KR20200078158A - Novel Iridium complex and organic light emitting device comprising the same - Google Patents
Novel Iridium complex and organic light emitting device comprising the same Download PDFInfo
- Publication number
- KR20200078158A KR20200078158A KR1020180167785A KR20180167785A KR20200078158A KR 20200078158 A KR20200078158 A KR 20200078158A KR 1020180167785 A KR1020180167785 A KR 1020180167785A KR 20180167785 A KR20180167785 A KR 20180167785A KR 20200078158 A KR20200078158 A KR 20200078158A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- light emitting
- compound
- formula
- iridium complex
- Prior art date
Links
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 39
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 39
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 31
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 85
- -1 biphenylyl Chemical group 0.000 claims description 61
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 33
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 28
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 17
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 15
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- 239000013110 organic ligand Substances 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 90
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 239000000463 material Substances 0.000 description 30
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 28
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 28
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 22
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 21
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 18
- 230000008569 process Effects 0.000 description 18
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 17
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 16
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 14
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 13
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 13
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 12
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 11
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 10
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 9
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 8
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 7
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 7
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 7
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 6
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 6
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 5
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 5
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical group C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- TVXJYUZYKBVFMP-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3,5-bis(4-tert-butylphenyl)benzene Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=CC(Br)=CC(C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)=C1 TVXJYUZYKBVFMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DWYHDSLIWMUSOO-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-benzimidazole Chemical group C1=CC=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2N1 DWYHDSLIWMUSOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical group C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PBSIVXAPTBHFFV-UHFFFAOYSA-N [4-(1-phenylbenzimidazol-2-yl)phenyl]boronic acid Chemical compound C1=CC(B(O)O)=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 PBSIVXAPTBHFFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical group C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 3
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 3
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 3
- 239000007774 positive electrode material Substances 0.000 description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 3
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 3
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trichloroethane Chemical compound ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1C FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 2
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PFYHAAAQPNMZHO-UHFFFAOYSA-N Methyl 2-methoxybenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1OC PFYHAAAQPNMZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000006069 Suzuki reaction reaction Methods 0.000 description 2
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical group C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical group C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 2
- XSIFPSYPOVKYCO-UHFFFAOYSA-N butyl benzoate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 XSIFPSYPOVKYCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 2
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 2
- 238000005137 deposition process Methods 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 2
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 125000005241 heteroarylamino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005462 imide group Chemical group 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 2
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical group C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- 238000005240 physical vapour deposition Methods 0.000 description 2
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 2
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000004044 response Effects 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- 125000003011 styrenyl group Chemical group [H]\C(*)=C(/[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- DANYXEHCMQHDNX-UHFFFAOYSA-K trichloroiridium Chemical compound Cl[Ir](Cl)Cl DANYXEHCMQHDNX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- 125000006819 (C2-60) heteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydrotriazine Chemical compound C1NNNC=C1 FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940015975 1,2-hexanediol Drugs 0.000 description 1
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical compound C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000355 1,3-benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical group C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UDONPJKEOAWFGI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-phenoxybenzene Chemical compound CC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 UDONPJKEOAWFGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 11h-benzo[a]carbazole Chemical group C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C1=CC=CC=C1N2 MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJUOHDQXFNPPRF-UHFFFAOYSA-N 2,6-diphenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=N1 PJUOHDQXFNPPRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFSMVVDJSNMRAR-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-ethoxyethoxy)ethoxy]ethanol Chemical compound CCOCCOCCOCCO WFSMVVDJSNMRAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6,9,10-hexazatetracyclo[12.4.0.02,7.08,13]octadeca-1(18),2(7),3,5,8(13),9,11,14,16-nonaene Chemical group N1=NN=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=NN=C3C2=N1 DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000006027 3-methyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical compound C1=CC(=O)C=CC1=C1C=CC(=O)C=C1 DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004920 4-methyl-2-pentyl group Chemical group CC(CC(C)*)C 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- PQJUJGAVDBINPI-UHFFFAOYSA-N 9H-thioxanthene Chemical group C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3SC2=C1 PQJUJGAVDBINPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229910018068 Li 2 O Inorganic materials 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L Oxine-copper Chemical compound [Cu+2].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920000144 PEDOT:PSS Polymers 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100457453 Saccharomyces cerevisiae (strain ATCC 204508 / S288c) MNL1 gene Proteins 0.000 description 1
- 229910052772 Samarium Inorganic materials 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005456 alcohol based solvent Substances 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000005332 alkyl sulfoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005377 alkyl thioxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N anthrone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3CC2=C1 RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003974 aralkylamines Chemical group 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000005104 aryl silyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005165 aryl thioxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L beryllium;benzo[h]quinolin-10-olate Chemical compound [Be+2].C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21.C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21 GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- XOYLJNJLGBYDTH-UHFFFAOYSA-M chlorogallium Chemical compound [Ga]Cl XOYLJNJLGBYDTH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 150000004826 dibenzofurans Chemical class 0.000 description 1
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 208000027386 essential tremor 1 Diseases 0.000 description 1
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 1
- KLKFAASOGCDTDT-UHFFFAOYSA-N ethoxymethoxyethane Chemical compound CCOCOCC KLKFAASOGCDTDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 150000002219 fluoranthenes Chemical class 0.000 description 1
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 150000002240 furans Chemical class 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- FHKSXSQHXQEMOK-UHFFFAOYSA-N hexane-1,2-diol Chemical compound CCCCC(O)CO FHKSXSQHXQEMOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- XNUVVHVFAAQPQY-UHFFFAOYSA-L manganese(2+) quinolin-8-olate Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC(=C12)[O-].[Mn+2].N1=CC=CC2=CC=CC(=C12)[O-] XNUVVHVFAAQPQY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007773 negative electrode material Substances 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical group [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002964 pentacenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid Chemical compound C=12C3=CC=C(C(O)=O)C2=C(C(O)=O)C=CC=1C1=CC=C(C(O)=O)C2=C1C3=CC=C2C(=O)O FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002987 phenanthrenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- XPPWLXNXHSNMKC-UHFFFAOYSA-N phenylboron Chemical group [B]C1=CC=CC=C1 XPPWLXNXHSNMKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 150000004032 porphyrins Chemical class 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical group C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N samarium atom Chemical compound [Sm] KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- QRUBYZBWAOOHSV-UHFFFAOYSA-M silver trifluoromethanesulfonate Chemical compound [Ag+].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F QRUBYZBWAOOHSV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 238000010129 solution processing Methods 0.000 description 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004962 sulfoxyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 238000010345 tape casting Methods 0.000 description 1
- JLBRGNFGBDNNSF-UHFFFAOYSA-N tert-butyl(dimethyl)borane Chemical group CB(C)C(C)(C)C JLBRGNFGBDNNSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N thiopyran Chemical compound S1C=CC=C=C1 IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- KWQNQSDKCINQQP-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)gallane Chemical compound C1=CN=C2C(O[Ga](OC=3C4=NC=CC=C4C=CC=3)OC=3C4=NC=CC=C4C=CC=3)=CC=CC2=C1 KWQNQSDKCINQQP-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- LALRXNPLTWZJIJ-UHFFFAOYSA-N triethylborane Chemical group CCB(CC)CC LALRXNPLTWZJIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXRGABKACDFXMG-UHFFFAOYSA-N trimethylborane Chemical group CB(C)C WXRGABKACDFXMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- MXSVLWZRHLXFKH-UHFFFAOYSA-N triphenylborane Chemical group C1=CC=CC=C1B(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MXSVLWZRHLXFKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000001834 xanthenyl group Chemical group C1=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3C(C12)* 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N ytterbium Chemical compound [Yb] NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTPBWAPZAJWXKY-UHFFFAOYSA-L zinc;quinolin-8-olate Chemical compound [Zn+2].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 HTPBWAPZAJWXKY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic System
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic System compounds of the platinum group
- C07F15/0033—Iridium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H01L51/0085—
-
- H01L51/5012—
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
Description
본 발명은 신규한 이리듐 착화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다. The present invention relates to a novel iridium complex compound and an organic light emitting device comprising the same.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 넓은 시야각, 우수한 콘트라스트, 빠른 응답 시간을 가지며, 휘도, 구동 전압 및 응답 속도 특성이 우수하여 많은 연구가 진행되고 있다. In general, the organic light emitting phenomenon refers to a phenomenon that converts electrical energy into light energy using an organic material. The organic light emitting device using the organic light emitting phenomenon has a wide viewing angle, excellent contrast, and a fast response time, and has excellent luminance, driving voltage, and response speed characteristics, and thus many studies have been conducted.
유기 발광 소자는 일반적으로 양극과 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 상기 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. The organic light emitting device generally has a structure including an anode and a cathode and an organic material layer between the anode and the cathode. In order to increase the efficiency and stability of the organic light emitting device, the organic material layer is often formed of a multi-layered structure composed of different materials, for example, a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and the like. When a voltage is applied between two electrodes in the structure of the organic light emitting device, holes are injected at the anode and electrons are injected at the cathode, and excitons are formed when the injected holes meet the electrons. When it falls to the ground again, it will shine.
상기와 같은 유기 발광 소자에 사용되는 유기물에 대하여 새로운 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.The development of new materials for organic materials used in the organic light emitting device as described above is continuously required.
한편, 최근에는 공정 비용 절감을 위하여 기존의 증착 공정 대신 용액 공정, 특히 잉크젯 공정을 이용한 유기 발광 소자가 개발되고 있다. 초창기에는 모든 유기 발광 소자 층을 용액 공정으로 코팅하여 유기 발광 소자를 개발하려 하였으나 현재 기술로는 한계가 있어, 정구조 형태에서 HIL, HTL, EML만을 용액 공정으로 진행하고 추후 공정은 기존의 증착 공정을 활용하는 하이브리드(hybrid) 공정이 연구 중이다. Meanwhile, in order to reduce process costs, an organic light emitting device using a solution process, particularly an inkjet process, has been developed instead of a conventional deposition process. In the early days, all organic light-emitting device layers were coated with a solution process to develop an organic light-emitting device, but there are limitations in the current technology, so only HIL, HTL, and EML are used as a solution process in the form of a regular structure, and the subsequent process is an existing deposition process. A hybrid process that utilizes is being studied.
이에 본 발명에서는 유기 발광 소자에 사용될 수 있으면서 동시에 용액 공정에 사용 가능한 신규한 유기 발광 소자의 소재를 제공한다.Accordingly, the present invention provides a novel organic light emitting device material that can be used in an organic light emitting device and can be used in a solution process at the same time.
본 발명은 신규한 이리듐 착화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다. The present invention relates to a novel iridium complex compound and an organic light emitting device comprising the same.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 이리듐 착화합물을 제공한다:The present invention provides an iridium complex compound represented by Formula 1:
[화학식 1] [Formula 1]
상기 화학식 1에서,In Chemical Formula 1,
Ar1은 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴이고,Ar 1 is substituted or unsubstituted C 6-60 aryl,
Ar2 및 Ar3 중 하나는 수소이고, 다른 하나는 하기 화학식 2로 표시되고,One of Ar 2 and Ar 3 is hydrogen, and the other is represented by Formula 2 below,
[화학식 2][Formula 2]
상기 화학식 2에서,In Chemical Formula 2,
X1 내지 X5는 각각 독립적으로, N, CH, 또는 CR이고, 여기서 R은 비치환되거나, 또는 C1-10 알킬로 치환된 C6-60 아릴이고, X 1 to X 5 are each independently N, CH, or CR, where R is C 6-60 aryl unsubstituted or substituted with C 1-10 alkyl,
L은 1가의 두자리 유기 리간드이고,L is a monovalent bidentate organic ligand,
n은 1, 2, 또는 3이고,n is 1, 2, or 3,
단, Ar2 또는 Ar3가 페닐, 비페닐릴 및 2,6-디페닐피리딘-4-일인 경우는 제외한다.However, the case where Ar 2 or Ar 3 is phenyl, biphenylyl and 2,6-diphenylpyridin-4-yl is excluded.
또한, 본 발명은 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 발광층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 이리듐 착화합물을 포함하는, 유기 발광 소자를 제공한다.In addition, the present invention is a first electrode; A second electrode provided to face the first electrode; And an emission layer provided between the first electrode and the second electrode, wherein the emission layer includes an iridium complex compound represented by Chemical Formula 1, and provides an organic emission element.
상술한 화학식 1로 표시되는 이리듐 착화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있으며, 또한 용액 공정에 사용이 가능하며, 유기 발광 소자에서 효율의 향상, 낮은 구동전압 및/또는 수명 특성을 향상시킬 수 있다. The iridium complex compound represented by Chemical Formula 1 may be used as a material of an organic material layer of an organic light emitting device, and can also be used in a solution process, and improves efficiency, low driving voltage, and/or life characteristics in an organic light emitting device. Can.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 전자수송층(8), 전자주입층(9) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 3은 제조예 1에서 제조한 리간드 화합물 L1의 1H-NMR 데이터를 나타낸 것이다.1 shows an example of an organic light emitting device including a
2 is composed of a substrate (1), an anode (2), a hole injection layer (5), a hole transport layer (6), a light emitting layer (7), an electron transport layer (8), an electron injection layer (9) and a cathode (4) An example of an organic light emitting device is shown.
Figure 3 shows the 1 H-NMR data of the ligand compound L1 prepared in Preparation Example 1.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 보다 상세히 설명한다.Hereinafter, it will be described in more detail in order to help the understanding of the present invention.
(용어의 정의)(Definition of Terms)
본 명세서에서, 
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 포스핀옥사이드기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 실릴기; 붕소기; 알킬기; 사이클로알킬기; 알케닐기; 아릴기; 아르알킬기; 아르알케닐기; 알킬아릴기; 알킬아민기; 아랄킬아민기; 헤테로아릴아민기; 아릴아민기; 아릴포스핀기; 또는 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 헤테로아릴로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 비페닐기일 수 있다. 즉, 비페닐이기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수도 있다.The term "substituted or unsubstituted" as used herein refers to deuterium; Halogen group; Cyano group; Nitro group; Hydroxy group; Carbonyl group; Ester groups; Imide group; Amino group; Phosphine oxide group; Alkoxy groups; Aryloxy group; Alkyl thioxy group; Arylthioxy group; Alkyl sulfoxy group; Aryl sulfoxyl group; Silyl group; Boron group; Alkyl groups; Cycloalkyl group; Alkenyl group; Aryl group; Aralkyl group; An alkenyl group; Alkyl aryl groups; Alkylamine groups; Aralkylamine group; Heteroarylamine group; Arylamine group; Arylphosphine group; Or substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of heteroaryl containing one or more of N, O and S atoms, or substituted or unsubstituted with two or more substituents among the exemplified substituents above . For example, "a substituent having two or more substituents" may be a biphenyl group. That is, the biphenyl group may be an aryl group or may be interpreted as a substituent to which two phenyl groups are connected.
*본 명세서에서 카보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.* In this specification, the number of carbon atoms of the carbonyl group is not particularly limited, but is preferably 1 to 40 carbon atoms. Specifically, it may be a compound having the following structure, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 에스테르기는 에스테르기의 산소가 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 25의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the oxygen of the ester group may be substituted with a straight chain, branched or cyclic alkyl group having 1 to 25 carbon atoms or an aryl group having 6 to 25 carbon atoms. Specifically, it may be a compound of the following structural formula, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 이미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In this specification, the number of carbon atoms of the imide group is not particularly limited, but is preferably 1 to 25 carbon atoms. Specifically, it may be a compound having the following structure, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다. In the present specification, the silyl group is specifically trimethylsilyl group, triethylsilyl group, t-butyldimethylsilyl group, vinyldimethylsilyl group, propyldimethylsilyl group, triphenylsilyl group, diphenylsilyl group, phenylsilyl group, etc. However, it is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.In the present specification, the boron group is specifically a trimethyl boron group, a triethyl boron group, a t-butyldimethyl boron group, a triphenyl boron group, a phenyl boron group, and the like, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.In the present specification, examples of the halogen group include fluorine, chlorine, bromine or iodine.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄(선형) 또는 분지쇄(분지형)일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 6이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 사이클로펜틸메틸, 사이클로헥틸메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.In the present specification, the alkyl group may be linear (linear) or branched (branched), and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 40. According to an exemplary embodiment, the alkyl group has 1 to 20 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the alkyl group has 1 to 10 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the alkyl group has 1 to 6 carbon atoms. Specific examples of the alkyl group are methyl, ethyl, propyl, n-propyl, isopropyl, butyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, sec-butyl, 1-methyl-butyl, 1-ethyl-butyl, pentyl, n -Pentyl, isopentyl, neopentyl, tert-pentyl, hexyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 4-methyl-2-pentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, heptyl , n-heptyl, 1-methylhexyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, octyl, n-octyl, tert-octyl, 1-methylheptyl, 2-ethylhexyl, 2-propylpentyl, n-nonyl, 2,2 -Dimethylheptyl, 1-ethyl-propyl, 1,1-dimethyl-propyl, isohexyl, 2-methylpentyl, 4-methylhexyl, 5-methylhexyl, and the like, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 6이다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.In the present specification, the alkenyl group may be straight chain or branched chain, and carbon number is not particularly limited, but is preferably 2 to 40. According to one embodiment, the carbon number of the alkenyl group is 2 to 20. According to another exemplary embodiment, the alkenyl group has 2 to 10 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the alkenyl group has 2 to 6 carbon atoms. Specific examples include vinyl, 1-propenyl, isopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 3-methyl-1- Butenyl, 1,3-butadienyl, allyl, 1-phenylvinyl-1-yl, 2-phenylvinyl-1-yl, 2,2-diphenylvinyl-1-yl, 2-phenyl-2-( Naphthyl-1-yl)vinyl-1-yl, 2,2-bis(diphenyl-1-yl)vinyl-1-yl, styrenyl group, styrenyl group, and the like, but are not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 사이클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 3-메틸사이클로펜틸, 2,3-디메틸사이클로펜틸, 사이클로헥실, 3-메틸사이클로헥실, 4-메틸사이클로헥실, 2,3-디메틸사이클로헥실, 3,4,5-트리메틸사이클로헥실, 4-tert-부틸사이클로헥실, 사이클로헵틸, 사이클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.In the present specification, the cycloalkyl group is not particularly limited, but preferably has 3 to 60 carbon atoms, and according to an exemplary embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 30 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 20 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 6 carbon atoms. Specifically, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 3-methylcyclopentyl, 2,3-dimethylcyclopentyl, cyclohexyl, 3-methylcyclohexyl, 4-methylcyclohexyl, 2,3-dimethylcyclohexyl, 3, 4,5-trimethylcyclohexyl, 4-tert-butylcyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, and the like, but is not limited thereto.
*본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 비페닐이기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난쓰레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.* In the present specification, the aryl group is not particularly limited, but is preferably 6 to 60 carbon atoms, and may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group. According to one embodiment, the carbon number of the aryl group is 6 to 30. According to one embodiment, the carbon number of the aryl group is 6 to 20. The aryl group may be a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, etc., as a monocyclic aryl group, but is not limited thereto. The polycyclic aryl group may be a naphthyl group, anthracenyl group, phenanthrenyl group, pyrenyl group, perylenyl group, chrysenyl group, fluorenyl group, and the like, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다. 상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, 
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴은 이종 원소로 O, N, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 헤테로아릴로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로아릴의 예로는 잔텐(xanthene), 티오잔텐(thioxanthen), 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 이소옥사졸릴기, 티아디아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.In the present specification, heteroaryl is a heteroaryl containing one or more of O, N, Si, and S as heterogeneous elements, and carbon number is not particularly limited, but is preferably 2 to 60 carbon atoms. Examples of heteroaryl include xanthene, thioxanthen, thiophene group, furan group, pyrrol group, imidazole group, thiazole group, oxazole group, oxadiazole group, triazole group, pyridyl group, bipyridyl group, Pyrimidyl group, triazine group, acridil group, pyridazine group, pyrazinyl group, quinolinyl group, quinazolinyl group, quinoxalinyl group, phthalazinyl group, pyrido pyrimidinyl group, pyrido pyrazinyl group, pyrazino group Pyrazinyl group, isoquinoline group, indole group, carbazole group, benzoxazole group, benzoimidazole group, benzothiazole group, benzocarbazole group, benzothiophene group, dibenzothiophene group, benzofuranyl group, phenanthroline group ( phenanthroline), an isooxazolyl group, a thiadiazolyl group, a phenothiazinyl group, and a dibenzofuranyl group, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 아르알킬기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 아릴아민기, 아릴실릴기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서, 아르알킬기, 알킬아릴기, 알킬아민기 중 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민 중 헤테로아릴은 전술한 헤테로아릴에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 아르알케닐기 중 알케닐기는 전술한 알케닐기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서, 아릴렌은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 탄화수소 고리는 1가기가 아니고, 2개의 치환기가 결합하여 형성한 것을 제외하고는 전술한 아릴기 또는 사이클로알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 헤테로고리는 1가기가 아니고, 2개의 치환기가 결합하여 형성한 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴에 관한 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, an aryl group in an aralkyl group, an alkenyl group, an alkylaryl group, an arylamine group, and an arylsilyl group is the same as the exemplified aryl group described above. In the present specification, the alkyl group among the aralkyl group, alkylaryl group, and alkylamine group is the same as the above-described alkyl group. In the present specification, the heteroarylamine of the heteroaryl may be applied to the description of the heteroaryl described above. In the present specification, the alkenyl group in the alkenyl group is the same as the exemplified alkenyl group. In the present specification, the description of the aryl group described above may be applied, except that the arylene is a divalent group. In the present specification, the description of the heteroaryl described above may be applied, except that the heteroarylene is a divalent group. In the present specification, the hydrocarbon ring is not a monovalent group, and the description of the aryl group or cycloalkyl group described above may be applied, except that two substituents are formed by bonding. In the present specification, the heterocycle is not a monovalent group, and the description of the aforementioned heteroaryl may be applied, except that two substituents are formed by bonding.
(화합물)(compound)
한편, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 이리듐 착화합물을 제공한다. 이때, 상기 화학식 1에서 Ar2 또는 Ar3가 페닐, 비페닐릴 및 2,6-디페닐피리딘-4-일인 화합물은 제외된다. Meanwhile, the present invention provides an iridium complex compound represented by
종래에 진공 증착 공정에 사용되던 물질은, 용매에 대한 용해도가 매우 낮거나, 특정 용매에 대해서만 용해도가 높아 용액 공정에 사용되기 어렵다는 문제가 있었다.Materials previously used in the vacuum deposition process, there is a problem that the solubility in a solvent is very low, or it is difficult to be used in a solution process because the solubility is high only in a specific solvent.
그러나 본 발명에 따른 화합물은, 이하 상세히 설명할 바와 같이 2-페닐벤즈이미다졸 코어의 페닐 치환기의 2번 또는 3번 위치에 상기 화학식 2로 표시되는 6원 방향족고리기를 갖는다. 상기와 같이 벤즈이미다졸에 페닐기-6원 헤테로방향족기가 메타 위치 또는 파라 위치로 연결된 화합물의 경우, 페닐벤즈이미다졸 코어에 치환기가 결합되어 있지 않은 화합물에 비하여, 유기 용매에 대한 용해도가 높고, 치환기에 따른 분자의 HOMO(Highest occupied molecular orbital) 및 LUMO(Lowest unoccupied molecular orbital) 에너지준위 조절을 통해 도펀트의 발광 파장 영역의 조절이 용이하다. However, the compound according to the present invention has a six-membered aromatic ring group represented by the formula (2) at
다만, 상기 화학식 1에서 Ar2/Ar3가 페닐, 비페닐릴, 또는 2,6-디페닐피리딘-4-일인 경우에는, 후술하는 실시예에서 확인할 수 있는 바와 같이 유기 용매에 대한 용해도가 낮고, 유기 발광 소자에 사용시 전류 효율 및 수명 특성이 좋지 않다는 문제가 있다.However, when Ar 2 /Ar 3 in
따라서, 상기 화학식 1로 표시되면서 페닐벤즈이미다졸 코어의 페닐 치환기로 페닐, 비페닐릴, 또는 2,6-디페닐피리딘-4-일인 화합물이 제외된 본 발명에 따른 화합물은 용액 공정에 사용되는 유기 용매, 예를 들어 톨루엔과 같은 용매에 대한 용해도가 높아 유기 발광 소자 제조 시 용액 공정에 사용 가능하다. Accordingly, the compound according to the present invention, in which the compound represented by
한편, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 Ar2가 상기 화학식 2로 표시되고, Ar3가 수소인 경우 하기 화학식 1A로 표시되고, Ar2가 수소이고, Ar3가 상기 화학식 2로 표시되는 경우 하기 화학식 1B로 표시된다:On the other hand, the compound represented by
[화학식 1A][Formula 1A]
[화학식 1B][Formula 1B]
상기 화학식 1A 또는 1B에서,In Formula 1A or 1B,
Ar1, X1 내지 X5, L 및 n에 대한 설명은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다. Ar 1 , X 1 to X 5 , L and n are the same as defined in
바람직하게는, Ar1은 비치환된 C6-60 아릴이다. 예를 들어, Ar1은 페닐이다. Preferably, Ar 1 is unsubstituted C 6-60 aryl. For example, Ar 1 is phenyl.
바람직하게는, 상기 화학식 2에서,Preferably, in
X1 내지 X5 중 2개가 CR이고, 나머지는 CH이거나;Two of X 1 to X 5 are CR, and the other is CH;
X1 내지 X5 중 1개 내지 3개가 N이고, 나머지는 CH이거나; 1 to 3 of X 1 to X 5 are N, and the other is CH;
X1 내지 X5 중 1개 내지 3개가 N이고, 나머지 중 1개는 CR이고, 그 외는 CH이거나; 또는 One to three of X 1 to X 5 is N, one of the other is CR, the other is CH; or
X1 내지 X5 중 1개 내지 3개가 N이고, 나머지 중 2개는 CR이고, 그 외는 CH이다.One to three of X 1 to X 5 is N, the other two are CR, and the other is CH.
보다 바람직하게는, 상기 화학식 2로 표시되는 치환기는 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나이다:More preferably, the substituent represented by
상기에서,In the above,
R은 비치환되거나, 또는 C1-10 알킬로 치환된 C6-20 아릴이고,R is C 6-20 aryl which is unsubstituted or substituted with C 1-10 alkyl,
m은 0, 1, 또는 2이고,m is 0, 1, or 2,
m'는 2이다.
이때, 바람직하게는, R은 C6-20 아릴, 또는 C1-10 알킬로 치환된 C6-20 아릴이다. 보다 바람직하게는, R은 C6-20 아릴, 또는 tert-부틸로 치환된 C6-20 아릴이다. 가장 바람직하게는, R은 페닐, 또는 tert-부틸페닐이다.At this time, preferably, R is C 6-20 aryl, or C 6-20 aryl substituted with C 1-10 alkyl. More preferably, R is C 6-20 aryl, or C 6-20 aryl substituted with tert-butyl. Most preferably, R is phenyl or tert-butylphenyl.
바람직하게는, L은 보조리간드로 사용되는 1가의 음이온성 두자리(bidentate) 리간드로, 구체적으로 sp2 탄소와 헤테로원자를 통해 이리듐에 배위 결합하는 두자리 리간드이거나 또는 헤테로원자와 헤테로원자를 통해 이리듐에 배위 결합하는 두자리 리간드이고, 이때 이리듐에 배위 결합하는 헤테로원자는 N 또는 O이다. Preferably, L is a monovalent anionic bidentate ligand used as an auxiliary ligand, specifically a sp 2 carbon and a bidentate ligand that coordinates to iridium via a heteroatom or a heteroatom through a heteroatom and a heteroatom. It is a bidentate ligand that coordinates, and at this time, the heteroatom that coordinates to iridium is N or O.
보다 바람직하게는, L은 하기로 표시되는 1가의 두자리 리간드로부터 선택되는 어느 하나이다:More preferably, L is any one selected from monovalent bidentate ligands represented by:
상기에서,In the above,
Y1 내지 Y4는 서로 독립적으로, C 또는 N이고, Y 1 to Y 4 are independently of each other, C or N,
A 고리는 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피롤, 이미다졸, 옥사졸, 티아졸, 아이소퀴놀린, 퀴놀린, 벤즈이미다졸, 벤즈옥사졸, 또는 벤조티아졸이고, Ring A is pyridine, pyrazine, pyrimidine, pyrrole, imidazole, oxazole, thiazole, isoquinoline, quinoline, benzimidazole, benzoxazole, or benzothiazole,
B 고리는 페닐이고,B ring is phenyl,
R1 내지 R3는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐; 시아노; 니트로; 아미노; 치환 또는 비치환된 C1-60 알킬; 치환 또는 비치환된 C1-60 할로알킬; 치환 또는 비치환된 C1-60 알콕시; 치환 또는 비치환된 C1-60 할로알콕시; 치환 또는 비치환된 C3-60 사이클로알킬; 치환 또는 비치환된 C2-60 알케닐; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴옥시; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 헤테로원자를 1개 이상 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고,R 1 to R 3 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; Cyano; Nitro; Amino; Substituted or unsubstituted C 1-60 alkyl; Substituted or unsubstituted C 1-60 haloalkyl; Substituted or unsubstituted C 1-60 alkoxy; Substituted or unsubstituted C 1-60 haloalkoxy; Substituted or unsubstituted C 3-60 cycloalkyl; Substituted or unsubstituted C 2-60 alkenyl; Substituted or unsubstituted C 6-60 aryl; Substituted or unsubstituted C 6-60 aryloxy; Or C 2-60 heteroaryl containing one or more heteroatoms selected from the group consisting of substituted or unsubstituted N, O and S,
a1 및 a2는 각각 0 내지 4의 정수이고,a1 and a2 are each an integer from 0 to 4,
*는 Ir과 결합되는 위치를 나타낸다.* Indicates a position where Ir is bonded.
상기 화학식 1에서, n은 주리간드로 사용되는 
바람직하게는, n은 3이다. 즉, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 주리간드 하나만이 이리듐에 배위된 동종리간드 착화합물(homoleptic complex)일 수 있고, 이 경우 2 종류 이상의 리간드가 이리듐에 배위된 이종리간드 착화합물(heteroleptic complex)에 비해 열안정성 및 화학적안정성이 우수할 수 있다. Preferably, n is 3. That is, the compound represented by
구체적으로, n이 3인 경우 상기 화학식 1로 표시되는 이리듐 착화합물은 하기 화학식 1A-1 및 1B-1로 표시될 수 있다:Specifically, when n is 3, the iridium complex compound represented by
[화학식 1A-1][Formula 1A-1]
[화학식 1B-1][Formula 1B-1]
상기 화학식 1A-1 또는 1B-1에서,In Formula 1A-1 or 1B-1,
Ar1 및 X1 내지 X5에 대한 설명은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다. The description of Ar 1 and X 1 to X 5 is as defined in
바람직하게는, 상기 화합물은 하기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시된다:Preferably, the compound is represented by the following formula 1-1 or 1-2:
[화학식 1-1][Formula 1-1]
[화학식 1-2][Formula 1-2]
상기 화학식 1-1 및 1-2에서,In Chemical Formulas 1-1 and 1-2,
X1, X3 및 X5는 각각 독립적으로, N 또는 CH이고,X 1 , X 3 and X 5 are each independently N or CH,
Ar1은 C6-60 아릴이고,Ar 1 is C 6-60 aryl,
R'는 C1-10 알킬이다.R'is C 1-10 alkyl.
보다 바람직하게는, 상기 상기 화학식 1-1 및 1-2에서, Ar1은 페닐이고, R'는 메틸, 에틸, 프로필, iso-프로필, 부틸, iso-부틸, sec-부틸, 또는 tert-부틸이다. 가장 바람직하게는, R'는 용액 공정에 사용되는 톨루엔과 같은 유기 용매에 대한 용해도가 가장 향상될 수 있는 tert-부틸이다. More preferably, in the above Chemical Formulas 1-1 and 1-2, Ar 1 is phenyl, and R'is methyl, ethyl, propyl, iso-propyl, butyl, iso-butyl, sec-butyl, or tert-butyl to be. Most preferably, R'is tert-butyl with the highest solubility in organic solvents such as toluene used in solution processing.
예를 들어, 상기 이리듐 착화합물은 하기 화합물로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나이다: For example, the iridium complex is any one selected from the group consisting of:
한편, 상기 화학식 1로 표시되는 이리듐 착화합물은, 일례로 Ar2가 상기 화학식 2로 표시되고, Ar3가 수소이면서, n이 3인 경우, 하기 반응식 1과 같은 제조 방법으로 제조할 수 있다:On the other hand, the iridium complex compound represented by
[반응식 1][Scheme 1]
상기 반응식 1에서, X는 할로겐이고, 나머지 치환기에 대한 설명은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.In
상기 단계 1-1은 출발물질 SM-1과 SM-2 또는 SM-3을 스즈키 커플링 반응을 통해 리간드 화합물 L-1을 제조하는 단계로, 이때 스즈키 커플링 반응은 팔라듐 촉매와 염기의 존재 하에 수행하는 것이 바람직하다.The step 1-1 is a step for preparing the ligand compound L-1 through the Suzuki coupling reaction of the starting materials SM-1 and SM-2 or SM-3, wherein the Suzuki coupling reaction is performed in the presence of a palladium catalyst and a base. It is preferred to perform.
이후, 상기 단계 1-2는 리간드 화합물 L-1과 이리듐 클로라이드를 반응시켜, 이리듐 다이머 화합물 L-2를 제조하는 단계로, 이때, 리간드 화합물 L-1은 이리듐 클로라이드 1 당량 기준 약 2.5 내지 약 3.0 당량을 투입하는 것이 바람직하다.Thereafter, the step 1-2 is a step of reacting the ligand compound L-1 with iridium chloride to prepare an iridium dimer compound L-2, wherein the ligand compound L-1 is about 2.5 to about 3.0 based on 1 equivalent of iridium chloride. It is preferable to add the equivalent.
다음으로, 상기 단계 1-3은 이리듐 다이머 화합물 L-2에 리간드 화합물 L-1을 더 투입하여 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제조하는 단계로, 이때, 리간드 화합물 L-1은 이리듐 다이머 화합물 L-2 1 당량 기준 약 2.0 내지 약 2.5 당량을 투입하는 것이 바람직하며, 상기 제조 방법은 후술하는 제조예에서 보다 구체화 될 수 있다. Next, the step 1-3 is a step of preparing a compound represented by
(코팅 조성물)(Coating composition)
한편, 본 발명에 따른 화합물은 용액 공정으로 유기 발광 소자의 유기물 층, 특히 발광층을 형성할 수 있다. 구체적으로, 상기 화합물은 발광층의 도펀트 재료로 사용될 수 있다. 이를 위하여, 본 발명은 상술한 본 발명에 따른 화합물 및 용매를 포함하는 코팅 조성물을 제공한다. On the other hand, the compound according to the present invention can form an organic material layer, particularly a light emitting layer, of an organic light emitting device by a solution process. Specifically, the compound may be used as a dopant material in the light emitting layer. To this end, the present invention provides a coating composition comprising a compound and a solvent according to the present invention described above.
상기 용매는 본 발명에 따른 화합물을 용해 또는 분산시킬 수 있는 용매이면 특별히 제한되지 않으며, 일례로 클로로포름, 염화메틸렌, 1,2-디클로로에탄, 1,1,2-트리클로로에탄, 클로로벤젠, o-디클로로벤젠 등의 염소계 용매; 테트라하이드로퓨란, 디옥산 등의 에테르계 용매; 톨루엔, 크실렌, 트리메틸벤젠, 메시틸렌 등의 방향족 탄화수소계 용매; 시클로헥산, 메틸시클로헥산, n-펜탄, n-헥산, n-헵탄, n-옥탄, n-노난, n-데칸 등의 지방족 탄화수소계 용매; 아세톤, 메틸에틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤계 용매; 아세트산에틸, 아세트산부틸, 에틸셀로솔브아세테이트 등의 에스테르계 용매; 에틸렌글리콜, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디메톡시에탄, 프로필렌글리콜, 디에톡시메탄, 트리에틸렌글리콜모노에틸에테르, 글리세린, 1,2-헥산디올 등의 다가 알코올 및 그의 유도체; 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 시클로헥산올 등의 알코올계 용매; 디메틸술폭사이드 등의 술폭사이드계 용매; 및 N-메틸-2-피롤리돈, N,N-디메틸포름아미드 등의 아미드계 용매; 부틸벤조에이트, 메틸-2-메톡시벤조에이트 등의 벤조에이트계 용매; 테트랄린; 3-페녹시톨루엔 등의 용매를 들 수 있다. 또한, 상술한 용매를 1종 단독으로 사용하거나 2종 이상의 용매를 혼합하여 사용할 수 있다. 바람직하게는 상기 용매로 톨루엔을 사용할 수 있다. The solvent is not particularly limited as long as it is a solvent capable of dissolving or dispersing the compound according to the present invention, for example, chloroform, methylene chloride, 1,2-dichloroethane, 1,1,2-trichloroethane, chlorobenzene, o -Chlorine-based solvents such as dichlorobenzene; Ether-based solvents such as tetrahydrofuran and dioxane; Aromatic hydrocarbon solvents such as toluene, xylene, trimethylbenzene, and mesitylene; Aliphatic hydrocarbon-based solvents such as cyclohexane, methylcyclohexane, n-pentane, n-hexane, n-heptane, n-octane, n-nonane, and n-decane; Ketone solvents such as acetone, methyl ethyl ketone, and cyclohexanone; Ester solvents such as ethyl acetate, butyl acetate, and ethyl cellosolve acetate; Polyvalent values of ethylene glycol, ethylene glycol monobutyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monomethyl ether, dimethoxyethane, propylene glycol, diethoxymethane, triethylene glycol monoethyl ether, glycerin, 1,2-hexanediol, etc. Alcohol and derivatives thereof; Alcohol solvents such as methanol, ethanol, propanol, isopropanol, and cyclohexanol; Sulfoxide solvents such as dimethyl sulfoxide; And amide solvents such as N-methyl-2-pyrrolidone and N,N-dimethylformamide; Benzoate solvents such as butyl benzoate and methyl-2-methoxybenzoate; Tetralin; And solvents such as 3-phenoxytoluene. In addition, the above-described solvent may be used alone or in combination of two or more solvents. Preferably, toluene may be used as the solvent.
또한, 상기 코팅 조성물은 호스트 재료로 사용되는 화합물을 더 포함할 수 있고, 상기 호스트 재료에 사용되는 화합물에 대한 설명은 후술한다.In addition, the coating composition may further include a compound used as a host material, and a description of the compound used in the host material will be described later.
또한, 상기 코팅 조성물의 점도는 1 cP 내지 10 cP가 바람직하며, 상기의 범위에서 코팅이 용이하다. 또한, 상기 코팅 조성물 내 본 발명에 따른 화합물의 농도는 0.1 wt/v% 내지 20 wt/v%인 것이 바람직하다. In addition, the viscosity of the coating composition is preferably 1 cP to 10 cP, and the coating is easy in the above range. In addition, the concentration of the compound according to the present invention in the coating composition is preferably 0.1 wt/v% to 20 wt/v%.
바람직하게는, 상기 코팅 조성물의 용매에 대한 용해도(wt%)는 용매 톨루엔을 기준으로 1.5 내지 10.0이고, 이에 따라 상기 화학식 1로 표시되는 이리듐 착화합물을 포함하는 코팅 조성물은 용액 공정에 사용되기 적합하다.Preferably, the solubility (wt%) of the coating composition in a solvent is 1.5 to 10.0 based on the solvent toluene, and thus the coating composition comprising the iridium complex compound represented by
또한, 본 발명은 상술한 코팅 조성물을 사용하여 발광층을 형성하는 방법을 제공한다. 구체적으로, 양극 상에, 또는 양극 상에 형성된 정공 수송층 상에 상술한 본 발명에 따른 발광층을 용액 공정으로 코팅하는 단계; 및 상기 코팅된 코팅 조성물을 열처리하는 단계를 포함한다. In addition, the present invention provides a method of forming a light emitting layer using the above-described coating composition. Specifically, the step of coating the light emitting layer according to the present invention described above on the positive electrode or the hole transport layer formed on the positive electrode in a solution process; And heat-treating the coated coating composition.
상기 용액 공정은 상술한 본 발명에 따른 코팅 조성물을 사용하는 것으로, 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.The solution process refers to the use of the coating composition according to the present invention described above, which means spin coating, dip coating, doctor blading, inkjet printing, screen printing, spraying, roll coating, and the like, but is not limited thereto.
상기 열처리 단계에서 열처리 온도는 150 내지 230℃가 바람직하다. 또한, 상기 열처리 시간은 1분 내지 3시간이고, 보다 바람직하게는 10분 내지 1시간이다. 또한, 상기 열처리는 아르곤, 질소 등의 불활성 기체 분위기에서 수행하는 것이 바람직하다. In the heat treatment step, the heat treatment temperature is preferably 150 to 230°C. In addition, the heat treatment time is 1 minute to 3 hours, more preferably 10 minutes to 1 hour. In addition, the heat treatment is preferably performed in an inert gas atmosphere such as argon or nitrogen.
(유기 발광 소자)(Organic light emitting element)
또한, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 이리듐 착화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다. 일례로, 본 발명은 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 발광층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 이리듐 착화합물을 포함하는, 유기 발광 소자를 제공한다.In addition, the present invention provides an organic light-emitting device comprising the iridium complex compound represented by
또한, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는, 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다. 예컨대, 본 발명의 일실시예에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 2에 예시되어 있다.Further, the organic light emitting device according to the present invention may be an organic light emitting device having a structure (normal type) in which an anode, one or more organic material layers and a cathode are sequentially stacked on a substrate. Further, the organic light emitting device according to the present invention may be an organic light emitting device of an inverted type in which a cathode, one or more organic material layers, and an anode are sequentially stacked on a substrate. For example, the structure of the organic light emitting device according to an embodiment of the present invention is illustrated in FIGS. 1 and 2.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 이리듐 착화합물은 상기 발광층에 포함될 수 있다. FIG. 1 shows an example of an organic light emitting device including a
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 전자수송층(8), 전자주입층(9) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 이리듐 착화합물은 상기 발광층에 포함될 수 있다.2 is composed of a substrate (1), an anode (2), a hole injection layer (5), a hole transport layer (6), a light emitting layer (7), an electron transport layer (8), an electron injection layer (9) and a cathode (4) An example of an organic light emitting device is shown. In such a structure, the iridium complex compound represented by
본 발명에 따른 유기 발광 소자는, 상기 발광층이 본 발명에 따른 화합물을 포함하고, 상술한 방법과 같이 제조되는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조할 수 있다.The organic light-emitting device according to the present invention can be made of materials and methods known in the art, except that the light-emitting layer contains the compound according to the present invention and is prepared as described above.
예컨대, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 유기물층 및 음극을 순차적으로 적층시켜 제조할 수 있다. 이때, 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물 층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시켜 제조할 수 있다. For example, the organic light emitting device according to the present invention may be manufactured by sequentially laminating an anode, an organic material layer, and a cathode on a substrate. At this time, a positive electrode is formed by depositing a metal or conductive metal oxide or an alloy thereof on a substrate using a physical vapor deposition (PVD) method such as sputtering or e-beam evaporation. Then, an organic material layer including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, and an electron transport layer is formed thereon, and a material that can be used as a cathode is deposited thereon.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 제조할 수 있다(WO 2003/012890). 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다. In addition to this method, an organic light emitting device may be manufactured by sequentially depositing an organic material layer and a cathode material from a cathode material on a substrate (WO 2003/012890). However, the manufacturing method is not limited thereto.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 제조할 수 있다(WO 2003/012890). 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다. In addition to this method, an organic light emitting device may be manufactured by sequentially depositing an organic material layer and a cathode material from a cathode material on a substrate (WO 2003/012890). However, the manufacturing method is not limited thereto.
일례로, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이거나, 또는 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다.In one example, the first electrode is an anode, the second electrode is a cathode, or the first electrode is a cathode, and the second electrode is an anode.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 상기 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SNO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 화합물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. The positive electrode material is preferably a material having a large work function so that hole injection into the organic material layer is smooth. Specific examples of the positive electrode material include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, and gold or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); A combination of metal and oxide such as ZnO:Al or SNO 2 :Sb; Conductive compounds such as poly(3-methylthiophene), poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene] (PEDOT), polypyrrole, and polyaniline, but are not limited thereto.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 상기 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. The cathode material is preferably a material having a small work function to facilitate electron injection into the organic material layer. Specific examples of the negative electrode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin and lead, or alloys thereof; There is a multilayer structure material such as LiF/Al or LiO 2 /Al, but is not limited thereto.
상기 정공주입층은 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물 층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 화합물 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다. The hole injection layer is a layer for injecting holes from an electrode, and has the ability to transport holes as a hole injection material, and thus has a hole injection effect at an anode, an excellent hole injection effect for a light emitting layer or a light emitting material, and is produced in the light emitting layer. A compound which prevents migration of the excitons to the electron injection layer or the electron injection material, and has excellent thin film formation ability is preferable. It is preferable that the highest occupied molecular orbital (HOMO) of the hole injection material is between the work function of the positive electrode material and the HOMO of the surrounding organic material layer. Specific examples of the hole injection material include metal porphyrin, oligothiophene, arylamine-based organic substances, hexanitrile hexaazatriphenylene-based organic substances, quinacridone-based organic substances, and perylene-based substances. Organic compounds, anthraquinones, polyaniline and polythiophene-based conductive compounds, and the like, but are not limited thereto.
상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 화합물, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. The hole transport layer is a layer that receives holes from the hole injection layer and transports holes to the light emitting layer. As a hole transport material, the hole is transported from the anode or the hole injection layer and transported to the light emitting layer. The material is suitable. Specific examples include arylamine-based organic materials, conductive compounds, and block copolymers having a conjugated portion and a non-conjugated portion, but are not limited thereto.
상기 발광층은 상술한 바와 같이 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 상기 도펀트 재료로는 상기 화학식 1로 표시되는 이리듐 착화합물을 포함할 수 있다. 또한, 상기 호스트 재료는 일반적으로 사용되는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등을 사용할 수 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. The light emitting layer may include a host material and a dopant material as described above. The dopant material may include an iridium complex compound represented by
상기 전자수송층은 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로, 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.The electron transport layer is a layer that receives electrons from the electron injection layer and transports electrons to the light emitting layer. As the electron transport material, a material capable of receiving electrons from the cathode and transferring them to the light emitting layer, a material having high mobility for electrons Suitable. Specific examples include Al complexes of 8-hydroxyquinoline; Complexes including Alq 3 ; Organic radical compounds; Hydroxyflavone-metal complexes, and the like, but are not limited to these. The electron transport layer can be used with any desired cathode material as used according to the prior art. In particular, examples of suitable cathode materials are conventional materials that have a low work function and are followed by an aluminum or silver layer. Specifically, cesium, barium, calcium, ytterbium and samarium, followed by an aluminum layer or a silver layer in each case.
상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자 주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 LiF, NaF, NaCl, CsF, Li2O, BaO, 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 질소 함유 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. The electron injection layer is a layer that injects electrons from an electrode, has the ability to transport electrons, has an electron injection effect from a cathode, an excellent electron injection effect for a light emitting layer or a light emitting material, and injects holes generated in the light emitting layer A compound that prevents migration to the layer and has excellent thin film forming ability is preferred. Specifically, LiF, NaF, NaCl, CsF, Li 2 O, BaO, fluorenone, anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, perylenetetracarboxylic acid , Preoleenylidene methane, anthrone and the like, and derivatives thereof, metal complex compounds, and nitrogen-containing 5-membered ring derivatives, but are not limited thereto.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.Examples of the metal complex compound include 8-hydroxyquinolinato lithium, bis(8-hydroxyquinolinato) zinc, bis(8-hydroxyquinolinato) copper, and bis(8-hydroxyquinolinato) manganese, Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum, tris(2-methyl-8-hydroxyquinolinato)aluminum, tris(8-hydroxyquinolinato)gallium, bis(10-hydroxybenzo[h] Quinolinato) beryllium, bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato) zinc, bis(2-methyl-8-quinolinato)chlorogallium, bis(2-methyl-8-quinolinato)( There are o-cresolato) gallium, bis (2-methyl-8-quinolinato) (1-naphtholato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinato) (2-naphtholato) gallium, It is not limited to this.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.The organic light emitting device according to the present invention may be a front emission type, a back emission type, or a double-sided emission type, depending on the material used.
또한, 본 발명에 따른 화합물은 유기 발광 소자 외에도 유기 태양 전지 또는 유기 트랜지스터에 포함될 수 있다.In addition, the compound according to the present invention may be included in an organic solar cell or an organic transistor in addition to the organic light emitting device.
상기 화학식 1로 표시되는 이리듐 착화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자의 제조는 이하 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이며, 본 발명의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.Manufacturing of the iridium complex compound represented by
제조예Manufacturing example
1: 이리듐 착화합물 1의 제조 1: Preparation of
단계 1-1: 리간드 화합물 L1의 제조Step 1-1: Preparation of ligand compound L1
3,5-비스(4-tert-부틸페닐)-1-브로모벤젠 1.1 g(1.0 eq), 4-(1-페닐-1H-벤즈이미다졸-2-일)페닐보론산 1.2 g(1.5 eq), Pd(PPh3)4 0.3 g(10 몰%)를 THF/H2O(30 ml:10 ml)에 녹인 뒤, 포타슘 카보네이트 1.0 g(3.0 eq)을 첨가하였다. 이후 상기 혼합물을 질소로 치환한 후 온도를 80℃로 승온하여 12 시간 동안 교반하였다. 이후, TLC(Thin layer chromatography)로 반응이 종결된 것을 확인한 후, 상기 혼합물에 Et2O를 넣어 Et2O/H2O 조건으로 추출하여 유기층을 추출하였다. 이후, DCM/헥산(1:4)을 용리액으로 사용하여 컬럼 크로마토그래피를 통해 표제 화합물 1.6 g(수율 89%)을 얻었으며, 이에 대한 1H-NMR 데이터를 도 3에 나타내었다. 3,5-bis(4-tert-butylphenyl)-1-bromobenzene 1.1 g (1.0 eq), 4-(1-phenyl-1H-benzimidazol-2-yl) phenylboronic acid 1.2 g (1.5 eq), Pd(PPh 3 ) 4 0.3 g (10 mol%) was dissolved in THF/H 2 O (30 ml:10 ml), and 1.0 g (3.0 eq) of potassium carbonate was added. After the mixture was replaced with nitrogen, the temperature was raised to 80° C. and stirred for 12 hours. Thereafter, after confirming that the reaction was terminated by thin layer chromatography (TLC), Et 2 O was added to the mixture and extracted under Et 2 O/H 2 O conditions to extract the organic layer. Thereafter, DCM/hexane (1:4) was used as an eluent to obtain 1.6 g (yield 89%) of the title compound through column chromatography, and 1 H-NMR data for this is shown in FIG. 3.
단계 1-2: Step 1-2:
이합체
IrCl2 ·3H2O 1 eq에, 상기 단계 1-1에서 제조한 리간드 화합물 L1을 2.5 eq이 되도록 첨가하였다. 이후, 이를 EtOEtOH/H2O(30 ml:10 ml)에 녹인 뒤, 혼합물을 질소로 치환하고, 온도를 140℃로 승온하여 12 시간 동안 교반하였다. 반응물의 색이 주황색으로 변하면서 용매에 고체가 석출되면 반응기 종결된 것으로 간주하고, 이를 냉각하여 그대로 여과하였다. 필터에 걸러진 고체를 MeOH로 3번 Washing한 후, 추가적인 정제 없이 표제 화합물 1.5 g(수율 98%)을 얻었다. To IrCl 2 · 3H 2 O 1 eq, the ligand compound L1 prepared in step 1-1 was added to be 2.5 eq. Then, it was dissolved in EtOEtOH/H 2 O (30 ml:10 ml), the mixture was replaced with nitrogen, and the temperature was raised to 140° C. and stirred for 12 hours. When the color of the reactant turned orange and a solid precipitated in the solvent, the reactor was considered to be terminated, and it was cooled and filtered. After washing the filtered solid with MeOH three times, 1.5 g of the title compound (yield 98%) was obtained without further purification.
단계 1-3: 이리듐 착화합물 1의 제조Step 1-3: Preparation of
상기 단계 1-2에서 제조한 이합체 화합물 Dimer 1 1 eq에, 상기 단계 1-1에서 제조한 리간드 화합물 L1을 2.0 eq이 되도록 첨가하였다. 이후, AgOTf 2.25 eq 및 용매로서 톨루엔 30 ml를 첨가하였고, 이 혼합물을 질소로 치환하고, 온도를 120℃로 승온하여 72 시간 동안 교반하였다. TLC로 반응이 종결된 것을 확인한 후, 이를 냉각하여 셀라이트 필터로 여과하였다. 상기 셀라이트 필터에 걸러진 고체를 톨루엔으로 Washing하여 이리듐 불순물을 제거한 이후, 용매를 제거하였다. 이후, 톨루엔/헥산(1:2)을 용리액으로 사용하여 컬럼 크로마토그래피를 통해 표제 화합물 1.6 g(수율 65%)을 얻었다. To the
MS[M+H]+= 2021.0MS[M+H] + = 2021.0
제조예Manufacturing example
2: 이리듐 착화합물 2의 제조 2: Preparation of
제조예 1의 단계 1-1에서 3,5-비스(4-tert-부틸페닐)-1-브로모벤젠 대신 2,4-비스(4-tert-부틸페닐)-6-클로로-1,3,5-트리아진을 사용한 것을 제외하고는, 상기 제조예 1과 동일한 방법을 사용하여 표제 화합물 1.2 g(수율 72%)을 얻었다. 2,4-bis(4-tert-butylphenyl)-6-chloro-1,3 instead of 3,5-bis(4-tert-butylphenyl)-1-bromobenzene in Step 1-1 of Preparation Example 1 1.2 g (yield 72%) of the title compound was obtained using the same method as in Preparation Example 1, except that, 5-triazine was used.
MS[M+H]+= 2029.8MS[M+H] + = 2029.8
제조예Manufacturing example
3: 이리듐 착화합물 3의 제조 3: Preparation of
제조예 1의 단계 1-1에서 4-(1-페닐-1H-벤즈이미다졸-2-일)페닐보론산 대신 1-페닐-2-(3-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로란-2-일)페닐)-1H-벤즈이미다졸을 사용한 것을 제외하고는, 상기 제조예 1과 동일한 방법을 사용하여 표제 화합물 1.5 g(수율 66%)을 얻었다. 1-phenyl-2-(3-(4,4,5,5-tetramethyl) instead of 4-(1-phenyl-1H-benzimidazol-2-yl)phenylboronic acid in Step 1-1 of Preparation Example 1 -1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1H- Benzimidazole, except for using the same method as in Preparation Example 1, 1.5 g of the title compound (yield 66%) ).
MS[M+H]+= 2021.0MS[M+H] + = 2021.0
제조예Manufacturing example
4: 이리듐 착화합물 4의 제조 4: Preparation of
제조예 1의 단계 1-1에서 3,5-비스(4-tert-부틸페닐)-1-브로모벤젠 대신 2,4-비스(4-tert-부틸페닐)-6-클로로-1,3,5-트리아진을 사용하고, 4-(1-페닐-1H-벤즈이미다졸-2-일)페닐보론산 대신 1-페닐-2-(3-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로란-2-일)페닐)-1H-벤즈이미다졸을 사용한 것을 제외하고는, 상기 제조예 1과 동일한 방법을 사용하여 표제 화합물 1.8 g(수율 70%)을 얻었다. 2,4-bis(4-tert-butylphenyl)-6-chloro-1,3 instead of 3,5-bis(4-tert-butylphenyl)-1-bromobenzene in Step 1-1 of Preparation Example 1 ,5-triazine and 1-phenyl-2-(3-(4,4,5,5-tetramethyl) instead of 4-(1-phenyl-1H-benzimidazol-2-yl)phenylboronic acid -1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1H- 1.8 g of the title compound (yield 70%) using the same method as in Preparation Example 1, except that benzimidazole was used ).
MS[M+H]+= 2029.8MS[M+H] + = 2029.8
실험예Experimental Example 1: 용해도 실험 1: Solubility experiment
상기 제조예에서 제조한 화합물 1 내지 4 및 하기 화합물 A 내지 D를 각각 톨루엔에 용해시켜 용해도를 측정하였고, 그 결과를 표 1에 나타내었다.The solubility was measured by dissolving
상기 표 1에 나타난 바와 같이, 본 발명의 상기 화학식 1로 표시되는 이리듐 착화합물은, 페닐피리딘 코어를 갖는 이리듐 착화합물뿐 아니라, Ar2/ Ar3가 페닐, 비페닐릴 및 2,6-디페닐피리딘-4-일인 화합물에 비해서도 톨루엔에 대한 용해도가 현저히 높음을 알 수 있다.As shown in Table 1, the iridium complex compound represented by
실시예Example 1: 유기 발광 소자의 제조 1: Preparation of organic light emitting device
ITO(indium tin oxide)가 1,500Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이 때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후, 상기 기판을 5분간 세정한 후 글로브박스로 기판을 수송시켰다.A glass substrate coated with a thin film coated with ITO (indium tin oxide) at a thickness of 1,500 에 was placed in distilled water in which detergent was dissolved and washed with ultrasonic waves. At this time, Fischer Co. was used as a detergent, and distilled water filtered secondarily by a filter of Millipore Co. was used as distilled water. After washing the ITO for 30 minutes, ultrasonic washing was repeated for 10 minutes by repeating it twice with distilled water. After washing with distilled water, ultrasonic cleaning was performed with a solvent of isopropyl alcohol and acetone, followed by drying, and then the substrate was washed for 5 minutes and then transferred to a glove box.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 PEDOT:PSS를 스핀코팅하여 30 nm 두께의 코팅 조성물을 코팅한 후, N2 분위기 하에 핫플레이트에서 220℃, 30분 조건으로 코팅 조성물을 경화시켜, 정공 주입층을 형성하였다. 상기 정공 주입층 위에 하기 화합물 HTM1을 유기용매 톨루엔에 1 wt%로 녹인 조성물을 40 nm두께로 스핀 코팅한 뒤, N2 분위기 하에 핫플레이트에서 200℃, 30분 조건으로 코팅 조성물을 경화시켜, 정공 수송층을 형성하였다.The PEDOT:PSS was spin-coated on the prepared ITO transparent electrode to coat the coating composition having a thickness of 30 nm, and then cured the coating composition on a hot plate under an N 2 atmosphere at 220° C. for 30 minutes to form a hole injection layer. . After spin coating a composition in which the following compound HTM1 is dissolved in an organic solvent toluene at 1 wt% on the hole injection layer to a thickness of 40 nm, and curing the coating composition on a hot plate under an N2 atmosphere at 200°C for 30 minutes, the hole transport layer Formed.
상기 정공 수송층 위에 하기 호스트 화합물 HOST와 상기 제조예 1에서 제조한 화합물 1을 90:10의 중량비율로, 톨루엔에 1 wt%로 녹인 조성물을 40 nm두께로 스핀 코팅한 뒤, N2 분위기 하에 핫플레이트에서 200℃, 30분 조건으로 코팅 조성물을 경화시켜, 발광층을 형성하였다.The following host compound HOST on the hole transport layer and the
이후, 진공증착기로 옮겨 화합물 ETM1(20 Å), LiF(12 Å) 및 Al(2000 Å)를 순차적으로 증착하여 전자 수송층, 전자 주입층 및 음극을 구비한 소자를 제작하였다. 상기의 과정에서 유기물의 증착 속도는 0.4 ~ 0.7 Å/sec 를 유지하였고, 캐소드의 LiF는 0.3 Å/ sec, 알루미늄은 2 Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2x10-7 ~ 5x10-8 torr를 유지하였다.Subsequently, a compound having an electron transport layer, an electron injection layer, and a cathode was fabricated by sequentially depositing compounds ETM1 (20 Å), LiF (12 Å), and Al (2000 Å) by transferring to a vacuum evaporator. The deposition rate of the organic material in the above process was maintained at 0.4 to 0.7 Å / sec, the cathode of LiF is 0.3 Å / sec, aluminum were deposited at speeds of 2 Å / sec, the degree of vacuum upon deposition 2x10 -7 ~ 5x10 -8 torr was maintained.
실시예Example 2 내지 4 및 2 to 4 and 비교예Comparative example 1 내지 4 1 to 4
발광층의 도펀트로 상기 화합물 1 대신 하기 표 2에 기재된 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다. An organic light-emitting device was manufactured according to the same method as Example 1 except for using the compound shown in Table 2 below as a dopant for the light-emitting layer.
실험예Experimental Example 2: 유기 발광 소자 특성 평가 2: Evaluation of organic light emitting device characteristics
상기 실시예 1 내지 4 및 비교예 1 내지 4에서 제조한 유기 발광 소자에 전류를 인가하였을 때, 구동전압, 전류효율, 및 수명(T50)을 측정하고 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다. T50은 휘도가 초기 휘도에서 50%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미한다.When current was applied to the organic light-emitting devices manufactured in Examples 1 to 4 and Comparative Examples 1 to 4, driving voltage, current efficiency, and lifetime (T50) were measured and the results are shown in Table 2 below. T50 means the time required for the luminance to decrease from the initial luminance to 50%.
(발광층
도펀트)compound
(Light emitting layer
Dopant)
(V
@20mA/cm2)Driving voltage
(V
@20mA/cm 2 )
(cd/A
@20mA/cm2)Current efficiency
(cd/A
@20mA/cm 2 )
(x,y)Color coordinate
(x,y)
(hr
@20mA/cm2)T50
(hr
@20mA/cm 2 )
상기 표 2에 나타난 바와 같이, 본 발명의 화합물을 발광층의 도펀트로 사용한 유기 발광 소자는, 비교예 화합물 A 내지 D를 발광층의 도펀트로 사용한 유기 발광 소자에 비하여, 구동전압, 전류 효율 및 수명 측면에서 모두 우수한 특성을 나타내었다. As shown in Table 2, the organic light-emitting device using the compound of the present invention as a dopant in the light-emitting layer is compared with the organic light-emitting device using Comparative Examples Compounds A to D as a dopant in the light-emitting layer, in terms of driving voltage, current efficiency, and life. All showed excellent properties.
1: 기판
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 발광층
8: 전자수송층
9: 전자주입층1: substrate 2: anode
3: light emitting layer 4: cathode
5: hole injection layer 6: hole transport layer
7: light emitting layer 8: electron transport layer
9: Electronic injection layer
Claims (9)
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
Ar1은 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴이고,
Ar2 및 Ar3 중 하나는 수소이고, 다른 하나는 하기 화학식 2로 표시되고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
X1 내지 X5는 각각 독립적으로, N, CH, 또는 CR이고, 여기서 R은 비치환되거나, 또는 C1-10 알킬로 치환된 C6-60 아릴이고,
L은 1가의 두자리 유기 리간드이고,
n은 1, 2, 또는 3이고,
단, Ar2 또는 Ar3가 페닐, 비페닐릴 및 2,6-디페닐피리딘-4-일인 경우는 제외한다.
Iridium complex represented by the following formula (1):
[Formula 1]
In Chemical Formula 1,
Ar 1 is substituted or unsubstituted C 6-60 aryl,
One of Ar 2 and Ar 3 is hydrogen, and the other is represented by Formula 2 below,
[Formula 2]
In Chemical Formula 2,
X 1 to X 5 are each independently N, CH, or CR, wherein R is C 6-60 aryl unsubstituted or substituted with C 1-10 alkyl,
L is a monovalent bidentate organic ligand,
n is 1, 2, or 3,
However, the case where Ar 2 or Ar 3 is phenyl, biphenylyl and 2,6-diphenylpyridin-4-yl is excluded.
Ar1은 페닐인,
이리듐 착화합물.
According to claim 1,
Ar 1 is phenyl,
Iridium complex.
상기 화학식 2로 표시되는 치환기는 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나인,
이리듐 착화합물:
상기에서,
R은 비치환되거나, 또는 C1-10 알킬로 치환된 C6-20 아릴이고,
m은 0, 1, 또는 2이고,
m'는 2이다.
According to claim 1,
The substituent represented by the formula (2) is any one selected from the group consisting of,
Iridium complex:
In the above,
R is C 6-20 aryl which is unsubstituted or substituted with C 1-10 alkyl,
m is 0, 1, or 2,
m'is 2.
R은 페닐, 또는 tert-부틸페닐인,
이리듐 착화합물.
According to claim 1,
R is phenyl, or tert-butylphenyl,
Iridium complex.
n은 3인,
이리듐 착화합물.
According to claim 1,
n is 3,
Iridium complex.
상기 화합물은 하기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는,
이리듐 착화합물:
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
상기 화학식 1-1 및 1-2에서,
X1, X3 및 X5는 각각 독립적으로, N 또는 CH이고,
Ar1은 C6-60 아릴이고,
R'는 C1-10 알킬이다.
According to claim 1,
The compound is represented by the following formula 1-1 or 1-2,
Iridium complex:
[Formula 1-1]
[Formula 1-2]
In Chemical Formulas 1-1 and 1-2,
X 1 , X 3 and X 5 are each independently N or CH,
Ar 1 is C 6-60 aryl,
R'is C 1-10 alkyl.
R'는 tert-부틸인,
화합물.
The method of claim 6,
R'is tert-butyl,
compound.
상기 화합물은 하기 화합물로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나인,
이리듐 착화합물:
According to claim 1,
The compound is any one selected from the group consisting of the following compounds,
Iridium complex:
A first electrode; A second electrode provided to face the first electrode; And an emission layer provided between the first electrode and the second electrode, wherein the emission layer comprises the iridium complex according to any one of claims 1 to 8, organic emission. device.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020180167785A KR102617879B1 (en) | 2018-12-21 | 2018-12-21 | Novel Iridium complex and organic light emitting device comprising the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020180167785A KR102617879B1 (en) | 2018-12-21 | 2018-12-21 | Novel Iridium complex and organic light emitting device comprising the same |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20200078158A true KR20200078158A (en) | 2020-07-01 |
| KR102617879B1 KR102617879B1 (en) | 2023-12-22 |
Family
ID=71602076
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020180167785A KR102617879B1 (en) | 2018-12-21 | 2018-12-21 | Novel Iridium complex and organic light emitting device comprising the same |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR102617879B1 (en) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20000051826A (en) | 1999-01-27 | 2000-08-16 | 성재갑 | New organomattalic complex molecule for the fabrication of organic light emitting diodes |
| WO2015112561A1 (en) * | 2014-01-23 | 2015-07-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electroactive metal complexes |
-
2018
- 2018-12-21 KR KR1020180167785A patent/KR102617879B1/en active IP Right Grant
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20000051826A (en) | 1999-01-27 | 2000-08-16 | 성재갑 | New organomattalic complex molecule for the fabrication of organic light emitting diodes |
| WO2015112561A1 (en) * | 2014-01-23 | 2015-07-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electroactive metal complexes |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Li Wang 등, Synthetic Metals, 2014, Vol. 194, pp. 160-169. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR102617879B1 (en) | 2023-12-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102095001B1 (en) | Novel hetero-cyclic compound and organic light emitting device comprising the same | |
| KR20200063052A (en) | Novel compound and organic light emitting device comprising the same | |
| KR20210103386A (en) | Novel compound and organic light emitting device comprising the same | |
| KR102641909B1 (en) | Novel hetero-cyclic compound and organic light emitting device comprising the same | |
| KR102639105B1 (en) | Novel compound and organic light emitting device comprising the same | |
| KR20200042786A (en) | Novel hetero-cyclic compound and organic light emitting device comprising the same | |
| KR102589892B1 (en) | Novel hetero-cyclic compound and organic light emitting device comprising the same | |
| KR102617879B1 (en) | Novel Iridium complex and organic light emitting device comprising the same | |
| KR20200043755A (en) | Novel compound and organic light emitting device comprising the same | |
| KR20200067043A (en) | Novel compound and organic light emitting device comprising the same | |
| KR102600658B1 (en) | Novel compound and organic light emitting device comprising the same | |
| KR102665292B1 (en) | Novel compound and organic light emitting device comprising the same | |
| KR102654810B1 (en) | Novel compound and organic light emitting device comprising the same | |
| KR102643074B1 (en) | Novel compound, polymer prepared therefrom, and organic light emitting device comprising the polymer | |
| KR102601118B1 (en) | Novel compound and organic light emitting device comprising the same | |
| KR102601117B1 (en) | Novel compound and organic light emitting device comprising the same | |
| KR20230041383A (en) | Novel compound and organic light emitting device comprising the same | |
| KR20200072645A (en) | Novel compound and organic light emitting device comprising the same | |
| KR20240009814A (en) | Novel compound and organic light emitting device comprising the same | |
| KR20210120727A (en) | Novel compound and organic light emitting device comprising the same | |
| KR20220007342A (en) | Novel compound and organic light emitting device comprising the same | |
| KR20210108270A (en) | Novel compound and organic light emitting device comprising the same | |
| KR20210133010A (en) | Novel compound and organic light emitting device comprising the same | |
| KR20210109381A (en) | Novel compound and organic light emitting device comprising the same | |
| KR20200093359A (en) | Novel compound and organic light emitting device comprising the same |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant |