KR20210153467A - Achiral liquid crystal composition and circularly polarized device comprising the same - Google Patents

Achiral liquid crystal composition and circularly polarized device comprising the same Download PDF

Info

Publication number
KR20210153467A
KR20210153467A KR1020200070552A KR20200070552A KR20210153467A KR 20210153467 A KR20210153467 A KR 20210153467A KR 1020200070552 A KR1020200070552 A KR 1020200070552A KR 20200070552 A KR20200070552 A KR 20200070552A KR 20210153467 A KR20210153467 A KR 20210153467A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
liquid crystal
crystal compound
rod
circularly polarized
crystal composition
Prior art date
Application number
KR1020200070552A
Other languages
Korean (ko)
Other versions
KR102385897B1 (en
Inventor
최석원
김병천
이재진
Original Assignee
경희대학교 산학협력단
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 경희대학교 산학협력단 filed Critical 경희대학교 산학협력단
Priority to KR1020200070552A priority Critical patent/KR102385897B1/en
Publication of KR20210153467A publication Critical patent/KR20210153467A/en
Application granted granted Critical
Publication of KR102385897B1 publication Critical patent/KR102385897B1/en

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/02—Liquid crystal materials characterised by optical, electrical or physical properties of the components, in general
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
    • C09K19/2007—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers the chain containing -COO- or -OCO- groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/22—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and nitrogen atoms as chain links, e.g. Schiff bases
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/30—Polarising elements

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Liquid Crystal (AREA)

Abstract

Disclosed in the present invention is an achiral liquid crystal composition. According to an embodiment of the present invention, included are a curved liquid crystal compound forming a helical nanofilament (HNF) structure in a spiral shape; a rod-shaped liquid crystal compound aligned along the spiral of the helical nanofilament structure; and a light emitting body aligned along the spiral of the helical nanofilament structure, wherein the light emitting body is arranged according to the orientation of the rod-shaped liquid crystal compound. According to the present invention, an achiral liquid crystal composition in which helical nanofilament phase and nematic phase co-exist can be provided.

Description

비 카이랄성 액정 조성물 및 이를 포함하는 원 편광 소자{ACHIRAL LIQUID CRYSTAL COMPOSITION AND CIRCULARLY POLARIZED DEVICE COMPRISING THE SAME}ACHIRAL LIQUID CRYSTAL COMPOSITION AND CIRCULARLY POLARIZED DEVICE COMPRISING THE SAME

본 발명은 비 카이랄성 액정 조성물 및 이를 포함하는 원 편광 소자에 관한 발명으로써, 보다 상세하게는 디스플레이에 적용 가능한 비 카이랄성 액정 조성물 및 이를 포함하는 원 편광 발광 소자에 관한 것이다.The present invention relates to a non-chiral liquid crystal composition and a circularly polarized light emitting device including the same, and more particularly, to a non-chiral liquid crystal composition applicable to a display and a circularly polarized light emitting device including the same.

최근에는 원편광 형태의 빛을 발산하는 콜레스테릭 액정과 카이랄성 액정이 복잡한 질서구조에서 네마틱상과는 전혀 다른 광학적 성질이 있기 때문에 그 응용의 가능성이 주목받고 있다.Recently, cholesteric liquid crystals and chiral liquid crystals that emit circularly polarized light have different optical properties from nematic phases in a complex ordered structure, so their application potential is attracting attention.

원편광발광재료는 디스플레이, 광통신, 센서 및 보안 분야 등으로의 적용이 기대되는 주목받는 재료이다. 특히, 디스플레이에 관해서는 편광된 빛을 방출하게 된다면 편광판의 필요성이 없어지며 이로 인해 광추출효율이 극대화 된다는 점이 주목을 받고 있는 이유다.Circularly polarized light emitting material is a material that is expected to be applied to the fields of display, optical communication, sensor and security. In particular, with respect to a display, if polarized light is emitted, the need for a polarizing plate is eliminated, which is why the light extraction efficiency is maximized.

또한 원편광된 빛을 사용한 디스플레이에서는 빛의 투과율이 원편광판에 의해 50%가 감소하기 때문에 원편광 소자는 그 중요성이 주목을 받고 있다. In addition, in a display using circularly polarized light, since the transmittance of light is reduced by 50% by the circularly polarizing plate, the importance of the circularly polarized element is attracting attention.

일반적으로 원편광발광재료는 화학적으로 오른쪽 또는 왼쪽 중의 어느 한쪽 방향의 광학이성질체만이 되도록 입체발생 중심을 도입한 분자를 이용하거나, 이러한 분자를 다른 재료에 섞어 설계하는 것이 상식이다. 이러한 특정 회전 방향의 광학이성질체는 분자적으로 매우 복잡한 구조를 하고 있어, 합성하기도 어려울 뿐만 아니라, 특정 회전 방향의 광학이성질체만을 분리하는데도 많은 어려움이 따른다. In general, it is common knowledge to design a circularly polarized light emitting material by using a molecule having a stereogenic center introduced therein so that only the optical isomer is chemically in either the right or left direction, or by mixing these molecules with other materials. Since the optical isomers in a specific rotational direction have a molecularly very complex structure, it is difficult to synthesize them, and there are many difficulties in separating only optical isomers in a specific rotational direction.

그러나 원편광 소자가 가지는 몇 가지 문제점 때문에 실제 응용에 많은 문제가 발생하고 있다. 특히, 원편광 소자가 응용되기 위해 시급히 해결해야 할 문제점은 카이랄성 나노 소재를 제작하는 것의 복잡성과 개선에 있다.However, due to several problems of the circularly polarized light device, many problems occur in practical applications. In particular, a problem that needs to be urgently solved in order to be applied to a circularly polarized light device lies in the complexity and improvement of manufacturing a chiral nanomaterial.

연구팀은 분자의 자발적인 응집으로 형성되는 나선 형태의 단섬유와 단섬유간의 공간에 발광체를 도입하여 원편광발광현상을 관측하였다. 이 재료는 입체발생 중심이 전혀 없는 분자들로만 구성되었으며, 원편광발광재료의 설계에는 반드시 입체발생 중심이 있어야 한다는 상식을 깬, 새로운 개념의 원편광발광재료를 보고하였다.The research team observed circularly polarized light emission by introducing a luminous body into the space between the single fibers and the spiral fibers formed by spontaneous aggregation of molecules. This material is composed only of molecules with no stereogenic center, and a new concept of circularly polarized light emitting material has been reported, breaking the common sense that a circularly polarized light emitting material design must have a stereogenic center.

한국등록특허공보 제10-1455427호, "콜레스테릭 액정 조성물, 원편광 분리 시트 및 제조 방법"Korean Patent Publication No. 10-1455427, "Cholesteric liquid crystal composition, circularly polarized light separation sheet and manufacturing method" 한국등록특허공보 제10-0938181호, "편광막용 이색성 염료, 이를 포함하는 경화성 편광막조성물 및 이로 형성된 편광막을 갖는 편광판"Korean Patent Publication No. 10-0938181, "Dichromatic dye for polarizing film, curable polarizing film composition comprising same, and polarizing plate having polarizing film formed therewith"

본 발명의 실시예는 굽은형 액정 화합물, 봉상형 액정 화합물 및 상기 봉상형 액정 화합물의 정렬 사이에 존재하는 발광체를 포함하는 원편광 소자 조성물을 제공한다. An embodiment of the present invention provides a circularly polarized light device composition including a curved liquid crystal compound, a rod-shaped liquid crystal compound, and a light emitting body present between the alignment of the rod-shaped liquid crystal compound.

본 발명의 실시예에 따른 비 카이랄성 액정 조성물은 나선형의 헬리칼 나노 필라멘트(Helical Monofilament, HNF)구조체를 형성하는 굽은형 액정 화합물, 상기 헬리칼 나노 필라멘트 구조체의 나선을 따라 정렬되는 봉상형 액정 화합물 및 상기 헬리칼 나노 필라멘트 구조체의 나선을 따라 정렬되는 발광체를 포함하고, 상기 발광체는 상기 봉상형 액정 화합물의 배향에 따라 배치되는 것을 특징으로 한다. A non-chiral liquid crystal composition according to an embodiment of the present invention is a curved liquid crystal compound forming a helical helical monofilament (HNF) structure, and a rod-shaped liquid crystal aligned along the spiral of the helical nanofilament structure. It includes a compound and a light-emitting body aligned along the spiral of the helical nanofilament structure, wherein the light-emitting body is arranged according to the orientation of the rod-shaped liquid crystal compound.

