KR20210146659A - Composition for decomposing contaminants containing visible-light active TiO2-based photocatalyst - Google Patents

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KR20210146659A
KR20210146659A KR1020200063748A KR20200063748A KR20210146659A KR 20210146659 A KR20210146659 A KR 20210146659A KR 1020200063748 A KR1020200063748 A KR 1020200063748A KR 20200063748 A KR20200063748 A KR 20200063748A KR 20210146659 A KR20210146659 A KR 20210146659A
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손영아
마니바난 라말린감
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충남대학교산학협력단
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Abstract

According to the present invention, when sprayed on a contaminated area by spraying, a composition for decomposing contaminants decomposes the contaminants by visible light, and has excellent removal of contaminants after washing, and particularly, the visible light-sensitive titanium dioxide photocatalyst is configured such that a photocatalytic compound is easily dissolved in water and easily absorbed into the fabric when sprayed in the form of a spray, and a decomposition effect is increased by direct contact with the contaminants absorbed in the fabric. In addition, the composition is applied to the pretreatment process for the fabric, so that when manufacturing into clothes, upon contamination of the clothes, after irradiation with visible light, the decomposition effect of contaminants is increased when washing, and the composition is easily absorbed into the fabric so as to be provided as a pre-treatment agent for laundry to remove household contamination, which is difficult to remove contamination.

Description

가시광선 감응형 이산화티탄 광촉매를 포함하는 오염물 분해용 조성물{Composition for decomposing contaminants containing visible-light active TiO2-based photocatalyst}Composition for decomposing contaminants containing visible-light active TiO2-based photocatalyst including visible light-sensitive titanium dioxide photocatalyst

본 발명은 가시광선 감응형 이산화티탄 광촉매를 포함하는 오염물 분해용 조성물에 관한 것이다. The present invention relates to a composition for decomposing contaminants comprising a visible light-sensitive titanium dioxide photocatalyst.

일상 생활에서 의도치 않은 변수로 인해, 옷과 같은 의류의 오염이 발생할 수 있다. 구체적으로, 식사 중 음식물이 옷에 떨어져 오염이 발생하거나, 음료를 마시는 과정에서 옷에 흘려 오염이 발생하기도 한다. Due to unintended variables in daily life, contamination of clothing such as clothes may occur. Specifically, contamination may occur when food falls on clothes during a meal, or spills onto clothes while drinking a beverage.

옷에 오염이 발생하게 되면, 세척제를 사용하여 세탁 과정을 거쳐 오염을 제거할 수 있다. 이때, 세탁 과정 상에서 옷에 오염물이 잔존하는 경우도 빈번하게 발생하고 있다. When contamination occurs on clothes, the contamination can be removed through a washing process using a detergent. In this case, there is a frequent occurrence of contaminants remaining on the clothes during the washing process.

즉, 옷이 오염물에 의해 오염이 발생하게 되면, 세탁에 의해 쉽게 제거되는 경우도 있으나, 와인, 케첩, 혈액 등과 같이 쉽게 오염이 제거되지 않는 오염물이 존재하고 있다. That is, when clothes are contaminated by contaminants, they may be easily removed by washing, but contaminants that are not easily removed such as wine, ketchup, and blood exist.

상기 쉽게 제거되지 않는 오염물의 제거를 위해 다양한 방법이 제시되고 있으나, 해당 방법의 경우, 세탁물을 세탁 전 수 차례 세탁 전 처리 과정을 통해 심한 오염을 제거하고, 세탁해야 오염물의 제거가 가능하였다. Various methods have been proposed for the removal of the contaminants that are not easily removed. However, in the case of the method, severe contaminants must be removed through a pre-washing treatment process several times before washing, and then the contaminants can be removed.

이러한 문제를 방지하기 위해, 시중에서 세탁 전 전처리제의 판매를 진행하고 있다. 대다수의 세탁 전 전처리제는 세탁 전 오염 부분에 도포한 후, 세탁하게 되면, 오염물의 제거를 돕는다고 알려지고 있다. In order to prevent this problem, a pre-treatment agent before washing is being sold in the market. It is known that most of the pre-treatment agents before washing help to remove the contaminants if they are applied to the contaminated area before washing and then washed.

현재 시중에 발매되고 있는 세탁 전 전처리제로서 부분 세척제의 제형은 다양하게 상품화되어 있다. 문방구에서 판매되는 풀과 같은 스펀지가 부착되어 의류의 특정부위에 칠할 수 있도록 고안된 것, 솔이 부착되어 있는 형, 가스 압축식 스프레이, 펌프 스프레이형 등 여러 가지 형태가 나와있다. As a pre-treatment agent before washing that is currently on the market, various formulations of partial detergents are commercially available. There are several types, such as those with a glue-like sponge sold at stationery and designed to paint on specific areas of clothing, a type with a brush, a gas compression spray, and a pump spray type.

다만, 상기와 같이 시중에 판매되는 세탁 전 전처리제의 경우에는, 오염 부분에 도포하고 세탁하면 오염물의 제거가 용이하다고 설명하고 있으나, 실제 사용에 의해서는 오염물의 제거가 쉽지 않아, 실 사용자로 하여금 세탁 전 전처리제의 사용에 의한 오염물 제거 효과를 쉽게 느끼지 못하고 있는 실정이다. However, as described above, in the case of a pre-treatment agent sold on the market before washing, it is explained that it is easy to remove the contaminants by applying it to the contaminated area and washing. It is a situation in which the effect of removing contaminants by using a pre-treatment agent before washing is not easily felt.

이러한 문제를 해결할 수 있도록, 간단한 방식으로 옷과 같은 곳의 오염이 발생한 경우, 쉽게 도포하는 방식으로 전 처리한 후, 세탁하여 오염물을 제거할 수 있는 제품의 개발이 필요하다. In order to solve this problem, when contamination occurs in places such as clothes in a simple manner, it is necessary to develop a product that can remove contaminants by pre-treatment in an easy-to-apply manner and then washing.

KR 10-0198255 B1KR 10-0198255 B1

본 발명의 목적은 가시광선 감응형 이산화티탄 광촉매를 포함하는 오염물 분해용 조성물에 관한 것이다. An object of the present invention relates to a composition for decomposing contaminants comprising a visible light-sensitive titanium dioxide photocatalyst.

본 발명의 다른 목적은 가시광선 감응형 이산화티탄 광촉매로, 상기 광촉매 화합물은 물에 쉽게 용해되어 스프레이 형태로 분사 시 직물 내로 쉽게 흡수되어, 직물 내 흡수된 오염물의 직접적인 접촉에 의한 분해 효과를 높일 수 있는 가시광선 감응형 이산화티탄 광촉매를 포함하는 오염물 분해용 조성물에 관한 것이다.Another object of the present invention is a visible light-sensitive titanium dioxide photocatalyst, wherein the photocatalyst compound is easily dissolved in water and easily absorbed into the fabric when sprayed in the form of a spray. It relates to a composition for decomposing contaminants comprising a visible light-sensitive titanium dioxide photocatalyst.

본 발명의 다른 목적은 직물에 대해 전처리 공정에 적용하여, 의복 등으로 제조 시, 상기 의복 등의 오염 시, 가시광 조사 후, 세탁 시 오염물의 분해 효과를 높일 수 있는 가시광선 감응형 이산화티탄 광촉매를 포함하는 오염물 분해용 조성물에 관한 것이다.Another object of the present invention is to provide a visible light-sensitive titanium dioxide photocatalyst that can increase the decomposition effect of contaminants during washing after irradiation with visible light, when manufacturing clothes, etc., by applying to the pretreatment process for fabrics It relates to a composition for decomposing contaminants comprising.

본 발명의 다른 목적은 직물 내 쉽게 흡수되어 오염의 제거가 어려운, 생활 오염의 제거를 위한 세탁 전처리제로 제공이 가능하다.Another object of the present invention is to provide a laundry pre-treatment agent for the removal of household contamination, which is easily absorbed into the fabric and difficult to remove the contamination.

상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명의 일 실시예에 따른 가시광선 감응형 이산화티탄 광촉매를 포함하는 오염물 분해용 조성물은 이산화티탄(TiO2); 및 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하며, 상기의 화합물은 이산화티탄(TiO2)과 결합할 수 있다:In order to achieve the above object, a composition for decomposing contaminants including a visible light-sensitive titanium dioxide photocatalyst according to an embodiment of the present invention is titanium dioxide (TiO 2 ); and a compound represented by the following formula (1) or a compound represented by the following formula ( 2 ), wherein the compound may be bonded to titanium dioxide (TiO 2 ):

[화학식 1][Formula 1]

Figure pat00001
Figure pat00001

[화학식 2][Formula 2]

Figure pat00002
Figure pat00002

여기서, here,

n은 0 내지 1의 정수이며,n is an integer from 0 to 1,

X1 내지 X8은 Zn, Cd, Hg, Sn, Cu, Co, Ni, Mn, Al, Fe 및 Ca로 이루어진 군으로부터 선택된 금속과 배위 결합을 형성할 수 있으며,X 1 to X 8 may form a coordination bond with a metal selected from the group consisting of Zn, Cd, Hg, Sn, Cu, Co, Ni, Mn, Al, Fe and Ca,

상기 X1 내지 X8이 상기 금속과 배위 결합을 형성하지 않으면, If the X 1 to X 8 do not form a coordination bond with the metal,

X1, X3, X5 및 X7은 서로 동일하거나 상이하며 각각 독립적으로 N(R13), C(R14)(R15), O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되며,X 1 , X 3 , X 5 and X 7 are the same as or different from each other and are each independently selected from the group consisting of N(R 13 ), C(R 14 )(R 15 ), O and S,

X2, X4, X6 및 X8은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 N 또는 C(R16)이며,X 2 , X 4 , X 6 and X 8 are the same as or different from each other, and are each independently N or C(R 16 ),

L1 내지 L8은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 헤테로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 헤테로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 헤테로시클로알케닐렌기 및 탄소수 2 내지 20의 알키닐렌기로 이루어진 군에서 선택되며,L 1 to L 8 are the same as or different from each other, and each independently a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 2 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted A C 1 to C 20 alkylene group, a substituted or unsubstituted C 3 to C 20 cycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C 2 to C 20 alkenylene group, a substituted or unsubstituted C 3 to C 20 cycloalkenylene group , a substituted or unsubstituted heteroalkylene group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocycloalkylene group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroalkenylene group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted It is selected from the group consisting of a heterocycloalkenylene group having 3 to 20 carbon atoms and an alkynylene group having 2 to 20 carbon atoms,

R1 내지 R27은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로, 수소, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 헤테로 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되며, 인접하는 기와 서로 결합하거나, 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있으며,R 1 to R 27 are the same as or different from each other, and each independently represents a hydrogen, a cyano group, a trifluoromethyl group, a nitro group, a halogen group, a hydroxy group, a substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, a substituted or Unsubstituted C1-C30 alkyl group, substituted or unsubstituted C1-C20 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C2-C30 alkenyl group, substituted or unsubstituted C2-C24 alkynyl group, substituted or an unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 60 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 6 to 30 carbon atoms Arylalkyl group, substituted or unsubstituted C1-C30 alkoxy group, substituted or unsubstituted C1-C30 alkylamino group, substituted or unsubstituted C6-C30 arylamino group, substituted or unsubstituted C6-C30 An aralkylamino group of 30, a substituted or unsubstituted heteroarylamino group having 2 to 24 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 30 carbon atoms, and a substituted or It is selected from the group consisting of an unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, and may be bonded to or bonded to adjacent groups to form a substituted or unsubstituted ring,

상기 L1 내지 L8 및 R1 내지 R27이 치환되는 경우, 수소, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 카복실기, 탄소수 1 내지 10의 알콕시기, 탄소수 1 내지 4의 알킬티오기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 시클로알킬기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기, 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아미노기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기로 치환되며, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우 이들은 서로 동일하거나 상이하다.When the L 1 to L 8 and R 1 to R 27 are substituted, hydrogen, a cyano group, a trifluoromethyl group, a nitro group, a halogen group, a hydroxyl group, a carboxyl group, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, 1 to 4 carbon atoms of an alkylthio group, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a cycloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 24 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, aryl having 6 to 30 carbon atoms. group, a heteroaryl group having 2 to 60 carbon atoms, a heteroarylalkyl group having 6 to 30 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, an alkylamino group having 1 to 30 carbon atoms, an arylamino group having 6 to 30 carbon atoms, ar having 6 to 30 carbon atoms It is substituted with a substituent selected from the group consisting of an alkylamino group, a heteroarylamino group having 2 to 24 carbon atoms, an alkylsilyl group having 1 to 30 carbon atoms, an arylsilyl group having 6 to 30 carbon atoms, and an aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms. When substituted with a substituent, they are the same as or different from each other.

본 발명의 다른 일 실시예에 따른 세탁 전 처리제는 상기 가시광선 감응형 이산화티탄 광촉매를 포함하는 오염물 분해용 스프레이 조성물을 포함할 수 있다.The pre-wash treatment agent according to another embodiment of the present invention may include a spray composition for decomposing contaminants including the visible light-sensitive titanium dioxide photocatalyst.

본 발명은 스프레이 분사 방식으로 오염된 부위에 분사하면, 가시광선에 의해 오염물을 분해하며, 세탁 후 오염물의 제거 효과가 우수하며, 구체적으로, 가시광선 감응형 이산화티탄 광촉매로, 상기 광촉매 화합물은 물에 쉽게 용해되어 스프레이 형태로 분사 시 직물 내로 쉽게 흡수되어, 직물 내 흡수된 오염물의 직접적인 접촉에 의한 분해 효과를 높일 수 있다.The present invention decomposes contaminants by visible light when sprayed on a contaminated area by a spray method, and has an excellent effect of removing contaminants after washing. Specifically, it is a visible light-sensitive titanium dioxide photocatalyst, wherein the photocatalytic compound is water It is easily dissolved in the fabric and easily absorbed into the fabric when sprayed in the form of a spray.

본 발명은 직물에 대해 전처리 공정에 적용하여, 의복 등으로 제조 시, 상기 의복 등의 오염 시, 가시광 조사 후, 세탁 시 오염물의 분해 효과를 높일 수 있다.The present invention can be applied to a pretreatment process for fabrics to increase the decomposition effect of contaminants during manufacturing, such as clothes, when contamination of the clothes, etc., after irradiation with visible light, and washing.

또한, 직물 내 쉽게 흡수되어 오염의 제거가 어려운, 생활 오염의 제거를 위한 세탁 전처리제로 제공이 가능하다.In addition, it can be provided as a pre-treatment agent for washing for removing living pollution, which is easily absorbed into the fabric and difficult to remove the contamination.

이하, 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 본 발명의 실시예에 대하여 상세히 설명한다. 그러나 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 실시예에 한정되지 않는다.Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail so that those of ordinary skill in the art can easily carry out the present invention. However, the present invention may be embodied in several different forms and is not limited to the embodiments described herein.

