KR20200123711A - A method for preparing chlorophyn e6 salt - Google Patents
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Abstract
Description
본원 발명은 광민감성 물질인 클로린유도체를 제조하는 방법에 관한 것으로서, 구체적으로 스피루리나에서 클로로필 추출단계없이 칼럼크로마토그래피를 이용하여 메틸페오포비드-a(MPa)를 정제하고, 이를 이용하여 클로린 e6염을 제조하는 방법에 관한 것이다. The present invention relates to a method for preparing a chlorine derivative, which is a light-sensitive material, specifically, using column chromatography without a chlorophyll extraction step in Spirulina to purify methyl peoh forbidden-a (MPa), and use it to purify chlorine e6 salt It relates to a method of manufacturing.
클로린(Chlorin) 유도체는 빠른 체외 배출력으로 인해 광독성 유발률이 작고 화학적 변화가 가능한 많은 치환기를 가지는 등 여러 장점들로 인해서 광민감성 물질이 갖추어야 할 조건들을 두루 갖춘 이상적인 구조체이다. Chlorin derivatives are an ideal structure that has all the conditions that a light-sensitive material must meet due to several advantages such as a low phototoxicity incidence rate and a large number of substituents capable of chemical changes due to rapid in vitro excretion.
이에 이러한 클로린 유도체를 고품질로 손쉽게 생산하는 방법들이 연구개발되고 있다. Accordingly, research and development are being conducted on methods for easily producing such chlorine derivatives with high quality.
종래 선행문헌 1(공개번호 10-2012-0016573, 2012. 2. 24. 공개)에는 스피루리나를 초음파분쇄한 후, 에탄올을 첨가하여 교반하고, 24시간 보관하여 무극성 침전물을 제거하고, 다시 아세톤에 재용해후 24시간 보관하여 극성 침전물을 제거하는 클로로필 추출단계; 상기 클로로필 아세톤 용액에 5N의 수산화나트륨을 첨가(pH 13~14) 후 3시간 교반하고 아세톤으로 여과 후 5N의 HCl를 첨가하여 pH 8~9조정하고, 다공성 폴리아크릴아마이드 비드로 정제함으로써 수용성 클로로필을 제조하는 단계; 증류수에 용해 후 1N 산 (염산 or 황산)을 첨가 (pH 1~2) 후 3h 교반하는 단계; 1N NaOH 미량 첨가 (pH 8~9) 후 3h 교반한 후 다공성 폴리아크릴아마이드 비드를 이용하여 정제하는 단계;를 포함하는 클로린 e6염 제조방법이 개시되어 있다. In the prior literature 1 (Publication No. 10-2012-0016573, published on February 24, 2012), spirulina was ultrasonically pulverized, ethanol was added and stirred, stored for 24 hours to remove non-polar precipitates, and reused in acetone. Chlorophyll extraction step of removing polar precipitates by storing for 24 hours after the year; After adding 5N sodium hydroxide to the chlorophyll acetone solution (pH 13-14), stirring for 3 hours, filtering with acetone, adding 5N HCl to adjust the pH 8-9, and purifying with porous polyacrylamide beads to obtain water-soluble chlorophyll. Manufacturing steps; Dissolving in distilled water, adding 1N acid (hydrochloric acid or sulfuric acid) (
또한, 종래 선행문헌 2(공개번호 10-2014-0144855, 2014. 12. 22. 공개)에는 스피루리나 10kg에 에탄올 45L를 넣고 23h 교반하고 감압 여과후 여과액을 -20℃의 냉동고에 보관하여 침전 후 침전물을 제거하는 단계; 5N 염산(~pH2)첨가 후 3h 반응시키고, -20℃에 12h 이상 보관 후 침전물인 페오피틴을 수득하는 단계; 상기 페오피틴을 아세톤에 용해 후 5N 수산화나트륨(3~4당량)을 첨가한 후 60℃에서 2.5h 교반 후 필터링하고 동결건조하는 단계;를 포함하는 클로린 e6염 제조방법이 개시되어 있다.In addition, in prior literature 2 (Publication No. 10-2014-0144855, published on Dec. 22, 2014), 45L of ethanol was added to 10 kg of Spirulina, stirred for 23 hours, filtered under reduced pressure, and stored in a freezer at -20°C to precipitate. Removing the precipitate; 5N hydrochloric acid (~pH2) was added, reacted for 3h, and stored at -20°C for 12h or longer to obtain a precipitate of pheophytin; Dissolving the pheophytin in acetone, adding 5N sodium hydroxide (3-4 equivalents), stirring at 60° C. for 2.5 h, filtering and lyophilizing; a method for preparing chlorine e6 salt is disclosed.
그러나, 종래의 제조방법들은 복잡한 정제과정을 거치기 때문에 생산성 및 순도가 떨어지는 점을 감안하여, 본원발명의 발명자는 더 나은 생산성, 순도 및 수득률에 대한 필요성 하에 이러한 요건을 갖추는 제조방법들에 대한 연구개발을 지속하던 중 본원발명의 합성방법을 착안하게 되었다. However, in view of the fact that productivity and purity are inferior because conventional manufacturing methods undergo a complex purification process, the inventors of the present invention research and develop manufacturing methods that meet these requirements under the need for better productivity, purity, and yield. While continuing, the synthesis method of the present invention was conceived.
본원 발명은 복잡한 정제과정을 거치지 않고 간단하게 클로린 e6염을 제조할 수 있는 제조방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.An object of the present invention is to provide a manufacturing method capable of simply preparing chlorine e6 salt without undergoing a complicated purification process.
본원 발명은 기존 제조방법에 의한 클로린 e6염에 비하여 더 나은 생산성, 순도, 수득률을 가지는 클로린 e6염 제조방법을 제공하는 것을 목적으로 한다. An object of the present invention is to provide a method for preparing a chlorine e6 salt having better productivity, purity, and yield compared to the chlorine e6 salt according to the conventional production method.
본원 발명은 상기와 같은 기술적 과제를 해결하기 위하여, 구체적으로 The present invention in order to solve the technical problem as described above, specifically
스피루리나를 황산 또는 메타올 용액에서 교반하는 단계(S 10);Stirring Spirulina in sulfuric acid or methanol solution (S 10);
상기 교반 스피루리나에 다이클로로메탄 및 물을 첨가 후, 유기층 용액을 수득하는 단계(S 20);After adding dichloromethane and water to the stirred Spirulina, obtaining an organic layer solution (S 20);
상기 유기층 용액을 컬럼크로마토그래피에 의해서 정제하여 메틸페오포비드-a(MPa)를 제조하는 단계(S 30);Purifying the organic layer solution by column chromatography to prepare methyl peoh forbidden -a (MPa) (S 30);
상기 제조된 MPa를 아세톤에 용해한 후 수산화나트륨을 첨가하는 단계(S 40);Dissolving the prepared MPa in acetone and then adding sodium hydroxide (S40);
상기 용액을 가열하면서 교반하여 여과하는 단계(S 50);Filtering the solution by stirring while heating (S 50);
를 포함하는 클로린 e6염을 제조하는 방법에 관한 것이다. It relates to a method for producing a chlorine e6 salt containing.
바람직하게, 1 단계(S 10)는 스피루리나 300g에 대하여 메탄올 4L와 황산 5%인 것이다. Preferably, the first step (S 10) is 4 L of methanol and 5% of sulfuric acid based on 300 g of Spirulina.
다른 한편, 바람직하게 상기 4단계(S 40)는 MPa를 아세톤에 용해한 후 pH 13~14의 수산화나트륨을 첨가하는 것이다.On the other hand, preferably, step 4 (S40) is to add sodium hydroxide having a pH of 13-14 after dissolving MPa in acetone.
본원 발명의 제조방법에 의해 제조된 클로린 e6염은 기존의 페오피틴을 거쳐서 클로린 e6염을 획득하는 과정에 비하여 복잡한 정제과정을 거치지 않기 때문에 더욱 간단하게 클로린 e6염을 획득할 수 있는 이점이 있으며, 상기와 같은 방법을 획득된 클로린 e6염의 특성을 기존 다른 방법에 의해서 획득된 클로린 e6와 대비하여 볼 때, 더 나은 순도와 수득률을 가지는 것으로 확인된다. The chlorine e6 salt prepared by the manufacturing method of the present invention has the advantage of being able to obtain the chlorine e6 salt more simply because it does not undergo a complicated purification process compared to the process of obtaining the chlorine e6 salt through the existing pheophytin. , When the characteristics of the chlorine e6 salt obtained by the above method are compared with the chlorine e6 obtained by other conventional methods, it is confirmed to have a better purity and yield.
도 1은 본원발명에 의한 클로린 e6염의 제조방법 개념도
도 2는 본원발명에 따른 클로린 e6염의 제조방법 흐름도
도 3는 종래방법에 의한 클로린 e6염에 대한 HPLC 측정그래프
도 4은 본원방법에 의한 클로린 e6염에 대한 HPLC 측정그래프
도 5는 본원발명에 의한 클로린 e6염과 종래방법에 의한 클로린 e6염의 UV-Vis 비교1 is a conceptual diagram of a method for preparing chlorine e6 salt according to the present invention
Figure 2 is a flow chart of a method for preparing chlorine e6 salt according to the present invention
3 is an HPLC measurement graph for chlorine e6 salt by a conventional method
4 is an HPLC measurement graph for chlorine e6 salt according to the present method
Figure 5 is a comparison of UV-Vis of chlorine e6 salt according to the present invention and chlorine e6 salt according to the conventional method
이하, 상기 목적 외에 본 발명의 다른 목적 및 특징들은 첨부 도면을 참조한 실시 예에 대한 설명을 통하여 명백히 드러나게 될 것이다.Hereinafter, other objects and features of the present invention in addition to the above objects will be clearly revealed through the description of the embodiments with reference to the accompanying drawings.
다르게 정의되지 않는 한, 기술적이거나 과학적인 용어를 포함해서 여기서Unless otherwise defined, including technical or scientific terms,
사용되는 모든 용어들은 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자에 의해 일반적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 가지고 있다. 일반적으로 사용되는 사전에 정의되어 있는 것과 같은 용어들은 관련 기술의 문맥상 가지는 의미와 일치하는 의미를 가진 것으로 해석되어야 하며, 본 출원에서 명백하게 정의하지 않는 한, 이상적이거나 과도하게 형식적인 의미로 해석되지 않는다.All terms used have the same meaning as commonly understood by one of ordinary skill in the art to which the present invention belongs. Terms such as those defined in a commonly used dictionary should be interpreted as having a meaning consistent with the meaning in the context of the related technology, and should not be interpreted as an ideal or excessively formal meaning unless explicitly defined in this application. Does not.
본원 발명은 구체적으로, The present invention specifically,
스피루리나를 황산 또는 메타올 용액에서 교반하는 단계(S 10);Stirring Spirulina in sulfuric acid or methanol solution (S 10);
상기 교반 스피루리나에 다이클로로메탄 및 물을 첨가 후, 유기층 용액을 수득하는 단계(S 20); After adding dichloromethane and water to the stirred Spirulina, obtaining an organic layer solution (S 20);
상기 유기층 용액을 컬럼크로마토그래피에 의해서 정제하여 메틸페오포비드-a(MPa)를 제조하는 단계(S 30);Purifying the organic layer solution by column chromatography to prepare methyl peoh forbidden -a (MPa) (S 30);
상기 제조된 MPa를 아세톤에 용해한 후 수산화나트륨을 첨가하는 단계(S 40);Dissolving the prepared MPa in acetone and then adding sodium hydroxide (S40);
상기 용액을 가열하면서 교반하여 여과하는 단계(S 50);Filtering the solution by stirring while heating (S 50);
를 포함하는 클로린 e6염을 제조하는 방법이다. It is a method of producing a chlorine e6 salt containing.
칼럼크로마토그래피[column chromatography]는 유리관과 같은 원기둥 모양의 관에 산화알루미늄이나 이온교환수지 등을 충전한 칼럼을 사용한 크로마토그래피를 말한다. 칼럼의 충전제로서 산화알루미늄·활성탄·산화마그네슘 등을 사용한 것을 흡착크로마토그래피, 녹말·셀룰로스 등을 사용한 것을 분배크로마토그래피, 이온교환수지를 사용한 것을 이온교환크로마토그래피라고 한다.Column chromatography refers to chromatography using a column filled with aluminum oxide or an ion exchange resin in a cylindrical tube such as a glass tube. Adsorption chromatography using aluminum oxide, activated carbon, magnesium oxide, etc. as a filler for the column, distribution chromatography using starch, cellulose, etc., and ion exchange chromatography using an ion exchange resin.
본원 발명에서 상기 클로린 e6염을 제조하는 과정중에 사용된 크로마토그래피는 시료들이 섞여있는 혼합물을 이동상과 함께 정지상에 흘려보내면 시료의 특징에 따라 통과하는 속도가 다르다는 점을 이용해 시료를 분리해내기 때문에 별도의 정제과정을 거치는 종래에 비하여 현저하게 간단한 방법이므로, 이로 인해서 높은 생산성을 확보할 수 있게 된다. The chromatography used in the process of preparing the chlorine e6 salt in the present invention separates the sample by using the fact that the passing rate is different depending on the characteristics of the sample when the mixture in which the samples are mixed is passed along with the mobile phase. Since it is a remarkably simple method compared to the prior art that undergoes the purification process of, it is possible to secure high productivity.
<실시예><Example>
스피루리나 300g을 5%황산/메탄올 4L 용액에 12시간동안 교반한다. 다이클로로메탄과 물을 첨가 후, 분리된 유기층 용액 수득하고, 2% 아세톤/다이클로로메탄 용액으로 칼럼크로마토그래피로 정제함으로써 메틸페오포비드-a(Mpa)를 획득한다. 300 g of Spirulina was stirred in a 4 L solution of 5% sulfuric acid/methanol for 12 hours. After the addition of dichloromethane and water, a separated organic layer solution was obtained and purified by column chromatography with a 2% acetone/dichloromethane solution to obtain methyl peoh forbidden -a (Mpa).
상기 획득된 메틸페오포비드 -a(MPa)를 아세톤에 용해 후 5N의 수산화나트륨 (약 5당량)을 첨가한 후, 80℃에서 6시간 교반 후 여과함으로서 클로린 e6염을 제조한다. After dissolving the obtained methyl peoh forbidden -a (MPa) in acetone, 5N sodium hydroxide (about 5 equivalents) was added, stirred at 80° C. for 6 hours, and filtered to prepare a chlorine e6 salt.
상기와 같은 방법은 기존의 페오피틴을 거쳐서 클로린 e6염을 획득하는 과정에비하여 복잡한 정제과정을 거치지 않기 때문에 더욱 간단하게 클로린 e6염을 획득할 수 있는 이점이 있으며, 상기와 같은 방법에 의하여 획득된 클로린 e6염의 특성을 기존 다른 방법에 의해서 획득된 클로린 e6와 대비하여 볼 때, 더 나은 순도와 수득률을 가지는 것으로 확인된다. The above method has the advantage of more simply obtaining chlorine e6 salt because it does not undergo a complicated purification process compared to the process of obtaining chlorine e6 salt through conventional pheophytin, and is obtained by the above method. When the properties of the chlorine e6 salt are compared with the chlorine e6 obtained by other conventional methods, it is confirmed to have better purity and yield.
칼럼크로마토그래피는 시료를 액체용매로 일정한 압력으로 밀어 분리관인 칼럼관; Column)을 통과시켜 화합물을 분리하고 분석하는 방법으로서, 분리관의 충진제(고정상)과 시료(이동상)의 친화도에 의해 작용되는 압력으로 인한 흐름에 대한 저항이 발생하게 되므로, 고정상과 이동상의 친화도가 높으면 늦게 검출된다. 그래서 '고압 액체크로마토그래피(high pressure liquid chromatography)'라고 한다. Column chromatography is a column tube that is a separation tube by pushing a sample with a liquid solvent at a constant pressure; Column) to separate and analyze compounds.As resistance to flow occurs due to pressure applied by the affinity of the filler (fixed phase) and the sample (mobile phase) in the separation tube, the affinity of the stationary phase and the mobile phase If the degree is high, it is detected late. Therefore, it is called'high pressure liquid chromatography'.
그러므로, HPLC를 동일한 조건에서 측정하여 동일 시간의 peak가 측정되면 그 시간대의 물질은 같은 물질로 볼 수 있으며, 측정된 면적비율을 비교하여 순도 및 농도를 분석 할 수 있게 된다. Therefore, when HPLC is measured under the same conditions and the peak at the same time is measured, the material at that time can be regarded as the same material, and purity and concentration can be analyzed by comparing the measured area ratio.
그런데 도 3에서 보는 바와 같이, 기존의 방법에 의한 클로린 e6염은 측정시간이 3.637분이 대부분을 차지하기는 하지만, 그 외에 peak #1, #3~#7에서 다량의 불순물들이 검출되었다고 볼 수 있다. However, as shown in Figure 3, although the measurement time of chlorine e6 salt by the conventional method occupies most of 3.637 minutes, it can be seen that a large amount of impurities were detected in
반면, 도 4에서 보는 바와 같이 본원발명의 방법에 의해 합성한 클로린 e6염은 peak #6에서 일분의 불순물과 기타 불순물이 검출되기는 하였지만, 그 양이 현저하게 적은 것을 알 수 있다. On the other hand, as shown in FIG. 4, although one minute of impurities and other impurities were detected at
이처럼 본원 발명에 의한 칼럼크로마토그래피 측정결과 본원 발명에 의한 합성된 물질의 성분은 기준 물질의 주 peak가 3.637분에서 측정됨에 따라서, 합성한 물질의 HPLC에서도 3.637분에서 측정되어 같은 물질임을 확인할 수 있으며, 합성한 물질의 HPLC에서 측정된 전체 면적을 각 peak의 면적의 비율을 계산하여 순도가 약 97%이상의 순도를 가지는 것으로 측정되었다. As a result of column chromatography measurement according to the present invention, as the main peak of the reference substance is measured at 3.637 minutes, the components of the synthesized substance according to the present invention are measured at 3.637 minutes in HPLC of the synthesized substance, confirming that they are the same substance. , By calculating the ratio of the area of each peak to the total area measured by HPLC of the synthesized material, the purity was determined to have a purity of about 97% or more.
한편, 도 5는 종래방법에 의한 클로린 e6염과 본원 발명에 의한 클로린 e6염의 UV-Vis 비교를 그래프로 표시한 것이다.Meanwhile, FIG. 5 is a graph showing a comparison of UV-Vis between the chlorine e6 salt according to the conventional method and the chlorine e6 salt according to the present invention.
동일한 화합물은 UV-Vis에서 동일한 경향이 나타나게 되는데, 종래방법에 의한 클로린 e6염을 다양한 농도로 흡광도의 세기를 측정한 후, 본원 발명에 의한 클로린 e6염을 다양한 농도로 흡광도의 세기를 측정하였다. 이에 나타나는 흡광도 세기를 상호 비교하여 농도를 분석할 수 있다. 종래방법에 의한 클로린 e6염과 본원 발명에 의한 클로린 e6염의 UV-Vis 측정결과 동일한 경향의 peak가 측정되었다. The same compound shows the same tendency in UV-Vis. After measuring the absorbance intensity of the chlorine e6 salt according to the conventional method at various concentrations, the absorbance intensity of the chlorine e6 salt according to the present invention was measured at various concentrations. The concentration can be analyzed by comparing the absorbance intensity that appears. As a result of UV-Vis measurement of the chlorine e6 salt according to the conventional method and the chlorine e6 salt according to the present invention, peaks of the same trend were measured.
이상과 같이 본 발명에서는 구체적인 구성 요소 등과 같은 특정 사항들과 한정된 실시예 및 도면에 의해 설명되었으나 이는 본 발명의 보다 전반적인 이해를 돕기 위해서 제공된 것일 뿐, 본 발명은 상기의 실시예에 한정되는 것은 아니며, 본 발명이 속하는 분야에서 통상적인 지식을 가진 자라면 이러한 기재로부터 다양한 수정 및 변형이 가능하다. 따라서, 본 발명의 사상은 설명된 실시예에 국한되어 정해져서는 아니 되며, 후술하는 특허청구범위 뿐만 아니라 이 특허청구범위와 균등하거나 등가적변형이 있는 모든 것들은 본 발명 사상의 범주에 속한다고 할 것이다.As described above, in the present invention, specific matters such as specific components, etc., and limited embodiments and drawings have been described, but this is provided only to help a more general understanding of the present invention, and the present invention is not limited to the above embodiments. , If a person of ordinary skill in the field to which the present invention belongs, various modifications and variations are possible from these descriptions. Therefore, the spirit of the present invention is limited to the described embodiments and should not be defined, and all things equivalent or equivalent to the claims as well as the claims to be described later belong to the scope of the spirit of the present invention. .
Claims (3)
교반된 스피루리나에 다이클로로메탄 및 물을 첨가 후, 유기층 용액을 수득하는 2 단계(S 20);
상기 유기층 용액에 칼럼크로마토그래피로 정제하여 메틸페오포비드-a(MPa)를 획득하는 3 단계(S 30);
상기 획득된 MPa를 아세톤에 용해한 후 수산화나트륨(NaOH)을 첨가하는 4 단계(S 40);
상기 용액을 가열하면서 교반하여 여과하는 5 단계(S 50);
로 이루어짐으로써, 클로로필 추출없이 클로린 e6염을 제조하는 방법.
1 step (S 10) of stirring Spirulina in a solution of sulfuric acid and methanol;
After adding dichloromethane and water to the stirred Spirulina, a second step of obtaining an organic layer solution (S 20);
3 step (S 30) of obtaining methyl peoh forbidden -a (MPa) by purifying the organic layer solution by column chromatography;
4 step (S40) of dissolving the obtained MPa in acetone and then adding sodium hydroxide (NaOH);
5 step (S 50) of filtering the solution by stirring while heating it;
By consisting of, the method of producing a chlorine e6 salt without chlorophyll extraction.
바람직하게 1 단계(S 10)는 스피루리나 300g에 대하여 메탄올 4L와 황산 5%인 것을 특징으로 하는, 클로로필 추출없이 클로린 e6염을 제조하는 방법.
The method of claim 1,
Preferably, step 1 (S 10) is a method for preparing chlorine e6 salt without chlorophyll extraction, characterized in that 4L of methanol and 5% of sulfuric acid are based on 300 g of Spirulina.
바람직하게 상기 4단계(S 40)는 MPa를 아세톤에 용해한 후 pH 13~14의 수산화나트륨을 첨가하는 것을 특징으로 하는, 클로로필 추출없이 클로린 e6염을 제조하는 방법.
The method of claim 1,
Preferably, in step 4 (S 40), after dissolving MPa in acetone, sodium hydroxide having a pH of 13 to 14 is added. A method for preparing chlorine e6 salt without chlorophyll extraction.
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