 수송 영역을 더 포함할 수 있다. 정공 수송 영역과 전자 수송 영역에 관한 내용은 전술한 바를 참고한다. 이와 유사하게, 제1전하 생성 유닛(141)과 제1발광층(132-1) 사이에 정공 수송 영역을 더 포함할 수 있고, 제2발광층(132-2)와 제2전하 생성 유닛 사이에 전자 수송 영역을 더 포함할 수 있다. 또한, 제2전하 생성 유닛(142)과 제1발광층(133-1) 사이에 정공 수송 영역을 더 포함할 수 있고, 제2발광층(133-2)와 제2전극(150) 사이에 전자 수송 영역을 더 포함할 수 있다. 나아가, 도 3에 도시되지 않으나, 제3전하 생성 유닛(143)과 제1발광층(134-1) 사이에 정공 수송 영역을 더 포함할 수 있고, 제2발광층(134-2)와 제2전극(150) 사이에 전자 수송 영역을 더 포함할 수 있다.
도 2 및 도 3에 도시되지 않으나, 상기 전하 생성 유닛(141, 142, 143)는 n형 전하 생성층, p형 전하 생성층 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다. 상기 n형 전하 생성층은 전자수송층 재료, 알칼리 금속 착체, 또는 이들의 조합을 포함할 수 있으나 이에 한정되지 않고 종래에 알려진 n형 반도체 특성을 갖는 물질이 사용될 수 있다. 상기 p형 전하 생성층은 전술한 정공수송층 재료, p 도펀트, 또는 이들의 조합을 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않고 종래에 알려진 p형 반도체 특성을 갖는 물질이 사용될 수 있다.
상기 n형 전하 생성층 및 p형 전하 생성층의 두께는 발광 소자의 소자 특성을 저해하지 않는 범위에서 적절히 선택될 수 있다.
[전자 장치]
상기 발광 소자는 각종 전자 장치에 포함될 수 있다. 예를 들어, 상기 발광 소자를 포함한 전자 장치는, 발광 장치, 인증 장치 등일 수 있다.
상기 전자 장치(예를 들면, 발광 장치)는, 상기 발광 소자 외에, i) 컬러 필터, ii) 색변환층, 또는 iii) 컬러 필터 및 색변환층을 더 포함할 수 있다. 상기 컬러 필터 및/또는 색변환층은 발광 소자로부터 방출되는 광의 적어도 하나의 진행 방향 상에 배치될 수 있다. 예를 들어, 상기 발광 소자로부터 방출되는 광은 청색광 또는 백색광일 수 있다. 상기 발광 소자에 대한 설명은 상술한 바를 참조한다. 일 구현예에 따르면, 상기 색변환층은 양자점을 포함할 수 있다. 상기 양자점은 예를 들어, 본 명세서에 기재된 바와 같은 양자점일 수 있다.
상기 전자 장치는 제1기판을 포함할 수 있다. 상기 제1기판은 복수의 부화소 영역을 포함하고, 상기 컬러 필터는 상기 복수의 부화소 영역 각각 대응하는 복수의 컬러 필터 영역을 포함하고, 상기 색변환층은 상기 복수의 부화소 영역 각각 대응하는 복수의 색변환 영역을 포함할 수 있다.
상기 복수의 부화소 영역 사이에 화소 정의막이 배치되어 각각의 부화소 영역이 정의된다.
상기 컬러 필터는 복수의 컬러 필터 영역 및 복수의 컬러 필터 영역 사이에 배치된 차광 패턴을 더 포함할 수 있고, 상기 색변환층은 복수의 색변환 영역 및 복수의 색변환 영역 사이에 배치된 차광 패턴을 더 포함할 수 있다.
상기 복수의 컬러 필터 영역(또는, 복수의 색변환 영역)은, 제1색광을 방출하는 제1영역; 제2색광을 방출하는 제2영역; 및/또는 제3색광을 방출하는 제3영역을 포함하고, 상기 제1색광, 상기 제2색광 및/또는 상기 제3색광은 서로 상이한 최대 발광 파장을 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1색광은 적색광이고, 상기 제2색광은 녹색광이고, 상기 제3색광은 청색광일 수 있다. 예를 들어, 상기 복수의 컬러 필터 영역(또는, 복수의 색변환 영역)은 양자점을 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 제1영역은 적색 양자점을 포함하고, 상기 제2영역은 녹색 양자점을 포함하고, 상기 제3영역은 양자점을 포함하지 않을 수 있다. 양자점에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다. 상기 제1영역, 상기 제2영역 및/또는 상기 제3영역은 각각 산란체를 더 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 발광 소자는 제1광을 방출하고, 상기 제1영역은 상기 제1광을 흡수하여, 제1-1색광을 방출하고, 상기 제2영역은 상기 제1광을 흡수하여, 제2-1색광을 방출하고, 상기 제3영역은 상기 제1광을 흡수하여, 제3-1색광을 방출할 수 있다. 이 때, 상기 제1-1색광, 상기 제2-1색광 및 상기 제3-1색광은 서로 상이한 최대 발광 파장을 가질 수 있다. 구체적으로, 상기 제1광은 청색광일 수 있고, 상기 제1-1색광은 적색광일 수 있고, 상기 제2-1색광은 녹색광일 수 있고, 상기 제3-1색광은 청색광일 수 있다.
상기 전자 장치는, 상술한 바와 같은 발광 소자 외에 박막 트랜지스터를 더 포함할 수 있다. 상기 박막 트랜지스터는 소스 전극, 드레인 전극 및 활성층을 포함할 수 있고, 상기 소스 전극 및 드레인 전극 중 어느 하나와 상기 발광 소자의 제1전극 및 제2전극 중 어느 하나는 전기적으로 연결될 수 있다.
상기 박막 트랜지스터는 게이트 전극, 게이트 절연막 등을 더 포함할 수 있다.
상기 활성층은 결정질 실리콘, 비정질 실리콘, 유기 반도체, 산화물 반도체 등을 포함할 수 있다.
상기 전자 장치는 발광 소자를 밀봉하는 밀봉부를 더 포함할 수 있다. 상기 밀봉부는 상기 컬러 필터 및/또는 색변환층과 상기 발광 소자 사이에 배치될 수 있다. 상기 밀봉부는 상기 발광 소자로부터의 광이 외부로 취출될 수 있도록 하면서, 동시에 상기 발광 소자로 외기 및 수분이 침투하는 것을 차단한다. 상기 밀봉부는 투명한 유리 기판 또는 플라스틱 기판을 포함하는 밀봉 기판일 수 있다. 상기 밀봉부는 유기층 및/또는 무기층을 1층 이상 포함하는 박막 봉지층일 수 있다. 상기 밀봉부가 박막 봉지층일 경우, 상기 전자 장치는 플렉시블할 수 있다.
상기 밀봉부 상에는, 상기 컬러 필터 및/또는 색변환층 외에, 상기 전자 장치의 용도에 따라 다양한 기능층이 추가로 배치될 수 있다. 상기 기능층의 예는, 터치스크린층, 편광층, 등을 포함할 수 있다. 상기 터치스크린층은, 감압식 터치스크린층, 정전식 터치스크린층 또는 적외선식 터치스크린층일 수 있다. 상기 인증 장치는, 예를 들면, 생체(예를 들어, 손가락 끝, 눈동자 등)의 생체 정보를 이용하여 개인을 인증하는 생체 인증 장치일 수 있다.
상기 인증 장치는 상술한 바와 같은 발광 소자 외에 생체 정보 수집 수단을 더 포함할 수 있다.
상기 전자 장치는 각종 디스플레이, 광원, 조명, 퍼스널 컴퓨터(예를 들면, 모바일형 퍼스널 컴퓨터), 휴대 전화, 디지털 사진기, 전자 수첩, 전자 사전, 전자 게임기, 의료 기기(예를 들면, 전자 체온계, 혈압계, 혈당계, 맥박 계측 장치, 맥파 계측 장치, 심전표시 장치, 초음파 진단 장치, 내시경용 표시 장치), 어군 탐지기, 각종 측정 기기, 계기류(예를 들면, 차량, 항공기, 선박의 계기류), 프로젝터 등으로 응용될 수 있다.
[도 4 및 5에 대한 설명]
도 4는 본 발명의 일 구현예를 따르는 발광 장치의 단면도이다.
도 4의 발광 장치는 기판(100), 박막 트랜지스터(TFT), 발광 소자 및 발광 소자를 밀봉하는 봉지부(300)를 포함한다.
상기 기판(100)은 가요성 기판, 유리 기판, 또는 금속 기판일 수 있다. 상기 기판(100) 상에는 버퍼층(210)이 배치될 수 있다. 상기 버퍼층(210)은 기판(100)을 통한 불순물의 침투를 방지하며 기판(100) 상부에 평탄한 면을 제공하는 역할을 할 수 있다.
상기 버퍼층(210) 상에는 박막 트랜지스터(TFT)가 배치될 수 있다. 상기 박막 트랜지스터(TFT)는 활성층(220), 게이트 전극(240), 소스 전극(260) 및 드레인 전극(270)을 포함할 수 있다.
상기 활성층(220)은 실리콘 또는 폴리 실리콘과 같은 무기 반도체, 유기 반도체 또는 산화물 반도체를 포함할 수 있으며, 소스 영역, 드레인 영역 및 채널 영역을 포함한다.
상기 활성층(220)의 상부에는 활성층(220)과 게이트 전극(240)을 절연하기 위한 게이트 절연막(230)이 배치될 수 있고, 게이트 절연막(230) 상부에는 게이트 전극(240)이 배치될 수 있다.
상기 게이트 전극(240)의 상부에는 층간 절연막(250)이 배치될 수 있다. 상기 층간 절연막(250)은 게이트 전극(240)과 소스 전극(260) 사이 및 게이트 전극(240)과 드레인 전극(270) 사이에 배치되어 이들을 절연하는 역할을 한다.
