KR20220050587A - 유기 발광 소자 - Google Patents
유기 발광 소자 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20220050587A KR20220050587A KR1020200134429A KR20200134429A KR20220050587A KR 20220050587 A KR20220050587 A KR 20220050587A KR 1020200134429 A KR1020200134429 A KR 1020200134429A KR 20200134429 A KR20200134429 A KR 20200134429A KR 20220050587 A KR20220050587 A KR 20220050587A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- formula
- substituted
- independently
- light emitting
- unsubstituted
- Prior art date
Links
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims abstract description 32
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 197
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 106
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 100
- -1 biphenyldiyl Chemical group 0.000 claims description 68
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 57
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 49
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 49
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 35
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 31
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 29
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 29
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 22
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 21
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 21
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 20
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 17
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 16
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 14
- 125000006819 (C2-60) heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 11
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims description 11
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 9
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 7
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 6
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 claims description 3
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 153
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 75
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 47
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 47
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 29
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 22
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 19
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 19
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 16
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 15
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 13
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 12
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- HMUNWXXNJPVALC-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)C(CN1CC2=C(CC1)NN=N2)=O HMUNWXXNJPVALC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 11
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 11
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 11
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 11
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 7
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 7
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 7
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 7
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 7
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 7
- 230000008569 process Effects 0.000 description 7
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 description 6
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- IABICDIEOYDAFF-UHFFFAOYSA-N n-phenyldibenzofuran-2-amine Chemical compound C=1C=C2OC3=CC=CC=C3C2=CC=1NC1=CC=CC=C1 IABICDIEOYDAFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 description 5
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 5
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 5
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 5
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 5
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 5
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 5
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 5
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 4
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 3
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 3
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 3
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 3
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical group C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 3
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1C FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIMMUPPBPVKWKM-UHFFFAOYSA-N 2-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C)=CC=C21 QIMMUPPBPVKWKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 2
- DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical compound C1=CC(=O)C=CC1=C1C=CC(=O)C=C1 DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N Dimethyl phthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PFYHAAAQPNMZHO-UHFFFAOYSA-N Methyl 2-methoxybenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1OC PFYHAAAQPNMZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 2
- RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N anthrone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3CC2=C1 RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-MZWXYZOWSA-N benzene-d6 Chemical compound [2H]C1=C([2H])C([2H])=C([2H])C([2H])=C1[2H] UHOVQNZJYSORNB-MZWXYZOWSA-N 0.000 description 2
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- XSIFPSYPOVKYCO-UHFFFAOYSA-N butyl benzoate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 XSIFPSYPOVKYCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N compound E Chemical compound N([C@@H](C)C(=O)N[C@@H]1C(N(C)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=N1)=O)C(=O)CC1=CC(F)=CC(F)=C1 JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N 0.000 description 2
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N diethyl phthalate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N ethyl benzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1 MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005241 heteroarylamino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical group [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MXQOYLRVSVOCQT-UHFFFAOYSA-N palladium;tritert-butylphosphane Chemical compound [Pd].CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C.CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C MXQOYLRVSVOCQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid Chemical compound C=12C3=CC=C(C(O)=O)C2=C(C(O)=O)C=CC=1C1=CC=C(C(O)=O)C2=C1C3=CC=C2C(=O)O FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 2
- 238000005240 physical vapour deposition Methods 0.000 description 2
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 230000004044 response Effects 0.000 description 2
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 2
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 2
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 2
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000010345 tape casting Methods 0.000 description 2
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N thiopyran Chemical compound S1C=CC=C=C1 IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 2
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- JRTIUDXYIUKIIE-KZUMESAESA-N (1z,5z)-cycloocta-1,5-diene;nickel Chemical compound [Ni].C\1C\C=C/CC\C=C/1.C\1C\C=C/CC\C=C/1 JRTIUDXYIUKIIE-KZUMESAESA-N 0.000 description 1
- YBNDRTRLXPEWKQ-UHFFFAOYSA-N (4-chloro-2-fluorophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=C(Cl)C=C1F YBNDRTRLXPEWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICQAKBYFBIWELX-UHFFFAOYSA-N (4-naphthalen-2-ylphenyl)boronic acid Chemical compound C1=CC(B(O)O)=CC=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1 ICQAKBYFBIWELX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940015975 1,2-hexanediol Drugs 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000355 1,3-benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYXHVRARDIDEHS-UHFFFAOYSA-N 1,5-cyclooctadiene Chemical compound C1CC=CCCC=C1 VYXHVRARDIDEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004912 1,5-cyclooctadiene Substances 0.000 description 1
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical group C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UDONPJKEOAWFGI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-phenoxybenzene Chemical compound CC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 UDONPJKEOAWFGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 11h-benzo[a]carbazole Chemical group C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C1=CC=CC=C1N2 MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical group C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZVIFXLUIYTOCJ-UHFFFAOYSA-N 2,7-dibromo-9,9-dimethylfluorene-3,6-diol Chemical compound BrC1=CC=2C(C3=CC(=C(C=C3C=2C=C1O)O)Br)(C)C WZVIFXLUIYTOCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFSMVVDJSNMRAR-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-ethoxyethoxy)ethoxy]ethanol Chemical compound CCOCCOCCOCCO WFSMVVDJSNMRAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXGVMFHEKMGWMA-UHFFFAOYSA-N 2-benzofuran Chemical group C1=CC=CC2=COC=C21 UXGVMFHEKMGWMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6,9,10-hexazatetracyclo[12.4.0.02,7.08,13]octadeca-1(18),2(7),3,5,8(13),9,11,14,16-nonaene Chemical group N1=NN=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=NN=C3C2=N1 DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-1-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]propan-1-one Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)CCC(=O)N1CCN(CC1)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000006027 3-methyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004920 4-methyl-2-pentyl group Chemical group CC(CC(C)*)C 0.000 description 1
- DEXFNLNNUZKHNO-UHFFFAOYSA-N 6-[3-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperidin-1-yl]-3-oxopropyl]-3H-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C1CCN(CC1)C(CCC1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1)=O DEXFNLNNUZKHNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- SYACRXBYRNYMLN-UHFFFAOYSA-N 9-bromo-10-naphthalen-1-ylanthracene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(Br)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC2=CC=CC=C12 SYACRXBYRNYMLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229910018068 Li 2 O Inorganic materials 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N N-[2-oxo-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L Oxine-copper Chemical compound [Cu+2].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical class C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000032140 Sleepiness Diseases 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 206010041349 Somnolence Diseases 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical group C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical group C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 1
- 239000005456 alcohol based solvent Substances 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000005332 alkyl sulfoxy group Chemical group 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 125000004653 anthracenylene group Chemical group 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003974 aralkylamines Chemical group 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000005104 aryl silyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005165 aryl thioxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N barium oxide Inorganic materials [Ba]=O QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005878 benzonaphthofuranyl group Chemical group 0.000 description 1
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical group C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L beryllium;benzo[h]quinolin-10-olate Chemical compound [Be+2].C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21.C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21 GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Inorganic materials [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N carbon carbon Chemical compound C.C CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- 239000002800 charge carrier Substances 0.000 description 1
- XOYLJNJLGBYDTH-UHFFFAOYSA-M chlorogallium Chemical compound [Ga]Cl XOYLJNJLGBYDTH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 238000005137 deposition process Methods 0.000 description 1
- 238000003795 desorption Methods 0.000 description 1
- 239000011903 deuterated solvents Substances 0.000 description 1
- 150000001975 deuterium Chemical class 0.000 description 1
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 description 1
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- FBSAITBEAPNWJG-UHFFFAOYSA-N dimethyl phthalate Natural products CC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(C)=O FBSAITBEAPNWJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001826 dimethylphthalate Drugs 0.000 description 1
- DWNAQMUDCDVSLT-UHFFFAOYSA-N diphenyl phthalate Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)OC=2C=CC=CC=2)C=1C(=O)OC1=CC=CC=C1 DWNAQMUDCDVSLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 1
- KLKFAASOGCDTDT-UHFFFAOYSA-N ethoxymethoxyethane Chemical compound CCOCOCC KLKFAASOGCDTDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 125000005462 imide group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Inorganic materials [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- XNUVVHVFAAQPQY-UHFFFAOYSA-L manganese(2+) quinolin-8-olate Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC(=C12)[O-].[Mn+2].N1=CC=CC2=CC=CC(=C12)[O-] XNUVVHVFAAQPQY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000001840 matrix-assisted laser desorption--ionisation time-of-flight mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKBGEWXEAPTVCK-UHFFFAOYSA-M methyltrioctylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCC[N+](C)(CCCCCCCC)CCCCCCCC XKBGEWXEAPTVCK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000000569 multi-angle light scattering Methods 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005560 phenanthrenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005041 phenanthrolines Chemical class 0.000 description 1
- XPPWLXNXHSNMKC-UHFFFAOYSA-N phenylboron Chemical group [B]C1=CC=CC=C1 XPPWLXNXHSNMKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 150000004032 porphyrins Chemical class 0.000 description 1
- 239000007774 positive electrode material Substances 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000160 potassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011009 potassium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical group C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000037321 sleepiness Effects 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 125000003011 styrenyl group Chemical group [H]\C(*)=C(/[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 1
- JLBRGNFGBDNNSF-UHFFFAOYSA-N tert-butyl(dimethyl)borane Chemical group CB(C)C(C)(C)C JLBRGNFGBDNNSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- KWQNQSDKCINQQP-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)gallane Chemical compound C1=CN=C2C(O[Ga](OC=3C4=NC=CC=C4C=CC=3)OC=3C4=NC=CC=C4C=CC=3)=CC=CC2=C1 KWQNQSDKCINQQP-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- LALRXNPLTWZJIJ-UHFFFAOYSA-N triethylborane Chemical group CCB(CC)CC LALRXNPLTWZJIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXRGABKACDFXMG-UHFFFAOYSA-N trimethylborane Chemical group CB(C)C WXRGABKACDFXMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- MXSVLWZRHLXFKH-UHFFFAOYSA-N triphenylborane Chemical group C1=CC=CC=C1B(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MXSVLWZRHLXFKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 238000003828 vacuum filtration Methods 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTPBWAPZAJWXKY-UHFFFAOYSA-L zinc;quinolin-8-olate Chemical compound [Zn+2].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 HTPBWAPZAJWXKY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
-
- H01L51/0035—
-
- H01L51/0061—
-
- H01L51/0073—
-
- H01L51/5012—
-
- H01L51/5056—
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
본 발명은 유기 발광 소자를 제공한다.
Description
본 발명은 유기 발광 소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 넓은 시야각, 우수한 콘트라스트, 빠른 응답 시간을 가지며, 휘도, 구동 전압 및 응답 속도 특성이 우수하여 많은 연구가 진행되고 있다.
유기 발광 소자는 일반적으로 양극과 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 상기 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자에 사용되는 유기물에 대하여 새로운 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
본 발명은 유기 발광 소자에 관한 것이다.
