KR20200049516A - 신규 진세노사이드를 포함하는 운동능력 증진용 또는 항 피로용 조성물 - Google Patents
신규 진세노사이드를 포함하는 운동능력 증진용 또는 항 피로용 조성물 Download PDFInfo
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Abstract
본 명세서는 신규 진세노사이드인 (20S,24R)-6-O-β-D-글루코피라노실(1->2)-β-D-글루코피라노사이드-다마르-3-원-20,24-에폭시-6a,12b,25-트리올((20S,24R)-6-O-β-D-glucopyranosyl(1->2)-β-D-glucopyranoside-dammar-3-one-20,24-epoxy-6a,12b,25-triol), 이의 약학적으로 허용가능한 염, 이의 수화물 또는 이의 용매화물을 유효성분으로 포함하는 조성물에 관한 것이다. 상기 조성물은 우수한 운동능력 증진 효과와 항 피로 효과를 나타낸다.
Description
본 명세서는 신규 진세노사이드 및 이를 포함하는 조성물에 관하여 기술한다.
인삼은(Panax ginseng C.A. Meyer)은 오가피과 인삼 속에 속하는 식물로 한국, 중국, 일본 등지에서 2,000여년 전부터 사용되어 온 생약이다. 인삼의 대표적 생리활성 성분으로 사포닌, 다당류, 펩타이드, 시토스테롤, 폴리아세텔린 및 지방산이 알려져 있으며, 이 중 인삼의 사포닌을 진세노사이드(ginsenoside)라 한다. 인삼의 효능 및 효과로는 중추신경계에 대한 작용, 항발암 작용과 항암활성, 면역기능 조절작용, 항당뇨 작용, 간기능 항진효능, 심혈관 장해개선 및 항동맥경화 작용, 혈압조절 작용, 갱년기 장애 개선 및 골다공증에 미치는 효과, 항스트레스 및 항피로 작용, 항산화 활성 및 노화억제 효능 등이 알려져 있다. 상기 진세노사이드는 인삼의 뿌리, 잎, 열매, 꽃, 씨 등 부위에 따라 그 함량과 조성에 큰 차이가 있으나, 상기와 같이 알려진 효능은 대부분 인삼근, 즉 인삼의 뿌리부분에 대한 것으로서, 인삼근을 제외한 인삼 다른 부분에 대한 연구는 부족한 실정이다.
건강과 운동에 대한 관심이 높아지면서 운동선수뿐만 아니라 일반인들의 신속하게 운동 능력을 증진시키거나 에너지를 공급할 수 있는 보조제나 기능성 식품 또는 음료의 수요도 함께 증가하고 있다. 이와 함께 운동 능력을 증가시키기 위한 성분으로는 단백질 보조식품, 탄수화물 보조식품 또는 단백동화스테로이드(anabolic steroid), 카페인 등이 알려져 있지만, 이와 같은 화합물은 복용시 부작용을 동반할 수 있어 그 사용이 제한된다. 따라서 인체에 부작용이 없으면서도 인체에 효과적으로 에너지를 공급할 수 있는 제품의 개발이 요구된다.
Cho et al., Biol Pharm Bull 33(7):1128
일 관점에서, 본 발명이 해결하고자 하는 과제는 우수한 운동능력 증진 효능을 가지는 신규한 진세노사이드를 포함하는 조성물을 제공하는 것이다.
일 관점에서, 본 발명이 해결하고자 하는 과제는 우수한 항 피로 효능을 가지는 신규한 진세노사이드를 포함하는 조성물을 제공하는 것이다.
일 측면에서, 본 발명은 (20S,24R)-6-O-β-D-글루코피라노실(1->2)-β-D-글루코피라노사이드-다마르-3-원-20,24-에폭시-6a,12b,25-트리올 ((20S,24R)-6-O-β-D-glucopyranosyl(1->2)-β-D-glucopyranoside-dammar-3-one-20,24-epoxy-6a,12b,25-triol), 이의 약학적으로 허용가능한 염, 이의 수화물 또는 용매화물을 유효성분으로 포함하는 운동능력 증진용 또는 항 피로용 조성물을 제공한다.
일 관점에서, 본 발명은 운동능력 증진과 항 피로에 우수한 효과를 가지는 신규 진세노사이드, 이의 약학적으로 허용가능한 염, 이의 수화물 또는 용매화물을 포함하는 조성물을 제공할 수 있다.
도 1은 인삼씨 추출물에서 분획된 화합물 중 본 발명의 신규 진세노사이드(Cpd. 10)의 분리과정을 도시한 도이다.
도 2는 인삼씨 추출물에서 분획된 화합물 16종의 화학구조를 도시한 도이다.
도 3은 인삼씨 추출물에서 분획된 화합물 중 기존에 알려진 진세노사이드에 해당하는 화합물 1 내지 6의 분광학적 증거 및 구조들을 도시한 도이다.
도 4는 인삼씨 추출물에서 분획된 화합물 중 본 발명의 신규 진세노사이드에 해당하는 화합물 10의 1H-NMR 스펙트럼을 도시한 도이다.
도 5는 인삼씨 추출물에서 분획된 화합물 중 본 발명의 신규 진세노사이드에 해당하는 화합물 10의 13C-NMR 스펙트럼을 도시한 도이다.
도 6은 인삼씨 추출물에서 분획된 화합물 중 본 발명의 신규 진세노사이드에 해당하는 화합물 10의 COSY 스펙트럼을 도시한 도이다.
도 7은 인삼씨 추출물에서 분획된 화합물 중 본 발명의 신규 진세노사이드에 해당하는 화합물 10의 HSQC 스펙트럼을 도시한 도이다.
도 8은 인삼씨 추출물에서 분획된 화합물 중 본 발명의 신규 진세노사이드에 해당하는 화합물 10의 HMBC 스펙트럼을 도시한 도이다.
도 9는 인삼씨 추출물에서 분획된 화합물 중 본 발명의 신규 진세노사이드에 해당하는 화합물 10의 MS 스펙트럼을 도시한 도이다.
도 10은 인삼씨 추출물에서 분획된 화합물 중 본 발명의 신규 진세노사이드에 해당하는 화합물 10의 핵심 HMBC 상관관계를 나타낸 도이다.
도 11은 인삼씨 추출물에서 분리한 본 발명의 신규 진세노사이드에 해당하는 GS#10과 본 발명의 비교예인 진세노사이드 GS#01-GS#06의 근세포내 미토콘드리아 생성능을 비교한 도이다.(*** P < 0.001 vs. (-), ** P < 0.01 vs. (-), * P < 0.05 vs. (-))
도 12는 인삼씨 추출물에서 분리한 본 발명의 신규 진세노사이드에 해당하는 GS#10과 본 발명의 비교예인 진세노사이드 GS#01-GS#06의 근세포내 미토콘드리아 유전자(PGC1α) 발현수준을 비교한 도이다.(*** P < 0.001 vs. (-), ** P < 0.01 vs. (-), * P < 0.05 vs. (-))
도 13은 인삼씨 추출물에서 분리한 본 발명의 신규 진세노사이드에 해당하는 GS#10과 본 발명의 비교예인 진세노사이드 GS#01-GS#06의 근세포내 미토콘드리아 유전자(NRF1) 발현수준을 비교한 도이다.(*** P < 0.001 vs. (-), ** P < 0.01 vs. (-), * P < 0.05 vs. (-))
도 14는 인삼씨 추출물에서 분리한 본 발명의 신규 진세노사이드에 해당하는 GS#10과 본 발명의 비교예인 진세노사이드 GS#01-GS#06의 근세포내 미토콘드리아 유전자(tfam) 발현수준을 비교한 도이다.(*** P < 0.001 vs. (-), ** P < 0.01 vs. (-), * P < 0.05 vs. (-))
도 15는 인삼씨 추출물에서 분리한 본 발명의 신규 진세노사이드에 해당하는 GS#10과 본 발명의 비교예인 진세노사이드 GS#01-GS#06의 지방산 산화 촉진능을 비교한 도이다.( ** P < 0.01 vs. (-), * P < 0.05 vs. (-))
도 16은 인삼씨 추출물에서 분리한 본 발명의 신규 진세노사이드에 해당하는 GS#10과 본 발명의 비교예인 진세노사이드 GS#01-GS#06의 트레드밀 실험에서 측정한 미토콘드리아 유전자(PGC1α) 발현수준을 비교한 도이다.(*** P < 0.001 vs. (-), ** P < 0.01 vs. (-))
도 17은 인삼씨 추출물에서 분리한 본 발명의 신규 진세노사이드에 해당하는 GS#10과 본 발명의 비교예인 진세노사이드 GS#01-GS#06의 트레드밀 실험에서 측정한 미토콘드리아 유전자(NRF1) 발현수준을 비교한 도이다.(*** P < 0.001 vs. (-), ** P < 0.01 vs. (-))
도 18은 인삼씨 추출물에서 분리한 본 발명의 신규 진세노사이드에 해당하는 GS#10과 본 발명의 비교예인 진세노사이드 GS#01-GS#06의 트레드밀 실험에서 측정한 미토콘드리아 유전자(tfam) 발현수준을 비교한 도이다.(*** P < 0.001 vs. (-), ** P < 0.01 vs. (-))
도 19는 인삼씨 추출물에서 분리한 본 발명의 신규 진세노사이드에 해당하는 GS#10과 본 발명의 비교예인 진세노사이드 GS#01-GS#06의 트레드밀 실험에서 측정한 운동이 지속된 시간(Exercise time)을 비교한 도이다.(*** P < 0.001 vs. (-), ** P < 0.01 vs. (-))
도 20은 인삼씨 추출물에서 분리한 본 발명의 신규 진세노사이드에 해당하는 GS#10과 본 발명의 비교예인 진세노사이드 GS#01-GS#06의 트레드밀 실험에서 측정한 젖산 농도(Plasma Lactate) 감소 수준을 비교한 도이다.(*** P < 0.001 vs. (-), ** P < 0.01 vs. (-))
도 21은 홍삼 지표 성분인 진세노사이드 Rg1, Rg3 및 Rb1과 본 발명의 신규 진세노사이드에 해당하는 GS#10의 근세포내 미토콘드리아 생성능을 비교한 도이다.(*** P < 0.001 vs. (-), ** P < 0.01 vs. (-), * P < 0.05 vs. (-))
도 22는 홍삼 지표 성분인 진세노사이드 Rg1, Rg3 및 Rb1과 본 발명의 신규 진세노사이드에 해당하는 GS#10의 근세포내 미토콘드리아 유전자(PGC1α) 발현수준을 비교한 도이다.(*** P < 0.001 vs. (-), ** P < 0.01 vs. (-), * P < 0.05 vs. (-))
도 23은 홍삼 지표 성분인 진세노사이드 Rg1, Rg3 및 Rb1과 본 발명의 신규 진세노사이드에 해당하는 GS#10의 근세포내 미토콘드리아 유전자(NRF1) 발현수준을 비교한 도이다.(*** P < 0.001 vs. (-), ** P < 0.01 vs. (-), * P < 0.05 vs. (-))
도 24는 홍삼 지표 성분인 진세노사이드 Rg1, Rg3 및 Rb1과 본 발명의 신규 진세노사이드에 해당하는 GS#10의 근세포내 미토콘드리아 유전자(tfam) 발현수준을 비교한 도이다.(*** P < 0.001 vs. (-), ** P < 0.01 vs. (-), * P < 0.05 vs. (-))
도 25는 홍삼 지표 성분인 진세노사이드 Rg1, Rg3 및 Rb1과 본 발명의 신규 진세노사이드에 해당하는 GS#10의 트레드밀 실험에서 측정한 운동이 지속된 시간(Exercise time)을 비교한 도이다.(*** P < 0.001 vs. (-), ** P < 0.01 vs. (-))
도 26은 홍삼 지표 성분인 진세노사이드 Rg1, Rg3 및 Rb1과 본 발명의 신규 진세노사이드에 해당하는 GS#10의 트레드밀 실험에서 측정한 젖산 농도(Plasma Lactate) 감소 수준을 비교한 도이다.(*** P < 0.001 vs. (-), ** P < 0.01 vs. (-))
도 27은 본 발명의 신규 진세노사이드에 해당하는 화합물 10(GS#10)의 세포 생존율(%Viable cells)을 나타낸 도이다. (*** P < 0.001 vs. (-), ** P < 0.01 vs (-), * P < 0.05 vs. (-))
도 28은 인삼씨 추출물에서 분리한 본 발명의 신규 진세노사이드에 해당하는 GS#10과 본 발명의 비교예인 진세노사이드 GS#01-GS#06의 만성 염증이 유도된 근모세포에서의 세포 생장 회복 수준을 비교한 도이다.(** P < 0.01 vs. IL-6)
도 29는 인삼씨 추출물에서 분리한 본 발명의 신규 진세노사이드에 해당하는 GS#10과 본 발명의 비교예인 진세노사이드 GS#01-GS#06의 근세포 분화 촉진 효과로서 근세포 분화 관련 전사인자인 MyoG 발현 수준을 비교한 도이다.(** P < 0.01 vs. 2% HS, * P < 0.05 vs. 2% HS)
도 30은 인삼씨 추출물에서 분리한 본 발명의 신규 진세노사이드에 해당하는 GS#10과 본 발명의 비교예인 진세노사이드 GS#01-GS#06의 근세포 분화 촉진 효과로서 근섬유 구성요소인 α-액틴(α-actin) 발현 수준을 비교한 도이다.(** P < 0.01 vs. 2% HS, * P < 0.05 vs. 2% HS)
도 31은 인삼씨 추출물에서 분리한 본 발명의 신규 진세노사이드에 해당하는 GS#10과 본 발명의 비교예인 진세노사이드 GS#01-GS#06의 근세포 분화 촉진 효과로서 근섬유 구성요소인 미오신(myosin) 발현 수준을 비교한 도이다.(** P < 0.01 vs. 2% HS, * P < 0.05 vs. 2% HS)
도 32는 홍삼 지표 성분인 진세노사이드 Rg1, Rg3 및 Rb1과 본 발명의 신규 진세노사이드에 해당하는 GS#10의 만성 염증이 유도된 근모세포에서의 세포 생장 회복 수준을 비교한 도이다.(** P < 0.01 vs. IL-6)
도 33은 홍삼 지표 성분인 진세노사이드 Rg1, Rg3 및 Rb1과 본 발명의 신규 진세노사이드에 해당하는 GS#10의 근세포 분화 촉진 효과로서 근세포 분화 관련 전사인자인 MyoG 발현 수준을 비교한 도이다.(** P < 0.01 vs. 2% HS, * P < 0.05 vs. 2% HS)
도 34는 홍삼 지표 성분인 진세노사이드 Rg1, Rg3 및 Rb1과 본 발명의 신규 진세노사이드에 해당하는 GS#10의 근세포 분화 촉진 효과로서 근섬유 구성요소인 α-액틴(α-actin) 발현 수준을 비교한 도이다.(** P < 0.01 vs. 2% HS, * P < 0.05 vs. 2% HS)
도 35는 홍삼 지표 성분인 진세노사이드 Rg1, Rg3 및 Rb1과 본 발명의 신규 진세노사이드에 해당하는 GS#10의 근세포 분화 촉진 효과로서 근섬유 구성요소인 미오신(myosin) 발현 수준을 비교한 도이다.(** P < 0.01 vs. 2% HS, * P < 0.05 vs. 2% HS)
도 36은 인삼씨 추출물에서 분리한 본 발명의 신규 진세노사이드에 해당하는 GS#10과 본 발명의 비교예인 인삼씨 추출물(GSE)의 항 피로 효과로서 FST(forced swim test) 결과를 비교한 도이다.( *** P < 0.001 vs. Fatigue, ** P < 0.01 vs. Fatigue, * P < 0.05 vs. Fatigue)
도 37은 인삼씨 추출물에서 분리한 본 발명의 신규 진세노사이드에 해당하는 GS#10과 본 발명의 비교예인 인삼씨 추출물(GSE)의 상기 FST(forced swim test) 결과 혈액내 젖산농도가 증가된 정도를 비교한 도이다.( *** P < 0.001 vs. Fatigue, ** P < 0.01 vs. Fatigue, * P < 0.05 vs. Fatigue)
도 2는 인삼씨 추출물에서 분획된 화합물 16종의 화학구조를 도시한 도이다.
도 3은 인삼씨 추출물에서 분획된 화합물 중 기존에 알려진 진세노사이드에 해당하는 화합물 1 내지 6의 분광학적 증거 및 구조들을 도시한 도이다.
도 4는 인삼씨 추출물에서 분획된 화합물 중 본 발명의 신규 진세노사이드에 해당하는 화합물 10의 1H-NMR 스펙트럼을 도시한 도이다.
도 5는 인삼씨 추출물에서 분획된 화합물 중 본 발명의 신규 진세노사이드에 해당하는 화합물 10의 13C-NMR 스펙트럼을 도시한 도이다.
도 6은 인삼씨 추출물에서 분획된 화합물 중 본 발명의 신규 진세노사이드에 해당하는 화합물 10의 COSY 스펙트럼을 도시한 도이다.
도 7은 인삼씨 추출물에서 분획된 화합물 중 본 발명의 신규 진세노사이드에 해당하는 화합물 10의 HSQC 스펙트럼을 도시한 도이다.
도 8은 인삼씨 추출물에서 분획된 화합물 중 본 발명의 신규 진세노사이드에 해당하는 화합물 10의 HMBC 스펙트럼을 도시한 도이다.
도 9는 인삼씨 추출물에서 분획된 화합물 중 본 발명의 신규 진세노사이드에 해당하는 화합물 10의 MS 스펙트럼을 도시한 도이다.
도 10은 인삼씨 추출물에서 분획된 화합물 중 본 발명의 신규 진세노사이드에 해당하는 화합물 10의 핵심 HMBC 상관관계를 나타낸 도이다.
도 11은 인삼씨 추출물에서 분리한 본 발명의 신규 진세노사이드에 해당하는 GS#10과 본 발명의 비교예인 진세노사이드 GS#01-GS#06의 근세포내 미토콘드리아 생성능을 비교한 도이다.(*** P < 0.001 vs. (-), ** P < 0.01 vs. (-), * P < 0.05 vs. (-))
도 12는 인삼씨 추출물에서 분리한 본 발명의 신규 진세노사이드에 해당하는 GS#10과 본 발명의 비교예인 진세노사이드 GS#01-GS#06의 근세포내 미토콘드리아 유전자(PGC1α) 발현수준을 비교한 도이다.(*** P < 0.001 vs. (-), ** P < 0.01 vs. (-), * P < 0.05 vs. (-))
도 13은 인삼씨 추출물에서 분리한 본 발명의 신규 진세노사이드에 해당하는 GS#10과 본 발명의 비교예인 진세노사이드 GS#01-GS#06의 근세포내 미토콘드리아 유전자(NRF1) 발현수준을 비교한 도이다.(*** P < 0.001 vs. (-), ** P < 0.01 vs. (-), * P < 0.05 vs. (-))
도 14는 인삼씨 추출물에서 분리한 본 발명의 신규 진세노사이드에 해당하는 GS#10과 본 발명의 비교예인 진세노사이드 GS#01-GS#06의 근세포내 미토콘드리아 유전자(tfam) 발현수준을 비교한 도이다.(*** P < 0.001 vs. (-), ** P < 0.01 vs. (-), * P < 0.05 vs. (-))
도 15는 인삼씨 추출물에서 분리한 본 발명의 신규 진세노사이드에 해당하는 GS#10과 본 발명의 비교예인 진세노사이드 GS#01-GS#06의 지방산 산화 촉진능을 비교한 도이다.( ** P < 0.01 vs. (-), * P < 0.05 vs. (-))
도 16은 인삼씨 추출물에서 분리한 본 발명의 신규 진세노사이드에 해당하는 GS#10과 본 발명의 비교예인 진세노사이드 GS#01-GS#06의 트레드밀 실험에서 측정한 미토콘드리아 유전자(PGC1α) 발현수준을 비교한 도이다.(*** P < 0.001 vs. (-), ** P < 0.01 vs. (-))
도 17은 인삼씨 추출물에서 분리한 본 발명의 신규 진세노사이드에 해당하는 GS#10과 본 발명의 비교예인 진세노사이드 GS#01-GS#06의 트레드밀 실험에서 측정한 미토콘드리아 유전자(NRF1) 발현수준을 비교한 도이다.(*** P < 0.001 vs. (-), ** P < 0.01 vs. (-))
도 18은 인삼씨 추출물에서 분리한 본 발명의 신규 진세노사이드에 해당하는 GS#10과 본 발명의 비교예인 진세노사이드 GS#01-GS#06의 트레드밀 실험에서 측정한 미토콘드리아 유전자(tfam) 발현수준을 비교한 도이다.(*** P < 0.001 vs. (-), ** P < 0.01 vs. (-))
도 19는 인삼씨 추출물에서 분리한 본 발명의 신규 진세노사이드에 해당하는 GS#10과 본 발명의 비교예인 진세노사이드 GS#01-GS#06의 트레드밀 실험에서 측정한 운동이 지속된 시간(Exercise time)을 비교한 도이다.(*** P < 0.001 vs. (-), ** P < 0.01 vs. (-))
도 20은 인삼씨 추출물에서 분리한 본 발명의 신규 진세노사이드에 해당하는 GS#10과 본 발명의 비교예인 진세노사이드 GS#01-GS#06의 트레드밀 실험에서 측정한 젖산 농도(Plasma Lactate) 감소 수준을 비교한 도이다.(*** P < 0.001 vs. (-), ** P < 0.01 vs. (-))
도 21은 홍삼 지표 성분인 진세노사이드 Rg1, Rg3 및 Rb1과 본 발명의 신규 진세노사이드에 해당하는 GS#10의 근세포내 미토콘드리아 생성능을 비교한 도이다.(*** P < 0.001 vs. (-), ** P < 0.01 vs. (-), * P < 0.05 vs. (-))
도 22는 홍삼 지표 성분인 진세노사이드 Rg1, Rg3 및 Rb1과 본 발명의 신규 진세노사이드에 해당하는 GS#10의 근세포내 미토콘드리아 유전자(PGC1α) 발현수준을 비교한 도이다.(*** P < 0.001 vs. (-), ** P < 0.01 vs. (-), * P < 0.05 vs. (-))
도 23은 홍삼 지표 성분인 진세노사이드 Rg1, Rg3 및 Rb1과 본 발명의 신규 진세노사이드에 해당하는 GS#10의 근세포내 미토콘드리아 유전자(NRF1) 발현수준을 비교한 도이다.(*** P < 0.001 vs. (-), ** P < 0.01 vs. (-), * P < 0.05 vs. (-))
도 24는 홍삼 지표 성분인 진세노사이드 Rg1, Rg3 및 Rb1과 본 발명의 신규 진세노사이드에 해당하는 GS#10의 근세포내 미토콘드리아 유전자(tfam) 발현수준을 비교한 도이다.(*** P < 0.001 vs. (-), ** P < 0.01 vs. (-), * P < 0.05 vs. (-))
도 25는 홍삼 지표 성분인 진세노사이드 Rg1, Rg3 및 Rb1과 본 발명의 신규 진세노사이드에 해당하는 GS#10의 트레드밀 실험에서 측정한 운동이 지속된 시간(Exercise time)을 비교한 도이다.(*** P < 0.001 vs. (-), ** P < 0.01 vs. (-))
도 26은 홍삼 지표 성분인 진세노사이드 Rg1, Rg3 및 Rb1과 본 발명의 신규 진세노사이드에 해당하는 GS#10의 트레드밀 실험에서 측정한 젖산 농도(Plasma Lactate) 감소 수준을 비교한 도이다.(*** P < 0.001 vs. (-), ** P < 0.01 vs. (-))
도 27은 본 발명의 신규 진세노사이드에 해당하는 화합물 10(GS#10)의 세포 생존율(%Viable cells)을 나타낸 도이다. (*** P < 0.001 vs. (-), ** P < 0.01 vs (-), * P < 0.05 vs. (-))
도 28은 인삼씨 추출물에서 분리한 본 발명의 신규 진세노사이드에 해당하는 GS#10과 본 발명의 비교예인 진세노사이드 GS#01-GS#06의 만성 염증이 유도된 근모세포에서의 세포 생장 회복 수준을 비교한 도이다.(** P < 0.01 vs. IL-6)
도 29는 인삼씨 추출물에서 분리한 본 발명의 신규 진세노사이드에 해당하는 GS#10과 본 발명의 비교예인 진세노사이드 GS#01-GS#06의 근세포 분화 촉진 효과로서 근세포 분화 관련 전사인자인 MyoG 발현 수준을 비교한 도이다.(** P < 0.01 vs. 2% HS, * P < 0.05 vs. 2% HS)
도 30은 인삼씨 추출물에서 분리한 본 발명의 신규 진세노사이드에 해당하는 GS#10과 본 발명의 비교예인 진세노사이드 GS#01-GS#06의 근세포 분화 촉진 효과로서 근섬유 구성요소인 α-액틴(α-actin) 발현 수준을 비교한 도이다.(** P < 0.01 vs. 2% HS, * P < 0.05 vs. 2% HS)
도 31은 인삼씨 추출물에서 분리한 본 발명의 신규 진세노사이드에 해당하는 GS#10과 본 발명의 비교예인 진세노사이드 GS#01-GS#06의 근세포 분화 촉진 효과로서 근섬유 구성요소인 미오신(myosin) 발현 수준을 비교한 도이다.(** P < 0.01 vs. 2% HS, * P < 0.05 vs. 2% HS)
도 32는 홍삼 지표 성분인 진세노사이드 Rg1, Rg3 및 Rb1과 본 발명의 신규 진세노사이드에 해당하는 GS#10의 만성 염증이 유도된 근모세포에서의 세포 생장 회복 수준을 비교한 도이다.(** P < 0.01 vs. IL-6)
도 33은 홍삼 지표 성분인 진세노사이드 Rg1, Rg3 및 Rb1과 본 발명의 신규 진세노사이드에 해당하는 GS#10의 근세포 분화 촉진 효과로서 근세포 분화 관련 전사인자인 MyoG 발현 수준을 비교한 도이다.(** P < 0.01 vs. 2% HS, * P < 0.05 vs. 2% HS)
도 34는 홍삼 지표 성분인 진세노사이드 Rg1, Rg3 및 Rb1과 본 발명의 신규 진세노사이드에 해당하는 GS#10의 근세포 분화 촉진 효과로서 근섬유 구성요소인 α-액틴(α-actin) 발현 수준을 비교한 도이다.(** P < 0.01 vs. 2% HS, * P < 0.05 vs. 2% HS)
도 35는 홍삼 지표 성분인 진세노사이드 Rg1, Rg3 및 Rb1과 본 발명의 신규 진세노사이드에 해당하는 GS#10의 근세포 분화 촉진 효과로서 근섬유 구성요소인 미오신(myosin) 발현 수준을 비교한 도이다.(** P < 0.01 vs. 2% HS, * P < 0.05 vs. 2% HS)
도 36은 인삼씨 추출물에서 분리한 본 발명의 신규 진세노사이드에 해당하는 GS#10과 본 발명의 비교예인 인삼씨 추출물(GSE)의 항 피로 효과로서 FST(forced swim test) 결과를 비교한 도이다.( *** P < 0.001 vs. Fatigue, ** P < 0.01 vs. Fatigue, * P < 0.05 vs. Fatigue)
도 37은 인삼씨 추출물에서 분리한 본 발명의 신규 진세노사이드에 해당하는 GS#10과 본 발명의 비교예인 인삼씨 추출물(GSE)의 상기 FST(forced swim test) 결과 혈액내 젖산농도가 증가된 정도를 비교한 도이다.( *** P < 0.001 vs. Fatigue, ** P < 0.01 vs. Fatigue, * P < 0.05 vs. Fatigue)
이하, 첨부한 도면들을 참조하여, 본 출원의 실시예들을 보다 상세하게 설명하고자 한다. 그러나 본 출원에 개시된 기술은 여기서 설명되는 실시예들에 한정되지 않고 다른 형태로 구체화될 수도 있다. 단지, 여기서 소개되는 실시예들은 개시된 내용이 철저하고 완전해질 수 있도록 그리고 당업자에게 본 출원의 사상이 충분히 전달될 수 있도록 하기 위해 제공되는 것이다. 도면에서 각 구성요소를 명확하게 표현하기 위하여 구성요소의 폭이나 두께 등의 크기를 다소 확대하여 나타내었다. 또한, 설명의 편의를 위하여 구성요소의 일부만을 도시하기도 하였으나, 당업자라면 구성요소의 나머지 부분에 대하여도 용이하게 파악할 수 있을 것이다. 또한, 해당 분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 본 출원의 기술적 사상을 벗어나지 않는 범위 내에서 본 출원의 사상을 다양한 다른 형태로 구현할 수 있을 것이다.
일 실시예에서, 본 발명은 신규 진세노사이드, 이의 약학적으로 허용가능한 염, 이의 수화물 또는 용매화물을 유효성분으로 포함하는 운동능력 증진용 또는 항 피로용 조성물을 제공할 수 있다.
일 실시예에서, 상기 진세노사이드는 신규한 트리테르펜 사포닌(triterpene saponin)으로, (20S,24R)-6-O-β-D-글루코피라노실(1->2)-β-D-글루코피라노사이드-다마르-3-원-20,24-에폭시-6a,12b,25-트리올((20S,24R)-6-O-β-D-glucopyranosyl(1->2)-β-D-glucopyranoside-dammar-3-one-20,24-epoxy-6a,12b,25-triol)이다.
일 실시예는 운동능력 증진용 또는 항 피로용 조성물의 제조에 사용하기 위한 (20S,24R)-6-O-β-D-글루코피라노실(1->2)-β-D-글루코피라노사이드-다마르-3-원-20,24-에폭시-6a,12b,25-트리올, 이의 약학적으로 허용가능한 염, 이의 수화물, 또는 이의 용매화물의 용도를 제공할 수 있다.
일 실시예는 (20S,24R)-6-O-β-D-글루코피라노실(1->2)-β-D-글루코피라노사이드-다마르-3-원-20,24-에폭시-6a,12b,25-트리올, 이의 약학적으로 허용가능한 염, 이의 수화물, 또는 이의 용매화물을 이를 필요로 하는 대상에 유효량으로 투여하는 것을 포함하는 운동능력 증진 또는 항 피로 방법을 제공할 수 있다.
일 실시예는 운동능력 증진용 또는 항 피로용 조성물에 사용하기 위한 유효성분으로서 (20S,24R)-6-O-β-D-글루코피라노실(1->2)-β-D-글루코피라노사이드-다마르-3-원-20,24-에폭시-6a,12b,25-트리올, 이의 약학적으로 허용가능한 염, 이의 수화물, 또는 이의 용매화물을 제공할 수 있다. 또한, 운동능력 증진 또는 항 피로를 위한 유효성분으로서 (20S,24R)-6-O-β-D-글루코피라노실(1->2)-β-D-글루코피라노사이드-다마르-3-원-20,24-에폭시-6a,12b,25-트리올, 이의 약학적으로 허용가능한 염, 이의 수화물, 또는 이의 용매화물의 비치료적 용도를 제공할 수 있다.
본 명세서에서 "약학적으로 허용 가능"이란 통상의 의약적 복용량(medicinal dosage)으로 이용할 때 상당한 독성 효과를 피함으로써, 동물, 더 구체적으로는 인간에게 사용할 수 있다는 정부 또는 이에 준하는 규제 기관의 승인을 받을 수 있거나 승인 받거나, 또는 약전에 열거되거나 기타 일반적인 약전에 기재된 것으로 인지되는 것을 의미한다.
본 명세서에서 "약학적으로 허용 가능한 염"은 약학적으로 허용 가능하고 모 화합물(parent compound)의 바람직한 약리 활성을 갖는 본 발명의 일측면에 따른 염을 의미한다. 상기 염은 (1) 염산, 브롬화수소산, 황산, 질산, 인산 등과 같은 무기산으로 형성되거나; 또는 아세트산, 프로파이온산, 헥사노산, 시클로펜테인프로피온산, 글라이콜산, 피루브산, 락트산, 말론산, 숙신산, 말산, 말레산, 푸마르산, 타르타르산, 시트르산, 벤조산, 3-(4-히드록시벤조일) 벤조산, 신남산, 만델산, 메테인설폰산, 에테인설폰산, 1,2-에테인-디설폰산, 2-히드록시에테인설폰산, 벤젠설폰산, 4-클로로벤젠설폰산, 2-나프탈렌설폰산, 4-톨루엔설폰산, 캄퍼설폰산, 4-메틸바이시클로 [2,2,2]-oct-2-엔-1-카르복실산, 글루코헵톤산, 3-페닐프로파이온산, 트리메틸아세트산, tert-부틸아세트산, 라우릴 황산, 글루콘산, 글루탐산, 히드록시나프토산, 살리실산, 스테아르산, 뮤콘산과 같은 유기산으로 형성되는 산 부가염(acid addition salt); 또는 (2) 모 화합물에 존재하는 산성 프로톤이 치환될 때 형성되는 염을 포함할 수 있다.
본 명세서에서 "수화물(hydrate)"은 물이 결합되어 있는 화합물을 의미하며, 물과 화합물 사이에 화학적인 결합력이 없는 내포 화합물을 포함하는 광범위한 개념이다.
본 명세서에서 "용매화물"은 용질의 분자나 이온과 용매의 분자나 이온 사이에 생긴 고차의 화합물을 의미한다.
일 실시예에서, 상기 진세노사이드의 분자식은 C42H70O15이며, 아래와 같은 화학구조를 갖는다.
[화학식 1]
본 명세서에서는 상기 신규한 진세노사이드를 "슈도진세노사이드 RT8(pseudoginsenosideRT8)"또는 "PG-RT8"로 명명하였다.
일 실시예에서, 상기 진세노사이드는 인삼씨 추출물로부터 분리된 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다. 일 실시예에서, 상기 인삼씨의 인삼은 파낙스 진셍(Panax ginseng C.A. Meyer)이다.
본 명세서에서 "분리"라 함은, 인삼씨 추출물로부터 추출 또는 분획된 것을 포함하는 의미이며, 물, 유기용매 등을 이용하는 것일 수 있고, 당업자에게 알려진 어떠한 방법도 적용이 가능하다. 상기 분획은 상기 추출 이후에 하는 것일 수 있다.
본 명세서에서 "추출물"이라 함은, 천연물로부터 그 안의 성분을 추출하여 얻어진 물질이라면, 추출방법이나 성분의 종류와 무관하게 모두 포함한다. 예컨대, 물이나 유기용매를 이용하여 천연물로부터 용매에 용해되는 성분을 추출해낸 것, 천연물의 특정 성분만을 추출하여 얻어진 것 등을 모두 포함하는 광의의 개념이다.
본 명세서에서 "분획물"은 어떤 용매를 이용하여 특정 물질이나 추출물을 분획한 것 또는 분획하고 남은 것, 그리고 이들을 특정 용매로 다시 추출한 것을 포함한다. 분획 방법 및 추출방법은 당업계의 통상의 기술자에게 알려진 어떤 방법도 가능하다.
일 실시예에서, 상기 진세노사이드는 인삼씨 메탄올 및 부탄올 용해성 추출물로부터 분리된 것일 수 있다. 구체적으로, 상기 진세노사이드는 HPLC-ESI-Q-TOF-MS를 이용하여 인삼씨의 메탄올 및 부탄올 용해성 추출물을 분석하여 검출, 분리될 수 있다. 인삼씨 추출물의 주성분이 지질이기 때문에 모든 트리테르펜과 스테로이드성 사포닌이 인삼씨 원(crude) 추출물로부터 HPLC-UV 또는 HPLC-ELSD에 의해 관찰될 수 있는 것은 아니다.
일 실시예로서 상기 운동능력 증진용은 근육재생, 근육증강, 근력강화, 또는 근감소증의 예방 또는 개선 용도를 포함할 수 있다.
일 실시예로서 상기 항 피로용은 피로 회복 또는 젖산대사 조절용도를 포함할 수 있다.
일 실시예로서 상기 유효성분은 근세포내 미토콘드리아의 생성을 촉진하고, 근세포내 지질대사, 즉 지방산 산화를 촉진할 수 있다. 또한, 상기 유효성분은 운동에 의해 생성되는 혈중 젖산 농도를 감소시킬 수 있다. 이로써 본 발명은 운동에 필요한 에너지인 ATP(Adenosine Triphosphate)를 근세포에 효과적으로 공급하면서도 근 피로도는 감소시켜, 운동 효과를 증진시키면서도 운동을 더 오랜시간 지속시킬 수 있다.
본 명세서에서 용어 “예방”이란 본 발명의 일 실시예에 따른 조성물을 투여하여 목적하는 증상을 억제 또는 지연시키는 모든 행위를 의미한다. 본 명세서에서 용어 “치료”란 본 발명의 일 실시예에 따른 조성물을 투여하여 목적하는 증상 또는 질병을 호전시키거나 사라지게 되는 모든 행위를 의미한다. 본 명세서에서 용어 “개선”이란 본 발명의 일 실시예에 따른 조성물을 투여하여 목적하는 증상을 투여 전보다 증세가 호전 또는 이롭게 변경되는 모든 행위를 의미한다.
일 실시예에서, 본 발명은 상기 유효성분을 조성물 총 중량에 대하여 0.0001 내지 99.9 중량%로 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 조성물은 일 실시예로서 상기 유효성분을 조성물 총 중량에 대하여 0.0001 중량% 이상, 0.0005 중량% 이상, 0.001 중량% 이상, 0.01 중량% 이상, 0.1 중량% 이상, 1 중량% 이상, 2 중량% 이상, 3 중량% 이상, 4 중량% 이상, 5 중량% 이상, 6 중량% 이상, 7 중량% 이상, 8 중량% 이상, 9 중량% 이상, 10 중량% 이상, 15 중량% 이상, 20 중량% 이상, 25 중량% 이상, 30 중량% 이상, 35 중량% 이상, 40 중량% 이상, 45 중량% 이상, 50 중량% 이상, 55 중량% 이상, 60 중량% 이상, 65 중량% 이상, 70 중량% 이상, 75 중량% 이상, 80 중량% 이상, 85 중량% 이상, 90 중량% 이상, 95 중량% 이상 또는 99.9 중량% 이상으로 포함할 수 있으나, 상기 범위에 제한되지는 않는다. 또는, 상기 조성물은 일 실시예로서 상기 유효성분을 조성물 총 중량에 대하여 100 중량% 이하, 99 중량% 이하, 95 중량% 이하, 90 중량% 이하, 85 중량% 이하, 80 중량% 이하, 75 중량% 이하, 70 중량% 이하, 65 중량% 이하, 60 중량% 이하, 55 중량% 이하, 50 중량% 이하, 45 중량% 이하, 40 중량% 이하, 35 중량% 이하, 30 중량% 이하, 25 중량% 이하, 20 중량% 이하, 15 중량% 이하, 10 중량% 이하, 9 중량% 이하, 8 중량% 이하, 7 중량% 이하, 6 중량% 이하, 5 중량% 이하, 4 중량% 이하, 3 중량% 이하, 2 중량% 이하, 1 중량% 이하, 0.5 중량% 이하, 0.1 중량% 이하, 0.01 중량% 이하, 0.001 중량% 이하 또는 0.0005 중량% 이하로 포함할 수 있으나, 상기 범위에 제한되지는 않는다.
본 발명 실시예들에 따른 조성물은 상기 유효성분을 포함하는 피부 외용제 조성물일 수 있다.
본 명세서에서 "피부"라 함은, 동물의 체표를 덮는 조직을 의미하는 것으로서, 얼굴 또는 바디 등의 체표를 덮는 조직뿐만 아니라, 두피와 모발을 포함하는 최광의의 개념이다.
본 발명 실시예들에 따른 조성물은 상기 유효성분을 포함하는 식품 조성물일 수 있다.
예를 들어, 상기 유효성분을 포함하는 발효유, 치즈, 요구르트, 주스, 생균제제 및 건강식품 등과 같은 기능성 식품으로 가공될 수 있으며, 그 외 다양한 식품 첨가제의 형태로 사용될 수 있다. 일 실시예로서, 조성물은 건강 식품용 조성물일 수 있다. 일 실시예로서, 상기 건강 식품용 조성물은 환제, 캅셀제, 정제, 과립제, 캬라멜제 또는 드링크제 등으로 제형화할 수 있다. 다른 일 실시예로서, 액제, 분말, 과립, 정제 또는 티백 등의 형태로 가공될 수도 있다. 상기 조성물은 단순 음용, 주사 투여, 스프레이 방식 또는 스퀴즈 방식 등의 다양한 방법으로 투여될 수 있다. 상기 조성물은 본 발명의 주 효과를 손상시키지 않는 범위 내에서 주 효과에 상승 효과를 줄 수 있는 다른 성분 등을 함유할 수 있다. 예를 들어, 물성 개선을 위하여 향료, 색소, 살균제, 산화방지제, 방부제, 보습제, 점증제, 무기염류, 유화제 및 합성 고분자 물질 등의 첨가제를 더 포함할 수 있다. 그 외에도, 수용성 비타민, 유용성 비타민, 고분자 펩티드, 고분자 다당 및 해초 엑기스 등의 보조 성분을 더 포함할 수도 있다. 상기 성분들은 제형 또는 사용 목적에 따라서 당업자가 적의 선정하여 배합할 수 있으며, 그 첨가량은 본 발명의 목적 및 효과를 손상시키지 않는 범위 내에서 선택될 수 있다. 예를 들어, 상기 성분들의 첨가량은, 조성물 전체 중량을 기준으로, 0.0001 중량% 내지 99.9 중량%일 수 있다. 일 실시예로서 상기 식품 조성물의 투여량은 대상의 연령, 성별, 체중과, 대상이 갖고 있는 특정 질환 또는 병리 상태, 질환 또는 병리 상태의 심각도, 투여경로 등에 판단에 따라 달라질 수 있으며, 이러한 인자에 기초한 투여량 결정은 당업자의 수준 내에 있다. 예를 들어, 상기 투여량은 0.05 mg/kg/일 이상 또는 1 mg/kg/일 이상, 또는 상기 투여량은 0.8 mg/kg/일 이상 또는 4 mg/kg/일 이상일 수 있다. 또한, 상기 투여량은 10 g/kg/일 이하, 100 mg/kg/일 이하 또는 10 mg/kg/일 이하일 수 있으나, 상기 투여량은 어떠한 방법으로도 본 명세서의 범위를 한정하는 것이 아니다.
본 발명 실시예들에 따른 조성물은 상기 유효성분을 포함하는 약제학적 조성물일 수 있다. 상기 약제학적 조성물은 방부제, 안정화제, 수화제 또는 유화 촉진제, 삼투압 조절을 위한 염 및/또는 완충제 등의 약제학적 보조제 및 기타 치료적으로 유용한 물질을 추가로 함유할 수 있다.
일 실시예로서, 상기 약제학적 조성물은 경구 투여제일 수 있으며, 상기 경구 투여제는 예를 들면, 정제, 환제, 경질 및 연질 캅셀제, 액제, 현탁제, 유화제, 시럽제, 분제, 산제, 세립제, 과립제, 펠렛제 등이 있다. 이들 제형은 유효 성분 이외에 계면 활성제, 희석제(예: 락토즈, 덱스트로즈, 수크로즈, 만니톨, 솔비톨, 셀룰로오스 및 글리신), 활택제(예: 실리카, 탈크, 스테아르산 및 그의 마그네슘 또는 칼슘염 및 폴리에틸렌 글리콜)를 함유할 수 있다. 정제는 또한 마그네슘 알루미늄 실리케이트, 전분페이스트, 젤라틴, 트라가칸스, 메틸셀룰로오스, 나트륨 카복시메틸셀룰로오스 및 폴리비닐피롤리딘과 같은 결합제를 함유할 수 있으며, 경우에 따라 전분, 한천, 알긴산 또는 그의 나트륨 염과 같은 붕해제, 흡수제, 착색제, 향미제, 및 감미제 등의 약학적 첨가제를 함유할 수 있다. 상기 정제는 통상적인 혼합, 과립화 또는 코팅방법에 의해 제조될 수 있다.
일 실시예로서, 상기 약제학적 조성물은 비경구 투여제일 수 있으며, 상기 비경구 투여제는 직장, 국소, 피하, 경피 투여형 제형일 수 있다. 예를 들어 주사제, 점적제, 연고, 로션, 겔, 크림, 스프레이, 현탁제, 유제, 좌제(坐劑), 패취 등의 제형일 수있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
일 실시예로서 상기 약제학적 조성물의 투여량은 치료 받을 대상의 연령, 성별, 체중과, 치료할 특정 질환 또는 병리 상태, 질환 또는 병리 상태의 심각도, 투여경로 및 처방자의 판단에 따라 달라질 것이다. 이러한 인자에 기초한 투여량 결정은 당업자의 수준 내에 있다. 예를 들어, 상기 투여량은 0.05 mg/kg/일 이상 또는 1 mg/kg/일 이상일 수 있으며, 또는, 상기 투여량은 0.8 mg/kg/일 이상 또는 4 mg/kg/일 이상일 수 있다. 또한, 상기 투여량은 10 g/kg/일 이하, 100 mg/kg/일 이하 또는 10 mg/kg/일 이하일 수 있으나, 상기 투여량은 어떠한 방법으로도 본 명세서의 범위를 한정하는 것이 아니다.
이하, 실시예, 비교예 및 시험예를 참조하여 본 발명을 상세히 설명한다. 이들은 오로지 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위해 예시적으로 제시한 것일 뿐, 본 발명의 범위가 이 실시예, 비교예 및 시험예에 의해 제한되지 않는다는 것은 당업계에서 통상의 지식을 가지는 자에 있어서 자명할 것이다.
이하 모든 실험값들은 세번 이상 반복실험한 값들의 평균을 나타난 것이며, 표준 편차 (SD)는 오차 막대로 표시하였다. p 값은 one-way ANOVA와 Dunnett test로 계산하였고, 0.05 미만의 p 값은 통계적으로 유의한 것으로 간주되었다.
[실시예 1] 진세노사이드의 분리
분획
인삼씨(Seeds of Panax ginseng) 5.5 kg을 믹서로 곱게 갈아 분말 형태로 만들어 메탄올로 추출 후 n-헥산, 에틸 아세테이트, n-부탄올 등을 사용해 단계적으로 분획하였다. 지질(Lipid)은 대부분 n-헥산에 의하여 제거되었으며, 에틸 아세테이트 분획물에 남아있던 지질은 메탄올:물 = 1:1 (v/v)으로 현탁 후 냉동실에 하룻밤 동안 보관한 다음 상층액만 취한 후, 원심분리기를 이용하여 한번 더 제거하였다. 이렇게 전처리된 에틸 아세테이트 분획물 2.61g과 n-부탄올 분획물 114.64g을 컬럼 및 HPCCC(High Performance Counter-Current Chromatography)를 통하여 아래와 같이 분획하였다.
n-부탄올 분획물의 컬럼 및 HPCCC를 이용한 분획
n-부탄올 분획물 114.64g을 MPLC로 분획을 나누고자 하였으며, 이때 사용한 용매는 n-헥산/에틸 아세테이트 = 10:1->5:1->1:1 -> CHCl3/MeOH=10:1->5:1(v/v)이었으며, 유속은 50 mL/min 이었다. 상기 조건을 이용하여 총 12개의 하위 분획으로 나누고, 각 분획을 다시 HPCCC, HPLC(High-performance liquid chromatography), 세파덱스(Sephadex) LH-20 컬럼 등을 사용하여 각 분획에 함유된 성분을 분리하였으며, NMR(Nuclear magnetic resonance), UV(Ultraviolet rays), MS(Mass spectrometry)를 이용하여 구조를 동정하여 16종의 화합물을 규명하였다.
상기 분리된 16종 화합물에는 프로토파낙사트리올 사포닌(protopanaxatriol saponin)인 진세노사이드 Rg1 (화합물 1), 진세노사이드 Rg2 (화합물 2) 및 진세노사이드 Re (화합물 3); 프로토파낙사디올 사포닌(protopanaxadiol saponin)인 진세노사이드 Rd (화합물 4), 진세노사이드 Rb1 (화합물 5) 및 진세노사이드 Rb2 (화합물 6); 스테롤 글리코사이드(sterol glycosides)인 스티그마-5-엔-3-O-β-D-글루코피라노사이드(Stigma-5-en-3-O-β-D-glucopyranoside) (화합물 7), 스티그마-5,24(28)-디엔-3-O-β-D-글루코피라노사이드(Stigma-5,24(28)-dien-3-O-β-D-glucopyranoside) (화합물 8) 및 스티그마-5,22-디엔-3-O-β-D-글루코피라노사이드(Stigma-5,22-dien-3-O-β-D-glucopyranoside) (화합물 9); 본 발명의 일 실시예에 따른 신규 진세노사이드로서 천연에서 처음 분리되는 신규 화합물인 (20S,24R)-6-O-β-D-글루코피라노실(1->2)-β-D-글루코피라노사이드-다마르-3-원-20,24-에폭시-6a,12b,25-트리올((20S,24R)-6-O-β-D-glucopyranosyl(1->2)-β-D-glucopyranoside-dammar-3-one-20,24-epoxy-6a,12b,25-triol)(화합물 10); 페놀릭 글리코사이드(phenolic glycosides)인 페네틸 알코올 β-D-크실로피라노실(1->6)-β-D-글루코피라노사이드(phenethyl alcohol β-D-xylopyranosyl(1->6)-β-D-glucopyranoside) (화합물 12) 및 유지닐 β-겐티오비오사이드(Eugenyl β-gentiobioside) (화합물 13); 플라보노이드인 이소람네틴 3-O-β-D-글루코피라노사이드(isorhamnetin 3-O-β-D-glucopyranoside) (화합물 15); 1차 대사체인 아데노신(Adenosine) (화합물 11), 우라실(uracil) (화합물 14) 및 트립토판(Tryptophan) (화합물 16)이었다.
상기 화합물 10에 해당하는 본 발명의 일 실시예에 따른 신규 진세노사이드의 분리과정을 도 1에 도시하였다. 상기 16종의 화합물의 화학구조를 도 2에 도시하였으며, 상기 화합물들 중 기존에 알려진 진세노사이드인 화합물 1-6의 분광학적 증거 및 화학구조들을 도 3에 별도로 도시하였다.
화합물 10은 양이온 ESI-Q-TOF-MS(Electrospray Ionization-Quadrupole-Time-of-flight mass spectrometry) 스펙트럼에서 m/z 837.4617 [(M+Na)+calcd.837.4612]에서의 소디에이티드 가분자 이온 피크(sodiated pseudomolecular ion peak)에 기초하여 C42H70O15의 분자식을 보이는 백색 무정형 분말로서 분리하였다. 상기 화합물 10의 1H NMR 스펙트럼은 [δH1.86(3H,s,H-28),1.69(3H,s,H-29),1.47(3H,s,H-27),1.25(6H,s,H-21,26),1.10(3H,s,H-18),0.81(3H,s,H-30),0.75(3H,s,H-19)]에서 8개의 메틸 공명을 포함했다. 또한, 두 개의 당 잔기들에서 아노머 양성자(anomeric proton)와 탄소 원자들에 상응하는 두 쌍의 신호가 δH6.02(1H,d,J = 7.8, H-2") / δC104.08(C-1')및 H4.91 (1H, d, J = 7.7, H-1') / δC104.32(C-1")에서 검출되었다. 13CNMR및 헤테로 핵 단일 양자 상관 관계 (HSQC) 스펙트럼은 42개의 탄소 신호를 밝혀냈다. 상기 두개의 당 잔기들과 별개로, 화합물 10의 어글리콘(aglycone)은 8개의 메틸렌, 4개의 메틴, 3개의 산소함유 메틴 [δC79.79(C-6),71.40(C-12)및 86.09 (C-24)], 5개의 4차 탄소 원자, 2개의 산소화된 4차 탄소 원자 [δC87.15(C-20)및 70.78(C-25)], 8개의 메틸기 및 카르보닐 탄소 [δC218.85(C-3)]를 가지고 있었다. 1Hand13CNMR데이터의 철저한 해석 결과 화합물 10의 어글리콘이 슈도진생게닌(pseudoginsengenin) R1 [(20S,24R)-다마르-3-원-20,24-에폭시-6α,12β,25-트리올([(20S,24R)-dammar-3-one-20,24-epoxy-6α,12β,25-triol])]에 중첩된 것으로 나타났다. 화합물 10에서 C-20의 절대 배열은 C-21의 화학적 이동(δC27.67)으로부터 S로 추론되고, 24R 배열은 이전에 공개 된 바에 따라 C-24(δC86.09)의 화학적 이동에 의해 결정되었다. 두 당 단위(unit)는 산 가수분해 데이터 및 가스 크로마토그래피(GC) 분석 결과와 함께 1H NMR 스펙트럼 및 12개 탄소공명에서 아노머 양성자의 커플링 상수로부터 β-D-글루코피라노실(β-D-glucopyranosyl) 잔기로 밝혀졌다. 글리코시드 결합은 δH6.02(H-1")/δC79.49(C-2')및 δH4.91(H-1')/δC79.79(C-6)에서 교차 피크를 보인 이종핵다중결합 상관관계(HMBC)에 의해 결정되었으며, 2-O-(β-D-글루코피라노실)-β-D-글루코피라노실(2-O-(β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl) 잔기가 슈도진생게닌(pseudoginsengenin) R1에서 어글리콘의 C-6에 연결되어 있음을 입증했다. 상기 화합물 10의 각 분석 스펙트럼들과 핵심 HBMC 상관관계를 도 4 내지 도 10에 도시하였다.
상기 분석 결과, 화합물 10의 화학구조는 (20S,24R)-6-O-β-D-글루코피라노실(1->2)-β-D-글루코피라노사이드-다마르-3-원-20,24-에폭시-6a,12b,25-트리올((20S,24R)-6-O-β-D-glucopyranosyl(1->2)-β-D-glucopyranoside-dammar-3-one-20,24-epoxy-6a,12b,25-triol)로 결정되었으며, 슈도진세노사이드 RT8(pseudoginsenoside RT8, PG-RT8)로 명명하였다.
상기 인삼씨 추출물로부터 분리된 진세노사이드 중 PPT(ProtoPanaxTriol)계열 진세노사이드인 진세노사이드 Rg1 (화합물 1), 진세노사이드 Rg2 (화합물 2), 진세노사이드 Re (화합물 3)은 진세노사이드 백본(backbone)에 3개의 하이드록실기(hydroxyl group)를 포함한다. PPD(ProtoPanaxDiol)계열 진세노사이드인 진세노사이드 Rd (화합물 4), 진세노사이드 Rb1 (화합물 5), 진세노사이드 Rb2 (화합물 6)는 진세노사이드 백본 에 2개의 하이드록실기를 포함한다. 반면, 본 발명에서 신규하게 분리동정된 진세노사이드인 화합물 10은 PPT계열의 백본을 가지고 있지만 상기 백본의 말단 하이드록실기가 케톤(ketone)으로, 진세노시이드의 선형 체인(linear chain)이 퓨란 고리(furan ring)로 고리화(cyclization)된 구조라는데 구조적 차이가 있다.
상기 본 발명에서 신규하게 분리동정한 화합물 10의 분자식은 C42H70O15,ESI-Q-TOF-MS는 m/z는 837.4617 [M+Na]+이었으며, 1H,13C-NMR스펙트럼은 하기 표에 나타난 바와 같다.
[시험예 1] 운동능력 증진 효능 비교 1
근육을 움직여 운동을 하려면 많은 양의 에너지(Adenosine Triphosphate; ATP)가 필요한데, ATP는 주로 미토콘드리아 전자전달계를 통하여 합성되어 공급된다. 따라서, 운동 능력(지구력)을 향상시키기 위해서는 근육내 미토콘드리아의 양이 증가하고 이에 따른 지방산 산화가 촉진되어야 한다. 이에, 본 발명의 일 실시예에 따른 인삼씨 유래 진세노사이드 GS#10이 근세포에서 미토콘드리아 및 지방대사를 활성화시킬 수 있는지 알아보기 위하여 다음의 실험을 수행하였다.
마우스 유래 근세포주(C2C12; ATCC)를 인삼씨 유래 진세노사이드를 투여하여 근세포 내 미토콘드리아 양 및 지방산 산화 변화를 관찰하였다.
마우스 유래 근세포주(C2C12; ATCC)를 5% 소태아혈청(Hyclone), 1% 페니실린/스트렙토마이신(Sigma)이 포함된 둘베코 수정 이글 배지(Dulbecco's Modified Eagle's Medium, DMEM; Sigma)를 이용하여 배양하였다. 근세포로의 분화를 위하여 100% 융합(confluent)되도록 유도한 후 2% 말 혈청(horse serum; Hyclone), 1% 페니실린/스트렙토마이신(Sigma)이 함유된 DMEM 배지를 사용하여 분화하였다. 총 일주일간 분화하면서, 매일 배지를 교체하였다. 일주일간 분화되면 일반적인 섬유아세포의 형태를 띄고 있던 C2C12 근모세포가 길쭉한 모양으로 바뀌기 때문에 육안으로 근세포의 분화 정도를 쉽게 확인할 수 있다.
상기 분화된 근세포에 본 발명의 일 실시예인 신규 진세노사이드 GS#10와 기존의 인삼씨 추출물에서 분리된 다른 진세노사이드 GS#01-GS#06을 각각 20μg/ml 농도로 24시간 처리한 후, 근세포내 미토콘드리아의 양을 Mitotracker Green™ (Invitrogen) 시약을 이용하여 염색하여 관찰하였다. 미토콘드리아 마커 유전자들의 mRNA 발현 레벨은 Q-PCR을 이용하여 측정하였다. 양성 대조군으로는 운동효과약물(exercise mimetics) 후보물질이자 각각 PPARδ(Peroxisome proliferator-activated receptor delta), AMPK(AMP-activated protein kinase)를 활성화시켜 운동 능력을 향상시킨다고 알려져 있는 GW501516와 메트포르민(Metformin)의 조합(GW/Met; 각 10μM씩 처리)을 사용하였다. 시험 결과 측정된 미토콘드리아 수는 도 11, 미토콘드리아 마커 유전자 발현량은 도 12 내지 도 14에 나타내었다. 또한, 실제 증가한 미토콘드리아로 인하여 근세포에서 지방산 산화가 증가할 수 있는지 확인하여 도 15에 나타내었다.
그 결과, 본 발명의 일 실시예인 신규 진세노사이드 GS#10의 미토콘드리아 생합성능이 가장 우수하였으며(도 11 내지 도 14), 이로 인하여 근세포내 지방산 산화 역시 가장 많이 증가한 것으로 나타났다(도 15).
[시험예 2] 운동능력 증진 효능 비교 2
상기 시험예 1에서 확인된 인삼씨 유래 신규 진세노사이드(GS#10)의 미토콘드리아 생성증가 및 지질대사 촉진으로 인한 운동 능력 향상 효과가 실제 개체 수준에서도 나타나는지 확인하기 위하여 다음과 같은 실험을 수행하였다.
39주령 암컷 Sprague-Dawley (SD) 생쥐에 6주간 본 발명의 일 실시예인 신규 진세노사이드 GS#10와 기존의 인삼씨 추출물에서 분리된 다른 진세노사이드 GS#01-GS#06 각 20mg/kg, 대조군인 GW/Met를 각 10mg/kg씩 경구투여하였다. 6주간의 실험기간 동안 트레드밀 적응력을 높이기 위하여 2주 간격으로 생쥐를 트레드밀에 올려 트레드밀 사용에 익숙해지도록 유도하였다. 6주간의 투여 후 생쥐들을 트레드밀에 올려 트레드밀에서 뛰도록 하였다. 운동 시간은 생쥐가 지쳐서 트레드밀에서 밀려 내려올 때까지로 하였으며, 운동을 마친 생쥐는 즉시 부검을 통하여 근육조직 및 혈장을 추출하였다. 근육 조직에서는 미토콘드리아 관련 유전자들의 발현을 관찰하였으며, 혈액에서는 근피로 마커인 젖산 농도를 측정하였다. 근육내 미토콘드리아 마커 유전자들의 발현 양상은 도 16 내지 도 18에 나타내었으며, 운동시간 및 혈중 젖산 농도는 도 19 및 도 20에 나타내었다.
그 결과, 기존의 인삼씨 추출물에서 분리된 다른 진세노사이드인 GS#05 및 GS#06은 세포 실험에서는 약간의 미토콘드리아 증가 효능을 보였으나, 이 결과가 실험동물에까지 나타나지는 않은 것으로 나타나, 실제 미토콘드리아 활성 및 운동능력 향상 효능은 미미한 것으로 확인되었다.(도 16 내지 도 20)
반면, 본 발명의 일 실시예인 신규 진세노사이드 GS#10을 섭취한 생쥐의 근육에서는 시험예 1에서의 근세포주를 이용한 실험과 마찬가지로 미토콘드리아 마커 유전자의 발현이 현저하게 증가하였음을 확인하였다. 이는 본 발명의 일 실시예인 신규 진세노사이드 GS#10를 섭취한 생쥐의 근육에서 실제로 미토콘드리아 수가 증가하고, 이로 인하여 근육내 지방 소모가 더 활발히 일어나 더 많은 ATP를 생성할 수 있도록 유도하였음을 의미한다.(도 16 내지 도 18)
또한, 본 발명의 일 실시예인 신규 진세노사이드 GS#10은 기존의 인삼씨 추출물에서 분리된 다른 진세노사이드 GS#01 ~ GS#06와 비교하여 운동 시간이 두 배 가량 증가함과 동시에, 근피로 마커인 젖산 농도는 가장 낮은 양상을 보였다.(도 19 및 도 20) 본 발명의 일 실시예인 신규 진세노사이드 GS#10은 실제 개체 수준에서도 미토콘드리아 활성 조절을 통하여 에너지를 많이 만들어내고, 이것이 운동 능력 향상을 유도하였다고 판단된다.
[시험예 3] 운동능력 증진 효능 비교 3
본 발명의 일 실시예인 신규 진세노사이드 GS#10의 운동능력 증진 효능을 본 발명의 비교예로서 홍삼 지표 성분인 진세노사이드 Rg1, Rg3 및 Rb1(Sigma에서 구매)와 비교하였다. 이때 상기 본 발명의 비교예인 진세노사이드 Rg3의 화학구조는 다음과 같다.
[화학식 2]
실험은 상기 시험예 1 및 2와 동일한 방법으로 각각 수행하였다.
먼저 상기 시험예 1과 동일한 방법으로 분화된 C2C12 근세포에 본 발명의 비교예인 진세노사이드 Rg1, Rg3, Rb1 및 본 발명의 일 실시예인 신규 진세노사이드 GS#10을 각각 처리한 후 미토콘드리아와 마커유전자를 관찰하였다. (도 21 내지 도 25). 또한, 상기 시험예 2와 동일한 방법으로 생쥐에 각 본 발명의 비교예인 진세노사이드 Rg1, Rg3, Rb1 및 본 발명의 일 실시예인 신규 진세노사이드 GS#10을 20mg/kg씩 6주간 투여한 후 운동능력을 관찰하였다.
그 결과, 도 21 내지 도 24에서 보이는 바와 같이 본 발명의 비교예인 진세노사이드 Rg1, Rg3, Rb1은 미토콘드리아 생성을 증가시키지 않은 반면, 본 발명의 일 실시예인 신규 진세노사이드 GS#10만이 미토콘드리아 증가 효능을 보였다. 또한, 도 25 및 도 26에 나타난 바와 같이 동물실험에서도 본 발명의 일 실시예인 신규 진세노사이드 GS#10만이 유의적인 운동능력 향상 및 항피로 효과를 보여주었다.
[시험예 4] 세포 독성
진세노사이드가 세포 독성 활성을 통해 운동능력 증진 효능에 영향을 미칠 가능성을 배제하기 위해, CCK(Cell Counting Kit)-8을 이용하여 본 발명의 실시예인 신규 진세노사이드 GS#10의 존재시 세포 성장을 평가하였다. 실험 방법은 다음과 같다.
CCK-8 시약을 배양 중인 SH-SY5Y 세포(Dojindo, MD, USA)에 96-웰 플레이트(well plate) 기준으로 10 μl 넣고 37℃에서 2시간 방치한 후, 450nm에서 흡광도를 측정하였다. 상기 세포 생존력을 미처리 샘플에 대한 각 샘플의 절대 광학 밀도의 백분율(%)로 표시하였다. 이때, 상기 세포가 배양되는 배지에 포함되는 본 발명의 실시예인 신규 진세노사이드 GS#10의 농도는 각각 0.1, 1, 5, 10, 20, 50μM였다.
그 결과 도 27에서 확인할 수 있는 바와 같이 본 발명의 실시예인 신규 진세노사이드 GS#10는 50 μM까지 세포 독성을 나타내지 않았다. 이러한 결과는 본 발명의 실시예인 신규 진세노사이드가 세포 생존력에 해로운 영향을 주지 않으면서 운동능력 증진 효과를 나타낼 수 있음을 나타낸다.
이러한 결과는 본 발명의 실시예인 신규 진세노사이드 PG-RT8이 여러가지 강력한 운동능력 증진 특성을 가지고 있으며 운동능력 증진제로서 약제학적 가능성이 있음을 시사한다.
[시험예 5] 근모세포 생장 촉진 효능 비교
근육세포는 근육 내부에 존재하는 줄기세포(myosatellite cells)로부터 만들어진다. 이들은 평소 휴지기 상태(quiescent state)에 있다가 운동 등의 근육 대미지가 가해지는 경우 깨어나 분열하여 근모세포를 만들어내고, 이 근모세포들이 분화하여 근세포가 형성된다. 이러한 근육줄기세포는 나이가 들어감에 따라 그 수 및 활성이 감소하는 것으로 알려져 있는데, 이 과정에서 염증 반응, 특히 IL-6가 관여한다. 따라서, IL-6를 매개로 한 근육줄기세포 생육 억제 조건 하에서 본 발명의 실시예인 신규 진세노사이드가 근육줄기세포의 세포분열을 회복시킬 수 있는지 다음의 실험을 통해 확인하였다.
근육줄기세포는 세포주 형태로 구할 수 없으므로, 근육줄기세포와 근모세포의 사이에 위치하는 생쥐 유래 근세포주(C2C12, ATCC)를 10% 소태아혈청(Hyclone), 1% 페니실린/스트렙토마이신(Sigma)이 포함된 둘베코 수정 이글 배지(Sigma)를 이용하여 배양하였다. 염증 매개 인자인 IL-6는 운동시 생성되어 근육내 에너지 대사를 촉진하고 근모세포 분열/근세포 분화를 촉진하여 근육의 회복에 도움을 주기 때문에 세포를 급성이 아닌, 만성 염증 상태로 유도해야 한다. 따라서, 노화에 의한 염증 상태를 유도하기 위하여 IL-6(10 ng/ml)를 4주간 처리하여 근모세포 노화를 유도하였다. 이렇게 만성 염증을 유도한 근모세포는 세포 분열 속도가 정상 세포에 비해 현저하게 느려진다. 이 상태의 근모세포에 본 발명의 일 실시예인 신규 진세노사이드 GS#10와 기존의 인삼씨 추출물에서 분리된 다른 진세노사이드 GS#01-GS#06을 각각 10 μg/ml 농도로 48시간 처리하여 세포분열 속도의 회복을 세포 수를 통하여 관찰하였다. 그 결과, 도 28과 같이 기존의 인삼씨 추출물에서 분리된 다른 진세노사이드 GS#01-GS#06의 경우 회복 정도가 미미한데 반해, 본 발명의 일 실시예인 신규 진세노사이드 GS#10은 노화된 근모세포의 세포 생장 회복에 유의한 효과를 보이는 것으로 나타났다.
[시험예 6] 근세포 분화 촉진효능 비교
나이가 들어감에 따라 근육이 감소하기 때문에, 근모세포를 근세포로 분화시켜 근육량을 보충하는 것은 근육량 유지를 위한 필수 과정이다. 본 발명의 실시예인 신규 진세노사이드가 근세포 분화를 촉진하는지 알아보기 위하여 마우스 유래 근세포주(C2C12)를 이용한 실험을 진행하였다. 근세포 분화를 위하여 C2C12 근모세포를 각 용기에 100% 융합될 때까지 세포분열을 유도한 후 2% 말 혈청(Hyclone), 1% 페니실린/스트렙토마이신(Sigma)이 포함된 둘베코 수정 이글 배지(Sigma)를 사용하여 분화시켰다. 분화기간 동안 본 발명의 일 실시예인 신규 진세노사이드 GS#10와 기존의 인삼씨 추출물에서 분리된 다른 진세노사이드 GS#01-GS#06을 각각 10 μg/ml 농도로 처리하였다. 대조군은 진세노사이드를 처리하지 않은 분화 배지이다. 일반적으로 근세포 분화에는 7일 정도 소요되는 점을 고려하여, 분화를 4일만 시킨 후 각 진세노사이드 처리군에서 세포를 수거하여 근세포 분화 촉진효과를 분석하였다. 분화 4일 경과후의 상기 각 처리군에서 트리졸™ 시약(Thermo Fisher Scientific)을 이용하여 mRNA를 추출한 후 리버트에이드 1차 스트랜드 cDNA 합성키트(RevertAid 1ststrandcDNAsynthesiskit;ThermoFisherScientific)를 사용하여 cDNA를 합성하였다. 온도순환형 핵산증폭장치(CFX96 thermocycle, Bio-Rad)를 이용하여 근섬유 마커 유전자인 MyoG, α-액틴(α-actin) 및 미오신(myosin)의 발현 수준을 관찰하였다. 마커 유전자 중 MyoG는 근세포 분화에 연관된 전사 인자이며, α-액틴(α-actin) 및 미오신(myosin)은 근섬유의 구성 요소이다. 도 29 내지 도 31에 나타난 바와 같이, 처리된 인삼씨 유래 진세노사이드 중 GS#10만이 유의적인 마커 유전자 발현 증가를 유도한 것으로 보아, 본 발명의 일 실시예인 신규 진세노사이드 GS#10은 근세포 분화 촉진효과를 지니고 있음을 확인할 수 있다.
[시험예 7] 근모세포 생장 촉진 효능 및 근세포 분화 촉진 효능 비교
본 발명의 일 실시예인 신규 진세노사이드 GS#10의 근모세포 생장 촉진 효능 및 근세포 분화 촉진 효능을 본 발명의 비교예로서 홍삼 지표 성분인 진세노사이드 Rg1, Rg3 및 Rb1(Sigma에서 구매)와 비교하였다. 실험은 상기 시험예 5 및 6과 동일한 방법으로 각각 수행하였다. 그 결과, 도 32 내지 도 35와 같이, 본 발명의 일 실시예인 신규 진세노사이드 GS#10만이 근모세포 생육 촉진 및 근세포 분화 촉진 효과가 나타났다.
[시험예 8] 항 피로 효능 비교
상기 시험예 2에서 본 발명의 일 실시예인 신규 진세노사이드 GS#10가 운동 능력을 향상시키고, 운동에 의해 증가하는 혈중 젖산 농도를 낮춘다는 것을 확인하였다. 이에 더하여, 수면박탈유도 동물모델(sleep deprivation-derived animal model)을 이용하여 본 발명의 일 실시예인 신규 진세노사이드 GS#10의 항피로 효과를 검증함으로써 실제 피로 경감 효과를 확인하였다. 실험 방법은 Cho et al., Biol Pharm Bull 33(7):1128에 기재된 방법과 같으며, 상기 문헌은 본 명세서에 그 전체가 참조로서 통합된다. 샘타코(Samtako)사를 통하여 구매한 Balb/c 생쥐를 12주령이 될 때까지 적응시킨 후, 피로 유발군 32마리와 대조군 8마리로 나누었다. 상기 피로유발군을 다시 본 발명의 일 실시예인 신규 진세노사이드 GS#10 10 mg/kg 처리군(F/GS#10 10), 50 mg/kg 처리군(F/GS#10 50), 인삼씨 추출물 50 mg/kg 처리군(F/GSE#10 50), 무처리군(Fatigue)으로 각각 8마리씩 4개군으로 나누었다. 상기 인삼씨 추출물은 본 발명의 비교예로서, 본 명세서에서 상술된 실시예 1에서 진세노사이드의 분리에 사용된 인삼씨(Seeds of Panax ginseng) 메탄올 추출물이다. 상기 신규 진세노사이드 GS#10 또는 인삼씨 추출물은 실험 전에 2주간 각 실험군에 경구투여 방법으로 투여하였다. 피로 유발은 24시간 동안 회전 로터에 올려놓아 계속 움직이게 하여 잠을 재우지 않는 방법으로 유도하였다. 그 다음, FST(forced swim test)를 6분간 진행하면서 각 실험군의 생쥐가 수영을 하지 않고 가만히 물에 떠있는 시간을 측정하여 피로도를 계산하여 도 36에 나타내었다. 이 후 혈액에서 젖산 농도를 측정하여 피로물질의 축적 정도를 관찰하여 도 37에 나타내었다. 그 결과, 본 발명의 일 실시예인 신규 진세노사이드 GS#10은 농도 의존적으로 피로 유발에 의한 증상을 경감시키는 것으로 나타났으며, 본 발명의 비교예인 인삼씨 추출물 투여군(F/GSE#10 50)에서는 피로 경감 효과가 미미하게 나타났다. 이는 인삼씨 추출물 자체에는 신규 진세노사이드 GS#10가 극미량 포함되어 있을 뿐 아니라 이외 다른 항 피로 물질이 존재하지 않으며, 항 피로 효능은 본 발명의 일 실시예인 신규 진세노사이드 GS#10만의 고유 기능임을 의미한다.
본 명세서의 일 실시예에 따른 조성물의 제형예를 아래에서 설명하나, 다른 여러 가지 제형으로도 응용 가능하며, 이는 본 명세서를 한정하고자 함이 아닌 단지 구체적으로 설명하고자 함이다.
[제형예 1] 정제
진세노사이드 PG-RT8100mg,락토오스 400mg, 옥수수 전분 400mg 및 스테아린산 마그네슘 2mg을 혼합한 후, 통상의 정제의 제조방법에 따라서 타정하여 정제를 제조하였다.
[제형예 2] 캡슐제
진세노사이드 PG-RT8100mg,락토오스 400mg, 옥수수 전분 400mg 및 스테아린산 마그네슘 2mg을 혼합한 후, 통상의 캡슐제의 제조 방법에 따라서 젤라틴 캡슐에 충전하여 캡슐제를 제조하였다.
[제형예 3] 과립제
진세노사이드 PG-RT850mg,무수결정 포도당 250mg 및 전분 550mg을 혼합하고, 유동층 과립기를 사용하여 과립으로 성형한 후 포에 충진하였다.
[제형예 4] 드링크제
진세노사이드 PG-RT850mg,포도당 10g, 구연산 0.6g, 및 액상 올리고당 25g을 혼합한 후 정제수 300ml를 가하여 각 병에 200ml씩 충진한다. 병에 충진한 후 130℃에서 4~5 초간 살균하여 드링크제를 제조하였다.
[제형예 5] 캬라멜 제형
진세노사이드 PG-RT850mg,옥수수 시럽(corn syrup) 1.8g, 탈지우유 0.5g, 대두 레시틴 0.5g, 버터 0.6g, 식물성 경화유 0.4g, 설탕 1.4g, 마가린 0.58g, 및 식염 20mg을 혼합하여 캬라멜 성형하였다.
[제형예 6] 건강 식품
| 성분 | 함량 |
| PG-RT8 | 100 ㎎ |
| 비타민 혼합물 | |
| 비타민 A 아세테이트 | 70 ㎍ |
| 비타민 E | 1.0 ㎎ |
| 비타민 B1 | 0.13 ㎎ |
| 비타민 B2 | 0.15 ㎎ |
| 비타민 B6 | 0.5 ㎎ |
| 비타민 B12 | 0.2 ㎍ |
| 비타민 C | 10 ㎎ |
| 비오틴 | 10 ㎍ |
| 니코틴산아미드 | 1.7 ㎎ |
| 엽산 | 50 ㎍ |
| 판토텐산 칼슘 | 0.5 ㎎ |
| 무기질 혼합물 | |
| 황산제1철 | 1.75 ㎎ |
| 산화아연 | 0.82 ㎎ |
| 탄산마그네슘 | 25.3 ㎎ |
| 제1인산칼륨 | 15 ㎎ |
| 제2인산칼슘 | 55 ㎎ |
| 구연산칼륨 | 90 ㎎ |
| 탄산칼슘 | 100 ㎎ |
| 염화마그네슘 | 24.8 ㎎ |
상기 비타민 및 무기질 혼합물의 조성비는 비교적 건강식품에 적합한 성분을 예로 혼합 조성하였지만, 그 배합비를 임의로 변형 실시하여도 무방하며, 통상의 건강식품 제조방법에 따라 상기의 성분을 혼합한 다음, 과립을 제조하고, 통상의 방법에 따라 건강식품 조성물 제조에 사용할 수 있다.[제형예 7] 건강 음료
| 성분 | 함량 |
| PG-RT8 | 10 ㎎ |
| 구연산 | 1000 ㎎ |
| 올리고당 | 100 g |
| 매실농축액 | 2 g |
| 타우린 | 1 g |
| 정제수 | 잔량 |
| 총 부피 | 900 ㎖ |
상기 표와 같이 총 부피 900㎖가 되도록 잔량의 정제수를 첨가하여 통상의 건강음료 제조방법에 따라 상기의 성분을 혼합한 다음, 약 1시간 동안 85℃에서 교반 가열한 후, 만들어진 용액을 여과하여 멸균된 2L용기에 취득하여 밀봉 멸균한 뒤 냉장 보관하여 건강음료 조성물 제조에 사용할 수 있다.[제형예 8] 주사제
하기 표에 기재된 조성에 따라 통상적인 방법으로 주사제를 제조하였다.
| 배합 성분 | 함량 |
| PG-RT8 | 10-50 mg |
| 주사용 멸균 증류수 | 적량 |
| pH 조절제 | 적량 |
본 발명은 일 실시예로서 다음의 실시형태들을 제공할 수 있다.
제1실시형태는, (20S,24R)-6-O-β-D-글루코피라노실(1->2)-β-D-글루코피라노사이드-다마르-3-원-20,24-에폭시-6a,12b,25-트리올 ((20S,24R)-6-O-β-D-glucopyranosyl(1->2)-β-D-glucopyranoside-dammar-3-one-20,24-epoxy-6a,12b,25-triol), 이의 약학적으로 허용가능한 염, 이의 수화물 또는 이의 용매화물을 유효성분으로 포함하는 운동능력 증진용 또는 항 피로용 조성물을 제공할 수 있다.
제2실시형태는, 제1실시형태에 있어서, 상기 유효성분은 하기 화학식 1의 구조를 갖는 것인, 조성물을 제공할 수 있다.
[화학식 1]
제3실시형태는, 제1실시형태 또는 제2실시형태에 있어서, 상기 유효성분은 인삼씨로부터 추출한 것인, 조성물을 제공할 수 있다.
제4실시형태는, 제1실시형태 내지 제3실시형태 중 어느 하나 이상에 있어서, 근육재생 촉진, 근육증강, 근력강화, 근감소증의 예방 또는 개선, 피로 회복 촉진 및 젖산대사 조절 중 하나 이상의 용도를 포함하는, 조성물을 제공할 수 있다.
제5실시형태는, 제1실시형태 내지 제4실시형태 중 어느 하나 이상에 있어서, 상기 유효성분은 근세포내 미토콘드리아의 생성을 촉진시키는 것인, 조성물을 제공할 수 있다.
제6실시형태는, 제1실시형태 내지 제5실시형태 중 어느 하나 이상에 있어서, 상기 유효성분은 근세포내 지방산 산화를 촉진시키는 것인, 조성물을 제공할 수 있다.
제7실시형태는, 제1실시형태 내지 제6실시형태 중 어느 하나 이상에 있어서, 상기 유효성분은 운동에 의해 생성되는 혈중 젖산 농도를 감소시키는 것인, 조성물을 제공할 수 있다.
제8실시형태는, 제1실시형태 내지 제7실시형태 중 어느 하나 이상에 있어서, 상기 유효성분을 조성물 총 중량에 대하여 0.0001 내지 99.9 중량%로 포함하는, 조성물을 제공할 수 있다.
제9실시형태는, 제1실시형태 내지 제8실시형태 중 어느 하나 이상에 있어서, 상기 조성물의 투여량은 0.05 mg/kg/일 내지 10 g/kg/일인, 조성물을 제공할 수 있다.
제10실시형태는, 제1실시형태 내지 제9실시형태 중 어느 하나 이상에 있어서, 상기 조성물은 피부 외용제 조성물인, 조성물을 제공할 수 있다.
제11실시형태는, 제1실시형태 내지 제10실시형태 중 어느 하나 이상에 있어서, 상기 조성물은 식품 조성물인, 조성물을 제공할 수 있다.
제12실시형태는, 제1실시형태 내지 제11실시형태 중 어느 하나 이상에 있어서, 상기 조성물은 약학 조성물인, 조성물을 제공할 수 있다.
상기 실시형태들은 본 발명의 설명을 위해 개시되었으며, 상기 설명은 본 발명의 범위를 제한하는 것이 아니다. 따라서, 본 발명의 의미 및 범위를 벗어나지 않는 한, 다양한 수정, 변형, 및 대체가 당해 기술분야의 통상의 기술자에게서 발생될 수 있다.
Claims (12)
- (20S,24R)-6-O-β-D-글루코피라노실(1->2)-β-D-글루코피라노사이드-다마르-3-원-20,24-에폭시-6a,12b,25-트리올 ((20S,24R)-6-O-β-D-glucopyranosyl(1->2)-β-D-glucopyranoside-dammar-3-one-20,24-epoxy-6a,12b,25-triol), 이의 약학적으로 허용가능한 염, 이의 수화물 또는 이의 용매화물을 유효성분으로 포함하는 운동능력 증진용 또는 항 피로용 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 유효성분은 하기 화학식 1의 구조를 갖는 것인, 조성물.
[화학식 1]
- 제1항에 있어서,
상기 유효성분은 인삼씨로부터 추출한 것인, 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 조성물은 근육재생 촉진, 근육증강, 근력강화, 근감소증의 예방 또는 개선, 피로 회복 촉진 및 젖산대사 조절 중 하나 이상의 용도를 포함하는, 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 유효성분은 근세포내 미토콘드리아의 생성을 촉진시키는 것인, 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 유효성분은 근세포내 지방산 산화를 촉진시키는 것인, 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 유효성분은 운동에 의해 생성되는 혈중 젖산 농도를 감소시키는 것인, 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 유효성분을 조성물 총 중량에 대하여 0.0001 내지 99.9 중량%로 포함하는, 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 조성물의 투여량은 0.05 mg/kg/일 내지 10 g/kg/일인, 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 조성물은 피부 외용제 조성물인, 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 조성물은 식품 조성물인, 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 조성물은 약학 조성물인, 조성물.
Priority Applications (3)
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|---|---|---|---|
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|---|---|---|---|---|
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Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20160086149A (ko) | 2015-01-09 | 2016-07-19 | (주)아모레퍼시픽 | 진세노사이드 함량이 증진된 인삼 추출물을 유효성분으로 포함하는 조성물 |
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Non-Patent Citations (1)
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| Cho et al., Biol Pharm Bull 33(7):1128 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| KR20230109918A (ko) * | 2022-01-14 | 2023-07-21 | 주식회사 비티씨 | 지페노사이드 화합물을 유효성분으로 포함하는 운동수행능력 향상용 조성물 |
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