상기 층간 절연막(250) 상에는 소스 전극(260) 및 드레인 전극(270)이 배치될 수 있다. 층간 절연막(250) 및 게이트 절연막(230)은 활성층(220)의 소스 영역 및 드레인 영역이 노출하도록 형성될 수 있고, 이러한 활성층(220)의 노출된 소스 영역 및 드레인 영역과 접하도록 소스 전극(260) 및 드레인 전극(270)이 배치될 수 있다.
이와 같은 박막 트랜지스터(TFT)는 발광 소자에 전기적으로 연결되어 발광 소자를 구동시킬 수 있으며, 패시베이션층(280)으로 덮여 보호된다. 패시베이션층(280)은 무기 절연막, 유기 절연막, 또는 이의 조합을 포함할 수 있다. 패시베이션층(280) 상에는 발광 소자가 구비된다. 상기 발광 소자는 제1전극(110), 중간층(130) 및 제2전극(150)을 포함한다.
상기 제1전극(110)은 패시베이션층(280) 상에 배치될 수 있다. 패시베이션층(280)은 드레인 전극(270)의 전체를 덮지 않고 소정의 영역을 노출하도록 배치될 수 있고, 노출된 드레인 전극(270)과 연결되도록 제1전극(110)이 배치될 수 있다.
상기 제1전극(110) 상에 절연물을 포함한 화소 정의막(290)이 배치될 수 있다. 화소 정의막(290)은 제1전극(110)의 소정 영역을 노출하며, 노출된 영역에 중간층(130)이 형성될 수 있다. 화소 정의막(290)은 폴리이미드 또는 폴리아크릴 계열의 유기막일 수 있다. 도 2에 미도시되어 있으나, 중간층(130) 중 일부 이상의 층은 화소 정의막(290) 상부에까지 연장되어 공통층의 형태로 배치될 수 있다.
상기 중간층(130) 상에는 제2전극(150)이 배치되고, 제2전극(150) 상에는 캡핑층(170)이 추가로 형성될 수 있다. 캡핑층(170)은 제2전극(150)을 덮도록 형성될 수 있다.
상기 캡핑층(170) 상에는 봉지부(300)가 배치될 수 있다. 봉지부(300)는 발광 소자 상에 배치되어 수분이나 산소로부터 발광 소자를 보호하는 역할을 할 수 있다. 봉지부(300)는 실리콘 질화물(SiNx), 실리콘 산화물(SiOx), 인듐주석산화물, 인듐아연산화물, 또는 이의 임의의 조합을 포함한 무기막, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리에틸렌나프탈레이트, 폴리카보네이트, 폴리이미드, 폴리에틸렌설포네이트, 폴리옥시메틸렌, 폴리아릴레이트, 헥사메틸디실록산, 아크릴계 수지(예를 들면, 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리아크릴산 등), 에폭시계 수지(예를 들면, AGE(aliphatic glycidyl ether) 등) 또는 이의 임의의 조합을 포함한 유기막, 또는 무기막과 유기막의 조합을 포함할 수 있다.
도 5은 본 발명의 다른 구현예를 따르는 발광 장치의 단면도이다.
도 5의 발광 장치는, 봉지부(300) 상부에 차광 패턴(500) 및 기능성 영역(400)이 추가로 배치되어 있다는 점을 제외하고는, 도 2의 발광 장치와 동일한 발광 장치이다. 상기 기능성 영역(400)은, i) 컬러 필터 영역, ii) 색변환 영역, 또는 iii) 컬러 필터 영역와 색변환 영역의 조합일 수 있다. 일 구현예에 따르면, 도 3의 발광 장치에 포함된 발광 소자는 탠덤 발광 소자일 수 있다.
[제조 방법]
상기 정공 수송 영역에 포함된 각 층, 발광층 및 전자 수송 영역에 포함된 각 층은 각각, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여, 소정 영역에 형성될 수 있다.
진공 증착법에 의하여 상기 정공 수송 영역에 포함된 각 층, 발광층 및 전자 수송 영역에 포함된 각 층을 각각 형성할 경우, 증착 조건은, 예를 들면, 약 100 내지 약 500℃의 증착 온도, 약 10-8 내지 약 10-3 torr의 진공도 및 약 0.01 내지 약 100Å/sec의 증착 속도 범위 내에서, 형성하고자 하는 층에 포함될 재료 및 형성하고자 하는 층의 구조를 고려하여 선택될 수 있다.
[용어의 정의]
본 명세서 중 C3-C60카보시클릭 그룹은 탄소로만 이루어진 탄소수 3 내지 60의 시클릭 그룹을 의미하고, C1-C60헤테로시클릭 그룹은, 탄소 외에, 헤테로 원자를 더 포함한 탄소수 1 내지 60의 시클릭 그룹을 의미한다. 상기 C3-C60카보시클릭 그룹 및 C1-C60헤테로시클릭 그룹 각각은, 1개의 고리로 이루어진 모노시클릭 그룹 또는 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있는 폴리시클릭 그룹일 수 있다. 예를 들어, 상기 C1-C60헤테로시클릭 그룹의 환형성 원자수는 3 내지 61개일 수 있다.
본 명세서 중 시클릭 그룹은 상기 C3-C60카보시클릭 그룹 및 C1-C60헤테로시클릭 그룹 모두를 포함한다.
본 명세서 중 π 전자-과잉 C3-C60 시클릭 그룹(π electron-rich C3-C60 cyclic group)은 고리 형성 모이어티로서 *-N=*'를 비포함한 탄소수 3 내지 60의 시클릭 그룹을 의미하고, π 전자-결핍성 함질소 C1-C60 시클릭 그룹(π electron-deficient nitrogen-containing C1-C60 cyclic group)은 고리 형성 모이어티로서 *-N=*'를 포함한 탄소수 1 내지 60의 헤테로시클릭 그룹을 의미한다.
예를 들어,
상기 C3-C60카보시클릭 그룹은, i) 그룹 T1 또는 ii) 2 이상의 그룹 T1이 서로 축합된 축합환 그룹 (예를 들면, 시클로펜타디엔 그룹, 아다만탄 그룹, 노르보르난 그룹, 벤젠 그룹, 펜탈렌 그룹, 나프탈렌 그룹, 아줄렌 그룹, 인다센 그룹, 아세나프틸렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 헵탈렌 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 헥사센 그룹, 펜타센 그룹, 루비센 그룹, 코로넨 그룹, 오발렌 그룹, 인덴 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 인데노페난트렌 그룹, 또는 인데노안트라센 그룹)일 수 있고,
상기 C1-C60헤테로시클릭 그룹은 i) 그룹 T2, ii) 2 이상의 그룹 T2가 서로 축합된 축합환 그룹 또는 iii) 1 이상의 그룹 T2와 1 이상의 그룹 T1이 서로 축합된 축합환 그룹 (예를 들면, 피롤 그룹, 티오펜 그룹, 퓨란 그룹, 인돌 그룹, 벤조인돌 그룹, 나프토인돌 그룹, 이소인돌 그룹, 벤조이소인돌 그룹, 나프토이소인돌 그룹, 벤조실롤 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조실롤 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 인데노카바졸 그룹, 인돌로카바졸 그룹, 벤조퓨로카바졸 그룹, 벤조티에노카바졸 그룹, 벤조실롤로카바졸 그룹, 벤조인돌로카바졸 그룹, 벤조카바졸 그룹, 벤조나프토퓨란 그룹, 벤조나프토티오펜 그룹, 벤조나프토실롤 그룹, 벤조퓨로디벤조퓨란 그룹, 벤조퓨로디벤조티오펜 그룹, 벤조티에노디벤조티오펜 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 벤조피라졸 그룹, 벤즈이미다졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 벤조이속사졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 벤조이소티아졸 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 벤조이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 벤조퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 벤조퀴나졸린 그룹, 페난트롤린 그룹, 시놀린 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹, 이미다조트리아진 그룹, 이미다조피라진 그룹, 이미다조피리다진 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹 등)일 수 있고,
상기 π 전자-과잉 C3-C60 시클릭 그룹은 i) 그룹 T1, ii) 2 이상의 그룹 T1이 서로 축합된 축합환 그룹, iii) 그룹 T3, iv) 2 이상의 그룹 T3가 서로 축합된 축합환 그룹 또는 v) 1 이상의 그룹 T3와 1 이상의 그룹 T1이 서로 축합된 축합환 그룹 (예를 들면, 상기 C3-C60카보시클릭 그룹, 피롤 그룹, 티오펜 그룹, 퓨란 그룹, 인돌 그룹, 벤조인돌 그룹, 나프토인돌 그룹, 이소인돌 그룹, 벤조이소인돌 그룹, 나프토이소인돌 그룹, 벤조실롤 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조실롤 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 인데노카바졸 그룹, 인돌로카바졸 그룹, 벤조퓨로카바졸 그룹, 벤조티에노카바졸 그룹, 벤조실롤로카바졸 그룹, 벤조인돌로카바졸 그룹, 벤조카바졸 그룹, 벤조나프토퓨란 그룹, 벤조나프토티오펜 그룹, 벤조나프토실롤 그룹, 벤조퓨로디벤조퓨란 그룹, 벤조퓨로디벤조티오펜 그룹, 벤조티에노디벤조티오펜 그룹 등)일 수 있고,
상기 π 전자-결핍성 함질소 C1-C60 시클릭 그룹은 i) 그룹 T4, ii) 2 이상의 그룹 T4가 서로 축합된 축합환 그룹, iii) 1 이상의 그룹 T4와 1 이상의 그룹 T1이 서로 축합된 축합환 그룹, iv) 1 이상의 그룹 T4와 1 이상의 그룹 T3가 서로 축합된 축합환 그룹 또는 v) 1 이상의 그룹 T4, 1 이상의 그룹 T1 및 1 이상의 그룹 T3가이 서로 축합된 축합환 그룹 (예를 들면, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 벤조피라졸 그룹, 벤즈이미다졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 벤조이속사졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 벤조이소티아졸 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 벤조이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 벤조퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 벤조퀴나졸린 그룹, 페난트롤린 그룹, 시놀린 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹, 이미다조트리아진 그룹, 이미다조피라진 그룹, 이미다조피리다진 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹 등)일 수 있고,
상기 그룹 T1은, 시클로프로판 그룹, 시클로부탄 그룹, 시클로펜탄 그룹, 시클로헥산 그룹, 시클로헵탄 그룹, 시클로옥탄 그룹, 시클로부텐 그룹, 시클로펜텐 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 시클로헥센 그룹, 시클로헥사디엔 그룹, 시클로헵텐 그룹, 아다만탄(adamantane) 그룹, 노르보르난(norbornane) (또는, 비시클로[2.2.1]헵탄 (bicyclo[2.2.1]heptane)) 그룹, 노르보르넨(norbornene) 그룹, 비시클로[1.1.1]펜탄 (bicyclo[1.1.1]pentane) 그룹, 비시클로[2.1.1]헥산 (bicyclo[2.1.1]hexane) 그룹, 비시클로[2.2.2]옥탄 그룹, 또는 벤젠 그룹이고,
상기 그룹 T2는, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 1H-피롤 그룹, 실롤 그룹, 보롤(borole) 그룹, 2H-피롤 그룹, 3H-피롤 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸(isoxazole) 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 아자실롤 그룹, 아자보롤 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹 또는 테트라진 그룹이고,
상기 그룹 T3는, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 1H-피롤 그룹, 실롤 그룹, 또는 보롤(borole) 그룹이고,
상기 그룹 T4는, 2H-피롤 그룹, 3H-피롤 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸(isoxazole) 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 아자실롤 그룹, 아자보롤 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹 또는 테트라진 그룹일 수 있다.