본 발명은,
양극;
상기 양극과 대향하여 구비된 음극;
상기 양극과 음극 사이에 구비된 발광층; 및
상기 양극과 발광층 사이에 구비된 정공수송층을 포함하고,
상기 정공수송층은 하기 화학식 1로 표시되는 반복단위를 포함하는 고분자를 포함하고,
상기 발광층은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함하는, 유기 발광 소자를 제공한다:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
L은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴이고,
Ar은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴이고,
R1은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 또는 치환 또는 비치환된 C1-10 알킬이고, 단 R1 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C1-10 알킬이고,
R2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 또는 치환 또는 비치환된 C1-10 알킬이고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
Y1 중 하나는 O이고, 다른 하나는 단일 결합이고,
Y2 중 하나는 O이고, 다른 하나는 단일 결합이고,
R 및 R'는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1-60 알킬; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S 중 1개 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고,
L11 내지 L14는 각각 독립적으로 단일결합; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S 중 1개 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴렌이고,
Ar11 내지 Ar14는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S 중 1개 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고,
R11 내지 R14는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노; 치환 또는 비치환된 C1-60 알킬; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S 중 1개 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고,
n 및 m은 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고,
o 및 p는 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수이고,
[화학식 3]
상기 화학식 3에서,
L21 및 L22는 각각 독립적으로 단일 결합; 또는 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌이고,
Ar21 및 Ar22는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S 중 1개 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고,
R21은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C1-60 알킬; 치환 또는 비치환된 C1-60 알콕시; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴옥시; 또는 Si(Q1)(Q2)(Q3)이고,
여기서, Q1 내지 Q3는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-60 알킬; 또는 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴이고,
a는 1 내지 8의 정수이고,
단, 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 적어도 하나의 중수소를 포함하고,
a, n, m, o 및 q가 각각 2 이상인 경우, 괄호 안의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.
상술한 유기 발광 소자는 정공수송층에 상기 화학식 1로 표시되는 반복단위를 포함하는 고분자를 포함하고, 발광층에 호스트 물질로 상기 화학식 3으로 표시하는 화합물과 도펀트 물질로 상기 화학식 2로 표시하는 화합물을 포함하여, 유기 발광 소자의 효율, 구동전압 및/또는 수명 특성을 향상시킬 수 있다.
도 1은 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(3), 정공수송층(4), 발광층(5), 전자주입 및 수송층(6) 및 음극(7)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(3), 정공수송층(4), 발광층(5), 전자수송층(8), 전자주입층(9) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(3), 정공수송층(4), 발광층(5), 전자수송층(8), 전자주입층(9) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 보다 상세히 설명한다.
본 명세서에서, 
, 또는 
는 다른 치환기에 연결되는 결합을 의미하고, D는 중수소를 의미하고, Ph는 페닐기를 의미한다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 포스핀옥사이드기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 실릴기; 붕소기; 알킬기; 사이클로알킬기; 알케닐기; 아릴기; 아르알킬기; 아르알케닐기; 알킬아릴기; 알킬아민기; 아랄킬아민기; 헤테로아릴아민기; 아릴아민기; 아릴포스핀기; 또는 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 비페닐기일 수 있다. 즉, 비페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.
본 명세서에서 카보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 에스테르기는 에스테르기의 산소가 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 25의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 이미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 6이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 사이클로펜틸메틸, 사이클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 6이다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 사이클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 3-메틸사이클로펜틸, 2,3-디메틸사이클로펜틸, 사이클로헥실, 3-메틸사이클로헥실, 4-메틸사이클로헥실, 2,3-디메틸사이클로헥실, 3,4,5-트리메틸사이클로헥실, 4-tert-부틸사이클로헥실, 사이클로헵틸, 사이클로옥틸, 아다만틸(adamantyl) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다. 상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, 
등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 이종 원소로 O, N, Si 및 S 중 1개 이상의 헤테로원자를 포함하는 헤테로고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로아릴기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 이소옥사졸릴기, 티아디아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아르알킬기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 아릴아민기, 아릴실릴기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서, 아르알킬기, 알킬아릴기, 알킬아민기 중 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민 중 헤테로아릴은 전술한 헤테로아릴에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 아르알케닐기 중 알케닐기는 전술한 알케닐기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서, 아릴렌은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 탄화수소 고리는 1가기가 아니고, 2개의 치환기가 결합하여 형성한 것을 제외하고는 전술한 아릴기 또는 사이클로알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 헤테로고리는 1가기가 아니고, 2개의 치환기가 결합하여 형성한 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서 있어서, 용어 "중수소화된 또는 중수소로 치환된"이란, 각 화학식에서 적어도 하나의 이용가능한 수소가 중수소로 치환된 것을 의미한다. 구체적으로, 각 화학식 또는 치환기의 정의에서 중수소로 치환된다는 것은, 분자 내 수소가 결합될 수 있는 위치 중 적어도 하나 이상이 중수소로 치환되는 것을 의미한다. 일례로, 중수소화된 또는 중수소로 치환된 화합물이라 함은 각 화학식에서 적어도 20%, 적어도 30%, 적어도 40%, 적어도 50%, 적어도 60%, 적어도 70%, 적어도 80%, 적어도 90%. 또는 적어도 100% 중수소화된 것을 일컫는다.
또한, 본 명세서에 있어서, 용어 "중수소 치환율"이란, 각 화학식에 존재할 수 있는 수소의 총 개수 대비 치환된 중수소의 개수의 백분율을 의미한다. 보다 구체적으로, 이러한 화합물의 중수소 치환율은 화학식 내 존재할 수 있는 수소의 총 개수 대비 치환된 중수소의 개수로 계산되며, 이때 치환된 중수소의 개수는 MALDI-TOF MS(Matrix-Assisted Laser Desorption/ Ionization Time-of-Flight Mass Spectrometer) 분석을 통해 구해질 수 있다.
한편, 일 구현예에 따른 유기 발광 소자는, 양극; 상기 양극과 대향하여 구비된 음극; 및 상기 양극과 음극 사이에 구비된 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함한다.
또한, 다른 구현예에 따른 유기 발광 소자는, 양극; 상기 양극과 대향하여 구비된 음극; 상기 양극과 음극 사이에 구비된 발광층; 상기 양극과 발광층 사이에 구비된 정공주입층 및 정공수송층; 및 상기 발광층과 음극 사이에 구비된 전자수송층 및 전자주입층을 포함하고, 상기 정공수송층은 하기 화학식 1로 표시되는 반복단위를 포함하는 고분자를 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 2로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함한다.
이와 같이, 상기 유기 발광 소자는 상기 정공수송층에 상기 화학식 1로 표시되는 반복단위를 포함하고, 상기 발광층에 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 호스트 물질로, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 도펀트 물질로 포함하여, 유기 발광 소자에서 효율, 구동전압 및/또는 수명 특성을 향상시킬 수 있다.
이하 각 구성 별로 본 발명을 상세히 설명한다.
양극 및 음극
상기 양극 물질로는 통상 유기물 층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 상기 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 상기 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
정공주입층
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 필요에 따라 양극과 후술하는 정공수송층 사이에 정공주입층을 포함할 수 있다.
상기 정공주입층은 상기 양극 상에 위치하여, 양극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질을 포함한다. 이러한 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 엑시톤의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 특히, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 적합하다.
상기 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자, 열 및/또는 광에 노출시 화합물 간 가교를 시킬 수 있는 반응성 치환기, 예를 들어 탄소-탄소 다중 결합 또는 환형 구조를 갖는 아릴아민 계열의 유기물 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또한, 상기 정공주입층은 상술한 정공 주입 물질 외에 p-도핑 물질을 추가적으로 포함할 수 있다. 이러한 p-도핑 물질은 정공 주입 물질이 p 반도체 특성을 갖도록 하는 물질을 의미하는 데, p 반도체 특성은 HOMO(Highest occupied molecular orbital) 에너지 준위로 정공을 주입받거나 수송하는 특성 즉, 정공의 이동도가 전자의 이동도보다 큰 물질의 특성으로 정의될 수 있다. 상기 p-도핑 물질의 구체적인 예로는 하기 화학식 P1 내지 P4로 표시되는 화합물 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 P1]
[화학식 P2]
[화학식 P3]
[화학식 P4]
정공수송층
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 양극(또는 정공주입층)과 발광층 사이에 정공수송층을 포함하며, 특히 상기 정공수송층은 상기 화학식 1로 표시되는 반복단위를 포함하는 고분자를 포함한다.
상기 화학식 1에서, L은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-12 아릴렌이다. 예를 들어, L은 각각 독립적으로 페닐렌, 또는 비페닐디일이다. 이때, L은 서로 동일할 수 있다.
상기 화학식 1에서, Ar은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-12 아릴이다. 구체적으로는, Ar은 각각 독립적으로 페닐, 또는 비페닐릴이고, 상기 Ar은 비치환되거나, 또는 C1-10 알킬, 또는 N(C6-60 아릴)2로 치환된다.
보다 구체적으로는, Ar은 비페닐릴이고, 상기 Ar은 비치환되거나, 또는 메틸, 에틸, 프로필, 또는 N(페닐)2로 치환된다.
이때, Ar은 서로 동일할 수 있다.
상기 화학식 1에서, R1은 각각 독립적으로 수소, 또는 직쇄 C1-6 알킬이다. 구체적으로는, R1은 각각 독립적으로 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 또는 헥실이다. 이때, R1 중 적어도 하나는 메틸, 또는 헥실일 수 있다.
예를 들어, R1은 모두 메틸이거나; 모두 헥실이거나; 또는 R1 중 하나는 헥실이고, 나머지 하나는 수소일 수 있다.
상기 화학식 1에서, R2는 각각 독립적으로 직쇄 C1-4 알킬이다. 이때, R2는 서로 동일할 수 있다. 구체적으로는, R2는 모두 메틸이다.
또한, 상기 화학식 1은 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나로 표시된다:
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 반복단위는 하기 화학식 1-1로 표시되는 화합물로부터 유래된다.
[화학식 1-1]
상기 화학식 1-1에서, X를 제외한 나머지 정의는 앞서 정의한 바와 같으며, X는 할로겐이고 보다 바람직하게는 브로모 또는 클로로이다.
상기 화학식 1-1로 표시되는 화합물은 하기 반응식 1과 같은 제조 방법으로 제조할 수 있다.
[반응식 1]
상기 반응식 1에서, X를 제외한 나머지 정의는 앞서 정의한 바와 같으며, X는 할로겐이고 보다 바람직하게는 브로모 또는 클로로이다.
상기 반응식 1 내의 단계 1-1 및 1-2는 각각 아민 치환 반응으로서, 팔라듐 촉매와 염기 존재 하에 반응시켜 제조하는 반응이다. 상기 아민 치환 반응을 위한 반응기는 당업계에 알려진 바에 따라 변경이 가능하다. 상기 제조 방법은 후술할 제조예에서 보다 구체화될 수 있다.
상기 고분자는 하기 화학식 1'로 표시되는 반복단위를 추가로 포함할 수 있다:
[화학식 1']
상기 화학식 1'에서,
L'는 각각 독립적으로 단일 결합; 또는 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌이고,
Z는 C, Si, N, Si(페닐), 또는 n가의 치환 또는 비치환된 C6-60 방향족 고리이고,
n은 3 또는 4이고, 단 Z가 C 또는 Si이면 n은 4이고, Z가 N 또는 Si(페닐)이면 n은 3이고,
*는 고분자 내의 부착 지점을 나타낸다.
