KR20220030881A - Organic compound and organic electroluminescent device comprising the same - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것이다.The present invention relates to an organic compound and an organic electroluminescent device comprising the same.
유기전계발광 소자(OLED)는 기존 액정 표시 장치(LCD), 플라즈마 디스플레이 패널(PDP) 및 전계 방출 디스플레이(FED) 등의 타 평판 표시 소자에 비해 구조가 간단하고, 제조 공정상의 다양한 장점이 있으며, 높은 휘도 및 시야각 특성이 우수하고, 응답속도가 빠르며, 구동전압이 낮아 벽걸이 TV등의 평판 디스플레이 또는 디스플레이의 배면광, 조명, 광고판 등의 광원으로서 사용되도록 활발하게 개발 및 제품화되고 있다.Organic light emitting diodes (OLEDs) have a simpler structure than other flat panel display devices such as liquid crystal displays (LCDs), plasma display panels (PDPs), and field emission displays (FEDs), and have various advantages in manufacturing processes. It has excellent high luminance and viewing angle characteristics, fast response speed, and low driving voltage, so it is being actively developed and commercialized to be used as a light source for flat panel displays such as wall-mounted TVs, backlights of displays, lighting, and billboards.
유기전계발광 소자는 이스트만 코닥사의 탕(C. W. Tang) 등에 의해 최초의 유기 EL 소자가 보고(C. W. Tang, S. A. Vanslyke, Applied Physics Letters, 51권 913페이지, 1987년)되었으며, 이의 발광 원리는 일반적으로, 전압을 인가하였을 때, 양극으로부터 주입된 정공과 음극으로부터 주입된 전자가 재결합하여 전자-정공 쌍인 엑시톤을 형성하며, 이 엑시톤의 에너지를 발광 재료에 전달함에 의해 빛으로 변환되는 것을 기초로 한다.The first organic EL device was reported (CW Tang, SA Vanslyke, Applied Physics Letters, Vol. 51 p. 913, 1987) by CW Tang of Eastman Kodak Co., Ltd., and its light emitting principle is generally, When a voltage is applied, holes injected from the anode and electrons injected from the cathode recombine to form excitons, which are electron-hole pairs, which are converted into light by transferring the energy of the excitons to the light emitting material.
더욱 구체적으로, 유기전계발광 소자는 음극(전자주입전극)과 양극(정공주입전극), 및 상기 두 전극 사이에 하나 이상의 유기층을 포함하는 구조를 갖는다. 이때, 유기전계발광 소자는 양극으로부터 정공주입층(HIL, hole injection layer), 정공수송층(HTL, hole transport layer), 발광층(EML, light emitting layer), 전자수송층 (ETL, electron transport layer) 또는 전자주입층(EIL, electron injection layer)의 순서로 적층되며, 발광 층의 효율을 높이기 위하여 정공수송보조층 또는 정공차단층(HBL, hole blocking layer)을 각각 발광층의 앞뒤에 추가로 포함할 수 있다.More specifically, the organic electroluminescent device has a structure including a cathode (electron injection electrode), an anode (hole injection electrode), and one or more organic layers between the two electrodes. At this time, the organic electroluminescent device is a hole injection layer (HIL, hole injection layer), a hole transport layer (HTL, hole transport layer), a light emitting layer (EML, light emitting layer), an electron transport layer (ETL, electron transport layer) or electrons from the anode. It is laminated in the order of the injection layer (EIL, electron injection layer), and in order to increase the efficiency of the light emitting layer, a hole transport auxiliary layer or a hole blocking layer (HBL) may be additionally included before and after the light emitting layer, respectively.
유기전기소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하수송 재료, 예컨대 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전 자주입재료 등으로 분류될 수 있다.Materials used as organic layers in organic electric devices may be classified into light-emitting materials and charge-transporting materials, such as hole injection materials, hole-transporting materials, electron-transporting materials, electron-injecting materials, and the like according to their functions.
유기 전기 발광소자에 있어 가장 문제시되는 것은 수명과 효율인데, 디스플레이가 대면적화되면서 이러한 효율이나 수명 문제는 반드시 해결해야 되는 상황이다.Lifespan and efficiency are the most problematic in organic electroluminescent devices, and as displays become larger, these problems of efficiency and lifespan must be solved.
효율과 수명, 구동전압 등은 서로 연관이 있으며, 효율이 증가되면 상대적으로 구동전압이 떨어지고, 구동전압이 떨어지면서 구동시 발생되는 주울열 (Joule heating)에 의한 유기물질의 결정화가 적어져 결과적으로 수명이 높아지는 경향을 나타낸다.Efficiency, lifespan, and driving voltage are related to each other, and when the efficiency is increased, the driving voltage is relatively decreased. It shows a tendency to increase the lifespan.
하지만 상기 유기물층을 단순히 개선한다고 하여 효율을 극대화시킬 수는 없다. 왜냐하면 각 유기물층 간의 에너지 level 및 T1 값, 물질의 고유특성(mobility, 계면특성 등) 등이 최적의 조합을 이루었을 때 긴 수명과 높은 효율을 동시에 달성할 수 있기 때문이다.However, the efficiency cannot be maximized by simply improving the organic material layer. This is because, when the energy level and T1 value between each organic material layer, and the intrinsic properties (mobility, interfacial properties, etc.) of materials are optimally combined, long lifespan and high efficiency can be achieved at the same time.
또한, 최근 유기 전기 발광소자에 있어 정공수송층에서의 발광 문제를 해결하기 위해서는 반드시 정공수송층과 발광층 사이에 발광보조층이 존재하여 야 하며, 각각의 발광층(R, G, B)에 따른 서로 다른 발광 보조층의 개발이 필요한 시점이다.In addition, in order to solve the problem of light emission in the hole transport layer in recent organic electroluminescent devices, a light emitting auxiliary layer must exist between the hole transport layer and the light emitting layer, and different light emission according to each light emitting layer (R, G, B) It is time to develop the auxiliary layer.
일반적으로 전자수송층에서 발광층으로 전자(electron)가 전달되고 정공(hole)이 정공수송층에서 발광층으로 전달되어 재조합(recombination)에 의해 엑시톤(exciton)이 생성된다.In general, electrons are transferred from the electron transport layer to the emission layer, and holes are transferred from the hole transport layer to the emission layer, and excitons are generated by recombination.
하지만 정공수송층에 사용되는 물질의 경우 낮은 HOMO 값을 가져야 하기 때문에 대부분 낮은 T1 값을 가지며, 이로 인해 발광층에서 생성된 엑시톤 (exciton)이 정공수송층으로 넘어가게 되어 결과적으로 발광층 내 전하불균형 (charge unbalance)을 초래하여 정공수송층 계면에서 발광하게 된다.However, most of the materials used for the hole transport layer have a low T1 value because they must have a low HOMO value. As a result, excitons generated in the emission layer are transferred to the hole transport layer, resulting in charge unbalance in the emission layer. This results in light emission at the hole transport layer interface.
정공수송층 계면에서 발광될 경우, 유기전기소자의 색순도 및 효율 이 저하되고 수명이 짧아지는 문제점이 발생하게 된다. 따라서 높은 T1 값을 가지 며, 정공수송층 HOMO 에너지 level과 발광층의 HOMO 에너지 level 사이의 HOMO level를 갖는 발광보조층이 개발이 절실히 요구된다.When light is emitted at the hole transport layer interface, the color purity and efficiency of the organic electric device are lowered, and the lifespan is shortened. Therefore, it is urgently required to develop a light emitting auxiliary layer having a high T1 value and a HOMO level between the HOMO energy level of the hole transport layer and the HOMO energy level of the light emitting layer.
본 발명은 신규한 유기화합물과 이를 포함하는 유기전계발광 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.An object of the present invention is to provide a novel organic compound and an organic electroluminescent device comprising the same.
본 발명의 다른 목적은 정공수송이 용이한 HOMO 에너지 레벨을 가져 발광층으로의 정공수송 특성이 우수한 유기전계발광소자의 정공수송보조층 재료로 사용될 수 있는 신규 화합물을 제공하고자 한다.Another object of the present invention is to provide a novel compound that can be used as a material for a hole transport auxiliary layer of an organic electroluminescent device having a HOMO energy level for easy hole transport and excellent hole transport properties to the light emitting layer.
본 발명의 다른 목적은 신규한 유기 화합물을 포함한 정공수송보조층을 이용함에 따라, 높은 T1값과 깊은 HOMO 에너지 레벨을 가지면서 정공과 전자가 전하균형 (charge balance)을 이루고 정공 수송층 계면이 아닌 발광층 내부에서 발광이 이루어져 발광 효율 및 수명 특성을 현저히 개선한 유기전계발광소자를 제공하고자 한다. Another object of the present invention is to achieve a charge balance between holes and electrons while having a high T1 value and a deep HOMO energy level by using a hole transport auxiliary layer including a novel organic compound, and a light emitting layer that is not an interface of a hole transport layer An object of the present invention is to provide an organic electroluminescent device in which light is emitted from the inside and thus luminous efficiency and lifespan characteristics are remarkably improved.
본 발명은 상기 신규 화합물을 포함하여 구동 전압이 낮고, 발광 효율, 외부양자효율 (EQE) 및 장수명 특성이 우수한 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것을 다른 목적으로 한다.Another object of the present invention is to provide an organic electroluminescent device including the novel compound having a low driving voltage and excellent luminous efficiency, external quantum efficiency (EQE) and long life characteristics.
본 발명의 다른 상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다:In order to achieve the above object of the present invention, the present invention provides a compound represented by the following formula (1):
[화학식 1][Formula 1]
여기서,here,
m 및 n은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 0 또는 1의 정수이며, m and n are the same as or different from each other, and are each independently an integer of 0 or 1,
m+n ≥ 0이며,m+n ≥ 0,
o는 0 내지 4의 정수이며,o is an integer from 0 to 4,
p는 0 내지 3의 정수이며,p is an integer from 0 to 3,
Ad는 치환 또는 비치환된 아다만틸기이며,Ad is a substituted or unsubstituted adamantyl group,
X1은 C(R3)(R4), N(R5), O, S 및 Si(R6)(R7)로 이루어진 군으로부터 선택되며, X 1 is selected from the group consisting of C(R 3 )(R 4 ), N(R 5 ), O, S and Si(R 6 )(R 7 ),
X2는 단결합, C(R8)(R9), O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되며,X 2 is selected from the group consisting of a single bond, C(R 8 )(R 9 ), O and S,
L1 내지 L3는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 단결합, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 30개의 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 10의 알킬렌기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 10의 알케닐렌기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 10의 시클로알케닐렌기 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 10의 헤테로알킬렌기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 10의 헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 10의 헤테로알케닐렌기 및 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 10의 헤테로시클로알케닐렌기로 이루어진 군으로부터 선택되고,L 1 to L 3 are the same or different from each other, and each independently a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 2 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted C 2 to 10 alkylene group, substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 10 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkenylene group having 2 to 10 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkenylene group having 3 to 10 carbon atoms, substituted or unsubstituted C2 to 10 heteroalkylene group, a substituted or unsubstituted heterocycloalkylene group having 2 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroalkenylene group having 2 to 10 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted heterocycloalkenylene group having 2 to 10 carbon atoms selected from the group,
Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 30개의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20개의 알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 20개의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20개의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20개의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 20개의 알케닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20개의 시클로알케닐기 및 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20개의 헤테로알케닐기 이루어진 군으로부터 선택되며,Ar 1 and Ar 2 are the same as or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms. , a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocycloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, It is selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted cycloalkenyl group having 1 to 20 carbon atoms and a substituted or unsubstituted heteroalkenyl group having 1 to 20 carbon atoms,
R1 내지 R9는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 헤테로 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.R 1 to R 9 are the same as or different from each other, and each independently represent hydrogen, deuterium, a cyano group, a nitro group, a halogen group, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, a substituted or unsubstituted A substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 to C 20 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 to C 30 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 2 to C 24 alkynyl group, substituted or An unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 60 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 6 to 30 carbon atoms Alkyl group, substituted or unsubstituted C1-C30 alkoxy group, substituted or unsubstituted C1-C30 alkylamino group, substituted or unsubstituted C6-C30 arylamino group, substituted or unsubstituted C6-C30 of an aralkylamino group, a substituted or unsubstituted heteroarylamino group having 2 to 24 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 30 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted It is selected from the group consisting of a cyclic aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, and may form a substituted or unsubstituted ring by combining adjacent groups with each other.
또한, 본 발명은 제1 전극; 제 2 전극, 및 상기 제 1전극과 상기 제 2전극 사이에 적어도 한 층 이상의 유기막을 포함하는 유기전계 발광소자에 있어서, 상기 유기막은 발광층을 포함하며, 상기 제 1전극과 발광층 사이에 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기막 및 하기 화학식 7로 표시되는 화합물을 포함하는 유기막을 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것이다:In addition, the present invention is a first electrode; In the organic electroluminescent device comprising a second electrode and at least one organic layer between the first electrode and the second electrode, the organic layer includes a light emitting layer, and between the first electrode and the light emitting layer, Formula 1 It relates to an organic electroluminescent device comprising an organic layer including a compound represented by and an organic layer including a compound represented by the following formula (7):
[화학식 1][Formula 1]
[화학식 6][Formula 6]
여기서, here,
n, m, Ad, X1, X2, Ar1, Ar2, L1, L2, L3, R1 및 R2는 제1항에서 정의한 바와 같고, n, m, Ad, X 1 , X 2 , Ar 1 , Ar 2 , L 1 , L 2 , L 3 , R 1 and R 2 are as defined in claim 1,
w 및 x는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며, w and x are the same as or different from each other, and are each independently an integer of 0 to 4,
Y1 및 Y2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 O, S, C(R21)(R22) 및 N(R23)으로 이루어진 군으로부터 선택되며,Y 1 and Y 2 are the same as or different from each other, and are each independently selected from the group consisting of O, S, C(R 21 )(R 22 ) and N(R 23 ),
L4 내지 L6은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 단결합, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 30개의 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 10의 알킬렌기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 10의 알케닐렌기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 10의 시클로알케닐렌기 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 10의 헤테로알킬렌기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 10의 헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 10의 헤테로알케닐렌기 및 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 10의 헤테로시클로알케닐렌기로 이루어진 군으로부터 선택되고,L 4 To L 6 Are the same or different from each other, and each independently a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 2 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted C 2 to 10 alkylene group, substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 10 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkenylene group having 2 to 10 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkenylene group having 3 to 10 carbon atoms, substituted or unsubstituted C2 to 10 heteroalkylene group, a substituted or unsubstituted heterocycloalkylene group having 2 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroalkenylene group having 2 to 10 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted heterocycloalkenylene group having 2 to 10 carbon atoms selected from the group,
Ar3은 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 30개의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20개의 알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 20개의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20개의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20개의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 20개의 알케닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20개의 시클로알케닐기 및 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20개의 헤테로알케닐기 이루어진 군으로부터 선택되며,Ar 3 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms , a substituted or unsubstituted heteroalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocycloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkenyl group having 1 to 20 carbon atoms And it is selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted heteroalkenyl group having 1 to 20 carbon atoms,
R19 내지 R23은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 헤테로 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.R 19 to R 23 are the same as or different from each other, and each independently represent hydrogen, deuterium, a cyano group, a nitro group, a halogen group, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, a substituted or unsubstituted A substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 to C 20 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 to C 30 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 2 to C 24 alkynyl group, substituted or An unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 60 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 6 to 30 carbon atoms Alkyl group, substituted or unsubstituted C1-C30 alkoxy group, substituted or unsubstituted C1-C30 alkylamino group, substituted or unsubstituted C6-C30 arylamino group, substituted or unsubstituted C6-C30 of an aralkylamino group, a substituted or unsubstituted heteroarylamino group having 2 to 24 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 30 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted It is selected from the group consisting of a cyclic aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, and may form a substituted or unsubstituted ring by combining adjacent groups with each other.
본 발명에서 “수소”는 특별히 한정하지 않는 한, 수소, 경수소, 중수소 또는 삼중수소이다.In the present invention, "hydrogen" is hydrogen, light hydrogen, deuterium or tritium unless otherwise specified.
본 발명에서 “할로겐기”는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드이다.In the present invention, the “halogen group” is fluorine, chlorine, bromine or iodine.
본 발명에서 “알킬”은 탄소수 1 내지 40개의 직쇄 또는 측쇄의 포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, “alkyl” refers to a monovalent substituent derived from a saturated hydrocarbon having 1 to 40 carbon atoms in a straight or branched chain. Examples thereof include, but are not limited to, methyl, ethyl, propyl, isobutyl, sec-butyl, pentyl, iso-amyl, hexyl, and the like.