본 명세서 중 시클릭 그룹, C3-C60카보시클릭 그룹, C1-C60헤테로시클릭 그룹, π 전자-과잉 C3-C60 시클릭 그룹 또는 π 전자-결핍성 함질소 C1-C60 시클릭 그룹이란 용어는, 당해 용어가 사용된 화학식의 구조에 따라, 임의의 시클릭 그룹에 축합되어 있는 그룹, 1가 그룹 또는 다가 그룹(예를 들면, 2가 그룹, 3가 그룹, 4가 그룹 등)일 수 있다. 예를 들어, "벤젠 그룹"은 벤조 그룹, 페닐기, 페닐렌기 등일 수 있는데, 이는 "벤젠 그룹"이 포함된 화학식의 구조에 따라, 당업자가 용이하게 이해할 수 있는 것이다.
예를 들어, 1가 C3-C60카보시클릭 그룹 및 1가 C1-C60헤테로시클릭 그룹의 예는, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹을 포함할 수 있고, 2가 C3-C60카보시클릭 그룹 및 1가 C1-C60헤테로시클릭 그룹의 예는, C3-C10시클로알킬렌기, C1-C10헤테로시클로알킬렌기, C3-C10시클로알케닐렌기, C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, C6-C60아릴렌기, C1-C60헤테로아릴렌기, 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹을 포함할 수 있다.
본 명세서 중 C1-C60알킬기는, 탄소수 1 내지 60의 선형 또는 분지형 지방족 탄화수소 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, 이의 구체예에는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C1-C60알킬렌기는 상기 C1-C60알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C2-C60알케닐기는, C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소-탄소 이중 결합을 포함한 1가 탄화수소 그룹을 의미하며, 이의 구체예에는, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알케닐렌기는 상기 C2-C60알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C2-C60알키닐기는, C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소-탄소 삼중 결합을 포함한 1가 탄화수소 그룹을 의미하며, 이의 구체예에는, 에티닐기, 프로피닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알키닐렌기는 상기 C2-C60알키닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C60알콕시기는, -OA101(여기서, A101은 상기 C1-C60알킬기임)의 화학식을 갖는 1가 그룹을 의미하며, 이의 구체예에는, 메톡시기, 에톡시기, 이소프로필옥시기 등이 포함된다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알킬기는, 탄소수 3 내지 10의 1가 포화 탄화수소 시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예에는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl)(또는, 비시클로[2.2.1]헵틸기(bicyclo[2.2.1]heptyl)), 비시클로[1.1.1]펜틸기(bicyclo[1.1.1]pentyl), 비시클로[2.1.1]헥실기(bicyclo[2.1.1]hexyl), 비시클로[2.2.2]옥틸기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알킬렌기는 상기 C3-C10시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬기는, 탄소 원자 외에, 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 더 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예에는 1,2,3,4-옥사트리아졸리디닐기(1,2,3,4-oxatriazolidinyl), 테트라히드로퓨라닐기(tetrahydrofuranyl), 테트라히드로티오페닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐기는 탄소수 3 내지 10의 1가 시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 탄소-탄소 이중 결합을 가지나, 방향족성(aromaticity)을 갖지 않는 그룹을 의미하며, 이의 구체예에는 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐렌기는 상기 C3-C10시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐기는 탄소 원자 외에, 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 더 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 갖는다. 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기의 구체예에는, 4,5-디히드로-1,2,3,4-옥사트리아졸일기, 2,3-디히드로퓨라닐기, 2,3-디히드로티오페닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C6-C60아릴기는 탄소수 6 내지 60개의 카보시클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, C6-C60아릴렌기는 탄소수 6 내지 60개의 카보시클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 C6-C60아릴기의 구체예에는, 페닐기, 펜탈레닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헵탈레닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기 등을 포함된다. 상기 C6-C60아릴기 및 C6-C60아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 상기 2 이상의 고리들은 서로 축합될 수 있다.
본 명세서 중 C1-C60헤테로아릴기는 탄소 원자 외에, 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 더 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 헤테로시클릭 방향족 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, C1-C60헤테로아릴렌기는 탄소 원자 외에, 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 더 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 헤테로시클릭 방향족 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기의 구체예에는, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 벤조퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트롤리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기 등이 포함된다. 상기 C1-C60헤테로아릴기 및 C1-C60헤테로아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 축합될 수 있다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 축합다환 그룹(non-aromatic condensed polycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소만을 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromaticity)을 갖는 1가 그룹(예를 들면, 탄소수 8 내지 60을 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹의 구체예에는, 인데닐기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 인데노페난트레닐기, 인데노안트라세닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(non-aromatic condensed heteropolycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소 원자 외에 적어도 하나의 헤테로 원자를 더 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성을 갖는 1가 그룹(예를 들면, 탄소수 1 내지 60을 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 구체예에는, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 인돌일기, 벤조인돌일기, 나프토인돌일기, 이소인돌일기, 벤조이소인돌일기, 나프토이소인돌일기, 벤조실롤일기, 벤조티오페닐기, 벤조퓨라닐기, 카바졸일기, 디벤조실롤일기, 디벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 아자카바졸일기, 아자플루오레닐기, 아자디벤조실롤일기, 아자디벤조티오페닐기, 아자디벤조퓨라닐기, 피라졸일기, 이미다졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사졸일기, 이소옥사졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사디아졸일기, 티아디아졸일기, 벤조피라졸일기, 벤조이미다졸일기, 벤조옥사졸일기, 벤조티아졸일기, 벤조옥사디아졸일기, 벤조티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 이미다조트리아지닐기, 이미다조피라지닐기, 이미다조피리다지닐기, 인데노카바졸일기, 인돌로카바졸일기, 벤조퓨로카바졸일기, 벤조티에노카바졸일기, 벤조실롤로카바졸일기, 벤조인돌로카바졸일기, 벤조카바졸일기, 벤조나프토퓨라닐기, 벤조나프토티오페닐기, 벤조나프토실롤일기, 벤조퓨로디벤조퓨라닐기, 벤조퓨로디벤조티오페닐기, 벤조티에노디벤조티오페닐기, 등이 포함된다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C6-C60아릴옥시기는 -OA102(여기서, A102는 상기 C6-C60아릴기임)를 가리키고, 상기 C6-C60아릴티오기(arylthio)는 -SA103(여기서, A103은 상기 C6-C60아릴기기임)를 가리킨다.
본 명세서 중 "R10a"는,
중수소(-D), -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 또는 니트로기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C3-C60카보시클릭 그룹, C1-C60헤테로시클릭 그룹, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, -Si(Q11)(Q12)(Q13), -N(Q11)(Q12), -B(Q11)(Q12), -C(=O)(Q11), -S(=O)2(Q11), -P(=O)(Q11)(Q12), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, 또는 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C60카보시클릭 그룹, C1-C60헤테로시클릭 그룹, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, -Si(Q21)(Q22)(Q23), -N(Q21)(Q22), -B(Q21)(Q22), -C(=O)(Q21), -S(=O)2(Q21), -P(=O)(Q21)(Q22), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C3-C60카보시클릭 그룹, C1-C60헤테로시클릭 그룹, C6-C60아릴옥시기, 또는 C6-C60아릴티오기; 또는
-Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31), 또는 -P(=O)(Q31)(Q32);
일 수 있다.
본 명세서 중 Q1 내지 Q3, Q11 내지 Q13, Q21 내지 Q23 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; C1-C60알킬기; C2-C60알케닐기; C2-C60알키닐기; C1-C60알콕시기; 또는 중수소, -F, 시아노기, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C3-C60카보시클릭 그룹 또는 C1-C60헤테로시클릭 그룹;일 수 있다.
본 명세서 중 헤테로 원자는, 탄소 원자를 제외한 임의의 원자를 의미한다. 상기 헤테로 원자의 예는, O, S, N, P, Si, B, Ge, Se, 또는 이의 임의의 조합을 포함한다.
본 명세서 중 "Ph"은 페닐기를 의미하고, "Me"은 메틸기를 의미하고, "Et"은 에틸기를 의미하고, "ter-Bu" 또는 "But"은 tert-부틸기를 의미하고, "OMe"는 메톡시기를 의미한다.
본 명세서 중 "비페닐기"는 "페닐기로 치환된 페닐기"를 의미한다. 상기 "비페닐기"는, 치환기가 "C6-C60아릴기"인 "치환된 페닐기"에 속한다.
본 명세서 중 "터페닐기"는 "비페닐기로 치환된 페닐기"를 의미한다. 상기 "터페닐기"는, 치환기가 "C6-C60아릴기로 치환된 C6-C60아릴기"인 "치환된 페닐기"에 속한다.