포피린계 화합물의 제조Preparation of porphyrin-based compounds

Figure pat00003
Figure pat00003

제조예 1Preparation Example 1

4,4'-(porphyrin-5,15-diyl)dibenzoic acid (PORPC-1)의 제조Preparation of 4,4'-(porphyrin-5,15-diyl)dibenzoic acid (PORPC-1)

화합물2a (0.8g, 1.4mmol)를 테트라하이드로푸란(THF)과 메탄올 혼합용매(180mL, 1:1vol/vol)에 투입하였다. 다음으로, 수산화칼륨 용액(30mL, 2M)을 투입하였다. 반응용액을 12시간동안 환류시켰다. 반응 종료 후, 반응용액을 중화하였다. 여과에 의해, 어두운 자주색 생성물을 수득하고, 증류수 및 디에틸에테르로세척 후 건조하였다(94%, 0.71g).Compound 2a (0.8 g, 1.4 mmol) was added to a mixed solvent of tetrahydrofuran (THF) and methanol (180 mL, 1:1 vol/vol). Next, potassium hydroxide solution (30 mL, 2M) was added. The reaction solution was refluxed for 12 hours. After completion of the reaction, the reaction solution was neutralized. Filtration gave a dark purple product, which was washed with distilled water and diethyl ether and dried (94%, 0.71 g).

Mp:>350℃, 1H NMR (600MHz, DMSOd6): δ 10.68 (s, 2H), 9.69 (d,J=3.6, 4H) 9.06 (d, J=3.6, 4H), 8.38-8.48 (m, 8H), 3.22 (s, 2H) ppm; 13C NMR (150MHz, DMSOd6): δ 170.2, 167.4, 150.8, 144.7, 134.7, 132.8, 130.2, 129.2, 128.0, 113.8, 106.0, 101.3.Mp:>350°C, 1H NMR (600MHz, DMSOd6): δ 10.68 (s, 2H), 9.69 (d,J=3.6, 4H) 9.06 (d, J=3.6, 4H), 8.38-8.48 (m, 8H) ), 3.22 (s, 2H) ppm; 13C NMR (150MHz, DMSOd6): δ 170.2, 167.4, 150.8, 144.7, 134.7, 132.8, 130.2, 129.2, 128.0, 113.8, 106.0, 101.3.

IR (KBr tablet) νmax/cm-1: 3220, 3021, 1695, 1550, 1501, 1320,IR (KBr tablet) νmax/cm-1: 3220, 3021, 1695, 1550, 1501, 1320,

1205, 1050, 990, 952, 886, 801.1205, 1050, 990, 952, 886, 801.

이상에서 본 발명의 바람직한 실시예에 대하여 상세하게 설명하였지만 본 발명의 권리범위는 이에 한정되는 것은 아니고 다음의 청구범위에서 정의하고 있는 본 발명의 기본 개념을 이용한 당업자의 여러 변형 및 개량 형태 또한 본 발명의 권리범위에 속하는 것이다.Although preferred embodiments of the present invention have been described in detail above, the scope of the present invention is not limited thereto, and various modifications and improvements by those skilled in the art using the basic concept of the present invention as defined in the following claims are also provided. is within the scope of the

Claims (2)

이산화티탄(TiO2); 및
하기 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하며,
상기의 화합물은 이산화티탄(TiO2)과 결합되는
가시광선 감응형 이산화티탄 광촉매를 포함하는 오염물 분해용 조성물:
[화학식 1]
Figure pat00004

[화학식 2]
Figure pat00005

여기서,
n은 0 내지 1의 정수이며,
X1 내지 X8은 Zn, Cd, Hg, Sn, Cu, Co, Ni, Mn, Al, Fe 및 Ca로 이루어진 군으로부터 선택된 금속과 배위 결합을 형성할 수 있으며,
상기 X1 내지 X8이 상기 금속과 배위 결합을 형성하지 않으면,
X1, X3, X5 및 X7은 서로 동일하거나 상이하며 각각 독립적으로 N(R13), C(R14)(R15), O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되며,
X2, X4, X6 및 X8은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 N 또는 C(R16)이며,
L1 내지 L8은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 헤테로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 헤테로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 헤테로시클로알케닐렌기 및 탄소수 2 내지 20의 알키닐렌기로 이루어진 군에서 선택되며,
R1 내지 R27은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로, 수소, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 헤테로 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되며, 인접하는 기와 서로 결합하거나, 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있으며,
상기 L1 내지 L8 및 R1 내지 R27이 치환되는 경우, 수소, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 카복실기, 탄소수 1 내지 10의 알콕시기, 탄소수 1 내지 4의 알킬티오기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 시클로알킬기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기, 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아미노기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기로 치환되며, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우 이들은 서로 동일하거나 상이하다.
titanium dioxide (TiO 2 ); and
It includes a compound represented by the following formula (1) or a compound represented by the following formula (2),
The compound is titanium dioxide (TiO 2 ) and combined
A composition for decomposing pollutants comprising a visible light-sensitive titanium dioxide photocatalyst:
[Formula 1]
Figure pat00004