상기 굽은형 액정 화합물은 굽은 형태의 구조를 갖는 하기 화학식 1 또는 화학식 2으로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 한다. The curved liquid crystal compound is characterized in that it is a compound represented by the following Chemical Formula 1 or Chemical Formula 2 having a curved structure.

[화학식 1][Formula 1]

Figure pat00001
Figure pat00001

[화학식 2] [Formula 2]

Figure pat00002
Figure pat00002

상기 화학식 2에서, n 은 7내지 16의 정수이다.In Formula 2, n is an integer of 7 to 16.

상기 봉상형 액정 화합물은 하기 화학식 3 또는 하기 화학식 4로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 한다. The rod-shaped liquid crystal compound is characterized in that it is a compound represented by the following Chemical Formula 3 or the following Chemical Formula 4.

[화학식 3][Formula 3]

Figure pat00003
Figure pat00003

[화학식 4][Formula 4]

Figure pat00004
Figure pat00004

상기 봉상형 액정 화합물은 네마틱상 또는 스메틱상일 수 있다. The rod-shaped liquid crystal compound may have a nematic phase or a smectic phase.

상기 발광체는 유기 발광체일 수 있다. The light-emitting body may be an organic light-emitting body.

상기 발광체는 하기 화학식 5인 것을 특징으로 한다. The light emitting body is characterized in that it is represented by the following Chemical Formula 5.

[화학식 5][Formula 5]

Figure pat00005
Figure pat00005

상기 발광체는 상기 봉상형 액정 화합물 100 중량부 대비 1 내지 3 중량부 인 것을 특징으로 한다. The light emitting body is characterized in that 1 to 3 parts by weight based on 100 parts by weight of the rod-shaped liquid crystal compound.

본 발명의 실시예에 따른 원편광 소자는 상기 비 카이랄성 액정 조성물을 포함하는 한다. A circularly polarized light device according to an embodiment of the present invention should include the non-chiral liquid crystal composition.

상기 비 카이랄성 액정 조성물은 원편광 발광하는 것을 특징으로 한다. The non-chiral liquid crystal composition is characterized in that circularly polarized light emission.

본 발명의 실시예에 따르면 헬리칼 나노필라멘트(Helical Nanofilament, HNF) 페이즈와 네마틱 페이즈가 공존하는 비 카이랄성 액정 조성물을 제공할 수 있다. According to an embodiment of the present invention, it is possible to provide a non-chiral liquid crystal composition in which a helical nanofilament (HNF) phase and a nematic phase coexist.

또한 본 발명의 실시예에 따르면 비 카이랄성 액정 조성물에 액정 화합물은 모두 비 카이랄성 액정 화합물로 구성되었음에도 카이랄성(시계 or 반시계 방향)을 갖게되는 효과가 있다. In addition, according to an embodiment of the present invention, although the liquid crystal compound in the non-chiral liquid crystal composition is all composed of the non-chiral liquid crystal compound, there is an effect of having chirality (clockwise or counterclockwise).

또한 본 발명의 실시예에 따라 비 카이랄성 액정 조성물은 헬리칼 나노필라멘트(Helical Nanofilament, HNF) 페이즈와 네마틱 페이즈가 공존함으로써 원평광된 루미네센스가 나타나는 효과가 있다. In addition, according to an embodiment of the present invention, the non-chiral liquid crystal composition has an effect of exhibiting circularly polarized luminescence by coexisting a helical nanofilament (HNF) phase and a nematic phase.

또한, 본 발명의 실시예에 따르면, 원평광된 루미네센스가 나타나는 비 카이랄성 액정 조성물을 이용하여 원평광 소자를 제조할 수 있는 효과가 있다. In addition, according to an embodiment of the present invention, there is an effect that a circularly polarized device can be manufactured using a non-chiral liquid crystal composition in which circularly polarized luminescence appears.

도 1은 본 발명의 실시예에 따른 비 카이랄성 액정 조성물의 혼합상 구조를 나타낸 도면이다.
도 2는 본 발명의 실시예에 따른 비 카이랄성 액정 조성물에 혼합상의 상평형도를 나타낸 그래프이다.
도 3은 본 발명의 실시예에 따른 비 카이랄성 액정 조성물의 혼합상을 온도에 따라서 관찰 하였을 때 나타나는 이미지이다.
도 4는 레이저 세팅 장비를 활용한 원편광된 루미네센스를 관찰한 결과이다.
도 5은 화학식 5의 발광체에 대한 흡수와 발광 파장을 나타낸 그래프이다.
도 6은 본 발명의 실시예에 따른 비 카이랄성 액정 조성물의 온도에 따른 상 변화와 이에 따른 원편광된 루미네센스 발현 조건을 확인한 데이터 이다.
도 7은 본 발명의 실시예에 따른 비 카이랄성 액정 조성물의 네마틱상을 갖는 봉상형 액정 화합물과 봉상형 액정의 네마틱상 정렬을 잘 따라가는 발광체의 혼합물을 polar plot으로 도식화한 그래프이다.
도 8는 본 발명의 실시예에 따른 비 카이랄성 액정 조성물의 네마틱상을 갖는 봉상형 액정 화합물과 발광체의 혼합물에 대한 각 분율별 order parameter와 g value를 나타낸 그래프이다.
도 9은 본 발명의 실시예에 따른 비 카이랄성 액정 조성물에서 온도 변화에 따른 봉상형 액정 화합물의 원편광된 루미네센스가 발현되는 구조적 재현성을 나타내는 도면이다.
도 10은 본 발명의 실시예에 따른 비 카이랄성 액정 조성물에서 전계변화에 따라 봉상형 액정 화합물의 구조적 재현성을 전계에 따른 원편광된 루미네센스 크기로 나타낸 것이다.1 is a view showing a mixed phase structure of a non-chiral liquid crystal composition according to an embodiment of the present invention.
2 is a graph showing the phase balance of the mixed phase in the non-chiral liquid crystal composition according to an embodiment of the present invention.
3 is an image that appears when the mixed phase of the non-chiral liquid crystal composition according to an embodiment of the present invention is observed according to temperature.
4 is a result of observing circularly polarized luminescence using a laser setting equipment.
5 is a graph showing absorption and emission wavelengths for the light-emitting body of Chemical Formula 5;
6 is data confirming the phase change according to the temperature of the non-chiral liquid crystal composition according to the embodiment of the present invention and the conditions for the expression of circularly polarized luminescence.
7 is a graph schematically illustrating a mixture of a rod-shaped liquid crystal compound having a nematic phase of a non-chiral liquid crystal composition according to an embodiment of the present invention and a light emitting body that follows the nematic phase alignment of the rod-shaped liquid crystal as a polar plot.
8 is a graph showing order parameters and g values for each fraction of a mixture of a rod-shaped liquid crystal compound having a nematic phase and a light emitting body of a non-chiral liquid crystal composition according to an embodiment of the present invention.
9 is a view showing the structural reproducibility of the circularly polarized luminescence expression of the rod-shaped liquid crystal compound according to the temperature change in the non-chiral liquid crystal composition according to the embodiment of the present invention.
10 is a graph showing the structural reproducibility of the rod-shaped liquid crystal compound according to the electric field change in the non-chiral liquid crystal composition according to the embodiment of the present invention in terms of the size of circularly polarized luminescence according to the electric field.

이하 첨부 도면들 및 첨부 도면들에 기재된 내용들을 참조하여 본 발명의 실시예를 상세하게 설명하지만, 본 발명이 실시예에 의해 제한되거나 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail with reference to the accompanying drawings and contents described in the accompanying drawings, but the present invention is not limited or limited by the embodiments.