본 명세서 중 * 및 *'은, 다른 정의가 없는 한, 해당 화학식 중 이웃한 원자와의 결합 사이트를 의미한다.
이하에서, 합성예 및 실시예를 들어, 본 발명의 일 구현예를 따르는 화합물 및 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명한다. 하기 합성예 중 "A 대신 B를 사용하였다"란 표현 중 A의 몰당량과 B의 몰당량은 서로 동일하다.
[실시예]
합성예 1: PH-1의 제조
Figure pat00054
질소 분위기에서 500 mL 둥근 바닥 플라스크에 6-브로보-8-(9H-카바조일-9-일)벤조퓨로[3,2-c]피리딘 (5g, 0.0121 mol) 과 다이에틸이서 100 mL를 첨가하고, -78 oC에서 2.5M 부틸리튬 5.32 ml (0.0133 mol)을 천천히 주입한다. 그 후 1시간 교반 후 -78 oC에서 클로로트리페닐실란 3.92g (0.0133mol)을 천천히 주입하고 천천히 실온으로 올려 8시간 동안 교반시킨다. 물에 반응을 종결시키고 다이에틸이서로 추출하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 결과물에 대하여 메틸렌클로라이드:헥산 1:10 비율의 용매를 이용하여 컬럼크로마토그래피를 실시하여 화합물 PH-1(3.73g, 52%)를 제조하였다.
H-NMR(CDCl3): 9.51 (1H, s), 8.70(1H, d), 8.55(1H, d), 8.20 (1H, d), 7.90 (1H, d), 7.86 (1H, d), 7.70 (1H, s), 7.38-7.20(19H, m), 7.91(2H, m), ms: 592.20
합성예 2: PH-2의 제조
Figure pat00055
질소 분위기에서 500 mL 둥근 바닥 플라스크에 8-브로보-6-(9H-카바조일-9-일)벤조퓨로[2,3-b]피리딘 (5g, 0.0121 mol) 과 다이에틸이서 100 mL를 첨가하고, -78 oC에서 2.5M 부틸리튬 5.32 ml (0.0133 mol)을 천천히 주입한다. 그 후 1시간 교반 후 -78 oC에서 클로로트리페닐실란 3.92g (0.0133mol)을 천천히 주입하고 천천히 실온으로 올려 8시간 동안 교반시킨다. 물에 반응을 종결시키고 다이에틸이서로 추출하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 결과물에 대하여 메틸렌클로라이드:헥산 1:10 비율의 용매를 이용하여 컬럼크로마토그래피를 실시하여 화합물 PH-2 (3.44g, 48%)를 제조하였다.
H-NMR(CDCl3): 8.50 (2H, m), 8.39(1H, d), 8.19(1H, d), 7.92 (1H, d), 7.71 (1H, s), 7.56-7.49 (2H, m), 7.45-7.30(18H, m), 7.91(2H, m), ms: 592.20
합성예 3: FH-1의 제조
Figure pat00056
질소 분위기에서 500 mL 둥근 바닥 플라스크에 (3-(3-메틸-10-페닐안트라센-9-일)페닐)보로닉엑시드 (5g, 0.01288 mol), 및 (2-브로모벤조[b.d]퓨란 (4.73g, 0.01417 mol)을 톨루엔 200 mL에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(100 mL)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.47g, 0.0004mmol)을 넣은 후 8시간 동안 환류시켰다. 물에 반응을 종결시키고 메틸클로라이드로 추출하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 결과물에 대하여 메틸렌클로라이드:헥산 1:10 비율의 용매를 이용하여 컬럼크로마토그래피를 실시하여 화합물 FH-1 (5.39g, 82%)을 제조하였다.
H-NMR(CDCl3): 8.23 (2H, m), 7.96-7.54(15H, m), 7.39-7.27.19(6H, m), 2.63(3H, s), ms: 510.20
합성예 4: FH-2의 제조
Figure pat00057
질소 분위기에서 500 mL 둥근 바닥 플라스크에 (3-(3-메틸-10-(나프탈렌-1-일)안트라센-9-일)페닐)보로닉엑시드 (5g, 0.01141 mol), 및 (2-브로모벤조[b.d]퓨란 (6.41g, 0.0125 mol)을 톨루엔 200 mL에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(100 mL)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.47g, 0.0004mmol)을 넣은 후 8시간 동안 환류시켰다. 물에 반응을 종결시키고 메틸클로라이드로 추출하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 결과물에 대하여 메틸렌클로라이드:헥산 1:10 비율의 용매를 이용하여 컬럼크로마토그래피를 실시하여 화합물 FH-2 (5.44g, 85%)을 제조하였다.
H-NMR(CDCl3): 8.95 (1H, d), 8.50 (1H, d), 8.23-8.20(3H, m), 8.09 (1H, m), 7.98-7.54.19(13H, m), 7.39-7.31(6H, m), 2.63(3H, s), ms: 560.21
T1 에너지 레벨 측정
Absolute PL Quantum yield spectrometer Quantaurus-QY 기기를 사용하여 -78oC에서 측정한 PL 데이터에서 화합물 PH-1, PH-2, FH-1, FH-2의 T1 에너지를 측정하였다. 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
화합물 T1(eV)
PH-1 3.05
PH-2 3.02
FH-1 1.75
FH-2 1.77
실시예 1
ITO ( 70Å) / Ag ( 1000Å) / ITO ( 70Å)(애노드) 를 50mm x 50mm x 0.5 mm의 크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각 5분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정하고 진공 증착 장치에 상기 유리 기판을 설치하였다.
상기 기판 상부에 정공 주입층으로서 HATCN을 100Å 두께로 진공 증착하였다. 이어서 정공 수송성 화합물로서 NPB을 1200Å의 두께로 진공 증착하여 정공 수송층을 형성하였다.
상기 정공 수송층 상부에 화합물 mBCP를 50Å의 두께로 진공 증착하여 전자 저지층을 형성하였다.
상기 전자 저지층 상에 제1 호스트로서 PH-1을, 제1 도펀트로 FCNIrPic을 부피비 95 : 5로 동시 증착하여 100Å의 두께의 제1 발광층을 형성한 후, 상기 제1 발광층 상에 제2 호스트로서 FH-1을, 제2 도펀트로서 형광도펀트를 부피비 99 : 1로 동시 증착하여 100Å의 두께의 제2 발광층을 형성하였다.
이어서 T2T를 50Å의 두께로 진공 증착하여 정공 저지층을 형성한 후, TPM-TAZ 및 Liq를 중량비 5:5로 300Å의 두께로 진공 증착하여 전자 수송층을 형성하였다.
상기 전자 수송층 상부에 Yb를 10Å로 진공 증착하고, 계속해서 AgMg를 100Å로 진공 증착하여 캐소드를 형성하고, CPL을 증착하여 700Å 두께의 캡핑층을 형성시켜 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 2 내지 12 및 비교예 1 내지 5
하기 표 2에 제시된 제1호스트, 제2호스트를 사용하고, 제1발광층 및 제2발광층의 두께를 조절한 점을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여, 우기 발광 소자를 제작하였다.
Figure pat00058
Figure pat00059
Figure pat00060
평가예 1: 소자 평가
전류 밀도 10mA/㎠에서의 구동전압, 효율, 수명 등을 측정하여 하기 표 2에 나타내었다.
발광 소자의 구동전압 및 전류밀도는 소스 미터(Keithley Instrument사, 2400 series)를 이용하여 측정하였으며, 효율은 하마마츠 포토닉스 사의 측정 장치 C9920-2-12를 사용하여 측정하였다.
구분 제1호스트 제2호스트 구동전압
(V)		 효율
(Cd/A)		 수명
(T97)		 휘도
(nit)
두께(Å)
실시예 1 PH-1 FH-1 4.0 15 115 1000
100 100
실시예 2 PH-1 FH-1 3.8 10 128 1000
50 150
실시예 3 PH-1 FH-1 4.2 17 85 1000
150 50
실시예 4 PH-2 FH-1 3.9 17 105 1000
100 100
실시예 5 PH-2 FH-1 3.7 18 110 1000
50 150
실시예 6 PH-2 FH-1 4.1 13 58 1000
150 50
실시예 7 PH-1 FH-2 4.0 14 110 1000
100 100
실시예 8 PH-1 FH-2 3.9 19 130 1000
50 150
실시예 9 PH-1 FH-2 4.3 13 85 1000
150 50
실시예 10 PH-2 FH-2 3.9 16 125 1000
100 100
실시예 11 PH-2 FH-2 3.8 17 134 1000
50 150
실시예 12 PH-2 FH-2 4.2 10 102 1000
150 50
비교예 1 PH-1 - 4.2 23 0.5 1000
200 -
비교예 2 PH-2 - 4.2 25 0.5 1000
200 -
비교예 3 - FH-1 3.7 8 140 1000
- 200
비교예 4 - FH-2 3.7 9 150 1000
- 200
비교예 5 GH-1 BH-1 5.5 28 150 1000
100 100
상기 실시예 1 내지 12의 유기 발광 소자는 인광 발광층만을 포함하는 비교예 1 및 2에 비하여 수명 특성이 우수하고, 형광 발광층만을 포함하는 비교예 3 및 4에 비하여 효율이 우수함을 확인할 수 있다. 또한, 비교예 5에 비하여 구동전압이 낮음을 확인할 수 있다.
실시예 13
ITO (150Å) / Ag (1000Å) / ITO (150Å)(애노드) 유리 기판(코닝사 제품)을 50mm x 50mm x 0.7mm 크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각 5분 동안 초음파 세정한 후, 15분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정하고 진공 증착 장치에 설치하였다.
