KR20210010215A - Organic light emitting device and composition for organic layer of organic light emitting device - Google Patents
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Abstract
Description
본 명세서는 유기 발광 소자 및 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물에 관한 것이다.The present specification relates to an organic light-emitting device and a composition for an organic material layer of the organic light-emitting device.
전계 발광 소자는 자체 발광형 표시 소자의 일종으로서, 시야각이 넓고, 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라 응답속도가 빠르다는 장점을 가지고 있다.An electroluminescent device is a type of self-luminous display device, and has advantages in that it has a wide viewing angle, excellent contrast, and a fast response speed.
유기 발광 소자는 2개의 전극 사이에 유기 박막을 배치시킨 구조를 가지고 있다. 이와 같은 구조의 유기 발광 소자에 전압이 인가되면, 2개의 전극으로부터 주입된 전자와 정공이 유기 박막에서 결합하여 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 발하게 된다. 상기 유기 박막은 필요에 따라 단층 또는 다층으로 구성될 수 있다.The organic light-emitting device has a structure in which an organic thin film is disposed between two electrodes. When a voltage is applied to the organic light-emitting device having such a structure, electrons and holes injected from the two electrodes are combined in the organic thin film to form a pair and then emit light while disappearing. The organic thin film may be composed of a single layer or multiple layers as necessary.
유기 박막의 재료는 필요에 따라 발광 기능을 가질 수 있다. 예컨대, 유기 박막 재료로는 그 자체가 단독으로 발광층을 구성할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있고, 또는 호스트-도펀트계 발광층의 호스트 또는 도펀트 역할을 할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다. 그 외에도, 유기 박막의 재료로서, 정공 주입, 정공 수송, 전자 차단, 정공 차단, 전자 수송, 전자 주입 등의 역할을 수행할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다.The material of the organic thin film may have a light emitting function as needed. For example, as the organic thin film material, a compound capable of constituting an emission layer by itself may be used, or a compound capable of serving as a host or a dopant of the host-dopant-based emission layer may be used. In addition, as the material of the organic thin film, a compound capable of performing a role of hole injection, hole transport, electron blocking, hole blocking, electron transport, and electron injection may be used.
유기 발광 소자의 성능, 수명 또는 효율을 향상시키기 위하여, 유기 박막의 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.In order to improve the performance, life, or efficiency of an organic light-emitting device, development of a material for an organic thin film is continuously required.
본 명세서는 유기 발광 소자 및 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물을 제공하고자 한다.The present specification is to provide an organic light-emitting device and a composition for an organic material layer of the organic light-emitting device.
본 출원의 일 실시상태는, 제1 전극, 제2 전극 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서,An exemplary embodiment of the present application is an organic light emitting device comprising a first electrode, a second electrode, and one or more organic material layers provided between the first electrode and the second electrode,
상기 유기물층 중 1층 이상이 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물, 및 하기 화학식 2로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.It provides an organic light-emitting device in which at least one of the organic material layers includes a heterocyclic compound represented by Formula 1 below and a heterocyclic compound represented by Formula 2 below.
[화학식 1][Formula 1]
[화학식 2][Formula 2]
상기 화학식 1 및 화학식 2에 있어서,In Formula 1 and Formula 2,
X1은 N 또는 CR1이고,X 1 is N or CR 1 ,
X2는 N 또는 CR2이며,X 2 is N or CR 2 ,
Y는 O; S; CRR'; 또는 NR"이고,Y is O; S; CRR'; Or NR",
L은 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴렌기이고,L is a direct bond; A substituted or unsubstituted C6 to C60 arylene group; Or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroarylene group,
m은 0 내지 5의 정수이며,m is an integer from 0 to 5,
N-Het는 치환 또는 비치환되고, N을 1개 이상 포함하는 단환 또는 다환의 C2 내지 C60의 헤테로고리기이며,N-Het is a substituted or unsubstituted, monocyclic or polycyclic C2 to C60 heterocyclic group containing at least one N,
R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로, 수소; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 지방족 또는 방향족 헤테로 고리를 형성하고,R 1 and R 2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; A substituted or unsubstituted C1 to C60 alkyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group; And selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group, or two or more groups adjacent to each other are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted C6 to C60 aliphatic or aromatic hydrocarbon ring or a substituted or unsubstituted C2 to To form a C60 aliphatic or aromatic heterocycle,
Ar1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이며,Ar 1 is a substituted or unsubstituted C1 to C60 alkyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group; Or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group,
R51 내지 R58, Ra 내지 Rc, R, R' 및 R"은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 및 치환 또는 비치환된 아민기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 지방족 또는 방향족 헤테로 고리를 형성하며, n 및 q는 각각 0 내지 4의 정수이고, n이 2 이상인 경우 Ra는 서로 같거나 상이하고, q가 2 이상인 경우 Rc는 서로 같거나 상이하며, p는 0 내지 2의 정수이고, p가 2의 정수인 경우 Rb는 서로 같거나 상이하며,R 51 to R 58 , R a to R c , R, R'and R" are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; deuterium; halogen; cyano group; substituted or unsubstituted C1 to C60 alkyl group; substituted Or an unsubstituted C2 to C60 alkenyl group; A substituted or unsubstituted C2 to C60 alkynyl group; A substituted or unsubstituted C1 to C60 alkoxy group; A substituted or unsubstituted C3 to C60 cycloalkyl group; substituted or unsubstituted A substituted or unsubstituted C2 to C60 heterocycloalkyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group; A substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group; A substituted or unsubstituted phosphine oxide group; And A substituted or unsubstituted aryl group. Two or more groups selected from the group consisting of amine groups or adjacent to each other are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted C6 to C60 aliphatic or aromatic hydrocarbon ring or a substituted or unsubstituted C2 to C60 aliphatic or aromatic hetero ring, and , n and q are each an integer of 0 to 4, when n is 2 or more, R a is the same as or different from each other, when q is 2 or more, R c is the same or different from each other, and p is an integer of 0 to 2, When p is an integer of 2, R b is the same as or different from each other,
n+p+q≤9 이다.n+p+q≤9.
또한, 본 출원의 다른 실시상태는, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물, 및 상기 화학식 2로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물을 제공한다.In addition, another exemplary embodiment of the present application provides a composition for an organic material layer of an organic light emitting device comprising the heterocyclic compound represented by Formula 1 and the heterocyclic compound represented by Formula 2.
마지막으로, 본 출원의 일 실시상태는, 기판을 준비하는 단계; 상기 기판 상에 제1 전극을 형성하는 단계; 상기 제1 전극 상에 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및 상기 유기물층 상에 제2 전극을 형성하는 단계를 포함하고, 상기 유기물층을 형성하는 단계는 본 출원에 따른 유기물층용 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계를 포함하는 것인 유기 발광 소자의 제조 방법을 제공한다.Finally, an exemplary embodiment of the present application, the step of preparing a substrate; Forming a first electrode on the substrate; Forming one or more organic material layers on the first electrode; And forming a second electrode on the organic material layer, wherein the forming of the organic material layer includes forming one or more organic material layers using the composition for an organic material layer according to the present application. Provides a manufacturing method.
본 명세서에 기재된 화합물은 유기발광소자의 유기물층 재료로서 사용할 수 있다. 상기 화합물은 유기발광소자에서 정공주입재료, 정공수송재료, 발광재료, 전자수송재료, 전자주입재료 등의 역할을 할 수 있다. 특히, 상기 화합물이 유기발광소자의 발광층 재료로서 사용될 수 있다. 예컨대, 상기 화합물은 단독으로 발광 재료로 사용될 수도 있고, 발광층의 호스트 재료로서 사용될 수 있다. The compound described herein can be used as a material for an organic material layer of an organic light emitting device. The compound may serve as a hole injection material, a hole transport material, a light emitting material, an electron transport material, an electron injection material, and the like in the organic light emitting device. In particular, the compound can be used as a material for the light emitting layer of the organic light emitting device. For example, the compound may be used alone as a light-emitting material or as a host material for a light-emitting layer.
특히, 화학식 1은 N-Het에 정공 수송 능력을 가지는 특정 치환기가 치환되어, 보다 안정적인 구조를 갖게되고 이에 따라 유기 발광 소자의 수명 및 구동의 안정성을 보이게 되며, 효율이 개선되는 특징을 가지며, 화학식 2와 함께 유기 발광 소자에 포함됨에 따라 수명, 효율 및 구동 전압이 우수한 특징을 갖게 된다.In particular, Formula 1 has a characteristic of improving efficiency, resulting in a more stable structure by substituting a specific substituent having a hole transport ability in N-Het, thereby showing the lifespan and stability of the driving of the organic light emitting device, and improving the efficiency. Together with 2, as it is included in the organic light-emitting device, it has excellent characteristics in lifespan, efficiency, and driving voltage.
도 1 내지 도 3은 각각 본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 적층구조를 개략적으로 나타낸 도이다.1 to 3 are diagrams each schematically showing a stacked structure of an organic light emitting diode according to an exemplary embodiment of the present application.
이하 본 출원에 대해서 자세히 설명한다.Hereinafter, the present application will be described in detail.
본 명세서에 있어서, 상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.In the present specification, the term "substitution" means that the hydrogen atom bonded to the carbon atom of the compound is replaced with another substituent, and the position to be substituted is not limited as long as the position at which the hydrogen atom is substituted, that is, the position where the substituent can be substituted, When two or more are substituted, two or more substituents may be the same or different from each other.
본 명세서에 있어서, "치환 또는 비치환"이란 C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알케닐; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알키닐; C3 내지 C60의 단환 또는 다환의 시클로알킬; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로시클로알킬; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 아릴; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로아릴; -SiRR'R"; -P(=O)RR'; C1 내지 C20의 알킬아민; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 아릴아민; 및 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로아릴아민으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중에서 선택된 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미한다.In the present specification, "substituted or unsubstituted" refers to C1 to C60 straight or branched alkyl; C2 to C60 linear or branched alkenyl; C2 to C60 linear or branched alkynyl; C3 to C60 monocyclic or polycyclic cycloalkyl; C2 to C60 monocyclic or polycyclic heterocycloalkyl; C6 to C60 monocyclic or polycyclic aryl; C2 to C60 monocyclic or polycyclic heteroaryl; -SiRR'R"; -P(=O)RR'; C1 to C20 alkylamine; C6 to C60 monocyclic or polycyclic arylamine; And C2 to C60 monocyclic or polycyclic heteroarylamine selected from the group consisting of It means substituted or unsubstituted with one or more substituents, or substituted or unsubstituted with a substituent to which two or more substituents selected from the aforementioned substituents are linked.
본 명세서에 있어서, 상기 할로겐은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드일 수 있다.In the present specification, the halogen may be fluorine, chlorine, bromine or iodine.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 탄소수 1 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 60, 구체적으로 1 내지 40, 더욱 구체적으로, 1 내지 20일 수 있다. 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-프로필기, 이소프로필기, 부틸기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, sec-부틸기, 1-메틸-부틸기, 1-에틸-부틸기, 펜틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, tert-펜틸기, 헥실기, n-헥실기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, 3,3-디메틸부틸기, 2-에틸부틸기, 헵틸기, n-헵틸기, 1-메틸헥실기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 옥틸기, n-옥틸기, tert-옥틸기, 1-메틸헵틸기, 2-에틸헥실기, 2-프로필펜틸기, n-노닐기, 2,2-디메틸헵틸기, 1-에틸-프로필기, 1,1-디메틸-프로필기, 이소헥실기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸헥실기, 5-메틸헥실기 등이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the alkyl group includes a straight chain or branched chain having 1 to 60 carbon atoms, and may be further substituted by other substituents. The number of carbon atoms of the alkyl group may be 1 to 60, specifically 1 to 40, more specifically 1 to 20. Specific examples include methyl group, ethyl group, propyl group, n-propyl group, isopropyl group, butyl group, n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, sec-butyl group, 1-methyl-butyl group, 1- Ethyl-butyl group, pentyl group, n-pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, tert-pentyl group, hexyl group, n-hexyl group, 1-methylpentyl group, 2-methylpentyl group, 4-methyl- 2-pentyl group, 3,3-dimethylbutyl group, 2-ethylbutyl group, heptyl group, n-heptyl group, 1-methylhexyl group, cyclopentylmethyl group, cyclohexylmethyl group, octyl group, n-octyl group, tert -Octyl group, 1-methylheptyl group, 2-ethylhexyl group, 2-propylpentyl group, n-nonyl group, 2,2-dimethylheptyl group, 1-ethyl-propyl group, 1,1-dimethyl-propyl group , Isohexyl group, 2-methylpentyl group, 4-methylhexyl group, 5-methylhexyl group, and the like, but are not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 탄소수 2 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로, 2 내지 20일 수 있다. 구체적인 예로는 비닐기, 1-프로페닐기, 이소프로페닐기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 1-펜테닐기, 2-펜테닐기, 3-펜테닐기, 3-메틸-1-부테닐기, 1,3-부타디에닐기, 알릴기, 1-페닐비닐-1-일기, 2-페닐비닐-1-일기, 2,2-디페닐비닐-1-일기, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일기, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일기, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.In the present specification, the alkenyl group includes a linear or branched chain having 2 to 60 carbon atoms, and may be further substituted by other substituents. The number of carbon atoms of the alkenyl group may be 2 to 60, specifically 2 to 40, and more specifically, 2 to 20. Specific examples include vinyl group, 1-propenyl group, isopropenyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 1-pentenyl group, 2-pentenyl group, 3-pentenyl group, 3-methyl-1 -Butenyl group, 1,3-butadienyl group, allyl group, 1-phenylvinyl-1-yl group, 2-phenylvinyl-1-yl group, 2,2-diphenylvinyl-1-yl group, 2-phenyl-2 -(Naphthyl-1-yl)vinyl-1-yl group, 2,2-bis(diphenyl-1-yl)vinyl-1-yl group, stilbenyl group, and styrenyl group, but are not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 상기 알키닐기는 탄소수 2 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알키닐기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로, 2 내지 20일 수 있다.In the present specification, the alkynyl group includes a straight or branched chain having 2 to 60 carbon atoms, and may be further substituted by other substituents. The number of carbon atoms of the alkynyl group may be 2 to 60, specifically 2 to 40, and more specifically, 2 to 20.
본 명세서에 있어서, 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the alkoxy group may be linear, branched or cyclic. The number of carbon atoms of the alkoxy group is not particularly limited, but it is preferably 1 to 20 carbon atoms. Specifically, methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, i-propyloxy, n-butoxy, isobutoxy, tert-butoxy, sec-butoxy, n-pentyloxy, neopentyloxy, Isopentyloxy, n-hexyloxy, 3,3-dimethylbutyloxy, 2-ethylbutyloxy, n-octyloxy, n-nonyloxy, n-decyloxy, benzyloxy, p-methylbenzyloxy, etc. May be, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 상기 시클로알킬기는 탄소수 3 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 시클로알킬기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 시클로알킬기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 60, 구체적으로 3 내지 40, 더욱 구체적으로 5 내지 20일 수 있다. 구체적으로, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 3-메틸시클로펜틸기, 2,3-디메틸시클로펜틸기, 시클로헥실기, 3-메틸시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 2,3-디메틸시클로헥실기, 3,4,5-트리메틸시클로헥실기, 4-tert-부틸시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.In the present specification, the cycloalkyl group includes a monocyclic or polycyclic having 3 to 60 carbon atoms, and may be further substituted by other substituents. Here, the polycyclic refers to a group in which a cycloalkyl group is directly connected or condensed with another ring group. Here, the other cyclic group may be a cycloalkyl group, but may be a different type of cyclic group, such as a heterocycloalkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group. The number of carbon atoms of the cycloalkyl group may be 3 to 60, specifically 3 to 40, and more specifically 5 to 20. Specifically, a cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, 3-methylcyclopentyl group, 2,3-dimethylcyclopentyl group, cyclohexyl group, 3-methylcyclohexyl group, 4-methylcyclohexyl group, 2 ,3-dimethylcyclohexyl group, 3,4,5-trimethylcyclohexyl group, 4-tert-butylcyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group, and the like, but are not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 상기 헤테로시클로알킬기는 헤테로 원자로서 O, S, Se, N 또는 Si를 포함하고, 탄소수 2 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 헤테로시클로알킬기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 헤테로시클로알킬기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 헤테로시클로알킬기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로 3 내지 20일 수 있다.In the present specification, the heterocycloalkyl group includes O, S, Se, N or Si as a hetero atom, includes a monocyclic or polycyclic having 2 to 60 carbon atoms, and may be further substituted by other substituents. Here, the polycyclic means a group in which a heterocycloalkyl group is directly connected or condensed with another ring group. Here, the other cyclic group may be a heterocycloalkyl group, but may be a different type of cyclic group, such as a cycloalkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group. The number of carbon atoms of the heterocycloalkyl group may be 2 to 60, specifically 2 to 40, and more specifically 3 to 20.
본 명세서에 있어서, 상기 아릴기는 탄소수 6 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 아릴기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 아릴기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 아릴기는 스피로기를 포함한다. 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 60, 구체적으로 6 내지 40, 더욱 구체적으로 6 내지 25일 수 있다. 상기 아릴기의 구체적인 예로는 페닐기, 비페닐기, 트리페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 크라이세닐기, 페난트레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 페날레닐기, 파이레닐기, 테트라세닐기, 펜타세닐기, 플루오레닐기, 인데닐기, 아세나프틸레닐기, 벤조플루오레닐기, 스피로비플루오레닐기, 2,3-디히드로-1H-인데닐기, 이들의 축합고리기 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the aryl group includes monocyclic or polycyclic having 6 to 60 carbon atoms, and may be further substituted by other substituents. Here, the polycyclic means a group in which an aryl group is directly connected or condensed with another ring group. Here, the other cyclic group may be an aryl group, but may be another type of cyclic group such as a cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group, a heteroaryl group, and the like. The aryl group includes a spiro group. The number of carbon atoms of the aryl group may be 6 to 60, specifically 6 to 40, and more specifically 6 to 25. Specific examples of the aryl group include phenyl group, biphenyl group, triphenyl group, naphthyl group, anthryl group, chrysenyl group, phenanthrenyl group, perylenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, phenalenyl group, pyre Nyl group, tetrasenyl group, pentacenyl group, fluorenyl group, indenyl group, acenaphthylenyl group, benzofluorenyl group, spirobifluorenyl group, 2,3-dihydro-1H-indenyl group, condensed ring groups thereof And the like, but are not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 포스핀옥사이드기는 -P(=O)R101R102로 표시되고, R101 및 R102는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로고리기 중 적어도 하나로 이루어진 치환기일 수 있다. 상기 포스핀옥사이드기는 구체적으로 디페닐포스핀옥사이드기, 디나프틸포스핀옥사이드 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the phosphine oxide group is represented by -P(=O)R 101 R 102 , R 101 and R 102 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Alkyl group; Alkenyl group; Alkoxy group; Cycloalkyl group; Aryl group; And it may be a substituent consisting of at least one of a heterocyclic group. Specifically, the phosphine oxide group includes a diphenylphosphine oxide group and a dinaphthylphosphine oxide, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 Si를 포함하고 상기 Si 원자가 라디칼로서 직접 연결되는 치환기이며, -SiR104R105R106로 표시되고, R104 내지 R106은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로고리기 중 적어도 하나로 이루어진 치환기일 수 있다. 실릴기의 구체적인 예로는 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the silyl group is a substituent including Si and the Si atom is directly connected as a radical, represented by -SiR 104 R 105 R 106 , R 104 to R 106 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Alkyl group; Alkenyl group; Alkoxy group; Cycloalkyl group; Aryl group; And it may be a substituent consisting of at least one of a heterocyclic group. Specific examples of the silyl group include trimethylsilyl group, triethylsilyl group, t-butyldimethylsilyl group, vinyldimethylsilyl group, propyldimethylsilyl group, triphenylsilyl group, diphenylsilyl group, phenylsilyl group, etc. It is not limited.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.In the present specification, the fluorenyl group may be substituted, and adjacent substituents may be bonded to each other to form a ring.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, , , , , , 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.When the fluorenyl group is substituted, , , , , , And the like, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 상기 헤테로아릴기는 헤테로 원자로서 S, O, Se, N 또는 Si를 포함하고, 탄소수 2 내지 60인 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 상기 다환이란 헤테로아릴기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 헤테로아릴기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기 등일 수도 있다. 상기 헤테로아릴기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로 3 내지 25일 수 있다. 상기 헤테로아릴기의 구체적인 예로는 피리딜기, 피롤릴기, 피리미딜기, 피리다지닐기, 푸라닐기, 티오펜기, 이미다졸릴기, 피라졸릴기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 트리아졸릴기, 푸라자닐기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 디티아졸릴기, 테트라졸릴기, 파이라닐기, 티오파이라닐기, 디아지닐기, 옥사지닐기, 티아지닐기, 디옥시닐기, 트리아지닐기, 테트라지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴나졸리닐기, 이소퀴나졸리닐기, 퀴노졸리릴기, 나프티리딜기, 아크리디닐기, 페난트리디닐기, 이미다조피리디닐기, 디아자나프탈레닐기, 트리아자인덴기, 인돌릴기, 인돌리지닐기, 벤조티아졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티오펜기, 벤조푸란기, 디벤조티오펜기, 디벤조푸란기, 카바졸릴기, 벤조카바졸릴기, 디벤조카바졸릴기, 페나지닐기, 디벤조실롤기, 스피로비(디벤조실롤), 디히드로페나지닐기, 페녹사지닐기, 페난트리딜기, 이미다조피리디닐기, 티에닐기, 인돌로[2,3-a]카바졸릴기, 인돌로[2,3-b]카바졸릴기, 인돌리닐기, 10,11-디히드로-디벤조[b,f]아제핀기, 9,10-디히드로아크리디닐기, 페난트라지닐기, 페노티아티아지닐기, 프탈라지닐기, 나프틸리디닐기, 페난트롤리닐기, 벤조[c][1,2,5]티아디아졸릴기, 5,10-디히드로디벤조[b,e][1,4]아자실리닐, 피라졸로[1,5-c]퀴나졸리닐기, 피리도[1,2-b]인다졸릴기, 피리도[1,2-a]이미다조[1,2-e]인돌리닐기, 5,11-디히드로인데노[1,2-b]카바졸릴기 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the heteroaryl group includes S, O, Se, N or Si as a hetero atom, and includes a monocyclic or polycyclic having 2 to 60 carbon atoms, and may be further substituted by other substituents. Here, the polycyclic means a group in which a heteroaryl group is directly connected or condensed with another ring group. Here, the other cyclic group may be a heteroaryl group, but may be another type of cyclic group such as a cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group, an aryl group, and the like. The number of carbon atoms of the heteroaryl group may be 2 to 60, specifically 2 to 40, and more specifically 3 to 25. Specific examples of the heteroaryl group include a pyridyl group, pyrrolyl group, pyrimidyl group, pyridazinyl group, furanyl group, thiophene group, imidazolyl group, pyrazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, thiazolyl Group, isothiazolyl group, triazolyl group, furazinyl group, oxadiazolyl group, thiadiazolyl group, dithiazolyl group, tetrazolyl group, pyranyl group, thiopyranyl group, diazinyl group, oxazinyl group , Thiazinyl group, dioxynyl group, triazinyl group, tetrazinyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, quinazolinyl group, isoquinazolinyl group, quinozolilyl group, naphthyridyl group, acridinyl group, phenanthridyl Nyl group, imidazopyridinyl group, diazanaphthalenyl group, triazaindenyl group, indolyl group, indolizinyl group, benzothiazolyl group, benzoxazolyl group, benzimidazolyl group, benzothiophene group, benzofuran group , Dibenzothiophene group, dibenzofuran group, carbazolyl group, benzocarbazolyl group, dibenzocarbazolyl group, phenazinyl group, dibenzosilol group, spirobi (dibenzosilol), dihydrophenazinyl group, Phenoxazinyl group, phenanthridyl group, imidazopyridinyl group, thienyl group, indolo[2,3-a]carbazolyl group, indolo[2,3-b]carbazolyl group, indolinyl group, 10, 11-dihydro-dibenzo[b,f]azepine group, 9,10-dihydroacridinyl group, phenanthrazinyl group, phenothiathiazinyl group, phthalazinyl group, naphthylidinyl group, phenanthrolinyl group, Benzo[c][1,2,5]thiadiazolyl group, 5,10-dihydrodibenzo[b,e][1,4]azasilinyl, pyrazolo[1,5-c]quinazolinyl group , Pyrido[1,2-b]indazolyl group, pyrido[1,2-a]imidazo[1,2-e]indolinyl group, 5,11-dihydroindeno[1,2-b ] Carbazolyl group, and the like, but are not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 상기 아민기는 모노알킬아민기; 모노아릴아민기; 모노헤테로아릴아민기; -NH2; 디알킬아민기; 디아릴아민기; 디헤테로아릴아민기; 알킬아릴아민기; 알킬헤테로아릴아민기; 및 아릴헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 상기 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 비페닐아민기, 디비페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, 페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기, 비페닐나프틸아민기, 페닐비페닐아민기, 비페닐플루오레닐아민기, 페닐트리페닐레닐아민기, 비페닐트리페닐레닐아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the amine group is a monoalkylamine group; Monoarylamine group; Monoheteroarylamine group; -NH 2 ; Dialkylamine group; Diarylamine group; Diheteroarylamine group; Alkylarylamine group; Alkylheteroarylamine group; And it may be selected from the group consisting of an arylheteroarylamine group, carbon number is not particularly limited, but is preferably 1 to 30. Specific examples of the amine group include methylamine group, dimethylamine group, ethylamine group, diethylamine group, phenylamine group, naphthylamine group, biphenylamine group, dibiphenylamine group, anthracenylamine group, 9- Methyl-anthracenylamine group, diphenylamine group, phenylnaphthylamine group, ditolylamine group, phenyltolylamine group, triphenylamine group, biphenylnaphthylamine group, phenylbiphenylamine group, biphenylfluore There are nilamine group, phenyltriphenylenylamine group, biphenyltriphenylenylamine group, and the like, but are not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것, 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다. 또한, 헤테로아릴렌기는 헤테로아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것, 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴기의 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, an arylene group means that the aryl group has two bonding positions, that is, a divalent group. Except that each of these is a divalent group, the description of the aryl group described above may be applied. In addition, the heteroarylene group refers to a heteroaryl group having two bonding positions, that is, a divalent group. Except that each of these is a divalent group, the description of the aforementioned heteroaryl group may be applied.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오쏘(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 “인접한”기로 해석될 수 있다.In the present specification, the "adjacent" group means a substituent substituted on an atom directly connected to the atom where the corresponding substituent is substituted, a substituent positioned three-dimensionally closest to the corresponding substituent, or another substituent substituted on the atom where the corresponding substituent is substituted. I can. For example, two substituents substituted at an ortho position in a benzene ring and two substituents substituted at the same carbon in an aliphatic ring may be interpreted as "adjacent" to each other.
인접한 기들이 형성할 수 있는 지방족 탄화수소 고리는 1가기가 아닌 것을 제외하고는 전술한 시클로알킬기로 예시된 구조들이 적용될 수 있으며, 방향족 탄화수소 고리는 1가기가 아닌 것을 제외하고는 아릴기로 예시된 구조들이 적용될 수 있고, 지방족 헤테로고리는 1가기가 아닌 것을 제외하고는 전술한 헤테로시클로알킬기로 예시된 구조들이 적용될 수 있으며, 방향족 헤테로고리는 1가기가 아닌 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴기로 예시된 구조들이 적용될 수 있다.The aliphatic hydrocarbon rings that can be formed by adjacent groups may be the structures exemplified by the cycloalkyl groups described above except that they are not monovalent groups, and the structures exemplified by the aryl groups except that the aromatic hydrocarbon rings are not monovalent groups. Structures exemplified by the aforementioned heterocycloalkyl groups can be applied except that the aliphatic heterocycle is not a monovalent group, and the aromatic heterocycle is a structure exemplified by the aforementioned heteroaryl group except that it is not a monovalent group. Can be applied.
본 출원의 일 실시상태는, 제1 전극, 제2 전극 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물, 및 상기 화학식 2로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.An exemplary embodiment of the present application is an organic light-emitting device comprising a first electrode, a second electrode, and one or more organic material layers provided between the first and second electrodes, wherein at least one of the organic material layers is It provides an organic light-emitting device comprising a heterocyclic compound represented by and a heterocyclic compound represented by Chemical Formula 2.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 3 내지 5 중 어느 하나로 표시될 수 있다.In the exemplary embodiment of the present application, Formula 1 may be represented by any one of Formulas 3 to 5 below.
[화학식 3][Formula 3]
[화학식 4][Formula 4]
[화학식 5][Formula 5]
상기 화학식 3 내지 5에 있어서,In Formulas 3 to 5,
R1, R2, 및 R11 내지 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 및 치환 또는 비치환된 아민기로 이루어진 군으로부터 선택되며,R 1 , R 2 , and R 11 to R 14 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; Cyano group; A substituted or unsubstituted C1 to C60 alkyl group; A substituted or unsubstituted C2 to C60 alkenyl group; A substituted or unsubstituted C2 to C60 alkynyl group; A substituted or unsubstituted C1 to C60 alkoxy group; A substituted or unsubstituted C3 to C60 cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted C2 to C60 heterocycloalkyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group; A substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group; A substituted or unsubstituted phosphine oxide group; And it is selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted amine group,
Ra 내지 Rc, Y, N-Het, L, m, n, p 및 q의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.The definitions of R a to R c , Y, N-Het, L, m, n, p and q are the same as those defined in Chemical Formula 1.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1은 N 또는 CR1일 수 있다.In the exemplary embodiment of the present application, X 1 may be N or CR 1 .
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1은 N일 수 있다.In the exemplary embodiment of the present application, X 1 may be N.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1은 CR1일 수 있다.In the exemplary embodiment of the present application, X 1 may be CR 1 .
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 X2는 N 또는 CR2일 수 있다.In the exemplary embodiment of the present application, X 2 may be N or CR 2 .
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 X2는 N일 수 있다.In the exemplary embodiment of the present application, X 2 may be N.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 X2는 CR2일 수 있다.In the exemplary embodiment of the present application, X 2 may be CR 2 .
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로, 수소; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리 또는 C2 내지 C60의 헤테로 고리를 형성할 수 있다.In the exemplary embodiment of the present application, R 1 and R 2 is the same as or different from each other, and each independently hydrogen; A substituted or unsubstituted C1 to C60 alkyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group; And selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group, or two or more groups adjacent to each other are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted C6 to C60 aliphatic or aromatic hydrocarbon ring or a C2 to C60 hetero ring Can be formed.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로, 수소; 및 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 방향족 탄화수소 고리를 형성할 수 있다.In another exemplary embodiment, the R 1 and R 2 is the same as or different from each other, and each independently hydrogen; And a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group, or two or more groups adjacent to each other may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted C6 to C60 aromatic hydrocarbon ring.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로, 수소; 및 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 방향족 탄화수소 고리를 형성할 수 있다.In another exemplary embodiment, the R 1 and R 2 is the same as or different from each other, and each independently hydrogen; And a substituted or unsubstituted C6 to C40 aryl group, or two or more groups adjacent to each other may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted C6 to C40 aromatic hydrocarbon ring.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로, 수소; 및 C6 내지 C40의 아릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 C6 내지 C40의 방향족 탄화수소 고리를 형성할 수 있다.In another exemplary embodiment, the R 1 and R 2 is the same as or different from each other, and each independently hydrogen; And a C6 to C40 aryl group, or two or more groups adjacent to each other may be bonded to each other to form a C6 to C40 aromatic hydrocarbon ring.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로, 수소; 및 페닐기로 이루어진 군에서 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 벤젠고리를 형성할 수 있다.In another exemplary embodiment, the R 1 and R 2 is the same as or different from each other, and each independently hydrogen; And selected from the group consisting of a phenyl group, or two or more groups adjacent to each other may be bonded to each other to form a benzene ring.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y는 O; S; CRR'; 또는 NR"일 수 있다.In the exemplary embodiment of the present application, Y is O; S; CRR'; Or NR".
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 Y는 O; 또는 S일 수 있다.In another exemplary embodiment, Y is O; Or S.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴렌기일 수 있다.In the exemplary embodiment of the present application, L is a direct bond; A substituted or unsubstituted C6 to C60 arylene group; Or it may be a substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroarylene group.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴렌기일 수 있다.In another exemplary embodiment, L is a direct bond; Or it may be a substituted or unsubstituted C6 to C60 arylene group.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴렌기일 수 있다.In another exemplary embodiment, L is a direct bond; Or it may be a substituted or unsubstituted C6 to C40 arylene group.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 직접결합; 또는 C6 내지 C40의 아릴렌기일 수 있다.In another exemplary embodiment, L is a direct bond; Or it may be a C6 to C40 arylene group.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 직접결합; 또는 C6 내지 C40의 단환의 아릴렌기일 수 있다.In another exemplary embodiment, L is a direct bond; Or it may be a C6 to C40 monocyclic arylene group.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 직접결합; 또는 페닐렌기일 수 있다.In another exemplary embodiment, L is a direct bond; Or it may be a phenylene group.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ra 내지 Rc, R, R' 및 R"은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 및 치환 또는 비치환된 아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.In the exemplary embodiment of the present application, the R a to R c , R, R'and R" are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; deuterium; halogen; cyano group; substituted or unsubstituted C1 to C60 Alkyl group; substituted or unsubstituted C2 to C60 alkenyl group; substituted or unsubstituted C2 to C60 alkynyl group; substituted or unsubstituted C1 to C60 alkoxy group; substituted or unsubstituted C3 to C60 cycloalkyl group ; Substituted or unsubstituted C2 to C60 heterocycloalkyl group; substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group; substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group; substituted or unsubstituted phosphine oxide group; And It may be selected from the group consisting of substituted or unsubstituted amine groups.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 Ra 내지 Rc, R, R' 및 R"은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.In another exemplary embodiment, the R a to R c , R, R'and R" are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group; And substituted or unsubstituted It may be selected from the group consisting of a cyclic C2 to C60 heteroaryl group.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 Ra 내지 Rc, R, R' 및 R"은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.In another exemplary embodiment, the R a to R c , R, R'and R" are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; a substituted or unsubstituted C6 to C40 aryl group; And substituted or unsubstituted It may be selected from the group consisting of a cyclic C2 to C40 heteroaryl group.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 Ra 내지 Rc는 수소일 수 있다.In another exemplary embodiment, R a to R c may be hydrogen.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 R, R' 및 R"은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 페닐기일 수 있다.In another exemplary embodiment, R, R'and R" are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; or a phenyl group.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11 내지 R14는 수소일 수 있다.In the exemplary embodiment of the present application, R 11 to R 14 may be hydrogen.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, N-Het는 치환 또는 비치환되고, N을 1개 이상 포함하는 단환 또는 다환의 헤테로고리이다.In the exemplary embodiment of the present application, N-Het is a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heterocycle containing one or more N.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, N-Het는 치환 또는 비치환되고, N을 1개 이상 3개 이하 포함하는 단환 또는 다환의 헤테로고리이다.In the exemplary embodiment of the present application, N-Het is a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heterocycle containing 1 or more and 3 or less N.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, N-Het는 C1 내지 C60의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기 및 치환 또는 비치환된 아민기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되고, N을 1개 포함하는 단환 또는 다환의 헤테로고리이다.In the exemplary embodiment of the present application, N-Het is a C1 to C60 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group; It is a monocyclic or polycyclic heterocyclic substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group and a substituted or unsubstituted amine group, and includes one N.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 6 내지 8 중 어느 하나로 표시될 수 있다.In the exemplary embodiment of the present application, Chemical Formula 1 may be represented by any one of Chemical Formulas 6 to 8.
[화학식 6][Formula 6]
[화학식 7][Formula 7]
[화학식 8][Formula 8]
상기 화학식 6 내지 8에 있어서,In Formulas 6 to 8,
R1, R2, 및 R11 내지 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 및 치환 또는 비치환된 아민기로 이루어진 군으로부터 선택되며,R 1 , R 2 , and R 11 to R 14 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; Cyano group; A substituted or unsubstituted C1 to C60 alkyl group; A substituted or unsubstituted C2 to C60 alkenyl group; A substituted or unsubstituted C2 to C60 alkynyl group; A substituted or unsubstituted C1 to C60 alkoxy group; A substituted or unsubstituted C3 to C60 cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted C2 to C60 heterocycloalkyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group; A substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group; A substituted or unsubstituted phosphine oxide group; And it is selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted amine group,
R21 내지 R28은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 및 치환 또는 비치환된 아민기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 지방족 또는 방향족 헤테로 고리를 형성하며,R 21 to R 28 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; Cyano group; A substituted or unsubstituted C1 to C60 alkyl group; A substituted or unsubstituted C2 to C60 alkenyl group; A substituted or unsubstituted C2 to C60 alkynyl group; A substituted or unsubstituted C1 to C60 alkoxy group; A substituted or unsubstituted C3 to C60 cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted C2 to C60 heterocycloalkyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group; A substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group; A substituted or unsubstituted phosphine oxide group; And two or more groups selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted amine group, or two or more groups adjacent to each other are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted C6 to C60 aliphatic or aromatic hydrocarbon ring or a substituted or unsubstituted C2 to C60 aliphatic or aromatic Form a hetero ring,
상기 Ra 내지 Rc, Y, L, m, n, p 및 q의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.The definitions of R a to R c , Y, L, m, n, p and q are the same as those defined in Formula 1.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 R21 내지 R28은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 및 치환 또는 비치환된 아민기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 지방족 또는 방향족 헤테로 고리를 형성할 수 있다.In the exemplary embodiment of the present application, R 21 to R 28 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; Cyano group; A substituted or unsubstituted C1 to C60 alkyl group; A substituted or unsubstituted C2 to C60 alkenyl group; A substituted or unsubstituted C2 to C60 alkynyl group; A substituted or unsubstituted C1 to C60 alkoxy group; A substituted or unsubstituted C3 to C60 cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted C2 to C60 heterocycloalkyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group; A substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group; A substituted or unsubstituted phosphine oxide group; And two or more groups selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted amine group, or two or more groups adjacent to each other are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted C6 to C60 aliphatic or aromatic hydrocarbon ring or a substituted or unsubstituted C2 to C60 aliphatic or aromatic Can form hetero rings.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 R21 내지 R28은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; 및 치환 또는 비치환된 아민기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로 고리를 형성할 수 있다.In another exemplary embodiment, the R 21 to R 28 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; A substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group; A substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group; And selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted amine group, or two or more groups adjacent to each other are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted C6 to C60 aromatic hydrocarbon ring or a substituted or unsubstituted C2 to C60 hetero ring. I can.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 R21 내지 R28은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; 및 디아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 방향족 헤테로 고리를 형성할 수 있다.In another exemplary embodiment, the R 21 to R 28 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; A substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group; A substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group; And two or more groups selected from the group consisting of a diarylamine group or adjacent to each other may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted C6 to C60 aromatic hydrocarbon ring or a substituted or unsubstituted C2 to C60 aromatic hetero ring. .
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 R21 내지 R28은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 헤테로아릴기; 및 디아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 방향족 헤테로 고리를 형성할 수 있다.In another exemplary embodiment, the R 21 to R 28 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; A substituted or unsubstituted C6 to C40 aryl group; A substituted or unsubstituted C2 to C40 heteroaryl group; And two or more groups selected from the group consisting of a diarylamine group or adjacent to each other may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted C6 to C40 aromatic hydrocarbon ring or a substituted or unsubstituted C2 to C40 aromatic hetero ring. .
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 R21 내지 R28은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; C6 내지 C40의 아릴기 및 디아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴기; C6 내지 C40의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 헤테로아릴기; 및 디아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 C1 내지 C40의 알킬기로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 방향족 탄화수소 고리 또는 C6 내지 C40의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 방향족 헤테로 고리를 형성할 수 있다.In another exemplary embodiment, the R 21 to R 28 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; C6 to C40 aryl group unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of a C6 to C40 aryl group and a diarylamine group; C2 to C40 heteroaryl group unsubstituted or substituted with a C6 to C40 aryl group; And two or more groups selected from the group consisting of a diarylamine group, or two or more groups adjacent to each other bond to each other and unsubstituted or substituted with a C6 to C40 aromatic hydrocarbon ring unsubstituted or substituted with a C1 to C40 alkyl group or a C6 to C40 aryl group A C2 to C40 aromatic hetero ring may be formed.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 R21 내지 R28은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 카바졸기 및 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 나프틸기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 및 아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 벤젠고리; 메틸기로 치환 또는 비치환된 인덴고리; 벤조퓨란고리; 벤조티오펜고리; 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 인돌고리를 형성할 수 있다.In another exemplary embodiment, the R 21 to R 28 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; A phenyl group unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of a carbazole group and an arylamine group; Naphthyl group; A carbazole group unsubstituted or substituted with a phenyl group; And an arylamine group, or two or more groups adjacent to each other are bonded to each other to form a benzene ring; An indene ring unsubstituted or substituted with a methyl group; Benzofuran ring; Benzothiophene ring; Alternatively, an indole ring substituted or unsubstituted with a phenyl group may be formed.
본 출원의 실시상태에 있어서, 상기 는 하기 화학식 9로 표시될 수 있다. 여기서, 은 상기 L에 연결되는 부위이다.In the exemplary embodiment of the present application, the May be represented by the following Formula 9. here, Is a site connected to the L.
[화학식 9][Formula 9]
상기 화학식 9에 있어서,In Formula 9,
R21 내지 R24는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 및 치환 또는 비치환된 아민기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 지방족 또는 방향족 헤테로 고리를 형성하며,R 21 to R 24 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; Cyano group; A substituted or unsubstituted C1 to C60 alkyl group; A substituted or unsubstituted C2 to C60 alkenyl group; A substituted or unsubstituted C2 to C60 alkynyl group; A substituted or unsubstituted C1 to C60 alkoxy group; A substituted or unsubstituted C3 to C60 cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted C2 to C60 heterocycloalkyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group; A substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group; A substituted or unsubstituted phosphine oxide group; And two or more groups selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted amine group, or two or more groups adjacent to each other are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted C6 to C60 aliphatic or aromatic hydrocarbon ring or a substituted or unsubstituted C2 to C60 aliphatic or aromatic Form a hetero ring,
Y1은 O, S, CR41R42; 또는 NR43이며,Y1 is O, S, CR 41 R 42 ; Or NR 43 ,
R31, R32 및 R41 내지 R43는 서로 같거나 상이하고 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 및 치환 또는 비치환된 아민기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리 또는 C2 내지 C60의 헤테로 고리를 형성하며, f는 0 내지 4의 정수이고 f가 2 이상인 경우 R32은 서로 같거나 상이하고, g는 0 내지 2의 정수이고, g가 2 이상인 경우 R31는 서로 같거나 상이하다.R 31 , R 32 and R 41 to R 43 are the same as or different from each other and are hydrogen; heavy hydrogen; halogen; Cyano group; A substituted or unsubstituted C1 to C60 alkyl group; A substituted or unsubstituted C2 to C60 alkenyl group; A substituted or unsubstituted C2 to C60 alkynyl group; A substituted or unsubstituted C1 to C60 alkoxy group; A substituted or unsubstituted C3 to C60 cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted C2 to C60 heterocycloalkyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group; A substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group; A substituted or unsubstituted phosphine oxide group; And selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted amine group, or two or more groups adjacent to each other combine with each other to form a substituted or unsubstituted C6 to C60 aliphatic or aromatic hydrocarbon ring or a C2 to C60 hetero ring, f is It is an integer of 0 to 4, when f is 2 or more, R 32 is the same as or different from each other, g is an integer of 0 to 2, and when g is 2 or more, R 31 is the same or different from each other.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 9는 하기 구조식들 중에서 선택될 수 있다. In another exemplary embodiment, Chemical Formula 9 may be selected from the following structural formulas.
상기 구조식에 있어서,In the above structural formula,
치환기의 정의는 상기 화학식 9에서의 정의와 동일하다.The definition of the substituent is the same as the definition in Chemical Formula 9.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 는 에 하기와 같이 결합될 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, the formula 1 Is Can be combined as follows.
상기 의 로 표시되는 위치와 하기 구조식의 로 표시되는 위치가 서로 결합됨을 의미한다.remind of Of the position represented by and the following structural formula It means that the positions indicated by are combined with each other.
상기 구조식에 있어서,In the above structural formula,
각 치환기의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하다.The definition of each substituent is the same as that in Chemical Formula 1.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 10 내지 12 중 어느 하나로 표시될 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, Formula 2 may be represented by any one of Formulas 10 to 12 below.
[화학식 10][Formula 10]
[화학식 11][Formula 11]
[화학식 12][Formula 12]
상기 화학식 10 내지 12에 있어서,In Formulas 10 to 12,
R61 내지 R70은 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로, 수소; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되며,R 61 to R 70 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; A substituted or unsubstituted C1 to C60 alkyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group; And it is selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group,
R71 내지 R74는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로, 수소; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 지방족 또는 방향족 헤테로 고리를 형성하며,R 71 to R 74 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; A substituted or unsubstituted C1 to C60 alkyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group; And selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group, or two or more groups adjacent to each other are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted C6 to C60 aliphatic or aromatic hydrocarbon ring or a substituted or unsubstituted C2 to To form a C60 aliphatic or aromatic hetero ring,
Ar2 및 Ar3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이며,Ar 2 and Ar 3 are the same as or different from each other, and each independently, a substituted or unsubstituted C1 to C60 alkyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group; Or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group,
A1은 O; S; NAr4; 또는 CRdRe이고,A 1 is O; S; NAr 4 ; Or CR d R e ,
상기 Rd 및 Re는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이며,R d and R e are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted C1 to C60 alkyl group; Or a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group,
상기 Ar4는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이고,Ar 4 is a substituted or unsubstituted C1 to C60 alkyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group; Or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group,
h 및 i는 0 내지 3의 정수이고,h and i are integers from 0 to 3,
j는 0 내지 2의 정수이다.j is an integer from 0 to 2.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 10은 하기 화학식 10-1 또는 10-2로 나타낼 수 있다.In the exemplary embodiment of the present application, Chemical Formula 10 may be represented by Chemical Formula 10-1 or 10-2 below.
[화학식 10-1][Formula 10-1]
[화학식 10-2][Formula 10-2]
상기 화학식 10-1 및 10-2에 있어서,In Formulas 10-1 and 10-2,
각 치환기의 정의는 상기 화학식 10에서의 정의와 동일하다.The definition of each substituent is the same as the definition in Formula 10 above.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 11은 하기 화학식 11-1 내지 11-3 중 어느 하나로 나타낼 수 있다.In the exemplary embodiment of the present application, Formula 11 may be represented by any one of Formulas 11-1 to 11-3 below.
[화학식 11-1][Chemical Formula 11-1]
[화학식 11-2][Formula 11-2]
[화학식 11-3][Chemical Formula 11-3]
상기 화학식 11-1 내지 11-3에 있어서,In Formulas 11-1 to 11-3,
각 치환기의 정의는 상기 화학식 11에서의 정의와 동일하다.The definition of each substituent is the same as the definition in Formula 11.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 12는 하기 화학식 12-1 내지 12-4 중 어느 하나로 나타낼 수 있다.In the exemplary embodiment of the present application, Formula 12 may be represented by any one of Formulas 12-1 to 12-4 below.
[화학식 12-1][Chemical Formula 12-1]
[화학식 12-2][Formula 12-2]
[화학식 12-3][Chemical Formula 12-3]
[화학식 12-4][Chemical Formula 12-4]
상기 화학식 12-1 내지 12-4에 있어서,In Formulas 12-1 to 12-4,
Ar2 및 A1의 정의는 상기 화학식 12에서와 동일하고,The definition of Ar 2 and A 1 is the same as in Chemical Formula 12,
R81 및 R82는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C10 이상의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이고,R 81 and R 82 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted C10 or more aryl group; Or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group,
R83은 치환 또는 비치환된 C10 미만의 아릴기이다.R 83 is a substituted or unsubstituted C10 or less aryl group.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기일 수 있다.In the exemplary embodiment of the present application, Ar 2 to Ar 4 are the same as or different from each other, and each independently, a substituted or unsubstituted C1 to C60 alkyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group; Or it may be a substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 헤테로아릴기일 수 있다.In another exemplary embodiment, Ar 2 to Ar 4 are the same as or different from each other, and each independently, a substituted or unsubstituted C1 to C40 alkyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C40 aryl group; Or it may be a substituted or unsubstituted C2 to C40 heteroaryl group.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, C1 내지 C20의 알킬기, C6 내지 C40의 아릴기 및 C2 내지 C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴기; 또는 C6 내지 C40의 아릴기 및 C2 내지 C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 헤테로아릴기일 수 있다.In another exemplary embodiment, Ar 2 to Ar 4 are the same as or different from each other, and each independently selected from the group consisting of a C1 to C20 alkyl group, a C6 to C40 aryl group, and a C2 to C40 heteroaryl group. C6 to C40 aryl group unsubstituted or substituted with one or more substituents; Or it may be a C2 to C40 heteroaryl group unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of a C6 to C40 aryl group and a C2 to C40 heteroaryl group.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, R61 내지 R70은 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로, 수소; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.In the exemplary embodiment of the present application, R 61 to R 70 are the same as or different from each other, and each independently, hydrogen; A substituted or unsubstituted C1 to C60 alkyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group; And it may be selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R61 내지 R70은 수소일 수 있다.In another exemplary embodiment, R 61 to R 70 may be hydrogen.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, R71 내지 R74는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로, 수소; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 지방족 또는 방향족 헤테로 고리를 형성할 수 있다.In the exemplary embodiment of the present application, R 71 to R 74 are the same as or different from each other, and each independently, hydrogen; A substituted or unsubstituted C1 to C60 alkyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group; And selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group, or two or more groups adjacent to each other are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted C6 to C60 aliphatic or aromatic hydrocarbon ring or a substituted or unsubstituted C2 to C60 aliphatic or aromatic heterocycles may be formed.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R71 내지 R74는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로, 수소이거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 지방족 또는 방향족 헤테로 고리를 형성할 수 있다.In another exemplary embodiment, R 71 to R 74 are the same as or different from each other and are each independently hydrogen, or two or more groups adjacent to each other are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted C6 to C60 aliphatic or aromatic hydrocarbon ring or A substituted or unsubstituted C2 to C60 aliphatic or aromatic hetero ring may be formed.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R71 내지 R74는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로, 수소이거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 방향족 탄화수소 고리를 형성할 수 있다.In another exemplary embodiment, R 71 to R 74 are the same as or different from each other and are each independently hydrogen, or two or more groups adjacent to each other are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted C6 to C60 aromatic hydrocarbon ring. I can.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R71 내지 R74는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로, 수소이거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 C6 내지 C60의 방향족 탄화수소 고리를 형성할 수 있다.In another exemplary embodiment, R 71 to R 74 are the same as or different from each other and are each independently hydrogen, or two or more groups adjacent to each other may be bonded to each other to form a C6 to C60 aromatic hydrocarbon ring.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R71 내지 R74는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로, 수소이거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 C6 내지 C40의 방향족 탄화수소 고리를 형성할 수 있다.In another exemplary embodiment, R 71 to R 74 are the same as or different from each other and are each independently hydrogen, or two or more groups adjacent to each other may be bonded to each other to form a C6 to C40 aromatic hydrocarbon ring.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R71 내지 R74는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로, 수소이거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 벤젠고리를 형성할 수 있다.In another exemplary embodiment, R 71 to R 74 are the same as or different from each other and are each independently hydrogen, or two or more groups adjacent to each other may be bonded to each other to form a benzene ring.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 Rd 및 Re는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기일 수 있다.In the exemplary embodiment of the present application, R d and R e are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted C1 to C60 alkyl group; Or it may be a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 Rd 및 Re는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기일 수 있다.In another exemplary embodiment, R d and R e may be the same as or different from each other, and may each independently be a substituted or unsubstituted C1 to C60 alkyl group.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 Rd 및 Re는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 C1 내지 C40의 알킬기일 수 있다.In another exemplary embodiment, R d and R e may be the same as or different from each other, and may each independently be a C1 to C40 alkyl group.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 Rd 및 Re는 메틸기일 수 있다.In another exemplary embodiment, R d and R e may be a methyl group.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 R81 및 R82는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C10 이상의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기일 수 있다.In the exemplary embodiment of the present application, R 81 and R 82 are the same as or different from each other, and each independently, a substituted or unsubstituted C10 or more aryl group; Or it may be a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 R81 및 R82는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C10 이상 C60 이하의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기일 수 있다.In another exemplary embodiment, R 81 and R 82 are the same as or different from each other, and each independently, a substituted or unsubstituted C10 or more and C60 or less aryl group; Or it may be a substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 R81 및 R82는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C10 이상 C40 이하의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 헤테로아릴기일 수 있다.In another exemplary embodiment, R 81 and R 82 are the same as or different from each other, and each independently, a substituted or unsubstituted C10 or more and C40 or less aryl group; Or it may be a substituted or unsubstituted C2 to C40 heteroaryl group.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 R81 및 R82는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로, C1 내지 C20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 C10 이상 C40 이하의 아릴기; 또는 C6 내지 C40의 아릴기 및 C2 내지 C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 헤테로아릴기일 수 있다.In another exemplary embodiment, R 81 and R 82 are the same as or different from each other, and each independently, a C10 or more and C40 or less aryl group unsubstituted or substituted with a C1 to C20 alkyl group; Or it may be a C2 to C40 heteroaryl group unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of a C6 to C40 aryl group and a C2 to C40 heteroaryl group.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 R81 및 R82는 하기 화학식 13으로 표시될 수 있다.In another exemplary embodiment, R 81 and R 82 may be represented by the following Chemical Formula 13.
[화학식 13][Formula 13]
상기 화학식 13에 있어서,In Formula 13,
A2는 NR96; O; S; 또는 CR97R98이고,A 2 is NR 96 ; O; S; Or CR 97 R 98 ,
R91 내지 R95는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 지방족 또는 방향족 헤테로 고리를 형성하며,R 91 to R 95 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; A substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group; Or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group, or two or more groups adjacent to each other are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted C6 to C60 aliphatic or aromatic hydrocarbon ring or a substituted or unsubstituted C2 to C60 aliphatic or Form an aromatic heterocycle,
상기 R96 내지 R98은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이며,R 96 to R 98 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; A substituted or unsubstituted C1 to C60 alkyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group; Or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group,
k는 0 내지 3의 정수이다.k is an integer of 0 to 3.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 R83은 치환 또는 비치환된 C10 미만의 아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present application, R 83 is a substituted or unsubstituted aryl group of less than C10.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 R83은 C6 내지 C10의 아릴기 또는 C2 내지 C20의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 C10 미만의 아릴기이다.In another exemplary embodiment, R 83 is an aryl group of less than C10 unsubstituted or substituted with a C6 to C10 aryl group or a C2 to C20 heteroaryl group.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 R83은 페닐기 또는 디벤조퓨란기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 비페닐기; 또는 나프틸기일 수 있다.In another exemplary embodiment, R 83 is a phenyl group unsubstituted or substituted with a phenyl group or a dibenzofuran group; Biphenyl group; Or it may be a naphthyl group.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 R91 내지 R95는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 방향족 탄화수소 고리를 형성할 수 있다.In the exemplary embodiment of the present application, R 91 to R 95 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Or a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group, or two or more groups adjacent to each other may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted C6 to C60 aromatic hydrocarbon ring.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 R91 내지 R95는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소이거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 벤젠고리를 형성할 수 있다.In the exemplary embodiment of the present application, R 91 to R 95 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, or two or more groups adjacent to each other may be bonded to each other to form a benzene ring.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 R96 내지 R98은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기일 수 있다.In the exemplary embodiment of the present application, R 96 to R 98 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or it may be a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 R96 내지 R98은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 헤테로아릴기일 수 있다.In another exemplary embodiment, R 96 to R 98 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; A substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C40 aryl group; Or it may be a substituted or unsubstituted C2 to C40 heteroaryl group.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 R96 내지 R98은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; C1 내지 C20의 알킬기; C1 내지 C20의 알킬기, C6 내지 C40의 아릴기 및 C2 내지 C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴기일 수 있다.In another exemplary embodiment, R 96 to R 98 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; C1 to C20 alkyl group; It may be a C6 to C40 aryl group unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of a C1 to C20 alkyl group, a C6 to C40 aryl group, and a C2 to C40 heteroaryl group.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.According to an exemplary embodiment of the present application, Formula 1 may be represented by any one of the following compounds, but is not limited thereto.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2는 하기 화합물 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.According to an exemplary embodiment of the present application, Formula 2 may be represented by any one of the following compounds, but is not limited thereto.
또한, 상기 화학식 1 및 2의 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 도입된 치환기의 고유 특성을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 예컨대, 유기 발광 소자 제조시 사용되는 정공 주입층 물질, 정공 수송용 물질, 발광층 물질, 전자 수송층 물질 및 전하 생성층 물질에 주로 사용되는 치환기를 상기 코어 구조에 도입함으로써 각 유기물층에서 요구하는 조건들을 충족시키는 물질을 합성할 수 있다.In addition, by introducing various substituents into the structures of Formulas 1 and 2, a compound having the inherent characteristics of the introduced substituent can be synthesized. For example, a hole injection layer material, a hole transport material, a light emitting layer material, an electron transport layer material, and a substituent mainly used for the charge generation layer material used in manufacturing an organic light emitting device are introduced into the core structure to meet the conditions required by each organic material layer. It is possible to synthesize a material that makes it possible.
또한, 상기 화학식 1 및 2의 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 에너지 밴드갭을 미세하게 조절이 가능하게 하며, 한편으로 유기물 사이에서의 계면에서의 특성을 향상되게 하며 물질의 용도를 다양하게 할 수 있다.In addition, by introducing various substituents into the structures of Formulas 1 and 2, it is possible to finely control the energy band gap, while improving the properties at the interface between organic materials, and various uses of the material. .
한편, 상기 헤테로고리 화합물은 유리 전이 온도(Tg)가 높아 열적 안정성이 우수하다. 이러한 열적 안정성의 증가는 소자에 구동 안정성을 제공하는 중요한 요인이 된다.On the other hand, the heterocyclic compound has a high glass transition temperature (Tg) and has excellent thermal stability. This increase in thermal stability becomes an important factor providing driving stability to the device.
본 출원의 일 실시상태에 따른 헤테로고리 화합물은 다단계 화학반응으로 제조할 수 있다. 일부 중간체 화합물이 먼저 제조되고, 그 중간체 화합물들로부터 화학식 1 또는 2의 화합물이 제조될 수 있다. 보다 구체적으로, 본 출원의 일 실시상태에 따른 헤테로고리 화합물은 후술하는 제조예를 기초로 제조될 수 있다.The heterocyclic compound according to an exemplary embodiment of the present application may be prepared by a multi-step chemical reaction. Some intermediate compounds are prepared first, and a compound of Formula 1 or 2 may be prepared from the intermediate compounds. More specifically, the heterocyclic compound according to an exemplary embodiment of the present application may be prepared based on Preparation Examples described below.
또한, 본 출원의 다른 실시상태는, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물, 및 상기 화학식 2로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물을 제공한다.In addition, another exemplary embodiment of the present application provides a composition for an organic material layer of an organic light emitting device comprising the heterocyclic compound represented by Formula 1 and the heterocyclic compound represented by Formula 2.
상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물, 및 상기 화학식 2로 표시되는 헤테로고리 화합물에 대한 구체적인 내용은 전술한 바와 동일하다.Details of the heterocyclic compound represented by Formula 1 and the heterocyclic compound represented by Formula 2 are the same as described above.
상기 조성물 내 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물 : 상기 화학식 2로 표시되는 헤테로고리 화합물의 중량비는 1 : 10 내지 10 : 1일 수 있고, 1 : 8 내지 8 : 1일 수 있고, 1 : 5 내지 5 : 1 일 수 있으며, 1 : 2 내지 2 : 1일 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.The heterocyclic compound represented by Formula 1 in the composition: the weight ratio of the heterocyclic compound represented by Formula 2 may be 1: 10 to 10: 1, 1: 8 to 8: 1, and 1: 5 To 5: 1, may be 1: 2 to 2: 1, but is not limited thereto.
상기 조성물은 유기 발광 소자의 유기물 형성시 이용할 수 있고, 특히 발광층의 호스트 형성시 보다 바람직하게 이용할 수 있다.The composition may be used when forming an organic material of an organic light-emitting device, and particularly, may be more preferably used when forming a host of an emission layer.
상기 조성물은 둘 이상의 화합물이 단순 혼합되어 있는 형태이며, 유기 발광 소자의 유기물층 형성 전에 파우더 상태의 재료를 혼합할 수도 있고, 적정 온도 이상에서 액상 상태로 되어있는 화합물을 혼합할 수 있다. 상기 조성물은 각 재료의 녹는점 이하에서는 고체 상태이며, 온도를 조정하면 액상으로 유지할 수 있다.In the composition, two or more compounds are simply mixed, and a powdery material may be mixed before the organic material layer of the organic light-emitting device is formed, or a liquid compound may be mixed at an appropriate temperature or higher. The composition is in a solid state below the melting point of each material, and can be maintained in a liquid state by adjusting the temperature.
상기 조성물은 추가로 용매, 첨가제 등 당 기술분야에 공지된 재료들이 추가로 포함될 수 있다.The composition may further contain materials known in the art, such as solvents and additives.
본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 전술한 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물, 및 화학식 2로 표시되는 헤테로고리 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.The organic light-emitting device according to an exemplary embodiment of the present application is a conventional organic material layer, except that one or more organic material layers are formed using the heterocyclic compound represented by Formula 1 and the heterocyclic compound represented by Formula 2. It can be manufactured by the manufacturing method and material of the light emitting device.
상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 헤테로고리 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.The heterocyclic compound represented by Formula 1 and the heterocyclic compound represented by Formula 2 may be formed as an organic material layer by a solution coating method as well as a vacuum deposition method when manufacturing an organic light emitting device. Here, the solution coating method refers to spin coating, dip coating, inkjet printing, screen printing, spray method, roll coating, and the like, but is not limited thereto.
본 발명의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.The organic material layer of the organic light emitting device of the present invention may have a single-layer structure, but may have a multilayer structure in which two or more organic material layers are stacked. For example, the organic light emitting device of the present invention may have a structure including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and the like as an organic material layer. However, the structure of the organic light-emitting device is not limited thereto, and may include a smaller number of organic material layers.
구체적으로, 본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는, 제1 전극, 제2 전극 및 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물, 및 상기 화학식 2로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함한다.Specifically, the organic light-emitting device according to an exemplary embodiment of the present application includes a first electrode, a second electrode, and one or more organic material layers provided between the first electrode and the second electrode, and at least one of the organic material layers is And a heterocyclic compound represented by Chemical Formula 1, and a heterocyclic compound represented by Chemical Formula 2.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극일 수 있고, 상기 제2 전극은 음극일 수 있다.In the exemplary embodiment of the present application, the first electrode may be an anode, and the second electrode may be a cathode.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극일 수 있고, 상기 제2 전극은 양극일 수 있다.In another exemplary embodiment, the first electrode may be a cathode, and the second electrode may be an anode.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 청색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1에 따른 헤테로고리 화합물 및 상기 화학식 2에 따른 헤테로고리 화합물은 청색 유기 발광 소자의 재료로 사용될 수 있다.In the exemplary embodiment of the present application, the organic light-emitting device may be a blue organic light-emitting device, and the heterocyclic compound according to Formula 1 and the heterocyclic compound according to Formula 2 may be used as a material of the blue organic light-emitting device. .
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 녹색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 헤테로고리 화합물은 녹색 유기 발광 소자의 재료로 사용될 수 있다.In the exemplary embodiment of the present application, the organic light emitting device may be a green organic light emitting device, and the compound represented by Formula 1 and the heterocyclic compound represented by Formula 2 may be used as a material of the green organic light emitting device. .
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 적색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 헤테로고리 화합물은 적색 유기 발광 소자의 재료로 사용될 수 있다.In the exemplary embodiment of the present application, the organic light-emitting device may be a red organic light-emitting device, and the compound represented by Formula 1 and the heterocyclic compound represented by Formula 2 may be used as a material of the red organic light-emitting device. .
본 발명의 유기 발광 소자는 발광층, 정공주입층, 정공수송층. 전자주입층, 전자수송층, 전자차단층 및 정공차단층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함할 수 있다.The organic light emitting device of the present invention is a light emitting layer, a hole injection layer, a hole transport layer. It may further include one or two or more layers selected from the group consisting of an electron injection layer, an electron transport layer, an electron blocking layer, and a hole blocking layer.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공 저지층, 전자 주입층 및 전자 수송층 중 적어도 한 층을 포함하고, 상기 정공 저지층, 전자 주입층 및 전자 수송층 중 적어도 한 층이 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물, 및 상기 화학식 2로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.In the exemplary embodiment of the present application, the organic material layer includes at least one of a hole blocking layer, an electron injection layer, and an electron transport layer, and at least one of the hole blocking layer, the electron injection layer, and the electron transport layer is represented by Formula 1 above. It provides an organic light-emitting device comprising a heterocyclic compound represented by, and a heterocyclic compound represented by Formula 2.
상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물 및 상기 화학식 2의 헤테로고리 화합물을 동시에 유기 발광 소자의 유기물층에 포함하는 경우, 구동전압, 효율 및 수명을 현저히 개선 시킬 수 있음을 확인할 수 있다. 이 결과는 두 화합물을 동시에 포함하는 경우 엑시플렉스(exciplex) 현상이 일어남을 예상할 수 있다. 상기 엑시플렉스(exciplex) 현상은 두 분자간 전자 교환으로 donor(p-host)의 HOMO level, acceptor(n-host) LUMO level 크기의 에너지를 방출하는 현상이다. 두 분자간 엑시플렉스(exciplex) 현상이 일어나면 Reverse Intersystem Crossing(RISC)이 일어나게 되고 이로 인해 형광의 내부양자 효율이 100%까지 올라갈 수 있다. 정공 수송 능력이 좋은 donor(p-host)와 전자 수송 능력이 좋은 acceptor(n-host)가 발광층의 호스트로 사용될 경우 정공은 p-host로 주입되고, 전자는 n-host로 주입되기 때문에 발광 특성 향상에 도움을 줄 수 있다. When the heterocyclic compound of Formula 1 and the heterocyclic compound of Formula 2 are simultaneously included in the organic material layer of the organic light-emitting device, it can be seen that driving voltage, efficiency, and life can be remarkably improved. This result can be expected that when both compounds are included at the same time, an exciplex phenomenon occurs. The exciplex phenomenon is a phenomenon in which energy of a HOMO level of a donor (p-host) and an LUMO level of an acceptor (n-host) is released through electron exchange between two molecules. When an exciplex phenomenon occurs between two molecules, Reverse Intersystem Crossing (RISC) occurs, which can increase the internal quantum efficiency of fluorescence to 100%. When a donor (p-host) with good hole transport capability and an acceptor (n-host) with good electron transport capability are used as hosts of the emission layer, holes are injected into p-host and electrons are injected into n-host. It can help you improve.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물, 및 상기 화학식 2로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.In the exemplary embodiment of the present application, the organic material layer includes an emission layer, and the emission layer includes a heterocyclic compound represented by Formula 1 and a heterocyclic compound represented by Formula 2 do.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 호스트 물질을 포함하며, 상기 호스트 물질은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물, 및 상기 화학식 2로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.In the exemplary embodiment of the present application, the organic material layer includes an emission layer, the emission layer includes a host material, and the host material is a heterocyclic compound represented by Formula 1, and a heterocyclic compound represented by Formula 2 It provides an organic light emitting device comprising a.
도 1 내지 3에 본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 전극과 유기물층의 적층 순서를 예시하였다. 그러나, 이들 도면에 의하여 본 출원의 범위가 한정될 것을 의도한 것은 아니며, 당 기술분야에 알려져 있는 유기 발광 소자의 구조가 본 출원에도 적용될 수 있다.1 to 3 illustrate a stacking order of an electrode and an organic material layer of an organic light emitting device according to an exemplary embodiment of the present application. However, it is not intended that the scope of the present application be limited by these drawings, and the structure of the organic light emitting device known in the art may be applied to the present application.
도 1에 따르면, 기판(100) 상에 양극(200), 유기물층(300) 및 음극(400)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자가 도시된다. 그러나, 이와 같은 구조에만 한정되는 것은 아니고, 도 2와 같이, 기판 상에 음극, 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자가 구현될 수도 있다.Referring to FIG. 1, an organic light-emitting device in which an
도 3은 유기물층이 다층인 경우를 예시한 것이다. 도 3에 따른 유기 발광 소자는 정공 주입층(301), 정공 수송층(302), 발광층(303), 정공 저지층(304), 전자 수송층(305) 및 전자 주입층(306)을 포함한다. 그러나, 이와 같은 적층 구조에 의하여 본 출원의 범위가 한정되는 것은 아니며, 필요에 따라 발광층을 제외한 나머지 층은 생략될 수도 있고, 필요한 다른 기능층이 더 추가될 수 있다.3 illustrates a case in which the organic material layer is a multilayer. The organic light emitting diode according to FIG. 3 includes a
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 기판을 준비하는 단계; 상기 기판 상에 제1 전극을 형성하는 단계; 상기 제1 전극 상에 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및 상기 유기물층 상에 제2 전극을 형성하는 단계를 포함하고, 상기 유기물층을 형성하는 단계는 본 출원의 일 실시상태에 따른 유기물층용 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계를 포함하는 것인 유기 발광 소자의 제조 방법을 제공한다.In an exemplary embodiment of the present application, preparing a substrate; Forming a first electrode on the substrate; Forming one or more organic material layers on the first electrode; And forming a second electrode on the organic material layer, wherein the forming of the organic material layer includes forming one or more organic material layers using the composition for an organic material layer according to an exemplary embodiment of the present application. It provides a method of manufacturing an organic light emitting device.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층을 형성하는 단계는 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물 및 상기 화학식 2의 헤테로고리 화합물을 예비 혼합(pre-mixed)하여 열 진공 증착 방법을 이용하여 형성하는 것인 유기 발광 소자의 제조 방법을 제공한다.In the exemplary embodiment of the present application, the forming of the organic material layer is formed using a thermal vacuum deposition method by pre-mixing the heterocyclic compound of Formula 1 and the heterocyclic compound of Formula 2 It provides a method of manufacturing a phosphorus organic light emitting device.
상기 예비 혼합(pre-mixed)은 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물 및 상기 화학식 2의 헤테로고리 화합물을 유기물층에 증착하기 전 먼저 재료를 섞어서 하나의 공원에 담아 혼합하는 것을 의미한다.The pre-mixed refers to mixing the materials of the heterocyclic compound of Chemical Formula 1 and the heterocyclic compound of Chemical Formula 2 before depositing on the organic material layer and mixing them in one park.
예비 혼합된 재료는 본 출원의 일 실시상태에 따른 유기물층용 조성물로 언급될 수 있다.The premixed material may be referred to as the composition for an organic material layer according to an exemplary embodiment of the present application.
본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자에 있어서, 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물, 및 상기 화학식 2의 헤테로고리 화합물 이외의 재료를 하기에 예시하지만, 이들은 예시를 위한 것일 뿐 본 출원의 범위를 한정하기 위한 것은 아니며, 당 기술분야에 공지된 재료들로 대체될 수 있다.In the organic light-emitting device according to an exemplary embodiment of the present application, materials other than the heterocyclic compound of Formula 1 and the heterocyclic compound of Formula 2 are exemplified below, but these are only for illustration and the scope of the present application It is not intended to be limiting, and materials known in the art may be substituted.
양극 재료로는 비교적 일함수가 큰 재료들을 이용할 수 있으며, 투명 전도성 산화물, 금속 또는 전도성 고분자 등을 사용할 수 있다. 상기 양극 재료의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.Materials having a relatively large work function may be used as the cathode material, and transparent conductive oxides, metals, or conductive polymers may be used. Specific examples of the anode material include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, and gold, or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); ZnO: Al or SnO 2: a combination of a metal and an oxide such as Sb; Poly(3-methylthiophene), poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene] (PEDOT), conductive polymers such as polypyrrole and polyaniline, and the like, but are not limited thereto.
음극 재료로는 비교적 일함수가 낮은 재료들을 이용할 수 있으며, 금속, 금속 산화물 또는 전도성 고분자 등을 사용할 수 있다. 상기 음극 재료의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.Materials having a relatively low work function may be used as the cathode material, and metal, metal oxide, or conductive polymer may be used. Specific examples of the negative electrode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin, and lead, or alloys thereof; There are multi-layered materials such as LiF/Al or LiO 2 /Al, but are not limited thereto.
정공 주입 재료로는 공지된 정공 주입 재료를 이용할 수도 있는데, 예를 들면, 미국 특허 제4,356,429호에 개시된 구리프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물 또는 문헌 [Advanced Material, 6, p.677 (1994)]에 기재되어 있는 스타버스트형 아민 유도체류, 예컨대 트리스(4-카바조일-9-일페닐)아민(TCTA), 4,4',4"-트리[페닐(m-톨릴)아미노]트리페닐아민(m-MTDATA), 1,3,5-트리스[4-(3-메틸페닐페닐아미노)페닐]벤젠(m-MTDAPB), 용해성이 있는 전도성 고분자인 폴리아닐린/도데실벤젠술폰산(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid) 또는 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate)), 폴리아닐린/캠퍼술폰산(Polyaniline/Camphor sulfonic acid) 또는 폴리아닐린/폴리(4-스티렌술포네이트)(Polyaniline/Poly(4-styrene-sulfonate))등을 사용할 수 있다.As the hole injection material, a known hole injection material may be used. For example, a phthalocyanine compound such as copper phthalocyanine disclosed in U.S. Patent No. 4,356,429, or a phthalocyanine compound disclosed in Advanced Material, 6, p.677 (1994) is described. Starburst type amine derivatives, such as tris(4-carbazoyl-9-ylphenyl)amine (TCTA), 4,4',4"-tri[phenyl(m-tolyl)amino]triphenylamine (m- MTDATA), 1,3,5-tris[4-(3-methylphenylphenylamino)phenyl]benzene (m-MTDAPB), polyaniline/dodecylbenzenesulfonic acid (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid) or poly( 3,4-ethylenedioxythiophene)/poly(4-styrenesulfonate) (Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate)), polyaniline/camphor sulfonic acid or polyaniline/ Poly(4-styrene-sulfonate) (Polyaniline/Poly(4-styrene-sulfonate)) can be used.
정공 수송 재료로는 피라졸린 유도체, 아릴아민계 유도체, 스틸벤 유도체, 트리페닐디아민 유도체 등이 사용될 수 있으며, 저분자 또는 고분자 재료가 사용될 수도 있다.As the hole transport material, pyrazoline derivatives, arylamine derivatives, stilbene derivatives, triphenyldiamine derivatives, etc. may be used, and low molecular weight or high molecular weight materials may be used.
전자 수송 재료로는 옥사디아졸 유도체, 안트라퀴노디메탄 및 이의 유도체, 벤조퀴논 및 이의 유도체, 나프토퀴논 및 이의 유도체, 안트라퀴논 및 이의 유도체, 테트라시아노안트라퀴노디메탄 및 이의 유도체, 플루오레논 유도체, 디페닐디시아노에틸렌 및 이의 유도체, 디페노퀴논 유도체, 8-히드록시퀴놀린 및 이의 유도체의 금속 착체 등이 사용될 수 있으며, 저분자 물질 뿐만 아니라 고분자 물질이 사용될 수도 있다.Electron transport materials include oxadiazole derivatives, anthraquinodimethane and derivatives thereof, benzoquinone and derivatives thereof, naphthoquinone and derivatives thereof, anthraquinone and derivatives thereof, tetracyanoanthraquinodimethane and derivatives thereof, fluorenone Derivatives, diphenyl dicyanoethylene and derivatives thereof, diphenoquinone derivatives, metal complexes of 8-hydroxyquinoline and derivatives thereof, and the like may be used, and not only low-molecular substances but also high-molecular substances may be used.
전자 주입 재료로는 예를 들어, LiF가 당업계 대표적으로 사용되나, 본 출원이 이에 한정되는 것은 아니다.As the electron injection material, for example, LiF is typically used in the art, but the present application is not limited thereto.
발광 재료로는 적색, 녹색 또는 청색 발광재료가 사용될 수 있으며, 필요한 경우, 2 이상의 발광 재료를 혼합하여 사용할 수 있다. 이 때, 2 이상의 발광 재료를 개별적인 공급원으로 증착하여 사용하거나, pre-mixed하여 예비 혼합 후 하나의 공급원으로 증착하여 사용할 수 있다. 또한, 발광 재료로서 형광 재료를 사용할 수도 있으나, 인광 재료로서 사용할 수도 있다. 발광 재료로는 단독으로서 양극과 음극으로부터 각각 주입된 정공과 전자를 결합하여 발광시키는 재료가 사용될 수도 있으나, 호스트 재료와 도펀트 재료가 함께 발광에 관여하는 재료들이 사용될 수도 있다.Red, green, or blue light emitting materials may be used as the light emitting material, and if necessary, two or more light emitting materials may be mixed and used. In this case, two or more light-emitting materials may be deposited as separate sources and used, or pre-mixed and premixed, and then deposited as one source. Further, a fluorescent material may be used as the light emitting material, but may also be used as a phosphorescent material. As the light emitting material, a material that emits light by combining holes and electrons respectively injected from the anode and the cathode may be used, but materials in which the host material and the dopant material are both involved in light emission may be used.
발광 재료의 호스트를 혼합하여 사용하는 경우에는, 동일 계열의 호스트를 혼합하여 사용할 수도 있고, 다른 계열의 호스트를 혼합하여 사용할 수도 있다. 예를 들어, n 타입 호스트 재료 또는 p 타입 호스트 재료 중 어느 두 종류 이상의 재료를 선택하여 발광층의 호스트 재료로 사용할 수 있다.When a host of light-emitting materials is mixed and used, hosts of the same series may be mixed and used, or hosts of different types may be mixed and used. For example, any two or more of an n-type host material or a p-type host material may be selected and used as the host material of the light emitting layer.
본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.The organic light emitting device according to the exemplary embodiment of the present application may be a top emission type, a bottom emission type, or a double-sided emission type depending on the material used.
본 출원의 일 실시상태에 따른 헤테로고리 화합물은 유기 태양 전지, 유기 감광체, 유기 트랜지스터 등을 비롯한 유기 전자 소자에서도 유기 발광 소자에 적용되는 것과 유사한 원리로 작용할 수 있다.The heterocyclic compound according to the exemplary embodiment of the present application may act on a principle similar to that applied to an organic light-emitting device in organic electronic devices including organic solar cells, organic photoreceptors, and organic transistors.
이하에서, 실시예를 통하여 본 명세서를 더욱 상세하게 설명하지만, 이들은 본 출원을 예시하기 위한 것일 뿐, 본 출원 범위를 한정하기 위한 것은 아니다.Hereinafter, the present specification will be described in more detail through examples, but these are only intended to illustrate the present application and are not intended to limit the scope of the present application.
<< 제조예Manufacturing example 1>- E1 및 E2 화합물 합성 1>- Synthesis of E1 and E2 compounds
C1 화합물의 합성Synthesis of C1 compound
A1 (20g, 142.9 mmol), B1 (31.9g, 142.9 mmol), Pd(PPh3)4 (8.2g, 7.15 mmol), Na2CO3 (30.3g, 285.8 mmol)를 둥근 바닥 플라스크 500 mL에 넣고, 톨루엔(toluene)(200 mL), EtOH (40 mL), H2O (40 mL)를 넣어 녹인 다음 120℃에서 환류 시켰다. 반응이 완결되면 온도를 실온으로 낮춘 다음 물을 넣고 메틸렌 클로라이드(Methylene Chloride ,Mc)로 추출하였다. 유기층을 Mg2SO4로 건조하고 농축시킨 다음 실리카-겔 컬럼(Silica-gel column) 정제하여 C1 화합물(18g, 75.5mmol, 53%)을 얻었다.Add A1 (20g, 142.9 mmol), B1 (31.9g, 142.9 mmol), Pd(PPh 3 ) 4 (8.2g, 7.15 mmol), Na 2 CO 3 (30.3g, 285.8 mmol) to 500 mL of a round bottom flask. , Toluene (200 mL), EtOH (40 mL), and H 2 O (40 mL) were added to dissolve and then refluxed at 120°C. When the reaction was completed, the temperature was lowered to room temperature, and then water was added and extracted with methylene chloride (Mc). The organic layer was dried over Mg 2 SO 4 , concentrated, and then purified by a silica-gel column to obtain a C1 compound (18g, 75.5mmol, 53%).
D1 화합물의 합성Synthesis of D1 compound
C1(18g, 75.5mmol)을 250 mL 둥근 바닥 플라스크에 넣고, 디메틸아세트아미드(dimethylacetamide, DMA) (150 mL)에 녹인 다음 Cs2CO3(49g, 151 mmol)를 첨가하였다. 반응온도 140℃에서 교반시킨 후, 반응이 완결된 다음 온도를 실온으로 낮추고, 종이 filter하여 Cs2CO3를 제거하였다. 필터(Filter)된 고체를 물과 MeOH로 씻어 준 다음 건조하여 D1 화합물(16g,73.3 mmol, 97%)을 얻었다.C1 (18g, 75.5mmol) was put in a 250 mL round bottom flask, dissolved in dimethylacetamide (DMA) (150 mL), and then Cs 2 CO 3 (49g, 151 mmol) was added. After stirring at a reaction temperature of 140°C, after the reaction was completed, the temperature was lowered to room temperature, and Cs 2 CO 3 was removed by paper filter. The filtered solid was washed with water and MeOH, and then dried to obtain a D1 compound (16g, 73.3 mmol, 97%).
E1 화합물의 합성Synthesis of E1 compound
D1(8g,36.6 mmol)을 250mL 둥근바닥 플라스크에 넣고, 질소분위기로 치환시킨 다음 THF (150mL)를 넣어 녹였다. 반응용기의 외부온도를 -78℃로 낮춘다음 n-BuLi (2.5M solution in Hx, 15 mL) 을 넣고, 1시간 동안 교반시켰다(외부온도가 : -30℃). 외부온도를 다시 -78℃로 낮춘 다음 B(OMe)3 (54.9 mmol)를 넣고 4시간동안 실온에서 교반시켰다. 반응이 완결된 다음 차가운 물을 넣고 Mc로 추출하였다. 추출한 유기층을 Mg2SO4로 건조시킨 다음 농축하였다. 실리카-겔 컬럼(Silica-gel column) 및 재결정하여 E1 화합물(25.6 mmol, 70%)을 얻었다.D1 (8g, 36.6 mmol) was put into a 250 mL round bottom flask, replaced with a nitrogen atmosphere, and then THF (150 mL) was added to dissolve it. After lowering the external temperature of the reaction vessel to -78°C, n-BuLi (2.5M solution in Hx, 15 mL) was added and stirred for 1 hour (external temperature: -30°C). After lowering the external temperature to -78°C again, B(OMe) 3 (54.9 mmol) was added and stirred at room temperature for 4 hours. After the reaction was completed, cold water was added and extracted with Mc. The extracted organic layer was dried over Mg 2 SO 4 and then concentrated. Silica-gel column (Silica-gel column) and recrystallized to obtain an E1 compound (25.6 mmol, 70%).
E2 화합물의 합성Synthesis of E2 compound
D1(20g, 85.35 mmol)을 500mL 둥근바닥 플라스크에 넣고, CHCl3(250 mL) 에 녹였다. Br2(4.6 mL, 84.6 mmol))를 천천히 반응용기에 적가하였다. 반응이 완결된 다음 MeOH (150 mL)을 넣고 고체를 침전시킨 다음 거름종이에 여과하였다. MeOH (50 mL x 3) 여러 번 씻어주었다. 필터(Filer) 된 고체를 진공(vacuum) 건조하였다. 건조된 고체를 500 mL 둥근 바닥 플라스크에 넣고 다이옥세인(dioxane) (300 mL)에 녹인 다음 PdCl2(dppf)(2.5g, 3.46 mmol), 4,4,4',4',5,5,5',5'-옥타메틸-2,2'-바이(1,3,2-다이옥사보로란)(4,4,4',4',5,5,5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane)) (21.1g, 83.14 mmol), KOAc (20g, 207.6 mmol)를 넣고, 120℃에서 교반 시켰다. 두 번째 반응이 완결된 다음 반응온도를 실온으로 낮추고, 물을 넣은 다음 Mc로 추출하였다. 추출한 유기용매를 Mg2SO4로 건조한 다음 농축시켰다. 실리카-겔 컬럼(Silica-gel column) 정제 하여 E2 (21.5g, 59.7 mmol)화합물을 얻었다.D1 (20g, 85.35 mmol) was put into a 500 mL round bottom flask, and dissolved in CHCl 3 (250 mL). Br 2 (4.6 mL, 84.6 mmol)) was slowly added dropwise to the reaction vessel. After the reaction was completed, MeOH (150 mL) was added to precipitate a solid and then filtered through a filter paper. MeOH (50 mL x 3) was washed several times. The filtered solid was vacuum dried. Put the dried solid in a 500 mL round-bottom flask, dissolve in dioxane (300 mL), and then PdCl 2 (dppf) (2.5g, 3.46 mmol), 4,4,4',4',5,5, 5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane)(4,4,4',4',5,5,5',5'-octamethyl- 2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane)) (21.1g, 83.14 mmol), KOAc (20g, 207.6 mmol) were added and stirred at 120°C. After the second reaction was completed, the reaction temperature was lowered to room temperature, water was added, and extraction was performed with Mc. The extracted organic solvent was dried over Mg 2 SO 4 and then concentrated. Purification was performed on a silica-gel column to obtain an E2 (21.5g, 59.7 mmol) compound.
<< 제조예Manufacturing example 2>- E3 및 E4 화합물 합성 2>- Synthesis of E3 and E4 compounds
E3 화합물의 합성Synthesis of E3 compound
출발물질로 D1 대신 D2를 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 1의 E1의 합성방법과 동일하게 진행하여 E3 화합물을 얻었다.Except for using D2 instead of D1 as a starting material, the E3 compound was obtained in the same manner as the synthesis method of E1 of Preparation Example 1.
E4 화합물의 합성Synthesis of E4 compound
출발물질로 D1 대신 D2를 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 1의 E2의 합성방법과 동일하게 진행하여 E4 화합물을 얻었다.Except for using D2 instead of D1 as a starting material, the E4 compound was obtained in the same manner as the synthesis method of E2 of Preparation Example 1.
<< 제조예Manufacturing example 3>- E6 화합물 합성 3>- E6 compound synthesis
C3 화합물의 합성Synthesis of C3 compound
출발물질로 A1 대신 A2를 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 1의 C1의 합성방법과 동일하게 진행하여 C3 화합물을 얻었다. Except for using A2 instead of A1 as a starting material, it proceeded in the same manner as the synthesis method of C1 of Preparation Example 1 to obtain a C3 compound.
D4 화합물의 합성Synthesis of D4 compound
출발물질로 C1 대신 C3를 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 1의 D1의 합성방법과 동일하게 진행하여 D4 화합물을 얻었다. Except for using C3 instead of C1 as a starting material, the D4 compound was obtained in the same manner as the synthesis method of D1 of Preparation Example 1.
E6 화합물의 합성Synthesis of E6 compound
출발물질로 D1 대신 D4를 사용하고, 촉매와 리간드로 각각 Pd(dba)2, 및 XPhos 것을 제외하고, 상기 제조예 1의 E1의 합성방법과 동일하게 진행하여 E6 화합물을 얻었다.D4 was used instead of D1 as a starting material, and Pd(dba) 2 as a catalyst and a ligand, respectively, and XPhos were excluded.
이하, 하기 화합물을 합성하였으며, 이에 따른 E5, E7 및 E8의 화합물을 합성하였다.Hereinafter, the following compounds were synthesized, and the compounds of E5, E7 and E8 were synthesized accordingly.
C2 화합물의 합성Synthesis of C2 compound
출발물질로 B1 대신 B2를 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 1의 C1의 합성방법과 동일하게 진행하여 C2 화합물(50%)을 얻었다.Except for using B2 instead of B1 as a starting material, it proceeded in the same manner as the synthesis method of C1 of Preparation Example 1 to obtain a C2 compound (50%).
[화합물 B2][Compound B2]
[화합물 C2][Compound C2]
C4 화합물의 합성Synthesis of C4 compound
출발물질로 A1 대신 A3를 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 1의 C1의 합성방법과 동일하게 진행하여 C4 화합물(64%)을 얻었다.A C4 compound (64%) was obtained in the same manner as the synthesis method of C1 of Preparation Example 1, except that A3 was used instead of A1 as a starting material.
[화합물 A3][Compound A3]
[화합물 C4][Compound C4]
C5 화합물의 합성Synthesis of C5 compound
출발물질로 A1 대신 A4를 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 1의 C1의 합성방법과 동일하게 진행하여 C5 화합물을 얻었다. Except for using A4 instead of A1 as a starting material, it proceeded in the same manner as the synthesis method of C1 of Preparation Example 1 to obtain a C5 compound.
[화합물 A4][Compound A4]
[화합물 C5][Compound C5]
E5 화합물의 합성Synthesis of E5 compound
출발물질로 D1 대신 D3를 사용하고, 촉매와 리간드로 각각 Pd(dba)2, 및 XPhos를 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 1의 E2의 합성방법과 동일하게 진행하여 E5 (60%)화합물을 얻었다.Except that D3 was used instead of D1 as a starting material, and Pd(dba) 2 , and XPhos were used as a catalyst and a ligand, respectively, and proceeded in the same manner as the synthesis method of E2 of Preparation Example 1, and the E5 (60%) compound was prepared. Got it.
[화합물 D3][Compound D3]
[화합물 E5][Compound E5]
E7 화합물의 합성Synthesis of E7 compound
출발물질로 D1 대신 D5를 사용하고, 촉매와 리간드로 각각 Pd(dba)2, 및 XPhos를 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 1의 E2의 합성방법과 동일하게 진행하여 E7 화합물(74%)을 얻었다.Except that D5 was used instead of D1 as a starting material, and Pd(dba) 2 and XPhos were used as a catalyst and a ligand, respectively, proceed in the same manner as the synthesis method of E2 of Preparation Example 1, and the E7 compound (74%) was prepared. Got it.
[화합물 D5][Compound D5]
[화합물 E7][Compound E7]
E8 화합물의 합성Synthesis of E8 compound
출발물질로 D1 대신 D6를 사용하고, 촉매와 리간드로 각각 Pd(dba)2, 및 XPhos를 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 1의 E2의 합성방법과 동일하게 진행하여 E8 (80%) 화합물을 얻었다.Except that D6 was used instead of D1 as a starting material, and Pd(dba) 2 , and XPhos were used as a catalyst and a ligand, respectively, and proceeding in the same manner as the synthesis method of E2 of Preparation Example 1, the E8 (80%) compound was prepared. Got it.
[화합물 D6][Compound D6]
[화합물 E8][Compound E8]
<< 제조예Manufacturing example 4>- G1 화합물 합성 4>- G1 compound synthesis
G1 화합물의 합성Synthesis of G1 compound
E1 (10g, 38.1 mmol), F1 (8.6g, 38.1 mmol), Pd(PPh3)4 (,2.2g, 1.90 mmol), K2CO3 (10.5g, 76.2 mmol)을 100mL 둥근바닥 플라스크에 넣고, THF (120 mL)와 물 (30 mL)를 넣어 준 다음 80℃에서 교반 시켰다. 반응이 완결된 다음 온도를 실온으로 낮추고, 물을 넣어 Mc로 추출하였다. 추출한 유기용매에 Mg2SO4로 건조시킨 다음 농축하였다. 실리카-겔 컬럼(Silica-gel column) 및 재결정하여 G1 (8g, 19.8 mmol, 52%) 화합물을 얻었다.Put E1 (10g, 38.1 mmol), F1 (8.6g, 38.1 mmol), Pd(PPh 3 ) 4 (,2.2g, 1.90 mmol), K 2 CO 3 (10.5g, 76.2 mmol) into a 100 mL round bottom flask , THF (120 mL) and water (30 mL) were added and then stirred at 80°C. After the reaction was completed, the temperature was lowered to room temperature, and water was added and extracted with Mc. The extracted organic solvent was dried over Mg 2 SO 4 and then concentrated. Silica-gel column (Silica-gel column) and recrystallized to obtain a G1 (8g, 19.8 mmol, 52%) compound.
상기 제조예 4에서 E1 대신 하기 표 1의 E1 내지 E8 중 어느 하나를 사용하고, F1 대신 하기 표 1의 F1 내지 F7 중 어느 하나를 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 4의 G1 화합물의 합성방법과 동일하게 합성하여 목적화합물을 얻었다.The synthesis method of the G1 compound of Preparation Example 4, except that any one of E1 to E8 of Table 1 below was used instead of E1 in Preparation Example 4, and any one of F1 to F7 of Table 1 below was used instead of F1, and Synthesis was performed in the same manner to obtain the target compound.
<< 제조예Manufacturing example 5>- 1-1 화합물 합성 5>- 1-1 compound synthesis
1-1 화합물의 합성Synthesis of 1-1 compound
G1(5g, 12.3 mmol), H1(2.66g, 12.3 mmol)을 100mL 둥근 바닥 플라스크에 넣고, DMF (60mL)에 녹였다. 이 혼합물에 NaH 60% in mineral oil (1.2g, 18.45 mmol)를 portion wise 한 다음 50℃에서 교반시켰다. 반응이 완결된 다음 생성된 고체를 거름 종이에 여과하고, 물과 MeOH(40 mL)을 사용하여 씻어 준 다음 진공건조 하였다. 건조된 고체를 톨루엔(toluene)에 재결정하여 I1 화합물 (7.0g, 11.9 mmol, 97%)을 얻었다. G1 (5g, 12.3 mmol) and H1 (2.66g, 12.3 mmol) were added to a 100 mL round bottom flask and dissolved in DMF (60 mL). NaH 60% in mineral oil (1.2g, 18.45 mmol) was added portionwise to the mixture and stirred at 50°C. After the reaction was completed, the resulting solid was filtered through a filter paper, washed with water and MeOH (40 mL), and dried under vacuum. The dried solid was recrystallized in toluene to obtain an I1 compound (7.0g, 11.9 mmol, 97%).
상기 제조예 5에서 G1 대신 하기 표 2의 G1 내지 G20 중 어느 하나를 사용하고, H1 대신 하기 H1 내지 F46 중 어느 하나를 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 5의 1-1 화합물의 합성방법과 동일하게 합성하여 목적화합물을 얻었다.The same as the synthesis method of the compound 1-1 of Preparation Example 5, except that any one of G1 to G20 in Table 2 below was used instead of G1 in Preparation Example 5, and any one of the following H1 to F46 was used instead of H1. Synthesized to obtain the target compound.
상기 제조예에 기재된 화합물 이외의 화합물 1-1 내지 1-295도 전술한 제조예에 기재된 방법과 마찬가지로 제조하였다.Compounds 1-1 to 1-295 other than the compounds described in the above Preparation Example were also prepared in the same manner as the method described in the above Preparation Example.
상기에서 제조된 화합물들의 합성 확인자료는 하기 [표 3] 및 [표 4]에 기재한 바와 같다.Synthesis confirmation data of the compounds prepared above are as described in [Table 3] and [Table 4] below.
하기 표 3에서 화합물 1 내지 294는 본원 화학식 1의 화합물 1-1 내지 1-294와 동일하고, 하기 표 4에서 I1 내지 I294는 본원 화학식 1의 화합물 1-1 내지 1-294와 동일하다.In Table 3, compounds 1 to 294 are the same as compounds 1-1 to 1-294 of Formula 1, and I1 to I294 in Table 4 are the same as compounds 1-1 to 1-294 of Formula 1 herein.
<< 제조예Manufacturing example 6> 화합물 2-2의 합성 6> Synthesis of compound 2-2
<일반식><General formula>
<합성><Synthesis>
2-2-1 화합물의 합성Synthesis of 2-2-1 compound
화합물 2-2-2 (1eq), 4-아이오도-1,1'-비페닐(4-iodo-1,1'-biphenyl) (1eq), CuI(1eq), 트랜스-1,2-사이클로헥세인다이아민(trans-1,2-cyclohexanediamine)(1ea), K3PO4(2eq)를 둥근 바닥 플라스크에 넣고, 다이옥세인(Dioxane) (10v/w)를 넣어 100℃에서 교반하였다. 반응이 완결되면 MC, H2O로 추출하여 유기층을 농축한다. MC, MeOH로 재결정하여 2-2-1 화합물 (수득률: 72%)을 얻었다.Compound 2-2-2 (1eq), 4-iodo-1,1'-biphenyl (1eq), CuI (1eq), trans-1,2-cyclo Hexediamine (trans-1,2-cyclohexanediamine) (1ea) and K 3 PO 4 (2eq) were put into a round bottom flask, and dioxane (10v/w) was added and stirred at 100°C. When the reaction is complete, the organic layer is concentrated by extraction with MC and H 2 O. Recrystallized from MC and MeOH to obtain a 2-2-1 compound (yield: 72%).
I1-1 화합물의 합성Synthesis of I1-1 compound
3-브로모-9H-카바졸(3-bromo-9H-carbazole) (1eq), 3-아이오도-1,1'-비페닐(3-iodo-1,1'-biphenyl) (1eq), CuI(1eq), 트랜스-1,2-사이클로헥세인다이아민(trans-1,2-cyclohexanediamine)(1ea), K3PO4(2eq)를 둥근 바닥 플라스크에 넣고, Dioxane (10v/w)를 넣어 100℃에서 교반하였다. 반응이 완결되면 MC, H2O로 추출하여 유기층을 농축한다. MC, MeOH로 재결정하여 I1-1 화합물 (수득률 : 76%)을 얻었다3-bromo-9H-carbazole (1eq), 3-iodo-1,1'-biphenyl (3-iodo-1,1'-biphenyl) (1eq), CuI (1eq), trans-1,2-cyclohexanediamine (1ea), and K 3 PO 4 (2eq) were added to a round bottom flask, and Dioxane (10v/w) was added. And stirred at 100°C. When the reaction is complete, the organic layer is concentrated by extraction with MC and H2O. Recrystallized from MC and MeOH to obtain I1-1 compound (yield: 76%)
I1 화합물의 합성 Synthesis of I1 compound
I1-1 (1eq), 비스(피나콜라토)디보론(Bis(pinacolato)diboron)(1.2eq), Pd(dppf)Cl2(0.05eq), KOAc(2eq)를 둥근 바닥 플라스크에 넣고, 다이옥세인(Dioxane) (10v/w)을 넣어 110℃에서 교반한다. 반응이 완결되면 MC, H2O로 추출하고 컬럼 분리하여 I1 화합물 (수득률 : 80%)을 얻었다.I1-1 (1eq), Bis (pinacolato) diboron (1.2eq), Pd(dppf)Cl 2 (0.05eq), and KOAc (2eq) were added to a round bottom flask, and Add dioxane (10v/w) and stir at 110°C. Upon completion of the reaction, extraction was performed with MC and H 2 O, followed by column separation to obtain an I1 compound (yield: 80%).
2-2 화합물의 합성Synthesis of 2-2 compound
2-2-1 (1eq), I1(1eq), Pd(pph3)4(0.05eq), K2CO3(2eq)를 둥근 바닥 플라스크에 넣고, Toluene/H2O/Ethanol (10v/w, 5:1:1)를 넣어 110℃에서 교반 하였다. 반응이 완결되어 생긴 고체를 필터하고 MeOH, H2O 세척하여 2-2 화합물 (수득률: 60%)을 얻었다.2-2-1 (1eq), I1(1eq), Pd(pph 3 ) 4 (0.05eq), K 2 CO 3 (2eq) were added to a round bottom flask, Toluene/H 2 O/Ethanol (10v/w , 5:1:1) was added and stirred at 110°C. The solid formed by the completion of the reaction was filtered and washed with MeOH and H 2 O to obtain a 2-2 compound (yield: 60%).
<< 제조예Manufacturing example 7> 화합물 3-47의 합성 7> Synthesis of compound 3-47
<일반식><General formula>
<합성><Synthesis>
3-47-3 화합물의 합성Synthesis of 3-47-3 compound
3-47-4 (1eq), 아이오도벤젠(iodobenzene) (1eq), CuI(1eq), 트랜스-1,2-사이클로헥세인다이아민(trans-1,2-cyclohexanediamine)(1ea), K3PO4(2eq)를 둥근 바닥 플라스크에 넣고, 다이옥세인(Dioxane) (10v/w)를 넣어 100℃에서 교반 한다. 반응이 완결되면 MC, H2O로 추출하여 유기층을 농축한다. MC, MeOH로 재결정하여 3-47-3 화합물 (수득률 : 86%)을 얻었다.3-47-4 (1eq), iodobenzene (1eq), CuI (1eq), trans-1,2-cyclohexanediamine (1ea), K 3 PO 4 (2eq) was placed in a round bottom flask, and dioxane (10v/w) was added, followed by stirring at 100°C. When the reaction is complete, the organic layer is concentrated by extraction with MC and H 2 O. Recrystallized from MC and MeOH to obtain a 3-47-3 compound (yield: 86%).
3-47-2 화합물의 합성Synthesis of 3-47-2 compound
3-47-3 (1eq), 4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-nitrophenyl)-1,3,2-dioxaborolane (1.1eq), Pd(dba)2(0.05eq), Xphos(0.1eq), NaOH(2eq)를 둥근 바닥 플라스크에 넣고, Dioxane/H2O (10v/w, 5:1)을 넣어 100℃에서 교반 한다. 반응이 완결되면 MC, H2O로 추출하고 컬럼 분리하여 3-47-2 화합물 (수득률: 90%)을 얻었다.3-47-3 (1eq), 4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-nitrophenyl)-1,3,2-dioxaborolane (1.1eq), Pd(dba) 2 (0.05eq), Xphos (0.1eq), NaOH (2eq) was added to a round bottom flask, and Dioxane/H 2 O (10v/w, 5:1) was added and stirred at 100°C. Upon completion of the reaction, extraction was performed with MC and H 2 O, followed by column separation to obtain a compound 3-47-2 (yield: 90%).
3-47-1 화합물의 합성Synthesis of 3-47-1 compound
3-47-2 (1eq), pph3 (2.5eq)를 둥근 바닥 플라스크에 넣고 1,2-DCB (10v/w)을 넣어 180℃에서 교반 한다. 반응이 완결되면 컬럼 분리하여 3-47-1화합물 (수득률 : 88%)을 얻었다.Add 3-47-2 (1eq), pph 3 (2.5eq) to a round bottom flask, add 1,2-DCB (10v/w), and stir at 180°C. When the reaction was completed, column separation was performed to obtain a 3-47-1 compound (yield: 88%).
상기 3-47-1화합물의 제조와 동일한 방법으로 하기 J1-J5의 화합물을 합성하였다.The following compounds J1-J5 were synthesized in the same manner as in the preparation of the 3-47-1 compound.
3-47 화합물의 합성 Synthesis of compound 3-47
3-47-1(1eq), 2-브로모트리페닐렌(2-bromotriphenylene) (1eq), Pd2(dba)3(0.05eq), P(t-Bu)3(0.1eq), NaOtBu(2eq)를 둥근 바닥 플라스크에 넣고, Toluene (10v/w)을 넣어 110℃에서 교반 한다. 반응이 완결되면 MC, H2O로 추출하고 컬럼 분리하여 3-47 화합물 (수득률 : 67%)을 얻었다.3-47-1 (1eq), 2-bromotriphenylene (1eq), Pd 2 (dba) 3 (0.05eq), P(t-Bu) 3 (0.1eq), NaOtBu( 2eq) was placed in a round bottom flask, and Toluene (10v/w) was added and stirred at 110°C. When the reaction was complete, extraction was performed with MC and H 2 O, followed by column separation to obtain a compound 3-47 (yield: 67%).
<< 제조예Manufacturing example 8> 화합물 3-58의 합성 8> Synthesis of compound 3-58
<일반식 및 합성><General formula and synthesis>
3-58-4 화합물의 합성 Synthesis of 3-58-4 compound
상기 3-47-1 합성법과 동일하게 합성하여, 3-58-4 화합물을 합성하였다.Synthesis was carried out in the same manner as in the above synthesis method 3-47-1 to synthesize a compound 3-58-4.
3-58-3 화합물의 합성 Synthesis of 3-58-3 compound
3-58-4(1eq), 브로모벤젠(bromobenzene) (1eq), Pd2(dba)3(0.05eq), P(t-Bu)3(0.1eq), NaOtBu(2eq)를 둥근 바닥 플라스크에 넣고, Toluene (10v/w)을 넣어 110℃에서 교반 한다. 반응이 완결되면 MC, H2O로 추출하고 컬럼 분리하여 3-58-3 화합물 (수득률: 67%)을 얻었다.3-58-4 (1eq), bromobenzene (1eq), Pd 2 (dba) 3 (0.05eq), P(t-Bu) 3 (0.1eq), NaOtBu(2eq) in a round bottom flask And toluene (10v/w) and stirred at 110℃. When the reaction was completed, extraction was performed with MC and H 2 O, followed by column separation to obtain a compound 3-58-3 (yield: 67%).
3-58-2 화합물의 합성 Synthesis of 3-58-2 compound
3-58-3(1eq)를 둥근 바닥 플라스크에 넣고, DMF (10v/w)을 넣어 0℃에서 교반한다. N-브로모숙신이미드(NBS)(1eq)를 첨가한다. 반응이 완결되면 MeOH를 과량 넣어 교반한 뒤 필터하여 3-58-2 화합물 (수득률 : 85%)을 얻었다.3-58-3 (1eq) was placed in a round bottom flask, DMF (10v/w) was added and stirred at 0°C. Add N-bromosuccinimide (NBS) (1eq). When the reaction was completed, an excess of MeOH was added, stirred, and filtered to obtain a compound 3-58-2 (yield: 85%).
3-58-3-58- 1화합물의1 compound 합성 synthesis
3-58-2(1eq), 비스(피나콜라토)디보론(Bis(pinacolato)diboron)(1.2eq), Pd(dppf)Cl2(0.05eq), KOAc(2eq)를 둥근 바닥 플라스크에 넣고, Dioxane (10v/w)을 넣어 110℃에서 교반한다. 반응이 완결되면 MC, H2O로 추출하고 컬럼 분리하여 3-58-1 화합물 (수득률 : 87%)을 얻었다.3-58-2 (1eq), Bis (pinacolato) diboron (1.2eq), Pd (dppf) Cl 2 (0.05eq), and KOAc (2eq) into a round bottom flask , Dioxane (10v/w) was added and stirred at 110°C. Upon completion of the reaction, extraction was performed with MC and H 2 O, followed by column separation to obtain a compound 3-58-1 (yield: 87%).
3-58 화합물의 합성 Synthesis of Compound 3-58
3-58-1(1eq), I2 (1eq), Pd(pph3)4(0.05eq), K2CO3(2eq)를 둥근 바닥 플라스크에 넣고, Dioxane/H2O/ (10v/w, 5:1)를 넣어 110℃에서 교반 한다. 반응이 완결되어 생긴 고체를 필터하고 MeOH, H2O 세척한다. 건조된 고체를 실리카 정제하여 3-58 화합물 (수득률 : 60%)을 얻었다.3-58-1 (1eq), I2 (1eq), Pd(pph 3 ) 4 (0.05eq), K 2 CO 3 (2eq) were added to a round bottom flask, Dioxane/H 2 O/ (10v/w, 5:1) was added and stirred at 110°C. After the reaction is complete, the resulting solid is filtered and washed with MeOH and H 2 O. The dried solid was purified by silica to obtain a compound 3-58 (yield: 60%).
<< 제조예Manufacturing example 9> 화합물 4-1의 합성 9> Synthesis of compound 4-1
<일반식><General formula>
<합성><Synthesis>
4-1-2 화합물의 합성Synthesis of 4-1-2 compound
3-1-3 (1eq), I3 (1eq), CuI(1eq), 트랜스-1,2-사이클로헥세인다이아민(trans-1,2-cyclohexanediamine)(1ea), K3PO4(2eq)를 둥근 바닥 플라스크에 넣고, Dioxane (10v/w)를 넣어 100℃에서 교반 한다. 반응이 완결되면 MC, H2O로 추출하고 컬럼 분리하여 4-1-2 화합물 (수득률 : 85%)을 얻었다.3-1-3 (1eq), I3 (1eq), CuI (1eq), trans-1,2-cyclohexanediamine (1ea), K 3 PO 4 (2eq) Into a round bottom flask, add Dioxane (10v/w) and stir at 100°C. When the reaction was completed, the mixture was extracted with MC and H 2 O and column-separated to obtain a 4-1-2 compound (yield: 85%).
4-1-4-1- 1화합물의1 compound 합성 synthesis
4-1-2 (1eq) 를 둥근 바닥 플라스크에 넣고 THF(10v/w)를 넣어 -78℃에서 교반 한다. 2.5M n-BuLi(1eq)를 적가하여 실온에서 1시간 교반 한다. B(OMe)3(1.2eq)를 실온에서 2시간 교반한다. 반응이 완결되면 MC, H2O로 추출하고 컬럼 분리하여 4-1-1 화합물 (수득률 : 70%)을 얻었다.Put 4-1-2 (1eq) into a round bottom flask, add THF (10v/w), and stir at -78°C. 2.5M n-BuLi (1eq) was added dropwise and stirred at room temperature for 1 hour. B(OMe) 3 (1.2eq) was stirred at room temperature for 2 hours. When the reaction was complete, extraction was performed with MC and H 2 O, followed by column separation to obtain a 4-1-1 compound (yield: 70%).
4-1 화합물의 합성Synthesis of 4-1 compound
4-1-1 (1eq), 아이오도벤젠(iodobenzene)(1eq), Pd(pph3)4(0.05eq), K2CO3(2eq)를 둥근 바닥 플라스크에 넣고, Toluene/H2O/Ethanol (10v/w, 5:1:1)를 넣어 110℃에서 교반 한다. 반응이 완결되면 MC, H2O로 추출하고 컬럼 분리하여 4-1화합물 (수득률 : 70%)을 얻었다.4-1-1 (1eq), iodobenzene (1eq), Pd(pph 3 ) 4 (0.05eq), and K 2 CO 3 (2eq) were added to a round bottom flask, and Toluene/H 2 O/ Add ethanol (10v/w, 5:1:1) and stir at 110°C. When the reaction was completed, the mixture was extracted with MC and H 2 O and separated by column to obtain a 4-1 compound (yield: 70%).
<< 제조예Manufacturing example 10> 화합물 5-37의 합성 10> Synthesis of compound 5-37
<일반식><General formula>
<합성><Synthesis>
5-37-5 화합물의 합성Synthesis of 5-37-5 compound
5-37-6 (1eq), 4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-nitrophenyl)-1,3,2-dioxaborolane (1.1eq), Pd(dba)2(0.05eq), Xphos(0.1eq), NaOH(2eq)를 둥근 바닥 플라스크에 넣고, Dioxane/H2O (10v/w, 5:1)을 넣어 100℃에서 교반 한다. 반응이 완결되면 MC, H2O로 추출하고 컬럼 분리하여 5-37-5 화합물 (수득률 : 65%)을 얻었다.5-37-6 (1eq), 4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-nitrophenyl)-1,3,2-dioxaborolane (1.1eq), Pd(dba) 2 (0.05eq), Xphos (0.1eq), NaOH (2eq) was added to a round bottom flask, and Dioxane/H 2 O (10v/w, 5:1) was added and stirred at 100°C. When the reaction was completed, extraction was performed with MC and H2O, followed by column separation to obtain a 5-37-5 compound (yield: 65%).
5-37-4 화합물의 합성Synthesis of 5-37-4 compound
5-37-5 (1eq), pph3 (2.5eq)를 둥근 바닥 플라스크에 넣고 1,2-DCB (10v/w)을 넣어 180℃에서 교반 한다. 반응이 완결되어 생긴 고체를 필터하여 5-37-4화합물 (수득률: 75%)을 얻었다.Put 5-37-5 (1eq), pph 3 (2.5eq) into a round bottom flask, add 1,2-DCB (10v/w), and stir at 180°C. The solid produced by the completion of the reaction was filtered to obtain a 5-37-4 compound (yield: 75%).
5-37-3 화합물의 합성Synthesis of 5-37-3 compound
5-37-4 (1eq), 아이오도벤젠(iodobenzene) (1eq), CuI(1eq), 트랜스-1,2-사이클로헥세인다이아민(trans-1,2-cyclohexanediamine)(1ea), K3PO4(2eq)를 둥근 바닥 플라스크에 넣고, Dioxane (10v/w)를 넣어 110℃에서 교반 한다. 반응이 완결되면 MeOH을 넣고 교반한 뒤, 필터하여 5-37-3 화합물 (수득률: 86%)을 얻었다.5-37-4 (1eq), iodobenzene (1eq), CuI (1eq), trans-1,2-cyclohexanediamine (1ea), K 3 PO 4 (2eq) was placed in a round bottom flask, and Dioxane (10v/w) was added and stirred at 110°C. When the reaction was completed, MeOH was added thereto, stirred, and filtered to obtain a 5-37-3 compound (yield: 86%).
5-37-2 화합물의 합성Synthesis of 5-37-2 compound
5-37-3(1eq)를 둥근 바닥 플라스크에 넣고, DMF (10v/w)을 넣어 0℃에서 교반한다. NBS(1eq)를 첨가한다. 반응이 완결되면 MeOH를 과량 넣어 교반한 뒤 필터하여 5-37-2 화합물 (수득률: 85%)을 얻었다.Put 5-37-3 (1eq) into a round bottom flask, add DMF (10v/w), and stir at 0°C. Add NBS (1eq). When the reaction was completed, an excessive amount of MeOH was added, stirred, and filtered to obtain a 5-37-2 compound (yield: 85%).
5-37-1 화합물의 합성Synthesis of 5-37-1 compound
5-37-2 (1eq), 비스(피나콜라토)디보론(Bis(pinacolato)diboron)(1.2eq), Pd(dppf)Cl2(0.05eq), KOAc(2eq)를 둥근 바닥 플라스크에 넣고, Dioxane (10v/w)을 넣어 110℃에서 교반한다. 반응이 완결되면 MC, H2O로 추출하고 컬럼 분리하여 5-37-1화합물 (수득률: 72%)을 얻었다.5-37-2 (1eq), Bis(pinacolato) diboron (1.2eq), Pd(dppf)Cl 2 (0.05eq), and KOAc(2eq) were added to a round bottom flask. , Dioxane (10v/w) was added and stirred at 110°C. When the reaction was complete, extraction was performed with MC and H 2 O, followed by column separation to obtain a 5-37-1 compound (yield: 72%).
5-37 화합물의 합성Synthesis of compound 5-37
5-37-1 (1eq), I4(1eq), Pd(pph3)4(0.05eq), K2CO3(2eq)를 둥근 바닥 플라스크에 넣고, Dioxane/H2O/ (10v/w, 5:1)를 넣어 110℃에서 교반 한다. 반응이 완결되어 생긴 고체를 필터하고 MeOH, H2O 세척한다. 건조된 고체를 실리카 정제하여 5-37 화합물 (수득률: 55%)을 얻었다.5-37-1 (1eq), I4(1eq), Pd(pph 3 ) 4 (0.05eq), K 2 CO 3 (2eq) were added to a round bottom flask, Dioxane/H 2 O/ (10v/w, 5:1) was added and stirred at 110°C. After the reaction is complete, the resulting solid is filtered and washed with MeOH and H 2 O. The dried solid was purified by silica to obtain a compound 5-37 (yield: 55%).
상기 제조예 6 내지 10에 있어서, R1 내지 R9는 하기 치환기중 하나로 선택될 수 있다.In Preparation Examples 6 to 10, R1 to R9 may be selected from one of the following substituents.
상기에서 제조된 화합물들의 합성 확인자료는 하기 [표 5] 및 [표 6]에 기재한 바와 같다.Synthesis confirmation data of the compounds prepared above are as described in [Table 5] and [Table 6].
<< 실시예Example >>
1) 유기 발광 소자의 제작 (적색 host)1) Fabrication of organic light emitting device (red host)
1,500Å의 두께로 인듐틴옥사이드(ITO)가 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 아세톤, 메탄올, 이소프로필 알코올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 UV 세정기에서 UV를 이용하여 5분간 UVO처리하였다. 이후 기판을 플라즈마 세정기(PT)로 이송시킨 후, 진공상태에서 ITO 일함수 및 잔막 제거를 위해 플라즈마 처리를 하여, 유기증착용 열증착 장비로 이송하였다.A glass substrate coated with a thin film of indium tin oxide (ITO) to a thickness of 1,500 Å was washed with distilled water and ultrasonic waves. After washing with distilled water, ultrasonic cleaning was performed with a solvent such as acetone, methanol, or isopropyl alcohol, dried, and UVO treated for 5 minutes using UV in a UV scrubber. Thereafter, the substrate was transferred to a plasma cleaner (PT), followed by plasma treatment to remove the ITO work function and residual film in a vacuum state, and transferred to a thermal evaporation equipment for organic deposition.
상기 ITO 투명 전극(양극)위에 공통층인 정공 주입층 2-TNATA(4,4',4"-Tris[2-naphthyl(phenyl)amino] triphenylamine) 및 정공 수송층 NPB(N,N'-Di(1-naphthyl)-N,N'-diphenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine)을 형성시켰다.Hole injection layer 2-TNATA (4,4',4"-Tris[2-naphthyl(phenyl)amino] triphenylamine) as a common layer on the ITO transparent electrode (anode) and a hole transport layer NPB (N,N'-Di( 1-naphthyl)-N,N'-diphenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine) was formed.
그 위에 발광층을 다음과 같이 열 진공 증착시켰다. 발광층은 호스트로 하기 표 7에 기재된 화합물, 적색 인광 도펀트로 (piq)2(Ir)(acac)을 사용하여 호스트에 (piq)2(Ir)(acac)를 3% 도핑하여 500Å 증착하였다. 이후 정공 저지층으로 BCP를 60Å 증착하였으며, 그 위에 전자 수송층으로 Alq3 를 200Å 증착하였다. The light emitting layer was thermally vacuum deposited thereon as follows. The light-emitting layer by using a compound, a red phosphorescent dopant, the host according to Table 7 (piq) 2 (Ir) (acac) by the (piq) 2 (Ir) ( acac) was deposited to a host doped with 3% 500Å. After that, 60Å of BCP was deposited as a hole blocking layer, and 200Å of Alq 3 was deposited as an electron transport layer thereon.
이후 정공 저지층으로 BCP를 60Å 증착하였으며, 그 위에 전자 수송층으로 Alq3 를 200Å 증착하였다. 마지막으로 전자 수송층 위에 리튬 플루오라이드(lithium fluoride: LiF)를 10Å 두께로 증착하여 전자 주입층을 형성한 후, 전자 주입층 위에 알루미늄(Al) 음극을 1,200Å의 두께로 증착하여 음극을 형성함으로써 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.After that, 60Å of BCP was deposited as a hole blocking layer, and 200Å of Alq 3 was deposited as an electron transport layer thereon. Finally, lithium fluoride (LiF) was deposited on the electron transport layer to a thickness of 10 Å to form an electron injection layer, and then an aluminum (Al) cathode was deposited on the electron injection layer to a thickness of 1,200 Å to form a cathode. An electroluminescent device was manufactured.
한편, OLED 소자 제작에 필요한 모든 유기 화합물은 재료 별로 각각 10-6~10-8torr 하에서 진공 승화 정제하여 OLED 제작에 사용하였다.On the other hand, all organic compounds required for OLED device fabrication were vacuum-sublimated and purified under 10 -6 ~10 -8 torr for each material, and used for OLED fabrication.
2) 유기 2) organic 전계Electric field 발광 소자의 구동 전압 및 발광 효율 Driving voltage and luminous efficiency of light-emitting elements
상기와 같이 제작된 유기 전계 발광 소자에 대하여 맥사이어스사의 M7000으로 전계 발광(EL)특성을 측정하였으며, 그 측정 결과를 가지고 맥사이언스사에서 제조된 수명장비측정장비(M6000)를 통해 기준 휘도가 6,000 cd/m2 일 때, T90을 측정하였다. 본 발명의 유기 전계 발광 소자의 특성은 하기 표 7 및 8과 같다. For the organic electroluminescent device manufactured as described above, electroluminescence (EL) characteristics were measured with the M7000 of McScience, and the reference luminance was 6,000 through the life equipment measuring equipment (M6000) manufactured by McScience. When cd/m 2 , T90 was measured. The characteristics of the organic electroluminescent device of the present invention are shown in Tables 7 and 8 below.
표 7의 비교예는 단일 호스트 물질을 적용한 예이며, 표 7의 실시예는 두 개의 호스트 화합물을 하나의 공급원으로 증착한 예이고, 표 8은 표 7의 두 개의 발광층 화합물을 혼합 비율을 달리하여 증착한 예이다.The comparative example in Table 7 is an example in which a single host material is applied, and the example in Table 7 is an example in which two host compounds are deposited as one source, and Table 8 is an example in which the two light emitting layer compounds of Table 7 are mixed at different ratios. This is an example of vapor deposition.
(V)(V)
(cd/A)(cd/A)
(x, y)(x, y)
(T90)(T90)
(V)(V)
(cd/A)(cd/A)
(x, y)(x, y)
(T(T
9595
))
표 7은, 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물 및 상기 화학식 2의 헤테로고리 화합물을 동시에 유기 발광 소자의 유기물층에 포함하는 경우, 구동전압, 효율 및 수명을 현저히 개선 시킬 수 있음을 확인할 수 있다. 이 결과는 두 화합물을 동시에 포함하는 경우 엑시플렉스(exciplex) 현상이 일어남을 예상할 수 있다. 상기 엑시플렉스(exciplex) 현상은 두 분자간 전자 교환으로 donor(p-host)의 HOMO level, acceptor(n-host) LUMO level 크기의 에너지를 방출하는 현상이다. 두 분자간 엑시플렉스(exciplex) 현상이 일어나면 Reverse Intersystem Crossing(RISC)이 일어나게 되고 이로 인해 형광의 내부양자 효율이 100%까지 올라갈 수 있다. 정공 수송 능력이 좋은 donor(p-host)와 전자 수송 능력이 좋은 acceptor(n-host)가 발광층의 호스트로 사용될 경우 정공은 p-host로 주입되고, 전자는 n-host로 주입되기 때문에 발광 특성 향상에 도움을 줄 수 있다. Table 7 shows that when the heterocyclic compound of Formula 1 and the heterocyclic compound of Formula 2 are simultaneously included in the organic material layer of an organic light-emitting device, driving voltage, efficiency, and life can be remarkably improved. This result can be expected that when both compounds are included at the same time, an exciplex phenomenon occurs. The exciplex phenomenon is a phenomenon in which energy of a HOMO level of a donor (p-host) and an LUMO level of an acceptor (n-host) is released through electron exchange between two molecules. When an exciplex phenomenon occurs between two molecules, Reverse Intersystem Crossing (RISC) occurs, which can increase the internal quantum efficiency of fluorescence to 100%. When a donor (p-host) with good hole transport capability and an acceptor (n-host) with good electron transport capability are used as hosts of the emission layer, holes are injected into p-host and electrons are injected into n-host. It can help you improve.
상기 표 8과 같이 본 발명의 혼합물을 비율 별 (3:1 , 2:1 , 1:1, 1:2, 1:3, 1:4)로 소자를 제작하여 측정 하였다. 상기 제1 호스트의 비율이 증가하면서 구동전압, 효율 및 수명의 결과가 점점 떨어지는 것을 확인 하였고, 반면 hole 특성이 강한 제2 호스트의 비율이 증가 하면 구동전압, 효율 및 수명의 결과가 향상되는 것을 확인하였는데, 이는 발광층 내의 차지 밸런스(charge balance)가 극대화되기 때문이다.As shown in Table 8 above, the mixture of the present invention was measured by fabricating a device in each ratio (3:1, 2:1, 1:1, 1:2, 1:3, 1:4). As the ratio of the first host increased, it was confirmed that the results of driving voltage, efficiency, and life were gradually falling, whereas when the ratio of the second host with strong hole characteristics increased, the results of driving voltage, efficiency and life were improved. This is because the charge balance in the light emitting layer is maximized.
100: 기판
200: 양극
300: 유기물층
301: 정공 주입층
302: 정공 수송층
303: 발광층
304: 정공 저지층
305: 전자 수송층
306: 전자 주입층
400: 음극100: substrate
200: anode
300: organic material layer
301: hole injection layer
302: hole transport layer
303: light emitting layer
304: hole blocking layer
305: electron transport layer
306: electron injection layer
400: cathode
Claims (17)
상기 유기물층 중 1층 이상이 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물, 및 하기 화학식 2로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 1]
[화학식 2]
상기 화학식 1 및 화학식 2에 있어서,
X1은 N 또는 CR1이고,
X2는 N 또는 CR2이며,
Y는 O; S; CRR'; 또는 NR"이고,
L은 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴렌기이고,
m은 0 내지 5의 정수이며,
N-Het는 치환 또는 비치환되고, N을 1개 이상 포함하는 단환 또는 다환의 C2 내지 C60의 헤테로고리기이며,
R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로, 수소; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 지방족 또는 방향족 헤테로 고리를 형성하고,
Ar1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이며,
R51 내지 R58, Ra 내지 Rc, R, R' 및 R"은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 및 치환 또는 비치환된 아민기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 지방족 또는 방향족 헤테로 고리를 형성하며, n 및 q는 각각 0 내지 4의 정수이고, n이 2 이상인 경우 Ra는 서로 같거나 상이하고, q가 2 이상인 경우 Rc는 서로 같거나 상이하며, p는 0 내지 2의 정수이고, p가 2의 정수인 경우 Rb는 서로 같거나 상이하며,
n+p+q≤9 이다.An organic light-emitting device comprising a first electrode, a second electrode, and at least one organic material layer provided between the first electrode and the second electrode,
An organic light-emitting device in which at least one of the organic material layers includes a heterocyclic compound represented by the following formula (1) and a heterocyclic compound represented by the following formula (2):
[Formula 1]
[Formula 2]
In Formula 1 and Formula 2,
X 1 is N or CR 1 ,
X 2 is N or CR 2 ,
Y is O; S; CRR'; Or NR",
L is a direct bond; A substituted or unsubstituted C6 to C60 arylene group; Or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroarylene group,
m is an integer from 0 to 5,
N-Het is a substituted or unsubstituted, monocyclic or polycyclic C2 to C60 heterocyclic group containing at least one N,
R 1 and R 2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; A substituted or unsubstituted C1 to C60 alkyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group; And selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group, or two or more groups adjacent to each other are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted C6 to C60 aliphatic or aromatic hydrocarbon ring or a substituted or unsubstituted C2 to To form a C60 aliphatic or aromatic heterocycle,
Ar 1 is a substituted or unsubstituted C1 to C60 alkyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group; Or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group,
R 51 to R 58 , R a to R c , R, R'and R" are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; deuterium; halogen; cyano group; substituted or unsubstituted C1 to C60 alkyl group; substituted Or an unsubstituted C2 to C60 alkenyl group; A substituted or unsubstituted C2 to C60 alkynyl group; A substituted or unsubstituted C1 to C60 alkoxy group; A substituted or unsubstituted C3 to C60 cycloalkyl group; substituted or unsubstituted A substituted or unsubstituted C2 to C60 heterocycloalkyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group; A substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group; A substituted or unsubstituted phosphine oxide group; And A substituted or unsubstituted aryl group. Two or more groups selected from the group consisting of amine groups or adjacent to each other are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted C6 to C60 aliphatic or aromatic hydrocarbon ring or a substituted or unsubstituted C2 to C60 aliphatic or aromatic hetero ring, and , n and q are each an integer of 0 to 4, when n is 2 or more, R a is the same as or different from each other, when q is 2 or more, R c is the same or different from each other, and p is an integer of 0 to 2, When p is an integer of 2, R b is the same as or different from each other,
n+p+q≤9.
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
상기 화학식 3 내지 5에 있어서,
R1, R2, 및 R11 내지 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 및 치환 또는 비치환된 아민기로 이루어진 군으로부터 선택되며,
Ra 내지 Rc, Y, N-Het, L, m, n, p 및 q의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.The organic light-emitting device of claim 1, wherein Formula 1 is represented by any one of the following Formulas 3 to 5:
[Formula 3]
[Formula 4]
[Formula 5]
In Formulas 3 to 5,
R 1 , R 2 , and R 11 to R 14 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; Cyano group; A substituted or unsubstituted C1 to C60 alkyl group; A substituted or unsubstituted C2 to C60 alkenyl group; A substituted or unsubstituted C2 to C60 alkynyl group; A substituted or unsubstituted C1 to C60 alkoxy group; A substituted or unsubstituted C3 to C60 cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted C2 to C60 heterocycloalkyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group; A substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group; A substituted or unsubstituted phosphine oxide group; And it is selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted amine group,
The definitions of R a to R c , Y, N-Het, L, m, n, p and q are the same as those defined in Chemical Formula 1.
[화학식 6]
[화학식 7]
[화학식 8]
상기 화학식 6 내지 8에 있어서,
R1, R2, 및 R11 내지 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 및 치환 또는 비치환된 아민기로 이루어진 군으로부터 선택되며,
R21 내지 R28은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 및 치환 또는 비치환된 아민기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 지방족 또는 방향족 헤테로 고리를 형성하며,
상기 Ra 내지 Rc, Y, L, m, n, p 및 q의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.The organic light-emitting device of claim 1, wherein Formula 1 is represented by any one of the following Formulas 6 to 8:
[Formula 6]
[Formula 7]
[Formula 8]
In Formulas 6 to 8,
R 1 , R 2 , and R 11 to R 14 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; Cyano group; A substituted or unsubstituted C1 to C60 alkyl group; A substituted or unsubstituted C2 to C60 alkenyl group; A substituted or unsubstituted C2 to C60 alkynyl group; A substituted or unsubstituted C1 to C60 alkoxy group; A substituted or unsubstituted C3 to C60 cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted C2 to C60 heterocycloalkyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group; A substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group; A substituted or unsubstituted phosphine oxide group; And it is selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted amine group,
R 21 to R 28 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; Cyano group; A substituted or unsubstituted C1 to C60 alkyl group; A substituted or unsubstituted C2 to C60 alkenyl group; A substituted or unsubstituted C2 to C60 alkynyl group; A substituted or unsubstituted C1 to C60 alkoxy group; A substituted or unsubstituted C3 to C60 cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted C2 to C60 heterocycloalkyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group; A substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group; A substituted or unsubstituted phosphine oxide group; And two or more groups selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted amine group, or two or more groups adjacent to each other are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted C6 to C60 aliphatic or aromatic hydrocarbon ring or a substituted or unsubstituted C2 to C60 aliphatic or aromatic Form a hetero ring,
The definitions of R a to R c , Y, L, m, n, p and q are the same as those defined in Formula 1.
[화학식 10]
[화학식 11]
[화학식 12]
상기 화학식 10 내지 12에 있어서,
R61 내지 R70은 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로, 수소; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되며,
R71 내지 R74는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로, 수소; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 지방족 또는 방향족 헤테로 고리를 형성하며,
Ar2 및 Ar3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이며,
A1은 O; S; NAr4; 또는 CRdRe이고,
상기 Rd 및 Re는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이며,
상기 Ar4는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이고,
h 및 i는 0 내지 3의 정수이고,
j는 0 내지 2의 정수이다.The organic light-emitting device of claim 1, wherein Formula 2 is represented by any one of the following Formulas 10 to 12:
[Formula 10]
[Formula 11]
[Formula 12]
In Formulas 10 to 12,
R 61 to R 70 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; A substituted or unsubstituted C1 to C60 alkyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group; And it is selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group,
R 71 to R 74 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; A substituted or unsubstituted C1 to C60 alkyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group; And selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group, or two or more groups adjacent to each other are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted C6 to C60 aliphatic or aromatic hydrocarbon ring or a substituted or unsubstituted C2 to To form a C60 aliphatic or aromatic hetero ring,
Ar 2 and Ar 3 are the same as or different from each other, and each independently, a substituted or unsubstituted C1 to C60 alkyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group; Or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group,
A 1 is O; S; NAr 4 ; Or CR d R e ,
R d and R e are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted C1 to C60 alkyl group; Or a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group,
Ar 4 is a substituted or unsubstituted C1 to C60 alkyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group; Or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group,
h and i are integers from 0 to 3,
j is an integer from 0 to 2.
[화학식 10-1]
[화학식 10-2]
상기 화학식 10-1 및 10-2에 있어서,
각 치환기의 정의는 상기 화학식 10에서의 정의와 동일하다.The organic light-emitting device of claim 4, wherein Formula 10 is the following Formula 10-1 or 10-2:
[Formula 10-1]
[Formula 10-2]
In Formulas 10-1 and 10-2,
The definition of each substituent is the same as the definition in Formula 10 above.
[화학식 11-1]
[화학식 11-2]
[화학식 11-3]
상기 화학식 11-1 내지 11-3에 있어서,
각 치환기의 정의는 상기 화학식 11에서의 정의와 동일하다.The organic light-emitting device of claim 4, wherein the formula 11 is any one of the following formulas 11-1 to 11-3:
[Chemical Formula 11-1]
[Formula 11-2]
[Chemical Formula 11-3]
In Formulas 11-1 to 11-3,
The definition of each substituent is the same as the definition in Formula 11.
[화학식 12-1]
[화학식 12-2]
[화학식 12-3]
[화학식 12-4]
상기 화학식 12-1 내지 12-4에 있어서,
Ar2 및 A1의 정의는 상기 화학식 12에서와 동일하고,
R81 및 R82는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C10 이상의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이고,
R83은 치환 또는 비치환된 C10 미만의 아릴기이다.The organic light-emitting device of claim 4, wherein the formula 12 is represented by any one of the following formulas 12-1 to 12-4:
[Chemical Formula 12-1]
[Formula 12-2]
[Chemical Formula 12-3]
[Chemical Formula 12-4]
In Formulas 12-1 to 12-4,
The definition of Ar 2 and A 1 is the same as in Chemical Formula 12,
R 81 and R 82 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted C10 or more aryl group; Or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group,
R 83 is a substituted or unsubstituted C10 or less aryl group.
.The organic light-emitting device of claim 1, wherein Formula 1 is represented by any one of the following compounds:
.
The organic light-emitting device of claim 1, wherein Formula 2 is represented by any one of the following compounds:
[화학식 1]
[화학식 2]
상기 화학식 1 및 화학식 2에 있어서,
X1은 N 또는 CR1이고,
X2는 N 또는 CR2이며,
Y는 O; S; CRR'; 또는 NR"이고,
L은 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴렌기이고,
m은 0 내지 5의 정수이며,
N-Het는 치환 또는 비치환되고, N을 1개 이상 포함하는 단환 또는 다환의 C2 내지 C60의 헤테로고리기이며,
R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로, 수소; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 지방족 또는 방향족 헤테로 고리를 형성하고,
Ar1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이며,
R51 내지 R58, Ra 내지 Rc, R, R' 및 R"은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 및 치환 또는 비치환된 아민기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 지방족 또는 방향족 헤테로 고리를 형성하며, n 및 q는 각각 0 내지 4의 정수이고, n이 2 이상인 경우 Ra는 서로 같거나 상이하고, q가 2 이상인 경우 Rc는 서로 같거나 상이하며, p는 0 내지 2의 정수이고, p가 2의 정수인 경우 Rb는 서로 같거나 상이하며,
n+p+q≤9 이다.A composition for an organic material layer of an organic light-emitting device comprising a heterocyclic compound represented by the following formula (1) and a compound represented by the following formula (2):
[Formula 1]
[Formula 2]
In Formula 1 and Formula 2,
X 1 is N or CR 1 ,
X 2 is N or CR 2 ,
Y is O; S; CRR'; Or NR",
L is a direct bond; A substituted or unsubstituted C6 to C60 arylene group; Or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroarylene group,
m is an integer from 0 to 5,
N-Het is a substituted or unsubstituted, monocyclic or polycyclic C2 to C60 heterocyclic group containing at least one N,
R 1 and R 2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; A substituted or unsubstituted C1 to C60 alkyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group; And selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group, or two or more groups adjacent to each other are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted C6 to C60 aliphatic or aromatic hydrocarbon ring or a substituted or unsubstituted C2 to To form a C60 aliphatic or aromatic heterocycle,
Ar 1 is a substituted or unsubstituted C1 to C60 alkyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group; Or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group,
R 51 to R 58 , Ra To R c , R, R'and R" are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; deuterium; halogen; cyano group; substituted or unsubstituted C1 to C60 alkyl group; substituted or unsubstituted C2 to C60 Alkenyl group; substituted or unsubstituted C2 to C60 alkynyl group; substituted or unsubstituted C1 to C60 alkoxy group; substituted or unsubstituted C3 to C60 cycloalkyl group; substituted or unsubstituted C2 to C60 heterocyclo Alkyl group; substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group; substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group; substituted or unsubstituted phosphine oxide group; and substituted or unsubstituted amine group , Two or more groups adjacent to each other are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted C6 to C60 aliphatic or aromatic hydrocarbon ring or a substituted or unsubstituted C2 to C60 aliphatic or aromatic hetero ring, and n and q are each 0 to It is an integer of 4, when n is 2 or more, R a is the same as or different from each other, when q is 2 or more, R c is the same as or different from each other, p is an integer of 0 to 2, and when p is an integer of 2, R b Are the same or different from each other,
n+p+q≤9.
상기 기판 상에 제1 전극을 형성하는 단계;
상기 제1 전극 상에 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및
상기 유기물층 상에 제2 전극을 형성하는 단계를 포함하고,
상기 유기물층을 형성하는 단계는 청구항 14에 따른 유기물층용 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계를 포함하는 것인 유기 발광 소자의 제조 방법.Preparing a substrate;
Forming a first electrode on the substrate;
Forming one or more organic material layers on the first electrode; And
Including the step of forming a second electrode on the organic material layer,
The step of forming the organic material layer includes forming one or more organic material layers using the composition for an organic material layer according to claim 14.
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US4356429A (en) | 1980-07-17 | 1982-10-26 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent cell |
KR20140046541A (en) * | 2012-10-04 | 2014-04-21 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | Novel organic electroluminescence compounds and organic electroluminescence device comprising the same |
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