KR20200133423A - An organic electronic element comprising compound for organic electronic element and an electronic device thereof - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 유기전기소자용 화합물을 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치에 관한 것이다.The present invention relates to an organic electric device including a compound for an organic electric device and an electronic device thereof.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛 에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기전기소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물 층은 유기전기소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다.In general, the organic light emission phenomenon refers to a phenomenon in which electrical energy is converted into light energy using an organic material. An organic electric device using an organic light emission phenomenon has a structure including an anode, a cathode, and an organic material layer therebetween. Here, the organic material layer is often made of a multi-layered structure composed of different materials in order to increase the efficiency and stability of the organic electronic device, and may be formed of, for example, a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer.
유기전기소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하수송 재료, 예컨대 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 그리고 상기 발광 재료는 분자량에 따라 고분자형과 저분자형으로 분류될 수 있고, 발광 메커니즘에 따라 전자의 일중항 여기상태로부터 유래되는 형광 재료와 전자의 삼중항 여기상태로부터 유래되는 인광 재료로 분류될 수 있다. 또한, 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료로 구분될 수 있다.Materials used as an organic material layer in an organic electric device can be classified into light-emitting materials and charge transport materials, such as hole injection materials, hole transport materials, electron transport materials, and electron injection materials, according to their functions. In addition, the light-emitting material may be classified into a high molecular type and a low molecular type according to its molecular weight, and according to a light emitting mechanism, it may be classified into a fluorescent material derived from the singlet excited state of the electron and a phosphorescent material derived from the triplet excited state of the electron. have. In addition, the light-emitting material may be classified into blue, green, and red light-emitting materials and yellow and orange light-emitting materials necessary for realizing a better natural color according to the light-emitting color.
한편, 발광 재료로서 하나의 물질만 사용하는 경우 분자간 상호 작용에 의하여 최대 발광 파장이 장파장으로 이동하고 색순도가 떨어지거나 발광 감쇄 효과로 소자의 효율이 감소되는 문제가 발생하므로, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여 발광 재료로서 호스트/도판트계를 사용할 수 있다. 그 원리는 발광층을 형성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작은 도판트를 발광층에 소량 혼합하면, 발광층에서 발생한 엑시톤이 도판트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이때 호스트의 파장이 도판트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도판트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.On the other hand, when only one material is used as a light-emitting material, the maximum emission wavelength shifts to a long wavelength due to intermolecular interactions, and the color purity decreases or the efficiency of the device decreases due to the emission attenuation effect.Therefore, the increase in color purity and energy transfer A host/dopant system may be used as a light emitting material in order to increase the luminous efficiency through. The principle is that when a small amount of a dopant having an energy band gap smaller than that of the host forming the light emitting layer is mixed in the light emitting layer, excitons generated in the light emitting layer are transported to the dopant to emit light with high efficiency. At this time, since the wavelength of the host moves to the wavelength of the dopant, light having a desired wavelength can be obtained according to the type of dopant used.
현재 휴대용 디스플레이 시장은 대면적 디스플레이로 그 크기가 증가하고 있는 추세이며, 이로 인해 기존 휴대용 디스플레이에서 요구되던 소비전력보다 더 큰 소비전력이 요구되고 있다. 따라서, 배터리라는 제한적인 전력 공급원을 가지고 있는 휴대용 디스플레이 입장에서는 소비전력이 매우 중요한 요소가 되었고, 효율과 수명 문제 또한 반드시 해결해야 하는 상황이다.Currently, the portable display market is increasing in size as a large-area display, and for this reason, more power consumption than the power consumption required in the existing portable display is required. Therefore, power consumption has become a very important factor for portable displays that have a limited power supply source such as a battery, and efficiency and life issues must also be solved.
효율과 수명, 구동전압 등은 서로 연관이 있으며, 효율이 증가되면 상대적으로 구동전압이 떨어지고, 구동전압이 떨어지면서 구동 시 발생하는 주울열(Joule heating)에 의한 유기물질의 결정화가 적어져 결과적으로 수명이 높아지는 경향을 나타낸다. 하지만, 유기물층을 단순히 개선한다고 하여 효율을 극대화시킬 수는 없다. 왜냐하면, 각 유기물층 간의 에너지 준위(energy level) 및 T1 값, 물질의 고유특성(이동도, 계면특성 등) 등이 최적의 조합을 이루었을 때 긴 수명과 높은 효율을 동시에 달성할 수 있기 때문이다.Efficiency, lifespan, and driving voltage are related to each other. As the efficiency increases, the driving voltage decreases relatively, and as the driving voltage decreases, the crystallization of organic substances caused by Joule heating during driving decreases. It shows a tendency to increase the lifespan. However, simply improving the organic material layer cannot maximize the efficiency. This is because long life and high efficiency can be achieved at the same time when the energy level and T 1 value between each organic material layer, and the intrinsic properties of materials (mobility, interfacial properties, etc.) are optimally combined. .
따라서 높은 열적 안정성을 가지며 발광층 내에서 효율적으로 전하 균형(charge balance)을 이룰 수 있는 발광 재료의 개발이 필요한 실정이다. 즉, 유기전기소자가 갖는 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하나, 아직까지 안정하고 효율적인 유기전기소자용 유기물층 재료의 개발이 충분히 이루어지지 않은 상태이며, 그 중에서도 특히 발광층의 호스트 물질에 대한 개발이 절실히 요구되고 있다.Accordingly, there is a need to develop a light emitting material that has high thermal stability and can efficiently achieve charge balance in the light emitting layer. In other words, in order to fully exhibit the excellent characteristics of organic electronic devices, materials that make up the organic material layer in the device, such as hole injection materials, hole transport materials, luminescent materials, electron transport materials, electron injection materials, etc., are supported by stable and efficient materials. Although this should be preceded, development of a stable and efficient organic material layer material for an organic electric device has not been sufficiently developed, and among them, development of a host material for a light emitting layer is urgently required.
본 발명은 소자의 구동전압을 낮추고, 소자의 발광효율, 색순도, 안정성 및 수명을 향상시킬 수 있는 화합물을 포함하는 유기전기소자 및 그 전자장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.An object of the present invention is to provide an organic electric device including a compound capable of lowering a driving voltage of a device and improving luminous efficiency, color purity, stability, and lifetime of the device, and an electronic device thereof.
일 측면에서, 본 발명은 발광층에 하기 화학식 1 내지 3으로 표시되는 각 화합물을 포함하는 유기전기소자를 제공한다.In one aspect, the present invention provides an organic electric device including each compound represented by the following Chemical Formulas 1 to 3 in an emission layer.
<화학식 1> <화학식 2> <화학식 3><Formula 1> <Formula 2> <Formula 3>
다른 측면에서, 본 발명은 상기 화학식으로 표시되는 화합물을 이용한 유기전기소자 및 그 전자장치를 제공한다.In another aspect, the present invention provides an organic electric device and an electronic device using the compound represented by the above formula.
본 발명의 화학식 1 내지 3으로 표시되는 각 화합물을 혼합한 혼합물을 발광층의 재료로 사용함으로써 소자의 구동전압을 낮출 수 있고, 소자의 발광효율 및 수명을 향상시킬 수 있다.By using a mixture of the compounds represented by Chemical Formulas 1 to 3 of the present invention as a material for a light emitting layer, the driving voltage of the device can be lowered, and the luminous efficiency and lifespan of the device can be improved.
도 1 내지 도 3은 본 발명에 따른 유기전기발광소자의 예시도이다.1 to 3 are exemplary views of an organic electroluminescent device according to the present invention.
본 발명에서 사용된 용어 "아릴기" 및 "아릴렌기"는 다른 설명이 없는 한 각각 6 내지 60의 탄소수를 가지며, 이에 제한되는 것은 아니다. 본 발명에서 아릴기 또는 아릴렌기는 단일고리형, 고리집합체, 접합된 여러 고리계, 스파이로 화합물 등을 포함할 수 있다. 또한, 본 명세서에서 다른 설명이 없는 한 아릴기에는 플루오렌일기가 포함될 수 있고 아릴렌기에는 플루오렌일렌기가 포함될 수 있다.The terms "aryl group" and "arylene group" used in the present invention each have 6 to 60 carbon atoms, and are not limited thereto. In the present invention, the aryl group or the arylene group may include a monocyclic type, a ring aggregate, a conjugated ring system, a spiro compound, and the like. In addition, unless otherwise stated in the specification, a fluorenyl group may be included in the aryl group, and a fluorenylene group may be included in the arylene group.
본 발명에서 사용된 용어 "플루오렌일기", "플루오렌일렌기", "플루오렌트리일기"는 다른 설명이 없는 한 각각 하기 구조에서 R, R' 및 R"이 모두 수소인 1가, 2가 또는 3가의 작용기를 의미하며, "치환된 플루오렌일기", "치환된 플루오렌일렌기" 또는 "치환된 플루오렌트리일기"는 치환기 R, R', R" 중 적어도 하나가 수소 이외의 치환기인 것을 의미하며, R과 R'이 서로 결합되어 이들이 결합된 탄소와 함께 스파이로 화합물을 형성한 경우를 포함한다. 본 명세서에서는 가수와 상관없이 플루오렌일기, 플루오렌일렌기, 플루오렌트리일기를 모두 플루오렌기라고 명명할 수도 있다.The terms "fluorenyl group", "fluorenylene group", and "fluorentriyl group" used in the present invention are monovalent, 2 in which R, R'and R" are all hydrogen in the following structures, respectively, unless otherwise specified. It means a valence or trivalent functional group, and "substituted fluorenyl group", "substituted fluorenylene group" or "substituted fluorentriyl group" means that at least one of the substituents R, R', R" is other than hydrogen It means that it is a substituent, and includes the case where R and R'are bonded to each other to form a spy compound with the carbon to which they are bonded. In the present specification, a fluorenyl group, a fluorenylene group, and a fluorenetriyl group may all be referred to as fluorene groups regardless of the valence.
본 발명에서 사용된 용어 "스파이로 화합물"은 '스파이로 연결'을 가지며, 스파이로 연결은 2개의 고리가 오로지 1개의 원자를 공유함으로써 이루어지는 연결을 의미한다. 이때, 두 고리에 공유된 원자를 '스파이로 원자'라 하며, 한 화합물에 들어 있는 스파이로 원자의 수에 따라 이들을 각각 '모노스파이로-', '다이스파이로-', '트라이스파이로-' 화합물이라 한다.The term "spyro compound" as used in the present invention has a'spyro linkage', and the spyro linkage refers to a linkage made by two rings sharing only one atom. At this time, the atoms shared in the two rings are referred to as'spiro atoms', and these are respectively referred to as'monospiro-','dispiro-', and'trispyro-' depending on the number of spiro atoms in a compound. 'It is called a compound.
본 발명에 사용된 용어 "헤테로고리기"는 "헤테로아릴기" 또는 "헤테로아릴렌기"와 같은 방향족 고리뿐만 아니라 비방향족 고리도 포함하며, 다른 설명이 없는 한 각각 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 탄소수 2 내지 60의 고리를 의미하나 여기에 제한되는 것은 아니다. 본 명세서에서 사용된 용어 "헤테로원자"는 다른 설명이 없는 한 N, O, S, P 또는 Si를 나타내며, 헤테로고리기는 헤테로원자를 포함하는 단일고리형, 고리집합체, 접합된 여러 고리계, 스파이로 화합물 등을 의미한다.The term "heterocyclic group" as used in the present invention includes not only an aromatic ring such as a "heteroaryl group" or a "heteroarylene group", but also a non-aromatic ring, and unless otherwise stated, each carbon number including one or more heteroatoms It means a ring of 2 to 60, but is not limited thereto. The term "heteroatom" as used herein refers to N, O, S, P, or Si unless otherwise specified, and the heterocyclic group is a monocyclic type containing a heteroatom, a ring aggregate, a conjugated ring system, spy It means a compound and the like.
본 발명에 사용된 용어 "헤테로고리기"는, 고리를 형성하는 탄소 대신 N, O, S, P 또는 Si 등과 같은 헤테로원자가 포함된 고리를 의미하며, "헤테로아릴기" 또는 "헤테로아릴렌기"와 같은 방향족 고리뿐만 아니라 비방향족 고리도 포함하며, 고리를 형성하는 탄소 대신 하기 화합물과 같이 SO2, P=O 등과 같은 헤테로원자단을 포함하는 화합물도 포함될 수 있다.The term "heterocyclic group" as used herein refers to a ring in which a heteroatom such as N, O, S, P, or Si is included instead of carbon forming the ring, and "heteroaryl group" or "heteroarylene group" A non-aromatic ring is included as well as an aromatic ring such as, and a compound including a heteroatom group such as SO 2 , P=O and the like may be included instead of carbon forming the ring.
본 발명에 사용된 용어 "지방족고리기"는 방향족탄화수소를 제외한 고리형 탄화수소를 의미하며, 단일고리형, 고리집합체, 접합된 여러 고리계, 스파이로 화합물 등을 포함하며, 다른 설명이 없는 한 탄소수 3 내지 60의 고리를 의미하나 여기에 제한되는 것은 아니다. 예컨대, 방향족고리인 벤젠과 비방향족고리인 사이클로헥산이 융합된 경우에도 지방족고리에 해당한다.The term "aliphatic ring group" used in the present invention refers to cyclic hydrocarbons excluding aromatic hydrocarbons, and includes monocyclic, cyclic aggregates, conjugated cyclic systems, spiro compounds, etc., unless otherwise stated, It means a ring of 3 to 60, but is not limited thereto. For example, benzene as an aromatic ring and cyclohexane, a non-aromatic ring, are fused to an aliphatic ring.
본 명세서에서 각 기호 및 그 치환기의 예로 예시되는 아릴기, 아릴렌기, 헤테로고리기 등에 해당하는 '기 이름'은 '가수를 반영한 기의 이름'을 기재할 수도 있지만, '모체화합물 명칭'으로 기재할 수도 있다. 예컨대, 아릴기의 일종인 '페난트렌'의 경우, 1가의 '기'는 '페난트릴'로 2가의 기는 '페난트릴렌' 등과 같이 가수를 구분하여 기의 이름을 기재할 수도 있지만, 가수와 상관없이 모체 화합물 명칭인 '페난트렌'으로 기재할 수도 있다. 유사하게, 피리미딘의 경우에도, 가수와 상관없이 '피리미딘'으로 기재하거나, 1가인 경우에는 피리미딘일기, 2가의 경우에는 피리미딘일렌 등과 같이 해당 가수의 '기의 이름'으로 기재할 수도 있다. In the present specification, the'group name' corresponding to the aryl group, arylene group, heterocyclic group, etc. exemplified as examples of each symbol and its substituent may describe'the name of the group reflecting the number', but it is described as the'parent compound name' You may. For example, in the case of'phenanthrene', which is a kind of aryl group, the monovalent'group' is'phenanthryl' and the divalent group can be labeled with the valence by dividing the valency such as'phenanthrylene'. Regardless, it may be described as the parent compound name'phenanthrene'. Similarly, even in the case of pyrimidine, it may be described as'pyrimidine' regardless of the valence, or in the case of monovalent, it may be described as the'name of the group' of the corresponding valency, such as pyrimidinyl group and in the case of divalent, pyrimidinylene. have.
또한, 본 명세서에서는 화합물 명칭이나 치환기 명칭을 기재함에 있어 위치를 표시하는 숫자나 알파벳 등은 생략할 수도 있다. 예컨대, 피리도[4,3-d]피리미딘을 피리도피리미딘으로, 벤조퓨로[2,3-d]피리미딘을 벤조퓨로피리미딘으로, 9,9-다이메틸-9H-플루오렌을 다이메틸플루오렌 등과 같이 기재할 수 있다. 따라서, 벤조[g]퀴녹살린이나 벤조[f]퀴녹살린을 모두 벤조퀴녹살린이라고 기재할 수 있다.In addition, in the present specification, when describing the name of the compound or the name of the substituent, numbers or alphabets indicating positions may be omitted. For example, pyrido[4,3-d]pyrimidine to pyridopyrimidine, benzofuro[2,3-d]pyrimidine to benzofuropyrimidine, 9,9-dimethyl-9H-flu Orene can be described as dimethylfluorene or the like. Therefore, both benzo[g]quinoxaline and benzo[f]quinoxaline can be described as benzoquinoxaline.
또한, 명시적인 설명이 없는 한, 본 발명에서 사용되는 화학식은 하기 화학식의 지수 정의에 의한 치환기 정의와 동일하게 적용된다.In addition, unless there is an explicit explanation, the formula used in the present invention is applied in the same way as the definition of the substituent group defined by the index definition of the following formula.
여기서, a가 0의 정수인 경우 치환기 R1은 부존재하는 것을 의미하는데, 즉 a가 0인 경우는 벤젠고리를 형성하는 탄소에 모두 수소가 결합된 것을 의미하며, 이때 탄소에 결합된 수소의 표시를 생략하고 화학식이나 화합물을 기재할 수 있다. 또한, a가 1의 정수인 경우 하나의 치환기 R1은 벤젠 고리를 형성하는 탄소 중 어느 하나의 탄소에 결합하며, a가 2 또는 3의 정수인 경우 예컨대 아래와 같이 결합할 수 있고, a가 4 내지 6의 정수인 경우에도 이와 유사한 방식으로 벤젠 고리의 탄소에 결합하며, a가 2 이상의 정수인 경우 R1은 서로 같거나 상이할 수 있다.Here, when a is an integer of 0, the substituent R 1 means that the substituent R 1 does not exist, that is, when a is 0, it means that all hydrogens are bonded to the carbon forming the benzene ring. It may be omitted and the formula or compound may be described. In addition, when a is an integer of 1, one substituent R 1 is bonded to any one of carbons forming a benzene ring, and when a is an integer of 2 or 3, it may be bonded, for example, as follows, and a is 4 to 6 In the case of an integer of, it is bonded to carbon of the benzene ring in a similar manner, and when a is an integer of 2 or more, R 1 may be the same or different from each other.
또한, 본 명세서에서 다른 설명이 없는 한, 축합환을 표시할 때 '숫자-축합환'에서 숫자는 축합되는 고리의 개수를 나타낸다. 예컨대, 안트라센, 페난트렌, 벤조퀴나졸린 등과 같이 3개의 고리가 서로 축합한 형태는 3-축합환으로 표기할 수 있다.In addition, unless otherwise specified in the present specification, when indicating a condensed ring, a number in'number-condensed ring' indicates the number of condensed rings. For example, a form in which three rings are condensed with each other, such as anthracene, phenanthrene, benzoquinazoline, etc., may be expressed as a 3-condensed ring.
또한, 본 명세서에서 다른 설명이 없는 한, 5원자 고리, 6원자 고리 등과 같이 '숫자원자' 형식으로 고리를 표현한 경우, '숫자-원자'에서 숫자는 고리를 형성하는 원소의 개수를 나타낸다. 예컨대, 싸이오펜이나 퓨란 등은 5원자 고리에 해당할 수 있고, 벤젠이나 피리딘은 6원자 고리에 해당할 수 있다.In addition, unless otherwise specified in the specification, when a ring is expressed in the form of a'numeric resource' such as a five-membered ring or a six-membered ring, the number in'number-atomic' indicates the number of elements forming the ring. For example, thiophene or furan may correspond to a five-membered ring, and benzene or pyridine may correspond to a six-membered ring.
또한, 본 명세서에서 다른 설명이 없는 한, 이웃한 기끼리 서로 결합하여 형성한 고리는 C6~C60의 방향족고리기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; 및 C3~C60의 지방족고리기;로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. In addition, unless otherwise described in the specification, the ring formed by bonding of adjacent groups to each other is a C 6 ~ C 60 aromatic ring group; Fluorenyl group; O, N, S, Si, and C 2 ~ C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom of P; And C 3 ~ C 60 aliphatic ring group; may be selected from the group consisting of.
이하, 본 발명의 화합물이 포함된 유기전기소자의 적층구조에 대하여 도 1 내지 도 3을 참조하여 설명한다.Hereinafter, a laminated structure of an organic electric device including the compound of the present invention will be described with reference to FIGS. 1 to 3.
각 도면의 구성요소들에 참조부호를 부가함에 있어서, 동일한 구성요소들에 대해서는 비록 다른 도면상에 표시되더라도 가능한 한 동일한 부호를 가지도록 하고 있음에 유의해야 한다. 또한, 본 발명을 설명함에 있어, 관련된 공지 구성 또는 기능에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 흐릴 수 있다고 판단되는 경우에는 그 상세한 설명은 생략한다.In adding reference numerals to elements of each drawing, it should be noted that the same elements are assigned the same numerals as possible even if they are indicated on different drawings. In addition, in describing the present invention, if it is determined that a detailed description of a related known configuration or function may obscure the subject matter of the present invention, a detailed description thereof will be omitted.
본 발명의 구성 요소를 설명하는 데 있어서, 제1, 제2, A, B, (a), (b) 등의 용어를 사용할 수 있다. 이러한 용어는 그 구성 요소를 다른 구성 요소와 구별하기 위한 것일 뿐, 그 용어에 의해 해당 구성 요소의 본질이나 차례 또는 순서 등이 한정되지 않는다. 어떤 구성 요소가 다른 구성 요소에 "연결", "결합" 또는 "접속"된다고 기재된 경우, 그 구성 요소는 그 다른 구성 요소에 직접적으로 연결되거나 또는 접속될 수 있지만, 각 구성 요소 사이에 또 다른 구성 요소가 "연결", "결합" 또는 "접속"될 수도 있다고 이해되어야 할 것이다.In describing the constituent elements of the present invention, terms such as first, second, A, B, (a), and (b) may be used. These terms are only used to distinguish the component from other components, and the nature, order, or order of the component is not limited by the term. When a component is described as being "connected", "coupled" or "connected" to another component, that component may be directly connected or connected to that other component, but another component between each component It should be understood that elements may be “connected”, “coupled” or “connected”.
또한, 층, 막, 영역, 판 등의 구성 요소가 다른 구성 요소 "위에" 또는 "상에" 있다고 하는 경우, 이는 다른 구성 요소 "바로 위에" 있는 경우뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 구성 요소가 있는 경우도 포함할 수 있다고 이해되어야 할 것이다. 반대로, 어떤 구성 요소가 다른 부분 "바로 위에" 있다고 하는 경우에는 중간에 또 다른 부분이 없는 것을 뜻한다고 이해되어야 할 것이다.In addition, when a component such as a layer, film, region, or plate is said to be "on" or "on" another component, it is not only "directly over" another component, as well as another component in the middle. It should be understood that cases may also be included. Conversely, it should be understood that when an element is "directly above" another part, it means that there is no other part in the middle.
도 1 내지 도 3은 본 발명의 실시예에 따른 유기전기소자의 예시도이다.1 to 3 are exemplary views of an organic electric device according to an embodiment of the present invention.
도 1을 참조하면, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기소자(100)는 기판(미도시) 상에 형성된 제1 전극(110)과, 제2 전극(170), 그리고 제1 전극(110)과 제2 전극(170) 사이에 형성된 유기물층을 포함한다.Referring to FIG. 1, an organic
상기 제1 전극(110)은 애노드(양극)이고, 제2 전극(170)은 캐소드(음극)일 수 있으며, 인버트형의 경우에는 제1 전극이 캐소드이고 제2 전극이 애노드일 수 있다.The
상기 유기물층은 정공주입층(120), 정공수송층(130), 발광층(140), 전자수송층(150) 및 전자주입층(160)을 포함할 수 있다. 구체적으로, 제1 전극(110) 상에 정공주입층(120), 정공수송층(130), 발광층(140), 전자수송층(150) 및 전자주입층(160)이 순차적으로 형성될 수 있다.The organic material layer may include a
바람직하게는, 상기 제1 전극(110) 또는 제2 전극(170)의 양면 중에서 유기물층과 접하지 않는 일면에 광효율 개선층(180)이 형성될 수 있으며, 광효율 개선층(180)이 형성될 경우 유기전기소자의 광효율이 향상될 수 있다.Preferably, the light
예를 들면, 제2 전극(170) 상에 광효율 개선층(180)이 형성될 수 있는데, 전면발광(top emission) 유기발광소자의 경우, 광효율 개선층(180)이 형성됨으로써 제2 전극(170)에서의 SPPs (surface plasmon polaritons)에 의한 광학 에너지 손실을 줄일 수 있고, 배면발광(bottom emission) 유기발광소자의 경우, 광효율 개선층(180)이 제2 전극(170)에 대한 완충 역할을 수행할 수 있다.For example, the light
정공수송층(130)과 발광층(140) 사이에 버퍼층(210)이나 발광보조층(220)이 더 형성될 수 있는데 이에 대해 도 2를 참조하여 설명한다.A
도 2를 참조하면, 본 발명의 다른 실시예에 따른 유기전기소자(200)는 제1 전극(110) 상에 순차적으로 형성된 정공주입층(120), 정공수송층(130), 버퍼층(210), 발광보조층(220), 발광층(140), 전자수송층(150), 전자주입층(160), 제2 전극(170)을 포함할 수 있고, 제2 전극 상에 광효율 개선층(180)이 형성될 수 있다.Referring to FIG. 2, an organic
도 2에 도시되지는 않았으나, 발광층(140)과 전자수송층(150) 사이에 전자수송보조층이 더 형성될 수도 있다.Although not shown in FIG. 2, an electron transport auxiliary layer may be further formed between the light emitting
또한, 본 발명의 다른 실시예에 따르면 유기물층은 정공수송층, 발광층 및 전자수송층을 포함하는 스택이 복수개 형성된 형태일 수도 있다. 이에 대해 도 3을 참조하여 설명한다.In addition, according to another embodiment of the present invention, the organic material layer may have a form in which a plurality of stacks including a hole transport layer, an emission layer, and an electron transport layer are formed. This will be described with reference to FIG. 3.
도 3을 참조하면, 본 발명의 또 다른 실시예에 따른 유기전기소자(300)는 제1 전극(110)과 제2 전극(170) 사이에 다층으로 이루어진 유기물층의 스택(ST1, ST2)이 두 세트 이상 형성될 수 있고 유기물층의 스택 사이에 전하 생성층(CGL)이 형성될 수도 있다.Referring to FIG. 3, in an organic
구체적으로, 본 발명에 일 실시예에 따른 유기전기소자는 제1 전극(110), 제1 스택(ST1), 전하 생성층(CGL: Charge Generation Layer), 제2 스택(ST2), 제2 전극(170) 및 광효율 개선층(180)을 포함할 수 있다. Specifically, the organic electric device according to the embodiment of the present invention includes a
제1 스택(ST1)은 제1 전극(110) 상에 형성된 유기물층으로, 이는 제1 정공주입층(320), 제1 정공수송층(330), 제1 발광층(340) 및 제1 전자수송층(350)을 포함할 수 있고, 제2 스택(ST2)은 제2 정공주입층(420), 2 정공수송층(430), 제2 발광층(440) 및 제2 전자수송층(450)을 포함할 수 있다. 이와 같이 제1 스택과 제2 스택은 동일한 적층 구조를 갖는 유기물층일 수도 있지만 서로 다른 적층 구조의 유기물층일 수도 있다.The first stack ST1 is an organic material layer formed on the
제1 스택(ST1)과 제2 스택(ST2) 사이에는 전하 생성층(CGL)이 형성될 수 있다. 전하 생성층(CGL)은 제1 전하 생성층(360)과 제2 전하 생성층(361)을 포함할 수 있다. 이러한 전하 생성층(CGL)은 제1 발광층(340)과 제2 발광층(440) 사이에 형성되어 각각의 발광층에서 발생하는 전류 효율을 증가시키고, 전하를 원활하게 분배하는 역할을 한다.A charge generation layer CGL may be formed between the first stack ST1 and the second stack ST2. The charge generation layer CGL may include a first
제1 발광층(340)에는 청색 호스트에 청색 형광 도펀트를 포함하는 발광 재료가 포함될 수 있고, 제2 발광층(440)에는 녹색 호스트에 그리니쉬 옐로우(greenish yellow) 도펀트와 적색 도펀트가 함께 도핑된 재료가 포함될 수 있으나, 본 발명의 실시예에 따른 제1 발광층(340) 및 제2 발광층(440)의 재료가 이에 한정되는 것은 아니다. The
도 3에서, n은 1~5의 정수일 수 있는데, n이 2인 경우, 제2 스택(ST2) 상에 전하 생성층(CGL)과 제3 스택이 추가적으로 더 적층될 수 있다.In FIG. 3, n may be an integer of 1-5. When n is 2, a charge generation layer CGL and a third stack may be additionally stacked on the second stack ST2.
도 3과 같이 다층의 스택 구조 방식에 의해 발광층이 복수개 형성될 경우, 각각의 발광층에서 발광된 광의 혼합 효과에 의해 백색 광이 발광되는 유기전기발광소자를 제조할 수 있을 뿐만 아니라 다양한 색상의 광을 발광하는 유기전기발광소자를 제조할 수도 있다.When a plurality of emission layers are formed by the multilayer stack structure method as shown in FIG. 3, it is possible to manufacture an organic electroluminescent device in which white light is emitted by the mixing effect of light emitted from each emission layer, as well as various colors of light. It is also possible to manufacture an organic electroluminescent device that emits light.
본 발명의 화학식 1에 의해 표시되는 화합물은 정공주입층(120, 320, 420), 정공수송층(130, 330, 430), 버퍼층(210), 발광보조층(220), 전자수송층(150, 350, 450), 전자주입층(160), 발광층(140, 340, 440) 또는 광효율 개선층(180)의 재료로 사용될 수 있으나, 바람직하게는 본 발명의 화학식 1 내지 3으로 표시되는 각 화합물을 혼합한 혼합물이 발광층(140, 340, 440)의 호스트로 사용되거나/사용되고, 화학식 1로 표시되는 화합물이 정공수송층(130, 330, 430) 및/또는 발광보조층(220)과 같은 정공수송대역층의 재료로 사용될 수 있다.The compound represented by Formula 1 of the present invention is a hole injection layer (120, 320, 420), a hole transport layer (130, 330, 430), a buffer layer (210), a light emission auxiliary layer (220), an electron transport layer (150, 350). , 450),
동일유사한 코어일지라도 어느 위치에 어느 치환기를 결합시키냐에 따라 밴드갭(band gap), 전기적 특성, 계면 특성 등이 달라질 수 있으므로, 코어의 선택 및 이에 결합된 서브(sub)-치환체의 조합에 대한 연구가 필요하며, 특히 각 유기물층 간의 에너지 준위 및 T1 값, 물질의 고유특성(이동도, 계면특성 등) 등이 최적의 조합을 이루었을 때 긴 수명과 높은 효율을 동시에 달성할 수 있다.Since the band gap, electrical properties, and interfacial properties may vary depending on which substituent is bonded to any position of the same and similar core, a study on the selection of the core and the combination of sub-substituents bonded thereto In particular, long life and high efficiency can be achieved at the same time when the energy level and T 1 value between each organic material layer and the intrinsic properties of materials (mobility, interfacial properties, etc.) are optimally combined.
따라서, 본 발명의 화학식 1 내지 3으로 표시되는 각 화합물을 혼합한 혼합물이 발광층(140, 340, 440)의 호스트로 사용하거나/사용하고, 화학식 1로 표시되는 화합물이 정공수송층(130, 330, 430) 및/또는 발광보조층(220)과 같은 정공수송대역층의 재료로 사용함으로써, 각 유기물층 간의 에너지 레벨 및 T1 값, 물질의 고유특성(이동도, 계면특성 등) 등을 최적화하여 유기전기소자의 수명 및 효율을 동시에 향상시킬 수 있다.Therefore, a mixture of the compounds represented by Chemical Formulas 1 to 3 of the present invention is used as a host of the emission layers 140, 340, and 440, and/or the compound represented by Chemical Formula 1 is used in the
본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기발광소자는 다양한 증착법(deposition)을 이용하여 제조될 수 있을 것이다. PVD나 CVD 등의 증착 방법을 사용하여 제조될 수 있는데, 예컨대, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극(110)을 형성하고, 그 위에 정공주입층(120), 정공수송층(130), 발광층(140), 전자수송층(150) 및 전자주입층(160)을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극(170)으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 또한, 정공수송층(130)과 발광층(140) 사이에 발광보조층(220)을, 발광층(140)과 전자수송층(150) 사이에 전자수송보조층(미도시)을 더 형성할 수도 있고 상술한 바와 같이 스택 구조로 형성할 수도 있다.The organic electroluminescent device according to an embodiment of the present invention may be manufactured using various deposition methods. It can be manufactured using a deposition method such as PVD or CVD. For example, a metal or a conductive metal oxide or an alloy thereof is deposited on a substrate to form the
또한, 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용액 공정 또는 솔벤트 프로세스(solvent process), 예컨대 스핀코팅 공정, 노즐 프린팅 공정, 잉크젯 프린팅 공정, 슬롯코팅 공정, 딥코팅 공정, 롤투롤 공정, 닥터 블레이딩 공정, 스크린 프린팅 공정, 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다. 본 발명에 따른 유기물층은 다양한 방법으로 형성될 수 있으므로, 그 형성방법에 의해 본 발명의 권리범위가 제한되는 것은 아니다.In addition, the organic material layer is a solution process or a solvent process other than a vapor deposition method using various polymer materials, such as a spin coating process, a nozzle printing process, an inkjet printing process, a slot coating process, a dip coating process, a roll-to-roll process, and a doctor blaze. It can be manufactured with fewer layers by a method such as a printing process, a screen printing process, or a thermal transfer method. Since the organic material layer according to the present invention can be formed by various methods, the scope of the present invention is not limited by the forming method.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.The organic electric device according to an embodiment of the present invention may be of a top emission type, a bottom emission type, or a double side emission type depending on the material used.
또한, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기소자는 유기전기발광소자, 유기태양전지, 유기감광체, 유기트랜지스터, 단색 조명용 소자 및 퀀텀닷 디스플레이용 소자로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.In addition, the organic electric device according to an embodiment of the present invention may be selected from the group consisting of an organic electroluminescent device, an organic solar cell, an organic photoreceptor, an organic transistor, a monochromatic lighting device, and a quantum dot display device.
본 발명의 다른 실시예는 상술한 본 발명의 유기전기소자를 포함하는 디스플레이장치와, 이 디스플레이장치를 제어하는 제어부를 포함하는 전자장치를 포함할 수 있다. 이때, 전자장치는 현재 또는 장래의 유무선 통신단말일 수 있으며, 휴대폰 등의 이동 통신 단말기, PDA, 전자사전, PMP, 리모콘, 네비게이션, 게임기, 각종 TV, 각종 컴퓨터 등 모든 전자장치를 포함한다.Another embodiment of the present invention may include a display device including the organic electric device of the present invention described above, and an electronic device including a control unit for controlling the display device. At this time, the electronic device may be a current or future wired or wireless communication terminal, and includes all electronic devices such as mobile communication terminals such as mobile phones, PDAs, electronic dictionaries, PMPs, remote controls, navigation, game consoles, various TVs, and various computers.
이하, 본 발명의 일 측면에 따른 유기전기소자에 대하여 설명한다.Hereinafter, an organic electric device according to an aspect of the present invention will be described.
본 발명의 일측면에 따른 유기전기소자 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 형성된 유기물층을 포함하는 유기전기소자에 있어서, 상기 유기물층은 인광성 발광층을 포함하고, 상기 인광성 발광층의 호스트는 하기 화학식 1로 표시되는 제 1화합물, 하기 화학식 2로 표시되는 제 2화합물 및 하기 화학식 3으로 표시되는 제 3화합물을 포함한다.In an organic electric device comprising an organic electroluminescent device anode, a cathode, and an organic material layer formed between the anode and the cathode according to an aspect of the present invention, the organic material layer includes a phosphorescent emission layer, and the host of the phosphorescent emission layer is represented by the following formula The first compound represented by 1, the second compound represented by the following formula (2), and the third compound represented by the following formula (3) are included.
<화학식 1> <화학식 2> <화학식 3><Formula 1> <Formula 2> <Formula 3>
먼저, 화학식 1에 대하여 설명한다.First, Formula 1 will be described.
상기 화학식 1에서 각 기호는 아래와 같이 정의될 수 있다.Each symbol in Formula 1 may be defined as follows.
Ar1 내지 Ar4는 서로 독립적으로 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; 및 C3~C60의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. Ar 1 to Ar 4 are each independently a C 6 to C 60 aryl group; Fluorenyl group; O, N, S, Si, and C 2 ~ C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom of P; And C 3 ~ C 60 It may be selected from the group consisting of an aliphatic ring group.
Ar1 내지 Ar4가 아릴기인 경우, 바람직하게는 C6~C30의 아릴기, 더욱 바람직하게는 C6~C18의 아릴기, 예컨대, 페닐, 바이페닐, 나프틸, 터페닐, 페난트렌 등일 수 있다. When Ar 1 to Ar 4 are an aryl group, preferably a C 6 to C 30 aryl group, more preferably a C 6 to C 18 aryl group such as phenyl, biphenyl, naphthyl, terphenyl, phenanthrene Etc.
Ar1 내지 Ar4가 헤테로고리기인 경우, 바람직하게는 C2~C30의 헤테로고리기, 더욱 바람직하게는 C2~C26의 헤테로고리기, 예컨대, 피리딘, 피리미딘, 인돌, 페닐-인돌, 벤조인돌, 페닐-벤조인돌, 퀴놀린, 아이소퀴놀린, 벤조퀴놀린, 벤조싸이오펜, 다이벤조싸이오펜, 벤조나프토싸이오펜, 벤조퓨란, 다이벤조퓨란, 벤조나프토퓨란, 벤조싸이에노피리딘, 카바졸, 페닐-카바졸, 벤조카바졸, 나프틸-벤조카바졸 등일 수 있다.When Ar 1 to Ar 4 is a heterocyclic group, preferably a C 2 to C 30 heterocyclic group, more preferably a C 2 to C 26 heterocyclic group, such as pyridine, pyrimidine, indole, phenyl-indole , Benzoindole, phenyl-benzoindole, quinoline, isoquinoline, benzoquinoline, benzothiophene, dibenzothiophene, benzonaphthothiophene, benzofuran, dibenzofuran, benzonaphthofuran, benzothienopyridine, It may be carbazole, phenyl-carbazole, benzocarbazole, naphthyl-benzocarbazole, and the like.
Ar1 내지 Ar4가 지방족고리기인 경우, C3~C20의 지방족고리기, 더욱 바람직하게는 C6~C16의 지방족고리기, 예컨대 사이클로헥산, 플루오란텐 등일 수 있다.When Ar 1 to Ar 4 is an aliphatic ring group, it may be a C 3 to C 20 aliphatic ring group, more preferably a C 6 to C 16 aliphatic ring group, such as cyclohexane, fluoranthene, or the like.
Ar1 내지 Ar4가 플루오렌일기인 경우, 9,9-다이메틸-9H-플루오렌, 9,9-다이페닐-9H-플루오렌, 9,9'-스파이로플루오렌, 스파이로[벤조[b]플루오렌-11,9'-플루오렌], 벤조[b]플루오렌, 11,11-다이페닐-11H-벤조[b]플루오렌, 9-(나프탈렌-2-일)9-페닐-9H-플루오렌 등일 수 있다.When Ar 1 to Ar 4 are fluorenyl groups, 9,9-dimethyl-9H-fluorene, 9,9-diphenyl-9H-fluorene, 9,9'-spirofluorene, spiro[benzo [ b ]fluorene-11,9'-fluorene], benzo[ b ]fluorene, 11,11-diphenyl-11 H -benzo[ b ]fluorene, 9-(naphthalen-2-yl)9- phenyl -9 H - may be a fluorene.
L1 내지 L6은 서로 독립적으로 단일결합; C6~C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; C3~C60의 지방족고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. 단, m=0일 때, L5와 L6이 모두 단일결합인 경우는 제외된다. 즉, m=0일 때, L5와 L6 중에서 적어도 하나는 단일결합이 아니다.L 1 to L 6 are each independently a single bond; C 6 ~ C 60 arylene group; Fluorenylene group; C 3 ~ C 60 aliphatic ring group; And O, N, S, Si, and a C 2 ~ C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom of P; It may be selected from the group consisting of. However, when m=0, the case where both L 5 and L 6 are single bonds is excluded. That is, when m=0, at least one of L 5 and L 6 is not a single bond.
L1 내지 L4가 아릴렌기인 경우, 바람직하게는 C6~C30의 아릴렌기, 더욱 바람직하게는 C6~C18의 아릴렌기, 예컨대, 페닐렌, 바이페닐, 나프탈렌, 터페닐 등일 수 있다.When L 1 to L 4 are an arylene group, preferably a C 6 to C 30 arylene group, more preferably a C 6 to C 18 arylene group, such as phenylene, biphenyl, naphthalene, terphenyl, etc. have.
L1 내지 L4가 헤테로고리기인 경우, 바람직하게는 C2~C30의 헤테로고리기, 더욱 바람직하게는 C2~C18의 헤테로고리기, 예컨대, 피리미딘, 인돌, 페닐-인돌, 벤조인돌, 카바졸, 페닐카바졸 등일 수 있다.When L 1 to L 4 are heterocyclic groups, preferably a C 2 to C 30 heterocyclic group, more preferably a C 2 to C 18 heterocyclic group such as pyrimidine, indole, phenyl-indole, benzo It may be indole, carbazole, phenylcarbazole, and the like.
L5 및 L6이 아릴렌기인 경우, 바람직하게는 C6~C30의 아릴렌기, 더욱 바람직하게는 C6~C18의 아릴렌기, 예컨대, 페닐렌, 바이페닐, 나프탈렌, 터페닐, 파이렌, 페난트렌 등일 수 있다.When L 5 and L 6 are an arylene group, preferably a C 6 to C 30 arylene group, more preferably a C 6 to C 18 arylene group such as phenylene, biphenyl, naphthalene, terphenyl, pi It may be len, phenanthrene, and the like.
L5 및 L6이 헤테로고리기인 경우, 바람직하게는 C2~C30의 헤테로고리기, 더욱 바람직하게는 C2~C22의 헤테로고리기, 예컨대, 카바졸, 페닐카바졸, 나프틸카바졸, 다이벤조싸이오펜, 다이벤조퓨란, 벤조나프토퓨란, 벤조나프토싸이오펜, 벤조나프토퓨란 등일 수 있다.When L 5 and L 6 are heterocyclic groups, preferably a C 2 to C 30 heterocyclic group, more preferably a C 2 to C 22 heterocyclic group such as carbazole, phenylcarbazole, naphthylcarba Sol, dibenzothiophene, dibenzofuran, benzonaphthofuran, benzonaphthothiophene, benzonaphthofuran, and the like.
L5 및 L6이 플루오렌일기인 경우, 9,9-다이메틸-9H-플루오렌, 9,9-다이페닐-9H-플루오렌, 9,9'-스파이로플루오렌, 스파이로[벤조[b]플루오렌-11,9'-플루오렌], 벤조[b]플루오렌, 11,11-다이페닐-11H-벤조[b]플루오렌, 9-(나프탈렌-2-일)9-페닐-9H-플루오렌 등일 수 있다.When L 5 and L 6 are fluorenyl groups, 9,9-dimethyl-9H-fluorene, 9,9-diphenyl-9H-fluorene, 9,9'-spirofluorene, spiro[benzo [ b ]fluorene-11,9'-fluorene], benzo[ b ]fluorene, 11,11-diphenyl-11 H -benzo[ b ]fluorene, 9-(naphthalen-2-yl)9- phenyl -9 H - may be a fluorene.
m은 0 또는 1이다.m is 0 or 1.
X는 N(R1), O, S 또는 C(R')(R")이다,X is N(R 1 ), O, S or C(R')(R"),
A환 및 B환은 서로 독립적으로 C6~C60의 방향족고리기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; 및 C3~C60의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택되고, A환 및 B환은 각각 같거나 상이한 하나 이상의 R로 더 치환될 수 있다. Ring A and Ring B are each independently a C 6 ~ C 60 aromatic ring group; O, N, S, Si, and C 2 ~ C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom of P; And C 3 ~ C 60 is selected from the group consisting of an aliphatic ring group, and ring A and ring B may be further substituted with one or more R that are the same or different, respectively.
A환 및 B환이 방향족고리기인 경우, 바람직하게는 C6~C20의 방향족고리기, 더욱 바람직하게는 C6~C10의 방향족고리기, 예컨대 벤젠, 나프탈렌 등일 수 있다.When the A ring and the B ring are aromatic ring groups, preferably a C 6 ~ C 20 aromatic ring group, more preferably a C 6 ~ C 10 aromatic ring group, such as benzene, naphthalene, and the like.
R1, R, R' 및 R"은 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 니트로기; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리기; C1~C30의 알킬기; C2~C30의 알켄일기; C2~C30의 알킨일기; C1~C30의 알콕실기; 및 C6~C30의 아릴옥시기로 이루어진 군에서 선택되고, 이웃한 기끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고, R'과 R"끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.R 1 , R, R'and R" are independently of each other hydrogen; deuterium; halogen; cyano group; nitro group; C 6 ~ C 60 aryl group; fluorenyl group; at least one of O, N, S, Si and P C 2 ~ C 60 heterocyclic group containing one heteroatom; C 3 ~ C 60 aliphatic ring group; C 1 ~ C 30 alkyl group; C 2 ~ C 30 alkenyl group; C 2 ~ C 30 Alkynyl group; C 1 ~ C 30 alkoxyl group; And C 6 ~ C 30 is selected from the group consisting of aryloxy group, neighboring groups can be bonded to each other to form a ring, and R'and R" are bonded to each other To form a ring.
R1이 아릴기인 경우, 바람직하게는 C6~C30의 아릴기, 더욱 바람직하게는 C6~C18의 아릴기, 예컨대, 페닐, 바이페닐, 나프틸, 터페닐 등일 수 있다. When R 1 is an aryl group, preferably a C 6 to C 30 aryl group, more preferably a C 6 to C 18 aryl group, such as phenyl, biphenyl, naphthyl, terphenyl, and the like.
R' 및 R"이 알킬기인 경우, 바람직하게는 C1-C20의 알킬기, 더욱 바람직하게는 C1-C10의 알킬기, 예컨대, 메틸, t-부틸 등일 수 있다.When R'and R" are an alkyl group, it may be preferably a C 1 -C 20 alkyl group, more preferably a C 1 -C 10 alkyl group such as methyl, t-butyl and the like.
상기 Ar1~Ar4, L1~L6, R1, R, R', R", 이웃한 기끼리 서로 결합하여 형성된 고리, 및 R'과 R"끼리 서로 결합하여 형성된 고리는 각각 중수소; 할로겐; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실란기; 실록산기; 붕소기; 게르마늄기; 시아노기; 니트로기; C1-C20의 알킬싸이오기; C1-C20의 알콕시기; C6-C20의 아릴알콕시기; C1-C20의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C6-C20의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C20의 헤테로고리기; C3-C20의 지방족고리기; C7-C20의 아릴알킬기; C8-C20의 아릴알켄일기; 및 L'-N(Ra)(Rb)로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 더 치환될 수 있다. 여기서, 상기 L'은 단일결합; C6~C20의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; C3~C20의 지방족고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C20의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택되고, 상기 Ra 및 Rb는 서로 독립적으로 C6-C20의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C20의 헤테로고리기; 및 C3-C20의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택된다.The Ar 1 to Ar 4 , L 1 to L 6 , R 1 , R, R', R", a ring formed by bonding of adjacent groups to each other, and a ring formed by bonding of R′ and R" to each other, respectively, deuterium; halogen; A silane group unsubstituted or substituted with a C 1 -C 20 alkyl group or a C 6 -C 20 aryl group; Siloxane group; Boron group; Germanium group; Cyano group; Nitro group; C 1 -C 20 alkylthio group; C 1 -C 20 alkoxy group; A C 6 -C 20 arylalkoxy group; A C 1 -C 20 alkyl group; An alkenyl group of C 2 -C 20 ; Alkynyl group of C 2 -C 20 ; C 6 -C 20 aryl group; Fluorenyl group; O, N, S, Si, and C 2 -C 20 heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from the group consisting of P; C 3 -C 20 aliphatic ring group; A C 7 -C 20 arylalkyl group; C 8 -C 20 arylalkenyl group; And L'-N (R a ) (R b ) It may be further substituted with one or more substituents selected from the group consisting of. Here, L'is a single bond; C 6 ~ C 20 arylene group; Fluorenylene group; C 3 ~ C 20 aliphatic ring group; And O, N, S, Si, and C 2 ~ C 20 heterocyclic group containing at least one heteroatom of P; is selected from the group consisting of, wherein R a and R b are independently of each other C 6 -C 20 aryl groups; Fluorenyl group; O, N, S, Si, and C 2 -C 20 heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from the group consisting of P; And C 3 -C 20 is selected from the group consisting of an aliphatic ring group.
상기 화학식 1에서 m=1인 경우, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1로 표시될 수 있다.When m=1 in Formula 1, Formula 1 may be represented by Formula 1-1 below.
<화학식 1-1><Formula 1-1>
상기 화학식 1-1에서, Ar1~Ar4, L1~L6, X, A환 및 B환은 상기 화학식 1에서 정의된 것과 같다.In Formula 1-1, Ar 1 to Ar 4 , L 1 to L 6 , X, A ring and B ring are the same as defined in Formula 1 above.
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-A 내지 화학식 1-C 중에서 하나로 표시될 수 있다.Formula 1 may be represented by one of Formula 1-A to Formula 1-C below.
<화학식 1-A><Formula 1-A>
<화학식 1-B><Formula 1-B>
<화학식 1-C><Formula 1-C>
상기 화학식 1-A 내지 화학식 1-C에서, Ar2~Ar4, L1~L3, L5, L6, A환, B환은 상기 화학식 1에서 정의된 것과 같고, Y는 O 또는 S이다.In Formula 1-A to Formula 1-C, Ar 2 to Ar 4 , L 1 to L 3 , L 5 , L 6 , A ring, and B ring are the same as defined in Formula 1, and Y is O or S. .
C환, D환, E환, F환, G환 및 H환은 서로 독립적으로 C6~C20의 방향족고리기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C20의 헤테로고리기; 및 C3~C20의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택되고, C환 내지 H환은 각각 같거나 상이한 하나 이상의 R3으로 더 치환될 수 있다.C ring, D ring, E ring, F ring, G ring and H ring are each independently an aromatic ring group of C 6 ~ C 20 ; O, N, S, Si, and C 2 ~ C 20 heterocyclic group containing at least one heteroatom of P; And C 3 ~ C 20 is selected from the group consisting of an aliphatic ring group, C ring to H ring may be further substituted with one or more R 3 that are the same or different, respectively.
W1, W2 및 W3은 서로 독립적으로 N(L-Ar), O, S 또는 C(Ra)(Rb)이다.W 1 , W 2 and W 3 are each independently N(L-Ar), O, S or C(R a )(R b ).
상기 L은 단일결합; C6~C20의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; C3~C20의 지방족고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C20의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.L is a single bond; C 6 ~ C 20 arylene group; Fluorenylene group; C 3 ~ C 20 aliphatic ring group; And O, N, S, Si and P including at least one heteroatom C 2 ~ C 20 A heterocyclic group; It may be selected from the group consisting of.
상기 Ar은 서로 독립적으로 C6~C20의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C20의 헤테로고리기; 및 C3~C20의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.Ar is each independently a C 6 ~ C 20 aryl group; Fluorenyl group; O, N, S, Si, and C 2 ~ C 20 heterocyclic group containing at least one heteroatom of P; And C 3 ~ C 20 It may be selected from the group consisting of an aliphatic ring group.
상기 Ra 및 Rb는 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실란기; 시아노기; 니트로기; C1-C20의 알킬싸이오기; C1-C20의 알콕시기; C6-C20의 아릴알콕시기; C1-C20의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C6-C20의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C20의 헤테로고리기; 및 C3-C20의 지방족고리기; 및 L'-N(Ra)(Rb)로 이루어진 군에서 선택되고, Ra와 Rb는 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고, 상기 L', Ra, Rb는 상기 화학식 1에서 정의된 것과 같다.R a and R b are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; A silane group unsubstituted or substituted with a C 1 -C 20 alkyl group or a C 6 -C 20 aryl group; Cyano group; Nitro group; C 1 -C 20 alkylthio group; C 1 -C 20 alkoxy group; A C 6 -C 20 arylalkoxy group; A C 1 -C 20 alkyl group; An alkenyl group of C 2 -C 20 ; Alkynyl group of C 2 -C 20 ; C 6 -C 20 aryl group; Fluorenyl group; O, N, S, Si, and C 2 -C 20 heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from the group consisting of P; And an aliphatic ring group of C 3 -C 20 ; And L'-N (R a ) (R b ) is selected from the group consisting of, R a and R b may be bonded to each other to form a ring, and L', R a , R b are in Formula 1 As defined.
또한, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-D로 표시될 수 있다.In addition, Formula 1 may be represented by the following Formula 1-D.
<화학식 1-D><Formula 1-D>
상기 화학식 1-D에서, Ar2~Ar4는 상기 화학식 1에서 정의된 것과 같고, Y는 O 또는 S이며, W는 N(L-Ar), O, S 또는 C(Ra)(Rb)이다.In Formula 1-D, Ar 2 to Ar 4 are the same as defined in Formula 1, Y is O or S, and W is N(L-Ar), O, S, or C(R a )(R b )to be.
Z1 내지 Z8, Z5' 내지 Z8'는 서로 독립적으로 C, C(Rc) 또는 N이고, Z1' 내지 Z4'는 서로 독립적으로 C(Rc) 또는 N이다.Z is 1 to Z 8, Z 5 'to Z 8' are independently C, C (R c) or N, Z 1 'to Z 4' are independently C (R c) or N with one another.
상기 L은 단일결합; C6~C20의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; C3~C20의 지방족고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C20의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.L is a single bond; C 6 ~ C 20 arylene group; Fluorenylene group; C 3 ~ C 20 aliphatic ring group; And O, N, S, Si and P including at least one heteroatom C 2 ~ C 20 A heterocyclic group; It may be selected from the group consisting of.
상기 Ar은 서로 독립적으로 C6~C20의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C20의 헤테로고리기; 및 C3~C20의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.Ar is each independently a C 6 ~ C 20 aryl group; Fluorenyl group; O, N, S, Si, and C 2 ~ C 20 heterocyclic group containing at least one heteroatom of P; And C 3 ~ C 20 It may be selected from the group consisting of an aliphatic ring group.
상기 Ra 내지 Rc는 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실란기; 시아노기; 니트로기; C1-C20의 알킬싸이오기; C1-C20의 알콕시기; C6-C20의 아릴알콕시기; C1-C20의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C6-C20의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C20의 헤테로고리기; 및 C3-C20의 지방족고리기; 및 L'-N(Ra)(Rb)로 이루어진 군에서 선택되고, Ra와 Rb는 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고, 이웃한 Rc끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있으며, 상기 L', Ra, Rb는 상기 화학식 1에서 정의된 것과 같다.R a to R c are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; A silane group unsubstituted or substituted with a C 1 -C 20 alkyl group or a C 6 -C 20 aryl group; Cyano group; Nitro group; C 1 -C 20 alkylthio group; C 1 -C 20 alkoxy group; A C 6 -C 20 arylalkoxy group; A C 1 -C 20 alkyl group; An alkenyl group of C 2 -C 20 ; Alkynyl group of C 2 -C 20 ; C 6 -C 20 aryl group; Fluorenyl group; O, N, S, Si, and C 2 -C 20 heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from the group consisting of P; And an aliphatic ring group of C 3 -C 20 ; And L'-N (R a ) (R b ) is selected from the group consisting of, R a and R b can be bonded to each other to form a ring, neighboring R c can be bonded to each other to form a ring, , The L', R a and R b are the same as defined in Formula 1.
또한, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-E 내지 1-G 중에서 하나로 표시될 수 있다.In addition, Formula 1 may be represented by one of the following Formulas 1-E to 1-G.
<화학식 1-E><Formula 1-E>
<화학식 1-F><Formula 1-F>
<화학식 1-G><Formula 1-G>
상기 화학식 1-E 내지 화학식 1-G에서, Ar2~Ar4는 화학식 1에서 정의된 것과 같고, Y는 O 또는 S이며, W는 N(L-Ar), O, S 또는 C(Ra)(Rb)이고, Z1 내지 Z8, Z1' 내지 Z4'는 서로 독립적으로 C(Rc) 또는 N이고, Z5' 내지 Z8'는 서로 독립적으로 C, C(Rc) 또는 N이다. 상기 L, Ar, Ra~Rc는 상기 화학식 1-D에서 정의된 것과 같다.In Formula 1-E to Formula 1-G, Ar 2 to Ar 4 are the same as defined in Formula 1, Y is O or S, and W is N(L-Ar), O, S, or C(R a ) (R b) and, Z 1 to Z 8, Z 1 'to Z 4' independently represent C (R c) or N, Z 5 'to Z 8' are independently C, C (R c each other, ) Or N. The L, Ar, R a to R c are the same as defined in Formula 1-D.
구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Specifically, the compound represented by Formula 1 may be one of the following compounds, but is not limited thereto.
다음으로, 하기 화학식 2에 대하여 설명한다.Next, the following Chemical Formula 2 will be described.
상기 화학식 2에서 각 기호는 아래와 같이 정의될 수 있다.Each symbol in Formula 2 may be defined as follows.
Ar7~Ar9는 서로 독립적으로 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; 및 C3~C60의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택될 수 있으며, Ar7~Ar9 중에서 적어도 하나는 5원자 고리를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기이며, Ar7~Ar9에서 트리페닐렌은 제외한다.Ar 7 to Ar 9 are each independently a C 6 to C 60 aryl group; Fluorenyl group; O, N, S, Si, and C 2 ~ C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom of P; And C 3 to C 60 may be selected from the group consisting of an aliphatic ring group, and at least one of Ar 7 to Ar 9 is a C 2 to C 60 heterocyclic group including a 5-membered ring, and from Ar 7 to Ar 9 Triphenylene is excluded.
Ar7~Ar9가 아릴기인 경우, 바람직하게는 C6~C30의 아릴기, 더욱 바람직하게는 C6~C18의 아릴기, 예컨대, 페닐, 바이페닐, 나프틸, 터페닐, 페난트렌, 트리페닐렌 등일 수 있다. When Ar 7 to Ar 9 is an aryl group, preferably a C 6 to C 30 aryl group, more preferably a C 6 to C 18 aryl group such as phenyl, biphenyl, naphthyl, terphenyl, phenanthrene , Triphenylene, and the like.
Ar7~Ar9가 헤테로고리기인 경우, 바람직하게는 C2~C30의 헤테로고리기, 더욱 바람직하게는 C2~C22의 헤테로고리기, 예컨대 피리딘, 피리미딘, 트리아진, 퀴놀린, 아이소퀴놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 아크리딘, 벤조옥사졸, 페난트롤린, 다이벤조싸이오펜, 다이벤조퓨란, 카바졸, 벤조카바졸, 페닐-벤조카바졸, 벤조나프토퓨란, 벤조나프토싸이오펜, 벤조페난트로퓨란, 벤조페난트로싸이오펜, 벤조퀴놀린, 벤즈이미다졸, 벤조싸이에노피리미딘, 벤조퓨로피리미딘 등일 수 있다.When Ar 7 to Ar 9 is a heterocyclic group, preferably a C 2 to C 30 heterocyclic group, more preferably a C 2 to C 22 heterocyclic group such as pyridine, pyrimidine, triazine, quinoline, iso Quinoline, quinazoline, quinoxaline, naphthyridine, acridine, benzoxazole, phenanthroline, dibenzothiophene, dibenzofuran, carbazole, benzocarbazole, phenyl-benzocarbazole, benzonaphthofuran, Benzonaphthothiophene, benzophenanthrofuran, benzophenanthrothiophene, benzoquinoline, benzimidazole, benzothienopyrimidine, benzofuropyrimidine, and the like.
Ar7~Ar9가 플루오렌일기인 경우, 9,9-다이메틸-9H-플루오렌, 9,9-다이페닐-9H-플루오렌, 9,9'-스파이로플루오렌 등일 수 있다.When Ar 7 to Ar 9 is a fluorenyl group, it may be 9,9-dimethyl-9H-fluorene, 9,9-diphenyl-9H-fluorene, 9,9'-spirofluorene, and the like.
L7 내지 L9는 서로 독립적으로 단일결합; C6~C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; C3~C60의 지방족고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.L 7 to L 9 are each independently a single bond; C 6 ~ C 60 arylene group; Fluorenylene group; C 3 ~ C 60 aliphatic ring group; And O, N, S, Si, and a C 2 ~ C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom of P; It may be selected from the group consisting of.
L7 내지 L9가 아릴렌기인 경우, 바람직하게는 C6~C30의 아릴기, 더욱 바람직하게는 C6~C18의 아릴기, 예컨대, 페닐렌, 바이페닐, 나프탈렌, 터페닐 등일 수 있다. When L 7 to L 9 are an arylene group, preferably a C 6 to C 30 aryl group, more preferably a C 6 to C 18 aryl group, such as phenylene, biphenyl, naphthalene, terphenyl, etc. have.
L7 내지 L9가 헤테로고리기인 경우, 바람직하게는 C2~C30의 헤테로고리기, 더욱 바람직하게는 C2~C16의 헤테로고리기, 예컨대 피리딘, 피리미딘, 트리아진, 퀴녹살린, 벤즈이미다졸, 벤조퓨로피피라진, 벤조싸이에노피라진, 카바졸, 페닐-카바졸, 벤조카바졸, 다이벤조퓨란, 다이벤조싸이오펜 등일 수 있다.When L 7 to L 9 are heterocyclic groups, preferably a C 2 to C 30 heterocyclic group, more preferably a C 2 to C 16 heterocyclic group such as pyridine, pyrimidine, triazine, quinoxaline, Benzimidazole, benzofuropypyrazine, benzothienopyrazine, carbazole, phenyl-carbazole, benzocarbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, and the like.
X1 내지 X3은 서로 독립적으로 C(R2) 또는 N이며, X1 내지 X3 중에서 적어도 하나는 N이다. 따라서, X1 내지 X3을 포함하는 링은 피리딘, 피리미딘, 트리아진 또는 그 유도체가 될 수 있다.X 1 to X 3 are each independently C(R 2 ) or N, and at least one of X 1 to X 3 is N. Accordingly, the ring containing X 1 to X 3 may be pyridine, pyrimidine, triazine or a derivative thereof.
상기 R2는 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 니트로기; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리기; C1~C30의 알킬기; C2~C30의 알켄일기; C2~C30의 알킨일기; C1~C30의 알콕실기; 및 C6~C30의 아릴옥시기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. R2가 복수인 경우 R2 각각은 서로 같거나 상이하다.R 2 is hydrogen; heavy hydrogen; halogen; Cyano group; Nitro group; C 6 ~ C 60 aryl group; Fluorenyl group; O, N, S, Si, and C 2 ~ C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom of P; C 3 ~ C 60 aliphatic ring group; C 1 ~ C 30 alkyl group; C 2 ~ C 30 Alkenyl group; Alkynyl group of C 2 to C 30 ; An alkoxyl group of C 1 to C 30 ; And C 6 ~ C 30 It may be selected from the group consisting of aryloxy group. When R 2 is plural, each of R 2 is the same as or different from each other.
단, Ar7~Ar9에서 트리페닐렌을 포함하는 경우는 제외하며, 바람직하게는 (L7-Ar7) 내지 (L9-Ar9)에서 트리페닐렌을 포함하는 경우는 제외하며, 더욱 바람직하게는 화학식 2에서 트리페닐렌을 포함하는 경우는 제외한다.However, except for the case of including triphenylene in Ar 7 to Ar 9 , preferably (L 7 -Ar 7 ) to (L 9 -Ar 9 ) except for the case of including triphenylene, further Preferably, the case including triphenylene in Formula 2 is excluded.
상기 Ar7~Ar9, L7~L9, 및 R2는 각각 중수소; 할로겐; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실란기; 실록산기; 붕소기; 게르마늄기; 시아노기; 니트로기; C1-C20의 알킬싸이오기; C1-C20의 알콕시기; C6-C20의 아릴알콕시기; C1-C20의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C6-C20의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C20의 헤테로고리기; C3-C20의 지방족고리기; C7-C20의 아릴알킬기; 및 C8-C20의 아릴알켄일기; 및 L'-N(Ra)(Rb)로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 더 치환될 수 있다. 여기서, 상기 L'은 단일결합; C6~C20의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; C3~C20의 지방족고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C20의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택되고, 상기 Ra 및 Rb는 서로 독립적으로 C6-C20의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C20의 헤테로고리기; 및 C3-C20의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택된다.The Ar 7 ~Ar 9 , L 7 ~L 9 , and R 2 are each deuterium; halogen; A silane group unsubstituted or substituted with a C 1 -C 20 alkyl group or a C 6 -C 20 aryl group; Siloxane group; Boron group; Germanium group; Cyano group; Nitro group; C 1 -C 20 alkylthio group; C 1 -C 20 alkoxy group; A C 6 -C 20 arylalkoxy group; A C 1 -C 20 alkyl group; An alkenyl group of C 2 -C 20 ; Alkynyl group of C 2 -C 20 ; C 6 -C 20 aryl group; Fluorenyl group; O, N, S, Si, and C 2 -C 20 heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from the group consisting of P; C 3 -C 20 aliphatic ring group; A C 7 -C 20 arylalkyl group; And C 8 -C 20 arylalkenyl group; And L'-N (R a ) (R b ) It may be further substituted with one or more substituents selected from the group consisting of. Here, L'is a single bond; C 6 ~ C 20 arylene group; Fluorenylene group; C 3 ~ C 20 aliphatic ring group; And O, N, S, Si, and C 2 ~ C 20 heterocyclic group containing at least one heteroatom of P; is selected from the group consisting of, wherein R a and R b are independently of each other C 6 -C 20 aryl groups; Fluorenyl group; O, N, S, Si, and C 2 -C 20 heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from the group consisting of P; And C 3 -C 20 is selected from the group consisting of an aliphatic ring group.
바람직하게는, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1 내지 화학식 2-3 중에서 하나로 표시될 수 있다.Preferably, Formula 2 may be represented by one of Formulas 2-1 to 2-3 below.
<화학식 2-1> <화학식 2-2> <화학식 2-3><Formula 2-1> <Formula 2-2> <Formula 2-3>
상기 화학식 2-1 내지 2-3에서, L7~L9, Ar7~Ar9는 화학식 2에서 정의한 것과 같다.In Formulas 2-1 to 2-3, L 7 to L 9 and Ar 7 to Ar 9 are the same as defined in Formula 2.
상기 Ar7 내지 Ar9 중에서 적어도 하나는 하기 화학식 a-1 내지 a-5로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.At least one of Ar 7 to Ar 9 may be selected from the group consisting of the following Chemical Formulas a-1 to a-5.
<화학식 a-1> <화학식 a-2> <Formula a-1> <Formula a-2>
<화학식 a-3> <화학식 a-4> <화학식 a-5> <Formula a-3> <Formula a-4> <Formula a-5>
상기 화학식 a-1 내지 a-5에서, 각 기호는 아래와 같이 정의될 수 있다.In Formulas a-1 to a-5, each symbol may be defined as follows.
X12 및 X13은 서로 독립적으로 N, N(L1-Ar1), O, S, C(R4) 또는 C(R5)(R6)이며, Y1~Y18은 서로 독립적으로 N, C 또는 C(R7)이다. R4가 복수인 경우 R4 각각은 서로 같거나 상이하며, R5가 복수인 경우 R5 각각은 서로 같거나 상이하며, R6이 복수인 경우 R6 각각은 서로 같거나 상이하고, R7이 복수인 경우 R7 각각은 서로 같거나 상이하다.X 12 and X 13 are independently of each other N, N(L 1 -Ar 1 ), O, S, C(R 4 ) or C(R 5 )(R 6 ), and Y 1 to Y 18 are independently of each other N, C or C(R 7 ). If R 4 is plural, each of R 4 is the same or different, and if R 5 is plural, each of R 5 is the same or different, and if R 6 is plural, each of R 6 is the same or different from each other, and R 7 In the case of a plurality of these, each of R 7 is the same or different.
화학식 a-1, a-2 및 a-5에서, X12가 N이거나 C(R4)이면 X12가 L7~L9와 결합하므로, Y9~Y18는 N 또는 C(R7)이 되고, Y9~Y18 중에서 하나가 C이면 이는 L7~L9와 결합하므로, X12는 N(L1-Ar1), O, S 또는 C(R5)(R6)이 될 수 있다. 즉, 반드시 X12가 N 또는 C(R4)이거나 Y9~Y18 중에서 하나가 C이어야 한다.In formulas a-1, a-2, and a-5, if X 12 is N or C(R 4 ), X 12 is combined with L 7 ~L 9 , so Y 9 ~Y 18 is N or C(R 7 ) If one of Y 9 ~ Y 18 is C, it is combined with L 7 ~ L 9 , so X 12 becomes N(L 1 -Ar 1 ), O, S or C(R 5 )(R 6 ). I can. That is, X 12 must be N or C (R 4 ) or one of Y 9 to Y 18 must be C.
마찬가지로, 화학식 a-3에서는 X12가 N 또는 C(R4)이거나 Y1~Y8 중에서 하나가 C이어야 하고, 화학식 a-4에서는 X12 또는 X13이 N 또는 C(R4)이거나 Y1~Y8 중에서 하나가 C이어야 한다.Likewise, in formula a-3, X 12 is N or C (R 4 ) or one of Y 1 to Y 8 must be C, and in formula a-4, X 12 or X 13 is N or C (R 4 ) or Y One of 1 to Y 8 must be C.
상기 L1은 서로 독립적으로 단일결합; C6~C20의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; C3~C20의 지방족고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C20의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되고,L 1 is each independently a single bond; C 6 ~ C 20 arylene group; Fluorenylene group; C 3 ~ C 20 aliphatic ring group; And O, N, S, Si and P is selected from the group consisting of a heterocyclic group of C 2 ~ C 20 containing at least one heteroatom,
상기 Ar1은 서로 독립적으로 C6-C20의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C20의 헤테로고리기; 및 C3-C20의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택되고,Ar 1 is each independently a C 6 -C 20 aryl group; Fluorenyl group; O, N, S, Si, and C 2 -C 20 heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from the group consisting of P; And C 3 -C 20 is selected from the group consisting of an aliphatic ring group,
상기 R4 내지 R7은 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실란기; 시아노기; 니트로기; C1-C20의 알콕시기; C6-C20의 아릴옥시기; C1-C20의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C6-C20의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C20의 헤테로고리기; 및 C3-C20의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택될 수 있고, 이웃한 기끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고, R5와 R6끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다. 여기서 이웃한 기라 함은 이웃한 R7일 수 있다.R 4 to R 7 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; A silane group unsubstituted or substituted with a C 1 -C 20 alkyl group or a C 6 -C 20 aryl group; Cyano group; Nitro group; C 1 -C 20 alkoxy group; A C 6 -C 20 aryloxy group; A C 1 -C 20 alkyl group; An alkenyl group of C 2 -C 20 ; Alkynyl group of C 2 -C 20 ; C 6 -C 20 aryl group; Fluorenyl group; O, N, S, Si, and C 2 -C 20 heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from the group consisting of P; And C 3 -C 20 may be selected from the group consisting of aliphatic ring groups, neighboring groups may be bonded to each other to form a ring, and R 5 and R 6 may be bonded to each other to form a ring. Here, the neighboring group may be a neighboring R 7 .
구체적으로, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중에서 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Specifically, the compound represented by Formula 2 may be one of the following compounds, but is not limited thereto.
. .
바람직하게는, 상기 L1 내지 L9는 서로 독립적으로 하기 화학식 b-1 내지 b-13으로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.Preferably, the L 1 to L 9 may be each independently selected from the group consisting of the following Formulas b-1 to b-13.
<화학식 b-1> <화학식 b-2> <화학식 b-3><Formula b-1> <Formula b-2> <Formula b-3>
<화학식 b-4> <화학식 b-5> <화학식 b-6><Formula b-4> <Formula b-5> <Formula b-6>
<화학식 b-7> <화학식 b-8> <화학식 b-9> <화학식 b-10><Formula b-7> <Formula b-8> <Formula b-9> <Formula b-10>
<화학식 b-11> <화학식 b-12> <화학식 b-13><Formula b-11> <Formula b-12> <Formula b-13>
상기 화학식 b-1 내지 화학식 b-13에서, 각 기호는 아래와 같이 정의될 수 있다.In Formulas b-1 to b-13, each symbol may be defined as follows.
Z는 O, S, N(L2-Ar2) 또는 C(R11)(R12)이다.Z is O, S, N(L 2 -Ar 2 ) or C(R 11 )(R 12 ).
Z49, Z50 및 Z51은 서로 독립적으로 C, C(R13) 또는 N이고, Z49, Z50 및 Z51 중에서 적어도 하나는 N이다.Z 49 , Z 50 and Z 51 are each independently C, C (R 13 ) or N, and at least one of Z 49 , Z 50 and Z 51 is N.
R8~R10, 및 R11~R13은 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실란기; 시아노기; 니트로기; C1-C20의 알콕시기; C6-C20의 아릴옥시기; C1-C20의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C6-C20의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C20의 헤테로고리기; 및 C3-C20의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택되고, 이웃한 기끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고, R11과 R12끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.R 8 to R 10 , and R 11 to R 13 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; A silane group unsubstituted or substituted with a C 1 -C 20 alkyl group or a C 6 -C 20 aryl group; Cyano group; Nitro group; C 1 -C 20 alkoxy group; A C 6 -C 20 aryloxy group; A C 1 -C 20 alkyl group; An alkenyl group of C 2 -C 20 ; Alkynyl group of C 2 -C 20 ; C 6 -C 20 aryl group; Fluorenyl group; O, N, S, Si, and C 2 -C 20 heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from the group consisting of P; And C 3 -C 20 is selected from the group consisting of an aliphatic ring group, neighboring groups may be bonded to each other to form a ring, and R 11 and R 12 may be bonded to each other to form a ring.
a", c", d" 및 e"은 각각 0 내지 4의 정수이고, b"은 0 내지 6의 정수이고, f" 및 g"은 각각 0 내지 3의 정수이고, h"은 0 내지 2의 정수이며, i"는 0 내지 3의 정수이고, 이들 각각이 2 이상의 정수인 경우 R8 각각, R9 각각, R10 각각은 서로 같거나 상이하며, R13이 복수인 경우 R13 각각은 서로 같거나 상이하다.a", c", d" and e" are each an integer of 0 to 4, b" is an integer of 0 to 6, f" and g" are each an integer of 0 to 3, and h" is 0 to 2 Is an integer of, i" is an integer of 0 to 3, and when each of them is an integer of 2 or more, each of R 8, each of R 9, and each of R 10 are the same or different from each other, and when R 13 is plural, each of R 13 is Same or different
상기 L2는 서로 독립적으로 단일결합; C6~C20의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; C3~C20의 지방족고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C20의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.L 2 is each independently a single bond; C 6 ~ C 20 arylene group; Fluorenylene group; C 3 ~ C 20 aliphatic ring group; And O, N, S, Si and P may be selected from the group consisting of a heterocyclic group of C 2 ~ C 20 containing at least one heteroatom.
상기 Ar2는 서로 독립적으로 C6-C20의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C20의 헤테로고리기; 및 C3-C20의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택된다.Ar 2 are each independently a C 6 -C 20 aryl group; Fluorenyl group; O, N, S, Si, and C 2 -C 20 heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from the group consisting of P; And C 3 -C 20 is selected from the group consisting of an aliphatic ring group.
다음으로, 하기 화학식 3에 대하여 설명한다.Next, the following Chemical Formula 3 will be described.
<화학식 3><Formula 3>
상기 화학식 3에서 각 기호는 아래와 같이 정의될 수 있다.In Formula 3, each symbol may be defined as follows.
X4 내지 X8은 서로 독립적으로 C(R2) 또는 N이다. 따라서, X4 내지 X8을 포함하는 링은 방향족고리 또는 N을 포함하는 헤테로고리일 수 있다. X 4 to X 8 are each independently C(R 2 ) or N. Accordingly, the ring containing X 4 to X 8 may be an aromatic ring or a hetero ring containing N.
예컨대, X4 내지 X8을 포함하는 링이 방향족고리인 경우, 바람직하게는 C6~C30의 방향족고리, 보다 바람직하게는 C6~C18의 방향족고리가 될 수 있고, N을 포함하는 헤테로고리기인 경우에는 바람직하게는 C2~C30의 헤테로고리기, 더욱 바람직하게는 C2~C18의 헤테로고리기일 수 있다. 예컨대, X4 내지 X8을 포함하는 링은 페닐, 나프탈렌, 트리페닐렌, 페난트렌, 트리아진, 피리미딘, 피리딘, 퀴놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 카바졸, 페닐카바졸, 벤조퀴녹살린, 벤조퀴나졸린, 벤조퓨로퀴나졸린 등일 수 있다.For example, when the ring containing X 4 to X 8 is an aromatic ring, it may be preferably an aromatic ring of C 6 to C 30 , more preferably an aromatic ring of C 6 to C 18 , and containing N In the case of a heterocyclic group, it may be preferably a C 2 ~ C 30 heterocyclic group, more preferably a C 2 ~ C 18 heterocyclic group. For example, the ring containing X 4 to X 8 is phenyl, naphthalene, triphenylene, phenanthrene, triazine, pyrimidine, pyridine, quinoline, quinazoline, quinoxaline, carbazole, phenylcarbazole, benzoquinoxaline, It may be benzoquinazoline, benzofuroquinazoline, and the like.
R1, R2, R2는 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 니트로기; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리기; C1~C30의 알킬기; C2~C30의 알켄일기; C2~C30의 알킨일기; C1~C30의 알콕실기; 및 C6~C30의 아릴옥시기로 이루어진 군에서 선택되고, 이웃한 기끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.R 1 , R 2 , R 2 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; Cyano group; Nitro group; C 6 ~ C 60 aryl group; Fluorenyl group; O, N, S, Si, and C 2 ~ C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom of P; C 3 ~ C 60 aliphatic ring group; C 1 ~ C 30 alkyl group; C 2 ~ C 30 Alkenyl group; Alkynyl group of C 2 to C 30 ; An alkoxyl group of C 1 to C 30 ; And it is selected from the group consisting of aryloxy group of C 6 ~ C 30 , neighboring groups may be bonded to each other to form a ring.
이웃한 R1끼리, 이웃한 R2끼리 또는 이웃한 R2끼리 서로 결합하여 형성한 고리는 C6~C60의 방향족고리기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; 또는 C3~C60의 지방족고리기 등일 수 있다. Ring group of a neighboring each other R 1, is formed in combination with each other between the adjacent R 2, or R 2 adjacent to each other a ring is C 6 ~ C 60; Fluorenyl group; O, N, S, Si, and C 2 ~ C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom of P; Alternatively, it may be a C 3 ~ C 60 aliphatic ring group.
이웃한 R1끼리 또는 이웃한 R2끼리 서로 결합하여 방향족고리를 형성할 경우, 바람직하게는 C6~C30의 방향족고리기, 더욱 바람직하게는 C6~C12의 방향족고리기, 예컨대, 벤젠, 나프탈렌 등의 고리를 형성할 수 있고, 헤테로고리를 형성할 경우에는 바람직하게는 C2~C30의 헤테로고리기, 더욱 바람직하게는 C2~C10의 헤테로고리기, 예컨대, 싸이오펜, 벤조싸이오펜, 퓨란, 벤조퓨란, 피롤, 페닐피롤, 인돌, 페닐인돌 등을 형성할 수 있고, 지방족고리를 형성할 경우에는 바람직하게는 C3~C30의 지방족고리, 더욱 바람직하게는 C3~C11의 지방족고리, 예컨대, 5,5-다이메틸사이클로펜타-1,3-디엔, 다이메틸인덴 등을 형성할 수 있다.When adjacent R 1 or adjacent R 2 are bonded to each other to form an aromatic ring, preferably an aromatic ring group of C 6 to C 30 , more preferably an aromatic ring group of C 6 to C 12 , such as, Can form a ring such as benzene, naphthalene, etc., when forming a heterocycle, preferably a C 2 ~ C 30 heterocyclic group, more preferably a C 2 ~ C 10 heterocyclic group, such as thiophene , Benzothiophene, furan, benzofuran, pyrrole, phenylpyrrole, indole, phenylindole, etc. can be formed, and when forming an aliphatic ring, preferably C 3 ~ C 30 aliphatic ring, more preferably C 3 to C 11 aliphatic rings such as 5,5-dimethylcyclopenta-1,3-diene, dimethylindene, and the like can be formed.
또한, 이웃한 R2끼리 서로 결합하여 방향족고리를 형성할 경우, 바람직하게는 C6~C30의 방향족고리기, 더욱 바람직하게는 C6~C14의 방향족고리기, 예컨대, 벤젠, 나프탈렌, 페난트렌 등의 고리를 형성할 수 있고, 헤테로고리를 형성할 경우에는 바람직하게는 C2~C30의 헤테로고리기, 더욱 바람직하게는 C2~C10의 헤테로고리기, 예컨대, 싸이오펜, 벤조싸이오펜, 퓨란, 벤조퓨란, 피롤, 페닐피롤, 인돌, 페닐인돌 등을 형성할 수 있다.In addition, when neighboring R 2 are bonded to each other to form an aromatic ring, preferably an aromatic ring group of C 6 to C 30 , more preferably an aromatic ring group of C 6 to C 14 such as benzene, naphthalene, A ring such as phenanthrene can be formed, and when forming a hetero ring, preferably a C 2 to C 30 heterocyclic group, more preferably a C 2 to C 10 heterocyclic group, such as thiophene, Benzothiophene, furan, benzofuran, pyrrole, phenylpyrrole, indole, phenylindole, and the like can be formed.
a 및 b는 각각 0 내지 4의 정수이며, a가 2 이상의 정수인 경우 R1 각각은 서로 같거나 상이하며, b가 2 이상의 정수인 경우 R2 각각은 서로 같거나 상이하며, R2가 복수인 경우 R2 각각도 서로 같거나 상이하다.a and b are each an integer of 0 to 4, when a is an integer of 2 or more, each of R 1 is the same or different from each other, and when b is an integer of 2 or more, each of R 2 is the same or different from each other, and when R 2 is plural Each of R 2 is also the same as or different from each other.
R1 및 R2가 아릴기인 경우, 바람직하게는 C6~C30의 아릴기, 더욱 바람직하게는 C6~C18의 아릴기, 예컨대, 페닐, 나프틸, 바이페닐, 터페닐 등일 수 있다.When R 1 and R 2 are an aryl group, preferably a C 6 to C 30 aryl group, more preferably a C 6 to C 18 aryl group, such as phenyl, naphthyl, biphenyl, terphenyl, etc. .
R1 및 R2가 헤테로고리기인 경우, 바람직하게는 C2~C30의 헤테로고리기, 더욱 바람직하게는 C2~C28의 헤테로고리기, 예컨대, 카바졸, 페닐카바졸, 나프틸카바졸, 터페닐카바졸, 벤조카바졸, 바이페닐로 치환된 벤조카바졸, 다이벤조싸이오펜, 벤조나프토싸이오펜, 다이벤조퓨란, 벤조나프토퓨란, 벤조싸이에노카바졸, 벤조퓨로카바졸 등일 수 있다.When R 1 and R 2 are heterocyclic groups, preferably a C 2 to C 30 heterocyclic group, more preferably a C 2 to C 28 heterocyclic group such as carbazole, phenylcarbazole, naphthylcarba Sol, terphenylcarbazole, benzocarbazole, benzocarbazole substituted with biphenyl, dibenzothiophene, benzonaphthothiophene, dibenzofuran, benzonaphthofuran, benzothienocarbazole, benzofuro It may be carbazole and the like.
R1 및 R2가 알킬기인 경우, 바람직하게는 C1~C10의 알킬기, 더욱 바람직하게는 C1~C4의 알킬기, 예컨대, 메틸, t-부틸 등일 수 있고, R30 및 R31가 플루오렌일기인 경우, 9,9-다이메틸플루오렌, 9,9-다이페닐플루오렌, 9,9'-스파이로플루오렌 등일 수 있다.When R 1 and R 2 are alkyl groups, preferably a C 1 to C 10 alkyl group, more preferably a C 1 to C 4 alkyl group, such as methyl, t-butyl, etc., R 30 and R 31 may be In the case of a fluorenyl group, it may be 9,9-dimethylfluorene, 9,9-diphenylfluorene, 9,9'-spirofluorene, and the like.
상기 R1, R2, R2, 및 이웃한 기끼리 서로 결합하여 형성된 고리는 각각 중수소; 할로겐; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실란기; 실록산기; 붕소기; 게르마늄기; 시아노기; 니트로기; C1-C20의 알킬싸이오기; C1-C20의 알콕시기; C6-C20의 아릴알콕시기; C1-C20의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C6-C20의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C20의 헤테로고리기; C3-C20의 지방족고리기; C7-C20의 아릴알킬기; C8-C20의 아릴알켄일기; 및 L'-N(Ra)(Rb)로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 더 치환될 수 있다. 여기서, 상기 L'은 단일결합; C6~C20의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; C3~C20의 지방족고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C20의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택되고, 상기 Ra 및 Rb는 서로 독립적으로 C6-C20의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C20의 헤테로고리기; 및 C3-C20의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택된다.The rings formed by bonding of R 1 , R 2 , R 2 , and neighboring groups to each other are each deuterium; halogen; A silane group unsubstituted or substituted with a C 1 -C 20 alkyl group or a C 6 -C 20 aryl group; Siloxane group; Boron group; Germanium group; Cyano group; Nitro group; C 1 -C 20 alkylthio group; C 1 -C 20 alkoxy group; A C 6 -C 20 arylalkoxy group; A C 1 -C 20 alkyl group; An alkenyl group of C 2 -C 20 ; Alkynyl group of C 2 -C 20 ; C 6 -C 20 aryl group; Fluorenyl group; O, N, S, Si, and C 2 -C 20 heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from the group consisting of P; C 3 -C 20 aliphatic ring group; A C 7 -C 20 arylalkyl group; C 8 -C 20 arylalkenyl group; And L'-N (R a ) (R b ) It may be further substituted with one or more substituents selected from the group consisting of. Here, L'is a single bond; C 6 ~ C 20 arylene group; Fluorenylene group; C 3 ~ C 20 aliphatic ring group; And O, N, S, Si, and C 2 ~ C 20 heterocyclic group containing at least one heteroatom of P; is selected from the group consisting of, wherein R a and R b are independently of each other C 6 -C 20 aryl groups; Fluorenyl group; O, N, S, Si, and C 2 -C 20 heterocyclic group including at least one heteroatom selected from the group consisting of P; And C 3 -C 20 is selected from the group consisting of an aliphatic ring group.
바람직하게는, 상기 화학식 3은 하기 화학식 3-1로 표시될 수 있다.Preferably, Chemical Formula 3 may be represented by Chemical Formula 3-1 below.
<화학식 3-1> <Formula 3-1>
상기 화학식 3-1에서, v 및 w는 각각 0 내지 2의 정수이고, v+w는 1 이상의 정수이며, X4~X8은 상기 화학식 3에서 정의된 것과 같다.In Formula 3-1, v and w are each an integer of 0 to 2, v+w is an integer of 1 or more, and X 4 to X 8 are the same as defined in Formula 3 above.
바람직하게는, 상기 화학식 3은 하기 화학식 3-2 또는 화학식 3-3으로 표시될 수 있다.Preferably, Formula 3 may be represented by the following Formula 3-2 or Formula 3-3.
<화학식 3-2> <화학식 3-3><Formula 3-2> <Formula 3-3>
상기 화학식 3-2 또는 화학식 3-3에서, X4~X8, R1, R2, a는 상기 화학식 3에서 정의된 것과 같다.In Formula 3-2 or Formula 3-3, X 4 to X 8 , R 1 , R 2 , and a are the same as defined in Formula 3.
L9는 단일결합; C6~C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; 및 C3~C60의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.L 9 is a single bond; C 6 ~ C 60 arylene group; Fluorenylene group; O, N, S, Si, and C 2 ~ C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom of P; And C 3 ~ C 60 It may be selected from the group consisting of an aliphatic ring group.
X14는 N, N(L-Ar), O, S, C(Rd) 또는 C(Re)(Rf)이다.X 14 is N, N(L-Ar), O, S, C(R d ) or C(R e )(R f ).
R12, R13, 및 Rd~Rf는 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 니트로기; C6~C20의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C20의 헤테로고리기; C3~C20의 지방족고리기; C1~C20의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2~C20의 알킨일기; C1~C20의 알콕시기; 및 C6~C30의 아릴옥시기로 이루어진 군에서 선택되며, 이웃한 기끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고, Re와 Rf끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다. 여기서 '이웃한 기'라 함은 이웃한 R12 또는 이웃한 R13일 수 있다.R 12 , R 13 , and R d to R f are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; Cyano group; Nitro group; C 6 ~ C 20 aryl group; Fluorenyl group; O, N, S, Si, and C 2 ~ C 20 heterocyclic group containing at least one heteroatom of P; C 3 ~ C 20 aliphatic ring group; C 1 ~ C 20 alkyl group; C 2 ~ C 20 alkenyl group; Alkynyl group of C 2 ~ C 20 ; C 1 ~ C 20 alkoxy group; And C 6 ~ C 30 is selected from the group consisting of aryloxy groups, neighboring groups may be bonded to each other to form a ring, and R e and R f may be bonded to each other to form a ring. Here, the'neighbor group' may be a neighboring R 12 or a neighboring R 13 .
d 및 f는 0 내지 3의 정수, e는 0 내지 5의 정수, g는 0 내지 4의 정수이고, d가 2 이상의 정수인 경우 R2 각각은 서로 같거나 상이하며, e 및 f가 2 이상의 정수인 경우 R12 각각은 서로 같거나 상이하며, g가 2 이상의 정수인 경우 R13 각각은 서로 같거나 상이하다.d and f are an integer of 0 to 3, e is an integer of 0 to 5, g is an integer of 0 to 4, when d is an integer of 2 or more, each of R 2 is the same as or different from each other, and e and f are an integer of 2 or more. When each of R 12 is the same or different from each other, when g is an integer of 2 or more, each of R 13 is the same or different from each other.
상기 L은 단일결합; C6~C20의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C20의 헤테로고리기; 및 C3~C20의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.L is a single bond; C 6 ~ C 20 arylene group; Fluorenylene group; O, N, S, Si, and C 2 ~ C 20 heterocyclic group containing at least one heteroatom of P; And C 3 ~ C 20 It may be selected from the group consisting of an aliphatic ring group.
상기 Ar은 C6~C20의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C20의 헤테로고리기; 및 C3~C20의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.Ar is a C 6 ~ C 20 aryl group; Fluorenyl group; O, N, S, Si, and C 2 ~ C 20 heterocyclic group containing at least one heteroatom of P; And C 3 ~ C 20 It may be selected from the group consisting of an aliphatic ring group.
바람직하게는, 상기 화학식 3은 하기 화학식 3-4 내지 화학식 3-7 중에서 하나로 표시될 수 있다.Preferably, Chemical Formula 3 may be represented by one of Chemical Formulas 3-4 to 3-7 below.
<화학식 3-4> <화학식 3-5> <화학식 3-6> <화학식 3-7><Formula 3-4> <Formula 3-5> <Formula 3-6> <Formula 3-7>
상기 화학식 3-4 내지 화학식 3-7에서, X4~X8, R1, R2, b는 상기 화학식 3에서 정의된 것과 같고, h는 0 내지 6의 정수이고, i는 0 내지 8의 정수이며, 이들 각각이 2 이상의 정수인 경우, R1 각각은 서로 같거나 상이하다.In Formulas 3-4 to 3-7, X 4 to X 8 , R 1 , R 2 , b are the same as defined in Formula 3, h is an integer of 0 to 6, and i is of 0 to 8 Is an integer, and when each of these is an integer of 2 or more, each of R 1 is the same as or different from each other.
바람직하게는, 상기 화학식 3-3은 하기 화학식 3-8 내지 화학식 3-17 중에서 하나로 표시될 수 있다.Preferably, Formula 3-3 may be represented by one of Formulas 3-8 to 3-17.
<화학식 3-8> <화학식 3-9> <화학식 3-10><Formula 3-8> <Formula 3-9> <Formula 3-10>
<화학식 3-11> <화학식 3-12> <화학식 3-13><Formula 3-11> <Formula 3-12> <Formula 3-13>
<화학식 3-14> <화학식 3-15> <화학식 3-16><Formula 3-14> <Formula 3-15> <Formula 3-16>
<화학식 3-17><Formula 3-17>
상기 화학식 3-8 내지 화학식 3-17에서, X4~X8, R1, R2, R12, R13, L, Ar, a, g는 상기 화학식 3-3에서 정의된 것과 같고, c 및 n은 각각 0~3의 정수이다.In Formulas 3-8 to 3-17, X 4 to X 8 , R 1 , R 2 , R 12 , R 13 , L, Ar, a, g are the same as defined in Formula 3-3, and c And n is an integer of 0-3, respectively.
구체적으로 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중에서 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Specifically, the compound represented by Formula 3 may be one of the following compounds, but is not limited thereto.
. .
본 발명의 일 실시예로, 발광층의 호스트는 상기 제1 화합물이 10~70중량%, 상기 제2 화합물이 10~60중량% 및 상기 제3 화합물이 10~50중량% 혼합된 혼합물이며, 바람직하게는 상기 제1 화합물이 30~60중량%, 상기 제2 화합물이 20~40중량% 및 상기 제3 화합물이 20~40중량% 혼합된 혼합물이다.In one embodiment of the present invention, the host of the light emitting layer is a mixture of 10 to 70% by weight of the first compound, 10 to 60% by weight of the second compound, and 10 to 50% by weight of the third compound, preferably Preferably, the first compound is 30 to 60% by weight, the second compound is a mixture of 20 to 40% by weight, and the third compound is a mixture of 20 to 40% by weight.
본 발명의 다른 실시예로, 상기 유기물층은 상기 양극 상에 순차적으로 형성된 정공수송층, 발광층 및 전자수송층을 포함하는 스택을 둘 이상 포함할 수 있고, 상기 유기물층은 상기 둘 이상의 스택 사이에 형성된 전하생성층을 더 포함할 수 있다.In another embodiment of the present invention, the organic material layer may include two or more stacks including a hole transport layer, a light emitting layer, and an electron transport layer sequentially formed on the anode, and the organic material layer is a charge generation layer formed between the two or more stacks. It may further include.
본 발명의 또 다른 실시예로, 상기 유기물층은 상기 발광층과 양극 사이에 형성된 1층 이상의 정공수송대역층을 더 포함하고, 상기 정공수송대역층은 정공수송층 및 발광보조층 중 적어도 하나의 층을 포함하며, 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.In another embodiment of the present invention, the organic material layer further includes at least one hole transport band layer formed between the light emitting layer and the anode, and the hole transport band layer includes at least one of a hole transport layer and a light emission auxiliary layer. And includes a compound represented by Formula 1.
이하에서, 본 발명에 따른 화학식 1 내지 화학식 3으로 표시되는 화합물의 합성예 및 유기전기소자의 제조예에 관하여 실시예를 들어 설명하지만, 본 발명이 하기의 실시예로 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, examples for synthesizing the compounds represented by Formulas 1 to 3 according to the present invention and examples for preparing an organic electric device will be described with reference to examples, but the present invention is not limited to the following examples.
합성예Synthesis example
[합성예 1] 화학식 1[Synthesis Example 1] Chemical Formula 1
본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물(final product 1)은 하기 반응식 1과 같이 Sub 1과 Sub 2를 반응시켜 합성될 수 있다.The compound represented by Formula 1 according to the present invention (final product 1) can be synthesized by reacting Sub 1 and Sub 2 as shown in Scheme 1 below.
<반응식 1> (Hal1은 Br 또는 Cl임)<Scheme 1> (Hal 1 is Br or Cl)
1. Sub 1의 합성 예시1. Synthesis example of Sub 1
상기 반응식 1의 Sub 1은 하기 반응식 2의 반응경로에 의해 합성될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Sub 1 of Scheme 1 may be synthesized by the reaction route of Scheme 2 below, but is not limited thereto.
<반응식 2> (Hal2는 Br 또는 Cl임)<Scheme 2> (Hal 2 is Br or Cl)
상기 반응식 2에서, A'은 화학식 1의 Ar1, Ar3에, B'은 화학식 1의 Ar2, Ar4에, C'은 화학식 1의 L1, L3에, D'은 화학식 1의 L2, L4에 해당한다.In Scheme 2, A'is for Ar 1 and Ar 3 of Formula 1, B'is for Ar 2 and Ar 4 of Formula 1, C'is for L 1 and L 3 of Formula 1, D'is for Formula 1 It corresponds to L 2 and L 4 .
1) Sub 1-1 1) Sub 1-1 합성예Synthesis example
아닐린 (12.0g, 128.24mmol)을 toluene (400mL)으로 녹인 후에, bromobenzene (20.1g, 128.24mmol), Pd2(dba)3 (5.9g, 6.44mmol), 50% P(t-Bu)3 (5.21mL, 12.89mmol), NaOt-Bu (37.16g, 386.64mmol)을 첨가하고 100℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축하였다. 이후, 농축물을 실리카겔 칼럼으로 분리 후 재결정하여 생성물 17.01g (수율: 78%)를 얻었다.After dissolving aniline (12.0g, 128.24mmol) with toluene (400mL), bromobenzene (20.1g, 128.24mmol), Pd 2 (dba) 3 (5.9g, 6.44mmol), 50% P( t -Bu) 3 ( 5.21mL, 12.89mmol), NaO t -Bu (37.16g, 386.64mmol) was added and stirred at 100°C. When the reaction was completed, the mixture was extracted with CH 2 Cl 2 and water, and the organic layer was dried over MgSO 4 and concentrated. Thereafter, the concentrate was separated by a silica gel column and recrystallized to obtain 17.01 g (yield: 78%) of the product.
2) Sub 1-22 2) Sub 1-22 합성예Synthesis example
아닐린 (7.09g, 76.18mmol), 4-bromo-N,N-diphenylaniline (24.7g 76.18mmol), Pd2(dba)3 (3.49g, 3.81mmol), 50% P(t-Bu)3 (3.08mL, 7.62mmol), NaOt-Bu (21.96g, 228.55mmol), toluene (500mL)을 사용하여 상기 Sub 1-1 합성법과 같이 진행시켜서 생성물 19.22 g (수율: 75%)를 얻었다.Aniline (7.09g, 76.18mmol), 4-bromo-N,N-diphenylaniline (24.7g 76.18mmol), Pd 2 (dba) 3 (3.49g, 3.81mmol), 50% P( t- Bu) 3 (3.08 mL, 7.62mmol), NaO t -Bu (21.96g, 228.55mmol), and toluene (500mL) were used in the same manner as the Sub 1-1 synthesis method to obtain 19.22 g (yield: 75%) of the product.
3) Sub 1-46 3) Sub 1-46 합성예Synthesis example
아닐린 (5.72g, 61.45mmol), 2-bromo-9-phenyl-9H-carbazole (19.80g, 61.45mmol), Pd2(dba)3 (2.81g, 3.07mmol), 50% P(t-Bu)3 (2.49mL, 6.15mmol), NaOt-Bu (17.72g, 184.35mmol), toluene (400mL)을 사용하여 상기 Sub 1-1 합성법과 같이 진행시켜서 생성물 14.39 g (수율: 70%)를 얻었다.Aniline (5.72g, 61.45mmol), 2-bromo-9-phenyl-9H-carbazole (19.80g, 61.45mmol), Pd 2 (dba) 3 (2.81g, 3.07mmol), 50% P( t- Bu) 3 (2.49mL, 6.15mmol), NaO t -Bu (17.72g, 184.35mmol), toluene (400mL) was carried out in the same manner as the Sub 1-1 synthesis method to obtain 14.39 g (yield: 70%) of the product.
4) Sub 1-57 4) Sub 1-57 합성예Synthesis example
[1,1'-biphenyl]-4-amine (13.86g, 81.89mmol), 2-bromodibenzo[b,d]thiophene (21.55g, 81.89mmol), Pd2(dba)3 (3.75g, 4.09mmol), 50% P(t-Bu)3 (3.31mL, 8.19mmol), NaOt-Bu (23.61g, 245.68mmol), toluene (430mL)을 사용하여 상기 Sub 1-1 합성법과 같이 진행시켜서 생성물 20.44 g (수율: 71%)를 얻었다.[1,1'-biphenyl]-4-amine (13.86g, 81.89mmol), 2-bromodibenzo[ b,d ]thiophene (21.55g, 81.89mmol), Pd 2 (dba) 3 (3.75g, 4.09mmol) , 50% P( t- Bu) 3 (3.31mL, 8.19mmol), NaO t- Bu (23.61g, 245.68mmol), and toluene (430mL) were used in the same manner as the Sub 1-1 synthesis method, and the product was 20.44 g. (Yield: 71%) was obtained.
5) Sub 1-69 5) Sub 1-69 합성예Synthesis example
4-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)aniline (12.60g, 48.58mmol), 2-(4-bromophenyl)dibenzo[b,d]thiophene (16.48g, 48.58mmol), Pd2(dba)3 (2.22g, 2.43mmol), 50% P(t-Bu)3 (1.97mL, 4.86mmol), NaOt-Bu (14.0g, 145.73mmol), toluene (330mL)을 사용하여 상기 Sub 1-1 합성법과 같이 진행시켜서 생성물 11.78 g (수율: 69%)를 얻었다.4-(dibenzo[ b,d ]furan-2-yl)aniline (12.60g, 48.58mmol), 2-(4-bromophenyl)dibenzo[ b,d ]thiophene (16.48g, 48.58mmol), Pd 2 (dba) ) 3 (2.22g, 2.43mmol), 50% P( t -Bu) 3 (1.97mL, 4.86mmol), NaO t -Bu (14.0g, 145.73mmol), toluene (330mL) using the Sub 1- 1 Proceed according to the synthesis method to obtain 11.78 g (yield: 69%) of the product.
Sub 1에 속하는 화합물은 아래와 같은 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 표 1은 하기 화합물의 FD-MS(Field Desorption-Mass Spectrometry) 값을 나타낸 것이다.The compounds belonging to Sub 1 may be the following compounds, but are not limited thereto, and Table 1 shows the FD-MS (Field Desorption-Mass Spectrometry) values of the following compounds.
[표 1][Table 1]
2. Sub 2의 합성 예시2. Synthesis example of Sub 2
상기 반응식 1의 Sub 2은 하기 반응식 3의 반응경로에 의해 합성될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Sub 2 of Scheme 1 may be synthesized by the reaction route of Scheme 3 below, but is not limited thereto.
<반응식 3> (Hal3은 I 또는 Br이고, Hal1은 Br 또는 Cl임)<Scheme 3> (Hal 3 is I or Br, Hal 1 is Br or Cl)
1) Sub 2-1 1) Sub 2-1 합성예Synthesis example
Sub 1-2 (20.16g, 91.92mmol)을 toluene (965ml)으로 녹인 후에, 4-bromo-4'-iodo-1,1'-biphenyl (33g, 91.92mmol), Pd2(dba)3 (1.26g, 1.38mmol), P(t-Bu)3 (0.56g, 2.76mmol), NaOt-Bu (13.25g, 137.88mmol)을 첨가하고 70℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축하였다. 이후, 농축물을 실리카겔 칼럼으로 분리 후 재결정하여 생성물 28.15 g (수율: 68%)를 얻었다.After dissolving Sub 1-2 (20.16g, 91.92mmol) with toluene (965ml), 4-bromo-4'-iodo-1,1'-biphenyl (33g, 91.92mmol), Pd 2 (dba) 3 (1.26 g, 1.38mmol), P( t- Bu) 3 (0.56g, 2.76mmol), NaO t- Bu (13.25g, 137.88mmol) were added and stirred at 70°C. When the reaction was completed, the mixture was extracted with CH 2 Cl 2 and water, and the organic layer was dried over MgSO 4 and concentrated. Thereafter, the concentrate was separated by a silica gel column and recrystallized to obtain 28.15 g (yield: 68%) of the product.
2) Sub 2-2) Sub 2- 14합성예14 Synthesis Example
Sub 1-65 (24.48g, 69.64mmol), toluene (731ml), 2-bromo-6-iodonaphthalene (25g, 69.64mmol), Pd2(dba)3 (0.96g, 1.04mmol), P(t-Bu)3 (0.42g, 2.09mmol), NaOt-Bu (10.04g, 104.46mmol)을 사용하여 상기 Sub 2-1의 합성법과 같이 진행시켜서 생성물 27.18 g (수율: 67%)를 얻었다.Sub 1-65 (24.48g, 69.64mmol), toluene (731ml), 2-bromo-6-iodonaphthalene (25g, 69.64mmol), Pd 2 (dba) 3 (0.96g, 1.04mmol), P( t -Bu ) 3 (0.42g, 2.09mmol), NaO t -Bu (10.04g, 104.46mmol) was carried out in the same manner as the synthesis method of Sub 2-1 to obtain 27.18 g (yield: 67%) of the product.
3) Sub 2-30 3) Sub 2-30 합성예Synthesis example
Sub 1-74 (20.73g, 66.99mmol), toluene (703ml), 3,3''-dibromo-1,1':2',1''-terphenyl (26g, 66.99mmol), Pd2(dba)3 (0.92g, 1mmol), P(t-Bu)3 (0.41g, 2.01mmol), NaOt-Bu (9.66g, 100.49mmol)을 사용하여 상기 Sub 2-1의 합성법과 같이 진행시켜서 생성물 24.78 g (수율: 60%)를 얻었다.Sub 1-74 (20.73g, 66.99mmol), toluene (703ml), 3,3``-dibromo-1,1':2',1''-terphenyl (26g, 66.99mmol), Pd 2 (dba) 3 (0.92g, 1mmol), P( t- Bu) 3 (0.41g, 2.01mmol), NaO t -Bu (9.66g, 100.49mmol) was used in the same manner as for the synthesis of Sub 2-1, and the product was 24.78. g (yield: 60%) was obtained.
4) Sub 2-36 4) Sub 2-36 합성예Synthesis example
Sub 1-106 (31.12g, 69.08mmol), toluene (725ml), 2-bromo-6-iodonaphthalene (23g, 69.08mmol), Pd2(dba)3 (0.95g, 1.04mmol), P(t-Bu)3 (0.42g, 2.07mmol), NaOt-Bu (9.96g, 103.61mmol)을 사용하여 상기 Sub 2-1의 합성법과 같이 진행시켜서 생성물 28.98 g (수율: 64%)를 얻었다.Sub 1-106 (31.12g, 69.08mmol), toluene (725ml), 2-bromo-6-iodonaphthalene (23g, 69.08mmol), Pd 2 (dba) 3 (0.95g, 1.04mmol), P( t -Bu ) 3 (0.42g, 2.07mmol), NaO t -Bu (9.96g, 103.61mmol) was used as the synthesis method of Sub 2-1 to obtain 28.98 g of product (yield: 64%).
5) Sub 2-44 5) Sub 2-44 합성예Synthesis example
Sub 1-55 (25.96g, 79.76mmol), toluene (837ml), 3,7-dibromodibenzo[b,d]furan (26g, 79.76mmol), Pd2(dba)3 (1.10g, 1.20mmol), P(t-Bu)3 (0.48g, 2.39mmol), NaOt-Bu (11.5g, 119.64mmol)을 사용하여 상기 Sub 2-1의 합성법과 같이 진행시켜서 생성물 30.94 g (수율: 68%)를 얻었다.Sub 1-55 (25.96g, 79.76mmol), toluene (837ml), 3,7-dibromodibenzo[b,d]furan (26g, 79.76mmol), Pd 2 (dba) 3 (1.10g, 1.20mmol), P ( t- Bu) 3 (0.48g, 2.39mmol), NaO t- Bu (11.5g, 119.64mmol) was used in the same manner as for the synthesis of Sub 2-1 to obtain 30.94 g (yield: 68%) of the product. .
6) Sub 2-56 6) Sub 2-56 합성예Synthesis example
Sub 1-25 (20.37g, 60.72mmol), toluene (638ml), 2-bromo-7-(4-bromophenyl)-9,9-dimethyl-9H-fluorene (26g, 60.72mmol), Pd2(dba)3 (0.83g, 0.91mmol), P(t-Bu)3 (0.37g, 1.82mmol), NaOt-Bu (8.75g, 91.09mmol)을 사용하여 상기 Sub 2-1의 합성법과 같이 진행시켜서 생성물 25.70 g (수율: 62%)를 얻었다.Sub 1-25 (20.37g, 60.72mmol), toluene (638ml), 2-bromo-7-(4-bromophenyl)-9,9-dimethyl-9H-fluorene (26g, 60.72mmol), Pd 2 (dba) 3 (0.83g, 0.91mmol), P( t- Bu) 3 (0.37g, 1.82mmol), NaO t -Bu (8.75g, 91.09mmol) was used to proceed in the same manner as the synthesis method of Sub 2-1, and the product 25.70 g (yield: 62%) was obtained.
Sub 2에 속하는 화합물은 아래와 같은 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 표 2는 하기 화합물의 FD-MS(Field Desorption-Mass Spectrometry) 값을 나타낸 것이다.The compound belonging to Sub 2 may be the following compound, but is not limited thereto, and Table 2 shows the FD-MS (Field Desorption-Mass Spectrometry) values of the following compounds.
[표 2][Table 2]
3. 최종 화합물(final products 1)의 합성 예시3. Synthesis example of final product (final product 1)
1) 1-1 1) 1-1 합성예Synthesis example
Sub 2-1 (10g, 22.20mmol)을 toluene (233ml)으로 녹인 후에, Sub 1-2 (5.36g, 24.42mmol), Pd2(dba)3 (0.61g, 0.67mmol), P(t-Bu)3 (0.45g, 2.22mmol), NaOt-Bu (6.40g, 66.61mmol)을 첨가하고 100℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축하였다. 이후, 농축물을 실리카겔 칼럼으로 분리 후 재결정하여 생성물 10.46g (수율: 80%)를 얻었다.After dissolving Sub 2-1 (10g, 22.20mmol) with toluene (233ml), Sub 1-2 (5.36g, 24.42mmol), Pd 2 (dba) 3 (0.61g, 0.67mmol), P( t -Bu ) 3 (0.45g, 2.22mmol), NaO t -Bu (6.40g, 66.61mmol) was added and stirred at 100°C. When the reaction was completed, the mixture was extracted with CH 2 Cl 2 and water, and the organic layer was dried over MgSO 4 and concentrated. Thereafter, the concentrate was separated by a silica gel column and recrystallized to obtain 10.46 g (yield: 80%) of the product.
2) 1-10 2) 1-10 합성예Synthesis example
Sub 2-1 (8g, 17.76mmol), toluene (187ml), Sub 1-35 (8.98g, 19.54mmol), Pd2(dba)3 (0.49g, 0.53mmol), P(t-Bu)3 (0.36g, 1.78mmol), NaOt-Bu (5.12g, 53.29mmol)을 사용하여 상기 1-1 합성법과 같은 방법으로 진행시켜서 생성물 10.6g (수율: 72%)를 얻었다.Sub 2-1 (8g, 17.76mmol), toluene (187ml), Sub 1-35 (8.98g, 19.54mmol), Pd 2 (dba) 3 (0.49g, 0.53mmol), P( t -Bu) 3 ( 0.36g, 1.78mmol), NaO t -Bu (5.12g, 53.29mmol) was carried out in the same manner as in the synthesis method 1-1 to obtain 10.6g (yield: 72%) of the product.
3) 1-23 3) 1-23 합성예Synthesis example
Sub 2-20 (9g, 15.91mmol), toluene (167ml), Sub 1-47 (5.85g, 17.51mmol), Pd2(dba)3 (0.44g, 0.48mmol), P(t-Bu)3 (0.32g, 1.59mmol), NaOt-Bu (4.59g, 47.74mmol)을 사용하여 상기 1-1 합성법과 같은 방법으로 진행시켜서 생성물 10.04g (수율: 77%)를 얻었다.Sub 2-20 (9g, 15.91mmol), toluene (167ml), Sub 1-47 (5.85g, 17.51mmol), Pd 2 (dba) 3 (0.44g, 0.48mmol), P( t -Bu) 3 ( 0.32g, 1.59mmol), NaO t -Bu (4.59g, 47.74mmol) was carried out in the same manner as in the synthesis method 1-1 to obtain 10.04g (yield: 77%) of the product.
4) 1-50 4) 1-50 합성예Synthesis example
Sub 2-45 (9.5g, 19.77mmol), toluene (208ml), Sub 1-11 (6.99g, 21.75mmol), Pd2(dba)3 (0.54g, 0.59mmol), P(t-Bu)3 (0.40g, 1.98mmol), NaOt-Bu (5.70g, 59.32mmol)을 사용하여 상기 1-1 합성법과 같은 방법으로 진행시켜서 생성물 10.41g (수율: 73%)를 얻었다.Sub 2-45 (9.5g, 19.77mmol), toluene (208ml), Sub 1-11 (6.99g, 21.75mmol), Pd 2 (dba) 3 (0.54g, 0.59mmol), P( t- Bu) 3 (0.40g, 1.98mmol), NaO t -Bu (5.70g, 59.32mmol) was carried out in the same manner as in the synthesis method 1-1 to obtain 10.41g (yield: 73%) of the product.
5) 1-114 5) 1-114 합성예Synthesis example
Sub 2-68 (6.13 g, 13.20 mmol), toluene (130ml), Sub 1-78 (4.08 g, 13.20 mmol), Pd2(dba)3 (0.36 g, 0.40 mmol), P(t-Bu)3 (0.27 g, 1.32 mmol), NaOt-Bu (3.81 g, 39.60 mmol)을 사용하여 상기 1-1 합성법과 같은 방법으로 진행시켜서 생성물 7.32 g (수율: 80%)를 얻었다.Sub 2-68 (6.13 g, 13.20 mmol), toluene (130ml), Sub 1-78 (4.08 g, 13.20 mmol), Pd 2 (dba) 3 (0.36 g, 0.40 mmol), P( t -Bu) 3 (0.27 g, 1.32 mmol) and NaO t -Bu (3.81 g, 39.60 mmol) were used in the same manner as in the above 1-1 synthesis to obtain 7.32 g (yield: 80%) of the product.
상기와 같은 합성예에 따라 제조된 본 발명의 화합물 1-1 내지 1-115의 FD-MS 값은 하기 표 3과 같다.FD-MS values of compounds 1-1 to 1-115 of the present invention prepared according to the synthesis example as described above are shown in Table 3 below.
[표 3][Table 3]
[합성예 2] 화학식 2[Synthesis Example 2] Chemical Formula 2
화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 반응식 4와 같이 Sub 3과 Sub 4를 반응시켜 합성될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The compound represented by Formula 2 may be synthesized by reacting Sub 3 and Sub 4 as shown in Scheme 4 below, but is not limited thereto.
<반응식 4> (Hal4 및 Hal5는 I, Br 또는 Cl이며, G1은 L8 또는 L9이며, G2는 Ar8 또는 Ar9임)<Scheme 4> (Hal 4 and Hal 5 are I, Br or Cl, G 1 is L 8 or L 9 , G 2 is Ar 8 or Ar 9 )
I. Sub 3의 합성 예시I. Synthesis example of Sub 3
1. Sub 3-1 합성예1. Sub 3-1 synthesis example
2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,6-dichloro-1,3,5-triazine (CAS Registry Number: 10202-45-6) (20 g, 66.19 mmol), 4-biphenylboronic acid (CAS Registry Number: 5122-94-1) (13.1 g, 66.19 mmol)을 THF(370 ml)에 녹이고, Pd(PPh3)4 (3.8 g, 3.31 mmol), K2CO3 ( 27.4 g, 198.57 mmol) 및 물 (165 ml)을 첨가한 후 환류교반시킨다. 반응이 완료되면, 에테르와 물로 추출한 후, 유기층을 농축시킨다. 농축된 유기층을 MgSO4로 건조하고 한번 더 농축시킨다. 최종 농축물을 실리카겔 칼럼으로 분리 후 재결정하여 생성물 20.8 g을 수득하였다. (수율 75%)2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,6-dichloro-1,3,5-triazine (CAS Registry Number: 10202-45-6) (20 g, 66.19 mmol), 4 -biphenylboronic acid (CAS Registry Number: 5122-94-1) (13.1 g, 66.19 mmol) is dissolved in THF (370 ml), Pd(PPh 3 ) 4 (3.8 g, 3.31 mmol), K 2 CO 3 (27.4 g, 198.57 mmol) and water (165 ml) were added and stirred under reflux. When the reaction is complete, the organic layer is concentrated after extraction with ether and water. The concentrated organic layer was dried over MgSO 4 and concentrated once more. The final concentrate was separated by a silica gel column and recrystallized to obtain 20.8 g of a product. (Yield 75%)
2. Sub 3-8 2.Sub 3-8 합성예Synthesis example
2,4-dichloro-6-(naphthalen-2-yl)-1,3,5-triazine (20 g, 72.43 mmol), (3-(pyridin-2-yl)phenyl)boronic acid (14.3 g, 72.43 mmol), Pd(PPh3)4 (0.05 당량), K2CO3 (3 당량), 무수 THF 및 소량의 물을 사용하여 상기 Sub 3-1 합성법과 같은 방법으로 진행시켜서 생성물 20.3 g을 합성하였다. (수율 71%)2,4-dichloro-6-(naphthalen-2-yl)-1,3,5-triazine (20 g, 72.43 mmol), (3-(pyridin-2-yl)phenyl)boronic acid (14.3 g, 72.43 mmol), Pd(PPh 3 ) 4 (0.05 equivalents), K 2 CO 3 (3 equivalents), anhydrous THF and a small amount of water were used in the same manner as the Sub 3-1 synthesis method to synthesize 20.3 g of the product. . (Yield 71%)
3. Sub 3-19 합성예3. Sub 3-19 Synthesis Example
2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,6-dichloro-1,3,5-triazine (15 g, 49.64 mmol), (9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-yl)boronic acid (11.8 g, 49.64 mmol), Pd(PPh3)4 (0.05 당량), K2CO3 (3 당량), 무수 THF 및 소량의 물을 사용하여 상기 Sub 3-1 합성법과 같은 방법으로 진행시켜서 생성물 15.7 g을 합성하였다. (수율 69%)2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,6-dichloro-1,3,5-triazine (15 g, 49.64 mmol), (9,9-dimethyl-9H-fluoren-3 -yl)boronic acid (11.8 g, 49.64 mmol), Pd(PPh 3 ) 4 (0.05 eq), K 2 CO 3 (3 eq), anhydrous THF and a small amount of water, the same as the above Sub 3-1 synthesis method 15.7 g of the product was synthesized by proceeding with the method. (Yield 69%)
4. Sub 3-35 4.Sub 3-35 합성예Synthesis example
2,4-dichloro-6-phenyl-1,3,5-triazine (30 g, 132.71 mmol), dibenzo[b,d]furan-2-ylboronic acid (28.1 g, 132.71 mmol), Pd(PPh3)4 (0.05 당량), K2CO3 (3 당량), 무수 THF 및 소량의 물을 사용하여 상기 Sub 3-1 합성법과 같은 방법으로 진행시켜서 생성물 30.8 g을 합성하였다. (수율 65%)2,4-dichloro-6-phenyl-1,3,5-triazine (30 g, 132.71 mmol), dibenzo[b,d]furan-2-ylboronic acid (28.1 g, 132.71 mmol), Pd(PPh 3 ) Using 4 (0.05 equivalents), K 2 CO 3 (3 equivalents), anhydrous THF and a small amount of water, 30.8 g of the product was synthesized by proceeding in the same manner as in the above Sub 3-1 synthesis method. (Yield 65%)
Sub 3에 속하는 화합물은 아래와 같은 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 표 4는 하기 화합물의 FD-MS(Field Desorption-Mass Spectrometry) 값을 나타낸 것이다.The compounds belonging to Sub 3 may be the following compounds, but are not limited thereto, and Table 4 shows the FD-MS (Field Desorption-Mass Spectrometry) values of the following compounds.
[표 4][Table 4]
II. Sub 4의 합성 예시II. Synthesis example of Sub 4
반응식 4의 Sub 4는 하기 반응식 5의 반응경로에 의해 합성될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Sub 4 of Scheme 4 may be synthesized by the reaction route of Scheme 5 below, but is not limited thereto.
<반응식 5> (Hal5는 I, Br 및 Cl임)<Scheme 5> (Hal 5 is I, Br and Cl)
1. Sub 4-2 합성예1. Sub 4-2 Synthesis Example
4-bromo-1,1'-biphenyl (5 g, 21.45 mmol)에 bis(pinacolato)diboron (7.1 g, 27.89 mmol), PdCl2(dppf), (0.78 g, 1.07 mmol), KOAc (6.3 g, 64.35 mmol), DMF (270 ml)을 넣고 120℃에서 교반환류시킨다. 반응이 종료되면 반응물의 온도를 상온으로 식히고, MC로 추출하고 1N HCl로 닦아준다. 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 실리카겔 칼럼으로 분리하여 Sub 4-2를 3.4 g (80%)을 얻었다.4-bromo-1,1'-biphenyl (5 g, 21.45 mmol) bis(pinacolato)diboron (7.1 g, 27.89 mmol), PdCl 2 (dppf) , (0.78 g, 1.07 mmol), KOAc (6.3 g, 64.35 mmol) and DMF (270 ml) were added and stirred at 120° C. to reflux. When the reaction is finished, the temperature of the reactant is cooled to room temperature, extracted with MC, and washed with 1N HCl. The organic layer was dried over MgSO 4 and concentrated, and the resulting organic material was separated by a silica gel column to obtain 3.4 g (80%) of Sub 4-2.
2. Sub 4-37 합성예2. Sub 4-37 Synthesis Example
2-bromodibenzo[b,d]furan (10 g, 40.47 mmol)에 bis(pinacolato)diboron (13.3 g, 52.61 mmol), PdCl2(dppf), (0.05당량), KOAc (3당량), 무수 DMF를 첨가하고 상기 Sub 4-2 합성법과 같은 방법으로 진행시켜서 생성물 7 g을 합성하였다. (수율 82%)2-bromodibenzo[b,d]furan (10 g, 40.47 mmol) to bis(pinacolato)diboron (13.3 g, 52.61 mmol), PdCl 2 (dppf) , (0.05 eq), KOAc (3 eq), anhydrous DMF After addition, 7 g of the product was synthesized by proceeding in the same manner as in the above Sub 4-2 synthesis method. (Yield 82%)
Sub 4에 속하는 화합물은 아래와 같은 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 표 5는 하기 화합물의 FD-MS(Field Desorption-Mass Spectrometry) 값을 나타낸 것이다.The compound belonging to Sub 4 may be the following compound, but is not limited thereto, and Table 5 shows the FD-MS (Field Desorption-Mass Spectrometry) values of the following compounds.
[표 5][Table 5]
III. 최종 화합물(final Product 2)의 합성예III. Synthesis example of final compound (final product 2)
1. 2-9의 합성예시1. Synthesis example of 2-9
Sub 3-1 (5 g, 11.91 mmol)에 Sub 4-36 (2.8 g, 13.1 mmol), 을 THF(70 ml)에 녹이고, Pd(PPh3)4 (0.7 g, 0.6 mmol), K2CO3 ( 5 g, 35.73 mmol), 및 물 (30 ml)을 첨가한 후 환류교반시킨다. 반응이 완료되면, 에테르와 물로 추출한 후, 유기층을 농축시킨다. 농축된 유기층을 MgSO4로 건조하고 한번 더 농축시킨다. 최종 농축물을 실리카겔 컬럼으로 분리 후 재결정하여 생성물 5.4 g을 수득하였다. (수율 71%)Sub 3-1 (5 g, 11.91 mmol) in Sub 4-36 (2.8 g, 13.1 mmol), dissolved in THF (70 ml), Pd(PPh 3 ) 4 (0.7 g, 0.6 mmol), K 2 CO 3 (5 g, 35.73 mmol), and water (30 ml) were added and stirred under reflux. When the reaction is complete, the organic layer is concentrated after extraction with ether and water. The concentrated organic layer was dried over MgSO 4 and concentrated once more. The final concentrate was separated by a silica gel column and recrystallized to obtain 5.4 g of the product. (Yield 71%)
2. 2-29의 합성예시2. Synthesis example of 2-29
Sub 3-39 (4 g, 14.94 mmol)에 Sub 4-47 (6.2 g, 16.43 mmol), Pd(PPh3)4 (0.05 당량), K2CO3 (3 당량), 무수 THF 및 소량의 물을 첨가하고 상기 2-9 합성법과 같은 방법으로 진행시켜서 생성물 8.1 g을 합성하였다. (수율 84%)Sub 3-39 (4 g, 14.94 mmol) to Sub 4-47 (6.2 g, 16.43 mmol), Pd(PPh 3 ) 4 (0.05 eq), K 2 CO 3 (3 eq), anhydrous THF and a small amount of water Was added and proceeded in the same manner as in the above synthesis method 2-9 to synthesize 8.1 g of the product. (Yield 84%)
3. 2-62의 합성예시3. Synthesis example of 2-62
Sub 3-33 (4 g, 10.7 mmol)에 Sub 4-32 (2.7 g, 11.8 mmol), Pd(PPh3)4 (0.05 당량), K2CO3 (3 당량), 무수 THF 및 소량의 물을 첨가하고 상기 2-9 합성법과 같은 방법으로 진행시켜서 생성물 4.4 g을 합성하였다. (수율 80%)Sub 3-33 (4 g, 10.7 mmol) to Sub 4-32 (2.7 g, 11.8 mmol), Pd(PPh 3 ) 4 (0.05 eq), K 2 CO 3 (3 eq), anhydrous THF and a small amount of water Was added and proceeded in the same manner as in the above synthesis method 2-9 to synthesize 4.4 g of the product. (Yield 80%)
4. 2-115의 합성예시4. Synthesis example of 2-115
Sub 3-41 (10 g, 37.35 mmol)에 Sub 4-48 (4.7 g, 18.5 mmol), Pd(PPh3)4 (0.1 당량), K2CO3 (6 당량), 무수 THF 및 소량의 물을 첨가하고 상기 2-9 합성법과 같은 방법으로 진행시켜서 생성물 9.1 g을 합성하였다. (수율 78%)Sub 3-41 (10 g, 37.35 mmol) to Sub 4-48 (4.7 g, 18.5 mmol), Pd(PPh 3 ) 4 (0.1 eq), K 2 CO 3 (6 eq), anhydrous THF and a small amount of water And 9.1 g of the product was synthesized by proceeding in the same manner as in the above synthesis method 2-9. (Yield 78%)
상기와 같은 합성예에 따라 제조된 본 발명의 화합물 2-1 내지 2-116의 FD-MS 값은 하기 표 6과 같다.The FD-MS values of the compounds 2-1 to 2-116 of the present invention prepared according to the synthesis example as described above are shown in Table 6 below.
[표 6][Table 6]
[[ 합성예Synthesis example 3] 화학식 3 3] Formula 3
본 발명에 따른 화학식 3으로 표시되는 화합물(final product 3)은 하기 반응식 6과 같이 Sub 5와 Sub 6을 반응시켜 합성될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The compound represented by Formula 3 according to the present invention (final product 3) may be synthesized by reacting Sub 5 and Sub 6 as shown in Scheme 6 below, but is not limited thereto.
<반응식 6> (Hal7 은 I, Br 또는 Cl임)<Scheme 6> (Hal 7 is I, Br or Cl)
I. Sub 5의 합성예I. Synthesis Example of Sub 5
상기 반응식 6의 Sub 5는 하기 반응식 7의 반응경로에 의해 합성될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Sub 5 of Scheme 6 may be synthesized by the reaction route of Scheme 7 below, but is not limited thereto.
<반응식 7> (Hal8 및 Hal9는 I, Br 또는 Cl임)<Scheme 7> (Hal 8 and Hal 9 is I, Br or Cl)
1. Sub 5-7 합성예1. Sub 5-7 synthesis example
(1) Sub5-a-1의 합성(1) Synthesis of Sub5-a-1
3-bromo-9-phenyl-9H-carbazole (50.0 g, 155 mmol)을 DMF로 녹인 후에, bis(pinacolato)diboron (43.3 g, 171 mmol), PdCl2(dppf) (3.40 g, 4.65 mmol), KOAc (64.3 g, 465 mmol)를 첨가하고 90℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 증류를 통해 DMF를 제거하고 CH2Cl2와 물로 추출하였다. 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 화합물을 실리카겔 칼럼으로 분리 후 재결정하여 생성물 41.8 g (수율: 73%)를 얻었다.After dissolving 3-bromo-9-phenyl-9H-carbazole (50.0 g, 155 mmol) in DMF, bis(pinacolato)diboron (43.3 g, 171 mmol), PdCl 2 (dppf) (3.40 g, 4.65 mmol), KOAc (64.3 g, 465 mmol) was added and stirred at 90°C. When the reaction was completed, DMF was removed through distillation, and extraction was performed with CH 2 Cl 2 and water. The organic layer was dried over MgSO 4 , concentrated, and the resulting compound was separated by a silica gel column and recrystallized to obtain 41.8 g (yield: 73%) of the product.
(2) Sub5-7의 합성(2) Synthesis of Sub5-7
Sub5-a-1 (41.8 g, 113 mmol)를 THF로 녹인 후에, 3-bromo-9H-carbazole (27.8 g, 113 mmol), Pd(PPh3)4 (7.83 g, 6.78 mmol), K2CO3 (2.74 g, 13.6 mmol), 물을 첨가하고 80℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 화합물을 실리카겔 칼럼으로 분리 후 재결정하여 생성물 37.9 g (수율: 82%)를 얻었다.After dissolving Sub5-a-1 (41.8 g, 113 mmol) in THF, 3-bromo-9H-carbazole (27.8 g, 113 mmol), Pd(PPh 3 ) 4 (7.83 g, 6.78 mmol), K 2 CO 3 (2.74 g, 13.6 mmol), water was added and stirred at 80°C. When the reaction was completed, the resultant was extracted with CH 2 Cl 2 and water, and the organic layer was dried over MgSO 4 and concentrated. The resulting compound was separated by a silica gel column and recrystallized to obtain 37.9 g (yield: 82%) of the product.
2. Sub 5-16 합성예2. Sub 5-16 Synthesis Example
(1) Sub5-a-2의 합성(1) Synthesis of Sub5-a-2
Naphthalen-1-ylboronic acid (30.0 g, 174 mmol), 4-bromo-2-iodo-1-nitrobenzene (57.2 g, 174 mmol), Pd(PPh3)4 (12.1 g, 10.5 mmol), K2CO3 (72.3 g, 523 mmol)을 사용하여 상기 Sub5-7의 합성법과 같은 방법으로 진행시켜서 생성물 44.6 g (수율: 78%)를 얻었다.Naphthalen-1-ylboronic acid (30.0 g, 174 mmol), 4-bromo-2-iodo-1-nitrobenzene (57.2 g, 174 mmol), Pd(PPh 3 ) 4 (12.1 g, 10.5 mmol), K 2 CO 3 (72.3 g, 523 mmol) was used and proceeded in the same manner as for the synthesis of Sub5-7 to obtain 44.6 g (yield: 78%) of the product.
(2) Sub5-a-3의 합성(2) Synthesis of Sub5-a-3
Sub5-a-2 (44.6 g, 136 mmol)를 o-dichlorobenzene (350mL)으로 녹인 후, triphenylphosphine (89.2 g, 340 mmol)을 첨가하고 200℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 증류를 통해 o-dichlorobenzene을 제거하고 CH2Cl2와 물로 추출하였다. 이후, 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 화합물을 실리카겔 칼럼으로 분리 후 재결정하여 생성물 33.4 g (수율: 83%)를 얻었다.Sub5-a-2 (44.6 g, 136 mmol) was dissolved in o- dichlorobenzene (350 mL), triphenylphosphine (89.2 g, 340 mmol) was added, followed by stirring at 200°C. When the reaction was completed, o- dichlorobenzene was removed through distillation, and extracted with CH 2 Cl 2 and water. Thereafter, the organic layer was dried over MgSO 4 , concentrated, and the resulting compound was separated by a silica gel column and recrystallized to obtain 33.4 g (yield: 83%) of the product.
(3) Sub5-16의 합성(3) Synthesis of Sub5-16
Sub5-a-3 (33.4 g, 113 mmol), Sub5-a-1 (41.7 g, 113 mmol), Pd(PPh3)4 (7.83 g, 6.78 mmol), K2CO3 (46.8 g, 339 mmol)을 사용하여 상기 Sub5-7의 합성법과 같은 방법으로 진행시켜서 생성물 40.9 g (수율: 79%)를 얻었다.Sub5-a-3 (33.4 g, 113 mmol), Sub5-a-1 (41.7 g, 113 mmol), Pd(PPh 3 ) 4 (7.83 g, 6.78 mmol), K 2 CO 3 (46.8 g, 339 mmol) ) To obtain 40.9 g (yield: 79%) of the product by proceeding in the same manner as the synthesis method of Sub5-7.
3. Sub 5-26 합성예3. Sub 5-26 Synthesis Example
(1) Sub5-a-4의 합성(1) Synthesis of Sub5-a-4
2-bromodibenzo[b,d]thiophene (50.0 g, 190 mmol), Bis(pinacolato)diboron (53.7 g, 209 mmol), PdCl2(dppf) (4.17 g, 5.70 mmol), KOAc (55.9 g, 570 mmol)를 사용하여 상기 Sub5-a-1의 합성법과 같은 방법으로 진행시켜서 생성물 41.8 g (수율: 71%)를 얻었다.2-bromodibenzo[b,d]thiophene (50.0 g, 190 mmol), Bis(pinacolato)diboron (53.7 g, 209 mmol), PdCl 2 (dppf) (4.17 g, 5.70 mmol), KOAc (55.9 g, 570 mmol) ) To obtain 41.8 g (yield: 71%) of the product by proceeding in the same manner as the synthesis method of Sub5-a-1.
(2) Sub5-26의 합성(2) Synthesis of Sub5-26
Sub5-a-4 (41.8 g, 135 mmol), Sub5-a-3 (40.0 g, 135 mmol), Pd(PPh3)4 (9.36 g, 8.10mmol), K2CO3 (56.0 g, 405 mmol)을 사용하여 상기 Sub5-7의 합성법과 같은 방법으로 진행시켜서 생성물 44.2 g (수율: 82%)를 얻었다.Sub5-a-4 (41.8 g, 135 mmol), Sub5-a-3 (40.0 g, 135 mmol), Pd(PPh 3 ) 4 (9.36 g, 8.10mmol), K 2 CO 3 (56.0 g, 405 mmol) ) To obtain 44.2 g (yield: 82%) of the product by proceeding in the same manner as for the synthesis of Sub5-7.
4. Sub 5-33 합성예4. Sub 5-33 Synthesis Example
(1) Sub5-a-5의 합성(1) Synthesis of Sub5-a-5
2-bromodibenzo[b,d]thiophene (60.0 g, 228 mmol), (2-nitrophenyl)boronic acid (38.1 g, 228 mmol), Pd(PPh3)4 (15.8 g, 13.7 mmol), K2CO3 (94.5 g, 684 mmol)을 사용하여 상기 Sub5-7의 합성법과 같은 방법으로 진행시켜서 생성물 58.5 g (수율: 84 %)를 얻었다.2-bromodibenzo[b,d]thiophene (60.0 g, 228 mmol), (2-nitrophenyl)boronic acid (38.1 g, 228 mmol), Pd(PPh 3 ) 4 (15.8 g, 13.7 mmol), K 2 CO 3 (94.5 g, 684 mmol) was used in the same manner as for the synthesis of Sub5-7 to obtain 58.5 g of a product (yield: 84%).
(2) Sub5-a-6의 합성(2) Synthesis of Sub5-a-6
Sub5-a-5 (58.5 g, 192 mmol), triphenylphosphine (126 g, 479 mmol)를 사용하여 상기 Sub5-a-3의 합성법과 같은 방법으로 진행시켜서 생성물 45.0 g (수율: 86%)를 얻었다.Sub5-a-5 (58.5 g, 192 mmol) and triphenylphosphine (126 g, 479 mmol) were used in the same manner as for the synthesis of Sub5-a-3 to obtain 45.0 g of a product (yield: 86%).
(3) Sub5-a-7의 합성(3) Synthesis of Sub5-a-7
둥근바닥플라스크에 Sub 5-a-6 (45.0 g, 165 mmol), N-Bromosuccinimide (29.3 g, 165mmol), Methylene chloride (350mL)를 넣은 후, 상온에서 4시간 동안 교반한다. 반응이 완료되면 증류수를 넣은 후, methylene chloride와 물로 추출한다. 이후, 유기층을 MgSO4로 건조하여 농축한 후 생성된 화합물을 methylene chloride와 hexane으로 재결정하여 생성물 41.8 g (수율: 72%)을 얻었다.In a round bottom flask, add Sub 5-a-6 (45.0 g, 165 mmol), N-Bromosuccinimide (29.3 g, 165 mmol), and Methylene chloride (350 mL), and stir at room temperature for 4 hours. When the reaction is complete, distilled water is added, followed by extraction with methylene chloride and water. Thereafter, the organic layer was dried over MgSO 4 , concentrated, and the resulting compound was recrystallized with methylene chloride and hexane to obtain 41.8 g (yield: 72%) of the product.
(4) Sub5-33의 합성(4) Synthesis of Sub5-33
Sub5-a-1 (43.8 g, 119 mmol), Sub5-a-7 (41.8 g, 119 mmol), Pd(PPh3)4 (8.22 g, 7.12 mmol), K2CO3 (49.2 g, 356 mmol)을 사용하여 상기 Sub5-7의 합성법과 같은 방법으로 진행시켜서 생성물 50.0 g (수율: 82%)를 얻었다.Sub5-a-1 (43.8 g, 119 mmol), Sub5-a-7 (41.8 g, 119 mmol), Pd(PPh 3 ) 4 (8.22 g, 7.12 mmol), K 2 CO 3 (49.2 g, 356 mmol) ) To obtain 50.0 g (yield: 82%) of the product by proceeding in the same manner as the synthesis method of Sub5-7.
5. Sub 5-36 합성예5. Sub 5-36 Synthesis Example
(1) Sub5-a-8의 합성(1) Synthesis of Sub5-a-8
1,4-dibromo-9-phenyl-9H-carbazole (50.0 g, 125 mmol)을 toluene (500 mL)으로 녹인 후에, 2-chloroaniline (15.9 g, 125 mmol), Pd2(dba)3 (3.42 g, 3.74 mmol), P(t-Bu)3 (1.51 g, 7.48 mmol), NaOt-Bu (24.0 g, 249 mmol)을 첨가하고 120℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한다. 이후, 농축물을 실리카겔 칼럼으로 분리 후 재결정하여 생성물 43.0 g (수율: 77%) 얻었다.After dissolving 1,4-dibromo-9-phenyl-9H-carbazole (50.0 g, 125 mmol) with toluene (500 mL), 2-chloroaniline (15.9 g, 125 mmol), Pd 2 (dba) 3 (3.42 g , 3.74 mmol), P( t -Bu) 3 (1.51 g, 7.48 mmol), NaO t -Bu (24.0 g, 249 mmol) were added and stirred at 120°C. When the reaction is complete, the mixture is extracted with CH 2 Cl 2 and water, and the organic layer is dried over MgSO 4 and concentrated. Thereafter, the concentrate was separated by a silica gel column and recrystallized to obtain 43.0 g (yield: 77%) of the product.
(2) Sub5-a-9의 합성(2) Synthesis of Sub5-a-9
Sub5-a-8 (43.0 g, 96.0 mmol), triphenylphosphine (62.9 g, 240 mmol)를 사용하여 상기 Sub5-a-3의 합성법과 같은 방법으로 진행시켜서 생성물 32.0 g (수율: 81%)를 얻었다.Sub5-a-8 (43.0 g, 96.0 mmol) and triphenylphosphine (62.9 g, 240 mmol) were used in the same manner as for the synthesis of Sub5-a-3 to obtain 32.0 g (yield: 81%) of the product.
(3) Sub5-36의 합성(3) Synthesis of Sub5-36
Sub5-a-9 (32.0 g, 77.7 mmol), Sub5-a-10 (28.7 g, 77.7 mmol), Pd(PPh3)4 (5.39 g, 4.66 mmol), K2CO3 (32.2 g, 233 mmol)을 사용하여 상기 Sub5-7의 합성법과 같은 방법으로 진행시켜서 생성물 33.4 g (수율: 75%)를 얻었다.Sub5-a-9 (32.0 g, 77.7 mmol), Sub5-a-10 (28.7 g, 77.7 mmol), Pd(PPh 3 ) 4 (5.39 g, 4.66 mmol), K 2 CO 3 (32.2 g, 233 mmol) ) To obtain 33.4 g (yield: 75%) of the product by proceeding in the same manner as the synthesis method of Sub5-7.
6. Sub 5-40 합성예6. Sub 5-40 Synthesis Example
(1) Sub5-a-11의 합성(1) Synthesis of Sub5-a-11
Dibenzo[b,d]thiophen-3-ylboronic acid (50.0 g, 219 mmol), 4-bromo-2-iodo-1-nitrobenzene (71.9 g, 219 mmol), Pd(PPh3)4 (15.2g, 13.2 mmol), K2CO3 (90.8 g, 657 mmol)을 사용하여 상기 Sub5-7의 합성법과 같은 방법으로 진행시켜서 생성물 64.0 g (수율: 76%)를 얻었다.Dibenzo[b,d]thiophen-3-ylboronic acid (50.0 g, 219 mmol), 4-bromo-2-iodo-1-nitrobenzene (71.9 g, 219 mmol), Pd(PPh 3 ) 4 (15.2g, 13.2 mmol), K 2 CO 3 (90.8 g, 657 mmol) was used to obtain 64.0 g (yield: 76%) of the product by proceeding in the same manner as for the synthesis of Sub5-7.
(2) Sub5-a-12의 합성(2) Synthesis of Sub5-a-12
Sub5-a-11 (64.0 g, 166 mmol), triphenylphosphine (10.9 g, 416 mmol)를 사용하여 상기 Sub5-a-3의 합성법과 같은 방법으로 진행시켜서 생성물 46.9 g (수율: 80%)를 얻었다.Sub5-a-11 (64.0 g, 166 mmol) and triphenylphosphine (10.9 g, 416 mmol) were used in the same manner as for the synthesis of Sub5-a-3 to obtain 46.9 g of a product (yield: 80%).
(3) Sub5-40의 합성(3) Synthesis of Sub5-40
Sub5-a-12 (46.9 g, 133 mmol), Sub5-a-10 (49.3 g, 133 mmol), Pd(PPh3)4 (9.25 g, 8.01 mmol), K2CO3 (55.3 g, 400 mmol)을 사용하여 상기 Sub5-7의 합성법과 같은 방법으로 진행시켜서 생성물 58.4 g (수율 85%)를 얻었다.Sub5-a-12 (46.9 g, 133 mmol), Sub5-a-10 (49.3 g, 133 mmol), Pd(PPh 3 ) 4 (9.25 g, 8.01 mmol), K 2 CO 3 (55.3 g, 400 mmol) ) To obtain 58.4 g (yield 85%) of the product by proceeding in the same manner as the synthesis method of Sub5-7.
7. Sub 5-74 합성예7. Sub 5-74 Synthesis Example
(1) Sub5-a-13의 합성(1) Synthesis of Sub5-a-13
Naphthalene-1-ylboronic acid (34.0 g, 198 mmol), 1-bromo-2-nitronaphthalene (49.8g, 198 mmol), Pd(PPh3)4 (1.37 g, 11.9 mmol), K2CO3 (82.0 g, 593 mmol)을 사용하여 상기 Sub5-7의 합성법과 같은 방법으로 진행시켜서 생성물 51.0 g (수율: 86%)를 얻었다.Naphthalene-1-ylboronic acid (34.0 g, 198 mmol), 1-bromo-2-nitronaphthalene (49.8g, 198 mmol), Pd(PPh 3 ) 4 (1.37 g, 11.9 mmol), K 2 CO 3 (82.0 g , 593 mmol) was used in the same manner as for the synthesis of Sub5-7 to obtain 51.0 g (yield: 86%) of the product.
(2) Sub5-74의 합성(2) Synthesis of Sub5-74
Sub5-a-13 (51.0 g, 170 mmol), triphenylphosphine (111 g, 425 mmol)를 사용하여 상기 Sub5-a-3의 합성법과 같은 방법으로 진행시켜서 생성물 31.8 g (수율: 70%)를 얻었다.Sub5-a-13 (51.0 g, 170 mmol) and triphenylphosphine (111 g, 425 mmol) were used in the same manner as for the synthesis of Sub5-a-3 to obtain 31.8 g (yield: 70%) of the product.
Sub 5에 속하는 화합물은 아래와 같은 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 표 7은 하기 화합물의 FD-MS(Field Desorption-Mass Spectrometry) 값을 나타낸 것이다.The compounds belonging to Sub 5 may be the following compounds, but are not limited thereto, and Table 7 shows the FD-MS (Field Desorption-Mass Spectrometry) values of the following compounds.
[표 7][Table 7]
Ⅱ. Sub 6의 합성 예시Ⅱ. Synthesis example of Sub 6
Sub 6에 속하는 화합물은 아래와 같은 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 표 8은 Sub 6에 속하는 화합물의 FD-MS(Field Desorption-Mass Spectrometry) 값을 나타낸 것이다.The compound belonging to Sub 6 may be the following compound, but is not limited thereto, and Table 8 shows the FD-MS (Field Desorption-Mass Spectrometry) value of the compound belonging to Sub 6.
[표 8][Table 8]
III. 최종 화합물(final Product 3)의 합성III. Synthesis of final compound (final product 3)
1. 3-30 합성예1. 3-30 Synthesis Example
Sub 5-7 (37.9 g, 92.8 mmol)을 Toluene (400ml)으로 녹인 후에, Sub 6-4 (21.6 g, 92.8 mmol), Pd2(dba)3 (2.55 g, 2.78 mmol), P(t-Bu)3 (1.13 g, 5.57 mmol), NaOt-Bu (17.8 g, 186 mmol)을 첨가하고 100℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한다. 이후, 농축물을 실리카겔 칼럼으로 분리 후 재결정하여 생성물 45.8 g (수율: 88%)를 얻었다.After dissolving Sub 5-7 (37.9 g, 92.8 mmol) with Toluene (400ml), Sub 6-4 (21.6 g, 92.8 mmol), Pd 2 (dba) 3 (2.55 g, 2.78 mmol), P( t- Bu) 3 (1.13 g, 5.57 mmol), NaO t -Bu (17.8 g, 186 mmol) was added and stirred at 100°C. When the reaction is complete, the mixture is extracted with CH 2 Cl 2 and water, and the organic layer is dried over MgSO 4 and concentrated. Thereafter, the concentrate was separated by a silica gel column and recrystallized to obtain 45.8 g (yield: 88%) of the product.
2. 3-49 합성예2. 3-49 Synthesis Example
Sub5-16 (40.9 g, 89.2 mmol), Sub6-4 (20.8 g, 89.2 mmol), Pd2(dba)3 (2.45 g, 2.68 mmol), P(t-Bu)3 (1.08 g, 5.35 mmol), NaOt-Bu (17.1 g, 178 mmol)을 사용하여 상기 3-30의 합성법과 같은 방법으로 진행시켜서 생성물 45.8 g (수율: 84%)를 얻었다.Sub5-16 (40.9 g, 89.2 mmol), Sub6-4 (20.8 g, 89.2 mmol), Pd 2 (dba) 3 (2.45 g, 2.68 mmol), P( t -Bu) 3 (1.08 g, 5.35 mmol) , NaO t -Bu (17.1 g, 178 mmol) was used in the same manner as in the synthesis method of 3-30 to obtain 45.8 g (yield: 84%) of the product.
3. 3-59 합성예3. 3-59 Synthesis Example
Sub5-26 (44.2 g, 111 mmol), Sub6-3 (25.8 g, 111 mmol), Pd2(dba)3 (3.04 g, 3.32 mmol), P(t-Bu)3 (1.34 g, 6.64 mmol), NaOt-Bu (21.3 g, 221 mmol)을 사용하여 상기 3-30의 합성법과 같은 방법으로 진행시켜서 생성물 52.5 g (수율: 86%)를 얻었다.Sub5-26 (44.2 g, 111 mmol), Sub6-3 (25.8 g, 111 mmol), Pd 2 (dba) 3 (3.04 g, 3.32 mmol), P( t -Bu) 3 (1.34 g, 6.64 mmol) , NaO t -Bu (21.3 g, 221 mmol) was used in the same manner as in the synthesis method of 3-30 to obtain 52.5 g (yield: 86%) of the product.
4. 3-108 합성예4. 3-108 Synthesis Example
Sub5-74 (31.8 g, 119 mmol), Sub6-23 (36.8 g, 119 mmol), Pd2(dba)3 (3.27 g, 3.57 mmol), P(t-Bu)3 (1.44 g, 7.14mmol), NaOt-Bu (22.9 g, 238 mmol)을 사용하여 상기 3-30의 합성법과 같은 방법으로 진행시켜서 생성물 53.1 g (수율 90%)를 얻었다Sub5-74 (31.8 g, 119 mmol), Sub6-23 (36.8 g, 119 mmol), Pd 2 (dba) 3 (3.27 g, 3.57 mmol), P( t- Bu) 3 (1.44 g, 7.14mmol) , NaO t -Bu (22.9 g, 238 mmol) was used in the same manner as in the synthesis method of 3-30 to obtain 53.1 g (yield 90%) of the product.
상기와 같은 합성예에 따라 제조된 본 발명의 화합물 3-1 내지 3-135의 FD-MS 값은 하기 표 9와 같다.The FD-MS values of the compounds 3-1 to 3-135 of the present invention prepared according to the synthesis example as described above are shown in Table 9 below.
[표 9][Table 9]
유기전기소자의 제조평가Manufacturing evaluation of organic electric devices
[[ 실시예Example 1] 내지 [ 1] to [ 실시예Example 30] 30] 녹색유기전기발광소자Green organic electroluminescent device ( ( 발광층Emitting layer 혼합 인광호스트) Mixed phosphorescent host)
유리 기판에 형성된 ITO층(양극) 상에 4,4',4"-Tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamine (이하 "2-TNATA"로 약기함)막을 진공증착하여 60 nm 두께의 정공주입층을 형성한 후, 4,4'-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl (이하 "NPB"로 약기함) 막을 60 nm 두께로 진공증착하여 정공수송층을 형성하였다. Holes with a thickness of 60 nm by vacuum depositing a 4,4',4"-Tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamine (hereinafter abbreviated as "2-TNATA") film on the ITO layer (anode) formed on the glass substrate After forming the injection layer, a 4,4'-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl (hereinafter abbreviated as "NPB") film was vacuum deposited to a thickness of 60 nm to form a hole transport layer.
다음으로, 상기 정공수송층 상에 30nm 두께의 발광층을 형성하였는데, 이때 하기 표 10에서와 같이 본 발명의 화학식 1로 표시되는 제 1화합물(제1호스트), 본 발명의 화학식 2로 표시되는 제 2화합물(제2호스트) 및 본 발명의 화학식 3으로 표시되는 화합물(제3호스트)를 1:5:4의 중량비로 혼합한 혼합물을 호스트로, tris(2-phenylpyridine)-iridium(이하 "Ir(ppy)3"으로 약기함)를 도펀트로 사용하되, 호스트와 도펀트의 중량비가 95:5가 되도록 도펀트를 도핑하였다.Next, a light emitting layer having a thickness of 30 nm was formed on the hole transport layer, wherein the first compound (first host) represented by Chemical Formula 1 of the present invention and the second compound represented by Chemical Formula 2 of the present invention as shown in Table 10 below. A mixture obtained by mixing a compound (second host) and a compound (third host) represented by Chemical Formula 3 of the present invention in a weight ratio of 1:5:4 as a host, tris(2-phenylpyridine)-iridium (hereinafter "Ir ( ppy) 3 ") was used as a dopant, but the dopant was doped so that the weight ratio of the host and the dopant was 95:5.
다음으로, 상기 발광층 상에 (1,1'-biphenyl-4-olato)bis(2-methyl-8-quinolinolato)aluminum (이하 "BAlq"로 약기함)을 10 nm 두께로 진공증착하여 정공저지층을 형성하였다.Next, (1,1'-biphenyl-4-olato)bis(2-methyl-8-quinolinolato)aluminum (hereinafter abbreviated as "BAlq") was vacuum-deposited to a thickness of 10 nm on the emission layer to form a hole blocking layer. Formed.
이후, 상기 정공저지층 상에 트리스(8-퀴놀리놀)알루미늄(이하 Alq3로 약칭함)을 40 nm 두께로 성막하여 전자수송층을 형성하였다. 이후, 전자수송층 상에 LiF를 0.2 nm 두께로 증착하고, 이어서 Al을 150 nm의 두께로 증착하여 음극을 형성함으로써 유기전기발광소자를 제조하였다.Thereafter, tris(8-quinolinol) aluminum (hereinafter abbreviated as Alq 3 ) was deposited to a thickness of 40 nm on the hole blocking layer to form an electron transport layer. Thereafter, LiF was deposited to a thickness of 0.2 nm on the electron transport layer, and then Al was deposited to a thickness of 150 nm to form a cathode, thereby manufacturing an organic electroluminescent device.
[[ 실시예Example 31] 및 [ 31] and [ 실시예Example 32] 32]
발광층의 호스트 물질로 제 1화합물, 제 2화합물 및 제 3화합물을 5:2:3으로 혼합하여 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제작하였다.An organic electroluminescent device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that the first compound, the second compound, and the third compound were mixed at 5:2:3 as the host material of the emission layer.
[[ 비교예Comparative example 1] 내지 [ 1] to [ 비교예Comparative example 3] 3]
발광층의 호스트 물질로 각각 화합물 2-13, 화합물 2-45, 하기 ref 1을 단독으로 사용하는 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제작하였다.An organic electroluminescent device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Compound 2-13, Compound 2-45, and ref 1 below were used alone as host materials for the emission layer.
[비교예 4][Comparative Example 4]
발광층의 호스트 물질로 화합물 2-45와 3-36을 5:5로 혼합하여 사용하는 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제작하였다.An organic electroluminescent device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that compounds 2-45 and 3-36 were mixed at 5:5 as a host material for the emission layer.
[비교예 5][Comparative Example 5]
발광층의 호스트 물질로 하기 ref 1과 화합물 3-36을 5:5로 혼합하여 사용하는 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제작하였다.An organic electroluminescent device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that ref 1 and Compound 3-36 were mixed at 5:5 as a host material for the emission layer.
[[ 비교예Comparative example 6] 및 [ 6] and [ 비교예Comparative example 7] 7]
발광층의 호스트 물질로 화합물 1-6, 하기 ref 1 또는 ref 2, 및 화합물 3-34를 혼합하여 사용하는 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제작하였다.An organic electroluminescent device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that compound 1-6, ref 1 or ref 2, and compound 3-34 were mixed and used as a host material of the emission layer.
<ref 1> <ref 2><ref 1> <ref 2>
본 발명의 실시예 1 내지 실시예 32, 비교예 1 내지 비교예 7에 의해 제조된 유기전기발광소자에 순바이어스 직류전압을 가하여 포토리서치 (photoresearch) 사의 PR-650으로 전기발광(EL) 특성을 측정하였으며, 5000cd/m2 기준휘도에서 맥사이언스사의 수명측정장비를 통해 T95 수명을 측정하였으며, 그 측정 결과는 하기 표 10과 같다.By applying a forward bias DC voltage to the organic electroluminescent devices manufactured according to Examples 1 to 32 and Comparative Examples 1 to 7 of the present invention, electroluminescence (EL) characteristics were obtained with PR-650 of photoresearch. It was measured, and the T95 life was measured through a life measurement equipment of McScience at a reference luminance of 5000 cd/m 2 , and the measurement results are shown in Table 10 below.
[표 10] [Table 10]
상기 표 10의 결과로부터 알 수 있듯이, 화학식 1, 화학식 2 및 화학식 3으로 표시되는 본 발명의 유기전기발광소자용 화합물을 혼합하여 인광 호스트로 사용할 경우(실시예 1~32), 단일물질을 사용한 소자 (비교예 1~3), 2종의 화합물을 혼합한 혼합물을 사용한 소자(비교예 4, 5) 및 화학식 1 및 3으로 표시되는 각 화합물과 ref 1 또는 ref 2의 3종 화합물의 혼합물을 사용한 소자(비교예 6, 7)에 비해 구동전압, 효율 및 수명이 현저하게 개선되는 것을 확인할 수 있다.As can be seen from the results of Table 10, when the compound for an organic electroluminescent device of the present invention represented by Chemical Formula 1, Chemical Formula 2 and Chemical Formula 3 is mixed and used as a phosphorescent host (Examples 1 to 32), a single material was used. Devices (Comparative Examples 1 to 3), devices using a mixture of two types of compounds (Comparative Examples 4 and 5), and a mixture of each compound represented by Formulas 1 and 3 and 3 types of compounds ref 1 or ref 2 It can be seen that the driving voltage, efficiency, and lifespan are significantly improved compared to the devices used (Comparative Examples 6 and 7).
비교예를 살펴보면, 1종의 화합물을 사용한 경우에 비해 2종류의 화합물을 혼합한 혼합물을 사용할 경우 수명 및 효율이 향상되었으며, 3종류의 화합물을 혼합하여 사용할 경우(비교예 6, 7) 효율면에서 가장 우수한 것을 확인할 수 있다.Looking at the comparative examples, when using a mixture of two types of compounds compared to the case of using one type of compound, the lifespan and efficiency were improved, and when three types of compounds were mixed (Comparative Examples 6 and 7) You can see the best ones.
하지만, 비교예 6, 7에 비해 본 발명의 각 화학식으로 표시되는 화합물 3종을 혼합한 본 발명의 경우 구동전압이 낮아지고 효율이 현저히 향상되었고, 2종류의 화합물을 혼합한 비교예 4, 5에 비해 본 발명의 각 화학식으로 표시되는 화합물 3종을 혼합한 본 발명의 경우 구동전압이 현저히 낮아지고 수명이 현저히 향상되었다.However, compared to Comparative Examples 6 and 7, in the case of the present invention in which the three compounds represented by the respective formulas of the present invention were mixed, the driving voltage was lowered and the efficiency was significantly improved, and Comparative Examples 4 and 5 in which two types of compounds were mixed. In contrast, in the case of the present invention in which three compounds represented by the respective formulas of the present invention are mixed, the driving voltage is significantly lowered and the lifespan is remarkably improved.
그리고 3종류의 물질을 혼합하더라도 비교예 6보다는 본 발명의 화학식 1 내지 화학식 3에 각각 해당하는 세 가지 물질을 혼합한 실시예 1 내지 실시예 32의 소자가 전체적으로 개선된 소자 특성을 나타내는 것을 확인할 수 있다And even if three types of materials are mixed, it can be seen that the devices of Examples 1 to 32 in which the three materials corresponding to Chemical Formulas 1 to 3 of the present invention are mixed, rather than Comparative Example 6, exhibit improved overall device characteristics. have
본 발명과 같이 화학식 1 내지 3으로 각각 표시되는 화합물을 혼합할 경우, 소자의 특성이 우수한 이유는, 정공수송물질과 HOMO 에너지 레벨차이가 최소화된 화학식 1로 표시되는 아민 화합물을 호스트로 사용함으로써 정공수송층에서 발광층으로 정공수송이 용이해져 발광층에 보다 빠르게 정공을 제공할 수 있고, 치환기가 한정된 본 발명의 화학식 2의 화합물은 deep한 LUMO 에너지레벨을 가지므로 전자수송물질과 LUMO 에너지 레벨차이를 최소화하여 electron 이동에 보다 적합하며, 화학식 3으로 표시되는 화합물은 적절한 에너지 밴드와 높은 T1을 가지기 때문이다. When the compounds represented by Formulas 1 to 3 are mixed as in the present invention, the reason for the excellent characteristics of the device is that the hole transport material and the HOMO energy level difference are minimized by using the amine compound represented by Formula 1 as a host. Hole transport from the transport layer to the light emitting layer is facilitated, so that holes can be provided to the light emitting layer more quickly, and the compound of Formula 2 of the present invention having a limited substituent has a deep LUMO energy level, thus minimizing the difference between the electron transport material and the LUMO energy level. It is more suitable for electron transfer, because the compound represented by Formula 3 has an appropriate energy band and high T1.
따라서, 화학식 1 내지 화학식 3의 화합물을 혼합할 경우, 발광층으로 향하는 정공과 전자의 주입과 수송능력이 향상되고 안정성이 증가하게 된다. 그 결과 소자 전체의 구동이 향상되고, 정공과 전자의 발광층 내 charge balance가 증가되어 정공수송층 계면이 아닌 발광층 내부에서 발광이 잘 이루져 효율이 증가하며, 그로 인해 HTL 계면에 열화 또한 감소하여 소자 전체의 수명이 극대화된 것으로 보인다. 결론적으로, 화학식 1, 화학식 2 및 화학식 3의 조합이 전기 화학적으로 시너지 작용을 하여 소자 전체의 성능을 향상된 것이다.Therefore, when the compounds of Formulas 1 to 3 are mixed, the ability to inject and transport holes and electrons toward the light emitting layer is improved, and stability is increased. As a result, driving of the entire device is improved, and the charge balance of holes and electrons in the light emitting layer is increased, so that light emission is well performed inside the light emitting layer rather than the hole transport layer interface, thereby increasing the efficiency. Seems to have maximized the lifespan of In conclusion, the combination of Formula 1, Formula 2, and Formula 3 electrochemically synergistically improves the performance of the device as a whole.
이상의 설명은 본 발명을 예시적으로 설명한 것에 불과한 것으로, 본 발명에 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가지는 자라면 본 발명의 본질적인 특성에서 벗어나지 않는 범위에서 다양한 변형이 가능할 것이다. 따라서, 본 명세서에 개시된 실시예들은 본 발명을 한정하기 위한 것이 아니라 설명하기 위한 것이고, 이러한 실시예에 의하여 본 발명의 사상과 범위가 한정되는 것은 아니다.본 발명의 보호범위는 아래의 청구범위에 의하여 해석되어야 하며, 그와 동등한 범위 내의 모든 기술은 본 발명의 권리범위에 포함하는 것으로 해석되어야 할 것이다.The above description is only illustrative of the present invention, and those of ordinary skill in the art to which the present invention pertains will be able to make various modifications without departing from the essential characteristics of the present invention. Accordingly, the embodiments disclosed in the present specification are not intended to limit the present invention, but to explain the present invention, and the spirit and scope of the present invention are not limited by these embodiments. The scope of protection of the present invention is in the scope of the following claims. It should be interpreted by, and all technologies within the scope equivalent thereto should be interpreted as being included in the scope of the present invention.
100, 200, 300: 유기전기소자
110: 제1 전극
120: 정공주입층
130: 정공수송층
140: 발광층
150: 전자수송층
160: 전자주입층
170: 제2 전극
180: 광효율 개선층
210: 버퍼층
220: 발광보조층
320: 제1 정공주입층
330: 제1 정공수송층
340: 제1 발광층
350: 제1 전자수송
층
360: 제1 전하생성층
361: 제2 전하생성층
420: 제2 정공주입층
430: 제2 정공수송층
440: 제2 발광층
450: 제2 전자수송층
CGL: 전하생성층
ST1: 제1 스택
ST2: 제2 스택100, 200, 300: organic electric device 110: first electrode
120: hole injection layer 130: hole transport layer
140: light emitting layer 150: electron transport layer
160: electron injection layer 170: second electrode
180: light efficiency improvement layer 210: buffer layer
220: light emission auxiliary layer 320: first hole injection layer
330: first hole transport layer 340: first emission layer
350: first electron transport layer 360: first charge generation layer
361: second charge generation layer 420: second hole injection layer
430: second hole transport layer 440: second emission layer
450: second electron transport layer CGL: charge generation layer
ST1: first stack ST2: second stack
Claims (23)
상기 유기물층은 인광성 발광층을 포함하고, 상기 인광성 발광층의 호스트는 하기 화학식 1로 표시되는 제 1화합물, 하기 화학식 2로 표시되는 제 2화합물 및 하기 화학식 3으로 표시되는 제 3화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자:
<화학식 1> <화학식 2> <화학식 3>
상기 화학식 1 내지 3에서,
Ar1 내지 Ar4, Ar7~Ar9는 서로 독립적으로 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; 및 C3~C60의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택되며, Ar7~Ar9 중에서 적어도 하나는 5원자 고리를 포함하는 C2~C20 헤테로고리기이며, Ar7~Ar9에서 트리페닐렌은 제외하고,
L1~L9는 서로 독립적으로 단일결합; C6~C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; C3~C60의 지방족고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택되고,
m은 0 또는 1이며,
m=0일 때, L5와 L6이 모두 단일결합인 경우는 제외하며,
X는 N(R1), O, S 또는 C(R')(R")이며,
A환 및 B환은 서로 독립적으로 C6~C60의 방향족고리기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; 및 C3~C60의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택되고, A환 및 B환은 각각 같거나 상이한 하나 이상의 R로 더 치환될 수 있고,
X1 내지 X8는 서로 독립적으로 C(R2) 또는 N이며, X1 내지 X3 중에서 적어도 하나는 N이고,
R1, R2, R1, R2, R, R' 및 R"은 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 니트로기; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리기; C1~C30의 알킬기; C2~C30의 알켄일기; C2~C30의 알킨일기; C1~C30의 알콕실기; 및 C6~C30의 아릴옥시기로 이루어진 군에서 선택되고, 이웃한 기끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고, R'과 R"끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있으며,
a 및 b는 각각 0 내지 4의 정수이며, a가 2 이상의 정수인 경우 R1 각각은 서로 같거나 상이하며, b가 2 이상의 정수인 경우 R2 각각은 서로 같거나 상이하며,
상기 Ar1~Ar4, Ar7~Ar9, L1~L9, R1, R2, R1, R2, R, R', R", 이웃한 기끼리 서로 결합하여 형성된 고리, 및 R'과 R"끼리 서로 결합하여 형성한 고리는 각각 중수소; 할로겐; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실란기; 실록산기; 붕소기; 게르마늄기; 시아노기; 니트로기; C1-C20의 알킬싸이오기; C1-C20의 알콕시기; C6-C20의 아릴알콕시기; C1-C20의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C6-C20의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C20의 헤테로고리기; C3-C20의 지방족고리기; C7-C20의 아릴알킬기; C8-C20의 아릴알켄일기; 및 L'-N(Ra)(Rb)로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 더 치환될 수 있으며,
상기 L'은 단일결합; C6~C20의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; C3~C20의 지방족고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C20의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택되고,
상기 Ra 및 Rb는 서로 독립적으로 C6-C20의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C20의 헤테로고리기; 및 C3-C20의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택된다.In an organic electric device comprising an anode, a cathode, and an organic material layer formed between the anode and the cathode,
The organic material layer includes a phosphorescent emission layer, and the host of the phosphorescent emission layer includes a first compound represented by the following formula (1), a second compound represented by the following formula (2), and a third compound represented by the following formula (3). Organic electric devices characterized by:
<Formula 1><Formula2><Formula3>
In Formulas 1 to 3,
Ar 1 to Ar 4 , Ar 7 to Ar 9 are each independently a C 6 to C 60 aryl group; Fluorenyl group; O, N, S, Si, and C 2 ~ C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom of P; And C 3 to C 60 is selected from the group consisting of an aliphatic ring group, and at least one of Ar 7 to Ar 9 is a C 2 to C 20 heterocyclic group including a 5-membered ring, and triphenylene from Ar 7 to Ar 9 Except,
L 1 to L 9 are each independently a single bond; C 6 ~ C 60 arylene group; Fluorenylene group; C 3 ~ C 60 aliphatic ring group; And O, N, S, Si and P containing at least one heteroatom C 2 ~ C 60 heterocyclic group; is selected from the group consisting of,
m is 0 or 1,
When m=0, except for the case where both L 5 and L 6 are single bonds,
X is N(R 1 ), O, S or C(R')(R"),
Ring A and Ring B are each independently a C 6 ~ C 60 aromatic ring group; O, N, S, Si, and C 2 ~ C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom of P; And C 3 ~ C is selected from the group consisting of an aliphatic ring group of 60 , ring A and ring B may each be further substituted with one or more R the same or different,
X 1 to X 8 are each independently C(R 2 ) or N, and at least one of X 1 to X 3 is N,
R 1 , R 2 , R 1 , R 2 , R, R'and R" are independently of each other hydrogen; deuterium; halogen; cyano group; nitro group; C 6 ~ C 60 aryl group; fluorenyl group; O, C 2 ~ C 60 heterocyclic group comprising at least one heteroatom of N, S, Si and P; C 3 ~ C 60 aliphatic ring group; C 1 ~ C 30 alkyl group; C 2 ~ C 30 Alkenyl group; C 2 ~ C 30 alkynyl group; C 1 ~ C 30 alkoxyl group; And C 6 ~ C 30 is selected from the group consisting of aryloxy group, neighboring groups can be bonded to each other to form a ring , R'and R" can be bonded to each other to form a ring,
a and b are each an integer of 0 to 4, when a is an integer of 2 or more, each of R 1 is the same or different from each other, and when b is an integer of 2 or more, each of R 2 is the same or different from each other,
The Ar 1 to Ar 4 , Ar 7 to Ar 9 , L 1 to L 9 , R 1 , R 2 , R 1 , R 2 , R, R', R", a ring formed by bonding neighboring groups to each other, and Each ring formed by bonding of R'and R" to each other is deuterium; halogen; A silane group unsubstituted or substituted with a C 1 -C 20 alkyl group or a C 6 -C 20 aryl group; Siloxane group; Boron group; Germanium group; Cyano group; Nitro group; C 1 -C 20 alkylthio group; C 1 -C 20 alkoxy group; A C 6 -C 20 arylalkoxy group; A C 1 -C 20 alkyl group; An alkenyl group of C 2 -C 20 ; Alkynyl group of C 2 -C 20 ; C 6 -C 20 aryl group; Fluorenyl group; O, N, S, Si, and C 2 -C 20 heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from the group consisting of P; C 3 -C 20 aliphatic ring group; A C 7 -C 20 arylalkyl group; C 8 -C 20 arylalkenyl group; And L'-N (R a ) (R b ) It may be further substituted with one or more substituents selected from the group consisting of,
L'is a single bond; C 6 ~ C 20 arylene group; Fluorenylene group; C 3 ~ C 20 aliphatic ring group; And O, N, S, Si and P containing at least one heteroatom C 2 ~ C 20 heterocyclic group; is selected from the group consisting of,
R a and R b are each independently a C 6 -C 20 aryl group; Fluorenyl group; O, N, S, Si, and C 2 -C 20 heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from the group consisting of P; And C 3 -C 20 is selected from the group consisting of an aliphatic ring group.
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기전기소자:
<화학식 1-1>
상기 화학식 1-1에서, Ar1~Ar4, L1~L6, X, A환 및 B환은 제1항에서 정의된 것과 같다.The method of claim 1,
Formula 1 is an organic electric device, characterized in that represented by the following formula 1-1:
<Formula 1-1>
In Formula 1-1, Ar 1 to Ar 4 , L 1 to L 6 , X, A ring, and B ring are as defined in claim 1.
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-A 내지 화학식 1-C 중에서 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기전기소자:
<화학식 1-A>
<화학식 1-B>
<화학식 1-C>
상기 화학식 1-A 내지 화학식 1-C에서, Ar2~Ar4, L1~L3, L5, L6, A환, B환은 제1항에서 정의된 것과 같고,
Y는 O 또는 S이고,
C환, D환, E환, F환, G환 및 H환은 서로 독립적으로 C6~C20의 방향족고리기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C20의 헤테로고리기; 및 C3~C20의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택되고, C환 내지 H환은 각각 같거나 상이한 하나 이상의 R3으로 더 치환될 수 있고,
W1, W2 및 W3은 서로 독립적으로 N(L-Ar), O, S 또는 C(Ra)(Rb)이며,
상기 L은 단일결합; C6~C20의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; C3~C20의 지방족고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C20의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택되고,
상기 Ar은 서로 독립적으로 C6~C20의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C20의 헤테로고리기; 및 C3~C20의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택되고,
상기 R3, Ra 및 Rb는 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실란기; 시아노기; 니트로기; C1-C20의 알킬싸이오기; C1-C20의 알콕시기; C6-C20의 아릴알콕시기; C1-C20의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C6-C20의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C20의 헤테로고리기; C3-C20의 지방족고리기; 및 L'-N(Ra)(Rb)로 이루어진 군에서 선택되고, Ra와 Rb는 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고, 상기 L', Ra, Rb는 제1항에서 정의된 것과 같다.The method of claim 1,
Formula 1 is an organic electric device, characterized in that represented by one of the following formula 1-A to formula 1-C:
<Formula 1-A>
<Formula 1-B>
<Formula 1-C>
In Formula 1-A to Formula 1-C, Ar 2 to Ar 4 , L 1 to L 3 , L 5 , L 6 , A ring, and B ring are the same as defined in claim 1,
Y is O or S,
C ring, D ring, E ring, F ring, G ring and H ring are each independently an aromatic ring group of C 6 ~ C 20 ; O, N, S, Si, and C 2 ~ C 20 heterocyclic group containing at least one heteroatom of P; And C 3 ~ C 20 is selected from the group consisting of an aliphatic ring group, C ring to H ring may be further substituted with one or more R 3 , each of the same or different,
W 1 , W 2 and W 3 are independently of each other N(L-Ar), O, S or C(R a )(R b ),
L is a single bond; C 6 ~ C 20 arylene group; Fluorenylene group; C 3 ~ C 20 aliphatic ring group; And O, N, S, Si and P containing at least one heteroatom C 2 ~ C 20 heterocyclic group; is selected from the group consisting of,
Ar is each independently a C 6 ~ C 20 aryl group; Fluorenyl group; O, N, S, Si, and C 2 ~ C 20 heterocyclic group containing at least one heteroatom of P; And C 3 ~ C 20 is selected from the group consisting of an aliphatic ring group,
R 3 , R a and R b are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; A silane group unsubstituted or substituted with a C 1 -C 20 alkyl group or a C 6 -C 20 aryl group; Cyano group; Nitro group; C 1 -C 20 alkylthio group; C 1 -C 20 alkoxy group; A C 6 -C 20 arylalkoxy group; A C 1 -C 20 alkyl group; An alkenyl group of C 2 -C 20 ; Alkynyl group of C 2 -C 20 ; C 6 -C 20 aryl group; Fluorenyl group; O, N, S, Si, and C 2 -C 20 heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from the group consisting of P; C 3 -C 20 aliphatic ring group; And L'-N (R a ) (R b ) is selected from the group consisting of, R a and R b may be bonded to each other to form a ring, the L', R a , R b is in claim 1 As defined.
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-D로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기전기소자:
<화학식 1-D>
상기 화학식 1-D에서, Ar2~Ar4는 제1항에서 정의된 것과 같고,
Y는 O 또는 S이며,
W는 N(L-Ar), O, S 또는 C(Ra)(Rb)이며,
Z1 내지 Z8, Z5' 내지 Z8'는 서로 독립적으로 C, C(Rc) 또는 N이고,
Z1' 내지 Z4'는 서로 독립적으로 C(Rc) 또는 N이고,
상기 L은 단일결합; C6~C20의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; C3~C20의 지방족고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C20의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택되고,
상기 Ar은 서로 독립적으로 C6~C20의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C20의 헤테로고리기; 및 C3~C20의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택되고,
상기 Ra 내지 Rc는 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실란기; 시아노기; 니트로기; C1-C20의 알킬싸이오기; C1-C20의 알콕시기; C6-C20의 아릴알콕시기; C1-C20의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C6-C20의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C20의 헤테로고리기; C3-C20의 지방족고리기; 및 L'-N(Ra)(Rb)로 이루어진 군에서 선택되고, 이웃한 기끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고, Ra와 Rb는 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고, 상기 L', Ra 및 Rb는 제1항에서 정의된 것과 같다.The method of claim 1,
Formula 1 is an organic electric device, characterized in that represented by the following formula 1-D:
<Formula 1-D>
In Formula 1-D, Ar 2 to Ar 4 are the same as defined in claim 1,
Y is O or S,
W is N(L-Ar), O, S or C(R a )(R b ),
And Z 1 to Z 8, Z 5 'to Z 8' are independently C, C (R c), or N to each other,
And Z 1 'to Z 4' are independently C (R c), or N to each other,
L is a single bond; C 6 ~ C 20 arylene group; Fluorenylene group; C 3 ~ C 20 aliphatic ring group; And O, N, S, Si and P containing at least one heteroatom C 2 ~ C 20 heterocyclic group; is selected from the group consisting of,
Ar is each independently a C 6 ~ C 20 aryl group; Fluorenyl group; O, N, S, Si, and C 2 ~ C 20 heterocyclic group containing at least one heteroatom of P; And C 3 ~ C 20 is selected from the group consisting of an aliphatic ring group,
R a to R c are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; A silane group unsubstituted or substituted with a C 1 -C 20 alkyl group or a C 6 -C 20 aryl group; Cyano group; Nitro group; C 1 -C 20 alkylthio group; C 1 -C 20 alkoxy group; A C 6 -C 20 arylalkoxy group; A C 1 -C 20 alkyl group; An alkenyl group of C 2 -C 20 ; Alkynyl group of C 2 -C 20 ; C 6 -C 20 aryl group; Fluorenyl group; O, N, S, Si, and C 2 -C 20 heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from the group consisting of P; C 3 -C 20 aliphatic ring group; And L'-N (R a ) (R b ) is selected from the group consisting of, neighboring groups may be bonded to each other to form a ring, and R a and R b may be bonded to each other to form a ring, The L', R a and R b are as defined in claim 1.
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-E 내지 1-G 중에서 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기전기소자:
<화학식 1-E>
<화학식 1-F>
<화학식 1-G>
상기 화학식 1-E 내지 화학식 1-G에서, Ar2~Ar4는 제1항에서 정의된 것과 같고,
Y는 O 또는 S이며,
W는 N(L-Ar), O, S 또는 C(Ra)(Rb)이며,
Z1 내지 Z8, Z1' 내지 Z4'는 서로 독립적으로 C(Rc) 또는 N이고,
Z5' 내지 Z8'는 서로 독립적으로 C, C(Rc) 또는 N이고,
상기 L은 단일결합; C6~C20의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; C3~C20의 지방족고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C20의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택되고,
상기 Ar은 서로 독립적으로 C6~C20의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C20의 헤테로고리기; 및 C3~C20의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택되고,
상기 Ra 내지 Rc는 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실란기; 시아노기; 니트로기; C1-C20의 알킬싸이오기; C1-C20의 알콕시기; C6-C20의 아릴알콕시기; C1-C20의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C6-C20의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C20의 헤테로고리기; 및 C3-C20의 지방족고리기; 및 L'-N(Ra)(Rb)로 이루어진 군에서 선택되고, 이웃한 기끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고, Ra와 Rb는 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고, 상기 L', Ra 및 Rb는 제1항에서 정의된 것과 같다.The method of claim 1,
Formula 1 is an organic electric device, characterized in that represented by one of the following formulas 1-E to 1-G:
<Formula 1-E>
<Formula 1-F>
<Formula 1-G>
In Formula 1-E to Formula 1-G, Ar 2 to Ar 4 are the same as defined in claim 1,
Y is O or S,
W is N(L-Ar), O, S or C(R a )(R b ),
And Z 1 to Z 8, Z 1 'to Z 4' are independently C (R c) with each other or N,
Z 5 'to Z 8' are each independently a C, C (R c), or N,
L is a single bond; C 6 ~ C 20 arylene group; Fluorenylene group; C 3 ~ C 20 aliphatic ring group; And O, N, S, Si and P containing at least one heteroatom C 2 ~ C 20 heterocyclic group; is selected from the group consisting of,
Ar is each independently a C 6 ~ C 20 aryl group; Fluorenyl group; O, N, S, Si, and C 2 ~ C 20 heterocyclic group containing at least one heteroatom of P; And C 3 ~ C 20 is selected from the group consisting of an aliphatic ring group,
R a to R c are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; A silane group unsubstituted or substituted with a C 1 -C 20 alkyl group or a C 6 -C 20 aryl group; Cyano group; Nitro group; C 1 -C 20 alkylthio group; C 1 -C 20 alkoxy group; A C 6 -C 20 arylalkoxy group; A C 1 -C 20 alkyl group; An alkenyl group of C 2 -C 20 ; Alkynyl group of C 2 -C 20 ; C 6 -C 20 aryl group; Fluorenyl group; O, N, S, Si, and C 2 -C 20 heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from the group consisting of P; And an aliphatic ring group of C 3 -C 20 ; And L'-N (R a ) (R b ) is selected from the group consisting of, neighboring groups may be bonded to each other to form a ring, and R a and R b may be bonded to each other to form a ring, The L', R a and R b are as defined in claim 1.
상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1 내지 2-3 중에서 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기전기소자:
<화학식 2-1> <화학식 2-2> <화학식 2-3>
상기 화학식 2-1 내지 2-3에서, L7~L9, Ar7~Ar9는 제1항에서 정의한 것과 같다.The method of claim 1,
Formula 2 is an organic electric device, characterized in that represented by one of the following Formulas 2-1 to 2-3:
<Formula 2-1><Formula2-2><Formula2-3>
In Formulas 2-1 to 2-3, L 7 to L 9 and Ar 7 to Ar 9 are the same as defined in claim 1.
상기 Ar7 내지 Ar9 중에서 적어도 하나는 하기 화학식 a-1 내지 a-5로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 유기전기소자:
<화학식 a-1> <화학식 a-2>
<화학식 a-3> <화학식 a-4> <화학식 a-5>
상기 화학식 a-1 내지 a-5에서,
X12 및 X13은 서로 독립적으로 N, N(L1-Ar1), O, S, C(R4) 또는 C(R5)(R6)이며, Y1~Y18은 서로 독립적으로 N, C 또는 C(R7)이며,
상기 L1은 서로 독립적으로 단일결합; C6~C20의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; C3~C20의 지방족고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C20의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되고,
상기 Ar1은 서로 독립적으로 C6-C20의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C20의 헤테로고리기; 및 C3-C20의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택되고,
상기 R4 내지 R7은 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실란기; 시아노기; 니트로기; C1-C20의 알콕시기; C6-C20의 아릴옥시기; C1-C20의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C6-C20의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C20의 헤테로고리기; 및 C3-C20의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택될 수 있고, 이웃한 기끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고, R5와 R6끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.The method of claim 1,
At least one of the Ar 7 to Ar 9 is an organic electric device, characterized in that selected from the group consisting of the following formulas a-1 to a-5:
<Formula a-1><Formulaa-2>
<Formula a-3><Formulaa-4><Formulaa-5>
In Formulas a-1 to a-5,
X 12 and X 13 are independently of each other N, N(L 1 -Ar 1 ), O, S, C(R 4 ) or C(R 5 )(R 6 ), and Y 1 to Y 18 are independently of each other N, C or C (R 7 ),
L 1 is each independently a single bond; C 6 ~ C 20 arylene group; Fluorenylene group; C 3 ~ C 20 aliphatic ring group; And O, N, S, Si and P is selected from the group consisting of a heterocyclic group of C 2 ~ C 20 containing at least one heteroatom,
Ar 1 is each independently a C 6 -C 20 aryl group; Fluorenyl group; O, N, S, Si, and C 2 -C 20 heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from the group consisting of P; And C 3 -C 20 is selected from the group consisting of an aliphatic ring group,
R 4 to R 7 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; A silane group unsubstituted or substituted with a C 1 -C 20 alkyl group or a C 6 -C 20 aryl group; Cyano group; Nitro group; C 1 -C 20 alkoxy group; A C 6 -C 20 aryloxy group; A C 1 -C 20 alkyl group; An alkenyl group of C 2 -C 20 ; Alkynyl group of C 2 -C 20 ; C 6 -C 20 aryl group; Fluorenyl group; O, N, S, Si, and C 2 -C 20 heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from the group consisting of P; And C 3 -C 20 may be selected from the group consisting of aliphatic ring groups, neighboring groups may be bonded to each other to form a ring, and R 5 and R 6 may be bonded to each other to form a ring.
상기 L1 내지 L9는 서로 독립적으로 하기 화학식 b-1 내지 b-13으로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 유기전기소자:
<화학식 b-1> <화학식 b-2> <화학식 b-3>
<화학식 b-4> <화학식 b-5> <화학식 b-6>
<화학식 b-7> <화학식 b-8> <화학식 b-9> <화학식 b-10>
<화학식 b-11> <화학식 b-12> <화학식 b-13>
상기 화학식 b-1 내지 화학식 b-13에서,
Z는 O, S, N(L2-Ar2) 또는 C(R11)(R12)이고,
Z49, Z50 및 Z51은 서로 독립적으로 C, C(R13) 또는 N이고, Z49, Z50 및 Z51 중에서 적어도 하나는 N이며,
R8~R10, 및 R11~R13은 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실란기; 시아노기; 니트로기; C1-C20의 알콕시기; C6-C20의 아릴옥시기; C1-C20의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C6-C20의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C20의 헤테로고리기; 및 C3-C20의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택되고, 이웃한 기끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있으며, R11과 R12끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
a", c", d" 및 e"은 각각 0 내지 4의 정수이고, b"은 0 내지 6의 정수이고, f" 및 g"은 각각 0 내지 3의 정수이고, h"은 0 내지 2의 정수이며, i"는 0 내지 3의 정수이고, 이들 각각이 2 이상의 정수인 경우 R8 각각, R9 각각, R10 각각은 서로 같거나 상이하며, R13이 복수인 경우 R13 각각은 서로 같거나 상이하며,
상기 L2는 서로 독립적으로 단일결합; C6~C20의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; C3~C20의 지방족고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C20의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되고,
상기 Ar2는 서로 독립적으로 C6-C20의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C20의 헤테로고리기; 및 C3-C20의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택된다.The method of claim 1,
The L 1 to L 9 are each independently an organic electric device, characterized in that selected from the group consisting of the following formulas b-1 to b-13:
<Formula b-1><Formulab-2><Formulab-3>
<Formula b-4><Formulab-5><Formulab-6>
<Formula b-7><Formulab-8><Formulab-9><Formulab-10>
<Formula b-11><Formulab-12><Formulab-13>
In Formulas b-1 to b-13,
Z is O, S, N(L 2 -Ar 2 ) or C(R 11 )(R 12 ),
Z 49 , Z 50 and Z 51 are each independently C, C (R 13 ) or N, and at least one of Z 49 , Z 50 and Z 51 is N,
R 8 to R 10 , and R 11 to R 13 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; A silane group unsubstituted or substituted with a C 1 -C 20 alkyl group or a C 6 -C 20 aryl group; Cyano group; Nitro group; C 1 -C 20 alkoxy group; A C 6 -C 20 aryloxy group; A C 1 -C 20 alkyl group; An alkenyl group of C 2 -C 20 ; Alkynyl group of C 2 -C 20 ; C 6 -C 20 aryl group; Fluorenyl group; O, N, S, Si, and C 2 -C 20 heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from the group consisting of P; And C 3 -C 20 is selected from the group consisting of an aliphatic ring group, neighboring groups may be bonded to each other to form a ring, and R 11 and R 12 may be bonded to each other to form a ring.
a", c", d" and e" are each an integer of 0 to 4, b" is an integer of 0 to 6, f" and g" are each an integer of 0 to 3, and h" is 0 to 2 Is an integer of, i" is an integer of 0 to 3, and when each of them is an integer of 2 or more, each of R 8, each of R 9, and each of R 10 are the same or different, and when R 13 is plural, each of R 13 The same or different,
L 2 is each independently a single bond; C 6 ~ C 20 arylene group; Fluorenylene group; C 3 ~ C 20 aliphatic ring group; And O, N, S, Si and P is selected from the group consisting of a heterocyclic group of C 2 ~ C 20 containing at least one heteroatom,
Ar 2 are each independently a C 6 -C 20 aryl group; Fluorenyl group; O, N, S, Si, and C 2 -C 20 heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from the group consisting of P; And C 3 -C 20 is selected from the group consisting of an aliphatic ring group.
상기 화학식 3은 하기 화학식 3-1로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기전기소자:
<화학식 3-1>
상기 화학식 3-1에서, v 및 w는 각각 0 내지 2의 정수이고, v+w는 1 이상의 정수이며, X4~X8은 상기 화학식 3에서 정의된 것과 같다.The method of claim 1,
Formula 3 is an organic electric device, characterized in that represented by the following formula 3-1:
<Formula 3-1>
In Formula 3-1, v and w are each an integer of 0 to 2, v+w is an integer of 1 or more, and X 4 to X 8 are the same as defined in Formula 3 above.
상기 화학식 3은 하기 화학식 3-2 또는 화학식 3-3으로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기전기소자:
<화학식 3-2> <화학식 3-3>
상상기 화학식 3-2 또는 화학식 3-3에서, X4~X8, R1, R2, a는 제1항에서 정의된 것과 같고,
L9는 단일결합; C6~C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; 및 C3~C60의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택되고,
X14는 N, N(L-Ar), O, S, C(Rd) 또는 C(Re)(Rf)이고,
R12, R13, 및 Rd~Rf는 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 니트로기; C6~C20의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C20의 헤테로고리기; C3~C20의 지방족고리기; C1~C20의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2~C20의 알킨일기; C1~C20의 알콕시기; 및 C6~C30의 아릴옥시기로 이루어진 군에서 선택되며, 이웃한 기끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고, Re와 Rf끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있으며,
d 및 f는 0 내지 3의 정수, e는 0 내지 5의 정수, g는 0 내지 4의 정수이고,
d가 2 이상의 정수인 경우 R2 각각은 서로 같거나 상이하며,
e 및 f가 2 이상의 정수인 경우 R12 각각은 서로 같거나 상이하며,
g가 2 이상의 정수인 경우 R13 각각은 서로 같거나 상이하며,
상기 L은 단일결합; C6~C20의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C20의 헤테로고리기; 및 C3~C20의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택되고,
상기 Ar은 C6~C20의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C20의 헤테로고리기; 및 C3~C20의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택된다.The method of claim 1,
Formula 3 is an organic electric device, characterized in that represented by the following formula 3-2 or formula 3-3:
<Formula 3-2><Formula3-3>
In the imaginary group Formula 3-2 or Formula 3-3, X 4 to X 8 , R 1 , R 2 , a are the same as defined in claim 1,
L 9 is a single bond; C 6 ~ C 60 arylene group; Fluorenylene group; O, N, S, Si, and C 2 ~ C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom of P; And C 3 ~ C 60 is selected from the group consisting of an aliphatic ring group,
X 14 is N, N(L-Ar), O, S, C(R d ) or C(R e )(R f ),
R 12 , R 13 , and R d to R f are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; Cyano group; Nitro group; C 6 ~ C 20 aryl group; Fluorenyl group; O, N, S, Si, and C 2 ~ C 20 heterocyclic group containing at least one heteroatom of P; C 3 ~ C 20 aliphatic ring group; C 1 ~ C 20 alkyl group; C 2 ~ C 20 alkenyl group; Alkynyl group of C 2 ~ C 20 ; C 1 ~ C 20 alkoxy group; And C 6 ~ C 30 is selected from the group consisting of aryloxy groups, neighboring groups may be bonded to each other to form a ring, and R e and R f may be bonded to each other to form a ring,
d and f are an integer of 0 to 3, e is an integer of 0 to 5, g is an integer of 0 to 4,
When d is an integer of 2 or more, each of R 2 is the same as or different from each other,
When e and f are integers of 2 or more, each of R 12 is the same as or different from each other,
When g is an integer of 2 or more, each of R 13 is the same as or different from each other,
L is a single bond; C 6 ~ C 20 arylene group; Fluorenylene group; O, N, S, Si, and C 2 ~ C 20 heterocyclic group containing at least one heteroatom of P; And C 3 ~ C 20 is selected from the group consisting of an aliphatic ring group,
Ar is a C 6 ~ C 20 aryl group; Fluorenyl group; O, N, S, Si, and C 2 ~ C 20 heterocyclic group containing at least one heteroatom of P; And C 3 ~ C 20 is selected from the group consisting of an aliphatic ring group.
상기 화학식 3은 하기 화학식 3-4 내지 3-7 중에서 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기전기소자:
<화학식 3-4> <화학식 3-5> <화학식 3-6> <화학식 3-7>
상기 화학식 3-4 내지 화학식 3-7에서, X4~X8, R1, R2, b는 제1항에서 정의된 것과 같고, h는 0 내지 6의 정수이고, i는 0 내지 8의 정수이며, 이들 각각이 2 이상의 정수인 경우, R1 각각은 서로 같거나 상이하다.The method of claim 1,
Formula 3 is an organic electric device, characterized in that represented by one of the following formulas 3-4 to 3-7:
<Formula 3-4><Formula3-5><Formula3-6><Formula3-7>
In Formulas 3-4 to 3-7, X 4 to X 8 , R 1 , R 2 , b are the same as defined in claim 1, h is an integer of 0 to 6, and i is of 0 to 8 Is an integer, and when each of these is an integer of 2 or more, each of R 1 is the same as or different from each other.
상기 화학식 3-3은 하기 화학식 3-8 내지 화학식 3-17 중에서 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기전기소자:
<화학식 3-8> <화학식 3-9> <화학식 3-10>
<화학식 3-11> <화학식 3-12> <화학식 3-13>
<화학식 3-14> <화학식 3-15> <화학식 3-16>
<화학식 3-17>
상기 화학식 3-8 내지 화학식 3-17에서, X4~X8, R1, R2, R12, R13, L, Ar, a, g는 상기 화학식 3-3에서 정의된 것과 같고, c 및 n은 각각 0~3의 정수이다.The method of claim 10,
Formula 3-3 is an organic electric device, characterized in that represented by one of the following Formulas 3-8 to 3-17:
<Formula 3-8><Formula3-9><Formula3-10>
<Formula 3-11><Formula3-12><Formula3-13>
<Formula 3-14><Formula3-15><Formula3-16>
<Formula 3-17>
In Formulas 3-8 to 3-17, X 4 to X 8 , R 1 , R 2 , R 12 , R 13 , L, Ar, a, g are the same as defined in Formula 3-3, and c And n is an integer of 0-3, respectively.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중에서 하나인 것을 특징으로 하는 유기전기소자:
.The method of claim 1,
An organic electric device, characterized in that the compound represented by Formula 1 is one of the following compounds:
.
상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중에서 하나인 것을 특징으로 하는 유기전기소자:
.The method of claim 1,
An organic electric device, characterized in that the compound represented by Formula 2 is one of the following compounds:
.
상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중에서 하나인 것을 특징으로 하는 유기전기소자:
.The method of claim 1,
An organic electric device, characterized in that the compound represented by Formula 3 is one of the following compounds:
.
상기 호스트는 상기 제1 화합물이 10~70중량%, 상기 제2 화합물이 10~60중량% 및 상기 제3 화합물이 10~50중량% 혼합된 혼합물인 것을 특징으로 하는 유기전기소자.The method of claim 1,
The host is an organic electric device, characterized in that a mixture of 10 to 70% by weight of the first compound, 10 to 60% by weight of the second compound, and 10 to 50% by weight of the third compound.
상기 호스트는 상기 제1 화합물이 30~60중량%, 상기 제2 화합물이 20~40중량% 및 상기 제3 화합물이 20~40중량% 혼합된 혼합물인 것을 특징으로 하는 유기전기소자.The method of claim 16,
The host is an organic electric device, characterized in that a mixture of 30 to 60% by weight of the first compound, 20 to 40% by weight of the second compound, and 20 to 40% by weight of the third compound.
상기 유기물층은 상기 양극 상에 순차적으로 형성된 정공수송층, 발광층 및 전자수송층을 포함하는 스택을 둘 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.The method of claim 1,
The organic material layer comprises at least two stacks including a hole transport layer, an emission layer, and an electron transport layer sequentially formed on the anode.
상기 유기물층은 상기 둘 이상의 스택 사이에 형성된 전하생성층을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.The method of claim 18,
The organic material layer further comprises a charge generation layer formed between the two or more stacks.
상기 유기물층은 상기 발광층과 양극 사이에 형성된 1층 이상의 정공수송대역층을 더 포함하고,
상기 정공수송대역층은 정공수송층 및 발광보조층 중 적어도 하나의 층을 포함하며, 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.The method of claim 1,
The organic material layer further includes at least one hole transport band layer formed between the light emitting layer and the anode,
The hole transport band layer includes at least one of a hole transport layer and an emission auxiliary layer, and includes a compound represented by Chemical Formula 1.
상기 양극의 양면 중에서 또는 상기 음극의 양면 중에서 상기 유기물층과 접하지 않는 층에 형성된 광효율개선층을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.The method of claim 1,
An organic electric device comprising: a light efficiency improving layer formed on a layer not in contact with the organic material layer on both sides of the anode or on both sides of the cathode.
상기 디스플레이장치를 구동하는 제어부;를 포함하는 전자장치.A display device comprising the organic electric device of claim 1; And
Electronic device comprising a; a control unit for driving the display device.
상기 유기전기소자는 유기전기발광소자, 유기태양전지, 유기감광체, 유기트랜지스터, 단색 조명용 소자 및 퀀텀닷 디스플레이용 소자로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 전자장치.
The method of claim 22,
The organic electric device is an electronic device, characterized in that selected from the group consisting of an organic electroluminescent device, an organic solar cell, an organic photoreceptor, an organic transistor, a monochromatic lighting device, and a quantum dot display device.
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
E902 | Notification of reason for refusal |