KR20190047797A - Novel fluorescent dye having good dyeability and solubility and preparation method for the same - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 염착성 및 용해성이 우수한 고기능성 신규 형광염료 및 이의 제조방법에 관한 것으로, 아닐릴술폰산을 이용한 스틸벤기반 술폰기 대칭 구조를 갖는 형광염료용 신규 화합물 및 이의 제조방법에 관한 것이다.The present invention relates to a novel fluorescent dye having excellent stainability and solubility and a method for producing the same, and relates to a novel compound for a fluorescent dye having a stilbene-based sulfone symmetric structure using anilylsulfonic acid and a method for producing the same.
형광염료란 의류, 제지, 플라스틱 제품 등 화이트 및 컬러 색상의 가치를 돋보이게 하는 형광을 발하는 염료로서 형광증백제 또는 형광표백제로 불린다. 화학적 조성은 주로 스틸벤 유도체, 이미다졸 유도체, 쿠마린 유도체 등으로 조성되며, 이들의 수용액은 햇빛이 조사되면 강한 청색 형광을 발하므로, 이 용액에 천을 담가 염착시키면 표백과 같은 효과를 얻을 수 있다. 대개는 세제에 첨가되어 세탁할 때 염착되지만, 수용액에 담그기도 한다.Fluorescent dyes are fluorescent dyes that enhance the value of white and color hue, such as clothing, paper, and plastic products, and are called fluorescent brighteners or fluorescent whiteners. The chemical composition is composed mainly of stilbene derivatives, imidazole derivatives, coumarin derivatives, etc. Since their aqueous solution emits strong blue fluorescence when exposed to sunlight, the effect of bleaching can be obtained by immersing the cloth in this solution. It is usually added to the detergent and is dyed when washed, but it is immersed in an aqueous solution.
특히 형광증백제는 자외부의 빛을 흡수하여 가시부의 단파장측(400~450nm)으로 형광을 밝히는 화합물 중에서 섬유 및 제지에 친화성을 갖는 특징이 있는데, 1950년 이후로부터 합성섬유의 발전과 함께 이미디아졸(imidazole)계, 트리아졸(triazole)계, 쿠마린(coumarin)계, 나프타리미드(naphthalimide)계, 스틸벤(stilbene)계, 옥사졸(oxazole)계 등이 개발되어 현재 시판되고 있다.In particular, the fluorescent whitening agent has a characteristic of being compatible with fibers and paper among the compounds that emit fluorescence from the short wavelength side (400 to 450 nm) of the visible portion by absorbing the external light. Since 1950, Imidazole type, triazole type, coumarin type, naphthalimide type, stilbene type, oxazole type and the like have been developed and are currently on the market.
이러한 형광증백제는 기본적으로 높은 백도와 견뢰도를 나타내어야 하는데, 수세 및 땀 견뢰도 등은 친수성 및 소수성 치환기의 도입 및 수량 조절에 의하여 용해도를 조절함으로써 향상시킬 수 있으나, 백도의 경우에는 외부 노출시 태양 광선에 의한 라디칼 형성이 일어나는 경우, 염착된 형광증백제의 분해에 의하여 백감도가 빠르게 감소하는 문제점이 있다. Such fluorescent whitening agents should exhibit high whiteness and fastness. Washing and perspiration fastness can be improved by controlling the solubility by the introduction of hydrophilic and hydrophobic substituents and controlling the yield. However, in the case of whitening, When radical formation by light rays occurs, there is a problem that the white sensitivity is rapidly reduced by the decomposition of the fluorescent brightener which has been soaked.
또한, 종래 개발된 형광증백제들은 피염물에 대한 낮은 염착성과 견뢰도 저하 문제점이 있을 뿐만 아니라, 제지 또는 섬유와 같은 피염물에 대해 높은 염착성을 보이면 용해성이 낮아지는 문제점이 있고, 용해성을 향상시키면 염착성이 낮아지는 문제점이 있다. 따라서 이를 해결하기 위해 대부분의 형광염료 제조업체 및 염색 업체들은 다량의 용해보조제 및 염색보조제를 사용하고 있으나, 이러한 보조제들의 사용으로 인해 미염착된 염료들은 폐수로 유입되어 환경오염의 문제점도 유발시키고 있다.In addition, conventionally developed fluorescent whitening agents have problems such as low dyeing property and low fastness to the to-be-dyed materials, low solubility when the dyed materials such as papermaking or fiber exhibit high dyeability, and when the solubility is improved, Is low. In order to solve this problem, most fluorescent dye manufacturers and dyeing companies use a large amount of solubilizing and dyeing auxiliaries. However, due to the use of these auxiliaries, undissolved dyes enter the wastewater and cause environmental pollution problems.
따라서, 염료산업에서는 염착성 및 용해성이 우수하고 형광증백 효과도 우수한 새로운 고기능성 형광염료에 대한 기술개발이 필요한 실정이나, 아직까지 이러한 형광염료가 개발되지 못하고 있다.Therefore, in the dye industry, it is necessary to develop new high-performance fluorescent dyes excellent in durability and solubility and excellent in fluorescent whitening effect, but such fluorescent dyes have not been developed yet.
이에 본 발명자들은 염착성 및 용해성이 모두 우수한 새로운 형광염료를 개발하기 위해 연구를 진행한 결과, 아닐린술폰산을 이용한 스틸벤 기반 술폰기 대칭 구조를 갖는 신규 형광염료용 화합물을 합성하였고, 신규 합성 화합물들이 피염물에 대해 고염착성을 가지며, 우수한 용해성 및 우수한 형광증백 효과를 갖는다는 것을 확인함에 따라 이들을 고기능성 신규 형광염료로 활용할 수 있음을 규명함으로써 본 발명을 완성하였다.The inventors of the present invention have conducted studies to develop a novel fluorescent dye having excellent dyeability and solubility. As a result, a novel fluorescent dye compound having a stilbene-based sulfone symmetric structure using anilinesulfonic acid was synthesized, The present inventors have found that they have high dyeability to dyes, excellent solubility and excellent fluorescent whitening effect, and thus they can be utilized as new high-performance fluorescent dyes, thereby completing the present invention.
따라서 본 발명의 목적은 아닐린술폰산을 이용한 스틸벤 기반 술폰기 대칭 구조를 갖는 신규한 형광염료를 제공하는 것이다.Accordingly, an object of the present invention is to provide a novel fluorescent dye having a stilbene-based sulfone symmetric structure using anilinesulfonic acid.
본 발명의 다른 목적은 상기 본 발명에 따른 신규한 형광염료를 유효성분으로 포함하는 조성물을 제공하는 것이다.Another object of the present invention is to provide a composition comprising the novel fluorescent dye according to the present invention as an active ingredient.
본 발명의 다른 목적은 본 발명에 따른 신규한 형광염료를 제지, 섬유 또는 플라스틱 제품과 접촉시키는 단계를 포함하는 형광증백방법을 제공하는 것이다.Another object of the present invention is to provide a fluorescent brightening method comprising the step of contacting a novel fluorescent dye according to the present invention with a paper, fiber or plastic product.
또한 본 발명의 다른 목적은 본 발명에 따른 신규한 형광염료의 제조방법을 제공하는 것이다.Another object of the present invention is to provide a method for producing a novel fluorescent dye according to the present invention.
상기와 같은 목적을 달성하기 위해 본 발명은, 하기 화학식 1로 표시되는 형광염료를 제공한다. In order to achieve the above object, the present invention provides a fluorescent dye represented by the following general formula (1).
<화학식 1>≪ Formula 1 >
상기 화학식 1에서, In Formula 1,
R1, R4, R7 및 R10이 SO3Na인 경우 R2, R3, R5, R6, R8, R9, R11 및 R12 은 H이고,When R 1 , R 4 , R 7 and R 10 are SO 3 Na, R 2 , R 3 , R 5 , R 6 , R 8 , R 9 , R 11 and R 12 are H,
R2, R5, R8 및 R11이 SO3Na인 경우 R1, R3, R4, R6, R7, R9, R10 및 R12 은 H이고,And R 2, R 5, R 8 and R 11 is SO when the 3 Na R 1, R 3, R 4, R 6, R 7, R 9, R 10 and R 12 are H,
R3, R6, R9 및 R12이 SO3Na인 경우 R1, R2, R4, R5, R7, R8, R10 및 R11 은 H이고,R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , R 7 , R 8 , R 10 and R 11 are H when R 3 , R 6 , R 9 and R 12 are SO 3 Na,
R1 및 R7이 SO3Na인 경우 R2, R3, R4, R5, R6, R8, R9, R10, R11 및 R12 은 H이고,R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 and R 12 are H when R 1 and R 7 are SO 3 Na,
R2 및 R8이 SO3Na인 경우 R1, R3, R4, R5, R6, R7, R9, R10, R11 및 R12 은 H이고, 또는And R 2 and R 8 is SO 3 Na if the R 1, R 3, R 4 , R 5, R 6, R 7, R 9, R 10, R 11 and R 12 is H, or
R3 및 R9이 SO3Na인 경우 R1, R2, R4, R5, R6, R7, R8, R10, R11 및 R12 은 H이다.R 3 and R 9 are SO 3 Na, R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 10 , R 11 and R 12 are H.
본 발명의 일실시예에 있어서, 상기 형광염료는 피염물에 대한 고염착성, 고용해성 및 형광증백 효과를 갖는 것일 수 있다. In one embodiment of the present invention, the fluorescent dye may be one having high dyeing property, solubility, and fluorescent whitening effect on the dyed material.
본 발명의 일실시예에 있어서, 상기 피염물은 제지, 섬유 또는 플라스틱 제품일 수 있다. In one embodiment of the present invention, the dyestuffs may be paper, fiber or plastic products.
또한, 본 발명은 상기 본 발명의 형광염료를 유효성분으로 포함하는 조성물을 제공한다. The present invention also provides a composition comprising the fluorescent dye of the present invention as an active ingredient.
본 발명의 일실시예에 있어서, 상기 조성물은 제지, 섬유 또는 플라스틱 제품용 형광증백 효과를 갖는 것일 수 있다. In one embodiment of the present invention, the composition may have a fluorescent whitening effect for paper, fiber or plastic products.
또한, 본 발명은 본 발명에 따른 형광염료를 제지, 섬유 또는 플라스틱 제품과 접촉시키는 단계를 포함하는 형광증백방법을 제공한다. The present invention also provides a fluorescent brightening method comprising the step of bringing a fluorescent dye according to the present invention into contact with a paper, fiber or plastic product.
또한, 본 발명은 본 발명에 따른 형광염료를 제조하는 방법을 제공한다.The present invention also provides a method for producing a fluorescent dye according to the present invention.
본 발명은 아닐린술폰산을 이용한 스틸벤 기반 술폰기 대칭 구조를 갖는 신규 형광염료 화합물, 상기 형광염료 화합물의 제조방법, 상기 형광염료 화합물을 포함하는 조성물 및 이를 이용한 형광증백방법에 관한 것이다. 본 발명에서 합성한 신규 형광염료는 종래 형광염료에서는 나타낼 수 없었던 고염착성과 고용해성 및 우수한 형광증백 효과를 모두 가지고 있으므로, 제지, 섬유 또는 플라스틱 제품 등에 유용하게 사용할 수 있고, 나아가 피염물에 대한 높은 염착율로 인해 미염착된 염료에 의한 환경오염 문제도 감소시킬 수 있어 친환경적인 형광염료로 사용될 수 있는 효과가 있다.The present invention relates to a novel fluorescent dye compound having a stilbene-based sulfone symmetric structure using anilinesulfonic acid, a method for producing the fluorescent dye compound, a composition comprising the fluorescent dye compound, and a fluorescent brightening method using the same. The novel fluorescent dyes synthesized in the present invention can be used for paper, fiber or plastic products because they have both high dyeing property, good solubility, and excellent fluorescent whitening effect which could not be exhibited in conventional fluorescent dyes. Further, It is possible to reduce the problem of environmental pollution caused by the dyed dye due to the dyeing rate and thus it can be used as an environmentally friendly fluorescent dye.
본 발명은 고염착성과 고용해성 및 우수한 형광증백 효과를 모두 갖는 신규한 형광염료를 제공함에 특징이 있다.The present invention is characterized by providing novel fluorescent dyes having both high dyeability, solubility and excellent fluorescent whitening effect.
현재 형광염료로 널리 사용되고 있는 스틸벤계 화합물은 물에 대한 용해도가 적당하며 빛과 염소에 대한 견뢰도가 높아 염료 산업에서 많이 사용되고 있다.The stilbene compounds, which are currently used as fluorescent dyes, are suitable for water and have high fastness to light and chlorine, which is widely used in the dye industry.
그러나 종래 개발되어 사용되고 있는 스틸벤계 형광염료는 물에 대한 용해도가 높아지면 염착속도가 느려지고, 반면 염착속도를 높이면 물에 대한 용해도가 낮아지는 문제점이 있었다.However, the stilbene fluorescent dyes conventionally developed and used have a problem in that the higher the solubility in water, the slower the dyeing rate, whereas the higher the dyeing rate, the lower the solubility in water.
이에 본 발명자들은 이러한 문제점을 해결하기 위해, 새로운 형광염료를 합성하였는데, 특히 아닐린술폰산을 이용한 스틸벤 기반 술폰기 대칭 구조를 갖는 하기 화학식의 신규 화합물을 합성하였고, 합성한 신규 화합물이 고염착성과 고용해성 및 우수한 형광증백 효과를 모두 갖는다는 것을 확인하였다.To solve these problems, the present inventors have synthesized a novel fluorescent dye. In particular, a novel compound of the following formula having a stilbene-based sulfone symmetric structure using anilinesulfonic acid was synthesized, It has been confirmed that it has both marine and excellent fluorescent whitening effect.
따라서 본 발명은 하기 화학식 1로 나타내는 신규한 형광염료를 제공한다. Accordingly, the present invention provides a novel fluorescent dye represented by the following general formula (1).
<화학식 1> ≪ Formula 1 >
또한, 상기 화학식 1에서, R1, R4, R7 및 R10이 SO3Na인 경우 R2, R3, R5, R6, R8, R9, R11 및 R12 은 H이고; R2, R5, R8 및 R11이 SO3Na인 경우 R1, R3, R4, R6, R7, R9, R10 및 R12 은 H이고; R3, R6, R9 및 R12이 SO3Na인 경우 R1, R2, R4, R5, R7, R8, R10 및 R11 은 H이고; R1 및 R7이 SO3Na인 경우 R2, R3, R4, R5, R6, R8, R9, R10, R11 및 R12 은 H이고; R2 및 R8이 SO3Na인 경우 R1, R3, R4, R5, R6, R7, R9, R10, R11 및 R12 은 H이고; 또는 R3 및 R9이 SO3Na인 경우 R1, R2, R4, R5, R6, R7, R8, R10, R11 및 R12 은 H일 수 있다.When R 1 , R 4 , R 7 and R 10 are SO 3 Na, R 2 , R 3 , R 5 , R 6 , R 8 , R 9 , R 11 and R 12 are H ; R 1 , R 3 , R 4 , R 6 , R 7 , R 9 , R 10 and R 12 are H when R 2 , R 5 , R 8 and R 11 are SO 3 Na; R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , R 7 , R 8 , R 10 and R 11 are H when R 3 , R 6 , R 9 and R 12 are SO 3 Na; When R 1 and R 7 are SO 3 Na, R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 and R 12 are H; R 2 and R 8 are SO 3 Na, R 1 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 9 , R 10 , R 11 and R 12 are H; Or R 3 and R 9 are SO 3 Na, R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 10 , R 11 and R 12 may be H.
상기 본 발명의 신규한 형광염료는 피염물에 대한 고염착성, 고용해성 및 형광증백 효과를 모두 가지며, 상기 형광염료가 적용할 수 있는 상기 피염물로는 이에 제한되지는 않으나, 제지, 섬유 또는 플라스틱 제품일 수 있다. The novel fluorescent dyes of the present invention have both high dyeing, solubility and fluorescent whitening effect on the dyed materials, and the dyed materials to which the fluorescent dyes can be applied include paper, fiber, or plastic Product.
또한, 본 발명은 상기 본 발명에 따른 신규한 형광염료를 유효성분으로 포함하는 조성물을 제공한다. The present invention also provides a composition comprising the novel fluorescent dye according to the present invention as an active ingredient.
상기 조성물은 앞서 기술한 바와 같이, 형광증백이 요구되는 산업에 모두 활용될 수 있으며, 특히 제지, 섬유 또는 플라스틱 제품용 형광증백 효과를 위한 용도로 사용될 수 있다. As described above, the composition can be utilized in all industries requiring fluorescence enhancement, and can be used particularly for fluorescent whitening effect for paper, fiber or plastic products.
또한 본 발명은 상기 본 발명에 따른 형광염료를 제지, 섬유 또는 플라스틱 제품과 접촉시키는 단계를 포함하는 형광증백방법을 제공한다. The present invention also provides a fluorescent brightening method comprising the step of contacting the fluorescent dye according to the present invention with a paper, fiber or plastic product.
이때 상기 접촉은 상기 형광염료가 포함된 조성물을 제지, 섬유 또는 플라스틱 제품의 표면에 분무 또는 분사 처리하거나, 또는 상기 형광염료가 포함된 용액내에 제지, 섬유 또는 플라스틱 제품 자체를 침수시켜 처리할 수 있다.The contact may be treated by spraying or spraying the composition containing the fluorescent dye onto the surface of a paper, fiber or plastic product, or by immersing the paper, fiber or plastic product itself in a solution containing the fluorescent dye .
본 발명에 따른 신규한 형광염료는 아닐린술폰산을 이용하여 스틸벤 기반 술폰기 대칭 구조를 갖도록 합성한 것으로, 기존의 스틸벤계 형광증백제의 제조 방법은 공지의 문헌("Fluorescent Whitening Agen ts", R. Anliker and G.Muller, G. Thieme Publishers, 1975, p.31 ff. 등)에 매우 자세히 기술되어 있고 매우 일반적이다. 그러나 본 발명의 신규한 형광염료 제조는 종래 스틸벤계 형광증백제의 합성과는 다른 과정으로 제조된 것이다.The novel fluorescent dyes according to the present invention are synthesized to have a stilbene-based sulfone symmetrical structure using anilinesulfonic acid. Conventional stilbene fluorescent whitening agents are prepared by a known method ("Fluorescent Whitening Agents", R Anliker and G. Muller, G. Thieme Publishers, 1975, p.31 ff.). However, the preparation of the novel fluorescent dye of the present invention is a process different from the synthesis of the conventional stilbene fluorescent brightener.
이상 기술한 바와 같이, 본 발명에서 합성한 신규한 스틸벤기반 술폰기 대칭형 신규 화합물들은 종래 형광염료에서는 나타낼 수 없었던 높은 염착성과 용해성 및 형광증백 효과를 모두 가지고 있으므로, 제지 또는 섬유에 특히 유용하게 사용될 수 있다. 뿐만 아니라 본 발명에 따른 신규 화합물들은 높은 염착율로 인해 미염착된 염료에 의한 환경오염 문제를 감소시킬 수 있으므로 친환경적 형광염료로도 사용될 수 있다. As described above, the novel stilbene-based sulfone symmetrical novel compounds synthesized in the present invention have both high dyeability and solubility and fluorescent whitening effect that could not be exhibited in conventional fluorescent dyes, . In addition, the novel compounds according to the present invention can be used as environmentally friendly fluorescent dyes because they can reduce the environmental pollution problem caused by dyed dyes due to high salt content.
Claims (5)
<화학식 1>
상기 화학식 1에서,
R1, R4, R7 및 R10이 SO3Na인 경우 R2, R3, R5, R6, R8, R9, R11 및 R12 은 H이고,
R2, R5, R8 및 R11이 SO3Na인 경우 R1, R3, R4, R6, R7, R9, R10 및 R12 은 H이고,
R3, R6, R9 및 R12이 SO3Na인 경우 R1, R2, R4, R5, R7, R8, R10 및 R11 은 H이고,
R1 및 R7이 SO3Na인 경우 R2, R3, R4, R5, R6, R8, R9, R10, R11 및 R12 은 H이고,
R2 및 R8이 SO3Na인 경우 R1, R3, R4, R5, R6, R7, R9, R10, R11 및 R12 은 H이고, 또는
R3 및 R9이 SO3Na인 경우 R1, R2, R4, R5, R6, R7, R8, R10, R11 및 R12 은 H이다.A fluorescent dye represented by the following formula (1);
≪ Formula 1 >
In Formula 1,
When R 1 , R 4 , R 7 and R 10 are SO 3 Na, R 2 , R 3 , R 5 , R 6 , R 8 , R 9 , R 11 and R 12 are H,
And R 2, R 5, R 8 and R 11 is SO when the 3 Na R 1, R 3, R 4, R 6, R 7, R 9, R 10 and R 12 are H,
R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , R 7 , R 8 , R 10 and R 11 are H when R 3 , R 6 , R 9 and R 12 are SO 3 Na,
R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 and R 12 are H when R 1 and R 7 are SO 3 Na,
And R 2 and R 8 is SO 3 Na if the R 1, R 3, R 4 , R 5, R 6, R 7, R 9, R 10, R 11 and R 12 is H, or
R 3 and R 9 are SO 3 Na, R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 10 , R 11 and R 12 are H.
상기 형광염료는 피염물에 대한 고염착성, 고용해성 및 형광증백 효과를 갖는 것을 특징으로 하는, 형광염료.The method according to claim 1,
Wherein the fluorescent dye has high dyeing property, solubility, and fluorescent whitening effect on the dyed material.
상기 피염물은 제지, 섬유 또는 플라스틱 제품인 것을 특징으로 하는, 형광염료.3. The method of claim 2,
Wherein the dyed materials are paper, fiber or plastic products.
상기 조성물은 제지, 섬유 또는 플라스틱 제품용 형광증백 효과를 갖는 것을 특징으로 하는 조성물.5. The method of claim 4,
Wherein the composition has a fluorescent whitening effect for paper, fiber or plastic products.
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111620898A (en) * | 2020-06-29 | 2020-09-04 | 安徽师范大学 | N2O-BOBPY fluorescent dye and preparation method and application thereof |
| CN114045664A (en) * | 2021-11-26 | 2022-02-15 | 广东溢达纺织有限公司 | Fabric and manufacturing method thereof |
-
2017
- 2017-10-30 KR KR1020170142043A patent/KR20190047797A/en unknown
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111620898A (en) * | 2020-06-29 | 2020-09-04 | 安徽师范大学 | N2O-BOBPY fluorescent dye and preparation method and application thereof |
| CN114045664A (en) * | 2021-11-26 | 2022-02-15 | 广东溢达纺织有限公司 | Fabric and manufacturing method thereof |
| CN114045664B (en) * | 2021-11-26 | 2023-10-13 | 广东溢达纺织有限公司 | Fabric and manufacturing method thereof |
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