상기 화학식 1'로 표시되는 반복단위는 분지형의 반복단위로서, 본 발명에 따른 고분자 구조 내에 포함되는 경우 고분자의 구조를 분지형으로 만들어 용매에 대한 용해도를 향상시킬 수 있다.
구체적으로는, L'는 각각 독립적으로 단일 결합; 또는 페닐렌이다.
구체적으로는, Z는 C, N, Si, 3가의 벤젠이다.
구체적으로는, 상기 화학식 1'는 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나이다:
또한, 상기 화학식 1'로 표시되는 반복단위는 하기 화학식 1'-1로 표시되는 화합물로부터 유래된다.
[화학식 1'-1]
상기 화학식 1'-1에서, X'를 제외한 나머지 정의는 앞서 정의한 바와 같으며, X'는 할로겐이고 보다 바람직하게는 브로모 또는 클로로이다.
상기 고분자는 하기 화학식 1"로 표시되는 반복단위를 추가로 포함할 수 있다:
[화학식 1"]
상기 화학식 1"에서,
Ar"은 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴이고,
*는 고분자 내의 부착 지점을 나타낸다.
상기 화학식 1"으로 표시되는 말단기는 방향족 고리형의 말단기로서, 본 발명에 따른 고분자 구조 내에 포함되는 경우 용매에 대한 용해도를 향상시킬 수 있다.
구체적으로는, Ar"은 페닐, 또는 비페닐릴이고, 상기 Ar"은 비치환되거나, 또는 C1-10 알킬, 광경화성기, 또는 열경화성기로 치환된다.
구체적으로는, 상기 화학식 1"은 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나이다:
또한, 상기 화학식 1"으로 표시되는 반복단위는 하기 화학식 1"-1로 표시되는 화합물로부터 유래된다.
[화학식 1"-1]
상기 화학식 1"-1에서, X"를 제외한 나머지 정의는 앞서 정의한 바와 같으며, X"는 할로겐이고 보다 바람직하게는 브로모 또는 클로로이다.
본 발명에 따른 고분자는 상술한 화학식 1-1로 표시되는 단량체를 중합하여 제조할 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 고분자는, 상술한 화학식 1-1로 표시되는 단량체 및 화학식 1'-1로 표시되는 단량체를 중합하여 제조할 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 고분자는, 상술한 화학식 1-1로 표시되는 단량체 및 화학식 1'-1로 표시되는 단량체 및 화학식 1"-1로 표시되는 단량체를 중합하여 제조할 수 있다. 바람직하게는, 본 발명에 따른 고분자는 상기 반복단위를 포함하는 랜덤 공중합체이다.
본 발명에 따른 고분자에서, 상기 화학식 1'의 반복단위가 포함되는 경우, 바람직하게는 상기 화학식 1로 표시되는 반복단위 100 몰 대비 상기 화학식 1'의 반복단위는 10 몰 내지 50몰이 포함된다. 보다 바람직하게는, 상기 화학식 1로 표시되는 반복단위 100 몰 대비 상기 화학식 1'의 반복단위는 15 몰 이상, 20몰 이상, 25몰 이상, 또는 30 몰 이상 포함되고; 45몰 이하, 또는 40 몰 이하로 포함된다.
본 발명에 따른 고분자에서, 상기 화학식 1"의 반복단위가 포함되는 경우, 바람직하게는 상기 화학식 1로 표시되는 반복단위 100 몰 대비 상기 화학식 1"의 반복단위는 20 몰 내지 65몰이 포함된다. 보다 바람직하게는, 상기 화학식 1로 표시되는 반복단위 100 몰 대비 상기 화학식 1"의 반복단위는 25 몰 이상, 30몰 이상, 또는 35몰 이상 포함되고; 60몰 이하, 또는 55 몰 이하로 포함된다.
이때, 상기 고분자가 상기 화학식 1로 표시되는 반복단위, 상기 화학식 1'로 표시되는 반복단위 및 상기 화학식 1"로 표시되는 반복단위를 모두 포함하는 경우, 이들의 몰 비는 각각 상기 화학식 1로 표시되는 반복단위(a1), 상기 화학식 1'로 표시되는 반복단위(b1) 및 상기 화학식 1"로 표시되는 반복단위(e1)로 나타낼 수 있다.
또한, 상술한 화학식 1-1로 표시되는 단량체, 화학식 1'-1로 표시되는 단량체 및/또는 화학식 1"-1로 표시되는 단량체의 반응 몰 비를 조절하여, 상기 고분자의 몰비를 조절할 수 있다.
바람직하게는, 상기 고분자의 중량평균분자량(Mw; g/mol)은 3,000 내지 1,000,000이고, 보다 바람직하게는 10,000 이상, 20,000 이상, 30,000 이상, 40,000 이상, 50,000 이상, 60,000 이상, 80,000 이상, 또는 100,000 이상이고; 500,000 이하, 400,000 이하, 300,000 이하, 또는 200,000 이하이다.
바람직하게는, 상기 고분자의 분자량 분포(PDI; Mw/Mn)는 1 내지 10이고, 보다 바람직하게는 1.5 이상, 2.0 이상, 2.1 이상, 2.2 이상, 2.3 이상, 2.4 이상, 또는 2.5 이상이고; 9.0 이하, 8.0 이하, 7.0 이하, 6.0 이하, 또는 5.0 이하이다.
바람직하게는, 상기 고분자는 하기로 표시되며, 하기에서 a1, b1 및 e1은 상술한 몰 비를 나타낸다:
.
전자저지층
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 필요에 따라 정공수송층과 발광층 사이에 전자저지층을 포함할 수 있다. 상기 전자저지층은 상기 정공수송층 상에 형성되어, 바람직하게는 발광층에 접하여 구비되어, 정공이동도를 조절하고, 전자의 과다한 이동을 방지하여 정공-전자간 결합 확률을 높여줌으로써 유기 발광 소자의 효율을 개선하는 역할을 하는 층을 의미한다. 상기 전자저지층은 전자저지물질을 포함하고, 이러한 전자저지물질의 예로 아릴아민 계열의 유기물 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
발광층
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 양극과 음극 사이에 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함한다. 이때, 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 호스트 물질로, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 도펀트 물질로 기능한다. 구체적으로, 유기 발광 소자에 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 호스트 물질로 포함하고, 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 도펀트 물질로 발광층에 포함하는 경우, 엑시톤(exciton)이 발광층 전체에서 고르게 발광하여 유기 발광 소자의 발광 효율과 수명 특성이 동시에 향상될 수 있다.
이하, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 순차적으로 설명한다.
(화학식 2로 표시되는 화합물)
상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 상기 화학식 2로 표시되는, 플루오렌 고리 
의 점선 위치 각각에 벤조 퓨란 고리
가 융합된 코어를 가지면서, 상기 코어 양측에 아미노기가 치환되어 있는 디아민 화합물이다. 특히, 상기 화합물은 발광층 내 도펀트 물질로 사용되어, 상술한 호스트 재료와 함께 발광 영역을 최적화시킬 수 있다. 또한, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 용액 공정에 사용되는 유기 용매, 예를 들어 톨루엔, 시클로헥사논과 같은 유기 용매에 대한 용해도가 높아, 높은 끓는점의 용매를 사용하는 잉크젯 도포법 등의 대면적 용액 공정에 사용이 적합하다.
상기 화학식 2로 표시되는 화합물에, 아미노기의 결합 위치를 표시하면 하기 화학식 2'와 같이 표시될 수 있다:
[화학식 2']
상기 화학식 2'에서,
각 치환기에 대한 설명은 상술한 바와 같고,
좌측의 아미노기의 N 원자는, 1a번 위치의 탄소, 2a번 위치의 탄소, 3a 위치의 탄소 및 4a번 위치의 탄소 중 어느 하나와 결합할 수 있고,
우측의 아미노기의 N 원자는, 1b번 위치의 탄소, 2b번 위치의 탄소, 3b 위치의 탄소 및 4b번 위치의 탄소 중 어느 하나와 결합할 수 있다.
보다 구체적으로, 좌측의 아미노기의 N 원자의 결합위치 및 우측의 아미노기의 N 원자의 결합위치를 (좌측의 아미노기의 N 원자의 결합위치, 우측의 아미노기의 N 원자의 결합위치)로 나타내면, (좌측의 아미노기의 N 원자의 결합위치, 우측의 아미노기의 N 원자의 결합위치)는 (1a번, 1b번), (2a번, 2b번), (3a번, 3b번), 또는 (4a번, 4b번)일 수 있다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은, Y1 및 Y2에 따라, 하기 화학식 2-1 내지 2-3 중 어느 하나로 표시될 수 있다:
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
[화학식 2-3]
상기 화학식 2-1 내지 2-3에서,
R, R', L11 내지 L14, Ar11 내지 Ar14, R11 내지 R14, n, m, o 및 p는 상기 화학식 2에서 정의한 바와 같다.
한편, 상기 화학식 2에서, R 및 R'는 각각 독립적으로 수소, 중수소, C1-10 알킬, 또는 C6-20 아릴일 수 있다.
이때, R 및 R'는 서로 동일할 수 있다.
예를 들어, R 및 R'는 모두 메틸일 수 있다.
또한, 상기 화학식 2에서, L11 내지 L14는 각각 독립적으로 단일 결합; 또는 비치환되거나, 또는 중수소, C1-10 알킬 및 C6-20 아릴로 구성되는 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환된 C6-20 아릴렌일 수 있다.
구체적으로, 상기 화학식 2에서, L11 내지 L14는 각각 독립적으로 단일결합, 페닐렌, 또는 나프틸렌일 수 있다.
구체적으로, L11 내지 L14는 각각 독립적으로 단일결합, 또는 하기로 구성되는 군에서 선택되는 어느 하나일 수 있다:
보다 구체적으로, L11 및 L12는 서로 동일하면서, 단일결합, 
, 또는 
일 수 있다.
또한, L13 및 L14는 서로 동일하면서, 단일결합, 
, 또는 
일 수 있다.
또한, 상기 화학식 2에서, Ar11 및 Ar12는 각각 독립적으로 비치환되거나, 또는 중수소, C1-10 알킬 및 C6-20 아릴로 구성되는 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환된 C6-20 아릴; 또는 비치환되거나, 또는 중수소, C1-10 알킬 및 C6-20 아릴로 구성되는 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환된 N, O 및 S 중 1개 또는 2개의 헤테로원자를 포함하는 C2-20 헤테로아릴일 수 있다.
구체적으로, Ar11 및 Ar12는 각각 독립적으로 비치환되거나, 또는 중수소, 메틸, tert-부틸 및 페닐로 구성되는 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환된 C6-20 아릴; 또는 비치환되거나, 또는 중수소, 메틸, tert-부틸 및 페닐로 구성되는 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환된 N, O 및 S 중 1개의 헤테로원자를 포함하는 C2-20 헤테로아릴일 수 있다.