상기 유리 기판의 ITO/Ag/ITO 애노드 상에 HAT-CN을 100 Å 두께로 증착하여 정공 주입층을 형성하고, 상기 정공 주입층 상에 NPB를 200 Å 두께로 증착하여 정공 수송층을 형성하고, 상기 정공 수송층 상에 mCBP를 증착하여 50 Å 두께의 전자 저지층을 형성하고, 상기 전자 저지층 상에 PH-1(제1호스트) 및 FCNIrPic(제1도펀트)을 95:5의 부피비로 공증착하여 100 Å의 제1발광층을 형성하고, 상기 제1발광층 상에 FH-1(제2호스트) 및 형광도판트(제2도펀트)를 99:1의 부피비로 공증착하여 100Å의 제2발광층을 형성하였 고, 상기 제2발광층 상에 T2T를 50 Å 두께로 증착하여 정공 저지층을 형성하고, 상기 정공 저지층 상에 TPM-TAZ 및 LiQ를 1:1의 부피비로 공증착하여 250 Å 두께의 전자 수송층을 형성함으로써, 제1발광 유닛을 형성하였다.
상기 제1발광 유닛 상에 BCP 및 Li를 98.5:1.5의 부피비로 공증착하여 50 Å 두께의 n형 전하 생성층을 형성하고, 상기 n형 전하 생성층 상에 HATCN을 100 Å 두께로 증착하여 p형 전하 생성층을 형성함으로써, 제1전하 발생 유닛을 형성하였다.
상기 제1전하 발생 유닛 상에, NPB를 100 Å 두께로 증착하여 정공 수송층을 형성하고, 상기 정공 수송층 상에 mCBP를 증착하여 50 Å 두께의 전자 저지층을 형성하고, 상기 전자 저지층 상에 BCTz 및 IrPPy3을 94:6의 부피비로 공증착하여, 250 Å 두께의 발광층을 형성하고, 상기 발광층 상에 T2T를 50 Å 두께로 증착하여 정공 저지층을 형성하고, 상기 정공 저지층 상에 TPM-TAZ 및 LiQ를 1:1의 부피비로 공증착하여 100 Å 두께의 전자 수송층을 형성함으로써, 제2발광 유닛을 형성하였다.
상기 제2발광 유닛 상에 BCP 및 Li를 98.5:1.5의 부피비로 공증착하여 50 Å 두께의 n형 전하 생성층을 형성하고, 상기 n형 전하 생성층 상에 HATCN을 100 Å 두께로 증착하여 p형 전하 생성층을 형성함으로써, 제2전하 발생 유닛을 형성하였다.
상기 제2전하 발생 유닛 상에, NPB를 100 Å 두께로 증착하여 정공 수송층을 형성하고, 상기 정공 수송층 상에 mCBP를 증착하여 50 Å 두께의 전자 저지층을 형성하고, 상기 전자 저지층 상에 PH-1(제1호스트) 및 FCNIrPic(제1도펀트)을 95:5의 부피비로 공증착하여 100 Å의 제1발광층을 형성하고, 상기 제1발광층 상에 FH-1(제2호스트) 및 형광도판트(제2도펀트)를 99:1의 부피비로 공증착하여 100Å의 제2발광층을 형성하였고, 상기 발광층 상에 T2T를 50 Å 두께로 증착하여 정공 저지층을 형성하고, 상기 정공 저지층 상에 TPM-TAZ 및 LiQ를 1:1의 부피비로 공증착하여 350 Å 두께의 전자 수송층을 형성함으로써, 제3발광 유닛을 형성하였다.
상기 제3발광 유닛 상에 Yb를 10 Å 두께로 증착한 후 Ag 및 Mg를 9:1의 부피비로 120 Å 두께로 공증착하여 캐소드를 형성하고, 상기 캐소드 상에 CPL을 CPL을 600Å 두께로 증착하여 캡핑층을 형성시켜 텐덤형 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 14 내지 16 및 비교예 6 및 9
하기 표 3에 제시된 제1호스트, 제2호스트를 사용하고, 제외하고는 실시예 13과 동일한 방법을 이용하여, 텐덤형 유기 발광 소자를 제작하였다.
평가예 2: 소자 평가
전류 밀도 10mA/㎠에서의 구동전압, 효율, 수명 등을 측정하여 하기 표 3에 나타내었다.
발광 소자의 구동전압 및 전류밀도는 소스 미터(Keithley Instrument사, 2400 series)를 이용하여 측정하였으며, 효율은 하마마츠 포토닉스 사의 측정 장치 C9920-2-12를 사용하여 측정하였다.
구분 제1호스트 제2호스트 구동전압
(V)		 효율
(Cd/A)		 수명
(T97)		 휘도
(nit)
두께(Å)
실시예 13 PH-1 FH-1 11.2 25 280 1000
100 100
실시예 14 PH-2 FH-1 11.2 26 300 1000
100 100
실시예 15 PH-1 FH-2 11.2 25 290 1000
100 100
실시예 16 PH-2 FH-2 11.2 25 290 1000
100 100
비교예 6 PH-1 - 12.3 29 5 1000
200 -
비교예 7 PH-2 - 12.2 30 15 1000
200 -
비교예 8 - FH-1 11.2 20 300 1000
- 200
비교예 9 - FH-2 11.1 21 320 1000
- 200
상기 실시예 13 내지 16의 텐덤형 유기 발광 소자는 인광 발광층만을 포함하는 템덤형 유기발광소자 비교예 6 및 7에 비하여 수명 특성이 우수하고, 형광 발광층만을 포함하는 템덤형 유기발광소자 비교예 8 및 9에 비하여 효율이 우수함을 확인할 수 있다.
실시예 17
ITO (150Å) / Ag (1000Å) / ITO (150Å)(애노드) 유리 기판(코닝사 제품)을 50mm x 50mm x 0.7mm 크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각 5분 동안 초음파 세정한 후, 15분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정하고 진공 증착 장치에 설치하였다.
상기 유리 기판의 ITO/Ag/ITO 애노드 상에 HAT-CN을 100 Å 두께로 증착하여 정공 주입층을 형성하고, 상기 정공 주입층 상에 NPB를 200 Å 두께로 증착하여 정공 수송층을 형성하고, 상기 정공 수송층 상에 mCBP를 증착하여 50 Å 두께의 전자 저지층을 형성하고, 상기 전자 저지층 상에 PH-1(제1호스트) 및 FCNIrPic(제1도펀트)을 95:5의 부피비로 공증착하여 100 Å의 제1발광층을 형성하고, 상기 제1발광층 상에 FH-1(제2호스트) 및 형광도판트(제2도펀트)를 99:1의 부피비로 공증착하여 100Å의 제2발광층을 형성하였고, 상기 제2발광층 상에 T2T를 50 Å 두께로 증착하여 정공 저지층을 형성하고, 상기 정공 저지층 상에 TPM-TAZ 및 LiQ를 1:1의 부피비로 공증착하여 250 Å 두께의 전자 수송층을 형성함으로써, 제1발광 유닛을 형성하였다.
상기 제1발광 유닛 상에 BCP 및 Li를 98.5:1.5의 부피비로 공증착하여 50 Å 두께의 n형 전하 생성층을 형성하고, 상기 n형 전하 생성층 상에 HATCN을 100 Å 두께로 증착하여 p형 전하 생성층을 형성함으로써, 제1전하 발생 유닛을 형성하였다.
상기 제1전하 발생 유닛 상에, NPB를 250 Å 두께로 증착하여 정공 수송층을 형성하고, 상기 정공 수송층 상에 mCBP를 증착하여 50 Å 두께의 전자 저지층을 형성하고, 상기 전자 저지층 상에 PH-1(제1호스트) 및 FCNIrPic(제1도펀트)을 95:5의 부피비로 공증착하여 100 Å의 제1발광층을 형성하고, 상기 제1발광층 상에 FH-1(제2호스트) 및 형광도판트(제2도펀트)를 99:1의 부피비로 공증착하여 100Å의 제2발광층을 형성하였고, 상기 발광층 상에 T2T를 50 Å 두께로 증착하여 정공 저지층을 형성하고, 상기 정공 저지층 상에 TPM-TAZ 및 LiQ를 1:1의 부피비로 공증착하여 250 Å 두께의 전자 수송층을 형성함으로써, 제2발광 유닛을 형성하였다.
상기 제2발광 유닛 상에 BCP 및 Li를 98.5:1.5의 부피비로 공증착하여 50 Å 두께의 n형 전하 생성층을 형성하고, 상기 n형 전하 생성층 상에 HATCN을 100 Å 두께로 증착하여 p형 전하 생성층을 형성함으로써, 제2전하 발생 유닛을 형성하였다.
상기 제2전하 발생 유닛 상에, NPB를 100 Å 두께로 증착하여 정공 수송층을 형성하고, 상기 정공 수송층 상에 mCBP를 증착하여 50 Å 두께의 전자 저지층을 형성하고, 상기 전자 저지층 상에 BCTz 및 IrPPy3을 94:6의 부피비로 공증착하여, 250 Å 두께의 발광층을 형성하고, 상기 발광층 상에 T2T를 50 Å 두께로 증착하여 정공 저지층을 형성하고, 상기 정공 저지층 상에 TPM-TAZ 및 LiQ를 1:1의 부피비로 공증착하여 350 Å 두께의 전자 수송층을 형성함으로써, 제3발광 유닛을 형성하였다.
상기 제3발광 유닛 상에 Yb를 10 Å 두께로 증착한 후 Ag 및 Mg를 9:1의 부피비로 120 Å 두께로 공증착하여 캐소드를 형성하고, 상기 캐소드 상에 CPL을 CPL을 600Å 두께로 증착하여 캡핑층을 형성시켜 텐덤형 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 18 내지 20 및 비교예 10 및 13
하기 표 4에 제시된 제1호스트, 제2호스트를 사용하고, 제외하고는 실시예 17과 동일한 방법을 이용하여, 텐덤형 유기 발광 소자를 제작하였다.
평가예 3: 소자 평가
전류 밀도 10mA/㎠에서의 구동전압, 효율, 수명 등을 측정하여 하기 표 4에 나타내었다.
발광 소자의 구동전압 및 전류밀도는 소스 미터(Keithley Instrument사, 2400 series)를 이용하여 측정하였으며, 효율은 하마마츠 포토닉스 사의 측정 장치 C9920-2-12를 사용하여 측정하였다.