본 명세서에서 사용된 용어는 실시예들을 설명하기 위한 것이며 본 발명을 제한하고자 하는 것은 아니다. 본 명세서에서, 단수형은 문구에서 특별히 언급하지 않는 한 복수형도 포함한다. 명세서에서 사용되는 "포함한다(comprises)" 및/또는 "포함하는(comprising)"은 언급된 구성요소, 단계, 동작 및/또는 소자는 하나 이상의 다른 구성요소, 단계, 동작 및/또는 소자의 존재 또는 추가를 배제하지 않는다.The terminology used herein is for the purpose of describing the embodiments and is not intended to limit the present invention. In this specification, the singular also includes the plural unless specifically stated otherwise in the phrase. As used herein, "comprises" and/or "comprising" refers to the presence of one or more other components, steps, operations and/or elements mentioned. or addition is not excluded.

본 명세서에서 사용되는 "실시예", "예", "측면", "예시" 등은 기술된 임의의 양상(aspect) 또는 설계가 다른 양상 또는 설계들보다 양호하다거나, 이점이 있는 것으로 해석되어야 하는 것은 아니다.As used herein, “embodiment”, “example”, “aspect”, “exemplary”, etc. are to be construed as advantageous in any aspect or design described as being preferred or advantageous over other aspects or designs. is not doing

또한, '또는' 이라는 용어는 배타적 논리합 'exclusive or'이기보다는 포함적인 논리합 'inclusive or'를 의미한다. 즉, 달리 언급되지 않는 한 또는 문맥으로부터 명확하지 않는 한, 'x가 a 또는 b를 이용한다'라는 표현은 포함적인 자연 순열들(natural inclusive permutations) 중 어느 하나를 의미한다.Also, the term 'or' means 'inclusive or' rather than 'exclusive or'. That is, unless stated otherwise or clear from context, the expression 'x employs a or b' means any of natural inclusive permutations.

또한, 본 명세서 및 청구항들에서 사용되는 단수 표현("a" 또는 "an")은, 달리 언급하지 않는 한 또는 단수 형태에 관한 것이라고 문맥으로부터 명확하지 않는 한, 일반적으로 "하나 이상"을 의미하는 것으로 해석되어야 한다.Also, as used herein and in the claims, the singular expression "a" or "an" generally means "one or more," unless stated otherwise or clear from the context that it relates to the singular form. should be interpreted as

또한, 막, 층, 영역, 구성 요청 등의 부분이 다른 부분 "위에" 또는 "상에" 있다고 할 때, 다른 부분의 바로 위에 있는 경우뿐만 아니라, 그 중간에 다른 막, 층, 영역, 구성 요소 등이 개재되어 있는 경우도 포함한다.In addition, when a part such as a film, layer, region, configuration request, etc. is said to be “on” or “on” another part, it is not only in the case that it is directly on the other part, but also another film, layer, region, or component in the middle. Including cases where etc. are interposed.

이하, 첨부한 도면을 참조하여 본 발명의 실시예에 따른 비 카이랄성 액정 조성물을 설명하기로 한다.Hereinafter, a non-chiral liquid crystal composition according to an embodiment of the present invention will be described with reference to the accompanying drawings.

도 1a를 참조하면, 비 카이랄성 액정 조성물은 나선형의 헬리칼 나노 필라멘트(Helical Nanofilament, HNF)구조체(120)를 형성하는 굽은형 액정 화합물(110), 헬리칼 나노 필라멘트 구조체(120)의 나선을 따라 정렬되는 봉상형 액정 화합물(130) 및 헬리칼 나노 필라멘트 구조체(120)의 나선을 따라 정렬되는 발광체(140)를 포함한다. Referring to FIG. 1A , the non-chiral liquid crystal composition is a curved liquid crystal compound 110 that forms a helical helical nanofilament (HNF) structure 120, and a spiral of the helical nanofilament structure 120. It includes a rod-shaped liquid crystal compound 130 aligned along and a light emitting body 140 aligned along the spiral of the helical nanofilament structure 120 .

헬리칼 나노필라멘트 구조체(120)는 Helical Nanofilament(HNF) phase 또는 B4 phase와 동일한 의미이며, 상기 비 카이랄성 액정 조성물은 다층의 굽은형 액정 화합물(110)이 상온에서 자가 결합하면서 트위스트되어 나선형 구조체를 형성한다. 바람직하게는 나선형 구조체들의 중심축들이 서로 평행하게 형성된다. The helical nanofilament structure 120 has the same meaning as the Helical Nanofilament (HNF) phase or B4 phase, and the non-chiral liquid crystal composition is a helical structure in which the multilayer curved liquid crystal compound 110 is self-bonded at room temperature and twisted. to form Preferably, the central axes of the spiral structures are formed parallel to each other.

굽은형 액정 화합물(110)은 중앙의 굽은 핵(bent-core)과 굽은 핵 양쪽에 막대형의 날개를 포함하는 구조를 가지며, 중심 치환 각도는 60°내지 120° 일 수 있고, 하기 화학식 1 또는 화학식 2으로 표시되는 화합물일 수 있다. The curved liquid crystal compound 110 has a structure including a central bent-core and rod-shaped wings on both sides of the bent core, and the central substitution angle may be 60° to 120°, and Formula 1 or It may be a compound represented by the formula (2).

[화학식 1][Formula 1]

Figure pat00006
Figure pat00006

[화학식 2] [Formula 2]

Figure pat00007
Figure pat00007

상기 화학식 2에서, n 은 7내지 16의 정수이다.In Formula 2, n is an integer of 7 to 16.

굽은형 액정 화합물(110)은 비 카이랄성(Achiral)을 가지는 화합물로 분자가 거울상과 서로 겹쳐지는 화합물이다. The curved liquid crystal compound 110 is a compound having non-chiral properties, and is a compound in which molecules overlap with a mirror image.

봉상형 액정 화합물(130)은 하기 화학식 3으로 표시되는 5CB(4-Cyano-4'-pentylbiphenyl) 또는 하기 화학식 4로 표시되는 5PCB(4'-Cyano-[1,1'-biphenyl]-4-yl 4-pentylbenzoate) 화합물일 수 있다. The rod-shaped liquid crystal compound 130 is 5CB (4-Cyano-4'-pentylbiphenyl) represented by the following Chemical Formula 3 or 5PCB (4'-Cyano-[1,1'-biphenyl]-4- yl 4-pentylbenzoate) compound.

[화학식 3][Formula 3]

Figure pat00008
Figure pat00008

[화학식 4][Formula 4]

Figure pat00009
Figure pat00009

봉상형 액정 화합물(130)은 비 카이랄성(Achiral)을 가지는 화합물로 분자가 거울상과 서로 겹쳐지는 화합물이다. The rod-shaped liquid crystal compound 130 is a compound having non-chiral properties, and is a compound in which molecules overlap with a mirror image.

보통 카이랄한 액정으로 구성된 구조체는 카이랄성을 갖는다. 하지만, 본 발명의 실시예는 비 카이랄성 액정으로 구성되었음에도 카이랄성(시계 or 반시계 방향)을 갖는다는 점에서 의미가 크다. 또한, 함께 주입된 봉상형 액정 화합물(130) 의 경우에도 비 카이랄성 액정이지만 비 카이랄성 굽은형 액정 화합물(110)로 구성되어 형성된 헬리칼 나노필라멘트 구조체(120)의(카이랄성) 영향을 받아서 카이랄성이 유도된다. Usually, a structure composed of a chiral liquid crystal has chirality. However, the embodiment of the present invention is significant in that it has chirality (clockwise or counterclockwise) even though it is composed of a non-chiral liquid crystal. In addition, even in the case of the rod-shaped liquid crystal compound 130 injected together, although it is a non-chiral liquid crystal, the helical nanofilament structure 120 formed of the non-chiral curved liquid crystal compound 110 (chirality) influenced and chirality is induced.

봉상형 액정 화합물(130)은 네마틱상, 스메틱상 또는 이들의 혼합인 액체결정(Liquid Crystal)을 가지는 일반적인 막대형 액정일 수 있으며, 구체적으로 상기 비 카이랄성 액정 조성물 내에 봉상형 액정 화합물(130)은 네마틱상인 액체결정을 가지는 액정 화합물일 수 있다. The rod-shaped liquid crystal compound 130 may be a general rod-shaped liquid crystal having a liquid crystal that is a nematic phase, a smectic phase, or a mixture thereof, and specifically, the rod-shaped liquid crystal compound ( 130) may be a liquid crystal compound having a nematic phase liquid crystal.

상기 네마틱상(Nematic phase)은 액정 화합물이 위치에 대한 규칙성은 없으나 모두 분자축 방향으로 일정한 배향성을 지닌 질서를 가지고 배열 또는 정렬된 구조를 의미하며, 상기 스메틱상(Smectic phase)은 일반적인 막대형 액정 화합물의 액정 분자가 위치에 대해서도 규칙적으로 배열 또는 정렬되어 층을 이를 구조를 의미한다. The nematic phase refers to a structure in which the liquid crystal compound has no regularity with respect to the position, but all have an order with a constant orientation in the molecular axis direction and is arranged or aligned, and the smectic phase is a general rod-shaped structure. It means a structure in which the liquid crystal molecules of the liquid crystal compound are regularly arranged or aligned with respect to the position to form layers.

발광체(140)는 봉상형 액정 화합물(130) 의 배향에 따라 배치되는 것을 특징으로 한다. 즉 발광체(140)는 액정 화합물의 배향성에 영향을 받는 것이다. 이때 발광체(140)는 봉상형 액정 화합물(130)의 일부가 발광체(140)로 치환되거나 봉상형 액정 화합물(130)들 사이에 추가되어 봉상형 액정 화합물(130)의 네마틱상 또는 스메틱상의 구조에 따라 정렬 또는 배열될 수 있는 발광 소재이며, 액정의 질서도에 따라 정렬될 수 있는 발광 소재면 무엇이든지 가능하며, 상기 배향에 따라 배치된다는 의미는 동일하게 배향될 수 있고, 또는 유사하게 배향될 수 있다는 의미이다. 구체적으로는 네마틱상 구조의 배향을 따라 잘 이동하는 유기 발광 소재이며, 상기 유기 발광 소재는 비 카이랄성(Achiral) 또는 카이랄성(Achiral)일 수 있다. The light emitting body 140 is characterized in that it is arranged according to the orientation of the rod-shaped liquid crystal compound (130). That is, the light emitting body 140 is affected by the alignment property of the liquid crystal compound. In this case, the light-emitting body 140 has a structure in which a part of the rod-shaped liquid crystal compound 130 is replaced with the light-emitting body 140 or added between the rod-shaped liquid crystal compounds 130 to form a nematic or smectic phase of the rod-shaped liquid crystal compound 130 . It is a light-emitting material that can be aligned or arranged according to it means you can Specifically, it is an organic light emitting material that moves well along the orientation of the nematic structure, and the organic light emitting material may be non-chiral or achiral.

보다 구체적으로는 하기 화학식 5로 표시되는 유기 발광체인 PM580 Dye일 수 있다. More specifically, it may be PM580 Dye, which is an organic light emitting diode represented by the following Chemical Formula 5.

[화학식 5] [Formula 5]

Figure pat00010
Figure pat00010

그러나 이는 상기 발광 소재를 상기 유기 발광 소재 및 상기 유기 발광체로 한정하는 것은 아니며, 본 발명이 속하는 분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 이러한 기재로부터 다양한 수정 및 변형이 가능하다.However, this does not limit the light emitting material to the organic light emitting material and the organic light emitting material, and various modifications and variations are possible from these descriptions by those skilled in the art to which the present invention pertains.

발광체(140)는 봉상형 액정 화합물(130) 100 중량부 대비 1 내지 3 중량부 일 수 있다. The light emitting body 140 may be used in an amount of 1 to 3 parts by weight based on 100 parts by weight of the rod-shaped liquid crystal compound 130 .

하지만, 상기 중량비는 구체적으로 제시된 화합물에 해당하는 값으로, 봉상형 액정 화합물(130)이 5PCB가 아니라 다른 액정이라면 상기 중량비는 달라질 수 있으며, 다른 측면으로는 발광체(140)가 PM-580이 아니라면 또 중량비는 달라질 수 있다. 따라서 중요한 것은 봉상형 액정의 정렬성을 깨지 않는 범위 이내의 중량비로 혼합된다면 문제가 없다는 것이다. However, the weight ratio is a value corresponding to the specifically presented compound, and if the rod-shaped liquid crystal compound 130 is a liquid crystal other than 5PCB, the weight ratio may be different. Also, the weight ratio may vary. Therefore, what is important is that there is no problem if the mixture is mixed in a weight ratio within a range that does not break the alignment of the rod-shaped liquid crystal.

따라서 상기 발광 소재인 발광체를 액정 화합물에 혼합하는 비율을 상기와 같이 한정하는 것은 아니며. 본 발명이 속하는 분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 이러한 기재로부터 다양한 수정 및 변형이 가능할 수 있다. Therefore, the ratio of mixing the light emitting material, which is the light emitting material, to the liquid crystal compound is not limited as described above. Various modifications and variations may be possible from these descriptions by those of ordinary skill in the art to which the present invention pertains.

상기 굽은형 액정 화합물(110)은 상기 봉상형 액정 화합물(130)과 발광체(140)의 혼합물 및 굽은형 액정 화합물(110)을 포함하는 전체 혼합물 대비 30 내지 70중량%일 수 있으며, 바람직하게는 50중량%일 수 있다. The curved liquid crystal compound 110 may be 30 to 70 wt% of the total mixture including the mixture of the rod-shaped liquid crystal compound 130 and the light emitting body 140 and the curved liquid crystal compound 110, preferably It may be 50% by weight.

상기 비율에 따라 원편광 발광의 세기, 강도가 달라질 수 있으며, 어떤 특정 비율에서만 원편광 발광이 구현되는 것이 아니다. The intensity and intensity of circularly polarized light emission may vary according to the ratio, and circularly polarized light emission is not implemented only in a specific ratio.

봉상형 액정 화합물(130)과 굽은형 액정 화합물(110)은 서로 반응성이 없는 물질이다. 따라서 두 액정 물질은 서로 균일하게 섞이며 각각의 물질이 가지는 고유한 특성에 영향을 미치지 않는다. 또한, 발광체 비율의 변화를 통해 봉상형 액정 혼합물의 배향 정도를 결정하고, 원편광된 루미네센스를 발생시키기 위한 구조를 형성하는데 영향을 준다.The rod-shaped liquid crystal compound 130 and the curved liquid crystal compound 110 are non-reactive materials. Therefore, the two liquid crystal materials are uniformly mixed with each other and do not affect the unique properties of each material. In addition, the degree of alignment of the rod-shaped liquid crystal mixture is determined through the change of the luminous body ratio, and it influences the formation of a structure for generating circularly polarized luminescence.

발광체(140)도 봉상형 액정, 굽은형 액정과 반응성이 없으며 서로의 특성에 영향을 미치지 않는다.The light emitting body 140 also has no reactivity with the rod-shaped liquid crystal and the curved liquid crystal, and does not affect the characteristics of each other.

도 1(b)를 참조하면, 봉상형 액정 화합물(130)은 헬리칼 나노필라멘트(HNF) 주변에 존재하며 그 배향성을 따라가는 것을 나타내고 있다. 이는 FFTEM, SAXD, DSC등의 측정 기법에 의해 근거하며, 발광체(140)가 네마틱 분자와 같이 배향성을 띄면서, 결국 발광체는 HNF 의 구조에 의존된 배향을 보인다. Referring to FIG. 1( b ), the rod-shaped liquid crystal compound 130 is present in the vicinity of the helical nanofilaments (HNF) and follows the orientation thereof. This is based on measurement techniques such as FFTEM, SAXD, and DSC, and the light-emitting body 140 exhibits an orientation like a nematic molecule, and eventually the light-emitting body shows an orientation dependent on the structure of HNF.

이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하고자 한다. 이들 실시예는 오로지 본 발명을 예시하기 위한 것으로서, 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 제한되는 것으로 해석되지는 않는 것은 당업계에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 자명할 것이다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail through examples. These examples are only for illustrating the present invention, and it will be apparent to those of ordinary skill in the art that the scope of the present invention is not to be construed as being limited by these examples.

비교예 1. Comparative Example 1.

발광체인 PM580 Dye를 봉상형 액정 화합물 상에 배향 시키기 위해, 상기 봉상형 액정 화합물 100중량부 대비 상기 발광체를 1 중량부로 혼합하여 봉상형 액정 혼합물을 제조한다. In order to align PM580 Dye, which is a light emitting body, on the rod-shaped liquid crystal compound, 1 part by weight of the light emitting body is mixed with 100 parts by weight of the rod-shaped liquid crystal compound to prepare a rod-shaped liquid crystal mixture.

비교예 2. Comparative Example 2.

상기 비교예 1과 동일하게 수행하되 상기 발광체를 2중량부로 혼합한다. It was carried out in the same manner as in Comparative Example 1, but the light emitting body was mixed in an amount of 2 parts by weight.

비교예 3. Comparative Example 3.

상기 비교예 1과 동일하게 수행하되 상기 발광체를 3중량부로 혼합한다. It was carried out in the same manner as in Comparative Example 1, but the light emitting body was mixed in an amount of 3 parts by weight.

실시예 1. Example 1.

발광체인 PM580 Dye를 봉상형 액정 화합물 상에 배향 시키기 위해, 상기 봉상형 액정 화합물 100중량부 대비 상기 발광체를 2 중량부로 혼합하여 봉상형 액정 혼합물을 제조한다. In order to align PM580 Dye, which is a light emitting body, on the rod-shaped liquid crystal compound, 2 parts by weight of the light emitting body is mixed with 100 parts by weight of the rod-shaped liquid crystal compound to prepare a rod-shaped liquid crystal mixture.

다음으로, 굽은형 액정 화합물을 봉상형 액정 혼합물 혼합하되 전체 중량 대비 굽은형 액정 화합물이 30중량%가 되도록 혼합하여 비 카이랄성 액정 조성물을 제조한다. Next, a non-chiral liquid crystal composition is prepared by mixing the curved liquid crystal compound with the rod-shaped liquid crystal mixture, but mixing the curved liquid crystal compound so that the total weight of the curved liquid crystal compound is 30% by weight.

실시예 2. Example 2.

상기 실시예 1과 동일하게 수행하되 상기 굽은형 액정 화합물을 50중량%의 비율로 혼합한다. The same procedure as in Example 1 was performed except that the curved liquid crystal compound was mixed in a proportion of 50% by weight.

실시예 3. Example 3.

상기 실시예 1과 동일하게 수행하되 상기 굽은형 액정 화합물을 70중량%의 비율로 혼합한다. The same procedure as in Example 1 was performed except that the curved liquid crystal compound was mixed in a proportion of 70% by weight.

실시예 4. Example 4.

상기 실시예 1과 동일하게 수행하되 상기 봉상형 액정 혼합물 없이 상기 굽은형 액정 화합물을 100중량%의 비율로 비 카이랄성 액정 조성물을 제조한다. A non-chiral liquid crystal composition was prepared in the same manner as in Example 1 except that the curved liquid crystal compound was used in a ratio of 100 wt% without the rod-shaped liquid crystal mixture.

실시예 5. Example 5.

상기 실시예 2와 동일하게 수행하되 상기 발광체를 1중량부로 혼합한다. The same procedure as in Example 2 was performed except that 1 part by weight of the light emitting body was mixed.

실시예 6. Example 6.

상기 실시예 2와 동일하게 수행하되 상기 발광체를 3중량부로 혼합한다. The same procedure as in Example 2 was performed except that 3 parts by weight of the light emitting body was mixed.

특성 평가 1. Characterization 1.

상기 실시예 1 내지 4로 제조한 비 카이랄성 액정 조성물을 폴리이미드가 코팅되어 러빙이 진행된 두 개의 기판사이에 상기 넣어서 편광현미경으로 관찰한다. The non-chiral liquid crystal compositions prepared in Examples 1 to 4 were placed between two substrates coated with polyimide and rubbed, and observed with a polarizing microscope.

관찰결과는 도 3에 도시한다. The observation results are shown in FIG. 3 .

이때 도 3을 결과를 확인하기 위해 도 2의 굽은형 액정 화합물과 봉상형 액정 혼합물에 대한 상평형도를 우선 확인한다.At this time, in order to confirm the result of FIG. 3, the phase equilibrium of the curved liquid crystal compound and the rod-shaped liquid crystal mixture of FIG. 2 is first checked.

상기 도 2를 참조하면, 액정 화합물의 혼합 비율에 따라서, 온도를 컨트롤하여 각각의 물질 상을 나타낸 상평형도입니다. 일단 2개의 액정(봉상형, 굽은형) 두 액정은 서로 상분리 현상이 일어 남을 알 수 있으며, 따라서 각각의 상전이 온도가 따로 분리될 수 있음을 알 수 있다. Referring to FIG. 2, it is a phase equilibrium diagram showing the phases of each material by controlling the temperature according to the mixing ratio of the liquid crystal compound. First, it can be seen that the two liquid crystals (rod-shaped, curved) and the two liquid crystals undergo phase separation from each other, and thus each phase transition temperature can be separated.

상기 도 3을 참조하면, 도 3(a)는 도 2의 Isotropic상, 도 3(b)는 굽은형 액정화합물의 Isotropic 상과 봉상형 액정 화합물의 Nematic 상, 도 3(c)는 굽은형 액정 화합물의 HNF 상과 봉상형 액정 화합물의 Nematic 상, 도 3(d)는 굽은형 액정 화합물의 HNF상과 봉상형 액정 화합물의 Isotropic 상이 같이 존재하는 이미지 이다. Referring to FIG. 3, FIG. 3(a) is the isotropic phase of FIG. 2, FIG. 3(b) is the isotropic phase of the curved liquid crystal compound and the nematic phase of the rod-shaped liquid crystal compound, and FIG. 3(c) is the bent liquid crystal The HNF phase of the compound and the nematic phase of the rod-shaped liquid crystal compound, FIG. 3(d) is an image in which the HNF phase of the curved liquid crystal compound and the isotropic phase of the rod-shaped liquid crystal compound exist together.

여기서 도 3(a)는 양쪽의 크로스상태인 편광판에 의해 빛이 투과되지 않는 어두운 이미지를 갖고 있으나, 도 3(b)에서 약간 밝아짐을 볼 수 있다. 더 온도를 낮추면 3c 가운데 이미지처럼 다시 어두워진다. Here, Fig. 3(a) has a dark image in which light is not transmitted by the polarizing plates in the cross state of both sides, but it can be seen that the image is slightly brighter in Fig. 3(b). If you lower the temperature further, it will darken again as shown in the 3c center image.

여기서 도 3(c) 의 왼쪽 이미지는 편광판 한 개를 각각 시계방향으로 돌렸을대 이미지이고, 오른쪽이미지는 편광판 한 개를 반시계방향으로 돌렸을 때의 이미지로써 서로 다른 두 개의 도메인이 밝아지고 어두워지면서 서로 반전되는 것을 관찰할 수 있다. 이는 카이랄성을 갖는 각 도메인이 서로 반대 방향의 회전성을 갖고 있음을 볼 수 있으며, 비카이랄한 재료를 이용한 본 발명에서 자발적으로 균형이 깨진 라세믹한 거동을 하기 때문이다.Here, the left image of FIG. 3(c) is an image when one polarizing plate is rotated clockwise, and the right image is an image when one polarizing plate is rotated counterclockwise. Inversion can be observed. This is because it can be seen that each domain having chirality has rotational properties in opposite directions to each other, and the present invention using a non-chiral material spontaneously behaves in a racemic disorder of balance.

조금 더 온도를 낮추게 되면 도 3(d) 와 같이 HNF 와 crystal 상이 형성되며 이것은 높은 복굴절성을 가지므로 빛이 많이 새어나오는 것을 관찰할 수 있다.When the temperature is lowered a little more, HNF and crystal phase are formed as shown in FIG. 3(d), which has high birefringence, so that a lot of light leaks can be observed.

도 3으로 비추어 보아 카이랄성을 가진 도메인은 도 3(c)에서 제시된 HNF와 Nematic 상이 혼재한 형태에서만 나오는 것을 관찰할 수 있다. In light of FIG. 3 , it can be observed that the domain with chirality comes out only in the form in which the HNF and nematic phases shown in FIG. 3( c ) are mixed.

