KR20190026614A - Organometallic compound, organic light emitting device including the same and a composition for diagnosing including the same - Google Patents
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Abstract
Description
유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 진단용 조성물이 제시된다.Organic metal compounds, organic light emitting devices including the same, and diagnostic compositions including the organic light emitting devices are disclosed.
유기 발광 소자(organic light emitting device)는 자발광형 소자로서, 시야각, 응답 시간, 휘도, 구동 전압 및 응답 속도 등이 우수하고, 다색화가 가능하다. BACKGROUND ART An organic light emitting device is a self light emitting type device having excellent viewing angle, response time, luminance, driving voltage, and response speed, and can be multi-colored.
일예에 따르면, 유기 발광 소자는, 애노드, 캐소드 및 상기 애노드와 캐소드 사이에 개재되고 발광층을 포함한 유기층 포함할 수 있다. 상기 애노드와 발광층 사이에는 정공 수송 영역이 구비될 수 있고, 상기 발광층과 캐소드 사이에는 전자 수송 영역이 구비될 수 있다. 상기 애노드로부터 주입된 정공은 정공 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동하고, 캐소드로부터 주입된 전자는 전자 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자는 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exciton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.According to an example, the organic light emitting element may include an anode, a cathode, and an organic layer interposed between the anode and the cathode and including a light emitting layer. A hole transporting region may be provided between the anode and the light emitting layer, and an electron transporting region may be provided between the light emitting layer and the cathode. The holes injected from the anode move to the light emitting layer via the hole transporting region, and electrons injected from the cathode move to the light emitting layer via the electron transporting region. The holes and electrons recombine in the light emitting layer region to generate excitons. This exciton changes from the excited state to the ground state and light is generated.
한편, 각종 세포, 단백질 등과 같은 생물학적 물질의 모니터링, 센싱, 검출 등에도 발광 화합물, 예를 들면, 인광 발광 화합물이 사용될 수 있다.On the other hand, a luminescent compound, for example, a phosphorescent luminescent compound can also be used for monitoring, sensing, and detecting biological materials such as various cells and proteins.
신규 유기금속 화합물, 이를 채용한 유기 발광 소자 및 이를 채용한 진단용 조성물을 제공하는 것이다.A novel organic metal compound, an organic light emitting device employing the same, and a diagnostic composition employing the same.
일 측면에 따르면, 하기 화학식 1로 표시된 유기금속(organometallic) 화합물이 제공된다:According to one aspect, there is provided an organometallic compound represented by the following formula:
<화학식 1>≪ Formula 1 >
상기 화학식 1 중,In Formula 1,
M은 베릴륨(Be), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 칼슘(Ca), 티타늄(Ti), 망간(Mn), 코발트(Co), 구리(Cu), 아연(Zn), 갈륨(Ga), 게르마늄(Ge), 지르코늄(Zr), 류테늄(Ru), 로듐(Rh), 팔라듐(Pd), 은(Ag), 레늄(Re), 백금(Pt) 또는 금(Au)이고,M is at least one selected from the group consisting of beryllium (Be), magnesium (Mg), aluminum (Al), calcium (Ca), titanium (Ti), manganese (Mn), cobalt (Co), copper (Cu) ), Germanium (Ge), zirconium (Zr), ruthenium (Ru), rhodium (Rh), palladium (Pd), silver (Ag), rhenium (Re), platinum (Pt)
상기 화학식 1 중, A1 또는 X5와 M 사이의 결합, A2 또는 X6과 M 사이의 결합, A3 또는 X7과 M 사이의 결합 및 A4 또는 X8와 M 사이의 결합 중 2개의 결합은 공유 결합이고, 나머지 2개의 결합은 배위 결합이고, A 1 or a bond between X 5 and M, a bond between A 2 or X 6 and M, a bond between A 3 or X 7 and M, and a bond between A 4 or X 8 and M 2 The two bonds are covalent bonds, the remaining two bonds are coordinate bonds,
상기 화학식 1 중 A1은 상기 화학식 A1-1로 표시된 고리이고, 상기 화학식 A1-1 중 *는 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이고, *'은 화학식 1 중 T1과의 결합 사이트이고, *"은 화학식 1 중 T4와의 결합 사이트이고,A 1 in the general formula (1) is a ring represented by the formula A1-1, A1-1 of the general formula * is a bonding site with the formula M 1, * 'is the binding site of the T 1 of the formula (1) * "Is a binding site with T 4 in the general formula (1)
상기 화학식 1 중 A2는 상기 화학식 A2-1 내지 A2-3 중 하나로 표시된 고리이고, 상기 화학식 A2-1 내지 A2-3 중 *는 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이고, *'은 화학식 1 중 T1과의 결합 사이트이고, *"은 화학식 1 중 T2와의 결합 사이트이고,A 2 in the formula (1) is a ring represented by one of the formulas (A2-1) to (A2-3), and * in the formulas (A2-1) to (A2-3) is a binding site with M in the formula and the combination of T 1 and site, * "is a bond between the T 2 of the formula (I) sites,
상기 화학식 1 중 A3는 상기 화학식 A3-1로 표시된 고리이고, 상기 화학식 A3-1 중 *는 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이고, *"은 화학식 1 중 T2와의 결합 사이트이고, *'은 화학식 1 중 T3와의 결합 사이트이고,The formula of A 3 is a ring represented by the formula A3-1, A3-1 of the general formula * is a bonding site with the formula M 1, * "is a bond between the T 2 of the formula (I) sites, * ' Is a bonding site with T < 3 > in the formula (1)
상기 화학식 1 중 A4는 X8 또는 M과 결합된 제1원자, X8 또는 M과 결합된 제1원자를 포함한 비-고리형(non-cyclic) 모이어티, 또는 상기 화학식 A4-1로 표시된 고리이고, 상기 화학식 A4-1 중 *는 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이고, *'은 화학식 1 중 T3와의 결합 사이트이고, *"은 화학식 1 중 T4와의 결합 사이트이고,In Formula 1, A 4 is a non including the first atom that is bonded to the first atom, or X 8 X 8 or M in combination with M - labeled cyclic (non-cyclic) moieties, or the formula A4-1 and a ring, of the formula A4-1 * is a bonding site with the formula M 1, * 'is combined with the formula 1 of the T 3 site, * "are binding sites with the general formula (1) of T 4,
상기 제1원자는 B, P, N, C, Si, O 또는 S이고,Wherein said first atom is B, P, N, C, Si, O or S,
상기 화학식 A1-1, A2-1 내지 A2-3, A3-1 및 A4-1 중,Among the above-mentioned formulas A1-1, A2-1 to A2-3, A3-1 and A4-1,
X1, X3, X4 및 X51 내지 X54는 서로 독립적으로, N 또는 C이되, X51 및 X54 중 적어도 하나는 N이고,X 1 , X 3 , X 4 and X 51 to X 54 independently of one another are N or C, at least one of X 51 and X 54 is N,
X2는 N이고,X 2 is N,
X52a 및 X53a는 서로 독립적으로, N 또는 C(R')이고,X 52a and X 53a independently of one another are N or C (R '),
고리 CY1 내지 CY4는 서로 독립적으로, C5-C30카보시클릭 그룹 및 C1-C30헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고,Rings CY 1 to CY 4 are independently selected from C 5 -C 30 carbocyclic groups and C 1 -C 30 heterocyclic groups,
고리 CY5는 C1-C3헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고,The ring CY 5 is selected from C 1 -C 3 when heterocyclic group,
상기 화학식 1 중, In Formula 1,
X5 내지 X8은 서로 독립적으로, 단일 결합, O, S, B(R5), N(R5), P(R5), C(R5)(R6), Si(R5)(R6), Ge(R5)(R6), C(=O), B(R5)(R6), N(R5)(R6) 또는 P(R5)(R6)이고,X 5 to X 8 are, each independently, a single bond, O, S, B (R 5), N (R 5), P (R 5), C (R 5) (R 6), Si (R 5) (R 6), Ge (R 5) (R 6), C (= O), B (R 5) (R 6), N (R 5) (R 6) , or P (R 5) (R 6 ) ego,
T1 내지 T4는 서로 독립적으로, 단일 결합, 이중 결합, *-N(R7)-*', *-B(R7)-*', *-P(R7)-*', *-C(R7)(R8)-*', *-Si(R7)(R8)-*', *-Ge(R7)(R8)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)2-*', *-C(R7)=*', *=C(R7)-*', *-C(R7)=C(R8)-*', *-C(=S)-*' 및 *-C≡C-*' 중에서 선택되고, 상기 * 및 *'은 각각 이웃한 원자와의 결합 사이트이고,T 1 to T 4 independently represent a single bond, a double bond, -N (R 7 ) -, -B (R 7 ) -, -P (R 7 ) -C (R 7) (R 8 ) - * ', * -Si (R 7) (R 8) - *', * -Ge (R 7) (R 8) - * ', * -S- *' , * -Se- * ', * -O- *', * -C (= O) - * ', * -S (= O) - *', * -S (= O) 2 - * ', * -C (R 7) = * ' , * = C (R 7) - *', * -C (R 7) = C (R 8) - * ', * -C (= S) - *' - and -C≡C- *, wherein * and * are each a bonding site with an adjacent atom,
R7 및 R8은 선택적으로, 단일 결합, 이중 결합 또는 제1연결기를 통하여 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,R 7 and R 8 are optionally bonded to each other through a single bond, a double bond or a first linking group to form a substituted or unsubstituted C 5 -C 30 carbocyclic group or a substituted or unsubstituted C 1 -C 30 hetero A cyclic group can be formed,
n은 0 또는 1이고, n이 0일 경우 T4는 비존재하여 CY1와 CY4는 서로 결합되지 않고,n is 0 or 1, and when n is 0, T 4 is absent and CY 1 and CY 4 are not bonded to each other,
R1 내지 R8 및 R'은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7) 및 -P(=O)(Q8)(Q9) 중에서 선택되고,R 1 to R 8 and R 'are each independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -SF 5 , hydroxyl, cyano, nitro, A substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkenyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a C 2 -C 60 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylthio group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic Condensed polycyclic group, a substituted or unsubstituted 1, a non-aromatic heterocyclic condensed polycyclic group, -N (Q 1) (Q 2), -Si (Q 3) (Q 4) (Q 5), -B (Q 6 ) Q (Q 7 ) and -P (= O) (Q 8 ) (Q 9 )
a1 내지 a4는 서로 독립적으로, 0, 1, 2, 3, 4 또는 5이고,a1 to a4 are independently of each other 0, 1, 2, 3, 4 or 5,
R1 내지 R8 및 R' 중 이웃한 2 이상은 선택적으로, 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,Two or more adjacent two of R 1 to R 8 and R 'may be optionally bonded to each other to form a substituted or unsubstituted C 5 -C 30 carbocyclic group or a substituted or unsubstituted C 1 -C 30 heterocyclic group Lt; RTI ID = 0.0 >
상기 치환된 C5-C30카보시클릭 그룹, 치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,The substituted C 5 -C 30 carbocyclic group, a substituted C 1 -C 30 heterocyclic group, a substituted C 1 -C 60 alkyl group, a substituted C 2 -C 60 alkenyl, substituted C 2 -C A substituted C 1 -C 6 alkynyl group, a substituted C 1 -C 60 alkoxy group, a substituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a substituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a substituted C 1 -C 10 cycloalkenyl group, -C 10 hetero cycloalkenyl group, a substituted C 6 -C 60 aryl, substituted C 6 -C 60 aryloxy group, a substituted C 6 -C 60 arylthio group, a substituted C 1 -C 60 heteroaryl group, , The substituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group and the substituted monovalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group,
중수소, -F, Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기; Heavy hydrogen, -F, Cl, -Br, -I , -CD 3, -CD 2 H, -CDH 2, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone jongi, a carboxylic acid group or A salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, a C 2 -C 60 alkynyl group and a C 1 -C 60 alkoxy group;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15), -B(Q16)(Q17) 및 -P(=O)(Q18)(Q19) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기; Heavy hydrogen, -F, -Cl, -Br, -I , -CD 3, -CD 2 H, -CDH 2, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone jongi, a carboxylic acid group Or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a C 3 -C 10 cycloalkyl group, a C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group , C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy, C 6 -C 60 arylthio, C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic heterocyclic group, -N (Q 11) (Q 12), -Si (Q 13) (Q 14) (Q 15), -B (Q 16) (Q 17) and -P (= O) (Q 18) (Q 19) from the at least one selected substituted, C 1 -C 60 alkyl, C 2 -C 60 alkenyl, C 2 -C 60 alkynyl groups and C 1 -C 60 alkoxy group;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;C 3 -C 10 cycloalkyl, C 1 -C 10 heterocycloalkyl, C 3 -C 10 cycloalkenyl, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl, C 6 -C 60 aryl, C 6 -C 60 aryl A C 6 -C 60 arylthio group, a C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group and a monovalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25), -B(Q26)(Q27) 및 -P(=O)(Q28)(Q29) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및Heavy hydrogen, -F, -Cl, -Br, -I , -CD 3, -CD 2 H, -CDH 2, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone jongi, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, C 1 -C 60 alkyl, C 2 -C 60 alkenyl, C 2 -C 60 alkynyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, C 3 -C C 10 cycloalkyl, C 1 -C 10 heterocycloalkyl, C 3 -C 10 cycloalkenyl, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl, C 6 -C 60 aryl, C 6 -C 60 aryloxy, C 6 -C 60 arylthio, C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a monovalent non-aromatic heterocyclic condensed polycyclic group, -N (Q 21) (Q 22), -Si ( Q 23) (Q 24) ( Q 25), -B (Q 26) (Q 27) and -P (= O) (Q 28 ) (Q 29) from the at least one selected substituted, C 3 -C 10 cycloalkyl alkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryl Group, C 6 -C 60 arylthio, C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, and 1 is a non-aromatic heterocyclic group, fused polycyclic; And
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37) 및 -P(=O)(Q38)(Q39); -N (Q 31) (Q 32 ), -Si (Q 33) (Q 34) (Q 35), -B (Q 36) (Q 37) and -P (= O) (Q 38 ) (Q 39 );
중에서 선택되고,≪ / RTI >
상기 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60알킬기 및 C6-C60아릴기 중 적어도 하나로 치환된 C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다.Wherein Q 1 to Q 9 , Q 11 to Q 19 , Q 21 to Q 29 and Q 31 to Q 39 independently of one another are hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, group, a nitro group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone jongi, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, C 1 -C 60 alkyl, C 2 -C 60 alkenyl, C 2 -C 60 alkynyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 1 -C 60 alkyl and C 6 -C 60 aryl group, at least one substituted C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy group of, C 6 -C 60 aryl A C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, and a monovalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group.
다른 측면에 따르면, 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고, 발광층을 포함한 유기층;을 포함하고, 상기 유기층은 상기 유기금속 화합물을 1종 이상을 포함한, 유기 발광 소자가 제공된다. According to another aspect, there is provided a liquid crystal display comprising: a first electrode; A second electrode; And an organic layer interposed between the first electrode and the second electrode and including a light emitting layer, wherein the organic layer includes at least one of the organometallic compounds.
상기 유기층 중 유기금속 화합물은 도펀트의 역할을 할 수 있다. The organometallic compound in the organic layer may serve as a dopant.
또 다른 측면에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 1종 이상 포함한, 진단용 조성물이 제공된다.According to another aspect, there is provided a diagnostic composition comprising at least one organometallic compound represented by the above formula (1).
상기 유기금속 화합물은 우수한 전기적 특성 및 열적 안정성을 갖는 바, 상기 유기금속 화합물을 채용한 유기 발광 소자는 우수한 구동 전압, 효율, 전력, 색순도 및 수명 특성을 갖는다. 또한, 상기 유기금속 화합물은 우수한 인광 발광 특성을 가지므로, 이를 이용하면, 높은 진단 효율을 갖는 진단용 조성물을 제공할 수 있다.The organic metal compound has excellent electrical characteristics and thermal stability. The organic light emitting device employing the organic metal compound has excellent driving voltage, efficiency, power, color purity and lifetime characteristics. In addition, since the organometallic compound has excellent phosphorescent emission characteristics, it can provide a diagnostic composition having a high diagnostic efficiency.
도 1은 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.1 is a schematic cross-sectional view of an organic light emitting device according to an embodiment.
상기 유기금속 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다:The organometallic compound is represented by the following Formula 1:
<화학식 1>≪ Formula 1 >
상기 화학식 1 중,In Formula 1,
M은 베릴륨(Be), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 칼슘(Ca), 티타늄(Ti), 망간(Mn), 코발트(Co), 구리(Cu), 아연(Zn), 갈륨(Ga), 게르마늄(Ge), 지르코늄(Zr), 류테늄(Ru), 로듐(Rh), 팔라듐(Pd), 은(Ag), 레늄(Re), 백금(Pt) 또는 금(Au)이다.M is at least one selected from the group consisting of beryllium (Be), magnesium (Mg), aluminum (Al), calcium (Ca), titanium (Ti), manganese (Mn), cobalt (Co), copper (Cu) ), Germanium (Ge), zirconium (Zr), ruthenium (Ru), rhodium (Rh), palladium (Pd), silver (Ag), rhenium (Re), platinum (Pt)
일 구현예에 따르면, 상기 M은 Pd 또는 Pt일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.According to one embodiment, M may be Pd or Pt, but is not limited thereto.
상기 화학식 1 중, A1 또는 X5와 M 사이의 결합, A2 또는 X6과 M 사이의 결합, A3 또는 X7과 M 사이의 결합 및 A4 또는 X8와 M 사이의 결합 중 2개의 결합은 공유 결합이고, 나머지 2개의 결합은 배위 결합이고, 이로써, 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물은 전기적으로 중성(neutral)일 수 있다.A 1 or a bond between X 5 and M, a bond between A 2 or X 6 and M, a bond between A 3 or X 7 and M, and a bond between A 4 or X 8 and M 2 And the remaining two bonds are coordinate bonds, whereby the organometallic compound represented by Formula 1 may be electrically neutral.
상기 화학식 1 중 A1은 하기 화학식 A1-1로 표시된 고리이고, 하기 화학식 A1-1 중 *는 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이고, *'은 화학식 1 중 T1과의 결합 사이트이고, *"은 화학식 1 중 T4와의 결합 사이트이고,Formula 1 among A 1 relates to a ring represented by the formula A1-1, A1-1 the formula * is a binding site with the formula M 1, * 'is the binding site of the T 1 of the formula (1) * "Is a binding site with T 4 in the general formula (1)
상기 화학식 1 중 A2는 하기 화학식 A2-1 내지 A2-3 중 하나로 표시된 고리이고, 하기 화학식 A2-1 내지 A2-3 중 *는 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이고, *'은 화학식 1 중 T1과의 결합 사이트이고, *"은 화학식 1 중 T2와의 결합 사이트이고,A 2 in the formula (1) is a ring represented by one of the following formulas (A2-1) to (A2-3), and * in the following formulas (A2-1) to (A2-3) is a binding site with M in formula (1) and the combination of T 1 and site, * "is a bond between the T 2 of the formula (I) sites,
상기 화학식 1 중 A3는 하기 화학식 A3-1로 표시된 고리이고, 하기 화학식 A3-1 중 *는 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이고, *"은 화학식 1 중 T2와의 결합 사이트이고, *'은 화학식 1 중 T3와의 결합 사이트이고,The formula of one of A 3 is a ring represented by formula to A3-1, A3-1 to the general formula * is a bonding site with the formula M 1, * "is a bond between the T 2 of the formula (I) sites, * ' Is a bonding site with T < 3 > in the formula (1)
상기 화학식 1 중 A4는 X8 또는 M과 결합된 제1원자, X8 또는 M과 결합된 제1원자를 포함한 비-고리형(non-cyclic) 모이어티, 또는 하기 화학식 A4-1로 표시된 고리이고, 하기 화학식 A4-1 중 *는 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이고, *'은 화학식 1 중 T3와의 결합 사이트이고, *"은 화학식 1 중 T4와의 결합 사이트이다:In Formula 1, A 4 or X 8 is M and the binding of the first atom, or X 8 ratio, including the first atom that is bonded to M - labeled cyclic (non-cyclic) moieties, or the formula A4-1 of the ring, and the formula A4-1 * is a bonding site with the formula M 1, * 'is combined with the formula 1 of the T 3 site, * "is a binding site with the general formula (1) of the T 4:
. .
상기 제1원자는 B, P, N, C, Si, O 또는 S이다.The first atom is B, P, N, C, Si, O or S.
일 구현예에 따르면, 상기 제1원자는 O일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.According to one embodiment, the first atom may be O, but is not limited thereto.
상기 X8 또는 M과 결합한 제1원자를 포함한 비-고리형 모이어티는, *-B(R41)-*', *-P(R41)-*', *-N(R41)-*', *-C(R41)(R42)-*', *-Si(R41)(R42)-*', *-O-*', *-S-*', *-B(R41)-C(=O)-*', *-P(R41)-C(=O)-*', *-N(R41)-C(=O)-*', *-C(R41)(R42)-C(=O)-*', *-Si(R41)(R42)-C(=O)-*', *-O-C(=O)-*' 또는 *-S-C(=O)-*' (여기서, R41 및 R42에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 R4에 대한 설명을 참조하고, *는 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이고, *'은 화학식 1 중 T3와의 결합 사이트임)일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Wherein X 8 or ratio, including a first atom bound to M - cyclic moiety, * -B (R 41) - * ', * -P (R 41) - *', * -N (R 41) - *, -C (R 41 ) (R 42 ) - * ', * -Si (R 41 ) (R 42 ) - *', * -O- * ', * -S- * (R 41) -C (= O ) - * ', * -P (R 41) -C (= O) - *', * -N (R 41) -C (= O) - * ', * - C (R 41) (R 42 ) -C (= O) - * ', * -Si (R 41) (R 42) -C (= O) - *', * -OC (= O) - * ' Or * -SC (= O) - * '(wherein R 41 and R 42 each refer to the description of R 4 in the present specification, * denotes a binding site with M in formula (1) Is a binding site with T 3 in the general formula (1)), but is not limited thereto.
상기 화학식 A1-1, A2-1 내지 A2-3, A3-1 및 A4-1 중 X1, X3 및 X4는 서로 독립적으로, N 또는 C이고, X2는 N이다.X 1 , X 3 and X 4 in the above formulas A1-1, A2-1 to A2-3, A3-1 and A4-1 are, independently of each other, N or C and X 2 is N.
예를 들어, 상기 X1은 C이고, X2는 N이고, 상기 X3은 C이고, 상기 X4는 N이거나; 상기 X1은 C이고, X2는 N이고, 상기 X3은 N이고, 상기 X4는 C이거나; 상기 X1은 C이고, X2는 N이고, 상기 X3은 N이고, 상기 X4는 N이거나; 상기 X1은 N이고, X2는 N이고, 상기 X3은 C이고, 상기 X4는 N이거나; 상기 X1은 N이고, X2는 N이고, 상기 X3은 N이고, 상기 X4는 C이거나; 또는 상기 X1은 N이고, X2는 N이고, 상기 X3은 N이고, 상기 X4는 N일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.For example, X 1 is C, X 2 is N, X 3 is C, and X 4 is N; Wherein X 1 is C, X 2 is N, X 3 is N, and X 4 is C; Wherein X 1 is C, X 2 is N, X 3 is N, and X 4 is N; Wherein X 1 is N, X 2 is N, X 3 is C, and X 4 is N; Wherein X 1 is N, X 2 is N, X 3 is N, and X 4 is C; Or X 1 is N, X 2 is N, X 3 is N, and X 4 is N, but is not limited thereto.
상기 화학식 A2-1 내지 A2-3 중 X51 내지 X54는 서로 독립적으로, N 또는 C이되, X51 및 X54 중 적어도 하나는 N이고, X52a 및 X53a는 서로 독립적으로, N 또는 C(R')이다. 상기 R'에 대한 설명은 후술된다.X 51 to X 54 in the above formulas A2-1 to A2-3 are independently N or C, at least one of X 51 and X 54 is N, X 52a and X 53a are independently of each other N or C (R '). The description of R 'will be described later.
예를 들어, 상기 X51은 C이고, 상기 X54는 N이거나; 또는 상기 X51은 N이고, 상기 X54는 C일 수 있다.For example, X 51 is C and X 54 is N; Or X 51 is N, and X 54 is C.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 A2-1 중 X51은 C이고, X52은 C이고, X53은 C이고, 상기 X54는 N이거나; 또는 X51은 N이고, X52은 C이고, X53은 C이고, 상기 X54는 C일 수 있다.According to one embodiment, in Formula A2-1, X 51 is C, X 52 is C, X 53 is C, and X 54 is N; Or X 51 is N, X 52 is C, X 53 is C, and X 54 is C.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 A2-2 중 X51은 C이고, X52a은 C(R')이고, X53은 C이고, 상기 X54는 N이거나; 또는 X51은 N이고, X52a은 C(R')이고, X53은 C이고, 상기 X54는 C일 수 있다.According to one embodiment, in Formula A2-2, X 51 is C, X 52a is C (R '), X 53 is C, and X 54 is N; Or X 51 is N, X 52a is C (R '), X 53 is C, and X 54 is C.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 A2-3 중 X51은 C이고, X52은 C이고, X53a은 C(R')이고, 상기 X54는 N이거나; 또는 X51은 N이고, X52은 C이고, X53a은 C(R')이고, 상기 X54는 C일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.According to one embodiment, in Formula A2-3, X 51 is C, X 52 is C, X 53a is C (R '), and X 54 is N; Or X 51 is N, X 52 is C, X 53a is C (R '), and X 54 is C, but is not limited thereto.
상기 화학식 A1-1, A2-1 내지 A2-3, A3-1 및 A4-1 중 고리 CY1 내지 CY4는 서로 독립적으로, C5-C30카보시클릭 그룹 및 C1-C30헤테로시클릭 그룹 중에서 선택된다.The rings CY 1 to CY 4 in the above formulas A1-1, A2-1 to A2-3, A3-1 and A4-1 are independently of each other a C 5 -C 30 carbocyclic group and a C 1 -C 30 heterocycle It is selected from the click group.
예를 들어, 상기 고리 CY1 내지 CY4는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌(1,2,3,4-tetrahydronaphthalene) 그룹, 피롤 그룹, 티오펜 그룹, 퓨란 그룹, 인돌 그룹, 이소인돌 그룹, 벤조보롤 그룹, 벤조포스폴 그룹, 인덴 그룹, 벤조실롤 그룹, 벤조저몰 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조셀레노펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 카바졸 그룹, 벤조카바졸 그룹, 디벤조카바졸 그룹, 디벤조보롤 그룹, 디벤조포스폴 그룹, 플루오렌 그룹, 디벤조실롤 그룹, 디벤조저몰 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조셀레노펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 9H-플루오렌-9-온 그룹, 디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조보롤 그룹, 아자디벤조포스폴 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 아자디벤조저몰 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조셀레노펜 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 아자-9H-플루오렌-9-온 그룹, 아자디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 아크리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 페난트롤린 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 벤조피라졸 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 벤조옥사디아졸 그룹, 벤조티아디아졸 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로이소퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline) 그룹 및 5,6,7,8-테트라히드로퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroquinoline) 그룹 중에서 선택될 수 있다.For example, the rings CY 1 to CY 4 may independently be a benzene group, a naphthalene group, an anthracene group, a phenanthrene group, a triphenylene group, a pyrene group, a chrysene group, a cyclopentadiene group, Tetrahydrothiophene group, 3,4-tetrahydronaphthalene group, pyrrole group, thiophene group, furan group, indole group, isoindole group, benzoprole group, Benzoyl group, benzoyl group, benzoyl group, benzoyl group, benzoyl group, benzoyl group, benzoyl group, benzoyl group, benzoyl group, benzoyl group, benzoyl group, benzoyl group, benzoyl group, benzoyl group, benzoyl group, benzoyl group, benzoyl group, Group, dibenzothiophene group, dibenzothiophene 5-oxide group, 9H-fluorene-9-one group, dibenzothiophene group, dibenzothiophene group, dibenzothiophene 5- Thiophene 5,5-dioxide group, azacavazole group, Azadibenzofuran group, azadibenzofuran group, azadibenzofol group, azadibenzofosulf group, azafluorene group, azadibenzoylsilyl group, azadibenzoylmol group, azadibenzothiophen group, azadibenzoselenophen group, azadibenzofurane group, Azine-9H-fluorene-9-one group, azadibenzothiophene 5,5-dioxide group, pyridine group, pyrimidine group, pyrazine group, pyridazine group, triazine group , Quinoline group, isoquinoline group, acridine group, quinoxaline group, quinazoline group, phenanthroline group, pyrazole group, imidazole group, triazole group, tetrazole group, oxazole group, isoxazole group , Thiazole group, isothiazole group, oxadiazole group, thiadiazole group, benzopyrazole group, benzimidazole group, benzoxazole group, benzothiazole group, benzoxadiazole group, benzothiadiazole Group, 5,6,7,8-te La hydrochloride may be selected from isoquinoline (5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline) group and 5,6,7,8-tetrahydroquinoline (5,6,7,8-tetrahydroquinoline) group.
또는, 상기 고리 CY1 내지 CY4는, 서로 독립적으로, i) 제1고리, ii) 제2고리, iii) 2 이상의 제2고리가 서로 축합된 축합환 및 iv) 1 이상의 제1고리 및 1 이상의 제2고리가 서로 축합된 축합환 중에서 선택되고, 상기 제1고리는 시클로펜타디엔 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 피롤 그룹, 실롤 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 이속사디아졸 그룹, 옥사트리아졸 그룹, 이속사트리아졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 이소티아디아졸 그룹, 티아트리아졸 그룹, 이소티아트리아졸 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 아자실롤 그룹, 다이아자실롤 그룹 및 트리아자실롤 그룹 중에서 선택되고, 상기 제2고리는 시클로헥산 그룹, 시클로헥센 그룹, 아다만탄(admantane) 그룹, 노르보난(norbornane) 그룹, 노르보넨(norbornene) 그룹, 벤젠 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹 및 트리아진 그룹 중에서 선택될 수 있다.Alternatively, the rings CY 1 to CY 4 may be independently selected from the group consisting of i) a first ring, ii) a second ring, iii) a condensed ring in which two or more second rings are condensed with each other, and iv) Wherein the first ring is selected from the group consisting of a cyclopentadiene group, a furan group, a thiophene group, a pyrrole group, a silole group, an oxazole group, an isoxazole group, an oxadiazole group, An isothiazole group, an isothiazole group, an isothiazole group, an isothiazole group, an isothiazole group, an isothiazole group, an isothiazole group, an isothiazole group, an isothiazole group, , An imidazole group, a triazole group, a tetrazole group, an azacylol group, a diacylsilyl group and a triazacylol group, and the second ring is selected from a cyclohexane group, a cyclohexene group, an adamantane group , Norbornane group , A norbornene group, a benzene group, a pyridine group, a pyrimidine group, a pyrazine group, a pyridazine group and a triazine group.
일 구현예에 따르면, 상기 고리 CY1 내지 CY4는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌(1,2,3,4-tetrahydronaphthalene) 그룹, 피롤 그룹, 티오펜 그룹, 퓨란 그룹, 인돌 그룹, 이소인돌 그룹, 인덴 그룹, 벤조실롤 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조셀레노펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 카바졸 그룹, 벤조카바졸 그룹, 디벤조카바졸 그룹, 플루오렌 그룹, 디벤조실롤 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조셀레노펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 아크리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 페난트롤린 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 벤조피라졸 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 벤조옥사디아졸 그룹 및 벤조티아디아졸 그룹 중에서 선택될 수 있다.According to one embodiment, the ring CY CY 1 to 4 represent, independently of each other, a benzene group, a naphthalene group, anthracene group, cyclopentadienyl group, a 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene (1, 2, 3, 4-tetrahydronaphthalene group, pyrrole group, thiophene group, furan group, indole group, isoindole group, indene group, benzoylol group, benzothiophene group, benzoselenophene group, benzofuran group, carbazole group, A dibenzothiophene group, a dibenzothiophene group, a dibenzofurane group, a pyridine group, a pyrimidine group, a pyrazine group, a pyridazine group, a triazine group, a dibenzocyclohexyl group, An isoquinoline group, an isoquinoline group, an isoquinoline group, an acridine group, a quinoxaline group, a quinazoline group, a phenanthroline group, a pyrazole group, an imidazole group, a triazole group, a tetrazole group, A sol group, thiazole Group, an isothiazole group, an oxadiazole group, a thiadiazole group, a benzopyrazole group, a benzimidazole group, a benzoxazole group, a benzothiazole group, a benzoxadiazole group and a benzothiadiazole group .
다른 구현예에 따르면, 상기 고리 CY1 내지 CY4는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 피롤 그룹, 인돌 그룹, 이소인돌 그룹, 인덴 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 카바졸 그룹, 벤조카바졸 그룹, 디벤조카바졸 그룹, 피리딘 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 아크리딘 그룹, 이미다졸 그룹, 벤조피라졸 그룹 및 벤조이미다졸 그룹 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.According to another embodiment, the ring CY 1 to CY 4 represent, independently of each other, a benzene group, a naphthalene group, a cyclopentadienyl group, a pyrrolyl group, indole group, iso-indole group, an indene group, a benzothiophene group, a benzofuran group, , A carbazole group, a benzocarbazole group, a dibenzocarbazole group, a pyridine group, a quinoline group, an isoquinoline group, an acridine group, an imidazole group, a benzopyrazole group and a benzimidazole group, But is not limited thereto.
상기 화학식 1 중 X5 내지 X8은 서로 독립적으로, 단일 결합, O, S, B(R5), N(R5), P(R5), C(R5)(R6), Si(R5)(R6), Ge(R5)(R6), C(=O), B(R5)(R6), N(R5)(R6) 또는 P(R5)(R6)이다.Formula 1 of X 5 to X 8 are, each independently, a single bond, O, S, B (R 5), N (R 5), P (R 5), C (R 5) (R 6), Si (R 5) (R 6) , Ge (R 5) (R 6), C (= O), B (R 5) (R 6), N (R 5) (R 6) , or P (R 5) (R < 6 >).
예를 들어, 상기 X5, X7 및 X8은 서로 독립적으로, 단일 결합, O, S, 또는 N(R5)이고, 상기 X6은 단일 결합일 수 있다.For example, X 5 , X 7, and X 8 are independently of each other a single bond, O, S, or N (R 5 ), and X 6 may be a single bond.
일 구현예에 따르면, 상기 X5, X7 및 X8은 서로 독립적으로, 단일 결합 또는 O이고, 상기 X6은 단일 결합일 수 있다.According to one embodiment, X 5 , X 7 and X 8 are independently of each other a single bond or O, and X 6 may be a single bond.
다른 구현예에 따르면, 상기 X5 및 X8은 서로 독립적으로, 단일 결합 또는 O이고, 상기 X6 및 X7은 단일 결합일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.According to another embodiment, X 5 and X 8 are independently of each other a single bond or O, and X 6 and X 7 may be a single bond, but are not limited thereto.
상기 화학식 1 중 T1 내지 T4는 서로 독립적으로, 단일 결합, 이중 결합, *-N(R7)-*', *-B(R7)-*', *-P(R7)-*', *-C(R7)(R8)-*', *-Si(R7)(R8)-*', *-Ge(R7)(R8)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)2-*', *-C(R7)=*', *=C(R7)-*', *-C(R7)=C(R8)-*', *-C(=S)-*' 및 *-C≡C-*' 중에서 선택된다. 여기서, 상기 * 및 *'은 각각 이웃한 원자와의 결합 사이트이다. 상기 R7 및 R8에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하며, 상기 R7 및 R8은 선택적으로, 단일 결합, 이중 결합 또는 제1연결기를 통하여 서로 연결되어, 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있다.The general formula (1) of which is independently from each other T 1 to T 4, a single bond, double bond, * -N (R 7) - * ', * -B (R 7) - *', * -P (R 7) - * ', * -C (R 7 ) (R 8) - *', * -Si (R 7) (R 8) - * ', * -Ge (R 7) (R 8) - *', * - S- * ', * -Se- *' , * -O- * ', * -C (= O) - *', * -S (= O) - * ', * -S (= O) 2 - * ', * -C (R 7 ) = *', * = C (R 7) - * ', * -C (R 7) = C (R 8) - *', * -C (= S) - * 'And * -C? C- *'. Here, * and * are bonding sites with neighboring atoms, respectively. Wherein R 7 and R 8 are as defined herein and wherein R 7 and R 8 are optionally linked together via a single bond, a double bond or a first linking group to form a substituted or unsubstituted C 5 carbonyl -C 30 when it is possible to form a cyclic group, or a substituted or unsubstituted C 1 -C 30 heterocyclic group.
상기 제1연결기는 *-N(R9)-*', *-B(R9)-*', *-P(R9)-*', *-C(R9)(R10)-*', *-Si(R9)(R10)-*', *-Ge(R9)(R10)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)2-*', *-C(R9)=*', *=C(R9)-*', *-C(R9)=C(R10)-*', *-C(=S)-*' 및 *-C≡C-*' 중에서 선택되고, 상기 R9 및 R10에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 R7에 대한 설명을 참조하고, * 및 *'은 서로 독립적으로, 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.The first linking group * -N (R 9) - * ', * -B (R 9) - *', * -P (R 9) - * ', * -C (R 9) (R 10) - * * -Si (R 9 ) (R 10 ) - * ', * -Ge (R 9 ) (R 10 ) - *', * -S- * - * ', * -C (= O) - *', * -S (= O) - * ', * -S (= O) 2 - *', * -C (R 9) = * ', * = -C (R 9 ) -, -C (R 9 ) = C (R 10 ) -, -C (= S) -, Each of R 9 and R 10 is the same as R 7 in the specification, and * and * are independent of each other.
일 구현예에 따르면, 상기 T1 내지 T4는 서로 독립적으로, 단일 결합, *-N(R7)-*' 또는 *-C(=O)-*'일 수 있다.According to one embodiment, T 1 to T 4 may independently of each other be a single bond, * -N (R 7 ) - * 'or * -C (= O) - *'.
다른 구현예에 따르면, 상기 T1은 단일 결합일 수 있다. 예를 들어, 상기 상기 T1은 단일 결합이고, 상기 T2 내지 T4는 서로 독립적으로, 단일 결합, *-N(R7)-*' 또는 *-C(=O)-*'일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.According to another embodiment, T < 1 > may be a single bond. For example, the T 1 may be a single bond, and the T 2 to T 4 may independently be a single bond, * -N (R 7 ) - * 'or * -C (═O) However, the present invention is not limited thereto.
상기 화학식 1 중 n은 0 또는 1이고, n이 0일 경우 T4는 비존재하여 CY1와 CY4는 서로 결합되지 않는다.In Formula 1, n is 0 or 1, and when n is 0, T 4 is absent and CY 1 and CY 4 are not bonded to each other.
일 구현예에 따르면, 상기 n은 0일 수 있다. 이러한 경우, 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물은 M을 공유한 3개의 시클로금속화 고리(cyclometallated ring)을 갖는다. 상기 n이 0일 때, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1'로 표시될 수 있다:According to one embodiment, n may be zero. In this case, the organometallic compound represented by Formula 1 has three cyclometallated rings in which M is shared. When n is 0, the formula (1) may be represented by the following formula (1 '):
<화학식 1'>≪ Formula (1) >
상기 화학식 1' 중 A1은 하기 화학식 A1-1'로 표시된 고리이고, 하기 화학식 A1-1' 중 *는 화학식 1' 중 M과의 결합 사이트이고, *'은 화학식 1' 중 T1과의 결합 사이트이고,Formula 1 and the ring marked "of A 1 has the formula A1-1", the following formulas A1-1 '* is of formula I' and the coupling site of the of the M, with T 1 * of 'the formula 1' Binding site,
상기 화학식 1' 중 A2 및 A3에 대한 설명은 각각 상기 화학식 1 중 A2 및 A3에 대한 설명을 참조하고, Description of the general formula (1) 'of the A 2 and A 3, see the description of the general formula A 2 and A 3, each of the first, and
상기 화학식 1' 중 A4는 X8 또는 M과 결합된 제1원자, X8 또는 M과 결합된 제1원자를 포함한 비-고리형 모이어티, 또는 하기 화학식 A4-1'로 표시된 고리이고, 하기 화학식 A4-1' 중 *는 화학식 1' 중 M과의 결합 사이트이고, *'은 화학식 1' 중 T3와의 결합 사이트이다:Formula 1 'of the A 4 X 8 is M or the first atom, or X 8 M combined with the first ratio, including the atom to which the-cyclic moiety, or the formula A4-1 "and the ring represented by, * In the following formula (A4-1 ') is a binding site with M in formula (1), and *' is a binding site with T 3 in formula (1)
상기 화학식 1 중 R1 내지 R8 및 R'은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7) 및 -P(=O)(Q8)(Q9) 중에서 선택된다. R 1 to R 8 and R 'in Formula 1 are independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -SF 5 , a hydroxyl group, a cyano group, , Hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid group or salt thereof, sulfonic acid group or salt thereof, phosphoric acid group or salt thereof, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkenyl group, A substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 hetero A substituted or unsubstituted C 1 -C 10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylthio group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted 1 is a non-condensed polycyclic aromatic group, a substituted or unsubstituted 1, a non-aromatic heterocyclic condensed polycyclic group, -N (Q 1) (Q 2), -Si (Q 3) (Q 4) (Q 5) , is selected from -B (Q 6) (Q 7 ) , and -P (= O) (Q 8 ) (Q 9).
예를 들어, 상기 R1 내지 R8은 서로 독립적으로,For example, R 1 to R 8 , independently of each other,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, -SF5, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기; A halogen atom, a hydroxyl group, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof 20 alkoxy group, a phosphoric acid group or a salt thereof, -SF 5, C 1 -C 20 alkyl group and C 1 -C;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기; Heavy hydrogen, -F, -Cl, -Br, -I , -CD 3, -CD 2 H, -CDH 2, -CF 3, -CF 2 H, -CFH 2, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, An amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or its salt, a sulfonic acid group or its salt, a phosphoric acid group or its salt, a C 1 -C 10 alkyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, An adamantanyl group, a norbornanyl group, a norbornenyl group, a cyclopentenyl group, a cyclohexenyl group, a cycloheptenyl group, a phenyl group, a naphthyl group, a pyridinyl group and a pyrimidinyl group A C 1 -C 20 alkyl group and a C 1 -C 20 alkoxy group substituted with at least one;
시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기;A cyclopentyl group, a cycloheptenyl group, a cycloheptenyl group, a cycloheptenyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, an adamantanyl group, a norbornanyl group, a norbornenyl group, A phenyl group, a pyranyl group, a thiophenyl group, a furanyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, an imidazolyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, A pyridinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, an isoindolyl group, an indolyl group, an indazolyl group, a pyridyl group, an isothiazolyl group, an isothiazolyl group, an isothiazolyl group, an isoxazolyl group, A quinolinyl group, a quinolizinyl group, a quinazolinyl group, a carbazolyl group, a phenanthrolinyl group, a benzoimidazolyl group, a benzofuranyl group, a benzothiophenyl group, an isobenzothiazole group, a benzoquinolyl group, a benzoquinolinyl group, A benzooxazolyl group, a benzoxazolyl group, A thiazolyl group, a tetrazolyl group, an oxadiazole group, a triazinyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a dibenzosilyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, an imide A jopyridinyl group and an imidazolopyrimidinyl group;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 및 -Si(Q33)(Q34)(Q35) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 및 Heavy hydrogen, -F, -Cl, -Br, -I , -CD 3, -CD 2 H, -CDH 2, -CF 3, -CF 2 H, -CFH 2, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, A carboxyl group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a C 1 -C 20 alkyl group, a C 1 -C 20 alkoxy group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cyclohexyl group, A cycloheptenyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptenyl group, a phenyl group, a naphthyl group, a naphthyl group, a naphthyl group, A phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a crycenyl group, a pyrrolyl group, a thiophenyl group, a furanyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, , Isothiazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, isoindolyl group, , An indolyl group, an indolyl group, a pyridyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a benzoquinolinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a cinnolinyl group, a carbazolyl group, a phenanthrolinyl group, A benzofuranyl group, a benzothiophenyl group, an isobenzothiazolyl group, a benzoxazolyl group, an isobenzoxazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, an oxadiazolyl group, a triazinyl group, a dibenzofurano group, (Q 33 ) (Q 34 ) (Q 35 ), which is substituted with at least one group selected from the group consisting of a phenyl group, a dibenzosilyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, an imidazopyridinyl group, an imidazopyrimidinyl group and -Si A cyclohexyl group, a cycloheptenyl group, a cycloheptenyl group, a cycloheptenyl group, a cycloheptenyl group, a cycloheptenyl group, a cycloheptenyl group, a cycloheptenyl group, a cycloheptenyl group, a cycloheptenyl group, , A phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, A thiazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, an isothiazolyl group, an isothiazolyl group, a thiazolyl group, a thiazolyl group, a thiazolyl group, a thiazolyl group, An isoindolyl group, an indolyl group, an indazolyl group, a pyridyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a benzoyl group, an isoquinolinyl group, a benzoyl group, A benzofuranyl group, a benzothiophenyl group, an isobenzothiazolyl group, a benzoxazolyl group, a benzoxazolyl group, a benzooxazolyl group, An oxazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, an oxadiazolyl group, a triazinyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a dibenzosilyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, A ridinyl group and an imidazopyrimidinyl group; And
-N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7) 및 -P(=O)(Q8)(Q9); -N (Q 1) (Q 2 ), -Si (Q 3) (Q 4) (Q 5), -B (Q 6) (Q 7) , and -P (= O) (Q 8 ) (Q 9 );
중에서 선택되고,≪ / RTI >
Q1 내지 Q9 및 Q33 내지 Q35는 서로 독립적으로, Q 1 to Q 9 and Q 33 to Q 35 are, independently of each other,
-CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CH3, -CH2CD3, -CH2CD2H, -CH2CDH2, -CHDCH3, -CHDCD2H, -CHDCDH2, -CHDCD3, -CD2CD3, -CD2CD2H 및 -CD2CDH2; -CH 3 , -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CH 2 CH 3 , -CH 2 CD 3 , -CH 2 CD 2 H, -CH 2 CDH 2 , -CHDCH 3 , -CHDCD 2 H , -CHDCDH 2, -CHDCD 3, -CD 2 CD 3, -CD 2 CD 2 H , and -CD 2 CDH 2;
n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 페닐기 및 나프틸기; 및n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, sec- Tilyl group; And
중수소, C1-C10알킬기 및 페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 페닐기 및 나프틸기; Deuterium, C 1 -C 10 alkyl group and the phenyl group selected from the at least one substituted, n- propyl group, isopropyl group, n- butyl group, isobutyl group, sec- butyl group, tert- butyl group, n- pentyl group, An isopentyl group, a sec-pentyl group, a tert-pentyl group, a phenyl group and a naphthyl group;
중에서 선택될 수 있다.≪ / RTI >
일 구현예에 따르면, 상기 R1 내지 R8 및 R'은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, 시아노기, 니트로기, -SF5, -CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 하기 화학식 9-1 내지 9-22로 표시되는 그룹, 하기 화학식 10-1 내지 10-143으로 표시되는 그룹 및 -Si(Q3)(Q4)(Q5) 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:According to one embodiment, R 1 to R 8 and R 'are independently of each other hydrogen, deuterium, -F, cyano, nitro, -SF 5 , -CH 3 , -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2, -CF 3, -CF 2 H, -CFH 2, the following formulas 9-1 to 9-22 group represented by, the following formulas 10-1 to groups and -Si (Q 3 represented by the 10-143 ) (Q 4 ) (Q 5 ), but is not limited thereto:
상기 화학식 9-1 내지 9-22 및 10-1 내지 10-143 중, i-Pr은 이소프로필기이고, i-Bu은 이소부틸기이고, t-Bu은 tert-부틸기이고, TMS는 트리메틸실릴기이고, ph는 페닐기이고, *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.In the above formulas 9-1 to 9-22 and 10-1 to 10-143, i-Pr is isopropyl group, i-Bu is isobutyl group, t-Bu is tert-butyl group, TMS is trimethyl Silyl group, ph is a phenyl group, and * is a bonding site with neighboring atoms.
상기 화학식 A1-1, A2-1 내지 A2-3, A3-1 및 A4-1 중 a1 내지 a4는 각각, R1 내지 R4의 개수를 나타낸 것으로서, 서로 독립적으로, 0, 1, 2, 3, 4 또는 5(예를 들면, 0, 1, 2 또는 3)이다. 상기 a1이 2 이상일 경우 2 이상의 R1은 서로 동일하거나 상이하고, 상기 a2가 2 이상일 경우 2 이상의 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 상기 a3가 2 이상일 경우 2 이상의 R3은 서로 동일하거나 상이하고, 상기 a4가 2 이상일 경우 2 이상의 R4은 서로 동일하거나 상이하다.A1 to a4 in the formulas A1-1, A2-1 to A2-3, A3-1 and A4-1 each represent the number of R 1 to R 4 , and independently of each other, 0, 1, 2, 3 , 4 or 5 (e.g., 0, 1, 2 or 3). The a1 is the case 2 or more, two or more R 1 are each the same or different and the a2 if 2 or more, two or more R 2 are equal to each other or different, and the a3 if 2 or more, two or more of R 3 are each the same or different and , And when a4 is 2 or more, 2 or more R < 4 > are the same as or different from each other.
상기 화학식 A1-1, A2-1 내지 A2-3, A3-1 및 A4-1 중 R1 내지 R4 중 이웃한 2 이상은 선택적으로, 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있다.Two or more adjacent two of R 1 to R 4 in the above-mentioned formulas A1-1, A2-1 to A2-3, A3-1 and A4-1 are optionally bonded to each other to form a substituted or unsubstituted C 5 -C 30 A carbocyclic group or a substituted or unsubstituted C 1 -C 30 heterocyclic group.
예를 들어, i) 상기 화학식 A1-1 중 서로 이웃한 복수의 R1 중 2개가 서로 연결되어 형성된 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹, ii) 상기 화학식 A2-1 내지 A2-3 중 서로 이웃한 복수의 R2 중 2개가 서로 연결되어 형성된 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹, iii) 상기 화학식 A3-1 중 서로 이웃한 복수의 R3 중 2개가 서로 연결되어 형성된 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹, iv) 상기 화학식 A4-1 중 서로 이웃한 복수의 R4 중 2개가 서로 연결되어 형성된 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹, v) 상기 화학식 A1-1, 및 A2-1 내지 A2-3 중 서로 이웃한 1개 이상의 R1 및 1개 이상의 R2 중 2개가 서로 연결되어 형성된 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹, vi) 상기 화학식 A2-1 내지 A2-3, 및 A3-1 중 서로 이웃한 1개 이상의 R2 및 1개 이상의 R3 중 2개가 서로 연결되어 형성된 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹, vii) 상기 화학식 A3-1 및 A4-1 중 서로 이웃한 1개 이상의 R3 및 1개 이상의 R4 중 2개가 서로 연결되어 형성된 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹, 및 viii) 상기 화학식 A1-1 및 A4-1 중 서로 이웃한 1개 이상의 R1 및 1개 이상의 R4 중 2개가 서로 연결되어 형성된 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹은 서로 독립적으로, For example, i) a substituted or unsubstituted C 5 -C 30 carbocyclic group or a substituted or unsubstituted C 1 -C 8 carbocyclic group formed by connecting two of plural adjacent R 1 s in the above formula (A1-1) 30 heterocyclic group, ii) the formula A2-1 to be the two are connected to each other of the plurality of R 2 a substituted or unsubstituted formed adjacent A2-3 C 5 -C 30 carbocyclic group, or a substituted or unsubstituted hwandoen C 1 -C 30 heterocyclic group, iii) C 5 -C 30 carbocyclic group, a substituted or two of the plurality of R 3 a adjacent in the formula A3-1 the substituted or unsubstituted formed are connected to each other Or unsubstituted C 1 -C 30 heterocyclic group, iv) substituted or unsubstituted C 5 -C 30 carbocyclic group formed by connecting two of R 4 adjacent to each other in the above-mentioned formula (A4-1) or a substituted or unsubstituted C 1 -C 30 heterocyclic group, v) the formula A1-1, and A2-1 If the two are connected to each other in at least one of R 1 and R 2 of one or more a neighboring A2-3 formed a substituted or unsubstituted C 5 -C 30 carbocyclic group, or a substituted or unsubstituted C 1 -C 30 heterocyclic group, vi) the formula A2-1 to A2-3, and one or more of the adjacent A3-1 R 2 R 3 and at least one of the two are connected to each other is a substituted or unsubstituted C formed of 5 to 30 carbocyclic groups or substituted or unsubstituted C 1 -C 30 heterocyclic groups, vii) at least one adjacent R 3 and at least one R 4 of the above formula (A3-1) and (A4-1) A substituted or unsubstituted C 5 -C 30 carbocyclic group or a substituted or unsubstituted C 1 -C 30 heterocyclic group formed by connecting two of the above groups to each other and viii) Substituted or unsubstituted C 5 -C 30 carbocyclic groups formed by mutually adjacent two or more R 1 s and one or more R 4 s Group or a substituted or unsubstituted C 1 -C 30 heterocyclic group are, independently of each other,
시클로펜타디엔 그룹, 시클로헥사디엔 그룹, 시클로헥산 그룹, 시클로헵탄 그룹, 아다만탄 그룹, 비시클로-헵탄(bicycle-heptanes) 그룹, 비시클로-옥탄 그룹, 벤젠 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 테트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 디하이드로나프탈렌 그룹, 페날렌 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 인덴 그룹, 인돌 그룹, 벤조실롤 그룹, 아자벤조티오펜 그룹, 아자벤조퓨란 그룹, 아자인덴 그룹, 아자인돌 그룹 및 아자벤조실롤 그룹;A cyclopentadiene group, a cyclopentadiene group, a cyclohexadiene group, a cyclohexane group, a cycloheptane group, an adamantane group, a bicycle-heptane group, a bicyclooctane group, a benzene group, a pyridine group, A pyrazine group, a pyridazine group, a naphthalene group, an anthracene group, a tetracene group, a phenanthrene group, a dihydronaphthalene group, a phenalene group, a benzothiophene group, a benzofuran group, an indene group, A benzothiophene group, an azabenzofuran group, an azindene group, an azaindole group, and an azabenzoyl group;
적어도 하나의 R10a로 치환된, 시클로펜타디엔 그룹, 시클로헥사디엔 그룹, 시클로헥산 그룹, 시클로헵탄 그룹, 아다만탄 그룹, 비시클로-헵탄(bicycle-heptanes) 그룹, 비시클로-옥탄 그룹, 벤젠 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 테트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 디하이드로나프탈렌 그룹, 페날렌 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 인덴 그룹, 인돌 그룹, 벤조실롤 그룹, 아자벤조티오펜 그룹, 아자벤조퓨란 그룹, 아자인덴 그룹, 아자인돌 그룹 및 아자벤조실롤 그룹;A cyclohexadiene group, a cyclohexane group, a cycloheptane group, an adamantane group, a bicycle-heptane group, a bicyclo-octane group, a benzene group substituted with at least one R 10a , Group, a pyridine group, a pyrimidine group, a pyrazine group, a pyridazine group, a naphthalene group, an anthracene group, a tetracene group, a phenanthrene group, a dihydronaphthalene group, a phenalene group, a benzothiophene group, , Indole group, benzoyl group, azabenzothiophene group, azabenzofuran group, azindene group, azaindole group, and azabenzoyl group;
중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. , But is not limited thereto.
상기 R10a에 대한 설명은 본 명세서 중 R1에 대한 설명을 참조한다. For a description of R 10a , refer to the description of R 1 in the present specification.
본 명세서 중 "아자벤조티오펜, 아자벤조퓨란, 아자인덴, 아자인돌, 아자벤조실롤, 아자디벤조티오펜, 아자디벤조퓨란, 아자플루오렌, 아자카바졸 및 아자디벤조실롤"은 각각, "벤조티오펜, 벤조퓨란, 인덴, 인돌, 벤조실롤, 디벤조티오펜, 디벤조퓨란, 플루오렌, 카바졸 및 디벤조실롤"과 동일한 백본을 갖되, 이들의 고리를 형성하는 탄소들 중 적어도 하나가 질소로 치환된, 헤테로환을 의미한다.In the present specification, "azabenzothiophene, azabenzofuran, azaindene, azaindole, azabenzosilole, azadibenzothiophene, azadibenzofuran, azafluorene, azacabazole and azadibenzosylol" , The same backbone as "benzothiophene, benzofuran, indene, indole, benzoylol, dibenzothiophene, dibenzofuran, fluorene, carbazole and dibenzosilyl" Means a heterocycle in which at least one is substituted with nitrogen.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 According to one embodiment,
i) n은 0이고, A1이 하기 화학식 CY1-1 내지 CY1-34 중 하나로 표시되거나, 또는 i) n is 0, A 1 is represented by one of the following formulas CY1-1 to CY1-34, or
ii) n은 1이고, A1이 하기 화학식 CY1-101 내지 CY1-123 중 하나로 표시될 수 있다:ii) n is 1 and A 1 can be represented by one of the following formulas CY1-101 to CY1-123:
상기 화학식 CY1-1 내지 CY1-34 및 CY1-101 내지 CY1-123 중,Among the above-mentioned formulas CY1-1 to CY1-34 and CY1-101 to CY1-123,
X1 및 R1에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바와 동일하고,Description of the X 1 and R 1 are the same as those described in each of the specification,
X11은 O, S, N(R11), C(R11)(R12) 또는 Si(R11)(R12)이고,And X 11 is O, S, N (R 11 ), C (R 11) (R 12) , or Si (R 11) (R 12 ),
R11 내지 R18에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 R1에 대한 설명을 참조하고, R 11 to R 18 each refer to the description of R 1 in the present specification,
a19는 0 내지 9의 정수 중에서 선택되고,a19 is selected from integers from 0 to 9,
a18은 0 내지 8의 정수 중에서 선택되고,a18 is selected from integers from 0 to 8,
a17은 0 내지 7의 정수 중에서 선택되고,a17 is selected from an integer of 0 to 7,
a16은 0 내지 6의 정수 중에서 선택되고,a16 is selected from an integer of 0 to 6,
a15는 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고,a15 is selected from an integer of 0 to 5,
a14는 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고,a14 is selected from integers from 0 to 4,
a13은 0 내지 3의 정수 중에서 선택되고,a13 is selected from integers from 0 to 3,
a12는 0 내지 2의 정수 중에서 선택되고,a12 is selected from integers from 0 to 2,
*는 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이고,* Is a binding site with M in formula (1)
*'은 화학식 1 중 T1과의 결합 사이트이고,* Is a binding site with T 1 in the general formula (1)
*"은 화학식 1 중 T4와의 결합 사이트이다.* &Quot; is a binding site with T < 4 >
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 A2가 하기 화학식 CZ-1 내지 CZ-20 중 하나로 표시될 수 있다:According to another embodiment, A 2 in the formula 1 may be represented by one of the following formulas CZ-1 to CZ-20:
상기 화학식 CZ-1 내지 CZ-20 중,Of the above-mentioned formulas CZ-1 to CZ-20,
X2, X51, X54 및 R2에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바와 동일하고,X 2 , X 51 , X 54 and R 2 are each the same as described herein,
X21은 O, S, N(R21), C(R21)(R22) 또는 Si(R21)(R22)이고,And X 21 is O, S, N (R 21 ), C (R 21) (R 22) , or Si (R 21) (R 22 ),
R21 및 R22에 대한 설명은 각각 제1항 중 R2에 대한 설명을 참조하고, R < 21 > and R < 22 > each refer to the description of R < 2 &
a26은 0 내지 6의 정수 중에서 선택되고,a26 is selected from integers from 0 to 6,
a24는 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고,a24 is selected from integers from 0 to 4,
a22는 0 내지 2의 정수 중에서 선택되고,a22 is selected from integers from 0 to 2,
*는 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이고,* Is a binding site with M in formula (1)
*'은 화학식 1 중 T1과의 결합 사이트이고,* Is a binding site with T 1 in the general formula (1)
*"은 화학식 1 중 T2와의 결합 사이트이다.* &Quot; is a binding site with T < 2 >
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 A3가 하기 화학식 CY3-1 내지 CY3-40 중 하나로 표시될 수 있다:According to another embodiment, A 3 in the above formula (1) may be represented by one of the following formulas CY3-1 to CY3-40:
상기 화학식 CY3-1 내지 CY3-40 중,Among the above-mentioned formulas CY3-1 to CY3-40,
X3 및 R3에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바와 동일하고,Description of the X 3 and R 3 are the same as those described in each of the specification,
X31은 O, S, N(R31), C(R31)(R32) 또는 Si(R31)(R32)이고,And X 31 is O, S, N (R 31 ), C (R 31) (R 32) , or Si (R 31) (R 32 ),
X33은 N 또는 C(R31)이고,X 33 is N or C (R 31 )
R31 내지 R38에 대한 설명은 각각 제1항 중 R3에 대한 설명을 참조하고, R 31 to R 38 each refer to the description of R 3 in the first paragraph,
a37은 0 내지 7의 정수 중에서 선택되고,a37 is selected from integers from 0 to 7,
a35는 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고,a35 is selected from an integer of 0 to 5,
a34는 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고,a34 is selected from integers from 0 to 4,
a33은 0 내지 3의 정수 중에서 선택되고,a33 is selected from integers from 0 to 3,
a32는 0 내지 2의 정수 중에서 선택되고,a32 is selected from integers from 0 to 2,
*는 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이고,* Is a binding site with M in formula (1)
*"은 화학식 1 중 T2와의 결합 사이트이고,* &Quot; is a binding site with T < 2 > in the formula (1)
*'은 화학식 1 중 T3와의 결합 사이트이다.* Is a binding site with T < 3 >
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 According to another embodiment,
i) A4가 *-O-*' 또는 *-S-*'이고, T3가 단일 결합, *-N(R7)-*', *-B(R7)-*', *-P(R7)-*', *-C(R7)(R8)-*', *-Si(R7)(R8)-*', *-Ge(R7)(R8)-*' 또는 *-C(=O)-*'이거나,i) A 4 is * -O- * 'or * -S- *', T 3 is a single bond, * -N (R 7 ) - * ', * -B (R 7 ) P (R 7) - * ' , * -C (R 7) (R 8) - *', * -Si (R 7) (R 8) - * ', * -Ge (R 7) (R 8) - * 'or * -C (= O) - *',
ii) A4가 하기 화학식 A4(1) 내지 A4(6) 중 하나로 표시되고, T3가 단일 결합이거나,ii) A 4 is represented by one of the following formulas A4 (1) to A4 (6), T 3 is a single bond,
iii) n은 0이고, A4가 하기 화학식 CY4-1 내지 CY4-35 중 하나로 표시되거나, 또는iii) n is 0 and A 4 is represented by one of the following formulas CY4-1 to CY4-35, or
iv) n은 1이고, A4가 하기 화학식 CY4-101 내지 CY4-124 중 하나로 표시될 수 있다:iv) n is 1 and A 4 can be represented by one of the following formulas CY4-101 to CY4-124:
상기 화학식 A4(1) 내지 A4(5), CY4-1 내지 CY4-35 및 CY4-101 내지 CY4-124 중,Among the above-mentioned formulas A4 (1) to A4 (5), CY4-1 to CY4-35 and CY4-101 to CY4-124,
X4 및 R4에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바와 동일하고,Description of the X 4, and R 4 are the same as those described in each of the specification,
X41은 O, S, N(R41), C(R41)(R42) 또는 Si(R41)(R42)이고,And X 41 is O, S, N (R 41 ), C (R 41) (R 42) , or Si (R 41) (R 42 ),
X43은 N 또는 C(R41)이고,X 43 is N or C (R 41 )
R41 내지 R48에 대한 설명은 각각 제1항 중 R4에 대한 설명을 참조하고, R 41 to R 48 each refer to the description of R 4 in the first paragraph,
a47은 0 내지 7의 정수 중에서 선택되고,a47 is selected from integers from 0 to 7,
a46은 0 내지 6의 정수 중에서 선택되고,a46 is selected from integers from 0 to 6,
a45는 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고,a45 is selected from integers from 0 to 5,
a44는 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고,a44 is selected from integers from 0 to 4,
a43은 0 내지 3의 정수 중에서 선택되고,a43 is selected from integers from 0 to 3,
a42는 0 내지 2의 정수 중에서 선택되고,a42 is selected from integers from 0 to 2,
*는 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이고,* Is a binding site with M in formula (1)
*'은 화학식 1 중 T3와의 결합 사이트이고,* 'Is a binding site with T 3 in formula (1)
*"은 화학식 1 중 T4와의 결합 사이트이다.* &Quot; is a binding site with T < 4 >
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 According to another embodiment,
i) n은 0이고, 상기 화학식 1 중 로 표시되는 모이어티가 하기 화학식 CY34-1로 표시되거나, 또는i) n is 0, and in the formula Is represented by the following formula (CY34-1), or
ii) n은 1이고, 상기 화학식 1 중 로 표시되는 모이어티가 하기 화학식 CY34-2로 표시될 수 있다:ii) n is 1, May be represented by the formula < RTI ID = 0.0 > CY34-2 < / RTI &
<화학식 CY34-1> <화학식 CY34-2>≪ Formula CY34-1 & ≪ Formula CY34-2 &
상기 화학식 CY34-1 및 CY34-2 중,Of the above formulas CY34-1 and CY34-2,
X3, X4, T3, R3, R4, a3 및 a4에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바와 동일하고,X 3 , X 4 , T 3 , R 3 , R 4 , a 3 and a 4 are each as described herein,
T31은 단일 결합, O, S, N(R41), C(R41)(R42) 또는 Si(R41)(R42)이고,T 31 is a single bond, O, S, N (R 41), C (R 41) (R 42) , or Si (R 41) (R 42 ),
k는 0, 1, 2, 3, 4 또는 5이고, k가 0일 경우 T31은 비존재하고, k가 2 이상일 경우 2 이상의 T31은 서로 동일하거나 상이하고,k is 0, 1, 2, 3, 4 or 5; when k is 0, T 31 is absent; when k is 2 or more, 2 or more T 31 s are the same or different,
R41 및 R42에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 R4에 대한 설명을 참조하고,R 41 and R 42 each refer to the description of R 4 in the present specification,
* 및 *'은 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이고,* And * are the binding sites for M in formula (1)
*"은 화학식 1 중 T2와의 결합 사이트이고,* &Quot; is a binding site with T < 2 > in the formula (1)
*'"은 화학식 1 중 T4와의 결합 사이트이다.* &Quot; is a binding site with T 4 in formula (1).
예를 들어, 상기 화학식 1 중 For example,
i) n은 0이고, 상기 화학식 1 중 로 표시되는 모이어티가 하기 화학식 CY34(1) 또는 CY34(2)로 표시되거나, 또는i) n is 0, and in the formula Is represented by the following formula: CY34 (1) or CY34 (2), or
ii) n은 1이고, 상기 화학식 1 중 로 표시되는 모이어티가 하기 화학식 CY34(3) 또는 CY34(4)로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:ii) n is 1, May be represented by the following formula: CY34 (3) or CY34 (4), but is not limited thereto:
상기 화학식 CY34(1) 내지 CY34(4) 중,Of the above-mentioned formulas CY34 (1) to CY34 (4)
X3, X4, T3, R3 및 R4에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바와 동일하고,X 3 , X 4 , T 3 , R 3 and R 4 are each as described herein,
T31은 단일 결합, O, S, N(R41), C(R41)(R42) 또는 Si(R41)(R42)이고,T 31 is a single bond, O, S, N (R 41), C (R 41) (R 42) , or Si (R 41) (R 42 ),
k는 0, 1, 2, 3, 4 또는 5이고, k가 0일 경우 T31은 비존재하고, k가 2 이상일 경우 2 이상의 T31은 서로 상이할 수 있고,k is 0, 1, 2, 3, 4 or 5, and k can be 0, 31 T is absent, and, when k is 2 or more than 2 T 31 are different from each other,
R41 및 R42에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 R4에 대한 설명을 참조하고,R 41 and R 42 each refer to the description of R 4 in the present specification,
a45는 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고,a45 is selected from integers from 0 to 5,
a44는 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고,a44 is selected from integers from 0 to 4,
a43은 0 내지 3의 정수 중에서 선택되고,a43 is selected from integers from 0 to 3,
a32는 0 내지 2의 정수 중에서 선택되고,a32 is selected from integers from 0 to 2,
* 및 *'은 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이고,* And * are the binding sites for M in formula (1)
*"은 화학식 1 중 T2와의 결합 사이트이고,* &Quot; is a binding site with T < 2 > in the formula (1)
*"'은 화학식 1 중 T4와의 결합 사이트이다.* &Quot; is a binding site with T 4 in formula (1).
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 According to another embodiment,
i) n은 0이고, A1이 하기 화학식 CY1(1) 내지 CY1(24) 중 하나로 표시되거나, 또는 ii) n은 1이고, A1이 하기 화학식 CY1(101) 내지 CY1(116)으로 표시되고;i) n is 0 and A 1 is represented by one of the following formulas CY1 (1) to CY1 (24) or ii) n is 1 and A 1 is represented by the following formulas CY1 (101) to CY1 (116) Being;
A2가 하기 화학식 CZ(1) 내지 CZ(24) 중 하나로 표시되고;A 2 is represented by one of the following formulas CZ (1) to CZ (24);
A3가 하기 화학식 CY3(1) 내지 CY3(14) 중 하나로 표시되고; 및/또는A 3 is represented by one of the following formulas CY3 (1) to CY3 (14); And / or
i) n은 0이고, A4가 하기 화학식 CY4(1) 내지 CY4(13) 중 하나로 표시되거나, 또는 ii) n은 1이고, A4가 하기 화학식 CY4(101) 내지 CY4(110) 중 하나로 표시될 수 있다:i) n is 0 and A 4 is represented by one of the following formulas CY4 (1) to CY4 (13), or ii) n is 1 and A 4 is one of the following formulas CY4 (101) Can be displayed:
상기 화학식 CY1(1) 내지 CY1(24), CY1(101) 내지 CY1(116), CZ(1) 내지 CZ(24), CY3(1) 내지 CY3(14), CY4(1) 내지 CY4(13) 및 CY4(101) 내지 CY4(110) 중,(1) to CY1 (24), CY1 (101) to CY1 (116), CZ (1) to CZ (24), CY3 ) And CY4 (101) to CY4 (110)
X1, X2, X3, X4, R1, R2, R3 및 R4에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바와 동일하고,The description of X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , R 1 , R 2 , R 3 and R 4 is the same as described herein,
X21은 O, S, N(R21), C(R21)(R22) 또는 Si(R21)(R22)이고,And X 21 is O, S, N (R 21 ), C (R 21) (R 22) , or Si (R 21) (R 22 ),
X31은 O, S, N(R31), C(R31)(R32) 또는 Si(R31)(R32)이고,And X 31 is O, S, N (R 31 ), C (R 31) (R 32) , or Si (R 31) (R 32 ),
X41은 O, S, N(R41), C(R41)(R42) 또는 Si(R41)(R42)이고,And X 41 is O, S, N (R 41 ), C (R 41) (R 42) , or Si (R 41) (R 42 ),
R1a, R1b 및 R1c에 대한 설명은 각각 제1항 중 R1에 대한 설명을 참조하고, R 1a, R 1b and R 1c in the description, see the description of the R 1 of the respective claim 1, and
R2a, R2b, R21 및 R22 대한 설명은 각각 제1항 중 R2에 대한 설명을 참조하고,R 2a , R 2b , R 21 and R 22 each refer to the description of R 2 in the first paragraph,
R31 및 R32 대한 설명은 각각 제1항 중 R3에 대한 설명을 참조하고, R 31 and R 32 each refer to the description of R 3 in the first paragraph,
R41 및 R42 대한 설명은 각각 제1항 중 R4에 대한 설명을 참조하고,R 41 and R 42 each refer to the description of R 4 in the first paragraph,
*, *' 및 *"은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.*, * 'And *' are binding sites with neighboring atoms.
예를 들어, 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물은, 하기 화합물 1 내지 88 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다: For example, the organometallic compound represented by Formula 1 may be one of the following compounds 1 to 88, but is not limited thereto:
상기 화학식 1 중 A2는 상기 화학식 A2-1 내지 A2-3 중 하나로 표시되는 고리이다. 이로써, 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물 분자의 평면성이 증가하여, 상기 유기금속 화합물을 채용한 전자 소자, 예를 들면, 유기 발광 소자의 수명 및/또는 효율이 증대될 수 있다.A 2 in the above formula (1) is a ring represented by one of the above-mentioned formulas (A2-1) to (A2-3). As a result, the planarity of the organic metal compound molecules represented by Chemical Formula 1 increases, and the lifetime and / or the efficiency of an electronic device using the organic metal compound, for example, an organic light emitting device, can be increased.
예를 들어, 상기 화합물들 중 일부 화합물과 화합물 A 및 B에 대한 HOMO, LUMO, 에너지 밴드갭(Eg), 단일항(S1) 및 삼중항(T1) 에너지 레벨을 Gaussian 프로그램의 DFT 방법을 이용하여 (B3LYP, 6-31G(d,p) 수준에서 구조 최적화함) 평가한 결과는 하기 표 1과 같다.For example, the HOMO, LUMO, energy band gap (E g ), singlet (S 1 ) and triplet (T 1 ) energy levels for some compounds of these compounds and compounds A and B were determined by the DFT method of the Gaussian program (B3LYP, structure optimization at the level of 6-31G (d, p)). The evaluation results are shown in Table 1 below.
상기 표 1로부터, 상기 화학식 1로 표시된 유기 금속 화합물은 전자 소자, 예를 들면, 유기 발광 소자의 도펀트로 사용하기에 적합한 전기적 특성을 가짐을 확인할 수 있다. 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물의 합성 방법은, 후술하는 합성예를 참조하여, 당업자가 인식할 수 있다. It can be seen from the above Table 1 that the organometallic compound represented by Formula 1 has electrical characteristics suitable for use as an electron device, for example, as a dopant of an organic light emitting device. The method for synthesizing the organometallic compound represented by the above formula (1) can be recognized by those skilled in the art with reference to the following synthesis examples.
따라서, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 유기 발광 소자의 유기층, 예를 들면, 상기 유기층 중 발광층의 도펀트로 사용하기 적합할 수 있는 바, 다른 측면에 따르면, 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고, 발광층을 포함하고, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 적어도 1종 이상 포함한 유기층;을 포함한, 유기 발광 소자가 제공된다. Accordingly, the organic metal compound represented by Formula 1 may be suitable for use as an organic layer of an organic light emitting device, for example, as a dopant of a light emitting layer in the organic layer. According to another aspect of the present invention, A second electrode; And an organic layer interposed between the first electrode and the second electrode, the organic layer including a light emitting layer and containing at least one or more organic metal compounds represented by the general formula (1).
상기 유기 발광 소자는 상술한 바와 같은 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 포함한 유기층을 구비함으로써, 저구동 전압, 고효율, 고전력, 고양자 효율, 장수명 및 낮은 롤-오프비와 우수한 색순도를 가질 수 있다. The organic light emitting device can have a low driving voltage, a high efficiency, a high power, an elevator efficiency, a long lifetime, a low roll-off ratio, and excellent color purity by providing an organic layer containing an organometallic compound represented by the general formula .
상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 유기 발광 소자의 한 쌍의 전극 사이에 사용될 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 상기 발광층에 포함되어 있을 수 있다. 이 때, 상기 유기금속 화합물은 도펀트의 역할을 하고, 상기 발광층은 호스트를 더 포함할 수 있다(즉, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물의 함량은 상기 호스트의 함량보다 작음).The organometallic compound represented by Formula 1 may be used between a pair of electrodes of an organic light emitting device. For example, the organic metal compound represented by Formula 1 may be included in the light emitting layer. In this case, the organic metal compound serves as a dopant, and the light emitting layer may further include a host (i.e., the content of the organometallic compound represented by Formula 1 is smaller than the content of the host).
본 명세서 중 "(유기층이) 유기금속 화합물을 1종 이상 포함한다"란, "(유기층이) 상기 화학식 1의 범주에 속하는 1종의 유기금속 화합물 또는 상기 화학식 1의 범주에 속하는 서로 다른 2종 이상의 유기금속 화합물을 포함할 수 있다"로 해석될 수 있다.In the present specification, the phrase "(organic layer) contains at least one organometallic compound" means that "(organic layer) contains one organometallic compound belonging to the category of the above formula (1) Or more of the organic metal compound ".
예를 들어, 상기 유기층은 상기 유기금속 화합물로서, 상기 화합물 1만을 포함할 수 있다. 이 때, 상기 화합물 1은 상기 유기 발광 소자의 발광층에 존재할 수 있다. 또는, 상기 유기층은 상기 유기금속 화합물로서, 상기 화합물 1과 화합물 2를 포함할 수 있다. 이 때, 상기 화합물 1과 화합물 2는 동일한 층에 존재(예를 들면, 상기 화합물 1과 화합물 2는 모두 발광층에 존재할 수 있음)할 수 있다. For example, the organic layer may contain only the compound 1 as the organometallic compound. At this time, the compound 1 may exist in the light emitting layer of the organic light emitting device. Alternatively, the organic layer may include the compound 1 and the compound 2 as the organometallic compound. At this time, the compound 1 and the compound 2 are present in the same layer (for example, both the compound 1 and the compound 2 may exist in the light emitting layer).
상기 제1전극은 정공 주입 전극인 애노드이고 상기 제2전극은 전자 주입 전극인 캐소드이거나, 상기 제1전극은 전자 주입 전극인 캐소드이고 상기 제2전극은 정공 주입 전극인 애소드이다. The first electrode is a cathode which is a hole injection electrode and the second electrode is a cathode which is an electron injection electrode, or the first electrode is a cathode which is an electron injection electrode and the second electrode is an electron hole injection electrode.
예를 들어, 상기 유기 발광 소자 중 상기 제1전극은 애노드이고, 상기 제2전극은 캐소드이고, 상기 유기층은 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 개재된 정공 수송 영역 및 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 개재된 전자 수송 영역을 더 포함하고, 상기 정공 수송 영역은, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층 또는 이의 임의의 조합을 포함하고, 상기 전자 수송 영역은, 정공 저지층, 전자 수송층, 전자 주입층 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다. For example, the first electrode of the organic light emitting device may be an anode, the second electrode may be a cathode, and the organic layer may include a hole transporting region interposed between the first electrode and the light emitting layer, Wherein the hole transporting region comprises a hole injecting layer, a hole transporting layer, an electron blocking layer, or any combination thereof, wherein the electron transporting region comprises a hole blocking layer, an electron transporting layer, An electron injection layer, or any combination thereof.
본 명세서 중 "유기층"은 유기 발광 소자 중 제1전극과 제2전극 사이에 개재된 단일 및/또는 복수의 층을 가리키는 용어이다. 상기 "유기층"은 유기 화합물뿐만 아니라, 금속을 포함한 유기금속 착체 등도 포함할 수 있다. In the present specification, the term " organic layer " refers to a single layer and / or a plurality of layers interposed between the first and second electrodes of the organic light emitting device. The "organic layer" may include not only an organic compound but also an organic metal complex including a metal.
도 1은 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자(10)의 단면도를 개략적으로 도시한 것이다. 이하, 도 1을 참조하여 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자의 구조 및 제조 방법을 설명하면 다음과 같다. 유기 발광 소자(10)는 제1전극(11), 유기층(15) 및 제2전극(19)이 차례로 적층된 구조를 갖는다. 1 schematically shows a cross-sectional view of an organic
상기 제1전극(11) 하부 또는 제2전극(19) 상부에는 기판이 추가로 배치될 수 있다. 상기 기판으로는, 통상적인 유기 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용할 수 있는데, 기계적 강도, 열안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.A substrate may further be disposed below the
상기 제1전극(11)은 예를 들면, 기판 상부에, 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 제1전극(11)은 애노드일 수 있다. 상기 제1전극용 물질은 정공 주입이 용이하도록 높은 일함수를 갖는 물질 중에서 선택될 수 있다. 상기 제1전극(11)은 반사형 전극, 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 제1전극용 물질로는 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 이용할 수 있다. 또는, 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag)등과 같은 금속을 이용할 수 있다.The
상기 제1전극(11)은 단일층 또는 2 이상의 층을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1전극(11)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The
상기 제1전극(11) 상부로는 유기층(15)이 배치되어 있다.An
상기 유기층(15)은 정공 수송 영역(hole transport region); 발광층(emission layer); 및 전자 수송 영역(electron transport region);을 포함할 수 있다. The
상기 정공 수송 영역은 제1전극(11)과 발광층 사이에 배치될 수 있다.The hole transporting region may be disposed between the
상기 정공 수송 영역은 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층, 버퍼층 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.The hole transporting region may include a hole injecting layer, a hole transporting layer, an electron blocking layer, a buffer layer, or any combination thereof.
상기 정공 수송 영역은 정공 주입층만을 포함하거나, 정공 수송층만을 포함할 수 있다. 또는, 상기 정공 수송 영역은, 제1전극(11)로부터 차례로 적층된, 정공 주입층/정공 수송층 또는 정공 주입층/정공 수송층/전자 저지층의 구조를 가질 수 있다.The hole transporting region may include only a hole injecting layer, or may include only a hole transporting layer. Alternatively, the hole transporting region may have a structure of a hole injecting layer / a hole transporting layer or a hole injecting layer / a hole transporting layer / an electron blocking layer which are sequentially stacked from the
정공 수송 영역이 정공 주입층을 포함할 경우, 정공 주입층(HIL)은 상기 제1전극(11) 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.When the hole transporting region includes a hole injecting layer, the hole injecting layer (HIL) may be formed on the
진공 증착법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 그 증착 조건은 정공 주입층 재료로 사용하는 화합물, 목적으로 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성 등에 따라 다르지만, 예를 들면, 증착온도 약 100 내지 약 500℃, 진공도 약 10-8 내지 약 10- 3torr, 증착 속도 약 0.01 내지 약 100Å/sec의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.When the hole injection layer is formed by the vacuum deposition method, the deposition conditions vary depending on the compound used as the hole injection layer material, the structure and thermal properties of the desired hole injection layer, and the like. For example, 500 ℃, the degree of vacuum of about 10 -8 to about 10 can be selected in the range of 3 torr, a deposition rate of about 0.01 to about 100Å / sec, but is not limited to such.
스핀 코팅법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 코팅 조건은 정공주입층 재료로 사용하는 화합물, 목적하는 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성에 따라 상이하지만, 약 2000rpm 내지 약 5000rpm의 코팅 속도, 코팅 후 용매 제거를 위한 열처리 온도는 약 80℃ 내지 200℃의 온도 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.When the hole injection layer is formed by the spin coating method, the coating conditions vary depending on the structure and thermal properties of the compound used as the hole injection layer material, the desired hole injection layer, and the coating speed of about 2000 rpm to about 5000 rpm, The heat treatment temperature for removing the solvent after coating may be selected from the range of about 80 캜 to 200 캜, but is not limited thereto.
상기 정공 수송층 및 전자 저지층 형성 조건은 정공 주입층 형성 조건을 참조한다.The conditions for forming the hole transporting layer and the electron blocking layer refer to conditions for forming the hole injection layer.
상기 정공 수송 영역은, 예를 들면, m-MTDATA, TDATA, 2-TNATA, NPB, β-NPB, TPD, Spiro-TPD, Spiro-NPB, methylated-NPB, TAPC, HMTPD, TCTA(4,4',4"-트리스(N-카바졸일)트리페닐아민(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine)), Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid:폴리아닐린/도데실벤젠술폰산), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), Pani/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonicacid:폴리아닐린/캠퍼술폰산), PANI/PSS (Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트)), 하기 화학식 201로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 202로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:NPB, TPD, Spiro-TPD, Spiro-NPB, methylated-NPB, TAPC, HMTPD, TCTA (4,4 ', 2'- , 4 "-tris (N-carbazolyl) triphenylamine), Pani / DBSA (polyaniline / dodecylbenzenesulfonic acid: polyaniline / dodecylbenzenesulfonic acid) Poly (3,4-ethylenedioxythiophene) / poly (4-styrenesulfonate) / poly (4-styrene sulfonate), Pani / CSA (Polyaniline / Camphor sulfonicacid (Polyaniline / camphorsulfonic acid), PANI / PSS (polyaniline) / poly (4-styrenesulfonate): polyaniline) / poly (4-styrenesulfonate)), the compound represented by Chemical Formula 201 and the compound represented by Chemical Formula 202 And may include at least one:
<화학식 201>≪ Formula 201 >
<화학식 202>≪ EMI ID =
상기 화학식 201 중, Ar101 및 Ar102는 서로 독립적으로, In the above formula (201), Ar 101 and Ar 102 , independently of each other,
페닐렌기, 펜타레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페나레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐레닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기 및 펜타세닐렌기; 및 A phenanthrenyl group, a phenanthrenylene group, an anthracenylene group, a fluoranthenylene group, a phenanthrenylene group, a phenanthrenylene group, a phenanthrenylene group, an anthracenylene group, a fluoranthenylene group, an acenaphthylene group, A phenylene group, a phenylene group, a phenanthrene group, a phenanthrene group, a phenanthrene group, a phenanthrene group, a phenanthrene group, a phenanthrene group, And
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 펜타레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페나레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐레닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기 및 펜타세닐렌기; Wherein the substituent is selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or its salt, A salt thereof, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, a C 2 -C 60 alkynyl group, a C 1 -C 60 alkoxy group, a C 3 -C 10 cycloalkyl group, a C 3 -C 10 cycloalkenyl group , C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy, C 6 -C 60 aryl come T, C 1 -C 60 hetero aryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, and 1 is non-inde aromatic heterocyclic condensed polycyclic group with at least one substituted phenyl group, a penta-alkylenyl group wherein carbonyl group, a naphthyl group, an azulenyl group, a heptal A phenanthrenylene group, a phenanthrenylene group, an anthracenylene group, a fluoranthenylene group, a triphenylenylene group, a pyrenylene group, a cyano group, a phenanthrene group, Carbonyl alkylenyl group, a hexenyl group naphtha, blood hexenyl group, a perylenyl group and a carbonyl penta hexenyl groups;
중에서 선택될 수 있다. ≪ / RTI >
상기 화학식 201 중, 상기 xa 및 xb는 서로 독립적으로 0 내지 5의 정수, 또는 0, 1 또는 2일 수 있다. 예를 들어, 상기 xa는 1이고, xb는 0일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. In Formula 201, xa and xb may be independently an integer of 0 to 5, or 0, 1, or 2. For example, xa may be 1 and xb may be 0, but is not limited thereto.
상기 화학식 201 및 202 중, 상기 R101 내지 R108, R111 내지 R119 및 R121 내지 R124는 서로 독립적으로, In Formulas 201 and 202, R 101 to R 108 , R 111 to R 119, and R 121 to R 124 are, independently of each other,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C10알킬기(예를 들면, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기 등) 및 C1-C10알콕시기(예를 들면, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기 등); A halogen atom, a hydroxyl group, a hydroxyl group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid or a salt thereof, a sulfonic acid or a salt thereof, phosphoric acid or salts thereof, C 1 -C 10 alkyl group (e.g., methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, etc.) and C 1 -C 10 alkoxy group (e.g., methoxy, ethoxy Propoxy group, butoxy group, pentoxy group, etc.);
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염 및 인산 또는 이의 염 중 하나 이상으로 치환된, C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기; A sulfonic acid or a salt thereof and a phosphoric acid or a sulfonic acid or a salt thereof, or a salt thereof, or a salt thereof, A C 1 -C 10 alkyl group and a C 1 -C 10 alkoxy group substituted with one or more of the salts thereof;
페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기 및 파이레닐기; 및A phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, a fluorenyl group, and a pyrenyl group; And
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기 중 하나 이상으로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기 및 파이레닐기; Wherein the substituent is selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or its salt, A phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, a fluorenyl group, and a pyrenyl group substituted with at least one of a salt thereof, a C 1 -C 10 alkyl group, and a C 1 -C 10 alkoxy group;
중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다., But is not limited thereto.
상기 화학식 201 중, R109는, In the above formula (201), R < 109 &
페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 및 피리디닐기; 및 A phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, and a pyridinyl group; And
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 및 피리디닐기 중 하나 이상으로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 및 피리디닐기; Wherein the substituent is selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or its salt, A naphthyl group, an anthracenyl group and a pyridinyl group substituted with at least one of a salt thereof, a C 1 -C 20 alkyl group, a C 1 -C 20 alkoxy group, a phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group and a pyridinyl group;
중에서 선택될 수 있다. ≪ / RTI >
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201A로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:According to one embodiment, the compound represented by Formula 201 may be represented by Formula 201A below, but is not limited thereto:
<화학식 201A>≪ Formula 201A >
상기 화학식 201A 중, R101, R111, R112 및 R109에 대한 상세한 설명은 상술한 바를 참조한다.In the above formula (201A), R 101 , R 111 , R 112 and R 109 are described in detail above.
예를 들어, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 202로 표시되는 화합물은 하기 화합물 HT1 내지 HT20을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:For example, the compound represented by Formula 201 and the compound represented by Formula 202 may include, but are not limited to, the following compounds HT1 to HT20:
상기 정공 수송 영역의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역이 정공 주입층 및 정공 수송층 중 적어도 하나를 포함한다면, 상기 정공 주입층의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å이고, 상기 정공 수송층의 두께는 약 50Å 내지 약 2000Å, 예를 들면 약 100Å 내지 약 1500Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역, 정공 주입층 및 정공 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다. The thickness of the hole transporting region may be from about 100 A to about 10,000 A, for example, from about 100 A to about 1000 A. When the hole transporting region includes at least one of a hole injection layer and a hole transporting layer, the thickness of the hole injection layer is about 100 Å to about 10,000 Å, for example, about 100 Å to about 1000 Å, and the thickness of the hole transporting layer is about 50 Å To about 2000 Angstroms, for example from about 100 Angstroms to about 1500 Angstroms. When the thicknesses of the hole transporting region, the hole injecting layer, and the hole transporting layer satisfy the above-described ranges, satisfactory hole transporting characteristics can be obtained without substantially increasing the driving voltage.
상기 정공 수송 영역은 상술한 바와 같은 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하-생성 물질을 더 포함할 수 있다. 상기 전하-생성 물질은 상기 정공 수송 영역 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다.In addition to the materials described above, the hole transporting region may further include a charge-generating material for improving conductivity. The charge-generating material may be uniformly or non-uniformly dispersed within the hole transport region.
상기 전하-생성 물질은 예를 들면, p-도펀트일 수 있다. 상기 p-도펀트는 퀴논 유도체, 금속 산화물 및 시아노기-함유 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 상기 p-도펀트의 비제한적인 예로는, 테트라사이아노퀴논다이메테인(TCNQ) 및 2,3,5,6-테트라플루오로-테트라사이아노-1,4-벤조퀴논다이메테인(F4-TCNQ) 등과 같은 퀴논 유도체; 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물; 및 하기 화합물 HT-D1 등과 같은 시아노기-함유 화합물 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The charge-producing material may be, for example, a p-dopant. The p-dopant may be one of a quinone derivative, a metal oxide, and a cyano group-containing compound, but is not limited thereto. For example, non-limiting examples of the p-dopant include tetracyanoquinodimethane (TCNQ) and 2,3,5,6-tetrafluoro-tetracano-1,4-benzoquinone di Quinone derivatives such as phosphorus (F4-TCNQ); Metal oxides such as tungsten oxide and molybdenum oxide; And cyano group-containing compounds such as the following compounds HT-D1 and the like, but are not limited thereto.
상기 정공 수송 영역은, 버퍼층을 더 포함할 수 있다. The hole transporting region may further include a buffer layer.
상기 버퍼층은 발광층에서 방출되는 광의 파장에 따른 광학적 공진 거리를 보상하여 효율을 증가시키는 역할을 수 있다.The buffer layer may serve to increase the efficiency by compensating the optical resonance distance according to the wavelength of the light emitted from the light emitting layer.
상기 정공 수송 영역 상부에 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법을 이용하여 발광층(EML)을 형성할 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의해 발광층을 형성하는 경우, 그 증착 조건 및 코팅 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.A light emitting layer (EML) may be formed on the hole transporting region by a method such as a vacuum evaporation method, a spin coating method, a casting method, or an LB method. In the case of forming the light emitting layer by the vacuum deposition method and the spin coating method, the deposition conditions and the coating conditions vary depending on the compound used, but generally, the conditions can be selected from substantially the same range as the formation of the hole injection layer.
한편, 상기 정공 수송 영역이 전자 저지층을 포함할 경우, 상기 전자 저지층 재료는, 상술한 바와 같은 정공 수송 영역에 사용될 수 있는 물질 및 후술하는 호스트 물질 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 정공 수송 영역이 전자 저지층을 포함할 경우, 전자 저지층 재료로서, 후술하는 mCP를 사용할 수 있다. Meanwhile, when the hole transporting region includes an electron blocking layer, the electron blocking layer material may be selected from a material that can be used in the hole transporting region as described above and a host material described below, but is not limited thereto . For example, when the hole transporting region includes an electron blocking layer, mCP described later can be used as the electron blocking layer material.
상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함할 수 있고, 상기 도펀트는 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 포함한다. The light emitting layer may include a host and a dopant, and the dopant may include an organometallic compound represented by the general formula (1).
상기 호스트는 하기 TPBi, TBADN, ADN("DNA"라고도 함), CBP, CDBP, TCP, Mcp, 화합물 H50 및 화합물 H51 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:The host may comprise at least one of the following TPBi, TBADN, ADN (also referred to as "DNA"), CBP, CDBP, TCP, Mcp,
또는, 상기 호스트는 하기 화학식 301로 표시되는 화합물을 더 포함할 수 있다:Alternatively, the host may further comprise a compound represented by Formula 301:
<화학식 301> ≪ Formula 301 >
상기 화학식 301 중, Ar111 및 Ar112는 서로 독립적으로, In Formula 301, Ar 111 and Ar 112 are, independently from each other,
페닐렌기, 나프틸렌기, 페난트레닐렌기 및 파이레닐렌기; 및 A phenylene group, a naphthylene group, a phenanthrenylene group and a pyrenylene group; And
페닐기, 나프틸기 및 안트라세닐기 중 하나 이상으로 치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 페난트레닐렌기 및 파이레닐렌기; A phenylene group, a naphthylene group, a phenanthrenylene group and a pyrenylene group which are substituted with at least one of a phenyl group, a naphthyl group and an anthracenyl group;
중에서 선택될 수 있다.≪ / RTI >
상기 화학식 301 중 상기 Ar113 내지 Ar116은 서로 독립적으로, In Formula 301, each of Ar 113 to Ar 116 independently represents,
C1-C10알킬기, 페닐기, 나프틸기, 페난트레닐기 및 파이레닐기; 및 A C 1 -C 10 alkyl group, a phenyl group, a naphthyl group, a phenanthrenyl group and a pyrenyl group; And
페닐기, 나프틸기 및 안트라세닐기 중 하나 이상으로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 페난트레닐기 및 파이레닐기; A phenyl group, a naphthyl group, a phenanthrenyl group and a pyrenyl group substituted with at least one of a phenyl group, a naphthyl group and an anthracenyl group;
중에서 선택될 수 있다. ≪ / RTI >
상기 화학식 301 중 g, h, i 및 j는 서로 독립적으로 0 내지 4의 정수, 예를 들면, 0, 1 또는 2일 수 있다.G, h, i, and j in Formula 301 may be independently an integer of 0 to 4, for example, 0, 1, or 2.
상기 화학식 301 중, Ar113 내지 Ar116은 서로 독립적으로, In Formula 301, Ar 113 to Ar 116 independently represent,
페닐기, 나프틸기 및 안트라세닐기 중 하나 이상으로 치환된 C1-C10알킬기; A C 1 -C 10 alkyl group substituted by at least one of a phenyl group, a naphthyl group and an anthracenyl group;
페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난트레닐기 및 플루오레닐기; A phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, a pyrenyl group, a phenanthrenyl group and a fluorenyl group;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난트레닐기 및 플루오레닐기 중 하나 이상으로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난트레닐기 및 플루오레닐기; 및Wherein the substituent is selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or its salt, A C 1 -C 60 alkyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, a C 2 -C 60 alkynyl group, a C 1 -C 60 alkoxy group, a phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, a pyrenyl group, a phenanthrenyl group A phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, a pyrenyl group, a phenanthrenyl group and a fluorenyl group which are substituted with at least one of a fluorenyl group and a fluorenyl group; And
; ;
중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다., But is not limited thereto.
또는, 상기 호스트는 하기 화학식 302로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다:Alternatively, the host may comprise a compound represented by Formula 302:
<화학식 302> ≪ Formula 302 >
상기 화학식 302 중 Ar122 내지 Ar125에 대한 상세한 설명은 상기 화학식 301의 Ar113에 대한 설명을 참조한다.Of the above formula 302, Ar 122 To Ar < 125 > refer to the description of Ar < 113 > in the above formula (301).
상기 화학식 302 중 Ar126 및 Ar127은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기(예를 들면, 메틸기, 에틸기 또는 프로필기)일 수 있다.Ar 126 and Ar 127 in the formula (302) may be, independently of each other, a C 1 -C 10 alkyl group (for example, a methyl group, an ethyl group or a propyl group).
상기 화학식 302 중 k 및 l은 서로 독립적으로 0 내지 4의 정수일 수 있다. 예를 들어, 상기 k 및 l은 0, 1 또는 2일 수 있다.And k and l in Formula 302 may be independently an integer of 0 to 4. For example, k and l may be 0, 1 or 2.
상기 유기 발광 소자가 풀 컬러 유기 발광 소자일 경우, 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층 및 청색 발광층으로 패터닝될 수 있다. 또는, 상기 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층 및/또는 청색 발광층이 적층된 구조를 가짐으로써, 백색광을 방출할 수 있는 등 다양한 변형예가 가능하다. When the organic light emitting device is a full color organic light emitting device, the light emitting layer may be patterned as a red light emitting layer, a green light emitting layer, and a blue light emitting layer. Alternatively, the light emitting layer may have a structure in which a red light emitting layer, a green light emitting layer, and / or a blue light emitting layer are stacked to emit white light.
상기 발광층이 호스트 및 도펀트를 포함할 경우, 도펀트의 함량은 통상적으로 호스트 약 100 중량부를 기준으로 하여 약 0.01 내지 약 15 중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.When the light emitting layer includes a host and a dopant, the dopant may be selected from the range of about 0.01 to about 15 parts by weight based on 100 parts by weight of the host, but is not limited thereto.
상기 발광층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 200Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 발광층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.The thickness of the light emitting layer may be about 100 Å to about 1000 Å, for example, about 200 Å to about 600 Å. When the thickness of the light-emitting layer satisfies the above-described range, it is possible to exhibit excellent light-emitting characteristics without substantial increase in driving voltage.
다음으로 발광층 상부에 전자 수송 영역이 배치된다. Next, an electron transporting region is disposed above the light emitting layer.
전자 수송 영역은 정공 저지층, 전자 수송층, 전자 주입층 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.The electron transport region may include a hole blocking layer, an electron transport layer, an electron injection layer, or any combination thereof.
예를 들어, 전자 수송 영역은 정공 저지층/전자 수송층/전자 주입층 또는 전자 수송층/전자 주입층의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 전자 수송층은 단일층 또는 2 이상의 서로 다른 물질을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다.For example, the electron transporting region may have a structure of a hole blocking layer / electron transporting layer / electron injecting layer or electron transporting layer / electron injecting layer, but is not limited thereto. The electron transporting layer may have a single layer or a multi-layer structure including two or more different materials.
상기 전자 수송 영역의 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층의 형성 조건은 정공 주입층의 형성 조건을 참조한다.The forming conditions of the hole blocking layer, the electron transporting layer and the electron injecting layer in the electron transporting region refer to the forming conditions of the hole injecting layer.
상기 전자 수송 영역이 정공 저지층을 포함할 경우, 상기 정공 저지층은 예를 들면, 하기 BCP, Bphen 및 Balq 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.When the electron transport region includes a hole blocking layer, the hole blocking layer may include, but is not limited to, at least one of BCP, Bphen, and Balq.
상기 정공 저지층의 두께는 약 20Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 30Å 내지 약 300Å일 수 있다. 상기 정공저지층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 정공 저지 특성을 얻을 수 있다. The thickness of the hole blocking layer may be about 20 Å to about 1000 Å, for example, about 30 Å to about 300 Å. When the thickness of the hole blocking layer satisfies the above-described range, excellent hole blocking characteristics can be obtained without increasing the driving voltage substantially.
상기 전자 수송층은 상기 BCP, Bphen 및 하기 Alq3, Balq, TAZ 및 NTAZ 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다. The electron transport layer may further include at least one of the BCP, Bphen and to Alq 3, Balq, TAZ and NTAZ.
또는, 상기 전자 수송층은 하기 화합물 ET1 내지 ET25 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Alternatively, the electron transporting layer may include at least one of the following compounds ET1 to ET25, but is not limited thereto.
상기 전자 수송층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 상기 전자 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.The thickness of the electron transporting layer may be about 100 Å to about 1000 Å, for example, about 150 Å to about 500 Å. When the thickness of the electron transporting layer satisfies the above-described range, satisfactory electron transporting characteristics can be obtained without substantially increasing the driving voltage.
상기 전자 수송층은 상술한 바와 같은 물질 외에, 금속-함유 물질을 더 포함할 수 있다. The electron transporting layer may further include a metal-containing material in addition to the above-described materials.
상기 금속-함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다. 상기 Li 착체는, 예를 들면, 하기 화합물 ET-D1(리튬 퀴놀레이트, LiQ) 또는 ET-D2을 포함할 수 있다.The metal-containing material may comprise a Li complex. The Li complex may include, for example, the following compound ET-D1 (lithium quinolate, LiQ) or ET-D2.
또한 전자 수송 영역은, 제2전극(19)으로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 전자 주입층(EIL)을 포함할 수 있다.The electron transport region may also include an electron injection layer (EIL) that facilitates the injection of electrons from the
상기 전자 주입층은, LiF, NaCl, CsF, Li2O 및 BaO 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다. The electron injection layer may include at least one selected from LiF, NaCl, CsF, Li 2 O and BaO.
상기 전자 주입층의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 예를 들면, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.The thickness of the electron injection layer may be from about 1 A to about 100 A, e.g., from about 3 A to about 90 A. When the thickness of the electron injection layer satisfies the above-described range, satisfactory electron injection characteristics can be obtained without substantially increasing the driving voltage.
상기 유기층(15) 상부로는 제2전극(19)이 구비되어 있다. 상기 제2전극(19)은 캐소드일 수 있다. 상기 제2전극(19)용 물질로는 상대적으로 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 조합을 사용할 수 있다. 구체적인 예로서는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등을 제2전극(19) 형성용 물질로 사용할 수 있다. 또는, 전면 발광 소자를 얻기 위하여 ITO, IZO를 이용하여 투과형 제2전극(19)을 형성할 수 있는 등, 다양한 변형이 가능하다.A
이상, 상기 유기 발광 소자를 도 1을 참조하여 설명하였으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The organic light emitting device has been described above with reference to FIG. 1, but the present invention is not limited thereto.
또 다른 측면에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 1종 이상 포함한, 진단용 조성물이 제공된다. According to another aspect, there is provided a diagnostic composition comprising at least one organometallic compound represented by the above formula (1).
상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 고발광 효율을 제공할 수 있으므로, 상기 유기금속 화합물을 포함한 진단용 조성물은 높은 진단 효율을 가질 수 있다.Since the organometallic compound represented by Formula 1 can provide high luminous efficiency, the diagnostic composition containing the organometallic compound can have a high diagnostic efficiency.
상기 진단용 조성물은, 각종 진단용 키트, 진단 시약, 바이오 센서, 바이오 마커 등에 다양하게 응용될 수 있다. The diagnostic composition can be applied to a variety of diagnostic kits, diagnostic reagents, biosensors, biomarkers, and the like.
본 명세서 중 C1-C60알킬기는 탄소수 1 내지 60의 선형 또는 분지형 포화 지방족 탄화수소 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, 구체적인 예에는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, iso-아밀기, 헥실기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C1-C60알킬렌기는 상기 C1-C60알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. In the present specification, the C 1 -C 60 alkyl group means a linear or branched saturated aliphatic hydrocarbon monovalent group having 1 to 60 carbon atoms. Specific examples thereof include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isobutyl group, A tert-butyl group, a pentyl group, an iso-amyl group, a hexyl group, and the like. In the present specification, a C 1 -C 60 alkylene group means a divalent group having the same structure as the above C 1 -C 60 alkyl group.
본 명세서 중 C1-C60알콕시기는 -OA101(여기서, A101은 상기 C1-C60알킬기임)의 화학식을 갖는 1가 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 메톡시기, 에톡시기, 이소프로필옥시기 등이 포함된다. In the present specification, the C 1 -C 60 alkoxy group means a monovalent group having the formula: -OA 101 (wherein A 101 is the above C 1 -C 60 alkyl group), and specific examples thereof include a methoxy group, Isopropyloxy group and the like.
본 명세서 중 C2-C60알케닐기는 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소-탄소 이중 결합을 포함한 구조를 가지며, 이의 구체적인 예에는, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알케닐렌기는 상기 C2-C60알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다. In the present specification, the C 2 -C 60 alkenyl group has a structure containing at least one carbon-carbon double bond at the middle or end of the C 2 -C 60 alkyl group, and specific examples thereof include an ethenyl group, a propenyl group, a butenyl group, . In the present specification, the C 2 -C 60 alkenylene group means a divalent group having the same structure as the C 2 -C 60 alkenyl group.
본 명세서 중 C2-C60알키닐기는 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소-탄소 삼중 결합을 포함한 구조를 가지며, 이의 구체적인 예에는, 에티닐기(ethynyl), 프로피닐기(propynyl), 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알키닐렌기는 상기 C2-C60알키닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다. In the present specification, the C 2 -C 60 alkynyl group has a structure containing at least one carbon-carbon triple bond at the middle or end of the C 2 -C 60 alkyl group, and specific examples thereof include ethynyl, propynyl propynyl), and the like. In the present specification, the C 2 -C 60 alkynylene group means a divalent group having the same structure as the C 2 -C 60 alkynyl group.
본 명세서 중 C3-C10시클로알킬기는 탄소수 3 내지 10의 1가 포화 탄화수소 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알킬렌기는 상기 C3-C10시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.In the present specification, the C 3 -C 10 cycloalkyl group means a monovalent saturated hydrocarbon monocyclic group having 3 to 10 carbon atoms, and specific examples thereof include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, Tyl group and the like. The C 3 -C 10 cycloalkylene group of the specification and the second having the same structure as the above C 3 -C 10 cycloalkyl group means a group.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬기는 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 테트라히드로퓨라닐기(tetrahydrofuranyl), 테트라히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.In the present specification, a C 1 -C 10 heterocycloalkyl group means a monovalent monocyclic group having 1 to 10 carbon atoms including at least one heteroatom selected from N, O, P, Si and S as a ring-forming atom, Specific examples thereof include a tetrahydrofuranyl group, a tetrahydrothiophenyl group, and the like. In the present specification, a C 1 -C 10 heterocycloalkylene group means a divalent group having the same structure as the above-mentioned C 1 -C 10 heterocycloalkyl group.
본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐기는 탄소수 3 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 탄소-탄소 이중 결합을 가지나, 방향족성(aromaticity)을 갖지 않는 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐렌기는 상기 C3-C10시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.In the present specification, the C 3 -C 10 cycloalkenyl group means a monovalent monocyclic group having 3 to 10 carbon atoms, which has at least one carbon-carbon double bond in the ring, but does not have aromaticity , And specific examples thereof include a cyclopentenyl group, a cyclohexenyl group, a cycloheptenyl group and the like. In the present specification, the C 3 -C 10 cycloalkenylene group means a divalent group having the same structure as the C 3 -C 10 cycloalkenyl group.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐기는 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 갖는다. 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기의 구체예는, 2,3-디히드로퓨라닐기, 2,3-디히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.In the present specification, a C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group is a monovalent monocyclic group having 1 to 10 carbon atoms including at least one hetero atom selected from N, O, P, Si and S as a ring-forming atom, Lt; RTI ID = 0.0 > a < / RTI > Specific examples of the C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group include a 2,3-dihydrofuranyl group, a 2,3-dihydrothiophenyl group, and the like. In the present specification, the C 1 -C 10 heterocycloalkenylene group means a divalent group having the same structure as the C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group.
본 명세서 중 C6-C60아릴기는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, C6-C60아릴렌기는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 C6-C60아릴기의 구체예는, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기 등을 포함한다. 상기 C6-C60아릴기 및 C6-C60아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다. In the present specification, the C 6 -C 60 aryl group means a monovalent group having a carbocyclic aromatic system having 6 to 60 carbon atoms, and a C 6 -C 60 arylene group means a carbamoyl group having 6 to 60 carbon atoms Quot; means a divalent group having a cyclic aromatic system. Specific examples of the C 6 -C 60 aryl group include a phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, a phenanthrenyl group, a pyrenyl group, a klycenyl group and the like. The C 6 -C 60 aryl groups and C 6 -C 60 aryl If the alkylene group contains two or more rings, the two or more rings may be fused to each other.
본 명세서 중 C1-C60헤테로아릴기는 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, C1-C60헤테로아릴렌기는 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기의 구체예는, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 등을 포함한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기 및 C1-C60헤테로아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다. In the present specification, the C 1 -C 60 heteroaryl group is a monovalent group having at least one hetero atom selected from N, O, P, Si and S as a ring-forming atom and having a cyclic aromatic system having 1 to 60 carbon atoms C 1 -C 60 heteroarylene group means a divalent hydrocarbon group having at least one heteroatom selected from N, O, P, Si and S as a ring-forming atom and having a carbocyclic aromatic system having 1 to 60 carbon atoms, Group. Specific examples of the C 1 -C 60 heteroaryl group include a pyridinyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazinyl group, a pyridazinyl group, a triazinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group and the like. When the C 1 -C 60 heteroaryl group and the C 1 -C 60 heteroarylene group include two or more rings, two or more rings may be fused together.
본 명세서 중 C6-C60아릴옥시기는 -OA102(여기서, A102는 상기 C6-C60아릴기임)를 가리키고, 상기 C6-C60아릴티오기(arylthio)는 -SA103(여기서, A103은 상기 C6-C60아릴기임)를 가리킨다.In the present specification, the C 6 -C 60 aryloxy group indicates -OA 102 (wherein A 102 is the C 6 -C 60 aryl group), the C 6 -C 60 arylthio is -SA 103 , And A 103 is the above C 6 -C 60 aryl group.
본 명세서 중 1가 비-방향족 축합다환 그룹(non-aromatic condensed polycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소만을 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromaticity)를 갖는 1가 그룹(예를 들면, 8 내지 60의 탄소수를 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹의 구체예는 플루오레닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.In the present specification, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group is a condensed polycyclic group in which two or more rings are condensed with each other and contain only carbon as a ring-forming atom, and the whole molecule is a non-aromaticity. (E. G., Having from 8 to 60 carbon atoms). Examples of the monovalent non-aromatic condensed polycyclic group include a fluorenyl group and the like. In the present specification, the divalent non-aromatic condensed polycyclic group means a divalent group having the same structure as the monovalent non-aromatic condensed polycyclic group.
본 명세서 중 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(non-aromatic condensed heteropolycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소 외에 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 헤테로 원자를 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromaticity)를 갖는 1가 그룹(예를 들면, 1 내지 60의 탄소수를 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은, 카바졸일기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.In the present specification, a monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group is a condensed heteropolycyclic group in which two or more rings are condensed with each other and a hetero atom selected from N, O, P, Si and S (For example, having from 1 to 60 carbon atoms) having a non-aromaticity throughout the molecule. The monovalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group includes a carbazolyl group and the like. In the present specification, the divalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group means a divalent group having the same structure as the monovalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group.
본 명세서 중 C5-C30카보시클릭 그룹은 고리 형성 원자로서 5 내지 30개의 탄소만을 갖는 포화 또는 불포화 시클릭 그룹을 가리킨다. 상기 C5-C30카보시클릭 그룹은 모노시클릭 그룹 또는 폴리시클릭 그룹일 수 있다. In the present specification, a C 5 -C 30 carbocyclic group refers to a saturated or unsaturated cyclic group having only 5 to 30 carbons as a ring forming atom. The C 5 -C 30 carbocyclic group may be a monocyclic group or a polycyclic group.
본 명세서 중 C1-C30헤테로시클릭 그룹은 고리 형성 원자로서 1 내지 30개의 탄소 외에, N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 헤테로 원자를 적어도 하나 갖는 포화 또는 불포화 시클릭 그룹을 가리킨다. 상기 C1-C30헤테로시클릭 그룹은 모노시클릭 그룹 또는 폴리시클릭 그룹일 수 있다. In the present specification, a C 1 -C 30 heterocyclic group refers to a saturated or unsaturated cyclic group having at least one heteroatom selected from N, O, P, Si and S in addition to 1 to 30 carbons as a ring forming atom. The C 1 -C 30 heterocyclic group may be a monocyclic group or a polycyclic group.
상기 치환된 C5-C30카보시클릭 그룹, 치환된 C2-C30헤테로시클릭 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는, The substituted C 5 -C 30 carbocyclic group, the substituted C 2 -C 30 heterocyclic group, the substituted C 1 -C 60 alkyl group, the substituted C 2 -C 60 alkenyl group, the substituted C 2 -C A substituted C 1 -C 6 alkynyl group, a substituted C 1 -C 60 alkoxy group, a substituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a substituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a substituted C 1 -C 10 cycloalkenyl group, -C 10 hetero cycloalkenyl group, a substituted C 6 -C 60 aryl, substituted C 6 -C 60 aryloxy group, a substituted C 6 -C 60 arylthio group, a substituted C 1 -C 60 heteroaryl group, , The substituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group and the substituted monovalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기; Heavy hydrogen, -F, -Cl, -Br, -I , -CD 3, -CD 2 H, -CDH 2, -CF 3, -CF 2 H, -CFH 2, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, A carboxyl group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, An alkynyl group and a C 1 -C 60 alkoxy group;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15), -B(Q16)(Q17) 및 -P(=O)(Q18)(Q19) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기; Heavy hydrogen, -F, -Cl, -Br, -I , -CD 3, -CD 2 H, -CDH 2, -CF 3, -CF 2 H, -CFH 2, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, A carboxyl group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a C 3 -C 10 cycloalkyl group, a C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a C 3 -C 10 heterocycloalkyl group, C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy, C 6 -C 60 arylthio, C 1 -C 60 heteroaryl group, 1 is a non-condensed polycyclic aromatic group, a monovalent non-aromatic heterocyclic condensed polycyclic group, -N (Q 11) (Q 12), -Si (Q 13) (Q 14) (Q 15), -B (Q 16) (Q 17) and -P (= O) (Q 18 ) (Q 19) from the at least one selected substituted, C 1 -C 60 alkyl, C 2 -C 60 alkenyl, C 2 -C 60 alkynyl group And a C 1 -C 60 alkoxy group;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;C 3 -C 10 cycloalkyl, C 1 -C 10 heterocycloalkyl, C 3 -C 10 cycloalkenyl, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl, C 6 -C 60 aryl, C 6 -C 60 aryl A C 6 -C 60 arylthio group, a C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group and a monovalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25), -B(Q26)(Q27) 및 -P(=O)(Q28)(Q29) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및Heavy hydrogen, -F, -Cl, -Br, -I , -CD 3, -CD 2 H, -CDH 2, -CF 3, -CF 2 H, -CFH 2, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, A carboxyl group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, alkynyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, C 6 - C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy, C 6 -C 60 arylthio, C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a monovalent non-aromatic heterocyclic group condensed polycyclic , -N (Q 21) (Q 22), -Si (Q 23) (Q 24) (Q 25), -B (Q 26) (Q 27) and -P (= O) (Q 28 ) (Q A C 3 -C 10 heterocycloalkyl group, a C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group substituted with at least one selected from the group consisting of a C 1 -C 10 cycloalkyl group, , C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy, C 6 -C 60 aryl come T, C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, and 1 is a non-aromatic A heterocyclic polycyclic group; And
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37) 및 -P(=O)(Q38)(Q39); -N (Q 31) (Q 32 ), -Si (Q 33) (Q 34) (Q 35), -B (Q 36) (Q 37) and -P (= O) (Q 38 ) (Q 39 );
중에서 선택되고,≪ / RTI >
상기 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60알킬기 및 C6-C60아릴기 중 적어도 하나로 치환된 C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다.Wherein Q 1 to Q 9 , Q 11 to Q 19 , Q 21 to Q 29 and Q 31 to Q 39 independently of one another are hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, A nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or its salt, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, C 2 -C 60 alkynyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 1 -C 60 alkyl and C 6 -C 60 aryl group substituted by at least one of C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy, C 6 -C 60 arylthio group, a C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, and a monovalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group.
이하, 합성예 및 실시예를 들어, 본 발명의 일 구현예를 따르는 화합물 및 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명하나, 본 발명이 하기의 합성예 및 실시예로 한정되는 것은 아니다. 하기 합성예 중 "'A' 대신 'B'를 사용하였다"란 표현 중 'B'의 사용량과 'A'의 사용량은 몰당량 기준으로 동일하다.Hereinafter, compounds and organic light emitting devices according to one embodiment of the present invention will be described in more detail with reference to the following Synthesis Examples and Examples, but the present invention is not limited to the following Synthesis Examples and Examples. In the following Synthesis Examples, the amounts of 'B' and 'A' used in the expression "B" was used in place of "A" were the same on the molar equivalent basis.
[ [ 실시예Example ]]
합성예Synthetic example 1 : 화합물 1의 합성 1: Synthesis of compound 1
중간체 1-C의 합성Synthesis of intermediate 1-C
중간체 1-A 5g (14.86mmol, 1equiv), 중간체 1-B 5.7g (14.86mmol, 1equiv), Cu2O 0.11g (0.74mmol, 0.05equiv), CsCO3 6.78g (20.8mmol, 1.4equiv), 4,7-dimethoxy-1,10-phenanthroline 1.07g (2.23mmol, 0.15equiV) 및 PEG 2.5g을 DMF 15mL와 혼합한 후 160℃에서 밤새 환류하였다. 이로부터 수득한 결과물의 온도를 실온까지 냉각시킨 후 침전물을 여과하고 수득한 여액을 CH2Cl2와 H2O로 세정하고 컬럼 크로마토그래피를 수행하여 중간체 1-C 3.4g (수율 59%)를 수득하였다. LC-MS 분석을 통해 물질을 확인하였다.(14.86 mmol, 1 equiv), 0.10 g (0.74 mmol, 0.05 equiv) of Cu 2 O, 6.78 g (20.8 mmol, 1.4 equiv) of CsCO 3 , and 5 g (14.86 mmol, 1 equiv) of Intermediate 1-A, 1.07 g (2.23 mmol, 0.15 equiV) of 4,7-dimethoxy-1,10-phenanthroline and 2.5 g of PEG were mixed with 15 mL of DMF and refluxed at 160 DEG C overnight. The resulting product was cooled to room temperature and the precipitate was filtered. The obtained filtrate was washed with CH 2 Cl 2 and H 2 O and subjected to column chromatography to obtain 3.4 g (yield: 59%) of Intermediate 1-C . The material was identified by LC-MS analysis.
C45H43N3O: M+ 641.34C 45 H 43 N 3 O: M + 641.34
중간체 1-D의 합성Synthesis of intermediate 1-D
중간체 1-C 3g (6.47mmol, 1equiv)와 pyricine hydrochloride 37g (327mmol, 70equiv)를 seal tube에 넣고 180℃에서 밤새 교반하였다. 이로부터 수득한 결과물의 온도를 실온까지 냉각시킨 후 CH2Cl2와 H2O로 세정하고 컬럼 크로마토그래피를 수행하여 중간체 1-D 1.8g (수율 60%)을 수득하였다. LC-MS 분석을 통해 물질을 확인하였다.3 g (6.47 mmol, 1 equiv) of intermediate 1-C and 37 g (327 mmol, 70 equiv) of pyricine hydrochloride were placed in a seal tube and stirred overnight at 180 ° C. The resultant product was cooled to room temperature, washed with CH 2 Cl 2 and H 2 O, and subjected to column chromatography to obtain 1.8 g (yield: 60%) of Intermediate 1-D. The material was identified by LC-MS analysis.
C45H43N3O: M+ 627.32C 45 H 43 N 3 O: M + 627.32
화합물 1의 합성Synthesis of Compound 1
중간체 1-D 1.5g (2.39mmol, 1equiv) 및 K2PtCl4 1.19g (2.87mmol, 1.2equiv)를 AcOH 80mL와 H2O 3mL를 혼합한 혼합물과 혼합하고 밤새 환류하였다. 이로부터 수득한 결과물의 온도를 실온까지 냉각시킨 후 침전물을 여과하고, 침전물을 다시 MC에 녹여 H2O로 세정한 다음, 컬럼 크로마토그래피를 수행하여 화합물 1 1.3g (수율 56%)을 얻었다. LC-MS 분석을 통해 물질을 확인하였다.1.5 g (2.39 mmol, 1 equiv) of Intermediate 1-D and 1.19 g (2.87 mmol, 1.2 equiv) of K 2 PtCl 4 were mixed with a mixture of 80 mL of AcOH and 3 mL of H 2 O and refluxed overnight. The temperature of the obtained product was cooled to room temperature, and the precipitate was filtered. The precipitate was again dissolved in MC, washed with H 2 O and subjected to column chromatography to obtain 1.3 g (yield: 56%) of Compound 1. The material was identified by LC-MS analysis.
C44H39N3OPt: M+ 820.27C 44 H 39 N 3 OPt: M + 820.27
합성예Synthetic example 2 : 화합물 34의 합성 2: Synthesis of Compound 34
중간체 34-C의 합성Synthesis of intermediate 34-C
중간체 34-A 2.3g (6.84mmol, 1equiv), 중간체 34-B 2.74g (6.84mmol, 1equiv), Cu2O 0.05g(0.34mmol, 0.05equiv), CsCO3 3.12g(9.57mmol, 1.4equiv), 4,7-dimethoxy-1,10-phenanthroline 0.49g (1.03mmol, 0.15equiV) 및 PEG 1.15g을 DMF 7mL와 혼합한 후 160℃에서 밤새 환류하였다. 이로부터 수득한 결과물의 온도를 실온까지 냉각시킨 후 침전물을 여과하고 수득한 여액을 CH2Cl2와 H2O로 세정하고 컬럼 크로마토그래피를 수행하여 중간체 34-C 1.4g (수율 51%)를 수득하였다. LC-MS 분석을 통해 물질을 확인하였다.Intermediate 34-A 2.3g (6.84mmol, 1equiv ), intermediate 34-B 2.74g (6.84mmol, 1equiv ), Cu 2 O 0.05g (0.34mmol, 0.05equiv), CsCO 3 3.12g (9.57mmol, 1.4equiv) , 0.49 g (1.03 mmol, 0.15 equiV) of 4,7-dimethoxy-1,10-phenanthroline and 1.15 g of PEG were mixed with 7 mL of DMF and refluxed overnight at 160 ° C. The temperature of the resulting product was cooled to room temperature, and the precipitate was filtered. The resulting filtrate was washed with CH 2 Cl 2 and H 2 O and subjected to column chromatography to obtain 1.4 g (yield: 51%) of Intermediate 34-C . The material was identified by LC-MS analysis.
C45H44N4O: M+ 656.35C 45 H 44 N 4 O: M + 656.35
중간체 34-D의 합성Synthesis of intermediate 34-D
중간체 34-C 1.3g (1.98mmol, 1equiv)와 pyricine hydrochloride 16.01g (138.54mmol, 70equiv)를 seal tube에 넣고 180℃에서 밤새 교반하였다. 이로부터 수득한 결과물의 온도를 실온까지 냉각시킨 후 CH2Cl2와 H2O로 세정하고 컬럼 크로마토그래피를 수행하여 중간체 34-D 0.60g (수율 47%)을 수득하였다. LC-MS 분석을 통해 물질을 확인하였다.1.3 g (1.98 mmol, 1 equiv) of intermediate 34-C and 16.01 g (138.54 mmol, 70 equiv) of pyricine hydrochloride were placed in a seal tube and stirred overnight at 180 ° C. The resultant product was cooled to room temperature, washed with CH 2 Cl 2 and H 2 O, and subjected to column chromatography to obtain 0.60 g (yield 47%) of Intermediate 34-D. The material was identified by LC-MS analysis.
C44H42N4O: M+ 642.34C 44 H 42 N 4 O: M + 642.34
화합물 34의 합성Synthesis of Compound 34
중간체 34-D 0.60g (0.96mmol, 1equiv) 및 K2PtCl4 0.48g (2.87mmol, 1.2equiv)를 AcOH 80mL와 H2O 3mL를 혼합한 혼합물과 혼합하고 밤새 환류하였다. 이로부터 수득한 결과물의 온도를 실온까지 냉각시킨 후 침전물을 여과하고, 침전물을 다시 MC에 녹여 H2O로 세정한 다음 컬럼 크로마토그래피를 수행하여 화합물 34 1.3g (수율 56%)을 얻었다. LC-MS 분석을 통해 물질을 확인하였다.0.48 g (0.96 mmol, 1 equiv) of Intermediate 34-D and 0.48 g (2.87 mmol, 1.2 equiv) of K 2 PtCl 4 were mixed with a mixture of 80 mL of AcOH and 3 mL of H 2 O and refluxed overnight. The temperature of the resulting product was cooled to room temperature, and the precipitate was filtered. The precipitate was again dissolved in MC, washed with H 2 O and then subjected to column chromatography to obtain 1.3 g (yield: 56%) of Compound 34. The material was identified by LC-MS analysis.
C44H39N3OPt: M+ 820.27C 44 H 39 N 3 OPt: M + 820.27
합성예Synthetic example 3 : 화합물 35의 합성 3: Synthesis of Compound 35
중간체 35-C의 합성Synthesis of intermediate 35-C
중간체 35-A 4.5g (18.27mmol, 1equiv), 중간체 35-B 6.56g (18.27mmol, 1equiv), Cu2O 0.13g (0.91mmol, 0.05equiv), CsCO3 8.33g (25.58mmol, 1.4equiv), 4,7-dimethoxy-1,10-phenanthroline 1.32g (2.74mmol, 0.15equiV) 및 PEG 2.25g을 DMF 18mL와 혼합한 후 160℃에서 밤새 환류하였다. 이로부터 수득한 결과물의 온도를 실온까지 냉각시킨 후 침전물을 여과하고 수득한 여액을 CH2Cl2와 H2O로 세정하고 컬럼 크로마토그래피를 수행하여 중간체 35-C 3.6g (수율 49%)를 수득하였다. LC-MS 분석을 통해 물질을 확인하였다.Intermediate 35-A 4.5 g (18.27 mmol, 1 equiv), Intermediate 35-B 6.56 g (18.27 mmol, 1 equiv), Cu 2 O 0.13 g (0.91 mmol, 0.05 equiv), CsCO 3 8.33 g (25.58 mmol, 1.4 equiv) , 2.72 g (2.74 mmol, 0.15 equiV) of 4,7-dimethoxy-1,10-phenanthroline and 2.25 g of PEG were mixed with 18 mL of DMF and refluxed overnight at 160 ° C. The temperature of the resulting product was cooled to room temperature, and the precipitate was filtered. The resulting filtrate was washed with CH 2 Cl 2 and H 2 O and subjected to column chromatography to obtain 3.6 g (yield: 49%) of Intermediate 35-C . The material was identified by LC-MS analysis.
C29H21 BrN2: M+ 476.09C 29 H 21 BrN 2 : M + 476.09
중간체 35-E의 합성Synthesis of intermediate 35-E
중간체 35-B 및 중간체 A 대신, 중간체 35-C 2.84g (5.94mmol) 및 중간체 35-D 2.0g (5.94mmol)를 각각 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 중간체 35-C의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 중간체 35-E 3.5g (수율 48%)를 수득하였다. C was prepared in the same manner as in the synthesis method of Intermediate 35-C except that 2.84 g (5.94 mmol) of Intermediate 35-C and 2.0 g (5.94 mmol) of Intermediate 35-D were used in place of Intermediate 35- Using the same method, 3.5 g (yield 48%) of Intermediate 35-E was obtained.
C51H48N4O : M+ 732.38C 51 H 48 N 4 O: M + 732.38
중간체 35-F의 합성Synthesis of intermediate 35-F
중간체 34-C 대신, 중간체 35-E 3g (4.09mmol, 1equiv)를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 2의 중간체 34-D의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 중간체 35-F (1.5g, 수율 57%)를 수득하였다.D was prepared in the same manner as in the synthesis of Intermediate 34-D in Synthesis Example 2 except that 3 g (4.09 mmol, 1 equiv) of Intermediate 35-E was used instead of Intermediate 34-C, (1.5 g, yield 57%).
C50H46N4O: M+ 718.37C 50 H 46 N 4 O: M + 718.37
화합물 35의 합성Synthesis of Compound 35
중간체 35-E 1.5g (2.09mmol, 1equiv) 및 K2PtCl4 1.04g (2.51mmol, 1.2equiv)를 AcOH 30mL와 H2O 1mL를 혼합한 혼합물과 혼합하고 밤새 환류하였다. 이로부터 수득한 결과물의 온도를 실온까지 냉각시킨 후 침전물을 여과하고, 침전물을 다시 MC에 녹여 H2O로 세정하고 컬럼 크로마토그래피를 수행하여 화합물 35 0.8g (수율 46%)을 얻었다. LC-MS 분석을 통해 물질을 확인하였다.1.5 g (2.09 mmol, 1 equiv) of Intermediate 35-E and 1.04 g (2.51 mmol, 1.2 equiv) of K 2 PtCl 4 were mixed with a mixture of 30 mL of AcOH and 1 mL of H 2 O and refluxed overnight. The temperature of the resulting product was cooled to room temperature, and the precipitate was filtered. The precipitate was again dissolved in MC, washed with H 2 O, and subjected to column chromatography to obtain 0.8 g (yield 46%) of Compound 35. The material was identified by LC-MS analysis.
C50H44N4OPt: M+ 911.32C 50 H 44 N 4 OPt: M + 911.32
합성예Synthetic example 4 : 화합물 63의 합성 4: Synthesis of Compound 63
중간체 63-C의 합성Synthesis of intermediate 63-C
중간체 63-A 4.5g (18.27mmol, 1equiv), 중간체 63-B 12.62g (18.27mmol, 1equiv), Cu2O 0.13g (0.91mmol, 0.05equiv), CsCO3 8.33g (25.58mmol, 1.4equiv), 4,7-dimethoxy-1,10-phenanthroline 1.32g (2.74mmol, 0.15equiV) 및 PEG 2.25g을 DMF 18mL와 혼합한 후 160℃에서 밤새 환류하였다. 이로부터 수득한 결과물의 온도를 실온까지 냉각시킨 후 침전물을 여과하고 수득한 여액을 CH2Cl2와 H2O로 세정하고 컬럼 크로마토그래피를 수행하여 중간체 63-C 6.2g (수율 40%)를 수득하였다. LC-MS 분석을 통해 물질을 확인하였다.(18.27 mmol, 1 equiv), 0.13 g (0.91 mmol, 0.05 equiv) of Cu 2 O, 8.33 g (25.58 mmol, 1.4 equiv) of CsCO 3 , 4.5 g (18.27 mmol, 1 equiv) of Intermediate 63- , 2.72 g (2.74 mmol, 0.15 equiV) of 4,7-dimethoxy-1,10-phenanthroline and 2.25 g of PEG were mixed with 18 mL of DMF and refluxed overnight at 160 ° C. The resulting product was cooled to room temperature, and the precipitate was filtered. The resulting filtrate was washed with CH 2 Cl 2 and H 2 O and subjected to column chromatography to obtain 6.2 g (yield: 40%) of Intermediate 63-C . The material was identified by LC-MS analysis.
C56H49N5O2S : M+ 855.36C 56 H 49 N 5 O 2 S: M + 855.36
중간체 63-D의 합성Synthesis of intermediate 63-D
중간체 63-C 6g (7.01mmol, 1equiv)와 KOH (21.03mmol, 3equiV)를 EtOH 100mL에 넣고 4시간동안 환류시켰다. 반응 종료 후 온도를 실온까지 냉각시킨 후 침전물을 여과하고 수득한 여액을 CH2Cl2와 H2O로 세정하고 컬럼 크로마토그래피를 수행하여 중간체 63-D 3.7g (수율 74%)를 수득하였다. LC-MS 분석을 통해 물질을 확인하였다. 6 g (7.01 mmol, 1 equiv) of intermediate 63-C and KOH (21.03 mmol, 3 equiv) were added to 100 mL of EtOH and refluxed for 4 hours. After the completion of the reaction, the temperature was cooled to room temperature, and the precipitate was filtered. The resulting filtrate was washed with CH 2 Cl 2 and H 2 O and subjected to column chromatography to obtain 3.7 g (yield: 74%) of Intermediate 63-D. The material was identified by LC-MS analysis.
C50H45N5 : M+ 715.37C 50 H 45 N 5 : M + 715.37
화합물 63의 합성Synthesis of Compound 63
중간체 63-D 2g (2.79mmol, 1equiv) 및 K2PtCl4 1.39g (3.35mmol, 1.2equiv)를 AcOH 70mL와 H2O 1mL를 혼합한 혼합물과 혼합하고 밤새 환류하였다. 이로부터 수득한 결과물의 온도를 실온까지 냉각시킨 후 침전물을 여과하고, 침전물을 다시 MC에 녹여 H2O로 세정하고 컬럼 크로마토그래피를 수행하여 화합물 63 1.1g (수율 43%)을 얻었다. LC-MS 분석을 통해 물질을 확인하였다.A mixture of 2 g (2.79 mmol, 1 equiv) of Intermediate 63-D and 1.39 g (3.35 mmol, 1.2 equiv) of K 2 PtCl 4 was mixed with 70 mL of AcOH and 1 mL of H 2 O and refluxed overnight. The temperature of the obtained product was cooled to room temperature, and the precipitate was filtered. The precipitate was again dissolved in MC, washed with H 2 O and subjected to column chromatography to obtain 1.1 g of Compound 63 (yield: 43%). The material was identified by LC-MS analysis.
C50H43N5Pt: M+ 908.32C 50 H 43 N 5 Pt: M + 908.32
실시예Example 1 One
애노드로서 ITO/Ag/ITO가 70Å/1000Å/70Å의 두께로 증착된 유리 기판을 50mm x 50mm x 0.5mm 크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각 5분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정하고 진공 증착 장치에 설치하였다.The glass substrate on which ITO / Ag / ITO was deposited to a thickness of 70 ANGSTROM / 1000 ANGSTROM / 70 ANGSTROM as the anode was cut into a size of 50 mm x 50 mm x 0.5 mm, ultrasonically washed with isopropyl alcohol and purified water for 5 minutes each, UV light was irradiated, exposed to ozone, cleaned, and installed in a vacuum deposition apparatus.
상기 애노드 상부에 2-TNATA를 증착하여 600Å 두께의 정공 주입층을 형성한 후, 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(이하, NPB)을 증착하여 1350Å 두께의 정공 수송층을 형성하였다. 2-TNATA was deposited on the anode to form a hole injection layer having a thickness of 600 A, and 4,4'-bis [N- (1-naphthyl) -N-phenylamino] biphenyl And a hole transporting layer having a thickness of 1350 A was formed.
상기 정공 수송층 상부에 CBP(호스트) 및 화합물 1(도펀트)을 94 : 6의 중량비로 공증착하여, 400Å 두께의 발광층을 형성한 다음, 상기 발광층 상부에 BCP를 증착하여 50Å 두께의 정공 저지층을 형성하였다. 이어서, 상기 정공 저지층 상에 Alq3를 증착하여, 350Å 두께의 전자 수송층을 형성한 후, 상기 전자 수송층 상에 LiF를 증착하여 10Å 두께의 전자 주입층을 형성하고, 상기 전자 주입층 상에 MgAg를 중량비 90:10의 비율로 증착하여 120Å 두께의 캐소드를 형성함으로써, ITO/Ag/ITO / 2-TNATA (600Å) / NPB (1350Å) / CBP + 화합물 1(6wt%) (400Å) / BCP(50Å) / Alq3(350Å) / LiF(10Å) / MgAg(120Å) 구조를 갖는 유기 발광 소자(적색광 방출)를 제작하였다. A host layer and a compound 1 (dopant) were co-deposited on the hole transport layer at a weight ratio of 94: 6 to form a light emitting layer having a thickness of 400 Å. Then, BCP was deposited on the light emitting layer to form a 50 Å thick hole blocking layer . Subsequently, Alq 3 was deposited on the hole blocking layer to form an electron transporting layer having a thickness of 350 A, LiF was deposited on the electron transporting layer to form an electron injection layer having a thickness of 10 A, and MgAg ITO / 2-TNATA (600 Å) / NPB (1350 Å) / CBP + compound 1 (6 wt%) (400 Å) / BCP (Emission of red light) having a structure of 50 Å / Alq 3 (350 Å) / LiF (10 Å) / MgAg (120 Å).
실시예Example 2 내지 4 및 2 to 4 and 비교예Comparative Example A 및 B A and B
발광층 형성시 도펀트로서 화합물 1 대신 표 2에 기재된 화합물을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다. An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Example 1 except that the compound described in Table 2 was used instead of Compound 1 as a dopant in the formation of the light emitting layer.
평가예Evaluation example 1: 유기 발광 소자의 특성 평가 1: Evaluation of characteristics of organic light emitting device
상기 실시예 1 내지 4와 비교예 A 및 B에서 제조된 각각의 유기 발광 소자에 대하여 구동 전압, 발광 효율 및 최대 발광 피크 파장(λmax)을 평가하여 그 결과를 표 2에 나타내었다. 평가 장치로서 전류-전압계(Keithley 2400) 및 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 사용하였다. The driving voltage, the luminous efficiency and the maximum emission peak wavelength (? Max ) were evaluated for each of the organic light emitting devices prepared in Examples 1 to 4 and Comparative Examples A and B, and the results are shown in Table 2. A current-voltmeter (Keithley 2400) and a luminance meter (Minolta Cs-1000A) were used as evaluation devices.
(cd/A)Luminous efficiency
(cd / A)
(nm)The maximum luminescence peak wavelength (? Max )
(nm)
상기 표 2로부터, 실시예 1 내지 4의 유기 발광 소자는 비교예 A 및 B의 유기 발광 소자에 비하여 우수한 구동 전압 및 발광 효율을 가짐을 확인할 수 있다. It can be seen from Table 2 that the organic light emitting devices of Examples 1 to 4 have excellent driving voltage and luminous efficiency as compared with the organic light emitting devices of Comparative Examples A and B.
10: 유기 발광 소자
11: 제1전극
15: 유기층
19: 제2전극10: Organic light emitting device
11: first electrode
15: Organic layer
19: Second electrode
Claims (20)
<화학식 1>
상기 화학식 1 중,
M은 베릴륨(Be), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 칼슘(Ca), 티타늄(Ti), 망간(Mn), 코발트(Co), 구리(Cu), 아연(Zn), 갈륨(Ga), 게르마늄(Ge), 지르코늄(Zr), 류테늄(Ru), 로듐(Rh), 팔라듐(Pd), 은(Ag), 레늄(Re), 백금(Pt) 또는 금(Au)이고,
상기 화학식 1 중, A1 또는 X5와 M 사이의 결합, A2 또는 X6과 M 사이의 결합, A3 또는 X7과 M 사이의 결합 및 A4 또는 X8와 M 사이의 결합 중 2개의 결합은 공유 결합이고, 나머지 2개의 결합은 배위 결합이고,
상기 화학식 1 중 A1은 상기 화학식 A1-1로 표시된 고리이고, 상기 화학식 A1-1 중 *는 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이고, *'은 화학식 1 중 T1과의 결합 사이트이고, *"은 화학식 1 중 T4와의 결합 사이트이고,
상기 화학식 1 중 A2는 상기 화학식 A2-1 내지 A2-3 중 하나로 표시된 고리이고, 상기 화학식 A2-1 내지 A2-3 중 *는 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이고, *'은 화학식 1 중 T1과의 결합 사이트이고, *"은 화학식 1 중 T2와의 결합 사이트이고,
상기 화학식 1 중 A3는 상기 화학식 A3-1로 표시된 고리이고, 상기 화학식 A3-1 중 *는 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이고, *"은 화학식 1 중 T2와의 결합 사이트이고, *'은 화학식 1 중 T3와의 결합 사이트이고,
상기 화학식 1 중 A4는 X8 또는 M과 결합된 제1원자, X8 또는 M과 결합된 제1원자를 포함한 비-고리형(non-cyclic) 모이어티, 또는 상기 화학식 A4-1로 표시된 고리이고, 상기 화학식 A4-1 중 *는 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이고, *'은 화학식 1 중 T3와의 결합 사이트이고, *"은 화학식 1 중 T4와의 결합 사이트이고,
상기 제1원자는 B, P, N, C, Si, O 또는 S이고,
상기 화학식 A1-1, A2-1 내지 A2-3, A3-1 및 A4-1 중,
X1, X3, X4 및 X51 내지 X54는 서로 독립적으로, N 또는 C이되, X51 및 X54 중 적어도 하나는 N이고,
X2는 N이고,
X52a 및 X53a는 서로 독립적으로, N 또는 C(R')이고,
고리 CY1 내지 CY4는 서로 독립적으로, C5-C30카보시클릭 그룹 및 C1-C30헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고,
고리 CY5는 C1-C3헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고,
상기 화학식 1 중, X5 내지 X8은 서로 독립적으로, 단일 결합, O, S, B(R5), N(R5), P(R5), C(R5)(R6), Si(R5)(R6), Ge(R5)(R6), C(=O), B(R5)(R6), N(R5)(R6) 또는 P(R5)(R6)이고,
T1 내지 T4는 서로 독립적으로, 단일 결합, 이중 결합, *-N(R7)-*', *-B(R7)-*', *-P(R7)-*', *-C(R7)(R8)-*', *-Si(R7)(R8)-*', *-Ge(R7)(R8)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)2-*', *-C(R7)=*', *=C(R7)-*', *-C(R7)=C(R8)-*', *-C(=S)-*' 및 *-C≡C-*' 중에서 선택되고, 상기 * 및 *'은 각각 이웃한 원자와의 결합 사이트이고,
R7 및 R8은 선택적으로, 단일 결합, 이중 결합 또는 제1연결기를 통하여 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
n은 0 또는 1이고, n이 0일 경우 T4는 비존재하여 CY1와 CY4는 서로 결합되지 않고,
R1 내지 R8 및 R'은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7) 및 -P(=O)(Q8)(Q9) 중에서 선택되고,
a1 내지 a4는 서로 독립적으로, 0, 1, 2, 3, 4 또는 5이고,
R1 내지 R8 및 R' 중 이웃한 2 이상은 선택적으로, 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
상기 치환된 C5-C30카보시클릭 그룹, 치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,
중수소, -F, Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15), -B(Q16)(Q17) 및 -P(=O)(Q18)(Q19) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25), -B(Q26)(Q27) 및 -P(=O)(Q28)(Q29) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37) 및 -P(=O)(Q38)(Q39);
중에서 선택되고,
상기 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60알킬기 및 C6-C60아릴기 중 적어도 하나로 치환된 C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다.An organometallic compound represented by the following formula (1):
≪ Formula 1 >
In Formula 1,
M is at least one selected from the group consisting of beryllium (Be), magnesium (Mg), aluminum (Al), calcium (Ca), titanium (Ti), manganese (Mn), cobalt (Co), copper (Cu) ), Germanium (Ge), zirconium (Zr), ruthenium (Ru), rhodium (Rh), palladium (Pd), silver (Ag), rhenium (Re), platinum (Pt)
A 1 or a bond between X 5 and M, a bond between A 2 or X 6 and M, a bond between A 3 or X 7 and M, and a bond between A 4 or X 8 and M 2 The two bonds are covalent bonds, the remaining two bonds are coordinate bonds,
A 1 in the general formula (1) is a ring represented by the formula A1-1, A1-1 of the general formula * is a bonding site with the formula M 1, * 'is the binding site of the T 1 of the formula (1) * "Is a binding site with T 4 in the general formula (1)
A 2 in the formula (1) is a ring represented by one of the formulas (A2-1) to (A2-3), and * in the formulas (A2-1) to (A2-3) is a binding site with M in the formula and the combination of T 1 and site, * "is a bond between the T 2 of the formula (I) sites,
The formula of A 3 is a ring represented by the formula A3-1, A3-1 of the general formula * is a bonding site with the formula M 1, * "is a bond between the T 2 of the formula (I) sites, * ' Is a bonding site with T < 3 > in the formula (1)
In Formula 1, A 4 is a non including the first atom that is bonded to the first atom, or X 8 X 8 or M in combination with M - labeled cyclic (non-cyclic) moieties, or the formula A4-1 and a ring, of the formula A4-1 * is a bonding site with the formula M 1, * 'is combined with the formula 1 of the T 3 site, * "are binding sites with the general formula (1) of T 4,
Wherein said first atom is B, P, N, C, Si, O or S,
Among the above-mentioned formulas A1-1, A2-1 to A2-3, A3-1 and A4-1,
X 1 , X 3 , X 4 and X 51 to X 54 independently of one another are N or C, at least one of X 51 and X 54 is N,
X 2 is N,
X 52a and X 53a independently of one another are N or C (R '),
Rings CY 1 to CY 4 are independently selected from C 5 -C 30 carbocyclic groups and C 1 -C 30 heterocyclic groups,
The ring CY 5 is selected from C 1 -C 3 when heterocyclic group,
In Formula 1, X 5 to X 8 are, each independently, a single bond, O, S, B (R 5), N (R 5), P (R 5), C (R 5) (R 6), Si (R 5) (R 6 ), Ge (R 5) (R 6), C (= O), B (R 5) (R 6), N (R 5) (R 6) , or P (R 5 ) (R < 6 >),
T 1 to T 4 independently represent a single bond, a double bond, -N (R 7 ) -, -B (R 7 ) -, -P (R 7 ) -C (R 7) (R 8 ) - * ', * -Si (R 7) (R 8) - *', * -Ge (R 7) (R 8) - * ', * -S- *' , * -Se- * ', * -O- *', * -C (= O) - * ', * -S (= O) - *', * -S (= O) 2 - * ', * -C (R 7) = * ' , * = C (R 7) - *', * -C (R 7) = C (R 8) - * ', * -C (= S) - *' - and -C≡C- *, wherein * and * are each a bonding site with an adjacent atom,
R 7 and R 8 are optionally bonded to each other through a single bond, a double bond or a first linking group to form a substituted or unsubstituted C 5 -C 30 carbocyclic group or a substituted or unsubstituted C 1 -C 30 hetero A cyclic group can be formed,
n is 0 or 1, and when n is 0, T 4 is absent and CY 1 and CY 4 are not bonded to each other,
R 1 to R 8 and R 'are each independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -SF 5 , hydroxyl, cyano, nitro, A substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkenyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a C 2 -C 60 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylthio group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic Condensed polycyclic group, a substituted or unsubstituted 1, a non-aromatic heterocyclic condensed polycyclic group, -N (Q 1) (Q 2), -Si (Q 3) (Q 4) (Q 5), -B (Q 6 ) Q (Q 7 ) and -P (= O) (Q 8 ) (Q 9 )
a1 to a4 are independently of each other 0, 1, 2, 3, 4 or 5,
Two or more adjacent two of R 1 to R 8 and R 'may be optionally bonded to each other to form a substituted or unsubstituted C 5 -C 30 carbocyclic group or a substituted or unsubstituted C 1 -C 30 heterocyclic group Lt; RTI ID = 0.0 >
The substituted C 5 -C 30 carbocyclic group, a substituted C 1 -C 30 heterocyclic group, a substituted C 1 -C 60 alkyl group, a substituted C 2 -C 60 alkenyl, substituted C 2 -C A substituted C 1 -C 6 alkynyl group, a substituted C 1 -C 60 alkoxy group, a substituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a substituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a substituted C 1 -C 10 cycloalkenyl group, -C 10 hetero cycloalkenyl group, a substituted C 6 -C 60 aryl, substituted C 6 -C 60 aryloxy group, a substituted C 6 -C 60 arylthio group, a substituted C 1 -C 60 heteroaryl group, , The substituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group and the substituted monovalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group,
Heavy hydrogen, -F, Cl, -Br, -I , -CD 3, -CD 2 H, -CDH 2, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone jongi, a carboxylic acid group or A salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, a C 2 -C 60 alkynyl group and a C 1 -C 60 alkoxy group;
Heavy hydrogen, -F, -Cl, -Br, -I , -CD 3, -CD 2 H, -CDH 2, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone jongi, a carboxylic acid group Or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a C 3 -C 10 cycloalkyl group, a C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group , C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy, C 6 -C 60 arylthio, C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic heterocyclic group, -N (Q 11) (Q 12), -Si (Q 13) (Q 14) (Q 15), -B (Q 16) (Q 17) and -P (= O) (Q 18) (Q 19) from the at least one selected substituted, C 1 -C 60 alkyl, C 2 -C 60 alkenyl, C 2 -C 60 alkynyl groups and C 1 -C 60 alkoxy group;
C 3 -C 10 cycloalkyl, C 1 -C 10 heterocycloalkyl, C 3 -C 10 cycloalkenyl, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl, C 6 -C 60 aryl, C 6 -C 60 aryl A C 6 -C 60 arylthio group, a C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group and a monovalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group;
Heavy hydrogen, -F, -Cl, -Br, -I , -CD 3, -CD 2 H, -CDH 2, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone jongi, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, C 1 -C 60 alkyl, C 2 -C 60 alkenyl, C 2 -C 60 alkynyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, C 3 -C C 10 cycloalkyl, C 1 -C 10 heterocycloalkyl, C 3 -C 10 cycloalkenyl, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl, C 6 -C 60 aryl, C 6 -C 60 aryloxy, C 6 -C 60 arylthio, C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a monovalent non-aromatic heterocyclic condensed polycyclic group, -N (Q 21) (Q 22), -Si ( Q 23) (Q 24) ( Q 25), -B (Q 26) (Q 27) and -P (= O) (Q 28 ) (Q 29) from the at least one selected substituted, C 3 -C 10 cycloalkyl alkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryl Group, C 6 -C 60 arylthio, C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, and 1 is a non-aromatic heterocyclic group, fused polycyclic; And
-N (Q 31) (Q 32 ), -Si (Q 33) (Q 34) (Q 35), -B (Q 36) (Q 37) and -P (= O) (Q 38 ) (Q 39 );
≪ / RTI >
Wherein Q 1 to Q 9 , Q 11 to Q 19 , Q 21 to Q 29 and Q 31 to Q 39 independently of one another are hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, group, a nitro group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone jongi, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, C 1 -C 60 alkyl, C 2 -C 60 alkenyl, C 2 -C 60 alkynyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 1 -C 60 alkyl and C 6 -C 60 aryl group, at least one substituted C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy group of, C 6 -C 60 aryl A C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, and a monovalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group.
상기 M은 Pd 또는 Pt인, 유기금속 화합물.The method according to claim 1,
And M is Pd or Pt.
상기 X5, X7 및 X8은 서로 독립적으로, 단일 결합, O, S, 또는 N(R5)이고,
상기 X6은 단일 결합인, 유기금속 화합물.The method according to claim 1,
X 5 , X 7 and X 8 are independently of each other a single bond, O, S, or N (R 5 )
And X < 6 > is a single bond.
상기 고리 CY1 내지 CY4는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌(1,2,3,4-tetrahydronaphthalene) 그룹, 피롤 그룹, 티오펜 그룹, 퓨란 그룹, 인돌 그룹, 이소인돌 그룹, 벤조보롤 그룹, 벤조포스폴 그룹, 인덴 그룹, 벤조실롤 그룹, 벤조저몰 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조셀레노펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 카바졸 그룹, 벤조카바졸 그룹, 디벤조카바졸 그룹, 디벤조보롤 그룹, 디벤조포스폴 그룹, 플루오렌 그룹, 디벤조실롤 그룹, 디벤조저몰 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조셀레노펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 9H-플루오렌-9-온 그룹, 디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조보롤 그룹, 아자디벤조포스폴 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 아자디벤조저몰 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조셀레노펜 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 아자-9H-플루오렌-9-온 그룹, 아자디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 아크리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 페난트롤린 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 벤조피라졸 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 벤조옥사디아졸 그룹, 벤조티아디아졸 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로이소퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline) 그룹 및 5,6,7,8-테트라히드로퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroquinoline) 그룹 중에서 선택된, 유기금속 화합물.The method according to claim 1,
The ring CY CY 1 to 4 represent, independently of each other, a benzene group, a naphthalene group, an anthracene group, a phenanthrene group, a triphenylene group, a pyrene group, Cry metallocene group, cyclopentadienyl group, 1, 2, 3, 4 -Tetrahydronaphthalene group, pyrrole group, thiophene group, furan group, indole group, isoindole group, benzo borole group, benzofospor group, indene group, benzoylol group, Benzothiophene group, benzothiophene group, benzofuran group, carbazole group, benzocarbazole group, dibenzocarbazole group, dibenzo borole group, dibenzofospor group, fluorene group, dibenzo Dibenzothienophene group, dibenzothiophene 5-oxide group, 9H-fluorene-9-one group, dibenzothiophene 5, dibenzothiophene group, dibenzothiophene group, 5-dioxide group, azacavazole group, azadibenzo An azabenzosilane group, an azadibenzofurane group, an azadibenzofuran group, an azadibenzofurane group, an azadibenzoyl group, an azadibenzoyl group, Thiophene-5-oxide group, aza-9H-fluorene-9-one group, azadibenzothiophene 5,5-dioxide group, pyridine group, pyrimidine group, pyrazine group, pyridazine group, triazine group, quinoline An isoquinoline group, an isoquinoline group, an isoquinoline group, an isoquinoline group, an isoquinoline group, an acridine group, a quinoxaline group, a quinazoline group, a phenanthroline group, a pyrazole group, an imidazole group, A thiadiazole group, a benzoimidazole group, a benzoxazole group, a benzothiazole group, a benzoxadiazole group, a benzothiadiazole group, a benzothiazole group, a benzothiazole group, 5,6,7,8-tetrahydro Bovine quinoline (5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline) group and 5,6,7,8-tetrahydroquinoline (5,6,7,8-tetrahydroquinoline) selected from the group of organic metal compounds.
상기 T1은 단일 결합인, 유기금속 화합물.The method according to claim 1,
Wherein T < 1 > is a single bond.
상기 n은 0인, 유기금속 화합물.The method according to claim 1,
And n is 0.
상기 R1 내지 R8 및 R'은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, -SF5, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 및 -Si(Q33)(Q34)(Q35) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 및
-N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7) 및 -P(=O)(Q8)(Q9);
중에서 선택되고,
Q1 내지 Q9 및 Q33 내지 Q35는 서로 독립적으로,
-CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CH3, -CH2CD3, -CH2CD2H, -CH2CDH2, -CHDCH3, -CHDCD2H, -CHDCDH2, -CHDCD3, -CD2CD3, -CD2CD2H 및 -CD2CDH2;
n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 페닐기 및 나프틸기; 및
중수소, C1-C10알킬기 및 페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 페닐기 및 나프틸기;
중에서 선택된, 유기금속 화합물. The method according to claim 1,
R 1 to R 8 and R 'are, independently of each other,
A halogen atom, a hydroxyl group, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof 20 alkoxy group, a phosphoric acid group or a salt thereof, -SF 5, C 1 -C 20 alkyl group and C 1 -C;
Heavy hydrogen, -F, -Cl, -Br, -I , -CD 3, -CD 2 H, -CDH 2, -CF 3, -CF 2 H, -CFH 2, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, An amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or its salt, a sulfonic acid group or its salt, a phosphoric acid group or its salt, a C 1 -C 10 alkyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, An adamantanyl group, a norbornanyl group, a norbornenyl group, a cyclopentenyl group, a cyclohexenyl group, a cycloheptenyl group, a phenyl group, a naphthyl group, a pyridinyl group and a pyrimidinyl group A C 1 -C 20 alkyl group and a C 1 -C 20 alkoxy group substituted with at least one;
A cyclopentyl group, a cycloheptenyl group, a cycloheptenyl group, a cycloheptenyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, an adamantanyl group, a norbornanyl group, a norbornenyl group, A phenyl group, a pyranyl group, a thiophenyl group, a furanyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, an imidazolyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, A pyridinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, an isoindolyl group, an indolyl group, an indazolyl group, a pyridyl group, an isothiazolyl group, an isothiazolyl group, an isothiazolyl group, an isoxazolyl group, A quinolinyl group, a quinolizinyl group, a quinazolinyl group, a carbazolyl group, a phenanthrolinyl group, a benzoimidazolyl group, a benzofuranyl group, a benzothiophenyl group, an isobenzothiazole group, a benzoquinolyl group, a benzoquinolinyl group, A benzooxazolyl group, a benzoxazolyl group, A thiazolyl group, a tetrazolyl group, an oxadiazole group, a triazinyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a dibenzosilyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, an imide A jopyridinyl group and an imidazolopyrimidinyl group;
Heavy hydrogen, -F, -Cl, -Br, -I , -CD 3, -CD 2 H, -CDH 2, -CF 3, -CF 2 H, -CFH 2, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, A carboxyl group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a C 1 -C 20 alkyl group, a C 1 -C 20 alkoxy group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cyclohexyl group, A cycloheptenyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptenyl group, a phenyl group, a naphthyl group, a naphthyl group, a naphthyl group, A phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a crycenyl group, a pyrrolyl group, a thiophenyl group, a furanyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, , Isothiazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, isoindolyl group, , An indolyl group, an indolyl group, a pyridyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a benzoquinolinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a cinnolinyl group, a carbazolyl group, a phenanthrolinyl group, A benzofuranyl group, a benzothiophenyl group, an isobenzothiazolyl group, a benzoxazolyl group, an isobenzoxazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, an oxadiazolyl group, a triazinyl group, a dibenzofurano group, (Q 33 ) (Q 34 ) (Q 35 ), which is substituted with at least one group selected from the group consisting of a phenyl group, a dibenzosilyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, an imidazopyridinyl group, an imidazopyrimidinyl group and -Si A cyclohexyl group, a cycloheptenyl group, a cycloheptenyl group, a cycloheptenyl group, a cycloheptenyl group, a cycloheptenyl group, a cycloheptenyl group, a cycloheptenyl group, a cycloheptenyl group, a cycloheptenyl group, , A phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, A thiazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, an isothiazolyl group, an isothiazolyl group, a thiazolyl group, a thiazolyl group, a thiazolyl group, a thiazolyl group, An isoindolyl group, an indolyl group, an indazolyl group, a pyridyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a benzoyl group, an isoquinolinyl group, a benzoyl group, A benzofuranyl group, a benzothiophenyl group, an isobenzothiazolyl group, a benzoxazolyl group, a benzoxazolyl group, a benzooxazolyl group, An oxazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, an oxadiazolyl group, a triazinyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a dibenzosilyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, A ridinyl group and an imidazopyrimidinyl group; And
-N (Q 1) (Q 2 ), -Si (Q 3) (Q 4) (Q 5), -B (Q 6) (Q 7) , and -P (= O) (Q 8 ) (Q 9 );
≪ / RTI >
Q 1 to Q 9 and Q 33 to Q 35 are, independently of each other,
-CH 3 , -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CH 2 CH 3 , -CH 2 CD 3 , -CH 2 CD 2 H, -CH 2 CDH 2 , -CHDCH 3 , -CHDCD 2 H , -CHDCDH 2, -CHDCD 3, -CD 2 CD 3, -CD 2 CD 2 H , and -CD 2 CDH 2;
n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, sec- Tilyl group; And
Deuterium, C 1 -C 10 alkyl group and the phenyl group selected from the at least one substituted, n- propyl group, isopropyl group, n- butyl group, isobutyl group, sec- butyl group, tert- butyl group, n- pentyl group, An isopentyl group, a sec-pentyl group, a tert-pentyl group, a phenyl group and a naphthyl group;
≪ / RTI >
상기 R1 내지 R8 및 R'은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, 시아노기, 니트로기, -SF5, -CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 하기 화학식 9-1 내지 9-22로 표시되는 그룹, 하기 화학식 10-1 내지 10-143으로 표시되는 그룹 및 -Si(Q3)(Q4)(Q5) 중에서 선택된, 유기금속 화합물:
상기 화학식 9-1 내지 9-22 및 10-1 내지 10-143 중, i-Pr은 이소프로필기이고, i-Bu은 이소부틸기이고, t-Bu은 tert-부틸기이고, TMS는 트리메틸실릴기이고, ph는 페닐기이고, *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.The method according to claim 1,
Wherein R 1 to R 8 and R 'are independently of each other hydrogen, deuterium, -F, cyano, nitro, -SF 5 , -CH 3 , -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CF 3, -CF 2 H, -CFH 2 , the following formulas 9-1 to 9-22 group represented by, the following formulas 10-1 to groups and -Si (Q 3) represented by the 10-143 (Q 4) ( Q < RTI ID = 0.0 > 5 ), <
In the above formulas 9-1 to 9-22 and 10-1 to 10-143, i-Pr is isopropyl group, i-Bu is isobutyl group, t-Bu is tert-butyl group, TMS is trimethyl Silyl group, ph is a phenyl group, and * is a bonding site with neighboring atoms.
n은 0이고, A1이 하기 화학식 CY1-1 내지 CY1-34 중 하나로 표시되거나, 또는
n은 1이고, A1이 하기 화학식 CY1-101 내지 CY1-123 중 하나로 표시된, 유기금속 화합물:
상기 화학식 CY1-1 내지 CY1-34 및 CY1-101 내지 CY1-123 중,
X1 및 R1에 대한 설명은 각각 제1항에 기재된 바와 동일하고,
X11은 O, S, N(R11), C(R11)(R12) 또는 Si(R11)(R12)이고,
R11 내지 R18에 대한 설명은 각각 제1항 중 R1에 대한 설명을 참조하고,
a19는 0 내지 9의 정수 중에서 선택되고,
a18은 0 내지 8의 정수 중에서 선택되고,
a17은 0 내지 7의 정수 중에서 선택되고,
a16은 0 내지 6의 정수 중에서 선택되고,
a15는 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
a14는 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고,
a13은 0 내지 3의 정수 중에서 선택되고,
a12는 0 내지 2의 정수 중에서 선택되고,
*는 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이고,
*'은 화학식 1 중 T1과의 결합 사이트이고,
*"은 화학식 1 중 T4와의 결합 사이트이다.The method according to claim 1,
n is 0, A 1 is represented by one of the following formulas CY1-1 to CY1-34, or
n is 1, A 1 is the formula shown CY1-101 to one of CY1-123, organometallic compounds:
Among the above-mentioned formulas CY1-1 to CY1-34 and CY1-101 to CY1-123,
X 1 and R 1 are the same as defined in claim 1,
And X 11 is O, S, N (R 11 ), C (R 11) (R 12) , or Si (R 11) (R 12 ),
R 11 to R 18 each refer to the description of R 1 in the first paragraph,
a19 is selected from integers from 0 to 9,
a18 is selected from integers from 0 to 8,
a17 is selected from an integer of 0 to 7,
a16 is selected from an integer of 0 to 6,
a15 is selected from an integer of 0 to 5,
a14 is selected from integers from 0 to 4,
a13 is selected from integers from 0 to 3,
a12 is selected from integers from 0 to 2,
* Is a binding site with M in formula (1)
* Is a binding site with T 1 in the general formula (1)
* &Quot; is a binding site with T < 4 >
A2가 하기 화학식 CZ-1 내지 CZ-20 중 하나로 표시된, 유기금속 화합물:
상기 화학식 CZ-1 내지 CZ-20 중,
X2, X51, X54 및 R2에 대한 설명은 각각 제1항에 기재된 바와 동일하고,
X21은 O, S, N(R21), C(R21)(R22) 또는 Si(R21)(R22)이고,
R21 및 R22에 대한 설명은 각각 제1항 중 R2에 대한 설명을 참조하고,
a26은 0 내지 6의 정수 중에서 선택되고,
a24는 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고,
a22는 0 내지 2의 정수 중에서 선택되고,
*는 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이고,
*'은 화학식 1 중 T1과의 결합 사이트이고,
*"은 화학식 1 중 T2와의 결합 사이트이다.The method according to claim 1,
Wherein A < 2 > is represented by one of the following formulas CZ-1 to CZ-20:
Of the above-mentioned formulas CZ-1 to CZ-20,
X 2 , X 51 , X 54 and R 2 are the same as defined in claim 1,
And X 21 is O, S, N (R 21 ), C (R 21) (R 22) , or Si (R 21) (R 22 ),
R < 21 > and R < 22 > each refer to the description of R < 2 &
a26 is selected from integers from 0 to 6,
a24 is selected from integers from 0 to 4,
a22 is selected from integers from 0 to 2,
* Is a binding site with M in formula (1)
* Is a binding site with T 1 in the general formula (1)
* &Quot; is a binding site with T < 2 >
A3가 하기 화학식 CY3-1 내지 CY3-40 중 하나로 표시된, 유기금속 화합물:
상기 화학식 CY3-1 내지 CY3-40 중,
X3 및 R3에 대한 설명은 각각 제1항에 기재된 바와 동일하고,
X31은 O, S, N(R31), C(R31)(R32) 또는 Si(R31)(R32)이고,
X33은 N 또는 C(R31)이고,
R31 내지 R38에 대한 설명은 각각 제1항 중 R3에 대한 설명을 참조하고,
a37은 0 내지 7의 정수 중에서 선택되고,
a35는 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
a34는 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고,
a33은 0 내지 3의 정수 중에서 선택되고,
a32는 0 내지 2의 정수 중에서 선택되고,
*는 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이고,
*"은 화학식 1 중 T2와의 결합 사이트이고,
*'은 화학식 1 중 T3와의 결합 사이트이다.The method according to claim 1,
Wherein A < 3 > is one of the following formulas: CY3-1 to CY3-40,
Among the above-mentioned formulas CY3-1 to CY3-40,
X 3 and R 3 are the same as defined in claim 1,
And X 31 is O, S, N (R 31 ), C (R 31) (R 32) , or Si (R 31) (R 32 ),
X 33 is N or C (R 31 )
R 31 to R 38 each refer to the description of R 3 in the first paragraph,
a37 is selected from integers from 0 to 7,
a35 is selected from an integer of 0 to 5,
a34 is selected from integers from 0 to 4,
a33 is selected from integers from 0 to 3,
a32 is selected from integers from 0 to 2,
* Is a binding site with M in formula (1)
* &Quot; is a binding site with T < 2 > in the formula (1)
* Is a binding site with T < 3 >
i) A4가 *-O-*' 또는 *-S-*'이고, T3가 단일 결합, *-N(R7)-*', *-B(R7)-*', *-P(R7)-*', *-C(R7)(R8)-*', *-Si(R7)(R8)-*', *-Ge(R7)(R8)-*' 또는 *-C(=O)-*'이거나,
ii) A4가 하기 화학식 A4(1) 내지 A4(6) 중 하나로 표시되고, T3가 단일 결합이거나,
iii) n은 0이고, A4가 하기 화학식 CY4-1 내지 CY4-35 중 하나로 표시되거나, 또는
iv) n은 1이고, A4가 하기 화학식 CY4-101 내지 CY4-124 중 하나로 표시된, 유기금속 화합물:
상기 화학식 A4(1) 내지 A4(5), CY4-1 내지 CY4-35 및 CY4-101 내지 CY4-124 중,
X4 및 R4에 대한 설명은 각각 제1항에 기재된 바와 동일하고,
X41은 O, S, N(R41), C(R41)(R42) 또는 Si(R41)(R42)이고,
X43은 N 또는 C(R41)이고,
R41 내지 R48에 대한 설명은 각각 제1항 중 R4에 대한 설명을 참조하고,
a47은 0 내지 7의 정수 중에서 선택되고,
a46은 0 내지 6의 정수 중에서 선택되고,
a45는 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
a44는 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고,
a43은 0 내지 3의 정수 중에서 선택되고,
a42는 0 내지 2의 정수 중에서 선택되고,
*는 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이고,
*'은 화학식 1 중 T3와의 결합 사이트이고,
*"은 화학식 1 중 T4와의 결합 사이트이다.The method according to claim 1,
i) A 4 is * -O- * 'or * -S- *', T 3 is a single bond, * -N (R 7 ) - * ', * -B (R 7 ) P (R 7) - * ' , * -C (R 7) (R 8) - *', * -Si (R 7) (R 8) - * ', * -Ge (R 7) (R 8) - * 'or * -C (= O) - *',
ii) A 4 is represented by one of the following formulas A4 (1) to A4 (6), T 3 is a single bond,
iii) n is 0 and A 4 is represented by one of the following formulas CY4-1 to CY4-35, or
iv) an organometallic compound, wherein n is 1 and A < 4 > is one of the following formulas CY4-101 to CY4-124:
Among the above-mentioned formulas A4 (1) to A4 (5), CY4-1 to CY4-35 and CY4-101 to CY4-124,
X 4 and R 4 are the same as defined in claim 1, respectively,
And X 41 is O, S, N (R 41 ), C (R 41) (R 42) , or Si (R 41) (R 42 ),
X 43 is N or C (R 41 )
R 41 to R 48 each refer to the description of R 4 in the first paragraph,
a47 is selected from integers from 0 to 7,
a46 is selected from integers from 0 to 6,
a45 is selected from integers from 0 to 5,
a44 is selected from integers from 0 to 4,
a43 is selected from integers from 0 to 3,
a42 is selected from integers from 0 to 2,
* Is a binding site with M in formula (1)
* 'Is a binding site with T 3 in formula (1)
* &Quot; is a binding site with T < 4 >
n은 0이고, 상기 화학식 1 중 로 표시되는 모이어티가 하기 화학식 CY34-1로 표시되거나, 또는
n은 1이고, 상기 화학식 1 중 로 표시되는 모이어티가 하기 화학식 CY34-2로 표시된, 유기금속 화합물:
<화학식 CY34-1> <화학식 CY34-2>
상기 화학식 CY34-1 및 CY34-2 중,
X3, X4, T3, R3, R4, a3 및 a4에 대한 설명은 각각 제1항에 기재된 바와 동일하고,
T31은 단일 결합, O, S, N(R41), C(R41)(R42) 또는 Si(R41)(R42)이고,
k는 0, 1, 2, 3, 4 또는 5이고, k가 0일 경우 T31은 비존재하고, k가 2 이상일 경우 2 이상의 T31은 서로 동일하거나 상이하고,
R41 및 R42에 대한 설명은 각각 제1항 중 R4에 대한 설명을 참조하고,
* 및 *'은 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이고,
*"은 화학식 1 중 T2와의 결합 사이트이고,
*"'은 화학식 1 중 T4와의 결합 사이트이다.The method according to claim 1,
n is 0, and the formula Is represented by the following formula (CY34-1), or
n is 1, and the formula Wherein the moiety represented by the formula < RTI ID = 0.0 > CY34-2 < / RTI &
≪ Formula CY34-1 >< Formula CY34-2 &
Of the above formulas CY34-1 and CY34-2,
X 3 , X 4 , T 3 , R 3 , R 4 , a 3 and a 4 are the same as defined in claim 1,
T 31 is a single bond, O, S, N (R 41), C (R 41) (R 42) , or Si (R 41) (R 42 ),
k is 0, 1, 2, 3, 4 or 5; when k is 0, T 31 is absent; when k is 2 or more, 2 or more T 31 s are the same or different,
R 41 and R 42 each refer to the description of R 4 in the first paragraph,
* And * are the binding sites for M in formula (1)
* &Quot; is a binding site with T < 2 > in the formula (1)
* &Quot; is a binding site with T 4 in formula (1).
n은 0이고, A1이 하기 화학식 CY1(1) 내지 CY1(24) 중 하나로 표시되거나, 또는 n은 1이고, A1이 하기 화학식 CY1(101) 내지 CY1(116)으로 표시되고;
A2가 하기 화학식 CZ(1) 내지 CZ(24) 중 하나로 표시되고;
A3가 하기 화학식 CY3(1) 내지 CY3(14) 중 하나로 표시되고; 및
n은 0이고, A4가 하기 화학식 CY4(1) 내지 CY4(13) 중 하나로 표시되거나, 또는 n은 1이고, A4가 하기 화학식 CY4(101) 내지 CY4(110) 중 하나로 표시된, 유기금속 화합물:
상기 화학식 CY1(1) 내지 CY1(24), CY1(101) 내지 CY1(116), CZ(1) 내지 CZ(24), CY3(1) 내지 CY3(14), CY4(1) 내지 CY4(13) 및 CY4(101) 내지 CY4(110) 중,
X1, X2, X3, X4, R1, R2, R3 및 R4에 대한 설명은 각각 제1항에 기재된 바와 동일하고,
X21은 O, S, N(R21), C(R21)(R22) 또는 Si(R21)(R22)이고,
X31은 O, S, N(R31), C(R31)(R32) 또는 Si(R31)(R32)이고,
X41은 O, S, N(R41), C(R41)(R42) 또는 Si(R41)(R42)이고,
R1a, R1b 및 R1c에 대한 설명은 각각 제1항 중 R1에 대한 설명을 참조하고,
R2a, R2b, R21 및 R22 대한 설명은 각각 제1항 중 R2에 대한 설명을 참조하고,
R31 및 R32 대한 설명은 각각 제1항 중 R3에 대한 설명을 참조하고,
R41 및 R42 대한 설명은 각각 제1항 중 R4에 대한 설명을 참조하고,
*, *' 및 *"은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.The method according to claim 1,
n is 0 and A 1 is represented by one of the following formulas CY1 (1) to CY1 (24), or n is 1 and A 1 is represented by the following formulas CY1 (101) to CY1 (116);
A 2 is represented by one of the following formulas CZ (1) to CZ (24);
A 3 is represented by one of the following formulas CY3 (1) to CY3 (14); And
wherein n is 0 and A 4 is represented by one of the following formulas CY 4 (1) to CY 4 (13) or n is 1 and A 4 is represented by one of the following formulas CY 4 (101) compound:
(1) to CY1 (24), CY1 (101) to CY1 (116), CZ (1) to CZ (24), CY3 ) And CY4 (101) to CY4 (110)
X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are the same as defined in claim 1,
And X 21 is O, S, N (R 21 ), C (R 21) (R 22) , or Si (R 21) (R 22 ),
And X 31 is O, S, N (R 31 ), C (R 31) (R 32) , or Si (R 31) (R 32 ),
And X 41 is O, S, N (R 41 ), C (R 41) (R 42) , or Si (R 41) (R 42 ),
R 1a, R 1b and R 1c in the description, see the description of the R 1 of the respective claim 1, and
R 2a , R 2b , R 21 and R 22 each refer to the description of R 2 in the first paragraph,
R 31 and R 32 each refer to the description of R 3 in the first paragraph,
R 41 and R 42 each refer to the description of R 4 in the first paragraph,
*, * 'And *' are binding sites with neighboring atoms.
하기 화합물 1 내지 88 중에서 선택된, 유기금속 화합물:
The method according to claim 1,
An organometallic compound selected from the following compounds 1-88:
제2전극; 및
상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고, 발광층을 포함한 유기층;
을 포함하고,
상기 유기층은 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항의 유기금속 화합물을 1종 이상 포함한, 유기 발광 소자.A first electrode;
A second electrode; And
An organic layer interposed between the first electrode and the second electrode, the organic layer including a light emitting layer;
/ RTI >
Wherein the organic layer contains at least one organometallic compound according to any one of claims 1 to 15.
상기 제1전극은 애노드이고,
상기 제2전극은 캐소드이고,
상기 유기층은, 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 개재된 정공 수송 영역 및 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 개재된 전자 수송 영역을 더 포함하고,
상기 정공 수송 영역은 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층 또는 이의 임의의 조합을 포함하고,
상기 전자 수송 영역은 정공 저지층, 전자 수송층, 전자 주입층, 또는 이의 임의의 조합을 포함한, 유기 발광 소자.17. The method of claim 16,
Wherein the first electrode is an anode,
The second electrode is a cathode,
Wherein the organic layer further comprises a hole transporting region interposed between the first electrode and the light emitting layer and an electron transporting region interposed between the light emitting layer and the second electrode,
Wherein the hole transporting region comprises a hole injecting layer, a hole transporting layer, an electron blocking layer or any combination thereof,
Wherein the electron transport region comprises a hole blocking layer, an electron transport layer, an electron injection layer, or any combination thereof.
상기 유기금속 화합물이 상기 발광층에 포함되어 있는, 유기 발광 소자.17. The method of claim 16,
Wherein the organic metal compound is contained in the light emitting layer.
상기 발광층이 호스트를 더 포함하고, 상기 호스트의 함량이 상기 유기금속 화합물의 함량보다 더 큰, 유기 발광 소자.19. The method of claim 18,
Wherein the light emitting layer further comprises a host, and the content of the host is larger than the content of the organometallic compound.
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