KR20190140419A - Hetero cyclic compound and organic light emitting device comprising the same - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 2018년 6월 11일 한국 특허청에 제출된 한국 특허 제 10-2018-0066879 호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.The present invention claims the benefit of the filing date of Korean Patent No. 10-2018-0066879 filed to the Korean Intellectual Property Office on June 11, 2018, the entire contents of which are incorporated herein.
본 명세서는 헤테로고리 화합물 ? 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.Herein is a heterocyclic compound? It relates to an organic light emitting device comprising the same.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. In general, organic light emitting phenomenon refers to a phenomenon of converting electrical energy into light energy using an organic material. An organic light emitting device using an organic light emitting phenomenon usually has a structure including an anode, a cathode, and an organic material layer therebetween. The organic material layer is often made of a multi-layered structure composed of different materials to increase the efficiency and stability of the organic light emitting device, for example, it may be made of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer. When the voltage is applied between the two electrodes in the structure of the organic light emitting device, holes are injected into the organic material layer at the anode and electrons are injected into the organic material layer, and excitons are formed when the injected holes and the electrons meet each other. When it falls back to the ground, it glows.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.There is a continuing need for the development of new materials for such organic light emitting devices.
본 명세서는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.The present specification provides a heterocyclic compound and an organic light emitting device including the same.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 제공한다.An exemplary embodiment of the present specification provides a heterocyclic compound represented by Formula 1 below.
[화학식 1][Formula 1]
상기 화학식 1에 있어서,In Chemical Formula 1,
X1 내지 X7은 N 또는 CR1이고, 상기 X1 내지 X7 중 적어도 하나는 N이고, X 1 to X 7 is N or CR 1 , at least one of X 1 to X 7 is N,
Y1 내지 Y7은 N 또는 CR2이고, 상기 Y1 내지 Y7 중 적어도 하나는 N이며,Y 1 to Y 7 is N or CR 2 , at least one of Y 1 to Y 7 is N,
R1는 수소 또는 -Ln-Ar이고,R1 is hydrogen or -L n -Ar,
R2는 수소이고,R2 is hydrogen,
L은 직접결합, 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환의 헤테로아릴렌기이며, L is a direct bond, a substituted or unsubstituted arylene group, or a substituted or unsubstituted monocyclic heteroarylene group having 3 to 30 carbon atoms,
Ar은 수소; 중수소; 니트릴기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 피리딘기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 피리미딘기; 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 트리아진기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 피리다진기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 벤조이미다졸기; 이미다졸기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 또는 페난트롤린기이고, Ar is hydrogen; heavy hydrogen; Nitrile group; Halogen group; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted alkoxy group; Substituted or unsubstituted silyl group; Substituted or unsubstituted phosphine oxide group; Substituted or unsubstituted amine group; Substituted or unsubstituted aryl group; A pyridine group unsubstituted or substituted with an aryl group; Pyrimidine groups unsubstituted or substituted with aryl groups; Triazine group unsubstituted or substituted with an aryl group or a heteroaryl group; Pyridazine groups unsubstituted or substituted with an aryl group; Benzoimidazole group unsubstituted or substituted with an alkyl group; Imidazole group; Dibenzofuran group; Dibenzothiophene group; Or a phenanthroline group,
n은 1 내지 3의 정수이고, n이 2 이상일 때, L은 서로 같거나 상이하다.n is an integer of 1 to 3, and when n is 2 or more, L is the same as or different from each other.
본 명세서의 또 하나의 일 실시상태는 본 명세서는 제1 전극; 상기 제1 전극에 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비된 1층 또는 2층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.Another embodiment of the present specification provides a first electrode; A second electrode provided to face the first electrode; And an organic light emitting device including one or two or more organic material layers provided between the first electrode and the second electrode, wherein at least one of the organic material layers includes a heterocyclic compound of Chemical Formula 1. To provide.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 헤테로고리 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있고, 이를 사용함으로써 유기 발광 소자에서 효율의 향상, 낮은 구동전압 및/또는 수명 특성의 향상이 가능하다. The heterocyclic compound according to the exemplary embodiment of the present specification may be used as a material of the organic material layer of the organic light emitting device, and by using the same, it is possible to improve efficiency, low driving voltage, and / or lifespan characteristics in the organic light emitting device.
도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따르는 유기 발광 소자를 도시한 것이다.
도 2는 본 명세서의 일 실시상태에 따르는 유기 발광 소자를 도시한 것이다.1 illustrates an organic light emitting device according to an exemplary embodiment of the present specification.
2 illustrates an organic light emitting device according to an exemplary embodiment of the present specification.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.Hereinafter, this specification is demonstrated in detail.
본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 제공한다.The present specification provides a heterocyclic compound represented by Chemical Formula 1.
본 명세서의 헤테로고리 화합물은 N을 1 이상 포함하는 6원 고리가 축합된 고리구조를 가지는 것을 특징으로 한다.The heterocyclic compound of the present specification is characterized in that it has a ring structure in which a 6-membered ring including N or more is condensed.
일반적으로 화합물의 전자이동도는, 분자의 3D 구조상에서의 배향성(orientation)에 따라 달라지고, 보다 수평적 구조(horizontal structure)일 때, 전자이동도가 강화된다. In general, the electron mobility of a compound depends on the orientation on the 3D structure of the molecule, and when it is a more horizontal structure, the electron mobility is enhanced.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 -Ln-Ar이 1개 치환된 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물은, -L1-Ar1이 2개 치환된 화합물에 비하여, 분자의 수평적 구조 성향이 강하여 전자이동도가 높아지는 장점이 있다. According to an exemplary embodiment of the present specification, the heterocyclic compound represented by Chemical Formula 1 in which one -L n -Ar is substituted is stronger than the compound in which two -L1-Ar1 is substituted, and thus the horizontal structural tendency of the molecule is strong. There is an advantage that the mobility is increased.
이에 따라, 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 유기 발광 소자에 이용시, 구동전압이 낮고, 높은 효율 및 장수명의 효과가 있다(APPLIED PHYSICS LETTERS 95, 243303 (2009) 참조).Accordingly, when the heterocyclic compound represented by Chemical Formula 1 is used in an organic light emitting device, the driving voltage is low, and high efficiency and long life are effective (see APPLIED PHYSICS LETTERS 95, 243303 (2009)).
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.In the present specification, when a part "includes" a certain component, this means that it may further include other components, without excluding other components unless specifically stated otherwise.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.In this specification, when a member is located "on" another member, this includes not only when a member is in contact with another member but also when another member exists between the two members.
본 명세서에 있어서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.Examples of substituents in the present specification are described below, but are not limited thereto.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치, 즉 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.The term "substituted" means that a hydrogen atom bonded to a carbon atom of the compound is replaced with another substituent, and the position to be substituted is not limited to a position where the hydrogen atom is substituted, that is, a position where a substituent can be substituted, if two or more substituted , Two or more substituents may be the same or different from each other.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 아릴기로 치환된 아릴기, 헤테로아릴기로 치환된 아릴기, 아릴기로 치환된 헤테로고리기, 알킬기로 치환된 아릴기 등일 수 있다. As used herein, the term "substituted or unsubstituted" is deuterium; Nitrile group; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted silyl group; Substituted or unsubstituted aryl group; And it is substituted with one or two or more substituents selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or two or more of the substituents exemplified above are substituted with a substituent, or means that do not have any substituents. For example, "a substituent to which two or more substituents are linked" may be an aryl group substituted with an aryl group, an aryl group substituted with a heteroaryl group, a heterocyclic group substituted with an aryl group, an aryl group substituted with an alkyl group, or the like.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30인 것이 바람직하다. In the present specification, the alkyl group may be linear or branched chain, carbon number is not particularly limited, but is preferably 1 to 30.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, specifically, the silyl group includes trimethylsilyl group, triethylsilyl group, t-butyldimethylsilyl group, vinyldimethylsilyl group, propyldimethylsilyl group, triphenylsilyl group, diphenylsilyl group, phenylsilyl group, and the like. However, the present invention is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다.In the present specification, the aryl group is not particularly limited, but preferably has 6 to 30 carbon atoms, and the aryl group may be monocyclic or polycyclic.
상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하다. When the aryl group is a monocyclic aryl group, carbon number is not particularly limited, but is preferably 6 to 30 carbon atoms.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 30인 것이 바람직하다. Carbon number is not particularly limited when the aryl group is a polycyclic aryl group. It is preferable that it is C10-30.
본 명세서에 있어서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴아민기가 있다. 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 아릴기가 2 이상을 포함하는 아릴아민기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식 아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.In the present specification, examples of the arylamine group include a substituted or unsubstituted monoarylamine group, a substituted or unsubstituted diarylamine group, or a substituted or unsubstituted triarylamine group. The aryl group in the arylamine group may be a monocyclic aryl group, may be a polycyclic aryl group. The arylamine group including two or more aryl groups may simultaneously include a monocyclic aryl group, a polycyclic aryl group, or a monocyclic aryl group and a polycyclic aryl group. For example, the aryl group in the arylamine group may be selected from the examples of the aryl group described above.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 헤테로아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. In the present specification, the heteroaryl group includes one or more atoms other than carbon and heteroatoms, and specifically, the heteroatoms may include one or more atoms selected from the group consisting of O, N, Se, and S, and the like. Although carbon number is not particularly limited, it is preferably 2 to 30 carbon atoms, the heteroaryl group may be monocyclic or polycyclic.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 2가인 점을 제외하고, 아릴기의 정의와 같다.In the present specification, the arylene group is the same as the definition of an aryl group except that it is divalent.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌기는 2가인 점을 제외하고, 헤테로아릴기의 정의와 같다.In the present specification, the heteroarylene group is the same as the definition of the heteroaryl group, except that it is divalent.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2로 나타낼 수 있다. In one embodiment of the present specification, Chemical Formula 1 may be represented by the following Chemical Formula 2.
[화학식 2][Formula 2]
상기 화학식 2에 있어서, 상기 X1, X2, X4 내지 X7, Y1 내지 Y7, L, Ar 및 n의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.In
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 내지 X7 중 어느 하나 이상은 N이고, 나머지는 CR1이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, any one or more of X 1 to X 7 is N, the rest is CR1.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 내지 X7 중 어느 하나는 N이고, 나머지는 CR1이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, any one of X 1 to X 7 is N, the rest is CR1.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y1 내지 Y7 중 어느 하나 이상은 N이고, 나머지는 CR2이다.According to an exemplary embodiment of the present disclosure, any one or more of Y 1 to Y 7 is N, the rest is CR2.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y1 내지 Y7 중 어느 하나는 N이고, 나머지는 CR2이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, any one of the Y 1 to Y 7 is N, the rest is CR2.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1은 N이고, X2 내지 X7은 CR1이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, X 1 is N, X 2 to X 7 are
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X2는 N이고, X1,및 X3 내지 X7은 CR1이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, X 2 is N, X 1, and X 3 to X 7 are
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X3은 N이고, X1, X2, 및 X4 내지 X7은 CR1이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, X 3 is N, X 1, X 2, and X 4 to X 7 are
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X4는 N이고, X1 내지 X3, 및 X5 내지 X7은 CR1이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, X 4 is N, X 1 to X 3, and X 5 to X 7 are
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X5는 N이고, X1 내지 X4, X6 및 X7은 CR1이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, X 5 is N, X 1 to X 4, X 6 and X 7 are
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X6은 N이고, X1 내지 X5, 및 X7은 CR1이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, X 6 is N, X 1 to X 5, and X 7 are
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X7은 N이고, X1 내지 X6은 CR1이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, X 7 is N, X 1 to X 6 are CR 1 .
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y1은 N이고, Y2 내지 Y7은 CR2이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Y 1 is N, Y 2 to Y 7 are CR 2 .
