KR20210010407A - Compound and organic light emitting device comprising the same - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 2019년 7월 19일 한국 특허청에 제출된 한국 특허 제 10-2019-0087642 호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.The present invention claims the benefit of the filing date of Korean Patent No. 10-2019-0087642 filed with the Korean Intellectual Property Office on July 19, 2019, the entire contents of which are incorporated herein.
본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.The present specification relates to a compound and an organic light emitting device including the same.
유기발광소자란 유기 반도체 물질을 이용한 발광소자로서, 전극과 유기 반도체 물질 사이에서의 정공 및/또는 전자의 교류를 필요로 한다. 유기발광소자는 동작 원리에 따라 하기와 같이 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 첫째는 외부의 광원으로부터 소자로 유입된 광자에 의하여 유기물층에서 엑시톤(exiton)이 형성되고, 이 엑시톤이 전자와 정공으로 분리되고, 이 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되어 전류원(전압원)으로 사용되는 형태의 발광소자이다. 둘째는 2개 이상의 전극에 전압 또는 전류를 가하여 전극과 계면을 이루는 유기 반도체 물질층에 정공 및/또는 전자를 주입하고, 주입된 전자와 정공에 의하여 작동하는 형태의 발광소자이다.An organic light-emitting device is a light-emitting device using an organic semiconductor material, and requires exchange of holes and/or electrons between an electrode and an organic semiconductor material. Organic light emitting devices can be divided into two types as follows according to the operating principle. First, excitons are formed in the organic material layer by photons introduced into the device from an external light source, and the excitons are separated into electrons and holes, and these electrons and holes are transferred to different electrodes, and used as a current source (voltage source). It is a type of light emitting device. The second is a light emitting device in which holes and/or electrons are injected into an organic semiconductor material layer forming an interface with the electrode by applying voltage or current to two or more electrodes, and operated by the injected electrons and holes.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기발광소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자억제층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기발광소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이러한 유기 발광 소자는 자발광, 고휘도, 고효율, 낮은 구동 전압, 넓은 시야각, 높은 콘트라스트 등의 특성을 갖는 것으로 알려져 있다.In general, the organic light emission phenomenon refers to a phenomenon in which electrical energy is converted into light energy using an organic material. An organic light-emitting device using an organic light-emitting phenomenon usually has a structure including an anode, a cathode, and an organic material layer therebetween. Here, the organic material layer is often made of a multi-layered structure composed of different materials in order to increase the efficiency and stability of the organic light-emitting device. I can lose. In the structure of such an organic light emitting device, when a voltage is applied between the two electrodes, holes are injected from the anode and electrons from the cathode are injected into the organic layer, and excitons are formed when the injected holes and electrons meet. It glows when it falls back to the ground. These organic light emitting devices are known to have characteristics such as self-luminescence, high brightness, high efficiency, low driving voltage, wide viewing angle, and high contrast.
유기발광소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하 수송 재료, 예컨대 정공 주입 재료, 정공 수송 재료, 전자 억제 물질, 전자 수송 재료, 전자 주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료가 있다.Materials used as the organic material layer in the organic light-emitting device can be classified into light-emitting materials and charge transport materials, such as hole injection materials, hole transport materials, electron suppression materials, electron transport materials, electron injection materials, and the like, according to their functions. The light-emitting material includes blue, green, and red light-emitting materials and yellow and orange light-emitting materials necessary to realize better natural colors according to the light-emitting color.
또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 재료로서 호스트/도펀트 계를 사용할 수 있다. 그 원리는 발광층을 주로 구성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작고 발광 효율이 우수한 도펀트를 발광층에 소량 혼합하면, 호스트에서 발생한 엑시톤이 도펀트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이 때 호스트의 파장이 도펀트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도펀트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.In addition, in order to increase color purity and increase luminous efficiency through energy transfer, a host/dopant system may be used as a light emitting material. The principle is that when a small amount of a dopant having an energy band gap smaller than that of a host that mainly constitutes the light emitting layer is mixed with the light emitting layer, excitons generated from the host are transported as a dopant to emit light with high efficiency. At this time, since the wavelength of the host moves to the wavelength of the dopant, light having a desired wavelength can be obtained according to the type of dopant used.
전술한 유기발광소자가 갖는 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 발광 물질, 전자 억제 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되므로 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.In order to fully exhibit the excellent characteristics of the organic light emitting device described above, materials that form the organic material layer in the device, such as hole injection materials, hole transport materials, light-emitting materials, electron suppression materials, electron transport materials, electron injection materials, etc., are stable and efficient materials. As it is supported by, the development of new materials is continuously required.
본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.The present specification provides a compound and an organic light emitting device including the same.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.The present invention provides a compound represented by the following formula (1).
[화학식 1][Formula 1]
상기 화학식 1에 있어서, In Formula 1,
X는 CR11R12 또는 C=C R13R14이고, X is CR 11 R 12 or C=CR 13 R 14 ,
R11 및 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,R 11 and R 12 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group, or are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted ring,
R13 및 R14은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고, R 13 and R 14 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group, or a substituted or unsubstituted ring combined with each other To form,
R2 내지 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 니트릴기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접하는 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리 형성하고,R 2 to R 5 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, deuterium, a nitrile group, a halogen group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group, a substituted Or an unsubstituted silyl group, or a substituted or unsubstituted amine group, or combined with an adjacent group to form a substituted or unsubstituted ring,
l 및 m 은 각각 0 내지 4의 정수이고,l and m are each an integer of 0 to 4,
n은 0 내지 5의 정수이고,n is an integer from 0 to 5,
o은 0 내지 3의 정수이며,o is an integer from 0 to 3,
l 내지 o가 각각 복수일 때, 괄호안의 치환기는 서로 같거나 상이하다.When l to o are each plural, the substituents in parentheses are the same as or different from each other.
또한, 본 발명은 제1 전극; 상기 제1 전극에 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비된 1층 또는 2층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.In addition, the present invention is a first electrode; A second electrode provided opposite to the first electrode; And one or two or more organic material layers provided between the first electrode and the second electrode, wherein at least one of the organic material layers includes the compound.
본 발명의 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층 재료로 사용하는 경우, 구동 전압이 낮고, 효율 및 수명특성이 우수한 유기 발광 소자를 제조할 수 있다. 특히, 본 발명의 화합물을 발광층의 도펀트로 사용하는 경우, 높은 수명과 우수한 성능을 갖는 유기 발광 소자를 제조할 수 있다. When the compound of the present invention is used as an organic material layer material of an organic light-emitting device, an organic light-emitting device having a low driving voltage and excellent efficiency and lifetime characteristics can be manufactured. In particular, when the compound of the present invention is used as a dopant for a light emitting layer, an organic light emitting device having a high lifespan and excellent performance can be manufactured.
도 1 및 도 2는 본 명세서의 일 실시상태에 따르는 유기 발광 소자를 도시한 것이다.1 and 2 illustrate an organic light-emitting device according to an exemplary embodiment of the present specification.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.Hereinafter, the present specification will be described in more detail.
본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.The present specification provides a compound represented by Chemical Formula 1.
본 화합물은 기존에 알려진 물질들에 비해 구조적 안정성을 띄고 있고, 입체성을 가지고 있기 때문에 분자간의 빛 상쇄를 저감할 수 있다.This compound has structural stability compared to conventionally known materials and has three-dimensional properties, so it can reduce light offset between molecules.
본 명세서에 있어서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.Examples of the substituents in the present specification are described below, but are not limited thereto.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치, 즉 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.The term "substituted" means that the hydrogen atom bonded to the carbon atom of the compound is replaced with another substituent, and the position to be substituted is not limited as long as the position at which the hydrogen atom is substituted, that is, the position where the substituent can be substituted, and when two or more are substituted , Two or more substituents may be the same or different from each other.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 아릴기로 치환된 아릴기, 헤테로아릴기로 치환된 아릴기, 아릴기로 치환된 헤테로고리기, 알킬기로 치환된 아릴기 등일 수 있다. In the present specification, the term "substituted or unsubstituted" refers to deuterium; Nitrile group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted arylamine group; A substituted or unsubstituted aryl group; And a substituted or unsubstituted heterocyclic group, substituted with one or two or more substituents selected from the group consisting of, or two or more of the substituents exemplified above are substituted with a connected substituent, or no substituent. For example, the "substituent to which two or more substituents are connected" may be an aryl group substituted with an aryl group, an aryl group substituted with a heteroaryl group, a heterocyclic group substituted with an aryl group, an aryl group substituted with an alkyl group, and the like.
본 명세서에 있어서, 할로겐기는 F, Cl, Br, I 등이 될 수 있다. In the present specification, the halogen group may be F, Cl, Br, I, and the like.
본 명세서에 있어서, 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 더 구체적으로는 탄소수 1 내지 10인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸기; 에틸기; 프로필기; n-프로필기; 이소프로필기; 부틸기; n-부틸기; 이소부틸기; tert-부틸기; sec-부틸기; 1-메틸부틸기; 1-에틸부틸기; 펜틸기; n-펜틸기; 이소펜틸기; 네오펜틸기; tert-펜틸기; 헥실기; n-헥실기; 1-메틸펜틸기; 2-메틸펜틸기; 4-메틸-2-펜틸기; 3,3-디메틸부틸기; 2-에틸부틸기; 헵틸기; n-헵틸기; 1-메틸헥실기; 시클로펜틸메틸기; 시클로헥실메틸기; 옥틸기; n-옥틸기; tert-옥틸기; 1-메틸헵틸기; 2-에틸헥실기; 2-프로필펜틸기; n-노닐기; 2,2-디메틸헵틸기; 1-에틸프로필기; 1,1-디메틸프로필기; 이소헥실기; 2-메틸펜틸기; 4-메틸헥실기; 5-메틸헥실기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the alkyl group may be a linear or branched chain, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 30. Specifically, it is preferably 1 to 20 carbon atoms. More specifically, it is preferably 1 to 10 carbon atoms. Specific examples include methyl group; Ethyl group; Propyl group; n-propyl group; Isopropyl group; Butyl group; n-butyl group; Isobutyl group; tert-butyl group; sec-butyl group; 1-methylbutyl group; 1-ethylbutyl group; Pentyl group; n-pentyl group; Isopentyl group; Neopentyl group; tert-pentyl group; Hexyl group; n-hexyl group; 1-methylpentyl group; 2-methylpentyl group; 4-methyl-2-pentyl group; 3,3-dimethylbutyl group; 2-ethylbutyl group; Heptyl group; n-heptyl group; 1-methylhexyl group; Cyclopentylmethyl group; Cyclohexylmethyl group; Octyl group; n-octyl group; tert-octyl group; 1-methylheptyl group; 2-ethylhexyl group; 2-propylpentyl group; n-nonyl group; 2,2-dimethylheptyl group; 1-ethylpropyl group; 1,1-dimethylpropyl group; Isohexyl group; 2-methylpentyl group; 4-methylhexyl group; 5-methylhexyl group, and the like, but are not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 30인 것이 바람직하며, 탄소수 3 내지 20인 것이 더 바람직하다. 구체적으로 시클로프로필기; 시클로부틸기; 시클로펜틸기; 3-메틸시클로펜틸기; 2,3-디메틸시클로펜틸기; 시클로헥실기; 3-메틸시클로헥실기; 4-메틸시클로헥실기; 2,3-디메틸시클로헥실기; 3,4,5-트리메틸시클로헥실기; 4-tert-부틸시클로헥실기; 시클로헵틸기; 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the cycloalkyl group is not particularly limited, but it is preferably 3 to 30 carbon atoms, and more preferably 3 to 20 carbon atoms. Specifically, a cyclopropyl group; Cyclobutyl group; Cyclopentyl group; 3-methylcyclopentyl group; 2,3-dimethylcyclopentyl group; Cyclohexyl group; 3-methylcyclohexyl group; 4-methylcyclohexyl group; 2,3-dimethylcyclohexyl group; 3,4,5-trimethylcyclohexyl group; 4-tert-butylcyclohexyl group; Cycloheptyl group; Cyclooctyl group, and the like, but are not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 더 구체적으로 탄소수 1 내지 10인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시기; 에톡시기; n-프로폭시기; 이소프로폭시기; i-프로필옥시기; n-부톡시기; 이소부톡시기; tert-부톡시기; sec-부톡시기; n-펜틸옥시기; 네오펜틸옥시기; 이소펜틸옥시기; n-헥실옥시기; 3,3-디메틸부틸옥시기; 2-에틸부틸옥시기; n-옥틸옥시기; n-노닐옥시기; n-데실옥시기; 벤질옥시기; p-메틸벤질옥시기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the alkoxy group may be linear, branched or cyclic. The number of carbon atoms of the alkoxy group is not particularly limited, but it is preferably 1 to 30 carbon atoms. Specifically, it is preferably 1 to 20 carbon atoms. More specifically, it is preferably 1 to 10 carbon atoms. Specifically, a methoxy group; Ethoxy group; n-propoxy group; Isopropoxy group; i-propyloxy group; n-butoxy group; Isobutoxy group; tert-butoxy group; sec-butoxy group; n-pentyloxy group; Neopentyloxy group; Isopentyloxy group; n-hexyloxy group; 3,3-dimethylbutyloxy group; 2-ethylbutyloxy group; n-octyloxy group; n-nonyloxy group; n-decyloxy group; Benzyloxy group; It may be a p-methylbenzyloxy group and the like, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 30인 것이 바람직하다. 더 구체적으로는 탄소수 2 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐기; 1-프로페닐기; 이소프로페닐기; 1-부테닐기; 2-부테닐기; 3-부테닐기; 1-펜테닐기; 2-펜테닐기; 3-펜테닐기; 3-메틸-1-부테닐기; 1,3-부타디에닐기; 알릴기; 1-페닐비닐-1-일기; 2-페닐비닐-1-일기; 2,2-디페닐비닐-1-일기; 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일기; 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일기; 스틸베닐기; 스티레닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the alkenyl group may be a linear or branched chain, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 30. More specifically, it is preferably 2 to 20 carbon atoms. Specific examples include vinyl group; 1-propenyl group; Isopropenyl group; 1-butenyl group; 2-butenyl group; 3-butenyl group; 1-pentenyl group; 2-pentenyl group; 3-pentenyl group; 3-methyl-1-butenyl group; 1,3-butadienyl group; Allyl group; 1-phenylvinyl-1-yl group; 2-phenylvinyl-1-yl group; 2,2-diphenylvinyl-1-yl group; 2-phenyl-2-(naphthyl-1-yl)vinyl-1-yl group; 2,2-bis(diphenyl-1-yl)vinyl-1-yl group; Steelbenyl group; Styrenyl group, and the like, but are not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 알키닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 30인 것이 바람직하다.In the present specification, the alkynyl group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 30.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2; 알킬아민기; N-알킬아릴아민기; 아릴아민기; N-아릴헤테로아릴아민기; N-알킬헤테로아릴아민기 및 헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기; 디메틸아민기; 에틸아민기; 디에틸아민기; 페닐아민기; 나프틸아민기; 바이페닐아민기; 안트라세닐아민기; 9-메틸안트라세닐아민기; 디페닐아민기; N-페닐나프틸아민기; 디톨릴아민기; N-페닐톨릴아민기; 트리페닐아민기; N-페닐바이페닐아민기; N-페닐나프틸아민기; N-바이페닐나프틸아민기; N-나프틸플루오레닐아민기; N-페닐페난트레닐아민기; N-바이페닐페난트레닐아민기; N-페닐플루오레닐아민기; N-페닐터페닐아민기; N-페난트레닐플루오레닐아민기; N-바이페닐플루오레닐아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the amine group is -NH 2 ; Alkylamine group; N-alkylarylamine group; Arylamine group; N-arylheteroarylamine group; It may be selected from the group consisting of an N-alkyl heteroarylamine group and a heteroarylamine group, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 30. Specific examples of the amine group include methylamine group; Dimethylamine group; Ethylamine group; Diethylamine group; Phenylamine group; Naphthylamine group; Biphenylamine group; Anthracenylamine group; 9-methylanthracenylamine group; Diphenylamine group; N-phenylnaphthylamine group; Ditolylamine group; N-phenyltolylamine group; Triphenylamine group; N-phenylbiphenylamine group; N-phenylnaphthylamine group; N-biphenylnaphthylamine group; N-naphthylfluorenylamine group; N-phenylphenanthrenylamine group; N-biphenylphenanthrenylamine group; N-phenylfluorenylamine group; N-phenylterphenylamine group; N-phenanthrenylfluorenylamine group; N-biphenylfluorenylamine group, and the like, but are not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 ―SiRaRbRc의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Ra, Rb 및 Rc는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기; 트리에틸실릴기; t-부틸디메틸실릴기; 비닐디메틸실릴기; 프로필디메틸실릴기; 트리페닐실릴기; 디페닐실릴기; 페닐실릴기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. In the present specification, the silyl group may be represented by the formula of -SiRaRbRc, wherein Ra, Rb and Rc are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group; Or it may be a substituted or unsubstituted aryl group. The silyl group is specifically a trimethylsilyl group; Triethylsilyl group; t-butyldimethylsilyl group; Vinyldimethylsilyl group; Propyldimethylsilyl group; Triphenylsilyl group; Diphenylsilyl group; Phenylsilyl group, and the like, but are not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하며, 탄소수 6 내지 20인 것이 더 바람직하다. 상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하다. 더 구체적으로는 탄소수 6 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 30인 것이 바람직하고 더 구체적으로 탄소수 10 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기; 안트라세닐기; 페난트릴기; 트리페닐기; 파이레닐기; 페날레닐기; 페릴레닐기; 크라이세닐기; 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. In the present specification, the aryl group is not particularly limited, but is preferably 6 to 30 carbon atoms, and more preferably 6 to 20 carbon atoms. The aryl group may be monocyclic or polycyclic. When the aryl group is a monocyclic aryl group, the number of carbon atoms is not particularly limited, but it is preferably 6 to 30 carbon atoms. More specifically, it is preferably 6 to 20 carbon atoms. Specifically, the monocyclic aryl group is a phenyl group; Biphenyl group; It may be a terphenyl group or the like, but is not limited thereto. When the aryl group is a polycyclic aryl group, the number of carbon atoms is not particularly limited. It is preferred that it has 10 to 30 carbon atoms, and more specifically, it is preferred that it has 10 to 20 carbon atoms. Specifically, the polycyclic aryl group includes a naphthyl group; Anthracenyl group; Phenanthryl group; Triphenyl group; Pyrenyl group; Phenalenyl group; Perylenyl group; Chrysenyl group; It may be a fluorenyl group or the like, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오르토(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한" 기로 해석될 수 있다.In the present specification, the "adjacent" group means a substituent substituted on an atom directly connected to the atom where the corresponding substituent is substituted, a substituent positioned three-dimensionally closest to the corresponding substituent, or another substituent substituted on the atom where the corresponding substituent is substituted. I can. For example, two substituents substituted at an ortho position in a benzene ring and two substituents substituted at the same carbon in an aliphatic ring may be interpreted as "adjacent" groups to each other.
본 명세서에 있어서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴아민기가 있다. 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 아릴기가 2 이상을 포함하는 아릴아민기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식 아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.In the present specification, examples of the arylamine group include a substituted or unsubstituted monoarylamine group, a substituted or unsubstituted diarylamine group, or a substituted or unsubstituted triarylamine group. The aryl group in the arylamine group may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group. The arylamine group containing two or more aryl groups may include a monocyclic aryl group, a polycyclic aryl group, or a monocyclic aryl group and a polycyclic aryl group at the same time. For example, the aryl group in the arylamine group may be selected from the examples of the aryl group described above.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 탄소가 아닌 원자, 즉 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 30인 것이 바람직하며, 탄소수 2 내지 20인 것이 더 바람직하고, 상기 헤테로아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 헤테로아릴기의 예로는 티오펜기; 퓨라닐기; 피롤기; 이미다졸릴기; 티아졸릴기; 옥사졸릴기; 옥사디아졸릴기; 피리딜기; 바이피리딜기; 피리미딜기; 트리아지닐기; 트리아졸릴기; 아크리딜기; 피리다지닐기; 피라지닐기; 퀴놀리닐기; 퀴나졸리닐기; 퀴녹살리닐기; 프탈라지닐기; 피리도 피리미딜기; 피리도 피라지닐기; 피라지노 피라지닐기; 이소퀴놀리닐기; 인돌릴기; 카바졸릴기; 벤즈옥사졸릴기; 벤즈이미다졸릴기; 벤조티아졸릴기; 벤조카바졸릴기; 벤조티오펜기; 디벤조티오펜기; 벤조퓨라닐기; 페난쓰롤리닐기(phenanthroline); 이소옥사졸릴기; 티아디아졸릴기; 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the heteroaryl group includes one or more atoms other than carbon, that is, heteroatoms, and specifically, the heteroatom may include one or more atoms selected from the group consisting of O, N, Se, and S. The number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, and the heteroaryl group may be monocyclic or polycyclic. Examples of the heteroaryl group include a thiophene group; Furanyl group; Pyrrole group; Imidazolyl group; Thiazolyl group; Oxazolyl group; Oxadiazolyl group; Pyridyl group; Bipyridyl group; Pyrimidyl group; Triazinyl group; Triazolyl group; Acridil group; Pyridazinyl group; Pyrazinyl group; Quinolinyl group; Quinazolinyl group; Quinoxalinyl group; Phthalazinyl group; Pyrido pyrimidyl group; Pyrido pyrazinyl group; Pyrazino pyrazinyl group; Isoquinolinyl group; Indole group; Carbazolyl group; Benzoxazolyl group; Benzimidazolyl group; Benzothiazolyl group; Benzocarbazolyl group; Benzothiophene group; Dibenzothiophene group; Benzofuranyl group; Phenanthroline; Isoxazolyl group; Thiadiazolyl group; There may be a phenothiazinyl group and a dibenzofuranyl group, but are not limited thereto.
본 명세서에 있어서, '고리를 형성'하는 것은 지환족고리, 방향족고리, 또는 헤테로고리를 형성하는 것을 의미한다.In the present specification, "forming a ring" means forming an alicyclic ring, an aromatic ring, or a hetero ring.
상기 지환족 고리는 1가기가 아닌 것을 제외하고, 상기 시클로알킬기의 정의를 따른다.The alicyclic ring follows the definition of the cycloalkyl group, except that it is not a monovalent group.
상기 방향족고리는 1가기가 아닌 것을 제외하고, 상기 아릴기의 정의를 따른다.The aromatic ring follows the definition of the aryl group, except that it is not a monovalent group.
상기 헤테로고리는 1가기가 아닌 것을 제외하고, 상기 헤테로아릴기의 정의를 따른다.The heterocycle follows the definition of the heteroaryl group, except that it is not a monovalent group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 또는 3으로 표시된다.In an exemplary embodiment of the present specification,
[화학식 2][Formula 2]
[화학식 3][Formula 3]
상기 화학식 2 및 3에 있어서, 상기 R2 내지 R5, R11 내지 R14 및 l 내지 o는 화학식 1에서 정의한 바와 같다.In
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11 및 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, R 11 and R 12 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 3 to 30 carbon atoms. It is an aryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-4 중 선택되는 어느 하나로 표시된다.In an exemplary embodiment of the present specification,
[화학식 1-1][Formula 1-1]
[화학식 1-2][Formula 1-2]
[화학식 1-3][Formula 1-3]
[화학식 1-4][Formula 1-4]
상기 화학식 1-1 내지 1-4에 있어서, 상기 X, R2 내지 R5, 및 l 내지 m은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.In Formulas 1-1 to 1-4, X, R2 to R5, and l to m are as defined in
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2-1 내지 2-7 중 선택되는 어느 하나로 표시된다.In an exemplary embodiment of the present specification,
[화학식 2-1][Formula 2-1]
[화학식 2-2][Formula 2-2]
[화학식 2-3][Formula 2-3]
[화학식 2-4][Formula 2-4]
[화학식 2-5][Formula 2-5]
[화학식 2-6][Formula 2-6]
[화학식 2-7][Formula 2-7]
상기 화학식 2-1 내지 2-7에 있어서, X, R2, R3, R5, l, m, 및 o는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고, In Formulas 2-1 to 2-7, X, R2, R3, R5, l, m, and o are as defined in
R04는 중수소, 니트릴기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 또는 치환 또는 비치환된 아민기이고,R 04 is deuterium, a nitrile group, a halogen group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group, a substituted or unsubstituted silyl group, or a substituted or unsubstituted amine And
n1 은 1 또는 2이고,n1 is 1 or 2,
X2는 O 또는 S이다.X 2 is O or S.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 3-1 또는 화학식 3-2로 표시된다.In an exemplary embodiment of the present specification,
[화학식 3-1][Formula 3-1]
[화학식 3-2][Chemical Formula 3-2]
상기 화학식 3-1 및 3-2에 있어서, X, R4, R5, m, 및 o는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고, In Formulas 3-1 and 3-2, X, R4, R5, m, and o are as defined in
R20, R21, R30 및 R31은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 니트릴기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접하는 기와 결합하여 고리 형성하고, R 20 , R 21 , R 30 and R 31 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, deuterium, a nitrile group, a halogen group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted A heteroaryl group, a substituted or unsubstituted silyl group, or a substituted or unsubstituted amine group, or combined with an adjacent group to form a ring,
X11 및 X12 중 어느 하나는 직접결합이고, 다른 하나는 O 또는 S이고,Any one of X 11 and X 12 is a direct bond, the other is O or S,
X13 및 X14 중 어느 하나는 직접결합이고, 다른 하나는 O 또는 S이고,Any one of X 13 and X 14 is a direct bond, the other is O or S,
l1, l2, m1 및 m2은 0 또는 1이다.l1, l2, m1 and m2 are 0 or 1.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X11은 직접결합이고, X12는 O 또는 S이다.In the exemplary embodiment of the present specification, X 11 is a direct bond, and X 12 is O or S.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X12는 직접결합이고, X11은 O 또는 S이다.In the exemplary embodiment of the present specification, X 12 is a direct bond, and X 11 is O or S.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X13은 직접결합이고, X14는 O 또는 S이다.In an exemplary embodiment of the present specification, X 13 is a direct bond, and X 14 is O or S.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X14는 직접결합이고, X13은 O 또는 S이다.In the exemplary embodiment of the present specification, X 14 is a direct bond, and X 13 is O or S.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, l1 및 m1은 1이다.In an exemplary embodiment of the present specification, l1 and m1 are 1.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, l1 및 m1은 0이다.In an exemplary embodiment of the present specification, l1 and m1 are 0.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, l1은 0이고, m1은 1이다.In the exemplary embodiment of the present specification, l1 is 0 and m1 is 1.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, l1은 1이고, m1은 0이다.In the exemplary embodiment of the present specification, l1 is 1 and m1 is 0.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, l2 및 m2는 0이다.In an exemplary embodiment of the present specification, l2 and m2 are 0.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, l2 및 m2는 1이다.In an exemplary embodiment of the present specification, l2 and m2 are 1.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, l2는 0이고, m2는 1이다.In the exemplary embodiment of the present specification, l2 is 0 and m2 is 1.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, l2는 1이고, m2는 0이다.In the exemplary embodiment of the present specification, l2 is 1 and m2 is 0.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 4-1로 표시된다.In an exemplary embodiment of the present specification,
[화학식 4-1][Formula 4-1]
상기 화학식 4-1에 있어서, X, R2 내지 R4, l 내지 n은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고, o1은 0 또는 1이다.In Formula 4-1, X, R2 to R4, and l to n are as defined in
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11 및 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, R 11 and R 12 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11 및 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, R 11 and R 12 are the same as or different from each other, and are each independently an aryl group having 6 to 20 carbon atoms unsubstituted or substituted with an alkyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11 및 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, R 11 and R 12 are the same as or different from each other, and are each independently an aryl group having 6 to 20 carbon atoms substituted or unsubstituted with an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11 및 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 안트라센기; 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 페난트렌기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, R 11 and R 12 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; A naphthyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; A biphenyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; An anthracene group unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; Or a phenanthrene group unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11 및 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, R 11 and R 12 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group unsubstituted or substituted with a methyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11 및 R12는 서로 결합하여 고리를 형성한다.In the exemplary embodiment of the present specification, R 11 and R 12 are bonded to each other to form a ring.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11 및 R12는 서로 결합하여 지환족고리를 형성한다.In the exemplary embodiment of the present specification, R 11 and R 12 are bonded to each other to form an alicyclic ring.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11 및 R12는 서로 결합하여 방향족고리를 형성한다.In the exemplary embodiment of the present specification, R 11 and R 12 are bonded to each other to form an aromatic ring.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11 및 R12는 서로 결합하여 헤테로고리를 형성한다.In the exemplary embodiment of the present specification, R 11 and R 12 are bonded to each other to form a hetero ring.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11 및 R12는 서로 결합하여 탄소수 6 내지 30의 방향족고리를 형성한다.In the exemplary embodiment of the present specification, R 11 and R 12 are bonded to each other to form an aromatic ring having 6 to 30 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11 및 R12는 서로 결합하여 탄소수 3 내지 30의 헤테로고리를 형성한다.In the exemplary embodiment of the present specification, R 11 and R 12 are bonded to each other to form a heterocycle having 3 to 30 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11 및 R12는 서로 결합하여 플루오렌 고리를 형성한다.In the exemplary embodiment of the present specification, R 11 and R 12 are bonded to each other to form a fluorene ring.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11 및 R12는 서로 결합하여 잔텐(xathene) 고리를 형성한다. In the exemplary embodiment of the present specification, R 11 and R 12 are bonded to each other to form a xathene ring.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11 및 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이거나, 서로 결합하여 탄소수 6 내지 30의 방향족고리, 또는 탄소수 3 내지 30의 헤테로고리를 형성한다.In the exemplary embodiment of the present specification, R 11 and R 12 are the same as or different from each other, and are each independently an aryl group having 6 to 20 carbon atoms substituted or unsubstituted with an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or are bonded to each other to A 6 to 30 aromatic ring or a
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11 및 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 안트라센기; 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 페난트렌기이거나, 서로 결합하여 플루오렌 고리, 또는 잔텐(xathene) 고리를 형성한다.In the exemplary embodiment of the present specification, R 11 and R 12 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; A naphthyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; A biphenyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; An anthracene group unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; Or a phenanthrene group unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or bonded to each other to form a fluorene ring or a xathene ring.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R13 및 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, R 13 and R 14 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, Or a substituted or
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R13 및 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, R 13 and R 14 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms to be.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R13 및 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, R 13 and R 14 are the same as or different from each other, and are each independently an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R13 및 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기, 또는 페닐기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, R 13 and R 14 are the same as or different from each other, and each independently a methyl group or a phenyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2 및 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 알킬기; 아릴기; 헤테로아릴기; 할로겐기, 알킬기, 할로알킬기, 아릴기, 또는 헤테로아릴기로 치환된 아민기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, R 2 and R 3 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Alkyl group; Aryl group; Heteroaryl group; It is an amine group substituted with a halogen group, an alkyl group, a haloalkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2 및 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기; 할로겐기, 알킬기, 할로알킬기, 아릴기, 또는 헤테로아릴기로 치환된 아민기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, R 2 and R 3 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; An alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; Aryl group having 6 to 30 carbon atoms; A heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms; It is an amine group substituted with a halogen group, an alkyl group, a haloalkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2 및 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; 터부틸기; 페닐기; 피리미딘기; 또는 F, 메틸기, 트리플루오로메틸기, 페닐기, 나프틸기, 벤즈옥사졸기, 디벤조퓨란기, 또는 디벤조티오펜기로 치환된 아민기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, R 2 and R 3 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Methyl group; Terbutyl group; Phenyl group; Pyrimidine group; Or an amine group substituted with F, a methyl group, a trifluoromethyl group, a phenyl group, a naphthyl group, a benzoxazole group, a dibenzofuran group, or a dibenzothiophene group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2 및 R3는 인접하는 결합하여 고리를 형성한다.In the exemplary embodiment of the present specification, R 2 and R 3 are adjacent to each other to form a ring.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2 및 R3는 인접하는 기와 결합하여 지환족 고리를 형성한다.In the exemplary embodiment of the present specification, R 2 and R 3 form an alicyclic ring by bonding with adjacent groups.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2 및 R3는 인접하는 기와 결합하여 방향족고리를 형성한다.In the exemplary embodiment of the present specification, R 2 and R 3 form an aromatic ring by bonding with adjacent groups.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2 및 R3는 인접하는 기와 결합하여 헤테로고리를 형성한다.In the exemplary embodiment of the present specification, R 2 and R 3 are combined with an adjacent group to form a heterocycle.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2 및 R3는 인접하는 기와 결합하여 벤젠고리를 형성한다.In the exemplary embodiment of the present specification, R 2 and R 3 are combined with adjacent groups to form a benzene ring.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2 및 R3는 인접하는 기와 결합하여 벤조퓨란고리를 형성한다.In the exemplary embodiment of the present specification, R 2 and R 3 are combined with an adjacent group to form a benzofuran ring.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2 및 R3는 인접하는 기와 결합하여 벤조티오펜고리를 형성한다.In the exemplary embodiment of the present specification, R 2 and R 3 are combined with an adjacent group to form a benzothiophene ring.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 인접하는 기와 결합하여 고리를 형성한다.In the exemplary embodiment of the present specification, R 4 forms a ring by bonding with an adjacent group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 인접하는 기와 결합하여 지환족 고리를 형성한다.In the exemplary embodiment of the present specification, R 4 forms an alicyclic ring by bonding with an adjacent group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 인접하는 기와 결합하여 방향족고리를 형성한다.In the exemplary embodiment of the present specification, R 4 forms an aromatic ring by bonding with an adjacent group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 인접하는 기와 결합하여 헤테로고리를 형성한다.In the exemplary embodiment of the present specification, R 4 forms a hetero ring by bonding with an adjacent group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 인접하는 기와 결합하여 벤젠고리를 형성한다.In the exemplary embodiment of the present specification, R 4 forms a benzene ring by bonding with an adjacent group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 인접하는 기와 결합하여 벤조티오펜고리를 형성한다.In the exemplary embodiment of the present specification, R 4 is combined with an adjacent group to form a benzothiophene ring.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 인접하는 기와 결합하여 벤조퓨란고리를 형성한다.In the exemplary embodiment of the present specification, R 4 is combined with an adjacent group to form a benzofuran ring.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 수소, 중수소, 할로겐기, 알킬기, 실릴기, 아릴기, 헤테로아릴기, 또는 아민기이고,In the exemplary embodiment of the present specification, R 4 is hydrogen, deuterium, halogen group, alkyl group, silyl group, aryl group, heteroaryl group, or amine group,
상기 알킬기, 실릴기, 아릴기, 헤테로아릴기, 또는 아민기는 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 및 치환 또는 비치환된 시클로알킬기로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환될 수 있다.The alkyl group, silyl group, aryl group, heteroaryl group, or amine group is deuterium, halogen group, nitrile group, substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted aryl group, substituted or unsubstituted heteroaryl group, substituted or At least one substituent selected from the group consisting of an unsubstituted silyl group, a substituted or unsubstituted phosphine oxide group, a substituted or unsubstituted amine group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, and a substituted or unsubstituted cycloalkyl group It may be substituted or unsubstituted.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 수소; 중수소; 할로겐기; 알킬기; 아릴기 또는 알킬기로 치환된 실릴기; 아릴기; 할로겐기로 치환된 아릴기'; 헤테로아릴기; 또는 할로겐기로 치환 또는 비치환된 아릴기로 치환된 아민기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, R 4 is hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Alkyl group; A silyl group substituted with an aryl group or an alkyl group; Aryl group; An aryl group substituted with a halogen group'; Heteroaryl group; Or an amine group substituted with a halogen group or unsubstituted aryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 수소; 중수소; 할로겐기; 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 아릴기 또는 알킬기로 치환된 실릴기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 할로겐기로 치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기; 또는 할로겐기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환된 아민기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, R 4 is hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; An alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; A silyl group substituted with an aryl group or an alkyl group; Aryl group having 6 to 30 carbon atoms; An aryl group having 6 to 30 carbon atoms substituted with a halogen group; A heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms; Or, it is an amine group substituted with a halogen group or unsubstituted C6 to C30 aryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 수소; 중수소; F; Cl; Br; I; 페닐기; 메틸기; 에틸기; 프로필기; 이소프로필기; 터부틸기; 비페닐기; 안트라센기; 나프틸기; 트리페닐렌기; 페난트렌기; 메틸기 또는 페닐기로 치환된 실릴기; 피리미딘기; 피리딘기; 트리아진기; 디벤조티오펜기; 또는 할로겐기로 치환 또는 비치환된 페닐기로 치환된 아민기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, R 4 is hydrogen; heavy hydrogen; F; Cl; Br; I; Phenyl group; Methyl group; Ethyl group; Propyl group; Isopropyl group; Terbutyl group; Biphenyl group; Anthracene group; Naphthyl group; Triphenylene group; Phenanthrene group; A silyl group substituted with a methyl group or a phenyl group; Pyrimidine group; Pyridine group; Triazine group; Dibenzothiophene group; Or an amine group substituted with a phenyl group unsubstituted or substituted with a halogen group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 수소; 중수소; F; 페닐기; 메틸기; 터부틸기; 메틸기 또는 페닐기로 치환된 실릴기; 피리미딘기; 피리딘기; 트리아진기; 디벤조티오펜기; 또는 F로 치환 또는 비치환된 페닐기로 치환된 아민기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, R 4 is hydrogen; heavy hydrogen; F; Phenyl group; Methyl group; Terbutyl group; A silyl group substituted with a methyl group or a phenyl group; Pyrimidine group; Pyridine group; Triazine group; Dibenzothiophene group; Or an amine group substituted with a phenyl group unsubstituted or substituted with F.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 o는 0이다.In the exemplary embodiment of the present specification, o is 0.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 o는 1이다.In the exemplary embodiment of the present specification, o is 1.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 o는 2이다.In the exemplary embodiment of the present specification, o is 2.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R5는 인접하는 기와 결합하여 고리를 형성한다.In the exemplary embodiment of the present specification, R 5 forms a ring by bonding with an adjacent group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R5는 인접하는 기와 결합하여 지환족 고리를 형성한다.In the exemplary embodiment of the present specification, R 5 forms an alicyclic ring by bonding with an adjacent group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R5는 인접하는 기와 결합하여 방향족고리를 형성한다.In the exemplary embodiment of the present specification, R 5 forms an aromatic ring by bonding with adjacent groups.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R5는 인접하는 기와 결합하여 헤테로고리를 형성한다.In the exemplary embodiment of the present specification, R 5 forms a hetero ring by bonding with an adjacent group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R5는 인접하는 기와 결합하여 벤젠고리를 형성한다.In the exemplary embodiment of the present specification, R 5 forms a benzene ring by bonding with an adjacent group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R5는 수소; 중수소; 할로겐기; 알킬기; 아릴기; 헤테로아릴기; 아릴기로 치환된 아민기; 또는 알킬기 또는 아릴기로 치환된 실릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, R 5 is hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Alkyl group; Aryl group; Heteroaryl group; An amine group substituted with an aryl group; Or a silyl group substituted with an alkyl group or an aryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R5는 수소; 중수소; 할로겐기; 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환된 아민기; 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환된 실릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, R 5 is hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; An alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; Aryl group having 6 to 30 carbon atoms; A heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms; An amine group substituted with an aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a silyl group substituted with an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R5는 수소; 중수소; F; 메틸기; 트리플루오로메틸기; 터부틸기; 트리페닐실릴기; 트리메틸실릴기; 페난트렌기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 피리미딘기; 또는 페닐기, 나프틸기, 또는 비페닐기로 치환된 아민기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, R 5 is hydrogen; heavy hydrogen; F; Methyl group; Trifluoromethyl group; Terbutyl group; Triphenylsilyl group; Trimethylsilyl group; Phenanthrene group; Dibenzofuran group; Dibenzothiophene group; Pyrimidine group; Or an amine group substituted with a phenyl group, a naphthyl group, or a biphenyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나이다. In the exemplary embodiment of the present specification,
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나이다. In the exemplary embodiment of the present specification,
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나이다.In the exemplary embodiment of the present specification,
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.In the present specification, when a part "includes" a certain component, it means that other components may be further included rather than excluding other components unless otherwise stated.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.In the present specification, when a member is said to be located "on" another member, this includes not only the case where the member is in contact with the other member, but also the case where another member exists between the two members.
본 발명의 유기 발광 소자는 제1 전극; 상기 제1 전극에 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비된 1층 또는 2층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 전술한 화합물을 포함할 수 있다.The organic light-emitting device of the present invention includes a first electrode; A second electrode provided opposite to the first electrode; And one or two or more organic material layers provided between the first electrode and the second electrode, wherein at least one of the organic material layers may include the aforementioned compound.
예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 2에 나타낸 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.For example, the structure of the organic light emitting device of the present invention may have a structure as shown in FIGS. 1 and 2, but is not limited thereto.
도 1에는 기판(1) 위에 양극(2), 발광층(3), 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다.1 illustrates a structure of an organic light-emitting device in which an
도 2에는 기판(1) 위에 양극(2), 정공주입층(5), 제1 정공수송층(6), 제2 정공수송층(7), 발광층(3), 전자주입 및 수송층(8) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 본 발명의 화합물은 바람직하게는 발광층에 포함된다.2, the
상기 도 1 및 도 2는 유기 발광 소자를 예시한 것이며 이에 한정되지 않는다. 1 and 2 illustrate an organic light emitting device and are not limited thereto.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.In one embodiment of the present invention, the organic material layer includes an emission layer, and the emission layer includes the compound of
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 도펀트와 호스트를 포함한다.In one embodiment of the present invention, the emission layer includes a dopant and a host.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 도펀트와 호스트를 1:99 내지 5:95의 질량비로 포함한다. In one embodiment of the present invention, the emission layer includes a dopant and a host in a mass ratio of 1:99 to 5:95.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 상기 화학식 1의 화합물을 도펀트로 포함한다.In an exemplary embodiment of the present invention, the emission layer includes the compound of
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 상기 화학식 1의 화합물을 청색 도펀트로 포함한다.In an exemplary embodiment of the present invention, the emission layer includes the compound of
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 호스트를 포함한다.In one embodiment of the present invention, the emission layer includes a host.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 H로 표시되는 화합물을 포함한다. The organic light-emitting device according to the exemplary embodiment of the present specification includes an emission layer, and the emission layer includes a compound represented by
[화학식 H][Formula H]
상기 화학식 H에 있어서,In the formula H,
L21 및 L22는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,L21 and L22 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; A substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted heteroarylene group,
R21은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,R21 is hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
Ar21 및 Ar22는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고, Ar21 and Ar22 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
k1은 0 내지 8이고, k1이 2 이상일 때 R21는 서로 같거나 상이하다.k1 is 0 to 8, and when k1 is 2 or more, R21 is the same as or different from each other.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L21 내지 L22는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환되고 N, O, 또는 S를 포함하는 C2-C30의 헤테로아릴렌기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, L21 to L22 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; A substituted or unsubstituted C6-C30 arylene group; Or a substituted or unsubstituted C2-C30 heteroarylene group containing N, O, or S.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L21 내지 L22는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; C6-C30의 아릴렌기; 또는 N, O, 또는 S를 포함하는 C2-C30의 헤테로아릴렌기이고, 상기 아릴렌기 또는 헤테로아릴렌기는 C1-C10의 알킬기, C6-C30의 아릴기 또는 C2-C30의 헤테로아릴기로 치환되거나 비치환된다. In the exemplary embodiment of the present specification, L21 to L22 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; C6-C30 arylene group; Or a C2-C30 heteroarylene group including N, O, or S, and the arylene group or heteroarylene group is substituted or provided with a C1-C10 alkyl group, a C6-C30 aryl group, or a C2-C30 heteroaryl group. It is bright.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L21 내지 L22는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 비페닐렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조티오펜기이다. In the exemplary embodiment of the present specification, L21 to L22 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; A substituted or unsubstituted phenylene group; A substituted or unsubstituted biphenylene group; A substituted or unsubstituted naphthylene group; A substituted or unsubstituted divalent dibenzofuran group; Or a substituted or unsubstituted divalent dibenzothiophene group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar21 및 Ar22는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, Ar21 and Ar22 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group; Or a substituted or unsubstituted C2-C30 heteroaryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar21 및 Ar22는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, Ar21 and Ar22 are the same as or different from each other, and each independently a C6-C30 aryl group unsubstituted or substituted with deuterium; Or a C2-C30 heteroaryl group unsubstituted or substituted with deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar21 및 Ar22는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 단환 내지 4환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 단환 내지 4환의 헤테로아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, Ar21 and Ar22 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted monocyclic to tetracyclic aryl group; Or a substituted or unsubstituted monocyclic to 4 ring heteroaryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar21 및 Ar22는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 중수소로 단환 내지 4환의 아릴기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 단환 내지 4환의 헤테로아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, Ar21 and Ar22 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted deuterium monocyclic to tetracyclic aryl group; Or it is a monocyclic to 4 ring heteroaryl group substituted or unsubstituted with deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar21 및 Ar22는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 안트라센기; 치환 또는 비치환된 페난트릴기; 치환 또는 비치환된 페날렌기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 벤조플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 퓨란기; 치환 또는 비치환된 티오펜기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, Ar21 and Ar22 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; A substituted or unsubstituted terphenyl group; A substituted or unsubstituted naphthyl group; A substituted or unsubstituted anthracene group; A substituted or unsubstituted phenanthryl group; A substituted or unsubstituted phenalene group; A substituted or unsubstituted fluorenyl group; A substituted or unsubstituted benzofluorenyl group; A substituted or unsubstituted furan group; A substituted or unsubstituted thiophene group; A substituted or unsubstituted dibenzofuran group; A substituted or unsubstituted naphthobenzofuran group; A substituted or unsubstituted dibenzothiophene group; Or a substituted or unsubstituted naphthobenzothiophene group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar21 및 Ar22는 서로 상이하다.In the exemplary embodiment of the present specification, Ar21 and Ar22 are different from each other.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar21은 치환 또는 비치환된 아릴기이고, Ar22는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, Ar21 is a substituted or unsubstituted aryl group, and Ar22 is a substituted or unsubstituted aryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar21은 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고, Ar22는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, Ar21 is a substituted or unsubstituted heteroaryl group, and Ar22 is a substituted or unsubstituted aryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar21은 중수소로 치환 또는 비치환된 아릴기이고, Ar22는 중수소로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, Ar21 is an aryl group unsubstituted or substituted with deuterium, and Ar22 is an aryl group unsubstituted or substituted with deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar21은 중수소로 치환 또는 비치환된 아릴기이고, Ar22는 중수소로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, Ar21 is an aryl group unsubstituted or substituted with deuterium, and Ar22 is a heteroaryl group unsubstituted or substituted with deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이다.In the exemplary embodiment of the present specification, R21 is the same as or different from each other, and each independently hydrogen or deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R21은 수소이다.In the exemplary embodiment of the present specification, R21 is hydrogen.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R21은 중수소이다.In the exemplary embodiment of the present specification, R21 is deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar21은 비치환된 헤테로아릴기이고, Ar22는 비치환된 아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, Ar21 is an unsubstituted heteroaryl group, and Ar22 is an unsubstituted aryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar21은 디벤조퓨란기이고, Ar22는 페닐기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, Ar21 is a dibenzofuran group, and Ar22 is a phenyl group.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 또는 정공 주입 및 수송층을 포함하고, 상기 정공주입층, 정공수송층, 또는 정공 주입 및 수송층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함할 수 있다.In an exemplary embodiment of the present invention, the organic material layer includes a hole injection layer, a hole transport layer, or a hole injection and transport layer, and the hole injection layer, a hole transport layer, or the hole injection and transport layer contains the compound of Formula 1 I can.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자주입층, 전자수송층, 또는 전자 주입 및 수송층을 포함하고, 상기 전자주입층, 전자수송층, 또는 전자 주입 및 수송층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함할 수 있다.In an exemplary embodiment of the present invention, the organic material layer includes an electron injection layer, an electron transport layer, or an electron injection and transport layer, and the electron injection layer, the electron transport layer, or the electron injection and transport layer contains the compound of Formula 1 I can.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자저지층, 또는 정공저지층을 포함하고, 상기 전자저지층, 또는 정공저지층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함할 수 있다.In an exemplary embodiment of the present invention, the organic material layer may include an electron blocking layer or a hole blocking layer, and the electron blocking layer or the hole blocking layer may include the compound of
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.When the organic light emitting device includes a plurality of organic material layers, the organic material layers may be formed of the same material or different materials.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 상기 화합물을 이용하여 형성되는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.The organic light-emitting device of the present specification may be manufactured by materials and methods known in the art, except that at least one of the organic material layers is formed using the compound.
본 명세서는 또한, 상기 화합물을 이용하여 형성된 유기 발광 소자의 제조 방법을 제공한다.The present specification also provides a method of manufacturing an organic light-emitting device formed using the compound.
예컨대, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층을 포함하는 유기물층 및 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다.For example, the organic light-emitting device according to the present invention uses a PVD (physical vapor deposition) method such as sputtering or e-beam evaporation, and uses a metal or conductive metal oxide or alloy thereof on a substrate. After depositing an anode to form an anode, an organic material layer including a hole injection layer, a hole transport layer, an emission layer, an electron transport layer, and an organic material layer including the compound of
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.As the anode material, a material having a large work function is preferable so that holes can be smoothly injected into the organic material layer. Specific examples of the cathode material that can be used in the present invention include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, and gold, or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); A combination of a metal and an oxide such as ZnO:Al or SnO 2 :Sb; Poly(3-methylthiophene), poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene] (PEDT), conductive polymers such as polypyrrole and polyaniline, and the like, but are not limited thereto.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.It is preferable that the cathode material is a material having a small work function to facilitate electron injection into the organic material layer. Specific examples of the negative electrode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin, and lead, or alloys thereof; There are multi-layered materials such as LiF/Al or LiO 2 /Al, but are not limited thereto.
상기 정공주입물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.The hole injection material is a material capable of well injecting holes from the anode at a low voltage, and the HOMO (highest occupied molecular orbital) of the hole injection material is preferably between the work function of the anode material and the HOMO of the surrounding organic material layer. Specific examples of hole injection materials include metal porphyrine, oligothiophene, arylamine-based organic substances, hexanitrile hexaazatriphenylene-based organic substances, quinacridone-based organic substances, and perylene-based organic substances. Organic substances, anthraquinone, polyaniline, and polythiophene-based conductive polymers, etc., but are not limited thereto.
상기 정공수송물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.As the hole transport material, a material capable of transporting holes from an anode or a hole injection layer and transferring them to the emission layer, and a material having high mobility for holes is suitable. Specific examples include an arylamine-based organic material, a conductive polymer, and a block copolymer including a conjugated portion and a non-conjugated portion, but are not limited thereto.
상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.The light-emitting material is a material capable of emitting light in a visible light region by transporting and bonding holes and electrons from the hole transport layer and the electron transport layer, respectively, and a material having good quantum efficiency for fluorescence or phosphorescence is preferable. Specific examples include 8-hydroxy-quinoline aluminum complex (Alq 3 ); Carbazole-based compounds; Dimerized styryl compounds; BAlq; 10-hydroxybenzo quinoline-metal compound; Benzoxazole, benzthiazole, and benzimidazole-based compounds; Poly(p-phenylenevinylene) (PPV)-based polymer; Spiro compounds; Polyfluorene, rubrene, and the like, but are not limited thereto.
도펀트 재료로는 방향족 화합물, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로 방향족 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아미노기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아미노기로 이루어진 군에서 1 또는 2이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.Dopant materials include aromatic compounds, strylamine compounds, boron complexes, fluoranthene compounds, and metal complexes. Specifically, the aromatic compound is a condensed aromatic ring derivative having a substituted or unsubstituted arylamino group, and includes pyrene, anthracene, chrysene, periflanthene and the like having an arylamino group, and the styrylamine compound is substituted or unsubstituted The arylamine is a compound in which at least one arylvinyl group is substituted, and one or two or more substituents selected from the group consisting of aryl group, silyl group, alkyl group, cycloalkyl group, and arylamino group are substituted or unsubstituted. Specifically, there are styrylamine, styryldiamine, styryltriamine, styryltetraamine, and the like, but are not limited thereto. In addition, the metal complex includes an iridium complex, a platinum complex, and the like, but is not limited thereto.
상기 전자 수송층은 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로 전자 수송 물질로는 캐소드로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3을 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.The electron transport layer is a layer that receives electrons from the electron injection layer and transports electrons to the emission layer.As an electron transport material, a material capable of receiving electrons from the cathode and transferring them to the emission layer, and a material having high mobility for electrons is suitable. Do. Specific examples include the Al complex of 8-hydroxyquinoline; Complexes containing Alq 3 ; Organic radical compounds; Hydroxyflavone-metal complexes and the like, but are not limited thereto. The electron transport layer can be used with any desired cathode material as used according to the prior art. In particular, examples of suitable cathode materials are conventional materials that have a low work function and are followed by an aluminum layer or a silver layer. Specifically, they are cesium, barium, calcium, ytterbium, and samarium, and in each case an aluminum layer or a silver layer follows.
상기 전자 주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 캐소드로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자 주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.The electron injection layer is a layer that injects electrons from the electrode, has the ability to transport electrons, has an electron injection effect from the cathode, an excellent electron injection effect on the light emitting layer or the light emitting material, and injects holes of excitons generated from the light emitting layer. A compound that prevents migration to the layer and has excellent thin film formation ability is preferable. Specifically, fluorenone, anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, perylenetetracarboxylic acid, preorenylidene methane, anthrone, and their derivatives, metals Complex compounds and nitrogen-containing 5-membered ring derivatives, but are not limited thereto.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.Examples of the metal complex compound include lithium 8-hydroxyquinolinato, bis(8-hydroxyquinolinato)zinc, bis(8-hydroxyquinolinato)copper, bis(8-hydroxyquinolinato)manganese, Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum, tris(2-methyl-8-hydroxyquinolinato)aluminum, tris(8-hydroxyquinolinato)gallium, bis(10-hydroxybenzo[h] Quinolinato)beryllium, bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato)zinc, bis(2-methyl-8-quinolinato)chlorogallium, bis(2-methyl-8-quinolinato)( o-cresolato)gallium, bis(2-methyl-8-quinolinato)(1-naphtholato)aluminum, bis(2-methyl-8-quinolinato)(2-naphtholato)gallium, etc. It is not limited to this.
상기 정공저지층은 정공의 캐소드 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.The hole blocking layer is a layer that prevents holes from reaching the cathode, and may be generally formed under the same conditions as the hole injection layer. Specifically, there are oxadiazole derivatives, triazole derivatives, phenanthroline derivatives, BCP, aluminum complexes, etc., but are not limited thereto.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.The organic light emitting device according to the present specification may be a top emission type, a bottom emission type, or a double-sided emission type depending on the material used.
본 발명의 유기 발광 소자는 전술한 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.The organic light-emitting device of the present invention may be manufactured by a conventional method and material of an organic light-emitting device, except that one or more organic material layers are formed by using the above-described compound.
상기 화학식 1의 화합물의 제조방법 및 이들을 이용한 유기 발광 소자의 제조는 이하의 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이며, 본 발명의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.The manufacturing method of the compound of
하기 반응식에 있어서, 치환기의 종류 및 개수는 당업자가 공지된 출발물질을 적절히 선택함에 따라 다양한 종류의 중간체를 합성할 수 있다. 반응 종류 및 반응 조건은 당기술분야에 알려져 있는 것들이 이용될 수 있다. In the following reaction scheme, various types of intermediates can be synthesized according to the type and number of substituents appropriately selecting a known starting material by a person skilled in the art. As for the reaction type and reaction conditions, those known in the art may be used.
제조예 1: 중간체 1-1 의 합성Preparation Example 1: Synthesis of Intermediate 1-1
1-브로모-2,3-디클로로-5-메틸벤젠 (27.88 g, 116.2 mmol)을 THF(322 ml)에 녹였다. -78 ℃를 유지하며, n-BuLi 2.5M in hexane (46.5 ml, 116.2 mmol)을 천천히 적가하였다. 약 1시간 경과 후 N-메톡시-N-메틸벤즈아미드 (16 g, 96.9 mmol)을 넣고 교반하였다. 반응이 종결되면 반응이 종결되면 상온으로 식힌 후에 반응물을 분액깔때기에 옮긴 후 추출하였다. MgSO4로 건조 및 여과, 농축 하고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 중간체 1-1 (21 g, 수율 82%)을 수득 하였다. 1-bromo-2,3-dichloro-5-methylbenzene (27.88 g, 116.2 mmol) was dissolved in THF (322 ml). At -78 °C, n-BuLi 2.5M in hexane (46.5 ml, 116.2 mmol) was slowly added dropwise. After about 1 hour, N-methoxy-N-methylbenzamide (16 g, 96.9 mmol) was added and stirred. Upon completion of the reaction, when the reaction was completed, the mixture was cooled to room temperature, and the reaction product was transferred to a separatory funnel and extracted. It was dried over MgSO 4 , filtered, concentrated, and purified by column chromatography to obtain Intermediate 1-1 (21 g, 82% yield).
MS:[M+H]+= 266MS:[M+H] + = 266
제조예 2: 중간체 1-2 의 합성Preparation Example 2: Synthesis of Intermediate 1-2
중간체 1-1(21 g, 79.2 mmol), 디페닐아민 (13.4 g, 79.2 mmol), Pd(Pt-Bu3)2(0.81 g, 1.6 mmol), NaOt-Bu(15.22 g, 158.4 mmol)를 톨루엔(264 ml)에 녹여 환류하며 교반하였다. 반응이 종결되면 상온으로 식힌 후에 반응물을 분액깔때기에 옮긴 후 추출하였다. MgSO4로 건조 및 여과, 농축 하고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 중간체 1-2 (23.95 g, 수율 76%)을 수득 하였다. Intermediate 1-1 (21 g, 79.2 mmol), diphenylamine (13.4 g, 79.2 mmol), Pd(Pt-Bu 3 ) 2 (0.81 g, 1.6 mmol), NaOt-Bu (15.22 g, 158.4 mmol) It was dissolved in toluene (264 ml) and stirred under reflux. When the reaction was completed, the mixture was cooled to room temperature, and the reaction product was transferred to a separatory funnel and extracted. It was dried over MgSO 4 , filtered, concentrated, and purified by column chromatography to obtain Intermediate 1-2 (23.95 g, yield 76%).
MS:[M+H]+= 398MS:[M+H] + = 398
제조예 3: 중간체 1-3 의 합성Preparation Example 3: Synthesis of Intermediate 1-3
출발물질로 상기 화합물을 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 1의 중간체 1-1의 합성예와 같은 방법으로 중간체 1-3을 합성하였다. Intermediate 1-3 was synthesized in the same manner as the Synthesis Example of Intermediate 1-1 of Preparation Example 1, except that the compound was used as a starting material.
MS:[M+H]+= 477MS:[M+H] + = 477
제조예 4: 중간체 1-4 의 합성Preparation Example 4: Synthesis of Intermediate 1-4
중간체 1-3 (20 g, 42.0 mmol)을 벤젠 (700 ml)에 녹이고, 아세틸클로라이드 (8.4 ml)을 넣고 가열 교반하였다. 반응이 종결되면 상온으로 식힌 후에 반응물을 분액깔때기에 옮긴 후 추출하였다. MgSO4로 건조 및 여과, 농축 하고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 중간체 1-4 (17.66 g, 수율 85%)을 수득 하였다. Intermediate 1-3 (20 g, 42.0 mmol) was dissolved in benzene (700 ml), acetyl chloride (8.4 ml) was added, followed by heating and stirring. When the reaction was completed, the mixture was cooled to room temperature, and the reaction product was transferred to a separatory funnel and extracted. It was dried over MgSO 4 , filtered, concentrated, and purified by column chromatography to obtain Intermediate 1-4 (17.66 g, yield 85%).
MS:[M+H]+= 495MS:[M+H] + = 495
제조예 5: 중간체 1-5 의 합성Preparation Example 5: Synthesis of Intermediate 1-5
출발물질로 상기의 화합물을 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 1의 중간체 1-1의 합성예와 같은 방법으로 중간체 1-5을 합성하였다. Intermediate 1-5 was synthesized in the same manner as the Synthesis Example of Intermediate 1-1 of Preparation Example 1, except that the above compound was used as a starting material.
MS:[M+H]+= 537MS:[M+H] + = 537
제조예 6: 화합물 1의 합성Preparation Example 6: Synthesis of
중간체 1-5 (13.78 g, 25.7 mmol)을 톨루엔 (86 ml)에 녹였다. -78 ℃를 유지하며 t-BuLi (26.7 ml)를 천천히 적가한 뒤 온도를 올려 (약 60℃) 3시간 교반하였다. 그 후 쿨링하고 -78 ℃로 온도를 내린 후 BBr3 (10.7 g, 42.9 mmol)을 적가하고 상온으로 올리고 교반하였다. 반응이 종결되면 반응물을 분액깔때기에 옮긴 후 추출하였다. MgSO4로 건조 및 여과, 농축 하고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1 (4.19 g, 수율 32%)을 수득 하였다. Intermediate 1-5 (13.78 g, 25.7 mmol) was dissolved in toluene (86 ml). While maintaining -78 °C, t-BuLi (26.7 ml) was slowly added dropwise and the temperature was raised (about 60 °C), followed by stirring for 3 hours. Then, after cooling and lowering the temperature to -78 °C, BBr 3 (10.7 g, 42.9 mmol) was added dropwise and raised to room temperature and stirred. When the reaction was completed, the reaction product was transferred to a separatory funnel and extracted. It was dried over MgSO 4 , filtered, concentrated, and purified by column chromatography to obtain compound 1 (4.19 g, yield 32%).
MS:[M+H]+= 510MS:[M+H] + = 510
제조예 7: 중간체 2-1의 합성Preparation Example 7: Synthesis of Intermediate 2-1
출발물질로 상기의 화합물을 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 1의 중간체 1-1의 합성예와 같은 방법으로 중간체 2-1을 합성하였다. Intermediate 2-1 was synthesized in the same manner as the Synthesis Example of Intermediate 1-1 of Preparation Example 1, except that the above compound was used as a starting material.
MS:[M+H]+= 308MS:[M+H] + = 308
제조예 8: 중간체 2-2의 합성Preparation Example 8: Synthesis of Intermediate 2-2
출발물질로 상기의 화합물을 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 2의 중간체 1-2의 합성예와 같은 방법으로 중간체 2-2을 합성하였다. Intermediate 2-2 was synthesized in the same manner as the Synthesis Example of Intermediate 1-2 of Preparation Example 2, except that the above compound was used as a starting material.
MS:[M+H]+= 497MS:[M+H] + = 497
제조예 9: 중간체 2-3의 합성Preparation Example 9: Synthesis of Intermediate 2-3
출발물질로 상기의 화합물을 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 3의 중간체 1-3의 합성예와 같은 방법으로 중간체 2-3을 합성하였다. Intermediate 2-3 was synthesized in the same manner as the Synthesis Example of Intermediate 1-3 of Preparation Example 3, except that the above compound was used as a starting material.
MS:[M+H]+= 575MS:[M+H] + = 575
제조예 10: 중간체 2-4의 합성Preparation Example 10: Synthesis of Intermediate 2-4
출발물질로 상기의 화합물을 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 4의 중간체 1-4의 합성예와 같은 방법으로 중간체 2-4을 합성하였다. Intermediate 2-4 was synthesized in the same manner as the Synthesis Example of Intermediate 1-4 of Preparation Example 4, except that the above compound was used as a starting material.
MS:[M+H]+= 593MS:[M+H] + = 593
제조예 11: 중간체 2-5의 합성Preparation Example 11: Synthesis of Intermediate 2-5
출발물질로 상기의 화합물을 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 5의 중간체 1-5의 합성예와 같은 방법으로 중간체 2-5을 합성하였다. Intermediate 2-5 was synthesized in the same manner as the Synthesis Example of Intermediate 1-5 of Preparation Example 5, except that the above compound was used as a starting material.
MS:[M+H]+= 635MS:[M+H] + = 635
제조예 12: 화합물 2의 합성Preparation Example 12: Synthesis of
출발물질로 상기의 화합물을 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 6의 화합물 1의 합성예와 같은 방법으로 화합물 2을 합성하였다.
MS:[M+H]+= 608MS:[M+H] + = 608
제조예 13: 중간체 3-1의 합성Preparation Example 13: Synthesis of Intermediate 3-1
출발물질로 상기의 화합물을 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 1의 중간체 1-1의 합성예와 같은 방법으로 중간체 3-1을 합성하였다. Intermediate 3-1 was synthesized in the same manner as the Synthesis Example of Intermediate 1-1 of Preparation Example 1, except that the above compound was used as a starting material.
MS:[M+H]+= 433MS:[M+H] + = 433
제조예 14: 중간체 3-2의 합성Preparation Example 14: Synthesis of Intermediate 3-2
출발물질로 상기의 화합물을 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 2의 중간체 1-2의 합성예와 같은 방법으로 중간체 3-2을 합성하였다. Intermediate 3-2 was synthesized in the same manner as the Synthesis Example of Intermediate 1-2 of Preparation Example 2, except that the above compound was used as a starting material.
MS:[M+H]+= 733MS:[M+H] + = 733
제조예 15: 중간체 3-3의 합성Preparation Example 15: Synthesis of Intermediate 3-3
출발물질로 상기의 화합물을 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 3의 중간체 1-3의 합성예와 같은 방법으로 중간체 3-3을 합성하였다. Intermediate 3-3 was synthesized in the same manner as the Synthesis Example of Intermediate 1-3 of Preparation Example 3, except that the above compound was used as a starting material.
MS:[M+H]+= 811MS:[M+H] + = 811
제조예 16: 중간체 3-4의 합성Preparation Example 16: Synthesis of Intermediate 3-4
출발물질로 상기의 화합물을 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 4의 중간체 1-4의 합성예와 같은 방법으로 중간체 3-4을 합성하였다. Intermediate 3-4 was synthesized in the same manner as the Synthesis Example of Intermediate 1-4 of Preparation Example 4, except that the above compound was used as a starting material.
MS:[M+H]+= 829MS:[M+H] + = 829
제조예 17: 중간체 3-5의 합성Preparation Example 17: Synthesis of Intermediate 3-5
출발물질로 상기의 화합물을 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 5의 중간체 1-5의 합성예와 같은 방법으로 중간체 3-5을 합성하였다. Intermediate 3-5 was synthesized in the same manner as the Synthesis Example of Intermediate 1-5 of Preparation Example 5, except that the above compound was used as a starting material.
MS:[M+H]+= 871MS:[M+H] + = 871
제조예 18: 화합물 3의 합성Preparation Example 18: Synthesis of
출발물질로 상기의 화합물을 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 6의 화합물 1의 합성예와 같은 방법으로 화합물 3을 합성하였다.
MS:[M+H]+= 844MS:[M+H] + = 844
제조예 18: 중간체 4-1의 합성Preparation Example 18: Synthesis of Intermediate 4-1
출발물질로 상기의 화합물을 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 1의 중간체 1-1의 합성예와 같은 방법으로 중간체 4-1을 합성하였다. Intermediate 4-1 was synthesized in the same manner as the Synthesis Example of Intermediate 1-1 of Preparation Example 1, except that the above compound was used as a starting material.
MS:[M+H]+= 308MS:[M+H] + = 308
제조예 19: 중간체 4-2의 합성Preparation Example 19: Synthesis of Intermediate 4-2
출발물질로 상기의 화합물을 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 2의 중간체 1-2의 합성예와 같은 방법으로 중간체 4-2을 합성하였다. Intermediate 4-2 was synthesized in the same manner as the Synthesis Example of Intermediate 1-2 of Preparation Example 2, except that the above compound was used as a starting material.
MS:[M+H]+= 440MS:[M+H] + = 440
제조예 20: 중간체 4-3의 합성Preparation Example 20: Synthesis of Intermediate 4-3
출발물질로 상기의 화합물을 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 3의 중간체 1-3의 합성예와 같은 방법으로 중간체 4-3을 합성하였다. Intermediate 4-3 was synthesized in the same manner as the Synthesis Example of Intermediate 1-3 of Preparation Example 3, except that the above compound was used as a starting material.
MS:[M+H]+= 595MS:[M+H] + = 595
제조예 21: 중간체 4-4의 합성Preparation Example 21: Synthesis of Intermediate 4-4
중간체 4-3(25 g, 42.1 mmol)을 acetic acid (140 ml)에 녹이고 환류 교반하였다. 반응이 종결되면 상온으로 식힌 후에 반응물을 분액깔때기에 옮긴 후 추출하였다. MgSO4로 건조 및 여과, 농축 하고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 중간체 4-4 (19.39 g, 수율 80%)을 수득 하였다. Intermediate 4-3 (25 g, 42.1 mmol) was dissolved in acetic acid (140 ml) and stirred under reflux. When the reaction was completed, the mixture was cooled to room temperature, and the reaction product was transferred to a separatory funnel and extracted. It was dried over MgSO 4 , filtered, concentrated, and purified by column chromatography to give intermediate 4-4 (19.39 g, yield 80%).
MS:[M+H]+= 577MS:[M+H] + = 577
제조예 22: 화합물 4의 합성Preparation 22: Synthesis of
출발물질로 상기의 화합물을 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 6의 화합물 1의 합성예와 같은 방법으로 화합물 4을 합성하였다.
MS:[M+H]+= 550MS:[M+H] + = 550
제조예 23: 중간체 5-1의 합성Production Example 23: Synthesis of Intermediate 5-1
출발물질로 상기의 화합물을 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 1의 중간체 1-1의 합성예와 같은 방법으로 중간체 5-1을 합성하였다. Intermediate 5-1 was synthesized in the same manner as the Synthesis Example of Intermediate 1-1 of Preparation Example 1, except that the above compound was used as a starting material.
MS:[M+H]+= 324MS:[M+H] + = 324
제조예 24: 중간체 5-2의 합성Preparation Example 24: Synthesis of Intermediate 5-2
출발물질로 상기의 화합물을 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 2의 중간체 1-2의 합성예와 같은 방법으로 중간체 5-2을 합성하였다. Intermediate 5-2 was synthesized in the same manner as the Synthesis Example of Intermediate 1-2 of Preparation Example 2, except that the above compound was used as a starting material.
MS:[M+H]+= 623MS:[M+H] + = 623
제조예 25: 중간체 5-3의 합성Preparation 25: Synthesis of Intermediate 5-3
출발물질로 상기의 화합물을 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 3의 중간체 1-3의 합성예와 같은 방법으로 중간체 5-3을 합성하였다. Intermediate 5-3 was synthesized in the same manner as the Synthesis Example of Intermediate 1-3 of Preparation Example 3, except that the above compound was used as a starting material.
MS:[M+H]+= 777MS:[M+H] + = 777
제조예 26: 중간체 5-4의 합성Preparation 26: Synthesis of Intermediate 5-4
출발물질로 상기의 화합물을 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 21의 중간체 4-4의 합성예와 같은 방법으로 중간체 5-4을 합성하였다.Intermediate 5-4 was synthesized in the same manner as the Synthesis Example of Intermediate 4-4 of Preparation Example 21, except that the above compound was used as a starting material.
MS:[M+H]+= 759MS:[M+H] + = 759
제조예 27: 화합물 5의 합성Preparation 27: Synthesis of
출발물질로 상기의 화합물을 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 6의 화합물 1의 합성예와 같은 방법으로 화합물 5을 합성하였다.
MS:[M+H]+= 732MS:[M+H] + = 732
제조예 28: 중간체 6-1의 합성Preparation 28: Synthesis of Intermediate 6-1
출발물질로 상기의 화합물을 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 1의 중간체 1-1의 합성예와 같은 방법으로 중간체 6-1을 합성하였다. Intermediate 6-1 was synthesized in the same manner as the Synthesis Example of Intermediate 1-1 of Preparation Example 1, except that the above compound was used as a starting material.
MS:[M+H]+= 428MS:[M+H] + = 428
제조예 29: 중간체 6-2의 합성Production Example 29: Synthesis of Intermediate 6-2
출발물질로 상기의 화합물을 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 2의 중간체 1-2의 합성예와 같은 방법으로 중간체 6-2을 합성하였다. Intermediate 6-2 was synthesized in the same manner as in the Synthesis Example of Intermediate 1-2 in Preparation Example 2, except that the above compound was used as a starting material.
MS:[M+H]+= 561MS:[M+H] + = 561
제조예 30: 중간체 6-3의 합성Preparation 30: Synthesis of Intermediate 6-3
중간체 6-2 (12 g, 21.4 mmol) 를 THF (71 ml)에 녹이고 (2-페녹시페닐)마그네슘 아이오다이드 (8.23 g, 25.7 mmol)을 천천히 적가하고, 환류 교반하였다. 반응이 종결되면 상온으로 식힌 후에 HCl 용액을 가하였다. 반응물을 분액깔때기에 옮긴 후 추출하였다. MgSO4로 건조 및 여과, 농축 하고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 중간체 6-3 (9.07 g, 수율 58 %)을 수득 하였다. Intermediate 6-2 (12 g, 21.4 mmol) was dissolved in THF (71 ml), (2-phenoxyphenyl) magnesium iodide (8.23 g, 25.7 mmol) was slowly added dropwise, followed by reflux stirring. When the reaction was completed, after cooling to room temperature, HCl solution was added. The reaction was transferred to a separatory funnel and extracted. It was dried over MgSO 4 , filtered, concentrated, and purified by column chromatography to obtain Intermediate 6-3 (9.07 g, yield 58%).
MS:[M+H]+= 731MS:[M+H] + = 731
제조예 31: 중간체 6-4의 합성Preparation 31: Synthesis of Intermediate 6-4
출발물질로 상기의 화합물을 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 21의 중간체 4-4의 합성예와 같은 방법으로 중간체 6-4을 합성하였다.Intermediate 6-4 was synthesized in the same manner as the Synthesis Example of Intermediate 4-4 of Preparation Example 21, except that the above compound was used as a starting material.
MS:[M+H]+= 713MS:[M+H] + = 713
제조예 32: 화합물 6의 합성Preparation 32: Synthesis of
출발물질로 상기의 화합물을 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 6의 화합물 1의 합성예와 같은 방법으로 화합물 6을 합성하였다.
MS:[M+H]+= 686MS:[M+H] + = 686
제조예 33: 중간체 7-1의 합성Preparation 33: Synthesis of Intermediate 7-1
출발물질로 상기의 화합물을 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 2의 중간체 1-2의 합성예와 같은 방법으로 중간체 7-1을 합성하였다. Intermediate 7-1 was synthesized in the same manner as the Synthesis Example of Intermediate 1-2 of Preparation Example 2, except that the above compound was used as a starting material.
MS:[M+H]+= 673MS:[M+H] + = 673
제조예 34: 중간체 7-2의 합성Preparation Example 34: Synthesis of Intermediate 7-2
출발물질로 상기의 화합물을 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 30의 중간체 6-3의 합성예와 같은 방법으로 중간체 7-2을 합성하였다. Intermediate 7-2 was synthesized in the same manner as the Synthesis Example of Intermediate 6-3 of Preparation Example 30, except that the above compound was used as a starting material.
MS:[M+H]+= 843MS:[M+H] + = 843
제조예 35: 중간체 7-3의 합성Preparation 35: Synthesis of Intermediate 7-3
출발물질로 상기의 화합물을 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 21의 중간체 4-4의 합성예와 같은 방법으로 중간체 7-3을 합성하였다.Intermediate 7-3 was synthesized in the same manner as the Synthesis Example of Intermediate 4-4 of Preparation Example 21, except that the above compound was used as a starting material.
MS:[M+H]+= 825MS:[M+H] + = 825
제조예 36: 화합물 7의 합성Preparation 36: Synthesis of
출발물질로 상기의 화합물을 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 6의 화합물 1의 합성예와 같은 방법으로 화합물 7을 합성하였다.
MS:[M+H]+= 798MS:[M+H] + = 798
제조예 37: 중간체 8-1의 합성Production Example 37: Synthesis of Intermediate 8-1
출발물질로 상기의 화합물을 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 1의 중간체 1-1의 합성예와 같은 방법으로 중간체 8-1을 합성하였다. Intermediate 8-1 was synthesized in the same manner as the Synthesis Example of Intermediate 1-1 of Preparation Example 1, except that the above compound was used as a starting material.
MS:[M+H]+= 252MS:[M+H] + = 252
제조예 38: 중간체 8-2의 합성Preparation 38: Synthesis of Intermediate 8-2
출발물질로 상기의 화합물을 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 2의 중간체 1-2의 합성예와 같은 방법으로 중간체 8-2을 합성하였다. Intermediate 8-2 was synthesized in the same manner as the Synthesis Example of Intermediate 1-2 of Preparation Example 2, except that the above compound was used as a starting material.
MS:[M+H]+= 461MS:[M+H] + = 461
제조예 39: 중간체 8-3의 합성Preparation 39: Synthesis of Intermediate 8-3
출발물질로 상기의 화합물을 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 30의 중간체 6-3의 합성예와 같은 방법으로 중간체 8-3을 합성하였다. Intermediate 8-3 was synthesized in the same manner as the Synthesis Example of Intermediate 6-3 of Preparation Example 30, except that the above compound was used as a starting material.
MS:[M+H]+= 506MS:[M+H] + = 506
제조예 40: 중간체 8-4의 합성Preparation Example 40: Synthesis of Intermediate 8-4
중간체 8-3 (32 g, 63.4 mmol), p-톨루엔 설폰산 (2.4 g, 12.7 mmol) 을 톨루엔 (630 ml)에 녹여 교반 환류 하였다. Intermediate 8-3 (32 g, 63.4 mmol) and p-toluene sulfonic acid (2.4 g, 12.7 mmol) were dissolved in toluene (630 ml) and refluxed with stirring.
반응이 종결되면 분액깔때기에 옮긴 후 추출하였다. MgSO4로 건조 및 여과, 농축 하고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 중간체 8-4 (21.6 g, 수율 70 %)을 수득 하였다. When the reaction was completed, it was transferred to a separatory funnel and extracted. It was dried over MgSO 4 , filtered, concentrated, and purified by column chromatography to obtain intermediate 8-4 (21.6 g, yield 70%).
MS:[M+H]+= 488MS:[M+H] + = 488
제조예 41: 화합물 8의 합성Preparation 41: Synthesis of
출발물질로 상기의 화합물을 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 6의 화합물 1의 합성예와 같은 방법으로 화합물 8을 합성하였다.
MS:[M+H]+= 461MS:[M+H] + = 461
제조예 42: 중간체 9-1의 합성Preparation Example 42: Synthesis of Intermediate 9-1
출발물질로 상기의 화합물을 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 1의 중간체 1-1의 합성예와 같은 방법으로 중간체 9-1을 합성하였다. Intermediate 9-1 was synthesized in the same manner as the Synthesis Example of Intermediate 1-1 of Preparation Example 1, except that the above compound was used as a starting material.
MS:[M+H]+= 315MS:[M+H] + = 315
제조예 43: 중간체 9-2의 합성Preparation 43: Synthesis of Intermediate 9-2
출발물질로 상기의 화합물을 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 2의 중간체 1-2의 합성예와 같은 방법으로 중간체 9-2을 합성하였다. Intermediate 9-2 was synthesized in the same manner as in the Synthesis Example of Intermediate 1-2 in Preparation Example 2, except that the above compound was used as a starting material.
MS:[M+H]+= 513MS:[M+H] + = 513
제조예 44: 중간체 9-3의 합성Preparation 44: Synthesis of Intermediate 9-3
출발물질로 상기의 화합물을 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 30의 중간체 6-3의 합성예와 같은 방법으로 중간체 9-3을 합성하였다. Intermediate 9-3 was synthesized in the same manner as the Synthesis Example of Intermediate 6-3 of Preparation Example 30, except that the above compound was used as a starting material.
MS:[M+H]+= 557MS:[M+H] + = 557
제조예 45: 중간체 9-4의 합성Preparation 45: Synthesis of Intermediate 9-4
출발물질로 상기의 화합물을 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 40의 중간체 8-4의 합성예와 같은 방법으로 중간체 9-4을 합성하였다. Intermediate 9-4 was synthesized in the same manner as the Synthesis Example of Intermediate 8-4 of Preparation Example 40, except that the above compound was used as a starting material.
MS:[M+H]+= 539MS:[M+H] + = 539
제조예 46: 화합물 9의 합성Preparation 46: Synthesis of Compound 9
출발물질로 상기의 화합물을 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 6의 화합물 1의 합성예와 같은 방법으로 화합물 9을 합성하였다. Compound 9 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example of
MS:[M+H]+= 510MS:[M+H] + = 510
제조예 47: 중간체 10-1의 합성Preparation 47: Synthesis of Intermediate 10-1
출발물질로 상기의 화합물을 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 1의 중간체 1-1의 합성예와 같은 방법으로 중간체 10-1을 합성하였다. Intermediate 10-1 was synthesized in the same manner as the Synthesis Example of Intermediate 1-1 of Preparation Example 1, except that the above compound was used as a starting material.
MS:[M+H]+= 358MS:[M+H] + = 358
제조예 47: 중간체 10-2의 합성Preparation 47: Synthesis of Intermediate 10-2
출발물질로 상기의 화합물을 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 2의 중간체 1-2의 합성예와 같은 방법으로 중간체 10-2을 합성하였다. Intermediate 10-2 was synthesized in the same manner as in the Synthesis Example of Intermediate 1-2 in Preparation Example 2, except that the above compound was used as a starting material.
MS:[M+H]+= 597MS:[M+H] + = 597
제조예 48: 중간체 10-3의 합성Preparation 48: Synthesis of Intermediate 10-3
출발물질로 상기의 화합물을 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 1의 중간체 1-1의 합성예와 같은 방법으로 중간체 10-3을 합성하였다. Intermediate 10-3 was synthesized in the same manner as the Synthesis Example of Intermediate 1-1 of Preparation Example 1, except that the above compound was used as a starting material.
MS:[M+H]+= 765MS:[M+H] + = 765
제조예 49: 중간체 10-4의 합성Preparation 49: Synthesis of Intermediate 10-4
출발물질로 상기의 화합물을 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 40의 중간체 8-4의 합성예와 같은 방법으로 중간체 10-4을 합성하였다. Intermediate 10-4 was synthesized in the same manner as the Synthesis Example of Intermediate 8-4 of Preparation Example 40, except that the above compound was used as a starting material.
MS:[M+H]+= 747MS:[M+H] + = 747
제조예 50: 화합물 10의 합성Preparation 50: Synthesis of Compound 10
출발물질로 상기의 화합물을 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 6의 화합물 1의 합성예와 같은 방법으로 화합물 10을 합성하였다. Compound 10 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example of
MS:[M+H]+= 720MS:[M+H] + = 720
<< 소자예Element example >>
ITO(인듐 주석 산화물)가 1,000Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판(corning 7059 glass)을, 분산제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 세제는 Fischer Co.의 제품을 사용하였으며, 증류수는 Millipore Co. 제품의 필터(Filter)로 2차 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올 용제 순서로 초음파 세척을 하고 건조시켰다.A glass substrate (corning 7059 glass) coated with a thin film of ITO (indium tin oxide) to a thickness of 1,000 Å was placed in distilled water containing a dispersant and washed with ultrasonic waves. The detergent was manufactured by Fischer Co., and the distilled water was Millipore Co. Distilled water filtered secondarily with the product's filter was used. After washing the ITO for 30 minutes, ultrasonic washing was performed for 10 minutes by repeating twice with distilled water. After washing with distilled water, ultrasonic washing was performed in the order of isopropyl alcohol, acetone, and methanol, followed by drying.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 화합물 HAT를 50Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 그 위에 제1 정공수송층으로 하기 화합물 HT-A 1000Å을 진공 증착하고, 연이어 제2 정공수송층으로 하기 화합물 HT-B 100Å을 증착하였다. 호스트인 BH-1와 도펀트인 상기 화합물 1을 98:2의 중량비로 진공 증착하여 200Å두께의 발광층을 형성하였다.On the thus prepared ITO transparent electrode, the following compound HAT was thermally vacuum deposited to a thickness of 50 Å to form a hole injection layer. On it, 1000 Å of the following compound HT-A was vacuum-deposited as a first hole transport layer, and 100 Å of the following compound HT-B was subsequently deposited as a second hole transport layer. BH-1 as a host and
그 다음에 전자 주입 및 수송층으로 하기 화합물 ET-A 와 하기 화합물 Liq를 1:1 비율로 300Å을 증착하였고, 이 위에 순차적으로 150Å 두께의 은(Ag) 10중량% 도핑된 마그네슘(Mg) 그리고 1,000Å 두께의 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하여, 유기 발광 소자를 제조하였다.Then, as an electron injection and transport layer, 300 Å of the following compound ET-A and the following compound Liq were deposited at a 1:1 ratio, on which 10% by weight of silver (Ag) having a thickness of 150Å was doped with magnesium (Mg) and 1,000 An organic light emitting device was manufactured by depositing aluminum having a thickness of Å to form a cathode.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 1 Å/sec를 유지하였고, LiF는 0.2 Å/sec, 알루미늄은 3Å/sec 내지 7Å/sec의 증착속도를 유지하였다.In the above process, the deposition rate of the organic material was maintained at 1 Å/sec, the deposition rate for LiF was 0.2 Å/sec, and the deposition rate for aluminum was 3 Å/sec to 7 Å/sec.
실험예 1-2 내지 1-10Experimental Examples 1-2 to 1-10
상기 실험예 1-1에서 발광층의 도펀트로 상기 화합물 1 대신 하기 화합물 2 내지 10을 각각 사용한 것을 제외하고는 동일하게 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Experimental Example 1-1, except that Compounds 2 to 10 were used instead of
비교예 1-1Comparative Example 1-1
상기 실험예 1-1에서 발광층의 도펀트로 상기 화합물 1 대신 하기 화합물 D-1을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 유기 발광 소자를 제작하였다An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Experimental Example 1-1, except that Compound D-1 was used instead of
하기 표 1에 실험예 1-1 내지 1-10, 및 비교예 1-1의 유기 발광 소자의 구동전압, 발광 효율, 색좌표 및 수명의 측정결과를 나타내었다. Table 1 shows the measurement results of driving voltage, luminous efficiency, color coordinates, and lifetime of the organic light-emitting devices of Experimental Examples 1-1 to 1-10 and Comparative Example 1-1.
구체적으로, 10mA/cm2의 전류밀도에서 구동전압, 발광효율 및 색좌표(CIEy)를 측정하였고, 20mA/cm2의 전류밀도에서 초기 휘도 대비 95%가 되는 시간(LT95)을 측정하였다.Specifically, measured the driving voltage, luminous efficiency and color coordinate (CIEy) at a current density of 10mA / cm 2, the time (LT95) that 95% of the initial luminance was measured at a current density of 20mA / cm 2.
상기 표 1에서 알 수 있듯, 본 발명의 화합물을 사용한 실험예 1-1 내지 1-10은 비교예 1-1보다 고효율, 장수명의 특성을 가지는 것을 알 수 있다. As can be seen from Table 1, it can be seen that Experimental Examples 1-1 to 1-10 using the compound of the present invention have higher efficiency and longer life than Comparative Example 1-1.
구체적으로, 본 명세서 화학식 1의 X가 CR11R12이고, R11 및 R12가 아릴기인 화합물 1 내지 3을 사용하거나, X가 CR11R12, R11 및 R12이 고리를 형성하는 화합물 4 내지 7을 사용하거나, X가 C=CR13R14인 화합물 8 내지 10을 이용한 유기발광소자의 경우, 비교예 1-1의 화합물 D-1과 같이 X가 CR11R12이고, R11 및 R12가 아릴기인 화합물과 비교하여, 고효율, 장수명의 특성을 가진다. Specifically, in the present specification, X is CR11R12, R11 and R12 are aryl groups, compounds 1 to 3 are used, or X is CR11R12, R11 and R12 use compounds 4 to 7 forming a ring, or X is C In the case of an organic light-emitting
1: 기판
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 제1 정공수송층
7: 제2 정공수송층
8: 전자주입 및 수송층1: substrate
2: anode
3: light emitting layer
4: cathode
5: hole injection layer
6: first hole transport layer
7: second hole transport layer
8: electron injection and transport layer
Claims (11)
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
X는 CR11R12 또는 C=C R13R14이고,
R11 및 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
R13 및 R14은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
R2 내지 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 니트릴기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접하는 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리 형성하고,
l 및 m 은 각각 0 내지 4의 정수이고,
n은 0 내지 5의 정수이고,
o은 0 내지 3의 정수이며,
l 내지 o가 각각 복수일 때, 괄호안의 치환기는 서로 같거나 상이하다.Compound represented by the following formula (1):
[Formula 1]
In Formula 1,
X is CR 11 R 12 or C=CR 13 R 14 ,
R 11 and R 12 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group, or are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted ring,
R 13 and R 14 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group, or a substituted or unsubstituted ring combined with each other To form,
R 2 to R 5 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, deuterium, a nitrile group, a halogen group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group, a substituted Or an unsubstituted silyl group, or a substituted or unsubstituted amine group, or combined with an adjacent group to form a substituted or unsubstituted ring,
l and m are each an integer of 0 to 4,
n is an integer from 0 to 5,
o is an integer from 0 to 3,
When l to o are each plural, the substituents in parentheses are the same as or different from each other.
[화학식 2]
[화학식 3]
상기 화학식 2 및 3에 있어서, 상기 R2 내지 R5, R11 내지 R14 및 l 내지 o는 화학식 1에서 정의한 바와 같다.The compound of claim 1, wherein the formula 1 is represented by the following formula 2 or 3:
[Formula 2]
[Formula 3]
In Formulas 2 and 3, the R 2 to R 5 , R 11 to R 14 and l to o are as defined in Formula 1.
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| CN114751832A (en) * | 2022-06-14 | 2022-07-15 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | Organic electroluminescent compound, preparation method and application thereof |
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| US20040251816A1 (en) | 2001-07-20 | 2004-12-16 | Karl Leo | Light emitting component with organic layers |
| CN106467554A (en) * | 2016-07-29 | 2017-03-01 | 江苏三月光电科技有限公司 | A kind of boracic organic electroluminescent compounds and its application |
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| KR20190037176A (en) * | 2017-09-28 | 2019-04-05 | 주식회사 엘지화학 | Compound and organic light emitting device comprising same |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant |