KR20190038109A - Compound for organic optoelectronic device and composition for organic optoelectronic device and organic optoelectronic device and display device - Google Patents
Compound for organic optoelectronic device and composition for organic optoelectronic device and organic optoelectronic device and display device Download PDFInfo
- Publication number
- KR20190038109A KR20190038109A KR1020170128162A KR20170128162A KR20190038109A KR 20190038109 A KR20190038109 A KR 20190038109A KR 1020170128162 A KR1020170128162 A KR 1020170128162A KR 20170128162 A KR20170128162 A KR 20170128162A KR 20190038109 A KR20190038109 A KR 20190038109A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- substituted
- unsubstituted
- compound
- formula
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 118
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 title claims abstract description 89
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 26
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 20
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 78
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 37
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 30
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 claims description 29
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 27
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 27
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 27
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 25
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 25
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 19
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 18
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 16
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 15
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 13
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 13
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 9
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 108010017443 B 43 Proteins 0.000 claims description 2
- 108700042658 GAP-43 Proteins 0.000 claims description 2
- 108700032487 GAP-43-3 Proteins 0.000 claims description 2
- 125000004305 thiazinyl group Chemical group S1NC(=CC=C1)* 0.000 claims description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 136
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 135
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 47
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 29
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 29
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 15
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 15
- -1 dibenzofuranyl group Chemical group 0.000 description 13
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 11
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 9
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 9
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- XNBGHWRYLJOQAU-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-(4-phenylphenyl)benzene Chemical group C1=CC(Br)=CC=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 XNBGHWRYLJOQAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 6
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 6
- UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-thiadiazole Chemical group C1=CSN=N1 UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 5
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-acid Natural products C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 5
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Substances [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 4
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Substances [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CAYQIZIAYYNFCS-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 CAYQIZIAYYNFCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PKJBWOWQJHHAHG-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-phenylbenzene Chemical group C1=CC(Br)=CC=C1C1=CC=CC=C1 PKJBWOWQJHHAHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- APSMUYYLXZULMS-UHFFFAOYSA-N 2-bromonaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(Br)=CC=C21 APSMUYYLXZULMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NDGWKRXBXFUTMQ-UHFFFAOYSA-N 9-phenyl-9,14-diazapentacyclo[11.7.0.02,10.03,8.015,20]icosa-1(13),2(10),3,5,7,11,15,17,19-nonaene Chemical compound C1(=CC=CC=C1)N1C2=CC=CC=C2C2=C1C=CC=1NC=3C=CC=CC=3C2=1 NDGWKRXBXFUTMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 3
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 3
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 3
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 3
- XPEIJWZLPWNNOK-UHFFFAOYSA-N (4-phenylphenyl)boronic acid Chemical compound C1=CC(B(O)O)=CC=C1C1=CC=CC=C1 XPEIJWZLPWNNOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PONBTZBJCOOZTI-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-(3-phenylphenyl)benzene Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 PONBTZBJCOOZTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PJZDEYKZSZWFPX-UHFFFAOYSA-N 2,6-dibromonaphthalene Chemical compound C1=C(Br)C=CC2=CC(Br)=CC=C21 PJZDEYKZSZWFPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AKCRQHGQIJBRMN-UHFFFAOYSA-N 2-chloroaniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1Cl AKCRQHGQIJBRMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VFTRKSBEFQDZKX-UHFFFAOYSA-N 3,3'-diindolylmethane Chemical compound C1=CC=C2C(CC=3C4=CC=CC=C4NC=3)=CNC2=C1 VFTRKSBEFQDZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylthiophene Chemical compound CC=1C=CSC=1 QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052771 Terbium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052775 Thulium Inorganic materials 0.000 description 2
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005104 aryl silyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N bromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1 QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 2
- JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N compound E Chemical compound N([C@@H](C)C(=O)N[C@@H]1C(N(C)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=N1)=O)C(=O)CC1=CC(F)=CC(F)=C1 JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N 0.000 description 2
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 2
- NXQGGXCHGDYOHB-UHFFFAOYSA-L cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane;dichloropalladium;iron(2+) Chemical compound [Fe+2].Cl[Pd]Cl.[CH-]1C=CC(P(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1.[CH-]1C=CC(P(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 NXQGGXCHGDYOHB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FQENSZQWKVWYPA-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran-3-ylboronic acid Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=C(B(O)O)C=C3OC2=C1 FQENSZQWKVWYPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052735 hafnium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N indolo[3,2-c]carbazole Chemical group C1=CC=CC2=NC3=C4C5=CC=CC=C5N=C4C=CC3=C21 VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 2
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 2
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001935 tetracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 2
- PYOKUURKVVELLB-UHFFFAOYSA-N trimethyl orthoformate Chemical compound COC(OC)OC PYOKUURKVVELLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 2
- UKSZBOKPHAQOMP-SVLSSHOZSA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 UKSZBOKPHAQOMP-SVLSSHOZSA-N 0.000 description 1
- SDEAGACSNFSZCU-UHFFFAOYSA-N (3-chlorophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC(Cl)=C1 SDEAGACSNFSZCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXICVKOZJFRMB-UHFFFAOYSA-N (3-phenylphenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 GOXICVKOZJFRMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006736 (C6-C20) aryl group Chemical group 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIAQMFOKAXHPNH-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 OIAQMFOKAXHPNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBGUDZMIAZLJNY-UHFFFAOYSA-N 1,4-dibromonaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(Br)=CC=C(Br)C2=C1 IBGUDZMIAZLJNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJKSTNDFUHDPQJ-UHFFFAOYSA-N 1,4-diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 XJKSTNDFUHDPQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASRMSKKXNBVMDR-UHFFFAOYSA-N 1-(4-phenylphenyl)naphthalene Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 ASRMSKKXNBVMDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORPVVAKYSXQCJI-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1Br ORPVVAKYSXQCJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOPQERQQZZREDR-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3,5-diphenylbenzene Chemical compound C=1C(Br)=CC(C=2C=CC=CC=2)=CC=1C1=CC=CC=C1 IOPQERQQZZREDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USYQKCQEVBFJRP-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-phenylbenzene Chemical group BrC1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 USYQKCQEVBFJRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTGZTDZZEVZZAS-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-(4-phenylphenyl)naphthalene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(Br)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 HTGZTDZZEVZZAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLKQHBOKULLWDQ-UHFFFAOYSA-N 1-bromonaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(Br)=CC=CC2=C1 DLKQHBOKULLWDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFFQABJAVCOJAH-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylphenyl)naphthalene Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)=C1 CFFQABJAVCOJAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLTKCRFWOKREQZ-UHFFFAOYSA-N 2-(4-phenylphenyl)naphthalene Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)C=C1 NLTKCRFWOKREQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRWQBTHPEMEZKK-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(4-chlorophenyl)phenyl]naphthalene Chemical compound ClC1=CC=C(C=C1)C1=CC=C(C=C1)C1=CC2=CC=CC=C2C=C1 ZRWQBTHPEMEZKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCGJUBZBOAOQON-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-6-(3-phenylphenyl)naphthalene Chemical compound C1=CC2=CC(Br)=CC=C2C=C1C(C=1)=CC=CC=1C1=CC=CC=C1 ZCGJUBZBOAOQON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANXLAUIRCOPEFR-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-6-(4-phenylphenyl)naphthalene Chemical compound BrC1=CC2=CC=C(C=C2C=C1)C1=CC=C(C=C1)C1=CC=CC=C1 ANXLAUIRCOPEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNJONVVVRMCDDZ-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-9-(4-phenylphenyl)carbazole Chemical compound C=1C(Br)=CC=C(C2=CC=CC=C22)C=1N2C(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 WNJONVVVRMCDDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SOODLDGRGXOSTA-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-9-phenylcarbazole Chemical compound C=1C(Br)=CC=C(C2=CC=CC=C22)C=1N2C1=CC=CC=C1 SOODLDGRGXOSTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJVBZCCNLAAMOV-UHFFFAOYSA-N 2h-1,2-benzothiazine Chemical group C1=CC=C2C=CNSC2=C1 UJVBZCCNLAAMOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093768 3,3'-diindolylmethane Drugs 0.000 description 1
- 235000010045 3,3'-diindolylmethane Nutrition 0.000 description 1
- DEECBJZHFWCFGJ-UHFFFAOYSA-N 3-(9-phenylcarbazol-3-yl)-9-(4-phenylquinazolin-2-yl)carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC(N2C3=CC=C(C=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=C3C4=CC=CC=C4N(C=4C=CC=CC=4)C3=CC=2)=NC2=CC=CC=C12 DEECBJZHFWCFGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZFABGHLDGJASW-UHFFFAOYSA-N 3-bromodibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=C(Br)C=C3OC2=C1 AZFABGHLDGJASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLLJKISFWSJGID-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-9-phenylcarbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C=2C(Br)=CC=CC=2N1C1=CC=CC=C1 OLLJKISFWSJGID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBJHFGQCHKNNJY-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-9h-carbazole Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C2=C1C=CC=C2Br CBJHFGQCHKNNJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRQGHGATQMIBLW-UHFFFAOYSA-N 7,7-dimethyl-1-(4-phenylphenyl)fluoreno[4,3-b][1]benzofuran Chemical compound C1(=CC=C(C=C1)C1=CC=CC=2C3=C(OC=21)C=1C=2C=CC=CC=2C(C=1C=C3)(C)C)C1=CC=CC=C1 CRQGHGATQMIBLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUUBLVLOFUPMOY-UHFFFAOYSA-N 8-[4-(4,6-dinaphthalen-2-yl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl]quinoline Chemical compound C1=CN=C2C(C3=CC=C(C=C3)C=3N=C(N=C(N=3)C=3C=C4C=CC=CC4=CC=3)C3=CC4=CC=CC=C4C=C3)=CC=CC2=C1 JUUBLVLOFUPMOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPDQLMCROPIYGG-UHFFFAOYSA-N 9,14-diazapentacyclo[11.7.0.02,10.03,8.015,20]icosa-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19-decaene Chemical group C1=CC=C2C3=C4C5=CC=CC=C5N=C4C=CC3=NC2=C1 NPDQLMCROPIYGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOXLCQGDFJDKGY-UHFFFAOYSA-N 9-phenyl-3-(2-phenylphenyl)carbazole Chemical group C1(=CC=CC=C1)N1C2=CC=CC=C2C=2C=C(C=CC1=2)C1=C(C=CC=C1)C1=CC=CC=C1 HOXLCQGDFJDKGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFWYJTLSIFZXCK-UHFFFAOYSA-N 9-phenyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)carbazole Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1C1=CC=CC2=C1C1=CC=CC=C1N2C1=CC=CC=C1 QFWYJTLSIFZXCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 9-phenylcarbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910016036 BaF 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003860 C1-C20 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021595 Copper(I) iodide Inorganic materials 0.000 description 1
- 101710095468 Cyclase Proteins 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-UHFFFAOYSA-N Hydrogen atom Chemical compound [H] YZCKVEUIGOORGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKXIZWOCEINTKU-UHFFFAOYSA-N [N+](=O)([O-])C1=C(C=CC=C1)C1=CC=CC=2N(C3=CC=CC=C3C1=2)C1=CC=CC=C1 Chemical compound [N+](=O)([O-])C1=C(C=CC=C1)C1=CC=CC=2N(C3=CC=CC=C3C1=2)C1=CC=CC=C1 WKXIZWOCEINTKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004622 benzoxazinyl group Chemical group O1NC(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N bis(pinacolato)diboron Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- LSXDOTMGLUJQCM-UHFFFAOYSA-M copper(i) iodide Chemical compound I[Cu] LSXDOTMGLUJQCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 description 1
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene sulfoxide Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile Chemical compound C12=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=C1N=C(C#N)C(C#N)=N2 DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000469 dry deposition Methods 0.000 description 1
- VYXSBFYARXAAKO-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[3-(ethylamino)-6-ethylimino-2,7-dimethylxanthen-9-yl]benzoate;hydron;chloride Chemical compound [Cl-].C1=2C=C(C)C(NCC)=CC=2OC2=CC(=[NH+]CC)C(C)=CC2=C1C1=CC=CC=C1C(=O)OCC VYXSBFYARXAAKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000003818 flash chromatography Methods 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLYDAUPLQZMMTR-UHFFFAOYSA-N indolo[2,3-b]carbazole Chemical group N1=C2C=CC=CC2=C2C1=CC1=NC3=CC=CC=C3C1=C2 HLYDAUPLQZMMTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005544 indolocarbazole Drugs 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 238000007733 ion plating Methods 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- MHJUNMARMFAUBI-UHFFFAOYSA-N n-phenyliminobenzamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)N=NC1=CC=CC=C1 MHJUNMARMFAUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004593 naphthyridinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CN=C12)* 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical group C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N palladium(II) acetate Substances [Pd].CC(O)=O.CC(O)=O LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 125000006836 terphenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004950 trifluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H01L51/0071—
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H01L27/32—
-
- H01L51/0067—
-
- H01L51/0072—
-
- H01L51/5024—
-
- H01L51/5048—
-
- H01L51/5088—
-
- H01L51/5096—
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/18—Carrier blocking layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
Description
유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.Compounds for organic optoelectronic devices, compositions for organic optoelectronic devices, organic optoelectronic devices and display devices.
유기 광전자 소자(organic optoelectronic diode)는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이다.An organic optoelectronic diode is an element that can switch between electric energy and light energy.
유기 광전자 소자는 동작 원리에 따라 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 하나는 광 에너지에 의해 형성된 엑시톤(exciton)이 전자와 정공으로 분리되고 상기 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되면서 전기 에너지를 발생하는 광전 소자이고, 다른 하나는 전극에 전압 또는 전류를 공급하여 전기 에너지로부터 광 에너지를 발생하는 발광 소자이다. Organic optoelectronic devices can be roughly classified into two types according to the operating principle. One is an optoelectronic device in which an exciton formed by light energy is separated into an electron and a hole, the electron and hole are transferred to different electrodes to generate electric energy, and the other is a voltage / Emitting device that generates light energy from energy.
유기 광전자 소자의 예로는 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼(organic photo conductor drum) 등을 들 수 있다. Examples of organic optoelectronic devices include organic optoelectronic devices, organic light emitting devices, organic solar cells, and organic photo conductor drums.
이 중, 유기 발광 소자(organic light emitting diode, OLED)는 근래 평판 표시 장치(flat panel display device)의 수요 증가에 따라 크게 주목받고 있다. 상기 유기 발광 소자는 유기 발광 재료에 전류를 가하여 전기 에너지를 빛으로 전환시키는 소자로서, 통상 양극(anode)과 음극(cathode) 사이에 유기 층이 삽입된 구조로 이루어져 있다. 여기서 유기 층은 발광층과 선택적으로 보조층을 포함할 수 있으며, 상기 보조층은 예컨대 유기발광소자의 효율과 안정성을 높이기 위한 정공 주입 층, 정공 수송 층, 전자 차단 층, 전자 수송 층, 전자 주입 층 및 정공 차단 층에서 선택된 적어도 1층을 포함할 수 있다.In recent years, organic light emitting diodes (OLEDs) have attracted considerable attention due to the demand for flat panel display devices. The organic light emitting diode is a device for converting electrical energy into light by applying an electric current to the organic light emitting material, and usually has an organic layer inserted between an anode and a cathode. The organic layer may include a light emitting layer and an optional auxiliary layer. The auxiliary layer may include, for example, a hole injecting layer, a hole transporting layer, an electron blocking layer, an electron transporting layer, And a hole blocking layer.
유기 발광 소자의 성능은 상기 유기 층의 특성에 의해 영향을 많이 받으며, 그 중에서도 상기 유기 층에 포함된 유기 재료에 의해 영향을 많이 받는다.The performance of the organic light emitting device is greatly influenced by the characteristics of the organic layer, and the organic layer is highly affected by the organic material contained in the organic layer.
특히 상기 유기 발광 소자가 대형 평판 표시 장치에 적용되기 위해서는 정공 및 전자의 이동성을 높이는 동시에 전기화학적 안정성을 높일 수 있는 유기 재료의 개발이 필요하다. In particular, in order for the organic light emitting device to be applied to a large-sized flat panel display device, it is necessary to develop an organic material capable of increasing the mobility of holes and electrons and increasing the electrochemical stability.
일 구현예는 고효율 및 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있는 유기 광전자 소자용 화합물을 제공한다.One embodiment provides a compound for an organic optoelectronic device capable of implementing a high-efficiency and long-lived organic optoelectronic device.
다른 구현예는 상기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자용 조성물을 제공한다.Another embodiment provides a composition for an organic optoelectronic device including the above compound.
또 다른 구현예는 상기 화합물 또는 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.Yet another embodiment provides an organic optoelectronic device comprising the compound or composition.
또 다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.Another embodiment provides a display device comprising the organic opto-electronic device.
일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1 및 화학식 2의 조합으로 표현되는 제1 유기 광전자 소자용 화합물을 제공한다.According to one embodiment, there is provided a compound for a first organic optoelectronic device represented by a combination of the following formulas (1) and (2).
[화학식 1] [화학식 2][Chemical Formula 1] < EMI ID =
상기 화학식 1 및 화학식 2에서,In the above formulas (1) and (2)
*은 화학식 1 및 화학식 2의 연결 지점이고,* Is a connecting point of formulas (1) and (2)
Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이고,Ar 1 is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, or a substituted or unsubstituted naphthyl group,
Ar2는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 또는 치환 또는 비치환된 터페닐기이고,Ar 2 is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, or a substituted or unsubstituted terphenyl group,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,R 1 to R 4 are each independently hydrogen, deuterium, cyano group, substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, or substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group,
L4는 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고L 4 is a single bond or a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group
"-L4- Ar2 "의 탄소수의 총합은 16개 내지 50개이다. The total number of carbon atoms in " -L 4 -Ar 2 " is 16 to 50.
다른 일 구현예에 따르면, 상기 제1 유기 광전자 소자용 화합물; 및 하기 화학식 3으로 표현되는 제2 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자용 조성물을 제공한다.According to another embodiment, the compound for the first organic optoelectronic device; And a compound for a second organic optoelectronic device represented by the following formula (3).
[화학식 3](3)
상기 화학식 3에서,In Formula 3,
X1는 O 또는 S이고,X < 1 > is O or S,
Z1 내지 Z3은 각각 독립적으로 N 또는 CRa이고,Z 1 to Z 3 are each independently N or CR a ,
Z1 내지 Z3 중 적어도 둘은 N이고,At least two of Z 1 to Z 3 are N,
L1 내지 L3은 각각 독립적으로 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,L 1 to L 3 are each independently a single bond or a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group,
A1 및 A2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,A 1 and A 2 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group,
A1 및 A2 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,At least one of A 1 and A 2 is a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group,
Ra 및 R5 내지 R7은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이다.R a and R 5 to R 7 are each independently hydrogen, deuterium, cyano group, substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, or substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group.
또 다른 구현예에 따르면, 서로 마주하는 양극과 음극, 그리고 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 한 층의 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물, 또는 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.According to another embodiment, the organic light emitting device includes an anode and a cathode facing each other, and at least one organic layer positioned between the anode and the cathode, wherein the organic layer is a compound for the organic optoelectronic device or a composition And an organic electroluminescent device.
또 다른 구현예에 따르면 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.According to another embodiment, there is provided a display device including the organic optoelectronic device.
고효율 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있다.High-efficiency long-lived organic optoelectronic devices can be realized.
도 1 및 도 2는 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 도시한 단면도이다.1 and 2 are cross-sectional views illustrating an organic light emitting device according to one embodiment.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail. However, it should be understood that the present invention is not limited thereto, and the present invention is only defined by the scope of the following claims.
본 명세서에서 "치환"이란 별도의 정의가 없는 한, 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록실기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C30 아릴실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, 플루오로기, C1 내지 C10 트리플루오로알킬기, 시아노기, 또는 이들의 조합으로 치환된 것을 의미한다. As used herein, unless otherwise defined, at least one hydrogen in the substituent or compound is replaced with a substituent selected from the group consisting of deuterium, a halogen group, a hydroxyl group, an amino group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 amine group, a nitro group, A C1 to C30 alkyl group, a C1 to C10 alkylsilyl group, a C6 to C30 arylsilyl group, a C3 to C30 cycloalkyl group, a C3 to C30 heterocycloalkyl group, a C6 to C30 aryl group, a C2 to C30 aryl group, Substituted with a C1-C20 alkyl group, a C1-C20 alkoxy group, a fluoro group, a C1-C10 trifluoroalkyl group, a cyano group, or a combination thereof.
본 발명의 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C30 아릴실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C20 알킬기, C6 내지 C30 아릴기, 또는 C2 내지 C30 헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 메틸기, 에틸기, 프로판일기, 부틸기, 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 트리페닐렌기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨란일기 또는 디벤조티오펜일기로 치환된 것을 의미한다. 본 발명의 가장 구체적인 일 예에서, "치환"은 예컨대, 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 페닐기, para-바이페닐기, meta-바이페닐기, 나프틸기, 트리페닐렌기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 9-카바졸일기, 1-디벤조퓨란일기, 2-디벤조퓨란일기, 3-디벤조퓨란일기, 4-디벤조퓨란일기, 1-디벤조티오펜일기, 2-디벤조티오펜일기, 3-디벤조티오펜일기 또는 4-디벤조티오펜일기로 치환된 것을 의미한다.In one embodiment of the invention, " substituted " means that at least one of the substituents or the hydrogen in the compound is deuterium, a C1 to C30 alkyl group, a C1 to C10 alkylsilyl group, a C6 to C30 arylsilyl group, a C3 to C30 cycloalkyl group, A heterocycloalkyl group, a C6 to C30 aryl group, or a C2 to C30 heteroaryl group. In a specific example of the present invention, "substituted" means that at least one hydrogen in the substituent or the compound is substituted with deuterium, a C1 to C20 alkyl group, a C6 to C30 aryl group, or a C2 to C30 heteroaryl group. In a specific example of the present invention, " substituted " means that at least one hydrogen in the substituent or the compound is substituted with a substituent such as deuterium, methyl, ethyl, A fluorenyl group, a pyridinyl group, a pyrimidinyl group, a carbazolyl group, a dibenzofuranyl group or a dibenzothiophenyl group. In the most specific example of the present invention, " substituted " means, for example, that at least one hydrogen in a substituent or a compound is a phenyl group, a para- , A 9-carbazolyl group, a 1-dibenzofuranyl group, a 2-dibenzofuranyl group, a 3-dibenzofuranyl group, a 4-dibenzofuransulfinyl group, a 1-dibenzothiophenyl group, , 3-dibenzothiophen yl group or 4-dibenzothiophen yl group.
본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 작용기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다.Means one to three heteroatoms selected from the group consisting of N, O, S, P and Si in one functional group, and the remainder being carbon unless otherwise defined .
본 명세서에서 "알킬(alkyl)기"이란 별도의 정의가 없는 한, 지방족 탄화수소기를 의미한다. 알킬기는 어떠한 이중결합이나 삼중결합을 포함하고 있지 않은 "포화 알킬(saturated alkyl)기"일 수 있다. As used herein, the term "alkyl group" means an aliphatic hydrocarbon group, unless otherwise defined. The alkyl group may be a " saturated alkyl group " which does not contain any double or triple bonds.
상기 알킬기는 C1 내지 C30 알킬기일 수 있다. 보다 구체적으로 알킬기는 C1 내지 C20 알킬기 또는 C1 내지 C10 알킬기일 수도 있다. 예를 들어, C1 내지 C4 알킬기는 알킬쇄에 1 내지 4 개의 탄소원자가 포함되는 것을 의미하며, 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, n-부틸, 이소-부틸, sec-부틸 및 t-부틸로 이루어진 군에서 선택됨을 나타낸다.The alkyl group may be a C1 to C30 alkyl group. More specifically, the alkyl group may be a C1 to C20 alkyl group or a C1 to C10 alkyl group. For example, C1 to C4 alkyl groups mean that from 1 to 4 carbon atoms are included in the alkyl chain and include methyl, ethyl, propyl, iso-propyl, n-butyl, iso-butyl, sec- Indicating that they are selected from the group.
상기 알킬기는 구체적인 예를 들어 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등을 의미한다.Specific examples of the alkyl group include a methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, t-butyl group, pentyl group, hexyl group, cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, And the like.
본 명세서에서 "아릴(aryl)기"는 탄화수소 방향족 모이어티를 하나 이상 갖는 그룹을 총괄하는 개념으로서,As used herein, the term " aryl group " refers to a group of groups having at least one hydrocarbon aromatic moiety,
탄화수소 방향족 모이어티의 모든 원소가 p-오비탈을 가지면서, 이들 p-오비탈이 공액(conjugation)을 형성하고 있는 형태, 예컨대 페닐기, 나프틸기 등을 포함하고, A structure in which all the elements of the hydrocarbon aromatic moiety have a p-orbital and these p-orbital forms a conjugation, such as a phenyl group and a naphthyl group,
2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 시그마 결합을 통하여 연결된 형태, 예컨대 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등을 포함하며,A structure in which two or more hydrocarbon aromatic moieties are connected through a sigma bond, such as a biphenyl group, a terphenyl group, a quarter-phenyl group,
2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 직접 또는 간접적으로 융합된 비방향족 융합 고리도 포함할 수 있다. 예컨대, 플루오레닐기 등을 들 수 있다.Two or more hydrocarbon aromatic moieties may also include non-aromatic fused rings fused directly or indirectly. For example, a fluorenyl group and the like.
아릴기는 모노시클릭, 폴리시클릭 또는 융합 고리 폴리시클릭(즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함한다.The aryl groups include monocyclic, polycyclic or fused ring polycyclic (i. E., Rings that divide adjacent pairs of carbon atoms) functional groups.
본 명세서에서 "헤테로고리기(heterocyclic group)"는 헤테로아릴기를 포함하는 상위 개념으로서, 아릴기, 시클로알킬기, 이들의 융합고리 또는 이들의 조합과 같은 고리 화합물 내에 탄소 (C) 대신 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개를 함유하는 것을 의미한다. 상기 헤테로고리기가 융합고리인 경우, 상기 헤테로고리기 전체 또는 각각의 고리마다 헤테로 원자를 한 개 이상 포함할 수 있다.As used herein, the term " heterocyclic group " is a superordinate concept including a heteroaryl group, and includes N, O, and S substituents in the ring compound such as an aryl group, a cycloalkyl group, a fused ring thereof, Means at least one heteroatom selected from the group consisting of S, P and Si. When the heterocyclic group is a fused ring, the heterocyclic group or the ring may include one or more heteroatoms.
일 예로 "헤테로아릴(heteroaryl)기"는 아릴기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개를 함유하는 것을 의미한다. 2 이상의 헤테로아릴기는 시그마 결합을 통하여 직접 연결되거나, 상기 헤테로아릴기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다. 상기 헤테로아릴기가 융합고리인 경우, 각각의 고리마다 상기 헤테로 원자를 1 내지 3개 포함할 수 있다.As used herein, the term " heteroaryl group " means containing at least one heteroatom selected from the group consisting of N, O, S, P and Si in the aryl group. Two or more heteroaryl groups may be directly connected through a sigma bond, or when the heteroaryl group includes two or more rings, two or more rings may be fused together. When the heteroaryl group is a fused ring, it may contain 1 to 3 heteroatoms in each ring.
상기 헤테로고리기는 구체적인 예를 들어, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 등을 포함할 수 있다.The heterocyclic group may include, for example, a pyridinyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazinyl group, a pyridazinyl group, a triazinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group and the like.
보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및/또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기는, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 나프타세닐기, 치환 또는 비치환된 피레닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 p-터페닐기, 치환 또는 비치환된 m-터페닐기, 치환 또는 비치환된 o-터페닐기, 치환 또는 비치환된 크리세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 인데닐기, 치환 또는 비치환된 퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 치환 또는 비치환된 피롤릴기, 치환 또는 비치환된 피라졸릴기, 치환 또는 비치환된 이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 트리아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 티아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일기, 치환 또는 비치환된 티아디아졸일기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 인돌일기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈옥사진일기, 치환 또는 비치환된 벤즈티아진일기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페나진일기, 치환 또는 비치환된 페노티아진일기, 치환 또는 비치환된 페녹사진일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.More specifically, the substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group and / or the substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group may be substituted or unsubstituted phenyl group, substituted or unsubstituted naphthyl group, substituted or unsubstituted anthra Substituted or unsubstituted phenanthrenyl groups, substituted or unsubstituted naphthacenyl groups, substituted or unsubstituted pyrenyl groups, substituted or unsubstituted biphenyl groups, substituted or unsubstituted p-terphenyl groups, substituted or unsubstituted naphthacenyl groups, A substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted m-terphenyl group, a substituted or unsubstituted o-terphenyl group, a substituted or unsubstituted chrysenyl group, a substituted or unsubstituted triphenylenyl group, a substituted or unsubstituted perylenyl group, A substituted or unsubstituted pyrazolyl group, a substituted or unsubstituted pyrazinyl group, a substituted or unsubstituted pyrazolyl group, a substituted or unsubstituted pyrazolyl group, a substituted or unsubstituted pyrazolyl group, a substituted or unsubstituted pyrazolyl group, Substituted or unsubstituted oxadiazole groups, substituted or unsubstituted thiadiazole groups, substituted or unsubstituted thiadiazole groups, substituted or unsubstituted thiadiazole groups, substituted or unsubstituted thiadiazole groups, substituted or unsubstituted thiadiazole groups, A substituted or unsubstituted pyridyl group, a substituted or unsubstituted pyrimidinyl group, a substituted or unsubstituted pyrazinyl group, a substituted or unsubstituted thiazinyl group, a substituted or unsubstituted benzofuranyl group, a substituted or unsubstituted pyrazinyl group, A substituted or unsubstituted benzimidazolyl group, a substituted or unsubstituted indolyl group, a substituted or unsubstituted quinolinyl group, a substituted or unsubstituted isoquinolinyl group, a substituted or unsubstituted quinazolinyl group , A substituted or unsubstituted quinoxalinyl group, a substituted or unsubstituted naphthyridinyl group, a substituted or unsubstituted benzoxazinyl group, a substituted or unsubstituted benzothiazine group, a substituted or unsubstituted azo group A substituted or unsubstituted phenanthryl group, a substituted or unsubstituted phenanthryl group, a substituted or unsubstituted phenothiazyl group, a substituted or unsubstituted phenothiazyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, Thiophene group, or a combination thereof, but is not limited thereto.
본 명세서에서, 정공 특성이란, 전기장(electric field)을 가했을 때 전자를 공여하여 정공을 형성할 수 있는 특성을 말하는 것으로, HOMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 양극에서 형성된 정공의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 정공의 양극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다. In the present specification, the hole property refers to a property of forming holes by donating electrons when an electric field is applied, and has a conduction property along the HOMO level so that the injection of holes formed in the anode into the light emitting layer, Quot; refers to the property of facilitating the movement of the hole formed in the light emitting layer to the anode and the movement of the hole in the light emitting layer.
또한 전자 특성이란, 전기장을 가했을 때 전자를 받을 수 있는 특성을 말하는 것으로, LUMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 음극에서 형성된 전자의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 전자의 음극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다. In addition, the electron characteristic refers to a characteristic that electrons can be received when an electric field is applied. The electron characteristic has a conduction characteristic along the LUMO level to inject electrons formed in the cathode into the light emitting layer, move electrons formed in the light emitting layer to the cathode, It is a characteristic that facilitates movement.
이하 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 화합물을 설명한다.The compounds for organic optoelectronic devices according to one embodiment will be described below.
일 구현예에 따른 제1 유기 광전자 소자용 화합물은 하기 화학식 1 및 화학식 2의 조합으로 표현될 수 있다.The compound for a first organic optoelectronic device according to an embodiment may be represented by a combination of the following formulas (1) and (2).
[화학식 1] [화학식 2][Chemical Formula 1] < EMI ID =
상기 화학식 1 및 화학식 2에서,In the above formulas (1) and (2)
*은 화학식 1 및 화학식 2의 연결 지점이고,* Is a connecting point of formulas (1) and (2)
Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이고,Ar 1 is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, or a substituted or unsubstituted naphthyl group,
Ar2는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 또는 치환 또는 비치환된 터페닐기이고,Ar 2 is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, or a substituted or unsubstituted terphenyl group,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,R 1 to R 4 are each independently hydrogen, deuterium, cyano group, substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, or substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group,
L4는 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이나, .L 4 is a single bond or a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group;
"-L4- Ar2"의 탄소수의 총합은 16개 내지 50개이다. The total number of carbon atoms in " -L 4 -Ar 2 " is 16 to 50.
예컨대, 상기 L4는 단일결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기 또는 치환 또는 비치환된 나프틸렌기(2가의 나프탈렌 연결기)일 수 있다.For example, L 4 may be a single bond, a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, or a substituted or unsubstituted naphthylene group (divalent naphthalene linking group).
예컨대, 상기 L4는 단일결합 또는 하기 그룹 I에서 선택된 연결기일 수 있다.For example, L < 4 > may be a single bond or a linking group selected from the group I below.
[그룹 I][Group I]
상기 그룹 I에서,In said group I,
R10 내지 R13은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,R 10 to R 13 are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group,
상기 R10 내지 R13은 각각 독립적으로 존재하거나, 상기 R10 및 R11 또는 상기 R12 및 R13은 서로 결합하여 융합고리를 형성할 수 있다.The R 10 to R 13 may be independently present, or the R 10 and R 11 or the R 12 and R 13 may bond to each other to form a fused ring.
상기 화학식 1의 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C4 알킬기, C6 내지 C18 아릴기, 또는 C2 내지 C18 헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다. 본 발명의 일 예에서, 상기 화학식 1의 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C4 알킬기, C6 내지 C12 아릴기, 또는 C2 내지 C12 헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다. 본 발명의 구체적인 일 예에서, 상기 화학식 1의 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 중수소, 페닐기, meta-바이페닐기, para-바이페닐기, 나프틸기, 디벤조퓨란일기, 디벤조티오펜일기, 피리미디닐기, 또는 트리아지닐기로 치환된 것을 의미한다.Means that at least one hydrogen is substituted by deuterium, a C1 to C4 alkyl group, a C6 to C18 aryl group, or a C2 to C18 heteroaryl group. In one example of the present invention, the "substitution" in the above formula (1) means that at least one hydrogen is substituted with deuterium, a C1 to C4 alkyl group, a C6 to C12 aryl group, or a C2 to C12 heteroaryl group. In one specific example of the present invention, the "substitution" in the above formula (1) means that at least one hydrogen is substituted with a substituent selected from the group consisting of deuterium, a phenyl group, a meta-biphenyl group, a para-biphenyl group, a naphthyl group, a dibenzothiophenyl group, A pyrimidinyl group, or a triazinyl group.
본 발명에 따른 상기 제1 유기 광전자 소자용 화합물은 대칭성 구조로써, 평면성이 큰 인돌로카바졸 코어를 이용하여 분자 간의 우수한 패킹을 유도하고, 인돌로카바졸의 N 치환기로서 적어도 하나의 선형 (linear) 터페닐 함유 아릴기를 포함함으로써, 우수한 정공 수송 특성을 갖게 되고, 함께 적용되는 도펀트의 흡수 스펙트럼과 적절하게 오버랩 됨에 따라, 상기 화합물을 적용한 유기 광전자 소자의 효율 향상에 효과적이다.The compound for a first organic optoelectronic device according to the present invention is a symmetric structure, which induces excellent packing between molecules by using an indolocarbazole core having a large planarity, and has at least one linear ) Terphenyl-containing aryl group, it has excellent hole transporting properties and appropriately overlaps with the absorption spectrum of the dopant applied together, so that it is effective in improving the efficiency of the organic optoelectronic device using the compound.
특히, 인돌로카바졸의 N-치환기가 완전한 컨쥬게이션을 이루는 일반적인 아릴기가 됨에 따라 지방족 탄화수소를 갖는 치환기, 이를테면 플루오렌일기 대비 내열안정성이 우수하다.Particularly, since the N-substituent of indolocarbazole becomes a general aryl group which makes complete conjugation, the heat stability of the substituent having an aliphatic hydrocarbon, such as fluorenyl group, is excellent.
상기 제1 유기 광전자 소자용 화합물은 상기 화학식 1 및 화학식 2의 융합 방향에 따라 예컨대 하기 화학식 1A 내지 화학식 1A''' 및 화학식 1B 내지 화학식 1B'''으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나로 표현될 수 있다.The compound for a first organic optoelectronic device may be represented by any one selected from the group consisting of the following formulas (1A) to (1A '' ') and (1B to 1B' '' .
[화학식 1A] [화학식 1B][Chemical Formula 1B]
[화학식 1A'] [화학식 1B']≪ RTI ID = 0.0 > 1A ') < / RTI &
[화학식 1A''] [화학식 1B'']&Quot; (1) "
[화학식 1A'''] [화학식 1B''']≪ RTI ID = 0.0 > 1A '"
상기 화학식 1A 내지 화학식 1A''' 및 화학식 1B 내지 화학식 1B'''에서, Ar1, Ar2, 및 R1 내지 R4의 정의는 전술한 바와 같고, R14 및 R15는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,In the above Chemical Formulas 1A to 1 '''and 1B to 1B''', Ar 1 , Ar 2 , and R 1 to R 4 are as defined above, and R 14 and R 15 are each independently hydrogen Atom or a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group,
상기 R14 및 R15는 각각 독립적으로 존재하거나, 서로 결합하여 융합고리를 형성할 수 있다.R 14 and R 15 are each independently present or may combine with each other to form a fused ring.
화학식 1A와 1B의 인돌로카바졸 코어는 다른 인돌로카바졸 모이어티 대비 rod 타입(막대기 타입)의 구조를 가짐과 동시에 대칭성을 가지고 있어 패킹을 잘 이룰 수 있다. 또한, N-치환 위치의 터페닐 이상의 아릴기는 바이페닐 이하의 아릴기 대비하여 패킹을 돕기 때문에 정공 흐름이 증가하고, 광굴절률을 개선하여 효율을 증가시킬 수 있다. The indolecarbazole core of the formula (1A) and (1B) has a structure of a rod type (bar type) compared to other indolecarbazole moieties and at the same time has a symmetrical property and can be packed well. In addition, since the aryl group of more than terphenyl in the N-substituted position assists the packing in comparison with the aryl group below biphenyl, the hole flow can be increased and the refractive index can be improved to increase the efficiency.
본 발명의 일 실시예에서, 상기 화학식 1A는 하기 화학식 1A-1 내지 화학식 1A-3 중 어느 하나로 표현될 수 있고, 상기 화학식 1B는 하기 화학식 1B-1 내지 화학식 1B-3 중 어느 하나로 표현될 수 있다.In one embodiment of the present invention, the formula (1A) may be represented by any one of the following formulas (1A-1) to (1A-3), and the formula (1B) may be represented by any one of the following formulas have.
[화학식 1A-1][화학식 1A-2][화학식 1A-3][Chemical Formula 1A-1] [Chemical Formula 1A-2] [Chemical Formula 1A-3]
[화학식 1B-1][화학식 1B-2][화학식 1B-3][Chemical Formula 1B-1] [Chemical Formula 1B-2] [Chemical Formula 1B-3]
상기 화학식 1A-1 내지 화학식 1A-3 및 화학식 1B-1 내지 화학식 1B-3에서, Ar1, Ar2, 및 R1 내지 R4의 정의는 전술한 바와 같고, R14 및 R15는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,In the above formulas (1A-1) to (1A-3) and (1B-1) to (1B-3), Ar 1 , Ar 2 and R 1 to R 4 are as defined above, and R 14 and R 15 are each independently Is a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group,
상기 R14 및 R15는 각각 독립적으로 존재하거나, 서로 결합하여 융합고리를 형성할 수 있다.R 14 and R 15 are each independently present or may combine with each other to form a fused ring.
본 발명의 구체적인 일 실시예에서, 상기 제1 유기 광전자 소자용 화합물은 상기 화학식 1A-1 또는 화학식 1B-1로 표현될 수 있다.In a specific embodiment of the present invention, the compound for the first organic optoelectronic device can be represented by the formula (1A-1) or (1B-1).
본 발명의 더욱 구체적인 일 실시예에서, 상기 Ar1은 비치환된 페닐기, 비치환된 비페닐기 또는 비치환된 나프틸기일 수 있다.In a more specific embodiment of the present invention, Ar 1 may be an unsubstituted phenyl group, an unsubstituted biphenyl group or an unsubstituted naphthyl group.
본 발명의 더욱 구체적인 일 실시예에서, 상기 Ar1은 C6 내지 C16의 아릴기일 수 있다. 또한, 상기 Ar2는 하기 그룹 Ⅱ에 나열된 치환기에서 선택될 수 있다.In a more specific embodiment of the present invention, Ar 1 may be a C6 to C16 aryl group. In addition, Ar 2 may be selected from the substituents listed in Group II below.
[그룹 Ⅱ][Group II]
한편, 상기 R1 내지 R4는 각각 독립적으로, 수소 원자일 수 있다.Each of R 1 to R 4 may independently be a hydrogen atom.
상기 화학식 1 및 화학식 2의 조합으로 표현되는 제1 유기 광전자 소자용 화합물은 예컨대 하기 그룹 1에 나열된 화합물에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The compound for the first organic optoelectronic device represented by the combination of the above-mentioned formulas (1) and (2) can be selected from, for example, compounds listed in the following group 1, but is not limited thereto.
[그룹 1][Group 1]
[A-1] [A-2] [A-3] [A-4][A-1] [A-2] [A-3] [A-4]
[A-5] [A-6] [A-7] [A-8][A-5] [A-6] [A-7] [A-8]
[A-9] [A-10] [A-11] [A-12][A-9] [A-10] [A-11] [A-12]
[A-13] [A-14] [A-15] [A-16][A-13] [A-14] [A-15] [A-16]
[A-17] [A-18] [A-19] [A-20][A-17] [A-18] [A-19] [A-20]
[A-21] [A-22] [A-23] [A-24][A-21] [A-22] [A-23] [A-24]
[A-25] [A-26] [A-27] [A-28][A-25] [A-26] [A-27] [A-28]
[A-29] [A-30] [A-31] [A-32][A-29] [A-30] [A-31] [A-32]
[A-33] [A-34] [A-35] [A-36][A-33] [A-34] [A-35] [A-36]
[A-37] [A-38] [A-39] [A-40][A-37] [A-38] [A-39] [A-40]
[A-41] [A-42] [A-43] [A-44][A-41] [A-42] [A-43] [A-44]
[A-45] [A-46] [A-47] [A-48][A-45] [A-46] [A-47] [A-48]
[A-49] [A-50] [A-51] [A-52][A-49] [A-50] [A-51] [A-52]
[A-53] [A-54] [A-55] [A-56][A-53] [A-54] [A-55] [A-56]
[A-57] [A-58] [A-59] [A-60][A-57] [A-58] [A-59] [A-60]
[B-1] [B-2] [B-3] [B-4][B-1] [B-2] [B-3] [B-4]
[B-5] [B-6] [B-7] [B-8][B-5] [B-6] [B-7] [B-8]
[B-9] [B-10] [B-11] [B-12][B-9] [B-10] [B-11] [B-12]
[B-13] [B-14] [B-15] [B-16][B-13] [B-14] [B-15] [B-16]
[B-17] [B-18] [B-19] [B-20][B-17] [B-18] [B-19] [B-20]
[B-21] [B-22] [B-23] [B-24][B-21] [B-22] [B-23] [B-24]
[B-25] [B-26] [B-27] [B-28][B-25] [B-26] [B-27] [B-28]
[B-29] [B-30] [B-31] [B-32][B-29] [B-30] [B-31] [B-32]
[B-33] [B-34] [B-35] [B-36][B-33] [B-34] [B-35] [B-36]
[B-37] [B-38] [B-39] [B-40][B-37] [B-38] [B-39] [B-40]
[B-41] [B-42] [B-43] [B-44][B-41] [B-42] [B-43] [B-44]
[B-45] [B-46] [B-47] [B-48][B-45] [B-46] [B-47] [B-48]
[B-49] [B-50] [B-51] [B-52][B-49] [B-50] [B-51] [B-52]
[B-53] [B-54] [B-55] [B-56][B-53] [B-54] [B-55] [B-56]
[B-57] [B-58] [B-59] [B-60][B-57] [B-58] [B-59] [B-60]
이하 다른 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 조성물을 설명한다.Hereinafter, a composition for an organic optoelectronic device according to another embodiment will be described.
다른 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 조성물은, 전술한 제1 유기 광전자 소자용 화합물과 함께 제2 유기 광전자 소자용 화합물이 조성물의 형태로 적용될 수 있다.The composition for an organic optoelectronic device according to another embodiment may be applied in the form of a composition for a second organic optoelectronic device together with the compound for the first organic optoelectronic device described above.
상기 제2 유기 광전자 소자용 화합물은 하기 화학식 3으로 표현될 수 있다.The compound for the second organic optoelectronic device may be represented by the following formula (3).
[화학식 3](3)
상기 화학식 3에서,In Formula 3,
X1는 O 또는 S이고,X < 1 > is O or S,
Z1 내지 Z3은 각각 독립적으로 N 또는 CRa이고,Z 1 to Z 3 are each independently N or CR a ,
Z1 내지 Z3 중 적어도 둘은 N이고,At least two of Z 1 to Z 3 are N,
L1 내지 L3은 각각 독립적으로 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,L 1 to L 3 are each independently a single bond or a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group,
A1 및 A2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,A 1 and A 2 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group,
A1 및 A2 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,At least one of A 1 and A 2 is a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group,
Ra 및 R5 내지 R7은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이다.R a and R 5 to R 7 are each independently hydrogen, deuterium, cyano group, substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, or substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group.
상기 화학식 3의 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C4 알킬기, C6 내지 C18 아릴기, 또는 C2 내지 C18 헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다. 본 발명의 일 예에서, 상기 화학식 2 및 3의 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C4 알킬기, C6 내지 C12 아릴기, 또는 C2 내지 C12 헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다. 본 발명의 구체적인 일 예에서, 상기 화학식 2 및 3의 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 중수소, 페닐기, meta-바이페닐기, para-바이페닐기, 나프틸기, 트리페닐렌기, 카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 또는 트리아지닐기로 치환된 것을 의미한다.Means that at least one hydrogen is substituted with deuterium, a C1 to C4 alkyl group, a C6 to C18 aryl group, or a C2 to C18 heteroaryl group. In one example of the present invention, the "substitution" in the above formulas (2) and (3) means that at least one hydrogen is substituted with deuterium, C1 to C4 alkyl group, C6 to C12 aryl group or C2 to C12 heteroaryl group. In one specific example of the present invention, the "substitution" in the above-mentioned formulas (2) and (3) means that at least one hydrogen atom is replaced by a substituent selected from the group consisting of deuterium, a phenyl group, a meta-biphenyl group, a para-biphenyl group, a naphthyl group, A pyrimidinyl group, or a triazinyl group.
상기 제2 유기 광전자 소자용 화합물은 디벤조퓨란 (또는 디벤조티오펜)이 트리아진 또는 피리미딘 모이어티에 결합하는 구조를 포함함으로써 LUMO의 확장 및 ET 모이어티의 평면성 확장을 통하여 전자의 주입 속도를 증가시킬 수 있다. 특히, 제1 유기 광전자 소자용 화합물과 함께 발광층에 사용되면 발광층 내에서 전하가 균형을 이루게 되어 장수명의 유기발광소자를 구현할 수 있다.The compound for the second organic optoelectronic device includes a structure in which dibenzofuran (or dibenzothiophene) is bonded to a triazine or a pyrimidine moiety to increase the electron injection rate through expansion of the LUMO and planarity expansion of the ET moiety . In particular, when used in the light emitting layer together with the compound for the first organic optoelectronic device, the charge is balanced in the light emitting layer, thereby realizing a long-life organic light emitting device.
본 발명의 일 실시예에서, 상기 화학식 3의 Z1 내지 Z3은 모두 N일 수 있다.In one embodiment of the present invention, all of Z 1 to Z 3 in Formula 3 may be N.
본 발명의 일 실시예에서, 상기 화학식 3의 R5 내지 R7은 각각 독립적으로 수소 또는 페닐기 일 수 있다.In one embodiment of the present invention, R 5 to R 7 in Formula 3 may each independently be hydrogen or a phenyl group.
본 발명의 일 실시예에서, 상기 화학식 3의 A1 및 A2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고, A1 및 A2 중 어느 하나는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이다. In one embodiment of the present invention, A 1 and A 2 in Formula 3 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group, and A 1 and Lt; 2 > is a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group.
본 발명의 구체적인 일 실시예에서, 상기 A1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고, 상기 A2는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기일 수 있다. In a specific embodiment of the present invention, A 1 is a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, and A 2 is a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 hetero Can be a ring.
본 발명의 더욱 구체적인 일 실시예에서, 상기 A1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기일 수 있고, 상기 A1은 예컨대 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기일 수 있으며, 상기 화학식 3은 하기 화학식 3-Ⅰ으로 표현될 수 있다.In a more specific embodiment of the present invention, A 1 may be a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group, and A 1 is, for example, a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, A substituted terphenyl group, a substituted or unsubstituted quaterphenyl group, or a substituted or unsubstituted naphthyl group, and the formula 3 may be represented by the following formula 3-1.
[화학식 3-Ⅰ][Formula 3-I]
상기 화학식 3-Ⅰ에서, X1, Z1 내지 Z3, L1 내지 L3, A2, 및 R5 내지 R7의 정의는 전술한 바와 같고, R8 및 R9의 정의는 전술한 R5 내지 R7의 정의와 같다.In the above formula 3-1, X 1 , Z 1 to Z 3 , L 1 to L 3 , A 2 , and R 5 to R 7 are as defined above, and R 8 and R 9 are defined as R 5 to R < 7 >
상기 화학식 3의 A1은 예컨대 하기 그룹 Ⅲ에 나열된 치환기에서 선택될 수 있다.A 1 in the above formula (3) may be selected from the substituents listed in the following Group III, for example.
[그룹 Ⅲ][Group III]
상기 그룹 Ⅲ에서, *은 L2와의 연결 지점이다.In the above group III, * is a connection point with L 2 .
한편, 상기 화학식 3의 A2는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아지닐기일 수 있고, A 2 in Formula 3 is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, a substituted or unsubstituted quaterphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, An unsubstituted dibenzofuranyl group, a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, a substituted or unsubstituted pyrimidinyl group, or a substituted or unsubstituted triazinyl group,
특히, 상기 A2의 구체적인 종류에 따라 예컨대 하기 화학식 3-Ⅰ-1 내지 화학식 3-Ⅰ-3 중 어느 하나로 표현될 수 있다.In particular, it may be represented by any of the following formulas (3-1-1) to (3-3-3-3) depending on the specific type of A 2 .
[화학식 3-Ⅰ-1] [화학식 3-Ⅰ-2] [화학식 3-Ⅰ-3][Formula 3-I-1] [Formula 3-I-2] [Formula 3-I-3]
상기 화학식 3-Ⅰ-1 내지 화학식 3-Ⅰ-3에서, X1, Z1 내지 Z3, L1 내지 L3, R5 내지 R8의 정의는 전술한 바와 같고, X2는 전술한 X1의 정의와 같고, Z4 내지 Z6은 전술한 Z1 내지 Z3의 정의와 같으며, Rb, Rc 및 Rd의 정의는 전술한 R5 내지 R8의 정의와 같다.X 1 , Z 1 to Z 3 , L 1 to L 3 , and R 5 to R 8 are as defined above, and X 2 is the same as defined above for X 1 , Z 4 to Z 6 have the same definitions as Z 1 to Z 3 described above, and the definitions of R b , R c and R d are the same as those of R 5 to R 8 described above.
또한, 상기 화학식 3-Ⅰ-1의 Ar3은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기일 수 있고, 구체적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기일 수 있으며, 이 때 추가 치환기는 중수소, 시아노기, 페닐기, 또는 나프틸기일 수 있다.Ar 3 in the above formula (3-1-1) may be a substituted or unsubstituted C6-C20 aryl group, specifically a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group , A substituted or unsubstituted terphenyl group, or a substituted or unsubstituted quaterphenyl group, wherein the additional substituent may be deuterium, cyano group, phenyl group, or naphthyl group.
본 발명의 구체적인 일 실시예에서, 화학식 3-Ⅰ-3 중 Rb 및 Rc는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기일 수 있으며, 보다 구체적으로 페닐기, 바이페닐기, 나프틸기 또는 터페닐기일 수 있다.In one specific embodiment of the present invention, R b and R c in formula (3-1-3) each independently represent a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group, and more specifically, a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, Phenyl group.
상기 화학식 3의 A2는 예컨대 하기 그룹 Ⅳ에 나열된 치환기에서 선택될 수 있다.A 2 in the formula (3) may be selected from the substituents listed in the following group IV, for example.
[그룹 Ⅳ][Group IV]
상기 그룹 Ⅳ에서, *은 L3와의 연결 지점이다.In the above group IV, * is a connection point with L 3 .
본 발명의 가장 구체적인 일 실시예에서, 상기 제2 유기 광전자 소자용 화합물은 상기 화학식 3-Ⅰ-1 또는 화학식 3-Ⅰ-2로 표현될 수 있고, 이 때 R8 및 R9는 예컨대 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 페닐기, 또는 바이페닐기일 수 있고, 상기 화학식 3-Ⅰ-1의 Ar3은 예컨대 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 터페닐기일 수 있고, 상기 화학식 3-Ⅰ-2의 X2는 O 또는 S이며, Rb, Rc 및 Rd는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 시아노기 또는 페닐기일 수 있다.In the most specific embodiment of the present invention, the compound for the second organic optoelectronic device can be represented by the formula (3-1-1) or (3-1-2), wherein R 8 and R 9 are, for example, Ar 3 in the formula (3-1-1) may be, for example, a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, or a substituted or unsubstituted aliphatic group X 2 in Formula 3-I-2 is O or S, and R b , R c and R d are each independently hydrogen, deuterium, cyano or phenyl.
한편, 상기 화학식 3-Ⅰ은 디벤조퓨란일기 (또는 디벤조티오펜일기)의 구체적인 치환 위치에 따라 하기 화학식 3-ⅠA, 화학식 3-ⅠB, 화학식 3-ⅠC 및 화학식 3-ⅠD 중 어느 하나로 표현될 수 있다.(3-I) is represented by any one of the following formulas (III-A), (III-IB), (III-III) and (III-D) depending on the specific substitution position of the dibenzofuranyl group (or dibenzothiophen yl group) .
[화학식 3-ⅠA] [화학식 3-ⅠB] [Chemical Formula 3-IA] [Chemical Formula 3-IB]
[화학식 3-ⅠC] [화학식 3-ⅠD][Chemical formula 3-1C] [Chemical formula 3-1D]
상기 화학식 3-ⅠA 내지 화학식 3-ⅠD에서, X1, Z1 내지 Z3, L1 내지 L3, R5 내지 R9 및 A2의 정의는 전술한 바와 같다.In the above formulas 3-1A to 3-1D, definitions of X 1 , Z 1 to Z 3 , L 1 to L 3 , R 5 to R 9 and A 2 are as described above.
본 발명의 구체적인 일 실시예에서, 상기 화학식 3-Ⅰ은 상기 화학식 3-ⅠB로 표현될 수 있으며, 더욱 구체적인 일 실시예에서, 상기 화학식 3-ⅠB은 하기 화학식 3-ⅠB-1 내지 화학식 3-ⅠB-3 중 어느 하나로 표현될 수 있다.In one specific embodiment of the present invention, the formula (3-1) may be represented by the formula (3-1B). In a more specific embodiment, the formula (3-1B) IB-3. ≪ / RTI >
[화학식 3-ⅠB-1] [화학식 3-ⅠB-2][Formula 3-IB-1] [Formula 3-IB-2]
[화학식 3-ⅠB-3][Formula 3-IB-3]
상기 화학식 3-ⅠB-1 내지 화학식 3-ⅠB-3에서, X1 및 X2, Z1 내지 Z6, L1 내지 L3, Ar3, Rb, Rc, Rd 및 R5 내지 R9의 정의는 전술한 바와 같다.X 1 and X 2 , Z 1 to Z 6 , L 1 to L 3 , Ar 3 , R b , R c and R d and R 5 to R 6 in the general formulas 3-1B-1 to 3-1B- The definition of 9 is as described above.
더욱 구체적인 일 실시예에서, 상기 화학식 3-ⅠB-1 또는 상기 화학식 3-ⅠB-2 가 바람직하다.In a more specific embodiment, the above-mentioned formula (3-IB-1) or (3-IB-2) is preferable.
구체적인 일 실시예에서 본 발명의 화학식 3-ⅠB-3의 Rb 및 Rc는 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기일 수 있으며, 보다 구체적으로 페닐기, 바이페닐기, 나프틸기 또는 터페닐기일 수 있다. 본 발명의 가장 구체적인 일 실시예에서, 상기 L1 내지 L3은 각각 독립적으로 단일 결합이거나 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기, 치환 또는 비치환된 터페닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 나프틸레닐렌기일 수 있고, 예컨대 하기 그룹 Ⅴ에 나열된 연결기에서 선택될 수 있다.In a specific embodiment, R b and R c in Formula 3-IB-3 of the present invention may be independently a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group, and more specifically, a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, . In a most specific embodiment of the present invention, each of L 1 to L 3 independently represents a single bond, a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted biphenylene group, a substituted or unsubstituted terphenylene group, A substituted or unsubstituted naphthylenylene group, and may be selected from, for example, a linking group listed in the following group V.
[그룹 Ⅴ][Group V]
상기 그룹 Ⅴ에서, *은 연결 지점이다.In the above group V, * is a connection point.
더욱 구체적인 일 실시예에서, 상기 L1 내지 L3은 각각 독립적으로 단일 결합이거나 비치환된 페닐렌기일 수 있다. 보다 구체적으로 L1 은 단일 결합이거나 비치환된 페닐렌기일 수 있으나, 단일 결합이 보다 바람직하다. 또한, 본 발명의 더욱 구체적인 일 실시예에서, 상기 화학식 3-Ⅰ-1은 하기 화학식 3-Ⅰ-1a 또는 화학식 3-Ⅰ-1b로 표현될 수 있고,In a more specific embodiment, each of L 1 to L 3 may independently be a single bond or an unsubstituted phenylene group. More specifically, L < 1 > may be a single bond or an unsubstituted phenylene group, but a single bond is more preferable. In a more specific embodiment of the present invention, the formula (3-1-1) may be represented by the following formula (3-1-1a) or (3--1-1b)
[화학식 3-Ⅰ-1a][화학식 3-Ⅰ-1b][Formula 3-I-1a] [Formula 3-I-1b]
상기 화학식 3-Ⅰ-2는 하기 화학식 3-Ⅰ-2a로 표현될 수 있으며,The formula (3-I-2) may be represented by the following formula (3-1-2a)
[화학식 3-Ⅰ-2a][Formula 3-I-2a]
상기 화학식 3-Ⅰ-3은 하기 화학식 3-Ⅰ-3a, 화학식 3-Ⅰ-3b, 화학식 3-Ⅰ-3c, 화학식 3-Ⅰ-3d, 화학식 3-Ⅰ-3e, 및 화학식 3-Ⅰ-3f 중 어느 하나로 표현될 수 있다.(3-I-3), (3-I-3), (3-I-3b) 3f. ≪ / RTI >
[화학식 3-Ⅰ-3a][화학식 3-Ⅰ-3b][화학식 3-Ⅰ-3c][Formula 3-I-3a] [Formula 3-I-3b] [Formula 3-I-3c]
[화학식 3-Ⅰ-3d] [화학식 3-Ⅰ-3e] [화학식 3-Ⅰ-3f][Formula 3-I-3d] [Formula 3-I-3e] [Formula 3-I-3f]
상기 화학식 3-Ⅰ-1a, 화학식 3-Ⅰ-1b, 화학식 3-Ⅰ-2a, 및 화학식 3-Ⅰ-3a 내지 화학식 3-Ⅰ-3f에서, Ar3, X1, L1 내지 L3, Rb, Rc, Rd 및 R5 내지 R9의 정의는 전술한 바와 같다.In Formula 3-I-1a, Formula 3-I-1b, Formula 3-I-2a and Formula 3-I-3a to Formula 3-I-3f, Ar 3 , X 1 , L 1 to L 3 , R b , R c , R d and R 5 to R 9 are as defined above.
예컨대, 상기 화학식 3-Ⅰ-1a, 화학식 3-Ⅰ-1b, 화학식 3-Ⅰ-2a, 및 화학식 3-Ⅰ-3a 내지 화학식 3-Ⅰ-3f의 R5 내지 R7은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 페닐기, 또는 바이페닐기일 수 있고, R8 및 R9는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 페닐기, 바이페닐기, 또는 터페닐기일 수 있고, 더욱 좋게는 R5 내지 R7은 모두 수소이고, R8 및 R9는 각각 독립적으로 수소, 페닐기, 또는 바이페닐기일 수 있다.For example, R 5 to R 7 in each of the above-mentioned formulas 3-I-1a, 3-I-1b, 3-I-2a and 3-1- R 8 and R 9 may each independently be hydrogen, deuterium, a phenyl group, a biphenyl group, or a terphenyl group, more preferably R 5 to R 7 are all hydrogen, and R 8 and R 9 may each independently be hydrogen, a phenyl group, or a biphenyl group.
또한, 상기 화학식 3의 Z1 내지 Z3으로 이루어진 함질소 6각환은 피리미디닐기, 또는 트리아지닐기일 수 있으며, 더욱 좋게는 트리아지닐기일 수 있다.The nitrogen-containing six-membered ring represented by Z 1 to Z 3 in the above formula (3) may be a pyrimidinyl group or a triazinyl group, more preferably a triazinyl group.
본 발명의 구체적인 일 실시예에서, 상기 제2 유기 광전자 소자용 화합물은 예컨대 상기 화학식 3-Ⅰ-1 또는 화학식 3-Ⅰ-2로 표현될 수 있고, 더욱 좋게는 상기 화학식 3-Ⅰ-1a, 상기 화학식 3-Ⅰ-1b 및 상기 화학식 3-Ⅰ-2a로 표현될 수 있다.In a specific embodiment of the present invention, the compound for a second organic optoelectronic device may be represented by, for example, the formula 3-1-1 or 3--1-2, May be represented by the general formulas (III-I-1b) and (III-I-2a).
또한, 상기 제2 유기 광전자 소자용 화합물은 예컨대 상기 화학식 3-ⅠB로 표현될 수 있고, 더욱 좋게는 상기 화학식 3-ⅠB-1 또는 상기 화학식 3-ⅠB-2로 표현될 수 있다.The compound for a second organic optoelectronic device may be represented by, for example, the formula 3-IB and more preferably the formula 3-IB-1 or the formula 3-IB-2.
상기 화학식 3으로 표현되는 제2 유기 광전자 소자용 화합물은 예컨대 하기 그룹 2에 나열된 화합물에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The compound for the second organic optoelectronic device represented by Formula 3 may be selected from compounds listed in the following Group 2, but is not limited thereto.
[그룹 2][Group 2]
[C-1] [C-2] [C-3] [C-4][C-1] [C-2] [C-3] [C-4]
[C-5] [C-6] [C-7] [C-8][C-5] [C-6] [C-7] [C-8]
[C-9] [C-10] [C-11] [C-12][C-9] [C-10] [C-11] [C-12]
[C-13] [C-14] [C-15] [C-16][C-13] [C-14] [C-15] [C-16]
[C-17] [C-18] [C-19] [C-20][C-17] [C-18] [C-19] [C-20]
[D-1] [D-2] [D-3] [D-4][D-1] [D-2] [D-3] [D-4]
[D-5] [D-6] [D-7] [D-8][D-5] [D-6] [D-7] [D-8]
[D-9] [D-10] [D-11] [D-12][D-9] [D-10] [D-11] [D-12]
[D-13] [D-14] [D-15] [D-16][D-13] [D-14] [D-15] [D-16]
[D-17] [D-18] [D-19] [D-20][D-17] [D-18] [D-19] [D-20]
[D-21] [D-22] [D-23] [D-24][D-21] [D-22] [D-23] [D-24]
[D-25] [D-26] [D-27] [D-28][D-25] [D-26] [D-27] [D-28]
[D-29] [D-30] [D-31] [D-32][D-29] [D-30] [D-31] [D-32]
[D-33] [D-34] [D-35] [D-36][D-33] [D-34] [D-35] [D-36]
[D-37] [D-38] [D-39] [D-40][D-37] [D-38] [D-39] [D-40]
[D-41] [D-42] [D-43] [D-44][D-41] [D-42] [D-43] [D-44]
[D-45] [D-46] [D-47] [D-48][D-45] [D-46] [D-47] [D-48]
[D-49] [D-50] [D-51] [D-52][D-49] [D-50] [D-51] [D-52]
[D-53] [D-54] [D-55] [D-56][D-53] [D-54] [D-55] [D-56]
[D-57] [D-58] [D-59] [D-60][D-57] [D-58] [D-59] [D-60]
[D-61] [D-62] [D-63] [D-64][D-61] [D-62] [D-63] [D-64]
[D-65] [D-66] [D-67] [D-68][D-65] [D-66] [D-67] [D-68]
[D-69] [D-70] [D-71] [D-72][D-69] [D-70] [D-71] [D-72]
[D-73] [D-74] [D-75] [D-76][D-73] [D-74] [D-75] [D-76]
[D-77] [D-78] [D-79] [D-80][D-77] [D-78] [D-79] [D-80]
[D-81] [D-82] [D-83] [D-84][D-81] [D-82] [D-83] [D-84]
[D-85] [D-86] [D-87] [D-88][D-85] [D-86] [D-87] [D-88]
[D-89] [D-90] [D-91] [D-92][D-89] [D-90] [D-91] [D-92]
[D-93] [D-94] [D-95] [D-96][D-93] [D-94] [D-95] [D-96]
[D-97] [D-98] [D-99] [D-100][D-97] [D-98] [D-99] [D-100]
[D-101] [D-102] [D-103] [D-104][D-101] [D-102] [D-103] [D-104]
[D-105] [D-106] [D-107] [D-108][D-105] [D-106] [D-107] [D-108]
[D-109] [D-110] [D-111] [D-112][D-109] [D-110] [D-111] [D-112]
[D-113] [D-114] [D-115] [D-116][D-113] [D-114] [D-115] [D-116]
[D-117] [D-118] [D-119] [D-120][D-117] [D-118] [D-119] [D-120]
[D-121] [D-122] [D-123] [D-124][D-121] [D-122] [D-123] [D-124]
[D-125] [D-126] [D-127] [D-128][D-125] [D-126] [D-127] [D-128]
[E-1] [E-2] [E-3] [E-4][E-1] [E-2] [E-3] [E-4]
[E-5] [E-6] [E-7] [E-8][E-5] [E-6] [E-7] [E-8]
[E-9] [E-10] [E-11] [E-12][E-9] [E-10] [E-11] [E-12]
[E-13] [E-14] [E-15] [E-16][E-13] [E-14] [E-15] [E-16]
[E-17] [E-18] [E-19] [E-20][E-17] [E-18] [E-19] [E-20]
[F-1] [F-2] [F-3] [F-4][F-1] [F-2] [F-3] [F-4]
[F-5] [F-6] [F-7] [F-8][F-5] [F-6] [F-7] [F-8]
[F-9] [F-10] [F-11] [F-12][F-9] [F-10] [F-11] [F-12]
[F-13] [F-14] [F-15] [F-16][F-13] [F-14] [F-15] [F-16]
[F-17] [F-18] [F-19] [F-20][F-17] [F-18] [F-19] [F-20]
[F-21] [F-22] [F-23] [F-24][F-21] [F-22] [F-23] [F-24]
상술한 제1 유기 광전자 소자용 화합물과 제2 유기 광전자 소자용 화합물은 다양한 조합에 의해 다양한 조성물을 준비할 수 있다. The compounds for the first organic optoelectronic device and the compound for the second organic optoelectronic device described above can be prepared in various compositions by various combinations.
본 발명의 일 실시예에 따른 조성물은 상기 화학식 1A-1 또는 화학식 1B-1로 표현되는 화합물을 제1 유기 광전자 소자용 화합물로서 포함하고, 상기 화학식 3-ⅠB-1 또는 화학식 3-ⅠB-2로 표현되는 화합물을 제2 유기 광전자 소자용 화합물로서 포함할 수 있으며, 이 때 상기 화학식 1A-1 및 화학식 1B-1의 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 비치환된 페닐기, 비치환된 바이페닐기 또는 비치환된 나프틸기이고, 상기 화학식 3-ⅠB-1의 Ar3은 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기일 수 있다. 기타 치환기의 정의는 전술한 바와 같다.The composition according to one embodiment of the present invention comprises a compound represented by the formula (1A-1) or (1B-1) as a compound for a first organic optoelectronic device, Wherein Ar 1 and Ar 2 in the above formulas 1A-1 and 1B-1 each independently represent an unsubstituted phenyl group, an unsubstituted biphenyl group Or an unsubstituted naphthyl group; and Ar 3 in the formula (3-1B-1) is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, Or a substituted or unsubstituted quaterphenyl group. Other substituents are as defined above.
상기 제2 유기 광전자 소자용 화합물은 상기 제1 유기 광전자 소자용 화합물과 함께 발광층에 사용되어 전하의 이동성을 높이고 안정성을 높임으로써 발광 효율 및 수명 특성을 개선시킬 수 있다. 또한 상기 제2 유기 광전자 소자용 화합물과 상기 제1 유기 광전자 소자용 화합물의 비율을 조절함으로써 전하의 이동성을 조절할 수 있다. The compound for the second organic optoelectronic device may be used in the light emitting layer together with the compound for the first organic optoelectronic device to increase the mobility of the charge and increase the stability, thereby improving the luminous efficiency and lifetime. Also, the charge mobility can be controlled by controlling the ratio of the compound for the second organic optoelectronic device and the compound for the first organic optoelectronic device.
예컨대 약 1:9 내지 9:1의 중량비로 포함될 수 있고, 구체적으로 2:8 내지 8:2, 3:7 내지 7:3, 4:6 내지 6:4, 그리고 5:5의 중량비로 포함될 수 있으며, 구체적으로 1:9 내지 9:1, 2:8 내지 8:2, 3:7 내지 7:3의 중량비로 포함될 수 있다. 본 발명의 일예에서, 제1 유기 광전자 소자용 화합물 및 제2 유기 광전자 소자용 화합물은 1:1 내지 1:4 범위로 포함될 수 있으며, 1:1 내지 3:7로 포함될 수 있다. Such as from about 1: 9 to about 9: 1, and more specifically from 2: 8 to 8: 2, from 3: 7 to 7: 3, from 4: 6 to 6: 4, and from 5: 5 And can be specifically included in a weight ratio of 1: 9 to 9: 1, 2: 8 to 8: 2, 3: 7 to 7: 3. In an embodiment of the present invention, the compound for the first organic optoelectronic device and the compound for the second organic optoelectronic device may be included in the range of 1: 1 to 1: 4, and may be included in the range of 1: 1 to 3: 7.
예컨대 제1 유기 광전자 소자용 화합물 및 제2 유기 광전자 소자용 화합물이 3:7의 범위로 포함될 수 있다. 상기 범위로 포함됨으로써 효율과 수명을 동시에 개선할 수 있다.For example, the compound for the first organic optoelectronic device and the compound for the second organic optoelectronic device may be contained in the range of 3: 7 . By including it in the above range, the efficiency and the life can be improved at the same time.
상기 조성물은 전술한 제1 유기 광전자 소자용 화합물과 제2 유기 광전자 소자용 화합물 외에 1종 이상의 유기 화합물을 더 포함할 수 있다.The composition may further include at least one organic compound in addition to the compound for a first organic optoelectronic device and the compound for a second organic optoelectronic device.
상기 유기 광전자 소자용 화합물은 도펀트를 더 포함할 수 있다. 상기 도펀트는 적색, 녹색 또는 청색의 도펀트일 수 있다.The compound for an organic optoelectronic device may further include a dopant. The dopant may be a red, green or blue dopant.
상기 도펀트는 미량 혼합되어 발광을 일으키는 물질로, 일반적으로 삼중항 상태 이상으로 여기시키는 다중항 여기(multiple excitation)에 의해 발광하는 금속 착체(metal complex)와 같은 물질이 사용될 수 있다. 상기 도펀트는 예컨대 무기, 유기, 유무기 화합물일 수 있으며, 1종 또는 2종 이상 포함될 수 있다.The dopant may be a material that emits light by mixing a small amount of light, and may be a material such as a metal complex that emits light by multiple excitation that excites it to a triplet state. The dopant may be, for example, an inorganic, organic, or organic compound, and may include one or more species.
상기 도펀트의 일 예로 인광 도펀트를 들 수 있으며, 인광 도펀트의 예로는 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd 또는 이들의 조합을 포함하는 유기 금속화합물을 들 수 있다. 상기 인광 도펀트는 예컨대 하기 화학식 Z로 표현되는 화합물을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Examples of the phosphorescent dopant include Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd or combinations thereof And the like. The phosphorescent dopant may be, for example, a compound represented by the following formula (Z), but is not limited thereto.
[화학식 Z](Z)
L2MXL 2 MX
상기 화학식 Z에서, M은 금속이고, L 및 X는 서로 같거나 다르며 M과 착화합물을 형성하는 리간드이다. In the above formula (Z), M is a metal, L and X are the same or different from each other and are ligands that complex with M.
상기 M은 예컨대 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd 또는 이들의 조합일 수 있고, 상기 L 및 X는 예컨대 바이덴테이트 리간드일 수 있다.M may be Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd or combinations thereof, Lt; / RTI >
이하 전술한 유기 광전자 소자용 조성물을 적용한 유기 광전자 소자를 설명한다.Hereinafter, the organic optoelectronic device to which the composition for an organic optoelectronic device described above is applied will be described.
또 다른 구현예에 따른 유기 광전자 소자는 서로 마주하는 양극과 음극, 그리고 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 한 층의 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 차단층, 전자 주입층 및 전자 수송층 중 적어도 하나를 포함하는 보조층, 및 발광층을 포함하며, 상기 발광층은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물, 또는 전술한 유기 광전자 소자용 조성물을 포함할 수 있다.The organic optoelectronic device according to another embodiment includes an anode and a cathode facing each other, and at least one organic layer positioned between the anode and the cathode, and the organic layer includes a hole injection layer, a hole transport layer, An auxiliary layer including at least one of an electron injection layer and an electron transport layer, and a light emitting layer, and the light emitting layer may include the above-described compound for an organic optoelectronic device, or a composition for the organic optoelectronic device described above.
일 예로 상기 유기 광전자 소자용 화합물은 상기 유기층은 정공 주입층, 정공 수송층 및 전자 차단층에서 선택된 적어도 하나의 보조층에 포함될 수 있다.For example, in the compound for an organic optoelectronic device, the organic layer may be included in at least one auxiliary layer selected from a hole injection layer, a hole transport layer, and an electron blocking layer.
다른 일 예로 상기 유기 광전자 소자용 조성물은 상기 발광층의 호스트로서 포함될 수 있다. 예컨대 상기 발광층의 그린 호스트로서 포함될 수 있다.As another example, the composition for the organic optoelectronic device may be included as a host of the light emitting layer. For example, as a green host of the light emitting layer.
상기 유기 광전자 소자는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이면 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼 등을 들 수 있다.The organic optoelectronic device is not particularly limited as long as it is an element capable of converting electric energy and optical energy. Examples of the organic optoelectronic device include organic light emitting devices, organic solar cells, and organic photoconductor drums.
여기서는 유기 광전자 소자의 일 예인 유기 발광 소자를 도면을 참고하여 설명한다.Here, an organic light emitting device, which is an example of an organic optoelectronic device, will be described with reference to the drawings.
도 1 및 도 2는 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이다.1 and 2 are cross-sectional views illustrating an organic light emitting device according to an embodiment.
도 1을 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 발광 소자(100)는 서로 마주하는 양극(120)과 음극(110), 그리고 양극(120)과 음극(110) 사이에 위치하는 유기층(105)을 포함한다.1, an organic
양극(120)은 예컨대 정공 주입이 원활하도록 일 함수가 높은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 양극(120)은 예컨대 니켈, 백금, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석산화물(ITO), 인듐아연산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO와 Al 또는 SnO2와 Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리(3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜)(polyehtylenedioxythiophene: PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 도전성 고분자 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The
음극(110)은 예컨대 전자 주입이 원활하도록 일 함수가 낮은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 음극(110)은 예컨대 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 납, 세슘, 바륨 등과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al, LiO2/Al, LiF/Ca, LiF/Al 및 BaF2/Ca과 같은 다층 구조 물질을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The
유기층(105)은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 발광층(130)을 포함한다. The
도 2는 다른 구현예에 따른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이다.2 is a cross-sectional view illustrating an organic light emitting device according to another embodiment.
도 2를 참고하면, 유기 발광 소자(200)는 발광층(130) 외에 정공 보조층(140)을 더 포함한다. 정공 보조층(140)은 양극(120)과 발광층(130) 사이의 정공 주입 및/또는 정공 이동성을 더욱 높이고 전자를 차단할 수 있다. 정공 보조층(140)은 예컨대 정공 수송층, 정공 주입층 및/또는 전자 차단층일 수 있으며, 적어도 1층을 포함할 수 있다. Referring to FIG. 2, the organic
도 1 또는 도 2의 유기층(105)은 도시하지는 않았지만, 전자주입층, 전자수송층, 전자수송보조층, 정공수송층, 정공수송보조층, 정공주입층 또는 이들의 조합층을 추가로 더 포함할 수 있다. 본 발명의 유기 광전자 소자용 화합물은 이들 유기층에 포함될 수 있다. 유기 발광 소자(100, 200)는 기판 위에 양극 또는 음극을 형성한 후, 진공증착법(evaporation), 스퍼터링(sputtering), 플라즈마 도금 및 이온도금과 같은 건식성막법; 또는 스핀코팅(spin coating), 침지법(dipping), 유동코팅법(flow coating)과 같은 습식성막법 등으로 유기층을 형성한 후, 그 위에 음극 또는 양극을 형성하여 제조할 수 있다.1 or 2 may further include an electron injection layer, an electron transport layer, an electron transporting auxiliary layer, a hole transporting layer, a hole transporting auxiliary layer, a hole injecting layer, or a combination layer thereof have. The compound for organic optoelectronic devices of the present invention can be included in these organic layers. The organic
전술한 유기 발광 소자는 유기 발광 표시 장치에 적용될 수 있다.The organic light emitting device described above can be applied to an organic light emitting display.
이하에서는 본 발명의 구체적인 실시예들을 제시한다. 다만, 하기에 기재된 실시예들은 본 발명을 구체적으로 예시하거나 설명하기 위한 것에 불과하며, 이로서 본 발명이 제한되어서는 아니된다.Hereinafter, specific embodiments of the present invention will be described. However, the embodiments described below are only intended to illustrate or explain the present invention, and thus the present invention should not be limited thereto.
이하, 실시예 및 합성예에서 사용된 출발물질 및 반응물질은 특별한 언급이 없는 한, Sigma-Aldrich 社, Alfa-Aesar 社 또는 TCI 社에서 구입하였거나, 공지된 방법을 통해 합성하였다.Hereinafter, the starting materials and the reaction materials used in Examples and Synthesis Examples were purchased from Sigma-Aldrich, Alfa-Aesar or TCI unless otherwise stated, or synthesized by known methods.
(유기 광전자 소자용 화합물의 제조)(Preparation of compound for organic optoelectronic device)
본 발명의 화합물의 보다 구체적인 예로서 제시된 화합물을 하기 단계를 통해 합성하였다.The compounds shown as more specific examples of the compounds of the present invention were synthesized by the following steps.
(제1 유기 광전자 소자용 화합물)(Compound for first organic optoelectronic device)
합성예Synthetic example 1: A-1의 합성 1: Synthesis of A-1
[반응식 1 : A-1의 합성][Reaction Scheme 1: Synthesis of A-1]
합성예Synthetic example 1-a : A-1-1의 합성 1-a: Synthesis of A-1-1
2-bromo-9-phenylcarbazole (50.0 g, 155 mmol), 2-chloroaniline (24.3 g, 233 mmol), palladium(II) acetate (1.7g, 8 mmol), sodium tert-butoxide (37.3 g, 388 mmol) 및 tri-tert butylphosphine 50% solution (6.3 g, 16 mmol)을 500 mL의 xylenes 에 넣고 질소기류하에서 12시간 동안 환류 교반한다. 반응이 종결되면 용매를 모두 증발시키고 n-hexane : dichloromethane 혼합 용액으로 컬럼 크로마토그래피 정제하여 A-1-1 (44.0 g, Y=77%)를 얻었다.2-bromo-9-phenylcarbazole (50.0 g, 155 mmol), 2-chloroaniline (24.3 g, 233 mmol), palladium (II) acetate (1.7 g, And tri-tert butylphosphine 50% solution (6.3 g, 16 mmol) were added to 500 mL of xylenes and refluxed under nitrogen stream for 12 hours. When the reaction was completed, all of the solvent was evaporated and purified by column chromatography with n- hexane: dichloromethane mixed solution to obtain A-1-1 (44.0 g, Y = 77%).
합성예Synthetic example 1-b : A-1-2의 합성 1-b: Synthesis of A-1-2
A-1-1 (44.0 g, 119 mmol), palladium(II) acetate (2.7g, 12 mmol), cesium carbonate (58.4 g, 179 mmol) 및 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate (8.8 g, 24 mmol)을 400 mL의 dimethylacetamide 에 넣고 질소기류 하에서 12시간 동안 환류 교반한다. 반응이 종결되면 용액을 물에 떨어뜨려 고체를 석출시킨다. 석출된 고체를 여과하고 n-hexane : dichloromethane 혼합 용액으로 컬럼 크로마토그래피 정제하여 A-1-2 (25.1 g, Y=63%)를 얻었다.(58.0 g, 179 mmol) and tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate (8.8 g, 24 mmol) were added to a solution of 400 mL of dimethylacetamide (44.0 g, 119 mmol), palladium And the mixture was refluxed under nitrogen stream for 12 hours. When the reaction is complete, the solution is poured into water to precipitate a solid. The precipitated solid was filtered and purified by column chromatography with a mixed solution of n- hexane: dichloromethane to obtain A-1-2 (25.1 g, Y = 63%).
합성예Synthetic example 1-c : A-1의 합성 1-c: Synthesis of A-1
A-1-2 (10.0 g, 30 mmol), 4-bromo-p-terphenyl (9.3 g, 30 mmol), bis(dibenzylideneacetone)palladium(0) (0.5 g, 1 mmol) 그리고 sodium tert-butoxide (4.3 g, 45 mmol) 을 150 mL의 xylene에 녹인 후, tri-tert-butylphosphine 50% solution (1.83 mL, 5 mmol)를 천천히 투입하고 질소기류 하에서 12시간 동안 환류 교반한다. 반응이 종결되면 용매를 모두 증발시키고 chlorobenzene으로 재결정 정제하여 A-1 (10.6 g, Y=63%)를 얻었다.A-1-2 (10.0 g, 30 mmol), 4-bromo- p -terphenyl (9.3 g, 30 mmol), bis (dibenzylideneacetone) palladium (0) (0.5 g, 1 mmol) and sodium tert-butoxide (4.3 g, 45 mmol) was dissolved in 150 mL of xylene, and then tri-tert-butylphosphine 50% solution (1.83 mL, 5 mmol) was slowly added thereto and refluxed under nitrogen gas stream for 12 hours. When the reaction was completed, all of the solvent was evaporated and recrystallized with chlorobenzene to obtain A-1 (10.6 g, Y = 63%).
합성예Synthetic example 2: A-6의 합성 2: Synthesis of A-6
[반응식 2 : A-6의 합성][Reaction Scheme 2: Synthesis of A-6]
합성예Synthetic example 2-a : A-6-1의 합성 2-a: Synthesis of A-6-1
2-bromo-9-(4-biphenylyl)-carbazole을 출발물질로 하여 합성예 1-a과 같이 합성을 진행하였다. (Y=81%)Synthesis was carried out as in Synthesis Example 1-a using 2-bromo-9- (4-biphenylyl) -carbazole as a starting material. (Y = 81%)
합성예Synthetic example 2-b : A-6-2의 합성 2-b: Synthesis of A-6-2
A-6-1을 출발물질로 하여 합성예 1-b와 같이 합성을 진행하였다. (Y=70%)Synthesis was conducted as in Synthesis Example 1-b, using A-6-1 as a starting material. (Y = 70%)
합성예Synthetic example 2-c: 1- 2-c: 1- chlorochloro -4-(3--4- (3- biphenylylbiphenylyl )benzene의 합성) Synthesis of benzene
3-bromobiphenyl (20.1 g, 129 mmol), 4-chlorophenylboronic acid (30.0 g, 129 mmol), tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (7.5 g, 6 mmol) 그리고 potassium carbonate (44.5 g, 322 mmol)을 1 L의 tetrahydrofuran : DIW = 2 : 1 혼합용액에 녹이고 80℃에서 12시간동안 환류 교반한다. 반응이 종결되면 유기층을 추출하고 용매를 모두 증발시킨 후, dichloromethane : n-hexane 혼합용액으로 재결정하여 1-chloro-4-(3-biphenylyl)benzene (26.1 g, Y=77%)를 얻었다.4-chlorophenylboronic acid (30.0 g, 129 mmol), tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) (7.5 g, 6 mmol) and potassium carbonate (44.5 g, 322 mmol) L tetrahydrofuran: DIW = 2: 1 mixed solution, and the mixture was refluxed and stirred at 80 ° C for 12 hours. After the reaction was completed, the organic layer was extracted and the solvent was evaporated. The residue was recrystallized from dichloromethane: n- hexane to obtain 26.1 g (Y = 77%) of 1-chloro-4- (3-biphenylyl) benzene.
합성예Synthetic example 2-d : A-6의 합성 2-d: Synthesis of A-6
A-6-2와 1-chloro-4-(3-biphenylyl)benzene을 출발물질로 하여 합성예 1-c과 같이 합성을 진행하였다. (Y=74%)A-6-2 and 1-chloro-4- (3-biphenylyl) benzene as starting materials, the synthesis was carried out as in Synthesis Example 1-c. (Y = 74%)
합성예Synthetic example 3: A-13의 합성 3: Synthesis of A-13
[반응식 3 : A-13의 합성][Reaction Scheme 3: Synthesis of A-13]
2-bromo-9-(2-naphthylyl)-carbazole을 출발물질로 한 것을 제외하고는 합성예 1-a, 합성예 1-b, 합성예 1-c의 반응방법을 순차적으로 적용하여 목적하는 화합물 A-13을 합성하였다.The reaction methods of Synthesis Example 1-a, Synthesis Example 1-b, and Synthesis Example 1-c were sequentially applied except that 2-bromo-9- (2-naphthylyl) -carbazole was used as a starting material, A-13 was synthesized.
합성예Synthetic example 4: A-21 합성 4: A-21 synthesis
[반응식 4 : A-21의 합성][Reaction Scheme 4: Synthesis of A-21]
합성예Synthetic example 4-a : 2-[4-(4- 4-a: 2- [4- (4- chlorophenylklorophenyl )phenyl]naphthalene의 합성) phenyl] naphthalene Synthesis
4-chlorophenylboronic acid와 2-bromonaphthalene을 출발물질로 하여 합성예 2-c와 같이 합성을 진행하여, chlorobenzene으로 재결정 정제하였다. (Y=82%)4-chlorophenylboronic acid and 2-bromonaphthalene as starting materials, the synthesis was carried out as in Synthesis Example 2-c and recrystallized from chlorobenzene. (Y = 82%)
합성예Synthetic example 4-b : A-21의 합성 4-b: Synthesis of A-21
A-1-2와 2-[4-(4-chlorophenyl)phenyl]naphthalene을 출발물질로 하여 합성예 1-c과 같이 합성을 진행하여, 1,2-dichlorobenzene으로 재결정 정제하였다. (Y=77%)Synthesis was carried out in the same manner as in Synthesis Example 1-c using 2- [4- (4-chlorophenyl) phenyl] naphthalene as a starting material and recrystallized from 1,2-dichlorobenzene. (Y = 77%)
합성예Synthetic example : A-34 합성 : A-34 synthesis
[반응식 5 : A-34의 합성][Reaction Scheme 5: Synthesis of A-34]
합성예Synthetic example 5-a : 2- 5-a: 2- bromobromo -6-(3-phenylphenyl)naphthalene의 합성Synthesis of 6- (3-phenylphenyl) naphthalene
3-biphenylboronic acid와 2,6-dibromonaphthalene을 출발물질로 하여 합성예 2-c와 같이 합성을 진행하여, 1,2-dichlorobenzene으로 재결정 정제하였다. (Y=59%)3-biphenylboronic acid and 2,6-dibromonaphthalene as starting materials, the synthesis was carried out as in Synthesis Example 2-c and recrystallized from 1,2-dichlorobenzene. (Y = 59%)
합성예Synthetic example 5-b : A-34의 합성 5-b: Synthesis of A-34
A-1-2와 2-bromo-6-(3-phenylphenyl)naphthalene을 출발물질로 하여 합성예 1-c과 같이 합성을 진행하여, 1,2-dichlorobenzene으로 재결정 정제하였다. (Y=71%)Synthesis was carried out in the same manner as in Synthesis Example 1-c using 2-bromo-6- (3-phenylphenyl) naphthalene as a starting material and recrystallized from 1,2-dichlorobenzene. (Y = 71%)
합성예Synthetic example 6: A-49의 합성 6: Synthesis of A-49
[반응식 6 : A-49의 합성][Reaction Scheme 6: Synthesis of A-49]
합성예Synthetic example 6-a : 4- 6-a: 4- chlorochloro -1,1':4',1'':4'',1'''-quaterphenyl의 합성-1,1 ': Synthesis of 4', 1 '': 4 '', 1 '' '- quaterphenyl
4-bromo-p-terphenyl과 4-chlorophenylboronic acid를 출발물질로 하여 합성예 2-c와 같이 합성을 진행하여, 1,2-dichlorobenzene으로 재결정 정제하였다. (Y=88%)Synthesis was carried out as in Synthesis Example 2-c using 4-bromo-p-terphenyl and 4-chlorophenylboronic acid as starting materials, and the product was recrystallized from 1,2-dichlorobenzene. (Y = 88%)
합성예Synthetic example 6-b : A-49의 합성 6-b: Synthesis of A-49
A-1-2와 4-chloro-1,1':4',1'':4'',1'''-quaterphenyl을 출발물질로 하여 합성예 1-c과 같이 합성을 진행하여, 1,2-dichlorobenzene으로 재결정 정제하였다. (Y=70%)Synthesis was carried out as in Synthesis Example 1-c using 4-chloro-1,1 ': 4', 1 "': 4" and 1 " , And 2-dichlorobenzene. (Y = 70%)
합성예Synthetic example 7: B-1의 합성 7: Synthesis of B-1
[반응식 7 : B-1의 합성][Reaction Scheme 7: Synthesis of B-1]
합성예Synthetic example 7-a : B-1-1의 합성 7-a: Synthesis of B-1-1
3,3'-diindolylmethane (12 g, 50 mmol) 및 trimethyl orthoformate (8 mL)를 100mL의 methyl alcohol에 녹인 후, 황산 10 방울을 피펫으로 천천히 떨어뜨리고 질소 기류하에서 1시간 동안 환류 교반한다. 반응이 완료되면 생성된 고체를 여과하고 차가운 methyl alcohol로 씻어줌으로써, B-1-1 (9.8 g, Y=78%)를 얻었다.Dissolve 3,3'-diindolylmethane (12 g, 50 mmol) and trimethyl orthoformate (8 mL) in 100 mL of methyl alcohol. Slowly drop 10 drops of sulfuric acid with a pipette and stir under reflux for 1 hour. When the reaction was completed, the resulting solid was filtered and washed with cold methyl alcohol to obtain B-1-1 (9.8 g, Y = 78%).
합성예Synthetic example 7-b : B-1-2의 합성 7-b: Synthesis of B-1-2
B-1-1 (9.8 g, 38 mmol), bromobenzene (6.0 g, 38 mmol), copper(I) iodide (1.46 g, 8 mmol), potassium carbonate (7.93 g, 57 mmol) 및 1,10-phenanthroline (1.38 g, 8 mmol)를 130 mL의 N,N-dimethylformamide에 넣고, 질소 기류하에서 12시간 동안 환류 교반한다. 반응이 완료되면 용매를 모두 증발시키고, toluene에 녹여 실리카겔 여과를 한다. 여과된 용액을 그대로 재결정하여 B-1-2 (7.2 g, Y=57%)를 얻었다.Bromobenzene (6.0 g, 38 mmol), copper (I) iodide (1.46 g, 8 mmol), potassium carbonate (7.93 g, 57 mmol) and 1,10-phenanthroline (1.38 g, 8 mmol) were taken in 130 mL of N , N- dimethylformamide and refluxed under nitrogen stream for 12 hours. Once the reaction is complete, the solvent is evaporated and the residue is dissolved in toluene and filtered through silica gel. The filtered solution was directly recrystallized to obtain B-1-2 (7.2 g, Y = 57%).
합성예Synthetic example 7-c : B-1의 합성 7-c: Synthesis of B-1
B-1-2와 4-bromo-p-terphenyl을 출발물질로 하여 합성예 1-c과 같이 합성을 진행하여, 1,2-dichlorobenzene으로 재결정 정제하였다. (Y=91%)Synthesis was carried out as in Synthesis Example 1-c using B-1-2 and 4-bromo-p-terphenyl as starting materials, followed by recrystallization with 1,2-dichlorobenzene. (Y = 91%)
합성예Synthetic example 8: B-5의 합성 8: Synthesis of B-5
[반응식 8 : B-5의 합성][Reaction Scheme 8: Synthesis of B-5]
합성예Synthetic example 8-a : B-5-1의 합성 8-a: Synthesis of B-5-1
B-1-1와 4-bromobiphenyl을 출발물질로 하여 합성예 7-b과 같이 합성을 진행하여, chlorobenzene으로 재결정 정제하였다. (Y=52%)Synthesis was carried out as in Synthesis Example 7-b using B-1-1 and 4-bromobiphenyl as starting materials, followed by recrystallization with chlorobenzene. (Y = 52%)
합성예Synthetic example 8-b : B-5의 합성 8-b: Synthesis of B-5
B-5-1와 4-bromo-p-terphenyl을 출발물질로 하여 합성예 1-c과 같이 합성을 진행하여, 1,2-dichlorobenzene으로 재결정 1회, N,N-dimethylformamide로 재결정 1회 정제하였다. (Y=82%)Synthesis was conducted in the same manner as in Synthesis Example 1-c using B-5-1 and 4-bromo-p-terphenyl as starting materials and recrystallization with 1,2-dichlorobenzene once and recrystallization with N , N- dimethylformamide Respectively. (Y = 82%)
[반응식 9 : B-13의 합성][Reaction formula 9: synthesis of B-13]
합성예Synthetic example 9-a : B-13-1의 합성 9-a: Synthesis of B-13-1
B-1-1와 2-bromonaphthalene을 출발물질로 하여 합성예 7-b과 같이 합성을 진행하여, chlorobenzene으로 재결정 정제하였다. (Y=54%)Synthesis was conducted as in Synthesis Example 7-b using B-1-1 and 2-bromonaphthalene as starting materials, and the product was recrystallized from chlorobenzene. (Y = 54%)
합성예Synthetic example 9-b : B-13의 합성 9-b: Synthesis of B-13
B-13-1와 4-bromo-p-terphenyl을 출발물질로 하여 합성예 1-c과 같이 합성을 진행하여, 1,2-dichlorobenzene으로 재결정 1회, N,N-dimethylformamide로 재결정 1회 정제하였다. (Y=80%)Synthesis was carried out as in Synthesis Example 1-c using B-13-1 and 4-bromo-p-terphenyl as starting materials, and recrystallization with 1,2-dichlorobenzene once and recrystallization with N , N- dimethylformamide Respectively. (Y = 80%)
[반응식 10 : B-21의 합성][Reaction formula 10: synthesis of B-21]
합성예Synthetic example 10 : B-21의 합성 10: Synthesis of B-21
B-1-2와 2-[4-(4-chlorophenyl)phenyl]naphthalene을 출발물질로 하여 합성예 1-c과 같이 합성을 진행하여, 1,2-dichlorobenzene으로 재결정 1회, N,N-dimethylformamide로 재결정 1회 정제하였다. (Y=83%)B-1-2 and 2- [4- (4-chlorophenyl) phenyl] proceeds the synthesized in the Synthesis Example 1-c to the naphthalene as the starting material, was recrystallized once with 1,2-dichlorobenzene, N, N - and recrystallized once with dimethylformamide. (Y = 83%)
[반응식 11 : B-33의 합성][Reaction Scheme 11: Synthesis of B-33]
합성예Synthetic example 11-a : 2- 11-a: 2- bromobromo -6-(4-phenylphenyl)naphthalene의 합성Synthesis of 6- (4-phenylphenyl) naphthalene
4-biphenylboronic acid와 2,6-dibromonaphthalene을 출발물질로 하여 합성예 2-c와 같이 합성을 진행하여, 1,2-dichlorobenzene으로 재결정 정제하였다. (Y=66%)4-biphenylboronic acid and 2,6-dibromonaphthalene as starting materials, the synthesis was carried out as in Synthesis Example 2-c and recrystallized from 1,2-dichlorobenzene. (Y = 66%)
합성예Synthetic example 11-b : B-33의 합성 11-b: Synthesis of B-33
B-1-2와 2-bromo-6-(4-phenylphenyl)naphthalene을 출발물질로 하여 합성예 1-c과 같이 합성을 진행하여, 1,2-dichlorobenzene으로 재결정 1회, N,N-dimethylformamide로 재결정 1회 정제하였다. (Y=73%)Synthesis was conducted in the same manner as in Synthesis Example 1-c using 2-bromo-6- (4-phenylphenyl) naphthalene as a starting material and recrystallization with 1,2-dichlorobenzene was repeated once to obtain N , N- dimethylformamide Lt; RTI ID = 0.0 > 1 < / RTI > (Y = 73%)
[반응식 12 : B-35의 합성][Reaction formula 12: synthesis of B-35]
합성예Synthetic example 12-a : 1- 12-a: 1- bromobromo -4-(4-phenylphenyl)naphthalene의 합성Synthesis of 4- (4-phenylphenyl) naphthalene
4-biphenylboronic acid와 1,4-dibromonaphthalene을 출발물질로 하여 합성예 2-c와 같이 합성을 진행하여, chlorobenzene으로 재결정 정제하였다. (Y=70%)4-biphenylboronic acid and 1,4-dibromonaphthalene as starting materials, the synthesis was carried out as in Synthesis Example 2-c and recrystallized from chlorobenzene. (Y = 70%)
합성예Synthetic example 12-b : B-35의 합성 12-b: Synthesis of B-35
B-1-2와 1-bromo-4-(4-phenylphenyl)naphthalene을 출발물질로 하여 합성예 1-c과 같이 합성을 진행하여, 1,2-dichlorobenzene으로 재결정 1회, N,N-dimethylformamide로 재결정 1회 정제하였다. (Y=76%)Synthesis was carried out in the same manner as in Synthesis Example 1-c using B-1-2 and 1-bromo-4- (4-phenylphenyl) naphthalene as starting materials and recrystallization with 1,2-dichlorobenzene was repeated once to obtain N , N- dimethylformamide Lt; RTI ID = 0.0 > 1 < / RTI > (Y = 76%)
비교 compare 합성예Synthetic example ::
[화합물 a][화합물 b][화합물 c][Compound a] [Compound b] [Compound c]
[화합물 d] [[Compound d] [ 화합물 e]Compound e]
합성예Synthetic example 13 : 화합물 a의 합성 13: Synthesis of compound a
B-1-1와 1-bromonaphthalene 2당량을 출발물질로 하여 합성예 1-c과 같이 합성을 진행하여, 1,2-dichlorobenzene으로 재결정 1회, N,N-dimethylformamide로 재결정 1회 정제하였다. (Y=50%)Synthesis was carried out in the same manner as in Synthesis Example 1-c using 2 equivalents of B-1-1 and 1-bromonaphthalene as starting materials, followed by one recrystallization with 1,2-dichlorobenzene and one recrystallization with N , N- dimethylformamide. (Y = 50%)
합성예Synthetic example 14 : 화합물 b의 합성 14: Synthesis of compound b
B-1-1와 4-bromobiphenyl 2당량을 출발물질로 하여 합성예 1-c과 같이 합성을 진행하여, 1,2-dichlorobenzene으로 재결정 1회, N,N-dimethylformamide로 재결정 1회 정제하였다. (Y=84%)Synthesis was carried out as in Synthesis Example 1-c using 2 equivalents of B-1-1 and 4-bromobiphenyl as starting materials, followed by one recrystallization with 1,2-dichlorobenzene and one recrystallization with N , N- dimethylformamide. (Y = 84%)
합성예Synthetic example 15 : 화합물 c의 합성 15: Synthesis of compound c
[반응식 13 : 화합물 c의 합성][Reaction formula 13: Synthesis of compound c]
2-bromo-9-(2-naphthylyl)carbazole과 2-chloroaniline을 출발물질로 하여 합성예 1-a과 같이 합성을 진행하여 화합물 c-1을 합성하였다. 이어서 합성예 1-b와 같이 합성을 진행하여 화합물 c-2를 합성/정제 하였다. 마지막으로 화합물 c-2와 2-bromonaphthalene을 출발물질로 하여 합성예 1-c과 같이 합성을 진행하고 1,2-dichlorobenzene으로 재결정 1회, N,N-dimethylformamide로 재결정 1회 정제하여 화합물 c를 얻었다. (total Y=44%)Compound c-1 was synthesized by proceeding as in Synthesis Example 1-a using 2-bromo-9- (2-naphthylyl) carbazole and 2-chloroaniline as starting materials. Then, the synthesis was proceeded as in Synthesis Example 1-b to synthesize / purify the compound c-2. Finally, the compound c-2 and 2-bromonaphthalene were synthesized in the same manner as in Synthesis Example 1-c, and recrystallization with 1,2-dichlorobenzene and recrystallization with N , N- dimethylformamide were repeated once to obtain Compound c . (total Y = 44%)
합성예Synthetic example 16 : 화합물 d의 합성 16: Synthesis of compound d
미국공개공보 US2013-0264561A 문헌에 명시된 바와 같이, indolo[3,2-a]carbazole과 3-bromobiphenyl을 출발물질로 하여 합성하여 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 d를 얻었다. (Y=65%) (합성예 1-c과 동일한 방법)As described in U.S. Publication No. US2013-0264561A, indol [3,2-a] carbazole and 3-bromobiphenyl were synthesized as starting materials and purified by column chromatography to obtain compound d. (Y = 65%) (the same method as in Synthesis Example 1-c)
합성예Synthetic example 17: 화합물 e의 합성 17: Synthesis of Compound e
[반응식 14 : 화합물 e의 합성][Reaction Scheme 14: Synthesis of Compound e]
합성예Synthetic example 17-a : 4- 17-a: 4- bromobromo -9-phenyl-carbazole의 합성-9-phenyl-carbazole
4-bromo-9H-carbazole을 출발물질로 하여 합성예 7-b과 같이 합성을 진행하고, n-hexane : dichloromethane 혼합용액으로 컬럼크로마토그래피 정제하였다. (Y=72%)Synthesis was conducted as in Synthetic Example 7-b using 4-bromo-9H-carbazole as starting material and purified by column chromatography with n- hexane: dichloromethane mixed solution. (Y = 72%)
합성예Synthetic example 17-b : 9-phenyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)carbaz 17-b: 9-phenyl-4- (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl) oleole 의 합성 Synthesis of
4-bromo-9-phenyl-carbazole (30.0 g, 93 mmol), bis(pinacolato)diboron (35.5 g, 140 mmol), potassium acetate (27.4 g, 279 mmol) 그리고 [1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene]-dichloropalladium(II) (3.0 g, 4 mmol) 을 N,N-dimethylformamide 450 mL에 넣고 150℃에서 12시간 동안 환류 교반하였다. 반응이 완료되면 용액을 과량의 DIW에 넣어서 침전물을 형성시킨다. 침전물을 여과하고 toluene에 끓여 녹여 실리카겔에 여과한다. 여과된 용액의 용액을 모두 증발시키고 dichloromethane : n-hexane 혼합용액으로 재결정하여 9-phenyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)carbazole (29.2 g, Y=84.9 %)을 얻었다.(30.0 g, 93 mmol), bis (pinacolato) diboron (35.5 g, 140 mmol), potassium acetate (27.4 g, 279 mmol) and [1,1'- bis (diphenylphosphino) ferrocene] -dichloropalladium (II) (3.0 g, 4 mmol) was added to 450 mL of N , N- dimethylformamide and the mixture was refluxed at 150 ° C for 12 hours. When the reaction is complete, the solution is placed in an excess of DIW to form a precipitate. The precipitate is filtered, boiled in toluene and dissolved in silica gel. The filtrate solution was evaporated and recrystallized from dichloromethane: n- hexane to obtain 9-phenyl-4- (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl) carbazole 29.2 g, Y = 84.9%).
합성예Synthetic example 17-c : 4-(2-nitrophenyl)-9-phenyl-carbazole의 합성 17-c: Synthesis of 4- (2-nitrophenyl) -9-phenyl-carbazole
9-phenyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)carbazole과 1-bromo-2-nitrobenzene을 출발물질로 하여 합성예 2-c와 같이 합성을 진행하고, n-hexane : dichloromethane 혼합용액으로 재결정 정제하였다. (Y=82%)1-bromo-2-nitrobenzene and 9-phenyl-4- (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan- Synthesis proceeded and recrystallization was performed with n- hexane: dichloromethane mixed solution. (Y = 82%)
합성예Synthetic example 17-d : 5-phenyl-5,8-dihydroindolo[2,3-c]carbazole의 합성 17-d: Synthesis of 5-phenyl-5,8-dihydroindolo [2,3-c] carbazole
4-(2-nitrophenyl)-9-phenyl-carbazole (20.0 g, 55 mmol) 및 triphenylphos phine (28.8 g, 110 mmol)을 1,2-dichlorobenzene에 넣고 질소기류 하, 180 ℃에서 12시간동안 교반하였다. 반응이 완료되면 용매를 모두 증발하고 n-hexane : dichloromethane 혼합용액으로 컬럼크로마토그래피 정제하여 5-phenyl-5,8-dihydroindolo[2,3-c]carbazole (11 g, Y=60.3%)을 얻었다.(20.0 g, 55 mmol) and triphenylphos phine (28.8 g, 110 mmol) were added to 1,2-dichlorobenzene and the mixture was stirred at 180 ° C for 12 hours in a nitrogen stream . After the reaction was completed, all of the solvent was evaporated and purified by column chromatography with n- hexane: dichloromethane mixture to obtain 5-phenyl-5,8-dihydroindolo [2,3-c] carbazole (11 g, Y = 60.3% .
합성예Synthetic example 17-e : 화합물 e의 합성 17-e: Synthesis of Compound e
5-phenyl-5,8-dihydroindolo[2,3-c]carbazole와 4-bromo-p-terphenyl을 출발 물질로 하여 합성예 1-c과 같이 합성을 진행하여, chlorobenzene으로 재결정하였다. (Y=68%)Synthesis was conducted as in Synthesis Example 1-c using 5-phenyl-5,8-dihydroindolo [2,3-c] carbazole and 4-bromo- p -terphenyl as starting materials and recrystallized from chlorobenzene. (Y = 68%)
(제2 유기 광전자 소자용 화합물의 합성)(Synthesis of compound for second organic optoelectronic device)
합성예Synthetic example 18: D-3의 합성 18: Synthesis of D-3
[반응식 15 : D-3의 합성][Reaction Scheme 15: Synthesis of D-3]
합성예Synthetic example 18-a : D-3-1의 합성 18-a: Synthesis of D-3-1
질소 환경에서 magnesium(7.86 g, 323 mmol)과 iodine(1.64 g, 6.46 mmol)을 tetrahydrofuran(THF) 0.1 L에 넣고 30분간 교반시킨 후, 여기에 THF 0.3 L에 녹아있는 1-bromo-3,5-diphenylbenzene(100 g, 323 mmol)을 0 ℃에서 30분에 걸쳐 천천히 적가한다. 이렇게 만들어진 혼합액을 THF 0.5 L에 녹아있는 시아누릭클로라이드 64.5 g (350 mmol) 용액에 0℃에서 30분에 걸쳐 천천히 적가한다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 중간체 D-3-1(79.4 g, 65 %)을 얻었다.In a nitrogen atmosphere, magnesium (7.86 g, 323 mmol) and iodine (1.64 g, 6.46 mmol) were added to 0.1 L of tetrahydrofuran (THF) and stirred for 30 minutes. Then, 1-bromo-3,5 -diphenylbenzene (100 g, 323 mmol) is slowly added dropwise at 0 占 폚 over 30 minutes. The resulting mixed solution is slowly added dropwise to a solution of 64.5 g (350 mmol) of cyanuric chloride in 0.5 L of THF at 0 ° C over 30 minutes. After completion of the reaction, water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with dichloromethane (DCM), followed by removal of water with anhydrous MgSO 4 , followed by filtration and concentration under reduced pressure. The thus-obtained residue was purified by flash column chromatography to obtain Intermediate D-3-1 (79.4 g, 65%).
합성예Synthetic example 18-b : 화합물 D-3의 합성 18-b: Synthesis of Compound D-3
D-3-1과 3-dibenzofuranylboronic acid를 출발물질로 하여 상기 합성예 2-c와 같은 방법으로 합성하여, chlorobenzene으로 정제하였다. (Y=72%)D-3-1 and 3-dibenzofuranylboronic acid were synthesized in the same manner as in Synthesis Example 2-c and purified by chlorobenzene. (Y = 72%)
합성예Synthetic example 19: D-23의 합성 19: Synthesis of D-23
[반응식 16 : D-23의 합성][Reaction Formula 16: Synthesis of D-23]
합성예Synthetic example 19-a : D-23-1의 합성 19-a: Synthesis of D-23-1
4-bromobiphenyl을 출발물질로 하여 합성예 18-a와 동일한 방법으로 합성 및 정제하여 중간체 D-23-1을 얻었다. (Y=75%)Synthesis and purification were conducted in the same manner as in Synthesis Example 18-a using 4-bromobiphenyl as a starting material to obtain Intermediate D-23-1. (Y = 75%)
합성예Synthetic example 19-b : D-23-2의 합성 19-b: Synthesis of D-23-2
중간체 D-23-1과 3-dibenzofuranyl boronic acid를 출발물질로 상기 합성예 2-c와 같은 방법으로 합성 및 정제하여 중간체 D-23-2을 합성하였다. (Y=65%)Intermediate D-23-1 and 3-dibenzofuranyl boronic acid were synthesized and purified in the same manner as in Synthesis Example 2-c using the starting material to synthesize Intermediate D-23-2. (Y = 65%)
합성예Synthetic example 19-c : D-23의 합성 19-c: Synthesis of D-23
중간체 D-23-2와 1.1 당량의 2-([1,1':3',1''-terphenyl]-5'-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane을 사용하여 상기 합성예 2-c와 같은 방법으로 화합물 D-23을 합성하였다. (Y=69%)Intermediate D-23-2 and 1.1 equivalent of 2 - ([1,1 ': 3', 1 "-terphenyl] -5'-yl) -4,4,5,5-tetramethyl- -dioxaborolane was used to synthesize compound D-23 in the same manner as in Synthesis Example 2-c. (Y = 69%)
합성예Synthetic example 20: D-24의 합성 20: Synthesis of D-24
[반응식 17: D-24의 합성] [Reaction Scheme 17: Synthesis of D-24]
중간체 B-23-2와 1.1 당량의 B-[1,1':4',1''-terphenyl]-3-yl boronic acid을 사용하여 상기 합성예 2-c 와 같은 방법으로 화합물 D-24를 합성하였다. (Y=59%)Using the intermediate B-23-2 and 1.1 equivalent of B- [1,1 ': 4', 1 "-terphenyl] -3-yl boronic acid, compound D-24 Were synthesized. (Y = 59%)
합성예Synthetic example 21: D-71의 합성 21: Synthesis of D-71
[반응식 18: D-71의 합성][Reaction Scheme 18: Synthesis of D-71]
합성예Synthetic example 21-a : D-71-1의 합성 21-a: Synthesis of D-71-1
3-bromodibenzofuran과 3-chlorophenylboronic acid를 출발물질로 하여 상기 합성예 2-c와 같은 방법으로 합성하여 toluene으로 재결정 정제하였다. (Y=76%)3-bromodibenzofuran and 3-chlorophenylboronic acid were synthesized in the same manner as in Synthesis Example 2-c and recrystallized from toluene. (Y = 76%)
합성예Synthetic example 21-b : D-71-2의 합성 21-b: Synthesis of D-71-2
D-71-1를 출발물질로 하여 합성예 17-b와 같은 방법으로 합성하여, 소량의 n-hexane으로 슬러리 정제하여 중간체 D-71-2를 얻었다. (Y=70%)Synthesis was conducted in the same manner as in Synthesis Example 17-b using D-71-1 as a starting material, and the slurry was purified with a small amount of n- hexane to obtain Intermediate D-71-2. (Y = 70%)
합성예Synthetic example 21-c : D-71의 합성 21-c: Synthesis of D-71
상기 합성한 중간체 D-71-2와 2,4-Bis([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-chloro-1,3,5-triazine을 각각 1.0 당량씩 사용하여 상기 합성예 2-c와 같은 방법으로 합성하여 chlorobenzene으로 정제하였다. (Y=55%)1.0 equivalents of the synthesized intermediate D-71-2 and 2,4-bis ([1,1'-biphenyl] -4-yl) -6-chloro-1,3,5- Was synthesized in the same manner as in Example 2-c and purified with chlorobenzene. (Y = 55%)
(유기 발광 소자의 제작 Ⅰ: 호스트 조성물)(Preparation of organic light emitting device I: host composition)
실시예Example 1 One
ITO (Indium tin oxide)가 1500Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송 시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 10분간 세정 한 후 진공 증착기로 기판을 이송하였다. 이렇게 준비된 ITO 투명 전극을 양극으로 사용하여 ITO 기판 상부에 화합물 A을 진공 증착하여 700Å 두께의 정공 주입층을 형성하고 상기 주입층 상부에 화합물 B를 50Å의 두께로 증착한 후, 화합물 C를 700Å의 두께로 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 상기 정공수송층 상부에 화합물 A-1을 400Å의 두께로 증착하여 정공수송보조층을 형성하였다. 정공수송층 상부에 화합물 E를 호스트로 사용하고 도판트로 [Ir(piq)2acac] 2wt% 로 도핑하여 진공 증착으로 400Å 두께의 발광층을 형성하였다. 이어서 상기 발광층 상부에 화합물 D와 Liq를 동시에 1:1 비율로 진공 증착하여 300Å 두께의 전자수송층을 형성하고 상기 전자수송층 상부에 Liq 15Å과 Al 1200Å을 순차적으로 진공 증착 하여 음극을 형성함으로써 유기발광소자를 제작하였다.The glass substrate coated with ITO (Indium tin oxide) thin film with thickness of 1500 Å was washed with distilled water ultrasonic wave. After the distilled water was washed, the substrate was ultrasonically cleaned with a solvent such as isopropyl alcohol, acetone, or methanol, dried, and transferred to a plasma cleaner. Then, the substrate was cleaned using oxygen plasma for 10 minutes, and then the substrate was transferred to a vacuum evaporator. Compound A was vacuum deposited on the ITO substrate using the ITO transparent electrode thus prepared as an anode to form a hole injection layer having a thickness of 700 A and a compound B was deposited to a thickness of 50 A on the injection layer, To form a hole transporting layer. Compound A-1 was deposited to a thickness of 400 Å on the hole transporting layer to form a hole transporting auxiliary layer. Compound E was used as a host on the hole transport layer, doped with 2 wt% of dopant [Ir (piq) 2 acac], and a 400 Å thick light emitting layer was formed by vacuum deposition. Subsequently, Compound D and Liq were simultaneously vacuum-deposited on the light emitting layer at a ratio of 1: 1 to form an electron transport layer having a thickness of 300 Å. Liq 15 Å and Al 1200 Å were sequentially vacuum deposited on the electron transport layer to form a cathode, Respectively.
상기 유기발광소자는 5층의 유기 박막층을 가지는 구조로 되어 있으며, 구체적으로 다음과 같다.The organic light emitting device has a structure having five organic thin film layers. Specifically, the organic light emitting device has the following structure.
ITO/화합물 A(700Å)/화합물 B(50Å)/화합물 C(700Å)/화합물 A-1(400 Å)/EML[화합물 E : [Ir(piq)2acac] (2wt%)] (400Å) / 화합물 D : Liq(300Å) / Liq(15Å) / Al(1200Å)의 구조로 제작하였다.(400 Å) [Compound (E) [Ir (piq) 2 acac] (400 Å)] was added to the mixture of ITO / Compound A (700 Å) / Compound B (50 Å) / Compound C (700 Å) / Compound A- / Compound D: Liq (300 Å) / Liq (15 Å) / Al (1200 Å).
화합물 A: N4,N4'-diphenyl-N4,N4'-bis(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)biphenyl-4,4'-diamine Compound A: N4, N4'-diphenyl-N4, N4'-bis (9-phenyl-9H-carbazol-3-yl) biphenyl-
화합물 B: 1,4,5,8,9,11-hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile (HAT-CN), Compound B: 1,4,5,8,9,11-hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile (HAT-CN),
화합물 C:N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine Compound C: N- (biphenyl-4-yl) -9,9-dimethyl- N- (4- (9-phenyl-9H-carbazol-
화합물 C-1: N,N-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)-7,7-dimethyl-7H-fluoreno[4,3-b]benzofuran-10-amineCompound C-1: N, N-di ([1,1'-biphenyl] -4-yl) -7,7-dimethyl-7H-fluoreno [4,3-b] benzofuran-
화합물 D: 8-(4-(4,6-di(naphthalen-2-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)quinolineCompound D: 8- (4- (4,6-di (naphthalen-2-yl) -1,3,5-triazin- 2- yl) phenyl) quinoline
화합물 E: 9-phenyl-9'-(4-phenylquinazolin-2-yl)-9H,9'H-3,3'-bicarbazoleCompound E: 9-phenyl-9 '- (4-phenylquinazolin-2-yl) -9H, 9'H-3,3'- bicarbazole
실시예Example 2 내지 2 to 실시예Example 5 및 5 and 비교예Comparative Example 1 내지 5 1 to 5
하기 표 1에 기재한 바와 같이 본 발명의 정공수송보조층을 사용하여 실시예 1과 동일한 방법으로 실시예 2 내지 실시예 5 및 비교예 1 내지 5의 소자를 제작하였다.The devices of Examples 2 to 5 and Comparative Examples 1 to 5 were fabricated in the same manner as in Example 1 using the hole transporting auxiliary layer of the present invention as shown in Table 1 below.
실시예Example 6 내지 6 - 비교예Comparative Example 19 및 19 and 참고예Reference example 1 내지 1 to 참고예Reference example 5 5
상기 정공수송층 상부에 화합물 C-1을 400Å의 두께로 증착하여 정공수송보조층을 형성하고, 하기 표 2에 기재한 바와 같이 본 발명의 제1 호스트 및 제2 호스트를 사용하여 실시예 1과 동일한 방법으로 실시예 6 내지 실시예 19 및 참고예 1 내지 참고예 5의 소자를 제작하였다. 단, 여기서 제1호스트와 제2호스트는 3:7 중량비로 사용되었다.상기 유기발광소자는 5층의 유기 박막층을 가지는 구조로 되어 있으며, 구체적으로 다음과 같다.Compound C-1 was deposited on the hole transport layer to a thickness of 400 Å to form a hole transporting auxiliary layer. As shown in the following Table 2, the first host and the second host of the present invention were used The devices of Examples 6 to 19 and Reference Examples 1 to 5 were fabricated. Here, the first host and the second host were used at a weight ratio of 3: 7. [0064] The organic light emitting device has a structure having five organic thin film layers, and specifically, the following.
평가: 발광 효율 및 수명 Evaluation: luminescence efficiency and lifetime 상승 효과Synergistic effect 확인 Confirm
상기 실시예 1 내지 실시예 18, 비교예 1 내지 비교예 5 및 참고예 1 내지 참고예 5에 따른 유기발광소자의 발광효율 및 수명 특성을 평가하였다. 구체적인 측정방법은 하기와 같고, 그 결과는 표 1, 2와 같다.The luminescent efficiency and lifetime characteristics of the organic luminescent devices according to Examples 1 to 18, Comparative Examples 1 to 5, and Reference Examples 1 to 5 were evaluated. The specific measurement method is as follows, and the results are shown in Tables 1 and 2.
(1) 전압변화에 따른 전류밀도의 변화 측정(1) Measurement of change in current density with voltage change
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값을 측정하고, 측정된 전류값을 면적으로 나누어 결과를 얻었다.For the organic light emitting device manufactured, the current flowing through the unit device was measured using a current-voltmeter (Keithley 2400) while raising the voltage from 0 V to 10 V, and the measured current value was divided by the area to obtain the result.
(2) 전압변화에 따른 휘도변화 측정(2) Measurement of luminance change according to voltage change
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 이용하여 그 때의 휘도를 측정하여 결과를 얻었다. For the organic light-emitting device manufactured, luminance was measured using a luminance meter (Minolta Cs-1000A) while increasing the voltage from 0 V to 10 V, and the result was obtained.
(3) 발광효율 측정(3) Measurement of luminous efficiency
상기(1) 및 (2)로부터 측정된 휘도와 전류밀도 및 전압을 이용하여 동일 전류밀도(10 mA/cm2)의 전류 효율(cd/A) 을 계산하였다. The current efficiency (cd / A) at the same current density (10 mA / cm 2 ) was calculated using the luminance, current density and voltage measured from the above (1) and (2).
(4) 수명 측정(4) Life measurement
제조된 유기발광소자에 대해 폴라로닉스 수명측정 시스템을 사용하여 실시예 1 내지 5, 비교예 1 내지 비교예 5의 소자를 초기휘도(cd/m2)를 6000cd/m2로 발광시키고 시간경과에 따른 휘도의 감소를 측정하여 초기 휘도 대비 90%로 휘도가 감소된 시점을 T97 수명으로 측정하였다.Examples 1 to 5 and Comparative Examples 1 to 5 to emit light in the device at an initial luminance (cd / m 2) as 6000cd / m 2 and over time using a polar Optronics lifetime measuring system for the manufacture of organic light emitting devices And the time point at which the luminance was reduced to 90% of the initial luminance was measured as the T97 lifetime.
호스트1st
Host
호스트Second
Host
제2호스트
비율The first host +
Second host
ratio
표 1을 참고하면, 본원 발명에 따른 화합물은 공지된 화합물인 비교예 1 내지 5 대비 우수한 수명을 제공하는 것이 확인된다. Referring to Table 1, it is confirmed that the compound according to the present invention provides an excellent lifetime compared to Comparative Examples 1 to 5 which are known compounds.
또한, 표 2를 참고하면, 본 발명에 따른 제1 호스트와 제2 호스트를 사용한 경우 동일한 제2 호스트를 사용한 mixed host의 비교예에 비해, 효율 특성이 우수한 것을 볼 수 있다.Also, referring to Table 2, it can be seen that the efficiency characteristics are superior to those of the mixed host using the same second host when using the first host and the second host according to the present invention.
이로써, 동일한 인돌로카바졸 골격을 기준으로 선형 아릴렌이 길게 펼쳐진 구조가 짧은 구조에 비해 고효율을 구현함을 확인할 수 있다.As a result, it can be confirmed that the structure in which the linear arylene is elongated on the basis of the same indolecarbazole skeleton has a higher efficiency than that in the structure having a shorter length.
indolo[3,2-a]carbazole 골격을 갖는 화합물 d 대비 선형 대칭을 이루어 분자 간 패킹이 강화된 indolo[2,3-b]carbazole 골격의 화합물 A-1 내지 A-49가 효율특성이 우수한 것을 볼 수 있다. 그와 마찬가지로 indolo[2,3-c]carbazole 골격 대비 점대칭을 이루어 더욱 평평한 구조를 갖는 indolo[3,2-b]carbazole 골격의 화합물 B-1 내지 B-35가 고효율을 나타낸다. 이를 통해 두 인돌로카바졸에서는 분자 구조가 평평할수록 효율이 증가한다고 볼 수 있다.Compounds A-1 to A-49 of the indolo [2,3-b] carbazole skeleton in which the intermolecular packing is strengthened by linear symmetry with respect to the compound d having indolo [3,2- can see. Likewise, indole [3,2-b] carbazole skeleton compounds B-1 to B-35 having a more flat structure in point-symmetry with respect to the indolo [2,3-c] carbazole skeleton exhibit high efficiency. From these results, it can be concluded that the efficiency increases as the molecular structure is flattened in the two indole cyclases.
본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.It will be understood by those skilled in the art that various changes in form and details may be made therein without departing from the spirit and scope of the present invention as defined by the following claims. As will be understood by those skilled in the art. It is therefore to be understood that the above-described embodiments are illustrative in all aspects and not restrictive.
100, 200: 유기 발광 소자
105: 유기층
110: 음극
120: 양극
130: 발광층
140: 정공 보조층100, 200: Organic light emitting device
105: organic layer
110: cathode
120: anode
130: light emitting layer
140: hole assist layer
Claims (15)
[화학식 1] [화학식 2]
상기 화학식 1 및 화학식 2에서,
*은 화학식 1 및 화학식 2의 연결 지점이고,
Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이고,
Ar2는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 또는 치환 또는 비치환된 터페닐기이고,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
L4는 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
"-L4- Ar2"의 탄소수의 총합은 16개 내지 50개이다. A compound for a first organic optoelectronic device represented by a combination of the following formulas (1) and (2): < EMI ID =
[Chemical Formula 1] < EMI ID =
In the above formulas (1) and (2)
* Is a connecting point of formulas (1) and (2)
Ar 1 is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, or a substituted or unsubstituted naphthyl group,
Ar 2 is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, or a substituted or unsubstituted terphenyl group,
R 1 to R 4 are each independently hydrogen, deuterium, cyano group, substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, or substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group,
L 4 is a single bond or a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group,
The total number of carbon atoms in " -L 4 -Ar 2 " is 16 to 50.
하기 화학식 1A 내지 화학식 1A''' 중 어느 하나로 표현되는 제1 유기 광전자 소자용 화합물:
[화학식 1A] [화학식 1A']
[화학식 1A''] [화학식 1A''']
상기 화학식 1A 내지 화학식 1A'''에서,
Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이고,
Ar2는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 또는 치환 또는 비치환된 터페닐기이고,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
상기 R14 및 R15는 각각 독립적으로 존재하거나, 서로 결합하여 융합고리를 형성할 수 있다.The method according to claim 1,
A compound for a first organic optoelectronic device represented by any of the following formulas (1A) to (1A '''):
≪ RTI ID = 0.0 > 1A '
≪ RTI ID = 0.0 > 1A '"
In the above formulas (1A) to (1A '''),
Ar 1 is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, or a substituted or unsubstituted naphthyl group,
Ar 2 is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, or a substituted or unsubstituted terphenyl group,
R 1 to R 4 are each independently hydrogen, deuterium, cyano group, substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, or substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group,
R 14 and R 15 are each independently present or may combine with each other to form a fused ring.
하기 화학식 1B 내지 화학식 1B''' 중 어느 하나로 표현되는 제1 유기 광전자 소자용 화합물:
[화학식 1B] [화학식 1B']
[화학식 1B''] [화학식 1B''']
상기 화학식 1B 내지 화학식 1B'''에서,
Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이고,
Ar2는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 또는 치환 또는 비치환된 터페닐기이고,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
상기 R14 및 R15는 각각 독립적으로 존재하거나, 서로 결합하여 융합고리를 형성할 수 있다.The method according to claim 1,
A compound for a first organic optoelectronic device represented by any one of the following formulas (1B) to (1B '
[Chemical Formula 1B] < EMI ID =
≪ RTI ID = 0.0 > [1B ''] <
In the above formulas (1B) to (1B '''),
Ar 1 is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, or a substituted or unsubstituted naphthyl group,
Ar 2 is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, or a substituted or unsubstituted terphenyl group,
R 1 to R 4 are each independently hydrogen, deuterium, cyano group, substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, or substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group,
R 14 and R 15 are each independently present or may combine with each other to form a fused ring.
상기 Ar1은 비치환된 페닐기, 비치환된 바이페닐기, 또는 비치환된 나프틸기이고,
상기 Ar2는 비치환된 페닐기, 비치환된 바이페닐기 또는 비치환된 나프틸기이고,
상기 R1 내지 R4는 각각 독립적으로, 수소 원자인 제1 유기 광전자 소자용 화합물.The method according to claim 1,
Ar 1 is an unsubstituted phenyl group, an unsubstituted biphenyl group, or an unsubstituted naphthyl group,
Ar 2 is an unsubstituted phenyl group, an unsubstituted biphenyl group or an unsubstituted naphthyl group,
And R < 1 > to R < 4 > are each independently a hydrogen atom.
상기 Ar2는 하기 그룹 Ⅱ에 나열된 치환기에서 선택되는 제1 유기 광전자 소자용 화합물:
[그룹 Ⅱ]
5. The method of claim 4,
Wherein Ar < 2 > is selected from the substituents listed in the following Group II:
[Group II]
하기 그룹 1에 나열된 화합물 중 하나인 제1 유기 광전자 소자용 화합물:
[그룹 1]
[A-1] [A-2] [A-3] [A-4]
[A-5] [A-6] [A-7] [A-8]
[A-9] [A-10] [A-11] [A-12]
[A-13] [A-14] [A-15] [A-16]
[A-17] [A-18] [A-19] [A-20]
[A-21] [A-22] [A-23] [A-24]
[A-25] [A-26] [A-27] [A-28]
[A-29] [A-30] [A-31] [A-32]
[A-33] [A-34] [A-35] [A-36]
[A-37] [A-38] [A-39] [A-40]
[A-41] [A-42] [A-43] [A-44]
[A-45] [A-46] [A-47] [A-48]
[A-49] [A-50] [A-51] [A-52]
[A-53] [A-54] [A-55] [A-56]
[A-57] [A-58] [A-59] [A-60]
[B-1] [B-2] [B-3] [B-4]
[B-5] [B-6] [B-7] [B-8]
[B-9] [B-10] [B-11] [B-12]
[B-13] [B-14] [B-15] [B-16]
[B-17] [B-18] [B-19] [B-20]
[B-21] [B-22] [B-23] [B-24]
[B-25] [B-26] [B-27] [B-28]
[B-29] [B-30] [B-31] [B-32]
[B-33] [B-34] [B-35] [B-36]
[B-37] [B-38] [B-39] [B-40]
[B-41] [B-42] [B-43] [B-44]
[B-45] [B-46] [B-47] [B-48]
[B-49] [B-50] [B-51] [B-52]
[B-53] [B-54] [B-55] [B-56]
[B-57] [B-58] [B-59] [B-60]
.The method according to claim 1,
A compound for a first organic optoelectronic device, which is one of the compounds listed in the following Group 1:
[Group 1]
[A-1] [A-2] [A-3] [A-4]
[A-5] [A-6] [A-7] [A-8]
[A-9] [A-10] [A-11] [A-12]
[A-13] [A-14] [A-15] [A-16]
[A-17] [A-18] [A-19] [A-20]
[A-21] [A-22] [A-23] [A-24]
[A-25] [A-26] [A-27] [A-28]
[A-29] [A-30] [A-31] [A-32]
[A-33] [A-34] [A-35] [A-36]
[A-37] [A-38] [A-39] [A-40]
[A-41] [A-42] [A-43] [A-44]
[A-45] [A-46] [A-47] [A-48]
[A-49] [A-50] [A-51] [A-52]
[A-53] [A-54] [A-55] [A-56]
[A-57] [A-58] [A-59] [A-60]
[B-1] [B-2] [B-3] [B-4]
[B-5] [B-6] [B-7] [B-8]
[B-9] [B-10] [B-11] [B-12]
[B-13] [B-14] [B-15] [B-16]
[B-17] [B-18] [B-19] [B-20]
[B-21] [B-22] [B-23] [B-24]
[B-25] [B-26] [B-27] [B-28]
[B-29] [B-30] [B-31] [B-32]
[B-33] [B-34] [B-35] [B-36]
[B-37] [B-38] [B-39] [B-40]
[B-41] [B-42] [B-43] [B-44]
[B-45] [B-46] [B-47] [B-48]
[B-49] [B-50] [B-51] [B-52]
[B-53] [B-54] [B-55] [B-56]
[B-57] [B-58] [B-59] [B-60]
.
하기 화학식 3으로 표현되는 제2 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자용 조성물:
[화학식 3]
상기 화학식 3에서,
X1는 O 또는 S이고,
Z1 내지 Z3은 각각 독립적으로 N 또는 CRa이고,
Z1 내지 Z3 중 적어도 둘은 N이고,
L1 내지 L3은 각각 독립적으로 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
A1 및 A2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
A1 및 A2 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,
Ra 및 R5 내지 R7은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이다.A first organic optoelectronic device compound according to claim 1; And
1. A composition for an organic optoelectronic device comprising a compound for a second organic optoelectronic device represented by the following Formula 3:
(3)
In Formula 3,
X < 1 > is O or S,
Z 1 to Z 3 are each independently N or CR a ,
At least two of Z 1 to Z 3 are N,
L 1 to L 3 are each independently a single bond or a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group,
A 1 and A 2 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group,
At least one of A 1 and A 2 is a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group,
R a and R 5 to R 7 are each independently hydrogen, deuterium, cyano group, substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, or substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group.
상기 제2 유기 광전자 소자용 화합물은 하기 화학식 3-ⅠB-1 내지 화학식 3-ⅠB-3 중 어느 하나로 표현되는 유기 광전자 소자용 조성물:
[화학식 3-ⅠB-1] [화학식 3-ⅠB-2] [화학식 3-ⅠB-3]
상기 화학식 3-ⅠB-1 내지 3-ⅠB-3에서,
Ar3은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
X1 및 X2는 각각 독립적으로 O 또는 S이고,
Z1 내지 Z6은 각각 독립적으로 N 또는 CRa이고,
Z1 내지 Z3 중 적어도 둘은 N이고,
Z4 내지 Z6 중 적어도 둘은 N이고,
L1 내지 L3은 각각 독립적으로 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
Ra, Rb, Rc, Rd 및 R5 내지 R9는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이다.8. The method of claim 7,
Wherein the compound for the second organic optoelectronic device is represented by any one of the following formulas (III-IB-1) to (III-IB-3)
[IB-3] < / RTI > [IB-3]
In Formulas 3-IB-1 to 3-IB-3,
Ar 3 is a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group,
X 1 and X 2 are each independently O or S,
Z 1 to Z 6 are each independently N or CR a ,
At least two of Z 1 to Z 3 are N,
At least two of Z 4 to Z 6 are N,
L 1 to L 3 are each independently a single bond or a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group,
Each of R a , R b , R c , R d and R 5 to R 9 is independently hydrogen, deuterium, cyano group, substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, or substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group .
상기 화학식 3의 A1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
상기 화학식 3의 A2는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아지닐기인 유기 광전자 소자용 조성물.8. The method of claim 7,
A 1 in Formula 3 is a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group,
A 2 in Formula 3 may be a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, a substituted or unsubstituted quaterphenyl group, A substituted or unsubstituted dibenzothiophenylene group, a substituted or unsubstituted pyrimidinyl group, or a substituted or unsubstituted thiazinyl group.
상기 화학식 1의 A1은 하기 그룹 Ⅲ에 나열된 치환기에서 선택되고,
상기 화학식 1의 A2는 하기 그룹 Ⅳ에 나열된 치환기에서 선택되는 유기 광전자 소자 용 조성물:
[그룹 Ⅲ]
[그룹 Ⅳ]
상기 그룹 Ⅲ에서, *은 L2와의 연결 지점이고,
상기 그룹 Ⅳ에서, *은 L3와의 연결 지점이다.10. The method of claim 9,
A 1 in Formula 1 is selected from the substituents listed in Group III below,
Wherein A 2 in the formula (1) is selected from the substituents listed in the following group IV:
[Group III]
[Group IV]
In the group III, * is a connecting point with L 2 ,
In the above group IV, * is a connection point with L 3 .
상기 제1 유기 광전자 소자용 화합물은 하기 화학식 1A-1 또는 화학식 1B-1로 표현되고,
상기 제2 유기 광전자 소자용 화합물은 하기 화학식 3-ⅠB-1 또는 화학식 3-ⅠB-2로 표현되는 유기 광전자 소자용 조성물:
[화학식 1A-1] [화학식 1B-1]
[화학식 3-ⅠB-1] [화학식 3-ⅠB-2]
상기 화학식 1A-1 및 화학식 1B-1 에서,
Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이고,
Ar2는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 또는 치환 또는 비치환된 터페닐기이고,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
상기 R14 및 R15는 각각 독립적으로 존재하거나, 서로 결합하여 융합고리를 형성할 수 있고,
상기 화학식 3-ⅠB-1 또는 화학식 3-ⅠB-2에서,
X1 및 X2는 각각 독립적으로 O 또는 S이고,
Z1 내지 Z3은 각각 독립적으로 N 또는 CRa이고,
Z1 내지 Z3 중 적어도 둘은 N이고,
L1 내지 L3은 각각 독립적으로 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
Ra 및 R5 내지 R9는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
Rb 내지 Rd는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
Ar3은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이다.8. The method of claim 7,
The compound for a first organic optoelectronic device is represented by the following general formula (1A-1) or (1B-1)
Wherein the compound for the second organic optoelectronic device is represented by the following Formula 3-1B-1 or Formula 3-1B-2:
[Formula 1A-1] [Formula 1B-1]
[Formula 3-IB-1] [Formula 3-IB-2]
In Formulas 1A-1 and 1B-1,
Ar 1 is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, or a substituted or unsubstituted naphthyl group,
Ar 2 is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, or a substituted or unsubstituted terphenyl group,
R 1 to R 4 are each independently hydrogen, deuterium, cyano group, substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, or substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group,
R 14 and R 15 are each independently present or may combine with each other to form a fused ring,
In the above formula (3-IB-1) or (3-IB-2)
X 1 and X 2 are each independently O or S,
Z 1 to Z 3 are each independently N or CR a ,
At least two of Z 1 to Z 3 are N,
L 1 to L 3 are each independently a single bond or a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group,
R a and R 5 to R 9 are each independently hydrogen, deuterium, cyano group, substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, or substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group,
R b to R d are each independently hydrogen, deuterium, cyano group, substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, or substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group,
Ar 3 is a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group.
상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 한 층의 유기층을 포함하고,
상기 유기층은 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 차단층, 전자 주입층 및 전자 수송층 중 적어도 하나를 포함하는 보조층, 및 발광층을 포함하며,
상기 발광층은, 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따른 유기 광전자 소자용 화합물, 또는 상기 제7항 내지 제11항 중 어느 한 항에 따른 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자.Positive and negative facing each other, and
And at least one organic layer positioned between the anode and the cathode,
Wherein the organic layer includes an auxiliary layer including at least one of a hole injecting layer, a hole transporting layer, an electron blocking layer, an electron injecting layer and an electron transporting layer, and a light emitting layer,
Wherein the light emitting layer comprises the compound for an organic optoelectronic device according to any one of claims 1 to 6 or the composition for an organic optoelectronic device according to any one of claims 7 to 11.
상기 유기 광전자 소자용 화합물은 상기 정공 주입층, 정공 수송층 및 전자 차단층에서 선택된 적어도 하나의 보조층에 포함되는 유기 광전자 소자.13. The method of claim 12,
Wherein the compound for an organic optoelectronic device is contained in at least one auxiliary layer selected from the hole injection layer, the hole transporting layer and the electron blocking layer.
상기 유기 광전자 소자용 조성물은 상기 발광층의 호스트로서 포함되는 유기 광전자 소자.13. The method of claim 12,
Wherein the composition for the organic optoelectronic device is included as a host of the light emitting layer.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR1020170128162A KR102127257B1 (en) | 2017-09-29 | 2017-09-29 | Compound for organic optoelectronic device and composition for organic optoelectronic device and organic optoelectronic device and display device |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR1020170128162A KR102127257B1 (en) | 2017-09-29 | 2017-09-29 | Compound for organic optoelectronic device and composition for organic optoelectronic device and organic optoelectronic device and display device |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR20190038109A true KR20190038109A (en) | 2019-04-08 |
KR102127257B1 KR102127257B1 (en) | 2020-06-26 |
Family
ID=66164833
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020170128162A KR102127257B1 (en) | 2017-09-29 | 2017-09-29 | Compound for organic optoelectronic device and composition for organic optoelectronic device and organic optoelectronic device and display device |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
KR (1) | KR102127257B1 (en) |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN112531134A (en) * | 2019-09-19 | 2021-03-19 | 三星Sdi株式会社 | Organic photoelectric device and display device |
WO2021071247A1 (en) * | 2019-10-08 | 2021-04-15 | 엘티소재주식회사 | Organic light-emitting device, method for manufacturing same, and composition for organic material layer of organic light-emitting device |
KR20210056943A (en) * | 2019-11-11 | 2021-05-20 | 주식회사 엘지화학 | Organic light emitting device |
CN112851645A (en) * | 2019-11-28 | 2021-05-28 | 南京高光半导体材料有限公司 | Organic electroluminescent material based on triazine ring structure and organic electroluminescent device |
KR20210124018A (en) * | 2020-04-06 | 2021-10-14 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | Organic electroluminescent compound, a plurality of host materials, and organic electroluminescent device comprising the same |
KR20220053422A (en) | 2020-10-22 | 2022-04-29 | 엘지전자 주식회사 | Dishwasher |
KR20220053423A (en) | 2020-10-22 | 2022-04-29 | 엘지전자 주식회사 | Dishwasher |
WO2024117109A1 (en) * | 2022-11-30 | 2024-06-06 | 三菱ケミカル株式会社 | Composition for forming light emitting layer of organic electroluminescent element, organic electroluminescent element and method for producing same, and display device |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20150070860A (en) * | 2013-12-17 | 2015-06-25 | 삼성전자주식회사 | Condensed cyclic compound and organic light emitting device including the same |
KR20150138000A (en) * | 2014-05-30 | 2015-12-09 | 제일모직주식회사 | Organic optoelectric device and display device |
-
2017
- 2017-09-29 KR KR1020170128162A patent/KR102127257B1/en active IP Right Grant
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20150070860A (en) * | 2013-12-17 | 2015-06-25 | 삼성전자주식회사 | Condensed cyclic compound and organic light emitting device including the same |
KR20150138000A (en) * | 2014-05-30 | 2015-12-09 | 제일모직주식회사 | Organic optoelectric device and display device |
Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN112531134A (en) * | 2019-09-19 | 2021-03-19 | 三星Sdi株式会社 | Organic photoelectric device and display device |
CN112531134B (en) * | 2019-09-19 | 2024-04-02 | 三星Sdi株式会社 | Organic photoelectric device and display device |
WO2021071247A1 (en) * | 2019-10-08 | 2021-04-15 | 엘티소재주식회사 | Organic light-emitting device, method for manufacturing same, and composition for organic material layer of organic light-emitting device |
KR20210041835A (en) * | 2019-10-08 | 2021-04-16 | 엘티소재주식회사 | Organic light emitting device, manufacturing method of the same and composition for organic layer of organic light emitting device |
KR20210056943A (en) * | 2019-11-11 | 2021-05-20 | 주식회사 엘지화학 | Organic light emitting device |
CN112851645A (en) * | 2019-11-28 | 2021-05-28 | 南京高光半导体材料有限公司 | Organic electroluminescent material based on triazine ring structure and organic electroluminescent device |
KR20210124018A (en) * | 2020-04-06 | 2021-10-14 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | Organic electroluminescent compound, a plurality of host materials, and organic electroluminescent device comprising the same |
KR20220053422A (en) | 2020-10-22 | 2022-04-29 | 엘지전자 주식회사 | Dishwasher |
KR20220053423A (en) | 2020-10-22 | 2022-04-29 | 엘지전자 주식회사 | Dishwasher |
WO2024117109A1 (en) * | 2022-11-30 | 2024-06-06 | 三菱ケミカル株式会社 | Composition for forming light emitting layer of organic electroluminescent element, organic electroluminescent element and method for producing same, and display device |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR102127257B1 (en) | 2020-06-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR102127257B1 (en) | Compound for organic optoelectronic device and composition for organic optoelectronic device and organic optoelectronic device and display device | |
KR102162402B1 (en) | Organic optoelectronic device and display device | |
CN110741064B (en) | Organic photoelectric device and display device using the same | |
KR102171076B1 (en) | Composition for organic optoelectric device and organic optoelectric device and display device | |
JP6786702B2 (en) | Compositions for organic photoelectronic devices, organic photoelectronic devices and display devices | |
CN109415625B (en) | Compound and composition thereof, organic photoelectric device and display device | |
CN109312230B (en) | Compound for organic photoelectric device, composition for organic photoelectric device, and display device | |
KR102154083B1 (en) | Compound for organic optoelectronic device, composition for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device and display device | |
CN109415624B (en) | Compound, composition, organic photoelectric device and display device | |
CN109952357B (en) | Organic photoelectric device and display device | |
KR102037817B1 (en) | Organic optoelectronic device and display device | |
CN111095586B (en) | Organic photoelectric device and display device | |
KR20180007617A (en) | Composition for organic optoelectronic device and organic optoelectronic device and display device | |
KR20180137772A (en) | Organic optoelectric device and display device | |
TW201903122A (en) | Composition for phosphorescent host, organic optoelectronic device and display device | |
CN112041998A (en) | Composition, organic photoelectric device and display device | |
JP7182648B2 (en) | COMPOUND FOR ORGANIC OPTOELECTRONIC DEVICE, COMPOSITION FOR ORGANIC OPTOELECTRONIC DEVICE, ORGANIC OPTOELECTRONIC DEVICE AND DISPLAY DEVICE | |
KR20190001116A (en) | Compound for organic optoelectronic device and composition for organic optoelectronic device and organic optoelectronic device and display device | |
CN113286791A (en) | Compound for organic photoelectric device, and display device |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A201 | Request for examination | ||
E902 | Notification of reason for refusal | ||
E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
GRNT | Written decision to grant |