추가적으로, 도시하지는 않았으나 순수한 굽은형 액정 화합물 100 중량% 일 때도 CD(Circular Dichroism) 신호가 관측되었으며, 이로 인해 CPL(Circular Polarization Dichroism)도 발생할 수 있다고 판단된다. 그러나 굽은형 액정 화합물만 있는 경우에는 원편광의 세기가 매우 약하고 균일성이 좋지 못하고(굽은형 액정 100%일 때보다, 봉상형 액정과의 혼합계에서 CD 신호가 증폭되는 현상은 여러 차례 논문들을 통해서 증명되었다), HNF는 Crystal or semi-crystal 상태이므로, 전계로 컨트롤하여 원편광 발광을 on-off하기 힘들다. 왜냐하면 순수한 HNF 상태에서는 도메인이 매우 작아서 +,- 원편광성이 서로 상쇄되어서 실질적으로 한쪽 방향의 원편광 발광이 세게 나오기 힘들기 때문이다. Additionally, although not shown, a circular dichroism (CD) signal was observed even when the pure curved liquid crystal compound was 100% by weight, and it is determined that circular polarization dichroism (CPL) may also occur. However, when there is only a curved liquid crystal compound, the intensity of circular polarization is very weak and the uniformity is not good (compared to 100% curved liquid crystal, the CD signal amplified in a mixed system with rod-shaped liquid crystal has been reported several times in papers). Since HNF is in a crystal or semi-crystal state, it is difficult to control circularly polarized light emission by electric field. This is because, in the pure HNF state, the domains are very small, and the + and - circular polarizations cancel each other out, so it is difficult to substantially produce strong circularly polarized light emission in one direction.

하지만 도 3과 같이 Nematic 액정 혼합물(발광체 + 액정화합물)이 함께 혼합되었을 때 CD값도 증폭이 되고, CPL도 크게 나타난다. 이는 Nematic 액정 혼합물(발광체 + 액정화합물)이 혼합되어 있으면 도메인이 커지는 효과도 나타났기 때문이며, 특정 도메인에서는 +(RCPL)이 또는 LCPL이 크게, 지배적으로 나타날 수 있기 때문이다. However, as shown in FIG. 3, when the nematic liquid crystal mixture (light emitting material + liquid crystal compound) is mixed together, the CD value is amplified, and the CPL is also large. This is because, when the nematic liquid crystal mixture (light emitting material + liquid crystal compound) is mixed, the domain is enlarged, and + (RCPL) or LCPL can appear largely and predominantly in a specific domain.

특성평가 2. Characteristic evaluation 2.

상기 실시예 2를 통해 제조된 비 카이랄성 액정 조성물을 레이저 세팅 장비를 이용하여 원편광된 루미네센스를 측정한다.The circularly polarized luminescence of the non-chiral liquid crystal composition prepared in Example 2 is measured using a laser setting device.

Figure pat00011
상기 레이저 세팅 장비는 기존의 원편광된 루미네센스를 측정하는 장비가 주로 액상 형태를 측정하는 장비로, 디스플레이에 주로 사용할 상태인 박막이나 셀 상태의 측정을 하는데 있어서는 어려움이 있었다면, 이러한 문제를 해결하기 위해 제조된 레이져 셋팅 장비이며, 이를 이용하여 비 카이랄성 액정 조성물의 원편광된 루미네센스를 검증한다.
Figure pat00011
The laser setting equipment is a device that mainly measures the liquid form of the conventional circularly polarized luminescence measuring equipment. It is a laser setting equipment manufactured to

측정결과는 도 4 및 도 6에 도시한다. The measurement results are shown in FIGS. 4 and 6 .

상기 도 4에 도 4(a)는 편광현미경에서 위쪽 편광판을 반시계방향으로 약간 돌렸을 때의 이미지이며 도 4(b), (c) 는 같은 샘플을 레이져 셋팅 장비의 샘플 홀더에 위치한 후에 빛을 고정하고 샘플을 서서히 이동시키며 측정한 결과이다.4(a) in FIG. 4 is an image when the upper polarizing plate is slightly rotated counterclockwise in a polarizing microscope. It is the result of measurement while fixing and moving the sample slowly.

도 4(b) 는 각각 왼쪽 또는 오른쪽의 원편광된 루미네센스가 관찰됨을 알 수 있다. 4(b), it can be seen that circularly polarized luminescence of the left or right side, respectively, is observed.

도 4(c) 는 원편광된 루미네센스의 크기를 파장대별로 도식화한 것이다. 이때 화학식 5의 발광체에 대한 흡수와 발광 파장 영역대를 도시한 도 5를 참고하자면, 도 4(c)는 도 5에서 화학식 5의 발광체에서 관측되는 발광 파장 영역대와 거의 일치함을 보인다.Figure 4 (c) is a schematic diagram of the size of the circularly polarized luminescence for each wavelength band. At this time, referring to FIG. 5 showing the absorption and emission wavelength bands for the light-emitting body of Formula 5, FIG. 4(c) shows that the emission wavelength band observed in the light-emitting body of Formula 5 in FIG. 5 is almost identical to that of FIG.

상기 도 6은 온도에 따른 원편광된 루미네센스의 척도인 g value를 온도에 따라 나타낸 것이다. 6 shows the g value, which is a measure of the circularly polarized luminescence according to the temperature, according to the temperature.

상기 g value는 도면에서 g lum으로　표기된　값을　지칭하며　원편광　특성의　대표　변수인　발광　비대칭　상수이다．이는 CD 스펙트럼　Kuhn's dissymmetry factor와 유사하며, 좌원편강 발광(LCPL)과 우원편광 발광(RCPL) 강도(즉, ILCPL과 IRCPL)의 차이를 하기 계산식 1과 같이 정규화한 값으로 정의된다. The g value refers to a value denoted by g lum in the figure and is a luminescence asymmetry constant, which is a representative variable of circular polarization characteristics. This is similar to the CD spectrum Kuhn's dissymmetry factor, and the intensity of left circularly polarized light emission (LCPL) and right circularly polarized light emission (RCPL) (that is, the difference between I LCPL and I RCPL ) is defined as a normalized value as in Equation 1 below.

<계산식 1><Formula 1>

Figure pat00012
Figure pat00013
Figure pat00012
Figure pat00013

상기 g value 는 상기 계산식 1에 의하여 도 4(c) 우측상단에 표기된 것처럼 평탄하게 도출되며 여기서 도출된 y값을 도 6에 나타내었다. 각 온도에 따라 나타난 g value 값은 HNF 와 Nematic 상이 공존할 때만 유효한 것으로 나타나며 이는 도 3에 대해 설명한 바와 같다. 따라서 본 발명에 있어서 구조적인 역할이 매우 큰 것을 알 수 있다.The g value is flatly derived as indicated in the upper right corner of FIG. 4(c) by Equation 1, and the derived y value is shown in FIG. 6 . The g value shown according to each temperature is shown to be effective only when HNF and nematic phase coexist, which is the same as described with reference to FIG. 3 . Therefore, it can be seen that the structural role in the present invention is very large.

따라서 이는 굽은형 액정 화합물이 자기조립되어 헬리칼 나노필라멘트 구조체를 형성하고, 그 구조체에 영향을 받아 봉상형 액정 화합물이 배향 및 질서도를 갖음으로써, 이때, 발광체도 그 질서도에 영향을 받아 정렬될 경우 원편광 발광 (Circularly polarized luminescence, CPL)이 나타나는 것이다. Therefore, this is because the curved liquid crystal compound is self-assembled to form a helical nanofilament structure, and the rod-shaped liquid crystal compound is influenced by the structure to have alignment and order, and at this time, the light emitting body is also affected by the order and aligned Circularly polarized luminescence (CPL) appears.

특성평가 3. Characteristic evaluation 3.

상기 비교예 1 내지 3의 봉상형 액정 혼합물 각각을 러빙이 진행된 셀에 주입한 후, 각 분율별로 배향정도를 평가하기 위해 UV-Vis 분광 장비로 흡광도를 측정한다. After each of the rod-shaped liquid crystal mixtures of Comparative Examples 1 to 3 was injected into the rubbing cells, absorbance was measured with a UV-Vis spectrometer to evaluate the degree of alignment for each fraction.

측정결과는 polar plot으로 도식화하여 도 7에 그래프로 도시한다. The measurement results are graphically illustrated in FIG. 7 as a polar plot.

상기 도 7의 그래프를 참조하면, 발광체는 봉상형 액정 화합물의 배향에 잘 따라가는 것으로 나타나며 1wt%에서 가장 잘 따라가고, 3wt%에서 배향 정도가 가장 낮다. 즉, 발광체가 많을수록 봉상형 액정 화합물의 배향을 저해할 수 있다. Referring to the graph of FIG. 7 , the light emitting material appears to follow the alignment of the rod-shaped liquid crystal compound well, and follows the best at 1wt%, and the lowest at 3wt%. That is, the more the light-emitting body is, the more the alignment of the rod-shaped liquid crystal compound can be inhibited.

그러나 일반적으로 발광체는 적은 양을 혼합하기 때문에 이에 문제의 소지는 적다.However, in general, since the luminous material is mixed in a small amount, there is little possibility of a problem.

특성평가 4. Characteristic evaluation 4.

상기 비교예 1 내지 3의 봉상형 액정 혼합물의 각 분율별 order parameter를 측정하고, 상기 실시예 1, 실시예 5 및 6의 비 카이랄성 조성물의 g value를 측정한다. The order parameters for each fraction of the rod-shaped liquid crystal mixture of Comparative Examples 1 to 3 are measured, and the g values of the non-chiral compositions of Examples 1, 5 and 6 are measured.

측정결과는 도 8에 도시한다. The measurement result is shown in FIG.

상기 도 8를 참조하면, 도 8는 네마틱상을 갖는 봉상형 액정 화합물과 발광체를 혼합하였을 때(비교예 1 내지 3), 각 분율별 order parameter를 파란 점, 실선으로 나타내었으며, 봉상형 액정 화합물과 발광체 그리고 굽은형 액정 화합물을 같이 혼합하였을 때(실시예 1, 실시예 5 및 6) 나타나는 g value를 빨간 점, 실선으로 나타낸 그래프이다. Referring to FIG. 8, when a rod-shaped liquid crystal compound having a nematic phase and a light-emitting body are mixed (Comparative Examples 1 to 3), the order parameter for each fraction is indicated by blue dots and solid lines, and the rod-shaped liquid crystal compound It is a graph showing the g value shown by red dots and solid lines when the light emitting material and the curved liquid crystal compound are mixed together (Examples 1, 5 and 6).

상기 도 8의 그래프 상에서 order parameter가 현저히 낮아질 때 g value 또한 현저히 낮아짐을 볼 수 있다. 이는 발광체의 배향정도에 따라 원편광된 루미네센스의 크기가 달라질 수 있으며, 발광체가 굽은형 액정 화합물의 초구조 형태인 HNF 의 형태를 잘 따라가는 배향을 하는 것이 원편광된 루미네센스의 효율을 상승 시킬 수 있는 요인임을 알 수 있다.It can be seen from the graph of FIG. 8 that when the order parameter is significantly lowered, the g value is also significantly lowered. This is because the size of the circularly polarized luminescence may vary depending on the degree of alignment of the light emitting body, and the efficiency of the circularly polarized luminescence may be improved if the light emitting body is oriented to follow the shape of HNF, which is the superstructure of the curved liquid crystal compound. It can be seen that this is a factor contributing to the increase.

특성 평가 5.Characteristic evaluation 5.

상기 실시예 2의 봉상형 액정 화합물의 구조적 재현성 확인하기 위해 온도 및 전계 변화에 따른 봉상형 액정 화합물의 원편광된 루미네센스를 측정한다. In order to confirm the structural reproducibility of the rod-shaped liquid crystal compound of Example 2, the circularly polarized luminescence of the rod-shaped liquid crystal compound according to temperature and electric field change was measured.

측정결과는 도 9과 도 10에 도시한다. The measurement results are shown in FIGS. 9 and 10 .

상기 도 9을 참조하면, 도 9은 비 카이랄성 조성물이 온도 변화에 따라 봉상형 액정 화합물의 구조적 재현성을 나타내고 있으며, 이것이 원편광된 루미네센스를 다시 발현시키는 것을 볼 수 있다. 이는 온도가 올라가 Isotropic 상이 되면 액정이 HNF에 영향을 받지 않게 되어 원편광 발광 신호가 사라지고, 다시 온도를 낮추어 액정이 Nematic 상이 되면 배향/정렬성이 생겨서 원편광 발광 신호가 발생하게 됨으로 확인할 수 있다. Referring to FIG. 9, it can be seen that the non-chiral composition shows the structural reproducibility of the rod-shaped liquid crystal compound according to the temperature change, which re-expresses the circularly polarized luminescence. This can be confirmed by the fact that when the temperature rises and becomes the isotropic phase, the liquid crystal is not affected by HNF and the circularly polarized light emission signal disappears.

상기 도 10을 참조하면, 도 10은 봉상형 액정 화합물의 구조적 재현성을 확인하기 위해 원편광된 루미네센스를 측정한 결과이며, 원편광된 루미네센스의 측정결과에 따라 봉상형 액정 화합물의 구조적 재현성을 확인한다. 이때 비 카이랄성 조성물이 전계변화에 따라 봉상형 액정 화합물의 구조적 재현성을 전계에 따른 원편광된 루미네센스 크기로 나타내고 있다. 이때 전계가 강해질수록 네마틱 액정이 HNF에 영향을 받기보다는 전계에 따라 정렬되어서, 원편광 발광의 세기가 약해짐을 알 수 있다. Referring to FIG. 10, FIG. 10 is a result of measuring circularly polarized luminescence to confirm the structural reproducibility of the rod-shaped liquid crystal compound, and the structural structure of the rod-shaped liquid crystal compound according to the measurement result of the circularly polarized luminescence Check reproducibility. In this case, the structural reproducibility of the rod-shaped liquid crystal compound according to the change in the electric field of the non-chiral composition is shown by the size of the circularly polarized luminescence according to the electric field. At this time, it can be seen that as the electric field becomes stronger, the nematic liquid crystal is aligned according to the electric field rather than being affected by the HNF, and thus the intensity of circularly polarized light emission is weakened.

이러한 제어 가능한 특징에 의해 향후 디스플레이산업에서 발광 효율을 높이기 위해 원편광을 구축할 때, 복잡한 원편광 발광재료를 설계하는 것을 대체할 수 있다.Due to these controllable features, when constructing circularly polarized light to increase luminous efficiency in the display industry in the future, it can be substituted for designing complex circularly polarized light emitting materials.

이상과 같이 본 발명은 비록 한정된 실시예와 도면에 의해 설명되었으나, 본 발명은 상기의 실시예에 한정되는 것은 아니며, 본 발명이 속하는 분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 이러한 기재로부터 다양한 수정 및 변형이 가능하다. 그러므로, 본 발명의 범위는 설명된 실시예에 국한되어 정해져서는 아니 되며, 후술하는 특허청구범위뿐 아니라 이 특허청구범위와 균등한 것들에 의해 정해져야 한다.As described above, although the present invention has been described with reference to limited embodiments and drawings, the present invention is not limited to the above embodiments, and various modifications and variations from these descriptions are provided by those skilled in the art to which the present invention pertains. This is possible. Therefore, the scope of the present invention should not be limited to the described embodiments, but should be defined by the following claims as well as the claims and equivalents.

110 : 굽은형 액정 화합물
120 : 헬리칼 나노 필라멘트 구조체
130 : 봉상형 액정 화합물
140 : 발광체110: curved liquid crystal compound
120: helical nano filament structure
130: rod-shaped liquid crystal compound
140: luminous body

Claims (9)

나선형의 헬리칼 나노 필라멘트(Helical Nanofilamnet, HNF)구조체를 형성하는 굽은형 액정 화합물;
상기 헬리칼 나노 필라멘트 구조체의 나선을 따라 정렬되는 봉상형 액정 화합물; 및
상기 헬리칼 나노 필라멘트 구조체의 나선을 따라 정렬되는 발광체를 포함하고,
상기 발광체는 상기 봉상형 액정 화합물의 배향에 따라 배치되는 것을 특징으로 하는 비 카이랄성 액정 조성물.
a curved liquid crystal compound forming a helical helical nanofilament (HNF) structure;
a rod-shaped liquid crystal compound aligned along the spiral of the helical nanofilament structure; and
and a light-emitting body aligned along the spiral of the helical nanofilament structure,
The light emitting body is a non-chiral liquid crystal composition, characterized in that arranged according to the orientation of the rod-shaped liquid crystal compound.
 제1항에 있어서,
상기 굽은형 액정 화합물은 굽은형태의 구조를 갖는 하기 화학식 1 또는 화학식 2으로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 비 카이랄성 액정 조성물.

[화학식 1]
Figure pat00014

[화학식 2]
Figure pat00015

상기 화학식 2에서, n 은 7내지 16의 정수이다.
According to claim 1,
The curved liquid crystal compound is a non-chiral liquid crystal composition, characterized in that it is a compound represented by Formula 1 or Formula 2 having a curved structure.

[Formula 1]
Figure pat00014

[Formula 2]
Figure pat00015

In Formula 2, n is an integer of 7 to 16.
 제1항에 있어서,
상기 봉상형 액정 화합물은 하기 화학식 3 또는 하기 화학식 4로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 비 카이랄성 액정 조성물.
[화학식 3]
Figure pat00016

[화학식 4]
Figure pat00017

According to claim 1,
The rod-shaped liquid crystal compound is a non-chiral liquid crystal composition, characterized in that the compound represented by the following Chemical Formula 3 or the following Chemical Formula 4.
[Formula 3]
Figure pat00016

[Formula 4]
Figure pat00017

 제1항에 있어서
상기 봉상형 액정 화합물은 네마틱상 또는 스메틱상인 것을 특징으로 하는 비 카이랄성 액정 조성물.
2. The method of claim 1
The rod-shaped liquid crystal compound is a non-chiral liquid crystal composition, characterized in that the nematic phase or smectic phase.
 제1항에 있어서,
상기 발광체는 유기 발광체인 것을 특징으로 하는 비 카이랄성 액정 조성물.
According to claim 1,
The non-chiral liquid crystal composition, characterized in that the light-emitting body is an organic light-emitting body.
 제1항에 있어서,
상기 발광체는 하기 화학식 5인 것을 특징으로 하는 비 카이랄성 액정 조성물.
[화학식 5]
Figure pat00018

According to claim 1,
The light-emitting body is a non-chiral liquid crystal composition, characterized in that the formula (5).
[Formula 5]
Figure pat00018

 제1항에 있어서,
상기 발광체는 상기 봉상형 액정 화합물 100 중량부 대비 1 내지 3 중량부 인 것을 특징으로 하는 비 카이랄성 액정 조성물.
According to claim 1,
The light-emitting body is a non-chiral liquid crystal composition, characterized in that 1 to 3 parts by weight based on 100 parts by weight of the rod-shaped liquid crystal compound.
 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항의 비 카이랄성 액정 조성물을 포함하는 원편광 소자.
A circularly polarized light device comprising the non-chiral liquid crystal composition of any one of claims 1 to 7.
 제8항에 있어서,
상기 비 카이랄성 액정 조성물은 원편광 발광하는 것을 특징으로 하는 원편광 소자.
9. The method of claim 8,
The non-chiral liquid crystal composition is a circularly polarized light element, characterized in that the circularly polarized light emission.
KR1020200070552A 2020-06-10 2020-06-10 Achiral liquid crystal composition and circularly polarized device comprising the same KR102385897B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020200070552A KR102385897B1 (en) 2020-06-10 2020-06-10 Achiral liquid crystal composition and circularly polarized device comprising the same

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020200070552A KR102385897B1 (en) 2020-06-10 2020-06-10 Achiral liquid crystal composition and circularly polarized device comprising the same

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20210153467A true KR20210153467A (en) 2021-12-17
KR102385897B1 KR102385897B1 (en) 2022-04-13

Family

ID=79033499

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020200070552A KR102385897B1 (en) 2020-06-10 2020-06-10 Achiral liquid crystal composition and circularly polarized device comprising the same

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR102385897B1 (en)

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100938181B1 (en) 2006-12-22 2010-01-21 주식회사 엘지화학 Dichroic Dye for Polarization Film, Curable Composition Comprising the Same for Polarization Film, and Polarization Plate Comprising Polarization Film Prepared Therefrom
KR101455427B1 (en) 2007-02-22 2014-10-27 니폰 제온 가부시키가이샤 Cholesteric liquid-crystal composition, circularly polarizing separation sheet, and production process

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100938181B1 (en) 2006-12-22 2010-01-21 주식회사 엘지화학 Dichroic Dye for Polarization Film, Curable Composition Comprising the Same for Polarization Film, and Polarization Plate Comprising Polarization Film Prepared Therefrom
KR101455427B1 (en) 2007-02-22 2014-10-27 니폰 제온 가부시키가이샤 Cholesteric liquid-crystal composition, circularly polarizing separation sheet, and production process

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
‘Circularly Polarized Luminescence from a Nanosegregated Mesophase Consisting of Achiral Molecules’, 최현준 외, 한국공업화학회(KSIEC) 춘계 학회 초록 (2019) 1부.* *
‘Enhanced Optical Activity by Achiral Rod-Like Molecules Nanosegregated in the B4 Structure of Achiral Bent-Core Molecules’, Taketo Otani 외, J. Am. Chem. Soc., Vol.131, pp.12368-12372 (2009) 1부.* *
‘Photoresponsive Behavior of Orange and Red-Fluorescent Dyes in Nematic Liquid Crystals’, Motoi Kinoshita 외, J. Photopolym. Sci. Technol. Vol.29(2), pp.293-294 (2016) 1부.* *

Also Published As

Publication number Publication date
KR102385897B1 (en) 2022-04-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US7267849B2 (en) Compensator for liquid crystal display
US7652731B2 (en) Polymer enhanced cholesteric electro-optical devices
Tong et al. Fluorescent liquid‐crystal gels with electrically switchable photoluminescence
Tajalli et al. The photophysical properties of Nile red and Nile blue in ordered anisotropic media
Ni et al. Circularly polarized luminescence from structurally coloured polymer films
JP2006144024A (en) Distorted helix effect electro-optic devices and ferroelectric liquid crystal compositions useful therein
GB2387603A (en) Liquid crystalline medium and liquid crystal display
TWI704402B (en) Light modulation element and method for production and application thereof
KR102007539B1 (en) Liquid Crystal Display Device
Chen et al. Dynamic circularly polarized luminescence with tunable handedness and intensity enabled by achiral dichroic dyes in cholesteric liquid crystal medium
Singh et al. Nematic liquid crystals blended ferroelectric nanoparticles (BaTiO3): A perspective way for improving the response time and photoluminescence for electro-optical devices
Guo et al. Fabrication of cholesteric liquid crystal microcapsulates by interfacial polymerization and potential as photonic materials
WO2015192778A1 (en) Light-emitting liquid crystal devices using aie materials
KR102385897B1 (en) Achiral liquid crystal composition and circularly polarized device comprising the same
Ghanadzadeh et al. Guest–host interaction of some aminoazobenzene dyes doped in liquid crystalline matrix
Lu et al. Novel planar chiral dopants with high helical twisting power and structure-dependent functions
Ghanadzadeh et al. Solvent polarizability and anisotropy effects on the photophysical behavior of oxazine 1: An appropriate polarizability indicator dye
Sun et al. Anti‐counterfeiting Behaviour of Organic‐Inorganic Hybrid Silica Film with a Chiral Smectic C Structure
Panarina et al. Investigation of de Vries SmA* mesophases in low molecular weight organosiloxane compounds
Novotná et al. Re-entrant ferroelectric phases in binary mixtures of ferroelectric and antiferroelectric homologues of a series with three chiral centers
Sala-Tefelska et al. Influence of cylindrical geometry and alignment layers on the growth process and selective reflection of blue phase domains
Yin et al. Optically binary liquid crystalline blue phases induced by one-armed cholesterol-linked azobenzene molecules
Bobrovsky et al. Eu-doped cholesteric mixtures with a highly thermosensitive circular polarization of luminescence
Mykowska et al. Perylene-like dyes in liquid crystalline media
Grankina et al. Spectral features of the dispersion of carbocyanine dye J-aggregates in a liquid crystal matrix

Legal Events

Date Code Title Description
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right