보다 구체적으로, Ar11 및 Ar12는 각각 독립적으로 페닐, 나프틸, 비페닐릴, 터페닐릴, 또는 벤조퓨라닐이고,
여기서, Ar11 및 Ar12는 비치환되거나, 또는 1개 이상의 중수소, 메틸, 또는 tert-부틸로 치환될 수 있다.
예를 들어, Ar11 및 Ar12는 각각 독립적으로 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나일 수 있다:
이때, Ar11 및 Ar12는 서로 동일하거나, 또는 상이할 수 있다.
한편, 상기 화학식 2에서, Ar13 및 Ar14는 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나의 치환기이다:
ⅰ) 치환 또는 비치환된 C10-60 다환식 아릴;
ⅱ) 치환 또는 비치환된 N 원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴;
ⅲ) 치환 또는 비치환된 O 원자를 포함하는 C10-60 헤테로아릴;
ⅳ) 치환 또는 비치환된 S 원자를 포함하는 C4-60 헤테로아릴;
ⅴ) 치환 또는 비치환된 N, O 및 S 중 2종 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴; 및
ⅵ) 치환 또는 비치환된 C6-18 단환식 아릴;
여기서, "다환식 아릴"이라 함은 최소 2개의 고리가 축합되어 형성된 아릴기를 의미하는 것으로, 단환식 아릴기이거나 또는 이들이 결합에 의해 연결된 치환기인 페닐, 비페닐릴, 및 터페닐릴은 포함되지 않는다. 상기 다환식 아릴의 예로는 나프틸, 안트라세닐, 페난트릴, 플루오레닐 및 벤조플루오레닐 등을 들 수 있다.
또한, "N 원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴"이라 함은 헤테로원자인 N 원자를 1개 이상 포함하면서 2 내지 60의 탄소수를 갖는 헤테로고리기를 의미하고, 상기 N 원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴의 예로는 이미다졸일, 피롤일, 피리디닐, 피리미디닐, 트리아지닐, 피라지닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 퀴나졸리닐, 인돌일, 카바졸일 및 벤조카바졸일 등을 들 수 있다.
또한, "O 원자를 포함하는 C10-60 헤테로아릴"이라 함은 헤테로원자인 O 원자를 1개 이상 포함하면서 10 내지 60의 탄소수를 갖는 헤테로고리기를 의미하고, 상기 O 원자를 포함하는 C10-60 헤테로아릴의 예로는 디벤조퓨라닐, 벤조나프토퓨라닐 및 디나프토퓨라닐 등을 들 수 있다.
또한, "S 원자를 포함하는 C4-60 헤테로아릴"이라 함은 헤테로원자인 S 원자를 1개 이상 포함하면서 4 내지 60의 탄소수를 갖는 헤테로고리기를 의미하고, 상기 S 원자를 포함하는 C4-60 헤테로아릴의 예로는 티오페닐, 벤조티오페닐, 디벤조티오페닐, 벤조나프토티오페닐 및 디나프토티오페닐 등을 들 수 있다.
또한, "N, O 및 S 중 2종 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴"이라 함은 헤테로원자인 N, O 및 S 원자 중 2 종류 이상을 포함하면서 2 내지 60의 탄소수를 갖는 헤테로고리기를 의미하고, 상기 N, O 및 S 중 2종 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴의 예로는 티아졸일, 옥사졸일, 벤즈옥사졸일, 이소옥사졸일, 페노티아지닐 및 티아디아졸일 등을 들 수 있다.
바람직하게는, 상기 화학식 2에서의 Ar13 및 Ar14는 상기 ⅰ) 내지 ⅴ)로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나의 치환기일 수 있다. 이는, Ar13 및 Ar14가 ⅰ) 내지 ⅴ)로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나의 치환기인 화합물이, Ar13 및 Ar14로 다른 치환기를 갖는 화합물 대비 적절한 최대 발광 파장값을 나타낼 수 있고, 이를 채용한 유기 발광 소자의 효율 및 수명 특성이 향상될 수 있기 때문이다.
구체적으로, Ar13 및 Ar14는 각각 독립적으로 화학식 3a 내지 3e로 표시되는 치환기 중 어느 하나일 수 있다:
상기 화학식 3a 내지 3e에서,
Z1 및 Z2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, C1-20 알킬, 또는 C6-20 아릴이고,
R15는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, C1-20 알킬, 또는 C6-20 아릴이고,
q는 0 내지 7의 정수이고,
r은 각각 독립적으로 0 내지 9의 정수이고,
s는 0 내지 5의 정수이다.
보다 구체적으로는, 상기 화학식 3a 내지 3d에서, Z1 및 Z2는 서로 동일할 수 있다. 예를 들어, Z1 및 Z2는 모두 메틸이거나, 또는 모두 페닐일 수 있다.
또한, R15는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 메틸, 또는 tert-부틸일 수 있다.
예를 들어, Ar13 및 Ar14는 각각 독립적으로 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나이다:
상기에서,
Z1 및 Z2는 모두 메틸이거나, 또는 모두 페닐이다.
이때, Ar13 및 Ar14는 서로 동일하거나, 또는 상이할 수 있다.
또한, 상기 화학식 2에서, R11 내지 R14는 각각 독립적으로 수소; 중수소; C1-10 알킬; 또는 C6-20 아릴일 수 있다.
이때, R11의 개수를 의미하는 n는 0, 1, 2, 또는 3이고,
R12의 개수를 의미하는 m는 0, 1, 2, 또는 3이고,
R13의 개수를 의미하는 o는 0, 1, 또는 2이고,
R14의 개수를 의미하는 p는 0, 1, 또는 2이다.
예를 들어, R11 내지 R14는 각각 독립적으로 수소 또는 중수소일 수 있다. 또는 R11 내지 R14는 모두 수소이거나; 또는 R11 내지 R14는 모두 중수소일 수 있다.
또한, 상기 화학식 1에서, L11 및 L12는 서로 동일할 수 있고, L13 및 L14는 서로 동일할 수 있고, Ar11 및 Ar12는 서로 동일할 수 있고, Ar13 및 Ar14는 서로 동일할 수 있다.
이때, L11 및 L12는 서로 동일하고, L13 및 L14는 서로 동일하고, Ar11 및 Ar12는 서로 동일하고, Ar13 및 Ar14는 서로 동일한 것이 바람직하다.
또한, 상기 화합물은 하기 화학식 2-1-1 내지 2-1-5 중 어느 하나로 표시될 수 있다:
[화학식 2-1-1]
[화학식 2-1-2]
[화학식 2-1-3]
[화학식 2-1-4]
[화학식 2-1-5]
상기 화학식 2-1-1 내지 2-1-5에서,
Z1 및 Z2는 모두 메틸이거나, 또는 모두 페닐이고,
R15는 각각 독립적으로 메틸, 또는 tert-부틸이고,
s는 0, 1, 2, 또는 3이고,
R, R', L11 내지 L14, Ar11 및 Ar12는 상기 화학식 2에서 정의한 바와 같다.
상기 화학식 2로 표시되는 화합물의 대표적인 예는 하기와 같다:
.
한편, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물 중, L11 및 L12가 서로 동일하고, L13및 L14가 서로 동일하고,
Ar11 및 Ar12가 서로 동일하고, Ar13 및 Ar14가 서로 동일한 화합물은, 일례로 하기 반응식 1과 같은 방법으로 제조될 수 있으며, 그 외 나머지 화합물도 이와 유사하게 제조될 수 있다.
[반응식 2]
상기 반응식 2에서, X는 할로겐이고, 바람직하게는 X는 클로로 또는 브로모이고, 다른 치환기에 대한 정의는 앞서 설명한 바와 같다.
구체적으로, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 아민 치환 반응을 통해 출발물질 SM3 및 SM4가 결합하여 제조된다. 이러한 아민 치환 반응은 팔라듐 촉매와 염기의 존재 하에 수행하는 것이 바람직하며, 아민 치환 반응을 위한 반응기는 당업계에 알려진 바에 따라 변경이 가능하다. 상기 제조 방법은 후술할 제조예에서 보다 구체화될 수 있다.
(화학식 3으로 표시되는 화합물)
상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 적어도 하나의 중수소(D)를 포함하는, 즉 1개 이상의 중수소로 치환된 안트라센계 화합물이다. 즉, 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 화학식 내 이용가능한 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 화합물로, 상기 화합물의 중수소 치환율은 65% 이상, 70% 이상, 75% 이상, 80% 이상이고, 99% 이하, 98% 이하, 97% 이하, 96% 이하, 95% 이하, 94% 이하, 93% 이하, 또는 92 % 이하이다.
이와 같이 적어도 하나의 중수소를 포함하는 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은, 중수소화되지 않은 화합물에 비하여 물질 안정성이 높은데, 그 이유는 C-D 결합의 결합 에너지(bond energy)가 C-H 결합의 결합 에너지보다 크기 때문에, 중수소로 치환된 화합물이 분자 내 더 강한 결합 에너지를 갖게 되기 때문이다.
이에 따라, 적어도 하나의 중수소를 포함하는 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 채용한 유기 발광 소자는 중수소화되지 않은 화합물을 채용한 유기 발광 소자에 비하여, 효율 및 수명 특성이 현저히 향상될 수 있다.
보다 구체적으로, 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물이 적어도 하나의 중수소(D)를 포함하기 위하여, 상기 화학식 3은 하기 구성 중 하나를 만족할 수 있다:
ⅰ) R21 중 적어도 하나가 중수소이거나;
ⅱ) R21 중 적어도 하나가 중수소로 치환되거나;
ⅲ) L21 및 L22 중 적어도 하나가 중수소로 치환된 C6-60 아릴렌이거나; 또는
ⅳ) Ar21 및 Ar22 중 적어도 하나가 중수소로 치환됨.
또한, 상기 화학식 3에서, L21 및 L22는 각각 독립적으로 단일 결합, 또는 비치환되거나, 또는 중수소로 치환된 C6-20 아릴렌일 수 있다.
구체적으로, L21 및 L22는 각각 독립적으로 단일 결합; 비치환되거나 또는 중수소로 치환된 페닐렌; 비치환되거나 또는 중수소로 치환된 나프틸렌; 비치환되거나 또는 중수소로 치환된 페난트레닐렌; 또는 비치환되거나 또는 중수소로 치환된 안트라세닐렌일 수 있다.
보다 구체적으로, L21 및 L22는 각각 독립적으로 단일 결합, 또는 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나일 수 있다:
상기에서,
Z는 각각 독립적으로 중수소; 또는 비치환되거나 또는 중수소로 치환된 C1-10 알킬이고,
b1은 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,
b2는 각각 독립적으로 0 내지 6의 정수이고,
b3는 각각 독립적으로 0 내지 8의 정수이다.
이때, b1, b2 및 b3가 각각 2 이상인 경우, 괄호 안의 치환기인 Z는 서로 동일하거나 상이하다.
또한, 상기에서, b1은 0, 1, 2, 3, 또는 4이고, b2는 0, 1, 2, 3, 4, 5, 또는 6이고, b3는 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 또는 8일 수 있다.
구체적으로는, 상기에서, b1, b2 및 b3가 각각 1인 경우 Z는 중수소이고,
b1, b2 및 b3가 각각 2 이상인 경우 Z 중 적어도 하나는 중수소이고, 나머지는 각각 독립적으로 중수소이거나, 또는 비치환되거나 또는 중수소로 치환된 C1-5 알킬일 수 있다.
예를 들어, b1, b2 및 b3가 각각 2 이상인 경우 Z 중 적어도 하나는 중수소이고, 나머지는 메틸, 에틸, n-프로필, n-부틸, 또는 n-펜틸일 수 있다.
또한, Ar21 및 Ar22는 각각 독립적으로 비치환되거나, 또는 중수소로 치환된 C6-42 아릴; 또는 비치환되거나, 또는 중수소로 치환된 N, O 및 S 중 1개 의 헤테로원자를 포함하는 C2-20 헤테로아릴일 수 있다.
구체적으로, Ar21 및 Ar22는 각각 독립적으로 각각 독립적으로 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나일 수 있다:
상기에서,
Z'는 각각 독립적으로 중수소; 또는 비치환되거나 또는 중수소로 치환된 C1-10 알킬이고,
c1은 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이고,
c2는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,
c3은 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고,
c4는 각각 독립적으로 0 내지 7의 정수이고,
c5는 각각 독립적으로 0 내지 9의 정수이고,
d는 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이다.
이때, c1, c2, c3, c4 및 c5가 각각 2 이상인 경우, 괄호 안의 치환기인 Z'는 서로 동일하거나 상이하고, d가 2 이상인 경우, 괄호 안의 치환기 
및 
은 서로 동일하거나 상이하다.
또한, 상기에서, c1는 0, 1, 2, 3, 4, 또는 5이고, c2는 0, 1, 2, 3, 또는 4이고, c3은 0, 1, 2, 또는 3이고, c4는 0, 1, 2, 3, 4, 5, 또는 6이고, c5는 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 또는 9일 수 있다.
또한, 상기에서, d는 각각 독립적으로 0, 1, 2, 3, 4, 또는 5일 수 있다.
구체적으로는, Z'는 중수소이고,
c1, c2, c3, c4 및 c5는 각각 1 이상이고,
d는 각각 독립적으로 0 또는 1일 수 있다.
이때, Ar21 및 Ar22는 서로 동일하거나 또는 상이할 수 있다.
예를 들어, Ar1은
, 또는 
이고,
Ar2는
, 
, 
, 또는 
이며,
여기서, Z'는 중수소이고,
c1, c2 및 c4는 각각 1 이상이고,
d는 각각 독립적으로 0 또는 1일 수 있다.
또한, 상기 화학식 3에서, R21은 수소; 중수소; 비치환되거나 또는 중수소로 치환된 C1-10 알킬; 또는 비치환되거나 또는 중수소로 치환된 C6-20 아릴일 수 있고, R1의 개수를 의미하는 a는 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 또는 8이다.
구체적으로는, R21은 수소, 중수소, 직쇄 헥실, 중수소로 치환된 직쇄 헥실, 직쇄 헵틸, 중수소로 치환된 직쇄 헵틸, 직쇄 옥틸, 중수소로 치환된 직쇄 옥틸, 직쇄 노닐, 중수소로 치환된 직쇄 노닐, 직쇄 데실, 중수소로 치환된 직쇄 데실, 페닐, 또는 중수소로 치환된 페닐일 수 있다.
보다 구체적으로는, R21은 중수소이고, a는 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 또는 8이거나;
R21은 중수소로 치환된 C1-10 알킬이고, a는 1 또는 2이거나; 또는
R21은 중수소 또는 중수소로 치환된 C6-20 아릴이고, a는 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 또는 8일 수 있다.
상기 화학식 3으로 표시되는 화합물의 대표적인 예로는 하기 화학식 3-1 내지 3-10으로 표시되는 화합물을 들 수 있다:
[화학식 3-1]
(상기 화학식 3-1에서, a+b1+c4+c'4는 20 내지 26임)
[화학식 3-2]
(상기 화학식 3-2에서, a+b1+b'1+c4+c'4는 24 내지 30임)
[화학식 3-3]
(상기 화학식 3-3에서, a+b1+c1+c2+c'2+c4는 26 내지 32임)
[화학식 3-4]
(상기 화학식 3-4에서, a+c1+c4는 16 내지 18임)
[화학식 3-5]
(상기 화학식 3-5에서, a'+b1+b'1+c4+c'4+e는 28 내지 34임)
[화학식 3-6]
(상기 화학식 3-6에서, b1+b'1+c1+c'1은 14 내지 18임)
[화학식 3-7]
(상기 화학식 3-7에서, a+b1+b'1+c4+c'4는 22 내지 28임)
[화학식 3-8]
(상기 화학식 3-8에서, a+b'1+c4+c'4는 20 내지 26임)
[화학식 3-9]
(상기 화학식 3-9에서, a+c4+c'4는 17 내지 22임)
[화학식 3-10]
(상기 화학식 3-10에서, a+b1+c4+c'4는 20 내지 26임).
보다 구체적으로는,
상기 화학식 3-1에서, a+b1+c4+c'4는 21 내지 23이고,
상기 화학식 3-8에서, a+b'1+c4+c'4는 21 내지 23이고,
상기 화학식 3-9에서, a+c4+c'4는 18 내지 21이고,
상기 화학식 3-10에서, a+b1+c4+c'4는 23 또는 24이다.
한편, 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은, H/D 교환 촉매의 존재 하에 비중수소화된 상기 화학식 3로 표시되는 화합물을 중수소화된 용매, 예컨대 벤젠-D6로 처리함으로써 제조될 수 있다. 상기 제조 방법은 후술할 제조예에서 보다 구체화될 수 있다.
또한, 상기 발광층 내에 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 99:1 내지 90:10의 중량비로 포함될 수 있다. 보다 구체적으로는, 상기 발광층 내에 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 98:2 내지 95:5의 중량비로 포함될 수 있다.
(코팅 조성물)
한편, 상기 유기 발광 소자의 발광층은 용액 공정으로 형성될 수 있다. 이를 위하여, 상술한 화학식 2로 표시되는 화합물, 화학식 3으로 표시되는 화합물 및 용매를 포함하는 코팅 조성물이 제공된다.
상기 용매는 상기 화학식 2로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 용해 또는 분산시킬 수 있는 용매이면 특별히 제한되지 않으며, 일례로 클로로포름, 염화메틸렌, 1,2-디클로로에탄, 1,1,2-트리클로로에탄, 클로로벤젠, o-디클로로벤젠 등의 염소계 용매; 테트라하이드로퓨란, 디옥산 등의 에테르계 용매; 톨루엔, 크실렌, 트리메틸벤젠, 메시틸렌, 1-메틸나프탈렌, 2-메틸나프탈렌 등의 방향족 탄화수소계 용매; 시클로헥산, 메틸시클로헥산, n-펜탄, n-헥산, n-헵탄, n-옥탄, n-노난, n-데칸 등의 지방족 탄화수소계 용매; 아세톤, 메틸에틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤계 용매; 아세트산에틸, 아세트산부틸, 에틸셀로솔브아세테이트 등의 에스테르계 용매; 에틸렌글리콜, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디메톡시에탄, 프로필렌글리콜, 디에톡시메탄, 트리에틸렌글리콜모노에틸에테르, 글리세린, 1,2-헥산디올 등의 다가 알코올 및 그의 유도체; 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 시클로헥산올 등의 알코올계 용매; 디메틸술폭사이드 등의 술폭사이드계 용매; 및 N-메틸-2-피롤리돈, N,N-디메틸포름아미드 등의 아미드계 용매; 부틸벤조에이트, 메틸-2-메톡시벤조에이트, 에틸벤조에이트 등의 벤조에이트계 용매; 디메틸 프탈레이트, 디에틸 프탈레이트, 디페닐 프탈레이트 등의 프탈레이트 계 용매; 테트랄린; 3-페녹시톨루엔 등의 용매를 들 수 있다. 또한, 상술한 용매를 1종 단독으로 사용하거나 2종 이상의 용매를 혼합하여 사용할 수 있다. 바람직하게는 상기 용매로 톨루엔, 시클로헥사논 등을 사용할 수 있다.
또한, 상기 코팅 조성물의 점도는 1 cP 내지 10 cP가 바람직하며, 상기의 범위에서 코팅이 용이하다. 또한, 상기 코팅 조성물 내 본 발명에 따른 화합물의 농도는 0.1 wt/vol% 내지 20 wt/vol%일 수 있다.
또한, 일 구현예에 따라 상술한 코팅 조성물을 사용하여 발광층을 형성하는 방법이 제공된다. 구체적으로, 상기 발광층의 형성은, 양극 상에, 또는 양극 상에 형성된 정공 수송층 상에 상술한 코팅 조성물을 용액 공정으로 코팅하는 단계; 및 상기 코팅된 코팅 조성물을 건조하는 단계를 포함한다.
상기 용액 공정은 증착 공정과 구분되는 공정으로, 상술한 코팅 조성물을 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등의 방법으로 코팅하는 것을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
상기 건조 단계에서 건조 온도는 80℃ 내지 230℃, 바람직하게는 100℃ 내지 150℃이다. 또한, 상기 건조 시간은 1분 내지 3시간이고, 보다 바람직하게는 1 분 내지 30 분이다. 또한, 상기 건조는 아르곤, 질소 등의 불활성 기체 분위기에서 수행하는 것이 바람직하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
정공저지층
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 필요에 따라 발광층과 후술하는 전자수송층 또는 전자주입 및 수송층 사이에 정공저지층을 포함할 수 있다. 상기 정공저지층은 발광층 상에 형성되어, 바람직하게는 발광층에 접하여 구비되어, 전자이동도를 조절하고 정공의 과다한 이동을 방지하여 정공-전자간 결합 확률을 높여줌으로써 유기 발광 소자의 효율을 개선하는 역할을 하는 층을 의미한다. 상기 정공저지층은 정공저지물질을 포함하고, 이러한 정공저지물질의 예로 트리아진을 포함한 아진류유도체; 트리아졸 유도체; 옥사디아졸 유도체; 페난트롤린 유도체; 포스핀옥사이드 유도체 등의 전자흡인기가 도입된 화합물을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
전자주입 및
수송층
상기 전자 주입 및 수송층은 전극으로부터 전자를 주입하고, 수취된 전자를 발광층까지 수송하는 전자수송층 및 전자주입층의 역할을 동시에 수행하는 층으로, 상기 발광층 또는 상기 정공저지층 상에 형성된다. 이러한 전자 주입 및 수송물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 전자 주입 및 수송물질의 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물; 트리아진 유도체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 또는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물, 또는 질소 함유 5원환 유도체 등과 함께 사용할 수도 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 주입 및 수송층은 전자주입층 및 전자수송층과 같은 별개의 층으로도 형성될 수 있다. 이와 같은 경우, 전자 수송층은 상기 발광층 또는 상기 정공저지층 상에 형성되고, 상기 전자 수송층에 포함되는 전자 수송 물질로는 상술한 전자 주입 및 수송 물질이 사용될 수 있다. 또한, 전자 주입층은 상기 전자 수송층 상에 형성되고, 상기 전자 주입층에 포함되는 전자 주입 물질로는 LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO, 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 질소 함유 5원환 유도체 등이 사용될 수 있다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
유기 발광 소자
본 발명에 따른 유기 발광 소자의 구조를 도 1 및 도 2에 예시하였다.
도 1은 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(3), 정공수송층(4), 발광층(5), 전자주입 및 수송층(6) 및 음극(7)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 반복단위를 포함하는 고분자는 상기 정공수송층(4)에 포함되고, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 상기 발광층(5)에 포함된다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(3), 정공수송층(4), 발광층(5), 전자수송층(8), 전자주입층(9) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 반복단위를 포함하는 고분자는 상기 정공수송층(4)에 포함되고, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 상기 발광층(5)에 포함된다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 상술한 구성을 순차적으로 적층시켜 제조할 수 있다. 이때, 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 상술한 각 층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시켜 제조할 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다. 또한, 발광층은 호스트 및 도펀트를 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 제조할 수 있다(WO 2003/012890). 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
한편, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
[제조예 1] 정공 수송층 물질의 제조
제조예 1-1: 공중합체 H1의 제조
모노머 화합물 M1(0.712 mmol), M2(0.264 mmol) 및 XL1(0.343 mmol)을 신틸레이션 바이알에 첨가하고 11 mL의 톨루엔에 용해시켜 제1 용액을 제조하였다.
깨끗하고 건조된 50 mL 슈렌크 튜브(Schlenk tube)에 비스(1,5-사이클로옥타다이엔)니켈(0)(2.42 mmol)을 충전하였다. 2,2'-다이피리딜 (2.42 mmol) 및 1,5-사이클로옥타다이엔 (2.42 mmol)을 신틸레이션 바이알에 칭량하여 넣고 5.5 mL의 N,N'-다이메틸포름아미드 및 11 mL의 톨루엔에 용해시켜 제2 용액을 제조하였다.
상기 제2 용액을 슈렌크 튜브에 첨가하고, 이어서 이것을 알루미늄 블록 내에 삽입하고 50℃의 내부 온도로 가열하였다. 촉매 시스템을 50℃에서 30분 동안 유지하였다. 상기 제1 용액을 슈렌크 튜브에 첨가하고 튜브를 밀봉하고, 이 중합 혼합물을 50 ℃에서 180분 동안 교반하였다. 이어서, 슈렌크 튜브를 블록으로부터 꺼내고 실온으로 냉각한 후, 내용물을 HCl/메탄올 (5 % v/v, 진한 HCl)에 부었다. 45분 동안 교반한 후에, 진공 여과에 의해 중합체를 수집하고 고진공 하에 건조하였다. 중합체를 톨루엔에 용해시키고 (1% wt/v), 실리카 겔 (6 그램) 상에 층화된 염기성 산화알루미늄 (6 그램)을 함유하는 컬럼에 통과시켰다. 중합체/톨루엔 여과액을 농축하고 (2.5%wt/v 톨루엔), 3-펜타논으로 트리츄레이팅(triturating)하였다. 톨루엔/3-펜타논 용액을 반고체 중합체로부터경사분리하고, 이어서 이것을 15 mL의 톨루엔으로 용해시킨 후에, 교반 중인 메탄올에 부어서 공중합체 H1을60% 수율로 수득하였다.
제조예 1-2: 공중합체 H2의 제조
모노머로 상기 화합물 M1(0.686 mmol), M2(0.264 mmol) 및 XL2(0.369 mmol)을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1-1과 동일한 방법으로 공중합체 H2를 제조하였다.
제조예 1-3: 공중합체 H3의 제조
모노머로 상기 화합물 M1(0.765 mmol), M2(0.264 mmol) 및 XL1(0.290 mmol)을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1-1과 동일한 방법으로 공중합체 H3을 제조하였다.
상기 제조한 공중합체 H1 내지 H3의 중량평균분자량(Mw)을 Agilent 1200 series를 이용하여 PS 스텐다드(Standard)를 이용한 GPC로 측정하였고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다. 이때, 시료로는 제조된 공중합체를 THF에 1 mg/1 mL의 농도로 녹인 용액을 사용하였다. 또한, 상기 제조한 공중합체의 고유점도([η])를 다각도 광산란 검출기 및 인-라인(in-line) 점도계를 사용하여 측정하였고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
| 공중합체 | a1:b1:e1 (몰비) |
a1:b1:e1 (al=100 기준 몰비) |
[η] (ml/g) |
Mw |
| H1 | 54:20:26 | 100:37.04:48.15 | 47 | 130,700 |
| H2 | 52:20:28 | 100:38.46:53.85 | 54 | 191,700 |
| H3 | 58:20:22 | 100:34.48:37.93 | 56 | 199,000 |
[제조예 2] 도펀트 물질의 제조
제조예 2-1: 화합물 BD 1의 제조
단계 2-1-1: 중간체 1-1의 제조
질소 분위기에서 500 mL 둥근바닥 플라스크에 2,7-디브로모-9,9-디메틸-9H-플루오렌-3,6-디올(15.4 g, 40 mmol), (4-클로로-2-플루오로페닐)보론산 (16.5 g, 95 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 (2.3 g, 2 mmol) 및 포타슘카보네이트(16.6 g, 120 mmol)를 넣고 테트라하이드로퓨란 300 mL, 물 60 mL를 넣었다. 반응기의 온도를 80℃로 승온시키고 12 시간 교반시켰다. 반응이 종료되면 실온으로 낮추고 유기층을 추출하였다. 얻어진 유기층을 농축시킨 후 헥산/에틸아세테이트 크로마토그래피 분리법을 이용해 중간체 1-1(15.8 g, 수율 82 %)을 얻었다.
MS[M+H]+= 483
단계 2-1-2: 중간체 1-2의 제조
질소 분위기에서 500 mL 둥근바닥 플라스크에 상기 단계 1-1에서 제조한 중간체 1-1(15.8 g, 33mmol), 포타슘카보네이트(10.2 g, 74 mmol)을 넣고 N-메틸-2-피롤리돈 180 ml를 넣었다. 반응기의 온도를 120℃로 승온시키고 4 시간 교반하였다. 반응이 종료되면 실온으로 물을 넣어 고체를 석출시켜 필터해준 후 에탄올과 테트라하이드로퓨란으로 씻어주어 불순물을 제거하고 중간체 1-2(9.7 g, 수율 67 %)를 얻었다.
MS[M+H]+= 443
단계 2-1-3: 화합물 BD 1의 제조
질소 분위기에서 250 mL 플라스크에 상기 단계 1-2에서 제조한 중간체 1-2(1.0 g, 2.3 mmol), N-페닐디벤조[b,d]퓨란-2-아민(1.3 g, 5.0 mmol), 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) (0.23 g, 0.4 mmol), 소듐 tert-부톡사이드(0.8 g, 8.3 mmol) 및 톨루엔 100 mL를 넣고 105℃에서 16시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 식힌 다음 물과 헥산을 넣어 교반한 뒤, 생긴 침전물을 메탄올, 톨루엔으로 세척하여 유기물을 얻었다. 생성된 유기물을 디클로로메탄에 녹인 후, 이를 산성 알루미나, 셀라이트 필터에 통과시킨 다음 농축시켰다. 농축물을 노르말헥산과 다이클로로메탄을 이용하여 컬럼크로마토그래피 분리법으로 정제한 후 용매를 제거해 화합물 BD 1(1.6 g, 수율 80%)을 얻었다.
MS[M+H]+= 889
제조예 2-2: 화합물 BD 2의 제조
상기 제조예 2-1에서 N-페닐디벤조[b,d]퓨란-2-아민 대신 N-(4-(디벤조[b,d]퓨란-3-일)페닐)-[1,1’-바이페닐]-4-아민을 사용한 것을 제외하고는, 상기 제조예 2-1과 동일한 방법으로 화합물 BD 2를 얻었다.
MS[M+H]+= 1193
제조예 2-3: 화합물 BD 3의 제조
상기 제조예 2-1에서 N-페닐디벤조[b,d]퓨란-2-아민 대신 N-(6-(벤조퓨란-2-일)나프탈렌-2-일)디벤조[b,d]퓨란-2-아민을 사용한 것을 제외하고는, 상기 제조예 2-1과 동일한 방법으로 화합물 BD 3을 얻었다.
MS[M+H]+= 1221
제조예 2-4: 화합물 BD4의 제조
상기 제조예 2-1에서 N-페닐디벤조[b,d]퓨란-2-아민 대신 7-디메틸-N-페닐-7H-벤조[c]플루오렌-10-아민을 사용한 것을 제외하고는, 상기 제조예 2-1과 동일한 방법으로 화합물 BD 4를 얻었다.
MS[M+H]+= 1041
제조예 2-5: 화합물 BD 5의 제조
상기 제조예 2-1에서 N-페닐디벤조[b,d]퓨란-2-아민 대신 N-(4-(11,11-디메틸-11H-벤조[b]플루오렌-2-일)페닐)-[1,1’-비페닐]-3-아민을 사용한 것을 제외하고는, 상기 제조예 2-1과 동일한 방법으로 화합물 BD 5를 얻었다.
MS[M+H]+= 1345
제조예 2-6: 화합물 BD 6의 제조
상기 제조예 2-1에서 N-페닐디벤조[b,d]퓨란-2-아민 대신 N-(6-(벤조퓨란-2-일)나프탈렌-2-일)-7,7-디메틸-7H-벤조[c]플루오렌-10-아민을 사용한 것을 제외하고는, 상기 제조예 2-1과 동일한 방법으로 화합물 BD 6을 얻었다.
MS[M+H]+= 1373
[제조예 3] 호스트 물질의 제조
제조예 3-1: 화합물 BH 1제조
단계 3-1-1: 중간체 X1의 제조
화합물 sub 1인 9-브로모-10-(1-나프틸)안트라센 (8 g, 21 mmol), 화합물 sub 2인 4-(2-나프틸)페닐보론 산(5.3 g, 21.5 mmol), 포타슘 카보네이트(6 g, 44 mmol), Pd(amPhos)2Cl2(15 mg, 0.02 mmol), Aliquat 336(0.2 g, 0.53 mmol)를 250 mL 둥근 바닥 플라스크에 넣고 톨루엔 100 mL, 물 30 mL에 용해시킨 다음 반응기의 온도를 80℃로 올리고 하룻밤 동안 교반하였다. 반응 종료 후, 반응물을 상온에서 식히고 에틸 아세테이트에 충분히 묽힌 뒤, EtOAc/brine로 수세하여 유기층을 분리하였다. 마그네슘 설페이트로 물을 제거하고 Celite-Florisil-Silica pad에 통과시켰다. 통과된 용액을 감압 하에 농축시킨 뒤, 헥산/에틸아세테이트 컬럼 크로마토그래피 분리법으로 정제하여 화합물 X1(9.8 g, 수율 92 %)를 수득하였다.