본 발명에서 “알케닐(alkenyl)”은 탄소-탄소 이중 결합을 1개 이상 가진 탄소수 2 내지 40개의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 비닐(vinyl), 알릴(allyl), 이소프로펜일(isopropenyl), 2-부텐일(2-butenyl) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, “alkenyl” refers to a monovalent substituent derived from a linear or branched unsaturated hydrocarbon having 2 to 40 carbon atoms and having one or more carbon-carbon double bonds. Examples thereof include, but are not limited to, vinyl, allyl, isopropenyl, 2-butenyl, and the like.
본 발명에서 “알키닐(alkynyl)”은 탄소-탄소 삼중 결합을 1개 이상 가진 탄소수 2 내지 40개의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 에티닐(ethynyl), 2-프로파닐(2-propynyl) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, “alkynyl” refers to a monovalent substituent derived from a linear or branched unsaturated hydrocarbon having 2 to 40 carbon atoms and having one or more carbon-carbon triple bonds. Examples thereof include, but are not limited to, ethynyl, 2-propynyl, and the like.
본 발명에서 "알킬티오"는 황 연결(-S-)을 통해 결합된 상기 기재된 알킬기를 의미한다.In the present invention, "alkylthio" refers to the above-described alkyl group bonded through a sulfur linkage (-S-).
본 발명에서 “아릴”은 단독 고리 또는 2이상의 고리가 조합된 탄소수 6 내지 60개의 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 아릴의 예로는 페닐, 나프틸, 페난트릴, 안트릴, 플루오닐, 다이메틸플루오레닐 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, “aryl” refers to a monovalent substituent derived from an aromatic hydrocarbon having 6 to 60 carbon atoms in which a single ring or two or more rings are combined. In addition, two or more rings may be simply attached to each other (pendant) or condensed form may be included. Examples of such aryl include, but are not limited to, phenyl, naphthyl, phenanthryl, anthryl, fluorenyl, dimethylfluorenyl, and the like.
본 발명에서 “헤테로아릴”은 탄소수 6 내지 30개의 모노헤테로사이클릭 또는 폴리헤테로사이클릭 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이때, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로원자로 치환된다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있고, 나아가 아릴기와의 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 헤테로아릴의 예로는 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 트리아지닐과 같은 6-원 모노사이클릭 고리, 페녹사티에닐(phenoxathienyl), 인돌리지닐(indolizinyl), 인돌릴(indolyl), 퓨리닐(purinyl), 퀴놀릴(quinolyl), 벤조티아졸(benzothiazole), 카바졸릴(carbazolyl)과 같은 폴리사이클릭 고리 및 2-퓨라닐, N-이미다졸릴, 2-이속사졸릴, 2-피리디닐, 2-피리미디닐 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, “heteroaryl” refers to a monovalent substituent derived from a monoheterocyclic or polyheterocyclic aromatic hydrocarbon having 6 to 30 carbon atoms. In this case, one or more carbons in the ring, preferably 1 to 3 carbons, are substituted with a heteroatom such as N, O, S or Se. In addition, a form in which two or more rings are simply attached to each other or condensed may be included, and further, a form condensed with an aryl group may be included. Examples of such heteroaryl include 6-membered monocyclic rings such as pyridyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, triazinyl, phenoxathienyl, indolizinyl, indolyl ( polycyclic rings such as indolyl), purinyl, quinolyl, benzothiazole, and carbazolyl, and 2-furanyl, N-imidazolyl, 2-isoxazolyl , 2-pyridinyl, 2-pyrimidinyl, and the like, but is not limited thereto.
본 발명에서 “아릴옥시”는 RO-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R은 탄소수 6 내지 60개의 아릴을 의미한다. 이러한 아릴옥시의 예로는 페닐옥시, 나프틸옥시, 디페닐옥시 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, "aryloxy" is a monovalent substituent represented by RO-, wherein R means aryl having 6 to 60 carbon atoms. Examples of such aryloxy include, but are not limited to, phenyloxy, naphthyloxy, diphenyloxy, and the like.
본 발명에서 “알킬옥시”는 R'O-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R'는 탄소수 1 내지 40개의 알킬을 의미하며, 직쇄(linear), 측쇄(branched) 또는 사이클릭(cyclic) 구조를 포함할 수 있다. 알킬옥시의 예로는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-프로폭시, t-부톡시, n-부톡시, 펜톡시 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, "alkyloxy" is a monovalent substituent represented by R'O-, wherein R' means an alkyl having 1 to 40 carbon atoms, and has a linear, branched or cyclic structure. may include Examples of alkyloxy include, but are not limited to, methoxy, ethoxy, n-propoxy, 1-propoxy, t-butoxy, n-butoxy, pentoxy, and the like.
본 발명에서 “알콕시”는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present invention, “alkoxy” may be a straight chain, branched chain or cyclic chain. Although the number of carbon atoms of alkoxy is not particularly limited, it is preferably from 1 to 20 carbon atoms. Specifically, methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, i-propyloxy, n-butoxy, isobutoxy, tert-butoxy, sec-butoxy, n-pentyloxy, neopentyloxy, Isopentyloxy, n-hexyloxy, 3,3-dimethylbutyloxy, 2-ethylbutyloxy, n-octyloxy, n-nonyloxy, n-decyloxy, benzyloxy, p-methylbenzyloxy, etc. may be, but is not limited thereto.
본 발명에서 "아르알킬"은, 아릴 및 알킬이 상기한 바와 같은 아릴-알킬 그룹을 의미한다. 바람직한 아르알킬은 저급 알킬 그룹을 포함한다. 적합한 아르알킬 그룹의 비제한적인 예는 벤질, 2-펜에틸 및 나프탈레닐메틸을 포함한다. 모 잔기에 대한 결합은 알킬을 통해 이루어진다.As used herein, "aralkyl" refers to an aryl-alkyl group wherein aryl and alkyl are as described above. Preferred aralkyls include lower alkyl groups. Non-limiting examples of suitable aralkyl groups include benzyl, 2-phenethyl and naphthalenylmethyl. Binding to the parent moiety is through an alkyl.
본 발명에서 “아릴아미노기”는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환된 아민을 의미한다.In the present invention, “arylamino group” refers to an amine substituted with an aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
본 발명에서 “알킬아미노기”는 탄소수 1 내지 30의 알킬기로 치환된 아민을 의미한다.In the present invention, “alkylamino group” refers to an amine substituted with an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
본 발명에서 “아르알킬아미노기”는 탄소수 6 내지 30의 아릴-알킬기로 치환된 아민을 의미한다.In the present invention, “aralkylamino group” refers to an amine substituted with an aryl-alkyl group having 6 to 30 carbon atoms.
본 발명에서 “헤테로아릴아미노기”는 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 헤테로고리기로 치환된 아민기를 의미한다.In the present invention, “heteroarylamino group” refers to an amine group substituted with an aryl group having 6 to 30 carbon atoms and a heterocyclic group.
본 발명에서 “헤테로아르알킬기”는 헤테로고리기로 치환된 아릴-알킬 그룹을 의미한다. In the present invention, “heteroaralkyl group” refers to an aryl-alkyl group substituted with a heterocyclic group.
본 발명에서 “시클로알킬”은 탄소수 3 내지 40개의 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이러한 사이클로알킬의 예로는 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 노르보닐(norbornyl), 아다만틴(adamantine) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, “cycloalkyl” refers to a monovalent substituent derived from a monocyclic or polycyclic non-aromatic hydrocarbon having 3 to 40 carbon atoms. Examples of such cycloalkyl include, but are not limited to, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, norbornyl, adamantine, and the like.
본 발명에서 “헤테로시클로알킬”은 탄소수 3 내지 40개의 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미하며, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로 원자로 치환된다. 이러한 헤테로시클로알킬의 예로는 모르폴린, 피페라진 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, “heterocycloalkyl” means a monovalent substituent derived from a non-aromatic hydrocarbon having 3 to 40 carbon atoms, and at least one carbon in the ring, preferably 1 to 3 carbons, is N, O, S or Se substituted with a hetero atom such as Examples of such heterocycloalkyl include, but are not limited to, morpholine and piperazine.
본 발명에서 “알킬실릴”은 탄소수 1 내지 40개의 알킬로 치환된 실릴이고, “아릴실릴”은 탄소수 6 내지 60개의 아릴로 치환된 실릴을 의미한다.In the present invention, “alkylsilyl” refers to silyl substituted with alkyl having 1 to 40 carbon atoms, and “arylsilyl” refers to silyl substituted with aryl having 6 to 60 carbon atoms.
본 발명에서 “축합고리”는 축합 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리, 축합 헤테로방향족 고리 또는 이들의 조합된 형태를 의미한다.In the present invention, “condensed ring” refers to a condensed aliphatic ring, a condensed aromatic ring, a condensed heteroaliphatic ring, a condensed heteroaromatic ring, or a combination thereof.
본 발명에서 "인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성한다"는 것은 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 헤테로고리; 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리; 또는 이들의 축합고리를 형성하는 것을 의미한다.In the present invention, "adjacent groups are combined with each other to form a ring" means adjacent groups are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring; a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring; substituted or unsubstituted aliphatic heterocycle; substituted or unsubstituted aromatic heterocycle; Or it means to form a condensed ring thereof.
본 발명에서 “방향족 탄화수소고리”의 예로는 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 등이 있으나 이들에만 한정되는 것은 아니다.Examples of the "aromatic hydrocarbon ring" in the present invention include, but are not limited to, a phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, and the like.
본 발명에서 “지방족 헤테로고리”란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 지방족고리를 의미한다.In the present invention, “aliphatic heterocycle” refers to an aliphatic ring including at least one heteroatom.
본 발명에서 “방향족 헤테로고리”란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 방향족고리를 의미한다.In the present invention, the term “aromatic heterocycle” refers to an aromatic ring including one or more heteroatoms.
본 발명에서 "치환"은 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 상기 치환기는 수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아르알킬기, 탄소수 5 내지 30의 아릴기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아미노기 및 탄소수 2 내지 24의 헤테로 아릴아미노기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있으나, 상기 예시에 국한되지 않는다.In the present invention, "substitution" means that a hydrogen atom bonded to a carbon atom of a compound is replaced with another substituent, and the position to be substituted is not limited as long as the position at which the hydrogen atom is substituted, that is, a position where the substituent is substitutable, is not limited, and when two or more are substituted , two or more substituents may be the same as or different from each other. The substituent is hydrogen, a cyano group, a nitro group, a halogen group, a hydroxy group, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 24 carbon atoms, a heteroalkyl group having 2 to 30 carbon atoms, a heteroalkyl group having 6 to carbon atoms. 30 aralkyl group, C5-30 aryl group, C2-30 heteroaryl group, C3-30 heteroarylalkyl group, C1-30 alkoxy group, C1-C30 alkylamino group, C6-C30 heteroaryl group It may be substituted with one or more substituents selected from the group consisting of a 30 arylamino group, an aralkylamino group having 6 to 30 carbon atoms, and a heteroarylamino group having 2 to 24 carbon atoms, but is not limited thereto.
본 발명은 정공수송이 용이한 HOMO 에너지 레벨을 가져 발광층으로의 정공수송 특성이 우수한 유기전계발광소자의 정공수송보조층 재료로 사용될 수 있으며, 구체적으로 신규한 유기 화합물을 포함한 정공수송보조층을 이용함에 따라, 높은 T1값과 깊은 HOMO 에너지 레벨을 가지면서 정공과 전자가 전하균형 (charge balance)을 이루고 정공 수송층 계면이 아닌 발광층 내부에서 발광이 이루어져 발광 효율 및 수명 특성을 현저히 개선한다. The present invention can be used as a material for a hole transport auxiliary layer of an organic electroluminescent device that has a HOMO energy level that facilitates hole transport and has excellent hole transport properties to the light emitting layer. Specifically, a hole transport auxiliary layer containing a novel organic compound is used. Accordingly, while having a high T1 value and a deep HOMO energy level, holes and electrons achieve a charge balance, and light is emitted inside the light emitting layer rather than the hole transport layer interface, thereby remarkably improving luminous efficiency and lifespan characteristics.
또한, 신규 화합물을 정공수송보조층 및/또는 정공수송층의 재료로 포함하여 구동 전압이 낮고, 발광 효율, 외부양자효율 (EQE) 및 장수명 특성이 우수한 유기 전계 발광 소자로 제공할 수 있다.In addition, by including the novel compound as a material of the hole transport auxiliary layer and/or the hole transport layer, the driving voltage is low, and it can be provided as an organic electroluminescent device having excellent luminous efficiency, external quantum efficiency (EQE) and long life characteristics.
이하, 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 본 발명의 실시예에 대하여 상세히 설명한다. 그러나 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 실시예에 한정되지 않는다.Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail so that those of ordinary skill in the art can easily carry out the present invention. However, the present invention may be embodied in several different forms and is not limited to the embodiments described herein.
본 발명에 따른 아다만틸기를 포함하는 화합물은 전체적인 화합물 구조 내에 아다만틸기 및 삼치환된 아민 구조를 가지고 있는 특징을 가지고 있다. 본 발명에 따른 신규 유기 화합물은 정공 수송의 특성을 가지고 있고, 아다만틸기를 포함함에 따라, 유기전계발광소자 재료 등으로 이용 시, 적합한 저결정성 및 고내열 특성을 나타낼 수 있다. The compound containing an adamantyl group according to the present invention has a characteristic of having an adamantyl group and a trisubstituted amine structure in the overall compound structure. The novel organic compound according to the present invention has hole transport properties and contains an adamantyl group, so that it can exhibit suitable low crystallinity and high heat resistance when used as a material for an organic light emitting device, etc.
상기 아다만틸 구조의 특징은 시클로알킬이나, 아릴구조보다 단일 분자 구조에 있어서 분자가 비평면 구조인 것으로 일반적으로 긴 사슬을 가지고 있는 알킬 그룹처럼 비평면화된 구조는 분자의 회전운동이나, 진동운동 등의 특징으로 인한 운동성으로 인해 에너지 손실이 발생하는 반면, 아다만틸 구조는 결정성이 저하되는 특징을 가지고 있음에도 불구하고 구조는 입체적으로 서로 강직한 축합 고리를 형성하고 있기 때문에 분자의 운동성을 저하시킬 수 있으며, 이러한 특성 때문에 고 내열성을 가지고 있으며, 운동성으로 인한 에너지 손실도 줄일 수 있다. The characteristic of the adamantyl structure is cycloalkyl, but the molecule is a non-planar structure in a single-molecule structure rather than an aryl structure. On the other hand, energy loss occurs due to the mobility due to the characteristics of the adamantyl structure, although the crystallinity of the adamantyl structure is lowered. Because of this characteristic, it has high heat resistance and can reduce energy loss due to movement.
또한, 아다만틸 구조는 비편재화에 따른 에너지 레벨에 영향을 주지 않으며, 탄소수가 페닐 보다 많기 때문에 분자량이 커져, 융점이나 유리전이 온도가 높아지기 때문에 박막 안정성도 향상시킬 수가 있다.In addition, the adamantyl structure does not affect the energy level due to delocalization, and since the number of carbon atoms is greater than that of phenyl, the molecular weight is increased, and the melting point or glass transition temperature is increased, so thin film stability can be improved.
구체적으로 하기 화학식 1로 표시되는 화합물은 다음과 같다:Specifically, the compound represented by the following formula (1) is as follows:
[화학식 1][Formula 1]
여기서,here,
m 및 n은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 0 또는 1의 정수이며, m and n are the same as or different from each other, and are each independently an integer of 0 or 1,
m+n ≥ 0이며,m+n ≥ 0,
o는 0 내지 4의 정수이며,o is an integer from 0 to 4,
p는 0 내지 3의 정수이며,p is an integer from 0 to 3,
Ad는 치환 또는 비치환된 아다만틸기이며,Ad is a substituted or unsubstituted adamantyl group,
X1은 C(R3)(R4), N(R5), O, S 및 Si(R6)(R7)로 이루어진 군으로부터 선택되며, X 1 is selected from the group consisting of C(R 3 )(R 4 ), N(R 5 ), O, S and Si(R 6 )(R 7 ),
X2는 단결합, C(R8)(R9), O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되며,X 2 is selected from the group consisting of a single bond, C(R 8 )(R 9 ), O and S,
L1 내지 L3는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 단결합, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 30개의 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 10의 알킬렌기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 10의 알케닐렌기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 10의 시클로알케닐렌기 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 10의 헤테로알킬렌기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 10의 헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 10의 헤테로알케닐렌기 및 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 10의 헤테로시클로알케닐렌기로 이루어진 군으로부터 선택되고,L 1 to L 3 are the same or different from each other, and each independently a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 2 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted C 2 to 10 alkylene group, substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 10 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkenylene group having 2 to 10 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkenylene group having 3 to 10 carbon atoms, substituted or unsubstituted C2 to 10 heteroalkylene group, a substituted or unsubstituted heterocycloalkylene group having 2 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroalkenylene group having 2 to 10 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted heterocycloalkenylene group having 2 to 10 carbon atoms selected from the group,
Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 30개의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20개의 알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 20개의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20개의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20개의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 20개의 알케닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20개의 시클로알케닐기 및 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20개의 헤테로알케닐기 이루어진 군으로부터 선택되며,Ar 1 and Ar 2 are the same as or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms , a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocycloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, It is selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted cycloalkenyl group having 1 to 20 carbon atoms and a substituted or unsubstituted heteroalkenyl group having 1 to 20 carbon atoms,
R1 내지 R9는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 헤테로 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.R 1 to R 9 are the same as or different from each other, and each independently represent hydrogen, deuterium, cyano group, nitro group, halogen group, hydroxyl group, substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, substituted or unsubstituted A substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 to C 20 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 to C 30 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 2 to C 24 alkynyl group, substituted or An unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 60 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 6 to 30 carbon atoms Alkyl group, substituted or unsubstituted C1-C30 alkoxy group, substituted or unsubstituted C1-C30 alkylamino group, substituted or unsubstituted C6-C30 arylamino group, substituted or unsubstituted C6-C30 of an aralkylamino group, a substituted or unsubstituted heteroarylamino group having 2 to 24 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 30 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted It is selected from the group consisting of a cyclic aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, and may form a substituted or unsubstituted ring by combining adjacent groups with each other.
