KR20210156482A - 라이소인지질 함유 수용성 안정화 조성물 및 이의 제조 방법 - Google Patents
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- A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
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Abstract
라이소인지질 함유 수용성 안정화 조성물이 개시된다. 라이소인지질 함유 수용성 안정화 조성물은 용매 및 상기 용매에 용해된 하기 화학식 1의 라이소인지질 화합물을 포함하고, 상기 용매는 알킬 사슬의 탄소수가 4 이상 6 이하인 1,2-알칸디올을 포함한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, R1은 아실옥시 및 C5-C22 알콕시기로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나이고, R2는 수소, 콜린, 에탄올아민, 글리세롤, 이노시톨 및 세린으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상을 포함한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, R1은 아실옥시 및 C5-C22 알콕시기로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나이고, R2는 수소, 콜린, 에탄올아민, 글리세롤, 이노시톨 및 세린으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상을 포함한다.
Description
본 발명은 라이소인지질을 고함량으로 함유하고, 장기간 안정성이 높은 라이소인지질 함유 수용성 안정화 조성물 및 이의 제조 방법에 관한 것이다.
라이소인지질의 한 종류인 라이소포스파티딜콜린(Lysophosphatidylcholine, LPC)은 산화된 저밀도 지질 단백질의 주요 구성요소로, 인비트로(in vitro)에서 단핵구, 대식세포, T 림프구 및 호중성 백혈구를 포함하는 다양한 면역 세포의 촉진 효과를 가지며, 패혈증 치료에 유용한 것으로 알려져 있다(Yan et al., Therapeutic effects of lysophosphatidylcholine in experimental sepsis. Nat. Med. 10, 161-167, 2004).
이는 시험관 내의 단핵세포에서 IL-1β의 생산을 증가시키고(Liu-Wu, Y., Hurt-Camejo, E. ＆ Wiklund, O. Lysophosphatidylcholine induces the production of IL-1beta by human monocytes. Atherosclerosis 137, 351-7.(1998)), 또한 시험관 내의 중성구에서 수퍼옥사이드 음이온 발생을 증가시킨다는 보고가 있다 (Savage, J.E., Theron, A.J.＆ Anderson, R. Activation of neutrophil membrane-associated oxidative metabolism by ultraviolet radiation. J Invest Dermatol 101, 532-6. (1993)).
또한, 라이소포스파티딜콜린(Lysophosphatidylcholine, LPC)은 피부의 히알루론산의 생성을 촉진하고, 라미닌 5의 생산을 촉진한다고 알려져 있다.
한편, 라이소인지질의 다른 종류인 라이소포스파티딜에탄올아민(Lysophosphatidylethanolamine, LPE)은 동식물의 세포에 천연적으로 존재하며 특히 난황이나 뇌세포에 많이 함유되어 있다.
라이소포스파티딜에탄올아민(LPE)은 세포막에서 보통 발견되는 지질인 포스파티딜에탄올아민에서 유도된다. 포스파티딜에탄올아민은 2개의 지방산 부분을 갖는 인지질로, 산, 효소 혹은 다른 가수분해 방법에 의해 포스파티딜에탄올아민에서 하나의 지방산을 제거하여 LPE 가 형성될 수 있다. 생체 내에서는 인지질 가수분해 효소인 포스포리파제 A2에 의해 sn-2 위치에서 1개의 지방산이 제거됨에 따라 LPE 로 변환된다.
이러한 LPE 는 과일의 숙성(ripening)과 노화(senescence)에 매우 중요한 역할을 하는 것으로 알려져 있다. LPE를 처리하면 토마토의 잎(leaves)과 과실의 노화를 억제시킬 수 있는 것으로 알려져 있으며, 이로써 토마토를 수확한 후 LPE를 처리하면 과실의 저장기간을 연장시켜 줄 수 있다.
또한 LPE 를 사과에 처리하면 껍질에 안토시아닌(anthocyanin) 형성을 촉진하며, 수확된 사과의 저장 기간 중 연화(softening)를 억제하는 작용을 하는 것으로 알려져 있다. 이러한 작용은 사과, 크랜베리(cranberry), 토마토(tomato) 등과 같은 과실의 호흡속도(respiration rate)를 낮추어주는 역할과 에틸렌(ethylene) 가스 형성을 촉진하거나 억제하는 기능과 연관이 있는 것으로 알려져 있다(Farag, K.M. and J.P. Palta, "Stimulation of Ethylene Production by Erea, Thidiazoron, and Lysophosphatidylethanolamine and Possible sites of this stimulation" Annual meeting of the American Society of Plant Physiologists, April 1989).
뿐만 아니라, LPE-처리 과일 및 식물 조직의 노화 지연이 멤브레인을 통한 전해질의 누수의 감소와 상관관계를 가진다는 것이 발견되었다(Thompson, J.E., paliayth, G., Brown, J.H. and Duxbury, C. L. "in Plant Senescence: Its Biochemistry and Physiology, eds. Thompson, W. W. and Northnagel, E.A., Huffaker, R.C. (The American Society of Plant Physiologists, Rockville, MD), pp. 146-155).
한편, 적당한 농도로 조절된 LPE 용액은 절화(Cut flower)의 수명을 연장하는 수단으로 이용되기도 한다(Hort Science 32(5): 888-890, 1997). 최근에는 LPE-처리가 식물의 중수(yield increase)를 효과적으로 촉진하면서도 식물의 기형 현상, 생육 불량 등의 부작용 및 독성을 유발하지 않는 것이 밝혀졌다.
하지만, 상술한 라이소인지질들은 수상 매질(aqueous phase)에 대한 용해도가 매우 낮아 농약, 화장품, 의약품 등 라이소인지질을 수상에 용해하여 사용할 경우 이용률이 낮거나, 수용액상에 콜로이드 형태로 안정화 되었다 할지라도 매우 짧은 시간에 석출되는 등의 문제가 있다.
특히, LPE 는 농업분야에서 매우 유용하게 사용되는 원료이지만, 작물에 적용하기 위해서는 LPE 를 수용액상에 고농도로 안정화시켜 물에 희석해서 사용해야 함에도 불구하고, 고농도로 안정화가 어렵기 때문에, 낮은 농도의 제품으로 인한 물류비용이 높고, 낮은 농도에도 불구하고 장기간 보관 시 침전이 발생함으로써 제품으로서의 상품성이 떨어지는 문제점이 있었다.
본 발명의 일 목적은 라이소인지질을 고함량으로 함유하면서도 장기간 안정성이 높은 라이소인지질 함유 수용성 안정화 조성물 및 이의 제조 방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 상기 라이소인지질 함유 수용성 안정화 조성물을 포함하는 농약 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 상기 라이소인지질 함유 수용성 안정화 조성물을 포함하는 피부 보호용 화장료 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 실시예에 따른 라이소인지질 함유 수용성 안정화 조성물은 용매 및 상기 용매에 용해된 하기 화학식 1의 라이소인지질 화합물을 포함하고, 상기 용매는 알킬 사슬의 탄소수가 4 이상 6 이하인 1,2-알칸디올을 포함한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R1은 아실옥시 및 C5-C22 알콕시기로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나이고, R2는 수소, 콜린, 에탄올아민, 글리세롤, 이노시톨 및 세린으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상을 포함한다.
일 실시예에서, 상기 라이소인지질 화합물은 라이소포스파티딜에탄올아민 및 라이소포스파티딜콜린 중 하나 이상을 포함할 수 있다.
일 실시예에서, 상기 조성물은 총 중량에 대하여, 라이소인지질 0.01 내지 50중량%, 용매 5 내지 99.99중량% 를 포함할 수 있다.
일 실시예에서, 상기 용매는 상기 1,2-알칸디올과 물의 혼합용매일 수 있다.
이때, 상기 용매 총 중량에 대하여, 상기 1,2-알칸디올이 5 내지 99.99중량%, 상기 물이 0.01 내지 95중량% 로 포함되는 것이 바람직하다.
일 실시예에서, 상기 조성물은 비이온성 계면 활성제, 음이온성 계면 활성제, 양이온성 계면 활성제 및 양성 계면 활성제 중에서 선택된 계면 활성제를 더 포함할 수 있다.
일 실시예에서, 상기 비이온성 계면 활성제는, 자기 유화형 모노스테아르산글리세린, 프로필렌글리콜지방산에스테르, 글리세린지방산에스테르, 폴리글리세린지방산에스테르, 솔비탄지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌 솔비탄지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌 솔비트지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌 글리세린지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌 알킬에테르, 폴리옥시에틸렌 지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌 경화피마자유, 폴리옥시에틸렌 피마자유, 폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌 공중합체, 폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌 알킬에테르, 폴리에테르변성실리콘, 라우린산알카놀아미드, 알킬아민옥시드 및 수소첨가대두인지질 중에서 선택된 하나 이상을 포함할 수 있다.
일 실시예에서, 상기 음이온성 계면 활성제는, 지방산비누, 알파-아실술폰산염, 알킬술폰산염, 알킬알릴술폰산염, 알킬나프탈렌술폰산염, 알킬황산염, 폴리옥시에틸렌 알킬에테르황산염, 알킬아미드황산염, 알킬인산염, 폴리옥시에틸렌 알킬인삼염, 알킬아미드인산염, 알킬로일알킬타우린염, N-아실아미노산염, 폴리옥시에틸렌 알킬에테르카르복실산염, 알킬술포숙신산염, 알킬술포아세트산나트륨, 아실화 가수분해 콜라겐펩티드염 및 퍼플루오로알킬인산에스테르 중에서 선택된 하나 이상을 포함할 수 있다.
일 실시예에서, 상기 양이온성 계면 활성제는, 염화알킬트리메틸암모늄, 염화스테아릴트리메틸암모늄, 브롬화스테아릴트리메틸암모늄, 염화세토스테아릴트리메틸암모늄, 염화디스테아릴디메틸암모늄, 염화스테아릴디메틸벤질암모늄, 브롬화베헤닐트리메틸암모늄, 염화벤잘코늄, 스테아르산디에틸아미노에틸아미드, 스테아르산디메틸아미노프로필아미드 및 라놀린 유도체 제 4급 암모늄염 중에서 선택된 하나 이상을 포함할 수 있다.
일 실시예에서, 상기 양성 계면 활성제는, 카르복시베타인형, 아미드베타인형, 술포베타인형, 히드록시술포베타인형, 아미드술포베타인형, 포스포베타인형, 아미노카르복실산염형, 이미다졸린 유도체형 및 아미드아민형 중에서 선택된 하나 이상을 포함할 수 있다.
한편, 본 발명의 실시예에 따른 라이소인지질 함유 수용성 안정화 조성물 제조 방법은 용매 및 상기 화학식 1의 라이소인지질 화합물을 60℃ 이상에서 혼합하는 단계, 및 혼합물에 계면 활성제를 첨가하여 교반하는 단계를 포함하고, 상기 용매는 알킬 사슬의 탄소수가 4 이상 6 이하인 1,2-알칸디올을 포함할 수 있다.
일 실시예에서, 상기 라이소인지질 화합물은 라이소포스파티딜에탄올아민 및 라이소포스파티딜콜린 중 하나 이상을 포함할 수 있다.
일 실시예에서, 상기 조성물은 총 중량에 대하여, 라이소인지질 화합물이 0.01 내지 50중량%, 상기 용매는 5 내지 99.99중량% 로 포함될 수 있다.
일 실시예에서, 상기 교반하는 단계에서, 용매로서 물을 추가로 첨가할 수 있다. 이때, 상기 물은 용매 총 중량에 대하여, 0.01 내지 95 중량% 함량으로 첨가되는 것이 바람직하다.
한편, 상기 라이소인지질 함유 수용성 안정화 조성물은 농약 조성물로 적용될 수 있고, 피부 보호용 화장료 조성물에서 유효성분으로 적용될 수 있다.
본 발명의 라이소인지질 함유 수용성 안정화 조성물은 고온의 상태에서 라이소인지질이 알킬 사슬의 탄소수가 4 이상 6 이하인 1,2-알칸디올에 의해 용매화(solvation) 됨에 따라, 온도의 하강 후에도 침전 및 결정이 발생하지 않아, 고농도의 라이소인지질을 함유하면서도 장기간 저장에도 안정성을 유지할 수 있다.
또한, 본 발명의 조성물은 라이소인지질 자체의 난용성과 라이소인지질의 강한 분자 간 인력에 의한 결정성장을 막음으로써, 농약, 화장품, 식품 등 수계에서 사용의 제한을 가졌던 단점을 극복하고, 라이소 인지질 고유의 효능을 발휘할 수 있는 다양한 제제의 개발을 가능하도록 할 수 있다.
도 1은 본 발명의 실시예에 따른 라이소포스파티딜에탄올아민(LPE) 의 DSC 분석 결과를 나타낸다.
도 2는 실시예 1에 따라 제조된 LPE 함유 수용액의 온도 하강 후의 외관 사진을 나타낸 것이다. ((a) Sample 1 (b) Sample 2 (c) Sample 3 (d) Sample 4 (e) Sample 5)
도 3은 실시예 1에 따라 제조된 LPE 함유 수용액의 온도 하강 후의 편광현미경 사진을 나타낸 것이다. (((a) Sample 1 (b) Sample 2 (c) Sample 3 (d) Sample 4 (e) Sample 5))
도 4는 비교예 1에 따라 제조된 LPE 함유 수용액의 온도 하강 후의 외관 사진을 나타낸 것이다. ((a) Sample 1 (b) Sample 2 (c) Sample 3 (d) Sample 4 (e) Sample 5 (f) Sample 6)
도 5는 본 발명의 실시예 3과 비교예 2 의 시간 경과에 따른 수용액 내의 LPE 함량 변화를 나타낸 그래프이다.
도 6은 본 발명의 실시예 4에 따라 제조된 LPE 함유 수용액을 25℃(a) 및 54 ℃ (b) 의 온도로 각각 5주간 유지한 외관 사진을 나타낸 것이다. ((a) Sample 1 (b) Sample 2 (c) Sample 3)
도 2는 실시예 1에 따라 제조된 LPE 함유 수용액의 온도 하강 후의 외관 사진을 나타낸 것이다. ((a) Sample 1 (b) Sample 2 (c) Sample 3 (d) Sample 4 (e) Sample 5)
도 3은 실시예 1에 따라 제조된 LPE 함유 수용액의 온도 하강 후의 편광현미경 사진을 나타낸 것이다. (((a) Sample 1 (b) Sample 2 (c) Sample 3 (d) Sample 4 (e) Sample 5))
도 4는 비교예 1에 따라 제조된 LPE 함유 수용액의 온도 하강 후의 외관 사진을 나타낸 것이다. ((a) Sample 1 (b) Sample 2 (c) Sample 3 (d) Sample 4 (e) Sample 5 (f) Sample 6)
도 5는 본 발명의 실시예 3과 비교예 2 의 시간 경과에 따른 수용액 내의 LPE 함량 변화를 나타낸 그래프이다.
도 6은 본 발명의 실시예 4에 따라 제조된 LPE 함유 수용액을 25℃(a) 및 54 ℃ (b) 의 온도로 각각 5주간 유지한 외관 사진을 나타낸 것이다. ((a) Sample 1 (b) Sample 2 (c) Sample 3)
이하, 첨부한 도면을 참조하여 본 발명의 실시예에 대해 상세히 설명한다. 본 발명은 다양한 변경을 가할 수 있고 여러 가지 형태를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들을 도면에 예시하고 본문에 상세하게 설명하고자 한다. 그러나 이는 본 발명을 특정한 개시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다. 각 도면을 설명하면서 유사한 참조부호를 유사한 구성요소에 대해 사용하였다.
본 출원에서 사용한 용어는 단지 특정한 실시 예를 설명하기 위해 사용된 것으로서 본 발명을 한정하려는 의도가 아니다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다. 본 출원에서, "포함하다" 또는 "가지다" 등의 용어는 명세서 상에 기재된 특징, 단계, 동작, 구성요소, 부분품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 단계, 동작, 구성요소, 부분품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.
다르게 정의되지 않는 한, 기술적이거나 과학적인 용어를 포함해서 여기서 사용되는 모든 용어들은 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자에 의해 일반적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 가지고 있다. 일반적으로 사용되는 사전에 정의되어 있는 것과 같은 용어들은 관련 기술의 문맥 상 가지는 의미와 일치하는 의미를 가지는 것으로 해석되어야 하며, 본 출원에서 명백하게 정의하지 않는 한, 이상적이거나 과도하게 형식적인 의미로 해석되지 않는다.
본 발명의 실시예에 따른 라이소인지질 함유 수용성 안정화 조성물은 용매 및 용매에 용해된 하기 화학식 1의 라이소인지질 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, R1은 아실옥시 및 C5-C22 알콕시기로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나이고, R2는 수소, 콜린, 에탄올아민, 글리세롤, 이노시톨 및 세린으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상을 포함한다.
일 실시예로, 상기 화학식 1로 표시되는 라이소인지질 화합물은 특별히 제한되는 것은 아니나, 바람직하게는 라이소포스파티딜에탄올아민(LPE) 및 라이소포스파티딜콜린(LPC) 중 하나 이상을 포함할 수 있다.
한편, 상기 용매는 알킬 사슬의 탄소수가 4 이상 6 이하인 1,2-알칸디올을 포함할 수 있다.
1,2-알칸디올은 알킬 사슬의 1, 2 번째 탄소에 두 개의 하이드록시기(-OH)가 연결된 구조를 갖는 분자로, 인체에 대한 안전성이 높고, 항균 효과가 높은 물질이다. 이러한 1,2-알칸디올은 알킬 사슬의 탄소수가 높아짐에 따라 점도, 색, 냄새 등의 차이가 생겨 다른 물성을 지니게 되며, 물에 대한 용해도가 낮아지는 특징이 있다.
특히, 탄소수가 7 이상인 1,2-알칸디올의 경우 물에 거의 용해되지 않으며(1,2-헵탄디올: 8.811g/L, 1,2-옥탄디올: 3g/L (25℃)), 따라서 1,2-알칸디올을 라이소인지질 화합물을 수용액에 용해시키기 위한 용매로 사용하는 경우, 알킬 사슬의 탄소수가 4 이상 6 이하인 1,2-알칸디올을 사용하는 것이 바람직하다.
즉, 상기 용매는 탄소수가 4 이상 6 이하인 1,2-알칸디올과 물의 혼합용매일 수 있다.
한편, 조성물 총 중량에 대하여, 라이소인지질 화합물은 0.01 내지 50중량% 로 포함될 수 있고, 용매는 5 내지 99.99중량% 로 포함될 수 있다. 상기 라이소인지질이 상술한 함량 범위에 속하는 경우, 용매 내에 잘 용해될 뿐만 아니라 장기간의 저장에도 그 안정성을 유지할 수 있다.
또한, 상기 용매가 물과 1,2-알칸디올의 혼합용매인 경우, 용매 총 중량에 대하여 상기 1,2-알칸디올은 5 내지 99.99중량% 로 포함되고, 상기 물은 0.01 내지 95중량% 로 포함되는 것이 바람직하다.
구체적으로, 60℃ 이상의 온도에서 상기 범위 내의 라이소인지질 화합물은 단일 또는 혼합용매에 완전히 용해된다. 이때, 물과 1,2-알칸디올의 혼합용매에 라이소인지질 화합물을 용해시키는 경우, 단일 용매에 비해 라이소인지질 화합물의 용해도가 높아질 수 있다.
이는 라이소인지질의 친수기들간의 수소 결합이 차단된 고온의 상태에서 라이소인지질이 1,2-알칸디올에 의해 용매화(solvation)됨에 따라, 온도가 하강한 후에도 라이소인지질 분자간의 수소 결합이 1,2-알칸디올의 하이드록시기(-OH)들에 의해 차단되는 효과에 기인한 것이다.
또한, 상기 조성물은 용매 및 라이소인지질 화합물 외에, 계면 활성제를 더 포함할 수 있다.
일 실시예로, 상기 계면 활성제로는 저분자 계면 활성제를 사용할 수 있고, 바람직하게는 HLB 값이 10 이상인 계면 활성제를 사용할 수 있다. 이러한 저분자 계면활성제의 도입으로 1,2-알칸디올의 가용화 효과 및 장기저장 안정성을 극대화할 수 있다.
상기 저분자 계면 활성제로서는 비이온성 계면 활성제, 음이온성 계면 활성제, 양이온성 계면 활성제 및 양성 계면 활성제 중에서 선택된 것을 사용하는 것이 바람직하나 이에 한정되지 않는다.
상기 비이온성 계면 활성제는 자기 유화형 모노스테아르산글리세린, 프로필렌글리콜지방산에스테르, 글리세린지방산에스테르, 폴리글리세린지방산에스테르, 솔비탄지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌 솔비탄지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌 솔비트지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌 글리세린지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌 알킬에테르, 폴리옥시에틸렌 지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌 경화피마자유, 폴리옥시에틸렌 피마자유, 폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌 공중합체, 폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌 알킬에테르, 폴리에테르변성실리콘, 라우린산알카놀아미드, 알킬아민옥시드 및 수소첨가대두인지질 중에서 선택된 하나 이상을 포함하는 것이 바람직하나 이에 한정되지 않는다.
상기 음이온성 계면 활성제는 지방산비누, 알파-아실술폰산염, 알킬술폰산염, 알킬알릴술폰산염, 알킬나프탈렌술폰산염, 알킬황산염, 폴리옥시에틸렌 알킬에테르황산염, 알킬아미드황산염, 알킬인산염, 폴리옥시에틸렌 알킬인삼염, 알킬아미드인산염, 알킬로일알킬타우린염, N-아실아미노산염, 폴리옥시에틸렌 알킬에테르카르복실산염, 알킬술포숙신산염, 알킬술포아세트산나트륨, 아실화 가수분해 콜라겐펩티드염 및 퍼플루오로알킬인산에스테르 중에서 선택된 하나 이상을 포함하는 것이 바람직하나 이에 한정되지 않는다.
상기 양이온성 계면 활성제는 염화알킬트리메틸암모늄, 염화스테아릴트리메틸암모늄, 브롬화스테아릴트리메틸암모늄, 염화세토스테아릴트리메틸암모늄, 염화디스테아릴디메틸암모늄, 염화스테아릴디메틸벤질암모늄, 브롬화베헤닐트리메틸암모늄, 염화벤잘코늄, 스테아르산디에틸아미노에틸아미드, 스테아르산디메틸아미노프로필아미드 및 라놀린 유도체 제 4급 암모늄염 중에서 선택된 하나 이상을 포함하는 것이 바람직하나 이에 한정되지 않는다.
상기 양성 계면 활성제는 카르복시베타인형, 아미드베타인형, 술포베타인형, 히드록시술포베타인형, 아미드술포베타인형, 포스포베타인형, 아미노카르복실산염형, 이미다졸린 유도체형 및 아미드아민형 중에서 선택된 하나 이상을 포함하는 것이 바람직하나 이에 한정되지 않는다.
한편, 본 발명의 실시예에 따른 라이소인지질 함유 수용성 안정화 조성물 제조 방법은 용매 및 상기 화학식 1의 라이소인지질 화합물을 60℃ 이상에서 혼합하는 단계, 및 혼합물에 계면 활성제를 첨가하여 교반하는 단계를 포함한다.
먼저, 용매 및 상기 화학식 1의 라이소인지질 화합물을 60℃ 이상에서 혼합하는 단계를 진행한다.
이때, 상기 용매는 알킬 사슬의 탄소수가 4 이상 6 이하인 1,2-알칸디올을 포함할 수 있고, 상기 라이소인지질 화합물은 특별히 제한하지 않지만, 라이소포스파티딜에탄올아민(LPE) 및 라이소포스파티딜콜린(LPC) 중 하나 이상을 포함하는 것이 바람직하다.
구체적으로, 1,2-알칸디올와, 라이소인지질 화합물인 LPE 또는 LPC 를 바이알에 첨가하고, 상기 LPE 또는 LPC 의 유리 전이온도(glass transition temperature) 이상인 60℃ 이상의 온도에서 교반시켜 라이소인지질을 완전히 용해시킬 수 있다.
이후, 혼합물에 계면 활성제를 첨가하여 교반하는 단계를 진행하며, 여기서, 용매로서 물을 계면 활성제와 함께 첨가하여 수용액을 제조할 수 있다. 또한, 계면 활성제는 상술한 바와 동일한 계면 활성제를 사용할 수 있다.
한편, 각 단계에서, 조성물 총 중량에 대하여, 라이소인지질은 0.01 내지 50 중량%, 상기 용매는 5 내지 99.99중량% 로 포함되도록 혼합할 수 있다.
일 실시예로, 상기 물을 계면 활성제와 함께 첨가하는 경우, 물은 혼합용매 총 중량에 대하여, 0.01 내지 95 중량% 함량으로 첨가될 수 있다.
본 발명의 수용성 안정화 조성물은 고온의 상태에서 라이소인지질이 알킬 사슬의 탄소수가 4 이상 6 이하인 1,2-알칸디올에 의해 용매화(solvation) 됨에 따라, 온도의 하강 후에도 침전 및 결정이 발생하지 않고 완전히 용해되는 효과가 있다. 따라서, 본 발명의 조성물을 통해 수용액 상에서 결정성 문제로 제제화에 제한이 있던 라이소인지질 제품들의 한계를 극복할 수 있다.
또한, 본 발명의 수용성 안정화 조성물은 라이소인지질 자체의 난용성과 라이소인지질의 강한 분자 간 인력에 의한 결정성장을 막음으로써, 농약, 화장품, 식품 등 수계에서 사용의 제한을 가졌던 단점을 극복하고, 라이소 인지질 고유의 효능을 발휘할 수 있는 다양한 제제의 개발을 가능하도록 할 수 있다.
즉, 본 발명의 일 실시 형태로, 상기 라이소인지질 함유 수용성 안정화 조성물을 포함하는 농약 조성물을 들 수 있다.
구체적으로, 본 발명의 라이소인지질 함유 수용성 안정화 조성물은 수용액 상에서 고농도의 라이소인지질이 안정화됨에 따라, 이를 농약 조성물에 적용 시에 고함량의 라이소인지질을 과일 및 다른 식물 조직에 살포하여 노화를 지연시킬 수 있다.
또한, 본 발명의 다른 실시 형태로, 본 발명의 라이소인지질 함유 수용성 안정화 조성물을 포함하고, 라이소인지질 화합물 및 노화 방지 기능이 있는 화합물을 유효 성분으로 포함하는 피부 보호용 화장료 조성물을 들 수 있다.
여기서, '피부 보호'란 피부 주름 개선, 피부 미백 효과, 피부 탄력 개선 및 보습 개선이 복합적으로 작용하여 달성이 되는 피부 보호 작용을 의미한다.
또한, '노화 방지 기능이 있는 화합물' 피부 주름을 감소시키거나, 피부 탄력 및 보습을 개선시켜주거나, UV 에 의한 열노화를 방지하는 효능이 있는 화합물로, 특별히 제한되는 것은 아니며, 예를 들어, 아세틸헥사펩타이드-3, 벤조에이트계 UV 흡수제, 예컨대 파라아미노벤조산(이하, 'PABA'라고 함), PABA 모노글리세린 에스테르, N,N-디프로폭시 PABA-에틸 에스테르, N,N-디에톡시 PABA 에틸 에스테르, N,N-디메틸 PABA-에틸 에스테르, N,N-디메틸PABA-부틸 에스테르 및 N,N-디메틸 PABA-아밀 에스테르 등; 안트라닐산계 UV 흡수제, 예컨대 호모멘틸-N-아세틸 안트라닐레이트 등; 살리실레이트계 UV 흡수제, 예컨대 아밀살리실레이트, 멘틸살리실레이트, 호모멘틸살리실레이트, 옥틸살리실레이트, 페닐살리실레이트, 벤질살리실레이트 및 p-이소프로판올 페닐살리실레이트 등; 신나메이트계 UV 흡수제, 예컨대 옥틸신나메이트, 에틸-4-이소프로필신나메이트, 메틸-2,5-디이소프로필신나메이트, 에틸-2,4-디이소프로필신나메이트, 메틸-2,4-디이소프로필신나메이트, 프로필-p-메톡시신나메이트, 이소프로필-p-메톡시신 나메이트, 이소아밀-p-메톡시신나메이트, 옥틸-p-메톡시신나메이트(2-에틸헥실-p-메톡시신나메이트), 2-에톡시에틸-p-메톡시신나메이트, 시클로헥실-p-메톡시신나메이트, 에틸-α-시아노-β-페닐신나메이트, 2-에톡시헥실-α-시아노-β-페닐신나메이트, 글리세릴모노-2-에틸헥산오일-디파라메톡시신나메이트 및 3,4,5-트리메틸신나메이트 3-메틸-4-[메틸비스(트리메틸실록시)실릴]부틸 등; 벤조페논계 UV 흡수제, 예컨대 2,4-디히드록시벤조페논, 2,2'-디히드록시-4-메톡시벤조페논, 2,2'-디히드록시-4,4'-디메톡시벤조페논, 2,2,4,4'-테 일 수 있다.트라히드록시벤조페논, 2-히드록시-4-메톡시벤조페논, 2-히드록시-4-메톡시-4'-메틸벤조페논, 2-히드록시-4-메톡시벤조페논-5-술폰산, 4-페닐벤조페논, 2-에틸헥실-4'-페닐벤조페논 2-카르복실레이트, 2-히드록시-4-n-옥톡시벤조페논 및 4-히드록시-3-카르복시벤조페논 등; 3-(4'-메틸벤질리덴) d,1-캄포, 3-벤질리덴 d,1-캄포, 우로칸산, 우로카네이트 에틸 에스테르, 2-페닐-5-메틸벤조옥산올, 2,2-히드록시-5-메틸페닐벤조트리아졸, 2-(2'-히드록시-5'-t-옥틸페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-히드록시-5'-메틸페닐벤조트리아졸, 디벤잘라진, 디아니소일메탄, 4-tert-부틸-4'-메톡시디벤조일메탄, 5-(3,3-디메틸-2-노르보르닐리덴)-3-펜탄-2-온, 4-tert-부틸-4'-메톡시디벤조일메탄, 옥틸-p-메톡시신나메이트, 2-히드록시-4-메톡시벤조페논, 2-히드록시-4-메톡시벤조페논-5-술포네이트 등과, 이산화티탄(TiO2), 활석(MgSiO2), 카르민(FeO2), 벤토나이트, 카올린, 산화아연(ZnO) 등의 UV 차단제를 포함할 수 있다.
일 실시예로, 조성물 총 중량에 대하여, 노화 방지 기능이 있는 화합물은 0.0001 내지 20중량% 로 포함되고, 상기 라이소인지질 화합물은 0.0001 내지 50 중량% 로 포함될 수 있다. 상기 유효성분들의 하한 농도 미만의 경우에는 실질적인 피부 보호 작용을 기대하기 어렵다.
한편, 본 발명의 화장료 조성물에 포함되는 성분은 유효 성분 이외에, 화장료 조성물에 통상적으로 이용되는 성분들을 포함할 수 있고, 예를 들어, 항산화제, 안정화제, 용해화제, 비타민, 안료 및 향료와 같은 통상적인 보조제, 및 담체를 포함할 수 있다.
또한, 본 발명의 피부 보호용 화장료 조성물은 당업계에서 통상적으로 제조되는 어떠한 제형으로도 제조될 수 있고, 예를 들어, 용액, 현탁액, 유탁액, 페이스트, 겔, 크림, 로션, 파우더, 비누, 계면활성제-함유 클린싱, 오일, 분말 파운데이션, 유탁액 파운데이션, 왁스 파운데이션 및 스프레이 등으로 제형화될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
보다 상세하게는, 유연 화장수, 영양 화장수, 영양 크림, 마사지 크림, 에센스, 아이 크림, 클렌징 크림, 클렌징 포옴, 클렌징 워터, 팩, 스프레이 또는 파우더의 제형으로 제조될 수 있다.
이하 본 발명의 실시예들에 대해 상술한다. 다만, 하기의 실시예는 본 발명의 일부 실시 형태에 불과한 것으로서, 본 발명의 범위가 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
<실시예 1> : 1,2-알칸디올의 알킬 사슬의 탄소수에 따른 LPE 용매화 효과
1,2-알칸디올의 알킬 사슬의 탄소수에 따른 LPE 용매화 효과를 비교하기 위하여, 알킬 사슬의 탄소수가 3 이상 6 이하인 1,2-알칸디올 샘플들을 준비하고, 동일한 양의 LPE를 1,2-알칸디올에 용매화하였다. 비교예로는 1,2-알칸디올을 포함하지 않은 LPE 함유 수용액을 준비하였다.
구체적으로, 복수의 바이알에 LPE 와 준비한 1,2-알칸디올 샘플들을 각각 첨가하고, 핫플레이트 위에서 60℃ 의 온도로 마그네틱바를 이용하여 천천히 교반시켜 완전히 용해시켰다. 여기서, 60℃ 의 온도는 LPE 의 DSC 분석을 통해 유리 전이 온도가 53.53℃ 임을 확인하여 설정하였다(도 1 참조).
이후, 계면활성제인 Tween 20 및 정제수(DI water)를 첨가하고 추가로 교반하여 LPE 함유 수용액을 제조하였다.
구체적인 1,2-알칸디올 종류 및 함량은 하기 표 1에 나타냈다.
| Sample 1 | Sample 2 | Sample 3 | Sample 4 | Sample 5 | |
| 1,2-propanediol | 43 | ||||
| 1,2-butanediol | 43 | ||||
| 1,2-pentanediol | 43 | ||||
| 1,2-hexanediol | 43 | ||||
| LPE | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 |
| Tween 20 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| Water | to 100 | to 100 | to 100 | to 100 | to 100 |
(단위: 중량%)
이후, 온도가 하강한 후 LPE 함유 수용액에서 침전물의 발생 여부를 육안으로 확인하고, 추가로 편광현미경 이미지를 통해 LPE 결정 생성 여부를 관찰하였다.
도 2에 나타나듯이, 1,2-propanediol을 포함하는 Sample 1 (a) 과 1,2-알칸디올을 함유하지 않은 Sample 5 (e) 는 고온에서도 LPE 가 용해되지 않은 것을 알 수 있다. 반면, 알킬 사슬의 탄소수가 4 이상 6 이하인 1,2-알칸디올을 사용한 Sample 2 - 4 ((b) - (d)) 는 용액이 투명한 것으로 보아 LPE를 완전히 용해한 것을 알 수 있다.
또한, 온도 하강 후의 편광현미경 결과를 나타낸 도 3을 참조하면, Sample 2 - 4 ((b) - (d))의 경우 온도 하강 후에도 LPE 의 침전 및 결정이 관찰되지 않았다.
<실시예 2> : 1,2-알칸디올의 알킬 사슬의 탄소수에 따른 LPC 용매화 효과
1,2-알칸디올의 알킬 사슬의 탄소수에 따른 LPC 용매화 효과를 비교하기 위하여, 알킬 사슬의 탄소수가 3 이상 6 이하인 1,2-알칸디올 샘플들을 준비하고, 동일한 양의 LPC를 1,2-알칸디올에 용매화하였다. 비교예로는 1,2-알칸디올을 포함하지 않은 LPC 함유 수용액을 준비하였다.
구체적으로, 복수의 바이알에 LPC 와 준비한 1,2-알칸디올 샘플들을 각각 첨가하고, 핫플레이트 위에서 60℃ 의 온도로 마그네틱바를 이용하여 천천히 교반시켜 완전히 용해시켰다.
이후, 계면활성제인 Tween 20 및 정제수(DI water)를 첨가하고 추가로 교반하여 LPC 함유 수용액을 제조하였다.
구체적인 1,2-알칸디올 종류 및 함량은 하기 표 2에 나타냈다.
| Sample 1 | Sample 2 | Sample 3 | Sample 4 | Sample 5 | |
| 1,2-propanediol | 43 | ||||
| 1,2-butanediol | 43 | ||||
| 1,2-pentanediol | 43 | ||||
| 1,2-hexanediol | 43 | ||||
| LPC | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 |
| Tween 20 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| Water | to 100 | to 100 | to 100 | to 100 | to 100 |
(단위: 중량%)
이후, 온도가 하강한 후 LPC 함유 수용액에서 침전물의 발생 여부를 육안으로 확인하고, 추가로 편광현미경 이미지를 통해 LPC 결정 생성 여부를 관찰하였다.
관찰 결과, 실시예 1과 유사하게, 1,2-propanediol을 포함하는 Sample 1 과 1,2-알칸디올을 함유하지 않은 Sample 5 는 고온에서도 LPC 가 용해되지 않은 것을 관찰하였다. 반면, 알킬 사슬의 탄소수가 4 이상 6 이하인 1,2-알칸디올을 사용한 Sample 2 - 4 는 용액이 투명하게 형성되어 LPC를 완전히 용해한 것을 알 수 있었다.
또한, 편광 현미경으로 관찰한 결과 Sample 2 - 4 의 경우, 온도 하강 후에도 LPC 의 침전 및 결정이 관찰되지 않았다.
<비교예 1> : 다른 구조의 알칸디올의 LPE 용매화 효과
1,2-알칸디올의 고유의 하이드록시기(-OH) 위치에 따른 용매화 LPE 용매화 효과를 비교하기 위하여, 하이드록시기가 다른 위치에 형성된 알칸디올 샘플들을 준비하고, 동일한 양의 LPE 를 알칸디올 샘플들에 용매화하였다. 구체적인 용매화 방법은 <실시예 1> 과 동일하게 진행하였다. 단, 상온에서 고체상인 1,6-hexandiol 샘플의 경우, 가온한 정제수에 완전히 용해시킨 후, LPE를 첨가하여 제조하였다.
구체적인 알칸디올 종류 및 함량은 하기 표 3에 나타냈다.
| Sample 1 | Sample 2 | Sample 3 | Sample 4 | Sample 5 | Sample 6 | |
| 1,3-butanediol | 43 | |||||
| 1,4-butanediol | 43 | |||||
| 1,3-pentanediol | 43 | |||||
| 1,4-pentanediol | 43 | |||||
| 1,5-pentanediol | 43 | |||||
| 1,6 hexanediol | 43 | |||||
| LPE | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 |
| Tween 20 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| Water | to 100 | to 100 | to 100 | to 100 | to 100 | to 100 |
(단위: 중량%)
이후, 온도가 하강한 후 LPE 함유 수용액에서 침전물의 발생 여부를 육안으로 관찰하였다.
그 결과, 모든 샘플들이 가온한 상태와 온도 하강 후(도 4 참조)에도 불투명한 모습을 나타내, LPE를 완전히 용해하지 못한 것을 알 수 있었으며, 이는 알칸디올의 농도와 계면활성제의 농도를 증가시켜도 동일한 결과로 나타났다.
<실시예 3> : 라이소인지질 함유 수용액의 장기 저장 안정성 평가
실시예 1 및 2에서 제조된 LPE 함유 수용액, LPC 함유 수용액의 장기 저장 안정성 평가를 위해, 시료들을 54 ℃ 의 온도로 유지하며, 1주 간격으로 침전물이 발생하는지 육안으로 관찰하고, 그 결과를 하기 표 4에 나타냈다.
| 실시예 1, 실시예 2 | 1 week | 2 week | 3 week | 4 week | 5 week |
| sample 2 | 투명 | 투명 | 투명 | 투명 | 투명 |
| sample 3 | 투명 | 투명 | 투명 | 투명 | 투명 |
| sample 4 | 투명 | 투명 | 투명 | 투명 | 투명 |
(단위: 중량%)
실험 결과, 표 4에 나타난 바와 같이, 5주의 경과 후에도 모든 시료들이 침전물의 생성 없이 투명한 외관을 유지하였다.
또한, 장기 저장 안정성을 정량적으로 평가하기 위해, 대표 샘플로 1,2-hexanediol이 포함된 실시예 1의 Sampe 4 를 선정하고, 대표 샘플의 제조 직후 및 1주 간격으로 채취한 시료를 UV/Vis sepectrophotometer(PerkinElmer UV/VIS Lambda 365, USA)를 이용하여 LPE 함량이 유지되는지 확인한 후, 그 결과를 도 5에 도시하였다.
이때, 시간에 따라 성장하는 라이소인지질의 결정을 제거하기 위하여 시료는 측정 전에 실린지 필터(0.2㎛)로 필터링하였다. 또한, 시간에 따른 라이소인지질 함량의 변화는 라이소인지질 고유의 흡수 피크 값을 측정하여 비교하였고, 동일한 조성으로 3개의 시료를 제조하여 UV/Vis 분석을 실시한 후 그 평균값으로 라이소인지질 함량의 초기대비 변화되는 수준을 측정하였다.
UV/Vis 분석 결과, 1,2-hexanediol이 포함된 실시예 1의 Sampe 4 (도 5의 실시예 3)의 경우, LPE 함량이 초기 대비 90% 이상 유지된 것을 알 수 있었다.
<비교예 2> : 용매의 차이에 의한 LPE 함유 수용액의 장기 저장 안정성 평가
1,2-알칸디올의 고유한 장기 저장에 따른 결정 성장 억제 효과를 비교하기 위해, 비교 시료를 제조하고, 실시예 3과 동일한 방법을 사용하여 장기 저장 안정성을 평가한 후, 도 5에 시간에 따른 LPE 함량의 변화율을 도시하였다.
구체적으로 비교 시료는, 물 38중량%, 이소프로판올 14중량%, 부탄올 14중량%, 헥산올 14중량%, 올레일알코올 8중량% 로 구성된 혼합 용매에 LPE 2 중량% 및 탄소수 10인 데칸산나트륨염 10중량%을 첨가하고, 2000 rpm 로 교반하여 제조하였다.
도 5를 참조하면, 실시예 3과 다르게, 시간이 지날수록 시료 내의 LPE 함량이 현저히 떨어지는 것을 확인할 수 있었다.
<실시예 4> : 계면활성제 종류에 따른 LPE 함유 수용액의 장기 저장 안정성 평가
계면활성제의 종류에 따른 가용화 효과를 확인하기 위하여, 계면활성제의 종류에 따른 장기 저장 안정성을 관찰하였다.
계면 활성제는 HLB 값이 10 이상인 비이온성 계면활성제, 음이온성 계면 활성제, 양이온성 계면 활성제 각각 1종류를 임의로 선택하였고, 계면활성제 종류 이외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 LPE 함유 수용액을 제조하였다. 이후, 실시예 4에 따른 LPE 함유 수용액의 장기 저장 안정성 평가를 위해, 시료들을 25℃ 및 54 ℃ 의 온도로 유지하며, 1주 간격으로 침전물이 발생하는지 육안으로 관찰하고, 5주 후의 외관 사진을 도 6에 도시하였다.
구체적인 계면활성제 종류 및 함량은 하기 표 5에 나타냈다.
| Sample 1 | Sample 2 | Sample 3 | |
| Tween 20 | 2 | ||
| CTAB | 2 | ||
| SLS | 2 | ||
| LPE | 2 | 2 | 2 |
| 1,2-hexanediol | 43 | 43 | 43 |
| Water | to 100 | to 100 | to 100 |
(단위: 중량%)
실험 결과, 계면활성제의 종류에 관계 없이 모든 시료들은 투명하게 제조되었으며, 상온(25℃)(a) 및 고온(54℃)(b) 에서 5주 동안 관찰한 결과, LPE 결정의 석출 없이 모든 시료들이 투명하게 유지된 것을 확인할 수 있었다.
상기에서는 본 발명의 바람직한 실시예를 참조하여 설명하였지만, 해당 기술 분야의 숙련된 당업자는 하기의 특허 청구 범위에 기재된 본 발명의 사상 및 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다.
Claims (17)
- 용매 및 상기 용매에 용해된 하기 화학식 1의 라이소인지질 화합물을 포함하고,
상기 용매는 알킬 사슬의 탄소수가 4 이상 6 이하인 1,2-알칸디올을 포함하는, 라이소인지질 함유 수용성 안정화 조성물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R1은 아실옥시 및 C5-C22 알콕시기로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나이고,
R2는 수소, 콜린, 에탄올아민, 글리세롤, 이노시톨 및 세린으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상을 포함한다.
- 제1항에 있어서,
상기 라이소 인지질 화합물은 라이소포스파티딜에탄올아민 및 라이소포스파티딜콜린 중 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는,
라이소인지질 함유 수용성 안정화 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 조성물 총 중량에 대하여, 라이소인지질 0.01 내지 50중량%, 용매 5 내지 99.99중량% 를 포함하는 것을 특징으로 하는,
라이소인지질 함유 수용성 안정화 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 용매는 상기 1,2-알칸디올과 물의 혼합용매인 것을 특징으로 하는,
라이소인지질 함유 수용성 안정화 조성물.
- 제4항에 있어서,
상기 용매 총 중량에 대하여, 상기 1,2-알칸디올이 5 내지 99.99중량%, 상기 물이 0.01 내지 95중량% 로 포함되는 것을 특징으로 하는,
라이소인지질 함유 수용성 안정화 조성물.
- 제1항에 있어서,
비이온성 계면 활성제, 음이온성 계면 활성제, 양이온성 계면 활성제 및 양성 계면 활성제 중에서 선택된 계면 활성제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는,
라이소인지질 함유 수용성 안정화 조성물.
- 제6항에 있어서,
상기 비이온성 계면 활성제는, 자기 유화형 모노스테아르산글리세린, 프로필렌글리콜지방산에스테르, 글리세린지방산에스테르, 폴리글리세린지방산에스테르, 솔비탄지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌 솔비탄지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌 솔비트지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌 글리세린지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌 알킬에테르, 폴리옥시에틸렌 지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌 경화피마자유, 폴리옥시에틸렌 피마자유, 폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌 공중합체, 폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌 알킬에테르, 폴리에테르변성실리콘, 라우린산알카놀아미드, 알킬아민옥시드 및 수소첨가대두인지질 중에서 선택된 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는,
라이소인지질 함유 수용성 안정화 조성물.
- 제6항에 있어서,
상기 음이온성 계면 활성제는, 지방산비누, 알파-아실술폰산염, 알킬술폰산염, 알킬알릴술폰산염, 알킬나프탈렌술폰산염, 알킬황산염, 폴리옥시에틸렌 알킬에테르황산염, 알킬아미드황산염, 알킬인산염, 폴리옥시에틸렌 알킬인삼염, 알킬아미드인산염, 알킬로일알킬타우린염, N-아실아미노산염, 폴리옥시에틸렌 알킬에테르카르복실산염, 알킬술포숙신산염, 알킬술포아세트산나트륨, 아실화 가수분해 콜라겐펩티드염 및 퍼플루오로알킬인산에스테르 중에서 선택된 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는,
라이소인지질 함유 수용성 안정화 조성물.
- 제6항에 있어서,
상기 양이온성 계면 활성제는, 염화알킬트리메틸암모늄, 염화스테아릴트리메틸암모늄, 브롬화스테아릴트리메틸암모늄, 염화세토스테아릴트리메틸암모늄, 염화디스테아릴디메틸암모늄, 염화스테아릴디메틸벤질암모늄, 브롬화베헤닐트리메틸암모늄, 염화벤잘코늄, 스테아르산디에틸아미노에틸아미드, 스테아르산디메틸아미노프로필아미드 및 라놀린 유도체 제 4급 암모늄염 중에서 선택된 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는,
라이소인지질 함유 수용성 안정화 조성물.
- 제6항에 있어서,
상기 양성 계면 활성제는, 카르복시베타인형, 아미드베타인형, 술포베타인형, 히드록시술포베타인형, 아미드술포베타인형, 포스포베타인형, 아미노카르복실산염형, 이미다졸린 유도체형 및 아미드아민형 중에서 선택된 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는,
라이소인지질 함유 수용성 안정화 조성물.
- 용매 및 하기 화학식 1의 라이소인지질 화합물을 60℃ 이상에서 혼합하는 단계; 및
혼합물에 계면 활성제를 첨가하여 교반하는 단계;를 포함하고,
상기 용매는 알킬 사슬의 탄소수가 4 이상 6 이하인 1,2-알칸디올을 포함하는 것인,
라이소인지질 함유 수용성 안정화 조성물 제조 방법:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R1은 아실옥시 및 C5-C22 알콕시기로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나이고,
R2는 수소, 콜린, 에탄올아민, 글리세롤, 이노시톨 및 세린으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상을 포함한다.
- 제11항에 있어서,
상기 라이소인지질 화합물은 라이소포스파티딜에탄올아민 및 라이소포스파티딜콜린 중 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는,
라이소인지질 함유 수용성 안정화 조성물 제조 방법.
- 제11항에 있어서,
상기 조성물 총 중량에 대하여, 라이소인지질이 0.01 내지 50중량%, 상기 용매가 5 내지 99.99중량% 로 포함되는 것을 특징으로 하는,
라이소인지질 함유 수용성 안정화 조성물 제조 방법.
- 제11항에 있어서,
상기 교반하는 단계에서, 용매로서 물을 추가로 첨가하는 것을 특징으로 하는,
라이소인지질 함유 수용성 안정화 조성물 제조 방법.
- 제14항에 있어서,
상기 물은 용매 총 중량에 대하여, 0.01 내지 95 중량% 함량으로 첨가되는 것을 특징으로 하는,
라이소인지질 함유 수용성 안정화 조성물 제조 방법.
- 제1항 내지 제10항 중 선택된 어느 한 항의 라이소인지질 함유 수용성 안정화 조성물을 포함하는 농약 조성물.
- 제1항 내지 제10항 중 선택된 어느 한 항의 라이소인지질 함유 수용성 안정화 조성물을 포함하고,
상기 라이소인지질 화합물 및 노화 방지 기능이 있는 화합물을 유효 성분으로 포함하는 피부 보호용 화장료 조성물.
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