구분 제1호스트 제2호스트 구동전압
(V)		 효율
(Cd/A)		 수명
(T97)		 휘도
(nit)
두께(Å)
실시예 17 PH-1 FH-1 11.3 28 380 1000
100 100
실시예 18 PH-2 FH-1 11.3 29 320 1000
100 100
실시예 19 PH-1 FH-2 11.3 26 300 1000
100 100
실시예 20 PH-2 FH-2 11.3 30 325 1000
100 100
비교예 10 PH-1 - 12.3 34 53 1000
200 -
비교예 11 PH-2 - 12.4 35 55 1000
200 -
비교예 12 - FH-1 11.3 22 310 1000
- 200
비교예 13 - FH-2 11.3 23 320 1000
- 200
상기 실시예 17 내지 20의 텐덤형 유기 발광 소자는 인광 발광층만을 포함하는 템덤형 유기발광소자 비교예 10 및 11에 비하여 수명 특성이 우수하고, 형광 발광층만을 포함하는 템덤형 유기발광소자 비교예 12 및 13에 비하여 효율이 우수함을 확인할 수 있다.
실시예 21
ITO (150Å) / Ag (1000Å) / ITO (150Å)(애노드) 유리 기판(코닝사 제품)을 50mm x 50mm x 0.7mm 크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각 5분 동안 초음파 세정한 후, 15분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정하고 진공 증착 장치에 설치하였다.
상기 유리 기판의 ITO/Ag/ITO 애노드 상에 HAT-CN을 100 Å 두께로 증착하여 정공 주입층을 형성하고, 상기 정공 주입층 상에 NPB를 200 Å 두께로 증착하여 정공 수송층을 형성하고, 상기 정공 수송층 상에 mCBP를 증착하여 50 Å 두께의 전자 저지층을 형성하고, 상기 전자 저지층 상에 PH-1(제1호스트) 및 FCNIrPic(제1도펀트)을 95:5의 부피비로 공증착하여 100 Å의 제1발광층을 형성하고, 상기 제1발광층 상에 FH-1(제2호스트) 및 형광도판트(제2도펀트)를 99:1의 부피비로 공증착하여 100Å의 제2발광층을 형성하였고, 상기 제2발광층 상에 T2T를 50 Å 두께로 증착하여 정공 저지층을 형성하고, 상기 정공 저지층 상에 TPM-TAZ 및 LiQ를 1:1의 부피비로 공증착하여 250 Å 두께의 전자 수송층을 형성함으로써, 제1발광 유닛을 형성하였다.
상기 제1발광 유닛 상에 BCP 및 Li를 98.5:1.5의 부피비로 공증착하여 50 Å 두께의 n형 전하 생성층을 형성하고, 상기 n형 전하 생성층 상에 HATCN을 100 Å 두께로 증착하여 p형 전하 생성층을 형성함으로써, 제1전하 발생 유닛을 형성하였다.
상기 제1전하 발생 유닛 상에, NPB를 250 Å 두께로 증착하여 정공 수송층을 형성하고, 상기 정공 수송층 상에 mCBP를 증착하여 50 Å 두께의 전자 저지층을 형성하고, 상기 전자 저지층 상에 PH-1(제1호스트) 및 FCNIrPic(제1도펀트)을 95:5의 부피비로 공증착하여 100 Å의 제1발광층을 형성하고, 상기 제1발광층 상에 FH-1(제2호스트) 및 형광도판트(제2도펀트)를 99:1의 부피비로 공증착하여 100Å의 제2발광층을 형성하였고, 상기 발광층 상에 T2T를 50 Å 두께로 증착하여 정공 저지층을 형성하고, 상기 정공 저지층 상에 TPM-TAZ 및 LiQ를 1:1의 부피비로 공증착하여 250 Å 두께의 전자 수송층을 형성함으로써, 제2발광 유닛을 형성하였다.
상기 제2발광 유닛 상에 BCP 및 Li를 98.5:1.5의 부피비로 공증착하여 50 Å 두께의 n형 전하 생성층을 형성하고, 상기 n형 전하 생성층 상에 HATCN을 100 Å 두께로 증착하여 p형 전하 생성층을 형성함으로써, 제2전하 발생 유닛을 형성하였다.
상기 제2전하 발생 유닛 상에, NPB를 100 Å 두께로 증착하여 정공 수송층을 형성하고, 상기 정공 수송층 상에 mCBP를 증착하여 50 Å 두께의 전자 저지층을 형성하고, 상기 전자 저지층 상에 BCTz 및 IrPPy3을 94:6의 부피비로 공증착하여, 250 Å 두께의 발광층을 형성하고, 상기 발광층 상에 T2T를 50 Å 두께로 증착하여 정공 저지층을 형성하고, 상기 정공 저지층 상에 TPM-TAZ 및 LiQ를 1:1의 부피비로 공증착하여 100 Å 두께의 전자 수송층을 형성함으로써, 제3발광 유닛을 형성하였다.
상기 제3발광 유닛 상에 BCP 및 Li를 98.5:1.5의 부피비로 공증착하여 50 Å 두께의 n형 전하 생성층을 형성하고, 상기 n형 전하 생성층 상에 HATCN을 100 Å 두께로 증착하여 p형 전하 생성층을 형성함으로써, 제3전하 발생 유닛을 형성하였다.
상기 제3전하 발생 유닛 상에, NPB를 100 Å 두께로 증착하여 정공 수송층을 형성하고, 상기 정공 수송층 상에 mCBP를 증착하여 50 Å 두께의 전자 저지층을 형성하고, 상기 전자 저지층 상에 PH-1(제1호스트) 및 FCNIrPic(제1도펀트)을 95:5의 부피비로 공증착하여 100 Å의 제1발광층을 형성하고, 상기 제1발광층 상에 FH-1(제2호스트) 및 형광도판트(제2도펀트)를 99:1의 부피비로 공증착하여 100Å의 제2발광층을 형성하였고, 상기 발광층 상에 T2T를 50 Å 두께로 증착하여 정공 저지층을 형성하고, 상기 정공 저지층 상에 TPM-TAZ 및 LiQ를 1:1의 부피비로 공증착하여 350 Å 두께의 전자 수송층을 형성함으로써, 제4발광 유닛을 형성하였다.
상기 제4발광 유닛 상에 Yb를 10 Å 두께로 증착한 후 Ag 및 Mg를 9:1의 부피비로 120 Å 두께로 공증착하여 캐소드를 형성하고, 상기 캐소드 상에 CPL을 CPL을 600Å 두께로 증착하여 캡핑층을 형성시켜 텐덤형 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 22 내지 24 및 비교예 14 및 17
하기 표 5에 제시된 제1호스트, 제2호스트를 사용하고, 제외하고는 실시예 21과 동일한 방법을 이용하여, 텐덤형 유기 발광 소자를 제작하였다.
평가예 4: 소자 평가
전류 밀도 10mA/㎠에서의 구동전압, 효율, 수명 등을 측정하여 하기 표 5에 나타내었다.
발광 소자의 구동전압 및 전류밀도는 소스 미터(Keithley Instrument사, 2400 series)를 이용하여 측정하였으며, 효율은 하마마츠 포토닉스 사의 측정 장치 C9920-2-12를 사용하여 측정하였다.
구분 제1호스트 제2호스트 구동전압
(V)		 효율
(Cd/A)		 수명
(T97)		 휘도
(nit)
두께(Å)
실시예 21 PH-1 FH-1 12.8 48 380 1000
100 100
실시예 22 PH-2 FH-1 12.8 50 420 1000
100 100
실시예 23 PH-1 FH-2 12.8 60 400 1000
100 100
실시예 24 PH-2 FH-2 12.8 65 410 1000
100 100
비교예 14 PH-1 - 13.5 72 54 1000
200 -
비교예 15 PH-2 - 13.8 74 53 1000
200 -
비교예 16 - FH-1 12.8 45 400 1000
- 200
비교예 17 - FH-2 12.8 46 410 1000
- 200
상기 실시예 21 내지 24의 텐덤형 유기 발광 소자는 인광 발광층만을 포함하는 템덤형 유기발광소자 비교예 14 및 15에 비하여 수명 특성이 우수하고, 형광 발광층만을 포함하는 템덤형 유기발광소자 비교예 16 및 17에 비하여 효율이 우수함을 확인할 수 있다.
실시예 25
ITO (150Å) / Ag (1000Å) / ITO (150Å)(애노드) 유리 기판(코닝사 제품)을 50mm x 50mm x 0.7mm 크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각 5분 동안 초음파 세정한 후, 15분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정하고 진공 증착 장치에 설치하였다.
상기 유리 기판의 ITO/Ag/ITO 애노드 상에 HAT-CN을 100 Å 두께로 증착하여 정공 주입층을 형성하고, 상기 정공 주입층 상에 NPB를 200 Å 두께로 증착하여 정공 수송층을 형성하고, 상기 정공 수송층 상에 mCBP를 증착하여 50 Å 두께의 전자 저지층을 형성하고, 상기 전자 저지층 상에 PH-1(제1호스트) 및 FCNIrPic(제1도펀트)을 95:5의 부피비로 공증착하여 100 Å의 제1발광층을 형성하고, 상기 제1발광층 상에 FH-1(제2호스트) 및 형광도판트(제2도펀트)를 99:1의 부피비로 공증착하여 100Å의 제2발광층을 형성하였고, 상기 제2발광층 상에 T2T를 50 Å 두께로 증착하여 정공 저지층을 형성하고, 상기 정공 저지층 상에 TPM-TAZ 및 LiQ를 1:1의 부피비로 공증착하여 250 Å 두께의 전자 수송층을 형성함으로써, 제1발광 유닛을 형성하였다.
상기 제1발광 유닛 상에 BCP 및 Li를 98.5:1.5의 부피비로 공증착하여 50 Å 두께의 n형 전하 생성층을 형성하고, 상기 n형 전하 생성층 상에 HATCN을 100 Å 두께로 증착하여 p형 전하 생성층을 형성함으로써, 제1전하 발생 유닛을 형성하였다.
상기 제1전하 발생 유닛 상에, NPB를 500 Å 두께로 증착하여 정공 수송층을 형성하고, 상기 정공 수송층 상에 mCBP를 증착하여 50 Å 두께의 전자 저지층을 형성하고, 상기 전자 저지층 상에 PH-1(제1호스트) 및 FCNIrPic(제1도펀트)을 95:5의 부피비로 공증착하여 100 Å의 제1발광층을 형성하고, 상기 제1발광층 상에 FH-1(제2호스트) 및 형광도판트(제2도펀트)를 99:1의 부피비로 공증착하여 100Å의 제2발광층을 형성하였고, 상기 발광층 상에 T2T를 50 Å 두께로 증착하여 정공 저지층을 형성하고, 상기 정공 저지층 상에 TPM-TAZ 및 LiQ를 1:1의 부피비로 공증착하여 250 Å 두께의 전자 수송층을 형성함으로써, 제2발광 유닛을 형성하였다.
상기 제2발광 유닛 상에 BCP 및 Li를 98.5:1.5의 부피비로 공증착하여 50 Å 두께의 n형 전하 생성층을 형성하고, 상기 n형 전하 생성층 상에 HATCN을 100 Å 두께로 증착하여 p형 전하 생성층을 형성함으로써, 제2전하 발생 유닛을 형성하였다.
상기 제2전하 발생 유닛 상에, NPB를 600 Å 두께로 증착하여 정공 수송층을 형성하고, 상기 정공 수송층 상에 mCBP를 증착하여 50 Å 두께의 전자 저지층을 형성하고, 상기 전자 저지층 상에 PH-1(제1호스트) 및 FCNIrPic(제1도펀트)을 95:5의 부피비로 공증착하여 100 Å의 제1발광층을 형성하고, 상기 제1발광층 상에 FH-1(제2호스트) 및 형광도판트(제2도펀트)를 99:1의 부피비로 공증착하여 100Å의 제2발광층을 형성하였고, 상기 발광층 상에 T2T를 50 Å 두께로 증착하여 정공 저지층을 형성하고, 상기 정공 저지층 상에 TPM-TAZ 및 LiQ를 1:1의 부피비로 공증착하여 250 Å 두께의 전자 수송층을 형성함으로써, 제3발광 유닛을 형성하였다.
상기 제3발광유닛 상에 BCP 및 Li를 98.5:1.5의 부피비로 공증착하여 50 Å 두께의 n형 전하 생성층을 형성하고, 상기 n형 전하 생성층 상에 HATCN을 100 Å 두께로 증착하여 p형 전하 생성층을 형성함으로써, 제3전하 발생 유닛을 형성하였다.
상기 제3전하 발생 유닛 상에, NPB를 200 Å 두께로 증착하여 정공 수송층을 형성하고, 상기 정공 수송층 상에 mCBP를 증착하여 50 Å 두께의 전자 저지층을 형성하고, 상기 전자 저지층 상에 BCTz 및 IrPPy3을 94:6의 부피비로 공증착하여, 250 Å 두께의 발광층을 형성하고, 상기 발광층 상에 T2T를 50 Å 두께로 증착하여 정공 저지층을 형성하고, 상기 정공 저지층 상에 TPM-TAZ 및 LiQ를 1:1의 부피비로 공증착하여 570 Å 두께의 전자 수송층을 형성함으로써, 제4발광 유닛을 형성하였다.
상기 제4발광 유닛 상에 Yb를 10 Å 두께로 증착한 후 Ag 및 Mg를 9:1의 부피비로 120 Å 두께로 공증착하여 캐소드를 형성하고, 상기 캐소드 상에 CPL을 CPL을 600Å 두께로 증착하여 캡핑층을 형성시켜 텐덤형 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 26 내지 28 및 비교예 18 및 21
하기 표 6에 제시된 제1호스트, 제2호스트를 사용하고, 제외하고는 실시예 25과 동일한 방법을 이용하여, 텐덤형 유기 발광 소자를 제작하였다.
평가예 5: 소자 평가
전류 밀도 10mA/㎠에서의 구동전압, 효율, 수명 등을 측정하여 하기 표 6에 나타내었다.
발광 소자의 구동전압 및 전류밀도는 소스 미터(Keithley Instrument사, 2400 series)를 이용하여 측정하였으며, 효율은 하마마츠 포토닉스 사의 측정 장치 C9920-2-12를 사용하여 측정하였다.
구분 제1호스트 제2호스트 구동전압
(V)		 효율
(Cd/A)		 수명
(T97)		 휘도
(nit)
두께(Å)
실시예 25 PH-1 FH-1 12.9 55 390 1000
100 100
실시예 26 PH-2 FH-1 12.9 58 430 1000
100 100
실시예 27 PH-1 FH-2 12.9 65 405 1000
100 100
실시예 28 PH-2 FH-2 12.9 70 420 1000
100 100
비교예 18 PH-1 - 13.8 85 45 1000
200 -
비교예 19 PH-2 - 13.7 87 48 1000
200 -
비교예 20 - FH-1 12.9 50 410 1000
- 200
비교예 21 - FH-2 12.9 52 420 1000
- 200
상기 실시예 25 내지 28의 텐덤형 유기 발광 소자는 인광 발광층만을 포함하는 템덤형 유기발광소자 비교예 18 및 19에 비하여 수명 특성이 우수하고, 형광 발광층만을 포함하는 템덤형 유기발광소자 비교예 20 및 21에 비하여 효율이 우수함을 확인할 수 있다.
10: 발광 소자
110: 제1전극
130: 중간층
131-1: 제1발광층
131-2: 제2발광층
150: 제2전극

Claims (20)

  1. 제1전극;
    상기 제1전극에 대행된 제2전극; 및
    상기 제1전극 및 제2전극 사이에 개재된 중간층을 포함하고,
    상기 중간층은 제1발광층 및 제2발광층을 포함하는 발광 유닛을 포함하고,
    상기 제1 발광층은 제1호스트 및 제1 도펀트를 포함하고,
    상기 제2 발광층은 제2 호스트 및 제2 도펀트를 포함하고,
    상기 제1발광층은 정공 이동도가 전자 이동도 보다 높으며,
    상기 제2발광층은 전자 이동도가 정공 이동도 보다 높으며,
    상기 제1 호스트는 2.0 eV 이상의 여기 삼중항 에너지 레벨(T1) 값을 갖고,
    상기 제2 호스트는 1.6 내지 1.8 eV의 T1 값을 갖는, 유기 발광 소자.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 제1 도펀트는 2.0 eV 이상의 여기 삼중항 에너지 레벨(T1)값을 갖는, 유기 발광 소자.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 제1 발광층 및 제2 발광층의 두께는 서로 독립적으로 1 nm 초과 20 nm 이하인, 유기 발광 소자.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 제2 도펀트는 2.8 eV 이상의 여기 일중항 에너지 레벨(S1) 값는 갖는, 유기 발광 소자.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 제1 발광층 및 제2 발광층은 서로 접하도록 배치된, 유기 발광 소자.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 제1 도펀트 및 제2 도펀트는 서로 상이한, 유기 발광 소자.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 제1전극이 애노드이고,
    상기 제2전극이 캐소드이고,
    상기 중간층은 상기 제1전극과 상기 제1 발광층 사이에 배치된 정공 수송 영역 및 상기 제2 발광층과 상기 제2전극 사이에 배치된 전자 수송 영역을 더 포함하고,
    상기 정공 수송 영역은, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광 보조층, 전자 저지층 또는 이의 임의의 조합을 포함하고,
    상기 전자 수송 영역은, 정공 저지층, 전자 수송층, 전자 주입층 또는 이의 임의의 조합을 포함한, 유기 발광 소자.
  8. 제1항에 있어서,
    제1 호스트는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는, 유기 발광 소자:
    <화학식 1>
    Figure pat00061

    <화학식 1-1> <화학식 1-2>
    Figure pat00062
    Figure pat00063

    상기 화학식 1, 화학식 1-1 및 화학식 1-2 중,
    T1은 O 또는 S이고,
    X1 내지 X4는 서로 독립적으로 C 또는 N이고, X1 내지 X4 중 적어도 하나는 N이고,
    A1은 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고,
    A2는 상기 화학식 1-2로 표시되는 그룹이고,
    n1은 1 내지 3 중에서 선택되는 정수이고, n2는 1 내지 3 중에서 선택되는 정수이고, 2≤n1 + n2≤4이고,
    G는 C, Si 또는 Ge이고,
    L11 및 L12는 서로 독립적으로 단일결합, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C60 카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60 헤테로시클릭 그룹이고,
    a11 및 a12는 서로 독립적으로 1 내지 5 중에서 선택되는 정수이고,
    R11 내지 R17은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹, 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, B(Q1)(Q2), -P(Q1)(Q2) 또는 -C(=O)(Q1)이고,
    c11은 0 내지 2 중에서 선택되는 정수이고,
    c12는 0 내지 4 중에서 선택되는 정수이고,
    c13 내지 c14는 서로 독립적으로 0 내지 4 중에서 선택되는 정수이고,
    c15 내지 c17은 서로 독립적으로 0 내지 5 중에서 선택되는 정수이고,
    상기 R10a는,
    중수소(-D), -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 또는 니트로기;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C3-C60카보시클릭 그룹, C1-C60헤테로시클릭 그룹, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, -Si(Q11)(Q12)(Q13), -N(Q11)(Q12), -B(Q11)(Q12), -C(=O)(Q11), -S(=O)2(Q11), -P(=O)(Q11)(Q12), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, 또는 C1-C60알콕시기;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C60카보시클릭 그룹, C1-C60헤테로시클릭 그룹, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, -Si(Q21)(Q22)(Q23), -N(Q21)(Q22), -B(Q21)(Q22), -C(=O)(Q21), -S(=O)2(Q21), -P(=O)(Q21)(Q22), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C3-C60카보시클릭 그룹, C1-C60헤테로시클릭 그룹, C6-C60아릴옥시기, 또는 C6-C60아릴티오기; 또는
    -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31), 또는 -P(=O)(Q31)(Q32);
    이고,
    상기 Q1 내지 Q3, Q11 내지 Q13, Q21 내지 Q23 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; C1-C60알킬기; C2-C60알케닐기; C2-C60알키닐기; C1-C60알콕시기; 또는 중수소, -F, 시아노기, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C3-C60카보시클릭 그룹 또는 C1-C60헤테로시클릭 그룹;이다.