단계 3-1-2: 화합물 BH 1의 제조
질소 분위기 하에 화합물 X1(9.8 g, 19 mmol)를 250 mL 둥근 바닥 플라스크에 넣고 벤젠-D6(244 g, 2.9 mol)에 용해시켰다. 그 다음 트리플루오로메탄설폰산(TfOH, 5.7 g, 38 mmol)를 반응물에 천천히 적가하고, 상온에서 2시간 동안 교반하였다. 반응물에 D2O를 적가하여 반응을 종결시키고, 포타슘 포스페이트(30 wt% in H2O, 6.3 g, 45 mmol)를 적가하여 수층의 pH를 9-10으로 맞추었다. 디클로로메탄/물로 씻어주며 유기층을 분리하였다. 마그네슘 설페이트로 물을 제거하고 Celite-Florisil-Silica pad에 통과시켰다. 통과된 용액을 농축시킨 뒤, 헥산/에틸아세테이트 컬럼 크로마토그래피 분리법을 이용해 화합물 BH 1(9.7 g, 수율 97 %, 중수소화된 생성물 a+b'1+c4+c'4=21-23, 중수소 치환율=80.1%-88.4%)를 제조하였다.
MS:[M+H]+ = 529.
제조예 3-2: 화합물 BH 2제조
단계 3-2-1: 화합물 X2의 제조
상기 제조예 3-1의 단계 3-1-1에서 화합물 sub 1 및 화합물 sub 2 대신 각각 화합물 sub 3 및 화합물 sub 4를 사용한 것을 제외하고는, 상기 제조예 3-1의 단계 3-1-1과 동일한 방법으로 화합물 X2(94% 수율)를 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 507.
단계 3-2-2: 화합물 BH 2의 제조
상기 제조예 3-1의 단계 3-1-2에서 화합물 X1 대신 화합물 X2를 사용한 것을 제외하고는, 상기 제조예 3-1의 단계 3-1-2와 동일한 방법으로 화합물 BH 2(96% 수율, 중수소화된 생성물 a+b1+c4+c'4=21-23, 중수소 치환율=80.8%-88.5%)를 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 529.
제조예 3-3: 화합물 BH 3제조
단계 3-3-1: 화합물 X3의 제조
상기 제조예 3-1의 단계 3-1-1에서 화합물 화합물 sub 2 대신 화합물 sub 5를 사용한 것을 제외하고는, 상기 제조예 3-1의 단계 3-1-1과 동일한 방법으로 화합물 X3(88% 수율)를 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 470.
단계 3-3-2: 화합물 BH 3의 제조
상기 제조예 3-1의 단계 3-1-2에서 화합물 X1 대신 화합물 X3을 사용한 것을 제외하고는, 상기 제조예 3-1의 단계 3-1-2와 동일한 방법으로 화합물 BH 3(97% 수율, 중수소화된 생성물 a+c4+c'4=18-21, 중수소 치환율=81.8%-95.4%)를 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 491.
제조예 3-4: 화합물 BH 4제조
단계 3-4-1: 화합물 X4의 제조
상기 제조예 3-1의 단계 3-1-1에서 화합물 sub 1 및 화합물 sub 2 대신 각각 화합물 sub 6 및 화합물 sub 5를 사용한 것을 제외하고는, 상기 제조예 3-1의 단계 3-1-1과 동일한 방법으로 화합물 X4(92% 수율)를 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 546.
단계 3-4-2: 화합물 BH 4의 제조
상기 제조예 3-1의 단계 3-1-2에서 화합물 X1 대신 화합물 X4를 사용한 것을 제외하고는, 상기 제조예 3-1의 단계 3-1-2와 동일한 방법으로 화합물 BH 4(97% 수율, 중수소화된 생성물 a+b1+c4+c'4= 23-24, 중수소 치환율=88.5%-92.3%)를 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 570.
실시예 1: 유기 발광 소자의 제조
ITO(indium tin oxide)가 500 Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분 간 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필, 아세톤의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후, 상기 기판을 5분 간 세정한 후 글로브박스로 기판을 수송시켰다.
상기 ITO 투명 전극 위에, 하기 화합물 A 및 하기 화합물B(2:8의 중량 비)을 20 wt/v% 농도로 사이클로헥사논에 녹인 코팅 조성물을 스핀 코팅(4000 rpm)하고 200 ℃에서 30분 동안 열처리(경화)하여 400 Å 두께의 정공주입층을 형성하였다.
상기 정공주입층 위에 앞서 제조예 1-1에서 제조한 공중합체 H1 (Mw: 130,700)을 6 wt/v% 농도로 톨루엔에 녹인 코팅 조성물을 스핀 코팅(4000 rpm)하고 200℃에서 30분 동안 열처리하여 200 Å 두께의 정공수송층을 형성하였다.
상기 정공수송층 위에, 앞서 제조예 2-1에서 제조한 화합물 BD 1과, 앞서 제조예 3-1에서 제조한 제조예 화합물 BH 1(2:98의 중량비)을 2 wt/v% 농도로 사이클로헥사논에 녹인 코팅 조성물을 스핀 코팅(4000 rpm)하고 180 ℃에서 30분 동안 열처리하여 400 Å 두께의 발광층을 형성하였다.
진공 증착기로 이송한 후, 상기 발광층 위에 하기 화합물 C를 진공 증착하여 350 Å 두께의 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 10 Å 두께로 LiF와 1000 Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착 속도는 0.4 내지 0.7 Å/sec를 유지하였고, LiF는 0.3 Å/sec, 알루미늄은 2 Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착 시 진공도는 2×10-7 내지 5×10-8 torr를 유지하였다.
실시예 2 내지 12
정공수송층 및 발광층에 하기 표 2에 기재된 화합물을 각각 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교예 1 내지 12
정공수송층 및 발광층에 하기 표 3에 기재된 화합물을 각각 사용하는 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다. 하기 표에서 화합물 D(Mn: 27,900; Mw: 35,600; Agilent 1200 series를 이용하여 PC 스탠다드(Standard)를 이용한 GPC로 측정), E, F, X1 및 X2는 각각 하기와 같다.
실험예
상기 실시예 및 비교예에서 제조한 유기 발광 소자에 전류를 인가하여, 10 mA/cm2의 전류 밀도에서의 구동 전압, 외부 양자 효율(external quantum efficiency, EQE) 및 수명을 측정하고, 그 결과를 하기 표 2 및 3에 나타내었다. 이때, 외부양자효율(EQE)은 "(방출된 광자 수)/(주입된 전하운반체 수)*100"으로 구하였고, T90는 휘도가 초기 휘도(500 nit)에서 90%로 감소하는데 소요되는 시간을 의미한다.
| 정공 수송층 |
발광층 호스트 |
발광층 도펀트 |
구동전압 (V @10mA/cm2) |
EQE (% @10mA/cm2) |
수명(T90) (hr @500nit) |
|
| 실시예 1 | 공중합체 H1 |
화합물 BH 1 |
화합물 BD 1 |
4.55 | 6.61 | 250 |
| 실시예 2 | 공중합체 H1 |
화합물 BH 1 |
화합물 BD 4 |
4.62 | 6.68 | 266 |
| 실시예 3 | 공중합체 H1 |
화합물 BH 1 |
화합물 BD 6 |
4.56 | 7.03 | 274 |
| 실시예 4 | 공중합체 H2 |
화합물 BH 1 |
화합물 BD 1 |
4.63 | 6.67 | 252 |
| 실시예 5 | 공중합체 H2 |
화합물 BH 1 |
화합물 BD 4 |
4.54 | 6.77 | 232 |
| 실시예 6 | 공중합체 H2 |
화합물 BH 1 |
화합물 BD 6 |
4.55 | 6.98 | 240 |
| 실시예 7 | 공중합체 H1 |
화합물 BH 3 |
화합물 BD 1 |
4.68 | 7.01 | 231 |
| 실시예 8 | 공중합체 H1 |
화합물 BH 3 |
화합물 BD 4 |
4.49 | 7.15 | 254 |
| 실시예 9 | 공중합체 H1 |
화합물 BH 3 |
화합물 BD 6 |
4.50 | 7.22 | 252 |
| 실시예 10 | 공중합체 H2 |
화합물 BH 3 |
화합물 BD 1 |
4.51 | 7.11 | 232 |
| 실시예 11 | 공중합체 H2 |
화합물 BH 3 |
화합물 BD 4 |
4.59 | 7.05 | 244 |
| 실시예 12 | 공중합체 H2 |
화합물 BH 3 |
화합물 BD 6 |
4.65 | 7.09 | 238 |
| 정공 수송층 |
발광층 호스트 |
발광층 도펀트 |
구동전압 (V @10mA/cm2) |
EQE (% @10mA/cm2) |
수명(T90) (hr @500nit) |
|
| 비교예 1 | 중합체 D |
화합물 BH 1 |
화합물 BD 1 |
5.11 | 5.22 | 133 |
| 비교예 2 | 중합체 D |
화합물 BH 1 |
화합물 BD 6 |
5.19 | 5.43 | 128 |
| 비교예 3 | 중합체 D |
화합물 BH 3 |
화합물 BD 1 |
5.13 | 5.31 | 132 |
| 비교예 4 | 중합체 D |
화합물 BH 3 |
화합물 BD 4 |
5.22 | 5.26 | 137 |
| 비교예 5 | 화합물 E |
화합물 BH 1 |
화합물 BD 1 |
5.34 | 5.27 | 113 |
| 비교예 6 | 화합물 E |
화합물 BH 1 |
화합물 BD 4 |
5.31 | 5.30 | 118 |
| 비교예 7 | 공중합체 H1 |
화합물 X1 |
화합물 BD 1 |
5.03 | 6.35 | 196 |
| 비교예 8 | 공중합체 H1 |
화합물 X1 |
화합물 BD2 |
5.05 | 6.02 | 202 |
| 비교예 9 | 공중합체 H1 |
화합물 X3 |
화합물 BD 1 |
5.12 | 6.28 | 181 |
| 비교예 10 | 공중합체 H2 |
화합물 X3 |
화합물 BD 1 |
5.09 | 6.22 | 187 |
| 비교예 11 | 공중합체 H1 |
화합물 BH 1 |
화합물 F |
4.78 | 5.81 | 111 |
| 비교예 12 | 공중합체 H1 |
화합물 BH 3 |
화합물 F |
4.86 | 5.87 | 105 |
상기 표 2 및 3을 참조하면, 상기 화학식 1로 표시되는 반복단위를 포함하는 고분자를 정공 수송층 물질로, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 발광층의 도펀트로, 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 발광층의 호스트 물질로 사용한 실시예의 유기 발광 소자는, 상기 화학식 1로 표시되는 반복단위를 포함하는 고분자, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물 중 어느 하나를 채용하지 않은 비교예의 유기 발광 소자에 비하여, 구동 전압, 외부 양자 효율 및 수명 측면 모두에서 우수한 특성을 나타냄을 알 수 있다.