상기 X1은 0 또는 S이며, 상기 X2는 단결합일 수 있다. The X 1 may be 0 or S, and X 2 may be a single bond.
상기 L1 내지 L3는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 단결합, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기 및 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 30개의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. L 1 To L 3 Are the same or different from each other, and each independently a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms and a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 2 to 30 carbon atoms Can be selected from the group consisting of there is.
상기 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 하기 화학식 2 내지 5로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다:Wherein Ar 1 and Ar 2 are the same as or different from each other, and may be each independently selected from the group consisting of the following Chemical Formulas 2 to 5:
[화학식 2][Formula 2]
[화학식 3][Formula 3]
[화학식 4][Formula 4]
[화학식 5][Formula 5]
여기서, here,
*는 결합되는 부분을 의미하고,* means the part to be joined,
q 및 s는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이며,q and s are the same as or different from each other, and are each independently an integer of 0 to 5,
r은 0 내지 7의 정수이며, r is an integer from 0 to 7,
t 및 v는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며,t and v are the same as or different from each other, and are each independently an integer of 0 to 4,
u는 0 내지 3의 정수이며,u is an integer from 0 to 3,
X3는 C(R16)(R17), N(R18), O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되며,X 3 is selected from the group consisting of C(R 16 )(R 17 ), N(R 18 ), O and S,
R10 내지 R18은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 헤테로 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.R 10 to R 18 are the same as or different from each other, and each independently represent hydrogen, deuterium, a cyano group, a nitro group, a halogen group, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, a substituted or unsubstituted A substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 to C 20 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 to C 30 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 2 to C 24 alkynyl group, substituted or An unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 60 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 6 to 30 carbon atoms Alkyl group, substituted or unsubstituted C1-C30 alkoxy group, substituted or unsubstituted C1-C30 alkylamino group, substituted or unsubstituted C6-C30 arylamino group, substituted or unsubstituted C6-C30 of an aralkylamino group, a substituted or unsubstituted heteroarylamino group having 2 to 24 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 30 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted It is selected from the group consisting of a cyclic aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, and may form a substituted or unsubstituted ring by combining adjacent groups with each other.
본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되며, 이에 한정되는 것은 아니다:The compound represented by Formula 1 according to the present invention is selected from the group consisting of the following compounds, but is not limited thereto:
본 발명의 상기 화학식 1의 화합물은 정공수송보조층 물질로 유용하게 사용될 수 있다. The compound of Formula 1 of the present invention may be usefully used as a hole transport auxiliary layer material.
본 발명의 화합물은 유기전계발광소자 내 정공수송보조층 물질로 사용됨에 따라, 발광층으로 주입되는 전자 이동도에 따라 정공 이동도를 최적으로 조절할 수 있도록, 상기 화합물 내 HOMO를 상승시키고 미세 조절이 가능한 치환기를 포함하고 있다.As the compound of the present invention is used as a material for the hole transport auxiliary layer in the organic light emitting device, it is possible to increase the HOMO in the compound and fine-tune it so that the hole mobility can be optimally adjusted according to the electron mobility injected into the light emitting layer. It contains substituents.
이러한 특징으로 인해, 상기 유기화합물을 유기전계발광소자의 재료로 이용 시, 발광효율, 수명 등 대부분의 소자 특성에서 동등 또는 우수한 특성을 나타낼 수 있다. Due to these characteristics, when the organic compound is used as a material for an organic light emitting device, it can exhibit equal or superior characteristics in most device characteristics such as luminous efficiency and lifespan.
본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.The present invention provides an organic electroluminescent device comprising the compound represented by Formula 1 above.
본 발명의 유기화합물은 정공수송보조층용 재료로 유용하게 사용될 수 있다. The organic compound of the present invention can be usefully used as a material for a hole transport auxiliary layer.
또한, 본 발명은 음극과 양극 사이에 적어도 발광층을 포함하는 일층 또는 복수층으로 이루어지는 유기 박막층이 적층되어 있는 유기전계발광소자에 있어서,In addition, the present invention provides an organic electroluminescent device in which an organic thin film layer comprising at least a light emitting layer or a plurality of layers is laminated between a cathode and an anode,
상기 유기 박막층은 상기 제1전극 및 발광층 사이의 정공 수송층과 정공수송보조층이다.The organic thin film layer is a hole transport layer and a hole transport auxiliary layer between the first electrode and the light emitting layer.
상기 정공수송보조층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물이며, 상기 정공수송층은 하기 화학식 6으로 표시되는 화합물일 수 있다:The hole transport auxiliary layer may be a compound represented by the following formula (1), and the hole transport layer may be a compound represented by the following formula (6):
[화학식 1][Formula 1]
[화학식 6][Formula 6]
여기서, here,
n, m, Ad, X1, X2, Ar1, Ar2, L1, L2, L3, R1 및 R2는 제1항에서 정의한 바와 같고, n, m, Ad, X 1 , X 2 , Ar 1 , Ar 2 , L 1 , L 2 , L 3 , R 1 and R 2 are as defined in claim 1,
w 및 x는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며, w and x are the same as or different from each other, and are each independently an integer of 0 to 4,
Y1 및 Y2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 O, S, C(R21)(R22) 및 N(R23)으로 이루어진 군으로부터 선택되며,Y 1 and Y 2 are the same as or different from each other, and are each independently selected from the group consisting of O, S, C(R 21 )(R 22 ) and N(R 23 ),
L4 내지 L6은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 단결합, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 30개의 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 10의 알킬렌기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 10의 알케닐렌기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 10의 시클로알케닐렌기 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 10의 헤테로알킬렌기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 10의 헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 10의 헤테로알케닐렌기 및 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 10의 헤테로시클로알케닐렌기로 이루어진 군으로부터 선택되고,L 4 To L 6 Are the same or different from each other, and each independently a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 2 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted C 2 to 10 alkylene group, substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 10 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkenylene group having 2 to 10 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkenylene group having 3 to 10 carbon atoms, substituted or unsubstituted C2 to 10 heteroalkylene group, a substituted or unsubstituted heterocycloalkylene group having 2 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroalkenylene group having 2 to 10 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted heterocycloalkenylene group having 2 to 10 carbon atoms selected from the group,
Ar3은 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 30개의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20개의 알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 20개의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20개의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20개의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 20개의 알케닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20개의 시클로알케닐기 및 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20개의 헤테로알케닐기 이루어진 군으로부터 선택되며,Ar 3 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms , a substituted or unsubstituted heteroalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocycloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkenyl group having 1 to 20 carbon atoms And it is selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted heteroalkenyl group having 1 to 20 carbon atoms,
R19 내지 R23은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 헤테로 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.R 19 to R 23 are the same as or different from each other, and each independently represent hydrogen, deuterium, a cyano group, a nitro group, a halogen group, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, a substituted or unsubstituted A substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 to C 20 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 to C 30 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 2 to C 24 alkynyl group, substituted or An unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 60 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 6 to 30 carbon atoms Alkyl group, substituted or unsubstituted C1-C30 alkoxy group, substituted or unsubstituted C1-C30 alkylamino group, substituted or unsubstituted C6-C30 arylamino group, substituted or unsubstituted C6-C30 of an aralkylamino group, a substituted or unsubstituted heteroarylamino group having 2 to 24 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 30 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted It is selected from the group consisting of a cyclic aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, and may form a substituted or unsubstituted ring by combining adjacent groups with each other.
상기 화학식 6으로 표시되는 화합물은 하기 화학식 7로 표시되는 화합물 또는 화학식 8로 표시되는 화합물일 수 있다:The compound represented by Formula 6 may be a compound represented by Formula 7 or a compound represented by Formula 8:
[화학식 7][Formula 7]
[화학식 8][Formula 8]
여기서,here,
L4, L5, L6, Ar3 및 Y2는 상기 화학식 6에서 정의한 바와 같고,L 4 , L 5 , L 6 , Ar 3 and Y 2 are as defined in Formula 6,
a, b, c, d, e 및 f는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며, a, b, c, d, e and f are the same as or different from each other, and are each independently an integer of 0 to 4,
Z는 단결합, C(R32)(R33), C-C(R34)(R35), O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되며,Z is selected from the group consisting of a single bond, C(R 32 )(R 33 ), CC(R 34 )(R 35 ), O and S,
R24 내지 R35는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 헤테로 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.R 24 to R 35 are the same as or different from each other, and each independently represent hydrogen, deuterium, a cyano group, a nitro group, a halogen group, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, a substituted or unsubstituted A substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 to C 20 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 to C 30 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 2 to C 24 alkynyl group, substituted or An unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 60 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 6 to 30 carbon atoms Alkyl group, substituted or unsubstituted C1-C30 alkoxy group, substituted or unsubstituted C1-C30 alkylamino group, substituted or unsubstituted C6-C30 arylamino group, substituted or unsubstituted C6-C30 of an aralkylamino group, a substituted or unsubstituted heteroarylamino group having 2 to 24 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 30 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted It is selected from the group consisting of a cyclic aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, and may form a substituted or unsubstituted ring by combining adjacent groups with each other.
상기 화학식 6으로 표시되는 화합물은 하기 화합물로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다:The compound represented by Formula 6 may be selected from the group consisting of the following compounds:
상기 유기전계발광소자는 양극, 정공주입층, 정공수송층, 정공수송보조층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 및 음극이 적층된 구조를 가질 수 있으며, 필요에 따라 전자수송보조층이 추가로 더 적층될 수 있다.The organic electroluminescent device may have a structure in which an anode, a hole injection layer, a hole transport layer, a hole transport auxiliary layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer and a cathode are stacked, and if necessary, an electron transport auxiliary layer is further can be stacked.
이하에서, 본 발명의 유기전계발광소자에 대하여 예를 들어 설명한다. 그러나, 하기에 예시된 내용이 본 발명의 유기전계발광소자를 한정하는 것은 아니다.Hereinafter, the organic electroluminescent device of the present invention will be described by way of example. However, the contents exemplified below are not intended to limit the organic electroluminescent device of the present invention.
본 발명의 유기전계발광소자는 양극(정공주입전극), 정공주입층(HIL), 정공수송층(HTL), 정공수송보조층, 발광층(EML) 및 음극(전자주입전극)이 순차적으로 적층된 구조를 가질 수 있으며, 바람직하게는, 양극과 발광층 사이에 정공수송보조층을, 그리고 음극과 발광층 사이에 전자수송층(ETL), 전자주입층(EIL)을 추가로 포함할 수 있다. 또한 음극과 발광층 사이에 전자수송보조층을 더 포함할 수도 있다.The organic electroluminescent device of the present invention has a structure in which an anode (hole injection electrode), a hole injection layer (HIL), a hole transport layer (HTL), a hole transport auxiliary layer, a light emitting layer (EML) and a cathode (electron injection electrode) are sequentially stacked may have, and preferably, may further include a hole transport auxiliary layer between the anode and the light emitting layer, and an electron transport layer (ETL) and an electron injection layer (EIL) between the cathode and the light emitting layer. In addition, an electron transport auxiliary layer may be further included between the cathode and the light emitting layer.
본 발명에 따른 유기전계발광소자의 제조방법으로는, 먼저 기판 표면에 양극용 물질을 통상적인 방법으로 코팅하여 양극을 형성한다. 이때, 사용되는 기판은 투명성, 표면 평활성, 취급 용이성 및 방수성이 우수한 유리기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 또한, 양극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등이 사용될 수 있다.In the method of manufacturing an organic light emitting diode according to the present invention, first, a material for an anode is coated on the surface of a substrate in a conventional manner to form an anode. In this case, the substrate used is preferably a glass substrate or a transparent plastic substrate excellent in transparency, surface smoothness, handling and waterproofing properties. In addition, as the material for the anode, indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO), tin oxide (SnO 2 ), zinc oxide (ZnO), etc. which are transparent and have excellent conductivity may be used.
다음으로, 상기 양극 표면에 정공주입층(HIL) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공주입층을 형성한다. 이러한 정공주입층 물질로는 구리프탈로시아닌(CuPc), 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)트리페닐아민(m-MTDATA), 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)페녹시벤젠(m-MTDAPB), 스타버스트(starburst)형 아민류인 4,4',4"-트리(N-카바졸릴)트리페닐아민(TCTA), 4,4',4"-트리스(N-(2-나프틸)-N-페닐아미노)-트리페닐아민(2-TNATA) 또는 이데미츠사(Idemitsu)에서 구입가능한 IDE406을 예로 들 수 있다.Next, a hole injection layer (HIL) material is vacuum-deposited or spin-coated on the surface of the anode by a conventional method to form a hole injection layer. Examples of the hole injection layer material include copper phthalocyanine (CuPc), 4,4′,4″-tris(3-methylphenylamino)triphenylamine (m-MTDATA), and 4,4′,4″-tris(3-methylphenyl). Amino) phenoxybenzene (m-MTDAPB), starburst type amines 4,4',4"-tri(N-carbazolyl)triphenylamine (TCTA), 4,4',4"-tris (N-(2-naphthyl)-N-phenylamino)-triphenylamine (2-TNATA) or IDE406 available from Idemitsu.
상기 정공주입층 표면에 본 발명에 따른 상기 화학식 6으로 표시되는 화합물을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공수송층을 형성한다. A hole transport layer is formed by vacuum thermal evaporation or spin coating of the compound represented by Formula 6 according to the present invention on the surface of the hole injection layer by a conventional method.
상기 정공수송층 표면에 본 발명에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공수송보조층을 형성한다. A hole transport auxiliary layer is formed by vacuum thermal evaporation or spin coating of the compound represented by Formula 1 according to the present invention on the surface of the hole transport layer.
상기 정공수송보조층 표면에 발광층(EML) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 발광층을 형성한다. 이때, 사용되는 발광층 물질 중 단독 발광물질 또는 발광 호스트 물질은 녹색의 경우 트리스(8-하이드록시퀴놀리놀라토)알루미늄(Alq3) 등이 사용될 수 있으며, 청색의 경우 Alq3, CBP(4,4'-N,N'-dicabazole-biphenyl, 4,4'-N,N'-디카바졸 -비페닐), PVK(poly(n-vinylcabazole), 폴리 (n-비닐카바졸)), ADN(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene, 9,10-디(나프탈렌-2-일)안트라센), TCTA, TPBI(1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazole-2-yl)benzene, 1,3,5-트리스(N-페닐벤즈이미다졸-2-일) 벤젠), TBADN(3-tert-butyl-9,10-di(naphth-2-yl) anthracene, 3-터트-부틸-9,10-디(나프트-2일) 안트라센), E3, DSA(distyrylarylene, 디스티릴아릴렌) 또는 이들의 2 이상의 혼합물을 사용할 수 있으나, 이에 국한되는 것은 아니다.The light emitting layer is formed by vacuum thermal evaporation or spin coating of the light emitting layer (EML) material on the surface of the hole transport auxiliary layer in a conventional manner. At this time, as the light emitting material or the light emitting host material used in the light emitting layer, tris (8-hydroxyquinolinolato) aluminum (Alq3), etc. may be used in the case of green, and Alq3 and CBP (4,4') in the case of blue. -N,N'-dicabazole-biphenyl, 4,4'-N,N'-dicarbazole-biphenyl), PVK (poly(n-vinylcabazole), poly (n-vinylcarbazole)), ADN (9, 10-di(naphthalene-2-yl)anthracene, 9,10-di(naphthalen-2-yl)anthracene), TCTA, TPBI(1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazole-2-yl)benzene, 1 ,3,5-tris(N-phenylbenzimidazol-2-yl)benzene), TBADN (3-tert-butyl-9,10-di(naphth-2-yl) anthracene, 3-tert-butyl-9 , 10-di (naphth-2yl) anthracene), E3, DSA (distyrylarylene, distyrylarylene), or a mixture of two or more thereof may be used, but is not limited thereto.
발광층 물질 중 발광 호스트와 함께 사용될 수 있는 도펀트(Dopant)(dopant)의 경우, 이데미츠사(Idemitsu)에서 구입 가능한 IDE102, IDE105, 인광 도펀트(Dopant)로는 트리스(2-페닐피리딘)이리듐(III)(Ir(ppy)3), 이리듐(III)비스[(4,6-다이플루오로페닐)피리디나토-N,C-2']피콜린산염(FIrpic) (참조문헌[Chihaya Adachi et al., Appl. Phys. Lett., 2001, 79, 3082-3084]), 플라티늄(II)옥타에틸포르피린(PtOEP), TBE002(코비온사) 등이 사용될 수 있다.In the case of a dopant that can be used together with a light emitting host among the light emitting layer materials, IDE102 and IDE105 available from Idemitsu, and as a phosphorescent dopant, tris (2-phenylpyridine) iridium (III) ( Ir(ppy)3), iridium(III)bis[(4,6-difluorophenyl)pyridinato-N,C-2′]picolinic acid salt (FIrpic) (Chihaya Adachi et al., Appl.
상기 발광층 표면에 전자수송층(ETL) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 전자수송층을 형성한다. 이때, 사용되는 전자수송층 물질의 경우 특별히 제한되지 않으며, 바람직하게는 트리스(8-하이드록시퀴놀리놀라토)알루미늄(Alq3)을 사용할 수 있다.An electron transport layer (ETL) material is vacuum-deposited or spin-coated on the surface of the light emitting layer by a conventional method to form an electron transport layer. In this case, the material for the electron transport layer used is not particularly limited, and tris(8-hydroxyquinolinolato)aluminum (Alq 3 ) may be preferably used.
선택적으로는, 발광층과 전자수송층 사이에 정공차단층(HBL)을 추가로 형성하고 발광층에 인광 도펀트(Dopant)를 함께 사용함으로써, 삼중항 여기자 또는 정공이 전자수송층으로 확산되는 현상을 방지할 수 있다. Optionally, by additionally forming a hole blocking layer (HBL) between the light emitting layer and the electron transport layer and using a phosphorescent dopant in the light emitting layer together, it is possible to prevent the diffusion of triplet excitons or holes into the electron transport layer. .
정공차단층의 형성은 정공차단층 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 및 스핀 코팅하여 실시할 수 있으며, 정공차단층 물질의 경우 특별히 제한되지는 않으나, 바람직하게는 (8-하이드록시퀴놀리놀라토)리튬(Liq), 비스(8-하이드록시-2-메틸퀴놀리놀나토)-알루미늄비페녹사이드(BAlq), 바쏘쿠프로인 (bathocuproine, BCP) 및 LiF 등을 사용할 수 있다.The formation of the hole blocking layer can be carried out by vacuum thermal evaporation and spin coating of the hole blocking layer material in a conventional manner, and the hole blocking layer material is not particularly limited, but preferably (8-hydroxyquinolinola Earth) lithium (Liq), bis(8-hydroxy-2-methylquinolinolnato)-aluminum biphenoxide (BAlq), bathocuproine (BCP), LiF, and the like may be used.
상기 전자수송층 표면에 전자주입층(EIL) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 전자주입층을 형성한다. 이때, 사용되는 전자주입층 물질로는 LiF, Liq, Li2O, BaO, NaCl, CsF 등의 물질이 사용될 수 있다.An electron injection layer is formed by vacuum thermal evaporation or spin coating of an electron injection layer (EIL) material on the surface of the electron transport layer in a conventional manner. In this case, as the material for the electron injection layer used, a material such as LiF, Liq, Li 2 O, BaO, NaCl, CsF, etc. may be used.
상기 전자주입층 표면에 음극용 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착하여 음극을 형성한다.A cathode is formed by vacuum thermal evaporation of a material for a cathode on the surface of the electron injection layer in a conventional manner.
이때, 사용되는 음극용 물질로는 리튬(Li), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘(Mg), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등이 사용될 수 있다. 또한, 전면 발광 유기전계발광소자의 경우 산화인듐주석(ITO) 또는 산화인듐아연(IZO)를 사용하여 빛이 투과할 수 있는 투명한 음극을 형성할 수도 있다.At this time, as the material for the negative electrode used, lithium (Li), aluminum (Al), aluminum-lithium (Al-Li), calcium (Ca), magnesium (Mg), magnesium-indium (Mg-In), magnesium-silver (Mg-Ag) and the like can be used. In addition, in the case of a top emission organic electroluminescent device, a transparent cathode through which light can pass may be formed using indium tin oxide (ITO) or indium zinc oxide (IZO).
상기 음극의 표면에는 캡핑층 형성용 조성물에 의해 캡핑층(CPL)이 형성될 수 있다.A capping layer (CPL) may be formed on the surface of the negative electrode by the composition for forming a capping layer.
이하에서, 상기 화합물들의 합성 방법을 대표적인 예를 들어 하기에 설명한다. 그러나, 본 발명의 화합물들의 합성 방법이 하기 예시된 방법으로 한정되는 것은 아니며, 본 발명의 화합물들은 하기에 예시된 방법과 이 분야의 공지의 방법에 의해 제조될 수 있다.Hereinafter, a method for synthesizing the compounds will be described below with representative examples. However, the method for synthesizing the compounds of the present invention is not limited to the methods exemplified below, and the compounds of the present invention may be prepared by the methods illustrated below and methods known in the art.
[합성예][Synthesis Example]
<합성예 1-1: 화합물 337의 합성><Synthesis Example 1-1: Synthesis of compound 337>
1-A) 중간체 1-A의 합성1-A) Synthesis of Intermediate 1-A
질소 기류하에서 둥근바닥플라스크에 1-(4'-브로모-[1,1'-바이페닐]-4-일)아다만탄(1-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)adamantane, 100.0g, 272.2mmol), [1,1'-바이페닐]-4-아민([1,1'-바이페닐]-4-아민, 50.68g, 299.5mmol), Pd2(dba)3 (4.99 g, 5.44 mmol), t-BuONa (52.33 g, 544.5 mmol), 50% t-Bu3P 용액 (5.12 mL, 21.78 mmol)와 톨루엔(1500 mL)을 넣은 후에 100에서 교반하며 반응을 진행하였다. 반응이 완료되면 메탄올에 넣어 침전시킨 후 생성된 고체를 필터한 뒤 실리카겔 컬럼(silicagel column) 및 재결정 방법으로 정제하여 화합물 1-A 100.5 g (수율: 81%)을 제조하였다. 1-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)adamantane (1-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl] -4-yl)adamantane, 100.0 g, 272.2 mmol), [1,1'-biphenyl]-4-amine ([1,1'-biphenyl]-4-amine, 50.68 g, 299.5 mmol), Pd 2 (dba) 3 (4.99 g, 5.44 mmol), t-BuONa (52.33 g, 544.5 mmol), 50% t-Bu 3 P solution (5.12 mL, 21.78 mmol) and toluene (1500 mL) were added to 100 The reaction proceeded with stirring. After the reaction was completed, the resultant solid was filtered and purified by a silica gel column and recrystallization method to prepare 100.5 g of Compound 1-A (yield: 81%).
1-B) 화합물 337의 합성1-B) Synthesis of compound 337
질소 기류하에서 둥근바닥플라스크에 화합물 1-A (10 g, 21.95 mmol), 3- 브로모디벤조퓨란(3-bromodibenzofuran, 5.97 g, 24.14 mmol), Pd2(dba)3 (0.40 g, 0.44 mmol), t-BuONa (4.22 g, 43.89 mmol), 50% t-Bu3P 용액 (0.41 mL, 1.76 mmol)와 톨루엔(150 mL)을 넣은 후에 100에서 교반하며 반응을 진행하였다. 반응이 완료되면 메탄올에 넣어 침전시킨 후 침전물을 필터한 뒤 실리카겔 컬럼(silicagel column) 및 재결정 방법으로 정제하여 화합물 337 8.87 g (수율: 65%)을 제조하였다.Compound 1-A (10 g, 21.95 mmol), 3-bromodibenzofuran (3-bromodibenzofuran, 5.97 g, 24.14 mmol), Pd 2 (dba) 3 (0.40 g, 0.44 mmol) in a round-bottom flask under a nitrogen stream. , t-BuONa (4.22 g, 43.89 mmol), 50% t-Bu 3 P solution (0.41 mL, 1.76 mmol) and toluene (150 mL) were added to 100 The reaction proceeded with stirring. After completion of the reaction, it was put in methanol to precipitate, and the precipitate was filtered and purified by a silica gel column and recrystallization method to prepare 8.87 g of compound 337 (yield: 65%).
<합성예 1-2: 화합물 340의 합성><Synthesis Example 1-2: Synthesis of compound 340>
3-브로모디벤조퓨란 대신 2-브로모디벤조퓨란(2-bromodibenzofuran, 5.97 g, 24.14 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 화합물 337의 합성 방법과 동일한 방법으로 합성, 정제하여 화합물 340 8.46 g (수율: 62%)을 제조하였다.Compound 340 8.46 g (yield: 62%) was prepared.
<합성예 1-3: 화합물 974의 합성><Synthesis Example 1-3: Synthesis of compound 974>
3-브로모디벤조퓨란 대신 3-브로모디벤조티오펜(3-bromodibenzothiophene, 6.35 g, 24.14 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 화합물 337의 합성 방법과 동일한 방법으로 합성, 정제하여 화합물 974 9.24 g (수율: 66%)을 제조하였다.It was synthesized and purified in the same manner as in the synthesis of compound 337 except for using 3-bromodibenzothiophene (6.35 g, 24.14 mmol) instead of 3-bromodibenzofuran, and 9.24 g of compound 974 (yield) : 66%) was prepared.
<합성예 1-4: 화합물 977의 합성><Synthesis Example 1-4: Synthesis of compound 977>
3-브로모디벤조퓨란 대신 2-브로모디벤조티오펜(2-bromodibenzothiophene, 6.35 g, 24.14 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 화합물 337의 합성 방법과 동일한 방법으로 합성, 정제하여 화합물 977 8.40 g (수율: 60%)을 제조하였다.It was synthesized and purified in the same manner as in the synthesis of compound 337 except for using 2-bromodibenzothiophene (6.35 g, 24.14 mmol) instead of 3-bromodibenzofuran, and 8.40 g of compound 977 (yield) : 60%) was prepared.
<합성예 1-5: 화합물 424의 합성><Synthesis Example 1-5: Synthesis of compound 424>
5-A) 중간체 5-A의 합성5-A) Synthesis of intermediate 5-A
질소 기류하에서 둥근바닥플라스크에 3-브로모디벤조퓨란 (100 g, 404.7 mmol)과 (4-클로로페닐)보로닉 산(4-chlorophenyl)boronic acid, 75.94 g, 485.7 mmol), K2CO3 (111.9 g, 809.4 mmol), Pd(PPh3)4 (18.71 g, 16.19 mmol), 톨루엔 (900 mL), 에탄올 (300 mL)와 물 (300 mL)을 넣고 교반하며 환류 시켰다. 반응 완료 후 톨루엔과 물을 이용하여 유기층을 추출하였다. 추출한 유기층을 MgSO4 처리하여 잔여 수분을 제거하고 감압 농축 후, 실리카겔 컬럼(silicagel column) 및 재결정 방법으로 정제하여 화합물 5-A 94.49 g (수율: 83%)을 제조하였다.3-bromodibenzofuran (100 g, 404.7 mmol) and (4-chlorophenyl)boronic acid, 75.94 g, 485.7 mmol), K 2 CO 3 ( 111.9 g, 809.4 mmol), Pd(PPh3)4 (18.71 g, 16.19 mmol), toluene (900 mL), ethanol (300 mL) and water (300 mL) were added and refluxed with stirring. After completion of the reaction, the organic layer was extracted using toluene and water. The extracted organic layer was treated with MgSO 4 to remove residual moisture, concentrated under reduced pressure, and purified by a silica gel column and recrystallization method to prepare 94.49 g of compound 5-A (yield: 83%).
5-B) 화합물 424의 합성5-B) Synthesis of compound 424
질소 기류하에서 둥근바닥플라스크에 화합물 1-A (10 g, 21.95 mmol), 화합물 5-A (6.73 g, 24.14 mmol), Pd2(dba)3 (0.40 g, 0.44 mmol), t-BuONa (4.22 g, 43.89 mmol), sphos(0.36 g, 0.88 mol)와 톨루엔(150mL)을 넣은 후에 100에서 교반하며 반응을 진행하였다. 반응이 완료되면 메탄올에 넣어 침전시킨 후 생성된 고체를 필터한 뒤 실리카겔 컬럼(silicagel column) 및 재결정 방법으로 정제하여 화합물 424 10.42 g (수율: 68%)을 제조하였다.Compound 1-A (10 g, 21.95 mmol), compound 5-A (6.73 g, 24.14 mmol), Pd 2 (dba) 3 (0.40 g, 0.44 mmol), t-BuONa (4.22) in a round-bottom flask under a nitrogen stream g, 43.89 mmol), sphos (0.36 g, 0.88 mol) and toluene (150 mL) were added to 100 The reaction proceeded with stirring. After completion of the reaction, the resultant solid was filtered and purified by a silica gel column and recrystallization method to prepare 10.42 g (yield: 68%) of compound 424 after precipitation in methanol.
<합성예 1-6: 화합물 427의 합성><Synthesis Example 1-6: Synthesis of compound 427>
6-A) 중간체 6-A의 합성6-A) Synthesis of intermediate 6-A
3-브로모디벤조퓨란 대신 2-브로모디벤조퓨란(2-bromodibenzofuran, 100 g, 404.7 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 화합물 5-A의 합성 방법과 동일한 방법으로 합성, 정제하여 화합물 6-A 92.22 g (수율: 81%)을 제조하였다.Except for using 2-bromodibenzofuran (2-bromodibenzofuran, 100 g, 404.7 mmol) instead of 3-bromodibenzofuran, it was synthesized and purified in the same manner as in the synthesis method of Compound 5-A, and was purified to Compound 6-A 92.22 g (yield: 81%) was prepared.
6-B) 화합물 427의 합성6-B) Synthesis of compound 427
화합물 5-A 대신 화합물 6-A (6.73 g, 24.14 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 화합물 424의 합성 방법과 동일한 방법으로 합성, 정제하여 화합물 427 10.1 g (수율: 66%)을 제조하였다.Compound 427 was synthesized and purified in the same manner as in the synthesis method of Compound 424 except for using Compound 6-A (6.73 g, 24.14 mmol) instead of Compound 5-A to prepare 10.1 g of Compound 427 (yield: 66%).
<합성예 1-7: 화합물 1058의 합성><Synthesis Example 1-7: Synthesis of compound 1058>
7-A) 중간체 7-A의 합성7-A) Synthesis of intermediate 7-A
3-브로모디벤조퓨란 대신 3-브로모디벤조티오펜(3-bromodibenzothiophene, 100 g, 380.0 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 화합물 5-A의 합성 방법과 동일한 방법으로 합성, 정제하여 화합물 7-A 87.66 g (수율: 82%)을 제조하였다.Except for using 3-bromodibenzothiophene (3-bromodibenzothiophene, 100 g, 380.0 mmol) instead of 3-bromodibenzofuran, the compound 7-A was synthesized and purified in the same manner as in the synthesis method of compound 5-A. 87.66 g (yield: 82%) was prepared.
7-B) 화합물 1058의 합성7-B) Synthesis of compound 1058
화합물 5-A 대신 화합물 7-A (7.12 g, 24.14 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 화합물 424의 합성 방법과 동일한 방법으로 합성, 정제하여 화합물 1058 9.96 g (수율: 65%)을 제조하였다.9.96 g (yield: 65%) of compound 1058 was prepared by synthesis and purification in the same manner as in the synthesis of compound 424, except that compound 7-A (7.12 g, 24.14 mmol) was used instead of compound 5-A.
<합성예 1-8: 화합물 1061의 합성><Synthesis Example 1-8: Synthesis of compound 1061>
8-A) 중간체 8-A의 합성8-A) Synthesis of Intermediate 8-A
3-브로모디벤조퓨란 대신 2-브로모디벤조티오펜(2-bromodibenzothiophene, 100 g, 380.0 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 화합물 5-A의 합성 방법과 동일한 방법으로 합성, 정제하여 화합물 8-A 89.80 g (수율: 84%)을 제조하였다.Except for using 2-bromodibenzothiophene (100 g, 380.0 mmol) instead of 3-bromodibenzofuran, the compound 8-A was synthesized and purified in the same manner as in the synthesis method of compound 5-A. 89.80 g (yield: 84%) was prepared.
8-B) 화합물 1061의 합성8-B) Synthesis of compound 1061
화합물 5-A 대신 화합물 8-A (7.12 g, 24.14 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 화합물 424의 합성 방법과 동일한 방법으로 합성, 정제하여 화합물 1061 10.42 g (수율: 68%)을 제조하였다.Compound 1061 10.42 g (yield: 68%) was prepared by synthesis and purification in the same manner as in the synthesis of compound 424, except that compound 8-A (7.12 g, 24.14 mmol) was used instead of compound 5-A.
<합성예 1-9: 화합물 346의 합성><Synthesis Example 1-9: Synthesis of compound 346>
9-A) 중간체 9-A의 합성9-A) Synthesis of intermediate 9-A
[1,1'-바이페닐]-4-아민 대신 4-(나프탈렌-1-일)아닐린(4-(naphthalen-1-yl)aniline, 65.67 g, 299.5 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 화합물 1-A의 합성 방법과 동일한 방법으로 합성, 정제하여 화합물 9-A 96.75 g (수율: 78%)을 제조하였다.Compound 1 except for using 4-(naphthalen-1-yl)aniline (4-(naphthalen-1-yl)aniline, 65.67 g, 299.5 mmol) instead of [1,1′-biphenyl]-4-amine Compound 9-A 96.75 g (yield: 78%) was prepared by synthesis and purification in the same manner as in the synthesis method of -A.
9-B) 화합물 346의 합성9-B) Synthesis of compound 346
화합물 1-A 대신 화합물 9-A (11.1 g, 21.95 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 화합물 337의 합성 방법과 동일한 방법으로 합성, 정제하여 화합물 346 9.00 g (수율: 61%)을 제조하였다.Compound 346 was synthesized and purified in the same manner as in the synthesis of Compound 337 except for using Compound 9-A (11.1 g, 21.95 mmol) instead of Compound 1-A to prepare 9.00 g of Compound 346 (yield: 61%).
<합성예 1-10: 화합물 983의 합성><Synthesis Example 1-10: Synthesis of compound 983>
화합물 9-A (11.1 g, 21.95 mmol) 와 3-브로모디벤조티오펜 (6.35 g, 24.14 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 화합물 337 합성 방법과 동일한 방법으로 합성, 정제하여 화합물 983 9.51 g (수율: 63%)을 제조하였다.Compound 9-A (11.1 g, 21.95 mmol) and 3-bromodibenzothiophene (6.35 g, 24.14 mmol) were synthesized and purified in the same manner as in the synthesis of compound 337, except that 9.51 g of compound 983 (yield) : 63%) was prepared.
<합성예 1-11: 화합물 436의 합성><Synthesis Example 1-11: Synthesis of compound 436>
화합물 9-A (11.1 g, 21.95 mmol) 와 화합물 6-A (6.73 g, 24.14 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 화합물 424의 합성 방법과 동일한 방법으로 합성, 정제하여 화합물 436 10.84 g (수율: 66%)을 제조하였다.Compound 436 10.84 g (yield: 66 %) was prepared.
<합성예 1-12: 화합물 1070의 합성><Synthesis Example 1-12: Synthesis of compound 1070>
화합물 9-A (11.1 g, 21.95 mmol) 와 화합물 8-A (7.12 g, 24.14 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 화합물 424의 합성 방법과 동일한 방법으로 합성, 정제하여 화합물 1070 10.06 g (수율: 60%)을 제조하였다.Compound 1070 10.06 g (yield: 60 %) was prepared.
<합성예 1-13: 화합물 1067의 합성><Synthesis Example 1-13: Synthesis of compound 1067>
화합물 9-A (11.1 g, 21.95 mmol) 와 화합물 7-A (7.12 g, 24.14 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 화합물 424의 합성 방법과 동일한 방법으로 합성, 정제하여 화합물 1067 10.9 g (수율: 65%)을 제조하였다.Compound 9-A (11.1 g, 21.95 mmol) and compound 7-A (7.12 g, 24.14 mmol) were synthesized and purified in the same manner as in the synthesis of compound 424, except that compound 1067 10.9 g (yield: 65 %) was prepared.
<합성예 1-14: 화합물 355의 합성><Synthesis Example 1-14: Synthesis of compound 355>
14-A) 중간체 14-A의 합성14-A) Synthesis of intermediate 14-A
[1,1'-바이페닐]-4-아민 대신 4-(나프탈렌-2-일)아닐린 (65.67 g, 299.5 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 화합물 1-A의 합성 방법과 동일한 방법으로 합성, 정제하여 화합물 14-A 99.24 g (수율: 80%)을 제조하였다.Synthesis in the same manner as in the synthesis of Compound 1-A, except that 4-(naphthalen-2-yl)aniline (65.67 g, 299.5 mmol) is used instead of [1,1'-biphenyl]-4-amine, Purification was performed to prepare 99.24 g of compound 14-A (yield: 80%).
14-B) 화합물 355의 합성14-B) Synthesis of compound 355
화합물 1-A 대신 화합물 14-A (11.1 g, 21.95 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 화합물 337의 합성 방법과 동일한 방법으로 합성, 정제하여 화합물 355 9.88 g (수율: 67%)을 제조하였다.Compound 355 was synthesized and purified in the same manner as in the synthesis of Compound 337 except for using Compound 14-A (11.1 g, 21.95 mmol) instead of Compound 1-A to prepare 9.88 g of Compound 355 (yield: 67%).
<합성예 1-15: 화합물 992의 합성><Synthesis Example 1-15: Synthesis of compound 992>
화합물 14-A (11.1 g, 21.95 mmol) 와 3-브로모디벤조티오펜 (6.35 g, 24.14 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 화합물 337의 합성 방법과 동일한 방법으로 합성, 정제하여 화합물 992 9.21 g (수율: 65%)을 제조하였다.Compound 992 9.21 g (9.21 g ( Yield: 65%).
<합성예 1-16: 화합물 442의 합성><Synthesis Example 1-16: Synthesis of compound 442>
화합물 14-A (11.1 g, 21.95 mmol) 와 화합물 5-A (6.73 g, 24.14 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 화합물 424의 합성 방법과 동일한 방법으로 합성, 정제하여 화합물 442 11.16 g (수율: 68%)을 제조하였다.11.16 g of compound 442 (yield: 68 %) was prepared.
<합성예 1-17: 화합물 445의 합성><Synthesis Example 1-17: Synthesis of compound 445>
화합물 14-A (11.1 g, 21.95 mmol) 와 화합물 6-A (6.73 g, 24.14 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 화합물 424의 합성 방법과 동일한 방법으로 합성, 정제하여 화합물 445 10.18 g (수율: 62%)을 제조하였다.Compound 445 10.18 g (yield: 62 %) was prepared.
<합성예 1-18: 화합물 1079의 합성><Synthesis Example 1-18: Synthesis of compound 1079>
화합물 14-A (11.1 g, 21.95 mmol) 와 화합물 8-A (7.12 g, 24.14 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 화합물 424의 합성 방법과 동일한 방법으로 합성, 정제하여 화합물 1079 10.57 g (수율: 63%)을 제조하였다.Compound 1079 10.57 g (yield: 63 %) was prepared.
<합성예 1-19: 화합물 364의 합성><Synthesis Example 1-19: Synthesis of compound 364>
19-A) 중간체 19-A의 합성19-A) Synthesis of intermediate 19-A
[1,1'-바이페닐]-4-아민 대신 4-(페난트렌-9-일)아닐린(4-(phenanthren-9-yl)aniline, 80.66 g, 299.5 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 화합물 1-A의 합성 방법과 동일한 방법으로 합성, 정제하여 화합물 19-A 116.5 g (수율: 77%)을 제조하였다.Compound except for using 4-(phenanthren-9-yl)aniline (4-(phenanthren-9-yl)aniline, 80.66 g, 299.5 mmol) instead of [1,1'-biphenyl]-4-amine Compound 19-A 116.5 g (yield: 77%) was prepared by synthesis and purification in the same manner as in the synthesis method of 1-A.
19-B) 화합물 364의 합성19-B) Synthesis of compound 364
화합물 1-A 대신 화합물 19-A (12.2 g, 21.95 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 화합물 337의 합성 방법과 동일한 방법으로 합성, 정제하여 화합물 364 9.51 g (수율: 60%)을 제조하였다.Compound 364 9.51 g (yield: 60%) was prepared by synthesis and purification in the same manner as in the synthesis of Compound 337, except that Compound 19-A (12.2 g, 21.95 mmol) was used instead of Compound 1-A.
<합성예 1-20: 화합물 1001의 합성><Synthesis Example 1-20: Synthesis of Compound 1001>
화합물 19-A (12.2 g, 21.95 mmol) 와 3-브로모디벤조티오펜 (6.35 g, 24.14 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 화합물 337의 합성 방법과 동일한 방법으로 합성, 정제하여 화합물 1001 9.88 g (수율: 61%)을 제조하였다.Compound 1001 9.88 g (compound 1001 9.88 g ( Yield: 61%) was prepared.
<합성예 1-21: 화합물 395의 합성><Synthesis Example 1-21: Synthesis of compound 395>
21-A) 중간체 21-A의 합성21-A) Synthesis of intermediate 21-A
[1,1'-바이페닐]-4-아민 대신 9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine, 62.67 g, 299.5 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 화합물 1-A의 합성 방법과 동일한 방법으로 합성, 정제하여 화합물 21-A 122.6 g (수율: 81%)을 제조하였다.[1,1'-biphenyl]-4-amine instead of 9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine (9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine, 62.67 g, 299.5 mmol) Compound 21-A 122.6 g (yield: 81%) was prepared by synthesis and purification in the same manner as in the synthesis of Compound 1-A except for use.
21-B) 화합물 395의 합성21-B) Synthesis of compound 395
화합물 1-A 대신 화합물 21-A (11.0 g, 22.19 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 화합물 337의 합성 방법과 동일한 방법으로 합성, 정제하여 화합물 395 9.69 g (수율: 66%)을 제조하였다.Compound 395 9.69 g (yield: 66%) was prepared by synthesis and purification in the same manner as in the synthesis of compound 337, except that compound 21-A (11.0 g, 22.19 mmol) was used instead of compound 1-A.
<합성예 1-22: 화합물 1029의 합성><Synthesis Example 1-22: Synthesis of compound 1029>
화합물 21-A (11.0 g, 22.19 mmol)와 3-브로모디벤조티오펜 (6.42 g, 24.41 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 화합물 337의 합성 방법과 동일한 방법으로 합성, 정제하여 화합물 1029 9.40 g (수율: 64%)을 제조하였다.Compound 1029 9.40 g (9.40 g ( Yield: 64%) was prepared.
<합성예 1-23: 화합물 471의 합성><Synthesis Example 1-23: Synthesis of compound 471>
화합물 21-A (11.0 g, 22.19 mmol)와 화합물 6-A (6.80 g, 24.41 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 화합물 424의 합성 방법과 동일한 방법으로 합성, 정제하여 화합물 471 10.97 g (수율: 67%)을 제조하였다.Compound 471 10.97 g (yield: 67) was synthesized and purified in the same manner as in the synthesis of compound 424, except that compound 21-A (11.0 g, 22.19 mmol) and compound 6-A (6.80 g, 24.41 mmol) were used. %) was prepared.
<합성예 1-24: 화합물 1113의 합성><Synthesis Example 1-24: Synthesis of compound 1113>
화합물 21-A (11.0 g, 22.19 mmol)와 화합물 6-A (7.20 g, 24.41 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 화합물 424의 합성 방법과 동일한 방법으로 합성, 정제하여 화합물 1113 10.04 g (수율: 60%)을 제조하였다.Compound 1113 10.04 g (yield: 60 %) was prepared.
<합성예 1-25: 화합물 339의 합성><Synthesis Example 1-25: Synthesis of compound 339>
25-A) 중간체 25-A의 합성25-A) Synthesis of Intermediate 25-A
[1,1'-바이페닐]-4-아민 대신 [1,1'-바이페닐]-2-아민([1,1'-biphenyl]-2-amine, 50.68 g, 299.5 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 화합물 1-A의 합성 방법과 동일한 방법으로 합성, 정제하여 화합물 25-A 90.55 g (수율: 73%)을 제조하였다.Using [1,1'-biphenyl]-2-amine ([1,1'-biphenyl]-2-amine, 50.68 g, 299.5 mmol) instead of [1,1'-biphenyl]-4-amine Compound 25-A 90.55 g (yield: 73%) was prepared by synthesis and purification in the same manner as in the synthesis method of Compound 1-A, except that.
25-B) 화합물 339의 합성25-B) Synthesis of compound 339
화합물 1-A 대신 화합물 25-A (10.0 g, 21.95 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 화합물 337의 합성 방법과 동일한 방법으로 합성, 정제하여 화합물 339 7.92 g (수율: 58%)을 제조하였다.Compound 339 was synthesized and purified in the same manner as in the synthesis method of Compound 337 except for using Compound 25-A (10.0 g, 21.95 mmol) instead of Compound 1-A to prepare 7.92 g of Compound 339 (yield: 58%).
<합성예 1-26 - 화합물 1011의 합성><Synthesis Example 1-26 - Synthesis of compound 1011>
26-A) 중간체 26-A의 합성26-A) Synthesis of Intermediate 26-A
[1,1'-바이페닐]-4-아민 대신 [1,1':3',1''-터페닐]-4'-아민([1,1':3',1''-terphenyl]-4'-amine, 73.47 g, 299.5 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 화합물 1-A의 합성 방법과 동일한 방법으로 합성, 정제하여 화합물 26-A 108.6 g (수율: 75%)을 제조하였다.Instead of [1,1'-biphenyl]-4-amine, [1,1':3',1''-terphenyl]-4'-amine ([1,1':3',1''-terphenyl ]-4'-amine, 73.47 g, 299.5 mmol) was synthesized and purified in the same manner as in the synthesis of Compound 1-A, except that Compound 26-A 108.6 g (yield: 75%) was prepared.
26-B) 화합물 1011의 합성26-B) Synthesis of compound 1011
화합물 26-A (11.0 g, 20.69 mmol)와 화합물 9-A (5.99 g, 22.76 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 화합물 337의 합성 방법과 동일한 방법으로 합성, 정제하여 화합물 1011 9.01 g (수율: 61%)을 제조하였다.Compound 1011 9.01 g (Yield: 61 %) was prepared.
<합성예 1-27 - 화합물 748의 합성><Synthesis Example 1-27 - Synthesis of compound 748>
27-A) 중간체 27-A의 합성27-A) Synthesis of intermediate 27-A
1-(4'-브로모-[1,1'-바이페닐]-4-일)아다만탄 대신 1-(4-브로모페닐)아다만탄(1-(4-bromophenyl)adamantane, 80.0 g, 274.7 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 화합물 1-A의 합성 방법과 동일한 방법으로 합성, 정제하여 화합물 27-A 75.07 g (수율: 72%)을 제조하였다.1- (4'-bromo-[1,1'-biphenyl] -4-yl) instead of 1- (4-bromophenyl) adamantane (1- (4-bromophenyl) adamantane, 80.0 g, 274.7 mmol) was synthesized and purified in the same manner as in the synthesis of Compound 1-A, except that Compound 27-A 75.07 g (yield: 72%) was prepared.
27-B) 화합물 748의 합성27-B) Synthesis of compound 748
화합물 27-A (10.0 g, 26.35 mmol)와 화합물 8-A (8.54 g, 28.98 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 화합물 424의 합성 방법과 동일한 방법으로 합성, 정제하여 화합물 748 9.92 g (수율: 59%)을 제조하였다.Compound 748 9.92 g (yield: 59 %) was prepared.
<합성예 1-28: 화합물 695의 합성><Synthesis Example 1-28: Synthesis of compound 695>
28-A) 중간체 28-A의 합성28-A) Synthesis of intermediate 28-A
1-(4-브로모페닐)아다만탄 (80.0 g, 274.7 mmol)와 1,1':4',1''-터페닐]-4-아민(1,1':4',1''-terphenyl]-4-amine (74.13 g, 302.2 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 화합물 1-A의 합성 방법과 동일한 방법으로 합성, 정제하여 화합물 28-A 72.98 g (수율: 70%)을 제조하였다.1-(4-Bromophenyl)adamantane (80.0 g, 274.7 mmol) and 1,1':4',1''-terphenyl]-4-amine (1,1':4',1' '-terphenyl]-4-amine (74.13 g, 302.2 mmol) was synthesized and purified in the same manner as in the synthesis method of compound 1-A, except that compound 28-A 72.98 g (yield: 70%) was prepared did
28-B) 화합물 695의 합성28-B) Synthesis of compound 695
화합물 28-A (10.0 g, 21.95 mmol)와 3-브로모디벤조티오펜 (6.35 g, 24.14 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 화합물 337의 합성 방법과 동일한 방법으로 합성, 정제하여 화합물 695 8.96 g (수율: 64%)을 얻었다.Compound 695 8.96 g ( 8.96 g ( Yield: 64%) was obtained.
<합성예 1-29: 화합물 104의 합성><Synthesis Example 1-29: Synthesis of compound 104>
29-A) 중간체 29-A의 합성29-A) Synthesis of intermediate 29-A
3-브로모디벤조퓨란 대신 4-브로모디벤조퓨란 (100 g, 404.7 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 화합물 5-A의 합성 방법과 동일한 방법으로 합성, 정제하여 화합물 29-A 87.99 g (수율: 78%)을 제조하였다.Compound 29-A 87.99 g (Yield: 78%) was prepared.
29-B) 화합물 104의 합성29-B) Synthesis of compound 104
화합물 28-A (10.0 g, 21.95 mmol)와 화합물 29-A (6.73 g, 24.14 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 화합물 424의 합성 방법과 동일한 방법으로 합성, 정제하여 화합물 104 8.42 g (수율: 55%)을 제조하였다.Compound 104 8.42 g (yield: 55 %) was prepared.
<합성예 1-30: 화합물 867의 합성><Synthesis Example 1-30: Synthesis of compound 867>
30-A) 중간체 30-A의 합성30-A) Synthesis of Intermediate 30-A
1-(4-브로모페닐)아다만탄(60.0 g, 206.0 mmol)와 4-(나프탈렌-2-일)아닐린(4-(naphthalen-2-yl)aniline, 49.70 g, 226.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 화합물 1-A의 합성 방법과 동일한 방법으로 합성, 정제하여 화합물 30-A 66.38 g (수율: 75%)을 제조하였다.1-(4-bromophenyl)adamantane (60.0 g, 206.0 mmol) and 4-(naphthalen-2-yl)aniline (4-(naphthalen-2-yl)aniline, 49.70 g, 226.6 mmol) were used. Compound 30-A 66.38 g (yield: 75%) was prepared by synthesis and purification in the same manner as in the synthesis method of compound 1-A, except that.
30-B) 중간체 30-B의 합성30-B) Synthesis of Intermediate 30-B
2-브로모디벤조티오펜 (50.0 g, 190.0 mmol)와 (3-클로로페닐)보로닉 산(35.65 g, 228.0 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 화합물 5-A의 합성 방법과 동일한 방법으로 합성, 정제하여 화합물 30-B 37.07 g (수율: 70%)을 제조하였다.Synthesized in the same manner as in the synthesis of compound 5-A, except that 2-bromodibenzothiophene (50.0 g, 190.0 mmol) and (3-chlorophenyl)boronic acid (35.65 g, 228.0 mmol) were used, Purification was performed to prepare 37.07 g of compound 30-B (yield: 70%).
30-C) 화합물 867의 합성30-C) Synthesis of compound 867
화합물 30-A (10.0 g, 23.28 mmol)와 화합물 30-B (7.55 g, 25.60 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 화합물 424의 합성 방법과 동일한 방법으로 합성, 정제하여 화합물 867 8.33 g (수율: 52%)을 제조하였다.Compound 867 8.33 g (yield: 52 %) was prepared.
<합성예 1-31: 화합물 385의 합성><Synthesis Example 1-31: Synthesis of compound 385>
31-A) 중간체 31-A의 합성31-A) Synthesis of intermediate 31-A
[1,1'-바이페닐]-4-아민 대신 디펜조퓨란-3-아민 (38.4 g, 209.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 화합물 1-A의 합성 방법과 동일한 방법으로 합성, 정제하여 화합물 31-A 72.49 g (수율: 81%)을 제조하였다.[1,1'-biphenyl] The compound was synthesized and purified in the same manner as in the synthesis method of Compound 1-A, except that diphenzofuran-3-amine (38.4 g, 209.6 mmol) was used instead of [1,1'-biphenyl]-4-amine 31-A 72.49 g (yield: 81%) was prepared.
31-B) 화합물 385의 합성31-B) Synthesis of compound 385
화합물 1-A 대신 화합물 31-A (10.0 g, 21.29 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 화합물 337의 합성 방법과 동일한 방법으로 합성, 정제하여 화합물 385 8.94 g (수율: 66%)을 제조하였다.Compound 385 was synthesized and purified in the same manner as in the synthesis of Compound 337, except that Compound 31-A (10.0 g, 21.29 mmol) was used instead of Compound 1-A to prepare 8.94 g of Compound 385 (yield: 66%).
<합성예 1-32: 화합물 398의 합성><Synthesis Example 1-32: Synthesis of compound 398>
화합물 31-A (10.0 g, 21.29 mmol)와 2-브로모-9-페닐-9H-카바졸 (7.55 g, 23.42 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 화합물 337의 합성 방법과 동일한 방법으로 합성, 정제하여 화합물 398 8.63 g (수율: 57%)을 제조하였다.Synthesis and purification were carried out in the same manner as in the synthesis of compound 337, except that compound 31-A (10.0 g, 21.29 mmol) and 2-bromo-9-phenyl-9H-carbazole (7.55 g, 23.42 mmol) were used. 8.63 g (yield: 57%) of compound 398 was prepared.
<합성예 1-33: 화합물 476의 합성><Synthesis Example 1-33: Synthesis of compound 476>
화합물 31-A (10.0 g, 21.29 mmol)와 화합물 5-A (6.53 g, 23.42 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 화합물 424의 합성 방법과 동일한 방법으로 합성, 정제하여 화합물 476 9.55 g (수율: 63%)을 제조하였다.Compound 476 9.55 g (yield: 63 %) was prepared.
<합성예 1-34 - 화합물 485의 합성><Synthesis Example 1-34 - Synthesis of compound 485>
34-A) 중간체 34-A의 합성34-A) Synthesis of intermediate 34-A
[1,1'-바이페닐]-4-아민 대신 디벤조티오펜-3-아민 (41.77 g, 209.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 화합물 1-A의 합성 방법과 동일한 방법으로 합성, 정제하여 화합물 9-A 76.82 g (수율: 83%)을 제조하였다.[1,1'-biphenyl] -4-amine instead of dibenzothiophen-3-amine (41.77 g, 209.6 mmol) was synthesized and purified in the same manner as in the synthesis method of Compound 1-A, except that 76.82 g of compound 9-A (yield: 83%) was prepared.
34-B) 화합물 485의 합성34-B) Synthesis of compound 485
화합물 34-A (10.0 g, 20.59 mmol)와 화합물 5-A (6.31 g, 22.65 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 화합물 424의 합성 방법과 동일한 방법으로 합성, 정제하여 화합물 485 8.99 g (수율: 60%)을 제조하였다.Compound 485 8.99 g (yield: 60 %) was prepared.
<합성예 1-35 - 화합물 1120의 합성><Synthesis Example 1-35 - Synthesis of Compound 1120>
화합물 34-A (10.0 g, 20.59 mmol)와 화합물 8-A (6.67g, 22.65 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 화합물 424의 합성 방법과 동일한 방법으로 합성, 정제하여 화합물 1120 8.89 g (수율: 58%)을 제조하였다.Compound 1120 8.89 g (yield: 58 %) was prepared.
<합성예 1-36 - 화합물 158의 합성><Synthesis Example 1-36 - Synthesis of compound 158>
36-A) 중간체 36-A의 합성36-A) Synthesis of intermediate 36-A
4-브로모아닐린 (50.0 g, 290.6 mmol)와 디벤조퓨란-2-일보로닉 산(73.94 g, 348.8 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 화합물 5-A의 합성 방법과 동일한 방법으로 합성, 정제하여 화합물 36-A 60.29 g (수율: 80%)을 제조하였다.Synthesis and purification in the same manner as in the synthesis of Compound 5-A, except that 4-bromoaniline (50.0 g, 290.6 mmol) and dibenzofuran-2-ylboronic acid (73.94 g, 348.8 mmol) were used. to prepare compound 36-A 60.29 g (yield: 80%).
36-B) 중간체 36-B의 합성36-B) Synthesis of intermediate 36-B
1-(4-브로모페닐)아다만탄 (60.0 g, 206.0 mmol)와 화합물 36-A (58.77 g, 226.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 화합물 1-A의 합성 방법과 동일한 방법으로 합성, 정제하여 화합물 36-B 72.57 g (수율: 75%)을 제조하였다.1-(4-bromophenyl)adamantane (60.0 g, 206.0 mmol) and compound 36-A (58.77 g, 226.6 mmol) were synthesized in the same manner as in the synthesis of compound 1-A, except that Purification was performed to prepare 72.57 g of compound 36-B (yield: 75%).
36-C) 화합물 158의 합성36-C) Synthesis of compound 158
화합물 36-B (10.0 g, 21.29 mmol)와 3-브로모디벤조티오펜(6.16 g, 23.42 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 화합물 337의 합성 방법과 동일한 방법으로 합성, 정제하여 화합물 158 8.47 g (수율: 61%)을 제조하였다.Compound 158 8.47 g (8.47 g ( Yield: 61%) was prepared.
<합성예 1-37: 화합물 159의 합성><Synthesis Example 1-37: Synthesis of compound 159>
화합물 36-B (10.0 g, 21.29 mmol)와 화합물 5-A (6.53 g, 23.42 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 화합물 424의 합성 방법과 동일한 방법으로 합성, 정제하여 화합물 159 9.55 g (수율: 63%)을 제조하였다.Compound 159 9.55 g (yield: 63 %) was prepared.
<합성예 1-38: 화합물 167의 합성><Synthesis Example 1-38: Synthesis of compound 167>
화합물 36-B (10.0 g, 21.29 mmol)와 화합물 7-A (6.91 g, 23.42 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 화합물 424의 합성 방법과 동일한 방법으로 합성, 정제하여 화합물 167 9.10 g (수율: 60%)을 제조하였다.Compound 167 9.10 g (yield: 60 %) was prepared.
<합성예 1-39: 화합물 189의 합성><Synthesis Example 1-39: Synthesis of compound 189>
화합물 36-B (10.0 g, 21.29 mmol)와 2-브로모-9-페닐-9H-카바졸 (7.55 g, 23.42 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 화합물 337의 합성 방법과 동일한 방법으로 합성, 정제하여 화합물 189 8.78 g (수율: 58%)을 제조하였다.Synthesis and purification in the same manner as in the synthesis of compound 337, except that compound 36-B (10.0 g, 21.29 mmol) and 2-bromo-9-phenyl-9H-carbazole (7.55 g, 23.42 mmol) were used. 8.78 g (yield: 58%) of compound 189 was prepared.
<합성예 1-40: 화합물 192의 합성><Synthesis Example 1-40: Synthesis of compound 192>
40-A) 중간체 40-A의 합성40-A) Synthesis of intermediate 40-A
3-브로모디벤조퓨란 대신 3-브로모-9-페닐-9H-카바졸 (60.0 g, 186.2 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 화합물 5-A의 합성 방법과 동일한 방법으로 합성, 정제하여 화합물 40-A 52.71 g (수율: 80%)을 제조하였다.Except for using 3-bromo-9-phenyl-9H-carbazole (60.0 g, 186.2 mmol) instead of 3-bromodibenzofuran, it was synthesized and purified in the same manner as in the synthesis method of Compound 5-A to compound 40 -A 52.71 g (yield: 80%) was prepared.
40-B) 화합물 192의 합성40-B) Synthesis of compound 192
화합물 36-B (10.0 g, 21.29 mmol)와 화합물 40-A (8.29 g, 23.42 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 화합물 424의 합성 방법과 동일한 방법으로 합성, 정제하여 화합물 192 9.39 g (수율: 62%)을 제조하였다.Compound 192 9.39 g (yield: 62 %) was prepared.
<합성예 2-1: 화합물 1-1의 제조><Synthesis Example 2-1: Preparation of compound 1-1>
질소 기류 하에서 250 mL 플라스크에 2-브로모-9,9'-스파이로바이[플루오렌] (6.01 g, 15.21 mmol), N-([1,1'-바이페닐]-4-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민 (5.00 g, 13.83 mmol), 소듐 터트 부톡사이드 (3.99 g, 41.49 mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0) (0.25 g, 0.28 mmol), 톨루엔에 녹여진 50wt% 트리-터트-부틸포스핀 (2.55 g, 1.11 mmol)과 톨루엔 100 mL를 넣고 교반하며 환류 시켰다. 반응 종결 후, 물 100 mL를 이용하여 유기층을 추출하였다. 추출한 유기층을 MgSO4 처리하여 잔여 수분을 제거하고 감압 농축 후, 컬럼크로마토그래피 방법을 이용해서 정제하고, 디클로로메탄/헵탄으로 재결정하여 화합물 1-1 7.07 g을 75.6% 수율로 얻었다. 2-Bromo-9,9'-spirobi[fluorene] (6.01 g, 15.21 mmol), N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)- in a 250 mL flask under a nitrogen stream 9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine (5.00 g, 13.83 mmol), sodium tert butoxide (3.99 g, 41.49 mmol), tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) (0.25 g, 0.28 mmol), 50wt% tri-tert-butylphosphine (2.55 g, 1.11 mmol) dissolved in toluene and 100 mL of toluene were added and refluxed with stirring. After completion of the reaction, the organic layer was extracted using 100 mL of water. The extracted organic layer was treated with MgSO 4 to remove residual moisture, concentrated under reduced pressure, purified using column chromatography, and recrystallized from dichloromethane/heptane to obtain 7.07 g of Compound 1-1 in a yield of 75.6%.
<합성예 2-2: 화합물 1-2의 제조><Synthesis Example 2-2: Preparation of Compound 1-2>
N-([1,1'-바이페닐]-4-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민 대신 N-([1,1'-바이페닐]-2-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민 (5.00 g, 13.83 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 화합물 1-1의 제조와 동일한 방법으로 합성, 정제하여 화합물 1-2 6.15 g, 65.8% 수율로 얻었다.N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine instead of N-([1,1'-biphenyl]-2-yl) -9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine (5.00 g, 13.83 mmol) was synthesized and purified in the same manner as in the preparation of compound 1-1 , except that compound 1-2 6.15 g, 65.8 % yield.
<합성예 2-3: 화합물 1-19의 제조><Synthesis Example 2-3: Preparation of compound 1-19>
2-브로모-9,9'-스파이로바이[플루오렌] 대신 2-브로모-9,9-디페닐-9H-플루오렌 (6.05 g, 15.21 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 화합물 1-1의 제조와 동일한 방법으로 합성, 정제하여 화합물 1-19 6.59 g, 70.3% 수율로 얻었다. Compound 1- except for using 2-bromo-9,9-diphenyl-9H-fluorene (6.05 g, 15.21 mmol) instead of 2-bromo-9,9'-spirobi[fluorene] It was synthesized and purified in the same manner as in Preparation 1 to obtain 6.59 g of Compound 1-19 , in a yield of 70.3%.
<합성예 2-4: 화합물 1-20의 제조><Synthesis Example 2-4: Preparation of compound 1-20>
2-브로모-9,9-디페닐-9H-플루오렌 (6.05 g, 15.21 mmol) 과 N-([1,1'-바이페닐]-2-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민 (5.00 g, 13.83 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 화합물 1-1의 제조와 동일한 방법으로 합성, 정제하여 화합물 1-20 6.29 g, 67.1% 수율로 얻었다.2-Bromo-9,9-diphenyl-9H-fluorene (6.05 g, 15.21 mmol) and N-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-9,9-dimethyl-9H- It was synthesized and purified in the same manner as in Preparation of Compound 1-1 , except that fluoren-2-amine (5.00 g, 13.83 mmol) was used, and Compound 1-20 was obtained in 6.29 g, 67.1% yield.
<합성예 2-5: 화합물 1-110의 제조><Synthesis Example 2-5: Preparation of compound 1-110>
2-브로모-9,9'-스파이로바이[플루오렌] 대신 2'-브로모-10,11-디하이드로스파이로[디벤조[a,d][7]아눌렌-5,9'-플루오렌] (6.44 g, 15.21 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 화합물 1-1의 제조와 동일한 방법으로 합성, 정제하여 화합물 1-110 6.22 g, 63.9% 수율로 얻었다.2'-bromo-10,11-dihydrospiro[dibenzo[a,d][7]anulene-5,9' instead of 2-bromo-9,9'-spirobi[fluorene] -fluorene] (6.44 g, 15.21 mmol) was synthesized and purified in the same manner as in Preparation of Compound 1-1 , except that Compound 1-110 was obtained in 6.22 g, 63.9% yield.
<합성예 2-6: 화합물 1-111의 제조><Synthesis Example 2-6: Preparation of compound 1-111>
2'-브로모-10,11-디하이드로스파이로[디벤조[a,d][7]아눌렌-5,9'-플루오렌] (6.44 g, 15.21 mmol) 과 N-([1,1'-바이페닐]-2-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민 (5.00 g, 13.83 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 화합물 1-1의 제조와 동일한 방법으로 합성, 정제하여 화합물 1-111 5.82 g, 59..8% 수율로 얻었다.2'-bromo-10,11-dihydrospiro[dibenzo[a,d][7]anulene-5,9'-fluorene] (6.44 g, 15.21 mmol) and N-([1, 1'-biphenyl]-2-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine (5.00 g, 13.83 mmol) was synthesized in the same manner as in the preparation of compound 1-1 except for using , to obtain 5.82 g of compound 1-111 in a yield of 59.8%.
<합성예 2-7: 화합물 1-37의 제조><Synthesis Example 2-7: Preparation of compound 1-37>
2-브로모-9,9'-스파이로바이[플루오렌] 대신 2-브로모스파이로[플루오렌-9.9'-크산텐] (6.26 g, 15.21 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 화합물 1-1의 제조와 동일한 방법으로 합성, 정제하여 화합물 1-37 6.07 g, 63.4% 수율로 얻었다. Compound 1- except for using 2-bromospiro[fluorene-9.9'-xanthene] (6.26 g, 15.21 mmol) instead of 2-bromo-9,9'-spirobi[fluorene] It was synthesized and purified in the same manner as in Preparation 1 to obtain Compound 1-37 in 6.07 g, 63.4% yield.
<합성예 2-8: 화합물 1-38의 제조><Synthesis Example 2-8: Preparation of compound 1-38>
2-브로모스파이로[플루오렌-9.9'-크산텐] (6.26 g, 15.21 mmol) 과 N-([1,1'-바이페닐]-2-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민 (5.00 g, 13.83 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 화합물 1-1의 제조와 동일한 방법으로 합성, 정제하여 화합물 1-38 5.62 g, 58.7% 수율로 얻었다.2-Bromospiro[fluorene-9.9'-xanthene] (6.26 g, 15.21 mmol) and N-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-9,9-dimethyl-9H- It was synthesized and purified in the same manner as in the preparation of compound 1-1 except for using fluoren-2-amine (5.00 g, 13.83 mmol) to obtain compound 1-38 in 5.62 g, 58.7% yield.
<합성예 2-9: 화합물 1-74의 제조><Synthesis Example 2-9: Preparation of compound 1-74>
2-브로모-9,9'-스파이로바이[플루오렌] 대신 2'-브로모-10,10-디메틸-10H-스파이로[안트라센-9,9'-플루오렌] (6.65 g, 15.21 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 화합물 1-1의 제조와 동일한 방법으로 합성, 정제하여 화합물 1-74 6.01 g, 60.5% 수율로 얻었다.2'-bromo-10,10-dimethyl-10H-spiro[anthracene-9,9'-fluorene] instead of 2-bromo-9,9'-spirobi[fluorene] (6.65 g, 15.21 mmol) was synthesized and purified in the same manner as in the preparation of Compound 1-1 to obtain Compound 1-74 in 6.01 g, 60.5% yield.
<합성예 2-10: 화합물 1-75의 제조><Synthesis Example 2-10: Preparation of compound 1-75>
2'-브로모-10,10-디메틸-10H-스파이로[안트라센-9,9'-플루오렌] (6.65 g, 15.21 mmol) 과 N-([1,1'-바이페닐]-2-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민 (5.00 g, 13.83 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 화합물 1-1의 제조와 동일한 방법으로 합성, 정제하여 화합물 1-75 5.69 g, 57.3% 수율로 얻었다.2'-Bromo-10,10-dimethyl-10H-spiro[anthracene-9,9'-fluorene] (6.65 g, 15.21 mmol) and N-([1,1'-biphenyl]-2- yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine (5.00 g, 13.83 mmol) was synthesized and purified in the same manner as in the preparation of compound 1-1, except that compound 1-75 5.69 g , obtained in 57.3% yield.
<합성예 2-11: 화합물 1-147의 제조><Synthesis Example 2-11: Preparation of compound 1-147>
4-((3r,5r,7r)-아다만탄-1-일)-[1,1':3',1''-터페닐]-4'-아민 (5.00 g, 13.17 mmol) 과 2-브로모-9,9-디메틸-9H-플루오렌 (7.92 g, 28.98 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 화합물 1-1의 제조와 동일한 방법으로 합성, 정제하여 화합물 1-147 5.60 g, 55.7% 수율로 얻었다.4-((3r,5r,7r)-adamantan-1-yl)-[1,1′:3′,1′′-terphenyl]-4′-amine (5.00 g, 13.17 mmol) and 2 -Bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene (7.92 g, 28.98 mmol) was synthesized and purified in the same manner as in the preparation of Compound 1-1 except for using Compound 1-147 5.60 g, 55.7% obtained in yield.
<합성예 2-12: 화합물 1-134의 제조><Synthesis Example 2-12: Preparation of compound 1-134>
4'-((3r,5r,7r)-아다만탄-1-일)-3,5-디페닐-[1,1'-바이페닐]-4-아민 (5.00 g, 15.08 mmol) 과 2-브로모-9,9-디페닐-9H-플루오렌 (9.06 g, 33.18 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 화합물 1-1의 제조와 동일한 방법으로 합성, 정제하여 화합물 1-134 6.29 g, 58.2% 수율로 얻었다.4′-((3r,5r,7r)-adamantan-1-yl)-3,5-diphenyl-[1,1′-biphenyl]-4-amine (5.00 g, 15.08 mmol) and 2 -Bromo-9,9-diphenyl-9H-fluorene (9.06 g, 33.18 mmol) was synthesized and purified in the same manner as in the preparation of Compound 1-1 except for using Compound 1-134 6.29 g, 58.2 % yield.
<합성예 2-13: 화합물 1-161의 제조><Synthesis Example 2-13: Preparation of compound 1-161>
1,1':3',1''-터페닐-4'-아민 (7.0 g, 28.53 mmol), 2-브로모-9,9-디메틸-9H-플루오렌 (18.71 g. 68.48 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 화합물 1-1의 제조와 동일한 방법으로 합성, 정제하여 화합물 1-161 9.02 g을 50.2% 수율로 얻었다1,1':3',1''-terphenyl-4'-amine (7.0 g, 28.53 mmol), 2-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene (18.71 g. 68.48 mmol) It was synthesized and purified in the same manner as in the preparation of compound 1-1 except for use to obtain 9.02 g of compound 1-161 in a yield of 50.2%.
<합성예 2-14: 화합물 1-185의 제조><Synthesis Example 2-14: Preparation of compound 1-185>
5-나프탈렌-1-일-1.1'-비페닐-2-아민 (6.0 g, 20.31 mmol)과 2-브로모-9,9-디메틸-9H-플루오렌 (18.71 g. 68.48 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 화합물 1-1의 제조와 동일한 방법으로 합성, 정제하여 화합물 185 6.60 g을 47.8% 수율로 얻었다.Using 5-naphthalen-1-yl-1.1'-biphenyl-2-amine (6.0 g, 20.31 mmol) and 2-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene (18.71 g. 68.48 mmol) Except for that, it was synthesized and purified in the same manner as in the preparation of Compound 1-1 to obtain 6.60 g of Compound 185 in a yield of 47.8%.
<합성예 2-15: 화합물 1-211의 제조><Synthesis Example 2-15: Preparation of compound 1-211>
2-브로모-9,9'-스파이로바이[플루오렌] 대신 2'-브로모-2,7-디-터트-부틸-9,9'-스파이로바이[플루오렌] (7.72 g, 15.21 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 화합물 1-1의 제조와 동일한 방법으로 합성, 정제하여 화합물 1-211 7.49 g, 68.7% 수율로 얻었다.2'-bromo-2,7-di-tert-butyl-9,9'-spirobi[fluorene] instead of 2-bromo-9,9'-spirobi[fluorene] (7.72 g, 15.21 mmol) was synthesized and purified in the same manner as in the preparation of Compound 1-1, except that Compound 1-211 was obtained in 7.49 g, 68.7% yield.
<합성예 2-16: 화합물 1-212의 제조><Synthesis Example 2-16: Preparation of compound 1-212>
2'-브로모-2,7-디-터트-부틸-9,9'-스파이로바이[플루오렌] (7.72 g, 15.21 mmol) 과 N-([1,1'-바이페닐]-2-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민 (5.00 g, 13.83 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 화합물 1-1의 제조와 동일한 방법으로 합성, 정제하여 화합물 1-212 7.10 g, 65.1% 수율로 얻었다.2'-Bromo-2,7-di-tert-butyl-9,9'-spirobi[fluorene] (7.72 g, 15.21 mmol) and N-([1,1'-biphenyl]-2 -yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine (5.00 g, 13.83 mmol) was synthesized and purified in the same manner as in the preparation of Compound 1-1, except that Compound 1-212 7.10 g, obtained in a yield of 65.1%.
<합성예 2-17: 화합물 1-221의 제조><Synthesis Example 2-17: Preparation of compound 1-221>
2-브로모-9,9'-스파이로바이[플루오렌] 대신 3-(4-브로모페닐)-9-페닐-9H-카바졸 (6.06 g, 15.21 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 화합물 1-1의 제조와 동일한 방법으로 합성, 정제하여 화합물 1-221 6.81 g, 72.5% 수율로 얻었다.Compound except for using 3-(4-bromophenyl)-9-phenyl-9H-carbazole (6.06 g, 15.21 mmol) instead of 2-bromo-9,9'-spirobi[fluorene] It was synthesized and purified in the same manner as in Preparation 1-1 to obtain Compound 1-221 in 6.81 g, 72.5% yield.
<합성예 2-18: 화합물 1-234의 제조><Synthesis Example 2-18: Preparation of compound 1-234>
2-브로모-9-페닐-9H-카바졸 (4.90 g, 15.21 mmol) 과 N,9,9-트리페닐-9H-플루오렌-2-아민 (5.66 g, 13.83 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 화합물 1-1의 제조와 동일한 방법으로 합성, 정제하여 화합물 1-234 5.84 g, 64.9% 수율로 얻었다.Except using 2-bromo-9-phenyl-9H-carbazole (4.90 g, 15.21 mmol) and N,9,9-triphenyl-9H-fluoren-2-amine (5.66 g, 13.83 mmol) and synthesized and purified in the same manner as in the preparation of compound 1-1 to obtain compound 1-234 in 5.84 g, 64.9% yield.
[실시예 1: 유기전계발광소자 제조 (그린)][Example 1: Organic electroluminescent device manufacturing (Green)]
반사층이 형성된 기판 위에 ITO로 양극을 형성하고, N2 플라즈마 또는 UV-오존으로 표면처리 하였다. 그 위에 정공주입층(HIL)으로 HAT-CN을 10nm의 두께로 증착시켰다. 이어서 본 발명의 화합물 1-1을 110nm 두께로 증착시켜 정공수송층(HTL)을 형성하였다.An anode was formed with ITO on the substrate on which the reflective layer was formed, and the surface was treated with N 2 plasma or UV-ozone. HAT-CN was deposited thereon to a thickness of 10 nm as a hole injection layer (HIL). Then, the compound 1-1 of the present invention was deposited to a thickness of 110 nm to form a hole transport layer (HTL).
상기 정공수송층 상부에 화합물 337을 85nm 두께로 진공 증착하여 정공수송보조층을 형성하고, 상기 정공수송보조층 상부에 발광층(EML)으로 4,4'-N,N'-dicarbazole-biphenyl(CBP)을 35nm 증착 시키면서 도펀트(dopant)로 (piq)2Ir(acac) [bis-(1-phenylisoquinolyl)iridium(III)acetylacetonate]을 약 3%정도 도핑하였다. Compound 337 was vacuum deposited on the hole transport layer to a thickness of 85 nm to form a hole transport auxiliary layer, and 4,4'-N,N'-dicarbazole-biphenyl (CBP) as a light emitting layer (EML) on the hole transport auxiliary layer was doped with (piq)2Ir(acac)[bis-(1-phenylisoquinolyl)iridium(III)acetylacetonate] as a dopant by about 3% while depositing at 35 nm.
그 위에 안트라센 유도체와 LiQ를 질량비 1:1로 혼합하여 30nm의 두께로 전자수송층(ETL)을 증착하였으며, 그 위에 전자주입층(EIL)으로 LiQ를 1nm 두께로 증착시켰다. 그 후, 음극으로 마그네슘과 은(Ag)을 1:4로 혼합한 혼합물을 16nm의 두께로 증착시켰으며, 상기 음극 위에 캡핑 층(capping layer)로 N4,N4'-비스[4-[비스(3-메틸페닐)아미노]페닐]-N4,N4'-디페닐-[1,1'-바이페닐]-4,4'-디아민(DNTPD)을 60nm 두께로 증착시켰다. 그 위에 UV 경화형 접착제로 흡습제가 함유된 씰 캡(seal cap)을 합착하여 대기중의 O2나 수분으로부터 유기전계발광소자를 보호할 수 있게 하여 유기전계발광소자를 제조하였다.An anthracene derivative and LiQ were mixed at a mass ratio of 1:1 to deposit an electron transport layer (ETL) to a thickness of 30 nm, and LiQ was deposited to a thickness of 1 nm as an electron injection layer (EIL) thereon. Thereafter, a mixture of magnesium and silver (Ag) in a ratio of 1:4 was deposited as a cathode to a thickness of 16 nm, and N4,N4'-bis[4-[bis() 3-Methylphenyl)amino]phenyl]-N4,N4'-diphenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine (DNTPD) was deposited to a thickness of 60 nm. An organic electroluminescent device was manufactured by bonding a seal cap containing a desiccant with a UV curable adhesive thereon to protect the organic electroluminescent device from O 2 or moisture in the air.
[실시예 2 내지 40][Examples 2 to 40]
아래 표 1과 같이 정공수송층 화합물 및 정공수송보조층 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 실시예 2 내지 40, 비교예 1 내지 4의 유기전계발광소자를 제조하였다.Organic electroluminescent devices of Examples 2 to 40 and Comparative Examples 1 to 4 were prepared in the same manner as in Example 1, except that the hole transport layer compound and the hole transport auxiliary layer compound were used as shown in Table 1 below.
[화합물 A] [Compound A]
[화합물 B] [Compound B]
compound 1-1
compound 1-19
compound 1-20
compound 1-110
compound 1-111
compound 1-37
compound 1-38
[실험예 1: 소자 성능 분석] [Experimental Example 1: Device Performance Analysis]
상기에서 실시예 및 비교예에서 제조한 유기전계발광소자에 대해 10mA/cm2의 전류로 구동하였을 때의 전광 특성 및 20mA/cm2의 정전류로 구동하였을 때의 95% 감소 수명을 측정하여 표 2에 나타내었다.For the organic light emitting diodes prepared in Examples and Comparative Examples in the above, the electro-optical characteristics when driven with a current of 10 mA/cm 2 and 95% reduced lifespan when driven with a constant current of 20 mA/cm 2 Table 2 shown in
2420.
242
상기 표 2에 의하면, 비교예 1은 본 발명의 화합물을 정공수송층에 사용하고, 정공수송보조층을 형성하지 않은 유기전계발광소자로, 효율이 저하되고, 저수명을 나타내는 것을 확인할 수 있고, 비교예 2 및 비교예 4의 유기전계발광소자는 구동 전압이 높고, 저수명의 특성을 나타냈다. 비교예 3은 정공수송보조층으로 본 발명의 화합물을 포함하나, 정공수송층에 비교예의 화합물을 사용하는 것으로, 구동 전압에서는 본 발명의 실시예와 동등한 수준이였으나, 효율이 낮고, 저수명의 특성을 나타냈다. According to Table 2, Comparative Example 1 is an organic electroluminescent device that uses the compound of the present invention for the hole transport layer and does not form a hole transport auxiliary layer, and it can be confirmed that the efficiency is lowered and shows a low lifespan, and the comparison The organic light emitting diodes of Example 2 and Comparative Example 4 exhibited high driving voltage and low lifespan characteristics. Comparative Example 3 includes the compound of the present invention as the hole transport auxiliary layer, but uses the compound of Comparative Example for the hole transport layer, and the driving voltage was at the same level as the Example of the present invention, but the efficiency was low and the characteristics of the low lifespan showed
반면, 실시예들의 유기전계발광소자는 낮은 구동전압, 높은 효율을 나타내고, 색순도가 우수하며, 장수명의 특성을 나타냄을 확인하였다.On the other hand, it was confirmed that the organic light emitting diodes of Examples exhibited low driving voltage, high efficiency, excellent color purity, and long lifespan.
[실시예 4: 유기전계발광소자 제조 (레드)][Example 4: Organic electroluminescent device manufacturing (red)]
반사층이 형성된 기판 위에 ITO로 양극을 형성하고, N2 플라즈마 또는 UV-오존으로 표면처리 하였다. 그 위에 정공주입층(HIL)으로 HAT-CN을 10nm의 두께로 증착시켰다. 이어서 화합물 1-1을 110nm 두께로 증착시켜 정공수송층(HTL)을 형성하였다. An anode was formed with ITO on the substrate on which the reflective layer was formed, and the surface was treated with N2 plasma or UV-ozone. HAT-CN was deposited thereon to a thickness of 10 nm as a hole injection layer (HIL). Then, Compound 1-1 was deposited to a thickness of 110 nm to form a hole transport layer (HTL).
상기 정공수송층 상부에 본 발명의 화합물 337을 40nm 두께로 진공 증착하여 정공수송보조층을 형성하고, 상기 정공수송보조층 상부에 발광층(EML)으로 4,4'-N,N'-dicarbazole-biphenyl(CBP)을 35nm 증착 시키면서 도펀트(dopant)로 Ir(ppy)3[tris(2-phenylpyridine)-iridium]을 약 5%정도 도핑하였다. The compound 337 of the present invention was vacuum deposited on the hole transport layer to a thickness of 40 nm to form a hole transport auxiliary layer, and 4,4'-N,N'-dicarbazole-biphenyl as a light emitting layer (EML) on the hole transport auxiliary layer. While (CBP) was deposited at 35 nm, about 5% of Ir(ppy)3[tris(2-phenylpyridine)-iridium] was doped as a dopant.
그 위에 안트라센 유도체와 LiQ를 1:1로 혼합하여 30nm의 두께로 전자수송층(ETL)을 증착하였으며, 그 위에 전자주입층(EIL)으로 LiQ를 1nm 두께로 증착시켰다. 그 후, 음극으로 마그네슘과 은(Ag)을 1:4로 혼합한 혼합물을 16nm의 두께로 증착시켰으며, 상기 음극 위에 캡핑 층(capping layer)로 N4,N4'-비스[4-[비스(3-메틸페닐)아미노]페닐]-N4,N4'-디페닐-[1,1'-바이페닐]-4,4'-디아민(DNTPD)을 60nm 두께로 증착시켰다. 그 위에 UV 경화형 접착제로 흡습제가 함유된 씰 캡(seal cap)을 합착하여 대기중의 O2나 수분으로부터 유기전계발광소자를 보호할 수 있게하여 유기전계발광소자를 제조하였다.An anthracene derivative and LiQ were mixed in a 1:1 ratio to deposit an electron transport layer (ETL) to a thickness of 30 nm, and LiQ was deposited to a thickness of 1 nm as an electron injection layer (EIL) thereon. Thereafter, a mixture of magnesium and silver (Ag) in a ratio of 1:4 was deposited as a cathode to a thickness of 16 nm, and N4,N4'-bis[4-[bis() 3-Methylphenyl)amino]phenyl]-N4,N4'-diphenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine (DNTPD) was deposited to a thickness of 60 nm. An organic electroluminescent device was manufactured by bonding a seal cap containing a desiccant with a UV-curable adhesive thereon to protect the organic electroluminescent device from O 2 or moisture in the atmosphere.
[실시예 42 내지 54][Examples 42 to 54]
아래 표 3과 같이 정공수송층 화합물 및 정공수송보조층 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 41과 동일한 방법으로 실시예 42 내지 54, 비교예 5 내지 8의 유기전계발광소자를 제조하였다.Organic electroluminescent devices of Examples 42 to 54 and Comparative Examples 5 to 8 were prepared in the same manner as in Example 41 except that the hole transport layer compound and the hole transport auxiliary layer compound were used as shown in Table 3 below.
[실험예 2: 소자 성능 분석] [Experimental Example 2: Device Performance Analysis]
상기에서 실시예 41 내지 54 및 비교예 5 내지 8에서 제조한 유기전계발광소자에 대해 10mA/cm2의 전류로 구동하였을 때의 전광 특성 및 20mA/cm2의 정전류로 구동하였을 때의 95% 감소 수명을 측정하여 표 4에 나타내었다.For the organic light emitting diodes prepared in Examples 41 to 54 and Comparative Examples 5 to 8 in the above, the electro-optical characteristics when driven with a current of 10 mA/cm2 and 95% reduced lifespan when driven with a constant current of 20mA/cm2 It was measured and shown in Table 4.
보조층hole transport
auxiliary layer
상기 비교예 5는 본 발명의 화합물을 정공수송층에 사용하고, 정공수송보조층을 형성하지 않은 유기전계발광소자로, 구동 전압이 높고, 효율이 저하되고, 저수명을 나타내는 것을 확인할 수 있고, 비교예 6은 구동 전압이 높고, 효율이 저하되고, 저수명을 나타냈고, 비교예 7 및 8은 구동 전압은 동등한 수준이나, 효율이 낮고 저수명의 특성을 나타냈다. Comparative Example 5 is an organic electroluminescent device in which the compound of the present invention is used in the hole transport layer and does not form a hole transport auxiliary layer, and it can be confirmed that the driving voltage is high, the efficiency is lowered, and it shows a low lifespan, Example 6 had a high driving voltage, decreased efficiency, and a low lifespan, and Comparative Examples 7 and 8 had the same driving voltage, but showed low efficiency and low lifespan.
반면, 실시예들의 유기전계발광소자는 낮은 구동전압, 높은 효율을 나타내고, 색순도가 우수하며, 장수명의 특성을 나타냄을 확인하였다.On the other hand, it was confirmed that the organic light emitting diodes of Examples exhibited low driving voltage, high efficiency, excellent color purity, and long lifespan.
이상에서 본 발명의 바람직한 실시예에 대하여 상세하게 설명하였지만 본 발명의 권리범위는 이에 한정되는 것은 아니고 다음의 청구범위에서 정의하고 있는 본 발명의 기본 개념을 이용한 당업자의 여러 변형 및 개량 형태 또한 본 발명의 권리범위에 속하는 것이다.Although preferred embodiments of the present invention have been described in detail above, the scope of the present invention is not limited thereto, and various modifications and improvements by those skilled in the art using the basic concept of the present invention as defined in the following claims are also provided. is within the scope of the
Claims (10)
[화학식 1]
여기서,
m 및 n은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 0 또는 1의 정수이며,
m+n ≥ 0이며,
o는 0 내지 4의 정수이며,
p는 0 내지 3의 정수이며,
Ad는 치환 또는 비치환된 아다만틸기이며,
X1은 C(R3)(R4), N(R5), O, S 및 Si(R6)(R7)로 이루어진 군으로부터 선택되며,
X2는 단결합, C(R8)(R9), O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되며,
L1 내지 L3는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 단결합, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 30개의 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 10의 알킬렌기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 10의 알케닐렌기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 10의 시클로알케닐렌기 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 10의 헤테로알킬렌기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 10의 헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 10의 헤테로알케닐렌기 및 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 10의 헤테로시클로알케닐렌기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 30개의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20개의 알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 20개의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20개의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20개의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 20개의 알케닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20개의 시클로알케닐기 및 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20개의 헤테로알케닐기 이루어진 군으로부터 선택되며,
R1 내지 R9는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 헤테로 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.A compound represented by the following formula (1):
[Formula 1]
here,
m and n are the same as or different from each other, and are each independently an integer of 0 or 1,
m+n ≥ 0,
o is an integer from 0 to 4,
p is an integer from 0 to 3,
Ad is a substituted or unsubstituted adamantyl group,
X 1 is selected from the group consisting of C(R 3 )(R 4 ), N(R 5 ), O, S and Si(R 6 )(R 7 ),
X 2 is selected from the group consisting of a single bond, C(R 8 )(R 9 ), O and S,
L 1 to L 3 are the same or different from each other, and each independently a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 2 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted C 2 to 10 alkylene group, substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 10 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkenylene group having 2 to 10 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkenylene group having 3 to 10 carbon atoms, substituted or unsubstituted C2 to 10 heteroalkylene group, a substituted or unsubstituted heterocycloalkylene group having 2 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroalkenylene group having 2 to 10 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted heterocycloalkenylene group having 2 to 10 carbon atoms selected from the group,
Ar 1 and Ar 2 are the same as or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms. , a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocycloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, It is selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted cycloalkenyl group having 1 to 20 carbon atoms and a substituted or unsubstituted heteroalkenyl group having 1 to 20 carbon atoms,
R 1 to R 9 are the same as or different from each other, and each independently represent hydrogen, deuterium, cyano group, nitro group, halogen group, hydroxyl group, substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, substituted or unsubstituted A substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 to C 20 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 to C 30 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 2 to C 24 alkynyl group, substituted or An unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 60 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 6 to 30 carbon atoms Alkyl group, substituted or unsubstituted C1-C30 alkoxy group, substituted or unsubstituted C1-C30 alkylamino group, substituted or unsubstituted C6-C30 arylamino group, substituted or unsubstituted C6-C30 of an aralkylamino group, a substituted or unsubstituted heteroarylamino group having 2 to 24 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 30 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted It is selected from the group consisting of a cyclic aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, and may form a substituted or unsubstituted ring by combining adjacent groups with each other.
상기 X1은 0 또는 S인 화합물.According to claim 1,
wherein X 1 is 0 or S.
상기 X2는 단결합인 화합물.According to claim 1,
wherein X 2 is a single bond.
상기 L1 내지 L3는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 단결합, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기 및 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 30개의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물.According to claim 1,
Wherein L 1 To L 3 Are the same as or different from each other, and each independently a compound selected from the group consisting of a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms and a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 2 to 30 carbon atoms .
상기 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 하기 화학식 2 내지 5로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물:
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
여기서,
*는 결합되는 부분을 의미하고,
q 및 s는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이며,
r은 0 내지 7의 정수이며,
t 및 v는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며,
u는 0 내지 3의 정수이며,
X3는 C(R16)(R17), N(R18), O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되며,
R10 내지 R18은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 헤테로 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.According to claim 1,
Wherein Ar 1 And Ar 2 Are the same as or different from each other, and each independently a compound selected from the group consisting of Formulas 2 to 5:
[Formula 2]
[Formula 3]
[Formula 4]
[Formula 5]
here,
* means the part to be joined,
q and s are the same as or different from each other, and are each independently an integer of 0 to 5,
r is an integer from 0 to 7,
t and v are the same as or different from each other, and are each independently an integer of 0 to 4,
u is an integer from 0 to 3,
X 3 is selected from the group consisting of C(R 16 )(R 17 ), N(R 18 ), O and S,
R 10 to R 18 are the same as or different from each other, and each independently represent hydrogen, deuterium, a cyano group, a nitro group, a halogen group, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, a substituted or unsubstituted A substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 to C 20 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 to C 30 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 2 to C 24 alkynyl group, substituted or An unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 60 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 6 to 30 carbon atoms Alkyl group, substituted or unsubstituted C1-C30 alkoxy group, substituted or unsubstituted C1-C30 alkylamino group, substituted or unsubstituted C6-C30 arylamino group, substituted or unsubstituted C6-C30 of an aralkylamino group, a substituted or unsubstituted heteroarylamino group having 2 to 24 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 30 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted It is selected from the group consisting of a cyclic aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, and may form a substituted or unsubstituted ring by combining adjacent groups with each other.
상기 유기막은 발광층을 포함하며,
상기 제 1전극과 발광층 사이에 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기막 및 하기 화학식 7로 표시되는 화합물을 포함하는 유기막을 포함하는 유기전계발광소자:
[화학식 1]
[화학식 6]
여기서,
n, m, Ad, X1, X2, Ar1, Ar2, L1, L2, L3, R1 및 R2는 제1항에서 정의한 바와 같고,
w 및 x는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며,
Y1 및 Y2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 O, S, C(R21)(R22) 및 N(R23)으로 이루어진 군으로부터 선택되며,
L4 내지 L6은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 단결합, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 30개의 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 10의 알킬렌기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 10의 알케닐렌기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 10의 시클로알케닐렌기 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 10의 헤테로알킬렌기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 10의 헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 10의 헤테로알케닐렌기 및 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 10의 헤테로시클로알케닐렌기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Ar3은 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 30개의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20개의 알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 20개의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20개의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20개의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 20개의 알케닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20개의 시클로알케닐기 및 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20개의 헤테로알케닐기 이루어진 군으로부터 선택되며,
R19 내지 R23은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 헤테로 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.In the organic electroluminescent device comprising a first electrode, a second electrode, and at least one or more organic layers between the first electrode and the second electrode,
The organic layer includes a light emitting layer,
An organic electroluminescent device comprising an organic layer including a compound represented by the following formula (1) and an organic layer including a compound represented by the following formula (7) between the first electrode and the light emitting layer:
[Formula 1]
[Formula 6]
here,
n, m, Ad, X 1 , X 2 , Ar 1 , Ar 2 , L 1 , L 2 , L 3 , R 1 and R 2 are as defined in claim 1,
w and x are the same as or different from each other, and are each independently an integer of 0 to 4,
Y 1 and Y 2 are the same as or different from each other, and are each independently selected from the group consisting of O, S, C(R 21 )(R 22 ) and N(R 23 ),
L 4 To L 6 Are the same or different from each other, and each independently a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 2 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted C 2 to 10 alkylene group, substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 10 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkenylene group having 2 to 10 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkenylene group having 3 to 10 carbon atoms, substituted or unsubstituted C2 to 10 heteroalkylene group, a substituted or unsubstituted heterocycloalkylene group having 2 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroalkenylene group having 2 to 10 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted heterocycloalkenylene group having 2 to 10 carbon atoms selected from the group,
Ar 3 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms , a substituted or unsubstituted heteroalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocycloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkenyl group having 1 to 20 carbon atoms and a substituted or unsubstituted heteroalkenyl group having 1 to 20 carbon atoms,
R 19 to R 23 are the same as or different from each other, and each independently represent hydrogen, deuterium, a cyano group, a nitro group, a halogen group, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, a substituted or unsubstituted A substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 to C 20 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 to C 30 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 2 to C 24 alkynyl group, substituted or An unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 60 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 6 to 30 carbon atoms Alkyl group, substituted or unsubstituted C1-C30 alkoxy group, substituted or unsubstituted C1-C30 alkylamino group, substituted or unsubstituted C6-C30 arylamino group, substituted or unsubstituted C6-C30 of an aralkylamino group, a substituted or unsubstituted heteroarylamino group having 2 to 24 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 30 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted It is selected from the group consisting of a cyclic aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, and may be combined with an adjacent group to form a substituted or unsubstituted ring.
상기 화학식 6으로 표시되는 화합물은 하기 화학식 7로 표시되는 화합물 또는 화학식 8로 표시되는 화합물인 유기전계발광소자:
[화학식 7]
[화학식 8]
여기서,
L4, L5, L6, Ar3 및 Y2는 제6항에서 정의한 바와 같고,
a, b, c, d, e 및 f는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며,
Z는 단결합, C(R32)(R33), C-C(R34)(R35), O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되며,
R24 내지 R35는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 헤테로 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.7. The method of claim 6,
The compound represented by Formula 6 is an organic electroluminescent device which is a compound represented by Formula 7 or a compound represented by Formula 8:
[Formula 7]
[Formula 8]
here,
L 4 , L 5 , L 6 , Ar 3 and Y 2 are as defined in claim 6,
a, b, c, d, e and f are the same as or different from each other, and are each independently an integer of 0 to 4,
Z is selected from the group consisting of a single bond, C(R 32 )(R 33 ), CC(R 34 )(R 35 ), O and S,
R 24 to R 35 are the same as or different from each other, and each independently represent hydrogen, deuterium, a cyano group, a nitro group, a halogen group, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, a substituted or unsubstituted A substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 to C 20 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 to C 30 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 2 to C 24 alkynyl group, substituted or An unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 60 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 6 to 30 carbon atoms Alkyl group, substituted or unsubstituted C1-C30 alkoxy group, substituted or unsubstituted C1-C30 alkylamino group, substituted or unsubstituted C6-C30 arylamino group, substituted or unsubstituted C6-C30 of an aralkylamino group, a substituted or unsubstituted heteroarylamino group having 2 to 24 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 30 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted It is selected from the group consisting of a cyclic aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, and may form a substituted or unsubstituted ring by combining adjacent groups with each other.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기막은 정공수송보조층인 유기전계발광소자.7. The method of claim 6,
An organic electroluminescent device in which the organic layer including the compound represented by Formula 1 is a hole transport auxiliary layer.
상기 화학식 6으로 표시되는 화합물을 포함하는 유기막은 정공수송층인 유기전계발광소자.7. The method of claim 6,
An organic electroluminescent device in which the organic layer including the compound represented by Formula 6 is a hole transport layer.
상기 유기막은 정공주입층, 정공수송층, 정공수송보조층, 발광층, 전자수송보조층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 층을 포함하는 유기전계발광소자.7. The method of claim 6,
The organic layer is an organic electroluminescent device comprising at least one layer selected from the group consisting of a hole injection layer, a hole transport layer, a hole transport auxiliary layer, a light emitting layer, an electron transport auxiliary layer, an electron transport layer and an electron injection layer.
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Krebs, Frederik C., et al. "Synthesis, Structure, and Properties of 4, 8, 12- Trioxa-12c-phospha-4, 8, 12, 12c-tetrahydrodibenzo [cd, mn] pyrene, a Molecular Pyroelectric." Journal of the American Chemical Society 119.6 (1997): 1208-1216. |
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