  9. 제8항에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 1A 내지 1L 중 어느 하나로 표시되는, 유기 발광 소자:
    Figure pat00064
    Figure pat00065

    상기 화학식 1A 내지 1L 중,
    T1, X1 내지 X4, R12, c12, A1 및 B1 각각은 제8항의 기재를 참고하고,
    상기 R11a 내지 R11d 각각은 제8항의 R11에 관한 기재를 참고한다.
  10. 제1항에 있어서,
    상기 제1 호스트는 하기 화합물 PH-1 내지 PH-2 중에서 선택되는, 유기 발광 소자:
    Figure pat00066
  11. 제1항에 있어서,
    상기 제2 호스트는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는, 유기 발광 소자:
    <화학식 2>
    Figure pat00067

    <화학식 2-1>
    Figure pat00068

    상기 화학식 2 및 화학식 2-1 중,
    고리 CY1 및 고리 CY2는 서로 독립적으로 C3-C60 카보시클릭 그룹 또는 C1-C60 헤테로시클릭 그룹이고,
    E1은 상기 화학식 2-1로 표시되는 그룹이고,
    K1은 1 내지 10 중에서 선택되는 정수이고,
    T2는 O 또는 S이고,
    L21은 단일결합, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C60 카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60 헤테로시클릭 그룹이고,
    a21은 1 내지 5 중에서 선택되는 정수이고,
    R21 내지 R25는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹, 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, B(Q1)(Q2), -P(Q1)(Q2) 또는 -C(=O)(Q1)이고,
    c23개의 R23 중 적어도 하나는 수소가 아니고,
    c21 및 c22는 서로 독립적으로 0 내지 10 중에서 선택된 정수이고,
    c23은 1 내지 8 중에서 선택된 정수이고,
    c24는 1 내지 3 중에서 선택된 정수이고,
    c25는 1 내지 4 중에서 선택된 정수이고,
    상기 R10a는,
    중수소(-D), -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 또는 니트로기;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C3-C60카보시클릭 그룹, C1-C60헤테로시클릭 그룹, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, -Si(Q11)(Q12)(Q13), -N(Q11)(Q12), -B(Q11)(Q12), -C(=O)(Q11), -S(=O)2(Q11), -P(=O)(Q11)(Q12), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, 또는 C1-C60알콕시기;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C60카보시클릭 그룹, C1-C60헤테로시클릭 그룹, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, -Si(Q21)(Q22)(Q23), -N(Q21)(Q22), -B(Q21)(Q22), -C(=O)(Q21), -S(=O)2(Q21), -P(=O)(Q21)(Q22), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C3-C60카보시클릭 그룹, C1-C60헤테로시클릭 그룹, C6-C60아릴옥시기, 또는 C6-C60아릴티오기; 또는
    -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31), 또는 -P(=O)(Q31)(Q32);
    이고,
    상기 Q1 내지 Q3, Q11 내지 Q13, Q21 내지 Q23 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; C1-C60알킬기; C2-C60알케닐기; C2-C60알키닐기; C1-C60알콕시기; 또는 중수소, -F, 시아노기, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C3-C60카보시클릭 그룹 또는 C1-C60헤테로시클릭 그룹;이다.
  12. 제11항에 있어서,
    고리 CY1 및 고리 CY2는 서로 독립적으로,
    벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 트리페닐렌 그룹, 크라이센 그룹, 또는 파이렌 그룹을 포함하는, 유기 발광 소자.
  13. 제11항에 있어서,
    고리 CY1 및 고리 CY2 각각은 벤젠 그룹이고,
    상기 화학식 2-1 중, T1은 O인, 유기 발광 소자.
  14. 제1항에 있어서,
    상기 제2 호스트는 하기 화합물 FH-1 내지 FH-2 중에서 선택되는, 유기 발광 소자:
    Figure pat00069
  15. 제1항에 있어서,
    상기 발광 소자가 캡핑층을 더 포함하고,
    상기 캡핑층이 제1전극의 외측 및/또는 제2전극의 외측에 배치되는, 유기 발광 소자.
  16. 제15항에 있어서,
    상기 캡핑층은 589 nm 광에서의 굴절률이 1.5 내지 2.0인, 유기 발광 소자.
  17. 제1전극;
    상기 제1전극에 대행된 제2전극; 및
    상기 제1전극 및 제2전극 사이에 개재된 발광층을 포함한 중간층을 포함하고,
    상기 발광층은 제1호스트, 제2호스트, 제1도펀트 및 제2도펀트를 포함하고, 상기 제1도펀트 및 제2도펀트는 서로 상이하고,
    상기 제1호스트는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고,
    상기 제2호스트는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자:
    <화학식 1>
    Figure pat00070

    <화학식 1-1> <화학식 1-2>
    Figure pat00071
    Figure pat00072

    <화학식 2>
    Figure pat00073

    <화학식 2-1>
    Figure pat00074

    상기 화학식 1, 화학식 1-1, 화학식 1-2 중, 화학식 2 및 화학식 2-1 중,
    T1은 O 또는 S이고,
    X1 내지 X4는 서로 독립적으로 C 또는 N이고, X1 내지 X4 중 적어도 하나는 N이고,
    A1은 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고,
    A2는 상기 화학식 1-2로 표시되는 그룹이고,
    n1은 1 내지 3 중에서 선택되는 정수이고, n2는 1 내지 3 중에서 선택되는 정수이고, 2≤n1 + n2≤4이고,
    G는 C, Si 또는 Ge이고,
    L11 및 L12는 서로 독립적으로 단일결합, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C60 카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60 헤테로시클릭 그룹이고,
    a11 및 a12는 서로 독립적으로 1 내지 5 중에서 선택되는 정수이고,
    R11 내지 R17은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹, 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, B(Q1)(Q2), -P(Q1)(Q2) 또는 -C(=O)(Q1)이고,
    c11은 0 내지 2 중에서 선택되는 정수이고,
    c12는 0 내지 4 중에서 선택되는 정수이고,
    c13 내지 c14는 서로 독립적으로 0 내지 4 중에서 선택되는 정수이고,
    c15 내지 c17은 서로 독립적으로 0 내지 5 중에서 선택되는 정수이고,
    고리 CY1 및 고리 CY2는 서로 독립적으로 C3-C60 카보시클릭 그룹 또는 C1-C60 헤테로시클릭 그룹이고,
    E1은 상기 화학식 2-1로 표시되는 그룹이고,
    K1은 1 내지 10 중에서 선택되는 정수이고,
    T2는 O 또는 S이고,
    L21은 단일결합, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C60 카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60 헤테로시클릭 그룹이고,
    a21은 1 내지 5 중에서 선택되는 정수이고,
    R21 내지 R25는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹, 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, B(Q1)(Q2), -P(Q1)(Q2) 또는 -C(=O)(Q1)이고,
    c23개의 R23 중 적어도 하나는 수소가 아니고,
    c21 및 c22는 서로 독립적으로 0 내지 10 중에서 선택된 정수이고,
    c23은 1 내지 8 중에서 선택된 정수이고,
    c24는 1 내지 3 중에서 선택된 정수이고,
    c25는 1 내지 4 중에서 선택된 정수이고,
    상기 R10a는,
    중수소(-D), -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 또는 니트로기;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C3-C60카보시클릭 그룹, C1-C60헤테로시클릭 그룹, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, -Si(Q11)(Q12)(Q13), -N(Q11)(Q12), -B(Q11)(Q12), -C(=O)(Q11), -S(=O)2(Q11), -P(=O)(Q11)(Q12), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, 또는 C1-C60알콕시기;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C60카보시클릭 그룹, C1-C60헤테로시클릭 그룹, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, -Si(Q21)(Q22)(Q23), -N(Q21)(Q22), -B(Q21)(Q22), -C(=O)(Q21), -S(=O)2(Q21), -P(=O)(Q21)(Q22), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C3-C60카보시클릭 그룹, C1-C60헤테로시클릭 그룹, C6-C60아릴옥시기, 또는 C6-C60아릴티오기; 또는
    -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31), 또는 -P(=O)(Q31)(Q32);
    이고,
    상기 Q1 내지 Q3, Q11 내지 Q13, Q21 내지 Q23 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; C1-C60알킬기; C2-C60알케닐기; C2-C60알키닐기; C1-C60알콕시기; 또는 중수소, -F, 시아노기, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C3-C60카보시클릭 그룹 또는 C1-C60헤테로시클릭 그룹;이다.
  18. 제1전극;
    상기 제1전극에 대향하는 제2전극; 및
    상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치된 중간층;을 포함하고,
    상기 중간층은 m개의 발광 유닛들; 및
    상기 m개의 발광 유닛들 중 서로 인접한 2개의 발광 유닛들 사이에 배치된 m-1개의 전하 생성 유닛(charge generation unit);을 포함하고, m은 2 이상의 정수이고,
    상기 m개의 발광 유닛 중 적어도 하나의 발광 유닛은 제1발광층 및 제2발광층을 포함하고,
    상기 제1 발광층은 제1호스트 및 제1 도펀트를 포함하고,
    상기 제2 발광층은 제2 호스트 및 제2 도펀트를 포함하고,
    상기 제1발광층은 정공 이동도가 전자 이동도 보다 높으며,
    상기 제2발광층은 전자 이동도가 정공 이동도 보다 높으며,
    상기 제1 호스트는 2.0 eV 이상의 여기 삼중항 에너지 레벨(T1) 값을 갖고,
    상기 제2 호스트는 1.6 내지 1.8 eV의 T1 값을 갖는, 유기 발광 소자.
  19. 제1항 내지 제18항 중 어느 한 항에 따른 유기 발광 소자를 포함하는, 전자 장치.
  20. 제19항에 있어서,
    상기 전자 장치가 양자점을 더 포함하는, 전자 장치.
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