1: 기판
2: 양극
3: 정공주입층 4: 정공수송층
5: 발광층 6: 전자주입 및 수송층
7: 음극 8: 전자수송층
9: 전자주입층
3: 정공주입층 4: 정공수송층
5: 발광층 6: 전자주입 및 수송층
7: 음극 8: 전자수송층
9: 전자주입층
Claims (26)
- 양극;
상기 양극과 대향하여 구비된 음극;
상기 양극과 음극 사이에 구비된 발광층; 및
상기 양극과 발광층 사이에 구비된 정공수송층을 포함하고,
상기 정공수송층은 하기 화학식 1로 표시되는 반복단위를 포함하는 고분자를 포함하고,
상기 발광층은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함하는,
유기 발광 소자:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
L은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴이고,
Ar은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴이고,
R1은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 또는 치환 또는 비치환된 C1-10 알킬이고, 단 R1 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C1-10 알킬이고,
R2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 또는 치환 또는 비치환된 C1-10 알킬이고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
Y1 중 하나는 O이고, 다른 하나는 단일 결합이고,
Y2 중 하나는 O이고, 다른 하나는 단일 결합이고,
R 및 R'는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1-60 알킬; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S 중 1개 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고,
L11 내지 L14는 각각 독립적으로 단일결합; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S 중 1개 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴렌이고,
Ar11 내지 Ar14는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S 중 1개 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고,
R11 내지 R14는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노; 치환 또는 비치환된 C1-60 알킬; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S 중 1개 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고,
n 및 m은 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고,
o 및 p는 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수이고,
[화학식 3]
상기 화학식 3에서,
L21 및 L22는 각각 독립적으로 단일 결합; 또는 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌이고,
Ar21 및 Ar22는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S 중 1개 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고,
R21은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C1-60 알킬; 치환 또는 비치환된 C1-60 알콕시; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴옥시; 또는 Si(Q1)(Q2)(Q3)이고,
여기서, Q1 내지 Q3는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-60 알킬; 또는 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴이고,
a는 1 내지 8의 정수이고,
단, 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 적어도 하나의 중수소를 포함한다.
- 제1항에 있어서,
L은 각각 독립적으로 페닐렌, 또는 비페닐디일인,
유기 발광 소자.
- 제1항에 있어서,
Ar은 각각 독립적으로 페닐, 또는 비페닐릴이고,
상기 Ar은 비치환되거나, 또는 C1-10 알킬, 또는 N(C6-60 아릴)2로 치환된,
유기 발광 소자.
- 제1항에 있어서,
Ar은 각각 독립적으로 비페닐릴이고,
상기 Ar은 비치환되거나, 또는 메틸, 에틸, 프로필, 또는 N(페닐)2로 치환된,
유기 발광 소자.
- 제1항에 있어서,
R1은 각각 독립적으로 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 또는 헥실인,
유기 발광 소자.
- 제1항에 있어서,
R2는 메틸인,
유기 발광 소자.
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나로 표시되는,
유기 발광 소자:
.
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2-1 내지 2-3 중 어느 하나로 표시되는,
유기 발광 소자:
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
[화학식 2-3]
상기 화학식 2-1 내지 2-3에서,
R, R', L11 내지 L14, Ar11 내지 Ar14, R11 내지 R14, n, m, o 및 p는 제1항에서 정의한 바와 같다.
- 제1항에 있어서,
R 및 R'는 모두 메틸인,
유기 발광 소자.
- 제1항에 대하여,
L11 내지 L14는 각각 독립적으로 단일 결합, 페닐렌, 또는 나프틸렌인,
유기 발광 소자.
- 제1항에 대하여,
Ar11 및 Ar12는 각각 독립적으로 비치환되거나, 또는 중수소, C1-10 알킬 및 C6-20 아릴로 구성되는 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환된 C6-20 아릴; 또는 비치환되거나, 또는 중수소, C1-10 알킬 및 C6-20 아릴로 구성되는 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환된 N, O 및 S 중 1개 또는 2개의 헤테로원자를 포함하는 C2-20 헤테로아릴인,
유기 발광 소자.
- 제1항에 대하여,
Ar13 및 Ar14는 각각 독립적으로 하기 화학식 3a 내지 3e로 표시되는 치환기 중 어느 하나인,
유기 발광 소자:
상기 화학식 3a 내지 3e에서,
Z1 및 Z2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, C1-20 알킬, 또는 C6-20 아릴이고,
R15는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, C1-20 알킬, 또는 C6-20 아릴이고,
q는 0 내지 7의 정수이고,
r은 각각 독립적으로 0 내지 9의 정수이고,
s는 0 내지 5의 정수이다.
- 제1항에 대하여,
R11 내지 R14은 각각 독립적으로 수소 또는 중수소인,
유기 발광 소자.
- 제1항에 대하여,
L11 및 L12는 서로 동일하고,
L13 및 L14는 서로 동일하고,
Ar11 및 Ar12는 서로 동일하고,
Ar13 및 Ar14는 서로 동일한,
유기 발광 소자.
- 제1항에 대하여,
상기 화합물은 하기 화학식 2-1-1 내지 2-1-5 중 어느 하나로 표시되는,
화합물:
[화학식 2-1-1]
[화학식 2-1-2]
[화학식 2-1-3]
[화학식 2-1-4]
[화학식 2-1-5]
상기 화학식 2-1-1 내지 2-1-5에서,
Z1 및 Z2는 모두 메틸이거나, 또는 모두 페닐이고,
R15는 각각 독립적으로 메틸, 또는 tert-부틸이고,
s는 0, 1, 2, 또는 3이고,
R, R', L11 내지 L14, Ar11 및 Ar12는 제1항에서 정의한 바와 같다.
- 제1항에 대하여,
상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화합물로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나인,
유기 발광 소자:
.
- 제1항에 있어서,
R21 중 적어도 하나가 중수소이거나;
R21 중 적어도 하나가 중수소로 치환되거나;
L21 및 L22 중 적어도 하나가 중수소로 치환된 C6-60 아릴렌이거나; 또는
Ar21 및 Ar22 중 적어도 하나가 중수소로 치환되는,
유기 발광 소자.
- 제1항에 있어서,
L21 및 L22는 각각 독립적으로 단일 결합, 또는 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나인,
유기 발광 소자:
상기에서,
Z는 각각 독립적으로 중수소; 또는 비치환되거나 또는 중수소로 치환된 C1-10 알킬이고,
b1은 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,
b2는 각각 독립적으로 0 내지 6의 정수이고,
b3는 각각 독립적으로 0 내지 8의 정수이다.
- 제18항에 있어서,
b1, b2 및 b3가 각각 1인 경우 Z는 중수소이고,
b1, b2 및 b3가 각각 2 이상인 경우 Z 중 적어도 하나는 중수소이고, 나머지는 각각 독립적으로 중수소이거나, 또는 비치환되거나 또는 중수소로 치환된 C1-5 알킬인,
유기 발광 소자.
- 제1항에 있어서,
Ar21 및 Ar22는 각각 독립적으로 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나인,
유기 발광 소자:
상기에서,
Z'는 각각 독립적으로 중수소; 또는 비치환되거나 또는 중수소로 치환된 C1-10 알킬이고,
c1은 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이고,
c2는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,
c3은 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고,
c4는 각각 독립적으로 0 내지 7의 정수이고,
c5는 각각 독립적으로 0 내지 9의 정수이고,
d는 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이다.
- 제20항에 있어서,
Z'는 중수소이고,
c1, c2, c3, c4 및 c5는 각각 1 이상이고,
d는 각각 독립적으로 0 또는 1인,
유기 발광 소자.
- 제1항에 있어서,
R21은 수소; 중수소; 비치환되거나 또는 중수소로 치환된 C1-10 알킬; 또는 비치환되거나 또는 중수소로 치환된 C6-20 아릴인,
유기 발광 소자.
- 제1항에 있어서,
R21은 중수소이고, a는 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 또는 8이거나;
R21은 중수소로 치환된 C1-10 알킬이고, a는 1 또는 2이거나; 또는
R21은 중수소 또는 중수소로 치환된 C6-20 아릴이고, a는 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 또는 8인,
유기 발광 소자.
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 하기 화학식 3-1 내지 3-10으로 표시되는 화합물 중 어느 하나인,
유기 발광 소자:
[화학식 3-1]
(상기 화학식 3-1에서, a+b1+c4+c'4는 20 내지 26임)
[화학식 3-2]
(상기 화학식 3-2에서, a+b1+b'1+c4+c'4는 24 내지 30임)
[화학식 3-3]
(상기 화학식 3-3에서, a+b1+c1+c2+c'2+c4는 26 내지 32임)
[화학식 3-4]
(상기 화학식 3-4에서, a+c1+c4는 16 내지 18임)
[화학식 3-5]
(상기 화학식 3-5에서, a'+b1+b'1+c4+c'4+e는 28 내지 34임)
[화학식 3-6]
(상기 화학식 3-6에서, b1+b'1+c1+c'1은 14 내지 18임)
[화학식 3-7]
(상기 화학식 3-7에서, a+b1+b'1+c4+c'4는 22 내지 28임)
[화학식 3-8]
(상기 화학식 3-8에서, a+b'1+c4+c'4는 20 내지 26임)
[화학식 3-9]
(상기 화학식 3-9에서, a+c4+c'4는 17 내지 22임)
[화학식 3-10]
(상기 화학식 3-10에서, a+b1+c4+c'4는 20 내지 26임).
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 도펀트 물질이고, 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 호스트 물질인,
유기 발광 소자.
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 3으로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 99:1 내지 90:10의 중량비로 포함되는,
유기 발광 소자.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020200134429A KR20220050587A (ko) | 2020-10-16 | 2020-10-16 | 유기 발광 소자 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020200134429A KR20220050587A (ko) | 2020-10-16 | 2020-10-16 | 유기 발광 소자 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20220050587A true KR20220050587A (ko) | 2022-04-25 |
Family
ID=81452065
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020200134429A KR20220050587A (ko) | 2020-10-16 | 2020-10-16 | 유기 발광 소자 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR20220050587A (ko) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20000051826A (ko) | 1999-01-27 | 2000-08-16 | 성재갑 | 신규한 착물 및 그의 제조 방법과 이를 이용한 유기 발광 소자 |
-
2020
- 2020-10-16 KR KR1020200134429A patent/KR20220050587A/ko not_active Application Discontinuation
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20000051826A (ko) | 1999-01-27 | 2000-08-16 | 성재갑 | 신규한 착물 및 그의 제조 방법과 이를 이용한 유기 발광 소자 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102265929B1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자 | |
| KR102506584B1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
| KR102465242B1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
| KR102420146B1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 | |
| KR20210090468A (ko) | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자 | |
| KR102447007B1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자 | |
| KR102592081B1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
| KR20220008668A (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 | |
| KR20200129990A (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR102693460B1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
| KR20220014784A (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR20210146820A (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 | |
| KR20210125940A (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR20210098390A (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 | |
| KR20220003913A (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
| KR20210089523A (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
| KR20220050587A (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR20190114626A (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 | |
| KR102336599B1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자 | |
| KR102397832B1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 | |
| KR102706857B1 (ko) | 신규한 고분자 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR20220052746A (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR20220013869A (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR20220063098A (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR20220098519A (ko) | 유기 발광 소자 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal |