KR20190130341A - Compound for organic electronic element, organic electronic element using the same, and an electronic device thereof - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치에 관한 것이다.The present invention relates to a compound for an organic electric device, an organic electric device using the same, and an electronic device thereof.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛 에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기전기소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기전기소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다.In general, organic light emitting phenomenon refers to a phenomenon of converting electrical energy into light energy using an organic material. An organic electric element using an organic light emitting phenomenon usually has a structure including an anode, a cathode, and an organic material layer therebetween. In this case, the organic material layer is often formed of a multi-layered structure composed of different materials in order to increase the efficiency and stability of the organic electric device, for example, it may be made of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer and an electron injection layer.
유기전기소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광재료와 전하수송 재료, 예컨대 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다.Materials used as the organic material layer in the organic electric element may be classified into light emitting materials and charge transport materials such as hole injection materials, hole transport materials, electron transport materials, electron injection materials and the like according to their functions.
헤테로원자를 포함하고 있는 비스타입의 고리화합물의 경우 물질 구조에 따른 특성의 차이가 매우 커서 유기전기소자의 재료로 다양한 층에 적용되고 있다. 특히 환의 개수 및 fused위치, 헤테로원자의 종류와 배열에 따라 밴드 갭(HOMO, LUMO), 전기적 특성, 화학적 특성, 물성 등이 상이한 특징을 갖고 있어, 이를 이용한 다양한 유기전기소자의 층에 대한 적용 개발이 진행되어 왔다.In the case of bis type cyclic compounds containing heteroatoms, the difference in characteristics depending on the material structure is so great that they are applied to various layers as materials of organic electric devices. In particular, the band gap (HOMO, LUMO), electrical properties, chemical properties, and physical properties are different depending on the number of rings, the fused position, and the type and arrangement of heteroatoms. This has been going on.
인광 발광 도펀트 재료를 이용하는 인광형 유기전기소자에 있어서 호스트 물질의 LUMO, 및 HOMO level은 유기전기소자의 효울 및 수명에 매우 큰 영향을 주는 요인으로서 발광층 내 전자 및 정공 주입을 효율적으로 조절 가능하냐에 따라 발광층 내 charge balance 조절, 도펀트 ?칭(quenching) 및 정공수송층 계면에서의 발광으로 인한 효율 저하 및 수명 저하를 방지할 수 있다.In the phosphorescent organic EL device using the phosphorescent dopant material, the LUMO and HOMO levels of the host material have a great influence on the efficiency and lifespan of the organic EL device. Accordingly, efficiency reduction and lifetime degradation due to charge balance control, dopant quenching, and light emission at the hole transport layer interface in the light emitting layer can be prevented.
형광 및 인광 발광용 호스트 물질의 경우 최근들어 TADF(Thermal activatied delayed fluorescent), Exciplex 등을 이용한 유기전기소자의 효율 증가 및 수명 증가 등을 연구하고 있으며, 특히 호스트 물질에서 도펀트 물질로의 에너지 전달 방법 규명에 많은 연구가 진행되고 있다.In the case of fluorescent and phosphorescent light emitting materials, researches on increasing efficiency and lifespan of organic electric devices using thermally activated delayed fluorescent (TADF) and Exciplex have recently been conducted. Especially, the method of energy transfer from host materials to dopant materials has been investigated. There is a lot of research going on.
TADF (Thermal activated delayed fluorescent), exciplex에 대한 발광층 내 에너지 전달 규명은 여러 가지 방법들이 있지만, PL lifetime (TRTP) 측정법으로 손쉽게 확인할 수 있다.The energy transfer in the light emitting layer for thermal activated delayed fluorescent (TADF) and exciplex can be identified by the PL lifetime (TRTP) method.
TRTP (Time resolved transient PL) 측정법은 펄스 광원을 호스트 박막에 조사한 후, 시간에 따른 스펙트럼의 감소(Decay time)를 관찰하는 방식으로서 에너지 전달 및 발광 지연시간 관찰을 통해 에너지 전달 방식을 규명할 수 있는 측정방법이다. 상기 TRTP 측정은 형광과 인광의 구분 및 mixed 호스트 물질 내에서의 에너지 전달방식, exciplex 에너지 전달방식, TADF 에너지 전달 방식 등을 구분해 줄 수 있는 측정법이다.The time resolved transient PL (TRTP) method is a method of observing a decay time of a spectrum after a pulsed light source is irradiated to a host thin film. It is a measuring method. The TRTP measurement is a measurement method that can distinguish between fluorescence and phosphorescence, and energy transfer method, exciplex energy transfer method, and TADF energy transfer method within a mixed host material.
이처럼 호스트 물질로부터 도펀트 물질로 에너지가 전달되는 방식에 따라 효율 및 수명에 영향을 주는 다양한 요인들이 존재하며, 물질에 따라 에너지 전달 방식이 상이하여, 아직까지 안정되고 효율적인 유기전기소자용 호스트 재료의 개발이 충분히 이루어지지 않은 상태이다. 따라서 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있으며, 특히 발광층의 호스트 물질에 대한 개발이 절실히 요구되고 있다.As such, there are various factors that affect efficiency and lifespan depending on the way energy is transferred from the host material to the dopant material, and the energy transfer method differs depending on the material. This is not enough. Therefore, the development of new materials is continuously required, and in particular, the development of the host material of the light emitting layer is urgently required.
본 발명은 상기와 같은 인광 호스트 물질의 문제점을 해결하기 위하여 제안된 것으로, 인광 도펀트를 포함하는 인광 발광형 유기전기소자의 호스트 물질에 대한 HOMO level 조절을 통한 발광층 내 charge balance 조절 및 효율, 수명을 향상시킬 수 있는 화합물 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.The present invention has been proposed to solve the problems of the phosphorescent host material as described above, the charge balance control, efficiency and lifetime in the light emitting layer by adjusting the HOMO level for the host material of the phosphorescent organic electroluminescent device comprising a phosphorescent dopant Compound which can improve It aims at providing the organic electric element using this and its electronic device.
본 발명은 인광 발광형 유기전기소자의 발광층 내 효율적인 정공 주입을 조절하기 위해 주성분으로서 특정의 제 1호스트 재료에 특정의 제 2호스트 재료를 조합하여 함유함으로써, 발광층과 인접층의 에너지 장벽을 작게 할 수 있고, 발광층 내 charge balance를 최대화 시켜 유기전기소자의 고효율, 고수명을 제공하는 것이다.The present invention combines a specific first host material with a specific second host material as a main component to control efficient hole injection in the light emitting layer of the phosphorescent organic electroluminescent device, thereby reducing the energy barrier between the light emitting layer and the adjacent layer. It is possible to maximize the charge balance in the light emitting layer to provide high efficiency and long life of the organic electric device.
본 발명은 제제 1전극, 제 2 전극, 및 상기 제 1전극과 상기 제 2전극 사이에 형성된 유기물층을 포함하는 유기전기소자에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 인광성 발광층으로서 화학식 1로 표시되는 제 1 호스트 화합물 및 화학식 2로 표시되는 제 2 호스트 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.The present invention provides an organic electroluminescent device comprising a first electrode, a second electrode, and an organic material layer formed between the first electrode and the second electrode, wherein the organic material layer includes a light emitting layer, and the light emitting layer is a phosphorescent light emitting layer. An organic electric device comprising a first host compound represented by 1 and a second host compound represented by Formula 2.
또한, 본 발명은 상기 화학식들로 표시되는 화합물을 이용한 유기전기소자 및 그 전자장치를 제공한다.In addition, the present invention provides an organic electronic device using the compound represented by the above formula and an electronic device thereof.
본 발명에 따른 혼합물을 인광 호스트 물질로 이용함으로써, 유기전기소자의 높은 발광효율, 낮은 구동전압을 달성할 수 있으며, 또한 소자의 수명을 크게 향상시킬 수 있다.By using the mixture according to the present invention as a phosphorescent host material, it is possible to achieve high luminous efficiency and low driving voltage of the organic electric element, and also to greatly improve the life of the element.
도 1은 본 발명에 따른 유기전기발광소자의 예시도이다.1 is an exemplary view of an organic electroluminescent device according to the present invention.
이하, 본 발명의 실시예를 참조하여 상세하게 설명한다. 본 발명을 설명함에 있어, 관련된 공지 구성 또는 기능에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 흐릴 수 있다고 판단되는 경우에는 그 상세한 설명은 생략한다.Hereinafter, with reference to the embodiment of the present invention will be described in detail. In describing the present invention, when it is determined that the detailed description of the related well-known configuration or function may obscure the gist of the present invention, the detailed description thereof will be omitted.
또한, 본 발명의 구성 요소를 설명하는 데 있어서, 제 1, 제 2, A, B, (a), (b) 등의 용어를 사용할 수 있다. 이러한 용어는 그 구성 요소를 다른 구성요소와 구별하기 위한 것일 뿐, 그 용어에 의해 해당 구성 요소의 본질이나 차례 또는 순서 등이 한정되지 않는다. 어떤 구성 요소가 다른 구성 요소에 "연결", "결합" 또는 "접속"된다고 기재된 경우, 그 구성 요소는 그 다른 구성 요소에 직접적으로 연결되거나 또는 접속될 수 있지만, 각 구성 요소 사이에 또 다른 구성 요소가 "연결", "결합" 또는 "접속"될 수도 있다고 이해되어야 할 것이다.In addition, in describing the component of this invention, terms, such as 1st, 2nd, A, B, (a), (b), can be used. These terms are only to distinguish the components from other components, and the nature, order or order of the components are not limited by the terms. If a component is described as being "connected", "coupled" or "connected" to another component, that component may be directly connected to or connected to that other component, but there may be another configuration between each component. It is to be understood that the elements may be "connected", "coupled" or "connected".
본 명세서 및 첨부된 청구의 범위에서 사용된 바와 같이, 달리 언급하지 않는 한, 하기 용어의 의미는 하기와 같다: As used in this specification and the appended claims, unless otherwise indicated, the meanings of the following terms are as follows:
본 명세서에서 사용된 용어 "할로" 또는 "할로겐"은 다른 설명이 없는 한 불소(F), 브롬(Br), 염소(Cl) 또는 요오드(I)이다.The term "halo" or "halogen" as used herein is fluorine (F), bromine (Br), chlorine (Cl) or iodine (I) unless otherwise indicated.
본 발명에 사용된 용어 "알킬" 또는 "알킬기"는 다른 설명이 없는 한 1 내지 60의 탄소수의 단일결합을 가지며, 직쇄 알킬기, 분지쇄 알킬기, 사이클로알킬(지환족)기, 알킬-치환된 사이클로알킬기, 사이클로알킬-치환된 알킬기를 비롯한 포화 지방족 작용기의 라디칼을 의미한다.As used herein, the term "alkyl" or "alkyl group" has a single bond of 1 to 60 carbon atoms, unless otherwise indicated, and is a straight chain alkyl group, branched chain alkyl group, cycloalkyl (alicyclic) group, alkyl-substituted cyclo Radicals of saturated aliphatic functional groups, including alkyl groups, cycloalkyl-substituted alkyl groups.
본 발명에 사용된 용어 "할로알킬기" 또는 "할로겐알킬기"는 다른 설명이 없는 한 할로겐으로 치환된 알킬기를 의미한다. As used herein, the term "haloalkyl group" or "halogenalkyl group" means an alkyl group substituted with halogen unless otherwise specified.
본 발명에 사용된 용어 "헤테로알킬기"는 알킬기를 구성하는 탄소원자 중 하나 이상이 헤테로원자로 대체된 것을 의미한다.The term "heteroalkyl group" as used herein means that at least one of the carbon atoms constituting the alkyl group has been replaced with a heteroatom.
본 발명에 사용된 용어 "알켄일기", "알케닐기" 또는 "알킨일기"는 다른 설명이 없는 한 각각 2 내지 60의 탄소수의 이중결합 또는 삼중결합을 가지며, 직쇄형 또는 측쇄형 사슬기를 포함하며, 여기에 제한되는 것은 아니다.As used herein, the terms "alkenyl group", "alkenyl group" or "alkynyl group" have a double bond or triple bond of 2 to 60 carbon atoms, respectively, unless otherwise stated, and include a straight or branched chain group. It is not limited to this.
본 발명에 사용된 용어 "시클로알킬"은 다른 설명이 없는 한 3 내지 60의 탄소수를 갖는 고리를 형성하는 알킬을 의미하며, 여기에 제한되는 것은 아니다.The term "cycloalkyl" as used herein, unless otherwise stated, refers to alkyl forming a ring having 3 to 60 carbon atoms, without being limited thereto.
본 발명에 사용된 용어 "알콕실기", "알콕시기", 또는 "알킬옥시기"는 산소 라디칼이 부착된 알킬기를 의미하며, 다른 설명이 없는 한 1 내지 60의 탄소수를 가지며, 여기에 제한되는 것은 아니다.As used herein, the term "alkoxyl group", "alkoxy group", or "alkyloxy group" means an alkyl group to which an oxygen radical is attached, and unless otherwise specified, has a carbon number of 1 to 60, and is limited herein. It is not.
본 발명에 사용된 용어 "알켄옥실기", "알켄옥시기", "알켄일옥실기", 또는 "알켄일옥시기"는 산소 라디칼이 부착된 알켄일기를 의미하며, 다른 설명이 없는 한 2 내지 60의 탄소수를 가지며, 여기에 제한되는 것은 아니다.As used herein, the term "alkenoxyl group", "alkenoxy group", "alkenyloxyl group", or "alkenyloxy group" means an alkenyl group to which an oxygen radical is attached, and unless otherwise stated, it is 2 to 60 It has carbon number of, It is not limited to this.
본 발명에 사용된 용어 "아릴옥실기" 또는 "아릴옥시기"는 산소 라디칼이 부착된 아릴기를 의미하며, 다른 설명이 없는 한 6 내지 60의 탄소수를 가지며, 여기에 제한되는 것은 아니다.As used herein, the term "aryloxyl group" or "aryloxy group" means an aryl group to which an oxygen radical is attached, and unless otherwise specified, has a carbon number of 6 to 60, but is not limited thereto.
본 발명에 사용된 용어 "아릴기" 및 "아릴렌기"는 다른 설명이 없는 한 각각 6 내지 60의 탄소수를 가지며, 이에 제한되는 것은 아니다. 본 발명에서 아릴기 또는 아릴렌기는 단일 고리 또는 다중 고리의 방향족을 의미하며, 이웃한 치환기가 결합 또는 반응에 참여하여 형성된 방향족 고리를 포함한다. 예컨대, 아릴기는 페닐기, 비페닐기, 플루오렌기, 스파이로플루오렌기일 수 있다.As used herein, the terms "aryl group" and "arylene group" have a carbon number of 6 to 60 unless otherwise stated, but is not limited thereto. In the present invention, an aryl group or an arylene group means an aromatic of a single ring or multiple rings, and includes an aromatic ring formed by neighboring substituents participating in a bond or a reaction. For example, the aryl group may be a phenyl group, a biphenyl group, a fluorene group, a spirofluorene group.
접두사 "아릴" 또는 "아르"는 아릴기로 치환된 라디칼을 의미한다. 예를 들어 아릴알킬기는 아릴기로 치환된 알킬기이며, 아릴알켄일기는 아릴기로 치환된 알켄일기이며, 아릴기로 치환된 라디칼은 본 명세서에서 설명한 탄소수를 가진다. The prefix "aryl" or "ar" means a radical substituted with an aryl group. For example, an arylalkyl group is an alkyl group substituted with an aryl group, an arylalkenyl group is an alkenyl group substituted with an aryl group, and the radical substituted with an aryl group has the carbon number described herein.
또한 접두사가 연속으로 명명되는 경우 먼저 기재된 순서대로 치환기가 나열되는 것을 의미한다. 예를 들어, 아릴알콕시기의 경우 아릴기로 치환된 알콕시기를 의미하며, 알콕실카르보닐기의 경우 알콕실기로 치환된 카르보닐기를 의미하며, 또한 아릴카르보닐알켄일기의 경우 아릴카르보닐기로 치환된 알켄일기를 의미하며 여기서 아릴카르보닐기는 아릴기로 치환된 카르보닐기이다.Also, when prefixes are named consecutively, it means that the substituents are listed in the order described first. For example, an arylalkoxy group means an alkoxy group substituted with an aryl group, an alkoxylcarbonyl group means a carbonyl group substituted with an alkoxyl group, and an arylcarbonylalkenyl group means an alkenyl group substituted with an arylcarbonyl group. Wherein the arylcarbonyl group is a carbonyl group substituted with an aryl group.
본 명세서에서 사용된 용어 "헤테로알킬"은 다른 설명이 없는 한 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 알킬을 의미한다. 본 발명에 사용된 용어 "헤테로아릴기" 또는 "헤테로아릴렌기"는 다른 설명이 없는 한 각각 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 탄소수 2 내지 60의 아릴기 또는 아릴렌기를 의미하며, 여기에 제한되는 것은 아니며, 단일 고리 및 다중 고리 중 적어도 하나를 포함하며, 이웃한 작용기기가 결합하여 형성될 수도 있다.As used herein, the term “heteroalkyl” means an alkyl including one or more heteroatoms unless otherwise indicated. As used herein, the term "heteroaryl group" or "heteroarylene group" means an aryl group or arylene group having 2 to 60 carbon atoms, each containing one or more heteroatoms, unless otherwise specified. It may include at least one of a single ring and multiple rings, and may be formed by combining adjacent functional groups.
본 발명에 사용된 용어 "헤테로고리기"는 다른 설명이 없는 한 하나 이상의 헤테로원자를 포함하고, 2 내지 60의 탄소수를 가지며, 단일 고리 및 다중 고리 중 적어도 하나를 포함하며, 헤테로지방족 고리 및 헤테로방향족 고리를 포함한다. 이웃한 작용기가 결합하여 형성될 수도 있다.As used herein, the term “heterocyclic group” includes one or more heteroatoms, unless otherwise indicated, and has from 2 to 60 carbon atoms, and includes at least one of single and multiple rings, heteroaliphatic rings and hetero Aromatic rings. Adjacent functional groups may be formed in combination.
본 명세서에서 사용된 용어 "헤테로원자"는 다른 설명이 없는 한 N, O, S, P 또는 Si를 나타낸다.The term "heteroatom" as used herein refers to N, O, S, P or Si unless otherwise stated.
또한 "헤테로고리기"는 고리를 형성하는 탄소 대신 SO2를 포함하는 고리도 포함할 수 있다. 예컨대, "헤테로고리기"는 다음 화합물을 포함한다. "Heterocyclic groups" may also include rings comprising SO 2 instead of carbon forming the ring. For example, a "heterocyclic group" includes the following compounds.
다른 설명이 없는 한, 본 발명에 사용된 용어 "지방족"은 탄소수 1 내지 60의 지방족 탄화수소를 의미하며, "지방족고리"는 탄소수 3 내지 60의 지방족 탄화수소 고리를 의미한다.Unless otherwise stated, the term "aliphatic" as used herein means an aliphatic hydrocarbon having 1 to 60 carbon atoms, and the "aliphatic ring" means an aliphatic hydrocarbon ring having 3 to 60 carbon atoms.
다른 설명이 없는 한, 본 발명에 사용된 용어 "고리"는 탄소수 3 내지 60의 지방족고리 또는 탄소수 6 내지 60의 방향족고리 또는 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리 또는 이들의 조합으로 이루어진 융합 고리를 말하며, 포화 또는 불포화고리를 포함한다.Unless otherwise stated, the term "ring" as used herein refers to a fused ring consisting of an aliphatic ring having 3 to 60 carbon atoms or an aromatic ring having 6 to 60 carbon atoms or a hetero ring having 2 to 60 carbon atoms, or a combination thereof. Saturated or unsaturated rings.
전술한 헤테로화합물 이외의 그 밖의 다른 헤테로화합물 또는 헤테로라디칼은 하나 이상의 헤테로원자를 포함하며, 여기에 제한되는 것은 아니다.Other heterocompounds or heteroradicals other than the aforementioned heterocompounds include, but are not limited to, one or more heteroatoms.
다른 설명이 없는 한, 본 발명에 사용된 용어 "카르보닐"이란 -COR'로 표시되는 것이며, 여기서 R'은 수소, 탄소수 1 내지 20 의 알킬기, 탄소수 6 내지 30 의 아릴기, 탄소수 3 내지 30의 사이클로알킬기, 탄소수 2 내지 20의 알켄일기, 탄소수 2 내지 20의 알킨일기, 또는 이들의 조합인 것이다.Unless otherwise stated, the term "carbonyl" used in the present invention is represented by -COR ', where R' is hydrogen, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, and 3 to 30 carbon atoms. Cycloalkyl group, an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms, or a combination thereof.
다른 설명이 없는 한, 본 발명에 사용된 용어 "에테르"란 -R-O-R'로 표시되는 것이며, 여기서 R 또는 R'은 각각 서로 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 3 내지 30의 사이클로알킬기, 탄소수 2 내지 20의 알켄일기, 탄소수 2 내지 20의 알킨일기, 또는 이들의 조합인 것이다.Unless otherwise specified, the term "ether" as used herein is represented by -RO-R ', wherein R or R' are each independently of each other hydrogen, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, It is an aryl group, a C3-C30 cycloalkyl group, a C2-C20 alkenyl group, a C2-C20 alkynyl group, or a combination thereof.
또한 명시적인 설명이 없는 한, 본 발명에서 사용된 용어 "치환 또는 비치환된"에서 "치환"은 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C20의 알킬기, C1~C20의 알콕실기, C1~C20의 알킬아민기, C1~C20의 알킬티오펜기, C6~C20의 아릴티오펜기, C2~C20의 알켄일기, C2~C20의 알킨일기, C3~C20의 시클로알킬기, C6~C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C8~C20의 아릴알켄일기, 실란기, 붕소기, 게르마늄기, 및 C2~C20의 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환됨을 의미하며, 이들 치환기에 제한되는 것은 아니다.Also, unless stated otherwise, the term "substituted" in the term "substituted or unsubstituted" as used in the present invention is deuterium, halogen, amino group, nitrile group, nitro group, C 1 ~ C 20 alkyl group, C 1 ~ C 20 alkoxyl group, C 1 ~ C 20 alkylamine group, C 1 ~ C 20 alkylthiophene group, C 6 ~ C 20 arylthiophene group, C 2 ~ C 20 alkenyl group, C 2 ~ C 20 alkynyl, C 3 ~ C 20 cycloalkyl group, C 6 ~ C 20 aryl group, of a C 6 ~ C 20 substituted by deuterium aryl group, a C 8 ~ C 20 aryl alkenyl group, a silane group, a boron Group, germanium group, and C 2 ~ C 20 It is meant to be substituted with one or more substituents selected from the group consisting of, but not limited to these substituents.
또한 명시적인 설명이 없는 한, 본 발명에서 사용되는 화학식은 하기 화학식의 지수 정의에 의한 치환기 정의와 동일하게 적용된다.In addition, unless otherwise specified, the formulas used in the present invention apply in the same manner as the substituent definitions by the exponential definition of the following formula.
여기서, a가 0의 정수인 경우 치환기 R1은 부존재하는 것을 의미하는데, 즉 a가 0인 경우는 벤젠고리를 형성하는 탄소에 모두 수소가 결합된 것을 의미하며, 이때 탄소에 결합된 수소의 표시를 생략하고 화학식이나 화합물을 기재할 수 있다. a가 1의 정수인 경우 하나의 치환기 R1은 벤젠 고리를 형성하는 탄소 중 어느 하나의 탄소에 결합하며, a가 2 또는 3의 정수인 경우 각각 다음과 같이 결합하며 이때 R1은 서로 동일하거나 다를 수 있으며, a가 4 내지 6의 정수인 경우 이와 유사한 방식으로 벤젠 고리의 탄소에 결합하며, 한편 벤젠 고리를 형성하는 탄소에 결합된 수소의 표시는 생략한다.Herein, when a is an integer of 0, the substituent R 1 is absent, that is, when a is 0, it means that all of the carbons forming the benzene ring are bonded to hydrogen. Omitted formulas and compounds may be omitted. When a is an integer of 1, one substituent R 1 is bonded to any one of carbons forming a benzene ring, and when a is an integer of 2 or 3, each of them is bonded as follows, and R 1 may be the same or different from each other. And when a is an integer of 4 to 6, is bonded to the carbon of the benzene ring in a similar manner, while the indication of hydrogen bonded to the carbon forming the benzene ring is omitted.
이하, 본 발명의 일 측면에 따른 화합물 및 이를 포함하는 유기전기소자에 대하여 설명한다. Hereinafter, a compound according to an aspect of the present invention and an organic electric element including the same will be described.
본 발명은 제 1전극, 제 2 전극, 및 상기 제 1전극과 상기 제 2전극 사이에 형성된 유기물층을 포함하는 유기전기소자에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 인광성 발광층으로서 화학식 1로 표시되는 제 1 호스트 화합물 및 화학식 2로 표시되는 제 2 호스트 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자를 제공한다.The present invention provides an organic electric device comprising a first electrode, a second electrode, and an organic material layer formed between the first electrode and the second electrode, wherein the organic material layer includes a light emitting layer, and the light emitting layer is a phosphorescent light emitting layer. Provided is an organic electric device comprising a first host compound represented by 1 and a second host compound represented by Formula 2.
{상기 화학식 1 및 화학식 2에서,{In Formula 1 and Formula 2,
1) X1은 S 또는 O이고,1) X 1 is S or O,
2) W는 N-L6-Ar8, O, S 또는 CR'R"이며, L4와 결합할 경우 W는 N 또는 CR'이고,2) W is NL 6 -Ar 8 , O, S or CR'R ", and when combined with L 4 , W is N or CR ',
R' 및 R”은 각각 독립적으로 H; 중수소; 삼중수소; 할로겐; 시아노기; 나이트로기; C1~C50의 알킬기; C6~C60의 아릴기; 및 O, N, S, Si, P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C3~C60의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택되고, R' 및 R"은 서로 결합하여 스파이로 화합물을 형성할 수 있고,R ′ and R ″ are each independently H; heavy hydrogen; Tritium; halogen; Cyano group; Nitro group; C 1 ~ C 50 Alkyl group; C 6 ~ C 60 Aryl group; And C 3 ~ C 60 Heterocyclic group containing at least one heteroatom of O, N, S, Si, P; R 'and R "are bonded to each other to form a spiro compound Can do it,
3) A, B, E, F, G 및 H환은 C6~C20 아릴기; 또는 C2~C20의 헤테로고리기;이고,3) A, B, E, F, G and H ring is a C 6 ~ C 20 aryl group; Or a C 2 -C 20 heterocyclic group,
4) L1, L2, L3, L4, L5 및 L6는 서로 독립적으로 단일결합; C6-C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로 원자를 포함하는 C2-C60의 헤테로고리기; C3-C60의 지방족고리와 C6-C60의 방향족고리의 융합고리기; 및 C3-C60의 지방족 탄화수소기;로 이루어진 군에서 선택되며,4) L 1 , L 2 , L 3 , L 4 , L 5 and L 6 are each independently a single bond; C 6 -C 60 arylene group; Fluorenylene groups; A C 2 -C 60 heterocyclic group comprising at least one hetero atom of O, N, S, Si, and P; Fused ring group of C 3 -C 60 aliphatic ring and C 6 -C 60 aromatic ring; And aliphatic hydrocarbon group of C 3 -C 60 ; It is selected from the group consisting of,
5) Ar1, Ar2, Ar3, Ar4, Ar5, Ar6, Ar7, 및 Ar8은 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; C1~C50의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2~C20의 알킨일기; C1~C30의 알콕실기; C6~C30의 아릴옥시기; 및 -L'-N(Ra)(Rb);로 이루어진 군에서 선택되며,5) Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 , Ar 4 , Ar 5 , Ar 6 , Ar 7 , and Ar 8 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; C 6 ~ C 60 Aryl group; Fluorenyl groups; C 2 ~ C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom of O, N, S, Si and P; Fused ring group of an aromatic ring of C 3 ~ C 60 of aliphatic rings and C 6 ~ C 60; C 1 ~ C 50 Alkyl group; C 2 ~ C 20 Alkenyl group; Alkynyl groups of C 2 to C 20 ; C 1 -C 30 alkoxyl group; C 6 -C 30 aryloxy group; And -L'-N (R a ) (R b );
여기서 상기 L'은 단일결합; C6~C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; 및 C2~C60의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택되며, 상기 Ra 및 Rb은 서로 독립적으로 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택되고,Wherein L ′ is a single bond; C 6 ~ C 60 arylene group; Fluorenylene groups; Fused ring group of an aromatic ring of C 3 ~ C 60 of aliphatic rings and C 6 ~ C 60; And C 2 ~ C 60 Heterocyclic group; It is selected from the group consisting of, R a and R b are independently of each other C 6 ~ C 60 An aryl group; Fluorenyl groups; Fused ring group of an aromatic ring of C 3 ~ C 60 of aliphatic rings and C 6 ~ C 60; And C 2 ~ C 60 heterocyclic group including at least one heteroatom of O, N, S, Si, and P;
6) p는 0 내지 9이고, q는 0 내지 8이고,6) p is 0 to 9, q is 0 to 8,
7) R1 및 R2는 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 니트로기; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; C1~C50의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2~C20의 알킨일기; C1~C30의 알콕실기; C6~C30의 아릴옥시기; 및 -L'-N(Ra)(Rb); 로 이루어진 군에서 선택되고,7) R 1 and R 2 are independently of each other hydrogen; heavy hydrogen; halogen; Cyano group; Nitro group; C 6 ~ C 60 Aryl group; Fluorenyl groups; C 2 ~ C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom of O, N, S, Si and P; Fused ring group of an aromatic ring of C 3 ~ C 60 of aliphatic rings and C 6 ~ C 60; C 1 ~ C 50 Alkyl group; C 2 ~ C 20 Alkenyl group; Alkynyl groups of C 2 to C 20 ; C 1 -C 30 alkoxyl group; C 6 -C 30 aryloxy group; And -L'-N (R a ) (R b ); Is selected from the group consisting of
p 및 q가 2 이상인 경우 인접한 복수의 R1 끼리, 인접한 복수의 R2 끼리는 서로 결합하여 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고,when p and q are 2 or more, a plurality of adjacent R 1 's and a plurality of adjacent R 2' s may be bonded to each other to form a saturated or unsaturated ring,
여기서, 상기 아릴기, 플루오렌닐기, 아릴렌기, 헤테로고리기, 플루오렌일렌기, 융합고리기, 알킬기, 알케닐기, 알콕시기 및 아릴옥시기는 각각 중수소; 할로겐; 실란기; 실록산기; 붕소기; 게르마늄기; 시아노기; 니트로기; C1-C20의 알킬싸이오기; C1-C20의 알콕실기; C1-C20의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C6-C20의 아릴기; 중수소로 치환된 C6-C20의 아릴기; 플루오렌일기; C2-C20의 헤테로고리기; C3-C20의 시클로알킬기; C7-C20의 아릴알킬기 및 C8-C20의 아릴알켄일기;로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 더욱 치환될 수 있으며, 또한 이들 치환기들은 서로 결합하여 고리를 형성할 수도 있으며, 여기서 '고리'란 C3-C60의 지방족고리 또는 C6-C60의 방향족고리 또는 C2-C60의 헤테로고리 또는 이들의 조합으로 이루어진 융합 고리를 말하며, 포화 또는 불포화 고리를 포함한다.}Here, the aryl group, fluorenyl group, arylene group, heterocyclic group, fluorenylene group, fused ring group, alkyl group, alkenyl group, alkoxy group and aryloxy group are each deuterium; halogen; Silane group; Siloxane groups; Boron group; Germanium group; Cyano group; Nitro group; Import alkylthio of C 1 -C 20; An alkoxyl group of C 1 -C 20 ; An alkyl group of C 1 -C 20 ; Alkenyl groups of C 2 -C 20 ; An alkynyl group of C 2 -C 20 ; Aryl group of C 6 -C 20 ; C 6 -C 20 aryl group substituted with deuterium; Fluorenyl groups; C 2 -C 20 heterocyclic group; A cycloalkyl group of C 3 -C 20 ; C 7 -C 20 arylalkyl group and C 8 -C 20 arylalkenyl group; may be further substituted with one or more substituents selected from the group consisting of, these substituents may be bonded to each other to form a ring, wherein ' Ring 'means a fused ring consisting of an aliphatic ring of C 3 -C 60 or an aromatic ring of C 6 -C 60 or a hetero ring of C 2 -C 60 or a combination thereof, and includes a saturated or unsaturated ring.}
또한 본 발명은 상기 A, B, E, F, G 및 H가 하기 화학식 a-1 내지 a-7 중에 어느 하나로 표시되는 화합물을 포함하는 유기전기소자를 제공한다.In another aspect, the present invention provides an organic electroluminescent device comprising the compound A, B, E, F, G and H represented by any one of the following formulas a-1 to a-7.
화학식 a-1 화학식 a-2 화학식 a-3 화학식 a-4 Chemical Formula a-1 Chemical Formula a-2 Chemical Formula a-3 Chemical Formula a-4
화학식 a-5 화학식 a-6 화학식 a-7 Chemical Formula a-5 Chemical Formula a-6 Chemical Formula a-7
{상기 화학식 a-1 내지 화학식 a-7에서,{In Chemical Formula a-1 to Chemical Formula a-7,
D1 내지 D48은 CRd 또는 N이고,D 1 to D 48 are CR d or N,
단, D1 내지 D48 중에 L1 내지 L6 중 어느 하나에 결합하고 있는 것은 탄소(C)이고,However, it is bonded to any one of L 1 to L 6 in the D 1 to D 48, and carbon (C),
Rd는 상기 R1의 정의와 동일하고,R d is the same as defined above for R 1 ,
*는 축합되는 위치를 나타낸다.}* Indicates the location of condensation}
또한 본 발명은, 상기 L1, L2, L3, L4, L5 및 L6는 하기 화학식 b-1 내지 b-13 중에 어느 하나인 화합물을 포함하는 유기전기소자를 제공한다.In another aspect, the present invention, the L 1 , L 2 , L 3 , L 4 , L 5 And L 6 It provides an organic electric device comprising a compound of any one of the formulas b-1 to b-13.
b-1 b-2 b-3 b-4 b-5 b-6b-1 b-2 b-3 b-4 b-5 b-6
b-7 b-8 b-9 b-10 b-7 b-8 b-9 b-10
b-11 b-12 b-13 b-11 b-12 b-13
{상기 화학식 b-1 내지 b-13에서,{In Chemical Formulas b-1 to b-13,
Y는 N-L6-Ar9, O, S 또는 CR'R"이고,Y is NL 6 -Ar 9 , O, S or CR'R ",
Ar9은 상기 Ar1의 정의와 동일하고,Ar 9 is the same as defined in Ar 1 ,
R' 및 R"는 상기에서 정의된 바와 동일하며,R 'and R "are the same as defined above,
a, c, d 및 e은 서로 독립적으로 0 내지 4의 정수이고, b은 0 내지 6의 정수이고,a, c, d and e are each independently an integer from 0 to 4, b is an integer from 0 to 6,
f 및 g은 서로 독립적으로 0 내지 3의 정수이고, h는 0 내지 2의 정수이며 i는 0 또는 1의 정수이고,f and g are each independently an integer from 0 to 3, h is an integer from 0 to 2 and i is an integer from 0 or 1,
R8, R9 및 R10은 서로 독립적으로 수소; 중수소; 삼중수소; 할로겐; 시아노기; 나이트로기; C6-C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C60의 헤테로고리기; C3-C60의 지방족고리와 C6-C60의 방향족고리의 융합고리기; C1-C50의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C1-C30의 알콕실기; C6-C30의 아릴옥시기 및 -La-N(Rd)(Re)로 이루어진 군에서 선택되고, 또는 상기 a, b, c, d, e, f 및 g가 2 이상인 경우, 및 h가 2이상인 경우는 각각 복수로서 서로 동일하거나 상이하며 복수의 R1끼리 혹은 복수의 R2끼리 혹은 복수의 R3끼리 혹은 이웃한 R1과 R2 또는 R2과 R3은 서로 결합하여 방향족 고리 또는 헤테로방향족 고리를 형성할 수 있고,R 8 , R 9 and R 10 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Tritium; halogen; Cyano group; Nitro group; C 6 -C 60 aryl group; Fluorenyl groups; C 2 -C 60 heterocyclic group including at least one heteroatom selected from the group consisting of O, N, S, Si and P; Fused ring group of C 3 -C 60 aliphatic ring and C 6 -C 60 aromatic ring; An alkyl group of C 1 -C 50 ; Alkenyl groups of C 2 -C 20 ; An alkynyl group of C 2 -C 20 ; An alkoxyl group of C 1 -C 30 ; When selected from the group consisting of C 6 -C 30 aryloxy group and -L a -N (R d ) (R e ), or wherein a, b, c, d, e, f and g are 2 or more, And when h is 2 or more, each of which is the same as or different from each other, and a plurality of R 1 or a plurality of R 2 or a plurality of R 3 or neighboring R 1 and R 2 or R 2 and R 3 are bonded to each other Can form an aromatic ring or a heteroaromatic ring,
여기서 상기 La는 단일결합; C6-C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로 원자를 포함하는 C2-C60의 헤테로고리기; C3-C60의 지방족고리와 C6-C60의 방향족 고리의 융합고리기; 및 C3-C60의 지방족 탄화수소기로 이루어진 군에서 선택되며, 상기 Rd 및 Re는 서로 독립적으로 C6-C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 포함하는 C2-C60의 헤테로고리기; C3-C60의 지방족고리와 C6-C60의 방향족고리의 융합고리기;로 이루어진 군에서 선택되고,Wherein L a is a single bond; C 6 -C 60 arylene group; Fluorenylene groups; A C 2 -C 60 heterocyclic group comprising at least one hetero atom of O, N, S, Si, and P; Fused ring group of C 3 -C 60 aliphatic ring and C 6 -C 60 aromatic ring; And C 3 -C 60 aliphatic hydrocarbon group, wherein R d and R e are each independently of the C 6 -C 60 aryl group; Fluorenyl groups; C 2 -C 60 heterocyclic group including at least one hetero atom selected from the group consisting of O, N, S, Si and P; Selected from the group consisting of a fused ring group of an aliphatic ring of C 3 -C 60 and an aromatic ring of C 6 -C 60 ,
Z1, Z2, Z3은 서로 독립적으로 CRf 또는 N이고, Z1, Z2, Z3 중 적어도 하나는 N이며,Z 1 , Z 2 , Z 3 are independently of each other CR f or N, at least one of Z 1 , Z 2 , Z 3 is N,
Rf은 수소; 중수소; 삼중수소; 할로겐; 시아노기; 나이트로기; C6-C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C60의 헤테로고리기; C3-C60의 지방족고리와 C6-C60의 방향족고리의 융합고리기; C1-C50의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C1-C30의 알콕실기; 및 C6-C30의 아릴옥시기로 이루어진 군에서 선택되고, 이웃한 R1과 Rf는 서로 결합하여 방향족 고리 또는 헤테로방향족 고리를 형성할 수 있다.}R f is hydrogen; heavy hydrogen; Tritium; halogen; Cyano group; Nitro group; C 6 -C 60 aryl group; Fluorenyl groups; C 2 -C 60 heterocyclic group including at least one heteroatom selected from the group consisting of O, N, S, Si and P; Fused ring group of C 3 -C 60 aliphatic ring and C 6 -C 60 aromatic ring; An alkyl group of C 1 -C 50 ; Alkenyl groups of C 2 -C 20 ; An alkynyl group of C 2 -C 20 ; An alkoxyl group of C 1 -C 30 ; And an aryloxy group of C 6 -C 30 , and adjacent R 1 and R f may combine with each other to form an aromatic ring or a heteroaromatic ring.}
또 다른 구체적인 예로, 본 발명은 상기 Ar1 내지 Ar5 중 적어도 하나가 화학식 1-1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기전기소자를 제공한다.As another specific example, the present invention provides an organic electronic device including at least one of Ar 1 to Ar 5 including a compound represented by Formula 1-1.
{상기 화학식 1-1에서,{In Formula 1-1,
C 및 D는 상기 A의 정의와 동일하고,C and D are the same as the definition of A above,
X4는 N-L8-Ar10, O, S 또는 CR'R"이고,X 4 is NL 8 -Ar 10 , O, S or CR'R ",
L7 및 L8은 상기 L1의 정의와 동일하고L 7 and L 8 are the same as defined above L 1
Ar10은 상기 Ar1의 정의와 동일하며Ar 10 is the same as the definition of Ar 1
R' 및 R"은 상기에서 정의된 바와 동일하다.}R 'and R "are the same as defined above.}
또한 본 발명은, 상기 화학식 1로 나타낸 화합물이 하기 화학식 3 또는 화학식 4로 표시되는 화합물을 포함한다.In addition, the present invention, the compound represented by the formula (1) includes a compound represented by the following formula (3) or (4).
{상기 화학식 3 및 4에서,{In Chemical Formulas 3 and 4,
Ar1, Ar2, Ar3, Ar4, Ar5, Ar6, L1, L2, L3, R1 및 R2는 상기에서 정의한 바와 동일하고, p는 0 내지 3이고, q는 0 내지 2이다.}Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 , Ar 4 , Ar 5 , Ar 6 , L 1 , L 2 , L 3 , R 1 and R 2 are the same as defined above, p is 0-3, q is 0 To 2.}
보다 구체적으로, 본 발명은 상기 화학식 1로 나타내는 제1 호스트 화합물이 하기 화학식 5 내지 화학식 11 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 포함하는 유기전기소자를 제공한다.More specifically, the present invention provides an organic electroluminescent device comprising a compound represented by any one of the following Formulas 5 to 11 wherein the first host compound represented by Formula 1 above.
{상기 화학식 5 내지 11에서,{In Chemical Formulas 5 to 11,
X1, Ar1, Ar2, Ar3, Ar4, Ar5, Ar6, L1, L2, L3, R1 및 R2는 상기에서 정의한 바와 동일하고, p는 0 내지 6이고, q는 0 내지 4이다.}X 1 , Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 , Ar 4 , Ar 5 , Ar 6 , L 1 , L 2 , L 3 , R 1 and R 2 are the same as defined above, p is 0 to 6, q is 0 to 4.}
본 발명에서, 상기 화학식 1로 나타내는 제1 호스트 화합물이 하기 화학식 12 내지 화학식 21 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 포함한다.In the present invention, the first host compound represented by Formula 1 includes a compound represented by any one of the following Formulas 12 to 21.
{상기 화학식 12 내지 21에서,{In Chemical Formulas 12 to 21,
X1, Ar1, Ar2, Ar3, Ar4, Ar5, Ar6, L1, L2, L3, p, q, R1 및 R2는 상기에서 정의한 바와 동일하다.}X 1 , Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 , Ar 4 , Ar 5 , Ar 6 , L 1 , L 2 , L 3 , p, q, R 1 and R 2 are the same as defined above.}
구체적으로 본 발명에서, 상기 화학식 1로 나타낸 화합물이 하기 화학식을 포함한다.Specifically, in the present invention, the compound represented by Formula 1 includes the following formula.
또한 본 발명에서, 상기 화학식 2로 나타낸 화합물은 하기 화학식 22 내지 화학식 26 로 표시되는 화합물을 포함한다.In the present invention, the compound represented by Formula 2 includes a compound represented by the following formula 22 to formula 26.
{상기 화학식 22 내지 26에서, E, F, G, H, Ar7, Ar8, L4, L5, L6, R' 및 R"은 상기에서 정의된 바와 같다.}{In Chemical Formulas 22 to 26, E, F, G, H, Ar 7 , Ar 8 , L 4, L 5 , L 6 , R ′, and R ″ are as defined above.}
구체적으로 본 발명에서, 상기 화학식 2로 나타낸 화합물은 하기 화합물을 포함한다.Specifically, in the present invention, the compound represented by Formula 2 includes the following compound.
도 1을 참조하여 설명하면, 본 발명에 따른 유기전기소자(100)는 기판(110) 상에 형성된 제 1전극(120), 제 2전극(180) 및 제 1전극(120)과 제 2전극(180) 사이에 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층을 구비한다. 이때, 제 1전극(120)은 애노드(양극)이고, 제 2전극(180)은 캐소드(음극)일 수 있으며, 인버트형의 경우에는 제 1전극이 캐소드이고 제 2전극이 애노드일 수 있다.Referring to FIG. 1, the organic
유기물층은 제 1전극(120) 상에 순차적으로 정공주입층(130), 정공수송층(140), 발광층(150), 발광보조층(151), 전자수송층(160) 및 전자주입층(170)을 포함할 수 있다. 이때, 발광층(150)을 제외한 나머지 층들이 형성되지 않을 수 있다. 정공저지층, 전자저지층, 발광보조층(151), 전자수송보조층, 버퍼층(141) 등을 더 포함할 수 있고, 전자수송층(160) 등이 정공저지층의 역할을 할 수도 있다.The organic material layer may sequentially include the
또한, 미도시하였지만 본 발명에 따른 유기전기소자는 제 1전극과 제 2전극중 적어도 일면 중 상기 유기물층과 반대되는 일면에 형성된 보호층을 더 포함할 수 있다.In addition, although not shown, the organic electronic device according to the present invention may further include a protective layer formed on one surface of the first electrode and the second electrode opposite to the organic material layer.
한편, 동일한 코어일지라도 어느 위치에 어느 치환기를 결합시키냐에 따라 밴드갭(band gap), 전기적 특성, 계면 특성 등이 달라질 수 있으므로, 코어의 선택 및 이에 결합된 서브(sub)-치환체의 조합도 아주 중요하며, 특히 각 유기물층 간의 에너지 level 및 T1 값, 물질의 고유특성(mobility, 계면특성 등) 등이 최적의 조합을 이루었을 때 긴 수명과 높은 효율을 동시에 달성할 수 있다.Meanwhile, even in the same core, band gaps, electrical characteristics, and interface characteristics may vary depending on which substituents are bonded at which positions. Therefore, the selection of cores and the combination of sub-substituents bound thereto are also very significant. Importantly, long life and high efficiency can be achieved at the same time when an optimal combination of energy level and T1 value and intrinsic properties (mobility, interfacial properties, etc.) of each organic material layer is achieved.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기발광소자는 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여 제조될 수 있다. 예컨대, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공주입층(130), 정공수송층(140), 발광층(150), 전자수송층(160) 및 전자주입층(170)을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 또한, 정공수송층(140)과 발광층(150) 사이에 발광보조층(151)을, 발광층(150)과 전자수송층(160) 사이에 전자수송보조층을 추가로 더 형성할 수 있다. The organic electroluminescent device according to an embodiment of the present invention may be manufactured using a PVD method. For example, a metal or conductive metal oxide or an alloy thereof is deposited on a substrate to form an anode, and the
이에 따라, 본 발명은 상기 제 1전극과 발광층 사이에 1층 이상의 정공수송대역층을 포함하고, 상기 정공수송대역층은 정공수송층, 발광보조층 또는 이 둘을 모두 포함하며, 상기 정공수송대역층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기전기소자를 제공한다.Accordingly, the present invention includes at least one hole transport band layer between the first electrode and the light emitting layer, the hole transport band layer includes a hole transport layer, a light emitting auxiliary layer or both, the hole transport band layer It provides an organic electric device comprising the compound represented by the formula (1).
또한, 본 발명은 상기 화학식 1 및 상기 화학식 2로 나타내는 화합물이 1:9 내지 9:1 중 어느 하나의 비율로 혼합되어 상기 발광층에 포함되는 유기전기소자를 제공하며, 바람직하게는 1:9 내지 5:5로, 보다 바람직하게는 2:8 내지 4:6 비율로 혼합되어 상기 발광층에 포함된다.In addition, the present invention provides an organic electroluminescent device included in the light emitting layer by mixing the compound represented by Formula 1 and Formula 2 in any one ratio of 1: 9 to 9: 1, preferably 1: 9 to 5: 5, More preferably, it is mixed in the ratio of 2: 8-4: 6, and is contained in the said light emitting layer.
본 발명은 상기 유기전기소자에서 상기 제 1전극의 일측면 중 상기 유기물층과 반대되는 일측 또는 상기 제 2전극의 일측면 중 상기 유기물층과 반대되는 일측 중 적어도 하나에 형성되는 광효율개선층을 더 포함하는 유기전기소자를 제공한다.The organic electroluminescent device further includes a light efficiency improvement layer formed on at least one of one side of the first electrode opposite to the organic material layer or one side of the second electrode opposite to the organic material layer. An organic electric device is provided.
또한 본 발명에서 상기 유기물층은 스핀코팅 공정, 노즐 프린팅 공정, 잉크젯 프린팅 공정, 슬롯코팅 공정, 딥코팅 공정 및 롤투롤 공정 중 어느 하나에 의해 형성되며, 본 발명에 따른 유기물층은 다양한 방법으로 형성될 수 있으므로, 그 형성방법에 의해 본 발명의 권리범위가 제한되는 것은 아니다. In addition, in the present invention, the organic material layer is formed by any one of a spin coating process, a nozzle printing process, an inkjet printing process, a slot coating process, a dip coating process and a roll-to-roll process, the organic material layer according to the present invention can be formed in various ways Therefore, the scope of the present invention is not limited by the formation method.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.The organic electric element according to an embodiment of the present invention may be a top emission type, a bottom emission type or a double-sided emission type according to the material used.
WOLED(White Organic Light Emitting Device)는 고해상도 실현이 용이하고 공정성이 우수한 한편, 기존의 LCD의 칼라필터 기술을 이용하여 제조될 수 있는 이점이 있다. 주로 백라이트 장치로 사용되는 백색 유기발광소자에 대한 다양한 구조들이 제안되고 특허화되고 있다. 대표적으로, R(Red), G(Green), B(Blue) 발광부들을 상호평면적으로 병렬배치(side-by-side) 방식, R, G, B 발광층이 상하로 적층되는 적층(stacking) 방식이 있고, 청색(B) 유기발광층에 의한 전계발광과 이로부터의 광을 이용하여 무기형광체의 자발광(photo-luminescence)을 이용하는 색변환물질(color conversion material, CCM) 방식 등이 있는데, 본 발명은 이러한 WOLED에도 적용될 수 있을 것이다.WOLED (White Organic Light Emitting Device) has the advantage that can be manufactured using the color filter technology of the existing LCD while being easy to realize high resolution and excellent processability. Various structures for white organic light emitting devices mainly used as backlight devices have been proposed and patented. Representatively, a side-by-side method in which R (Red), G (Green), and B (Blue) light emitting parts are mutually planarized, and a stacking method in which R, G, and B light emitting layers are stacked up and down. And a color conversion material (CCM) method using photo-luminescence of an inorganic phosphor by using electroluminescence by a blue (B) organic light emitting layer and light therefrom. May also be applied to these WOLEDs.
또한 본 발명은 상기한 유기전기소자를 포함하는 디스플레이장치 ; 및 상기 디스플레이장치를 구동하는 제어부;를 포함하는 전자장치를 제공한다. In another aspect, the present invention is a display device comprising the above-mentioned organic electric element; And a controller for driving the display device.
또 다른 측면에서 상기 유기전기소자는 유기전기발광소자, 유기태양전지, 유기감광체, 유기트랜지스터, 및 단색 또는 백색 조명용 소자 중 적어도 하나인 것을 특징으로 하는 전자장치를 본 발명에서 제공한다. 이때, 전자장치는 현재 또는 장래의 유무선 통신단말기일 수 있으며, 휴대폰 등의 이동 통신 단말기, PDA, 전자사전, PMP, 리모콘, 네비게이션, 게임기, 각종 TV, 각종 컴퓨터 등 모든 전자장치를 포함한다.In another aspect, the organic electronic device provides an electronic device according to the present invention, wherein the organic electroluminescent device is at least one of an organic electroluminescent device, an organic solar cell, an organic photoconductor, an organic transistor, and a monochromatic or white illumination device. In this case, the electronic device may be a current or future wired or wireless communication terminal, and includes all electronic devices such as a mobile communication terminal such as a mobile phone, a PDA, an electronic dictionary, a PMP, a remote controller, a navigation device, a game machine, various TVs, and various computers.
이하에서, 본 발명의 상기 화학식 1 및 2로 표시되는 화합물의 합성예 및 본 발명의 유기전기소자의 제조예에 관하여 실시예를 들어 구체적으로 설명하지만, 본 발명의 하기 실시예로 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, the synthesis examples of the compounds represented by Chemical Formulas 1 and 2 of the present invention and the production examples of the organic electric device of the present invention will be described in detail with reference to Examples, but are not limited to the following Examples of the present invention. .
[[ 합성예Synthesis Example 1] One]
화학식 1의 합성Synthesis of Formula 1
본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물(final product 1)은 하기 반응식 1 과 같이 Sub 1과 Sub 2를 반응시켜 합성되며, 이에 한정되는 것은 아니다.The compound represented by Formula 1 according to the present invention (final product 1) is synthesized by reacting Sub 1 and Sub 2, as shown in Scheme 1 below, but is not limited thereto.
<반응식 1><Scheme 1>
I. Sub 1 합성I. Sub 1 Synthesis
상기 반응식 1의 Sub1은 하기 반응식 2의 반응경로에 의해 합성될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. (Hal1은 Br, Cl이고, Hal2는 I, Br에서 선택된다.)Sub1 of Scheme 1 may be synthesized by the reaction route of Scheme 2, but is not limited thereto. (Hal 1 is Br, Cl and Hal 2 is selected from I, Br.)
<반응식 2><Scheme 2>
또한 상기 반응식 2의 Sub1-I은 하기 반응식 3의 반응경로에 의해 합성될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In addition, Sub1-I of Scheme 2 may be synthesized by the reaction route of Scheme 3, but is not limited thereto.
<반응식 3><Scheme 3>
Sub 1 에 속하는 구체적 화합물의 합성예는 다음과 같다.Synthesis examples of specific compounds belonging to Sub 1 are as follows.
1. One. Sub1Sub1 -1 -One 합성예Synthesis Example
(1) (One) Sub1Sub1 -I-1의 합성Synthesis of -I-1
[1] Sub1-I-c-1의 합성[1] synthesis of Sub1-I-c-1
(4-Bromo-2-(methylthio)phenyl)boronic acid (20 g, 246.91 mmol)에 3-bromo-5-iodophenol (24.2 g, 81.0 mmol), Pd(PPh3)4 (2.81 g, 2.43 mmol), NaOH (6.48 g, 162 mmol), THF (200 mL), H2O (100 mL)를 넣고 90℃에서 12시간 환류시킨다. 반응이 종료되면 반응물의 온도를 상온으로 식히고, CH2Cl2와 물로 추출하였다. 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 Silicagel column및 재결정하여 생성물 25.5 g(수율 84%)를 얻었다.3-bromo-5-iodophenol (24.2 g, 81.0 mmol), Pd (PPh 3 ) 4 (2.81 g, 2.43 mmol) in (4-Bromo-2- (methylthio) phenyl) boronic acid (20 g, 246.91 mmol) , NaOH (6.48 g, 162 mmol), THF (200 mL) and H 2 O (100 mL) were added and refluxed at 90 ° C. for 12 hours. After the reaction was completed, the reaction was cooled to room temperature, and extracted with CH 2 Cl 2 and water. The organic layer was dried over MgSO 4 , concentrated, and the resulting organic was recrystallized from a Silicagel column to give 25.5 g (84% yield) of the product.
[2] Sub1-I-d-1의 합성[2] synthesis of Sub1-I-d-1
Sub1-I-c-1 (25.5 g, 68.1 mmol)에 acetic acid (250 mL)를 넣고 35% Hydrogen peroxide (H2O2) (6.94 g)을 넣고 상온에서 교반한다. 반응이 종료되면 NaOH 수용액으로 중화시킨 뒤, EA(ethylacetate)와 물로 추출하였다. 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 Silicagel column및 재결정하여 생성물 21.9 g (수율 82%)을 얻었다.Add acetic acid (250 mL) to Sub1-Ic-1 (25.5 g, 68.1 mmol), add 35% Hydrogen peroxide (H 2 O 2 ) (6.94 g), and stir at room temperature. After the reaction was neutralized with aqueous NaOH solution, and extracted with EA (ethylacetate) and water. The organic layer was dried over MgSO 4 , concentrated, and the resulting organic was recrystallized from a Silicagel column to give 21.9 g (yield 82%) of the product.
[3] Sub 1-I-e-1의 합성[3] synthesis of Sub 1-I-e-1
Sub1-I-d-1 (21.9 g, 56.0 mmol)에 Sulfuric acid (H2SO4) (11 mL)를 넣고 상온에서 교반한다. 반응이 종료되면 NaOH 수용액으로 중화시킨 뒤, CH2Cl2와 물로 추출하였다. 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 Silicagel column 및 재결정하여 생성물 16.8 g(수율 84%)을 얻었다.Add Sulfuric acid (H 2 SO 4 ) (11 mL) to Sub1-Id-1 (21.9 g, 56.0 mmol) and stir at room temperature. After the reaction was completed, the mixture was neutralized with NaOH aqueous solution, and extracted with CH 2 Cl 2 and water. The organic layer was dried over MgSO 4 , concentrated and the resulting organic was recrystallized from a Silicagel column to give 16.8 g (84% yield) of the product.
[4] Sub1-I-1의 합성[4] synthesis of Sub1-I-1
Sub1-I-e-1 (16.8 g, 46.8 mmol)에 과량의 트리플루오로메탄술폰산(trifluoromethane-sulfonic acid)에 넣고 상온에서 24시간 교반한 다음 물과 피리딘(8:1)을 천천히 넣고 30분 환류한다. 온도를 내리고 CH2Cl2와 물로 추출하였다. 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 생성물을 Silicagel column 및 재결정으로 생성물 15.7 g(수율 68%)을 얻었다.Sub1-Ie-1 (16.8 g, 46.8 mmol) was added to an excess of trifluoromethane-sulfonic acid, stirred at room temperature for 24 hours, and slowly added water and pyridine (8: 1) to reflux for 30 minutes. . The temperature was lowered and extracted with CH 2 Cl 2 and water. The organic layer was dried over MgSO 4 and concentrated, and the resulting product was purified by Silicagel column and recrystallized to give 15.7 g (68% yield) of the product.
(2) (2) Sub1Sub1 -1의 합성Synthesis of -1
[1] Sub1-1의 합성[1] synthesis of sub1-1
Sub1-I-1 (15.7 g, 32.0 mmol)을 Toluene (210 mL)으로 녹인 후에, diphenylamine (10.8 g, 64.1 mmol), Pd2(dba)3 (1.76 g, 1.92 mmol), P(t-Bu)3 (26.0 g, 64.0 mmol), NaOt-Bu (12.3 g, 128 mmol)을 첨가하고 120℃에서 교반하였다. 반응이 종료되면 반응물의 온도를 상온으로 식히고, CH2Cl2와 물로 추출하였다. 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 화합물을 Silicagel column 및 재결정하여 생성물 Sub1-1을 13.7 g (수율 64%) 얻었다.Sub1-I-1 (15.7 g, 32.0 mmol) was dissolved in Toluene (210 mL), then diphenylamine (10.8 g, 64.1 mmol), Pd 2 (dba) 3 (1.76 g, 1.92 mmol), P ( t -Bu ) 3 (26.0 g, 64.0 mmol), NaO t -Bu (12.3 g, 128 mmol) was added and stirred at 120 ° C. After the reaction was completed, the reaction was cooled to room temperature, and extracted with CH 2 Cl 2 and water. The organic layer was dried over MgSO 4 , concentrated and the resulting compound was purified by Silicagel column and recrystallized to give 13.7 g (64% yield) of the product Sub1-1.
2. 2. Sub1Sub1 -3 -3 합성예Synthesis Example
[1] [One] Sub1Sub1 -I-h-3의 합성Synthesis of -I-h-3
(4-bromo-2-hydroxyphenyl)boronic acid (20 g, 92.2 mmol)에 3-bromo-5-iodophenol (27.6 g, 92.2 mmol), Pd(PPh3)4 (3.20 g, 2.77 mmol), NaOH (7.38 g, 184.5 mmol), THF (200 mL), H2O (100 mL)를 넣고 90℃에서 12시간 환류시킨다. 반응이 종료되면 반응물의 온도를 상온으로 식히고, CH2Cl2와 물로 추출하였다. 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 Silicagel column및 재결정하여 생성물 24.0 g(수율 76%)를 얻었다.(4-bromo-2-hydroxyphenyl) boronic acid (20 g, 92.2 mmol) in 3-bromo-5-iodophenol (27.6 g, 92.2 mmol), Pd (PPh 3 ) 4 (3.20 g, 2.77 mmol), NaOH ( 7.38 g, 184.5 mmol), THF (200 mL), H 2 O (100 mL) were added and refluxed at 90 ° C. for 12 hours. After the reaction was completed, the reaction was cooled to room temperature, and extracted with CH 2 Cl 2 and water. The organic layer was dried over MgSO 4 , concentrated, and the resulting organic was recrystallized from a Silicagel column to give 24.0 g (yield 76%) of product.
[2] [2] Sub1Sub1 -I-i-3의 합성Synthesis of -I-i-3
Sub1-I-h-3 (24.0 g, 69.8 mmol)에 Pd(OAc)2 (0.78 g, 3.49 mmol), 3-nitropyridine (0.43 g, 3.49 mmol), BzOOt-Bu (tert-butyl peroxybenzoate) (27.1 g, 139.5 mmol), C6F6 (hexafluorobenzene) (160 mL), DMI (N,N’-dimethylimidazolidinone) (100 mL)을 넣고 90℃에서 3시간 환류시킨다. 반응이 종료되면 반응물의 온도를 상온으로 식히고, EA와 물로 추출하였다. 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 Silicagel column 및 재결정하여 생성물 14.3 g(수율 60%)를 얻었다.Sub1-Ih-3 (24.0 g, 69.8 mmol) to Pd (OAc) 2 (0.78 g, 3.49 mmol), 3-nitropyridine (0.43 g, 3.49 mmol), BzOO t -Bu (tert-butyl peroxybenzoate) (27.1 g , 139.5 mmol), C 6 F 6 (hexafluorobenzene) (160 mL) and DMI (N, N'-dimethylimidazolidinone) (100 mL) were added and refluxed at 90 ° C for 3 hours. After the reaction was completed, the reaction was cooled to room temperature, and extracted with EA and water. The organic layer was dried over MgSO 4 , concentrated and the resulting organic was recrystallized from a Silicagel column to give 14.3 g (60% yield) of the product.
[3] [3] Sub1Sub1 -I-3의 합성Synthesis of -I-3
Sub1-I-i-3 (14.3 g, 41.7 mmol)에 과량의 트리플루오로메탄술폰산(trifluoromethane-sulfonic acid)에 넣고 상온에서 24시간 교반한 다음 물과 피리딘(8:1)을 천천히 넣고 30분 환류한다. 온도를 내리고 CH2Cl2와 물로 추출하였다. 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 생성물을 Silicagel column 및 재결정으로 생성물 15.4 g(수율 78%)을 얻었다.Sub1-Ii-3 (14.3 g, 41.7 mmol) was added to an excess of trifluoromethane-sulfonic acid, and stirred at room temperature for 24 hours. Then, water and pyridine (8: 1) were slowly added and refluxed for 30 minutes. . The temperature was lowered and extracted with CH 2 Cl 2 and water. The organic layer was dried over MgSO 4 , concentrated and the resulting product was purified by Silicagel column and recrystallized to give 15.4 g (78% yield) of the product.
[4] [4] Sub1Sub1 -3의 합성Synthesis of -3
Sub1-I-3 (15.4 g, 32.4 mmol)을 Toluene (200 mL)으로 녹인 후에, diphenylamine (11.0 g, 64.8 mmol), Pd2(dba)3 (1.78 g, 1.94 mmol), P(t-Bu)3 (26.4 g, 64.8 mmol), NaOt-Bu (12.5 g, 130 mmol)을 첨가하고 120℃에서 교반하였다. 반응이 종료되면 반응물의 온도를 상온으로 식히고, CH2Cl2와 물로 추출하였다. 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 화합물을 Silicagel column 및 재결정하여 생성물 Sub1-3을 14.4 g (수율 68%) 얻었다.Sub1-I-3 (15.4 g, 32.4 mmol) was dissolved in Toluene (200 mL), then diphenylamine (11.0 g, 64.8 mmol), Pd 2 (dba) 3 (1.78 g, 1.94 mmol), P ( t -Bu ) 3 (26.4 g, 64.8 mmol), NaO t -Bu (12.5 g, 130 mmol) was added and stirred at 120 ° C. After the reaction was completed, the reaction was cooled to room temperature, and extracted with CH 2 Cl 2 and water. The organic layer was dried over MgSO 4 , concentrated and the resulting compound was purified by Silicagel column and recrystallized to give 14.4 g (68% yield) of the product Sub1-3.
3. 3. Sub1Sub1 -30 -30 합성예Synthesis Example
[1] [One] Sub1Sub1 -I-c-30의 합성Synthesis of -I-c-30
(5-Bromo-2-(methylthio)phenyl)boronic acid (20 g, 81.0 mmol), 3-bromo-5-iodophenol (24.2 g, 81.0 mmol), Pd(PPh3)4 (2.81 g, 2.43 mmol), NaOH (6.48 g, 2.43 mmol)를 상기 Sub1-I-c-1의 합성법을 이용하여 생성물 24.4 g(수율 81%)를 얻었다.(5-Bromo-2- (methylthio) phenyl) boronic acid (20 g, 81.0 mmol), 3-bromo-5-iodophenol (24.2 g, 81.0 mmol), Pd (PPh 3 ) 4 (2.81 g, 2.43 mmol) , NaOH (6.48 g, 2.43 mmol) was obtained using the synthesis method of Sub1-Ic-1 to give 24.4 g (yield 81%) of product.
[2] [2] Sub1Sub1 -I-d-30의 합성Synthesis of -I-d-30
Sub1-I-c-30 (24.4 g, 65.3 mmol), acetic acid (245 mL), 35% Hydrogen peroxide (H2O2) (6.66 g)을 상기 Sub 1-I-d-1의 합성법을 이용하여 생성물 20.1 g (수율 79%)을 얻었다.Sub1-Ic-30 (24.4 g, 65.3 mmol), acetic acid (245 mL), 35% Hydrogen peroxide (H 2 O 2 ) (6.66 g) was synthesized using the synthesis method of Sub 1-Id-1. (Yield 79%) was obtained.
[3] Sub 1-I-e-30의 합성[3] synthesis of Sub 1-I-e-30
Sub1-I-d-30 (20.1 g, 51.6 mmol), Sulfuric acid (H2SO4) (10 mL)를 상기 Sub1-I-e-1의 합성법을 이용하여 생성물 15.5g(수율 84%)을 얻었다.Sub1-Id-30 (20.1 g, 51.6 mmol) and Sulfuric acid (H 2 SO 4 ) (10 mL) were obtained using 15.5 g (yield 84%) of the product using the synthesis method of Sub1-Ie-1.
[4] [4] Sub1Sub1 -I-30의 합성Synthesis of -I-30
Sub1-I-e-30 (15.5 g, 42.3 mmol)에 과량의 트리플루오로메탄술폰산(trifluoromethane-sulfonic acid)에 넣고 상기 Sub1-I-1의 합성법을 이용하여 생성물 16.0 g(수율 75%)을 얻었다.Sub1-I-e-30 (15.5 g, 42.3 mmol) was added to an excess of trifluoromethane-sulfonic acid to obtain 16.0 g (yield 75%) of the product using the synthesis method of Sub1-I-1.
[5] [5] Sub1Sub1 -30의 합성Synthesis of -30
Sub1-I-30 (15.5 g, 32.6 mmol), diphenylamine (11.0 g, 65.2 mmol), Pd2(dba)3 (1.79 g, 2.00 mmol), P(t-Bu)3 (26.4 g, 65.2 mmol), NaOt-Bu (12.5 g, 130 mmol)을 상기 Sub1-1의 합성법을 이용하여 생성물 Sub1-30를 14.0 g (수율 64.5%) 얻었다.Sub1-I-30 (15.5 g, 32.6 mmol), diphenylamine (11.0 g, 65.2 mmol), Pd 2 (dba) 3 (1.79 g, 2.00 mmol), P ( t -Bu) 3 (26.4 g, 65.2 mmol) , NaO t -Bu (12.5 g, 130 mmol) was obtained using the synthesis method of Sub1-1 above to obtain 14.0 g (yield 64.5%) of product Sub1-30.
4. 4. Sub1Sub1 -33 -33 합성예Synthesis Example
[1] [One] Sub1Sub1 -I-h-33의 합성Synthesis of -I-h-33
(5-chloro-2-hydroxyphenyl)boronic acid (20 g, 116 mmol), 3-bromo-4-iodophenol (34.8 g, 116 mmol), Pd(PPh3)4 (4.03 g, 3.49 mmol), NaOH (9.30 g, 233 mmol)를 상기 Sub1-I-h-3의 합성법을 이용하여 생성물 27.2 g(수율 78%)를 얻었다.(5-chloro-2-hydroxyphenyl) boronic acid (20 g, 116 mmol), 3-bromo-4-iodophenol (34.8 g, 116 mmol), Pd (PPh 3 ) 4 (4.03 g, 3.49 mmol), NaOH ( 9.30 g, 233 mmol) was obtained using the synthesis method of Sub1-Ih-3 to obtain 27.2 g (yield 78%) of the product.
[2] [2] Sub1Sub1 -I-i-33의 합성Synthesis of -I-i-33
Sub1-I-h-33 (27.2 g, 90.7 mmol), Pd(OAc)2 (1.02 g, 4.54 mmol), 3-nitropyridine (0.56 g, 4.54 mmol), BzOOt-Bu (tert-butyl peroxybenzoate) (35.2 g, 181 mmol), C6F6 (hexafluorobenzene) (210 mL), DMI (N,N’-dimethylimidazolidinone) (135mL)을 상기 Sub 1-I-i-3의 합성법을 이용하여 생성물 14.7 g(수율 54%)를 얻었다.Sub1-Ih-33 (27.2 g, 90.7 mmol), Pd (OAc) 2 (1.02 g, 4.54 mmol), 3-nitropyridine (0.56 g, 4.54 mmol), BzOO t -Bu (tert-butyl peroxybenzoate) (35.2 g , 181 mmol), C 6 F 6 (hexafluorobenzene) (210 mL), DMI (N, N'-dimethylimidazolidinone) (135 mL) using the synthesis method of Sub 1-Ii-3 14.7 g (yield 54%) Got.
[3] [3] Sub1Sub1 -I-33의 합성Synthesis of -I-33
Sub1-I-i-33 (14.7 g, 49.3 mmol)에 과량의 트리플루오로메탄술폰산(trifluoromethane-sulfonic acid)에 넣고 상기 Sub1-I-3의 합성법을 이용하여 생성물 14.7 g(수율 69%)을 얻었다.Sub1-I-i-33 (14.7 g, 49.3 mmol) was added to an excess of trifluoromethane-sulfonic acid to obtain 14.7 g (69% yield) of the product using the synthesis method of Sub1-I-3.
[4] [4] Sub1Sub1 -II-33의 합성Synthesis of -II-33
Sub1-I-33 (14.7 g, 34.1 mmol), diphenylamine (5.77 g, 34.1 mmol), Pd2(dba)3 (0.94 g, 1.02 mmol), P(t-Bu)3 (6.83 g, 34.1 mmol), NaOt-Bu (6.56 g, 68.2 mmol)을 상기 Sub1-1의 합성법을 이용하여 생성물 Sub1-II-33를 12.3 g (수율 70%) 얻었다.Sub1-I-33 (14.7 g, 34.1 mmol), diphenylamine (5.77 g, 34.1 mmol), Pd 2 (dba) 3 (0.94 g, 1.02 mmol), P ( t -Bu) 3 (6.83 g, 34.1 mmol) , NaO t -Bu (6.56 g, 68.2 mmol) was obtained by using the synthesis method of Sub1-1, 12.3 g (yield 70%) of product Sub1-II-33.
[5] [5] Sub1Sub1 -33의 합성Synthesis of -33
Sub1-II-33 (12.3 g, 23.7 mmol), N-phenyldibenzo[b,d]thiophen-3-amine (6.54 g, 23.7 mmol), Pd2(dba)3 (0.65 g, 0.71 mmol), P(t-Bu)3 (4.83 g, 23.7 mmol), NaOt-Bu (4.56 g, 47.5 mmol)을 상기 Sub1-1의 합성법을 이용하여 생성물 Sub1-33를 12.2 g (수율 68%) 얻었다.Sub1-II-33 (12.3 g, 23.7 mmol), N-phenyldibenzo [b, d] thiophen-3-amine (6.54 g, 23.7 mmol), Pd 2 (dba) 3 (0.65 g, 0.71 mmol), P ( t- Bu) 3 (4.83 g, 23.7 mmol) and NaO t -Bu (4.56 g, 47.5 mmol) were obtained using 12.2 g (yield 68%) of the product Sub1-33 using the synthesis method of Sub1-1.
5. 5. Sub1Sub1 -46 -46 합성예Synthesis Example
[1] [One] Sub1Sub1 -I-c-46의 합성Synthesis of -I-c-46
(5-chloro-2-(methylthio)phenyl)boronic acid (20 g, 98.8 mmol), 4-bromo-3-iodophenol (29.53 g, 98.8 mmol), Pd(PPh3)4 (3.42 g, 2.96 mmol), NaOH (7.90 g, 198 mmol)를 상기 Sub1-I-c-1의 합성법을 이용하여 생성물 27.2 g(수율 84%)를 얻었다.(5-chloro-2- (methylthio) phenyl) boronic acid (20 g, 98.8 mmol), 4-bromo-3-iodophenol (29.53 g, 98.8 mmol), Pd (PPh 3 ) 4 (3.42 g, 2.96 mmol) , NaOH (7.90 g, 198 mmol) was obtained using the synthesis method of Sub1-Ic-1 to give 27.2 g (yield 84%) of product.
[2] [2] Sub1Sub1 -I-d-46의 합성Synthesis of -I-d-46
Sub1-I-c-46 (27.2 g, 82.6 mmol), acetic acid (270 mL), 35% Hydrogen peroxide (H2O2) (8.43 g)을 상기 Sub 1-I-d-1의 합성법을 이용하여 생성물 21.8 g (수율 76%)을 얻었다.21.8 g of Sub1-Ic-46 (27.2 g, 82.6 mmol), acetic acid (270 mL), 35% Hydrogen peroxide (H 2 O 2 ) (8.43 g) was synthesized using the synthesis method of Sub 1-Id-1. (Yield 76%) was obtained.
[3] Sub 1-I-e-4의 합성[3] synthesis of Sub 1-I-e-4
Sub1-I-d-46 (21.8 g, 62.9 mmol), Sulfuric acid (H2SO4) (11 mL)를 상기 Sub1-I-e-1의 합성법을 이용하여 생성물 15.7 g(수율 79%)을 얻었다.Sub1-Id-46 (21.8 g, 62.9 mmol) and Sulfuric acid (H 2 SO 4 ) (11 mL) were obtained using the synthesis method of Sub1-Ie-1 to give 15.7 g (79% yield).
[4] [4] Sub1Sub1 -I-46의 합성Synthesis of -I-46
Sub1-I-e-46 (15.7 g, 50.0 mmol)에 과량의 트리플루오로메탄술폰산(trifluoromethane-sulfonic acid)에 넣고 상기 Sub1-I-1의 합성법을 이용하여 생성물 15.7 g(수율 71%)을 얻었다.Sub1-I-e-46 (15.7 g, 50.0 mmol) was added to an excess of trifluoromethane-sulfonic acid to obtain 15.7 g (yield 71%) of the product using the synthesis method of Sub1-I-1.
[5] [5] Sub1Sub1 -II-46의 합성Synthesis of -II-46
Sub1-I-46 (15.7 g, 35.3 mmol), 9H-carbazole (5.91 g, 35.3 mmol), Pd2(dba)3 (0.97 g, 1.06 mmol), P(t-Bu)3 (7.17 g, 35.3 mmol), NaOt-Bu (6.79 g, 70.7mmol)을 상기 Sub1-1의 합성법을 이용하여 생성물 Sub1-II-46를 11.7 g (수율 62%) 얻었다.Sub1-I-46 (15.7 g, 35.3 mmol), 9H-carbazole (5.91 g, 35.3 mmol), Pd 2 (dba) 3 (0.97 g, 1.06 mmol), P ( t -Bu) 3 (7.17 g, 35.3 mmol) and NaO t -Bu (6.79 g, 70.7 mmol) were obtained using 11.7 g (yield 62%) of the product Sub1-II-46 using the synthesis method of Sub1-1.
[6] [6] Sub1Sub1 -46의 합성Synthesis of -46
Sub1-II-46 (11.7 g, 22.0 mmol), diphenylamine (3.71 g, 22.0 mmol), Pd2(dba)3 (0.60 g, 0.66 mmol), P(t-Bu)3 (4.50 g, 22.0 mmol), NaOt-Bu (4.22 g, 43.9 mmol)을 상기 Sub1-1의 합성법을 이용하여 생성물 Sub1-46를 9.77 g (수율 67%) 얻었다.Sub1-II-46 (11.7 g, 22.0 mmol), diphenylamine (3.71 g, 22.0 mmol), Pd 2 (dba) 3 (0.60 g, 0.66 mmol), P ( t -Bu) 3 (4.50 g, 22.0 mmol) , NaO t -Bu (4.22 g, 43.9 mmol) was obtained by 9.77 g (yield 67%) of the product Sub1-46 using the synthesis method of Sub1-1.
6. 6. Sub1Sub1 -53 -53 합성예Synthesis Example
[1] [One] Sub1Sub1 -I-h-53의 합성Synthesis of -I-h-53
(2-bromo-6-hydroxy-4-methylphenyl)boronic acid (20 g, 86.6 mmol)에 3-bromo-5-iodophenol (25.9 g, 86.6 mmol), Pd(PPh3)4 (3.00 g, 2.60 mmol), NaOH (6.93 g, 173 mmol)를 상기 Sub1-I-h-3의 합성법을 이용하여 생성물 26.0 g(수율 84%)를 얻었다.(2-bromo-6-hydroxy-4-methylphenyl) boronic acid (20 g, 86.6 mmol) in 3-bromo-5-iodophenol (25.9 g, 86.6 mmol), Pd (PPh 3 ) 4 (3.00 g, 2.60 mmol ), NaOH (6.93 g, 173 mmol) was obtained using the synthesis method of Sub1-Ih-3 to give 26.0 g (84% yield) of the product.
[2] [2] Sub1Sub1 -I-i-53의 합성Synthesis of -I-i-53
Sub1-I-h-53 (26.0 g, 72.6 mmol)에 Pd(OAc)2 (0.82 g, 3.63 mmol), 3-nitropyridine (0.45 g, 3.63 mmol), BzOOt-Bu (tert-butyl peroxybenzoate) (28.2 g, 145 mmol), C6F6 (hexafluorobenzene) (170 mL), DMI (N,N’-dimethylimidazolidinone) (110 mL)을 상기 Sub 1-I-i-3의 합성법을 이용하여 생성물 13.3 g(수율 51%)를 얻었다.Sub1-Ih-53 (26.0 g, 72.6 mmol) to Pd (OAc) 2 (0.82 g, 3.63 mmol), 3-nitropyridine (0.45 g, 3.63 mmol), BzOO t -Bu (tert-butyl peroxybenzoate) (28.2 g , 145 mmol), C 6 F 6 (hexafluorobenzene) (170 mL), DMI (N, N'-dimethylimidazolidinone) (110 mL) using the synthesis method of Sub 1-Ii-3, 13.3 g (51% yield) )
[3] [3] Sub1Sub1 -I-53의 합성Synthesis of -I-53
Sub1-I-i-53 (13.3 g, 37.3 mmol)에 과량의 트리플루오로메탄술폰산(trifluoromethane-sulfonic acid)에 넣고 상기 Sub1-I-3의 합성법을 이용하여 생성물 13.2 g(수율 72%)을 얻었다.Sub1-I-i-53 (13.3 g, 37.3 mmol) was added to an excess of trifluoromethane-sulfonic acid to obtain 13.2 g (yield 72%) of the product using the synthesis method of Sub1-I-3.
[4] [4] Sub1Sub1 -53의 합성Synthesis of -53
Sub1-I-53 (13.2 g, 27.0 mmol), diphenylamine (9.14 g, 54.0 mmol), Pd2(dba)3 (1.48 g, 1.62 mmol), P(t-Bu)3 (22.0 g, 54.0 mmol), NaOt-Bu (10.4 g, 108 mmol)을 상기 Sub1-1의 합성법을 이용하여 생성물 Sub1-53를 11.0 g (수율 61%) 얻었다.Sub1-I-53 (13.2 g, 27.0 mmol), diphenylamine (9.14 g, 54.0 mmol), Pd 2 (dba) 3 (1.48 g, 1.62 mmol), P ( t -Bu) 3 (22.0 g, 54.0 mmol) , NaO t -Bu (10.4 g, 108 mmol) was obtained by using the synthesis method of Sub1-1. 11.0 g (61%) of product Sub1-53.
7. 7. Sub1Sub1 -81 -81 합성예Synthesis Example
[1] Sub1-I-c-81의 합성[1] synthesis of Sub1-I-c-81
(3-bromo-2-(methylthio)phenyl)boronic acid (20 g, 81.0 mmol), 4-bromo-3-iodonaphthalen-1-ol (28.3 g, 81.0 mmol), Pd(PPh3)4 (2.81 g, 2.43 mmol), NaOH (6.48 g, 162 mmol)를 상기 Sub1-I-c-1의 합성법을 이용하여 생성물 29.0 g(수율 84%)를 얻었다.(3-bromo-2- (methylthio) phenyl) boronic acid (20 g, 81.0 mmol), 4-bromo-3-iodonaphthalen-1-ol (28.3 g, 81.0 mmol), Pd (PPh 3 ) 4 (2.81 g , 2.43 mmol), NaOH (6.48 g, 162 mmol) was obtained using the synthesis method of Sub1-Ic-1 to give 29.0 g (84% yield) of the product.
[2] Sub1-I-d-81의 합성[2] synthesis of Sub1-I-d-81
Sub1-I-c-81 (29.0 g, 68.3 mmol), acetic acid (290 mL), 35% Hydrogen peroxide (H2O2) (6.96 g)을 상기 Sub 1-I-d-1의 합성법을 이용하여 생성물 24.4 g (수율 81%)을 얻었다.24.4 g of Sub1-Ic-81 (29.0 g, 68.3 mmol), acetic acid (290 mL), 35% Hydrogen peroxide (H 2 O 2 ) (6.96 g) using the synthesis method of Sub 1-Id-1 (Yield 81%) was obtained.
[3] Sub 1-I-e-81의 합성[3] synthesis of Sub 1-I-e-81
Sub1-I-d-81 (24.4 g, 55.3 mmol), Sulfuric acid (H2SO4) (12 mL)를 상기 Sub1-I-e-1의 합성법을 이용하여 생성물 18.0 g(수율 80%)을 얻었다.Sub1-Id-81 (24.4 g, 55.3 mmol) and Sulfuric acid (H 2 SO 4 ) (12 mL) were obtained using the synthesis method of Sub1-Ie-1 to give 18.0 g (yield 80%) of the product.
[4] Sub1-I-81의 합성[4] synthesis of Sub1-I-81
Sub1-I-e-81 (18.0 g, 44.1 mmol)에 과량의 트리플루오로메탄술폰산(trifluoromethane-sulfonic acid)에 넣고 상기 Sub1-I-1의 합성법을 이용하여 생성물 17.0 g(수율 71%)을 얻었다.Sub1-I-e-81 (18.0 g, 44.1 mmol) was added to an excess of trifluoromethane-sulfonic acid to obtain 17.0 g (71% yield) of the product using the synthesis method of Sub1-I-1.
[5] Sub1-81의 합성[5] synthesis of Sub1-81
Sub1-I-81 (17.0 g, 31.5 mmol), diphenylamine (10.7 g, 63.1 mmol), Pd2(dba)3 (1.73 g, 1.89 mmol), P(t-Bu)3 (25.6 g, 63 mmol), NaOt-Bu (12.1 g, 126 mmol)을 상기 Sub1-1의 합성법을 이용하여 생성물 Sub1-81를 15.3 g (수율 68%) 얻었다.Sub1-I-81 (17.0 g, 31.5 mmol), diphenylamine (10.7 g, 63.1 mmol), Pd 2 (dba) 3 (1.73 g, 1.89 mmol), P ( t -Bu) 3 (25.6 g, 63 mmol) , NaO t -Bu (12.1 g, 126 mmol) was obtained using 15.3 g (yield 68%) of product Sub1-81 using the synthesis method of Sub1-1.
8. 8. Sub1Sub1 -109 -109 합성예Synthesis Example
[1] [One] Sub1Sub1 -I-h-109의 합성Synthesis of -I-h-109
(3-bromo-2-hydroxynaphthalen-1-yl)boronic acid (g, mmol)에 3-bromo-5-iodophenol (20 g, 74.9 mmol), Pd(PPh3)4 (22.4 g, 74.9 mmol), NaOH (6.00 g, 150 mmol)를 상기 Sub1-I-h-3의 합성법을 이용하여 생성물 23.1 g(수율 78%)를 얻었다.3-bromo-5-iodophenol (20 g, 74.9 mmol), Pd (PPh 3 ) 4 (22.4 g, 74.9 mmol) in (3-bromo-2-hydroxynaphthalen-1-yl) boronic acid (g, mmol), NaOH (6.00 g, 150 mmol) was obtained using the synthesis method of Sub1-Ih-3 to give 23.1 g (yield 78%) of product.
[2] [2] Sub1Sub1 -I-i-109의 합성Synthesis of -I-i-109
Sub1-I-h-109 (23.1 g, 58.5 mmol)에 Pd(OAc)2 (0.66 g, 2.93 mmol), 3-nitropyridine (0.36 g, 2.93 mmol), BzOOt-Bu (tert-butyl peroxybenzoate) (22.7 g, 117 mmol), C6F6 (hexafluorobenzene) (135 mL), DMI (N,N’-dimethylimidazolidinone) (90 mL)을 상기 Sub 1-I-i-3의 합성법을 이용하여 생성물 12.5 g(수율 54.5 %)를 얻었다.Sub1-Ih-109 (23.1 g, 58.5 mmol) to Pd (OAc) 2 (0.66 g, 2.93 mmol), 3-nitropyridine (0.36 g, 2.93 mmol), BzOO t -Bu (tert-butyl peroxybenzoate) (22.7 g , 117 mmol), C 6 F 6 (hexafluorobenzene) (135 mL), DMI (N, N'-dimethylimidazolidinone) (90 mL) using the synthesis method of Sub 1-Ii-3 12.5 g (yield 54.5%) )
[3] [3] Sub1Sub1 -I-109의 합성Synthesis of -I-109
Sub1-I-i-109 (12.5 g, 31.9 mmol)에 과량의 트리플루오로메탄술폰산(trifluoromethane-sulfonic acid)에 넣고 상기 Sub1-I-3의 합성법을 이용하여 생성물 11.7 g(수율 22.3%)을 얻었다.Sub1-I-i-109 (12.5 g, 31.9 mmol) was added to an excess of trifluoromethane-sulfonic acid to obtain 11.7 g (yield 22.3%) of the product using the synthesis method of Sub1-I-3.
[4 [4 Sub1Sub1 -109의 합성Synthesis of -109
Sub1-I-109 (11.7 g, 22.3 mmol), diphenylamine (7.55 g, 44.6 mmol), Pd2(dba)3 (1.22 g, 1.34 mmol), P(t-Bu)3 (18.0 g, 44.6 mmol), NaOt-Bu (8.57 g, 89.2 mmol)을 상기 Sub1-1의 합성법을 이용하여 생성물 Sub1-109를 10.2 g (수율 65%) 얻었다.Sub1-I-109 (11.7 g, 22.3 mmol), diphenylamine (7.55 g, 44.6 mmol), Pd 2 (dba) 3 (1.22 g, 1.34 mmol), P ( t -Bu) 3 (18.0 g, 44.6 mmol) , NaO t -Bu (8.57 g, 89.2 mmol) was obtained using the synthesis method of Sub1-1 above to obtain 10.2 g (yield 65%) of product Sub1-109.
9. 9. Sub1Sub1 -133 -133 합성예Synthesis Example
[1] [One] Sub1Sub1 -II-133의 합성Synthesis of -II-133
Sub1-I-20 (15 g, 35.1 mmol), N-phenylnaphthalen-1-amine (7.69 g, 35.1 mmol), Pd2(dba)3 (0.96 g, 1.05 mmol), P(t-Bu)3 (7.17 g, 35.1 mmol), NaOt-Bu (6.74 g, 70.2 mmol)을 상기 Sub1-1의 합성법을 이용하여 생성물 Sub1-II-133를 12.5 g (수율 62%) 얻었다.Sub1-I-20 (15 g, 35.1 mmol), N-phenylnaphthalen-1-amine (7.69 g, 35.1 mmol), Pd 2 (dba) 3 (0.96 g, 1.05 mmol), P ( t -Bu) 3 ( 7.17 g, 35.1 mmol) and NaO t -Bu (6.74 g, 70.2 mmol) were obtained using 12.5 g (yield 62%) of the product Sub1-II-133 using the synthesis method of Sub1-1.
[2] [2] Sub1Sub1 -133의 합성Synthesis of -133
Sub1-II-133 (12.5 g, 22.0 mmol), N-phenylquinolin-7-amine (4.85 g, 22.0 mmol), Pd2(dba)3 (0.60 g, 0.66 mmol), P(t-Bu)3 (4.50 g, 22.0 mmol), NaOt-Bu (4.23 g, 44.0 mmol)을 상기 Sub1-1의 합성법을 이용하여 생성물 Sub1-133를 10.9 g (수율 66%) 얻었다.Sub1-II-133 (12.5 g, 22.0 mmol), N-phenylquinolin-7-amine (4.85 g, 22.0 mmol), Pd 2 (dba) 3 (0.60 g, 0.66 mmol), P ( t -Bu) 3 ( 4.50 g, 22.0 mmol) and NaO t -Bu (4.23 g, 44.0 mmol) were obtained using the synthesis method of Sub1-1 above to obtain 10.9 g (66% yield) of product Sub1-133.
10. 10. Sub1Sub1 -137 -137 합성예Synthesis Example
[1] [One] Sub1Sub1 -I-c-137의 합성Synthesis of -I-c-137
(3-bromo-2-(methylthio)phenyl)boronic acid (20 g, 71.8 mmol), 4-bromo-3-iodonaphthalen-1-ol (41.9 g, 71.8 mmol), Pd(PPh3)4 (2.49 g, 2.15 mmol), NaOH (5.74 g, 144 mmol)를 상기 Sub1-I-c-1의 합성법을 이용하여 생성물 38.9 g(수율 79%)를 얻었다.(3-bromo-2- (methylthio) phenyl) boronic acid (20 g, 71.8 mmol), 4-bromo-3-iodonaphthalen-1-ol (41.9 g, 71.8 mmol), Pd (PPh 3 ) 4 (2.49 g , 2.15 mmol) and NaOH (5.74 g, 144 mmol) were obtained using the synthesis method of Sub1-Ic-1 to give 38.9 g (79% yield) of the product.
[2] [2] Sub1Sub1 -I-d-137의 합성Synthesis of -I-d-137
Sub1-I-c-137 (38.9 g, 56.4 mmol), acetic acid (400 mL), 35% Hydrogen peroxide (H2O2) (5.75 g)을 상기 Sub 1-I-d-1의 합성법을 이용하여 생성물 31.7 g (수율 80%)을 얻었다.Subl-Ic-137 (38.9 g, 56.4 mmol), acetic acid (400 mL), 35% Hydrogen peroxide (H 2 O 2 ) (5.75 g) was synthesized using the synthesis method of Sub 1-Id-1, 31.7 g. (Yield 80%) was obtained.
[3] Sub 1-I-e-137의 합성[3] synthesis of Sub 1-I-e-137
Sub1-I-d-137 (31.7 g, 45.0 mmol), Sulfuric acid (H2SO4) (16 mL)를 상기 Sub1-I-e-1의 합성법을 이용하여 생성물 19.9 g(수율 82%)을 얻었다.Sub1-Id-137 (31.7 g, 45.0 mmol) and Sulfuric acid (H 2 SO 4 ) (16 mL) were obtained using 19.9 g (82% yield) of the product using the synthesis method of Sub1-Ie-1.
[4] [4] Sub1Sub1 -I-137의 합성Synthesis of -I-137
Sub1-I-e-137 (19.9 g, 36.7 mmol)에 과량의 트리플루오로메탄술폰산(trifluoromethane-sulfonic acid)에 넣고 상기 Sub1-I-1의 합성법을 이용하여 생성물 17.4 g(수율 70%)을 얻었다.Sub1-I-e-137 (19.9 g, 36.7 mmol) was added to an excess of trifluoromethane-sulfonic acid to obtain 17.4 g (yield 70%) of the product using the synthesis method of Sub1-I-1.
[5] [5] Sub1Sub1 -II-137의 합성Synthesis of -II-137
Sub1-I-137 (17.4 g, 25.8 mmol), Sub2-1 (4.36 g, 25.8 mmol), Pd2(dba)3 (0.71 g, 0.77 mmol), P(t-Bu)3 (5.17 g, 25.8 mmol), NaOt-Bu (4.96 g, 51.6 mmol)을 상기 Sub1-1의 합성법을 이용하여 생성물 Sub1-II-137를 12.8 g (수율 65%) 얻었다.Sub1-I-137 (17.4 g, 25.8 mmol), Sub2-1 (4.36 g, 25.8 mmol), Pd 2 (dba) 3 (0.71 g, 0.77 mmol), P ( t -Bu) 3 (5.17 g, 25.8 mmol), NaO t -Bu (4.96 g, 51.6 mmol) was obtained using the synthesis method of Sub1-1 above to obtain 12.8 g (yield 65%) of product Sub1-II-137.
[6] [6] Sub1Sub1 -137의 합성Synthesis of -137
Sub1-II-137 (12.8 g, 16.8 mmol), Sub2-11 (3.69 g, 16.8 mmol), Pd2(dba)3 (0.46 g, 0.51 mmol), P(t-Bu)3 (3.33 g, 16.8 mmol), NaOt-Bu (3.24 g, 33.7 mmol)을 상기 Sub1-1의 합성법을 이용하여 생성물 Sub1-137를 10.3 g (수율 65%) 얻었다.Sub1-II-137 (12.8 g, 16.8 mmol), Sub2-11 (3.69 g, 16.8 mmol), Pd 2 (dba) 3 (0.46 g, 0.51 mmol), P ( t -Bu) 3 (3.33 g, 16.8 mmol) and NaO t -Bu (3.24 g, 33.7 mmol) were obtained using 10.3 g (yield 65%) of the product Sub1-137 using the synthesis method of Sub1-1.
Sub 1에 속하는 화합물은 아래와 같은 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 표 1는 Sub 1에 속하는 일부 화합물의 FD-MS(Field Desorption-Mass Spectrometry) 값을 나타낸 것이다.The compound belonging to Sub 1 may be, but is not limited to, the following compounds. Table 1 shows FD-MS (Field Desorption-Mass Spectrometry) values of some compounds belonging to Sub 1.
II. Sub 2의 합성II. Synthesis of Sub 2
상기 반응식 3의 Sub 2는 하기 반응식 3의 반응경로에 의해 합성(본 출원인의 한국등록특허 제 10-1251451호 (2013.04.05일자 등록공고)에 개시)될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Sub 2 of Scheme 3 may be synthesized by the reaction route of Scheme 3 below, which may be disclosed in Korean Patent Registration No. 10-1251451 (published on April 5, 2013) of the present applicant, but is not limited thereto.
Z1은 Ar1 또는 Ar3이고, Z2는 Ar2 또는 Ar4이다.Z 1 is Ar 1 or Ar 3 , and Z 2 is Ar 2 or Ar 4 .
<반응식 3><Scheme 3>
Sub 2에 속하는 화합물은 아래와 같은 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 표 2는 Sub 2에 속하는 일부 화합물의 FD-MS(Field Desorption-Mass Spectrometry) 값을 나타낸 것이다.Compounds belonging to Sub 2 may be the following compounds, but are not limited thereto, and Table 2 shows Field Desorption-Mass Spectrometry (FD-MS) values of some compounds belonging to Sub 2.
III. Final Product 1 합성III. Final Product 1 Synthesis
Sub 1 (1 당량)을 둥근바닥플라스크에 Toluene으로 녹인 후에, Sub 2 (1 당량), Pd2(dba)3 (0.03 당량), (t-Bu)3P (1 당량), NaOt-Bu (2 당량)을 120℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 화합물을 silicagel column 및 재결정하여 Final product 1을 얻었다.Sub 1 (1 equiv) was dissolved in toluene in a round bottom flask, then Sub 2 (1 equiv), Pd 2 (dba) 3 (0.03 equiv), ( t -Bu) 3 P (1 equiv), NaO t -Bu (2 equiv) were stirred at 120 ° C. After completion of the reaction, the mixture was extracted with CH 2 Cl 2 and water, the organic layer was dried over MgSO 4 and concentrated, and the resulting compound was purified by silicagel column and recrystallized to obtain Final product 1.
1. 1-1 1.1-1 합성예Synthesis Example
상기 합성에서 얻어진 Sub 1-1 (13.7 g, 20.5 mmol)을 둥근바닥플라스크에 toluene (180mL)으로 녹인 후에, Sub 2-1 (3.48 g, 20.5 mmol), Pd2(dba)3 (0.56 g, 0.62 mmol), P(t-Bu)3 (4.16 g, 20.5 mmol), NaOt-Bu (3.95 g, 41.1 mmol)을 첨가하고 120℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 화합물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물 1-1를 10.5 g (수율 74%) 얻었다.Sub 1-1 (13.7 g, 20.5 mmol) obtained in the above synthesis was dissolved in toluene (180 mL) in a round bottom flask, and then Sub 2-1 (3.48 g, 20.5 mmol), Pd 2 (dba) 3 (0.56 g, 0.62 mmol), P ( t -Bu) 3 (4.16 g, 20.5 mmol), NaO t -Bu (3.95 g, 41.1 mmol) were added and stirred at 120 ° C. After completion of the reaction, the mixture was extracted with CH 2 Cl 2 and water, the organic layer was dried over MgSO 4 and concentrated, and the resulting compound was purified by silicagel column and recrystallized to obtain 10.5 g (yield 74%) of product 1-1.
2. 1-3 2-3 합성예Synthesis Example
상기 합성에서 얻어진 Sub 1-3 (14.4 g, 22.1 mmol)을 둥근바닥플라스크에 toluene (190 mL)으로 녹인 후에, Sub 2-31 (5.74 g, 22.1 mmol), Pd2(dba)3 (0.61 g, 0.66 mmol), P(t-Bu)3 (4.48 g, 22.1 mmol), NaOt-Bu (4.25 g, 44.3 mmol)을 첨가하고 120℃서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 화합물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물 1-3를 12.3 g (수율 73%) 얻었다.Sub 1-3 (14.4 g, 22.1 mmol) obtained in the above synthesis was dissolved in toluene (190 mL) in a round bottom flask, and then Sub 2-31 (5.74 g, 22.1 mmol), Pd 2 (dba) 3 (0.61 g , 0.66 mmol), P ( t -Bu) 3 (4.48 g, 22.1 mmol), NaO t -Bu (4.25 g, 44.3 mmol) were added and stirred at 120 ° C. After completion of the reaction, the mixture was extracted with CH 2 Cl 2 and water, the organic layer was dried over MgSO 4 and concentrated, and the resulting compound was purified by silicagel column and recrystallized to give 12.3 g (yield 73%) of the product 1-3.
3. 1-32 3. 1-32 합성예Synthesis Example
상기 합성에서 얻어진 Sub 1-30 (14.0 g, 21.0 mmol)을 둥근바닥플라스크에 toluene (185 mL)으로 녹인 후에, Sub 2-21 (5.99 g, 21.0 mmol), Pd2(dba)3 (0.58 g, 0.63 mmol), P(t-Bu)3 (4.25 g, 21.0 mmol), NaOt-Bu (4.04 g, 42.0 mmol)을 첨가하고 120℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 화합물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물 1-32를 12.4 g (수율 74%) 얻었다.Sub 1-30 (14.0 g, 21.0 mmol) obtained in the above synthesis was dissolved in toluene (185 mL) in a round bottom flask, then Sub 2-21 (5.99 g, 21.0 mmol), Pd 2 (dba) 3 (0.58 g , 0.63 mmol), P ( t -Bu) 3 (4.25 g, 21.0 mmol), NaO t -Bu (4.04 g, 42.0 mmol) were added and stirred at 120 ° C. After the reaction was completed, the mixture was extracted with CH 2 Cl 2 and water, the organic layer was dried over MgSO 4 and concentrated, and the resulting compound was purified by silicagel column and recrystallized to give 12.4 g (74% yield) of the product 1-32.
4. 1-35 4. 1-35 합성예Synthesis Example
상기 합성에서 얻어진 Sub 1-33 (12.2 g, 16.1 mmol)을 둥근바닥플라스크에 toluene (160 mL)으로 녹인 후에, Sub 2-1 (2.73 g, 16.1 mmol), Pd2(dba)3 (0.44 g, 0.48 mmol), P(t-Bu)3 (3.26 g, 16.1 mmol), NaOt-Bu (3.10 g, 32.2 mmol)을 첨가하고 120℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 화합물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물 1-35를 9.80 g (수율 78%) 얻었다.Sub 1-33 (12.2 g, 16.1 mmol) obtained in the above synthesis was dissolved in toluene (160 mL) in a round bottom flask, and then Sub 2-1 (2.73 g, 16.1 mmol) and Pd 2 (dba) 3 (0.44 g , 0.48 mmol), P ( t -Bu) 3 (3.26 g, 16.1 mmol), NaO t -Bu (3.10 g, 32.2 mmol) were added and stirred at 120 ° C. After the reaction was completed, the mixture was extracted with CH 2 Cl 2 and water, the organic layer was dried over MgSO 4 and concentrated, and the resulting compound was silicagel column and recrystallized to give 9.80 g (yield 78%) of the product 1-35.
5. 1-49 5. 1-49 합성예Synthesis Example
상기 합성에서 얻어진 Sub 1-46 (9.77 g, 14.7 mmol)을 둥근바닥플라스크에 toluene (120 mL)으로 녹인 후에, Sub 2-1 (2.49 g, 14.7 mmol), Pd2(dba)3 (0.40 g, 0.44 mmol), P(t-Bu)3 (2.97 g, 14.7 mmol), NaOt-Bu (2.83 g, 29.4 mmol)을 첨가하고 120℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 화합물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물 1-49를 7.83 g (수율 78%) 얻었다.Sub 1-46 (9.77 g, 14.7 mmol) obtained in the above synthesis was dissolved in toluene (120 mL) in a round bottom flask, and then Sub 2-1 (2.49 g, 14.7 mmol) and Pd 2 (dba) 3 (0.40 g) , 0.44 mmol), P ( t -Bu) 3 (2.97 g, 14.7 mmol), NaO t -Bu (2.83 g, 29.4 mmol) were added and stirred at 120 ° C. After completion of the reaction, the mixture was extracted with CH 2 Cl 2 and water, and the organic layer was dried over MgSO 4 , concentrated, and the resulting compound was purified by silicagel column and recrystallization to obtain 7.83 g (yield 78%) of product 1-49.
6. 1-56 6. 1-56 합성예Synthesis Example
상기 합성에서 얻어진 Sub 1-53 (11.0 g, 16.5 mmol)을 둥근바닥플라스크에 toluene (160 mL)으로 녹인 후에, Sub 2-1 (2.80 g, 16.5 mmol), Pd2(dba)3 (0.45 g, 0.50 mmol), P(t-Bu)3 (3.35 g, 16.5 mmol), NaOt-Bu (3.18 g, 33.1 mmol)을 첨가하고 120℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 화합물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물 1-56를 8.03 g (수율 71%) 얻었다.Sub 1-53 (11.0 g, 16.5 mmol) obtained in the above synthesis was dissolved in toluene (160 mL) in a round bottom flask, and then Sub 2-1 (2.80 g, 16.5 mmol) and Pd 2 (dba) 3 (0.45 g) , 0.50 mmol), P ( t -Bu) 3 (3.35 g, 16.5 mmol), NaO t -Bu (3.18 g, 33.1 mmol) were added and stirred at 120 ° C. After the reaction was completed, the mixture was extracted with CH 2 Cl 2 and water, the organic layer was dried over MgSO 4 and concentrated, and the resulting compound was purified by silicagel column and recrystallization to give 8.03 g (71% yield) of the product 1-56.
7. 1-89 7. 1-89 합성예Synthesis Example
상기 합성에서 얻어진 Sub 1-81 (15.3 g, 21.3 mmol)을 둥근바닥플라스크에 toluene (200 mL)으로 녹인 후에, Sub 2-1 (3.61 g, 21.3 mmol), Pd2(dba)3 (0.59 g, 0.64 mmol), P(t-Bu)3 (4.32 g, 21.3 mmol), NaOt-Bu (4.10 g, 42.7 mmol)을 첨가하고 120℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 화합물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물 1-89를 11.7 g (수율 74%) 얻었다.Sub 1-81 (15.3 g, 21.3 mmol) obtained in the above synthesis was dissolved in toluene (200 mL) in a round bottom flask, then Sub 2-1 (3.61 g, 21.3 mmol), Pd 2 (dba) 3 (0.59 g , 0.64 mmol), P ( t -Bu) 3 (4.32 g, 21.3 mmol), NaO t -Bu (4.10 g, 42.7 mmol) were added and stirred at 120 ° C. After the reaction was completed, the mixture was extracted with CH 2 Cl 2 and water, the organic layer was dried over MgSO 4 and concentrated, and the resulting compound was purified by silicagel column and recrystallization to give the product 1-89 11.7 g (74% yield).
8. 1-117 8. 1-117 합성예Synthesis Example
상기 합성에서 얻어진 Sub 1-109 (10.9 g, 14.6 mmol)을 둥근바닥플라스크에 toluene (140 mL)으로 녹인 후에, Sub 2-1 (2.46 g, 14.6 mmol), Pd2(dba)3 (0.40 g, 0.44 mmol), P(t-Bu)3 (2.95 g, 14.6 mmol), NaOt-Bu (2.80 g, 29.1 mmol)을 첨가하고 120℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 화합물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물 1-117를 7.91 g (수율 76%) 얻었다.Sub 1-109 (10.9 g, 14.6 mmol) obtained in the above synthesis was dissolved in toluene (140 mL) in a round bottom flask, and then Sub 2-1 (2.46 g, 14.6 mmol) and Pd 2 (dba) 3 (0.40 g) , 0.44 mmol), P ( t -Bu) 3 (2.95 g, 14.6 mmol), NaO t -Bu (2.80 g, 29.1 mmol) were added and stirred at 120 ° C. After the reaction was completed, the mixture was extracted with CH 2 Cl 2 and water, the organic layer was dried over MgSO 4 and concentrated, and the resulting compound was purified by silicagel column and recrystallization to give 7.91 g (yield 76%) of the product 1-117.
9. 1-141 9. 1-141 합성예Synthesis Example
상기 합성에서 얻어진 Sub 1-133 (10.9 g, 14.5 mmol)을 둥근바닥플라스크에 toluene (140 mL)으로 녹인 후에, Sub 2-33 (4.00 g, 14.5 mmol), Pd2(dba)3 (0.40 g, 0.43 mmol), P(t-Bu)3 (2.93 g, 14.5 mmol), NaOt-Bu (2.79 g, 29.0 mmol)을 첨가하고 120℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 화합물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물 1-141를 8.69 g (수율 68%) 얻었다.Sub 1-133 (10.9 g, 14.5 mmol) obtained in the synthesis was dissolved in toluene (140 mL) in a round bottom flask, then Sub 2-33 (4.00 g, 14.5 mmol), Pd 2 (dba) 3 (0.40 g , 0.43 mmol), P ( t -Bu) 3 (2.93 g, 14.5 mmol), NaO t -Bu (2.79 g, 29.0 mmol) were added and stirred at 120 ° C. After the reaction was completed, the mixture was extracted with CH 2 Cl 2 and water, the organic layer was dried over MgSO 4 and concentrated, and the resulting compound was purified by silicagel column and recrystallized to give the product 1-141 8.69 g (68% yield).
10. 1-145 10. 1-145 합성예Synthesis Example
상기 합성에서 얻어진 Sub 1-137 (10.3 g, 10.9 mmol)을 둥근바닥플라스크에 toluene (140 mL)으로 녹인 후에, Sub 2-1 (1.84 g, 10.9 mmol), Pd2(dba)3 (0.30 g, 0.33 mmol), P(t-Bu)3 (2.20 g, 10.9 mmol), NaOt-Bu (2.09 g, 21.8 mmol)을 첨가하고 120℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 화합물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물 1-145를 7.50 g (수율 71%) 얻었다.Sub 1-137 (10.3 g, 10.9 mmol) obtained in the synthesis was dissolved in toluene (140 mL) in a round bottom flask, then Sub 2-1 (1.84 g, 10.9 mmol), Pd 2 (dba) 3 (0.30 g , 0.33 mmol), P ( t -Bu) 3 (2.20 g, 10.9 mmol), NaO t -Bu (2.09 g, 21.8 mmol) were added and stirred at 120 ° C. After completion of the reaction, the mixture was extracted with CH 2 Cl 2 and water, the organic layer was dried over MgSO 4 and concentrated, and the resulting compound was purified by silicagel column and recrystallization to obtain 7.50 g (yield 71%) of product 1-145.
한편, 상기와 같은 합성예에 따라 제조된 본 발명의 화합물 1-1 내지 1-146의 FD-MS 값은 하기 표 3과 같다.On the other hand, FD-MS values of the compounds 1-1 to 1-146 of the present invention prepared according to the synthesis examples as described above are shown in Table 3.
[[ 합성예Synthesis Example 2] 2]
화학식 2의 합성Synthesis of Formula 2
본 발명에 따른 화학식 2로 표시되는 화합물(Final Froduct2)은 하기 반응식 4-1 또는 반응식 4-2와 같이 Sub 3과 Sub 4-1, Sub 4-2를 반응시켜 합성되며, 이에 한정되는 것은 아니다. W, E, F, G, H, L4, L5, Ar7은 화학식 2에서 정의된 것과 동일하다.The compound represented by Formula 2 according to the present invention (Final Froduct2) is synthesized by reacting Sub 3 with Sub 4-1 and Sub 4-2 as in Scheme 4-1 or Scheme 4-2, but is not limited thereto. . W, E, F, G, H, L4, L5, Ar 7 are the same as defined in the formula (2).
<반응식 4-1><Scheme 4-1>
<반응식 4-2> 화학식 2의 L4가 단일결합일 경우,<Scheme 4-2> When L 4 of Formula 2 is a single bond,
13. 5-1의 합성예시13. Synthesis Example of 5-1
3-bromo-9-phenyl-9H-carbazole (6.4g, 20mmol)를 THF에 녹인 후에, (9-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-9H-carbazol-3-yl)boronic acid (8.8g, 20mmol), Pd(PPh3)4 (0.03당량), K2CO3(3당량), 물을 첨가한 후, 교반 환류 시킨다. 반응이 완료되면 ether와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물을 9.2g (수율: 72%) 얻었다.3-bromo-9-phenyl-9H-carbazole (6.4 g, 20 mmol) was dissolved in THF, followed by (9- (4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl) -9H-carbazol- 3-yl) boronic acid (8.8g, 20mmol), Pd (PPh 3 ) 4 (0.03 equiv), K 2 CO 3 (3 equiv) and water were added, followed by stirring under reflux. After completion of the reaction, the mixture was extracted with ether and water, the organic layer was dried over MgSO 4 and concentrated, and the resulting organic substance was purified by silicagel column and recrystallized to obtain 9.2g (yield: 72%).
14. 5-21의 합성예시14. Synthesis Example of 5-21
10-bromo-7-(pyridin-2-yl)-7H-benzo[c]carbazole (7.5g, 20mmol), dibenzo[b,d]furan-2-ylboronic acid (4.2g, 20mmol)를 상기 5-1 합성방법을 이용하여 생성물을 6.5g (수율: 71%) 얻었다.10-bromo-7- (pyridin-2-yl) -7H-benzo [c] carbazole (7.5g, 20mmol), dibenzo [b, d] furan-2-ylboronic acid (4.2g, 20mmol) above 5- 6.5g (yield: 71%) of the product was obtained using the synthesis method.
15. 5-25의 합성예시15.Synthesis example of 5-25
9-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-bromo-9H-carbazole (8.0g, 20mmol), (9-(naphthalen-2-yl)-9H-carbazol-3-yl)boronic acid (6.7g, 20mmol)를 상기 5-1 합성방법을 이용하여 생성물을 9.2g (수율: 75%) 얻었다.9-([1,1'-biphenyl] -4-yl) -3-bromo-9H-carbazole (8.0 g, 20 mmol), (9- (naphthalen-2-yl) -9H-carbazol-3-yl) Boronic acid (6.7g, 20mmol) was obtained by 9.2g (yield: 75%) of the product using the 5-1 synthesis method.
16. 5-31의 합성예시16. Synthesis Example of 5-31
3'-bromo-9-phenyl-9H-2,9'-bicarbazole (9.7g, 20mmol), (9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)boronic acid (5.7g, 20mmol)를 상기 5-1 합성방법을 이용하여 생성물을 9.5g (수율: 73%) 얻었다.3'-bromo-9-phenyl-9H-2,9'-bicarbazole (9.7g, 20mmol), (9-phenyl-9H-carbazol-3-yl) boronic acid (5.7g, 20mmol) above 5-1 9.5 g (yield: 73%) of product was obtained using the synthesis method.
17. 5-32의 합성예시17. Synthesis Example of 5-32
3-bromo-9-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-9H-carbazole (8.2g, 20mmol), (12-([1,1':4',1''-terphenyl]-4-yl)-12H-benzo[4,5]thieno[2,3-a]carbazol-3-yl)boronic acid (10.9g, 20mmol)를 상기 5-1 합성방법을 이용하여 생성물을 11.5g (수율: 69%) 얻었다.3-bromo-9- (dibenzo [b, d] furan-2-yl) -9H-carbazole (8.2g, 20mmol), (12-([1,1 ': 4', 1 ''-terphenyl]- 4-yl) -12H-benzo [4,5] thieno [2,3-a] carbazol-3-yl) boronic acid (10.9g, 20mmol) was synthesized using 11.5g ( Yield: 69%).
18. 5-34의 합성예시18.Synthesis example of 5-34
4-bromo-9-phenyl-9H-carbazole (6.4g, 20mmol), (4-(dibenzo[b,d]thiophen-3-yl)phenyl)boronic acid (6.1g, 20mmol)를 상기 5-1 합성방법을 이용하여 생성물을 6.7g (수율: 67%) 얻었다.Synthesis of 4-bromo-9-phenyl-9H-carbazole (6.4g, 20mmol), (4- (dibenzo [b, d] thiophen-3-yl) phenyl) boronic acid (6.1g, 20mmol) above 5-1 The product was used to obtain 6.7 g (yield 67%).
19. 5-35의 합성예시19. Synthesis Example of 5-35
3-bromo-9-phenyl-9H-carbazole (6.4g, 20mmol), 9(9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-yl)boronic acid (4.8g, 20mmol)를 상기 5-1 합성방법을 이용하여 생성물을 6.1g (수율: 70%) 얻었다.3-bromo-9-phenyl-9H-carbazole (6.4g, 20mmol), 9 (9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-yl) boronic acid (4.8g, 20mmol) was prepared in 5-1. 6.1g (yield: 70%) of product was obtained.
20. 5-63의 합성예시20. Synthesis Example of 5-63
3-bromo-9-phenyl-9H-carbazole (7.5g, 23.28mmol), (9-(4-phenylquinazolin-2-yl)-9H-carbazol-3-yl)boronic acid (9.67g, 23.28mmol)를 상기 5-1 합성방법을 이용하여 생성물을 11.12g (수율: 78%) 얻었다.3-bromo-9-phenyl-9H-carbazole (7.5g, 23.28mmol), (9- (4-phenylquinazolin-2-yl) -9H-carbazol-3-yl) boronic acid (9.67g, 23.28mmol) The product was obtained using 11.12 g (yield: 78%) using the 5-1 synthesis method.
21. 5-64의 합성예시21.Synthesis Example of 5-64
3-bromo-9-phenyl-9H-carbazole (8.3g, 25.75mmol), (9-(4-phenylbenzo[4,5]thieno[3,2-d]pyrimidin-2-yl)-9H-carbazol-3-yl)boronic acid (12.14g, 25.76mmol)를 상기 5-1 합성방법을 이용하여 생성물을 13.96g (수율: 81%) 얻었다.3-bromo-9-phenyl-9H-carbazole (8.3g, 25.75mmol), (9- (4-phenylbenzo [4,5] thieno [3,2-d] pyrimidin-2-yl) -9H-carbazol- 3-yl) boronic acid (12.14g, 25.76mmol) was obtained by using the 5-1 synthesis method, 13.96g (yield: 81%) of the product.
한편, 상기에서는 화학식 1 및 화학식 2로 표시되는 본 발명의 예시적 합성예를 설명하였지만, 이들은 모두 Buchwald-Hartwig cross coupling 반응, Miyaura boration 반응, Suzuki cross-coupling 반응, Intramolecular acid-induced cyclization 반응 (J. mater. Chem . 1999, 9, 2095.), Pd(II)-catalyzed oxidative cyclization 반응 (Org . Lett . 2011, 13, 5504) 및 PPh3-mediated reductive cyclization 반응 (J. Org . Chem. 2005, 70, 5014.)등에 기초한 것으로 구체적 합성예에 명시된 치환기 이외에 화학식 1 및 화학식 2에 정의된 다른 치환기 (X1 내지 X3, L1 내지 L7, Ar1 내지 Ar8, A, B, C, D, E, F, G 및 H 등의 치환기)가 결합되더라도 상기 반응이 진행된다는 것을 당업자라면 쉽게 이해할 수 있을 것이다.On the other hand, in the above described exemplary synthetic examples of the present invention represented by the formula (1) and (2), these are all Buchwald-Hartwig cross coupling reaction, Miyaura boration reaction, Suzuki cross-coupling reaction, Intramolecular acid-induced cyclization reaction ( J . mater. Chem. 1999, 9 , 2095.), Pd (II) -catalyzed oxidative cyclization reaction (Org. Lett. 2011, 13 , 5504) , and PPh 3 -mediated reductive cyclization reaction (J. Org. Chem. 2005, 70 , 5014.) and other substituents defined in Formula 1 and Formula 2 (X 1 to X 3 , L 1 to L 7 , Ar 1 to Ar 8 , A, B, C, in addition to the substituents specified in the specific synthesis examples) Those skilled in the art will readily understand that the reaction proceeds even when the substituents such as D, E, F, G and H) are combined.
유기전기소자의 제조평가Manufacturing Evaluation of Organic Electrical Device
[[ 실시예Example 1] 내지 [ 1] to [ 실시예Example 65] 65] 적색유기전기발광소자Red organic electroluminescent device ( ( 발광층Light emitting layer 혼합 인광호스트) Mixed phosphorescent host)
먼저, 유리 기판에 형성된 ITO층(양극) 위에 우선 정공주입층으로서 4,4',4"-Tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamine (2-TNATA로 약기함) 막을 진공증착하여 60 nm 두께로 형성하였다. 이어서, N,N'-Bis(1-naphthalenyl)-N,N'-bis-phenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine (이하 NPB로 약기함)을 60 nm 두께로 진공증착하여 정공수송층을 형성하였다. 정공수송층 상부에 호스트로서 화학식 1 (제 1 호스트)과 화학식 2 (제 2 호스트)로 표시되는 본 발명 화합물(표 5에 기재)을 3:7로 혼합한 혼합물을 사용하였으며, 도판트로서는 (piq)2Ir(acac) [bis-(1-phenylisoquinolyl) iridium(Ⅲ을 5% 중량으로 도핑함으로써 상기 정공수송층 위에 30nm 두께의 발광층을 증착하였다. 정공저지층으로 (1,1'-비스페닐)-4-올레이토)비스(2-메틸-8-퀴놀린올레이토)알루미늄(이하 BAlq로 약기함)을 10 nm 두께로 진공증착하고, 전자수송층으로 Bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato)beryllium (이하 BeBq2로 약칭함)을 50 nm 두께로 성막하였다. 이후, 전자주입층으로 할로젠화 알칼리 금속인 LiF를 0.2 nm 두께로 증착하고, 이어서 Al을 150 nm의 두께로 증착하여 음극으로 사용함으로써 유기전기발광소자를 제조하였다.First, a 4,4 ', 4 "-Tris [2-naphthyl (phenyl) amino] triphenylamine (abbreviated as 2-TNATA) film was vacuum deposited on the ITO layer (anode) formed on the glass substrate as a hole injection layer. And then N, N'-Bis (1-naphthalenyl) -N, N'-bis-phenyl- (1,1'-biphenyl) -4,4'-diamine (hereinafter abbreviated as NPB). The hole transport layer was formed by vacuum deposition to a thickness of 60 nm, and the compound of the present invention (described in Table 5) represented by Formula 1 (first host) and Formula 2 (second host) as a host on the hole transport layer 3: A mixture of 7 was used, and as a dopant, a light emitting layer having a thickness of 30 nm was deposited on the hole transport layer by doping (piq) 2Ir (acac) [bis- (1-phenylisoquinolyl) iridium (III) at 5% by weight. As a blocking layer, (1,1'-bisphenyl) -4-oleito) bis (2-methyl-8-quinoline oleito) aluminum (hereinafter abbreviated as BAlq) was vacuum-deposited to a thickness of 10 nm, and then as an electron transporting layer. B is (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) beryllium (hereinafter abbreviated as BeBq2) was deposited to a thickness of 50 nm, then LiF, an alkali metal halide, was deposited to a thickness of 0.2 nm using an electron injection layer. The organic electroluminescent device was manufactured by using a cathode having a thickness of 150 nm.
[[ 비교예Comparative example 1] 내지 [ 1] to [ 비교예Comparative example 4] 4]
발광층의 호스트 물질로 본 발명의 화합물 1-1 대신 하기 표 5에 기재된 비교화합물 1 내지 비교화합물 4를 사용한 점을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제작하였다.An organic electroluminescent device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Comparative Compounds 1 to 4 shown in Table 5 were used instead of Compound 1-1 of the present invention as a host material of the emission layer.
본 발명의 실시예 1 내지 실시예 30 및 비교예 1 내지 5에 의해 제조된 유기전기발광소자들에 순바이어스 직류전압을 가하여 포토리서치 (photoresearch) 사의 PR-650으로 전기발광(EL) 특성을 측정하였으며, 2500cd/m2 기준휘도에서 맥사이언스사의 수명측정장비를 통해 T95 수명을 측정하였으며, 그 측정 결과는 하기 표 5 와 같다.Electroluminescent (EL) characteristics were measured by PR-650 of photoresearch by applying a forward bias DC voltage to the organic electroluminescent devices prepared according to Examples 1 to 30 and Comparative Examples 1 to 5 of the present invention. The T95 life was measured using a McScience company lifespan measurement instrument at 2500 cd / m 2 reference luminance, and the measurement results are shown in Table 5 below.
ref 1 ref 2 ref 3 ref 1 ref 2 ref 3
호스트First
Host
호스트2nd
Host
(V)Driving voltage
(V)
(mA/cm2)electric current
(mA / cm2)
(cd/m2)Luminance
(cd / m2)
(cd/A)efficiency
(cd / A)
T(95)life span
T (95)
상기 표 5의 측정 결과에서 알 수 있듯이, 화학식 1 및 화학식 2로 표시되는 본 발명의 유기전기발광소자용 재료를 혼합하여 인광 호스트로 사용할 경우(실시예 1~실시예 65), 단일물질을 사용한 소자(비교예1~비교예3), 비교화합물(ref 1~ref 3)과 혼합한 소자(비교예 4~비교예6)에 비해 구동전압, 효율 및 수명이 현저하게 개선되는 것을 확인할 수 있다.As can be seen from the measurement results of Table 5, when the organic electroluminescent device material of the present invention represented by Formula 1 and Formula 2 were mixed and used as a phosphorescent host (Examples 1 to 65), a single material was used. It can be seen that the driving voltage, efficiency and lifespan are remarkably improved compared to the elements (Comparative Examples 4 to 6) which are mixed with the elements (Comparative Examples 1 to 3) and Comparative Compounds (ref 1 to 3). .
우선, 동일한 다이벤조퓨란 코어를 갖는 비교화합물 중 코어에 치환되는 아민 개수가 증가할수록 낮은 구동전압, 높은 효율 및 수명을 나타내는 것을 확인할 수 있다. 즉, 다이벤조퓨란에 3개의 카바졸이 치환된 비교예1에 비해 동일한 코어에 아민기가 치환된 비교예2, 비교예3 소자 결과가 우수한 전기적 특성을 나타내었고, 동일한 코어에 아민기가 하나 치환된 비교예2 보다 아민기가 두개 치환된 비교예3 소자가 우수한 전기적 특성을 나타내었다. 이때, ref1~ref3과 화학식2로 표시되는 화합물을 혼합하여 인광 호스트로 사용한 비교예 4~비교예 6의 경우 단일물질을 사용한 비교예 1~비교예 3의 소자의 모든 전기적 특성이 향상되었다. 이는 단일 호스트로는 소자 성능이 좋지 않은 화합물도 전하균형이 잘 맞는 화합물과 혼합했을 시에 소자의 전기적 특성을 개선시킬 수 있음을 확인할 수 있다.First, as the number of amines substituted in the core among the comparative compounds having the same dibenzofuran core increases, it can be seen that the lower the driving voltage, higher efficiency and life. That is, compared to Comparative Example 1 in which three carbazoles were substituted in dibenzofuran, Comparative Example 2 and Comparative Example 3 device results in which the amine group was substituted on the same core showed excellent electrical characteristics, and one amine group was substituted on the same core. Comparative Example 3 device having two amine groups substituted than Comparative Example 2 showed excellent electrical properties. At this time, in the case of Comparative Examples 4 to 6 used by mixing the compound represented by ref1 ~ ref3 and the formula (2) as a phosphorescent host, all the electrical properties of the device of Comparative Examples 1 to 3 using a single material was improved. It can be seen that even a compound having poor device performance with a single host can improve the electrical characteristics of the device when mixed with a compound having a good charge balance.
그리고, 상기 비교예 1~ 비교예 6의 경우보다 본 발명인 화학식 1과 화학식 2의 화합물을 혼합하여 호스트로 사용한 실시예 1~실시예 65가 현저히 개선된 소자 특성을 나타내는 것을 확인할 수 있다.Further, it can be seen that Examples 1 to 65, which are used as a host by mixing the compounds of Formula 1 and Formula 2 of the present invention as compared to the case of Comparative Examples 1 to 6, exhibit markedly improved device characteristics.
발명자들은 상기 실험결과를 근거로 화학식 1의 물질과 화학식 2의 물질을 혼합한 물질의 경우 각각 물질에 대한 특성 이외의 다른 신규한 특성을 갖는다고 판단하여, 화학식 1의 물질, 화학식 2의 물질, 본 발명 혼합물을 각각 사용하여 PL lifetime을 측정하였다. 그 결과 본 발명 화합물인 화학식 1과 화학식 2를 혼합하였을 경우 단독 화합물일 때와 달리 새로운 PL 파장이 형성되는 것을 확인할 수 있었으며, 새롭게 형성된 PL 파장의 감소 및 소멸 시간은 화학식 1 및 화학식 1물질 각각의 감소 및 소멸시간보다 작게는 약 60배에서 많게는 약 360배까지 증가하는 하는 것을 확인할 수 있었다. 이는 본 발명화합물을 혼합하여 사용할 경우 각각의 물질이 갖는 에너지 준위를 통해 전자와 정공이 이동되는 것뿐만 아니라, 혼합으로 인하여 형성된 새로운 에너지 준위를 갖는 신규 영역에(exciplex) 의한 전자, 정공 이동 또는 에너지 전달로 효율 및 수명이 증가하는 것으로 판단된다. 이는 결과적으로 상기 본 발명 혼합물을 사용할 경우 혼합 박막이 exciplex 에너지 전달 및 발광 프로세스를 보이는 중요한 예라고 할 수 있다.The inventors have determined that the material of the compound of Formula 1 and the compound of Formula 2 has novel properties other than those of the material, based on the experimental results, and thus, the material of Formula 1, the material of Formula 2, PL lifetime was measured using the mixture of the present invention, respectively. As a result, when the compounds of the present invention were mixed with Chemical Formula 1 and Chemical Formula 2, it was confirmed that a new PL wavelength was formed differently from a single compound. It was confirmed that the decrease and disappearance time increased from about 60 times to as much as about 360 times. This means that when the compounds of the present invention are used in combination, not only electrons and holes move through the energy levels of the respective materials, but also electrons, hole movements or energy due to exciplexes having new energy levels formed by mixing. The transmission is believed to increase efficiency and lifetime. As a result, when using the mixture of the present invention it can be said that the mixed thin film is an important example showing the exciplex energy transfer and the light emission process.
또한 본 발명의 조합이 우수한 이유는 electron 뿐만 아니라 hole에 대한 안정성, 높은 T1 등의 특징이 있는 화학식 2로 표시되는 비스타입의 헤테로고리 화합물에 hole 특성이 강한 화학식 1로 표시되는 화합물을 혼합할 경우, 높은 T1과 높은 LUMO 에너지 값으로 인해 전자 블로킹 능력이 향상되고, 발광층에 더 많은 hole이 빠르고 쉽게 이동하게 된다. 이에 따라 정공과 전자의 발광층 내 charge balance가 증가되어 정공수송층 계면이 아닌 발광층 내부에서 발광이 잘 이루지고, 그로 인해 HTL 계면에 열화 또한 감소하여 소자 전체의 구동 전압, 효율 그리고 수명이 극대화 된다고 판단된다. 즉, 결론적으로 화학식 1과 화학식 2의 조합이 전기 화학적으로 시너지 작용을 하여 소자 전체의 성능을 향상된 것으로 사료된다.In addition, the combination of the present invention is excellent in the case of mixing a compound represented by the formula (1) having a strong hole properties with a bis type heterocyclic compound represented by the formula (2), characterized by not only electron stability, such as hole stability, high T1 High T1 and high LUMO energy values improve electron blocking capability and allow more holes to move quickly and easily in the light emitting layer. As a result, the charge balance in the light emitting layer of holes and electrons is increased, so that light emission is achieved inside the light emitting layer rather than at the hole transport layer interface, and thus deterioration is also reduced at the HTL interface, thereby maximizing driving voltage, efficiency and lifetime of the device. . In other words, it is concluded that the combination of Chemical Formula 1 and Chemical Formula 2 has an electrochemical synergy to improve the performance of the entire device.
[[ 실시예Example 66] 내지 [ 66] to [ 실시예Example 68] 68] 레드유기전기발광소자Red organic electroluminescent device
표 6에 기재된 대로 물질의 혼합비율을 다르게 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 6과 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제작하였다.An organic electroluminescent device was manufactured according to the same method as Example 6 except for using a different mixing ratio of materials as described in Table 6.
[[ 실시예Example 70] 내지 [ 70] to [ 실시예Example 72] 72] 레드유기전기발광소자Red organic electroluminescent device
표 6에 기재된 대로 물질의 혼합비율을 다르게 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 46과 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제작하였다.An organic light emitting diode was manufactured according to the same method as Example 46 except for using a different mixing ratio of materials as described in Table 6.
호스트First
Host
호스트2nd
Host
(제1호스트:
제2호스트)Mixing ratio
Host 1:
Host 2)
(V)Driving voltage
(V)
(mA/cm2)electric current
(mA / cm2)
(cd/m2)Luminance
(cd / m2)
(cd/A)efficiency
(cd / A)
T(95)life span
T (95)
상기 표 6와 같이 본 발명의 화합물의 혼합물을 비율 별(2:8, 3:7, 4:6, 5:5)로 소자를 제작하여 측정하였다. 화합물 1-35와 화합물 5-1의 혼합물 결과에서는 2:8, 3:7로 혼합했을 경우 구동전압, 효율 및 수명 등의 결과가 유사하게 우수했지만 4:6, 5:5의 혼합비율의 경우는 제 1호스트의 비율이 증가하면서 구동전압, 효율 및 수명의 결과가 점점 떨어지는 것을 확인할 수 있다. 이러한 결과는 화합물 1-38와 화합물 5-63을 혼합한 경우에도 동일한 양상을 띄었다. 이는 2:8, 3:7과 같이 hole 특성이 강한 화학식 1로 표시되는 화합물이 적정한 양이 혼합될 경우, 발광층 내 charge balance가 극대화되기 때문이라고 판단된다.As shown in Table 6, the mixture of the compound of the present invention was measured by manufacturing a device by ratio (2: 8, 3: 7, 4: 6, 5: 5). In the result of the mixture of compound 1-35 and compound 5-1, the result of driving voltage, efficiency, and lifespan was similarly excellent when mixed with 2: 8 and 3: 7, but the mixing ratio of 4: 6 and 5: 5 was similar. As the ratio of the first host increases, the results of driving voltage, efficiency, and lifetime decrease gradually. These results were the same when compound 1-38 and compound 5-63 were mixed. This may be because the charge balance in the light emitting layer is maximized when an appropriate amount of the compound represented by Chemical Formula 1 having strong hole characteristics such as 2: 8 and 3: 7 is mixed.
이상의 설명은 본 발명을 예시적으로 설명한 것에 불과한 것으로, 본 발명에 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가지는 자라면 본 발명의 본질적인 특성에서 벗어나지 않는 범위에서 다양한 변형이 가능할 것이다. 따라서, 본 명세서에 개시된 실시예들은 본 발명을 한정하기 위한 것이 아니라 설명하기 위한 것이고, 이러한 실시예에 의하여 본 발명의 사상과 범위가 한정되는 것은 아니다. 본 발명의 보호범위는 아래의 청구범위에 의하여 해석되어야 하며, 그와 동등한 범위 내에 모든 기술은 본 발명의 권리범위에 포함하는 것으로 해석되어야 할 것이다.The above description is merely illustrative of the present invention, and those skilled in the art will appreciate that various modifications can be made without departing from the essential characteristics of the present invention. Accordingly, the embodiments disclosed herein are not intended to limit the present invention but to describe the present invention, and the spirit and scope of the present invention are not limited by these embodiments. The scope of protection of the present invention should be interpreted by the following claims, and all descriptions within the scope equivalent thereto should be construed as being included in the scope of the present invention.
100 : 유기전기소자 110 : 기판
120 : 제 1전극(양극) 130 : 정공주입층
140 : 정공수송층 141 : 버퍼층
150 : 발광층 151 : 발광보조층
160 : 전자수송층 170 : 전자주입층
180 : 제 2전극(음극)100: organic electric element 110: substrate
120: first electrode (anode) 130: hole injection layer
140: hole transport layer 141: buffer layer
150 light emitting
160: electron transport layer 170: electron injection layer
180: second electrode (cathode)
Claims (16)
{상기 화학식 1 및 화학식 2에서,
1) X1은 S 또는 O이고,
2) W는 N-L6-Ar8, O, S 또는 CR'R"이며, L4와 결합할 경우 W는 N 또는 CR'이고,
R' 및 R”은 각각 독립적으로 H; 중수소; 삼중수소; 할로겐; 시아노기; 나이트로기; C1~C50의 알킬기; C6~C60의 아릴기; 및 O, N, S, Si, P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C3~C60의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택되고, R' 및 R"은 서로 결합하여 스파이로 화합물을 형성할 수 있고,
3) A, B, E, F, G 및 H환은 C6~C20 아릴기; 또는 C2~C20의 헤테로고리기;이고,
4) L1, L2, L3, L4, L5 및 L6는 서로 독립적으로 단일결합; C6-C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로 원자를 포함하는 C2-C60의 헤테로고리기; C3-C60의 지방족고리와 C6-C60의 방향족고리의 융합고리기; 및 C3-C60의 지방족 탄화수소기;로 이루어진 군에서 선택되며,
5) Ar1, Ar2, Ar3, Ar4, Ar5, Ar6, Ar7, 및 Ar8은 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; C1~C50의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2~C20의 알킨일기; C1~C30의 알콕실기; C6~C30의 아릴옥시기; 및 -L'-N(Ra)(Rb);로 이루어진 군에서 선택되며,
여기서 상기 L'은 단일결합; C6~C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; 및 C2~C60의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택되며, 상기 Ra 및 Rb은 서로 독립적으로 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택되고,
6) p는 0 내지 9이고, q는 0 내지 8이고,
7) R1 및 R2는 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 니트로기; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; C1~C50의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2~C20의 알킨일기; C1~C30의 알콕실기; C6~C30의 아릴옥시기; 및 -L'-N(Ra)(Rb); 로 이루어진 군에서 선택되고,
p 및 q가 2 이상인 경우 인접한 복수의 R1 끼리, 인접한 복수의 R2 끼리는 서로 결합하여 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고,
여기서, 상기 아릴기, 플루오렌닐기, 아릴렌기, 헤테로고리기, 플루오렌일렌기, 융합고리기, 알킬기, 알케닐기, 알콕시기 및 아릴옥시기는 각각 중수소; 할로겐; 실란기; 실록산기; 붕소기; 게르마늄기; 시아노기; 니트로기; C1-C20의 알킬싸이오기; C1-C20의 알콕실기; C1-C20의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C6-C20의 아릴기; 중수소로 치환된 C6-C20의 아릴기; 플루오렌일기; C2-C20의 헤테로고리기; C3-C20의 시클로알킬기; C7-C20의 아릴알킬기 및 C8-C20의 아릴알켄일기;로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 더욱 치환될 수 있으며, 또한 이들 치환기들은 서로 결합하여 고리를 형성할 수도 있으며, 여기서 '고리'란 C3-C60의 지방족고리 또는 C6-C60의 방향족고리 또는 C2-C60의 헤테로고리 또는 이들의 조합으로 이루어진 융합 고리를 말하며, 포화 또는 불포화 고리를 포함한다.}
An organic electric device comprising a first electrode, a second electrode, and an organic material layer formed between the first electrode and the second electrode, wherein the organic material layer includes a light emitting layer, and the light emitting layer is represented by Formula 1 as a phosphorescent light emitting layer. An organic electric device comprising a first host compound and a second host compound represented by the formula (2).
{In Formula 1 and Formula 2,
1) X 1 is S or O,
2) W is NL 6 -Ar 8 , O, S or CR'R ", and when combined with L 4 , W is N or CR ',
R ′ and R ″ are each independently H; heavy hydrogen; Tritium; halogen; Cyano group; Nitro group; C 1 ~ C 50 Alkyl group; C 6 ~ C 60 Aryl group; And C 3 ~ C 60 Heterocyclic group containing at least one heteroatom of O, N, S, Si, P; R 'and R "are bonded to each other to form a spiro compound Can do it,
3) A, B, E, F, G and H ring is a C 6 ~ C 20 aryl group; Or a C 2 -C 20 heterocyclic group,
4) L 1 , L 2 , L 3 , L 4 , L 5 and L 6 are each independently a single bond; C 6 -C 60 arylene group; Fluorenylene groups; A C 2 -C 60 heterocyclic group comprising at least one hetero atom of O, N, S, Si, and P; Fused ring group of C 3 -C 60 aliphatic ring and C 6 -C 60 aromatic ring; And aliphatic hydrocarbon group of C 3 -C 60 ; It is selected from the group consisting of,
5) Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 , Ar 4 , Ar 5 , Ar 6 , Ar 7 , and Ar 8 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; C 6 ~ C 60 Aryl group; Fluorenyl groups; C 2 ~ C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom of O, N, S, Si and P; Fused ring group of an aromatic ring of C 3 ~ C 60 of aliphatic rings and C 6 ~ C 60; C 1 ~ C 50 Alkyl group; C 2 ~ C 20 Alkenyl group; Alkynyl groups of C 2 to C 20 ; C 1 -C 30 alkoxyl group; C 6 -C 30 aryloxy group; And -L'-N (R a ) (R b );
Wherein L ′ is a single bond; C 6 ~ C 60 arylene group; Fluorenylene groups; Fused ring group of an aromatic ring of C 3 ~ C 60 of aliphatic rings and C 6 ~ C 60; And C 2 ~ C 60 Heterocyclic group; It is selected from the group consisting of, R a and R b are independently of each other C 6 ~ C 60 An aryl group; Fluorenyl groups; Fused ring group of an aromatic ring of C 3 ~ C 60 of aliphatic rings and C 6 ~ C 60; And C 2 ~ C 60 heterocyclic group including at least one heteroatom of O, N, S, Si, and P;
6) p is 0 to 9, q is 0 to 8,
7) R 1 and R 2 are independently of each other hydrogen; heavy hydrogen; halogen; Cyano group; Nitro group; C 6 ~ C 60 Aryl group; Fluorenyl groups; C 2 ~ C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom of O, N, S, Si and P; Fused ring group of an aromatic ring of C 3 ~ C 60 of aliphatic rings and C 6 ~ C 60; C 1 ~ C 50 Alkyl group; C 2 ~ C 20 Alkenyl group; Alkynyl groups of C 2 to C 20 ; C 1 -C 30 alkoxyl group; C 6 -C 30 aryloxy group; And -L'-N (R a ) (R b ); Is selected from the group consisting of
when p and q are 2 or more, a plurality of adjacent R 1 's and a plurality of adjacent R 2' s may be bonded to each other to form a saturated or unsaturated ring,
Here, the aryl group, fluorenyl group, arylene group, heterocyclic group, fluorenylene group, fused ring group, alkyl group, alkenyl group, alkoxy group and aryloxy group are each deuterium; halogen; Silane group; Siloxane groups; Boron group; Germanium group; Cyano group; Nitro group; Import alkylthio of C 1 -C 20; An alkoxyl group of C 1 -C 20 ; An alkyl group of C 1 -C 20 ; Alkenyl groups of C 2 -C 20 ; An alkynyl group of C 2 -C 20 ; Aryl group of C 6 -C 20 ; C 6 -C 20 aryl group substituted with deuterium; Fluorenyl groups; C 2 -C 20 heterocyclic group; A cycloalkyl group of C 3 -C 20 ; C 7 -C 20 arylalkyl group and C 8 -C 20 arylalkenyl group; may be further substituted with one or more substituents selected from the group consisting of, these substituents may be bonded to each other to form a ring, wherein ' Ring 'means a fused ring consisting of an aliphatic ring of C 3 -C 60 or an aromatic ring of C 6 -C 60 or a hetero ring of C 2 -C 60 or a combination thereof, and includes a saturated or unsaturated ring.}
화학식 a-1 화학식 a-2 화학식 a-3 화학식 a-4
화학식 a-5 화학식 a-6 화학식 a-7
{상기 화학식 a-1 내지 화학식 a-7에서,
D1 내지 D48은 CRd 또는 N이고,
단, D1 내지 D48 중에 L1 내지 L6 중 어느 하나에 결합하고 있는 것은 탄소(C)이고,
Rd는 상기 청구상 1에서 R1의 정의와 동일하고,
*는 축합되는 위치를 나타낸다.}
The organic electroluminescence device according to claim 1, wherein A, B, E, F, G and H are independently selected from the group consisting of the following Formulas a-1 to a-7.
Chemical Formula a-1 Chemical Formula a-2 Chemical Formula a-3 Chemical Formula a-4
Chemical Formula a-5 Chemical Formula a-6 Chemical Formula a-7
{In Chemical Formula a-1 to Chemical Formula a-7,
D 1 to D 48 are CR d or N,
However, it is bonded to any one of L 1 to L 6 in the D 1 to D 48, and carbon (C),
R d is the same as the definition of R 1 in claim 1 above,
* Indicates the location of condensation}
b-1 b-2 b-3 b-4 b-5 b-6
b-7 b-8 b-9 b-10
b-11 b-12 b-13
{상기 화학식 b-1 내지 b-13에서,
Y는 N-L6-Ar9, O, S 또는 CR'R"이고,
Ar9은 상기 청구항 1에서 Ar1의 정의와 동일하고,
R' 및 R"는 상기 청구항 1에서 정의된 바와 동일하며,
a, c, d 및 e은 서로 독립적으로 0 내지 4의 정수이고, b은 0 내지 6의 정수이고,
f 및 g은 서로 독립적으로 0 내지 3의 정수이고, h는 0 내지 2의 정수이며 i는 0 또는 1의 정수이고,
R8, R9 및 R10은 서로 독립적으로 수소; 중수소; 삼중수소; 할로겐; 시아노기; 나이트로기; C6-C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C60의 헤테로고리기; C3-C60의 지방족고리와 C6-C60의 방향족고리의 융합고리기; C1-C50의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C1-C30의 알콕실기; C6-C30의 아릴옥시기 및 -La-N(Rd)(Re)로 이루어진 군에서 선택되고, 또는 상기 a, b, c, d, e, f 및 g가 2 이상인 경우, 및 h가 2이상인 경우는 각각 복수로서 서로 동일하거나 상이하며 복수의 R1끼리 혹은 복수의 R2끼리 혹은 복수의 R3끼리 혹은 이웃한 R1과 R2 또는 R2과 R3은 서로 결합하여 방향족 고리 또는 헤테로방향족 고리를 형성할 수 있고,
여기서 상기 La는 단일결합; C6-C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로 원자를 포함하는 C2-C60의 헤테로고리기; C3-C60의 지방족고리와 C6-C60의 방향족 고리의 융합고리기; 및 C3-C60의 지방족 탄화수소기로 이루어진 군에서 선택되며, 상기 Rd 및 Re는 서로 독립적으로 C6-C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 포함하는 C2-C60의 헤테로고리기; C3-C60의 지방족고리와 C6-C60의 방향족고리의 융합고리기;로 이루어진 군에서 선택되고,
Z1, Z2, Z3은 서로 독립적으로 CRf 또는 N이고, Z1, Z2, Z3 중 적어도 하나는 N이며,
Rf은 수소; 중수소; 삼중수소; 할로겐; 시아노기; 나이트로기; C6-C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C60의 헤테로고리기; C3-C60의 지방족고리와 C6-C60의 방향족고리의 융합고리기; C1-C50의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C1-C30의 알콕실기; 및 C6-C30의 아릴옥시기로 이루어진 군에서 선택되고, 이웃한 R1과 Rf는 서로 결합하여 방향족 고리 또는 헤테로방향족 고리를 형성할 수 있다.}
The organic electronic device of claim 1, wherein L 1 , L 2 , L 3 , L 4 , L 5, and L 6 are any one of the following Formulas b-1 to b-13.
b-1 b-2 b-3 b-4 b-5 b-6
b-7 b-8 b-9 b-10
b-11 b-12 b-13
{In Chemical Formulas b-1 to b-13,
Y is NL 6 -Ar 9 , O, S or CR'R ",
Ar 9 is the same as defined in Ar 1 in claim 1,
R 'and R "are the same as defined in claim 1 above,
a, c, d and e are each independently an integer from 0 to 4, b is an integer from 0 to 6,
f and g are each independently an integer from 0 to 3, h is an integer from 0 to 2 and i is an integer from 0 or 1,
R 8 , R 9 and R 10 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Tritium; halogen; Cyano group; Nitro group; C 6 -C 60 aryl group; Fluorenyl groups; C 2 -C 60 heterocyclic group including at least one heteroatom selected from the group consisting of O, N, S, Si and P; Fused ring group of C 3 -C 60 aliphatic ring and C 6 -C 60 aromatic ring; An alkyl group of C 1 -C 50 ; Alkenyl groups of C 2 -C 20 ; An alkynyl group of C 2 -C 20 ; An alkoxyl group of C 1 -C 30 ; When selected from the group consisting of C 6 -C 30 aryloxy group and -L a -N (R d ) (R e ), or wherein a, b, c, d, e, f and g are 2 or more, And when h is 2 or more, each of which is the same as or different from each other, and a plurality of R 1 or a plurality of R 2 or a plurality of R 3 or neighboring R 1 and R 2 or R 2 and R 3 are bonded to each other Can form an aromatic ring or a heteroaromatic ring,
Wherein L a is a single bond; C 6 -C 60 arylene group; Fluorenylene groups; A C 2 -C 60 heterocyclic group comprising at least one hetero atom of O, N, S, Si, and P; Fused ring group of C 3 -C 60 aliphatic ring and C 6 -C 60 aromatic ring; And C 3 -C 60 aliphatic hydrocarbon group, wherein R d and R e are each independently of the C 6 -C 60 aryl group; Fluorenyl groups; C 2 -C 60 heterocyclic group including at least one hetero atom selected from the group consisting of O, N, S, Si and P; Selected from the group consisting of a fused ring group of an aliphatic ring of C 3 -C 60 and an aromatic ring of C 6 -C 60 ,
Z 1 , Z 2 , Z 3 are independently of each other CR f or N, at least one of Z 1 , Z 2 , Z 3 is N,
R f is hydrogen; heavy hydrogen; Tritium; halogen; Cyano group; Nitro group; C 6 -C 60 aryl group; Fluorenyl groups; C 2 -C 60 heterocyclic group including at least one heteroatom selected from the group consisting of O, N, S, Si and P; Fused ring group of C 3 -C 60 aliphatic ring and C 6 -C 60 aromatic ring; An alkyl group of C 1 -C 50 ; Alkenyl groups of C 2 -C 20 ; An alkynyl group of C 2 -C 20 ; An alkoxyl group of C 1 -C 30 ; And an aryloxy group of C 6 -C 30 , and adjacent R 1 and R f may combine with each other to form an aromatic ring or a heteroaromatic ring.}
{상기 화학식 1-1에서,
C 및 D는 상기 청구항 1에서 A의 정의와 동일하고,
X4는 N-L8-Ar10, O, S 또는 CR'R"이고,
L7 및 L8은 상기 청구항 1에서 L1의 정의와 동일하고
Ar10은 상기 청구항 1에서 Ar1의 정의와 동일하며
R' 및 R"은 상기 청구상 1에서 정의된 바와 동일하다.}
The organic electronic device of claim 1, wherein at least one of Ar 1 to Ar 5 is represented by Formula 1-1.
{In Formula 1-1,
C and D are the same as the definition of A in claim 1,
X 4 is NL 8 -Ar 10 , O, S or CR'R ",
L 7 and L 8 are the same as the definition of L 1 in claim 1
Ar 10 is the same as defined in Ar 1 in claim 1
R 'and R "are as defined in claim 1 above.}
{상기 화학식 3 및 4에서,
Ar1, Ar2, Ar3, Ar4, Ar5, Ar6, L1, L2, L3, R1 및 R2는 상기 청구항 1에서 정의한 바와 동일하고, p는 0 내지 3이고, q는 0 내지 2이다.}
The organic electroluminescence device according to claim 1, wherein the compound represented by Chemical Formula 1 is represented by the following Chemical Formula 3 or Chemical Formula 4.
{In Chemical Formulas 3 and 4,
Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 , Ar 4 , Ar 5 , Ar 6 , L 1 , L 2 , L 3 , R 1 and R 2 are the same as defined in claim 1, p is 0 to 3, q Is 0 to 2.}
{상기 화학식 5 내지 11에서,
X1, Ar1, Ar2, Ar3, Ar4, Ar5, Ar6, L1, L2, L3, R1 및 R2는 상기 청구항 1에서 정의한 바와 동일하고, p는 0 내지 6이고, q는 0 내지 4이다.}
The organic electric device of claim 1, wherein the first host compound represented by Chemical Formula 1 is represented by any one of the following Chemical Formulas 5 to 11.
{In Chemical Formulas 5 to 11,
X 1 , Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 , Ar 4 , Ar 5 , Ar 6 , L 1 , L 2 , L 3 , R 1 and R 2 are the same as defined in claim 1, and p is 0 to 6 And q is from 0 to 4.
{상기 화학식 12 내지 21에서,
X1, Ar1, Ar2, Ar3, Ar4, Ar5, Ar6, L1, L2, L3, p, q, R1 및 R2는 상기 청구항 1에서 정의한 바와 동일하다.}
The organic electric device of claim 1, wherein the first host compound represented by Chemical Formula 1 is represented by any one of the following Chemical Formulas 12 to 21. 4.
{In Chemical Formulas 12 to 21,
X 1 , Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 , Ar 4 , Ar 5 , Ar 6 , L 1 , L 2 , L 3 , p, q, R 1 and R 2 are the same as defined in claim 1 above.
The organic electroluminescence device according to claim 1, wherein the compound represented by Chemical Formula 1 is represented by any one of the following Chemical Formulas.
{상기 화학식 22 내지 26에서, E, F, G, H, Ar7, Ar8, L4, L5, L6, R' 및 R"은 상기 청구항 1에서 정의된 바와 같다.}
The organic electronic device of claim 1, wherein the compound represented by Chemical Formula 2 is represented by one of the following Chemical Formulas 22 to 26. 7.
{In Chemical Formulas 22 to 26, E, F, G, H, Ar 7 , Ar 8 , L 4, L 5 , L 6 , R ′ and R ″ are as defined in claim 1 above.}
The organic electroluminescent device according to claim 1, wherein the compound represented by Chemical Formula 2 is represented by any one of the following compounds.
According to claim 1, wherein the first electrode and the light emitting layer comprises at least one hole transport band layer, the hole transport band layer includes a hole transport layer, a light emitting auxiliary layer or both, the hole transport band An organic electric device, characterized in that the layer comprises a compound represented by the formula (1).
The organic electroluminescent device according to claim 1, wherein the compound represented by Chemical Formula 1 and Chemical Formula 2 is used in a light emitting layer by mixing in a ratio of 1: 9 to 9: 1.
The organic electroluminescent device according to claim 1, wherein the compound represented by Chemical Formula 1 and Chemical Formula 2 is used in a light emitting layer by mixing 1: 9 to 5: 5.
The organic electroluminescent device according to claim 1, wherein the compound represented by Chemical Formula 1 and Chemical Formula 2 is used in a light emitting layer by mixing 2: 8 to 3: 7.
A display apparatus comprising the organic electric element according to claim 1, and a control unit for driving the display apparatus.
The electronic device of claim 15, wherein the organic electronic device is at least one of an organic electroluminescent device, an organic solar cell, an organic photoconductor, an organic transistor, and a monochrome or white lighting device.
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