[Formula 2]
Figure pat00005

here,
n is an integer from 0 to 1,
X 1 to X 8 may form a coordination bond with a metal selected from the group consisting of Zn, Cd, Hg, Sn, Cu, Co, Ni, Mn, Al, Fe and Ca,
If the X 1 to X 8 do not form a coordination bond with the metal,
X 1 , X 3 , X 5 and X 7 are the same as or different from each other and are each independently selected from the group consisting of N(R 13 ), C(R 14 )(R 15 ), O and S,
X 2 , X 4 , X 6 and X 8 are the same as or different from each other, and are each independently N or C(R 16 ),
L 1 to L 8 are the same as or different from each other, and each independently a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 2 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted A C 1 to C 20 alkylene group, a substituted or unsubstituted C 3 to C 20 cycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C 2 to C 20 alkenylene group, a substituted or unsubstituted C 3 to C 20 cycloalkenylene group , a substituted or unsubstituted heteroalkylene group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocycloalkylene group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroalkenylene group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted It is selected from the group consisting of a heterocycloalkenylene group having 3 to 20 carbon atoms and an alkynylene group having 2 to 20 carbon atoms,
R 1 to R 27 are the same as or different from each other, and each independently represents a hydrogen, a cyano group, a trifluoromethyl group, a nitro group, a halogen group, a hydroxy group, a substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, a substituted or Unsubstituted C1-C30 alkyl group, substituted or unsubstituted C1-C20 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C2-C30 alkenyl group, substituted or unsubstituted C2-C24 alkynyl group, substituted or an unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 60 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 6 to 30 carbon atoms Arylalkyl group, substituted or unsubstituted C1-C30 alkoxy group, substituted or unsubstituted C1-C30 alkylamino group, substituted or unsubstituted C6-C30 arylamino group, substituted or unsubstituted C6-C30 An aralkylamino group of 30, a substituted or unsubstituted heteroarylamino group having 2 to 24 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 30 carbon atoms, and a substituted or It is selected from the group consisting of an unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, and may be bonded to or bonded to adjacent groups to form a substituted or unsubstituted ring,
When the L 1 to L 8 and R 1 to R 27 are substituted, hydrogen, a cyano group, a trifluoromethyl group, a nitro group, a halogen group, a hydroxyl group, a carboxyl group, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, 1 to 4 carbon atoms of an alkylthio group, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a cycloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 24 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, aryl having 6 to 30 carbon atoms. group, a heteroaryl group having 2 to 60 carbon atoms, a heteroarylalkyl group having 6 to 30 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, an alkylamino group having 1 to 30 carbon atoms, an arylamino group having 6 to 30 carbon atoms, ar having 6 to 30 carbon atoms It is substituted with a substituent selected from the group consisting of an alkylamino group, a heteroarylamino group having 2 to 24 carbon atoms, an alkylsilyl group having 1 to 30 carbon atoms, an arylsilyl group having 6 to 30 carbon atoms, and an aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms. When substituted with a substituent, they are the same as or different from each other.
제1항에 따른 가시광선 감응형 이산화티탄 광촉매를 포함하는 오염물 분해용 조성물을 포함하는
세탁 전 처리제.
A composition for decomposing contaminants comprising the visible light-sensitive titanium dioxide photocatalyst according to claim 1 .
pre-wash treatment.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100198255B1 (en) 1997-02-28 1999-06-15 전주범 Pre-detergent of a laundry

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