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y2는 N이고, Y1, 및 Y3 내지 Y7은 CR2이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Y 2 is N, Y 1, and Y 3 to Y 7 are
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y3은 N이고, Y1, Y2, 및 Y4 내지 Y7은 CR2이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Y 3 is N, Y 1, Y 2, and Y 4 to Y 7 are
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y4는 N이고, Y1 내지 Y3, 및 Y5 내지 Y7은 CR2이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Y 4 is N, Y 1 to Y 3, and Y 5 to Y 7 are
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y5는 N이고, Y1 내지 Y4, Y6 및 Y7은 CR2이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Y 5 is N, Y 1 to Y 4, Y 6 and Y 7 are
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y6은 N이고, Y1 내지 Y5, 및 Y7은 CR2이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Y 6 is N, Y 1 to Y 5, and Y 7 are
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 중 적어도 하나는 -L-Ar이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, at least one of the R1 is -L-Ar.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 중 하나는 -L-Ar이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, one of the R1 is -L-Ar.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y7은 N이고, Y1 내지 Y6은 CR2이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Y 7 is N, Y 1 to Y 6 are
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 3 내지 9 중 하나로 나타낼 수 있다.In one embodiment of the present specification,
상기 화학식 3 내지 9에 있어서, 상기, L, n 및 Ar의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.For
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1로 나타낼 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present specification,
[화학식 1-1][Formula 1-1]
상기 화학식 1-1에 있어서, X1 내지 X7, 및 Y1 내지 Y7는 상기 정의한 바와 같고, In Chemical Formula 1-1, X 1 to X 7, and Y 1 to Y 7 are as defined above,
Z1 내지 Z3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 CH2이고,Z 1 to Z 3 are the same as or different from each other, and each independently N or CH 2 ,
상기 Z1 내지 Z3 중 하나 이상은 N이며,At least one of Z 1 to Z 3 is N,
L101은 직접결합, 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 또는 헤테로아릴렌기이며,L 101 is a direct bond, a substituted or unsubstituted arylene group, or a heteroarylene group,
Ar101 및 Ar102는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 니트릴기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,Ar 101 and Ar 102 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, deuterium, nitrile group, halogen group, substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted silyl group, substituted or Unsubstituted phosphine oxide group, substituted or unsubstituted amine group, substituted or unsubstituted aryl group, or substituted or unsubstituted heteroaryl group,
m은 1 내지 2의 정수이고, 상기 m이 2일 때, 상기 L101는 서로 같거나 상이하다.m is an integer of 1 to 2, and when m is 2, L 101 is the same as or different from each other.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-2로 나타낼 수 있다.In one embodiment of the present specification,
[화학식 1-2][Formula 1-2]
상기 화학식 1-2에 있어서, 상기 X1 내지 X7, 및 Y1 내지 Y7는 상기 정의한 바와 같고, In Chemical Formula 1-2, X 1 to X 7, and Y 1 to Y 7 are as defined above,
상기 R3는 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고, R 3 is a substituted or unsubstituted phosphine oxide group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
o는 0 내지 3의 정수이고, o가 2 이상일 때, R3는 서로 같거나 상이하다.o is an integer from 0 to 3, and when o is 2 or more, R 3 is the same as or different from each other.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 및 R2는 수소이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R 1 and R 2 is hydrogen.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3은 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환된 포스핀옥사이드기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기이다. According to an exemplary embodiment of the present specification, R 3 is a phosphine oxide group substituted with an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or a substituted or
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1-1 및 1-2에서, 상기 R3은 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환된 포스핀옥사이드기; 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 N, O 및 S 중 어느 하나 이상을 포함하는 헤테로아릴기이다. According to an exemplary embodiment of the present specification, in the general formula 1-1 and 1-2, R 3 is a phosphine oxide group substituted with an aryl group having 6 to 30 carbon atoms; An aryl group having 6 to 30 carbon atoms unsubstituted or substituted with an aryl group or a heteroaryl group; Or a heteroaryl group including any one or more of N, O, and S unsubstituted or substituted with an aryl group or a heteroaryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3은 페난트렌기; 포스핀옥사이드기; 페난트롤린기; 피리다진기; 또는 벤즈이미다졸기이고,According to an exemplary embodiment of the present disclosure, wherein R 3 is a phenanthrene group; Phosphine oxide groups; Phenanthroline group; Pyridazine groups; Or benzimidazole group,
상기 페난트렌기; 포스핀옥사이드기; 페난트롤린기; 피리다진기; 또는 벤즈이미다졸기는 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 탄소수 3 내지 30의 N, O 및 S 중 어느 하나 이상을 포함하는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된다.The phenanthrene group; Phosphine oxide groups; Phenanthroline group; Pyridazine groups; Or the benzimidazole group is unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or a heteroaryl group containing any one or more of N, O and S having 3 to 30 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3은 페난트렌기; 포스핀옥사이드기; 페난트롤린기; 피리다진기; 또는 벤즈이미다졸기이고,According to an exemplary embodiment of the present disclosure, wherein R 3 is a phenanthrene group; Phosphine oxide groups; Phenanthroline group; Pyridazine groups; Or benzimidazole group,
상기 페난트렌기; 포스핀옥사이드기; 페난트롤린기; 피리다진기; 또는 벤즈이미다졸기는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 터부틸기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 안트라센기, 페난트렌기, 파이렌기, 트리페닐렌기, 피리딘기, 피리미딘기, 트리아진기, 카바졸기, 디벤조퓨란기, 또는 디벤조티오펜기로 치환 또는 비치환된다.The phenanthrene group; Phosphine oxide groups; Phenanthroline group; Pyridazine groups; Or the benzimidazole group is methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, terbutyl group, phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, anthracene group, phenanthrene group, pyrene group, triphenylene group, pyridine group, pyrimi It is unsubstituted or substituted by a dine group, a triazine group, a carbazole group, a dibenzofuran group, or a dibenzothiophene group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3은 페난트렌기; 아릴기로 치환된 포스핀옥사이드기; 페난트롤린기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 피리다진기; 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸기이다.According to an exemplary embodiment of the present disclosure, wherein R 3 is a phenanthrene group; Phosphine oxide groups substituted with aryl groups; Phenanthroline group; Pyridazine groups unsubstituted or substituted with an aryl group; Or a benzimidazole group unsubstituted or substituted with an alkyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3은 페닐기로 치환된 포스핀옥사이드기; 페난트롤린기; 페닐기 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 피리다진기; 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸기이다.According to an exemplary embodiment of the present disclosure, wherein R 3 is a phosphine oxide group substituted with a phenyl group; Phenanthroline group; Pyridazine groups unsubstituted or substituted with a phenyl group or a naphthyl group; Or a benzimidazole group unsubstituted or substituted with a methyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L은 직접결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 N, O, 및 S 중 어느 하나 이상을 헤테로아릴렌기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, L is one or more of a direct bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms, or a substituted or
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L은 직접결합; 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 또는 탄소수 3 내지 30의 N, O, 및 S 중 어느 하나 이상을 헤테로아릴렌기이다. According to an exemplary embodiment of the present specification, L is a direct bond; An arylene group having 6 to 30 carbon atoms or at least one of N, O, and S having 3 to 30 carbon atoms is a heteroarylene group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L은 직접결합, 페닐렌기, 2가의 비페닐기, 2가의 터페닐기, 나프틸렌기, 안트라세닐렌기, 페난트레닐렌기, 또는 2가의 파이렌기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, L is a direct bond, a phenylene group, a divalent biphenyl group, a divalent terphenyl group, a naphthylene group, an anthracenylene group, a phenanthrenylene group, or a divalent pyrene group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L은 직접결합, 페닐렌기, 나프틸렌기, 또는 2가의 파이렌기이다. According to an exemplary embodiment of the present specification, L is a direct bond, a phenylene group, a naphthylene group, or a divalent pyrene group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L101은 직접결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 N, O, 및 S 중 어느 하나 이상을 헤테로아릴렌기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, L 101 is a direct bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms, or a substituted or
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L101은 직접결합; 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 또는 탄소수 3 내지 30의 N, O, 및 S 중 어느 하나 이상을 헤테로아릴렌기이다. According to an exemplary embodiment of the present specification, the L 101 is a direct bond; An arylene group having 6 to 30 carbon atoms or at least one of N, O, and S having 3 to 30 carbon atoms is a heteroarylene group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L101은 직접결합, 페닐렌기, 2가의 비페닐기, 2가의 터페닐기, 나프틸렌기, 안트라세닐렌기, 페난트레닐렌기, 또는 2가의 파이렌기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, L 101 is a direct bond, a phenylene group, a divalent biphenyl group, a divalent terphenyl group, a naphthylene group, an anthracenylene group, a phenanthrenylene group, or a divalent pyrene group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L101은 직접결합, 페닐렌기, 또는 나프틸렌기이다. According to an exemplary embodiment of the present specification, L 101 is a direct bond, a phenylene group, or a naphthylene group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar은 수소, 중수소, 니트릴기, 알킬기, 아릴기로 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기, 알킬기로 치환된 실릴기, 니트릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기, 알킬기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar is hydrogen, deuterium, a nitrile group, an alkyl group, a phosphine oxide group unsubstituted or substituted with an aryl group, a silyl group substituted with an alkyl group, an aryl group unsubstituted or substituted with a nitrile group, A heteroaryl group unsubstituted or substituted with an alkyl group, or a heteroaryl group unsubstituted or substituted with an aryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar은 수소, 중수소, 니트릴기, 알킬기, 아릴기로 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기, 알킬기로 치환된 실릴기, 니트릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기, 알킬기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar is hydrogen, deuterium, a nitrile group, an alkyl group, a phosphine oxide group unsubstituted or substituted with an aryl group, a silyl group substituted with an alkyl group, an aryl group unsubstituted or substituted with a nitrile group, A heteroaryl group unsubstituted or substituted with an alkyl group, or a heteroaryl group unsubstituted or substituted with an aryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar은 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 니트릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar is a phosphine oxide group unsubstituted or substituted with an aryl group having 6 to 30 carbon atoms; An aryl group having 6 to 30 carbon atoms unsubstituted or substituted with a nitrile group; Or a C3-C30 heteroaryl group unsubstituted or substituted with a C1-C10 alkyl group or a C6-C30 aryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar은 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오란텐기, 파이렌기, 트리페닐렌기, 포스핀옥사이드기, 퀴놀린기, 퀴나졸린기, 피리딘기, 피리미딘기, 트리아진기, 피리다진기, 벤조이미다졸기, 이미다졸기, 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 또는 페난트롤린기이고, According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar is a phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, fluoranthene group, pyrene group, triphenylene group, phosphine oxide group, quinoline group, quinazoline group, pyridine group, pyri Midine group, triazine group, pyridazine group, benzoimidazole group, imidazole group, dibenzofuran group, dibenzothiophene group, or phenanthroline group,
상기 Ar의 예시들은 중수소, 니트릴기, 플루오로기, 클로로기, 브로모기, 아이오도기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 및 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기에서 이루어지는 군에서 선택되는 어느 하나 이상으로 치환 또는 비치환될 수 있다. Examples of Ar are a group consisting of deuterium, a nitrile group, a fluoro group, a chloro group, a bromo group, an iodo group, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, and a heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms. It may be substituted or unsubstituted with one or more selected from.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar은 니트릴기로 치환 또는 비치환되는 페닐기; 니트릴기로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 터페닐기; 페닐기 또는 나프틸기로 치환된 포스핀옥사이드기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 퀴나졸린기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 피리다진기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 벤조이미다졸기; 플루오란텐기; 피리딘기; 페닐기, 벤조니트릴기 또는 피리딘기로 치환 또는 비치환된 트리아진기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar is a phenyl group unsubstituted or substituted with a nitrile group; A biphenyl group unsubstituted or substituted with a nitrile group; Terphenyl group; Phosphine oxide groups substituted with a phenyl group or a naphthyl group; A quinazoline group unsubstituted or substituted with a phenyl group; Pyridazine groups unsubstituted or substituted with phenyl groups; Benzoimidazole group unsubstituted or substituted with a methyl group; Fluoranthene group; Pyridine group; And a triazine group unsubstituted or substituted with a phenyl group, a benzonitrile group or a pyridine group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar101 및 Ar102는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar 101 and Ar 102 are the same as or different from each other, and each independently, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted carbon atom having 3 to 30 carbon atoms. Heteroaryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar101 및 Ar102는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기이고, According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar 101 and Ar 102 are the same as or different from each other, and each independently an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or a heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms,
상기 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기는 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 알킬기, 아릴기, 또는 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된다. The aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or the heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms is unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of deuterium, a halogen group, a nitrile group, an alkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar101 및 Ar102는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 피리딘기, 피리미딘기, 또는 트리아진기이고,According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar 101 and Ar 102 are the same as or different from each other, and each independently, a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, a pyridine group, a pyrimidine group, or a triazine group,
상기 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 피리딘기, 피리미딘기, 또는 트리아진기는 니트릴기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 안트라센기, 파이렌기, 페난트렌기, 트리페닐렌기, 페난트롤린기, 피리딘기, 피리미딘기, 디벤조퓨란기, 및 디벤조티오펜기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환될 수 있다. The phenyl group, biphenyl group, naphthyl group, pyridine group, pyrimidine group, or triazine group is a nitrile group, phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, anthracene group, pyrene group, phenanthrene group, triphenylene group, phenanthrol It may be substituted or unsubstituted with any one or more substituents selected from the group consisting of a lean group, a pyridine group, a pyrimidine group, a dibenzofuran group, and a dibenzothiophene group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar101 및 Ar102는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 또는 피리딘기이고,According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar 101 and Ar 102 are the same as or different from each other, and each independently, a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, or a pyridine group,
상기 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 또는 피리딘기는, 니트릴기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 파이렌기, 페난트렌기, 페난트롤린기, 피리딘기, 피리미딘기, 디벤조퓨란기, 및 디벤조티오펜기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환될 수 있다. The phenyl group, biphenyl group, naphthyl group, or pyridine group includes nitrile group, phenyl group, biphenyl group, naphthyl group, pyrene group, phenanthrene group, phenanthroline group, pyridine group, pyrimidine group, dibenzofuran group, and dibenzo It may be substituted or unsubstituted with any one or more substituents selected from the group consisting of thiophene groups.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물은 하기 구조식들 중 어느 하나로 표시될 수 있다.According to yet an embodiment of the present disclosure, the heterocyclic compound of
본 발명의 유기 발광 소자는 전술한 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.The organic light emitting device of the present invention may be manufactured by a conventional method and material for manufacturing an organic light emitting device, except that at least one organic material layer is formed using the above-described compound.
또한, 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 제1 전극; 상기 제1 전극에 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비된 1층 또는 2층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.In addition, the organic light emitting display device according to the present invention includes a first electrode; A second electrode provided to face the first electrode; And one or two or more organic material layers provided between the first electrode and the second electrode, wherein one or more layers of the organic material layers include a heterocyclic compound represented by
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 전자주입층, 전자수송층, 또는 전자주입 및 수송 층을 포함하고, 상기 전자주입층, 전자수송층, 또는 전자주입 및 수송 층은 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물을 포함한다.According to an exemplary embodiment of the present invention, the organic material layer includes an electron injection layer, an electron transport layer, or an electron injection and transport layer, and the electron injection layer, the electron transport layer, or the electron injection and transport layer is a hetero ring of
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 전자주입층, 전자수송층, 또는 전자주입 및 수송층은 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물 및 추가의 화합물을 포함할 수 있다. According to an exemplary embodiment of the present invention, the electron injection layer, the electron transport layer, or the electron injection and transport layer may include a heterocyclic compound of
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 전자주입층, 전자수송층, 또는 전자주입 및 수송층은 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물을 포함할 수 있고, 추가로 금속착체를 함께 사용할 수 있다.According to the exemplary embodiment of the present invention, the electron injection layer, the electron transport layer, or the electron injection and transport layer may include the heterocyclic compound of
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 전자주입층, 전자수송층, 또는 전자주입 및 수송층은 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물을 포함할 수 있고, 추가로 리튬착체를 함께 사용할 수 있다.According to the exemplary embodiment of the present invention, the electron injection layer, the electron transport layer, or the electron injection and transport layer may include the heterocyclic compound of
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 전자주입층, 전자수송층, 또는 전자주입 및 수송층은 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물 및 리튬퀴놀린-8-올레이트를 1:1 내지 2:1의 중량비로 사용한다.According to the exemplary embodiment of the present invention, the electron injection layer, the electron transport layer, or the electron injection and transport layer using the heterocyclic compound and the lithium quinoline-8- oleate of the formula (1) in a weight ratio of 1: 1 to 2: 1 do.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 또는 정공주입 및 수송 층을 포함하고, 상기 정공주입층, 정공수송층, 또는 정공주입 및 수송층은 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물을 포함한다.According to an exemplary embodiment of the present invention, the organic material layer includes a hole injection layer, a hole transport layer, or a hole injection and transport layer, the hole injection layer, a hole transport layer, or a hole injection and transport layer is a heterocyclic compound of
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물을 포함한다.According to an exemplary embodiment of the present invention, the organic material layer includes a light emitting layer, and the light emitting layer includes a heterocyclic compound of
도 1에는 기판(1) 위에 제1 전극(2), 유기물층(3), 및 제2 전극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물은 상기 유기물층(3)에 포함된다.1 illustrates a structure of an organic light emitting device in which a
도 2에는 기판(1) 위에 제1 전극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 전자억제층(7), 발광층(8), 정공저지층(9), 전자주입 및 수송 층(10), 및 제2 전극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물은 바람직하게는 정공저지층(9) 또는 전자주입 및 수송 층(10)에 포함 될 수 있다. 2 shows a
그러나, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 2에 한정되지 않고, 하기의 구조 중 어느 하나일 수 있다.However, the structure of the organic light emitting device according to the exemplary embodiment of the present specification is not limited to FIGS. 1 and 2, and may be any one of the following structures.
(1) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/음극(1) Anode / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / cathode
(2) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극(2) Anode / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode
(3) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극(3) Anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode
(4) 양극/정공수송층/정공조절층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극(4) Anode / hole transport layer / hole control layer / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode
(5) 양극/정공주입층/정공수송층/정공조절층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극(5) Anode / hole injection layer / hole transport layer / hole control layer / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode
(6) 양극/정공수송층/발광층/전자조절층/전자수송층/음극(6) Anode / hole transport layer / light emitting layer / electron control layer / electron transport layer / cathode
(7) 양극/정공수송층/발광층/전자조절층/전자수송층/전자주입층/음극(7) Anode / hole transport layer / light emitting layer / electron control layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode
(8) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자조절층/전자수송층/음극(8) Anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / electron control layer / electron transport layer / cathode
(9) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자조절층/전자수송층/전자주입층/음극(9) Anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / electron control layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 전극은 애노드이고, 상기 제 2 전극은 캐소드이다.According to an exemplary embodiment of the present invention, the first electrode is an anode, and the second electrode is a cathode.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 제2 전극은 애노드이고, 상기 제1 전극은 캐소드이다.According to an exemplary embodiment of the present invention, the second electrode is an anode, and the first electrode is a cathode.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물을 포함하는 유기물층은 전자 주입층, 전자 수송층, 전자 주입과 전자 수송을 동시에 하는 층 중 적어도 한 층을 포함하고, 상기 층들 중 적어도 한 층이 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물을 포함할 수 있다.In an exemplary embodiment of the present invention, the organic material layer including the heterocyclic compound of
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸화합물의), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)화합물의](PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.As the anode material, a material having a large work function is usually preferred to facilitate hole injection into the organic material layer. Specific examples of the positive electrode material that can be used in the present invention include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, gold or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO); ZnO: Al or SnO 2 : Combination of metals and oxides such as Sb; Conductive polymers such as poly (3-methyl compound), poly [3,4- (ethylene-1,2-dioxy) compound] (PEDT), polypyrrole and polyaniline, and the like, but are not limited thereto.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.It is preferable that the cathode material is a material having a small work function to facilitate electron injection into the organic material layer. Specific examples of the negative electrode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin, and lead or alloys thereof; Multilayer structure materials such as LiF / Al or LiO 2 / Al, and the like, but are not limited thereto.
상기 정공 주입 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리화합물의 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.The hole injection material is a material capable of well injecting holes from the anode at a low voltage, and the highest occupied molecular orbital (HOMO) of the hole injection material is preferably between the work function of the anode material and the HOMO of the surrounding organic material layer. Specific examples of the hole injection material include metal porphyrine, oligothiophene, arylamine-based organics, hexanitrile hexaazatriphenylene-based organics, quinacridone-based organics, and perylene-based Organic compounds, anthraquinones and polyaniline and poly-compounds of conductive polymers, and the like, but are not limited thereto.
상기 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.As the hole transporting material, a material capable of transporting holes from the anode or the hole injection layer to be transferred to the light emitting layer is suitable. Specific examples thereof include an arylamine-based organic material, a conductive polymer, and a block copolymer having a conjugated portion and a non-conjugated portion together, but are not limited thereto.
상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.The light emitting material is a material capable of emitting light in the visible region by transporting and combining holes and electrons from the hole transport layer and the electron transport layer, respectively, and a material having good quantum efficiency with respect to fluorescence or phosphorescence is preferable. Specific examples thereof include 8-hydroxyquinoline aluminum complex (Alq 3 ); Carbazole series compounds; Dimerized styryl compounds; BAlq; 10-hydroxybenzoquinoline-metal compound; Benzoxazole, benzthiazole and benzimidazole series compounds; Poly (p-phenylenevinylene) (PPV) -based polymers; Spiro compounds; Polyfluorene, rubrene and the like, but are not limited thereto.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 헤테로고리 화합물, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.The light emitting layer may include a host material and a dopant material. The host material is a condensed aromatic ring derivative or a heterocyclic containing compound. Specifically, the condensed aromatic ring derivatives include anthracene derivatives, pyrene derivatives, naphthalene derivatives, pentacene derivatives, phenanthrene compounds, and fluoranthene compounds, and the heterocyclic compounds include heterocyclic compounds, dibenzofuran derivatives, and ladder types. Furan compounds, pyrimidine derivatives, and the like, but are not limited thereto.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.When the organic light emitting device includes a plurality of organic material layers, the organic material layers may be formed of the same material or different materials.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 상기 헤테로고리 화합물을 이용하여 형성되는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.The organic light emitting device of the present specification may be manufactured by materials and methods known in the art, except that at least one layer of the organic material layer is formed using the heterocyclic compound.
도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아미노기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아미노기로 이루어진 군에서 1 또는 2이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.Dopant materials include aromatic amine derivatives, styrylamine compounds, boron complexes, fluoranthene compounds, metal complexes, and the like. Specifically, the aromatic amine derivatives include condensed aromatic ring derivatives having a substituted or unsubstituted arylamino group, and include pyrene, anthracene, chrysene, and periplanthene having an arylamino group, and a styrylamine compound may be substituted or unsubstituted. At least one arylvinyl group is substituted with the arylamine, and one or two or more substituents selected from the group consisting of an aryl group, a silyl group, an alkyl group, a cycloalkyl group and an arylamino group are substituted or unsubstituted. Specifically, styrylamine, styryldiamine, styryltriamine, styryltetraamine and the like, but is not limited thereto. In addition, the metal complex includes, but is not limited to, an iridium complex, a platinum complex, and the like.
상기 정공저지층은 정공의 캐소드 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.The hole blocking layer is a layer for preventing the cathode from reaching the hole, and may be generally formed under the same conditions as the hole injection layer. Specifically, there are oxadiazole derivatives, triazole derivatives, phenanthroline derivatives, BCP, aluminum complexes, and the like, but are not limited thereto.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.The organic light emitting device according to the present specification may be a top emission type, a bottom emission type, or a double side emission type according to a material used.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물은 하기 반응식에 따라 제조될 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다. 하기 반응식에 있어서, 치환기의 종류 및 개수는 당업자가 공지된 출발물질을 적절히 선택함에 따라 다양한 종류의 중간체를 합성할 수 있다. 반응 종류 및 반응 조건은 당기술분야에 알려져 있는 것들이 이용될 수 있다. According to an exemplary embodiment of the present specification, the heterocyclic compound of
제조예 1. 화합물 E1의 합성 Preparation Example 1 Synthesis of Compound E1
상기 화합물 8-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보론-2-일)-5,8'-바이퀴놀린 (10.0g, 26.2mmol)과 2-클로로-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진 (7.4g, 27.5mmol)을 테트라하이드로퓨란(100ml)에 완전히 녹인 후 탄산칼륨(14.4g, 104.6mmol)을 물 43ml에 용해시켜 첨가하고, 테트라키스트리페닐-포스핀팔라듐 (907mg, 0.79mmol)을 넣은 후, 7시간동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 반응을 종결한 후, 탄산칼륨 용액을 제거하여 상기의 흰색 고체를 걸렀다. 걸러진 흰색의 고체를 테트라하이드로퓨란과 에틸아세테이트로 각각 2번씩 세척하여 상기 화합물 E1 (10.2g, 수율 80%)을 제조하였다.Compound 8- (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaboron-2-yl) -5,8'-biquinoline (10.0 g, 26.2 mmol) and 2-chloro- Dissolve 4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (7.4 g, 27.5 mmol) completely in tetrahydrofuran (100 ml), add potassium carbonate (14.4 g, 104.6 mmol) in 43 ml of water, and add Tetrakistriphenyl-phosphinepalladium (907 mg, 0.79 mmol) was added thereto, and the mixture was heated and stirred for 7 hours. After the temperature was lowered to room temperature and the reaction was terminated, the white carbonate was filtered by removing the potassium carbonate solution. The filtered white solid was washed twice with tetrahydrofuran and ethyl acetate each to prepare Compound E1 (10.2 g, yield 80%).
MS[M+H]+= 488MS [M + H] + = 488
제조예Production Example 2. 화합물 E2의 합성 2. Synthesis of Compound E2
상기 제조예 1에서 상기 화합물 2-클로로-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진 대신 2-(4-브로모페닐)-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진을 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 상기 화합물 E2를 제조하였다. In Preparation Example 1, 2- (4-bromophenyl) -4,6-diphenyl-1,3,5- instead of 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine Except for using triazine, the compound E2 was prepared in the same manner as in Preparation Example 1.
MS[M+H]+= 564MS [M + H] + = 564
제조예 3. 화합물 E3의 합성 Preparation Example 3 Synthesis of Compound E3
상기 제조예 1에서 화합물 2-클로로-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진 대신 2-(6-브로포피리딘-3-일)-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진을 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 상기 화합물 E3을 제조하였다. In Preparation Example 1, 2- (6-bropopyridin-3-yl) -4,6-diphenyl-1,3 instead of 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine Compound E3 was prepared in the same manner as in Preparation Example 1, except that 5-5-triazine was used.
MS[M+H]+= 565MS [M + H] + = 565
제조예 4. 화합물 E4의 합성 Preparation Example 4 Synthesis of Compound E4
상기 제조예 1에서 2-클로로-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진 대신 2-클로로-4-(3-(다이벤조[b,d]퓨란-2-일)페닐)-6-페닐-1,3,5-트리아진을 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 상기 화합물 E4를 제조하였다.2-chloro-4- (3- (dibenzo [b, d] furan-2-yl) phenyl) instead of 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine in Preparation Example 1 Compound E4 was prepared in the same manner as in Preparation Example 1, except that -6-phenyl-1,3,5-triazine was used.
MS[M+H]+= 654MS [M + H] + = 654
제조예 5. 화합물 E5의 합성 Preparation Example 5 Synthesis of Compound E5
상기 제조예 1에서2-클로로-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진 대신 3-(4-브로모페닐)-5-(나프탈렌-2-일)피리다진 을 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 상기 화합물 E5를 제조하였다. Except for using 3- (4-bromophenyl) -5- (naphthalen-2-yl) pyridazine instead of 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine in Preparation Example 1 Compound E5 was prepared in the same manner as in Preparation Example 1.
MS[M+H]+= 537MS [M + H] + = 537
제조예 6. 화합물 E6의 합성 Preparation Example 6 Synthesis of Compound E6
상기 제조예 1에서 2-클로로-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진 대신 2-(3-브로모페닐)-4-페닐-6-(4-(피리딘-4-일)페닐)-1,3,5-트리아진 을 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 상기 화합물 E6을 제조하였다.2- (3-bromophenyl) -4-phenyl-6- (4- (pyridin-4-yl) instead of 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine in Preparation Example 1 Compound E6 was prepared in the same manner as in Preparation Example 1, except that 1) phenyl) -1,3,5-triazine was used.
MS[M+H]+= 641MS [M + H] + = 641
제조예 7. 화합물 E7의 합성 Preparation Example 7 Synthesis of Compound E7
상기 제조예 1에서 2-클로로-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진 대신 2-(4-브로모나프탈렌-1-일)-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진을 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 상기 화합물 E7을 제조하였다. 2- (4-bromonaphthalen-1-yl) -4,6-diphenyl-1,3, instead of 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine in Preparation Example 1 Compound E7 was prepared in the same manner as in Preparation Example 1, except that 5-triazine was used.
MS[M+H]+= 614MS [M + H] + = 614
제조예 8. 화합물 E8의 합성 Preparation Example 8 Synthesis of Compound E8
상기 제조예 1에서 2-클로로-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진 대신 2-(5-브로모피리딘-2-일)-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진을 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 상기 화합물 E8을 제조하였다.In Preparation Example 1, 2- (5-bromopyridin-2-yl) -4,6-diphenyl-1,3, instead of 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine Compound E8 was prepared in the same manner as in Preparation Example 1, except that 5-triazine was used.
MS[M+H]+= 641MS [M + H] + = 641
제조예 9. 화합물 E9의 합성 Preparation Example 9 Synthesis of Compound E9
상기 제조예 1에서 2-클로로-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진 대신 3-(4-(4-브로모페닐)-6-페닐-1,3,5-트리아진-2-일)벤조나이트릴을 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 상기 화합물 E9를 제조하였다. 3- (4- (4-bromophenyl) -6-phenyl-1,3,5-triazine instead of 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine in Preparation Example 1 Compound E9 was prepared in the same manner as in Preparation Example 1, except that 2-yl) benzonitrile was used.
MS[M+H]+= 589MS [M + H] + = 589
제조예 10. 화합물 E10의 합성 Preparation Example 10 Synthesis of Compound E10
상기 제조예 1에서 2-클로로-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진 대신 3-(3-(4-브로모-6-페닐-1,3,5-트리아진-2-일)페닐)-1,10-페난트롤린을 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 상기 화합물 E10을 제조하였다. 3- (3- (4-bromo-6-phenyl-1,3,5-triazine-2 instead of 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine in Preparation Example 1 Compound E10 was prepared in the same manner as in Preparation Example 1, except that -yl) phenyl) -1,10-phenanthroline was used.
MS[M+H]+= 666MS [M + H] + = 666
제조예 11. 화합물 E11의 합성 Preparation Example 11 Synthesis of Compound E11
상기 제조예 1에서 2-클로로-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진 대신 (3-브로모페닐)다이페닐포스핀 옥사이드를 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 상기 화합물 E11을 제조하였다. The same method as in Preparation Example 1, except that (3-bromophenyl) diphenylphosphine oxide was used instead of 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine in Preparation Example 1. Compound E11 was prepared.
MS[M+H]+= 533MS [M + H] + = 533
제조예 12. 화합물 E12의 합성 Preparation Example 12 Synthesis of Compound E12
상기 제조예 1에서 2-클로로-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진 대신 1-(4-브로모페닐)-2-에틸-1H-벤조[d]이미다졸을 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 상기 화합물 E12를 제조하였다. In Example 1, 1- (4-bromophenyl) -2-ethyl-1H-benzo [d] imidazole was used instead of 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine. Except for preparing the compound E12 in the same manner as in Preparation Example 1.
MS[M+H]+= 477MS [M + H] + = 477
본 명세서의 실시예에 기재된 제조식과 상기 중간체들을 통상의 기술상식을 바탕으로 적절히 조합하면, 본 명세서에 기재되어 있는 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물들을 모두 제조할 수 있다. Proper combination of the formulas described in the examples herein and the intermediates on the basis of common technical knowledge, it is possible to prepare all of the heterocyclic compounds of
실시예 1-1Example 1-1
ITO(indium tin oxide)가 1,000Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.A glass substrate coated with a thin film of ITO (indium tin oxide) at a thickness of 1,000 Å was placed in distilled water in which detergent was dissolved and ultrasonically cleaned. In this case, Fischer Co. was used as a detergent, and distilled water was filtered secondly as a filter of Millipore Co. as a distilled water. After ITO was washed for 30 minutes, ultrasonic washing was performed twice with distilled water for 10 minutes. After washing the distilled water, ultrasonic washing with a solvent of isopropyl alcohol, acetone, methanol, dried and transported to a plasma cleaner. In addition, the substrate was cleaned for 5 minutes using an oxygen plasma, and then the substrate was transferred to a vacuum evaporator.
이렇게 준비된 양극인 ITO 투명 전극 위에 하기 화합물 HI1 및 하기 화합물 HI2의 화합물을 98:2(몰비)의 비가 되도록 100Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 상기 정공주입층 위에 하기 화학식 HT1으로 표시되는 화합물(1150Å)을 진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 이어서, 상기 정공수송층 위에 막 두께 50Å으로 EB1의 화합물을 진공 증착하여 전자억제층을 형성하였다. 이어서, 상기 전자억제층 위에 막 두께 200Å으로 하기 화학식 BH로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 BD로 표시되는 화합물을 50:1의 중량비로 진공증착하여 발광층을 형성하였다. 상기 발광층 위에 막 두께 50Å으로 하기 화학식 HB1으로 표시되는 화합물을 진공 증착하여 정공저지층을 형성하였다. 이어서, 상기 정공저지층 위에 하기 제조예1의 화합물 E1과 하기 화학식 LiQ로 표시되는 화합물을 1:1의 중량비로 진공증착하여 30Å의 두께로 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 12Å두께로 리튬플로라이드(LiF)와 1,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다. The compound of the following compound HI1 and the following compound HI2 was thermally vacuum deposited to a thickness of 100 kPa so that the ratio of 98: 2 (molar ratio) was formed on the ITO transparent electrode as the anode thus prepared, thereby forming a hole injection layer. Compound (1150.) Represented by the following formula HT1 was vacuum deposited on the hole injection layer to form a hole transport layer. Subsequently, the electron suppression layer was formed by vacuum depositing a compound of EB1 on the hole transport layer with a film thickness of 50 GPa. Subsequently, the light emitting layer was formed by vacuum depositing the compound represented by the following formula BH and the compound represented by the following formula BD at a weight ratio of 50: 1 on the electron suppressing layer with a film thickness of 200 kPa. A hole blocking layer was formed by vacuum depositing a compound represented by the following formula HB1 with a film thickness of 50 kPa on the light emitting layer. Subsequently, the compound E1 of Preparation Example 1 and the compound represented by the following Chemical Formula LiQ were vacuum-deposited at a weight ratio of 1: 1 on the hole blocking layer to form an electron injection and transport layer at a thickness of 30 kPa. Lithium fluoride (LiF) and aluminum were deposited on the electron injection and transport layer sequentially to a thickness of 12 Å and 1,000 Å to form a cathode.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4~0.7Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플로라이드는 0.3Å/sec, 알루미늄은 2Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2ⅹ10-7 ~ 5ⅹ10-6 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.In the above process, the deposition rate of the organic material was maintained at 0.4 ~ 0.7 Å / sec, the lithium fluoride of the cathode was maintained at 0.3 Å / sec, the aluminum was maintained at the deposition rate of 2 Å / sec, the vacuum degree during deposition is 2 ⅹ 10 -7 ~ The organic light emitting device was manufactured by maintaining 5 × 10 −6 torr.
실시예 1-2 내지 실시예 1-8Example 1-2 to Example 1-8
화합물 E1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.An organic light emitting diode was manufactured according to the same method as Example 1-1 except for using the compound shown in Table 1 instead of the compound E1.
비교예 1-1 내지 1-4Comparative Examples 1-1 to 1-4
화합물 E1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다. 하기 표 1에서 사용한 ET1, ET2, ET3, ET4의 화합물은 하기와 같다.An organic light emitting diode was manufactured according to the same method as Example 1-1 except for using the compound shown in Table 1 instead of the compound E1. The compounds of ET1, ET2, ET3, and ET4 used in Table 1 below are as follows.
실시예 1-1 내지 1-8, 및 비교예 1-1 내지 비교예 1-4 에 의해 제작된 유기 발광 소자에 전류를 인가하였을 때, 전압, 효율, 색좌표 및 수명을 측정하고 그 결과를 하기 [표 1]에 나타내었다. T95은 휘도가 초기휘도(1600nit)에서 95%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미한다.When the current was applied to the organic light emitting device manufactured by Examples 1-1 to 1-8, and Comparative Examples 1-1 to 1-4, voltage, efficiency, color coordinates and lifetime were measured, and the results were as follows. It is shown in [Table 1]. T95 means the time it takes for the luminance to decrease to 95% from the initial luminance of 1600 nits.
(전자주입 및 수송층)compound
(Electron injection and transport layer)
(V@20mA
/cm2)Voltage
(V @ 20mA
/ cm 2 )
(cd/A@20mA
/cm2)efficiency
(cd / A @ 20mA
/ cm 2 )
(x,y)Color coordinates
(x, y)
(hr)T95
(hr)
상기 표 1에서 보는 바와 같이, 본원 발명의 화합물을 전자주입 및 수송층으로 사용하여 제조된 유기 발광 소자의 경우에 유기 발광 소자의 효율, 구동전압 및/또는 안정성 면에서 우수한 특성을 나타낸다. 기존에 사용하고 있는 코어인 ET1와 같은 바이퀴놀린 화합물 및 치환된 화합물을 전자수송층으로 사용하여 제조된 유기 발광 소자보다 저전압, 고효율 및 장수명의 특성을 나타내었다. 코어가 바이퀴놀린 화합물이 아닌 화합물이거나, 1,4 위치로 치환된 바이퀴놀린이 아닌 화합물을 사용한 비교예 1-2 및 1-4, 및 R2가 수소가 아닌 화합물을 사용한 비교예 1-3의 경우, 실시예 1-1 내지 1-8과 비교하여, 수명이 현저히 떨어지고, 높은 전압을 가지는 것을 확인하였다.As shown in Table 1, the organic light emitting device manufactured by using the compound of the present invention as an electron injection and transport layer exhibits excellent characteristics in terms of efficiency, driving voltage and / or stability of the organic light emitting device. A biquinoline compound such as ET1, which is a conventional core, and a substituted compound were used as the electron transport layer, and showed lower voltage, higher efficiency, and longer life than the organic light emitting device. In the case of Comparative Examples 1-2 and 1-4 using a compound whose core is not a biquinoline compound or a non-biquinoline compound substituted at the 1,4 position, and Comparative Examples 1-3 using a compound in which
이상을 통해 본 발명의 바람직한 실시예(전자주입 및 수송층)에 대하여 설명하였지만, 본 발명은 이에 한정되는 것이 아니고 특허청구범위와 발명의 상세한 설명의 범위 안에서 여러 가지로 변형하여 실시하는 것이 가능하고 이 또한 발명의 범주에 속한다.Although the preferred embodiment of the present invention (electron injection and transport layer) has been described above, the present invention is not limited thereto, and various modifications and changes can be made within the scope of the claims and the detailed description of the invention. It also belongs to the scope of the invention.
1 : 기판
2 : 제1 전극
3 : 유기물층
4 : 제2 전극
5 : 정공주입층
6: 정공수송층
7: 전자억제층
8: 발광층
9: 정공저지층
10: 전자주입 및 수송층1: substrate
2: first electrode
3: organic material layer
4: second electrode
5: hole injection layer
6: hole transport layer
7: electron suppression layer
8: light emitting layer
9: hole blocking layer
10: electron injection and transport layer
Claims (8)
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
X1 내지 X7은 N 또는 CR1이고, 상기 X1 내지 X7 중 적어도 하나는 N이고,
Y1 내지 Y7은 N 또는 CR2이고, 상기 Y1 내지 Y7 중 적어도 하나는 N이며,
R1는 수소 또는 -Ln-Ar이고,
R2는 수소이고,
L은 직접결합, 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환의 헤테로아릴렌기이며,
Ar은 수소; 중수소; 니트릴기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 피리딘기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 피리미딘기; 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 트리아진기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 피리다진기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 벤조이미다졸기; 이미다졸기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 또는 페난트롤린기이고,
n은 1 내지 3의 정수이고, n이 2 이상일 때, L은 서로 같거나 상이하다.Heterocyclic compounds represented by the formula (1):
[Formula 1]
In Chemical Formula 1,
X 1 to X 7 is N or CR 1 , at least one of X 1 to X 7 is N,
Y 1 to Y 7 is N or CR 2 , at least one of Y 1 to Y 7 is N,
R1 is hydrogen or -L n -Ar,
R2 is hydrogen,
L is a direct bond, a substituted or unsubstituted arylene group, or a substituted or unsubstituted monocyclic heteroarylene group having 3 to 30 carbon atoms,
Ar is hydrogen; heavy hydrogen; Nitrile group; Halogen group; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted alkoxy group; Substituted or unsubstituted silyl group; Substituted or unsubstituted phosphine oxide group; Substituted or unsubstituted amine group; Substituted or unsubstituted aryl group; A pyridine group unsubstituted or substituted with an aryl group; Pyrimidine groups unsubstituted or substituted with aryl groups; Triazine group unsubstituted or substituted with an aryl group or a heteroaryl group; Pyridazine groups unsubstituted or substituted with an aryl group; Benzoimidazole group unsubstituted or substituted with an alkyl group; Imidazole group; Dibenzofuran group; Dibenzothiophene group; Or a phenanthroline group,
n is an integer of 1 to 3, and when n is 2 or more, L is the same as or different from each other.
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서, 상기 X1, X2, X4 내지 X7, Y1 내지 Y7, L, Ar 및 n의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.The heterocyclic compound according to claim 1, wherein Formula 1 is represented by Formula 2:
[Formula 2]
In Formula 2, the definitions of X 1, X 2, X 4 to X 7, Y 1 to Y 7, L, Ar, and n are the same as defined in Formula 1.
상기 화학식 3 내지 9에 있어서, 상기, L, n 및 Ar의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.The heterocyclic compound according to claim 1, wherein Formula 1 is represented by one of Formulas 3 to 9:
For Formula 3 to 9, wherein, the definition of L, n and Ar are as defined in formula (I).
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant |